Кафедра органической химии

КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Н.М. Пржевальский

Кафедра органической химии создана в Петровской земледельческой и лесной академии в 1875 г. Научные исследования на кафедре всегда сочетали фундаментальный и прикладной аспекты и проводились в двух направлениях: изучение способов получения и реакций веществ, относящихся к различным классам органических соединений (собственно органическая химия) и изучение химии растений и почв (биохимия и агрохимия). Обучение студентов осуществлялось в соответствии с запросами высшей агрономической школы, базировалось на интенсивной методической и научной работе преподавателей и сотрудников кафедры и предполагало высокий уровень изучения теоретических и практических курсов. Такой подход к организации научной и педагогической работы кафедры оказался чрезвычайно плодотворным и сохранился до настоящего времени.

Первым заведующим кафедрой (1875-1890 гг.) был выдающийся химик и педагог Г.Г. Густавсон. Главный итог его пионерских исследований - реакция Густавсо-на, позволяющая получать циклопропан и различные гомологи этого циклического углеводорода (1887 г.) Он первым открыл каталитическое действие бромида алюминия на реакцию бромирования бензола (1877 г.) и дал объяснение ее механизма, опередив известных химиков Фриделя и Крафтса из Франции. Поэтому данную реакцию и две, приводимые ниже, называют реакциями Гус-тавсона-Фриделя-Крафтса.

А!Гал3

+ Br2

Br

+

H Br

Гал. = C! , Br, I

R-Гал

+ НГа

+ НГа

В академии Г.Г. Густавсон составил первую программу по агрохимии и сельскохозяйственному анализу. Прочитанный им по этой программе курс был дважды издан под названием «Двадцать лекций агрономической химии» и стал классическим и служил основой преподавания агрохимии на кафедре до 1931 г.

Плодотворный период истории кафедры связан с именем выдающегося русского и советского химика-органика, академика Н.Я. Демьянова. Он создал школу химиков-органиков, которая стала одной из крупных и сильных в нашей стране, отличалась широким профилем и связью с агрономией и биологией. Основное достижение школы -это открытая в 1903 г. перегруппировка: расширение или сужение алициклов на один атом углерода при дезамини-ровании первичных аминов азотистой кислотой. Реакцию Демьянова широко применяют для построения сложных органических полициклических молекул.

С середины 20-х годов ХХ века, и, в особенности, после создания в ТСХА агрохимического факультета, Н.Я. Демьянов с учениками развернул систематическое изучение химии растительных и животных объектов. Эти исследования имели большое теоретическое и практическое значение. Работы по отысканию отечественных эфирномасличных растений и по химии эфирных масел, проводившиеся совместно на кафедре и в биохимической лаборатории Никитского ботанического сада, привели к созданию советской эфирномасличной промышленности. В 1926 г. Н.Я. Демьянову и в 1930 г. В.В. Вильямсу за блестящие экспериментальные работы в области органической химии Русское физико-химическое общество присудило Премию имени А.М. Бутлерова, а в 1929 г. Правительство страны удостоило Н.Я. Демьянова Премией имени В.И. Ленина. В юбилейном сборнике, изданном АН СССР в 1934 г. к 45-летию научно-педагогической деятельности Н.Я. Демьянова, выдающийся химик, академик

A.Е. Фаворский написал: «По своим заслугам перед наукой Н.Я. Демьянов занимает среди наших химиков-органиков одно из первых мест».

В 1938 г. заведующим кафедрой стал профессор Н.В. Вильямс, который занимал эту должность 8 лет (19381946 гг.). Деятельность Н.В. Вильямса протекала в тяжелой военной обстановке, в условиях эвакуации кафедры в Узбекистан. Благодаря незаурядному организаторскому таланту, Н.В. Вильямс сумел обеспечить высокое качество преподавания, дальнейшее развитие начатых при Н.Я. Демьянове научных исследований и выполнение специальных заданий, продиктованных военным временем.

После скоропостижной кончины Н.В. Вильямса в 1946 г. заведующим кафедрой был избран профессор

B.В. Феофилактов. Он руководил кафедрой 10 лет (19461956 гг.). В.В. Феофилактов организовал работу по синтезу различных групп биологически активных веществ. В результате исследований были разработаны эффективные методы получения рострегуляторов (гетероаук-сина и индолилмасляной кислоты), гербицидов (2,4-дихлорфеноксиуксусной и 2-метил-4-хлорфенокси-уксусной кислот). Значительные усилия прилагал В.В. Феофилактов по расширению области применения открытого им способа синтеза а-аминокислот (1939). Этот способ заключается в восстановлении арилгидразонов, образующихся при взаимодействии алкилацетоуксусных эфиров с солями фенилдиазония, и носит название «метод Феофилактова».

В 1956 г. заведующим кафедрой стал старший брат Н.В. Вильямса, профессор В.В. Вильямс, руководивший коллективом 9 лет (1956-1965 г.). Большое внимание В.В. Вильямс обращал на исследования, связанные с перегнойными кислотами почв. В результате напряженной многолетней работы удалось разработать хромато-графический метод разделения и фотометрический метод количественного определения фульвокислот.

Современный период в истории кафедры связан с именем талантливого выпускника Московского университета, профессора И.И. Грандберга, который возглавил кафедру в 1965 г. и руководил ею в течение 30 лет.

R

Основное научное достижение школы И.И. Гранд-берга в органической химии - открытие реакции синтеза триптаминов и их производных (реакция Грандберга). Следуя традиции, существующей со дня образования кафедры, И.И. Грандберг организовал научную работу как в области органической химии, так и в смежных областях. С этой целью было создано несколько исследовательских групп, в состав которых входили преподаватели, сотрудники и аспиранты кафедры. Важную роль в успешном проведении научных исследований на кафедре сыграли группа масс-спектрометрии и сервисная лаборатория физико-химических методов исследования органических соединений, в которой осуществляли комплексное изучение структуры индивидуальных органических молекул и смесей органических веществ. Этой возможностью постоянно пользовались не только химики, но и ученые других специальностей.

Одной из исследовательских групп руководил профессор В.Н. Дрозд (1936-1997 гг.), избранный в 1995 г. заведующим кафедрой. С этого времени начался новейший период истории кафедры. Выпускник химфака МГУ им. М.В. Ломоносова, ученик выдающегося советского химика академика А.Н. Несмеянова, В.Н. Дрозд с сотрудниками открыл новую реакцию циклоприсоединения к ацетиленам (1979), описал оригинальные новые общие методы синтеза замещенных пирролов (1995), тетрафторборатов 1,3,4-тиадиазолия из дитиоацилгидразинов (1993).

С 1997 по 2004 г. кафедру возглавлял профессор В.Н. Князев. Выпускник МХТИ им. Д.И. Менделеева, В.Н. Князев начал работать на кафедре в группе В.Н. Дрозда в 1972 г. В 1984 г. успешно защитил докторскую диссертацию, посвященную решению ряда проблем механизма реакций при ароматическом нуклеофильном замещении. В. Н. Князев значительное внимание уделял изучению нового класса органических веществ - фуллеренов, бурно развивающемуся разделу современной органической химии и нанохимии. В результате проведенных исследований обнаружены новые продукты реакции циклопри-соединения нитрилоксидов к фуллерену С-60.

С 2005 г. кафедрой заведует ученик профессора И.И. Грандберга, выпускник МГУ им. М.В. Ломоносова, доктор химических наук Николай Михайлович Пржевальский, в диссертации которого и его последних работах развивается новое направление в химии гетерогексадиенов-1,5. Во-первых, эти соединения используют в качестве исходных веществ для синтеза потенциально биологически активных азот- и серосодержащих гетероциклов - индолов, тиа-диазолов, тиопиразолонов. Во-вторых, развивается единая теоретическая база для отыскания новых путей конструирования гетероциклических соединений с полезными свойствами, изучения механизма реакций (2004).

Новейшее перспективное направление, развиваемое на кафедре, заключается в разработке и применении идей мультикомпонентного синтеза для получения сложных гетероциклических систем пиразольного, пиридинового, пиримидинового и пиранового рядов. Работы проводятся при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований совместно с кафедрой химии Института горного дела и технологии, штат Нью-Мексико, Сокорро, США. Исследования посвящены актуальной проблеме современной медицинской химии - поиску новых эффективных противораковых веществ.

Перспективы дальнейшего развития учебного и научного потенциала кафедры связаны с созданием в 2007 г. на базе существовавшей при кафедре лаборатории оптической спектроскопии Учебно-научного Центра коллективного пользования (УН ЦКП) - «Сервисная лаборатория комплексного анализа химических соединений».

УН ЦКП организован приказом ректора для выполнения плана реализации мероприятий по формированию инновационной инфраструктуры в рамках инновационной образовательной программы (ИОП) «Формирование инновационной образовательной среды в РГАУ-МСХА им. К.А. Тимирязева для подготовки нового поколения специалистов аграрного профиля».

УН ЦКП планирует осуществлять образовательную и научно-исследовательскую деятельность по направлениям:

- подготовка кадров по программам бакалавриата, магистратуры, специалитета, аспирантуры; подготовка дипломников; подготовка кадров через систему курсов повышения квалификации, дополнительного профессионального образования;

- повышение уровня фундаментальных и прикладных исследований в области создания новых потенциально биологически активных органических соединений;

- осуществление комплексного анализа и установление строения индивидуальных соединений, а также компонентов сложных смесей органических и неорганических соединений (природных и синтетических) современными физико-химическими методами (ИК-спектроскопия, УФ-спектроскопия, ЯМР-спектроскопия, масс-спектрометрия, газожидкостная и высоко эффективная жидкостная хроматографии).

Необходимо также отметить, что УН ЦКП - единственный среди других Центров в вузах, входящих с систему Министерства сельского хозяйства РФ, который обладает комплектом мощных современных аналитических приборов последнего поколения. Инновационная деятельность УН ЦКП развивается в двух направлениях - образование и наука. Инновационная составляющая в образовании состоит в разработке оригинальных образовательных программ:

- «Технология возделывания эфиромасличных культур с заданным и контролируемым составом целевого продукта

- «Физико-химические методы исследования в агроэкологии» (для бакалавров, специалистов, магистров и аспирантов).

О мировом уровне работ, выполняемых на кафедре, свидетельствуют гранты, полученные сотрудниками кафедры на конкурсах, проводимых в 1994-2008 гг. Российским фондом фундаментальных исследований, институтом Открытое общество (Фонд Сороса), Фондом интеллектуального сотрудничества. За последние 40 лет на кафедре подготовлено более 50 кандидатов наук, защищено 5 докторских диссертаций, опубликовано более 800 статей в отечественных и зарубежных журналах (в том числе обзоры в монографиях), получено около 50 авторских свидетельств на изобретения. Ученые кафедры сделали ряд пленарных докладов на Менделеевских съездах, международных и отечественных симпозиумах и конференциях. О мировом признании школы органической химии в РГАУ-МСХА им. К.А. Тимирязева свидетельствуют 6 именных реакций ее лидеров.