Фенольные соединения в систематике и филогении семейства гречишные (Polygonaceae Juss. ). Сообщ. V. род Ревень - Rheum L

ХРОМОСОМНЫЕ ЧИСЛА И ХЕМОСИСТЕМАТИКА CHROMOSOME NUMBERS AND CHEMOSYSTEMATICS

УДК 582.657.2/581.19

Г.И. Высочина G.I. Vysochina

ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В СИСТЕМАТИКЕ И ФИЛОГЕНИИ СЕМЕЙСТВА ГРЕЧИШНЫЕ

СООБЩ. V. РОД РЕВЕНЬ - RHEUM L.

PHENOLIC COMPOUNDS IN SYSTEMATICS AND PHYLOGENY OF THE FAMILY POLYGONACEAE Juss. V. GENUS RHEUM L.

Аннотация. Представлены результаты исследования качественного состава флавоноидов в листьях растений 15 видов рода Rheum L. Обнаружено большое сходство «флавоноидных профилей» ревеней. Они представлены флавоноловыми гликозидами кемпферола, кверцетина и мирицетина с типом замещения 3-О. Отмечена видовая специфичность гликозидного состава, наиболее выраженная у R. franzenbachii, R. rhaponticum, R. officinale, R. moorcroftianum, R. reticulatum. Подтверждены единство и цельность рода Rheum L., возникшего от общего предка и распространившегося на азиатском континенте.

Ключевые слова: род Ревень, гречишные, фенольные соединения, кемпферол, кверцетин, мирицетин, «флавоноидный профиль».

Summary. Results of research of flavonoids qualitative imposition in leaves of plants of 15 species of genus Rheum L. are represented. The strong similarity of «flavonoid profiles» of rhubarbs is revealed. They are presented by flavonol glycosides of kaempferol, quercetin and myricetin with replacement type 3-О. Species specificity of glycoside composition, the most expressed at R. franzenbachii, R. rhaponticum, R. officinale, R. moorcroftianum, R. reticulatum is noted. The unity and integrity of genus Rheum L., arisen from the general ancestor and extended on the Asian continent, are confirmed.

Keywords: genus Rheum L., Polygonaceae, phenolic compounds, kaempferol, quercetin, myricetin, «flavonoid profile».

Фенольные соединения являются ценны- с вопросами эволюции гречишных и возрастными хемотаксономическими маркерами в семейст- ми характеристиками родов. ве гречишных (Polygonaceae Juss.) и могут быть Систематика рода Rheum L. разработа-

использованы в их систематике при решении на А.С. Лозиной-Лозинской (1936а, б). В своём

спорных вопросов и установлении филогенети- исследовании «Систематический обзор дико-

ческих связей таксонов (Высочина, 2004). На растущих видов рода Rheum L.» А.С. Лозина-

примере родов Aconogonon (Meissn.) Reichenb. Лозинская (1936а) выделила 7 секций: Palmata,

(Высочина, 2003), Bistorta Hill (Высочина, 2007), Rhapontica, Deserticola, Orbicularia, Spiciformia,

Persicaria Mill. (Высочина, 2008), Rumex L. (Вы- Nobilia, Ribes. В обработке для «Флоры СССР»

сочина, 2011) показана их таксоноспецифич- (т. 5) А.С. Лозина-Лозинская (1936б) образовала

ность и возможность применения в таксономии две новые секции: Glabrifolia и Acaulia, в кото-

растений на различных уровнях. Фенольные рые вошли некоторые виды сек. Deserticola.

соединения представителей рода Rheum L., яв- По материалам А.С. Лозиной-Лозинской

ляющегося важным звеном в системе семейства (1936а), род Rheum L. содержит 49 (50) видов, по

Polygonaceae, вызывают особый интерес в связи данным Ю.С. Григорьева (1981) - около 50. Для

С<ЖХ>У^г<ХХХ>0<Х>УУ0<ХХХХХХХ>УХ<ХХХ>0<ХХХХ>У^й<ХХХХ>УХ<Х>ХС<ХХХХ>У^г<ХХХ>0<Х>УУ0<ХХХХХХХ>У0С<ХХХ>0<ХХ

Центральный сибирский ботанический сад СО РАН, ул. Золотодолинская, 101; 630090, Новосибирск, Россия; e-mail: vysochina_galina@mail.ru

Central Siberian Botanical Garden, Siberian Branch of Russian Academy of Sciences, Zolotodolinskaya str, 101; 630090, Novosibirsk, Russia

Поступило в редакцию 11.10.2011 г.

Submitted 11.10.2011

территории СССР указывается 25 видов (Лозина-Лозинская, 19366), для России и сопредельных государств - 17 (Черепанов, 1995). На территории Сибири 2 вида ревеней - R. compactum L. (syn. R. orientale Losinsk., R. altaicum Losinsk) и R. rhabarbarum L.(syn. R. undulatum L.) (Тупицы-на, Кашина, 1992).

В настоящем сообщении приводятся результаты исследования фенольных соединений (флавонолов) видов рода Rheum L. в связи с их таксономической принадлежностью.

Род V. РЕВЕНЬ - RHEUM L. - азиатский континентальный, внетропический (голарктический) род. Представлен травянистыми многолетниками с прямостоячими, часто весьма мощными (до 1,5-2,5 м высотой) стеблями и длинными мясистыми корневищами. Листья собраны в розетку, могут достигать гигантских размеров - у R. tataricum до 90 см длины и 110 см ширины. Стеблевых листьев мало или их нет совсем (Григорьев, 1981).

Сравнительное исследование морфологии и распространения ревеней дало возможность А.С. Лозиной-Лозинской (1936а) сделать заключение: первичных центров распространения рода было два - Центральный Китай, где отмечено их разнообразие, и Иран. Современный ареал рода - это результат расселения первоначальных типов в различных направлениях от древнего места возникновения. Основной ареал охватывает влажные лесные районы Гималаев, КНР, Монголии, Сибири и Дальнего Востока, образуя гумидный регион, и аридные горные и равнинно-пустынные области Казахстана, Передней, Средней и Центральной Азии, Афганистана и Ирана, образуя аридный регион. Виды гумидного региона принадлежат к исконно мезо-фильной флоре Юго-Восточной Азии, относятся к экологической группе мезофитов (Григорьев, 1981; Лозина-Лозинская, 1936а). Гумидный ареал рода простирается к северу на обширную территорию Южной Сибири, Северной Монголии, Дальнего Востока, Манчжурии и Кореи (4-5 видов). Наиболее широко распространены здесь R. compactum L. и R. rhabarbarum L. (syn. R. undulatum L.). Аридная часть рода находится в пределах области Древнего Средиземья, виды аридного региона отличаются признаками ксерофитов.

Широколиственные леса Центрального и Северного Китая, являющиеся рефугиумом третичной флоры, были центральноазиатским центром происхождения, где, вероятно, мог развиться древний высокоорганизованный про-

тотип ревеней. Этот предок и дал тип «лесных ревеней», наблюдаемых нами в Азии. Самыми древними секциями можно считать Palmata и Rhapontica. Сибирские ревени - R. compactum и R. rhabarbarum подвержены влиянию сурового климата, в связи с чем приобрели некоторые черты, способствующие их выживанию (опушение листа, сжатое соцветие, плотный лист и пр.) (Лозина-Лозинская, 1936а).

R. compactum L. и R. rhabarbarum L. дали начало многим культурным сортам. Кроме того, в культуре может встретиться описанный из юго-западной Болгарии R. rhaponticum L., более сходный с R. compactum. На Дальнем Востоке культивируют ещё два вида китайского происхождения: R. officinale Baill. и R. palmatum L. (Лозина-Лозинская, 1936а; Цвелёв, 1989).

Химический состав надземной части ре-веней изучен меньше, чем подземных органов, содержащих большое количество оксиметилан-трахинонов и дубильных веществ, представляющих практический интерес. На состав и содержание флавоноидов впервые обратили внимание немецкие ученые, обнаружившие рутин в листьях R. rhabarbarum (0,7%), R. rhaponticum (0,61%), R. emodi (0,32%) и R. officinale (1,3%) (Hörham-mer, Müller, 1954), кверцетин, кверцитрин, гипе-рин и рутин в надземной части растений R. ribes, кверцетин, авикулярин, рутин, изокверцитрин в надземной части R. wittrockii (Hänsel, Hörham-mer, 1954). Позднее в листьях и черешках R. rha-barbarum были обнаружены 3-гликозиды кверце-тина и кемпферола (Tronchet, 1969), в лепестках цветков R. rhaponticum - 3-рамнозид, 3-рутино-зид и два 3-глюкозида кверцетина (Blundstone, 1970), в листьях R. ribes - рутин (1,1%), в листьях и семенах R. tataricum - кверцетин, изокверци-трин, мератин и рутин (Нургалиева, 1968; Чум-балов, Пашинина, 1968), в листьях R. wittrockii -3,6% флавоноидов, в том числе 1,59% рутина (Алюкина, 1977), в листьях R. cordatum - рутин (Алюкина, 1977), в надземных органах R. turke-stanicum - 2,28% флавоноидов (Фатуллаев, 1980). Изучение химического состава ревеней продолжается и в наши дни. Так, из надземной части растений R. ribes выделены кверцетин и его гликозиды 3-О-рамнозид, 3-О-галактозид и 3-О-рутинозид (Tozun, Akyuz Kizilay, 2003), а из прицветников Rheum nobile - 3-О глюкозид, 3-О-галактозид, 3-О-рутинозид, 3-О-арабинозид, 3-О-[6''-(3-гидрокси-3-метилглютароил) глюкозид], 7-О-гликозид кверцетина и гликозид кемпферола (Iwashina et al., 2004).

0.8-

0.6-

0.4-

Rheum compactum

о °0 о

0.8

0.6

0.4-

R. compactum incl. R. altaicum

II R. rhabarbarum 0.8

О

О

О

о

0.6

0.4

0.8-

0.6-

0.4-

incl. R. undulatum

flHD>

О

О

о

о

о

U R. palmatum ^

18- 0.8-

О о

о ° о.б

о

0.6-

0.4-

0.4-

0.4 0.6 0.8 I

R. emodi

0.4 0.6 0.8 I

R. officinale

О

О

II R. tataricum 0.8-

О

(Ш

О

О

О

0.6-

0.4-

О

<пш>

О

о

0.8-

О о ‘

о

о

R. spiciforme

° № °о

О

О

0.4-

0.8-

0.6-

0.4-

0.4 0.6 0.8 I

R. reticulatum

0.8-

О

О

0.6-

0.4-

0.4 0.6 0.8 I

R. alexandrae О

О

О

О

о<

о

о

0.4 0.6 0.8 I 0.4 0.6 0.8 I

0.4 0.6 0.8 I

0.4 0.6 0.8 J 0.4 0.6 0.8 I

R. rhaponticum R. rhaponticum

0.4 0.6 0.8 I

R. ribes

0.8- R. webbianum 0.8- R. acuminatum 0.8- & О 0.8- №> 0.8- сШЗЬ 0.8-

о О О СУ

0.6- О (—) СЮ) —л о ^ 0.6- ° а© о О о о 0.6- 0 0 0.6- О О © О О 0.6- О ф о о о 0.6- о < О ° О о

0.4- 0.4- © 0.4- 0.4- 0.4- ¿-.В 0.4-  т о

R. rhaponticum Сорт «Обской» Сорт «Красночерешковый»

0.4 0.6 0.8 I 0.4 0.6 0.8 I

0.4 0.6 0.8 I

0.4 0.6 0.8 I 0.4 0.6 0.8 I

Гликозиды: lllllllfl кемпферола | [ кверцетина

p--".J мирицетина

Рис. «Флавоноидные профили» видов рода Rheum L. (схемы двухмерных хроматограмм этанольных экстрактов листьев).

0.4 0.6 0.8 I

I - изопропанол - муравьиная кислота - вода

II - н-бутанол - уксусная кислота - вода

'О

-Р».

Высочина Г.И. Фенольные соединения в систематике и филогении семейства гречишные (Ро^опасеае .Гивв.). Сообщ. V. Род Ревень - Штеит Ь.

В настоящей работе представлены результаты исследования качественного состава флаво-ноидов в листьях растений 14 видов рода Rheum L. из 6 секций:

1) R. palmatum L., R. officinale Baill.; R. compactum L.(incl. R. altaicum Losinsk.), R. rha-barbarum L., R. franzenbachii Mürr., R. wittrockii Lundstr., R. emodi Wall., R. webbianum Royle. (секция Palmata);

2) R. acuminatum Hook. f. еt Thoms. (секция Rhapontica);

3) R. tataricum L. (секция Deserticola);

4) R. spiciforme Royle (syn. R. moorcroftia-num Royle), R. reticulatum Losinsk. (секция Spici-formia);

5) R. alexandrae Batalin (секция Nobilia);

6) R. ribes L. (секция Ribesiformia).

Исследованные растения были выращены нами на экспериментальном участке Центрального сибирского ботанического сада СО РАН в лесостепной зоне Западной Сибири из семян, полученных по делектусам, и собраны в фазе массового цветения.

При хроматографическом сравнении с достоверными образцами, а также по данным спектрального анализа агликоны ревеней идентифицировали как кемпферол, кверцетин и ми-рицетин (Клышев и др., 1978; Geissman, 1962; Mabry et al., 1970). Для определения связанных агликонов соответствующих гликозидов использовали методику (Высочина, 1976).

«Флавоноидные профили» видов рода Rheum были получены в результате двухмерного хроматографирования этанольных экстрактов листьев растений на бумаге FN 15 в системах растворителей изопропанол - муравьиная кислота - вода (2:5:5) (1-е направление) и н-бутанол -уксусная кислота - вода (40:12:28) (2-е направление) (Высочина, 2004).

Обнаружено большое сходство «флавоно-идных профилей». Они представлены одним или двумя гликозидами кемпферола, тремя-семью гликозидами кверцетина и двумя гликозида ми-рицетина. Общими являются: один гликозид кемпферола, два гликозида кверцетина и два -мирицетина. Флавоноловые гликозиды всех изученных нами видов имеют в своей основе агли-коны кемпферол, кверцетин и мирицетин (рис.). В то же время, отмечена видоспецифичность флавоноидного состава для R. franzenbachii, R. rhaponticum, R. officinale, R. moorcroftianum, R. reticulatum.

По мнению А.С. Лозиной-Лозинской (1936а), наиболее древними видами следует считать R. rhabarbarum и R. compactum. Rheum altaicum рассматривается ею как дериват гибридогенного происхождения этих видов; в настоящее время его относят в синонимы R. compactum. По нашим данным, он действительно близок обоим видам.

Южная гималайская ксероморфная ветвь развития древних китайских лесных ревеней представлена R. franzenbachii и R. acuminatum. Несомненно их сходство с исходными видами, хотя можно отметить и отличия.

Виды секций Deserticola и Spiciformia, возникшие в результате приспособления к пустынному и горно-пустынному климату аридного региона, также проявляют связь с исходными представителями лесных китайских ревеней, несмотря на большой морфологический разрыв и древность момента отделения Deserticola от Rhapontica. Виды Spiciformia и их производные из секций Nobilia сформировались как более молодые группы, и, несмотря на максимальное упрощение внешней формы, что делает их наиболее приспособленными к высокогорному пустынному климату, также чрезвычайно близки по флавоноидному составу к лесным китайским ревеням. Иранская ветвь представлена самым древним видом секции Ribesiformia - R. ribes, давшим начало целой группе видов, в том числе среднеазиатских. Флавоноидный профиль R. ribes не имеет принципиальных отличий от описанных ранее видов, в том числе и от R. wittrockii, молодого вида секции Rhapontica, имеющего сходство с Ribesiformia по строению плодов.

Нами получено биохимическое подтверждение единства, цельности рода Rheum L., возникшего, вероятно, от общего предка и распространившегося на обширном пространстве азиатского континента. Наши исследования в полной мере согласуются с точкой зрения А.С. Лозиной-Лозинской (1936a), которая, хотя и рассматривала этот род как «ряд разнообразных по внешнему облику и экологии групп», названных ею секциями, усматривала тесную связь между ними, даже между секциями разного и далёкого происхождения, одинаково молодыми или старыми, образовавшими сплошное кольцо, или клубок. В связи с этим она схематически изобразила генезис рода Rheum «не в виде генеалогического дерева, а в виде кольца, замкнутого в некоторых частях и связанного в отдельных звеньях» (с. 132). При попытке моделирования

вероятного предшественника гречишных был получен тип, сходный с ревенями как по ана-томо-морфологическим, так и по биохимическим признакам (Haraldson, 1978). Многолетние анемофильные растения типа Rheum L. с трехчленными цветками, собранными в метельчатые или шарообразные соцветия, представляют собой наиболее древний образец семейства гречишных (Меньшикова, 1964).

Следует отметить также однообразие ре-веней по агликоновому составу флавоноидов и полное их сходство по этому признаку с видами рода Aconogonon (Meissn.) Reichenb., в основе «флавоноидных профилей» которых также обнаружены кемпферол, кверцетин и мирицетин. Из всех родов, выделенных из Polygonum s. l., наиболее простым и примитивным признан род Aconogonon (Meissn.) Reichenb. (Высочина, 2003). Признаком примитивности указанных родов является наличие гликозидов мирицетина (Высочина, 2003, 2008; Harborne, 1975, 1977).

В заключение отметим, что Rheum L. -азиатский континентальный голарктический род с обширным ареалом, состоящим из двух регионов - гумидного и аридного. Представлен травянистыми многолетниками с прямостоячими, часто весьма мощными (до 1.5-2.5 м высотой) стеблями, листьями, собранными в розетку, и длинными мясистыми корневищами (Григорьев, 1981).

Генезис рода Rheum L. представлен А.С. Лозиной-Лозинской (1936) «не в виде генеалогического дерева, а в виде кольца, замкнутого в некоторых частях и связанного в отдельных звеньях», возникшего, вероятно, от общего предка и распространившегося на обширном пространстве азиатского континента. Единство, цельность рода Rheum L. подтверждается био-

химическими данными: отмечено однообразие ревеней по агликоновому составу флавоноидов. Все изученные виды ревеней, без исключения, содержат флавоноловые гликозиды кемпферола, кверцетина и мирицетина с типом замещения 3-О, как и представители рода Aconogonon. В то же время, гликозидный состав флавоноидов видоспецифичен. Наиболее выражена видовая специфичность химического состава у R. fran-zenbachii, R. rhaponticum, R. officinale, R. mo-orcroftianum, R. reticulatum.

Перечень ботанических садов, приславших в ЦСБС СО РАН семенной материал ревеней:

R. compactum - г. Якутск, ботанический сад;

R. compactum (syn. R. altaicum Losinsk.) -г. Москва, Главный ботанический сад РАН;

R. rhabarbarum (syn. R. undulatum L.) -Венгрия, г. Будапешт, ботанический сад;

R. rhaponticum - г. Москва, ботанический сад и дендрарий ТСХА;

R. ribes - г. Москва, Главный ботанический сад РАН;

R. spiciforme (syn. R. moorcroftianum Royle) -Венгрия, г. Будапешт, ботанический сад;

R. tataricum - Венгрия, г. Будапешт, ботанический сад;

R. wittrockii - г. Москва, Главный ботанический сад РАН;

R. emodi - г. Москва, ботанический сад и дендрарий ТСХА;

R. franzenbachii - Венгрия, г. Будапешт, ботанический сад;

R. officinale - г. Минск, ботанический сад университета;

R. webbianum - Польша, г. Вроцлав, ботанический сад.

ЛИТЕРАТУРА

АлюкинаЛ.С. Флавоноидоносные и танидоносные растения Казахстана. - Алма-Ата, 1977. - 152 с.

Высочина Г.И. Об агликонах флавоноидных соединений некоторых евразиатских видов рода Polygonum L. // Актуальные вопросы ботанического ресурсоведения в Сибири. - Новосибирск, 1976. - С. 180-189.

Высочина Г.И. Фенольные соединения в систематике и филогении семейства гречишные (Polygonaceae Juss.). Сообщ. I. Род Таран - Aconogonon (Meissn.) Reichenb. // Turczaninowia, 2003. - Т. 6, вып. 1. - С. 73-87.

Высочина Г.И. Фенольные соединения в систематике и филогении семейства гречишных. - Новосибирск, 2004. - 240 с.

Высочина Г.И. Фенольные соединения в систематике и филогении семейства гречишные (Polygonaceae Juss.). Сообщ. II. Род Змеевик - Bistorta Hill // Turczaninowia, 2007. - Т. 10, вып. 1. - С. 68-79.

Высочина Г.И. Фенольные соединения в систематике и филогении семейства гречишные (Polygonaceae Juss.). Сообщ. III. Род Горец - Persicaria Mill. // Turczaninowia, 2008. - Т. 11, вып. 4. - С. 129-136.

Высочина Г.И. Фенольные соединения в систематике и филогении семейства гречишные (Polygonaceae Juss.). Сообщ. IV. Род Щавель - Rumex L. // Turczaninowia, 2011. - Т. 14, вып. 1. - С. 120-126.

Высочина Г.И. Эволюция и филогенетические отношения родов в семействе Polygonaceae - гречишные в связи с биогенезом фенольных соединений // Растительный мир Азиатской России, 2008. - № 2. - С. 1-8.

Григорьев Ю.С. Адаптивная радиация в роде Rheum L. (к проблеме взаимодействия систематики, географии и физиологии растений) // Бюлл. МОИП, 1981. - Т. 86, вып. 5. - С. 72-82.

Клышев Л.К., Бандюкова В.А., Алюкина Л.С. Флавоноиды растений (распространение, физикохимические свойства, методы исследования). - Алма-Ата, 1978. - 220 с.

Лозина-Лозинская А.С. Систематический обзор дикорастущих видов рода Rheum L. // Флора и систематика высших растений: Тр. Бот. ин-та АН СССР. - М.-Л., 1936а. - Т. 5. - С. 67-141.

Лозина-Лозинская А.С. Род Ревень - Rheum L. // Флора СССР - М.-Л., 19366. - Т. 5. - С. 483-501.

Меньшикова Е.А. Анатомическая и кариологическая характеристика семейства гречишных: Автореф. дисс. ... канд. биол. наук. - Пермь,1964. - 23 с.

Нургалиева Г.М. Полифенолы ревеня татарского (Rheum tataricum L.): Автореф. дисс. ... канд. хим. наук. - Алма-Ата, 1968. - 16 с.

Тупицына Н.Н., Кашина Л.И. Сем. Polygonaceae - гречишные // Флора Сибири. - Новосибирск, 1992. -Т. 5. - С. 106-108.

Фатуллаев Г.М. Биологическое и фитохимическое исследование видов ревеня и лапчатки, их народнохозяйственное значение: Автореф. дисс. ... канд. биол. наук. - Баку, 1980. - 24 с.

Цвелёв Н.Н. Сем. Гречиховые - Polygonaceae Juss. // Сосудистые растения советского Дальнего Востока. - Л., 1989. - Т. 4. - С. 25-122.

Черепанов С.К. Сосудистые растения России и сопредельных государств (в пределах бывшего СССР). -СПб., 1995. - 990 с.

Чумбалов Т.К., ПашининаЛ.Т. Полифенолы некоторых растений Казахстана // Науч. тр. Ташкент. унта. - Ташкент, 1968. - № 341. - С. 45-51.

BlundstoneH.A.W. Hydroxycinnamic acid derivatives of Rheum rhaponticum // Phytochem., 1970. - Vol. 9, № 7. - P. 1449-1452.

Geissman T.A. The chemistry of flavonoid compounds. - Oxford, L., NY, Paris, 1962. - Р 107-155.

Hänsel R., Hörhammer L. Phytochemisch-systematische Untersuchung über die Flavonglycoside einiger Polygonaceen // Arch. Pharm., 1954. - Bd. 287/59, Hf. 4. - S. 189-198.

Hörhammer L., Müller K. Über das Vorkommen von Rutin in Rheum - arten // Arch. Pharm., 1954. - Bd. 287/59, Hf. 3. - S. 126-128.

Iwashina T., Omori Y., Kitajima J., Akiyama Sh., Suzuki T., Ohba H. Flavonoids in translucent bracts of the Himalayan Rheum nobile (Polygonaceae) as ultraviolet shields // Journ. Plant Res., 2004. - Vol. 117, № 2. - P. 101-107.

MabryT. Y., Markham K.R., Thomas M.B. The systematic identification of flavonoids. - Berlin, Heidelberg, NY, 1970. - 345 p.

Tosun F., Akyuz Kizilay C. Anthraquinones and flavonoids from Rheum ribes // Ankara Univer. Eczacilik Fakult. Dergisi, 2003. - Vol. 32, № 1. - P. 31-35.

Tronchet J. Evolution des flavonols dans l’epiderme des petioles de Rheum compactum L. du bourgeon a Tage adulte // Ann. Sci. Univ. Besançon. Bot., 1969. - № 6. - Р 25-28.

^rborne J.B. Flavonoids and the evolution of angiosperms // Biochem. Syst. Ecol., 1977. - Vol. 5. -P. 7-22.

Шrborne J.B. The Biochemical Systematics of Flavonoids // The flavonoids (Eds. J.B. Harborne, TJ. Mabry, H. Mabry). - L., 1975. - P. 1056-1095.

Наraldson K. Anatomy and taxonomy in Polygonoideae Meisn. emend. Jaretzky // Acta universitatis upsalien-sis. Symbolae botanieae upsalienses. - Uppsala, 1978. - Vol. 22, № 2. - 95 s.