Компонентный состав эфирного масла и некоторых экстрактивных веществ Pulmonaria mollis Hornem

ный или Leontopodium conglobatum (Tuch.) Hand.-Mazz // Естественные и технические науки. Современная медицина и фармацевтика: анализ и перспективы развития: Материалы I Международной научно-практической конференции. - М.,

2011. - С.66-70.

4. Звягинцева Т.Д. Эффективное лечение хронических диффузных заболеваний печени // Здоровье Украины. - 2007.

- №11-12. - С.50-51.

5. Ковалев И.Е, Данилова Н.П., Андронати С.А., Жеребин Ю.Л. Влияние эномеланина на гемолиз эритроцитов, вызываемый свободнорадикальными реакциями и др. факторами // Фармакология и токсикология. - 1986. - №4. - С.89-91.

6. Кулагина Е.А., Курилович С.А., Максимов В.Н. и др. Клинико-генетическое исследование синдрома перегрузки железом при хронических диффузных заболеваниях печени // Бюллетень СО РАМН. - 2009. - №3. - С.36-41.

7. Левшин Б.И. Экспериментальная фармакотерапия препаратами селена и тиазолидина токсического поражения печени: Автореф. дисс. ... д-ра мед. наук. - Харьков, 1973. - 29 с.

8. Машковский М.Д. Лекарственные средства: Справочник. - М.: Новая волна, 2006. - 400 с.

9. Методы статистической обработки медицинских дан-

ных: Методические рекомендации для ординаторов и аспирантов медицинских учебных заведений, научных работников / Сост. А.Г. Кочетов, О.В. Лянг., В.П. Масенко и др. - М.: РКНПК, 2012. - 42 с.

10. Скакун Н.П., Высоцкий И.Ю. Применение метода с ти-обарбитуровой кислотой для определения продуктов липо-пероксидации в желчи. // Новые лабораторные диагностики хронических болезней внутренних органов: III съезд республиканского научного общества врачей лаборантов (тезисы докладов). - Ужгород, 1983. — С.386-387.

11. Скакун Н.П., Олейник А.Н. Сравнительное действие атропина и метацина на внешнесекреторную функцию печени // Фармакология и токсикология. - 1967. - Т. 30. №3. -С.334-337.

12. Темирбулатов Р.А., Селезнев Е.И. Метод повышения интенсивности свободнорадикального окисления липидсодержащих компонентов крови и его диагностическое значение // Лабораторное дело. - 1981. - №4. - С.209-211.

13. Филиппенко Т.А., Грибова Н.Ю. Антиоксидантное действие экстрактов лекарственных растений и фракций их фенольных соединений // Химия растительного сырья. -

2012. - №1. - С.77-81.

REFERENCES

1. Gavrilov B. V., Mishkorudnaya M.I. The spectrophotometric determination of lipid hydroperoxide in plasma // Laboratornoye delo. - 1983. - №3. - P.33-35. (in Russian).

2. Governmental pharmacopeia the USSR. Vol. 2. General methods of analysis. Medicinal vegetative raw material. - XI ed., suppl. - Moskow: Medicine, 1990. - 440 p. (in Russian).

3. Goryachkina E.G., Fedoseyeva G.M., Maximova O.P. Pharmacognostic prospective study of promising members of flora of Eastern Siberia: Leontopodium conglobatum (Tuch.) Hand.-Mazz // Estestvehye i technicheskie nauki. Sovremennaya medicina i pharmaceutica: analysis i perspectivy rasvitia: Materialy I Mezhdunarodnoy nauchno-practicheskoy conferencii.

- Moskow, 2011. - P.66-70. (in Russian).

4. Zvyagintsev T.D. Effective treatment of chronic diffuse liver disease // Zdorovie Ukrainy. - 2007. - №11-12. - P.50-51. (in Russian).

5. Kovalev I.E., Danylova N.P., Andronati SA, Zherebin J.L. Influence of enomelanina on erythrocyte hemolysis caused by free radical reactions and other factors // Pharmacologia i toxikologia.

- 1986. - № 4. - P.89-91. (in Russian).

6. Kulagin E.A., Kurylowicz S.A., Maximov V.N., et al. Clinical and genetic investigastion of ferrum overload syndrom at chronic diffuse liver diseases // Bjulleten’ Sibirskogo Otdelenia Rossijskoj Akademii Medizinskich Nauk. - 2009. - №3. - P.36-41. (in Russian).

7. Levshin B.I. Experimental pharmacotherapy drugs selenium and thiazolidine of liver toxicity: Authoreferat dissertacii. ... Dr. med. science. - Kharkov, 1973. - 29 p. (in Russian).

8. Mashkovsky M.D. Medicines. Handbook. - Moscow: Novaya Volna, 2006. - 400 p. (in Russian).

9. The statistical processing of medical data: Methodical Instructions residents and graduate students of medical schools, researchers / Comp. A.G. Kochetov, O.V. Liang., V.P. Masenko etc.

- Moskow: Kardiologiya, 2012. - 42 p. (in Russian).

10. Skakun N.P., Vysotsky I.Y. Application of the method with thiobarbituric acid for the determination of lipid peroxidation products in the bile // Noviye laboratorniye diagnostici dlya chronicheskich zabolevani vnutrenich organov: III Congress respublikanskogo obshestva vrachei laborantov (tezysi). -Uzhhorod, 1983. - P. 386-387. (in Russian).

11. Skakun N.P., Oleynik A.N. Comparative effects of atropine and metatsina on exocrine function of the liver // Pharmacologiya i toxicologiya. - 1967. - Vol. 30. № 3. - P.334-337. (in Russian).

12. Temirbulatov R.A., Seleznev E.I. A method for increasing the intensity of free radical oxidation of lipid-containing blood components, and its diagnostic value // Laboratornoye delo. -1981. - №4. - P.209-211. (in Russian).

13. Filippenko T.A., Gribova N.Y. The antioxidant effect of medicinal plant extracts and fractions of phenolic compounds // Chymiya rastitelnogo syriya. - 2012. - №1. - P.77-81. (in Russian).

Информация об авторах:

Цыренжапов Арсен Владимирович - к.м.н., младший научный сотрудник, 664003, г. Иркутск, ул. Борцов Революции, д.1, тел. (3952) 290354; Горячкина Елена Геннадьевна - доцент кафедры фармакогнозии и ботаники ИГМУ, к.ф.н., 664003, Иркутск, ул. Красного Восстания, 1, тел. (3952) 613174, e-mail: rosforest@mail.ru; Федосеева Галина Михайловна -профессор кафедры, д.ф.н.; Мазунова Ольга Игоревна - аспирант кафедры.

Information about the author:

Tsyrenzhapov Arsena Vladimirovich - PhD, Junior Researcher, Bortzov Revolutsii srt., 1, Irkutsk, 664003, Russia, (3952) 290354, e-mail: arsen_21@mail.ru; Goryachkina Elena Gennadievna - PD, PhD, Associate Prof., Krasnogo Vosstaniya St., 1, Irkutsk, 664003, Russia, tel. (3952) 613174, e-mail: rosforest@mail.ru; Fedoseeva Galina Michailovna - Prof., PD, PhD, Krasnogo Vosstaniya st., 1, Irkutsk, 664003, Russia, tel. (3952) 613174; Mazunova Olga Igorevna - graduate student, Krasnogo Vosstaniya, St., 1, Irkutsk, 664003,

Russia, tel. (3952) 613174.

© ЕФРЕМОВ Е.А., ЗЫКОВА И.Д., ЕФРЕМОВ А.А. - 2013 УДК: 615.322 : 616. 1-085

КОМПОНЕНТНЫЙ СОСТАВ ЭФИРНОГО МАСЛА И НЕКОТОРЫХ ЭКСТРАКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ PULMONARIA MOLLIS HORNEM

Ефремов Евгений Александрович, Ирина Дементьевна Зыкова, Александр Алексеевич Ефремов

Резюме. Методом хромато-масс-спектрометрии исследован компонентный состав эфирного масла медуницы мягкой (Pulmonaria mollis Hornem), полученного в условиях исчерпывающей гидропародистилляции.

Идентифицировано 52 индивидуальных соединения. Получены сведения о количественном содержании хлорофилла, дубильных веществ и каротиноидов в различных вегетативных частях растения. Установлено, что каротиноиды содержатся только в соцветиях, а содержание дубильных веществ максимально в листьях медуницы.

Ключевые слова: Pulmonaria mollis Hornem, эфирное масло, хромато-масс-спектрометрия, экстрактивные вещества, количественный состав.

CHEMICAL COMPOSITION OF ESSENTIAL OIL AND SOME EXTRACTIVE SUBSTANCES FROM PULMONARIA MOLLIS HORNEM

E.A. Efremov, I.D. Zykova, А.А. Efremov

Summary. By means of the method GC-MS the component composition of essential oil from Pulmonaria mollis Hornem, growing in the vicinity of Krasnoyarsk has been investigated. 52 major components of essential oils and their contents have been identified. The information of the quantitative content of chlorophyll, carotenoids and tannins in different vegetative parts of the plant has been obtained. It has been established that carotenoids can be revealed only in the inflorescences, and the content of tannins is maximum in the leaves of Pulmonaria mollis Hornem.

Key words: Pulmonaria mollis Hornem, essential oil, GC-MS-method, extractive substances, quantity composition.

В лесной и лесостепной зонах Сибири повсеместно распространена медуница мягкая или мягчайшая (Pulmonaria mollis Hornem). Согласно имеющимся литературным данным [1,6,10,15,16] из биологически активных соединений в медунице мягкой выявлены дубильные вещества, сапонины, флавоноиды (кверцетин, изорамнетин, рутин), аминокислоты, антоцианы, микроэлементы «кроветворного комплекса». Отмечается высокое содержание зольных элементов - до 16,2%, среди которых доминируют калий, магний, кальций, фосфор, кремний [7,8,9].

Совокупность указанных выше биологически активных соединений и микроэлементов позволяет использовать медуницу как потенциальный источник ряда фитопрепаратов, обладающих терапевтическим эффектом. Однако сведений о содержании такого класса биологически активных соединений в медунице как индивидуальные компоненты эфирного масла в имеющейся литературе нет. Кроме того, представляет интерес определение наличия в медунице и нелетучих биологически активных веществ, таких как дубильные вещества, хлорофилл, флованоиды, витамины и другие.

Цель работы: методом исчерпывающей гидропародистилляции исследовать содержание эфирного масла в надземной части медуницы мягкой, установить его компонентный состав с использованием хромато-масс-спектрометрии, а также получить сведения

о содержании экстрактивных веществ, выделяемых этанолом и водой.

площадям пиков, идентификацию отдельных компонентов проводили сравнением линейный индексов удерживания и полных масс-спектров с соответствующими данными отдельных компонентов [11,16]. При полном совпадении масс-спектров и линейных индексов удерживания хроматографируемых соединений и индивидуальных известных терпенои-дов идентификация считалась окончательной.

Экстрактивные вещества из отдельных частей медуницы выделяли этанолом и водой в аппаратах Сокслета в течение 13-16 ч. Электронные спектры в УФ- и видимой области спектра регистрировали на спектрофотометре 8Ытас!ш 1700 в диапазоне 190-900 нм в кюветах толщиной 10 мм.

Результаты и обсуждение

Образующееся в процессе гидропародистилляции эфирное масло надземной части медуницы, собирающееся в верхней части насадки Клевенджера, имеет желтую окраску. Хроматографический анализ показал, что в составе масла

Таблица 2

Содержание экстрактивных веществ в надземных органах Pulmonaria mollis Hornem

Экстрагент Время экстракции, час. Содержание экстрактивных веществ, % от абсолютно сухой навески исходного сырья

лист стебель соцветия вся надземная часть

Этанол 13,0 8,8 6,8 12,4 10,3

Вода 16,0 28,7 25,8 38,6 34,8

Материалы и методы

Исследуемый материал - надземную часть, соцветия, листья и стебли медуницы мягкой - заготавливали в окрестностях г. Красноярска в фазу цветения растения в июне 2012 г. Собранную траву сушили на воздухе при температуре окружающей среды в затененном месте. Эфирное масло получали методом исчерпывающей гидропароди-стилляции в течение 12-14 часов до полного выделения эфирного масла аналогично [16]. Ввиду малого количества образовавшегося эфирного масла (около 0,15-0,20 мл) его выделяли экстракцией гексаном. Компонентный состав эфирного масла определяли на хроматографе Agilent Technologies 7890 GC System с квадрупольным масс-спектрометром 5975 С в качестве детектора с использованием капиллярной колонки длиной 30 м с фазой 5% дифенил-95% диметилсилоксан с внутренним диаметром 0,25 мм. Условия хроматографирования: изотермический режим при 50оС в течение 3-х мин, затем программированный подъем температуры со скоростью 4оС/мин до 270оС с выдержкой при конечной температуре 30 мин. Температура испарителя 280оС, температура ионизационной камеры - 170оС, энергия ионизации

- 70 эВ. Содержание компонентов вычисляли по

Рис. 1. Электронный спектр спиртового экстракта надземной части медуницы мягкой: пик 1 - 666 нм (хлорофилл а), 2 - 608 нм (хлорофилл Ь), 3 - 469 нм (каротиноиды).

Таблица 1

Компонентный состав эфирного масла надземной части Pulmonaria mollis Hornem

№ п/п Линейный индекс удерживания Компонент Содержание, в % от цельного масла

1 1034 бензиловый спирт 0,26

2 1196 сафраналь 0,12

3 1206 н-деканаль 0,58

4 1385 Р-(Е)-дамасценон 0,30

5 1400 н-тетрадекан 0,20

6 1409 1-додеканаль 0,20

7 1486 4-(2,6,6-триметилциклогекса-1,3-диенил)бут- 3-ен-2он 0,85

8 1488 Р-(Е)-ионон 1,12

9 1492 5-метил-2-фенил-2-гексеналь 0,20

10 1498 2-тридеканон 0,32

11 1500 пентадекан 0,37

12 1514 ионол 0,50

13 1523 3-гидроксикарбофуран 0,75

14 1536 2,6-бис(1,1диметилэтил)-4,4-диметилциклогекса- 2,5-диен-1-он 1,10

15 1545 элементриен 0,26

16 1594 сальвиаль-4(14)-ен-1-он 0,26

17 1600 гексадекан 0,62

18 1610 Р-оплопенон 0,24

19 1614 леден оксид-(11) 0,60

20 1632 гвайя-6,10(14)-диен-4-р-ол 0,52

21 1644 т-мууролол 0,31

22 1647 не идентифицировано 0,19

23 1658 а-кадинол 0,37

24 1677 кадален 0,51

25 1682 кадина-4(14),10(15)-диен-5р-ол 0,49

26 1700 гептадекан 1,04

27 1772 фенантрен 0,51

28 1800 октадекан 1,19

29 1856 6,10,14-триметил-2-пентадеканон 2,97

30 1874 изобутилфталат 2,34

31 1880 2-гептадеканон 2,82

32 1890 бутилизобутилфталат 1,59

33 1932 метилгексадеканоат 2,62

34 1968 ди-н-бутилфталат 18,70

35 1969 пальмитиновая кислота 1,05

36 1987 гексадекановая кислота 3,05

37 2000 эйкозан 2,05

38 2044 не идентифицировано 0,31

39 2095 метиловый эфир линолевой кислоты 0,47

40 2099 1,4,8-додекатриен 0,66

41 2106 метиловый эфир 8,11-октадекадиеновой кислоты 1,11

42 2200 докозан 13,39

43 2220 метилэперуат 2,38

44 2230 метилстеарат 0,78

45 2250 2-нонен-4он 3,53

46 2256 метил сандаракопимарат 1,25

47 2260 транс-2-нонадецен 0,58

48 2300 трикозан 1,79

49 2350 9-трикозен 1,27

50 2400 тетракозан 11,58

51 2500 пентакозан 0,48

52 2589 1-эйкозанол 1,28

53 2600 гексакозан 3,10

54 2650 циклотетракозан 2,61

ИТОГО: 97,72

надземной части имеется не менее 70 индивидуальных соединений, 54 из которых имеют концентрацию более 0,1% от цельного масла, 52 из которых идентифицированы (табл. 1).

Среди основных компонентов присутствуют ди-н-бутилфталат (18,70%), докозан (13,39%) и тетракозан (11,58%). Обращает на себя внимание тот факт, что в про-

дуктах процесса достаточно много насыщенных кислот и их эфиров, которые образуются, по-видимому, при температурном расщеплении лигно-углеводного комплекса исходного сырья в условиях процесса.

Установлено, что эфирное масло медуницы не содержит веществ, вредных для организма человека и может быть использовано в лечебных целях. Но учитывая тот факт, что его содержание незначительное, его выделение из исходного сырья можно считать бесперспективным. Однако следует отметить, что компонентный состав эфирного масла медуницы мягкой надежно установлен с использованием хромато-масс-спектрометрии впервые, что является полезным с точки зрения знаний о синтезе и накоплении отдельных химических соединений в процессе фотосинтеза в данном растении. В то же время представляет интерес исследовать состав нелетучих биологически активных веществ медуницы и возможность их использования для получения напитков, настоев и отваров. Анализ данных по содержанию экстрактивных веществ в различных частях надземных органов медуницы мягкой, приведенных в таблице 2, позволяет сделать вывод о том, что максимальное количество спирторастворимых и водорастворимых веществ находится в соцветиях медуницы, наименьшее количество - в стебле.

Спиртовые экстракты всех частей медуницы содержат следующие биологически активные соединения: хлорофилл а и b, каротиноиды, флаваноиды и эфирные масла (рис. 1).

Электронные спектры водных экстрактов имеют полосы поглощения при 322 и 271 нм, что свидетельствует о наличии в них дубильных веществ и флаваноидов [5,12,13]. Расчет содержания отдельных классов биологически активных соединений, проведенный аналогично [2-4], представлен в таблице 3 и свидетельствует о том, что различные вегетативные органы содержат различное количество дубильных веществ, каротиноидов и хлорофилла.

Как и следовало ожидать, в листьях медуницы содержится больше всего хлорофилла а и b, а в соцветиях выявлено значительно меньшее количество хлорофилла, однако только соцветия содержат кароти-ноиды.

Таким образом, экспериментально показано, что отдельные надземные части медуницы мягкой наряду с эфирным маслом содержат незначительное количество каротиноидов, хлорофилла и дубильных веществ, причем каротиноиды содержатся только в соцветиях, а содержание дубильных веществ максимально в листьях медуницы.

Таблица 3

Содержание отдельных классов биологически активных соединений в различных вегетативных частях медуницы мягкой

Наименование Содержание в исходном сырье, мг/100 г

лист стебель соцветие вся надземная часть

Хлорофилл а 48,6 19,6 17,7 36,7

Хлорофилл b 10,7 5,6 3,4 7,9

Каротиноиды - - 1,4 1,1

Дубильные вещества 5,2 3,3 3,6 4,3

ЛИТЕРАТУРА

1. Белых О.А. Изучение лекарственного растительного сырья для фиточаев и БАДов в условиях интродукции // Вестник Иркутской государственной сельскохозяйственной академии. - 2011. - №47. - С.27-32.

2. Государственная фармакопея СССР XI изд. / Под ред. Э.А. Бабаян. - М.: Медицина, 1987. - 335 с.

3. ГОСТ Р 51485-99. Семена рапса. Определение содержания хлорофилла спектрометрическим методом. - М.: Госстандарт России, 2009. - 5 с.

4. ГОСТ 13496.17-95. Корма. Методы определения каротина. - М.: Госстандарт России, 2009. - 4 с.

5. Запрометов М.Н. Основы биохимии фенольных соединений. - М.: Высшая школа, 1974. - 214 с.

6. Круглов Д.С., Фурса Н.С. Аминокислоты медуницы мягкой // Фармация. - 2010. - №3. -С.25-28.

7. Круглов Д.С. Индивидуальная изменчивость элементного состава надземной части Pulmonaria Mollis Hornem // Химия растительного сырья. - 2010. - №1. - С.131-136.

8. Круглов Д.С., Фурса Н.С. Исследование фенольных соединений в надземной части медуницы мягкой // Медицинское образование в Сибири. - 2011. - №5. - С.15.

9. Круглов Д.С., Ханина М.А., Куценогий К.П. и др. Исследование динамики элементного состава надземной части Pulmonaria mollissima в онтогенезе // Журнал экспериментальной и клинической медицины. - 2006. - Вып. 1-2.

- С.47-52.

10. Круглов Д.С., Ханина М. А., Третьякова О.В. Возможность применения медуниц в фитотерапии железодефицитной анемии // Материалы XV Российского национального конгресса «Человек и лекарство». - М., 2008. - С.646.

11. Ткачев А.В. Исследование летучих веществ растений.

- Новосибирск: Наука, 2008. - 969 с.

12. ТомчукР.И., Томчук Г.Н. Древесная зелень и её использование. - М.: Лесн. пром-сть, 1966. - 261 с.

13. Химический анализ лекарственный растений / Под ред. Н.И. Гринкевич, Л.Н. Сафронич. - М.: Высшая школа, 1983. - 174 с.

14. Худоногова Е.Г Связь между фазами фенологического развития медуницы мягенькой и накоплением активно действующих веществ // Вестник Красноярского государственного аграрного университета. - 2006. - №11. - С.110-113.

15. Худоногова Е.Г., Третьякова С.В. Эколого-фитоценотическая характеристика лекарственных растений Западного Прибайкалья // Вестник Иркутской государственной сельскохозяйственной академии. - 2011. - №43. - С.82-99.

16. Adams R.P. Identification of Essential Oil Components by Gas Chromatography / Mass Spectroscopy. - Illinois, 2007. -804 р.

17. Shchipitsyna O.S., Efremov A.A. Composition of Ethereal Oil Isolated from Various Vegetative Parts of Angelica from the Siberian Region // Russian Journal of Bioorganic Chemistry. -2011. - Vol. 37. №7. - P.888-892.

REFERENCES

1. Belykh O.A. Study on medicinal plant resources for phyto tea and dietary supplements in the conditions of introduction // Vestnik Irkutskoj Gosudarstvennoj Selskokhozyajstvennoj akademii. - 2011. - №47. - C.27-32.

2. State Pharmacopoeia of the USSR / Ed. Ea Babayan. - XI ed. - Moscow: Medicina, 1987. - 335 p.

3. GOST 51485-99. Rapeseed. Determination of chlorophyll content spectrometry. - Moscow: Russian State Standard 2009. -5 p.

4. GOST 13496.17-95. Feed. Methods for determination of carotene. - Moscow: Russian State Standard 2009. - 4 p.

5. Zaprometov M.N. Fundamentals of Biochemistry of phenolic compounds. - Moscow: Visshaya Shkola, 1974. - 214 p.

6. Kruglov D.S., Fursa N.S. Investigation of the amino acid composition of vegetative and generative organs in hairy lungwort

7. Kruglov D.S. Individual variability of the elemental composition of the aerial part Pulmonaria mollis Hornem. // Khimia rastitelnogo syria. - 2010. - №1. - P131-136.

8. Kruglov D.S., Fours N.S. Study of phenolic compounds in the aerial part Pulmonaria mollissima // Meditsinskoe obrazovanie v Sibiri. - 2011. - №5. - P15.

9. Kruglov D.S., Khanin M.A., Koutsenogii K.P., et al. Study of the dynamics of the elemental composition of the aboveground

Pulmonaria mollissima in ontogenesis // Zurnal eksperimentalnoj

i klinicheskoj meditsiny. - 2006. - Is. 1-2. - P47-52.

10. Kruglov D.S., Khanin M.A., Tretyakov O.V. Bees in the possibility of applying herbal iron deficiency anemia // Proceedings of the XV Russian National Congress «Man and medicine.» - Moscow, 2008. - P646.

11. Tkachev A.V. Study plant volatiles. - Novosibirsk: Nauka, 2008. - 969 p.

12. Tomchuk R.I., Tomchuk G.N. Wood greenery and its use. -Moscow: Lesnaya promyshlennost, 1966. - 261 p.

13. Chemical analysis of medicinal plants / Ed. N.I. Grinkevitch, L.N. Safronich. - Moscow: Vysshaya Shkola, 1983.

- 174 p.

14. Khudonogova E.G. Communication between the phases of phenological development Pulmonaria mollis Wulf. ex Hornem and accumulation of active substances // Vestnik Krasnoyarskogo gosudarstvennogo agrarnogo universiteta. - 2006. - №11. - P110-113.

15. Khudonogova E.G., Tretyakova C.V. Eco-phytocenological characterization of medicinal plants of the western Baikal region // Vestnik Irkutskoj Gosudarstvennoj Selskokhozyajstvennoj akademii. - 2011. - №43. - P.82-99.

16. Adams R.P. Identification of Essential Oil Components by Gas Chromatography / Mass Spectroscopy. - Illinois, 2007. - 804 p.

17. Shchipitsyna O.S., Efremov A.A. Composition of Ethereal Oil Isolated from Various Vegetative Parts of Angelica from the Siberian Region // Russian Journal of Bioorganic Chemistry. -2011. - Vol. 37. №7. - P.888-892.

Информация об авторах:

Ефремов Евгений Александрович - аспирант; Зыкова Ирина Дементьевна - к.т.н., доцент кафедры, 660074, г. Красноярск, ул. Киренского, 26, тел. (391) 2497559, е-mail: izykova@sfu-kras.ru; Ефремов Александр Алексеевич - д.х.н., профессор

кафедры, заведующий лабораторией.

Information About the Authors:

Efremov Evgeny - graduate; Zykov Irina Dementyevna - Ph.D., assistant professor, 660074, Krasnoyarsk, Kirenskogo st., 26, tel. (391) 2497559, e-mail: izykova@sfu-kras.ru; Alexander Yefremov - Prof. department, head of the laboratory.