СПОСОБ ПЕРЕРАБОТКИ ОТХОДОВ ПРОИЗВОДСТВА 2,6-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-4-МЕТИЛФЕНОЛА С ПОЛУЧЕНИЕМ 4,4-ЭТИЛЕНБИС(2,6-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛФЕНОЛА)
METHOD OF PROCESSING 2,6-DI-TERT-BUTYL-4-METHYLPHENOL PRODUCTION WASTES TO OBTAIN 4,4-ETHYLENE BIS(2,6-DI-TERT-BUTYLPHENOL)

1
3
6
8
Сущность изобретения: изобретение относится к химической промышленности, в частности к переработке отходов производства стабилизатора 2,6-трет-бутил-4-метилфенола, получаемого алкилированием фенола изобутиленом с последующим аминоалкилированием 2,6-дитретбутилфенола и восстановлением основания Манниха. Способ предусматривает переработку отходов со стадии ректификации (смолы) путем ее растворения в низших предельных спиртах C-C или алканах C-C, охлаждении, кристаллизации и промывке кристаллов образующегося 4,4-этиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола) (димера ионола).
Описание изобретения: изобретение относится к химической промышленности, а именно к переработке отходов производства стабилизатора 2,6-трет-бутил-4-метилфенола, полученного алкилированием фенола изобутиленом с последующим аминоалкилированием 2,6-дитретбутилфенола и восстановлением основания Манниха (I):
В процессе получения 2,6-дитретбутил-4-метилфенола образуются отходы в количестве 26.7 кг на 1 тонну готовой продукции. На сегодняшний день эти отходы не находят квалифицированного применения и подвергаются термическому обезвреживанию.
1
3
6
8
Цель изобретения - квалифицированное использование отходов производства стабилизатора 2,6-трет-бутил-4-метилфенола и снижение экологической нагрузки в районах производства данного стабилизатора. Указанная цель достигается за счет извлечения из технологического процесса отходов со стадии ректификации (смолы), растворения в низших предельных спиртах C-C или алканах C-C, охлаждении, кристаллизации и промывке кристаллов образующегося 4,4-этиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола).
1
3
6
8
Сущность заявляемого способа заключается в следующем. Смолу растворяют при температуре 50-60°C. В качестве растворителя используют низшие предельные спирты C-C, алканы C-C (объемное отношение смола:растворитель = 1:(0,3-0,5)). После растворения смолы выдерживают еще 30 мин и начинают процесс кристаллизации продукта до конечной температуры (+5-0)°C. Выдерживают при данной температуре 1,5-2 ч.
1
13
Образование 4,4-этиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола (димера ионола) (II) подтверждено результатами ЯМР-спектроскопии HC и ИК-спектроскопии, полученные характеристики соответствуют литературным данным [2].
Ниже приводятся примеры, раскрывающие сущность заявляемого изобретения.
Пример 1. В колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником, загружают 20 г отходов с содержанием 4,4-этиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола) 57,85% масс. и 10 мл гексана. Реакционную смесь нагревают до 60°C и выдерживают при перемешивании в течение 0,5 ч. Затем смесь охлаждают до +5°C, при данной температуре выдерживают 1,5 ч. Выпавшие кристаллы фильтруют, промывают гексаном и сушат в токе азота. Получают 6,0 г (30,0% масс.) 4,4-этиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола).
Примеры 2-4 аналогичны примеру 1, отличаются тем, что в качестве растворителя используются гептан, октан и пропанол соответственно.
Примеры 5-6 отличаются от примера 1 растворителями и температурой осуществления синтеза. В качестве растворителей применяют метанол и этанол соответственно, температура нагрева -50°C.
Пример 7. В колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником, загружают 20 г отходов с содержанием 4,4-этиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола) 57,85% масс. и 6 мл гексана. Реакционную смесь нагревают до 55°C и выдерживают при перемешивании в течение 0,5 ч. Далее аналогично примеру 1.
Результаты приведенных примеров сведены в таблицу 1.
Таблица 1
Условия проведения синтеза и выход целевого продукта
№ п/п
Загрузка
Температура, °С
Выход целевого продукта
смола, г
растворитель
объем растворителя, мл
синтеза
начала плавления целевого продукта
% масс.
г
1
20
Гексан
10
60
169
30,0
6,0
2
20
Гептан
10
60
169
29,4
5,88
3
20
Октан
10
60
168
29,0
5,80
4
20
Пропанол
10
60
167
30,1
6,02
5
20
Метанол
10
50
168
30,2
6,04
6
20
Этанол
10
50
167
29,8
5,96
7
20
Гексан
6
55
163
31,8
6,36
По данным [2] известно, что температура плавления чистого вещества 4,4-этиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола) составляет 172°C.
Результаты, приведенные в таблице 1, показывают, что наибольший выход наблюдается при условиях осуществления синтеза, приведенного в примере 7.
1
3
6
8
Формула изобретения: способ переработки отходов производства стабилизатора 2,6-трет-бутил-4-метилфенола (смолы со стадии ректификации) с получением 4,4-этиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола), включающий растворение смолы при температуре 50-60°C и выдерживание при данной температуре в течение 30 мин, где в качестве растворителя используют низшие предельные спирты C-C, алканы C-C (объемное отношение смола:растворитель = 1:(0,3-0,5)), последующее охлаждение до конечной температуры (+5-0)°C, кристаллизацию при данной температуре в течение 1,5-2 ч, промывание кристаллов гексаном и сушку в токе азота.
Источники информации
1. Технологический регламент на установку выделения 2,6-дитретбутилфенола ТР 2.03. - 2007, ОАО «Стерлитамакский нефтехимический завод», г.Стерлитамак.
2. Bohn C.R., Compbell T.W. Infrared Spectrum of Tetra-t-Butylstilbenequinone / C.R. Bonn T.W. Compbell // Journal of organic chemistry, №4, vol. 22, 1957. - Р.458-460.