Специфические и традиционные подходы к синтезу Пятии шестичленных теллурсодержащих гетероциклов с одним и двумя гетероатомами. (часть 2)

НОВЫЕ ТЕХНОЛОГИИ

УДК 547.789.9

Абакаров Г.М., Плохих Е.В., Абдуллаева Д.А., Шейхова Ш.Д.

СПЕЦИФИЧЕСКИЕ И ТРАДИЦИОННЫЕ ПОДХОДЫ К СИНТЕЗУ ПЯТИ- И ШЕСТИЧЛЕННЫХ ТЕЛЛУРСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ С ОДНИМ И ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ.

Abakarov G.M., Plokhih E. V., Abdullaeva D.A., Sheikhova Sh.D.

SPECIFIC AND TRADITIONAL APPROACHES TO THE SYNTHESIS OF FIVE- AND SIX-MEMBERED HETEROCYCLES CONTAINING TELLURIUM WITH ONE OR TWO HETEROATOMS.PART 2.

В данной статье систематизированы и обобщены данные по синтезу новых теллурсодержащих гетероциклов и новым препаративным методам получения описанных ранее гетероциклов теллура. Значительное место в обзоре занимают исследования в области химии теллурсодержащих гетероциклов, проведенные в НИИ физической и органической химии Ростовского государственного университета.

Ключевые слова: теллуроксантен, 2Н-1,4-бензотеллуразин-3(4Н)-он, бензотеллуразолы, 7,8-бензо-1,2,6-оксателлуразоцины, теллурантрен, фенотеллуразины.

In this article systematized and summarized data on the synthesis of new tellurium-containing heterocycles and new preparative methods described above produce heterocyclic tellurium. Significant place in the survey research is an tellurium heterocyclic chemistry conducted in the Institute of Physical and Organic Chemistry, Rostov State University.

Key words: telluroxanten, 2H-1,4-benzotellurazin-3(4H)-one, benzotellurazoles, 7,8-benzo-1,2,6-oxatellurazocines, tellurantren, phenotellurazines.

СИНТЕЗ ТЕЛЛУРСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ РЕАКЦИЯМИ, ХАРАКТЕРНЫМИ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛОВ СЕРЫ И СЕЛЕНА

1. Из дилитиевых производных, теллура и галогенидов теллура В ряду теллурсодержащих гетероциклов дилитиевые производные были впервые использованы для синтеза теллурофенов. Реакцией 1,4-дилитий-1,2,3,4-тетрафенилбутадиена-1,3 с ТеС14 с выходом 56% был получен тетрафенилтеллурофен [1].

РИ РИ

ио=С-С=С-и + ТвС14^ У\

Те

Теллуроксантен 6 был получен методом, обычно используемым для синтеза трициклических систем с 1 или 2 гетероатомами. Этот гетероцикл был приготовлен с выходом 50% при взаимодействии 2,2"-дилитийдифенилметана с порошкообразным Те [2]. Поскольку ариллитиевые производные при обработке теллуром образуют теллурофеноляты лития, при взаимодействии указанных выше реагентов образуется бис(теллурофенолят) 4, который далее окисляется в гетероциклический дителлурид 5. Этот стерически напряженный дителлурид элиминирует атом Те, переходя в теллуроксантен 6.

2

+ Те

и и

3

Те 6

Высказанное выше предположение подтверждается результатами реакции 2,2'-дилитий-4,4',5,5'-тетраметоксидифенила с Бе и Те [3]. При взаимодействии этого дилитиевого производного с Бе образуется гетероциклический диселенид 7 с низким выходом (4%), тогда как реакция с Те приводит к дибензотеллурофену 9, очевидно, путем экструзии атома Те из теллурового аналога соединения 5.

МеО ОМе МеО

1. зе ^ , ( 1. Те

2. Н+ / \ / \ 2. Н+

3. о2 МеО^ч ,)-(ч /}-ОМе з. о2 Ме

Бе—Бе 7

\ /Гу1

и и 8

ОМе ОМе

Серия 3,8-дизамещенных 10-алкилфенотеллуразинов 11 была получена реакцией N алкил-2,2'-дилитийдиариламинов с Те12 с выходом 45-55% [4 - 6].

р1 р1

I

+ Те12 -

р и и Р Р хТех Р

10 ц

Использование в данной реакции TeCl4 вместо ТеЬ менее эффективно. При взаимодействии TeCl4 cN-метил-2,2'-дилитийдифениламином образуется теллурдихлорид 13, при восстановлении которого гидразин гидратом фенотеллуразин 14 получается с суммарным выходом 18% [7].

Ме

I

М

+ ТеС14

и и

12

Ме

I

Те / \

С1 С1

13

Ме

I

Те

14

2. Реакции нуклеофильного замещения атомов галогенов теллурид-анионом

Реакции нуклеофильного замещения атомов галогенов в органических дигалогенидах теллурид-анионом - наиболее общий метод синтеза насыщенных пяти- и шестичленных теллурсодержащих гетероциклов с 1 и 2 гетероатомами и их аннелированных производных. Его преимущества над методом с использованием органических дииодидов и порошкообразного Те заключаются в возможности использования в реакции любых дигалогенидов, а не только дииодидов, и в исключении стадии восстановления гетероциклических теллурдииодидов в гетероциклы, содержащие дикоординированный атом теллура. С помощью рассматриваемой реакции был осуществлен синтез нижеприведенных классов теллурсодержащих гетероциклов.

-Те

5

4

ОМе

Ме

Р =Ме. Р =Бг. Р =Е£ Р =Н, Ме, Вг

^Н2*И2О

-Ь1С1

-2С1

Моноциклические системы с 1 атомом теллура: 1-теллурациклопентан 16 [8] (выход 60%, 89%), 1-теллурациклогексан 18 (выход 35%, считая на 1-теллурациклогексан 1,1-дибромид).

( ^ + Ма2Те

Вг Вг 15

-NaBr

О^ + ^О ^О

\ / С1 С1 Те Де

Те 16

17

Те 18

Те Вг Вг

19

Моноциклические системы с 2 гетероатомами. Из гетероциклов этого типа с помощью рассматриваемой реакции был осуществлен синтез 1-окса-4-теллурациклогексана 21 (выход 45%), 1-тиа-4-теллурациклогексана 21 [7](выход 6,6%) и серии 1,1-диметил-1-сила-3-теллурациклогексанов 23 [9] (выход порядка 50%).

С1 С1

+ Ыа2Те

С

М

21 (м=s,o;

Р

ме2в1 х

X + К2Те -

22 23

X=a : R=R1 = Н, R= Ме; X = Вг : R= t Ви, R1 = H

Бензо(нафто, гетеро)аннелированные гетероциклы с 1 атомом теллура были получены реакцией нуклеофильного замещения атомов галогенов в соответствующих дигалоидных производных теллурид-анионом. В ряде случаев вместо Nа2Te использовали NaTeН, этой реакцией были синтезированы 1,3-дигидробензо[с]теллурофен 25 [10], 1,3-дигидронафто[2,3-с]теллурофен 25 [11], теллуроизохроман 27 [11,12], 3,5-нафто-1-теллурациклогексан 29 [13], ряд 2,3-дигидротеллуроло(2,3^)хинолинов 31 (выход 2649%) [14] и 2,3-дегидротеллуроло[3,2-с]хинолинов 31 (выход 45-50%) [15].

+ Ыа,Те

Р ^^ СН2Вг 24

2

хх>

25

Вг + Ыа2Те

29

+ ЫаНТе

^ = R2 = R3 = R4 = R5 = Ц R1 = R2 = R3 =R4 = H, R5 = Me; R1 = R2 = R4 = R5 = Н: R3= Ме; R1 = Ph, R2 =R3 = R4 = R5 = H

Р

1

Р

Р

СН Вг

я

1 2 25

^ Р1

Р

Я

Р

Я

я

я

31

30

R1 = И, R2 = Me; R1= Me, R2 = И; R1 = OMe, R2 = H

Следует отметить, что попытка получить 1,3-дигидротеллуроло[3,4-Ь]хиноксамин реакцией 2,3-бис(бромметил)хиноксамина с №НТе была безуспешной вследствие того, что гидротеллурид натрия восстанавливает указанное выше гетероциклическое производное в 2,3-диметилхиноксамин [16].

Оксопроизводные бензоаннелированных гетероциклов с 1 атомом теллура. Взаимодействием дихлорпроизводных, в которых, по меньшей мере, один атом хлора входит в состав хлоркарбонильной группы с №НТе или №2Те были получены оксопроизводные 34 [17], 36 [18], 38 [24] и диоксопроизводное 40 (выход 40%) [19].

О О

35 36 39 40

Реакцией 1,4-дииод-1,2,3,4-тетрафенилбутадиена-1,3 с Li2Te с выходом 82% был получен тетрафенилтеллурофен [20].

Те

1С=С—С=С1 + |_1оТе —»- ^ /Г^ 1111 2 \\ // РИ РИ РИ РИ у-^

РИ РИ

41 2

3. Реакции нуклефильного замещения атомов галогенов дителлурид-анионом

Приведенные в заголовке реакции - один из основных методов получения гетероциклов, содержащих дителлуридный мостик Те-Те. Все они, за исключением 1,2-дителлурациклогексана, являются пятичленными системами. Подавляющее большинство их содержат дителлуридный мостик в пери-положениях нафталина и родственных систем (производные флуорантена, аценафтена, тетрацена). Лишь сравнительно недавно был осуществлен синтез гетероциклических дителлуридов, не являющихся пери-мостиковыми 1,2-дителлуролами.

4,4-Диметил-1,2-дителлуролан 43 был получен при взаимодействии 1,3-дибром-2,2-диметилпропана с К2Те2 [1].

Ме^ Ме

Ме. ,Ме

+ К2Те2

Вг Вг 42

1-(СН2)4-1 + Ыа2Те2-

Те-Те

43

Те

+ [(СН2)4Те2]п

Те

44 45

Ранее [21] аналогичной реакцией был осуществлен синтез 1,2-дителлурациклогексана 44 (11%). Наряду с гетероциклом в значительных количествах образуется полимер 45.

Реакции нуклеофильного замещения атомов галогенов в пери-положениях - один из двух методов синтеза 1,2-дителлуролов.

В реакциях нуклеофильного замещения в качестве источника дителлуриддианиона использовали Na2Te2, получаемый из элементов в абсолютных ДМФА или ГМФТА. С помощью этих реакций был осуществлен синтез 1,2-дителлуролов 47, 49 с довольно невысокими выходами. Так, флуорантен[3,4^]-1,2-дителлурол 47 (М=Те) был получен с выходом 18% [25] и 31% [22]при взаимодействии 3,4-дихлорфлуорантена 46 с Na2Te2 в ДМФА. Реакция того же дихлорпроизводного с и Na2Se2 позволила осуществить

Подобной реакцией из дихлорпроизводного были получены 5,6-дигидроаценафто[5,6^]-1,2-дителлурол 49 (M=Te) (выход 5%) и его селеновый аналог 49 (M=Se) (выход 16%) [23].

С1 С1

48

+ Ыа2М2

М=Бе, Те

49

Реакции нуклеофильного замещения атомов хлора в соответствующих тетрахлорпроизводных позволили осуществить синтез гетероциклов, содержащих две дихалькогенидные группировки в молекуле. Так, при взаимодействии тетрахлортетрацена с Na2Te2 с выходом 13% был получен 5,6,11,12-бис(дителлуро)тетрацен 50 [24]. В качестве примесей методом масс-спектрометрии были обнаружены продукты неполного замещения и частичного восстановления тетрахлортетрацена (соединения 51 - 53); ни одно из них не было выделено в индивидуальном состоянии.

С1 С1

Те-Те

С1 С1

+ №2Те2

Те-Те

ДМФА, г

Те-Те

50

Те-Те

С1 С1 51

52

М

М

ГМФТА, г

-тС1

Те-Те

+

+

С1

53

Для увеличения растворимости и повышения донорного характера 1,2-дителлуролов был осуществлен синтез гетероциклов, содержащих в молекулах метильные группы. Серия 1,4,5,8-тетрахалькогена-2,3,6,7- тетраметилнафталинов 55 (M=S,Se,Te) была получена с выходами 6%-19% при обработке соответствующего тетрахлортетраметилнафталина дихалькогенидами натрия в ГМФТА [25,26]. С более высокими выходами (21%-35%, см. схему) образуются продукты частичного восстановления исходного тетрахлорнафталина 56 (M=S,Se,Te). Вследствие повышения восстановительных свойств дихалькогенидов натрия (M=S,Se,Te) в ряду S-Se-Te

выход тетрахалькогенанафталинов 55 уменьшается, а дихалькогенафталинов возрастает в той же последовательности.

Следует отметить, что при взаимодействии 2,3,6,7-бис(триметилен)-1,4,5,8-тетрахлорнафталина с дихалькогенидами натрия соответствующий Те-содержащий гетероцикл, а именно 1,4,5,8-тетрателлура-2,3,6,7-бис(триметилен)нафталин вообще не был получен, хотя его серный и селеновый аналоги были синтезированы с выходами 30% и 16% соответственно [27].

С1 С1

Me.

Me

Me

+ Na,M

ГМФТА, t°

M

Me

Me

Me

Cl Cl 54

М

Me Me +

Me

Me

Me

Me

55

M=S

Cl Cl 56

Как и в случае 1,4,5,8- тетрахалькогена-2,3,6,7-тетраметилнафталинов, выходы 3,4-диметил[1,9-сё:10-с,ё,]дихалькогенолов 58, 59 (Д=Н, R1=Me) и 3,4,8,9-тетраметил[1,9-сё:4,10-сМ]дихалькогенолов (R=R1=Me), схема синтеза которых из соответствующих тетрахлорантраценов приведена ниже, понижаются в ряду S-Se-Te [28].

+ Na2M2

Cl Cl

57

58R=H,R1=Me:M=S

Реакция дихлордихалькогенаренов с дихалькогенидами натрия применялась и для получения смешанных тетрахалькогенаренов. Так, при взаимодействии 5,6-дихлор-11,12-диселенатетрацена 61 (получен с выходом 10% реакцией эквимолярных количеств 5,6,11,12-тетрахлортетрацена с Na2Se2) с дихалькогенидами натрия получены 5,6-диселена-11,12-дителлуратетрацен 62 (М=Те) с выходом 22% и его серный аналог 62(М=Б) (выход 56%) [28].

Cl Cl

+ Na2Se2

Cl Cl 60

NaM, ДМФА, д

М-М

62 M=S, Te

Cl Cl 61

4. Реакции нуклеофильного замещения атомов галогенов дителлуролят анионом. Взаимодействие высоконуклеофильного бензол(о-дителлуролят)аниона с дигалоидными производными различных типов позволило осуществить синтез гетероциклов, содержащих 2 атома теллура.

M-M

Cl Cl

R

R

R

R

ДМФА, t°

R

R

R

R

M-M

Se-Se

ДМФА, t

Se-Se

Бензо-1,3-дителлурол 67 был получен с выходом около 40% при взаимодействии динатриевого производного о-дителлуробензола 66, генерируемого insitu при восстановлении поли(о-фенилен)дителлурида 65, схема синтеза которого из бис(о-триметилсилил)бензола приведена ниже, боргидридом натрия в EtOH с дибромметаном.

66 67

Реакцией о-бензолдителлуролята натрия с бутилдихлорметиловым эфиром [29] и бензилиденхлоридом[29] осуществлен синтез 2-бутокси- 67 и 2-фенилбензо-1,3-дителлурола 67с выходом 25% и 15% соответственно. Бутоксигруппа в соединении 67 легко замещается на другие алкоксигруппы. Так, при кипячении 2-бутоксибензо-1,3-дителлурола в растворе МеОН, содержащем каталитические количества НВF4, 2-метоксибензо-1,3-дителлурол 67 был получен с выходом 90% [30].

67 66 67 67

По мнению авторов [31], одна из возможных причин сравнительно низкого выхода бензо-1,3-дителлуролов - пониженная нуклеофильность аниона 66 вследствие комплексообразования последнего с триалкилборатом, образующимся из NaBH4. В пользу этого предположения свидетельствуют данные работы[32]. Анион PhSe-, получаемый восстановлением дифенилдиселенидаборгидридом натрия в ТГФ/ЕЮ^ существует в виде комплексного аниона [PhSeB(OEt)з]- и является более слабым нуклеофилом по сравнению со «свободным» бензолселенолят-анионом, генерированным реакцией Ph2Se2 с № в ТГФ.

Из нескольких подходов к генерированию свободногодианиона 66 препаративно наиболее удобным оказался метод, основанный на восстановлении полидителлурида 65 системой N2H4-NaOH в ДМФА [31]. При взаимодействии полученного таким образом дителлуролят-дианиона 66 с СН2Бг2 и PhCHCl2 бензо-1,3-дителлурол 67 и 2-фенилбензо-1,3-дителлурол были получены с более высокими выходами (58% и 32% соответственно), чем раньше.

Реакция о-дииодбензола с дианионом 66, генерированным при восстановлении поли(о-дителлурида) 61 боргидридом натрия в ДМФА, является удобным препаративным методом синтеза теллурантрена 69 [33]. Выход гетероцикла составляет 62%.

1 _^ г^^^т^

I ЫаТе — Те —

68 66 69

5. Реакции присоединения Ыа2Тв (Ы2Тв) к соединениям с двумя этинильными группами. Реакция нуклеофильного присоединения №2Те (иногда Ы2Те) бутадиинам-1,3 -наиболее общий метод синтеза теллурофена, 2-моно- и 2,5- дизамещенныхтеллурофенов 71. Реакцию обычно проводят в МеОН. Выходы теллурофенов колеблются в широких пределах (27-100%) [34-43].

1 ___ 2 МеОН

к С=С—с=с-к + ЫаоТе

2

70 7!

При синтезе теллурофена вместо опасного в обращении бутадиина-1,3, требующего к тому же для своего получения (из 1,4-дихлорбут-2-ина) больших количеств диоксигенированного растворителя, применяют стабильный, легкодоступный 1,4-бис(триметилсилил)бутадиин-1,3 [44,45]. Триметилсилильные группы отщепляются в процессе реакции под действием метанольного раствора Ка2Те, имеющего основной характер.

ш И2 Ссылка И1 И2 Ссылка И1 И2 Ссылка

Н Н 89-92 Ph Ph 91,94-96 3-пиридил 3-пиридил 96

Ме Ме 93 СИ(ОИ^ CИ(OИ)Ph 97 Н Ph 98

СН2ОН СН2ОН 91,94 4-MeOC6H4 4-МеОСбН4 96 Н С(ОН)Ме2 94

С(ОН)Ме2 С(ОН)Ме2 94 4-РзССбИ4 4-РзССбИ4 96 2-тиенил Ph 96

Ви Ви 94 2-тиенил 2-тиенил 96

Ме381-С=С—С=С-Э1Мез+ №2Те-72

О

Те

Р-С=С—С=С-Р + Ыа2Те 70

Те 71

Присоединение №2Те к бутадиинам-1,3 72 приводит к теллурофенам 71, содержащим в положениях 2,5 теллурофенового ядра остатки пятичленных гетероциклов [46 -48].

Подобная реакция с халькогенидами натрия №2Е (Е= Б,8е) дает тиофен 73 (М=8) (выход 65%) и селенофен 73 (М=Бе) (выход 55%), в которых в положениях 2,5 находятся остатки теллурофена 62.

^ _)\-С=С-С=С Те

72

ч \

Те

Те Те

73 Е=в, ве

Нуклеофильное присоединение №2Те, полученного из элементов в жидком аммиаке, к диацетиленам 74 - единственный описанный к настоящему времени метод получения 1-гетера-4-теллурациклогекса-2,5-диенов 75. Реакции были подвергнуты следующие диацетилены типа 74 (в скобках указом выход соответствующих гетероциклов 75): ди(1-алкинил)сульфиды 74 (М=Б) (70-78%) [49], 1-алкинилэтинилсульфиды 74 (М=Б, Я1=Н) (53-56%) [50], ди(1 -алкинил)сульфоны 74 (М=БО2) (65-80%) [51], ди(1-алкинил) фосфиноксиды 74 (М= Р(О)Я) (25-71%) [52].

То

1 _ 2

к С=СМС=СК + №2Те-

М 75

+ №2Е

2

к

к

M= S:R1=H: R2= Me,Et,t-Bu,CH2 = CMe; M = S: R1= R2= H,Me,t-Bu,M = SO2: R1 = R2 = Me, t-Bu; M = P (O) Ph : R1 = R2 = H, Me, t-Bu; M = P(O)C6H11 -цикло: R1 =R2=H,Me,t-Bu.

В аналогичные реакции с диацетиленами 74 вступают Ка2Б и Ка2Бе. Поскольку нуклеофильность халькогенид - анионов возрастает в ряду Б2" - Бе2" - Те2 , скорость присоединения халькогенидов натрия к диацетиленам 74 возрастает в последовательности Ка2Б<Ка28е<Ка2Те [49].

Нуклеофильное присоединение №2Те (Ы2Те) к пента-1,4-диин-3-онам 76 приводит к симметричным и несимметричным 1-теллурациклогекса-2,5-диен-4-онам 77 с вых одами 12-60% [53]. Реакция проводится в сильноосновной среде (раствор ЕЮ№ в ЕЮН). Выходы несимметричных кетонов 77 обычно ниже, чем симметричных.

о

к1о=с-с-с=ок2+ М,ТеЕЕ0НЕ!0^

76 2

К Те К

77

М=П, №; Я1 = Я2 = Ме, г-Би, Я1 = РИ; Я1 = РИ : Я2 = И, (СН2)з081Ме2Би4, 2- тиенил, 4- РС6Н4,

4- Ме0СбН4, 2,5 - р2СбНз

1 2

1 -Теллурациклогекса-2,5 -диен-4-он (77, Я1=Я2=И) был получен с помощью этой реакции с выходом всего 5%. С гораздо более высоким выходом (38%) этот кетон был синтезирован при взаимодействии 1,5-бис(триметилсилил)пента-1,4-диин-3-она с №2Те [54]. Предполагается, что стадии циклизации предшествует десилилирование исходного кетона.

о 0

0 ЕЮН/ЕЮЫа

Me3-Si-C=C-C-CECSiMe+ Na2TeEtOH/EtON£ I + Na2Te

:AJ

Te Ph Te

77 77

Присоединение теллурид-аниона к 1-(триметилсилил)пента-1,4-диин-3-онам -общий метод синтеза 2-замещенных 1-теллурациклогекса-2,5-диен-3-онам (77, Я2 = И) [54]. Так, реакцией 1-(триметилсилил)-5-фенилпента-1,4-диин-3-она с №2Те кетон 77 (Я1 = РИ, Я2 = И) был получен с выходом 38%, тогда как реакция 1-фенилпента-1,4-диин-3-она приводит к тому же кетону с выходом 12% [53].

Библиографический список:

1. E.H. Braye, W. Huber, I. Caplier. J. Am. Chem. Soc., 83, 4406

2. W. Lohner, K. Praefcke. J. Organomet. Chem., 205, 167

3. L. Engman. J. Heterocycl. Chem., 21. 413

4. И.Д. Садеков, Г.М. Абакаров, А.Д. Гарновский, Ю.С. Варшавский, Т.Г. Черкасова, В.И. Минкин, Докл. АН, 266, 1164

5. И.Д. Садеков, Г.М. Абакаров, А.Д.Гарновский, В.И. Минкин, Химия гетероцикл. соединений, 707

6. И.Д. Садеков, Г.М. Абакаров, В.Б. Панов, Л.Ю. Ухин, А.Д. Гарновский, В.И. Минкин. Химия гетероцикл. соединений, 757

7. J. Bergman, L. Engman, J. Organomet. Chem., 251, 223

8. T. Junk, G. Gritzner, K.J. Irgolic. Synt. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 19, 931

9. J.D. McCullough.Inorg. Chem., 4, 862

10. R. Dedeyne, M.J.O. Anteunis. Bull. Soc. Chem. Belges, 85, 319

11. E. Gutbertson, D.D. Mac Nicol. Tetrahedron Lett., 1893

12. F.G. Mann, F.G. Holliman. Nature, 152, 749

13. F.G. Holliman, F.G. Mann. J. Chem. Soc., 37

14. J.E. Anderson, F.S. Jorgensen, To Thomsen. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 333

15. K. Ramasamy, P. Shanmugan. Z. Naturforsch., 32, 605

16. T.K. Raja, G. Muthuvijayan, P.A. Reddy. Ind. J. Chem., B, 31, 270

17. H.B. Singh, W.R. McWhinnie. J.Chem. Soc, Dalton Trans., 23

18. M. Loth-Compere, A. Luxen, Pb. Thibaut, L. Christiaens, M. Guillaume, M. Renson. J. Heterocycl. Chem., 18, 343

19. A. Lemaire, A. Luxen, L. Christiaens, M. Guillaume. J. Heterocycl. Chem., 20, 811

20. I. Bergman, L. Engman. Org. Prep. Proc. Int., 10, 289

21. C.H.W. Jones, R.D. Sharma, R.J. Batchelor, F.W.B. Einstein, I.D. Gay. Phosphorus Sulphur Silicon Relat. Elem., 136-137, 291

22. H.B. Singh, P.K. Khanna. J. Organomet. Chem., 338, 9

23. H. Miyamoto, K. Yui, Y. Aso, T. Otsubo, F. Ogura, Tetrahedron Lett., 27, 2011

24. T. Otsubo, H. Miyamoto, Y. Aso, F. Ogura. Synth. Met., 19, 595

25. Y. Aso, K. Yui, T. Miyoshi, T. Otsubo, F. Ogura. Bull. Chem. Soc. Jpn., 61, 2013

26. D.J. Sandman, J.C. Stark, B.M. Foxman. Organometallics, 1, 739

27. T. Otsubo, N. Sukenobe, Y. Aso, F. Ogura. Chemistry Lett, 315

28. T. Otsubo, N. Sukenobe, Y. Aso, F. Ogura. Synth. Met., 27, 509

29. К.А. Балодис, Р.С. Медне, О.Я. Нейланд. Журн. орг. химии, 20, 891

30. И.Д. Садеков, Б.Б. Ривкин, П.И. Гаджиева, В.И. Минкин. Известия АН, Сер.хим., 387

31. П.И. Гаджиева, И.Д. Садеков. Известия АН, Сер.хим., 1132

32. M. Miyashita, M. Hoshino, A. Yoshikoshi. Tetrahedron Lett., 29, 347

33. И.Д. Садеков, Б.Б. Ривкин, П.И. Гаджиева, В.И. Минкин, Химия гетероцикл. соединений, 137

34. F. Fringuelli, A. Taticchi. Ann. Chem.

35. F. Fringuelli, A. Taticchi. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 199

36. W. Mack. Angew. Chem., 78, 940

37. G. Paliah, R. Cataliotti, A. Poletti, F. Fringuelli, A. Taticchi, M.G. Giorgini. Spectroch. Acta., Part A, 32, 1089

38. M. Weidenbruch, L. Kirmaer, S.W. Edwin. Z. Anorg. Allg. Chem., 623, 1277

39. Brit. Pat. 1107698

40. A G. Davies, C.H. Schiesser. J. Organomet. Chem., 389, 301

41. M. Katkevics, S. Yamaguchi, A. Toshimitsu, K. Tamao. Organometallics, 17, 5796

42. A. Ulman, J. Manassen, F. Florow, D. Rabinovich. Tetrahedron Lett, 1885

43. T.I. Barton, CR. Tully, R.W. Roth. J. Organomet. Chem., 108, 183

44. T.I. Barton, R.W. Roth. J. Organomet. Chem., 39, c66

45. W. Lohner, K. Praefcke. ChemBer., 111 3745

46. S. Jnoue, T. Jigami, H. Nozoe, T. Otsubo, F. Ogura. Tetrahedron Lett, 35, 8009

47. S. Unoue, T. Jigami, H. Nozoe, Y. Aso, F. Ogura, T. Otsubo. Heterocycles, 52, 159

48. S C. Ng, H. Ding, H.S.O. Chan. Chemistry Lett., 1325

49. J. Meijer. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 92, 1326

50. A. Zilverschoon, J. Meijer, P. Vermeer, L. Brandsma. Recl. Trav. Chin. Pays-Bas, 94, 163

51. W. Veerboom, M. Schoufs, J. Meiyer, H.D. Verkruijssa, L. Brandsma. Recl. Trav. Chem. Pays-Bas, 97, 244

52. A. Naaktgeboren, J. Meijer, P. Vermeer, L. Brandsma. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 94, 92

53. M. R. Detty, B.J. Murray, MD. Seidler. J. Org. Chem., 47, 1146

54. M. R. Detty, H. R. Luss. Organometallics, 11, 2157