СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ЭТИЛЕНДИАМИНА, ИМЕЮЩИХ КАРБАМАТНУЮ ГРУППУ И АЦИАЛЬНУЮ ГРУППУ, И ПРОМЕЖУТОЧНЫХ ВЕЩЕСТВ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

1. Способ получения соединения, представленного общей формулой (4), включающий
превращение соединения, представленного общей формулой (1), в соединение, представленное общей формулой (2), путем осуществления каталитического гидрирования соединения, представленного общей формулой (1), в присутствии кислоты, и
взаимодействием соединения, представленного общей формулой (2), с соединением, представленным общей формулой (3),
где в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 5 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной; R3 или R4 каждый независимо представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, гетероарильную группу, которая может быть замещенной или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещенной; и R3 и R4 могут быть связаны друг с другом с образованием кольцевой структуры, имеющей от 3 до 6 атомов углерода, или любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота),
где в формуле R1, R2, R3 и R4 те же самые, что и описаны выше,
где в формуле R5 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, гетероарильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещенной; и X представляет уходящую группу;
где в формуле R1, R2, R3 и R4 те же самые, что и описаны выше.
2. Способ получения соединения, представленного общей формулой (4), как описано в п.1, в котором соединение, представленное общей формулой (1), получается взаимодействием соединения, представленного общей формулой (5), с восстанавливающим агентом,
где в формуле R1, R2, R3 и R4 те же самые, что и описаны выше.
3. Способ получения соединения, представленного общей формулой (4), как описано в п.2, в котором соединение, представленное общей формулой (5), получается взаимодействием соединения, представленного общей формулой (6), с соединением, представленным общей формулой (7), в присутствии воды
где в формуле R2, R3 и R4 являются теми же самыми, что и описано выше,
где в формуле R1 является тем же самым, что и описано выше; и Y представляет атом галогена.
4. Способ получения соединения, представленного общей формулой (4), как описано в п.1, в котором в формулах R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; R3 и R4 каждый независимо представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или арилалкильную группу, которая может быть замещенной, и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота); и R5 представляет собой арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной.
5. Способ получения соединения, представленного общей формулой (4), как описано в п.2, в котором в формулах R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; R3 и R4 каждый независимо представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или арилалкильную группу, которая может быть замещенной, и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота); и R5 представляет собой арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной.
6. Способ получения соединения, представленного общей формулой (4), как описано в п.3, в котором в формулах R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; R3 и R4 каждый независимо представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или арилалкильную группу, которая может быть замещенной, и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота); и R5 представляет собой арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной.
7. Способ получения соединения, представленного общей формулой (4), как описано в п.4, в формуле которой R1 является алкильной группой, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора.
8. Способ получения соединения, представленного общей формулой (4), как описано в п.5, в формуле которой R1 является алкильной группой, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора.
9. Способ получения соединения, представленного общей формулой (4), как описано в п.6, в формуле которой R1 является алкильной группой, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора.
10. Способ получения соединения, представленного общей формулой (2), включающий
превращение соединения, представленного общей формулой (1), в соединение, представленное общей формулой (2), проведением каталитического гидрирования соединения, представленного общей формулой (1), в присутствии кислоты,
в котором в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной; R3 и R4 каждый независимо представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, гетероарильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещенной; и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота),
где в формуле R1, R2, R3 и R4 те же самые, что и описаны выше.
11. Способ получения соединения, представленного общей формулой (2), как описано в п.10, в котором в формулах R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; R3 и R4 каждый независимо представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или арилалкильную группу, которая может быть замещенной, и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота).
12. Способ получения соединения, представленного общей формулой (2), как описано в п.11, в формуле которого R1 является алкильной группой, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора.
13. Способ получения соединения, представленного общей формулой (1), включающий
превращение образующегося продукта в соединение, представленное общей формулой (1), взаимодействием соединения, представленного общей формулой (5), с восстанавливающим агентом,
в котором в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной; R3 и R4 каждый независимо представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, гетероарильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещенной; и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота),
где в формуле R1, R2, R3 и R4 те же самые, что и описаны выше.
14. Способ получения соединения, представленного общей формулой (1), как описано в п.13, в котором в формулах R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; и R3 и R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной или арилалкильную группу, которая может быть замещенной, и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота).
15. Способ получения соединения, представленного общей формулой (1), как описано в п.14, в котором в формулах R1 является алкильной группой, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора.
16. Способ получения соединения, представленного общей формулой (5), включающий
превращение образующегося продукта в соединение, представленное общей формулой (5), взаимодействием соединения, представленного общей формулой (6), с соединением, представленным общей формулой (7), в присутствии воды,
где в формуле R2 представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной; R3 и R4 каждый независимо представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, гетероарильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещенной; или любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота),
где в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; и Y представляет атом галогена,
где в формуле R1, R2, R3 и R4 те же самые, что и описаны выше.
17. Способ получения соединения, представленного общей формулой (5), как описано в п.16, в котором в формулах R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; и R3 и R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или арилалкильную группу, которая может быть замещенной, и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота).
18. Способ получения соединения, представленного общей формулой (5), как описано в п.17, в котором в формулах R1 является алкильной группой, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора.
19. Соединение, представленное общей формулой (2),
где в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтор, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной; R3 и R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, гетероарильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещенной; и R3 и R4 могут быть связаны друг с другом с образованием кольцевой структуры, имеющей от 3 до 6 атомов углерода, или любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота).
20. Соединение, представленное общей формулой (2), как описано в п.19, где в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; и R3 и R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или арилалкильную группу, которая может быть замещенной; и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота).
21. Соединение, представленное общей формулой (1),
где в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной; R3 и R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, гетероарильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещенной; и R3 и R4 могут быть связаны друг с другом с образованием кольцевой структуры, имеющей от 3 до 6 атомов углерода, или любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота).
22. Соединение, представленное общей формулой (1), как описано в п.21, где в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; и R3 и R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или арилалкильную группу, которая может быть замещенной; и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота).
23. Соединение, представленное общей формулой (5),
где в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной; R3 и R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, гетероарильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещенной; и R3 и R4 могут быть связаны друг с другом с образованием кольцевой структуры, имеющей от 3 до 6 атомов углерода, или любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота).
24. Соединение, представленное общей формулой (5), как описано в п.23, где в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; и R3 и R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или арилалкильную группу, которая может быть замещенной; и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота).