КОНДЕНСИРОВАННОЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОЕ СОЕДИНЕНИЕ И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ БОРЬБЫ С ВРЕДИТЕЛЯМИ
FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF FOR PEST CONTROL

Область изобретения
Настоящая заявка заявляет приоритет Японских патентных заявок №№ 2011-170833, 2012-079323 и 2012-122837, полное содержание которых включено в настоящую заявку посредством ссылки.
Настоящее изобретение относится к конденсированному гетероциклическому соединению и его применению для борьбы с вредителями.
Предпосылки изобретения
Для борьбы с вредителями разработаны и практически используются различные соединения.
Кроме того, некоторые конденсированные гетероциклические соединения являются известными (см. Патентную литературу 1).
Перечень ссылок
Патентная литература
Патентная литература 1: JP-A-2004-34438.
Краткое описание изобретения
Техническая задача
Целью настоящего изобретения является обеспечение нового соединения, обладающего отличным регулирующим действием в отношении вредителей, и способа борьбы с вредителями с использованием указанного соединения.
Решение задачи
Авторы настоящего изобретения всесторонне изучили и в результате обнаружили, что конденсированное гетероциклическое соединение, представленное следующей формулой (1), обладает отличным регулирующим действием в отношении вредителей. Таким образом, было создано настоящее изобретение.
Настоящее изобретение включает следующее:
[1] Конденсированное гетероциклическое соединение, представленное формулой (1):
,
где
1
7
A представляет собой -NR-, атом кислорода или атом серы,
2
8
A представляет собой атом азота или =CR-,
3
9
A представляет собой атом азота или =CR-,
1
R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, или C3-C6 алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y,
2
3
4
10
10
10
11
10
11
10
11
10
11
10
10
10
11
m
2
2
2
5
R, R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5- или 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR, -S(O)R, -S(O)NRR, -NRR, -NRCOR, -NRC(O)R, -COR, -C(O)R, -C(O)NRR, -SF, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
5
6
10
10
10
11
10
11
10
11
10
11
10
10
10
11
5
6
m
2
2
2
5
R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5- или 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR, -S(O)R, -S(O)NRR, -NRR, -NRCOR, -NRC(O)R, -COR, -C(O)R, -C(O)NRR, -SF, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода (где R и R не могут одновременно представлять собой атом водорода),
7
10
10
2
R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной фенильной группой (где фенильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 5- или 6-членной гетероциклической группой (где 5- или 6-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), -COR, -C(O)R, C3-C6 алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y, или атом водорода,
8
9
10
10
10
11
10
10
m
2
R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, -S(O)R, -NRR, -COR, -C(O)R, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
10
11
R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, или атом водорода,
каждый m независимо имеет значение 0, 1 или 2, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
m
10
10
где -S(O)R, R является отличным от атома водорода, когда m имеет значение 1 или 2,
Группа X: группа, включающая C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами, цианогруппу, гидроксигруппу и атом галогена,
Группа Y: группа, включающая углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и атом галогена,
Группа Z: группа, включающая углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкиламиногруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C8 диалкиламиногруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, атом галогена, цианогруппу и нитрогруппу,
Группа W: группа, включающая C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, гидроксигруппу, атом галогена и цианогруппу,
или его N-оксид (далее указано как "соединение по настоящему изобретению").
[2] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [1], где
1
7
A представляет собой -NR-, атом кислорода или атом серы,
2
8
A представляет собой атом азота или =CR-,
3
9
A представляет собой атом азота или =CR-,
1
R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X,
2
3
4
10
10
m
5
R, R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5- или 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR, -S(O)R, -SF, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
5
6
10
10
m
5
R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, -OR, -S(O)R, -SF, атом галогена или атом водорода,
7
R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной фенильной группой (где фенильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 5- или 6-членной гетероциклической группой (где 5- или 6-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), или атом водорода,
8
10
10
m
R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, -S(O)R, атом галогена или атом водорода, и
9
10
10
m
R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, -S(O)R, атом галогена или атом водорода.
[3] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [1], где
1
7
A представляет собой -NR-, атом кислорода или атом серы,
2
8
A представляет собой атом азота или =CR-,
3
9
A представляет собой атом азота или =CR-,
1
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
2
4
R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,
3
10
10
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR, -S(O)R, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
5
10
10
m
5
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, -S(O)R, -SF или атом галогена,
6
10
10
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, -S(O)R, атом галогена или атом водорода,
10
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
7
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
8
10
10
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, -S(O)R, атом галогена или атом водорода, и
9
10
10
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, -S(O)R, атом галогена или атом водорода.
1
7
[4] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[3], где A представляет собой -NR-.
1
[5] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[3], где A представляет собой атом кислорода.
1
[6] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[3], где A представляет собой атом серы.
2
8
[7] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[6], где A представляет собой =CR-.
2
8
3
[8] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[6], где A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота.
2
8
3
9
[9] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[6], где A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-.
[10] Соединение, представленное формулой (1-1):
,
где
1a
7a
A представляет собой -NR-, атом кислорода или атом серы,
3a
9a
A представляет собой атом азота или =CR-,
1a
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
2a
4a
R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,
3a
20a
20a
21a
21a
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
5a
22a
22a
23a
23a
m
5
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF или атом галогена,
7a
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена),
9a
24a
24a
25a
25a
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
[11] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [10], где
1a
7a
A представляет собой -NR-, атом кислорода или атом серы,
3a
9a
A представляет собой атом азота или =CR-,
1a
R представляет собой C2-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами),
2a
4a
R и R оба представляют собой атом водорода,
3a
20a
20a
21a
21a
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, пиридильную группу (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), пиримидинильную группу (где пиримидинильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,
5a
22a
22a
23a
23a
m
5
R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF или атом галогена, и
7a
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной тиазолильной группой (где тиазолильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной пиридильной группой (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена).
1a
7a
[12] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [10] или [11], где A представляет собой -NR-.
1a
[13] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [10] или [11], где A представляет собой атом кислорода.
1a
[14] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [10] или [11], где A представляет собой атом серы.
[15] Соединение, представленное формулой (1-2):
где
3b
9b
9b
A представляет собой атом азота или =CR- (где R представляет собой атом водорода или атом галогена),
1b
R представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,
7b
R представляет собой метильную группу или пропаргильную группу,
3b
20b
20b
21b
21b
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,
5b
22b
22b
23b
23b
m
5
R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF или атом галогена, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
[16] Соединение, представленное формулой (1-3):
где
3b
9b
9b
A представляет собой атом азота или =CR- (где R представляет собой атом водорода или атом галогена),
1b
R представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,
3b
20b
20b
21b
21b
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,
5b
22b
22b
23b
23b
m
5
R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF или атом галогена, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
[17] Соединение, представленное формулой (1-4):
где
3b
9b
9b
A представляет собой атом азота или =CR-(где R представляет собой атом водорода или атом галогена),
1b
R представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,
3b
20b
20b
21b
21b
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,
5b
22b
22b
23b
23b
m
5
R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF или атом галогена, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
[18] Соединение, представленное формулой (1-5):
где
70a
R представляет собой атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
3a
9a
A представляет собой атом азота или =CR-,
1a
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
2a
4a
R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,
3a
20a
20a
21a
21a
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
5a
22a
22a
23a
23a
m
5
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF или атом галогена,
9a
24a
24a
25a
25a
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
[19] Композиция для борьбы с вредителями, включающая соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[18] и инертный носитель.
[20] Способ борьбы с вредителями, который включает нанесение эффективного количества соединения в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[18] на вредителей или место обитания вредителей.
[21] Соединение, представленное формулой (M3-1):
где
1a
7a
A представляет собой -NR-, атом кислорода или атом серы,
3a
9a
A представляет собой атом азота или =CR-,
1a
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
2a
4a
R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,
3a
20a
20a
21a
21a
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
5a
22a
22a
23a
23a
m
5
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF или атом галогена,
7a
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена),
9a
24a
24a
25a
25a
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,
n имеет значение 0, 1 или 2, и
или его N-оксид.
[22] Соединение, представленное формулой (M6-1):
где
2
V представляет собой атом галогена,
1a
7a
A представляет собой -NR-, атом кислорода или атом серы,
3a
9a
A представляет собой атом азота или =CR-,
2a
4a
R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,
3a
20a
20a
21a
21a
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
5a
22a
22a
23a
23a
m
5
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF или атом галогена,
7a
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), и
9a
24a
24a
25a
25a
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,
или его N-оксид.
[23] Соединение, представленное формулой (M20-1):
где
2
V представляет собой атом галогена,
1a
7a
A представляет собой -NR-, атом кислорода или атом серы,
3a
9a
A представляет собой атом азота или =CR-,
2a
4a
R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,
3a
20a
20a
21a
21a
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
5a
22a
22a
23a
23a
m
5
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF или атом галогена,
7a
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), и
9a
24a
24a
25a
25a
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,
или его N-оксид.
Эффект изобретения
Соединение по настоящему изобретению обладает отличным регулирующим действием в отношении вредителей и является полезным в качестве активного ингредиента средства для борьбы с вредителями.
Описание вариантов воплощения
"N-оксид" в соединении по настоящему изобретению означает соединение, где образующий кольцо атом азота в гетероциклической группе является окисленным. Примеры "гетероциклической группы", которая может образовывать N-оксид, в соединении по настоящему изобретению включают пиридиновое кольцо.
Группы, используемые в настоящей заявке, будут подробно проиллюстрированы при помощи примеров.
В настоящей заявке, "углеводородная группа с Ca-Cb цепью" означает линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу, содержащую a-b количество атомов углерода;
"Ca-Cb алкильная группа" означает линейную или разветвленную углеводородную группу, содержащую a-b количество атомов углерода;
"Ca-Cb алкенильная группа" означает линейную или разветвленную, ненасыщенную углеводородную группу, содержащую a-b количество атомов углерода и одну или несколько двойных связей в молекуле;
"Ca-Cb алкинильная группа" означает линейную или разветвленную, ненасыщенную углеводородную группу, содержащую a-b количество атомов углерода и одну или несколько тройных связей в молекуле;
"Ca-Cb галогеналкильная группа" означает линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую a-b количество атомов углерода, где атом(атомы) водорода, связанные с атомом(атомами) углерода, замещен(замещены) одним или несколькими атомами галогена, и когда группа замещена двумя или более атомами галогена, эти атомы галогена являются одинаковыми или отличными друг от друга;
“Ca-Cb алкоксигруппа" означает линейную или разветвленную алкил-O-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;
"Ca-Cb алкенилоксигруппа" означает линейную или разветвленную алкенил-O-группу, содержащую a-b количество атомов углерода и одну или несколько двойных связей в молекуле;
"Ca-Cb" алкинилоксигруппа" означает линейную или разветвленную алкинил-O-группу, содержащую a-b количество атомов углерода и одну или несколько тройных связей в молекуле;
"Ca-Cb алкилсульфанильная группа" означает линейную или разветвленную алкил-S-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;
"Ca-Cb алкилсульфинильная группа" означает линейную или разветвленную алкил-S(O)-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;
2
"Ca-Cb алкилсульфонильная группа" означает линейную или разветвленную алкил-S(O)-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;
"Ca-Cb алкилкарбонильная группа" означает линейную или разветвленную алкил-C(O)-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;
"Ca-Cb алкоксикарбонильная группа" означает линейную или разветвленную алкил-O-C(O)-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;
"Ca-Cb алициклическая углеводородная группа" означает циклическую неароматическую углеводородную группу, содержащую a-b количество атомов углерода;
"Ca-Cb циклоалкильная группа" означает циклическую алкильную группу, содержащую a-b количество атомов углерода;
"Ca-Cb алкиламиногруппа" означает линейную или разветвленную алкил-NH-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;
"Ca-Cb диалкиламиногруппа" означает линейную или разветвленную диалкиламино группу, где алкильные группы содержат одинаковое или разное количество атомов углерода, и общее количество атомов углерода составляет от a до b;
"Ca-Cb алкоксиалкильная группа" означает линейную или разветвленную алкил-O-алкильную группу, где алкильные группы содержат одинаковое или разное количество атомов углерода, и общее количество атомов углерода составляет от a до b.
При указании “необязательно замещен одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X”, как это используется в настоящей заявке, когда присутствуют два или более атомов или групп, выбранных из Группы X, эти атомы или группы, выбранные из Группы X, являются одинаковыми или отличными друг от друга.
При указании “необязательно замещен одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y”, как это используется в настоящей заявке, когда присутствуют два или более атомов или групп, выбранных из Группы Y, эти атомы или группы, выбранные из Группы Y, являются одинаковыми или отличными друг от друга.
При указании “необязательно замещен одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z”, как это используется в настоящей заявке, когда присутствуют два или более атомов или групп, выбранных из Группы Z, эти атомы или группы, выбранные из Группы Z, являются одинаковыми или отличными друг от друга.
При указании “необязательно замещен одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W”, как это используется в настоящей заявке, когда присутствуют два или более атомов или групп, выбранных из Группы W, эти атомы или группы, выбранные из Группы W, являются одинаковыми или отличными друг от друга.
При указании “необязательно замещен одним или несколькими атомами галогена”, как это используется в настоящей заявке, когда присутствуют два или более атомов галогена, эти атомы галогена являются одинаковыми или отличными друг от друга.
“Атом галогена” в соединении по настоящему изобретению включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом иода.
“Углеводородная группа с C1-C6 цепью, необязательно замещенная одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X” в соединении по настоящему изобретению означает линейную или разветвленную углеводородную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, где атом(атомы) водорода, связанные с атомом(атомами) углерода, необязательно замещен/замещены одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, и когда группа замещена двумя или более атомами или группами, выбранными из Группы X, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.
Примеры “углеводородной группы с C1-C6 цепью, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X” в соединении по настоящему изобретению включают C1-C6 алкильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, изопропильная группа, бутильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа, трет-бутильная группа, пентильная группа, неопентильная группа, гексильная группа, метоксиметильная группа, этоксиметильная группа, пропилоксиметильная группа, изопропилоксиметильная группа, бутилоксиметильная группа, втор-бутилоксиметильная группа, трет-бутилоксиметильная группа, 2-метоксиэтильная группа, 2-этоксиэтильная группа, 2-пропилоксиэтильная группа, 2-изопропилоксиэтильная группа, 2-бутилоксиэтильная группа, 2-втор-бутилоксиэтильная группа, 2-трет-бутилоксиэтильная группа, трифторметильная группа, трихлорметильная группа, 2-фторэтильная группа, 2,2-дифторэтильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа и пентафторэтильная группа, метилсульфанилэтильная группа, этилсульфанилэтильная группа, метилсульфинилэтильная группа, метилсульфонилэтильная группа, 2-гидроксиэтильная группа, циклопропилметильная группа, 1-метилциклопропилметильная группа, 2,2-дифторциклопропилметильная группа и подобные;
C2-C6 алкенильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, такие как винильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 1-метилвинильная группа, 2-метил-1-пропенильная группа, 1-бутенильная группа, 2-бутенильная группа, 3-бутенильная группа, 1-пентенильная группа, 1-гексенильная группа, 1,1-дифтораллильная группа, пентафтораллильная группа и подобные; и
C2-C6 алкинильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, такие как этинильная группа, пропаргильная группа, 2-бутинильная группа, 3-бутинильная группа, 1-пентинильная группа, 1-гексинильная группа и 4,4,4-трифтор-2-бутинильная группа и подобные; которая выбрана в зависимости от указанного диапазона атомов углерода.
“C3-C6 алициклическая углеводородная группа, необязательно замещенная одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y” в соединении по настоящему изобретению означает циклическую неароматическую углеводородную группу, содержащую от 3 до 6 атомов углерода, где атом(атомы) водорода, связанные с атомом(атомами) углерода, необязательно замещен/замещены одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y, и когда группа замещена двумя или более атомами или группами, выбранными из Группы Y, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.
Примеры “C3-C6 алициклической углеводородной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y” в соединении по настоящему изобретению включают циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу, 1-циклогексенильную группу, 2-циклогексенильную группу, 3-циклогексенильную группу, 1-метилциклогексильную группу, 2-метилциклогексильную группу, 3-метилциклогексильную группу, 4-метилциклогексильную группу, 2-метоксициклогексильную группу, 3-метоксициклогексильную группу, 4-метоксициклогексильную группу, 1-фторциклогексильную группу, 2-фторциклогексильную группу, 3-фторциклогексильную группу и 4-фторциклогексильную группу.
”Углеводородная группа с C1-C6 цепью, необязательно замещенная одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению означает линейную или разветвленную углеводородную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, где атом(атомы) водорода, связанные с атомом(атомами) углерода, необязательно замещен/замещены одним или несколькими атомами галогена, и когда группа замещена двумя или более атомами галогена, эти атомы галогена являются одинаковыми или отличными друг от друга.
Примеры “углеводородной группы с C1-C6 цепью, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают C1-C6 алкильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами галогена, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, изопропильная группа, бутильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа, трет-бутильная группа, пентильная группа, неопентильная группа, гексильная группа, трифторметильная группа, трихлорметильная группа, 2-фторэтильная группа, 2,2-дифторэтильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, пентафторэтильная группа, гептафторизопропильная группа и подобные;
C2-C6 алкенильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами галогена, такие как винильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 1-метилвинильная группа, 2-метил-1-пропенильная группа, 1-бутенильная группа, 2-бутенильная группа, 3-бутенильная группа, 1-пентенильная группа, 1-гексенильная группа, 1,1-дифтораллильная группа, пентафтораллильная группа и подобные;
C2-C6 алкинильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами галогена, такие как этинильная группа, пропаргильная группа, 2-бутинильная группа, 3-бутинильная группа, 1-пентинильная группа, 1-гексинильная группа, 4,4,4-трифтор-2-бутинильная группа и подобные; которая выбрана в зависимости от указанного диапазона атомов углерода.
“Фенильная группа, необязательно замещенная одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z” в соединении по настоящему изобретению означает фенильную группу, где атом(атомы) водорода, связанные с атомом(атомами) углерода, необязательно замещен/замещены одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, и когда группа замещена двумя или более атомами или группами, выбранными из Группы Z, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.
Примеры “фенильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z” в соединении по настоящему изобретению включают фенильную группу, 2-фторфенильную группу, 3-фторфенильную группу, 4-фторфенильную группу, 2,3-дифторфенильную группу, 2,4-дифторфенильную группу, 2,5-дифторфенильную группу, 2,6-дифторфенильную группу, 3,4-дифторфенильную группу, 3,5-дифторфенильную группу, 2,3,4,5,6-пентафторфенильную группу, 2-хлорфенильную группу, 3-хлорфенильную группу, 4-хлорфенильную группу, 2-бромфенильную группу, 3-бромфенильную группу, 4-бромфенильную группу, 2-иодфенильную группу, 3-иодфенильную группу, 4-иодфенильную группу, 2-трифторметил фенильную группу, 3-трифторметилфенильную группу, 4-трифторметилфенильную группу, 2-трифторметоксифенильную группу, 3-трифторметоксифенильную группу, 4-трифторметоксифенильную группу, 2-трифторметилсульфанилфенильную группу, 3-трифторметилсульфанилфенильную группу, 4-трифторметилсульфанилфенильную группу, 4-метоксикарбонилфенильную группу, 4-нитрофенильную группу, 4-цианофенильную группу, 4-метиламинофенильную группу, 4-диметиламинофенильную группу, 4-метилсульфинилфенильную группу, 4-метилсульфонилфенильную группу, 4-ацетилфенильную группу и 4-метоксикарбонилфенильную группу.
“Гетероциклическая группа” в соединении по настоящему изобретению означает остаток гетероциклического соединения, содержащего один или несколько атомов азота, атомов кислорода или атомов серы в дополнение к атомам углерода в кольцевой структуре.
“5-членная гетероциклическая группа” в соединении по настоящему изобретению означает 5-членную ароматическую гетероциклическую группу или 5-членную неароматическую гетероциклическую группу, и “6-членная гетероциклическая группа” означает 6-членную ароматическую гетероциклическую группу или 6-членную неароматическую гетероциклическую группу.
“Гетероциклическая группа” в “5- или 6-членной гетероциклической группе, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z” в соединении по настоящему изобретению означает остаток гетероциклического соединения, содержащего один или несколько атомов азота, атомов кислорода или атомов серы в дополнение к атомам углерода в кольцевой структуре, где группа содержит два или более атомов или групп, выбранных из Группы Z, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.
"5- или 6-членная гетероциклическая группа" в соединении по настоящему изобретению означает 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, или 5- или 6-членную неароматическую гетероциклическую группу.
Примеры “5- или 6-членной гетероциклической группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z” в соединении по настоящему изобретению включают 5- или 6-членные неароматические гетероциклические группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, такие как пирролидин-1-ильная группа, 3,3,4,4-тетрафторпирролидин-1-ильная группа, тетрагидрофуран-2-ильная группа, пиперидильная группа, морфолильная группа, тиоморфолильная группа и подобные;
5- или 6-членные ароматические гетероциклические группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, такие как 2-пирролильная группа, 2-фурильная группа, 3-фурильная группа, 5-пиразолильная группа, 4-пиразолильная группа, 1-пирролильная группа, 1-метил-2-пирролильная группа, 2-метилсульфанил-1-пирролильная группа, 2-метилсульфинил-1-пирролильная группа, 2-метилсульфонил-1-пирролильная группа, 2-метиламино-1-пирролильная группа, 2-диметиламино-1-пирролильная группа, 5-бром-2-фурильная группа, 5-нитро-2-фурильная группа, 5-циано-2-фурильная группа, 5-метокси-2-фурильная группа, 5-ацетил-2-фурильная группа, 5-метоксикарбонил-2-фурильная группа, 2-метил-3-фурильная группа, 2,5-диметил-3-фурильная группа, 2,4-диметил-3-фурильная группа, 5-метил-2-тиенильная группа, 3-метил-2-тиенильная группа, 1-метил-3-трифторметил-5-пиразолильная группа, 5-хлор-1,3-диметил-4-пиразолильная группа, пиразол-1-ильная группа, 3-хлор-пиразол-1-ильная группа, 3-бромпиразол-1-ильная группа, 4-хлорпиразол-1-ильная группа, 4-бромпиразол-1-ильная группа, имидазол-1-ильная группа, 1,2,4-триазол-1-ильная группа, 3-хлор-1,2,4-триазол-1-ильная группа, 1,2,3,4-тетразол-1-ильная группа, 1,2,3,5-тетразол-1-ильная группа, 2-тиенильная группа, 3-тиенильная группа, 3-трифторметил-1,2,4-триазол-1-ильная группа, 4-трифторметилпиразол-1-ильная группа, пиразинильная группа, 4-пиримидинильная группа, 5-пиримидинильная группа, 2-пиридильная группа, 3-пиридильная группа, 4-пиридильная группа, 3-фтор-2-пиридильная группа, 4-фтор-2-пиридильная группа, 5-фтор-2-пиридильная группа, 6-фтор-2-пиридильная группа, 2-пиримидинильная группа, 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ильная группа, 5-трифторметилпиридин-2-ильная группа и подобные.
Примеры “углеводородной группы с C1-C6 цепью, замещенной одной фенильной группой (где фенильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z)” в соединении по настоящему изобретению включают фенилметильную группу, 4-хлорфенилметильную группу и 4-трифторметилфенилметильную группу и подобные. Когда группа содержит два или более атомов или групп, выбранных из Группы Z, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.
Примеры “углеводородной группы с C1-C6 цепью, замещенной одной 5- или 6-членной гетероциклической группой (где 5- или 6-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z)” в соединении по настоящему изобретению включают 5- или 6-членные неароматические гетероциклические группы, такие как тетрагидрофуран-2-илметильная группа, тетрагидропиран-2-илметильная группа, тетрагидропиран-3-илметильная группа и подобные;
5- или 6-членные ароматические гетероциклические группы, такие как тиазол-5-илметильная группа, 2-хлортиазол-5-илметильная группа, пиридин-3-илметильная группа, 6-хлорпиридин-3-илметильная группа, 6-трифторметилпиридин-3-илметильная группа и подобные. Когда группа содержит два или более атомов или групп, выбранных из Группы Z, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.
Примеры “C1-C6 алкильной группы, замещенной одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена)” в соединении по настоящему изобретению включают тиазол-5-илметильную группу, 2-хлортиазол-5-илметильную группу, пиридин-3-илметильную группу, 6-хлорпиридин-3-илметильную группу, 6-трифторметилпиридин-3-илметильную группу и подобные.
Примеры “5- или 6-членной ароматической гетероциклической группы (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена)” в соединении по настоящему изобретению включают 2-пирролильную группу, 2-фурильную группу, 3-фурильную группу, 5-пиразолильную группу, 4-пиразолильную группу, 1-пирролильную группу, 1-метил-2-пирролильную группу, 5-бром-2-фурильную группу, 5-метокси-2-фурильную группу, 2-метил-3-фурильную группу, 2,5-диметил-3-фурильную группу, 2,4-диметил-3-фурильную группу, 5-метил-2-тиенильную группу, 3-метил-2-тиенильную группу, 1-метил-3-трифторметил-5-пиразолильную группу, 5-хлор-1,3-диметил-4-пиразолильную группу, пиразол-1-ильную группу, 3-хлор-пиразол-1-ильную группу, 3-бромпиразол-1-ильную группу, 4-хлорпиразол-1-ильную группу, 4-бромпиразол-1-ильную группу, имидазол-1-ильную группу, 1,2,4-триазол-1-ильную группу, 3-хлор-1,2,4-триазол-1-ильную группу, 1,2,3,4-тетразол-1-ильную группу, 1,2,3,5-тетразол-1-ильную группу, 2-тиенильную группу, 3-тиенильную группу, 3-трифторметил-1,2,4-триазол-1-ильную группу, 4-трифторметил пиразол-1-ильную группу, пиразинильную группу, 4-пиримидинильную группу, 5-пиримидинильную группу, 2-пиридильную группу, 3-пиридильную группу, 4-пиридильную группу, 3-фтор-2-пиридильную группу, 4-фтор-2-пиридильную группу, 5-фтор-2-пиридильную группу, 6-фтор-2-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу, 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ильную группу, 5-трифторметилпиридин-2-ильную группу и подобные.
Примеры “C1-C6 алкильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами)” в соединении по настоящему изобретению включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, пентильную группу, неопентильную группу, гексильную группу, трифторметильную группу, трихлорметильную группу, 2-фторэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторизопропильную группу, циклопропилметильную группу, 2-циклопропилэтильную группу, 1-циклопропилэтильную группу, 1-метилциклопропилметильную группу и подобные.
Примеры “углеводородной группы с C1-C6 цепью, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W” в соединении по настоящему изобретению включают C1-C6 алкильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, изопропильная группа, бутильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа, трет-бутильная группа, пентильная группа, неопентильная группа, гексильная группа, трифторметильная группа, трихлорметильная группа, 2-фторэтильная группа, 2,2-дифторэтильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, пентафторэтильная группа, метоксиметильная группа, этоксиметильная группа, пропилоксиметильная группа, изопропилоксиметильная группа, бутилоксиметильная группа, втор-бутилоксиметильная группа, изобутилоксиметильная группа, трет-бутилоксиметильная группа, метоксиэтильная группа, этоксиэтильная группа, пропилоксиэтильная группа, изопропилоксиэтильная группа, бутилоксиэтильная группа, втор-бутилоксиэтильная группа, изобутилоксиэтильная группа, трет-бутилоксиэтильная группа, метилсульфанилэтильная группа, этилсульфанилэтильная группа, метилсульфинилэтильная группа, метилсульфонилэтильная группа, метоксикарбонилметильная группа, метоксикарбонилэтильная группа, 2-цианоэтильная группа, 2-оксопропил, циклопропилметильная группа, циклогексилметильная группа и подобные;
C2-C6 алкенильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, такие как винильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 1-метилвинильная группа, 2-метил-1-пропенильная группа, 1-бутенильная группа, 2-бутенильная группа, 3-бутенильная группа, 1-пентенильная группа, 1-гексенильная группа, 1,1-дифтораллильная группа, пентафтораллильная группа и подобные;
C2-C6 алкинильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, так как этинильная группа, пропаргильная группа, 2-бутинильная группа, 3-бутинильная группа, 1-пентинильная группа, 1-гексинильная группа, 4,4,4-трифтор-2-бутинильная группа и подобные. Когда группа содержит два или более атомов или групп, выбранных из Группы W, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.
Примеры “C1-C6 алкоксигруппы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метоксигруппу, трифторметоксигруппу, этоксигруппу, 2,2,2-трифторэтоксигруппу, пропилоксигруппу, изопропилоксигруппу, бутилоксигруппу, изобутилоксигруппу, втор-бутилоксигруппу, трет-бутилоксигруппу, пентилоксигруппу, гексилоксигруппу и подобные.
Примеры “C2-C6 алкенилоксигруппы, замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают 2-пропенилоксигруппу, 2-метил-2-пропенилоксигруппу, 2-бутенилоксигруппу, 3-бутенилоксигруппу, 2-пентенилоксигруппу, 2-гексенилоксигруппу, 3,3-дифтораллилоксигруппу, 3,3-дихлораллилоксигруппу и подобные.
Примеры “C2-C6 алкинилоксигруппы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают пропаргилоксигруппу, 2-бутинилоксигруппу, 3-бутинилоксигруппу, 2-пентинилоксигруппу, 2-гексинилоксигруппу, 4,4,4-трифтор-2-бутинилоксигруппу и подобные.
Примеры “C1-C6 алкилсульфанильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метилсульфанильную группу, этилсульфанильную группу, пропилсульфанильную группу, изопропилсульфанильную группу, бутилсульфанильную группу, пентилсульфанильную группу, гексилсульфанильную группу, трифторметилсульфанильную группу, 2,2,2-трифторэтилсульфанильную группу, пентафторэтилсульфанильную группу и подобные.
Примеры “C1-C6 алкилсульфинильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метилсульфинильную группу, этилсульфинильную группу, пропилсульфинильную группу, изопропилсульфинильную группу, бутилсульфинильную группу, пентилсульфинильную группу, гексилсульфинильную группу, трифторметилсульфинильную группу, 2,2,2-трифторэтилсульфинильную группу, пентафторэтилсульфинильную группу и подобные.
Примеры “C1-C6 алкилсульфонильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метилсульфонильную группу, этилсульфонильную группу, пропилсульфонильную группу, изопропилсульфонильную группу, бутилсульфонильную группу, пентилсульфонильную группу, гексилсульфонильную группу, трифторметилсульфонильную группу, 2,2,2-трифторэтилсульфонильную группу, пентафторэтилсульфонильную группу и подобные.
Примеры “C2-C6 алкилкарбонильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают ацетильную группу, пропионильную группу, бутирильную группу, пентаноильную группу, гексаноильную группу, трифторацетильную группу и подобные.
Примеры “C2-C6 алкоксикарбонильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу, пропилоксикарбонильную группу, бутилоксикарбонильную группу, пентилоксикарбонильную группу, трет-бутилоксикарбонильную группу, 2,2,2-трифторэтилоксикарбонильную группу и подобные.
Примеры “C1-C6 алкиламиногруппы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метиламиногруппу, этиламиногруппу, 2,2,2-трифторэтиламино группу, пропиламиногруппу, изопропиламиногруппу, бутиламиногруппу и подобные.
Примеры “C2-C8 диалкиламиногруппы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают диметиламиногруппу, диэтиламиногруппу, бис(2,2,2-трифторэтил)аминогруппу, дипропиламиногруппу и подобные.
Примеры “C3-C6 циклоалкильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают циклопропильную группу, 2,2-дифторциклопропильную группу, 2,2-дихлорциклопропильную группу, 2,2-дибромциклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу и подобные.
Примеры “C3-C6 циклоалкильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами” в соединении по настоящему изобретению включают циклопропильную группу, 1-метилциклопропильную группу, 2-метилциклопропильную группу, 1-фторциклопропильную группу, 2,2-дифторциклопропильную группу, 2,2-дихлорциклопропильную группу, 2,2-дибромциклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу и подобные.
Примеры “C2-C6 алкильной группы” в соединении по настоящему изобретению включают этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, пентильную группу, неопентильную группу, гексильную группу и подобные.
"C1-C6 галогеналкильная группа" в соединении по настоящему изобретению означает линейную или разветвленную углеводородную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, где атом(атомы) водорода, связанные с атомом(атомами) углерода, замещен(замещены) одним или несколькими атомами галогена, и когда группа замещена двумя или более атомами галогена, эти атомы галогена являются одинаковыми или отличными друг от друга.
Примеры "C1-C6 галогеналкильной группы” в соединении по настоящему изобретению включают фторметильную группу, хлорметильную группу, бромметильную группу, иодметильную группу, дифторметильную группу, дихлорметильную группу, трифторметильную группу, хлордифторметильную группу, бромдифторметильную группу, трихлорметильную группу, 2-фторэтильную группу, 2-хлорэтильную группу, 2-бромэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторпропильную группу, гептафторизопропильную группу и подобные.
Примеры “C4-C9 циклопропилалкильной группы (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами)” в соединении по настоящему изобретению включают циклопропилметильную группу, 2-циклопропилэтильную группу, 1-циклопропилэтильную группу, 1-метилциклопропильную группу и подобные.
Примеры “C1-C6 перфторалкильной группы” в соединении по настоящему изобретению включают трифторметильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторпропильную группу, гептафторизопропильную группу и подобные.
Примеры “C1-C6 алкильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, пентильную группу, неопентильную группу, гексильную группу, фторметильную группу, хлорметильную группу, бромметильную группу, иодметильную группу, дифторметильную группу, дихлорметильную группу, трифторметильную группу, хлордифторметильную группу, бромдифторметильную группу, трихлорметильную группу, 2-фторэтильную группу, 2-хлорэтильную группу, 2-бромэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторпропильную группу, гептафторизопропильную группу и подобные.
Примеры “C2-C6 алкенильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают винильную группу, 1-пропенильную группу, 2-пропенильную группу, 1-метилвинильную группу, 2-метил-1-пропенильную группу, 1-бутенильную группу, 2-бутенильную группу, 3-бутенильную группу, 1-пентенильную группу, 1-гексенильную группу, 1,1-дифтораллильную группу, пентафтораллильную группу и подобные.
Примеры “C2-C6 алкинильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают этинильную группу, пропаргильную группу, 2-бутинильную группу, 3-бутинильную группу, 1-пентинильную группу, 1-гексинильную группу, 4,4,4-трифтор-2-бутинильную группу и подобные.
Примеры “C3-C6 алкенильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают 1-пропенильную группу, 2-пропенильную группу, 1-метилвинильную группу, 2-метил-1-пропенильную группу, 1-бутенильную группу, 2-бутенильную группу, 3-бутенильную группу, 1-пентенильную группу, 1-гексенильную группу, 1,1-дифтораллильную группу, пентафтораллильную группу и подобные.
Примеры “C3-C6 алкинильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают пропаргильную группу, 2-бутинильную группу, 3-бутинильную группу, 1-пентинильную группу, 1-гексинильную группу, 4,4,4-трифтор-2-бутинильную группу и подобные.
Примеры “C2-C6 алкоксиалкильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, 1-(метокси)этильную группу, 2-(метокси)этильную группу, 1-(этокси)этильную группу, 2-(этокси)этильную группу, 2,2,2-трифторэтоксиметильную группу и подобные.
Примеры “пиридильной группы (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена)” в соединении по настоящему изобретению включают 2-пиридильную группу, 3-пиридильную группу, 4-пиридильную группу, 5-трифторметил-2-пиридильную группу, 3-хлор-5-трифторметил-2-пиридильную группу и подобные.
Примеры “пиримидинильной группы (где пиримидинильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена)” в соединении по настоящему изобретению включают 2-пиримидинильную группу, 4-пиримидинильную группу, 5-пиримидинильную группу, 2-хлор-4-пиримидинильную группу и подобные.
Примеры “C1-C6 алкильной группы, замещенной одной тиазолильной группой (где тиазолильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена)” в соединении по настоящему изобретению включают (тиазол-5-ил)метильную группу, (2-хлортиазол-5-ил)метильную группу, 1-(2-хлортиазол-5-ил)этильную группу и подобные.
Примеры “C1-C6 алкильной группы, замещенной одной пиридильной группой (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена)” в соединении по настоящему изобретению включают (пиридин-5-ил)метильную группу, (2-хлорпиридин-5-ил)метильную группу, 1-(2-хлорпиридин-5-ил)этильную группу, (2-трифторметилпиридин-5-ил)метильную группу и подобные.
Примеры соединения по настоящему изобретению включают следующие соединения:
Соединение, представленное формулой (1-1):
,
где
1a
7a
A представляет собой -NR-, атом кислорода или атом серы,
3a
9a
A представляет собой атом азота или =CR-,
1a
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
2a
4a
R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,
3a
20a
20a
21a
21a
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
5a
22a
22a
23a
23a
m
5
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF или атом галогена,
7a
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена),
9a
24a
24a
25a
25a
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
Соединение, представленное формулой (1-2):
,
где
3b
9b
9b
A представляет собой атом азота или =CR- (где R представляет собой атом водорода или атом галогена),
1b
R представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,
7b
R представляет собой метильную группу или пропаргильную группу,
3b
20b
20b
21b
21b
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,
5b
22b
22b
23b
23b
m
5
R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF или атом галогена, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
Соединение, представленное формулой (1-3):
,
где
3b
9b
9b
A представляет собой атом азота или =CR- (где R представляет собой атом водорода или атом галогена),
1b
R представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,
3b
20b
20b
21b
21b
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,
5b
22b
22b
23b
23b
m
5
R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF или атом галогена, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
Соединение, представленное формулой (1-4):
,
где
3b
9b
9b
A представляет собой атом азота или =CR- (где R представляет собой атом водорода или атом галогена),
1b
R представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,
3b
20b
20b
21b
21b
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,
5b
22b
22b
23b
23b
m
5
R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF или атом галогена, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
Соединение, представленное формулой (1-5):
,
где
70a
R представляет собой атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
3a
9a
A представляет собой атом азота или =CR-,
1a
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
2a
4a
R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,
3a
20a
20a
21a
21a
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
5a
22a
22a
23a
23a
m
5
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF или атом галогена,
9a
24a
24a
25a
25a
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
Соединение, представленное формулой (1-5), где
70a
R представляет собой атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу,
3a
9a
A представляет собой атом азота или =CR-,
1a
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
2a
4a
R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,
3a
20a
20a
21a
21a
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
5a
22a
22a
23a
23a
m
5
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF или атом галогена,
9a
24a
24a
25a
25a
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
Соединение, представленное формулой (1-6):
,
где
70b
R представляет собой атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
3b
9b
9b
A представляет собой атом азота или =CR- (где R представляет собой атом водорода или атом галогена),
1b
R представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,
3b
20b
20b
21b
21b
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,
5b
22b
22b
23b
23b
m
5
R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF или атом галогена, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
Соединение, представленное формулой (1):
1
7
Соединение, представленное формулой (1), где A представляет собой -NR-;
1
Соединение, представленное формулой (1), где A представляет собой атом кислорода;
1
Соединение, представленное формулой (1), где A представляет собой атом серы;
2
8
Соединение, представленное формулой (1), где A представляет собой =CR-;
2
8
3
Соединение, представленное формулой (1), где A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (1), где A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
1
7
2
8
Соединение, представленное формулой (1), где A представляет собой -NR-, и A представляет собой =CR-;
1
7
2
8
3
Соединение, представленное формулой (1), где A представляет собой -NR-, A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
1
7
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (1), где A представляет собой -NR-, A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
Соединение, представленное формулой (1), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
3
Соединение, представленное формулой (1), где A представляет собой атом кислорода, A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
1
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (1), где A представляет собой атом кислорода, A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
Соединение, представленное формулой (1), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
3
Соединение, представленное формулой (1), где A представляет собой атом серы, A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
1
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (1), где A представляет собой атом серы, A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
1
Соединение, представленное формулой (1), где R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X;
1
Соединение, представленное формулой (1), где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
3
10
10
m
5
Соединение, представленное формулой (1), где R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR, -S(O)R, -SF, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода;
3
10
10
10
10
m
Соединение, представленное формулой (1), где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5-членную ароматическую гетероциклическую группу (где ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода;
2
4
10
10
m
5
Соединение, представленное формулой (1), где R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR, -S(O)R, -SF, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода;
2
4
Соединение, представленное формулой (1), где R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода;
5
10
10
m
5
Соединение, представленное формулой (1), где R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, -OR, -S(O)R, -SF, атом галогена или атом водорода;
5
10
10
m
5
Соединение, представленное формулой (1), где R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, -OR, -S(O)R, -SF или атом галогена;
5
10
10
10
10
m
5
Соединение, представленное формулой (1), где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -SF или атом галогена;
1
7
7
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A представляет собой -NR-, R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной фенильной группой (где фенильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 5-членной гетероциклической группой (где 5-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 6-членной гетероциклической группой (где 6-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), или атом водорода;
1
7
7
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A представляет собой -NR-, R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5-членной ароматической гетероциклической группой (где 5-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную групу;
1
7
7
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A представляет собой -NR-, R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена; C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5-членной ароматической гетероциклической группой (где 5-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена);
1
7
7
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A представляет собой -NR-, R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной тиазолильной группой (где тиазолильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), C1-C6 алкильную группу, замещенную одной пиридильной группой (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу;
1
7
7
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A представляет собой -NR-, R представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, аллильную группу, пропаргильную группу, (2-хлортиазол-5-ил)метильную группу, (2-хлорпиридин-5-ил)метильную группу, атом водорода, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, 1-(метокси)этильную группу или 1-(этокси)этильную группу;
1
7
7
Соединение, представленное формулой (1), где A представляет собой -NR-, и R представляет собой атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу;
1
7
7
Соединение, представленное формулой (1), где A представляет собой -NR-, и R представляет собой атом водорода, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, 1-(метокси)этильную группу или 1-(этокси)этильную группу;
2
8
8
10
10
m
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A представляет собой =CR-, R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, -S(O)R, атом галогена или атом водорода;
2
8
8
10
10
10
10
m
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A представляет собой =CR-, R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), атом галогена или атом водорода;
2
8
8
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A представляет собой =CR-, R представляет собой атом галогена или атом водорода;
2
8
8
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A представляет собой =CR-, R представляет собой атом водорода;
3
9
9
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A представляет собой =CR-, R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, атом галогена или атом водорода;
3
9
9
10
10
10
10
m
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A представляет собой =CR-, R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), атом галогена или атом водорода;
1
Соединение, представленное формулой (1), где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);
1
Соединение, представленное формулой (1), где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);
1
Соединение, представленное формулой (1), где R представляет собой C2-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);
1
Соединение, представленное формулой (1), где R представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, трифторметильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу или циклопропилметильную группу;
1
Соединение, представленное формулой (1), где R представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу;
1
Соединение, представленное формулой (1), где R представляет собой этильную группу;
3
20a
20a
21a
21a
m
Соединение, представленное формулой (1), где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, пиридильную группу (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), пиримидинильную группу (где пиримидинильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода;
3
20b
20b
21b
21b
m
Соединение, представленное формулой (1), где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода;
3
2
3
2
2
3
3
2
2
2
2
3
3
2
3
3
3
2
3
2
3
2
3
2
2
3
Соединение, представленное формулой (1), где R представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CFCF, -CFCFCF, -CF(CF), -CFCFCFCF, -OCF, -OCFCF, -SCF, -S(O)CF, -S(O)CF, -SCFCF, -S(O)CFCF, -S(O)CFCF, 2-пиридильную группу, 5-трифторметил-2-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
3
2
3
2
2
3
3
2
2
2
2
3
3
2
3
3
3
2
3
2
3
2
3
2
2
3
Соединение, представленное формулой (1), где R представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CFCF, -CFCFCF, -CF(CF), -CFCFCFCF, -OCF, -OCFCF, -SCF, -S(O)CF, -S(O)CF, -SCFCF, -S(O)CFCF, -S(O)CFCF, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
2
4
Соединение, представленное формулой (1), где R и R оба представляют собой атом водорода;
5
22b
22b
23b
23b
m
5
Соединение, представленное формулой (1), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF или атом галогена;
5
22b
22b
23b
23b
m
5
Соединение, представленное формулой (1), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или -SF;
5
22b
22b
23b
23b
m
Соединение, представленное формулой (1), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или атом галогена;
5
22b
22b
23b
23b
m
Соединение, представленное формулой (1), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);
5
10
10
10
10
m
Соединение, представленное формулой (1), где R представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);
5
2
3
2
2
3
3
2
3
2
3
3
3
2
3
2
3
2
3
2
2
3
5
Соединение, представленное формулой (1), где R представляет собой трифторметильную группу, -CFCF, -CFCFCF, -CF(CF), -OCF, -OCFCF, -SCF, -S(O)CF, -S(O)CF, -SCFCF, -S(O)CFCF, -S(O)CFCF, SF, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;
1
7
7
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A представляет собой -NR-, R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной тиазолильной группой (где тиазолильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной пиридильной группой (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена);
1
7
7
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A представляет собой -NR-, R представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, аллильную группу, пропаргильную группу, (2-хлортиазол-5-ил)метильную группу или (2-хлорпиридин-5-ил)метильную группу;
1
7
7
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A представляет собой -NR-, R представляет собой метильную группу или пропаргильную группу;
3
9
9
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A представляет собой =CR-, R представляет собой атом галогена или атом водорода;
3
9
9
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A представляет собой =CR-, R представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
3
9
9
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A представляет собой =CR-, R представляет собой атом фтора или атом водорода;
1
Соединение, представленное формулой (1), где R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X,
2
3
4
10
10
m
5
R, R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR, -S(O)R, -SF, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
5
6
10
10
m
5
R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, -OR, -S(O)R, -SF, атом галогена или атом водорода,
1
7
7
когда A представляет собой -NR-, R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной фенильной группой (где фенильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 5-членной гетероциклической группой (где 5-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 6-членной гетероциклической группой (где 6-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), или атом водорода,
2
8
8
10
10
m
когда A представляет собой =CR-, R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, -S(O)R, атом галогена или атом водорода,
3
9
9
10
10
m
когда A представляет собой =CR-, R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, -S(O)R, атом галогена или атом водорода.
1
Соединение, представленное формулой (1), где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
2
4
R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,
3
10
10
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5-членную ароматическую гетероциклическую группу (где ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR, -S(O)R, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
5
10
10
m
5
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, -S(O)R, -SF или атом галогена,
6
10
10
m
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, -S(O)R, атом галогена или атом водорода,
10
R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
1
7
7
когда A представляет собой -NR-, R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5-членной ароматической гетероциклической группой (где 5-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу,
2
8
8
10
10
m
когда A представляет собой =CR-, R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, -S(O)R, атом галогена или атом водорода,
3
9
9
10
10
m
когда A представляет собой =CR-, R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, -S(O)R, атом галогена или атом водорода.
1a
7a
Соединение, представленное формулой (1-1), где A представляет собой -NR-;
1a
Соединение, представленное формулой (1-1), где A представляет собой атом кислорода;
1a
Соединение, представленное формулой (1-1), где A представляет собой атом серы;
1a
7a
3a
Соединение, представленное формулой (1-1), где A представляет собой -NR-, и A представляет собой атом азота;
1a
7a
3a
9a
Соединение, представленное формулой (1-1), где A представляет собой -NR-, и A представляет собой =CR- соединение;
1a
3a
Соединение, представленное формулой (1-1), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой атом азота;
1a
3a
9a
Соединение, представленное формулой (1-1), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой =CR- соединение;
1a
3a
Соединение, представленное формулой (1-1), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой атом азота;
1a
3a
9a
Соединение, представленное формулой (1-1), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой =CR- соединение;
1a
Соединение, представленное формулой (1-1), где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);
1a
Соединение, представленное формулой (1-1), где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);
1a
Соединение, представленное формулой (1-1), где R представляет собой C2-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);
1a
Соединение, представленное формулой (1-1), где R представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, трифторметильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу или циклопропилметильную группу;
1a
Соединение, представленное формулой (1-1), где R представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу;
1a
Соединение, представленное формулой (1-1), где R представляет собой этильную группу;
3a
20a
20a
21a
21a
m
Соединение, представленное формулой (1-1), где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, пиридильную группу (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), пиримидинильную группу (где пиримидинильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода;
3a
20a
20a
21a
21a
m
Соединение, представленное формулой (1-1), где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода;
3a
2
3
2
2
3
3
2
2
2
2
3
3
2
3
3
3
2
3
2
3
2
3
2
2
3
Соединение, представленное формулой (1-1), где R представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CFCF, -CFCFCF, -CF(CF), -CFCFCFCF, -OCF, -OCFCF, -SCF, -S(O)CF, -S(O)CF, -SCFCF, -S(O)CFCF, -S(O)CFCF, 2-пиридильную группу, 5-трифторметил-2-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
3a
2
3
2
2
3
3
2
2
2
2
3
3
2
3
3
3
2
3
2
3
2
3
2
2
3
Соединение, представленное формулой (1-1), где R представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CFCF, -CFCFCF, -CF(CF), -CFCFCFCF, -OCF, -OCFCF, -SCF, -S(O)CF, -S(O)CF, -SCFCF, -S(O)CFCF, -S(O)CFCF, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
2a
4a
Соединение, представленное формулой (1-1), где R и R оба представляют собой атом водорода;
5a
22a
22a
23a
23a
m
5
Соединение, представленное формулой (1-1), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF или атом галогена;
5a
22a
22a
23a
23a
m
5
Соединение, представленное формулой (1-1), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или -SF;
5a
22a
22a
23a
23a
m
Соединение, представленное формулой (1-1), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или атом галогена;
5a
22a
22a
23a
23a
m
Соединение, представленное формулой (1-1), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);
5a
22a
22a
23a
23a
m
Соединение, представленное формулой (1-1), где R представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);
5a
2
3
2
2
3
3
2
3
2
3
3
3
2
3
2
3
2
3
2
2
3
5
Соединение, представленное формулой (1-1), где R представляет собой трифторметильную группу, -CFCF, -CFCFCF, -CF(CF), -OCF, -OCFCF, -SCF, -S(O)CF, -S(O)CF, -SCFCF, -S(O)CFCF, -S(O)CFCF, SF, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;
1a
7a
7a
Соединение, представленное формулой (1-1), в котором, когда A представляет собой -NR-, R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной тиазолильной группой (где тиазолильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной пиридильной группой (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена);
1a
7a
7a
Соединение, представленное формулой (1-1), в котором, когда A представляет собой -NR-, R представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, аллильную группу, пропаргильную группу, (2-хлортиазол-5-ил)метильную группу или (2-хлорпиридин-5-ил)метильную группу;
1a
7a
7a
Соединение, представленное формулой (1-1), в котором, когда A представляет собой -NR-, R представляет собой метильную группу или пропаргильную группу;
3a
9a
9a
Соединение, представленное формулой (1-1), в котором, когда A представляет собой =CR-, R представляет собой атом галогена или атом водорода;
3a
9a
9a
Соединение, представленное формулой (1-1), в котором, когда A представляет собой =CR-, R представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
3a
9a
9a
Соединение, представленное формулой (1-1), в котором, когда A представляет собой =CR-, R представляет собой атом фтора или атом водорода;
3b
Соединение, представленное формулой (1-2), где A представляет собой атом азота;
3b
9b
Соединение, представленное формулой (1-2), где A представляет собой =CR- соединение;
1b
Соединение, представленное формулой (1-2), где R представляет собой этильную группу;
3b
2
3
2
2
3
3
2
2
2
2
3
3
2
3
3
3
2
3
2
3
2
3
2
2
3
Соединение, представленное формулой (1-2), где R представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CFCF, -CFCFCF, -CF(CF), -CFCFCFCF, -OCF, -OCFCF, -SCF, -S(O)CF, -S(O)CF, -SCFCF, -S(O)CFCF, -S(O)CFCF, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
5b
22b
22b
23b
23b
m
5
Соединение, представленное формулой (1-2), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF или атом галогена;
5b
22b
22b
23b
23b
m
5
Соединение, представленное формулой (1-2), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или -SF;
5b
22b
22b
23b
23b
m
Соединение, представленное формулой (1-2), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или атом галогена;
5b
22b
22b
23b
23b
m
Соединение, представленное формулой (1-2), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);
5b
22b
22b
23b
23b
m
Соединение, представленное формулой (1-2), где R представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);
5b
2
3
2
2
3
3
2
3
2
3
3
3
2
3
2
3
2
3
2
2
3
5
Соединение, представленное формулой (1-2), где R представляет собой трифторметильную группу, -CFCF, -CFCFCF, -CF(CF), -OCF, -OCFCF, -SCF, -S(O)CF, -S(O)CF, -SCFCF, -S(O)CFCF, -S(O)CFCF, SF, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;
3b
9b
9b
Соединение, представленное формулой (1-2), в котором, когда A представляет собой =CR-, R представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
3b
9b
9b
Соединение, представленное формулой (1-2), в котором, когда A представляет собой =CR-, R представляет собой атом фтора или атом водорода;
3b
Соединение, представленное формулой (1-3), где A представляет собой атом азота;
3b
9b
Соединение, представленное формулой (1-3), где A представляет собой =CR- соединение;
1b
Соединение, представленное формулой (1-3), где R представляет собой этильную группу;
3b
2
3
2
2
3
3
2
2
2
2
3
3
2
3
3
3
2
3
2
3
2
3
2
2
3
Соединение, представленное формулой (1-3), где R представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CFCF, -CFCFCF, -CF(CF), -CFCFCFCF, -OCF, -OCFCF, -SCF, -S(O)CF, -S(O)CF, -SCFCF, -S(O)CFCF, -S(O)CFCF, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
5b
22b
22b
23b
23b
m
5
Соединение, представленное формулой (1-3), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF или атом галогена;
5b
22b
22b
23b
23b
m
5
Соединение, представленное формулой (1-3), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или -SF;
5b
22b
22b
23b
23b
m
Соединение, представленное формулой (1-3), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или атом галогена;
5b
22b
22b
23b
23b
m
Соединение, представленное формулой (1-3), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);
5b
22b
22b
23b
23b
m
Соединение, представленное формулой (1-3), где R представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);
5b
2
3
2
2
3
3
2
3
2
3
3
3
2
3
2
3
2
3
2
2
3
5
Соединение, представленное формулой (1-3), где R представляет собой трифторметильную группу, -CFCF, -CFCFCF, -CF(CF), -OCF, -OCFCF, -SCF, -S(O)CF, -S(O)CF, -SCFCF, -S(O)CFCF, -S(O)CFCF, SF, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;
3b
9b
9b
Соединение, представленное формулой (1-3), в котором, когда A представляет собой =CR-, R представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
3b
9b
9b
Соединение, представленное формулой (1-3), в котором, когда A представляет собой =CR-, R представляет собой атом фтора или атом водорода;
3b
Соединение, представленное формулой (1-4), где A представляет собой атом азота;
3b
9b
Соединение, представленное формулой (1-4), где A представляет собой =CR- соединение;
1b
Соединение, представленное формулой (1-4), где R представляет собой этильную группу;
3b
2
3
2
2
3
3
2
2
2
2
3
3
2
3
3
3
2
3
2
3
2
3
2
2
3
Соединение, представленное формулой (1-4), где R представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CFCF, -CFCFCF, -CF(CF), -CFCFCFCF, -OCF, -OCFCF, -SCF, -S(O)CF, -S(O)CF, -SCFCF, -S(O)CFCF, -S(O)CFCF, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
5b
22b
22b
23b
23b
m
5
Соединение, представленное формулой (1-4), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF или атом галогена;
5b
22b
22b
23b
23b
m
5
Соединение, представленное формулой (1-4), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или -SF;
5b
22b
22b
23b
23b
m
Соединение, представленное формулой (1-4), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или атом галогена;
5b
22b
22b
23b
23b
m
Соединение, представленное формулой (1-4), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);
5b
22b
22b
23b
23b
m
Соединение, представленное формулой (1-4), где R представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);
5b
2
3
2
2
3
3
2
3
2
3
3
3
2
3
2
3
2
3
2
2
3
5
Соединение, представленное формулой (1-4), где R представляет собой трифторметильную группу, -CFCF, -CFCFCF, -CF(CF), -OCF, -OCFCF, -SCF, -S(O)CF, -S(O)CF, -SCFCF, -S(O)CFCF, -S(O)CFCF, SF, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;
3b
9b
9b
Соединение, представленное формулой (1-4), в котором, когда A представляет собой =CR-, R представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
3b
9b
9b
Соединение, представленное формулой (1-4), в котором, когда A представляет собой =CR-, R представляет собой атом фтора или атом водорода;
3a
Соединение, представленное формулой (1-5), где A представляет собой атом азота;
3a
9a
Соединение, представленное формулой (1-5), где A представляет собой =CR- соединение;
1a
Соединение, представленное формулой (1-5), где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);
1a
Соединение, представленное формулой (1-5), где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);
1a
Соединение, представленное формулой (1-5), где R представляет собой C2-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);
1a
Соединение, представленное формулой (1-5), где R представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, трифторметильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу или циклопропилметильную группу;
1a
Соединение, представленное формулой (1-5), где R представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу;
1a
Соединение, представленное формулой (1-5), где R представляет собой этильную группу;
3a
20a
20a
21a
21a
m
Соединение, представленное формулой (1-5), где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, пиридильную группу (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), пиримидинильную группу (где пиримидинильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода;
3a
20a
20a
21a
21a
m
Соединение, представленное формулой (1-5), где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода;
3a
2
3
2
2
3
3
2
2
2
2
3
3
2
3
3
3
2
3
2
3
2
3
2
2
3
Соединение, представленное формулой (1-5), где R представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CFCF, -CFCFCF, -CF(CF), -CFCFCFCF, -OCF, -OCFCF, -SCF, -S(O)CF, -S(O)CF, -SCFCF, -S(O)CFCF, -S(O)CFCF, 2-пиридильную группу, 5-трифторметил-2-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
3a
2
3
2
2
3
3
2
2
2
2
3
3
2
3
3
3
2
3
2
3
2
3
2
2
3
Соединение, представленное формулой (1-5), где R представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CFCF, -CFCFCF, -CF(CF), -CFCFCFCF, -OCF, -OCFCF, -SCF, -S(O)CF, -S(O)CF, -SCFCF, -S(O)CFCF, -S(O)CFCF, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
2a
4a
Соединение, представленное формулой (1-5), где R и R оба представляют собой атом водорода;
5a
22a
22a
23a
23a
m
5
Соединение, представленное формулой (1-5), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF или атом галогена;
5a
22a
22a
23a
23a
m
5
Соединение, представленное формулой (1-5), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или -SF;
5a
22a
22a
23a
23a
m
Соединение, представленное формулой (1-5), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или атом галогена;
5a
22a
22a
23a
23a
m
Соединение, представленное формулой (1-5), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);
5a
22a
22a
23a
23a
m
Соединение, представленное формулой (1-5), где R представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);
5a
2
3
2
2
3
3
2
3
2
3
3
3
2
3
2
3
2
3
2
2
3
5
Соединение, представленное формулой (1-5), где R представляет собой трифторметильную группу, -CFCF, -CFCFCF, -CF(CF), -OCF, -OCFCF, -SCF, -S(O)CF, -S(O)CF, -SCFCF, -S(O)CFCF, -S(O)CFCF, SF, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;
70a
Соединение, представленное формулой (1-5), где R представляет собой атом водорода, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, 1-(метокси)этильную группу или 1-(этокси)этильную группу;
3a
9a
9a
Соединение, представленное формулой (1-5), в котором, когда A представляет собой =CR-, R представляет собой атом галогена или атом водорода;
3a
9a
9a
Соединение, представленное формулой (1-5), в котором, когда A представляет собой =CR-, R представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
3a
9a
9a
Соединение, представленное формулой (1-5), в котором, когда A представляет собой =CR-, R представляет собой атом фтора или атом водорода;
3b
Соединение, представленное формулой (1-6), где A представляет собой атом азота;
3b
9b
Соединение, представленное формулой (1-6), где A представляет собой =CR- соединение;
1b
Соединение, представленное формулой (1-6), где R представляет собой этильную группу;
3b
2
3
2
2
3
3
2
2
2
2
3
3
2
3
3
3
2
3
2
3
2
3
2
2
3
Соединение, представленное формулой (1-6), где R представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CFCF, -CFCFCF, -CF(CF), -CFCFCFCF, -OCF, -OCFCF, -SCF, -S(O)CF, -S(O)CF, -SCFCF, -S(O)CFCF, -S(O)CFCF, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
5b
22b
22b
23b
23b
m
5
Соединение, представленное формулой (1-6), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF или атом галогена;
5b
22b
22b
23b
23b
m
5
Соединение, представленное формулой (1-6), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или -SF;
5b
22b
22b
23b
23b
m
Соединение, представленное формулой (1-6), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или атом галогена;
5b
22b
22b
23b
23b
m
Соединение, представленное формулой (1-6), где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);
5b
22b
22b
23b
23b
m
Соединение, представленное формулой (1-6), где R представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR (где R представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)R (где R представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);
5b
2
3
2
2
3
3
2
3
2
3
3
3
2
3
2
3
2
3
2
2
3
5
Соединение, представленное формулой (1-6), где R представляет собой трифторметильную группу, -CFCF, -CFCFCF, -CF(CF), -OCF, -OCFCF, -SCF, -S(O)CF, -S(O)CF, -SCFCF, -S(O)CFCF, -S(O)CFCF, SF, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;
70b
Соединение, представленное формулой (1-6), где R представляет собой атом водорода, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, 1-(метокси)этильную группу или 1-(этокси)этильную группу;
3b
9b
9b
Соединение, представленное формулой (1-6), в котором, когда A представляет собой =CR-, R представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
3b
9b
9b
Соединение, представленное формулой (1-6), в котором, когда A представляет собой =CR-, R представляет собой атом фтора или атом водорода;
Конденсированное гетероциклическое соединение, представленное формулой (1-7):
,
где
1c
7c
A представляет собой -NR-, атом кислорода или атом серы,
2c
8c
A представляет собой атом азота или =CR-,
3c
9c
A представляет собой атом азота или =CR-,
1c
c
c
R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, или C3-C6 алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y,
2c
4c
10c
10c
10c
11c
10c
10c
m
2
R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, -S(O)R, -NRR, -COR, -C(O)R, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
3c
c
c
c
10c
10c
10c
11c
10c
10c
m
2
R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR, -S(O)R, -NRR, -COR, -C(O)R, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
5c
6c
c
c
c
c
10c
10c
10c
11c
10c
11c
10c
10c
m
2
2
5
R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR, -S(O)R, -S(O)NRR, -NRR, -COR, -C(O)R, -SF, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
7c
c
10c
10c
c
2
R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, -COR, -C(O)R или C3-C6 алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y,
8c
9c
10c
10c
10c
11c
10c
10c
m
2
R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, -S(O)R, -NRR, -COR, -C(O)R, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
10c
11c
R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или атом водорода,
m имеет значение 0, 1 или 2, и
n имеет значение 0, 1 или 2.
5c
6c
10c
10c
m
где R и R не могут одновременно представлять собой атом водорода, и в -S(O)R группе R является отличным от атома водорода, когда m имеет значение 1 или 2,
c
Группа X: группа, включающая C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, гидроксигруппу и атом галогена,
c
Группа Y: группа, включающая углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и атом галогена,
c
Группа Z: группа, включающая углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкиламиногруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C8 диалкиламиногруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, атом галогена, цианогруппу и нитрогруппу,
c
Группа W: группа, включающая C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, гидроксигруппу, атом галогена и цианогруппу.
1c
7c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой -NR-;
1c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой атом кислорода;
1c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой атом серы;
1c
7c
7c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой -NR-, R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной C1-C6 алкоксигруппой, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена, или циклопропильную группу;
1c
7c
7c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой -NR-, R представляет собой метильную группу, этильную группу, метоксиметильную группу или этоксиметильную группу;
2c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой атом азота;
2c
8c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой =CR-;
2c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой =CH-;
3c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой атом азота;
3c
9c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой =CR-;
3c
9c
9c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой атом азота или =CR-, и R представляет собой атом галогена или атом водорода;
2c
8c
3c
9c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой =CR-, A представляет собой =CR-;
2c
3c
9c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой атом азота, A представляет собой =CR-;
2c
8c
3c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой =CR-, A представляет собой атом азота;
2c
3c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой атом азота, A представляет собой атом азота;
2c
8c
8c
3c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой =CR-, R представляет собой атом водорода, A представляет собой атом азота;
1c
7c
2c
8c
3c
9c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой -NR-, A представляет собой =CR-, A представляет собой =CR-;
1c
7c
2c
3c
9c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой -NR-, A представляет собой атом азота, A представляет собой =CR-;
1c
7c
2c
8c
3c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой -NR-, A представляет собой =CR-, A представляет собой атом азота;
1c
7c
2c
8c
8c
3c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой -NR-, A представляет собой =CR-, R представляет собой атом водорода, A представляет собой атом азота;
1c
7c
7c
2c
8c
8c
3c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой -NR-, R представляет собой метильную группу, и A представляет собой =CR-, R представляет собой атом водорода, A представляет собой атом азота;
1c
7c
2c
3c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой -NR-, A представляет собой атом азота, A представляет собой атом азота;
1c
2c
8c
3c
9c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой =CR-, A представляет собой =CR-;
1c
2c
3c
9c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой атом азота, A представляет собой =CR-;
1c
2c
8c
3c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой =CR-, A представляет собой атом азота;
1c
2c
8c
8c
3c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой =CR-, R представляет собой атом водорода, A представляет собой атом азота;
1c
2c
3c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой атом азота, A представляет собой атом азота;
1c
2c
8c
3c
9c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой =CR-, A представляет собой =CR-;
1c
2c
3c
9c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой атом азота, A представляет собой =CR-;
1c
2c
8c
3c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой =CR-, A представляет собой атом азота;
1c
2c
8c
8c
3c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой =CR-, R представляет собой атом водорода, A представляет собой атом азота;
1c
2c
3c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой атом азота, A представляет собой атом азота;
1c
Соединение, представленное формулой (1-7), где R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
1c
Соединение, представленное формулой (1-7), где R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
2c
4c
3c
10c
Соединение, представленное формулой (1-7), где R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода или атом галогена, R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, атом галогена или атом водорода;
2c
4c
3c
Соединение, представленное формулой (1-7), где R и R оба представляют собой атом водорода, R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, атом галогена или атом водорода;
2c
4c
3c
Соединение, представленное формулой (1-7), где R и R оба представляют собой атом водорода, R представляет собой фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена или C1-C3 алкильной группой, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена, 5-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена или C1-C3 алкильной группой, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена, или 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена или C1-C3 алкильной группой, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена;
2c
3c
4c
Соединение, представленное формулой (1-7), где R, R и R представляет собой атом водорода;
5c
6c
10c
10c
m
Соединение, представленное формулой (1-7), где R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, -S(O)R, атом галогена или атом водорода;
5c
10c
10c
6c
m
Соединение, представленное формулой (1-7), где R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, -S(O)R или атом галогена, R представляет собой атом водорода;
5c
6c
Соединение, представленное формулой (1-7), где R представляет собой C1-C3 алкильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или атом галогена, R представляет собой атом водорода;
1c
2c
4c
3c
10c
5c
6c
10c
10c
1c
7c
7c
2c
3c
9c
9c
m
Соединение, представленное формулой (1-7), где R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода или атом галогена, R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, атом галогена или атом водорода, R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, -S(O)R, атом галогена или атом водорода, A представляет собой -NR-, R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной C1-C6 алкоксигруппой, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена, или циклопропильную группу, и A представляет собой =CH-, и A представляет собой атом азота или =CR-, и R представляет собой атом галогена или атом водорода;
1c
7c
7c
2c
8c
3c
9c
9c
1c
2c
4c
3c
10c
10c
5c
10c
10c
6c
10c
m
m
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой -NR-, атом кислорода или атом серы, R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной C1-C6 алкоксигруппой, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена или углеводородной группой с C1-C6 цепью, A представляет собой =CR-, A представляет собой атом азота или =CR-, и R представляет собой атом галогена или атом водорода, R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода, R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, -S(O)R, атом галогена или атом водорода, R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, -S(O)R или атом галогена, R представляет собой атом водорода, R представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
1c
7c
7c
2c
8c
3c
9c
1c
2c
4c
3c
5c
6c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой -NR-, R представляет собой C1-C6 алкильную группу, A представляет собой =CR-, A представляет собой =CR-, и R представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, R и R оба представляют собой атом водорода, R представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, атом галогена или атом водорода, R представляет собой C1-C3 алкильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или атом галогена, R представляет собой атом водорода;
1c
7c
7c
2c
8c
8c
3c
1c
2c
4c
3c
5c
6c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой -NR-, R представляет собой C1-C6 алкильную группу, A представляет собой =CR-, R представляет собой атом водорода, A представляет собой атом азота, R представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, R и R оба представляют собой атом водорода, R представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, атом галогена или атом водорода, R представляет собой C1-C3 алкильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или атом галогена, R представляет собой атом водорода;
1c
2c
8c
3c
9c
1c
2c
4c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой =CR-, A представляет собой =CR-, и R представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, R и R оба представляют собой атом водорода,
3c
5c
6c
R представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, атом галогена или атом водорода, R представляет собой C1-C3 алкильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или атом галогена, R представляет собой атом водорода;
1c
2c
8c
8c
3c
1c
2c
4c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой =CR-, R представляет собой атом водорода, A представляет собой атом азота, R представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, R и R оба представляют собой атом водорода,
3c
5c
6c
R представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, атом галогена или атом водорода, R представляет собой C1-C3 алкильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или атом галогена, R представляет собой атом водорода;
1c
7c
7c
1c
2c
4c
Соединение, представленное формулой (1-7), где A представляет собой -NR-, R представляет собой метильную группу, этильную группу, метоксиметильную группу или этоксиметильную группу, R представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, втор-бутильную группу, изобутильную группу, трет-бутильную группу, циклопропильную группу, трифторметильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, R и R оба представляют собой атом водорода,
3c
5c
6c
R представляет собой метильную группу, трифторметильную группу, трифторметоксигруппу, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, дифторметильную группу, фторметильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторизопропильную группу, трифторметоксигруппу, трифторметилсульфанильную группу, трифторметилсульфинильную группу, трифторметилсульфонильную группу, атом брома или атом иода, R представляет собой атом водорода;
Конденсированное гетероциклическое соединение, представленное формулой (1-8):
,
где
1d
7d
A представляет собой -NR- или атом серы,
3d
9d
A представляет собой атом азота или =CR-,
1d
R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
2d
4d
R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, атом галогена или атом водорода,
3d
10d
R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, атом галогена или атом водорода,
5d
10d
10d
m
R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, -S(O)R, атом брома или атом иода,
7d
R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
9d
R представляет собой атом галогена или атом водорода,
10d
R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
m имеет значение 0, 1 или 2, и
n имеет значение 0, 1 или 2;
1d
7d
Соединение, представленное формулой (1-8), где A представляет собой -NR-;
1d
Соединение, представленное формулой (1-8), где A представляет собой атом серы;
3d
Соединение, представленное формулой (1-8), где A представляет собой атом азота;
3d
9d
Соединение, представленное формулой (1-8), где A представляет собой =CR-;
1d
7d
7d
3d
Соединение, представленное формулой (1-8), где A представляет собой -NR- или атом серы, R представляет собой метильную группу, и A представляет собой атом азота;
1d
7d
3d
9d
Соединение, представленное формулой (1-8), где A представляет собой -NR-, и A представляет собой =CR-;
1d
3d
9d
Соединение, представленное формулой (1-8), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой =CR-;
1d
7d
3d
Соединение, представленное формулой (1-8), где A представляет собой -NR-, и A представляет собой атом азота;
1d
3d
Соединение, представленное формулой (1-8), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой атом азота;
1d
Соединение, представленное формулой (1-8), где R представляет собой C1-C3 алкильную группу;
2d
4d
3d
Соединение, представленное формулой (1-8), где R и R представляет собой атом водорода, R представляет собой атом хлора, атом брома, трифторметильную группу или атом водорода;
2d
3d
4d
Соединение, представленное формулой (1-8), где R, R и R представляет собой атом водорода;
5d
Соединение, представленное формулой (1-8), где R представляет собой углеводородную группу с C1-C3 цепью, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора;
5d
Соединение, представленное формулой (1-8), где R представляет собой трифторметильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторизопропильную группу, трифторметоксигруппу, трифторметилсульфанильную группу, трифторметилсульфинильную группу или трифторметилсульфонильную группу;
1d
7d
7d
3d
1d
2d
4d
3d
5d
Соединение, представленное формулой (1-8), где A представляет собой -NR- или атом серы, R представляет собой метильную группу, и A представляет собой атом азота, R представляет собой этильную группу, R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, атом галогена или атом водорода, R представляет собой углеводородную группу с C1-C3 цепью, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора;
1d
7d
7d
3d
9d
1d
2d
4d
3d
5d
Соединение, представленное формулой (1-8), где A представляет собой -NR-, и R представляет собой метильную группу, и A представляет собой =CR-, и R представляет собой этильную группу, R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, атом галогена или атом водорода, R представляет собой углеводородную группу с C1-C3 цепью, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора;
1d
7d
7d
3d
1d
2d
4d
3d
5d
Соединение, представленное формулой (1-8), где A представляет собой -NR-, и R представляет собой метильную группу или атом водорода, A представляет собой атом азота, R представляет собой этильную группу, R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, атом галогена или атом водорода, R представляет собой углеводородную группу с C1-C3 цепью, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора;
1d
7d
7d
3d
9d
1d
2d
4d
3d
5d
Соединение, представленное формулой (1-8), где A представляет собой -NR- или атом серы, R представляет собой метильную группу, и A представляет собой =CR-, и R представляет собой этильную группу, R и R представляет собой атом водорода, R представляет собой атом хлора, атом брома, трифторметильную группу или атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторизопропильную группу, трифторметоксигруппу, трифторметилсульфанильную группу, трифторметилсульфинильную группу или трифторметилсульфонильную группу;
1d
7d
7d
3d
1d
2d
4d
3d
5d
Соединение, представленное формулой (1-8), где A представляет собой -NR- или атом серы, R представляет собой метильную группу, и A представляет собой атом азота, R представляет собой этильную группу, R и R представляет собой атом водорода, R представляет собой атом хлора, атом брома, трифторметильную группу или атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторизопропильную группу, трифторметоксигруппу, трифторметилсульфанильную группу, трифторметилсульфинильную группу или трифторметилсульфонильную группу;
Соединение, представленное формулой (1) где
1
7
A представляет собой -NR-, атом кислорода или атом серы,
2
8
A представляет собой =CR-,
3
9
A представляет собой атом азота или =CR-,
1
R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, или C3-C6 алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y,
2
3
4
R, R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, или атом водорода,
5
6
10
10
10
11
10
10
11
m
2
5
R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, -OR, -S(O)R, -NRR, -COR, -C(O)NRR, -SF, цианогруппу, атом галогена или атом водорода,
7
R представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 5- или 6-членной гетероциклической группой (где 5- или 6-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), или атом водорода,
8
9
10
10
10
11
m
R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR, -S(O)R, -NRR, цианогруппу, атом галогена или атом водорода,
10
11
R и R являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, или атом водорода,
каждый m независимо имеет значение 0, 1 или 2, и
n имеет значение 0, 1 или 2;
Способы получения соединения по настоящему изобретению описаны ниже.
Соединение по настоящему изобретению и его промежуточное соединение можно получить, например, следующими способами (Способ получения 1) - (Способ получения 24).
(Способ получения 1)
Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 1 или 2, можно получить путем окисления соединения по настоящему изобретению, где n имеет значение 0.
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1-n1), где n имеет значение 1, можно получить путем окисления соединения по настоящему изобретению (1-n0), где n имеет значение 0.
Реакцию окисления, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; спирты, такие как метанол и этанол; уксусную кислоту; воду; и их смеси.
Примеры окислителя для использования в реакции включают периодат натрия и м-хлорпербензойную кислоту.
Количество окислителя для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль, предпочтительно от 1 до 1,2 моль, в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (1-n0).
Температура реакции обычно находится в пределах от -20°C до 80°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 12 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1-n1) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем, промывка органического слоя, необязательно, водным раствором восстановителя (например, сульфита натрия и тиосульфата натрия), затем водным раствором основания (например, гидрокарбоната натрия), и затем сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1-n1) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1-n2), где n имеет значение 2, можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (1-n1), где n имеет значение 1, в присутствии окислителя.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; спирты, такие как метанол и этанол; уксусную кислоту; воду; и их смеси.
Примеры окислителя для использования в реакции включают м-хлорпербензойную кислоту и раствор пероксида водорода.
Количество окислителя для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 4 моль, предпочтительно от 1 до 2 моль, в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (1-n1).
Температура реакции обычно находится в пределах от -20°C до 120°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 12 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1-n2) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем, промывка органического слоя, необязательно, водным раствором восстановителя (например, сульфита натрия и тиосульфата натрия), затем водным раствором основания (например, гидрокарбоната натрия) и затем сушка и концентрирования органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1-n1) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1-n2) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1-n2), где n имеет значение 2, также может быть получено одностадийным способом (в одном реакционном сосуде) путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (1-n0), где n имеет значение 0, в присутствии окислителя.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; спирты, такие как метанол и этанол; уксусную кислоту; воду; и их смеси.
Примеры окислителя для использования в реакции включают м-хлорпербензойную кислоту и раствор пероксида водорода.
Реакцию можно осуществить в присутствии катализатора. Примеры катализатора для использования в реакции включают вольфрамат натрия.
Количество окислителя для использования в реакции, как правило, составляет от 2 до 5 моль, предпочтительно от 2 до 3 моль, в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (1-n0).
Количество катализатора для использования в реакции, как правило, составляет 0,01-0,5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (1-n0).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 120°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 12 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1-n2) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем, промывка органического слоя, необязательно, водным раствором восстановителя (например, сульфита натрия и тиосульфата натрия), затем водным раствором основания (например, гидрокарбоната натрия), и затем сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1-n2) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 2)
Соединение по настоящему изобретению (1) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M2) или промежуточным соединением (M18) с получением промежуточного соединения (M3), и затем конденсации полученного промежуточного соединения (M3) в молекуле.
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (M3) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M2) в присутствии агента конденсации.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир, тетрагидрофуран (далее указан как "ТГФ"), и трет-бутилметиловый эфир; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол; ароматические углеводороды, такие как толуол, бензол и ксилол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как N,N-диметилформамид (далее указан как "DMF"), N-метилпирролидон (далее указан как "NMP"), 1,3-диметил-2-имидазолидинон и диметилсульфоксид (далее указан как "DMSO"); азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.
Примеры "агента конденсации" для использования в реакции включают карбодиимиды, такие как гидрохлорид 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида (далее указан как "WSC") и 1,3-дициклогексилкарбодиимид.
Реакцию можно осуществить в присутствии катализатора. Примеры "катализатора", используемого в реакции, включают 1-гидроксибензотриазол (далее указан как "HOBt").
Количество промежуточного соединения (M2) для использования в реакции, как правило, составляет 0,5 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Количество агента конденсации для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Количество катализатора для использования в реакции, как правило, составляет 0,01-1 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 120°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M3) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и концентрирование органического слоя; добавление воды к реакционной смеси и сбор твердого вещества путем фильтрования; или сбор твердого вещества, образованного в реакционной смеси, путем фильтрования. Выделенное промежуточное соединение (M3) может быть дополнительно очищено путем перекристаллизации, хроматографии и подобными методами.
Промежуточное соединение (M3) также можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M18).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; галогенированные углеводороды, такие как хлорбензол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Реакцию можно осуществить в присутствии, но это необязательно, основания. Примеры основания включают карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия и карбонат калия; третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; и азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и 4-диметиламинопиридин.
Количество промежуточного соединения (M18) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Температура реакции обычно находится в пределах от -20°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M3) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M3) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Соединение по настоящему изобретению (1) можно получить путем конденсации промежуточного соединения (M3) в молекуле.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир, ТГФ и трет-бутилметиловый эфир; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол; ароматические углеводороды, такие как толуол, бензол и ксилол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP, 1,3-диметил-2-имидазолидинон и DMSO; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.
Реакцию можно осуществить в присутствии агента конденсации, кислоты, основания или хлорирующего агента.
Примеры агента конденсации для использования в реакции включают ангидрид уксусной кислоты, ангидрид трифторуксусной кислоты, WSC, смесь трифенилфосфина, основания и тетрахлорида углерода или тетрабромида углерода, смесь трифенилфосфина и азодиэфиров, таких как диэтилазодикарбоксилат.
Примеры кислоты для использования в реакции включают сульфоновые кислоты, такие как пара-толуолсульфоновая кислота; карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота; полифосфорную кислоту; и подобные.
Примеры основания для использования в реакции включают азотсодержащие гетероциклические соединения, такие как пиридин, пиколин, 2,6-лутидин, 1,8-диазабицикло[5,4,0]-7-ундецен (далее указан как "DBU") и 1,5-диазабицикло[4,3,0]-5-нонен; третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; неорганические основания, такие как трикалий фосфат, карбонат калия и гидрид натрия.
Примеры хлорирующего агента для использования в реакции включают оксихлорид фосфора; и подобные.
Когда в реакции используют агент конденсации, количество агента конденсации, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M3).
Когда в реакции используют кислоту, количество кислоты, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M3).
Когда в реакции используют основание, количество основания, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M3).
Когда в реакции используют хлорирующий агент, количество хлорирующего агента, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M3).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и концентрирование органического слоя; добавление воды к реакционной смеси и сбор твердого вещества путем фильтрования; или сбор твердого вещества, образованного в реакционной смеси, путем фильтрования. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1) может быть дополнительно очищено путем перекристаллизации, хроматографии и подобными методами.
Соединение по настоящему изобретению (1) также может быть получено одностадийным способом (в одном реакционном сосуде) путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M2) в присутствии агента конденсации.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир, ТГФ и трет-бутилметиловый эфир; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол; ароматические углеводороды, такие как толуол, бензол и ксилол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP, 1,3-диметил-2-имидазолидинон и DMSO; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.
Примеры агента конденсации для использования в реакции включают карбодиимиды, такие как WSC и 1,3-дициклогексилкарбодиимид.
Реакцию можно осуществить в присутствии катализатора. Примеры катализатора для использования в реакции включают 1-гидроксибензотриазол.
Количество промежуточного соединения (M2) для использования в реакции, как правило, составляет 0,5 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Количество агента конденсации для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Количество катализатора для использования в реакции, как правило, составляет 0,01 до 1 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и концентрирование органического слоя; добавление воды к реакционной смеси и сбор твердого вещества путем фильтрования; или сбор твердого вещества, образованного в реакционной смеси, путем фильтрования. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1) может быть дополнительно очищено путем перекристаллизации, хроматографии и подобными методами.
Соединение по настоящему изобретению (1) также может быть получено одностадийным способом (в одном реакционном сосуде) путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M18).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии или в отсутствие растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; галогенированные углеводороды, такие как хлорбензол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Реакцию можно осуществить в присутствии основания. Примеры основания для использования в реакции включают карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия и карбонат калия; третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и 4-диметиламинопиридин; и подобные.
Количество промежуточного соединения (M18) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Температура реакции обычно находится в пределах от 20°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 3)
1
3
Соединение по настоящему изобретению (P20), представленное формулой (1), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой атом азота, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M9) с промежуточным соединением (M2) или промежуточным соединением (M18) с получением промежуточного соединения (M14) и затем взаимодействия полученного промежуточного соединения (M14) с сульфатирующим агентом.
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (M14) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M9) с промежуточным соединением (M2).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии или в отсутствие растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; галогенированные углеводороды, такие как хлорбензол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.
Примеры дегидратирующего агента конденсации для использования в реакции включают карбодиимиды, такие как WSC, 1,3-дициклогексилкарбодиимид, и BOP агенты.
Количество промежуточного соединения (M2) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M9).
Количество дегидратирующего агента конденсации для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M9).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M14) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M14) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Промежуточное соединение (M14) также можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M9) с промежуточным соединением (M18).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии или в отсутствие растворителя, и ее можно осуществить в присутствии основания.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; галогенированные углеводороды, такие как хлорбензол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.
Примеры основания для использования в реакции включают карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия и карбонат калия; третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и 4-диметиламинопиридин; и подобные.
Количество промежуточного соединения (M18) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M9).
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M9).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M14) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M14) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Соединение по настоящему изобретению (P20) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M14) с сульфатирующим агентом.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии или в отсутствие растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, трет-бутилметиловый эфир и диглим; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол; ароматические углеводороды, такие как толуол, бензол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин, пиколин, лутидин и хинолин; и их смеси.
Примеры сульфатирующего агента для использования в реакции включают пентасульфид фосфора, реагент Лоуссона (2,4-бис-(4-метоксифенил)-1,3-дитиа-2,4-дифосфетан-2,4-дисульфид); и подобные.
Количество сульфатирующего агента для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M14).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P20) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и концентрирование органического слоя; добавление воды к реакционной смеси и сбор твердого вещества путем фильтрования; или сбор твердого вещества, образованного в реакционной смеси, путем фильтрования. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P20) может быть дополнительно очищено путем перекристаллизации, хроматографии и подобными методами.
(Способ получения 4)
Соединение по настоящему изобретению (1) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M4) в присутствии окислителя.
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают спирты, такие как метанол и этанол; простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир, ТГФ и трет-бутилметиловый эфир; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол; ароматические углеводороды, такие как толуол, бензол и ксилол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP, 1,3-диметил-2-имидазолидинон и DMSO; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.
Реакцию можно осуществить в присутствии кислоты. Примеры кислоты для использования в реакции включают сульфоновые кислоты, такие как пара-толуолсульфоновая кислота; карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота; полифосфорную кислоту; и подобные.
Реакцию можно осуществить в присутствии сульфита. Примеры сульфита для использования в реакции включают гидросульфит натрия и дисульфит натрия.
Примеры окислителя для использования в реакции включают кислород, хлорид меди (II), DDQ; и подобные.
Количество промежуточного соединения (M4) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Количество кислоты для использования в реакции, как правило, составляет 0,1 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Количество сульфита для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Количество окислителя для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и концентрирование органического слоя; добавление воды к реакционной смеси и сбор твердого вещества путем фильтрования; или сбор твердого вещества, образованного в реакционной смеси, путем фильтрования. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1) может быть дополнительно очищено путем перекристаллизации, хроматографии и подобными методами.
(Способ получения 5)
Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 0, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M6) с промежуточным соединением (M7) в присутствии основания.
,
2
где V представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; воду; и их смеси.
Примеры основания для использования в реакции включают карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия и карбонат калия; и гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия.
Количество промежуточного соединения (M7) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M6).
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M6).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 150°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
2
В реакции, V предпочтительно представляет собой атом фтора или атом хлора.
(Способ получения 6)
Промежуточное соединение (M6) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M19) или промежуточным соединением (M39) с получением промежуточного соединения (M20) и затем конденсации полученного промежуточного соединения (M20) в молекуле.
,
2
где V представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (M20) можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 2, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M19) вместо промежуточного соединения (M2).
Промежуточное соединение (M20) можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 2, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M39) вместо промежуточного соединения (M18).
Промежуточное соединение (M6) можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 2, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M20) вместо промежуточного соединения (M3).
Промежуточное соединение (M6) можно получить одностадийным способом (в одном реакционном сосуде) таким же путем, как описано в Способе получения 2, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M19) вместо промежуточного соединения (M6).
Промежуточное соединение (M6) можно получить одностадийным способом (в одном реакционном сосуде) таким же путем, как описано в Способе получения 2, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M39) вместо промежуточного соединения (M2).
2
В реакции, V предпочтительно представляет собой атом фтора или атом хлора.
(Способ получения 7)
Промежуточное соединение, представленное формулой (M3), где n имеет значение 0, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M20) с промежуточным соединением (M7).
Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 0, можно получить путем конденсации полученного промежуточного соединения (M3) в молекуле.
,
2
где V представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение, представленное формулой (M3), где n имеет значение 0, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 5, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M20) вместо промежуточного соединения (M6).
Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 0, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 2, за исключением того, что используют промежуточное соединение, представленное формулой (M3), где n имеет значение 0, вместо промежуточного соединения (M3).
Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 0, можно получить одностадийным способом (в одном реакционном сосуде) таким же путем, как описано в Способе получения 5, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M20) вместо промежуточного соединения (M6).
2
В реакции, V предпочтительно представляет собой атом фтора или атом хлора.
(Способ получения 8)
Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 0, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M8) или его дисульфида, промежуточного соединения (M8'), с промежуточным соединением (M17) в присутствии основания.
,
где L представляет собой удаляемую группу, такую как атом хлора, атом брома, атом иода, трифторметансульфонилоксигруппу и метансульфонилоксигруппу, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции, включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Примеры основания для использования в реакции включают неорганические основания, такие как гидриды щелочных металлов или щелочноземельных металлов, например, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция; карбонат натрия; и карбонат калия; и органические основания, такие как триэтиламин.
Когда используют промежуточное соединение (M8'), которое представляет собой сульфид, реакцию, как правило, осуществляют в присутствии восстановителя.
Примеры восстановителя для использования в реакции включают гидроксиметансульфинат натрия (торговое название: Rongalite).
Количество промежуточного соединения (M17) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8).
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8).
Когда используют промежуточное соединение (M8'), которое представляет собой дисульфид, количество промежуточного соединения (M17) для использования в реакции, как правило, составляет от 2 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8'). Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 2 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8'). Количество восстановителя для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8').
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 9)
Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 0, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M8') с промежуточным соединением (M17'-1) или промежуточным соединением (M17'-2).
,
3
где V представляет собой атом хлора, атом брома или атом иода, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Количество промежуточного соединения (M17'-1) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8').
Когда используют промежуточное соединение (M17'-2), промежуточное соединение (M17'-2), как правило, используют в количестве от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8').
Температура реакции обычно находится в пределах от -80°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушки и концентрирования органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 10)
Промежуточное соединение (M8) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M6) с сульфатирующим агентом. Промежуточное соединение (M8'), которое представляет собой дисульфид промежуточного соединения (M8), можно получить путем окисления промежуточного соединения (M8).
,
2
где V представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (M8) можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 5, за исключением того, что используют сульфид натрия, гидросульфид натрия, сероводород или подобные вещества вместо промежуточного соединения (M7).
В этом случае, легко происходит развитие реакции от промежуточного соединения (M8) до промежуточного соединения (M8'), и, таким образом, промежуточное соединение (M8') можно получить в процессе синтеза промежуточного соединения (M8).
2
В реакции, V предпочтительно представляет собой атом фтора или атом хлора.
Промежуточное соединение (M8') можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M8) с окислителем.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают воду; спирты, такие как метанол и этанол; простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота; и их смеси.
Примеры окислителя для использования в реакции включают кислород, иод, раствор пероксида водорода, феррицианид калия; и подобные вещества.
Количество окислителя для использования в реакции, как правило, составляет 0,5 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M8') может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M8') может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 11)
1
7
1
Соединение по настоящему изобретению (P3), представленное формулой (1), где A представляет собой ―NR'―, можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P2), представленного формулой (1), где A представляет собой ―NH―, с промежуточным соединением (M10) в присутствии основания.
,
7
7
где R' представляет собой любую из групп для R,отличную от атома водорода, в формуле (1), L представляет собой удаляемую группу, такую как атом хлора, атом брома, атом иода, трифторметансульфонилоксигруппа и метансульфонилоксигруппа, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Примеры основания для использования в реакции включают гидрид щелочного металла или щелочноземельного металла, такой как гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция; неорганические основания, такие как карбонат натрия и карбонат калия; органические основания, такие как триэтиламин; и подобные.
Количество промежуточного соединения (M10) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P2).
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P2).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P3) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P3) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 12)
Промежуточное соединение (M2) можно получить путем гидролиза промежуточного соединения (M37).
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Когда гидролиз осуществляют с использованием кислоты, водный раствор кислоты, как правило, используют в качестве растворителя в реакции.
Примеры кислоты для использования в реакции включают минеральные кислоты, такие как хлористоводородная кислота, азотная кислота, фосфорная кислота и серная кислот; и карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота и трифторуксусная кислота.
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M2) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M2) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Когда гидролиз осуществляют с использованием основания, реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; спирты, такие как метанол и этанол; воду; и их смеси.
Примеры основания для использования в реакции включают гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид натрия и гидроксид калия.
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M37).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 120°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M2) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как подкисление реакционного раствора, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M2) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 13)
Промежуточное соединение (M18) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M2) с хлорирующим агентом.
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; и их смеси.
Примеры хлорирующего агента для использования в реакции включают тионилхлорид, оксалилдихлорид, оксихлорид фосфора; и подобные.
Количество хлорирующего агента для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M2).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M18) может быть выделено путем удаления растворителя из реакционной смеси.
(Способ получения 14)
Промежуточное соединение (M2), промежуточное соединение (M4) или промежуточное соединение (M37) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M7) с промежуточным соединением (M19), промежуточным соединением (M22) или промежуточным соединением (M36), соответственно, и необязательного окисления полученного соединения.
,
2
где V представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (M2), где n имеет значение 0, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 5, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M19) вместо промежуточного соединения (M6).
Промежуточное соединение (M4), где n имеет значение 0, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 5, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M22) вместо промежуточного соединения (M6).
Промежуточное соединение (M37), где n имеет значение 0, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 5, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M36) вместо промежуточного соединения (M6).
Промежуточное соединение (M2), где n имеет значение 1 или 2 можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 1, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M2), где n имеет значение 0, вместо соединения по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0.
Промежуточное соединение (M4), где n имеет значение 1 или 2, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 1, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M4), где n имеет значение 0, вместо соединения по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0.
Промежуточное соединение (M37), где n имеет значение 1 или 2, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 1, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M37), где n имеет значение 0, вместо соединения по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0.
2
В реакции, V предпочтительно представляет собой атом фтора или атом хлора.
(Способ получения 15)
1
7
Промежуточное соединение (M30) можно получить путем нитрования промежуточного соединения (M29) или взаимодействия промежуточного соединения (M33) с промежуточным соединением (M28). Путем восстановления полученного промежуточного соединения (M30) можно получить промежуточное соединение (M1), представленное формулой (M1), где A представляет собой -NR-.
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (M30) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M33) с промежуточным соединением (M28) в присутствии основания.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Реакцию можно осуществить в присутствии основания.
Примеры основания для использования в реакции включают гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия; карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия и карбонат калия; третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; и азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и 4-диметиламинопиридин.
Количество промежуточного соединения (M28) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M33).
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 0 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M6).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 150°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M30) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M30) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Промежуточное соединение (M30) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M29) с нитрующим агентом.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; уксусную кислоту, концентрированную серную кислоту, концентрированную азотную кислоту, воду; и их смеси.
Примеры нитрующего агента для использования в реакции включают концентрированную азотную кислоту; и подобные вещества.
Количество нитрующего агента для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M29).
Температура реакции обычно находится в пределах от -10°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M30) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M30) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
7
7
Промежуточное соединение (M30), где R представляет собой группу, отличную от атома водорода, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 11, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M30), где R представляет собой атом водорода, вместо соединения по настоящему изобретению (P2).
1
7
Промежуточное соединение (M1), где A представляет собой -NR-, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M30) с водородом в присутствии гидрирующего катализатора.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя в атмосфере водорода под давлением от 1 до 100 атм.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; спирты, такие как метанол и этанол; воду; и их смеси.
Примеры гидрирующего катализатора для использования в реакции включают соединения на основе переходных металлов, такие как палладий на углероде, гидроксид палладия, никель Ренея и оксид платины.
Количество водорода для использования в реакции, как правило, составляет 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M30).
Количество гидрирующего катализатора для использования в реакции, как правило, составляет от 0,001 до 0,5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M30).
Реакцию можно осуществить в присутствии кислоты или основания, если это необходимо.
Примеры кислоты для использования в реакции включают уксусную кислоту, хлористоводородную кислоту и подобные. Примеры основания для использования в реакции включают третичные амины, такие как триэтиламин; оксид магния; и подобные вещества.
Температура реакции обычно находится в пределах от -20°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
1
7
1
7
После завершения реакции промежуточное соединение (M1), где A представляет собой -NR-, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, фильтрования реакционной смеси, необязательного экстрагирования реакционной смеси органическим растворителем и сушки и концентрирования органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M1), где A представляет собой -NR-, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Как показано ниже, промежуточное соединение (M30) можно получить путем ацетилирования промежуточного соединения (M29) с получением промежуточного соединения (M29'), нитрования полученного промежуточного соединения (M29') с получением промежуточного соединения (M30') и гидролиза полученного промежуточного соединения (M30').
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (M29') можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M29) с ацилирующим агентом.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя или с использованием ацилирующего агента в качестве растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Примеры ацилирующего агента для использования в реакции включают ангидрид уксусной кислоты, пара-ацетоксинитробензол; и подобные вещества.
Реакцию можно осуществить в присутствии основания.
Примеры основания для использования в реакции включают третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; и азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и 4-диметиламинопиридин.
Количество ацилирующего агента для использования в реакции, как правило, составляет не меньше чем 1 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M29).
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 0,1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M29).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 150°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M29') может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M29') может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Промежуточное соединение (M30') можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 15, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M29') вместо промежуточного соединения (M29).
Промежуточное соединение (M30) можно получить путем гидролиза промежуточного соединения (M30') в присутствии кислоты или основания.
Когда гидролиз осуществляют с использованием кислоты, водорастворимую кислоту, как правило, используют в качестве растворителя в реакции.
Примеры кислоты для использования в реакции включают минеральные кислоты, такие как хлористоводородная кислота и серная кислота; и карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота и трифторуксусная кислота.
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M30) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M30) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Когда гидролиз осуществляют с использованием основания, реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; спирты, такие как метанол и этанол; воду; и их смеси.
Примеры основания для использования в реакции включают гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид натрия и гидроксид калия; гидразин; и подобные.
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M30').
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 120°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M30) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, подкисления реакционного раствора, экстрагирования реакционной смеси органическим растворителем и сушки и концентрирования органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M30) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 16)
1
7
Промежуточное соединение (M1), где A представляет собой -NR-, можно получить путем бромирования промежуточного соединения (M29) с получением промежуточного соединения (M35) и аминирования полученного промежуточного соединения (M35).
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (M35) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M29) с агентом бромирования.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают вод; уксусную кислоту; простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир и ТГФ; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода и 1,2-дихлорэтан; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Примеры агента бромирования для использования в реакции включают N-бромсукцинимид, бром и подобные.
Количество агента бромирования для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M29).
Температура реакции обычно находится в пределах от -10°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M35) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и концентрирование органического слоя; добавление воды к реакционной смеси и сбор твердого вещества путем фильтрования; или сбор твердого вещества, образованного в реакционной смеси, путем фильтрования. Выделенное промежуточное соединение (M35) может быть дополнительно очищено путем перекристаллизации, хроматографии и подобными методами.
1
7
Промежуточное соединение (M1), где A представляет собой -NR-, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M35) с агентом аминирования в присутствии соединения меди.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают воду; спирты, такие как метанол и этанол; простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир и ТГФ; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода и 1,2-дихлорэтан; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.
Примеры агента аминирования для использования в реакции включают аммиак, водный раствор аммиака, амид лития и подобные вещества.
Примеры соединения меди для использования в реакции включают медь, иодид меди (I), оксид меди (I), оксид меди (II), ацетилацетонат меди (II), ацетат меди (II), сульфат меди (II) и подобные.
Реакцию можно осуществить в присутствии лиганда. Примеры лиганда для использования в реакции включают ацетилацетон, сален, фенантролин и подобные.
Реакцию можно осуществить в присутствии основания.
Примеры основания для использования в реакции включают азотсодержащие гетероциклические соединения, такие как пиридин, пиколин, 2,6-лутидин, DBU и 1,5-диазабицикло[4,3,0]-5-нонен; третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; неорганические основания, такие как трикалий фосфат, карбонат калия, карбонат цезия и гидроксид натрия.
Количество агента аминирования для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M35).
Количество соединения меди для использования в реакции, как правило, составляет 0,02 до 0,2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M35).
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M35).
Температура реакции обычно находится в пределах от 30°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 48 часов.
1
7
1
7
После завершения реакции промежуточное соединение (M1), где A представляет собой -NR-, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M1), где A представляет собой -NR-, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 17)
1
Промежуточное соединение (M1), представленное формулой (M1), где A представляет собой атом кислорода, можно получить путем нитрования промежуточного соединения (M31) с получением промежуточного соединения (M32) и восстановления полученного промежуточного соединения (M32).
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (M32) можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 15, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M31) вместо промежуточного соединения (M29).
1
Промежуточное соединение (M1), где A представляет собой атом кислорода, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 15, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M32) вместо промежуточного соединения (M30).
(Способ получения 18)
1
Промежуточное соединение (M1), представленное формулой (M1), где A представляет собой атом серы, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M33) с сульфатирующим агентом с получением промежуточного соединения (M34) и восстановления полученного промежуточного соединения (M34).
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (M34) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M33) с тиомочевиной в присутствии основания.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают спирты, такие как метанол и этанол; воду; и их смеси.
Примеры основания для использования в реакции включают гидроксид щелочного металла, такой как гидроксид натрия и гидроксид калия.
Количество тиомочевины для использования в реакции, как правило, составляет от 0,5 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M33).
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M33).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M34) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление кислоты к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M34) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
1
Промежуточное соединение (M1), где A представляет собой атом серы, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M34) с восстановителем.
Реакцию восстановления можно осуществить в присутствии, например, металлического порошка, например, порошка железа и порошка цинка; кислоты, такой как хлористоводородная кислота и уксусная кислота; и воды.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; спирты, такие как метанол и этанол; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Примеры восстановителя для использования в реакции включают порошки металлов, такие как порошки железа, порошки цинка и порошки дихлорида олова.
Количество металлического порошка для использования в реакции, как правило, составляет от 3 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M34).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
1
1
После завершения реакции промежуточное соединение (M1), где A представляет собой атом серы, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M1), где A представляет собой атом серы, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 19)
5
5
Соединение по настоящему изобретению (P7), представленное формулой (1), где R представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P4), представленного формулой (1), где R представляет собой атом галогена, промежуточного соединения (M11) или промежуточного соединения (M11') в присутствии соединения меди.
,
1
где V представляет собой атом галогена, Rf представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Примеры соединения меди для использования в реакции включают медь, иодид меди (I).
Когда используют промежуточное соединение (M11), количество промежуточного соединения (M11) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4). Количество соединения меди для использования в реакции, как правило, составляет от 0,5 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4). Температура реакции обычно находится в пределах от 100°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 48 часов.
Когда используют промежуточное соединение (M11'), реакцию можно осуществить в присутствии фторида калия. Количество промежуточного соединения (M11') для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4). Количество соединения меди для использования в реакции, как правило, составляет от 0,1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4). Количество фторида калия для использования в реакции, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4). Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 150°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 48 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P7) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P7) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
1
В реакции, V предпочтительно представляет собой атом брома и атом иода.
(Способ получения 20)
5
Соединение по настоящему изобретению (P9), где R представляет собой -SH, можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P4) с сульфатирующим агентом. Промежуточное соединение (P9'), которое представляет собой дисульфид соединения по настоящему изобретению (P9), можно получить путем окисления соединения по настоящему изобретению (P9).
,
1
где V представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Соединение по настоящему изобретению (P9) можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P4) с агентом тиоэтерификации и катализатором.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Примеры агента тиоэтерификации для использования в реакции включают сульфид натрия, сульфид натрия 9-гидрат и тиомочевину.
Примеры катализатора для использования в реакции включают хлорид меди (I), бромид меди (I) и иодид меди (I).
Реакцию можно осуществить в присутствии лиганда.
Примеры лиганда для использования в реакции включают ацетилацетон, сален, фенантролин; и подобные вещества.
Реакцию можно осуществить в присутствии основания.
Примеры основания для использования в реакции включают неорганические основания, такие как карбонат калия, карбонат цезия и трикалий фосфат; и органические основания, такие как триэтиламин.
Количество агента тиоэтерификации для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P4).
Количество катализатора для использования в реакции, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P4).
Количество лиганда для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P4).
Температура реакции обычно находится в пределах от 50°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P9) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P9) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
1
В реакции, V предпочтительно представляет собой атом брома и атом иода.
В этой реакции, легко происходит развитие реакции от соединения по настоящему изобретению (P9) до промежуточного соединения (P9'), и, таким образом, промежуточное соединение (P9') может быть получено в процессе синтеза соединения по настоящему изобретению (P9).
Промежуточное соединение (P9') можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P9) с окислителем.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают воду; спирты, такие как метанол и этанол; простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота; и их смеси.
Примеры окислителя для использования в реакции включают кислород, иод, раствор пероксида водорода, феррицианид калия и подобные.
Количество окислителя для использования в реакции, как правило, составляет от 0,5 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P9).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (P9') может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (P9') может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Соединение по настоящему изобретению (P9) можно получить путем тиоэтерификации соединения по настоящему изобретению (P4) с получением промежуточного соединения (P9-1) и затем гидролиза полученного промежуточного соединения (P9-1).
,
10
10
где R' представляет собой любую из групп, отличную от атома водорода, определенных для R в формуле (1), и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (P9-1) можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P4) с агентом тиоэтерификации в присутствии основания и катализатора.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Примеры агента тиоэтерификации для использования в реакции включают тиобензойную кислоту и подобные вещества.
Примеры катализатора для использования в реакции включают хлорид меди (I), бромид меди (I) и иодид меди (I).
Реакцию можно осуществить в присутствии лиганда.
Примеры лиганда для использования в реакции включают ацетилацетон, сален, фенантролин; и подобные вещества.
Примеры основания для использования в реакции включают неорганические основания, такие как карбонат калия, карбонат цезия и трикалий фосфат; и органические основания, такие как триэтиламин.
Количество агента тиоэтерификации, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).
Количество катализатора, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).
Количество лиганда, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).
Количество основания, как правило, составляет от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).
Температура реакции обычно находится в пределах от 50°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (P9-1) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (P9-1) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
1
В реакции, V предпочтительно представляет собой атом брома и атом иода.
Соединение по настоящему изобретению (P9) можно получить путем гидролиза промежуточного соединения (P9-1).
Когда гидролиз осуществляют в присутствии кислоты, водный раствор кислоты, как правило, используют в качестве растворителя.
Примеры кислоты для использования в реакции включают минеральные кислоты, такие как хлористоводородная кислота, азотная кислота, фосфорная кислота и серная кислота; и карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота и трифторуксусная кислота.
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P9) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P9) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Когда гидролиз осуществляют в присутствии основания, реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; спирты, такие как метанол и этанол; воду; и их смеси.
Примеры основания для использования в реакции включают гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид натрия и гидроксид калия.
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P9-1).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 120°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P9) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как подкисление реакционного раствора, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P9) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
В этой реакции легко происходит развитие реакции от соединения по настоящему изобретению (P9) до промежуточного соединения (P9'), и, таким образом, промежуточное соединение (P9') может быть получено в процессе синтеза соединения по настоящему изобретению (P9).
(Способ получения 21)
5
10
5
10
m
m
Соединение по настоящему изобретению (P10-m0), где R представляет собой -S(O)R', и m имеет значение 0, можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P9) или его дисульфида, промежуточного соединения (P9') и соединения (M13). Соединение по настоящему изобретению (P10), представленное формулой (1), где R представляет собой -S(O)R', и m имеет значение 1 или 2, можно получить путем окисления соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0.
,
10
10
где R' представляет собой любую из групп, отличную от атома водорода, которые определены для R в формуле (1), L представляет собой удаляемую группу, такую как атом хлора, атом брома, атом иода, трифторметансульфонилоксигруппа и метансульфонилоксигруппа, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Примеры основания для использования в реакции включают гидриды щелочных металлов или щелочноземельных металлов, такие как гидрид натрия, гидрид калия, гидрид кальция; неорганические основания, такие как карбонат натрия и карбонат калия; и органические основания, такие как триэтиламин.
Когда используют промежуточное соединение (P9'), которое представляет собой дисульфид, реакцию, как правило, осуществляют в присутствии восстановителя.
Примеры восстановителя для использования в реакции включают гидроксиметансульфинат натрия (торговое название: Rongalite).
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P9).
Когда используют промежуточное соединение (P9'), которое представляет собой дисульфид, количество промежуточного соединения (M13) для использования в реакции, как правило, составляет от 2 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P9'). Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 2 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P9). Количество восстановителя для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P9).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
10
Из соединений по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0, соединение, где R' представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (P9'), перфторалкилиодида и восстановителя.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Примеры восстановителя для использования в реакции включают тетракис(диметиламино)этилен.
Примеры перфторалкилиодида для использования в реакции включают трифторметаниодид, пентафторэтаниодид, гептафтор-2-иодпропан и подобные.
Количество перфторалкилиодида для использования в реакции, как правило, составляет от 2 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P9').
Количество восстановителя для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P9').
Температура реакции обычно находится в пределах от -80°C до 50°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Соединение по настоящему изобретению (P10), где m имеет значение 1 или 2, можно получить путем взаимодействия, соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0, с окислителем.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; спирты, такие как метанол и этанол; уксусную кислоту; воду; и их смеси.
Примеры окислителя для использования в реакции включают м-хлорпербензойную кислоту и раствор пероксида водорода.
Реакцию можно осуществить в присутствии катализатора.
Примеры катализатора для использования в реакции включают вольфрамат натрия.
Количество окислителя, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0.
Количество катализатора, как правило, составляет от 0,01 до 0,5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0.
При получении соединения, где m имеет значение 1, количество окислителя, как правило, составляет от 0,8 до 1,2 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0. Количество катализатора для использования в реакции, как правило, составляет от 0,05 до 0,2 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0.
При получении соединения, где m имеет значение 2, количество окислителя, как правило, составляет от 1,8 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0. Количество катализатора для использования в реакции, как правило, составляет от 0,05 до 0,2 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0.
Температура реакции обычно находится в пределах от -20°C до 120°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 12 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P10), где m имеет значение 1 или 2, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем, необязательная промывка смеси водным раствором восстановителя (например, сульфита натрия и тиосульфата натрия), затем водным раствором основания (например, гидрокарбоната натрия) и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P10), где m имеет значение 1 или 2, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 22)
5
Соединение по настоящему изобретению (P11), представленное формулой (1), где R представляет собой -OH, можно получить через промежуточное соединение (P11') из соединения по настоящему изобретению (P4).
,
1
где V представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (P11') можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P4) с бензиловым спиртом в присутствии основания.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя или используют бензиловый спирт в качестве растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Реакцию можно осуществить в присутствии катализатора.
Примеры катализатора для использования в реакции включают хлорид меди (I), бромид меди (I) и иодид меди (I).
Реакцию можно осуществить в присутствии лиганда.
Примеры лиганда для использования в реакции включают ацетилацетон, сален, фенантролин; и подобные вещества.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии основания.
Примеры основания для использования в реакции включают неорганические основания, такие как карбонат калия, карбонат цезия и трикалий фосфат.
Количество бензилового спирта, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).
Количество катализатора, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).
Количество лиганда, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).
Количество основания, как правило, составляет от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).
Температура реакции обычно находится в пределах от 50°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (P11') может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (P11') может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
1
В реакции, V предпочтительно представляет собой атом брома и атом иода.
Соединение по настоящему изобретению (P11) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (P11') с водородом в присутствии гидрирующего катализатора.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя в атмосфере водорода под давлением от 1 до 100 атм.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; спирты, такие как метанол и этанол; воду; и их смеси.
Примеры гидрирующего катализатора для использования в реакции включают соединения на основе переходных металлов, такие как палладий на углероде, гидроксид палладия, никель Ренея и оксид платины.
Количество водорода для использования в реакции, как правило, составляет 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P11').
Количество гидрирующего катализатора для использования в реакции, как правило, составляет от 0,001 до 0,5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P11').
Реакцию можно осуществить в присутствии кислоты или основания.
Примеры кислоты для использования в реакции включают уксусную кислоту, хлористоводородную кислоту и подобные.
Примеры основания для использования в реакции включают третичные амины, такие как триэтиламин; оксид магния; и подобные.
Температура реакции обычно находится в пределах от -20°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P11) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как фильтрование реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P11) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 23)
5
10
Соединение по настоящему изобретению (P12), представленное формулой (1), где R представляет собой -OR', можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P11) с соединением (M13).
,
10
10
где R' представляет собой любую из групп, отличную от атома водорода, которые определены для R в формуле (1), и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Примеры основания для использования в реакции включают гидриды щелочных металлов или щелочноземельных металлов, такие как гидрид натрия, гидрид калия, гидрид кальция; неорганические основания, такие как карбонат натрия и карбонат калия; и органические основания, такие как триэтиламин.
Количество соединения (M13), как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P11).
Количество основания, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P11).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P12) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P12) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
10
Из соединений по настоящему изобретению (P12), соединение по настоящему изобретению (P12), где R' представляет собой трифторметильную группу, можно получить следующим Способом получения.
где символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (P11”) можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P11), основания, дисульфида углерода и агента метилирования.
Реакцию осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO.
Примеры основания для использования в реакции включают гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия.
Примеры агента метилирования для использования в реакции включают метилиодид.
Количество основания, как правило, составляет от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P11).
Количество дисульфида углерода, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P11).
Количество агента метилирования, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P11).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (P11”) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (P11”) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
10
Из соединений по настоящему изобретению (P12), соединение по настоящему изобретению (P12), где R' представляет собой трифторметильную группу, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (P11”) с агентом фторирования в присутствии основания.
Реакцию осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода и 1,2-дихлорэтан.
Реакцию осуществляют в присутствии основания и агента фторирования.
Примеры основания для использования в реакции включают 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоин.
Примеры агента фторирования для использования в реакции включают тетра-н-бутиламмонийфторид и комплекс фтористого водорода с пиридином.
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P11”).
Количество агента фторирования, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P11”).
Температура реакции обычно находится в пределах от -80°C до 50°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.
10
10
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P12), где R' представляет собой трифторметильную группу, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P12), где R' представляет собой трифторметильную группу, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 25)
N-оксид, содержащий окисленный атом азота, соединения по настоящему изобретению или промежуточного соединения можно получить путем взаимодействия соединения, содержащего азотсодержащую гетероциклическую группу, которая содержит одиночную электронную пару на атоме азота, с окислителем.
Примеры азотсодержащей гетероциклической группы для использования в реакции включают пиридиновое кольцо.
Реакцию можно осуществить, например, известным способом в присутствии растворителя, такого как галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ и хлорбензол; спирты, такие как метанол и этанол; уксусная кислота; вода; и их смеси, с использованием окислителя, такого как м-хлорпербензойная кислота или пероксид водорода.
Примеры промежуточного соединения (M3) включают следующие соединения.
1
7
Соединение, представленное формулой (M3), где A представляет собой -NR-;
1
Соединение, представленное формулой (M3), где A представляет собой атом кислорода;
1
Соединение, представленное формулой (M3), где A представляет собой атом серы;
2
8
Соединение, представленное формулой (M3), где A представляет собой =CR-;
2
8
3
Соединение, представленное формулой (M3), где A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (M3), где A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
1
7
2
8
Соединение, представленное формулой (M3), где A представляет собой -NR-, и A представляет собой =CR-;
1
7
2
8
3
Соединение, представленное формулой (M3), где A представляет собой -NR-, A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
1
7
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (M3), где A представляет собой -NR-, A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
Соединение, представленное формулой (M3), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
3
Соединение, представленное формулой (M3), где A представляет собой атом кислорода, A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
1
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (M3), где A представляет собой атом кислорода, A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
Соединение, представленное формулой (M3), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
3
Соединение, представленное формулой (M3), где A представляет собой атом серы, A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
1
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (M3), где A представляет собой атом серы, A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
Соединение, представленное формулой (M3), которое представлено формулой (M3-1):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);
1a
7a
Соединение, представленное формулой (M3-1), где A представляет собой -NR-;
1a
Соединение, представленное формулой (M3-1), где A представляет собой атом кислорода;
1a
Соединение, представленное формулой (M3-1), где A представляет собой атом серы;
1a
7a
3a
Соединение, представленное формулой (M3-1), где A представляет собой -NR-, и A представляет собой атом азота;
1a
7a
3a
9a
Соединение, представленное формулой (M3-1), где A представляет собой -NR-, и A представляет собой =CR- соединение;
1a
3a
Соединение, представленное формулой (M3-1), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой атом азота;
1a
3a
9a
Соединение, представленное формулой (M3-1), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой =CR- соединение;
1a
3a
Соединение, представленное формулой (M3-1), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой атом азота;
1a
3a
9a
Соединение, представленное формулой (M3-1), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой =CR- соединение;
Соединение, представленное формулой (M3-1), которое представлено формулой (M3-2):
формула (M3-2)
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
3b
Соединение, представленное формулой (M3-2), где A представляет собой атом азота;
3b
9b
Соединение, представленное формулой (M3-2), где A представляет собой =CR- соединение;
Соединение, представленное формулой (M3-1), которое представлено формулой (M3-3):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
3b
Соединение, представленное формулой (M3-3), где A представляет собой атом азота;
3b
9b
Соединение, представленное формулой (M3-3), где A представляет собой =CR- соединение;
Соединение, представленное формулой (M3-1), которое представлено формулой (M3-4):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
3b
Соединение, представленное формулой (M3-4), где A представляет собой атом азота;
3b
9b
Соединение, представленное формулой (M3-4), где A представляет собой =CR- соединение;
Примеры промежуточного соединения (M6) включают следующие соединения.
1
7
Соединение, представленное формулой (M6), где A представляет собой -NR-;
1
Соединение, представленное формулой (M6), где A представляет собой атом кислорода;
1
Соединение, представленное формулой (M6), где A представляет собой атом серы;
2
8
Соединение, представленное формулой (M6), где A представляет собой =CR-;
2
8
3
Соединение, представленное формулой (M6), где A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (M6), где A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
1
7
2
8
Соединение, представленное формулой (M6), где A представляет собой -NR-, и A представляет собой =CR-;
1
7
2
8
3
Соединение, представленное формулой (M6), где A представляет собой -NR-, A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
1
7
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (M6), где A представляет собой -NR-, A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
Соединение, представленное формулой (M6), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
3
Соединение, представленное формулой (M6), где A представляет собой атом кислорода, A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
1
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (M6), где A представляет собой атом кислорода, A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
Соединение, представленное формулой (M6), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
3
Соединение, представленное формулой (M6), где A представляет собой атом серы, A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
1
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (M6), где A представляет собой атом серы, A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
Соединение, представленное формулой (M6), которое представлено формулой (M6-1):
,
2
где V представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);
1a
7a
Соединение, представленное формулой (M6-1), где A представляет собой -NR-;
1a
Соединение, представленное формулой (M6-1), где A представляет собой атом кислорода;
1a
Соединение, представленное формулой (M6-1), где A представляет собой атом серы;
1a
7a
3a
Соединение, представленное формулой (M6-1), где A представляет собой -NR-, и A представляет собой атом азота;
1a
7a
3a
9a
Соединение, представленное формулой (M6-1), где A представляет собой -NR-, и A представляет собой =CR- соединение;
1a
3a
Соединение, представленное формулой (M6-1), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой атом азота;
1a
3a
9a
Соединение, представленное формулой (M6-1), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой =CR- соединение;
1a
3a
Соединение, представленное формулой (M6-1), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой атом азота;
1a
3a
9a
Соединение, представленное формулой (M6-1), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой =CR- соединение;
Соединение, представленное формулой (M6-1), которое представлено формулой (M6-2):
,
2
где V представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
3b
Соединение, представленное формулой (M6-2), где A представляет собой атом азота;
3b
9b
Соединение, представленное формулой (M6-2), где A представляет собой =CR- соединение;
Соединение, представленное формулой (M6-1), которое представлено формулой (M6-3):
,
2
где V представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
3b
Соединение, представленное формулой (M6-3), где A представляет собой атом азота;
3b
9b
Соединение, представленное формулой (M6-3), где A представляет собой =CR- соединение;
Соединение, представленное формулой (M6-1), которое представлено формулой (M6-4):
,
2
где V представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
3b
Соединение, представленное формулой (M6-4), где A представляет собой атом азота;
3b
9b
Соединение, представленное формулой (M6-4), где A представляет собой =CR- соединение;
Примеры промежуточного соединения (M8) и его дисульфида (M8') включают следующие соединения.
1
7
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A представляет собой -NR-;
1
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A представляет собой атом кислорода;
1
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A представляет собой атом серы;
2
8
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A представляет собой =CR-;
2
8
3
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
1
7
2
8
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A представляет собой -NR-, и A представляет собой =CR-;
1
7
2
8
3
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A представляет собой -NR-, A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
1
7
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A представляет собой -NR-, A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
3
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A представляет собой атом кислорода, A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
1
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A представляет собой атом кислорода, A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
3
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A представляет собой атом серы, A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
1
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A представляет собой атом серы, A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
Соединение, представленное формулой (M8), которое представлено формулой (M8-1):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1), или соединение, представленное формулой (M8'), которое представляет собой его дисульфид и представлено формулой (M8'-1):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);
1a
7a
Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A представляет собой -NR-;
1a
Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A представляет собой атом кислорода;
1a
Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A представляет собой атом серы;
1a
7a
3a
Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A представляет собой -NR-, и A представляет собой атом азота;
1a
7a
3a
9a
Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A представляет собой -NR-, и A представляет собой =CR- соединение;
1a
3a
Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой атом азота;
1a
3a
9a
Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой =CR- соединение;
1a
3a
Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой атом азота;
1a
3a
9a
Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой =CR- соединение;
Соединение, представленное формулой (M8-1), которое представлено формулой (M8-2):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2), или соединение, представленное формулой (M8'-1), которое представляет собой его дисульфид представлено формулой (M8'-2):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
3b
Соединение, представленное формулой (M8-2) или (M8'-2), где A представляет собой атом азота;
3b
9b
Соединение, представленное формулой (M8-2) или (M8'-2), где A представляет собой =CR- соединение;
Соединение, представленное формулой (M8-1), которое представлено формулой (M8-3):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2), или соединение, представленное формулой (M8'-1), которое представляет собой его дисульфид и представлено формулой (M8'-3):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2).
3b
Соединение, представленное формулой (M8-3) или (M8'-3), где A представляет собой атом азота;
3b
9b
Соединение, представленное формулой (M8-3) или (M8'-3), где A представляет собой =CR- соединение;
Соединение, представленное формулой (M8-1), которое представлено формулой (M8-4):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2), или соединение, представленное формулой (M8'-1), которое представляет собой его дисульфид и представлено формулой (M8'-4):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2).
3b
Соединение, представленное формулой (M8-4) или (M8'-4), где A представляет собой атом азота;
3b
9b
Соединение, представленное формулой (M8-4) или (M8'-4), где A представляет собой =CR- соединение;
Примеры промежуточного соединения (M20) включают следующие соединения.
1
7
Соединение, представленное формулой (M20), где A представляет собой -NR-;
1
Соединение, представленное формулой (M20), где A представляет собой атом кислорода;
1
Соединение, представленное формулой (M20), где A представляет собой атом серы;
2
8
Соединение, представленное формулой (M20), где A представляет собой =CR-;
2
8
3
Соединение, представленное формулой (M20), где A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (M20), где A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
1
7
2
8
Соединение, представленное формулой (M20), где A представляет собой -NR-, и A представляет собой =CR-;
1
7
2
8
3
Соединение, представленное формулой (M20), где A представляет собой -NR-, A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
1
7
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (M20), где A представляет собой -NR-, A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
Соединение, представленное формулой (M20), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
3
Соединение, представленное формулой (M20), где A представляет собой атом кислорода, A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
1
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (M20), где A представляет собой атом кислорода, A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
Соединение, представленное формулой (M20), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
3
Соединение, представленное формулой (M20), где A представляет собой атом серы, A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
1
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (M20), где A представляет собой атом серы, A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
2
4
Соединение, представленное формулой (M20), где R и R представляет собой атом водорода;
Соединение, представленное формулой (M20), которое представлено формулой (M20-1):
,
2
где V представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);
1a
7a
Соединение, представленное формулой (M20-1), где A представляет собой -NR-;
1a
Соединение, представленное формулой (M20-1), где A представляет собой атом кислорода;
1a
Соединение, представленное формулой (M20-1), где A представляет собой атом серы;
1a
7a
3a
Соединение, представленное формулой (M20-1), где A представляет собой -NR-, и A представляет собой атом азота;
1a
7a
3a
9a
Соединение, представленное формулой (M20-1), где A представляет собой -NR-, и A представляет собой =CR- соединение;
1a
3a
Соединение, представленное формулой (M20-1), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой атом азота;
1a
3a
9a
Соединение, представленное формулой (M20-1), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой =CR- соединение;
1a
3a
Соединение, представленное формулой (M20-1), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой атом азота;
1a
3a
9a
Соединение, представленное формулой (M20-1), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой =CR- соединение;
2a
4a
Соединение, представленное формулой (M20-1), где R и R представляет собой атом водорода;
Соединение, представленное формулой (M20-1), которое представлено формулой (M20-2):
,
2
где V представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
3b
Соединение, представленное формулой (M20-2), где A представляет собой атом азота;
3b
9b
Соединение, представленное формулой (M20-2), где A представляет собой =CR- соединение;
Соединение, представленное формулой (M20-1), которое представлено формулой (M20-3):
,
2
где V представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
3b
Соединение, представленное формулой (M20-3), где A представляет собой атом азота;
3b
9b
Соединение, представленное формулой (M20-3), где A представляет собой =CR- соединение;
Соединение, представленное формулой (M20-1), которое представлено формулой (M20-4):
,
2
где V представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
3b
Соединение, представленное формулой (M20-4), где A представляет собой атом азота;
3b
9b
Соединение, представленное формулой (M20-4), где A представляет собой =CR- соединение;
Как описано выше, соединение, представленное формулой (P4), из соединений по настоящему изобретению можно использовать в качестве промежуточного соединения для получения соединения по настоящему изобретению. Примеры соединения по настоящему изобретению (P4), представленного формулой (1), включают следующие соединения.
1
7
Соединение, представленное формулой (P4), где A представляет собой -NR-;
1
Соединение, представленное формулой (P4), где A представляет собой атом кислорода;
1
Соединение, представленное формулой (P4), где A представляет собой атом серы;
2
8
Соединение, представленное формулой (P4), где A представляет собой =CR-;
2
8
3
Соединение, представленное формулой (P4), где A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (P4), где A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
1
7
2
8
Соединение, представленное формулой (P4), где A представляет собой -NR-, и A представляет собой =CR-;
1
7
2
8
3
Соединение, представленное формулой (P4), где A представляет собой -NR-, A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
1
7
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (P4), где A представляет собой -NR-, A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
Соединение, представленное формулой (P4), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
3
Соединение, представленное формулой (P4), где A представляет собой атом кислорода, A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
1
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (P4), где A представляет собой атом кислорода, A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
Соединение, представленное формулой (P4), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
3
Соединение, представленное формулой (P4), где A представляет собой атом серы, A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
1
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (P4), где A представляет собой атом серы, A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
Соединение, представленное формулой (P4), которое представлено формулой (P4-1):
,
1
где V представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);
1a
7a
Соединение, представленное формулой (P4-1), где A представляет собой -NR-;
1a
Соединение, представленное формулой (P4-1), где A представляет собой атом кислорода;
1a
Соединение, представленное формулой (P4-1), где A представляет собой атом серы;
1a
7a
3a
Соединение, представленное формулой (P4-1), где A представляет собой -NR-, и A представляет собой атом азота;
1a
7a
3a
9a
Соединение, представленное формулой (P4-1), где A представляет собой -NR-, и A представляет собой =CR- соединение;
1a
3a
Соединение, представленное формулой (P4-1), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой атом азота;
1a
3a
9a
Соединение, представленное формулой (P4-1), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой =CR- соединение;
1a
3a
Соединение, представленное формулой (P4-1), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой атом азота;
1a
3a
9a
Соединение, представленное формулой (P4-1), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой =CR- соединение;
Соединение, представленное формулой (P4-1), которое представлено формулой (P4-2):
,
1
где V представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
3b
Соединение, представленное формулой (P4-2), где A представляет собой атом азота;
3b
9b
Соединение, представленное формулой (P4-2), где A представляет собой =CR- соединение;
Соединение, представленное формулой (P4-1), которое представлено формулой (P4-3):
,
1
где V представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
3b
Соединение, представленное формулой (P4-3), где A представляет собой атом азота;
3b
9b
Соединение, представленное формулой (P4-3), где A представляет собой =CR- соединение;
Соединение, представленное формулой (P4-1), которое представлено формулой (P4-4):
,
1
где V представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
3b
Соединение, представленное формулой (P4-4), где A представляет собой атом азота;
3b
9b
Соединение, представленное формулой (P4-4), где A представляет собой =CR- соединение.
Как описано выше, соединение, представленное формулой (P9), из соединений по настоящему изобретению можно использовать в качестве промежуточного соединения для получения соединения по настоящему изобретению. Соединение по настоящему изобретению (P9), представленное формулой (1), и его дисульфид (P9') включают следующие соединения.
1
7
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A представляет собой -NR-;
1
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A представляет собой атом кислорода;
1
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A представляет собой атом серы;
2
8
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A представляет собой =CR-;
2
8
3
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
1
7
2
8
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A представляет собой -NR-, и A представляет собой =CR-;
1
7
2
8
3
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A представляет собой -NR-, A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
1
7
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A представляет собой -NR-, A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
3
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A представляет собой атом кислорода, A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
1
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A представляет собой атом кислорода, A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой =CR-;
1
2
8
3
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A представляет собой атом серы, A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
1
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A представляет собой атом серы, A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
Соединение, представленное формулой (P9), которое представлено формулой (P9-1):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1), или соединение, представленное формулой (M9'), которое представляет собой его дисульфид и представлено формулой (M9'-1):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);
1a
7a
Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A представляет собой -NR-;
1a
Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A представляет собой атом кислорода;
1a
Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A представляет собой атом серы;
1a
7a
3a
Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A представляет собой -NR-, и A представляет собой атом азота;
1a
7a
3a
9a
Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A представляет собой -NR-, и A представляет собой =CR- соединение;
1a
3a
Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой атом азота;
1a
3a
9a
Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A представляет собой атом кислорода, и A представляет собой =CR- соединение;
1a
3a
Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой атом азота;
1a
3a
9a
Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A представляет собой атом серы, и A представляет собой =CR- соединение;
Соединение, представленное формулой (P9-1), которое представлено формулой (P9-2):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2), или соединение, представленное формулой (M9'-1), которое представляет собой его дисульфид и представлено формулой (M9'-2):
,
где, символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
3b
Соединение, представленное формулой (P9-2) или (P9'-2), где A представляет собой атом азота;
3b
9b
Соединение, представленное формулой (P9-2) или (P9'-2), где A представляет собой =CR- соединение;
Соединение, представленное формулой (P9-1), которое представлено формулой (P9-3):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2), или соединение, представленное формулой (M9'-1), которое представляет собой его дисульфид и представлено формулой (M9'-3):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
3b
Соединение, представленное формулой (P9-3) или (P9'-3), где A представляет собой атом азота;
3b
9b
Соединение, представленное формулой (P9-3) или (P9'-3), где A представляет собой =CR- соединение;
Соединение, представленное формулой (P9-1), которое представлено формулой (P9-4):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2), или соединение, представленное формулой (M9'-1), которое представляет собой его дисульфид и представлено формулой (M9'-4):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
3b
Соединение, представленное формулой (P9-4) или (P9'-4), где A представляет собой атом азота;
3b
9b
Соединение, представленное формулой (P9-4) или (P9'-4), где A представляет собой =CR- соединение;
Как описано выше, соединение, представленное формулой (P2), из соединений по настоящему изобретению можно использовать в качестве промежуточного соединения для получения соединения по настоящему изобретению. Соединение по настоящему изобретению (P2), представленное формулой (1), включает следующие соединения.
2
8
Соединение, представленное формулой (P2), где A представляет собой =CR-;
2
8
3
Соединение, представленное формулой (P2), где A представляет собой =CR-, и A представляет собой атом азота;
2
8
3
9
Соединение, представленное формулой (P2), где A представляет собой =CR-, и A представляет собой =CR-;
Соединение, представленное формулой (P2), которое представлено формулой (P2-1):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);
3a
Соединение, представленное формулой (P2-1), где A представляет собой атом азота;
3a
9a
Соединение, представленное формулой (P2-1), где A представляет собой =CR- соединение;
Соединение, представленное формулой (P2-1), которое представлено формулой (P2-2):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
3a
Соединение, представленное формулой (P2-2), где A представляет собой атом азота;
3a
9a
Соединение, представленное формулой (P2-2), где A представляет собой =CR- соединение;
Примеры промежуточного соединения (M2) включают следующие соединения.
Соединение, представленное формулой (M2), которое представлено формулой (M2-1):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);
1a
Соединение, представленное формулой (M2-1), где R представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, n имеет значение 1 или 2;
1a
3a
Соединение, представленное формулой (M2-1), где R представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R представляет собой трифторметильную группу;
Соединение, представленное формулой (M2-1), которое представлено формулой (M2-2):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
1b
Соединение, представленное формулой (M2-2), где R представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, n имеет значение 1 или 2;
1b
3b
Соединение, представленное формулой (M2-2), где R представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R представляет собой трифторметильную группу;
Примеры промежуточного соединения (M18) включают следующие соединения.
Соединение, представленное формулой (M18), которое представлено формулой (M18-1):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);
1a
Соединение, представленное формулой (M18-1), где R представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу;
Соединение, представленное формулой (M18-1), которое представлено формулой (M18-2):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
1b
3b
Соединение, представленное формулой (M18-2), где R представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R представляет собой атом водорода;
1b
3b
Соединение, представленное формулой (M18-2), где R представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R представляет собой трифторметильную группу;
Примеры промежуточного соединения (M4) включают следующие соединения.
Соединение, представленное формулой (M4), которое представлено формулой (M4-1):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);
1a
3a
Соединение, представленное формулой (M4-1), где R представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R представляет собой атом водорода;
1a
3a
Соединение, представленное формулой (M4-1), где R представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R представляет собой трифторметильную группу;
Соединение, представленное формулой (M4-1), которое представлено формулой (M4-2):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
1b
3b
Соединение, представленное формулой (M4-2), где R представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R представляет собой атом водорода;
1b
3b
Соединение, представленное формулой (M4-2), где R представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R представляет собой трифторметильную группу;
Примеры промежуточного соединения (M37) включают следующие соединения.
Соединение, представленное формулой (M37), которое представлено формулой (M37-1):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);
1a
Соединение, представленное формулой (M37-1), где R представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, n имеет значение 1 или 2;
1a
3a
Соединение, представленное формулой (M37-1), где R представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R представляет собой трифторметильную группу;
Соединение, представленное формулой (M37-1), которое представлено формулой (M37-2):
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
1b
Соединение, представленное формулой (M37-2), где R представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, n имеет значение 1 или 2;
1b
3b
Соединение, представленное формулой (M37-2), где R представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R представляет собой трифторметильную группу.
Ниже описаны конкретные примеры соединения по настоящему изобретению.
Соединение по настоящему изобретению представлено формулой (A):
,
2
3
4
5
1
1
3
где R, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Таблица 1
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
Me
NMe
N
0
Me
NMe
N
1
Me
NMe
N
2
Et
NMe
N
0
Et
NMe
N
1
Et
NMe
N
2
Pr
NMe
N
0
Pr
NMe
N
1
Pr
NMe
N
2
iPr
NMe
N
0
iPr
NMe
N
1
iPr
NMe
N
2
tBu
NMe
N
0
tBu
NMe
N
1
tBu
NMe
N
2
CF<sub>3</sub>
NMe
N
0
CF<sub>3</sub>
NMe
N
1
CF<sub>3</sub>
NMe
N
2
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
NMe
N
0
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
NMe
N
1
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
NMe
N
2
CH=CH<sub>2</sub>
NMe
N
0
CH=CH<sub>2</sub>
NMe
N
1
CH=CH<sub>2</sub>
NMe
N
2
Таблица 2
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
NMe
N
0
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
NMe
N
1
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
NMe
N
2
C≡CH
NMe
N
0
C≡CH
NMe
N
1
C≡CH
NMe
N
2
CH<sub>2</sub>C≡CH
NMe
N
0
CH<sub>2</sub>C≡CH
NMe
N
1
CH<sub>2</sub>C≡CH
NMe
N
2
CycPr
NMe
N
0
CycPr
NMe
N
1
CycPr
NMe
N
2
CH<sub>2</sub>CycPr
NMe
N
0
CH<sub>2</sub>CycPr
NMe
N
1
CH<sub>2</sub>CycPr
NMe
N
2
Me
NMe
CH
0
Me
NMe
CH
1
Me
NMe
CH
2
Et
NMe
CH
0
Et
NMe
CH
1
Et
NMe
CH
2
Pr
NMe
CH
0
Pr
NMe
CH
1
Pr
NMe
CH
2
Таблица 3
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
iPr
NMe
CH
0
iPr
NMe
CH
1
iPr
NMe
CH
2
tBu
NMe
CH
0
tBu
NMe
CH
1
tBu
NMe
CH
2
CF<sub>3</sub>
NMe
CH
0
CF<sub>3</sub>
NMe
CH
1
CF<sub>3</sub>
NMe
CH
2
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
NMe
CH
0
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
NMe
CH
1
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
NMe
CH
2
CH=CH<sub>2</sub>
NMe
CH
0
CH=CH<sub>2</sub>
NMe
CH
1
CH=CH<sub>2</sub>
NMe
CH
2
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
NMe
CH
0
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
NMe
CH
1
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
NMe
CH
2
C≡CH
NMe
CH
0
C≡CH
NMe
CH
1
C≡CH
NMe
CH
2
CH<sub>2</sub>C≡CH
NMe
CH
0
CH<sub>2</sub>C≡CH
NMe
CH
1
CH<sub>2</sub>C≡CH
NMe
CH
2
Таблица 4
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
CycPr
NMe
CH
0
CycPr
NMe
CH
1
CycPr
NMe
CH
2
CH<sub>2</sub>CycPr
NMe
CH
0
CH<sub>2</sub>CycPr
NMe
CH
1
CH<sub>2</sub>CycPr
NMe
CH
2
Me
NMe
CBr
0
Me
NMe
CBr
1
Me
NMe
CBr
2
Et
NMe
CBr
0
Et
NMe
CBr
1
Et
NMe
CBr
2
Pr
NMe
CBr
0
Pr
NMe
CBr
1
Pr
NMe
CBr
2
iPr
NMe
CBr
0
iPr
NMe
CBr
1
iPr
NMe
CBr
2
tBu
NMe
CBr
0
tBu
NMe
CBr
1
tBu
NMe
CBr
2
CF<sub>3</sub>
NMe
CBr
0
CF<sub>3</sub>
NMe
CBr
1
CF<sub>3</sub>
NMe
CBr
2
Таблица 5
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
NMe
CBr
0
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
NMe
CBr
1
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
NMe
CBr
2
CH=CH<sub>2</sub>
NMe
CBr
0
CH=CH<sub>2</sub>
NMe
CBr
1
CH=CH<sub>2</sub>
NMe
CBr
2
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
NMe
CBr
0
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
NMe
CBr
1
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
NMe
CBr
2
C≡CH
NMe
CBr
0
C≡CH
NMe
CBr
1
C≡CH
NMe
CBr
2
CH<sub>2</sub>C≡CH
NMe
CBr
0
CH<sub>2</sub>C≡CH
NMe
CBr
1
CH<sub>2</sub>C≡CH
NMe
CBr
2
CycPr
NMe
CBr
0
CycPr
NMe
CBr
1
CycPr
NMe
CBr
2
CH<sub>2</sub>CycPr
NMe
CBr
0
CH<sub>2</sub>CycPr
NMe
CBr
1
CH<sub>2</sub>CycPr
NMe
CBr
2
Таблица 6
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
Me
NH
N
0
Me
NH
N
1
Me
NH
N
2
Et
NH
N
0
Et
NH
N
1
Et
NH
N
2
Pr
NH
N
0
Pr
NH
N
1
Pr
NH
N
2
iPr
NH
N
0
iPr
NH
N
1
iPr
NH
N
2
tBu
NH
N
0
tBu
NH
N
1
tBu
NH
N
2
CF<sub>3</sub>
NH
N
0
CF<sub>3</sub>
NH
N
1
CF<sub>3</sub>
NH
N
2
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
NH
N
0
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
NH
N
1
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
NH
N
2
CH=CH<sub>2</sub>
NH
N
0
CH=CH<sub>2</sub>
NH
N
1
CH=CH<sub>2</sub>
NH
N
2
Таблица 7
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
NH
N
0
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
NH
N
1
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
NH
N
2
C≡CH
NH
N
0
C≡CH
NH
N
1
C≡CH
NH
N
2
CH<sub>2</sub>C≡CH
NH
N
0
CH<sub>2</sub>C≡CH
NH
N
1
CH<sub>2</sub>C≡CH
NH
N
2
CycPr
NH
N
0
CycPr
NH
N
1
CycPr
NH
N
2
CH<sub>2</sub>CycPr
NH
N
0
CH<sub>2</sub>CycPr
NH
N
1
CH<sub>2</sub>CycPr
NH
N
2
Me
NH
CH
0
Me
NH
CH
1
Me
NH
CH
2
Et
NH
CH
0
Et
NH
CH
1
Et
NH
CH
2
Pr
NH
CH
0
Pr
NH
CH
1
Pr
NH
CH
2
Таблица 8
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
iPr
NH
CH
0
iPr
NH
CH
1
iPr
NH
CH
2
tBu
NH
CH
0
tBu
NH
CH
1
tBu
NH
CH
2
CF<sub>3</sub>
NH
CH
0
CF<sub>3</sub>
NH
CH
1
CF<sub>3</sub>
NH
CH
2
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
NH
CH
0
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
NH
CH
1
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
NH
CH
2
CH=CH<sub>2</sub>
NH
CH
0
CH=CH<sub>2</sub>
NH
CH
1
CH=CH<sub>2</sub>
NH
CH
2
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
NH
CH
0
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
NH
CH
1
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
NH
CH
2
C≡CH
NH
CH
0
C≡CH
NH
CH
1
C≡CH
NH
CH
2
CH<sub>2</sub>C≡CH
NH
CH
0
CH<sub>2</sub>C≡CH
NH
CH
1
CH<sub>2</sub>C≡CH
NH
CH
2
Таблица 9
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
CycPr
NH
CH
0
CycPr
NH
CH
1
CycPr
NH
CH
2
CH<sub>2</sub>CycPr
NH
CH
0
CH<sub>2</sub>CycPr
NH
CH
1
CH<sub>2</sub>CycPr
NH
CH
2
Me
NH
CBr
0
Me
NH
CBr
1
Me
NH
CBr
2
Et
NH
CBr
0
Et
NH
CBr
1
Et
NH
CBr
2
Pr
NH
CBr
0
Pr
NH
CBr
1
Pr
NH
CBr
2
iPr
NH
CBr
0
iPr
NH
CBr
1
iPr
NH
CBr
2
tBu
NH
CBr
0
tBu
NH
CBr
1
tBu
NH
CBr
2
CF<sub>3</sub>
NH
CBr
0
CF<sub>3</sub>
NH
CBr
1
CF<sub>3</sub>
NH
CBr
2
Таблица 10
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
NH
CBr
0
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
NH
CBr
1
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
NH
CBr
2
CH=CH<sub>2</sub>
NH
CBr
0
CH=CH<sub>2</sub>
NH
CBr
1
CH=CH<sub>2</sub>
NH
CBr
2
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
NH
CBr
0
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
NH
CBr
1
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
NH
CBr
2
C≡CH
NH
CBr
0
C≡CH
NH
CBr
1
C≡CH
NH
CBr
2
CH<sub>2</sub>C≡CH
NH
CBr
0
CH<sub>2</sub>C≡CH
NH
CBr
1
CH<sub>2</sub>C≡CH
NH
CBr
2
CycPr
NH
CBr
0
CycPr
NH
CBr
1
CycPr
NH
CBr
2
CH<sub>2</sub>CycPr
NH
CBr
0
CH<sub>2</sub>CycPr
NH
CBr
1
CH<sub>2</sub>CycPr
NH
CBr
2
Таблица 11
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
Me
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
0
Me
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
1
Me
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
2
Et
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
0
Et
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
1
Et
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
2
Pr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
0
Pr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
1
Pr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
2
iPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
0
iPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
1
iPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
2
tBu
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
0
tBu
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
1
tBu
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
2
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
0
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
1
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
2
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
0
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
1
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
2
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
0
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
1
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
2
Таблица 12
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
0
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
1
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
2
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
0
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
1
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
2
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
0
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
1
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
2
CycPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
0
CycPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
1
CycPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
2
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
0
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
1
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
N
2
Me
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
0
Me
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
1
Me
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
2
Et
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
0
Et
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
1
Et
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
2
Pr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
0
Pr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
1
Pr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
2
Таблица 13
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
iPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
0
iPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
1
iPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
2
tBu
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
0
tBu
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
1
tBu
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
2
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
0
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
1
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
2
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
0
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
1
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
2
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
0
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
1
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
2
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
0
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
1
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
2
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
0
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
1
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
2
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
0
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
1
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
2
Таблица 14
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
CycPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
0
CycPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
1
CycPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
2
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
0
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
1
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CH
2
Me
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
0
Me
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
1
Me
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
2
Et
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
0
Et
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
1
Et
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
2
Pr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
0
Pr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
1
Pr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
2
iPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
0
iPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
1
iPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
2
tBu
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
0
tBu
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
1
tBu
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
2
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
0
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
1
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
2
Таблица 15
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
0
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
1
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
2
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
0
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
1
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
2
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
0
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
1
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
2
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
0
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
1
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
2
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
0
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
1
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
2
CycPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
0
CycPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
1
CycPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
2
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
0
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
1
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>OMe)
CBr
2
Таблица 16
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
Me
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
0
Me
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
1
Me
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
2
Et
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
0
Et
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
1
Et
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
2
Pr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
0
Pr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
1
Pr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
2
iPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
0
iPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
1
iPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
2
tBu
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
0
tBu
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
1
tBu
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
2
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
0
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
1
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
2
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
0
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
1
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
2
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
0
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
1
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
2
Таблица 17
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
0
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
1
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
2
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
0
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
1
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
2
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
0
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
1
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
2
CycPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
0
CycPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
1
CycPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
2
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
0
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
1
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
N
2
Me
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
0
Me
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
1
Me
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
2
Et
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
0
Et
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
1
Et
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
2
Pr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
0
Pr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
1
Pr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
2
Таблица 18
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
iPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
0
iPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
1
iPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
2
tBu
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
0
tBu
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
1
tBu
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
2
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
0
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
1
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
2
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
0
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
1
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
2
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
0
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
1
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
2
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
0
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
1
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
2
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
0
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
1
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
2
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
0
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
1
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
2
Таблица 19
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
CycPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
0
CycPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
1
CycPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
2
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
0
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
1
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CH
2
Me
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
0
Me
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
1
Me
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
2
Et
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
0
Et
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
1
Et
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
2
Pr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
0
Pr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
1
Pr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
2
iPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
0
iPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
1
iPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
2
tBu
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
0
tBu
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
1
tBu
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
2
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
0
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
1
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
2
Таблица 20
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
0
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
1
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
2
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
0
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
1
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
2
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
0
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
1
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
2
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
0
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
1
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
2
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
0
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
1
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
2
CycPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
0
CycPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
1
CycPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
2
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
0
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
1
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>OEt)
CBr
2
Таблица 21
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
Me
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
0
Me
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
1
Me
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
2
Et
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
0
Et
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
1
Et
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
2
Pr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
0
Pr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
1
Pr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
2
iPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
0
iPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
1
iPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
2
tBu
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
0
tBu
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
1
tBu
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
2
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
0
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
1
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
2
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
0
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
1
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
2
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
0
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
1
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
2
Таблица 22
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
0
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
1
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
2
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
0
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
1
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
2
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
0
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
1
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
2
CycPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
0
CycPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
1
CycPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
2
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
0
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
1
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
N
2
Me
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
0
Me
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
1
Me
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
2
Et
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
0
Et
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
1
Et
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
2
Pr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
0
Pr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
1
Pr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
2
Таблица 23
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
iPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
0
iPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
1
iPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
2
tBu
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
0
tBu
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
1
tBu
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
2
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
0
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
1
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
2
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
0
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
1
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
2
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
0
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
1
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
2
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
0
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
1
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
2
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
0
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
1
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
2
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
0
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
1
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
2
Таблица 24
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
CycPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
0
CycPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
1
CycPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
2
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
0
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
1
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CH
2
Me
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
0
Me
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
1
Me
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
2
Et
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
0
Et
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
1
Et
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
2
Pr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
0
Pr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
1
Pr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
2
iPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
0
iPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
1
iPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
2
tBu
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
0
tBu
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
1
tBu
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
2
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
0
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
1
CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
2
Таблица 25
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
0
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
1
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
2
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
0
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
1
CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
2
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
0
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
1
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
2
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
0
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
1
C≡CH
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
2
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
0
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
1
CH<sub>2</sub>C≡CH
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
2
CycPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
0
CycPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
1
CycPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
2
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
0
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
1
CH<sub>2</sub>CycPr
N(CH<sub>2</sub>C≡CH)
CBr
2
Таблица 26
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
Me
O
N
0
Me
O
N
1
Me
O
N
2
Et
O
N
0
Et
O
N
1
Et
O
N
2
Pr
O
N
0
Pr
O
N
1
Pr
O
N
2
iPr
O
N
0
iPr
O
N
1
iPr
O
N
2
tBu
O
N
0
tBu
O
N
1
tBu
O
N
2
CF<sub>3</sub>
O
N
0
CF<sub>3</sub>
O
N
1
CF<sub>3</sub>
O
N
2
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
O
N
0
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
O
N
1
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
O
N
2
CH=CH<sub>2</sub>
O
N
0
CH=CH<sub>2</sub>
O
N
1
CH=CH<sub>2</sub>
O
N
2
Таблица 27
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
O
N
0
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
O
N
1
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
O
N
2
C≡CH
O
N
0
C≡CH
O
N
1
C≡CH
O
N
2
CH<sub>2</sub>C≡CH
O
N
0
CH<sub>2</sub>C≡CH
O
N
1
CH<sub>2</sub>C≡CH
O
N
2
CycPr
O
N
0
CycPr
O
N
1
CycPr
O
N
2
CH<sub>2</sub>CycPr
O
N
0
CH<sub>2</sub>CycPr
O
N
1
CH<sub>2</sub>CycPr
O
N
2
Me
O
CH
0
Me
O
CH
1
Me
O
CH
2
Et
O
CH
0
Et
O
CH
1
Et
O
CH
2
Pr
O
CH
0
Pr
O
CH
1
Pr
O
CH
2
Таблица 28
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
iPr
O
CH
0
iPr
O
CH
1
iPr
O
CH
2
tBu
O
CH
0
tBu
O
CH
1
tBu
O
CH
2
CF<sub>3</sub>
O
CH
0
CF<sub>3</sub>
O
CH
1
CF<sub>3</sub>
O
CH
2
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
O
CH
0
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
O
CH
1
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
O
CH
2
CH=CH<sub>2</sub>
O
CH
0
CH=CH<sub>2</sub>
O
CH
1
CH=CH<sub>2</sub>
O
CH
2
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
O
CH
0
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
O
CH
1
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
O
CH
2
C≡CH
O
CH
0
C≡CH
O
CH
1
C≡CH
O
CH
2
CH<sub>2</sub>C≡CH
O
CH
0
CH<sub>2</sub>C≡CH
O
CH
1
CH<sub>2</sub>C≡CH
O
CH
2
Таблица 29
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
CycPr
O
CH
0
CycPr
O
CH
1
CycPr
O
CH
2
CH<sub>2</sub>CycPr
O
CH
0
CH<sub>2</sub>CycPr
O
CH
1
CH<sub>2</sub>CycPr
O
CH
2
Me
O
CBr
0
Me
O
CBr
1
Me
O
CBr
2
Et
O
CBr
0
Et
O
CBr
1
Et
O
CBr
2
Pr
O
CBr
0
Pr
O
CBr
1
Pr
O
CBr
2
iPr
O
CBr
0
iPr
O
CBr
1
iPr
O
CBr
2
tBu
O
CBr
0
tBu
O
CBr
1
tBu
O
CBr
2
CF<sub>3</sub>
O
CBr
0
CF<sub>3</sub>
O
CBr
1
CF<sub>3</sub>
O
CBr
2
Таблица 30
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
O
CBr
0
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
O
CBr
1
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
O
CBr
2
CH=CH<sub>2</sub>
O
CBr
0
CH=CH<sub>2</sub>
O
CBr
1
CH=CH<sub>2</sub>
O
CBr
2
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
O
CBr
0
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
O
CBr
1
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
O
CBr
2
C≡CH
O
CBr
0
C≡CH
O
CBr
1
C≡CH
O
CBr
2
CH<sub>2</sub>C≡CH
O
CBr
0
CH<sub>2</sub>C≡CH
O
CBr
1
CH<sub>2</sub>C≡CH
O
CBr
2
CycPr
O
CBr
0
CycPr
O
CBr
1
CycPr
O
CBr
2
CH<sub>2</sub>CycPr
O
CBr
0
CH<sub>2</sub>CycPr
O
CBr
1
CH<sub>2</sub>CycPr
O
CBr
2
Таблица 31
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
Me
S
N
0
Me
S
N
1
Me
S
N
2
Et
S
N
0
Et
S
N
1
Et
S
N
2
Pr
S
N
0
Pr
S
N
1
Pr
S
N
2
iPr
S
N
0
iPr
S
N
1
iPr
S
N
2
tBu
S
N
0
tBu
S
N
1
tBu
S
N
2
CF<sub>3</sub>
S
N
0
CF<sub>3</sub>
S
N
1
CF<sub>3</sub>
S
N
2
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
S
N
0
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
S
N
1
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
S
N
2
CH=CH<sub>2</sub>
S
N
0
CH=CH<sub>2</sub>
S
N
1
CH=CH<sub>2</sub>
S
N
2
Таблица 32
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
S
N
0
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
S
N
1
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
S
N
2
C≡CH
S
N
0
C≡CH
S
N
1
C≡CH
S
N
2
CH<sub>2</sub>C≡CH
S
N
0
CH<sub>2</sub>C≡CH
S
N
1
CH<sub>2</sub>C≡CH
S
N
2
CycPr
S
N
0
CycPr
S
N
1
CycPr
S
N
2
CH<sub>2</sub>CycPr
S
N
0
CH<sub>2</sub>CycPr
S
N
1
CH<sub>2</sub>CycPr
S
N
2
Me
S
CH
0
Me
S
CH
1
Me
S
CH
2
Et
S
CH
0
Et
S
CH
1
Et
S
CH
2
Pr
S
CH
0
Pr
S
CH
1
Pr
S
CH
2
Таблица 33
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
iPr
S
CH
0
iPr
S
CH
1
iPr
S
CH
2
tBu
S
CH
0
tBu
S
CH
1
tBu
S
CH
2
CF<sub>3</sub>
S
CH
0
CF<sub>3</sub>
S
CH
1
CF<sub>3</sub>
S
CH
2
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
S
CH
0
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
S
CH
1
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
S
CH
2
CH=CH<sub>2</sub>
S
CH
0
CH=CH<sub>2</sub>
S
CH
1
CH=CH<sub>2</sub>
S
CH
2
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
S
CH
0
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
S
CH
1
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
S
CH
2
C≡CH
S
CH
0
C≡CH
S
CH
1
C≡CH
S
CH
2
CH<sub>2</sub>C≡CH
S
CH
0
CH<sub>2</sub>C≡CH
S
CH
1
CH<sub>2</sub>C≡CH
S
CH
2
Таблица 34
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
CycPr
S
CH
0
CycPr
S
CH
1
CycPr
S
CH
2
CH<sub>2</sub>CycPr
S
CH
0
CH<sub>2</sub>CycPr
S
CH
1
CH<sub>2</sub>CycPr
S
CH
2
Me
S
CBr
0
Me
S
CBr
1
Me
S
CBr
2
Et
S
CBr
0
Et
S
CBr
1
Et
S
CBr
2
Pr
S
CBr
0
Pr
S
CBr
1
Pr
S
CBr
2
iPr
S
CBr
0
iPr
S
CBr
1
iPr
S
CBr
2
tBu
S
CBr
0
tBu
S
CBr
1
tBu
S
CBr
2
CF<sub>3</sub>
S
CBr
0
CF<sub>3</sub>
S
CBr
1
CF<sub>3</sub>
S
CBr
2
Таблица 35
R<sup>1</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>3</sup>
n
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
S
CBr
0
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
S
CBr
1
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
S
CBr
2
CH=CH<sub>2</sub>
S
CBr
0
CH=CH<sub>2</sub>
S
CBr
1
CH=CH<sub>2</sub>
S
CBr
2
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
S
CBr
0
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
S
CBr
1
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
S
CBr
2
C≡CH
S
CBr
0
C≡CH
S
CBr
1
C≡CH
S
CBr
2
CH<sub>2</sub>C≡CH
S
CBr
0
CH<sub>2</sub>C≡CH
S
CBr
1
CH<sub>2</sub>C≡CH
S
CBr
2
CycPr
S
CBr
0
CycPr
S
CBr
1
CycPr
S
CBr
2
CH<sub>2</sub>CycPr
S
CBr
0
CH<sub>2</sub>CycPr
S
CBr
1
CH<sub>2</sub>CycPr
S
CBr
2
В приведенных выше таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35], Me представляет собой метильную группу, Et представляет собой этильную группу, Pr представляет собой н-пропильную группу, iPr представляет собой изопропильную группу, tBu представляет собой трет-бутильную группу, и CycPr представляет собой циклопропильную группу.
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой пентафторэтильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметоксигруппу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 2-пиридильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 2-пиримидинильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой -SF, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой пентафторэтильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой пентафторэтильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой пентафторэтильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой пентафторэтильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой пентафторэтильную группу, R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35]
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой пентафторэтильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой пентафторэтильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой пентафторэтильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой пентафторэтильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой пентафторэтильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой пентафторэтильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой пентафторэтильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой пентафторэтильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой пентафторэтильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой пентафторэтильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой пентафторэтильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой пентафторэтильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой пентафторэтильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметоксигруппу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой пентафторэтильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 2-пиридильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой пентафторэтильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой пентафторэтильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 2-пиримидинильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой пентафторэтильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой -SF, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой пентафторэтильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой гептафторизопропильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой гептафторизопропильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой гептафторизопропильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой гептафторизопропильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой гептафторизопропильную группу, R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой гептафторизопропильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой гептафторизопропильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой гептафторизопропильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой гептафторизопропильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой гептафторизопропильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой гептафторизопропильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой гептафторизопропильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой гептафторизопропильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой гептафторизопропильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой гептафторизопропильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой гептафторизопропильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой пентафторэтильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой гептафторизопропильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметоксигруппу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой гептафторизопропильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 2-пиридильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой гептафторизопропильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой гептафторизопропильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 2-пиримидинильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой гептафторизопропильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой -SF, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой гептафторизопропильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметоксигруппу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметоксигруппу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметоксигруппу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметоксигруппу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметоксигруппу, R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35]
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметоксигруппу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметоксигруппу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметоксигруппу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметоксигруппу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметоксигруппу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметоксигруппу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметоксигруппу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметоксигруппу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметоксигруппу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметоксигруппу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметоксигруппу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой пентафторэтильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметоксигруппу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметоксигруппу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметоксигруппу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 2-пиридильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметоксигруппу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметоксигруппу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 2-пиримидинильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметоксигруппу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой -SF, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметоксигруппу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфанильную группу, R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35]
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой пентафторэтильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметоксигруппу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 2-пиридильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 2-пиримидинильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой -SF, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфинильную группу, R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35]
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой пентафторэтильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметоксигруппу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 2-пиридильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 2-пиримидинильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой -SF, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой пентафторэтильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметоксигруппу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 2-пиридильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 2-пиримидинильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой -SF, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом брома, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом брома, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом брома, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом брома, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом брома, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом брома, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом брома, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом брома, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом брома, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом брома, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом брома, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом брома, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом брома, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом брома, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом брома, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом брома, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой пентафторэтильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом брома, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметоксигруппу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом брома, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 2-пиридильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом брома, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом брома, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 2-пиримидинильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом брома, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой -SF, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом брома, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом иода, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом иода, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом иода, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом иода, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом иода, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом иода, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом иода, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом иода, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом иода, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом иода, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом иода, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом иода, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом иода, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом иода, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом иода, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом иода, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой пентафторэтильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом иода, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметоксигруппу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом иода, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 2-пиридильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом иода, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом иода, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 2-пиримидинильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом иода, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой -SF, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой атом иода, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой -SF, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой -SF, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой -SF, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом фтора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой -SF, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой -SF, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой -SF, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом хлора, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой -SF, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой -SF, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой -SF, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой атом брома, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой -SF, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой -SF, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой -SF, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой метильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой -SF, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
2
3
4
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой -SF, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой -SF, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
4
2
3
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой -SF, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой пентафторэтильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой -SF, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой трифторметоксигруппу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой -SF, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 2-пиридильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой -SF, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой -SF, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой 2-пиримидинильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой -SF, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
4
5
1
1
3
5
5
Соединение, представленное формулой (A), где R представляет собой -SF, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой -SF, и R, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
3
4
5
1
1
Соединение, представленное формулой (A), где A представляет собой =N(→O)-, R ,R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, и R, A, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
3
4
5
1
1
Соединение, представленное формулой (A), где A представляет собой =N(→O)-, R ,R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой пентафторэтильную группу, и R, A, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
2
3
4
5
1
1
Соединение, представленное формулой (A), где A представляет собой =N(→O)-, R ,R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R, A, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
3
2
4
5
1
1
Соединение, представленное формулой (A), где A представляет собой =N(→O)-, R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, и R, A, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
3
2
4
5
1
1
Соединение, представленное формулой (A), где A представляет собой =N(→O)-, R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой пентафторэтильную группу, и R, A, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
3
2
4
5
1
1
Соединение, представленное формулой (A), где A представляет собой =N(→O)-, R представляет собой трифторметильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R, A, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
3
2
4
5
1
1
Соединение, представленное формулой (A), где A представляет собой =N(→O)-, R представляет собой пентафторэтильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметильную группу, и R, A, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
3
2
4
5
1
1
Соединение, представленное формулой (A), где A представляет собой =N(→O)-, R представляет собой пентафторэтильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой пентафторэтильную группу, и R, A, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
3
3
2
4
5
1
1
Соединение, представленное формулой (A), где A представляет собой =N(→O)-, R представляет собой пентафторэтильную группу, R и R независимо представляют собой атом водорода, R представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R, A, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Примеры вредителей, в отношении которых соединение по настоящему изобретению проявляет регулирующее действие, включают членистоногих вредителей, таких как вредные насекомые и вредные клещи, и более конкретно, следующих вредителей.
Полужесткокрылые:
Дельфациды (Delphacidae), такие как мелкое коричневое прыгающее насекомое-вредитель (Laodelphax striatellus), коричневое прыгающее насекомое-вредитель риса (Nilaparvata lugens) и белоспинное прыгающее насекомое-вредитель риса (Sogatella furcifera); цикадки (Deltocephalidae), такие как цикадка рисовая зеленая (Nephotettix cincticeps), цикадка рисовая зеленая (Nephotettix virescens) и цикадка чайная зеленая (Empoasca onukii); тли (Aphididae), такие как тля хлопчатника (Aphis gossypii), тля персиковая зеленая (Myzus persicae), тля капустная (Brevicoryne brassicae), тля, поражающая проростки злаков (Aphis spiraecola), тля картофельная (Macrosiphum euphorbiae), тля картофельная обыкновенная (Aulacorthum solani), тля черешневая (Rhopalosiphum padi), тропическая цитрусовая тля (Toxoptera citricidus) и мучнистая сливовая тля (Hyalopterus pruni); щитники (Pentatomidae), такие как щитник зеленый (Nezara antennata), клоп бобовый (Riptortus clavetus), клоп рисовый (Leptocorisa chinensis), белопятнистый клоп (Eysarcoris parvus), и щитник (Halyomorpha mista); белокрылки (Aleyrodidae), такие как белокрылка тепличная (Trialeurodes vaporariorum), белокрылка бататная (Bemisia tabaci), серебролистная белокрылка (Bemisia argentifolii), белокрылка цитрусовая (Dialeurodes citri), и белокрылка колючая цитрусовая (Aleurocanthus spiniferus); щитовки (Coccidae), такие как щитовка красная померанцевая (Aonidiella aurantii), щитовка San Jose (Comstockaspis perniciosa), щитовка северная цитрусовая (Unaspis citri), ложнощитовка красная восковая (Ceroplastes rubens), червец австралийский желобчатый (Icerya purchasi), японский мучнистый червец (Planococcus kraunhiae), Cosmstock мучнистый червец (Pseudococcus longispinis) и щитовка тутовая (Pseudaulacaspis pentagona); кружевницы (Tingidae); постельные клопы, такие как Cimex lectularius; листоблошки (Psyllidae); и т.п.
Чешуекрылые:
Огневки (Pyralidae), такие как огневка рисовая стеблевая (Chilo suppressalis), огневка рисовая желтая (Tryporyza incertulas), листовертка рисовая (Cnaphalocrocis medinalis), листовертка хлопчатника (Notarcha derogata), огневка южная (Plodia interpunctella), мотылек кукурузный восточный (Ostrinia furnacalis), огневка капустная (Hellula undalis) и мотылек луговой мятличниковый (Pediasia teterrellus); совки (Noctuidae), такие как совка обыкновенная (Spodoptera litura), свекольные походные черви (Spodoptera exigua), походные черви (Pseudaletia separata), капустные походные черви (Mamestra brassicae), совка ипсилон (Agrotis ipsilon), полупяденица свекловичная (Plusia nigrisigna), Thoricoplusia spp., Heliothis spp. и Helicoverpa spp.; мотыльки белые (Pieridae), такие как мотылек обыкновенный белый (Pieris rapae); листовертки (Tortricidae), такие как Adoxophyes spp., листовертка восточная персиковая (Grapholita molesta), огневка соевая (Leguminivora glycinivorella), гусеница azuki бобовая стручковая (Matsumuraeses azukivora), листовертка сетчатая (Adoxophyes orana fasciata), листовертка чайная малая (Adoxophyes honmai.), листовертка чайная востояная (Homona magnanima), листовертка яблонная (Archips fuscocupreanus) и плодожорка яблонная (Cydia pomonella); моли-пестрянки (Gracillariidae), такие как листовертка чайная (Caloptilia theivora), и моль яблонная листовая (Phyllonorycter ringoneella); Carposinidae, такие как совка персиковая плодовая (Carposina niponensis); Lyonetiidae, такие как Lyonetia spp.; шелкопряды (Lymantriidae), такие как Lymantria spp., и Euproctis spp.; горностаевые моли (Yponomeutidae), такие как моль капустная (Plutella xylostella); выемчатокрылые моли (Gelechiidae), такие как розовый коробочный червь (Pectinophora gossypiella) и картофельный клубневый червь (Phthorimaea operculella); медведицы (Arctiidae), такие как американская белая бабочка (Hyphantria cunea); моли настоящие (Tineidae), такие как моль шубная (Tinea translucens), и перепончатая платяная моль (Tineola bisselliella); и т.п.
Пузыреногие:
Трипсы (Thripidae), такие как трипс желтый цитрусовый (Frankliniella occidentalis), трипс арбузный (Thrips palmi), трипс желтый чайный (Scirtothrips dorsalis), трипс луковый (Thrips tabaci), трипс цветочный (Frankliniella intonsa) и т.п.
Двукрылые:
Комары, такие как комар обыкновенный (Culex pipiens pallens), Cluex tritaeniorhynchus и Cluex quinquefasciatus; Aedes spp., такие как комар-переносчик желтой лихорадки (Aedes aegypti), и азиатский желтолихорадочный комар (Aedes albopictus); Anopheles spp., такие как Anopheles sinensis; хирономиды (Chironomidae); мухи комнатные (Muscidae), такие как Musca domestica и Muscina stabulans; мухи мясные синие (Calliphoridae); мухи мясные серые (Sarcophagidae); муха комнатная малая (Fanniidae); цветочницы (Anthomyiidae), такие как муха зерновая (Delia platura) и муха луковая (Delia antiqua); минирующие мушки (Agromyzidae), такие как моль-минер рисовая (Agromyza oryzae), моль-минер рисовая малая (Hydrellia griseola), моль-минер помидорная (Liriomyza sativae), моль-минер бобовая (Liriomyza trifolii) и моль-минер гороховая огородная (Chromatomyia horticola); большие злаковые мухи (Clotopidae), такие как личинка мухи тимофеечной (Chlorops oryzae); плодовые мушки (Tephritidae), такие как муха дынная (Dacus cucurbitae) и муха плодовая средиземноморская (Ceratitis capitata); дрозофилы; горбатки (Phoridae), такие как Megaselia spiracularis; бабочницы (Psychodidae), такие как Clogmia albipunctata; мошки; слепни, такие как слепень (Tabanus trigonus); жигалки осенние и т.п.
Жесткокрылые:
Злаковые корневые черви (Diabrotica spp.), такие как западный кукурузный жук (Diabrotica virgifera virgifera) и блошка 11-точечная Говарда (Diabrotica undecimpunctata howardi); скарабеи (Scarabaeidae), такие как cupreous chafer (Anomala cuprea), жук соевый (Anomala rufocuprea) и хрущик японский (Popillia japonica); долгоносики, такие как долгоносик кукурузный (Sitophilus zeamais), долгоносик рисовый водяной (Lissorhoptrus oryzophilus), долгоносик-вредитель фасоли адзуки (Callosobruchus chinensis), долгоносик рисовый (Echinocnemus squameus), долгоносик хлопковый (Anthonomus grandis) и долгоносик (Sphenophorus venatus); чернотелки (Tenebrionidae), такие как хрущак мучной желтый (Tenebrio molitor) и жук мучной красный (Tribolium castaneum); листоеды (Chrysomelidae), такие как листоед рисовый (Oulema oryzae), листоед тыквенный (Aulacophora femoralis), жук-блошка полосатая (Phyllotreta striolata) и колорадский картофельный жук (Leptinotarsa decemlineata); кожееды (Dermestidae), такие как кожеед коллекционный (Anthrenus verbasci) и кожеед пятнистый (Dermestes maculates); точильщики (Anobiidae), такие как жук табачный (Lasioderma serricorne); жуки, такие как коровка двадцативосьмиточечная (Epilachna vigintioctopunctata); короеды (Scolytidae), такие как капюшонник (Lyctus brunneus) и лубоед сосновый (Tomicus piniperda); ложные капюшонники (Bostrychidae); притворяшки (Ptinidae); усачи (Cerambycidae), такие как белопятнистый длинноусый жук (Anoplophora malasiaca); щелкуны (Agriotes spp.); Paederus fuscipens и т.п.
Прямокрылые:
Саранча перелетная (Locusta migratoria), медведка африканская (Gryllotalpa africana), кобылка рисовая (Oxya yezoensis), кобылка рисовая (Oxya japonica), кузнечики и т.п.
Shiphonaptera:
Блоха кошачья (Ctenocephalides felis), блоха собачья (Ctenocephalides canis), блоха человеческая (Pulex irritans), блоха восточная крысиная (Xenopsylla cheopis), и т.п.
Anoplura:
Вошь головная человеческая (Pediculus humanus corporis), вошь лобковая (Phthirus pubis), вошь крупного рогатого скота коротконосая кровососущая (Haematopinus eurysternus), власоед овечий (Dalmalinia ovis), вошь свиная (Haematopinus suis), вошь собачья (Linognathus setosus), и т.п.
Damalinia:
Власоед овечий (Dalmalinia ovis), власоед бычий (Dalmalinia bovis), пухоед куриный (Menopon gallinae), власоед собачий (Trichodectes canis), вошь кошачья (Felicola subrostrata) и т.п.
Перепончатокрылые:
Муравьи (Formicidae), такие как фараонов муравей (Monomorium pharaosis), муравей бурый лесной (Formica fusca japonica), муравей-вор домовый черный (Ochetellus glaber), Pristomyrmex pungens, Pheidole noda, муревей-листорез (Acromyrmex spp.) и огненный муравей (Solenopsis spp.); шершни (Vespidae); бетилиды (Betylidae); пилильщики (Tenthredinidae), такие как пилильщик капустный (Athalia rosae) и Athalia japonica, и т.п.
Нематоды:
Рисовая белоголовая нематода (Aphelenchoides besseyi), земляничная нематода (Nothotylenchus acris), южная галловая нематода (Meloidogyne incognita), северная галловая нематода (Meloidogyne hapla), яванская галловая нематода (Meloidogyne javanica), соевая нематода (Heterodera glycines), картофельная нематода (Globodera rostochiensis), поражающая корни кофейного дерева нематода (Pratylenchus coffeae), калифорнийская поражающая корни нематода (Pratylenchus neglectus), и т.п.
Таракановые:
Таракан рыжий (Blattella germanica), таракан дымчато-коричневый cockroach (Periplaneta fuliginosa), таракан американский (Periplaneta americana), Periplaneta brunnea, таракан черный (Blatta orientalis);
Термиты:
Термиты, такие как японский носатый термит (Reticulitermes speratus), тайваньский носатый термит (Coptotermes formosanus), западный древоядный термит, поражающий сухую древесину (Incisitermes minor), Daikoku древоядный термит, поражающий сухую древесину (Cryptotermes domesticus), Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumesis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes kushimensis, японский древоядный термит, поражающий сырую древесину (Hodotermopsis japonica), Coptotermes guangzhoensis, Reticulitermes miyatakei, восточный носатый термит (Reticulitermes flavipes amamianus), Reticulitermes sp., Nasutitermes takasagoesis, Pericapritermes nitobei, Sinocapritermes mushae, Reticuliterumes flavipes, Reticulitermes hesperus, Reticulitermes virginicus, Reticulitermes tibialis, Heterotermes aureus и Zootermopsis nevadensis, и т.п.
Акариды:
Клещики паутинные (Tetranychidae), такие как клещик паутинный двупятнистый (Tetranychus urticae), клещик паутинный Kanzawa (Tetranychus kanzawai), клещик красный цитрусовый (Panonychus citri), клещик красный европейский (Panonychus ulmi) и Oligonychus spp.; галловые клещи (Eriophyidae), такие как розовый цитрусовый галловый клещ (Aculops pelekassi), Phyllocoptruta citri, помидорный галловый клещ (Aculops lycopersici), клещик чайный пурпурный (Calacarus carinatus), розовый чайный галловый клещ (Acaphylla theavagran), Eriophyes chibaensis и клещик Шлехтендаля (Aculus schlechtendali); tarosonemid клещи (Tarsonemidae), такие как клещик широкий (Polyphagotarsonemus latus); ложные паутинные клещики (Tenuipalpidae), такие как Brevipalpus phoenicis; Tuckerellidae; иксодовые клещи (Ixodidae), такие как Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanicus, иксодовый клещ изменчивый (Dermacentor variabilis), Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, клещ собачий черноногий (Ixodes scapularis), иксодовый клещ (Amblyomma americanum), Boophilus microplus и Rhipicephalus sanguineus; Psoroptidae, такие как ушной клещ (Otodectes cynotis); чесоточные клещи (Sarcoptidae), такие как Sarcoptes scabiei; железницы (Demodicidae), такие как железница собачья (Demodex canis); акариды (Acaridae), такие как гамазоидный клещ (Tyrophagus putrescentiae) и Tyrophagus similis; клещи домашние (Pyroglyphidae), такие как Dermatophagoides farinae и Dermatophagoides ptrenyssnus; cheyletide клещи (Cheyletidae), такие как Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis и Cheyletus moorei; паразитоидные клещи (Dermanyssidae), такие как клещ тропический крысиный (Ornithonyssus bacoti), клещ северный, паразитирующий на птицах (Ornithonyssus sylviarum) и клещ красный, паразитирующий на домашней птице (Dermanyssus gallinae); клещи тромбикулиды (Trombiculidae), такие как Leptotrombidium akamushi; пауки (Araneae), такие как японский лиственный паук (Chiracanthium japonicum), красноспинный паук (Latrodectus hasseltii), и т.п.
Губоногие: мухоловка обыкновенная (Thereuonema hilgendorfi), Scolopendra subspinipes и т.п.;
Двупарноногие: многоножка садовая (Oxidus gracilis), Nedyopus tambanus, и т.п.;
Изоподы: мокрицы обыкновенные (Armadillidium vulgare) и т.п.;
Брюхоногие моллюски: Limax marginatus, Limax flavus и т.п.
Средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению включает соединение по настоящему изобретению и инертный носитель. Средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению, как правило, включает соединение по настоящему изобретению в комбинации с твердым носителем, жидким носителем и/или газообразным носителем и, если это необходимо, поверхностно-активным веществом или другими используемыми для формулирования добавками, и принимает форму эмульгируемого концентрата, масляного раствора, дустов, гранул, смачиваемого порошка, концентрат суспензии, микрокапсул, аэрозоля, дымящего вещества, ядовитой приманки, смолистого состава, препарата в виде шампуня, пасты, пенистого вещества, газообразной композиции диоксида углерода, таблетки или подобные. Пестицидную композицию по настоящему изобретению можно переработать в противомоскитную спираль, электрическую противомоскитную сетку, электрическую противомоскитную жидкость, окуривающее средство, фумигант, пластину, наносимый в виде капель пестицид или пероральный пестицид, и затем использовать.
Пестицидная композиция по настоящему изобретению как правило, содержит от 0,01 до 95% масс. соединения по настоящему изобретению.
Примеры твердого носителя, который можно использовать для формулирования, включают тонкодисперсный порошок и гранулу глины (например, каолиновой глины, диатомита, бентонита, Fubasami глины и кислотной глины), синтетический гидратированный оксид кремния, тальк, керамический материал, другие органические минеральные вещества (например, серицит, кварц, серу, активированный уголь, карбонат кальция и гидратированный диоксид кремния) и химические удобрения (например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевину и хлорид аммония), а также синтетические смолы (например, полипропиленовые, полиакрилонитриловые, полиэфирные смолы, такие как метилполиметакрилат и полиэтилентерефталат, найлоновые смолы, такие как найлон-6, найлон-11 и найлон-66, полиамидный смолы, поливинилхлорид, поливинилиденхлорид и винилхлорид-пропиленовый сополимер).
Примеры жидкого носителя включают воду, спирты (например, метанол, этанол, изопропиловый спирт, бутанол, гексанол, бензиловый спирт, этиленгликоль, пропиленгликоль и феноксиэтанол), кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон и циклогексанон), ароматические углеводороды (например, толуол, ксилол, этилбензол, додецилбензол, фенилксилилэтан и метилнафталин), алифатические углеводороды (например, гексан, циклогексан, керосин и светлые нефтепродукты), сложные эфиры (например, этилацетат, бутилацетат, изопропилмиристат, этилолеат, диизопропиладипат, диизобутиладипат и монометиловый эфир пропиленгликоля ацетат), нитрилы (например, ацетонитрил и изобутиронитрил), простые эфиры (например, диизопропиловый эфир, 1,4-диоксан, диметиловый эфир этиленгликоля, дидиметиловый эфир этиленгликоля, монометиловый эфир диэтиленгликоля, монометиловый эфир пропиленгликоля, монометиловый эфир дипропиленгликоля и 3-метокси-3-метил-1-бутанол), амиды кислот (например, N,N-диметилформамид и N,N-диметилацетамид), галогенированные углеводороды (например, дихлорметан, трихлорэтан, и тетрахлоруглерод), сульфоксиды (например, диметилсульфоксид), пропиленкарбонат и растительные масла (например, соевое масло и масло семян хлопчатника).
Примеры газообразного носителя включают фторуглероды, газообразный бутан, сжиженный нефтяной газ (LPG), диметиловый эфир и диоксид углерода.
Примеры поверхностно-активного вещества включают неионные поверхностно-активные вещества, такие как алкиловый эфир полиоксиэтилена, алкилариловый эфир полиоксиэтилена и сложный эфир жирной кислоты полиэтиленгликоля; и анионные поверхностно-активные вещества, такие как соли алкилсульфоновых кислот, соли алкилбензолсульфоновых кислот и соли алкилсерных кислот.
Примеры других используемых для формулирования добавок включают связующие, диспергирующие вещества, красители и стабилизаторы и, в частности, например, казеин, желатин, полисахариды (например, крахмал, аравийская камедь, производные целлюлозы и альгиновая кислота), производные лигнина, синтетические водорастворимые полимеры (например, поливиниловый спирт, поливинилпирролидон и полиакриловая кислота), PAP (кислый изопропилфосфат), BHT (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол), и BHA (смесь 2-трет-бутил-4-метоксифенола и 3-трет-бутил-4-метоксифенола).
Примеры материалов основы для смолистого состава включают винилхлоридные полимеры и полиуретан. К материалу основы, если это необходимо, можно добавить пластификатор, такой как фталат (например, диметилфталат, диоктилфталат и т.п.), адипат, стеариновую кислоту или т.п. Смолистый состав получают путем перемешивания соединения по настоящему изобретению в материале основы с использованием традиционного смесительного устройства, с последующим формованием, таким как инжекционное формование, шприцевание, литье под давлением или т.п. Полученный смолистый состав можно формовать с приданием ему формы пластины, пленки, ленты, сетки, нити или т.п. с использованием дополнительной стадии формования, резания или т.п., если это необходимо. Такие смолистые составы можно использовать, например, в форме воротника для животных, ушной метки для животных, листа, плитки или используемой в садоводстве стойки.
Примеры материала основы для ядовитой приманки включают порошок из зерновых культур, растительное масло, сахар и кристаллическую целлюлозу. К материалу основы, если это необходимо, можно добавить антиокислитель, такой как дибутилгидрокситолуол или нордигидрогваяретовая кислота, консервант, так как дегидроуксусная кислота, агент, препятствующий тому, чтобы дети или домашние животные могли по ошибке съесть препарат, такой как порошок перца, отдушка с привлекающим вредителей запахом, таким как запах сыра, запах лука или арахисовое масло или т.п.
В способе борьбы с вредителями по настоящему изобретению используют нанесение эффективного количества соединения по настоящему изобретению непосредственно на вредителя и/или на место обитания вредителя (например, растение, почву, внутри помещения и в организм животного). Соединение по настоящему изобретению, как правило, используют в качестве средства для борьбы с вредителями по настоящему изобретению в способе для борьбы с вредителями по настоящему изобретению.
2
Когда средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению используют для борьбы с вредителями в сельском хозяйстве, применяемое количество обычно составляет от 1 до 10000 г соединения по настоящему изобретению на 10000 м. Когда средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению представляет собой препарат в форме эмульсии, смачиваемого порошка или текучий препарат, его, как правило, наносят после разбавления водой с получением концентрации активного ингредиента от 0,01 до 10,000 ч/млн. Когда средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению представляет собой препарат в форме или дустов, их, как правило, применяют как таковые.
Препараты и разбавленные водные растворы препаратов можно наносить путем разбрызгивания непосредственно на растение, подлежащее защите от вредителей, или можно наносить на почву для борьбы с вредителями, живущими в почве.
Кроме того, смолистый препарат в форме листа или полоски можно наносить способом, таким как наматывание вокруг растения, натягивание вблизи растений и наложения на поверхность почвы около нижней части растения.
2
3
Когда средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению используют для борьбы с вредителями внутри помещения, наносимое количество обычно составляет от 0,01 до 1000 мг соединения по настоящему изобретению на 1 м в случае применения для плоской поверхности, и от 0,01 до 500 мг соединения по настоящему изобретению на 1 м в случае применения для пространства. Когда средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению представляет собой композицию эмульсий, смачиваемых порошков или текучих материалов, их обычно наносят после разбавления водой с получением концентрации активного ингредиента от 0,1 до 1000 ч/млн. Когда средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению представляет собой композицию масляных растворов, аэрозолей, дымящих веществ и ядовитых приманок, их обычно применяют как таковые.
Когда пестицидную композицию по настоящему изобретению используют для борьбы с внешними паразитами домашнего скота, такого как коровы, лошади, свиньи, овцы, козы и куры, или мелких животных, таких как собаки, кошки, кролики и мыши, ее можно наносить на указанных животных способом, известным в ветеринарии. В особенности, когда предполагается системный контроль, пестицидную композицию по настоящему изобретению вводят, например, в виде таблетки, смеси с кормом, суппозитория или инъекции (например, внутримышечно, подкожно, внутривенно, внутрибрюшинно и т.п.). Когда предполагается несистемный контроль, способ применения пестицидной композиции по настоящему изобретению включает разбрызгивание, обработку путем выливания на обрабатываемую поверхность или обработку путем нанесения в виде капель пестицидной композиции в форме масляного раствора или водной жидкости, мытье животного пестицидной композицией в форме шампуня, и прикрепление к животному воротника или ушной метки, выполненных из пестицидной композиции в форме смолистого состава. При введении животному, количество соединения по настоящему изобретению обычно находится в пределах от 0,1 до 1000 мг на 1 кг массы тела животного.
Средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению можно использовать на сельскохозяйственных землях, на которых выращивают "культуры", указанные ниже.
Сельскохозяйственные культуры: кукуруза, рис, пшеница, ячмень, рожь, овес, сорго, хлопчатник, соя, арахис, гречиха, сахарная свекла, рапс, подсолнечник, сахарный тростник и табак;
Овощные культуры: овощные культуры семейства пасленовых (например, баклажан, помидор, стручковый перец, жгучий перец и картофель), овощные культуры семейства тыквенных (например, огурец, тыква (обыкновенная), цукини, арбуз и дыня), овощные культуры семейства крестоцветных (например, японский хрен, репа, хрен, кольраби, китайская капуста, капуста, горчица сарептская, брокколи и цветная капуста), овощные культуры семейства сложноцветных (например, лопух, хризантема увенчанная, артишок и салат-латук), овощные культуры семейства лилейных (например, лук-батун, лук, чеснок и спаржа), овощные культуры семейства зонтичных (например, морковь, петрушка, сельдерей и пастернак), овощные культуры семейства хеноподиевых (например, шпинат и листовая свекла), овощные культуры семейства губоцветных (например, японский базилик, мята и базилик), земляника, сладкий картофель, ямс и aroid;
Фруктовые деревья: яблоневые (например, яблоня, груша обыкновенная, груша японская, хеномелес китайская и айва), косточковые сочные плодовые культуры (например, персик, слива, нектарин, японская слива, вишня, абрикос и слива домашняя), цитрусовые растения (например, мандарин Satsuma, апельсин, лимон, лайм и грейпфрут), орехи (например, каштан, грецкий орех, лесной орех, миндаль, фисташка, кэшью и австралийский орех), ягодные культуры (например, черника, клюква, ежевика и малина), виноград, хурма, олива, мушмула японская, банан, кофейное дерево, финик, кокосовая пальма и масличная пальма;
Деревья и другие плодовые деревья: чай, шелковица, цветущие деревья (например, азалия, камелия, гортензия, японская камелия, иллициум анисовый, вишня, тюльпанное дерево, индийская сирень и апельсин osmanthus), уличные деревья (например, ясень, береза, дерн, эвкалипт, гинкго, сирень, клен, дуб, тополь, багряник, китайское амбровое дерево, платан, дзельква, туя восточная, пихта, тсуга разнолистная, можжевельник твердый, сосна, ель, тис, вяз и конский каштан), калина душистая, ногоплодник крупнолистный, японский кедр, японский кипарис, кротон, бересклет европейский и боярышник перистонадрезнолистный.
Газон: зойсия (например, японская газонная трава и маскаренская трава), бермудская трава (например, Cynodon dactylon), полевица (например, полевица белая, Agrostis stolonifera и Agrostis tenuis), мятлик (например, мятлик луговой и мятлик обыкновенный), овсяница (например, овсяница высокая, овсяница скученная и овсяница ползучая), плевел (например, плевел опьяняющий и плевел многолетний), ежа сборная и тимофеевка луговая;
Другие: цветы (например, роза, гвоздика, хризантема, эустома крупноцветная Shinners, гипсофила, гербера, календула лекарственная, шалфей, петуния, вербена, тюльпан, астра, горечавка, лилия, фиалка трехцветная, цикламен, орхидея, ландыш, лаванда, маттиола, капуста декоративная, примула, пуансеттия, гладиолус, катлея (тропическая американская орхидея), маргаритка, симбидиум (тропическая орхидея) и бегония), биотопливные растения (например, ятрофа, curcas, сафлор красильный, бурачок Camelina, просо прутьевидное, мискантус, двукисточник тростниковидный, тростник доканс, гибискус коноплевый, маниок, ива и водоросли) и лиственные растения.
"Культуры" включают генетически модифицированные культуры.
Средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению можно использовать в виде смеси с, или вместе с, другими инсектицидами, акарицидами, нематоцидами, фунгицидами, регуляторами роста растений, гербицидами и синергистами. Примеры активных ингредиентов инсектицида, акарицида, нематоцида, фунгицида, гербицида и синергиста показаны ниже.
Примеры активных ингредиентов инсектицидов включают:
(1) органические фосфорные соединения:
ацефат, фосфит алюминия, бутатиофос, кадусафос, хлорэтоксифос, хлорфенвинфос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, цианофос: CYAP, диазинон, DCIP (дихлордиизопропиловый эфир), дихлофентион: ECP, дихлорвос: DDVP, диметоат, диметилвинфос, дисульфотон, EPN, этион, этопрофос, этримфос, фентион: MPP, фенитротион: MEP, фостиазат, формотион, фосфид водорода, изофенфос, изоксатион, малатион, месулфенфос, метидатион: DMTP, монокротофос, налед: BRP, оксидепрофос: ESP, паратион, фосалон, фосмет: PMP, пиримифос-метил, пиридафентион, хиналфос, фентоат: PAP, профенофос, пропафос, протиофос, пираклорфос, салитион, сулпрофос, тебупиримфос, темефос, тетрахлорвинфос, тербуфос, тиометон, трихлорфон: DEP, вамидотион, форат и кадусафос.
(2) карбаматные соединения:
аланикарб, бендиокарб, бенфуракарб, BPMC, карбарил, карбофуран, карбосульфан, клоэтокарб, этиофенкарб, фенобукарб, фенотиокарб, феноксикарб, фуратиокарб, изопрокарб: MIPC, метолкарб, метомил, метиокарб, NAC, оксамил, пиримикарб, пропоксур: PHC, XMC, тиодикарб, ксилилкарб и алдикарб.
(3) синтетические пиретроидные соединения:
акринатрин, аллетрин, бенфлутрин, бета-цифлутрин, бифентрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин, дельтаметрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуфенопрокс, флуметрин, флувалинат, галфенпрокс, имипротрин, перметрин, праллетрин, пиретрины, ресметрин, сигма-циперметрин, силафлуофен, тефлутрин, тралометрин, трансфлутрин, тетраметрин, фенотрин, цифенотрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, лямбда-цигалотрин, гамма-цигалотрин, фураметрин, тау-флувалинат, метофлутрин, профлутрин, димефлутрин, 2,3,5,6-тетра фтор-4-(метоксиметил)бензил(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-диметил-3-проп-1-енилциклопропан карбоксилат, 2,3,5,6-тетрафтор-4-метилбензил(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-диметил-3-проп-1-енилциклопропан карбоксилат и 2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)бензил(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-диметил-3-(2-метил-1-пропенил)циклопропан карбоксилат, 2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)бензил(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-диметил-3-(2-циано-1-пропенил)циклопропан карбоксилат.
(4) соединения нереистоксина:
картап, бенсултап, тиоциклам, моносултап и бисултап.
(5) неоникотиноидные соединения:
имадаклоприд, нитенпирам, ацетамиприд, тиаметоксам, тиаклоприд, динотефуран и клотианидин.
(6) соединения бензоилмочевины:
хлорфлуазурон, бистрифлурон, диафентиурон, дифлубензурон, флуазурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, тефлубензурон, трифлумурон и триазурон.
(7) фенилпиразольные соединения:
ацетопрол, этипрол, фипронил, ванилипрол, пирипрол и пирафлупрол.
(8) инсектициды на основе Bt токсина:
живые споры, выделенные из, и кристаллические токсины, продуцируемые из Bacillus thuringiesis, и их смесь;
(9) гидразиновые соединения:
хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид и тебуфенозид.
(10) органические хлорсодержащие соединения:
алдрин, диелдрин, диенохлор, эндосульфан и метоксихлор.
(11) другие инсектициды:
машинное масло, никотин-сульфат; авермектин-B, бромпропилат, бупрофезин, хлорфенапир, циантранилипрол, циромазин, D-D (1,3-дихлорпропен), эмамектин-бензоат, феназаквин, флупиразофос, гидропрен, метопрен, индоксакарб, метоксадиазон, милбемицин-A, пиметрозин, пиридалил, пирипроксифен, спиносад, сулфлурамид, толфенпирад, триазамат, флубендиамид, лепимектин, мышьяковая кислота, бенклотиаз, цианамид кальция, полисульфид кальция, хлордан, DDT, DSP, флуфенерим, флоникамид, флуримфен, форметанат, метам-аммоний, метам-натрий, метилбромид, олеат калия, протрифенбут, спиромезифен, сульфоксафлор, сера, метафлумизон, спиротетрамат, пирифлухиназон, спинеторам хлорантранилипрол, тралопирил, циантранилипрол, соединение, представленное следующей формулой (K):
,
где
100
R представляет собой хлор, бром или трифторметильную группу,
200
R представляет собой хлор, бром или метильную группу,
300
R представляет собой хлор, бром или цианогруппу, и
соединение, представленное следующей формулой (L):
,
где
1000
R представляет собой хлор, бром или иод.
Примеры активных ингредиентов акарицидов включают ацехиноцил, амитраз, бензоксимат, бифенаат, бромпропилат, хинометионат, хлорбензилат, CPCBS(хлорфенсон), клофентезин, цифлуметофен, дикофол, этоксазол, фенбутатин оксид, фенотиокарб, фенпироксимат, флуакрипирим, флупроксифен, гекситиазокс, пропаргит: BPPS, полинактины, пиридабен, пиримидифен, тебуфенпирад, тетрадифон, спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат, амидофлумет и циенопирафен.
Примеры активных ингредиентов нематоцидов включают DCIP, фостиазат, левамизол, метиизотиоцианат, морантел тартрат и имициафос.
Примеры активных ингредиентов фунгицидов включают азольные фунгицидные соединения, такие как пропиконазол, протиоконазол, триадименол, прохлораз, пенконазол, тебуконазол, флусилазол, диниконазол, бромуконазол, эпоксиконазол, дифеноконазол, ципроконазол, метконазол, трифлумизол, тетраконазол, миклобутанил, фенбуконазол, гексаконазол, флуквинконазол, тритиконазол, битертанол, имазалил и флутриафол;
фунгицидные соединения на основе циклических аминов, такие как фенпропиморф, тридеморф и фенпропидин;
бензимидазольные фунгицидные соединения, такие как карбендезим, беномил, тиабендазол и тиофанат-метил;
процимидон; ципродинил; пириметанил; диэтофенкарб; тиурам; флуазинам; манкозеб; ипродион; винклозолин; хлороталонил; каптан; мепанипирим; фенпиклонил; флудиоксонил; дихлофлуанид; фолпет; крезоксим-метил; азоксистробин; трифлоксистробин; флуоксастробин; пикоксистробин; пираклостробин; димоксистробин; пирибенкарб; спироксамин; хиноксифен; фенгексамид; фамоксадон; фенамидон; зоксамид; этабоксам; амисулбром; ипроваликарб; бентиаваликарб; циазофамид; мандипропамид; боскалид; пентиопирад; метрафенон; флуопиран; биксафен; цифлуфенамид; прохиназид; изотианил и тиадинил.
Примеры активных ингредиентов гербицидов и фитогормонов включают:
(1) гербицидные соединения на основе феноксижирных кислот, такие как 2,4-PA, MCP, MCPB, фенотиол, мекопроп, флуоксипир, триклопир, кломепроп и напроанилид.
(2) гербицидные соединения на основе бензойной кислоты, такие как 2,3,6-TBA, дикамба, клопиралид, пиклорам, аминопиралид, хинклорак и квинмерак.
(3) гербицидные соединения на основе мочевины, такие как диурон, линурон, хлортолурон, изопротурон, флуометурон, изоурон, тебутиурон, метабензтиазурон, кумилурон, даимурон и метил-даимурон.
(4) триазиновые гербицидные соединения, такие как антразин, аметорин, цианазин, симазин, пропазин, симетрин, диметаметрин, прометрин, метрибузин, триазифлам и индазифлам.
(5) бипиридиниевые гербицидные соединения, такие как паракват и дикват.
(6) гидроксибензонитрильные гербицидные соединения, такие как бромоксинил и иоксинил.
(7) динитроанилиновые гербицидные соединения, такие как пендиметалин, продиамин и трифлуралин.
(8) органические фосфорные гербицидные соединения, такие как амипрофос-метил, бутамифос, бенсулидин, пиперофос, анилофос, глифосат, глуфосинат, глуфосинат-P и биалафос.
(9) карбаматные гербицидные соединения, такие как ди-аллат, три-аллат, EPTC, бутилат, бендиокарб, эспрокарб, молинат, димепиперат, свеп, хлорпрофам, фенмедифам, фенисофам, пирибутикарб и асулам.
(10) гербицидные соединения на основе амидов кислот, такие как пропанил, пропизамид, бромобутид) и этобензанид.
(11) хлорацетанилидные гербицидные соединения, такие как ацетохлор, алахлор, бутахлор, диметенамид, пропахлор, метазахлор, метолахлор, претилахлор, тенилхлор и петоксамид.
(12) гербицидные соединения на основе дифенилового эфира, такие как ацифлуорфен-натрий, бифенокс, оксифлуорфен, лактофен), фомесафен, клометоксинил и аклонифен.
(13) гербицидные соединения на основе циклических имидов, такие как оксадиазон, цинидон-этил, карфентразон-этил, сурфентразон, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, пирафлуфен-этил, оксадиаргил, пентоксазон, флутиацет-метил, бутафенацил, бензфендизон, бенкарбазон и сафлуфенацил.
(14) пиразольные гербицидные соединения, такие как бензофенап, пиразолат, пиразоксифен, топрамезон и пирасульфотол.
(15) трикетоновые гербицидные соединения, такие как изоксафлутол, бензобициклон, сулкотрион, мезотрион, темботрион и тефурилтрион.
(16) гербицидные соединения на основе арилоксифеноксипропионовой кислоты, такие как клодинафоп-пропаргил, цигалофор-бутил, диклофоп-метил, феноксапроп-этил, флуазифоп-бутил, галоксифоп-метил и хизалофоп-этил, метамифоп.
(17) трионоксимные гербицидные соединения, такие как аллоксидим-натрий, сетоксидим, бутроксидим, клетодим, клопроксидим, циклоксидим, тепралоксидим, тралкоксидим и профоксидим.
(18) гербицидные соединения на основе сульфонилмочевины, такие как хлорсульфурон, сульфометурон-метил, метсульфурон-метил, хлоримурон-этил, трибенурон-метил, триасульфурон, бенсульфурон-метил, трифенсульфурон-метил, пиразосульфурон-этил, примисульфурон-метил, никосульфурон, амидосульфурон, циносульфурон, имазосульфурон, римсульфурон, галосульфурон-метил, просульфурон, этаметсульфурон-метил, трифлусульфурон-метил, флазасульфурон, циклосульфамурон, флупирсульфурон, сульфосульфурон, азимсульфурон, этоксисульфурон, оксасульфурон, иодсульфурон-метил-натрий, форамсульфурон, мезосульфурон-метил, трифлоксисульфурон, тритосульфурон, ортосульфамурон, флуцетосульфурон и пропирисульфурон.
(19) имидазолиноновые гербицидные соединения, такие как имазаметабенз-метил, имазаметапир, имазамокс, имазапир, имазаквин и имазетапир.
(20) сульфонамидные гербицидные соединения, такие как флуметсулам, метосулам, диклосулам, флорасулам, клорансулам-метил, пенокссулам и пирокссулам.
(21) гербицидные соединения на основе пиримидинилоксибензойной кислоты, такие как пиритиобак-натрий, биспирибак-натрия, пириминобак-метил, пирибензоксим, пирифталид и пиримисульфан.
(22) другие гербицидные соединения, такие как бентазон, бромацил, тербацил, хлортиамид, изоксабен, динозеб, амитрол, цинметилин, тридифан, далапон, дифлуфензопир-натрий, дитиопир, тиазопир, флукарбазон-натрий, пропоксикарбазон-натрий, мефенацет, флуфенацет, фентразамид, кафенстрол, инданофан, оксазикломефон, бенфуресат, ACN, пиридат, хлоридазон, норфлуразон, флуртамон, дифлуфеникан, пиколинафен, бефлубутамид, кломазон, амикарбазон, пиноксаден, пираклонид, пироксасульфон, тиенкарбазон-метил, аминоциклопирахлор, ипфенкарбазон и метиозолин.
3
Примеры активных ингредиентов синергистов включают пиперонил бутоксид, сесамекс, сульфоксид, N-(2-этилгексил)-8,9,10-тринорборн-5-ен-2,3-дикарбоксимид (MGK 264), N-деклиимидазол, WARF-антирезистант, TBPT, TPP, IBP, PSCP, метилиодид (CHI), трет-фенилбутенон, диэтилмалеат, DMC, FDMC, ETP и ETN.
Примеры
Далее настоящее изобретение будет описано более подробно со ссылкой на Примеры получения, Ссылочные примеры получения, Примеры формулирования и Примеры испытания, которыми настоящее изобретение не ограничивается.
Сначала описаны Примеры получения соединения по настоящему изобретению, которые приведены ниже.
Пример получения 1(1)
2
Смесь N-метил-5-трифторметилпиридин-2,3-диамина (0,76 г), 3-фторпиридин-2-карбоальдегида (0,50 г), гидросульфита натрия (0,50 г) и DMF (3 мл) перемешивали при 120°C в течение 8 часов. К охлажденной реакционной смеси добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-фторпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,43 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M6-2)".
Промежуточное соединение (M6-2)
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,75 (1H, д), 8,66-8,63 (1H, м), 8,40 (1H, д), 7,73-7,67 (1H, м), 7,56-7,51 (1H, м), 4,16 (3H, с).
Пример получения 1(2)
К смеси промежуточного соединения (M6-2) (1,23 г) и DMF (3,5 мл) добавляли этантиолат натрия (0,48 г) при охлаждении льдом и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (1,39 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 1".
Соединение по настоящему изобретению 1
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,73 (1H, д), 8,53 (1H, дд), 8,39 (1H, д), 7,80 (1H, дд), 7,40 (1H, дд), 4,04 (3H, с), 2,97 (2H, кв.), 1,35 (3H, т).
Примеры получения 2 и 3
К смеси 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,62 г) и хлороформа (10 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,79 г) при охлаждении льдом и затем смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 5 часов. В реакционную смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфинилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (87 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 2", и 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,49 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 3".
Соединение по настоящему изобретению 2
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,85 (1H, дд), 8,77 (1H, с), 8,67 (1H, дд), 8,34 (1H, с), 7,69 (1H, дд), 4,36 (3H, с), 3,72-3,62 (1H, м), 3,14-3,04 (1H, м), 1,47 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 3
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,01 (1H, дд), 8,76 (1H, с), 8,55 (1H, дд), 8,31 (1H, с), 7,74 (1H, дд), 3,88 (3H, с), 3,83 (2H, кв.), 1,37 (3H, т).
Пример получения 4(1)
2
Смесь N-метил-5-трифторметилпиридин-2,3-диамина (0,70 г), 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-карбоновой кислоты (0,53 г), WSC (0,82 г), HOBt (42 мг) и пиридина (4,5 мл) перемешивали при 60°C в течение 4 часов. К охлажденной реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением промежуточного соединения (M20-3).
Промежуточное соединение (M20-3)
Смесь полученного промежуточного соединения (M3-4) (все количество), моногидрата п-толуолсульфоновой кислоты (1,04 г) и N-метилпирролидинона (4 мл) перемешивали при нагревании до 150°C в течение 2,5 часов. К охлажденной реакционной смеси добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,71 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M6-3)".
Промежуточное соединение (M6-3)
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,96 (1H, д), 8,79 (1H, д), 8,42 (1H, д), 8,22 (1H, д), 4,02 (3H, с).
Пример получения 4(2)
К смеси 2-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,71 г) и DMF (4 мл) добавляли этантиолат натрия (0,24 г) при охлаждении льдом и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,76 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 4".
Соединение по настоящему изобретению 4
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,77 (1H, д), 8,75 (1H, д), 8,43 (1H, д), 7,93 (1H, д), 4,11 (3H, с), 3,02 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).
Пример получения 5
К смеси 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,61 г) и хлороформа (10 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,66 г) при охлаждении льдом и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 10 часов. К реакционной смеси добавляли 10% водный раствор тиосульфата натрия и насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,62 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 5".
Соединение по настоящему изобретению 5
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,25 (1H, д), 8,80 (1H, д), 8,79 (1H, д), 8,34 (1H, д), 3,96 (2H, кв.), 3,94 (3H, с), 1,42 (3H, т).
Пример получения 6
Смесь 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-6-иод-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (835 мг), пентафторпропионата натрия (2,0 г), иодида меди (2,0 г), NMP (10 мл) и ксилола (50 мл) перемешивали при нагревании до 150°C в течение 8 часов. После охлаждения до комнатной температуры к реакционной смеси добавляли 40% водный раствор аммиака и насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (303 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 6".
Соединение по настоящему изобретению 6
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,69 (1H, д), 8,52 (1H, дд), 8,40 (1H, д), 7,80 (1H, дд), 7,39 (1H, дд), 4,06 (3H, с), 2,97 (2H, кв.), 1,34 (3H, т).
Примеры получения 7 и 8
К смеси 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (254 мг) и хлороформа (10 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (266 мг) при охлаждении льдом. Смесь нагревали до комнатной температуры и затем перемешивали в течение 0,5 часов. В смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этансульфинилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (8 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 7"), и 2-(3-этансульфонилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (235 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 8".
Соединение по настоящему изобретению 7
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,85 (1H, дд), 8,72 (1H, д), 8,68 (1H, дд), 8,31 (1H, д), 7,69 (1H, дд), 4,36 (3H, с), 3,72-3,61 (1H, м), 3,17-3,06 (1H, м), 1,47 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 8
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,00 (1H, дд), 8,72 (1H, д), 8,55 (1H, дд), 8,30 (1H, д), 7,73 (1H, дд), 3,89 (3H, с), 3,84 (2H, кв.), 1,37 (3H, т).
Пример получения 9(1)
2
К смеси 5-иод-N-метил-пиридин-2,3-диамина (1,9 г) и пиридина (6 мл) добавляли WSC (1,28 г), HOBt (86 мг) и 3-хлор-пиридин-2-карбоновую кислоту (1,3 г) и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 9 часов. К этой реакционной смеси добавляли воду и смесь фильтровали для сбора осажденного порошка. Собранный порошок промывали хлороформом с получением (5-иод-2-метиламинопиридин-3-ил)амида 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты (3,6 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M20-7)".
Промежуточное соединение (M20-7)
1
6
H-ЯМР (DMSO-d) δ: 9,95 (1H, с), 8,65 (1H, д), 8,15-8,10 (2H, м), 8,00 (1H, д), 7,65 (1H, дд), 6,30 (1H, д), 2,81 (3H, д).
Пример получения 9(2)
Смесь промежуточного соединения (M20-7) (3,4 г), моногидрата п-толуолсульфоновой кислоты (5,8 г), DMF (30 мл) и толуола (120 мл) перемешивали при нагревании до 130°C в течение 12 часов. После охлаждения смеси до комнатной температуры в смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-хлорпиридин-2-ил)-6-иод-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (2,0 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M6-7)".
Промежуточное соединение (M6-7)
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,70 (1H, д), 8,66-8,63 (1H, м), 8,47-8,44 (1H, м), 7,95 (1H, д), 7,45 (1H, дд), 3,90 (3H, с).
Пример получения 9(3)
Смесь промежуточного соединения (M6-7) (2,0 г), этантиолата натрия (888 мг) и DMF (45 мл) перемешивали при нагревании при 50°C в течение 12 часов. После охлаждения смеси до комнатной температуры в смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-6-иод-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (1,0 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 9".
Соединение по настоящему изобретению 9
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,61 (1H, д), 8,51 (1H, дд), 8,45 (1H, д), 7,76 (1H, дд), 7,37 (1H, дд), 3,96 (3H, с), 2,94 (2H, кв.), 1,33 (3H, т).
Пример получения 10(1)
Смесь 3-амино-5-трифторметилпиридин-2-тиола (0,45 г), 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-карбоновой кислоты (0,55 г), WSC (0,67 г), HOBt (31 мг) и пиридина (4,5 мл) перемешивали при 60°C в течение 4 часов. К охлажденной реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением промежуточного соединения (M20-9).
Промежуточное соединение (M20-9)
Смесь полученного промежуточного соединения (M20-9) (все количество), моногидрат п-толуолсульфоновой кислоты (1,04 г) и N-метилпирролидинона (3,5 мл) перемешивали при нагревании до 150°C в течение 2 часов. К охлажденной реакционной смеси добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридина (0,29 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M6-9)".
Промежуточное соединение (M6-9)
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,94 (1H, д), 8,90 (1H, д), 8,69 (1H, д), 8,19 (1H, д).
Пример получения 10(2)
2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 10") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 4(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M6-9) вместо 2-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 10
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,91 (1H, д), 8,70-8,67 (2H, м), 7,91 (1H, с), 3,09 (2H, кв.), 1,51 (3H, т).
Пример получения 11
2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 11") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 5, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридин вместо 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 11
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,19 (1H, д), 8,98 (1H, д), 8,89 (1H, д), 8,61 (1H, д), 4,17 (2H, кв.), 1,49 (3H, т).
Пример получения 12(1)
Смесь 3-амино-5-трифторметилпиридин-2-тиола (0,45 г), 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты (0,39 г), WSC (0,67 г), HOBt (31 мг) и пиридина (4 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 12 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь фильтровали, собирая твердое вещество. Полученное твердое вещество промывали водой, затем н-гексаном и сушили с получением (2-меркапто-5-трифторметилпиридин-3-ил)амид 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты (0,45 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M20-11)".
Промежуточное соединение (M20-11)
Пример получения 12(2)
Смесь промежуточного соединения (M20-11) (0,45 г), моногидрата п-толуолсульфоновой кислоты (0,70 г) и NMP (4 мл) перемешивали при 150°C в течение 2 часов. К охлажденной реакционной смеси добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-хлорпиридин-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридина (0,47 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M6-11)".
Промежуточное соединение (M6-11)
Пример получения 12(3)
2-(3-этилсульфанил-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 41") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 1(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M6-11) вместо 2-(3-фторпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 41
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,87 (1H, д), 8,64 (1H, д), 8,48 (1H, дд), 7,76 (1H, дд), 7,37 (1H, дд), 3,06 (2H, кв.), 1,49 (3H, т).
Пример получения 12(4)
К смеси 2-(3-этилсульфанил-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридина (0,36 г) и хлороформа (5 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,56 г) и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 12 часов. В реакционную смесь вливали 10% водный раствор тиосульфата натрия и насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением 2-(3-этилсульфонил-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридина (0,27 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 12", и 2-(3-этилсульфонил-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридин 4-оксида (91 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 22".
Соединение по настоящему изобретению 12
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,98-8,93 (2H, м), 8,66 (1H, дд), 8,57 (1H, д), 7,69 (1H, дд), 4,13 (2H, кв.), 1,45 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 22
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,96 (1H, дд), 8,68 (1H, дд), 8,62 (1H, с), 8,20 (1H, с), 7,74 (1H, дд), 4,06 (2H, кв.), 1,44 (3H, т).
Пример получения 13(1)
Смесь 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-6-иод-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (1,1 г), иодида меди (160 мг), сульфида натрия 9-гидрата (2,7 г) и DMF (10 мл) перемешивали при 110°C в течение 5 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением соединения, представленного формулой
(710 мг), которое далее указано как "промежуточное соединение (P9'-1)".
Промежуточное соединение (P9'-1)
1
6
H-ЯМР (DMSO-d) δ: 8,56-8,55 (2H, м), 8,53-8,50 (2H, м), 8,38-8,36 (2H, м), 8,04 (2H, д), 7,61-7,56 (2H, м), 3,87 (6H, шир.с), 3,00 (4H, кв.), 1,23-1,16 (6H, м).
Пример получения 13(2)
Смесь промежуточного соединения (P9'-1) (710 мг) и DMF (12 мл) охлаждали до -60°C и к смеси добавляли трифториодметан (10 г). К этой смеси добавляли по каплям тетракис(диметиламино)этилен (1,2 мл) при -40°C. Смесь нагревали до -10°C и перемешивали при -10°C в течение 5 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (530 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 13".
Соединение по настоящему изобретению 13
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,67 (1H, д), 8,52 (1H, дд), 8,46 (1H, д), 7,79 (1H, дд), 7,39 (1H, дд), 4,03 (3H, с), 2,97 (2H, кв.), 1,36 (3H, т).
Примеры получения 14 и 15
Смесь 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (200 мг), м-хлорпербензойной кислоты (чистота: не меньше чем 65%) (230 мг) и хлороформа (10 мл) перемешивали при охлаждении льдом в течение 5 часов. В реакционную смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфинилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (89 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 14", и 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (130 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 15".
Соединение по настоящему изобретению 14
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,87-8,83 (1H, м), 8,73-8,64 (2H, м), 8,41 (1H, д), 7,72-7,66 (1H, м), 4,34 (3H, с), 3,72-3,62 (1H, м), 3,17-3,05 (1H, м), 1,47 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 15
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,01-8,98 (1H, м), 8,71 (1H, д), 8,55-8,52 (1H, м), 8,39 (1H, д), 7,72 (1H, дд), 3,90-3,81 (5H, м), 1,36 (3H, т).
Пример получения 16
К смеси 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (270 мг), вольфрамата натрия дигидрата (110 мг) и ацетонитрила (5 мл) добавляли 30% раствор пероксида водорода (2 мл) при 40°C. Смесь нагревали до 80°C и затем перемешивали в течение 24 часов. К смеси добавляли насыщенный водный раствор тиосульфата натрия, и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфонил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (280 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 16".
Соединение по настоящему изобретению 16
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,08 (1H, д), 9,04 (1H, дд), 8,71 (1H, д), 8,57 (1H, дд), 7,79 (1H, дд), 3,93 (3H, с), 3,82 (2H, кв.), 1,38 (3H, т).
Пример получения 17(1)
2
Смесь N-метил-5-пентафторэтилпиридин-2,3-диамина (590 мг), 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-карбоновой кислоты (560 мг), WSC (520 мг), HOBt (35 мг) и пиридина (5 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 5 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением промежуточного соединения (M20-17).
Промежуточное соединение (M20-17)
Полученное промежуточное соединение (M20-17) растворяли в смешанном растворителе, состоящем из DMF (7,5 мл) и толуола (30 мл), к смеси добавляли моногидрат п-толуолсульфоновой кислоты (1,5 г) и смесь перемешивали при 160°C в течение 6 часов. Реакционной смеси давали охладиться до комнатной температуры, в смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали трет-бутилметиловым эфиром. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (540 мг), который далее указан как "промежуточное соединение (M6-17)".
Промежуточное соединение (M6-17)
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,96 (1H, д), 8,74 (1H, д), 8,40 (1H, д), 8,23 (1H, д), 4,03 (3H, с).
Пример получения 17(2)
2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 17") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 1(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M6-17) вместо 2-(3-фторпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 17
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,75 (1H, д), 8,71 (1H, д), 8,42 (1H, д), 7,93 (1H, д), 4,12 (3H, с), 3,03 (2H, кв.), 1,41 (3H, т).
Примеры получения 18 и 19
2-(3-этилсульфинил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 18") и 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 19") синтезировали таким же способом, как в Примерах получения 2 и 3, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин вместо 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 18
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,10 (1H, д), 8,94 (1H, д), 8,76 (1H, д), 8,36 (1H, д), 4,41 (3H, с), 3,76-3,66 (1H, м), 3,18-3,07 (1H, м), 1,49 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 19
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,27 (1H, д), 8,80 (1H, д), 8,76 (1H, с), 8,34 (1H, с), 4,01-3,94 (5H, м), 1,41 (3H, т).
Пример получения 20
К смеси 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (500 мг) и хлороформа (10 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (429 мг) при охлаждении льдом и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа и при 50°C в течение 2 часов. В реакционную смесь вливали водный раствор тиосульфата натрия и водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфинил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (353 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 20".
Соединение по настоящему изобретению 20
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,02 (1H, дд), 8,77 (1H, д), 8,60-8,52 (2H, м), 7,75 (1H, дд), 3,91 (3H, с), 3,83 (2H, кв.), 1,38 (3H, т).
Пример получения 21(1)
К смеси 4-иод-2-нитрофениламина (2,0 г), 60% гидрида натрия (масло) (330 мг) и DMF (20 мл) добавляли по каплям иодметан (470 мкл) при охлаждении льдом. Реакционную смесь нагревали до комнатной температуры и затем перемешивали в течение 2 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением (4-иод-2-нитрофенил)метиламина (2,0 г).
Пример получения 21(2)
1
Смесь порошка железа (1,7 г), уксусной кислоты (2,2 мл), этанола (80 мл) и воды (25 мл) перемешивали при 70°C. К реакционной смеси добавляли по каплям смесь (4-иод-2-нитрофенил)метиламина (2,0 г) и этанола (20 мл). Затем смесь перемешивали при 70°C в течение 6 часов. Затем реакционную смесь фильтровали и тщательно промывали при помощи ТГФ. Полученный фильтрат концентрировали при пониженном давлении. К полученному остатку добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 4-иод-N-метилбензол-1,2-диамина (1,6 г).
Пример получения 21(3)
1
Смесь 4-иод-N-метилбензол-1,2-диамина (850 мг), 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты (590 мг), WSC (790 мг), HOBt (46 мг) и пиридина (10 мл) перемешивали при 100°C в течение 12 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-хлорпиридин-2-ил)-5-иод-1-метил-1H-бензимидазола (930 мг), который далее указан как "промежуточное соединение (M6-21)".
Промежуточное соединение (M6-21)
Пример получения 21(4)
2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-5-иод-1-метил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 21") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 1(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M6-21) вместо 2-(3-фторпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 21
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,49 (1H, дд), 8,22 (1H, д), 7,75 (1H, д), 7,62 (1H, дд), 7,35 (1H, дд), 7,21 (1H, д), 3,87 (3H, с), 2,92 (2H, кв.), 1,32 (3H, т).
Пример получения 22(1)
Смесь пентафторида 4-аминофенилсеры (5,2 г), ангидрида уксусной кислоты (2,7 мл), триэтиламина (6,6 мл) и хлороформа (20 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. В реакционную смесь вливали воду и смесь экстрагировали хлороформом. Полученный остаток подвергали перекристаллизации из гексана и этилацетата с получением пентафторида 4-ацетоамидфенилсеры (5,4 г).
Пример получения 22(2)
К смеси пентафторида 4-ацетоамидфенилсеры (5,4 г) и серной кислоты (15 мл) добавляли по каплям дымящую азотную кислоту (905 мл) при охлаждении льдом. Затем смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. Реакционную смесь выливали на лед и осажденное кристаллическое вещество собирали путем фильтрования. Кристаллическое вещество промывали водой и сушили с получением пентафторида 4-амино-3-нитрофенилсеры (5,2 г).
Пример получения 22(3)
К смеси пентафторида 4-амино-3-нитрофенилсеры (2,0 г), 60% гидрида натрия (масло) (310 мг) и DMF (15 мл) добавляли по каплям иодметан (447 мкл) при охлаждении льдом. Затем смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. В реакционную смесь вливали воду и осажденное твердое вещество собирали путем фильтрования. Твердое вещество промывали водой и сушили с получением метил-(2-нитро-4-пентафторсульфанилфенил)амина (2,0 г).
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,60 (1H, д), 8,28 (1H, шир.с), 7,78 (1H, дд), 6,89 (1H, д), 3,10 (3H, д).
Пример получения 22(4)
1
N-метил-4-пентафторсульфанилбензол-1,2-диамин синтезировали таким же способом, как в Примере получения 21(2), за исключением того, что использовали метил-(2-нитро-4-пентафторсульфанилфенил)амин вместо (4-иод-2-нитрофенил)метиламина.
Пример получения 22(5)
1
2
(2-Метиламино-5-пентафторсульфанилфенил)амид 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты (далее указан как "промежуточное соединение (M20-23)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 9(1), за исключением того, что использовали N-метил-4-пентафторсульфанилбензол-1,2-диамин вместо 5-иод-N-метилпиридин-2,3-диамина.
Промежуточное соединение (M20-23)
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,57 (1H, с), 8,55 (1H, дд), 7,91 (1H, дд), 7,81 (1H, д), 7,59 (1H, дд), 7,50-7,45 (1H, м), 6,71 (1H, д), 4,52 (1H, д), 2,93 (3H, д).
Пример получения 22(6)
К смеси промежуточного соединения (M20-23) (405 мг) и DMF (10 мл) добавляли этантиолат натрия (193 мг) при охлаждении льдом и затем смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 8 часов и при 60°C в течение 2 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторсульфанил-1H-бензимидазола (411 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 23".
Соединение по настоящему изобретению 23
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,50 (1H, дд), 8,33 (1H, д), 7,79-7,74 (2H, м), 7,46-7,43 (1H, м), 7,37 (1H, дд), 3,92 (3H, с), 2,94 (2H, кв.), 1,33 (3H, т).
Пример получения 23
2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторсульфанил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 24") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 11, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторсульфанил-1H-бензимидазол вместо 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 24
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,96 (1H, дд), 8,50 (1H, дд), 8,24 (1H, д), 7,79 (1H, дд), 7,68 (1H, дд), 7,48 (1H, д), 3,82 (2H, кв.), 3,75 (3H, с), 1,34 (3H, т).
Пример получения 24(1)
(5-Иод-2-метиламинопиридин-3-ил)амид 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-карбоновой кислоты (далее указан как "промежуточное соединение (M20-35)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 9(1), за исключением того, что использовали 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-карбоновую кислоту вместо 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты.
Промежуточное соединение (M20-35)
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,33 (1H, с), 8,80 (1H, д), 8,28 (1H, д), 8,17 (1H, д), 8,00 (1H, д), 4,60 (1H, с), 3,01 (3H, д).
Пример получения 24(2)
2-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-иод-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин (далее указан как "промежуточное соединение (M6-35)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 9(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M20-35) вместо (5-иод-2-метиламинопиридин-3-ил)амида 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты.
Промежуточное соединение (M6-35)
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,95 (1H, с), 8,68 (1H, с), 8,49 (1H, с), 8,20 (1H, с), 3,95 (3H, с).
Пример получения 24(3)
2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-иод-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 42") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 1(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M6-35) вместо 2-(3-фторпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 42
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,73 (1H, с), 8,65 (1H, д), 8,49 (1H, д), 7,91 (1H, с), 4,04 (3H, с), 3,01 (2H, кв.), 1,39 (3H, т).
Пример получения 24(4)
Смесь 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-иод-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (900 мг), тиобензойной кислоты 3(20 мкл), иодида меди (45 мг), 1,10-фенантролина (85 мг), диизопропилэтиламина (940 мкл) и толуола (25 мл) перемешивали при 110°C в течение 8 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением S-[2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин]эфира тиобензойной кислоты (990 мг).
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,74 (1H, с), 8,54 (1H, д), 8,33 (1H, д), 8,07 (2H, дд), 7,92 (1H, с), 7,63 (1H, т),7,51 (2H, т),4,10 (3H, с), 3,01 (2H, кв.), 1,39 (3H, т).
Пример получения 24(5)
Смесь S-[2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин]эфира тиобензойной кислоты (1,8 г), карбоната калия (1,1 г) и метанола (20 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 4,5 часов. В реакционную смесь вливали насыщенный водный раствор хлорида аммония и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-тиола (1,2 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 43".
Соединение по настоящему изобретению 43
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,73 (1H, с), 8,46 (1H, д), 8,19 (1H, д), 7,90 (1H, с), 4,04 (3H, с), 3,01 (2H, кв.), 1,39 (3H, т).
Пример получения 24(6)
Смесь 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-тиола (1,2 г), иода (20 мг) и DMF (30 мл) перемешивали при комнатной температуре на воздухе в течение 12 часов. Реакционную смесь концентрировали и затем остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением соединения, представленного формулой:
(800 мг), которое далее указано как "промежуточное соединение (P9'-4)".
Промежуточное соединение (P9'-4)
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,73 (2H, с), 8,52 (2H, д), 8,35 (2H, д), 7,91 (2H, д), 4,06 (6H, с), 3,04-2,98 (4H, м), 1,39 (6H, т).
Пример получения 24(7)
2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 28") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 13(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (P9'-4) вместо промежуточного соединения (P9'-1).
Соединение по настоящему изобретению 28
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,75 (1H, д), 8,71 (1H, д), 8,50 (1H, д), 7,93 (1H, д), 4,10 (3H, с), 3,03 (2H, кв.), 1,41 (3H, т).
Пример получения 24(8)
К смеси 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (299 мг) и хлороформа (30 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,34 г) при охлаждении льдом и смесь перемешивали при охлаждении льдом в течение 5 часов. В реакционную смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,24 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 44".
Соединение по настоящему изобретению 44
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,24 (1H, д), 8,79 (1H, д), 8,74 (1H, д), 8,40 (1H, д), 3,97 (2H, кв.), 3,93 (3H, с), 1,42 (3H, т).
Пример получения 24(9)
2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфонил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 25") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 16, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин вместо 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 25
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,28 (1H, д), 9,10 (1H, д), 8,80 (1H, д), 8,72 (1H, д), 3,98 (3H, с), 3,93 (2H, кв.), 1,43 (3H, т).
Пример получения 25
Смесь 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-5-иод-1-метил-1H-бензимидазол (340 мг), иодид меди (410 мг), пентафторпропионат натрия (800 мг), NMP (5 мл) и ксилол (5 мл) перемешивали при 160°C в течение 5 часов. Реакционной смеси давали охладиться до комнатной температуры и затем в смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и 28% раствор аммиака. Затем смесь экстрагировали трет-бутилметиловым эфиром. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторэтил-1H-бензимидазола (240 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 26".
Соединение по настоящему изобретению 26
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,50 (1H, дд), 8,16 (1H, с), 7,77 (1H, дд), 7,57 (1H, д), 7,53 (1H, д), 7,36 (1H, дд), 3,93 (3H, с), 2,94 (2H, кв.), 1,33 (3H, т).
Пример получения 26
2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторэтил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 27") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 5, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторэтил-1H-бензимидазол вместо 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 27
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,98 (1H, дд), 8,53 (1H, дд), 8,06 (1H, с), 7,70 (1H, дд), 7,60 (1H, д), 7,56 (1H, д), 3,86-3,78 (5H, м), 1,34 (3H, т).
Пример получения 27
К смеси 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,18 г) и хлороформа (4 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,21 г) при охлаждении льдом и затем смесь перемешивали при охлаждении льдом в течение 5 минут. В реакционную смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,16 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 29".
Соединение по настоящему изобретению 29
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,10-9,07 (1H, м), 8,94-8,91 (1H, м), 8,77-8,74 (1H, м), 8,46-8,44 (1H, м), 4,38 (3H, с), 3,76-3,65 (1H, м), 3,16-3,05 (1H, м), 1,49 (3H, т).
Пример получения 28(1)
1
2
(2-метиламино-5-трифторметилфенил)амид 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты (далее указан как "промежуточное соединение (M20-29)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 9(1), за исключением того, что использовали N-метил-4-трифторметилбензол-1,2-диамин вместо 5-иод-N-метилпиридин-2,3-диамина.
Промежуточное соединение (M20-29)
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,56 (1H, с), 8,55-8,54 (1H, м), 7,91 (1H, дд), 7,70 (1H, д), 7,49-7,43 (3H, м), 6,79 (1H, д), 2,93 (3H, д).
Пример получения 28(2)
Смесь промежуточного соединения (M20-29) (800 мг), этантиолата натрия (350 мг) и DMF (10 мл) перемешивали при 100°C в течение 5 часов. К реакционной смеси добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и затем смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазола (410 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 30".
Соединение по настоящему изобретению 30
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,51 (1H, дд), 8,17 (1H, д), 7,78 (1H, дд), 7,61 (1H, дд), 7,52 (1H, д), 7,38 (1H, дд), 3,93 (3H, с), 2,94 (2H, кв.), 1,33 (3H, т).
Пример получения 29, 30
2-(3-этилсульфинилпиридин-2-ил)-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 31") и 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 32") синтезировали таким же способом, как в Примерах получения 2 и 3, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол вместо 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 31
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,77 (1H, д), 8,61 (1H, д), 8,05 (1H, с), 7,61 (1H, дд), 7,55 (1H, д), 7,48 (1H, д), 4,20 (3H, с), 3,73-3,61 (1H, м), 3,11-3,00 (1H, м), 1,47 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 32
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,95 (1H, дд), 8,50 (1H, дд), 8,09 (1H, д), 7,66 (1H, дд), 7,61 (1H, д), 7,53 (1H, д), 3,83 (2H, кв.), 3,75 (3H, с), 1,33 (3H, т).
Пример получения 31(1)
1
2
(2-метиламино-5-трифторметилфенил)амид 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-карбоновой кислоты (далее указан как "промежуточное соединение (M20-31)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 9(1), за исключением того, что использовали N-метил-4-трифторметилбензол-1,2-диамин и 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-карбоновую кислоту вместо 5-иод-N-метилпиридин-2,3-диамина и 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты.
Промежуточное соединение (M20-31)
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,42 (1H, с), 8,80 (1H, д), 8,16 (1H, д), 7,71 (1H, с), 7,47 (1H, д), 6,81 (1H, д), 4,32 (1H, с), 2,93 (3H, д).
Пример получения 31(2)
2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 33") и (2-метиламино-5-трифторметилфенил)амид 3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-карбоновой кислоты (далее указан как "промежуточное соединение (M3-32)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 28(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M20-31) вместо (2-метиламино-5-трифторметилфенил)амида 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты.
Соединение по настоящему изобретению 33
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,72 (1H, д), 8,21 (1H, д), 7,91 (1H, д), 7,63 (1H, д), 7,54 (1H, д), 4,00 (3H, с), 3,00 (2H, кв.), 1,38 (3H, т).
Промежуточное соединение (M3-32)
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,64 (1H, с), 8,53 (1H, д), 7,86 (1H, с), 7,76 (1H, д), 7,41 (1H, дд), 6,76 (1H, д), 4,35 (1H, д), 2,96 (2H, кв.), 2,90 (3H, д), 1,44 (3H, т).
Примеры получения 32 и 33
2-(3-этилсульфинил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 34") и 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 35") синтезировали таким же способом, как в Примерах получения 2 и 3, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол вместо 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 34
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,05 (1H, д), 8,91 (1H, д), 8,12 (1H, д), 7,67 (1H, дд), 7,60 (1H, д), 4,32 (3H, с), 3,80-3,70 (1H, м), 3,15-3,05 (1H, м), 1,51 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 35
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,22 (1H, д), 8,77 (1H, д), 8,10 (1H, д), 7,66 (1H, дд), 7,57 (1H, д), 3,98 (2H, кв.), 3,84 (3H, с), 1,40 (3H, т).
Пример получения 34, 35
К смеси 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (550 мг) и хлороформа (15 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (750 мг) и смесь нагревали при температуре кипения с обратным холодильником в течение 20 часов. В реакционную смесь вливали 10% водный раствор тиосульфата натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфонил-1-оксипиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (168 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 36", и 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин 4-оксида (73 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 37".
Соединение по настоящему изобретению 36
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,79 (1H, д), 8,54 (1H, дд), 8,33 (1H, д), 7,99 (1H, дд), 7,69 (1H, дд), 3,85-3,74 (4H, м), 3,52-3,42 (1H, м), 1,34 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 37
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,03 (1H, дд), 8,53 (1H, дд), 8,47 (1H, д), 7,92 (1H, д), 7,77 (1H, дд), 4,29 (3H, с), 3,69 (2H, кв.), 1,36 (3H, т).
Пример получения 36(1)
1
2
2-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-5-иод-1-метил-1H-бензимидазол (далее указан как "промежуточное соединение (M6-41)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 4(1), за исключением того, что использовали 4-иод-N-метилбензол-1,2-диамин вместо N-метил-5-трифторметилпиридин-2,3-диамина.
Промежуточное соединение (M6-41)
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,92 (1H, д), 8,23 (1H, д), 8,17 (1H, д), 7,66 (1H, дд), 7,23 (1H, д), 3,85 (3H, с).
Пример получения 36(2)
2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-5-иод-1-метил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 45") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 1(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M6-41) вместо 2-(3-фторпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 45
Пример получения 36(3)
2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторэтил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 38") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 25, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-5-иод-1-метил-1H-бензимидазол вместо 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-5-иод-1-метил-1H-бензимидазола.
Соединение по настоящему изобретению 38
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,72 (1H, д), 8,20 (1H, с), 7,91 (1H, д), 7,60 (1H, д), 7,55 (1H, д), 4,00 (3H, с), 3,01 (2H, кв.), 1,39 (3H, т).
Пример получения 37, 38
2-(3-этилсульфинил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторэтил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 39") и 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторэтил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 40") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 2 и 3, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторэтил-1H-бензимидазол вместо 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 39
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,05 (1H, д), 8,91 (1H, д), 8,10 (1H, с), 7,66-7,60 (2H, м), 4,33 (3H, с), 3,80-3,69 (1H, м), 3,17-3,07 (1H, м), 1,50 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 40
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,22 (1H, д), 8,77 (1H, д), 8,08 (1H, с), 7,63 (1H, д), 7,58 (1H, д), 3,99 (2H, кв.), 3,84 (3H, с), 1,40 (3H, т).
Пример получения 39(1)
К смеси метил-(2-нитро-4-трифторметилфенил)амина (16 г) и ацетонитрила (200 мл) добавляли N-бромсукцинимид (15 г) при охлаждении льдом. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 5 часов. В полученную реакционную смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и затем смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением (2-бром-6-нитро-4-трифторметилфенил)метиламина (15 г).
(2-бром-6-нитро-4-трифторметилфенил)метиламин
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,12 (1H, с), 7,86 (1H, с), 6,48 (1H, шир.с), 3,07 (3H, д).
Пример получения 39(2)
2
К смеси порошка железа (11 г), уксусной кислоты (12 мл), ТГФ (40 мл) и воды (10 мл) добавляли по каплям смесь (2-бром-6-нитро-4-трифторметилфенил)метиламина (10 г) и ТГФ (50 мл) при перемешивании и нагревании при 70°C. Затем смесь перемешивали при 70°C в течение 3 часов. Полученную реакционную смесь фильтровали через целит (зарегистрированная торговая марка) и промывали при помощи ТГФ. Полученный фильтрат концентрировали при пониженном давлении. К полученному остатку добавляли 10% водный раствор гидроксида натрия и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением 3-бром-N-метил-5-трифторметилбензол-1,2-диамина (11 г).
2
3-бром-N-метил-5-трифторметилбензол-1,2-диамин
Пример получения 39(3)
2
2
(3-бром-2-метиламино-5-трифторметилфенил)амид 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты (далее указан как "промежуточное соединение (M20-43)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 9(1), за исключением того, что использовали 3-бром-N-метил-5-трифторметилбензол-1,2-диамин вместо 5-иод-N-метилпиридин-2,3-диамина.
Промежуточное соединение (M20-43)
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 10,63 (1H, с), 8,77 (1H, д), 8,58 (1H, дд), 7,91 (1H, дд), 7,56 (1H, д), 7,47 (1H, дд), 3,75-3,68 (1H, м), 2,83 (3H, д).
Пример получения 39(4)
2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-7-бром-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 75"), (3-бром-2-метиламино-5-трифторметилфенил)амид 3-этилсульфанилпиридин-2-карбоновой кислоты (далее указан как "промежуточное соединение (M3-42)") и 2-(3-хлорпиридин-2-ил)-7-бром-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол (далее указан как "промежуточное соединение (M6-43)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 28(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M20-43) вместо промежуточного соединения (M20-29).
Соединение по настоящему изобретению 75
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,54 (1H, дд), 8,08 (1H, д), 7,79 (1H, дд), 7,72 (1H, д), 7,40 (1H, дд), 4,13 (3H, с), 2,94 (2H, кв.), 1,32 (3H, т).
Промежуточное соединение (M3-42)
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 10,80 (1H, с), 8,82 (1H, с), 8,38 (1H, дд), 7,74 (1H, д), 7,54 (1H, с), 7,42 (1H, дд), 3,75-3,65 (1H, шир.м), 2,97 (2H, кв.), 2,82 (3H, д), 1,45 (3H, т).
Промежуточное соединение (M6-43)
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,71 (1H, дд), 8,08 (1H, д), 7,95 (1H, дд), 7,74 (1H, д), 7,47 (1H, дд), 4,09 (3H, с).
Пример получения 40
2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-7-бром-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 46") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 5, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-7-бром-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол вместо 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 46
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,99 (1H, дд), 8,51 (1H, дд), 8,00 (1H, д), 7,75 (1H, д), 7,72 (1H, дд), 4,03 (3H, с), 3,73 (2H, кв.), 1,33 (3H, т).
Пример полученияы 41 и 42
Смесь 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (1,0 г), м-хлорпербензойной кислоты (чистота: не меньше чем 65%) (2,72 г) и хлороформа (5 мл) нагревали при температуре кипения с обратным холодильником в течение 8 часов и к смеси добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (2,0 г) и продолжали нагревание смеси при температуре кипения с обратным холодильником в течение 5 часов. К охлажденной реакционной смеси добавляли 10% водный раствор тиосульфата натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин 4-оксида (362 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 48"), и 2-(3-этилсульфонил-1-окси-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (45 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 51".
Соединение по настоящему изобретению 48
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,27 (1H, д), 8,76 (1H, д), 8,49 (1H, д), 7,94 (1H, д), 4,33 (3H, с), 3,80 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 51
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,75 (1H, с), 8,50 (1H, с), 8,12 (1H, с), 7,94 (1H, с), 4,28 (3H, с), 3,75-3,65 (1H, м), 3,55-3,44 (1H, м), 1,38 (3H, т).
Пример получения 43(1)
Смесь 2-хлор-3-нитро-5-трифторметилпиридина (2,60 г), 2,2,2-трифторэтиламина (0,79 г), N,N-диизопропилэтиламина (1,04 г) и N-метил-2-пирролидона (5 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 10 часов. В реакционную смесь вливали 10% водный раствор лимонной кислоты и затем смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением (3-нитро-5-трифторметилпиридин-2-ил)-(2,2,2-трифторэтил)амина (1,83 г).
(3-нитро-5-трифторметилпиридин-2-ил)-(2,2,2-трифторэтил)амин
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,72 (1H, д), 8,68 (1H, д), 8,59 (1H, шир.с), 4,54-4,41 (2H, м).
Пример получения 43(2)
2
Смесь порошка железа (2,12 г), этанола (6 мл), воды (4 мл) и уксусной кислоты (0,1 мл) добавляли по каплям к смеси (3-нитро-5-трифторметилпиридин-2-ил)-(2,2,2-трифторэтил)амина (1,83 г) и этанола (10 мл) при 70°C и затем смесь перемешивали при 70°C в течение 1 часа. Смеси давали охладиться, затем охлажденную реакционную смесь фильтровали. К фильтрату добавляли воду и затем смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением N-(2,2,2-трифторэтил)-5-трифторметилпиридин-2,3-диамина (1,59 г).
2
N-(2,2,2-трифторэтил)-5-трифторметилпиридин-2,3-диамин
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,04-8,02 (1H, м), 7,10-7,07 (1H, м), 4,81 (1H, шир.с), 4,31-4,20 (2H, м), 3,34 (2H, шир.с).
Пример получения 43(3)
2
Смесь N-(2,2,2-трифторэтил)-5-трифторметилпиридин-2,3-диамина (0,52 г), 3-этилсульфанилпиридин-2-карбоновой кислоты (0,37 г), WSC (0,46 г), HOBt (27 мг) и пиридина (2 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. В реакционную смесь вливали 10% водный раствор лимонной кислоты и затем смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением [2-(2,2,2-трифторэтил)амино-5-трифторметилпиридин-3-ил]амида 3-этилсульфанилпиридин-2-карбоновой кислоты (0,75 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M3-43)".
Промежуточное соединение (M3-43)
Пример получения 43(4)
Смесь промежуточного соединения (M3-43) (0,75 г) и уксусной кислоты (5 мл) перемешивали при нагревании при температуре кипения с обратным холодильником в течение 2 дней. После охлаждения до комнатной температуры смесь концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-(2,2,2-трифторэтил)-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,53 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 65".
Соединение по настоящему изобретению 65
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,77-8,74 (1H, м), 8,48 (1H, дд), 8,45-8,42 (1H, м), 7,82 (1H, дд), 7,40 (1H, дд), 5,64 (2H, кв.), 2,99 (2H, кв.), 1,35 (3H, т).
Пример получения 44(1)
2
Смесь N-(2,2,2-трифторэтил)-5-трифторметилпиридин-2,3-диамина (0,52 г), 3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-карбоновой кислоты (0,50 г), WSC (0,46 г), HOBt (27 мг) и пиридина (2 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. В реакционную смесь вливали 10% водный раствор лимонной кислоты и затем смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением [2-(2,2,2-трифторэтил)амино-5-трифторметилпиридин-3-ил]амида 3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-карбоновой кислоты (0,89 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M3-44)".
Промежуточное соединение (M3-44)
Пример получения 44(2)
Смесь промежуточного соединения (M3-44) (0,89 г), моногидрата п-толуолсульфоновой кислоты (1,14 г), N-метил-2-пирролидона (10 мл) и ксилола (10 мл) нагревали при температуре кипения с обратным холодильником, осуществляя при этом дегидратацию с использованием ловушки Дина-Старка в течение 8 часов, и затем реакционной смеси давали охладиться. К охлажденной реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-(2,2,2-трифторэтил)-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,76 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 66".
Соединение по настоящему изобретению 66
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,80 (1H, д), 8,70 (1H, д), 8,48 (1H, д), 7,96 (1H, д), 5,67 (2H, кв.), 3,04 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).
Пример получения 45
К смеси соединения по настоящему изобретению 65 (0,32 г) и хлороформа (2 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,36 г) при охлаждении льдом. Смесь нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение 1 часа. К смеси добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и затем смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой промывали водой, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-3-(2,2,2-трифторэтил)-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,32 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 67".
Соединение по настоящему изобретению 67
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,98 (1H, дд), 8,80 (1H, д), 8,59 (1H, дд), 8,37 (1H, д), 7,75 (1H, дд), 5,31 (2H, кв.), 3,95 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).
Пример получения 46
К смеси соединения по настоящему изобретению 66 (0,32 г) и хлороформа (2 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,31 г) при охлаждении льдом. Смесь нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение 1 часа. В смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой промывали водой, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный неочищенный продукт промывали гексаном с получением 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-(2,2,2-трифторэтил)-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,28 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 68".
Соединение по настоящему изобретению 68
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,22 (1H, д), 8,83-8,83 (2H, м), 8,40 (1H, д), 5,36 (2H, кв.), 4,05 (2H, кв.), 1,45 (3H, т).
Пример получения 47(1)
Смесь 2-хлор-5-иодпиридина (20,0 г), пентафторпропионата натрия (77,8 г), иодида меди (I) (31,8 г), ксилола (84 мл) и N-метилпирролидона (84 мл) нагревали до 160°C и перемешивали при нагревании при температуре кипения с обратным холодильником в течение 6 часов. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и к смеси добавляли воду. Затем смесь экстрагировали метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением 2-хлор-5-пентафторэтилпиридина.
2-хлор-5-пентафторэтилпиридин
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,65-8,62 (1H, м), 7,85-7,81 (1H, м), 7,48-7,44 (1H, м).
Пример получения 47(2)
Смесь половины количества 2-хлор-5-пентафторэтилпиридина, полученного в Примере получения 47(1), цианида цинка(II) (14,4 г), тетракистрифенилфосфинпалладия (2,42 г) и N-метилпирролидона (84 мл) нагревали до 80°C и перемешивали в течение 2,5 часов. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и в смесь вливали воду и метил-трет-бутиловый эфир. Полученный осадок фильтровали через целит (зарегистрированная торговая марка) и остаток промывали метил-трет-бутиловым эфиром. Фильтрат экстрагировали метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-циано-5-пентафторэтилпиридина (4,19 г).
2-циано-5-пентафторэтилпиридин
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,97-8,96 (1H, м), 8,12-8,09 (1H, м), 7,90-7,87 (1H, м).
Пример получения 47(3)
Смесь воды (17 мл) и концентрированной серной кислоты (17 мл) нагревали до 100°C и к смеси добавляли по каплям 2-циано-5-пентафторэтилпиридин (3,81 г) при нагревании. Затем смесь перемешивали при 100°C в течение 2,5 часов. После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь выливали на ледяную воду. Осажденное твердое вещество фильтровали и промывали водой. Полученное твердое вещество сушили при пониженном давлении с получением 5-пентафторпиридин-2-карбоновой кислоты (3,52 г).
5-пентафторпиридин-2-карбоновая кислота
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,92-8,88 (1H, м), 8,44-8,39 (1H, м), 8,25-8,20 (1H, м).
Пример получения 47(4)
Смесь тетраметилпиперидина (5,5 мл) и ТГФ (58 мл) охлаждали до -78°C и к смеси добавляли по каплям раствор 1,6M н-бутиллития в гексане. После нагревания до комнатной температуры смесь перемешивали в течение 10 минут. Смесь снова охлаждали до -78°C и к смеси добавляли по каплям раствор 5-пентафторпиридин-2-карбоновой кислоты (3,52 г) в ТГФ. Затем смесь перемешивали при -78°C в течение 1 часа и к смеси добавляли по каплям диэтилдисульфид (4,0 мл) при -78°. После нагревания до комнатной температуры смесь перемешивали в течение 1 часа. В реакционную смесь вливали 1N раствор хлористоводородной кислоты, затем 5N водный раствор гидроксида натрия. Затем водный слой промывали метил-трет-бутиловым эфиром и к смеси добавляли 12N раствор хлористоводородной кислоты. Осажденное твердое вещество фильтровали и растворяли в метил-трет-бутиловом эфире. Твердое вещество сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением 3-этилсульфанил-5-пентафторэтилпиридин-2-карбоновой кислоты (1,99 г), которая далее указана как "промежуточное соединение (M2-7)".
Промежуточное соединение (M2-7)
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,51-8,50 (1H, м), 7,89-7,87 (1H, м), 3,01 (2H, кв.), 1,46 (3H, т).
Пример получения 47(5)
2
Смесь N-метил-5-трифторметилпиридин-2,3-диамина (0,50 г), промежуточного соединения (M2-7) (0,79 г), WSC (0,37 г), HOBt (35 мг) и пиридина (5 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. В реакционную смесь вливали воду и затем смесь экстрагировали метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением (2-метиламино-5-трифторметилпиридин-3-ил)амида 3-этилсульфанил-5-пентафторэтилпиридин-2-карбоновой кислоты, который далее указан как "промежуточное соединение (M3-45)".
Промежуточное соединение (M3-45)
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,57 (1H, шир.с), 8,54-8,52 (1H, м), 8,37-8,35 (1H, м), 7,94-7,92 (1H, м), 7,89-7,87 (1H, м), 4,97 (1H, шир.с), 3,08 (3H, д), 2,99 (2H, кв.), 1,45 (3H, т).
Смесь всего количества полученного промежуточного соединения (M3-45) и уксусной кислоты (5 мл) нагревали до 120°C и перемешивали при нагревании при температуре кипения с обратным холодильником в течение 3 часов. После охлаждения до комнатной температуры смесь концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанил-5-пентафторэтилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,77 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 71".
Соединение по настоящему изобретению 71
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,78-8,76 (1H, м), 8,71-8,69 (1H, м), 8,44-8,42 (1H, м), 7,91-7,89 (1H, м), 4,13 (3H, с), 3,02 (2H, кв.), 1,39 (3H, т).
Пример получения 48
К смеси соединения по настоящему изобретению 71 (0,47 г) и хлороформа (10 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,57 г) при охлаждении льдом. Затем смесь нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение 1 часа. В смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и затем смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфонил-5-пентафторэтилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,39 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 72".
Соединение по настоящему изобретению 72
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,21-9,19 (1H, м), 8,81-8,79 (1H, м), 8,76-8,75 (1H, м), 8,35-8,33 (1H, м), 3,99-3,93 (5H, м), 1,41 (3H, т).
Пример получения 49
2
Смесь N-метил-5-пентафторэтилпиридин-2,3-диамина (0,50 г), промежуточного соединения (M2-7) (0,62 г), WSC (0,29 г), HOBt (28 мг) и пиридина (4 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. В реакционную смесь вливали воду и смесь экстрагировали метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением (2-метиламино-5-пентафторэтилпиридин-3-ил)амида 3-этилсульфанил-5-пентафторэтилпиридин-2-карбоновой кислоты, который далее указан как "промежуточное соединение (M3-46)".
Промежуточное соединение (M3-46)
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,59 (1H, шир.с), 8,54-8,52 (1H, м), 8,32-8,30 (1H, м), 7,89-7,87 (1H, м), 7,85-7,83 (1H, м), 5,04 (1H, шир.с), 3,09 (3H, д), 2,99 (2H, кв.), 1,45 (3H, т).
Смесь всего количества полученного промежуточного соединения (M3-46) и уксусной кислоты (4 мл) нагревали до 120°C и перемешивали при нагревании при температуре кипения с обратным холодильником в течение 3 часов. После охлаждения до комнатной температуры смесь концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанил-5-пентафторэтилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,84 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 73".
Соединение по настоящему изобретению 73
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,72-8,69 (2H, м), 8,42-8,41 (1H, м), 7,90-7,89 (1H, м), 4,15-4,12 (3H, м), 3,02 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).
Пример получения 50
К смеси соединения по настоящему изобретению 73 (0,54 г) и хлороформа (11 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,59 г) при охлаждении льдом. Смесь нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение 1 часа. В смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и затем смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфонил-5-пентафторэтилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,34 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 74".
Соединение по настоящему изобретению 74
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,21-9,20 (1H, м), 8,77-8,74 (2H, м), 8,32-8,31 (1H, м), 4,00-3,94 (5H, м), 1,41 (3H, т).
Соединения, описанные в Примерах получения, и соединения, полученные такими же способами, как в Примерах получения, представлены ниже.
Соединение, представленное формулой (1):
,
1
2
3
4
5
6
1
2
3
где R, R, R, R, R, R, A, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 36] -[Таблица 58].
Таблица 36
Соединение по настоящему изобретению
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
1
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
2
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
3
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
4
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
5
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
6
Et
H
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
7
Et
H
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
8
Et
H
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
9
Et
H
H
H
I
H
NMe
CH
N
0
10
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
N
0
11
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
N
2
12
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
N
2
13
Et
H
H
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
14
Et
H
H
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
15
Et
H
H
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
16
Et
H
H
H
SO<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
17
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
18
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
19
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
20
Et
H
H
H
SOCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
21
Et
H
H
H
I
H
NMe
CH
CH
0
22*
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
N
2
23
Et
H
H
H
SF<sub>5</sub>
H
NMe
CH
CH
0
24
Et
H
H
H
SF<sub>5</sub>
H
NMe
CH
CH
2
25
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
SO<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
Таблица 37
Соединение по настоящему изобретению
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
26
Et
H
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
0
27
Et
H
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
2
28
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
29
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
30
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
0
31
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
1
32
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
2
33
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
0
34
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
1
35
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
2
36*
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
37*
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
38
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
0
39
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
1
40
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
2
41
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
N
0
42
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
I
H
NMe
CH
N
0
43
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
SH
H
NMe
CH
N
0
44
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
45
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
I
H
NMe
CH
CH
0
46
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CBr
2
47*
Et
H
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
2
48*
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
49
Et
H
H
H
OCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
0
50
Et
H
H
H
OCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
2
Таблица 38
Соединение по настоящему изобретению
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
51*
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
52
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
CH
0
53
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
CH
2
54
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
CH
0
55
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
CH
2
56
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
OMe
NMe
CH
CH
2
57
Et
H
H
H
C(OH)<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
58
Et
H
H
H
C(OH)<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
59
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CO<sub>2</sub>Me
H
NMe
CH
N
0
60
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
SOCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
61
Et
H
H
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
0
62
Et
H
H
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
1
63
Et
H
H
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
2
64
Et
H
H
H
SO<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
2
65
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
CH
N
0
66
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
CH
N
0
67
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
CH
N
2
68
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
CH
N
2
69
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CO<sub>2</sub>Me
H
NMe
CH
N
2
70*
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CO<sub>2</sub>Me
H
NMe
CH
N
2
71
Et
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
72
Et
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
73
Et
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
74
Et
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
75
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CBr
0
Таблица 39
Соединение по настоящему изобретению
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
76
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NH
CH
N
0
77
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NH
CH
N
2
78
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NH
CH
N
0
79
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NH
CH
N
2
80
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
O
CH
N
0
81
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
O
CH
N
2
82
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
O
CH
N
0
83
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
O
CH
N
2
84
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
O
CH
CH
0
85
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
O
CH
CH
2
86
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
O
CH
CH
0
87
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
O
CH
CH
2
88
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
Cl
NMe
CH
N
2
89
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
Cl
NMe
CH
N
2
90
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
SEt
NMe
CH
N
2
91
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
SEt
NMe
CH
N
2
92
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
OH
NMe
CH
N
2
93
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
OH
NMe
CH
N
2
94
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
OMe
NMe
CH
N
2
95
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
OMe
NMe
CH
N
2
96
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
SMe
NMe
CH
N
2
97
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
SMe
NMe
CH
N
2
98
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
NMe<sub>2</sub>
NMe
CH
N
2
99
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
NMe<sub>2</sub>
NMe
CH
N
2
100
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
Ph
NMe
CH
N
2
Таблица 40
Соединение по настоящему изобретению
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
101
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
Ph
NMe
CH
N
2
102
CH<sub>2</sub>CycPr
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
103
CH<sub>2</sub>CycPr
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
104
CF<sub>3</sub>
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
105
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
106
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
107
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
108
Et
Cl
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
109
Et
H
Cl
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
110
Et
H
H
Cl
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
111
Et
H
2-пиридил
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
112
Et
H
2-пиримидинил
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
113
Et
H
3-хлор-2-пиридил
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
114
Et
H
3-хлор-5-трифторметил-2-пиридил
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
115
Et
H
OCF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
116
Et
H
SCF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
117
Et
H
SOCF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
118
Et
H
SO<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
119
Et
H
CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
120
Et
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
121
Et
H
Br
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
122
Et
H
I
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
123
Et
H
Me
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
124
Et
H
OMe
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
125
Et
H
H
H
CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
H
NMe
CH
N
2
Таблица 41
Соединение по настоящему изобретению
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
126
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
H
NMe
CH
N
2
127
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
SF<sub>5</sub>
H
NMe
CH
N
2
128
Et
H
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
129
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
130
Et
H
H
H
SCF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
131
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
SCF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
132
Et
H
H
H
SO<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
133
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
SO<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
134
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NCH<sub>2</sub>OMe
CH
N
2
135
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NCH<sub>2</sub>OMe
CH
N
2
136
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NCH<sub>2</sub>C≡CH
CH
N
2
137
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NCH<sub>2</sub>C≡CH
CH
N
2
138
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CCN
2
139
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CCN
2
140
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CF
2
141
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CF
2
142
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CMe
2
143
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CMe
2
144
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
COMe
2
145
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
COMe
2
146
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CSCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
2
147
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CSCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
2
148
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CSO<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
2
149
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CSO<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
2
150
Me
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
Таблица 42
Соединение по настоящему изобретению
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
151
Me
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
152
Me
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
153
Pr
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
154
Pr
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
155
Pr
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
156
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
157
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
158
iPr
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
159
iPr
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
160
iPr
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
161
tBu
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
162
tBu
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
163
tBu
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
164
CF<sub>3</sub>
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
165
CF<sub>3</sub>
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
166
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NEt
CH
N
0
167
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NEt
CH
N
1
168
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NEt
CH
N
2
169
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NPr
CH
N
0
170
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NPr
CH
N
1
171
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NPr
CH
N
2
172
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NiPr
CH
N
0
173
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NiPr
CH
N
1
174
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NiPr
CH
N
2
175
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NCycPr
CH
N
0
Таблица 43
Соединение по настоящему изобретению
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
176
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NCycPr
CH
N
1
177
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NCycPr
CH
N
2
178
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NCH<sub>2</sub>OEt
CH
N
0
179
Et
H
H
H
H
CF<sub>3</sub>
NCH<sub>2</sub>OEt
N
CH
0
180
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NCH<sub>2</sub>OEt
CH
N
1
181
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NCH<sub>2</sub>OEt
CH
N
2
182
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NCH<sub>2</sub>OMe
CH
N
0
183
Et
H
H
H
Me
H
NMe
CH
N
0
184
Et
H
H
H
Me
H
NMe
CH
N
1
185
Et
H
H
H
Me
H
NMe
CH
N
2
186
Et
H
H
H
Br
H
NMe
CH
N
0
187
Et
H
H
H
Br
H
NMe
CH
N
1
188
Et
H
H
H
Br
H
NMe
CH
N
2
189
Et
H
H
H
I
H
NMe
CH
N
1
190
Et
H
H
H
I
H
NMe
CH
N
2
191
Et
H
H
H
CN
H
NMe
CH
N
0
192
Et
H
H
H
CN
H
NMe
CH
N
1
193
Et
H
H
H
CN
H
NMe
CH
N
2
194
Et
H
H
H
CHO
H
NMe
CH
N
0
195
Et
H
H
H
CF<sub>2</sub>H
H
NMe
CH
N
0
196
Et
H
H
H
CF<sub>2</sub>H
H
NMe
CH
N
1
197
Et
H
H
H
CF<sub>2</sub>H
H
NMe
CH
N
2
198
Et
H
H
H
Ph
H
NMe
CH
N
0
199
Et
H
H
H
Ph
H
NMe
CH
N
2
200
Et
H
H
H
2-фторфенил
H
NMe
CH
N
0
Таблица 44
Соединение по настоящему изобретению
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
201
Et
H
H
H
2-фторфенил
H
NMe
CH
N
1
202
Et
H
H
H
2-фторфенил
H
NMe
CH
N
2
203
Et
H
H
H
3-фторфенил
H
NMe
CH
N
0
204
Et
H
H
H
3-фторфенил
H
NMe
CH
N
1
205
Et
H
H
H
3-фторфенил
H
NMe
CH
N
2
206
Et
H
H
H
4-фторфенил
H
NMe
CH
N
0
207
Et
H
H
H
4-фторфенил
H
NMe
CH
N
2
208
Et
H
H
H
H
CF<sub>3</sub>
NMe
N
CH
0
209
Me
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
0
210
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CCl
0
211
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CCl
1
212
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CCl
2
213
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CBr
1
214
Me
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
O
CH
CH
0
215
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
O
CH
CH
1
216
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
O
CH
N
1
217
Me
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
CH
0
218
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
CH
1
219
Et
Cl
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
220
Et
Cl
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
221
Et
H
H
H
COCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
222
Et
H
H
H
Cl
H
NMe
CH
N
0
223
Et
H
H
H
Cl
H
NMe
CH
N
1
224
Et
H
H
H
Cl
H
NMe
CH
N
2
225
Et
H
H
H
Br
H
NMe
CCHO
N
0
Таблица 45
Соединение по настоящему изобретению
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
226
Et
H
H
SEt
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
227
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NCH<sub>2</sub>OEt
CH
CH
0
228
Et
H
H
H
H
CF<sub>3</sub>
NCH<sub>2</sub>OEt
N
CH
0
229
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NCH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>Me
CH
N
0
230
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NCH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>Et
CH
N
0
231
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
N(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>OMe
CH
N
0
232
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NCH<sub>2</sub>SMe
CH
N
0
233
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
N(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>SMe
CH
N
0
234
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NBu
CH
N
0
235
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NCO<sub>2</sub>tBu
CH
N
0
236
Et
H
H
H
CH(OH)CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
237
Et
H
H
H
CHFCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
238
Et
H
F
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
239
Et
H
F
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
240
Et
H
F
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
241
Et
OMe
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
242
Et
OMe
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
243
Et
H
OMe
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
244
Et
H
OMe
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
245
Et
H
OH
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
246
Et
H
H
H
NH<sub>2</sub>
H
NMe
CH
N
0
247
Et
H
H
H
CHFCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
248
Et
H
H
H
CHFCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
249
Et
H
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
250
Et
H
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
Таблица 46
Соединение по настоящему изобретению
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
251
Et
Cl
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
252
Et
Cl
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
253
Et
H
Cl
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
254
Et
H
Cl
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
255
Et
H
Cl
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
256
Et
H
H
Cl
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
257
Et
H
H
Cl
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
258
Et
H
H
OMe
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
259
Et
H
H
OMe
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
260
Et
H
H
OMe
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
261
Et
H
H
H
SH
H
NMe
CH
N
0
262
Et
H
H
H
Et
H
NMe
CH
N
0
263
Et
H
H
H
iPr
H
NMe
CH
N
0
264
Et
H
H
H
NHEt
H
NMe
CH
N
0
265
Et
H
H
H
NEt<sub>2</sub>
H
NMe
CH
N
0
266
Et
H
H
H
tBu
H
NMe
CH
N
0
267
Et
H
H
H
H
CF<sub>3</sub>
NMe
CH
N
0
268
Et
F
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
269
Et
F
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
270
Et
F
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
271
Et
H
H
H
H
CF<sub>3</sub>
NMe
CH
N
1
272
Et
H
H
H
H
CF<sub>3</sub>
NMe
CH
N
2
273
Et
H
H
H
NMe<sub>2</sub>
H
NMe
CH
N
0
274
Et
H
H
H
пирролидин-1-ил
H
NMe
CH
N
0
275
Et
H
H
H
NHCOMe
H
NMe
CH
N
0
Таблица 47
Соединение по настоящему изобретению
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
276
Et
H
H
H
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
277
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
N
CH
0
278
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
N
CH
1
279
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
N
CH
2
280
Et
H
H
H
NMeCOMe
H
NMe
CH
N
0
281
Et
H
H
H
NH2
H
NMe
CH
N
1
282
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
283
Et
H
H
H
NHCOCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
284
Et
H
H
H
NHCOCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
285
Et
H
H
H
NHCOCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
286
Et
H
H
H
2-CF<sub>3</sub>-Ph
H
NMe
CH
N
0
287
Et
H
H
H
3-CF<sub>3</sub>-Ph
H
NMe
CH
N
0
288
Et
H
H
H
4-CF<sub>3</sub>-Ph
H
NMe
CH
N
0
289
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
N
1
290
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
291
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
292
Et
Me
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
293
Et
Me
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
294
Et
Me
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
295
Et
H
Me
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
296
Et
H
Me
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
297
Et
H
H
H
2-CF<sub>3</sub>-Ph
H
NMe
CH
N
1
298
Et
H
H
H
2-CF<sub>3</sub>-Ph
H
NMe
CH
N
2
299
Et
H
H
H
3-CF<sub>3</sub>-Ph
H
NMe
CH
N
1
300
Et
H
H
H
3-CF<sub>3</sub>-Ph
H
NMe
CH
N
2
Таблица 48
Соединение по настоящему изобретению
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
301
Et
H
H
H
4-CF<sub>3</sub>-Ph
H
NMe
CH
N
1
302
Et
H
H
H
4-CF<sub>3-</sub>Ph
H
NMe
CH
N
2
303
Et
H
H
CF<sub>3</sub>
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
304
Et
H
H
CF<sub>3</sub>
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
305
Et
H
H
CF<sub>3</sub>
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
306
Et
H
H
H
2-хлорфенил
H
NMe
CH
N
0
307
Et
H
H
H
3-хлорфенил
H
NMe
CH
N
0
308
Et
H
H
H
4-хлорфенил
H
NMe
CH
N
0
309
Et
H
H
H
6-хлор-3-пиридил
H
NMe
CH
N
0
310
Et
H
H
H
5-фтор-3-пиридил
H
NMe
CH
N
0
311
Et
H
H
H
3-пиридил
H
NMe
CH
N
0
312
Et
H
H
H
4-пиридил
H
NMe
CH
N
0
313
Et
H
H
H
4-хлор-1-пиразолил
H
NMe
CH
N
0
314
Et
H
H
H
2-хлорфенил
H
NMe
CH
N
1
315
Et
H
H
H
2-хлорфенил
H
NMe
CH
N
2
316
Et
H
H
H
3-хлорфенил
H
NMe
CH
N
1
317
Et
H
H
H
3-хлорфенил
H
NMe
CH
N
2
318
Et
H
H
H
4-хлорфенил
H
NMe
CH
N
2
319
Et
H
H
H
4-пиридил
H
NMe
CH
N
1
320
Et
H
H
H
4-пиридил
H
NMe
CH
N
2
321
Et
H
H
H
6-хлор-3-пиридил
H
NMe
CH
N
2
322
Et
H
H
H
5-фтор-3-пиридил
H
NMe
CH
N
1
323
Et
H
H
H
5-фтор-3-пиридил
H
NMe
CH
N
2
324
Et
H
H
H
4-хлор-1-пиразолил
H
NMe
CH
N
2
325
Et
H
H
H
3-хлор-1-триазолил
H
NMe
CH
N
0
Таблица 49
Соединение по настоящему изобретению
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
326
Et
H
H
H
4-CF<sub>3</sub>-имидазол
H
NMe
CH
N
0
327
Et
H
H
H
2-нитрофенил
H
NMe
CH
N
0
328
Et
H
H
H
3-нитрофенил
H
NMe
CH
N
0
329
Et
H
H
H
2-цианофенил
H
NMe
CH
N
0
330
Et
H
H
H
3-цианофенил
H
NMe
CH
N
0
331
Et
H
H
H
4-цианофенил
H
NMe
CH
N
0
332
Et
H
H
H
3-CF<sub>3</sub>-триазолил
H
NMe
CH
N
0
333
Et
H
H
H
3-CF<sub>3</sub>-5-Me-триазолил
H
NMe
CH
N
0
334
Et
H
H
H
3-хлор-1-триазолил
H
NMe
CH
N
2
335
Et
H
H
H
4-CF<sub>3</sub>-имидазолил
H
NMe
CH
N
1
336
Et
H
Br
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
337
Et
H
Br
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
338
Et
H
CN
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
339
Et
H
CN
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
340
Et
H
CN
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
341
Et
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
342
Et
H
CHO
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
343
Et
H
Ph
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
344
Et
H
H
H
SMe
H
NMe
CH
N
0
345
Et
H
H
H
SO<sub>2</sub>Me
H
NMe
CH
N
2
346
Et
H
H
H
SEt
H
NMe
CH
N
0
347
Et
H
H
H
SO<sub>2</sub>Et
H
NMe
CH
N
2
348
Et
H
H
H
SiPr
H
NMe
CH
N
0
349
Et
H
H
H
SO<sub>2</sub>iPr
H
NMe
CH
N
2
350
Et
H
H
H
SCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
Таблица 50
Соединение по настоящему изобретению
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
351
Et
H
H
H
SO<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
352
Et
H
H
H
SCH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
H
NMe
CH
N
0
353
Et
H
H
H
SCF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
354
Et
H
H
H
SCF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
355
Et
H
H
H
SCF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
H
NMe
CH
N
0
356
Et
H
H
H
CH(OH)CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
357
Et
H
H
H
CH(Cl)CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
358
Et
H
H
H
OH
H
NMe
CH
N
0
359
Et
H
H
H
OH
H
NMe
CH
N
2
360
Et
H
H
H
OCF<sub>2</sub>Br
H
NMe
CH
N
2
361
Et
H
H
H
OCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
362
Et
H
H
H
SCF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
363
Et
H
H
H
SCF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
364
Et
H
H
H
SCF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
365
Et
H
H
H
StBu
H
NMe
CH
N
0
366
Et
H
H
H
SO<sub>2</sub>tBu
H
NMe
CH
N
2
367
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
Br
H
NMe
CH
N
0
368
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
Br
H
NMe
CH
N
1
369
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
Br
H
NMe
CH
N
2
370
Et
H
H
H
SCH=C=CH<sub>2</sub>
H
NMe
CH
N
0
371
Et
H
H
H
SO<sub>2</sub>CH=C=CH<sub>2</sub>
H
NMe
CH
N
2
372
Et
H
H
H
SO<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
H
NMe
CH
N
2
373
Et
H
I
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
374
Et
H
NO<sub>2</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
375
Et
H
NO<sub>2</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
Таблица 51
Соединение по настоящему изобретению
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
376
Et
H
NO<sub>2</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
377
Et
H
I
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
378
Et
H
I
H
SO<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
379
Et
H
Br
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
380
Et
H
Cl
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
N
0
381
Et
H
Cl
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
N
2
382
Et
H
H
H
C(OH)(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
H
NMe
CH
N
0
383
Et
H
H
H
C(Cl)(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
H
NMe
CH
N
0
384
Et
H
H
H
C(Cl)(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
H
NMe
CH
N
1
385
Et
H
H
H
C(Cl)(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
H
NMe
CH
N
2
386
Et
H
Cl
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
387
Et
H
H
H
H
CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
NMe
CH
CH
0
388
Et
H
H
H
CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
H
NMe
CH
CH
0
389
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
I
H
NMe
CH
N
2
390
Et
H
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
1
391
Et
H
H
H
SF<sub>5</sub>
H
NMe
CH
CH
1
392
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
SF<sub>5</sub>
H
NMe
CH
CH
0
393
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
SF<sub>5</sub>
H
NMe
CH
CH
1
394
Et
H
Me
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
395
Et
H
Me
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
396
Et
H
Me
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
397
Et
H
H
H
I
H
S
CH
N
0
398
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
I
H
S
CH
N
0
399
Et
H
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
S
CH
N
0
400
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
S
CH
N
0
Таблица 52
Соединение по настоящему изобретению
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
401
Et
H
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
S
CH
N
2
402
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
S
CH
N
2
403
Et
H
H
H
H
CF<sub>3</sub>
S
N
CH
0
404
Et
H
H
H
H
CF<sub>3</sub>
S
N
CH
2
405
Et
H
CH=CH<sub>2</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
406
Et
H
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
407
Et
H
H
H
SO<sub>2</sub>NMe<sub>2</sub>
H
NMe
CH
N
1
408
Et
H
H
H
SO<sub>2</sub>NMe<sub>2</sub>
H
NMe
CH
N
2
409
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CNH<sub>2</sub>
0
410
Et
H
Br
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
411
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CNMe<sub>2</sub>
0
412
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CNH<sub>2</sub>
0
413
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CNMe<sub>2</sub>
0
414
Et
H
SF<sub>5</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
415
Et
H
SF<sub>5</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
416
Et
H
SF<sub>5</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
417
Et
H
H
H
CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
H
NH
CH
CH
0
418
Et
H
H
H
Br
H
NMe
CCF<sub>2</sub>H
N
0
419
Et
H
H
H
Br
H
NMe
CCF<sub>2</sub>H
N
1
420
Et
H
H
H
Br
H
NMe
CCF<sub>2</sub>H
N
2
421
Et
H
H
H
Br
H
NMe
CiPr
N
0
422
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NH
CH
N
1
423
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NH
CH
CH
0
424
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NEt
CH
N
2
425
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NCH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
CH
N
2
Таблица 53
Соединение по настоящему изобретению
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
426
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NCH<sub>2</sub>CN
CH
N
2
427
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
H
CF<sub>3</sub>
NCH<sub>2</sub>CN
N
CH
2
428
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NCH<sub>2</sub>OEt
CH
N
2
429
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
H
CF<sub>3</sub>
NCH<sub>2</sub>OEt
N
CH
2
430
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NCH<sub>2</sub>SMe
CH
N
2
431
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NPr
CH
N
2
432
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
N(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>3</sub>
CH
N
2
433
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NCH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>Me
CH
N
2
434
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
H
CF<sub>3</sub>
NCH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>Me
N
CH
2
435
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NCH<sub>2</sub>CH=CCl<sub>2</sub>
CH
N
2
436
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NCO<sub>2</sub>tBu
CH
N
2
437
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NCO<sub>2</sub>Me
CH
N
2
438
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NCOMe
CH
N
2
439
Et
H
OCF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
440
Et
H
OCF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
441
Et
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
442
Et
H
NH<sub>2</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
443
Et
H
NHCOCF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
444
Et
H
iPr
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
445
Et
H
CHO
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
446
CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
447
CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>Me
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
448
CH<sub>2</sub>CH=CCl<sub>2</sub>
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
449
CH<sub>2</sub>C≡CCH<sub>3</sub>
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
450
CH<sub>2</sub>CN
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
Таблица 54
Соединение по настоящему изобретению
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
451
CH<sub>2</sub>tBu
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
452
CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CN
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
453
CH<sub>2</sub>CycBu
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
454
CF<sub>2</sub>Br
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
455
Et
H
CF<sub>2</sub>H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
456
Et
H
CH<sub>2</sub>OH
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
457
(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>3</sub>
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
458
CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>Me
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
459
CH<sub>2</sub>CH=CCl<sub>2</sub>
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
460
CH<sub>2</sub>C≡CCH<sub>3</sub>
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
461
CH<sub>2</sub>CN
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
462
CH<sub>2</sub>tBu
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
463
CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CN
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
464
CH<sub>2</sub>CycBu
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
465
CF<sub>2</sub>Br
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
466
Et
H
CH<sub>2</sub>F
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
467
CH=CH<sub>2</sub>
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
468
CH=CH<sub>2</sub>
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
469
CH=CH<sub>2</sub>
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
470
Et
H
H
H
H
CF<sub>3</sub>
S
CH
N
0
471
Et
H
H
H
H
CF<sub>3</sub>
S
CH
N
2
472
Et
H
OCF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
473
Et
H
OCF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
474
Et
H
OCF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
475
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CMe
0
Таблица 55
Соединение по настоящему изобретению
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
476
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CMe
1
477
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CF
0
478
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CF
1
479
CH<sub>2</sub>CycPr
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
480
CH<sub>2</sub>CycPr
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
481
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CBr
0
482
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CSCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
0
483
CH<sub>2</sub>C≡CH
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
484
CH<sub>2</sub>C≡CH
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
485
Et
H
C≡CH
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
486
Et
H
4-триф-торметил-2-пири-дил
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
487
Et
H
OCF<sub>3</sub>
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
488
Et
H
OCF<sub>3</sub>
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
489
Et
H
OCF<sub>3</sub>
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
490
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CBr
1
491
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CBr
2
492
Et
H
H
H
2-пиридил
H
NMe
CH
N
0
493
Et
H
H
H
2-пиридил
H
NMe
CH
N
2
494
Et
H
H
H
2-фурил
H
NMe
CH
N
0
495
Et
H
H
H
2-фурил
H
NMe
CH
N
2
496
Et
H
H
H
2-тиенил
H
NMe
CH
N
0
497
Et
H
H
H
2-тиенил
H
NMe
CH
N
2
498
Et
H
H
H
CH=CH<sub>2</sub>
H
NMe
CH
N
0
499
Et
H
H
H
CH=CH<sub>2</sub>
H
NMe
CH
N
2
500
Et
H
H
H
COMe
H
NMe
CH
N
0
Таблица 56
Соединение по настоящему изобретению
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
501
Et
H
H
H
COMe
H
NMe
CH
N
2
502
Et
H
H
H
CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>
H
NMe
CH
N
0
503
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
N-(6-Хлор-пиридин-3-илметил)
CH
N
2
504
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
N-(6-Хлор-пиридин-3-илметил)
CH
N
2
505
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
N-(2-Хлор-тиазол-5-илметил)
CH
N
2
506
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
N-(2-Хлор-тиазол-5-илметил)
CH
N
2
507
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
CN
NMe
CH
N
2
508
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
CN
NMe
CH
N
2
509
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
N-(2-Хлор-тиазол-5-илметил)
CH
N
0
510
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
N-(2-Хлор-тиазол-5-илметил)
CH
N
0
511*
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
512*
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
513
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
COMe
0
514
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CSMe
0
515
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CSO<sub>2</sub>Me
2
516
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CSPh
0
517
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CSO<sub>2</sub>Ph
2
518
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CSO<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
2
519
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CCN
0
520
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CNMe<sub>2</sub>
N
2
521
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
CO<sub>2</sub>H
NMe
CH
N
2
522
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
CONH<sub>2</sub>
NMe
CH
N
2
523*
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
524*
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
525
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CO<sub>2</sub>H
H
NMe
CH
N
0
Таблица 57
Соединение по настоящему изобретению
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
526
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CCN
1
527
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NH
CH
CCF<sub>3</sub>
0
528
Et
H
C(OMe)<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
529
Et
H
H
H
H
CF<sub>3</sub>
NMe
CCF<sub>3</sub>
CH
0
530
Et
H
H
H
H
CF<sub>3</sub>
NMe
CCF<sub>3</sub>
CH
2
531
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CCF<sub>3</sub>
2
532
Me
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
533
Me
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
534
Pr
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
535
Pr
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
536
iPr
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
537
iPr
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
538
Bu
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
539
Bu
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
540
CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
541
CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
542
CH<sub>2</sub>CH (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
543
CH<sub>2</sub>CH (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
544
tBu
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
545
tBu
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
546
CycPen
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
547
CycPen
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
548
CycHex
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
549
CycHex
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
550
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
Таблица 58
Соединение по настоящему изобретению
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
551
CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
552
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CN
H
NMe
CH
N
0
553
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CCF<sub>3</sub>
0
554
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
N-(4-метокси бензил)
CH
N
0
555
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
N-(4-метокси бензил)
N
CH
0
В приведенных выше таблицах [Таблица 36] - [Таблица 58], символ ”*” в соединении по настоящему изобретению означает N-оксид. Специально указаны следующие соединения.
Соединение по настоящему изобретению 22
.
Соединение по настоящему изобретению 36
.
Соединение по настоящему изобретению 37
.
Соединение по настоящему изобретению 47
.
Соединение по настоящему изобретению 48
.
Соединение по настоящему изобретению 51
.
Соединение по настоящему изобретению 70
.
Соединение по настоящему изобретению 511
.
Соединение по настоящему изобретению 512
.
Соединение по настоящему изобретению 523
.
Соединение по настоящему изобретению 524
.
3
3
3
3
3
3
В приведенных выше таблицах [Таблица 36] - [Таблица 58] "Me" представляет собой метильную группу, "Et" представляет собой этильную группу, ”Pr” представляет собой пропильную группу, "iPr" представляет собой изопропильную группу, ”Bu” представляет собой бутильную группу, "tBu" представляет собой трет-бутильную группу, "CycPr" представляет собой циклопропильную группу, "CycBu" представляет собой циклобутильную группу, "CycPen" представляет собой циклопентильную группу, "CycHex" представляет собой циклогексильную группу, ”Ph” представляет собой фенильную группу, "2-CF-Ph" представляет собой 2-трифторметилфенильную группу, "3-CF-Ph" представляет собой 3-трифторметилфенильную группу, "4-CF-Ph" представляет собой 4-трифторметилфенильную группу, "3-CF-триазолил" представляет собой 3-трифторметил-(1H-1,2,4-триазол)-1-ильную группу, "3-CF-5-Me-триазолил" представляет собой 3-трифторметил-5-метил-(1H-1,2,4-триазол)-1-ильную группу, и "4-CF-имидазолил" представляет собой 4-трифторметилимидазол-1-ильную группу.
1
Далее представлены H-ЯМР данные для соединений по настоящему изобретению, перечисленных в таблицах [Таблица 36] - [Таблица 58].
Соединение по настоящему изобретению 47
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,53 (1H, дд), 8,07 (1H, с), 7,98 (1H, дд), 7,65 (1H, дд), 7,62-7,56 (2H, м), 3,90-3,77 (1H, м), 3,75 (3H, с), 3,52-3,42 (1H, м), 1,33 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 49
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,61-7,00 (6H, м), 3,90 (3H, с), 2,94 (2H, кв.), 1,33 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 50
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,93 (1H, дд), 8,49 (1H, дд), 7,68-7,62 (2H, м), 7,43 (1H, д), 7,25 (1H, д), 3,84 (2H, кв.), 3,73 (3H, с), 1,31 (3H, кв.).
Соединение по настоящему изобретению 52
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,48-8,44 (2H, м), 8,05 (1H, д), 7,74 (1H, дд), 7,65 (1H, дд), 7,35 (1H, дд), 3,05 (2H, кв.), 1,49 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 53
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,92 (1H, дд), 8,65 (1H, дд), 8,37 (1H, с), 8,11 (1H, д), 7,72 (1H, дд), 7,66 (1H, дд), 4,19 (2H, кв.), 1,45 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 54
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,66 (1H, с), 8,50 (1H, с), 8,08 (1H, д), 7,90 (1H, с), 7,69 (1H, дд), 3,08 (2H, кв.), 1,52 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 55
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,15 (1H, д), 8,88 (1H, д), 8,40 (1H, с), 8,14 (1H, д), 7,76 (1H, дд), 4,24 (2H, кв.), 1,49 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 56
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,95 (1H, дд), 8,49 (1H, дд), 8,00 (1H, с), 7,66 (1H, дд), 6,96 (1H, с), 3,97 (3H, с), 3,84 (2H, кв.), 3,73 (3H, с), 1,34 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 57
1
6
H-ЯМР (DMSO-d) δ: 8,67 (1H, д), 8,56 (1H, дд), 8,23 (1H, д), 8,05 (1H, д), 7,91 (2H, с), 7,59 (1H, дд), 3,86 (3H, с), 3,00 (2H, кв.), 1,21 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 58
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,20 (1H, д), 9,01 (1H, дд), 8,74 (1H, д), 8,54 (1H, дд), 7,76 (1H, дд), 3,89 (3H, с), 3,86-3,76 (2H, м), 1,37 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 59
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,18 (1H, д), 8,82 (1H, д), 8,74 (1H, с), 7,92 (1H, с), 4,10 (3H, с), 4,00 (3H, с), 3,02 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 60
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,26 (1H, с), 8,82-8,78 (2H, м), 8,61 (1H, с), 3,99-3,91 (5H, м), 1,42 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 61
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,50 (1H, дд), 8,22 (1H, д), 7,77 (1H, дд), 7,63 (1H, дд), 7,46 (1H, д), 7,39-7,34 (1H, м), 3,92 (3H, с), 2,95 (2H, кв.), 1,34 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 62
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,79 (1H, д), 8,63 (1H, д), 8,13 (1H, с), 7,66-7,60 (2H, м), 7,49 (1H, д), 4,23 (3H, с), 3,74-3,64 (1H, м), 3,13-3,03 (1H, м), 1,47 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 63
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,95 (1H, дд), 8,50 (1H, дд), 8,12 (1H, д), 7,69-7,61 (2H, м), 7,48 (1H, д), 3,86-3,80 (2H, м), 3,75 (3H, с), 1,34 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 64
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,91 (1H, дд), 8,46-8,40 (2H, м), 7,91 (1H, д), 7,69-7,61 (2H, м), 3,75-3,68 (5H, м), 1,25 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 69
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,25 (1H, д), 9,20 (1H, д), 8,78 (1H, д), 8,73 (1H, д), 4,02-3,95 (5H, м), 3,94 (3H, с), 1,41 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 70
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,26 (1H, д), 8,86 (1H, д), 8,76 (1H, д), 8,36 (1H, д), 4,34 (3H, с), 4,01 (3H, с), 3,81 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 76
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,75 (1H, с), 8,48 (2H, дд), 7,77 (1H, дд), 7,38 (1H, дд), 3,07 (2H, кв.), 1,50 (3H, т). (NH протон не обнаружен).
Соединение по настоящему изобретению 77
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 12,11 (1H, с), 8,98 (1H, дд), 8,80 (1H, с), 8,70 (1H, дд), 8,45 (1H, с), 7,70 (1H, дд), 4,30 (2H, кв.), 1,43 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 78
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,75-8,70 (2H, м), 8,34 (1H, с), 7,96 (1H, д), 3,14-3,07 (2H, м), 1,48 (3H, т). (NH протон не обнаружен).
Соединение по настоящему изобретению 79
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 11,63 (1H, шир.с), 9,19 (1H, д), 8,93 (1H, д), 8,83 (1H, д), 8,48 (1H, д), 4,35 (2H, кв.), 1,47 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 80
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,75 (1H, дд), 8,62 (1H, дд), 8,46 (1H, д), 7,81 (1H, дд), 7,45 (1H, дд), 3,07 (2H, кв.), 1,46 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 81
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,06 (1H, дд), 8,79 (1H, д), 8,58 (1H, дд), 8,43 (1H, д), 7,78 (1H, дд), 3,88 (2H, кв.), 1,44 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 82
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,82 (1H, с), 8,79 (1H, с), 8,50 (1H, с), 7,96 (1H, с), 3,11 (2H, кв.), 1,50 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 83
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,29 (1H, с), 8,84 (1H, с), 8,81 (1H, д), 8,47 (1H, д), 3,96 (2H, кв.), 1,48 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 84
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,59 (1H, дд), 8,24-8,21 (1H, м), 7,81-7,76 (2H, м), 7,69 (1H, дд), 7,42 (1H, дд), 3,06 (2H, кв.), 1,47 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 85
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,03 (1H, дд), 8,60 (1H, дд), 8,16-8,13 (1H, м), 7,82-7,71 (3H, м), 4,01 (2H, кв.), 1,43 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 86
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,79 (1H, дд), 8,26 (1H, дд), 7,94 (1H, д), 7,81 (1H, дд), 7,76-7,72 (1H, м), 3,11 (2H, кв.), 1,50 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 87
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,25 (1H, д), 8,83 (1H, д), 8,18 (1H, с), 7,85-7,76 (2H, м), 4,08 (2H, кв.), 1,47 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 89
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,25 (1H, д), 8,78 (1H, д), 8,43 (1H, с), 3,97-3,87 (5H, м), 1,41 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 99
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,20 (1H, д), 8,76 (1H, д), 8,26 (1H, с), 4,02 (2H, кв.), 3,84 (3H, с), 3,04 (6H, с), 1,41 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 130
1
3
HЯМР (CDCl) δ: 9,01 (1H, дд), 8,68 (1H, д), 8,55 (1H, дд), 8,37 (1H, д), 7,74 (1H, дд), 3,87 (3H, с), 3,83 (2H, кв.), 1,37 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 138
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,02 (1H, дд), 8,54 (1H, дд), 8,28 (1H, с), 7,95 (1H, с), 7,77 (1H, дд), 4,06 (3H, с), 3,74 (2H, кв.), 1,35 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 144
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,00-8,95 (1H, м), 8,54-8,47 (1H, м), 7,71-7,64 (2H, м), 6,94 (1H, с), 4,00 (3H, с), 3,96 (3H, с), 3,81-3,70 (2H, м), 1,37-1,29 (3H, м).
Соединение по настоящему изобретению 190
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,99 (1H, дд), 8,65 (1H, д), 8,53 (1H, дд), 8,38 (1H, д), 7,71 (1H, дд), 3,83-3,80 (5H, м), 1,35 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 255
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,78 (1H, д), 8,73-8,71 (1H, м), 8,65 (1H, д), 8,31-8,30 (1H, м), 4,35 (3H, с), 3,73-3,63 (1H, м), 3,16-3,06 (1H, м), 1,48 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 386
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,95 (1H, д), 8,72-8,71 (1H, м), 8,53 (1H, д), 8,30-8,28 (1H, м), 3,94-3,87 (5H, м), 1,40 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 505
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,05 (1H, дд), 8,79 (1H, т), 8,60 (1H, дд), 8,33 (1H, д), 7,78 (1H, дд), 7,58 (1H, с), 5,66 (2H, с), 3,98 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 506
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,30 (1H, д), 8,84 (1H, д), 8,82 (1H, д), 8,36 (1H, д), 7,64 (1H, с), 5,70 (2H, с), 4,09 (2H, кв.), 1,45 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 508
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,28 (1H, д), 8,79 (1H, д), 8,48 (1H, с), 3,96 (3H, с), 3,89 (2H, кв.), 1,42 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 509
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,75 (1H, д), 8,58 (1H, дд), 8,42 (1H, д), 7,82 (1H, дд), 7,66 (1H, с), 7,44 (1H, дд), 5,96 (2H, с), 2,98 (2H, кв.), 1,37 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 510
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,80 (2H, дд), 8,46 (1H, д), 7,97 (1H, д), 7,71 (1H, с), 5,99 (2H, с), 3,04 (2H, кв.), 1,42 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 511
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,53 (1H, дд), 8,48 (1H, д), 7,98 (1H, дд), 7,93 (1H, д), 7,71 (1H, дд), 4,27 (3H, с), 3,73-3,63 (1H, м), 3,47-3,37 (1H, м), 1,35 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 512
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,75 (1H, д), 8,49 (1H, д), 8,12 (1H, д), 7,94 (1H, д), 4,28 (3H, с), 3,75-3,65 (1H, м), 3,55-3,45 (1H, м), 1,38 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 513
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,49 (1H, д), 7,76-7,74 (2H, м), 7,35 (1H, дд), 6,91 (1H, с), 4,05 (3H, с), 3,99 (3H, с), 2,95-2,85 (2H, м), 1,34-1,24 (3H, м).
Соединение по настоящему изобретению 514
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,51 (1H, д), 7,97 (1H, с), 7,77 (1H, д), 7,42 (1H, с), 7,37 (1H, дд), 4,18 (3H, с), 2,91 (2H, кв.), 2,59 (3H, с), 1,30 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 515
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,08-8,97 (1H, м), 8,58-8,46 (1H, м), 8,41-8,26 (2H, м), 7,84-7,70 (1H, м), 4,12 (3H, с), 3,72-3,59 (2H, м), 3,33 (3H, с), 1,39-1,22 (3H, м).
Соединение по настоящему изобретению 516
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,49 (1H, дд), 8,18 (1H, д), 7,75 (1H, дд), 7,71 (1H, д), 7,50-7,48 (1H, м), 7,36 (1H, дд), 7,30-7,09 (4H, м), 4,02 (3H, с), 2,90 (2H, кв.), 1,28 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 517
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,97 (1H, дд), 8,49 (1H, дд), 8,31 (1H, д), 8,17 (1H, д), 7,89 (2H, д), 7,72 (1H, дд), 7,69-7,64 (1H, м), 7,61-7,55 (2H, м), 3,87 (3H, с), 3,67 (2H, кв.), 1,32 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 518
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,02-8,97 (1H, м), 8,54-8,49 (1H, м), 8,33 (1H, с), 8,23 (1H, с), 7,80-7,71 (1H, м), 4,03-3,88 (3H, м), 3,75-3,63 (4H, м), 1,36-1,30 (3H, м).
Соединение по настоящему изобретению 519
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,55 (1H, дд), 8,37-8,35 (1H, м), 7,93-7,92 (1H, м), 7,81 (1H, дд), 7,43 (1H, дд), 4,19 (3H, с), 2,96 (2H, кв.), 1,33 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 520
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,22 (1H, т), 8,77 (1H, д), 8,53 (1H, с), 3,95 (2H, кв.), 3,84 (3H, с), 3,33 (6H, с), 1,41 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 521
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,28 (1H, д), 8,80 (1H, д), 8,62 (1H, с), 3,97 (3H, с), 3,89 (2H, кв.), 1,42 (3H, т), (активный протон не обнаружен).
Соединение по настоящему изобретению 522
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,27 (1H, д), 8,79 (1H, д), 8,56 (1H, с), 7,24 (1H, шир.с), 5,76 (1H, шир.с), 4,00-3,86 (5H, м), 1,42 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 523
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,27 (1H, д), 8,77 (1H, д), 8,45 (1H, с), 7,92 (1H, с), 4,34 (3H, с), 3,81 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 524
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,80 (1H, с), 8,46 (1H, с), 8,13 (1H, с), 7,93 (1H, с), 4,27 (3H, с), 3,76-3,66 (1H, м), 3,55-3,45 (1H, м), 1,38 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 525
1
6
H-ЯМР (DMSO-d) δ: 9,06 (1H, д), 8,95 (1H, с), 8,63 (1H, д), 8,31 (1H, с), 3,95 (3H, с), 3,15 (2H, кв.), 1,23 (3H, т), (активный протон не обнаружен).
Соединение по настоящему изобретению 526
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,87 (1H, дд), 8,67 (1H, дд), 8,29 (1H, д), 7,96 (1H, д), 7,72 (1H, дд), 4,57 (3H, с), 3,73-3,62 (1H, м), 3,17-3,07 (1H, м), 1,48 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 527
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 10,95 (1H, с), 8,46-8,42 (2H, м), 7,82 (1H, с), 7,76 (1H, дд), 7,38 (1H, дд), 3,07 (2H, кв.), 1,50 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 528
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,16 (1H, д), 8,74 (1H, д), 8,70 (1H, д), 8,31 (1H, д), 3,93 (3H, с), 3,88 (2H, кв.), 3,28 (9H, с), 1,38 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 529
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,51-8,46 (1H, м), 7,94 (1H, с), 7,86 (1H, с), 7,80-7,76 (1H, м), 7,40-7,35 (1H, м), 3,96 (3H, с), 2,96-2,90 (2H, м), 1,31-1,25 (3H, м).
Соединение по настоящему изобретению 530
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,99 (1H, дд), 8,54 (1H, дд), 7,97 (1H, с), 7,87 (1H, с), 7,72 (1H, дд), 3,95-3,88 (5H, м), 1,37 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 531
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,93 (1H, дд), 8,45 (1H, дд), 8,19 (1H, с), 7,87 (1H, с), 7,66 (1H, дд), 3,77-3,75 (3H, м), 3,63 (2H, кв.), 1,26 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 532
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,75 (1H, с), 8,72 (1H, с), 8,41 (1H, с), 7,90 (1H, с), 4,15 (3H, с), 2,54 (3H, с).
Соединение по настоящему изобретению 533
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,25 (1H, с), 8,85 (1H, с), 8,75 (1H, с), 8,32 (1H, с), 3,96 (3H, с), 3,73 (3H, с).
Соединение по настоящему изобретению 534
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,74 (1H, с), 8,71 (1H, с), 8,41 (1H, с), 7,93 (1H, с), 4,10 (3H, с), 2,97 (2H, т), 1,82-1,71 (2H, м), 1,08 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 535
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,24 (1H, с), 8,79 (1H, с), 8,74 (1H, с), 8,31 (1H, с), 3,95-3,88 (5H, м), 1,92-1,81 (2H, м), 1,13 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 536
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,76 (1H, с), 8,71 (1H, с), 8,41 (1H, с), 8,01 (1H, с), 4,07 (3H, с), 3,64-3,53 (1H, м), 1,38 (6H, д).
Соединение по настоящему изобретению 537
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,24 (1H, с), 8,75 (2H, д), 8,31 (1H, с), 4,71-4,60 (1H, м), 3,93 (3H, с), 1,39 (6H, д).
Соединение по настоящему изобретению 538
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,74 (1H, с), 8,71 (1H, с), 8,41 (1H, с), 7,94 (1H, с), 4,10 (3H, с), 2,98 (2H, т), 1,76-1,67 (2H, м), 1,55-1,44 (2H, м), 0,95 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 539
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,24 (1H, с), 8,79 (1H, с), 8,74 (1H, с), 8,29 (1H, с), 3,97-3,91 (5H, м), 1,85-1,77 (2H, м), 1,59-1,48 (2H, м), 0,99 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 540
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,76 (1H, с), 8,71 (1H, с), 8,40 (1H, с), 8,00 (1H, с), 4,05 (3H, с), 3,40-3,30 (1H, м), 1,80-1,55 (2H, м), 1,35 (3H, д), 1,02 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 541
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,23 (1H, с), 8,75 (2H, с), 8,28 (1H, с), 4,54-4,44 (1H, м), 3,92 (3H, с), 2,02-1,91 (1H, м), 1,71-1,57 (1H, м), 1,37 (3H, д), 1,07 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 542
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,74-8,73 (1H, м), 8,72-8,71 (1H, м), 8,41 (1H, д), 7,92 (1H, д), 4,09 (3H, с), 2,86 (2H, д), 2,03-1,91 (1H, м), 1,08 (6H, д).
Соединение по настоящему изобретению 543
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,24 (1H, с), 8,81 (1H, с), 8,75 (1H, с), 8,28 (1H, с), 3,93 (3H, с), 3,87 (2H, д), 2,42-2,30 (1H, м), 1,15 (6H, д).
Соединение по настоящему изобретению 544
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,98 (1H, дд), 8,71 (1H, д), 8,37 (1H, д), 8,35-8,32 (1H, м), 3,88 (3H, с), 1,26 (9H, с).
Соединение по настоящему изобретению 545
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,26 (1H, с), 8,71 (1H, с), 8,66 (1H, с), 8,29 (1H, с), 3,71 (3H, с), 1,41 (9H, с).
Соединение по настоящему изобретению 546
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,73 (1H, с), 8,71 (1H, с), 8,41 (1H, с), 8,02 (1H, с), 4,10 (3H, с), 3,72-3,64 (1H, м), 2,27-2,16 (2H, м), 1,85-1,62 (6H, м).
Соединение по настоящему изобретению 547
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,23 (1H, с), 8,76 (1H, с), 8,74 (1H, с), 8,31 (1H, с), 4,88-4,79 (1H, м), 3,90 (3H, с), 2,14-1,83 (6H, м), 1,80-1,69 (2H, м).
Соединение по настоящему изобретению 548
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,76-8,74 (1H, м), 8,71-8,70 (1H, м), 8,41-8,39 (1H, м), 8,01-7,99 (1H, м), 4,05 (3H, с), 3,36-3,27 (1H, м), 2,07-1,22 (10H, м).
Соединение по настоящему изобретению 549
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,23 (1H, с), 8,74 (1H, с), 8,72 (1H, с), 8,28 (1H, с), 4,43-4,34 (1H, м), 3,92 (3H, с), 2,03-1,20 (10H, м).
Соединение по настоящему изобретению 550
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,90 (1H, с), 8,74 (1H, с), 8,40 (1H, с), 8,18 (1H, с), 4,13 (3H, с), 3,68 (2H, кв.).
Соединение по настоящему изобретению 551
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 9,30-9,28 (1H, м), 8,87-8,85 (1H, м), 8,78-8,76 (1H, м), 8,36-8,34 (1H, м), 5,16 (2H, кв.), 4,04 (3H, с).
Соединение по настоящему изобретению 552
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,66 (1H, д), 8,63 (1H, д), 8,36 (1H, д), 7,87 (1H, д), 4,00 (3H, с), 2,95 (2H, кв.), 1,30 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 553
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,55 (1H, дд), 8,35 (1H, с), 7,93 (1H, с), 7,81 (1H, дд), 7,43 (1H, дд), 3,95-3,93 (3H, м), 2,95 (2H, кв.), 1,32 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 554
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,72 (2H, д), 8,41 (1H, д), 7,83 (1H, д), 6,98 (2H, д), 6,68 (2H, д), 5,81 (2H, с), 3,71 (3H, с), 2,89 (2H, кв.), 1,27 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 555
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 8,83 (1H, д), 8,71 (1H, с), 7,90 (1H, с), 7,84 (1H, д), 7,05 (2H, д), 6,78 (2H, д), 5,65 (2H, с), 3,75 (3H, с), 2,97 (2H, кв.), 1,32 (3H, т).
Соединение, представленное формулой (M3):
,
1
2
3
4
5
6
1
2
3
где R, R, R, R, R, R, A, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в следующих таблицах [Таблица 59] - [Таблица 61]. Промежуточное соединение (M3), представленное формулой (M3), можно синтезировать таким же путем, как описано в Способе получения 2 или Способе получения 7.
Таблица 59
Промежуточное соединение
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
M3-1
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
M3-2
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
M3-3
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
M3-4
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
M3-5
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
M3-6
Et
H
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
M3-7
Et
H
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
M3-8
Et
H
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
M3-9
Et
H
H
H
I
H
NMe
CH
N
0
M3-10
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
N
0
M3-11
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
N
2
M3-12
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
N
2
M3-13
Et
H
H
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
M3-14
Et
H
H
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
M3-15
Et
H
H
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
M3-16
Et
H
H
H
SO<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
M3-17
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
M3-18
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
M3-19
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
M3-20
Et
H
H
H
SOCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
M3-21
Et
H
H
H
I
H
NMe
CH
CH
0
M3-22
Et
H
H
H
SF5
H
NMe
CH
CH
0
M3-23
Et
H
H
H
SF5
H
NMe
CH
CH
2
M3-24
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
SO<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
Таблица 60
Промежуточное соединение
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
M3-25
Et
H
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
0
M3-26
Et
H
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
2
M3-27
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
M3-28
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
1
M3-29
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
0
M3-30
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
1
M3-31
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
2
M3-32
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
0
M3-33
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
1
M3-34
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
2
M3-35
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
0
M3-36
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
1
M3-37
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
2
M3-38
Et
H
H
H
CF3
H
S
CH
N
0
M3-39
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
I
H
NMe
CH
N
0
M3-40
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
2
M3-41
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
I
H
NMe
CH
CH
0
M3-42
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CBr
0
M3-43
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
N(CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>)
CH
N
0
M3-44
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
N(CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>)
CH
N
0
M3-45
Et
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
M3-46
Et
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
0
M3-47
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NH
CH
N
0
M3-48
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NH
CH
N
0
M3-49
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
OH
CH
N
0
M3-50
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
OH
CH
N
0
Таблица 61
Промежуточное соединение
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
M3-51
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
OH
CH
CH
0
M3-52
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
OH
CH
CH
0
M3-53
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
N-(2-Хлор-тиазол-5-илметил)
CH
N
0
M3-54
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
N-(2-Хлор-тиазол-5-илметил)
CH
N
0
M3-55
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NH
CH
CCF<sub>3</sub>
0
M3-56
Et
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CCN
0
Соединение, представленное формулой (M6):
,
2
2
3
4
5
6
1
2
3
где V, R, R, R, R, R, A, A и A представляют любую из комбинаций, указанных в следующих таблицах [Таблица 62] - [Таблица 63]. Промежуточное соединение (M6), представленное формулой (M6), можно синтезировать таким же путем, как описано в Способе получения 6.
Таблица 62
Промежуточное соединение
V
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
M6-1
Cl
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M6-2
F
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M6-3
Cl
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M6-4
F
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M6-5
Cl
H
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M6-6
F
H
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M6-7
Cl
H
H
H
I
H
NMe
CH
N
M6-8
F
H
H
H
I
H
NMe
CH
N
M6-9
Cl
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
N
M6-10
F
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
N
M6-11
Cl
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
N
M6-12
F
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
N
M6-13
Cl
H
H
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M6-14
F
H
H
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M6-15
Cl
H
H
H
SO<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M6-16
F
H
H
H
SO<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M6-17
Cl
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M6-18
F
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M6-19
Cl
H
H
H
SOCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M6-20
F
H
H
H
SOCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M6-21
Cl
H
H
H
I
H
NMe
CH
CH
M6-22
F
H
H
H
I
H
NMe
CH
CH
M6-23
Cl
H
H
H
SF<sub>5</sub>
H
NMe
CH
CH
M6-24
F
H
H
H
SF<sub>5</sub>
H
NMe
CH
CH
Таблица 63
Промежуточное соединение
V
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
M6-25
Cl
H
CF<sub>3</sub>
H
SO<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M6-26
F
H
CF<sub>3</sub>
H
SO<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M6-27
Cl
H
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
M6-28
F
H
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
M6-29
Cl
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
M6-30
F
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
M6-31
Cl
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
M6-32
F
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
M6-33
Cl
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
M6-34
F
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
M6-35
Cl
H
CF<sub>3</sub>
H
I
H
NMe
CH
N
M6-36
F
H
CF<sub>3</sub>
H
I
H
NMe
CH
N
M6-37
Cl
H
CF<sub>3</sub>
H
SH
H
NMe
CH
N
M6-38
F
H
CF<sub>3</sub>
H
SH
H
NMe
CH
N
M6-39
Cl
H
CF<sub>3</sub>
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M6-40
F
H
CF<sub>3</sub>
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M6-41
Cl
H
CF<sub>3</sub>
H
I
H
NMe
CH
CH
M6-42
F
H
CF<sub>3</sub>
H
I
H
NMe
CH
CH
M6-43
Cl
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CBr
M6-44
Cl
H
H
H
CF<sub>3</sub>
OCH<sub>3</sub>
NMe
CH
CH
M6-45
Cl
H
H
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
M6-46
Cl
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
CH
Соединение, представленное формулой (M20):
,
2
2
3
4
5
6
1
2
3
где V, R, R, R, R, R, A, A и A представляют любую из комбинаций, указанных в следующих таблицах [Таблица 64] - [Таблица 65]. Промежуточное соединение (M20), представленное формулой (M20), можно синтезировать таким же путем, как описано в Способе получения 6.
Таблица 64
Промежуточное соединение
V
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
M20-1
Cl
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M20-2
F
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M20-3
Cl
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M20-4
F
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M20-5
Cl
H
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M20-6
F
H
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M20-7
Cl
H
H
H
I
H
NMe
CH
N
M20-8
F
H
H
H
I
H
NMe
CH
N
M20-9
Cl
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
N
M20-10
F
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
N
M20-11
Cl
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
N
M20-12
F
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
S
CH
N
M20-13
Cl
H
H
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M20-14
F
H
H
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M20-15
Cl
H
H
H
SO<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M20-16
F
H
H
H
SO<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M20-17
Cl
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M20-18
F
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M20-19
Cl
H
H
H
SOCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M20-20
F
H
H
H
SOCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M20-21
Cl
H
H
H
I
H
NMe
CH
CH
M20-22
F
H
H
H
I
H
NMe
CH
CH
M20-23
Cl
H
H
H
SF5
H
NMe
CH
CH
M20-24
F
H
H
H
SF5
H
NMe
CH
CH
Таблица 65
Промежуточное соединение
V
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>5</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
M20-25
Cl
H
CF<sub>3</sub>
H
SO<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M20-26
F
H
CF<sub>3</sub>
H
SO<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M20-27
Cl
H
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
M20-28
F
H
H
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
M20-29
Cl
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
M20-30
F
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
M20-31
Cl
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
M20-32
F
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
M20-33
Cl
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
M20-34
F
H
CF<sub>3</sub>
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
M20-35
Cl
H
CF<sub>3</sub>
H
I
H
NMe
CH
N
M20-36
F
H
CF<sub>3</sub>
H
I
H
NMe
CH
N
M20-37
Cl
H
CF<sub>3</sub>
H
SH
H
NMe
CH
N
M20-38
F
H
CF<sub>3</sub>
H
SH
H
NMe
CH
N
M20-39
Cl
H
CF<sub>3</sub>
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M20-40
F
H
CF<sub>3</sub>
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
N
M20-41
Cl
H
CF<sub>3</sub>
H
I
H
NMe
CH
CH
M20-42
F
H
CF<sub>3</sub>
H
I
H
NMe
CH
CH
M20-43
Cl
H
H
H
CF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CBr
M20-44
Cl
H
H
H
SCF<sub>3</sub>
H
NMe
CH
CH
Соединение, представленное формулой (P9'):
,
1
2
3
4
6
1
2
3
где R, R, R, R, R, A, A, A и n представляют любую из комбинаций, указанных в следующей таблице [Таблица 66]. Промежуточное соединение (P9'), представленное формулой (P9'), можно синтезировать таким же путем, как описано в Способе получения 20.
Таблица 66
Промежуточное соединение
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
R<sup>6</sup>
A<sup>1</sup>
A<sup>2</sup>
A<sup>3</sup>
n
P9'-1
Et
H
H
H
H
NMe
CH
N
0
P9'-2
Et
H
H
H
H
NMe
CH
N
1
P9'-3
Et
H
H
H
H
NMe
CH
N
2
P9'-4
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
H
NMe
CH
N
0
P9'-5
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
H
NMe
CH
N
1
P9'-6
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
H
NMe
CH
N
2
Соединение, представленное формулой (M2):
,
1
2
3
4
где R, R, R, R и n представляют любую из комбинаций, указанных в следующей таблице [Таблица 67]. Промежуточное соединение (M2), представленное формулой (M2), можно синтезировать таким же путем, как описано в Способе получения 12 или Способе получения 14.
Таблица 67
Промежуточное соединение
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
n
M2-1
Et
H
H
H
0
M2-2
Et
H
H
H
1
M2-3
Et
H
H
H
2
M2-4
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
0
M2-5
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
1
M2-6
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
2
M2-7
Et
H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>
H
2
Соединение, представленное формулой (M18):
1
2
3
4
где R, R, R, R и n представляют любую из комбинаций, указанных в следующей таблице [Таблица 68]. Промежуточное соединение (M18), представленное формулой (M18), можно синтезировать таким же путем, как описано в Способе получения 13.
Таблица 68
Промежуточное соединение
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
n
M18-1
Et
H
H
H
0
M18-2
Et
H
H
H
1
M18-3
Et
H
H
H
2
M18-4
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
0
M18-5
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
1
M18-6
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
2
Соединение, представленное формулой (M37):
,
1
2
3
4
где R, R, R, R и n представляют любую из комбинаций, указанных в следующей таблице [Таблица 69]. Промежуточное соединение (M37), представленное формулой (M37), можно синтезировать таким же путем, как описано в Способе получения 14.
Таблица 69
Промежуточное соединение
R<sup>1</sup>
R<sup>2</sup>
R<sup>3</sup>
R<sup>4</sup>
n
M37-1
Et
H
H
H
0
M37-2
Et
H
H
H
1
M37-3
Et
H
H
H
2
M37-4
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
0
M37-5
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
1
M37-6
Et
H
CF<sub>3</sub>
H
2
ЯМР данные для промежуточных соединений M3-33, M3-47, M3-48, M3-49, M3-50, M3-51, M3-52, M3-53, M3-54, M3-55, M3-56, M6-1, M6-17, M6-44, M6-45, M6-46, M2-1, M2-4, M18-1, M20-44, M37-1 и M37-4 представлены в следующих таблицах [Таблица 70] - [Таблица 71].
Таблица 70
Промежуточное соединение
Характеристика вещества
M3-33
<sup>1</sup>H-ЯМР (CDCl<sub>3</sub>) δ: 9,61 (1H, с), 8,96 (2H, д), 7,72 (1H, с), 7,49 (1H, д), 6,83 (1H, д), 4,21 (1H, с), 3,38 (1H, шир.с), 2,94-2,94 (4H, шир. м), 1,36-1,23 (3H, м).
M3-47
<sup>1</sup>H-ЯМР (CDCl<sub>3</sub>) δ: 9,87 (1H, шир.с), 8,33 (1H, дд), 8,25 (1H, д), 8,14 (1H, д), 7,75 (1H, дд), 7,44 (1H, дд), 5,01 (2H, шир.с), 2,96 (2H, кв.), 1,44 (3H, т).
M3-48
<sup>1</sup>H-ЯМР (CDCl<sub>3</sub>) δ: 9,73 (1H, с), 8,56 (1H, дд), 8,28 (1H, дд), 8,12 (1H, д), 7,91 (1H, д), 4,99 (2H, с), 3,00 (2H, кв.), 1,46 (3H, т).
M3-49
<sup>1</sup>H-ЯМР (CDCl<sub>3</sub>) δ: 12,34 (1H, с), 10,99 (1H, с), 8,75 (1H, д), 8,39 (1H, дд), 7,76 (1H, дд), 7,45 (1H, дд), 7,38 (1H, д), 2,98 (2H, кв.), 1,44 (3H, т).
M3-50
<sup>1</sup>H-ЯМР (CDCl<sub>3</sub>) δ: 11,36 (1H, с), 10,93 (1H, с), 8,90 (1H, д), 8,67-8,64 (1H, м), 7,92-7,89 (1H, м), 7,54-7,50 (1H, м), 3,01 (2H, кв.), 1,48 (3H, т).
M3-51
<sup>1</sup>H-ЯМР (CDCl<sub>3</sub>) δ: 10,45 (1H, с), 9,57 (1H, с), 8,36 (1H, дд), 7,75 (1H, дд), 7,52 (1H, д), 7,45 (1H, дд), 7,40-7,36 (1H, м), 7,11 (1H, д), 2,96 (2H, кв.), 1,44 (3H, т).
M3-52
<sup>1</sup>H-ЯМР (CDCl<sub>3</sub>) δ: 10,34 (1H, с), 8,84 (1H, с), 8,58 (1H, д), 7,92 (1H, д), 7,67 (1H, д), 7,40 (1H, дд), 7,12 (1H, д), 3,00 (2H, кв.), 1,47 (3H, т).
M3-53
<sup>1</sup>H-ЯМР (CDCl<sub>3</sub>) δ: 9,78 (1H, с), 8,38 (1H, д), 8,33 (1H, дд), 7,96 (1H, д), 7,74 (1H, дд), 7,47-7,43 (2H, м), 5,66 (1H, с), 4,81 (2H, д), 2,95 (2H, кв.), 1,43 (3H, т).
M3-54
<sup>1</sup>H-ЯМР (CDCl<sub>3</sub>) δ: 9,65 (1H, с), 8,56 (1H, с), 8,41 (1H, с), 7,95 (1H, д), 7,91 (1H, с), 7,47 (1H, с), 5,54 (1H, т), 4,81 (2H, д), 2,99 (2H, кв.), 1,46 (3H, т).
M3-55
<sup>1</sup>H-ЯМР (CDCl<sub>3</sub>) δ: 9,88 (1H, с), 8,33 (1H, дд), 7,99 (1H, с), 7,74 (1H, дд), 7,62 (1H, с), 7,44 (1H, дд), 4,71 (2H, с), 2,95 (2H, кв.), 1,43 (3H, т).
M3-56
<sup>1</sup>H-ЯМР (CDCl<sub>3</sub>) δ: 9,94 (1H, с), 8,35 (1H, дд), 8,14 (1H, д), 7,75 (1H, дд), 7,60 (1H, д), 7,45 (1H, дд), 4,63 (1H, д), 3,24 (3H, д), 2,96 (2H, кв.), 1,44 (3H, т).
Таблица 71
Промежуточное соединение
Характеристика вещества
M6-1
<sup>1</sup>H-ЯМР (CDCl<sub>3</sub>) δ: 8,76 (1H, д), 8,71 (1H, дд), 8,39 (1H, д), 7,97 (1H, дд), 7,48 (1H, дд), 3,97 (3H, с).
M6-17
<sup>1</sup>H-ЯМР (CDCl<sub>3</sub>) δ: 8,97-8,95 (1H, м), 8,74-8,72 (1H, м),8,41-8,39 (1H, м), 8,23-8,21 (1H, м), 4,03 (3H, с).
M6-44
<sup>1</sup>H-ЯМР (CDCl<sub>3</sub>) δ: 8,65 (1H, дд), 8,09 (1H, с), 7,91 (1H, дд), 7,40 (1H, дд), 6,94 (1H, с), 3,98 (3H, с), 3,81 (3H, с).
M6-45
<sup>1</sup>H-ЯМР (CDCl<sub>3</sub>) δ: 8,69 (1H, д), 8,21 (1H, с), 7,94 (1H, д), 7,65 (1H, д), 7,53-7,41 (2H, м), 3,85 (3H, с).
M6-46
<sup>1</sup>H-ЯМР (CDCl<sub>3</sub>) δ: 8,65 (1H, дд), 8,47 (1H, с), 8,08 (1H, д), 7,93 (1H, дд), 7,68 (1H, д), 7,38 (1H, дд).
M2-1
<sup>1</sup>H-ЯМР (CDCl<sub>3</sub>) δ: 8,31 (1H, д), 7,75 (1H, д), 7,49 (1H, дд), 2,97 (2H, кв.), 1,44 (3H, т).
M2-4
<sup>1</sup>H-ЯМР (CDCl<sub>3</sub>) δ: 8,55 (1H, с), 7,92 (1H, с), 3,02 (2H, кв.), 1,47 (3H, т).
M18-1
<sup>1</sup>H-ЯМР (CDCl<sub>3</sub>) δ: 8,56 (1H, д), 7,74 (1H, д), 7,47 (1H, дд), 2,99 (2H, кв.), 1,42 (3H, т).
M20-44
<sup>1</sup>H-ЯМР (CDCl<sub>3</sub>) δ: 9,53 (1H, шир.с), 8,54 (1H, д), 7,90 (1H, д), 7,70-7,46 (3H, м), 6,76 (1H, д), 4,48 (1H, шир.с), 2,91 (3H, д).
M37-1
<sup>1</sup>H-ЯМР (CDCl<sub>3</sub>) δ: 8,49 (1H, дд), 7,75 (1H, дд), 7,43 (1H, дд), 3,06 (2H, кв.), 1,38 (3H, т),
M37-4
<sup>1</sup>H-ЯМР (CDCl<sub>3</sub>) δ: 8,68 (1H, с), 7,88 (1H, с), 3,13 (2H, кв.), 1,44 (3H, т).
Далее описаны Примеры формулирования. Далее в примерах, термин "часть(части)" означает " часть(части) в расчете на массу".
Пример формулирования 1
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (10 частей) растворяли в смеси ксилола (35 частей) и N,N-диметилформамида (35 частей) и к смеси добавляли стирилфениловый эфир полиоксиэтилена (14 частей) и додецилбензолсульфонат кальция (6 частей) и перемешивали с получением эмульгируемого концентрата каждого соединения.
Пример формулирования 2
Лаурилсульфат натрия (4 части), лигнинсульфонат кальция (2 части), тонкодисперсный порошок (20 частей) синтетического гидратированного оксида кремния и диатомит (54 части) смешивали, затем к смеси добавляли любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (20 частей) и смешивали с получением смачиваемого порошка каждого соединения.
Пример формулирования 3
К любому из соединений по настоящему изобретению 1-555 (2 части) добавляли тонкодисперсный порошок (1 часть) синтетического гидратированного оксида кремния, лигнинсульфонат кальция (2 части), бентонит (30 частей) и каолиновую глину (65 частей) и смешивали. Затем к смеси добавляли подходящее количество воды, снова перемешивали, гранулировали с использованием гранулятора и сушили с использованием вытяжки с получением гранул каждого соединения.
Пример формулирования 4
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (1 часть) растворяли в подходящем количестве ацетона. К смеси добавляли тонкодисперсный порошок (5 частей) синтетического гидратированного оксида кремния, PAP (0,3 части) и Fubasami глину (93,7 частей) и тщательно перемешивали. Затем ацетон удаляли путем выпаривания с получением дустов каждого соединения.
Пример формулирования 5
Смесь (массовое отношение = 1:1) полиоксиэтиленалкилэфирсульфата, аммониевой соли, и белого углерода (35 частей), любого из соединений по настоящему изобретению 1-555 (10 частей) и воды (55 частей) смешивали, измельчали способом мокрого измельчения с получением концентрата суспензии каждого соединения.
Пример формулирования 6
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (0,1 части) растворяли в ксилоле (5 частей) и трихлорэтане (5 частей) и смешивали с дезодорированным керосином (89,9 частей) с получением масляных растворов каждого соединения.
Пример формулирования 7
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (10 мг) растворяли в ацетоне (0,5 мл). Смесь добавляли к твердому порошкообразному корму для животных (порошкообразный твердый корм для животных, CE-2, от компании CLEA Japan, Inc.) (5 г) и равномерно смешивали. Затем ацетон удаляли путем выпаривания с получением ядовитой приманки каждого соединения.
Пример формулирования 8
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (0,1 части) и Neothiosol (Chuo Kasei Co. Ltd.) (49,9 частей) загружали в аэрозольный контейнер. После присоединения к контейнеру клапана для доставки аэрозоля в контейнер загружали диметиловый эфир (25 частей) и LPG (25 частей). Контейнер подвергали вибрации и присоединяли приводящее в действие устройство с получением масляного аэрозоля каждого соединения.
Пример формулирования 9
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (0,6 части), BHT (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол) (0,01 части), ксилол (5 частей), дезодорированный керосин (3,39 частей) и эмульгатор (Atmos 300, зарегистрированная торговое название для Atmos Chemical Ltd.) (1 часть) смешивали и растворяли. Смесь и дистиллированную воду (50 частей) загружали в аэрозольный контейнер и присоединяли клапан. Затем в контейнер под давлением загружали пропеллент (LPG) (40 частей) через клапан с получением водного аэрозоля каждого соединения.
Пример формулирования 10
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (0,1 г) растворяли в пропиленгликоле (2 мл) и этим раствором пропитывали пористую керамическую пластину (4,0×4,0 см, 1,2 см толщины) с получением дымящего при нагревании средства.
Пример формулирования 11
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (5 частей) и сополимер этилен-метилметакрилата (пропорция метилметакрилата в сополимере: 10% масс., Acryft WD301, изготовитель Sumitomo Chemical Co., Ltd) (95 частей) смешивали в расплаве с использованием герметично закрытого находящегося под давлением смесительного устройства (изготовитель Moriyama Co., Ltd.). Полученную смесь экструдировали из формовочной машины через формующую головку с получением формованного изделия в виде стержня (15 см в длину, 3 мм в диаметре).
Пример формулирования 12
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (5 частей) и мягкую винилхлоридную смолу (95 частей) смешивали в расплаве с использованием герметично закрытого находящегося под давлением смесительного устройства (изготовитель Moriyama Co., Ltd.). Полученную смесь экструдировали из формовочной машины через формующую головку с получением формованного изделия в виде стержня (15 см в длину, 3 мм в диаметре).
Пример формулирования 13
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (100 мг), лактозу (68,75 мг), кукурузный крахмал (237,5 мг), микрокристаллическую целлюлозу (43,75 мг), поливинилпирролидон (18,75 мг), натрия карбоксиметилкрахмал (28,75 мг) и стеарат магния (2,5 мг) смешивали и полученную смесь прессовали с получением таблеток подходящего размера.
Пример формулирования 14
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (25 мг), лактозу (60 мг), кукурузный крахмал (25 мг), кальций кармелозу (6 мг) и 5% гидроксипропилметилцеллюлозу (подходящее количество) смешивали и полученную смесь упаковывали в твердые желатиновые капсулы или гидроксипропилметилцеллюлозные капсулы с получением капсул.
Пример формулирования 15
К смеси любого из соединений по настоящему изобретению 1-555 (1000 мг), фумаровой кислоты (500 мг), хлорида натрия (2000 мг), метилпарабена (150 мг), пропилпарабена (50 мг), гранулированного сахара (25000 мг), 70% раствора сорбита (13000 мг), VeegumK (VanderbiltCo) (100 мг), отдушки (35 мг) и красителя (500 мг) добавляли дистиллированную воду до получения конечного объема 100 мл и тщательно смешивали с получением суспензии для перорального введения.
Пример формулирования 16
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (5% масс.) растворяли в Полисорбате 85 (5% масс.), бензиловом спирте (3% масс.) и пропиленгликоле (30% масс.) и к смеси добавляли фосфатный буфер до доведения до pH 6,0-6,5 и к смеси добавляли воду до получения конечного объема, с получением жидкости для перорального введения.
Пример формулирования 17
Дистеарат алюминия (5% масс.) диспергировали в фракционированном кокосовом масле (57% масс.) и Полисорбате 85 (3% масс.) при нагревании. После охлаждения до комнатной температуры сахарин (25% масс.) диспергировали в масляном носителе. Затем к смеси добавляли любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (10% масс.) с получением пасты для перорального введения.
Пример формулирования 18
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (5% масс.) и известковый порошок (95% масс.) смешивали и затем смесь подвергали мокрому гранулированию с получением гранул для перорального введения.
Пример формулирования 19
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (5 частей) растворяли в моноэтиловом эфире диэтиленгликоля (80 частей) и затем к смеси добавляли пропиленкарбонат (15 частей) и смешивали с получением жидкости для нанесения в виде капель.
Пример формулирования 20
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (10 частей) растворяли в моноэтиловом эфире диэтиленгликоля (70 частей) и затем к смеси добавляли 2-октилдодеканол (20 частей) и смешивали с получением жидкости для нанесения в виде капель.
Пример формулирования 21
К любому из соединений по настоящему изобретению 1-555 (0,5 части) добавляли Nikkol TEALS-42 (Nikko Chemicals Co., Ltd., 42% водный раствор триэтаноламинлаурилсульфата) (60 частей) и пропиленгликоль (20 частей). После перемешивания и смешивания, достаточного для образования гомогенного раствора, к смеси добавляли воду (19,5 частей) и смесь перемешивали и смешивали соответствующим образом для получения гомогенной композиции шампуня.
Пример формулирования 22
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (0,15% масс.), корм для животных (95% масс.) и смесь (4,85% масс.) дикальцийфосфата, диатомита, Aerosil и карбоната (или мела) перемешивали и смешивали соответствующим образом для получения премикса для корма для животных.
Пример формулирования 23
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (7,2 г) и Vosco S-55 (изготовитель Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.) (92,8 г) растворяли и смешивали при 100°C. Затем смесь выливали в форму для суппозитория и охлаждали и отверждали с получением суппозитория.
Регулирующее действие, оказываемое на вредителей соединением по настоящему изобретению, будет продемонстрировано ниже со ссылкой на Примеры испытания.
Пример испытания 1
Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 1-9, 12-16, 18-20, 22-28, 30-32, 36-37, 40, 44, 46-48, 50-51, 56, 60, 62-65, 69-70, 72, 74, 76, 79-81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 190, 508, 511-515, 517-524, 526 и 528-529, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.
С другой стороны, рассаду огурца (стадия первого действительного листа), проросток, высаженный в пластмассовую чашу, инокулировали при помощи около 30 Aphis gossypii (полная стадия) и оставляли на один день. Двадцать (20) мл каждого испытываемого раствора разбрызгивали на проросток.
Через шесть (6) дней после обрызгивания определяли количество выживших Aphis gossypii, паразитирующих на листьях огурца, и уровень контроля рассчитывали в соответствии со следующим уравнением:
Уровень контроля (%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100,
где символы представляют следующее:
Cb: количество насекомых на необработанном участке до обработки,
Cai: количество насекомых на необработанном участке в момент наблюдения,
Tb: количество насекомых на обработанном участке до обработки,
Tai: количество насекомых на обработанном участке в момент наблюдения,
где необработанный участок представляет собой участок, где использовали испытываемый разбавленный раствор, полученный путем разбавления композиции, такой как в Примере формулирования 5, не содержащей соединение по настоящему изобретению, таким же количеством воды, как на обработанном участке.
В результате, на обработанном участке с использованием каждого испытываемого раствора, содержащего каждое из соединений по настоящему изобретению 1-9, 12-16, 18-20, 22-28, 30-32, 36-37, 40, 44, 46-48, 50-51, 56, 60, 62-65, 69-70, 72, 74, 76, 79-81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 190, 508, 511-515, 517-524, 526 и 528-529, уровень контроля составил 90% или больше.
Пример испытания 2
Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 1-3, 5-8, 13-16, 19-20, 25, 27, 30, 32, 36-37, 44, 47-48, 50-51, 60, 62-64, 72, 81, 85, 99, 138, 144, 511-512, 515, 518, 522-524 и 528, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.
С другой стороны, рассаду огурца (стадия второго действительного листа), проросток, высаженный в пластмассовую чашу, смачивали в нижней части 5 мл каждого из разбавленных растворов и хранили в теплице при 25°C в течение 7 дней. Поверхность огуречного листа инокулировали с использованием около 30 Aphis gossypii (полная стадия) и снова хранили в теплице в течение 6 дней, затем определяли количество выживших насекомых Aphis gossypii, паразитирующих на листьях огурца, и уровень контроля рассчитывали в соответствии со следующим уравнением:
Уровень контроля (%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100,
где символы представляют следующее:
Cb: количество насекомых на необработанном участке до обработки,
Cai: количество насекомых на необработанном участке в момент наблюдения,
Tb: количество насекомых на обработанном участке до обработки,
Tai: количество насекомых на обработанном участке в момент наблюдения,
где необработанный участок представляет собой участок, где использовали испытываемый разбавленный раствор, полученный путем разбавления композиции, такой как в Примере формулирования 5, не содержащей соединение по настоящему изобретению, таким же количеством воды, как на обработанном участке.
В результате, на обработанном участке с использованием каждого испытываемого раствора, содержащего каждое из соединений по настоящему изобретению 1-3, 5-8, 13-16, 19-20, 25, 27, 30, 32, 36-37, 44, 47-48, 50-51, 60, 62-64, 72, 81, 85, 99, 138, 144, 511-512, 515, 518, 522-524 и 528 уровень контроля составил 90% или больше.
Пример испытания 3
Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 1-3, 5-9, 12-20, 22, 24-30, 32, 36-37, 44, 50, 60, 62-64, 72, 74, 81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 511, 515, 518-519, 521, 523-524 и 529, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.
С другой стороны, рассаду риса (стадия второго листа), проросток, высаженный в полиэтиленовую чашу, обрызгивали 10 мл каждого испытываемого раствора. После сушки на воздухе вносили 20 личинок третьей-четвертой стадии роста Nilaparvata lugens и хранили в теплице при 25°C. Через 6 дней определяли количество выживших насекомых Nilaparvata lugens, паразитирующих на рисе, и уровень контроля рассчитывали в соответствии со следующим уравнением:
Уровень контроля (%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100,
где символы представляют следующее:
Cb: количество насекомых на необработанном участке до обработки,
Cai: количество насекомых на необработанном участке в момент наблюдения,
Tb: количество насекомых на обработанном участке до обработки,
Tai: количество насекомых на обработанном участке в момент наблюдения,
где необработанный участок представляет собой участок, где использовали испытываемый разбавленный раствор, полученный путем разбавления композиции, такой как в Примере формулирования 5, не содержащей соединение по настоящему изобретению, таким же количеством воды, как на обработанном участке.
В результате, на обработанном участке с использованием каждого испытываемого раствора, содержащего каждое из соединений по настоящему изобретению 1-3, 5-9, 12-20, 22, 24-30, 32, 36-37, 44, 50, 60, 62-64, 72, 74, 81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 511, 515, 518-519, 521, 523-524 и 529, уровень контроля составил 90% или больше.
Пример испытания 4
Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 1-3, 5-6, 8, 12-16, 18-19, 22, 24-27, 29, 32, 36-37, 44, 48, 50, 60, 62-64, 72, 74, 81, 85, 89, 99, 138, 144, 508, 512, 515, 518-519 и 521-524, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.
С другой стороны, рассаду риса (2 недели после посева, стадия второго листа), проросток, высаженный в пластмассовую чашу, смачивали в нижней части при помощи 5 мл каждого испытываемого раствора и хранили в теплице при 25°C в течение 7 дней. Вносили 20 личинок третьей-четвертой стадии роста Nilaparvata lugens и снова хранили в теплице в течение 6 дней, затем определяли количество выживших насекомых Nilaparvata lugens, паразитирующих на рисе, и уровень контроля рассчитывали в соответствии со следующим уравнением:
Уровень контроля (%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100,
где символы представляют следующее:
Cb: количество насекомых на необработанном участке до обработки,
Cai: количество насекомых на необработанном участке в момент наблюдения,
Tb: количество насекомых на обработанном участке до обработки,
Tai: количество насекомых на обработанном участке в момент наблюдения,
где необработанный участок представляет собой участок, где испытываемый разбавленный раствор, полученный путем разбавления композиции, такой как в Примере формулирования 5, не содержащей соединение по настоящему изобретению, таким же количеством воды как использовали на обработанном участке.
В результате, на обработанном участке с использованием каждого испытываемого раствора, содержащего каждое из соединений по настоящему изобретению 1-3, 5-6, 8, 12-16, 18-19, 22, 24-27, 29, 32, 36-37, 44, 48, 50, 60, 62-64, 72, 74, 81, 85, 89, 99, 138, 144, 508, 512, 515, 518-519 и 521-524, уровень контроля составил 90% или больше.
Пример испытания 5
Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 3, 5-6, 8, 13-16, 18-20, 24-27, 29, 36-37, 44, 47, 60, 63-64, 72, 74, 89, 99, 511, 515, 518, 521, 523-524 и 528, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.
С другой стороны, Bemisia tabaci, взрослая особь, выпускали на рассаду помидора (стадия третьего действительного листа), проросток, высаженный в полиэтиленовую чашу, и выдерживали для откладывания яиц около 72 часов. Проросток помидора хранили в теплице в течение 8 дней. Когда из яиц выводились личинки, указанный выше испытываемый раствор разбрызгивали в количестве 20 мл/чаша. Чашу хранили в теплице при 25°C. После выдерживания в течение 7 дней определяли количество выживших личинок на листьях помидора и уровень контроля рассчитывали в соответствии со следующим уравнением:
Уровень контроля (%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100,
где символы представляют следующее:
Cb: количество насекомых на необработанном участке до обработки,
Cai: количество насекомых на необработанном участке в момент наблюдения,
Tb: количество насекомых на обработанном участке до обработки,
Tai: количество насекомых на обработанном участке в момент наблюдения,
где необработанный участок представляет собой участок, где испытываемый разбавленный раствор, полученный путем разбавления композиции, такой как в Примере формулирования 5, не содержащей соединение по настоящему изобретению, таким же количеством воды, как использовали на обработанном участке.
В результате, на обработанном участке с использованием каждого испытываемого раствора, содержащего каждое из соединений по настоящему изобретению 3, 5-6, 8, 13-16, 18-20, 24-27, 29, 36-37, 44, 47, 60, 63-64, 72, 74, 89, 99, 511, 515, 518, 521, 523-524 и 528, уровень контроля составил 90% или больше.
Пример испытания 6
Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 1-5, 8-9, 11-12, 15-16, 19-20, 22-25, 27-33, 35-37, 40, 44, 46-51, 53, 58-65, 69, 71-74, 76-78, 80-85, 87, 89, 99, 138, 144, 190, 505-506, 508, 511-515, 518, 520-523 и 527-530, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/концентрацию активного ингредиента.
С другой стороны, капусту (стадия третьего листа) высаженную в полиэтиленовую чашу, обрызгивали каждым испытываемым раствором 20 мл/чаша. После того, как испытываемый раствор высыхал, надземную часть срезали и затем помещали в чашу объемом 50 мл. Пять (5) личинок второй стадии роста Plutella xylostella вносили в чашу и чашу герметично закрывали крышкой. Чашу хранили при 25°C в течение 5 дней, затем подсчитывали количество выживших насекомых. Процент смертности рассчитывали в соответствии с следующ уравнение:
Процент смертности (%) = (Количество мертвых насекомых/Количество испытываемых насекомых) × 100.
В результате, на обработанном участке с использованием каждого испытываемого раствора, содержащего каждое из соединений по настоящему изобретению 1-5, 8-9, 11-12, 15-16, 19-20, 22-25, 27-33, 35-37, 40, 44, 46-51, 53, 58-65, 69, 71-74, 76-78, 80-85, 87, 89, 99, 138, 144, 190, 505-506, 508, 511-515, 518, 520-523 и 527-530, процент смертности составил 80% или больше.
Пример испытания 7
Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 1-9, 11-20, 22-35, 38-40, 44, 46-48, 50, 53, 58, 60, 62-64, 71-72, 74, 77-85, 87, 89, 99, 138, 144, 505-506, 508, 511-512, 514-515, 518-520, 523-526 и 528-530, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.
С другой стороны, яблоню высаживали в пластмассовую чашу и выращивали до раскрытия седьмого-восьмого листа. Яблоню обрызгивали каждым испытываемым раствором 20 мл/чаша. После того, как испытываемый раствор высыхал, вносили 60 Adoxophyes orana fasciata первой стадии роста и чашу закрывали пластмассовой крышкой, перевернутой вверх дном, дно которой вырезали и помещали туда фильтровальную бумагу. Через 7 дней подсчитывали количество выживших насекомых и процент смертности рассчитывали в соответствии со следующим уравнением:
Процент смертности (%) = (Количество мертвых насекомых/Количество испытываемых насекомых) × 100.
В результате, на обработанном участке с использованием каждого испытываемого раствора, содержащего каждое из соединений по настоящему изобретению 1-9, 11-20, 22-35, 38-40, 44, 46-48, 50, 53, 58, 60, 62-64, 71-72, 74, 77-85, 87, 89, 99, 138, 144, 505-506, 508, 511-512, 514-515, 518-520, 523-526 и 528-530, процент смертности составил 90% или больше.
Пример испытания 8
Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 1, 3-5, 8, 15-16, 19-20, 23, 27, 29, 37, 40, 44, 48, 60-61, 64, 72, 74, 518, 523 и 528, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.
Фильтровальную бумагу, имеющую диаметр 5,5 см, распределяли на дно полиэтиленовой чаши, имеющей диаметр 5,5 см, и каждый испытываемый раствор (0,7 мл) добавляли по каплям на фильтровальную бумагу. В качестве приманки сахарозу (30 мг) равномерно распределяли на фильтровальную бумагу. В полиэтиленовую чашу вносили 10 женских особей взрослой стадии Musca domestica и чашу герметично закрывали крышкой. Через 24 часа определяли количество выживших Musca domestica и рассчитывали процент смертности насекомых-вредителей.
В результате, при обработке каждым испытываемым раствором, содержащим каждое из соединений по настоящему изобретению 1, 3-5, 8, 15-16, 19-20, 23, 27, 29, 37, 40, 44, 48, 60-61, 64, 72, 74, 518, 523 и 528, процент смертности составил 100%.
Пример испытания 9
Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 4-5, 19-20, 28-29, 40, 44, 48, 60, 71-74, 89, 523 и 528, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.
Фильтровальную бумагу, имеющую диаметр 5,5 см, распределяли на дно полиэтиленовой чаши, имеющей диаметр 5,5 см, и каждый испытываемый раствор (0,7 мл) добавляли по каплям на фильтровальную бумагу. В качестве приманки сахарозу (30 мг) равномерно распределяли на фильтровальную бумагу. В полиэтиленовую чашу вносили 2 женские особи взрослой стадии Blattalla germanica и чашу герметично закрывали крышкой. Через 6 дней определяли количество выживших Blattalla germanica и рассчитывали процент смертности насекомых-вредителей.
В результате, при обработке каждым испытываемым раствором, содержащим каждое из соединений по настоящему изобретению 4-5, 19-20, 28-29, 40, 44, 48, 60, 71-74, 89, 523 и 528, процент смертности составил 100%.
Пример испытания 10
Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 1, 3-5, 8, 15-16, 19-20, 22-25, 27-28, 31-33, 35, 37, 40, 44, 48-49, 51, 59-64, 71-74, 80-81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 505-506, 508, 514-515, 518, 520, 522-523 и 528, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.
К обработанной методом ионного обмена воде (100 мл) добавляли каждый испытываемый раствор (0,7 мл) (концентрация активного ингредиента: 3,5 ч/млн). В раствор вносили 20 личинок последней стадии роста Culex pipiens pallens. Через день определяли количество выживших Culex pipiens pallens и рассчитывали процент смертности насекомых-вредителей.
В результате, при обработке каждым испытываемым раствором, содержащим каждое из соединений по настоящему изобретению 1, 3-5, 8, 15-16, 19-20, 22-25, 27-28, 31-33, 35, 37, 40, 44, 48-49, 51, 59-64, 71-74, 80-81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 505-506, 508, 514-515, 518, 520, 522-523 и 528, процент смертности составил 95% или больше.
Пример испытания 11
По 2 мг каждого из соединений по настоящему изобретению 1, 5, 8, 15-16, 19, 23, 25-27, 30, 37, 40, 49, 61, 63, 99 и 516, помещали в пробирку с завинчивающейся крышкой (Maruemu No. 5; 27×55 мм). В пробирку добавляли ацетон (0,2 мл) и герметично закрывали крышкой. После растворения соединения в ацетоне пробирку с завинчивающейся крышкой вращали и переворачивали для равномерного распределения раствора по всей внутренней поверхности стенок пробирки. После снятия крышки раствор сушили на воздухе в течение примерно 2 часов. Затем в пробирку вносили некровососущих нимфальных клещей Haemaphysalis longicornis (5 клещей/группа) и пробирку герметично закрывали крышкой. Через 2 дня определяли количество мертвых клещей и процент смертности рассчитывали в соответствии со следующим уравнением:
Процент смертности (%) = (Количество мертвых клещей/Количество испытываемых клещей) × 100.
В результате, при обработке каждым испытываемым раствором, содержащим каждое из соединений по настоящему изобретению 1, 5, 8, 15-16, 19, 23, 25-27, 30, 37, 40, 49, 61, 63, 99 и 516, процент смертности составил 100%.
Промышленная применимость
Соединение по настоящему изобретению обладает регулирующим эффектом в отношении вредителей и является полезным в качестве активного ингредиента средства для борьбы с вредителями.