1
1
4
4
Соль N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения
1
1
4
4
SALT N, N, N, N-TETRAMETHYL-2-BUTYNE-1,4-DIAMINE WITH N-PHOSPHONOMETHYL GLYCIN, THROUGH HERBICID ACTIVITY AND METHOD OF ITS PRODUCTION

1
1
4
4
Предлагаемая группа изобретений относится к новым химическим соединениям с биологической активностью, конкретно к соли 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина формулы (1) в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве, и способу ее получения.
Известна соль 2-метокси-3,6-дихлоробензоата диметиламина (2), проявляющая гербицидную активность (Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р. Справочник. Пестициды и регуляторы роста растений, М.: Химия, 1995, с. 66).
Задачей предлагаемого изобретения является создание в ряду производных 2-метокси-3,6-дихлоробензойной кислоты новой алкинаминной соли, обладающей улучшенными гербицидными свойствами по отношению к однолетним и многолетним двудольным сорнякам, что может быть использовано в сельском хозяйстве.
1
1
4
4
Результат достигается тем, что в качестве водорастворимого соединения, обладающего гербицидной активностью, создана соль 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина формулы (1).
1
1
4
4
1
1
4
4
1
1
4
4
1
1
4
4
(1)
Способ получения соли 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина основан на перемешивании N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина (Джемилев У.М., Шайбакова М.Г., Махмудияров Г.А., Ибрагимов А.Г., Титова И.Г. Способ получения N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина. Патент РФ №2408572, опубл. 10.01.11. Бюл. №1) с эквимольным количеством водного раствора 2-метокси-3,6-дихлоробензойной кислоты при атмосферном давлении и предпочтительно при температуре 20-25°С в течение 2,5-3,0 часов. Выделяют водорастворимую соль 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина формулы  с выходом 85-99%. Реакция протекает по схеме:
1
1
4
4
(1)
Спектральные характеристики соли 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина формулы :
13
1,8,9,10
3,6
7
4,5
5
1
3
6
4
2
8
-1
2
3
3
Спектр ЯМР С (DO, м.д.): 42.68 ((А), С); 46.98 ((А), С); 61.86 ((Б), С); 79.50 ((А), С); 125.58 ((Б), С); 126.34 ((Б), С); 128.19 ((Б), С); 129.09 ((Б), С); 136.27 ((Б), С); 152.34 ((Б), С); 169.68 ((Б), С). ИК, см: 643 (С-Н); 719 (С-Cl); 814 (С-Н); 1007 (С-ОН); 1039 (O-СН); 1163 (C-N); 1235 (O-СН); 1455 (C-N); 1580 (Ar); 1613 (С=O); 2823-2939 (С-Н); 3418 (О-Н).
16
22
2
2
3
Вычислено, %: С 53.19, Н 6.14, N 7.75, О 13.29, Сl 19.63. Найдено, %: С 52.95, Н 5.54, N 6.10. CHNClO.
Спектральные характеристики 2-метокси-3,6-дихлоробензоата:
13
7
5
1
3
6
4
2
8
Спектр ЯМР С (DMSO, м.д.): 62.41 ((Б), С); 126.57 ((Б), С); 128.49 ((Б), С); 131.92 ((Б), С); 132.01 ((Б), С); 133.04 ((Б), С); 152.97 ((Б), С); 165.59 ((Б), С).
1
1
4
4
(1)
Спектральные характеристики N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина формулы :
1
1
1
4
Пример 1. В колбу с водным раствором, содержащим 221 г 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты, загружают 116 г порошка NNNN-тетра-метил-2-бутин-1,4-диамина. Смесь перемешивают в течение 2,5 часов при атмосферном давлении и температуре 23,5°С, после чего определяют выход целевого продукта. Он составляет 85%. Затем осуществляют выпаривание водного раствора при температуре 35°С до получения постоянного веса.
Пример 2. Аналогичным образом по примеру 1, при тех же условиях смесь перемешивают в течение 3 часов, после чего определяют выход целевого продукта. Он составляет 97%. Затем осуществляют выпаривание водного раствора при температуре 30°С до получения постоянного веса.
Пример 3. Аналогичным образом по примеру 1, при той же загрузке компонентов проводят реакцию в течение 3 часов при температуре 20°С. Выход целевого продукта составляет 92%. Затем осуществляют выпаривание водного раствора при температуре 33°С до получения постоянного веса.
Пример 4. При аналогичных условиях примера 3 проводят реакцию при температуре 25°С. Определяют выход целевого продукта. Он составляет 99%. Затем осуществляют выпаривание водного раствора при температуре 30°С до получения постоянного веса.
1
1
4
4
2
(1)
(2)
50
Пример 5. Испытания соли 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина  проводили в полевом эксперименте на посевах пшеницы по схеме «пробит-анализа», используя 7 доз действующего вещества. Площадь делянки 10 м, повторность по каждой дозе 4-кратная. Расход воды при опрыскивании 600 л/га, продолжительность опытов после обработки 2 недели. Эталоном служила соль 2-метокси-3,6-дихлоробензоата диметиламина . Эффективность соединений оценивали по ингибированию роста растений, выраженному в процентах от необработанного контроля. Все численные процедуры выполнялись в расчете на одно растение, а по совокупности данных определяли показатель ЕД. Результаты приведены в табл. 1.
1
1
4
4
Избирательность действия 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина определяют в опыте с обработкой посевов пшеницы сорта «Экадо» гербицидом при норме расхода 0,4 кг/га. Урожайные данные опытов приведены в табл. 2.
0.95
НСР=13,1%