Новый молекулярный дескриптор для прогноза электронных состояний молекулярных систем

Доломатов М.Ю. Dolomatov М. Yu.

кандидат технических наук, доктор химических наук, профессор кафедры «Физика», заведующий научно-исследовательской лабораторией «Физика электронных процессов и наноматериалов» ФГБОУ ВО «Уфимский государственный университет экономики и сервиса», Россия, г. Уфа

Ковалева Э.А. Kovaleva Е.А.

кандидат химических наук, доцент, ФГБОУ ВО «Уфимский государственный нефтяной технический университет», Россия, г. Уфа

УДК 535.333, 539.19

НОВЫЙ МОЛЕКУЛЯРНЫЙ ДЕСКРИПТОР ДЛЯ ПРОГНОЗА ЭЛЕКТРОННЫХ СОСТОЯНИЙ МОЛЕКУЛЯРНЫХ СИСТЕМ

Основная идея работы состоит в предположении, что спектр собственных значений энергий квантовой системы из m молекул описывается специальным функционалом (суперфункционалом). Этот суперфункционал зависит от функционалов энергии и функционалов топологических характеристик молекул. Функционал энергии характеризует весь энергетический спектр молекулы, наблюдаемый в эксперименте (интегральная сила осциллятора). Другой функционал характеризует топологическое пространство молекул. Считая суперфункционал непрерывным и зависящим от двух переменных, раскладываем его в ряд Тейлора, коэффициенты которого характеризуют возмущения суперфункционала под влиянием структурных топологических факторов и факторов электронного взаимодействия. На этой основе предложен новый двух-параметрический молекулярный дескриптор в модели QSPR (Quantitative Structure-Property Relationships), устанавливающий связь энергий ионизации и сродства к электрону молекулярных органических полупроводников от топологических индексов Балабана, Рандича и интегральных сил осциллятора. Интегральные силы осцилляторов получены по данным электронной спектроскопии в УФ- и видимой областях спектра в диапазоне 200-900 нм. Потенциалы ионизации и сродство к электрону рассчитаны ограниченным методом Хартри - Фока (HF) с базисным набором 6-31G (d, p). Полученные закономерности подтверждаются статистической обработкой данных методами множественного регрессионного анализа в рядах производных 1,4-нафтохинона, 1-оксиантрахинона и 1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинона. Можно предположить, что, являясь математическим выражением особенностей топологического пространства молекулы, ТИ несут в себе информацию о типе и характере взаимодействия атомов в рассматриваемых соединениях.

Ключевые слова: суперфункционал от энергии и молекулярный дескриптор, производные хинонов, потенциалы ионизации, сродство к электрону, интегральная сила осциллятора, топологические индексы, QSPR.

The basic idea is to assume that the spectrum of the energy eigenvalues of the quantum system of m molecules describes a special functional (super-functional). This super-functional depends on the functional of energy and the functional of topology characteristics for molecules. The functional energy characterizes whole energy spectrum a molecule observed in experiment (integral strengths an oscillator). Other функционал characterizes the topological space of molecules. We considering the super functional, as continuous system, decompose it into a Taylor series

NEW MOLECULAR DESCRIPTORS FOR PREDICTION OF THE ENERGIES STATES MOLECULAR SYSTEMS

Nanoelectronics and quantum data systems

whose coefficients characterize the perturbations of under the influence of structural factors and factors of topological electron interaction. On this foundation supposed we a new two-parameter model of molecular descriptor in QSPR (Quantitative Structure-Property Relationships), which establishes the connection of the ionization energies and electron affinities of molecular organic semiconductors on the topological Balaban index, Randic index and integrated strengths of the oscillator. Integrated oscillator strengths obtained by electron spectroscopy in UV-visible spectra (200-900 nm). Ionization potentials and electron affinities calculated restrict by the Hartree-Fock methods (HF) with the basis set 6-31G (d, p). The resulting patterns are confirmed by statistical data processing methods of multiple regression analysis among 1,4-naphthoquinone, 1-oxyanthraquinone, 1-(4-tert-butylphenoxy)-9,10-anthraquinone derivative. It can be assumed that as a mathematical expression of the features of a topological space of the molecule, Topological indices carry information about the type and nature of the interaction of atoms in the compound.

Key words: super-functional depends on of energy and of topology, molecular descriptor, derivatives quinines, ionization potentials, electron affinity, integrated strength of the oscillator, topological index, QSPR.

Введение

Известно, что топологические индексы (ТИ) молекулярных графов (МГ) органических соединений в моделях QSPR (Quantitative Structure-Property Relationships - количественные соотношения «структура - свойство») хорошо коррелируют с физико-химическими свойствами молекул (с молекулярным объемом, молекулярной рефракцией, площадью поверхности молекулы, потенциалами ионизации, сродством к электрону, поляризуемостью, химическими сдвигами в спектрах ЯМР, спиновыми плотностями и др.) [1]. Структурные дескрипторы превратились в инструменты для прогнозирования биологической активности молекул, оценки реакционной способности молекул и т. д. Они используются в инженерных расчетах, при проектировании химических реакторов и направленном синтезе химических соединений, в том числе лекарств.

В данной работе предлагается обобщенная модель, аналогичная известным моделям QSPR [2], связывающая топологические характеристики с потенциалами ионизации (ПИ) и сродством к электрону (СЭ). Отличительной особенностью предлагаемой нами работы является замена спектра МГ реальным спектром, который характеризуется интегральной силой осциллятора (ИСО) в видимой и УФ-областях, отвечающих энергиями п - п*, п - о и п - n переходов. Следует отметить, что существующие молекулярные дескрипторы используют хюк-келевские МГ, которые не учитывают все взаимодействия в молекулах и ограничиваются только п-электронами.

Оценка энергий высшей занятой и низшей свободной молекулярных орбиталей в молекулярных полупроводниках имеет важнейшее значение для разработки молекулярных транзисторов, молекулярной памяти с временем отклика 10-8 - 10-10 с. Информация об этих характеристиках необходима для оценки ширины зоны проводимости:

Очевидно, что время отклика находится из

принципа неопределенности:

h h

Т i

ДЕ = F - F ;

взмo hcmI

: PI - СЭ.

.

ДЕ

где h=4,14 • 10-15эВ • с - постоянная Планка; I - потенциал ионизации, эВ; Е - сродство к электрону, эВ.

Как было показано ранее, СЭ и ПИ являются функциями ИСО [4-7]. Зависимости потенциалов ионизации от интегральных сил осциллятора для узкого класса соединений определялись по формуле

ПИ=а+Р0,

где а, эВ и в, эВ/нм - константы; ПИ - потенциал ионизации (квантово-химический дескриптор), эВ; 0 - логарифмическая интегральная сила осциллятора, нм;

9 = J lg

х0

где границы спектра, нм; lg(sx) - логарифм

молярного показателя поглощения при определенных длинах волн.

Кроме того, известны зависимости, связывающие спектр МГ и его топологические характеристики с СЭ и ПИ [1, 3].

В качестве молекулярного дескриптора, описывающего все виды взаимодействия электронов в молекулярной системе, мы предлагаем эмпирический индекс, характеризующий суммарную энергию электронных переходов, так называемую интегральную силу осциллятора (ИСО). Логарифмическая ИСО (0) характеризует всю совокупность физических и химических свойств системы. Физический смысл зависимостей (4) объясняется эффектом корреляции электронов и заключается в том, что на состояние каждого из электронов квантовой системы влияют все остальные электроны, в том числе глубинные электроны нижележащих уровней [8].

Цель работы: изучение связи характеристик электронных состояний молекул (потенциалов ионизации и сродства к электрону) от энергетических характеристик спектра и топологических характеристик

структуры, выраженных логарифмической силой осцилляторов и топологическими индексами.

Основная идея работы состоит в предположении, что спектр собственных значений энергий квантовой системы из т молекул описывается специальным функционалом (суперфункционалом). Этот суперфункционал зависит от функционалов энергии и функционалов топологических характеристик молекул. Функционал энергии характеризует весь энергетический спектр молекулы, наблюдаемый в эксперименте (интегральная сила осциллятора). Другой функционал характеризует топологическое пространство молекул. Кроме того, важно отметить, что с квантово-механических позиций спектр собственных значений энергий квантовой системы из т молекул Е, описываемый этим суперфункционалом, связан с множеством гамильтонианов, каждый из которых определяет свойства молекул и выражается через подмножества функционалов 0 и топологических характеристик молекул Т1:

Е = Щ0, Т1),

где Т1 - топологический функционал, а функционал 0(е, X) представляет собой так называемую интегральную силу осциллятора, которая является суммой всех сил осцилляторов и зависит от оптической плотности е и длины волны X, нм.

В данном случае предполагается, что функционал 0(е, X) и является суммой большого числа непе-

риодических, бесконечно близких по энергии спектральных функций электронных переходов и колебательных состояний ангармонических квантовых осцилляторов. Поэтому в частном случае 0(s, X) может быть представлен множеством более гладких логарифмических функций, для которых не рассматриваются особые точки, так как они не попадают в область определения. Из этого предположения следует, что любое электронное и колебательное состояние молекулы должно задаваться суперфункционалом от структуры и квантовой характеристики, характеризующей энергию взаимодействия электронов в молекуле. Из формального определения спектра следует, что спектр является некоторой функцией одних лишь статистик второго порядка, относительно которых, в свою очередь, предполагается, что они остаются неизменными, или стационарными, во времени.

Предположим, что в рядах молекул, близких по химической природе, содержащих атомы одного вида, потенциалы межчастичного взаимодействия близки между собой. Тогда отклонение функционала от некоторого исходного значения AF будет характеризовать электронное состояние молекулы с данной структурой.

Считая суперфункционал Е зависящим от непрерывных функционалов двух переменных, разложим его в ряд Тейлора по степеням (0 - 0О) и (TI - TI0) некоторого остаточного члена:

E = F(e,Tl) = f(80,TIo)-

0-00 5(00,Tip) , (0-0Q)2

1!

дв

2!

а2

дР

3!

дв3

+ -

TI-TI

1!

Э(9о,По) | 9-9p

577

1!

а2(90,т10) | (9-Эр)2 a3fe2,Ti0) 2! d\TI 9 2

(TI-TIp f

2!

где

a2(80,TI0) | 9-

5

+

dm 2 в

(TI-TIpf 53(9,тц) d(Tlf '

3!

d{Tlf 1!

ru = TIo+m(TI-TIo), 0<m<l = 9 + ^2(9-9q), 0<Ц2<1 ^2=9 + цз(9-9О), 0<Ц3<1 ^з - 0 + ^4(0 _0O )> 0<Ц4 <1-

При n=2 формула (6) примет вид

F

где коэффициенты A0, D, E, A, B, C не зависят от 0 и TI, а R - остаточный член, структура которого аналогична структуре остаточного члена в формуле Тейлора для функции одной переменной. Физический смысл коэффициентов заключается в характеристике возмущения суперфункционала под влиянием структурных топологических факторов и факторов электронного и колебательного взаимодействия. Разложение (7) представляет собой квадратичную функцию двух переменных. М^тохинш Ь^стнт^хишн Ч^т^бутал^нмсиу

9,10-антрахинон

Объекты и методы исследования В качестве объектов исследования в данной работе выбраны производные 1,4-нафтохинона, 1-ок-сиантрахинона и 1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинона (табл. 1).

о о ,он о о С(СИ3)3

со о

о ш

3

о. о.

5Г

тз

о о со

СП СП

ш о

со

СП

ш

3

о.

СП СП

йГ 3

СП

ю <

ю о

СП

Таблица 1

Квантовые и структурные параметры производных 1,4-нафтохинона, 1-оксиантрахинона и 1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинона

№ Название Брутто-формула ЛФ исо, нм 6-31 С** Топологические индексы ПИ, рассчитанные по формуле (7) с ТИ

ПИ, эВ СЭ, эВ Балабана Рандича Балабана Рандича

1 2-анилино-1 -оксиантрахинон с20н13да3 786 9,11 1,13 1,36 11,66 9,26 9,07

2 2-(4-трет-бутилфенил)амино-1-оксиантрахинон 811 9,07 1,12 1,34 13,27 9,23 9,04

3 2-(]М-метил-1М-фениламино)-1 -оксиантрахинон с21Н15Ш, 771 9,29 1,13 1,35 12,09 9,27 9,08

4 2-]М-метил-1М-(3 -метилфенил)амино-1 -оксиантрахинон с22н17ш, 771 9,24 1,13 1,29 12,49 9,27 9,08

5 2-Ы-мстил-Ы-(4-трст-бутил(|)снил)амино-1 -оксиантрахинон С25Н23Ш4 762 9,41 1,18 1,34 13,7 9,28 9,08

6 2-Ы-этил-Ы-(4-трст-бутил(|)снил)амино-1 -оксиантрахинон С26Н25Ш, 820 9,00 1,05 1,33 14,24 9,23 9,02

7 2-Ы-бсн,!ил-Ы-(4-трст-бутил(|)снил)амино-1 -оксиантрахинон с31н27ш, 806 8,96 1,03 1,24 16,75 9,24 9,02

8 2-дифениламино-1-оксиантрахинон с26н17ш, 825 8,94 2,41 1,23 14,66 9,22 9,01

9 2-]Ч-фенил-Ы-(4-трет-бутилфенил)амино-1 -оксиантрахинон Сз„н25ш, 830 8,88 2,36 1,29 16,27 9,22 9,00

10 2-этиламино-1,4-нафтохинон с12нпш2 1188,50 8,63 0,87 1,71 8,77 8,84 8,73

11 2 -морфо лино -1,4 -нафтохинон с14н13ш, 1287,35 8,90 0,47 1,91 7,24 8,91 8,81

12 2-пиперидино-1,4-нафтохинон с15н15ш2 1252,47 8,62 0,84 1,71 8,77 8,86 8,75

13 2-(2-циклогексен-1-ил)-1,4-нафтохинон С16Н14°2 653,56 9,39 0,66 1,71 8,77 9,37 9,25

14 2 -а ллил-1,4 -нафтохинон С13Н10О2 618,91 9,40 0,50 1,91 7,24 9,40 9,31

15 2-бензил-1,4-нафтохинон С17н1202 668,45 9,02 0,58 1,54 9,25 9,35 9,23

16 2 -дифени лметил-1,4 -нафтохинон с23н16ш2 683,33 8,89 0,66 1,39 12,25 9,15 9,17

17 2-метиламино-З -амино-1,4-нафтохинон спн10м2о2 1765,74 8,50 0,83 2,03 7,16 8,42 8,52

18 2-ацетиламино-З -метиламино-1,4-нафтохинон с13н12м2о, 1272,7 8,89 0,52 2,06 8,56 8,84 8,74

19 2-ацетиламино-З -диметиламино-1,4-нафтохинон с14Н14М2О3 1575,97 8,83 0,57 2,01 8,93 8,58 8,58

20 2-диметиламино-З -амино-1,4-нафтохинон с12вдо3 1406,89 8,53 0,84 1,94 7,54 8,73 8,67

о со со о

о о'

СП

ш

3

а.

-О

ш

о.

5Г

СП

й-со

3

СП

л

я а

^

й ж

а у

ж §

О

а 8 = Н а и а ч = Ю 00 ич ^ 0 сп 2 00 со сп 00 СП 4 с^ 2 с^ 4 СП 0 <м 4 <м 6 з 6

§6 8 и г ч « £ а о я ? С § 00 00 00 сл

ев и гОС ич ю ОС ю ОС о ю сл" ич сп ю ич ич ич 2 3 2 9 9 ю 3 0 5 9 00 СП 0 4 2 «ч 4 9 0 о СП 0 0 ю з 6 ю з С^з 5 9 6 С^з

щ 8 а ч <м <М 3 ю 00 00 <М ич <М 00 00 4 ГЧ 4 «ч 00 0^ 9 9 СП 6 ГЧ

Топологическ индексы о* сл сл <М ^ сп сп «ч 00 с^ «ч с^ 2 «ч «ч с^

ев с^ 00 СП со 9 00 9 9 2 СП 5 00 С^з

и

(а т о 00 00 ич 00 о ю 3 <М д д ГЧ 4 00 СП 9 00 СП 9 с^ 6 00 4

* * О (Ъ и О о О 1 о 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 с^ 1

чо СО т Я в ю ю ич 00 ич ю 2 сп 00 сп ю сп 9 с^ с^ СП ю с^ с^ ^ г» 2 4 00

00 00 00 сл

© § н сп сп" СП <м сп сл ^ о <о ич ич 3 9 ю ю 0 ич ич <М 9 СП 4 3 ю 4 9 4 «ч «ч 4 0 СП 6 6 00 СП 00 5 4 «ч 6 0 6 5 6

ев £ § & о  о н н ^

сТ о" сТ о" о" ¡гГ о к" со о" о ч о" о" о" Т4 о ч о" т о" Т ^ К" о" Т Рч" о к" о" о" со о" о" о" о о" о Рч" о я" о" о" о" о" о" о" СО о" о" о\ к4 о\ о" о" о\ к" СО о" сГ о"

а и

Название -морфолино-з-амино-1,4-нафтохинон -пиперидино-з-амино-1,4 -нафтохинон -пропиониламино-2-пиперидино-1,4-нафтохинон -(4-трет-бутилфенокси)-9Д0-антрахинон -нитро-1-(4-трет-бутилфенокси)-9Д0-ашрахинон -(4-трет-бутилфенокси)-2-окси-9Д0-ашрахинон -бром-1-(4-трет-бутилфенокси)-9Д0-антрахинон -ацетиламино-1-(4-трет-бутилфенокси)-9Д0-ашрахинон трифторацетиламино-1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинон -изобутириламино-1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинон -бензоиламино-1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинон -(4-нитробензоил)амино-1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-!трахинон 2-(1,3,4,5,6-пентафторбензил)-амино-1-(4-4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинон -метиламино-1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинон - 0 с*" - и) сик о н е ф л и т ут-б - т е р -т -( - о) н и м а л и т е ме - ъ - к ^ и § « -дибензиламино-1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинон -пиперидино-1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинон -диэтиамино-1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинон -метиламино-1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинон

<м <М 3 2 3 2 2 2 2 2а 2 2 з 2 4

£ <М <М <М СП <м <м ич <М <м <М 00 <м гч о ел СП гч СП СП СП СП «ч СП СП СП 00 СП СП

Nanoelectronics and quantum data systems

Значения ПИ (табл. 1) и сродство к электрону (СЭ) рассчитывались методом КОТ 6-3Ю** по теореме Купманса, согласно которой [9] энергии высших занятых и низших свободных молекулярных орбиталей соответственно по абсолютной величине совпадают с потенциалами ионизации молекулы. В качестве структурных топологических функционалов рассматривались ТИ Балабана и Рандича [3, 10, 11]. Выбор данных топологических индексов обусловлен простотой их расчета и хорошей описательной способностью.

Индекс Балабана [9] (1982 г.) основан на матрице расстояний и вычисляется по формуле

= q - N + 1,

J(G) = —l(vD>iVDJ)"1/2 n = q

^ + 1 adjij

где ц - число циклов в молекуле; N - число атомов в молекуле, за исключением водородных; q - число смежностей в молекуле; ус 1 и ус . - суммы расстояний по всем смежным вершинам.

Индекс Рандича [12] (индекс молекулярной связности) (1975 г.) вычисляется по формуле

Х<0) = Е Т^Ъ

повеем д/ У1 VJ ребрам

где у1 - число ребер графа, отходящих от 1-й вершины; у - число ребер графа, отходящих от _)-й вершины.

Коэффициенты зависимости (7) были получены методом многофакторного регрессионного анализа в соответствии с моделями QSPR. Их точность оценивалась с помощью статистических характеристик - коэффициента корреляции, коэффициента множественной корреляции и стандартной ошибки.

Результаты и их обсуждение В табл. 2, 3 представлены данные коэффициентов квадратичной функции (4) для ПИ и СЭ соответственно.

Таблица 2

Топологический индекс Коэффициенты квадратичной функции двух переменных для расчета ПИ

A C 2B D E Ao

Инд. Балабана 3,55 • 10-7 7,6 • 10-8 4,67 • 10-4 7,46 • 10-4 -1,82 10,99

Инд. Рандича 3,38 • 10-7 8,52 • 10-4 1,41 • 10-5 1,61 • 10-3 -0,04 10,38

Используя индексы Балабана (Рандича), получили коэффициент корреляции К ~ 0,92 (К ~ 0,91) соответственно. Для статистической достоверности посчита-

1 - R

ли корреляционную поправку S r = ,

Vn -1

для n > 30.

В нашем случае Sr=0,03 и

R 0, 84

Sr 0, 03

= 28 > 3, следо-

вательно, связь нельзя считать случайной. Регрессионное уравнение проходит через центр облака

исходных точек. Но как показывает ^статистика, если в уравнении использовать индекс Балабана, то коэффициент 2В незначим, а при использовании индекса Рандича незначимыми являются коэффициенты 2В, С и Е. Для характеристики качества регрессионного уравнения был вычислен коэффициент множественной корреляции К ~ 0,97, указывающий на весьма сильную связь всего набора факторов с результатом.

Таблица 3

Топологический индекс Коэффициенты квадратичной функции двух переменных для расчета СЭ

A C 2B D E A0

Инд. Балабана 4,9 • 10-7 1,83 -1,17 • 10-3 -9,9 • 10-4 -5,88 5,95

Инд. Рандича -4,8 • 10-7 -4,28 • 10-3 -1,8 • 10-5 1,26 • 10-3 0,21 -1,36

Коэффициент корреляции К ~ 0,62 (0,66) с учетом индекса Балабана (Рандича). Корреляционная по-

правка Sr =

для n > 30. В нашем случае Sr ~ 0,1

и

R 0,62

Sr 0 , 1

1 - R

Vn-1

= 6,2 > 3, следовательно, связь нельзя счи-

тать случайной. Однако, как показывает ^статистика, в уравнении, учитывающем индекс Балабана, коэффициенты А, С и Б незначимы, а при учете индекса Рандича значимым оказывается только коэффициент Е. Можно предположить, что, являясь математическим выражением особенностей топологического про-

странства молекулы, ТИ и интегральные спектральные характеристики несут в себе информацию о электронных состояниях в рассматриваемом соединении.

Выводы

Предложен молекулярный двухпараметрический дескриптор, который можно использовать для предсказания ПИ и СЭ, минуя квантовые расчеты по спектроскопическим данным и топологическим характеристикам. Для сродства к электрону зависимость выполняется с меньшей точностью, что, по-видимому, связано с недостатками квантовых расчетов по методу

Хартри - Фока. Полученная закономерность подтверждается статистической обработкой данных в рядах производных 1,4-нафтохинона, 1-оксиантра-хинона и 1 -(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинона.

Список литературы

1. Станкевич М.И. Топологические индексы в органической химии [Текст] / М.И. Станкевич, И.В. Станкевич, Н.С. Зефиров // Успехи химии. - 1988. - Т. 57. -№ 3.- С. 337-366.

2. Харитонова А.Г. Связь топологических характеристик с физико-химическими параметрами производных бензойной кислоты [Текст] / А.Г. Харитонова, А.В. Буланова, К.Х. Ро //Вестник СамГУ: Естественнонаучная серия. - 2005. - № 2. - С. 207-221.

3. Химические приложения топологии и теории графов [Текст] / Под ред. Р. Кинга. - М.: Мир, 1987. - 560 с.

4. Доломатов М.Ю. Применение электронной спектроскопии в физикохимии многокомпонентных стохастических смесей и сложных молекулярных систем [Текст] / М.Ю. Доломатов. - Уфа: ЦНТИ, 1989. - С. 34-41.

5. Доломатов М.Ю. Способ определения потенциала ионизации и сродства к электрону атомов и молекул методом электронной спектроскопии [Текст] / М.Ю. Доломатов, Г.Р. Мукаева // Журн. прикладной спектроскопии. - 1992. - Т. 56. - № 4. - C. 570-574.

6. Dolomatov M.Yu. Electron Phenomenologlcal Spectroscopy and Its Application in Investigating Complex Substances in Chemistry, Nanotechnology and Medicine [Text]/ M.Yu. Dolomatov, G.R. Mukaeva, D.O. Shulyakovskaya // Journal of Materials Science and Engineering. - 2013. - V. 3. - № 3. - P. 183-199.

7. Ковалева Э.А. Оценка энергии ионизации органических полупроводников на основе производных антрахинона [Текст] / Э.А. Ковалева, М.Ю. Долома-тов // Электротехнические и информационные комплексы и системы. - 2013. - Т. 9. - № 1. - С. 101-106.

8. Dolomatov M.Yu. Specific quantum effects in atomic and molecular systems [Text] / M.Yu. Dolomatov, N.H. Paymurzlna, K.F. Latyupov, E.A. Kovaleva // Journal of Materials Science and Engineering A & B. - 2014.

- V. 3. - № 11. - P. 770-774.

9. Степанов H. Ф. Квантовая механика и квантовая химия [Текст] / Н.Ф. Степанов. - М.: Мир, 2001. - 519 с.

10. Федина Ю.А. Количественные модели в корреляциях «структура - свойство» органических соединений [Текст] / Ю.А. Федина, Ю.Г. Папулов, М.Г. Виноградова // Вестник ТвГУ. Серия «Химия».

- 2012. - Выпуск 14. - С. 160-172.

11. Набивач В.М. Сорбционно-структурные корреляции в ряду гетероциклических азотистых соединений [Текст] / В.М. Набивач // Журн. физической химии. - 1993. - Т. 67. - № 4. - С. 821-826.

12. RandicM. The connectivity index 25 years after [Text] / M. Randic //Journal of Molecular Graphics and Modelling. - 2001. - № 20. - P. 19-35.

References

1. StankevichM.1. Topologicheskie indeksy v oiganiches-koj himii [Tekst] / M.I. Stankevich, I.V. Stankevich, N.S. Ze-firov // Uspehi himii. - 1988. - T. 57. - № 3. - S. 337-366.

2. Haritonova A.G. Svjaz' topologicheskih harak-teristik s fiziko-himicheskimi parametrami proizvodnyh benzojnoj kisloty [Tekst] / A.G. Haritonova, A.V. Bula-nova, K.H. Ro //Vestnik SamGU: Estestvenno-nauchnaja serija. - 2005. - № 2. - S. 207-221.

3. Himicheskie prilozhenija topologii i teorii grafov [Tekst] / Pod red. R. Kinga. - M.: Mir, 1987. - 560 s.

4. Dolomatov M.Ju. Primenenie jelektronnoj spe-ktroskopii v fizikohimii mnogokomponentnyh stohas-ticheskih smesej i slozhnyh molekuljarnyh sistem [Tekst] / M.Ju. Dolomatov. - Ufa: CNTI, 1989. - S. 34-41.

5. Dolomatov M.Ju. Sposob opredelenija potenciala ionizacii i srodstva k jelektronu atomov i molekul metodom jelektronnoj spektroskopii [Tekst] / M.Ju. Dolomatov, G.R. Mukaeva // Zhurn. prikladnoj spektroskopii. - 1992. - T. 56. - № 4. - S. 570-574.

6. Dolomatov M.Yu. Electron Phenomenological Spectroscopy and Its Application in Investigating Complex Substances in Chemistry, Nanotechnology and Medicine [Text]/ M.Yu. Dolomatov, G.R. Mukaeva, D.O. Shulyakovskaya //Journal of Materials Science and Engineering. - 2013. - V. 3. - № 3. - P. 183-199.

7. Kovaleva Je.A. Ocenka jenergii ionizacii or-ganicheskih poluprovodnikov na osnove proizvodnyh antrahinona [Tekst] / Je.A. Kovaleva, M.Ju. Dolomatov // Jelektrotehnicheskie i informacionnye kompleksy i sistemy. - 2013. - T. 9. - № 1. - S. 101-106.

8. Dolomatov M.Yu. Specific quantum effects in atomic and molecular systems [Text] / M.Yu. Dolomatov, N.H. Paymurzina, K.F. Latyupov, E.A. Kovaleva // Journal of Materials Science and Engineering A & B. -2014. - V. 3. - № 11. - P. 770-774.

9. Stepanov N.F. Kvantovaja mehanika i kvantovaja himija [Tekst] / N.F. Stepanov. - M.: Mir, 2001. - 519 s.

10. Fedina JuA. Kolichestvennye modeli v korreljaci-jah «struktura - svojstvo» organicheskih soedinenij [Tekst] / Ju.A. Fedina, Ju.G. Papulov, M.G. Vinogradova // Vestnik TvGU. Serija «Himija». - 2012. - Vypusk 14. - S. 160-172.

11. Nabivach ^M.Sorbcionno-strukturnye kor-reljacii v rjadu geterociklicheskih azotistyh soedinenij [Tekst] / V.M. Nabivach // Zhurn. fizicheskoj himii. -1993. - T. 67. - № 4. - S. 821-826.

12. Randic M. The connectivity index 25 years after [Text] / M. Randic //Journal of Molecular Graphics and Modelling. - 2001. - № 20. - P. 19-35.