Дескрипторный метод в прогнозировании пожароопасности органических соединений

А. В. КАЛАЧ, д-р хим. наук, доцент, заместитель начальника по научной работе, Воронежский институт Государственной противопожарной службы МЧС России

Ю. Н. СОРОКИНА, канд. техн. наук, доцент, доцент кафедры химии и процессов горения, Воронежский институт Государственной противопожарной службы МЧС России

Т. В. ЧЕРНИКОВА, канд. хим. наук, доцент кафедры химии и процессов горения, Воронежский институт Государственной противопожарной службы МЧС России

А. М. ЧУЙКОВ, канд. техн. наук, начальник кафедры химии и процессов горения, Воронежский институт Государственной противопожарной службы МЧС России

УДК 614.841.41

ДЕСКРИПТОРНЫЙ МЕТОД В ПРОГНОЗИРОВАНИИ ПОЖАРООПАСНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Приведена классификация дескрипторов. Исследована возможность прогнозирования пожароопасных свойств органических соединений на основе данных о молекулярных дескрипторах. Предложены уравнения для расчета температуры вспышки альдегидов, сложных эфиров, кар-боновых кислот, аминов и кетонов.

Ключевые слова: дескриптор; прогнозирование; пожароопасные свойства; температура вспышки; органические соединения.

Фундаментальной задачей современной химии является разработка методов, позволяющих с высокой степенью вероятности прогнозировать физико-химические и пожароопасные свойства известных или еще не синтезированных веществ, а также целенаправленно конструировать химические соединения с заданными свойствами.

На современном этапе развития химии накоплен огромный объем экспериментальных данных и создано большое количество электронных баз данных [1-4]. В связи с этим особое внимание уделяется компьютерным методам обработки характеристик уже исследованных веществ с целью предсказания свойств еще не изученных соединений или новых, еще не синтезированных веществ. Это открывает большие перспективы в решении важнейшей задачи химической науки — целенаправленной разработки новых веществ и материалов с заранее заданными свойствами.

Несмотря на актуальность этой задачи до последнего времени отсутствовала универсальная модель, строго обоснованная и в то же время легкая для понимания методология, позволяющая на основе обработки экспериментальных данных прогнозировать пожароопасные свойства органических соединений.

Быстрое развитие и внедрение в практику научных исследований вычислительной техники и программных средств способствуют более широкому

распространению численных методов исследования и прогнозирования различных свойств (физических, химических, биологических, экологических, технологических) простых и сложных веществ на основе данных, характеризующих свойства и строение их молекул (химические структуры). Перспективное значение имеет метод, основанный на моделировании зависимости структура - свойство (Quantitative Structure - Property Relationship (QSPR) или Quantitative Structure - Activity Relationship (QSAR)) и применении моделей для получения предварительных (оценочных) данных, которые могут быть использованы при анализе научных гипотез [5-7].

Настоящая работа является исследованием в области компьютерного прогнозирования пожароопасных свойств химических соединений и посвящена разработке моделирования зависимости структура

- пожароопасностъ вещества. С точки зрения методологии прогнозирования свойства рассматриваемый подход представляет собой неформализованную задачу установления зависимости структура

- свойство. При этом в равной степени важны решения как прямой, так и обратной задач (см. рисунок).

Цель настоящей работы - разработка аналитической зависимости структура - свойство для прогнозирования температуры вспышки органических соединений. Данные по температуре вспышки необходимы для разработки комплекса мероприятий,

© Калач А. В., Сорокина Ю. Н., Черникова Т. В., Чуйков А. М., 2014

Задачи установления взаимосвязей структура - свойство и подходы к их решению

направленных на развитие методов инженерного обеспечения безопасности зданий, сооружений, технологических процессов, оборудования, безопасности людей при работе с веществами, материалами и изделиями. Кроме того, эти данные необходимы при разработке системы мер по предотвращению возникновения пожаров и взрывов, а также для оценки условий их развития и подавления.

Существующие методы прогнозирования температуры вспышки индивидуальных органических веществ можно разбить на две группы — дескрип-торные и сравнительные. Данное исследование посвящено использованию дескрипторных методов в прогнозировании пожароопасных свойств органических соединений.

В качестве дескрипторов могут использоваться показатели физико-химических и пожароопасных свойств, структурные и молекулярные характеристики веществ. Так, например, стандартные методы расчета температуры вспышки органических соединений основаны на данных по давлению насыщенного пара жидкостей и их температурам кипения [8].

В принципе, дескриптором может являться как число, рассчитываемое из структурной формулы (молекулярная масса, количество атомов, частичные заряды на атомах и т. д.), так и фрагмент структуры. К настоящему времени описана теория построения и использования множества дескрипторов. При этом дальнейшее углубление представлений о молекулярной структуре дает возможность создавать новые дескрипторы и модели, отражающие эти представления [9-12].

Молекулярные дескрипторы (или просто — дескрипторы) представляют собой различные параметры молекулы, которые используются для оценки тех или иных свойств химического соединения. Дескрипторы, используемые в прогнозировании, условно делятся на четыре группы:

1) физико-химические и пожароопасные свойства, описывающие объемные, геометрические и другие характеристики горючего вещества;

Таблица 1. Классификация молекулярных дескрипторов

Класс дескрипторов Тип дескрипторов

Дескрипторы элементного уровня 1. Число атомов одного сорта. 2. Атомные веса фрагментов структуры

Дескрипторы структурной формулы 1. Топологические индексы. 2. Структурные фрагменты

Дескрипторы электронного уровня 1. Частичные заряды на атомах. 2. Молекулярные рефракции. 3. Энергии высшей занятой и низшей незанятой орбиталей

Дескрипторы молекулярной формы (геометрические дескрипторы) 1. Длины связей. 2. Площадь поверхности молекулы. 3. Гравитационные индексы

Дескрипторы межмолекулярных взаимодействий 1. Константы Гамета. 2. Индукционные константы. 3. Стерические константы

{ББИ 0869-7493 ПОЖАРОВЗРЫВОБЕЗОПАСНОСТЬ 2014 ТОМ 23 №9

39

Таблица 2. Значения коэффициентов для изученных классов органических соединений

Класс соединений Значение коэффициента

а1 а2 а3 а4 а5 а6

Предельные альдегиды -58,7 -0,07 -2,14 -0,36 0,15 0,91

Алкенали -117,21 -0,043 18,27 0,763 -0,281 -0,876

Ароматические альдегиды -52,71 -0,124 12,578 0,047 -0,027 0,378

Алкилацетаты -120 -0,05 3,20 0,65 -0,40 0,66

Ароматические сложные эфиры -84,7 -0,02 - 0,28 -0,047 -0,043

Ароматические карбоновые кислоты -230,6 -0,48 - -0,76 0,08 -0,66

Ароматические амины 121 -0,04 - -1,02 0,32 1,98

Предельные нитросоединения 6,67 0,31 0,18 -0,042 0,086 -0,006

Ароматические нитросоединения 4,6-10-6 0,484 -2,7-10-5 0,018 -0,091 1,08

Предельные кетоны -77,47 -0,053 12,58 0,114 -0,075 0,185

2) индикаторные переменные, отражающие наличие или отсутствие в молекуле того или иного структурного фрагмента (заместителя);

3) топологические индексы, характеризующие особенности строения молекулы на основании плоского графа;

4) стереоэлектронные или квантово-химиче-ские характеристики, связанные с пространственным строением молекулы и электронными параметрами атомов.

Иерархия дескрипторов, традиционно применяемых для описания структуры молекул химических соединений, представлена в табл. 1.

Известны работы, посвященные прогнозированию температуры вспышки органических соединений на основе данных по ИК-спектрам [13], с использованием правила углеродной цепи [14-16] и фраг-ментных дескрипторов [17].

В настоящей работе для прогнозирования температуры вспышки применяли дескрипторы структурной формулы: топологические индексы — индекс Винера W (Wiener index), индекс Рандича х (Randic index) и геометрические дескрипторы: площадь поверхности молекулы S (Molecular surface area), гравитационные индексы (Gravitation index) — G1 (all bonds) и G2 (all pairs). Возможность использования данных дескрипторов для прогнозирования температуры вспышки была исследована нами ранее на примере алкилацетатов, альдегидов, ароматических сложных эфиров, ароматических карбоновых кислот, аминов, нитросоединений и кетонов [18-21]. Для перечисленных классов органических соединений установлены корреляционные зависимости температура вспышки - структура молекулы, которые представлены в виде аппроксимационных уравнений:

tвсп = a1 + Ü2W + азх + Ü4G1 + a5G2 + a6S,

Таблица 3. Результаты апробации аппроксимационных уравнений

Вещество Температура вспышки, °С Абсолютная погрешность расчетов, °С

расчетная справочная [1-4, 15, 16]

Предельные альдегиды

3-Метилбутаналь -6 2 8

2-Метилпентаналь 12 20 8

Пентаналь 9 12 3

Гептаналь 39 43 4

2-Метилнонаналь 73 85 12

Додеканаль 109 119 10

Алкенали

2-Метил-2-пропеналь 1 2 1

2-Бутеналь 7 13 6

Транс-2-бутеналь 7 9 2

Транс-2-пентеналь 23 22 1

Цис-4-гептеналь 43 41 2

2,2-Диметил-4-пентеналь 8 18 10

Транс-2-гептеналь 51 51 -

2-Бутилакролеин 29 33 4

2-Этил-2-гексеналь 46 53 7

Транс-2-ноненаль 77 79 2

2,6-Диметил-5-гептеналь 70 61 9

Цис-6-ноненаль 76 75 1

(38)-3,7-Диметил-6-октеналь 79 75 4

(3R)-3,7-Диметил-6-октеналь 79 75 4

10-Ундеканаль 101 93 8

Транс-2-додеценаль 104 113 9

Ароматические альдегиды

2-Фенилпропаналь 86 69 17

4-Метилбензальдегид 81 72 9

где ^сп — температура вспышки, °С; а1, ..., а6 — коэффициенты (табл. 2).

Продолжение табл. 3

Температура вспышки, °С Абсо-

лютная

Вещество расчетная справочная [1-4, 15,16] погрешность расчетов, °С

2-Метилбензальдегид 78 79 1

2,5-Диметилбензальдегид 90 88 2

4-Этилбензальдегид 95 92 3

2,6-Диметилбензальдегид 88 96 8

3,5-диметилбензальдегид 91 99 8

2,3-Диметилбензальдегид 91 101,7 11

4-Бутилбензальдегид 108 103 5

2,4,6-Триметилбензальдегид 103 105 2

2,4,5-Триметилбензальдегид 102 110 8

Сложные ароматические эфиры

Этилбензоат 80 93 13

Изобутилбензоат 109 99 10

Изопропилбензоат 92 86 6

Изопентилбензоат 115 124 9

Пентилсалицилат 138 132 6

Бензилсалицилат 177 167 10

Бензилацетат 92 90 2

Этилбензоилбензоат 178 188 10

Ароматические амины

3-Метиланилин 73 86 13

4-Метиланилин 87 87 0

Окончание табл. 3

Температура вспышки, °С Абсо-

лютная

Вещество расчетная справочная [1-4, 15, 16] погрешность расчетов, °С

2,3-Диметиланилин 87 97 10

а-Диметиламиноэтилбензол 75 79 4

2-Метил-6-этиланилин 108 104 4

Этиланилин 82 85 3

Предельные кетоны

3-Метил-2-бутанон 12 1 11

3-Пентанон 13 7 6

2,4-Диметил-3-пентанон 35 23 12

3-Гексанон 32 35 3

2-Гептанон 46 39 7

4-Гептанон 43 49 6

3-Октанон 52 51 2

2-Октанон 59 60 1

2,6-Диметил-4-гептанон 62 49 13

2-Нонанон 72 68 4

3-Нонанон 70 68 2

4-Нонанон 67 61 6

5-Нонанон 66 60 6

2-Деканон 81 82 1

2-Ундеканон 92 89 4

2-Додеканон 106 108 1

Адекватность аппроксимационных уравнений проверяли, рассчитывая температуру вспышки соединений, не использованных при получении данных зависимостей, и сравнивая расчетные значения со справочными (табл. 3).

Установлено, что средняя абсолютная погрешность расчета не превышает 10 °С, следовательно, результаты прогнозирования можно считать удов-

летворительными. Таким образом, данные по молекулярным дескрипторам применимы для прогнозирования пожароопасных свойств органических соединений, в частности температуры вспышки.

Полученные результаты существенно дополняют и расширяют возможности дескрипторного метода в прогнозировании пожароопасности веществ и могут быть полезны при оценке рисков на предприятиях.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Корольченко А. Я., Корольченко Д. А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения : справочник. — В2ч. — М. : Пожнаука, 2004. — Ч. I. — 713 с.; ч. II. — 774 с.

2. Земский Г. Т. Физико-химические и огнеопасные свойства органических химических соединений : справочник. В 2 кн. — М.: ФГУ ВНИИПО МЧС России, 2009. — Кн. 1. — 502 с.; кн. 2. — 458 с.

3. СайткомпанииSigma-Aldrich.URL:Ьйр://^^^81^ааМпсЬ.сот/са!а^(датаобращения01.07-26.07.2014).

4. База данных университета Акрон (Akron). URL : http://ull.chemistry.uakron.edu/erd (дата обращения 01.07-26.07.2014).

5. Артеменко Н. В., Баскин И. И., Палюлин В. А., Зефиров Н. С. Искусственные нейронные сети и фрагментный подход в прогнозировании физико-химических свойств органических соединений // Изв. РАН, Сер. хим. —2003. — № 1. — С. 19-28.

ISSN 0869-7493 ПОЖАРОВЗРЫВОБЕЗОПАСНОСТЬ 2014 ТОМ 23 №9

41

6. Boskinl.I., УагпекЛ.Л. Fragment descriptors in SAR/QSAR/QSPR studies, molecular similarity analysis and in virtual screening. — Cambrige : Chemoinformatics Approaches to Virtual Screening RSC Publisher, 2008.—P. 1-43.

7. ГальберштамН. М., БаскинИ. И., ПалюлинВ. А., ЗефировН. С. Нейронные сети как метод поиска зависимостей структура - свойство органических соединений // Успехи химии. — 2003. — Т. 72, № 7. — С. 706-727.

8. ГОСТ 12.1.044-89*. Система стандартов безопасности труда. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов. Номенклатура показателей и методы их определения. — Введ. 01.01.91 г. — М. : Стандартинформ, 2006. — 100 с.

9. Боридко В. С. Применение вычислительной техники, математического моделирования и математических методов в научных исследованиях (химическая технология) : дис. ... канд. техн. наук: 05.13.16 / Моск. гос. академия тонкой хим. пром. — М., 2000. — 107 с.

10. ДевдарианиР. О. Новые топологические индексы в количественных соотношениях "структура

- свойство": дис. ... канд. хим. наук: 02.00.03 / МГУ им. Ломоносова. — М., 1992. — 170 с.

11. Баскин И. И. Моделирование свойств химических соединений с использованием искусственных нейронных сетей и фрагментных дескрипторов : автореф. ... дис. д-ра физ.-мат. наук: 02.00.17 / МГУ им. Ломоносова. — М., 2009. — 50 с.

12. Skvortsova M.I., Ваякт 1.1., Skvortsov L. Л., Ра1уы1т V. Л., Zefirov N. S., Stankevich I. V. Chemical graphs and their basis invariants // Computational and Theoretical Chemisry. — 1999. — Vol. 466, No. 1-3.—P. 211-217.

13. Важев В. В., Алдабергенов М. К., Важева Н. В. Оценка температуры вспышки и молекулярной массы алканов по их ИК-спектрам // Нефтехимия. — 2006. — № 2. — С. 153-156.

14. Алексеев С. Г., Алексеев К. С., Барбин Н. М. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. VIII. Сложные эфиры (часть 1) // Пожаровзрывобезопасность. — 2013. — Т. 22, № 1. —С. 31-55.

15. Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Алексеев К. С., Орлов С. А. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. II. Кетоны (часть 1) // Пожаровзрывобезопасность. — 2011. — Т. 20, №6.— С. 8-15.

16. Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Алексеев К. С., Орлов С. А. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. III. Кетоны (часть 2) // Пожаровзрывобезопасность. — 2011. — Т. 20, №7.— С. 8-13.

17. ZhokhovaN. I., Ва5кт1. I., Ра1уы1т V. Л., Zefirov Л. N., Zefirov N. S. Fragmental descriptors inQSPR: flash point calculations // Russian Chemical Bulletin. — 2003. — Vol. 52, No. 9. — P. 1885-1892.

18. Калач А. В., Карташова Т. В., Сорокина Ю. Н., Облиенко М. В. Прогнозирование пожароопасных свойств органических соединений с применением дескрипторов // Пожарная безопасность.

— 2013.—№ 1. —С. 70-74.

19. Калач А. В., Сорокина Ю. Н., Карташова Т. В., Спичкин Ю. В. Оценка пожароопасных свойств органических соединений с применением дескрипторов // Пожаровзрывобезопасность. — 2013.—Т. 22, №2. —С. 18-21.

20. Калач А. В., Карташова Т. В., Сорокина Ю. Н. Применение дескрипторов при прогнозировании пожароопасных свойств фармацевтических препаратов // Пожарная безопасность. — 2013. — №3. —С. 105-108.

21. Сорокина Ю. Н., Черникова Т. В., Калач А. В., Калач Е. В., Пищальников А. В. Влияние структуры молекулы на показатели пожароопасности азотсодержащих органических веществ // Пожаро-взрывобезопасность.—2013.—Т. 22, № 11. — С. 12-16.

Материал поступил в редакцию 27 июля 2014 г.

DESCRIPTOR METHOD IN FORECASTING FIRE HAZARD OF ORGANIC COMPOUNDS

KALACH A. V., Doctor of Chemical Sciences, Docent, Deputy Head of the Institute for Research, Voronezh Institute of State Fire Service of Emercom of Russia

: English

SOROKINA Yu. N., Candidate of Technical Sciences, Docent, Associated Professor of Chemistry and Combustion Department, Voronezh Institute of State Fire Service of Emercom of Russia

CHERNIKOVA T. V., Candidate of Chemical Sciences, Associated Professor of Chemistry and Combustion Department, Voronezh Institute of State Fire Service of Emercom of Russia

CHUYKOV A. M., Candidate of Technical Sciences, Head of Chemistry and Combustion Department, Voronezh Institute of State Fire Service of Emercom of Russia

ABSTRACT

Developing of the universal prediction methods of physico-chemical properties of organic compounds is an important task of modern chemistry. From this point of view the descriptors method based on the establishment of dependency of structure -property (QSPR) is a promising.

The aim of this work—the possibility of using the descriptor method for predicting the flash point of organic substances belonging to the class of esters, carbonyl and nitrogenous containing compounds. The article also was considered the essence and capabilities of the method QSPR and presents a classification descriptors.

Molecular structure of the investigated compounds was described by topological indices of Wiener and Randic, by gravitational indexes and the surface area of the molecule. As a result of studies of correlations between the flashpoint of substances and values of descriptors the approximation equation were derived.

Validation of the equations was shown that the average deviation of the calculated and experimental data does not exceed 10 °C. Thus the descriptor method may be used to predict the flashpoint of organic compounds.

Keywords: descriptor; prediction; fire hazard properties; flash point; organic compounds.

REFERENCES

1. Korol'chenko A. Ya., Korol'chenko D. A. Pozharovzryvoopasnost veshchestv i materialov i sredstva ikh tusheniya: spravochnik v 2 ch. [Fire and explosion hazard of substances and materials and their means of extinguishing. Handbook in two parts]. Moscow, PozhnaukaPubl., 2004. PartI, 713 p.; part II, 774 p.

2. Zemskiy G. T. Fiziko-khimicheskiye i ogneopasnyye svoystva organicheskikh khimicheskikh soyedi-neniy: spravochnik v 2 knigakh [Physico-chemical and flammable properties of organic chemical compounds. Handbook in two books]. Moscow, All-Russian Research Institute for Fire Protection of Emercom of Russia Publ., 2009. Book 1, 502 p.; book 2, 458 p.

3. Sigma-Aldrich database. Available at: http://www.sigmaaldrich.com/catalog (Accessed 1-26 July 2014).

4. Akron University Database. Available at: http://ull.chemistry.uakron.edu/erd (Accessed 1-26 July 2014).

5. ArtemenkoN. V., BaskinI. I., PalyulinV. A., ZefirovN. S. Iskusstvennyye neyronnyye seti i fragment-nyy podkhod v prognozirovanii fiziko-khimicheskikh svoystv organicheskikh soyedineniy [Artificial neural networks and a fragment approach in predicting physico-chemical properties of organic compounds]. Izvestiya RAN, Seriya khimicheskaya — Russian Chemical Bulletin, 2003, no. 1, pp. 19-28.

6. Baskin I. I., Varnek A. A. Fragment descriptors in SAR/QSAR/QSPR studies, molecular similarity analysis and in virtual screening. Cambrige, Chemoinformatics Approaches to Virtual Screening RSC Publisher, 2008, pp. 1-43.

7. Galbershtam N. M., Baskin 1.1., Palyulin V. A., Zefirov N. S. Neyronnyye seti kak metod poiska zavi-simostey struktura - svoystvo organicheskikh soyedineniy [Neural networks as a method of search the dependency of structure - property of organic compounds]. Uspekhi khimii — Russian Chemical Reviews, 2003, vol. 72, no. 7, pp. 706-727.

8. Interstate Standard 12.1.044-89*. Occupational safety standards system. Fire and explosion hazard of substances and materials. Nomenclature of indices and methods of their determination. Moscow, Standartinform Publ., 2006. 100 p. (in Russian).

ISSN 0869-7493 n0WAP0B3PblB0EE30nACH0CTb 2014 TOM 23 №9

43

9. Boridko V. S. Primeneniye vychislitelnoy tekhniki, matematicheskogo modelirovaniya i matematiche-skikh metodov v nauchnykh issledovaniyakh (khimicheskaya tekhnologiya). Dis. kand. tekhn. nauk [The use of computer technology, mathematical modeling and mathematical methods in scientific research (chemical technology). Cand. techn. sci. diss.]. Moscow, 2000. 107 p.

10. Devdariani R. O. Novyye topologicheskiye indeksy v kolichestvennykh sootnosheniyakh "struktura -svoystvo". Dis. kand. tekhn. nauk [New topological indices in the quantitative proportions of "structure - property". Cand. techn. sci. diss.]. Moscow, 1992. 170 p.

11. Baskin 1.1. Modelirovaniye svoystv khimicheskikh soyedineniy s ispolzovaniyem iskusstvennykh ney-ronnykh setey i fragmentnykh deskriptorov. Dis. dokt. fiz.-mat. nauk [Modeling properties of chemical compounds using artificial neural networks and fragment descriptors. Dr. phys. and math. sci. diss.]. Moscow, 2009. 50 p.

12. SkvortsovaM. I., Baskin 1.1., SkvortsovL. A., Palyulin V. A., ZefirovN. S., StankevichI. V. Chemical graphs and their basis invariants. Computational and Theoretical Chemisry, 1999, vol. 466, no. 1-3, pp. 211-217.

13. Vazhev V. V., Aldabergenov M. K., Vazheva N. V. Otsenka temperatury vspyshki i molekulyarnoy massy alkanovpo ikh IK-spektram [Rating of flash-point and molecular weight of alkanes by their IR spectra]. Neftekhimiya — Petroleum Chemistry, 2006, no. 2, pp. 153-156.

14. Alexeev S. G., Alexeev K. S., Barbin N. M. Svyazpokazateley pozharnoy opasnosti s khimicheskim stroyeniyem. VIII. Slozhnyye efiry (chast 1) [Correlation of fire hazard characteristics with chemical structure. VIII. Esters (Part 1)]. Pozharovzryvobezopasnost—Fire and Explosion Safety, 2013, vol. 22, no. 1, pp. 31-55.

15. Alexeev S. G., Barbin N. M., Alexeev K. S., Orlov S. A. Svyaz pokazateley pozharnoy opasnosti s khimicheskim stroyeniyem. II. Ketony (Chast 1) [Correlation of fire hazard indexes with chemical structure. II. Ketones (Part 1)]. Pozharovzryvobezopasnost — Fire and Explosion Safety, 2011, vol. 20, no. 6, pp. 8-15.

16. Alekseev S. G., Barbin N. M., Alekseev K. S., Orlov S. A. Svyaz pokazateley pozharnoy opasnosti s khimicheskim stroyeniyem. III. Ketony (Chast 2) [Correlation of fire hazard indexes with chemical structure. III. Ketones (Part 2)]. Pozharovzryvobezopasnost — Fire and Explosion Safety, 2011, vol. 20, no. 7, pp. 8-13.

17. Zhokhova N. I., Baskin I. I., Palyulin V. A., Zefirov A. N., Zefirov N. S. Fragmental descriptors in QSPR: flash point calculations. Russian Chemical Bulletin, 2003, vol. 52, no. 9, pp. 1885-1892.

18. Kalach A. V., KartashovaT. V., Sorokina Yu. N., Oblienko M. V. Prognozirovaniye pozharoopasnykh svoystv organicheskikh soyedineniy s primeneniyem deskriptorov [Prediction of fire hazard properties organic compounds using descriptors]. Pozharnaya bezopasnost—Fire Safety, 2013, no. 1, pp. 70-74.

19. Kalach A. V., Sorokina Yu. N., Kartashova T. V., Spichkin Yu. V. Otsenka pozharoopasnykh svoystv organicheskikh soyedineniy s primeneniyem deskriptorov [Evaluation of the fire hazards properties of organic compounds by using descriptors]. Pozharovzryvobezopasnost — Fire and Explosion Safety, 2013, vol. 22, no. 2, pp. 18-21.

20. Kalach A. V., Kartashova T. V., Sorokina Yu. N. Primeneniye deskriptorovpriprognozirovaniipozharoopasnykh svoystv farmatsevticheskikh preparatov [Application of descriptors in predicting of fire hazard of pharmaceuticals]. Pozharnaya bezopasnost — Fire Safety, 2013, no. 3, pp. 105-108.

21. Sorokina Yu. N., ChernikovaT. V., Kalach A. V., Kalach E. V., Pishchalnikov A. V. Vliyaniye struktu-ry molekuly na pokazateli pozharoopasnosti azotsoderzhashchikh organicheskikh veshchestv [Effect of structure of the molecule on parameters of fire hazard of nitrogen-containing organic substances]. Pozharovzryvobezopasnost — Fire and Explosion Safety, 2013, vol. 22, no. 11, pp. 12-16.