ЭМУЛЬГИРУЕМЫЙ КОНЦЕНТРАТ, ВКЛЮЧАЮЩИЙ ПЕСТИЦИД, ЖИРНЫЙ АМИД И ЛАКТАМИД
EMULSIFIABLE CONCENTRATE CONTAINING PESTICIDE, FATTY AMIDE AND LACTAMIDE

Объект настоящего изобретения представляет собой эмульгируемый концентрат, включающий нерастворимый в воде пестицид, амид формулы (I), как определено в этом документе, и лактамид формулы (II), как определено в этом документе. Изобретение дополнительно относится к способу получения указанного концентрата; эмульсии, получаемой смешиванием воды, нерастворимого в воде пестицида, амида формулы (I) и лактамида формулы (II); и к способу борьбы с фитопатогенными грибами и/или нежелательной растительностью и/или нежелательным нападением насекомых или клещей и/или для регулирования роста растений, где концентрату или эмульсии позволяют действовать на соответствующих вредителей, их окружающую среду или на сельскохозяйственные культуры, которые будут защищены от соответствующих вредителей, на почву и/или на нежелательные растения и/или на сельскохозяйственные культуры и/или их окружающую среду. Настоящее изобретение включает комбинации предпочтительных признаков с другими предпочтительными признаками.
Эмульгируемые концентраты (также упоминаемые как ЕС) представляют собой широко применяемые препараты в защите сельскохозяйственных культур. Недостатком известных эмульгируемых концентратов является плохая устойчивость к холоду, явная тенденция к кристаллизации, низкая концентрация пестицида.
Задачей настоящего изобретения было обеспечить эмульгируемый концентрат, который преодолевает эти недостатки.
Задача была достигнута с помощью эмульгируемого концентрата, включающего нерастворимый в воде пестицид,
амид формулы (I)
1
2
5
19
где R означает С-С-алкил и R означает метил, этил, пропил, бутил, или их смеси; и
лактамид формулы (II)
3
где R означает метил, этил, пропил, бутил, или их смеси.
Обычно, эмульгируемый концентрат означает композиции, которые формируют эмульсию масло-в-воде в результате смешивания с водой (например, в массовом соотношении 1 часть концентрата к 99 частям воды). Эмульсия обычно возникает спонтанно. Полученная эмульсия может иметь средний размер капель более, чем 0.1 мкм, предпочтительно более, чем 0.5 мкм, в особенности более, чем 0.8 мкм и наиболее предпочтительно более, чем 1.1 мкм. Средний размер капель может быть определен лазерной дифракцией, например, Malvern Mastersizer 2000.
Концентрат предпочтительно представлен в виде гомогенного раствора. Обычно он практически не содержит дисперсных частиц.
1
2
1
2
1
2
7
13
7
11
Предпочтительные амиды формулы (I) представляют собой такие, в которых R означает С-С-алкил (предпочтительно линейный) и R означает метил. Особенно предпочтительные амиды формулы (I) представляют собой такие, в которых R означает С-С-алкил и R означает метил. В особенности, R означает н-нонил и R означает метил.
1
1
1
2
8
14
8
14
7
11
7
11
Согласно дополнительному предпочтительному варианту осуществления, амиды формулы (I) представляют собой такие, в которых R означает C-C-алкил, в особенности линейный С-С-алкил. Особенно предпочтительные амиды формулы (I) представляют собой такие, в которых R означает С-С-алкил, в особенности линейный С-С-алкил. Более особенно, R означает н-нонил. Кроме этого, предпочтительным является, если R означает метил.
1
2
7
11
Смеси амидов формулы (I) также возможны, например, смеси, где R означает С-С-алкил и R означает метил. Смеси амидов формулы (I) включают в большинстве случаев два амида формулы (I) в количестве в каждом случае, по меньшей мере, 30 мас. % (предпочтительно, по меньшей мере, 40 мас. %) в пересчете на общее количество амидов формулы (I).
Концентрат может содержать до 75 мас. %, предпочтительно не более, чем 65 мас. % и в особенности не более, чем 50 мас. % амида формулы (I). Концентрат может содержать, по меньшей мере, 5 мас. %, предпочтительно, по меньшей мере, 10 мас. % и в особенности, по меньшей мере, 20 мас. % амида формулы (I).
Может быть подходящим, если концентрат включает от 5% до 75 мас. %, в особенности 10%-75 мас. %, более конкретно 15%-75 мас. % амида формулы (I).
В дополнительном варианте осуществления, концентрат включает от 5% до 65 мас. %, в особенности 10%-65 мас. %, более конкретно 15%-65 мас. % амида формулы (I).
3
3
Предпочтительные лактамиды формулы (II) представляют собой такие, в которых R означает метил. В случае R означает пропил или бутил, эти алкильные группы могут быть линейными или разветвленными (например, изопропил, или трет-бутил).
Концентрат может содержать до 50 мас. %, предпочтительно до 35 мас. % и в особенности до 20 мас. % лактамида формулы (II). Согласно дополнительному варианту осуществления, может быть благоприятным, если концентрат содержит до 20 мас. % лактамида формулы (I). Концентрат может содержать, по меньшей мере, 0.3 мас. %, предпочтительно, по меньшей мере, 1 мас. % и в особенности, по меньшей мере, 3 мас. % лактамида формулы (II).
Может быть подходящим, если концентрат включает от 0.3% до 50 мас. %, предпочтительно от 1% до 50 мас. %, более конкретно от 3% до 50 мас. % лактамида формулы (II).
В дополнительном варианте осуществления, концентрат включает от 0.3% до 30 мас. %, предпочтительно от 1% до 30 мас. %, более конкретно от 3% до 30 мас. % лактамида формулы (II).
В еще дополнительном варианте осуществления, концентрат включает от 0.3% до 20 мас. %, предпочтительно от 1% до 20 мас. %, более конкретно от 3% до 20 мас. % лактамида формулы (II).
Массовое соотношение амида формулы (I) к лактамиду формулы (II) может находится в диапазоне от 1:1 до 20:1, предпочтительно от 2:1 до 15:1, более предпочтительно от 3:1 до 13:1 и в особенности от 5:1 до 11:1. В предпочтительной форме массовое соотношение амида формулы (I) к лактамиду формулы (II) может находится в диапазоне от 1:3 до 20:1, предпочтительно от 1:2 до 15:1, более предпочтительно от 1:1 до 13:1 ив особенности от 2:1 до 11:1.
6
20
8
16
Концентрат может дополнительно содержать углеводород в дополнение к амиду формулы (I) и лактамиду формулы (II). Подходящие углеводородные растворители представляют собой алифатические (такие как линейные или циклические) или ароматические углеводороды. Предпочтительные углеводородные растворители представляют собой ароматические углеводороды. Ароматические углеводороды, кроме, по меньшей мере, одной ароматической углеводородной единицы, также могут включать алифатические углеводородные заместители. В большинстве случаев, углеводородный растворитель имеет растворимость в воде не более, чем 5 мас. %, предпочтительно не более, чем 1 мас. % и в особенности не более, чем 0.3 мас. % при 20°С. В большинстве случаев, углеводородный растворитель имеет точку кипения при 1013 мбар, по меньшей мере, 100°С, предпочтительно, по меньшей мере, 150°С и в особенности, по меньшей мере, 180°С. Обычно, углеводородный растворитель включает только атомы углерода и водорода. Углеводородный растворитель предпочтительно представляет собой С-С-углеводород, в особенности С-С-углеводород.
9
10
10
11
Подходящими ароматическими углеводородами являются все перечисленные выше алкил-замещенные ароматические соединения, такие как толуол, ксилолы, этилбензолы и бензолы с длинно-цепочечными алкильными радикалами, например, С-C-диалкил- и -триалкилбензолы (например, Solvesso 100 от Exxon Mobile Europe или Aromatic 100 от Exxon Mobile USA), С-С-алкилбензолы (например, Solvesso 150 от Exxon Mobile Europe или Aromatic 150 от Exxon Mobile USA) и алкилнафталины (например, Solvesso 200 от Exxon Mobile Europe или Aromatic 200 от Exxon Mobile USA). Также подходящими являются смеси вышеупомянутых ароматических соединений. Предпочтительно, ароматический углеводород включает не более, чем 5 мас. %, более предпочтительно не более, чем 2 мас. % и в особенности не более, чем 1 мас. % нафталина, в пересчете на общую массу ароматического растворителя. Такие растворители с содержанием нафталина не более, чем 1 мас. % коммерчески доступны, например, от Exxon Mobile Europe с указанием ND (naphthalene depleted - нафталин-обедненный), например, Solvesso 150 ND и Solvesso 200 ND от Exxon Mobile Europe. Еще ниже содержания нафталина не более, чем 0.1 мас. % присутствуют в продуктах Aromatic 150 ULN и Aromatic 200 ULN от Exxon Mobile USA.
Концентрат может содержать до 50 мас. %, предпочтительно до 35 мас. % и в особенности до 25 мас. % углеводорода. Концентрат может содержать, по меньшей мере, 1 мас. %, предпочтительно, по меньшей мере, 3 мас. % и в особенности, по меньшей мере, 7 мас. % углеводорода.
В предпочтительной форме концентрат может содержать до 65 мас. %, предпочтительно до 45 мас. % и в особенности до 35 мас. % углеводорода. Согласно дополнительному варианту осуществления, может быть благоприятным, если концентрат содержит до 40 мас. % углеводорода. В предпочтительной форме концентрат может содержать, по меньшей мере, 0.5 мас. %, предпочтительно, по меньшей мере, 2 мас. % и в особенности, по меньшей мере, 5 мас. % углеводорода.
Может быть подходящим, если концентрат включает от 0.5% до 65 мас. %, предпочтительно от 2% до 65 мас. %, более конкретно от 5% до 65 мас. % углеводорода.
В дополнительном варианте осуществления, концентрат включает от 0.5% до 45 мас. %, предпочтительно от 2% до 45 мас. %, более конкретно от 5% до 45 мас. % углеводорода.
В еще дополнительном варианте осуществления, концентрат включает от 0.5% до 40 мас. %, предпочтительно от 2% до 40 мас. %, более конкретно от 5% до 40 мас. % углеводорода.
1
2
3
7
13
Концентрат может содержать от 10 до 70 мас. % амида формулы (I) (например, в котором R означает С-С и R означает метил), 0.3-35 мас. % лактамида формулы (I) (например, в котором R означает метил) и необязательно 1-50 мас. % углеводорода, где количества этих компонентов доводят до суммарного количества 10.3-95 мас. %.
В другой форме концентрат может содержать от 15 до 65 мас. % амида формулы (I), 1-30 мас. % лактамида формулы (II) и необязательно 5-40 мас. % углеводорода, где количества этих компонентов доводят до суммарного количества 16-90 мас. %.
1
2
3
7
13
Предпочтительно, концентрат может содержать от 20 до 60 мас. % амида формулы (I) (например, в котором R означает С-С и R означает метил), 1-25 мас. % лактамида формулы (I) (например, в котором R означает метил) и необязательно 3-35 мас. % углеводорода, где количества этих компонентов доводят до суммарного количества 21-75 мас. %.
1
2
3
7
13
В особенности, концентрат может содержать от 25 до 50 мас. % амида формулы (I) (например, в котором R означает С-С и R означает метил), 3-15 мас. % лактамида формулы (I) (например, в котором R означает метил) и необязательно 7-25 мас. % углеводорода, где количества этих компонентов доводят до суммарного количества 28-70 мас. %.
В большинстве случаев, концентрат не содержит воды. В другой форме, концентрат в значительной степени или в большей степени, соответственно, не содержит воды. Он может содержать не более, чем 3 мас. %, предпочтительно не более, чем 1 мас. % воды.
В конкретном варианте осуществления, концентрат может включать не более, чем 0.5 мас. % воды. В особенной форме, концентрат может включать не более, чем 0.3 мас. % и в особенности не более, чем 0.1 мас. % воды.
Концентрат может включать дополнительные растворители (например, органические растворители, перечисленные ниже) в дополнение к амиду формулы (I), лактамиду формулы (II) и углеводороду. Концентрат может содержать не более, чем 30 мас. %, предпочтительно не более, чем 10 мас. %. В особенном варианте осуществления, он включает не более, чем 1 мас. % дополнительных растворителей.
В одном особенном варианте осуществления, в любом из вариантов осуществления концентрата изобретения, описанного здесь, пестицид присутствует в растворенной форме, концентрат в большей степени не содержит воды и концентрат присутствует в виде гомогенного раствора.
Термин пестицид относится, по меньшей мере, к одному активному веществу, выбранному из группы фунгицидов, инсектицидов, нематоцидов, гербицидов, сафенеров, биопестицидов и/или регуляторов роста. Предпочтительные пестициды представляют собой фунгициды, инсектициды, гербициды и регуляторы роста. Особенно предпочтительные пестициды представляют собой фунгициды. Также могут быть применены смеси пестицидов двух или больше вышеупомянутых классов. Специалист в данной области техники знаком с такими пестицидами, которые могут быть найдены, например, в Pesticide Manual, 16th Ed. (2013), The British Crop Protection Council, London. Следующие классы A) to K) относятся к фунгицидам.
А) Ингибиторы дыхания
o
- Ингибиторы комплекса III в Q-положении (например, стробилурины): азоксистробин, коуметоксистробин, коумоксистробин, димоксистробин, энестробурин, фенаминстробин, феноксистробин/флуфеноксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, оризастробин, пикоксистробин, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, трифлоксистробин, метиловый эстер 2-[2-(2,5-диметил-феноксиметил)-фенил]-3-метокси-акриловой кислоты и 2-(2-(3-(2,6-дихлорфенил)-1-метил-аллилиденаминооксиметил)-фенил)-2-метоксиимино-N-метил-ацетамид, пирибенкарб, триклопирикарб/хлородинкарб, фамоксадон, фенамидон, метил-N-[2-[(1,4-диметил-5-фенил-пиразол-3-ил)окси1метил]фенил]-N-метокси-карбамат, 1-[3-хлор-2-[[1-(4-хлорфенил)-1Н-пиразол-3-ил]оксиметил]фенил]-4-метилтетразол-5-он, 1-[3-бром-2-[[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]фенил]-4-метилтетразол-5-он, 1-[2-[[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]-3-метилфенил]-4-метилтетразол-5-он, 1-[2-[[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]-3-фторфенил]-4-метилтетразол-5-он, 1-[2-[[1-(2,4-дихлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]-3-фторфенил]-4-метилтетразол-5-он, 1-[2-[[4-(4-хлорфенил)тиазол-2-ил]оксиметил]-3-метилфенил]-4-метилтетразол-5-он, 1-[3-хлор-2-[[4-(п-толил)тиазол-2-ил]оксиметил]фенил]-4-метилтетразол-5-он, 1-[3-циклопропил-2-[[2-метил-4-(1-метилпиразол-3-ил)фенокси]метил]фенил]-4-метилтетразол-5-он, 1-[3-(дифторметокси)-2-[[2-метил-4-(1-метилпиразол-3-ил)фенокси]метил]фенил]-4-метилтетразол-5-он, 1-метил-4-[3-метил-2-[[2-метил-4-(1-метилпиразол-3-ил)фенокси]метил]фенил]тетразол-5-он, 1-метил-4-[3-метил-2-[[1-[3-(трифторметил)фенил]-этилиденамино]оксиметил]фенил]тетразол-5-он, (Z,2E)-5-[1-(2,4-дихлорфенил)пиразол-3-ил]-окси-2-метоксиимино-N,3-диметил-пент-3-енамид, (Z,2E)-5-[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметил-пент-3-енамид, (Z,2E)-5-[1-(4-хлор-2-фторфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметил-пент-3-енамид;
i
- ингибиторы комплекса III в Q-положении: циазофамид, амисульбром, [(3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[(3-ацетокси-4-метокси-пиридин-2-карбонил)амино]-6метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил] 2-метилпропаноат, [(3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[[3-(ацетоксиметокси)-4-метокси-пиридин-2-карбонил]амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил] 2-метилпропаноат, [(3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[(3-изобутоксикарбонилокси-4-метокси-пиридин-2-карбонил)амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил] 2-метилпропаноат, [(3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[[3-(1,3-бензодиоксол-5-илметокси)-4-метокси-пиридин-2-карбонил]амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил] 2-метилпропаноат; (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-гидрокси-4-метокси-2-пиридинил)карбонил]амино]-6-метил-4,9-диоксо-8-(фенилметил)-1,5-диоксонан-7-ил 2-метилпропаноат, 3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-гидрокси-4-метокси-2-пиридинил)карбонил]амино]-6-метил-4,9-диоксо-8-(фенилметил)-1,5-диоксонан-7-ил 2-метилпропаноат, (3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[3-[(изобутирилокси)метокси]-4-метоксипиколинамидо]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил изобутират; - ингибиторы комплекса II (например, карбоксамиды): беноданил, бензовиндифлупир, биксафен, боскалид, карбоксин, фенфурам, флуопирам, флутоланил, флуксапироксад, фураметпир, изофетамид, изопиразам, мепронил, оксикарбоксин, пенфлуфен, пентиопирад, седаксан, теклофталам, тифлузамид, N-(4'-трифторметилтиобифенил-2-ил)-3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, N-(2-(1,3,3-триметил-бутил)-фенил)-1,3-диметил-5-фтор-1Н-пиразол-4-карбоксамид, 3-(дифторметил)-1-метил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид, 3-(трифторметил)-1-метил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид, 1,3-диметил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид, 3-(трифторметил)-1,5-диметил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид, 1,3,5-триметил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид, N-(7-фтор-1,1,3-триметил-индан-4-ил)-1,3-диметил-пиразол-4-карбоксамид, N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2-метокси-1-метил-этил]-3-(дифторметил)-1-метил-пиразол-4-карбоксамид;
- другие ингибиторы дыхания (например, комплекс I, разобщающие агенты): дифлуметорим, (5,8-дифторхиназолин-4-ил)-{2-[2-фтор-4-(4-трифторметилпиридин-2-илокси)-фенил]-этил}-амин; производные нитрофенила: бинапакрил, динобутон, динокап, флуазинам; феримзон; металлорганические соединения: соли фенолова, такие как ацетат фентина, хлорид фентина или гидроксид фентина; аметоктрадин; и силтиофам;
В) Ингибиторы биосинтеза стеринов (SBI фунгициды)
- Ингибиторы деметилазы С14 (DMI фунгициды): триазолы: азаконазол, битертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, фенбуконазол, флуквинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, окспоконазол, паклобутразол, пенконазол, пропиконазол, протиоконазол, семиконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тритиконазол, униконазол, 1-[rel-(2S;3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)-оксиранилметил]-5-тиоцианато-1Н-[1,2,4]триазоло, 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)-оксиранилметил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-тиол, 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)-фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пент-3-ин-2-ол, 1-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)-фенил]-1-циклопропил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)этанол, 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол, 1-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-циклопропил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)этанол, 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-3-метил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метокси-пент-3-инил]-1,2,4-триазол, 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-циклопропил-2-метокси-этил]-1,2,4-триазол, 1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2-метокси-пропил]-1,2,4-триазол, 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3,3-диметил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, 1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2-циклопропил-2-метокси-этил]-1,2,4-триазол, 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метокси-3,3-диметил-бутил]-1,2,4-триазол, 1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2-метокси-бутил]1,2,4-триазол, 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пент-3-ин-2-ол, 1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2-метокси-пент-3-инил]-1,2,4-триазол, 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бут-3-ин-2-ол, 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол, 2-[2-хлор-4-(4-фторфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол, 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3-метил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метокси-пропил]-1,2,4-триазол, 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метокси-бутил]-1,2,4-триазол, 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метокси-пентил]-1,2,4-триазол, 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1,1,1-трифтор-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол, 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3-фтор-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол гидрохлорид, 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пент-4-ин-2-ол, 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-метокси-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол, 2-[2-хлор-4-(4-фторфенокси)фенил]-1-метокси-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол, 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пентан-2-ол, 2-[4-(4-фторфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол, 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пентан-2-ол; имидазолы: имазалил, пеферазоат, прохлораз, трифлумизол; пиримидины, пиридины и пиперазины: фенаримол, нуаримол, пирифенокс, трифорин, [3-(4-хлор-2-фторфенил)-5-(2,4-дифторфенил)изоксазол-4-ил]-(3-пиридил)метанол;
- Ингибиторы дельта 14-редуктазы: алдиморф, додеморф, додеморф-ацетат, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, пипералин, спироксамин;
- Ингибиторы 3-кето редуктазы: фенгексамид;
C) Ингибиторы синтеза нуклеиновых кислот
- фениламиды или ациламинокислотные фунгициды: беналаксил, беналаксил-М, киралаксил, металаксил, металаксил-М (мефеноксам), офурас, оксадиксил;
- другие: гимексазол, октилинон, оксолиновая кислота, бупиримат, 5-фторцитозин, 5-фтор-2-(п-толилметокси)пиримидин-4-амин, 5-фтор-2-(4-фторфенилметокси)пиримидин-4-амин;
D) Ингибиторы клеточного деления и цитоскелета
- ингибиторы тубулина, такие как бензимидазолы, тиофанаты: беномил, карбендазим, фуберидазол, тиабендазол, тиофанат-метил; триазолопиримидины: 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин
- другие ингибиторы клеточного деления: диэтофенкарб, этабоксам, пенцикурон, флуопиколид, зоксамид, метрафенон, пириофенон;
E) Ингибиторы синтеза аминокислот и синтеза белка
- ингибиторы синтеза метионина (анилинопиримидины): ципродинил, мепанипирим, пириметанил;
- ингибиторы синтеза белка: бластицидин-S, касугамицин, касугамицин гидрохлорида гидрат, милдиомицин, стрептомицин, окситетрациклин, полиоксин, валидамицин А;
F) Ингибиторы сигнальной трансдукции
- Ингибиторы MAP/гистидинкиназы: фторимид, ипродион, процимидон, винклозолин, фенпиклонил, флудиоксонил;
- Ингибиторы G-белка: хиноксифен;
G) Ингибиторы синтеза липидов и мембраны
- Ингибиторы биосинтеза фосфолипидов: эдифенфос, ипробенфос, пиразофос, изопротиолан;
- перекисного окисления липидов: дихлоран, хинтозен, текназен, толклофос-метил, бифенил, хлоронеб, этридиазол;
- биосинтеза фосфолипидов и депонирование клеточной стенки: диметоморф, флуморф, мандипропамид, пириморф, бентиаваликарб, ипроваликарб, валифеналат и N-(1-(1-(4-циано-фенил)¬этансульфонил)-бут-2-ил) карбаминовой кислоты-(4-фторфенил) эстер;
- соединения воздействующие на проницаемость клеточной мембраны и жирные кислоты: пропамокарб
- ингибиторы гидролазы аминов жирных кислот: оксатиапипролин;
H) Ингибиторы с действием на множество участков
- неорганические активные вещества: Бордосская смесь, ацетат меди, гидроксид меди, оксихлорид меди, основный сульфат меди, сера;
- тио- и дитиокарбаматы: фербам, манкозеб, манеб, метам, метирам, пропинеб, тирам, зинеб, зирам;
- хлорорганические соединения (например, фталимиды, сульфамиды, хлорнитрилы): анилазин, хлорталонил, каптафол, каптан, фолпет, дихлофлуанид, дихлорфен, гексахлорбензол, пентахлорфенол и его соли, фталид, толилфлуанид, N-(4-хлор-2-нитрофенил)-N-этил-4-метил-бензолсульфонамид;
- гуанидины и другие: гуанидин, додин, додин свободное основание, гуазатин, гуазатин-ацетат, иминоктадин, иминоктадин-триацетат, иминоктадин-трис(албезилат), дитианон, 2,6-диметил-1Н,5Н-[1,4]дитиино[2,3-с:5,6-с']дипиррол-1,3,5,7(2Н,6Н)-тетраон;
I) Ингибиторы синтеза клеточной стенки
- ингибиторы синтеза глюканов: валидамицин, полиоксин В; ингибиторы синтеза меламина: пирохилон, трициклазол, карпропамид, дицикломет, феноксанил;
J) Индукторы резистентности растений
- ацибензолар-S-метил, пробеназол, изотианил, тиадинил, прогексадион-кальций; фосфонаты: фозетил, фозетил-алюминий, фосфорная кислота и ее соли, гидрокарбонат калия или натрия;
K) Неизвестного способа действия
- бронопол, хинометионат, цифлуфенамид, цимоксанил, дазомет, дебакарб, дикломезин, дифензоксат, дифензоксат-метилсульфат, дифениламин, фенпиразамин, флуметовер, флусульфамид, флутианил, метасульфкарб, нитрапирин, нитротал-изопропил, оксатиапипролин, толпрокарб, оксин-медь, прохиназид, тебуфлохин, теклофталам, триазоксид, 2-бутокси-6-иодо-3-пропилхромен-4-он, 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]оксазол, 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-фтор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]оксазол, 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-хлор-6-(проп-2-ин-1-ил-окси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]оксазол, N-(циклопропилметоксиимино-(6-дифтор-метокси-2,3-дифторфенил)-метил)-2-фенил ацетамид, N'-(4-(4-хлор-3-трифторметил-фенокси)-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилформамидин, N'-(4-(4-фтор-3-трифторметил-фенокси)-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилформамидин, N'-(2-метил-5-трифторметил-4-(3-триметилсиланил-пропокси)-фенил)-N-этил-N-метилформамидин, N'-(5-дифторметил-2-метил-4-(3-триметилсиланил-пропокси)-фенил)-N-этил-N-метилформамидин, 6-трет-бутил-8-фтор-2,3-диметил-хинолин-4-иловый эстер метокси-уксусной кислоты, 3-[5-(4-метилфенил)-2,3-диметил-изоксазолидин-3-ил]-пиридин, 3-[5-(4-хлор-фенил)-2,3-диметил-изоксазолидин-3-ил]-пиридин (пиризоксазол), амид N-(6-метокси-пиридин-3-ил) циклопропановой кислоты, 5-хлор-1-(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)-2-метил-1Н-бензоимидазол, 2-(4-хлор-фенил)-N-[4-(3,4-диметокси-фенил)-изоксазол-5-ил]-2-проп-2-инилокси-ацетамид, этил (Z)-3-амино-2-циано-3-фенил-проп-2-еноат, пикарбутразокс, пентил N-[6-[[(Z)-[(1-метилтетразол-5-ил)-фенил-метилен]амино]оксиметил]-2-пиридил]карбамат, 2-[2-[(7,8-дифтор-2-метил-3-хинолил)окси]-6-фторфенил]пропан-2-ол, 2-[2-фтор-6-[(8-фтор-2-метил-3-хинолил)окси]фенил]пропан-2-ол, 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин, 3-(4,4-дифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин, 3-(4,4,5-трифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин;
М) Регуляторы роста
- абсцизовая кислота, амидохлор, анцимидол, 6-бензиламинопурин, брассинолид, бутралин, хлормекват (хлормеквата хлорид), холина хлорид, цикланилид, даминозид, дикегулак, диметипин, 2,6-диметилпуридин, этефон, флуметралин, флурпримидол, флутиацет, форхлорфенурон, гибберелловая кислота, инабенфид, индол-3-уксусная кислота, гидразин малеиновой кислоты, мефлуидид, мепикват (мепикват хлорид), нафталинуксусная кислота, N-6-бензиладенин, паклобутразол, прогексадион (прогексадион-кальций), прогидрожасмон, тидиазурон, триапентенол, трибутилфосфортритиоат, 2,3,5-трииодбензойная кислота, тринексапак-этил и униконазол;
N) Гербициды
- ацетамиды: ацетохлор, алахлор, бутахлор, диметахлор, диметенамид, флуфенацет, мефенацет, метолахлор, метазахлор, напропамид, напроанилид, петоксамид, претилахлор, пропахлор, тенилхлор;
- производные аминокислот: биланафос, глифосат, глуфозинат, сульфосат;
- арилоксифеноксипропионаты: клодинафоп, цигалофоп-бутил, феноксапроп, флуазифоп, галоксифоп, метамифоп, пропахизафоп, хизалофоп, хизалофоп-Р-тефурил;
- Бипиридилы: дикват, паракват;
- (тио)карбаматы: азулам, бутилат, карбетамид, десмедифам, димепиперат, эптам (ЕРТС), эспрокарб, молинат, орбенкарб, фенмедифам, просульфокарб, пирибутикарб, тиобенкарб, триаллат;
- циклогександионы: бутроксидим, клетодим, циклоксидим, профоксидим, сетоксидим, тепралоксидим, тралкоксидим;
- динитроанилиды: бенфлуралин, эталфлуралин, оризалин, пендиметалин, продиамин, трифлуралин;
- дифениловые простые эфиры: ацифлуорфен, ацлонифен, бифенокс, диклофон, этоксифен, фомезафен, лактофен, оксифлуорфен;
- гирдоксибензонитрилы: бомоксинил, дихлобенил, иоксинил;
- имидазолиноны: имазаметабенз, имазамокс, имазапик, имазапир, имазаквин, имазетапир;
- феноксиуксусные кислоты: кломепроп, 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-D), 2,4-DB, дихлорпроп, МСРА, МСРА-тиоэтил, МСРВ, Мекопроп;
- пиразины: хлоридазон, флуфенпир-этил, флутиацет, норфлуразон, пиридат;
- пиридины: аминопиралид, клопиралид, дифлуфеникан, дитиопир, флуридон, флуроксипир, пиклорам, пиколинафен, тиазопир;
- сульфонилмочевины: амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, этоксисульфурон, флазасульфурон, флуцетосульфурон, флупирсульфурон, форамсульфурон, галосульфурон, имазосульфурон, иодосульфурон, мезосульфурон, метазосульфурон, метсульфурон-метил, никосульфурон, оксасульфурон, примисульфурон, просульфурон, пиразосульфурон, римсульфурон, сульфометурон, сульфосульфурон, тифенсульфурон, триасульфурон, трибенурон, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон, тритосульфурон, 1-((2-хлор-6-пропилимидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)сульфонил)-3-(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)мочевина;
- триазины: аметрин, атразин, цианазин, диметаметрин, этиозин, гексазинон, метамитрон, метрибузин, прометрин, симазин, тербутилазин, тербутрин, триазифлам;
- мочевины: хлортолурон, даимурон, диурон, флуометурон, изопротурон, линурон, метабензтиазурон, тебутиурон;
- другие ингибиторы ацетолактат синтазы: биспирибак-натрий, клорансульфам-метил, диклосулам, флорасулам, флукарбазон флуметсулам, метосулам, орто-сульфамурон, пенокссулам, пропоксикарбазон, пирибамбенз-пропил, пирибензоксим, пирифталид, пириминобак-метил, пиримисульфан, пиритиобак, пироксасульфон, пирокссулам;
- другие: амикарбазон, аминотриазол, анилофос, бефлубутамид, беназолин, бенкарбазон, бенфлуресат, бензофенар, бентазон, бензобициклон, бициклопирон, бромацил, бромобутид, бутафенацил, бутамифос, кафенстрол, карфентразон, цинидон-этил, хлортал, цинметилин, кломазон, кумилурон, ципросульфамид, дикамба, дифензоксат, дифлуфензопир, Drechslera monoceras, эндотал, этофумесат, этобензанид, феноксасульфон, фентразамид, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флуроксам, флурохлоридон, флутрамон, инданофан, изоксабен, изоксафлутол, ленацил, пропанил, пропизамид, хинклорак, хинмерак, мезотрион, метилмышьяковистая кислота, нафталам, оксадиаргил, оксадиазон, оксазикломефон, пентоксазон, пиноксаден, пираклонил, пирафлуфен-этил, пирасульфотол, пиразоксифен, пиразолинат, хинокламин, сафлуфенацил, сулькотрион, сульфентразон, тербацил, тефурилтрион, темботрион, тиенкарбазон, топрамезон, этиловый эстер (3-[2-хлор-4-фтор-5-(3-метил-2,6-диоксо-4-трифторметил-3,6-дигидро-2Н-пиримидин-1-ил)-фенокси]-пиридин-2-илокси)-уксусной кислоты, метиловый эстер 6-амино-5-хлор-2-циклопропил-пиримидин-4-карбоновой кислоты, 6-хлор-3-(2-циклопропил-6-метил-фенокси)-пиридазин-4-ол, 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-фенил)-5-фтор-пиридин-2-карбоновая кислота, метиловый эстер 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метокси-фенил)-пиридин-2-карбоновой кислоты и метиловый эстер 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-3-диметиламино-2-фторфенил)-пиридин-2-карбоновой кислоты.
О) Инсектициды
- органо(тио)фосфаты: ацефат, азаметифос, азинфос-метил, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлорфенвинфос, диазинон, дихлорвос, дикротофос, диметоат, дисульфотон, этион, фенитротион, фентион, изоксатион, малатион, метамидофос, метидатион, метил-паратион, мевинфос, монокротофос, оксидеметон-метил, параоксон, паратион, фентоат, фозалон, фосмет, фосфамидон, форат, фоксим, пиримифос-метил, профенофос, протиофос, сульпрофос, тетрахлорвинфос, тербуфос, триазофос, трихлорфон;
- карбаматы: аланикарб, алдикарб, бендиокарб, бенфуракарб, карбарил, карбофуран, карбосульфан, феноксикарб, фуратиокарб, метиокарб, метомил, оксамил, пиримикарб, пропоксур, тиодикарб, триазамат;
- пиретроиды: аллатрин, бифентрин, суфлутрин, цигалотрин, цифенотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, зета-циперметрин, дельтаметрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, имипротрин, лямбда-цигалотрин, перметрин, праллетрин, пиретрин I и II, резметрин, силафлуофен, тау-флувалинат, тефлутрин, тетраметрин, тралометрин, трансфлутрин, профлутрин, димефлутрин;
- регуляторы роста насекомых: а) ингибиторы синтеза хитина: бензоилмочевины: хлорфлуазурон, цирамазин, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, люфенурон, новалурон, тефлубензурон, трифлумурон, бупрофезин, диофенолан, гекситиазокс, этоксазол, клофентазин; b) антагонисты экдизона: галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид, азадирахтин; с) ювеноиды: пирипроксифен, метопрен, феноксикарб; d) ингибиторы биосинтеза липидов: спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат;
- соединения агонисты/антагонисты никотинового рецептора: клотианидин, динотефуран, флупирадифурон, имидаклоприд, тиаметоксам, нитенпирам, ацетамиприд, тиаклоприд, 1-2-хлор-тиазол-5-илметил)-2-нитримино-3,5-диметил-[1,3,5]триазинан;
- Соединения антагонисты ГАМК: эндосульфан, этипрол, фипронил, ванилипрол, пирафлупрол, пирипрол, амид 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-метилфенил)-4-сульфинамоил-1Н-пиразол-3-карботиовой кислоты;
- макроциклические лактоновые инсектициды: абамектин, эмамектин, милбемектин, лепимектин, спиносад, спинеторам;
- акарициды ингибитора транспорта митохондриальных электронов (METI) I: феназахин, пиридабен, тебуфенпирад, толфенпирад, флуфенерим;
- Соединения METI II и III: ацехиноцил, флуациприм, гидраметилнон;
- Разобщающие агенты: хлорфенапир;
- ингибиторы окислительного фосфорилирования: цигексатин, диафентиурон, оксид фенбутатина, пропаргит;
- соединения дезинтеграторы линьки: криомазин;
- ингибиторы оксидазы смешаной функции: пиперонил бутоксид;
- блокаторы натриевых каналов: индоксакарб, метафлумизон;
- ингибиторы рецепторов рианодина: хлорантранилипрол, циантранилипрол, флубендиамид, N-[4,6-дихлор-2-[(диэтил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид; N-[4-хлор-2-[(диэтил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-6-метилфенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид; N-[4-хлор-2-[(ди-2-пропил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-6-метилфенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид; N-[4,6-дихлор-2-[(ди-2-пропил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид; N-[4,6-дихлор-2-[(диэтил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(дифторметил)пиразол-3-карбоксамид; N-[4,6-дибром-2-[(ди-2-пропил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид; N-[4-хлор-2-[(ди-2-пропил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-6-циано-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид; N-[4,6-дибром-2-[(диэтил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид;
- другие: бенклотиаз, бифеназат, картап, флоникамид, пиридалил, пиметрозин, сера, тициклам, циенопирафен, флупиразофос, суфлуметофен, амидофлумет, имициафос, бистрифлурон, пирифлухиназон и эстер 1,1'-[(3S,4R,4аR,6S,6аS,12R,12аS,12bS)-4-[[(2-циклопропилацетил)окси]метил]-1,3,4,4а,5,6,6а,12,12а,12b-декагидро-12-гидрокси-4,6а,12b-триметил-11-оксо-9-(3-пиридинил)-2Н,11Н-нафто[2,1-b]пирано[3,4-е]пиран-3,6-диил] циклопропануксусной кислоты.
Согласно одному варианту осуществления, пестицид выбирают из класса В) ингибиторов биосинтеза стеринов (SBI фунгициды), более особенно выбирают из ингибиторов деметилазы С14 (DMI фунгициды). В особенности, пестицид выбирают из группы триазольных фунгицидов, более конкретно он представляет собой соединение следующей формулы:
где
1
1
4
3
6
2
4
2
3
1
4
3
6
2
4
3
2
5
3
7
3
7
3
3
3
3
2
5
3
7
3
7
3
R означает (С-С)-алкил, (С-С)-циклоалкил, (С-С)-алкинил или СНОСН, предпочтительно (С-С)-алкил, (С-С)-циклоалкил или (С-С)-алкинил; в особенности СН, СН, н-(СН), i-(СH), С(СН), циклопропил или С≡С-СН, более конкретно СН, СН, н-(СН), i-(СН), циклопропил или С≡С-СН;
2
1
3
2
4
2
4
3
2
5
3
7
3
7
2
2
2
3
2
2
R означает водород, (С-С)-алкил, (С-С)-алкенил или (С-С)-алкинил, в особенности водород, СН, СН, н-(СН), i-(СH), СНСН=СН (аллил), СНС(СН)=СН или СНС≡СН;
3
3
R означает Сl или CF; и
4
R означает Сl.
Согласно одному также особенному варианту осуществления, пестицид выбирают из триазолов I-1 - I-31:
соединение I-1 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пент-3-ин-2-ол;
соединение I-2 1-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-циклопропил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)этанол;
соединение I-3 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол;
соединение I-4 1-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-циклопропил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)этанол;
соединение I-5 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-3-метил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол;
соединение I-6 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метокси-пент-3-инил]-1,2,4-триазол;
соединение I-7 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол;
соединение I-8 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-циклопропил-2-метокси-этил]-1,2,4-триазол;
соединение I-9 1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2-метокси-пропил]-1,2,4-триазол;
соединение I-10 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3,3-диметил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол,
соединение I-11 1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2-циклопропил-2-метокси-этил]-1,2,4-триазол;
соединение I-12 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метокси-3,3-диметил-бутил]-1,2,4-триазол;
соединение I-13 1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2-метокси-бутил]1,2,4-триазол;
соединение I-14 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пент-3-ин-2-ол;
соединение I-15 1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2-метокси-пент-3-инил]-1,2,4-триазол;
соединение I-16 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бут-3-ин-2-ол;
соединение I-17 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол;
соединение I-18 2-[2-хлор-4-(4-фторфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол;
соединение I-19 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3-метил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол;
соединение I-20 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метокси-пропил]-1,2,4-триазол;
соединение I-21 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метокси-бутил]-1,2,4-триазол;
соединение I-22 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метокси-пентил]-1,2,4-триазол;
соединение I-23 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1,1,1-трифтор-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол;
соединение I-24 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3-фтор-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол гидрохлорид;
соединение I-25 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пент-4-ин-2-ол;
соединение I-26 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-метокси-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол;
соединение I-27 2-[2-хлор-4-(4-фторфенокси)фенил]-1-метокси-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол;
соединение I-28 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пентан-2-ол;
соединение I-29 2-[4-(4-фторфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол;
соединение I-30 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол; и
соединение I-31 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пентан-2-ол.
Структуры соединений I-1 - I-31 следующие:
I-1 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пент-3-ин-2-ол
I-2 1-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-циклопропил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)этанол
I-3 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол
I-4 1-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-циклопропил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)этанол
I-5 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-3-метил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол
I-6 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метокси-пент-3-инил]-1,2,4-триазол
I-7 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол
I-8 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-циклопропил-2-метокси-этил]-1,2,4-триазол
I-9 1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2-метокси-пропил]-1,2,4-триазол
I-10 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3,3-диметил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол
I-11 1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2-циклопропил-2-метокси-этил]-1,2,4-триазол
I-12 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метокси-3,3-диметил-бутил]-1,2,4-триазол
I-13 1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2-метокси-бутил]1,2,4-триазол
I-14 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пент-3-ин-2-ол
I-15 1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2-метокси-пент-3-инил]-1,2,4-триазол
I-16 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бут-3-ин-2-ол
I-17 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол:
I-18 2-[2-хлор-4-(4-фторфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол:
I-19 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3-метил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол:
I-20 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метокси-пропил]-1,2,4-триазол:
I-21 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метокси-бутил]-1,2,4-триазол:
I-22 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метокси-пентил]-1,2,4-триазол:
I-23 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1,1,1-трифтор-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол:
I-24 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3-фтор-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол гидрохлорид:
I-25 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пент-4-ин-2-ол:
I-26 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-метокси-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол:
I-27 2-[2-хлор-4-(4-фторфенокси)фенил]-1-метокси-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол:
I-28 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пентан-2-ол:
I-29 2-[4-(4-фторфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол:
I-30 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол:
и
I-31 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пентан-2-ол:
Согласно одному особенному варианту осуществления изобретения, пестицид выбирают из соединений I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-14 и I-19.
Согласно также особенному варианту осуществления изобретения, пестицид выбирают из соединений I-1, I-3, I-4, I-5 и I-19.
Согласно еще дополнительно особенному варианту осуществления изобретения, пестицид выбирают из соединений I-1, I-3, I-5 и I-19.
Согласно еще дополнительно особенному варианту осуществления изобретения, пестицид выбирают из соединений I-1, I-3 и I-5. В одном варианте осуществления, он представляет собой I-1, в дополнительном варианте осуществления, он представляет собой I-3. В еще дополнительном варианте осуществления, он представляет собой I-5.
Триазольные фунгициды формулы I, в особенности I-1 - I-31, известны в качестве фунгицидов. Они могут быть получены различными путями аналогично способам предыдущего уровня техники, известным из (см. J. Agric. Food Chem. (2009) 57, 4854-4860; ЕР 0275955 A1; DE 4003180 A1; ЕР 0113640 A2; ЕР 0126430 A2). Кроме этого, соединения формулы I, их получение и применение в защите сельскохозяйственных культур описаны в WO 2013/007767 (РСТ/ЕР2012/063626), WO 2013/024076 (PCT/EP2012/065835), WO 2013/024075 (PCT/EP2012/065834), WO 2013/024077 (PCT/EP2012/065836), WO 2013/024081 (PCT/EP2012/065848), WO 2013/024080 (PCT/EP2012/065847), WO 2013/024083 (PCT/EP2012/065852) WO 2013/010862 (PCT/EP2012/063526), WO 2013/010894 (PCT/EP2012/063635), WO 2013/010885 (PCT/EP2012/063620), WO 2013/024082 (PCT/EP2012/065850), которые также раскрывают определенные композиции с другими активными соединениями. Благодаря основному характеру их атомов азота, они способны образовывать соли и продукты присоединения с неорганическими или органическими кислотами или с ионами металлов, в особенности соли с неорганическими кислотами или N-оксиды.
Соединения I включают хиральные центры и они могут быть получены в форме рацематов. R- и S-энантиомеры триазольных соединений могут быть отделены и выделены в чистой форме способами, известными специалисту в данной области, например, применяя хиральную ВЭЖХ. Для применения подходящими являются и энантиомеры и их композиции. Кроме этого, указанные соединения I могут присутствовать в различных кристаллических модификациях, которые могут отличаться биологической активностью.
В особенности, в каждом случае, могут присутствовать любые пропорции (R)-энантиомера и (S)-энантиомера соответствующего соединения I-1, I-2, I-3, I-4, I-5 и т.д., соответственно. Например, (R)-энантиомер соединения I-3 означает (R)-2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол; (S)-энантиомер соединения I-3 означает (S)-2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол. Это соответственно применяется и к другим соединениям.
Соответствующее соединение I-1, I-2, I-3, I-4 или I-5, соответственно и т.д., могут быть обеспечены и применены в качестве (R)-энантиомера с энантиомерным избытком (э.и.), например, по меньшей мере, 40%, например, по меньшей мере, 50%, 60%, 70% или 80%, предпочтительно, по меньшей мере, 90%, более предпочтительно, по меньшей мере, 95%, еще более предпочтительно, по меньшей мере, 98% и наиболее предпочтительно, по меньшей мере, 99%. Соответственно дополнительному особенному варианту осуществления, обеспечивают соответствующее соединение I и применяют в качестве (S)-энантиомера с энантиомерным избытком (э.и.), по меньшей мере, 40%, например, по меньшей мере, 50%, 60%, 70% или 80%, предпочтительно, по меньшей мере, 90%, более предпочтительно, по меньшей мере, 95%, еще более предпочтительно, по меньшей мере, 98% и наиболее предпочтительно, по меньшей мере, 99%. Это применимо к каждой композиции детально описанной здесь.
Кроме этого, пестициды, которые также могут быть применены согласно изобретению, их получение и их биологическая активность, например, против вредных грибков, вредителей или сорняков является известной (см.: http://www.alanwood.net/pesticides/); эти вещества являются наиболее коммерчески доступными.
o
Согласно дополнительному варианту осуществления, пестицид выбирают из группы Ингибиторов комплекса III в Q-положении (например, стробилурины). В особенности, пестицид выбирают из группы, включающей азоксистробин, коуметоксистробин, коумоксистробин, димоксистробин, энестробурин, фенаминстробин, феноксистробин/флуфеноксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, оризастробин, пикоксистробин, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, трифлоксистробин, метиловый эстер 2-[2-(2,5-диметил-феноксиметил)-фенил]-3-метоксиакриловой кислоты, 2-(2-(3-(2,6-дихлорфенил)-1-метилаллилиденаминооксиметил)-фенил)-2-метоксиимино-N-метилацетамид, пирибенкарб, триклопирикарб/хлородинкарб, фамоксадон и фенамидон.
Соответственно еще дополнительному варианту осуществления, пестицид выбирают из группы ингибиторов комплекса II (например, карбоксамиды). В особенности, пестицид выбирают из группы, включающей беноданил, бензовиндифлупир, биксафен, боскалид, карбоксин, фенфурам, флуопирам, флутоланил, флуксапироксад, фураметпир, изофетамид, изопиразам, мепронил, оксикарбоксин, пенфлуфен, пентиопирад, седаксан, теклофталам, тифлузамид, N-(4'-трифторметилтиобифенил-2-ил)-3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, N-(2-(1,3,3-триметил-бутил)-фенил)-1,3-диметил-5-фтор-1Н-пиразол-4-карбоксамид, 3-(дифторметил)-1-метил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид, 3-(трифторметил)-1-метил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид, 1,3-диметил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид, 3-(трифторметил)-1,5-диметил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)-пиразол-4-карбоксамид, 1,3,5-триметил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид, N-(7-фтор-1,1,3-триметил-индан-4-ил)-1,3-диметилпиразол-4-карбоксамид и N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2-метокси-1-метил-этил]-3-(дифторметил)-1-метилпиразол-4-карбоксамид.
В другой форме пестицид включает флуксапироксад, дифеноконазол и пропиконазол.
Пестицид является нерастворимым в воде. Обычно, он растворим в воде до не более, чем 1 г/л, предпочтительно не более, чем 200 мг/л и в особенности до не более, чем 50 мг/л при 25°С. Применяя простые предварительные эксперименты, специалист в данной области может выбрать пестицид с подходящей растворимостью в воде из вышеуказанного списка пестицидов.
Пестицид может иметь температуру плавления более, чем 40°С, предпочтительно более, чем 70°С и в особенности более, чем 90°С.
Пестицид предпочтительно присутствует в концентрате в растворенной форме. Применяя простые предварительные эксперименты, специалист в данной области может выбрать, из вышеуказанного списка пестицидов, пестицид с подходящей растворимостью.
В дополнение к нерастворимому в воде пестициду, концентрат может содержать один или несколько дополнительных пестицидов. Дополнительный пестицид предпочтительно нерастворим в воде. Обычно, он растворим в воде до не более, чем 1 г/л, предпочтительно не более, чем 200 мг/л и в особенности не более, чем 50 мг/л при 25°С. Применяя простые предварительные эксперименты, специалист в данной области может выбрать пестицид с подходящей растворимостью в воде из вышеуказанного списка пестицидов. В особенно предпочтительной форме, концентрат не включает какой-либо дополнительный пестицид.
Концентрат может включать от 0.1 до 60 мас. %, предпочтительно от 1 до 25 мас. %, в особенности от 5 до 15 мас. %, пестицида, в пересчете на общее количество всех пестицидов, которые присутствуют в концентрате.
Эмульгируемый концентрат также может содержать вспомогательные средства обычно применяемые для продуктов защиты сельскохозяйственных структур. Подходящими вспомогательными средствами являются растворители, жидкие носители, сурфактанты, диспергаторы, эмульгаторы, смачивающие агенты, адъюванты, солюбилизаторы, вещества, способствующие проникновению, защитные коллоиды, агенты прилипания, загустители, бактерициды, антифризные агенты, противовспенивающие агенты, красители, адгезивы и связывающие вещества.
Подходящими растворителями жидкими носителями являются органические растворители такие как масла растительного или животного происхождения; спирты, например, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол; гликоли; кетоны; сложные эфиры; и их смеси.
Подходящие сурфактанты представляют собой поверхностно-активные соединения, такие как анионогенные, катионогенные, неионогенные и амфотерные сурфактанты, блокполимеры, полиэлектролиты и их смеси. Такие сурфактанты могут быть применены как эмульгатор, диспергатор, солюбилизатор, смачивающий агент, вещество, способствующее проникновению, защитный колоид, или вспомогательное средство. Примеры сурфактантов перечислены в McCutcheon's, Vol. 1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.).
Подходящие анионогенный сурфактанты представляют собой щелочные, щелочно-земельные или аммониевые соли сульфонатов, сульфатов, фосфатов, карбоксилатов и их смеси. Примеры Примеры сульфонатов представляют собой алкалиарилсульфонаты, дифенилсульфонаты, альфа-олефин сульфонаты, лигнин сульфонаты, сульфонаты жирных кислот и масел, сульфонаты этоксилированных алкилфенолов, сульфонаты алкоксилированных арилфенолов, сульфонаты конденсированных нафталинов, сульфонаты додецил- и тридецилбензолов, сульфонаты нафталинов и алкилнафталинов, сульфосукцинаты или сульфосукцинаматы. Примеры сульфатов представляют собой сульфаты жирных кислот и масел, этоксилированных алкилфенолов, спиртов, этоксилированных спиртов или сложных эфиров жирных кислот. Примеры фосфатов представляют собой сложные эфиры фосфатов. Примеры карбоксилатов представляют собой алкил карбоксилаты и карбоксилированный спирт или этоксилаты алкилфенола. Предпочтительными анионогенными сурфактантами являются сульфаты и сульфонаты.
Подходящие неионогенные сурфактанты представляют собой алкоксилаты, N-замещенные амиды жирных кислот, аминоксиды, сложные эфиры, основанные на сахаре сурфактанты, полимерные сурфактанты и их смеси. Примеры алкоксилатов представляют собой соединения, такие как спирты, алкилфенолы, амины, амиды, арилфенолы, жирные кислоты или сложные эфиры жирных кислот, которые были алкоксилированы от 1 до 50 эквивалентами. Этиленоксид и/или пропиленоксид может быть применен для алкоксилирования, предпочтительно этиленоксид. Примеры N-замещенных амидов жирных кислот представляют собой глюкамиды жирных кислот или алканоламиды жирных кислот. Примерами сложных эфиров являются сложные эфиры жирных кислот, сложные эфиры глицерина или моноглицериды. Примерами сурфактантов, основанных на сахаре, являются сорбитаны, этоксилированные сорбитаны, сахароза и сложные эфиры глюкозы или алкилполигликозиды. Примерами полимерных сурфактантов являются гомо- или сополимеры винилпирролидона, виниловых спиртов или винилацетата. Предпочтительными неионогенными сурфактантами являются алкоксилаты. Неионогенные сурфактанты, такие как алкоксилаты, также могут быть применены в качестве адъювантов.
Подходящие катионогенные сурфактанты представляют собой четвертичные сурфактанты, например, четвертичные аммониевые соединения с одной или двумя гидрофобными группами, или соли длинноцепочечных первичных аминов.
Подходящими амфотерными сурфактантами являются алкилбетаины и имидазолины.
Подходящими блокполимерами являются блокполимеры типа А-В или В-А, включающие блоки полиэтиленоксида или пропиленоксида, или типа А-В-С, включающие спирт, полиэтиленоксид или пропиленоксид.
1
6
1
6
2-6
1-22
2-6
1
8
1-22
2-6
1
8
1-22
2-6
1
8
1-22
2-6
1
8
1
4
6
22
1
4
6
22
Подходящими полиэлектролитами являются поликислоты или полиосновы, где поликислоты являются предпочтительными. Примерами полиоснов являются поливиниламины или полиэтиленамины. Примерами поликислот являются сополимеры акриловой кислоты, или сополимеры AMPS (2-акриламидо-2-метилпропан сульфоновой кислоты). Предпочтительный полиэлектролит представляет собой сополимер, который содержит в полимеризированной форме амид, содержащий, по меньшей мере, один мономер, выбранный из N-виниллактама, N-C-С алкил акриламида и N,N-ди-С-С алкил акриламида; поли(С алкиленгликоль) (мет)акрилат и/или моно С алкил заканчивающийся поли(С алкиленгликоль) (мет)акрилат; C-C алкил (мет)акрилат; и (мет)акриловую кислоту. Более предпочтительный полиэлектролит представляет собой сополимер, который содержит в полимеризированной форме амид, содержащий, по меньшей мере, один мономер, выбранный из N-виниллактама; моно С алкил заканчивающийся поли(С алкиленгликоль) (мет)акрилат; C-C алкил (мет)акрилат; и (мет)акриловую кислоту. В другой предпочтительной форме полиэлектролит представляет собой сополимер, который содержит в полимеризированной форме 25-85 мас. % амида, содержащего, по меньшей мере, один мономер, выбранный из N-виниллактама; 1-40 мас. % моно С алкил заканчивающегося поли(С алкиленгликоль) (мет)акрилата; 5-50 мас. % C-C алкил (мет)акрилата; и до 15 мас. % (мет)акриловой кислоты, где сумма мономеров равна 100%. В другой предпочтительной форме полиэлектролит представляет собой сополимер, который содержит в полимеризированной форме 30-85 мас. % амида, содержащего, по меньшей мере, один мономер, выбранный из N-виниллактама; 5-20 мас. % моно С алкил заканчивающийся поли(С алкиленгликоль) (мет)акрилата; 8-35 мас. % C-C алкил (мет)акрилата; и 0,5-10 мас. % (мет)акриловой кислоты, где сумма мономеров равна 100%. В другой предпочтительной форме полиэлектролит представляет собой сополимер, который содержит в полимеризированной форме, по меньшей мере, один этиленово ненасыщенный мономер, содержащий группы сульфоновой кислоты, по меньшей мере, один мономер, выбранный из С-С алкил (мет)акрилатов, и, по меньшей мере, один мономер, выбранный из С-С алкил (мет)акрилатов. В другой предпочтительной форме полиэлектролит представляет собой сополимер, который содержит в полимеризированной форме 5%-50 мас. %, по меньшей мере, одного этиленово ненасыщенного мономера, содержащего группы сульфоновой кислоты, 20%-70 мас. %, по меньшей мере, одного мономера, выбранного из С-С алкил (мет)акрилатов и 5%-30 мас. %, по меньшей мере, одного мономера, выбранного из С-С алкил (мет)акрилатов, в пересчете на общую массу мономеров. Концентрат может включать от 0.5 до 40 мас. %, предпочтительно от 2 до 30 мас. % и в особенности от 5 до 25 мас. % полиэлектролита (например, поликислоты, как сополимеры акриловой кислоты, или сополимеры AMPS).
Подходящими адъювантами являются соединения, которые самостоятельно обладают несущественной или даже у них отсутствует пестицидная активность, и, которые улучшают целевое биологическое действие пестицида. Примеры представляют собой сурфактанты, минеральные или растительные масла и другие вспомогательные средства. Дополнительно примеры перечислены Knowles, Adjuvants and Additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, глава 5.
Подходящими бактерицидами являются бронопол и производные изотиазолинона, такие как алкилизотиазолиноны и бензизотиазолиноны. Подходящими антифризными агентами являются этиленгликоль, пропиленгликоль, мочевина и глицерин. Подходящими противовспенивающими агентами являются силиконы, длинноцепочечные спирты и соли жирных кислот. Подходящими красящими веществами (например, в красный, голубой, или зеленый) являются пигменты, которые умеренно растворимы в воде и водорастворимые красители. Примерами являются неорганические красящие вещества (например, оксид железа, оксид титана, гексацианоферрат железа) и органические красящие вещества (например, ализарин, азо и фталоцианиновые красящие вещества).
Концентрат предпочтительно включает, по меньшей мере, один анионогенный сурфактант. Концентрат обычно включает не меньше, чем 0.03 мас. % анионогенных сурфактантов, предпочтительно не меньше, чем 0.1 мас. % и в особенности не меньше, чем 0.5 мас. %. Композиция может содержать не более, чем 25 мас. % анионогенных сурфактантов, предпочтительно не более, чем 10 мас. % и в особенности не более, чем 5 мас. %.
Концентрат предпочтительно включает, по меньшей мере, один неионогенный сурфактант (такой как алкоксилаты). Концентрат обычно включает не меньше, чем 1 мас. % неионогенных сурфактантов, предпочтительно не меньше, чем 5 мас. % и в особенности не меньше, чем 10 мас. %. Композиция может содержать не более, чем 65 мас. % неионогенных сурфактантов, предпочтительно не более, чем 45 мас. % и в особенности не более, чем 35 мас. %.
6
22
6
22
В предпочтительной форме, концентрат предпочтительно включает, по меньшей мере, один алкоксилат, в особенности алкоксилированный С-С-спирт. Концентрат обычно включает не меньше, чем 2 мас. % алкоксилатов (в особенности алкоксилированный С-С-спирт), предпочтительно не меньше, чем 7 мас. % и в особенности не меньше, чем 10 мас. %.
Предпочтительно, концентрат включает неионогенный сурфактант (такой как алкоксилаты) и анионогенный сурфактант (такой как сульфаты или сульфонаты).
Изобретение также относится к способу получения эмульгируемого концентрата согласно изобретению смешиванием нерастворимого в воде пестицида амида формулы (I), лактамида формулы (II) и необязательно углеводорода.
Изобретение также относится к эмульгируемому концентрату, включающему нерастворимые в воде пестициды флуксапироксад, дифеноконазол и пропиконазол. Концентрат может включать дополнительные пестициды в дополнение к этим трем пестицидам. Эмульгируемый концентрат может включать 5-300 г/л (предпочтительно 15-200 г/л) флуксапироксада, 30-500 г/л (предпочтительно 100-350 г/л) дифеноконазола и 30-500 г/л (предпочтительно 100-350 г/л) пропиконазола. Эмульгируемый концентрат, включающий флуксапироксад, дифеноконазол и пропиконазол может дополнительно содержать вспомогательные средства, обычно применяемые для продуктов защиты сельскохозяйственных структур. Эмульгируемый концентрат, включающий флуксапироксад, дифеноконазол и пропиконазол может дополнительно содержать амид формулы (I) и лактамид формулы (II). Эмульгируемый концентрат, включающий флуксапироксад, дифеноконазол и пропиконазол может иметь предпочтительные признаки как те, которые раскрыты для эмульгируемого концентрата, включающего нерастворимый в воде пестицид, амид формулы (I) и лактамид формулы (II).
Изобретение также относится к эмульсии, получаемой (предпочтительно полученной) смешиванием воды и эмульгируемого концентрата согласно изобретению. Эмульсия обычно возникает в результате произвольного смешивания. В большинстве случаев, эмульсия представляет собой эмульсию масло-в-воде. Соотношение смешивания воды к концентрату может быть в диапазоне от 1000 к 1 до 1 к 1, предпочтительно 200 к 1 до 3 к 1.
Изобретение также относится к способу борьбы с фитопатогенными грибами и/или нежелательной растительностью и/или нежелательным нападением насекомых или клещей и/или для регулирования роста растений, где концентрату согласно изобретению или эмульсии согласно изобретению позволяют действовать на соответствующих вредителей, их окружающую среду или на сельскохозяйственные культуры, которые будут защищены от соответствующих вредителей, на почву и/или на нежелательные растения и/или на сельскохозяйственные культуры и/или их окружающую среду. Как правило, терапевтическая обработка людей и животных исключена из способа борьбы с фитопатогенными грибами и/или нежелательной растительностью и/или нежелательным нападением насекомых или клещей и/или для регулирования роста растений.
Если применяют в защите растений, нормы нанесения пестицидов составляют количество от 0.001 до 2 кг на га, предпочтительно от 0.005 до 2 кг на га, особенно предпочтительно от 0.05 до 0.9 кг на га и в особенности от 0.1 до 0.75 кг на га, в зависимости от природы желаемого влияния. В обработке материалов распространения растений, таких как семена, например, припудриванием, покрытием или пропитывание семян, как правило, необходимые количества активного вещества от 0.1 до 1000 г, предпочтительно от 1 до 1000 г, более предпочтительно от 1 до 100 г и наиболее предпочтительно от 5 до 100 г, на 100 кг материала распространения растения (предпочтительно семян). Если применяется в защите материалов или хранящихся продуктов, количество наносимого активного вещества зависит от вида области применения и от желаемого влияния. Количества обычно применяемые в защите материалов составляет 0.001 г - 2 кг, предпочтительно 0.005 г - 1 кг, активного вещества на кубический метр обрабатываемого материала.
Различные типы масел, смачивающих агентов, адъювантов, удобрений или микронутриентов и дополнительных пестицидов (например, гербициды, инсектициды, фунгициды, регуляторы роста, сафенеры) могут быть добавлены в эмульсию в форме премикса или необязательно только непосредственно перед применением (баковая смесь). Эти агенты могут быть домешаны к композициям согласно изобретению при массовом соотношении от 1:100 до 100:1, предпочтительно от 1:10 до 10:1.
Пользователь наносит композицию согласно изобретению обычно из устройства предварительной дозировки, ранцевого опрыскивателя, опрыскивательного бака, самолета-опрыскивателя, или оросительной системы. Обычно, агрохимическую композицию составляют с водой, буферным раствором, и/или дополнительными вспомогательными средствами, чтобы таким образом получить желаемую концентрацию для нанесения и готовую к применению опрыскивательную жидкость или агрохимическую композицию согласно изобретению. Обычно, 20-2000 литров, предпочтительно 50-400 литров готовой к применению опрыскивательной жидкости наносят на гектар сельскохозяйственно пригодного участка.
Преимуществами настоящего изобретения является, среди прочего то, что концентрат высокоустойчив к низким температурам (например, даже ниже 0°С); что пестицид не оседает, не отстаивается или не кристаллизируется в концентрате при низких температурах (например, даже ниже 0°С); что пестицид не оседает, не отстаивается или не кристаллизируется в эмульсии полученной из концентрата, например, при низких температурах (например, даже ниже 0°С); что могут быть применены высокие концентрации пестицида в концентрате; что эмульсия образуется самопроизвольно в результате разбавления концентрата водой; что концентрат способен хранится на протяжении длительных периодов; что концентрату не нужно присутствие воды (например, потому что он мог бы замерзать ниже 0°С или стать благоприятным для роста бактерий во время хранения); что концентрат образует устойчивую эмульсию в результате разбавления водой; что адъюванты (такие как алкоксилаты спиртов) могут быть включены в препараты концентрата, например, даже в высоких концентрациях; что пестицид в эмульсии, полученной из концентрата, не засоряет распылительные фильтры и форсунки, например, при низких температурах, или когда разбавлен твердой водой.
Примеры, которые следуют далее, иллюстрируют изобретение без наложения какого-либо ограничения.
Примеры
Пестицид А: 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол
Лактамид А: N,N-диметил лактамид
Жирный Амид А: N,N-диметилдеканамид
Углеводород: Смесь ароматических углеводородов, интервал отбора фракций 235-300°С, температура замерзания ниже -5°С, содержание ароматических веществ около 99 мас. %.
NS1: жидкий, растворимый в воде неионогенный сурфактант этоксилированное касторовое масло
NS2: растворимый в воде неионогенный сурфактант, жидкий алкоксилированный жирный спирт, поверхностное натяжение (1 г/л при 23°С) около 30 мН/м
NS3: неионогенный сурфактант, жидкий этоксилированный и пропоксилированный спирт, точка замерзания приблизительно -7°С, динамическая вязкость (23°С) около 120 мПас
NS4: неионогенный сурфактант, жидкий этоксилированный полиалкиларилфенол, ГЛБ 12-13
NS5: неионогенный сурфактант, этоксилированное касторовое масло.
AS1: анионогенный сурфактант алкилбензолсульфонат кальция
12
AS2: анионогенный сурфактант, 40 мас. % изо-С алкил бензол сульфонат кальциевой соли в углеводородном растворителе
16/18
Полимер А: Сополимер, полученный радикальной полимеризацией, включающий мономерную смесь 38 мас. % винилпирролидона, 29 мас. % метил метакрилата, 20 мас. % трет-бутил акрилата, 3 мас. % метакриловой кислоты и 10 мас. % С алкил заканчивающегося полиэтиленгликоль (25 ЕО) метакрилата.
Пример 1
Эмульгируемые концентраты Пестицида А (каждый 100 г/л) получали смешиванием компонентов, как указано в Таблице 1 (где каждая композиция состоит из 10 г/л AS1 и 40 г/л NS1), и наполняя до общего объема 1.0 л Жирным Амидом А. Композиции представляли собой прозрачные растворы и просуммированы в Таблице 1.
Тест на "Устойчивость к холоду"
Один литр каждого полученного ЕС препарата помещали в холодильник при -10°С После 3 дней хранения в холодильнике, в препараты внесли затравку соответствующими кристаллами пестицида (меньше, чем 0.1 г/л). Через двенадцать дней после внесения затравки образцы изучали на предмет кристаллизации пестицида. Образцы, которые не показывали каких-либо других кристаллов, кроме добавленных обозначали «Стабильный». Образцы, которые показали другие кристаллы, кроме добавленных, обозначали «Кристаллы».
Тест на "Активную растворимость"
Один литр каждого препарата хранили при комнатной температуре в течение четырех часов после получения. В препараты вносили затравку соответствующими кристаллами пестицидов (меньше, чем 0.1 г/л). Образцы изучали на предмет кристаллизации через 24 часа после внесения затравки. Образцы, которые не показывали каких-либо других кристаллов обозначали «Растворимый". Образцы, которые показали другие кристаллы, кроме добавленных, обозначали «Кристаллы».
Тест на "Применимость"
Тест, приведенный ниже, применяли, чтобы исследовать могут ли эмульгируемые концентраты, после растворения до концентрации поддающейся распылению, применяться в стандартных распылителях без засорения фильтров аппаратов для распыления или распылительных сопел.
Машиной для теста был гидравлический опрыскиватель с 195 л баком, четырехпоршневым мембранным насосом (с давлением 3 бар) и опрыскивательной трубкой с 6 стандартными соплами (тип: LU 90-03). Применяемые фильтры на соплах были четырьмя сетчатыми фильтрами (25, 50, 60 и 80 меш), 60-меш сетчатым фильтром со встроенной прокладкой и 25-меш щелевым фильтром. Всасывающий фильтр и напорный фильтр были каждый 50-меш сетчатыми фильтрами.
Бак сначала заполнили 75 л воды и потом одним литром эмульгируемого концентрата. Смесь перемешивали поршневым насосом (интенсивность перемешивания: приблизительно 45 л/мин) и далее бак дополнительно заполняли 75 л воды. После принудительной циркуляции в течение 120 минут (перемешивание 5 интенсивности: приблизительно 45 л/мин) полученной смеси, раствор для распыления распыляли из бака через сопла. Во время теста, температуру распыляемой смеси в баке удерживали постоянной при между 5 и 10°С, чтобы смоделировать холодную колодезную воду. Тест подачи повторяли 4 раза без очистки инструментов между каждым нанесением.
После 120 минут циркуляции, последнее наполнение (4-тое) оставили в баке в течение дополнительных 16 часов без перемешивания. После времени простоя, смесь проциркулировали дополнительных 30 минут и потом распылили.
В конце этой процедуры фильтры перед и после наноса (всасывающий фильтр 10 и напорный фильтр) и фильтры в соплах (распылительные фильтры) исследовали на остаток.
В таблицах "засоряющая" означает что, по меньшей мере, один из фильтров (всасывающие, напорные или распылительные фильтры) показывает существенные неполадки, вызванные уменьшением потока или засорением. "Свободная" в таблице означает, что не обнаружили существенного засорения и "-" означает, что образец не тестировали.
Пример 2
Эмульгируемые концентраты Пестицида А (каждый 100 г/л) получали смешиванием компонентов, как указано в Таблице 2 (где каждая композиция состоит из 10 г/л AS1, 40 г/л NS1, 50 г/л NS2, 200 г/л NS3 и 100 г/л Полимер А). Образец D соответствует образцу D Примера 1. Образцы тестировали на "Активную растворимость", "Применимость" и "Устойчивость к холоду", как описано в Примере 1.
а) не согласно изобретению
Пример 3
Эмульгируемые концентраты Пестицида А (каждый 100 г/л), флуксапироксада (каждый 50 г/л) и пираклостробина (каждый 100 г/л) получали смешиванием компонентов, как указано в Таблице 3 (где каждая композиция состоит из 10 г/л AS1 и 40 г/л NS1). Образцы тестировали на "Активную растворимость", "Применимость" и "Устойчивость к холоду", как описано в Примере 1.
а) не согласно изобретению
Пример 4
Эмульгируемые концентраты флуксапироксада (каждый 30 г/л), пираклостробина (каждый 200 г/л) и пропиконазола (каждый 125 г/л) получали смешиванием компонентов и наполняя до общего объема 1,0 л углеводорода как указано в Таблице 4. Образцы тестировали на "Активную растворимость", "Применимость" и "Устойчивость к холоду", как описано в Примере 1.
Пример 5
Эмульгируемые концентраты флуксапироксада (каждый 67 г/л), пираклостробина (каждый 133 г/л) и дифеноконазола (каждый 100 г/л) получали смешиванием компонентов, как указано в Таблице 5. Образцы тестировали на "Активную растворимость", "Применимость" и "Устойчивость к холоду", как описано в Примере 1.
Пример 6
Эмульгируемые концентраты Пестицида А (каждый 100 г/л) и пропиконазола (каждый 125 г/л) получали смешиванием компонентов и наполняя до общего объема 1.0 л Углеводорода, как указано в Таблице 6. Образцы тестировали на "Активную растворимость", "Применимость" и "Устойчивость к холоду", как описано в Примере 1.
Пример 7
Эмульгируемый концентрат флуксапироксада (40 г/л), пираклостробина (266,6 г/л) и пропиконазола (166,6 г/л) готовили смешиванием компонентов как указано в Таблице 7 и 75 г/л Полимера А и наполняя до общего объема 1,0 л Углеводорода. Композиции просуммированы в Таблице 7. Образцы тестировали на "Применимость" и "Устойчивость к холоду", как описано в Примере 1.
Пример 8
Эмульгируемый концентрат флуксапироксада (60 г/л), дифеноконазола (250 г/л) и пропиконазола (250 г/л) готовили смешиванием компонентов и наполняя до общего объема 1.0 л Углеводорода. Композиции просуммированы в Таблице 8. Образцы тестировали на "Применимость" и "Устойчивость к холоду", как описано в Примере 1.