СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ГИДРОХИНОНА

1. Способ синтеза соединения, имеющего общую формулу
2
где R представляет собой заместители, независимо выбранные из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, NO, алкила, арила, аралкила, алкокси, арилокси, аралкокси и дизамещенного амина;
2
R' независимо выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, OH, NO, алкила, арила, аралкила, алкокси, арилокси, аралкокси и дизамещенного амина;
число n выбрано из 1, 2 или 3;
включающий стадии:
a) взаимодействия в присутствии кислоты соединения (II)
где X представляет собой защитную группу гидроксила, и R соответствует данному выше определению, с соединением (III)
где R' и n соответствуют данному выше определению,
в присутствии растворителя в количестве менее 50% по массе,
b) удаления защитной группы гидроксила.
2. Способ по п.1, где кислота выбрана из группы, состоящей из хлористоводородной кислоты, серной кислоты, фосфорной кислоты, толуолсульфоновой кислоты, метансульфоновой кислоты и лимонной кислоты.
3. Способ по п.1 или 2, где защитная группа гидроксила является бензилом, замещенным бензилом или аллилом.
4. Способ по п.1, где растворитель присутствует в количестве менее 30%, предпочтительно менее 10%, более предпочтительно менее 5% по массе.
5. Способ по п.4, где растворитель присутствует в количестве менее 1% по массе.
6. Способ по п.1, где защитной группой для гидроксила является бензил или замещенный бензил, причем эту группу удаляют взаимодействием водорода.
7. Способ по п.1, где соединение (III) имеет температуру плавления ниже 50°C.
8. Способ синтеза соединений, имеющих общую формулу (I):
2
где R представляет собой заместители, независимо выбранные из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, NO, алкила, арила, аралкила, алкокси, арилокси, аралкокси и дизамещенного амина;
2
R' независимо выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, OH, NO, алкила, арила, аралкила, алкокси, арилокси, аралкокси и дизамещенного амина;
число n выбрано из 1, 2 или 3;
включающий стадии:
a) взаимодействия в присутствии кислоты соединения (II)
где X представляет собой защитную группу гидроксила, и R соответствует данному выше определению, с соединением (III)
где R' и n соответствуют данному выше определению,
b) удаления защитной группы гидроксила действием водорода и катализатора в присутствии растворителя и основания, причем растворимость указанного основания в растворителе при 20°C составляет менее 5% по массе.
3
3
3
2
3
2
3
9. Способ по п.8, где основание выбрано из группы, состоящей из карбонатов щелочных и щелочноземельных металлов, предпочтительно CaCO, NaHCO, KHCO, NaCO, KCO.
10. Способ по п.8 или 9, где растворитель выбран из группы, состоящей из спиртов, простого и сложного эфиров.
11. Способ по п.10, где растворитель представляет собой метанол, этанол, изопропанол, тетрагидрофуран, диэтиловый эфир, метилтетрабутиловый эфир, этилацетат, бутилацетат и их смеси.
12. Способ по п.8, где катализатор выбран из группы, состоящей из благородных металлов, предпочтительно представляя собой Pd/C.
13. Способ синтеза соединения, имеющего общую формулу (I)
2
где R представляет собой заместители, независимо выбранные из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, NO, алкила, арила, аралкила, алкокси, арилокси, аралкокси и дизамещенного амина;
2
R' независимо выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, OH, NO, алкила, арила, аралкила, алкокси, арилокси, аралкокси и дизамещенного амина;
число n выбрано из 1, 2 или 3;
включающий стадии:
a) взаимодействия в присутствии кислоты соединения (II)
где X представляет собой защитную группу гидроксила, и R соответствует данному выше определению, с соединением (III)
где R' и n соответствуют данному выше определению, в присутствии растворителя в количестве менее 50% по массе,
b) удаления защитной группы гидроксила действием водорода и катализатора в присутствии растворителя и основания, причем растворимость указанного основания в растворителе при 20°C составляет менее 5% по массе.