ПИРИДАЗИНОЛЬНОЕ СОЕДИНЕНИЕ, ЕГО ПРОИЗВОДНОЕ, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ ЕГО ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ
PYRIDAZINOL COMPOUND, ITS DERIVATIVE, ITS PRODUCTION METHOD, HERBICIDAL COMPOSITION CONTAINING IT, AND ITS USE

Область, к которой относится изобретение
Изобретение относится к области сельскохозяйственных химикатов и, в частности, относится к пиридазинольному соединению и его производным, к способу их получения, их гербицидным композициям и применению.
Предпосылки создания изобретения
Борьба с сорняками является существенной частью для достижения высокоэффективного сельского хозяйства. В настоящее время на рынке имеются различные гербициды, такие как ингибиторы протопорфириногеноксидазы и ингибиторы фотосистемы II. CN106316962A раскрывает 3-арилпиридазиноновые соединения в качестве ингибиторов протопорфириногеноксидазы, которые имеют структуру  и обладают ингибиторным эффектом на широколиственные сорняки, травянистые сорняки и осоковидные сорняки. Кроме того, пиридазиновые гербициды, такие как Пиридат  , пиридазинол  и подобные, являются ингибиторами фотосистемы II, которые ингибируют фотосинтез путем блокирования электронного транспорта и преобразования световой энергии.
Из-за непрерывного расширения рынка, устойчивости сорняков, срока годности гербицидов и экономической эффективности гербицидов, а также повышенного внимания к защите окружающей среды существует большая потребность в постоянных исследованиях, осуществляемых учеными, направленных на разработку новых гербицидов с высокой эффективностью, безопасностью, экономической эффективностью и разным механизмом действия.
Сущность изобретения
Для решения указанных выше проблем предшествующего уровня техники настоящее изобретение обеспечивает пиридазинольное соединение и его производное, способ получения, гербицидную композицию и применение. Соединение и производное, а также содержащая его композиция обладают очень высокой гербицидной активностью и хорошей селективностью и являются безопасными для сельскохозяйственных культур.
Техническое решение, принятое настоящим изобретением, является следующим:
Пиридазинольное соединение формулы I или его производное:
I
1
2
1
2
где X представляет собой галогенированный алкил, циано, алкил, алкокси, галогенированный алкокси, RRN-(C=O)-, RRN-, гидрокси или незамещенный или замещенный арил;
A выбран из группы, состоящей из алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкилалкила, арила, гетероарила и алифатического гетероциклила, каждый из которых является незамещенным или замещенным; где,
2
n
2
p
2
n
2
p
2
n
3
2
p
2
p
2
p
2
p
2
p
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
n
2
n
2
n
2
n
m
2
n
m
2
n
3
m
2
2
n
m
2
2
n
m
2
2
n
3
m
1
2
1
2
2
n
2
q
m
1
2
2
n
2
q
m
1
2
2
n
2
q
3
m
1
2
2
n
2
q
m
1
2
2
n
2
q
m
1
2
2
n
2
q
3
m
1
2
2
n
2
2
q
m
1
2
2
n
2
2
q
m
1
2
2
n
2
2
q
3
m
1
2
m
1
2
3
1
2
3
m
1
2
m
1
2
когда он является замещенным, каждый из алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила или циклоалкилалкила независимо замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, азидо, незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила, -(CH)-O-(CH)-, -(CH)-S-(CH)-, -(CH)-NR-(CH)-, R-O-, R-O-(CH)-O-, R-O-(CH)-S-, R-S-, R-S-(CH)-O-, R-S-(CH)-S-, R-O-(CH)-(C=O)-(CH)-(O)-, R-S-(CH)-(C=S)-(CH)-(S)-, R-O-(CH)-(C=O)-(CH)-(S)-, R-O-(CH)-(C=S)-(CH)-(O)-, R-S-(CH)-(C=O)-(CH)-(O)-, R-O-(CH)-(C=S)-(CH)-(S)-, R-S-(CH)-(C=O)-(CH)-(S)-, R-S-(CH)-(C=S)-(CH)-(O)-, R-(C=O)-, R-(C=S)-, R-(C=O)-(CH)-O-, R-(C=S)-(CH)-S-, R-(C=O)-(CH)-S-, R-(C=S)-(CH)-O-, R-SO-(CH)-(O)-, R-SO-(CH)-(S)-, R-SO-(CH)-(NR)-, R-SO-(CH)-(O)-, R-SO-(CH)-(S)-, R-SO-(CH)-(NR)-, RRN-, RRN-(CH)-O-(CH)-(O)-, RRN-(CH)-O-(CH)-(S)-, RRN-(CH)-O-(CH)-(NR)-, RRN-(CH)-(C=O)-(CH)-(O)-, RRN-(CH)-(C=O)-(CH)-(S)-, RRN-(CH)- (C=O)-(CH)-(NR)-, RRN-(CH)-SO-(CH)-(O)-, RRN-(CH)-SO-(CH)-(S)-, RRN-(CH)-SO-(CH)-(NR)-, RRP(O)-(O)-, RRRSiO-, RRRSi-(CH=CH)-, RRC=N-(O)- и RRC=N-NH-;
2
n
2
p
2
q
2
p
2
q
2
n
2
p
2
q
2
p
2
q
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
n
2
n
2
q
2
n
2
q
2
n
2
q
2
n
2
q
2
n
m
2
n
m
2
n
3
m
2
2
n
m
2
2
n
m
2
2
n
3
m
1
2
2
n
1
2
2
n
2
q
m
1
2
2
n
2
q
m
1
2
2
n
2
q
3
m
1
2
2
n
2
q
m
1
2
2
n
2
q
m
1
2
2
n
2
q
3
m
1
2
2
n
2
2
q
m
1
2
2
n
2
2
q
m
1
2
2
n
2
2
q
3
m
1
2
3
m
2
q
1
2
3
2
q
1
2
3
m
2
q
1
2
m
2
n
1
2
2
n
когда он является замещенным, каждый из арила, гетероарила или алифатического гетероциклила замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, азидо, галоген-содержащей или не содержащей группы, выбранной из алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила и циклоалкилалкила, группы, выбранной из арила, арилалкила, гетероарила, гетероарилалкила, алифатического гетероциклила и алифатического гетероциклилалкила, которая является незамещенной или замещенной, R-O-(CH)-, R-O-(CH)-O-(CH)-, R-O-(CH)-S-(CH)-, R-S-(CH)-, R-S-(CH)-O-(CH)-, R-S-(CH)-S-(CH)-, R-O-(CH)-(C=O)-(CH)-(O)-, R-S-(CH)-(C=S)-(CH)-(S)-, R-O-(CH)-(C=O)-(CH)-(S)-, R-O-(CH)-(C=S)-(CH)-(O)-, R-S-(CH)-(C=O)-(CH)-(O)-, R-O-(CH)-(C=S)-(CH)-(S)-, R-S-(CH)-(C=O)-(CH)-(S)-, R-S-(CH)-(C=S)-(CH)-(O)-, R-(C=O)-(CH)-, R-(C=S)-(CH)-, R-(C=O)-(CH)-O-(CH)-, R-(C=S)-(CH)-S-(CH)-, R-(C=O)-(CH)-S-(CH)-, R-(C=S)-(CH)-O-(CH)-, R-SO-(CH)-(O)-, R-SO-(CH)-(S)-, R-SO-(CH)-(NR)-, R-SO-(CH)-(O)-, R-SO-(CH)-(S)-, R-SO-(CH)-(NR)-, RRN-(CH)-, RRN-(CH)-O-(CH)-(O)-, RRN-(CH)-O-(CH)-(S)-, RRN-(CH)-O-(CH)-(NR)-, RRN-(CH)-(C=O)-(CH)-(O)-, RRN-(CH)-(C=O)-(CH)-(S)-, RRN-(CH)-(C=O)-(CH)-(NR)-, RRN-(CH)-SO-(CH)-(O)-, RRN-(CH)-SO-(CH)-(S)-, RRN-(CH)-SO-(CH)-(NR)-, RRPO-(O)-(CH)-, RRRSiO-(CH)-, RRRSi-(CH=CH)-(CH)-, RRC=N-(O)-(CH)- и RRC=N-NH-(CH)-;
m имеет значение 0 или 1, n и q независимо представляют собой целое число от 0 до 8, p представляет собой целое число от 1 до 8;
R представляет собой водород, галоген-содержащую или не содержащую группу, выбранную из алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила и циклоалкилалкила, или группу, выбранную из арила, арилалкила, гетероарила и гетероарилалкила, которая является незамещенной или замещенной;
1
2
3
1
2
R, R, R каждый независимо представляет собой водород, нитро, гидрокси, амино, галоген-содержащую или не содержащую группу, выбранную из алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкилалкила, алкокси, алкенилокси, алкинилокси, циклоалкилокси, алкоксиалкила, алкоксикарбонила, алкилсульфанилкарбонила, алкилсульфонила, алкилсульфонилалкила, алкилкарбонила, алкилкарбонилалкила, алкилкарбонилокси, алкиламино, алкиламинокарбонила, алкоксиаминокарбонила, алкоксикарбонилалкила, алкиламинокарбонилалкила, триалкилсилила и диалкилфосфонила, или группу, выбранную из арила, арилалкила, арилокси, арилалкилокси, арилоксиалкила, арилкарбонила, арилсульфонила, гетероарила, гетероарилалкила, гетероарилокси, гетероарилалкилокси, гетероарилоксиалкила, гетероарилкарбонила, гетероарилсульфонила, алифатического гетероциклила, алифатического гетероциклилалкила, алифатического гетероциклилокси, алифатического гетероциклилалкокси, алифатического гетероциклилоксиалкила, алифатического гетероциклилкарбонила и алифатического гетероциклилсульфонила, которая является незамещенной или замещенной; или RRN- образует 5-6-членный гетероциклил.
В контексте настоящей заявки термин "гетероарил" относится к ароматической группе, где один или несколько кольцевых атомов, предпочтительно 1, 2, 3 или 4 кольцевых атома, являются гетероатомами, выбранными из N, O и S, например, 5-14-членный гетероарил, 5-10-членный гетероарил, 5-9-членный гетероарил или 5-6-членный гетероарил. И, когда кольцевой член гетероарила включает N атом, гетероарил, замещенный заместителем на N атоме, также включен в объем гетероарила. В предпочтительном варианте осуществления заместитель выбран из водорода, нитро, гидрокси, амино, фтор-, хлор- или бром-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C3~C6 циклоалкила, C3~C6 циклоалкенила, C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, C1~C6 алкокси, C2~C6 алкенилокси, C2~C6 алкинилокси, C3~C6 циклоалкилокси, C1~C6 алкокси-C1~C6 алкила, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкилсульфанилкарбонила, C1~C6 алкилсульфонила, C1~C6 алкилсульфонил-C1~C6 алкила, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкилкарбонил-C1~C6 алкила, C1~C6 алкилкарбонилокси, C1~C6 алкиламино, C1~C6 алкиламинокарбонила, C1~C6 алкоксиаминокарбонила, C1~C6 алкоксикарбонил-C1~C6 алкила, C1~C6 алкиламинокарбонил-C1~C6 алкила, триC1~C6 алкилсилила и диC1~C6 алкилфосфонила, арила, арил-C1~C6 алкила, арилокси, арил-C1~C6 алкилокси, арилокси-C1~C6 алкила, арилкарбонила, арилсульфонила, гетероарила, гетероарил-C1~C6 алкила, гетероарилокси, гетероарил-C1~C6 алкилокси, гетероарилокси-C1~C6 алкила, гетероарилкарбонила, гетероарилсульфонила, алифатического гетероциклила, алифатического гетероциклил-C1~C6 алкила, алифатического гетероциклилокси, алифатического гетероциклил-C1~C6 алкилокси, алифатического гетероциклилокси-C1~C6 алкила, алифатического гетероциклилкарбонила и алифатического гетероциклилсульфонила, каждый из арила, арил-C1~C6 алкила, арилокси, арил-C1~C6 алкилокси, арилокси-C1~C6 алкила, арилкарбонила, арилсульфонила, гетероарила, гетероарил-C1~C6 алкила, гетероарилокси, гетероарил-C1~C6 алкилокси, гетероарилокси-C1~C6 алкила, гетероарилкарбонила, гетероарилсульфонила, алифатического гетероциклила, алифатического гетероциклил-C1~C6 алкила, алифатического гетероциклилокси, алифатического гетероциклил-C1~C6 алкилокси, алифатического гетероциклилокси-C1~C6 алкила, алифатического гетероциклилкарбонила или алифатического гетероциклилсульфонила является незамещенным или замещен 1~3 группами, независимо выбранными из фтора, хлора, брома, циано, нитро, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино и фтор-, хлор-, бром-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C6 алкила, C3~C6 циклоалкила, C3~C6 циклоалкенила, C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C1~C6 алкокси, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкилсульфонила, C1~C6 алкиламино и C1~C6 алкилкарбонилокси.
1
2
1
2
В предпочтительном варианте осуществления X представляет собой галогенированный C1~C8 алкил, циано, C1~C8 алкил, C1~C8 алкокси, галогенированный C1~C8 алкокси, RRN-(C=O)-, RRN-, гидрокси или арил, указанный арил является незамещенным или замещен 1~5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино и галоген-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C8 алкила, C3~C8 циклоалкила, C3~C8 циклоалкил-C1~C8 алкила, C2~C8 алкенила, C2~C8 алкинила, C1~C8 алкокси, C1~C8 алкилкарбонила, C1~C8 алкоксикарбонила, C1~C8 алкилсульфонила, C1~C8 алкиламино и C1~C8 алкилкарбонилокси;
A выбран из группы, состоящей из C1~C8 алкила, C2~C8 алкенила, C2~C8 алкинила, C3~C8 циклоалкила, C3~C8 циклоалкенила, C3~C8 циклоалкил-C1~C8 алкила, 5-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила и 5-14-членного алифатического гетероциклила, каждый из которых является незамещенным или замещенным; где,
2
n
2
p
2
n
2
p
2
n
3
2
p
2
p
2
p
2
p
2
p
2
q
m
2
n
m
2
n
2
q
m
2
n
m
2
n
2
q
m
2
n
m
2
q
m
2
n
m
2
n
2
q
m
2
n
m
2
n
2
q
m
2
n
m
2
q
m
2
n
m
2
q
m
2
n
m
m
m
3
m
2
m
2
m
2
3
m
1
2
1
2
2
q
m
1
2
2
n
1
2
2
q
m
1
2
2
q
3
m
1
2
2
q
m
1
2
2
n
m
1
2
2
n
1
2
2
q
m
1
2
2
n
m
1
2
2
q
3
m
1
2
2
n
3
m
1
2
2
2
q
m
1
2
2
n
2
m
1
2
2
n
2
1
2
2
2
q
m
1
2
2
n
2
m
1
2
2
2
q
3
m
1
2
2
n
2
3
m
1
2
1
2
3
1
2
3
m
1
2
m
1
2
когда он является замещенным, C1~C8 алкил, C2~C8 алкенил, C2~C8 алкинил, C3~C8 циклоалкил, C3~C8 циклоалкенил или C3~C8 циклоалкил-C1~C8 алкил замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, азидо, арила, гетероарила, указанный арил или гетероарил является незамещенным или независимо замещен 1~5 группами, выбранными из галогена, циано, нитро, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино и галоген-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C8 алкила, C3~C8 циклоалкила, C3~C8 циклоалкенила, C3~C8 циклоалкил-C1~C8 алкила, C2~C8 алкенила, C2~C8 алкинила, C1~C8 алкокси, C1~C8 алкилкарбонила, C1~C8 алкоксикарбонила, C1~C8 алкилсульфонила, C1~C8 алкиламино и C1~C8 алкилкарбонилокси, -(CH)-O-(CH)-, -(CH)-S-(CH)-, -(CH)-NR-(CH)-, R-O-, R-O-(CH)-O-, R-O-(CH)-S-, R-S-, R-S-(CH)-O-, R-S-(CH)-S-, R-O-(C=O)-(CH)-(O)-, R-O-(CH)-(C=O)-(O)-, R-O-(CH)-(C=O)-, R-S-(C=S)-(CH)-(S)-, R-S-(CH)-(C=S)-(S)-, R-S-(CH)-(C=S)-, R-O-(C=O)-(CH)-(S)-, R-O-(CH)-(C=O)-(S)-, R-O-(C=S)-(CH)-(O)-, R-O-(CH)-(C=S)-(O)-, R-O-(CH)-(C=S)-, R-S-(C=O)-(CH)-(O)-, R-S-(CH)-(C=O)-(O)-, R-S-(CH)-(C=O)-, R-O-(C=S)-(CH)-(S)-, R-O-(CH)-(C=S)-(S)-, R-S-(C=O)-(CH)-(S)-, R-S-(CH)-(C=O)-(S)-, R-S-(C=S)-(CH)-(O)-, R-S-(CH)-(C=S)-(O)-, R-(C=O)-, R-(C=S)-, R-(C=O)-O-, R-(C=S)-S-, R-(C=O)-S-, R-(C=S)-O-, R-SO-(O)-, R-SO-(S)-, R-SO-(NR)-, R-SO-(O)-, R-SO-(S)-, R-SO(NR)-, RRN-, RRN-O-(CH)-(O)-, RRN-(CH)-O-, RRN-O-(CH)-(S)-, RRN-O-(CH)-(NR)-, RRN-(C=O)-(CH)-(O)-, RRN-(CH)-(C=O)-(O)-, RRN-(CH)-(C=O)-, RRN-(C=O)-(CH)-(S)-, RRN-(CH)-(C=O)-(S)-, RRN-(C=O)-(CH)-(NR)-, RRN-(CH)-(C=O)-(NR)-, RRN-SO-(CH)-(O)-, RRN-(CH)-SO-(O)-, RRN-(CH)-SO-, RRN-SO-(CH)-(S)-, RRN-(CH)-SO-(S)-, RRN-SO-(CH)-(NR)-, RRN-(CH)-SO-(NR)-, RRP(O)-, RRRSiO-, RRRSi-(CH=CH)-, RRC=N-(O)- и RRC=N-NH-;
2
n
2
p
2
q
2
p
2
q
2
n
2
p
2
q
2
p
2
q
2
n
2
q
m
2
n
2
q
2
n
2
q
2
n
2
q
2
q
m
2
n
2
q
m
2
q
m
2
q
m
2
q
m
2
q
m
2
q
m
2
n
m
2
n
m
2
n
m
2
n
m
2
n
m
2
n
m
2
n
2
n
2
q
2
n
2
n
2
n
2
q
2
q
2
q
m
m
3
m
2
2
n
m
2
m
2
2
n
3
m
2
n
1
2
2
n
1
2
2
n
2
q
1
2
2
q
m
1
2
2
n
2
q
1
2
2
n
m
1
2
2
n
m
1
2
2
n
3
m
1
2
2
n
2
2
q
m
1
2
2
n
2
m
1
2
2
n
2
3
m
1
2
2
n
m
1
2
2
n
m
1
2
2
n
3
m
1
2
2
2
q
m
1
2
2
2
q
3
m
1
2
2
n
1
2
2
q
1
2
m
1
2
3
1
2
3
m
1
2
m
1
2
когда он является замещенным, каждый из 5-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила или 5-14-членного алифатического гетероциклила независимо замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, азидо, галоген-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C8 алкила, C2~C8 алкенила, C2~C8 алкинила, C3~C8 циклоалкила, C3~C8 циклоалкенила и C3~C8 циклоалкил-C1~C8 алкила, арила, арил-C1~C8 алкила, гетероарила, гетероарил-C1~C8 алкила, алифатического гетероциклила, алифатического гетероциклил-C1~C8 алкила, каждый из арила, арил-C1~C8 алкила, гетероарила, гетероарил-C1~C8 алкила, алифатического гетероциклила или алифатического гетероциклил-C1~C8 алкила является незамещенным или замещен 1~5 группами, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино и галоген-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C8 алкила, C3~C8 циклоалкила, C3~C8 циклоалкенила, C3~C8 циклоалкил-C1~C8 алкила, C2~C8 алкенила, C2~C8 алкинила, C1~C8 алкокси, C1~C8 алкилкарбонила, C1~C8 алкоксикарбонила, C1~C8 алкилсульфонила, C1~C8 алкиламино и C1~C8 алкилкарбонилокси, R-O-(CH)-, R-O-(CH)-O-(CH)-, R-O-(CH)-S-(CH)-, R-S-(CH)-, R-S-(CH)-O-(CH)-, R-S-(CH)-S-(CH)-, R-O-(CH)-(C=O)-(CH)-(O)-, R-S-(CH)-(C=S)-(CH)-, R-O-(CH)-(C=S)-(CH)-, R-S-(CH)-(C=O)-(CH)-, R-S-(C=S)-(CH)-(S)-, R-O-(CH)-(C=O)-(CH)-(S)-, R-O-(C=S)-(CH)-(O)-, R-S-(C=O)-(CH)-(O)-, R-O-(C=S)-(CH)-(S)-, R-S-(C=O)-(CH)-(S)-, R-S-(C=S)-(CH)-(O)-, R-S-(CH)-(C=S)-(S)-, R-O-(CH)-(C=S)-(O)-, R-S-(CH)-(C=O)-(O)-, R-O-(CH)-(C=S)-(S)-, R-S-(CH)-(C=O)-(S)-, R-S-(CH)-(C=S)-(O)-, R-(C=O)-(CH)-, R-(C=S)-, R-(C=O)-(CH)-O-(CH)-, R-(C=S)-(CH)-S-, R-(C=O)-(CH)-S-, R-(C=S)-(CH)-O-, R-(C=S)-S-(CH)-, R-(C=O)-S-(CH)-, R-(C=S)-O-(CH)-, R-SO-(O)-, R-SO-(S)-, R-SO-(NR)-, R-SO-(CH)-(O)-, R-SO-(S)-, R-SO-(CH)-(NR)-, R-SO-(CH)-, RRN-(CH)-, RRN-(CH)-O-(CH)-, RRN-(C=O)-(CH)-(O)-, RRN-(CH)-(C=O)-(CH)-, RRN-(CH)-(C=O)-(O)-, RRN-(CH)- (C=O)-(S)-, RRN-(CH)-(C=O)-(NR)-, RRN-(CH)-SO-(CH)-(O)-, RRN-(CH)-SO-(S)-, RRN-(CH)-SO-(NR)-, RRN-(C=O)-(CH)-(O)-, RRN-(C=O)-(CH)-(S)-, RRN-(C=O)-(CH)-(NR)-, RRN-SO-(CH)-(S)-, RRN-SO-(CH)-(NR)-, RRN-(CH)-O-, RRN-O-(CH)-, RRP(O)-(O)-, RRRSiO-, RRRSi-(CH=CH)-, RRC=N-(O)- и RRC=N-NH-;
m имеет значение 0 или 1, n и q независимо представляют собой целое число от 0 до 6, p представляет собой целое число от 1 и 6;
R представляет собой водород, галоген-содержащую или не содержащую группу, выбранную из C1~C8 алкила, C2~C8 алкенила, C2~C8 алкинила, C3~C8 циклоалкила, C3~C8 циклоалкенила и C3~C8 циклоалкил-C1~C8 алкила, арил, арил-C1~C8 алкил, гетероарил или гетероарил-C1~C8 алкил, каждый из арила, арил-C1~C8 алкила, гетероарила или гетероарил-C1~C8 алкила является незамещенным или замещен 1~5 группами заместителей, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино и галоген-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C8 алкила, C3~C8 циклоалкила, C3~C8 циклоалкенила, C3~C8 циклоалкил-C1~C8 алкила, C2~C8 алкенила, C2~C8 алкинила, C1~C8 алкокси, C1~C8 алкилкарбонила, C1~C8 алкоксикарбонила, C1~C8 алкилсульфонила, C1~C8 алкиламино и C1~C8 алкилкарбонилокси;
1
2
3
1
2
R, R, R каждый независимо представляет собой водород, нитро, гидрокси, амино, галоген-содержащую или не содержащую группу, выбранную из C1~C8 алкила, C2~C8 алкенила, C2~C8 алкинила, C3~C8 циклоалкила, C3~C8 циклоалкенила, C3~C8 циклоалкил-C1~C8 алкила, C1~C8 алкокси, C2~C8 алкенилокси, C2~C8 алкинилокси, C3~C8 циклоалкилокси, C1~C8 алкокси-C1~C8 алкила, C1~C8 алкоксикарбонила, C1~C8 алкилкарбонил-C1~C8 алкила, C1~C8 алкилсульфанилкарбонила, C1~C8 алкилсульфонила, C1~C8 алкилсульфонил-C1~C8 алкила, C1~C8 алкилкарбонила, C1~C8 алкилкарбонилокси, C1~C8 алкиламино, C1~C8 алкиламинокарбонила, C1~C8 алкоксиаминокарбонила, C1~C8 алкоксикарбонил-C1~C8 алкила, C1~C8 алкиламинокарбонил-C1~C8 алкила, триC1~C8 алкилсилила и диC1~C8 алкилфосфонила, арил, арил-C1~C8 алкил, арилокси, арил-C1~C8 алкилокси, арилокси-C1~C8 алкил, арилкарбонил, арилсульфонил, гетероарил, гетероарил-C1~C8 алкил, гетероарилокси, гетероарил-C1~C8 алкилокси, гетероарилокси-C1~C8 алкил, гетероарилкарбонил, гетероарилсульфонил, алифатический гетероциклил, алифатический гетероциклил-C1~C8 алкил, алифатический гетероциклилокси, алифатический гетероциклил-C1~C8 алкилокси, алифатический гетероциклилокси-C1~C8 алкил, алифатический гетероциклилкарбонил или алифатический гетероциклилсульфонил, каждый из гетероциклил-C1~C8 алкила, алифатического гетероциклилокси арила, арил-C1~C8 алкила, арилокси, арил-C1~C8 алкилокси, арилокси-C1~C8 алкила, арилкарбонила, арилсульфонила, гетероарила, гетероарил-C1~C8 алкила, гетероарилокси, гетероарил-C1~C8 алкилокси, гетероарилокси-C1~C8 алкила, гетероарилкарбонила, гетероарилсульфонила, алифатического гетероциклила, алифатического, алифатического гетероциклил-C1~C8 алкилокси, алифатического гетероциклилокси-C1~C8 алкила, алифатического гетероциклилкарбонила или алифатического гетероциклилсульфонила является незамещенным или замещен 1~5 группами, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино и галоген-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C8 алкила, C3~C8 циклоалкила, C3~C8 циклоалкенила, C3~C8 циклоалкил-C1~C8 алкила, C2~C8 алкенила, C2~C8 алкинила, C1~C8 алкокси, C1~C8 алкилкарбонила, C1~C8 алкоксикарбонила, C1~C8 алкилсульфонила, C1~C8 алкиламино и C1~C8 алкилкарбонилокси; или RRN- образует 5-6-членный гетероциклил;
производное представляет собой сельскохозяйственно приемлемую соль или соединение, дериватизированное из 4-гидрокси пиридазинового кольца формулы I.
В предпочтительном варианте осуществления X представляет собой галогенированный C1~C6 алкил;
A выбран из группы, состоящей из C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C3~C6 циклоалкила, C3~C6 циклоалкенила, C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, 5-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила и 5-14-членного алифатического гетероциклила, каждый из которых является незамещенным или замещенным; где,
2
n
2
n
2
n
3
2
p
2
p
2
p
2
p
2
n
2
1
2
1
2
1
2
1
2
2
1
2
1
2
3
1
2
3
1
2
3
1
2
1
2
1
2
когда он является замещенным, каждый из C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C3~C6 циклоалкила, C3~C6 циклоалкенила или C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, азидо, арила, гетероарила, указанный арил или гетероарил является незамещенным или замещен 1~3 группами, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино и галоген-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C6 алкила, C3~C6 циклоалкила, C3~C6 циклоалкенила, C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C1~C6 алкокси, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкилсульфонила, C1~C6 алкиламино и C1~C6 алкилкарбонилокси, -(CH)-O-, -(CH)-S-, -(CH)-NR-, R-O-, R-O-(CH)-O-, R-O-(CH)-S-, R-S-, R-S-(CH)-O-, R-S-(CH)-S-, R-O-(CH)-(C=O)-, R-S-(C=S)-, R-O-(C=S)-, R-S-(C=O)-, R-(C=O)-, R-(C=S)-, R-(C=O)-O-, R-(C=S)-S-, R-(C=O)-S-, R-(C=S)-O-, R-SO-, R-SO-, RRN-, RRN-O-, RRN-(C=O)-, RRN-SO-, RRP(O)-, RRRSiO-, RRRSi-(CH=CH)-, RRRSi-, RRC=N-(O)-, RRC=N- и RRC=N-NH-;
2
n
2
p
2
p
2
n
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
p
2
p
m
m
2
n
m
m
m
m
2
q
2
q
2
q
2
n
2
n
2
n
2
n
2
n
2
q
2
n
2
2
n
m
2
2
n
3
m
1
2
2
n
1
2
1
2
2
q
m
1
2
m
1
2
3
m
1
2
2
n
2
2
q
m
1
2
2
p
1
2
2
p
1
2
2
p
1
2
1
2
3
1
2
3
1
2
3
1
2
1
2
1
2
когда он является замещенным, каждый из 5-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила или 5-14-членного алифатического гетероциклила замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, азидо, галоген-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C3~C6 циклоалкила, C3~C6 циклоалкенила и C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, арила, арил-C1~C6 алкила, гетероарила, гетероарил-C1~C6 алкила, алифатического гетероциклила, алифатического гетероциклил-C1~C6 алкила, каждый из арила, арил-C1~C6 алкила, гетероарила, гетероарил-C1~C6 алкила, алифатического гетероциклила или алифатического гетероциклил-C1~C6 алкила является незамещенным или замещен 1~5 группами, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино и галоген-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C6 алкила, C3~C6 циклоалкила, C3~C6 циклоалкенила, C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C1~C6 алкокси, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкилсульфонила, C1~C6 алкиламино и C1~C6 алкилкарбонилокси, R-O-(CH)-, R-O-(CH)-O-, R-O-(CH)-S-, R-S-(CH)-, R-O-(CH)-(C=O)-(CH)-(O)-, R-O-(CH)-(C=O)-(CH)-(S)-, R-S-(CH)-O-, R-S-(CH)-S-, R-S-(C=S)-(S)-, R-O-(C=S)-(O)-, R-S-(CH)-(C=O)-(O)-, R-O-(C=S)-(S)-, R-S-(C=O)-(S)-, R-S-(C=S)-(O)-, R-S-(C=S)-(CH)-, R-O-(C=S)-(CH)-, R-S-(C=O)-(CH)-, R-S-(CH)-(C=S)-, R-O-(CH)-(C=S)-, R-S-(CH)-(C=O)-, R-(C=O)-(CH)-, R-(C=S)-, R-(C=O)-(CH)-O-(CH)-, R-(C=S)-S-, R-(C=O)-S-, R-(C=S)-O-, R-SO-(CH)-, R-SO-(CH)-(O)-, R-SO-(CH)-(NR)-, RRN-(CH)-, RRN-O-, RRN-(C=O)-(CH)-(O)-, RRN-(C=O)-(S)-, RRN-(C=O)-(NR)-, RRN-(CH)-SO-(CH)-(O)-, RRN-(CH)-(C=O)-, RRN-(CH)-O-, RRN-O-(CH)-, RRP(O)-, RRRSiO-, RRRSi-, RRRSi-CH=CH-, RRC=N-, RRC=N-O- и RRC=N-NH-;
m имеет значение 0 или 1, n и q каждый независимо представляет собой целое число от 0 до 4, p представляет собой целое число от 1 до 4;
R представляет собой водород, галоген-содержащую или не содержащую группу, выбранную из C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C3~C6 циклоалкила, C3~C6 циклоалкенила и C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, арил, арил-C1~C6 алкил, гетероарил или гетероарил-C1~C6 алкил, каждый из арила, арил-C1~C6 алкила, гетероарила или гетероарил-C1~C6 алкила является незамещенным или замещен 1~3 группами, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино и галоген-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C6 алкила, C3~C6 циклоалкила, C3~C6 циклоалкенила, C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C1~C6 алкокси, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкилсульфонила, C1~C6 алкиламино и C1~C6 алкилкарбонилокси;
1
2
3
1
2
R, R, R каждый независимо представляет собой водород, нитро, гидрокси, амино, галоген-содержащую или не содержащую группу, выбранную из C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C3~C6 циклоалкила, C3~C6 циклоалкенила, C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, C1~C6 алкокси, C2~C6 алкенилокси, C2~C6 алкинилокси, C3~C6 циклоалкилокси, C1~C6 алкокси-C1~C6 алкила, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкилсульфанилкарбонила, C1~C6 алкилсульфонила, C1~C6 алкилсульфонил-C1~C6 алкила, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкилкарбонил-C1~C6 алкила, C1~C6 алкилкарбонилокси, C1~C6 алкиламино, C1~C6 алкиламинокарбонила, C1~C6 алкоксиаминокарбонила, C1~C6 алкоксикарбонил-C1~C6 алкила, C1~C6 алкиламинокарбонил-C1~C6 алкила, триC1~C6 алкилсилила и диC1~C6 алкилфосфонила, арил, арил-C1~C6 алкил, арилокси, арил-C1~C6 алкилокси, арилокси-C1~C6 алкил, арилкарбонил, арилсульфонил, гетероарил, гетероарил-C1~C6 алкил, гетероарилокси, гетероарил-C1~C6 алкилокси, гетероарилокси-C1~C6 алкил, гетероарилкарбонил, гетероарилсульфонил, алифатический гетероциклил, алифатический гетероциклил-C1~C6 алкил, алифатический гетероциклилокси, алифатический гетероциклил-C1~C6 алкилокси, алифатический гетероциклилокси-C1~C6 алкил, алифатический гетероциклилкарбонил или алифатический гетероциклилсульфонил, каждый из указанного арила, арил-C1~C6 алкила, арилокси, арил-C1~C6 алкилокси, арилокси-C1~C6 алкила, арилкарбонила, арилсульфонила, гетероарила, гетероарил-C1~C6 алкила, гетероарилокси, гетероарил-C1~C6 алкилокси, гетероарилокси-C1~C6 алкила, гетероарилкарбонила, гетероарилсульфонила, алифатического гетероциклила, алифатического гетероциклил-C1~C6 алкила, алифатического гетероциклилокси, алифатического гетероциклил-C1~C6 алкилокси, алифатического гетероциклилокси-C1~C6 алкила, алифатического гетероциклилкарбонила или алифатического гетероциклилсульфонила является незамещенным или замещен 1~3 группами, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино и галоген-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C6 алкила, C3~C6 циклоалкила, C3~C6 циклоалкенила, C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C1~C6 алкокси, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкилсульфонила, C1~C6 алкиламино и C1~C6 алкилкарбонилокси; или RRN- представляет собой  ;
арил выбран из
гетероарил выбран из
R’ представляет собой водород, нитро, гидрокси, амино, фтор-, хлор- или бром-содержащую или не содержащую группу, выбраную из C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C3~C6 циклоалкила, C3~C6 циклоалкенила, C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, C1~C6 алкокси, C2~C6 алкенилокси, C2~C6 алкинилокси, C3~C6 циклоалкилокси, C1~C6 алкокси-C1~C6 алкила, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкилсульфанилкарбонила, C1~C6 алкилсульфонила, C1~C6 алкилсульфонил-C1~C6 алкила, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкилкарбонил-C1~C6 алкила, C1~C6 алкилкарбонилокси, C1~C6 алкиламино, C1~C6 алкиламинокарбонила, C1~C6 алкоксиаминокарбонила, C1~C6 алкоксикарбонил-C1~C6 алкила, C1~C6 алкиламинокарбонил-C1~C6 алкила, триC1~C6 алкилсилила и диC1~C6 алкилфосфонила, арил, арил-C1~C6 алкил, арилокси, арил-C1~C6 алкилокси, арилокси-C1~C6 алкил, арилкарбонил, арилсульфонил, гетероарил, гетероарил-C1~C6 алкил, гетероарилокси, гетероарил-C1~C6 алкилокси, гетероарилокси-C1~C6 алкил, гетероарилкарбонил, гетероарилсульфонил, алифатический гетероциклил, алифатический гетероциклил-C1~C6 алкил, алифатический гетероциклилокси, алифатический гетероциклил-C1~C6 алкилокси, алифатический гетероциклилокси-C1~C6 алкил, алифатический гетероциклилкарбонил или алифатический гетероциклилсульфонил, каждый из указанного арила, арил-C1~C6 алкила, арилокси, арил-C1~C6 алкилокси, арилокси-C1~C6 алкила, арилкарбонила, арилсульфонила, гетероарила, гетероарил-C1~C6 алкила, гетероарилокси, гетероарил-C1~C6 алкилокси, гетероарилокси-C1~C6 алкила, гетероарилкарбонила, гетероарилсульфонила, алифатического гетероциклила, алифатического гетероциклил-C1~C6 алкила, алифатического гетероциклилокси, алифатического гетероциклил-C1~C6 алкилокси, алифатического гетероциклилокси-C1~C6 алкила, алифатического гетероциклилкарбонила или алифатического гетероциклилсульфонила является незамещенным или замещен 1~3 группами, независимо выбранными из фтора, хлора, брома, циано, нитро, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино и фтор-, хлор-, бром-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C6 алкила, C3~C6 циклоалкила, C3~C6 циклоалкенила, C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C1~C6 алкокси, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкилсульфонила, C1~C6 алкиламино и C1~C6 алкилкарбонилокси;
алифатический гетероциклил выбран из
;
производное представляет собой сельскохозяйственно приемлемую соль или соединение, дериватизированное из 4-гидрокси пиридазинового кольца формулы I, включая его сложный эфир, оксим, гидроксиламин и простой эфир.
В предпочтительном варианте осуществления X представляет собой галогенированный C1~C6 алкил;
A выбран из группы, состоящей из C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C3~C6 циклоалкила, C3~C6 циклоалкенила, 5-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила и 5-14-членного алифатического гетероциклила, каждый из которых является незамещенным или замещенным; где,
2
n
1
2
3
когда он является замещенным, C1~C6 алкил, C2~C6 алкенил, C3~C6 циклоалкил или C3~C6 циклоалкенил замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R-O-(CH)-(C=O)- и RRRSiO-;
2
n
2
p
2
n
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
n
2
n
2
q
2
n
2
2
n
m
2
2
n
3
m
1
2
2
q
m
1
2
3
m
1
2
2
n
1
2
2
n
2
2
q
1
2
1
2
3
когда он является замещенным, 5-14-членный арил, 5-14-членный гетероарил или 5-14-членный алифатический гетероциклил замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, азидо, галоген-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C3~C6 циклоалкила и C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, арила, арил-C1~C6 алкила, гетероарила, гетероарил-C1~C6 алкила, алифатического гетероциклила, алифатического гетероциклил-C1~C6 алкила, каждый из указанного арила, арил-C1~C6 алкила, гетероарила, гетероарил-C1~C6 алкила, алифатического гетероциклила или алифатического гетероциклил-C1~C6 алкила является незамещенным или замещен 1~5 группами, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино и галоген-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C6 алкила, C3~C6 циклоалкила, C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C1~C6 алкокси, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкилсульфонила, C1~C6 алкиламино и C1~C6 алкилкарбонилокси, R-O-(CH)-, R-O-(CH)-O-, R-S-(CH)-, R-O-(CH)-(C=O)-(CH)-(O)-, R-O-(CH)-(C=O)-(CH)-(S)-, R-S-(CH)-(C=O)-, R-(C=O)-(CH)-, R-(C=O)-(CH)-O-(CH)-, R-SO-(CH) -, R-SO-(CH)-(O)-, R-SO-(CH)-(NR)-, RRN-(C=O)-(CH)-(O)-, RRN-(C=O)-(NR)-, RRN-(CH)-, RRN-(CH)-SO-(CH)-, RRP(O)- и RRRSi-;
m имеет значение 0 или 1, n и q каждый независимо представляет собой целое число от 0 до 4, p представляет собой целое число от 1 до 4;
R представляет собой водород, галоген-содержащую или не содержащую группу, выбранную из C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C3~C6 циклоалкила и C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, 5-14-членный арил, 5-14-членный арил-C1~C4 алкил или 5-14-членный гетероарил, каждый из указанного 5-14-членного арила, 5-14-членного арил-C1~C4 алкила или 5-14-членного гетероарила является незамещенным или замещен 1~3 группами, независимо выбранными из галогенов;
1
2
3
1
2
R, R, R каждый независимо представляет собой водород, нитро, гидрокси, амино, галоген-содержащую или не содержащую группу, выбранную из C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C3~C6 циклоалкила, C1~C6 алкокси, C1~C6 алкокси-C1~C6 алкила, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкилкарбонил-C1~C6 алкила и C1~C6 алкилкарбонилокси, 5-14-членный арил, 5-14-членный арил-C1~C6 алкил, 5-14-членный арилокси, 5-14-членный арилкарбонил, 5-14-членный гетероарил, 5-14-членный гетероарил-C1~C6 алкил, 5-14-членный гетероарилокси, 5-14-членный гетероарилкарбонил или 5-14-членный алифатический гетероциклилкарбонил, каждый из указанного 5-14-членного арила, 5-14-членного арил-C1~C6 алкила, 5-14-членного арилокси, 5-14-членного арилкарбонила, 5-14-членного гетероарила, 5-14-членного гетероарил-C1~C6 алкила, 5-14-членного гетероарилокси, 5-14-членного гетероарилкарбонила или 5-14-членного алифатического гетероциклилкарбонила является незамещенным или замещен 1~3 группами, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино и галоген-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C6 алкила, C3~C6 циклоалкила, C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C1~C6 алкокси, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкилсульфонила, C1~C6 алкиламино и C1~C6 алкилкарбонилокси; или RRN- представляет собой
арил выбран из
гетероарил выбран из
R’ представляет собой водород, фтор-, хлор- или бром-содержащую или не содержащую группу, выбранную из C1~C6 алкила, C1~C6 алкокси-C1~C6 алкила, C1~C6 алкоксикарбонила и C1~C6 алкилкарбонила, алифатический гетероциклил, фенил или бензил;
алифатический гетероциклил выбран из
производное представляет собой сельскохозяйственно приемлемую соль или соединение, дериватизированное из 4-гидрокси пиридазинового кольца формулы I, включая его сложный эфир, оксим, гидроксиламин и простой эфир.
В предпочтительном варианте осуществления X представляет собой галогенированный C1~C4 алкил;
A выбран из группы, состоящей из C1~C4 алкила, C2~C4 алкенила, C3~C6 циклоалкила, C3~C6 циклоалкенила, 5-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила и 5-14-членного алифатического гетероциклила, каждый из которых является незамещенным или замещенным; где,
1
2
3
когда он является замещенным, C1~C4 алкил, C2~C4 алкенил, C3~C6 циклоалкил или C3~C6 циклоалкенил замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R-O-(C=O)- и RRRSiO-;
2
n
2
2
n
2
n
2
n
2
q
2
n
2
q
2
n
2
n
2
q
2
n
2
n
2
2
n
m
2
2
n
3
1
2
2
q
1
2
2
q
1
2
3
m
1
2
2
n
1
2
2
n
2
2
q
1
2
1
2
3
когда он является замещенным, 5-14-членный арил, 5-14-членный гетероарил или 5-14-членный алифатический гетероциклил замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, иода, циано, нитро, азидо, фтор-, хлор- или бром-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C4 алкила, C2~C4 алкенила, C2~C4 алкинила, C3~C6 циклоалкила и C3~C6 циклоалкил-C1~C4 алкила, арила, арил-C1~C4 алкила, гетероарила, гетероарил-C1~C4 алкила, алифатического гетероциклила, каждый из указанного арила, арил-C1~C4 алкила, гетероарила, гетероарил-C1~C4 алкила или алифатического гетероциклила является незамещенным или замещен 1~3 группами, независимо выбранными из фтора, хлора, брома, циано, гидрокси и фтор-, хлор- или бром-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C4 алкила, C1~C4 алкокси, C1~C4 алкоксикарбонила, C1~C4 алкилсульфонила и C1~C4 алкиламино, R-O-(CH)-, R-O-CH-O-, R-S-(CH)-, R-O-(CH)-(C=O)-, R-O-(CH)-(C=O)-O-, R-O-(C=O)-(CH)-O-, R-O-(CH)-(C=O)-(CH)-S-, R-S-(CH)-(C=O)-, R-(C=O)-(CH)-, R-(C=O)-O-(CH)-, R-(C=O)-(CH)-O-, R-SO-(CH)-, R-SO-(CH)-(O)-, R-SO-(CH)-NR-, RRN-(C=O)-(CH)-, RRN-(C=O)-(CH)-O-, RRN-(C=O)-(NR)-, RRN-(CH)-, RRN-(CH)-SO-(CH)-, RRP(O)- и RRRSi-;
m имеет значение 0 или 1, n и q каждый независимо представляет собой целое число 0, 1, 2 и 3, p представляет собой целое число 1, 2 и 3;
R представляет собой водород, галоген-содержащую или не содержащую группу, выбранную из C1~C4 алкила, C2~C4 алкенила, C2~C6 алкинила, C3~C6 циклоалкила и C3~C6 циклоалкил-C1~C4 алкила, 5-14-членный арил, 5-14-членный арил-C1~C2 алкил или 5-6-членный гетероарил, каждый из указанного 5-14-членного арила, 5-14-членного арил-C1~C2 алкила или 5-6-членного гетероарила является незамещенным или замещен 1~3 группами, независимо выбранными из фтора, хлора и брома;
1
2
3
1
2
R, R, R каждый независимо представляет собой водород, фтор-, хлор- или бром-содержащую или не содержащую группу, выбранную из C1~C4 алкила, C2~C4 алкенила, C2~C4 алкинила, C3~C6 циклоалкила, C1~C4 алкокси, C1~C4 алкоксиC1~C4 алкила, C1~C4 алкоксикарбонила, C1~C4 алкилкарбонила, C1~C4 алкилкарбонил-C1~C4 алкила и C1~C4 алкилкарбонилокси, 5-14-членный арил, 5-14-членный арилокси, 5-14-членный арилкарбонил, 5-6-членный гетероарил, 5-6-членный гетероарил-C1~C4 алкил или 5-6-членный гетероарилкарбонил, каждый из указанного 5-14-членного арила, 5-14-членного арилокси, 5-14-членного арилкарбонила, 5-6-членного гетероарила, 5-6-членного гетероарил-C1~C4 алкила или 5-6-членного гетероарилкарбонила является незамещенным или замещен 1~3 группами, независимо выбранными из фтора, хлора, брома, C1~C4 алкила, C1~C4 алкокси, C1~C4 алкиламино и C3~C6 циклоалкила; или RRN- представляет собой
арил выбран из
гетероарил выбран из
R’ представляет собой водород, фтор-, хлор- или бром-содержащую или не содержащую группу, выбранную из C1~C4 алкила, C1~C4 алкокси-C1~C4 алкила, C1~C4 алкоксикарбонила и C1~C4 алкилкарбонила,  , фенила или бензила;
алифатический гетероциклил выбран из  и  ;
Производное представляет собой сельскохозяйственно приемлемую соль или соединение, дериватизированное из 4-гидрокси пиридазинового кольца формулы I, включая его сложный эфир, оксим, гидроксиламин и простой эфир.
2
2
3
2
3
В предпочтительном варианте осуществления X представляет собой CHF, CHF, CF или CFCF;
A представляет собой метил, этил,  незамещенный или замещенный 5-14-членный арил, незамещенный или замещенный 5-14-членный гетероарил или незамещенный или замещенный 5-14-членный алифатический гетероциклил; где
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
3
2
3
1
2
2
1
2
1
2
2
1
2
2
1
2
1
2
3
1
2
2
2
1
2
2
2
2
1
2
2
2
1
2
2
1
2
1
2
3
указанный замещенный 5-14-членный арил, замещенный 5-14-членный гетероарил или замещенный 5-14-членный алифатический гетероциклил представляет собой 5-14-членный арил, 5-14-членный гетероарил или 5-14-членный алифатический гетероциклил, который замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, иода, циано, нитро, азидо, фтор-, хлор- или бром-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C4 алкила, C2~C4 алкенила, C2~C4 алкинила, C3~C6 циклоалкила и C3~C6 циклоалкил-C1~C2 алкила, фенила, пирролила, фурила, имидазолила, пиразолила, оксазолила, изоксазолила, тиазолила, оксадиазолила, тиадиазолила, триазолила, пиридила, пиразинила, пиримидинила, бензила, тетрагидропиранила, тиенилметила, каждый из указанного фенила, пирролила, фурила, имидазолила, пиразолила, оксазолила, изоксазолила, тиазолила, оксадиазолила, тиадиазолила, триазолила, пиридила, пиразинила, пиримидинила, бензила, тетрагидропиранила, тиенилметила является незамещенным или замещен 1~3 группами, независимо выбранными из фтора, хлора, брома, циано, гидрокси и фтор-, хлор- или бром-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C4 алкила, C1~C4 алкокси, C1~C4 алкоксикарбонила, C1~C4 алкилсульфонила и C1~C4 алкиламино, R-O-, R-O-CH-, R-O-CHCH-, R-O-CH-O-, R-O-(C=O)-, R-O-CH-(C=O)-, R-O-CH-(C=O)-O-, R-O-(C=O)-CH-O-, R-O-(C=O)-CHCH-O-, R-O-(C=O)-CH-S-, R-O-CH-(C=O)-S-, R-O-CH-(C=O)-CH-S-, R-S-CH-, R-S-, R-S-(C=O)-, R-S-CH-(C=O)-, R-(C=O)-CH-, R-(C=O)-, R-(C=O)-O-CH-, R-(C=O)-CH-O-, R-(C=O)-CHCH-O-, R-(C=O)-O-, R-SO-CH-, R-SO-, R-SO-CH-O-, R-SO-CH-, R-SO-O-, R-SO-, R-SO-CH-NR-, R-SO-NR-, RRN-CH-, RRN-, RRN-(C=O)-CH-, RRN-(C=O)-CH-O-, RRN-(C=O)-, RRN-(C=O)-NR-, RRN-CH-SO-, RRN-CH-SO-CH-, RRN-SO-CH-, RRN-SO-, RRP(O)- и RRRSi-;
R представляет собой водород, фтор-, хлор- или бром-содержащую или не содержащую группу, выбранную из C1~C4 алкила, C2~C4 алкенила, C2~C4 алкинила, C3~C6 циклоалкила и C3~C6 циклоалкил-C1~C2 алкила, фенил, бензил или тиенил, каждый из указанного фенила, бензила или тиенила является незамещенным или замещен 1~3 группами, независимо выбранными из фтора, хлора и брома;
1
2
3
1
2
R, R, R каждый независимо представляет собой водород, фтор-, хлор- или бром-содержащую или не содержащую группу, выбранную из C1~C4 алкила, C2~C4 алкенила, C2~C4 алкинила, C3~C6 циклоалкила, C1~C4 алкокси, C1~C4 алкокси-C1~C2 алкила, C1~C4 алкоксикарбонила, C1~C4 алкилкарбонила, C1~C4 алкилкарбонил-C1~C2 алкила и C1~C4 алкилкарбонилокси, фенил, нафтил, фенокси, фурил, тиенил, тиадиазолил, тиенилметил, пиразолилметил, бензоил или пиридинилформил, каждый из указанного фенила, нафтила, фенокси, фурила, тиенила, тиадиазолила, тиенилметила, пиразолилметила, бензоила или пиридинилформила является незамещенным или замещен 1~3 группами, независимо выбранными из фтора, хлора, брома, C1~C4 алкила, C3~C6 циклоалкила, C1~C4 алкокси и C1~C4 алкиламино; или RRN- представляет собой  или  ;
5-14-членный арил выбран из
гетероарил выбран из
R’ представляет собой водород, фтор-, хлор- или бром-содержащую или не содержащую группу, выбранную из C1~C4 алкила, C1~C4 алкокси-C1~C2 алкила, C1~C4 алкоксикарбонила и C1~C4 алкилкарбонила,  , фенил или бензил;
алифатический гетероциклил представляет собой
производное представляет собой сельскохозяйственно приемлемую соль или соединение, дериватизированное из 4-гидрокси пиридазинового кольца формулы I, включая его сложный эфир, оксим, гидроксиламин и простой эфир.
1
2
1
2
В предпочтительном варианте осуществления X представляет собой галогенированный алкил, циано, алкил, алкокси, галогенированный алкокси, RRN-(C=O)-, RRN-, гидрокси или незамещенный или замещенный арил;
A выбран из группы, состоящей из алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкилалкила, арила и гетероарила, каждый из которых является незамещенным или замещенным; где,
2
n
2
p
2
n
2
p
2
n
3
2
p
2
p
2
p
2
p
2
p
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
n
2
n
2
n
2
n
m
2
n
m
2
n
3
m
2
2
n
m
2
2
n
m
2
2
n
3
m
1
2
1
2
2
n
2
q
m
1
2
2
n
2
q
m
1
2
2
n
2
q
3
m
1
2
2
n
2
q
m
1
2
2
n
2
q
m
1
2
2
n
2
q
3
m
1
2
2
n
2
2
q
m
1
2
2
n
2
2
q
m
1
2
2
n
2
2
q
3
m
1
2
3
m
1
2
3
1
2
3
m
1
2
m
1
2
когда он является замещенным, каждый из алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила или циклоалкилалкила замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, азидо, незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила, -(CH)-O-(CH)-, -(CH)-S-(CH)-, -(CH)-NR-(CH)-, R-O-, R-O-(CH)-O-, R-O-(CH)-S-, R-S-, R-S-(CH)-O-, R-S-(CH)-S-, R-O-(CH)-(C=O)-(CH)-(O)-, R-S-(CH)-(C=S)-(CH)-(S)-, R-O-(CH)-(C=O)-(CH)-(S)-, R-O-(CH)-(C=S)-(CH)-(O)-, R-S-(CH)-(C=O)-(CH)-(O)-, R-O-(CH)-(C=S)-(CH)-(S)-, R-S-(CH)-(C=O)-(CH)-(S)-, R-S-(CH)-(C=S)-(CH)-(O)-, R-(C=O)-, R-(C=S)-, R-(C=O)-(CH)-O-, R-(C=S)-(CH)-S-, R-(C=O)-(CH)-S-, R-(C=S)-(CH)-O-, R-SO-(CH)-(O)-, R-SO-(CH)-(S)-, R-SO-(CH)-(NR)-, R-SO-(CH)-(O)-, R-SO-(CH)-(S)-, R-SO-(CH)-(NR)-, RRN-, RRN-(CH)-O-(CH)-(O)-, RRN-(CH)-O-(CH)-(S)-, RRN-(CH)-O-(CH)-(NR)-, RRN-(CH)-(C=O)-(CH)-(O)-, RRN-(CH)-(C=O)-(CH)-(S)-, RRN-(CH)- (C=O)-(CH)-(NR)-, RRN-(CH)-SO-(CH)-(O)-, RRN-(CH)-SO-(CH)-(S)-, RRN-(CH)-SO-(CH)-(NR)-, RRPO-(O)-, RRRSiO-, RRRSi-(CH=CH)-, RRC=N-(O)- и RRC=N-NH-;
2
n
2
p
2
q
2
p
2
q
2
n
2
p
2
q
2
p
2
q
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
q
m
2
n
2
n
2
n
2
q
2
n
2
q
2
n
2
q
2
n
2
q
2
n
m
2
n
m
2
n
3
m
2
2
n
m
2
2
n
m
2
2
n
3
m
1
2
2
n
1
2
2
n
2
q
m
1
2
2
n
2
q
m
1
2
2
n
2
q
3
m
1
2
2
n
2
q
m
1
2
2
n
2
q
m
1
2
2
n
2
q
3
m
1
2
2
n
2
2
q
m
1
2
2
n
2
2
q
m
1
2
2
n
2
2
q
3
m
1
2
3
m
2
q
1
2
3
2
q
1
2
3
m
2
q
1
2
m
2
n
1
2
2
n
когда он является замещенным, каждый из арила или гетероарила замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, азидо, галоген-содержащей или не содержащей группы, выбранной из алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила и циклоалкилалкила, группы, выбранной из арила, арилалкила, гетероарила, гетероарилалкила, которая является незамещенной или замещенной, R-O-(CH)-, R-O-(CH)-O-(CH)-, R-O-(CH)-S-(CH)-, R-S-(CH)-, R-S-(CH)-O-(CH)-, R-S-(CH)-S-(CH)-, R-O-(CH)-(C=O)-(CH)-(O)-, R-S-(CH)-(C=S)-(CH)-(S)-, R-O-(CH)-(C=O)-(CH)-(S)-, R-O-(CH)-(C=S)-(CH)-(O)-, R-S-(CH)-(C=O)-(CH)-(O)-, R-O-(CH)-(C=S)-(CH)-(S)-, R-S-(CH)-(C=O)-(CH)-(S)-, R-S-(CH)-(C=S)-(CH)-(O)-, R-(C=O)-(CH)-, R-(C=S)-(CH)-, R-(C=O)-(CH)-O-(CH)-, R-(C=S)-(CH)-S-(CH)-, R-(C=O)-(CH)-S-(CH)-, R-(C=S)-(CH)-O-(CH)-, R-SO-(CH)-(O)-, R-SO-(CH)-(S)-, R-SO-(CH)-(NR)-, R-SO-(CH)-(O)-, R-SO-(CH)-(S)-, R-SO-(CH)-(NR)-, RRN-(CH)-, RRN-(CH)-O-(CH)-(O)-, RRN-(CH)-O-(CH)-(S)-, RRN-(CH)-O-(CH)-(NR)-, RRN-(CH)-(C=O)-(CH)-(O)-, RRN-(CH)-(C=O)-(CH)-(S)-, RRN-(CH)-(C=O)-(CH)-(NR)-, RRN-(CH)-SO-(CH)-(O)-, RRN-(CH)-SO-(CH)-(S)-, RRN-(CH)-SO-(CH)-(NR)-, RRPO-(O)-(CH)-, RRRSiO-(CH)-, RRRSi-(CH=CH)-(CH)-, RRC=N-(O)-(CH)- и RRC=N-NH-(CH)-;
m имеет значение 0 или 1, n и q независимо представляют собой целое число от 0 до 8, p представляет собой целое число от 1 до 8; где m, n, q, p в указанных выше заместителях имеют независимо выбранные значения, и эти значения делают заместители отличными друг от друга;
R представляет собой водород, галоген-содержащую или не содержащую группу, выбранную из алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила и циклоалкилалкила, или группу, выбранную из арила, арилалкила, гетероарила и гетероарилалкила, которая является незамещенной или замещенной;
1
2
3
1
2
R, R, R каждый независимо представляет собой водород, нитро, гидрокси, амино, галоген-содержащую или не содержащую группу, выбранную из алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкилалкила, алкокси, алкенилокси, алкинилокси, циклоалкилокси, алкоксиалкила, алкоксикарбонила, алкилсульфанилкарбонила, алкилсульфонила, алкилсульфонилалкила, алкилкарбонила, алкилкарбонилалкила, алкилкарбонилокси, алкиламино, алкиламинокарбонила, алкоксиаминокарбонила, алкоксикарбонилалкила, алкиламинокарбонилалкила, триалкилсилила и диалкилфосфонила, или группу, выбранную из 6-членного гетероциклила, арила, арилалкила, арилокси, арилалкилокси, арилоксиалкила, арилкарбонила, арилсульфонила, гетероарила, гетероарилалкила, гетероарилокси, гетероарилалкилокси, гетероарилоксиалкила, гетероарилкарбонила и гетероарилсульфонила, которая является незамещенной или замещенной; или RRN- образует 6-членный гетероциклил.
1
2
1
2
В предпочтительном варианте осуществления X представляет собой галогенированный C1~C8 алкил, циано, C1~C8 алкил, C1~C8 алкокси, галогенированный C1~C8 алкокси, RRN-(C=O)-, RRN-, гидрокси или арил, указанный арил является незамещенным или замещен 1~5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино и галоген-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C8 алкила, C3~C8 циклоалкила, C3~C8 циклоалкил-C1~C8 алкила, C2~C8 алкенила, C2~C8 алкинила, C1~C8 алкокси, C1~C8 алкилкарбонила, C1~C8 алкоксикарбонила, C1~C8 алкилсульфонила, C1~C8 алкиламино и C1~C8 алкилкарбонилокси;
A выбран из группы, состоящей из C1~C8 алкила, C2~C8 алкенила, C2~C8 алкинила, C3~C8 циклоалкила, C5~C8 циклоалкенила, C3~C8 циклоалкил-C1~C8 алкила, 5-14-членного арила и 5-14-членный гетероарила, каждый из которых является незамещенным или замещенным; где,
2
n
2
p
2
n
2
p
2
n
3
2
p
2
p
2
p
2
p
2
p
2
q
m
2
n
m
2
n
2
q
m
2
n
m
2
n
2
q
m
2
n
m
2
q
m
2
n
m
2
n
2
q
m
2
n
m
2
n
2
q
m
2
n
m
2
q
m
2
n
m
2
q
m
2
n
m
m
m
3
m
2
m
2
m
2
3
m
1
2
1
2
2
q
m
1
2
2
n
1
2
2
q
m
1
2
2
q
3
m
1
2
2
q
m
1
2
2
n
m
1
2
2
n
1
2
2
q
m
1
2
2
n
m
1
2
2
q
3
m
1
2
2
n
3
m
1
2
2
2
q
m
1
2
2
n
2
m
1
2
2
n
2
1
2
2
2
q
m
1
2
2
n
2
m
1
2
2
2
q
3
m
1
2
2
n
2
3
m
1
2
3
1
2
3
1
2
3
m
1
2
m
1
2
когда он является замещенным, C1~C8 алкил, C2~C8 алкенил, C2~C8 алкинил, C3~C8 циклоалкил, C5~C8 циклоалкенил или C3~C8 циклоалкил-C1~C8 алкил замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, азидо, арила, гетероарила, указанный арил или гетероарил является незамещенным или независимо замещен 1~5 группами, выбранными из галогена, циано, нитро, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино и галоген-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C8 алкила, C3~C8 циклоалкила, C5~C8 циклоалкенила, C3~C8 циклоалкил-C1~C8 алкила, C2~C8 алкенила, C2~C8 алкинила, C1~C8 алкокси, C1~C8 алкилкарбонила, C1~C8 алкоксикарбонила, C1~C8 алкилсульфонила, C1~C8 алкиламино и C1~C8 алкилкарбонилокси, -(CH)-O-(CH)-, -(CH)-S-(CH)-, -(CH)-NR-(CH)-, R-O-, R-O-(CH)-O-, R-O-(CH)-S-, R-S-, R-S-(CH)-O-, R-S-(CH)-S-, R-O-(C=O)-(CH)-(O)-, R-O-(CH)-(C=O)-(O)-, R-O-(CH)-(C=O)-, R-S-(C=S)-(CH)-(S)-, R-S-(CH)-(C=S)-(S)-, R-S-(CH)-(C=S)-, R-O-(C=O)-(CH)-(S)-, R-O-(CH)-(C=O)-(S)-, R-O-(C=S)-(CH)-(O)-, R-O-(CH)-(C=S)-(O)-, R-O-(CH)-(C=S)-, R-S-(C=O)-(CH)-(O)-, R-S-(CH)-(C=O)-(O)-, R-S-(CH)-(C=O)-, R-O-(C=S)-(CH)-(S)-, R-O-(CH)-(C=S)-(S)-, R-S-(C=O)-(CH)-(S)-, R-S-(CH)-(C=O)-(S)-, R-S-(C=S)-(CH)-(O)-, R-S-(CH)-(C=S)-(O)-, R-(C=O)-, R-(C=S)-, R-(C=O)-O-, R-(C=S)-S-, R-(C=O)-S-, R-(C=S)-O-, R-SO-(O)-, R-SO-(S)-, R-SO-(NR)-, R-SO-(O)-, R-SO-(S)-, R-SO(NR)-, RRN-, RRN-O-(CH)-(O)-, RRN-(CH)-O-, RRN-O-(CH)-(S)-, RRN-O-(CH)-(NR)-, RRN-(C=O)-(CH)-(O)-, RRN-(CH)-(C=O)-(O)-, RRN-(CH)-(C=O)-, RRN-(C=O)-(CH)-(S)-, RRN-(CH)-(C=O)-(S)-, RRN-(C=O)-(CH)-(NR)-, RRN-(CH)-(C=O)-(NR)-, RRN-SO-(CH)-(O)-, RRN-(CH)-SO-(O)-, RRN-(CH)-SO-, RRN-SO-(CH)-(S)-, RRN-(CH)-SO-(S)-, RRN-SO-(CH)-(NR)-, RRN-(CH)-SO-(NR)-, RRPO-, RRRSiO-, RRRSi-(CH=CH)-, RRC=N-(O)- и RRC=N-NH-;
2
n
2
p
2
q
2
p
2
q
2
n
2
p
2
q
2
p
2
q
2
n
2
q
2
n
2
q
2
n
2
q
2
n
2
q
2
q
m
2
q
m
2
q
m
2
q
m
2
q
m
2
q
m
2
q
m
2
q
m
2
n
m
2
n
m
2
n
m
2
n
m
2
n
m
2
n
m
2
n
m
2
n
m
2
n
2
n
2
n
2
n
2
q
2
q
2
q
2
q
m
m
3
m
2
m
2
m
2
3
m
2
n
2
2
n
1
2
1
2
2
n
2
q
1
2
2
n
2
q
1
2
2
n
2
2
q
1
2
2
n
m
1
2
2
n
m
1
2
2
n
3
m
1
2
2
n
2
m
1
2
2
n
2
m
1
2
2
n
2
3
m
1
2
2
n
m
1
2
2
n
m
1
2
2
n
3
m
1
2
2
2
q
m
1
2
2
2
q
m
1
2
2
2
q
3
m
1
2
2
n
1
2
2
q
1
2
3
m
1
2
3
1
2
3
m
1
2
m
1
2
когда он является замещенным, каждый из 5-14-членного арила или 5-14-членного гетероарила независимо замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, азидо, галоген-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C8 алкила, C2~C8 алкенила, C2~C8 алкинила, C3~C8 циклоалкил, C5~C8 циклоалкенила и C3~C8 циклоалкил-C1~C8 алкила, арила, арил-C1~C8 алкила, гетероарила, гетероарил-C1~C8 алкила, каждый из арила, арил-C1~C8 алкила, гетероарила или гетероарил-C1~C8 алкила является незамещенным или замещен 1~5 группами, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино и галоген-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C8 алкила, C3~C8 циклоалкила, C5~C8 циклоалкенила, C3~C8 циклоалкил-C1~C8 алкила, C2~C8 алкенила, C2~C8 алкинила, C1~C8 алкокси, C1~C8 алкилкарбонила, C1~C8 алкоксикарбонила, C1~C8 алкилсульфонила, C1~C8 алкиламино и C1~C8 алкилкарбонилокси, R-O-(CH)-, R-O-(CH)-O-(CH)-, R-O-(CH)-S-(CH)-, R-S-(CH)-, R-S-(CH)-O-(CH)-, R-S-(CH)-S-(CH)-, R-O-(CH)-(C=O)-(CH)-, R-S-(CH)-(C=S)-(CH)-, R-O-(CH)-(C=S)-(CH)-, R-S-(CH)-(C=O)-(CH)-, R-O-(C=O)-(CH)-(O)-, R-S-(C=S)-(CH)-(S)-, R-O-(C=O)-(CH)-(S)-, R-O-(C=S)-(CH)-(O)-, R-S-(C=O)-(CH)-(O)-, R-O-(C=S)-(CH)-(S)-, R-S-(C=O)-(CH)-(S)-, R-S-(C=S)-(CH)-(O)-, R-O-(CH)-(C=O)-(O)-, R-S-(CH)-(C=S)-(S)-, R-O-(CH)-(C=O)-(S)-, R-O-(CH)-(C=S)-(O)-, R-S-(CH)-(C=O)-(O)-, R-O-(CH)-(C=S)-(S)-, R-S-(CH)-(C=O)-(S)-, R-S-(CH)-(C=S)-(O)-, R-(C=O)-, R-(C=S)-, R-(C=O)-(CH)-O-, R-(C=S)-(CH)-S-, R-(C=O)-(CH)-S-, R-(C=S)-(CH)-O-, R-(C=O)-O-(CH)-, R-(C=S)-S-(CH)-, R-(C=O)-S-(CH)-, R-(C=S)-O-(CH)-, R-SO-(O)-, R-SO-(S)-, R-SO-(NR)-, R-SO-(O)-, R-SO-(S)-, R-SO-(NR)-, R-SO-(CH)-, R-SO-(CH)-, RRN-, RRN-(CH)-O-(CH)-, RRN-(CH)-(C=O)-(CH)-, RRN-(CH)-SO-(CH)-, RRN-(CH)-(C=O)-(O)-, RRN-(CH)- (C=O)-(S)-, RRN-(CH)-(C=O)-(NR)-, RRN-(CH)-SO-(O)-, RRN-(CH)-SO-(S)-, RRN-(CH)-SO-(NR)-, RRN-(C=O)-(CH)-(O)-, RRN-(C=O)-(CH)-(S)-, RRN-(C=O)-(CH)-(NR)-, RRN-SO-(CH)-(O)-, RRN-SO-(CH)-(S)-, RRN-SO-(CH)-(NR)-, RRN-(CH)-O-, RRN-O-(CH)-, RRPO-(O)-, RRRSiO-, RRRSi-(CH=CH)-, RRC=N-(O)- и RRC=N-NH-;
m имеет значение 0 или 1, n и q независимо представляют собой целое число от 0 до 6, p представляет собой целое число от 1 до 6; где m, n, q, p в указанных выше заместителях имеют независимо выбранные значения, и эти значения делают заместители отличными друг от друга;
R представляет собой водород, галоген-содержащую или не содержащую группу, выбранную из C1~C8 алкила, C2~C8 алкенила, C2~C8 алкинила, C3~C8 циклоалкила, C5~C8 циклоалкенила и C3~C8 циклоалкил-C1~C8 алкила, арил, арил-C1~C8 алкил, гетероарил или гетероарил-C1~C8 алкил, каждый из арила, арил-C1~C8 алкила, гетероарила или гетероарил-C1~C8 алкила является незамещенным или замещен 1~5 группами заместителей, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино и галоген-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C8 алкила, C3~C8 циклоалкила, C5~C8 циклоалкенила, C3~C8 циклоалкил-C1~C8 алкила, C2~C8 алкенила, C2~C8 алкинила, C1~C8 алкокси, C1~C8 алкилкарбонила, C1~C8 алкоксикарбонила, C1~C8 алкилсульфонила, C1~C8 алкиламино и C1~C8 алкилкарбонилокси;
1
2
3
1
2
R, R, R каждый независимо представляет собой водород, нитро, гидрокси, амино, галоген-содержащую или не содержащую группу, выбранную из C1~C8 алкила, C2~C8 алкенила, C2~C8 алкинила, C3~C8 циклоалкила, C5~C8 циклоалкенила, C3~C8 циклоалкил-C1~C8 алкила, C1~C8 алкокси, C2~C8 алкенилокси, C2~C8 алкинилокси, C3~C8 циклоалкилокси, C1~C8 алкокси-C1~C8 алкила, C1~C8 алкоксикарбонила, C1~C8 алкилкарбонил-C1~C8 алкила, C1~C8 алкилсульфанилкарбонила, C1~C8 алкилсульфонила, C1~C8 алкилсульфонил-C1~C8 алкила, C1~C8 алкилкарбонила, C1~C8 алкилкарбонилокси, C1~C8 алкиламино, C1~C8 алкиламинокарбонила, C1~C8 алкоксиаминокарбонила, C1~C8 алкоксикарбонил-C1~C8 алкила, C1~C8 алкиламинокарбонил-C1~C8 алкила, триC1~C8 алкилсилила и диC1~C8 алкилфосфонила, 6-членный гетероциклил, арил, арил-C1~C8 алкил, арилокси, арил-C1~C8 алкилокси, арилокси-C1~C8 алкил, арилкарбонил, арилсульфонил, гетероарил, гетероарил-C1~C8 алкил, гетероарилокси, гетероарил-C1~C8 алкилокси, гетероарилокси-C1~C8 алкил, гетероарилкарбонил или гетероарилсульфонил, каждый из указанного 6-членного гетероциклила, арила, арил-C1~C8 алкила, арилокси, арил-C1~C8 алкилокси, арилокси-C1~C8 алкила, арилкарбонила, арилсульфонила, гетероарила, гетероарил-C1~C8 алкила, гетероарилокси, гетероарил-C1~C8 алкилокси, гетероарилокси-C1~C8 алкила, гетероарилкарбонила или гетероарилсульфонила является незамещенным или замещен 1~5 группами, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино и галоген-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C8 алкила, C3~C8 циклоалкила, C5~C8 циклоалкенила, C3~C8 циклоалкил-C1~C8 алкила, C2~C8 алкенила, C2~C8 алкинила, C1~C8 алкокси, C1~C8 алкилкарбонила, C1~C8 алкоксикарбонила, C1~C8 алкилсульфонила, C1~C8 алкиламино и C1~C8 алкилкарбонилокси; или RRN- образует 6-членный гетероциклил, содержащий или не содержащий другие гетероатомы.
В предпочтительном варианте осуществления X представляет собой галогенированный C1~C6 алкил;
A выбран из группы, состоящей из C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C3~C6 циклоалкила, C5~C6 циклоалкенила, C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, 5-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, каждый из которых является незамещенным или замещенным; где,
2
n
2
n
2
n
3
2
p
2
p
2
p
2
p
2
1
2
1
2
1
2
1
2
2
1
2
3
1
2
3
1
2
3
1
2
3
1
2
1
2
1
2
когда он является замещенным, каждый из C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C3~C6 циклоалкила, C5~C6 циклоалкенила или C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, циано, нитро, азидо, арила, гетероарила, указанный арил или гетероарил является незамещенным или замещен 1~3 группами, независимо выбранными из фтора, хлора, брома, циано, нитро, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино и фтор-, хлор- или бром-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C6 алкила, C3~C6 циклоалкила, C5~C6 циклоалкенила, C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C1~C6 алкокси, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкилсульфонила, C1~C6 алкиламино и C1~C6 алкилкарбонилокси, -(CH)-O-, -(CH)-S-, -(CH)-NR-, R-O-, R-O-(CH)-O-, R-O-(CH)-S-, R-S-, R-S-(CH)-O-, R-S-(CH)-S-, R-O-(C=O)-, R-S-(C=S)-, R-O-(C=S)-, R-S-(C=O)-, R-(C=O)-, R-(C=S)-, R-(C=O)-O-, R-(C=S)-S-, R-(C=O)-S-, R-(C=S)-O-, R-SO-, R-SO-, RRN-, RRN-O-, RRN-(C=O)-, RRN-SO-, RRPO-, RRRSiO-, RRRSi-(CH=CH)-, RRRSi-, RRC=N-(O)-, RRC=N- и RRC=N-NH-;
2
p
2
p
2
p
2
p
m
m
m
m
m
m
m
m
2
q
2
q
2
q
2
q
2
n
2
n
2
n
2
n
2
1
2
1
2
1
2
2
p
1
2
m
1
2
m
1
2
3
m
1
2
2
2
p
1
2
2
1
2
2
p
1
2
2
p
2
1
2
2
p
1
2
2
p
1
2
3
1
2
3
1
2
3
1
2
3
1
2
1
2
1
2
когда он является замещенным, каждый из 5-14-членного арила или 5-14-членного гетероарила замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, циано, нитро, азидо, фтор-, хлор- или бром-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C3~C6 циклоалкила, C5~C6 циклоалкенила и C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, арила, арил-C1~C6 алкила, гетероарила, гетероарил-C1~C6 алкила, каждый из арила, арил-C1~C6 алкила, гетероарила или гетероарил-C1~C6 алкила является незамещенным или замещен 1~3 группами, независимо выбранными из фтора, хлора, брома, циано, нитро, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино и фтор-, хлор- или бром-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C6 алкила, C3~C6 циклоалкила, C5~C6 циклоалкенила, C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C1~C6 алкокси, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкилсульфонила, C1~C6 алкиламино и C1~C6 алкилкарбонилокси, R-O-, R-O-(CH)-O-, R-O-(CH)-S-, R-S-, R-S-(CH)-O-, R-S-(CH)-S-, R-O-(C=O)-(O)-, R-S-(C=S)-(S)-, R-O-(C=O)-(S)-, R-O-(C=S)-(O)-, R-S-(C=O)-(O)-, R-O-(C=S)-(S)-, R-S-(C=O)-(S)-, R-S-(C=S)-(O)-, R-O-(C=O)-(CH)-, R-S-(C=S)-(CH)-, R-O-(C=S)-(CH)-, R-S-(C=O)-(CH)-, R-O-(CH)-(C=O)-, R-S-(CH)-(C=S)-, R-O-(CH)-(C=S)-, R-S-(CH)-(C=O)-, R-(C=O)-, R-(C=S)-, R-(C=O)-O-, R-(C=S)-S-, R-(C=O)-S-, R-(C=S)-O-, R-SO-, R-SO-, RRN-, RRN-O-, RRN-(C=O)-(CH)-, RRN-(C=O)-(O)-, RRN-(C=O)-(S)-, RRN-(C=O)-(NR)-, RRN-SO-(CH)-, RRN-SO-, RRN-(CH)-(C=O)-, RRN-(CH)-SO-, RRN-(CH)-O-, RRN-O-(CH)-, RRPO-, RRRSiO-, RRRSi-, RRRSi-CH=CH-, RRC=N-, RRC=N-O- и RRC=N-NH-;
m имеет значение 0 или 1, n и q каждый независимо представляет собой целое число от 0 до 4, p представляет собой целое число от 1 до 4; где m, n, q, p в указанных выше заместителях имеют независимо выбранные значения, и эти значения делают заместители отличными друг от друга;
R представляет собой водород, галоген-содержащую или не содержащую группу, выбранную из C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C3~C6 циклоалкила, C5~C6 циклоалкенила и C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, арил, арил-C1~C6 алкил, гетероарил или гетероарил-C1~C6 алкил, каждый из арила, арил-C1~C6 алкила, гетероарила или гетероарил-C1~C6 алкила является незамещенным или замещен 1~3 группами, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино и галоген-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C6 алкила, C3~C6 циклоалкила, C5~C6 циклоалкенила, C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C1~C6 алкокси, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкилсульфонила, C1~C6 алкиламино и C1~C6 алкилкарбонилокси;
1
2
3
1
2
R, R, R каждый независимо представляет собой водород, нитро, гидрокси, амино, фтор-, хлор- или бром-содержащую или не содержащую группу, выбраную из C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C3~C6 циклоалкила, C5~C6 циклоалкенила, C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, C1~C6 алкокси, C2~C6 алкенилокси, C2~C6 алкинилокси, C3~C6 циклоалкилокси, C1~C6 алкокси-C1~C6 алкила, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкилсульфанилкарбонила, C1~C6 алкилсульфонила, C1~C6 алкилсульфонил-C1~C6 алкила, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкилкарбонил-C1~C6 алкила, C1~C6 алкилкарбонилокси, C1~C6 алкиламино, C1~C6 алкиламинокарбонила, C1~C6 алкоксиаминокарбонила, C1~C6 алкоксикарбонил-C1~C6 алкила, C1~C6 алкиламинокарбонил-C1~C6 алкила, триC1~C6 алкилсилила и диC1~C6 алкилфосфонила,  арил, арил-C1~C6 алкил, арилокси, арил-C1~C6 алкилокси, арилокси-C1~C6 алкил, арилкарбонил, арилсульфонил, гетероарил, гетероарил-C1~C6 алкил, гетероарилокси, гетероарил-C1~C6 алкилокси, гетероарилокси-C1~C6 алкил, гетероарилкарбонил или гетероарилсульфонил, каждый из указанного  арила, арил-C1~C6 алкила, арилокси, арил-C1~C6 алкилокси, арилокси-C1~C6 алкила, арилкарбонила, арилсульфонила, гетероарила, гетероарил-C1~C6 алкила, гетероарилокси, гетероарил-C1~C6 алкилокси, гетероарилокси-C1~C6 алкила, гетероарилкарбонила или гетероарилсульфонила является незамещенным или замещен 1~3 группами, независимо выбранными из фтора, хлора, брома, циано, нитро, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино и фтор-, хлор- или бром-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C6 алкила, C3~C6 циклоалкила, C5~C6 циклоалкенила, C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C1~C6 алкокси, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкилсульфонила, C1~C6 алкиламино и C1~C6 алкилкарбонилокси; или RRN- представляет собой
арил выбран из
гетероарил выбран из
R’ представляет собой водород, нитро, гидрокси, амино, фтор-, хлор- или бром-содержащую или не содержащую группу, выбраную из C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C3~C6 циклоалкила, C5~C6 циклоалкенила, C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, C1~C6 алкокси, C2~C6 алкенилокси, C2~C6 алкинилокси, C3~C6 циклоалкилокси, C1~C6 алкокси-C1~C6 алкила, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкилсульфанилкарбонила, C1~C6 алкилсульфонила, C1~C6 алкилсульфонил-C1~C6 алкила, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкилкарбонил-C1~C6 алкила, C1~C6 алкилкарбонилокси, C1~C6 алкиламино, C1~C6 алкиламинокарбонила, C1~C6 алкоксиаминокарбонила, C1~C6 алкоксикарбонил-C1~C6 алкила, C1~C6 алкиламинокарбонил-C1~C6 алкила, триC1~C6 алкилсилила и диC1~C6 алкилфосфонила,  арил, арил-C1~C6 алкил, арилокси, арил-C1~C6 алкилокси, арилокси-C1~C6 алкил, арилкарбонил, арилсульфонил, гетероарил, гетероарил-C1~C6 алкил, гетероарилокси, гетероарил-C1~C6 алкилокси, гетероарилокси-C1~C6 алкил, гетероарилкарбонил или гетероарилсульфонил, каждый из указанного  арила, арил-C1~C6 алкила, арилокси, арил-C1~C6 алкилокси, арилокси-C1~C6 алкила, арилкарбонила, арилсульфонила, гетероарила, гетероарил-C1~C6 алкила, гетероарилокси, гетероарил-C1~C6 алкилокси, гетероарилокси-C1~C6 алкила, гетероарилкарбонила или гетероарилсульфонила является незамещенным или замещен 1~3 группами, независимо выбранными из фтора, хлора, брома, циано, нитро, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино и фтор-, хлор-, бром-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C6 алкила, C3~C6 циклоалкила, C5~C6 циклоалкенила, C3~C6 циклоалкил-C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C1~C6 алкокси, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкилсульфонила, C1~C6 алкиламино и C1~C6 алкилкарбонилокси;
где  может присоединяться к любому участку (например, C атому) вышеуказанного арила или гетероарила, и когда R’ представляет собой H, он может присоединяться к N атому.
2
2
3
2
3
В предпочтительном варианте осуществления X представляет собой CHF, CHF, CF или CFCF;
A представляет собой  или незамещенную или замещенную группу, которая выбрана из метила, этила, винила, пропенила,
где
2
1
2
1
2
1
2
2
1
2
3
1
2
3
1
2
3
1
2
3
1
2
1
2
1
2
замещенный метил, этил, винил, пропенил,  означает, что эта группа замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, циано, R-O-, R-O-(C=O)-, R-(C=O)-, R-(C=O)-O-, R-SO-, RRN-, RRN-(C=O)-, RRN-SO-, RRPO-, RRRSiO-, RRRSi-(CH=CH)-, RRRSi-, RRC=N-(O)-, RRC=N- и RRC=N-NH-;
2
1
2
1
2
1
2
2
1
2
3
1
2
3
1
2
3
1
2
3
1
2
1
2
1
2
R представляет собой замещенный  , который замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, циано, нитро, азидо, фтор-, хлор- или бром-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C6алкила и C3~C6 циклоалкила, фенил, бензил, указанный фенил или бензил является незамещенным или замещен 1~3 заместителями, выбранными из фтора, хлора, брома, циано, нитро, амино и фтор-, хлор- или бром-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C6 алкила, C3~C6 циклоалкила, C1~C6 алкоксила, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкилсульфонила, C1~C6 алкиламино и C1~C6 алкилкарбонилокси, R-O-, R-O-(C=O)-, R-(C=O)-, R-(C=O)-O-, R-SO-, RRN-, RRN-(C=O)-, RRN-SO-, RRPO-, RRRSiO-, RRRSi-, RRRSi-CH=CH-, RRC=N-, RRC=N-O- и RRC=N-NH-;
m имеет значение 0 или 1, n и q независимо имеют значение 0, 1 или 2, p имеет значение 1 или 2;
R представляет собой водород, фтор-, хлор- или бром-содержащую или не содержащую группу, выбранную из C1~C6 алкила и C3~C6 циклоалкила, фенил или бензил, каждый из указанного фенила или бензила является незамещенным или замещен 1~3 группами, независимо выбранными из фтора, хлора, брома, циано, нитро, амино и фтор-, хлор- или бром-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C6 алкила, C3~C6 циклоалкила, C1~C6 алкокси, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкилсульфонила, C1~C6 алкиламино и C1~C6 алкилкарбонилокси;
1
2
3
1
2
R, R, R каждый независимо представляет собой водород, фтор-, хлор- или бром-содержащую или не содержащую группу, выбранную из C1~C6 алкила, C3~C6 циклоалкила, C1~C6 алкокси, C1~C6 алкокси-C1~C6 алкила, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкилсульфонила, C1~C6 алкилсульфонил-C1~C6 алкила, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкилкарбонил-C1~C6 алкила, C1~C6 алкилкарбонилокси, C1~C6 алкиламино, C1~C6 алкиламинокарбонила, C1~C6 алкоксиламинокарбонила, C1~C6 алкоксилкарбонил-C1~C6 алкил и C1~C6 алкиламинокарбонил-C1~C6 алкила, фенил, бензил,  указанный фенил, бензил,  является незамещенным или замещен 1~3 группами, независимо выбранными из фтора, хлора, брома, циано, нитро, амино и фтор-, хлор- или бром-содержащей или не содержащей группы, выбранной из C1~C6 алкила, C3~C6 циклоалкила, C1~C6 алкокси, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкоксилкарбонила, C1~C6 алкилсульфонила, C1~C6 алкиламино и C1~C6 алкилкарбонилокси; или RRN- представляет собой  ;
1~6
R’ представляет собой водород или Cалкил.
2
2
Кроме того, когда X представляет собой -CHCl в Формуле I, A не является -CHCl.
В настоящем изобретении производное  представляет собой сельскохозяйственно приемлемую соль или соединение, дериватизированное из 4-гидрокси пиридазинового кольца формулы I, включая его производные, такие как сложный эфир, гидразин, гидроксиламин и простой эфир.
Сельскохозяйственно приемлемая соль представляет собой соль, обычно используемую в сельскохозяйственных химикатах, например, пиридазаиновое соединение или его производное может быть переработано в соль щелочного металла, соль щелочно-земельного металла или соль амина, или, когда в молекуле присутствует щелочная группа, оно может быть переработано, например, в сульфат, гидрохлорид, нитрат, фосфат и т.д. Когда эти соли используются в качестве гербицидов в сельском хозяйстве или садоводстве, они также включены в настоящее изобретение. В настоящем изобретении "соль щелочного металла" может представлять собой, например, натриевую соль, калиевую соль или литиевую соль, предпочтительно натриевую соль или калиевую соль. В настоящем изобретении "соль щелочноземельного металла" может представлять собой, например, соль кальция или соль магния, предпочтительно соль кальция. В настоящем изобретении "соль амина" может представлять собой, например, вторичную алкиламиновую соль, третичную алкиламиновую соль или четвертичную алкиламмониевую соль; первичную алканоламиновую соль, вторичную алканоламиновую соль, третичную алканоламиновую соль или четвертичную алканоаммониевую соль; первичную алкилалканоламиновую соль, вторичную алкилалканоламиновую соль, третичную алкилалканоламиновую соль или четвертичную алкилалканоламмониевую соль; или первичную алкоксиалканоламиновую соль, вторичную алкоксиалканоламиновую соль, третичную алкоксиалканоламиновую соль или четвертичную алкоксиалканоламмониевую соль, предпочтительно, где алкил, алканол и алкокси независимо являются насыщенными и независимо содержат 1-4 атома углерода, более предпочтительно соль этаноламина, соль диметилэтаноламина, соль триэтаноламина, соль диметиламина, соль триэтиламина, соль изопропиламина, соль холина или соль дигликольамина.
Сольваты соединений по изобретению также включены в изобретение.
Соединение по настоящему изобретению также может иметь хиральный атом углерода. В этом случае настоящее изобретение также включает оптический изомер и смесь оптических изомеров в любом соотношении.
Сложноэфирное производное относится к соединению, имеющему сложноэфирную группу, образованную путем дериватизации 4-гидрокси пиридазинового кольца, т.е. M группа в Формуле I-1 может представлять собой ацил, тиоацил, сульфоксид, сульфонил, фосфорил, тиофосфорил и т.д., а другие группы имеют значение, определенное выше в Формуле I.
b
a
b
b
a
b
Например, M группа в формуле I-1 может представлять собой (тио)формил, C1~C18 алкил(тио)карбонил, где (тио)формил или C1~C18 алкил(тио)карбонил необязательно замещен заместителем [заместитель представляет собой один или несколько одинаковых или отличных друг от друга заместителей, выбранных из галогена, амино, C3～C8 циклоалкила, C1～C8 алкокси, C1～C8 алкилсульфанила, C1～C8 алкоксикарбонила, C1～C8 алкилкарбонилокси, C1～C8 алкилкарбонила и C2～C8 алкенилоксикарбонила, необязательно замещенного заместителем {заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из C3～C8 циклоалкила, циано и бензоила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из галогена, C1～C8 алкила, C1～C8 галогенированного алкила, C1～C8 алкоксикарбонила, нитро и C1～C8 алкилсульфонил)}, гидрокси(метил)фосфинила, C3～C8 циклоалкенилоксикарбонила, необязательно замещенного заместителем {заместитель представляет собой 1~2 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из оксо и бензоила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1～C8 алкила, C1～C8 галогенированного алкила, C1～C8 алкоксикарбонила, нитро и C1～C8 алкилсульфонила)}, 5- или 6-членного гетероциклилоксикарбонила, необязательно замещенного заместителем {кольцо гетероциклила содержит один атом азота, атом кислорода или атом серы и может дополнительно содержать один или два атома азота, заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из галогена, C1～C8 алкила, фенокси, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из галогена, C1～C8 алкила, C1～C8 галогенированного алкила, C3～C8 циклоалкила и C1～C8 алкоксикарбонила), 2,3-дигидро-1H-инденилокси и бензоила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из галогена, C1～C8 алкила, C1～C8 галогенированного алкила, C1～C8 алкоксикарбонила, нитро и C1～C8 алкилсульфонила)}, фенила, фенокси, бензилокси, фенилсульфанила, бензилсульфанила, где фенил, фенокси, бензилокси, фенилсульфанил или бензилсульфанил необязательно замещен заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из галогена, C1～C8 алкила, C1～C8 алкокси, C1～C8 галогенированного алкила и C1～C8 алкоксикарбонила) и C1～C8 алкилсульфанила], C3～C8циклоалкил(тио)карбонил, адамантил(тио)карбонил, C2～C8 алкенил(тио)карбонил, необязательно замещенный заместителем {заместитель представляет собой один или несколько одинаковых или отличных друг от друга заместителей, выбранных из галогена, C1～C8 алкокси, фенила, фенилсульфанила и фенокси, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из галогена, C1～C8 алкила, C1～C8 алкокси, C1～C8 галогенированного алкила и C1～C8 алкоксикарбонила)}, C2～C8 алкинил(тио)карбонил, (тио)бензоил, (тио)нафтоил, где (тио)бензоил или (тио)нафтоил необязательно замещен заместителем [заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой один или несколько одинаковых или отличных друг от друга заместителей, выбранных из галогена и фенила), циано, гидрокси, C1～C8 алкилкарбонила, C1～C8 алкоксикарбонила, C1～C8 алкилкарбонилокси, C1～C8 алкилкарбониламино, амино, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из C1～C8 алкила, C1～C8 алкокси, C1～C8 алкилкарбонила, галогенированного C1～C8 алкила и фенила), C2～C8 алкенилоксикарбонила, необязательно замещенного заместителем {заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из C3~C8 циклоалкила, циано и бензоила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из галогена, C1～C8 алкила, C1～C8 галогенированного алкила, C1～C8 алкоксикарбонила, нитро и C1～C8 алкилсульфонила)}, C3～C8 циклоалкенилоксикарбонила, необязательно замещенного заместителем {заместитель представляет собой 1~2 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из оксо и бензоила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1-3 одинаковых или отличных друг от друга заместителей, выбранных из галогена, C1～C8 алкила, галогенированного C1～C8 алкила, C1～C8 алкоксикарбонила, нитро и C1～C8 алкилсульфонила)}, фенила, нитро, C1～C8 алкокси, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из галогена и фенила), фенокси, 5- или 6-членного гетероциклилоксикарбонила, необязательно замещенного заместителем {кольцо гетероциклила содержит 1 атом азота, атом кислорода или атом серы и может дополнительно содержать 1-2 атома азота, заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1～C8 алкила, фенокси необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из галогена, C1～C8 алкила, галогенированного C1～C8 алкила, C3～C8 циклоалкила и C1～C8 алкоксикарбонила), 2,3-дигидро-1H-инденилокси и бензоила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из галогена, C1～C8 алкила, галогенированного C1～C8 алкила, C1～C8 алкоксикарбонила, нитро и C1～C8 алкилсульфонила)} и 5- или 6-членного гетероциклилоксисульфонила, необязательно замещенного заместителем {кольцо гетероциклила содержит 1 атом азота, атом кислорода или атом серы и может дополнительно содержать 1-2 атома азота, заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из галогена, C1～C8 алкила, фенокси, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из галогена, C1～C8 алкила, галогенированного C1～C8 алкила, C3～C8циклоалкила и C1～C8 алкоксикарбонила), 2,3-дигидро-1H-инденилокси и бензоила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из галогена, C1～C8 алкила, C1～C8 галогенированного алкила, C1～C8 алкоксикарбонила, нитро и C1～C8 алкилсульфонила)}], галоген-замещенный сульфгидрил формил, 3-8-членный гетероциклил(тио)карбонил, необязательно замещенный заместителем {кольцо гетероциклила содержит 1 атом азота, атом кислорода или атом серы и может дополнительно содержать 1-2 атома азота или может образовывать 5-6-членное спиро кольцо, содержащее 1-2 атома кислорода в гетероциклиле, заместитель представляет собой 1-3 одинаковых или отличных друг от друга заместителей, выбранных из галогена, C1～C8 алкила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой один или несколько одинаковых или отличных друг от друга заместителей, выбранных из галогена и фенила), C1～C8 алкилкарбонила, C1～C8 алкоксикарбонила, фенила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга галогенов), нитро, гидрокси, C1～C8 алкокси, фенокси, C1～C8 алкилсульфанила, C2～C8 алкенилсульфанила и фенилсульфанила}, конденсированный 5-14-членный бициклический или трициклический гетероциклил(тио)карбонил, необязательно замещенный заместителем (кольцо гетероциклила содержит 1 атом азота, атом кислорода или атом серы и может дополнительно содержать 1-2 атома азота или атома кислорода; заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена и C1～C8 алкила), 5- или 6-членный гетероциклил(тио)карбонил(тио)карбонил (кольцо гетероциклила содержит один атом азота, атом кислорода или атом серы и может дополнительно содержать один или два атома азота), C1～C18 алкокси(тио)карбонил, C1～C18 алкилтио(тио)карбонил, где C1～C18 алкокси(тио)карбонил или C1～C18 алкилтио(тио)карбонил необязательно замещен заместителем (заместитель представляет собой один или несколько одинаковых или отличных друг от друга заместителей, выбранных из атома галогена, C1～C8 алкокси и фенила), C2～C8 алкенилокси(тио)карбонил, C2～C8 алкенилсульфанил(тио)карбонил, имеющий C2～C8 цепь алкинилокси(тио)карбонил, имеющий C2～C8 цепь алкинилсульфанил(тио)карбонил, C3～C8 циклоалкилокси(тио)карбонил, C3～C8 циклоалкилсульфанил(тио)карбонил, фенокси(тио)карбонил, фенилсульфанил(тио)карбонил, фенил C1～C8 алкилокси(тио)карбонил, фенил C1～C8 алкилтио(тио)карбонил, где фенокси(тио)карбонил, фенилсульфанил(тио)карбонил, фенил C1～C8 алкилокси(тио)карбонил или фенил C1～C8 алкилтио(тио)карбонил необязательно замещен заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из галогена, C1～C8 алкила, циано, C1～C8 алкилкарбонила, C1～C8 алкоксикарбонила, нитро и C1～C8 алкокси), конденсированный полициклилокси(тио)карбонил, конденсированный полициклилсульфанил(тио)карбонил, группу, выбранную из 5- или 6-членного гетероциклилокси(тио)карбонила и 5- или 6-членного гетероциклилсульфанил(тио)карбонила, которая необязательно замещена заместителем {кольцо гетероциклила содержит 1 атом азота, атом кислорода или атом серы и может дополнительно содержать 1-2 атома азота, заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1～C8 алкила, фенокси, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из галогена, C1～C8 алкила, C1～C8 галогенированного алкила, C3～C8 циклоалкила и C1～C8 алкоксикарбонила), 2,3-дигидро-1H-инденилокси и бензоила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из галогена, C1～C8 алкила, C1～C8 галогенированного алкила, C1～C8 алкоксикарбонила, нитро и C1~C8 алкилсульфонила)}, амино(тио)формил, необязательно замещенный заместителем {заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из C1~C8 алкила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой один или несколько одинаковых или отличных друг от друга заместителей, выбранных из галогена, C1~C8 алкоксикарбонила, циано, фенила и C1~C8 алкокси), C2～C8 алкенила, фенила, C1~C8 алкилкарбонила, C1~C8 алкоксикарбонила и C1~C8 алкокси},  (Het представляет собой 5-6-членный гетероциклил, указанный гетероциклил содержит, помимо C атомов и 1-N, 0-3 атома или радикала, указанных далее, с образованием кольца: O, NR, C=O, R и R независимо представляют собой водород или C1～C8 алкил), C1~C8 алкилсульфоксид, C1~C8 алкилсульфонил, C2～C8 алкенилсульфонил, C3～C8 циклоалкилсульфонил, где C1~C8 алкилсульфоксид, C1~C8 алкилсульфонил, C2～C8 алкенилсульфонил или C3～C8 циклоалкилсульфонил необязательно замещен заместителем (заместитель представляет собой один или несколько одинаковых или отличных друг от друга заместителей, выбранных из галогена и C1~C8 алкилсульфонила), фенилсульфонил, бензилсульфонил, нафтилсульфонил, где фенилсульфонил, бензилсульфонил или нафтилсульфонил необязательно замещен заместителем [заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из галогена, C1~C8 алкила, галогенированного C1~C8 алкила, циано, C1~C8 алкилкарбонила, C1~C8 алкоксикарбонила, нитро, C1~C8 алкокси, галогенированного C1~C8 алкокси, C1~C8 алкилсульфонила, аминоформила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой C1~C8 алкил), фенокси, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из галогена, C1~C8 алкила, C1~C8 галогенированного алкила, C3～C8 циклоалкила и C1~C8 алкоксикарбонила), C2～C8 алкенилоксисульфонила, необязательно замещенного заместителем {заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из C3～C8 циклоалкила, циано и бензоила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из галогена, C1~C8 алкила, C1~C8 галогенированного алкила, C1~C8 алкоксикарбонила, нитро и C1~C8 алкилсульфонила)}, C3～C8 циклоалкенилоксисульфонила, необязательно замещенного заместителем {заместитель представляет собой 1~2 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из оксо и бензоила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из галогена, C1~C8 алкила, C1~C8 галогенированного алкила, C1~C8 алкоксикарбонила, нитро и C1~C8 алкилсульфонила)} и 5- или 6-членного гетероциклилоксисульфонила, необязательно замещенного заместителем {кольцо гетероциклила содержит 1 атом азота, атом кислорода или атом серы и может дополнительно содержать 1-2 атома азота, заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, фенокси необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, C1~C8 галогенированного алкила, C3～C8 циклоалкила и C1~C8 алкоксикарбонила), 2,3-дигидро-1H-инденилокси и бензоила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, C1~C8 галогенированного алкила, C1~C8 алкоксикарбонила, нитро и C1~C8 алкилсульфонила)}], 5-10-членный гетероарилсульфонил, 5-10-членный гетероциклилоксисульфонил, где 5-10-членный гетероарилсульфонил или 5-10-членный гетероциклилоксисульфонил необязательно замещен заместителем {кольцо гетероциклила содержит 1 атом азота, атом кислорода или атом серы и может дополнительно содержать 1-2 атома азота, заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, фенокси необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, C1~C8 галогенированного алкила, C3～C8 циклоалкила и C1~C8 алкоксикарбонила), 2,3-дигидро-1H-инденилокси и бензоила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, C1~C8 галогенированного алкила, C1~C8 алкоксикарбонила, нитро и C1~C8 алкилсульфонила)}, C1~C8 алкоксисульфонил, C1~C8 алкиламиносульфонил, необязательно замещенный заместителем (заместитель представляет собой один или несколько одинаковых или отличных друг от друга заместителей, выбранных из атома галогена),  (Het представляет собой 5-6-членный гетероциклил и содержит, помимо C атомов и 1-N, 0-3 атома или радикала, указанных далее, с образованием кольца: O, NR и C=O, R и R независимо представляют собой водород или C1 ~ C8 алкил), ди(C1~C8 алкил)фосфорил или ди(C1~C8 алкил)тиофосфорил.
В предпочтительном варианте осуществления M группа может представлять собой C1~C10 алкил(тио)карбонил, необязательно замещенный заместителем {заместитель представляет собой один или несколько одинаковых или отличных друг от друга заместителей, выбранных из фтора, хлора, брома, C3~C6 циклоалкила, C1~C6 алкокси, C1~C6 алкилсульфанила, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкилкарбонилокси, фенила, фенилсульфанила, фенокси и бензилокси, где фенил, фенилсульфанил, фенокси или бензилокси необязательно замещен заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из фтора, хлора, брома, C1~C6 алкила и C1~C6 алкокси)}, C3~C6 циклоалкил(тио)карбонил, C2~C6 алкенил(тио)карбонил, необязательно замещенный заместителем {заместитель представляет собой один или несколько одинаковых или отличных друг от друга заместителей, выбранных из фтора, хлора, брома, C1~C6 алкокси, фенила, фенилтио и фенокси, где фенил, фенилтио или фенокси необязательно замещен заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из фторида, хлора, брома, C1~C6 алкила и C1~C6 алкокси)}, (тио)бензоил, (тио)нафтоил, где (тио)бензоил или (тио)нафтоил необязательно замещен заместителем {заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из фтора, хлора, брома, C1~C6 алкила, C1~C6 алкокси, где C1~C6 алкил или C1~C6 алкокси необязательно замещен заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из фтора, хлора, брома и фенила), циано, гидрокси, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкилкарбонилокси, C1~C6 алкилкарбониламино, амино, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из C1~C6 алкила, C1~C6 алкокси, C1~C6 алкилкарбонила, галогенированного C1~C6 алкила и фенила), фенила, нитро и фенокси}, 3-8-членный гетероциклил(тио)карбонил, необязательно замещенный заместителем {гетероциклил представляет собой
или  заместитель представляет собой 1-3 одинаковых или отличных друг от друга заместителей, выбранных из фтора, хлора, брома, C1~C6 алкила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой один или несколько одинаковых или отличных друг от друга заместителей, выбранных из фтора, хлора, брома и фенила), C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкоксикарбонила, фенила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из фтора, хлора и брома), нитро, гидрокси, C1~C6 алкокси, фенокси, C1~C6 алкилсульфанила, C2~C6 алкенилсульфанила и фенилсульфанила}, конденсированный 5-14-членный бициклический или трициклический гетероциклил(тио)карбонил, необязательно замещенный заместителем (гетероциклил представляет собой
a
b
заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из фтора, хлора, брома и C1~C6 алкила), C1~C10 алкокси(тио)карбонил, C1~C10 алкилсульфанил(тио)карбонил, где указанный C1~C10 алкокси(тио)карбонил или C1~C10 алкилсульфанил(тио)карбонил необязательно замещен заместителем (заместитель представляет собой один или несколько одинаковых или отличных друг от друга заместителей, выбранных из фтора, хлора, брома, C1~C6 алкокси и фенила), C3~C6 циклоалкилокси(тио)карбонил, C3~C6 циклоалкилсульфанил(тио)карбонил, фенокси(тио)карбонил, фенилсульфанил(тио)карбонил, фенил-C1~C6 алкилокси(тио)карбонил, фенил-C1~C6 алкилтио(тио)карбонил, где указанный фенокси(тио)карбонил, фенилсульфанил(тио)карбонил, фенил-C1~C6 алкилокси(тио)карбонил или фенил-C1~C6 алкилтио(тио)карбонил необязательно замещен заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из фтора, хлора, брома, C1~C6 алкила, циано, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкоксикарбонила, нитро и C1~C6 алкокси), амино(тио)формил, необязательно замещенный заместителем {заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из C1~C6 алкила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой один или несколько одинаковых или отличных друг от друга заместителей, выбранных из фтора, хлора и брома), C2~C6 алкенила, фенила, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкоксикарбонила и C1~C6 алкокси)},  (Het представляет собой  R и R независимо представляют собой водород или C1～C6 алкил), C1~C6 алкилсульфоксид, C1~C6 алкилсульфонил, C2~C6 алкенилсульфонил, C3~C6 циклоалкилсульфонил, где указанный C1~C6 алкилсульфоксид, C1~C6 алкилсульфонил, C2~C6 алкенилсульфонил или C3~C6 циклоалкилсульфонил необязательно замещен заместителем (заместитель представляет собой один или несколько одинаковых или отличных друг от друга заместителей, выбранных из фтора, хлора, брома и C1~C6 алкилсульфонила), фенилсульфонил, бензилсульфонил, нафтилсульфонил, где указанный фенилсульфонил, бензилсульфонил или нафтилсульфонил необязательно замещен заместителем {заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из фтора, хлора, брома, C1~C6 алкила, галогенированного C1~C6 алкила, циано, C1~C6 алканокарбонила, C1~C6 алкоксикарбонила, нитро, C1~C6 алкокси, галогенированного C1~C6 алкокси, C1~C6 алкилсульфонила, аминоформила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой C1~C6 алкил) и фенокси, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из фтора, хлора, брома, C1~C6 алкила, C1~C8 галогенированного алкила, C3~C6 циклоалкила и C1~C6 алкоксикарбонила)}, 5-10-членный гетероарилсульфонил, необязательно замещенный заместителем {гетероциклил представляет собой  заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из фтора, хлора, брома, C1~C6 алкила и фенокси, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1-3 одинаковых или отличных друг от друга заместителей, выбранных из фтора, хлора, брома, C1~C6 алкила, C1~C6 галогенированного алкила, C3~C6 циклоалкила и C1~C6 алкоксикарбонила)}, C1~C6 алкиламиносульфонил, необязательно замещенный заместителем (заместитель представляет собой один или несколько одинаковых или отличных друг от друга заместителей, выбранных из фтора, хлора и брома),  (Het представляет собой
a
b
R и R независимо представляют собой водород или C1~C6 алкил), ди(C1~C6 алкил)фосфорил или ди(C1~C6 алкил)тиофосфорил.
В предпочтительном варианте осуществления M представляет собой (тио)формил, C1~C18 алкил(тио)карбонил, где указанный (тио)формил или C1~C18 алкил(тио)карбонил является незамещенным или замещен заместителем, независимо выбранным из группы, состоящей из: галогена амино, C3~C8 циклоалкила, C1~C8 алкоксикарбонила, C1~C8 алкилкарбонилокси, C1~C8 алкилкарбонила, гидрокси(метил)фосфинила и незамещенной или галогенированной или C1~C8 алкокси-замещенной группы, выбранной из фенила, фенилсульфанила, фенилокси и бензилокси; незамещенную или фенил- замещенную группу C1~C18 алкокси(тио)карбонила или C1~C18 алкилсульфанил(тио)карбонила; C3~C8 циклоалкилсульфанил(тио)карбонил; фенил-C1~C8 алкилсульфанил(тио)карбонил; C2~C8 алкенил(тио)карбонил, где указанный C2~C8 алкенил(тио)карбонил является незамещенным или замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из: C1~C8 алкокси, фенила и галогенированного фенила; (тио)бензоил, где указанный (тио)бензоил является незамещенным или замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из: галогена, гидрокси, C1~C8 алкила, C1~C8 алкокси, циано, галогенированного C1~C8 алкокси, C1~C8 алкилкарбонилокси, C1~C8 алкилкарбониламино, амино и амино, замещенного 1 или 2 C1~C8 алкильными группами; галогенированный сульфгидрил формил; 3-8-членный гетероциклил(тио)карбонил, где указанный 3-8-членный гетероциклил(тио)карбонил является незамещенным или замещен заместителем, выбранным из C1~C8 алкила, галогена и C1~C8 алкилсульфанила; конденсированный 5-14-членный бициклический или трициклический гетероциклил(тио)карбонил; амино(тио)формил, где указанный амино(тио)формил является незамещенным или замещен заместителем, выбранным из C1~C8 алкила и C1~C8 алкокси; незамещенную или галоген- или C1~C8 алкилсульфонил-замещенную группу, выбранную из C1~C8 алкилсульфоксида, C1~C8 алкилсульфонила и C3~C8 циклоалкилсульфонила; фенилсульфонил, бензилсульфонил или нафтилсульфонил, где каждый из указанного фенилсульфонила, бензилсульфонила или нафтилсульфонила является незамещенным или замещен заместителем, независимо выбранным из группы, состоящей из: галогена, нитро, C1~C8 алкила, галогенированного C1~C8 алкила, галогенированного C1~C8 алкокси, C1~C8 алкилкарбонила, C1~C8 алкилсульфонила, аминоформила, фенокси и галогенированного фенокси; 5-10-членный гетероарилсульфонил, где указанный 5-10-членный гетероарилсульфонил является незамещенным или замещен C1~C8 алкилом или фенокси; C1~C8 алкиламиносульфонил, который является незамещенным или замещен галогеном; ди(C1~C8 алкил)фосфорил;  где Het выбран из  Ra и Rb независимо представляют собой водород или C1~C6 алкил.
11
22
11
22
Оксимное производное относится к соединению, содержащему оксимную группу, образованную путем дериватизации 4-гидрокси пиридазинового кольца формулы I. В предпочтительном варианте осуществления оксимная группа выбрана из  где R, R отдельно и независимо представляют собой водород, C1～C18 алкил, C2~C18 алкенил, где указанный C1～C18 алкил или C2~C18 алкенил необязательно замещен заместителем (заместитель представляет собой один или несколько одинаковых или отличных друг от друга заместителей, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкокси, C1~C8 алкилсульфанила и C1~C8 алкиламино), фенил, фенилкарбонил, 5-6-членный гетероарил, где указанный фенил, фенилкарбонил или 5-6-членный гетероарил необязательно замещен заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, C2～C8 алкенила, C2～C8 алкинила, C3～C8 циклоалкила, C1~C8 галогенированного алкила, C1~C8 алкилкарбонила, C1~C8 алкокси, C1~C8 алкоксикарбонила, C1~C8 алкиламино, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино, циано, нитро и C1~C8 алкилсульфонила, указанный гетероарил содержит по меньшей мере один атом кислорода, серы или азота или другие гетероатомы), или R, R образуют 5-6-членное насыщенное карбоциклическое кольцо или 5-6-членное гетероциклическое кольцо (содержащее по меньшей мере один гетероатом, такой как кислород, сера, азот и т.д.).
11
22
11
22
В предпочтительном варианте осуществления R, R независимо представляют собой водород, C1~C10 алкил, C2~C10 алкенил, указанный C1~C10 алкил или C2~C10 алкенил необязательно замещен заместителем (заместитель представляет собой один или несколько одинаковых или отличных друг от друга заместителей, выбранных из фтора, хлора, брома, C1~C6 алкокси, C1~C6 алкилсульфанила и C1~C6 алкиламино), фенил, бензоил, 5-6-членный гетероарил, где указанный фенил, бензоил или 5-6-членный гетероарил необязательно замещен заместителем (гетероарил представляет собой  заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из фтора, хлора, брома, C1~C6 алкила, C3~C6 циклоалкила, C1~C6 галогенированного алкила, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкокси, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкиламино, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино, циано, нитро и C1~C6 алкилсульфонила), или R и R образуют 5-6-членное насыщенное карбоциклическое кольцо или 5-6-членное гетероциклическое кольцо (содержащее по меньшей мере одн гетероатом, такой как кислород, сера, азот и т.д.).
11
22
11
12
В предпочтительном варианте осуществления R и R независимо выбраны из водорода, C1~C18 алкила, где указанный C1~C18 алкил является незамещенным или замещен заместителем, выбранным из C1~C8 алкокси, C1~C8 алкилсульфанила и незамещенной или галогенированный C1~C8 алкил-замещенной группы, выбранной из фенила и 5-6-членного гетероарила; или R и Rобразуют 5-6-членное насыщенное карбоциклическое кольцо или 5-6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо.
11
22
’
’
Гидроксиламиновое производное относится к соединению, содержащему гидроксиламиновую группу, образованную путем дериватизации 4-гидроксила пиридазинового кольца формулы I. В предпочтительном варианте осуществления гидроксиламиновая группа выбрана из  где R, R независимо представляют собой водород, C1～C18 алкил, C2~C18 алкенил, где указанный C1～C18 алкил или C2~C18 алкенил необязательно замещен заместителем (заместитель представляет собой один или несколько одинаковых или отличных друг от друга заместителей, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкокси, C1~C8 алкилсульфанила и C1~C8 алкиламино), фенил, необязательно замещенный заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, C2～C8 алкенила, C2～C8 алкинила, C3～C8 циклоалкила, C1~C8 галогенированного алкила, C1~C8 алкилкарбонила, C1~C8 алкокси, C1~C8 алкоксикарбонила, C1~C8 алкиламино, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино, циано, нитро и C1~C8 алкилсульфонила), C1～C18 алкоксикарбонил или бензоил, необязательно замещенный заместителем [заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, C2～C8 алкенила, C2～C8 алкинила, C3～C8 циклоалкила, где указанный C1~C8 алкил, C2～C8 алкенил, C2～C8 алкинил или C3～C8 циклоалкил необязательно замещен заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из галогена и фенила), циано, C1~C8 алкилкарбонила, C1~C8 алкоксикарбонила, C1~C8 алкилсульфонила, C2～C8 алкенилоксикарбонила, необязательно замещенного заместителем {заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из C3～C8 циклоалкила, циано и бензоила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, C1~C8 галогенированного алкила, C1~C8 алкоксикарбонила, нитро и C1~C8 алкилсульфонила)}, C3～C8 циклоалкенилоксикарбонила, необязательно замещенного заместителем {заместитель представляет собой 1~2 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из оксо и бензоила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, C1~C8 галогенированного алкила, C1~C8 алкоксикарбонила, нитро и C1~C8 алкилсульфонила)}, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино, фенила, нитро, C1~C8 алкокси, C1~C8 алкиламино, C1~C8 алкилсульфанила, где указанный C1~C8 алкокси, C1~C8 алкиламино или C1~C8 алкилсульфанил необязательно замещен заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из галогена и фенила), фенокси, 5- или 6-членного гетероциклилоксикарбонила, необязательно замещенного заместителем {кольцо гетероциклила содержит один атом азота, атом кислорода или атом серы, может дополнительно содержать 1-2 атома азота; заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, фенокси, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, C1~C8 галогенированного алкила, C3～C8 циклоалкила и C1~C8 алкоксикарбонила), 2,3-дигидро-1H-инденилокси и бензоила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, C1~C8 галогенированного алкила, C1~C8 алкоксикарбонила, нитро и C1~C8 алкилсульфонила)} и 5- или 6-членного гетероциклилоксисульфонила, необязательно замещенного заместителем {кольцо в гетероциклиле содержит один атом азота, атом кислорода или атом серы и может дополнительно содержать 1 или 2 атома азота; заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, фенокси, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, C1~C8 галогенированного алкила, C3～C8 циклоалкила и C1~C8 алкоксикарбонила), 2,3-дигидро-1H-инденилоксила и бензоила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, C1~C8 галогенированного алкила, C1~C8 алкоксикарбонила, нитро и C1~C8 алкилсульфонила)}].
11
22
’
’
В предпочтительном варианте осуществления R, R независимо представляют собой водород, C1~C10 алкил, C2~C10 алкенил, где указанный C1~C10 алкил или C2~C10 алкенил необязательно замещен заместителем (заместитель представляет собой один или несколько одинаковых или отличных друг от друга заместителей, выбранных из фтора, хлора, брома), C1~C10 алкоксикарбонил, фенил или бензоил, где указанный фенил или бензоил необязательно замещен заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из фтора, хлора, брома, C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C3~C6 циклоалкила, C1~C6 галогенированного алкила, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкокси, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкиламино, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино, циано, нитро и C1~C6 алкилсульфонила).
11
22
В предпочтительном варианте осуществления R’ и R’ независимо представляет собой C1~C18 алкил.
3
3
3
Эфирное производное относится к соединению, образованному путем связывания атома кислорода 4-гидрокси пиридазинового кольца с группой, представляющей собой следующую: циано, C1～C18 алкил, C2~C18 алкенил, где указанный C1～C18 алкил или C2~C18 алкенил необязательно замещен заместителем (заместитель представляет собой один или несколько одинаковых или отличных друг от друга заместителей, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкокси, C1~C8 алкилсульфанила, C1~C8 алкиламино, ди(C1~C8 алкил)амино, C1~C8 алкоксикарбонила, C1~C8 алкоксикарбонилокси, C3～C8 циклоалкилокси, C3～C8 циклоалкилсульфанила, C3～C8 циклоалкиламино, ди(C3-C8циклоалкил)амино, C3～C8 циклоалкоксикарбонила и C3～C8 циклоалкоксикарбонилокси), фенил, бензил или бензоил-C1~C8 алкил, где указанный фенил, бензил или бензоил-C1~C8 алкил необязательно замещен заместителем [заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, C2～C8 алкенила, C2～C8 алкинила, C3～C8 циклоалкила, где указанный C1~C8 алкил, C2～C8 алкенил, C2～C8 алкинил или C3～C8 циклоалкил необязательно замещен заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из галогена и фенила), циано, C1~C8 алкилкарбонила, C1~C8 алкоксикарбонила, C1~C8 алкилсульфонила, C2～C8 алкенилоксикарбонила, необязательно замещенного заместителем {заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из C3～C8 циклоалкила, циано и бензоила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, C1~C8 галогенированного алкила, C1~C8 алкоксикарбонила, нитро и C1~C8 алкилсульфонила)}, C3～C8 циклоалкенилоксикарбонила, необязательно замещенного заместителем {заместитель представляет собой 1~2 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из оксо и бензоила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, C1~C8 галогенированного алкила, C1~C8 алкоксикарбонила, нитро и C1~C8 алкилсульфонила)}, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино, фенила, нитро, C1~C8 алкокси, C1~C8 алкиламино, C1~C8 алкилсульфанила, где указанный C1~C8 алкокси, C1~C8 алкиламино или C1~C8 алкилсульфанил необязательно замещен заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из галогена и фенила), фенокси, 5- или 6-членного гетероциклилоксикарбонила, необязательно замещенного заместителем {кольцо гетероциклила содержит один атом азота, атом кислорода или атом серы и может дополнительно содержать 1-2 атома азота; заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, фенокси, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, C1~C8 галогенированного алкила, C3～C8 циклоалкила и C1~C8 алкоксикарбонила), 2,3-дигидро-1H-инденилокси и бензоила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, C1~C8 галогенированного алкила, C1~C8 алкоксикарбонила, нитро и C1~C8 алкилсульфонила)} и 5- или 6-членного гетероциклилоксисульфонила, необязательно замещенного заместителем {кольцо гетероциклила содержит один атом азота, атом кислорода или атом серы и может дополнительно содержать 1-2 атома азота; заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, фенокси, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, C1~C8 галогенированного алкила, C3～C8 циклоалкила и C1~C8 алкоксикарбонила), 2,3-дигидро-1H-инденилокси и бензоила, необязательно замещенного заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из атома галогена, C1~C8 алкила, C1~C8 галогенированного алкила, C1~C8 алкоксикарбонила, нитро и C1~C8 алкилсульфонила)}]; при этом в формуле I-1, когда X представляет собой -CF и A представляет собой фенил в формуле I-1, M группа не является метилом или аллилом; когда X представляет собой -CHFCF и A представляет собой -CHFCF, M группа не является
В предпочтительном варианте осуществления эфирное производное относится к соединению, образованному путем связывания атома кислорода 4-гидрокси пиридазинового кольца с группой, представляющей собой следующую: C8~C18 алкил, C8~C18 алкенил, C1~C10 алкил, C2 ~C10 алкенил, где указанный C1~C10 алкил или C2 ~C10 алкенил замещен заместителем {заместитель представляет собой один или несколько одинаковых или отличных друг от друга заместителей, выбранных из фтора, хлора, брома, C1~C6 алкокси, C1~C6 алкилсульфанила, C1~C6 алкиламино, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкоксикарбонилокси и C3~C6 циклоалкоксикарбонилокси}, фенил, бензил или бензоил-C1~C6 алкил, где указанный фенил, бензил или бензоил-C1~C6 алкил необязательно замещен заместителем (заместитель представляет собой 1~3 одинаковых или отличных друг от друга заместителя, выбранных из фтора, хлора, брома, C1~C6 алкила, C2~C6 алкенила, C2~C6 алкинила, C3~C6 циклоалкила, C1~C6 галогенированного алкила, C1~C6 алкилкарбонила, C1~C6 алкокси, C1~C6 алкоксикарбонила, C1~C6 алкиламино, гидрокси, карбоксила, сульфгидрила, амино, циано, нитро и C1~C6 алкилсульфонила).
1~18
В предпочтительном варианте осуществления группа выбрана из Cалкила, который является незамещенным или замещен заместителем, выбранным из C1～C8 алкоксикарбонила и C1～C8 алкоксикарбонилокси; и фенила, бензила или бензоил-C1～C8 алкила, каждый из которых является незамещенным или замещен заместителем, выбранным из галогена и C1～C8 алкокси.
Способ получения пиридазинольного соединения, включающий следующие стадии:
(1) соединение формулы II и соединение формулы III подвергают реакции Сузуки с получением соединения формулы IV;
(2) осуществляют гидролиз соединения формулы IV с получением соединения формулы I;
где путь реакции является следующим:
или включающий следующие стадии:
(a) осуществляют гидролиз соединения формулы II с получением соединения формулы V;
(b) соединение формулы V и соединение формулы III подвергают реакции Сузуки с получением соединения формулы I;
путь реакции является следующим:
L представляет собой галоген, предпочтительно бром, другие группы имеют значение, определенное выше.
В предпочтительном варианте осуществления каждую из указанных стадий независимо осуществляют в диапазоне от 20 до 150°C, предпочтительно от 50 до 130°C;
2
2
2
2
2
3
3
4
2
2
2
3
2
2
2
3
3
2
3
3
4
2
3
2
3
стадии (1) и (b) осуществляют в присутствии катализатора, основания и растворителя, где указанный катализатор представляет собой Pd(dppf)ClCHCl, Pd(dba), Pd(dba), Pd(PPh), PdCl, Pd(OAc), Pd(dppf)Cl, Pd(PPh)Cl или Ni(dppf)Cl, основание представляет собой одно или несколько, выбранных из EtN, NaHCO, KOAc, KCO, KPO, NaCO, CsF, CsCO, t-BuONa, EtONa, KOH и NaOH, растворитель представляет собой систему THF/вода, толуол/вода, DMF/вода, 1,4-диоксан/вода, толуол/этанол/вода, ацетонитрил/вода, THF, толуол, 1,4-диоксан, ацетонитрил или DMF;
стадии (2) и (a) осуществляют в присутствии основания и растворителя или в присутствии раствора трибромида бора, раствора бромистоводородной кислоты в уксусной кислоте, раствора хлористоводородной кислоты в метаноле или раствора хлористоводородной кислоты в этилацетате, основание предпочтительно выбирают из NaOH, KOH, ацетата калия и ацетата натрия, растворитель предпочтительно представляет собой воду или DMSO.
Когда производное представляет собой сложноэфирное или эфирное производное, путь реакции является следующим:
1
где Y представляет собой галоген, предпочтительно хлор или бром; другие группы имеют значение, определенное выше.
Когда производное представляет собой оксимное или гидроксиламиновое производное, путь реакции является следующим:
2
где Y представляет собой галоген, предпочтительно хлор или фтор; другие группы имеют значение, определенное выше.
В предпочтительном варианте осуществления реакции для получения сложноэфирных и эфирных производных и вторую стадию для получения оксимных и гидроксиламиновых производных осуществляют в присутствии основания и растворителя, при этом основание представляет собой одно или несколько, выбранных из группы, состоящей из гидроксида натрия, гидроксида калия, карбоната натрия, карбоната калия, гидрокарбоната натрия, карбоната цезия, триэтиламина и диизопропилэтиламина; растворитель представляет собой THF, 1,4-диоксан, толуол, 1,2-дихлорэтан, этилацетат, ацетонитрил, DMF, ацетон, дихлорметан или хлороформ.
3
В предпочтительном варианте осуществления первую стадию для получения оксимного и гидроксиламинового производного осуществляют в присутствии галогенирующего реагента и растворителя, где указанный галогенирующий реагент представляет собой Phenofluor/фторид цезия или POCl, а растворитель представляет собой один или несколько, выбранных из группы, состоящей из толуола, 1,2-дихлорэтана и DMF; температура реакции находится в диапазоне от 0 до 120°C, предпочтительно от 20 до 80°C.
Если не указано иное, термины, используемые в тексте, имеют значения, хорошо известные специалистам в данной области. Когда используемые термины отличаются от тех, которые широко известны в данной области, преимущество имеют определения, представленные в настоящей заявке.
2
n
2
n
2
n
2
n
2
2
2
3
3
2
В определениях соединений, представленных приведенными выше формулами, и во всех далее указанных соединениях термин “алкил” или “-(CH)-” для определения соответствующего радикала, имеющего более двух атомов углерода, используется ли он отдельно или в сложном слове, может означать прямую или разветвленную цепь. Например, алкил в сложном слове “гетероарилалкил” и -(CH)- в “R-O-(CH)-” - все могут быть прямыми или разветвленными. В предпочтительном варианте осуществления -(CH)- может представлять собой -CH-, -CHCH-, -CH(CH)-, -C(CH)- и т.п.
Алкил представляет собой, например, метил; этил; н-пропил или изопропил; н-бутил, изобутил, трет-бутил или 2-бутил; пентил; гексил, например, н-гексил, изогексил или 1,3-диметилбутил. Подобным образом, алкенил представляет собой, например, аллил, 1-метил-аллил, 2-метил-аллил, бут-2-енил, бут-3-енил, 1-метил-бут-3-енил или 1-метил-бут-2-енил. Алкинил представляет собой, например, пропаргил, бут-2-инил, бут-3-инил или 1-метил-бут-3-инил. Многократные связи могут быть на любом участке ненасыщенной группы. Циклоалкил предпочтительно представляет собой насыщенное карбоциклическое кольцо, содержащее от 3 до 8 атомов углерода, такое как циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил. Подобным образом, циклоалкенил предпочтительно представляет собой моноциклическое кольцо, содержащее от 3 до 8 членов карбоциклического кольца и по меньшей мере одну углерод-углеродную двойную связь, такое как циклопропенил, циклобутенил, циклопентенил или циклогексенил, где указанная двойная связь может быть на любом участке кольца. Галоген представляет собой фтор, хлор, бром или иод.
Если конкретно не ограничено, гетероциклил включает алифатический гетероциклил и гетероарил.
Если группа замещена заместителем, следует понимать, что группа замещена одним или несколькими одинаковыми или отличными друг от друга заместителями, выбранными из тех, которые указаны. Кроме того, одинаковые или разные переменные в одинаковых или разных заместителях должны быть выбраны независимо, т.е. могут быть одинаковыми или разными. Это также применимо к кольцевым системам, образованным различными атомами и звеньями. При этом, в объем формулы изобретения не входят те соединения, которые химически нестабильны в стандартных условиях, известных специалистам в данной области.
Кроме того, если не указано иное, группа без указания участка связывания может быть присоединена на любом участке, включая участок C или N; если он замещен, заместитель может быть замещен в любом положении, при условии, что это соответствует теории валентной связи. Например, если  замещен одним метилом, он может быть  и т.д.
Соединение по настоящему изобретению может существовать в форме одного или нескольких стереоизомеров. Различные изомеры включают энантиомеры, диастереомеры и геометрические изомеры. Все эти изомеры и их смеси входят в объем изобретения.
Гербицидная композиция, включающая компонент (i) пиридазинольное соединение формулы I или его производное, показанное в формуле I-1.
Предпочтительно дополнительно включает компонент (ii) один или несколько дополнительных гербицидов и/или антидотов.
Более предпочтительно также включает компонент (iii) сельскохозяйственно приемлемую добавку для формулирования коспозиции.
Полезными для использования партнерами для комбинирования с соединениями по изобретению в композициях смесей или в баковой смеси являются, например, известные активные ингредиенты на основании ингибирования, например, ацетолактатсинтазы, ацетил-CоА-карбоксилазы, целлюлозосинтазы, енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазы, глутаминсинтазы, п-гидроксифенилпируват диоксигеназы, фитоэндесатуразы, фотосистемы I, фотосистемы II, протопорфириногеноксидазы, как описано, например, в Weed Research 26 (1986) 441-445 или в "The Pesticide Manual", 15th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2009 и в цитируемой в них литературе. Примеры известных гербицидов или регуляторов роста растений, которые можно комбинировать с соединениями по изобретению, включают следующие активные ингредиенты (соединения обозначены общим названием в соответствии с Международной организацией по стандартизации (ISO), или химическим названием, или кодовым номером) и всегда охватывают все используемые формы, такие как кислоты, соли, сложные эфиры и изомеры, такие как стереоизомеры и оптические изомеры. В этом перечне для того или иного средства в некоторых случаях указывается более одной формы применения:
Ацетохлор, Ацибензолар, Ацибензолар-S-метил, Ацифлуорфен, Ацифлуорфен-натрий, Аклонифен, Алахлор, Аллидохлор, Аллоксидим, Аллоксидим-натрий, Аметрин, Амикарбазон, Амидохлор, Амидосульфурон, Аминоциклопирахлор, Аминопиралид, амитрол, Аммонийсульфамат, Анцимидол, Анилофос, Асулам, Атразин, Азафенидин, Азимсульфурон, Азипротрин, Бефлубутамид, Беназолин, Беназолин-этил, Бенкарбазон, Бенфлуралин, Бенфуресат, Бенсулид, Бенсульфурон, Бенсульфурон-метил, Бентазон, Бензфендизон, Бензобициклон, Бензофенап, Бензофтор, Бензоилпроп, Бициклопирон, Бифенокс, Биланафос, Биланафос-натрий, Биспирибак, Биспирибак-натрий, Бромацил, Бромбутид, Бромфеноксим, Бромксинил, Бромурон, Буминафос, Бусоксинон, Бутахлор, Бутафенацил, Бутамифос, Бутенахлор, Бутралин, Бутроксидим, Бутилат, Кафенстрол, Карбетамид, Карфентразон, Карфентразон-этил, Хлометоксифен, Хлорамбен, Хлоразифоп, Хлоразифоп-бутил, Хлорбромурон, Хлорбуфам, Хлорфенак, Хлорфенак-натрий, Хлорфенпроп, Хлорфлуренол, Хлорфлуренол-метил, Хлоридазон, Хлоримурон (кислота), Хлоримурон-этил, Хлормекват-хлорид, Хлорнитрофен, Хлорфталим, Хлортал-диметил, Хлортолурон, Хлорсульфурон, Цинидон, Цинидон-этил, Цинметилин, Циносульфурон, Клетодим, Клодинафоп, Клодинафоп-пропаргил, Клофенцет, Кломазон, Кломепроп, Клопроп, Клопиралид, Клорансулам, Клорансулам-метил, Кумилурон, Цианамид, Цианазин, Цикланилид, Циклоат, Циклосульфамурон, Циклоксидим, Циклурон, Цигалофоп, Цигалофоп-бутил, Циперкват, Ципразин, Ципразол, 2,4-D, 2,4-DB, Даимурон/димрон, Далапон, Даминозид, Дазомет, н-деканол, Десмедифам, Десметрин, Детозил-Пиразолат (DTP), Диаллат, Дикамба, Дихлобенил, Дихлорпроп, Дихлорпроп-P, Диклофоп, Диклофоп-метил, Диклофоп-P-метил, Диклосулам, Ацетил Алахлор кислота (Диэтатил), Ацетил Алахлор (Диэтатил-этил), Дифеноксурон, Дифензокват, Дифлуфеникан, Дифлуфензопир, Дифлуфензопир-натрий, димефурон, Дикегулак-натрий, Димепиперат, Диметахлор, Диметаметрин, Диметенамид, Диметенамид-P, Диметипин, Диметрасульфурон, Динитрамин, Диносеб, Динотерб, Дифенамид, Дипропетрин, Дикват, Дикват дибромид, Дитиопир, Диурон, DNOC, Эглиназин-этил, Эндотал, EPTC, Эспрокарб, Эталфлуралин, Этаметсульфурон, Этаметсульфурон-метил, Этефон, Этидимурон, Этиозин, Этофумесат, Этоксифен, Этоксифен-этил, Этоксисульфурон, Этобензанид, F-5331, т.е. N-[2-хлор-4-фтор-5-[4-(3-фторпропил)-4,5-дигидро-5-оксо-1H-тетразол-1-ил]-фенил]этилсульфонамид, F-7967, т.е. 3-[7-хлор-5-фтор-2-(трифторметил)-1H-бензимидазол-4-ил]-1-метил-6-(трифторметил)пиримидин-2,4(1H,3H)-дион, Фенопроп, Феноксапроп, Феноксапроп-P, Феноксапроп-этил, Феноксапроп-P-этил, Феноксасульфон, Фентразамид, Фенурон, Флампроп, Флампроп-M-изопропил, Флампроп-M-метил, Флазасульфурон, Флорасулам, Флуазифоп, Флуазифоп-P, Флуазифоп-бутил, Флуазифоп-P-бутил, Флуазолат, Флукарбазон, Флукарбазон-натрий, Флуцетосульфурон, Флухлоралин, Флуфенакет(Тиафлуамид)), Флуфенпир, Флуфенпир-этил, Флуметралин, Флуметсулам, Флумиклорак, Флумиклорак-пентил, Флумиоксазин, Флумипропин, Флуoметурон, Флуордифен, Флуорогликофен, Флуорогликофен-этил, Флупоксам, Флупропацил, Флупропанат, Флупирсульфурон, Флупирсульфурон-метил-натрий, Флуренол, Флуренол-бутил, Флуридон, Флурохлоридон, Флуроксипир, Флуроксипир-мептил, Флурпримидол, Флуртамон, Флутиацет, Флутиацет-метил, Флутиамид, Фомесафен, Форамсульфурон, Форхлорфенурон, Фосамин, Фурилоксифен, Гиббереллиновая кислота, Глюфосинат, Глюфосинат-аммоний, Глюфосинат-P, Глюфосинат-P-аммоний, Глюфосинат-P-натрий, Глифосат, Глифосат-изопропиламмоний, H-9201, т.е. O-(2,4-диметил-6-нитрофенил)-O-этил-изопропилтиофосфорамид, Галосафен, Галосульфурон, Галосульфурон-метил, Галоксифоп, Галоксифоп-P, Галоксифоп-этоксиэтил, Галоксифоп-P-этоксиэтил, Галоксифоп-метил, Галоксифоп-P-метил, Гексазинон, HW-02, т.е. 1-(диметилоксифосфорил)этил(2,4-дихлорфенокси)ацетат, Имазаметабенз, Имазаметабенз-метил, Имазамокс, Имазамокс-аммоний, Имазапик, Имазапир, имазапир-изопропиламмоний, Имазахин, Имазахин-аммоний, Имазетапир, Имазетапир-аммоний, Имазосульфурон, Инабенфид, Инданофан, Индазифлам, Индолуксусная кислота (IAA), 4-индол-3-илмасляная кислота (IBA), Иодсульфурон, Иодсульфурон-метил-натрий, Иоксинил, Ипфенкарбазон, Изокарбамид, Изопропалин, Изопротурон, Изоурон, Изоксабен, Изоксахлортол, Изоксафлутол, Изоксапирифоп, KUH-043, т.е. 3-({[5-(дифторметил)-1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил]метил}сульфонил)-5,5-диметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол, Карбутилат, Кетоспирадокс, Лактофен, Ленацил, Линурон, Малеиновая кислота-гидразид, MCPA, MCPB, MCPAB-метил, -этил и -натриевая соль, 2-метил-4-хлорфеноксипропионовая кислота (Мекопроп), натрий 2-метил-4- хлорфеноксипропионат, бутилоксиэтил 2-метил-4-хлорфеноксипропионат (Мекопроп-бутолил), Мекопроп-P-бутолил, Мекопроп-P-диметиламмоний, Мекопроп-P-2-этилгексил, Мекопроп-P-калий, Meфенакет, Мефлуидид, Meпикватхлорид, Мезосульфурон, Мезосульфурон-метил, Мезотрион, Метабензтиазурон, Метам, Метамифоп, Метамитрон, Метазахлор, Метазосульфурон, Метазол, Метиопирсульфурон, Метиозолин, Метоксифенон, Метилдимрон, 1-метилциклопропен, метил изотиоцианат, Метобензурон, Метобромурон, Метолахлор, S-Метолахлор, Метосулам, Метоксурон, Метрибузин, Метсульфурон, Метсульфурон-метил, Молинат, Моналид, Монокарбамид, Монокарбамид-дигидросульфат, Монолинурон, Моносульфурон, Моносульфурон-эфир, Монурон, MT-128, т.е. 6-хлор-N-[(2E)-3-хлорпроп-2-ен-1-ил]-5-метил-N-фенилпиридазин-3-амин, MT-5950, т.е. N-[3-хлор-4-(1-метилэтил)фенил]-2-метилпентанамид, NGGC-011, Напроанилид, Напропамид, Напталам, NC-310, т.е. 4-(2,4-дихлорбензоил)-1-метил-5-бензилоксипиразол, Небурон, Никосульфурон, Нипираклофен, Нитралин, Нитрофен, Нитрофенолят-натрий (смесь изомеров), Нитрофлуорфен, нониловая кислота, Норфлуразон, Орбенкарб, Ортосульфамурон, Оризалин, Оксадиаргил, Оксадиазон, Оксасульфурон, Оксазикломефон, Оксифлуорфен, Паклобутразол, Паракват, Паракват дихлорид, н-нониловая кислота (Пеларгоновая кислота), Пендиметалин, Пендралин, Пенокссулам, Пентанохлор, Пентоксазон, Перфлуидон, Петоксамид, Фенизофам, Фенмедифам, Фенмедифам-этил, Пиклорам, Пиколинафен, Пиноксаден, пиперофос, Пирифеноп, Пирифеноп-бутил, Претилахлор, Примисульфурон, Примисульфурон-метил, Пробеназол, Профлуазол, Проcyазин, Продиамин, Прифлуралин, Профоксидим, Прогексадион, Прогексадион-кальций, Прогидрожасмон, Прометон, Прометрин, Проpaхлор, Пропанил, Пропахизафоп, Пропазин, Профам, Пропизохлор, Пропоксикарбазон, Пропоксикарбазон-натрий, Пропирисульфурон, Пропизамид, Просульфалин, Просульфокарб, Просульфурон, Принахлор, Пираклонил, Пирафлуфен, Пирафлуфен-этил, Пирасульфотол, Пиразолинат (Пиразолат), Пиразосульфурон, Пиразосульфурон-этил, Пиразоксифен, Пирибамбенз, Пирибамбенз-изопропил, Пирибамбенз-пропил, Пирибензоксим, Пирибутикарб, Пиридафол, Пиридат, Пирифералид, Пириминобак, Пириминобак-метил, Пиримисульфан, Пиритиобак, Пиритиобак-натрий, Пироксасульфон, Пирокссулам, Хинклорак, Хинмерак, Хинокламин, Хизалофоп, Хизалофоп-этил, Хизалофоп-P, Хизалофоп-P-этил, Хизалофоп-P-тефурил, Римсульфурон, Сафлуфенацил, Секбуметон, Сетоксидим, Сидурон, Симазин, Симетрин, SN-106279, т.е. метил-(2R)-2-{7-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-2-нафтил}окси)пропионат, Сулькотрион, Сульфаллат(CDEC), Силфентразон, Сульфометурон, Сульфометурон-метил, Сульфосат(Глифосат-тримесиум), Сульфосульфурон, SYN-523, SYP-249, т.е. эфир 1-этилокси-3-метил-1-оксобут-3-ен-2-ил-5-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси)-2-нитробензойной кислоты, SYP-300, т.е. 1-[7-фтор-3-оксо-4-(проп-2-ин-1-ил)-3,4-дигидро-2H-1,4-бензоксазин-6-ил]-3-пропил-2-тиоимидазолидин-4,5-дион, Teбутам, Тебутиурон, Текназен, тефурилтрион, Темботрион, Тепралоксидим, Тербацил, Тербукарб, Тербухлор, Тербуметон, Тербутилазин, Тербутпин, тенилхлор, Тиафлуамид, Тиазафлурон, Тиазопир, Тидиазимин, Тидиазурон, Тиенкарбазон, Тиенкарбазон-метил, Тифенсульфурон, Тифенсульфурон-метил, Тиобенкарб, Тиокарбазил, Топрамезон, Тралкоксидим, Триафамон, Триаллат, Триасульфурон, Триазифлам, Триазофенамид, Трибенурон, Трибенурон-метил, Трихлоруксусная кислота (TCA), Триклопир, Тридифан, Триэтазин, Трифлоксисульфурон, Трифлоксисульфурон-натрий, Трифлуралин, Трифлусульфурон, Трифлусульфурон-метил, Триметурон, Тринексапак, Тринексапак-этил, Тритосульфурон, Тситодеф, Униконазол, Униконазол-P, Вернолат, ZJ-0862, т.е. 3,4-дихлор-N-{2-[(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)окси]бензил}анилин и следующие соединения:
Дополнительный гербицид представляет собой гербицид, выбранный из ингибитора HPPD, гормонов и ингибитора PDS; предпочтительно ингибитор HPPD выбран из группы, состоящей из Сулькотриона (CAS NO.：99105-77-8), Мезотриона (CAS NO.：104206-82-8), Топрамезона (CAS NO.：210631-68-8), Темботриона (CAS NO.：335104-84-2), Бициклопирона (CAS NO.：352010-68-5), Тефурилтриона (CAS NO.：473278-76-1), Бензобициклона (CAS NO.：156963-66-5), Ланкотриона (CAS NO.：1486617-21-3), Shuangzuocaotong (CAS NO.：1622908-18-2), Huanbifucaotong (CAS NO.：1855929-45-1), Sanzuohuangcaotong (CAS NO.：1911613-97-2), Benzuofucaotong (CAS NO.：1992017-55-6), Пирасульфотола (CAS NO.：365400-11-9), Пиразолата (CAS NO.：58011-68-0), Бензофенапа (CAS NO.：82692-44-2), Толпиралата (CAS NO.：1101132-67-5), Фенхинотриона (CAS NO.：1342891-70-6) и Изоксафлутола (CAS NO.：141112-29-0); гормон выбран из группы, состоящей из Флуроксипира (CAS NO.：69377-81-7) или его производного, Галауксифен-метила (CAS NO.：943831-98-9), Флорпирауксифен-бензила (CAS NO.：1390661-72-9), Хинклорака (CAS NO.：84087-01-4), Хинмерака (CAS NO.：90717-03-6), Чиптона (CAS NO.：94-74-6), 2-метил-4-хлорфеноксипропионовой кислоты (CAS NO.：93-65-2), MCPB (CAS NO.：94-81-5), 2,4-D (CAS NO.：94-75-7), Дихлорпропа (CAS NO.：120-36-5), 2,4-DB (CAS NO.：94-82-6), Дикамба (CAS NO.：1918-00-9), Пиклорама (CAS NO.：1918-02-1), Триклопира (CAS NO.：55335-06-3), Клопиралида (CAS NO.：1702-17-6) и Триклопира (CAS NO.：55335-06-3) и их производных, ингибитор PDS выбран из группы, состоящей из Флурохлоридона (CAS NO.：61213-25-0), Флуртамона (CAS NO.：96525-23-4), Дифлуфеникана (CAS NO.：83164-33-4), Пиколинафена (CAS NO.：137641-05-5), Бефлубутамида (CAS NO.：113614-08-7), Норфлуразона (CAS NO.：27314-13-2) и Флуридона (CAS NO.：59756-60-4).
где производные Флуроксипира включают, но не ограничиваются этим: Флуроксипир-мептил; производные Чиптона, 2-метил 4-хлорфеноксипропионовой кислоты, MCPB включают, но не ограничиваются этим: соли натрия, соли калия, соли диметиламмония, соли изопропиламина и т.д., и метиловые сложные эфиры, этиловые сложные эфиры, изооктиловые сложные эфиры, сложные этилтио эфиры и т.д.; производные 2,4-D, Дихлорпропа и 2,4-DB включают, но не ограничиваются этим: соли, такие как соли натрия, соли калия, соли диметиламмония, соли триэтаноламмония, соли изопропиламина, холины и т.д., и сложные эфиры, такие как метиловые сложные эфиры, этиловые сложные эфиры, бутиловые сложные эфиры, изооктиловые сложные эфиры и т.д.
В предпочтительном варианте осуществления компонент (i) представляет собой  или
В предпочтительном варианте осуществления дополнительный гербицид представляет собой один или несколько, выбранных из группы, состоящей из Сулькотриона, Мезотриона, Топрамезона, Темботриона, Бициклопирона, Тефурилтриона, Бензобициклона, Ланкотриона, Shuangzuocaotong, Huanbifucaotong, Sanzuohuangcaotong, Benzuofucaotong, Пирасульфотола, Бензофенапа, Толпиралата, Изоксафлутола, Флуроксипира или их сложных эфиров, Галауксифен-метила, Флорпирауксифен-бензила, Хинклорака, Чиптона или его солей/сложных эфиров, 2-метил 4-хлорфеноксипропионовой кислоты или ее солей/сложных эфиров, MCPB или его солей/сложных эфиров, 2,4-D или его солей/сложных эфиров, Дихлорпропа или его солей/сложных эфиров, 2,4-DB или его солей/сложных эфиров, Дикамба, Пиклорама, Трихлопира, Клопиралида, Триклопира, Флурохлоридона, Флуртамона, Дифлуфеникана, Пиколинафена, Бефлубутамида, Норфлуразона и Флуридона.
Способ борьбы с вредными растениями, включающий нанесение гербицидно эффективного количества по меньшей мере одного из указанного выше пиридазинольного соединения или его производного, или гербицидной композиции на вредное растение или участок с вредным растением.
Применение вышеуказанного пиридазинольного соединения или его производного, или гербицидной композиции для борьбы с вредным растением:
Предпочтительно, пиридазинольное соединение или его производное, или гербицидную композицию используют для борьбы с вредным растением в полезной культуре.
Более предпочтительно, полезная культура представляет собой генетически модифицированную культуру или культуру, обработанную методом редактирования генома. В предпочтительном варианте осуществления полезная культура выбрана из группы, состоящей из пшеницы, кукурузы, риса, сои, хлопка, рапса, проса и сорго.
Соединения формулы I в соответствии с изобретением обладают выдающейся гербицидной активностью против широкого спектра экономически важных однодольных и двудольных вредных растений. Активные соединения также эффективно действуют на многолетние сорняки, которые дают побеги из корневищ, корневых побегов или других многолетних органов и с которыми трудно бороться. В этом контексте, как правило, неважно, вносятся ли вещества до посева, до появления всходов или после появления всходов. В частности, можно указать примеры некоторых представителей флоры однодольных и двудольных сорняков, с которыми можно бороться при помощи соединений в соответствии с изобретением, без ограничения определенными видами. Примерами сорняков, на которые эффективно действуют активные соединения, являются, среди прочего, однодольные, овес, плевел, лисохвост, канареечник, ежовник, росичка, щетинник, а также виды сыти из однолетнего сектора, а из числа многолетних видов пырей, бермудская трава, императа и сорго, а также многолетние виды сыти.
В случае двудольных сорняков, спектр действия распространяется на такие виды, как, например, Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Sida, Matricaria и Abutilon из однолетних растений, а также Convolvulus, Cirsium, Rumex и Artemisia в случае многолетних сорняков. Активные соединения в соответствии с изобретением также оказывают превосходное действие на вредные растения, встречающиеся в определенных условиях выращивания риса, такие как, например, ежовник, стрелолист, частуха, болотница, камыш и сыть. Если соединения в соответствии с изобретением наносят на поверхность почвы до прорастания, тогда либо полностью предотвращается прорастание сорняков, либо сорняки растут до тех пор, пока не достигнут стадии семядоли, но затем их рост прекращается, и, в конечном итоге, по прошествии трех-четырех недель они полностью умирают. В частности, соединения в соответствии с изобретением проявляют превосходную активность против метлицы обыкновенной, мари белой, яснотки пурпурной, горца вьюнкового, звездчатки средней, вероники плющелистной, вероники персидской, фиалки трехцветной и против видов Amaranthus, Galium и Kochia.
В предпочтительном варианте осуществления соединения, описанные в настоящей заявке, проявляют превосходную ингибирующую активность против следующих вредных растений: Amaranthus retroflexus, Rorippa indica, Veronica polita, Chenopodiaceae, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Galium aparine, Abutilon mill, Sisymbrium sophia and Galinsoga parviflora.
Хотя соединения в соответствии с изобретением обладают превосходной гербицидной активностью против однодольных и двудольных сорняков, культурные растения экономически важных сельскохозяйственных культур, таких как, например, пшеница, ячмень, рожь, рис, кукуруза, сахарная свекла, хлопок и соя, вообще не повреждаются или только в незначительной степени. В частности, они обладают отличной совместимостью с зерновыми культурами, такими как пшеница, ячмень и кукуруза, в частности с пшеницей. По этим причинам соединения по настоящему изобретению очень подходят для селективного контроля нежелательного роста растений в насаждениях для сельскохозяйственного использования или в посадках декоративных растений.
Благодаря их гербицидным свойствам эти активные соединения также можно использовать для борьбы с вредными растениями в культурах известных растений или растений, которые будут разработаны генно-инженерными методами. Трансгенные растения обычно обладают особенно полезными свойствами, например устойчивостью к определенным пестицидам, в частности определенным гербицидам, устойчивостью к болезням растений или возбудителям болезней растений, таким как определенные насекомые или микроорганизмы, такие как грибы, бактерии или вирусы. Другие конкретные свойства относятся, например, к количеству, качеству, стабильности при хранении, композиции и конкретным ингредиентам собранного продукта. Так, например, известны трансгенные растения, имеющие повышенное содержание крахмала или измененное качество крахмала, или растения, имеющие другой состав жирных кислот в собранных продуктах.
Применение соединений формулы I в соответствии с изобретением или их солей в экономически важных трансгенных культурах полезных и декоративных растений, например зерновых, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо, рис, маниок и кукуруза, или в посевах сахарной свеклы, хлопка, сои, рапса, картофеля, томатов, гороха и других видов овощей является предпочтительным. Соединения формулы I можно предпочтительно использовать в качестве гербицидов в посевах полезных растений, которые устойчивы, или которым была придана устойчивость генно-инженерными методами, к фитотоксическим эффектам гербицидов.
Обычные способы получения новых растений, которые обладают модифицированными свойствами по сравнению с известными растениями, включают, например, традиционные методы селекции и получение мутантов. Альтернативно, новые растения с модифицированными свойствами могут быть созданы методами генной инженерии (см., например, EP-A 0 221 044, EP-A 0 131 624). Например, описано несколько случаев:
- генно-инженерные изменения в культурных растениях для модификации крахмала, синтезируемого в растениях (например WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806);
- трансгенные культурные растения, которые устойчивы к определенным гербицидам, например глюфосинату (EP-A 0 242 236, EP-A 0 242 246), гербицидам глифосатного типа (WO 92/00377) или сульфонилмочевинного типа (EP-A 0 257 993, Патент США № 5013659);
- трансгенные культурные растения, например хлопчатник, обладающие способностью продуцировать Bacillus thuringiensis токсины (Bt токсины), которые придают устойчивость к некоторым вредителям растений (EP-A 0 142 924, EP-A 0 193 259);
- трансгенные культурные растения, имеющие модифицированный состав жирных кислот (WO 91/13972).
В принципе известны многочисленные молекулярно-биологические методы, позволяющие получать новые трансгенные растения с модифицированными свойствами; см., например, Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, N.Y.; или Winnacker "Gene und Klone" [Genes and Clones], VCH Weinheim, 2nd edition 1996, или Christou, "Trends в Plant Science" 1 (1996) 423-431). Для осуществления таких генно-инженерных манипуляций можно ввести молекулы нуклеиновой кислоты в плазмиды, что обеспечивает возможность мутагенеза, или внести изменение в последовательность путем рекомбинации последовательностей ДНК. Используя вышеуказанные стандартные способы, можно, например, обменивать основания, удалять частичные последовательности или добавлять природные или синтетические последовательности. Чтобы связать фрагменты ДНК друг с другом, к фрагментам можно прикрепить адаптеры или линкеры.
Растительные клетки, обладающие пониженной активностью генного продукта, могут быть получены, например, путем экспрессии по меньшей мере одной подходящей антисмысловой РНК, смысловой РНК для достижения эффекта косупрессии или путем экспрессии по меньшей мере одного соответствующим образом сконструированного рибозима, который специфически расщепляет транскрипты вышеуказанного генного продукта.
С этой целью можно использовать как молекулы ДНК, которые включают всю кодирующую последовательность генного продукта, включая любые фланкирующие последовательности, которые могут присутствовать, так и молекулы ДНК, которые включают только части кодирующей последовательности, при этом необходимо, чтобы эти части были достаточно длинными, чтобы вызвать антисмысловой эффект в клетках. Также можно использовать последовательности ДНК, которые имеют высокую степень гомологии с кодирующими последовательностями генного продукта, но не полностью идентичны.
При экспрессии молекул нуклеиновой кислоты в растениях синтезированный белок может быть локализован в любом желаемом компартменте растительных клеток. Однако для достижения локализации в определенном компартменте можно, например, связать кодирующую область с последовательностями ДНК, которые обеспечивают локализацию в определенном компартменте. Такие последовательности известны специалистам в данной области (см., Например, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).
Трансгенные растительные клетки можно регенерировать до целых растений с использованием известных методов. Трансгенные растения в принципе могут быть растениями любых желаемых видов, то есть как однодольными, так и двудольными растениями. Таким образом, можно получить трансгенные растения, которые имеют модифицированные свойства за счет сверхэкспрессии, супрессии или ингибирования гомологичных (=природных) генов или последовательностей генов или путем экспрессии гетерологичных (=чужеродных) генов или последовательностей генов.
При использовании активных соединений в соответствии с изобретением в трансгенных культурах, помимо эффектов против вредных растений, которые можно наблюдать в других культурах, часто возникают эффекты, специфичные для применения в соответствующей трансгенной культуре, например, модифицированный или специфически расширенный спектр сорняков, с которыми нужно бороться, модифицированные нормы внесения, которые можно применять, предпочтительно хорошая сочетаемость с гербицидами, к которым трансгенные культуры устойчивы, и влияние на рост и урожайность трансгенных сельскохозяйственных культур. Таким образом, изобретение также обеспечивает применение соединений в соответствии с изобретением в качестве гербицидов для борьбы с вредными растениями в трансгенных сельскохозяйственных культурах.
Кроме того, вещества в соответствии с изобретением обладают превосходными свойствами регулирования роста в сельскохозяйственных культурах. Они участвуют в метаболизме растений регулирующим образом, и это можно использовать для целевого контроля компонентов растений и для облегчения сбора урожая, например, вызывая высыхание и задержку роста. Кроме того, они также подходят для общего регулирования и подавления нежелательного вегетативного роста, не уничтожая при этом растения. Подавление вегетативного роста играет важную роль для многих однодольных и двудольных культур, поскольку таким образом можно уменьшить или полностью предотвратить полегание.
Соединения в соответствии с изобретением можно применять в обычных композициях в форме смачиваемых порошков, эмульгируемых концентратов, распыляемых растворов, дустов или гранул. Таким образом, изобретение также обеспечивает гербицидные композиции, включаюзие соединения формулы I. Соединения формулы I можно формулировать различными способами в зависимости от преобладающих биологических и/или химико-физических параметров. Примеры подходящих вариантов композиций включают следующие: смачиваемые порошки (WP), водорастворимые порошки (SP), водорастворимые концентраты, эмульгируемые концентраты (EC), эмульсии (EW), такие как эмульсии масло-в-воде и вода-в-масле, распыляемые растворы, концентраты суспензий (SC), дисперсии на масляной или водной основе, маслосмешиваемые растворы, дусты (DP), суспензии капсул (CS), композиции для протравливания семян, гранулы для рассыпания и внесения в почву, гранулы (GR) в виде микрогранул, гранул для распыления, гранул для покрытия и адсорбционных гранул, вододиспергируемые гранулы (WG), водорастворимые гранулы (SG), ULV композиции, микрокапсулы и воски. Эти отдельные типы композиций в принципе известны и описаны, например, в Winnacker-Kuhler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th. Edition 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Необходимые добавки для формулирования композиций, такие как инертные вещества, поверхностно-активные вещества, растворители и другие добавки, также известны и описаны, например, в Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, "Grenzflchenaktive thylenoxidaddukte" [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition 1986.
Смачиваемые порошки представляют собой препараты, которые равномерно диспергируются в воде и которые содержат, помимо активного соединения, а также разбавителя или инертного вещества, поверхностно-активные вещества ионного и/или неионного типа (смачивающие вещества, диспергаторы), например, полиэтоксилированные алкилфенолы, полиэтоксилированные жирные спирты, полиэтоксилированные жирные амины, сульфаты полигликолевых эфиров жирных спиртов, алкансульфонаты, алкилбензолсульфонаты, лигнинсульфонат натрия, 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфонат натрия, дибутинафталинсульфонат натрия или же олеоилметилтауринат натрия. Для получения смачиваемых порошков гербицидно активные соединения тонко измельчают, например, в обычных устройствах, таких как молотковые мельницы, вентиляторные мельницы и воздушно-струйные мельницы, и смешивают одновременно или впоследствии со вспомогательными добавками для формулирования композиций.
Эмульгируемые концентраты получают растворением активного соединения в органическом растворителе, например бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде, ксилоле или других относительно высококипящих ароматических соединениях, или углеводородах, или смесях растворителей, с добавлением одного или нескольких поверхностно-активных веществ ионного и/или неионного типа (эмульгаторы). Примерами эмульгаторов, которые можно использовать, являются алкиларилсульфонаты кальция, такие как Са додецилбензолсульфонат, или неионные эмульгаторы, такие как полигликолевые эфиры жирных кислот, простые алкиларилполигликолевые эфиры, полигликолевые эфиры жирных спиртов, продукты конденсации пропиленоксида и этиленоксида, алкилполиэфиры, сложные эфиры сорбитана, например сложные эфиры сорбитана и жирных кислот, или сложные эфиры полиоксиэтиленсорбитана, например сложные эфиры полиоксиэтиленсорбитана и жирных кислот.
Дусты получают путем измельчения активного соединения с мелкодисперсными твердыми веществами, например тальком, природными глинами, такими как каолин, бентонит и пирофиллит, или диатомовой землей. Концентраты суспензий могут быть на водной или масляной основе. Их можно получить, например, путем мокрого помола с использованием обычных коммерческих шаровых мельниц с добавлением или без добавления поверхностно-активных веществ, как уже было указано выше, например, в случае других типов композиций.
Эмульсии, например эмульсии масло-в-воде (EW), можно получить, например, с использованием мешалок, коллоидных мельниц и/или статических смесителей с использованием водных органических растворителей и, при желании, поверхностно-активных веществ, как было указано выше, например, в случае других типов композиций.
Гранулы могут быть получены либо путем распыления активного соединения на адсорбционный гранулированный инертный материал, либо путем нанесения концентратов активного вещества на поверхность носителей, таких как песок, каолиниты или гранулированный инертный материал, с использованием адгезионных связующих, например поливинилового спирта, полиакрилата натрия или минеральных масел. Подходящие активные вещества можно также гранулировать обычным способом для получения гранул удобрений, если желательно, в виде смеси с удобрениями. Диспергируемые в воде гранулы, как правило, получают обычными способами, такими как распылительная сушка, гранулирование в псевдоожиженном слое, дисковое гранулирование, смешивание с использованием высокоскоростных смесителей и экструзия без твердого инертного материала.
Для получения гранул способом с использованием дискового гранулятора, псевдоожиженного слоя, экструдера и способом распыления см., например, способы, описанные в "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff.; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, pp. 8-57. Для получения дополнительных сведений о формулировании композиций для защиты растений см., например, G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons Inc., New York, 1961, pages 81-96, и J. D. Freyer, S. A. Evans, "Weed Contol Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101-103.
Агрохимические композиции обычно содержат от 0,1 до 99% по массе, в частности от 0,1 до 95% по массе, активного соединения формулы I. В смачиваемых порошках концентрация активного соединения составляет, например, примерно от 10 до 99% по массе, при этом остальное количество до 100% по массе составляют обычные компоненты композиции. В эмульгируемых концентратах концентрация активного соединения может составлять от около 1 до 90%, предпочтительно от 5 до 80% по массе. Композиции в виде дустов содержат от 1 до 30% по массе активного соединения, предпочтительно, наиболее типично от 5 до 20% по массе активного соединения, в то время как распыляемые растворы содержат от около 0,05 до 80%, предпочтительно от 2 до 50% по массе активного соединения. В случае вододиспергируемых гранул содержание активного соединения частично зависит от того, находится ли активное соединение в жидкой или твердой форме, а также от используемых вспомогательных веществ для гранулирования, наполнителей и т.д. В вододиспергируемых гранулах содержание активного соединения, например, составляет от 1 до 95% по массе, предпочтительно от 10 до 80% по массе.
Кроме того, композиции активного соединения могут включать вещества, повышающие клейкость, смачивающие вещества, диспергаторы, эмульгаторы, пенетранты, консерванты, антифризы, растворители, наполнители, носители, красители, пеногасители, ингибиторы испарения и регуляторы pH и вязкости, которые являются обычными в каждом случае.
На основе этих композиций также можно получать комбинации с другими пестицидно активными веществами, например инсектицидами, акарицидами, гербицидами и фунгицидами, а также с антидотами, удобрениями и/или регуляторами роста, например, в форме готовой смеси или баковой смеси.
При использовании композиции, которые присутствуют в коммерчески доступной форме, при необходимости разбавляют обычным образом, например, с использованием воды в случае смачиваемых порошков, эмульгируемых концентратов, дисперсий и диспергируемых в воде гранул. Продукты в форме дустов, гранул для нанесения или разбрызгивания на почву, а также распыляемых растворов обычно не разбавляют перед использованием другими инертными веществами. Необходимая норма применения соединений формулы I варьируется в зависимости от внешних условий, таких как температура, влажность, природа используемого гербицида и т.п. Она может варьироваться в широких пределах, например, от 0,001 до 1,0 кг/га или более активного вещества, но предпочтительно составляет от 0,005 до 750 г/га, в частности от 0,005 до 250 г/га.
Конкретный способ осуществления изобретения
Следующие варианты осуществления используются для подробной иллюстрации настоящего изобретения и не должны рассматриваться как ограничивающие каким-либо образом настоящее изобретение. Объем изобретения должен определяться формулой изобретения.
Учитывая экономические аспекты, разнообразие и биологическую активность соединения, авторами настоящего изобретения было предпочтительно синтезировано некоторое количество соединений, часть из которых представлена в следующей таблице 1-2. Структура и данные некоторых соединений показаны в Таблице 1-2. Соединения в Таблице 1-2 представлены для лучшего объяснения настоящего изобретения, а не для какого-либо его ограничения. Настоящее изобретение не должно интерпретироваться специалистами в данной области как ограничиваемое следующими соединениями.
Таблица 1
Таблица 2
Способ для получения соединения по изобретению будет подробно описан в следующей программе и варианте осуществления. Материал является коммерчески доступным, или его получают известным способом, описанным в литературе или показанным в представленном пути. Специалистам в данной области должно быть понятно, что соединение по изобретению также можно синтезировать другим путем синтеза. Хотя следующий далее текст содержит подробное объяснение, касающееся веществ и реакционных условий в пути синтеза, все же их легко можно заменить другими веществами и условиями. Изомер соединения, например, который получают путем изменения способа получения по настоящему изобретению, включен в объем настоящего изобретения. Кроме того, следующий способ получения также может быть модифицирован в соответствии с раскрытиями настоящего изобретения с использованием обычного химического метода, известного специалистам в данной области, например, путем защиты подходящей группы в процессе реакции и т.д.
Следующий способ применения можно использовать для более лучшего понимания способа получения по настоящему изобретению. Конкретные вещества, класс и условия определены для более подробного объяснения настоящего изобретения, а не в качестве ораничений его обоснованного объема. Реагенты для следующего синтетического соединения, показанного в таблице, либо могут быть закуплены на рынке, либо их легко сможет получить специалист в данной области.
Примеры репрезентативных соединений представлены ниже:
1. Синтез Соединения 1
(1) экспериментальное оборудование: 50-мл круглодонная одногорлая колба, магнитная мешалка и термостатическая магнитная мешалка.
2
2
2
Соединение II (1 г, 3,9 ммоль), Соединение 1-a (0,72 г, 5,9 ммоль) и карбонат калия (1,62 г, 11,7 ммоль) помещали в круглодонную колбу, добавляли 1,4-диоксан (10 мл)/воду (2 мл) и затем подвергали процедуре замены газообразного азота три раза, затем быстро добавляли Pd(dppf)ClCHCl (0,16 г) и подвергали процедуре замены газообразного азота три раза, затем реакционный раствор снова подвергали процедуре замены газообразного азота три раза и, в конечном счете, реакцию осуществляли при 100°C в течение 36 часов. Анализ ВЭЖХ показал завершение реакции, реакционную систему концентрировали и разделяли колоночной хроматографией с получением 0,8 г (3,1 ммоль, выход: 79%) Соединения 1-b (белое твердое вещество).
(2) экспериментальное оборудование: 50-мл круглодонная одногорлая колба, магнитная мешалка, термостатическая магнитная мешалка и сферический холодильник.
Соединение 1-b (0,8 г, 3,1 ммоль) помещали в круглодонную колбу, добавляли 8 мл воды и гидроксид натрия (0,37 г, 9,3 ммоль), полученную смесь подвергали взаимодействию при 80°C в течение 12 ч. После завершения реакции реакционный раствор экстрагировали с использованием 30 мл дихлорметана три раза. Водную фазу доводили до pH=2 1N раствором HCl, и происходило осаждение белого твердого вещества. Фильтровальную лепешку получали путем фильтрования и затем сушили с получением 0,65 г (2,7 ммоль, выход 87%) Соединения 1.
2. Синтез Соединения 27
2
2
2
(1) Соединение II (1 г, 3,9 ммоль), Соединение 27-a (0,92 г, 5,9 ммоль) и карбонат калия (1,62 г, 11,7 ммоль) помещали в круглодонную колбу, добавляли 1,4-диоксан (10 мл)/воду (2 мл) и затем осуществляли замену газообразного азота три раза, затем быстро добавляли Pd(dppf) ClCHCl (0,16 г) и осуществляли замену газообразного азота три раза, реакционный раствор затем снова подвергали процедуре замены газообразного азота три раза и, в конечном счете, реакцию осуществляли при 120°C в течение 36 часов. Анализ ВЭЖХ показал завершение реакции, реакционную систему концентрировали и очищали путем концентрирования колоночной хроматографией (PE:EA=5:1) с получением 0,71 г (2,4 ммоль, выход 61%) Соединения 27-b (белое твердое вещество).
(2) Соединение 27-b (0,71 г, 2,4 ммоль) помещали в круглодонную колбу, добавляли 8 мл воды и гидроксид натрия (0,096 г, 2,4 ммоль), полученную смесь подвергали взаимодействию при 120°C в течение 12 ч. ТСХ анализ показал завершение реакции, затем реакционный раствор охлаждали и экстрагировали три раза с использованием 30 мл дихлорметана. Водную фазу доводили до pH=2 1N раствором HCl, и происходило осаждение белого твердого вещества, которое фильтровали с получением фильтровальной лепешки и сушили с получением 0,35 г (1,3 ммоль, выход 87%) Соединения 27.
3. Синтез Соединения 32
2
2
2
(1) Соединение II (1 г, 3,9 ммоль), Соединение 32-a (0,82 г, 5,9 ммоль) и карбонат калия (1,62 г, 11,7 ммоль) помещали в круглодонную колбу, добавляли 1,4-диоксан (10 мл)/воду (1 мл) и затем осуществляли замену газообразного азота три раза, затем быстро добавляли Pd(dppf)ClCHCl (0,16 г) и осуществляли замену газообразного азота три раза, реакционный раствор затем снова подвергали процедуре замены газообразного азота три раза и, в конечном счете, реакцию осуществляли 110°C в течение 36 часов. После завершения реакции, по данным ВЭЖХ, реакционный раствор концентрировали и очищали колоночной хроматографией (PE:EA=5:1) с получением 0,8 г (3,1 ммоль, выход 79%) Соединения 32-b (белое твердое вещество).
(2) Соединение 32-b (0,8 г, 3,1 ммоль) помещали в круглодонную колбу, добавляли 8 мл воды и гидроксид натрия (0,37 г, 9,3 ммоль) и затем подвергали взаимодействию при 120°C в течение 12 ч. После того, как ТСХ анализ показал завершение реакции, реакционный раствор экстрагировали три раза с использованием 30 мл дихлорметана. Водную фазу доводили до pH=2 1N раствором HCl, и происходило осаждение белого твердого вещества, которое фильтровали с получением фильтровальной лепешки и сушили с получением 0,65 г (2,7 ммоль, выход 87%) Соединения 32 .
4. Синтез Соединения 207
2
2
2
(1) Соединение II (1 г, 3,9 ммоль), Соединение 207-a (0,83 г, 5,9 ммоль) и карбонат калия (1,61 г, 11,7 ммоль) помещали в круглодонную колбу, добавляли 1,4-диоксан (10 мл)/воду (1 мл) и затем осуществляли замену газообразного азота три раза, затем быстро добавляли Pd(dppf)ClCHCl (0,16 г) и затем осуществляли замену газообразного азота три раза, реакционный раствор затем снова подвергали процедуре замены газообразного азота три раза и, в конечном счете, реакцию осуществляли при 110°C в течение 36 часов. После того, как анализ ВЭЖХ показал завершение реакции, реакционный раствор концентрировали и очищали колоночной хроматографией (PE:EA=3:1) с получением 0,57 г (2,1 ммоль, выход 53%) Соединения 207-b (белое твердое вещество).
(2) Соединение 207-b (0,57 г, 2,1 ммоль) помещали в круглодонную колбу, добавляли 6 мл HBr (30%, AcOH) и подвергали взаимодействию при 50°C в течение 12 ч. После завершения реакции, по данным ВЭЖХ, реакционный раствор охлаждали до комнатной температуры, добавляли воду для осаждения вещества и фильтровали с получением белого твердого вещества, которое сушили с получением 0,25 г (1,0 ммоль, выход 47%) Соединения 207.
5. Синтез Соединения 211
2
2
2
2
3
2
2
2
(1) Соединение  (1,0 г, 5,8 ммоль, 1,0 экв.), пинаколовый эфир бис-бороновой кислоты (1,6 г, 6,38 ммоль, 1,1 экв.) и ацетат калия (1,1 г, 11,6 ммоль, 2,0 экв.) помещали в 100-мл круглодонную колбу, добавляли толуол (40 мл) и затем осуществляли замену газообразного азота один раз, затем быстро добавляли Pd(dppf)ClCHCl (237 мг, 0,29 ммоль, 0,05 экв.) и затем осуществляли замену газообразного азота три раза и затем нагревали до 120°C и подвергали взаимодействию в течение 16 ч. Систему охлаждали до комнатной температуры и добавляли Соединение II (1,48 г, 5,8 ммоль, 1,0 экв.), KCO (1,6 г, 11,6 ммоль, 2,0 экв.), 95% этанол (8mL) и Pd(dppf)ClCHCl (237 мг, 0,29ммоль, 0,05 экв.) и затем осуществляли замену газообразного азота три раза и нагревали до 120°C (кипячение с обратным холодильником) и подвергали взаимодействию в течение 4 ч. После завершения реакции, по данным ЖХМС анализа, реакционную смесь концентрировали и затем добавляли силикагель и очищали колоночной хроматографией с получением ч получением Соединения 211-b (560 мг, выход: 36%).
(2) Соединение 211-b (0,56 г, 2,0 ммоль) помещали в круглодонную колбу, добавляли AcOK (0,98 г, 10 ммоль) и DMSO (5,6 мл) и затем подвергали взаимодействию при 125°C в течение 3 ч. После завершения реакции температуру понижали. К реакционному раствору добавляли 20 мл воды, экстрагировали три раза с использованием 30 мл дихлорметана и водную фазу доводили до pH 6 1N раствором HCl, и происходило осаждение белого твердого вещества, которое фильтровали с получением фильтровальной лепешки и сушили с получением 0,26 г Соединения 211 (1,6 ммоль, выход 50%).
6. Синтез Соединения 733
(1) экспериментальное оборудование: 50-мл круглодонная одногорлая колба, магнитная мешалка и термостатическая магнитная мешалка.
2
2
2
Соединение II (1 г, 3,9 ммоль), Соединение 733-a (0,83 г, 5,9 ммоль) и карбонат цезия (3,81 г, 11,7 ммоль) помещали в круглодонную колбу, добавляли 1,4-диоксан (20 мл)/воду (5 мл) и затем осуществляли замену газообразного азота три раза, затем быстро добавляли Pd(dppf)ClCHCl (0,16 г) и затем осуществляли замену газообразного азота три раза и затем реакционный раствор снова подвергали процедуре замены газообразного азота три раза и, в конечном счете, реакцию осуществляли при 100°C в течение 36 часов. После того, как анализ ВЭЖХ показал завершение реакции, реакционную систему концентрировали и очищали колоночной хроматографией с получением 0,6 г (2,2 ммоль, выход: 56%) Соединения 733-b (белое твердое вещество).
(2) экспериментальное оборудование: 50-мл круглодонная одногорлая колба, магнитная мешалка, термостатическая магнитная мешалка и сферический холодильник.
Соединение 733-b (0,6 г, 2,2 ммоль) помещали в круглодонную колбу, добавляли 8 мл воды и гидроксид натрия (0,26 г, 6,6 ммоль) и подвергали взаимодействию при 80°C в течение 12 ч. После завершения реакции реакционный раствор экстрагировали три раза с использованием 30 мл дихлорметана, водную фазу доводили до pH=2 1N раствором HCl, и происходило осаждение белого твердого вещества, фильтровальную лепешку получали путем фильтрования и фильтровальную лепешку сушили с получением 0,41 г (1,6 ммоль, выход 73%) Соединения 733.
7. Синтез Соединения 734
(1) экспериментальное оборудование: 50-мл круглодонная одногорлая колба, магнитная мешалка и термостатическая магнитная мешалка.
2
2
2
Соединение II (1 г, 3,9 ммоль), Соединение 734-a (1,0 г, 5,9 ммоль) и карбонат цезия (3,81 г, 11,7 ммоль) помещали в круглодонную колбу, добавляли 1,4-диоксан (20 мл)/воду (5 мл) и затем подвергали процедуре замены азота три раза, затем быстро добавляли Pd(dppf)ClCHCl (0,16 г) и осуществляли замену газообразного азота три раза, затем реакционный раствор снова подвергали процедуре замены газообразного азота три раза и, в конечном счете, реакцию осуществляли при 110°C в течение 36 часов. После того, как анализ ВЭЖХ показал завершение реакции, реакционную систему концентрировали и очищали колоночной хроматографией с получением 0,7 г (2,3 ммоль, выход 57%) Соединения 734-b (белое твердое вещество).
(2) экспериментальное оборудование: 50-мл круглодонная одногорлая колба, магнитная мешалка, термостатическая магнитная мешалка и сферический холодильник.
Соединение 734-b (0,7 г, 2,3 ммоль) помещали в круглодонную колбу, добавляли 15 мл воды, гидроксид натрия (0,27 г, 6,9 ммоль) и затем подвергали взаимодействию при 90°C в течение 12 ч. После завершения реакции реакционный раствор экстрагировали три раза при помощи 30 мл дихлорметана, водную фазу доводили до pH=2 1N раствором HCl, и происходило осаждение белого твердого вещества, которое фильтровали с получением фильтровальной лепешки и сушили с получением 0,41 г (1,6 ммоль, выход 73%) Соединения 734.
8. Синтез Соединения 744
2
(1) Соединение II (1 г, 3,9 ммоль) помещали в круглодонную колбу, добавляли диоксан:HO=3:1 (10 мл), гидроксид натрия (0,23 г, 5,8 ммоль) и затем подвергали взаимодействию при 120°C в течение 5 ч. После того, как ТСХ анализ показал завершение реакции, реакционный раствор упаривали на роторном испарителе для удаления растворителя, добавляли 20 мл воды и затем экстрагировали три раза с использованием 20 мл дихлорметана. Водную фазу доводили до pH=2 1N раствором HCl, и происходило осаждение белого твердого вещества, которое сушили с получением 0,6 г (2,5 ммоль, выход 65%) Соединения 744-b.
2
2
2
(2) Соединение 744-b (1 г, 4,1 ммоль), Соединение 744-a (0,96 г, 6,1 ммоль) и карбонат калия (1,69 г, 12,3 ммоль) помещали в круглодонную колбу, добавляли 1,4-диоксан (10 мл)/воду (1 мл) и затем осуществляли замену газообразного азота три раза, затем быстро добавляли Pd(dppf)ClCHCl (0,16 г) и затем осуществляли замену газообразного азота три раза и затем реакционный раствор снова подвергали процедуре замены газообразного азота три раза и, в конечном счете, реакцию осуществляли при 110°C в течение 36 часов. После того, как анализ ВЭЖХ показал завершение реакции, реакционную смесь концентрировали, затем добавляли 20 мл воды и экстрагировали три раза с использованием 30 мл дихлорметана. Водную фазу доводили до pH 4 1N раствором HCl, и происходило осаждение белого твердого вещества, которое фильтровали с получением фильтровальной лепешки и затем сушили с получением 0,51 г Соединения 744 ( 1,85 ммоль, выход 45%).
9. Синтез Соединения 770
2
2
2
(1) Соединение II (1 г, 3,9 ммоль), Соединение 770-a (0,92 г, 5,9 ммоль) и карбонат цезия (3,81 г, 11,7 ммоль) помещали в круглодонную колбу, добавляли 1,4-диоксан (10 мл)/воду (1 мл) и затем осуществляли замену газообразного азота три раза, затем быстро добавляли Pd(dppf)ClCHCl (0,16 г) и затем осуществляли замену газообразного азота три раза, затем реакционный раствор снова подвергали процедуре замены газообразного азота три раза и, в конечном счете, реакцию осуществляли при 110°C в течение 36 часов. После того, как анализ ВЭЖХ показал завершение реакции, реакционный раствор сразу концентрировали и очищали колоночной хроматографией (PE: EA=3:1) с получением 0,63 г (2,3 ммоль, выход 58,9%) Соединения 770-b (белое твердое вещество).
(2) Соединение 770-b (0,63 г, 2,3 ммоль) помещали в круглодонную колбу, добавляли AcOK (1,12 г, 11,5 ммоль) и DMSO (6,3 мл) и подвергали взаимодействию при 125°C в течение 3 ч. После завершения реакции температуру понижали. К реакционному раствору добавляли 20 мл воды и экстрагировали три раза с использованием 30 мл дихлорметана. Водную фазу доводили до pH 6 1N раствором HCl, и происходило осаждение белого твердого вещества, которое фильтровали с получением фильтровальной лепешки и сушили с получением 0,41 г Соединения 770 (1,6 ммоль, выход 73%) .
10. Синтез Соединения 774
2
2
2
(1) Соединение II (1 г, 3,9 ммоль), Соединение 774-a (0,737 г, 5,9 ммоль) и карбонат калия (1,62 г, 11,7 ммоль) помещали в круглодонную колбу, добавляли 1,4-диоксан (10 мл)/воду (1 мл) и затем осуществляли замену газообразного азота три раза, затем затем быстро добавляли Pd(dppf)ClCHCl (0,16 г) и затем осуществляли замену газообразного азота три раза, затем реакционный раствор снова подвергали процедуре замены газообразного азота три раза и, в конечном счете, реакцию осуществляли при 110°C в течение 36 часов. После того, как анализ ВЭЖХ показал завершение реакции, реакционный раствор концентрировали и очищали колоночной хроматографией (PE:EA=5:1) с получением 0,82 г (3,2 ммоль, выход 83%) Соединения 774-b (белое твердое вещество).
(2) Соединение 774-b (0,82 г, 3,2 ммоль) помещали в круглодонную колбу, добавляли AcOK (1,56 г, 16 ммоль) и DMSO (8,3 мл) и подвергали взаимодействию при 120°C в течение 3 ч. После завершения реакции температуру понижали. К реакционному раствору добавляли 20 мл воды и экстрагировали три раза при помощи 30 мл дихлорметана. Водную фазу доводили до pH 4 1N раствором HCl, и происходило осаждение белого твердого вещества, которое фильтровали с получением фильтровальной лепешки и затем сушили с получением 0,50 г Соединения 774 (2,08 ммоль, выход 65%).
11. Синтез Соединения 1-39
Соединение 32 (1 экв.),  (1,1 экв.), карбонат калия (1,5 экв.) и ацетонитрил (5 V, V означает на грамм субстрата, соответствующего 1 мл ацетонитрила, далее то же) добавляли при комнатной температуре в 50-мл одногорлую бутыль в форме баклажана, перемешивали в течение 1 ч при контролируемой температуре 20°C. После того, как ТСХ анализ показал завершение реакции, реакционную систему подвергали упариванию на роторном испарителе для удаления ацетонитрила, добавляли воду-этилацетат для экстрагирования, остаток разделяли колоночной хроматографией на силикагеле (100 меш - 200 меш) с получением продукта с выходом 79%.
12. Синтез Соединения 1-127
Соединение 744 (1 экв.),  (2 экв.), карбонат калия (3 экв.) и ацетонитрил (10 V) добавляли в 50-мл одногорлую колбу в форме баклажана при комнатной температуре и перемешивали при контролируемой температуре 80°C в течение 12 ч. После того, как ТСХ анализ показал завершение реакции, реакционную систему подвергали упариванию на роторном испарителе для удаления ацетонитрила, добавляли воду-этилацетат для экстрагирования. Остаток разделяли колоночной хроматографией на силикагеле (100 меш - 200 меш) с получением продукта с выходом 83%.
13. Синтез Соединения 1-170
В соответствии со способом синтеза Соединения 1, получали Соединение 4, а затем получали Соединение 4-1 в соответствии со способом синтеза, раскрытым в WO2012142162A2. В завершение, Соединение 4-1 (1 экв.),  (1,1 экв.), карбонат калия (3 экв.) и ацетонитрил (10 V) добавляли в 50-мл одногорлую бутыль в форме баклажана при комнатной температуре, нагревали до 80°C и перемешивали в течение 12 ч. После того, как ТСХ анализ показал завершение реакции, реакционную систему подвергали упариванию на роторном испарителе для удаления ацетонитрила и остаток разделяли колоночной хроматографией на силикагеле (100 меш - 200 меш) с получением продукта с выходом 68%.
14. Синтез Соединения 1-213
Соединение 744 (1 экв.),  (1,5 экв.), триэтиламин (3 экв.) и дихлорметан (10 V) добавляли в 50-мл одногорлую колбу в форме баклажана при комнатной температуре и перемешивали при контролируемой температуре 40°C в течение 1 ч. После того, как ТСХ анализ показал завершение реакции, реакционную систему подвергали упариванию на роторном испарителе для удаления дихлорметана и добавляли воду-этилацетат для экстрагирования. Остаток разделяли колоночной хроматографией на силикагеле (100 меш - 200 меш) с получением продукта с выходом 72%.
15. Синтез Соединения 1-242
Соединение 1 (1 экв.),  (1,1 экв.), карбонат калия (3 экв.) и ацетонитрил (10 V) добавляли в 50-мл одногорлую бутыль в форме баклажана при комнатной температуре и перемешивали при комнатной температуре в течение 30 мин. После того, как ТСХ анализ показал завершение реакции, реакционную систему подвергали дистилляции при пониженном давлении для удаления ацетонитрила, затем добавляли воду (5V) для растворения и экстрагировали этилацетатом (5V*3). Этилацетат удаляли выпариванием при пониженном давлении и остаток очищали колоночной хроматографией на силикагеле (100 меш - 200 меш) с получением продукта в виде Соединения 1-242 с выходом 85%.
16. Синтез Соединения 1-243
Соединение 1 (1 экв.), триэтиламин (3 экв.) и дихлорметан (5 V) добавляли в 50-мл одногорлую колбу в форме баклажана на ледяной бане и добавляли по каплям  (1,2 экв.) на ледяной бане, затем перемешивали при комнатной температуре в течение 30 мин. После того, как ТСХ анализ показал завершение реакции, в реакционную систему добавляли воду (5V) и экстрагировали дихлорметаном (5V*3). Дихлорметан удаляли дистилляцией при пониженном давлении и остаток разделяли колоночной хроматографией на силикагеле (100 меш - 200 меш) с получением продукта в виде Соединения 1-243 с выходом 78%.
17. Синтез Соединения 1-244
Соединение 1 (1 эквивалент), Фенoфтор (1,5 эквивалент), фторид цезия (3 эквивалента) и толуол (10 V) добавляли в 50-мл одногорлую бутыль в форме баклажана при комнатной температуре, нагревали до 80°C и перемешивали в течение 18 ч. После того, как ТСХ анализ показал завершение реакции, после обработки получали промежуточное Соединение 1-244-a. Соединение 1-244-a (1 экв.),  (1,2 экв.), карбонат калия (3 экв.) и ацетонитрил (10 V) добавляли в другую 50-мл одногорлую бутыль в форме баклажана, нагревали до 80°C и перемешивали в течение 18 ч. После того, как ТСХ анализ показал завершение реакции, реакционную систему подвергали упариванию при пониженном давлении для удаления ацетонитрила, затем добавляли воду (5V) для растворения и экстрагировали этилацетатом (5V*3). Этилацетат удаляли выпариванием при пониженном давлении и остаток очищали колоночной хроматографией на силикагеле (100 меш - 200 меш) с получением продукта в виде Соединения 1-244 с выходом 69%.
18. Синтез Соединения 1-245
3
Соединение 1 (1 экв.), POCl (1,5 экв.), 1,2-дихлорэтан (10 V) и 5% N, N-диметилформамид добавляли в 50-мл одногорлую бутыль в форме баклажана при комнатной температуре, нагревали до 80°C и перемешивали в течение 6 ч. После того, как ТСХ анализ показал завершение реакции, добавляли воду (5V) для растворения и затем осуществляли экстрагирование с использованием 1,2-дихлорэтана (5V*3). 1,2-Дихлорэтан удаляли дистилляцией при пониженном давлении с получением Соединения 1-245-a. Соединение 1-245-a (1 экв.),  (1,2 экв.), гидроксид калия (3 экв.) и N, N-диметилформамид (10 V) добавляли при комнатной температуре в другую 50-мл одногорлую бутыль в форме баклажана, нагревали до 100°C и перемешивали в течение 18 ч. После того, как ТСХ анализ показал завершение реакции, добавляли воду (5 V) для растворения и затем осуществляли экстрагирование этилацетатом (5V*3). Этилацетат удаляли дистилляцией при пониженном давлении и остаток разделяли колоночной хроматографией на силикагеле (100 меш - 200 меш) с получением продукта в виде Соединения 1-245 с выходом 52%.
Соединения, показанные в Таблице 1 и Таблице 2, получали способами, описанными выше.
Оценка биологической активности:
Стандарт определения уровня активности, направленной на уничтожение вредных растений (т.е. процент ингибирования роста), является следующим:
Уровень 10: полное уничтожение;
Уровень 9: процент ингибирования роста выше 90%;
Уровень 8: процент ингибирования роста выше 80%;
Уровень 7: процент ингибирования роста выше 70%;
Уровень 6: процент ингибирования роста выше 60%;
Уровень 5: процент ингибирования роста выше 50%;
Уровень 4: процент ингибирования роста выше 40%;
Уровень 3: процент ингибирования роста выше 30%;
Уровень 2: процент ингибирования роста выше 20%;
Уровень 1: процент ингибирования роста ниже 20%;
Уровень 0: отсутствие эффекта.
Описанные выше проценты ингибирования роста указаны в расчете на массу сырого вещества.
Эксперимент послевсходового испытания: Семена однодольных и двудольных сорняков, а также семена основных сельскохозяйственных культур (например, пшеницы, кукурузы, риса, сои, хлопка, масличного рапса, проса и сорго) помещали в пластиковый горшок с загруженной в него почвой, а затем засыпали 0,5-2 см почвы, и семенам давали расти в хорошей тепличной среде. Испытываемые растения обрабатывали на стадии 2-3 листьев через 2-3 недели после посева. Испытываемые соединения по изобретению соответственно растворяли в ацетоне, затем добавляли Tween-80 и разбавляли некоторым количеством воды для получения растворов с определенными концентрациями и добавляли синергист 80% метиловый эфир растительного масла в концентрации 1500 г/га. Раствор разбрызгивали на растения с использованием опрыскивателя. Растения выращивали в теплице в течение 3 недель. Результаты экспериментов борьбы с сорняками через 3 недели приведены в Таблице 3 и Таблице 4.
Таблица 3Эксперимент по оценке эффекта борьбы с сорняками соединений формулы I в послевсходовой стадии
Соединение №
Amaranthus retroflexus
Rorippa indica
Veronica polita
Chenopodiaceae
Доза
1
10
10
10
8
2000 г/га
4
10
10
10
8
2000 г/га
8
10
10
10
8
2000 г/га
24
10
10
10
10
2000 г/га
26
10
10
10
10
1000 г/га
27
10
10
10
10
1000 г/га
28
10
10
10
10
1000 г/га
29
10
10
10
10
1000 г/га
30
10
10
10
10
1000 г/га
31
10
10
10
10
1000 г/га
32
10
10
10
10
1000 г/га
33
10
10
10
10
1000 г/га
34
10
10
10
10
1000 г/га
35
10
10
10
10
1000 г/га
36
10
10
10
10
1000 г/га
37
10
10
10
10
1000 г/га
38
10
10
10
10
1000 г/га
39
10
10
10
10
1000 г/га
40
10
10
10
10
1000 г/га
41
10
10
10
10
1000 г/га
42
10
10
10
10
1000 г/га
43
10
10
10
10
1000 г/га
44
10
10
10
10
1000 г/га
45
10
10
10
10
1000 г/га
46
10
10
10
10
1000 г/га
47
10
10
10
10
1000 г/га
48
10
10
10
10
1000 г/га
49
10
10
10
10
1000 г/га
50
10
10
10
10
1000 г/га
51
10
10
10
10
1000 г/га
52
10
10
10
10
1000 г/га
53
10
10
10
10
1000 г/га
54
10
10
10
10
1000 г/га
55
10
10
10
10
1000 г/га
56
10
10
10
10
1000 г/га
57
10
10
10
10
1000 г/га
58
10
10
10
10
1000 г/га
59
10
10
10
10
1000 г/га
60
10
10
10
10
1000 г/га
61
10
10
10
10
1000 г/га
62
10
10
10
10
1000 г/га
63
10
10
10
10
1000 г/га
64
10
10
10
10
1000 г/га
65
10
10
10
10
1000 г/га
66
10
10
10
10
1000 г/га
67
10
10
10
10
1000 г/га
68
10
10
10
10
1000 г/га
69
10
10
10
10
1000 г/га
70
10
10
10
10
1000 г/га
71
10
10
10
10
1000 г/га
72
10
10
10
10
1000 г/га
77
10
10
10
10
2000 г/га
81
10
10
10
10
1000 г/га
82
10
10
10
10
1000 г/га
83
10
10
10
10
1000 г/га
92
10
10
10
10
1000 г/га
93
10
10
10
10
1000 г/га
94
10
10
10
10
1000 г/га
95
10
10
10
10
1000 г/га
96
10
10
10
10
1000 г/га
97
10
10
10
10
1000 г/га
111
10
10
10
10
1000 г/га
114
10
10
10
10
1000 г/га
128
10
10
10
10
1000 г/га
163
10
10
10
10
2000 г/га
165
10
10
10
10
2000 г/га
166
10
10
10
10
2000 г/га
168
10
10
10
10
2000 г/га
169
10
10
10
10
2000 г/га
173
10
10
10
10
2000 г/га
179
10
10
10
10
2000 г/га
202
10
10
10
10
2000 г/га
204
10
10
10
10
2000 г/га
205
10
10
10
10
2000 г/га
206
10
10
10
10
2000 г/га
207
10
10
10
10
2000 г/га
211
10
10
10
10
2000 г/га
212
10
10
10
10
2000 г/га
214
10
10
10
10
2000 г/га
218
10
10
10
10
2000 г/га
219
10
10
10
10
2000 г/га
220
10
10
10
10
2000 г/га
221
10
10
10
10
2000 г/га
222
10
10
10
10
2000 г/га
223
10
10
10
10
2000 г/га
224
10
10
10
10
2000 г/га
225
10
10
10
10
2000 г/га
226
10
10
10
10
2000 г/га
227
10
10
10
10
2000 г/га
231
10
10
10
10
2000 г/га
236
10
10
10
10
2000 г/га
263
10
10
10
10
2000 г/га
279
10
10
10
10
2000 г/га
323
10
10
10
10
2000 г/га
349
10
10
10
10
2000 г/га
370
10
10
10
10
2000 г/га
371
10
10
10
10
2000 г/га
380
10
10
10
10
2000 г/га
414
10
10
10
10
3000 г/га
418
10
10
10
10
3000 г/га
439
10
10
10
10
3000 г/га
540
10
10
10
10
3000 г/га
543
10
10
10
10
3000 г/га
544
10
10
10
10
3000 г/га
546
10
10
10
10
3000 г/га
570
10
10
10
10
3000 г/га
588
10
10
10
10
3000 г/га
589
10
10
10
10
3000 г/га
594
10
10
10
10
3000 г/га
595
10
10
10
10
3000 г/га
597
10
10
10
10
3000 г/га
613
10
10
10
10
3000 г/га
634
10
10
10
10
3000 г/га
636
10
10
10
10
3000 г/га
637
10
10
10
10
3000 г/га
714
10
10
10
10
3000 г/га
723
10
10
10
10
3000 г/га
732
10
10
10
10
1000 г/га
733
10
10
10
10
1000 г/га
734
10
10
10
10
1000 г/га
735
10
10
10
10
1000 г/га
736
10
10
10
10
1000 г/га
737
10
10
10
10
3000 г/га
739
10
10
10
10
3000 г/га
740
10
10
10
10
3000 г/га
741
10
10
10
10
3000 г/га
742
10
10
10
10
3000 г/га
743
10
10
10
10
3000 г/га
744
10
10
10
10
3000 г/га
745
10
10
10
10
3000 г/га
746
10
10
10
10
3000 г/га
753
10
10
10
10
3000 г/га
755
10
10
10
10
3000 г/га
761
10
10
10
10
3000 г/га
762
10
10
10
10
3000 г/га
763
10
10
10
10
3000 г/га
764
10
10
10
10
3000 г/га
766
10
10
10
10
3000 г/га
768
10
10
10
10
3000 г/га
769
10
10
10
10
3000 г/га
770
10
10
10
10
3000 г/га
771
10
10
10
10
3000 г/га
772
10
10
10
10
3000 г/га
774
10
10
10
10
3000 г/га
775
10
10
10
10
3000 г/га
776
10
10
10
10
3000 г/га
777
10
10
10
10
3000 г/га
778
10
10
10
10
3000 г/га
779
10
10
10
10
3000 г/га
780
10
10
10
10
3000 г/га
781
10
10
10
10
3000 г/га
782
10
10
10
10
3000 г/га
783
10
10
10
10
3000 г/га
784
10
10
10
10
3000 г/га
787
10
10
10
10
3000 г/га
791
10
10
10
10
3000 г/га
794
10
10
10
10
3000 г/га
803
10
10
10
10
3000 г/га
804
10
10
10
10
3000 г/га
805
10
10
10
10
3000 г/га
806
10
10
10
10
3000 г/га
807
10
10
10
10
3000 г/га
808
10
10
10
10
3000 г/га
809
10
10
10
10
3000 г/га
810
10
10
10
10
3000 г/га
811
10
10
10
10
3000 г/га
812
10
10
10
10
3000 г/га
813
10
10
10
10
3000 г/га
816
10
10
10
10
3000 г/га
820
10
10
10
10
3000 г/га
823
10
10
10
10
3000 г/га
824
10
10
10
10
3000 г/га
825
10
10
10
10
3000 г/га
826
10
10
10
10
3000 г/га
827
10
10
10
10
3000 г/га
828
10
10
10
10
3000 г/га
829
10
10
10
10
3000 г/га
830
10
10
10
10
3000 г/га
831
10
10
10
10
3000 г/га
832
10
10
10
10
3000 г/га
833
10
10
10
10
3000 г/га
834
10
10
10
10
3000 г/га
839
10
10
10
10
3000 г/га
844
10
10
10
10
2000 г/га
857
10
10
10
10
3000 г/га
873
10
10
10
10
3000 г/га
877
10
10
10
10
3000 г/га
963
10
10
10
10
3000 г/га
964
10
10
10
10
3000 г/га
965
10
10
10
10
3000 г/га
966
10
10
10
10
3000 г/га
967
10
10
10
10
3000 г/га
968
10
10
10
10
3000 г/га
969
10
10
10
10
3000 г/га
970
10
10
10
10
3000 г/га
971
10
10
10
10
3000 г/га
972
10
10
10
10
3000 г/га
973
10
10
10
10
3000 г/га
974
10
10
10
10
3000 г/га
975
10
10
10
10
3000 г/га
976
10
10
10
10
3000 г/га
977
10
10
10
10
3000 г/га
978
10
10
10
10
3000 г/га
979
10
10
10
10
3000 г/га
980
10
10
10
10
3000 г/га
983
10
10
10
10
3000 г/га
984
10
10
10
10
3000 г/га
986
10
10
10
10
3000 г/га
987
10
10
10
10
3000 г/га
988
10
10
10
10
3000 г/га
989
10
10
10
10
3000 г/га
990
10
10
10
10
3000 г/га
991
10
10
10
10
3000 г/га
992
10
10
10
10
3000 г/га
993
10
10
10
10
3000 г/га
994
10
10
10
10
3000 г/га
995
10
10
10
10
3000 г/га
996
10
10
10
10
3000 г/га
997
10
10
10
10
3000 г/га
998
10
10
10
10
3000 г/га
999
10
10
10
10
3000 г/га
1000
10
10
10
10
3000 г/га
1001
10
10
10
10
3000 г/га
1002
10
10
10
10
3000 г/га
1003
10
10
10
10
3000 г/га
1004
10
10
10
10
3000 г/га
1005
10
10
10
10
3000 г/га
1006
10
10
10
10
3000 г/га
1007
10
10
10
10
3000 г/га
1008
10
10
10
10
3000 г/га
1018
10
10
10
10
3000 г/га
1076
10
10
10
10
3000 г/га
1081
10
10
10
10
3000 г/га
1286
10
10
10
10
3000 г/га
1522
10
N
N
10
3000 г/га
1523
10
10
10
10
3000 г/га
1524
10
10
10
10
3000 г/га
Примечание: N означает отсутствие данных
Таблица 4Эксперимент по оценке эффекта борьбы с сорняками производных формулы I-1 в послевсходовой стадии
Соединение №
Amaranthus retroflexus
Rorippa indica
Veronica polita
Chenopodiaceae
Доза
1-1
10
10
10
10
3000 г/га
1-2
10
10
10
10
3000 г/га
1-3
10
10
10
10
3000 г/га
1-4
10
10
10
10
3000 г/га
1-7
10
10
10
10
3000 г/га
1-8
10
10
10
10
3000 г/га
1-9
10
10
10
10
3000 г/га
1-10
10
10
10
10
3000 г/га
1-14
10
10
10
10
3000 г/га
1-15
10
10
10
10
3000 г/га
1-16
10
10
10
10
3000 г/га
1-17
10
10
10
10
3000 г/га
1-18
10
10
10
10
3000 г/га
1-19
10
10
10
10
3000 г/га
1-22
10
10
10
10
3000 г/га
1-23
10
10
10
10
3000 г/га
1-25
10
10
10
10
3000 г/га
1-26
10
10
10
10
3000 г/га
1-29
10
10
10
10
3000 г/га
1-30
10
10
10
10
3000 г/га
1-31
10
10
10
10
3000 г/га
1-33
10
10
10
10
3000 г/га
1-35
10
10
10
10
3000 г/га
1-36
10
10
10
10
3000 г/га
1-38
10
10
10
10
3000 г/га
1-39
10
10
10
10
3000 г/га
1-40
10
10
10
10
3000 г/га
1-42
10
10
10
10
3000 г/га
1-43
10
10
10
10
3000 г/га
1-47
10
10
10
10
3000 г/га
1-51
10
10
10
10
3000 г/га
1-53
10
10
10
10
3000 г/га
1-54
10
10
10
10
3000 г/га
1-55
10
10
10
10
3000 г/га
1-58
10
10
10
10
3000 г/га
1-60
10
10
10
10
3000 г/га
1-63
10
10
10
10
3000 г/га
1-64
10
10
10
10
3000 г/га
1-65
10
10
10
10
3000 г/га
1-66
10
10
10
10
3000 г/га
1-67
10
10
10
10
3000 г/га
1-68
10
10
10
10
3000 г/га
1-69
10
10
10
10
3000 г/га
1-70
10
10
10
10
3000 г/га
1-71
10
10
10
10
3000 г/га
1-75
10
10
10
10
3000 г/га
1-76
10
10
10
10
3000 г/га
1-77
10
10
10
10
3000 г/га
1-78
10
10
10
10
3000 г/га
1-79
10
10
10
10
3000 г/га
1-80
10
10
10
10
3000 г/га
1-82
10
10
10
10
3000 г/га
1-83
10
10
10
10
3000 г/га
1-84
10
10
10
10
3000 г/га
1-85
10
10
10
10
3000 г/га
1-86
10
10
10
10
3000 г/га
1-87
10
10
10
10
3000 г/га
1-88
10
10
10
10
3000 г/га
1-90
10
10
10
10
3000 г/га
1-91
10
10
10
10
3000 г/га
1-93
10
10
10
10
3000 г/га
1-94
10
10
10
10
3000 г/га
1-95
10
10
10
10
3000 г/га
1-96
10
10
10
10
3000 г/га
1-97
10
10
10
10
3000 г/га
1-98
10
10
10
10
3000 г/га
1-99
10
10
10
10
3000 г/га
1-100
10
10
10
10
3000 г/га
1-101
10
10
10
10
3000 г/га
1-102
10
10
10
10
3000 г/га
1-103
10
10
10
10
3000 г/га
1-104
10
10
10
10
3000 г/га
1-105
10
10
10
10
3000 г/га
1-106
10
10
10
10
3000 г/га
1-107
10
10
10
10
3000 г/га
1-108
10
10
10
10
3000 г/га
1-109
10
10
10
10
3000 г/га
1-110
10
10
10
10
3000 г/га
1-111
10
10
10
10
3000 г/га
1-112
10
10
10
10
3000 г/га
1-113
10
10
10
10
3000 г/га
1-114
10
10
10
10
3000 г/га
1-115
10
10
10
10
3000 г/га
1-116
10
10
10
10
3000 г/га
1-117
10
10
10
10
3000 г/га
1-118
10
10
10
10
3000 г/га
1-119
10
10
10
10
3000 г/га
1-120
10
10
10
10
3000 г/га
1-121
10
10
10
10
3000 г/га
1-122
10
10
10
10
3000 г/га
1-123
10
10
10
10
3000 г/га
1-124
10
10
10
10
3000 г/га
1-125
10
10
10
10
3000 г/га
1-126
10
10
10
10
3000 г/га
1-127
10
10
10
10
3000 г/га
1-128
10
10
10
10
3000 г/га
1-129
10
10
10
10
3000 г/га
1-130
10
10
10
10
3000 г/га
1-131
10
10
10
10
3000 г/га
1-132
10
10
10
10
3000 г/га
1-133
10
10
10
10
3000 г/га
1-134
10
10
10
10
3000 г/га
1-135
10
10
10
10
3000 г/га
1-136
10
10
10
10
3000 г/га
1-137
10
10
10
10
3000 г/га
1-138
10
10
10
10
3000 г/га
1-139
10
10
10
10
3000 г/га
1-140
10
10
10
10
3000 г/га
1-141
10
10
10
10
3000 г/га
1-142
10
10
10
10
3000 г/га
1-143
10
10
10
10
3000 г/га
1-144
10
10
10
10
3000 г/га
1-145
10
10
10
10
3000 г/га
1-146
10
10
10
10
3000 г/га
1-147
10
10
10
10
3000 г/га
1-148
10
10
10
10
3000 г/га
1-149
10
10
10
10
3000 г/га
1-150
10
10
10
10
3000 г/га
1-151
10
10
10
10
3000 г/га
1-152
10
10
10
10
3000 г/га
1-153
10
10
10
10
3000 г/га
1-154
10
10
10
10
3000 г/га
1-155
10
10
10
10
3000 г/га
1-156
10
10
10
10
3000 г/га
1-157
10
10
10
10
3000 г/га
1-158
10
10
10
10
3000 г/га
1-159
10
10
10
10
3000 г/га
1-160
10
10
10
10
3000 г/га
1-162
10
10
10
10
3000 г/га
1-163
10
10
10
10
3000 г/га
1-164
10
10
10
10
3000 г/га
1-165
10
10
10
10
3000 г/га
1-166
10
10
10
10
3000 г/га
1-167
10
10
10
10
3000 г/га
1-169
10
10
10
10
3000 г/га
1-170
10
10
10
10
3000 г/га
1-171
10
10
10
10
3000 г/га
1-172
10
10
10
10
3000 г/га
1-173
10
10
10
10
3000 г/га
1-174
10
10
10
10
3000 г/га
1-175
10
10
10
10
3000 г/га
1-176
10
10
10
10
3000 г/га
1-178
10
10
10
10
3000 г/га
1-179
10
10
10
10
3000 г/га
1-180
10
10
10
10
3000 г/га
1-181
10
10
10
10
3000 г/га
1-207
10
10
10
10
3000 г/га
1-208
10
10
10
10
3000 г/га
1-209
10
10
10
10
3000 г/га
1-210
10
10
10
10
3000 г/га
1-211
10
10
10
10
3000 г/га
1-212
10
10
10
10
3000 г/га
1-213
10
10
10
10
3000 г/га
1-240
10
10
10
10
3000 г/га
Сравнительный эксперимент:
Условия послевсходовых испытаний были такими же, как указано выше, и результаты показаны в Таблице 5.
Контрольное Соединение A:
Контрольное Соединение B:
Контрольное Соединение C:  (из патента CN106316962A)
Контрольное Соединение D:
Контрольное Соединение E:
Таблица 5Результаты сравнительного эксперимента
Соединение
Echinochloa crus-galli
Setaria viridis
Chenopodiaceae
Rorippa indica
Galium aparine
Veronica polita
Доза
32
10
10
10
10
10
10
300 г/га
35
10
10
10
10
9
10
300 г/га
51
6
9
10
10
8
9
300 г/га
202
7
10
10
10
10
8
300 г/га
206
10
10
10
10
10
10
300 г/га
207
10
10
10
10
10
10
300 г/га
220
10
10
10
10
10
10
300 г/га
733
10
10
10
10
10
10
300 г/га
739
10
10
10
10
8
10
300 г/га
740
10
10
10
10
10
10
300 г/га
744
10
10
10
10
10
10
300 г/га
779
10
10
10
10
10
10
300 г/га
844
10
10
10
10
10
10
150 г/га
1000
10
10
10
10
10
10
300 г/га
1524
N
10
10
10
9
9
300 г/га
1-39
10
10
10
10
10
10
150 г/га
1-43
10
10
10
10
10
10
150 г/га
1-55
10
10
10
10
10
10
150 г/га
1-82
7
10
10
10
7
8
150 г/га
1-86
10
10
10
10
10
10
150 г/га
A
0
3
5
2
5
3
300 г/га
B
0
3
3
3
4
3
300 г/га
C
0
0
3
3
2
2
300 г/га
D
0
0
1
1
0
0
300 г/га
E
0
0
1
1
0
0
300 г/га
Примечание: N означает отсутствие данных
Как можно видеть из приведенной выше таблицы, соединения по настоящему изобретению обладают более высокой гербицидной активностью по сравнению с контрольными соединениями.
Кроме того, после испытания соединения по настоящему изобретению обладают хорошей селективностью в отношении сельскохозяйственных культур при использовании до или после появления всходов, особенно для пшеницы, риса, сои, хлопка, кукурузы, сорго, проса и других культур.
Эксперимент довсходового испытания:
Семена однодольных и двудольных сорняков и основных сельскохозяйственных культур (например, пшеницы, кукурузы, риса, сои, хлопка, масличного рапса, проса и сорго) помещали в пластиковый горшок с загруженной в него почвой и засыпали почвой на 0,5-2 см. Испытываемые соединения по настоящему изобретению растворяли в ацетоне, затем добавляли Tween-80, разбавляли некоторым количеством воды для достижения определенной концентрации и распыляли сразу после посева. Полученные семена инкубировали 4 недели в теплице после опрыскивания. Результаты испытания наблюдали через 3 недели. Было замечено, что гербициды по настоящему изобретению в основном имели превосходный эффект в дозе 250 г/га, особенно в отношении сорняков, таких как Echinochloa crusgalli, Digitaria sanguinalis и Abutilon theophrasti и т.д., и многие соединения обладали хорошей селективностью в отношении кукурузы, пшеницы, риса, сои, масличного рапса и др.
В эксперименте было обнаружено, что соединения по настоящему изобретению обычно обладают хорошей эффективностью в борьбе с сорняками, особенно в отношении основных широколиственных сорняков, таких как Abutilon theophrasti и Bidens bipinnata и т.д., которые широко распространены на кукурузных, рисовых и пшеничных полях, и обладают отличной коммерческой ценностью. Прежде всего, следует отметить, что соединение по настоящему изобретению обладает чрезвычайно высокой активностью в отношении широколиственных сорняков, устойчивых к ALS ингибитору, таких как воробейник полевой, подмаренник цепкий и звездчатка и т.д.
Оценка безопасности пересаженного риса и оценка эффективности борьбы с сорняками на рисовом поле:
Почву рисового поля загружали в горшок 1/1000000 га. высевали семена Echinochloa crusgalli, Scirpus juncoides, Bidens tripartite и Sagittaria trifolia L. и аккуратно засыпали почвой, а затем оставляли в теплице в состоянии накопления воды 0,5-1 см. Клубень Sagittaria trifolia L. высаживали на следующий день или через 2 дня. После этого уровень воды поддерживали при 3-4 см. Сорняки обрабатывали путем капельного нанесения WP или SC водных разбавителей, приготовленных в соответствии с обычным способом получения, соединений по настоящему изобретению с использованием пипетки гомогенно для достижения указанного эффективного количества, когда Echinochloa crusgalli, Scirpus juncoides и Bidens tripartite достигали стадии 0,5 листа, а Sagittaria trifolia. L. достигала стадии первого листа.
Кроме того, почву из рисового поля, загруженную в горшок 1/1000000 га, выравнивали для поддержания накопления воды на глубине 3-4 см. На следующий день рис на стадии трех листьев (японский рис) пересаживали на глубину 3 см. Обработку соединением по настоящему изобретению осуществляли таким же образом через 5 дней после пересадки.
Состояние фертильности Echinochloa crusgalli, Scirpus juncoides, Bidens tripartite и Sagittaria trifolia L. через 14 дней после обработки соединением по настоящему изобретению и состояние фертильности риса через 21 день после обработки соединением по настоящему изобретению, соответственно, оценивали невооруженным глазом. Оценивали эффект борьбы с сорняками по стандартному уровню активности 1-10. Было обнаружено, что многие соединения по настоящему изобретению обладают превосходной активностью и селективностью, особенно в отношении Sagittaria trifolia L. и Echinochloa crusgalli.
Примечание: Семена Echinochloa crusgalli, Scirpus juncoides, Sagittaria trifolia L. и Bidens tripartite были собраны в провинции Heilongjiang Китая. Испытания показали, что сорняки были устойчивы к обычной норме внесения пиразосульфурон-этила.
Кроме того, настоящее изобретение также относится к гербицидной композиции, включающей компонент (i) (такой как соединение формулы I) и компонент (ii), и некоторые из композиций являются следующими:
1 (Соединение №, как показано в Таблице 1, далее то же) + Сулькотрион, 1+Мезотрион, 1+Топрамезон, 1+Темботрион, 1+Бициклопирон, 1+Тефурилтрион, 1+Бензобициклон, 1+Ланкотрион, 1+Shuangzuocaotong, 1+Huanbifucaotong, 1+Sanzuohuangcaotong, 1+Benzuofucaotong, 1+Пирасульфотол, 1+Пиразолат, 1+Бензофенап, 1+Толпиралат, 1+Фенхинотрион, 1+Изоксафлутол, 1+Флуроксипир или его сложные эфиры, 1+Галауксифен-метил, 1+Флорпирауксифен-бензил, 1+Хинклорак, 1+Хинмерак, 1+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 1+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 1+MCPB или его соли/сложные эфиры, 1+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 1+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 1+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 1+Дикамба, 1+Пиклорам, 1+Трихлопир, 1+Клопиралид, 1+Трихлопир, 1+Флурохлоридон, 1+Флуртамон, 1+Дифлуфеникан, 1+Пиколинафен, 1+Бефлубутамид, 1+Норфлуразон, 1+Флуридон.
2+Сулькотрион, 2+Мезотрион, 2+Топрамезон, 2+Темботрион, 2+Бициклопирон, 2+Тефурилтрион, 2+Бензобициклон, 2+Ланкотрион, 2+Shuangzuocaotong, 2+Huanbifucaotong, 2+Sanzuohuangcaotong, 2+Benzuofucaotong, 2+Пирасульфотол, 2+Пиразолат, 2+Бензофенап, 2+Толпиралат, 2+Фенхинотрион, 2+Изоксафлутол, 2+Флуроксипир или его сложные эфиры, 2+Галауксифен-метил, 2+Флорпирауксифен-бензил, 2+Хинклорак, 2+Хинмерак, 2+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 2+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 2+MCPB или его соли/сложные эфиры, 2+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 2+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 2+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 2+Дикамба, 2+Пиклорам, 2+Трихлопир, 2+Клопиралид, 2+Триклопир, 2+Флурохлоридон, 2+Флуртамон, 2+Дифлуфеникан, 2+Пиколинафен, 2+Бефлубутамид, 2+Норфлуразон, 2+Флуридон.
3+Сулькотрион, 3+Мезотрион, 3+Топрамезон, 3+Темботрион, 3+Бициклопирон, 3+Тефурилтрион, 3+Бензобициклон, 3+Ланкотрион, 3+Shuangzuocaotong, 3+Huanbifucaotong, 3+Sanzuohuangcaotong, 3+Benzuofucaotong, 3+Пирасульфотол, 3+Пиразолат, 3+Бензофенап, 3+Толпиралат, 3+Фенхинотрион, 3+Изоксафлутол, 3+Флуроксипир или его сложные эфиры, 3+Галауксифен-метил, 3+Флорпирауксифен-бензил, 3+Хинклорак, 3+Хинмерак, 3+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 3+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 3+MCPB или его соли/сложные эфиры, 3+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 3+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 3+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 3+Дикамба, 3+Пиклорам, 3+Трихлопир, 3+Клопиралид, 3+Триклопир, 3+Флурохлоридон, 3+Флуртамон, 3+Дифлуфеникан, 3+Пиколинафен, 3+Бефлубутамид, 3+Норфлуразон, 3+Флуридон.
4+Сулькотрион, 4+Мезотрион, 4+Топрамезон, 4+Темботрион, 4+Бициклопирон, 4+Тефурилтрион, 4+Бензобициклон, 4+Ланкотрион, 4+Shuangzuocaotong, 4+Huanbifucaotong, 4+Sanzuohuangcaotong, 4+Benzuofucaotong, 4+Пирасульфотол, 4+Пиразолат, 4+Бензофенап, 4+Толпиралат, 4+Фенхинотрион, 4+Изоксафлутол, 4+Флуроксипир или его сложные эфиры, 4+Галауксифен-метил, 4+Флорпирауксифен-бензил, 4+Хинклорак, 4+Хинмерак, 4+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 4+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 4+MCPB или его соли/сложные эфиры, 4+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 4+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 4+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 4+Дикамба, 4+Пиклорам, 4+Трихлопир, 4+Клопиралид, 4+Триклопир, 4+Флурохлоридон, 4+Флуртамон, 4+Дифлуфеникан, 4+Пиколинафен, 4+Бефлубутамид, 4+Норфлуразон, 4+Флуридон.
7+Сулькотрион, 7+Мезотрион, 7+Топрамезон, 7+Темботрион, 7+Бициклопирон, 7+Тефурилтрион, 7+Бензобициклон, 7+Ланкотрион, 7+Shuangzuocaotong, 7+Huanbifucaotong, 7+Sanzuohuangcaotong, 7+Benzuofucaotong, 7+Пирасульфотол, 7+Пиразолат, 7+Бензофенап, 7+Толпиралат, 7+Фенхинотрион, 7+Изоксафлутол, 7+Флуроксипир или его сложные эфиры, 7+Галауксифен-метил, 7+Флорпирауксифен-бензил, 7+Хинклорак, 7+Хинмерак, 7+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 7+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 7+MCPB или его соли/сложные эфиры, 7+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 7+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 7+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 7+Дикамба, 7+Пиклорам, 7+Трихлопир, 7+Клопиралид, 7+Триклопир, 7+Флурохлоридон, 7+Флуртамон, 7+Дифлуфеникан, 7+Пиколинафен, 7+Бефлубутамид, 7+Норфлуразон, 7+Флуридон.
8+Сулькотрион, 8+Мезотрион, 8+Топрамезон, 8+Темботрион, 8+Бициклопирон, 8+Тефурилтрион, 8+Бензобициклон, 8+Ланкотрион, 8+Shuangzuocaotong, 8+Huanbifucaotong, 8+Sanzuohuangcaotong, 8+Benzuofucaotong, 8+Пирасульфотол, 8+Пиразолат, 8+Бензофенап, 8+Толпиралат, 8+Фенхинотрион, 8+Изоксафлутол, 8+Флуроксипир или его сложные эфиры, 8+Галауксифен-метил, 8+Флорпирауксифен-бензил, 8+Хинклорак, 8+Хинмерак, 8+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 8+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 8+MCPB или его соли/сложные эфиры, 8+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 8+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 8+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 8+Дикамба, 8+Пиклорам, 8+Трихлопир, 8+Клопиралид, 8+Триклопир, 8+Флурохлоридон, 8+Флуртамон, 8+Дифлуфеникан, 8+Пиколинафен, 8+Бефлубутамид, 8+Норфлуразон, 8+Флуридон.
22+Сулькотрион, 22+Мезотрион, 22+Топрамезон, 22+Темботрион, 22+Бициклопирон, 22+Тефурилтрион, 22+Бензобициклон, 22+Ланкотрион, 22+Shuangzuocaotong, 22+Huanbifucaotong, 22+Sanzuohuangcaotong, 22+Benzuofucaotong, 22+Пирасульфотол, 22+Пиразолат, 22+Бензофенап, 22+Толпиралат, 22+Фенхинотрион, 22+Изоксафлутол, 22+Флуроксипир или его сложные эфиры, 22+Галауксифен-метил, 22+Флорпирауксифен-бензил, 22+Хинклорак, 22+Хинмерак, 22+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 22+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 22+MCPB или его соли/сложные эфиры, 22+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 22+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 22+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 22+Дикамба, 22+Пиклорам, 22+Трихлопир, 22+Клопиралид, 22+Триклопир, 22+Флурохлоридон, 22+Флуртамон, 22+Дифлуфеникан, 22+Пиколинафен, 22+Бефлубутамид, 22+Норфлуразон, 22+Флуридон.
26+Сулькотрион, 26+Мезотрион, 26+Топрамезон, 26+Темботрион, 26+Бициклопирон, 26+Тефурилтрион, 26+Бензобициклон, 26+Ланкотрион, 26+Shuangzuocaotong, 26+Huanbifucaotong, 26+Sanzuohuangcaotong, 26+Benzuofucaotong, 26+Пирасульфотол, 26+Пиразолат, 26+Бензофенап, 26+Толпиралат, 26+Фенхинотрион, 26+Изоксафлутол, 26+Флуроксипир или его сложные эфиры, 26+Галауксифен-метил, 26+Флорпирауксифен-бензил, 26+Хинклорак, 26+Хинмерак, 26+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 26+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 26+MCPB или его соли/сложные эфиры, 26+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 26+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 26+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 26+Дикамба, 26+Пиклорам, 26+Трихлопир, 26+Клопиралид, 26+Триклопир, 26+Флурохлоридон, 26+Флуртамон, 26+Дифлуфеникан, 26+Пиколинафен, 26+Бефлубутамид, 26+Норфлуразон, 26+Флуридон.
27+Сулькотрион, 27+Мезотрион, 27+Топрамезон, 27+Темботрион, 27+Бициклопирон, 27+Тефурилтрион, 27+Бензобициклон, 27+Ланкотрион, 27+Shuangzuocaotong, 27+Huanbifucaotong, 27+Sanzuohuangcaotong, 27+Benzuofucaotong, 27+Пирасульфотол, 27+Пиразолат, 27+Бензофенап, 27+Толпиралат, 27+Фенхинотрион, 27+Изоксафлутол, 27+Флуроксипир или его сложные эфиры, 27+Галауксифен-метил, 27+Флорпирауксифен-бензил, 27+Хинклорак, 27+Хинмерак, 27+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 27+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 27+MCPB или его соли/сложные эфиры, 27+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 27+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 27+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 27+Дикамба, 27+Пиклорам, 27+Трихлопир, 27+Клопиралид, 27+Триклопир, 27+Флурохлоридон, 27+Флуртамон, 27+Дифлуфеникан, 27+Пиколинафен, 27+Бефлубутамид, 27+Норфлуразон, 27+Флуридон.
32+Сулькотрион, 32+Мезотрион, 32+Топрамезон, 32+Темботрион, 32+Бициклопирон, 32+Тефурилтрион, 32+Бензобициклон, 32+Ланкотрион, 32+Shuangzuocaotong, 32+Huanbifucaotong, 32+Sanzuohuangcaotong, 32+Benzuofucaotong, 32+Пирасульфотол, 32+Пиразолат, 32+Бензофенап, 32+Толпиралат, 32+Фенхинотрион, 32+Изоксафлутол, 32+Флуроксипир или его сложные эфиры, 32+Галауксифен-метил, 32+Флорпирауксифен-бензил, 32+Хинклорак, 32+Хинмерак, 32+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 32+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 32+MCPB или его соли/сложные эфиры, 32+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 32+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 32+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 32+Дикамба, 32+Пиклорам, 32+Трихлопир, 32+Клопиралид, 32+Триклопир, 32+Флурохлоридон, 32+Флуртамон, 32+Дифлуфеникан, 32+Пиколинафен, 32+Бефлубутамид, 32+Норфлуразон, 32+Флуридон.
34+Сулькотрион, 34+Мезотрион, 34+Топрамезон, 34+Темботрион, 34+Бициклопирон, 34+Тефурилтрион, 34+Бензобициклон, 34+Ланкотрион, 34+Shuangzuocaotong, 34+Huanbifucaotong, 34+Sanzuohuangcaotong, 34+Benzuofucaotong, 34+Пирасульфотол, 34+Пиразолат, 34+Бензофенап, 34+Толпиралат, 34+Фенхинотрион, 34+Изоксафлутол, 34+Флуроксипир или его сложные эфиры, 34+Галауксифен-метил, 34+Флорпирауксифен-бензил, 34+Хинклорак, 34+Хинмерак, 34+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 34+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 34+MCPB или его соли/сложные эфиры, 34+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 34+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 34+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 34+Дикамба, 34+Пиклорам, 34+Трихлопир, 34+Клопиралид, 34+Триклопир, 34+Флурохлоридон, 34+Флуртамон, 34+Дифлуфеникан, 34+Пиколинафен, 34+Бефлубутамид, 34+Норфлуразон, 34+Флуридон.
35+Сулькотрион, 35+Мезотрион, 35+Топрамезон, 35+Темботрион, 35+Бициклопирон, 35+Тефурилтрион, 35+Бензобициклон, 35+Ланкотрион, 35+Shuangzuocaotong, 35+Huanbifucaotong, 35+Sanzuohuangcaotong, 35+Benzuofucaotong, 35+Пирасульфотол, 35+Пиразолат, 35+Бензофенап, 35+Толпиралат, 35+Фенхинотрион, 35+Изоксафлутол, 35+Флуроксипир или его сложные эфиры, 35+Галауксифен-метил, 35+Флорпирауксифен-бензил, 35+Хинклорак, 35+Хинмерак, 35+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 35+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 35+MCPB или его соли/сложные эфиры, 35+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 35+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 35+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 35+Дикамба, 35+Пиклорам, 35+Трихлопир, 35+Клопиралид, 35+Триклопир, 35+Флурохлоридон, 35+Флуртамон, 35+Дифлуфеникан, 35+Пиколинафен, 35+Бефлубутамид, 35+Норфлуразон, 35+Флуридон.
37+Сулькотрион, 37+Мезотрион, 37+Топрамезон, 37+Темботрион, 37+Бициклопирон, 37+Тефурилтрион, 37+Бензобициклон, 37+Ланкотрион, 37+Shuangzuocaotong, 37+Huanbifucaotong, 37+Sanzuohuangcaotong, 37+Benzuofucaotong, 37+Пирасульфотол, 37+Пиразолат, 37+Бензофенап, 37+Толпиралат, 37+Фенхинотрион, 37+Изоксафлутол, 37+Флуроксипир или его сложные эфиры, 37+Галауксифен-метил, 37+Флорпирауксифен-бензил, 37+Хинклорак, 37+Хинмерак, 37+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 37+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 37+MCPB или его соли/сложные эфиры, 37+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 37+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 37+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 37+Дикамба, 37+Пиклорам, 37+Трихлопир, 37+Клопиралид, 37+Триклопир, 37+Флурохлоридон, 37+Флуртамон, 37+Дифлуфеникан, 37+Пиколинафен, 37+Бефлубутамид, 37+Норфлуразон, 37+Флуридон.
38+Сулькотрион, 38+Мезотрион, 38+Топрамезон, 38+Темботрион, 38+Бициклопирон, 38+Тефурилтрион, 38+Бензобициклон, 38+Ланкотрион, 38+Shuangzuocaotong, 38+Huanbifucaotong, 38+Sanzuohuangcaotong, 38+Benzuofucaotong, 38+Пирасульфотол, 38+Пиразолат, 38+Бензофенап, 38+Толпиралат, 38+Фенхинотрион, 38+Изоксафлутол, 38+Флуроксипир или его сложные эфиры, 38+Галауксифен-метил, 38+Флорпирауксифен-бензил, 38+Хинклорак, 38+Хинмерак, 38+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 38+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 38+MCPB или его соли/сложные эфиры, 38+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 38+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 38+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 38+Дикамба, 38+Пиклорам, 38+Трихлопир, 38+Клопиралид, 38+Триклопир, 38+Флурохлоридон, 38+Флуртамон, 38+Дифлуфеникан, 38+Пиколинафен, 38+Бефлубутамид, 38+Норфлуразон, 38+Флуридон.
39+Сулькотрион, 39+Мезотрион, 39+Топрамезон, 39+Темботрион, 39+Бициклопирон, 39+Тефурилтрион, 39+Бензобициклон, 39+Ланкотрион, 39+Shuangzuocaotong, 39+Huanbifucaotong, 39+Sanzuohuangcaotong, 39+Benzuofucaotong, 39+Пирасульфотол, 39+Пиразолат, 39+Бензофенап, 39+Толпиралат, 39+Фенхинотрион, 39+Изоксафлутол, 39+Флуроксипир или его сложные эфиры, 39+Галауксифен-метил, 39+Флорпирауксифен-бензил, 39+Хинклорак, 39+Хинмерак, 39+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 39+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 39+MCPB или его соли/сложные эфиры, 39+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 39+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 39+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 39+Дикамба, 39+Пиклорам, 39+Трихлопир, 39+Клопиралид, 39+Триклопир, 39+Флурохлоридон, 39+Флуртамон, 39+Дифлуфеникан, 39+Пиколинафен, 39+Бефлубутамид, 39+Норфлуразон, 39+Флуридон.
40+Сулькотрион, 40+Мезотрион, 40+Топрамезон, 40+Темботрион, 40+Бициклопирон, 40+Тефурилтрион, 40+Бензобициклон, 40+Ланкотрион, 40+Shuangzuocaotong, 40+Huanbifucaotong, 40+Sanzuohuangcaotong, 40+Benzuofucaotong, 40+Пирасульфотол, 40+Пиразолат, 40+Бензофенап, 40+Толпиралат, 40+Фенхинотрион, 40+Изоксафлутол, 40+Флуроксипир или его сложные эфиры, 40+Галауксифен-метил, 40+Флорпирауксифен-бензил, 40+Хинклорак, 40+Хинмерак, 40+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 40+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 40+MCPB или его соли/сложные эфиры, 40+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 40+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 40+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 40+Дикамба, 40+Пиклорам, 40+Трихлопир, 40+Клопиралид, 40+Триклопир, 40+Флурохлоридон, 40+Флуртамон, 40+Дифлуфеникан, 40+Пиколинафен, 40+Бефлубутамид, 40+Норфлуразон, 40+Флуридон.
42+Сулькотрион, 42+Мезотрион, 42+Топрамезон, 42+Темботрион, 42+Бициклопирон, 42+Тефурилтрион, 42+Бензобициклон, 42+Ланкотрион, 42+Shuangzuocaotong, 42+Huanbifucaotong, 42+Sanzuohuangcaotong, 42+Benzuofucaotong, 42+Пирасульфотол, 42+Пиразолат, 42+Бензофенап, 42+Толпиралат, 42+Фенхинотрион, 42+Изоксафлутол, 42+Флуроксипир или его сложные эфиры, 42+Галауксифен-метил, 42+Флорпирауксифен-бензил, 42+Хинклорак, 42+Хинмерак, 42+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 42+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 42+MCPB или его соли/сложные эфиры, 42+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 42+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 42+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 42+Дикамба, 42+Пиклорам, 42+Трихлопир, 42+Клопиралид, 42+Триклопир, 42+Флурохлоридон, 42+Флуртамон, 42+Дифлуфеникан, 42+Пиколинафен, 42+Бефлубутамид, 42+Норфлуразон, 42+Флуридон.
43+Сулькотрион, 43+Мезотрион, 43+Топрамезон, 43+Темботрион, 43+Бициклопирон, 43+Тефурилтрион, 43+Бензобициклон, 43+Ланкотрион, 43+Shuangzuocaotong, 43+Huanbifucaotong, 43+Sanzuohuangcaotong, 43+Benzuofucaotong, 43+Пирасульфотол, 43+Пиразолат, 43+Бензофенап, 43+Толпиралат, 43+Фенхинотрион, 43+Изоксафлутол, 43+Флуроксипир или его сложные эфиры, 43+Галауксифен-метил, 43+Флорпирауксифен-бензил, 43+Хинклорак, 43+Хинмерак, 43+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 43+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 43+MCPB или его соли/сложные эфиры, 43+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 43+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 43+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 43+Дикамба, 43+Пиклорам, 43+Трихлопир, 43+Клопиралид, 43+Триклопир, 43+Флурохлоридон, 43+Флуртамон, 43+Дифлуфеникан, 43+Пиколинафен, 43+Бефлубутамид, 43+Норфлуразон, 43+Флуридон.
44+Сулькотрион, 44+Мезотрион, 44+Топрамезон, 44+Темботрион, 44+Бициклопирон, 44+Тефурилтрион, 44+Бензобициклон, 44+Ланкотрион, 44+Shuangzuocaotong, 44+Huanbifucaotong, 44+Sanzuohuangcaotong, 44+Benzuofucaotong, 44+Пирасульфотол, 44+Пиразолат, 44+Бензофенап, 44+Толпиралат, 44+Фенхинотрион, 44+Изоксафлутол, 44+Флуроксипир или его сложные эфиры, 44+Галауксифен-метил, 44+Флорпирауксифен-бензил, 44+Хинклорак, 44+Хинмерак, 44+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 44+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 44+MCPB или его соли/сложные эфиры, 44+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 44+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 44+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 44+Дикамба, 44+Пиклорам, 44+Трихлопир, 44+Клопиралид, 44+Триклопир, 44+Флурохлоридон, 44+Флуртамон, 44+Дифлуфеникан, 44+Пиколинафен, 44+Бефлубутамид, 44+Норфлуразон, 44+Флуридон.
50+Сулькотрион, 50+Мезотрион, 50+Топрамезон, 50+Темботрион, 50+Бициклопирон, 50+Тефурилтрион, 50+Бензобициклон, 50+Ланкотрион, 50+Shuangzuocaotong, 50+Huanbifucaotong, 50+Sanzuohuangcaotong, 50+Benzuofucaotong, 50+Пирасульфотол, 50+Пиразолат, 50+Бензофенап, 50+Толпиралат, 50+Фенхинотрион, 50+Изоксафлутол, 50+Флуроксипир или его сложные эфиры, 50+Галауксифен-метил, 50+Флорпирауксифен-бензил, 50+Хинклорак, 50+Хинмерак, 50+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 50+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 50+MCPB или его соли/сложные эфиры, 50+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 50+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 50+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 50+Дикамба, 50+Пиклорам, 50+Трихлопир, 50+Клопиралид, 50+Триклопир, 50+Флурохлоридон, 50+Флуртамон, 50+Дифлуфеникан, 50+Пиколинафен, 50+Бефлубутамид, 50+Норфлуразон, 50+Флуридон.
51+Сулькотрион, 51+Мезотрион, 51+Топрамезон, 51+Темботрион, 51+Бициклопирон, 51+Тефурилтрион, 51+Бензобициклон, 51+Ланкотрион, 51+Shuangzuocaotong, 51+Huanbifucaotong, 51+Sanzuohuangcaotong, 51+Benzuofucaotong, 51+Пирасульфотол, 51+Пиразолат, 51+Бензофенап, 51+Толпиралат, 51+Фенхинотрион, 51+Изоксафлутол, 51+Флуроксипир или его сложные эфиры, 51+Галауксифен-метил, 51+Флорпирауксифен-бензил, 51+Хинклорак, 51+Хинмерак, 51+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 51+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 51+MCPB или его соли/сложные эфиры, 51+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 51+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 51+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 51+Дикамба, 51+Пиклорам, 51+Трихлопир, 51+Клопиралид, 51+Триклопир, 51+Флурохлоридон, 51+Флуртамон, 51+Дифлуфеникан, 51+Пиколинафен, 51+Бефлубутамид, 51+Норфлуразон, 51+Флуридон.
53+Сулькотрион, 53+Мезотрион, 53+Топрамезон, 53+Темботрион, 53+Бициклопирон, 53+Тефурилтрион, 53+Бензобициклон, 53+Ланкотрион, 53+Shuangzuocaotong, 53+Huanbifucaotong, 53+Sanzuohuangcaotong, 53+Benzuofucaotong, 53+Пирасульфотол, 53+Пиразолат, 53+Бензофенап, 53+Толпиралат, 53+Фенхинотрион, 53+Изоксафлутол, 53+Флуроксипир или его сложные эфиры, 53+Галауксифен-метил, 53+Флорпирауксифен-бензил, 53+Хинклорак, 53+Хинмерак, 53+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 53+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 53+MCPB или его соли/сложные эфиры, 53+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 53+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 53+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 53+Дикамба, 53+Пиклорам, 53+Трихлопир, 53+Клопиралид, 53+Триклопир, 53+Флурохлоридон, 53+Флуртамон, 53+Дифлуфеникан, 53+Пиколинафен, 53+Бефлубутамид, 53+Норфлуразон, 53+Флуридон.
56+Сулькотрион, 56+Мезотрион, 56+Топрамезон, 56+Темботрион, 56+Бициклопирон, 56+Тефурилтрион, 56+Бензобициклон, 56+Ланкотрион, 56+Shuangzuocaotong, 56+Huanbifucaotong, 56+Sanzuohuangcaotong, 56+Benzuofucaotong, 56+Пирасульфотол, 56+Пиразолат, 56+Бензофенап, 56+Толпиралат, 56+Фенхинотрион, 56+Изоксафлутол, 56+Флуроксипир или его сложные эфиры, 56+Галауксифен-метил, 56+Флорпирауксифен-бензил, 56+Хинклорак, 56+Хинмерак, 56+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 56+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 56+MCPB или его соли/сложные эфиры, 56+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 56+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 56+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 56+Дикамба, 56+Пиклорам, 56+Трихлопир, 56+Клопиралид, 56+Триклопир, 56+Флурохлоридон, 56+Флуртамон, 56+Дифлуфеникан, 56+Пиколинафен, 56+Бефлубутамид, 56+Норфлуразон, 56+Флуридон.
57+Сулькотрион, 57+Мезотрион, 57+Топрамезон, 57+Темботрион, 57+Бициклопирон, 57+Тефурилтрион, 57+Бензобициклон, 57+Ланкотрион, 57+Shuangzuocaotong, 57+Huanbifucaotong, 57+Sanzuohuangcaotong, 57+Benzuofucaotong, 57+Пирасульфотол, 57+Пиразолат, 57+Бензофенап, 57+Толпиралат, 57+Фенхинотрион, 57+Изоксафлутол, 57+Флуроксипир или его сложные эфиры, 57+Галауксифен-метил, 57+Флорпирауксифен-бензил, 57+Хинклорак, 57+Хинмерак, 57+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 57+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 57+MCPB или его соли/сложные эфиры, 57+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 57+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 57+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 57+Дикамба, 57+Пиклорам, 57+Трихлопир, 57+Клопиралид, 57+Триклопир, 57+Флурохлоридон, 57+Флуртамон, 57+Дифлуфеникан, 57+Пиколинафен, 57+Бефлубутамид, 57+Норфлуразон, 57+Флуридон.
58+Сулькотрион, 58+Мезотрион, 58+Топрамезон, 58+Темботрион, 58+Бициклопирон, 58+Тефурилтрион, 58+Бензобициклон, 58+Ланкотрион, 58+Shuangzuocaotong, 58+Huanbifucaotong, 58+Sanzuohuangcaotong, 58+Benzuofucaotong, 58+Пирасульфотол, 58+Пиразолат, 58+Бензофенап, 58+Толпиралат, 58+Фенхинотрион, 58+Изоксафлутол, 58+Флуроксипир или его сложные эфиры, 58+Галауксифен-метил, 58+Флорпирауксифен-бензил, 58+Хинклорак, 58+Хинмерак, 58+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 58+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 58+MCPB или его соли/сложные эфиры, 58+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 58+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 58+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 58+Дикамба, 58+Пиклорам, 58+Трихлопир, 58+Клопиралид, 58+Триклопир, 58+Флурохлоридон, 58+Флуртамон, 58+Дифлуфеникан, 58+Пиколинафен, 58+Бефлубутамид, 58+Норфлуразон, 58+Флуридон.
59+Сулькотрион, 59+Мезотрион, 59+Топрамезон, 59+Темботрион, 59+Бициклопирон, 59+Тефурилтрион, 59+Бензобициклон, 59+Ланкотрион, 59+Shuangzuocaotong, 59+Huanbifucaotong, 59+Sanzuohuangcaotong, 59+Benzuofucaotong, 59+Пирасульфотол, 59+Пиразолат, 59+Бензофенап, 59+Толпиралат, 59+Фенхинотрион, 59+Изоксафлутол, 59+Флуроксипир или его сложные эфиры, 59+Галауксифен-метил, 59+Флорпирауксифен-бензил, 59+Хинклорак, 59+Хинмерак, 59+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 59+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 59+MCPB или его соли/сложные эфиры, 59+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 59+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 59+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 59+Дикамба, 59+Пиклорам, 59+Трихлопир, 59+Клопиралид, 59+Триклопир, 59+Флурохлоридон, 59+Флуртамон, 59+Дифлуфеникан, 59+Пиколинафен, 59+Бефлубутамид, 59+Норфлуразон, 59+Флуридон.
60+Сулькотрион, 60+Мезотрион, 60+Топрамезон, 60+Темботрион, 60+Бициклопирон, 60+Тефурилтрион, 60+Бензобициклон, 60+Ланкотрион, 60+Shuangzuocaotong, 60+Huanbifucaotong, 60+Sanzuohuangcaotong, 60+Benzuofucaotong, 60+Пирасульфотол, 60+Пиразолат, 60+Бензофенап, 60+Толпиралат, 60+Фенхинотрион, 60+Изоксафлутол, 60+Флуроксипир или его сложные эфиры, 60+Галауксифен-метил, 60+Флорпирауксифен-бензил, 60+Хинклорак, 60+Хинмерак, 60+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 60+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 60+MCPB или его соли/сложные эфиры, 60+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 60+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 60+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 60+Дикамба, 60+Пиклорам, 60+Трихлопир, 60+Клопиралид, 60+Триклопир, 60+Флурохлоридон, 60+Флуртамон, 60+Дифлуфеникан, 60+Пиколинафен, 60+Бефлубутамид, 60+Норфлуразон, 60+Флуридон.
66+Сулькотрион, 66+Мезотрион, 66+Топрамезон, 66+Темботрион, 66+Бициклопирон, 66+Тефурилтрион, 66+Бензобициклон, 66+Ланкотрион, 66+Shuangzuocaotong, 66+Huanbifucaotong, 66+Sanzuohuangcaotong, 66+Benzuofucaotong, 66+Пирасульфотол, 66+Пиразолат, 66+Бензофенап, 66+Толпиралат, 66+Фенхинотрион, 66+Изоксафлутол, 66+Флуроксипир или его сложные эфиры, 66+Галауксифен-метил, 66+Флорпирауксифен-бензил, 66+Хинклорак, 66+Хинмерак, 66+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 66+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 66+MCPB или его соли/сложные эфиры, 66+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 66+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 66+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 66+Дикамба, 66+Пиклорам, 66+Трихлопир, 66+Клопиралид, 66+Триклопир, 66+Флурохлоридон, 66+Флуртамон, 66+Дифлуфеникан, 66+Пиколинафен, 66+Бефлубутамид, 66+Норфлуразон, 66+Флуридон.
68+Сулькотрион, 68+Мезотрион, 68+Топрамезон, 68+Темботрион, 68+Бициклопирон, 68+Тефурилтрион, 68+Бензобициклон, 68+Ланкотрион, 68+Shuangzuocaotong, 68+Huanbifucaotong, 68+Sanzuohuangcaotong, 68+Benzuofucaotong, 68+Пирасульфотол, 68+Пиразолат, 68+Бензофенап, 68+Толпиралат, 68+Фенхинотрион, 68+Изоксафлутол, 68+Флуроксипир или его сложные эфиры, 68+Галауксифен-метил, 68+Флорпирауксифен-бензил, 68+Хинклорак, 68+Хинмерак, 68+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 68+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 68+MCPB или его соли/сложные эфиры, 68+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 68+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 68+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 68+Дикамба, 68+Пиклорам, 68+Трихлопир, 68+Клопиралид, 68+Триклопир, 68+Флурохлоридон, 68+Флуртамон, 68+Дифлуфеникан, 68+Пиколинафен, 68+Бефлубутамид, 68+Норфлуразон, 68+Флуридон.
77+Сулькотрион, 77+Мезотрион, 77+Топрамезон, 77+Темботрион, 77+Бициклопирон, 77+Тефурилтрион, 77+Бензобициклон, 77+Ланкотрион, 77+Shuangzuocaotong, 77+Huanbifucaotong, 77+Sanzuohuangcaotong, 77+Benzuofucaotong, 77+Пирасульфотол, 77+Пиразолат, 77+Бензофенап, 77+Толпиралат, 77+Фенхинотрион, 77+Изоксафлутол, 77+Флуроксипир или его сложные эфиры, 77+Галауксифен-метил, 77+Флорпирауксифен-бензил, 77+Хинклорак, 77+Хинмерак, 77+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 77+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 77+MCPB или его соли/сложные эфиры, 77+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 77+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 77+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 77+Дикамба, 77+Пиклорам, 77+Трихлопир, 77+Клопиралид, 77+Триклопир, 77+Флурохлоридон, 77+Флуртамон, 77+Дифлуфеникан, 77+Пиколинафен, 77+Бефлубутамид, 77+Норфлуразон, 77+Флуридон.
79+Сулькотрион, 79+Мезотрион, 79+Топрамезон, 79+Темботрион, 79+Бициклопирон, 79+Тефурилтрион, 79+Бензобициклон, 79+Ланкотрион, 79+Shuangzuocaotong, 79+Huanbifucaotong, 79+Sanzuohuangcaotong, 79+Benzuofucaotong, 79+Пирасульфотол, 79+Пиразолат, 79+Бензофенап, 79+Толпиралат, 79+Фенхинотрион, 79+Изоксафлутол, 79+Флуроксипир или его сложные эфиры, 79+Галауксифен-метил, 79+Флорпирауксифен-бензил, 79+Хинклорак, 79+Хинмерак, 79+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 79+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 79+MCPB или его соли/сложные эфиры, 79+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 79+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 79+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 79+Дикамба, 79+Пиклорам, 79+Трихлопир, 79+Клопиралид, 79+Триклопир, 79+Флурохлоридон, 79+Флуртамон, 79+Дифлуфеникан, 79+Пиколинафен, 79+Бефлубутамид, 79+Норфлуразон, 79+Флуридон.
87+Сулькотрион, 87+Мезотрион, 87+Топрамезон, 87+Темботрион, 87+Бициклопирон, 87+Тефурилтрион, 87+Бензобициклон, 87+Ланкотрион, 87+Shuangzuocaotong, 87+Huanbifucaotong, 87+Sanzuohuangcaotong, 87+Benzuofucaotong, 87+Пирасульфотол, 87+Пиразолат, 87+Бензофенап, 87+Толпиралат, 87+Фенхинотрион, 87+Изоксафлутол, 87+Флуроксипир или его сложные эфиры, 87+Галауксифен-метил, 87+Флорпирауксифен-бензил, 87+Хинклорак, 87+Хинмерак, 87+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 87+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 87+MCPB или его соли/сложные эфиры, 87+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 87+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 87+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 87+Дикамба, 87+Пиклорам, 87+Трихлопир, 87+Клопиралид, 87+Триклопир, 87+Флурохлоридон, 87+Флуртамон, 87+Дифлуфеникан, 87+Пиколинафен, 87+Бефлубутамид, 87+Норфлуразон, 87+Флуридон.
92+Сулькотрион, 92+Мезотрион, 92+Топрамезон, 92+Темботрион, 92+Бициклопирон, 92+Тефурилтрион, 92+Бензобициклон, 92+Ланкотрион, 92+Shuangzuocaotong, 92+Huanbifucaotong, 92+Sanzuohuangcaotong, 92+Benzuofucaotong, 92+Пирасульфотол, 92+Пиразолат, 92+Бензофенап, 92+Толпиралат, 92+Фенхинотрион, 92+Изоксафлутол, 92+Флуроксипир или его сложные эфиры, 92+Галауксифен-метил, 92+Флорпирауксифен-бензил, 92+Хинклорак, 92+Хинмерак, 92+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 92+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 92+MCPB или его соли/сложные эфиры, 92+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 92+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 92+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 92+Дикамба, 92+Пиклорам, 92+Трихлопир, 92+Клопиралид, 92+Триклопир, 92+Флурохлоридон, 92+Флуртамон, 92+Дифлуфеникан, 92+Пиколинафен, 92+Бефлубутамид, 92+Норфлуразон, 92+Флуридон.
191+Сулькотрион, 191+Мезотрион, 191+Топрамезон, 191+Темботрион, 191+Бициклопирон, 191+Тефурилтрион, 191+Бензобициклон, 191+Ланкотрион, 191+Shuangzuocaotong, 191+Huanbifucaotong, 191+Sanzuohuangcaotong, 191+Benzuofucaotong, 191+Пирасульфотол, 191+Пиразолат, 191+Бензофенап, 191+Толпиралат, 191+Фенхинотрион, 191+Изоксафлутол, 191+Флуроксипир или его сложные эфиры, 191+Галауксифен-метил, 191+Флорпирауксифен-бензил, 191+Хинклорак, 191+Хинмерак, 191+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 191+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 191+MCPB или его соли/сложные эфиры, 191+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 191+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 191+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 191+Дикамба, 191+Пиклорам, 191+Трихлопир, 191+Клопиралид, 191+Триклопир, 191+Флурохлоридон, 191+Флуртамон, 191+Дифлуфеникан, 191+Пиколинафен, 191+Бефлубутамид, 191+Норфлуразон, 191+Флуридон.
202+Сулькотрион, 202+Мезотрион, 202+Топрамезон, 202+Темботрион, 202+Бициклопирон, 202+Тефурилтрион, 202+Бензобициклон, 202+Ланкотрион, 202+Shuangzuocaotong, 202+Huanbifucaotong, 202+Sanzuohuangcaotong, 202+Benzuofucaotong, 202+Пирасульфотол, 202+Пиразолат, 202+Бензофенап, 202+Толпиралат, 202+Фенхинотрион, 202+Изоксафлутол, 202+Флуроксипир или его сложные эфиры, 202+Галауксифен-метил, 202+Флорпирауксифен-бензил, 202+Хинклорак, 202+Хинмерак, 202+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 202+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 202+MCPB или его соли/сложные эфиры, 202+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 202+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 202+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 202+Дикамба, 202+Пиклорам, 202+Трихлопир, 202+Клопиралид, 202+Триклопир, 202+Флурохлоридон, 202+Флуртамон, 202+Дифлуфеникан, 202+Пиколинафен, 202+Бефлубутамид, 202+Норфлуразон, 202+Флуридон.
206+Сулькотрион, 206+Мезотрион, 206+Топрамезон, 206+Темботрион, 206+Бициклопирон, 206+Тефурилтрион, 206+Бензобициклон, 206+Ланкотрион, 206+Shuangzuocaotong, 206+Huanbifucaotong, 206+Sanzuohuangcaotong, 206+Benzuofucaotong, 206+Пирасульфотол, 206+Пиразолат, 206+Бензофенап, 206+Толпиралат, 206+Фенхинотрион, 206+Изоксафлутол, 206+Флуроксипир или его сложные эфиры, 206+Галауксифен-метил, 206+Флорпирауксифен-бензил, 206+Хинклорак, 206+Хинмерак, 206+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 206+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 206+MCPB или его соли/сложные эфиры, 206+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 206+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 206+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 206+Дикамба, 206+Пиклорам, 206+Трихлопир, 206+Клопиралид, 206+Триклопир, 206+Флурохлоридон, 206+Флуртамон, 206+Дифлуфеникан, 206+Пиколинафен, 206+Бефлубутамид, 206+Норфлуразон, 206+Флуридон.
207+Сулькотрион, 207+Мезотрион, 207+Топрамезон, 207+Темботрион, 207+Бициклопирон, 207+Тефурилтрион, 207+Бензобициклон, 207+Ланкотрион, 207+Shuangzuocaotong, 207+Huanbifucaotong, 207+Sanzuohuangcaotong, 207+Benzuofucaotong, 207+Пирасульфотол, 207+Пиразолат, 207+Бензофенап, 207+Толпиралат, 207+Фенхинотрион, 207+Изоксафлутол, 207+Флуроксипир или его сложные эфиры, 207+Галауксифен-метил, 207+Флорпирауксифен-бензил, 207+Хинклорак, 207+Хинмерак, 207+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 207+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 207+MCPB или его соли/сложные эфиры, 207+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 207+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 207+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 207+Дикамба, 207+Пиклорам, 207+Трихлопир, 207+Клопиралид, 207+Триклопир, 207+Флурохлоридон, 207+Флуртамон, 207+Дифлуфеникан, 207+Пиколинафен, 207+Бефлубутамид, 207+Норфлуразон, 207+Флуридон.
220+Сулькотрион, 220+Мезотрион, 220+Топрамезон, 220+Темботрион, 220+Бициклопирон, 220+Тефурилтрион, 220+Бензобициклон, 220+Ланкотрион, 220+Shuangzuocaotong, 220+Huanbifucaotong, 220+Sanzuohuangcaotong, 220+Benzuofucaotong, 220+Пирасульфотол, 220+Пиразолат, 220+Бензофенап, 220+Толпиралат, 220+Фенхинотрион, 220+Изоксафлутол, 220+Флуроксипир или его сложные эфиры, 220+Галауксифен-метил, 220+Флорпирауксифен-бензил, 220+Хинклорак, 220+Хинмерак, 220+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 220+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 220+MCPB или его соли/сложные эфиры, 220+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 220+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 220+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 220+Дикамба, 220+Пиклорам, 220+Трихлопир, 220+Клопиралид, 220+Триклопир, 220+Флурохлоридон, 220+Флуртамон, 220+Дифлуфеникан, 220+Пиколинафен, 220+Бефлубутамид, 220+Норфлуразон, 220+Флуридон.
278+Сулькотрион, 278+Мезотрион, 278+Топрамезон, 278+Темботрион, 278+Бициклопирон, 278+Тефурилтрион, 278+Бензобициклон, 278+Ланкотрион, 278+Shuangzuocaotong, 278+Huanbifucaotong, 278+Sanzuohuangcaotong, 278+Benzuofucaotong, 278+Пирасульфотол, 278+Пиразолат, 278+Бензофенап, 278+Толпиралат, 278+Фенхинотрион, 278+Изоксафлутол, 278+Флуроксипир или его сложные эфиры, 278+Галауксифен-метил, 278+Флорпирауксифен-бензил, 278+Хинклорак, 278+Хинмерак, 278+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 278+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 278+MCPB или его соли/сложные эфиры, 278+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 278+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 278+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 278+Дикамба, 278+Пиклорам, 278+Трихлопир, 278+Клопиралид, 278+Триклопир, 278+Флурохлоридон, 278+Флуртамон, 278+Дифлуфеникан, 278+Пиколинафен, 278+Бефлубутамид, 278+Норфлуразон, 278+Флуридон.
341+Сулькотрион, 341+Мезотрион, 341+Топрамезон, 341+Темботрион, 341+Бициклопирон, 341+Тефурилтрион, 341+Бензобициклон, 341+Ланкотрион, 341+Shuangzuocaotong, 341+Huanbifucaotong, 341+Sanzuohuangcaotong, 341+Benzuofucaotong, 341+Пирасульфотол, 341+Пиразолат, 341+Бензофенап, 341+Толпиралат, 341+Фенхинотрион, 341+Изоксафлутол, 341+Флуроксипир или его сложные эфиры, 341+Галауксифен-метил, 341+Флорпирауксифен-бензил, 341+Хинклорак, 341+Хинмерак, 341+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 341+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 341+MCPB или его соли/сложные эфиры, 341+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 341+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 341+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 341+Дикамба, 341+Пиклорам, 341+Трихлопир, 341+Клопиралид, 341+Триклопир, 341+Флурохлоридон, 341+Флуртамон, 341+Дифлуфеникан, 341+Пиколинафен, 341+Бефлубутамид, 341+Норфлуразон, 341+Флуридон.
732+Сулькотрион, 732+Мезотрион, 732+Топрамезон, 732+Темботрион, 732+Бициклопирон, 732+Тефурилтрион, 732+Бензобициклон, 732+Ланкотрион, 732+Shuangzuocaotong, 732+Huanbifucaotong, 732+Sanzuohuangcaotong, 732+Benzuofucaotong, 732+Пирасульфотол, 732+Пиразолат, 732+Бензофенап, 732+Толпиралат, 732+Фенхинотрион, 732+Изоксафлутол, 732+Флуроксипир или его сложные эфиры, 732+Галауксифен-метил, 732+Флорпирауксифен-бензил, 732+Хинклорак, 732+Хинмерак, 732+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 732+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 732+MCPB или его соли/сложные эфиры, 732+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 732+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 732+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 732+Дикамба, 732+Пиклорам, 732+Трихлопир, 732+Клопиралид, 732+Триклопир, 732+Флурохлоридон, 732+Флуртамон, 732+Дифлуфеникан, 732+Пиколинафен, 732+Бефлубутамид, 732+Норфлуразон, 732+Флуридон.
733+Сулькотрион, 733+Мезотрион, 733+Топрамезон, 733+Темботрион, 733+Бициклопирон, 733+Тефурилтрион, 733+Бензобициклон, 733+Ланкотрион, 733+Shuangzuocaotong, 733+Huanbifucaotong, 733+Sanzuohuangcaotong, 733+Benzuofucaotong, 733+Пирасульфотол, 733+Пиразолат, 733+Бензофенап, 733+Толпиралат, 733+Фенхинотрион, 733+Изоксафлутол, 733+Флуроксипир или его сложные эфиры, 733+Галауксифен-метил, 733+Флорпирауксифен-бензил, 733+Хинклорак, 733+Хинмерак, 733+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 733+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 733+MCPB или его соли/сложные эфиры, 733+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 733+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 733+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 733+Дикамба, 733+Пиклорам, 733+Трихлопир, 733+Клопиралид, 733+Триклопир, 733+Флурохлоридон, 733+Флуртамон, 733+Дифлуфеникан, 733+Пиколинафен, 733+Бефлубутамид, 733+Норфлуразон, 733+Флуридон.
734+Сулькотрион, 734+Мезотрион, 734+Топрамезон, 734+Темботрион, 734+Бициклопирон, 734+Тефурилтрион, 734+Бензобициклон, 734+Ланкотрион, 734+Shuangzuocaotong, 734+Huanbifucaotong, 734+Sanzuohuangcaotong, 734+Benzuofucaotong, 734+Пирасульфотол, 734+Пиразолат, 734+Бензофенап, 734+Толпиралат, 734+Фенхинотрион, 734+Изоксафлутол, 734+Флуроксипир или его сложные эфиры, 734+Галауксифен-метил, 734+Флорпирауксифен-бензил, 734+Хинклорак, 734+Хинмерак, 734+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 734+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 734+MCPB или его соли/сложные эфиры, 734+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 734+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 734+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 734+Дикамба, 734+Пиклорам, 734+Трихлопир, 734+Клопиралид, 734+Триклопир, 734+Флурохлоридон, 734+Флуртамон, 734+Дифлуфеникан, 734+Пиколинафен, 734+Бефлубутамид, 734+Норфлуразон, 734+Флуридон.
735+Сулькотрион, 735+Мезотрион, 735+Топрамезон, 735+Темботрион, 735+Бициклопирон, 735+Тефурилтрион, 735+Бензобициклон, 735+Ланкотрион, 735+Shuangzuocaotong, 735+Huanbifucaotong, 735+Sanzuohuangcaotong, 735+Benzuofucaotong, 735+Пирасульфотол, 735+Пиразолат, 735+Бензофенап, 735+Толпиралат, 735+Фенхинотрион, 735+Изоксафлутол, 735+Флуроксипир или его сложные эфиры, 735+Галауксифен-метил, 735+Флорпирауксифен-бензил, 735+Хинклорак, 735+Хинмерак, 735+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 735+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 735+MCPB или его соли/сложные эфиры, 735+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 735+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 735+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 735+Дикамба, 735+Пиклорам, 735+Трихлопир, 735+Клопиралид, 735+Триклопир, 735+Флурохлоридон, 735+Флуртамон, 735+Дифлуфеникан, 735+Пиколинафен, 735+Бефлубутамид, 735+Норфлуразон, 735+Флуридон.
736+Сулькотрион, 736+Мезотрион, 736+Топрамезон, 736+Темботрион, 736+Бициклопирон, 736+Тефурилтрион, 736+Бензобициклон, 736+Ланкотрион, 736+Shuangzuocaotong, 736+Huanbifucaotong, 736+Sanzuohuangcaotong, 736+Benzuofucaotong, 736+Пирасульфотол, 736+Пиразолат, 736+Бензофенап, 736+Толпиралат, 736+Фенхинотрион, 736+Изоксафлутол, 736+Флуроксипир или его сложные эфиры, 736+Галауксифен-метил, 736+Флорпирауксифен-бензил, 736+Хинклорак, 736+Хинмерак, 736+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 736+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 736+MCPB или его соли/сложные эфиры, 736+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 736+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 736+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 736+Дикамба, 736+Пиклорам, 736+Трихлопир, 736+Клопиралид, 736+Триклопир, 736+Флурохлоридон, 736+Флуртамон, 736+Дифлуфеникан, 736+Пиколинафен, 736+Бефлубутамид, 736+Норфлуразон, 736+Флуридон.
737+Сулькотрион, 737+Мезотрион, 737+Топрамезон, 737+Темботрион, 737+Бициклопирон, 737+Тефурилтрион, 737+Бензобициклон, 737+Ланкотрион, 737+Shuangzuocaotong, 737+Huanbifucaotong, 737+Sanzuohuangcaotong, 737+Benzuofucaotong, 737+Пирасульфотол, 737+Пиразолат, 737+Бензофенап, 737+Толпиралат, 737+Фенхинотрион, 737+Изоксафлутол, 737+Флуроксипир или его сложные эфиры, 737+Галауксифен-метил, 737+Флорпирауксифен-бензил, 737+Хинклорак, 737+Хинмерак, 737+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 737+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 737+MCPB или его соли/сложные эфиры, 737+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 737+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 737+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 737+Дикамба, 737+Пиклорам, 737+Трихлопир, 737+Клопиралид, 737+Триклопир, 737+Флурохлоридон, 737+Флуртамон, 737+Дифлуфеникан, 737+Пиколинафен, 737+Бефлубутамид, 737+Норфлуразон, 737+Флуридон.
738+Сулькотрион, 738+Мезотрион, 738+Топрамезон, 738+Темботрион, 738+Бициклопирон, 738+Тефурилтрион, 738+Бензобициклон, 738+Ланкотрион, 738+Shuangzuocaotong, 738+Huanbifucaotong, 738+Sanzuohuangcaotong, 738+Benzuofucaotong, 738+Пирасульфотол, 738+Пиразолат, 738+Бензофенап, 738+Толпиралат, 738+Фенхинотрион, 738+Изоксафлутол, 738+Флуроксипир или его сложные эфиры, 738+Галауксифен-метил, 738+Флорпирауксифен-бензил, 738+Хинклорак, 738+Хинмерак, 738+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 738+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 738+MCPB или его соли/сложные эфиры, 738+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 738+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 738+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 738+Дикамба, 738+Пиклорам, 738+Трихлопир, 738+Клопиралид, 738+Триклопир, 738+Флурохлоридон, 738+Флуртамон, 738+Дифлуфеникан, 738+Пиколинафен, 738+Бефлубутамид, 738+Норфлуразон, 738+Флуридон.
739+Сулькотрион, 739+Мезотрион, 739+Топрамезон, 739+Темботрион, 739+Бициклопирон, 739+Тефурилтрион, 739+Бензобициклон, 739+Ланкотрион, 739+Shuangzuocaotong, 739+Huanbifucaotong, 739+Sanzuohuangcaotong, 739+Benzuofucaotong, 739+Пирасульфотол, 739+Пиразолат, 739+Бензофенап, 739+Толпиралат, 739+Фенхинотрион, 739+Изоксафлутол, 739+Флуроксипир или его сложные эфиры, 739+Галауксифен-метил, 739+Флорпирауксифен-бензил, 739+Хинклорак, 739+Хинмерак, 739+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 739+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 739+MCPB или его соли/сложные эфиры, 739+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 739+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 739+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 739+Дикамба, 739+Пиклорам, 739+Трихлопир, 739+Клопиралид, 739+Триклопир, 739+Флурохлоридон, 739+Флуртамон, 739+Дифлуфеникан, 739+Пиколинафен, 739+Бефлубутамид, 739+Норфлуразон, 739+Флуридон.
740+Сулькотрион, 740+Мезотрион, 740+Топрамезон, 740+Темботрион, 740+Бициклопирон, 740+Тефурилтрион, 740+Бензобициклон, 740+Ланкотрион, 740+Shuangzuocaotong, 740+Huanbifucaotong, 740+Sanzuohuangcaotong, 740+Benzuofucaotong, 740+Пирасульфотол, 740+Пиразолат, 740+Бензофенап, 740+Толпиралат, 740+Фенхинотрион, 740+Изоксафлутол, 740+Флуроксипир или его сложные эфиры, 740+Галауксифен-метил, 740+Флорпирауксифен-бензил, 740+Хинклорак, 740+Хинмерак, 740+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 740+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 740+MCPB или его соли/сложные эфиры, 740+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 740+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 740+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 740+Дикамба, 740+Пиклорам, 740+Трихлопир, 740+Клопиралид, 740+Триклопир, 740+Флурохлоридон, 740+Флуртамон, 740+Дифлуфеникан, 740+Пиколинафен, 740+Бефлубутамид, 740+Норфлуразон, 740+Флуридон.
741+Сулькотрион, 741+Мезотрион, 741+Топрамезон, 741+Темботрион, 741+Бициклопирон, 741+Тефурилтрион, 741+Бензобициклон, 741+Ланкотрион, 741+Shuangzuocaotong, 741+Huanbifucaotong, 741+Sanzuohuangcaotong, 741+Benzuofucaotong, 741+Пирасульфотол, 741+Пиразолат, 741+Бензофенап, 741+Толпиралат, 741+Фенхинотрион, 741+Изоксафлутол, 741+Флуроксипир или его сложные эфиры, 741+Галауксифен-метил, 741+Флорпирауксифен-бензил, 741+Хинклорак, 741+Хинмерак, 741+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 741+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 741+MCPB или его соли/сложные эфиры, 741+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 741+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 741+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 741+Дикамба, 741+Пиклорам, 741+Трихлопир, 741+Клопиралид, 741+Триклопир, 741+Флурохлоридон, 741+Флуртамон, 741+Дифлуфеникан, 741+Пиколинафен, 741+Бефлубутамид, 741+Норфлуразон, 741+Флуридон.
742+Сулькотрион, 742+Мезотрион, 742+Топрамезон, 742+Темботрион, 742+Бициклопирон, 742+Тефурилтрион, 742+Бензобициклон, 742+Ланкотрион, 742+Shuangzuocaotong, 742+Huanbifucaotong, 742+Sanzuohuangcaotong, 742+Benzuofucaotong, 742+Пирасульфотол, 742+Пиразолат, 742+Бензофенап, 742+Толпиралат, 742+Фенхинотрион, 742+Изоксафлутол, 742+Флуроксипир или его сложные эфиры, 742+Галауксифен-метил, 742+Флорпирауксифен-бензил, 742+Хинклорак, 742+Хинмерак, 742+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 742+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 742+MCPB или его соли/сложные эфиры, 742+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 742+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 742+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 742+Дикамба, 742+Пиклорам, 742+Трихлопир, 742+Клопиралид, 742+Триклопир, 742+Флурохлоридон, 742+Флуртамон, 742+Дифлуфеникан, 742+Пиколинафен, 742+Бефлубутамид, 742+Норфлуразон, 742+Флуридон.
743+Сулькотрион, 743+Мезотрион, 743+Топрамезон, 743+Темботрион, 743+Бициклопирон, 743+Тефурилтрион, 743+Бензобициклон, 743+Ланкотрион, 743+Shuangzuocaotong, 743+Huanbifucaotong, 743+Sanzuohuangcaotong, 743+Benzuofucaotong, 743+Пирасульфотол, 743+Пиразолат, 743+Бензофенап, 743+Толпиралат, 743+Фенхинотрион, 743+Изоксафлутол, 743+Флуроксипир или его сложные эфиры, 743+Галауксифен-метил, 743+Флорпирауксифен-бензил, 743+Хинклорак, 743+Хинмерак, 743+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 743+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 743+MCPB или его соли/сложные эфиры, 743+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 743+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 743+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 743+Дикамба, 743+Пиклорам, 743+Трихлопир, 743+Клопиралид, 743+Триклопир, 743+Флурохлоридон, 743+Флуртамон, 743+Дифлуфеникан, 743+Пиколинафен, 743+Бефлубутамид, 743+Норфлуразон, 743+Флуридон.
744+Сулькотрион, 744+Мезотрион, 744+Топрамезон, 744+Темботрион, 744+Бициклопирон, 744+Тефурилтрион, 744+Бензобициклон, 744+Ланкотрион, 744+Shuangzuocaotong, 744+Huanbifucaotong, 744+Sanzuohuangcaotong, 744+Benzuofucaotong, 744+Пирасульфотол, 744+Пиразолат, 744+Бензофенап, 744+Толпиралат, 744+Фенхинотрион, 744+Изоксафлутол, 744+Флуроксипир или его сложные эфиры, 744+Галауксифен-метил, 744+Флорпирауксифен-бензил, 744+Хинклорак, 744+Хинмерак, 744+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 744+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 744+MCPB или его соли/сложные эфиры, 744+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 744+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 744+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 744+Дикамба, 744+Пиклорам, 744+Трихлопир, 744+Клопиралид, 744+Триклопир, 744+Флурохлоридон, 744+Флуртамон, 744+Дифлуфеникан, 744+Пиколинафен, 744+Бефлубутамид, 744+Норфлуразон, 744+Флуридон.
745+Сулькотрион, 745+Мезотрион, 745+Топрамезон, 745+Темботрион, 745+Бициклопирон, 745+Тефурилтрион, 745+Бензобициклон, 745+Ланкотрион, 745+Shuangzuocaotong, 745+Huanbifucaotong, 745+Sanzuohuangcaotong, 745+Benzuofucaotong, 745+Пирасульфотол, 745+Пиразолат, 745+Бензофенап, 745+Толпиралат, 745+Фенхинотрион, 745+Изоксафлутол, 745+Флуроксипир или его сложные эфиры, 745+Галауксифен-метил, 745+Флорпирауксифен-бензил, 745+Хинклорак, 745+Хинмерак, 745+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 745+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 745+MCPB или его соли/сложные эфиры, 745+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 745+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 745+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 745+Дикамба, 745+Пиклорам, 745+Трихлопир, 745+Клопиралид, 745+Триклопир, 745+Флурохлоридон, 745+Флуртамон, 745+Дифлуфеникан, 745+Пиколинафен, 745+Бефлубутамид, 745+Норфлуразон, 745+Флуридон.
746+Сулькотрион, 746+Мезотрион, 746+Топрамезон, 746+Темботрион, 746+Бициклопирон, 746+Тефурилтрион, 746+Бензобициклон, 746+Ланкотрион, 746+Shuangzuocaotong, 746+Huanbifucaotong, 746+Sanzuohuangcaotong, 746+Benzuofucaotong, 746+Пирасульфотол, 746+Пиразолат, 746+Бензофенап, 746+Толпиралат, 746+Фенхинотрион, 746+Изоксафлутол, 746+Флуроксипир или его сложные эфиры, 746+Галауксифен-метил, 746+Флорпирауксифен-бензил, 746+Хинклорак, 746+Хинмерак, 746+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 746+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 746+MCPB или его соли/сложные эфиры, 746+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 746+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 746+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 746+Дикамба, 746+Пиклорам, 746+Трихлопир, 746+Клопиралид, 746+Триклопир, 746+Флурохлоридон, 746+Флуртамон, 746+Дифлуфеникан, 746+Пиколинафен, 746+Бефлубутамид, 746+Норфлуразон, 746+Флуридон.
779+Сулькотрион, 779+Мезотрион, 779+Топрамезон, 779+Темботрион, 779+Бициклопирон, 779+Тефурилтрион, 779+Бензобициклон, 779+Ланкотрион, 779+Shuangzuocaotong, 779+Huanbifucaotong, 779+Sanzuohuangcaotong, 779+Benzuofucaotong, 779+Пирасульфотол, 779+Пиразолат, 779+Бензофенап, 779+Толпиралат, 779+Фенхинотрион, 779+Изоксафлутол, 779+Флуроксипир или его сложные эфиры, 779+Галауксифен-метил, 779+Флорпирауксифен-бензил, 779+Хинклорак, 779+Хинмерак, 779+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 779+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 779+MCPB или его соли/сложные эфиры, 779+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 779+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 779+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 779+Дикамба, 779+Пиклорам, 779+Трихлопир, 779+Клопиралид, 779+Триклопир, 779+Флурохлоридон, 779+Флуртамон, 779+Дифлуфеникан, 779+Пиколинафен, 779+Бефлубутамид, 779+Норфлуразон, 779+Флуридон.
963+Сулькотрион, 963+Мезотрион, 963+Топрамезон, 963+Темботрион, 963+Бициклопирон, 963+Тефурилтрион, 963+Бензобициклон, 963+Ланкотрион, 963+Shuangzuocaotong, 963+Huanbifucaotong, 963+Sanzuohuangcaotong, 963+Benzuofucaotong, 963+Пирасульфотол, 963+Пиразолат, 963+Бензофенап, 963+Толпиралат, 963+Фенхинотрион, 963+Изоксафлутол, 963+Флуроксипир или его сложные эфиры, 963+Галауксифен-метил, 963+Флорпирауксифен-бензил, 963+Хинклорак, 963+Хинмерак, 963+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 963+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 963+MCPB или его соли/сложные эфиры, 963+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 963+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 963+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 963+Дикамба, 963+Пиклорам, 963+Трихлопир, 963+Клопиралид, 963+Триклопир, 963+Флурохлоридон, 963+Флуртамон, 963+Дифлуфеникан, 963+Пиколинафен, 963+Бефлубутамид, 963+Норфлуразон, 963+Флуридон.
1000+Сулькотрион, 1000+Мезотрион, 1000+Топрамезон, 1000+Темботрион, 1000+Бициклопирон, 1000+Тефурилтрион, 1000+Бензобициклон, 1000+Ланкотрион, 1000+Shuangzuocaotong, 1000+Huanbifucaotong, 1000+Sanzuohuangcaotong, 1000+Benzuofucaotong, 1000+Пирасульфотол, 1000+Пиразолат, 1000+Бензофенап, 1000+Толпиралат, 1000+Фенхинотрион, 1000+Изоксафлутол, 1000+Флуроксипир или его сложные эфиры, 1000+Галауксифен-метил, 1000+Флорпирауксифен-бензил, 1000+Хинклорак, 1000+Хинмерак, 1000+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 1000+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 1000+MCPB или его соли/сложные эфиры, 1000+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 1000+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 1000+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 1000+Дикамба, 1000+Пиклорам, 1000+Трихлопир, 1000+Клопиралид, 1000+Триклопир, 1000+Флурохлоридон, 1000+Флуртамон, 1000+Дифлуфеникан, 1000+Пиколинафен, 1000+Бефлубутамид, 1000+Норфлуразон, 1000+Флуридон.
1-3+Сулькотрион, 1-3+Мезотрион, 1-3+Топрамезон, 1-3+Темботрион, 1-3+Бициклопирон, 1-3+Тефурилтрион, 1-3+Бензобициклон, 1-3+Ланкотрион, 1-3+Shuangzuocaotong, 1-3+Huanbifucaotong, 1-3+Sanzuohuangcaotong, 1-3+Benzuofucaotong, 1-3+Пирасульфотол, 1-3+Пиразолат, 1-3+Бензофенап, 1-3+Толпиралат, 1-3+Фенхинотрион, 1-3+Изоксафлутол, 1-3+Флуроксипир или его сложные эфиры, 1-3+Галауксифен-метил, 1-3+Флорпирауксифен-бензил, 1-3+Хинклорак, 1-3+Хинмерак, 1-3+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 1-3+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 1-3+MCPB или его соли/сложные эфиры, 1-3+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 1-3+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 1-3+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 1-3+Дикамба, 1-3+Пиклорам, 1-3+Трихлопир, 1-3+Клопиралид, 1-3+Триклопир, 1-3+Флурохлоридон, 1-3+Флуртамон, 1-3+Дифлуфеникан, 1-3+Пиколинафен, 1-3+Бефлубутамид, 1-3+Норфлуразон, 1-3+Флуридон.
1-39+Сулькотрион, 1-39+Мезотрион, 1-39+Топрамезон, 1-39+Темботрион, 1-39+Бициклопирон, 1-39+Тефурилтрион, 1-39+Бензобициклон, 1-39+Ланкотрион, 1-39+Shuangzuocaotong, 1-39+Huanbifucaotong, 1-39+Sanzuohuangcaotong, 1-39+Benzuofucaotong, 1-39+Пирасульфотол, 1-39+Пиразолат, 1-39+Бензофенап, 1-39+Толпиралат, 1-39+Фенхинотрион, 1-39+Изоксафлутол, 1-39+Флуроксипир или его сложные эфиры, 1-39+Галауксифен-метил, 1-39+Флорпирауксифен-бензил, 1-39+Хинклорак, 1-39+Хинмерак, 1-39+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 1-39+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 1-39+MCPB или его соли/сложные эфиры, 1-39+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 1-39+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 1-39+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 1-39+Дикамба, 1-39+Пиклорам, 1-39+Трихлопир, 1-39+Клопиралид, 1-39+Триклопир, 1-39+Флурохлоридон, 1-39+Флуртамон, 1-39+Дифлуфеникан, 1-39+Пиколинафен, 1-39+Бефлубутамид, 1-39+Норфлуразон, 1-39+Флуридон.
1-43+Сулькотрион, 1-43+Мезотрион, 1-43+Топрамезон, 1-43+Темботрион, 1-43+Бициклопирон, 1-43+Тефурилтрион, 1-43+Бензобициклон, 1-43+Ланкотрион, 1-43+Shuangzuocaotong, 1-43+Huanbifucaotong, 1-43+Sanzuohuangcaotong, 1-43+Benzuofucaotong, 1-43+Пирасульфотол, 1-43+Пиразолат, 1-43+Бензофенап, 1-43+Толпиралат, 1-43+Фенхинотрион, 1-43+Изоксафлутол, 1-43+Флуроксипир или его сложные эфиры, 1-43+Галауксифен-метил, 1-43+Флорпирауксифен-бензил, 1-43+Хинклорак, 1-43+Хинмерак, 1-43+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 1-43+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 1-43+MCPB или его соли/сложные эфиры, 1-43+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 1-43+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 1-43+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 1-43+Дикамба, 1-43+Пиклорам, 1-43+Трихлопир, 1-43+Клопиралид, 1-43+Триклопир, 1-43+Флурохлоридон, 1-43+Флуртамон, 1-43+Дифлуфеникан, 1-43+Пиколинафен, 1-43+Бефлубутамид, 1-43+Норфлуразон, 1-43+Флуридон.
1-55+Сулькотрион, 1-55+Мезотрион, 1-55+Топрамезон, 1-55+Темботрион, 1-55+Бициклопирон, 1-55+Тефурилтрион, 1-55+Бензобициклон, 1-55+Ланкотрион, 1-55+Shuangzuocaotong, 1-55+Huanbifucaotong, 1-55+Sanzuohuangcaotong, 1-55+Benzuofucaotong, 1-55+Пирасульфотол, 1-55+Пиразолат, 1-55+Бензофенап, 1-55+Толпиралат, 1-55+Фенхинотрион, 1-55+Изоксафлутол, 1-55+Флуроксипир или его сложные эфиры, 1-55+Галауксифен-метил, 1-55+Флорпирауксифен-бензил, 1-55+Хинклорак, 1-55+Хинмерак, 1-55+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 1-55+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 1-55+MCPB или его соли/сложные эфиры, 1-55+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 1-55+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 1-55+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 1-55+Дикамба, 1-55+Пиклорам, 1-55+Трихлопир, 1-55+Клопиралид, 1-55+Триклопир, 1-55+Флурохлоридон, 1-55+Флуртамон, 1-55+Дифлуфеникан, 1-55+Пиколинафен, 1-55+Бефлубутамид, 1-55+Норфлуразон, 1-55+Флуридон.
1-82+Сулькотрион, 1-82+Мезотрион, 1-82+Топрамезон, 1-82+Темботрион, 1-82+Бициклопирон, 1-82+Тефурилтрион, 1-82+Бензобициклон, 1-82+Ланкотрион, 1-82+Shuangzuocaotong, 1-82+Huanbifucaotong, 1-82+Sanzuohuangcaotong, 1-82+Benzuofucaotong, 1-82+Пирасульфотол, 1-82+Пиразолат, 1-82+Бензофенап, 1-82+Толпиралат, 1-82+Фенхинотрион, 1-82+Изоксафлутол, 1-82+Флуроксипир или его сложные эфиры, 1-82+Галауксифен-метил, 1-82+Флорпирауксифен-бензил, 1-82+Хинклорак, 1-82+Хинмерак, 1-82+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 1-82+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 1-82+MCPB или его соли/сложные эфиры, 1-82+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 1-82+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 1-82+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 1-82+Дикамба, 1-82+Пиклорам, 1-82+Трихлопир, 1-82+Клопиралид, 1-82+Триклопир, 1-82+Флурохлоридон, 1-82+Флуртамон, 1-82+Дифлуфеникан, 1-82+Пиколинафен, 1-82+Бефлубутамид, 1-82+Норфлуразон, 1-82+Флуридон.
1-86+Сулькотрион, 1-86+Мезотрион, 1-86+Топрамезон, 1-86+Темботрион, 1-86+Бициклопирон, 1-86+Тефурилтрион, 1-86+Бензобициклон, 1-86+Ланкотрион, 1-86+Shuangzuocaotong, 1-86+Huanbifucaotong, 1-86+Sanzuohuangcaotong, 1-86+Benzuofucaotong, 1-86+Пирасульфотол, 1-86+Пиразолат, 1-86+Бензофенап, 1-86+Толпиралат, 1-86+Фенхинотрион, 1-86+Изоксафлутол, 1-86+Флуроксипир или его сложные эфиры, 1-86+Галауксифен-метил, 1-86+Флорпирауксифен-бензил, 1-86+Хинклорак, 1-86+Хинмерак, 1-86+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 1-86+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 1-86+MCPB или его соли/сложные эфиры, 1-86+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 1-86+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 1-86+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 1-86+Дикамба, 1-86+Пиклорам, 1-86+Трихлопир, 1-86+Клопиралид, 1-86+Триклопир, 1-86+Флурохлоридон, 1-86+Флуртамон, 1-86+Дифлуфеникан, 1-86+Пиколинафен, 1-86+Бефлубутамид, 1-86+Норфлуразон, 1-86+Флуридон.
1-226+Сулькотрион, 1-226+Мезотрион, 1-226+Топрамезон, 1-226+Темботрион, 1-226+Бициклопирон, 1-226+Тефурилтрион, 1-226+Бензобициклон, 1-226+Ланкотрион, 1-226+Shuangzuocaotong, 1-226+Huanbifucaotong, 1-226+Sanzuohuangcaotong, 1-226+Benzuofucaotong, 1-226+Пирасульфотол, 1-226+Пиразолат, 1-226+Бензофенап, 1-226+Толпиралат, 1-226+Фенхинотрион, 1-226+Изоксафлутол, 1-226+Флуроксипир или его сложные эфиры, 1-226+Галауксифен-метил, 1-226+Флорпирауксифен-бензил, 1-226+Хинклорак, 1-226+Хинмерак, 1-226+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 1-226+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 1-226+MCPB или его соли/сложные эфиры, 1-226+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 1-226+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 1-226+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 1-226+Дикамба, 1-226+Пиклорам, 1-226+Трихлопир, 1-226+Клопиралид, 1-226+Триклопир, 1-226+Флурохлоридон, 1-226+Флуртамон, 1-226+Дифлуфеникан, 1-226+Пиколинафен, 1-226+Бефлубутамид, 1-226+Норфлуразон, 1-226+Флуридон.
1-227+Сулькотрион, 1-227+Мезотрион, 1-227+Топрамезон, 1-227+Темботрион, 1-227+Бициклопирон, 1-227+Тефурилтрион, 1-227+Бензобициклон, 1-227+Ланкотрион, 1-227+Shuangzuocaotong, 1-227+Huanbifucaotong, 1-227+Sanzuohuangcaotong, 1-227+Benzuofucaotong, 1-227+Пирасульфотол, 1-227+Пиразолат, 1-227+Бензофенап, 1-227+Толпиралат, 1-227+Фенхинотрион, 1-227+Изоксафлутол, 1-227+Флуроксипир или его сложные эфиры, 1-227+Галауксифен-метил, 1-227+Флорпирауксифен-бензил, 1-227+Хинклорак, 1-227+Хинмерак, 1-227+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 1-227+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 1-227+MCPB или его соли/сложные эфиры, 1-227+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 1-227+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 1-227+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 1-227+Дикамба, 1-227+Пиклорам, 1-227+Трихлопир, 1-227+Клопиралид, 1-227+Триклопир, 1-227+Флурохлоридон, 1-227+Флуртамон, 1-227+Дифлуфеникан, 1-227+Пиколинафен, 1-227+Бефлубутамид, 1-227+Норфлуразон, 1-227+Флуридон.
1-228+Сулькотрион, 1-228+Мезотрион, 1-228+Топрамезон, 1-228+Темботрион, 1-228+Бициклопирон, 1-228+Тефурилтрион, 1-228+Бензобициклон, 1-228+Ланкотрион, 1-228+Shuangzuocaotong, 1-228+Huanbifucaotong, 1-228+Sanzuohuangcaotong, 1-228+Benzuofucaotong, 1-228+Пирасульфотол, 1-228+Пиразолат, 1-228+Бензофенап, 1-228+Толпиралат, 1-228+Фенхинотрион, 1-228+Изоксафлутол, 1-228+Флуроксипир или его сложные эфиры, 1-228+Галауксифен-метил, 1-228+Флорпирауксифен-бензил, 1-228+Хинклорак, 1-228+Хинмерак, 1-228+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 1-228+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 1-228+MCPB или его соли/сложные эфиры, 1-228+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 1-228+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 1-228+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 1-228+Дикамба, 1-228+Пиклорам, 1-228+Трихлопир, 1-228+Клопиралид, 1-228+Триклопир, 1-228+Флурохлоридон, 1-228+Флуртамон, 1-228+Дифлуфеникан, 1-228+Пиколинафен, 1-228+Бефлубутамид, 1-228+Норфлуразон, 1-228+Флуридон.
1-229+Сулькотрион, 1-229+Мезотрион, 1-229+Топрамезон, 1-229+Темботрион, 1-229+Бициклопирон, 1-229+Тефурилтрион, 1-229+Бензобициклон, 1-229+Ланкотрион, 1-229+Shuangzuocaotong, 1-229+Huanbifucaotong, 1-229+Sanzuohuangcaotong, 1-229+Benzuofucaotong, 1-229+Пирасульфотол, 1-229+Пиразолат, 1-229+Бензофенап, 1-229+Толпиралат, 1-229+Фенхинотрион, 1-229+Изоксафлутол, 1-229+Флуроксипир или его сложные эфиры, 1-229+Галауксифен-метил, 1-229+Флорпирауксифен-бензил, 1-229+Хинклорак, 1-229+Хинмерак, 1-229+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 1-229+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 1-229+MCPB или его соли/сложные эфиры, 1-229+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 1-229+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 1-229+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 1-229+Дикамба, 1-229+Пиклорам, 1-229+Трихлопир, 1-229+Клопиралид, 1-229+Триклопир, 1-229+Флурохлоридон, 1-229+Флуртамон, 1-229+Дифлуфеникан, 1-229+Пиколинафен, 1-229+Бефлубутамид, 1-229+Норфлуразон, 1-229+Флуридон.
1-230+Сулькотрион, 1-230+Мезотрион, 1-230+Топрамезон, 1-230+Темботрион, 1-230+Бициклопирон, 1-230+Тефурилтрион, 1-230+Бензобициклон, 1-230+Ланкотрион, 1-230+Shuangzuocaotong, 1-230+Huanbifucaotong, 1-230+Sanzuohuangcaotong, 1-230+Benzuofucaotong, 1-230+Пирасульфотол, 1-230+Пиразолат, 1-230+Бензофенап, 1-230+Толпиралат, 1-230+Фенхинотрион, 1-230+Изоксафлутол, 1-230+Флуроксипир или его сложные эфиры, 1-230+Галауксифен-метил, 1-230+Флорпирауксифен-бензил, 1-230+Хинклорак, 1-230+Хинмерак, 1-230+Чиптон или его соли/сложные эфиры, 1-230+2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота или ее соли/сложные эфиры, 1-230+MCPB или его соли/сложные эфиры, 1-230+2,4-D или его соли/сложные эфиры, 1-230+Дихлорпроп или его соли/сложные эфиры, 1-230+2,4-DB или его соли/сложные эфиры, 1-230+Дикамба, 1-230+Пиклорам, 1-230+Трихлопир, 1-230+Клопиралид, 1-230+Триклопир, 1-230+Флурохлоридон, 1-230+Флуртамон, 1-230+Дифлуфеникан, 1-230+Пиколинафен, 1-230+Бефлубутамид, 1-230+Норфлуразон, 1-230+Флуридон.
2
При этом фактический контролирующий эффект комбинации вышеуказанных компонентов (i) и (ii) в отношении сорняков испытывали путем послевсходового нанесения, т.е. когда сорняки были в стадии 3-4 листа, комбинации, указанной выше, разбавленной водой 30 кг/667 м, разбрызгиваемой равномерно на стебли и листья сорняков ручным опрыскивателем. Через 20 дней после обработки в каждой группе рассчитывали Теоретический процент ингибирования сырой массы для комбинации двух активных ингредиентов методом Говинга (E0=X+Y-X*Y/100) и затем сравнивали с действительным измеренным процентом ингибирования (E), таким образом определяли эффект комбинации (далее указан как совместный эффект) на сорняки: значение E-E0, которое было больше чем 10%, соответствовало синергическому эффекту, значение E-E0, которое было меньше чем -10%, соответствовало антагонистическому эффекту, а значение E-E0, которое составляло от -10% до 10%, соответствовало аддитивному эффекту. Оптимальное соотношение двух активных ингредиентов определяли на основании действительного контролирующего эффекта, характеристик гербицидов и баланса соответствующей формулы. При этом, в представленной формуле X представляет собой процент ингибирования сырой массы активного ингредиента A в дозировке P, а Y представляет собой процент ингибирования сырой массы активного ингредиента B в дозировке Q. Результаты статистического анализа показаны в Таблице 6.
Таблица 6Фактический контролирующий эффект и синергический эффект смеси (i) и (ii) в сорняках (метод Говинга)
Компонент (i)/Соединение №
Компонент (ii)
(i) + (ii) г активного ингредиента/га
Вид сорняков
Ингибирующий эффект компонента (i) при отдельном применении при той же дозе
Ингибирующий эффект компонента (ii) при отдельном применении при той же дозе (%)
E (%)
E0 (%)
E-E0 (%)
1
Сулькотрион
30+50
Abutilon theophrasti
20
30
100
44
56
1
Мезотрион
30+30
Abutilon theophrasti
20
40
100
52
48
1
Топрамезон
30+5
Abutilon theophrasti
20
40
100
52
48
1
Темботрион
30+15
Abutilon theophrasti
20
30
100
44
56
1
Бициклопирон
30+15
Abutilon theophrasti
20
40
100
52
48
1
Тефурилтрион
30+50
Abutilon theophrasti
20
40
80
52
28
1
Бензобициклон
30+150
Abutilon theophrasti
20
50
100
60
40
1
Ланкотрион
30+50
Abutilon theophrasti
20
40
100
52
48
1
Shuangzuocaotong
30+5
Sisymbrium sophia
20
40
100
52
48
1
Huanbifucaotong
30+30
Abutilon theophrasti
20
30
100
44
56
1
Sanzuohuangcaotong
30+30
Abutilon theophrasti
20
30
100
44
56
1
Benzuofucaotong
30+15
Abutilon theophrasti
20
40
100
52
48
1
Пирасульфотол
30+15
Abutilon theophrasti
20
50
100
60
40
1
Бензофенап
30+150
Abutilon theophrasti
20
40
100
52
48
1
Толпиралат
30+5
Abutilon theophrasti
20
50
100
60
40
1
Изоксафлутол
30+30
Abutilon theophrasti
20
30
100
44
56
1
Флуроксипир
30+30
Galium aparine
20
40
80
52
28
1
Галауксифен-метил
30+2
Abutilon theophrasti
20
40
100
52
48
1
Флорпирауксифен-бензил
30+2
Abutilon theophrasti
20
45
100
56
44
1
Хинклорак
30+50
Galium aparine
20
50
80
60
20
1
Чиптон, натриевая соль
30+60
Sisymbrium sophia
20
40
80
52
28
1
2-метил 4-хлорфеноксипропионовая кислота
30+100
Sisymbrium sophia
20
30
75
44
31
1
MCPB
30+200
Sisymbrium sophia
20
40
85
52
33
1
2,4-D изооктиловый эфир
30+50
Sisymbrium sophia
20
40
85
52
33
1
Дихлорпроп
30+100
Sisymbrium sophia
20
40
100
52
48
1
2,4-DB
30+200
Sisymbrium sophia
20
50
90
60
30
1
Дикамба
30+10
Sisymbrium sophia
20
30
75
44
31
1
Пиклорам
30+50
Abutilon theophrasti
20
40
80
52
28
1
Трихлопир
30+50
Abutilon theophrasti
20
40
70
52
18
1
Клопиралид
30+50
Galinsoga parviflora
30
40
85
58
27
1
Триклопир
30+50
Abutilon theophrasti
20
35
75
48
27
1
Флурохлоридон
30+100
Galium aparine
20
40
90
52
38
1
Флуртамон
30+100
Galium aparine
20
35
85
48
37
1
Дифлуфеникан
30+100
Veronica polita
30
45
90
61,5
28,5
1
Пиколинафен
30+50
Abutilon theophrasti
20
30
85
44
41
1
Бефлубутамид
30+200
Abutilon theophrasti
20
40
100
52
48
1
Норфлуразон
30+300
Abutilon theophrasti
20
50
85
60
25
1
Флуридон
30+100
Abutilon theophrasti
20
45
85
56
29
В то же время, после нескольких испытаний было обнаружено, что подобные гербицидные эффекты достигались, когда другие компоненты (i) настоящего изобретения объединяли с компонентом (ii). Кроме того, соединение и композиция по настоящему изобретению обладают хорошей селективностью в отношении многих злаковых трав, таких как зойсия японская, бермудская трава, овсяница тростниковая, мятлик, плевел и паспалум прибрежный и т.д., и способны контролировать многие важные злаковые и широколиственные сорняки. Соединения также демонстрируют превосходную селективность и коммерческую ценность в испытаниях на пшенице, кукурузе, рисе, сахарном тростнике, сое, хлопчатнике, подсолнечнике, картофеле, садовых и овощных культурах при различных способах применения гербицидов.