(4,6-Диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидил-2-сульфанил)-2-трифторацетанилид в качестве регулятора роста кукурузы
(4,6-DIMETHYLTRIAZOLO[1,5-A]PYRIMIDYL-2-SULPHANYL)-2-TRIFLUOROACETANILIDE AS MAIZE GROWTH REGULATOR

Изобретение относится к химии и сельскому хозяйству и может быть использовано при выращивании кукурузы.
Регуляторы роста растений - одна из самых перспективных групп пестицидов, и не случайно с каждым годом она пополняется новыми препаратами. Достоинство регуляторов роста состоит в том, что они оказывают существенное влияние на ростовые и физиологические процессы, происходящие в растении, позволяя человеку управлять развитием последних в нужном для себя направлении. Применение рострегуляторов обеспечивает, например, решение таких проблем, как повышение урожайности и качества выращиваемой продукции, повышение сопротивляемости болезням и стрессовым ситуациям и многое другое (Защита и карантин растений - 2008. - №12. - С. 54).
Кукуруза - одна из основных культур современного мирового земледелия. Это культура разностороннего использования и высокой урожайности. На продовольствие в России используется около 20% зерна кукурузы, на технические цели - 15-20% и примерно две трети - на корм животных. Очевидно, что поиск путей и способов повышения урожайности и качества зерна кукурузы, является актуальной задачей. Одним их таких приемов является применение в технологии выращивания культуры регуляторов роста.
Задачей изобретения является расширение арсенала регуляторов роста кукурузы.
Техническим результатом изобретения является повышение урожайности кукурузы.
a
Этот результат достигается применением (4,6-диметилтриазоло-[1,5-]пиримидил-2-сульфанил)-2-трифторацетанилидом формулы I:
в качестве регулятора роста кукурузы при двукратном опрыскивании в дозе 30 г/га в фазу 2-4 листьев и в фазу 5-6 листьев.
b
Заявляемое соединение I авторы получили впервые взаимодействием 4,6-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-]-пиримидил-3-тиола III с N-(2-трифторфенил)амидом хлоруксусной кислоты IV, который получали предварительно взаимодействием хлорацетилхлорида с 2-трифторанилином:
Схема синтеза:
b
Полный синтез 4,6-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-]-пиримидил-3-тиола III описан в работе [«Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника», Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Дмитриева И.Г., Краснодар, «Просвещение-Юг», 2014, С. 96].
Наиболее близким аналогом по структуре заявляемому соединению является соединение формулы II [«Способ повышения урожайности сои». Дядюченко Л.В., Назаренко Д.Ю., Морозовский В.В., Дмитриева И.Г., Голубева Н.В., Пат. РФ, №2617322 от 24.04.2017 г. Заявка №2016111921 от 29.03.2016]:
В качестве аналога по свойствам (эталон) выбран известный регулятор роста Бигус, BP (Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации. Минсельхоз России. Москва - 2018).
Рострегулирующую активность определяли по стандартной методике (Руководство проведения регистрационных испытаний регуляторов роста растений, дефолиантов и десикантов в сельском хозяйстве. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации. Москва, 2016).
Методики синтеза:
a
(4,6-диметилтриазоло-[1,5-]пиримидил-2-сульфанил)-2-трифторацетанилид (соединение I).
b
пл
К суспензии 1,0 г (5,6 ммоль) 4,6-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-]-пиримидил-3-тиола III в 20 мл ДМФА прибавляют раствор 0,31 г (5,6 ммоль) КОН в минимальном количестве воды и перемешивают 0,5 ч. Затем приливают раствор 1,03 г (5,6 ммоль) М-(2-трифторфенил)амида хлоруксусной кислоты IV в 10 мл ДМФА и перемешивают еще 3 ч. Реакционную массу разбавляют 30 мл воды, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. После очистки перекристаллизацией из этанола получают 1,19 г (67%) целевого продукта I в виде белых кристаллов с Т. 194-195°С.
16
17
3
5
Найдено, %: С=58,7056; Н=5,28; N 21,16; S=9,88. CHFNOS;
Вычислено, %: С=58,70; Н=5,23; N 21,39; S=9,79.
1
3
3
2
Спектр ЯМР Н, δ, м.д. (группа): 2,52 (с, 3Н, 4-СН); 2,72 (с, 3Н, 6-СН); 3,72 (с, 2Н, СН); 6,65 (с, 1H, 5-Н Ру); 7,35…8,03 (м, 4Н, Ar), 10,80 (уш. с, 1Н, NH).
a
(4,6-диметилтриазоло-[1,5-]пиримидил-2-сульфанил)-4-фторацетанилид (соединение II).
b
пл
К суспензии 1,0 г (5,6 ммоль) 4,6-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-]-пиримидил-3-тиола III в 20 мл ДМФА прибавляют раствор 0,31 г (5,6 ммоль) КОН в минимальном количестве воды и перемешивают 0,5 ч. Затем приливают раствор 1,05 г (5,6 ммоль) N-(4-фторфенил)амида хлоруксусной кислоты IV в 10 мл ДМФА и перемешивают еще 2 ч. Реакционную массу разбавляют 30 мл воды, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. После очистки перекристаллизацией из этилацетата получают 2,55 г (72%) целевого продукта II в виде белых кристаллов с Т . 176-177°С.
15
14
5
Найдено, %: С=54,66; Н=4,20; N 21,38; S=9,51. CHFNS;
Вычислено, %: С=54,37; Н=4,26; N=21,13; S=9,68.
1
3
3
2
Спектр ЯМР Н, δ, м.д. (группа): 2,59 (с, 3Н, 4-СН); 2,78 (с, 3Н, 6-СН); 3,72 (с, 2Н, СН); 6,48 (с, 1H, 5-Н Ру); 7,21…7,64 (м, 4Н, Ar), 9,80 (уш. с, 1Н, NH).
Опыты на растениях кукурузы.
Оценку рострегулирующей активности синтезированного соединения на растениях кукурузы сорта Краснодарский 377АМВ (F1) проводили на экспериментальном поле ВНИИБЗ. Эталон использовали в рекомендованном для кукурузы количестве 300 мл/га.
Растения кукурузы Краснодарский 377АМВ обрабатывали водным раствором заявляемого соединения I дважды: в фазу 2-4 листьев (доза 30 г/га) и в фазу 5-6 листьев (доза 30 г/га). Обработку растений раствором структурного аналога II осуществляли аналогично; раствор Бигус, BP наносили в те же фазы (доза 300 мл/га) с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.
2
Опрыскивание проводили с помощью опрыскивателя ОЭМП-16. Площадь опытной делянки 5,6 м, повторность 4-х кратная, размещение делянок последовательное. Уборку урожая кукурузы осуществляли в период полного созревания зерна.
Рострегулирующую активность определяли по увеличению урожая зерна растений, обработанных по предлагаемому способу и по эталонной методике, в сравнении с контролем (необработанные растения).
Полученные данные представлены в таблице.
Испытания, проведенные на кукурузе, позволили установить, что заявляемое соединение I при двукратном применении в дозе 30 г/га проявляет свойства стимулятора роста.
Таким образом, предлагаемое изобретение реализует указанное назначение, обеспечивая прибавку урожая кукурузы 8,2 ц/га (14,0%), в то время как эталон способствует повышению урожайности кукурузы на 4,4 ц/га (8,8%). Аналог по структуре проявляет слабые ростстимулирующие свойства.