СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЙ БЕНЗОКСАЗИНА

1. Способ получения соединения бензоксазина, включающий стадии:
(a) приготовления реакционного раствора, содержащего (i) реагенты, содержащие фенольное соединение, аминовое соединение, альдегидное соединение, и (ii) систему растворителей, содержащую неполярный растворитель и полярный апротонный растворитель; и
(b) экспонирования реакционного раствора для условий реакции, при которых реагенты объединяются химически, и поддержания реагентов при условиях реакции с образованием соединения бензоксазина.
2. Способ по п.1, в котором фенольное соединение содержит бифункциональный фенол.
3. Способ по п.2, в котором бифункциональный фенол представляет собой соединение, имеющее формулу (1), (2) или (3):
(1)
(3)
где X представляет собой прямую связь, алифатическую группу, алициклическую группу или ароматическую группу, которая может содержать гетероэлемент или функциональную группу.
4. Способ по п.1, в котором альдегидное соединение содержит формальдегид.
5. Способ по п.1, в котором аминовое соединение содержит дифункциональный амин.
2,6
6. Способ по п.5, в котором дифункциональный амин выбирают из o-фенилендиамина, м-фенилендиамина, п-фенилендиамина, бензидина, фурфуриламина, 1,4-диаминобензола, 2-аминобензиламина, 4,4′-метилендианилина, 4,4′-метиленди-o-толуидина, простого 4,4′-диаминодифенилового эфира, 2,2′-бис[4-(4-аминофенокси)фенил]пропана, 4,4′-[1,3-фениленбис(1-метил-этилиден)]бисанилина, 4,4′-[1,4-фениленбис(1-метил-этилиден)]бисанилина, 1,3-бис(4-аминофенокси)бензола, 1,4-бис(4-аминофенокси)бензола, 2,7-диаминофлюорена, 9,10-диаминофенантранена, 1,4-диаминобензофенона, 4,4′-диаминодифенилсульфона, 4,4′-диаминофенилсульфида и 4,4′-оксидианилина; алициклических диаминов, таких как 1,4-диаминоциклогексан, 1,4-диаминопиперазин, 3(4),8(9)-бис(аминометил)трицикло[5,2,1,0]декан, 2,5(6)-бис(аминометил)бицикло[2.2.1]гептан; и алифатических диаминов, таких как 1,2-диаминоэтан, 1,3-диаминопропан, 1,4-диаминобутан, 1,6-диаминогексан, 1,10-диаминодекан, 1,12-диаминододекан, 1,14-диаминотетрадекан и 1,18-диаминооктадекан.
7. Способ по п.1, в котором неполярный растворитель выбирают из чистого бензола, смешанного бензола, толуола, ксилола, этилбензола, октана, метилциклогексана, бутилбензола, кумена, мезитилена, хлорбензола, дихлорбензола, o-хлортолуола, н-хлортолуола, п-хлортолуола, 1,2-дихлорэтана, 1,2-дихлорпропана, четыреххлористого углерода, 1,1,1-трихлорэтана, 1,1,2-трихлорэтана, 1,1,1,2-тетрахлорэтана, 1,1,2,2-тетрахлорэтана, трихлорэтилена, тетрахлорэтилена и их смесей.
8. Способ по п.1, в котором полярный апротонный растворитель выбирают из диметилсульфоксида, N,N-диметилформамида, Ν,Ν-диметилацетамида, гексаметилфосфорамида, N-метил-2-пирролидона, ацетона, ацетонитрила, 1,4-диоксана, тетрагидрофурана и их смесей.
9. Способ по п.1, в котором система растворителей содержит примерно от 5% объем примерно до 50% объем полярного апротонного растворителя, по отношению к общему объему системы растворителей.
10. Способ по п.9, в котором система растворителей содержит примерно от 50% объем примерно до 95% объем неполярного растворителя, по отношению к общему объему системы растворителей.
11. Способ по п.1, в котором молярное отношение аминового соединения к фенольному соединению составляет примерно от 0,5 моль примерно до 1,2 моль аминового соединения на моль фенольного соединения и молярное отношение альдегидного соединения к аминовому соединению составляет примерно от 1,8 моль до 2,2 моль альдегидного соединения на моль аминового соединения.
12. Способ по п.1, в котором реакционный раствор экспонируется для температуры в пределах примерно между 40°C и примерно 150°C и для давления в пределах между атмосферным давлением примерно до 100 фунт/кв. дюйм (6,2 кг/кв. см).
13. Способ по п.1, дополнительно включающий стадию (c) выпаривания конденсирующейся воды, получаемой в течение реакции.
14. Способ по п.13, дополнительно включающий стадии (d) удаления неполярного растворителя из реакционного раствора после завершения реакции и (e) осаждения соединения бензоксазина из реакционного раствора посредством приведения в контакт реакционного раствора с плохим растворителем.
15. Способ по п.14, в котором плохой растворитель выбирают из воды и метанола.
16. Способ получения соединения бензоксазина, включающий стадии:
(a) приготовления реакционного раствора, содержащего (i) реагенты, содержащие фенольное соединение, аминовое соединение, альдегидное соединение, и (ii) систему растворителей, содержащую неполярный растворитель и полярный апротонный растворитель;
(b) экспонирования реакционного раствора для условий реакции, при которых реагенты объединяются химически, и поддержания реагентов при условиях реакции с образованием соединения бензоксазина;
(c) необязательного выпаривания конденсирующейся воды, получаемой в течение реакции;
(d) необязательного удаления неполярного растворителя из реакционного раствора после завершения реакции и необязательного добавления полярного апротонного растворителя к реакционному раствору в течение удаления неполярного растворителя и/или после него;
(e) осаждения соединения бензоксазина из реакционного раствора посредством приведения в контакт реакционного раствора с плохим растворителем и
(f) сушки осажденного соединения бензоксазина,
где соединение бензоксазина находится в форме порошка и по существу не содержит растворителя.
17. Способ по п.16, в котором соединение бензоксазина содержит меньше, чем 2% масс., более предпочтительно, меньше, чем 1% масс., еще более предпочтительно, меньше, чем 0,5% масс. и в особенности, меньше, чем 0,25% масс. (система растворителей плюс плохой растворитель плюс вода) по отношению к общей массе соединения бензоксазина.
18. Соединение бензоксазина, полученное в соответствии со способом по п.16.
19. Способ получения соединения бензоксазина, включающий стадии:
(a) приготовления реакционного раствора, содержащего (i) реагенты, содержащие фенольное соединение, аминовое соединение, альдегидное соединение, и (ii) систему растворителей, содержащую неполярный растворитель и, необязательно, полярный апротонный растворитель;
(b) экспонирования реакционного раствора для условий реакции, при которых реагенты объединяются химически, и поддержания реагентов при условиях реакции с образованием соединения бензоксазина;
(c) необязательного выпаривания конденсирующейся воды, получаемой в течение реакции;
(d) удаления неполярного растворителя из реакционного раствора после завершения реакции и приведения в контакт реакционного раствора с полярным апротонным растворителем в течение удаления и/или после него;
(e) осаждения соединения бензоксазина из реакционного раствора посредством приведения в контакт реакционного раствора с плохим растворителем; и
(f) сушки осажденного соединения бензоксазина,
где соединение бензоксазина находится в форме порошка и по существу не содержит растворителя.
20. Соединение бензоксазина, полученное в соответствии со способом по п.19.