Конденсация Клайзена метилкетонов с диалкилоксалатами в синтезе биологически активных карбонильных соединений (обзор, часть 3)

Окончание, начало в №3, №4.

Козьминых В.О., Гончаров В.И., Козьминых Е.Н.

Оренбургский государственный университет

КОНДЕНСАЦИЯ КЛАЙЗЕНА МЕТИЛКЕТОНОВ С ДИАЛКИЛОКСАЛАТАМИ В СИНТЕЗЕ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

Обобщены литературные данные и приведены новые сведения о сложноэфирной конденсации Клайзена метилкетонов с диалкилоксалатами в синтезе биологически активных 1,3,4,6-тетракарбо-нильных соединений, их производных и продуктов химических превращений, а также некоторых поликарбонильных систем (поликетидов), содержащих сближенные 1,2- и 1,3-дикарбонильные звенья.

Продолжая обзор по сложноэфирной конденсации Клайзена метилкетонов с диалкилоксалатами в синтезе биологически активных карбонильных соединений, в третьей части работы мы обобщаем известные литературные сведения и обсуждаем современные данные о получении, строении, свойствах и биологической активности продуктов реакции - 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений (ТКС), их аналогов и ближайших производных (I: прототропные цепные и кольчатые формы 1А - 1К) (рис. 1). Рассматриваются также разнообразные поликарбо-нильные системы (поликетиды), содержащие сближенные 1,2-(а-) и 1,3-(в -)дикарбониль-ные звенья, и приводятся некоторые продукты химических превращений ТКС и структурно близких соединений.

Напомним, что первая часть обзора [1] посвящена наиболее подробно изученным реакциям Клайзена и Дикмана в синтезе три-карбонильных структур - ацилпировиног-радных кислот и родственных линейных и циклических соединений. Во второй части обзора [2] обсуждается биологическая активность ацилпировиноградных кислот и их производных. Недавно нами был отдан в печать еще один обзор по синтезу, строению и свойствам оксалилацетатных систем, получаемых конденсацией Клайзена эфиров метиленактивных карбоновых кислот с диалкилоксалатами [3].

Отдельные результаты изучения строения, химических и биологических свойств ТКС I и ряда их производных приведены в работах [4-10], в том числе кратком обзоре [6]. По этой теме нами опубликованы семь статей серии «1,3,4,6-Тетракарбонильные системы», посвященных синтезу и свойствам

ТКС [5, 11-16], и восьмая находится в печати [17]. В настоящей части обзора мы объединяем, рассматриваем и дополняем известные данные и приводим новые результаты исследований ТКС, некоторых их производных и структурно родственных соединений. Информация о получении тетракарбониль-ных систем конденсацией Клайзена ранее в статьях не обобщалась.

ТКС I являются уникальными бис-1,3-дикетонами, преобладающие цепные формы которых (например, 1А, 1Б и др.) в случае одинаковых пар заместителей Я и X, Я’ и Я” представляют простейшее осесимметричное сочленение в-(а)- в-дикетонных функций. В региоизомерных кольчатых ОН-полуаце-тальных формах ТКС и, 1К имеются только две карбонильные группы, и осевая симметрия исчезает (рис. 1). Тетракарбонильные системы и их производные отличаются разнообразием строения, достаточно высокой реакционной способностью, являются удобными конструкционными блоками в комбинаторном синтезе различных окса-, тиа- и аза-гетероциклических соединений. ТКС и продукты их превращений обладают широким спектром биологической активности: противомикробной, противовирусной, противоопухолевой, противовоспалительной, анальгетической и многими другими видами действия при невысокой острой токсичности [6-12, 17].

Впервые изучение взаимодействия мети-ленкарбонильных соединений с диалкилок-салатами было начато в конце 80-х годов XIX века Л. Клайзеном и его коллегами. Историю общего направления исследований мы более или менее подробно обсуждали в первой части обзора [1]. В результате реакции

двукратного избытка ацетофенона с диэти-ловым эфиром щавелевой кислоты в присутствии этилата натрия с препаративным выходом был получен 1,6-дифенилгексан-

раон I (Я = X = Ме) [19] (рис. 1: уравнение реакции 1). Что касается особенностей строения соединений I (Я = X = А1к, Аг), то значительно позднее было установлено, что в твер-

1,3,4,6-тетраон I (Я = X = РЬ) [18]. В то же дом состоянии они имеют линейную форму

время (1888 год) аналогичной конденсацией Ш, а в растворах - или таутомер Щ или смесь

ацетона с диэтилоксалатом и этилатом натрия впервые был получен октан-2,4,5,7-тет-

форм IF и IJ, IK; минорная тетраоксо-форма IA присутствует редко [4, 10, 12, 13] (рис. 1).

R' O O

R' O

H

O

R' O

H

O

R" OO

X

R

R"

R

X

X

I A R' O

O

O O R'

I B

R' O O

O O R'

I C (R" = H) H

R' O

O

R

R

X

R

X

X

OO

H

R'

OO

H

R'

OO

H

R'

I D

I E

I F

R' O

H

O

R' O

H

O

R' O

H

O

R

X

R

R

X

X

OO

H

R'

OO

H

I G (R" = H) O

ЛЬ

X

I J

R'

I H

OO

H

R'

I I

O

X

I/ \ O

O'

R R

OO

R

X

OO

I A

I K

1)

O

R^^Me + AlkO.

O (2 : 1) O

OAlk

H

OO

AlkONa, Na 2 H+

R

X

AlkOH

OO

H

З)

I

2)

R

O+

OAlk

Me^^X j

I -

O

AlkONa, Na

I F

O

(1 : 1 : 1) 2 H+

OO

OH

R(X)^o4 H

- AlkOH O

II

I J, I K X

1

+

R = Alk, Alk2C=CH, Ar, Het, OAlk, PhCOCH2 и др.; R’ = H, Hal, CONH2, CN; R» = H, Hal; X = Alk, Alk2C=CH,

Ar, Het, OAlk, NH2, CH2COCO2Alk и др.; Alk = Me, Et Рисунок 1. Разнообразие структур и синтез 1,3,4,6-тетракарбонильных систем

Длительное время 1,3,4,6-тетракетоны I оставались практически не изученными. К началу прошлого века вся литература, касающаяся ТКС, ограничивалась несколькими работами, не более десятка, в которых описывался синтез лишь четырех тетракетонов I (Я = X = Ме, Е^ Ме2С=СН, РЬ) сложноэфирной конденсацией Клайзена [18-23]; были выделены их медные(П) еноляты, продукты бромирования кетона I (Я = X = РЬ), а также исследованы реакции соединений I с фенил-гидразином и гидроксиламином. После значительного, почти полувекового, перерыва постепенно возобновилось изучение реакций ТКС: окисления, гетероциклизации, ряда нуклеофильных превращений (например, реакций с гидразинами), стали появляться новые работы европейских авторов, в том числе по синтезу ТКС методом оксалильной конденсации [24-35]. Последние полвека ознаменованы резким возрастанием широкого интереса к ТКС как полифункциональным объектам для органического синтеза и основе для синтеза биологически активных веществ. Получены новые тетракетоны и близкие по строению поликетиды, продолжается планомерное и подробное изучение их свойств; здесь мы приводим лишь наиболее значимые публикации вплоть до настоящего времени [4-17, 36-55].

За длительный период, более столетия, изучения оксалильной конденсации Клайзе-на для получения тетракетонов I в реакцию с диалкилоксалатами (обычно использовали диэтилоксалат) вводили метилкетоны с разнообразными алифатическими (насыщенными и ненасыщенными) [4, 13, 19, 22, 24, 26, 28,

30, 31, 34, 37, 51, 56-58], ароматическими [4, 5, 13, 18, 21, 23, 28, 31, 34, 37, 39, 47, 59-66], гетероциклическими заместителями: 2-тиениль-ным [32, 41], 3-тионафтенильным [58], 3-кар-базолильным [63], пиридильными [67-70], 2-фенотиазинильным [71], а также металлоорганическими (ферроценильным заместителем) [55]. Характеристики и литературные данные о некоторых тетракетонах I, полученных реакцией Клайзена, приведены в таблице 1. Кроме этилата и метилата натрия [9, 10, 13, 18, 19, 21, 23, 26, 31, 34, 36, 37, 47, 55, 57-60, 63, 64, 67, 70] в реакции использовали такие

конденсирующие агенты, как металлический натрий [22, 24, 28-31, 37, 56, 61] или гидрид натрия [9, 10]. В качестве основания для синтеза ТКС можно использовать также амид натрия, но при этом происходит амидирова-ние побочных сложных эфиров - полупродуктов эквимолярной конденсации. Реакцию Клайзена проводили в метаноле [26], бензоле [28-30], диэтиловом эфире [13, 18, 19, 24, 34, 37, 56, 57], смеси абсолютного этанола или метанола и диэтилового эфира [21, 23, 31, 36, 55, 58, 63, 64, 67, 70, 71] или толуола [47].

Часто тетракетоны I характеризовали в виде комплексных соединений с ионами металлов, например, получали медные(П) хела-ты [21, 37, 38, 50, 72-78], изучали некоторые химические [74] и пирохимические превращения [75] металлокомплексов. Структурные исследования координационных комплексов ТКС I с катионами металлов представлены в работах [38, 50, 72, 75-78]. Синтезировали и исследовали свойства хелатных комплексов 1,6-диарилгексан-1,3,4,6-тетрао-нов I с трифторидом бора [66, 79].

Изучали внутримолекулярные [4, 28, 30, 80] и межмолекулярные превращения, в том числе самоконденсацию [40, 43, 74], окислительные гетероциклизации ТКС I [27, 33, 37, 42, 44, 46, 57, 65, 81, 82], а также галогениро-вание [10, 17, 23], нитрозирование [23, 41, 83], нитрование [41], диазотирование [83] и реакции с разнообразными СИ-, МН(ОН)-нук-леофилами: аминами и арилиденаминами [7, 10], в том числе 3-амино-1-фенил-5-пиразо-лоном [45], о-аминофенолом [84, 85], о-ами-нотиофенолом [16, 85], 1,2-диаминоцикло-гексаном [53], о-фенилендиамином [10, 26, 28,

31, 47, 52, 53, 55, 58-65, 67-71, 86], 2,3-диами-нопиридином [14], гидразином [8, 10, 13, 24, 47, 67, 69], фенилгидразином и арилгидрази-нами [8, 10, 13, 19, 20, 34, 36, 47, 55, 87-89], гидроксиламином [8, 10, 22, 35].

Вместо двукратного избытка лишь одного метилкетона в реакции с диалкилокса-латами можно с успехом использовать эквивалентные количества разных метиленкарбо-нильных соединений в реакции с диалкилок-салатами.

Применение различных метиленактив-ных реагентов дает возможность получать

Таблица 1. Характеристики некоторых 1,6-ди(алкил)арил-1,3,4,6-тетракетонов, полученных конденсацией Клайзена

Соединения I Заместители Т. пл., °С (растворитель) Брутто- формула (мол. масса) Литература

К X

1а сн3 СН3 122-123 (Б12О, МеОН, БЮН) С8НюО4 (170,16) [13, 19, 24, 28, 34, 78]

1б с2и5 С2Н5 75-76 (МеОН) С10Н14О4 (198,22) [22]

1в (СНз)2СН (СНз)2СН - С12Н!8О4 (226,27) [78]

1г (СН3)2СНСН2 (СН3)2СНСН2 74-75 (БЮН) С14Н22О4 (254,32) [31, 57]

1д (СНз)зС (СНз)зС 92-93 (98) (МеОН, БЮН) С14Н22О4 (254,32) [4, 37, 51, 78]

1е н-С6Н!з Н-С6Н!3 54-55 (МеОН) С18Н30О4 (310,43) Приводится впервые

1ж (СНз)2С=СН (СНз)2С=СН 149-150 (БЮН) С14Н18О4 (250,29) [30, 56, 57]

Із С 5 СН3 96-97 (петр. эф., ЛсОБІ) С!3Н12О4 (232,23) [28, 37]

Іи 4-СН3ОС6Н4 СН3 140 (ЛсОН) С14Н14О5 (262,26) [28]

Ік С 5 С 5 185-186 (СНС13, ЛсОБІ, РИМе) С18Н14О4 (294,30) [4, 5, 18, 21, 34, 78]

Іл СбН5 4-СН3С6Н4 181-182 (МеСЫ) С19Н16О4 (308,33) [5, 39]

Ім СбН5 4-СН3ОС6Н4 174-176 (СНС13 - петр. эф.) С19Н!6О5 (324,33) [39]

Ін СбН5 4-БГС6Н4 177-180 (СНС13 - петр. эф.) С18Н13ВгО4 (373,20) [39]

Іо С 5 4-СІС6Н4 185-186 (СНС13 - гексан, 3:1) СЛ3СЮ4 (328,75) [5, 39]

Іп 4-СН3С6Н4 4-СН3С6Н4 207-208 (СНС13) СиНиА (322,35) [5, 78]

Ір 4-СН3С6Н4 4-СІС6Н4 220-222 (БЮН) 4 Єі= і--? <4 Н4 С [5, 39]

Іс 4-С2Н5СбН4 4-С2Н5С6Н4 212-213 (СНС13) С22Н22О4 (350,41) [5]

Іт 2,4-(СНз)2С6Нз 2,4-(СНз)2С6Нз 169-170 (ЛсОБІ, диоксан) С22Н22О4 (350,41) [13, 23]

Іу 2,4,6-(СНз)зС6Н2 2,4,6-(СНз)зС6Н2 245-246 (диоксан) С24Н26О4 (378,46) Приводится впервые

Іф 4-НОС6Н4 4-НОС6Н4 232 (диоксан) С^Н^ (326,30) [47]

Іх 3-СН3ОС6Н4 3-СН3ОС6Н4 152-153 (МеСЫ) СиНиА (354,35) Приводится впервые

Іц 4-СН3ОС6Н4 4-СН3ОС6Н4 198-199 (ЛсОБІ, СНС13) С^НиА (354,35) [5, 23, 78]

Іч 4-СН3ОС6Н4 4-СІС6Н4 203-205 (СНС13 - петр. эф.) (1С 39 81 ,5 7) 51О [39]

Іш 4-С2Н5ОС6Н4 4-С2Н5ОС6Н4 188-189 (СНС13) С22Н22О6 (382,41) [5]

Іщ 3,4-(СНзО)2С6Нз 3,4-(СНзО)2С6Нз 221-222 (диоксан) ВДмА (382,41) [78]

ІЬІ 4-БгС6Н4 4-БГС6Н4 235-236 (СНС13, ЛсОН) С18Н12Вг2О4 (452,09) [4]

Iэ 4-ВГС6Н4 4-СІС6Н4 222-225 (СНС13 - петр. эф.) С18Н12ВгС1О4 (407,64) [39]

Ію 4-СІС6Н4 4-СІС6Н4 231-232 (СНС13, ЛсОН) С!8Н12С12О4 (363,19) [4, 5]

Ія 4-БС6Н4 4-БС6Н4 212-213 (диоксан) С18Н12?2О4 (330,28) [13]

продукты I с различающимися заместителями в положениях 1 и 6 цепи. Так, 1,3,4,6-тет-ракетоны I с различными ароматическими заместителями R и X образуются в ходе реакции Клайзена эфиров ацилпировиноград-ных кислот (II) с арилметилкетонами (ацето-феноном и его производными) в присутствии натрия или этилата натрия при соотношении 1:1 [26, 37, 39] (рис. 1: уравнение реакции 2). Наиболее простой и эффективный метод получения соединений I со смешанными ароматическими заместителями и метильной группой как результат трехкомпонентной конденсации ацетона с диэтилоксалатом и ацетофенонами был предложен Шмиттом [28] (рис. 1: уравнение реакции 3). В последней статье открывались широкие горизонты дальнейших исследований, но, к сожалению, продолжения не последовало, и работа была незаслуженно забыта. В связи с этим на протяжении более полувека вплоть до наших исследований смешанные и многокомпонентные оксалильные конденсации не изучались.

Отметим, что тетракетоны I иногда образуются с невысоким выходом в качестве побочных продуктов эквимолярной конденсации Клайзена метилкетонов с диэтилокса-латом и избытком основания при синтезе ацилпировиноградных кислот (III: таутомер-ные формы IIIA и IIIB) [51] (рис. 2; см. также обзор [1]).

В отличие от в -замещенных ацилпиру-ватов II [1, 90, 91] получить в результате ок-салильной конденсации 2(5)-моно- и диалки-л(арил)производные соединений I [R’(R») = Alk] пока не удалось. Однако хорошо известны соответствующие 2(5)-галоген-1,3,4,6-тетракетоны I [R’(R») = Hal], образующиеся при хлорировании или бромировании не замещенных в положениях 2 и 5 субстратов I (R’ = R» = H) [9, 10, 17] (рис. 2). Среди монов -ацилзамещенных ТКС известны биологически активные амиды 3,4-дигидрокси-6-оксо-2,4-гексадиеновых кислот (IV: формы IVA и IVB), полученные альтернативным путем из 5-арилфуран-2,3-дионов (V) (рис. 2); изучено строение и некоторые свойства соединений IV [6, 9, 10, 15]. Синтез и свойства исходных оксолактонов V, находящих ши-

рокое применение в органической химии, подробно обсуждаются в сборнике [90].

Конденсация Клайзена метилкетонов с диалкилоксалатами в присутствии основания, вероятно, протекает по классическому ионному механизму, согласующемуся с хорошо известным примером образования ацетоуксусного эфира, и это мы подробно рассматривали в обзоре [1]. В начале реакции под действием конденсирующего агента (например, алкоголята щелочного металла или непосредственно самого металла) происходит отрыв протона от концевой метильной группы кетона и образование карбаниона, который присоединяется по карбонильной группе оксалата, и в результате элиминирования алкоксидного иона образуются 2,4-диоксоэфиры, например II. На следующем этапе из эфира II и второй молекулы метилкетона по аналогичной схеме образуются ТКС I.

Синтез, особенности строения и свойства как линейных с одной, двумя или более сложноэфирными группами, так и кольчатых 1,3,4,6-ТКС, у которых одно или оба в -дикарбонильных звена заключены в цикл или присоединены к нему, например оксо-циклоалкилкарбоксилатов (VI) - (VIII) [50, 54, 78, 92 - 94] или 2-гидрокси-3-оксо-2,3-ди-гидрофуран-2-илацетатов (IX: Я» = ОЕ^ У = О) [29, 95] (рис. 2), подробно рассматривались в обзоре [3]. Эти оксалилацетатные системы легко образуются в результате двухкомпонентной конденсации Клайзена эфиров а -метиленактивных карбоновых кислот с диалкилоксалатами или трехкомпонентной реакции этих же реагентов с метилкетонами в присутствии основания. Обратим внимание на то, что мягкий гидролиз триоксоцик-лопентилглиоксилатов VII по сложноэфирной группе, не внося резких изменений в каркас молекулы, приводит к кислотам (X) [92, 93] (заметим, что требуются дополнительные структурные исследования соединений X). Последние являются исходными веществами для получения важных интермедиатов в синтезе стероидных гормонов - 2-алкилпроиз-водных 1,3,4-циклопентантриона (XI: Я = А1к) и 1,3-циклопентандиона (XII: Я = А1к) [93] (рис. 2).

Аналогичные алициклическим эфирам VI - VIII, X кольчатые системы с экзоцикли-ческими кетонными звеньями, по-видимому, не известны, а ацильные производные оксо-гетероциклов IX (Я» = А1к, Аг, У = О, КЯ) мало изучены. Нам известны полуацетали И (Ж) со «скрытыми» карбонильными группами С(2)-О и С(5)-О, включенными в цикл, а также некоторые их 0-производные [4, 10]. Из-

вестны также немногочисленные аза-анало-ги - 2-ацилметил-2-гидрокси-3(2Я)-пиррол-3-оны IX (Я» = А1к, Аг, У = КЯ) [11, 96].

Большинство 1,3,4,6-ТКС I в твердом состоянии и в неполярных растворах существуют преимущественно в 2,4(Д2)-диенольной форме, стабилизированной внутримолекулярной водородной связью (ВВС) ОН-хелат-ного типа С(3,4)ОН ... О=С(1,6) - в виде со-

O

R ,Me

Y +

O

III A

R

OH

OH

III B

R

V

Et3N (K2CO3) Ar

OO

R

Hal

R

2 R.

Hal O O

X

OO

I (R = Alk, Ar) EtO

R'

OO

X

O O -гк

O' NH2

R'

IV

I

IV A OH

EtO

O

OEt O

Ar

O

R

O

O

X

R' O

O

VI

O

OH

R

O

O

VII

O

R^^i^O

O

XI

IX: Y = O, NR

O

Rfc

R"

OO

H O' nh2

IV B

R

O

XII

O

O

VIII

X

R = Alk, Ar; R’ = H, Hal, CG2Et (IX); R” = Alk, Ar, GAlk; X = CG2Et, CN; Y = G, NR Рисунок 2. Катализируемая основаниями конденсация метилкетонов с диэтилоксалатом в синтезе 2,4-диоксокислот и 1,3,4,6-тетракетонов. Получение 2(5)-дизамещенных ТКС. Поликетиды с а - и в -диоксофрагментами

+

+

ответствующих производных 3,4-дигидрок-си-2,4(Д2)-гексадиен-1,6-дионов (IF). Особенности строения разнообразных ТКС и их производных, установленные на основании спектральных данных, подробно обсуждались в большом количестве работ [4-6, 9, 10, 12, 13, 39, 48, 54, 94, 97-101].

Судя по спектрам ЯМР 1Н, в сольвати-рующих растворителях резко возрастает и даже нередко преобладает кольчатый оксо-фурановый таутомер ТКС И (Ж). Эта полу-ацетальная форма довольно устойчива, в случае тетракетона I (Я = X = РЬ) она была выделена в кристаллическом виде и стабилизирована в виде 0-триметилсилильного эфира [4]. Описаны спектры близких по строению стабильных 2-гидрокси-3(2Я)-фурано-нов IX (У = О) и 2-гидрокси-3(2#)-пирроло-нов IX (У = КЯ) [4, 10, 11, 96].

Вследствие ограниченного объема настоящей работы мы не можем привести обширные данные о сложноэфирной конденсации Клайзена метиленкарбонильных соединений с галогенангидридами щавелевой кислоты в синтезе разнообразных линейных и циклических а-диоксосистем. Частично этот материал в виде отдельных фрагментов приводился в сборниках [90, 91]. В ближайшее время мы планируем посвятить данной теме отдельный обзор.

Подробная информация о применении, в том числе биологической активности и острой токсичности ТКС и их многочисленных производных, содержится в материалах диссертационных работ [7-10]. Здесь мы укажем лишь некоторые сведения о наиболее характерных областях использования ТКС, а в

дальнейшем собираемся подробно обсудить и дополнить эти сведения и привести данные о биологическом действии продуктов химических превращений поликетидов.

ТКС I и их производные обладают выраженной противомикробной [6, 9, 10, 12, 17, 49, 102], в том числе противотуберкулезной [10], противоопухолевой, анальгетической, противосудорожной [6, 10] биологической активностью при низкой острой токсичности [6, 10, 49, 102], а также инсектицидным и фунгицидным действием [6, 10]. Установлено, что тетракетон I (Я = X = 4-МеКНСООРЬ) не проявляет ингибиторной активности по отношению к ацетилхолинэстеразе [47].

1,3,4,6-тетракетоны с успехом используются как основа для построения разнообразных координационных соединений [38, 50, 72, 75, 77 - 79], применяются в фотозащитных композициях электрофототехники [66] и химии полимеров [75, 88, 89, 103]. Октан-2,4,5,7-тетраон I (Я = X = Ме) используется для фотометрического определения железа(Ш) [104].

Таким образом, 1,3,4,6-тетракарбо-нильные системы и близкие по строению по-ликетиды, образующиеся в результате сложноэфирной конденсации Клайзена, а также продукты их химических превращений являются перспективными и доступными объектами для исследования физико-химических свойств и биологической активности. Изучение этих объектов продолжается, и мы надеемся, что настоящий обзор послужит стимулом для развития данной области органической химии и прикладных исследований.

Список использованной литературы:

1. Козьминых В.О., Гончаров В.И., Козьминых Е.Н., Ноздрин И.Н. Конденсация Клайзена метилкетонов с диалкилоксалатами в синтезе биологически активных карбонильных соединений (обзор, часть 1) // Вестник Оренбургского гос. ун-та. Оренбург, 2007 (в печати).

2. Козьминых В.О., Гончаров В.И., Козьминых Е.Н. Конденсация Клайзена метилкетонов с диалкилоксалатами в синтезе биологически активных карбонильных соединений (обзор, часть 2) // Вестник Оренбургского гос. ун-та. Оренбург, 2007 (в печати).

3. Козьминых В.О., Гончаров В.И., Козьминых Е.Н., Муковоз П.П. Конденсация эфиров метиленактивных карбоновых кислот с диалкилоксалатами (обзор) // Вестник Оренбургского гос. ун-та. Оренбург, 2007 (в печати).

4. Poje M., Balenovic K. 3(2H)-Furanone derivatives. Ring-chain tautomerism in the 1,3,4,6-tetraketone series // J. Heterocycl. Chem. 1979. Vol. 16. N 3. P. 417-420.

5. Kozminykh V.G., Konshina L.G., Igidov N.M. 1,3,4,6-Tetracarbonyl compounds. 1. The novel synthesis of 1,6-diaryl-3,4-dihydroxy-2,4-hexadiene-1,6-diones from 5-aryl-2,3-furandiones // J. prakt. Chem. (Chem.-Ztg.). 1993. Bd 335. N S. S. 714716. - Chem. Abstr. 1994. Vol. 120. N 15. 191238n.

6. Козьминых В.О., Игидов Н.М., Козьминых Е.Н., Березина Е.С. 1,3,4,6-Тетракарбонильные системы и родственные структуры со сближенными a- и b-диоксофрагментами: синтез, строение, реакции с нуклеофилами и биологическая активность // Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений. Азотистые гетероциклы и

алкалоиды. Материалы Первой Международной конф. «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов». Москва, 9-12 октября 2001 г. Москва: изд-во «Иридиум - пресс», 2001. Т. 1. С. 345-349.

7. Зыкова С.С. Реакции некоторых 1,2,4-трикарбонильных и 1,3,4,6-тетракарбонильных систем с аминами и арилидена-минами в синтезе биологически активных веществ. Автореф. дис. ... канд. фарм. наук. Пермь: изд-во ООО «Печатный салон «Гармония», 2002. 22 с.

8. Широнина Т.М. Синтез биологически активных соединений на основе взаимодействия 1,2,4-трикарбонильных и

1.3.4.6-тетракарбонильных систем с O,N- и N^-бинуклеофилами. Автореф. дис. ... канд. фарм. наук. Пермь: изд-во «М плюс Б», 2002. 18 с.

9. Касаткина Ю.С. 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения: синтез, строение и биологическая активность. Автореф. дис. ... канд. фарм. наук. Пермь: изд-во Пермского гос. технич. ун-та, 2003. 20 с.

10. Игидов Н.М. Синтез биологически активных веществ на основе взаимодействия 1,3,4,6-тетракарбонильных и некоторых 1,2,4-трикарбонильных систем с нуклеофильными реагентами. Автореф. дис. докт. фарм. наук. Пермская гос. фарм. академия, Пермь, 2003. 46 с.

11. Козьминых Е.Н., Игидов Н.М., Шавкунова Г. А., Яковлев И.Б., Шеленкова С.А., Колла В.Э., Воронина Э.В., Козьминых В.О. 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения. 2. Синтез биологически активных 2-гидрокси-2,3-дигидро-3-пир-ролонов и замещённых амидов ароилпировиноградных кислот. // Хим.-фарм. журнал. 1996. Т. 30. № 7. С. 31-35.

12. Игидов Н.М., Козьминых Е.Н., Софьина O.A., Широнина T.M., Козьминых В.О. 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения. 3. Синтез, особенности строения и противомикробная активность 1,6-диарил-3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-

1.6-дионов // Химия гетероцикл. соедин. 1999. № 11. С. 1466-1475.

13. Широнина Т.М., Игидов Н.М., Козьминых Е.Н., Коньшина Л.О., Касаткина Ю.С., Козьминых В.О. 1,3,4,6-Тетра-карбонильные соединения. IV. Взаимодействие 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов с гидразином и арилгидра-зинами // Журн. орган. химии. 2001. Т. 37. № 10. С. 1555-1563.

14. Козьминых В.О., Софьина О.А., Игидов Н.М., Козьминых Е.Н. 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения. V. Взаимодействие 1,6-дизамещённых 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов с 2,3-диаминопиридином // Журн. орган. химии. 2001. Т. 37. № 11. С. 1719-1724.

15. Козьминых В.О., Игидов Н.М., Касаткина Ю.С. 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения. VI. Синтез эфиров и амидов 2-замещённых 6-арил-3,4-дигидрокси-6-оксо-2,4-гексадиеновых кислот // Журн. орган. химии. 2001. Т. 37. № 11. С. 1604-1609.

16. Козьминых В.О., Игидов Н.М., Козьминых Е.Н. 1,3,4,6-Тетракарбонильные системы. VII. Реакции 1,3,4,6-тетракар-бонильных соединений с орто-аминотиофенолом в синтезе региоизомерных 3(2)-ароилметилен-1,4-бензотиазин-2(3)-онов // Журн. орган. химии. 2003. Т. 39. № 6. С. 912-917.

17. Козьминых Е.Н., Гончаров В.И., Козьминых В.О. 1,3,4,6-Тетракарбонильные системы. Сообщение 8. Синтез и противомикробная активность 2(5)-галогенпроизводных 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений // Хим.-фарм. журнал. 2007 (в печати).

18. Bromme E., Claisen L. Uber die Einwirkung des Oxalathers auf Acetophenon // Berichte. 1888. Bd 21. S. 1131-1135. -Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Vierte Auflage. Die Literatur bis 1. Januar 1910 umfassend. Isocyclische Monooxo-Verbindungen und Polyoxo-Verbindungen. Berlin, Verlag von J. Springer, 1925. Bd 7. S. 895.

19. Claisen L., Stylos N. Uber die Einwirkung des Oxalathers auf Aceton // Berichte. 1888. Bd 21. S. 1141-1143. - Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Vierte Auflage. Die Literatur bis 1. Januar 1910 umfassend. Leitsatze fur die Systematische Anordnung. Acyclische Kohlenwasserstoffe, Oxy- und Oxo-Verbindungen. Berlin: Verlag von J. Springer, 1918. Bd 1. S. 812.

20. Claisen L., Roosen P. I. Uber die Einwirkung des Phenylhydrazins auf Oxymethylenaceton und auf Acetonoxalsaure // Liebigs Ann. Chem. 1894. Bd 278. N 3. S. 274-296. - Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Vierte Auflage. Die Literatur bis 1. Januar 1910 umfassend. Leitsatze fur die Systematische Anordnung. Acyclische Kohlenwasserstoffe, Oxy-und Oxo-Verbindungen. Berlin: Verlag von J. Springer, 1918. Bd 1. S. 812.

21. Schmidt P.F. Reduktionsprodukte des Oxalyldiacetophenons // Berichte. 1895. Bd 28. S. 1206-1212.

22. Diels O., Sielisch J., Muller E. Uber Methyl-1-cyclopentantrion-(2.4.5) // Berichte. 1906. Bd 39. S. 1328-1340. - Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Vierte Auflage. Die Literatur bis 1. Januar 1910 umfassend. Leitsatze fur die Systematische Anordnung. Acyclische Kohlenwasserstoffe, Oxy- und Oxo-Verbindungen. Berlin: Verlag von J. Springer, 1918. Bd 1. S. 812.

23. Widman O., Virgin E. Versuche Oxalyl-di-acetophenon und einige andere Oxalyl-verbindungen in Hexaketone Uberzufuhren // Berichte. 1909. Bd 42. S. 2794-2806.

24. Fusko R., Zumin S. Sulla struttura della dislite // Gazz. chim. ital. 1946. Vol. 76. N 5-6. P. 223-238.

25. Balenovic K. The origin of dehydroacetic acid and its analogs in the oxidation of a,g,d,z-tetraketones with lead tetraacetate // Experientia. 1946. Bd 2. S. 406-407. - Chem. Abstr. 1947. Vol. 41. N 9. 2735h.

26. Inhoffen H.H., Bohlmann F., Bartram K. Syntheses in the carotenoid series. I. Condensation of b-ionone and homologous ketones with oxalic acid esters // Ann. 1948. Bd 561. S. 13-26. - Chem. Abstr. 1949. Vol. 43. 2587e.

27. Balenovic K. Uber das Verhalten der 1,3,4,6-Tetraketone gegen Bleitetraacetat // Rec. trav. chim. Pays-Bas. 1948. Bd 67. S. 282-284. - Chem. Abstr. 1948. Vol. 42. N 21. 8161h.

28. Schmitt J. Oxalester-Kondensationen I. Die fortgesetzte Kondensation des Oxalesters mit Aceton. Die fortgesetzte, gemischte Kondensation des Oxalesters mit zwei verschiedenen Ketonen // Liebigs Ann. Chem. 1950. Bd 569. S. 17-28. - Chem. Abstr.

1951. Vol. 45. N 4. 1516a.

29. Schmitt J. Oxalester-Kondensationen II. Uber die gemischte Kondensation des Oxalesters mit Essigester und Aceton // Liebigs Ann. Chem. 1950. Bd 569. S. 28-32. - Chem. Abstr. 1951. Vol. 45. N 4. 1516h.

30. Schmitt J. Oxalester-Kondensationen III. Uber die gleichzeitige, fortgesetzte Kondensation des Oxalesters mit Mesityloxyd und Aceton // Liebigs Ann. Chem. 1950. Bd 569. S. 32-37. - Chem. Abstr. 1951. Vol. 45. N 4. 1516i.

31. Keglevic D., Malnar M., Tomljenovic T. A synthesis of some a,g,d,x- tetraketones. Polyoxo compounds. IV // Arhiv kemiju (Croat. Chem. Acta). 1954. Vol. 26. N 2. P. 67-69. - РЖ Химия. 1955. № 10. 18694.

32. Gaspert B., Ghyczy S. A synthesis of 1,6-bis-(2-thienyl)-1,3,4,6-hexanetetrone // Arhiv. kemiju (Croat. Chem. Acta). 1954. Vol. 26. N 2. P. 101-102. - РЖ Химия. 1955. № 1. 9506.

33. Balenovic K., Cerar D., Filipovic L. Reaction of a,g,d,x- tetraketones with selenium dioxide. Polyoxo compounds. V // J. Org. Chem. 1954. Vol. 19. N 9. P. 1556-1561. - Chem. Abstr. 1955. Vol. 49. N 22. 15849b.

34. Finar I.L. The preparation and properties of some dipyrazolyles // J. Chem. Soc. 1955. N 4. P. 1205-1208. - РЖ Химия. 1956. № 7. 19283.

35. Grunanger P., Fabbri E. Sintesi di a,a’- diisossazoli e a,a’- diisossazolalcani // Gazz. chim. ital. 1959. Vol. 89. N 2. P. 598-614.

- РЖ Химия. 1960. № 7. 26663.

36. Барони Е.Е., Ковырзина К.А., Андреещев Е.А. Синтез некоторых производных D2 -пиразолина // Журн. общей химии. 1960. Т. 30. № 6. С. 2002-200S. - РЖ Химия. 1961. 6Ж 222.

37. Balenovic K., Deljac A., Gaspert B., Stefanac Z. Reaktion der a,g,d,x-Tetraketone mit Selentetrachlorid und Schwefeldichlorid. Synthese von 2,5-Diacyl-3,4-dihydroxy-selenophenen und -thiophenen // Monatsh. Chem. 1967. Bd 9S. N 4. S. 1344-1351. -РЖ Химия. 196S. 10Ж 444.

3S. Lacan M., Dzanic H. Synthese von Metallchelaten des 4-(p-Cumyl)-4-hydroxy-3-buten-2-ons, des 1,6-Diphenyl-1,3,4,6-hexantetraons und des 1,6-Di(p-cumyl)-1,3,4,6-hexantetraons // Liebigs Ann. Chem. 1975. N 9. S. 1613-1617. - РЖ Химия. 1976. 10Ж 461.

39. Lacan M., Vukicevic M., Dzanic H., Stefanovic D. The mass spectra of some aromatic polyketones // Grg. Mass Spectrom. 1975. N 10. P. S99-904. - Chem. Abstr. 1976. Vol. S4. 42710w.

40. Balenovic K., Poje M. Gne-step synthesis of an anthraquinone derivative from an aliphatic polyketone // Tetrahedron Letters. 1975. N 39. P. 3427-342S. - РЖ Химия. 1976. 12Ж 244.

41. Unterhalt B., Pindur U. Darstellung von 3,6-Diacyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-pyridazin-1,2-bis-oxiden // Arch. Pharm. 1977. Bd 310. N 3. S. 264-26S. - РЖ Химия. 197S. 1Ж 213.

42. Poje M., Gaspert B., Balenovic K. 1,3,4,6-Tetraketones. Part XVIII. Reaction of unsymmetrical 1,3,4,6-tetraketones with lead tetraacetate: oxidative cyclization and rearrangement into dehydroacetic acid analogues // Rec. trav. chim. Pays-Bas. 197S. Vol. 97. N 9. P. 242-244. - РЖ Химия. 1979. 4Ж 113.

43. Balenovic K., Poje M. Self-condensation of 1,3,4,6-tetraketones. The electrocyclic reaction of a dienone system derived from the dienolic form // Tetrahedron Letters. 1979. N 23. P. 2175-217S. - РЖ Химия. 1979. 23Ж 54.

44. Poje M. The synthesis of regioisomers of dehydroacetic acids // Tetrahedron Letters. 19S0. Vol. 21. N 16. P. 1575-1576. - РЖ Химия. 19S1. 2Ж 127.

45. Susnik-Rybarski I., Dzanic H., Lacan M., Mesic V. 4,4-Bi-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine aus 1,6-Diaryl-1,3,4,6-hexantetronen // Liebigs Ann. Chem. 19S2. Bd 706. N 2. S. 3S2-3S5. - РЖ Химия. 19S2. 13Ж 234.

46. Poje M., Sikirica M., Vickovic J. New oxidative cyclizations of 1,3,4,6-tetraketones. Synthesis and structure of (Z)-2-acyl-5-alkyl-(aryl)-1,4-dioxaspiro[2.4]-hept-5-en-7-ones // J. Heterocycl. Chem. 19S3. Vol. 20. N 5. P. 13S9-1392. - РЖ Химия. 19S4. 9Ж 65.

47. Kovac S., Rapic V., Lacan M. Beitrage zur Chemie von Tetraketonen, III. Synthese und einige Reaktionen des 1,6-Bis-(p-hydroxyphenyl)-1,3,4,6-hexantetrones // Liebigs Ann. Chem. 19S4. N 10. S. 1755-175S. - РЖ Химия. 19S5. 5Ж 236.

4S. Шигорин Д.Н., Руденко Н.А., Четкина Л.А., Коньшина Л.О., Андрейчиков Ю.С., Козлов А.П., Муромцев В.И., Барашков Н.Н., Лебедев С.А. Новые p-системы с внутримолекулярной водородной связью // Журн. физ. химии. 1992. Т. 66. № S. С. 212S-2132.

49. Козьминых В.О., Игидов Н.М., Козьминых Е.Н., Андрейчиков Ю.С. Авт. свид. СССР 1767S35. Способ получения

1,6-диарил-3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов // Изобретения. 1996. № 6. С. 260-261. - Chem. Abstr. 1997. Vol. 126. N 6. P745S4k.

50. Saalfrank R.W., Low N., Demleitner B., Stalke D., Teichert M. Chelate complexes. Part 12. Metal-directed formation of tetra-, hexa-, octa-, and nonanuclear complexes of magnesium, calcium, manganese, copper, and cadmium // Chem. - Eur. J. 199S. Vol. 4. N 7. P. 1305-1311. - Chem. Abstr. 199S. Vol. 129. N 16. 210S30d.

51. Козьминых В.О., Игидов Н.М., Березина Е.С., Козьминых Е.Н., Касаткина Ю.С. Пивалоилпировиноградная кислота - новый реагент для ацилирования аминов // Известия Акад. Наук. Серия хим. 2000. № 9. С. 1564-156S.

52. Touzani R., Ben-Hadda T., Elkadiri S., Ramdani A., Maury G., Le Bozec H., Toupet L., Dixneuf P.H. Solution, solid state structure and fluorescence studies of 2,3-functionalized quinoxalines: evidence for a p-delocalized keto-enamine form with N-H

- G intramolecular hydrogen bonds // New J. Chem. 2001. Vol. 25. N 3. P. 391-395. - Chem. Abstr. 2001. Vol. 135. N 2. 19314h.

53. Waring M.J., Ben-Hadda T., Kotchevar A.T., Ramdani A., Touzani R., Elkadiri S., Hakkou A., Bouakka M., Ellis T. 2,3-Bifunctionalized quinoxalines: synthesis, DNA interactions and evaluation of anticancer, anti-tuberculosis and antifungal activity // Molecules. 2002. Vol. 7. N S. P. 641-656. - Chem. Abstr. 2003. Vol. 13S. N 22. 33S079u. - http://www.mdpi.org/ molecules/papers/70S00641.pdf

54. Козьминых В.О., Гончаров В.И., Козьминых Е.Н., Фирганг С.И. Эфиры 2,6,7-тригидрокси-4,9-диоксо-2,5,7-декат-риеновой и 2-гидрокси-2-(3-гидрокси-4-метил-2,5-диоксо-3-циклопентенилиден)уксусной кислот: синтез и особенности строения // Журн. орган. химии. 2006. Т. 42. № 10. С. 1460-1463.

55. Lacan M., Rapic V. Ferrocene compounds. I. Acetylferrocene and diethyl oxalate condensation products and their derivatives // Croat. Chem. Acta. 1970. Vol. 42. N 3. P. 411-416. - РЖ Химия. 1971. 11Ж 497.

56. Claisen L. Beitrage zur Kenntniss der 1,3-Diketone und verwandter Verbindungen // Liebigs Ann. Chem. 1S96. Bd 291. N 1-

2. S. 25-137. - Beilsteins Handbuch der Grganischen Chemie. Vierte Auflage. Die Literatur bis 1. Januar 1910 umfassend. Leitsatze fur die Systematische Anordnung. Acyclische Kohlenwasserstoffe, Gxy- und Gxo-Verbindungen. Berlin: Verlag von J. Springer, 191S. Bd 1. S. S13.

57. Tamari K., Iwase I. Synthesis of 3-isovaleryl-4-hydroxy-6-isobutyl-2-pyrone and 3-senecioyl-4-hydroxy-6(2-methylpropenyl)-

2-pyrone and tests of their antibiotic actions and toxicities // Nippon Nogei-Kagaku Kaishi. 1955. Vol. 29. P. 190-194. -Chem. Abstr. 1959. Vol. 53. N 2. 1323f.

5S. Jovevska L., Jancevska M., Janculev J. Uber Kondensationsprodukte von 3-Acetylthionaphten und Benzylaceton mit Gxalester // God. Zb., Prir.-Mat. Fak. Univ. Skopje, Mat., Fiz. Hem. 1974. Bd 24. S. 79-S1.

59. Janculev J. Ueber eine Synthese von 1,6-Di(2-fluorenyl)-1,3,4,6-hexantetron // God. Zb., Prir.-Mat. Fak. Univ. Skopje, Prirod.-Mat. Gddel. 195S. Bd 11. N 3. S. 31-34.

60. Janculev J. Uber eine Synthese von 1,6-Di-(2-fluorenyl)-1,3,4,6-hexantetrone // Croat. Chem. Acta. 1959. Vol. 31. N 1. P. 127-129.

61. Jancevska M., Fukarova L., Janculev J. Uber eine Synthese von 1,6-Di-(«-heptyl-p-phenyl)-1,3,4,6-hexantetron und 1,6-Di-(b-hydrindenyl)-1,4,3,6-hexantetron // God. Zb., Prir.-Mat. Fak. Univ. Skopje, Mat., Fiz. Hem. 1969 (1971). Bd 19. S. 99-101.

- РЖ Химия. 1971. 14Ж 160.

62. Lazarevic M.D., Jancevska M.D. Uber die Synthese eininger Phenylcyclohexan-Derivate // Гласник Хем. друшт. Београд. 1971. Т. 36. № 5-6. С. 239-241. - РЖ Химия. 1973. 2Ж 21S.

63. Jancevska M., Fukara-Jovevska L., Janculev J. Synthesis of the 1,6-di-(N-octanephenylene) and 3,6-di-(carbazyl)-1,3,4,6-hexanetetrone // God. Zb., Prir.-Mat. Fak. Univ. Skopje, Mat., Fiz. Hem. 1971. Bd 21. S. 43-45.

64. Lazarevic M., Jancevska M., Janculev J. Uber die Synthese einiger Diphenyl-Derivate // God. Zb., Prir.-Mat. Fak. Univ. Skopje, Mat., Fiz. Hem. 1972. Bd 22. S. 221-223. - Chem. Abstr. 1973. Vol. 7S. 147503k.

65. Лаhан М., Цаниh Х. Прилог познаван у кеми|е полиоксо-споjева р-кумена // Гласник Хем. друштва, Београд. 1973. Т. 3S. № 7-S. С. 475-4S1. - РЖ Химия. 1974. 23Ж 316.

66. Пат. США 4379S23 (1976) / Halm J.M. Composition for forming photoconductive coating containing a photoconductive donor and an acceptor-sensitizer // Chem. Abstr. 19S3. Vol. 99. 96S05j.

67. Janculev J., Podolesov B. 1,6-Di(b-pyridyl)-1,3,4,6-hexanetetrone // God. Zb., Fil. Fak. Univ. Skopje, Prirod.-Mat. Gddel. 195S. Bd 11. N 5. P. 47-49. - Chem. Abstr. 1962. Vol. 57. 11156а.

6S. Janculev J., Jancevska M. Uber Kondensationsprodukte von g-Acetylpyridin mit Gxalester // Bull. Scient. Conseil Acad. RPFY (Yougoslavie). 1961. Bd 6. N 1. S. 1. - РЖ Химия. 1962. 11Ж 247.

69. Janculev J., Podolesov B. Condensation products of a-and b-acetylpyridine with ethyl oxalate // Glas. Hem. Drustva, Beograd. 1962. Bd 27. N 7-S. S. 415-419. - Chem. Abstr. 1964. Vol. 61. 63Sg.

70. Podolesov B., Nikolovski A. Synthesis of some pyridine derivatives // Bull. Scient. Conseil Acad. RPFY (Yougoslavie). 1967. Vol. 12. N 11-12. P. 307-30S.

71. Jancevska M., Podolesov B., Fukarova L. Uber die Synthese einiger Phenthiazin-Derivate // God. Zb., Prir.-Mat. Fak. Univ. Skopje, Mat., Fiz. Hem. 1969. Bd 17-1S. S. 127-129.

72. Lacan M., Dzanic H. Infrared spectra of metallochelates containing p-cumenoylacetone and 1,6-diaryl-1,3,4,6-hexanetetrone ligands // Glas. Drust. Hem. Technol. SR Bosne i Hercegovine. 1973-1974 (1975). Bd 21-22. S. 1-11. - РЖ Химия. 1976. 20Б 1S2.

73. Lacan M., Susnik-Rybarski I., Dzanic H., Cacic R. Metallchelate des 1,6-Di(p-tolyl)-1,3,4,6-hexantetraons // Glas. Hem. Drust. Beograd. 19S0. Bd 45. N 10. S. 455-457. - РЖ Химия. 19S1. 12В 195.

74. Garg B.D. Synthesis of 3,6-diacylcyclohexane-1,2,4,5-tetrones // Univ. Indore Res. J.: Sci. 1977. Vol. 4. N 2. P. 46-49. -Chem. Abstr. 1979. Vol. 90. N 15. 121053m.

75. Dzanic H., Hace D. Termofraktografska analiza polimera metalohelata 1,6-diaril-1,3,4,6-heksantetrona // Polimeri (SFRY, Zagreb). 19S5. Vol. 6. N 1-2. P. 5-9. - РЖ Химия. 19S5. ^В 163.

76. Nawar N. Synthesis, structure and magnetism of copper(II) chelates with 1,6-diphenylhexane-1,3,4,6-tetrone // Mansoura Sci. Bull., A: Chem. 1994. Vol. 21. N 2. P. 69-77. - Chem. Abstr. 1995. Vol. 123. N 10. 130991t.

77. Saalfrank R.W., Low N., Hampel F., Stachel H.-D. Chelate complexes. S. The first metallacrown ether sandwich complex / / Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996. Vol. 35. N 19. P. 2209-2210. - Chem. Abstr. 1996. Vol. 125. N 26. 346055e.

7S. Low N. Polynukleare Metall(II)-Chelatkomplexe durch spontane Selbstorganisation: metalla-Kronenether und ihre Einschlu?-Komplexe, tetranukleare und octanukleare Metall-Chelate. Dissertation. Erlangen-Nurnberg: Institut fur Grganische Chemie der Friedrich-Alexander-Universitat, 1997. 102 S. - http://www2.chemie.uni-erlangen.de/services/dissonline/data/dissertation/ Norbert_Loew/html/index.html.

79. Rohde D., Yan C.-J., Yan H.-J., Wan L.-J. From a lamellar to hexagonal self-assembly of bis(4,4'-(m,m’-di(dodecyloxy)phenyl)-2,2'-difluoro-1,3,2-dioxaborin) molecules: a tra^s-to-cis-isomerization-induced structural transition studied with STM // Angew. Chem. 2006. Vol. 11S. N 24. P. 4100-4104. - http://spm.iccas.ac.cn/chinese/publications/PDF/2006/angew-Dirk.pdf

50. Пат. ФРГ 2414604 (1974) / Eiden F., Prielipp L. Bis-4H-pyran compounds // Chem. Abstr. 1976. Vol. S4. N 5. 30S93v.

51. Bird C.W., Thorley P. Gxidative cyclization of 1,3,4,6-tetraketones into 4-hydroxypyrones // Chem. Ind. 1977. N 21. P. S72.

- Chem. Abstr. 197S. Vol. SS. N 21. 151739r.

52. Susnik I., Vorkapic-Furac J., Durakovic S., Koprivanac S., Lasinger J. Synthesis of some Schiff bases of 3-aroyl-6-aryl-4-hydroxy-2H-pyran-2-ones // Monatsh. Chem. 1992. Bd 123. N S-9. S. S17-S22. - РЖ Химия. 1993. 4Ж 191.

53. Rubin M.B., Bargurie M., Kosti S., Kaftory M. Synthesis and reactions of 1,6-diaryl-2,5-bis(diazo)-1,3,4,6-tetraoxohexanes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part 1. 19S0. N 12. P. 2670-2677. - РЖ Химия. 19S1. 23Ж 253.

54. Козьминых Е.Н., Игидов Н.М., Шавкунова Г.А., Козьминых В.О. Химия 2-метилен-2,3-дигидро-3-фуранонов. Сообщение 16. Взаимодействие 5-арил-2-ацилметилен-2,3-дигидро-3-фуранонов с ароматическими аминами и N-ари-лиденаминами // Изв. Акад. Наук. Серия хим. 1997. № 7. С. 1340-1345.

55. Козьминых В.О., Игидов Н.М., Козьминых Е.Н. Взаимодействие 5,6-дигидрокси-2,2,9,9-тетраметилдека-4,6-диен-3^-диона с о-аминофенолом и о-аминотиофенолом // Химия гетероцикл. соедин. 2003. № 4 (430). С. 627-629.

56. Finar I.L. The preparation and properties of some 2:3-benzo-1:4-diazepines // J. Chem. Soc. 195S. N 11. P. 4094-4097. - РЖ Химия. 1959. № S. 27494.

57. Rossi F., Zecchina A., Marchino M.L., Carrara S. Sul comportamento dell“ossalildiacetone // Gazz. chim. ital. 1964. Vol. 94. N 11. P. 11S3-11S7. - Chem. Abstr. 1965. Vol. 62. N 10. 1179Sh.

SS. Imai Y., Nakajima T., Ueda M. Preparation and properties of aromatic polypyrazoles from linear bis-b-diketones and aromatic dihydrazines // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 19S1. Vol. 19. N 9. P. 2161-2165. - Chem. Abstr. 19S1. Vol. 95. N

1S. 151210f.

S9. Патент Японии JP S276030. Nitto Electric Industrial Co., Ltd. Jpn. Kokai Tokkyo Koho / Polypyrazoles // Chem. Abstr.

19S2. Vol. 97. N 1S. 145462q.

90. Андрейчиков Ю.С., Гейн В.Л., Залесов В.В., Козлов А.П., Колленц Г., Масливец А.Н., Пименова Е.В., Шуров С.Н. Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов. Под ред. проф. Ю.С. Андрейчикова. Пермь: изд-во Пермского гос. унта, 1994. 211 с.

91. Некрасов Д.Д., Масливец А.Н., Лисовенко Н.Ю., Залесов В.В., Пулина Н.А., Рубцов А.Е. Пятичленные гетероциклы с вицинальными диоксогруппами. Пермь: изд-во Пермского гос. ун-та, 2004. 1S3 с.

92. Koenigs E., Gttmann W. Uber eine Teilsynthese des Homo-cincholoipons und einige Cyclopentantrion-Derivate // Berichte. 1921. Bd 54. N 6. S. 1343-1350.

93. Лагидзе Д.Р., Ананченко С.Н., Торгов И.В. Получение 2-алкил-1,3-циклопентандионов // Известия АН СССР. Серия хим. 1965. № 10. С. 1S99-1901.

94. Козьминых В.О., Гончаров В.И., Козьминых Е.Н., Фирганг С.И. Синтез и изучение особенностей строения этиловых эфиров 2,6,7-тригидрокси-4,9-диоксо-2,5,7-декатриеновой и 2-гидрокси-2-(3-гидрокси-4-метил-2,5-диоксо-3-цик-лопентенилиден)уксусной кислот // Вестник Ставропольского гос. ун-та. Ставрополь, 2005. Вып. 42. С. S-13.

95. Козьминых Е.Н., Гончаров В.И., Козьминых В.О. Удобный способ синтеза этиловых эфиров 2-(5-арил-2-гидрокси-

3-оксо-2,3-дигидро-2-фуранил)уксусной кислоты // Сборник тезисов Международной конф. по химии гетероциклических соединений «Кост-2005», посвящённой 90-летию со дня рождения проф. Алексея Николаевича Коста. Россия, Москва, МГУ, 17-21 октября 2005 г. Москва: ИИХР, 2005. С. С-102.

96. Козьминых Е.Н., Армагинова В.Г., Шавкунова Г.А., Игидов Н.М., Березина Е.С., Козьминых В.О. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с эфирами b-аминокротоновой и 2-ариламино-4-оксо-2-бутеновой кислот // Журн. орган. химии. 1997. Т. 33. № 2. С. 256-259.

97. Janev I., Soptrajanov B., Jovevska L., Janculev J. Infrared spectra of 1,6-diphenyl-1,3,4,6-hexanetetrone and its partly deuterated analog // Glas. Hem. Technol. Makedonija. 1976. Vol. 3. N 1-4. P. 25-31. - Chem. Abstr. 197S. Vol. S9. N 24. 206735q.

9S. Четкина Л.А. Рентгеноструктурное исследование 1,6-диарил-1,3,4,6-гексантетраонов // Кристаллография. 1992. Т.

37. № 1. С. 212-214.

99. Kaitner B., Jovanovski G., Janev I. Structure of 3,4-dihydroxy-1,6-diphenyl-2,4-hexadiene-1,6-dione (I) and its 1,6-di-p-tolyl analog (II) // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1992. Vol. C4S. N 1. P. 127-129. - Chem. Abstr. 1992. Vol. 116. N 12. 117764g.

100. Nawar N. The crystal structure of 1,6-diphenylhexane-1,3,4,6-tetrone // Mansoura Sci. Bull., A: Chem. 1994. Vol. 21. N 2. P. 59-67. - Chem. Abstr. 1995. Vol. 122. N 24. 303417v.

101. Nawar N. The structure of tetraketones in the solid state: The crystal structure of 1,6-diphenylhexane-1,3,4,6-tetrone // Qatar Univ. Sci. J. 1994. N 14 (Spec. Issue). P. 105-107. - Chem. Abstr. 1997. Vol. 127. N S. 10S612f.

102. Козьминых В.О., Игидов Н.М., Козьминых Е.Н., Коньшина Л.О., Семёнова З.Н., Лядова Н.В., Плаксина А.Н., Андрейчиков Ю.С. Синтез и противомикробная активность 2-замещенных 5-арил-2,3-дигидро-3-фуранонов и 1,6-диарил-3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов // Хим.-фарм. журнал. 1991. Т. 25. № 12. С. 43-47.

103. Kveder H., Stefanac Z. Accelerated photodegradation of polyethylene // Kunstst. Fortschrittsber. 1976. Bd 2. N 1. S. 51-59.

- Chem. Abstr. 197S. Vol. S9. N 14. 110911t.

104. Sugimoto M., Matsushita T., Furuhashi A. Spectrophotometric determination of iron(III) with octane-2,4,5,7-tetraone // Bunseki Kagaku. 1977. Vol. 26. N 4. P. 257-260. - Chem. Abstr. 1977. Vol. S7. N 14. 110S47k.

Статья рекомендована к публикации 16.04.07