Синтез R-глюкозидов сахароспиртов, восстановленных сахароспиртов и фурановых производных восстановленных сахароспиртов

1. Способ получения 2,5-бис(гидроксиметил)тетрагидрофурана, включающий приведение в контакт смеси, содержащей 1,2,5,6-гексантетрол, с кислотным катализатором, выбранным из группы, состоящей из серной кислоты, фосфоновой кислоты, угольной кислоты и устойчивой к воде кислоты, представляющей собой кислоту Льюиса, не относящуюся к кислотам Бренстеда, в течение периода времени и при температуре и давлении, достаточных для превращения 1,2,5,6-гексантетрола в 2,5-бис(гидроксиметил)тетрагидрофуран.
2. Способ по п. 1, где кислота, представляющая собой кислоту Льюиса, не относящуюся к кислотам Бренстеда, представляет собой трифлатное соединение.
3. Способ по п. 2, где трифлатное соединение выбрано из группы, состоящей из трифлата висмута, трифлата скандия и серной кислоты.
4. Способ по п. 1, где реакционную смесь нагревают до температуры от 110°C до 150°C.
5. Способ по п. 1, где смесь приводят в контакт с катализатором при вакууметрическом давлении от 3 до 6 фунтов/кв. дюйм.
6. Способ по п. 1, где смесь приводят в контакт с катализатором при вакууметрическом давлении менее 0,4 фунта/кв. дюйм.
7. Способ по п. 1, где кислотный катализатор представляет собой серную кислоту.
8. Способ по п. 1, где кислотный катализатор представляет собой кислоту, представляющую собой кислоту Льюиса, не относящуюся к кислотам Бренстеда.
2
9. Способ по п. 1, где кислотный катализатор представляет собой угольную кислоту, образованную посредством добавления СО в реакционную смесь при давлении, достаточном для образования угольной кислоты.
10. Способ по п. 9, где давление составляет по меньшей мере 625 фунтов/кв. дюйм.
11. Способ по п. 9, где температура составляет 250°C.
12. Способ по п. 1, где смесь дополнительно включает 1,4,5-гексантриол, и приведение в контакт с кислотным катализатором приводит к дополнительному превращению 1,4,5-гексантриола в 2-гидроксиэтилтетрагидрофуран.
13. Способ по п. 12, дополнительно включающий отделение 2-гидроксиэтилтетрагидрофурана от 2,5-бис(гидроксиметил)тетрагидрофурана.
14. Способ по п. 1, где кислотный катализатор присутствует в количестве от 0,5 мол. % до 5 мол. %, исходя из количества 1,2,5,6-гексантетрола.
15. Способ по п. 1, дополнительно включающий отделение 2,5-бис(гидроксиметил)тетрагидрофурана от смеси и приведение в контакт отделенного 2,5-бис(гидроксиметил)тетрагидрофурана с катализатором на основе оксида рения в течение периода времени и при температуре, достаточных для превращения 2,5-бис(гидроксиметил)тетрагидрофурана в 1,6-гександиол.
16. Способ по п. 14, где катализатор на основе оксида рения дополнительно содержит оксид кремния.
17. Способ получения 2-гидроксиэтилтетрагидрофурана, включающий приведение в контакт смеси, содержащей 1,4,5-гексантриол, с кислотным катализатором, выбранным из группы, состоящей из серной кислоты, фосфоновой кислоты, угольной кислоты и устойчивой к воде кислоты, представляющей собой кислоту Льюиса, не относящуюся к кислотам Бренстеда, в течение периода времени и при давлении и температуре, достаточных для превращения 1,4,5-гексантриола в 2-гидроксиэтилтетрагидрофуран.
18. Способ по п. 16, где кислотный катализатор на основе устойчивой к воде кислоты, представляющей собой кислоту Льюиса, не относящуюся к кислотам Бренстеда, представляет собой трифлатное соединение.
19. Способ по п. 16, где трифлатное соединение выбрано из группы, состоящей из трифлата висмута, трифлата скандия и серной кислоты.
20. Способ по п. 1, где реакционную смесь нагревают до температуры от 110°C
до 150°C.
21. Способ по п. 1, где смесь приводят в контакт с катализатором при вакууметрическом давлении от 3 до 6 фунтов/кв. дюйм.
22. Способ по п. 1, где давление составляет 0,4 фунта/кв. дюйм или меньше.
23. Способ по п. 1, где кислотный катализатор представляет собой серную кислоту.
24. Способ по п. 1, где кислотный катализатор представляет собой устойчивую к воде кислоту, представляющую собой кислоту Льюиса, не относящуюся к кислотам Бренстеда.
25. Способ по п. 1, где кислотный катализатор представляет собой фосфоновую кислоту.