АЛКИЛ КВАТЕРНИУМ СИЛИКОНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
ALKYL QUATERNIUM SILICONE COMPOUNDS

Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к серии алкил кватерниум силиконовых соединений. Эти соединения целесообразны для применения в средствах личной гигиены и других сферах применения. Более конкретно, соединения настоящего изобретения представляют собой многофункциональные кремнийорганические соединения, которые, благодаря своей уникальной структуре, обеспечивают исключительные свойства микроэмульсий и кондиционирования волос.
Уровень техники изобретения
Кремнийорганические соединения могут быть двух типов - терминальными либо внутренними - в зависимости от расположения органической функциональной группы. Терминальные кремнийорганические соединения несут органические функциональные группы на альфа- и омега- концах молекулы. Базовая структура представляет собой:
где R является органической функциональной группой, и а является целым числом, которое показывает степень полимеризации молекулы.
Внутренние кремнийорганические соединения несут органические функциональные группы на неконцевых участках молекулы, и называются «гребневидными» или «многофункциональными» кремнийорганическими соединениями, так как органические функциональные группы расположены в молекуле подобно зубьям гребня. Эти соединения обладают следующей базовой структурой:
где R является органической функциональной группой.
Краткое описание изобретения
Настоящее изобретение относится к многофункциональным кремнийорганическим соединениям, в которых к силикону присоединены органические функциональные группы двух различных классов. Удивительным и неожиданным следствием настоящего изобретения является то, что когда две соответствующие органические функциональные группы в соответствующем соотношении реагируют для получения соединений настоящего изобретения, достигается усовершенствование показателей этих веществ при применении в средствах личной гигиены. В некоторых вариантах осуществления это изобретение относится к серии алкил кватерниум силиконовых соединений, несущих алкильные группы и жирные четвертичные аммониевые группы, присоединенные к одной и той же молекуле, и промежуточным соединениям, образующимся при их получении, которые целесообразны для использования в средствах личной гигиены и других сферах применения. Соединения настоящего изобретения представлены формулой 1:
где
а является целым числом от 0 до 200;
b является целым числом от 1 до 40;
с является целым числом от 1 до 40;
n является целым числом от 1 до 50;
х является целым числом от 0 до 21; и
R представляет собой:
или R представляет собой:
Подробное описание изобретения
Данное изобретение относится к серии алкил кватерниум силиконовых соединений, имеющих одновременно алкильные группы и жирные четвертичные аммониевые группы, присоединенные к одной и той же молекуле, и промежуточным продуктам, образующимся при их получении, которые целесообразны для применения в средствах личной гигиены и других сферах применения. Соединения настоящего изобретения представлены формулой 1:
где
а является целым числом от 0 до 200;
b является целым числом от 1 до 40;
с является целым числом от 1 до 40;
n является целым числом от 1 до 50;
x является целым числом от 0 до 21; и
R представляет собой:
или R представляет собой:
Формула 1 может иметь несколько вариантов осуществления. В одном варианте осуществления формулы 1, а является 0. В одном варианте осуществления формулы 1, а является 0, и сумма b и с равна 2. В одном варианте осуществления, а равно 3. В одном варианте осуществления, а равно 3, и сумма b и с равна 2. В одном варианте осуществления, а равно 5. В одном вариантеосуществления, a равно 5, и сумма b и c равна 3. В одном варианте осуществления, a равно 10. В одном варианте осуществления, a равно 10, и сумма b и c равна 5. В одном варианте осуществления, a равно 12. В одном варианте осуществления, a равно 12, и сумма b и c равна 10. В одном варианте осуществления, a равно 20. В одном варианте осуществления, a равно 20, и сумма b и c равна 40. В одном варианте осуществления формулы 1, соотношение a к сумме b и c равно 1:2.
В одном варианте осуществления формулы 1 n равно 11. В одном варианте осуществления, n равно 15. В одном варианте осуществления, n равно 17. В одном варианте осуществления, n равно 19. В одном варианте осуществления, n равно 21. В одном варианте осуществления, n равно 25.
В одном варианте осуществления формулы 1, x равен 11. В одном варианте осуществления, x равен 15. В одном варианте осуществления, x равен 17. В одном варианте осуществления, x равен 19. В одном варианте осуществления, x равен 21.
Синтез алкил кватерниум силиконовых соединений
Алкил кватерниум силиконовое соединение может быть получено с применением методик, описанных в патенте США № 5098979, выданном O'Lenick, Jr.
Реакция 1
В некоторых вариантах осуществления, алкил кватерниум силиконовые соединения настоящего изобретения могут быть получены реакцией:
(a) силиконового полимера, содержащего гидрогенизированный кремний, соответствующего следующей структуре:
где:
а является целым числом от 0 до 200;
b является целым числом от 1 до 40;
с является целым числом от 1 до 40;
со смесью:
(b) b молей альфа-олефина, соответствующего следующей структуре:
и
(с) с молей глицидилового эпокси-соединения,
соответствующего следующей структуре:
или
Силиконовые полимеры, содержащие гидрогенизированный кремний, пригодные для применения согласно настоящему изобретению, включают любой полимер, соответствующий вышеобозначенной структуре, где а является целым числом от 0 до 200; b является целым числом от 1 до 40; и с является целым числом от 1 до 40. В одном варианте осуществления, в силиконовомполимере, содержащем гидрогенизированный кремний, пригодном для применения согласно настоящему изобретению, a равно 0. В одном варианте осуществления, a равно 0, и сумма b и c равна 2. В одном варианте осуществления, a равно 3. В одном варианте осуществления, a равно 3, и сумма b и c равна 2. В одном варианте осуществления, a равно 5. В одном варианте осуществления, a равно 5, и сумма b и c равна 3. В одном варианте осуществления, a равно 10. В одном варианте осуществления, a равно 10, и сумма b и c равна 5. В одном варианте осуществления, a равно 12. В одном варианте осуществления, a равно 12, и сумма b и c равна 10. В одном варианте осуществления, a равно 20. В одном варианте осуществления, a равно 20, и сумма b и c равна 40. В одном варианте осуществления, соотношение a к сумме b и c составляет 1:2.
Альфа-олефины, пригодные для применения согласно настоящему изобретению, включают любое соединение, соответствующее вышеобозначенной структуре, где n является целым числом от 1 до 50. В одном варианте осуществления, n равно 11. В одном варианте осуществления, n равно 15. В одном варианте осуществления, n равно 17. В одном варианте осуществления, n равно 19. В одном варианте осуществления, n равно 21. В одном варианте осуществления, n равно 25. В некоторых вариантах осуществления, продуктом реакции 1 является промежуточное соединение [промежуточное соединение 1], которое представляет собой один из вариантов осуществления настоящего изобретения, соответствующее следующей структуре
где:
а является целым числом от 0 до 200;
b является целым числом от 1 до 40;
с является целым числом от 1 до 40;
n является целым числом от 1 до 50; и
R представляет собой:
или
R представляет собой:
Реакция 2
В некоторых вариантах осуществления, соединения настоящего изобретения могут быть получены реакцией вышеописанного промежуточного соединения 1 с "с" молями диамина:
где:
а является целым числом от 0 до 200;
b является целым числом от 1 до 40;
с является целым числом от 1 до 40;
n является целым числом от 1 до 50;
х является целым числом от 0 до 21; и
R представляет собой:
или
R представляет собой:
Продукт реакции 2 представляет собой промежуточное соединение 2, которое является одним из вариантов осуществления настоящего изобретения и соответствует следующей структуре:
где:
а является целым числом от 0 до 200;
b является целым числом от 1 до 40;
с является целым числом от 1 до 40;
n является целым числом от 1 до 50;
х является целым числом от 0 до 21; и
R представляет собой:
или
R представляет собой:
Диамины, пригодные для применения согласно настоящему изобретению, включают любое соединение, соответствующее вышеобозначенной структуре, где х является целым числом от 1 до 21. В одном варианте осуществления, диамины, пригодные для применения согласно настоящему изобретению, являются диалкиламинами. В одном варианте осуществления, х равен 11. В одном варианте осуществления, х равен 15. В одном варианте осуществления, х равен 17. В одном варианте осуществления, х равен 19. В одном варианте осуществления, х равен 21.
Реакция 3
В некоторых вариантах осуществления, промежуточное соединение 2 затем подвергается кватернизации с использованием "с" молей метилхлорида с получением соединения формулы 1, которое представляет собой один из вариантов осуществления настоящего изобретения:
Композиции, содержащие алкил кватерниум силиконовые соединения
Композиции, содержащие алкил кватерниум силиконовые соединения настоящего изобретения, проявляют многофункциональность, обладая такими свойствами, как эмульгирование, активная доставка, смягчение, кондиционирование и антистатические свойства. Жирные четвертичные аммониевые функциональные группы обеспечивают возможность определенных ионных взаимодействий, являющихся основой многих полезных свойств, включая: повышенную гидрофильность, способность действовать как загуститель, и способность содействовать осаждению других веществ, таких как обволакивающие и кондиционирующие средства. Алкильные группы, которые придают соединениям амфифильные характеристики, позволяют силиконовому остову изменять ориентацию в эмульсии и на положительно заряженной поверхности. В эмульсии соединения настоящего изобретения будут поддерживать мицеллярную структуру, способствуя эмульгированию гидрофобных масел. В процессе осаждения положительные заряды жирных четвертичных аммониевых групп обеспечат движущую силу для поднятия масляных капель к поверхности. Оказавшись на поверхности, соединения настоящего изобретения обеспечат полезное свойство кондиционирования благодаря свойствам силиконового остова и гидрофобных функциональных групп. В результате, благодаря наличию жирных четвертичных аммониевых и функциональных алкильных групп, соединения настоящего изобретения полезны во многих областях применения, касающихся личной гигиены и ухода за тканями, и требующих смягчения, кондиционирования или антистатических свойств. Также, было установлено, что соединения настоящего изобретения проявляют антимикробную активность.
Применение в области ухода за волосами
В некоторых вариантах осуществления, алкил кватерниум силиконовые соединения настоящего изобретения могут приводить к улучшению смягчения, кондиционирования и/или полезных антистатических свойств. В некоторых вариантах осуществления, алкил кватерниум силиконовые соединения настоящего изобретения также могут обеспечить полезные защитные свойства. В некоторых вариантах осуществления, средство личной гигиены настоящего изобретения включает средство по уходу за волосами, включая, но не ограничиваясь: шампуни, кондиционеры для волос, 2-в-1 шампуни/кондиционеры, составы для ополаскивания волос, составы, облегчающие расчесывание волос, и средства для укладки волос. В некоторых вариантах осуществления, средства по уходу за волосами настоящего изобретения включают алкил кватерниум силиконовые соединения для личной гигиены, соответствующие формуле 1, и по меньшей мере одну добавку.
В некоторых вариантах осуществления, добавки, пригодные к использованию в средствах по уходу за волосами настоящего изобретения, включают, но не ограничены перечисленным: поверхностно-активные вещества, кондиционирующие средства, стабилизаторы, консерванты, ароматизаторы и красители, антистатики и другие активные компоненты.
Поверхностно-активные вещества
В некоторых вариантах осуществления, средство по уходу за волосами настоящего изобретения содержит поверхностно-активное вещество. В некоторых вариантах осуществления, поверхностно-активное вещество выбрано из группы, включающей, но не ограниченной этим: анионные поверхностно-активные вещества, амфотерные поверхностно-активные вещества, неионные поверхностно-активные вещества, цвиттер-ионные поверхностно-активные вещества, семиполярные поверхностно-активные вещества и их смеси.
Подходящие анионные поверхностно-активные вещества включают, но не ограничены этим: алкилсульфаты, алкилэфирсульфаты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфосукцинаты, н-алкилсаркозинаты, алкилфосфаты, алкилэфирфосфаты, алкилэфиркарбоксилаты и альфа-олефинсульфонаты, особенно их аммониевые, натриевые, магниевые и моно-, ди- и три- этаноламиновые соли. В некоторых вариантах осуществления, алкильные группы, как правило, содержат от 8 до 18 атомов углерода и могут быть насыщенными, либо ненасыщенными. В некоторых вариантах осуществления, алкилэфирсульфаты, алкилэфирфосфаты и алкилэфиркарбоксилаты могут содержать от 1 до 10 единиц этиленоксида на молекулу. В некоторых вариантах осуществления, настоящее изобретение включает не менее одного поверхностно-активного вещества, выбранного из конкретной группы анионных поверхностно-активных веществ, состоящей из: лаурилсульфата натрия, лауретсульфата натрия, лаурилсульфата аммония, лауретсульфата аммония, двунатриевого лауретсульфосукцината; двунатриевого рициноламидмоноэтаноламида ("МЭА") сульфосукцината, кокоилизотионата натрия, метилолеоилтаурата натрия, метилкокоилтаурата натрия, лаурет-13-карбоксилата натрия, C14-16 олефинсульфоната натрия, лаурет-4 фосфата натрия, лаурет-3 фосфата, триэтиланоламинлаурилсульфата, лаурилсульфата магния, тридецилсульфата натрия, альфа-олефин сульфата, и их смесей. В некоторых вариантах осуществления, настоящее изобретение включает не менее одного поверхностно-активного-вещества, выбранного из конкретной группы анионных поверхностно-активных веществ, состоящей из: лауретсульфата аммония, лаурилсульфосукцината аммония, триэтаноламинлаурилсульфата, и их смесей. В некоторых вариантах осуществления, настоящее изобретение содержит простой эфир лаурилсульфата натрия. В некоторых вариантах осуществления, простой эфир лаурилсульфата натрия выбран из группы, состоящей из: простого эфира лаурилсульфата натрия 1EO, 2EO, 3EO, и их смесей.
Подходящие амфотерные поверхностно-активные вещества включают (но не ограничены ими): амиды; сультаины; глицинаты; глицины; пропионаты и их смеси. В некоторых вариантах осуществления в настоящем изобретении могут применяться псевдо-амфотерные (амфолитные) поверхностно-активные вещества, такие как бетаины, которые обычно классифицируются внутри группы амфотерных поверхностно-активных веществ. В некоторых вариантах осуществления, бетаины, подходящие для использования в рамках настоящего изобретения, включают (но не ограничены ими): кокамидопропил, поверхностно-активное вещество на основе жирных кислот кокосового масла, олеамидопропил, и их смеси.
Подходящие неионные поверхностно-активные вещества включают (но не ограничены ими): продукты конденсации алифатических (C8-18) первичных или вторичных спиртов с линейной или разветвленной цепью с алкиленоксидами, либо фенолов с алкиленоксидами, обычно этиленоксидом, и, как правило, имеющими от 6 до 30 этиленоксидных групп. В некоторых вариантах осуществления, неионные поверхностно-активные вещества, пригодные для использования в композициях настоящего изобретения, могут включать алканоламиды жирных кислот. В некоторых вариантах осуществления, алканоламиды жирных кислот включают те, которые имеют C10-C18 углеродных атомов: диэтаноламиды жирных кислот, включая диэтаноламид изостеариновой кислоты и диэтаноламид жирных кислот кокосового масла. В некоторых вариантах осуществления, подходящие моноэтаноламиды жирных кислот, которые могут быть использованы, включают моноэтаноламид жирных кислот кокосового масла и моноизопропаноламид жирных кислот кокосового масла.
Подходящие семиполярные поверхностно-активные вещества, такие как аминоксиды, также пригодны для использования в настоящем изобретении. В некоторых вариантах осуществления, подходящие семиполярные поверхностно-активные вещества включают (но не ограничены ими): N-алкиламиноксид; N-стеарилдиметиламиноксид; N-ациламидоксид; N-кокамидопропилдиметиламиноксид; и их смеси. В некоторых вариантах осуществления, гидрофобная часть поверхностно-активного аминоксида может быть представлена жирной углеводородной цепью, имеющей примерно 10-21 углеродных атомов.
Кондиционирующие средства
В некоторых вариантах осуществления, в композицию для ухода за волосами, при необходимости, с целью улучшения ухода, могут быть добавлены дополнительные кондиционирующие средства в форме органических катионных кондиционирующих средств. В некоторых вариантах осуществления, дополнительные кондиционирующие средства представляют собой катионные кондиционирующие средства, которые могут включать (но не ограничены ими): гомополимеры диметилдиаллиламмоний хлорида; сополимеры акриламида и диметилдиаллиламмонийхлорида; гомополимеры или сополимеры, происходящие из акриловой или метакриловой кислоты, содержащей катионные функциональные аммониевые группы, присоединенные к полимеру эфирной или амидной связью; сополимеры винипирролидона: эфиры акриловой кислоты с четвертичными функциональными аммониевыми группами; и их смеси. В некоторых вариантах осуществления, конкретные катионные кондиционирующие средства включают, но не ограничены ими: поликватерниумы 7, 8, 11, 23, и их смеси.
Загустители
В некоторых вариантах осуществления, средство по уходу за волосами настоящего изобретения содержит загуститель. В некоторых вариантах осуществления, загустители могут использоваться для облегчения нанесения шампуневой композиции на волосы, и предпочтительно добавляются в количествах, достаточных для повышения эстетических свойств. Подходящие загущающие средства включают, но не ограничены ими: производные целлюлозы, сополимеры акрилатов, и их смеси. В некоторых вариантах осуществления, средство по уходу за волосами настоящего изобретения содержит неионный загуститель. В некоторых вариантах осуществления, подходящие неионные загустители включают (но не ограничены ими): продукты конденсации алифатических (C8-18) первичных или вторичных спиртов с линейным или разветвленным остовом или фенолов с алкиленоксидами; оксиэтилцеллюлозу; гидроксипропилцеллюлозу; крахмал и производные крахмала, такие как гидроксиэтиламилоза и высокоамилозный крахмал; камедь бобов рожкового дерева; хлориды натрия и аммония; такие сахариды, как фруктоза и глюкоза, и такие производные полисахаридов, как PET-120 метилглюкозодиолеат; и их смеси.
Катионные средства, снимающие статические заряды
В некоторых вариантах осуществления, средство по уходу за волосами настоящего изобретения содержит катионное средство, снимающее статические заряды (антистатик). Подходящие катионные антистатики включают (но не ограничены ими): цетилтриметиламмонийхлорид, цетилтриметиламмонийбромид, стеарилтриметиламмонийхлорид, первичные жирные амины, соли аминов, и их смеси. В некоторых вариантах осуществления, алкильные группы соответствующих первичных жирных аминов предпочтительно содержат примерно от 12 до 22 атомов углерода и могут быть замещенными или незамещенными. В некоторых вариантах осуществления, соответствующие соли аминов включают (но не ограничены ими): фосфаты, цитраты, лактаты, алкилсульфаты, и их смеси.
Другие добавки
В некоторых вариантах осуществления, средства по уходу за волосами настоящего изобретения могут содержать в малых количествах (например, менее 1%) другие компоненты, которые обычно встречаются в типичных составах шампуней, включая, но не ограничиваясь: антибактериальные средства, такие средства против перхоти, как пиридинтион цинка, перламутровые добавки, ароматизирующие вещества, оттеночные и окрашивающие средства, консерванты, модификаторы вязкости, белки, полимеры, буферные вещества, многоатомные спирты, увлажняющие средства, растительные экстракты, экстракты трав, экстракты из морских водорослей, и подобные.
Алкил кватерниум силиконовые соединения могут использоваться в ряде средств личной гигиены, включая средства по уходу за волосами, такие как шампуни, кондиционеры для волос, средства "2-в-1" шампунь/кондиционер и средства для укладки волос. Ниже приведены иллюстративные композиции средств по уходу за волосами.
Шампунь:
Анионное поверхностно-активное вещество, такое как простой эфир лаурилсульфата натрия в количестве 10-40% по весу;
Катионное кондиционирующее средство, такое как поликватерниум-7 в количестве от 0,5 до 5% по весу;
Стабилизатор, такой как дисперсия бегенилового спирта в количестве 1-10% по весу;
Консервант, такой как тетранатрий ЭДТК в количестве 0,05-0,8% по весу, либо такой консервант, как DMDM гидантоин в количестве 0,05-0,4% по весу;
Отдушка в количестве 0-2% по весу;
Алкил кватерниум силиконовое соединение формулы 1 в количестве от 0,1 до 5% по весу; и
доведение до конечного объема водой (конкретно, деионизованной).
.
Составы шампуня могут быть получены с использованием алкил кватерниум силиконового соединения примера 1 (формула 1). Иллюстративные составы шампуня приведены в таблице A
<b>Таблица A</b>Формула шампуня с использованием алифатических катионных силиконовых композиций
<b>Компонент</b>
<b>(%)</b>
<b>A</b>
<b>B</b>
<b>C</b>
Деионизованная вода и компоненты в следовых количествах
До 100
До 100
До 100
Простой эфир лаурилсульфата натрия (70%)
10
10
10
Поликватерниум-7
3,5
3,5
3,5
Бегениловый спирт
8
8
8
Этиленгликольдистеарат
0,2
0,2
0,2
Диэтаноламид жирных кислот кокосового масла
2
2
2
Кремнийорганическое соединение формулы 1
0,5
1
2
Шампунь против перхоти:
Анионное поверхностно-активное вещество, такое как простой эфир лаурилсульфата натрия в количестве 10-40% по весу;
Катионное кондиционирующее средство, такое как поликватерниум-7 в количестве от 0,5 до 5% по весу;
Стабилизатор, такой как дисперсия бегенилового спирта в количестве 1-10% по весу;
Консервант, такой как тетранатрий ЭДТК в количестве 0,05-0,8% по весу, либо такой консервант, как DMDM гидантоин в количестве 0,05-0,4% по весу;
Противогрибковое средство, такое как Климбазол, в количестве от 0,1 до 0,8% по весу;
Отдушка в количестве 0-2% по весу;
Алкил кватерниум силиконовое соединение формулы 1 в количестве от 0,1 до 5% по весу; и
доведение до конечного объема водой (конкретно, деионизованной).
.
Составы шампуня против перхоти могут быть получены с использованием алкил кватерниум силиконового соединения примера 1 (формула 1). Иллюстративные составы шампуня приведены в таблице B
<b>Таблица B</b>Формула шампуня против перхоти с использованием алифатических катионных силиконовых композиций
<b>Компонент</b>
<b>(%)</b>
<b>A</b>
<b>B</b>
<b>C</b>
Деионизованная вода и компоненты в следовых количествах
До 100
До 100
До 100
Простой эфир лаурилсульфата натрия (70%)
10
10
10
Поликватерниум-7
3,5
3,5
3,5
Бегениловый спирт
8
8
8
Этиленгликольдистеарат
0,2
0,2
0,2
Диэтаноламид жирных кислот кокосового масла
2
2
2
Климбазол
0,4
0,4
0,4
Кремнийорганическое соединение формулы 1
0,5
1
2
Кондиционер для волос, требующий смывания:
Растворимая в воде четвертичная аммониевая соль, такая как цетилтриметиламмонийхлорид в количестве 0,20-2% по весу;
Загуститель, такой как цетеариловый спирт, смесь стеарилового и цетилового спирта, в количестве от 0,5 до 5% по весу;
Консерванты, такие как Гермаль 115, метилпарабен и пропилпарабен;
Загуститель, такой как глицерилмоностеарат в количестве 0,1 до 1% по весу;
Минеральное масло в количестве от 0,25 до 2% по весу;
Отдушка в количестве 0-1% по весу;
Алкил кватерниум силиконовое соединение формулы 1 в количестве от 0,1 до 5% по весу; и
доведение до конечного объема водой (конкретно, деионизованной).
.
Кондиционеры для волос, требующие смывания, могут быть получены с использованием алкил кватерниум силиконового соединения примера 1 (формула 1). Иллюстративные составы кондиционеров для волос, требующих смывания, показаны в таблице C
<b>Таблица C</b>Формулы кондиционера для волос, требующего смывания, с использованием алифатических катионных силиконовых композиций
<b>Компонент</b>
<b>(%)</b>
<b>A</b>
<b>B</b>
<b>C</b>
Деионизованная вода и компоненты в следовых количествах
До 100
До 100
До 100
Цетилтриметиламмонийхлорид
0,5
0,5
0,5
Глицерилмоностеарат
0,25
0,25
0,25
Цетеариловый спирт
5
5
5
Кремнийорганическое соединение формулы 1
0,5
1
2
Кондиционер для волос, не требующий смывания:
Растворимая в воде четвертичная аммониевая соль, такая как цетилтриметиламмонийхлорид в количестве 0,20-2% по весу;
Загуститель, такой как цетеариловый спирт, смесь стеарилового и цетилового спирта в количестве от 0,5 до 5% по весу;
Консерванты, такие как Гермаль 115, метилпарабен и пропилпарабен;
Загуститель, такой как глицерилмоностеарат, в количестве 0,1 до 1% по весу;
12
15
Алкилбензоат, такой как C-Cалилбензоат, в количестве от 0,5 до 5% по весу;
Минеральное масло в количестве от 0,25 до 2% по весу;
Отдушка в количестве 0-1% по весу;
Алкил кватерниум силиконовое соединение формулы 1 в количестве до 5% по весу;
доведение до конечного объема водой (конкретно, деионизованной).
Составы кондиционера для волос, не требующего смывания, могут быть получены с использованием алкил кватерниум силиконового соединения примера 1 (формула 1). Иллюстративные составы кондиционеров для волос, не требующих смывания, показаны в таблице D.
<b>Таблица D</b>Формулы кондиционера для волос, не требующего смывания, с использованием алифатических катионных силиконовых композиций
<b>Компонент</b>
<b>(%)</b>
<b>A</b>
<b>B</b>
<b>C</b>
Деионизованная вода и компоненты в следовых количествах
До 100
До 100
До 100
Цетилтриметиламмонийхлорид
0,25
0,25
0,25
Глицерилмоностеарат
0,125
0,125
0,125
Цетеариловый спирт
1,5
1,5
1,5
Алифатический бензоат (C<sub>12</sub>-C<sub>15</sub>)
2
2
2
Кремнийорганическое соединение формулы 1
0,5
1
2
Состав для мытья тела:
Анионное поверхностно-активное вещество, такое как паретсульфат натрия в количестве от 25 до 40% по весу;
Неионное поверхностно-активное вещество, такое как кокамидопропилбетаин в количестве от 5 до 15% по весу;
Катионный полимер, включая поликватерниум-7 в количестве от 0,3 до 3% по весу;
Поверхностно-активное вещество из группы алкилполисахаридов, такое как децилглюкоза в количестве от 0,3 до 3% по весу;
Консервант, такой как тетранатрий ЭДТК в количестве 0,05-0,8% по весу, либо такой консервант, как DMDM гидантоин в количестве 0,05-0,4% по весу;
до 0,15% по весу лимонной кислоты;
Отдушка в количестве от 0 до 1% по весу;
Алкил кватерниум силиконовое соединение формулы 1 в количестве до 5% по весу;
доведение до конечного объема водой (конкретно, деионизованной).
.
Составы для мытья тела могут быть получены с использованием алкил кватерниум силиконового соединения примера 1 (формула 1). Иллюстративные примеры составов для мытья тела показаны в таблице E
<b>Таблица E</b>Формула составов для мытья тела с использованием алифатических катионных силиконовых композиций
<b>Компонент</b>
<b>(%)</b>
<b>A</b>
<b>B</b>
<b>C</b>
Деионизованная вода и компоненты в следовых количествах
До 100
До 100
До 100
SO3Na паретсульфат основной - 25,5%
32,2
32,2
32,2
Кокамидопропилбетаин
10
10
10
Поликватерниум-7
2,5
2,5
2,5
Децилглюкозид
2,25
2,25
2,25
Натрия хлорид
1
1
1
Кремнийорганическое соединение формулы 1
0,5
1
2
Жидкое мыло для рук
Поверхностно-активное вещество, такое как этоксилированный паретсульфат натрия, имеющий от 1 до 3 моль этиленоксида, в количестве от 30 до 45% по весу;
Неионное поверхностно-активное вещество, такое как кокамидопропилбетаин в количестве от 0,7 до 7% по весу;
Консервант, такой как тетранатрий ЭДТК в количестве 0,05-0,8% по весу, либо такой консервант, как DMDM гидантоин в количестве 0,05-0,5% по весу;
Отдушка в количестве до 2% по весу; и
Алкил кватерниум силиконовое соединение формулы 1 в количестве до 3% по весу;
Составы жидкого мыла для рук могут быть получены с использованием алкил кватерниум силиконового соединения примера 1 (формула 1). Иллюстративные составы жидкого мыла для рук показаны в таблице F.
<b>Таблица F</b>Формула жидкого мыла для рук с использованием алифатических катионных силиконовых композиций
<b>Компонент</b>
<b>(%)</b>
<b>A</b>
<b>B</b>
<b>C</b>
Деионизованная вода и компоненты в следовых количествах
До 100
До 100
До 100
SO<sub>3</sub>Na парет 145-2ЕО сульфат основной - 25,5%
37,1
37,1
37,1
Карбопол «Aqua S-1» полимер («B.F. GOODRICH»)
8,95
8,95
8,95
Кокамидопропилбетаин
5,64
5,64
5,64
Кремнийорганическое соединение формулы 1
0,5
1
2
Алкил кватерниум силиконовые соединения настоящего изобретения также могут быть использованы в таких составах для личной гигиены, как дезодоранты и/или антиперспиранты. Типичные для состава дезодорантов и/или антиперспирантов компоненты описаны в Опубликованной Патентной Заявке США № 2004/0062738, Патенте США № 7105691, и Патенте США № 6969510, которые принадлежат компании Colgate-Palmolive Co.
Средства бытовой химии
Также, алкил кватерниум силиконовые соединения могут применяться в составах бытовой химии, таких как жидкое средство для мытья посуды, мягчитель ткани, мягкое жидкое чистящее средство для твердых поверхностей, и моющие средства. В жидких средствах для мытья посуды алкил кватерниум силиконовые композиции могут допустить применение более сильных поверхностно-активных веществ, которые обычно раздражали бы кожу. Примером мягкого жидкого мыла является состав, описанный далее. Типичные ингредиенты мягких жидких композиций описаны в Патенте США № 6509306, принадлежащем компании Colgate-Palmolive Co.
Мягкое жидкое мыло:
8
16
Поверхностно-активное вещество: от 15 до 30% по весу натриевой соли линейного C-Cалкилбензосульфоната;
8
18
Поверхностно-активное вещество: от 5 до 15% по весу аммониевой или натриевой соли этоксилированного C-Cалкилэфирсульфата, несущего от 1 до 3 моль этиленоксида;
8
18
Поверхностно-активное вещество: от 5 до 15% по весу аммониевой или натриевой соли C-Cалкилсульфата;
12
14
12
14
Неионное поверхностно-активное вещество, включая C-C бетаин или C-Cаминоксид, в количестве от 0,6 до 6% по весу;
Консервант, такой как DMDM гидантоин в количестве 0,05-0,5% по весу;
Отдушка в количестве от 0 до 1% по весу;
Алкил кватерниум силиконовое соединение формулы 1 в количестве до 3% по весу; и
Солюбилизирующий агент, такой как ксиленсульфонат натрия, в количестве от 0,3 до 3% по весу.
.
Иллюстративные составы мягких жидкостей показаны в таблице G
<b>Таблица G</b>Формула мягких жидких средств с использованием алифатических катионных силиконовых композиций
<b>Компонент</b>
<b>(%)</b>
<b>A</b>
<b>B</b>
<b>C</b>
C<sub>8</sub>-C<sub>16</sub> линейный алкилбензосульфонат, соль Mg
22
22
22
C<sub>8</sub>-C<sub>18</sub> этоксилированный алкилэфирсульфат 1.3ЕО (соль NH<sub>4</sub> или Na)
9
9
--
C<sub>8</sub>-C<sub>18</sub> алкилсульфат (соль NH<sub>4</sub> или Na)
--
10
9
C<sub>12</sub>/C<sub>14</sub> бетаин
--
5
--
C<sub>12</sub>/C<sub>14</sub> аминоксид
5
--
4
Натрия хлорид
0,4
0,4
0,4
Пятизамещенный пентетат натрия
0,125
0,125
0,125
Натрия ксиленсульфонат
2
2
2
Кремнийорганическое соединение формулы 1
0,5
1
2
Примеры
Далее изобретение описано в следующих примерах. Примеры являются исключительно иллюстративными и никоим образом не ограничивают объем настоящего изобретения, описанного в тексте и заявленного в формуле изобретения.
Получение продуктов настоящего изобретения
Следующие примеры поясняют иллюстративный способ получения продуктов настоящего изобретения с применением следующих реактивов: водородные соединения кремния, альфа-олефины, глицидиловые эпоксисоединения, соединение, образующее четвертичное соединение, такое как метилхлорид, и диамины.
Водородные соединения кремния
Водородные соединения кремния, соответствующие структуре, показанной ниже, являются коммерчески доступными от компании Siltech Corporation:
где:
a является целым числом от 0 до 200;
b является целым числом от 1 до 40;
c является целым числом от 1 до 40.
Конкретные значения для молекулы, представленные ниже, были определены методом Si-29 ЯМР:
<b>Таблица 1</b>Водородные соединения кремния
<b>Пример</b>
<b>a</b>
<b>b+c</b>
1
0
2
2
3
2
3
5
3
4
10
5
5
12
10
6
20
40
Олефиновые соединения
2
2
n-2
3
Альфа-олефины, соответствующие структуре, показанной ниже, являются коммерчески доступными из различных источников, включая компанию Chevron: СН=СН-(СН)-СН
Таблица 2
Альфа-олефиновые
соединения
Пример
n
7
11
8
15
9
17
10
19
11
21
12
25
Пример 13: Глицидиловые эпоксисоединения
Глицидиловое эпоксисоединение, соответствующее нижеследующей структуре, является предметом торговой реализации и коммерчески доступно от Ciba:
или
Пример 14: Метилхлорид
3
Метилхлорид, соответствующий нижеследующей структуре, коммерчески доступен от Air Gas: СНСl
Диамины
2
X
3
2
Диамины, соответствующие нижеследующей структуре, коммерчески доступны от Akzo Nobel: H-N-[(CH)CH],
где x является целым числом от 1 до 21.
<b>Таблица 3</b><b>Диамины</b>
<b>Пример</b>
<b>x</b>
15
11
16
15
17
17
18
19
20
21
Продукты настоящего изобретения
Промежуточное соединение 1
Общий способ: Заданное количество (в граммах) альфа-олефина (примеры 7-12) и заданное количество (в граммах) глицидилового эпоксисоединения (пример 13) добавляют в сосуд, приспособленный для перемешивания и охлаждения. Затем добавляют заданное количество (в граммах) водородного соединения кремния (примеры 1-6). Затем пробу нагревают до 80°C. Далее добавляют 10 частей на миллион (исходя из веса всех добавленных веществ) платинового катализатора. Изменение температуры из-за экзотермического эффекта контролируют с помощью охлаждения. Повышение температуры с 80°C до 120°C является ожидаемым. Поддерживают 120°C в течение 4 часов, проверяя содержание водородных соединений кремния до тех пор, пока оно не станет исчезающе малым.
Таблица 4
Промежуточные соединения 1
Пример
Водородное соединение кремния (граммы)
Альфа-олефины (граммы)
Глицидиловое эпоксисоединение (граммы)
21
1322.7
1542.9
134.1
22
1443.6
1263.0
293.1
23
1653.9
741.9
604.2
24
1826.6
409.6
963.8
25
1684.2
783.9
691.6
26
1197.3
567.9
500.9
27
1826.6
409.6
968.8 (циклический эпоксид)
28
1443.6
1263.0
293.1 (циклический эпоксид)
Промежуточное соединение 2
Реакция аминирования: Заданное количество (в граммах) промежуточного соединения 1 (примеры 21-26) добавляют в сосуд, приспособленный для перемешивания и охлаждения. Затем добавляют заданное количество (в граммах) безводного этанола, следом добавляется заданное количество (в граммах) диамина (примеры 15-20). Затем пробу нагревают до 80°С до тех пор, пока весь амин не преобразуется из вторичного амина в третичный амин.
Таблица 5
Промежуточные соединения 2
Пример
Промежуточное соединение 1 (граммы)
Диамин (граммы)
Этанол (граммы)
29
3186.6
89.8
655.3
30
3100.0
166.9
653.4
31
2705.2
325.8
606.2
32
2702.7
458.0
632.1
33
2900.0
370.4
654.0
34
2100.0
261.0
472.2
35
2702.7
458.0
632.1
36
3100.0
166.9
653.4
Алкил кватерниум силиконовые соединения
Кватернизация (образование четвертичного соединения): Заданное количество (в граммах) промежуточного соединения 2 (примеры 29-36) добавляют в сосуд при перемешивании. Затем добавляют заданное количество (в граммах) метилхлорида (пример 14) с получением соединения формулы 1 настоящего изобретения.
Пример 41
Следующие соединения использовали в композиции кондиционера, описанной ниже, для сравнительного тестирования. Способы тестирования представлены ниже.
<img file="00000027.tif" he="71" wi="61" img-content="undefined" img-format="tif" />
<b>Образец</b>
<b>x</b>
<b>m</b>
<b>n</b>
Контроль 1(диметикон 2000 сантистокс)
--
0
0
Соединение по изобретению J2-818A
20
2
8
Соединение по изобретению J2-618A
20
4
6
Соединение по изобретению J2-418-A
20
6
4
Соединение по изобретению J2-218A
20
8
2
Соединение по изобретению T2-818A
40
12
8
Соединение по изобретению 2N-1618A
80
24
16
Контроль 2 (J2)
20
10
0
<b>Компонент</b>
<b>% по весу</b>
Вода
Доведение до 100
Цетримония хлорид (СТАС)
0,5
Цетиловый спирт
2
Стеариловый спирт
3
Глицерилмоностеарат
0,25
Консерванты и отдушка
0,52
Алкил кватерниум силиконовый полимер
0,5
Партии проб получают в химическом реакторе, рассчитанном на 1 кг, на мешалке IKA (Eurostar Power Control-Vis) при перемешивании 150 об/мин с использованием лопастей из нержавеющей стали. Сначала водную фазу прогревают до 85°C. В это время взвешивают масляную фазу, оставляют ее плавиться до достижения той же температуры в 85°C. Когда водная фаза прогрета до 85°C, вносят расплавленную масляную фазу, и допускают эмульгирование при высокой скорости перемешивания (250 об/мин) в течение 20 минут. Затем пробу охлаждают на воздухе до комнатной температуры со средней скоростью охлаждения примерно 1°C/мин. При 65°C добавляют кремнийорганическое вещество. Далее пробу продолжают охлаждать до температуры 38°C, затем добавляют отдушку и консерванты. При комнатной температуре (25°C) pH смещают в сторону кислого pH с помощью лимонной кислоты и доводят до 3,6-4,4.
Группа участников испытаний оценивала расчесывание влажных и сухих волос при применении соединений J2-818A, J2-218A и контроля 1. По оценкам участников испытания были выведены средние показатели, представленные ниже.
<b>Образец</b>
<b>Расчесывание влажных волос</b>
<b>Расчесывание сухих волос</b>
J2-818A
7,604
7,667
J2-218A
7,042
7,69
Контроль 1
6,563
7,262
Группа участников испытаний оценивала расчесывание влажных и сухих волос при применении соединений J2-818A, J2-618A и контроля 2. По оценкам участников испытания были выведены средние показатели, представленные ниже.
<b>Образец</b>
<b>Расчесывание влажных волос</b>
<b>Расчесывание сухих волос</b>
J2-818A
7,57
8,286
J2-618A
7,167
8,38
Контроль 2
6,381
7,69
Третья группа участников испытаний оценивала мягкость волос наряду с аналитическим испытанием на изгиб с приложением нагрузки в трех точках с помощью анализатора текстуры, сравнивая соединения J2-818A и контроль 2. Результаты приведены ниже. Согласно тестам алкил кватерниум силиконовое соединение обеспечивало большую мягкость волос.
<b>Оценка группы участников</b>
<b>Анализатор текстуры, приложение нагрузки в трех точках (кг)</b>
J2-818A
56
0,1605
Контроль 2
91
0,211
Тестировали способность алкил кватерниум силиконового соединения повышать осаждение веществ из композиции кондиционера. В качестве анализируемого вещества выступал Церафил (Ceraphyl™ RMT) малеат касторового масла от компании ISP Corp. Сравнительные композиции получали, как показано ниже.
<b>Компонент</b>
<b>% по весу</b>
<b>% по весу</b>
<b>% по весу</b>
Вода
<b>Доведение до 100</b>
<b>Доведение до 100</b>
<b>Доведение до 100</b>
Цетримония хлорид
0,5
0,5
0,5
Цетиловый спирт
2
2
2
Стеариловый спирт
3
3
3
Глицерилмоностеарат
0,25
0,25
0,25
Консерванты и отдушка
0,52
0,52
0,52
Церафил™ RMT малеат касторового масла
0,5
0,5
0,5
J2-818A
0,5
--
--
Диметикон (2000 сСт)
--
0,5
--
Композиции тестировались на предмет осаждения. Результаты показаны ниже. Как можно видеть, алкил кватерниум силиконовый полимер по изобретению повышает высаживание малеата касторового масла.
<b>Образец</b>
<b>Осаждение церафила (ч./млн)</b>
J2-818A
4,421
Контроль 1 с диметиконом
1,308
Образец без J2-218A или диметикона
1,467
Группа участников испытаний оценивала расчесывание влажных и сухих волос при применении соединений T2-818A и J2-818A после мытья с помощью вышеописанной композиции кондиционера. По оценкам участников испытания были выведены средние показатели, представленные ниже.
<b>Образец</b>
<b>Расчесывание влажных волос</b>
<b>Расчесывание сухих волос</b>
T2-818A
7,5
7,6
J2-818A
6,8
7,5
Группа участников испытаний оценивала расчесывание влажных и сухих волос при применении соединений 2N-1618A и T2-818A после мытья с помощью вышеописанной композиции кондиционера. По оценкам участников испытания были выведены средние показатели, представленные ниже.
<b>Образец</b>
<b>Расчесывание влажных волос</b>
<b>Расчесывание сухих волос</b>
2N-1618A
8,262
8,119
T2-818A
6,429
7,024
Способы тестирования
Подготовка прядей волос для экспериментальных исследований
Для подготовки одной пряди волос используется 2,5 г практически не поврежденных волос представителей белой европеоидной расы. Для удаления остаточных загрязнений прядь предварительно дважды моют с использованием раствора лаурилсульфата натрия (SLS) и высушивают на воздухе в течение ночи. Во время нанесения пряди волос уже увлажнены, и с помощью шприца равномерно наносят 0,5 г тестируемого продукта. Продукт втирают в течение 1 минуты, и затем прядь споласкивают водой 30 секунд. Прядь используют в тесте влажной, либо оставляют сушиться.
Расчесывание влажных и сухих волос
Восемь обученных участников испытаний расчесывают пряди и для влажных и сухих волос присваивают образцу ранг и оценивают по заданной шкале. Для теста расчесывания образцы использовали в трех повторах. Все пряди оценивают по шкале от 1 до 9, где оценка 9 означает наиболее легкое расчесывание.
Мягкость волос
Шесть прядей волос изготовлены для оценки двух прототипов кондиционера, три для силиконового соединения по изобретению и три для контрольного образца. Сначала участников испытаний просят вымыть руки антибактериальным мылом и затем вытереть досуха салфетками, пропитанными спиртом. Затем вытертые руки сушат на воздухе в течение нескольких минут до полного высыхания. Затем участники испытаний оценивают мягкость волос в средней трети прядей по ощущениям кончиков пальцев. Участников просят оценить 6 прядей по шкале от 1 до 6, где 1 относится к наиболее мягкому, а 6 к наиболее грубому образцу. Участвуют восемь обученных испытателей. Номера, представленные для каждой композиции, являются суммой оценок для каждой из трех прядей для всех восьми участников испытаний. Для получения средней оценки сумма может быть разделена на 24.
Анализатор текстуры
На начальном этапе проводится калибровка силы с предоставленным грузом весом в 2000 г, затем следует установка параметров. Значения основных использованных параметров: Режим тестирования: Компрессия, скорость при испытании: 1,00 мм/сек, скорость после испытания: 10 мм/сек; Целевой режим: Расстояние, Расстояние: 13,000 мм; и Усилие срабатывания: 5,0 г. Макропрограмма используется для записи данных и измерения ключевых параметров, в этом случае, максимального значения силы и суммарной работы, потребовавшейся для сгибания волоса. Система трехточечного изгиба используется для измерения мягкости волоса. Установка состоит из испытательного стенда для осуществления трехточечного изгиба, который имеет основание, две регулируемые опоры и рычаг с прикрепленной третьей лопастью, которая достает до пространства между регулируемыми опорами. Прядь волос располагается вдоль опор таким образом, что верхний конец пряди расположен на краю платформы анализатора текстуры. Когда тест начинается, рычаг анализатора текстуры движется вниз на заданное расстояние в 13,000 мм, сгибает прядь волос и затем отскакивает назад. В процессе тестирования данные записывают в виде графика (профиль силы), и требуемые данные вычисляют макропрограммой, площадь под кривой и максимум (пик) силы, требующейся для сгибания волос, записывают в сводную таблицу. Максимальная сила является мерой мягкости волос. Чем мягче волосы, тем меньшая сила требуется для их сгибания. Для повышенной точности пряди волос тестировали в трех повторах (три пряди, обработанные одним и тем же образом с использованием одного и того же продукта), и каждый образец волос тестировался пять раз для получения среднего значения. Во избежание ошибок, связанных с различным весом прядей волос, также измеряли вес прядей и использовали для нормализации величин, полученных с помощью анализатора текстуры. Затем проводили тест ANOVA (дисперсионный анализ) для получения статистических сведений.
Осаждение
Сначала пряди волос обрабатывают кондиционирующим тестируемым продуктом по обычной методике тестирования расчесывания для обработанных волос (описана выше), затем пропитывают 100 мл гексана в баночке объемом 0,5 л (16 унций) в течение 30 минут. После получасового пропитывания контейнеры встряхивают в течение 3 минут перед сбором раствора гексана, который конденсируют для анализа методом ВЭЖХ-МС. Проводят испытание в шести повторах для каждого образца, и подсчитывают средние величины. Для определения статистической значимости проводят тест ANOVA (дисперсионный анализ).