Запуск процесса из службы

Эта галка, начиная с Windows Vista, ничего не дает (да и раньше она работала лишь частично).
Если хочешь запускать интерактивный процесс из службы на десктопе пользователя, тогда нужно:

1. Получить токен пользователя - WTSQueryUserToken.

2. Запустить процесс с этим токеном - CreateProcessAsUserW.

В STARTUPINFO укажи рабочий стол - WinSta0\Default.

Рецепт приведен для WinAPI, в VB.NET, возможно, свои средства есть
под эту задачу, я не в курсе.

В том, что службы работают в отдельной неинтерактивной сессии (session 0).

Кстати, советую ставить эксперименты не с калькулятором, а с другой программой,
например notepad.exe. Дело в том, что в последних версиях Windows калькулятор
стал "плиточный" (metro, он же modern app) и старыми способами его уже
просто так не запустишь.

1