Изучение состава полифенольных соединений золотарника даурского в сравнении с золотарниками канадским и обыкновенным

УДК 615.322 © Е. Г. Горячкина, М. В. Буинов, Г. М. Федосеева

ИЗУЧЕНИЕ СОСТАВА ПОЛИФЕНОЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ЗОЛОТАРНИКА ДАУРСКОГО В СРАВНЕНИИ С ЗОЛОТАРНИКАМИ КАНАДСКИМ И ОБЫКНОВЕННЫМ

В работе представлены данные сравнительного исследования биологически активных веществ надземной части золотарников - обыкновенного, канадского и даурского. Установлено, что данные виды имеют богатый состав фенольных соединений: фенолкарбоновые кислоты, флавоноиды, таниды и кумарины. Однако имеются существенные различия, которые позволят рекомендовать малоизученный вид золотарник даурский в качестве эффективного растительного средства.

Ключевые слова. Золотарник обыкновенный, золотарник канадский, золотарник даурский, фенольные соединения.

E. G. Goryachkina, M. V. Buinov, G. M. Fedoseeva THE STUDY OF POLIPHENOLIC COMPOUNDS OF SOLIDAGODAURICA KITAG.

IN COMPARISON WITH SOLIDAGO CANADENSIS L. AND S VIRGAUREA L.

In article presents the data of comparative studies of biologically active substances of the overground part of Solidago - virgaurea L., canadensis L. and dahurica Kitag. It is established, that these species have a rich composition of phenolic compounds: phenolcarbonic acids, flavonoids, tanids and coumarins. However, there are significant differences which will allow to recommend less studied species Solidago dahurica Kitag. as the effective plant remedy.

Keywords: Solidago virgaurea L., S. canadensis L., S. dahurica Kitag, phenolic compounds.

Растения рода золотарник (Solidago L.) семейства астровых (Asteraceae) широко распространены на территории многих стран мира. Из них наиболее известными в научной и народной медицинах являются золотарник канадский и обыкновенный - Solidago canadensis L. и S. virgaurea L., химический состав которых достаточно изучен и представлен в основном соединениями полифенольного характера. Кроме того, в них обнаружены тритерпеновые сапонины и другие вещества. Родиной золотарника канадского является Северная Америка. В Российской Федерации он возделывается как декоративное растение и встречается в одичавшем виде. Для медицинских целей его выращивают в Полтавской области (Украина).

Золотарник обыкновенный - европейско-западноазиатский вид. Он распространен по всем странам СНГ, в Европе, за исключением пустынь и полупустынь. Встречается во многих областях европейской части России, Северном Кавказе и Западной Сибири. В Восточной Сибири и на Дальнем Востоке замещается близкими видами - золотарником даурским и низбегающим (S. dahurica Kitag.

S. decurrens Lour.), используемыми в народной медицине наравне с золотарником обыкновенным.

По литературным данным, сведения о химическом составе золотарника канадского и золотарника обыкновенного неоднозначны. По данным одних авторов [2], химический состав золотарника канадского близок к таковому золотарника обыкновенного, а по данным других [6, 9] - не отличается. Что касается золотарника даурского, то химический состав его вообще не изучен. В связи с этим представляет интерес химическое исследование этого растения с установлением возможности использования его в медицинской практике наряду с золотарниками канадским и обыкновенным. Препараты из травы золотарника канадского обладают выраженным гипоазотемическим и диуретическим действием. Сухой экстракт входит в комплексный препарат «Марелин», применяемый в качестве спазмолитического, диуретического и противовоспалительного средства для лечения и профилактики оксалатного и фосфатного нефроуролитиаза. Прием препарата позволяет предупредить рецидивы после хирургического удаления камней у больных нефроуро-литиазом или избежать его. Золотарник обыкновенный применяют в народной медицине при заболеваниях мочевого пузыря, хронических болезнях почек, особенно при мочекаменной болезни. Используют его и как антибактериальное и противовоспалительное средство. В сборе с другими растениями золотарник обыкновенный применяют при аденоме простаты, импотенции и хроническом простатите [5, 7, 8].

Цель исследования. Фитохимическое изучение золотарника даурского в сравнении с золотарниками канадским и обыкновенным.

Материалы и методы исследования

Сырье золотарника даурского было собрано в районе деревни Новогрудинино, Оек и Большое Голоустное Иркутской области. Для исследования использовались надземные части растений. Качественный состав на содержание различных биологически активных веществ (БАВ) проводили по общепринятым методикам с использованием качественных реакций, бумажной, тонкослойной и коло-

ночной хроматографий [1, 3, 4]. В результате чего были выявлены следующие БАВ, относящиеся к полифенольным соединениям: дубильные вещества смешанной группы, катехины, агликоны флаво-ноидов - кверцетин, кемпферол, лютеолин и их гликозиды (кверцетин-3-о-глюкопиранозид, гиперо-зид, лютеолин - 7-глюкозид), фенолкарбоновые кислоты (галловая, кофейная, феруловая и хлорогеновая), кумарины. Кроме того, обнаружены тритерпеновые сапонины и полисахариды.

В дальнейшем с целью идентификации основных групп биологически активных соединений золотарника даурского и сравнения его в этом отношении с золотарниками канадским и обыкновенным (по данным литературных источников) нами было проведено детальное изучение качественного состава фенольных соединений с применением высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ). Работу проводили на высокоэффективном жидкостном хроматографе фирмы «GILSTON», модель 305 (Франция), инжектор ручной, модель RHEODYNE 7125 (USA) с последующей компьютерной обработкой результатов исследования с помощью программы Мультихром для Windows.

В качестве неподвижной фазы была использована металлическая колонка размером 4,6х250 мм KROMASIL C18, заполненная частицами размером 5 микрон. В качестве подвижной фазы - метанол, вода, фосфорная кислота в соотношении 400:600:5. Анализ проводили при комнатной температуре. Скорость подачи элюента - 0,8 мл/мин. Детектирование проводилось с помощью УФ-детектора «GILSTON» UV/VIS модель 151, при длине волны 254 нм. В качестве растворов сравнения применяли серию 0,05 %-ных растворов веществ сравнения в 70 %-ном спирте этиловом. Для проведения исследования по 50 мкл водно-спиртового извлечения из травы золотарника даурского и растворов веществ сравнения вводили в хроматограф и хроматографировали в вышеприведенных условиях.

Результаты и их обсуждение

Полученные результаты представлены в таблице 1. Следует отметить, что большую часть фенольных соединений золотарника даурского составляют флавоноиды - 33,16 %, меньше содержится фенолкарбоновых кислот - 19,66%, кумаринов - 15,78% и танидов - 15,07% (не идентифицировано 16,33 % фенольных соединений). Причем в сумме флавоноиды максимально представлены агли-коновыми формами, в частности, содержание кверцетина достигает 14,34 %, а кемпферола - 5,68%. В то же время отмечается большое количество галловой кислоты - 14, 26%.

Таблица 1

Фенольные соединения золотарника даурского ;вэжх)

№ п/п Время, мин Высота пика, mV Площадь пика, V*сек Концентрация, % Идентифицированное вещество

1 2,945 28,64 219,28 0,18 таннин

2 3,512 676,33 17657,45 14,26 галловая кислота

3 4,421 189,51 7620,60 6,15 умбеллиферон

4 5,05 74,64 976,20 0,79 дикумарин

5 5,425 228,56 5917,36 4,78 цикориевая кислота

6 6,122 62,04 1082,05 0,87 хлорогеновая кислота

7 6,92 92,25 2331,09 1,88 виценин

8 6,92 92,25 2331,09 1,88 виценин

9 7,374 50,96 1231,15 0,99 эскулетин

10 8,018 462,29 11147,79 9,00 кофейная кислота

11 8,852 185,54 6207,73 5,01 феруловая кислота

12 9,798 36,44 1516,44 1,22 дигидрокумарин

13 10,89 17,20 493,10 0,40 кумарин

14 11,46 25,06 785,95 0,63 эпикатехин

15 12,74 33,67 1146,22 0,93 гесперидин

16 14,92 16,10 754,73 0,61 лютеолин-7-глюкозид

17 18,22 34,16 2221,26 1,79 гиперозид

18 19,87 19,44 2554,45 2,06 рутин

19 23,22 10,13 767,09 0,62 робинин

20 24,3 9,63 1010,84 0,82 витексин

21 26,74 52,56 5076,30 4,10 нарингенин

22 30,96 76,56 7712,82 6,23 о-метоксикумарин

23 36,38 2,94 299,92 0,24 дигидрокверцетин

24 43,29 61,22 7037,40 5,68 кверцетин

25 53,93 105,30 17761,99 14,34 кемпферол

26 64,2 1,30 115,11 0,09 лютеолин

Сравнительный анализ данных, полученных в результате разделения фенольных соединений золотарника даурского с использованием ВЭЖХ и доступных данных по фенольным соединениям золотарников канадского и обыкновенного, представлен в таблице 2.

Таблица 2

Фенольные соединения изучаемых видов золотарников

Группы З. обыкновенный* З. канадский* З. даурский**

1 2 3 4

Фенолкарбоновые кислоты 1. Кофейная 2. Хлорогеновая 3. Гидрокси-коричная 1. Кофейная 2. Хлорогеновая 1. Кофейная 2. Хлорогеновая 3. Галловая 4. Феруловая 5. Цикоревая

Кумарины 1. Эскулетин 2. Эскулин 1. Скополетин 2. Умбеллиферон 1. Эскулетин 2. Умбеллиферон 3. Дикумарин 4. Кумарин 5. Дигидрокумарин

Дубильные вещества и кате-хины 1. Танин 2. Катехин 3. Эпикатехин

Агликоны фла-воноидов 1. Кемпферол 2. Кверцетин 3. Изорамнетин 1. Кемпферол 2. Кверцетин 3. Изорамнетин 1. Кемпферол 2. Кверцетин 3. Дигидрокверцетин 4. Нарингенин 5. Гесперетин 6. Лютеолин

Гликозиды фла-воноидов 1. Рутин 2. Кверцитрин 3. Астрагалин 4. Изокверцитрин 5. Нарциссин 1. Рутин 2. Нарциссин 3. Астрагалин 4. Кверцетин-3-О- глюкопирано- зид 5. Изорамнетин-3-О-глюкопиранозид 6. Кверцетин-3-О-глюкопиранозил-6-О-ацетил 7. Изорамнетин-3-О-глюко-пиранозил-6-О-ацетил 1. Рутин 2. Гесперидин 3. Гиперозид 4. Лютеолин-7-глюкозид 5. Робинин 6. Витексин

Примечание:

* - данные литературных источников

** -результаты собственных исследований

Выводы. Сравнивая состав суммы фенольных соединений указанных видов золотарников, можно заключить следующее:

- исследуемые виды обладают значительным разнообразием фенольных соединений, включая фенолкарбоновые кислоты, флавоноиды, катехины, дубильные вещества и кумарины. Наиболее широко представлены вещества, относящиеся к флавоноидным соединениям, производным кверцетина, кемпферола, изорамнетина и лютеолина, а также кумарины;

- по составу исследуемых веществ золотарник даурский значительно отличается от золотарника канадского и близок к золотарнику обыкновенному. В отличие от золотарника обыкновенного в траве золотарника даурского обнаружены флавоноидные агликоны: кверцетин, кемпферол, лютеолин, на-рингенин, и их гликозиды;

- что касается кумаринов, то в надземной части золотарника даурского они представлены шире, чем в видах сравнения, в частности обнаружены кумарин, дикумарин, дигидрокумарин, эскулетин (как в з. обыкновенном) и умбеллиферон (как в з. канадском);

- кроме того, в золотарнике даурском обнаружены дубильные вещества (таннин) и катехины (ка-техин и эпикатехин). Однако мы считаем, что дубильные вещества содержатся как в золотарнике ка-

надском, так и в золотарнике обыкновенном. Наличие дубильных веществ в золотарнике канадском подтверждено нами экспериментально.

Исследования химического состава золотарника даурского продолжаются.

Литература

1. Барабой В. А. Фенольные соединения и их биологические функции. М.: Наука, 1968. 422 с.

2. Батюк В. С., Кольцова Л. Ф. Флавоноиды Solidago canadensis и Solidago virgaurea // ХПС, 1985. № 4. С. 566-567.

3. Выделение и анализ природных биологически активных веществ / под ред. Е. Е. Сироткиной. Томск, 1987. 178 с.

4. Георгиевский В. П., Комиссаренко Н. Ф., Дмитрук С. Е. Биологически активные вещества лекарственных растений. Новосибирск: Наука, Сиб. отд-ние, 1990. 333 с.

5. Ефремов А. П., Шретер А. И. Травник для мужчин. М.: Асадаль, 1996. С. 103-105.

6. Куркин В. А. Фармакогнозия: учебник для студ. фармацевт. вузов. Самара: Офорт, СамГМУ, 2004. С. 789-791.

7. Лавренов В. К., Лавренова Г. В. Полная энциклопедия лекарственных растений. СПб.: Нева; М.: ОЛМА-ПРЕСС, 1999. Т. 1. С. 471- 472.

8. Павлов М. Энциклопедия лекарственных растений: пер. с нем. / предисл. И. А. Губанова. М.: Мир, 1998. С. 464-465.

9. Энциклопедический словарь лекарственных растений и продуктов животного происхождения: учеб. пособие / под ред. Г. П. Яковлева и К. Ф. Блиновой. СПб.: Специальная литература, 1999. С.135-136.

Горячкина Елена Геннадьевна, кандидат фармацевтических наук, доцент кафедры фармакогнозии и ботаники Иркутского государственного медицинского университета, 664011, г. Иркутск, ул. Красного Восстания, 1, тел. 8 (3952) 24-34-47, е-mail: rosforest@mail.ru

Буинов Максим Владимирович, аспирант кафедры фармакогнозии и ботаники Иркутского государственного медицинского университета, 664011, г. Иркутск, ул. Красного Восстания, 1, тел. 8 (3952) 24-34-47.

Федосеева Галина Михайловна, доктор фармацевтических наук, профессор, зав. кафедрой фармакогнозии и ботаники Иркутского государственного медицинского университета, 664011, г. Иркутск, ул. Красного Восстания, 1, тел. 8 (3952) 24-34-47.

Goryachkina Elena Gennadyevna, candidate of pharmaceutical science, associate professor, department of pharmacognosy and botany, Irkutsk State Medical University, 664011, Irkutsk, Krasnogo Vosstaniya str.,1, tel. 8 (3952)24-34-47, E- mail: rosforest@mail.ru

Buynov Maksim Vladimirovich, postgraduate student, department of pharmacognosy and botany, Irkutsk State Medical University, 664011, Irkutsk, Krasnogo Vosstaniya str.,1, tel. 8 (3952)24-34-47.

Fedoseeva Galina Mikhailovna, doctor of pharmaceutical sciences, professor, head of the department of pharmacognosy and botany, Irkutsk State Medical University, 664011, Irkutsk, Krasnogo Vosstaniya str.,1, tel. 8 (3952)24-34-47.