СОЕДИНЕНИЯ АЛКИЛИРОВАННОГО 1,3-БЕНЗОЛДИАМИНА И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ

1. Способ алкилирования соединения 1,3-бензолдиамина, включающий:
введение во взаимодействие первого карбонильного соединения с соединением 1,3-бензолдиамина с образованием промежуточного соединения, где первое карбонильное соединение замещено по соответствующим атомам азота 1,3-бензолдиамина, и
введение во взаимодействие второго карбонильного соединения с данным промежуточным соединением в присутствии водорода и катализатора гидрирования с образованием алкилированного 1,3-бензолдиамина, где второе карбонильное соединение замещено по центральному ароматическому циклу алкилированного 1,3-бензолдиамина.
2. Способ по п.1, в котором алкилированный 1,3-бензолдиамин имеет структуру (I) общей формулы:
1
2
1
36
2
36
4
36
5
36
5
36
R и R независимо выбирают из группы, состоящей из С-С алкила, С-С алкенила, С-С циклоалкила, С-С арила, С-С гетероцикло, структуры:
12
2
13
и -RCOR;
3
4
1
36
2
36
4
36
5
36
5
36
R и R независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, С-С алкила, С-С алкенила, С-С циклоалкила, С-С арила, С-С гетероцикло, структуры:
12
2
13
и -RCOR;
9
10
9
10
1
36
2
36
4
36
5
36
5
36
в которых m является целым числом от 1 до 8, а каждый Q представляет собой (С)(R)(R), где каждый R и R независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, С-С алкила, С-С алкенила, С-С циклоалкила, С-С арила и С-С гетероцикло;
11
1
20
2
20
4
20
5
20
5
20
где R выбирают из группы, состоящей из водорода, кислорода, галогена, Н, С-С алкила, С-С алкенила, С-С циклоалкила, С-С арил, С-С гетероцикло; и
12
1
20
13
1
20
2
20
4
20
5
20
5
20
12
2
2
2
3
где R представляет собой С-С алкильную или алкенильную группу, а R выбирают из группы, состоящей из С-С алкила, С-С алкенила, С-С циклоалкила, С-С арила, С-С гетероцикло; при условии, что R не является -СНСН- или -СНСН(СН)-; а
5
6
7
8
1
36
2
36
4
36
5
36
5
36
5
6
7
8
R, R, Rи Rнезависимо выбирают из группы, состоящей из С-С алкила, С-С алкенила, С-С циклоалкила, С-С арила, С-С гетероцикло и водорода, при условии, что, по меньшей мере, один из R, R, R и R не является водородом.
3. Способ по п.2, в котором алкилированный 1,3-бензолдиамин имеет структуру (II) общей формулы:
в которой
1
2
1
20
2
20
4
20
5
20
5
20
R и R независимо выбирают из группы, состоящей из С-С алкила, С-С алкенила, С-С циклоалкила, С-С арила, С-С гетероцикло;
3
4
1
20
2
20
4
20
5
20
5
20
R и R независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, С-С алкила, С-С алкенила, С-С циклоалкила, С-С арила и С-С гетероцикло; а
5
6
1
20
2
20
4
20
5
20
5
20
5
6
R и R независимо выбирают из группы, состоящей из С-С алкила, С-С алкенила, С-С циклоалкила, С-С арила, С-С гетероцикло и водорода, при условии, что, по меньшей мере, один из R и R не является водородом.
4. Способ по п.2, в котором алкилированный 1,3-бензолдиамин имеет структуру, выбранную из группы, состоящей из:
в которых m и n независимо представляют собой целые числа, равные 0, 1, 2, или 3;
в которых p и q независимо представляют собой целые числа от 0 до 18;
в которых r и s независимо представляют собой целые числа, равные 1 или 2,
3
4
8
9
в которых R, R, Rи Rопределены выше.
1
3
1
3
1
3
1
3
1
3
1
3
1
3
1
3
5. Способ по п.1, в котором алкилированный 1,3-бензолдиамин выбирают из группы, состоящей из N,N-дициклогексил-4,6-дибутил-1,3-бензолдиамина, N,N-дициклогексил-4,6-диизобутил-1,3-бензолдиамина, N,N-дициклогексил-4-бутил-1,3-бензолдиамина, N,N-дициклогексил-4,6-дибензил-1,3-бензолдиамина, N,N-(1,3-диметилбутил)-4,6-диизобутил-1,3-бензолдиамина, N,N-(1,3-диметилбутил)-4,6-дибутил-1,3-бензолдиамина, N,N-(1,3-диметилбутил)-4,6-дибензил-1,3-бензолдиамина и N,N-дициклогексил-4-изобутенил-6-изобутил-1,3-бензолдиамина.
6. Способ по п.1, в котором первое карбонильное соединение и второе карбонильное соединение независимо выбирают из группы, состоящей из альдегида общей формулы:
и кетона общей формулы:
15
16
1
20
2
20
4
20
5
20
5
20
15
16
4
20
5
20
5
20
в которых R и R независимо выбирают из группы, состоящей из С-С алкила, С-С алкенила, С-С циклоалкила, С-С арила, С-С гетероцикло и циклического соединения, полученного при конденсации R и R с образованием С-С циклоалкила, С-С арила или С-С гетероциклила.
7. Способ по п.1, в котором соединение 1,3-бензолдиамина представляет собой толуолдиамин, выбранный из группы, состоящей из 2,4-толуолдиамина, 2,6-толуолдиамина и 2,5-толуолдиамина.
8. Способ по п.7, в котором алкилированный 1,3-бензолдиамин имеет структуру, выбранную из следующей формулы:
1
2
1
36
2
36
4
36
5
36
5
36
R и R независимо выбирают из группы, состоящей из С-С алкила, С-С алкенила, С-С циклоалкила, С-С арила, С-С гетероцикло, структуры:
12
2
13
и -RCOR;
3
4
1
36
2
36
4
36
5
36
5
36
R и R независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, С-С алкила, С-С алкенила, С-С циклоалкила, С-С арила, С-С гетероцикло, структуры:
12
2
13
и -RCOR;
9
10
9
10
1
36
2
36
4
36
5
36
5
36
в которых m является целым числом от 1 до 8, а каждый Q представляет собой (С)(R)(R), где каждый R и R независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, С-С алкила, С-С алкенила, С-С циклоалкила, С-С арила и С-С гетероцикло;
11
1
20
2
20
4
20
5
20
5
20
где R выбирают из группы, состоящей из водорода, кислорода, галогена, Н, С-С алкила, С-С алкенила, С-С циклоалкила, С-С арила, С-С гетероцикло; и
12
1
20
13
1
20
2
20
4
20
5
20
5
20
12
2
2
2
3
где R представляет собой С-С алкильную или алкенильную группу, а R выбирают из группы, состоящей из С-С алкила, С-С алкенила, С-С циклоалкила, С-С арила, С-С гетероцикло; при условии, что R не является -СНСН- или -СНСН(СН)-; а
5
6
7
1
36
2
36
4
36
5
36
5
36
5
6
7
8
R, R и Rнезависимо выбирают из группы, состоящей из С-С алкила, С-С алкенила, С-С циклоалкила, С-С арила, С-С гетероцикло и водорода, при условии, что, по меньшей мере, один из R, R, R и R не является водородом.
при условии, что амины расположены в центральном ароматическом кольце в 1, 3 положении друг относительно друга.
1
3
1
3
1
3
1
3
1
3
1
3
1
3
1
3
1
3
1
3
1
3
1
3
1
3
1
3
1
3
1
3
9. Способ по п.7, в котором алкилированный 1,3-бензолдиамин выбирают из группы, состоящей из N,N-дициклогексил-4-изобутил-6-метил-1,3-бензолдиамина, N,N-дициклогексил-4-бутил-6-метил-1,3-бензолдиамина, N,N-дициклогексил-4-бутенил-6-метил-1,3-бензолдиамина, N,N-дициклогексил-4-бензил-6-метил-1,3-бензолдиамина, N,N-дициклогексил-4-изобутил-2-метил-1,3-бензолдиамина, N,N-дициклогексил-4-бутил-2-метил-1,3-бензолдиамина, N,N-дициклогексил-4-бутенил-2-метил-1,3-бензолдиамина, N,N-дициклогексил-4-бензил-2-метил-1,3-бензолдиамина, N,N-(1,3-диметилбутил)-4-изобутил-6-метил-1,3-бензолдиамина, N,N-(1,3-диметилбутил)-4-бутил-6-метил-1,3-бензолдиамина, N,N-(1,3-диметилбутил)-4-бутенил-6-метил-1,3-бензолдиамина, N,N-(1,3-диметилбутил)-4-бензил-6-метил-1,3-бензолдиамина, N,N-(1,3-диметилбутил)-4-изобутил-2-метил-1,3-бензолдиамина, N,N-(1,3-диметилбутил)-4-бутил-2-метил-1,3-бензолдиамина, N,N-(1,3-диметилбутил)-4-бутенил-2-метил-1,3-бензолдиамина и N,N-(1,3-диметилбутил)-4-бензил-2-метил-1,3-бензолдиамин.
10. Способ по п.1, в котором вторую реакцию осуществляют при температуре от 20°С до 300°С и давлении от 100 до 30000 кПа.
11. Способ по п.1, в котором катализаторы гидрирования представляют собой металлические катализаторы, выбранные из группы, состоящей из платины, палладия, родия, рутения, осмия, иридия или никеля.
12. Смазочная композиция, содержащая:
а) смазочное масло; и
b) алкилированный 1,3-бензолдиамин по любому из пп.2, 3, 4 или 8.
13. Присадка, содержащая алкилированный 1,3-бензолдиамин по любому из пп.2, 3, 4 или 8.
14. Соединение общей формулы:
в которой
1
2
1
20
2
20
4
20
5
20
5
20
R и R независимо выбирают из группы, состоящей из С-С алкила, С-С алкенила, С-С циклоалкила, С-С арила, С-С гетероцикло,
3
4
1
20
2
20
4
20
5
20
5
20
R и R независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, С-С алкила, С-С алкенила, С-С циклоалкила, С-С арила и С-С гетероцикло, а
5
6
1
20
2
20
4
20
5
20
5
20
5
6
R и R независимо выбирают из группы, состоящей из С-С алкила, С-С алкенила, С-С циклоалкила, С-С арила, С-С гетероцикло и водорода, при условии, что, по меньшей мере, один из R и R не является водородом.
15. Соединение общей формулы:
1
2
1
36
2
36
4
36
5
36
5
36
R и R независимо выбирают из группы, состоящей из С-С алкила, С-С алкенила, С-С циклоалкила, С-С арила, С-С гетероцикло, структуры:
12
2
13
и -RCOR;
3
4
1
36
2
36
4
36
5
36
5
36
R и R независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, С-С алкила, С-С алкенила, С-С циклоалкила, С-С арила, С-С гетероцикло, структуры:
12
2
13
и -RCOR;
9
10
9
10
1
36
2
36
4
36
5
36
5
36
в которых m является целым числом от 1 до 8, а каждый Q представляет собой (С)(R)(R), где каждый R и R независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, С-С алкила, С-С алкенила, С-С циклоалкила, С-С арила и С-С гетероцикло;
11
1
20
2
20
4
20
5
20
5
20
где R выбирают из группы, состоящей из водорода, кислорода, галогена, Н, С-С алкила, С-С алкенила, С-С циклоалкила, С-С арил, С-С гетероцикло; а
12
1
20
13
1
20
2
20
4
20
5
20
5
20
12
2
2
2
3
где R представляет собой С-С алкильную или алкенильную группу, а R выбирают из группы, состоящей из С-С алкила, С-С алкенила, С-С циклоалкила, С-С арила, С-С гетероцикло; при условии, что R не является -СНСН- или -СНСН(СН)-; а
5
6
7
1
36
2
36
4
36
5
36
5
36
5
6
7
8
R, Rи R независимо выбирают из группы, состоящей из С-С алкила, С-С алкенила, С-С циклоалкила, С-С арила, С-С гетероцикло и водорода, при условии, что, по меньшей мере, один из R, R, R и R не является водородом,
при условии, что амины расположены в центральном ароматическом кольце в 1, 3 положении друг относительно друга.