ПРЯМОЕ АЛКИЛИРОВАНИЕ N-АЛКИЛ-N'-ФЕНИЛ-п-ФЕНИЛЕНДИАМИНА

1. Способ одностадийного алкилирования в кольцо по меньшей мере одного N-алкил-N'-фенилфенилендиамина по меньшей мере одним олефином, включающий нагревание смеси N-алкил-N'-фенилфенилендиамина (диаминов) и олефина (олефинов) в присутствии каталитического количества по меньшей мере одного галогенида алкилалюминия при температуре от примерно 50 до примерно 350°С в герметично закрытом сосуде в течение от примерно 1 до примерно 30 ч.
2. Способ по п.1, в котором N-алкил-N'-фенилфенилендиамин имеет структуру:
1
где R выбирают из группы, состоящей из алкила, циклоалкила и радикалов структурной формулы:
2
3
в которой R могут быть одинаковыми или различными и независимо выбранными из группы, состоящей из водорода и метила, R выбирают из группы, состоящей из алкила с числом атомов углерода от 1 до 12, и n представляет собой целое число от 0 до 6.
1
3. Способ по п.2, в котором R выбирают из группы, состоящей из алкилов, имеющих от 1 до 50 атомов углерода, и циклоалкилов, имеющих от 3 до 30 атомов углерода.
4. Способ по п.1, в котором N-алкил-N'-фенилфенилендиамин выбирают из группы, состоящей из:
N-метил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-этил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-пропил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-изопропил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-н-бутил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-втор-бутил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-н-пентил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-1-метилбутил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-(1-метилгептил)-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-1,2-диметилпропил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-2-метилбутил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-3-метилбутил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-1-этилпропил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-н-гексил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-1-метилпентил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-2-метилпентил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-3-метилпентил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-4-метилпентил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-1,2-диметилбутил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-1,3-диметилбутил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-1-этилбутил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-2-этилбутил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-гептил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-октил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-нонил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-децил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-циклооктил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-циклогексил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-метилциклогексил-N'-фенил-п-фенилендиамина; и
N-циклооктил-N'-фенил-п-фенилендиамина.
5. Способ по п.1, в котором N-алкил-N'-фенилфенилендиамин выбирают из группы, состоящей из:
N-(1,3-диметилбутил)-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-изопропил-N'-фенил-п-фенилендиамина;
N-(1-метилгептил)-N'-фенил-п-фенилендиамина; и
N-циклогексил-N'-фенил-п-фенилендиамина.
6. Способ по п.1, в котором N-алкил-N'-фенилфенилендиамин выбирают из группы, состоящей из N-(1,3-диметилбутил)-N'-фенил-п-фенилендиамина и N-изопропил-N'-фенил-п-фенилендиамина.
7. Способ по п.1, в котором олефин выбирают из группы, состоящей из углеводородных ациклических моноолефинов, включающих от 2 до примерно 50 атомов углерода, циклических олефинов, включающих от 5 до 10 атомов углерода, и арилзамещенных моноолефинов, включающих от 8 до 20 атомов углерода.
8. Способ по п.1, в котором на каждый моль N-алкил-N'-фенилфенилендиамина добавляют от примерно 0,5 моль-эквивалентов олефина до 8 моль-эквивалентов олефина.
9. Способ по п.1, в котором галогенид алкилалюминия выбирают из группы, состоящей из бромида диметилалюминия, бромида диэтилалюминия, хлорида диэтилалюминия, хлорида ди-н-пропилалюминия, йодида диизобутилалюминия, хлорида диизобутилалюминия, хлорида диизоамилалюминия, хлорида ди-н-додецилалюминия, бромида диэйкозилалюминия, дихлорида метилалюминия, дихлорида этилалюминия, дибромида этилалюминия, дихлорида н-пропилалюминия, дибромида изобутилалюминия, дибромида н-гексилалюминия, дийодида втор-децилалюминия, дихлорида н-додецилалюминия, дибромида н-эйкозилалюминия, сесквихлорида метилалюминия, сесквибромида метилалюминия, сесквихлорида этилалюминия, сесквибромида этилалюминия, сесквийодида этилалюминия, сесквихлорида н-пропилалюминия, сесквибромида н-пропилалюминия, сесквихлорида изобутилалюминия, сесквийодида изобутилалюминия, сесквийодида н-гексилалюминия, сесквихлорида н-децилалюминия, сесквибромида н-додецилалюминия и сесквихлорида втор-эйкозилалюминия.
10. Способ по п.9, в котором галогенид алкилалюминия выбирают из группы, состоящей из хлорида диэтилалюминия и хлорида диизобутилалюминия.
11. Одноступенчатый способ алкилирования в кольцо по меньшей мере одного N-алкил-N'-фенилфенилендиамина, выбранного из группы, состоящей из N-(1,3-диметилбутил)-N'-фенил-п-фенилендиамина и N-изопропил-N'-фенил-п-фенилендиамина, по меньшей мере одним олефином, выбранным из группы, состоящей из углеводородных ациклических моноолефинов, включающих от 2 до примерно 50 атомов углерода, циклических олефинов, включающих от 5 до 10 атомов углерода, и арилзамещенных моноолефинов, включающих от 8 до 20 атомов углерода, где на каждый моль N-алкил-N'-фенилфенилендиамина добавляют от примерно 0,5 моль-эквивалентов олефина до 8 моль-эквивалентов олефина, включающий нагревание смеси N-алкил-N'-фенилфенилендиамина (диаминов) и олефина (олефинов) в присутствии каталитического количества по меньшей мере одного галогенида алкилалюминия, выбранного из группы, состоящей из хлорида диэтилалюминия и хлорида диизобутилалюминия при температуре от примерно 140 до примерно 240°С в герметично закрытом сосуде в течение от примерно 1 до примерно 30 ч.