Фенольные соединения плодов некоторых видов Padus и Cerasus (Rosaceae)

12. Гроссгейм А.А. Анализ флоры Кавказа. - Баку, 1936. - 260 с.

13. Агаханянц О.Е. Аридные горы СССР. - М.: Мысль, 1981. - 275 с.

14. Кожевников Ю.П. Критические заметки о гвоздичных (Caryophyllaceae) // Новости сист. выш. раст. -1985. - Т. 22. - С. 95-113.

15. Камелин Р.В. Флорогенетический анализ естественной флоры горной Средней Азии. - Л.: Наука, 1973.

- 355 с.

16. Тахтаджян А.Л. Флористические области Земли. - Л.:Наука, 1978. - 247 с.

17. Толмачев А.И. Введение в географию растений. - Л.: Изд-во Ленингр. ун-та, 1974. - 224 с.

18. Тайсумов М.А., Умаров М.У. Анализ эндемизма и реликтовости флоры Восточного Кавказа // Биологическое разнообразие Кавказа: мат-лы XI Междунар. конф. - Грозный, 2009. - С. 122-126

19. Иванов А.Л. Флора Предкавказья и ее генезис. - Ставрополь, 1998. - 204 с.

20. Камелин Р.В. Флорогенетический анализ естественной флоры горной Средней Азии. - Л.: Наука, 1973.

- 355 с.

21. Галушко А.И. Флора западной части Центрального Кавказа, ее анализ и перспективы использования: дис. ... д-ра биол. наук. - Л., 1969. - 598 с.

22. Новые таксоны Северного Кавказа и новые находки // Флора Северного Кавказа и вопросы ее истории. - Ставрополь, 1983. - С. 6-16.

УДК 582.734.6 Н.А. Царенко

ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ПЛОДОВ НЕКОТОРЫХ ВИДОВ PADUS И CERASUS

Изучены фенольные соединения в плодах шести видов и одной разновидности рода Padus Mill, и шести видов рода Cerasus Mill, Выявлена зависимость вкусовых качеств и степени накопления некоторых производных п-кумаровой кислоты в плодах P, maackii, C, maximowiczii, C, sargentii и C, nipponica, Все виды представляют интерес как источники биологически активных веществ различного фармакологического действия,

Ключевые слова: черемуха, вишня, плоды, фенольные соединения,

N. A. Tsarenko FRUITS PHENOL COMPOUNDS OF SOME PADUS AND CERASUS (ROSACEAE) SPECIES

Phenol compounds in the fruits of 6 species and one subgenus of Padus Mill, and 6 species of Cerasus Mill. genus are studied. The relation between the gustatory characteristics quality and degree of the para-coumaroilquinic acid derivatives accumulation in the P. maackii, C. maximowiczii, C. sargentii and C. nipponica fruits is revealed. All species are of great interest as the sources of the biologically active substances with various medicinal effects.

Key words: bird cherry tree, cherry tree, fruits, phenol compounds.

Виды черемухи Padus Mill. и вишни Cerasus Mill. - ценные пищевые, витаминоносные, медоносные и декоративные растения. Черемуха является одной из перспективных плодовых культур Сибири и Дальнего Востока России. Население издавно собирает и использует плоды черемухи обыкновенной Padus avium Mill. и употребляет их как в свежем, так и в сушенном виде.

Одним из наиболее важных классов биологически активных веществ черемухи и вишни являются фенольные соединения. Их воздействие на организм человека и животных разнообразно и охватывает целый ряд жизненно важных функций (обмен веществ, кроветворение, укрепление стенок сосудов и т.д.) [1,8].

Не менее важна роль фенольных соединений в формировании вкуса плодов. Хлорогеновая кислота и свободные катехины в больших количествах обуславливают их вяжущий вкус. Во время созревания плодов идут процессы конденсации, равновесие в синтезе флавоноидов сдвигается в сторону образования конденсированных катехинов и антоцианов, в результате вяжущий вкус в плодах исчезает [30].

Кроме того, состав фенольных соединений используют в хемотаксономии растений. Различия в качественном их составе связывают с действием разных ферментов, наличие которых является отражением неодинакового генотипа [31]. Использование флавоноидов в хемотаксономии обусловлено их высокой стабильностью, так как качественный состав этих веществ мало подвержен изменениям в зависимости от эко-лого-географических факторов [16]. Для целей хемотаксономии можно также применять отношения содержания отдельных веществ, в частности, отношение содержания отдельных флавоноидов к их сумме [14] или между собой [15, 18, 20]. Достоверность особенностей состава фенольных соединений в качестве дополнительного критерия для характеристики различных эколого-географических групп подтверждена многолетним изучением видов и сортов родов Malus Mill., Prunus L., Fragaria L., Ribes L., Grossularia Mill. [18]. Следовательно, изучение фенольных соединений плодов представляет интерес не только потому, что они обладают лечебно-профилактическими свойствами [22], но и из-за возможности использования этих веществ для решения вопросов систематики и филогении [7, 31], что особенно важно при выявлении сходных и отличительных признаков у близкородственных видов, групп видов и родов.

Ранее В.П. Петровой [12] были изучены антоцианы плодов черемухи обыкновенной Padus avium Mill., которые представлены двумя производными цианидина: 3-рутинозидом-цианидина и 3-моногликозидом-цианидина, содержащимися почти в равных количествах. Отмечено, что их качественный состав не зависит от почвенно-климатических условий произрастания.

Из флавонолов в плодах черемухи обыкновенной установлено наличие двух гликозидов, кислотный гидролиз которых показал, что агликоном обоих является кверцетин [4, 17].

Исследованы были фенольные соединения листьев у ряда видов черемухи. Установлено, что черемуха Мака P. maackii (Rupr.) Kom. по составу фенолов весьма оригинальна [11]. Н.А. Царенко и С.А. Стрель-циной [24] был установлен качественный и количественный состав фенольных соединений в плодах ряда видов черемухи.

В связи с тем, что виды родов Padus и Cerasus имеют близкое родство, возникла необходимость изучить и сравнить фенольные соединения плодов видов черемухи и восточноазиатских видов вишни с целью выявления дополнительных диагностических признаков у сливовых (Prunoideae Juss.).

Материал и методы

Исследовали состав и содержание фенольных соединений в плодах дикорастущих видов рода Padus: черемуха обыкновенная Padus avium Mill. (P. racemosa Lam.); черемуха обыкновенная разновидность опушенная P. avium var. pubescens Regel et Till. (P. asiatica Kom.); черемуха Мака P. maackii (Rupr.) Kom.; черемуха айнская P. ssiori (Fr. Schmidt) C.K. Schneider; черемуха виргинская P. virginiana (L.) Mill.; черемуха поздняя P. serotina (Ehrh.) Borkh. и дикорастущих восточноазиатских видов рода Cerasus: вишня Саржента (в. сахалинская) Cerasus sargentii (Rehd.) Pojark. (C. sachalinensis (Fr. Schmidt) Kom.); вишня ниппонская (в. курильская) C. nipponica (Matsum.) Nedoluzhko, comb. nov. (C. kurilensis (Miyabe) Czer.); вишня Максимовича (ч. Максимовича) C. maximowiczii (Rupr.) Kom. (P. maximowiczii (Rupr.) Sokolov) [25, 27]. Одновременно для сравнения изучали уже достаточно известные по составу фенольных соединений дикорастущие виды вишни обыкновенной Cerasus vulgaris Mill. и седой C. canescens (Bois.) Erem. et Juschev [6, 25], а также гибрид черемухи с вишней (Cerapadus).

Исследования проводили согласно методическим указаниям Г.Б. Самородовой-Бианки и С.А. Стрель-циной [21]. Для изучения брали плоды в стадии физиологической зрелости с 10 образцов каждого вида и разновидности из коллекций Дальневосточной и Крымской селекционной опытных станций ВИР (ДВОС ВИР и КОСС ВИР). Всего изучено 10 видов, одна разновидность и один гибрид (120 образцов). Среднюю пробу составляли из 40-50 плодов, собранных в средней части кроны. Исследование фенольных веществ проводили в целых плодах. Изучали качественный состав и содержание некоторых классов флавоноидов: фенол-карбоновых кислот и их производных, гликозидов флавонолов. Определение суммы свободных катехинов, проантоцианидинов и конденсированных катехинов осуществляли вследствие выделения быстрым методом хроматографии на полиамиде [21]. В плодах P. macckii проведена хроматография фенольных соединений на полиамиде с последующим выделением индивидуальных веществ. Данный метод заключается в следующем: порошок полиамида 5 г суспензировали в воде и вносили в колонку диаметром 2,0 см высотой 40 см, высота столбика полиамида 10 см. Пробу 30 см в виде водной суспензии с полиамидом (1 г) вносили в ко-

лонку, предварительно удалив спирт испарением в течение 20 ч. Элюцию веществ с колонки осуществляли водой (250 г) и затем метанолом возрастающей концентрации: 10 % (150 г), 30 % (150 г), 50 % (200 г) и 70 % (250 г) с одновременным контролем выхода веществ во фракциях (50 мл).

Разделение фенольных соединений осуществляли методом двумерной хроматографии на бумаге (БУВ 40:12:28 и 3% уксусная кислота).

Для определения фенольных соединений использовали специфическую флуоресценцию в УФ-свете до и после обработки хроматограмм парами аммиака. Для выделения и последующей идентификации веществ фракции подвергали препаративной хроматографии на бумаге и в 3% СНзСООН. Бумагу предварительно отмывали 80% метанолом, а затем 3% СНзСООН. Экстракт наносили в виде полос длиной 15-17 см. Вещество определяли по флуоресценции в УФ-свете, полосы веществ вырезали и элюировали нисходящим током 80% метанола. Элюат перехроматографировали еще раз в системе растворителей БУВ (40:12:28). Полосы веществ вырезали, элюировали и конечный раствор вещества использовали для идентификации.

Идентификацию осуществляли по соотношению подвижности (Rf) веществ в двух системах растворителей, качественным цветным реакциям, максимумам поглощения в УФ-области выделенных веществ и ба-тохромным сдвигам с добавками некоторым свидетелям и литературным данным [9, 10, 16, 23, 26, 29]. Использовали также результаты кислотного гидролиза.

Количественное определение отдельных веществ проводили согласно методическим указаниям Г.Б. Самородовой-Бианки и С.А. Стрельциной [21].

Математическую обработку полученных данных выполняли по общепринятым методам биологической статистики [5], используя компьютерную программу Microsoft Excel. Для каждого параметра вычисляли среднюю арифметическую ошибку, минимальный и максимальный предел.

Номера каталогов отдельных образцов видов рода Padus приведены по работе В.Л. Витковского с соавторами [2], видов рода Cerasus - В.Л. Витковского с соавторами [3].

Результаты и обсуждение

В плодах изученных видов обнаружено 15 веществ фенольной природы. Вещества под номерами 1-11 выделены из плодов черемухи Мака путем хроматографии на полиамиде, вещества номеров 12-15 -из суммарных экстрактов остальных изученных видов рода Padus и Cerasus.

Часть из них по степени подвижности в двух системах растворителей, качественным реакциям, сравнению со "свидетелями" и литературным данным [8, 9, 16, 23, 26, 29] идентифицирована как флавонолы: 1) рутин, 2) изокверцитрин, 3) гиперин, 4) авикулярин, 5) неидентифицированный агликон (коэффициент подвижности (Rf) в БУВ и 3%-й СНзСООН - 0,83, 0,1). Вещества под номерами 6 и 7, как показали спектральные характеристики (Xmax. МеЮН - 342; 286 нм), являются флавононами. Батохромные сдвиги с NaOMet, CH3COONa и борной кислотой указывают на наличие 7-гликозидов 5-гидроксифлавонов. В результате анализа литературных данных [28] можно предполагать, что они являются гликозидами дигидровогони-на. Вещества номеров 8-15 относятся к классу фенолкарбоновых кислот (ФКК) и охарактеризованы как: 8) хлорогеновая кислота, 9) кофейная кислота, 10) эфир кофейной кислоты, 11) неидентифицированное вещество (Rf 0,83; 0,07), 12) производное п-кумаровой кислоты № 1 (Rf 0,60; 0,74), 13) кумароиларбутин, 14) производное п-кумаровой кислоты № 3 (Rf 0,63; 0,42), 15) п-кумароилхинные кислоты.

Флавоноловые гликозиды и другие классы флавоноидов

Общими веществами из класса флавонолов для всех изученных видов Padus и Cerasus являются рутин и гиперин. В плодах P. avium и P. avium var. pubescens качественный состав флавонолов одинаков (табл. 1). Наибольшего внимания заслуживает образец черемухи обыкновенной, собранный в окрестностях г. Москвы (к-78), в целых плодах которой содержится 44 мг/100г рутина и 29 мг/100г гиперина, а отдельно в кожице - 226 и 145 мг/100г соответственно.

Как видно из таблицы 1, в плодах P. avium, собранных с растений, произрастающих в Европейской части России, четко прослеживается преобладание рутина над гиперином. В плодах P. avium и P. avium var. pubescens, собранных с растений, произрастающих на территории Дальнего Востока, наблюдается обратное соотношение этих веществ. Установленный факт заслуживает, на наш взгляд, особого внимания, поскольку соотношение содержания рутина и гиперина почти не зависит от условий выращивания [23].

Таблица 1

Содержание отдельных флавонолов в плодах видов родов Padus и Cerasus , мг/100 г

Вид Рутин Гиперин Авикулярин Изокверцитрин Вещество № 5 (Rf в БУВ и 3% СНзСООН -0,83; 0,1) Сумма флавонолов

P. avium * % от суммы флавонолов 34± ,9** 24-44 60 22 ± 2,5 15-29 40 + 57 ± 2,7

P. avium % от суммы флавонолов 8 ±2,1 4-11 29 24 ± 3,4 18-32 71 - - + 34 ± 2,0

P. avium var. pubes-cens % от суммы флавонолов 14 ±2.9 6-26 34 23 ± 1,6 16-30 66 2 ±0,7 1-4 38 ± 2,0

P. ssiori % отсуммы флавонолов 16 ±4,3 7-25 61 9 ±2,1 6-11 39 ++ - - 24 ± 2,2

P. maackii % от суммы флавонолов 15 ±4,6 3-36 40 13 ±2,4 7-21 27 - 12 ±3,2 10-17 3 ± 1,2 1-5 47 ± 2,7

P. virginiana* % от суммы флавонолов 34 ± 8,8 17-49 88 6 ±0,7 5-7 12 36 ± 2,2

P. virginiana % от суммы флавонолов 38 ± 2,7 32-41 89 5 ± 1,1 3-6 11 43 ± 2,0

P. serotina % от суммы флавонолов 10 ±2,1 8-13 16 28 ± 1,5 18-38 42 28 ± 1,5 20-35 42 66 ± 1,8

Cerasus sargentii % от суммы флавонолов 14 ±2,0 7-22 66 7 ± 1,5 3-13 34 21 ± 1,7

C.nipponica % от суммы флавонолов 9 ± 1,8 3-16 46 11 ± 2,0 2-18 54 20 ± 1,9

C.maximowiczii % от суммы флавоно-лов 16 ± 1,7 10-22 37 19 ±2,0 12-25 43 9 ± 1,9 6-12 21 44 ± 2,0

Примечания: * - образцы из коллекции КОСС ВИР; ** - в числителе указаны среднее значение признака и ошибка среднего, в знаменателе - min и max значение содержания вещества; "+ " - наличие вещества в следовых количествах (менее 2 мг/100 г); "++ "-наличие вещества от 2 до 8 мг/100 г; отсутствие вещества.

Виды C. sargentii и C. nipponica, при одинаковом качественном составе флавонолов в плодах, отличаются друг от друга также различным соотношением содержания рутина и гиперина.

В плодах P. ssiori, P. serotina и C. maximowiczii помимо рутина и гиперина накапливается авикулярин, не обнаруженный нами у других видов.

Повышенное содержание флавонолов отмечено в образце P. virginiana (к-4) из коллекции КОСС ВИР, в целых плодах которого накопление рутина достигает 41 мг/100г, в кожице - 226 мг/100г соответственно.

Вид P. maackii выделяется среди изученных нами видов наличием изокверцитрина. Специфическими для этого вида являются также вещества под номерами 6 и 7, обладающие структурой 7-гликозидов 5-гидроксифлавонов (12 и 9 мг/100 г соответственно).

В плодах вишни обыкновенной из класса флавонолов нами обнаружены рутин и гиперин. Согласно Г.Г. Половянову [13], в плодах этого вида присутствуют рутин, изокверцитрин и три гликозида кемпферола (3-рутинозид-кемпферола, 3-глюкоарабинозид-кемпферола и астрагалин).

В плодах С. canescens выявлено наличие рутина (23 мг/100 г) и изокверцитрина (14 мг/100 г). В следовых количествах обнаружены также вещества (Rf БУВ и 3 % СНзСООН - 0,19; 0,05).

В плодах гибрида черемухи и вишни из класса флавонолов установлено наличие рутина, гиперина и изокверцитрина.

Фенолкарбоновые кислоты

Из класса фенолкарбоновых кислот в плодах видов родов Padus и Cerasus (за исключением P. maackii) присутствуют в значительных количествах хлорогеновая и п-кумароилхинные кислоты (табл. 2).

Лидером в накоплении хлорогеновой кислоты в плодах является P. virginiana. Установлено, что содержание этого вещества в плодах растений P. virginiana и P. avium, произрастающих в Европейской части России, в 1,5-1,8 раза выше, чем у растений этих видов, произрастающих на Дальнем Востоке.

Высокое содержание хлорогеновой кислоты выявлено в плодах отдельных образцов P. avium (к-78, из Карпат и к-87, из окрестностей г. Москва) - 312 и 280 мг/100 г соответственно и P. avium var. pubescens (к-10 и к-78, из Хабаровского края) - 267 мг/100 г и 274 мг/100 г соответственно, (к-75, из Приморского края) - 380 мг/100 г.

Таблица 2

Содержание фенолкарбоновых кислот и минорных компонентов в плодах видов родов Padus и Cerasus, мг/100 г

Вид Кофейная кислота Хлорогеновая кислота Паракума- роилхинные кислоты Эфир кофейной кислоты Эфиры п-кумаровой кислоты Вещество № 11

N 1

Padus avium* - 254 ±21.2 186-312 62 ± 8.6 42-88 12 ±2.1 7-17 21 ±5,2 7-33 - - -

P. avium - 176 ±40.6 56-237 100 ±21.4 57-145 + 35 ±11.6 17-68 - - -

P. avium. pubescens - 194 ±36.3 77-380 81 ±17.1 10-246 + 41 ±13.1 7-79 - - -

P. ssiori - 221 ± 17,2 59 ± 16,3 11 ± 3,2 14 ±2,5 - - -

P. virginiana* - 453 ± 24.7 237-688 98 ±21.2 58-130 + 18 ± 1.3 12-14 - - 10 ±3.9 3-16

P. virginiana - 273 ± 20.4 136-370 63 ±19.9 26-94 13 ± 3,7 6-19 25 ± 1.7 21-27 - - 11 ±2.8 6-16

P. serotina - 44 ± 6.2 41-47 13 ±3.1 9-17 8 ± 1,1 19 ±8.5 13-25 - - -

P. maackii 14 ± 3,3** 7-27 - - - - 49 ± 8.3 30-77 16 ±2.6 11-25,1 -

Cerasus sargentii - 72 ± 4.3 24-108 121 ±3.0 39-300 - 63 ± 3,5 - - -

C. nipponica - 28 ±4,0 20-45 10 ± 1.2 22-175 - + - - -

C. maximowiczii - 35 ± 6.0 16-52 33 ± 4.3 11-54 - + 562 ± 4.4 231-877 - -

Примечание: * образцы из коллекции КОСС ВИР; ** в числителе указаны среднее значение признака и ошибка среднего, в знаменателе - min и max значения содержания вещества; "+ "содержание вещества в следовых количествах, менее 8 мг/100 г; отсутствие вещества.

В плодах P. ssiori максимальное количество хлорогеновой кислоты было отмечено нами в образцах, собранных на острове Сахалин (к-64 и к-72) - 357 мг/100 г. Среди видов черемухи меньше всего хлорогено-вой кислоты в плодах P. serotina.

Из восточноазиатских видов вишни высоким содержанием хлорогеновой кислоты в плодах выделяется Cerasus sargentii.

Количество п-кумароилхинных кислот в плодах видов рода Padus варьирует от 9 до 146 мг/100 г, в плодах видов рода Cerasus - от 11 до 300 мг/100 г. Именно в плодах отдельных образцов C. sargentii (к-8046А) было зафиксировано высокое содержание пара-кумароилхинных кислот.

Во время фиксации плодов вишен Саржента и ниппонской учитывались их вкусовые качества, диапазон которых был очень широк - от горьких до сладких. В результате исследования получена определенная закономерность: в плодах, сладких на вкус, степень накопления пара кумароилхинных кислот не превышает 100 мг/100 г и колеблется в пределах 39-70 мг/100 г. В плодах кисло-горьких и горьких степень накопления пара кумароилхинных кислот составляет в основном 107-300 мг/100 г.

Из минорных соединений в плодах видов рода Padus присутствуют производное пара-кумаровой кислоты № 1 и эфир кофейной кислоты. Наибольшее содержание первого вещества найдено в образцах P. avium (к-8255А) и P. avium var. pubescens (к-8229А) с юга Приморского края. Эфир кофейной кислоты в плодах P. avium и P. avium var. pubescens, собранных с растений, произрастающих в различных частях Дальнего Востока, либо совсем отсутствовал, либо его присутствие наблюдалось в следовых количествах. У P. virginiana эфир кофейной кислоты обнаружен также лишь в отдельных образцах. В плодах P. virginiana, помимо этих веществ, обнаружено видоспецифическое вещество № 11, относящееся к классу фенолкарбоновых кислот и не встречающееся у других исследованных видов.

Нами установлено полное отсутствие эфира кофейной кислоты в плодах C. sargentii, C. nipponica и C. maximowiczii, содержание же производного п-кумаровой кислоты №1 обнаружено в следовых количествах только у двух последних. В плодах C. sargentii производное п-кумаровой кислоты №1 достигает в среднем 63 мг/100 г.

Плоды P. maackii характеризуются иным набором фенолкарбоновых кислот: кофейной и производными п-кумаровой - кумароиларбутином и веществом № 3.

Плоды C. vulgaris из класса фенолкарбоновых кислот содержат хлорогеновую, п-кумароилхинные кислоты и в небольших количествах эфир кофейной кислоты. Выявлено также, что у вишни седой помимо хлорогеновой кислоты (26 мг/100 г), п-кумароилхинных кислот (51 мг/100 г) накапливается кумароиларбутин (49 мг/100 г). В плодах гибрида между вишней и черемухой присутствуют хлорогеновая кислота и в малых количествах кумароиларбутин.

Таким образом, производное паракумаровой кислоты - кумароиларбутин является общим для C. maximowiczii, P. maackii и C. canescens. Плоды первых двух видов отличаются сильной горечью. Выделенный в чистом виде раствор кумароиларбутина также обладает горьким вкусом.

Флаваны

Все изученные виды черемухи и виды вишни флоры Восточной Азии отличаются высоким содержанием свободных катехинов и проантоцианидинов в плодах (табл. 3). Показатель отношения первых ко вторым у всех видов черемухи «1,1-1,7, у С. sargentii и С. maximowiczii - « 1,2-1,9. Только в плодах С. nipponica содержание свободных катехинов значительно превышает содержание проантоцианидинов.

Особого внимания заслуживают образцы вишни Саржента (Кисло-горькая, к-208) и вишни ниппонской (Алехинская, к-404), в плодах которых содержание свободных катехинов достигает 830 и 905 мг/100 г соответственно. Так как свободные катехины обладают противовоспалительным действием, обнаружение данных веществ в больших количествах в плодах этих видов дает возможность говорить о них как о лекарственных растениях.

В плодах изученных европейских видов вишни содержание флаванов значительно ниже, чем у восточноазиатских видов, при этом свободные катехины и проантоцианидины накапливаются в них либо в равных количествах, либо проантоцианидины немного преобладают.

Таблица 3

Содержание флаванов в плодах видов родов Padus и Cerasus, мг/100 г

Вид Свободные катехины Проантоцианидины Конденсированные катехины

P. avium 420 ± 2,1** 343 ± 3,2 193 ± 3,0

P. avium* 157 ± 5,6 343 ± 3,5 282 ± 4,3

P. avium var. pubescens 381 ± 3,0 269 ± 2,7 77 ± 2,5

P. ssiori 338 ± 2,4 203 ± 3,6 188 ± 2,2

P. maackii 169 ± 2,4 143 ± 4,6 165 ± 3,5

P. virginiana 115 ± 2,3 117 ± 2,0 150 ± 3,5

P. virginiana* 263 ± 3,0 82 ± 1,9 403 ± 3,6

P. serotina 463 ± 2,4 410 ± 3,0 560 ± 2,6

C. vulgaris 84 ± 1,2 84 ± 1,1 153 ± 2,1

C. canescens 44 ± 1,9 70 ± 1,2 107 ± 1,8

C. avium 46 ± 0,8 56 ± 0,8 79 ± 1,1

C. sargentii 3 0 3 ± 2, 0 157 ± 1,9 190 ± 2,1

C. nipponica 373 ± 1,8 144 ± 2,1 194 ± 2,3

C. maximowiczii 472 ± 3,5 401 ± 3,0 367 ± 3,2

Примечания: * образцы из коллекции КОСС ВИР; ** указаны среднее значение признака и ошибка среднего.

Изложенные выше данные позволяют говорить о том, что для всех изученных видов черемухи и вишни общими веществами из класса флавонолов являются рутин и гиперин, из класса фенолкарбоновых кислот - хлорогеновая и п-кумароилхинные кислоты. Исключение составляет P. maackii, где эти кислоты не обнаружены.

В плодах P. avium, привлеченных в коллекцию КОСС из центральных регионов страны, и в плодах опушенных и неопушенных форм P. avium с территории Дальнего Востока, при одинаковом качественном составе флавонолов и фенолкарбоновых кислот, наблюдается различное соотношение рутина и гиперина. Данный факт интересен и может быть использован в качестве дополнительного таксономического признака.

Виды P. ssiori и P. serotina характеризуются одинаковым качественным составом флавонолов и фенолкарбоновых кислот в плодах (рутин, гиперин, авикулярин, хлорогеновая, п-кумароилхинные кислоты и эфир п-кумаровой кислоты №1).

Отличительными признаками P. virginiana можно считать почти полное преобладание в плодах рутина над гиперином (независимо от места произрастания) и наличие видоспецифического вещества (Rf 0,83; 0,07) из класса фенолкарбоновых кислот.

Одинаковый качественный состав флавонолов и фенолкарбоновых кислот отмечен в плодах С. sargentii и С. nipponica. Однако в качестве отличительного признака между видами можно использовать соотношение флавонолов: у С. sargentii рутин преобладает над гиперином, у С. nipponica, наоборот, - гиперин над рутином.

Видоспецифическими веществами из класса флавонолов в плодах P. maackii можно считать гликози-ды дигидровогонина и изокверцитрин (это вещество отмечено также в плодах C. canescens), из класса фенолкарбоновых кислот - кофейная, кумароиларбутин и производное п-кумаровой кислоты (Rf 0,63; 0,42).

Наличие авикулярина в плодах C. maximowiczii отличает данный вид от двух других восточноазиатских видов вишни, но сближает с некоторыми видами черемухи (P. ssiori и P. serotina). Наличие в плодах кумароиларбутина сближает C. maximowiczii с P. maackii и C. canescens.

Заключение

На основе результатов выполненных исследований установлено, что изученные виды черемухи, кроме P. maackii, отличаются от видов вишни наличием в плодах эфира кофейной кислоты.

Установлено, что вид P. maackii по составу фенольных соединений в плодах занимает промежуточное положение между видами Padus и Cerasus.

Найденное различное соотношение флавонолов в плодах (C. sargentii и C. nipponica; P. avium из центральных регионов России и с Дальнего Востока) может служить дополнительным таксономическим признаком для этих видов.

Выявлена зависимость вкусовых качеств и степени накопления некоторых производных п-кумаровой кислоты в плодах P. maackii, C. maximowiczii, C. sargentii и C. nipponica.

Отмечено высокое содержание флаванов в плодах некоторых видов черемухи и восточноазитских видов вишни.

Большинство изученных видов представляет интерес как источники биологически активных веществ, обладающих различными фармакологическими свойствами.

Литература

1. Барабой В. А. Биологическое действие растительных фенольных соединений. - Киев, 1986.

2. Каталог мировой коллекции ВИР. Дикорастущие косточковые плодовые растения Дальнего Востока. Ч. 1. Черемуха I B.J1. Витковский [и др.]. - Л., 1990. - Вып. 542.

3. Каталог мировой коллекции ВИР. Дикорастущие косточковые плодовые растения Дальнего Востока.

Вишня I В.Л. Витковский [и др.]. - Л., 1991. - Вып.573.

4. Демина Т.Г. Антоцианы и флавонолы плодов черемухи обыкновенной II Тр. 3-го Всесоюз. семинара

по БАВ. - 1968. - С. 461-465.

5. Доспехов Б.А. Методика полевого опыта (с основами статистической обработки результатов исследований). - М., 1985.

6. Еремин Г.В. Систематика косточковых плодовых растений II Помология. Косточковые культуры. -Орел: Изд-во ВНИИСПК, 2008. - Т. 3. - С. 15-21.

7. Жумабаева С.Е. Взаимоотношения видов родов Microcerasus Webb. Emend. Spach., Armeniaca Scop, и

Prunus L. в связи с особенностями состава фенольных соединений плодов II Науч. техн. бюл. ВИР. -

1994. - Вып. 233. - С. 61-64.

8. Запрометов М.Н. Фенольные соединения и их биогенез II Итоги науки и техники. Серия: Биологическая химия. - 1981. - Т. 27. - С. 164.

9. Здоренко Н.Г. Сравнительный анализ качественного состава флавоноидов в плодах некоторых представителей рода Prunus L. II Науч. техн. бюл. ВИР. - 1989. - Вып. 188. - С. 67-68.

10. Здоренко Н.Г. Характеристика некоторых фенольных соединений плодов алычи, терна и сливы До-март II Науч. техн. бюл. ВИР. - 1990. - Вып. 202. - С. 23-26.

11. Острейко С./А., Петрова И.П. К исследованию фенольных соединений для хемотаксономии некоторых Prunoideae II Тез. 2-го симп. по фенольным соединениям. - 1970. - С. 117.

12. Петрова В.П. Дикорастущие плоды и ягоды. - М., 1987.

13. Попоенное Г.Г. Изучение флавоноловых гликозидов плодов некоторых видов косточковых II Сб. науч.

тр. по приклад, бот., ген. и сел. - 1979. - Т. 123. - С. 124-133.

14. Попоенное Г.Г. Характеристика видов и сортов косточковых по наличию и содержанию в плодах фла-

вонолов, сахаров и органических кислот II Сб. науч. тр. по прикл. бот., ген. и сел. - 1981. - Т. 70. -Вып. 1.-С. 109-112.

15. Попоенное Г.Г. Возможности использования флавонолов в плодах для характеристики некоторых родов и видов косточковых// Науч. техн. бюл. ВИР. - 1982. - Вып. 123. - С. 65-69.

16. Попоенное Г.Г. Использование химического состава плодов в филогении и таксономии плодовых косточковых культур кислот II Сб. науч. тр. по прикл. бот., ген. и сел. - 1985. - Т. 79. - С. 86-91.

17. Родина С.В., Руш В.А. Биологически активные вещества плодов калины и черемухи II Биологически активные вещества плодов и ягод. - М., 1976. - С. 176-178.

18. Самородоеа-Бианки Г.Б. Химические критерии в систематике культурных представителей Rosales

Lindl. II Тез. докл. XII межд. ботан. конгр. - 1975. - С. 530.

19. Самородоеа-Бианки Г.Б., Степанова Ф.П. Сравнительная характеристика фенольных соединений

плодов яблони II Сб. науч. тр. по прикл. бот., ген. и сел. - 1976. - Т. 56. - Вып. 2. - С. 96-113.

20. Самородоеа-Бианки Г.Б., Стрельцина С.А. Связь происхождения сортов яблони с особенностями

состава фенольных соединений в плодах II Науч. техн. бюл. ВИР. - 1985. - Вып. 149. - С. 43-49.

21. Самородоеа-Бианки Г.Б., Стрельцина С.А. Исследование биологически активных веществ плодовых культур: метод, указания. — Л., 1989.

22. Самородоеа-Бианки Г.Б., Стрельцина С.А., Здоренко Н.А. Плоды и ягоды как ценный источник веществ, повышающих устойчивость организма человека к экстремальным факторам плодах II Науч. техн. бюл. ВИР. - 1992. - Вып. 229. - С. 65-68.

23. Стрельцина С.А. Особенности состава фенольных соединений плодов видов и сортов рода Malus Mill.: автореф. дис. ... канд. биол. наук. - Тбилиси, 1990.

24. Стрельцина С.А., Царенко Н.А. Изучение фенольных соединений в плодах видов рода Padus Mill. II Науч. техн. бюл. ВИР. - 1992. - Вып. 221. - С. 74-77.

25. Черепанов С.К. Сосудистые растения России и сопредельных государств. - СПб., 1995.

26. Шалашвили К.Г. Флавоноиды рода Trifolium L. флоры Грузии: автореф. дис. ...канд. биол. наук. - Тби-

лиси, 1986.

27. Розовые - Rosaceae I В.В. Якубов [и др.] II Сосуд, раст. Дальнего Востока. - 1996. - Т. 8. -С. 235-240.

28. Geibel М., Treutter D., Meier N. Characterisation of sour cherries by HPLC-analysis of the bark flavonoids combined with multivariate statistics II Euphytica. - 1990. - V. 45. - №. 3. - P. 229-235.

29. Harborne J.B., Mabry T.J., Mabry H. The flavonoids. - 1975. - 1197 p.

30. Haslam E. Structure conformation and biosynthesis of natural procyanidins. Proc. Eg. 5th Hing. Bioflav. Symp.

-Budapest, 1977.-P. 97-110.

31. Swain T. Flavonoides as chemotaxonomic markers in plants II Pigments in Plants. - Berlin, 1981. -P. 224-236.

УДК 631.847.21: 631.445.4: 633.31/37 А.Г. Бащук

ЭКОНОМИЧЕСКАЯ ОЦЕНКА ВЛИЯНИЯ БИОЛОГИЧЕСКОГО И ТЕХНИЧЕСКОГО АЗОТА В ПОВЫШЕНИИ УРОЖАЙНОСТИ ЯРОВОЙ ПШЕНИЦЫ НА ЧЕРНОЗЕМЕ ВЫЩЕЛОЧЕННОМ В УСЛОВИЯХ ЛЕСОСТЕПИ ПРИОБЬЯ

Изучена азотфиксирующая способность некоторых бобовых культур, а также проведена экономическая оценка влияния биологического и технического азота на урожайность яровой пшеницы.

Ключевые слова: бобовые, биологический азот, сидераты, удобрение, лесостепь, Приобье.

A.G. Bashchyuk ECONOMIC ESTIMATION OF THE BIOLOGICAL AND TECHNICAL NITROGEN INFLUENCE ON THE SPRING WHEAT PRODUCTIVITY INCREASE ON THE CHERNOZEM LEACHED IN THE PRIOB REGION FOREST-STEPPE CONDITIONS

Nitrogen-fixing ability of some bean cultures is studied; and the economic estimation of the biological and technical nitrogen influence on the spring wheat productivity is also conducted.

Key words: bean, biological nitrogen, green manures, fertilizer, forest-steppe, the Priob region.

В ходе неэффективного реформирования АПК подавляющее большинство хозяйств оказалось в сложном материально-техническом положении. Это привело к упрощению технологий возделывания культур, в частности, к резкому сокращению объемов применения минеральных удобрений. В связи с кратным уменьшением поголовья скота и дороговизной горюче-смазочных материалов резко упали и объемы применения навоза. В результате многие хозяйства стали ориентироваться на более интенсивное использование питательных элементов самой почвы, возделывая зерновые культуры в короткоротационных зернопаровых севооборотах с долей чистого пара от 20 до 50 % [1].