О кумаринах из плодов Heracleum lehmannianum Bunge

ДОКЛАДЫ АКАДЕМИИ НАУК РЕСПУБЛИКИ ТАДЖИКИСТАН ______________________________________2008, том 51, №7___________________________________

БОТАНИКА

УДК 581.6

М.Ходжиматов, Г.Наврузшоева О КУМАРИНАХ ИЗ ПЛОДОВ Heracleum lehmannianum Bunge

Изучение растений - источников кумариновых соединений является одним из важнейших направлений ботанического ресурсоведения. В последние годы усилился интерес к обследованию видов рода Борщевик - Heracleum L. в связи с возможностью использования некоторых из них в качестве новых ценных лекарственных, эфирномасличных и кормовых культур.

Род Heracleum L. (сем. Umbelliferae) насчитывает около 70 видов [1], из которых на территории СНГ встречается около 40 [2], в Таджикистане произрастает борщевик Лемана -H. lehmannianum Bunge [3]

Впервые у представителей рода Heracleum L. наличие кумариновых соединений было установлено в 1879 г. [4]. В настоящее время в роде Heracleum L. обнаружено 24 кумарина, из которых 17 были выделены и идентифицированы [2].

Борщевик Лемана содержит различные биологически активные вещества (БАВ), в том числе кумарины и фурокумарины. H. lehmannianum привлекает к себе особое внимание как источник эфирных масел, флавоноидов и кумариновых соединений [5]. Фурокумарины борщевиков содержатся в разных органах растения. Эти фурокумарины способны вызвать расширение или сужение сосудов, обладают бактерицидным и фунгицидным действием, противоязвенной активностью, а также способны подавлять митоз клеток при злокачественных опухолях, некоторые повышают чувствительность организма к свету, обладают фотосенсибилизирующими свойствами [2].

По нашим наблюдениям, H. lehmannianum, произрастающий в Таджикистане (даже в ювенильном периоде), при контакте с кожей человека (хотя не у всех) вызывает сильные ожоги (дерматиты), причиной которых считаются активные фурокумарины (бергаптен, псорален и др.).

Согласно сообщению О.И.Темирбекова и др. [6], надземная часть борщевика Лемана по сравнению с таковой борщевика Сосновского не содержит ксантотоксина - одного из наиболее фотодинамически активного фурокумарина. В связи с этим борщевик Лемана вызывает менее сильные дерматиты, чем борщевик Сосновского.

Вероятно поэтому народные лекари использовали куруш или валдиргон (борщевик Лемана) для лечения витилиго или лейкодермии, а также гнездной плешивости. Кумарины больше всего накапливаются в корнях и плодах борщевика.

Кумариновые соединения данного вида борщевика изучены в 1975 г.

Н.Ф.Комиссаренко и О.Т.Темирбековым [7]. Ими из суммы кумариновых соединений корней борщевика Лемана выделено и идентифицировано 9 кумаринов (ангелицин, бергаптен, изо-бергаптен, псорален, пимпинеллин, изопимпинеллин, умбеллиферон, сфондин и скополетин). По качественному составу кумариновых соединений образцы корней Н. 1вктаптапит из разных мест произрастания не отличались между собой. В дальнейшем эти же кумарины из корней борщевика Лемана были выделены и идентифицированы Ю.Д.Садыковым [8].

Объектами наших исследований явились плоды Н. 1вктаптапит, собранные в период полного созревания в разных местах произрастания. Анализы проводились в лаборатории лекарственных растений Института ботаники и частично в Институте химии АН Республики Таджикистан при участии доктора биологических наук Ю.Д. Садыкова.

Содержание суммы кумариновых соединений в плодах Н. 1вктаптапит проводили весовым методом, описанным в работе [5].

Содержание суммы кумариновых соединений в плодах приведено в табл. 1.

Как видно из табл.1, содержание кумариновых соединений в растениях, собранных из разных мест произрастания, сильно варьирует - от 0.53 до 2.67%.

Таблица 1

Содержание суммы кумариновых соединений в плодах Heracleum lehmannianum Bunge

Популяции Место сбора и высота над уровнем моря, м Содержание, %

1 Южный склон Гиссарского хребта, урочище Кухак (Квак), снытье-во-высокотравный кленовник, 1850 1.91-2.13

2 Южный склон Гиссарского хребта, ущелье Такоб (бассейн р. Вар-зоб), вдоль речки, 1700 1.81-2.51

3 Южный склон Гиссарского хребта, ущелье р. Кондара по берегам речки, 1200 0.93-1.13 0.53-0.97

4 Южный склон Гиссарского хребта, урочище Сиёма, 1900-2100, вдоль речки Икизак, у метеостанции Сиёма 2.13-2.67

5 Южный склон Гиссарского хребта, ущелье Сиёкух, 2400 1.73-1.81

6 Гиссарский хребет, Ходжа -Обигарм, 2200-2500 0.98-1.11

7 Кураминский хребет, окр. кишлака Понгоз, урочище Сойболо, 1600-1800 1.73-1.97

8 Зеравшанский хребет, кишлак Вору, 1700-1800 1.77-2.11

Также можно заметить, что на содержание кумаринов в плодах влияет и высота над уровнем моря. Так, содержание кумаринов в плодах Н. Ієктаппіапит, произрастающего на высоте 1200-1300 м, ниже (0.53-1.13%), а в плодах, собранных на высоте 1700-2000 м, выше (1.81-2.67%), за пределами этих высот (2500 м) отмечено уменьшение их содержания.

В плодах Н. їєктаппіапит, собранных в Узбекистане и Киргизии, содержание кумаринов в разных местах колеблется от 1.0 до 2.5% [6].

Таблица 2

Кумарины плодов НєгасІєит Ієктаппіапит Bunge

Кумарины и фурокума-рины По Н.Ф. Комис-саренко и др. [13-15] По И.Ф. Са-цыперовой [2] «Растительные ресурсы СССР» [12] По нашим данным

Ангелицин + + + +

Бергаптен + + + +

Биакангеликол + + + -

Биакангелицин + + следы

Гераклесол + + + следы

Изобергаптен + + + +

Изопимпинеллин + + + +

Императорин + + + следы

Колумбианедин + + -

Колумбианетин + не обнаружен + -

Ксантотоксин + + + +

Мармезин + + + -

Остол + + + +

Пимпинеллин + + + +

Псорален + + + +

Скополетин + + + +

Сфондин + + + +

Умбеллиферон + + + +

Феллоптерин + + -

Примечание: + наличие веществ; - не обнаружено из-за очень малого их содержания

И.Ф.Сацыперовой [2] и О.Т.Темирбековым и др. [6] установлено, что различные популяции Н. 1ектаптапит отличаются друг от друга по количественному содержанию кумаринов в одних и тех же органах или частях растений. И это отличие по содержанию кумари-новых соединений в плодах разных популяций борщевика Лемана подтверждается и нашими данными. Так, корни и надземные части растений 2-й и 3-й популяций из Таджикистана, в отличие от растений 1-й и 4-й популяций, также из Таджикистана, имели более высокое содержание кумариновых соединений [6]. По данным Н.М.Демидова и И.Ф.Сацыперова [9], в популяции борщевика Н. 1ектаптапит 11.8% растений характеризуются низким содержанием фурокумаринов.

По мнению В.Т. Будяк и соавт. [10], в пределах каждого вида наблюдается большая амплитуда изменчивости по количеству фотодинамически активных фурокумаринов. Вероятно, это касается и количественного содержания кумариновых соединений, обнаруженных нами в Н. кктаптит.

По мнению К.П.Фоменко и Б.А.Кривут [11], накопление фурокумаринов в плодах зависит от суммы эффективных температур и продолжительности периода солнечного освещения.

Согласно сведениям, приведенным в [12], в плодах H. lehmannianum найдено 19 видов кумаринов (табл. 2), а по данным [2], в плодах данного борщевика установлено 15 веществ кумаринового характера, из которых 10 были выявлены ранее Н.Ф.Комиссаренко и др. (табл. 2). Колумбианетин, ранее найденный в плодах H. Lehmannianum, ни в одном из исследованных образцов нами не был обнаружен. Константным веществом данного вида борщевика является псорален [2].

Таким образом, установлено, что в плодах H. lehmannianum содержится 0.53-2.67% кумариновых соединений. В составе суммы кумаринов обнаружено не менее 15 веществ.

Институт ботаники Поступило 19.05.2008 г.

АН Республики Таджикистан

ЛИТЕРАТУРА

1. Willis J.H. A dictionary оf the flowering plants and ferhs. London, Cambridge, of the University press. 1974,290 p.

2. Сацыперова И.Ф. Борщевики флоры СССР - новые кормовые растения. Перспективы использования в народном хозяйстве. Л.: Наука, 1984, 223 c.

3. Флора Таджикской ССР. Л.: Наука, 1984, т. 7, c. 201-202.

4. Gutzeit H. Ber. Deutsch. Chem. Ges., v.12, s. 2016.

5. Ходжиматов M., Ерматов Н.Е., Садыков Ю.Д., Курбанов М., Нуралиев Ю.Н. - Изв. АН ТаджССР. Отд. биол. наук, 1979, № 3 (75) с. 64-69.

6. Темирбеков О.Т., Комиссаренко Н.Ф., Сиренко Л.Я. - Растит, ресурсы, 1977, т.13, вып. 2, c. 342-347.

7. Комиссаренко Н.Ф., Темирбеков О. - Хим. природ. соед., 1975, №2, c. 250.

8. Садыков Ю.Д. - ДАН Тадж^Р, 1990, т.33, № 9, c. 604-607.

9. Демидов Н.М., Сацыперова И.Ф. - Растит, ресурсы, 1989, т.25, вып.4, с. 504-512.

10. Будяк В.Т., Бомоголова Н.Н., Cацыперова И.Ф. - Растит, ресурсы, 1981, т. 17, вып. 2, c. 246-251.

11. Фоменко К.П., Кривут Б.А. - Растит. ресурсы, 1972, т. 8, вып. 2, c. 217-225.

12. Растительные ресурсы СССР. Л.: Наука, 1988, с. 130.

13. Комиссаренко Н.Ф., Зоз И.Г., Чернобай В.Т., Колесников Д. Г. - Биохимия, 1961, т. 26, №6, с. 980983.

14. Blazek Z. - Pharmaz. Zentralhalle, 1969, Bd. 108, H. 4, s. 245-255.

15. Mohlo D., Jossang P., Jarreau C., Carbonier J. - Bot. J. Linn. Soc., 1971, vol.64, suppl. 1, p. 337-360.

М.Х,очиматов, Г.Наврузшоева КУМАРИНХ,ОИ МЕВАИ Heracleum lehmannianum Bunge

Меваи куруш - H. lehmannianum - манбаи пайвастх,ои кумаринист (аз 0.53 то 2.67%). Дар меваи куруш на кам аз 15 кумарину фурокумарин дарёфт шудааст.

М-Khodzimatov, G.Navruzshoeva СUMARIAN Heracleum lehmannianum Bunge FRUITS

^marian fruit is the source of cumarian composition (from 0.53 up to 2.67%), in cumarian fruit were found no less then 15 cumarin and fukoсumarins.