3-ПИПЕРИДИНИЛ-4-БЕНЗОСУЛЬФАМИДОБУТИРОЛАКТОН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ КОРНЕОБРАЗУЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ НА СЕМЕНАХ ОЗИМОЙ ПШЕНИЦЫ
3-PIPERIDINYL-4-BENZOSULPHAMIDE BUTYROLACTONE, HAVING RHIZOGENIC ACTIVITY ON WINTER WHEAT SEEDS

Изобретение относится к новому биологически активному соединению - 3-пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактон формулы 1:
которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве стимулятора корнеобразования на семенах озимой пшеницы.
Указанное соединение, его химические и биологические свойства в литературе не известны.
Ближайшим техническим решением по структуре и действию является 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан (2) - исходное вещество для заявляемого соединения формулы 1, а также известный рострегулятор для зерновых культур кротонолактон [1. Казакова В.Н., Полиевктова Э.Т. Регламенты применения и эффективность новых регуляторов роста и развития растений // Химия в сельском хозяйстве, 1987, т.XXV, №8, с.37-40].
В качестве аналога по стимулирующему действию был взят гиббереллин - один из наиболее известных стимуляторов прорастания семян, природный фитогормон, оказывающий положительное действие на ростовые процессы проростка. Однако гиббереллин - дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен [2. Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М.: Агропромиздат, 1987. - с.33-80; 3. Леонова Т.Г., Муромцев Г.С. Гиббереллины в сельском хозяйстве // С.-х. биология, 1991. №5. С.154-168; 4. Деева В.П., Шелег З.И., Санько Н.В. Избирательное действие химических регуляторов роста на растения. Минск: Наука и техника, 1988. - 253 с.; 5. Вакуленко В.В. Регуляторы роста // Защита и карантин растений, 2004. №1. С.24-26].
Задачей изобретения является синтез нового биологически активного соединения, проявляющего свойства стимулятора корнеобразования на семенах озимой пшеницы.
Технический результат настоящего изобретения - расширение ассортимента веществ, проявляющих свойства стимулятора корнеобразования на семенах озимой пшеницы.
Это достигается синтезом нового неописанного ранее соединения - 3-пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактона формулы 1, проявляющего свойства стимулятора корнеобразования на семенах озимой пшеницы. Соединение формулы 1 получают взаимодействием 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексана (2) с пиперидином. Синтезированное соединение идентифицировано по совокупности данных элементного анализа и результатам физико-химических методов анализа.
Экспериментально установлено, что соединение 1 проявляет корнеобразующую активность на семенах озимой пшеницы.
Изобретение иллюстрируется нижеследующими примерами.
Пример 1
Получение 3-пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактона (1)
3
3
В круглодонной колбе растворяют 1,0 г 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексана и 3 см пиперидина в 20 см этанола, кипятят 0,5 ч с обратным холодильником и оставляют на ночь, до полного расхода соединения 2 (контроль ТСХ). После удаления этанола и избытка пиперидина полученный твердый остаток очищают перекристаллизацией из этилацетата. Выход 0,9 г (70%) целевого продукта. Т. пл. 134-135°С.
Вычислено, %: С 55,56%; Н 6,17%; N 8,64%; S 8,88%.
15
20
2
4
Найдено, %: С 55,70%; Н 6,14%; N 8,72%; S 8,65%. CHNО S.
-1
2
ИК спектр, вазелиновое масло (ν, см): ν(S=O) 1100, ν(SO) 1330, 1160, ν(C=O) 1745.
3
2
6
5
2
2
2
ПМР спектр (СFСООН), м.д.: 8,45 (1Н, -NH-SO), 7,0 (5Н, -СH), 4,28 (2Н, -CHC=O), 4,18 (2Н, -СН-), 2,82 (4Н, -CH-N), 1,49 (6Н, -СН-).
Пример 2
Ростстимулирующая активность 3-пиперидинил-4-бензолсульфа-мидобутиролактона (1)
Ростстимулирующую активность корнеобразования соединения 1 определяли модельными методами модифицированного лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Батько.
В ходе исследований определяли оптимальную ростстимулирующую концентрацию соединения 1, его влияние на посевные качества семян озимой пшеницы (энергия прорастания, длина и масса корневой системы проростков).
Для изучения рострегулирующей активности заявляемое вещество и аналог по строению предварительно растворяли в диметилсульфоксиде (ДМСО) и затем воде. В качестве аналога по свойствам использовали гиббереллин, в качестве аналога по структуре и свойствам - соединение 2. Абсолютным контролем служила вода.
Семена замачивали в водных растворах препаратов в течение 18 часов. Затем семена проращивали в рулонах фильтровальной бумаги при температуре 20-22°С. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 штук семян.
Об оптимальной ростстимулирующей концентрации соединения судили по совокупности таких показателей, как энергия прорастания, длина и сухая масса корней проростков.
Результаты определения оптимальной концентрации соединения и их влияния на посевные качества семян приведены в таблице 1.
Проведенные исследования позволили установить, что испытанное соединение 1 проявляет свойства стимулятора корнеобразования семян пшеницы.
Соединение 1 в оптимальной ростстимулирующей корнеобразование дозе с массовой долей 0,0005% активирует рост проростков, увеличивая энергию прорастания семян озимой пшеницы на 10%, длину корней проростков - на 38,2%, а их массу - на 76,7%, значительно превосходя контроль и аналоги по строению и действию. При меньших концентрациях степень активности соединения 1 падает, при больших - не возрастает.
Таким образом, заявляемое соединение 3-пиперидинил-4-бензол-сульфамидобутиролактон формулы 1 является эффективным ростстимулятором корнеобразования семян озимой пшеницы и может найти применение в практике сельского хозяйства в качестве средства для улучшения посевных качеств семян пшеницы и повышения жизнеспособности всходов.
Таблица 1
Влияние регуляторов роста на корнеобразование у семян пшеницы сорта Батько
Вариант опыта
Концентрация раствора, %
Энергия прорастания, %
Длина, см
Воздушно-сухая масса, мг
корня
± к контролю
корня
± к контролю
Контроль
-
90
10,6
4,7
Контроль (раствор диметилсульфоксида ДМСО)
0,01
87
8,9
-16,0
4,3
-8,5
Гиббереллин
0,001
93
11,1
4,7
5,1
8,5
Кротонолактон
0,005
93
11,7
10,4
5,6
19,1
Соединение 2
0,01
90
7,9
-11,2
4,3
-
0,005
90
11,0
23,6
5,3
23,3
0,001
90
10,9
22,5
5,0
16,3
0,0005
97
11,5
29,2
5,8
34,9
0,0001
93
11,2
25,8
5,1
18,6
Соединение 1
0,01
83
9,9
11,2
5,0
16,3
0,005
93
11,7
31,5
5,3
23,3
0,001
93
11,9
33,7
5,5
27,9
0,0005
97
12,3
38,2
7,6
76,7
0,0001
93
11,2
25,8
5,9
37,2