Сравнительный анализ фунгицидной активности о-аминофенола и бензоксазолона

УДК 547.787.31

СРАВНИТЕЛЬНЫЙ АНАЛИЗ ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТИ о-АМИНОФЕНОЛА И БЕНЗОКСАЗОЛОНА

Л.Г. Мухторов, Г.В. Песцов, М.Б. Никишина, Е.В. Иванова, Ю.М. Атрощенко, И.В. Блохин

Данная работа является частью большого исследования фунгицидной активности различных классов органических соединений. Для эксперимента использовали грибы: V. inaequalis - возбудитель парши яблонь, R. solani - возбудитель ризоктониоза, F. oxysporum, F. moniliforme - возбудители фузариозов зерновых колосовых культур, B. sorokiniana - возбудитель корневых гнилей и S. sclerotiorum - возбудитель белых гнилей. Для определения радиального роста мицелия использовали методику, разработанной НИИТЭХИМ. Для сравнения изучалась активность эталонных препаратов из списка разрешенных к применению фунгицидов. Анализ полученных в эксперименте данных демонстрирует более высокую фунгицидную активность о-аминофенола по сравнению с бензоксазолоном для всех видов используемых в исследовании грибных культур.

Ключевые слова: фунгицидная активность, о-аминофенол, бензоксазолон.

Введение

Одно из направлений развития агрохимических исследований является поиск и разработка новых фунгицидных препаратов длительного действия на основе органических веществ различных классов растений [14]. Проводимые ранее исследования позволили сделать выводы о влиянии нитрогрупп на фунгицидную активность производных аминофенола [5]. Целью настоящей работы явилось исследование влияния процесса конденсации на фунгицидную активность аминофенола.

Материалы и методы

Для исследования был выбраны о-аминофенол и бензоксазолон. Анализируемые вещества были протестированы на фунгицидную активность in vitro на шести грибах-фитопатогенах из различных таксономических групп: виде V. inaequalis - возбудителе парши яблонь, виде R. solani - возбудителе ризоктониоза, видах F. oxysporum, F. moniliforme - возбудителях фузариозов зерновых колосовых культур, видах B. sorokiniana - возбудителе корневых гнилей и S. sclerotiorum -возбудителе белых гнилей. Таким образом, было изучено влияние тестируемых веществ на возбудителей наиболее часто встречающихся грибных болезней сельскохозяйственных культур.

Влияние препарата на радиальный рост мицелия определяли по методике [6]. Для сравнения изучалась активность эталонных препаратов

из списка разрешенных к применению фунгицидов [7]: препараты «Максим» (фунгицид широкого спектра действия рекомендован для борьбы с F. moniliforme, F. oxysporum, R. solani и B. sorokiniana); «Профит Год» - (рекомендован против гриба S. sclerotiorum); «Раек» (используется для обработки против V. inaequalis).

Обсуждение результатов

Экспериментальные данные по изучению фунгицидной активности представлены в таблице.

Фунгицидная активность исследуемых веществ

Грибы Подавление роста мицелия, % *

о-аминофенол бензоксазолон

3 сутки 6 сутки 9 сутки 3 сутки 6 сутки 9 сутки

F. moniliforme 80/60 85/44 43 6/60 -6/44 8

F. oxysporum 81/56 86/40 18 17/56 17/40 17

S. sclerotiorum 62,5/20 75/66 74 21/20 16/66 17

V. inaequalis —/96 —/87 — 31/96 17/87 21

R. solani 91/100 45/100 37 -20/100 18/100 39

B. sorokiniana 86/100 49/100 52 29/100 44/100 44

Примечание: * - фунгицидная активность тестируемого вещества/эталона.

Данные представленные в таблице демонстрируют более высокую фунгицидную способность о-аминофенола по сравнению с бензоксазолоном практически для всех видов, используемых в эксперименте грибов, на 3 -и сутки эксперимента.

Фунгицидная активность о-аминофенола превышает эталонные значения по отношению к F. moniliforme, F. оxysporum и S. sclerotiorum. Подавление роста мицелия в этих опытах составляет 80 %, 81 % и и 62,5 %. Ингибирующее действие о-аминофенола на R. solani и B. sorokiniana несколько ниже чем у эталонных препаратов, но так же достаточно эффективно и составляет 91 % и 86 %, соответственно.

Результаты в опытах с бензоксазолоном показывают значительно более слабое подавление роста мицелия. На F. moniliforme бензоксазолон почти не оказывает никакого воздействия и процент подавления развития гриба составляет всего 6 %. Сокращение роста мицелия F. оxysporum, S. sclerotiorum, V. inaequalis и B. sorokiniana при обработке исследуемым веществом составило 17, 21, 31 и 29 %, соответственно. На R. solani бензоксазолон, напротив, оказал стимулирующее рост действие. Скорость

роста мицелия в этом случае составило 20 % по сравнению с контролем. Для всех грибов фунготоксичность бензоксазолона значительно уступала эталонным препаратам.

Таким образом, конденсация о-аминофенола привела к заметному снижению фунгицидной способности по отношению ко всем видам тестируемых грибов на 3- и сутки эксперимента.

На 6-е сутки эксперимента высокое фунгицидное действие о-аминофенола сохранилось по отношению к F. moniliforme, F. oxysporum и S. sclerotiorum. По отношению к R. solani и B. sorokiniana фунготоксичность изучаемого вещества сократилась почти в два раза и составила 45 и 49 %, соответственно.

Характер воздействия бензоксазолона на тестируемые грибные культуры изменился на 6 - е сутки исследования. Обработка мицелия F. moniliforme привела к его незначительному росту (6 % по сравнению с контролем). Фунгицидная активность бензоксазолона по отношению к F. oxysporum и S. sclerotiorum почти не изменилась. Ингибирующее рост мицелия действие по отношению к V. inaequalis уменьшилось почти в два раза (с 31 до 17 % за трое суток), а по отношению к B. sorokiniana возросло до 44 %. Характер влияния бензоксазолона на R. solani поменялся существенно и процент подавления роста мицелия этого гриба возрос до 18 %.

На втором этапе эксперимента фунгицидная активность о-аминофенола и бензоксазолона оказалась схожей по отношению к B. sorokiniana, 49 и 44 %, соответственно.

На 9-е сутки эксперимента токсичность о-аминофенола осталась высокой только по отношению к S. sclerotiorum и B. sorokiniana, 74 и 52 %, соответственно. Для остальных видов грибов процент подавления роста мицелия заметно снизился.

Фунгицидное действие бензоксазолона на 9-й день осталось на прежнем уровне по отношению к F. oxysporum, S. sclerotiorum, V. inaequalis и B. sorokiniana. Обработка бензоксазолоном образца R. solani привела к сокращению скорости развития мицелия в два раза по сравнению с предыдущими замерами.

Таким образом, на 9-е сутки бензоксазолон оказался более эффективен, чем о-аминофенол по отношению к R. solani.

На рис. представлены сравнительные данные по фунгицидной активности исследуемых веществ по отношению к R. solani и B. sorokiniana за весь период наблюдений.

Сравнительные данные по фунгицидной активности исследуемых

веществ

Анализ диаграммы позволяет установить положительную динамику роста фунгицидной активности бензоксазолона за 9 суток эксперимента.

Выводы

Таким образом, нами была изучена фунгицидная активность о-аминофенола и бензоксазолона на шести грибах-фитопатогенах, возбудителях, наиболее широко распространенных в Центральном регионе России заболеваний сельскохозяйственных растений. Сравнительный анализ полученных данных позволяет сделать вывод о том, что конденсация о-аминофенола привела к заметному снижению фунгицидной способности по отношению ко всем видам тестируемых грибов на 3-и сутки эксперимента. На втором этапе эксперимента фунготаксичность о-аминофенола и бензоксазолона оказалась схожей по отношению к В. sorokiniana, 49 и 44 %, соответственно. На 9-е сутки бензоксазолон более эффективно подавлял рост мицелия Я. solani чем о-аминофенол.

Список литературы

1. Мельников Н.Н. Системные фунгициды. М.: Мир, 1975. 304 с.

2. Синтез и фунгицидная активность 2-метокси-7-К-1,5-динитро-3,7-диазабицикло[3.3.1]нон-2-енов / И.И. Сурова, Е.В. Иванова , Ю.М. Атрощенко [и др.] // Бутлеровские сообщения. 2017. Т. 51. №8. С. 65-67.

3. Сравнительный анализ фунгицидной активности 2-метил-5-нитробензоксазола и его производных / Л.Г. Мухторов, М.Б. Никишина, Е.В. Иванова [и др.] // Бутлеровские сообщения. 2018. Т. 54. № 4. С. 149155.

4. Влияние нитрогрупп на фунгицидную активность бензоксазола / Л.Г. Мухторов, М.Б. Никишина, Е.В. Иванова [и др.] // Бутлеровские сообщения. 2018. Т. 54. № 4. С. 156-161.

5. Сравнительный анализ фунгицидной активности о-аминофенола и его нитропроизводных / Л.Г. Мухторов, Г.В. Песцов, М.Б. Никишина [и др.] // Вестник Таджикского национального университета. Серия естественных наук. 2017. № 1-4. С. 151-154.

6. Методические рекомендации по определению фунгицидной активности новых соединений. Черкассы: НИИТЭХИМ, 1984. 34 с.

7. Государственный каталог пестицидов и агрохимиков, разрешенных к применению на територии Российской Федерации, часть 1. М.: Агрорус, 2017. 941c.

Мухторов Лоик Гургович, инженер, mukhtorov. loikammail. ru, Россия, Тула, Тульский государственный педагогический университет им. Л. Н. Толстого,

Песцов Георгий Вячеславович, д-р с.-х. наук, профессор, georgypestsovagmail.com, Россия, Тула, Тульский государственный педагогический университет им. Л. Н. Толстого,

Никишина Мария Борисовна, канд. хим. наук, доц., reaktivaitspii.tula, Россия, Тула, Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого,

Иванова Евгения Владимировна, канд. хим. наук, доц., reaktivaitspii. tula, Россия, Тула, Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого,

Атрощенко Юрий Михайлович, д-р. хим. наук, проф., зав. кафедрой, reciktiv'atspu. tula. ru, Россия, Тула, Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого,

Блохин Игорь Васильевич, канд. хим. наук, доц., hlokhinivaimaiLru, Россия, Тула, Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого

COMPARATIVE ANALYSIS OF FUNGICID ACTIVITY o-AMINOPHENOL

AND BENZOXAZOLONE

L.G. Mukhtorov, G.V. Pestsov, M.B. Nikishina, E.V. Ivanova, Yu.M. Atroshchenko, I. V. Blokhin

This work is part of a large study of the fungicidal activity of various classes of organic compounds. For the experiment, fungi were used: V. inaequalis - apple apple scab, R. solani - causative agent of rhizoctonia, F. oxysporum, F. moniliforme - causative agents of fusariosis of cereal crops, B. sorokiniana - causative agent of root rot and S. sclerotiorum -causative agent of white rot. To determine the radial growth of mycelium, a technique devel-

oped by NIITEKHIM was used. For comparison, the activity of reference preparations from the list ofpermitted and the use offungicides was studied. The analysis of the data obtained in the experiment demonstrates the higher fungicidal activity of o-aminophenol compared to benzoxazolone for all types of fungal cultures used in the study.

Key words: fungicidal activity, o-aminophenol, benzoxazolone.

Mukhtorov Loik Gurgovich, engineer, mukhtorov. loik@,mail. ru Russia, Tula State Lev Tolstoy Pedagogical University,

Pestsov Georgij Vyacheslavovich, doctor of agricultural sciences, professor, reaktiv@,tspu. tula. ru, Russia, Tula, Tula State Lev Tolstoy Pedagogical University

Nikishina Mariya Borisovna, candidate of chemical sciences, docent, reaktivatspu. tula, Russia, Tula, Tolstoy Tula State Pedagogical University,

Ivanova Evgeniya Vladimirovna, candidate of chemical sciences, docent, reaktivatspu. tula, Russia, Tula State Lev Tolstoy Pedagogical University,

Atroshchenko Yuriy Mikhaylovich, doctor of chemical sciences, professor, manager of kathedra, reaktiv@tspu.tula.ru, Russia, Tula, Tula State Lev Tolstoy Pedagogical University, Blokhin Igor' Vasil'evich, candidate of chemical sciences, docent, blokhiniv@,mail. ru, Russia, Tula State Lev Tolstoy Pedagogical University