КАННАБИНОИДЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ

1. Соединение, описанное формулой (I):
(I)
где каждая пунктирная линия необязательно представляет собой двойную связь;
1
R представляет собой необязательно замещенный карбоксил, необязательно замещенный амид, необязательно замещенный тиоэфир, необязательно замещенный тиоамид, необязательно замещенный сульфамид, необязательно замещенный алкил или циано;
2
2
Rпредставляет собой H, O, Cl, F, NH, гидроксил или необязательно замещенный алкокси;
3
4
каждый R и R независимо представляет собой H, O, Cl, или F;
5
R представляет собой необязательно замещенный C1-C20 алкил, необязательно замещенный C1-C20 алкенил, необязательно замещенный C1-C20 алкинил, необязательно замещенный C5-C15 арил, необязательно замещенный C2-C15 гетероарил, необязательно замещенный C3-C20 циклоалкил или необязательно замещенный C1-C20 алкокси;
6
7
3
3
2
каждый R и R независимо представляет собой H, -CH, -CF или -CHOH; и
12
3
2
R представляет собой -CH или -CHOH,
или его фармацевтически приемлемая соль;
и где соединение, описанное формулой (I), не является аджулемовой кислотой (AJA):
(AJA).
2. Соединение по п. 1, где соединение описано формулой (II):
(II)
8
где Rпредставляет собой H, необязательно замещенный C1-C20 алкил, необязательно замещенный C1-C20 алкенил, необязательно замещенный C1-C20 алкинил, необязательно замещенный C5-C15 арил, необязательно замещенный C2-C15 гетероарил, необязательно замещенный C3-C20 циклоалкил, необязательно замещенный C1-C20 гетероалкил, необязательно замещенный C3-C20 гетероциклил, необязательно замещенный C6-C35 алкарил, необязательно замещенный C6-C35 гетероалкарил, необязательно замещенный сульфонил или необязательно замещенный имино,
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п.2, где соединение описано формулой (II-2):
(II-2).
4. Соединение по п.2, где соединение описано формулой (II-3), (II-4) или (II-5):
(II-3),
(II-4) или
(II-5).
2
2
5. Соединение по п.3 или 4, где R представляет собой H, OH, Cl, F, NH или метокси.
3
4
6. Соединение по любому из пп. 3-5, где каждый R и R независимо представляет собой H, Cl или F.
7. Соединение по п. 2, где соединение описано формулой (II-6), (II-7) или (II-8):
(II-6),
(II-7) или
(II-8).
3
8. Соединение по п.7, где соединение описано формулой (II-6) или (II-7), и R представляет собой H, Cl или F.
4
9. Соединение по п.7, где соединение описано формулой (II-8), и R представляет собой H, Cl или F.
10. Соединение по п. 1, где соединение описано формулой (III):
(III)
8
9
где каждый RиR независимо представляет собой H, OH, необязательно замещенный амин, необязательно замещенный C1-C20 алкил, необязательно замещенный C1-C20 алкенил, необязательно замещенный C1-C20 алкинил, необязательно замещенный C5-C15 арил, необязательно замещенный C1-C20 алкокси, необязательно замещенный C2-C15 гетероарил, необязательно замещенный C3-C20 циклоалкил, необязательно замещенный C1-C20 гетероалкил, необязательно замещенный C3-C20 гетероциклил, необязательно замещенный C6-C35 алкарил, необязательно замещенный C6-C35 гетероалкарил, необязательно замещенный сульфонил, или необязательно замещенный имино; или
8
9
R и R образуют необязательно замещенный C3-C20 гетероциклил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Соединение по п.10, где соединение описано формулой (III-2):
(III-2).
12. Соединение по п.10, где соединение описано формулой (III-3), (III-4) или (III-5):
(III-3),
(III-4) или
(III-5).
2
2
13. Соединение по п.11 или 12, где R представляет собой H, OH, Cl, F, NH или метокси.
3
4
14. Соединение по любому из пп. 11-13, где R и R каждый независимо представляет собой H, Cl или F.
15. Соединение по п.10, где соединение описано формулой (III-6), (III-7) или (III-8):
(III-6),
(III-7) или
(III-8).
3
16. Соединение по п.15, где соединение описано формулой (III-6) или (III-7), и R представляет собой H, Cl или F.
4
17. Соединение по п.15, где соединение описано формулой (III-8), и R представляет собой H, Cl или F.
18. Соединение по п. 1, где соединение описано формулой (IV):
(IV)
8
где Rпредставляет собой H, необязательно замещенный C1-C20 алкил, необязательно замещенный C1-C20 алкенил, необязательно замещенный C1-C20 алкинил, необязательно замещенный C5-C15 арил, необязательно замещенный C2-C15 гетероарил, необязательно замещенный C3-C20 циклоалкил, необязательно замещенный C1-C20 гетероалкил, необязательно замещенный C3-C20 гетероциклил, необязательно замещенный C6-C35 алкарил, необязательно замещенный C6-C35 гетероалкарил, необязательно замещенный сульфонил или необязательно замещенный имино,
или его фармацевтически приемлемая соль.
19. Соединение по п. 1, где соединение описано формулой (V):
(V)
8
9
где каждый RиR независимо представляет собой H, OH, необязательно замещенный амин, необязательно замещенный C1-C20 алкил, необязательно замещенный C1-C20 алкенил, необязательно замещенный C1-C20 алкинил, необязательно замещенный C1-C20 алкокси, необязательно замещенный C5-C15 арил, необязательно замещенный C2-C15 гетероарил, необязательно замещенный C3-C20 циклоалкил, необязательно замещенный C1-C20 гетероалкил, необязательно замещенный C3-C20 гетероциклил, необязательно замещенный C6-C35 алкарил, необязательно замещенный C6-C35 гетероалкарил, необязательно замещенный сульфонил или необязательно замещенный имино; или
8
9
R и R образуют необязательно замещенный C3-C20 гетероциклил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
20. Соединение по п.19, где соединение описано формулой (V-2):
(V-2).
21. Соединение по п.19, где соединение описано формулой (V-3), (V-4) или (V-5):
(V-3),
(V-4) или
(V-5).
2
2
22. Соединение по п.20 или 21, где R представляет собой H, OH, Cl, F, NH или метокси.
3
4
23. Соединение по любому из пп. 20-22, где R и R каждый независимо представляет собой H, Cl или F.
24. Соединение по п. 1, где соединение описано формулой (VI):
(VI)
8
9
где каждый RиR независимо представляет собой H, OH, необязательно замещенный амин, необязательно замещенный C1-C20 алкил, необязательно замещенный C1-C20 алкенил, необязательно замещенный C1-C20 алкинил, необязательно замещенный C5-C15 арил, необязательно замещенный C1-C20 алкокси, необязательно замещенный C2-C15 гетероарил, необязательно замещенный C3-C20 циклоалкил, необязательно замещенный C1-C20 гетероалкил, необязательно замещенный C3-C20 гетероциклил, необязательно замещенный C6-C35 алкарил, необязательно замещенный C6-C35 гетероалкарил, необязательно замещенный сульфонил, или необязательно замещенный имино; или
8
9
R и R образуют необязательно замещенный C3-C20 гетероциклил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
25. Соединение по п.24, где соединение описано формулой (VI-2):
(VI-2).
26. Соединение по п.24, где соединение описано формулой (VI-3), (VI-4) или (VI-5):
(VI-3),
(VI-4) или
(VI-5).
2
2
27. Соединение по п. 25 или 26, где R представляет собой H, OH, Cl, F, NH или метокси.
3
4
28. Соединение по любому из пп. 25-27, где R и R каждый независимо представляет собой H, Cl или F.
8
29. Соединение по любому из пп. 10-17 и 20-28, где Rпредставляет собой H, необязательно замещенный C1-C20 алкил, необязательно замещенный C1-C20 алкенил, необязательно замещенный C1-C20 алкинил, необязательно замещенный C5-C15 арил, необязательно замещенный C2-C15 гетероарил, необязательно замещенный C3-C20 циклоалкил, необязательно замещенный C1-C20 гетероалкил, необязательно замещенный C3-C20 гетероциклил, необязательно замещенный C6-C35 алкарил, необязательно замещенный C6-C35 гетероалкарил, необязательно замещенный сульфонил или необязательно замещенный имино.
9
30. Соединение по любому из пп. 26-29, где R представляет собой H или C1-C4 алкил,
8
9
31. Соединение по любому из пп. 10-17 или 20-28, где R и R образуют необязательно замещенный C3-C20 гетероциклил.
32. Соединение по п.31, где необязательно замещенный C3-C20 гетероциклил выбран из:
8
33. Соединение по любому из пп. 2-30, где R выбран из:
34. Соединение по п. 1, где соединение описано формулой (VII):
(VII)
или его фармацевтически приемлемая соль.
35. Соединение по п.34, где соединение описано формулой (VII-2):
(VII-2).
36. Соединение по п.34, где соединение описано формулой (VII-3), (VII-4) или (VII-5):
(VII-3),
(VII-4).
(VII-5).
2
2
37. Соединение по п.35 или 36, где R представляет собой H, OH, Cl, F, NH или метокси.
3
4
38. Соединение по любому из пп. 35-37, где R и R каждый независимо представляет собой H, Cl или F.
39. Соединение по п.34, где соединение описано формулой (VII-6), (VII-7) или (VII-8):
(VII-6),
(VII-7) или
(VII-8).
3
40. Соединение по п.39, где соединение описано формулой (VII-6) или (VII-7), и R представляет собой H, Cl или F.
4
41. Соединение по п.39, где соединение описано формулой (VII-8), и R представляет собой H, Cl или F.
42. Соединение по п. 1, где соединение описано формулой (VIII):
(VIII),
10
11
где каждый RиR независимо представляет собой H, OH, необязательно замещенный амин, необязательно замещенный C1-C20 алкил, необязательно замещенный C1-C20 алкенил, необязательно замещенный C1-C20 алкинил, необязательно замещенный C5-C15 арил, необязательно замещенный C1-C20 алкокси, необязательно замещенный C2-C15 гетероарил, необязательно замещенный C3-C20 циклоалкил, необязательно замещенный C1-C20 гетероалкил, необязательно замещенный C3-C20 гетероциклил, необязательно замещенный C6-C35 алкарил, необязательно замещенный C6-C35 гетероалкарил, необязательно замещенный сульфонил, или необязательно замещенный имино; или
10
11
R и R образуют необязательно замещенный C3-C20 гетероциклил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
43. Соединение по п.42, где соединение описано формулой (VIII-2):
(VIII-2).
44. Соединение по п.42, где соединение описано формулой (VIII-3), (VIII-4) или (VIII-5):
(VIII-3),
(VIII-4) или
(VIII-5).
2
2
45. Соединение по любому из пп.43 или 44, где R представляет собой H, OH, Cl, F, NH или метокси.
3
4
46. Соединение по любому из пп. 43-45, где R и R каждый независимо представляет собой H, Cl или F.
47. Соединение по п.42, где соединение описано формулой (VIII-6), (VIII-7) или (VIII-8):
(VIII-6),
(VIII-7) или
(VIII-8).
3
48. Соединение по п.47, где соединение описано формулой (VIII-6) или (VIII-7), и R представляет собой H, Cl или F.
4
49. Соединение по п.47, где соединение описано формулой (VIII-8), и R представляет собой H, Cl или F.
10
11
50. Соединение по любому из пп. 42-49, где R и R каждый независимо выбран из H или любого из:
11
3
51. Соединение по любому из пп. 42-50, где R представляет собой H или -CH.
10
11
52. Соединение по любому из пп. 42-49, где R и R образуют необязательно замещенный C3-C20 гетероциклил.
53. Соединение по п.52, где необязательно замещенный C3-C20 гетероциклил выбран из:
5
54. Соединение по любому из пп. 1-53, где R выбран из:
6
3.
55. Соединение по любому из пп. 1-54, где Rпредставляет собой -CH
7
3.
56. Соединение по любому из пп. 1-55, где Rпредставляет собой -CH
12
3.
57. Соединение по любому из пп. 1-56, где Rпредставляет собой -CH
58. Соединение по п. 1, где соединение представляет собой любое из соединений 1-144.
59. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение любого пункта 1-58, или его соль, и фармацевтически приемлемое вспомогательное вещество.
60. Способ лечения воспалительного заболевания у нуждающегося субъекта, причем способ включает введение субъекту фармацевтической композиции по п.59 в количестве, достаточном для лечения заболевания.
61. Способ лечения фиброзного заболевания у нуждающегося субъекта, причем способ включает введение субъекту фармацевтической композиции по п.59 в количестве, достаточном для лечения заболевания.