Композиция этерифицированного лигнина в углеводородном масле

1. Композиция, содержащая углеводородное масло и замещенный лигнин, где лигнин был замещен путем этерификации и ацетилирования гидроксильных групп, причем гидроксильные группы этерифицированы С14 или более длинной жирной кислотой со степенью замещения по меньшей мере 20%, при этом гидроксильные группы ацетилированы со степенью замещения по меньшей мере 20% и при этом по меньшей мере 90% гидроксильных групп лигнина замещено путем этерификации и ацетилирования; и
при этом композиция по существу свободна от свободной жирной кислоты и при этом общее кислотное число (TAN) композиции составляет менее 60 мг KOH/г замещенного лигнина.
2. Композиция по п. 1, в которой TAN составляет менее 50, предпочтительно менее 45, или менее 40, или менее 25, или менее 15, или менее 5 мг KOH/г замещенного лигнина.
3. Композиция по п. 1 или 2, в которой лигнин этерифицирован со степенью замещения 25-45% и ацетилирован со степенью замещения 55-75%.
4. Композиция по п. 1 или 2, в которой лигнин этерифицирован со степенью замещения 55-75% и ацетилирован со степенью замещения 25-45%.
5. Композиция по любому из пп. 1-4, в которой замещено по меньшей мере 95%, или по меньшей мере 98%, или по меньшей мере 99%, или 100% гидроксильных групп лигнина.
6. Композиция по любому из предшествующих пунктов, в которой концентрация замещенного лигнина в композиции составляет 2 мас.% или более, или 10 мас.% или более, или 20 мас.% или более, или 30 мас.% или более, или 40 мас.% или более.
7. Композиция по любому из предшествующих пунктов, которая содержит 20 мас.% или более, или 40 мас.% или более, или 60 мас.% или более, или 80 мас.% или более углеводородного масла, и при этом углеводородным маслом предпочтительно является газойль, такой как легкий газойль, и при этом предпочтительно количество растворителя составляет менее 5 мас.% или менее 3 мас.% или менее 1 мас.% или менее 0,5 мас.%.
8. Композиция по любому из предшествующих пунктов, в которой жирной кислотой является олеиновая кислота, стеариновая кислота или жирные кислоты таллового масла.
9. Композиция по любому из предшествующих пунктов, в которой общее количество металлов составляет менее 50 ppm.
10. Способ получения композиции по любому из пп. 1-9, включающий:
a. предоставление лигнина, предпочтительно лигнина, экстрагированного растворителем, С14 или более длинной жирной кислоты, растворителя, азотсодержащего ароматического гетероциклического катализатора, углеводородного масла и уксусного ангидрида;
b. смешивание жирной кислоты с молярным избытком уксусного ангидрида с образованием первой смеси;
c. нагревание первой смеси с образованием ангидрида жирной кислоты и уксусной кислоты;
d. удаление образовавшейся уксусной кислоты;
e. смешивание лигнина, ангидрида жирной кислоты, растворителя и катализатора с образованием второй смеси;
f. нагревание второй смеси с образованием этерифицированного лигнина и свободной жирной кислоты;
g. добавление уксусного ангидрида во вторую смесь, содержащую этерифицированный лигнин и свободную жирную кислоту, с образованием третьей смеси, в которой количество уксусного ангидрида находится в молярном избытке относительно свободной жирной кислоты;
h. нагревание третьей смеси с образованием замещенного лигнина и уксусной кислоты;
i. удаление образовавшейся уксусной кислоты и возможно любого избытка уксусного ангидрида;
j. смешивание замещенного лигнина с углеводородным маслом.
11. Способ по п. 10, в котором катализатором является 1-метилимидазол или 4-метилпиридин или их смесь и при этом растворитель предпочтительно выбирают из пиридина, 4-метилпиридина или их смеси.
12. Способ по любому из пп. 10-11, в котором первую смесь нагревают до по меньшей мере 120°С.
13. Способ по любому из пп. 10-12, в котором вторую смесь нагревают до по меньшей мере 180°С и в котором третью смесь предпочтительно нагревают при кипении с обратным холодильником.
14. Способ по любому из пп. 10-13, в котором растворитель и катализатор удаляют до или после добавления углеводородного масла, предпочтительно путем упаривания или отгонки.
15. Способ по любому из пп. 10-14, в котором количество ангидрида жирной кислоты составляет 1 эквивалент или менее относительно количества гидроксильных групп в лигнине и в котором количество ангидрида жирной кислоты предпочтительно составляет менее 0,9 эквивалента, или менее 0,8 эквивалента относительно количества гидроксильных групп в лигнине.