Исследование фунгицидной активности 2-амино-4-нитрофенола и 5-нитробензоксазолона

УДК 547.787.31

ИССЛЕДОВАНИЕ ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТИ 2-АМИНО-4-НИТРОФЕНОЛА И 5-НИТРОБЕНЗОКСАЗОЛОНА

Л.Г. Мухторов, Г.В. Песцов, М.Б. Никишина, Е.В. Иванова, Ю.М. Атрощенко, И.В. Блохин

Статья посвящена исследованию влияния процесса конденсации на фунгицид-ную активность 2-амино-4-нитрофенола. Для эксперимента использовали грибы: V. inaequalis - возбудитель парши яблонь, R. solani - возбудитель ризоктониоза, F. oxysporum, F. moniliforme - возбудители фузариозов зерновых колосовых культур, B. sorokiniana - возбудитель корневых гнилей и S. sclerotiorum - возбудитель белых гнилей. Радиальный рост мицелия определяли по методике, разработанной НИИТЭХИМ. Для сравнения изучалась активность эталонных препаратов из списка разрешенных к применению фунгицидов. Сравнительный анализ полученных данных позволяет сделать вывод о том, что конденсация 2-амино-4-нитрофенола привела к заметному снижению фунгицидной способности по отношению к F. oxysporum, V. inaequalis и B. sorokiniana в течении всего периода наблюдений. Обработка 5-нитробензоксазолоном F. moniliforme, S. sclerotiorum и R. solani привела, наоборот, к подавлению роста мицелия.

Ключевые слова: фунгицидная активность, 2-амино-4-нитрофенол, 5-нитробензоксазолон.

Введение

Интенсивное восстановление сельскохозяйственной отрасли производства включает в себя применение новых препаратов, способствующих не только повышению скорости роста и созревания сельскохозяйственных растений, но и направленных на предотвращение заболеваний, в том числе вызванных грибами-фитопатогенами. На базе ТГПУ им. Л.Н. Толстого ведутся исследования фунгицидной активности различных классов органических соединений [1-4]. Проводимые ранее эксперименты позволили сделать выводы о влиянии нитрогрупп на фунгицидную активность производных аминофенола [5]. Целью настоящей работы явилось исследование влияния процесса конденсации на фунгицидную активность 2-амино-4-нитрофенола.

Материалы и методы

Для исследования был выбраны 2-амино-4-нитрофенол и 5-нитробензоксазолон. Данные вещества были протестированы на фунгицидную активность in vitro на шести грибах-фитопатогенах из различных таксономических групп: виде V. inaequalis - возбудителе парши яблонь, виде R. solani - возбудителе ризоктониоза, видах F. oxysporum, F. moniliforme - возбудителях фузариозов зерновых колосовых культур,

видах B. sorokiniana - возбудителе корневых гнилей и S. sclerotiorum -возбудителе белых гнилей. Таким образом, было изучено влияние тестируемых веществ на возбудителей наиболее часто встречающихся грибных болезней сельскохозяйственных культур.

Влияние препарата на радиальный рост мицелия определяли по методике [6]. Для сравнения изучалась активность эталонных препаратов из списка разрешенных к применению фунгицидов [7]: препараты «Максим» (фунгицид широкого спектра действия рекомендован для борьбы с F. moniliforme, F. oxysporum, R. solani и B. sorokiniana); «Профит Год» - (рекомендован против гриба S. sclerotiorum); «Раек» (используется для обработки против V. inaequalis).

Обсуждение результатов

Экспериментальные данные по изучению фунгицидной активности представлены в табл.

Фунгицидная активность исследуемых веществ

Грибы Подавление роста мицелия, %

2-амино-4-нитрофенол 5-нитробензоксазолон

3 сутки 6 сутки 3 сутки 6 сутки

F. moniliforme 51/60 52/44 61/60 72/44

F. oxysporum 53,5/56 53,5/40 36/56 43/40

S. sclerotiorum -4/20 8/66 24/20 31/66

V. inaequalis 68/96 79/87 7/96 14/87

R. solani 89/100 —/100 11/100 33/100

B. sorokiniana 58/100 50,5/100 -19/100 -44/100

Примечание: * фунгицидная активность тестируемого вещества/ эталона, ** наблюдается рост мицелия вверх

Анализ данных, представленных в таблице, показывает, что на 3 сутки после посева 2-амино-4-нитрофенол проявляет наибольшую фунгицидную активность по отношению к R. solani и V. inaequalis. Процент подавления роста мицелия в этом случае составляет 89 % и 68 %, соответственно, что сравнимо с эталонными препаратами. Обработка 2-амино-4-нитрофенолом образцы F. moniliforme, F. oxysporum и B. sorokiniana привела к уменьшению интенсивности роста мицелия более чем в два раза по сравнению с контролем. Фунгицидная активность исследуемого вещества по отношению к F. moniliforme составила 51 %, по отношению к F. oxysporum - 53,5 % и по отношению к B. sorokiniana - 58 %. По отношению к S. sclerotiorum 2-амино-4-нитрофенол проявил незначительную стимулирующую рост способность.

5-Нитробензоксазолон в целом продемонстрировал более низкие фунгицидные способности по сравнению с 2-амино-4-нитрофенолом на 3 сутки эксперимента. Только на мицелий F. moniliforme исследуемое вещество оказало заметное токсичное воздействие. Процент подавления роста гриба составил 61 % по сравнению с контролем. Такие же результаты были получены при обработке грибы эталонным препаратом. В остальных случаях эксперимент показывает незначительное подавление развития мицелия по сравнению с контрольным опытом. А на B. sorokiniana 5-нитробензоксазолон оказал стимулирующее рост воздействие и гриб развивался на 19 % интенсивнее, чем в контрольном образце.

Таким образом, на первой стадии исследования процесс конденсации 2-амино-4-нитрофенола приводит к увеличению фунгитоксичности только по отношению к F. moniliforme. Для остальных грибов 2-амино-4-нитрофенол проявляет более высокие показатели процента подавления роста мицелия.

На 6 -е сутки эксперимента фунгицидная активность 2-амино-4-нитрофенола осталась почти на прежнем уровне по отношению к всем тестируемым грибам. Исключение составляет S. sclerotiorum, обработка которого 2-амино-4-нитрофенолом привела к незначительному подавлению роста, а мицелий R. solani изменил направление роста на вертикальное, что сделало невозможным проведение замеров.

В случае с 5-нитробензоксазолоном, на 6-е сутки его фунгицидная активность возросла по отношению ко всем грибным культурам за исключением B. sorokiniana. Для F. moniliforme и F. oxysporum фунгитоксичность (72 % и 43 %, соответственно) превысила эталонные значения.

Таким образом, на 6-е сутки опытные данные демонстрируют усиление ингибирующего действия 5-нитробензоксазолона по сравнению с 2-амино-4-нитрофенолом для всех видов тестируемых грибов, за исключением B. sorokiniana.

На рис. 1 и 2 представлены сравнительные данные по фунгицидной активности исследуемых веществ на 3 -и и 6-е сутки наблюдений.

Характер диаграммы 1 иллюстрируют в целом более высокую фунгицидную активность 2-амино-4-нитрофенола на первой стадии эксперимента.

Данные, представленные на рис. 1 и 2, демонстрируют сохранение более высоких ингибирующих рост мицелия свойств 5-нитробензоксазолона по сравнению с 2-амино-4-нитрофенолом по отношению к F. moniliforme и R. solani за весь период наблюдений.

Выводы

Таким образом, нами была изучена фунгицидная активность 2-амино-4-нитрофенола и 5-нитробензоксазолона на шести грибах-

в

фитопатогенах, возбудителях наиболее широко распространенных Центральном регионе России заболеваний сельскохозяйственных растений (рис. 1 и 2).

Рис. 1. Фунгицидная активность 2-амино-4-нитрофенола и 5-нитробензоксазолона на 3-и сутки после посева

Рис. 2. Фунгицидная активность 2-амино-4-нитрофенола и 5-нитробензоксазолона на 6-е сутки после посева

Сравнительный анализ полученных данных позволяет сделать вывод о том, что конденсация 2-амино-4-нитрофенола привела к

заметному снижению фунгицидной способности по отношению к F. oxysporum, V. inaequalis и B. sorokiniana в течении всего периода наблюдений. Обработка 5-нитробензоксазолоном F. moniliforme, S. sclerotiorum и R. solani привела, наоборот, к подавлению роста мицелия.

Список литературы

1. Мельников Н.Н. Системные фунгициды. М.: Мир, 1975. 304 с.

2. Синтез и фунгицидная активность 2-метокси-7-К-1,5-динитро-3,7-диазабицикло[3.3.1]нон-2-енов / И.И. Сурова, Е.В. Иванова , Ю.М. Атрощенко [и др.] // Бутлеровские сообщения. 2017. Т.51. №8. С.65-67.

3. Сравнительный анализ фунгицидной активности 2-метил-5-нитробензоксазола и его производных/ Л.Г. Мухторов, М.Б. Никишина, Е.В. Иванова [и др.] // Бутлеровские сообщения. 2018. Т. 54. № 4. С. 149155.

4. Влияние нитрогрупп на фунгицидную активность бензоксазола / Л.Г. Мухторов, М.Б. Никишина, Е.В. Иванова [и др.] // Бутлеровские сообщения. 2018. Т. 54. № 4. С. 156-161.

5. Сравнительный анализ фунгицидной активности о-аминофенола и его нитропроизводных / Л.Г. Мухторов, Г.В. Песцов, М.Б. Никишина [и др.] // Вестник Таджикского национального университета. Серия естественных наук. 2017. № 1-4. С. 151-154.

6. Методические рекомендации по определению фунгицидной активности новых соединений. Черкассы: НИИТЭХИМ, 1984. 34 с.

7. Государственный каталог пестицидов и агрохимиков, разрешенных к применению на територии Российской Федерации, часть 1. М.: Агрорус, 2017. 941c.

Мухторов Лоик Гургович, инженер, mukhtorov. loik(@,mail. ru, Россия, Тула, Тульский государственный педагогический университет им. Л. Н. Толстого,

Песцов Георгий Вячеславович, д-р с.-х. наук, профессор кафедры биологии и технологий живых систем, georgypestsov@gmail. com, Россия, Тула, Тульский государственный педагогический университет им. Л. Н. Толстого,

Никишина Мария Борисовна, канд. хим. наук, доц., reaktivatspu.tula, Россия, Тула, Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого,

Иванова Евгения Владимировна- канд. хим. наук, доц., reaktiva tspu. tula, Россия, Тула, Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого,

Атрощенко Юрий Михайлович, д-р хим. наук, проф., зав. кафедрой, reaktivatspu. tula. ru, Россия, Тула, Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого,

Блохин Игорь Васильевич, канд. хим. наук, доц., hlokhiniváimaiLru, Россия, Тула, Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого

INVESTIGATION OF THE FUNGICIDAL ACTIVITY OF 2-AMINO-4-NITROPHENOL AND 5-NITROBENZOXAZOLE L.G. Mukhtorov, G.V. Pestsov, M.B. Nikishina, E.V. Ivanova, Yu.M. Atroshchenko, I. V. Blokhin

The article is devoted to the investigation of the effect of the condensation process on fungicidal activity of 2-amino-4-nitrophenol. For the experiment, fungi were used: V. inaequalis - apple apple scab, R. solani - causative agent of rhizoctonia, F. oxysporum, F. moniliforme - causative agents of fusariosis of cereal crops, B. sorokiniana - causative agent of root rot and S. sclerotiorum - causative agent of white rot. leu. The radial growth of the mycelium was determined by the method developed by NIITEKHIM. For comparison, the activity of reference preparations was studied from the list ofpermitted fungicides. A comparative analysis of the data obtained suggests that the condensation of 2-amino-4-nitrophenol resulted in a marked decrease in fungicidal ability in relation to F. oxysporum, V. inaequalis, and B. sorokiniana throughout the entire observation period. Treatment with 5-nitrobenzoxazolone F. moniliforme, S. sclerotiorum and R. solani, on the contrary, led to suppression of mycelial growth.

Key words: fungicidal activity, 2-amino-4-nitrophenol, 5-nitrobenzoxazolone.

Mukhtorov Loik Gurgovich, engineer, mukhtorov. loik(@,mail. ru Russia, Tula State Lev Tolstoy Pedagogical University,

Pestsov Georgij Vyacheslavovich, doctor of agricultural sciences, professor, reaktiv@tspu. tula. ru, Russia, Tula, Tula State Lev Tolstoy Pedagogical University

Nikishina Mariya Borisovna, candidate of chemical sciences, docent, reaktiv(@,tspu. tula, Russia, Tula, Tolstoy Tula State Pedagogical University,

Ivanova Evgeniya Vladimirovna, candidate of chemical sciences, docent, reaktiv'atspu. tula, Russia, Tula State Lev Tolstoy Pedagogical University,

Atroshchenko Yuriy Mikhaylovich, doctor of chemical sciences, professor, manager of kathedra, reaktiv@,tspu.tula.ru, Russia, Tula, Tula State Lev Tolstoy Pedagogical University, Blokhin Igor' Vasil'evich, candidate of chemical sciences, docent, blokhiniv@,mail. ru, Russia, Tula State Lev Tolstoy Pedagogical University