АЛКИЛИРОВАНИЕ N'-ФЕНИЛ-N-АЛКИЛФЕНИЛЕНДИАМИНОВ В ИОННОЙ ЖИДКОСТИ, N'-ФЕНИЛ-N-АЛКИЛ(АЛКИЛФЕНИЛЕН)ДИАМИНЫ, ПОЛУЧЕННЫЕ ТАКИМ ОБРАЗОМ

1. Способ алкилирования N′-фенил-N-алкилфенилендиамина, включающий
взаимодействие N′-фенил-N-алкилфенилендиамина формулы I
1
где R представляет собой алкильную группу или арилалкильную группу,
с алкилирующим агентом в присутствии ионной жидкости, включающей кислоту Льюиса и четвертичный катион,
для получения N′-фенил-N-алкил(алкилфенилен)диамина формулы II
1
где R принимает значения, определенные выше,
2
R представляет собой замещенную или незамещенную линейную, разветвленную или циклическую алкильную группу или алкиларильную группу.
2. Способ по п.1, где указанный алкилирующий агент представляет собой замещенный или незамещенный линейный, разветвленный или циклический олефин или арилалкен.
3. Способ по п.2, где указанный олефин представляет собой линейный олефин, выбранный из группы, включающей 1-гексен, 1-нонен, 1-децен или 1-додецен.
4. Способ по п.2, где указанный олефин представляет собой циклический олефин, выбранный из группы, включающей циклогексен, циклопентен и циклооктен.
5. Способ по п.2, где указанный олефин представляет собой разветвленный олефин, выбранный из группы, включающий тример пропилена, тетрамер пропилена, пентамер пропилена и диизобутилен.
6. Способ по п.2, где указанный олефин представляет собой арилалкен, выбранный из группы, включающей стирол, метилстирол, 3-фенилпропен и 2-фенил-2-бутен.
7. Способ по п.1, где указанная кислота Льюиса представляет собой галогенид металла, выбранный из группы, включающей хлорид алюминия, бромид алюминия, трихлорид индия, трихлорид галлия, пентахлорид ниобия, пентахлорид тантала, тетрахлорид титана, трифторид бора, эфират трехфтористого бора, трихлорид бора, хлорид железа (III) и хлорид циркония.
8. Способ по п.1, где указанная кислота Льюиса представляет собой алкилгалогенид, выбранный из группы, включающей метилхлорид, метилбромид, метилиодид, этилхлорид, этилбромид, этилиодид, н-пропилхлорид, н-пропилбромид, н-пропилиодид, изопропилхлорид, изопропилбромид, изопропилиодид, н-бутилхлорид, н-бутилбромид, н-бутилиодид, изобутилхлорид, изобутилбромид, изобутилиодид, трет-бутилхлорид, трет-бутилбромид, трет-бутилиодид, н-пентилхлорид, н-пентилбромид, н-пентилиодид, неопентилбромид, неопентилхлорид, неопентилиодид, октилхлорид, октилбромид и октилиодид.
9. Способ по п.1, где кислота Льюиса представляет собой алкиларилгалогенид, выбранный из группы, включающей бензилбромид, бензилхлорид, бензилиодид, α-фенилэтилхлорид, α-фенилэтилбромид, α-фенилэтилиодид, β-фенилэтилхлорид, β-фенилэтилбромид и β-фенилэтилиодид.
10. Способ по п.1, где указанная кислота Льюиса представляет собой сложный алкилсульфонатный эфир.
11. Способ по п.1, где указанный четвертичный катион выбран из четвертичного катиона аммония, катиона алкилфосфония, катиона алкилимидазолия, катиона алкилтриазолия и катиона алкилпиридиния.
12. Способ по п.11, где указанный четвертичный катион аммония выбран из группы, включающей бензилтриметиламмоний, бутилтриметиламмоний, метилтриэтиламмоний, этилтриметиламмоний, тетра-н-бутиламмоний, н-гексилтриметиламмоний, н-гептилтриметиламмоний, н-октилтриметиламмоний, н-гексилтриэтиламмоний, н-гептилтриэтиламмоний, н-октилтриэтиламмоний, н-гексил-три-н-бутиламмоний, н-гептилтри-н-бутиламмоний, н-октилтри-н-бутиламмоний, трис-(н-пропил)ундециламмоний, тетра-н-пентиламмоний, н-децил-н-октилдиметиламмоний и н-тетрадецилтриэтиламмоний.
13. Способ по п.11, где указанный катион алкилфосфония выбран из группы, включающей бензилтриметилфосфоний, бутилтриметилфосфоний, метилтриэтилфосфоний, этилтриметилфосфоний, тетра-н-бутилфосфоний, н-гексилтриметилфосфоний, н-гептилтриметилфосфоний, н-октилтриметилфосфоний, н-гексилтриэтилфосфоний, н-гептилтриэтилфосфоний, н-октилтриэтилфосфоний, н-гексилтри-н-бутилфосфоний, н-гептилтри-н-бутилфосфоний, н-октилтри-н-бутилфосфоний, трис-(н-пропил)ундецилфосфоний, тетра-н-пентилфосфоний, N-децил-н-октилдиметилфосфоний и N-тетрадецилтриэтилфосфоний.
14. Способ по п.11, где указанный катион алкилимидазолия выбран из группы, включающей 1-метил-3-метилимидазолий, 1-этил-3-метилимидазолий, 1-бутил-3-метилимидазолий, 1-додецил-5-метилимидазолий, 1-(2,2,2-трифторэтил)-3-метилимидазолий, 1-(этоксиметил)-3-метилимидазолий, 3-этил-1-этилимидазолий, 3-этил-1-бутилимидазолий, 1-этил-2,3-диметилимидазолий, 1,2-диэтил-3-метилимидазолий, 1-этил-3,5-диметилимидазолий и 1,3-диэтил-5-метилимидазолий.
15. Способ по п.11, где указанный катион алкилтриазолия выбран из группы, включающей 1-(3′,3′,3′-трифтор-н-пропил)-3-н-бутил-1,2,4-триазолий, 1-(2′-фторэтил)-3-н-гептил-1,2,4-триазолий, 1-(2′-фторэтил)-3-н-децил-1,2,4-триазолий, 1-(1Н,1Н,2Н,2Н-перфтор-н-гексил)-3-н-бутил-1,2,4-триазолий, 1-н-пропил-4-амино-1,2,4-триазолий, 1-н-бутил-4-амино-1,2,4-триазолий и 1-н-гексил-4-амино-1,2,4-триазолий.
16. Способ по п.1, где указанная ионная жидкость получена in situ перед добавлением указанного алкилирующего агента.
17. Способ по п.1, осуществляемый при температуре в интервале от 80 до 200°С в течение периода времени от 1 до 24 ч.
18. Способ по п.1, осуществляемый в инертной атмосфере, выбранной из атмосферы аргона, атмосферы гелия и атмосферы азота.
19. Способ по п.1, осуществляемый при перемешивании со скоростью перемешивания в интервале от 200 до 300 об./мин.
20. N′-фенил-N-алкил(алкилфенилен)диамин формулы II
,
1
где R представляет собой алкильную группу или арилалкильную группу;
2
R представляет собой замещенную или незамещенную линейную, разветвленную или циклическую алкильную группу или алкиларильную группу,
полученный способом по п.1.