СОЕДИНЕНИЯ ПИКОЛИНАМИДА С ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ
PICOLINAMIDE COMPOUNDS WITH FUNGICIDAL ACTIVITY

ПЕРЕКРЕСТНАЯ ССЫЛКА НА СВЯЗАННЫЕ ЗАЯВКИ
[0001] По данной заявке испрашивают приоритет предварительных патентных заявок США с серийными №№ 62/098120, которая подана 30 декабря 2014 года, и 62/098122, которая подана 30 декабря 2014 года, которые в явной форме включены посредством ссылки в настоящий документ.
ПРЕДПОСЫЛКИ И КРАТКОЕ ИЗЛОЖЕНИЕ
[0002] Фунгициды представляют собой соединения, природного или синтетического происхождения, которые действуют для того, чтобы защищать и/или лечить растения от повреждения, обусловленного сельскохозяйственно релевантными грибами. В целом, во всех ситуациях нельзя использовать один фунгицид. Следовательно, проводят исследования для получения фунгицидов, которые могут иметь более высокую эффективность, более просты в использовании и меньше стоят.
[0003] Настоящее изобретение относится к пиколинамидам и их использованию в качестве фунгицидов. Соединения по настоящему раскрытию могут давать защиту от аскомицетов, базидомицетов, дейтеромицетов и оомицетов.
[0004] Один из вариантов осуществления по настоящему раскрытию может включать соединения формулы I:
5
5
в которой: X представляет собой водород или C(O)R; Y представляет собой водород, C(O)R или Q; Q представляет собой
где: Z представляет собой N или CH;
1
8
2
R представляет собой водород или алкил, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R; R представляет собой метил;
3
8
R выбирают из арила или гетероарила, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R;
4
R выбирают из водорода, гало, гидроксила, алкила или алкокси;
5
8
R выбирают из алкокси или бензилокси, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R;
6
8
R выбирают из водорода, алкокси или гало, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R;
7
9
2
9
R выбирают из водорода, -C(O)R, или-CHOC(O)R;
8
10
R выбирают из водорода, алкила, арила, ацила, гало, алкенила, алкинила, алкокси, циано или гетероциклила, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R;
9
8
R выбирают из алкила, алкокси или арила, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R;
10
R выбирают из водорода, алкила, арила, ацила, гало, алкенила, алкокси или гетероциклила;
11
8
R выбирают из водорода или алкила, замещенного 0, 1 или несколькими R;
12
8
R выбирают из арила или гетероарила, каждый необязательно замещен 0, 1 или несколькими R.
[0005] Другой вариант осуществления по настоящему раскрытию может включать фунгицидную композицию для контроля или предотвращения поражения грибами, которая содержит соединения, описанные выше, и фитологически приемлемый материал носителя.
[0006] Еще один другой вариант осуществления по настоящему раскрытию может включать способ контроля или предотвращения поражения грибами на растении, способ включает стадии нанесения фунгицидно эффективного количества одного или нескольких соединений, описанных выше, по меньшей мере на одно из гриба, растения и области, прилежащей к растению.
[0007] Специалисты в данной области поймут, что следующие термины могут включать характерные группы «R» в рамках их определений, например, «термин алкокси относится к заместителю -OR». Также понятно, что в рамках определений для следующих терминов, эти группы «R» включены в иллюстративных целях, и их не следует толковать в качестве ограничения или подлежащих ограничению посредством замен в формуле I.
[0008] Термин «алкил» относится к разветвленной, неразветвленной или насыщенной циклической углеродной цепи, включая в качестве неограничивающих примеров метил, этил, пропил, бутил, изопропил, изобутил, третичный бутил, пентил, гексил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и т. п.
[0009] Термин «алкенил» относится к разветвленной, неразветвленной или циклической углеродной цепи, содержащей одну или несколько двойных связей, включая в качестве неограничивающих примеров этенил, пропенил, бутенил, изопропенил, изобутенил, циклобутенил, циклопентенил, циклогексенил и т. п.
[0010] Термин «алкинил» относится к разветвленной или неразветвленной углеродной цепи, содержащей одну или несколько тройных связей, включая в качестве неограничивающих примеров пропинил, бутинил и т. п.
[0011] Термины «арил» и «Ar» относятся к какому-либо ароматическому кольцу, моно- или бициклическому, содержащему 0 гетероатомов.
[0012] Термин «гетероциклил» относится к какому-либо ароматическому или неароматическому кольцу, моно- или бициклическому, содержащему один или несколько гетероатомов.
[0013] Термин «алкокси» относится к заместителю -OR.
[0014] Термин «ацилокси» относится к заместителю -OC(O)R.
[0015] Термин «циано» относится к заместителю -C=N.
[0016] Термин «гидроксил» относится к заместителю -OH.
2
[0017] Термин «амино» относится к заместителю -N(R).
2
n
[0018] Термин «арилалкокси» относится к-O(CH)Ar, где n представляет собой целое число, выбранное из списка 1, 2, 3, 4, 5 или 6.
[0019] Термин «галоалкокси» относится к заместителю -OR-X, в котором X представляет собой Cl, F, Br или I или какое-либо их сочетание.
[0020] Термин «галоалкил» относится к алкилу, который замещен Cl, F, I или Br или каким-либо их сочетанием.
[0021] Термин «галоген» или «гало» относится к одному или нескольким атомам галогенов, который определены как F, Cl, Br и I.
2
[0022] Термин «нитро» относится к заместителю -NO.
[0023] Термин тиоалкил относится к заместителю -SR.
[0024] На всем протяжении раскрытия упоминание о соединениях формулы I понимают, как также включающее все стереоизомеры, например, диастереомеры, энантиомеры и их смеси. В другом варианте осуществления формулу I понимают, как также включающую ее соли или гидраты. Образцовые соли включают, но не ограничиваясь этим: гидрохлорид, гидробромид, гидройодид, трифторацетат и трифторметансульфонат.
[0025] Также специалистам в данной области понятно, что дополнительное замещение допустимо, если не указано иное, до тех пор, пока выполняются правила образования химических связей и энергии деформации и продукт все еще демонстрирует фунгицидную активность.
[0026] Другой вариант осуществления по настоящему раскрытию представляет собой использование соединения формулы I, для защиты растения от поражения фитопатогенным организмом или лечения растения, зараженного фитопатогенным организмом, которое включает внесение соединения формулы I или композиции, содержащей соединение, в почву, на растение, часть растения, листву и/или корни.
[0027] Дополнительно другой вариант осуществления по настоящему раскрытию представляет собой композицию, которую можно использовать для защиты растения от поражения фитопатогенным организмом и/или лечения растения, зараженного фитопатогенным организмом, которая содержит соединение формулы I и фитологически приемлемый материал носителя.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ
[0028] Соединения по настоящему раскрытию можно применять любым из различных известных способов, или в виде соединений или в виде составов, содержащих соединения. Например, соединения можно вносить на корни или листву растений для контроля различных грибов, не снижая коммерческое значение растений. Материалы можно вносить в форме любого из обычно используемых типов составов, например, в виде растворов, порошков, смачиваемых порошков, сыпучего концентрата или эмульгируемых концентратов.
[0029] Предпочтительно, соединения по настоящему раскрытию вносят в форме состава, который содержит одно или несколько соединений формулы I с фитологически приемлемым носителем. Концентрированные составы можно диспергировать в воде или других жидкостях для внесения или составы могут быть порошкообразными или гранулярными, и тогда их можно вносить без дополнительной обработки. Составы можно получать в соответствии с процедурами, которые являются стандартными в области сельскохозяйственной химии.
[0030] Настоящее раскрытие предусматривает все наполнители, с помощью которых одно или несколько соединений можно формулировать для доставки и использования в качестве фунгицида. Типично, составы вносят в виде водных суспензий или эмульсий. Такие суспензии или эмульсии можно получать из водорастворимых, суспендируемых в воде или эмульгируемых составов, которые представляют собой твердые вещества, обычно известные как смачиваемые порошки; или жидкости, обычно известные как эмульгируемые концентраты, водные суспензии или суспензионные концентраты. Легко оценить то, что можно использовать любой материал, в который эти соединения можно добавлять, при условии, что он дает желаемую полезность без значительного взаимодействия с активностью этих соединений в качестве противогрибковых средств.
[0031] Смачиваемые порошки, которые можно уплотнять для того, чтобы формировать диспергируемые в воде гранулы, содержат тщательную смесь одного или нескольких соединений формулы I, инертный носитель и поверхностно-активные средства. Концентрация соединения в смачиваемом порошке может составлять приблизительно от 10 процент приблизительно до 90 процентов по массе на основании общей массы смачиваемого порошка, более предпочтительно приблизительно от 25 процентов по массе приблизительно до 75 процентов по массе. При получении смачиваемых порошкообразных составов соединения можно компаундировать с каким-либо мелкоизмельченным твердым веществом, таким как профиллит, тальк, мел, шипс, фуллерова земля, бентонит, аттапульгит, крахмал, казеин, глютен, монтмориллонитные глины, диатомовые земли, очищенные силикаты или тому подобное. В таких операциях мелкоизмельченный и поверхностно-активные средства типично смешивают с соединением(ями) и перемалывают.
[0032] Эмульгируемые концентраты соединений формулы I могут иметь удобную концентрацию, такую как приблизительно от 1 процента по массе приблизительно до 50 процентов по массе соединения, в подходящей жидкости, на основании общей массы концентрата. Соединения можно растворять в инертном носителе, который представляет собой или растворитель, смешиваемый с водой, или смесь органических растворителей, не смешиваемых с водой, и эмульсификаторы. Концентраты можно разводить водой и маслом для того, чтобы формировать распыляемые смеси в форме эмульсий «масло-в-воде». Эффективные органические растворители включают ароматические соединения, в частности, нафталиновые и олефиновые части нефти с высокой температурой кипения, такие как тяжелый ароматический лигроин. Другие органические растворители также можно использовать, например, терпеновые растворители, включая производные канифоли, алифатические кетоны, такие как циклогексанон, и сложные спирты, такие как 2-этоксиэтанол.
[0033] Специалисты в данной области могут легко определять эмульсификаторы, которые можно полезно использовать в настоящем документе и которые включают различные неионные, анионые, катионные и амфотерные эмульсификаторы или смесь двух или больше эмульсификаторов. Примеры неионных эмульсификаторов, которые можно использовать при получении эмульгируемых концентратов, включают полиалкиленгликолевые простые эфиры и продукты конденсации алкил- и арилфенолов, алифатических спиртов, алифатических аминов или жирных кислот с этиленоксидом, пропиленоксидами, такие как этоксилированные алкилфенолы и сложные карбоксильные эфиры, солюбилизированные с использованием полиола или полиоксиалкилена. Катионные эмульсификаторы включают соединения четвертичного аммония и соли жирных аминов. Анионные эмульсификаторы включают растворимые в масле соли (например, кальция) алкиларилсульфоновых кислот, растворимые в масле соли или простые эфиры сульфатированных полигликолей и подходящие соли простых эфиров фосфатированных полигликолей.
[0034] Репрезентативные органические жидкости, которые можно использовать при получении эмульгируемых концентратов соединений по настоящему раскрытию, представляют собой ароматические жидкости, такие как фракции ксилола, пропилбензола; или смешанные нафталиновые фракции, минеральные масла, замещенные ароматические органические жидкости, такие как диоктилфталат; керосин; диалкиламиды различных жирных кислот, в частности диметиламиды жирных гликолей, и производные гликолей, такие как простой н-бутиловый эфир, простой этиловый эфир или простой метиловый эфир диэтиленгликоля, простой метиловый эфир триэтиленгликоля, фракции нефти или углеводороды, такие как минеральное масло, ароматические растворители, парафиновые масла и т. п.; растительные масла, такие как соевое масло, рапсовое масло, оливковое масло, касторовое масло, масло семян подсолнечника, кокосовое масло, кукурузное масло, хлопковое масло, льняное масло, пальмовое масло, арахисовое масло, сафлоровое масло, сезамовое масло, тунговое масло и т. п.; сложные эфиры вышеупомянутых растительных масел; и т. п. Смеси двух или больше органических жидкостей также можно использовать при получении эмульгируемого концентрата. Органические жидкости включают фракции ксилола и пропилбензола, причем в некоторых случаях ксилол является наиболее предпочтительным. Поверхностно-активное диспергирующее средство типично используют в жидких составах и в количестве от 0,1 до 20 процентов по массе на основании общей массы диспергирующего средства с одним или несколькими из соединений. Составы также могут содержать другие совместимые добавки, например, регуляторы роста растений и другие биологически активные соединения, используемые в сельском хозяйстве.
[0035] Водные суспензии включают суспензии одного или нескольких нерастворимых в воде соединений формулы I, диспергированных в водном наполнителе в концентрации в диапазоне приблизительно от 1 приблизительно до 50 процентов по массе, на основании общей массы водной суспензии. Суспензии получают посредством тонкого измельчения одного или нескольких из соединений и энергичного перемешивания перемолотого материала в наполнителе, состоящем из воды и поверхностно-активных средств, выбранных из тех же типов, которые рассмотрены выше. Другие компоненты, такие как неорганические соли и синтетические или природные камеди, также можно добавлять для увеличения плотности и вязкости водного наполнителя.
[0036] Соединения формулы I также можно применять в виде гранулированных составов, которые являются особенно полезными при внесении в почву. Гранулированные составы в целом содержат приблизительно от 0,5 приблизительно до 10 процентов по массе, на основании общей массы гранулированного состава, соединения(й), диспергированного в инертном носителе, который состоит полностью или в большой мере из грубо разделенного инертного материала, такого как аттапульгит, бентонит, диатомит, глина или схожее недорогостоящее вещество. Такие составы обычно получают посредством растворения соединений в подходящем растворителе и нанесения их на гранулированный носитель, который выполнен в виде частиц подходящего размера, в диапазоне приблизительно от 0,5 приблизительно до 3 мм. Подходящий растворитель представляет собой растворитель, в котором соединение является по существу или полностью растворимым. Такие составы также можно получать посредством получения теста или пасты из носителя и соединения и растворителя и измельчения и сушки для получения желаемых гранулированных частиц.
[0037] Порошки, содержащие соединения формулы I, можно получать посредством тщательного смешивания одного или нескольких соединений в порошкообразной форме с подходящим порошковым сельскохозяйственным носителем, таким как, например, каолиновая глина, измельченная вулканическая порода и т. п. Порошки могут подходящим образом содержать приблизительно от 1 приблизительно до 10 процентов по массе соединений, на основании общей массы порошка.
9
11
12
16
[0038] Составы могут дополнительно содержать адъювантные поверхностно-активные средства, чтобы усиливать осаждение, смачивание и проникновение соединений в целевую сельскохозяйственную культуру и организм. Эти адъювантные поверхностно-активные средства необязательно можно использовать в качестве компонента состава или в качестве баковой смеси. Количество адъювантного поверхностно-активного средства типично варьирует от 0,01 до 1,0 процента по объему, на основании распыляемого объема воды, предпочтительно от 0,05 до 0,5 процента по объему. Подходящие адъювантные поверхностно-активные средства включают, но не ограничиваясь этим, этоксилированные нонилфенолы, этоксилированные синтетические или природные спирты, соли сложных эфиров или сульфоянтарных кислот, этоксилированные кремнийорганические соединения, этоксилированные жирные амины, смеси поверхностно-активных средств с минеральными или растительными маслами, концентрированные масла сельскохозяйственных культур (минеральное масло (85%)+эмульсификаторы (15%)); этоксилат нонилфенола; бензилкокоалкилдиметиловую соль четвертичного аммония; смесь углеводорода нефти, сложных алкиловых эфиров, органической кислоты и анионного поверхностно-активного средства; C-C алкилполигликозид; этоксилат фосфатированного спирта; этоксилат природного первичного спирта (C-C); ди-втор-бутилфеноловый EO-PO блок-сополимер; полисилоксан с концевыми блокирующими метильными группами; этоксилат нонилфенола+мочевинно-аммониевый нитрат; эмульгированное метилированное масло из семян; этоксилат тридецилового спирта (синтетический) (8EO); этоксилат амина животного жира (15 EO); PEG(400) диолеат-99. Составы также могут включать эмульсии «масло-в-воде», такие как те, которые раскрыты в патентной заявке США с серийным № 11/495,228, раскрытие которой в явной форме включено посредством ссылки в настоящий документ.
[0039] Составы необязательно могут включать комбинации, которые содержат другие пестицидные соединения. Такие дополнительные пестицидные соединения могут представлять собой фунгициды, инсектициды, гербициды, нематоциды, майтициды, артроподициды, бактерицидные средства или их сочетания, которые совместимы с соединениями по настоящему раскрытию в среде, выбранной для применения, и не являются антагонистическими для активности данных соединений. Соответственно, в таких вариантах осуществления другие пестицидные соединения используют в качестве добавочного токсического средства для того же или для другого пестицидного использования. Соединения формулы I и пестицидное соединение в комбинации в целом могут присутствовать в массовом соотношении от 1:100 до 100:1.
Coniothyrium minitans
[0040] Соединения по настоящему раскрытию также можно комбинировать с другими фунгицидами для того, чтобы формировать фунгицидные смеси и их синергические смеси. Фунгицидные соединения по настоящему раскрытию часто применяют в сочетании с одним или несколькими другими фунгицидами для того, чтобы контролировать более широкий спектр нежелательных заболеваний. Когда используют в сочетании с другим фунгицидом(ами), заявленные сейчас соединения можно формулировать с другим фунгицидом(ами), смешивать в баке с другим фунгицидом(ами) или применять последовательно с другим фунгицидом(ами). Такие другие фунгициды могут включать 2-(тиоцианатометилтио)-бензотиазол, 2-фенилфенол, 8-гидроксихинолина сульфат, аметоктрадин, амисулбром, антимицин, Ampelomyces quisqualis, азаконазол, азоксистробин, Bacillus subtilis, штамм QST713 Bacillus subtilis, беналаксил, беномил, бентиаваликарб-изопропил, бензовиндифлупир, бензиламинобензол-сульфонатную (BABS) соль, бикарбонаты, бифенил, бисмертиазол, битертанол, биксафен, бластцидин-S, буру, бардовскую смесь, боскалид, бромуконазол, бупиримат, полисульфид кальция, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, карпропамид, карвон, хлазафенон, хлоронеб, хлорталонил, хлозолинат, гриб-гиперпа разит , гидроксид меди, октаноат меди, оксихлорид меди, сульфат меди, сульфат меди (трехосновный), кумоксистробин, оксид меди, циазофамид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, дазомет, дебакарб, этиленбис-(дитиокарбамат) диаммония, дихлорофлуанид, дихлорфен, диклоцимет, дикломезин, дихлоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, ион дифензоквата, дифлюметорим, диметроморф, димоксистробин, диниконазол, диниконазол-M, динобутон, динокап, дифениламин, дипиметитрон, дитианон, додеморф, додеморфа ацетат, додин, свободное основание додина, эдифенфос, энестробин, энестробурин, эноксастробин, эпоксиконазол, этабоксам, этоксиквин, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, фенаминостробин, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид, феноксанил, фенпиклонил, фенпропиморф, фенпропиморф, фенпиразамин, фентин, ацетат фентина, гидроксид фентина, фербам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуфеноксистробин, флуморф, флуопиколид, флуопирам, фторимид, флуоксастробин, флуквинконазол, флузилазол, флусульфамид, флутианил, флутоланил, флутриафол, флуксапироксад, фолпет, формальдегид, фосетил, фосетил-алюминий, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, гуазатин, ацетаты гуазатина, GY-81, гексахлорбензол, гексаконазол, гимексазол, имазалил, сульфат имазалила, имибенконазол, иминоктадин, иминоктадина триацетат, иминоктадин три(альбезилат), йодокарб, ипконазол, ипфенпиразолон, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, изофетамид, изопротиолан, изопиразам, изотианил, касугамицин, гидрохлорид гидрат касугамицина, крезоксим-метил, ламинарин, манкоппер, манкозеб, мандестробин, мандипропамид, манеб, мефеноксам, мепанипирим, мепронил, мептил-динокап, хлорид ртути (I), оксид ртути, хлорид ртути (II), металаксил, металаксил-M, метам, метам-аммоний, метам-калий, метам-натрий, метконазол, метасульфокарб, метилйодид, метилизотиоцианат, метирам, метоминостробин, метрафенон, милдиомицин, миклобутанил, набам, нитротал-изопропил, нуаримол, октилинон, офурас, олеиновую кислоту (жирные кислоты), оризастробин, оксадиксил, оксатиапипролин, оксин-медь, окспоконазола фумарат, оксикарбоксин, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентахлорфенила лаурат, пентиопирад, ацетат фенилртути, фосфоновую кислоту, фталид, пикарбутразокс, пикоксистробин, полиоксин B, полиоксины, полиоксорим, бикарбонат калия, калия гидроксихинолин сульфат, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, пропамокарб гидрохлорид, пропиконазол, пропинеб, прохиназид, протиоконазол, пираклостробин, пиракосистробин, пикоксистробин, пиразифлумид, пиразофос, пирибенкарб, пирибутикарб, пирифенокс, пириметанил, пириофенон, пиризоксазол, пирохилон, квинокламин, хиноксифен, хинтозен, экстраткт Reynoutria sachalinensis, седаксан, силтиофам, симеконазол, 2-фенилфеноксид натрия, бикарбонат натрия, пентахлорфеноксид натрия, спироксамин, серу, SYP-Z048, дегтярные масла, тебуконазол, тебуфлоквин, текназен, тетраконазол, тиабендазол, тифлузамид, тиофанат-метил, тирам, тиадинил, толклофос-метил, толпрокарб, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазоксид, триклопипикарб, трициклазол, тридеморф, трифлокситробин, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, валидамицин, валифеналат, фалифенал, винклозолин, цинеб, цирам, зоксамид, Candida oleophila, Fusarium oxysporum, Gliocladium spp., Phlebiopsis gigantea, Streptomyces griseoviridis, Trichoderma spp., (RS)-N-(3,5-дихлорфенил)-2-(метоксиметил)-сукцинимид, 1,2-дихлорпропан, 1,3-дихлор-1,1,3,3-тетрафторацетона гидрат, 1-хлор-2,4-динитронафталин, 1-хлор-2-нитропропан, 2-(2-гептадецил-2-имидазолин-1-ил)этанол, 2,3-дигидро-5-фенил-1,4-дитиин 1,1,4,4-тетраоксид, 2-метоксиэтилртути ацетат, 2-метоксиэтилртути хлорид, 2-метоксиэтилртути силикат, 3-(4-хлорфенил)-5-метилроданин, 4-(2-нитропроп-1-енил)фенилтиоцианатем, ампропилфос, анилазин, азитирам, бария полисульфид, Bayer 32394, беноданил, бенхинокс, бенталурон, бензамакрил, бензамакрил-изобутил, бензаморф, бинапакрил, бис(метилртути) сульфат, бис(трибутилолова) оксид, бутиобат, хромат сульфат кадмия кальция меди цинка, карбаморф, CECA, хлобентиазон, хлораниформетан, хлорфеназол, хлорхинокс, климбазол, меди бис(3-фенилсалицилат), хромат меди цинка, куфранеб, гидразиний сульфат меди, купробам, циклафурамид, ципендазол, ципрофурам, декафентин, дихлон, дихлозолин, диклобутразол, диметиримол, диноктон, диносульфон, динотербон, дипиритион, диталимфос, додицин, дразоксолон, EBP, ESBP, этаконазол, этем, этирим, фенаминосульф, фенапанил, фенитропан, флуотримазол, фуркарбанил, функоназол, фурконазол-цис, фурмециклокс, фурофанат, глиодин, гризеофулвин, галакринат, Hercules 3944, гексилтиофос, ICIA0858, изопамфос, изоваледион, мебенил, мекарбинзид, метазоксолон, метфуроксам, метилртути дициандиамид, метсульфовакс, милнеб, мукохлористый ангидрид, миклозолин, N-3,5-дихлорфенилсукцинимид, N-3-нитрофенилитаконимид, натамицин, N-этилртуть-4-толуолсульфонанилид, никель бис(диметилдитиокарбамат), OCH, фенилртути диметилдитиокарбамат, фенилртути нитрат, фосдифен, протиокарб, протиокарба гидрохлорид, пиракарболид, пиридинитрил, пироксихлор, пироксифур, хинацетол, хинацетола сульфат, хиназамид, квинконазол, рабензазол, салициланилид, SSF-109, сультропен, текорам, тиадифтор, тициофен, тиохлорфенприм, тиофанат, тиохинокс, тиоксимид, триамифос, триаримол, триазбутил, трикламид, урбацид, зариламид и какие-либо их сочетания.
[0041] Дополнительно, соединения, описанные в настоящем документе, можно комбинировать с другими пестицидами, которые включают инсектициды, нематоциды, майтициды, артроподициды, бактерицидные средства или их сочетания, которые совместимы с соединением по настоящему раскрытию в среде, выбранной для применения и не являются антагонистическими для активности данных соединений, чтобы формировать пестицидные смеси и их синергические смеси. Фунгицидные соединения по настоящему раскрытию можно применять в сочетании с одним или несколькими другими пестицидами для того, чтобы управлять более широким спектром нежелательных вредителей. Когда используют в сочетании с другими пестицидами, заявленные сейчас соединения можно формулировать с другим пестицидом(ами), смешивать в баке с другим пестицидом(ами) или вносить последовательно с другим пестицидом(ами). Типичные инсектициды включают, но не ограничиваясь этим: 1,2-дихлорпропан, абамектин, ацефат, ацетамиприд, ацетион, ацетопрол, акринатрин, акрилонитрил, афидпиропен, аланикарб, алдикарб, алдоксикарб, алдрин, аллетрин, аллосамидин, алликсикарб, альфа-циперметрин, альфа-экдизон, альфа-эндосульфан, амидитион, аминокарб, амитон, амитона оксалат, амитрац, анабазин, атидатион, азадирахтин, азаметифос, азинфос-этил, азинфос-метил, азотоат, гексафторсиликат бария, бартрин, бендиокарб, бенфуракарб, бенсультап, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, бифентрин, биоаллетрин, биоэтанометрин, биоперметрин, бистрифлурон, буру, борную кислоту, брофланилид, бромфенвинфос, бромоциклен, бром-ДДТ, бромофос, бромофос-этил, буфенкарб, бупрофезин, бутакарб, бутатиофос, бутокарбоксим, бутонат, бутоксикарбоксим, кадусафос, арсенат кальция, полисульфид кальция, камфехлор, карбанолат, карбарил, карбофуран, сероуглерод, тетрахлорид углерода, карбофенотион, карбосульфан, картап, картап гидрохлорид, хлорантранилипрол, хлорбициклен, хлордан, хлордекон, хлордимеформ, хлордимеформ гидрохлорид, хлорэтоксифос, хлорфенапир, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлороформ, хлорпикрин, хлорфоксим, хлорпразофос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлортиофос, хромафенозид, цинерин I, цинерин II, цинерины, цисметрин, клацифос, клоетокарб, клосантел, клотианидин, ацетоарсенит меди, арсенат меди, нафтенат меди, олеат меди, кумафос, кумитоат, кротамитон, кротоксифос, круфомат, криолит, цианофенфос, цианофос, циантоат, циантранилипрол, цикланилипрол, циклетрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин, цифенотрин, циромазин, цитиоат, DDT, декарбофуран, дельтаметрин, демефион, демефион-O, демефион-S, деметон, деметон-метил, деметон-O, деметон-O-метил, деметон-S, деметон-S-метил, деметон-S-метилсульфон, диафентиурон, диалифос, диатомовую землю, диазинон, дикаптон, дихлофентион, дихлорвос, диклоромезотиаз, дикрезил, дикротофос, дицикланил, диелдрин, дифлубензурон, дилор, димефлутрин, димефокс, диметан, диметоат, диметрин, диметилвинфос, диметилан, динекс, динекс-диклексин, динопроп, диносам, динотефуран, диофенолан, диоксабензофос, диоксакарб, диоксатион, дисульфотон, дитикрофос, d-лимонен, DNOC, DNOC-аммоний, DNOC-калий, DNOC-натрий, дорамецтин, эктидестерон, эмамектин, эмамектин бензоат, EMPC, эмпентрин, эндосульфан, эндотион, эндрин, EPN, эпофенонан, эприномектин, эсдепаллетрин, эсфенвалерат, этафос, этиофенкарб, этион, этипрол, этоат-метил, этопрофос, этилформиат, этил-DDD, этилендибромид, этилендихлорид, этиленоксид, этофенпрокс, этримфос, EXD, фамфур, фенамифос, феназафлор, фенхлорфос, фенетакарб, фенфлутрин, фенитротион, фенобукарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпиритрин, фенпропатрин, фенсульфотион, фентион, фентион-этил, фенвалерат, фипронил, флометохин, флоникамид, флубендиамид, флукофурон, флуциклоксурон, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флуфипрол, флугексафон, флупирадифурон, флувалинат, фонофос, форметанат, форметаната гидрохлорид, формотион, формпаранат, формпараната гидрохлорид, фосметилан, фоспират, фостиетан, фуратиокарб, фуретрин, гамма-цигалотрин, гамма-HCH, галфенпрокс, галофенозид, HCH, HEOD, гептахлор, гептафлутрин, гептенофос, гетерофос, гексафлумурон, HHDN, гидраметилнон, цианистый водород, гидропрен, хиквинкарб, имидаклоприд, имипротрин, индоксакарб, иодометан, IPSP, изазофос, изобензан, изокарбофос, изодрин, изофенфос, изофенфос-метил, изопрокарб, изопротиолан, изотиоат, изоксатион, ивермектин, джасмолин I, джасмолин II, йодфенфос, ювенильный гормон I, ювенильный гормон II, ювенильный гормон III, каппа-бифентрин, каппа-тефлутрин, келеван, кинопрен, лямбда-цигалотрин, арсенат свинца, лепимектин, лептофос, линдан, лиримфос, люфенурон, литидатион, малатион, малонобен, мазидокс, мекарбам, мекарфон, меназон, мефосфолан, хлорид ртути, месульфенфос, метафлумизон, метакрифос, метамидофос, метидатион, метиокарб, метокротофос, метомил, метопрен, метоксихлор, метоксифенозид, метилбромид, метилизотиоцианат, метилхлороформ, метиленхлорид, метофлутрин, метолкарб, метоксадиазон, мевинфос, мексакарбат, милбемектин, милбемицина оксим, мипафокс, мирекс, молосултап, момфлуоротрин, монокротофос, мономегипо, моносултап, морфотион, моксидектин, нафталофос, налед, нафталин, никотин, нифлуридид, нитенпирам, нитиазин, нитрилакарб, новалурон, новифлумурон, ометоат, оксамил, оксидеметон-метил, оксидепрофос, оксидисульфотон, пара-дихлорбензол, паратион, паратион-метил, пенфлурон, пентахлорфенол, перметрин, фенкаптон, фенотрин, фентоат, форат, фозалон, фосфолан, фосмет, фоснихлор, фосфамидон, фосфин, фоксим, фоксим-метил, пириметафос, пиримикарб, пиримифос-этил, пиримифос-метил, арсенит калия, тиоцианат калия, pp'-DDT, праллетрин, прекоцен I, прекоцен II, прекоцен III, примидофос, профенофос, профлуралин, промацил, промекарб, пропафос, пропетамфос, пропоксур, протидатион, протиофос, протоат, протрифенбут, пифлубумид, пираклофос, пирафлупрол, пиразофос, пиресметрин, пиретрин I, пиретрин II, пиретрины, пиридабен, пиридалил, пиридафентион, пирифлуквиназон, пиримидифен, пириминостробин, пиримитат, пирипрол, пирипроксифен, квассию, хиналфос, хиналфос-метил, хинотион, рафоксанид, ресметрин, ротенон, рианию, сабадиллу, схрадан, селамектин, силафлуофен, силикагель, арсенит натрия, фторид натрия, гексафторсиликат натрия, тиоцианат натрия, софамид, спинеторам, спиносад, спиромесифен, спиротетрамат, сулкофурон, сулкофурон-натрий, сульфлурамид, сульфотеп, сульфоксафлор, сульфурилфторид, сулпрофос, тау-флувалинат, тазимкарб, TDE, тебуфенозид, тебуфенпирад, тебупиримфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, TEPP, тераллетрин, тербуфос, тетрахлорэтан, тетрахлорвинфос, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тетранилипрол, тета-циперметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тикрофос, тиокарбоксим, тиоциклам, тиоциклам оксалат, тиодикарб, тиофанокс, тиометон, тиосултап, тиосултап-динатрий, тиосултап-мононатрий, турингиензин, тиоксазафен, толфенпирад, тралометрин, трансфлутрин, трансперметрин, триаратен, триазамат, триазофос, трихлорфон, трихлорметафос-3, трихлоронат, трифенофос, трифлумезопирим, трифлумурон, триметакарб, трипрен, вамидотион, ванилипрол, XMC, ксиликарб, дзета-циперметрин, золапрофос и какие-либо их сочетания.
[0042] Дополнительно, соединения, описанные в настоящем документе можно комбинировать с гербицидами, которые совместимы с соединениями по настоящему раскрытию в среде, выбранной для применения, и не являются антагонистическими для активности данных соединений, чтобы формировать пестицидные смеси и их синергические смеси. Фунгицидные соединения по настоящему раскрытию можно применять в сочетании с одним или несколькими гербицидами для того, чтобы контролировать широкий спектр нежелательных растений. Когда используют в сочетании с гербицидами, заявленные сейчас соединения можно формулировать с гербицидом(ами), смешивать в баке с гербицидом(амии) или применять последовательно с гербицидом(ами). Типичные гербициды включают, но не ограничиваясь этим: 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; 3,4-DA; 2,4-DB; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; ацетохлор, ацифлуорфен, аклонифен, акролеин, алахлор, аллидохлор, аллоксидим, аллиловый спирт, алорак, аметридион, аметрин, амибузин, амикарбазон, амидосульфурон, аминоциклопирахлор, аминопиралид, амипрофос-метил, амитрол, сульфамат аммония, анилофос, анизурон, асулам, атратон, атразин, азафенидин, азимсульфурон, аципротрин, барбан, BCPC, бефлубутамид, беназолин, бенкарбазон, бенфлуралин, бенфуресат, бенсульфурон, бенсулид, бентазон, бензадокс, бензфендизон, бензипрам, бензобициклон, бензофенап, бензофлуор, бензоилпроп, бензтиазурон, бициклопирон, бифенокс, биланафос, биспирибак, буру, бромацил, бромобонил, бромобутид, бромофеноксим, бромоксинил, бромпиразон, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутенахлор, бутидазол, бутиурон, бутралин, бутроксидим, бутурон, бутилат, какодиловую кислоту, кафенстрол, хлорат кальция, цианамид кальция, камбендихлор, карбасулам, карбетамид, карбоксазол, хлорпрокарб, карфентразон, CDEA, CEPC, хлометоксифен, хлорамбен, хлоранокрил, хлоразифоп, хлоразин, хлорбромурон, хлорбуфам, хлоретурон, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлоридазон, хлоримурон, хлорнитрофен, хлоропон, хлоротолурон, хлороксурон, хлороксинил, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлортал, хлортиамид, цинидон-этил, цинметилин, циносульфурон, цисанилид, клетодим, клиодинат, клодинафоп, клофоп, кломазон, кломепроп, клопроп, клопроксидим, клопиралид, клорансулам, CMA, сульфат меди, CPMF, CPPC, кредазин, крезол, кумилурон, цианатрин, цианазин, циклоат, циклопириморат, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, цигалофоп, циперкват, ципразин, ципразол, ципромид, даймурон, далапон, дазомет, делахлор, десмедифам, десметрин, диаллат, дикамба, дихлобенил, дихлоральмочевина, дихлормат, дихлорпроп, дихлорпроп-П, диклофоп, диклосулам, диэтамкват, диэтатил, дифенопентен, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфеникан, дифлуфензопир, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-П, димексано, димидазон, динитрамин, динофенат, динопроп, диносам, диносеб, динотерб, дифенамид, дипропетрин, дикват, дисул, дитиопир, диурон, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, эглиназин, эндотал, эпроназ, EPTC, эрбон, эспрокарб, эталфлуралин, этаметсульфурон, этидимурон, этиолат, этофумезат, этоксифен, этоксисульфурон, этинофен, этнипромид, этобензанид, EXD, фенасулам, фенопроп, феноксапроп, феноксапроп-P, феноксасульфон, фенхинотрион, фентеракол, фентиапроп, фентразамид, фенурон, сульфат железа (II), флампроп, флампроп-М, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-P, флуазолат, флукарбазон, флуцетосульфурон, флухлоралин, флуфенацет, флуфеникан, флуфенпир, флуметсулам, флумезин, флумиклорак, флумиоксазин, флумипропин, флуометурон, флуородифен, флуорогликофен, флуоромидин, флуоронитрофен, флуотиурон, флупоксам, флупропацил, флупропанат, флупирсульфурон, флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, флуртамон, флутиацет, фомесафен, форамсульфурон, фосамин, фурилоксифен, глюфосинат, глюфосинат-P, глифосат, галауксифен, галосафен, галосульфурон, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-P, гексахлорацетон, гексафлурат, гексазинон, имазаметабенз, имазамокс, имазапик, имазапир, имазаквин, имазетапир, имазосульфурон, инданофан, индазифлам, иодобонил, иодометан, иодосульфурон, иофенсульфурон, иоксинил, ипазин, ипфенкарбазон, ипримидам, изокарбамид, изоцил, изометиозин, изонорурон, изополинат, изопропалин, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксахлортол, изоксафлутол, изоксапирифоп, карбутилат, кетоспирадокс, лактофен, ленацил, линурон, MAA, MAMA, MCPA, МСРА-тиоэтил, MCPB, мекопроп, мекопроп-П, мединотерб, мефенацет, мефлуидид, мезопразин, мезосульфурон, мезотрион, метам, метамифоп, метамитрон, метазахлор, метазосульфурон, метфлуразон, метабензтиазурон, металпропалин, метазол, метиобенкарб, метиозолин, метиурон, метометон, метопротрин, метилбромид, метилизотиоцианат, метилдимрон, метобензурон, метобромурон, метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон, молинат, моналид, монизоурон, монохлоруксусную кислоту, монолинурон, монурон, морфамкват, MSMA, напроанилид, напропамид, напропамид-М, напталам, небурон, никосульфурон, нипираклофен, нитралин, нитрофен, нитрофлуорфен, норфлуразон, норурон, OCH, орбенкарб, орто-дихлорбензол, ортосульфамурон, оризалин, оксадиаргил, оксадиазон, оксапиразон, оксасульфурон, оксазикломефон, оксифлуорфен, парафлурон, паракват, пебулат, пеларгоновую кислоту, пендиметалин, пеноксулам, пентахлорфенол, пентанохлор, пентоксазон, перфлуидон, петоксамид, фенизофам, фенмедифам, фенмедифам-этил, фенобензурон, ацетат фенилртути, пиклорам, пиколинафен, пиноксаден, пиперофос, арсенит калия, азид калия, цианат калия, претилахлор, примисульфурон, проциазин, продиамин, профлуазол, профлуралин, профоксидим, проглиназин, прометон, прометрин, пропахлор, пропанил, пропаквизафоп, пропазин, профам, пропизохлор, пропоксикарбазон, пропирисульфурон, пропизамид, просульфалин, просульфокарб, просульфурон, проксан, принахлор, пиданон, пираклонил, пирафлуфен, пирасульфотол, пиразолинат, пиразосульфурон, пиразоксифен, пирибензоксим, пирибутикарб, пириклор, пиридафол, пиридат, пирифталид, пириминобак, пиримисульфан, пиритиобак, пироксасульфон, пироксулам, квинклорак, квинмерак, квинокламин, квинонамид, квизалофоп, квизалофоп-P, родетанил, римсульфурон, сафлуфенацил, S-метолахлор, себутилазин, секбуметон, сетоксидим, судирон, симазин, симетон, симетрин, SMA, арсенит натрия, азид натрия, хлорат натрия, сулкотрион, сульфаллат, сульфентразон, сульфометурон, сульфосульфурон, серную кислоту, сульгликапин, свеп, TCA, тебутам, тебутиурон, тефурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тетрафлурон, тенилхлор, тиазафлурон, тиазопир, тидиазимин, тидиазурон, тиенкарбазон-метил, тифенсульфурон, тиобенкарб, тиафенацил, тиокарбазил, тиоклорим, толпиралат, топрамезон, тралкосидим, триафамон, триаллат, триасульфурон, триазифлам, трибенурон, трикамба, триклопир, тридифан, триэтазин, трифлоксисульфурон, трифлудимоксазин, трифлуралин, трифлусульфурон, трифоп, трифопсим, тригидрокситриазин, триметурон, трипропиндан, тритак, тритосульфурон, вернолат и ксилахлор.
[0043] Другой вариант осуществления по настоящему раскрытию представляет собой способ контроля или предотвращения поражения грибами. Этот способ включает внесение в почву, на растение, корни, листву или место гриба или на место, в котором заражение подлежит предотвращению (например, внесение на зерновые растения или растения винограда), фунгицидно эффективного количества одного или нескольких соединений формулы I. Соединения подходят для обработки различных растений на фунгицидных уровнях, при этом проявляя низкую фитотоксичность. Соединения можно использовать как защитным, так и/или искореняющим образом.
[0044] Обнаружено, что соединения имеют значительный фунгицидный эффект, в частности, для сельскохозяйственного использования. Многие из соединений особенно эффективны для использования с сельскохозяйственными культурами и плодовыми растениями.
[0045] Специалистам в данной области ясно, что эффект соединения для приведенных выше грибов составляет основную полезность соединений в качестве фунгицидов.
[0046] Соединения имеют широкие диапазоны активности против грибковых патогенов. Образцовые патогены могут включать, но не ограничиваясь этим, причинный агент пятнистости листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici), бурой ржавчины пшеницы (Puccinia triticina), желтой ржавчины пшеницы (Puccinia striiformis), парши яблонь (Venturia inaequalis), мучнистой росы виноградной лозы (Uncinula necator), ожога ячменя (Rhynchosporium secalis), пирикуляриоза риса (Pyricularia oryzae), ржавчины сои (Phakopsora pachyrhizi), септориоза колосковой чешуи пшеницы (Leptosphaeria nodorum), мучнистой росы пшеницы (Blumeria graminis f. sp. tritici), мучнистой росы ячменя (Blumeria graminis f. sp. hordei), мучнистой росы тыквенных (Erysiphe cichoracearum), антракноза тыквенных (Colletotrichum lagenarium), пятнистости листьев свеклы (Cercospora beticola), альтернариоза томата (Alternaria solani) и гельминтоспориоза ячменя (Cochliobolus sativus). Точное количество активного материала, подлежащего внесению, зависит не только от конкретного вносимого активного материала, но также от конкретного желаемого действия, вида грибов, подлежащего контролю, и этапа его роста, а также части растения или другого продукта, подлежащего контакту с соединением. Таким образом, все соединения и составы, содержащие их, могут не быть в равной мере эффективными в схожих концентрациях или против одних и тех же видов грибов.
2
[0047] Соединения эффективны при использовании на растениях в ингибирующем заболевание и фитологически приемлемом количестве. Термин «ингибирующее заболевание и фитологически приемлемое количество» относится к количеству соединения, которое убивает или ингибирует заболевание растения, для которого желателен контроль, но не значительно токсично для растения. Это количество в целом составляет приблизительно от 0,1 приблизительно до 1000 ч./млн (частей на миллион), причем предпочтительно от 1 до 500 ч./млн. Точная требуемая концентрация соединения варьирует вместе с грибковым заболеванием, подлежащим контролю, типом используемого состава, способом внесения, конкретным видом растения, климатическими условиями и т. п. Подходящая норма внесения типично находится в диапазоне приблизительно от 0,10 приблизительно до 4 фунтов/акр (приблизительно от 0,01 до 0,45 грамма на квадратный метр, г/м).
[0048] Любой диапазон или желаемое значение, заданные в настоящем документе, можно расширять или изменять, не утрачивая искомых эффектов, как очевидно специалисту для понимания положений в настоящем документе.
[0049] Соединения формулы I можно создавать с использованием общеизвестных химических процедур. Промежуточные соединения, конкретно не указанные в этом раскрытии, или коммерчески доступны или их можно создавать с помощью путей, раскрытых в химической литературе, или их можно легко синтезировать из коммерческих исходных материалов с использованием стандартных процедур.
ОБЩИЕ СХЕМЫ
[0050] Следующие схемы иллюстрируют подходы к созданию соединений пиколинамида формулы I. Следующие описания и примеры предоставлены в иллюстративных целях, и их не следует толковать в качестве ограничения в отношении заместителей или паттернов замещения.
3
12
3
12
[0051] Соединения формулы 1.1, в которых R и R представляют собой то, что исходно определено и являются эквивалентными, можно получать посредством способов, представленных в схеме 1, стадия a. Соединение формулы 1.0 можно обрабатывать металлоорганическим нуклеофилом, таким как бромид фенилмагния (PhMgBr), в полярном апротонном растворителе, таком как тетрагидрофуран (THF), при температуре приблизительно от 0°C до 23°C для того, чтобы получать соединения формулы 1.1, в которых R и R представляют собой то, что предварительно определено, как показано в a.
Схема 1
3
12
3
12
3
12
3
3
12
3
12
2
3
12
3
12
[0052] Соединения формулы 2.2, в которых R представляет собой то, что предварительно определено и может быть или не может быть равен R, можно получать посредством способов, представленных в схеме 2, стадии a-c. Соединения формулы 2.2, в которых R и R представляют собой то, что предварительно определено, но не электронодефицитный арил или гетероарильную группу, и могут быть или могут не быть эквивалентными, можно получать посредством обработки соединений формулы 2.0, в которой R и R представляют собой то, что предварительно определено, но не электронодефицитный арил или гетероарильную группу, и могут быть или могут не быть эквивалентными, с использованием смеси гидридного реактива, такого как триэтилсилан (EtSiH), и кислоты, такой как 2,2,2-трифторуксусная кислота (TFA), в галогенированном растворителе, таком как дихлорметан (DCM), при температуре приблизительно от 0°C до 23°C, как изображено в a. Альтернативно, соединения формулы 2.1, в которой R и R представляют собой электронодефицитный арил или гетероарильную группу и могут быть или могут не быть эквивалентными, можно получать посредством обработки соединений формулы 2.0, в которой R и R представляют собой электронодефицитный арил или гетероарильную группу и могут быть или могут не быть эквивалентными, с использованием основания, такого как гидрид натрия (NaH), и катализатора, такого как имидазол, в полярном апротонном растворителе, таком как THF, при температуре приблизительно 23°C, после чего следует последовательное добавление сероуглерода (CS) и алкилйодида, такого как иодометан (MeI), как изображено в b. Соединения формулы 2.2, в которой R и R представляют собой электронодефицитный арил или гетероарильную группу и могут быть или могут не быть эквивалентными, можно получать посредством обработки соединений формулы 2.1, в которой R и R представляют собой то, что предварительно определено, и могут быть или могут не быть эквивалентными, с использованием реактива олова, такого как гидрид трибутилолова, и инициатора радикалов, такого как азобисизобутиронитрил (AIBN), в полярном растворителе, таком как толуол, при температуре приблизительно 115°C, как изображено в c.
Схема 2
3
12
3
12
3
12
[0053] Соединения формулы 3.1, в которой R и R представляют собой то, что исходно определено, и могут быть или могут не быть эквивалентными, можно получать в соответствии со способом, показанным в схеме 3, стадия a. Соединения формулы 3.1, в которой R и R представляют собой то, что исходно определено, и могут быть или могут не быть эквивалентными, можно получать из соединений формулы 3.0, в которой R и R представляют собой то, что предварительно определено, и могут быть или могут не быть эквивалентными, посредством обработки основанием, таким как NaH, и алкилгалогенидом, таким как MeI, в полярном апротонном растворителе, таком как N,N-диметилформамид (DMF), при температуре приблизительно от 0°C до 23°C, как изображено в a.
Схема 3
3
12
3
12
3
12
[0054] Соединения формулы 4.1, в которой R и R представляют собой то, что исходно определено, и могут быть или могут не быть эквивалентными, можно получать в соответствии со способом, показанным в схеме 4, стадия a. Соединения формулы 4.1, в которой R и R представляют собой то, что исходно определено, и могут быть или могут не быть эквивалентными, можно получать из соединений формулы 4.0, в которой R и R представляют собой то, что предварительно определено, и могут быть или могут не быть эквивалентными, посредством обработки реактивом для фторирования, таким как трифторид (диэтиламино)серы (DAST), в галогенированном растворителе, таком как DCM, при температуре приблизительно от 0°C до 23°C, как изображено в a.
Схема 4
3
4
12
3
12
3
4
12
3
12
3
4
12
3
12
3
12
4
3
4
12
3
12
3
3
12
4
3
4
12
3
12
3
[0055] Соединения формулы 5.3, в которой R, R и R представляют собой то, что исходно определено, и R может быть или может не быть эквивалентен R, можно получать в соответствии со способами, показанными в схеме 5, стадии a-c. Соединения формулы 5.3, в которой R, R и R представляют собой то, что исходно определено, и R может быть или может не быть эквивалентен R, можно получать из соединений формулы 5.0, в которой R, R и R представляют собой то, что исходно определено, и R может быть или может не быть эквивалентен R, посредством обработки катализатором, таким как палладий на углероде (Pd/C), в смеси ненасыщенного углеводородного растворителя, такого как циклогексен, и полярного протонного растворителя, такого как этанол (EtOH), при повышенной температуре приблизительно 65°C, как показано в a. Альтернативно, соединения формулы 5.3, в которой R и R представляют собой электронодефицитный арил или гетероарильную группу и могут быть или могут не быть эквивалентными и R представляет собой гидроксил (OH) или алкокси, можно получать посредством обработки соединений формулы 5.1, в которой R, R и R представляют собой то, что предварительно определено, и R может быть или может не быть эквивалентен R, смесью гидридного реактива, такого как EtSiH, и кислоты, такой как TFA, в галогенированном растворителе, таком как DCM, при температуре приблизительно от 0°C до 23°C, как показано в b. Дополнительно, соединения формулы 5.3, в которой R и R представляют собой то, что исходно определено, но не электронодефицитный арил или гетероарильную группу, и могут быть или могут не быть эквивалентными, и R представляет собой протон (H), можно получать посредством обработки соединений формулы 5.2, в которой R, R и R представляют собой то, что предварительно определено, и R может быть или может не быть эквивалентен R, смесью гидридного реактива, такого как EtSiH, и кислоты, такой как TFA в галогенированном растворителе, таком как DCM при температуре приблизительно от 0°C до 23°C, как изображено в c.
Схема 5
3
12
3
12
3
12
3
12
[0056] Соединения формулы 6.2, в которой R и R представляют собой электронодефицитный арил или гетероарильную группу и эквивалент, можно получать в соответствии со способами, показанными в схеме 6, стадии a-b. Соединения формулы 6.1, в которой R и R представляют собой то, что описано ранее, можно получать из соединения формулы 6.0, посредством обработки арилбромидом, таким как 4-бромбензонитрил, в присутствии Pd катализатора, такого как XPhos Pd G3 (CAS № 1445085-55-1, коммерчески доступен в Sigma-AldricH), в полярном апротонном растворителе, таком как THF, при температуре приблизительно 55°C, как показано в a. Соединения формулы 6.2, в которой R и R представляют собой то, что описано ранее, можно получать из соединения формулы 6.1, в которой R и R представляют собой то, что описано ранее, посредством обработки гидридным реактивом, таким как борандиметилсульфидный комплекс, в присутствии катализатора, такого как (R)-(+)-2-метил-CBS-оксазаборолидин, в полярном протонном растворителе, таком как метанол (MeOH), при температуре приблизительно 0°C, как показано в b.
Схема 6
3
12
3
12
5
3
12
3
12
[0057] Соединения формулы 7.2, в которой R и R представляют собой то, что исходно определено, и эквивалент, можно получать в соответствии со способами, показанными в схеме 7, стадии a-b. Соединения формулы 7.1, в которой R и R представляют собой то, что описано ранее, можно получать из соединений формулы 7.0, посредством обработки катализатором, таким как SbCl, в галогенированном растворителе, таком как DCM, при температуре приблизительно 23°C, как показано в a. Соединения формулы 7.2, в которой R и R представляют собой то, что описано ранее, можно получать из соединения формулы 7.1, в которой R и R представляют собой то, что описано ранее, посредством обработки гидридным реактивом, таким как борандиметилсульфидный комплекс, в присутствии катализатора, такого как (R)-(+)-2-метил-CBS-оксазаборолидин, в полярном протонном растворителе, таком как метанол (MeOH), при температуре приблизительно 23°C, как показано в b.
Схема 7
2
2
2
[0058] Соединения формулы 8.1, в которой n представляет собой 0 или 1 и W представляет собой CH или O, можно получать в соответствии со способом, показанным в схеме 8, стадия a. Соединения формулы 8.1, в которой n представляет собой 0 или 1 и W представляет собой CH или O, можно получать из соединений формулы 8.0, в которой n представляет собой 0 или 1 и W представляет собой CH или O, посредством обработки основанием, таким как n-бутиллитий (n-BuLi), и альдегидом, таким как ацетальдегид, в полярном апротонном растворителе, таком как THF, при температуре приблизительно от -78°C до 23°C, как показано в a.
Схема 8
3
12
3
12
3
[0059] Соединения формулы 9.1, в которой R и R представляют собой то, что исходно определено, можно получать в соответствии со способом, показанным в схеме 9, стадия a. Соединения формулы 9.1, в которой R и R представляют собой то, что исходно определено, можно получать из соединений формулы 9.0, в которой R представляет собой то, что предварительно определено (формула 9.0 или коммерчески доступна или может быть получена aсимметричным эпоксидированием Ши соответствующего E-олефинового предшественника, как сообщали в Wang, Z.-X.; Tu, Y.; Frohn, M; Zhang, J.-R.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 199711911224), посредством обработки с использованием предварительно смешанной суспензии соли меди (I), такой как йодид меди (CuI), и металлоорганического нуклеофила, такого как 4-(трифторметил)бромид фенилмагния, в полярном апротонном растворителе, таком как THF, при температуре приблизительно от -78°C до 23°C, как показано в a.
схем* 9
1
2
3
4
12
1
2
3
4
12
1
2
3
4
12
[0060] Соединения формулы 10.2, в которой R, R, R, R и R представляют собой то, что исходно определено, можно получать в соответствии со способом, показанным в схеме 10, стадия a. Соединения формулы 10.0, в которой R представляет собой то, что предварительно определено, можно обрабатывать спиртами формулы 10.1, в которой R, R, R и R представляют собой то, что исходно определено, и связывающим реактивом, таким как 3-(этилиминометиленамино)-N,N-диметилпропан-1-амин гидрохлорид (EDC), и катализатором, таким как N,N-диметилпиридин-4-амин (DMAP) в галогенированном растворителе, таком как DCM, чтобы получать соединения формулы 10.2, в которой R, R, R, R и R представляют собой то, что предварительно определено, как показано в a.
Схема 10
1
2
3
4
6
12
1
2
3
4
12
1
2
3
4
12
[0061] Соединения формулы 11.2, в которой R, R, R, R, R, R и Z представляют собой то, что исходно определено, можно получать в соответствии со способами, показанными в схеме 11, стадии a-b. Как изображено в a, на соединения формулы 11.2, в которой R, R, R, R и R представляют собой то, что исходно определено, можно воздействовать кислотой, такой как a 4-нормальный (Н) раствор хлороводорода (HCl) в диоксане, в галогенированном растворителе, таком как DCM, чтобы получать соединения формулы 9.0, в которой R, R, R, R и R представляют собой то, что исходно определено, как показано в a.
1
2
3
4
12
6
1
2
3
4
5
12
[0062] Соединения формулы 11.0, в которой R, R, R, R и R представляют собой то, что исходно определено, можно обрабатывать соединениями формулы 11.1, в которой R и Z представляют собой то, что исходно определено, в присутствии основания, такого как диизопропилэтиламин (DIPEA), и пептидного связывающего реактива, такого как бензотриазол-1-ил-окситрипирролидинофосфония гексафторфосфат (PyBOP), в галогенированном растворителе, таком DCM, чтобы получать соединения формулы 11.2, в которой R, R, R, R, R, R и Z представляют собой то, что исходно определено, как показано в b.
Схема 11
1
2
3
4
6
7
12
1
2
3
4
6
12
2
3
2
3
3
1
2
3
4
6
7
12
[0063] Соединения формулы 12.0, в которой R, R, R, R, R, R, R и Z представляют собой то, что исходно определено, можно получать в соответствии со способом, показанным в схеме 12, стадия a. Как показано в a, соединения формулы 11.2, в которой R, R, R, R, R, R и Z представляют собой то, что исходно определено, можно обрабатывать подходящим алкилгалогенидом с использованием или без использования реактива, такого как йодид натрия (NaI), и щелочно-карбонатного основания, такого как карбонат натрия (NaCО) или карбонат калия (KCO), в растворителе, таком ацетон, при температуре приблизительно 55°C, или посредством обработки ацилгалогенидом в присутствии основания амина, такого как пиридин, триэтиламин (EtN), DMAP или их смеси, в апротонном растворителе, таком как DCM, при температуре приблизительно 23°C, для того, чтобы получать соединения формулы 12.0, в которой R, R, R, R, R, R, R и Z представляют собой то, что исходно определено.
Схема 12
ПРИМЕРЫ
[0050] Химические реакции в следующих примерах можно проводить с использованием энантиомера 2-((трет-бутоксикарбонил)амино)пропановой кислоты (Boc-Ala-OH) или любого из защищенного (PMB или Bn) или незащищенного энантиомера этиллактата.
[0051] Пример 1: получение (S)-2-(бензилокси)-1,1-бис(4-фторфенил)пропан-1-ола.
4
2
2
2
4
2
3
3
1
19
+
[0052] В раствор (S)-этил 2-(бензилокси)пропаноата (2,08 грамма (г), 10,0 миллимоля (ммоль)) в тетрагидрофуране (THF; 20 миллилитров (мл)) при 0°C медленно добавляли бромид (4-фторфенил)магния (31,3 мл, 25,0 ммоль, 0,8-молярный (M) в THF) в течение периода 10 минут (мин). Реакционный сосуд оставляли медленно нагреваться до комнатной температуры в течение 2 часов (ч), и реакционную смесь гасили посредством осторожного добавления насыщенного (насыщ.) водного (водн.) хлорида аммония (NHCl; 50 мл). Смесь разводили простым диэтиловым эфиром (EtO; 50 мл), разделяли фазы, и экстрагировали водн. фазу с использованием EtO (2×50 мл). Объединенные органические фазы промывали насыщ. водн. хлоридом натрия (NaCl, солевой раствор; 100 мл), сушили над сульфатом натрия (NaSO), фильтровали и концентрировали. Получаемое масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (силикагель (SiO), 0->5% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (3,28 г, 93%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (300 МГц, CDCl) δ 7,47-7,38 (м, 2H), 7,38-7,27 (м, 5H), 7,17-7,09 (м, 2H), 7,04-6,89 (м, 4H), 4,64 (дд, J=11,4, 0,7 Гц, 1H), 4,51-4,38 (м, 2H), 3,12 (с, 1H), 1,11 (д, J=6,1 Гц, 3H); F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -116,19, -116,41; ESFMS m/z 377 ([M+Na]).
[0053] Пример 2A: получение (S)-4,4'-(2-(бензилокси)пропан-1,1-диил)бис(фторбензола).
3
3
2
4
2
3
3
1
19
+
[0054] В раствор (S)-2-(бензилокси)-1,1-бис(4-фторфенил)пропан-1-ола (709 миллиграммов (мг), 2,00 ммоль) в дихлорметане (DCM; 20 мл) при 0°C добавляли триэтилсилан (EtSiH; 3,19 мл, 20,0 ммоль), после чего следовала 2,2,2-трифторуксусная кислота (TFA; 1,53 мл, 20,0 ммоль). Смесь перемешивали при 0°C в течение 1 ч. Получаемый раствор гасили посредством осторожного добавления насыщ. водн. бикарбоната натрия (NaHCO; 20 мл). Фазы разделяли и экстрагировали водн. фазу с использованием DCM (2×30 мл). Объединенные органические фазы промывали солевым раствором (50 мл), сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Получаемое масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO, 0->10% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (627 мг, 92%) в виде твердого вещества белого цвета: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,31-7,22 (м, 5H), 7,21-7,16 (м, 2H), 7,10-7,03 (м, 2H), 7,00-6,91 (м, 4H), 4,54 (дд, J=11,5, 0,7 Гц, 1H), 4,31 (дд, J=11,6, 0,8 Гц, 1H), 4,14 (дк, J=8,1, 6,1 Гц, 1H), 3,93 (д, J=8,1 Гц, 1H), 1,18 (д, J=6,0 Гц, 3H); F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -116,60, -117,10; ESFMS (m/z) 361 ([M+Na]).
[0055] Пример 1B: получение (S)-(2-(бензилокси)-1-метоксипропан-1,1-диил)дибензола.
3
2
2
2
4
2
3
3
1
13
+
[0056] В суспензию гидрида натрия (NaH; 52,0 мг, 1,30 ммоль, 60% по массе к массе (масс./масс.) в минеральном масле) в N,N-диметилформамиде (DMF; 3 мл) при 0°C добавляли раствор (S)-2-(бензилокси)-1,1-дифенилпропан-1-ол (318 мг, 1 ммоль) в DMF (1 мл). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 30 мин и затем охлаждали до 0°C. Добавляли йодометан (MeI; 93,0 микролитра (мкл), 1,50 ммоль) и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. Получаемый раствор гасили посредством осторожного добавления насыщ. водн. NaHCO (10 мл). Смесь разводили простым диэтиловым эфиром (EtО; 10 мл), разделяли фазы и экстрагировали водн. фазу с использованием EtО (2×10 мл). Объединенные органические фазы промывали солевым раствором (20 мл), сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Получаемое масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO, 0->5% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (295 мг, 89%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,47-7,41 (м, 2H), 7,40-7,35 (м, 2H), 7,33-7,18 (м, 11H), 4,69 (д, J=11,9 Гц, 1H), 4,54 (д, J=12,3 Гц, 1H), 4,50 (к, J=6,1 Гц, 1H), 3,13 (с, 3H), 1,10 (д, J=6,1 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 142,96, 141,31, 138,79, 129,13, 128,54, 128,14, 127,61, 127,16, 127,08, 126,95, 126,69, 99,99, 85,35, 78,13, 70,80, 52,46, 13,65; ESFMS (m/z) 333 ([M+H]).
[0057] Пример 2C: получение (S)-(2-(бензилокси)-1-фторпропан-1,1-диил)дибензола.
3
2
4
2
3
3
3
1
13
19
[0058] В раствор (S)-2-(бензилокси)-1,1-дифенилпропан-1-ола (300 мг, 0,942 ммоль) в DCM (5 мл) при 0°C добавляли трифторид (диэтиламино)серы (DAST; 1,88 мл, 1,88 ммоль, 1 M в DCM). Реакцию медленно нагревали до комнатной температуры в течение 3 ч. Получаемый раствор гасили посредством осторожного добавления насыщ. водн. NaHCO (5 мл). Фазы разделяли и экстрагировали водн. фазу с использованием DCM (2×10 мл). Объединенные органические фазы промывали солевым раствором (10 мл), сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Получаемое масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO, 0->10% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (300 мг, 98%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,58-7,49 (м, 2H), 7,43-7,37 (м, 2H), 7,36-7,20 (м, 9H), 7,09-6,99 (м, 2H), 4,47 (д, J=11,7 Гц, 1H), 4,37-4,25 (м, 2H), 1,26 (дд, J=6,3, 1,3 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 142,23 (д, J=22,7 Гц), 141,00 (д, J=23,5 Гц), 138,03, 128,21, 128,16, 127,90 (д, J=1,5 Гц), 127,80, 127,72 (д, J=1,7 Гц), 127,52, 127,42 (д, J=1,3 Гц), 126,23 (д, J=9,6 Гц), 125,93 (д, J=8,7 Гц), 99,96 (д, J=180,8 Гц), 78,91 (д, J=26,9 Гц), 71,68, 14,47 (д, J=3,6 Гц); F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -159,80.
[0059] Пример 2D, стадия 1: получение (S)-O-(2-(бензилокси)-1,1-бис(3,4,5-трифторфенил)пропил) S-метилкарбонодитиоата.
2
4
2
4
2
3
3
1
19
-1
[0060] В раствор (S)-2-(бензилокси)-1,1-бис(3,4,5-трифторфенил)пропан-1-ола (496 мг, 1,16 ммоль) в безводном THF (5,8 мл) добавляли NaH (93,0 мг, 2,33 ммоль), после чего следовал имидазол (3,96 мг, 0,0580 ммоль) и реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 1 ч. Сероуглерод (562 мкл, 9,30 ммоль) добавляли через шприц в одной части, после чего следовал MeI (579 мкл, 9,30 ммоль) и реакционную смесь перемешивали при окружающей температуре в течение 2 ч. Реакционную смесь разводили в EtO (5 мл) и гасили с использованием насыщ. водн. NHCl (10 мл). Слои разделяли и водн. слой экстрагировали с использованием EtO (3×10 мл). Объединенные органические слои сушили над сульфатом магния (MgSO), фильтровали и концентрировали для того, чтобы получать масло оранжевого/коричневого цвета. Неочищенное масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO, 0->50% этил ацетат (EtOAc) в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (627 мг, 94%) в виде прозрачного масла светло-желтого цвета: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,40-7,27 (м, 3H), 7,24-7,16 (м, 2H), 7,02 (дд, J=9,1, 6,6 Гц, 2H), 6,96 (дд, J=8,8, 6,5 Гц, 2H), 5,44 (к, J=6,1 Гц, 1H), 4,66 (д, J=11,6 Гц, 1H), 4,51 (д, J=11,6 Гц, 1H), 2,49 (с, 3H), 1,16 (д, J=6,1 Гц, 3H); F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -133,89 (д, J=20,7 Гц), -134,73 (д, J=20,6 Гц), -159,83 (т, J=20,6 Гц), -160,56 (т, J=20,7 Гц); (Тонкая пленка) 2922, 1721, 1622, 1595, 1526, 1436, 1344, 1241, 1217, 1197, 1119, 1088, 1040, 965, 908, 861, 822, 730, 712, 697, 672 см.
[0061] Пример 2D, стадия 2: получение (S)-5,5'-(2-(бензилокси)пропан-1,1-диил)бис(1,2,3-трифторбензола).
2
2
2
2
3
3
1
19
-1
[0062] Раствор (S)-O-(2-(бензилокси)-1,1-бис(3,4,5-трифторфенил)пропил) S-метилкарбонодитиоата (598 мг, 1,16 ммоль) в толуоле (200 мл) дегазировали посредством процедуры заморозки-откачивания-оттаивания (3 цикла с использованием жидкого азота (N)) в атмосфере N. Затем добавляли трибутилоловый гидрид (3,12 мл, 11,6 ммоль), реакционную колбу соединяли с конденсатором с противотоком и нагревали реакционную смесь до небольшого обратного потока (115°C). Раствор азобисизобутиронитрила (AIBN; 0,200 г, 1,22 ммоль) в дегазированном толуоле (3 цикла через жидкий N; 32 мл) добавляли через шприц вниз конденсатора с противотоком в течение 3 ч. По завершении медленного добавления AIBN, реакционную смесь перемешивали с обратным холодильником в течение ночи. Растворитель удаляли in vacuo, чтобы получать масло бледно-желтого цвета. Неочищенное масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO, 0->30% EtOAc в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (358 мг, 72%) в виде прозрачного бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,28 (д, J=6,6 Гц, 3H), 7,17-7,06 (м, 2H), 6,92 (дд, J=8,5, 6,5 Гц, 2H), 6,79 (дд, J=8,3, 6,4 Гц, 2H), 4,59 (д, J=11,7 Гц, 1H), 4,31 (д, J=11,7 Гц, 1H), 4,02 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,76 (д, J=6,8 Гц, 1H), 1,19 (д, J=6,1 Гц, 3H); F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -133,80 (д, J=20,5 Гц), -134,34 (д, J=20,5 Гц), -162,54 (т, J=20,5 Гц), -162,84 (т, J=20,5 Гц); (Тонкая пленка) 2871, 1621, 1526, 1445, 1345, 1262, 1235, 1116, 1096, 1043, 859, 802, 728, 698, 679 см.
[0063] Пример 3А: получение (S)-1,1-бис(4-фторфенил)пропан-2-ола.
1
13
19
3
3
3
[0064] В раствор (S)-4,4'-(2-(бензилокси)пропан-1,1-диил)бис(фторбензола) (575 мг, 1,70 ммоль) в этаноле (EtOH; 11 мл) и циклогексене (5,5 мл) при комнатной температуре добавляли палладий на углероде (Pd/C; 362 мг, 0,0850 ммоль, 2,5% масс./масс. Pd). Реакционную смесь перемешивали при 65°C в течение 2 ч, охлаждали до комнатной температуры, фильтровали через пробку из Celite и концентрировали для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (415 мг, 98%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,36-7,29 (м, 2H), 7,25-7,18 (м, 2H), 7,09-6,93 (м, 4H), 4,47 (дкд, J=8,2, 6,1, 3,3 Гц, 1H), 3,80 (д, J=8,3 Гц, 1H), 1,55 (д, J=3,3 Гц, 1H), 1,19 (д, J=6,1 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 162,90 (д, J=23,3 Гц), 160,46 (д, J=23,1 Гц), 138,15 (д, J=3,1 Гц), 136,94 (д, J=3,6 Гц), 130,14 (д, J=7,8 Гц), 129,55 (д, J=7,8 Гц), 115,70 (д, J=18,8 Гц), 115,49 (д, J=18,8 Гц), 70,07, 58,61, 21,63; F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -115,84, -116,19.
[0065] Пример 3B: получение (S)-1,1-бис(2-фторфенил)пропан-1,2-диола.
3
3
2
4
2
3
3
1
19
+
[0066] В раствор (S)-1,1-бис(2-фторфенил)-2-((4-метоксибензил)окси)пропан-1-ола (790 мг, 2,06 ммоль) в DCM (20 мл) при 0°C добавляли EtSiH (3,28 мл, 20,6 ммоль), после чего следовала TFA (1,57 мл, 20,6 ммоль). Смесь перемешивали при 0°C в течение 1 ч. Получаемый раствор гасили посредством осторожного добавления насыщ. водн. NaHCO (20 мл). Фазы разделяли и экстрагировали водн. фазу с использованием DCM (2×30 мл). Объединенные органические фазы промывали солевым раствором (50 мл), сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Получаемое масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO, 0->10% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (388 мг, 71%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,90-7,77 (м, 1H), 7,70 (тт, J=8,2, 1,5 Гц, 1H), 7,31-7,10 (м, 4H), 6,97 (ддд, J=12,7, 8,1, 1,3 Гц, 1H), 6,88 (ддд, J=11,8, 8,0, 1,4 Гц, 1H), 5,11 (кд, J=6,3, 2,3 Гц, 1H), 3,49 (с, 1H), 2,27 (с, 1H), 1,09 (д, J=6,3 Гц, 3H); F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -112,90 (д, J=8,3 Гц), -113,92 (д, J=8,4 Гц); ESIMS (m/z) 551 ([2M+Na]).
[0067] Пример 3C: получение (S)-1,1-бис(4-бромфенил)пропан-2-ола.
3
3
2
4
2
3
3
1
13
-1
[0068] В раствор (S)-1,1-бис(4-бромфенил)-2-((4-метоксибензил)окси)пропан-1-ола (1,80 г, 3,56 ммоль) в DCM (18 мл) при 0°C добавляли EtSiH (5,68 мл, 35,6 ммоль), после чего следовала TFA (2,72 мл, 35,6 ммоль). Смесь нагревали медленно до комнатной температуры в течение 3 ч. Получаемый раствор гасили посредством осторожного добавления насыщ. водн. NaHCO (20 мл). Фазы разделяли и экстрагировали водн. фазу с использованием DCM (2×30 мл). Объединенные органические фазы промывали солевым раствором (50 мл), сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Получаемое масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO, 0->10% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (742 мг, 56%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (300 МГц, CDCl) δ 7,51-7,36 (м, 4H), 7,25-7,17 (м, 2H), 7,18-7,06 (м, 2H), 4,48 (дк, J=8,2, 6,1 Гц, 1H), 3,76 (д, J=8,2 Гц, 1H), 2,80 (с, 1H), 1,19 (д, J=6,2 Гц, 3H); C ЯМР (75 МГц, CDCl) δ 140,94, 139,85, 131,98, 131,85, 130,39, 129,84, 121,06, 120,72, 69,82, 58,91, 21,65; (Тонкая пленка) 3390, 3024, 2969, 2900, 1486, 1072 см.
[0069] Пример 3D, стадия 1: получение (S)-1,1-бис(4-((триметилсилил)этинил)-фенил)пропан-2-ола.
2
3
3
2
4
2
3
3
25
33
2
1
13
-1
+
[0070] В раствор (S)-1,1-бис(4-бромфенил)пропан-2-ола (1,01 г, 2,72 ммоль) в THF (9 мл) добавляли дихлорид бис(трифенилфосфин)палладия (0,095 г, 0,136 ммоль) и йодид меди (I) (CuI; 0,026 г, 0,136 ммоль). Смесь барботировали N в течение 20 мин и по каплям добавляли триэтиламин (EtN; 4,53 мл). В получаемую смесь добавляли этинилтриметилсилан (1,15 мл, 8,15 ммоль) по каплям и смесь нагревали с обратным холодильником и перемешивали в течение ночи. Смесь охлаждали до комнатной температуры и реакцию гасили с использованием насыщ. водн. NaHCO. Продукты экстрагировали с использованием EtOAc (2×) и объединенные органические слои промывали солевым раствором, сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Затем неочищенный остаток очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO, 0->20% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (495 мг, 45%) в виде пены коричневого цвета: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,48-7,42 (м, 2H), 7,42-7,37 (м, 2H), 7,33-7,27 (м, 2H), 7,24-7,17 (м, 2H), 4,51 (дкд, J=12,2, 6,1, 3,5 Гц, 1H), 3,81 (д, J=8,3 Гц, 1H), 1,60 (д, J=3,8 Гц, 1H), 1,18 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,26 (с, 9H), 0,26 (с, 9H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 142,55, 141,48, 132,42, 132,29, 128,69, 128,15, 121,90, 121,57, 104,76, 104,71, 94,49, 94,33, 69,76, 59,96, 21,55, 0,00; (Тонкая пленка) 3397, 2960, 2156, 1501, 1248, 861, 840 см; HRMS-ESI (m/z) [M+H] вычислено для CHOSi, 405,2064; найдено 405,2070.
[0071] Пример 3D, стадия 2: получение (S)-1,1-бис(4-этинилфенил)пропан-2-ола.
2
3
2
3
3
19
17
1
13
-1
+
[0072] В раствор (S)-1,1-бис(4-((триметилсилил)этинил)фенил)пропан-2-ола (0,470 г, 1,16 ммоль) в метаноле (MeOH; 5,8 мл) добавляли карбонат калия (КCО; 0,482 г, 3,48 ммоль). Смесь перемешивали в течение 1 ч при комнатной температуре и затем фильтровали через Celite. Фильтровальный осадок промывали в MeOH и концентрировали фильтрат. Неочищенный материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO, 0->20% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (288 мг, 95%) в виде масла желтого цвета: H ЯМР (300 МГц, CDCl) δ 7,48-7,43 (м, 2H), 7,43-7,39 (м, 2H), 7,35-7,29 (м, 2H), 7,24-7,19 (м, 2H), 4,51 (дкд, J=8,3, 6,1, 3,7 Гц, 1H), 3,82 (д, J=8,3 Гц, 1H), 3,05 (с, 1H), 3,04 (с, 1H), 1,63-1,55 (м, 1H), 1,18 (д, J=6,1 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 142,84, 141,82, 132,60, 132,48, 128,74, 128,22, 120,87, 120,57, 83,31, 83,29, 77,39, 77,29, 69,73, 59,96, 21,66; (Тонкая пленка) 3436, 3280, 2968, 2106, 1499, 1075, 825 см; HRMS-ESI (m/z) [M+H] вычислено для CHO, 261,1274; найдено 261,1272.
[0073] Пример 3D, стадия 3: получение (S)-1,1-бис(4-этилфенил)пропан-2-ола.
2
3
3
19
24
1
13
-1
+
[0074] В раствор (S)-1,1-бис(4-этинилфенил)пропан-2-ола (0,144 г, 0,553 ммоль) в EtOAc (2,8 мл) добавляли палладий (5% по массе (масс.) на углероде, сухая масса; 0,235 г, 0,055 ммоль). Смесь перемешивали под атмосферой водорода в течение ночи. Смесь фильтровали через Celite и фильтровальный осадок промывали в EtOAc. Затем объединенный фильтрат концентрировали и неочищенный остаток очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO, 0->25% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (97,0 мг, 65%) в виде прозрачного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,33-7,25 (м, 2H), 7,22-7,15 (м, 2H), 7,18-7,11 (м, 2H), 7,10 (д, J=8,1 Гц, 2H), 4,51 (дкд, J=8,7, 6,1, 2,5 Гц, 1H), 3,74 (д, J=8,9 Гц, 1H), 2,65-2,53 (м, 4H), 1,68 (д, J=2,8 Гц, 1H), 1,23-1,14 (м, 9H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 142,74, 142,33, 139,94, 138,91, 128,48, 128,40, 128,07, 128,02, 70,19, 60,02, 28,41, 28,39, 21,37, 15,47, 15,46; (Тонкая пленка) 3421, 2963, 1510, 1110, 821 см; HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]) вычислено для CHNaO, 291,1719; найдено 291,1725.
[0075] Пример 3E: получение 1-(9H-ксантен-9-ил)этанола.
4
2
2
4
2
3
3
1
13
+
[0076] В раствор 9H-ксантена (364 мг, 2,00 ммоль) в THF (10 мл) при -78°C добавляли n-бутиллитий (2,5 M в гексанах; 0,880 мл, 2,20 ммоль). Смесь перемешивали при -78°C в течение 30 мин. Добавляли ацетальдегид (0,226 мл, 4,00 ммоль) и нагревали медленно реакционную смесь до комнатной температуры в течение ночи. Получаемый раствор гасили посредством осторожного добавления насыщ. водн. NHCl (10 мл). Фазы разделяли и экстрагировали водн. фазу с использованием EtO (2×15 мл). Объединенные органические фазы промывали солевым раствором (20 мл), сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Получаемое масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO, 0->10% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (216 мг, 48%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,33-7,22 (м, 4H), 7,17-7,04 (м, 4H), 3,99 (д, J=5,1 Гц, 1H), 3,96-3,82(м, 1H), 1,54 (д, J=6,0 Гц, 1H), 1,00 (д, J=6,3 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 152,94, 152,65, 129,54, 129,30, 128,19, 128,17, 123,18, 123,14, 122,48, 121,73, 116,59, 116,41, 73,07, 47,06, 18,81; ESFMS (m/z) 475 ([2M+Na]).
[0077] Пример 3F: получение (1S,2S)-1-фенил-1-(4-(трифторметил)фенил)пропан-2-ола.
2
2
4
2
2
4
2
3
3
1
19
+
[0078] В смесь магниевой стружки (102 мг, 4,20 ммоль) в EtO (4 мл) добавляли 1-бром-4-(трифторметил)бензол (0,588 мл, 4,20 ммоль) при комнатной температуре, после чего следовал MeI (5 мкл). После нагрева до легкого кипения с использованием тепловой пушки смесь приобретала желтый/коричневый цвет. Затем реакцию перемешивали в водяной бане при комнатной температуре в течение 30 мин до тех пор, пока не расходовали почти весь магний. Это добавляли в суспензию йодида меди (I) (CuI; 400 мг, 2,10 ммоль) в EtO (4 мл) при -78°C. Реакцию перемешивали при -20°C в течение 30 мин, затем охлаждали до -78°C и добавляли (2,S,3S)-2-метил-3-фенилоксиран (0,201 мл, 1,50 ммоль). Получаемую смесь медленно нагревали до комнатной температуры в течение ночи. Получаемый раствор гасили посредством осторожного добавления насыщ. водн. NHCl (10 мл). Фазы разделяли и экстрагировали водн. фазу с использованием EtO (2×15 мл). Объединенные органические фазы промывали солевым раствором (20 мл), сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Получаемое масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO, 0->10% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (390 мг, 94%) в виде масла светло-желтого цвета: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,60-7,50 (м, 2H), 7,48-7,38 (м, 2H), 7,38-7,33 (м, 4H), 7,30-7,23 (м, 1H), 4,58 (дкд, J=8,4, 6,1, 3,5 Гц, 1H), 3,88 (д, J=8,5 Гц, 1H), 1,65 (д, J=3,6 Гц, 1H), 1,20 (д, J=6,1 Гц, 3H); F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -62,49; ESFMS (m/z) 263 ([M-OH]).
[0079] Пример 3G, стадия 1: получение 4,4'-(2-оксопропан-1,1-диил)дибензонитрила.
2
4
2
4
2
3
3
1
13
+
[0080] В суспензию 4-бромбензонитрила (546 мг, 3,00 ммоль) и карбоната цезия (977 мг, 3,00 ммоль) в THF (10 мл) в атмосфере N добавляли ацетон (1,10 мл, 15,00 ммоль), после чего следовал X-Phos Pd G3 (50,8 мг, 0,060 ммоль). Затем сосут герметизировали и нагревали до 55°C в течение 4 суток. Реакцию разводили EtOAc (30 мл) и промывали с использованием насыщ. NHCl (3×10 мл), воды (15 мл) и солевого раствора (15 мл). Затем органическую фазу сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Получаемое масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO, 0->40% EtOAc в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (174 мг, 22%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,66 (д, J=8,4 Гц, 4H), 7,34 (д, J=8,3 Гц, 4H), 5,21 (с, 1H), 2,29 (с, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 203,68, 142,15, 132,75, 129,64, 118,21, 112,00, 64,25, 30,43; ESFMS m/z 261 ([M+H]).
[0081] Пример 3G, стадия 2: получение (S)-4,4'-(2-гидроксипропан-1,1-диил)дибензонитрила.
3
2
4
2
3
3
1
13
+
[0082] В раствор 4,4'-(2-оксопропан-1,1-диил)дибензонитрила (174 мг, 0,668 ммоль) в толуоле (4,5 мл) добавляли (R)-1-метил-3,3-дифенилгексагидропирролo[1,2-c][1,3,2]оксазаборол (1 M раствор в толуоле, 66,8 мкл, 0,067 ммоль). Затем реакцию охлаждали до 0°C и раствор BH-DMS (69,8 мкл, 0,735 ммоль) в 0,5 мл толуола добавляли в течение 2 мин. Колбу оставляли перемешиваться при 0°C. После 2 ч реакцию гасили метанолом (0,5 мл), разбавляли с использованием EtOAc и добавляли воду. Фазы разделяли и водную фазу экстрагировали с использованием EtOAc ×2. Объединенные органические фазы промывали солевым раствором (20 мл), сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Получаемое масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO, 0->50% EtOAc в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (99,7 мг, 57%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ d 7,60 (дд, J=8,4, 6,8 Гц, 4H), 7,51-7,46 (м, 2H), 7,43-7,37 (м, 2H), 4,63-4,47 (м, 1H), 3,97 (д, J=7,5 Гц, 1H), 1,97 (д, J=3,8 Гц, 1H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H). C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 146,91, 145,86, 132,60, 132,45, 129,90, 129,19, 118,58, 118,51, 110,96, 110,92, 69,19, 59,56, 22,27; ESFMS m/z 263 ([M+H]).
[0083] Пример 3H, стадия 1: получение 3,3-дифенилбутан-2-она.
3
2
3
3
1
13
+
[0084] В магнитно перемешиваемую смесь 2,3-дифенилбутан-2,3-диола (500 мг, 2,06 ммоль) в DCM (10 мл) добавляли пентахлорид сурьмы (26,5 мкл, 0,206 ммоль) в воздушной атмосфере. Реакционную смесь перемешивали при 25°C в течение 1 ч и затем гасили посредством медленного добавления насыщ. водн. NaHCO. Получаемую смесь разводили водой и дополнительным DCM и отделяли органический слой посредством пропускания через разделитель фаз. Получаемое масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO, 0->5% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (330 мг, 71%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,36-7,31 (м, 4H), 7,30-7,25 (м, 2H), 7,23-7,15 (м, 4H), 2,11 (с, 3H), 1,87 (с, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 209,16, 143,59, 128,36, 126,91, 62,32, 27,62, 26,42; ESFMS m/z225 ([M+H]).
[0085] Пример 3H, стадия 2: получение (S)-3,3-дифенилбутан-2-ола.
3
2
4
2
3
3
1
13
+
[0086] В раствор 3,3-дифенилбутан-2-она (150 мг, 0,669 ммоль) в толуоле (4,5 мл) добавляли (R)-1-метил-3,3-дифенилгексагидропирроло[1,2-c][1,3,2]оксазаборол (1 M раствор в толуоле, 134 мкл, 0,134 ммоль). Затем раствор BH-DMS (70,2 мкл, 0,702 ммоль) в 0,5 мл толуола добавляли в реакционную смесь в течение 2 мин. Колбу оставляли перемешиваться при комнатной температуре. После 1 ч реакцию гасили метанолом (0,5 мл). Добавляли DCM и воду и разделяли фазы. Водную фазу экстрагировали с использованием DCM (2×). Объединенные органические фазы промывали солевым раствором (20 мл), сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Получаемое масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO, 0->20% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (150 мг, 99%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ d 7,39-7,17(м, 10H), 4,70-4,61 (м, 1H), 1,67 (с, 3H), 1,51 (д, J=4,9 Гц, 1H), 1,11 (д, J=6,3 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 147,30, 145,86, 128,40, 128,15, 128,05, 127,79, 126,20, 126,01, 72,28, 51,77, 23,26, 18,39; ESFMS m/z 227 ([M+H]).
[0087] Пример 31, стадия 1: получение (S)-1,1-бис(2,3-диметоксифенил)пропан-1,2-диола.
2
2
4
3
3
19
24
6
1
13
+
[0088] В раствор хлорида изопропилмагния лития (1,3 M в THF, 6,1 мл, 8,00 ммоль) добавляли THF (2 мл) и 1-бром-2,3-диметоксибензол (1,74 г, 8,00 ммоль). Получаемый коричневый раствор нагревали для получения небольшого обратного потока (внешняя температура 75°C) в течение 2,5 я, затем охлаждали до 0°C в ледяной водяной ванне. Затем добавляли (S)-метил 2-гидроксипропаноат (0,191 мл, 2 ммоль) по каплям через шприц. Реакцию перемешивали при 0°C в течение 1 ч, затем удаляли из холодной ванны и перемешивали в течение ночи при ней. Реакцию охлаждали до 0°C в ледяной водяной ванне, разбавляли водой (20 мл), солевым раствором (20 мл) и EtO (40 мл) и гасили с использованием 1 Н HCl (8 мл). Фазы разделяли и водную фазу экстрагировали с использованием EtО (20 мл). Органические фазы комбинировали, сушили над MgSO, фильтровали и концентрировали для получения масла. Очистка посредством автоматизированной колоночной хроматографии на силикагеле (5-50% EtOAc в гексанах) давала указанное в заголовке соединение (568 мг, 82%) в виде кристаллического твердого вещества желтого цвета: H ЯМР (300 МГц, CDCl) δ 7,43 (тд, J=8,0, 1,5 Гц, 2H), 7,11 (тд, J=8,1, 4,9 Гц, 2H), 6,83 (дд, J=8,1, 1,4 Гц, 2H), 5,06-4,82 (м, 1H), 4,74 (д, J=1,2 Гц, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,20 (с, 3H), 3,04 (с, 3H), 2,86 (д, J=9,5 Гц, 1H), 0,97 (д, J=6,4 Гц, 3H); C ЯМР (126 МГц, CDCl) δ 152,89, 152,82, 146,94, 145,53, 139,56, 138,92, 123,32, 123,26, 122,01, 119,01, 111,30, 79,20, 77,22, 60,07, 59,26, 55,77, 55,64, 18,34; HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]) вычислено для CHONa, 371,1465; найдено 371,1456.
[0089] Пример 31, стадия 2: получение 1,1-бис(2,3-диметоксифенил)пропан-2-она.
2
2
2
2
2
4
3
3
19
22
5
1
13
+
[0090] В раствор (S)-1,1-бис(2,3-диметоксифенил)пропан-1,2-диола (560 мг, 1,61 ммоль) в безводном CHCl (8 мл) при 0°C добавляли триэтилсилан (770 мкл, 4,82 ммоль) и трифторуксусную кислоту (TFA, 124 мкл, 1,61 ммоль). Получаемый раствор перемешивали при 0°C в течение 2 ч, затем удаляли из холодной ванны и перемешивали в течение 2 ч. Добавляли TFA (248 мкл, 3,2 ммоль) и затем реакцию перемешивали в течение ночи с ней. Реакцию разводили водой (25 мл) и экстрагировали с использованием CHCl (3×25 мл). Органические экстракты сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали для получения масла. Очистка посредством автоматизированной колоночной хроматографии на силикагеле (5-25% ацетон в гексанах) давала указанное в заголовке соединение (396 мг, 75%) в виде твердого вещества белого цвета: H ЯМР (300 МГц, CDCl) δ 6,99 (т, J=8,0 Гц, 2H), 6,87 (дд, J=8,2, 1,5 Гц, 2H), 6,67-6,54 (м, 2H), 5,86 (с, 1H), 3,87 (с, 6H), 3,75 (с, 6H), 2,25 (с, 3H); C ЯМР (126 МГц, CDCl) δ 207,18, 152,69, 147,02, 132,23, 123,74, 121,61, 111,64, 60,36, 55,74, 51,96, 29,80; HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]) вычислено для CHONa, 353,1359; найдено 353,1353.
[0091] Пример 31, стадия 3: получение 1,1-бис(2,3-диметоксифенил)пропан-2-ола.
4
2
2
2
4
3
3
1
13
[0092] В раствор 1,1-бис(2,3-диметоксифенил)пропан-2-она (356 мг, 1,08 ммоль) в метаноле (3,5 мл) добавляли борогидрид натрия (61 мг, 1,6 ммоль). Получаемый раствор перемешивали с ним в течение 20 ч, затем гасили насыщенным NHCl (1 мл), разбавляли водой (20 мл) и экстрагировали с использованием CHCl (3×20 мл). Органические экстракты комбинировали, сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (360 мг, 100%) в виде масла: H ЯМР (300 МГц, CDCl) δ 7,16-6,88 (м, 4H), 6,79 (ддд, J=9,6, 7,8, 1,9 Гц, 2H), 4,81 (д, J=8,3 Гц, 1H), 4,53-4,32 (м, 1H), 3,84 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,04 (д, J=4,2 Гц, 1H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H); C ЯМР (126 МГц, CDCl) δ 152,98, 152,83, 147,71, 147,04, 136,17, 135,33, 123,94, 123,62, 120,96, 120,84, 110,76, 110,48, 70,32, 60,26, 60,20, 55,66, 55,63, 45,11, 21,80; IR (чистая пленка) 3451, 2935, 2833, 1582, 1473, 1428, 1266, 1215, 1167, 1125, 1088, 1068, 1004, 964, 908, 835, 809, 787, 748, 728.
[0093] Пример 4A: получение (S)-(S)-1,1-дифенилпропан-2-ил 2-((трет-бутоксикарбонил)амино)-пропаноата.
1
3
3
1
13
+
2
3
3
[0094] В раствор (S)-1,1-дифенилпропан-2-ола (317 мг, 1,493 ммоль) в DCM (15 мл) при 0°C добавляли (S)-2-((трет-бутоксикарбонил)амино)пропановую кислоту (Boc-Ala-OH; 311 мг, 1,64 ммоль) и N,N-диметилпиридин-4-амин (DMAP; 18,2 мг, 0,149 ммоль), после чего следовал гидрохлорид N-((этилимино)метилен)-N,N-диметилпропан-1,3-диамина (EDC; 573 мг, 2,99 ммоль), и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи и концентрировали, чтобы получать масло желтого цвета. Неочищенный материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO, 1->10% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (433 мг, 75%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,42-7,07 (м, 10H), 5,80 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,19-4,06 (м, 1H), 4,03 (д, J=10,1 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,76 (д, J=7,2 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 172,83, 154,96, 141,52, 141,26, 128,79, 128,50, 128,10, 128,08, 126,91, 126,67, 79,62, 73,10, 57,98, 49,21, 28,33, 19,31, 17,98; ESFMS m/z 384 ([M+H]).
[0095] Пример 5, стадия 1: получение хлорида (S)-1-(((5)-1,1-дифенилпропан-2-ил)окси)-1-оксопропан-2-аминия.
2
+
[0096] В раствор (S)-(S)-1,1-дифенилпропан-2-ил 2-((трет-бутоксикарбонил)амино)пропаноата (соед. 2; 433 мг, 1,13 ммоль) в DCM (6 мл) добавляли 4 Н раствор HCl в диоксане (2,8 мл, 11,3 ммоль) и смесь перемешивали в течение 3 ч при комнатной температуре. Растворитель испаряли в потоке N для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (360 мг, 100%) в виде твердого вещества белого цвета: ESFMS (m/z) 284 ([M+H]).
[0097] Пример 5, стадия 2: получение (S)-(S)1,1-дифенилпропан-2-ил 2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата.
2
3
3
25
27
2
5
1
13
+
[0098] В раствор хлорида (S)-1-(((S)-1,1-дифенилпропан-2-ил)окси)-1-оксопропан-2-аминия (соед. 46; 361 мг, 1,13 ммоль) и 3-гидрокси-4-метоксипиколиновой кислоты (210 мг, 1,24 ммоль) в DCM (11 мл) добавляли гексафторфосфат бензотриазол-1-ил-окситрипирролидинофосфония (PyBOP; 646 мг, 1,24 ммоль) и N-этил-N-изопропилпропан-2-амин (DIPEA; 0,651 мл, 3,72 ммоль) и реакционную смесь перемешивали в течение 2 ч при комнатной температуре. Растворитель испаряли и неочищенное масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO, 1->50% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (340 мг, 70%) в виде пены белого цвета: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 12,10 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,38-7,06 (м, 10H), 6,86 (д, J=5,3, 1H), 5,83 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,52 (дк, J=8,1, 7,2 Гц, 1H), 4,06 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 171,67, 168,53, 155,34, 148,72, 141,38, 141,13, 140,40, 130,48, 128,80, 128,50, 128,10, 128,03, 126,95, 126,70, 109,39, 73,57, 57,93, 56,07, 47,85, 19,24, 17,61; HRMS-ESI (m/z) ([M+H]) вычислено для CHNO, 435,1920; найдено 435,1925.
[0099] Пример 6A: получение (S)-(S)-1,1-дифенилпропан-2-ил 2-(3-ацетокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата.
3
2
3
3
27
29
2
6
1
13
+
[00100] В раствор (S)-(S)-1,1-дифенилпропан-2-ил 2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)-пропаноата (соед. 90; 70,0 мг, 0,161 ммоль), EtN (44,9 мкл, 0,332 ммоль) и DMAP (3,94 мг, 0,032 ммоль) в DCM (3,2 мл) добавляли ацетилхлорид (17,2 мкл, 0,242 ммоль) при комнатной температуре и реакционную смесь перемешивали в течение 2 ч. Растворитель испаряли и получаемое неочищенное масло очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO, 1->40% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (75,0 мг, 97%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 8,41 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,38-7,10 (м, 10H), 6,97 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,82 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,52 (дт, J=8,2, 7,1 Гц, 1H), 4,05 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,89 (д, J=7,1 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 172,23, 168,89, 162,28, 159,42, 146,66, 141,55, 141,44, 141,25, 137,45, 128,77, 128,50, 128,13, 128,11, 126,89, 126,67, 109,73, 73,32, 57,90, 56,27, 47,85, 20,75, 19,25, 17,92; HRMS-ESI (m/z) ([M+H]) вычислено для CHNO, 477,2025; найдено 477,2019.
[00101] Пример 6B: получение (S)-(S)-1,1-дифенилпропан-2-ил 2-(3-(ацетоксиметокси)-4-метоксипиколинамидо)пропаноата.
2
3
2
3
3
28
31
2
7
1
13
+
[00102] В суспензию (S)-(S)-1,1-дифенилпропан-2-ил 2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)-пропаноата (соед. 90; 100 мг, 0,230 ммоль) и KCO (63,6 мг, 0,460 ммоль) в ацетоне (4,6 мл) добавляли бромметилацетат (33,9 мкл, 0,345 ммоль) при комнатной температуре и смесь нагревали до 55°C в течение 3 ч и затем охлаждали до комнатной температуры. Растворитель испаряли и получаемый неочищенный материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO, 1->40% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (94,0 мг, 80% выход) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,34-7,09 (м, 10H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,83 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 5,72 (д, J=0,7 Гц, 2H), 4,60-4,49 (м, 1H), 4,06 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 172,33, 170,25, 162,88, 160,24, 145,70, 143,91, 142,54, 141,48, 141,25, 128,76, 128,49, 128,12, 128,09, 126,89, 126,65, 109,56, 89,50, 73,27, 57,92, 56,17, 48,07, 20,86, 19,25, 17,73; HRMS-ESI (m/z) [M+H] вычислено для CHNO, 507,2131; найдено 507,2125.
[00103] Пример 6C: получение (S)-(S)-1,1-дифенилпропан-2-ил 2-(3-((изобутирилокси)метокси )-4-метоксипиколинамидо)пропаноата.
2
3
2
3
3
30
35
2
7
1
13
+
[00104] В раствор (S)-(S)-1,1-дифенилпропан-2-ил 2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)-пропаноата (соед. 90; 100 мг, 0,230 ммоль) в ацетоне (4,6 мл) добавляли карбонат натрия (NаCО; 73,2 мг, 0,690 ммоль), йодид натрия (NaI; 6,90 мг, 0,046 ммоль) и хлорметил 2-этоксиацетат (62,9 мг, 0,460 ммоль). Смесь нагревали до 55°C в течение ночи и затем охлаждали до комнатной температуры и испаряли растворитель. Получаемый остаток очищали посредством колоночной флэш-хроматографии (SiO, 2->30% ацетон в гексанах) для того, чтобы получать указанное в заголовке соединение (79,0 мг, 64%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 8,28 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,36-7,08 (м, 10H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,83 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 5,79-5,69 (м, 2H), 4,62-4,44 (м, 1H), 4,06 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 2,53 (гепт., J=7,0 Гц, 1H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,0 Гц, 6H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 176,22, 172,34, 162,85, 160,23, 145,55, 144,16, 142,18, 141,48, 141,26, 128,76, 128,49, 128,12, 128,09, 126,89, 126,65, 109,48, 89,90, 73,26, 57,93, 56,12, 48,07, 33,85, 19,26, 18,68, 17,74; HRMS-ESI (m/z) ([M+H]) вычислено для CHNO, 535,2444; найдено 535,2431.
[00105] Пример A: оценка фунгицидной активности: Пятнистость листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici; код Bayer SEPTTR):
2
[00106] Материалы технических марок растворяли в ацетоне, который затем смешивали с 9 объемами воды (HO), содержащей 110 ч./млн Triton X-100. Растворы фунгицидов наносили на всходы пшеницы с использованием автоматизированной распылительной будки для стока. Все опрысканные растения оставляли сохнуть на воздухе перед дальнейшими манипуляциями. Все фунгициды оценивали с использованием указанного выше способа для их активности против всех целевых заболеваний, если не указано иное. Активность пятнистости листьев пшеницы и бурой ржавчины также оценивали с использованием гусенечного распылительного применения, и в этом случае фунгициды формулировали в виде EC составов, содержащих 0,1% Try col 5941 в распыляемых растворах.
[00107] Растения пшеницы (вариетет Yuma) выращивали из семян в теплице в 50% минеральной почвы/50% беспочвенной смеси Metro до полного появления первого листа, по 7-10 всходов на горшок. Эти растения инокулировали водной суспензией спор Zymoseptoria tritici или до или после фунгицидной обработки. После инокуляции растения содержали при относительной влажности 100% (одни сутки в темной влажной камере, после чего следовало от двух до трех суток в освещенной влажной камере при 20°C), чтобы позволить спорам прорастать и инфицировать лист. Затем растения переносили в теплицу, установленную на 20°C, для развития заболевания. Когда симптомы заболевания полностью проявлялись на первых листьях необработанных растений, оценивали уровни инфекции по шкале тяжести заболевания от 0 до 100 процентов. Контроль процента заболевания вычисляли с использованием соотношения тяжести заболевания на обработанных растениях и необработанных растениях.
[00108] Пример B: оценка фунгицидной активности: бурая ржавчина пшеницы (Puccinia triticina; синоним Puccinia recondita f. sp. tritici; код Bayer PUCCRT):
[00109] Растения пшеницы (вариетет Yuma) выращивали из семян в теплице в 50% минеральной почвы/50% беспочвенной смеси Metro до полного появления первого листа, по 7-10 всходов на горшок. Эти растения инокулировали с использованием водной суспензии спор Puccinia triticina или до или после фунгицидной обработки. После инокуляции растения содержали в темном влажном помещении при 22°C со 100% относительной влажностью в течение ночи, чтобы позволять спорам прорастать и инфицировать лист. Затем растения переносили в теплицу, установленную на 24°C, для развития заболевания. Фунгицидный состав, внесение и оценка заболевания соответствовали процедурам, как описано в примере A.
[00110] Пример C: оценка фунгицидной активности: септориоз пшеницы (Leptosphaeria nodorum; код Bayer LEPTNO):
[00111] Растения пшеницы (вариетет Yuma) выращивали из семян в теплице в 50% минеральной почвы/50% беспочвенной смеси Metro до полного появления первого листа, по 7-10 всходов на горшок. Эти растения инокулировали с использованием водной суспензии спор Leptosphaeria nodorum через 24 ч после фунгицидной обработки. После инокуляции растения содержали в 100% относительной влажности (одни сутки в темной влажной камере, после чего следовало двое суток в освещенной влажной камере при 20°C) для того, чтобы позволять спорам прорастать и инфицировать лист. Затем растения переносили в теплицу, установленную на 20°C, для развития заболевания. Фунгицидный состав, внесение и оценка заболевания соответствовали процедурам, как описано в примере A.
[00112] Пример D: оценка фунгицидной активности: парша яблонь (Venturia inaequalis; код Bayer VENTFN):
[00113] Всходы яблонь (вариетет Mcintosh) выращивали в беспочвенной смеси Metro, по одному растению на горшок. Всходы с двумя растущими молодыми листьями наверху (более старые листья внизу растений отсекали) использовали в тесте. Растения инокулировали с использованием суспензии спор Venturia inaequalis через 24 ч после фунгицидной обработки и содержали во влажной камере при 22°C с 100% относительной влажностью в течение 48 ч и затем перемещали в теплицу, установленную на 20°C, для развития заболевания. Фунгицидный состав, внесение и оценка заболевания на опрысканных листьях соответствовали процедурам, как описано в примере A.
[00114] Пример E: оценка фунгицидной активности: пятнистость листьев сахарной свеклы (Cercospora beticola; код Bayer CERCBE):
[00115] Растения сахарной свеклы (вариетет HH88) выращивали в беспочвенной смеси Metro и регулярно обрезали для того, чтобы поддерживать однородный размер растений перед тестированием. Растения инокулировали с использованием суспензии спор через 24 ч после фунгицидной обработки. Инокулированные растения содержали во влажной камере при 22°C в течение 48 ч, затем инкубировали в теплице, установленной на 24°C, под прозрачным пластмассовым колпаком с вентиляцией через дно до тех пор, пока симптомы заболевания не проявлялись полностью. Фунгицидный состав, внесение и оценка заболевания на опрысканных листьях соответствовали процедурам, как описано в примере A.
[00116] Пример F: оценка фунгицидной активности: азиатская ржавчина сои (Phakopsora pachyrhizi; код Bayer PHAKPA)
2
[00117] Материалы технических марок растворяли в ацетоне, который затем смешивали с девятью объемами HO, содержащими 0,011% Tween 20. Растворы фунгицидов наносили на всходы соевых бобов с использованием автоматизированной распылительной будки для стока. Все опрысканные растения оставляли сохнуть на воздухе перед дальнейшими манипуляциями.
[00118] Растения соевых бобов (вариетет Williams 82) выращивали в беспочвенной смеси Metro, по одному растению на горшок. Всходы в возрасте двух недель использовали для тестирования. Растения инокулировали или за 3 суток до или через 1 сутки после фунгицидной обработки. Растения инкубировали в течение 24 ч в темном влажном помещении при 22°C и 100% относительной влажности, затем переносили в оранжерею при 23°C, для развития заболевания. Тяжесть заболевания оценивали на опрысканных листьях.
[00119] Пример G: оценка фунгицидной активности: ожог ячменя (Rhyncosporium secalis; код Bayer RHYNSE):
[00120] Всходы ячменя (вариетет Harrington) выращивали в беспочвенной смеси Metro, в каждом горшке по 8-12 растений и использовали в тесте, когда первый лист появлялся полностью. Тестовые растения инокулировали с использованием водной суспензии спор Rhyncosporium secalis через 24 ч после фунгицидной обработки. После инокуляции растения содержали во влажном помещении при 22°C со 100% относительной влажностью в течение 48 ч. Затем растения переносили в теплицу, установленную на 20°C, для развития заболевания. Фунгицидный состав, внесение и оценка заболевания на опрысканных листьях соответствовали процедурам, как описано в примере A.
[00121] Пример H: оценка фунгицидной активности: пирикуляриоз риса (Pyricularia oryzae; код Bayer PYRIOR):
[00122] Всходы риса (вариетет Japonica) выращивали в беспочвенной смеси Metro, по 8-14 растений в каждом горшке, и использовали в тесте, в возрасте от 12 до 14 суток. Тестовые растения инокулировали с использованием водной суспензии спор Pyricularia oryzae через 24 ч после фунгицидной обработки. После инокуляции растения содержали во влажном помещении при 22°C со 100% относительной влажностью в течение 48 ч для того, чтобы позволять спорам прорастать и инфицировать лист. Затем растения переносили в теплицу, установленную на 24°C, для развития заболевания. Фунгицидный состав, внесение и оценка заболевания на опрысканных листьях соответствовали процедурам, как описано в примере A.
[00123] Пример I: оценка фунгицидной активности: альтернариоз томатов (Alternaria solani; код Bayer ALTESO):
[00124] Растения томатов (вариетет Outdoor Girl) выращивали в беспочвенной смеси Metro, по одному растению в каждом горшке, и использовали в возрасте от 12 до 14 суток. Тестовые растения инокулировали с использованием водной суспензии спор Alternaria solani через 24 ч после фунгицидной обработки. После инокуляции растения содержали во влажном помещении при 22°C со 100% относительной влажностью в течение 48 ч для того, чтобы позволять спорам прорастать и инфицировать лист. Затем растения переносили в оранжерею при 22°C, для развития заболевания. Фунгицидный состав, внесение и оценка заболевания на опрысканных листьях соответствовали процедурам, как описано в примере A.
[00125] Пример J: оценка фунгицидной активности: антракноз огурцов (Colletotrichum lagenarium; код Bayer COLLLA):
[00126] Всходы огурцов (вариетет Bush Pickle) выращивали в беспочвенной смеси Metro, по одному растению в каждом горшке, и использовали в тесте в возрасте от 12 до 14 суток. Тестовые растения инокулировали с использованием водной суспензии спор Colletotrichum lagenarium через 24 ч после фунгицидной обработки. После инокуляции растения содержали во влажном помещении при 22°C со 100% относительной влажностью в течение 48 ч для того, чтобы позволять спорам прорастать и инфицировать лист. Затем растения переносили в оранжерею, установленную на 22°C, для развития заболевания. Фунгицидный состав, внесение и оценка заболевания на опрысканных листьях соответствовали процедурам, как описано в примере A.
Таблица 1. Структура соединения, способ получения и внешний вид
№ соед.
Структура
Получено в соответствии с примером
Внешний вид
1
<img file="00000042.jpg" he="16" wi="39" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 3А; пример 4A
Твердое вещество белого цвета
2
<img file="00000043.jpg" he="16" wi="39" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Бесцветное масло
3
<img file="00000044.jpg" he="14" wi="39" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Бесцветное масло
4
<img file="00000045.jpg" he="21" wi="40" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Прозрачное бесцветное масло
5
<img file="00000046.jpg" he="16" wi="39" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2B; пример 3А; пример 4A
Бесцветное масло
6
<img file="00000047.jpg" he="16" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2B; пример 3А; пример 4A
Бесцветное масло
7
<img file="00000048.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Бесцветное масло
8
<img file="00000049.jpg" he="16" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2C; пример 3А; пример 4A
Бесцветное масло
9
<img file="00000050.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Бесцветное масло
10
<img file="00000051.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Бесцветное масло
11
<img file="00000052.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Бесцветное масло
12
<img file="00000053.jpg" he="16" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3E; пример 4A
Бесцветное масло
13
<img file="00000054.jpg" he="16" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3E; пример 4A
Бесцветное масло
14
<img file="00000055.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 3C; пример 4A
Бесцветное масло
15
<img file="00000056.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 3C; пример 4A
Бесцветное масло
16
<img file="00000057.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Бесцветное масло
18
<img file="00000058.jpg" he="20" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
19
<img file="00000059.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Бесцветное масло
20
<img file="00000060.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Прозрачное масло
21
<img file="00000061.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Прозрачное масло
22
<img file="00000062.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Прозрачное масло
23
<img file="00000063.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Прозрачное масло
24
<img file="00000064.jpg" he="20" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 3C; пример 4A
Липкий воск
25
<img file="00000065.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 3C; пример 4A
Липкий воск
26
<img file="00000066.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 3C; пример 4A
Липкий воск
27
<img file="00000067.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 3C; пример 4A
Липкий воск
28
<img file="00000068.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 3C; пример 3D, стадии 1-2; пример 4A
Пена белого цвета
29
<img file="00000069.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 3C; пример 3D, стадии 1-3; пример 4A
Липкий воск
31
<img file="00000070.jpg" he="17" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Прозрачное масло
33
<img file="00000071.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 3B; пример 4A
Твердое вещество белого цвета
34
<img file="00000072.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 3B; пример 4A
Твердое вещество белого цвета
35
<img file="00000073.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Твердое вещество белого цвета
36
<img file="00000074.jpg" he="17" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 3b; пример 4A
Пена белого цвета
37
<img file="00000075.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Прозрачное бесцветное масло
38
<img file="00000076.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Прозрачное бесцветное масло
39
<img file="00000077.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Прозрачное бесцветное масло
40
<img file="00000078.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Пена белого цвета
43
<img file="00000079.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Твердое вещество белого цвета
44
<img file="00000080.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Твердое вещество белого цвета
45
<img file="00000081.jpg" he="16" wi="44" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Твердое вещество белого цвета
46
<img file="00000082.jpg" he="16" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
47
<img file="00000083.jpg" he="14" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
48
<img file="00000084.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Масло бледно-желтого цвета
49
<img file="00000085.jpg" he="14" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
50
<img file="00000086.jpg" he="15" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
51
<img file="00000087.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
52
<img file="00000088.jpg" he="16" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
53
<img file="00000089.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
54
<img file="00000090.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
55
<img file="00000091.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
56
<img file="00000092.jpg" he="16" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
57
<img file="00000093.jpg" he="16" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
58
<img file="00000094.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
59
<img file="00000095.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
60
<img file="00000096.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
61
<img file="00000097.jpg" he="31" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Твердое вещество белого цвета
63
<img file="00000098.jpg" he="20" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
64
<img file="00000099.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
65
<img file="00000100.jpg" he="20" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Липкое масло
66
<img file="00000101.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Липкое масло
67
<img file="00000102.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Липкое масло
68
<img file="00000103.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Липкий воск
69
<img file="00000104.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Липкий воск
70
<img file="00000105.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Липкий воск
71
<img file="00000106.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Твердое вещество белого цвета
72
<img file="00000107.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Твердое вещество белого цвета
73
<img file="00000108.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Твердое вещество белого цвета
74
<img file="00000109.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Твердое вещество белого цвета
75
<img file="00000110.jpg" he="17" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Твердое вещество белого цвета
77
<img file="00000111.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Твердое вещество белого цвета
78
<img file="00000112.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Твердое вещество белого цвета
79
<img file="00000113.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Твердое вещество белого цвета
80
<img file="00000114.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 3B; пример 4A; пример 5, стадия 1
Липкое масло
81
<img file="00000115.jpg" he="17" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Липкое масло
83
<img file="00000116.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
84
<img file="00000117.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Прозрачное бесцветное масло
85
<img file="00000118.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Прозрачное бесцветное масло
86
<img file="00000119.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Твердое вещество белого цвета
87
<img file="00000120.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Твердое вещество белого цвета
88
<img file="00000121.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Твердое вещество белого цвета
89
<img file="00000122.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Твердое вещество белого цвета
90
<img file="00000123.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
91
<img file="00000124.jpg" he="20" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветное масло
92
<img file="00000125.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
93
<img file="00000126.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
95
<img file="00000127.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветное масло
96
<img file="00000128.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
97
<img file="00000129.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветное масло
98
<img file="00000130.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветное масло
99
<img file="00000131.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветное масло
100
<img file="00000132.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветное масло
101
<img file="00000133.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветное масло
102
<img file="00000134.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветное масло
103
<img file="00000135.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветное масло
104
<img file="00000136.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветное масло
105
<img file="00000137.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветное масло
106
<img file="00000138.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветный гель
107
<img file="00000139.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветный гель
109
<img file="00000140.jpg" he="29" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветное масло
110
<img file="00000141.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Прозрачное бесцветное масло
111
<img file="00000142.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Прозрачное бесцветное масло
112
<img file="00000143.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Прозрачное бесцветное масло
113
<img file="00000144.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Твердое вещество белого цвета
114
<img file="00000145.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Твердое вещество белого цвета
115
<img file="00000146.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Твердое вещество белого цвета
116
<img file="00000147.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Твердое вещество белого цвета
117
<img file="00000148.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
118
<img file="00000149.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
119
<img file="00000150.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
120
<img file="00000151.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
121
<img file="00000152.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
122
<img file="00000153.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
123
<img file="00000154.jpg" he="29" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
124
<img file="00000155.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
125
<img file="00000156.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Твердое вещество белого цвета
127
<img file="00000157.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Твердое вещество белого цвета
128
<img file="00000158.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Твердое вещество белого цвета
129
<img file="00000159.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Твердое вещество белого цвета
130
<img file="00000160.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Прозрачное бесцветное масло
131
<img file="00000161.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Прозрачное бесцветное масло
132
<img file="00000162.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветная пена
133
<img file="00000163.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветная пена
135
<img file="00000164.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветное липкое полутвердое вещество
136
<img file="00000165.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
137
<img file="00000166.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
138
<img file="00000167.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Бесцветное полутвердое вещество
139
<img file="00000168.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6А
Бесцветное масло
140
<img file="00000169.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Пена белого цвета
141
<img file="00000170.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Пена белого цвета
142
<img file="00000171.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6C
Пена белого цвета
143
<img file="00000172.jpg" he="20" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
144
<img file="00000173.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Бесцветное масло
145
<img file="00000174.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
146
<img file="00000175.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Бесцветное масло
147
<img file="00000176.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Бесцветное масло
148
<img file="00000177.jpg" he="30" wi="44" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Бесцветное масло
149
<img file="00000178.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Бесцветное масло
150
<img file="00000179.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6А
Бесцветное масло
152
<img file="00000180.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
153
<img file="00000181.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Бесцветное масло
155
<img file="00000182.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6А
Бесцветное масло
156
<img file="00000183.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
157
<img file="00000184.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
158
<img file="00000185.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Бесцветное масло
159
<img file="00000186.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Бесцветное масло
160
<img file="00000187.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Бесцветное масло
161
<img file="00000188.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
162
<img file="00000189.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
163
<img file="00000190.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Бесцветное масло
164
<img file="00000191.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Бесцветное масло
165
<img file="00000192.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6А
Бесцветное масло
166
<img file="00000193.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
167
<img file="00000194.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
168
<img file="00000195.jpg" he="29" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
169
<img file="00000196.jpg" he="30" wi="44" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Бесцветное масло
170
<img file="00000197.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Бесцветное масло
171
<img file="00000198.jpg" he="31" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Бесцветное масло
173
<img file="00000199.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
174
<img file="00000200.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
175
<img file="00000201.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Бесцветное масло
176
<img file="00000202.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Бесцветное масло
178
<img file="00000203.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Прозрачное бесцветное масло
179
<img file="00000204.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Прозрачное бесцветное масло
180
<img file="00000205.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Прозрачное бесцветное масло
181
<img file="00000206.jpg" he="33" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Пена белого цвета
182
<img file="00000207.jpg" he="29" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
183
<img file="00000208.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Твердое вещество белого цвета
184
<img file="00000209.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Твердое вещество белого цвета
185
<img file="00000210.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Твердое вещество белого цвета
186
<img file="00000211.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Твердое вещество белого цвета
187
<img file="00000212.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Твердое вещество белого цвета
188
<img file="00000213.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Твердое вещество белого цвета
189
<img file="00000214.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6А
Твердое вещество белого цвета
190
<img file="00000215.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Твердое вещество белого цвета
191
<img file="00000216.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Пена белого цвета
192
<img file="00000217.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Пена белого цвета
193
<img file="00000218.jpg" he="31" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Липкий воск
194
<img file="00000219.jpg" he="31" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Пена белого цвета
195
<img file="00000220.jpg" he="31" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Пена белого цвета
196
<img file="00000221.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Пена белого цвета
197
<img file="00000222.jpg" he="32" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Пена белого цвета
198
<img file="00000223.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Липкий воск
199
<img file="00000224.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Твердое вещество белого цвета
201
<img file="00000225.jpg" he="30" wi="44" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Твердое вещество белого цвета
202
<img file="00000226.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Твердое вещество белого цвета
203
<img file="00000227.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Твердое вещество белого цвета
204
<img file="00000228.jpg" he="22" wi="44" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Твердое вещество белого цвета
206
<img file="00000229.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Твердое вещество белого цвета
207
<img file="00000230.jpg" he="29" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Твердое вещество белого цвета
208
<img file="00000231.jpg" he="29" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Прозрачное бесцветное масло
209
<img file="00000232.jpg" he="34" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Слегка мутное бесцветное масло
210
<img file="00000233.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Слегка мутное бесцветное масло
211
<img file="00000234.jpg" he="34" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6C
Прозрачное бесцветное масло
212
<img file="00000235.jpg" he="38" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6C
Бесцветная прозрачная пленка и непрозрачное масло
213
<img file="00000236.jpg" he="34" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Прозрачное, бесцветное вязкое масло и полутвердое вещество
214
<img file="00000237.jpg" he="31" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Прозрачное бесцветное масло
215
<img file="00000238.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Масло бледно-желтого цвета
216
<img file="00000239.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Масло бледно-желтого цвета
217
<img file="00000240.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Масло бледно-желтого цвета
218
<img file="00000241.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Масло бледно-желтого цвета
219
<img file="00000242.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Масло бледно-желтого цвета
220
<img file="00000243.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Масло бледно-желтого цвета
221
<img file="00000244.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Пена белого цвета
222
<img file="00000245.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Пена белого цвета
223
<img file="00000246.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Пена белого цвета
224
<img file="00000247.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Пена белого цвета
225
<img file="00000248.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Слегка непрозрачное бесцветное масло
226
<img file="00000249.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2D, стадии 1- 2; пример 3А; пример 4A
Полутвердое вещество белого цвета
227
<img file="00000250.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Стекло белого цвета
228
<img file="00000251.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветная пена
229
<img file="00000252.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Прозрачное бесцветное масло
230
<img file="00000253.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Прозрачное бесцветное масло
232
<img file="00000254.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Полутвердое вещество белого цвета
233
<img file="00000255.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Прозрачное бесцветное вязкое масло
234
<img file="00000256.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Прозрачное бесцветное масло
235
<img file="00000257.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Прозрачное бесцветное масло
236
<img file="00000258.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Прозрачное бесцветное масло
237
<img file="00000259.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Прозрачное бесцветное масло
238
<img file="00000260.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Слегка мутное бесцветное вязкое масло
239
<img file="00000261.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Слегка мутное бесцветное вязкое масло
240
<img file="00000262.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Пена белого цвета
241
<img file="00000263.jpg" he="18" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3H стадии 1-2; пример 4A.
Бесцветное масло
242
<img file="00000264.jpg" he="29" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3G, стадии 1 и 2; пример 4A
Бесцветное масло
243
<img file="00000265.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3G, стадии 1 и 2; пример 4A
Бесцветное масло
244
<img file="00000266.jpg" he="18" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 4A
Бесцветное масло
245
<img file="00000267.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 3C; пример 4A.
Пена белого цвета
246
<img file="00000268.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Пена белого цвета
247
<img file="00000269.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 3C; пример 4A.
Пена белого цвета
248
<img file="00000270.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Пена белого цвета
249
<img file="00000271.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3G, стадии 1 и 2; пример 4A
Пена белого цвета
250
<img file="00000272.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Полутвердое вещество белого цвета
251
<img file="00000273.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Полутвердое вещество белого цвета
252
<img file="00000274.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Полутвердое вещество белого цвета
253
<img file="00000275.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Прозрачное бесцветное масло
254
<img file="00000276.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Прозрачное бесцветное масло
255
<img file="00000277.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Прозрачное бесцветное масло
256
<img file="00000278.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Прозрачное бесцветное масло
257
<img file="00000279.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Прозрачное бесцветное масло
258
<img file="00000280.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 31, Пример 4A
Пена белого цвета
259
<img file="00000281.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Пена белого цвета
260
<img file="00000282.jpg" he="20" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Бесцветное масло
261
<img file="00000283.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Бесцветное масло
262
<img file="00000284.jpg" he="20" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Бесцветное масло
263
<img file="00000285.jpg" he="18" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Бесцветное масло
264
<img file="00000286.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Пена белого цвета
265
<img file="00000287.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Бесцветное масло
266
<img file="00000288.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Липкий воск
267
<img file="00000289.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A.
Липкий воск.
268
<img file="00000290.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 31, Пример 4A
Масло
269
<img file="00000291.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 31, Пример 4A
Масло
270
<img file="00000292.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Бесцветное масло
271
<img file="00000293.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Бесцветное масло
272
<img file="00000294.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Бесцветное масло
273
<img file="00000295.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Бесцветное масло
274
<img file="00000296.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Бесцветное масло
275
<img file="00000297.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
276
<img file="00000298.jpg" he="19" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
277
<img file="00000299.jpg" he="19" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
278
<img file="00000300.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
279
<img file="00000301.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
280
<img file="00000302.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
281
<img file="00000303.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
282
<img file="00000304.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
283
<img file="00000305.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
284
<img file="00000306.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
285
<img file="00000307.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
286
<img file="00000308.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
287
<img file="00000309.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
288
<img file="00000310.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Пена белого цвета
289
<img file="00000311.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Липкий воск желтого цвета
290
<img file="00000312.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Пена белого цвета
291
<img file="00000313.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Липкий воск желтого цвета
292
<img file="00000314.jpg" he="19" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Бесцветное масло
293
<img file="00000315.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Бесцветное масло
294
<img file="00000316.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A
Бесцветное масло
295
<img file="00000317.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
296
<img file="00000318.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
297
<img file="00000319.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
298
<img file="00000320.jpg" he="22" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
299
<img file="00000321.jpg" he="25" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
300
<img file="00000322.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
301
<img file="00000323.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
302
<img file="00000324.jpg" he="18" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
303
<img file="00000325.jpg" he="22" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
304
<img file="00000326.jpg" he="23" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
305
<img file="00000327.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
306
<img file="00000328.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
307
<img file="00000329.jpg" he="18" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
308
<img file="00000330.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Густое масло
309
<img file="00000331.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 3F; пример 4A
Бесцветное масло
310
<img file="00000332.jpg" he="29" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Порошок белого цвета
311
<img file="00000333.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Порошок белого цвета
312
<img file="00000334.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Прозрачное бесцветное густое масло
313
<img file="00000335.jpg" he="22" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Порошок белого цвета
314
<img file="00000336.jpg" he="23" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5 стадия 1.
Полутвердое вещество белого цвета
315
<img file="00000337.jpg" he="21" wi="41" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5 стадия 1.
Полутвердое вещество белого цвета
316
<img file="00000338.jpg" he="26" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Прозрачное стекло
317
<img file="00000339.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1; пример 2A; пример 3А; пример 4A, Пример 5, стадия 1.
Липкий воск бледно-пурпурного цвета
318
<img file="00000340.jpg" he="17" wi="41" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5 стадия 1.
Бесцветное масло
319
<img file="00000341.jpg" he="27" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Пена белого цвета
320
<img file="00000342.jpg" he="27" wi="41" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Пена белого цвета
321
<img file="00000343.jpg" he="28" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Твердое вещество белого цвета
322
<img file="00000344.jpg" he="17" wi="41" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Бесцветное масло
323
<img file="00000345.jpg" he="26" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Масло желтого цвета
324
<img file="00000346.jpg" he="27" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Масло желтого цвета
325
<img file="00000347.jpg" he="26" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Масло желтого цвета
326
<img file="00000348.jpg" he="27" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Масло желтого цвета
327
<img file="00000349.jpg" he="29" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Пена белого цвета
328
<img file="00000350.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Пена белого цвета
329
<img file="00000351.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Пена белого цвета
330
<img file="00000352.jpg" he="19" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Пена белого цвета
331
<img file="00000353.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Пена белого цвета
332
<img file="00000354.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Прозрачное бесцветное масло
333
<img file="00000355.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Масло светло-коричневого цвета
334
<img file="00000356.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Масло бледно-желтого цвета
335
<img file="00000357.jpg" he="23" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Масло бледно-желтого цвета
336
<img file="00000358.jpg" he="23" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Порошко-образное вещество белого цвета
337
<img file="00000359.jpg" he="23" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Прозрачное бесцветное масло
338
<img file="00000360.jpg" he="23" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Порошко-образное вещество белого цвета
339
<img file="00000361.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Прозрачное бесцветное масло
340
<img file="00000362.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Твердое вещество белого цвета
341
<img file="00000363.jpg" he="20" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Густое масло
342
<img file="00000364.jpg" he="22" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Твердое вещество белого цвета
343
<img file="00000365.jpg" he="19" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Твердое вещество белого цвета
344
<img file="00000366.jpg" he="19" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Твердое вещество белого цвета
345
<img file="00000367.jpg" he="27" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Твердое вещество белого цвета
346
<img file="00000368.jpg" he="29" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Густое масло
347
<img file="00000369.jpg" he="27" wi="41" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Твердое вещество белого цвета
348
<img file="00000370.jpg" he="27" wi="41" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Твердое вещество белого цвета
349
<img file="00000371.jpg" he="27" wi="41" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Масло
350
<img file="00000372.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Масло
351
<img file="00000373.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Масло
352
<img file="00000374.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
353
<img file="00000375.jpg" he="27" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
354
<img file="00000376.jpg" he="19" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
355
<img file="00000377.jpg" he="19" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
356
<img file="00000378.jpg" he="21" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
357
<img file="00000379.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
358
<img file="00000380.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
359
<img file="00000381.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
360
<img file="00000382.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
361
<img file="00000383.jpg" he="22" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветная пена
362
<img file="00000384.jpg" he="22" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветная пена
363
<img file="00000385.jpg" he="22" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
364
<img file="00000386.jpg" he="22" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
365
<img file="00000387.jpg" he="19" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Пена белого цвета
366
<img file="00000388.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Липкий воск
367
<img file="00000389.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Липкий воск
368
<img file="00000390.jpg" he="21" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Липкий воск
369
<img file="00000391.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Липкий воск
370
<img file="00000392.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Пена белого цвета
371
<img file="00000393.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Пена белого цвета
372
<img file="00000394.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Пена белого цвета
373
<img file="00000395.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Пена белого цвета
374
<img file="00000396.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Пена белого цвета
375
<img file="00000397.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
376
<img file="00000398.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1
Бесцветное масло
377
<img file="00000399.jpg" he="18" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Густое масло
378
<img file="00000400.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Густое масло
379
<img file="00000401.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Твердое вещество белого цвета
380
<img file="00000402.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Густое масло
381
<img file="00000403.jpg" he="22" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Густое масло
382
<img file="00000404.jpg" he="18" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Пена белого цвета
383
<img file="00000405.jpg" he="22" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Твердое вещество белого цвета
384
<img file="00000406.jpg" he="22" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Пена белого цвета
385
<img file="00000407.jpg" he="22" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 1.
Пена белого цвета
386
<img file="00000408.jpg" he="28" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5 стадия 2.
Матовое твердое вещество белого цвета и прозрачное масло
387
<img file="00000409.jpg" he="28" wi="42" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5 стадия 2.
Матовое твердое вещество белого цвета и прозрачное масло
388
<img file="00000410.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Прозрачное бесцветное масло
389
<img file="00000411.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Бесцветная пена
390
<img file="00000412.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Бесцветная пена
391
<img file="00000413.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Прозрачное бесцветное масло
392
<img file="00000414.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Полутвердое вещество
393
<img file="00000415.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Пена белого цвета
394
<img file="00000416.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5 стадия 2.
Бесцветное вспененное масло
395
<img file="00000417.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Пена белого цвета
396
<img file="00000418.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
397
<img file="00000419.jpg" he="32" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
398
<img file="00000420.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
399
<img file="00000421.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Пена белого цвета
400
<img file="00000422.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Пена белого цвета
401
<img file="00000423.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Пена белого цвета
402
<img file="00000424.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Пена белого цвета
403
<img file="00000425.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветное масло
404
<img file="00000426.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветное масло
405
<img file="00000427.jpg" he="29" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
406
<img file="00000428.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
407
<img file="00000429.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
408
<img file="00000430.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
409
<img file="00000431.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
410
<img file="00000432.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
411
<img file="00000433.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
412
<img file="00000434.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Масло
413
<img file="00000435.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Пена белого цвета
414
<img file="00000436.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Густое масло
415
<img file="00000437.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Пена белого цвета
416
<img file="00000438.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Пена белого цвета
417
<img file="00000439.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Пена белого цвета
418
<img file="00000440.jpg" he="29" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Пена белого цвета
419
<img file="00000441.jpg" he="31" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Пена белого цвета
420
<img file="00000442.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Бесцветная пена
421
<img file="00000443.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Прозрачное бесцветное масло
422
<img file="00000444.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Прозрачное бесцветное масло
423
<img file="00000445.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Бесцветная пена
424
<img file="00000446.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Бесцветная пена
425
<img file="00000447.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Прозрачное бесцветное масло
426
<img file="00000448.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Прозрачное бесцветное масло
427
<img file="00000449.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Прозрачное бесцветное масло
428
<img file="00000450.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Пена белого цвета
429
<img file="00000451.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Липкий воск
430
<img file="00000452.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветный гель
431
<img file="00000453.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветный гель
432
<img file="00000454.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветный гель
433
<img file="00000455.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветный гель
434
<img file="00000456.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветное масло
435
<img file="00000457.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветное масло
436
<img file="00000458.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветное масло
437
<img file="00000459.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветное масло
438
<img file="00000460.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветная пена
439
<img file="00000461.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветная пена
440
<img file="00000462.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветное масло
441
<img file="00000463.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветное масло
442
<img file="00000464.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
443
<img file="00000465.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Пена белого цвета
444
<img file="00000466.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Пена белого цвета
445
<img file="00000467.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Пена белого цвета
446
<img file="00000468.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Пена белого цвета
447
<img file="00000469.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
448
<img file="00000470.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
449
<img file="00000471.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
450
<img file="00000472.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
451
<img file="00000473.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Пена белого цвета
452
<img file="00000474.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветное масло
453
<img file="00000475.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2
Бесцветное масло
454
<img file="00000476.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Пена белого цвета
455
<img file="00000477.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Пена белого цвета
456
<img file="00000478.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Пена белого цвета
457
<img file="00000479.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Пена белого цвета
458
<img file="00000480.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Пена белого цвета
459
<img file="00000481.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Пена белого цвета
460
<img file="00000482.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Пена белого цвета
461
<img file="00000483.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 5, стадия 2.
Пена белого цвета
462
<img file="00000484.jpg" he="29" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B.
Слегка непрозрачное бесцветное вязкое масло
463
<img file="00000485.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B.
Слегка непрозрачное бесцветное вязкое масло
464
<img file="00000486.jpg" he="31" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B.
Масло желтого цвета
465
<img file="00000487.jpg" he="34" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B.
Прозрачное бесцветное масло
466
<img file="00000488.jpg" he="31" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B.
Масло бледно-желтого цвета
467
<img file="00000489.jpg" he="31" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B.
Масло бледно-желтого цвета
468
<img file="00000490.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Рассыпчатый порошок белого цвета
469
<img file="00000491.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6А.
Прозрачное бесцветное масло
470
<img file="00000492.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Прозрачное бесцветное масло
471
<img file="00000493.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Прозрачное бесцветное масло
472
<img file="00000494.jpg" he="33" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B.
Пена белого цвета
473
<img file="00000495.jpg" he="33" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B.
Липкий воск
474
<img file="00000496.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B.
Бесцветное масло
475
<img file="00000497.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6А.
Пена белого цвета
476
<img file="00000498.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B.
Пена белого цвета
477
<img file="00000499.jpg" he="31" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
478
<img file="00000500.jpg" he="32" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6А.
Пена белого цвета
479
<img file="00000501.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
480
<img file="00000502.jpg" he="31" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B.
Пена белого цвета
481
<img file="00000503.jpg" he="33" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B.
Пена белого цвета
482
<img file="00000504.jpg" he="33" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B.
Пена белого цвета
483
<img file="00000505.jpg" he="33" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B.
Пена белого цвета
484
<img file="00000506.jpg" he="32" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B.
Пена белого цвета
485
<img file="00000507.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
486
<img file="00000508.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
487
<img file="00000509.jpg" he="31" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Бесцветное масло
488
<img file="00000510.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
489
<img file="00000511.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
490
<img file="00000512.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Воск белого цвета
491
<img file="00000513.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
492
<img file="00000514.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
493
<img file="00000515.jpg" he="33" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Пена белого цвета
494
<img file="00000516.jpg" he="35" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6C
Пена белого цвета
495
<img file="00000517.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6А
Пена белого цвета
496
<img file="00000518.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6А
Пена белого цвета
497
<img file="00000519.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветная пленка
498
<img file="00000520.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
499
<img file="00000521.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6А.
Пена белого цвета
500
<img file="00000522.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
501
<img file="00000523.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
502
<img file="00000524.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
503
<img file="00000525.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
504
<img file="00000526.jpg" he="30" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
505
<img file="00000527.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Прозрачное бесцветное масло
506
<img file="00000528.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Прозрачное бесцветное масло
507
<img file="00000529.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Прозрачное бесцветное масло
508
<img file="00000530.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Прозрачное бесцветное масло
509
<img file="00000531.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6А.
Прозрачное бесцветное масло
510
<img file="00000532.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Прозрачное бесцветное масло
511
<img file="00000533.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Прозрачное бесцветное масло
512
<img file="00000534.jpg" he="22" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6а.
Прозрачное бесцветное масло
513
<img file="00000535.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6b.
Прозрачное бесцветное масло
514
<img file="00000536.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6b.
Прозрачное бесцветное масло
515
<img file="00000537.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B.
Прозрачное бесцветное масло
516
<img file="00000538.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B.
Прозрачное бесцветное масло
517
<img file="00000539.jpg" he="31" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B.
Прозрачное бесцветное масло
518
<img file="00000540.jpg" he="31" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B.
Прозрачное бесцветное масло
519
<img file="00000541.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B.
Прозрачное бесцветное масло
520
<img file="00000542.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B.
Прозрачное бесцветное масло
521
<img file="00000543.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета.
522
<img file="00000544.jpg" he="26" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Липкая пена белого цвета
523
<img file="00000545.jpg" he="24" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
524
<img file="00000546.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
525
<img file="00000547.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
526
<img file="00000548.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
527
<img file="00000549.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6А
Бесцветная пена
528
<img file="00000550.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветная пена
529
<img file="00000551.jpg" he="28" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветная пена
530
<img file="00000552.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6А
Бесцветная пена
531
<img file="00000553.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
532
<img file="00000554.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
533
<img file="00000555.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6А
Бесцветное масло
534
<img file="00000556.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
535
<img file="00000557.jpg" he="25" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
536
<img file="00000558.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
537
<img file="00000559.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
538
<img file="00000560.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
539
<img file="00000561.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
540
<img file="00000562.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
541
<img file="00000563.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
542
<img file="00000564.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6А.
Пена белого цвета
543
<img file="00000565.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
544
<img file="00000566.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
545
<img file="00000567.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
546
<img file="00000568.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
547
<img file="00000569.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
548
<img file="00000570.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
549
<img file="00000571.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
550
<img file="00000572.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
551
<img file="00000573.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
552
<img file="00000574.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A.
Пена белого цвета
553
<img file="00000575.jpg" he="23" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветная пена
554
<img file="00000576.jpg" he="27" wi="43" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветная пена
№ соед. -номер соединения
Таблица 2. Аналитические данные
№ соед.
MP (°C)
IR (см<sup>-1</sup>)
MASS
ЯМР (1H, 13C, 19F)
1
…
…
HRMS-ESI (m/z) [M]<sup>+</sup> вычислено для C<sub>23</sub>H<sub>29</sub>NO<sub>5</sub>, 399,2046; найдено 399,2048
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,53-7,41 (м, 4H), 7,32-7,23 (м, 4H), 7,23-7,13 (м, 2H), 6,01 (к, J=6,3 Гц, 1H), 4,98 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,13 (п, J=7,1 Гц, 1H), 2,78 (с, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,3 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,55, 154,95, 145,04, 142,86, 128,32, 128,30, 127,17, 127,11, 125,59, 125,52, 79,83, 79,54, 75,16, 49,13, 28,29, 17,95, 14,38
2
…
…
ESIMS m/z 384,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,42-7,07 (м, 10H), 5,80 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,19-4,06 (м, 1H), 4,03 (д, J=10,1 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,76 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,83, 154,96, 141,52, 141,26, 128,79, 128,50, 128,10, 128,08, 126,91, 126,67, 73,10, 57,98, 28,33, 19,31, 17,98
3
…
~
ESIMS m/z 396,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,22-7,15 (м, 2H), 7,00 (ддд, J=3,5, 1,2, 0,6 Гц, 1H), 6,97-6,89 (м, 3H), 5,52 (дк, J=7,3, 6,2 Гц, 1H), 4,99 (д, J=5,1 Гц, 1H), 4,63 (д, J=7,3 Гц, 1H), 4,29-4,18 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,64, 143,87, 142,87, 126,75, 126,55, 125,98, 125,39, 124,58, 124,56, 79,69, 74,40, 49,31, 47,46, 28,32, 18,74, 18,22
4
…
…
ESIMS m/z 420,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,31-7,16 (м, 4H), 6,97 (тд, J=8,7, 7,0 Гц, 4H), 5,71 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,95 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,22-4,07 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,53, -115,94
5
…
…
ESIMS m/z 450,6 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,37-7,19 (м, 10H), 6,01-5,89 (м, 1H), 5,02 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,27-4,10 (м, 1H), 3,38 (дк, J=8,9, 6,9 Гц, 1H), 3,25-3,13 (м, 1H), 1,40 (д, J=2,1 Гц, 9H), 1,18 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,15-1,06 (м, 6H)
6
…
…
ESIMS m/z 436,6 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,38-7,21 (м, 10H), 6,01-5,82 (м, 1H), 5,01 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,27-4,12 (м, 1H), 3,15 (с, 3H), 1,40 (с, 9H), 1,15-1,07 (м, 6H)
7
…
…
ESIMS m/z 456,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,36 (тд, J=8,5, 6,1 Гц, 1H), 7,26-7,15 (м, 1H), 6,91-6,68 (м, 4H), 5,86-5,73 (м, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,66 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,23-4,09 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,06 (д, J=7,6 Гц), -111,55 (д, J=7,5 Гц), -111,91 (дд, J=7,9, 2,7 Гц), -112,72 (д, J=5,9 Гц)
8
…
…
ESIMS m/z 424,5 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,48-7,41 (м, 4H), 7,38-7,19 (м, 6H), 5,97 (дк, J=25,6, 6,5 Гц, 1H), 4,90 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,23-4,05 (м, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,29 (дд, J=6,5, 1,0 Гц, 3H), 0,75 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -169,03
9
…
…
ESIMS m/z 444,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,22-7,09 (м, 4H), 6,91-6,65 (м, 4H), 5,70 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,19-4,05 (м, 1H), 3,93 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,76 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,84, 158,34, 158,22, 133,99, 133,81, 128,96, 114,10, 113,84, 79,64, 73,33, 56,17, 55,22, 49,22, 28,31, 19,28, 18,19
10
…
…
ESIMS m/z 420,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,33-7,21 (м, 2H), 7,14-7,02 (м, 2H), 7,03-6,84 (м, 4H), 5,72 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,93 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,22-4,07 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,14, -112,59
11
…
…
ESIMS m/z 452,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,33-7,11 (м, 8H), 5,71 (дк, J=10,0, 5,9 Гц, 1H), 4,94 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,18-4,07 (м, 1H), 3,99 (д, J=9,9 Гц, 1H), 1,42 (д, J=1,7 Гц, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,87-0,81 (м, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,79, 154,94, 142,68, 142,43, 134,73, 134,43, 130,21, 129,93, 128,39, 128,32, 127,49, 127,18, 126,28, 126,20, 79,79, 72,40, 57,09, 49,15, 28,30, 19,21, 18,04
12
…
…
ESIMS m/z 382,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,79-7,72 (м, 2H), 7,72-7,62 (м, 1H), 7,59-7,48 (м, 1H), 7,46-7,36 (м, 2H), 7,36-7,25 (м, 2H), 5,81-5,64 (м, 1H), 5,09 (с, 1H), 4,55-4,34 (м, 1H), 4,33-4,18 (м, 1H), 1,46 (с, 9H), 1,45 (д, J=3,5 Гц, 3H), 0,70 (д, J=6,3 Гц, 3H)
13
…
…
ESIMS m/z 398,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,33-7,21 (м, 4H), 7,15-7,04 (м, 4H), 5,15-5,03 (м, 1H), 5,01 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,35-4,24 (м, 1H), 4,27-4,15 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,29 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,4 Гц, 3H)
14
…
…
ESIMS m/z 542,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,46-7,36 (м, 4H), 7,17-7,07 (м, 4H), 5,71 (дк, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,91 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,13 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,97 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H)
15
…
…
ESIMS m/z 424,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 6,73 (д, J=3,4 Гц, 1H), 6,67 (д, J=3,4 Гц, 1H), 6,59-6,46 (м, 2H), 5,43 (дк, J=7,4, 6,2 Гц, 1H), 5,03 (д, J=8,1 Гц, 1H), 4,42 (д, J=7,3 Гц, 1H), 4,24 (п, J=7,1, 6,7 Гц, 1H), 2,41 (д, J=1,1 Гц, 3H), 2,40 (д, J=1,1 Гц, 3H), 1,43 (с, 9H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,1 Гц, 3H)
16
…
…
ESIMS m/z 412,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,18-7,11 (м, 4H), 7,11-7,02 (м, 4H), 5,75 (дк, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 4,95 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,11 (п, J=7,4, 6,5 Гц, 1H), 3,95 (д, J=10,0 Гц, 1H), 2,27 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,80 (д, J=7,2 Гц, 3H)
18
…
…
ESIMS m/z 452,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,55 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,41 (д, J=8,0 Гц, 2H), 7,31-7,16 (м, 5H), 5,82 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,15-4,06 (м, 2H), 1,41 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,77 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -62,58
19
…
…
ESIMS m/z 452,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,30-7,22 (м, 4H), 7,22-7,15 (м, 4H), 5,71 (дк, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,21-4,06 (м, 1H), 4,00 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,85 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,75, 154,96, 139,41, 139,25, 133,03, 132,77, 129,43, 129,35, 129,05, 128,74, 79,81, 72,51, 56,45, 49,17, 28,30, 19,18, 18,09
20
…
…
ESIMS m/z 406,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,25-7,14 (м, 4H), 7,06-6,87 (м, 4H), 5,68 (дк, J=9,3, 6,2 Гц, 1H), 4,83 (с, 1H), 4,02 (д, J=9,3 Гц, 1H), 3,82 (дд, J=18,2, 5,9 Гц, 1H), 3,56 (дд, J=18,2, 5,2 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 169,66, 161,74 (д, J=245,9 Гц), 161,63 (д, J=245,7 Гц), 155,45, 136,74, 129,65 (д, J=7,9 Гц), 115,70 (д, J=21,3 Гц), 115,41 (д, J=21,2 Гц), 79,97, 77,21, 73,15, 55,84, 42,44, 28,29, 19,17
21
…
…
ESIMS m/z 434,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,30-7,15 (м, 4H), 7,06-6,89 (м, 4H), 5,75-5,62 (м, 1H), 4,90 (д, J=8,4 Гц, 1H), 4,11 (к, J=6,7 Гц, 1H), 4,03 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,49-1,33 (м, 10H), 1,30-1,08 (м, 4H), 0,54 (т, J=7,4 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,10, 161,70 (д, J=245,6 Гц), 155,20, 136,97, 129,52, 115,71 (д, J=21,3 Гц), 115,44 (д, J=21,2 Гц), 79,73, 73,12, 56,08, 54,46, 28,30, 25,40, 19,26, 8,95
22
…
…
ESIMS m/z 448,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,30-7,15 (м, 4H), 7,04-6,91 (м, 4H), 5,69 (дк, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,86 (д, J=9,3 Гц, 1H), 4,09 (дд, J=9,3, 4,2 Гц, 1H), 4,03 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,69-1,57 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,73 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,43 (д, J=6,8 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,77, 161,73 (д, J=246,0 Гц), 155,60, 137,05, 129,61, 129,52, 129,44, 115,71 (д, J=21,6 Гц), 115,49 (д, J=21,4 Гц), 79,69, 73,23, 58,49, 56,03, 30,92, 28,28, 19,31, 18,96, 16,54
23
…
…
ESIMS m/z 462,7 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,30-7,20 (м, 4H), 7,04-6,92 (м, 4H), 5,68 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,72 (д, J=8,9 Гц, lH), 4,10 (тд, J=9,2, 5,1 Гц, 1H), 4,02 (д, J=10,0 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,96 (ддд, J=13,7, 9,6, 5,5 Гц, 1H), 0,84 (м, 1H), 0,75 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,70 (д, J=6,6 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 173,06, 161,72 (д, J=245,8 Гц), 155,29, 137,17, 136,83, 129,49, 115,73 (д, J=21,4 Гц), 115,46 (д, J=21,3 Гц), 79,74, 73,02, 56,27, 52,04, 41,48, 28,28, 24,41, 22,76, 21,53, 19,23
24
…
(Тонкая пленка) 3358, 2977, 1708, 1491, 1243, 1162, 1051, 1027
HRMS-ESI (m/z) [M+Na]<sup>+</sup> вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>33</sub>NNaO<sub>6</sub>, 466,22; найдено 466,2191
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,50-7,37 (м, 1H), 7,29-7,19 (м, 1H), 7,20-7,06 (м, 2H), 6,92-6,75 (м, 4H), 5,91 (дк, J=10,1, 6,4 Гц, 1H), 5,03-4,97 (м, 1H), 4,98 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,22-4,04 (м, 1H), 3,84 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H)
25
…
(Тонкая пленка) 3368, 2978, 1707, 1597, 1488, 1156, 1043
HRMS-ESI (m/z) [M+Na]<sup>+</sup> вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>33</sub>NNaO<sub>6</sub>, 466,22; найдено 466,2193
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,18 (дт, J=11,8, 7,9 Гц, 2H), 6,89 (дк, J=7,6, 1,5 Гц, 2H), 6,83 (дт, J=4,0, 2,1 Гц, 2H), 6,71 (дддд, J=10,7, 8,2, 2,6, 0,9 Гц, 2H), 5,77 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,96 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,20-4,01 (м, 1H), 3,96 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,77 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,79 (д, J=7,2 Гц, 3H)
26
…
(Тонкая пленка)3368 2979, 1706, 1504, 1162, 1052
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>NNaO<sub>4</sub>, 470,2113; найдено 470,2122
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,14-7,02 (м, 2H), 6,99-6,84 (м, 4H), 5,67 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,22-4,05 (м, 1H), 3,94 (д, J=9,8 Гц, 1H), 2,20 (д, J=2,1 Гц, 3H), 2,19 (д, J=2,2 Гц, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,28-1,17 (м, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H)
27
…
(Тонкая пленка) 3366, 2978, 1706, 1162, 1051
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>Cl<sub>2</sub>NNaO<sub>4</sub> 502,1522; найдено 502,1533
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,22 (дд, J=4,6, 1,9 Гц, 2H), 7,13 (т, J=7,9 Гц, 2H), 7,04 (ддд, J=7,6, 5,1, 1,9 Гц, 2H), 5,67 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,96 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,22-4,05 (м, 1H), 3,91 (д, J=9,9 Гц, 1H), 2,31 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,0 Гц, 3H), 0,87 (д, J=7,2 Гц, 3H)
28
…
(Тонкая пленка) 3285, 2979, 2107, 1702, 1501, 1160
HRMS-ESI (m/z) [M+Na]<sup>+</sup> вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>NNaO<sub>4</sub>, 454,1989; найдено 454,1993
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,45-7,37 (м, 4H), 7,26-7,18 (м, 4H), 5,75 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,91 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,20-4,06 (м, 1H), 4,04 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,05 (с, 1H), 3,04 (с, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H)
29
…
(Тонкая пленка) 3362, 2964, 1712, 1510, 1163, 1053
HRMS-ESI (m/z) [M+Na]<sup>+</sup> вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NNaO<sub>4</sub>, 462,2615; найдено 462,2622
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,22-7,16 (м, 4H), 7,13-7,03 (м, 4H), 5,76 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,17-4,02 (м, 1H), 3,96 (д, J=10,2 Гц, 1H), 2,67-2,45 (м, 4H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,21-1,10 (м, 6H), 0,73 (д, J=7,2 Гц, 3H)
31
…
…
ESIMS m/z 402,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,32-7,20 (м, 6H), 7,20-7,14 (м, 1H), 6,97 (т, J=8,7 Гц, 2H), 5,75 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,11 (т, J=7,4 Гц, 1H), 4,02 (д, J=10,0 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,77 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,81, 161,71 (д, J=245,7 Гц), 154,94, 141,23, 137,03 (д, J=3,5 Гц), 129,56 (д, J=7,9 Гц), 128,59, 127,99, 126,82, 115,62 (д, J=21,3 Гц), 79,70, 72,94, 57,09, 49,16, 28,31, 14,13
33
…
…
ESIMS m/z 519,6 ([M-H<sub>2</sub>O]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,58 (т, J=2,1 Гц, 2H), 7,38 (дд, J=8,4, 3,9 Гц, 2H), 7,29-7,25 (м, 1H), 7,20 (дд, J=8,5, 2,2 Гц, 1H), 5,84 (к, J=6,2 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,14 (т, J=7,4 Гц, 1H), 3,05 (с, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,18 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,37, 155,04, 144,43, 142,16, 132,90 (д, J=2,7 Гц), 131,93, 131,87, 130,51, 130,46, 128,13, 127,70, 125,08, 124,99, 80,20, 78,55, 74,10, 49,16, 34,67, 28,25, 14,28
34
…
…
ESIMS m/z 486,5 ([M-H<sub>2</sub>O]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,37-7,28 (м, 4H), 7,18 (ддд, J=8,4, 2,2, 0,8 Гц, 1H), 7,09 (ддд, J=8,4, 2,2, 0,9 Гц, 1H), 5,86 (к, J=6,2 Гц, 1H), 4,93 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,14 (т, J=7,4 Гц, 1H), 3,06 (с, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,18 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,8 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,28, 158,09 (д, J=249,9 Гц), 158,06 (д, J=249,5 Гц), 155,05, 145,31 (д, J=5,7 Гц), 142,98, 130,64 (д, J=10,0 Гц), 121,90 (д, J=8,8 Гц), 120,38 (д, J=12,3 Гц), 120,24 (д, J=12,3 Гц), 114,59 (д, J=22,6 Гц), 114,20 (д, J=22,9 Гц), 80,19, 78,60, 74,13, 49,13, 34,67, 28,25, 14,30
35
…
…
ESIMS m/z 480,6 ([M]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,24 (дд, J=10,4, 8,1 Гц, 2H), 7,09 (дд, J=5,5, 2,2 Гц, 2H), 7,02 (тд, J=8,6, 2,3 Гц, 2H), 5,69 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,13 (т, J=7,5 Гц, 1H), 3,92 (д, J=10,0 Гц, 1H), 2,33 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,81, 154,92, 139,66, 139,44, 136,53, 136,10, 133,08, 132,72, 130,69, 130,57, 129,43, 129,12, 126,59, 126,46, 79,77, 72,61, 56,49, 49,17, 28,29, 20,16, 20,09, 19,23, 18,09
36
…
(Тонкая пленка) 3385, 2980, 1669, 1486, 1452, 1160, 757
…
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,82 (ддд, J=8,6, 7,3, 1,8 Гц, 1H), 7,51 (тт, J=7,9, 1,5 Гц, 1H), 7,33-7,12 (м, 3H), 7,09 (тд, J=7,6, 1,4 Гц, 1H), 6,94 (дд, J=8,1, 1,4 Гц, 1H), 6,90 (дд, J=8,1, 1,4 Гц, 1H), 6,23 (кд, J=6,3, 1,6 Гц, 1H), 5,02 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,30-4,13 (м, 1H), 3,21 (с, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H)
37
…
(Тонкая пленка) 3375, 2981, 1703, 1609, 1515, 1453, 1433, 1380, 1367, 1284, 1250, 1208, 1162, 1113, 1053, 1023, 967, 909, 873, 821, 754, 731
HRMS-ESI (m/z) [M+Na]<sup>+</sup> вычислено для C<sub>23</sub>H<sub>25</sub>F<sub>4</sub>NNaO<sub>4</sub>, 478,1612; найдено 478,1624
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,18-6,91 (м, 6H), 5,63 (дк, J=9,4, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,24-4,06 (м, 1H), 3,98 (д, J=9,5 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -136,25 (дт, J=20,6, 9,7 Гц), -136,69 (дт, J=20,4, 9,9 Гц), -139,30 (дд, J=21,3, 10,5 Гц), -139,70 (дд, J=21,1, 10,1 Гц)
38
…
(Тонкая пленка) 3440, 2981, 1704, 1600, 1497, 1452, 1379, 1367, 1306, 1250, 1210, 1162, 1095, 1054, 1023, 907, 867, 822, 799, 780, 731, 719, 689
HRMS-ESI (m/z) [M+Na]<sup>+</sup> вычислено для C<sub>23</sub>H<sub>25</sub>Cl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>NNaO<sub>4</sub> 510,1021; найдено 510,1033
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,32-7,22 (м, 2H), 7,18-7,02 (м, 4H), 5,64 (дк, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,93 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,25-4,03 (м, 1H), 3,98 (д, J=9,6 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,98 (к, J=6,9 Гц), -117,44 (к, J=6,8 Гц)
39
…
(Тонкая пленка) 3364, 2980, 2931, 1707, 1597, 1501, 1451, 1379, 1366, 1307, 1248, 1207, 1163, 1118, 1052, 1023, 959, 908, 881, 821, 781, 731
HRMS-ESI (m/z) [M+Na]<sup>+</sup> вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>NNaO<sub>4</sub>, 470,2113; найдено 470,2120
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,13-6,98 (м, 4H), 6,90 (тд, J=9,1, 7,4 Гц, 2H), 5,67 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,93 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,22-4,02 (м, 1H), 3,91 (д, J=10,1 Гц, 1H), 2,23 (д, J=2,0 Гц, 3H), 2,21 (д, J=2,0 Гц, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -119,99 (к, J=6,8 Гц), -120,57 (к, J=7,0 Гц)
40
…
…
ESIMS m/z 536 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,53 (ддд, J=13,6, 6,7, 4,2 Гц, 8H), 7,45-7,37 (м, 8H), 7,35-7,29 (м, 2H), 5,87 (дк, J=12,3, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,1 Гц, 1H), 4,18-4,09 (м, 2H), 1,41 (с, 9H), 1,31 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,80 (д, J=7.l Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,93, 154,96, 140,72, 140,60, 140,56, 140,21, 139,92, 139,68, 128,76, 128,75, 128,51, 127,58, 127,30, 127,27, 127,23, 127,00, 126,96, 79,70, 73,12, 57,33, 49,22, 28,31, 19,39, 18,04
43
…
…
HRMS-ESI (m/z) [M+Na]<sup>+</sup> вычислено для C<sub>23</sub>H<sub>25</sub>Cl<sub>4</sub>NNaO<sub>4</sub>, 542,0430; найдено 542,0442
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,38 (т, J=8,1 Гц, 2H), 7,32 (дд, J=13,6, 2,1 Гц, 2H), 7,10 (дд, J=8,4, 2,1 Гц, 1H), 7,07 (дд, J=8,4, 2,1 Гц, 1H), 5,65 (дк, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,93 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,22-4,09 (м, 1H), 3,97 (д, J=9,5 Гц, 1H), 1,42 (д, J=0,9 Гц, 9H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,73, 154,93, 140,37, 140,26, 133,10, 132,76, 131,66, 131,34, 130,97, 130,67, 130,23, 130,06, 127,34, 127,27, 79,92, 71,96, 55,79, 49,16, 28,29, 19,14, 18,11
44
…
…
HRMS-ESI (m/z) [M+Na]<sup>+</sup> вычислено для C<sub>23</sub>H<sub>25</sub>Cl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>NNaO<sub>4</sub>510,1021; найдено 510,1030
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,38-7,28 (м, 2H), 7,06 (дд, J=10,0, 1,8 Гц, 1H), 7,04-6,94 (м, 3H), 5,66 (ддт, J=9,1, 6,9, 5,5 Гц, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,22-4,08 (м, 1H), 4,01 (д, J=9,4 Гц, 1H), 1,42 (д, J=1,3 Гц, 9H), 1,24 (дд, J=6,2, 1,3 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,68, 158,17 (д, J=250,1 Гц), 158,03 (д, J=250,1 Гц), 154,93, 141,08 (д, J=6.l Гц), 140,95 (д, J=6,1 Гц), 131,11, 130,80, 124,51 (д, J=3,3 Гц), 124,36 (д, J=3,6 Гц), 120,08 (д, J=17,6 Гц), 119,78 (д, J=17,6 Гц), 116,48 (д, J=16,8 Гц), 116,24, 79,92, 72,02, 56,07, 49,15, 28,28, 19,10, 18,10
45
…
…
ESIMS m/z 300 ([M+H]<sup>+</sup>)
…
46
…
…
ESIMS m/z 284,3 ([M+H]<sup>+</sup>)
…
47
…
…
ESIMS m/z 296,3 ([M+H]<sup>+</sup>)
…
48
…
(Тонкая пленка) 3395, 2885, 1741, 1603, 1508, 1459, 1381, 1324, 1224, 1159, 1137, 1118, 1049, 1015, 955, 881, 826, 793, 779, 755, 746, 721, 693, 666
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>18</sub>H<sub>20</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>, 320,1457; найдено 320,1457
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,55 (с, 3H), 7,22 (дт, J=9,0, 4,8 Гц, 4H), 6,98 (к, J=8,2 Гц, 4H), 5,71 (дк, J=11,8, 6,1 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,8 Гц, 2H), 1,23 (д, J=5,9 Гц, 3H), 1,13 (д, J=6,7 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,32, -115,70
49
…
…
ESIMS m/z 341,5 ([M+Na]<sup>+</sup>)
…
50
…
…
ESIMS m/z 314,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
…
51
…
…
ESIMS m/z 356,4 ([M+H]<sup>+</sup>)
…
52
…
…
ESIMS m/z 302,4 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -169,31
53
…
…
ESIMS m/z 344,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
…
54
…
…
ESIMS m/z 320,4 ([M+H]<sup>+</sup>)
…
55
…
…
ESIMS m/z 352,4 ([M+H]<sup>+</sup>)
…
56
…
…
ESIMS m/z 282,4 ([M+H]<sup>+</sup>)
…
57
…
…
ESIMS m/z 298,4 ([M+H]<sup>+</sup>)
…
58
…
…
ESIMS m/z 442,4 ([M+H]<sup>+</sup>)
…
59
…
…
ESIMS m/z 324,4 ([M+H]<sup>+</sup>)
…
60
…
…
ESIMS m/z 312,3 ([M+H]<sup>+</sup>)
…
61
…
…
ESIMS m/z 436 ([M+H]<sup>+</sup>)
…
63
…
…
ESIMS m/z 375,5 ([M+Na]<sup>+</sup>)
…
64
…
…
ESIMS m/z 375,5 ([M+Na]<sup>+</sup>)
…
65
…
…
ESIMS m/z 344,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
…
66
…
…
ESIMS m/z 344,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
…
67
…
…
ESIMS m/z 348,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
…
68
…
…
ESIMS m/z 380,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
…
69
…
…
ESIMS m/z 332,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
…
70
…
…
ESIMS m/z 340,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
…
71
…
(Тонкая пленка) 2959, 1749, 1508, 1401, 1229, 1159, 1055, 830
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>17</sub>H<sub>17</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>, 306,1300; найдено 306,1298
…
72
…
(Тонкая пленка) 3452, 2855, 1742, 1601, 1506, 1454, 1220, 1159, 1136, 1046, 824
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>19</sub>H<sub>22</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>, 335,1646; найдено 335,1646
…
73
…
(Тонкая пленка) 2966, 1736, 1602, 1507, 1221, 1158, 1120, 1046, 825
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>, 349,1803; найдено 349,1804
…
74
…
(Тонкая пленка) 2959, 1739, 1603, 1507, 1219, 1158, 1132, 1046, 825
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>21</sub>H<sub>26</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>, 363,1959; найдено 363,1959
…
75
…
(Тонкая пленка) 3411, 2986, 1740, 1605, 1509, 1453, 1223, 1137, 1116, 1049, 700
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>18</sub>H<sub>21</sub>FNO<sub>2</sub>, 302,1551; найдено 302,1551
…
77
…
(Тонкая пленка) 3363, 2941, 1743, 1467, 1385, 1236, 1201, 1173, 1136, 1117, 1061, 1029, 992, 824, 755, 723, 675
ESIMS m/z 438,0 ([M+H]<sup>+</sup>)
…
78
…
(Тонкая пленка) 3361, 2942, 1742, 1582, 1486, 1419, 1240, 1207, 1141, 1116, 1057, 800
ESIMS m/z 404,0 ([M]<sup>+</sup>)
…
79
…
(Тонкая пленка) 3218, 2980, 2945, 1742, 1522, 1481, 1245, 1216, 1136, 1118, 1048, 758
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>Cl<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>, 380,1179; найдено 380,1181
…
80
…
…
ESIMS m/z 404,4 ([M+H]<sup>+</sup>)
…
81
…
…
ESIMS m/z 336,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
…
83
…
…
ESIMS m/z 408,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
…
84
…
(Тонкая пленка) 2881, 2193, 2130, 1742, 1609, 1516, 1457, 1434, 1383, 1325, 1285, 1208, 1118, 1049, 966, 906, 875, 821, 754, 710, 692, 681, 656
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>18</sub>H<sub>18</sub>F<sub>4</sub>NO<sub>2</sub>, 356,1268; найдено 356,1273
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, метанол-d<sub>4</sub>) δ 7,46-7,30 (м, 2H), 7,28-7,14 (м, 4H), 5,84 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,24 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,96 (к, J=7,3 Гц, 1H), 3,31 (пд, J=1,6, 0,5 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, метанол-d<sub>4</sub>) δ -139,39 (ддд, J=19,8, 11,5, 7,5 Гц), -139,57 - -139,84 (м), -142,33 - -142,56 (м), -142,66 - -142,93 (м)
85
…
(Тонкая пленка) 3409, 2928, 2026, 1957, 1743, 1597, 1499, 1458, 1408, 1323, 1249, 1208, 1118, 1061, 917, 866, 822, 798, 780, 753, 718, 690, 663
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>18</sub>H<sub>18</sub>Cl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>, 388,0677; найдено 388,0677
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, метанол-d<sub>4</sub>) δ 7,54 (дт, J=7,0, 2,7 Гц, 2H), 7,37 (ддт, J=8,6, 4,3, 2,1 Гц, 2H), 7,21 (тд, J=8,8, 4,7 Гц, 2H), 5,93-5,75 (м, 1H), 4,24 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,96 (к, J=7,3 Гц, 1H), 3,31 (т, J=1,7 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,3 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, метанол-d<sub>4</sub>) δ -119,62 - -119,72 (м), -119,99 - -120,08 (м)
86
…
(Тонкая пленка) 3374, 2928, 1742, 1596, 1501, 1457, 1379, 1323, 1233, 1206, 1118, 1052, 1003, 956, 933, 886, 824, 780, 752, 721, 711, 690, 681, 671, 664, 655
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>, 348,1770; найдено 348,1771
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, метанол-d<sub>4</sub>) δ 7,30-7,12 (м, 4H), 6,95 (тд, J=8,9, 6,6 Гц, 2H), 5,91-5,74 (м, 1H), 4,07 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,99-3,83 (м, 1H), 3,30 (дтд, J=3,3, 1,6, 0,6 Гц, 3H), 2,23 (т, J=2,6 Гц, 6H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,94 (дд, J=7,3, 0,7 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, метанол-d<sub>4</sub>) δ -122,00 - -122,37 (м), -122,69 (тт, J=6,1, 2,9 Гц)
87
…
(Тонкая пленка) 2879, 1746, 1587, 1561, 1517, 1468, 1395, 1227, 1194, 1116, 1053, 1029, 871, 822, 747, 727, 669
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>18</sub>H<sub>18</sub>C<sub>14</sub>NO<sub>2</sub>, 420,0086; найдено 420,0090
…
88
…
(Тонкая пленка) 2858, 1747, 1580, 1486, 1458, 1383, 1368, 1278, 1236, 1206, 1119, 1048, 970, 871, 824, 779, 761, 682
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>18</sub>H<sub>18</sub>C<sub>12</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>, 388,0677; найдено 388,0688
…
89
…
…
HRMS-ESI (m/z) [M]<sup>+</sup> вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>26</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 450,1791; найдено 450,1794
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 11,97 (д, J=0,5 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,47 (ддт, J=8,5, 6,4, 1,3 Гц, 4H), 7,33-7,13 (м, 5H), 6,89-6,81 (м, 1H), 6,03 (к, J=6,3 Гц, 1H), 4,62-4,49 (м, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,74 (с, 1H), 1,23 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,30, 168,61, 155,37, 148,71, 144,85, 142,71, 140,44, 130,29, 128,33, 128,32, 127,22, 127,16, 125,51, 125,45, 109,44, 79,57, 75,54, 56,08, 47,85, 17,62, 14,32
90
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>27</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 435,1920; найдено 435,1925
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,38-7,06 (м, 10H), 6,86 (дд, J=5,3, 0,7 Гц, 1H), 5,83 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,52 (дк, J=8,1, 7,2 Гц, 1H), 4,06 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,67, 168,53, 155,34, 148,72, 141,38, 141,13, 140,40, 130,48, 128,80, 128,50, 128,10, 128,03, 126,95, 126,70, 109,39, 73,57, 57,93, 56,07, 47,85, 19,24, 17,61
91
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>21</sub>H<sub>23</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>S<sub>2</sub>, 447,1048; найдено 447,1047
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,41 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,18-7,16 (м, 2H), 7,01 (ддд, J=3,6, 1,3, 0,6 Гц, 1H), 6,94-6,88 (м, 3H), 6,86 (дд, J=5,3, 0,7 Гц, 1H), 5,56 (дк, J=7,4, 6,2 Гц, 1H), 4,70-4,58 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,24 (д, J=1,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,48, 168,62, 155,35, 148,74, 143,75, 142,69, 140,43, 130,48, 126,77, 126,57, 126,05, 125,43, 124,61, 124,58, 109,44, 74,83, 56,08, 47,98, 47,42, 18,69, 17,80
92
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 471,1731; найдено 471,1735
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,32 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,26-7,18 (м, 4H), 7,01-6,89 (м, 4H), 6,87 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,73 (дк, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,59 _ 4,49 (м, 1H), 4,05 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,46, -115,80
93
…
…
HRMS-ESI (m/z) [2M+Na]<sup>+</sup> вычислено для C<sub>54</sub>H<sub>60</sub>N<sub>4</sub>NaO<sub>12</sub>, 979,4106; найдено 979,4119
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,03 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,40 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,41-7,09 (м, 10H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,97 (к, J=6,3 Гц, 1H), 4,61 (дк, J=8,2, 7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,39 (дк, J=9,1, 6,9 Гц, 1H), 3,18 (дк, J=9,2, 6,9 Гц, 1H), 1,30 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,17 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,13 (д, J=6,3 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,45, 168,56, 155,34, 148,71, 141,84, 140,56, 140,38, 130,37, 128,25, 127,87, 127,81, 127,69, 127,33, 127,21, 109,41, 84,05, 74,30, 59,93, 56,08, 48,05, 18,02, 15,67, 14,95
95
…
…
HRMS-ESI (m/z) [M-OCH<sub>3</sub>]+ вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 433,1764; найдено 433,1763
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,04 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,41 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,41-7,18 (м, 10H), 6,85 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,97 (к, J=6,3 Гц, 1H), 4,75-4,49 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,15 (с, 3H), 1,29 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,13 (д, J=6,3 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,42, 168,58, 155,35, 148,72, 141,11, 140,39, 139,89, 130,37, 128,51, 128,11, 127,86, 127,69, 127,52, 127,31, 109,42, 84,47, 74,02, 56,08, 52,55, 48,05, 17,97, 14,97
96
…
…
…
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,03 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,35 (тд, J=8,5, 6,2 Гц, 1H), 7,23 (тд, J=8,4, 6,2 Гц, 1H), 6,91-6,74 (м, 4H), 6,69 (ддд, J=10,4, 8,8, 2,6 Гц, 1H), 5,88-5,74 (м, 1H), 4,69 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,64-4,48 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -110,97 (д, J=7,7 Гц), -111,39 (д, J=7,6 Гц), -111,98 (дд, J=7,7, 2,6 Гц), -112,83 (дд, J=7,6, 2,6 Гц)
97
…
…
…
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (с, 1H), 8,31 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,49-7,40 (м, 4H), 7,37-7,24 (м, 5H), 7,23-7,18 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,00 (дк, J=25,4, 6,4 Гц, 1H), 4,63-4,51 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,32 (дд, J=6,5, 1,0 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -169,17
98
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 495,2131; найдено 495,2124
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,11 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,22-7,12 (м, 4H), 6,90-6,73 (м, 5H), 5,73 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,64-4,44 (м, 1H), 3,96 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,65, 168,54, 158,36, 158,20, 155,34, 148,70, 140,40, 133,83, 133,69, 130,45, 128,97, 128,92, 114,11, 113,81, 109,39, 73,77, 56,11, 56,04, 55,20, 55,19, 47,90, 19,20, 17,75
99
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 471,1731; найдено 471,1724
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,05 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,32-7,19 (м, 2H), 7,11-7,03 (м, 2H), 7,02-6,83 (м, 5H), 5,75 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,65-4,46 (м, 1H), 4,06 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,07, -112,48
100
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 503,1140; найдено 503,1137
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,04 (с, 1H), 8,32 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,31-7,10 (м, 8H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,73 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,60-4,48 (м, 1H), 4,01 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,55, 168,60, 155,36, 148,72, 142,54, 142,33, 140,47, 134,73, 134,42, 130,33, 130,23, 129,94, 128,42, 128,33, 127,52, 127,21, 126,18, 125,98, 109,47, 72,83, 57,03, 56,08, 47,85, 19,11, 17,66
101
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 433,1763; найдено 433,1749
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,23-11,94 (м, 1H), 8,64-8,39 (м, 1H), 8,11 -7,92 (м, 1H), 7,78-7,60 (м, 3H), 7,59 -7,48 (м, 1H), 7,46-7,35 (м, 2H), 7,36 -7,26 (м, 1H), 7,27-7,20 (м, 1H), 6,91 -6,84 (м, 1H), 5,87-5,69 (м, 1H), 4,94 -4,76 (м, 1H), 4,35-4,22 (м, 1H), 4,00-3,93 (м, 3H), 1,69-1,51 (м, 3H), 0,95 -0,59 (м, 3H)
102
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 449,1712; найдено 449,1707
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,16 (с, 1H), 8,51-8,38 (м, 1H), 8,11-7,82 (м, 1H), 7,34-7,15 (м, 4H), 7,15-6,94 (м, 4H), 6,91-6,77 (м, 1H), 5,20-5,09 (м, 1H), 4,78-4,64 (м, 1H), 4,33-4,17 (м, 1H), 3,96-9,92 (м, 3H), 1,55-1,42 (м, 3H), 1,10-0,91 (м, 3H)
103
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>Br<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 591,0130; найдено 591,0125
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,50-7,31 (м, 4H), 7,24-7,01 (м, 4H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,73 (дк, J=9,6, 6,1 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,01 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,50, 168,61, 155,39, 148,74, 140,47, 139,69, 139,59, 132,00, 131,69, 130,31, 129,80, 129,73, 121,12, 120,84, 109,52, 72,81, 56,45, 56,08, 47,86, 19,09, 17,67
104
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>23</sub>H<sub>27</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>S<sub>2</sub>, 475,1361; найдено 475,1368
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,13 (с, 1H), 8,44 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,73 (д, J=3,4 Гц, 1H), 6,67 (д, J=3,4 Гц, 1H), 6,54-6,35 (м, 2H), 5,54-5,40 (м, 1H), 4,78-4,59 (м, 1H), 4,45 (д, J=7,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,39 (с, 6H), 1,30 (д, J=2,8 Гц, 3H), 1,28 (д, J=3,7 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,50, 168,60, 155,35, 148,74, 141,52, 140,47, 140,41, 139,03, 139,00, 130,53, 125,76, 125,08, 124,67, 124,42, 109,41, 74,68, 56,07, 48,00, 47,84, 18,65, 17,88, 15,25
105
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 463,2233; найдено 463,2242
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,14 (с, 1H), 8,38 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,94 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,21-7,10 (м, 4H), 7,09-6,97 (м, 4H), 6,82 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,79 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,98 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,66, 168,57, 155,32, 148,71, 140,43, 138,63, 138,47, 136,37, 136,05, 130,45, 129,44, 129,11, 127,91, 127,85, 109,45, 73,66, 57,08, 56,02, 47,92, 20,97, 20,93, 19,24, 17,64
106
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>26</sub>H<sub>26</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 503,1794; найдено 503,1794
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,09 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,54 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,42 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,34-7,21 (м, 4H), 7,21-7,13 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,85 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,46 (м, 1H), 4,15 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -62,53
107
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 503,1140; найдено 503,1139
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,05 (с, 1H), 8,32 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,38-7,10 (м, 8H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,73 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,62-4,45 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,52, 168,61, 155,41, 148,74, 140,45, 139,26, 139,15, 133,04, 132,77, 130,32, 129,41, 129,36, 129,05, 128,73, 109,49, 72,95, 56,35, 56,08, 47,86, 19,08, 17,67
109
…
…
ESIMS m/z 587 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,57-7,46 (м, 8H), 7,43-7,38 (м, 7H), 7,34-7,29 (м, 2H), 6,81 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,90 (дк, J=12,2, 6,1 Гц, 1H), 4,56 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,16 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,89 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,34 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,71, 168,59, 155,33, 148,72, 140,65, 140,58, 140,43, 140,11, 139,94, 139,66, 130,44, 128,77, 128,73, 128,67, 128,53, 127,58, 127,30, 127,26, 127,21, 127,00, 126,94, 109,40, 73,58, 57,25, 56,04, 47,91, 19,33, 17,66
110
…
(Тонкая пленка) 3374, 2984, 1735, 1649, 1602, 1577, 1530, 1507, 1449, 1380, 1329, 1296, 1222, 1188, 1159, 1130, 1105, 1049, 1015, 906, 826, 809, 792, 778, 731, 704, 666
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>24</sub>H<sub>23</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>, 441,1620; найдено 441,1620
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 11,80 (с, 1H), 8,30 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,07 (дд, J=4,3, 1,5 Гц, 1H), 7,40-7,15 (м, 6H), 7,05-6,85 (м, 4H), 5,73 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,45 (м, 1H), 4,05 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,60, 168,26, 161,76 (д, J=246,1 Гц), 161,64 (д, J=245,7 Гц), 157,79, 139,65, 136,82 (д, J=3,3 Гц), 136,71 (д, J=3,5 Гц), 131,04, 129,50 (д, J=7,9 Гц), 128,80, 126,08, 115,74 (д, J=21,3 Гц), 115,41 (д, J=21,3 Гц), 73,34, 56,14, 47,84, 19,12, 17,69
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,44, -115,76
111
…
(Тонкая пленка) 3370, 2984, 2936, 2256, 1735, 1647, 1604, 1574, 1529, 1507, 1483, 1469, 1452, 1381, 1323, 1281, 1262, 1222, 1158, 1109, 1048, 1015, 990, 904, 824, 800, 730
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>26</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 485,1883; найдено 485,1880
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,35-7,14 (м, 4H), 7,04-6,87 (м, 4H), 6,84 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,73 (дк, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,48 (м, 1H), 4,16 (к, J=7,0 Гц, 2H), 4,05 (д, J=9,7 Гц, 1H), 1,51 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,58, 168,66, 161,75 (д, J=246,1 Гц), 161,64 (д, J=245,7 Гц), 154,75, 148,82, 140,38, 136,82 (д, J=3,3 Гц), 136,73 (д, J=3,3 Гц), 130,41, 129,51 (д, J=7,6 Гц), 115,72 (д, J=21,4 Гц), 115,39 (д, J=21,2 Гц), 110,13, 73,32, 64,67, 56,12, 47,84, 19,11, 17,69, 14,37
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,47, -115,80
112
…
(Тонкая пленка) 3370, 2984, 1729, 1641, 1601, 1531, 1507, 1491, 1450, 1361, 1305, 1281, 1254, 1222, 1177, 1158, 1135, 1087, 1048, 1015, 908, 824, 778, 752, 731, 666
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>24</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>4</sub>, 440,1668; найдено 440,1676
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,05 (с, 1H), 7,43-7,33 (м, 2H), 7,30-7,17 (м, 4H), 7,05-6,90 (м, 5H), 6,88-6,77 (м, 2H), 5,75 (дк, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,1 Гц, 1H), 4,06 (д, J=9,9 Гц, 1H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,22, 169,33, 161,79 (д, J=246,2 Гц), 161,70 (д, J=245,9 Гц), 161,59, 136,83 (д, J=3,4 Гц), 136,61 (д, J=3,4 Гц), 134,49, 129,49 (д, J=8,1 Гц), 129,46 (д, J=7,9 Гц), 125,62, 118,70, 118,58, 115,79 (д, J=21,4 Гц), 115,50 (д, J=21,3 Гц), 113,72, 73,62, 56,17, 48,29, 19,15, 17,79
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,30, -115,60
113
…
…
ESIMS m/z 457,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 11,98 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,30 (т, J=5,7 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24-7,15 (м, 4H), 7,03-6,85 (м, 5H), 5,71 (дк, J=9,2, 6,2 Гц, 1H), 4,11 (дд, J=18,1, 6,0 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,2 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,90 (дд, J=18,1, 5,6 Гц, 1H), 1,25 (д, J=6,3 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 169,18, 168,43, 161,74 (д, J=246,1 Гц), 161,63 (д, J=245,5 Гц), 155,42, 148,71, 140,55, 136,68, 130,30, 129,68, 129,60, 115,67 (д, J=29,2 Гц), 115,46 (д, J=29,1 Гц), 109,55, 73,65, 56,11, 55,77, 40,91, 19,12
114
…
…
ESIMS m/z 485,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (с, 1H), 8,32 (д, J=8,5 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,46-7,04 (м, 4H), 7,11-6,65 (м, 5H), 5,71 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,51 (ддд, J=8,5, 7,0, 5,4 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,70-1,57 (м, 1H), 1,49-1,36 (м, 1H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,67 (т, J=7,5 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 170,87, 168,79, 161,74 (д, J=245,9 Гц), 161,66 (д, J=245,8 Гц), 155,43, 148,73, 140,42, 136,80, 130,36, 129,55 (д, J=2,1 Гц), 129,47 (д, J=2,1 Гц), 115,67 (д, J=32,4 Гц), 115,45 (д, J=32,4 Гц), 109,44, 73,48, 56,09, 56,03, 53,16, 25,16, 19,18, 9,27
115
…
…
ESIMS m/z 499,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=9,4 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,07 (м, 4H), 6,97 (т, J=8,6 Гц, 2H), 6,93-6,86 (м, 3H), 5,72 (дк, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,48 (дд, J=9,4, 4,7 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,1 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,93-1,82 (м, 1H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,82 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,65 (д, J=6,8 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 170,46, 168,95, 161,73 (д, J=246,4 Гц), 161,65 (д, J=245,6 Гц), 155,43, 148,71, 140,42, 136,85, 130,40, 129,54 (д, J=4,7 Гц), 129,47 (д, J=4,7 Гц), 115,71 (д, J=21,3 Гц), 115,40 (д, J=21,3 Гц), 109,43, 73,51, 57,09, 56,09, 55,98, 30,96, 19,22, 19,10, 17,10
116
…
…
ESIMS m/z 513,7 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,07 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,15 (д, J=8,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,04 (м, 4H), 7,08-6,74 (м, 6H), 5,70 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,54 (ддд, J=9,7, 8,8, 5,0 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,46-1,36 (м, 1H), 1,33-1,18 (м, 4H), 1,08 (ддд, J=13,9, 9,0, 5,0 Гц, 1H), 0,82 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,77 (д, J=6,6 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,62, 168,81, 161,75 (д, J=246,2 Гц), 161,66 (д, J=245,6 Гц), 155,43, 148,74, 140,39, 137,02, 136,76, 130,34, 129,51 (д, J=3,4 Гц), 129,44 (д, J=3,5 Гц), 115,73 (д, J=21,4 Гц), 115,41 (д, J=21,3 Гц), 109,44, 73,37, 56,21, 56,09, 50,52, 41,00, 24,57, 22,76, 21,49, 19,14
117
…
(Тонкая пленка) 3368, 2937, 1732, 1648, 1527, 1241, 1144
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 495,2126; найдено 495,2104
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,15 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,38 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,45 (дд, J=7,6, 1,7 Гц, 1H), 7,30-7,20 (м, 1H), 7,12 (дддд, J=13,5, 8,1, 7,5, 1,7 Гц, 2H), 6,92-6,80 (м, 4H), 6,76 (дд, J=8,2, 1,1 Гц, 1H), 5,97 (дк, J=9,0, 5,7, 5,2 Гц, 1H), 5,01 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,70-4,39 (м, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,85 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H)
118
…
(Тонкая пленка) 3368, 2937, 1734, 1648, 1527, 1261, 1148, 1041
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) calcd C<sub>27</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 495,2126; найдено 495,2106
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,21 (т,.7=8,0 Гц, 1H), 7,15 (т, J=7,9 Гц, 1H), 6,93-6,81 (м, 5H), 6,74 (ддд, J=8,2, 2,6, 0,9 Гц, 1H), 6,68 (ддд, J=8,2, 2,6, 0,9 Гц, 1H), 5,80 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,43 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
119
…
(Тонкая пленка) 3367, 2985, 1738, 1647, 1575, 1481, 1263, 1153, 1058, 914
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>23</sub>Cl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 555,0896; найдено 555,0909
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 11,92 (с, 1H), 8,36 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,77 (т, J=8,5 Гц, 1H), 7,37 (т, J=8,5 Гц, 1H), 7,15 (ддд, J=8,5, 2,1, 0,7 Гц, 1H), 7,08-6,89 (м, 3H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,10 (к, J=6,2 Гц, 1H), 4,66 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,22 (с, 1H), 1,36 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,3 Гц, 3H)
120
…
(Тонкая пленка) 3369, 2934, 1735, 1648, 1576, 1527, 1451, 1261
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 499,2039; найдено 499,2050
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,16-7,01 (м, 2H), 7,01-6,79 (м, 5H), 5,70 (дк, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,70-4,43 (м, 1H), 3,97 (д, J=9,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,20 (д, J=1,9 Гц, 3H), 2,17 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
121
…
(Тонкая пленка) 3367, 2980, 1735, 1648, 1527, 1450, 1262, 1050
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 531,1448; найдено 531,1458
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,14-11,95 (м, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,21 (д, J=1,5 Гц, 2H), 7,19-6,99 (м, 4H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,69 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,94 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H)
122
…
(Тонкая пленка) 3367, 2986, 1737, 1647, 1611, 1482, 1452, 1215, 1148, 1057
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 487,1675; найдено 487,1686
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,00 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,41 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,87-7,75 (м, 1H), 7,48 (тт, J=8,0, 1,5 Гц, 1H), 7,28-7,12 (м, 3H), 7,10-6,98 (м, 1H), 6,99-6,86 (м, 2H), 6,90-6,82 (м, 1H), 6,26 (кд, J=6,3, 1,5 Гц, 1H), 4,73-4,57 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,19 (дд, J=2,8, 1,9 Гц, 1H), 1,28 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,27 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,85 - -112,11 (м), -112,15 - -112,47 (м)
123
…
(Тонкая пленка) 3285, 2981, 2107, 1736, 1648, 1528, 1263, 1050
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>27</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 483,1914; найдено 483,1919
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,45-7,40 (м, 2H), 7,40-7,35 (м, 2H), 7,28-7,18 (м, 4H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,78 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,45 (м, 1H), 4,07 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,05 (с, 1H), 3,03 (с, 1H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H)
124
…
(Тонкая пленка) 3368, 2963, 1735, 1648, 1527, 1480, 1450, 1280, 1263, 1142, 1053
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 491,2540; найдено 491,2551
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,12 (с, 1H), 8,37 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24-7,18 (м, 4H), 7,14-7,08 (м, 2H), 7,08-7,02 (м, 2H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,80 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,63-4,40 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,65-2,50 (м, 4H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,18 (т, J=7,6 Гц, 3H), 1,14 (т, J=7,6 Гц, 3H), 0,94 (д, J=7,2 Гц, 3H)
125
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>26</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 453,1820; найдено 453,1831
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32-7,20 (м, 5H), 7,19-7,10 (м, 1H), 6,97 (т, J=8,7 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,78 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,45 (м, 1H), 4,05 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,63, 168,54, 161,72 (д, J=245,7 Гц), 155,35, 148,71, 141,10, 140,41, 136,91 (д, J=3,5 Гц), 130,42, 129,58 (д, J=7,8 Гц), 128,59, 127,95, 126,84, 115,64 (д, J=21,3 Гц), 109,40, 73,39, 57,04, 56,07, 47,83, 19,15, 17,59
127
…
…
ESIMS m/z 589,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 11,77 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,25 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,53 (дд, J=20,0, 2,2 Гц, 2H), 7,35 (дд, J=8,5, 1,8 Гц, 2H), 7,18 (ддд, J=10,9, 8,5, 2,3 Гц, 2H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,80 (к, J=6,3 Гц, 1H), 4,68-4,47 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,27 (д, J=7,3 Гц, 3H), 1,20 (д, J=6,4 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 170,98, 168,86, 155,52, 148,74, 144,18, 141,99, 140,57, 132,92, 132,87, 132,02, 131,86, 130,48, 130,37, 129,91, 128,15, 127,74, 125,09, 124,82, 109,64, 78,58, 74,60, 56,11, 48,05, 17,56, 14,13
128
…
…
ESIMS m/z 555,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 11,78 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,25 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,33-7,27 (м, 2H), 7,22 (дд, J=10,4, 2,2 Гц, 1H), 7,08 (дддд, J=19,0, 8,5, 2,1, 0,8 Гц, 2H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,82 (к, J=6,3 Гц, 1H), 4,65-4,51 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,00 (с, 1H), 1,26 (д, J=1,2 Гц, 3H), 1,20 (д, J=6,3 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 170,92, 168,87, 158,04 (д, J=249,8 Гц), 157,99 (д, J=249,5 Гц), 155,54, 148,76, 145,02 (д, J=5,5 Гц), 142,77 (д, J=6,0 Гц), 140,55, 130,65, 130,55, 129,94, 122,05 (д, J=3,1 Гц), 121,65 (д, J=3,6 Гц), 120,45 (д, J=17,8 Гц), 120,25 (д, J=17,7 Гц), 114,56 (д, J=22,1 Гц), 114,26 (д, J=23,0 Гц), 109,62, 78,63, 74,64, 56,12, 48,02, 17,52, 14,30
129
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 531,1448; найдено 531,1454
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (с, 1H), 8,32 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,25 (д, J=9,7 Гц, 1H), 7,19 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,09 (дд, J=4,0, 2,3 Гц, 2H), 7,02 (тд, J=8,5, 2,3 Гц, 2H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,71 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,54 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,99-3,92 (м, 4H), 2,33 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,61, 168,57, 155,39, 148,74, 140,44, 139,53, 139,35, 136,56, 136,15, 133,12, 132,77, 130,63, 130,59, 130,34, 129,45, 129,12, 126,59, 126,41, 109,44, 73,05, 56,45, 56,08, 47,85, 20,17, 20,08, 19,15, 17,69
130
…
Thin film) 3376, 2986, 2360, 2107, 1736, 1652, 1604, 1558, 1530, 1508, 1452, 1427, 1381, 1329, 1287, 1262, 1247, 1223, 1187, 1159, 1137, 1116, 1049, 1015, 911, 826, 792, 779, 729, 680, 668
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>24</sub>H<sub>22</sub>BrF<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>, 521,0709; найдено 521,0713
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,63 (с, 1H), 8,32 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,88 (д, J=4,9 Гц, 1H), 7,62 (д, J=4,9 Гц, 1H), 7,29-7,15 (м, 4H), 7,05-6,85 (м, 4H), 5,74 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,61-4,48 (м, 1H), 4,05 (д, J=9,9 Гц, 1H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,39, 167,69, 161,76 (д, J=246,1 Гц), 161,65 (д, J=246,0 Гц), 155,39, 139,43, 136,82 (д, J=3,4 Гц), 136,63 (д, J=3,1 Гц), 132,21, 131,44, 129,47 (д, J=8,0 Гц), 129,44 (д, J=7,9 Гц), 122,15, 115,76 (д, J=21,3 Гц), 115,42 (д, J=21,3 Гц), 73,47, 56,15, 48,05, 19,11, 17,61
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,26 - -115,47 (м), -115,64 (ддд, J=13,7, 8,9, 5,2 Гц)
131
…
(Тонкая пленка) 3373, 2940, 1739, 1651, 1609, 1577, 1518, 1481, 1454, 1436, 1382, 1324, 1283, 1243, 1210, 1149, 1120, 1054, 954, 924, 872, 850, 824, 801, 754, 733
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>23</sub>F<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 507,1538; найдено 507,1543
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,01 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,18-6,91 (м, 5H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,66 (дк, J=9,4, 6,2 Гц, 1H), 4,64-4,49 (м, 1H), 4,01 (д, J=9,4 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,32-1,21 (м, 4H), 1,16 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -136,05 - -136,27 (м), -136,61 (ддд, J=20,1, 11,4, 8,1 Гц), -139,14 - -139,32 (м), -139,45 - -139,68 (м)
132
…
(Тонкая пленка) 3372, 2983, 1737, 1649, 1601, 1576, 1529, 1498, 1481, 1453, 1439, 1381, 1323, 1245, 1184, 1145, 1096, 1060, 953, 909, 864, 849, 824, 800, 730, 689
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>23</sub>Cl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 539,0947; найдено 539,0954
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,02 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,27 (тд, J=7,3, 2,1 Гц, 2H), 7,19-6,98 (м, 4H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,66 (дк, J=9,5, 6,1 Гц, 1H), 4,66-4,48 (м, 1H), 4,01 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,83 - -116,94 (м), -117,22 - -117,34 (м)
133
…
(Тонкая пленка) 3372, 2935, 2257, 1735, 1649, 1576, 1528, 1501, 1481, 1452, 1439, 1380, 1324, 1281, 1262, 1241, 1206, 1149, 1118, 1051, 952, 908, 849, 821, 800, 729
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 499,2039; найдено 499,2046
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (д, J=0,5 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,12-6,98 (м, 5H), 6,97-6,79 (м, 3H), 5,70 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,65-4,46 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,21 (дд, J=9,8, 1,9 Гц, 6H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -119,78 - -120,04 (м), -120,30 - -120,53 (м)
135
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 471,1726; найдено 471,1742
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,20 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,00 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,26-7,13 (м, 4H), 7,02-6,83 (м, 5H), 5,69 (дк, J=9,0, 6,2 Гц, 1H), 4,53 (дк, J=8,0, 7,2 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,1 Гц, 1H), 3,96 (с, 3H), 1,34 (д, J=1,2 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,27, 168,54, 162,68, 162,58, 160,73, 160,63, 155,43, 148,77, 140,44, 136,81, 136,78, 136,46, 136,43, 130,33, 129,72, 129,66, 129,63, 129,57, 115,74, 115,57, 115,43, 115,26, 109,49, 73,33, 56,11, 55,65, 47,80, 18,95, 17,74
136
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>23</sub>C<sub>14</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 571,0356; найдено 571,0367
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,00 (с, 1H), 8,30 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,1 Гц, 1H), 7,42-7,28 (м, 4H), 7,09 (ддд, J=10,1, 8,3, 2,2 Гц, 2H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,65 (дт, J=12,2, 6,1 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,00 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,27 (д, J=5,9 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,45, 168,64, 155,42, 148,74, 140,51, 140,21, 140,16, 133,11, 132,76, 131,70, 131,38, 130,97, 130,67, 130,27, 130,20, 130,08, 127,25, 127,17, 109,53, 72,38, 56,09, 55,71, 47,87, 19,03, 17,71
137
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>23</sub>Cl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 539,0947; найдено 539,0953
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 11,99 (с, 1H), 8,30 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,42-7,19 (м, 2H), 7,08-6,94 (м, 4H), 6,90-6,84 (м, 1H), 5,67 (дк, J=9,4, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,48 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,4 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,16 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,41, 168,64, 158,16 (д, J=250,2 Гц), 158,01 (д, J=250,1 Гц), 155,42, 148,75, 140,91 (д, J=6,1 Гц), 140,83 (д, J=6,3 Гц), 140,51, 131,12, 130,81, 130,20, 124,67-123,96 (м), 120,11 (д, J=17,5 Гц), 119,82 (д, J=17,7 Гц), 116,78-116,06 (м), 109,52, 72,44, 56,09, 47,85, 18,99, 17,71
138
…
…
HRMS-ESI (m/z) [M]<sup>+</sup> вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 522,2002; найдено 522,2006
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,13 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,50-7,44 (м, 4H), 7,27 (ддд, J=11,5, 8,5, 7,0 Гц, 4H), 7,20-7,14 (м, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,01 (к, J=6,3 Гц, 1H), 5,75-5,62 (м, 2H), 4,63-4,52 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,94 (с, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,88, 170,27, 163,03, 160,26, 145,73, 144,99, 143,90, 142,88, 142,57, 128,31, 128,28, 127,14, 127,07, 125,56, 125,54, 109,58, 89,49, 79,55, 75,21, 56,19, 48,10, 30,93, 20,87, 17,75, 14,36
139
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 477,2025; найдено 477,2019
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,38-7,10 (м, 10H), 6,97 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,82 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,52 (дт, J=8,2, 7,1 Гц, 1H), 4,05 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,89 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,23, 168,89, 162,28, 159,42, 146,66, 141,55, 141,44, 141,25, 137,45, 128,77, 128,50, 128,13, 128,11, 126,89, 126,67, 109,73, 73,32, 57,90, 56,27, 47,85, 20,75, 19,25, 17,92
140
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>33</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 505,2338; найдено 505,2324
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,35 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,34-7,09 (м, 10H), 6,95 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,81 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,62-4,44 (м, 1H), 4,05 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,85 (с, 3H), 2,93 (гепт., J=7,0 Гц, 1H), 1,34 (д, J=7,0 Гц, 6H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,88 (д, J=1,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 174,69, 172,33, 162,28, 159,39, 146,56, 141,95, 141,45, 141,27, 137,61, 128,76, 128,50, 128,14, 128,12, 126,89, 126,67, 109,58, 73,28, 57,90, 56,27, 47,83, 33,94, 19,24, 18,82, 17,96
141
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 507,2131; найдено 507,2125
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=1,9 Гц, 1H), 7,34-7,09 (м, 10H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,83 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 5,72 (д, J=0,7 Гц, 2H), 4,60-4,49 (м, 1H), 4,06 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,91 (д, J=1,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,33, 170,25, 162,88, 160,24, 145,70, 143,91, 142,54, 141,48, 141,25, 128,76, 128,49, 128,12, 128,09, 126,89, 126,65, 109,56, 89,50, 73,27, 57,92, 56,17, 48,07, 20,86, 19,25, 17,73
142
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>30</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 535,2444; найдено 535,2431
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,28 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,36-7,08 (м, 10H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,83 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 5,79-5,69 (м, 2H), 4,62-4,44 (м, 1H), 4,06 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 2,53 (гепт.,.7=7,0 Гц, 1H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,0 Гц, 6H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 176,22, 172,34, 162,85, 160,23, 145,55, 144,16, 142,18, 141,48, 141,26, 128,76, 128,49, 128,12, 128,09, 126,89, 126,65, 109,48, 89,90, 73,26, 57,93, 56,12, 48,07, 33,85, 19,26, 18,68, 17,74
143
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>23</sub>H<sub>25</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>S<sub>2</sub>, 489,1154; найдено 489,1154
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,49 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,21-7,13 (м, 2H), 7,03-6,97 (м, 2H), 6,95-6,86 (м, 3H), 5,54 (дк, J=7,3, 6,2 Гц, 1H), 4,70-4,61 (м, 2H), 3,88 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,03, 168,89, 162,33, 159,44, 146,66, 143,85, 142,75, 141,50, 137,48, 126,75, 126,56, 126,06, 125,43, 124,60, 124,55, 109,78, 74,58, 56,28, 47,96, 47,41, 20,76, 18,68, 18,14
144
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>24</sub>H<sub>27</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>S<sub>2</sub>, 519,1259; найдено 519,1258
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,30 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,21-7,13 (м, 2H), 7,02 (ддд, J=3,5, 1,2, 0,6 Гц, 1H), 6,96-6,88 (м, 4H), 5,73 (д, J=0,7 Гц, 2H), 5,55 (дк, J=7,4, 6,2 Гц, 1H), 4,75-4,60 (м, 2H), 3,89 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,19 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,13, 170,25, 162,91, 160,26, 145,69, 143,96, 143,86, 142,81, 142,46, 126,74, 126,55, 126,03, 125,42, 124,58, 124,54, 109,59, 89,52, 74,55, 56,19, 48,18, 47,42, 20,87, 18,70, 17,95
145
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 513,1837; найдено 513,1835
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,48-8,37 (м, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29-7,18 (м, 4H), 7,05-6,90 (м, 5H), 5,72 (дк, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,55 (дк, J=8,3, 7,2 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,58, -115,93
146
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 543,1943; найдено 543,1938
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,32-7,16 (м, 4H), 7,05-6,89 (м, 5H), 5,78-5,68 (м, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,64-4,50 (м, 1H), 4,06 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,59, -115,97
147
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>30</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 551,2393; найдено 551,2396
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,34 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,39-7,16 (м, 10H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,97 (к, J=6,2 Гц, 1H), 5,78-5,61 (м, 2H), 4,74-4,56 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,42 (дк, J=9,2, 7,0 Гц, 1H), 3,21 (дк, J=9,2, 7,0 Гц, 1H), 2,05 (с, 3H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,19 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,12 (д, J=6,3 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,13, 170,23, 162,87, 160,27, 145,64, 144,02, 142,35, 142,09, 140,72, 128,24, 127,84, 127,81, 127,70, 127,27, 127,18, 109,57, 89,52, 84,04, 74,08, 59,96, 56,18, 48,26, 20,86, 18,23, 15,70, 14,95
148
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>27</sub>F<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 579,1754; найдено 579,1756
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,38 (тд, J=8,6, 6,2 Гц, 1H), 7,24 (тд, J=8,4, 6,3 Гц, 1H), 6,96 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88-6,69 (м, 4H), 5,88-5,75 (м, 1H), 5,73 (с, 2H), 4,69 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,65-4,55 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,11 (д, J=7,6 Гц), -111,57 (д, J=7,5 Гц), -111,99 (дд, J=7,7, 2,6 Гц), -112,76 (дд, J=7,6, 2,5 Гц)
149
…
…
HRMS-ESI (m/z) [M-OCH<sub>3</sub>]+ вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 505,1975; найдено 505,1975
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,40-7,18 (м, 10H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,97 (к, J=6,2 Гц, 1H), 5,81-5,63 (м, 2H), 4,72-4,52 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,17 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,24 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=6,3 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,09, 170,24, 162,88, 160,27, 145,65, 144,02, 142,35, 141,39, 140,04, 128,50, 128,08, 127,87, 127,71, 127,45, 127,28, 109,57, 89,53, 84,46, 73,81, 56,19, 52,59, 48,25, 20,86, 18,18, 14,98
150
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>25</sub>F<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 549,1648; найдено 549,1645
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,39 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,37 (тд, J=8,5, 6,1 Гц, 1H), 7,23 (тд, J=8,5, 6,2 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,90-6,68 (м, 4H), 5,89-5,71 (м, 1H), 4,69 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,62-4,51 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,11 (д, J=7,7 Гц), -111,55 (д, J=7,5 Гц), -112,01 (дд, J=7,7, 2,6 Гц), -112,80 (дд, J=7,6, 2,6 Гц)
152
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 495,1931; найдено 495,1926
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,38 (д, J=8,2 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,50-7,37 (м, 4H), 7,37-7,19 (м, 6H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,98 (дк, J=25,1, 6,4 Гц, 1H), 4,63-4,54 (м, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -168,48
153
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 525,2037; найдено 525,2033
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,20 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,49-7,40 (м, 4H), 7,36-7,21 (м, 6H), 6,93 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,99 (дк, J=25,2, 6,4 Гц, 1H), 5,71 (с, 2H), 4,68-4,49 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,31 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -168,67
155
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>33</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 537,2237; найдено 537,2226
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,26-7,13 (м, 4H), 6,97 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,85-6,71 (м, 4H), 5,71 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,64-4,47 (м, 1H), 3,96 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,21, 168,88, 162,28, 159,42, 158,33, 158,20, 146,66, 141,53, 137,43, 133,90, 133,82, 129,02, 129,00, 114,09, 113,83, 109,74, 73,54, 56,26, 56,08, 55,19, 47,90, 20,74, 19,22, 18,08
156
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 513,1837; найдено 513,1833
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,32-7,18 (м, 2H), 7,12-6,82 (м, 7H), 5,73 (дк, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,64-4,43 (м, 1H), 4,06 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,15, -112,56
157
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 545,1246; найдено 545,1239
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31-7,10 (м, 8H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,72 (дк, J=9,8, 6,0 Гц, 1H), 4,59-4,50 (м, 1H), 4,01 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,10, 168,87, 162,33, 159,43, 146,68, 142,60, 142,44, 141,40, 137,46, 134,67, 134,38, 130,21, 129,95, 128,46, 128,34, 128,10, 127,45, 127,17, 126,23, 126,13, 109,80, 72,61, 56,98, 56,28, 47,82, 20,75, 19,12, 17,98
158
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>30</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub>, 567,2342; найдено 567,2338
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,24-7,14 (м, 4H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,85-6,75 (м, 4H), 5,77-5,68 (м, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,63-4,50 (м, 1H), 3,97 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,34, 170,24, 162,88, 160,24, 158,33, 158,20, 145,70, 143,91, 142,54, 133,95, 133,82, 129,00, 114,09, 113,83, 109,55, 89,51, 73,49, 56,17, 56,10, 55,20, 48,12, 20,85, 19,23, 17,90
159
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 543,1943; найдено 543,1941
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,32-7,18 (м, 2H), 7,14-7,03 (м, 2H), 7,04-6,80 (м, 5H), 5,82-5,67 (м, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,65-4,48 (м, 1H), 4,07 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,16, -112,59
160
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 575,1352; найдено 575,1349
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,6 Гц, 1H), 7,33-7,10 (м, 8H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,80-5,65 (м, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,60-4,52 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (д, J=1,8 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,34, 170,24, 162,88, 160,24, 158,33, 158,20, 145,70, 143,91, 142,54, 133,95, 133,82, 129,00, 114,09, 113,83, 109,55, 89,51, 73,49, 56,17, 56,10, 55,20, 48,12, 20,85, 19,23, 17,90
161
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 475,1869; найдено 475,1865
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,77-8,53 (м, 1H), 8,40-8,29 (м, 1H), 7,79-7,62 (м, 3H), 7,61-7,47 (м, 1H), 7,47-7,34 (м, 2H), 7,34-7,20 (м, 2H), 7,05-6,94 (м, 1H), 5,83-5,66 (м, 1H), 4,93-4,77 (м, 1H), 4,37-4,21 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,47-2,37 (м, 3H), 1,63-1,47 (м, 3H), 0,84-0,67 (м, 3H)
162
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 491,1818; найдено 491,1813
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,58-8,43 (м, 1H), 8,40-8,32 (м, 1H), 7,36-7,19 (м, 4H), 7,13-7,03 (м, 4H), 7,02-6,97 (м, 1H), 5,17-5,05 (м, 1H), 4,77-4,64 (м, 1H), 4,35-4,19 (м, 1H), 3,96-3,85 (м, 3H), 2,40 (д, J=3,6 Гц, 3H), 1,50-1,41 (м, 3H), 1,07-0,93 (м, 3H)
163
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 505,1975; найдено 505,1961
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,52-8,37 (м, 1H), 8,32-8,24 (м, 1H), 7,80- 7,63 (м, 3H), 7,61-7,47 (м, 1H), 7,45-7,22 (м, 4H), 7,01-6,92 (м, 1H), 5,83-5,68 (м, 3H), 4,97-4,73 (м, 1H), 4,38-4,19 (м, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,64-1,49 (м, 3H), 0,90-0,66 (м, 3H)
164
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 521,1924; найдено 521,1913
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,39-8,25 (м, 2H), 7,39-7,20 (м, 4H), 7,15-7,00 (м, 4H), 6,99-6,92 (м, 1H), 5,81-5,72 (м, 2H), 5,16-5,09 (м, 1H), 4,79-4,67 (м, 1H), 4,37-4,17 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,08 (с, 3H), 1,51-1,43 (м, 3H), 1,09-0,93 (м, 3H)
165
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>Br<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 633,0236; найдено 633,0230
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,39 (д, J=6,8 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,45-7,31 (м, 4H), 7,18-7,06 (м, 4H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,71 (дк, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,46 (м, 1H), 4,00 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,05, 168,89, 162,33, 159,47, 146,65, 141,39, 139,74, 139,71, 137,49, 131,97, 131,68, 129,89, 129,78, 121,06, 120,79, 109,84, 72,56, 56,41, 56,30, 47,83, 20,76, 19,09, 17,98
166
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>S<sub>2</sub>, 517,1467; найдено 517,1465
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,51 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,74 (д, J=3,4 Гц, 1H), 6,67 (д, J=2,6 Гц, 1H), 6,60-6,42 (м, 2H), 5,53-5,39 (м, 1H), 4,72-4,58 (м, 1H), 4,44 (д, J=7,1 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,41-2,38 (м, 9H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,22 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,07, 168,90, 162,33, 159,44, 146,66, 141,64, 141,56, 140,54, 138,98, 138,92, 137,47, 125,77, 125,08, 124,66, 124,42, 109,76, 74,45, 56,28, 48,01, 47,83, 20,75, 18,64, 18,21, 15,25
167
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>33</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 505,2338; найдено 505,2345
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,20-7,10 (м, 4H), 7,10-6,99 (м, 4H), 6,96 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,77 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,45 (м, 1H), 3,98 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,85 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,23, 168,90, 162,28, 159,42, 146,67, 141,58, 138,67, 138,57, 137,44, 136,33, 136,02, 129,41, 129,11, 127,94, 127,91, 109,74, 73,44, 57,06, 56,27, 47,91, 20,97, 20,94, 20,76, 19,26, 17,99
168
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 533,2651; найдено 533,2655
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,36 (д, J=8,8 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,19-7,12 (м, 4H), 7,10-6,98 (м, 4H), 6,94 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,76 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,60-4,45 (м, 1H), 3,97 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,84 (с, 3H), 3,00-2,85 (м, 1H), 2,26 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,34 (д, J=7,0 Гц, 6H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 174,69, 172,32, 162,28, 159,39, 146,57, 141,98, 138,67, 138,59, 137,60, 136,31, 136,01, 129,40, 129,10, 127,95, 127,93, 109,58, 73,40, 57,05, 56,27, 47,89, 33,95, 20,97, 20,94, 19,25, 18,84, 18,04
169
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>Br<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 663,0341; найдено 663,0336
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,45-7,33 (м, 4H), 7,22-7,03 (м, 4H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,83-5,61 (м, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,56 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,01 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,18, 170,25, 162,91, 160,27, 145,69, 143,97, 142,36, 139,81, 139,71, 131,97, 131,68, 129,87, 129,76, 121,06, 120,77, 109,63, 89,49, 72,51, 56,46, 56,20, 48,06, 20,87, 19,12, 17,81
170
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>26</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>S<sub>2</sub>, 547,1572; найдено 547,1585
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,31 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,75 (д, J=3,4 Гц, 1H), 6,70-6,62 (м, 1H), 6,57-6,50 (м, 2H), 5,77-5,70 (м, 2H), 5,52-5,40 (м, 1H), 4,75-4,58 (м, 1H), 4,45 (д, J=7,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,40 (д, J=1,2 Гц, 3H), 2,39 (д, J=1,1 Гц, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,36-1,14 (м, 6H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,17, 170,25, 162,90, 160,26, 145,69, 143,95, 142,56, 141,64, 140,61, 138,96, 138,93, 125,73, 125,07, 124,65, 124,41, 109,55, 89,54, 74,42, 56,18, 48,23, 47,85, 20,87, 18,66, 18,03, 15,24
171
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>30</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 535,2444; найдено 535,2449
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,33-8,15 (м, 2H), 7,22-7,10 (м, 4H), 7,10-6,99 (м, 4H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,84-5,69 (м, 3H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,99 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,34, 170,24, 162,87, 160,24, 145,70, 143,90, 142,59, 138,70, 138,58, 136,32, 135,99, 129,40, 129,10, 127,93, 127,90, 109,55, 89,51, 73,38, 57,07, 56,17, 48,12, 20,96, 20,93, 20,86, 19,26, 17,81
173
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>28</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 545,1899; найдено 545,1902
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,60-7,50 (м, 2H), 7,47-7,37 (м, 2H), 7,34-7,13 (м, 5H), 6,99 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,83 (дк, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,45 (м, 1H), 4,14 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -62,56
174
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 545,1246; найдено 545,1244
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,31-7,12 (м, 8H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,72 (дк, J=9,5, 6,1 Гц, 1H), 4,66-4,47 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (75 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,06, 168,91, 162,33, 159,45, 146,66, 141,36, 139,32, 139,27, 137,47, 132,94, 132,69, 129,51, 129,41, 129,01, 128,72, 109,85, 72,70, 56,30, 56,27, 47,83, 20,75, 19,09, 17,98
175
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>30</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 575,2005; найдено 575,2011
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,58-7,49 (м, 2H), 7,42 (д, J=8,2 Гц, 2H), 7,35-7,12 (м, 5H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,84 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,62-4,48 (м, 1H), 4,15 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -62,57
176
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 575,1352; найдено 575,1352
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,34-7,09 (м, 8H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,81-5,58 (м, 3H), 4,67-4,44 (м, 1H), 4,04 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (75 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,19, 170,28, 162,91, 160,27, 145,71, 143,95, 142,32, 139,38, 139,28, 132,94, 132,67, 129,49, 129,40, 129,01, 128,71, 109,64, 89,47, 72,65, 56,32, 56,22, 56,18, 48,05, 20,89, 20,86, 19,12, 17,81
178
…
(Тонкая пленка) 3387, 2984, 1737, 1673, 1603, 1579, 1506, 1451, 1368, 1304, 1268, 1199, 1159, 1136, 1045, 1007, 969, 825, 779, 730
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 513,1832; найдено 513,1833
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,35 (дд, J=4,5, 1,3 Гц, 1H), 8,15 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,52 (дд, J=8,4, 1,4 Гц, 1H), 7,42 (дд, J=8,4, 4,5 Гц, 1H), 7,33-7,14 (м, 4H), 7,05-6,86 (м, 4H), 5,82 (с, 2H), 5,72 (дк, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,59 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,06 (д, J=9,7 Гц, 1H), 2,11 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,57, -115,97
179
…
(Тонкая пленка) 3380, 2985, 1737, 1674, 1603, 1578, 1507, 1473, 1455, 1366, 1312, 1274, 1222, 1200, 1158, 1104, 1043, 1003, 968, 910, 886, 824, 792, 728
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 557,2094; найдено 557,2089
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,23 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,18 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,23 (ддд, J=13,9, 6,9, 2,6 Гц, 4H), 7,05-6,84 (м, 5H), 5,78-5,66 (м, 3H), 4,56 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,12 (к, J=7,0 Гц, 2H), 4,05 (д, J=9,7 Гц, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,47 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,60, -115,98
180
…
(Тонкая пленка) 3404, 2983, 1737, 1652, 1602, 1508, 1482, 1453, 1369, 1305, 1222, 1197, 1159, 1137, 1106, 1088, 1049, 1010, 976, 911, 828, 792, 759, 732
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>28</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>6</sub>, 512,1879; найдено 512,1889
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,13 (дд, J=7,9, 1,8 Гц, 1H), 8,06 (д, J=6,9 Гц, 1H), 7,45 (ддд, J=8,5, 7,4, 1,8 Гц, 1H), 7,29-7,05 (м, 6H), 7,04-6,90 (м, 4H), 5,92 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,83 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,73 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,1 Гц, 1H), 4,06 (д, J=9,7 Гц, 1H), 2,14 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,62, -116,01
181
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>40</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 659,2752; найдено 659,2758
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,24 (т, J=7,7 Гц, 2H), 7,57-7,49 (м, 8H), 7,45-7,37 (м, 8H), 7,32 (дт, J=9,3, 5,8 Гц, 2H), 6,90 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,89 (дк, J=12 A, 6,1 Гц, 1H), 5,71 (с, 2H), 4,58 (п, J=7,3 Гц, lH), 4,16 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,33 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,38, 170,26, 162,88, 160,23, 145,68, 143,94, 142,52, 140,73, 140,61, 140,52, 140,23, 139,89, 139,63, 128,74, 128,71, 128,55, 127,55, 127,26, 127,17, 126,99, 126,96, 109,50, 89,54, 73,27, 57,25, 56,15, 48,12, 20,87, 19,34, 17,79
182
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>39</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 629,2646; найдено 629,2651
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (д, J=5,1 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,57-7,47 (м, 8H), 7,41 (дд, J=9,3, 6,0 Гц, 8H), 7,32 (дд, J=12,1, 7,1 Гц, 2H), 6,94 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,88 (дк, J=12,3, 6,1 Гц, lH), 4,57 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,15 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,31 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,24, 168,91, 162,29, 159,40, 146,63, 141,52, 140,73, 140,62, 140,47, 140,23, 139,88, 139,62, 137,45, 128,75, 128,71, 128,56, 127,54, 127,25, 127,16, 127,00, 126,96, 109,69, 73,30, 57,22, 56,25, 47,90, 20,75, 19,31, 17,97
183
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 530,1813; найдено 530,1809
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,15 (т, J=5,6 Гц, 1H), 7,25-7,15 (м, 4H), 7,03-6,89 (м, 5H), 5,75-5,66 (м, 3H), 4,11 (дд, J=18,3, 5,7 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,1 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 3,89 (дд, J=18,3, 5,4 Гц, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 170,32, 169,11, 161,72 (д, J=246,0 Гц), 161,62 (д, J=245,4 Гц), 160,31, 145,73, 144,02, 142,27, 136,67 (д, J=26,2 Гц), 129,72, 129,66, 115,68 (д, J=21,5 Гц), 115,41 (д, J=22,1 Гц), 109,65, 89,48, 73,37, 56,16, 55,69, 41,33, 20,87
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,60 (м), -115,94 (м)
184
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 558,2121; найдено 558,2133
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=8,4 Гц, 1H), 7,28-7,18 (м, 4H), 7,01-6,90 (м, 5H), 5,77-5,65 (м, 3H), 4,56 (ддд, J=8,4, 6,7, 5,3 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,63-1,52 (м, 1H), 1,40-1,29 (м, 1H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,61 (т, J=7,4 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,56, 170,27, 163,06, 161,72 (д, J=246,0 Гц), 161,66 (д, J=245,2 Гц), 160,32, 145,66, 144,03, 142,38, 136,92, 129,60 (д, J=10,6 Гц), 129,54 (д, J=10,4 Гц), 115,63 (д, J=35,4 Гц), 115,46 (д, J=35,4 Гц), 109,55, 89,59, 73,22, 56,19, 56,02, 53,26, 25,24, 20,87, 19,22, 9,16
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,59 - -115,70 (м), -116,06 (ддд, J=14,0, 8,7, 5,3 Гц)
185
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 572,2283; найдено 572,2286
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,29-8,21 (м, 2H), 7,29-7,14 (м, 4H), 7,00-6,88 (м, 5H), 5,85-5,51 (м, 3H), 4,55 (дд, J=9,3, 4,6 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,87-1,75 (м, 1H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,78 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,58 (д, J=6,8 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,17, 170,27, 163,21, 161,70 (д, J=246,1 Гц), 161,66 (д, J=245,3 Гц), 160,38, 145,62, 144,11, 142,32, 136,98, 129,54, 129,54 (д, J=14,9 Гц), 115,63 (д, J=32,3 Гц), 115,46 (д, J=32,3 Гц), 109,54, 89,63, 73,25, 57,14, 56,19, 55,97, 31,09, 20,88, 19,27, 19,10, 17,06
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,69 (ддд, J=13,8, 8,8, 5,5 Гц), -116,12 (ддд, J=13,8, 8,7, 5,5 Гц)
186
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>31</sub>H<sub>35</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 585,2407; найдено 585,2409
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,07 (д, J=8,8 Гц, 1H), 7,28-7,18 (м, 4H), 7,01-6,91 (м, 5H), 5,74-5,66 (м, 3H), 4,57 (ддд, J=9,6, 8,7, 5,1 Гц, lH), 4,04 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,41-1,31 (м, 1H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,22-1,17 (м, 1H), 1,04-0,96 (м, 1H), 0,79 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,74 (д, J=6,6 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,38, 170,29, 163,06, 161,73 (д, J=245,7 Гц), 161,67 (д, J=245,4 Гц), 160,35, 145,57, 144,14, 142,22, 137,17, 136,90, 129,57 (д, J=12,1 Гц), 129,50 (д, J=11,8 Гц), 115,64 (д, J=35,1 Гц), 115,47 (д, J=35,0 Гц), 109,55, 89,60, 73,08, 56,20, 56,19, 50,69, 41,20, 24,56, 22,80, 21,63, 20,87, 19,19
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,66 (тд, J=9,1, 4,7 Гц), -116,21 (ддд, J=13,9, 8,7, 5,3 Гц)
187
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>26</sub>H<sub>25</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 499,1675; найдено 499,1664
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,38-8,23 (м, 2H), 7,27-7,12 (м, 4H), 7,10-6,83 (м, 5H), 5,69 (дк, J=9,1, 6,2 Гц, 1H), 4,13-3,95 (м, 2H), 3,92 (с, 4H), 2,39 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 168,98, 168,92, 162,91, 161,71 (д, J=245,8 Гц), 161,62 (д, J=245,4 Гц), 159,51, 146,67, 141,23, 137,55, 136,79, 136,53 (д, J=3,4 Гц), 129,72 (д, J=2,9 Гц), 129,65 (д, J=2,7 Гц), 115,67 (д, J=21,3 Гц), 115,40 (д, J=21,3 Гц), 109,89, 73,42, 56,31, 55,71, 41,17, 20,73, 19,11
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,55 - -115,66 (м), -115,95 (тт, J=8,3, 4,0 Гц)
188
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 527,1988; найдено 527,1981
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,39 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,33-7,04 (м, 4H), 7,06-6,86 (м, 5H), 5,70 (дк, J=9,4, 6,1 Гц, 1H), 4,54 (ддд, J=8,6, 6,5, 5,4 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,4 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,62-1,49 (м, 1H), 1,40-1,30 (м, 1H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,59 (т, J=7,4 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,41, 168,90, 162,46, 161,71 (д, J=245,9 Гц), 161,66 (д, J=245,4 Гц), 159,46, 146,63, 141,46, 137,48, 136,88, 129,63 (д, J=7,8 Гц), 129,53 (д, J=7,8 Гц), 115,67 (д, J=21,3 Гц), 115,40 (д, J=21,1 Гц), 109,74, 73,25, 56,30, 55,96, 53,02, 25,34, 20,76, 19,20, 9,04
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,62 - -115,72 (м), -116,07 (тд, J=9,3, 8,9, 4,1 Гц).
189
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 541,2145; найдено 541,2143
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,35 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,35-7,16 (м, 4H), 7,08-6,80 (м, 5H), 5,70 (дк, J=9,5, 6,1 Гц, 1H), 4,51 (дд, J=9,5, 4,7 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,89-1,68 (м, 1H), 1,21 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,76 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,58 (д, J=6,9 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,01, 168,88, 162,63, 161,69 (д, J=245,9 Гц), 161,65 (д, J=244,8 Гц), 159,46, 146,61, 141,54, 137,48, 136,97 (д, J=3,3 Гц), 136,88 (д, J=3,4 Гц), 129,65 (д, J=1,9 Гц), 129,52 (д, J=8,0 Гц), 115,66 (д, J=21,3 Гц), 115,41 (д, J=21,3 Гц), 109,71, 73,25, 56,95, 56,30, 55,91, 20,77, 19,25, 18,99, 17,09
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,67 - -115,78 (м), -116,06 - -116,17 (м)
190
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 555,2301; найдено 555,2292
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 8,18 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,35-7,13 (м, 4H), 7,04-6,80 (м, 5H), 5,68 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,54 (тд, J=9,2, 5,2 Гц, 1H), 4,03 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,20 (дд, J=16,3, 6,1 Гц, 4H), 1,04 (ддд, J=13,9, 8,7, 5,2 Гц, 1H), 0,91-0,81 (м, 1H), 0,78 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,73 (д, J=6,6 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,20, 168,87, 162,46, 161,71 (д, J=245,7 Гц), 161,66 (д, J=245,4 Гц), 159,46, 146,57, 141,50, 137,48, 137,07 (д, J=3,3 Гц), 136,89 (д, J=3,3 Гц), 129,60 (д, J=8,0 Гц), 129,50 (д, J=8,0 Гц), 115,68 (д, J=21,3 Гц), 115,40 (д, J=21,3 Гц), 109,71, 73,08, 56,23, 50,54, 24,54, 22,76, 21,71, 20,76, 19,16
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,59 - -115,77 (м), -116,14 - -116,29 (м)
191
…
(Тонкая пленка) 3381, 2937, 1735, 1676, 1492, 1245, 1203, 1042
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>30</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub>, 567,2335; найдено 567,2337
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,32-8,19 (м, 2H), 7,47 (дд, J=7,7, 1,8 Гц, 1H), 7,23 (с, 1H), 7,24-7,04 (м, 2H), 6,93 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93-6,77 (м, 3H), 6,78 (дд, J=8,3, 1,2 Гц, 1H), 5,95 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 5,78-5,66 (м, 2H), 5,01 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,62-4,48 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,85 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,2 Гц, 3H)
192
…
(Тонкая пленка) 3378, 2938, 1737, 1675, 1583, 1504, 1488, 1202, 1041
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>30</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub>, 567,2341; найдено 567,2337
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,26-7,14 (м, 1H), 7,16 (т, J=7,9 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,92-6,87 (м, 2H), 6,87-6,80 (м, 2H), 6,73 (ддд, J=8,2, 2,6, 0,9 Гц, 1H), 6,69 (ддд, J=8,2, 2,6, 0,9 Гц, 1H), 5,79 (дк, J=9,7, 5,8 Гц, 1H), 5,73-5,69 (м, 2H), 4,71-4,44 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,94 (д, J=7,2 Гц, 3H)
193
…
(Тонкая пленка) 3378, 2983, 1741, 1672, 1575, 1483, 1201, 1002
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>27</sub>Cl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 627,1102; найдено 627,1107
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,24 (дт, J=5,4, 1,3 Гц, 1H), 7,99 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,81 (т, J=8,5 Гц, lH), 7,36 (т, J=8,5 Гц, 1H), 7,19-7,10 (м, 1H), 7,07-6,98 (м, 1H), 6,99-6,86 (м, 3H), 6,14-6,04 (м, 1H), 5,70 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,64 (д, J=6,4 Гц, 1H), 4,66 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 3,82 (с, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,35 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,9 Гц, 3H)
194
…
(Тонкая пленка) 3380, 2984, 1738, 1675, 1504, 1201, 1003
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>30</sub>H<sub>32</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 571,2257; найдено 571,225
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,15-7,02 (м, 2H), 7,00-6,84 (м, 5H), 5,76-5,63 (м, 3H), 4,66-4,49 (м, 1H), 3,97 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,20 (д, J=1,9 Гц, 3H), 2,18 (д, J=1,8 Гц, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,63 (т, J=9,5 Гц), -117,12 (т, J=9,5 Гц)
195
…
(Тонкая пленка) 3377, 2983, 1739, 1675, 1501, 1202, 1050
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 603,1657; найдено 603,1659
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,25-7,20 (м, 2H), 7,17-7,02 (м, 4H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,75-5,62 (м, 3H), 4,68-4,50 (м, 1H), 3,95 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H)
196
…
(Тонкая пленка) 3379, 2987, 1741, 1673, 1507, 1486, 1453, 1203, 1002
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 559,1884; найдено 559,1886
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,13 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,85 (тт, J=7,6, 1,9 Гц, lH), 7,47 (тт, J=1,1, 1,8 Гц, 1H), 7,28-7,20 (м, 1H), 7,22-7,11 (м, 2H), 7,09-6,99 (м, 1H), 7,01-6,79 (м, 3H), 6,29-6,20 (м, 1H), 5,71 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,67 (д, J=6,4 Гц, 1H), 4,75-4,57 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,48 (д, J=6,1 Гц, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,34-1,21 (м, 6H)
197
…
(Тонкая пленка) 3379, 3282, 2984, 2107, 1738, 1674, 1503, 1202, 1043, 1004
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>32</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 555,2125; найдено 555,2126
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,46-7,34 (м, 5H), 7,26-7,15 (м, 3H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,87-5,68 (м, 3H), 4,62-4,48 (м, 1H), 4,07 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,05 (с, 1H), 3,03 (с, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,34-1,22 (м, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H)
198
(Тонкая пленка) 3379, 2964, 1736, 1675, 1505, 1202, 1042, 1003
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>32</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 563,2753; найдено 563,2752
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,24-7,18 (м, 4H), 7,14-7,03 (м, 5H), 6,93 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,87-5,69 (м, 3H), 4,53 (п, J=13 Гц, 1H), 3,99 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,90 (д, J=1,0 Гц, 3H), 2,68-2,48 (м, 4H), 2,06 (д, J=1,1 Гц, 3H), 1,24 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,22-1,10 (м, 6H), 0,88 (д, J=1,2 Гц, 2H)
199
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 525,2032; найдено 525,2045
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,31-7,22 (м, 5H), 7,21-7,12 (м, 1H), 7,00-6,81 (м, 3H), 5,81-5,74 (м, 1H), 5,72 (д, J=0,8 Гц, 2H), 4,54 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,31, 170,28, 162,87, 161,70 (д, J=245,6 Гц), 160,25, 145,69, 143,97, 142,50, 141,20, 137,03 (д, J=3,3 Гц), 129,60 (д, J=7,8 Гц), 128,59, 128,02, 126,80, 115,60 (д, J=21,3 Гц), 109,52, 89,55, 73,11, 57,04, 56,18, 48,05, 20,87, 19,18, 17,74
201
…
…
ESIMS m/z 661,1 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,89 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,56 (д, J=2,2 Гц, 1H), 7,48 (д, J=2,2 Гц, 1H), 7,34 (дд, J=8,5, 4,2 Гц, 2H), 7,18 (ддд, J=10,5, 8,4, 2,2 Гц, 2H), 6,97 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,79 (к, J=6,3 Гц, 1H), 5,68 (д, J=6,3 Гц, 1H), 5,61 (д, J=6,4 Гц, 1H), 4,63-4,52 (м, 1H), 3,92 (с, 3H), 3,55 (с, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,27 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,18 (д, J=6,3 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, ацетон-^,) 5 166,30, 165,13, 158,33, 155,10, 140,60, 139,16, 138,49, 137,43, 137,10, 127,58, 126,60, 126,48, 125,21, 123,17, 122,62, 119,99, 119,77, 104,55, 84,15, 73,35, 69,04, 51,05, 43,24, 26,40, 15,69, 9,20
202
…
…
ESIMS m/z 627,1 ([M]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,33-7,27 (м, 3H), 7,21 (дд, J=10,4, 2,1 Гц, 1H), 7,11 (ддд, J=8,5, 2,2, 0,8 Гц, 1H), 7,06 (ддд, J=8,6, 2,1, 0,9 Гц, 1H), 6,97 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,80 (к, J=6,3 Гц, 1H), 5,68 (д, J=6,3 Гц, 1H), 5,61 (д, J=6,3 Гц, 1H), 4,63-4,51 (м, 1H), 3,92 (с, 3H), 3,54 (с, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,18 (д, J=6,4 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,43, 170,32, 163,50, 160,30, 157,99 (д, J=249,5 Гц), 157,96 (д, J=249,3 Гц), 145,76, 145,20 (д, J=5,8 Гц), 143,73, 143,09 (д, J=6.l Гц), 142,58, 130,53 (д, J=3,2 Гц), 122,14 (д, J=3,8 Гц), 121,85 (д, J=3,5 Гц), 120,23 (д, J=17,8 Гц), 120,05 (д, J=17,8 Гц), 114,70 (д, J=22,5 Гц), 114,34 (д, J=23,0 Гц), 109,72, 89,34, 78,60, 74,30, 56,24, 48,39, 30,94, 20,86, 17,51, 14,43
203
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 603,1659; найдено 603,1666
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,26-7,19 (м, 2H), 7,10 (дд, J=8,5, 2,2 Гц, 2H), 7,03 (ддд, J=13,4, 8,2, 2,3 Гц, 2H), 6,94 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,77-5,62 (м, 3H), 4,56 (п, J=1,2 Гц, 1H), 3,95 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,33 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=1,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,30, 170,28, 162,90, 160,27, 145,70, 143,97, 142,42, 139,64, 139,47, 136,51, 136,11, 133,06, 132,71, 130,74, 130,63, 129,42, 129,12, 126,63, 126,49, 109,57, 89,52, 72,78, 56,44, 56,19, 48,06, 20,87, 20,17, 20,09, 19,19 17,82
204
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 495,1926; найдено 495,1920
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,30-7,22 (м, 6H), 7,19-7,13 (м, 1H), 7,01-6,93 (м, 3H), 5,76 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,49 (м, 1H), 4,05 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,19, 168,90, 162,27, 161,69 (д, J=245,6 Гц), 159,42, 146,64, 141,51, 141,14, 137,46, 137,02 (д, J=3,2 Гц), 129,60 (д, J=7,8 Гц), 128,59, 128,04, 126,81, 115,59 (д, J=21,2 Гц), 109,72, 73,14, 56,99, 56,28, 47,81, 20,74, 19,15, 17,92
206
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 573,1554; найдено 573,1551
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,22 (дд, J=17,1, 8,2 Гц, 2H), 7,09 (дд, J=1,2, 2,2 Гц, 2H), 7,06-6,96 (м, 3H), 5,69 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,61-4,47 (м, 1H), 3,96-3,92 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,32 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=1,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,16, 168,91, 162,30, 159,45, 146,64, 141,45, 139,58, 137,47, 136,50, 136,10, 133,05, 132,71, 130,73, 130,63, 129,41, 129,12, 126,64, 126,51, 109,76, 72,82, 56,34, 47,83, 20,75, 20,16, 20,09, 19,16, 18,00
207
52-65
…
HRMS-FAB (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 555,2301; найдено 555,2311
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 8,29 (ушир. с, 1H), 7,26-7,18 (м, 4H), 7,01-6,88 (м, 5H), 5,70 (дк, J=9,5, 6,1 Гц, 1H), 4,64-4,48 (м, 1H), 4,04 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 1,39 (с, 9H), 1,22 (д, J=6.l Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 176,0, 172,3, 162,2, 161,7 (д, J=245,8 Гц), 161,6 (д, J=245,6 Гц), 159,4, 146,5, 142,1, 137,8, 136,9, 136,8, 129,6 (д, J=8,0 Гц), 129,5 (д, J=7,8 Гц), 115,7 (д, J=21,3 Гц), 115,4 (д, J=21,3 Гц), 109,5, 73,0, 56,3, 56,1, 47,8, 39,1, 27,2, 19,1, 18,1
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,7, -116,0
208
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 541,2145; найдено 541,2159
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,30 (д, J=5,4 Гц, 2H), 7,28-7,14 (м, 4H), 7,02-6,89 (м, 5H), 5,70 (дк, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,63-4,48 (м, 1H), 4,04 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,93 (гепт., J=7,0 Гц, 1H), 1,34 (д, J=7,0 Гц, 6H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 174,69, 172,21, 162,69, 162,61, 162,28, 160,74, 160,66, 159,43, 146,54, 141,81, 137,65, 136,86, 136,84, 129,64, 129,57, 129,51, 115,76, 115,59, 115,46, 115,30, 109,61, 73,03, 56,29, 56,07, 47,79, 33,94, 19,12, 18,80, 18,04
209
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 557,209; найдено 557,2094
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,45-8,25 (м, 2H), 7,30-7,15 (м, 4H), 7,05-6,86 (м, 5H), 5,71 (дтд, J=9,7, 7,3, 6,8, 5,5 Гц, 1H), 4,53 (тт, J=8,3, 6,6 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,88 (д, J=1,2 Гц, 3H), 3,80 (тд, J=6,6, 1,2 Гц, 2H), 3,39 (д, J=1,2 Гц, 3H), 2,97 (тд, J=6,7, 1,3 Гц, 2H), 1,22 (дд, J=6,3, 1,3 Гц, 3H), 0,98 (дд, J=7,2, 1,3 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,13, 169,42, 162,70, 162,61, 162,25, 160,74, 160,66, 159,46, 146,69, 141,44, 137,34, 136,87, 136,84, 136,81, 129,63, 129,56, 129,50, 115,77, 115,60, 115,47, 115,30, 109,78, 73,06, 67,57, 58,76, 56,31, 56,08, 47,81, 34,62, 19,12, 17,99
210
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 539,1985; найдено 539,1988
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,33 (дд, J=19,6, 5,4 Гц, 2H), 7,25-7,16 (м, 4H), 7,03-6,88 (м, 5H), 5,70 (дк, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,52 (м, 1H), 4,04 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 1,95 (тт, J=8,0, 4,6 Гц, 1H), 1,25 (дд, J=4,6, 3,1 Гц, 2H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (дт, J=8,1, 3,5 Гц, 2H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,45, 172,20, 162,70, 162,61, 162,26, 160,74, 160,66, 159,50, 146,56, 141,80, 137,45, 136,87, 136,85, 136,83, 129,64, 129,57, 129,50, 115,76, 115,59, 115,47, 115,30, 109,68, 73,03, 56,31, 56,08, 47,75, 19,13, 18,09, 13,00, 9,27
211
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 571,2242; найдено 571,225
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,25 (т, J=6,2 Гц, 2H), 7,32-7,11 (м, 4H), 7,04-6,85 (м, 5H), 5,79-5,65 (м, 3H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,53 (гепт., J=7,0 Гц, 1H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,0 Гц, 6H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 176,25, 172,25, 162,88, 162,70, 162,60, 160,74, 160,65, 160,26, 145,54, 144,21, 142,02, 136,94, 136,92, 136,86, 136,83, 129,60, 129,56, 129,54, 129,49, 115,77, 115,60, 115,47, 115,30, 109,53, 89,88, 73,01, 56,13, 48,05, 33,85, 19,15, 18,66, 17,81
212
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 587,2199; найдено 587,2217
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,23 (дд, J=16,1, 6,6 Гц, 2H), 7,25-7,18 (м, 4H), 7,02-6,89 (м, 5H), 5,82-5,66 (м, 3H), 4,54 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,08 (с, 2H), 4,04 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,58 (к, J=7,0 Гц, 2H), 1,25-1,20 (м, 6H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,20, 170,05, 162,84, 162,70, 162,61, 160,75, 160,65, 160,21, 145,73, 143,95, 142,23, 136,95, 136,92, 136,85, 136,83, 129,60, 129,56, 129,54, 129,50, 115,78, 115,61, 115,47, 115,30, 109,70, 89,55, 73,04, 67,78, 67,17, 56,23, 56,14, 53,46, 48,04, 19,15, 17,81, 15,00, 14,95
213
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 555,2301; найдено 555,2315
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,45-8,22 (м, 2H), 7,30-7,15 (м, 4H), 7,04-6,89 (м, 5H), 5,71 (дк, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,63-4,45 (м, 1H), 4,04 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,68 (т, J=7,6 Гц, 2H), 1,76 (п, J=7,6 Гц, 2H), 1,54-1,37 (м, 2H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06-0,88 (м, 6H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,17, 171,61, 162,70, 162,61, 162,31, 160,74, 160,66, 159,47, 146,56, 141,61, 137,57, 136,87, 136,85, 136,82, 129,63, 129,57, 129,50, 115,76, 115,60, 115,47, 115,30, 109,69, 73,05, 56,26, 56,08, 47,80, 33,64, 29,70, 26,61, 22,20, 19,12, 18,02, 13,76
214
…
(Тонкая пленка) 3388, 2970, 2363, 2029, 1738, 1677, 1604, 1508, 1449, 1414, 1366, 1307, 1218, 1203, 1159, 1139, 1113, 1042, 1000, 970, 908, 831, 806, 793, 778, 731, 711, 682, 670, 663
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>26</sub>BrF<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 593,0921; найдено 593,0925
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,28 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,17 (д, J=4,9 Гц, 1H), 7,68 (д, J=4,9 Гц, 1H), 7,30-7,16 (м, 4H), 7,05-6,90 (м, 3H), 5,81-5,69 (м, 3H), 4,54 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,8 Гц, 1H), 2,09 (с, 3H), 1,59 (с, 1H), 1,31-1,21 (м, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
215
…
(Тонкая пленка) 3380, 2985, 2362, 1769, 1738, 1674, 1609, 1591, 1572, 1513, 1434, 1367, 1310, 1277, 1202, 1175, 1150, 1113, 1051, 1009, 952, 907, 825, 805, 731, 668, 657
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>25</sub>F<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 549,1643; найдено 549,1655
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,38 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,18-6,88 (м, 7H), 5,64 (дк, J=9,5, 6,3 Гц, 1H), 4,64-4,47 (м, 1H), 4,00 (д, J=9,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -136,31 (ддд, J=20,1, 11,2, 8,2 Гц), -136,74 (ддд, J=20,3, 11,3, 7,8 Гц), -139,14 - -139,50 (м), -139,70 (дддд, J=21,4, 10,6, 7,7, 4,1 Гц)
216
…
(Тонкая пленка) 3375, 2984, 2361, 2132, 1770, 1738, 1676, 1590, 1572, 1499, 1452, 1437, 1367, 1311, 1251, 1199, 1175, 1098, 1061, 1010, 952, 907, 828, 805, 782, 764, 733, 687, 668, 657, 651
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>25</sub>Cl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 581,1052; найдено 581,1061
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,38 (д, J=8,3 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,26 (ддд, J=11,5, 7,2, 2,1 Гц, 2H), 7,18-6,95 (м, 5H), 5,63 (дк, J=9,3, 6,1 Гц, 1H), 4,65-4,49 (м, 1H), 4,00 (д, J=9,4 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,85 - -117,26 (м), -117,29 - -117,50 (м)
217
…
(Тонкая пленка) 3383, 2983, 1771, 1736, 1676, 1591, 1572, 1503, 1451, 1437, 1366, 1311, 1277, 1237, 1201, 1176, 1119, 1099, 1051, 1009, 949, 907, 825, 805, 790, 733, 668, 657
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 541,2145; найдено 541,2156
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (д, J=8,2 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,14-6,96 (м, 5H), 6,96-6,81 (м, 2H), 5,68 (дк, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,53 (дт, J=8,2, 7,1 Гц, 1H), 3,94 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,22 (дд, J=6,7, 1,9 Гц, 6H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -119,90 - -120,14 (м), -120,50 - -120,65 (м)
218
…
(Тонкая пленка) 3376, 2988, 2363, 1742, 1675, 1609, 1580, 1515, 1454, 1435, 1368, 1310, 1284, 1236, 1203, 1181, 1149, 1120, 1043, 1004, 970, 910, 873, 829, 754, 734
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>27</sub>F<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 579,1749; найдено 579,1762
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,18-6,85 (м, 7H), 5,72 (с, 2H), 5,65 (дк, J=10,5, 6,2 Гц, 1H), 4,58 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,01 (д, J=9,4 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,25 (д, J=5,9 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -136,29 (ддд, J=20,1, 11,2, 8,0 Гц), -136,73 (ддд, J=20,1, 11,3, 8,0 Гц), -139,16 - -139,43 (м), -139,64 - -139,84 (м)
219
…
(Тонкая пленка) 3393, 2986, 2364, 1742, 1676, 1580, 1499, 1454, 1437, 1408, 1367, 1310, 1250, 1202, 1180, 1148, 1101, 1061, 1044, 1004, 972, 911, 829, 732, 720, 687
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>27</sub>Cl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 611,1158; найдено 611,1169
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (дд, J=5,4, 1,1 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,35-7,19 (м, 2H), 7,20-7,01 (м, 4H), 6,96 (дд, J=5,5, 1,1 Гц, 1H), 5,72 (д, J=1,1 Гц, 2H), 5,64 (дддд, J=11,6, 9,1, 5,3, 3,3 Гц, 1H), 4,65-4,51 (м, 1H), 4,01 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,92 (д, J=1,1 Гц, 3H), 2,07 (д, J=1,1 Гц, 3H), 1,30-1,21 (м, 3H), 1,09 (дд, J=7,1, 1,1 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,92 - -117,10 (м), -117,36 - -117,53 (м)
220
…
(Тонкая пленка) 3375, 2986, 1738, 1675, 1579, 1501, 1452, 1437, 1366, 1310, 1275, 1237, 1202, 1180, 1151, 1118, 1101, 1043, 1003, 970, 909, 828, 785, 730
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 571,2250; найдено 571,2265
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,05 (тд, J=9,7, 8,2, 4,2 Гц, 4H), 6,98-6,82 (м, 3H), 5,78-5,54 (м, 3H), 4,63-4,48 (м, 1H), 3,95 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,22 (дд, J=6,4, 2,0 Гц, 6H), 2,06 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -120,03 (дт, J=9,7, 5,9 Гц), -120,57 (дд, j=8,8, 5,4 Гц)
221
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>27</sub>Cl<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 643,0567; найдено 643,0578
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,20 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,42-7,29 (м, 4H), 7,12 (дд, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 7,08 (дд, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,72 (с, 2H), 5,70-5,58 (м, 1H), 4,58 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,00 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,13, 170,29, 162,96, 160,28, 145,71, 144,01, 142,25, 140,34, 133,06, 132,72, 131,62, 131,29, 130,94, 130,67, 130,34, 130,11, 127,32, 109,64, 89,50, 72,10, 56,20, 55,71, 48,07, 20,88, 19,07, 17,85
222
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>27</sub>Cl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 611,1158; найдено 611,1175
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,20 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,32 (тд, J=8,3, 7,6 Гц, 2H), 7,11-6,93 (м, 4H), 5,72 (д, J=0,5 Гц, 3H), 5,71-5,60 (м, 1H), 4,67-4,51 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,10, 170,29, 162,95, 160,29, 158,15 (д, J=250,2 Гц), 158,01 (д, J=249,8 Гц), 145,70, 144,03, 142,24, 141,03 (д, J=6,5 Гц), 131,08, 130,80, 124,51 (д, J=3,5 Гц), 124,40 (д, J=3,6 Гц), 120,03 (д, J=17,6 Гц), 119,73 (д, J=17,7 Гц), 116,55 (д, J=21,8 Гц), 109,64, 89,51, 72,15, 56,20, 55,99, 48,05, 20,87, 19,03, 17,84
223
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>25</sub>Cl<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 613,0461; найдено 613,0468
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,80 (д, J=6,6 Гц, 1H), 8,49 (д, J=6,8 Гц, 1H), 7,58 (д, J=6,6 Гц, 1H), 7,40-7,27 (м, 4H), 7,14-7,01 (м, 2H), 5,67-5,52 (м, 1H), 4,61-4,46 (м, lH), 4,18 (с, 3H), 4,10 (д, J=9,9 Гц, 1H), 2,44 (с, 3H), 1,27 (дд, J=6,3, 3,1 Гц, 6H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 174,00, 171,63, 170,13, 140,79, 140,20, 133,07, 132,34, 131,62, 130,97, 130,85, 130,55, 130,04, 127,30, 126,71, 108,57, 72,40, 58,02, 55,48, 34,67, 18,65, 16,34
224
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>25</sub>Cl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 581,1052; найдено 581,1059
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,88 (д, J=6,7 Гц, 1H), 8,49 (д, J=6,7 Гц, 1H), 7,67 (д, J=6,7 Гц, 1H), 7,38-7,28 (м, 2H), 7,09-6,95 (м, 4H), 5,68-5,49 (м, 1H), 4,59-4,48 (м, 1H), 4,21 (с, 3H), 4,12 (д, J=9,8 Гц, 1H), 2,44 (с, 3H), 1,31-1,24 (м, 6H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 174,30, 171,60, 170,11, 157,88 (д, J=307,7 Гц), 141,43 (д, J=6,1 Гц), 140,87 (д, J=6,2 Гц), 131,11, 130,71, 124,43, 123,96 (д, J=3,6 Гц), 120,02 (д, J=17,7 Гц), 119,27 (д, J=17,3 Гц), 116,85 (д, J=21,3 Гц), 116,32 (д, J=21,5 Гц), 108,58, 72,61, 58,04, 55,77, 50,35, 31,59, 18,66, 16,35
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,83 - -113,93 (м), -114,77 (т, J=8,7 Гц)
225
…
…
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 543,1937; найдено 543,1949
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,13 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,25-7,14 (м, 4H), 6,93 (дддд, J=18,3, 8,7, 6,6, 2,1 Гц, 5H), 5,75-5,61 (м, 3H), 4,64-4,42 (м, 1H), 4,05 (д, J=8,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,31 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,93, 170,30, 162,76, 162,66, 160,62, 160,36, 145,64, 144,15, 142,26, 136,92, 136,54, 129,80, 129,74, 129,69, 129,62, 115,71, 115,54, 115,42, 115,25, 109,59, 89,62, 73,10, 56,21, 55,59, 48,03, 20,86, 18,95, 18,06
226
…
(Тонкая пленка) 3375, 2982, 1704, 1623, 1527, 1448, 1367, 1346, 1239, 1215, 1165, 1117, 1094, 1043, 863, 803, 786, 729, 679
HRMS-ESI (m/z) [M+Na]<sup>+</sup> вычислено для C<sub>23</sub>H<sub>23</sub>F<sub>6</sub>NNaO<sub>4</sub>, 514,1423; найдено 514,1428
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 6,95-6,77 (м, 4H), 5,57 (дк, J=9,0, 6,2 Гц, 1H), 4,91 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,27-4,13 (м, 1H), 3,93 (д, J=9,0 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -132,38 (д, J=20,6 Гц), -132,83 (д, J=20,6 Гц), -160,90 (т, J=20,5 Гц), -161,25 (т, J=20,6 Гц)
227
…
(Тонкая пленка) 2939, 2031, 1744, 1620, 1526, 1447, 1345, 1234, 1217, 1118, 1041, 1005, 872, 826, 802, 752, 729, 707, 680, 666, 659
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>18</sub>H<sub>16</sub>F<sub>6</sub>NO<sub>2</sub>, 392,1080; найдено 392,1083
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, метанол-d<sub>4</sub>) δ 7,36-7,17 (м, 4H), 5,83 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,26 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,00 (к, J=7,2 Гц, 1H), 3,31 (п, J=1,7 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, метанол-d<sub>4</sub>) δ -137,08 (д, J=20,0 Гц), -137,39 (д, J=19,9 Гц), -166,29 (т, J=19,9 Гц), -166,61 (т, J=19,9 Гц)
228
…
(Тонкая пленка) 3373, 2942, 1738, 1649, 1622, 1577, 1525, 1481, 1446, 1344, 1262, 1239, 1214, 1148, 1117, 1094, 1040, 984, 954, 909, 849, 801, 727, 678
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>21</sub>F<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 543,1349; найдено 543,1362
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 11,93 (с, 1H), 8,29 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,94-6,77 (м, 5H), 5,58 (дк, J=9,0, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,49 (м, 1H), 3,94 (д, J=5,5 Гц, 4H), 1,25 (дд, J=9,4, 6,7 Гц, 6H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -132,34 (д, J=20,7 Гц), -132,74 (д, J=20,5 Гц), -160,82 (т, J=20,5 Гц), -161,08 (т, J=20,5 Гц)
229
…
(Тонкая пленка) 3384, 2985, 1770, 1741, 1676, 1622, 1592, 1572, 1527, 1447, 1368, 1345, 1312, 1237, 1199, 1176, 1117, 1095, 1042, 1010, 954, 909, 846, 828, 803, 729, 680
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>23</sub>F<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 585,1455; найдено 585,1464
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,37 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,01 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88 (дд, J=8,1, 6,3 Гц, 2H), 6,82 (дд, J=8,1, 6,2 Гц, 2H), 5,56 (дк, J=8,7, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,50 (м, 1H), 3,94 (д, J=8,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,18 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -132,51 (д, J=20,5 Гц), -132,94 (д, J=20,4 Гц), -161,06 (т, J=20,5 Гц), -161,30 (т, J=20,6 Гц)
230
…
(Тонкая пленка) 3384, 2987, 1743, 1675, 1622, 1579, 1526, 1506, 1447, 1366, 1344, 1311, 1237, 1201, 1180, 1149, 1117, 1101, 1040, 1003, 971, 911, 830, 803, 728, 679
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>25</sub>F<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 615,1560; найдено 615,1570
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,20 (д, J=7,7 Гц, 1H), 6,96 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,90 (дд, J=8,2, 6,3 Гц, 2H), 6,84 (дд, J=8,0, 6,2 Гц, 2H), 5,72 (д, J=1,0 Гц, 2H), 5,58 (дк, J=8,9, 6,2 Гц, 1H), 4,59 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,96 (д, J=8,8 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,3 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -132,49 (д, J=20,7 Гц), -132,92 (д, J=20,6 Гц), -161,02 (т, J=20,6 Гц), -161,33 (т, J=20,6 Гц)
232
…
…
ESIMS m/z 320 ([M+H]<sup>+</sup>)
…
233
…
…
ESIMS m/z 420 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,21 (ддд, J=11,8, 8,4, 5,2 Гц, 4H), 6,98 (тд, J=8,6, 5,6 Гц, 4H), 5,67 (дк, J=9,2, 6,2 Гц, 1H), 4,80 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,06 (дд, J=21,8, 8,4 Гц, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,18 (дд, J=12,5, 6,7 Гц, 6H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,42, 162,70, 162,62, 160,74, 160,67, 136,89, 136,87, 129,74, 129,67, 129,61, 115,76, 115,59, 115,47, 115,30, 79,79, 72,77, 55,76, 49,40, 30,93, 28,30, 19,00, 18,30
№ соед.
Рег. ID
MP (°C)
IR (см<sup>-1</sup>)
MASS
ЯМР (<sup>1</sup>H, <sup>13</sup>C, <sup>19</sup>F)
234
<img file="00000577.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3367, 2979, 1708, 1495, 1162, 1049, 731
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>NNaO<sub>4</sub>, 470,2113; найдено 470,2110
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,25-7,17 (м, 1H), 7,14 (дд, J=8,4, 5,8 Гц, 1H), 6,91-6,76 (м, 4H), 5,60 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,94 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,42 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,12 (кд, J=7,2, 2,5 Гц, 1H), 2,37 (с, 3H), 2,32 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,29 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,52, -117,01.
235
<img file="00000578.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3440, 2963, 1708, 1365, 1164, 1051, 908, 731
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>31</sub>H<sub>45</sub>NNaO<sub>4</sub>, 518,3241; найдено 518,3245
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,33-7,17 (м, 8H), 5,77 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,10 (дк, J=14,6, 7,2 Гц, 1H), 3,95 (д, J=10,3 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,26 (с, 9H), 1,25-1,20 (м, 12H), 0,64 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,88, 154,92, 149,54, 149,34, 138,80, 138,25, 127,65, 127,61, 125,59, 125,29, 79,54, 73,50, 57,27, 49,13, 34,34, 34,29, 31,30, 28,31, 19,36, 17,73.
236
<img file="00000579.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3373, 2960, 1711, 1163, 1050, 731
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>41</sub>NNaO<sub>4</sub>, 490,2928; найдено 490,2931
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,24-7,17 (м, 4H), 7,16-7,05 (м, 4H), 5,76 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,09 (дк, J=17,8, 7,3 Гц, 1H), 3,95 (д, J=10,3 Гц, 1H), 2,82 (дгепт., J=9,4, 6,9 Гц, 2H), 1,41 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,17 (дд, J=11,6, 6,9 Гц, 12H), 0,67 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,87, 154,93, 147,27, 147,10, 139,20, 138,70, 127,91, 127,88, 126,75, 126,44, 79,54, 73,45, 57,42, 49,16, 33,64, 33,60, 28,31, 24,00, 23,97, 23,91, 19,35, 17,79.
237
<img file="00000580.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3364, 2976, 1712, 1501, 1450, 1162, 1052, 731
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NNaO<sub>4</sub>, 462,2615; найдено 462,2623
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,16-6,89 (м, 6H), 5,73 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 5,04-4,90 (м, 1H), 4,19-4,02 (м, 1H), 3,88 (д, J=10,3 Гц, 1H), 2,17 (дд, J=10,4, 9,0 Гц, 12H), 1,41 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,79 (д, J=7,1 Гц, 3H).
238
<img file="00000581.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 442 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,23 (ддд, J=16,6, 8,5, 5,3 Гц, 4H), 6,97 (тд, J=8,7, 2,2 Гц, 4H), 5,69 (дк, J=9,1, 6,2 Гц, 1H), 4,93 (д, J=7,3 Гц, 1H), 4,08 (дд, J=21,8, 8,3 Гц, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,18 (дд, J=13,2, 6,7 Гц, 6H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,40, 162,91, 162,84, 160,46, 160,40, 154,90, 136,97, 136,94, 136,66, 129,81, 129,73, 129,69, 129,61, 129,53, 115,76, 115,71, 115,55, 115,50, 115,43, 115,22, 79,65, 77,45, 77,13, 76,81, 72,71, 55,71, 49,44, 28,25, 18,92, 18,10.
239
<img file="00000582.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 420 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) 5 7,23 (ддд, J=15,9, 8,7, 5,4 Гц, 4H), 6,97 (дтд, J=8,7, 6,4, 2,1 Гц, 4H), 5,71 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,98 (д, J=7,8 Гц, lH), 4,14 (дк, J=14,9, 7,6 Гц, 1H), 4,03 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,75, 162,96, 162,88, 160,51, 160,43, 154,94, 137,01, 136,97, 136,86, 136,82, 129,58, 129,53, 129,51, 129,45, 115,80, 115,59, 115,49, 115,28, 79,71, 72,86, 56,20, 49,18, 28,28, 19,17, 18,02.
240
<img file="00000583.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3355, 2978, 1711, 1599, 1500, 1162, 954
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>NNaO<sub>6</sub>, 502,2012; найдено 502,2021
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,34 (дд, J=8,6, 6,7 Гц, 1H), 7,12 (дд, J=8,7, 6,7 Гц, 1H), 6,64-6,44 (м, 4H), 5,85 (дк, J=9,5, 6,1 Гц, 1H), 4,96 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,81 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,23-4,02 (м, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,20 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,46, -113,83.
241
<img file="00000584.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 398 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,30-7,13 (м, 10H), 5,83 (к, J=6,4 Гц, 1H), 5,00 (д, J=5,4 Гц, 1H), 4,26-4,12 (м, 1H), 1,73 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,15 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,77, 154,93, 146,56, 145,15, 128,16, 128,10, 127,92, 127,40, 126,28, 126,14, 79,69, 75,78, 50,38, 49,39, 28,31, 23,89, 18,37, 15,98.
242
<img file="00000585.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3375, 2980, 2934, 2229, 1739, 1708, 1605, 1504
ESIMS m/z 434 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,65-7,56 (м, 4H), 7,43-7,33 (м, 4H), 5,85-5,73 (м, 1H), 4,87 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,19 (дд, J=9,3, 2,7 Гц, 1H), 4,17-4,01 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,85 (д, J=7,2 Гц, 3H).
243
<img file="00000586.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3357, 2982, 1709, 1617, 1455
ESIMS m/z 520 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,56 (т, J=8,1 Гц, 4H), 7,44-7,36 (м, 4H), 5,89-5,76 (м, 1H), 4,89 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,19 (д, J=9,8 Гц, lH), 4,12 (т, J=7,5 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,79 (д, J=7,2 Гц, 3H).
244
<img file="00000587.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3361, 2978, 1709, 1494, 1450, 1365, 1162, 1050, 1029, 731, 701
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>23</sub>H<sub>30</sub>NO<sub>4</sub>, 384,2169; найдено 384,2169
Смесь диастереомеров 1:1. <sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,32-7,23 (м, 8H), 7,22-7,13 (м, 2H), 5,84-5,72 (м, 1H), 4,93 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,77 (д, J=6,2 Гц, 1H), 4,15-4,00 (м, 2H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,76 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,83, 172,30, 154,93, 141,50, 141,26, 128,77, 128,73, 128,49, 128,46, 128,23, 128,20, 128,08, 128,05, 126,90, 126,87, 126,66, 79,64, 73,11, 73,03, 57,97, 57,54, 49,46, 49,17, 34,67, 28,32, 25,28, 20,70, 19,30, 19,10, 18,31, 18,00.
245
<img file="00000588.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3374, 2977, 1711, 1592, 1489, 1247, 1163, 1029
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>Cl<sub>2</sub>NNaO<sub>6</sub>, 534,1421; найдено 534,1427
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,31 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,09 (д, J=8,1 Гц, 1H), 6,87 (дд, J=8,2, 2,0 Гц, 1H), 6,83 (дд, J=8,1, 2,0 Гц, 1H), 6,79 (дд, J=14,8, 2,0 Гц, 2H), 5,84 (дк, J=12,4, 6,2 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,3 Гц, 1H), 4,81 (д, J=9,7 Гц, 1H), 4,26-4,01 (м, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,20 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,89 (д, J=7,2 Гц, 3H)
246
<img file="00000589.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3360, 2980, 1710, 1598, 1500, 1274, 1160, 1040, 990, 821
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>35</sub>F<sub>2</sub>NNaO<sub>6</sub>, 530,2325; найдено 530,2336
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,30 (дд, J=8,5, 6,8 Гц, 1H), 7,14 (дд, J=8,5, 6,8 Гц, 1H), 6,61-6,43 (м, 4H), 5,87 (дк, J=12,6, 6,3 Гц, 1H), 4,97 (д, J=6,9 Гц, 1H), 4,80 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,21-4,07 (м, 1H), 4,06-3,78 (м, 4H), 1,56-1,34 (м, 15H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,72, -114,20.
247
<img file="00000590.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3358, 2979, 1711, 1592, 1491, 1247, 1162, 1042
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>35</sub>Cl<sub>2</sub>NNaO<sub>6</sub>, 562,1734; найдено 562,1737
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,27 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,10 (д, J=8,2 Гц, 1H), 6,84 (дд, J=5,6, 2,6 Гц, 1H), 6,81 (дд, J=8,2, 2,0 Гц, 1H), 6,75 (дд, J=14,9, 2,0 Гц, 2H), 5,86 (дк, J=12,2, 6,1 Гц, 1H), 4,98 (д, J=6,9 Гц, 1H), 4,80 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,23-4,07 (м, 1H), 4,07-3,75 (м, 4H), 1,52-1,34 (м, 15H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H).
248
<img file="00000591.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3360, 2977, 1712, 1504, 1259, 1161, 1044
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>41</sub>NNaO<sub>6</sub>, 522,2826; найдено 522,2819
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,25 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,12 (д, J=7,8 Гц, 1H), 6,69-6,52 (м, 4H), 5,89 (дк, J=123, 6,1 Гц, 1H), 5,03 (д, J=6,1Uz, 1H), 4,88 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,10 (к, J=12,8, 9,8 Гц, 1H), 4,05-3,78 (м, 4H), 2,26 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,53-1,33 (м, 15H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,86 (д, J=1,1 Гц, 3H).
249
<img file="00000592.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 528 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,02-7,89 (м, 4H), 7,40-7,29 (м, 4H), 5,89-5,75 (м, 1H), 4,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,35 (к, J=7,1 Гц, 2H), 4,34 (к, J=7,1 Гц, 2H), 4,18 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,16-4,03 (м, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,37 (т, J=1,1 Гц, 6H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,81 (д, J=1,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,71, 172,69, 166,18, 166,10, 145,69, 145,36, 130,18, 129,91, 129,56, 129,31, 128,25, 128,12, 72,36, 60,98, 60,95, 57,67, 28,29, 19,18, 18,09, 14,29, 14,28.
250
<img file="00000593.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3378, 2979, 1707, 1592, 1453, 1134, 1050, 731
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>NNaO<sub>6</sub>, 502,2012; найдено 502,2022
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 6,65-6,51 (м, 4H), 6,46 (тт, J=10,3, 2,3 Гц, 2H), 5,67 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,98 (д, J=7,9 Гц, lH), 4,14 (дд, J=10,5, 4,8 Гц, 1H), 3,92 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,76 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -110,64, -111,21.
251
<img file="00000594.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3375, 2978, 1708, 1593, 1456, 1149, 1059, 729
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NNaO<sub>8</sub>, 526,2411; найдено 526,2409
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 6,45 (дд, J=4,5, 2,2 Гц, 4H), 6,28 (дт, J=13,7, 2,2 Гц, 2H), 5,73 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 5,00 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,12 (тт, J=7,1, 3,3 Гц, 1H), 3,87 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,75 (с, 6H), 3,73 (с, 6H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,84, 160,97, 160,78, 154,94, 143,51, 143,22, 106,45, 106,20, 98,58, 98,44, 79,63, 72,69, 58,27, 55,28, 55,26, 49,25, 28,31, 19,27, 18,07.
252
<img file="00000595.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3370, 2978, 1708, 1594, 1454, 1292, 1153, 1051, 729
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NNaO<sub>6</sub>, 494,2513; найдено 494,2510
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 6,69 (с, 2H), 6,66-6,62 (м, 2H), 6,54 (с, 1H), 6,50 (с, 1H), 5,72 (дк, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 5,00 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,22-4,00 (м, 1H), 3,86 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,74 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,80 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,85, 159,78, 159,65, 154,93, 142,79, 142,49, 139,72, 139,28, 121,29, 112,72, 112,69, 111,34, 110,84, 79,59, 72,99, 57,93, 55,12, 55,11, 49,24, 28,32, 21,65, 21,58, 19,31, 18,02.
253
<img file="00000596.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3377, 2978, 1711, 1508, 1252, 1163, 1041, 732
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NNaO<sub>6</sub>, 494,2513; найдено 494,2493
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,00 (ддд, J=13,3, 7,6, 0,9 Гц, 2H), 6,85-6,68 (м, 4H), 5,78 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 5,11-4,82 (м, 1H), 4,12 (кд, J=7,1, 2,3 Гц, 1H), 3,94 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,79 (с, 3H), 3,78 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 2,12 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,80 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,87, 157,86, 157,65, 154,93, 140,45, 140,25, 130,75, 130,47, 125,22, 124,79, 119,74, 119,69, 109,82, 109,77, 79,64, 73,09, 57,95, 55,27, 55,25, 49,29, 28,32, 19,35, 18,06, 15,80, 15,75.
254
<img file="00000597.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3377, 2979, 1706, 1513, 1274, 1161, 1025, 729
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>NNaO<sub>6</sub>, 502,2012; найдено 502,2008
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,06-6,92 (м, 4H), 6,88 (тд, J=8,7, 4,6 Гц, 2H), 5,63 (дк, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,99 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,13 (п, J=6,9 Гц, 1H), 3,91 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,84 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -134,14, -134,59.
255
<img file="00000598.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3376, 2978, 1711, 1502, 1247, 1163, 1052, 730
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NNaO<sub>6</sub>, 494,2513; найдено 494,2515
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,05 (ддд, J=7,8, 4,8, 2,3 Гц, 2H), 7,01 (д, J=2,2 Гц, 2H), 6,70 (т, J=8,8 Гц, 2H), 5,68 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,98 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,12 (ддп, J=11,8, 7,9, 4,3 Гц, 1H), 3,85 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,76 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,16 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,87, 156,53, 156,36, 154,94, 133,77, 133,55, 130,40, 130,30, 126,81, 126,38, 126,06, 125,86, 110,05, 109,91, 79,58, 73,47, 56,31, 55,32, 55,27, 49,28, 28,32, 19,34, 18,15, 16,32, 16,24.
256
<img file="00000599.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3355, 2978, 1712, 1497, 1223, 1161, 1047, 730
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NNaO<sub>8</sub>, 526,2411; найдено 526,2405
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,04 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,86 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,74 (дд, J=19,1, 8,9 Гц, 2H), 6,66 (ддд, J=9,1, 6,3, 3,0 Гц, 2H), 5,88 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 5,03 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,91 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,12 (м, 1H), 3,80 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 3,70 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,30-1,19 (м, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H).
257
<img file="00000600.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3364, 2978, 1710, 1497, 1245, 1160, 1045, 730
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NNaO<sub>6</sub>, 494,2513; найдено 494,2507
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,05 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,99 (д, J=8,3 Гц, 1H), 6,88 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,81 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,63 (ддд, J=15,9, 8,3, 2,7 Гц, 2H), 5,63 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,99 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,43 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,72 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,32 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,46-1,39 (м, 10H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H).
258
<img file="00000601.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NO<sub>8</sub>Na, 526,2411; найдено 526,2405
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,08-6,91 (м, 3H), 6,89-6,82 (м, 1H), 6,76 (ддд, J=8,0, 3,8, 1,7 Гц, 2H), 5,76-5,53 (м, 1H), 5,15-5,07 (м, 1H), 5,07-4,93 (м, 1H), 4,21-4,03 (м, 1H), 3,90-3,80 (м, 9H), 3,76-3,72 (м, 3H), 1,47-1,37 (м, 9H), 1,24 (т, J=6,0 Гц, 3H), 1,14 (д, J=6,9 Гц, 1H), 0,86 (д, J=7,0 Гц, 2H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,73, 172,19, 152,83, 152,74, 147,49, 147,21, 135,15, 135,02, 134,77, 134,64, 123,63, 123,58, 123,52, 120,98, 120,94, 120,51, 120,38, 110,86, 110,74, 110,67, 73,58, 60,35, 60,29, 60,20, 55,65, 42,03, 41,98, 28,31, 18,90, 18,77, 18,52, 18,19.
259
<img file="00000602.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3362, 2981, 1713, 1618, 1501, 1475, 1430, 1293, 1252, 1165, 1102, 1058, 951, 748
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>29</sub>F<sub>4</sub>NO<sub>6</sub>Na, 538,1823; найдено 538,1826
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,09-7,02 (м, 1H), 6,88-6,74 (м, 3H), 5,70-5,59 (м, 1H), 4,95 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,85 (д, J=9,7 Гц, 1H), 4,22-4,07 (м, 1H), 3,97 (д, J=2,4 Гц, 3H), 3,86 (д, J=2,1 Гц, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,67, 154,91, 151,50, 151,26 (д, J=11,3 Гц), 149,47 (д, J=11,3 Гц), 149,28 (д, J=11,5 Гц), 147,24, 147,18, 147,03, 146,97, 145,35, 145,24, 143,36, 143,25, 129,90 (д, J=3,5 Гц), 129,59, 123,09-122,78 (м), 122,38, 110,96-110,60 (м), 79,81, 72,19, 61,23, 61,17, 49,21, 42,46, 28,29, 18,87, 18,29.
260
<img file="00000603.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3382, 2977, 2930, 1715, 1501, 1453, 1365, 1249, 1167, 1049, 811, 734
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NO<sub>4</sub>Na, 462,2615; найдено 462,2615
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,07-6,84 (м, 6H), 5,64 (дк, J=11,9, 5,9 Гц, 1H), 4,96 (д, J=8,1 Гц, 1H), 4,44 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,18-4,02 (м, lH), 2,35 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,97, 154,93, 139,18, 138,55, 135,43, 135,04, 133,58, 133,35, 130,57, 130,28, 128,58, 127,87, 127,22, 126,90, 79,67, 74,72, 49,26, 47,36, 34,67, 28,32, 21,26, 21,22, 19,77, 19,73, 18,86.
261
<img file="00000604.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3364, 2977, 1713, 1499, 1452, 1365, 1209, 1164, 1049, 731
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NO<sub>4</sub>Na, 462,2615; найдено 462,2614
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,15 (д, J=8,5 Гц, 1H), 7,11 (д, J=8,5 Гц, 1H), 6,96-6,88 (м, 4H), 5,64 (дк, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,42 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,17-4,05 (м, 1H), 2,34 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 2,22 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,88, 154,95, 136,54, 136,39, 136,19, 136,07, 135,85, 135,52, 131,49, 131,16, 127,74, 127,12, 126,82, 126,56, 79,63, 74,68, 49,24, 46,84, 34,67, 31,59, 28,32, 20,84, 20,10, 20,06, 18,94.
262
<img file="00000605.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3381, 2979, 1711, 1609, 1589, 1495, 1454, 1366, 1241, 1165, 1049, 810, 729
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>4</sub>Na, 470,2113; найдено 470,2120
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,11 (дд, J=8,4, 6,0 Гц, 1H), 7,07 (дд, J=8,5, 6,0 Гц, 1H), 7,00 (дд, J=10,6, 2,6 Гц, 1H), 6,90 (дд, J=10,3, 2,7 Гц, 1H), 6,87-6,77 (м, 2H), 5,55 (дк, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,2 Гц, 1H), 4,45 (дт, J=9,6, 1,2 Гц, 1H), 4,20-4,08 (м, 1H), 2,34 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,31 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,89 (д, J=7,3 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,77, 161,36 (д, J=243,9 Гц), 161,32 (д, J=243,5 Гц), 154,96, 140,69 (д, J=6,7 Гц), 140,10 (д, J=6,4 Гц), 132,38 (д, J=3,2 Гц), 132,07, 132,01, 131,69 (д, J=7,9 Гц), 114,83 (д, J=22,3 Гц), 114,34 (д, J=22,2 Гц), 113,67 (д, J=20,7 Гц), 113,35 (д, J=20,7 Гц), 79,79, 73,85, 49,16, 47,74, 34,67, 31,59, 28,31, 19,39, 19,35, 18,82, 18,05.
263
<img file="00000606.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 2978, 1710, 1497, 1454, 1366, 1249, 1209, 1160, 1036, 814, 728
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>6</sub>, 502,2012; найдено 502,2011
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,01-6,86 (м, 3H), 6,82 (дд, J=5,8, 3,1 Гц, 1H), 6,74-6,64 (м, 2H), 5,82 (дк, J=12,0, 6,2 Гц, 1H), 4,97 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,67 (д, J=10,5 Гц, 1H), 4,21-4,09 (м, 1H), 3,74 (с, 6H), 1,42 (с, 9H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,89 (д, J=7,3 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,70, 156,13, 155,90, 155,74, 155,57, 154,90, 154,24, 154,00, 127,94 (д, J=15,8 Гц), 127,63 (д, J=16,2 Гц), 116,24 (д, J=24,9 Гц), 115,97 (д, J=24,8 Гц), 115,14, 114,12, 113,16 (д, J=8,3 Гц), 113,03 (д, J=8,2 Гц), 79,69, 71,79, 55,70, 49,15, 43,38, 34,66, 28,30, 19,00, 18,12.
264
<img file="00000607.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 2978, 2936, 1712, 1623, 1585, 1506, 1445, 1366, 1288, 1159, 1031, 950, 834, 731
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>6</sub>Na, 502,2012; найдено 502,2016
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,27 (т, J=8,6 Гц, 1H), 7,16 (т, J=8,5 Гц, 1H), 6,65-6,50 (м, 4H), 5,82-5,72 (м, 1H), 4,96 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,60 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,21-4,09 (м, 1H), 3,75 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,3 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,73, 161,24 (д, J=245,7 Гц), 161,01 (д, J=246,0 Гц), 159,73 (д, J=II. 1 Гц), 159,50 (д, J=11,3 Гц), 154,93, 129,86 (д, J=5,8 Гц), 129,31, 119,70 (д, J=14,6 Гц), 119,41 (д, J=15,1 Гц), 110,15 (д, J=2,9 Гц), 109,77 (д, J=3,0 Гц), 101,81 (д, J=26,8 Гц), 79,67, 72,07, 55,51, 49,19, 41,73, 28,31, 19,01, 18,24.
265
<img file="00000608.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 2982, 1714, 1507, 1456, 1417, 1327, 1243, 1212, 1166, 1123, 1033, 860, 739
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>31</sub>F<sub>6</sub>NO<sub>6</sub>Na, 602,1948; найдено 602,1948
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,53 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,31 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,16 (д, J=7,6 Гц, 1H), 7,14-7,10 (м, 1H), 7,01 (дд, J=15,7, 1,7 Гц, 2H), 6,01-5,91 (м, 1H), 4,97 (д, J=9,7 Гц, 1H), 4,93 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,18-4,06 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,77, 157,43, 154,92, 132,51, 132,36, 130,03, 129,43, 125,01, 122,84, 117,27 (к, J=3,9 Гц), 116,99 (к, J=3,3 Гц), 107,64 (к, J=3,0 Гц), 107,44 (к, J=4,1 Гц), 79,75, 71,76, 55,70, 49,17, 28,29, 18,94, 18,11.
266
<img file="00000609.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3355, 2961, 1712, 1493, 1366, 1266, 1160, 1095
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>35</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>6</sub>Na, 530,2325; найдено 530,2331
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,39 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,27-7,22 (м, 1H), 7,16-7,05 (м, 2H), 6,98-6,89 (м, 2H), 5,58 (дк, J=8,8, 6,2 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,4 Гц, 1H), 4,68 (д, J=9,1 Гц, 1H), 4,61 (д, J=12,4 Гц, 1H), 4,53 (д, J=12,5 Гц, 1H), 4,42 (д, J=12,3 Гц, 2H), 4,18-4,06 (м, 1H), 3,42 (с, 3H), 3,41 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,52, -115,88.
267
<img file="00000610.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3356, 2977, 1712, 1494, 1366, 1160, 1116, 1096
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>39</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>6</sub>Na, 558,2638; найдено 558,2638
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,40 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,24 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,13 (т, J=3,2 Гц, lH), 7,10 (т, J=3,2 Гц, 1H), 6,96-6,88 (м, 2H), 5,59 (дк, J=8,7, 6,2 Гц, 1H), 4,98 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,69 (д, J=8,9 Гц, 1H), 4,65 (д, J=12,5 Гц, 1H), 4,59 (д, J=12,6 Гц, 1H), 4,46 (д, J=12,5 Гц, 1H), 4,45 (д, J=12,6 Гц, 1H), 4,20-4,06 (м, 1H), 3,62-3,44 (м, 4H), 1,42 (с, 9H), 1,32-1,18 (м, 9H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,64, -115,97.
268
<img file="00000611.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3372, 2978, 2936, 2835, 1713, 1582, 1500, 1457, 1366, 1306, 1257, 1211, 1166, 1098, 1048, 910, 752, 734
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NO<sub>6</sub>Na, 494,2513; найдено 494,2490
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,07 (к, J=8,0 Гц, 4H), 6,93 (дд, J=7,7, 3,2 Гц, 2H), 6,85 (т, J=7,5 Гц, 2H), 6,74-6,62 (м, 4H), 5,65 (дкд, J=9,3, 6,1, 3,1 Гц, 2H), 4,96 (д, J=7,4 Гц, 1H), 4,81 (с, 1H), 4,60 (дд, J=9,9, 6,0 Гц, 2H), 4,09 (дт, J=15,3, 6,9 Гц, 2H), 3,79 (с, 6H), 3,77 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,27 (д, J=7,5 Гц, 6H), 2,20 (с, 6H), 1,43 (с, 9H), 1,42-1,38 (м, 12H), 1,26 (т, J=6,0 Гц, 6H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H).
269
<img file="00000612.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3357, 2978, 1712, 1500, 1467, 1452, 1420, 1365, 1250, 1207, 1162, 1091, 1053, 1006, 909, 866, 765, 730
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NO<sub>6</sub>Na, 494,2513; найдено 494,2509
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,30 (дд, J=7,6, 1,4 Гц, 2H), 7,14 (д, J=7,7 Гц, 2H), 7,11-6,99 (м, 4H), 6,99-6,87 (м, 4H), 5,73-5,49 (м, 2H), 5,20 (д, J=7,3 Гц, 1H), 5,14-4,98 (м, 3H), 4,11 (с, 2H), 3,81 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 2,35-2,23 (м, 12H), 1,43 (д, J=12,5 Гц, 18H), 1,26 (дд, J=6,2, 2,1 Гц, 6H), 1,09 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,1 Гц, 3H).
270
<img file="00000613.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3364, 2976, 2935, 2836, 1711, 1608, 1585, 1504, 1453
ESIMS m/z 521 ([M+NH<sub>4</sub>]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,31 (д, J=8,5 Гц, 1H), 7,11 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,41 (дт, J=5,2, 2,6 Гц, 2H), 6,37 (дт, J=5,6, 2,7 Гц, 2H), 5,84 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 5,01 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,79 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,18-4,06 (м, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,74 (с, 6H), 3,73 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,20 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H).
271
<img file="00000614.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3365, 2977, 2934, 1712, 1611, 1504, 1452
ESIMS m/z 489 ([M+NH<sub>4</sub>]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,28 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,13-7,03 (м, 1H), 6,69-6,56 (м, 4H), 5,86 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 5,01 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,88 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,20-3,98 (м, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,85 (д, J=7,1 Гц, 3H).
272
<img file="00000615.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3366, 2978, 2933, 2835, 1714, 1501, 1453
ESIMS m/z 489 ([M+NH<sub>4</sub>]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,18 (д, J=2,1 Гц, 1H), 7,03 (д, J=2,2 Гц, 1H), 6,95-6,88 (м, 2H), 6,73 (д, J=8,3 Гц, 1H), 6,68 (д, J=8,3 Гц, 1H), 5,83 (дк, J=12,2, 6,1 Гц, 1H), 5,03 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,93 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,19-4,05 (м, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,42 (д, J=0,6 Гц, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,2 Гц, 3H).
273
<img file="00000616.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 480 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,05-6,93 (м, 2H), 6,91-6,75 (м, 4H), 5,71 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,91 (д, J=1,9 Гц, 1H), 4,20-4,07 (м, 1H), 3,96 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 3,85 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,86 (д, J=12 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -137,12, -137,69.
274
<img file="00000617.jpg" he="11" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 472 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,22-7,04 (м, 2H), 6,77-6,56 (м, 4H), 5,60 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,36 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,20-4,03 (м, 1H), 3,75 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,35 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,87 (д, J=1,2 Гц, 3H).
275
<img file="00000618.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 432 ([M+H]<sup>+</sup>)
276
<img file="00000619.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 432 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,35-7,28 (м, 2H), 7,25-7,20 (м, 2H), 7,20-7,09 (м, 2H), 6,65-6,51 (м, 2H), 5,81 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,53 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,19-4,04 (м, 1H), 3,83 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,78 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,26.
277
<img file="00000620.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 416 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,33-7,20 (м, 5H), 7,19-7,10 (м, 1H), 6,92-6,81 (м, 2H), 5,75 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,26 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,18-4,02 (м, 1H), 2,38 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,79 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,70.
278
<img file="00000621.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 432 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,32-7,12 (м, 6H), 6,59 (тд, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,52 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,79 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 5,00 (д, J=8,2 Гц, 1H), 4,51 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,19-4,04 (м, 1H), 3,75 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,59.
279
<img file="00000622.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 416 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,38-7,15 (м, 6H), 6,90-6,77 (м, 2H), 5,72 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=8,4 Гц, 1H), 4,23 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,19-4,03 (м, 1H), 2,31 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -117,14.
280
<img file="00000623.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 446 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,19 (д, J=8,0 Гц, 2H), 7,13 (дт, J=8,1, 6,5 Гц, 1H), 7,04 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,61-6,50 (м, 2H), 5,78 (дк, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,49 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,47.
281
<img file="00000624.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 430 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,31-7,25 (м, 1H), 7,16-7,09 (м, 2H), 7,04 (д, J=7,8 Гц, 2H), 6,91-6,80 (м, 2H), 5,72 (дк, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,22 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,18-4,02 (м, 1H), 2,37 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,91.
282
<img file="00000625.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 446 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,26 (дд, J=8,5, 6,5 Гц, 1H), 7,16 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,06 (д, J=8,0 Гц, 2H), 6,58 (тд, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,52 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,77 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 5,01 (д, J=8,4 Гц, 1H), 4,48 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,19-4,04 (м, 1H), 3,76 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,85 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,81.
283
<img file="00000626.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 430 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,31 (дд, J=8,6, 5,8 Гц, 1H), 7,14-7,04 (м, 4H), 6,87-6,77 (м, 2H), 5,70 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,19 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,17-4,02 (м, 1H), 2,31 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,81 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -117,35.
284
<img file="00000627.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 450 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,35-7,22 (м, 2H), 7,12 (дд, J=8,4, 6,5 Гц, 1H), 6,98-6,84 (м, 2H), 6,71-6,48 (м, 2H), 5,78 (дк, J=12,1, 6,3 Гц, 1H), 4,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,49 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,25-4,02 (м, 1H), 3,82 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,92, -116,53.
285
<img file="00000628.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 434 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,31-7,16 (м, 3H), 7,00-6,79 (м, 4H), 5,70 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,89 (с, 1H), 4,25 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,18-4,04 (м, 1H), 2,36 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,87 (д, J=7,0 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,06, -116,38.
286
<img file="00000629.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 450 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,25-7,19 (м, 3H), 6,99-6,90 (м, 2H), 6,60 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,54 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,74 (дк, J=11,9, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,48 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,19-4,05 (м, 1H), 3,77 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,20 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,86 (д, J=7,3 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,32, -116,11.
287
<img file="00000630.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 434 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,30 (дд, J=8,6, 5,7 Гц, 1H), 7,24-7,11 (м, 2H), 7,01-6,93 (м, 2H), 6,92-6,69 (м, 2H), 5,67 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=6,4 Гц, 1H), 4,22 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,18-4,01 (м, 1H), 2,29 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,53, -116,86.
288
<img file="00000631.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3364, 2978, 1709, 1600, 1496, 1161
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>NNaO<sub>5</sub>, 486,2063; найдено 486,2063
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,21 (дд, J=8,5, 6,6 Гц, lH), 7,16 (дд, J=8,5, 5,9 Гц, 1H), 6,82 (тт, J=8,4, 4,1 Гц, 2H), 6,59 (тд, J=8,2, 2,5 Гц, 1H), 6,53 (дд, J=10,8, 2,4 Гц, 1H), 5,67 (дк, J=12,3, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=6,5 Гц, 1H), 4,73 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,25-4,04 (м, 1H), 3,78 (с, 3H), 2,42 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,52, -116,98.
289
<img file="00000632.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3364, 2979, 1710, 1601, 1501, 1162
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>24</sub>H<sub>28</sub>F<sub>3</sub>NNaO<sub>5</sub>, 490,1812; найдено 490,1809
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,32-7,27 (м, 1H), 7,23-7,14 (м, 1H), 6,81-6,71 (м, 2H), 6,61 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,54 (дд, J=10,8, 2,5 Гц, 1H), 5,79 (дк, J=11,8, 6,1 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,1 Гц, 1H), 4,76 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,21-4,05 (м, 1H), 3,76 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,15 (д, J=44,2 Гц), -112,17 (д, J=44,3 Гц), -112,91.
290
<img file="00000633.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3365, 2979, 1709, 1497, 1450, 1160
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>NNaO<sub>5</sub>, 486,2063; найдено 486,2067
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,30 (дд, J=8,4, 6,2 Гц, 1H), 7,03 (дд, J=8,6, 6,6 Гц, 1H), 6,80 (д, J=8,7 Гц, 2H), 6,58 (д, J=9,2 Гц, 2H), 5,65 (дк, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,93 (д, J=6,9 Гц, 1H), 4,73 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,18-4,04 (м, 1H), 3,84 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,85 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,94, -117,45.
291
<img file="00000634.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3364, 2980, 1711, 1499, 1163
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>24</sub>H<sub>28</sub>F<sub>3</sub>NNaO<sub>4</sub>, 474,1862; найдено 474,1863
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,30 (дд, J=8,1, 5,8 Гц, 1H), 7,18-7,07 (м, 1H), 6,90-6,75 (м, 4H), 5,67 (дк, J=11,7, 6,5 Гц, 1H), 4,92 (д, J=6,7 Гц, 1H), 4,61 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,19-3,95 (м, 1H), 2,29 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,27 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,85 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,50 (д, J=7,3 Гц), -112,52 (д, J=7,1 Гц), -116,50.
292
<img file="00000635.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3363, 2979, 2939, 2838, 1712, 1586, 1477
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) для обоих диастереомеров из смеси 1:1 d 7,18-7,09 (м, 2H), 7,01-6,87 (м, 10H), 5,76-5,58 (м, 2H), 5,03 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,01 (д, J=4,9 Гц, 1H), 5,01-4,90 (м, 2H), 4,20-4,06 (м, 2H), 3,92 (д, J=2,1 Гц, 3H), 3,89 (д, J=2,0 Гц, 3H), 3,81 (д, J=1,9 Гц, 3H), 3,80 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,44 (с, 9H), 1,42 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,23 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,1 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
293
<img file="00000636.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3364, 2980, 2839, 1712, 1495, 1455
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) основной диастереомер смеси 2:1 d 7,15 (дт, J=9,6, 3,0 Гц, 1H), 6,93 (тд, J=8,8, 8,2, 3,1 Гц, 1H), 6,89-6,81 (м, 2H), 6,80-6,68 (м, 2H), 5,84 (дд, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,98 (с, 1H), 4,86 (д, J=9,2 Гц, 1H), 4,24-4,07 (м, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
294
<img file="00000637.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 412 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,19-7,10 (м, 2H), 7,10-7,07 (м, 4H), 7,03-6,98 (м, 1H), 6,98-6,92 (м, 1H), 5,76 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,18-4,03 (м, 1H), 3,94 (д, J=10,3 Гц, 1H), 2,30 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,76 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) потерян один ароматический C сигнал из-за перекрытия d 172,84, 141,56, 141,27, 138,32, 137,91, 128,87, 128,87, 128,60, 128,34, 127,62, 127,30, 125,06, 124,89, 73,20, 57,91, 53,39, 49,25, 28,31, 21,46, 21,42, 19,32, 18,01.
295
<img file="00000638.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 416 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,32-7,21 (м, 5H), 7,21-7,15 (м, 1H), 6,86 (дд, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 6,79 (дд, J=11,3, 1,6 Гц, 1H), 5,85-5,72 (м, 1H), 5,04-4,94 (м, 1H), 4,39 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,14 (п, J=7,4, 6,8 Гц, 1H), 2,26 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,90-0,81 (м, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -118,88.
296
<img file="00000639.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 434 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,28-7,17 (м, 3H), 6,99-6,93 (м, 2H), 6,88 (дд, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 6,80 (дд, J=11,2, 1,6 Гц, 1H), 5,74 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,98 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,37 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,22-4,07 (м, 1H), 2,27 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,5 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,62, -118,85.
297
<img file="00000640.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 430 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,22 (т, J=8,0 Гц, 1H), 7,19-7,13 (м, 2H), 7,07 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,85 (дд, J=8,0, 1,8 Гц, 1H), 6,77 (дд, J=11,2, 1,6 Гц, 1H), 5,83-5,69 (м, 1H), 5,03 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,35 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,19-4,05 (м, 1H), 2,27 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,86 (д, J=8,4 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -118,95.
298
<img file="00000641.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 416 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,31-7,22 (м, 4H), 7,22-7,11 (м, 1H), 7,12-7,02 (м, 2H), 6,91 (дд, J=9,4, 8,2 Гц, 1H), 5,74 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,17-4,04 (м, 1H), 3,97 (д, J=10,2 Гц, 1H), 2,23 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,76 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -120,18.
299
<img file="00000642.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 464 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,23 (дд, J=8,6, 6,6 Гц, 1H), 7,07-7,01 (м, 2H), 6,88 (т, J=9,3 Гц, 1H), 6,60 (тд, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,54 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,72 (дк, J=11,8, 6,0 Гц, 1H), 4,95 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,44 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,19-4,07 (м, 1H), 3,78 (с, 3H), 2,22 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,20 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,49, -120,41.
300
<img file="00000643.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 448 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,24 (дд, J=9,6, 5,6 Гц, lH), 7,16 (т, J=7,9 Гц, 1H), 6,85 (дт, J=10,4, 2,4 Гц, 3H), 6,79 (дт, J=11,3, 1,1 Гц, 1H), 5,70 (дк, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 4,99 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,61 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,22-4,09 (м, 1H), 2,39 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,47, -118,10.
301
<img file="00000644.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 452 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,30-7,21 (м, 2H), 6,92-6,85 (м, 1H), 6,85-6,74 (м, 3H), 5,84-5,73 (м, 1H), 4,97 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,68 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,22-4,07 (м, 1H), 2,28 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,3 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,63 (д, J=7,5 Гц), -112,07 (д, J=7,0 Гц), -118,16.
302
<img file="00000645.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3366, 2979, 2932, 1713, 1496, 1452, 1365, 1306, 1248, 1211, 1165, 1053, 699
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>24</sub>H<sub>32</sub>NO<sub>4</sub>, 398,2326; найдено 398,2328
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,29-7,21 (м, 4H), 7,19-7,13 (м, 3H), 7,09 (д, J=7,9 Гц, 2H), 5,77 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,92 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,17-4,04 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,3 Гц, 1H), 2,28 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,75 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,83, 154,94, 141,81, 138,26, 136,50, 129,98, 129,46, 128,47, 127,93 (д, J=3,6 Гц), 126,56, 120,94, 79,63, 73,17, 57,62, 49,18, 34,67, 28,31, 20,97, 19,30, 18,00.
303
<img file="00000646.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3371, 2978, 2931, 1712, 1495, 1451, 1365, 1165, 1051, 699
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>24</sub>H<sub>32</sub>NO<sub>4</sub>, 398,2326; найдено 398,2324
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,26 (д, J=4,5 Гц, 5H), 7,18 (д, J=7,9 Гц, 2H), 7,05 (д, J=7,9 Гц, 2H), 5,77 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,18-4,05 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,0 Гц, 1H), 2,26 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,80 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,83, 154,94, 141,52, 138,41, 136,15, 129,12, 128,73, 128,21, 128,05, 127,95, 126,79, 124,35, 79,63, 73,17, 57,47, 49,21, 34,67, 28,31, 20,94, 19,30, 18,08.
304
<img file="00000647.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3371, 2979, 2932, 1712, 1508, 1452, 1366, 1222, 1160, 1053, 816
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>24</sub>H<sub>30</sub>FNO<sub>4</sub>Na, 438,2051; найдено 438,2052
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,25-7,20 (м, 2H), 7,15 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,07 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,96 (т, J=8,7 Гц, 2H), 5,72 (дк, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,93 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,17-4,06 (м, 1H), 3,99 (д, J=9,8 Гц, 1H), 2,27 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,81 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,80, 161,65 (д, J=245,5 Гц), 154,94, 138,13, 137,32 (д, J=3,2 Гц), 136,35, 129,52 (д, J=7,9 Гц), 129,22, 127,89, 126,12 (д, J=7,8 Гц), 115,56 (д, J=21,3 Гц), 79,68, 73,01, 56,60, 49,19, 34,67, 31,59, 28,31, 20,95, 19,22, 18,07.
305
<img file="00000648.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3371, 2979, 2933, 1710, 1509, 1452, 1366, 1222, 1160, 1051, 699
ESIMS m/z 402,2 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,31-7,23 (м, 7H), 6,98-6,92 (м, 2H), 5,75 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,91 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,18-4,07 (м, 1H), 4,02 (д, J=10,0 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,80, 161,61 (д, J=245,2 Гц), 154,93, 141,02, 137,26 (д, J=3,4 Гц), 129,55 (д, J=7,9 Гц), 128,86, 127,99, 127,05, 115,29 (д, J=21,2 Гц), 79,74, 73,05, 57,10, 49,18, 34,67, 28,31, 19,29, 18,12.
306
<img file="00000649.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3371, 2979, 2932, 1712, 1509, 1452, 1366, 1222, 1161, 1052, 815
ESIMS m/z 438,2 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,26-7,21 (м, 2H), 7,14 (д, J=8,2 Гц, 2H), 7,09 (д, J=8,1 Гц, 2H), 6,98-6,90 (м, 2H), 5,73 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,17-4,06 (м, 1H), 3,98 (д, J=10,2 Гц, 1H), 2,29 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,80, 161,56 (д, J=245,0 Гц), 154,93, 138,04, 137,58 (д, J=3,3 Гц), 136,69, 129,54, 129,43 (д, J=7,8 Гц), 127,82, 115,25 (д, J=21,2 Гц), 79,72, 73,11, 56,76, 49,18, 34,67, 28,31, 20,97, 19,28, 18,12.
307
<img file="00000650.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3370, 2980, 2936, 1712, 1503, 1453, 1366, 1164, 1053, 966, 851, 698
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>23</sub>H<sub>28</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>4</sub>, 420,1981; найдено 420,1995
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,33-7,24 (м, 5H), 7,22-7,14 (м, 1H), 6,86-6,73 (м, 2H), 5,84-5,72 (м, 1H), 4,90 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,40 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,18-4,05 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,78 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,74, 162,98-161,09 (м), 160,06 (дд, J=169,5, 12,1 Гц), 154,93, 140,15, 129,79, 128,61, 128,22, 127,00, 124,39 (д, J=18,6 Гц), 111,62 (д, J=19,5 Гц), 104,70-103,41 (м), 79,71, 72,30, 49,40, 49,15, 34,67, 28,31, 18,97, 17,99.
308
<img file="00000651.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3364, 2980, 2933, 1713, 1502, 1453, 1366, 1164, 1053, 966, 850
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>24</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>4</sub>Na, 456,1957; найдено 456,1953
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,25-7,20 (м, 1H), 7,18 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,07 (д, J=7,6 Гц, 2H), 6,85-6,72 (м, 2H), 5,76 (дтд, J=9,5, 6,8, 5,5 Гц, 1H), 4,92 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,36 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,19-4,01 (м, 1H), 2,27 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,74, 161,98 (дд, J=167,8, 11,9 Гц), 160,01 (дд, J=167,8, 11,9 Гц), 154,93, 137,05, 136,57, 129,90, 129,24, 128,11, 124,66 (д, J=11,5 Гц), 111,57 (д, J=20,4 Гц), 104,69-102,95 (м), 79,70, 72,38, 49,18, 48,94, 28,31, 20,97, 18,97, 18,07.
309
<img file="00000652.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3364, 2981, 1711, 1604, 1502, 1454, 1380, 1366, 1224, 1161, 1053, 966, 851,
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>23</sub>H<sub>26</sub>F<sub>3</sub>NO<sub>4</sub>Na, 460,1706; найдено 460,1712
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,29-7,19 (м, 3H), 6,99-6,93 (м, 2H), 6,86-6,75 (м, 2H), 5,81-5,70 (м, 1H), 4,90 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,37 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,21-4,06 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,85 (дд, J=7,8, 1,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,71, 162,85, 162,71, 161,37, 161,28, 160,87, 160,75, 159,39, 159,30, 154,93, 135,92, 129,76 (д, J=7,7 Гц), 115,44 (д, J=21,3 Гц), 111,71 (д, J=18,0 Гц), 104,71-103,96 (м), 79,80, 72,20, 49,16, 48,78, 34,67, 28,30, 18,99, 18,09.
310
<img file="00000653.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>26</sub>H<sub>38</sub>NO<sub>2</sub>, 396,2897; найдено 396,2896
311
<img file="00000654.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>24</sub>H<sub>34</sub>NO<sub>2</sub>, 368,2584; найдено 368,2584
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц,<sub></sub>ацетон-d<sub>6</sub>)5 7,31-7,21 (м, 4H), 7,15 (ддд, J=10,9, 8,5, 2,5 Гц, 4H), 5,87 (дк, J=10,0, 6,0 Гц, 1H), 4,05 (д, J=10,5 Гц, 1H), 3,85 (к, J=7,2 Гц, 1H), 3,31 (дт, J=3,3, 1,7 Гц, 3H), 2,91-2,73 (м, 2H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,19 (т, J=6,7 Гц, 12H), 0,81 (дд, J=7,3, 2,8 Гц, 3H).
312
<img file="00000655.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>22</sub>H<sub>30</sub>NO<sub>2</sub>, 340,2271; найдено 340,2273
313
<img file="00000656.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>, 348,1770; найдено 348,1780
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц,<sub></sub>ацетон-d<sub>6</sub>) 5 7,34 (дд, J=8,7, 5,7 Гц, 1H), 7,26 (дд, J=8,7, 5,8 Гц, 1H), 7,02-6,80 (м, 5H), 5,75 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,59 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,96 (к, J=7,2 Гц, 1H), 3,72-3,60 (м, 2H), 2,40 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 1,34 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,3 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, ацетон) 5-119,66, -120,05.
314
<img file="00000657.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 320 ([M+H]<sup>+</sup>)
315
<img file="00000658.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 320 ([M+H]<sup>+</sup>)
316
<img file="00000659.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 380,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
317
<img file="00000660.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 374,4 ([M+H]<sup>+</sup>)
318
<img file="00000661.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 298 ([M+H]<sup>+</sup>)
319
<img file="00000662.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 334 ([M+H]<sup>+</sup>)
320
<img file="00000663.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 420 ([M+H]<sup>+</sup>)
321
<img file="00000664.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 428 ([M+H]<sup>+</sup>)
322
<img file="00000665.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 2851, 1740, 1494, 1451, 1253, 1231, 1204, 1117, 1080, 1046, 871, 746, 699
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>18</sub>H<sub>22</sub>NO<sub>2</sub>, 284,1645; найдено 284,1644
323
<img file="00000666.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 412,3 ([M+H]<sup>+</sup>)
324
<img file="00000667.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 408,4 ([M+H]<sup>+</sup>)
325
<img file="00000668.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 440,3 ([M+H]<sup>+</sup>)
326
<img file="00000669.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 400,4 ([M+H]<sup>+</sup>)
327
<img file="00000670.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 404 ([M+H]<sup>+</sup>)
328
<img file="00000671.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 372 ([M+H]<sup>+</sup>)
329
<img file="00000672.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 372 ([M+H]<sup>+</sup>)
330
<img file="00000673.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 380 ([M+H]<sup>+</sup>)
331
<img file="00000674.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 380 ([M+H]<sup>+</sup>)
332
<img file="00000675.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>4</sub>, 380,1668; найдено 380,1649
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, метанол-d<sub>4</sub>) δ 6,74 (дддд, J=17,6, 8,0, 3,7, 1,8 Гц, 4H), 6,58 (ддт, J=12,2, 10,0, 2,3 Гц, 2H), 5,83 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,13 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,93 (к, J=7,2 Гц, 1H), 3,78 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,3 Гц, 3H) (NH протоны не наблюдали).
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, метанол-d<sub>4</sub>) δ -112,85 (т, J=10,0 Гц), -113,22 (т, J=10,3 Гц).
333
<img file="00000676.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>22</sub>H<sub>30</sub>NO<sub>6</sub>, 404,2068; найдено 404,2038
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, метанол-d<sub>4</sub>) δ 6,51 (дд, J=5,2, 2,3 Гц, 4H), 6,35 (дт, J=13,0, 2,2 Гц, 2H), 5,82 (дк, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 3,99 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,89 (к, J=7,2 Гц, 1H), 3,75 (с, 6H), 3,74 (с, 6H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,3 Гц, 3H) (NH протоны не наблюдали).
334
<img file="00000677.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>22</sub>H<sub>30</sub>NO<sub>4</sub>, 372,2169; найдено 372,2146
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, метанол-d<sub>4</sub>) δ 6,75 (д, J=4,0 Гц, 2H), 6,69 (дт, J=6,6, 1,9 Гц, 2H), 6,61 (с, 1H), 6,58 (д, J=2,3 Гц, 1H), 5,82 (дк, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 3,97 (д, J=10,5 Гц, 1H), 3,85 (к, J=7,3 Гц, 1H), 3,75 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H) (NH протоны не наблюдали).
335
<img file="00000678.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>22</sub>H<sub>30</sub>NO<sub>4</sub>, 372,2169; найдено 372,2146
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, метанол-d<sub>4</sub>) δ 6,75 (д, J=4,0 Гц, 2H), 6,69 (дт, J=6,6, 1,9 Гц, 2H), 6,61 (с, 1H), 6,58 (д, J=2,3 Гц, 1H), 5,82 (дк, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 3,97 (д, J=10,5 Гц, 1H), 3,85 (к, J=7,3 Гц, 1H), 3,75 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H) (NH протоны не наблюдали).
336
<img file="00000679.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 372A ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, метанол-d<sub>4</sub>) δ 7,03 (дд, J=11,9, 7,5 Гц, 2H), 6,92-6,80 (м, 4H), 5,88 (дк, J=10,5, 6,1 Гц, 1H), 4,05 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,88 (к, J=7,2 Гц, 1H), 3,80 (д, J=1,0 Гц, 6H), 2,12 (с, 3H), 2,11 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H) (NH протоны не наблюдали).
337
<img file="00000680.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>4</sub>, 380,1668; найдено 380,1667
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, метанол-d<sub>4</sub>) δ 7,15-7,06 (м, 4H), 7,03 (к, J=8,5 Гц, 2H), 5,77 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,06 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,93 (к, J=7,3 Гц, 1H), 3,83 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,3 Гц, 3H) (NH протоны не наблюдали).
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, метанол-d<sub>4</sub>) δ -136,28 (дд, J=12,6, 8,5 Гц), -136,53 (дд, J=12,6, 8,9 Гц).
338
<img file="00000681.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 372A ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, метанол-d<sub>4</sub>)5 7,14-7,03 (м, 4H), 6,80 (дд, J=12,7, 8,4 Гц, 2H), 5,77 (дк, J=10,3, 6,2 Гц, 1H), 3,92 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,86 (к, J=7,2 Гц, 1H), 3,78 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,15 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,3 Гц, 3H) (NH протоны не наблюдали).
339
<img file="00000682.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>22</sub>H<sub>30</sub>NO<sub>6</sub>, 404,2068; найдено 404,2059
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, метанол-d<sub>4</sub>) δ 7,03 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,90-6,80 (м, 3H), 6,75 (ддд, J=8,9, 4,5, 3,1 Гц, 2H), 5,99 (дк, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 4,91 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,89 (к, J=7,2 Гц, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,70 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H) (NH протоны не наблюдали).
340
<img file="00000683.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 2938, 1742, 1617, 1501, 1473, 1429, 1293, 1233, 1189, 1119, 1050, 950, 785
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>20</sub>H<sub>22</sub>F<sub>4</sub>NO<sub>4</sub>, 416,1479; найдено 416,1479
341
<img file="00000684.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 2866, 1742, 1500, 1454, 1378, 1226, 1113, 1048, 808, 792, 737
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>22</sub>H<sub>30</sub>NO<sub>2</sub>, 340,2271; найдено 340,2269
342
<img file="00000685.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 2863, 1748, 1736, 1526, 1500, 1456, 1376, 1238, 1187, 1116, 1048, 810, 791, 751
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>22</sub>H<sub>30</sub>NO<sub>2</sub>, 340,2271; найдено 340,2274
343
<img file="00000686.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 2878, 1751, 1738, 1587, 1526, 1494, 1459, 1240, 1226, 1188, 1130, 1048, 811, 754
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>, 348,1770; найдено 348,1771
344
<img file="00000687.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 2962, 1747, 1596, 1497, 1234, 1205, 1114, 1052, 1034, 829, 811, 713
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>4</sub>, 380,1668; найдено 380,1665
345
<img file="00000688.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 2839, 1744, 1622, 1583, 1506, 1444, 1287, 1254, 1193, 1116, 1050, 1030, 872, 833
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>4</sub>, 380,1668; найдено 380,1671
346
<img file="00000689.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 2941, 1742, 1615, 1588, 1457, 1417, 1326, 1241, 1171, 1116, 1032, 873, 859, 740
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>22</sub>H<sub>24</sub>F<sub>6</sub>NO<sub>4</sub>, 480,1604; найдено 480,1607
347
<img file="00000690.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 408,2 ([M+H]<sup>+</sup>)
348
<img file="00000691.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 436,2 ([M+H]<sup>+</sup>)
349
<img file="00000692.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 404,1 ([M+H]<sup>+</sup>)
350
<img file="00000693.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 372A ([M+H]<sup>+</sup>)
351
<img file="00000694.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 372A ([M+H]<sup>+</sup>)
352
<img file="00000695.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 380 ([M+H]<sup>+</sup>)
353
<img file="00000696.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 372 ([M+H]<sup>+</sup>)
354
<img file="00000697.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 332 ([M+H]<sup>+</sup>)
355
<img file="00000698.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 316 ([M+H]<sup>+</sup>)
356
<img file="00000699.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 332 ([M+H]<sup>+</sup>)
357
<img file="00000700.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 316 ([M+H]<sup>+</sup>)
358
<img file="00000701.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 346 ([M+H]<sup>+</sup>)
359
<img file="00000702.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 330 ([M+H]<sup>+</sup>)
360
<img file="00000703.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 346 ([M+H]<sup>+</sup>)
361
<img file="00000704.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 350 ([M+H]<sup>+</sup>)
362
<img file="00000705.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 334 ([M+H]<sup>+</sup>)
363
<img file="00000706.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 350 ([M+H]<sup>+</sup>)
364
<img file="00000707.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 334 ([M+H]<sup>+</sup>)
365
<img file="00000708.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 312 ([M+H]<sup>+</sup>)
366
<img file="00000709.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 364,2 ([M+H]<sup>+</sup>)
367
<img file="00000710.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 368,2 ([M+H]<sup>+</sup>)
368
<img file="00000711.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 364,2 ([M+H]<sup>+</sup>)
369
<img file="00000712.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 352,2 ([M+H]<sup>+</sup>)
370
<img file="00000713.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESFMS m/z 316 ([M+H]<sup>+</sup>)
371
<img file="00000714.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESFMS m/z 334 ([M+H]<sup>+</sup>)
372
<img file="00000715.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 330 ([M+H]<sup>+</sup>)
373
<img file="00000716.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESFMS m/z 348 ([M+H]<sup>+</sup>)
374
<img file="00000717.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 352 ([M+H]<sup>+</sup>)
375
<img file="00000718.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 316 ([M+H]<sup>+</sup>)
376
<img file="00000719.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 364 ([M+H]<sup>+</sup>)
377
<img file="00000720.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3408, 2920, 1740, 1512, 1495, 1452, 1232, 1198, 1114, 1048, 734, 699
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>19</sub>H<sub>24</sub>NO<sub>2</sub>, 298,1802; найдено 298,1798
378
<img file="00000721.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 2877, 1749, 1599, 1515, 1493, 1452, 1228, 1193, 1139, 1119, 1055, 744, 699
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>19</sub>H<sub>24</sub>NO<sub>2</sub>, 298,1802; найдено 298,1795
379
<img file="00000722.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 2879, 1747, 1602, 1508, 1454, 1227, 1197, 1116, 1053, 814, 733
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>19</sub>H<sub>23</sub>FNO<sub>2</sub>, 316,1707; найдено 316,1703
380
<img file="00000723.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 2896, 1741, 1604, 1509, 1453, 1226, 1117, 1047, 732, 699
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>18</sub>H<sub>21</sub>FNO<sub>2</sub>, 302,1551; найдено 302,1548
381
<img file="00000724.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 2919, 1741, 1603, 1509, 1459, 1229, 1117, 1049, 813
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>19</sub>H<sub>23</sub>FNO<sub>2</sub>, 316,1707; найдено 316,1705
382
<img file="00000725.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3396, 2936, 1743, 1619, 1602, 1503, 1454, 1235, 1208, 1145, 1116, 966, 850, 699
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>18</sub>H<sub>20</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>, 320,1457; найдено 320,1451
383
<img file="00000726.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3440, 2924, 1743, 1603, 1502, 1234, 1208, 1116, 1100, 1083, 966, 849
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>19</sub>H<sub>22</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>, 334,1613; найдено 334,1606
384
<img file="00000727.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3384, 2935, 1743, 1603, 1503, 1228, 1117, 966, 850
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>18</sub>H<sub>19</sub>F<sub>3</sub>NO<sub>2</sub>, 338,1362; найдено 338,1356
385
<img file="00000728.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3384, 2935, 1743, 1603, 1503, 1228, 1117, 966, 850
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>18</sub>H<sub>19</sub>F<sub>3</sub>NO<sub>2</sub>, 338,1362; найдено 338,1356
386
<img file="00000729.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 471,1728; найдено 471,1726.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,05 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,22 (дддд, J=11,7, 8,5, 5,3, 2,6 Гц, 4H), 7,02-6,89 (м, 4H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,72 (дк, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,60-4,46 (м, 1H), 4,05 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,56, 168,60, 162,98, 162,87, 160,54, 160,42, 155,41, 148,75, 140,43, 136,83, 136,80, 136,73, 136,70, 130,36, 129,54, 129,46, 115,83, 115,62, 115,50, 115,29, 109,46, 73,32, 56,14, 56,08, 47,87, 30,92, 19,12, 17,67.
387
<img file="00000730.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 471,1723; найдено 471,1726.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,20 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24-7,13 (м, 4H), 7,03-6,93 (м, 2H), 6,93-6,84 (м, 3H), 5,69 (дк, J=9,1, 6,2 Гц, 1H), 4,59-4,45 (м, 1H), 4,05 (д, J=9,0 Гц, 1H), 3,96 (с, 3H), 1,34 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,26, 168,55, 162,94, 162,84, 160,49, 160,40, 155,44, 148,78, 140,44, 136,82, 136,79, 136,46, 136,43, 130,35, 129,74, 129,67, 129,65, 129,57, 115,76, 115,55, 115,46, 115,24, 109,50, 99,99, 73,34, 56,11, 55,66, 47,80, 18,95, 17,74.
388
<img file="00000731.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3371, 2981, 1735, 1649, 1495, 1261, 954, 800, 728
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 499,2039; найдено 499,2044
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,05 (с, 1H), 8,32 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24 (дд, J=8,7, 5,8 Гц, 1H), 7,14 (дд, J=8,6, 5,8 Гц, 1H), 6,92-6,72 (м, 5H), 5,64 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,44 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,31 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,46 (тд, J=8,8, 5,7 Гц), -116,87 (тд, J=9,0, 5,9 Гц).
389
<img file="00000732.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3370, 2962, 1735, 1649, 1527, 1264, 1145, 801, 729
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>33</sub>H<sub>43</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 547,3166; найдено 547,3163
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,12 (с, 1H), 8,38 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,29 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,25 (с, 6H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,80 (дк, J=10,3, 6,2 Гц, 1H), 4,48 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,98 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,28-1,25 (м, 12H), 1,24 (с, 9H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,76, 168,50, 155,32, 149,63, 149,44, 148,70, 140,42, 138,71, 138,13, 130,51, 127,66, 127,63, 125,64, 125,36, 109,37, 74,03, 57,25, 56,05, 47,78, 34,37, 34,32, 31,31, 31,30, 19,33, 17,40.
390
<img file="00000733.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3370, 2959, 1734, 1649, 1527, 1450, 1280, 1145, 1045, 801, 729
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>31</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 519,2853; найдено 519,2848
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,12 (с, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,3, 2,6 Гц, 5H), 7,13 (д, J=7,9 Гц, 2H), 7,09 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,80 (дк, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 4,49 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,98 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,82 (тп, J=13,9, 6,9 Гц, 2H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,20 (д, J=6,9 Гц, 6H), 1,16 (д, J=6,9 Гц, 6H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,75, 168,50, 155,32, 148,70, 147,36, 147,20, 140,41, 139,09, 138,58, 130,51, 127,91, 126,79, 126,50, 109,37, 73,97, 57,39, 56,05, 47,80, 33,64, 33,62, 23,98, 23,97, 23,93, 19,31, 17,45.
391
<img file="00000734.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3370, 2959, 1734, 1649, 1576, 1450, 1262, 1147, 1050, 800, 728
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 491,2540; найдено 491,2540
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,12 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,07-6,89 (м, 6H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,76 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,52 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,91 (д, J=10,3 Гц, 1H), 2,17 (дд, J=20,2, 12,3 Гц, 12H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,72, 168,48, 155,32, 148,69, 140,38, 139,15, 138,98, 136,84, 136,38, 135,01, 134,59, 130,50, 129,93, 129,62, 129,33, 129,28, 125,27, 124,99, 109,35, 73,76, 57,12, 56,05, 47,88, 19,88, 19,79, 19,30, 19,29, 19,24, 17,67.
392
<img file="00000735.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3358, 2936, 1749, 1659, 1508, 1223, 1131
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>22</sub>F<sub>5</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 525,1443; найдено 525,1451
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 11,51-11,26 (м, 1H), 8,72-8,46 (м, 1H), 8,10-7,95 (м, 1H), 7,24-7,13 (м, 4H), 7,03-6,82 (м, 5H), 5,88-5,70 (м, 1H), 5,31-5,11 (м, 1H), 4,12-4,04 (м, 1H), 4,01-3,93 (м, 3H), 1,32-1,25 (м, 3H).
393
<img file="00000736.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3371, 2939, 1734, 1649, 1599, 1500, 1277, 1150, 1034, 953
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 531,1937; найдено 531,1926
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,11 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,35 (дд, J=8,5, 6,7 Гц, 1H), 7,25-7,08 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,61-6,45 (м, 4H), 5,89 (дк, J=9,6, 6,1 Гц, 1H), 4,83 (д, J=9,7 Гц, 1H), 4,71-4,44 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H).
394
<img file="00000737.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>26</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 448,2071; найдено 449,2081.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,09 (с, 1H), 8,41 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32-7,12 (м, 10H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,87 (к, J=6,3 Гц, Ш), 4,59 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,75 (с, 3H), 1,20-1,14 (м, 6H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,61, 168,58, 155,36, 148,74, 146,44, 144,98, 140,40, 130,48, 128,16, 128,10, 127,93, 127,35, 126,33, 126,16, 109,43, 76,21, 56,06, 50,40, 48,00, 23,98, 17,94, 15,94.
395
<img file="00000738.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3370, 2981, 1734, 1648, 1575, 1527, 1494, 1480, 1450, 1279, 1262, 1242, 1144, 1047, 909, 729, 702
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>27</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 435,1914; найдено 435,1924
Смесь диастереомеров 1:1. <sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,14 (с, 1H), 12,09 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,24 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,00 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32-7,17 (м, 9H), 7,16-7,10 (м, 1H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,88-5,75 (м, 1H), 4,56-4,44 (м, 1H), 4,07 (д, J=5,6 Гц, 1H), 4,05 (д, J=6,1 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,94 (с, 1H), 1,29 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
396
<img file="00000739.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3372, 2985, 2228, 1738, 1649, 1576, 1529, 1504, 1452
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>25</sub>N<sub>4</sub>O<sub>5</sub>, 485,1819; найдено 485,1824
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 11,96 (с, 1H), 8,24 (д, J=1,9 Гц, 1H), 7,98 (т, J=5,4 Гц, 1H), 7,63-7,59 (м, 2H), 7,57-7,50 (м, 2H), 7,40-7,37 (м, 2H), 7,37-7,33 (м, 2H), 6,93-6,84 (м, 1H), 5,83-5,71 (м, 1H), 4,61-4,46 (м, 1H), 4,21 (д, J=9,3 Гц, 1H), 3,96 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,13 (д, J=1,2 Гц, 3H).
397
<img file="00000740.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 2984, 1739, 1681, 1617, 1577, 1530, 1482
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>25</sub>F<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 571,1662; найдено 571,1671
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,01 (с, 1H), 8,31 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,57 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,52 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,42 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,39 (д, J=8,3 Гц, 2H), 6,87 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,90-5,82 (м, 1H), 4,59-4,48 (м, 1H), 4,22 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -62,66, -62,69.
398
<img file="00000741.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3364, 2981, 1713, 1650, 1607, 1529, 1481, 1418
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>31</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub>, 579,2337; найдено 579,2349
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,03 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,00-7,95 (м, 3H), 7,93 (д, J=8,4 Гц, 2H), 7,38 (д, J=8,4 Гц, 2H), 7,35 (д, J=8,3 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,86 (дп, J=9,1, 7,1, 6,6 Гц, 1H), 4,60-4,50 (м, lH), 4,35 (кд, J=7,1, 2,8 Гц, 4H), 4,22 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,37 (т, J=7,2 Гц, 3H), 1,37 (т, J=7,1 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
399
<img file="00000742.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3364, 2939, 1734, 1649, 1488, 1449, 1243
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 563,1346; найдено 563,1354
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (с, 1H), 8,34 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32 (д, J=8,3 Гц, 1H), 7,09 (д, J=8,7 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,85-6,80 (м, 3H), 6,74 (д, J=2,0 Гц, 1H), 5,88 (дк, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,83 (д, J=9,7 Гц, 1H), 4,54 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H).
400
<img file="00000743.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3373, 2980, 1734, 1649, 1598, 1480, 1263, 1161, 1040
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 559,225; найдено 559,2258
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,12 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32 (дд, J=8,5, 6,8 Гц, 1H), 7,15 (дд, J=9,0, 6,9 Гц, 1H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,62-6,39 (м, 4H), 5,99-5,89 (м, 1H), 4,82 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,03-3,81 (м, 7H), 1,47 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,40 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,62, -114,03.
401
<img file="00000744.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3367, 2980, 1735, 1650, 1576, 1528, 1243, 1147, 1041
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>33</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 591,1659; найдено 591,1662
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,29 (д, J=8,3 Гц, 1H), 7,11 (д, J=8,2 Гц, Ш), 6,85 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,80 (дд, J=8,2, 2,0 Гц, 2H), 6,77 (д, J=2,0 Гц, 1H), 6,70 (д, J=2,1 Гц, 1H), 5,92 (дк, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 4,82 (д, J=10,0 Гц, Ш), 4,62-4,47 (м, 1H), 4,03-3,81 (м, 7H), 1,47 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,39 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H).
402
<img file="00000745.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3374, 2976, 1733, 1649, 1527, 1450, 1261, 1142, 1044
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>31</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 551,2752; найдено 551,2716
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,17 (с, 1H), 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,28 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,13 (д, J=7,6 Гц, Ш), 6,84 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,70-6,50 (м, 4H), 5,96 (дк, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 4,90 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,05-3,80 (м, 7H), 2,26 (с, 3H), 2,22 (с, 3H), 1,47 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,39 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
403
<img file="00000746.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 531,1944; найдено 531,1937
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,04 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,31 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,05-6,90 (м, 2H), 6,90-6,77 (м, 5H), 5,73 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,63-4,47 (м, 1H), 3,99 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,86 (с, 3H), 3,85 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -137,02, -137,51.
404
<img file="00000747.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 523,2432; найдено 523,2426
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,11 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,20 (д, J=8,6 Гц, 1H), 7,16-7,08 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,71-6,63 (м, 3H), 6,59 (д, J=2,8 Гц, 1H), 5,65 (дк, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,46 (м, 1H), 4,39 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,70, 168,56, 157,82, 157,67, 155,37, 148,74, 140,37, 137,93, 137,69, 131,88, 131,34, 130,50, 128,88, 128,13, 116,26, 116,08, 111,28, 110,86, 109,41, 75,02, 56,04, 55,08, 47,93, 46,22, 20,36, 20,30, 18,82, 17,78.
405
<img file="00000748.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3368, 2937, 2837, 1732, 1650, 1609, 1578, 1529, 1504
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub>, 555,2337; найдено 555,2327
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,16 (с, 1H), 8,37 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32 (д, J=8,4 Гц, 1H), 7,11 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,85 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,42-6,34 (м, 3H), 6,32 (д, J=2,5 Гц, 1H), 5,88 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,82 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,61-4,46 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H).
406
<img file="00000749.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3373, 2936, 1734, 1650, 1611, 1577, 1529, 1505
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 523,2439; найдено 523,2437
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,16 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,38 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,30 (д, J=7,8 Гц, lH), 7,10 (д, J=8,1 Гц, 1H), 6,85 (дд, J=5,3, 0,6 Гц, 1H), 6,70-6,59 (м, 3H), 6,57-6,53 (м, 1H), 5,92 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,90 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,60-4,43 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=1,2 Гц, 3H).
407
<img file="00000750.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3370, 2937, 2936, 1734, 1650, 1576, 1528, 1501
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 523,2439; найдено 523,2429
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,16 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,38 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,20 (д, J=2,2 Гц, 1H), 7,05 (д, J=2,2 Гц, 1H), 6,98-6,84 (м, 2H), 6,85 (дд, J=5,4, 0,6 Гц, 1H), 6,74 (д, J=8,3 Гц, 1H), 6,64 (д, J=8,3 Гц, 1H), 5,88 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,96 (д, J=10,3 Гц, Ш), 4,60-4,45 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
408
<img file="00000751.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3368, 2940, 2839, 1736, 1650, 1577, 1528, 1478, 1453, 1434
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 531,1937; найдено 531,1942
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) для обоих диастереомеров из смеси 1:1 d 12,14 (д, J=0,7 Гц, 1H), 12,07 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=8,6 Гц, 1H), 8,29 (д, J=8,4 Гц, Ш), 7,98 (д, J=5,3 Гц, Ш), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,20-7,11 (м, 2H), 7,01-6,82 (м, 12H), 5,82-5,63 (м, 2H), 5,04 (д, J=10,1 Гц, 1H), 5,03 (д, J=9,3 Гц, 1H), 4,63-4,42 (м, 2H), 3,96 (с, 3H), 3,95 (с, 3H), 3,93 (д, J=2,1 Гц, 3H), 3,90 (д, J=2,1 Гц, 3H), 3,78 (д, J=1,8 Гц, 3H), 3,78 (д, J=1,8 Гц, 3H), 1,37 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,2 Гц, 3H).
409
<img file="00000752.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3368, 2940, 2839, 1736, 1650, 1528, 1495, 1482
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 531,1937; найдено 531,1937
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) для основного изомера смеси диастереомеров 2:1 d 12,09 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,37 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,16 (дд, J=9,6, 2,9 Гц, 1H), 6,96 (дд, J=9,3, 3,2 Гц, 1H), 6,90-6,75 (м, 4H), 6,72 (д, J=4,7 Гц, 1H), 5,98-5,79 (м, 1H), 4,91-4,83 (м, 1H), 4,62-4,46 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H).
410
<img file="00000753.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub>, 555,2337; найдено 555,2317
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) для смеси диастереомеров 1:1 δ 12,20 (с, 1H), 12,11 (с, 1H), 8,37 (д, J=7,8 Гц, 2H), 7,97 (т, J=5,2 Гц, 2H), 7,09-6,81 (м, 10H), 6,78-6,68 (м, 4H), 5,79-5,59 (м, 2H), 5,11 (дд, J=9,8, 6,2 Гц, 2H), 4,52 (дп, J=10,0, 7,1 Гц, 2H), 3,95 (с, 3H), 3,94 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,86 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,70 (с, 3H), 1,35 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=4,7 Гц, 3H), 1,25 (д, J=4,7 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) для смеси диастереомеров 1:1  δ 171,68, 171,35, 168,48, 168,46, 155,31, 155,29, 152,81, 152,79, 152,74, 152,72, 148,71, 148,67, 147,33, 147,31, 147,15, 147,12, 140,36, 134,98, 134,79, 134,67, 134,47, 130,57, 130,50, 123,69, 123,65, 123,62, 121,03, 120,94, 120,41, 120,24, 110,79, 110,57, 110,55, 109,35, 109,33, 73,98, 60,39, 60,37, 60,27, 56,07, 56,05, 55,65, 55,57, 55,55, 47,92, 47,90, 41,96, 41,92, 18,80, 18,72, 18,04, 17,74.
411
<img file="00000754.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 523,2439; найдено 523,2409
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) для смеси диастереомеров 1:1 δ 12,20 (д, J=0,5 Гц, 1H), 12,11 (д, J=0,5 Гц, 1H), 8,36 (д, J=7,8 Гц, 2H), 7,98 (дд, J=5,9, 5,2 Гц, 2H), 7,32 (ддд, J=12,0, 7,2, 2,1 Гц, 2H), 7,17-7,09 (м, 2H), 7,09-6,80 (м, 10H), 5,76-5,57 (м, 2H), 5,08 (т, J=9,6 Гц, 2H), 4,59-4,41 (м, 2H), 3,96 (с, 3H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,69 (с, 3H), 3,68 (с, 3H), 2,36-2,19 (м, 12H), 1,33-1,23 (м, 9H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) для смеси диастереомеров 1:1 δ 171,66, 171,15, 168,48, 168,46, 156,89, 156,80, 156,76, 155,32, 148,74, 148,69, 140,38, 140,33, 133,98, 133,84, 133,74, 133,69, 131,21, 131,19, 131,02, 130,98, 130,56, 130,47, 130,09, 130,04, 129,77, 129,74, 126,86, 126,71, 126,59, 126,34, 123,84, 123,80, 123,73, 109,36, 74,58, 74,50, 60,29, 60,22, 60,19, 56,08, 56,07, 47,89, 47,85, 41,76, 41,70, 19,02, 18,93, 18,03, 17,65, 16,69, 16,66, 16,48, 16,45.
412
<img file="00000755.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) для смеси диастереомеров 1:1 δ 12,18 (с, 1H), 12,11 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,28 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,06-7,91 (м, 2H), 7,11-7,00 (м, 4H), 6,95 (т, J=8,6 Гц, 2H), 6,89-6,82 (м, 4H), 6,70 (д, J=8,2 Гц, 2H), 6,65 (дд, J=8,0, 4,5 Гц, 2H), 5,70 (ддк, J=12,3, 6,1, 3,3, 2,6 Гц, 2H), 4,62 (дд, J=12,2, 9,9 Гц, 2H), 4,49 (дп, J=22,0, 7,2 Гц, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,93 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 2,19 (с, 3H), 2,18 (с, 3H), 1,35-1,25 (м, 9H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) для смеси диастереомеров 1:1 δ 171,69, 171,27, 168,52, 157,74, 157,55, 155,32, 148,73, 140,69, 140,38, 140,12, 139,96, 130,52, 126,17, 126,11, 125,90, 125,55, 125,38, 120,47, 120,38, 119,87, 119,66, 109,38, 108,32, 74,97, 74,87, 56,03, 55,46, 55,43, 47,92, 47,89, 47,53, 18,74, 18,72, 17,98, 17,69, 11,84, 11,74, 11,42.
413
<img file="00000756.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3374, 2941, 1737, 1650, 1529, 1501, 1476, 1453, 1431, 1281, 1263, 1243, 1058, 952, 801
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>F<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 567,1749; найдено 567,1750
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,03 (с, 1H), 8,28 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,05 (ддд, J=8,4, 5,6, 2,2 Гц, 1H), 6,89-6,72 (м, 4H), 5,67 (дк, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,86 (д, J=9,6 Гц, 1H), 4,56 (дт, J=8,1, 7,0 Гц, 1H), 3,97 (д, J=2,4 Гц, 3H), 3,95 (с, 3H), 3,83 (д, J=2,1 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,20 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,48, 168,61, 155,43, 148,73, 147,12 (д, J=7,3 Гц), 146,96 (д, J=7,6 Гц), 145,26 (д, J=13,9 Гц), 143,28 (д, J=13,8 Гц), 140,44, 130,25, 129,70, 129,47, 123,09 (дд, J=8,2, 3,8 Гц), 122,45-122,20 (м), 110,82 (д, J=17,3 Гц), 110,57, 109,47, 72,53, 61,22 (д, J=4,1 Гц), 61,16 (д, J=3,6 Гц), 56,11, 47,96, 42,46, 18,74, 17,75.
414
<img file="00000757.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3369, 2925, 1735, 1650, 1576, 1528, 1501, 1481, 1451, 1331, 1280, 1263, 1212, 1145, 1045, 801, 733
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 491,2540; найдено 491,2536
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,11 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,11-7,00 (м, 3H), 6,94-6,84 (м, 4H), 5,73-5,64 (м, 1H), 4,55-4,44 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 2,36 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 2,26 (с, 6H), 1,30 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,84, 168,52, 155,34, 148,73, 140,40, 139,09, 138,45, 135,47, 135,11, 133,53, 133,33, 130,60, 130,49, 130,27, 128,60, 127,81, 127,27, 126,95, 109,39, 75,10, 56,07, 47,89, 47,34, 21,29, 21,22, 19,79, 19,75, 18,78, 17,66.
415
<img file="00000758.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3369, 2937, 1734, 1649, 1576, 1527, 1500, 1480, 1450, 1329, 1280, 1262, 1242, 1139, 1043, 908, 799, 728
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 491,2540; найдено 491,2536
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,11 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,18 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,12 (д, J=7,7 Гц, 1H), 6,98-6,89 (м, 3H), 6,87-6,81 (м, 2H), 5,69 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,48 (м, 1H), 4,45 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,35 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,71, 168,51, 155,32, 148,69, 140,38, 136,43, 136,33, 136,15, 135,95, 135,90, 135,58, 131,50, 131,15, 130,49, 127,77, 127,05, 126,85, 126,58, 109,37, 75,04, 56,06, 47,89, 46,81, 20,84, 20,80, 20,12, 20,07, 18,85, 17,71.
416
<img file="00000759.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3369, 2938, 1736, 1649, 1576, 1528, 1494, 1480, 1452, 1326, 1279, 1263, 1240, 1184, 1145, 1044, 910, 803, 728
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 499,2039; найдено 499,2035
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,05 (с, 1H), 8,36 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,12 (дд, J=8,4, 6,0 Гц, 1H), 7,06-7,00 (м, 2H), 6,93-6,77 (м, 4H), 5,60 (дк, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,61-4,50 (м, 1H), 4,48 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,35 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,34 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,60, 168,60, 161,36 (д, J=244,0 Гц), 155,35, 148,72, 140,57 (д, J=6,5 Гц), 140,48, 139,99 (д, J=6,6 Гц), 132,34 (д, J=3,2 Гц), 132,07 (д, J=7,8 Гц), 132,00 (д, J=3,3 Гц), 131,72 (д, J=7,9 Гц), 130,39, 114,85 (д, J=22,3 Гц), 114,32 (д, J=22,3 Гц), 113,72 (д, J=20,7 Гц), 113,42 (д, J=20,5 Гц), 109,44, 74,21, 56,08, 47,79, 47,70, 19,41, 19,36, 18,76, 17,68.
417
<img file="00000760.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3367, 2940, 1738, 1650, 1530, 1498, 1482, 1453, 1281, 1264, 1242, 1210, 1149, 1037, 802, 730
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 531,1937; найдено 531,1931
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,07 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,01-6,90 (м, 2H), 6,88-6,80 (м, 3H), 6,71 (ддд, J=8,9, 3,9, 3,1 Гц, 1H), 6,64 (ддд, J=8,9, 3,9, 3,1 Гц, 1H), 5,85 (дк, J=12,2, 6,1 Гц, 1H), 4,70 (д, J=10,4 Гц, 1H), 4,61-4,52 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,74 (с, 6H), 1,31 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,53, 168,53, 155,99 (д, J=24,2 Гц), 155,76-155,59 (м), 155,32, 154,09 (д, J=24,6 Гц), 148,70, 140,40, 130,42, 127,85 (д, J=15,9 Гц), 127,56 (д, J=16,3 Гц), 116,26 (д, J=24,9 Гц), 115,93 (д, J=24,8 Гц), 115,16, 114,19, 113,04 (д, J=8,2 Гц), 109,39, 72,25, 56,07, 55,69, 47,85, 43,42, 18,94, 17,72.
418
<img file="00000761.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3369, 2938, 1737, 1650, 1623, 1577, 1529, 1507, 1481, 1443, 1320, 1282, 1264, 1242, 1195, 1154, 1031, 951, 849, 834, 800, 731
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 531,1937; найдено 531,1933
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,09 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,27 (т, J=8,6 Гц, 1H), 7,16 (т, J=8,5 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,64-6,54 (м, 3H), 6,47 (дд, J=12,1, 2,6 Гц, 1H), 5,79 (дк, J=12,0, 6,1 Гц, 1H), 4,66-4,52 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,14 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,55, 168,55, 161,19 (д, J=245,6 Гц), 161,00 (д, J=245,8 Гц), 159,75 (д, J=11,3 Гц), 159,47 (д, J=11,3 Гц), 155,35, 148,69, 140,39, 130,42, 129,87 (д, J=6,2 Гц), 129,23 (д, J=5,9 Гц), 119,53 (д, J=14,6 Гц), 119,33 (д, J=15,0 Гц), 110,16 (д, J=3,0 Гц), 109,66 (д, J=3,0 Гц), 109,38, 101,82 (д, J=26,7 Гц), 101,59 (д, J=26,6 Гц), 72,49, 56,05, 55,48 (д, J=6,8 Гц), 47,90, 41,70, 18,91, 17,79.
419
<img file="00000762.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3370, 2941, 1737, 1651, 1616, 1577, 1529, 1454, 1417, 1326, 1241, 1119, 1080, 1032, 905, 860, 801, 738
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>29</sub>F<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 631,1873; найдено 631,1876
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,54 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,30 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,12 (дд, J=7,9, 1,6 Гц, 2H), 7,04 (д, J=1,8 Гц, 1H), 6,98 (д, J=1,7 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,99 (дк, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 5,00 (д, J=9,4 Гц, 1H), 4,59-4,48 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,62, 168,58, 157,53, 155,38, 148,73, 140,44, 132,32 (д, J=8,6 Гц), 130,37, 130,18, 130,04, 129,47, 125,02, 122,83, 117,30, 116,98, 109,43, 107,83-106,97 (м), 72,18, 56,07, 55,75, 55,69, 47,82, 18,89, 17,66.
420
<img file="00000763.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3369, 2940, 1737, 1592, 1453, 1135, 1057, 849, 730
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 531,1937; найдено 531,1924
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,04 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,65-6,52 (м, 4H), 6,45 (ддт, J=24,3, 10,5, 2,2 Гц, 2H), 5,69 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,50 (м, 1H), 3,97-3,91 (м, 4H), 3,77 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 1,29-1,24 (м, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -110,48 - -110,65 (м), -111,08 (т, J=10,0 Гц).
421
<img file="00000764.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3371, 2938, 1735, 1593, 1454, 1204, 1150, 1063, 730
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub>, 555,2337; найдено 555,2329
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,46-6,43 (м, 4H), 6,27 (дт, J=26,6, 2,2 Гц, 2H), 5,75 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,58-4,47 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,89 (д, J=10,5 Гц, 1H), 3,76 (с, 6H), 3,74 (с, 6H), 1,30-1,23 (м, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,70, 168,53, 160,93, 160,75, 155,32, 148,71, 143,38, 143,10, 140,39, 130,45, 109,36, 106,42, 106,08, 98,42, 98,35, 73,11, 58,22, 56,06, 55,30, 55,26, 47,87, 19,21, 17,70.
422
<img file="00000765.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3372, 2937, 1735, 1594, 1528, 1452, 1151, 1065, 730
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 523,2439; найдено 523,2434
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,11 (с, 1H), 8,36 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,69 (дд, J=3,8, 1,8 Гц, 2H), 6,64 (т, J=1,9 Гц, 2H), 6,55 (т, J=2,0 Гц, 1H), 6,49 (т, J=1,9 Гц, 1H), 5,75 (дк, J=10,5, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,48 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,89 (д, J=10,5 Гц, 1H), 3,76 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,74, 168,51, 159,74, 159,61, 155,32, 148,70, 142,68, 142,37, 140,40, 139,79, 139,36, 130,47, 121,27, 121,12, 112,62, 112,61, 111,34, 110,82, 109,36, 73,43, 57,89, 56,06, 55,15, 55,11, 47,86, 21,69, 21,61, 19,25, 17,66.
423
<img file="00000766.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3370, 2937, 1734, 1649, 1528, 1452, 1260, 1137, 1039, 729
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 523,2439; найдено 523,2434
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,02 (дд, J=7,5, 0,9 Гц, 1H), 6,97 (дд, J=7,6, 0,8 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,80 (дт, J=7,5, 2,1 Гц, 2H), 6,74 (д, J=1,6 Гц, 1H), 6,71 (д, J=1,6 Гц, 1H), 5,80 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,58-4,47 (м, 1H), 3,96 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,78 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 2,11 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
424
<img file="00000767.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3370, 2938, 1736, 1515, 1442, 1275, 1216, 731
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 531,1937; найдено 531,1935
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,05 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,01-6,91 (м, 4H), 6,91-6,79 (м, 3H), 5,65 (дк, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,61-4,51 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,92 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,85 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -134,12 (дд, J=12,1, 8,5 Гц), -134,58 (дд, J=12,1, 8,7 Гц).
425
<img file="00000768.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3370, 2941, 1734, 1649, 1503, 1243, 1135, 1033, 801, 729
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 523,2439; найдено 523,2428
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,13 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,36 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,1 Гц, 1H), 7,06 (ддд, J=9,0, 7,1, 2,4 Гц, 2H), 7,01 (д, J=2,0 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,72 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,68 (д, J=8,4 Гц, 1H), 5,71 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,58-4,48 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,88 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,77 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,16 (с, 3H), 2,12 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,1 Гц, 3H).
426
<img file="00000769.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3372, 2940, 1735, 1650, 1498, 1223, 1047, 804, 730
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub>, 555,2337; найдено 555,2304
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,14 (с, 1H), 8,38 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,05 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,88 (д, J=3,1 Гц, 1H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,77 (д, J=8,9 Гц, 1H), 6,72-6,55 (м, 3H), 5,94 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,93 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,60-4,49 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,71 (с, 6H), 1,28-1,22 (м, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,72, 168,47, 155,28, 153,41, 153,37, 151,78, 151,70, 148,67, 140,35, 130,55, 130,51, 116,43, 115,36, 112,05, 112,00, 111,68, 111,46, 109,31, 73,26, 56,27, 56,05, 55,62, 55,57, 47,90, 18,87, 17,81.
427
<img file="00000770.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3370, 2939, 1736, 1529, 1452, 1243, 1143, 1043, 801, 730
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 523,2439; найдено 523,2420
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (с, 1H), 8,36 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,06 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,95 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,90 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,82 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,66 (дд, J=8,4, 2,7 Гц, 1H), 6,60 (дд, J=8,3, 2,7 Гц, 1H), 5,67 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,49 (м, 1H), 4,46 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,34 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,32 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
428
<img file="00000771.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3368, 2933, 1736, 1648, 1528, 1492, 1481, 1263, 1094
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 560,2283; найдено 560,2285
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,05 (с, 1H), 8,32 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,43 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,11 (дд, J=9,6, 2,8 Гц, 1H), 7,04 (дд, J=9,6, 2,8 Гц, 1H), 6,96-6,89 (м, 2H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,63 (дк, J=8,7, 6,2 Гц, 1H), 4,71 (д, J=8,8 Гц, 1H), 4,63 (д, J=12,4 Гц, 1H), 4,58-4,36 (м, 4H), 3,94 (с, 3H), 3,43 (с, 3H), 3,38 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,46, -115,76.
429
<img file="00000772.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3369, 2975, 1736, 1649, 1527, 1481, 1262, 1093
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 587,2563; найдено 587,2559
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,45 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,21 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,12 (дд, J=9,6, 2,8 Гц, 1H), 7,07 (дд, J=9,7, 2,8 Гц, 1H), 6,94-6,84 (м, 3H), 5,73-5,56 (м, 1H), 4,78-4,63 (м, 2H), 4,60-4,38 (м, 4H), 3,94 (с, 3H), 3,62-3,42 (м, 4H), 1,33-1,25 (м, 6H), 1,23 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,57, -115,85.
430
<img file="00000773.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>26</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 483,1931; найдено 483,1928
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,11 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,48-7,07 (м, 6H), 6,85 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,58 (т, J=8,3 Гц, 2H), 5,85 (дд, J=10,1, 6,0 Гц, 1H), 4,72-4,38 (м, 2H), 3,93 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,13.
431
<img file="00000774.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>26</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 467,1982; найдено 467,1976
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,09 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,36-7,07 (м, 6H), 6,94-6,78 (м, 3H), 5,78 (дк, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 4,52 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,29 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,60.
432
<img file="00000775.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>26</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 483,1931; найдено 483,1931
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,09 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,47-7,20 (м, 5H), 7,20-7,10 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,57 (тд, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,49 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,83 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,49 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,49.
433
<img file="00000776.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>26</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 467,1982; найдено 467,1974
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,07 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,35 (дд, J=8,7, 5,7 Гц, 1H), 7,31-7,13 (м, 5H), 6,92-6,80 (м, 2H), 6,76 (дд, J=9,7, 2,8 Гц, 1H), 5,75 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,26 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,99.
434
<img file="00000777.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 497,2088; найдено 497,2077
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,12 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,19 (д, J=8,0 Гц, 2H), 7,17-7,08 (м, 1H), 7,01 (д, J=8,0 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,64-6,51 (м, 2H), 5,82 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,63-4,41 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,38.
435
<img file="00000778.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 481,2139; найдено 481,2133
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,11 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,38-7,26 (м, 1H), 7,13 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,00 (д, J=8,0 Гц, 2H), 6,95-6,80 (м, 3H), 5,76 (дк, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,25 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,80.
436
<img file="00000779.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 497,2088; найдено 497,2076
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,33-7,22 (м, 1H), 7,19-7,13 (м, 2H), 7,06 (д, J=7,8 Гц, 2H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,56 (тд, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,48 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,80 (дк, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 4,62-4,44 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,69.
437
<img file="00000780.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 481,2139; найдено 481,2121
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,07 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=8,7, 5,8 Гц, 1H), 7,18-7,00 (м, 4H), 6,94-6,81 (м, 2H), 6,74 (дд, J=9,7, 2,8 Гц, 1H), 5,73 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,52 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,22 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -117,22.
438
<img file="00000781.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>26</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 501,1837; найдено 501,1829
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,09 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,23 (м, 2H), 7,12 (дд, J=8,2, 6,5 Гц, 1H), 6,94-6,80 (м, 3H), 6,64-6,52 (м, 2H), 5,81 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,61-4,38 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,82, -116,36.
439
<img file="00000782.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>26</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 485,1888; найдено 485,1874
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,33-7,12 (м, 3H), 6,97-6,83 (м, 5H), 5,73 (дк, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,68-4,46 (м, 1H), 4,28 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,36 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,88, -116,28.
440
<img file="00000783.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>26</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 501,1837; найдено 501,1824
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,30-7,19 (м, 3H), 6,99-6,90 (м, 2H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,57 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,50 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,92-5,68 (м, 1H), 4,64-4,40 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,15, -116,03.
441
<img file="00000784.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>26</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 485,1888; найдено 485,1876
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=8,7, 5,7 Гц, 1H), 7,19 (дд, J=8,5, 5,4 Гц, 2H), 7,02-6,90 (м, 2H), 6,91-6,82 (м, 2H), 6,77 (дд, J=9,7, 2,8 Гц, 1H), 5,71 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,26 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,42, -116,65.
442
<img file="00000785.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3376, 2929, 1736, 1650, 1576, 1529, 1481, 1452
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 463,2224; найдено 463,2227
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,11 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,20-7,13 (м, 1H), 7,12-7,06 (м, 5H), 7,03-6,97 (м, 1H), 6,96-6,92 (м, 1H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,79 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,57-4,44 (м, 1H), 3,97 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
443
<img file="00000786.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 516,2021; найдено 516,2018
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,09 (с, 1H), 8,35 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,5, 6,6 Гц, 1H), 7,17 (дд, J=8,6, 5,8 Гц, 1H), 6,90-6,73 (м, 2H), 6,57 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,49 (дд, J=10,8, 2,5 Гц, 1H), 5,70 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 2H), 4,75 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,43 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,36, -116,89.
444
<img file="00000787.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>26</sub>H<sub>26</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 519,1737; найдено 519,1734
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,07 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,29 (дд, J=8,4, 6,7 Гц, 1H), 7,25-7,14 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,81-6,70 (м, 2H), 6,56 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, lH), 6,50 (дд, J=10,8, 2,5 Гц, 1H), 5,82 (дк, J=11,5, 6,2 Гц, 1H), 4,78 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) 8-112,12 (д, J=7,5 Гц), -112,18 (д, J=7,5 Гц), -112,75
445
<img file="00000788.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 516,2021; найдено 516,2021
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) 5 12,08 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32 (дд, J=8,6, 5,8 Гц, 1H), 7,03 (дд, J=8,3, 6,7 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,81 (тд, J=8,5, 2,8 Гц, 1H), 6,75 (дд, J=9,7, 2,7 Гц, 1H), 6,62-6,51 (м, 2H), 5,69 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,76 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,84, -117,29.
446
<img file="00000789.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>26</sub>H<sub>26</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 504,1821; найдено 504,1818
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,04 (с, 1H), 8,31 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32 (дд, J=8,6, 5,7 Гц, 1H), 7,18-7,07 (м, 1H), 6,90-6,72 (м, 5H), 5,70 (дк, J=11,7, 6,4 Гц, 1H), 4,64 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,54 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,40 (д, J=7,6 Гц), -112,58 (д, J=7,6 Гц), -116,32.
447
<img file="00000790.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3373, 2980, 2938, 1737, 1650, 1576, 1530, 1481, 1452
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>26</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 467,1977; найдено 467,1974
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) 5 12,30-12,00 (м, 1H), 8,36 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (дд, J=5,2, 1,5 Гц, 1H), 7,39-7,12 (м, 6H), 6,89-6,82 (м, 2H), 6,72 (дд, J=11,3, 1,6 Гц, 1H), 5,82 (дк, J=9,8, 6,0 Гц, 1H), 4,56 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,41 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -118,95.
448
<img file="00000791.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3377, 2983, 1737, 1650, 1577, 1530, 1510, 1481, 1453, 1440
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>26</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 485,1883; найдено 485,1877
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,07 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,29-7,23 (м, 2H), 7,21 (т, J=7,9 Гц, 1H), 7,00-6,93 (м, 2H), 6,89-6,84 (м, 2H), 6,75-6,71 (м, 1H), 5,81-5,68 (м, 1H), 4,60-4,49 (м, 1H), 4,39 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,56, -118,95.
449
<img file="00000792.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3378, 2982, 2932, 1738, 1650, 1576, 1530, 1481, 1452
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 481,2133; найдено 481,2133
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (с, 1H), 8,36 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,1 Гц, 1H), 7,28-7,12 (м, 3H), 7,08 (д, J=7,8 Гц, 2H), 6,88-6,81 (м, 2H), 6,71 (д, J=11,2 Гц, 1H), 5,80 (дк, J=12,1, 6,2 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,38 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 2,22 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,0 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -119,09.
450
<img file="00000793.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3373, 2982, 1737, 1651, 1577, 1530, 1482, 1453
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 499,2039; найдено 499,2033
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,09 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24 (дд, J=9,4, 5,5 Гц, 1H), 7,15 (т, J=7,9 Гц, 1H), 6,90-6,78 (м, 4H), 6,75-6,67 (м, 1H), 5,79-5,68 (м, 1H), 4,64 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,61-4,52 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,44, -118,17.
451
<img file="00000794.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3375, 2982, 2939, 1739, 1651, 1577, 1530, 1504, 1481, 1453
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>26</sub>H<sub>26</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 503,1788; найдено 503,1784
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32-7,20 (м, 2H), 6,91-6,70 (м, 5H), 5,86-5,76 (м, 1H), 4,70 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,62-4,51 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,3 Гц, 3H).
452
<img file="00000795.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>26</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 467,1982; найдено 467,1969
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,19 (м, 4H), 7,17-7,12 (м, 1H), 7,12-7,02 (м, 2H), 6,91 (дд, J=9,3, 8,3 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,77 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,46 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,23 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -120,09.
453
<img file="00000796.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 515,1993; найдено 515,1980
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,25-7,20 (м, 1H), 7,12-7,01 (м, 2H), 6,93-6,82 (м, 2H), 6,57 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,50 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,76 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,48 (м, 1H), 4,45 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 2,22 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,33, -120,33.
454
<img file="00000797.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3373, 2980, 2938, 1735, 1649, 1576, 1528, 1495, 1480, 1451, 1332, 1280, 1263, 1242, 1213, 1144, 1048, 799, 733, 699
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>26</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 449,2071; найдено 449,2063
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,27 (м, 2H), 7,24-7,15 (м, 4H), 7,15-7,06 (м, 3H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,81 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,57-4,46 (м, 1H), 4,02 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,68, 168,51, 155,33, 148,70, 141,68, 140,40, 138,15, 136,55, 130,48, 129,48, 128,48, 127,93, 126,59, 109,38, 73,63, 57,57, 56,07, 47,85, 20,98, 19,24, 17,61.
455
<img file="00000798.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3367, 2981, 2938, 1736, 1649, 1576, 1529, 1480, 1451, 1333, 1281, 1263, 1213, 1146, 1048, 801, 734, 700
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>26</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 449,2071; найдено 449,2068
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,11 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,29-7,24 (м, 4H), 7,20-7,15 (м, 3H), 7,03 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,80 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,47 (м, 1H), 4,02 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,65, 168,50, 155,33, 148,69, 141,41, 140,38, 138,28, 136,20, 130,47, 129,12, 128,74, 128,05, 127,90, 126,82, 109,36, 73,61, 57,44, 56,06, 47,86, 20,92, 19,23, 17,67.
456
<img file="00000799.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3369, 2982, 2937, 1735, 1649, 1576, 1528, 1508, 1480, 1451, 1329, 1280, 1263, 1218, 1157, 1049, 815, 800, 729
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>26</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 467,1977; найдено 467,1974
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,09 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,25-7,21 (м, 2H), 7,18-7,13 (м, 2H), 7,04 (д, J=7,9 Гц, 2H), 7,00-6,92 (м, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,75 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,59-4,47 (м, 1H), 4,02 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,61, 168,52, 161,66 (д, J=245,6 Гц), 155,35, 148,71, 140,40, 138,01, 137,20 (д, J=3,3 Гц), 136,40, 130,44, 129,53 (д, J=7,9 Гц), 129,22, 127,84, 115,57 (д, J=21,1 Гц), 109,39, 73,44, 56,56, 56,07, 47,85, 20,92, 19,14, 17,66.
457
<img file="00000800.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3373, 2982, 2938, 1736, 1649, 1576, 1529, 1509, 1480, 1452, 1330, 1280, 1263, 1242, 1220, 1159, 1048, 815, 799, 732, 699
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>26</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 453,1820; найдено 453,1810
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,07 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,33-7,19 (м, 7H), 6,96-6,88 (м, 2H), 6,87 (дд, J=5,3, 0,6 Гц, 1H), 5,78 (дк, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,47 (м, 1H), 4,05 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,62, 168,57, 161,59 (д, J=245,2 Гц), 155,38, 148,73, 140,92, 140,43, 137,11 (д, J=3,5 Гц), 130,39, 129,53 (д, J=7,8 Гц), 128,88, 127,99, 127,08, 115,29 (д, J=21,2 Гц), 109,43, 73,50, 57,03, 56,08, 47,87, 19,21, 17,69.
458
<img file="00000801.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3366, 2979, 2939, 1736, 1649, 1576, 1529, 1509, 1481, 1451, 1332, 1264, 1242, 1220, 1159, 1049, 815, 800, 770, 732
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>26</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 467,1977; найдено 467,1969
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,30-7,21 (м, 2H), 7,14 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,09 (д, J=8,2 Гц, 2H), 6,95-6,84 (м, 3H), 5,76 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,47 (м, 1H), 4,01 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,61, 168,55, 161,53 (д, J=244,9 Гц), 155,37, 148,71, 140,41, 137,93, 137,41 (д, J=3,3 Гц), 136,72, 130,39, 129,54, 129,41 (д, J=7,9 Гц), 127,82, 115,24 (д, J=21,3 Гц), 109,41, 73,55, 56,67, 56,07, 47,87, 20,96, 19,20, 17,68.
459
<img file="00000802.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3376, 2984, 2938, 1737, 1649, 1576, 1529, 1503, 1481, 1452, 1327, 1281, 1263, 1243, 1212, 1146, 1050, 966, 849, 800, 733, 699
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 471,1726; найдено 471,1726
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,07 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,35-7,20 (м, 5H), 7,19-7,10 (м, 1H), 6,88-6,75 (м, 3H), 5,88-5,77 (м, 1H), 4,58-4,47 (м, 1H), 4,42 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,56, 168,54, 162,05 (дд, J=172,5, 11,9 Гц), 161,09-159,28 (м), 155,35, 148,72, 140,42, 140,02, 130,41, 130,23-129,63 (м), 128,61, 128,18, 127,03, 124,46-123,89 (м), 111,63 (д, J=21,2 Гц), 109,41, 104,54-103,81 (м), 72,76, 56,08, 49,36, 47,83, 18,90, 17,60.
460
<img file="00000803.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3370, 2983, 2937, 1737, 1649, 1576, 1529, 1502, 1481, 1452, 1439, 1329, 1281, 1264, 1243, 1211, 1147, 1050, 966, 849, 801, 732
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>26</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 485,1883; найдено 485,1880
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,26-7,21 (м, 1H), 7,20-7,15 (м, 2H), 7,07-7,01 (м, 2H), 6,88-6,85 (м, 1H), 6,84-6,74 (м, 2H), 5,86-5,72 (м, 1H), 4,59-4,48 (м, 1H), 4,39 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,55, 168,53, 161,99 (дд, J=171,0, 11,9 Гц), 160,02 (дд, J=170,8, 11,7 Гц), 155,36, 148,72, 140,41, 136,92, 136,63, 130,43, 129,97-129,69 (м), 129,24, 128,06, 124,73 -124,42 (м), 111,58 (д, J=17,7 Гц), 109,40, 104,83-103,37 (м), 72,82, 56,08, 48,91, 47,85, 20,95, 18,90, 17,67.
461
<img file="00000804.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3371, 2984, 2939, 1738, 1649, 1604, 1577, 1529, 1503, 1481, 1452, 1439, 1326, 1281, 1264, 1242, 1223, 1160, 1050, 966, 849, 810, 732
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>25</sub>H<sub>24</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>, 489,1632; найдено 489,1624
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,05 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,30 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,17 (м, 3H), 6,97-6,75 (м, 5H), 5,83-5,73 (м, 1H), 4,59-4,49 (м, 1H), 4,40 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,51, 168,59, 162,96-162,09 (м), 161,43-159,21 (м), 155,41, 148,74, 140,45, 135,75, 130,33, 129,73 (д, J=8,0 Гц), 124,13 (дд, J=15,2, 3,7 Гц), 115,43 (д, J=21,3 Гц), 111,73 (д, J=25,0 Гц), 109,46, 104,30 (т, J=25,8 Гц), 72,66, 56,10, 48,70, 47,86, 18,91, 17,67.
462
<img file="00000805.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 543,1931; найдено 543,1937.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,14 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,26-7,15 (м, 4H), 6,94 (дддд, J=24,3, 8,7, 6,9, 2,1 Гц, 5H), 5,76-5,63 (м, 3H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,05 (д, J=8,9 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,32 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,92, 170,28, 162,91, 162,81, 162,77, 160,46, 160,37, 145,63, 144,13, 142,28, 136,93, 136,90, 136,54, 136,51, 129,82, 129,74, 129,70, 129,62, 115,72, 115,51, 115,43, 115,22, 109,60, 89,60, 73,10, 56,20, 55,58, 48,04, 20,85, 20,81, 18,94, 18,05.
463
<img file="00000806.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 543,1931; найдено 543,1937.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,20 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,28-7,17 (м, 4H), 7,02-6,89 (м, 5H), 5,76-5,66 (м, 3H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,24, 170,26, 162,95, 162,90, 162,86, 160,51, 160,42, 160,28, 145,68, 143,98, 142,41, 136,94, 136,91, 136,86, 136,82, 129,62, 129,57, 129,54, 129,49, 115,79, 115,58, 115,49, 115,28, 109,58, 89,51, 73,04, 56,18, 56,13, 48,05, 20,85, 19,14, 17,81.
464
<img file="00000807.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3378, 2984, 1738, 1676, 1496, 1202, 1003, 729
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 571,2250; найдено 571,2265
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,26-7,22 (м, 1H), 7,14 (дд, J=8,6, 5,8 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,89-6,77 (м, 4H), 5,73 (с, 2H), 5,62 (дк, J=9,1, 6,2 Гц, 1H), 4,56 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,44 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,33 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,30, 170,26, 162,91, 161,19 (д, J=245,6 Гц), 161,10 (д, J=245,0 Гц), 160,28, 145,70, 143,98, 142,43, 139,12 (д, J=7,4 Гц), 138,81 (д, J=7,5 Гц), 134,89 (д, J=3,3 Гц), 134,39 (д, J=3,2 Гц), 129,37 (д, J=8,2 Гц), 128,75 (д, J=8,3 Гц), 117,41 (д, J=20,9 Гц), 117,10 (д, J=20,9 Гц), 112,94 (д, J=20,9 Гц), 112,63 (д, J=20,8 Гц), 109,59, 89,52, 74,29, 56,19, 48,07, 46,40, 20,86, 20,20, 20,12, 18,82, 17,86.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,57, -117,03.
465
<img file="00000808.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3379, 2962, 1737, 1676, 1506, 1201, 1004, 729
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>36</sub>H<sub>47</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 619,3378; найдено 619,3388
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,32-7,20 (м, 8H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,79 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 5,73-5,70 (м, 2H), 4,50 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,98 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,27-1,22 (м, 21H), 0,78 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,43, 170,23, 162,84, 160,24, 149,56, 149,37, 145,69, 143,91, 142,62, 138,80, 138,26, 127,69, 127,65, 125,60, 125,33, 109,49, 89,55, 73,71, 57,25, 56,15, 48,04, 34,36, 34,31, 31,30, 20,85, 19,34, 17,50.
466
<img file="00000809.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3378, 2959, 1737, 1676, 1506, 1202, 1044, 1004, 828, 731
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>34</sub>H<sub>43</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 591,3065; найдено 591,3077
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,28-7,19 (м, 4H), 7,16-7,06 (м, 4H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,78 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 5,72 (д, J=0,9 Гц, 2H), 4,51 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,98 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,81 (дг, J=10,6, 6,9 Гц, 2H), 2,05 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,18 (дд, J=13,6, 6,9 Гц, 12H), 0,81 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,42, 170,24, 162,85, 160,24, 147,29, 147,13, 145,69, 143,92, 142,63, 139,19, 138,71, 127,95, 127,92, 126,75, 126,48, 109,49, 89,55, 73,66, 57,39, 56,16, 48,05, 33,65, 33,61, 23,99, 23,97, 23,93, 20,86, 19,33, 17,57.
467
<img file="00000810.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3388, 2979, 1756, 1677, 1503, 1203, 1044, 1004, 970, 731
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>32</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 563,2752; найдено 563,2764
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,07-6,90 (м, 7H), 5,82-5,67 (м, 3H), 4,54 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,17 (т, J=11,4 Гц, 12H), 2,06 (с, 3H), 1,28-1,20 (м, 4H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,41, 170,25, 162,84, 160,23, 145,69, 143,90, 142,67, 139,25, 139,11, 136,78, 136,34, 134,93, 134,51, 129,90, 129,62, 129,39, 129,38, 125,30, 125,08, 109,48, 89,55, 73,49, 57,11, 56,16, 48,12, 20,86, 19,87, 19,80, 19,32, 19,29, 19,24, 17,80.
468
<img file="00000811.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
ESIMS m/z 541,2 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,21 (м, 1H), 7,14 (дд, J=8,5, 5,8 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,83 (ддд, J=15,6, 10,1, 7,6 Гц, 4H), 5,62 (дк, J=9,6, 6,1 Гц, 1H), 4,62-4,50 (м, 1H), 4,43 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,36 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,52, -116,96.
469
<img file="00000812.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3379, 2962, 1772, 1677, 1508, 1198, 731
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>35</sub>H<sub>45</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 589,3272; найдено 589,3289
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,43 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,26 (д, J=12,1 Гц, 8H), 6,98 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,78 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,56-4,43 (м, 1H), 3,97 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 1,25 (д, J=12,6 Гц, 21H), 0,77 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,32, 168,88, 162,23, 159,40, 149,55, 149,37, 146,64, 141,60, 138,76, 138,25, 137,43, 127,70, 127,65, 125,60, 125,32, 109,67, 73,75, 57,22, 56,25, 47,81, 34,35, 34,31, 31,31, 31,30, 20,73, 19,32, 17,69.
470
<img file="00000813.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3379, 2960, 1772, 1677, 1509, 1201, 1175, 1047, 731
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>33</sub>H<sub>41</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 561,2959; найдено 561,2977
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,22 (дд, J=8,3, 2,5 Гц, 4H), 7,15-7,04 (м, 4H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,78 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,54-4,43 (м, 1H), 3,97 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,82 (дп, J=11,9, 6,9 Гц, 2H), 2,37 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,18 (дд, J=14,7, 6,9 Гц, 12H), 0,80 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,31, 168,89, 162,23, 159,41, 147,28, 147,13, 146,64, 141,61, 139,14, 138,70, 137,43, 127,96, 127,92, 126,75, 126,47, 109,68, 73,70, 57,36, 56,25, 47,83, 33,64, 33,61, 23,97, 23,93, 20,74, 19,31, 17,75.
471
<img file="00000814.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3379, 2978, 1771, 1676, 1505, 1450, 1310, 1199, 1050, 907, 730
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 533,2646; найдено 533,2659
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,48-8,37 (м, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,09-6,90 (м, 7H), 5,74 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,58-4,46 (м, 1H), 3,98-3,83 (м, 4H), 2,38 (с, 3H), 2,17 (дд, J=12,4, 11,0 Гц, 12H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,1 Гц, 3H).
472
<img file="00000815.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3382, 2982, 1737, 1677, 1501, 1202
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub>, 603,2149; найдено 603,2163
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,38 (м, 1H), 7,13 (м, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,61-6,47 (м, 4H), 5,87 (дк, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,84 (д, J=9,6 Гц, 1H), 4,64-4,48 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H).
473
<img file="00000816.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3367, 2985, 1749, 1694, 1506, 1201, 1130, 828
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>26</sub>F<sub>5</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 597,1655; найдено 597,1672
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,77-8,42 (м, 1H), 8,42-8,15 (м, 1H), 7,26-7,15 (м, 4H), 7,06-6,86 (м, 5H), 5,84-5,66 (м, 3H), 5,37-5,19 (м, 1H), 4,13-4,03 (м, 1H), 4,04-3,83 (м, 3H), 2,09-1,99 (м, 3H), 1,30-1,16 (м, 3H).
474
<img file="00000817.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>33</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 521,2282; найдено 521,2292.
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,28 (т, J=7,2 Гц, 2H), 7,35-7,12 (м, 10H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,86 (к, J=6,3 Гц, 1H), 5,75-5,68 (м, 2H), 4,62 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,75 (с, 3H), 1,16 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,27, 170,20, 162,88, 160,26, 146,57, 145,66, 145,11, 143,98, 142,56, 128,18, 128,09, 127,92, 127,40, 126,28, 126,11, 109,53, 89,54, 75,94, 56,17, 50,41, 48,23, 23,95, 20,84, 18,13, 15,97.
475
<img file="00000818.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3379, 2940, 1769, 1736, 1677, 1598, 1500, 1277, 1192, 1174, 1151, 1033, 953
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 573,2043; найдено 573,2055
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (д, J=4,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,37 (дд, J=8,5, 6,7 Гц, 1H), 7,12 (дд, J=8,3, 6,7 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,63-6,44 (м, 4H), 5,86 (дк, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,83 (д, J=9,5 Гц, 1H), 4,62-4,45 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,49, -113,81.
476
<img file="00000819.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3382, 3028, 2984, 1736, 1677, 1498, 1451, 1436, 1310, 1201, 1043, 967, 910, 829, 728, 703
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 507,2126; найдено 507,2141
Смесь диастереомеров 1:1. <sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,52-8,46 (м, 1H), 8,20 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,16 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,33-7,10 (м, 11H), 5,86-5,74 (м, 3H), 4,61-4,48 (м, 1H), 4,10-4,04 (м, 1H), 4,02 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,31 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,28-1,20 (м, 3H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H).
477
<img file="00000820.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3376, 2985, 2228, 1769, 1738, 1674, 1505
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>27</sub>N<sub>4</sub>O<sub>6</sub>, 527,1925; найдено 527,1931
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,60 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,54 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,41-7,30 (м, 4H), 7,03 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,76 (дк, J=8,8, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,52 (м, 1H), 4,20 (д, J=9,0 Гц, 1H), 3,95 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H)
478
<img file="00000821.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3387, 2986, 1772, 1739, 1677, 1617, 1509
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>27</sub>F<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 613,1768; найдено 613,178
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) 5 8,38 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32-8,29 (м, 1H), 7,56 (д, J=7,9 Гц, 2H), 7,52 (д, J=8,5 Гц, 2H), 7,44-7,36 (м, 4H), 7,01 (дд, J=5,5, 3,5 Гц, 1H), 5,88-5,79 (м, 1H), 4,59-4,53 (м, 1H), 4,22 (д, J=9,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,28-1,22 (м, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H).
479
<img file="00000822.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3379, 2980, 1772, 1714, 1678, 1508
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>33</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>10</sub>, 621,2443; найдено 621,2451
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,38 (д, J=8,7 Гц, 1H), 8,32-8,29 (м, 1H), 7,97 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,93 (д, J=8,2 Гц, 2H), 7,38 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,34 (д, J=8,4 Гц, 2H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,85 (дк, J=9,6, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,50 (м, 1H), 4,38-4,30 (м, 4H), 4,21 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,36 (т, J=7,3 Гц, 6H), 1,25 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,1 Гц, 3H).
480
<img file="00000823.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3379, 2983, 1714, 1676, 1607, 1507
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>34</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>11</sub>, 651,2548; найдено 651,2560
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,28-8,24 (м, 1H), 8,20 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,00-7,92 (м, 4H), 7,42-7,31 (м, 4H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,85 (дп, J=9,4, 7,2, 6,6 Гц, 1H), 5,73-5,67 (м, 2H), 4,56 (п, J=6,9 Гц, 1H), 4,39-4,28 (м, 4H), 4,22 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,91 (д, J=1,5 Гц, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,37 (т, J=7,2 Гц, 6H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,1 Гц, 3H).
481
<img file="00000824.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3379, 2939, 1737, 1677, 1490, 1247, 1202, 1033
HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>30</sub>H<sub>32</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>NaO<sub>9</sub>, 657,1377; найдено 657,1387
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,34 (д, J=8,3 Гц, 1H), 7,09 (д, J=8,0 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,88-6,82 (м, 2H), 6,81 (с, 1H), 6,76 (д, J=2,0 Гц, 1H), 5,86 (дк, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,84 (д, J=9,6 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
482
<img file="00000825.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3380, 2981, 1736, 1677, 1597, 1500, 1274, 1202, 1003
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>32</sub>H<sub>37</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub>, 631,2462; найдено 631,2461
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,25 (т, J=6,6 Гц, 2H), 7,34 (дд, J=8,5, 6,9 Гц, 1H), 7,13 (тд, J=1,9, 6,1, 4,7 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,60-6,36 (м, 4H), 5,90 (дк, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 5,73 (с, 2H), 4,83 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,63-4,48 (м, 1H), 4,08-3,79 (м, 7H), 2,06 (с, 3H), 1,47 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,40 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,76, -114,20.
483
<img file="00000826.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3378, 2980, 1736, 1677, 1591, 1491, 1247, 1201, 1040
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>32</sub>H<sub>37</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub>, 663,1871; найдено 663,1877
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,29-8,19 (м, 2H), 7,31 (д, J=8,3 Гц, 1H), 7,11 (д, J=8,2 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,86-6,73 (м, 3H), 6,72 (д, J=2,0 Гц, 1H), 5,89 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 5,73 (с, 2H), 4,83 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,05-3,83 (м, 7H), 2,06 (с, 3H), 1,47 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,39 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H).
484
<img file="00000827.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3378, 2978, 1758, 1734, 1676, 1504, 1200, 1043
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>34</sub>H<sub>43</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub>, 623,2963; найдено 623,2962
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,29-8,18 (м, 2H), 7,30 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,13 (д, J=7,7 Гц, 1H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,67-6,57 (м, 3H), 6,54 (с, 1H), 5,93 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 5,72 (с, 1H), 5,72 (с, 1H), 4,90 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,1 Гц, 1H), 4,04-3,81 (м, 7H), 2,26 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 2,05 (д, J=1,8 Гц, 3H), 1,47 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,39 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
485
<img file="00000828.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 573,2051; найдено 573,2044
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,39 (д, J=6,9 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,05-6,92 (м, 3H), 6,89 (дд, J=8,1, 2,1 Гц, 1H), 6,82 (дддд, J=15,8, 8,3, 4,0, 2,1 Гц, 3H), 5,72 (дк, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,65-4,48 (м, 1H), 3,99 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 3,85 (с, 6H), 2,38 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -137,20, -137,68.
486
<img file="00000829.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 565,2542; найдено 565,2535
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,43 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,21 (д, J=8,5 Гц, 1H), 7,17-7,09 (м, 1H), 6,96 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,79-6,57 (м, 4H), 5,63 (дк, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,64-4,50 (м, 1H), 4,38 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,35 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,25, 168,81, 162,28, 159,43, 157,80, 157,67, 146,63, 141,55, 137,98, 137,71, 137,44, 131,95, 131,46, 128,85, 128,22, 116,24, 116,03, 111,25, 110,94, 109,75, 74,80, 56,24, 55,05, 47,92, 46,23, 20,71, 20,36, 20,28, 18,88, 18,08.
487
<img file="00000830.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub>, 603,2157; найдено 603,2150
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,06 -6,92 (м, 3H), 6,92-6,74 (м, 4H), 5,84-5,61 (м, 3H), 4,56 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,00 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,86 (с, 6H), 2,06 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -137,20, -137,72.
488
<img file="00000831.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3383, 2938, 2837, 1770, 1733, 1677, 1609, 1586, 1505, 1453
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>10</sub>, 597,2443; найдено 597,2438
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,44 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33 (д, J=8,5 Гц, 1H), 7,10 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,42-6,34 (м, 4H), 5,85 (дк, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,81 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,59-4,49 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
489
<img file="00000832.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3382, 2937, 1771, 1733, 1677, 1572, 1505, 1452
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 565,2544; найдено 565,2541
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,44 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,10 (д, J=8,1 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,69-6,65 (м, 1H), 6,65-6,62 (м, 2H), 6,60-6,54 (м, 1H), 5,89 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,90 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,58-4,48 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,2 Гц, 3H).
490
<img file="00000833.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3383, 2937, 2836, 1772, 1735, 1678, 1502, 1453
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 565,2544; найдено 565,2538
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,45 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,22 (д, J=2,1 Гц, 1H), 7,03 (д, J=2,2 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93 (ддд, J=8,3, 2,3, 0,8 Гц, 1H), 6,89 (ддд, J=8,2, 2,2, 0,8 Гц, 1H), 6,73 (д, J=8,3 Гц, 1H), 6,67 (д, J=8,2 Гц, 1H), 5,85 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,95 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,58-4,46 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,1 Гц, 3H).
491
<img file="00000834.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3382, 2985, 2941, 2840, 1771, 1736, 1677, 1578, 1508, 1479
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 573,2043; найдено 573,2042
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) для обоих изомеров смеси диастереомеров 1:1 d 8,40 (с, 1H), 8,38 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,0 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,21-7,13 (м, 2H), 7,03-6,83 (м, 12H), 5,76-5,63 (м, 2H), 5,04 (д, J=11,9 Гц, 1H), 5,02 (д, J=11,2 Гц, 1H), 4,63-4,47 (м, 2H), 3,93 (д, J=2,0 Гц, 3H), 3,92 (с, 3H), 3,91-3,89 (м, 6H), 3,80 (д, J=1,7 Гц, 3H), 3,76 (д, J=1,6 Гц, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,31 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29-1,22 (м, 6H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H).
492
<img file="00000835.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3383, 2941, 2839, 1770, 1736, 1677, 1592, 1495
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 573,2043; найдено 573,2045
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) для основного изомера смеси диастереомеров 2:1 d 8,44 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,18 (дд, J=9,7, 3,0 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,96 (дд, J=9,5, 3,0 Гц, 1H), 6,87-6,79 (м, 2H), 6,76 (дд, J=9,0, 4,6 Гц, 1H), 6,72 (д, J=4,6 Гц, 1H), 5,87 (дк, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,88 (д, J=9,6 Гц, 1H), 4,60-4,53 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
493
<img file="00000836.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>32</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>11</sub>, 627,2548; найдено 627,2546
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) для смеси диастереомеров 1:1 δ 8,26 (т, J=5,1 Гц, 4H), 7,07 (ддд, J=13,9, 7,9, 1,1 Гц, 2H), 7,00-6,89 (м, 6H), 6,85 (тд, J=8,8, 8,0, 1,3 Гц, 2H), 6,78-6,72 (м, 4H), 5,75-5,71 (м, 4H), 5,71-5,62 (м, 2H), 5,12 (дд, J=13,7, 9,8 Гц, 2H), 4,63-4,47 (м, 2H), 3,91 (с, 3H), 3,90 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,86 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 2,06 (с, 6H), 1,32 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) для смеси диастереомеров 1:1 δ 172,36, 171,98, 170,28, 162,82, 162,78, 160,26, 160,23, 152,82, 152,78, 152,71, 147,42, 147,31, 147,19, 147,11, 145,68, 143,95, 143,93, 142,70, 142,64, 135,14, 134,87, 134,78, 134,61, 123,66, 123,62, 121,05, 120,97, 120,46, 120,33, 110,74, 110,61, 110,55, 109,44, 99,98, 89,63, 89,59, 73,81, 73,75, 60,40, 60,36, 60,31, 60,25, 56,17, 56,16, 55,64, 55,59, 48,18, 48,12, 41,96, 41,83, 29,28, 20,88, 18,86, 18,71, 18,41, 17,91.
494
<img file="00000837.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>34</sub>H<sub>43</sub>N<sub>2</sub>O<sub>11</sub>, 655,2861; найдено 655,2858
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) для смеси диастереомеров 1:1 5 8,40-8,28 (м, 2H), 8,26 (дд, J=53, 3,7 Гц, 2H), 7,07 (ддд, J=13,1, 8,0, 1,2 Гц, 2H), 7,03-6,89 (м, 6H), 6,88-6,80 (м, 2H), 6,75 (тд, J=5,6, 2,8 Гц, 4H), 5,81-5,72 (м, 4H), 5,72-5,62 (м, 2H), 5,12 (дд, J=13,4, 9,8 Гц, 2H), 4,54 (дп, J=11,6, 12 Гц, 2H), 3,89 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,88 (с, 3H), 3,86 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 2,54 (пд, J=7,0, 4,2 Гц, 2H), 1,32 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,14 (д, J=3,1 Гц, 6H), 1,13 (д, J=3,1 Гц, 6H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) для смеси диастереомеров 1:1 δ 176,26, 176,24, 172,37, 171,99, 162,79, 162,73, 160,25, 160,21, 152,82, 152,78, 152,70, 147,42, 147,32, 147,19, 147,11, 145,53, 144,22, 144,16, 142,27, 135,14, 134,88, 134,79, 134,62, 123,66, 123,62, 121,06, 120,97, 120,47, 120,33, 110,76, 110,74, 110,61, 110,55, 109,39, 99,98, 90,02, 89,95, 73,79, 73,73, 60,40, 60,36, 60,31, 60,26, 56,12, 56,10, 55,64, 55,59, 48,18, 48,12, 41,96, 41,82, 33,87, 33,85, 18,85, 18,68, 18,41, 17,91.
495
<img file="00000838.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>10</sub>, 597,2443; найдено 597,2434
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) для смеси диастереомеров 1:1 δ 8,45 (с, 2H), 8,32 (д, J=3,9 Гц, 1H), 8,31 (д, J=3,9 Гц, 1H), 7,07 (ддд, J=12,2, 8,0, 1,3 Гц, 2H), 7,01-6,89 (м, 6H), 6,89-6,79 (м, 2H), 6,75 (тд, J=6,8, 1,5 Гц, 4H), 5,73-5,60 (м, 2H), 5,12 (д, J=10,1 Гц, 1H), 5,10 (д, J=9,5 Гц, 1H), 4,61-4,52 (м, 1H), 4,52-4,44 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,90 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,86 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,30 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,27-1,22 (м, 6H), 0,98 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) для смеси диастереомеров 1:1 δ 172,26, 171,87, 168,91, 162,22, 162,18, 159,42, 159,39, 152,82, 152,77, 152,70, 147,40, 147,32, 147,18, 147,11, 146,63, 141,62, 137,45, 137,41, 135,11, 134,85, 134,76, 134,60, 123,66, 123,64, 121,06, 120,97, 120,48, 120,33, 110,74, 110,61, 110,55, 109,65, 73,83, 73,78, 60,40, 60,38, 60,31, 60,28, 56,28, 56,26, 55,65, 55,63, 55,58, 48,01, 47,91, 41,81, 20,76, 18,84, 18,68, 18,48, 18,07.
496
<img file="00000839.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 565,2544; найдено 565,2538
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) для смеси диастереомеров 1:1 8 8,43 (с, 2H), 8,32 (д, J=4,4 Гц, 1H), 8,31 (д, J=4,4 Гц, 1H), 7,39-7,30 (м, 2H), 7,13 (т, J=9,0 Гц, 2H), 7,05-6,86 (м, 10H), 5,74-5,58 (м, 2H), 5,09 (д, J=9,7 Гц, 1H), 5,06 (д, J=9,1 Гц, 1H), 4,53 (дк, J=15,5, 7,5 Гц, 2H), 3,91 (с, 3H), 3,90 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,70 (с, 3H), 3,68 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,25 (с, 6H), 1,30-1,23 (м, 9H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) для смеси диастереомеров 1:1 δ 172,25, 171,70, 168,90, 162,23, 162,17, 159,44, 159,40, 156,93, 156,89, 156,82, 156,75, 146,64, 146,57, 141,65, 141,59, 137,42, 134,11, 133,96, 133,86, 133,76, 131,20, 131,14, 131,04, 130,95, 130,03, 129,76, 129,70, 126,87, 126,70, 126,65, 126,37, 123,81, 109,65, 74,38, 74,32, 60,31, 60,23, 60,20, 56,29, 56,27, 47,98, 47,84, 41,65, 20,75, 19,06, 18,90, 18,41, 18,00, 16,68, 16,47.
497
<img file="00000840.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 565,2544; найдено 565,2529
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) для смеси диастереомеров 1:1 δ 8,50-8,23 (м, 4H), 7,13-6,92 (м, 8H), 6,86 (т, J=7,1 Гц, 2H), 6,73-6,63 (м, 4H), 5,77-5,58 (м, 2H), 4,61 (т, J=9,4 Гц, 2H), 4,49 (дп, J=26,5, 7,1 Гц, 2H), 3,90 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,78 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,38 (д, J=0,9 Гц, 6H), 2,28 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 2,20 (с, 3H), 2,18 (с, 3H), 1,27 (дт, J=6,4, 3,2 Гц, 9H), 0,96 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) для смеси диастереомеров 1:1 δ 172,28, 171,77, 168,85, 162,24, 159,41, 157,72, 157,55, 146,61, 141,63, 140,75, 140,51, 140,12, 137,47, 126,12, 126,08, 125,91, 125,42, 120,51, 120,39, 119,92, 119,76, 109,64, 108,32, 74,77, 74,71, 56,26, 55,45, 53,40, 48,08, 47,90, 47,55, 20,72, 18,81, 18,67, 18,29, 17,98, 11,80, 11,73, 11,43.
498
<img file="00000841.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3384, 2942, 1771, 1737, 1677, 1501, 1475, 1430, 1308, 1200, 1175, 1100, 1057, 950, 908, 731
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>29</sub>F<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 609,1855; найдено 609,1851
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,35 (д, J=5,5 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,07 (ддд, J=8,2, 5,7, 2,2 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,86-6,72 (м, 3H), 5,70-5,62 (м, 1H), 4,85 (д, J=9,4 Гц, 1H), 4,62-4,54 (м, 1H), 3,97 (д, J=2,3 Гц, 3H), 3,91 (с, 3H), 3,83 (д, J=2,0 Гц, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,04, 168,90, 162,27, 159,48, 149,41, 147,34-146,78 (м), 146,60, 143,34, 141,37, 137,50, 129,96-129,37 (м), 123,61-122,42 (м), 110,81 (д, J=13,5 Гц), 110,68 (д, J=13,2 Гц), 109,78, 72,31, 61,44-60,78 (м), 56,31, 47,89, 42,40, 20,74, 18,77, 18,11.
499
<img file="00000842.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3381, 2938, 1771, 1734, 1677, 1504, 1451, 1310, 1198, 1175, 1147, 1043, 908, 806, 730
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 533,2646; найдено 533,2651
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,43 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,11-6,83 (м, 7H), 5,66 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,57-4,48 (м, 1H), 4,45 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,35 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,94 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,41, 168,91, 162,25, 159,41, 146,64, 141,58, 139,12, 138,59, 137,44, 135,40, 135,07, 133,59, 133,35, 130,56, 130,27, 128,60, 127,91, 127,20, 126,91, 109,68, 74,87, 56,27, 47,90, 47,34, 21,28, 21,22, 20,75, 19,79, 19,73, 18,86, 17,98.
500
<img file="00000843.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3384, 2938, 1771, 1735, 1677, 1505, 1451, 1309, 1198, 1174, 1100, 1043, 908, 804, 730
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 533,2646; найдено 533,2642
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,18 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,12 (д, J=8,6 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,96-6,85 (м, 4H), 5,66 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,57-4,48 (м, 1H), 4,43 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,34 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,30, 168,92, 162,24, 159,41, 146,64, 141,59, 137,43, 136,50, 136,40, 136,19, 136,10, 135,84, 135,52, 131,49, 131,15, 127,76, 127,14, 126,81, 126,59, 109,67, 74,83, 56,27, 47,89, 46,82, 20,84, 20,81, 20,76, 20,13, 20,07, 18,92, 18,03.
501
<img file="00000844.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3379, 2983, 1770, 1738, 1677, 1496, 1453, 1310, 1199, 1176, 1148, 1043, 909, 808, 729
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 541,2145; найдено 541,2146
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,43 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,13-6,98 (м, 4H), 6,91 (дд, J=10,3, 2,8 Гц, 1H), 6,81 (дтд, J=12,5, 8,2, 2,7 Гц, 2H), 5,57 (дк, J=9,6, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,51 (м, 1H), 4,46 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,34 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 1,32 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,15, 168,90, 162,31, 161,35 (д, J=243,7 Гц), 159,42, 146,68, 141,44, 140,63 (д, J=6,5 Гц), 140,14 (д, J=6,7 Гц), 137,47, 132,40 (д, J=3,1 Гц), 132,06 (д, J=2,0 Гц), 132,01 (д, J=3,1 Гц), 131,69 (д, J=7,8 Гц), 114,83 (д, J=22,2 Гц), 114,37 (д, J=22,3 Гц), 113,65 (д, J=20,8 Гц), 113,37 (д, J=20,6 Гц), 109,75, 74,02, 56,28, 47,77, 47,72, 20,75, 19,42, 19,35, 18,83, 18,00.
502
<img file="00000845.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3378, 2940, 1770, 1738, 1677, 1498, 1207, 1176, 1151, 1037, 816, 730
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 573,2043; найдено 573,2047
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,01-6,97 (м, 1H), 6,96-6,91 (м, 2H), 6,88 (д, J=9,3 Гц, 1H), 6,86-6,81 (м, 1H), 6,70 (дт, J=9,0, 3,5 Гц, 1H), 6,65 (дт, J=9,0, 3,5 Гц, 1H), 5,83 (дк, J=12,0, 6,1 Гц, 1H), 4,69 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,74 (с, 6H), 2,38 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,11, 168,90, 162,25, 159,42, 155,73 (д, J=1,8 Гц), 155,57 (д, J=2,0 Гц), 155,19 (д, J=238,6 Гц), 154,96 (д, J=238,7 Гц), 146,63, 141,51, 137,44, 127,90 (д, J=15,8 Гц), 127,66 (д, J=16,2 Гц), 116,23 (д, J=24,8 Гц), 115,96 (д, J=24,9 Гц), 115,16, 114,23, 113,21-112,82 (м), 109,69, 72,01, 56,28, 55,71, 47,85, 43,39, 20,75, 18,96, 18,05.
503
<img file="00000846.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3379, 2938, 1770, 1736, 1676, 1623, 1585, 1506, 1444, 1310, 1195, 1175, 1154, 1031, 907, 832, 803, 729
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 573,2043; найдено 573,2044
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29 (т, J=8,7 Гц, 1H), 7,16 (т, J=8,5 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,65-6,55 (м, 3H), 6,51 (дд, J=12,0, 2,6 Гц, 1H), 5,78 (дк, J=12,1, 6,2 Гц, 1H), 4,66-4,52 (м, 2H), 3,90 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,11, 168,91, 162,24, 161,24 (д, J=245,7 Гц), 161,01 (д, J=245,9 Гц), 159,72 (д, J=11,2 Гц), 159,46 (д, J=11,3 Гц), 159,44, 146,60, 141,51, 137,44, 129,90 (д, J=5,4 Гц), 129,34 (д, J=5,6 Гц), 119,60 (д, J=14,6 Гц), 119,45 (д, J=15,0 Гц), 110,13 (д, J=3,0 Гц), 109,85-109,61 (м), 101,99-101,44 (м), 72,26, 56,28, 55,50, 55,46, 47,88, 41,64, 20,75, 18,93, 18,13.
504
<img file="00000847.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3381, 2942, 1772, 1728, 1679, 1508, 1456, 1417, 1327, 1242, 1172, 1121, 1033, 904, 739
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>31</sub>H<sub>31</sub>F<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 673,1979; найдено 673,1985
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,54 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,30 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,12 (д, J=8,0 Гц, 2H), 7,04-6,97 (м, 3H), 6,01-5,91 (м, 1H), 4,99 (д, J=9,3 Гц, 1H), 4,60-4,46 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,17, 162,27, 159,47, 157,54, 157,39, 146,61, 141,44, 137,49, 132,44, 130,44-129,46 (м), 117,00, 109,74, 107,51 (д, J=25,6 Гц), 99,99, 71,95, 56,28, 55,73, 55,69, 47,82, 43,70, 20,73, 18,89, 17,97.
505
<img file="00000848.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3375, 2939, 1770, 1677, 1592, 1509, 1195, 1136, 1059, 731
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 573,2043; найдено 573,2034
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,66-6,53 (м, 4H), 6,45 (ддт, J=14,8, 10,5, 2,3 Гц, 2H), 5,67 (дк, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,62-4,49 (м, 1H), 3,94 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,25 (д, J=7,6 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -110,67, -111,17.
506
<img file="00000849.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3375, 2938, 1770, 1677, 1593, 1203, 1152, 1064, 731
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>10</sub>, 597,2443; найдено 597,2442
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,45 (дд, J=6,5, 2,3 Гц, 4H), 6,28 (дт, J=MA, 2,3 Гц, 2H), 5,74 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,48 (м, 1H), 3,93-3,86 (м, 4H), 3,76 (с, 6H), 3,74 (с, 6H), 2,38 (с, 3H), 1,28-1,22 (м, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,26, 168,86, 162,29, 160,95, 160,78, 159,43, 146,64, 143,47, 143,25, 141,64, 137,47, 109,69, 106,48, 106,26, 98,54, 98,44, 72,91, 58,21, 56,26, 55,30, 55,28, 47,92, 20,73, 19,23, 18,01.
507
<img file="00000850.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3384, 2939, 1771, 1677, 1593, 1508, 1172, 1152, 1066, 732
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 565,2544; найдено 565,2540
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,69 (д, J=1,5 Гц, 2H), 6,64 (дт, J=4,2, 1,9 Гц, 2H), 6,54 (т, J=1,9 Гц, 1H), 6,49 (т, J=1,9 Гц, 1H), 5,73 (дк, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,47 (м, 1H), 3,89 (с, 4H), 3,75 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,30, 168,86, 162,27, 159,77, 159,64, 159,43, 146,64, 142,75, 142,51, 141,67, 139,73, 139,31, 137,46, 121,35, 121,29, 112,68, 111,36, 110,95, 109,68, 73,23, 57,88, 56,26, 55,15, 55,13, 47,91, 29,30, 21,67, 21,60, 20,73, 19,27, 17,96.
508
<img file="00000851.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3376, 2939, 1771, 1678, 1508, 1201, 1040, 734
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 565,2544; найдено 565,2538
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,06-6,94 (м, 3H), 6,80 (ддд, J=7,7, 6,1, 1,7 Гц, 2H), 6,73 (дд, J=14,2, 1,6 Гц, 2H), 5,79 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,47 (м, 1H), 3,96 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 2,11 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,31, 168,86, 162,28, 159,44, 157,84, 157,65, 146,62, 141,65, 140,39, 140,28, 137,48, 130,75, 130,48, 125,19, 124,79, 119,76, 119,68, 109,94, 109,85, 109,69, 73,32, 57,89, 56,26, 55,29, 47,93, 29,30, 20,73, 19,30, 17,97, 15,80, 15,75.
509
<img file="00000852.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3373, 2939, 1770, 1676, 1513, 1276, 1201, 1026, 731
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 573,2043; найдено 573,2033
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,04-6,91 (м, 5H), 6,86 (дт, J=11,1, 8,7 Гц, 2H), 5,63 (дк, J=9,4, 6,1 Гц, 1H), 4,64-4,51 (м, 1H), 3,92 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -134,20, -134,64.
510
<img file="00000853.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3386, 2939, 1771, 1677, 1504, 1201, 1176, 732
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 565,2544; найдено 565,2526
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,43 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,12-6,94 (м, 5H), 6,70 (дд, J=14,1, 8,4 Гц, 2H), 5,69 (дк, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,49 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,87 (д, J=10,6 Гц, 1H), 3,77 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,16 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,30, 168,86, 162,26, 159,43, 156,52, 156,35, 146,63, 141,69, 137,46, 133,70, 133,57, 130,50, 130,37, 126,79, 126,37, 126,10, 125,87, 110,05, 109,92, 109,67, 73,70, 56,26, 56,23, 55,31, 55,29, 47,94, 20,73, 19,29, 18,08, 16,32, 16,25.
511
<img file="00000854.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3387, 2940, 1771, 1678, 1499, 1223, 1046, 808, 732
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>10</sub>, 597,2443; найдено 597,2410
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,50-8,35 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,07 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,97 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,87 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,80-6,60 (м, 4H), 5,91 (дк, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,93 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,62-4,45 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 3,70 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,29, 168,87, 162,24, 159,40, 153,47, 153,45, 151,89, 151,77, 146,63, 141,73, 137,43, 130,69, 116,44, 115,43, 112,14, 112,11, 111,84, 111,55, 109,63, 73,04, 56,33, 56,29, 56,25, 55,68, 55,59, 47,96, 43,90, 29,30, 20,73, 18,91, 18,13.
512
<img file="00000855.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3381, 2939, 1771, 1677, 1502, 1200, 1175, 1043, 731
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 565,2544; найдено 565,2543
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,43 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,05 (д, J=8,3 Гц, 1H), 7,01-6,94 (м, 2H), 6,90 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,82 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,63 (ддд, J=18,7, 8,4, 2,7 Гц, 2H), 5,65 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,49 (м, 1H), 4,45 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,32 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,31 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,26, 168,85, 162,28, 159,43, 157,92, 157,89, 146,64, 141,63, 140,31, 139,86, 137,47, 131,43, 131,10, 128,88, 128,61, 114,65, 113,69, 111,27, 111,11, 109,70, 74,59, 56,26, 55,19, 47,90, 47,86, 29,30, 20,73, 19,29, 19,25, 18,90, 17,99.
513
<img file="00000856.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3381, 2940, 1740, 1675, 1592, 1505, 1200, 1134, 1045, 829, 730
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub>, 603,2149; найдено 603,2137
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,60 (дддд, J=13,2, 10,8, 3,9, 1,8 Гц, 4H), 6,45 (ддт, J=13,9, 10,5, 2,3 Гц, 2H), 5,76-5,63 (м, 3H), 4,57 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,95 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -110,67, -111,20.
514
<img file="00000857.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3382, 2937, 1737, 1675, 1593, 1457, 1202, 1150, 1062, 829, 729
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>32</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>11</sub>, 627,2548; найдено 627,2555
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,46 (дд, J=7,4, 2,2 Гц, 4H), 6,28 (дт, J=16,6, 2,2 Гц, 2H), 5,81-5,68 (м, 3H), 4,55 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,96-3,86 (м, 4H), 3,76 (с, 6H), 3,74 (с, 6H), 2,06 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,37, 170,22, 162,89, 160,96, 160,79, 160,25, 145,70, 143,93, 143,51, 143,26, 142,65, 109,51, 106,49, 106,24, 98,54, 98,43, 89,57, 72,87, 58,24, 56,17, 55,30, 55,28, 48,14, 20,85, 19,25, 17,84.
515
<img file="00000858.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3382, 2937, 1738, 1676, 1594, 1504, 1293, 1202, 1152
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>32</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub>, 595,2650; найдено 595,2647
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,70 (с, 2H), 6,65 (дт, J=5,7, 1,9 Гц, 2H), 6,55 (т, J=1,7 Гц, 1H), 6,50 (т, J=1,7 Гц, 1H), 5,80-5,66 (м, 3H), 4,54 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,93-3,87 (м, 4H), 3,75 (д, J=7,3 Гц, 6H), 2,29 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д,J=6,1 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,41, 170,22, 162,88, 160,25, 159,77, 159,65, 145,70, 143,93, 142,79, 142,70, 142,52, 139,73, 139,31, 121,35, 121,30, 112,69, 111,36, 110,92, 109,50, 89,57, 73,19, 57,91, 56,16, 55,15, 55,14, 48,13, 29,30, 21,67, 21,60, 20,85, 19,29, 17,79.
516
<img file="00000859.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3382, 2936, 1737, 1676, 1505, 1202, 1040, 969, 730
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>32</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub>, 595,2650; найдено 595,2639
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,05-6,96 (м, 2H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,81 (тд, J=7,4, 1,6 Гц, 2H), 6,76 (д, J=1,6 Гц, 1H), 6,72 (д, J=1,6 Гц, 1H), 5,79 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 5,72 (д, J=1,4 Гц, 2H), 4,55 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,97 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 2,11 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,94 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,43, 170,21, 162,89, 160,26, 157,85, 157,65, 145,68, 143,94, 142,67, 140,44, 140,28, 130,75, 130,48, 125,19, 124,78, 119,75, 119,67, 109,94, 109,86, 109,52, 89,56, 73,28, 57,91, 56,17, 55,29, 55,28, 48,16, 20,85, 19,32, 17,82, 15,80, 15,75.
517
<img file="00000860.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3382, 2984, 1739, 1675, 1512, 1275, 1202, 730
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub>, 603,2149; найдено 603,2137
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,04-6,92 (м, 5H), 6,87 (к, J=8,7 Гц, 2H), 5,72 (с, 2H), 5,64 (дк, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,48 (м, 1H), 3,93 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -134,20, -134,65.
518
<img file="00000861.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3382, 2941, 1737, 1676, 1503, 1248, 1203, 730
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>32</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub>, 595,2650; найдено 595,2645
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (с, 1H), 8,23 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,11-6,99 (м, 5H), 6,93 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,71 (дд, J=12,0, 8,4 Гц, 2H), 5,74-5,65 (м, 3H), 4,55 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,16 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,43, 170,22, 162,87, 160,26, 156,53, 156,36, 145,68, 143,94, 142,72, 133,75, 133,58, 130,48, 130,36, 126,81, 126,38, 126,10, 125,87, 110,06, 109,93, 109,49, 89,58, 73,66, 56,27, 56,16, 55,33, 55,30, 48,16, 20,85, 19,32, 17,91, 16,33, 16,25.
519
<img file="00000862.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3381, 2939, 1737, 1676, 1498, 1233, 1043, 729
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>32</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>11</sub>, 627,2548; найдено 627,2541
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,25 (дд, J=6,5, 3,4 Гц, 2H), 7,07 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,87 (д, J=3,1 Гц, 1H), 6,77 (д, J=8,8 Гц, 1H), 6,71 (д, J=8,8 Гц, 1H), 6,66 (ддд, J=11,1, 8,9, 3,0 Гц, 2H), 5,92 (дк, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 5,72 (д, J=1,7 Гц, 2H), 4,94 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,56 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,39, 170,22, 162,84, 160,23, 153,47, 153,45, 151,89, 151,78, 145,68, 143,88, 142,78, 130,73, 130,69, 116,45, 115,38, 112,14, 112,13, 111,83, 111,55, 109,45, 89,59, 73,02, 56,34, 56,29, 56,15, 55,67, 55,59, 48,17, 43,90, 20,86, 18,91, 17,97.
520
<img file="00000863.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3382, 2937, 1739, 1677, 1500, 1455, 1202, 1042, 730
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>32</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub>, 595,2650; найдено 595,2652
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,05 (д, J=8,5 Гц, 1H), 6,98 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,90 (д, J=2,1 Гц, 1H), 6,82 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,63 (ддд, J=18,1, 8,3, 2,7 Гц, 2H), 5,72 (д, J=1,6 Гц, 2H), 5,66 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,56 (п, J=13 Гц, 1H), 4,46 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,73 (с, 6H), 2,33 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,32 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=1,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,37, 170,22, 162,89, 160,25, 157,92, 157,89, 145,69, 143,92, 142,66, 140,37, 139,85, 131,44, 131,11, 128,89, 128,62, 114,67, 113,64, 111,28, 111,11, 109,52, 89,57, 74,55, 56,17, 55,19, 48,13, 47,87, 29,30, 20,86, 19,30, 19,26, 18,88, 17,81.
521
<img file="00000864.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3380, 2933, 1769, 1737, 1677, 1496, 1195, 1174, 1095
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>31</sub>H<sub>35</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 602,2389; найдено 602,2395
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,39 (д, J=7,1 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,44 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,11 (дд, J=9,6, 2,8 Гц, 1H), 7,07 (дд, J=9,7, 2,8 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,96-6,87 (м, 2H), 5,60 (дк, J=8,5, 6,2 Гц, 1H), 4,69 (д, J=8,8 Гц, 1H), 4,62 (д, J=12,4 Гц, 1H), 4,60-4,53 (м, 1H), 4,50 (д, J=12,6 Гц, 1H), 4,44 (д, J=12,5 Гц, 1H), 4,40 (д, J=12,5 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,43 (с, 3H), 3,38 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,57, -115,90.
522
<img file="00000865.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3385, 2976, 1770, 1738, 1678, 1506, 1200, 1175, 1155, 1096
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>33</sub>H<sub>39</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>, 629,2669; найдено 629,2666
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (д, J=6,4 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,45 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,21 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,17-7,05 (м, 2H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,97-6,82 (м, 2H), 5,62 (дк, J=8,2, 6,2 Гц, 1H), 4,70 (д, J=8,7 Гц, 1H), 4,67 (д, J=12,7 Гц, 1H), 4,62-4,50 (м, 2H), 4,48 (д, J=12,5 Гц, 1H), 4,43 (д, J=12,7'Hz, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,62-3,45 (м, 4H), 2,39 (с, 3H), 1,30-1,25 (м, 6H), 1,23 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,05 (д, J=12 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,69, -115,98.
523
<img file="00000866.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 525,2037; найдено 525,2025
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (д, J=6,8 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,36-7,28 (м, 2H), 7,26-7,18 (м, 2H), 7,18-7,10 (м, 2H), 6,97 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,67-6,46 (м, 2H), 5,83 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,62-4,46 (м, 2H), 3,87 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,91 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,24.
524
<img file="00000867.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 509,2088; найдено 509,2083
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,35-7,17 (м, 5H), 7,17-7,08 (м, 1H), 6,97 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93-6,79 (м, 2H), 5,77 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,47 (м, 1H), 4,28 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,38 (с, 6H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,66.
525
<img file="00000868.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 525,2037; найдено 525,2035
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,6 Гц, 1H), 7,35-7,21 (м, 5H), 7,17 (ддт, J=6,5, 5,4, 1,8 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,58 (тд, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,51 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,81 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,63-4,43 (м, 2H), 3,87 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,15 (с, 3H),, 0,99 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,59.
526
<img file="00000869.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 509,2088; найдено 509,2079
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,47-8,36 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,35 (дд, J=8,7, 5,7 Гц, 1H), 7,30-7,15 (м, 5H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,85 (тд, J=8,4, 2,8 Гц, 1H), 6,79 (дд, J=9,8, 2,8 Гц, 1H), 5,73 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,47 (м, 1H), 4,26 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -117,14.
527
<img file="00000870.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>32</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 539,2193; найдено 539,2180
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (д, J=5,0 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,23-7,19 (м, 2H), 7,19-7,10 (м, 1H), 7,03 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,97 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,63-6,50 (м, 2H), 5,80 (дк, J=9,6, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,46 (м, 2H), 3,88 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,44.
528
<img file="00000871.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>32</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 523,2244; найдено 523,2235
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (д, J=8,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,28 (дд, J=8,8, 5,9 Гц, 1H), 7,18-7,10 (м, 2H), 7,02 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,92-6,78 (м, 2H), 5,74 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,62-4,45 (м, 1H), 4,24 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,88.
529
<img file="00000872.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>32</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 539,2193; найдено 539,2182
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,37-7,23 (м, 1H), 7,20-7,12 (м, 2H), 7,06 (д, J=7,8 Гц, 2H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,57 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,50 (дд, J=11,0, 2,6 Гц, 1H), 5,78 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,69-4,41 (м, 2H), 3,89 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,82.
530
<img file="00000873.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>32</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 523,2244; найдено 523,2229
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (с, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=8,7, 5,8 Гц, 1H), 7,20-7,04 (м, 4H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,84 (тд, J=8,5, 2,9 Гц, 1H), 6,77 (дд, J=9,6, 2,4 Гц, 1H), 5,71 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,45 (м, 1H), 4,21 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,0 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -117,33.
531
<img file="00000874.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 543,1943; найдено 543,1936
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (д, J=6,0 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,35-7,22 (м, 2H), 7,13 (дд, J=8,3, 6,4 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,96-6,84 (м, 2H), 6,65-6,51 (м, 2H), 5,79 (дк, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,64-4,47 (м, 2H), 3,88 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,92, -116,48.
532
<img file="00000875.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 527,1993; найдено 527,1984
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,39 (д, J=8,2 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29-7,19 (м, 3H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,94-6,81 (м, 4H), 5,71 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,49 (м, 1H), 4,26 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,35 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,02, -116,38.
533
<img file="00000876.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 543,1943; найдено 543,1928
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (д, J=5,8 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33-7,18 (м, 3H), 7,02-6,89 (м, 3H), 6,58 (тд, J=8,4, 2,5 Гц, 1H), 6,52 (дд, J=10,9, 2,6 Гц, 1H), 5,76 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,60-4,46 (м, 2H), 3,88 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,26, -116,11.
534
<img file="00000877.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 527,1993; найдено 527,1985
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=8,6, 5,7 Гц, 1H), 7,23-7,13 (м, 2H), 7,04-6,92 (м, 3H), 6,86 (тд, J=8,5, 2,8 Гц, 1H), 6,80 (дд, J=9,7, 2,8 Гц, 1H), 5,69 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,63-4,45 (м, 1H), 4,24 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,54, -116,80.
535
<img file="00000878.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3385, 2982, 1771, 1737, 1679, 1605, 1508
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>33</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 505,233; найдено 505,2333
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,49-8,39 (м, 1H), 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,19-7,05 (м, 6H), 7,01-6,92 (м, 3H), 5,78 (дк, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,46 (м, 1H), 3,96 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
536
<img file="00000879.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3377, 2985, 1771, 1736, 1677, 1502, 1195
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 557,2094; найдено 557,2082
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (д, J=5,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,5, 6,6 Гц, 1H), 7,16 (дд, J=8,6, 5,9 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,81 (кд, J=9,1, 8,3, 2,8 Гц, 2H), 6,57 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,51 (дд, J=10,8, 2,5 Гц, 1H), 5,68 (дк, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,74 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,62-4,49 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,42 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,21 (д, J=5,9 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,52, -117,02.
537
<img file="00000880.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3376, 2940, 1770, 1737, 1678, 1601, 1502, 1196
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>28</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 561,1843; найдено 561,1836
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (д, J=6,1 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31 (дд, J=8,4, 6,7 Гц, 1H), 7,23-7,14 (м, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,84-6,68 (м, 2H), 6,58 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,52 (дд, J=10,8, 2,5 Гц, 1H), 5,86-5,73 (м, 1H), 4,78 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,65-4,43 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
538
<img file="00000881.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3378, 2986, 1770, 1736, 1677, 1501, 1196
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 557,2094; найдено 557,2091
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,44-8,37 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=8,5, 5,8 Гц, 1H), 7,04 (дд, J=8,4, 6,8 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88-6,74 (м, 2H), 6,64-6,53 (м, 2H), 5,67 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,74 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,62-4,45 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,97, -117,43.
539
<img file="00000882.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3377, 2983, 1771, 1738, 1677, 1502, 1201
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>28</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 545,1894; найдено 545,1896
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,43-8,35 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=8,6, 5,7 Гц, 1H), 7,19-7,07 (м, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,90-6,74 (м, 4H), 5,68 (дк, J=12,0, 6,1 Гц, 1H), 4,62 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,61-4,49 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
540
<img file="00000883.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3388, 2985, 1771, 1737, 1679, 1572, 1508, 1452
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 509,2082; найдено 509,2078
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,43 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,37-7,21 (м, 5H), 7,24-7,14 (м, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,89-6,84 (м, 1H), 6,79-6,72 (м, 1H), 5,90-5,72 (м, 1H), 4,56 (дк, J=8,1, 7,1 Гц, 1H), 4,41 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
541
<img file="00000884.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3378, 2984, 1771, 1737, 1679, 1509
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 527,1988; найдено 527,1975
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (д, J=8,2 Гц, 1H), 8,31 (дд, J=5,5, 1,2 Гц, 1H), 7,29-7,17 (м, 3H), 7,07-6,89 (м, 3H), 6,87 (дд, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 6,80-6,72 (м, 1H), 5,75 (дк, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,62-4,50 (м, 1H), 4,39 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,26-1,21 (м, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,67, -118,89.
542
<img file="00000885.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3390, 2984, 1772, 1737, 1678, 1508, 1452
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>32</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 523,2239; найдено 523,2241
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,48-8,36 (м, 1H), 8,29 (д, J=5,6 Гц, 1H), 7,26-7,21 (м, 1H), 7,20-7,16 (м, 2H), 7,07 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,96 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,84 (дд, J=8,1, 1,9 Гц, 1H), 6,74 (дд, J=11,3, 2,2 Гц, 1H), 5,83-5,73 (м, 1H), 4,63-4,50 (м, 1H), 4,37 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,22 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -119,02.
543
<img file="00000886.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3384, 2983, 1772, 1737, 1679, 1591, 1507, 1452
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 541,2145; найдено 541,2138
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,24 (дд, J=9,6, 5,7 Гц, 1H), 7,17 (т, J=7,9 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88-6,82 (м, 3H), 6,75 (дд, J=11,3, 2,2 Гц, 1H), 5,72 (дк, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,63 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,62-4,51 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,51, -118,10.
544
<img file="00000887.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3381, 2984, 1771, 1739, 1678, 1504, 1453, 1432
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>28</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>; 545,1894; найдено 545,1885
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,45-8,39 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,32-7,20 (м, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88-6,84 (м, 1H), 6,84-6,73 (м, 3H), 5,85-5,74 (м, 1H), 4,70 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,63-4,52 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
545
<img file="00000888.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3378, 2982, 1770, 1734, 1675, 1508, 1451, 1309, 1200, 1174, 1046, 907, 802, 730, 699
ESIMS m/z 491,2 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,31-7,27 (м, 2H), 7,22 (т, J=7,7 Гц, 2H), 7,17 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,15-7,10 (м, 1H), 7,09 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,79 (дк, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,57-4,47 (м, 1H), 4,01 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,24, 168,91, 162,24, 159,40, 146,64, 141,73, 141,57, 138,27, 137,43, 136,47, 129,44, 128,46, 127,99, 126,56, 109,68, 73,36, 57,53, 56,27, 47,83, 20,97, 20,75, 19,24, 17,92.
546
<img file="00000889.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3381, 2982, 1770, 1734, 1675, 1507, 1435, 1309, 1199, 1174, 1045, 907, 804, 729, 699
ESIMS m/z 491,2 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29-7,23 (м, 4H), 7,18 (тд, J=6,0, 2,8 Гц, 3H), 7,04 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,79 (дк, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,57-4,49 (м, 1H), 4,02 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,23, 168,92, 162,25, 159,41, 146,64, 141,59, 138,34, 137,44, 136,15, 129,13, 128,72, 128,09, 127,99, 126,77, 109,68, 73,38, 57,41, 56,28, 47,87, 20,94, 20,76, 19,25, 18,00.
547
<img file="00000890.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3380, 2982, 1770, 1735, 1676, 1507, 1451, 1310, 1200, 1175, 1158, 1047, 908, 816, 769, 729
ESIMS m/z 509,1 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,7, 5,3 Гц, 2H), 7,18-7,13 (м, 2H), 7,05 (д, J=7,8 Гц, 2H), 7,01-6,93 (м, 3H), 5,74 (дк, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,50 (м, 1H), 4,01 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,94 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,18, 168,91, 162,26, 161,64 (д, J=245,3 Гц), 159,43, 146,63, 141,54, 138,05, 137,45, 137,32 (д, J=3,3 Гц), 136,34, 129,56 (д, J=7,8 Гц), 129,22, 127,94, 115,53 (д, J=21,3 Гц), 109,70, 73,21, 56,51, 56,28, 47,85, 20,94, 20,75, 19,15, 17,99.
548
<img file="00000891.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3379, 2983, 1770, 1736, 1676, 1509, 1452, 1310, 1201, 1175, 1046, 908, 817, 732, 700
ESIMS m/z 495,1 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33-7,23 (м, 6H), 7,23-7,17 (м, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93 (т, J=8,6 Гц, 2H), 5,76 (дк, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,17, 168,91, 162,28, 161,59 (д, J=245,0 Гц), 159,44, 146,64, 141,48, 141,04, 137,47, 137,16 (д, J=3,4 Гц), 129,60 (д, J=7,9 Гц), 128,84, 128,02, 127,02, 115,28 (д, J=21,1 Гц), 109,74, 73,24, 57,00, 56,28, 47,83, 20,75, 19,22, 18,02.
549
<img file="00000892.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3380, 2983, 1770, 1735, 1676, 1507, 1451, 1436, 1310, 1201, 1175, 1046, 908, 816, 731
ESIMS m/z 509,1 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,39 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,28-7,21 (м, 2H), 7,14 (д, J=8,2 Гц, 2H), 7,09 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,95-6,89 (м, 2H), 5,74 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,50 (м, 1H), 4,00 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,18, 168,91, 162,27, 161,54 (д, J=245,1 Гц), 159,44, 146,63, 141,50, 138,06, 137,48 (д, J=3,6 Гц), 136,65, 129,49 (д, J=8,3 Гц), 127,86, 115,24 (д, J=21,3 Гц), 109,73, 73,30, 56,66, 56,28, 47,83, 20,98, 20,75, 19,22, 18,02.
550
<img file="00000893.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3380, 2984, 1770, 1737, 1676, 1503, 1452, 1310, 1200, 1175, 1148, 1048, 907, 731
ESIMS m/z 513,2 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,39 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,34-7,22 (м, 5H), 7,20-7,14 (м, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,85-6,74 (м, 2H), 5,80 (дтд, J=9,9, 7,3, 6,7, 5,4 Гц, lH), 4,55 (дт, J=8,1, 7,1 Гц, 1H), 4,41 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,13, 168,91, 162,27, 162,03 (дд, J=168,8, 12,1 Гц), 160,96-159,14 (м), 159,43, 146,64, 141,50, 140,06, 137,46, 129,88 (дд, J=9,6, 5,6 Гц), 128,60, 128,27, 126,99, 124,68-124,00 (м), 111,60 (дд, J=21,3, 3,6 Гц), 109,72, 104,55-103,34 (м), 72,51, 56,28, 49,35, 47,80, 20,75, 18,92, 17,92.
551
<img file="00000894.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3384, 2983, 1771, 1737, 1677, 1502, 1452, 1310, 1201, 1175, 1148, 1049, 966, 908, 732
ESIMS m/z 527,2 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,25-7,16 (м, 3H), 7,05 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,84-6,73 (м, 2H), 5,77 (дтд, J=9,5, 6,5, 5,2 Гц, 1H), 4,59-4,51 (м, 1H), 4,38 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,12, 168,92, 162,78-159,09 (м), 146,64, 141,53, 137,46, 136,96, 136,56, 129,88 (д, J=5,7 Гц), 129,24, 128,16, 124,64 (д, J=15,0 Гц), 111,52 (д, J=20,8 Гц), 109,71, 104,49-103,84 (м), 72,59, 56,28, 48,90, 47,84, 20,96, 20,75, 18,92, 18,00.
552
<img file="00000895.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
(Тонкая пленка) 3384, 2985, 1770, 1737, 1676, 1503, 1201, 1175, 1160, 1148, 966, 847, 825, 811, 732
ESIMS m/z 531,2 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,37 (д, J=6,0 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,28-7,18 (м, 3H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,97-6,90 (м, 2H), 6,86-6,75 (м, 2H), 5,76 (дтд, J=9,7, 6,5, 5,2 Гц, 1H), 4,62-4,48 (м, 1H), 4,39 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,05, 168,91, 163,09-159,02 (м), 146,63, 141,42, 137,50, 135,78, 129,82 (д, J=8,2 Гц), 124,23 (д, J=11,3 Гц), 115,42 (д, J=21,3 Гц), 111,98-111,29 (м), 109,77, 104,80-103,42 (м), 72,42, 56,30, 48,69, 47,81, 20,75, 18,93, 18,00.
553
<img file="00000896.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub>, 509,2088; найдено 509,2074
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (д, J=7,4 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,20 (м, 4H), 7,19-7,11 (м, 1H), 7,12-7,02 (м, 2H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,90 (дд, J=9,6, 8,1 Гц, 1H), 5,76 (дк, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,59-4,45 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,22 (д, J=2,0Uz, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -120,17.
554
<img file="00000897.jpg" he="10" wi="3" img-content="undefined" img-format="jpg" />
HRMS-ESI (m/z) ([M+H]<sup>+</sup>) вычислено для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>, 557,2099; найдено 557,2091
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,23 (м, 1H), 7,11-7,01 (м, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88 (т, J=9,3 Гц, lH), 6,58 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,52 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,74 (дк, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,55 (дк, J=8,1, 7,2 Гц, 1H), 4,46 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,21 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,20 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,46, -120,45.
№ соед. -номер соединения
Таблица 3. Шкала оценок биологического тестирования
Оценочная таблица для грибковых патогенов
% контроля
Оценка
> 80
А
≤ 80
B
Не тестировали
C
Активность не наблюдали в приведенном анализе
D
Таблица 4. Биологическая активность - контроль заболеваний PUCCRT и SEPTTR при применении в большом и малом объеме
HV активность при 100 ч./млн
LV активность при 121,5 г/га
PUCCRT*
SEPTTR*
PUCCRT*
SEPTTR*
№ соед.
1DP*
3DC*
1DP*
3DC*
1DP*
3DC*
1DP*
3DC*
89
C
C
C
C
C
С
C
С
90
A
A
A
A
C
С
С
С
91
A
B
A
D
C
С
С
С
92
A
A
A
A
A
В
А
А
93
B
D
A
B
C
С
C
C
95
C
C
C
C
C
С
С
С
96
A
A
A
A
C
С
С
С
97
B
D
A
A
С
С
С
С
98
A
A
A
A
С
С
С
С
99
A
B
A
A
С
С
С
С
100
A
A
A
A
С
С
С
С
101
D
D
B
D
С
С
С
С
102
B
D
B
B
С
С
С
С
103
A
B
A
A
С
С
С
С
104
A
D
B
A
С
С
С
С
105
A
A
A
A
С
С
С
С
106
A
D
A
A
С
С
С
С
107
A
B
A
A
С
С
С
С
109
B
D
D
B
С
С
С
С
110
A
D
А
А
C
C
C
C
111
B
D
B
А
C
C
C
C
112
D
D
B
B
C
C
C
C
113
A
B
А
В
C
С
C
С
114
A
А
А
А
C
С
C
С
115
B
D
А
А
C
С
C
С
116
B
D
B
B
C
С
C
С
117
A
B
А
А
C
С
C
С
118
A
А
B
А
С
С
C
С
119
D
D
А
B
С
С
C
С
120
A
B
А
А
С
С
C
С
121
A
B
А
А
С
С
С
С
122
D
D
B
B
С
С
С
С
123
B
D
B
А
С
С
С
С
124
A
А
А
А
С
С
С
С
125
A
А
А
А
С
С
С
С
127
B
D
B
D
С
С
С
С
128
B
D
А
B
С
С
С
С
129
A
B
А
А
С
С
С
С
130
B
D
А
D
С
С
С
С
131
A
D
А
А
С
С
С
С
132
A
B
А
А
С
С
С
С
133
A
А
А
А
С
С
С
С
135
B
D
B
D
С
С
С
С
136
A
B
А
B
С
С
С
С
137
A
B
А
А
С
С
С
С
138
C
C
C
C
D
В
А
В
139
C
C
C
C
А
А
А
А
140
C
C
C
C
А
В
А
А
141
С
C
С
С
А
А
А
А
142
С
C
С
С
А
А
А
А
143
С
C
С
С
B
D
D
B
144
С
C
С
С
В
B
B
В
145
С
C
С
С
А
А
А
А
146
С
C
С
С
А
А
А
А
147
С
C
С
С
B
B
B
А
148
С
C
С
С
А
А
А
А
149
C
С
С
С
B
B
А
А
150
C
С
С
С
A
А
А
А
152
C
С
С
С
B
B
А
А
153
C
С
С
С
B
B
А
А
155
C
С
С
С
А
А
А
А
156
C
С
С
С
А
А
А
А
157
C
С
С
С
А
А
А
А
158
C
С
С
С
А
А
А
А
159
С
С
С
С
А
А
А
А
160
С
С
С
С
А
B
А
А
161
С
С
С
С
D
D
B
А
162
С
С
С
С
D
D
D
B
163
С
С
С
С
B
D
B
А
164
С
С
С
С
D
D
B
D
165
С
С
С
С
А
B
А
А
166
С
С
С
С
B
D
B
B
167
С
С
С
С
А
А
А
А
168
С
С
С
С
А
B
А
А
169
С
С
С
С
А
B
А
А
170
С
С
С
С
B
B
B
B
171
С
С
С
С
А
А
А
А
173
С
С
С
С
А
B
А
А
174
С
С
С
С
А
В
А
А
175
С
С
С
С
А
А
А
А
176
С
С
С
С
А
А
А
А
178
С
С
С
С
B
D
А
А
179
С
С
С
С
B
D
А
А
180
С
С
С
С
D
D
B
D
181
С
С
С
С
D
D
B
B
182
С
С
С
С
D
B
D
B
183
С
С
С
С
А
А
А
B
184
С
С
С
С
А
А
А
А
185
С
С
С
С
А
B
А
А
186
С
С
С
С
B
D
А
B
187
С
С
С
С
А
B
B
B
188
С
С
С
С
А
B
А
А
189
С
С
С
С
А
B
А
А
190
C
С
С
С
B
D
B
B
191
C
С
С
С
A
A
A
A
192
C
С
С
С
A
A
A
A
193
C
С
С
С
B
D
A
A
194
C
С
С
С
A
B
A
A
195
C
С
С
С
A
B
A
B
196
C
С
С
С
D
D
A
B
197
C
С
С
С
A
A
A
A
198
С
С
С
С
A
B
A
A
199
С
С
С
С
A
A
A
A
201
С
С
С
С
B
D
A
A
202
С
С
С
С
D
D
A
A
203
С
С
С
С
A
B
A
A
204
С
С
С
С
A
A
A
A
206
С
С
С
С
A
B
A
A
207
С
С
С
С
D
D
A
A
208
С
С
С
С
A
B
A
A
209
С
С
С
С
A
B
A
A
210
С
С
С
С
A
B
A
A
211
С
С
С
С
A
A
A
A
212
С
С
С
С
A
A
A
A
213
С
С
С
С
B
B
A
A
214
С
С
С
С
D
D
D
D
215
С
С
С
С
A
D
A
A
216
С
С
С
С
A
B
A
B
217
С
С
С
С
A
B
A
A
218
С
С
С
С
A
B
A
A
219
С
С
С
С
A
D
A
A
220
С
С
С
С
A
B
A
A
221
С
С
С
С
B
D
B
A
222
С
С
С
С
A
D
A
A
223
С
С
С
С
B
D
B
B
224
С
С
С
С
B
D
A
A
225
С
С
С
С
D
D
D
D
228
С
С
С
С
C
C
C
C
229
С
С
С
С
D
D
D
B
230
С
С
С
С
D
D
D
D
386
В
D
В
D
C
C
C
C
387
А
В
А
В
C
C
C
C
388
B
B
A
A
C
С
С
С
389
A
D
D
D
C
С
С
С
390
A
B
A
D
C
С
С
С
391
A
A
A
A
C
С
С
С
392
A
B
A
D
C
С
С
С
393
C
C
C
C
C
С
С
С
394
B
D
A
B
C
С
С
С
395
A
A
A
A
C
С
С
С
396
A
A
A
A
C
С
С
С
397
A
D
A
A
С
С
С
С
398
B
B
B
B
С
С
С
С
399
A
A
A
A
С
С
С
С
400
A
A
A
A
С
С
С
С
401
A
B
A
A
С
С
С
С
402
A
B
A
B
С
С
С
С
403
A
B
A
A
С
С
С
С
404
A
A
A
A
С
С
С
С
405
A
A
A
A
С
С
С
С
406
A
A
A
A
С
С
С
С
407
A
A
A
A
С
С
С
С
408
A
B
A
A
С
С
С
С
409
A
D
A
A
С
С
С
С
410
B
D
B
B
С
С
С
С
411
A
B
A
A
С
С
С
С
412
C
C
C
C
С
С
С
С
413
A
B
A
A
С
С
С
С
414
B
D
A
B
С
С
С
С
415
A
B
A
A
С
С
С
С
416
A
D
A
B
С
С
С
С
417
A
D
B
B
С
С
С
С
418
A
A
A
A
С
С
С
С
419
B
D
B
B
С
С
С
С
420
B
D
B
D
С
С
С
С
421
D
D
D
D
С
С
С
С
422
D
D
B
D
С
С
С
С
423
A
A
A
A
С
С
С
С
424
A
B
A
A
С
С
С
С
425
A
A
A
A
С
С
С
С
426
A
D
A
A
С
С
С
С
427
B
D
B
B
C
С
С
С
428
B
D
B
А
C
С
С
С
429
B
D
B
B
C
С
С
С
430
A
B
А
А
C
С
С
С
431
A
A
А
А
C
С
С
С
432
B
A
А
А
C
С
С
С
433
A
A
А
А
C
С
С
С
434
A
A
А
А
C
С
С
С
435
A
A
А
А
C
С
С
С
436
A
A
А
А
С
С
С
С
437
A
A
А
А
С
С
С
С
438
A
A
А
А
С
С
С
С
439
A
A
А
А
С
С
С
С
440
A
A
А
А
С
С
С
С
441
A
B
А
А
С
С
С
С
442
A
A
А
А
С
С
С
С
443
A
A
А
А
С
С
С
С
444
A
A
А
А
С
С
С
С
445
A
B
А
А
С
С
С
С
446
A
B
А
А
С
С
С
С
447
A
A
А
А
С
С
С
С
448
A
A
А
А
С
С
С
С
449
A
A
А
А
С
С
С
С
450
A
B
А
А
С
С
С
С
451
A
A
А
А
С
С
С
С
452
A
A
А
А
С
С
С
С
453
A
A
А
А
С
С
С
С
454
A
A
А
А
С
С
С
С
455
A
A
А
А
С
С
С
С
456
A
A
А
А
С
С
С
С
457
A
A
А
А
С
С
С
С
458
A
A
А
А
С
С
С
С
459
A
A
А
А
С
С
С
С
460
A
A
А
А
С
С
С
С
461
A
A
А
А
С
С
С
С
462
C
C
C
C
D
D
D
В
463
C
C
C
C
D
D
D
В
464
C
С
С
С
A
А
А
А
465
C
С
С
С
B
D
D
D
466
C
С
С
С
B
D
А
B
467
C
С
С
С
B
B
А
B
468
C
С
С
С
А
B
А
А
469
C
С
С
С
B
D
D
D
470
C
С
С
С
В
B
B
B
471
C
С
С
С
А
B
А
А
472
С
С
С
С
А
А
А
А
473
С
С
С
С
B
B
А
А
474
С
С
С
С
B
D
А
А
475
С
С
С
С
А
А
А
А
476
С
С
С
С
А
А
А
А
477
С
С
С
С
B
B
А
А
478
С
С
С
С
B
D
А
B
479
С
С
С
С
D
D
А
B
480
С
С
С
С
D
B
D
D
481
С
С
С
С
B
B
B
А
482
С
С
С
С
B
А
B
А
483
С
С
С
С
B
B
А
B
484
С
С
С
С
А
B
А
B
485
С
С
С
С
А
А
А
А
486
С
С
С
С
А
B
А
А
487
С
С
С
С
А
А
B
А
488
С
С
С
С
А
B
А
А
489
С
С
С
С
А
А
А
А
490
С
С
С
С
А
B
А
А
491
С
С
С
С
А
B
А
А
492
С
С
С
С
B
B
А
А
493
С
С
С
С
B
В
B
B
494
С
С
С
С
B
В
B
B
495
С
С
С
С
В
В
B
D
496
С
С
С
С
А
В
А
А
497
С
С
С
С
А
В
А
B
498
С
С
С
С
А
В
А
А
499
С
С
С
С
B
D
А
А
500
С
С
С
С
А
B
А
А
501
С
С
С
С
B
B
А
B
502
C
С
С
С
A
B
B
D
503
C
С
С
С
A
B
А
А
504
C
С
С
С
A
D
B
B
505
C
С
С
С
B
D
B
D
506
C
С
С
С
D
D
D
D
507
C
С
С
С
D
D
B
D
508
C
С
С
С
A
A
А
А
509
C
С
С
С
A
B
B
B
510
С
С
С
С
A
A
А
А
511
С
С
С
С
D
B
D
D
512
С
С
С
С
D
D
D
D
513
С
С
С
С
B
D
D
D
514
С
С
С
С
D
D
D
D
515
С
С
С
С
D
D
D
D
516
С
С
С
С
A
A
А
А
517
С
С
С
С
A
B
D
B
518
С
С
С
С
A
A
А
А
519
С
С
С
С
B
B
А
B
520
С
С
С
С
D
D
D
D
521
С
С
С
С
B
B
А
B
522
С
С
С
С
B
D
А
B
523
С
С
С
С
A
A
А
А
524
С
С
С
С
A
A
А
А
525
С
С
С
С
A
A
А
А
526
С
С
С
С
A
B
А
А
527
С
С
С
С
A
B
А
А
528
С
С
С
С
A
B
А
А
529
С
С
С
С
A
В
А
А
530
С
С
С
С
A
D
А
А
531
С
С
С
С
A
А
А
А
532
С
С
С
С
A
А
А
А
533
С
С
С
С
A
А
А
А
534
С
С
С
С
A
B
А
А
535
С
С
С
С
A
А
А
А
536
С
С
С
С
A
B
А
А
537
С
С
С
С
A
А
А
А
538
С
С
С
С
A
B
А
А
539
С
С
С
С
A
B
А
А
540
С
С
С
С
A
B
А
А
541
C
С
С
С
A
B
A
A
542
C
С
С
С
A
B
A
A
543
C
С
С
С
A
B
A
A
544
C
С
С
С
A
A
A
A
545
C
С
С
С
A
A
A
A
546
C
С
С
С
A
A
A
A
547
C
С
С
С
A
A
A
A
548
C
С
С
С
A
A
A
A
549
С
С
С
С
A
A
A
A
550
С
С
С
С
A
A
A
A
551
С
С
С
С
A
A
A
A
552
С
С
С
С
A
A
A
A
553
С
С
С
С
A
A
A
A
554
С
С
С
С
A
A
A
A
*№ соед. -номер соединения
*PUCCRT - Бурая ржавчина пшеницы (Puccinia triticina)
*SEPTTR - Пятнистость листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici)
*1DP - 1 сут. Защитное средство
*3DC - 3 сут. Лечебное средство
*г/га - граммы на гектар
*ч./млн - частей на миллион
Таблица 5. Биологическая активность - контроль заболевания при 100 ч./млн
ALTESO*
CERCBE*
COLLLA*
LEPTNO*
№ соед.
1DP*
92
B
A
A
A
139
B
A
A
A
140
A
A
A
A
141
B
A
A
A
142
A
A
A
A
145
A
A
A
A
146
A
A
A
A
148
B
A
A
A
150
A
A
A
A
167
A
A
A
A
171
B
A
A
A
174
B
A
A
A
176
B
A
A
A
199
A
A
A
A
204
A
A
A
A
464
B
A
A
A
468
A
A
A
A
472
B
A
A
A
475
B
A
A
A
524
A
A
A
A
528
B
A
A
A
532
B
A
A
A
№ соед. -номер соединения
ALTESO - альтернариоз томатов (Alternaria solani)
CERCBE - пятнистость листьев сахарной свеклы (Cercospora beticola)
COLLLA - антракноз огурцов (Colletotricum lagenarium)
LEPTNO - септориоз пшеницы (Leptosphaeria nodorum)
*1DP - 1 сут. Защитное средство
Table 6. Биологическая активность - контроль заболевания при 100 ч./млн
PYRIOR*
RHYNSE*
VENTIN*
№ соед.
1DP*
92
C
A
C
139
A
A
A
140
A
C
A
141
A
A
A
142
A
A
A
145
A
A
A
146
A
A
A
148
A
A
A
150
A
A
A
167
A
A
C
171
A
A
C
174
A
A
B
176
A
A
A
199
A
A
C
204
A
A
С
464
A
A
А
468
A
A
A
472
A
A
A
475
A
A
B
524
A
A
A
528
A
A
A
532
C
A
C
№ соед. -номер соединения
PYRIOR - пирикуляриоз риса (Pyricularia oryzae)
RHYNSE - ожог ячменя (Rhyncosporium secalis)
VENTIN - парша яблонь (Venturia inaequalis)
*1DP - 1 сут. Защитное средство
Таблица 7. Биологическая активность - контроль заболевания при 25 ч./млн
PHAKPA*
№ соед.
1DP*
3DC*
139
A
B
140
B
D
141
A
B
142
A
B
92
B
B
145
A
B
146
A
B
148
A
B
150
A
А
158
A
B
167
A
B
169
A
D
171
A
B
173
B
D
174
A
B
175
B
D
176
B
B
199
A
B
204
A
B
207
B
D
208
A
B
209
A
B
210
A
D
211
A
B
212
B
D
213
A
B
464
A
A
468
A
B
472
A
B
475
A
B
493
D
D
494
D
D
495
B
D
496
B
D
497
D
D
498
A
B
499
B
B
500
A
B
501
B
B
502
B
D
503
A
D
504
B
D
505
D
D
506
D
D
507
D
D
508
B
D
509
D
D
510
B
D
511
D
D
512
D
D
513
D
D
514
D
D
515
D
D
516
B
D
517
B
D
518
B
D
519
D
B
520
D
D
521
B
D
522
B
D
523
A
B
524
A
B
525
A
B
526
A
D
527
A
B
528
A
B
529
A
B
530
A
B
531
A
B
532
A
B
533
A
B
534
A
B
535
B
D
536
A
B
537
A
B
538
B
B
539
A
B
540
A
B
541
A
B
542
B
D
543
A
B
544
A
B
545
B
D
546
A
B
547
A
B
548
A
D
549
B
D
550
A
B
551
A
B
552
A
B
553
B
D
554
B
D
№ соед. -номер соединения
PHAKPA - азиатская ржавчина сои (Phakopsora pachyrhizi)
*1DP - 1 сут. Защитное средство
*3DC - 3 сут. Лечебное средство