СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНОГО 3,3-ДИМЕТИЛ-3,4-ДИГИДРО-1Н-ХИНОКСАЛИН-2-ОНА И ПРОМЕЖУТОЧНОЕ СОЕДИНЕНИЕ ДЛЯ УКАЗАННОГО СПОСОБА ПОЛУЧЕНИЯ

1. Способ получения соединения, представленного формулой (1):
,
1
2
3
где R представляет собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу, необязательно замещенную циклоалкильную группу или необязательно замещенную арильную группу, R представляет собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу, гидрокси группу или защитную группу для атома азота, R представляет собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу, гидрокси группу или защитную группу для атома азота, и X представляет собой гидрокси группу или удаляемую группу,
или его соли, включающий следующие стадии:
взаимодействие соединения, представленного формулой (2):
,
1
2
4
где R, R и X имеют значения, определенные в формуле (1), и R представляет собой необязательно замещенную алкильную группу, необязательно замещенную циклоалкильную группу или необязательно замещенную арильную группу,
или его соли с нитрирующим агентом с получением соединения, представленного формулой (3):
,
1
2
4
где R, R, R и X имеют значения, определенные в формулах (1) и (2),
или его соли; и
восстановление соединения, представленного формулой (3), или его соли с получением соединения, представленного формулой (1), или его соли.
2. Способ получения по п. 1, дополнительно включающий стадию взаимодействия соединения, представленного формулой (6):
,
1
2
где R, R и X имеют значения, определенные в формуле (1),
или его соли с
4
ROH (7),
4
где R имеет значение, определенное в формуле (2),
в присутствии кислоты с получением соединения, представленного формулой (2), или его соли.
3. Способ получения по п. 2, где
1
R в формуле (6) представляет собой атом водорода.
4. Способ получения по п. 2 или 3, дополнительно включающий стадию взаимодействия соединения, представленного формулой (4):
,
1
2
где R, R и X имеют значения, определенные в формуле (1),
или его соли с соединением, представленным формулой (5):
,
где Y представляет собой гидрокси группу или удаляемую группу,
или его солью с получением соединения, представленного формулой (6), или его соли.
5. Способ получения по п. 1, дополнительно включающий стадию взаимодействия соединения, представленного формулой (4):
,
1
2
где R, R и X имеют значения, определенные в формуле (1),
или его соли с соединением, представленным формулой (5)’:
,
4
где R имеет значение, определенное в формуле (2), и Y представляет собой гидрокси группу или удаляемую группу,
или его солью с получением соединения, представленного формулой (2), или его соли.
6. Способ получения соединения, представленного формулой (2):
,
1
2
4
где R представляет собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу, необязательно замещенную циклоалкильную группу или необязательно замещенную арильную группу, R представляет собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу, гидрокси группу или защитную группу для атома азота, R представляет собой необязательно замещенную алкильную группу, необязательно замещенную циклоалкильную группу или необязательно замещенную арильную группу, и X представляет собой гидрокси группу или удаляемую группу,
или его соли, включающий стадию взаимодействия соединения, представленного формулой (6):
,
1
2
где R, R и X имеют значения, определенные в формуле (2),
или его соли с
4
ROH (7),
4
где R имеет значение, определенное в формуле (2),
в присутствии кислоты с получением соединения, представленного формулой (2), или его соли.
7. Способ получения по п. 6, где
1
R в формуле (6) представляет собой атом водорода.
8. Способ получения по п. 6 или 7, дополнительно включающий стадию взаимодействия соединения, представленного формулой (4):
,
1
2
где R, R и X имеют значения, определенные в формуле (2),
или его соли с соединением, представленным формулой (5):
,
где Y представляет собой гидрокси группу или удаляемую группу,
или его солью с получением соединения, представленного формулой (6), или его соли.
9. Способ получения соединения, представленного формулой (2):
,
1
2
4
где R представляет собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу, необязательно замещенную циклоалкильную группу или необязательно замещенную арильную группу, R представляет собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу, гидрокси группу или защитную группу для атома азота, R представляет собой необязательно замещенную алкильную группу, необязательно замещенную циклоалкильную группу или необязательно замещенную арильную группу, и X представляет собой гидрокси группу или удаляемую группу,
или его соли, включающий стадию взаимодействия соединения, представленного формулой (4):
,
1
2
где R, R и X имеют значения, определенные в формуле (2),
или его соли с соединением, представленным формулой (5)’:
,
4
где R имеет значение, определенное в формуле (2), и Y представляет собой гидрокси группу или удаляемую группу,
или его солью с получением соединения, представленного формулой (2), или его соли.
10. Соединение, представленное формулой (2), или его соль:
(2),
1
2
4
где R представляет собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу, необязательно замещенную циклоалкильную группу или необязательно замещенную арильную группу, R представляет собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу, гидрокси группу или защитную группу для атома азота, R представляет собой необязательно замещенную алкильную группу, необязательно замещенную циклоалкильную группу или необязательно замещенную арильную группу, и X представляет собой гидрокси группу или удаляемую группу.
11. Соединение или его соль по п. 10, где
соединение, представленное формулой (2), или его соль представляет собой метил 2-бром-5-(1-метоксикарбонил-1-метилэтил)аминобензоат.
12. Соединение, представленное формулой (6), или его соль:
(6),
1
2
где R представляет собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу, необязательно замещенную циклоалкильную группу или необязательно замещенную арильную группу, R представляет собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу, гидрокси группу или защитную группу для атома азота, и X представляет собой гидрокси группу или удаляемую группу.
13. Соединение или его соль по п. 12, где
соединение, представленное формулой (6), или его соль выбирают из группы, состоящей из 2-бром-5-(1-карбокси-1-метилэтил)аминобензойной кислоты и метил 2-бром-5-(1-карбокси-1-метилэтил)аминобензоата.
14. Способ получения соединения, представленного формулой (1):
,
1
2
3
где R представляет собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу, необязательно замещенную циклоалкильную группу или необязательно замещенную арильную группу, R представляет собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу, гидрокси группу или защитную группу для атома азота, R представляет собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу, гидрокси группу или защитную группу для атома азота, и X представляет собой гидрокси группу или удаляемую группу,
или его соли, включающий стадию введения X, который имеет значение, определенное в формуле (1), в соединение, представленное формулой (8):
,
1
2
3
где R, R и R имеют значения, определенные в формуле (1),
или его соль.
15. Способ получения по п. 14, где стадию введения X осуществляют путем взаимодействия соединения, представленного формулой (8), или его соли с галогенирующим агентом, выбранным из группы, состоящей из хлора, брома, 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоина, N-хлорсукцинимида, N-бромсукцинимида, трибромида тетрабутиламмония, трибромида диметиламинопиридина и 2,4,4,6-тетрабром-2,5-циклогексадиенона.
16. Способ получения по п. 14 или 15, дополнительно включающий стадию взаимодействия соединения, представленного формулой (9):
,
1
2
3
где R, R и R имеют значения, определенные в формуле (8),
или его соли с соединением, представленным формулой (5)":
,
5
где R представляет собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу, необязательно замещенную циклоалкильную группу или необязательно замещенную арильную группу, и Y представляет собой гидрокси группу или удаляемую группу,
или его солью с получением соединения, представленного формулой (8), или его соли.
17. Способ получения соединения, представленного формулой (8):
,
1
2
3
где R представляет собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу, необязательно замещенную циклоалкильную группу или необязательно замещенную арильную группу, R представляет собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу, гидрокси группу или защитную группу для атома азота, и R представляет собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу, гидрокси группу или защитную группу для атома азота,
или его соли, включающий стадию взаимодействия соединения, представленного формулой (9):
,
1
2
3
где R, R и R имеют значения, определенные в формуле (8),
или его соли с соединением, представленным формулой (5)":
,
5
где R представляет собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу, необязательно замещенную циклоалкильную группу или необязательно замещенную арильную группу, и Y представляет собой гидрокси группу или удаляемую группу,
или его солью с получением соединения, представленного формулой (8), или его соли.
18. Соединение, представленное формулой (8) или его соль:
(8),
1
2
3
где R представляет собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу, необязательно замещенную циклоалкильную группу или необязательно замещенную арильную группу, R представляет собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу, гидрокси группу или защитную группу для атома азота, и R представляет собой атом водорода, необязательно замещенную алкильную группу, гидрокси группу или защитную группу для атома азота.
19. Соединение или его соль по п. 18, где соединение, представленное формулой (8), или его соль представляет собой 8-метоксикарбонил-3,3-диметил-3,4-дигидро-1H-хиноксалин-2-он.