МАРКЕРЫ И СПОСОБ МАРКИРОВКИ УГЛЕВОДОРОДНЫХ ЖИДКОСТЕЙ

1. Способ маркировки углеводородной жидкости, включающий стадию добавления в указанную жидкость соединения в качестве маркирующего соединения, соответствующего формуле I:
,
1
20
в котором каждый заместитель X независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода, атома брома, атома фтора, частично или полностью галогенированной алкильной группы, линейной, разветвленной или циклической C-C алкильной группы и фенильной группы, замещенной одним или несколькими атомами галогена, алкильной группой или галогенированной алкильной группой;
1
9
каждый заместитель Y независимо выбирают из группы, состоящей из атома брома, атома фтора, частично или полностью галогенированной алкильной группы, разветвленной или циклической C-C алкильной группы и фенильной группы, замещенной, по меньшей мере, одной алкильной группой и/или галогенированной алкильной группой;
1
20
1
20
заместитель Z выбирают из группы, состоящей из (i) фенильной группы, замещенной одним или несколькими атомами галогена, алифатической группой, или галогенированной алифатической группой, (ii) частично или полностью галогенированной алкильной группы, или (iii) линейной, разветвленной или циклической C-C алкильной группы, с оговоркой, что если каждый заместитель Y является атомом фтора, заместитель Z не является линейной или разветвленной C-C алкильной группой.
2. Способ по п. 1, в котором, по меньшей мере, 50% маркирующего соединения остается в углеводородной жидкости после того, как образец жидкости объемом 10 мл, содержащей маркирующее соединение в количестве от 50 до 1000 мкг/л, встряхивали в течение 2 мин совместно с 0,5 г свежего активированного угля.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором, по меньшей мере, 50% маркирующего соединения остается в углеводородной жидкости после того, как образец жидкости объемом 10 мл, содержащей маркирующее соединение в количестве от 50 до 1000 мкг/л, встряхивали в течение 2 мин совместно с 0,5 г свежей измельченной сепиолитовой глины.
4. Способ по п. 1 или 2, в котором, по меньшей мере, 50% маркирующего соединения остается в углеводородной жидкости после того, как образец жидкости, содержащей маркирующее соединение в количестве от 50 до 1000 мкг/л, интенсивно перемешивали совместно с равным объемом водной HCl с концентрацией до 5%.
2
4
5. Способ по п. 1 или 2, в котором, по меньшей мере, 50% маркирующего соединения остается в углеводородной жидкости после того, как образец жидкости, содержащей маркирующее соединение в количестве от 50 до 1000 мкг/л, интенсивно перемешивали совместно с равным объемом водной HSO с концентрацией до 5%.
3
6. Способ по п. 1 или 2, в котором, по меньшей мере, 50% маркирующего соединения остается в углеводородной жидкости после того, как образец жидкости, содержащей маркирующее соединение в количестве от 50 до 1000 мкг/л, интенсивно перемешивали совместно с равным объемом водной HNO с концентрацией до 5%.
7. Способ по п. 1 или 2, в котором, по меньшей мере, 50% маркирующего соединения остается в углеводородной жидкости после того, как образец жидкости, содержащей маркирующее соединение в количестве от 50 до 1000 мкг/л, интенсивно перемешивали совместно с 2 молярным водным раствором гидроксида натрия или калия.
8. Способ по п. 1 или 2, в котором, по меньшей мере, 50% маркирующего соединения остается в углеводородной жидкости после того, как образец жидкости, содержащей маркирующее соединение в количестве от 50 до 1000 мкг/л, интенсивно перемешивали совместно с равным объемом 10% водного раствора NaOCl.
1
6
9. Способ по п. 1 или 2, в котором каждый заместитель X независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C-C алкильной группы.
10. Способ по п. 1 или 2, в котором каждый заместитель Y независимо выбирают из группы, состоящей из атома фтора и замещенной фенильной группы, при этом заместители выбирают из, по меньшей мере, одного из атома фтора и фторированной алкильной группы.
11. Способ по п. 1 или 2, в котором заместитель Z включает фенильную группу, замещенную, по меньшей мере, одной алкильной группой, или галогенированной алкильной группой.
12. Способ по п. 1 или 2, в котором маркирующее соединение выбирают из группы, состоящей из:
(i) 8-(4-трет-бутилфенил)-1,3,5,7-тетраметил-2,6-диэтил дифторбордипиррометена,
(ii) 8-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-1,3,5,7-тетраметил-2,6-диэтил дифторбордипиррометена,
(iii) 8-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-1,3,5,7-тетраметил-2,6-диэтил фтор-(3,5-бис(трифторметил))фенил-бордипиррометена,
(iv) 8-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-1,3,5,7-тетраметил-дифторбордипиррометена,
(v) 1,3,5,7,8-пентаметил-2,6-диэтил фтор-перфторфенил-бордипиррометена,
(vi) 8-(т-бутил)-1,3,5,7-тетраметил-2,6-диэтил фтор-(3,5-бис(трифторметил)фенил)бордипиррометена,
(vii) 8-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-1,3,5,7-тетраметил-2,6-диэтил бис(3,5-бис(трифторметил)фенил)бордипиррометена,
(viii) 8-(перфторпропил)-1,3,5,7-тетраметил-2,6-диэтил дифторбордипиррометена.
13. Способ по любому из п. 1 или 2, в котором углеводородная жидкость содержит более одного маркирующего соединения.
14. Способ по любому из п. 1 или 2, в котором углеводородная жидкость включает дизельное топливо, бензиновое топливо или растворитель.
15. Способ по п. 1 или 2, в котором маркирующее соединение добавляют в углеводородную жидкость в виде концентрированного дозирующего раствора маркирующего соединения в растворителе.
16. Жидкий состав, состоящий из смеси углеводородной жидкости и маркирующего соединения, в котором указанное маркирующее соединение включает соединение согласно формуле I:
,
1
20
в котором каждый заместитель X независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода, атома брома, атома фтора, частично или полностью галогенированной алкильной группы, линейной, разветвленной, или циклической C-C алкильной группы и фенильной группы, замещенной одним или несколькими атомами галогена, алкильной группой или галогенированной алкильной группой;
1
9
каждый заместитель Y независимо выбирают из группы, состоящей из атома брома, атома фтора, частично или полностью галогенированной алкильной группы, разветвленной или циклической C-C алкильной группы и фенильной группы, замещенной, по меньшей мере, одной алкильной группой и/или галогенированной алкильной группой;
1
20
1
20
заместитель Z выбирают из группы, состоящей из (i) фенильной группы, замещенной одним или несколькими атомами галогена, алифатической группой, или галогенированной алифатической группой, (ii) частично или полностью галогенированной алкильной группы, или (iii) линейной, разветвленной или циклической C-C алкильной группы, с оговоркой, что если каждый заместитель Y является атомом фтора, заместитель Z не является линейной или разветвленной C-C алкильной группой.
1
6
17. Жидкий состав по п. 16, в котором каждый заместитель X независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C-C алкильной группы.
18. Жидкий состав по любому из пп. 16 или 17, в котором каждый заместитель Y независимо выбирают из группы, состоящей из атома фтора и замещенной фенильной группы, при этом заместители выбирают из, по меньшей мере, одного из атома фтора и фторированной алкильной группы.
19. Жидкий состав по любому из пп. 16 или 17, в котором заместитель Z включает фенильную группу, замещенную, по меньшей мере, одной алкильной группой или галогенированной алкильной группой.
20. Жидкий состав по любому из пп. 16 или 17, в котором маркирующее соединение выбирают из группы, состоящей из:
(i) 8-(4-трет-бутилфенил)-1,3,5,7-тетраметил-2,6-диэтил дифторбордипиррометена,
(ii) 8-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-1,3,5,7-тетраметил-2,6-диэтил дифторбордипиррометена,
(iii) 8-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-1,3,5,7-тетраметил-2,6-диэтил фтор-(3,5-бис(трифторметил))фенил-бордипиррометена,
(iv) 8-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-1,3,5,7-тетраметил-дифторбордипиррометена,
(v) 1,3,5,7,8-пентаметил-2,6-диэтил фтор-перфторфенил-бордипиррометена,
(vi) 8-(т-бутил)-1,3,5,7-тетраметил-2,6-диэтил фтор-(3,5-бис(трифторметил)фенил)бордипиррометена,
(vii) 8-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-1,3,5,7-тетраметил-2,6-диэтил бис(3,5-бис(трифторметил)фенил)бордипиррометена,
(viii) 8-(перфторпропил)-1,3,5,7-тетраметил-2,6-диэтил дифторбордипиррометена.
21. Жидкий состав по любому из пп. 16 или 17, в котором углеводородная жидкость содержит более одного маркирующего соединения.
22. Жидкий состав по любому из пп. 16 или 17, в котором углеводородная жидкость включает дизельное топливо, бензиновое топливо или растворитель.
23. Жидкий состав по любому из пп. 16 или 17, содержащий от 1 мкг/л до 10 мг/л вышеуказанного маркирующего соединения.
24. Жидкий состав по любому из пп. 16 или 17 в виде концентрированного дозирующего раствора вышеуказанного маркирующего соединения в растворителе.