Комплекс фосфатидилхолина с 7,3', 4'-триоксифлавоном (физетин)

Международный научно-исследовательский журнал  № 1 (43)  Часть 2  Январь

3. Grinshpun D.M. Virtual'nye laboratomye kompleksy po osnovam cifrovoj jelektronnoj obrabotki informacii kak sredstvo povyshenija kachestva IT-obrazovanija // Sbornik trudov IV Mezhdunarodnoj nauchnoj konferencii «Sovremennye dostizhenija v nauke i obrazovanii». - Budva, 2010. - S. 12.

4. Novikov V.V., Grinshpun D.M. Interaktivnyj vizual'no-demonstracionnyj virtual'nyj laboratornyj kompleks po osnovam cifrovoj jelektroniki // Trudy XVII Vserossijskoj nauchno-metodicheskoj konferencii «Telematika'2010». - SPb, 2010. - T.

2. - S. 342.

5. Novikov V.V., Genovich V.V., Grinshpun D.M. Komplekty vizual'nyh i raschetnyh laboratornyh modelej po osnovam cifrovoj jelektronnoj obrabotki informacii // Nauchno-tehnicheskij vestnik informacionnyh tehnologij, mehaniki i optiki. -2012. - Vyp. 77. - s. 145

6. Novikov V.V. Metod vizualizacii funkcionirovanija jelektronnyh shem // Sbornik tezisov dokladov kongressa molodyh uchenyh, Vypusk 2. Trudy molodyh uchenyh / Glavnyj redaktor d.t.n., prof. V.O. Nikiforov. - SPb: NIU ITMO, 2012. - 414 s.

7. Myl'nikov A.I., Novikov V.V. Komplekt vizual'nyh modelej po osnovam rezistornyh i diodno-rezistornyh cepej // Sbornik tezisov dokladov kongressa molodyh uchenyh, Vypusk 3. Trudy molodyh uchenyh. - 2014. - Vyp. 3. - s. 154-155. -315 s.

8. Opadchij Ju.F., Gludkin O.P., Gurov A.I. Analogovaja i cifrovaja jelektronika (polnyj kurs). - Gorjachaja Linija -Telekom, 2007. - 768 s.

9. Lachin V.I, Savelov N.S. Jelektronika. - Feniks, 2010. - 704 s.

11. Demirchjan K.S., Nejman L.R., Korovkin N.V. Teoreticheskie osnovy jelektrotehniki. Tom 1. - Piter, 2009. - 512 s.

12. Demirchjan K.S., Nejman L.R., Korovkin N.V. Teoreticheskie osnovy jelektrotehniki. Tom 2. - Piter, 2009. - 432 s.

DOI: 10.18454/IRJ.2016.43.032

Насибуллин Р.С.* 1, Сетченков М.С.2, Галеева Р.И.3, Хайбуллина И.Р.4 Профессор, 2доцент, Соискатель, 4соискатель,

Башкирский государственный медицинский университет КОМПЛЕКС ФОСФАТИДИЛХОЛИНА С 7,3', 4'-ТРИОКСИФЛАВОНОМ

Аннотация

Методами квантовой химии и ЯМР 13С исследован механизм комплексообразования лецитин-физетин.

Ключевые слова: комплекс, лецитин, физетин, ЯМР спектроскопия.

Nasibullin R.S.1, Setchenkov M.S.2, Galeeva R.I.3, Haibullina I.R.4

1Professor, 2associate professor, 3postgraduate student, 4postgraduate student,

Bashkir State Medical University

PHOSPHATIDYLCHOLINE COMPLEX WITH 7,3', 4'-TRYOXIFLAVONOL

Abstract

By methods quantum chemistry and 13С NMR the formation mechanism complex lecithin-fisetin is investigated.

Keywords: complex, lecithin, fisetin, NMR spectroscopy.

Растущий интерес исследователей к группе молекул растительного происхождения флавоноидам обусловлен разнообразными видами биологической активности, проявляемый этим классом соединений. В настоящее время выделено и проведена их идентификация свыше 6000 молекул, у которых установлено более 40 видов биоактивности [1, 2]

Флавоноиды проявляют противоаллергическую, противовирусную, противораковую и другие виды биологической активности. Хотя проблема активности флавоноидов и возможность их практического использования обусловили появление ряда работ, в литературе мало работ посвященных исследованию молекулярного механизма действия этой группы молекул на биологические функции биологических соединений. В настоящее сообщение проводятся результаты исследований механизма действия типичной молекулы из группы флавоноидов -физетина, предпринятых в рамках обширной программы установления связи структуры молекул с их биоактивностью [3,4]

o10h

н

н

с,

HO,

с

-Co

н

с,

с,

с

OnH

н

н

он

н

O17

Рис. 1 - Структура физетина

91

Международный научно-исследовательский журнал  № 1 (43)  Часть 2  Январь

В более ранних работах было показано, что некоторые молекулы из класса флавоноидов, имеющие сопряженные циклы, формируют комплексы с клеточными фосфолипидами посредством электронов п- системы. [5,6]. При таком механизме комплексообразования становится понятным сохранение биоактивности физетина при появлении у молекулы заместителей, создающих препятствия для сближения на расстояния, необходимые для возникновения химических актов.

Материалы и методы.

Взаимодействие фосфатидилхолина и физетина исследовали методами квантовой химии и спектроскопии ЯМР 13С. Предварительно структура комплекса минимизировалась методом молекулярной механики в последствии результаты уточняли методом DFT и AM1.

В экспериментах использовались лецитин, выделенный из куриных яиц, методом, описанным в работе [6] и стандартные образцы физетина производства фирмы Oldrich. Растворителем являлся хлороформ. В очистке растворителя не было необходимости. Спектры регистрировались при концентрации лецитина 0,005 М. При повышении концентрации лецитина сокращается время накопления сигналов ЯМР, но формируются мицеллы, вызывающие уширение спектральных линий и уменьшение точности измерения химических сдвигов.

Одновременно при больших концентрациях уменьшаются число точек связывания лецитина с физетином, так как эти точки оказываются внутри мицелл. Концентрация физетина доводилась до 0,01 М. Спектры ЯМР 13С записаны на спектрометре АМ-300 («Вгисег» ФРГ) с рабочей частотой 75 мГц на ядрах 13С при температуре 30 0С, измерены относительно внутреннего стандарта - тетраметилсилана.

Использованы 450 импульсы, задержка между ними составляет 1,5 с. Число накоплений доходило до 20000 и при таком числе сканов соотношение сигнал/ шум был не меньше 50. Процесс накопления сигналов проводился на 64-128 К точек с шириной развертки 100-150 м.д. В этих условиях при ширине развертки 100 м.д. на 128 к точек и времени выборки 8,65 с достигается цифровое разрешение 0,06 Гц и точность определения значения ХС 0,001 м. д. Зарегистрированный спектр ЯМР 13С представлен на рис.2. Спектральная линия от чистого лецитина с ХС равным 53, 7180 при внесении в раствор физетина приобретает значение 54,7702. Такая величина изменения ХС от ядер углеродов метильных групп, связанных холиновой головкой фосфатидилхолина, является типичной, когда комплекс формируется с сопряженным циклом флавоноидов. Подобное изменение ХС хорошо согласуется результатами квантовохимических расчетов, проведенный методом DFT. Метод АМ1 использовался для контроля результатов полученных DFT и показал качественное согласие результатов [7]. Расчеты показали, что комплекс посредством п-системы электронов образуется всеми кольцами физетина. Наибольшее значение энергии комплексообразование наблюдается с циклом С равное 9,8 ккал, поэтому основное внимание в этой работе было уделено взаимодействию фосфатидилхолина с циклом С. Следует отметить, что энергия комплексобразования определяется как разность двух больших величин, следовательно имеет достаточно большую погрешность. Одновременно были получены изменения распределения электронной плотности ядер комплекса. Здесь приводим полученные значения только для углерода холиновой группы лецитина, участвующих в формировании комплекса и расположенного наиболее близко к кольцу физетина. Значения электронной плотности на ядре углерода изолированной молекулы -3,953, в комплексе- 3,940. Подобное изменение распределения плотности согласуется смещением ХС в слабое поле, наблюдающееся в эксперименте ЯМР(рис.2).

92

Международный научно-исследовательский журнал  № 1 (43)  Часть 2  Январь

Литература

1. Kohl R. Protective and adverse biological actions of phenolic antiocidants, London Acad. Press, 1991.

2. Van Ackers S.A., Van Jen Berg D.I. Tromp M.N., Biol. Med, 1996,20,№3 p 331 -342.

3. Nasibullin R.S., Spirihin L.V., Ponomareva V.A. Biophisics, 1991,36,№4 P 594/

4. Насибуллин Р.С., Кузнецова М.В., Фахретдинова Д.И., Химическая химия и мезоскопия 2013 Т 15,№4 c.627

5. Насибуллин Р.С., Галеева Р.И., Юсупова З.Д. Бутлеровские сообщения, 2012, Т32 № 10,с.68

6. Афанасьева, Ю.Г. Насибуллин Р.С. Вопросы биологической медицинской и фармацевтической химии. - 2010. -№ 5. - С. 41-45.

7. Nasibullin R.S, Fahretdinova E.R., Nusratullin V.M., Galeeva R.I. Biopolymers and Cell. 2010. Vol.26. N5.

References

1. Kohl R. Protective and adverse biological actions of phenolic antiocidants, London Acad. Press, 1991.

2. Van Ackers S.A., Van Jen Berg D.I. Tromp M.N., Biol. Med, 1996,20, №3 p 331 -342

3. Nasibullin R.S.,Spirihin L.V., Ponomareva V.A. Biophisics, 1991,36,№4 P 594/

4. Nasibullin R.S., Kuznetcova M.V., Phahretdinova D.I Chemical chemistry and mesoscopy.2013. Т 15 . №4 S.627

5. Nasibullin R.S., Galeeva R.I., Yusupova Z.D. Butlerov Communications. 2012. Vol.32.No.10. S.68.

6. Afanaseva J.G., Nasibullin R.S. Questions of biological, medical and pharmaceutical chemistry. 2010. - № 5. - S. 41-45.

7. Nasibullin R.S, Fahretdinova E.R., Nusratullin V.M., Galeeva R.I. Biopolymers and Cell. 2010. Vol.26. N5.

БИОЛОГИЧЕСКИЕ НАУКИ / BIOLOGY

DOI: 10.18454/IRJ.2016.43.143 Баутиста Х.* 1, Рахман К. М. М.2

1Аспирант, кафедра биохимии и биотехнологии,

2аспирант, кафедра биоэкологии, гигиены и общественного здоровья, Казанский федеральный университет ОБЗОР ПОСЛЕДСТВИЙ РАЗЛИВА НЕФТИ В ДЕЛЬТЕ СУНДАРБАНА:

ВЛИЯНИЕ НА ДИКУЮ ПРИРОДУ И СРЕДУ ОБИТАНИЯ

Аннотация

В последнее время водные системы дельты Сундарбана подвергаются возрастающему воздействию, вызванному разливом нефти. Гидрологическая возможность соединения водных экосистем в дельте Сундарбана делает их высокочувствительными к широкому диапазону антропогенных действий. 9 декабря 2014 приблизительно 94,000 галлонов (78,271 Имперских галлонов) тяжелого дистиллятного топлива было пролито в реку Шела, которая проходит через Сундарбан. Мангровые растения, речные травы, морские водоросли и связанные с ними беспозвоночные были покрыты нефтью; некоторые из них погибли вскоре после этого происшествия. Гибель таких видов, как дельфин Иравади (Orcaella brevirostris), Восточная бескоготная выдра (Amblonyx cinereus), по сообщениям, также вызвана разливом нефти. Присутствие Бенгальского грифа (Gyps bengalensis) в небе над Сундарбаном указало на крупномасштабную гибель дикой фауны.

Ключевые слова: нефть, влияние, Сундарбан, экосистемы, дикая природа, среда обитания.

Bautista H.1, Rahman K. M. M.2

1PhD student, Dept. of Biochemistry and Biotechnology,

2PhD student, Dept. of Bioecology, Hygiene and Public Health,

Kazan (Volga Region) Federal University,

REVIEW ON THE SUNDARBANS DELTA OIL SPILL: EFFECTS ON WILDLIFE AND HABITATS

Abstract

Recently, Sundarbans aquatic ecosystems are suffering escalating impacts caused by oil spill. The hydrological connectivity of aquatic ecosystems in the Sundarbans Delta makes them highly sensitive to a broad range of anthropogenic activities. On December 9, 2014 approximately 94,000 gallons (78,271 Imperial gallons) of heavy furnace oil spilled into Shela River, which runs through the Sundarbans. Intertidal mangroves plants, river grasses, algae, and associated invertebrates were badly covered by oil and some of them died soon after. The death of Irrawaddy dolphin (Orcaella brevirostris), Oriental samll-clawed otter (Amblonyx cinereus) has been reported because of oil spill. The presence of White rumped vulture (Gyps bengalensis) over the Sundarbans sky also indicated the large scale death of wild fauna.

Keywords: Oil, effects, Sundarbans, ecosystems, wildlife, habitats.

Introduction

Sundarbans is the world’s largest tidal mangrove forest is one of the most bio-diverse places on Earth, a UNESCO declared world heritage site [1], is the last home of Bengal tigers (Panthera tigris) and many others important wildlife fauna including riverine Irrawaddy (Orcaella brevirostris) and Ganges dolphins (Platanista gangetica) [2]. The area of Sundarbans is approximately 10,000 square kilometres (3,900 sq mi) most of which is in Bangladesh and rest of its situated in India [3]. Sundarbans backings a total of 334 species of plants [4]. The most familiar flora of Sundarbans are Sundari (Heritiera fomes), Gewa (Excoecaria agallocha), Goran (Ceriops decandra) and Keora (Sonneratia apetala). Sundarbans is the address of 150 spеcies of fish, 270 speries of birds, 42 sрecies of mаmmals, 35 reptiles induding Estuarine Crocodile (Crocodylus porosus) and 8 amphibian species [5].

The Delta of Sundarbans are always noticed for its immеnse oil tаnker traffic that’s why here in the ^astal water the risk of oil spill is also so high. On December 9, 2014, approximately 94,000 galtons (78,271 Imperial gallons) of heavy fuel oil spilled out of a downed tanker and into the Sundarbans Delta ^ек River) straddling Bangladesh and India [6]. Most of the

93