СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛ-N,N-ДИ(АЛКАДИИНИЛ)АМИНОВ
METHOD FOR PREPARING N-ALKYL-N, N-DI (ALKADIENYL) AMINES

Предлагаемое изобретение относится к органической химии, в частности к способу получения N-алкил-N,N-ди(алкадиинил)аминов общей формулы (1).
Соединения общей формулы (1) могут быть использованы в качестве универсальных прекурсоров для тонкого органического синтеза [Haraburda Е.,  А., Roglans A., Pla-Quintana A. Org. Lett, 2015, 17, 2882; Tang J., Shinokubo H., Oshima K. Organometallics, 1998, 17, 290; Shibata Т., Uchiyama Т., Endo K. Org. Lett, 2009, 11, 3906] и биологически активных соединений [Dembitsky V.M., Levitsky D.O. Nat. Prod. Commun. 2006, 1, 405; Chen J.J., Swope D.M., Dashtipour K., Clin. Ther., 2007, 29, 1825].
Известен способ (Uhlig, N.; Li, C.-J. Site-specific modification of amino acids and peptides by aldehyde-alkyne-amine coupling under ambient aqueous conditions. Organic Letters. 2012, 14, 3000) получения 2-[бис(3-фенил-2-пропинил)амино]карбоновых кислот (2) трехкомпонентной реакцией фенилацетилена, формальдегида и гидрохлоридов эфиров аминокислот под действием 10% CuCl при температуре 35°С в атмосфере аргона:
Известным способом не могут быть получены N-алкил-N,N-ди(алкадиинил)амины общей формулы (1).
Известен способ [Azerbaev, I.N. Izvestiya Academy of Sciences Kazakh. SSR. 1975, 25, 58. (c) Azerbaev, I.N. Izvestiya Academy of Sciences Kazakh. SSR. 1978, 28, 70] получения [(4-гидрокси-4-метал-2-пентинил)(пропил)амино]-2-метил-3-пентин-2-ола (3а) или 5-[(4-гидрокси-4-метил-2-пентинил)(фенил)амино]-2-метил-3-пентин-2-ола (3b) реакцией аминометилирования ацетиленовых спиртов (2-метил-3-бутин-2-ол) с N,N-бис(этоксиметил)-N-пропил(фенил)аминами с выходами 52 и 79% соответственно по схеме:
Известным способом не могут быть получены N-алкил-N,N-ди(алкадиинил)амины общей формулой (1).
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о селективном получении N-алкил-N,N-ди(алкадиинил)аминов общей формулы (1).
Предлагается новый способ получения N-алкил-N,N-ди(алкадиинил)аминов общей формулы (1).
2
2
2
2
n
2
Сущность способа заключается во взаимодействии N,N-бис(этоксиметил)-N-алкиламина общей формулы RN(CHOEt), где R=н-Pr, н-Bu, трет-Bu с α,ω-диацетиленом общей формулы НС≡С-СН-[СН]-СН-С≡СН, где n=1-4, в присутствии катализатора CuCl при мольном соотношении N,N-бис(этоксиметил)-N-алкиламин:α,ω-диацетилен:CuCl=1:2:(0.03-0.07), предпочтительно 1:2: 0.05, в атмосфере аргона при температуре 80°С и атмосферном давлении в толуоле в качестве растворителя в течение 5-7 ч. Выход N-алкил-N,N-ди(алкадиинил)аминов (1) составляет 40-63%. Реакция проходит по схеме:
2
2
N-Алкил-N,N-ди(алкадиинил)амины (1) образуются только лишь с участием бис(этоксиметил)-N,N-алкиламинов и α,ω-диацетиленов, взятых в мольном соотношении 1:2 (стехиометрические количества), под действием катализатора CuCl (5 мол. %). При другом соотношении исходных реагентов или в присутствии других Cu-содержащих катализаторов (CuCl, CuBr, CuBr) снижается выход целевого продукта (1). Проведение указанной реакции в присутствии катализатора CuCl больше 7 мол. % по отношению к бис(этоксиметил)-N,N-алкиламину не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора CuCl менее 3 мол. % снижает выход (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при температуре 80°С. При температуре выше 80°С (например, 100°С) увеличиваются энергозатраты, а при температуре ниже 80°С (например, 60°С) снижается скорость реакции. Опыты проводили в толуоле, т.к. в нем хорошо растворяются исходные реагенты и целевые продукты.
Существенные отличия предлагаемого способа.
В известных способах в качестве исходных реагентов применяются фенилацетилен или пропаргиловый спирт (2-метил-3-бутин-2-ол). Известный способ не позволяет получать N-алкил-N,N-ди(алкадиинил)амины общей формулы (1). В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются коммерчески доступные α,ω-диацетилены. Предлагаемый способ позволяет получать N-алкил-N,N-ди(алкадиинил)амины общей формулы (1).
Способ поясняется следующими примерами.
2
Пример 1. В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 0.189 г (1 ммоль) N,N-бис(этоксиметал)-N-бутиламина, 3 мл толуола и 0.22 г 1,7-октадиина (2 ммоль), добавляют CuCl (0.005 г, 5 мол. %), перемешивают при температуре 80°С в течение 6 ч, отфильтровывают через слой SiO, промывают хлороформом 3×5 мл, упаривают, целевой продукт очищают методом колоночной хроматографии. Выход N-бутил-N,N-ди(2,8-нонадиинил)амина (1е) составляет 0.17 г (55%).
Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл. 1 (растворитель -толуол, температура 80°С).
1
13
3
С
Физико-химические характеристики соединений 1a-1j:*(*Спектры ЯМР Н и С регистрировали на спектрометре Bruker Avance-400 с рабочими частотами 400.13 и 100.62 МГц, растворитель - CDCl (δ 77.10 м.д.). ИК-спектры снимали на спектрометре Bruker Vertex 70 v в суспензии в вазелиновом масле. Анализ методом ГХ-МС проводили на хроматографе Shimadzu GC 2010 с масс-спектрометрическим детектором GCMS-QP2010 Ultra (Shimadzu, Япония). Использовали капиллярную колонку Supelco 5ms (60 м × 0.25 мм × 0.25 мкм). В качестве газа-носителя использовали гелий. Температура инжектора - 260°С, интерфейса - 260°С, ионного источника - 200°С. Элементный состав С, Н и N определяли на приборе Karlo Erba-1106.)
N,N-Ди(2,7-октадиинил)-N-пропиламин (1а)
f
3
2
3
2
2
2
2
2
2
2
2
2
3
2
2
2
2
3
2
2
2
2
2
2
2
2
oтн
2
3
2
2
3
2
2
3
2
2
2
19
25
1
13
+
+
+
+
+
+
-1
H
Н
H
H
H
H
С
С
С
C
C
С
C
C
С
Желтое прозрачное масло, R 0.45 (гексан: EtOAc, 1:2). Спектр ЯМР Н (400, δ, м.д.): 0.95 (т, J=7.2 Гц, 3Н, СН); 1.28 (с, 2Н, CCH); 1.76 (пент, 4Н, СНССН); 1.99 (с, 2Н, ССН); 2.32-2.38 (м, 8Н, CCCHCC); 2.42 (т, J=6.8 Гц, 2Н, NCCH); 3.48 (с, 4Н, NCCC). Спектр ЯМР С (400, δ, м.д.): 11.8 (СН); 17.6 (СНССН); 17.8 (ССНСН); 27.2 (НСН); 27.6 (СННСН); 42.5 (NHCC); 54.8 (NHCH); 68.9 (СН); 69.1 (NCHC); 83.2 (NCHC); 83.5 (СН). Масс-спектр (MALDI TOF/TOF): 266 [М-Н]. Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (I, %): 266 [М-Н] (9), 238 [М-СНСН] (18), 132 [CHNCHCC(CH)CCH] (32); 91 [NH(CHC≡C)] (63); 77 [CH(CH)NCH] (100). ИК-спектр (см): 3307, 2930, 2237, 1215, 1070, 753, 665; Найдено, %: С 85.29; Н 9.50; N 5.16. CHN. Вычислено, %: С 85.34; Н 9.42; N 5.24.
N,N-Ди(2,8-нонадиинил)-N-пропиламин (1b)
f
4
3
2
3
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
3
2
2
2
2
3
2
2
3
2
2
2
2
2
2
2
2
oтн
2
3
2
2
21
29
1
13
+
+
+
H
H
H
H
H
H
H
С
С
С
С
С
C
C
С
C
С
С
Желтое прозрачное масло, R 0.63 (CCl: EtOAc, 2:1). Спектр ЯМР Н (400, δ, м.д.): 0.94 (3Н, т, J=7.5 Гц, СН); 1.51 (2Н, гекс, J=7.5 Гц, CCH), 1.64-1.70 (8Н, м, СН(C)СН); 1.97 (2Н, т, J=2.5 Гц, С≡C); 2.22-2.26 (8Н, м, C(СН)C); 2.47 (2Н, т, J=7.5 Гц, NCCH); 3.39 (4Н, с, NCCC). Спектр ЯМР С (400, δ, м.д.): 11.9 (СН); 18.0 (НС≡СН); 18.3 (СНС≡СН); 20.7 (НСН); 27.5 (Н(СН)ССН); 27.8 (СННСНССН); 42.5 (NHCC); 54.9 (NHCH); 68.4 (С≡Н); 75.4 (NCH≡C); 84.2 (NCHC≡); 84.4 (≡СН). Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (I, %): 294 [М-Н] (9), 266 [М-СНСН] (83), 91 [NH(CHC≡C)] (100). Найдено, %: С 85.31; Н 9.85; N 4.78. CHN. Вычислено, %: С 85.37; Н 9.89; N 4.74.
N,N-Ди(2,9-декадиинил)-N-пропиламин (1c)
f
3
3
2
3
2
3
2
2
3
2
2
2
3
2
2
2
2
3
2
2
2
2
3
2
2
2
2
2
2
2
2
3
2
3
2
2
2
2
2
2
2
3
2
2
oтн
2
3
2
5
2
2
23
33
-1
1
13
15
+
+
+
+
H
H
H
H
H
H
H
C
C
С
С
C
С
C
C
H
C
С
С
H
Коричневое масло, R 0.65 (гексан-EtOAc, 1: 2). ИК-спектр, 636 (-С≡C-Н), 1114 (-C-N-), 1458 (-СН), 2117 (-C≡С-), 2247 (-C≡C-), 2861 (СН), 2937 (СН) см; Спектр ЯМР Н (400, δ, м.д.): 0.92 (3Н, т, J=6.0 Гц, СН); 1.49-1.57 (14Н, м, CCH, C(CH)СН); 1.95 (2Н, т, J=2.0 Гц, С≡C); 2.19-2.21 (8Н, м, C(СН)C); 2.45 (2Н, т, J=6.0 Гц, NCCH); 3.38 (4Н, с, NCCC). Спектр ЯМР С (400, δ, м.д.): 11.9 (СН); 18.3 (HC≡СН); 18.7 (HC≡ССН); 20.7 (НСН); 27.9 ((СН)Н(СН)); 28.0 (CHH(СН)ССН); 28.4 ((СН)НСНССН); 42.5 (NHCC); 54.9 (NHCH); 68.3 (C≡C); 75.2 (NCH≡C); 84.4 (NCHC≡); 84.7 (≡C). N NMR (50.69 MHz, CDCl) δ: 40.3 (1N, уш.с, -N(CH)). Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (I, %): 322 [M-H] (10), 294 [М-СНСН] (100), 228 [М-(СН)ОСН] (17), 91 [NH(CHOC)] (98). Найдено, %: С 85.33; Н 10.33; N 4.37. CHN. Вычислено, %: С 85.39; Н 10.28; N 4.33.
N-Бутил-N,N-ди(2,7-октадиинил)амин (1d)
f
4
3
3
2
3
2
3
2
2
3
2
2
2
2
2
2
2
2
2
3
2
2
2
2
2
3
2
2
2
2
2
3
2
2
2
2
2
oтн
2
3
2
2
3
2
2
3
2
2
2
20
27
-1
1
13
+
+
+
+
+
+
H
H
H
H
H
H
H
H
С
С
С
С
С
C
C
С
C
С
C
Коричневое масло, R 0.44 (CCl-гексан- EtOAc, 1:1:1). ИК-спектр, 636 (-C≡С-Н), 1114, 1166 (-C-N-), 1455 (-СН), 2118 (-C≡С-), 2260 (-C≡С-), 2863 (СН), 2932 (СН) см; Спектр ЯМР Н (400, δ, м.д.): 0.90 (3Н, т, J=7.2 Гц, СН); 1.31-1.36 (2Н, м, CCH); 1.41-1.47 (2Н, м, CCHCH); 1.71-1.76 (4Н, м, CCCHCCHCCH); 1.96 (CC); 2.29-2.35 (8Н, м, CCCCHCCCH); 2.47 (2Н, т, J=7.2 Гц, NCCH); 3.36 (4Н, с, NCCC). Спектр ЯМР С (400, δ, м.д.): 13.9 (СН); 17.5 (НССН); 17.8 (СНССНСН); 20.6 (НСН); 27.7 (СССННСНССН); 29.6 (НСНСН); 42.5 (NHCC); 52.7 (NHCH); 68.7 (СН); 75.8 (NCHC); 83.6 (СН); 83.7 (NCHC). Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (I, %): 280 [М-Н] (8), 252 [М-СНСН] (8), 238 [М-(СН)СН] (16); 132 [CHNCHC≡C(CH)CCH] (44), 91 [NH(CHC≡C)] (81), 77 [CCHNCHC≡C] (100). Найдено, %: С 85.39; Н 9.62; N 5.03. CHN. Вычислено, %: С 85.35; Н 9.67; N 4.98.
N-Бутил-N,N-ди(2,8-нонадиинил)амин (1e)
f
3
2
3
2
3
2
3
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
3
2
2
2
2
2
2
2
3
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
oтн
2
2
3
2
2
22
31
-1
1
13
+
+
+
Н
H
Н
H
Н
Н
H
H
С
C
С
C
С
C
C
C
С
C
С
С
Желтое масло, R 0.50 (гексан- EtOAc, 2:1). ИК-спектр: 629 (-C≡С-Н), 1111, 1194 (-С-N-), 1375 (-СН), 1467 (СН), 1974 (-C≡С-), 2863 (СН), 2931 (СН) см; Спектр ЯМР Н (400, δ, м.д.): 0.91 (3Н, т, J=6.0 Гц, СН); 1.32 (2Н, гекс, J=6.0 Гц, ССН); 1.41-1.46 (2Н, м, NCHC); 1.60-1.63 (8Н, м, СССН(С)СНССН); 1.94 (2Н, т, J=7.5 Гц, C≡C); 2.18-2.22 (8Н, м, ССС(СН)СССН); 2.46 (2Н, т, J=6.0 Гц, NCCH); 3.35 (с, 4Н, NCCC). Спектр ЯМР С (400, δ, м.д.): 14.0 (СН); 17.9 (СННССН); 18.3 (N(CHCCHCH)); 20.6 (НСН); 27.5 (N(CHCCCHH)); 27.8 (НСНССН); 29.6 (NCHH); 42.5 (NHCC); 52.6 (NHCH); 68.5 (С≡Н); 75.4 (NCH≡C); 84.1 (≡СН); 84.3 (NCHC≡). Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (I, %): 308 [М-Н] (8), 266 [М-(СН)СН] (59), 91 [NH(CHC≡C)] (100). Найдено, %: С 85.43; Н 10.16; N 4.49. CHN. Вычислено, %: С 85.38; Н 10.10; N4.53.
N-Бутил-N,N-ди(2,9-декадиинил)амин (1f)
f
3
3
2
3
2
3
2
2
2
2
3
2
2
2
3
2
2
2
2
3
2
2
2
2
3
2
2
2
2
2
2
2
2
3
2
3
2
2
2
2
2
2
2
2
2
oтн
2
2
3
2
5
2
2
24
35
-1
1
13
+
+
+
+
H
Н
Н
Н
Н
H
H
C
C
С
С
С
С
C
C
C
С
C
С
С
Желтое масло, R 0.57 (гексан-EtOAc, 2: 1). ИК-спектр: 634 (C-S), 1142 (-C-N-), 1460 (-СН), 2117 (-С≡С-), 2860 (СН), 2937 (СН), 3296 (≡С-Н) см. Спектр ЯМР Н (400, δ, м.д.): 0.78-81 (3Н, м, СН); 1.20-1.23 (2Н, м, СНСН); 1.30-1.45 (14Н, м, NCHC, СН(С)СН); 1.84-1.86. (2Н, м, С≡С); 2.07-2.09 (8Н, м, С(СН)С); 2.36 (2Н, м, NCCH); 3.20-3.26 (4Н, м, NCCC). Спектр ЯМР, С (400, δ, м.д.): 13.9 (СН); 18.2 (HC≡СН); 18.5 (NCHC≡CH); 20.5 (НСН); 27.8 ((СН)Н(СН)); 27.9 (СНН(СН)ССН); 28.3 ((СН)НСНССН); 29.5 (NCHH); 42.4 (NHCC); 52.4 (NHCH); 68.3 (С≡Н); 75.2 (NCH≡C); 84.0 (≡СН); 84.4 (NCHC≡). Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (I, %): 336 [М-Н] (11), 294 [М-(СН)СН](100), 242 [М-(СН)С≡СН] (17), 91 [NH(CHC≡C)] (98). Найдено, %: С 85.47; Н 10.39; N 4.19. CHN. Вычислено, %: С 85.40; Н 10.45; N 4.15.
N-Бутил-N,N-ди(2,10-ундекадиинил)амин (1g)
f
3
3
2
3
2
3
2
2
3
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
4
2
2
2
2
3
2
2
2
2
3
2
3
2
2
2
2
2
2
2
3
2
2
2
4
2
4
2
2
2
2
2
2
2
2
2
26
39
-1
1
13
+
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
H
H
C
C
С
С
С
С
С
C
C
C
С
C
С
С
Желтое масло, R 0.60 (гексан-EtOAc, 2: 1).). ИК-спектр: 630 (C-S), 1076, 1113 (-С-N-), 1460 (-СН), 2118 (-C≡С-), 2859 (СН), 2933 (СН) см. Спектр ЯМР Н (400, δ, м.д.): 0.72 (3Н, т, J=6.0 Гц, СН); 1.10-1.15 (2Н, м, ССН); 1.20-1.22 (10Н, м, ССНСН, СНС(СН)ССН); 1.30-1.32 (8Н, м, СНСН(С)СНСН); 1.77 (2Н, с, C≡С); 1.95-1.98 (8Н, м, С(СН)С); 2.24-2.27 (2Н, т, J=6.0 Гц, NCCH); 3.17 (4Н, с, NCCC). Спектр ЯМР С (400, δ, м.д.): 13.8 (СН); 18.1 (HC≡СН); 18.4 (NCHC≡CH); 20.4 (НСН); 28.0 ((СН)Н(СН)ССН); 28.1 ((СН)Н(СН)ССН); 28.2 (СНН(СН)ССН); 28.5 ((СН)НСНССН); 29.4 (NCHH); 42.3 (NHCC); 52.2 (NHCH); 68.3 (C≡Н); 75.1 (NCH≡C); 83.9 (≡СН); 84.3 (NCHC≡). Масс-спектр (MALDI TOF/TOF): 404.409 [M+K]. Найдено, %: С 85.48; Н 10.81; N 3.77. CHN. Вычислено, %: С 85.42; Н 10.75; N 3.83.
N-(трет-Бутил)-N,N-ди(2,8-нонадиинил)амин (1h)
f
4
3
3
2
3
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
3
2
2
2
3
2
2
2
2
2
2
3
3
2
2
22
31
-1
1
13
+
Н
)
Н
H
C
H
С
C
C
С
C
C
С
Прозрачное масло, R 0.59 (CCl-EtOAc, 2: 1). ИК-спектр: 634 (C-S), 1127 (-C-N-), 1218 (-С≡С-Н), 1458 (-СН), 2118 (-С≡С-), 2863 (СН), 2930 (СН) см. Спектр ЯМР Н (500, δ, м.д.): 1.17 (9Н, с, СН); 1.59-1.63 (8Н, м, СН(ССН); 1.94 (2Н, с, -С≡С-Н); 2.18-2.24 (8Н, м, СН(С)СН); 3.58 (NCC≡C). Спектр ЯМР С (500, δ, м.д.): 17.9 (СН)HC≡С-Н); 18.4 (NCHC≡C-C); 27.5 (СН); 27.6 (NCHC≡CCHCH); 27.7 (НСНС≡С-Н); 36.7 (NHC≡C); 54.9 (N(CH)); 68.4 (С≡-Н); 77.9 (NCH≡C); 83.5 (NCH≡C); 84.2 (≡СН). Масс-спектр (MALDI TOF/TOF): 310.364 [М+Н]. Найдено, %: С 85.47;Н 10.12;N 4.56,CHN. Вычислено, %: С 85.38; Н 10.10;N 4.53.
N-(трет-Бутил)-N,N-ди(2,9-декадиинил)амин (1i)
f
4
3
3
2
3
2
2
3
2
2
2
3
2
2
2
4
2
2
2
3
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
3
3
2
2
24
35
-1
1
13
+
H
Н
Н
Н
H
С
H
С
C
C
H
C
C
С
С
Прозрачное масло, R 0.64 (CCl-EtOAc, 2:1). ИК-спектр: 631 (C-S), 1107 (-C-N-), 1218 (-С≡C-Н), 1461 (-СН), 2118 (-С≡С-), 2861 (СН), 2937 (СН) см. Спектр ЯМР Н (500, δ, м.д.): 1.18 (9Н, с, СН); 1.52 (12Н, уш.с, C(С)СН); 1.95 (2Н, с, -С≡С-); 2.20 (8Н, уш.с, С(СН)СН); 3.59 (NCC≡C). Спектр ЯМР С (500, δ, м.д.): 18.3 ((СН)НС≡С-Н); 18.8 (NCHC≡C-C); 27.5 (Н); 28.0 (NCHC≡CHCHCHHCHC≡С-Н); 28.3 (NCHC≡С(СН)C(СН)С≡С-Н); 36.7 (NHC≡C); 54.9 (N(CH)); 68.3 (С≡С-Н); 77.7 (NCHC≡C); 83.9 (NCHC≡); 84.5 (=СН). Масс-спектр (MALDI TOF/TOF): 336.458 [М-Н]. Найдено, %: С 85.32; Н 10.41; N 4.12. CHN. Вычислено, %: С 85.40; Н 10.45; N 4.15.
N-(трет-Бутил)-N,N-ди(2,10-ундекадиинил)амин (1j)
f
4
3
3
2
3
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
4
2
2
2
5
2
2
2
3
2
2
2
2
2
2
2
2
3
2
2
3
2
2
2
2
2
4
2
2
2
3
3
2
2
26
39
-1
1
13
+
H
H
Н
Н
Н
С
С
С
C
C
C
H
H
C
C
C
С
C
С
С
Прозрачное масло, R 0.48 (CCl-EtOAc, 2: 1). ИК-спектр: 630 (C-S), 1107 (-C-N-), 1218 (-C≡С-Н), 1462 (-СН), 2118 (-С≡С-), 2859 (СН), 2935 (СН) см. Спектр ЯМР Н (500, δ, м.д.): 1.17 (9Н, с, СН); 1.40-1.42 (8Н, уш.с, CHC(CH)CCH); 1.51-1.53 (8Н, уш.с, (СН)(С)(СН)); 1.93-1.94 (2Н, с, -С≡С-Н); 2.16-2.20 (8Н, уш.с, С(СН)С); 3.58 (NCHC≡C). Спектр ЯМР С (500, δ, м.д.): 18.3 ((СН)НС≡С-Н); 18.8 (NCHC≡C-Н); 27.5 (Н); 28.2 (NCH≡CCHH); 28.3 (NCH≡C(CH)C(CH)C≡C-H); 28.4 (NCHC≡C(CH)C(CH)C≡C-H); 28.6 (NCHC≡C(CH)HCHC≡C-H); 36.7 (NHC≡C); 54.9 (N(CH)); 68.2 (C≡-H); 77.6 (NCH≡C); 84.0 (NCHC≡); 84.6 (≡CH). Масс-спектр (MALDI TOF/TOF): 404.408 [M+K]. Найдено, %: С 85.35; H 10.84; N 3.91. CHN. Вычислено, %: С 85.42; Н 10.75; N 3.83.