Расчет энтальпий сгорания аминокислот и их производных

СТРУКТУРА ВЕЩЕСТВА И ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКИХ ПРОЦЕССОВ

УДК 541.11

А. А. Гимадеев, Е. В. Сагадеев, В. П. Барабанов

РАСЧЕТ ЭНТАЛЬПИЙ СГОРАНИЯ АМИНОКИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ

Ключевые слова: аминокислота, энтальпия сгорания, аддитивный метод расчета, amino-acid, combustion enthalpy, additive method of calculation

Проанализированы экспериментальные значения энтальпий сгорания свыше сорока аминокислот и их производных. Вычислены групповые вклады и на основе аддитивной схемы рассчитаны энтальпии сгорания широкого ряда аминокислот и пептидов. The experimental values of combustion enthalpies of more than forty aminoacids and their derivatives were analyzed. Group contributions have been calculated and the additive scheme has been applied to calculate combustion enthalpies for a wide range of aminoacids and peptides.

Аминокислоты, как класс азоторганических соединений, занимают особое место среди других производных трехкоординированного атома азота. Значение аминокислот как класса соединений трудно переоценить, так как чередование в определенной последовательности стандартных аминокислот дает первичную структуру белка. Аминокислоты являются, по сути, основой всего живого на Земле. К настоящему времени известно свыше ста семидесяти аминокислот самого различного строения [1]. Из них двадцать - стандартные аминокислоты, участвующие в биосинтезе белка. Остальные - нестандартные (небелковые) аминокислоты существуют в биологических организмах в свободной форме, причем функции многих из них до сих пор не вполне понятны [2].

Неудивительно, что аминокислоты как класс азоторганических соединений вызывали и вызывают пристальный интерес многочисленных исследователей, рассматривающих их с самых различных точек зрения. Особый интерес представляет собой изучение термохимии соединений этого класса. В частности, знание термохимических характеристик аминокислот необходимо для понимания и последующего моделирования процесса биосинтеза белка, протекающего в биологических системах. Как следует из литературы, отдельные термохимические характеристики соединений этого класса изучаются уже на протяжении более ста лет. Достаточно сказать, что первые попытки экспериментального определения энтальпий сгорания отдельных аминокислот были предприняты еще в 19041911 годах двадцатого века [3, 4]. Основное количество экспериментальных работ по изучению термохимии сгорания аминокислот пришлось на 60-80 годы прошлого столетия. В частности, в работах выдающегося французского термохимика R. Sabbah (Центр термодинамики и микрокалориметрии, Марсель) были выполнены фундаментальные исследования по экспериментальному определению энтальпий сгорания широкого ряда аминокислот и их производных самого различного строения [5-11]. Однако не смотря на достигнутые успехи, на основе анализа литературных данных, можно сделать вывод, что термохимия аминокислот, по сравнению с другими классами азоторганических соединений, изучена достаточно слабо. По большому счету к настоящему моменту времени в той или иной степени детально изучена термохимия лишь нескольких основных стандартных аминокислот, для остальных же соединений имеются лишь отдельные разрозненные термохимические данные. Причем, для большинства соединений имеется только по одному экспериментально-

му значению теплоты сгорания или образования. В частности, к настоящему моменту определены теплоты сгорания лишь около тридцати аминокислот. При этом существенная часть из имеющихся экспериментальных данных была получена в 30-40х годах прошлого столетия. Количество расчетных исследований в области термохимии аминокислот минимально. В 1962 в работе [12] был проведен сравнительный анализ значений теплот сгорания серии аминокислот. Единственная же попытка расчета энтальпий сгорания аминокислот, насколько это следует из литературы, была предпринята в работе [13].

Следует отметить, что экспериментальное определение теплот сгорания аминокислот связано с большими техническими сложностями, среди которых следует отметить высокую гигроскопичность аминокислот, их легкую окисляемость на воздухе, в связи с чем, все манипуляции с ними необходимо проводить в атмосфере аргона. Кроме этого, часто горение аминокислот происходит со взрывом. Возможно также неполное сгорание аминокислот, сопровождающееся их обугливанием и разбрызгиванием навески вещества по тиглю калориметрической бомбы [14]. Таким образом, при изучении термохимии сгорания аминокислот особое значение приобретают расчетные методы.

В настоящей статье в продолжение исследований термохимии сгорания азоторганических соединений, начатых в работах [15, 16], сделана попытка собрать и проанализировать на основе аддитивной схемы по групповым вкладам экспериментальные значения энтальпий сгорания стандартных L-a-аминокислот (табл. 1); нестандартных L-a-аминокислот (табл. 2); L-аминокислот, иных, чем альфа (табл. 3); алифатических и ароматических производных L-a-аминокислот (табл. 4); а также пептидов (табл. 5).

Для расчета стандартных энтальпий сгорания L-аминокислот и их производных был применен хорошо зарекомендовавший себя при изучении термохимии органических соединений других классов аддитивный метод групповых вкладов по атомам, с учетом их первого атомарного окружения [17, 18]. Экспериментальные данные по энтальпиям сгорания аминокислот, использовавшиеся для расчета групповых вкладов в ЛИ Осг0р, отмечены в таблицах 1-5 знаком «*».

На основе анализа массива экспериментальных результатов (табл. 1-5), с учетом данных работы [33], был рассчитан набор азот- и серосодержащих групповых вкладов в стандартную энтальпию сгорания. Полученные групповые вклады (инкременты) азот- и серосодержащих фрагментов молекул в энтальпию сгорания представлены в таблице 6. Расчет групповых вкладов проводился с помощью последней версии компьютерной программы Enthalpy [34]. Обозначение инкрементов дано согласно символике групповых вкладов, предложенной Бенсоном-Бассом [35]. Согласно последней, например, запись C-(CO)(N)(H)2 означает атом углерода в глицине (1), таблица 1, связанный с карбоксильной группой, атомом азота и двумя атомами водорода; запись C-(C)(CO)(N)(H) означает атом углерода, связанный с другим атомом углерода, карбоксильной группой и атомами азота и водорода, т.е. a-атом углерода во всех аминокислотах (кроме глицина); запись S-(C)(H) означает HS-группу в цистеине (16), таблица 1 или гомоцистеине (20), таблица 2; запись S-(C)2 означает атом серы, связанный с двумя атома углерода в метионине (17), таблица 1 или S-Метилцистеине (22), таблица 2.

Используя рассчитанные в работе (табл. 6) и ранее полученные [33] групповые вклады, по программе Enthalpy [34] были рассчитаны энтальпии сгорания аминокислот и их производных в таблицах 1-5. Отсутствие достаточного количества экспериментальных данных сделало в настоящий момент невозможным расчет энтальпии сгорания аргинина (12), таблица 1.

При сравнении экспериментальных и полученных расчетных энтальпий сгорания наблюдается хорошее соответствие. В большинстве случаев отклонение расчетных значений от экспериментальных данных не превышает 1-2%. Подход, продемонстрированный в на-

стоящий работе, может быть применен далее для расчета энтальпий сгорания аминокислот и их производных самого различного строения.

Таблица 1 - Экспериментальные и расчетные энтальпии сгорания стандартных 1_-а-аминокислот, кДж/моль

№ Соединение Формула АН 0сгор

опыт расчет

1 2 3 4

Моноаминомонокарбоновые кислоты

1 Глицин NH2-CH2-COOH -973.1а * -973.1

сн3-сн-соон -1621.56 *

2 Аланин 3 1 NH2 сн3 сн сн соон -1621.6

3 Валин 3 1 1 сн3 мн2 сн3-сн -сн2-сн -соон -2920.1в * -2919.9

4 Лейцин 1 1 еи3 мн2 сн3-сн2 -сн -сн -соон -3570.0г -3572.1

5 Изолейцин 1 1 си3 мн2 -3572.0д * -3572.1

6 Фенилаланин <(^)>-сн2-сн -соон мн2 -4646.3д -4627.3

Моноаминодикарбоновые кислоты и их амиды

7 Аспарагиновая кислота ноос-сі^-сн - соон мн2 -1600.4е -1599.0

8 Глутаминовая кислота ноос-сн2-сн2-сн -соон 2 2 1 мн2 н2мсо-сн2-сн -соон -2250.5ж -2251.2

9 Аспарагин 2 2 1 мн2 н2мсо—сн2—сн2-сн —соон -1928.53 -1906.6

10 Глутамин 2 2 1 мн2 -2572.3е -2558.9

Диаминомонокарбоновые кислоты

мн2 -сн2 -сн2 -сн2 -сн2-сн -соон

11 Лизин мн2 мн2 - с - мн -сн2 -сн2-сн2-сн - соон -3683.2и -3733.1

12 Аргинин 2 II 2 2 2 1 мн мн2 -3724.2к -

Гидроксиаминокислоты

но-сн2-сн-соон

13 Серин 2 1 мн2 сн3-сн -сн-соон -1448.2л -1426.0

14 Треонин 3 1 1 он мн2 -2084.6г -2071.9

15 Тирозин но ^Л-сн2-сн -соон _ мн2 -4428.1а -4413.3

Окончание табл. 1

№ 1 2 3 4

Тиоаминокислоты

16 Цистеин н8-сн2-сн-соон 2 1 мн2 -2228.8м -2235.3

17 Метионин сн3 -э -сн2-сн2-сн -соон мн2 -3564.1н -3548.0

Гетероциклические амино(имино)кислоты

18 Пролин 1\^соон н -2738.6о -2727.8

19 Гистидин 1 гсн2-сн -соон 1 1 2 1 ^/Мн мн2 -3205.5п -3220.3

20 Триптофан ^—л—сн2 сн соон KXJ сн2 н -5629.6е -5615.7

Примечание. а Данные работы [14], б данные работы [5], в данные работы [19], г данные работы [20], д данные работы [21], е данные работы [22], ж данные работы [23], 3 данные работы [24], и данные работы [13], к данные работы [25], л данные работы [6], м данные работы [26], н данные работы [7], о данные работы [8], п данные работы [27].

Таблица 2 - Экспериментальные и расчетные энтальпии сгорания нестандартных 1_-а-аминокислот, кДж/моль

№ Соединение Формула АН 0сгор

опыт расчет

1 2 3 4

Моноаминомонокарбоновые кислоты

1 2-Аминомасляная кислота (бутирин) сн3-сн2-сн-соон мн2 -2279.7а ** -2273.8

2 Норвалин сн3 -сн2-сн2-сн -соон мн2 - -2926.1

3 Норлейцин сн3-сн2 -сн2-сн2-сн - соон мн2 - -3578.4

4 2-Амино-3-фенилмасляная кислота /"^с^с^соон _ сн3 мн2 - -5273.0

5 3,4-Дигидроксифенилаланин но-/У сн2-сн -соон мн2 он 2 - -4199.3

№ 1 2 3 4

Моноаминодикарбоновые кислоты

6 4-Метилглутаминовая кислота ноос-сн -сн2-сн -соон 1 2 1 сн3 ын2 - -2898.8

7 3-Гидроксиглутаминовая кислота ноос-сн2-сн -сн -соон Он Мн2 - -2049.3

8 2-Аминоадипиновая кислота ноос-сн2 -сн2-сн2-сн -соон 2 2 2 1 ын2 - -2903.5

9 2-Амино-4- гидроксиадипиновая кисло- ноос- с^ -сн -сн2 - сн - соон 2 1 2 1 он мн2 — -2701.6

та

10 2-Аминопимелиновая кислота ноос-сн2-сн2-сн2 -сн2-сн - соон мн2 - -3555.8

11 2-Амино-4- гидроксипимелиновая ки- ноос-сн2-сн2-сн -сн2-сн -соон 2 2 1 2 1 он ын2 -3353.9

слота

Диаминомонокарбоновые кислоты

12 3 - Аминоаланин мн2 сн2 сн соон мн2 - -1776.2

13 4-Аминобутирин мн2-сн2-сн2-сн-соон 2 2 2 1 ын2 - -2428.5

14 Орнитин мн2 -сн2 -сн2-сн2-сн -соон мн2 -3030.9б ** -3080.8

15 Цитруллин н^МсЮ- М^сн^-сн^-сн^-с^соон мн2 - -3324.6

16 5-Гидроксилизин мн2-сн2-сн -сн2-сн2-сн-соон он Мн2 - -3531.1

Гидроксиаминокислоты

17 Гомосерин но-сн2-сн2-сн-соон 2 2 1 М1н2 снз - -2078.2

18 Пантонин но-сн2 - с— сн соон сн3 Мн2 - -3384.7

19 О-Метиловый эфир тирозина сн^-^^Л-сн^с^соон _ мн2 - -5136.9

Тиоаминокислоты

20 Гомоцистеин н8-сн2-сн2-сн -соон 2 2 1 мн2 - -2887.6

СНз

21 Пеницилламин НБ-С—СН-СООН — -3532.2

Окончание табл. 2

№ 1 2 3 4

Б -Метилцистеин 1\1Н3 Б СН2 СН СООН

22 3 2 1 ЫН2 ЫН2 1 2 /Б-СН2-СН-СООН _2895.7

23 Дьенколевая кислота СН2Ч Б СН2 СН СООН 2 1 ЫН2 ЫН2 1 2 /СН2-СН-СООН _4894.0

24 Лантионин Б _3611.2

СН2—СН — СООН 2 1 ЫН2 ЫН2 1 з-сн2-сн-соон

25 Цистин Б-СН2-СН-СООН 2 1 ЫН2 -4201.2в _4215.3

Гетероциклические амино(имино)кислоты

НО^^, ГСН2 СН СООН

26 5-Гидрокситриптофан ЦУ Ц Н _ _5401.7

27 4-Метилпролин СН3-1—1 к^СООН Н _ _3373.8

28 4-Гидроксипролин ^СООН Н 1 ГСН2-СН -СООН _ _2525.8

29 1 -Метилгистидин 1 1 2 1 М^,.М-СН3 ЫН2 1 ГСН2 СН СООН 1 1 1 _3898.2

30 2-Метилгистидин Ы^/ЫН ЫН2 СН3 _ _3788.2

Примечание. а Данные работы [25], б данные работы [22], в данные работы [26], **йЬ форма.

№ Соединение Формула АН о сгор

опыт расчет

1 в-Аминопропионовая ЫН2-(СН2)2-СООН _1622.9а _1691.8

2 кислота(в-Аланин) у-Аминомасляная ки- ЫН2-(СН2)3-СООН _2283.2б _2344.1

3 слота (Аминолон) 5-Аминовалериановая ЫН2-(СН2)4-СООН _2936.3б _2996.4

4 кислота в-Аминокапроновая ЫН2-(СН2)5-СООН _3581.6а _3648.7

5 (6-аминогексановая) кислота ш - Аминоэнантовая ЫН2-(СН2)б-СООН _4232.1б _4301.0

6 (7-аминогептановая) кислота ш - Аминокаприловая ЫН2-(СН2)7-СООН _4882.7а _4953.3

7 (8-аминооктановая) кислота ш -Аминопеларгоновая ЫН2-(СН2)8-СООН _5530.8б _5605.6

8 (9-аминононановая) кислота ш - Аминодекановая ки- ЫН2-(СН2)9-СООН _6257.8

9 10 слота в-Аминоизомасляная кислота в-Лизин ЫН2-СН2-СН-СООН 2 2 1 СН3 ЫН2-СН2-СН2-СН2-СН-СН2-СООН ЫН2 _ _2339.4 _3793.4

Примечание. а Данные работы [9], б данные работы [22].

№ Соединение Формула АН 0сгор

опыт расчет

1 Ы-Метилглицин (сар-козин) СНз-ЫН-СН2-СООН -1667.7а -1663.1

2 N -Фенилглицин ЫН- СН2 - СООН -4037.6б -3976.8

3 N -Бензоилглицин (гиппуровая кислота) О Н ^^-С-Ы-СНЬ-СООН -4218.9в * -4218.8

Примечание. а Данные работы [10], б данные работы [11], в данные работы [28].

Таблица 5 - Экспериментальные и расчетные энтальпии сгорания пептидов, кДж/моль

№ Соединение Формула АН 0сгор

опыт расчет

1 2 3 4

1 Глицилглицин ОН О ЫН2-СН2-С-Ы-СН2-С-ОН ОН О -1969.7а * -1970.3

2 Глицил- йЬ-валин ЫН2 СН2 С N СН С ОН снз-сн Снз ОН О ЫН2-СН2-С-Ы-СН-С-ОН -3920.4б -3917.0

3 Глицилфенилаланин СН2 сО ОН О -5645.1б -5624.5

4 йЬ-Аланилглицин СН3 СН С N СН2 С ОН Ын2 ОН О II 1 II СН3-СН -С -1^-СН -С-ОН -2618.9в * -2618.7

5 Аланилфенилаланин NH2 СН2 6 ОН О -6298.6б -6272.9

6 йЬ-Аланилаланин СНз-СН-С^-СН-С-ОН 3 1 1 NH2 СН3 -3267.5а * -3267.1

№ 1 2 3 4

7 йЬ-Лейцилглицин ОН О сн3-сн -сн2-сн -с -ы-сн2-с-он СН3 Ын2 ОН О СН3-СН -СН -С-Ы-СН -С-ОН -4574.8в -4569.3

8 Валилфенилаланин СНз ЫН2 СН2 6 О -7601.7г -7571.2

9 Фенилаланилангидрид Ш НЛСН2-|''1 кЛсн2^,мн ^ II О ОН О -9368.0г -9311.4

10 Серилсерин НО СН2 СН С N СН С ОН 2 1 1 ЫН2 СН2 ОН -2898.3б -2875.9

11 Гиппурилглицин (бензо-илглицилглицин) ОН ОН О // \ 11 1 11 1 11 уС-Ы-СН2-С-Ы-СН2-С-ОН ОН ОН О -5210.7в -5215.9

12 Глицилаланилфенилала- нин ЫН2-СН2-С-Ы-СН-С-Ы-СН-С-ОН 22 1 СН3 СН2 СО) -7297.7б -7270.0

Примечание. а Данные работы [29], б данные работы [30], в данные работы [31], в данные работы [32].

Таблица 6 - Азот- и серосодержащие групповые вклады в энтальпию сгорания, стандартное отклонение

№ Групповой вклад Х|, кДж/моль вс

Азотсодержащие инкременты

1 С-(СО)(Ы)(Н)2 -584.4 0.21

2 С-(С)(СО)(Ы)(Н) -453.0 0.06

3 Ы-(СО)(Н)2 + СО-(Ы)2 + Ы-(С)(СО)(Н) -537.1 0.08

4 СО-(С)(Ы) + Ы-(СО)(С)(Н) -412.7 0.12

5 СО-(Св)(Ы) + Ы-(СО)(С)(Н) -402.8 0.03

Серосодержащие инкременты

6 Э-(С)(Н) -739.9 0.33

7 Э-(С)2 -620.4 0.02

8 5-(С)(Э) -612.2 0.16

9 С-(Э)(Н)з -779.9 -

10 С-(С)(Э)(Н)2 -653.8 0.20

11 С-(С)2(Э)(Н) -520.8 0.39

12 С-(С)з(Э) -390.8 0.22

13 I C-(S)2(H)2

-662.5

Литература

1. Грин, Н. Биология. В 3-х т. Т. 1 / Н. Грин, У. Стаут, Д. Тейлор. - М.: Мир, 1990. - 368 с.

2. Ленинджер, А. Основы биохимии. В 3-х т. Т. 1 / А. Ленинджер. - М.: Мир, 1985. - 367 с.

3. Lemoult, M.P. Remarques sur une serie recenie de determinations calorimétriques / M.P. Lemoult // Compt. Rend. -1904. -P. 663-635.

4. Emery, A.G. The heat of combustion of compounds of physiological importance / A.G. Emery, F.G. Benedict // Am. J. Physiol. - 1911. - Vol. 28. - P. 301-307.

5. Ngauv, S.N. Thermodynamique de composes azotes. III. Etude thermochimique de la glycine et de la l-a-alanine / S.N Ngauv, R. Sabbah, M. Laffitte // Thermochim. Acta. - 1977. - Vol. 20. - P. 371-380.

6. Sabbah, R. Enthalpy of formation of L-serine in the solid state / R. Sabbah, M. Laffitte // Thermochim. Acta. -1978. -Vol. 23. -P. 192-195.

7. Sabbah, R. Thermodynamique de substances soufrees. II. Etude thermochimique de la l-cysteine et de la l-methionine / R. Sabbah, C. Minadakis // Thermochim. Acta. -1981. -Vol. 43. -P. 269-277.

8. Sabbah, R. Thermodynamique de composes azotes. IV. Etude thermochimique de la sarcosine et de la L-proline / R. Sabbah, M. Laffitte // Bull. Soc. Chim. France. - 1978. - Vol. 1. - P. 50-52.

9. Skoulika, S. Thermodynamique de composes azotes X. Etude thermochimique de quelques acides ю-amines / S. Skoulika, R. Sabbah // Thermochim. Acta. - 1983. - Vol. 61. - P. 203-214.

10. Sabbah, R. The enthalpy of formation of sarcosine in the solid state / R. Sabbah, M. Laffitte // J. Chem. Thermodyn. - 1977. - Vol. 9. - P. 1107-1108.

11. Sabbah, R. Thermodynamique de composes azotes. Partie VI. Etude thermochimique de la N-phenylglycine et de la D-a-phenylglycine / R. Sabbah, S. Skoulika // Thermochim. Acta. -1980. - Vol. 36.- P. 179-187.

12. Пономарев, В.В. Некоторые закономерности в теплотах горения аминокислот / В.В. Пономарев // ЖФХ. - 1962. - Т. 36. - № 7. - С. 1472-1476.

13. Васильев, В.П. Расчет стандартных энтальпий сгорания и образования кристаллических органических кислот и комплексонов по энергетическим вкладам атомных групп / В.П. Васильев, В.А. Бородин, С.Б. Копнышев // ЖФХ. - 1991. - Т. 65. - № 1. - С. 55-62.

14. Huffman, H.M. Thermal data. VII. The heats of combustion of seven amino acids / H.M. Huffman, S.W. Fox, E.L. Ellis // J. Am. Chem. Soc. - 1937. - Vol. 59. - P. 2144-2145.

15. Сагадеев, Е.В. Экспериментальные и расчетные термохимические характеристики амидов / Е.В. Сагадеев, Г.В. Абрамова, В.П. Барабанов // Вестник Казан. технол. ун-та. -2005. - № 1. - С. 7-13.

16. Сагадеев, Е.В. Расчет теплот сгорания азоторганических соединений по аддитивной схеме /

Е.В. Сагадеев, А.А. Гимадеев, В.П. Барабанов // ТОХТ. - 2009. - Т. 43. - № 1. - С. 114-123.

17. Cohen, N. Estimation of heats of formation of organic compounds by additivity methods / N. Cohen, S.W. Benson // Chemical Reviews. - 1993. - Vol. 93. - № 7. - P. 2419-2438.

18. Cohen, N. Revised group additivity values for enthalpies of formation (at 298 K) of carbon-hydrogen and carbon-hydrogen-oxygen compounds / N. Cohen. // J. Phys. Chem. Ref. Data. -1996. - Vol. 25. -№ 6. - P. 1411-1481.

19. Tsuzuki, T. Heats of combustion. VI. The heats of combustion of some amino acids / T. Tsuzuki,

H. Hunt // J. Phys. Chem. - 1957. - Vol. 61. - № 12. - P. 1668.

20. Wu, D. Determination of combustion heat of some amino acids / D. Wu, Y. Zhu, Z. Gao, S. Qu // Wuhan Daxue Xuebao Ziran Kexueban. - 1993. - P. 78-82.

21. Tsuzuki, T. Heats of combustion. VII. The heats of combustion of some amino acids / T. Tsuzuki,

DO. Harper, H. Hunt // J. Phys. Chem. -1958. -Vol. 62. -P. 1594-1595.

22. Cox, J.D. Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds / J.D. Cox, Y. Pilcher. -N-Y.: Academic Press, 1970. - 643 p.

23. Sakiyama, M. Enthalpies of combustion of organic compounds. II. L- and D-glutamic acid / M. Saki-yama, S. Seki // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1975. - Vol. 48. - P. 2203-2204.

24. Huffman, H.M. Thermal data. VI. The heats of combustion and free energies of seven organic compounds containing nitrogen / H.M. Huffman, E.L. Ellis, S.W. Fox // J. Am. Chem. Soc. - 1936. -Vol. 58. - P. 1728-1733.

25. Yang, X.W. Determination of combustion energies of thirteen amino acids / X.W. Yang [et al.] // Thermochimica Acta. - 1999. - Vol. 329. - № 2. - P. 109-115.

26. Becker, G. Zur bestimmung der verbrennungswarme von organischen schwefelverbindunge / G. Becker, W.A. Roth // Z. Phys. Chem. - 1934. - Vol. 169. - P. 287-296.

27. Васильев, В.П. Стандартные энтальпии образования L-Гистидина и L-Пролина / В.П. Васильев,

B.А. Бородин, С.Б. Копнышев // ЖФХ. - 1989. - Т. 63. - № 6. - С. 1619-1621.

28. Hubbard, W.N. The heats of combustion and formation of pyridine and hippuric acid / W.N. Hubbard,

F.R. Frow, G. Waddington // J. Phys. Chem. - 1961. - Vol. 65. - P. 1326-1328.

29. Diaz, E.L. Enthalpies of combustion of glycylglycine and DL-alanyl-DL-alamine / E.L. Diaz, E.S. Domalski, J.C. Colbert // J. Chem. Thermodyn. - 1992. - Vol. 24. - P. 1311-1318.

30. Пономарев, В.В. Теплоты горения некоторых пептидов / В.В. Пономарев, Т.А. Алексеева, Л.Н. Акимова // ЖФХ. - 1962. - Т. 36. - № 4. - С. 872-873.

31. Huffman, H.M. Thermal data. XV. The heats of combustion and free energies of some compounds containing the peptide bond / H.M. Huffman // J. Phys. Chem. - 1942. - Vol. 46. - P. 885-891.

32. Пономарев, В.В. Теплоты горения валилфенилаланина, фенилаланил-ангидрида и глицилвалил-ангидрида / В.В. Пономарев, Т.А. Алексеева, Л.Н. Акимова // ЖФХ. - 1963. - Т. 37. - № 1. -

C. 227-228.

33. Sagadeev, E.V. Calculations of the enthalpies of combustion of organic compounds by the additive scheme / E.V. Sagadeev, V.P. Barabanov // Russian Journal of Physical Chemistry. -2006. - Vol. 80. Supplement. - № 1. - P. S152-S162.

34. Сагадеев, Е.В. Энтальпии испарения и образования производных фосфоновой и фосфористой кислот / Е.В. Сагадеев, Ю.Г Сафина // ЖФХ. - 2002. - Т. 76. - № 9. - С. 1565-1571.

35. Benson, S.W. Additivity Rules for the Estimation of Molecular Properties. Thermodynamic Properties / S.W. Benson, J.H Buss // J. Chem. Phys. -1958. - Vol. 29. - № 3. - P. 546-572.

© А. А. Гимадеев - асп. каф. физической и коллоидной химии КГТУ; Е. В. Сагадеев - д-р хим. наук, проф. каф. физической и коллоидной химии КГТУ; В. П. Барабанов - д-р хим. наук, проф. каф. физической и коллоидной химии КГТУ.