СИНТЕЗ ГИДРОФТОРАЛКАНОЛОВ И ГИДРОФТОРАЛКЕНОВ

f
f
2
1. Способ получения гидрофторалканолов структурной формулы RCFXCHROH, включающий взаимодействие галогенфторуглерода структурной формулы RCFX, где каждый X независимо выбирают из Cl, Br и I, с альдегидом и химически активным металлом в реакционноспособном растворителе с образованием продукта реакции, содержащего гидрофторалкоксид металла, и нейтрализацию указанного гидрофторалкоксида металла с получением гидрофторалканола.
2. Способ по п.1, дополнительно включающий выделение указанного гидрофторалканола.
f
3. Способ по п.1, где R выбирают из группы, состоящей из перфторметила, перфторэтила, перфтор-н-пропила, перфторизопропила, перфтор-н-бутила и перфторизобутила.
4. Способ по п.1, где альдегид выбирают из группы, состоящей из формальдегида, ацетальдегида, пропиональдегида, бутиральдегида и изобутиральдегида.
5. Способ по п.1, где химически активный металл выбирают из группы, состоящей из стружки магния, активированного порошка цинка, алюминия и порошка любого из следующих металлов: магния, кальция, титана, железа, кобальта, никеля, меди, цинка, индия и их комбинаций.
6. Способ по п.1, где способ дополнительно включает добавление соли цинка в дополнение к указанному химически активному металлу.
7. Способ по п.1, где реакционноспособный растворитель выбирают из группы, включающей линейные или циклические алкил-, диалкил- и триалкиламины, N-метилпирролидин, N-метилпиперидин, пиридин, алкилзамещенные пиридины, диметилформамид, пиразин или пиримидин и их смеси.
f
f
2
8. Способ получения гидрофторалкенов структурной формулы RCF=CHR, включающий взаимодействие галогенфторуглерода структурной формулы RCFX, где каждый X независимо выбирают из Cl, Br и I, с альдегидом и химически активным металлом в реакционноспособном растворителе с образованием продукта реакции, содержащего гидрофторалкоксид металла, и восстановительное дегидроксигалогенирование указанного гидрофторалкоксида металла на второй стадии с получением гидрофторалкена.
9. Способ по п.8, дополнительно включающий выделение указанного образующегося гидрофторалкена.
10. Способ по п.8, где альдегид выбирают из группы, состоящей из формальдегида, ацетальдегида, пропиональдегида, бутиральдегида и изобутиральдегида.
11. Способ по п.8, где химически активный металл выбирают из группы, состоящей из стружки магния, активированного порошка цинка, алюминия и порошка любого из следующих металлов: магния, кальция, титана, железа, кобальта, никеля, меди, цинка, индия и их комбинаций.
12. Способ по п.10, где альдегидом является формальдегид, при этом способ дополнительно включает добавление соли четвертичного аммония в реакцию галогенфторуглерода с альдегидом и химически активным металлом.
13. Способ по п.8, где восстановительное дегидроксигалогенирование включает взаимодействие гидрофторалкоксида металла с ангидридом карбоновой кислоты и химически активным металлом, при этом указанный химически активный металл является тем же самым, что и химически активный металл по п.8, или другим.
3
2
5
14. Способ по п.8, где группу R гидрофторалкена выбирают из группы, включающей H, CH и CH.
f
15. Способ по п.8, где R представляет собой перфторалкильную группу, имеющую от одного до четырех атомов углерода.
16. Способ по п.8, где восстановительное дегидроксигалогенирование включает нейтрализацию гидрофторалкоксида металла с образованием гидрофторалканола; смешивание дегидратирующего агента с указанным гидрофторалканолом, приводящее к образованию газовой смеси; и контактирование указанной газовой смеси с катализатором, что в результате приводит к образованию гидрофторалкена.
17. Способ по п.16, где указанным дегидратирующим агентом является, по меньшей мере, один газ, выбранный из группы, состоящей из метана, этана, пропана, бутана, природного газа, спиртов, альдегидов и монооксида углерода.
18. Способ по п.16, где указанный катализатор является переходным металлом, выбранным из группы, включающей никель, палладий и платину.
19. Соединение, имеющее формулу:
f
RCFXCHROC(=O)R',
f
3
3
2
3
2
2
3
2
3
2
5
2
2
3
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
где R представляет собой перфторалкильную группу, имеющую от одного до четырех атомов углерода, R обозначает CH, CHCH, CHCHCH, (CH)CH или H, X выбирают из Cl, Br и I, и R' выбирают из группы, состоящей из -CH, -CH, -CHCHCH, CHCHCOH, CHCHCHCOH, CHCHCHCHCOH и H.
f
3
3
2
3
2
2
3
2
3
2
2
2
3
3
2
20. Соединение по п.19, где R выбирают из CF-, CFCF-, CFCFCF-, (CF)CF-, CFCFCFCF- и CFCF(CF)CF-.
f
f
f
21. Способ получения гидрофторалкенов структурной формулы RCF=CHR, включающий взаимодействие гидрофторалканола структурной формулы RCFXCHROH или гидрофторалкоксида структурной формулы RCFXCHROMX, где M представляет собой химически активный металл в степени окисления +2, с ангидридом карбоновой кислоты и химически активным металлом в реакционноспособном растворителе с образованием гидрофторалкена.
f
3
2
5
3
7
3
7
22. Способ по п.21, где R выбирают из группы, состоящей из перфторметила, перфторэтила, перфтор-н-пропила, перфторизопропила, перфтор-н-бутила и перфторизобутила, X выбирают из Cl, Br и I, и R выбирают из группы, состоящей из H, CH, CH, н-CH и изо-CH.
23. Способ по п.21, где ангидрид карбоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из уксусного ангидрида, пропионового ангидрида, масляного ангидрида, янтарного ангидрида, глутарового ангидрида, адипинового ангидрида и муравьиного ангидрида.
24. Способ по п.21, где химически активный металл выбирают из группы, состоящей из стружки магния, активированного порошка цинка, алюминия и порошка любого из следующих металлов: магния, кальция, титана, железа, кобальта, никеля, меди, цинка, индия и их комбинаций.
f
2
f
f
3
2
5
3
2
5
2
2
3
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
25. Способ получения сложных гидрофторэфиров, включающий взаимодействие галогенфторуглерода структурной формулы RCFX, где каждый X независимо выбирают из Cl, Br и I, с альдегидом и химически активным металлом в реакционноспособном растворителе с образованием продукта реакции, содержащего гидрофторалкоксид металла, последующее взаимодействие указанного гидрофторалкоксида металла с ангидридом карбоновой кислоты с образованием сложного эфира формулы RCFXCHROC(=O)R', где R является перфторалкильной группой, имеющей от одного до четырех атомов углерода, R обозначает H, CH или CH, и R' выбирают из группы, состоящей из -CH, -CH, -CHCHCH, CHCHCOH, CHCHCHCOH, CHCHCHCHCOH и H.