СОЕДИНЕНИЯ ТЕТРАЗОЛИНОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ПЕСТИЦИДОВ
TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION AS PESTICIDES

По этой заявке испрашивается приоритет Заявок на патент Японии 2012-102452, поданной 27 апреля 2012, и 2012-213693, поданной 27 сентября 2012, все содержание которых включено в настоящее описание путем ссылки.
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ
Настоящее изобретение относится к соединениям тетразолинона и к их применениям.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Ранее были разработаны и использовались на практике различные лекарственные средства для борьбы с вредителями, но в некоторых случаях, эти лекарственные средства могут не проявлять достаточной эффективности.
Кроме того, как соединения, имеющие тетразолиноновое кольцо, были известны соединения, представленные следующей формулой (A):
(см. Патентный документ 1).
СПИСОК ЦИТАТ
ПАТЕНТНЫЙ ДОКУМЕНТ
Патентный документ 1: публикация WO1999/05139
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Целью настоящего изобретения является получение соединения, имеющего превосходную эффективность в отношении борьбы с вредителями.
Авторы настоящего изобретения провели интенсивные исследования по поиску таких соединений, имеющих превосходную эффективность в отношении борьбы с вредителями, и в результате обнаружили, что соединение тетразолинона следующей формулы (I) имеет превосходную эффективность в отношении борьбы с вредителями, таким образом осуществив настоящее изобретение.
В частности, настоящее изобретение включает следующее с [1] по [36].
[1] Соединение тетразолинона формулы (1):
[в которой
1
R представляет C6-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C1-C12 алкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкинильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C2-C12 ацильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P или атома водорода (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа, C1-C12 алкильная группа, C3-C12 циклоалкильная группа, C2-C12 алкенильная группа, C3-C12 циклоалкенильная группа, C2-C12 алкинильная группа или C2-C12 ацильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C12 алкоксикарбонильную группу, гидроксикарбонильную группу или атом галогена;
4
5
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена или C1-C3 алкильную группу;
6
R обозначает
C1-C6 алкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C2-C6 алкинильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, гидроксильную группу, тиоловую группу, аминогруппу, C1-C6 алкиламиногруппу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C9 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C4 алкилсульфонильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфонильную группу, C1-C4 алкилсульфинильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфинильную группу, C2-C5 алкоксиалкильную группу или C2-C5 алкилтиоалкильную группу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкоксиалкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу или C3-C6 галогенциклоалкильную группу; и
X обозначает атом кислорода или атом серы;
Группа P: группа, состоящая из атома галогена, C1-C6 алкильной группы, C1-C6 галогеналкильной группы, C2-C6 алкенильной группы, C2-C6 галогеналкенильной группы, C2-C6 алкинильной группы, C2-C6 галогеналкинильной группы, C3-C6 циклоалкильной группы, C3-C6 галогенциклоалкильной группы, C1-C6 алкоксигруппы, C1-C6 галогеналкоксигруппы, C1-C6 алкилтиогруппы, C1-C6 галогеналкилтиогруппы, C3-C6 циклоалкилоксигруппы, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппы, C3-C6 циклоалкилтиогруппы, C3-C6 алкенилоксигруппы, C3-C6 алкинилоксигруппы, C3-C6 галогеналкенилоксигруппы, C3-C6 галогеналкинилоксигруппы, C3-C6 алкенилтиогруппы, C3-C6 алкинилтиогруппы, C3-C6 галогеналкенилтиогруппы, C3-C6 галогеналкинилтиогруппы, C2-C6 ацильной группы, C2-C6 галогенацильной группы, C2-C6 ацилоксигруппы, C2-C6 ацилтиогруппы, гидроксикарбонильной группы, формильной группы, C2-C6 алкоксикарбонильной группы, нитрогруппы, цианогруппы, гидроксильной группы, C6-C16 арильной группы, C6-C16 галогенарильной группы, C6-C16 арилоксигруппы, C6-C16 галогенарилоксигруппы, C6-C16 арилтиогруппы, C6-C16 галогенарилтиогруппы, C7-C18 аралкильной группы, C7-C18 галогенаралкильной группы, C7-C18 арилалкоксигруппы, C7-C18 галогенарилалкоксигруппы, тиоловой группы, пентафторсульфуранильной группы, C3-C12 триалкилсилильной группы, C5-C14 триалкилсилилэтинильной группы, C1-C6 алкилсульфонильной группы, C1-C6 галогеналкилсульфонильной группы, C6-C16 арилсульфонильной группы, C6-C16 галогенарилсульфонильной группы, C1-C6 алкилсульфинильной группы, C1-C6 галогеналкилсульфинильной группы, C6-C16 арилсульфинильной группы, C6-C16 галогенарилсульфинильной группы, аминосульфонильной группы, в случае необходимости имеющей C1-C6 алкильную группу или C6-C12 арильную группу, и аминокарбонильной группы, в случае необходимости имеющей C1-C6 алкильную группу].
[2] Соединение тетразолинона согласно [1], в котором
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
[3] Соединение тетразолинона согласно [1], в котором
1
R обозначает C6-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы, P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
[4] Соединение тетразолинона согласно [1], в котором
1
R обозначает C1-C12 алкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкинильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C2-C12 ацильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P (при условии, что, когда C1-C12 алкильная группа, C3-C12 циклоалкильную группу, C2-C12 алкенильная группа, C3-C12 циклоалкенильная группа, C2-C12 алкинильная группа или C2-C12 ацильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
[5] Соединение тетразолинона согласно [1], в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, гидроксикарбонильную группу, формильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксильную группу, C6-C16 арильную группу, C6-C16 галогенарильную группу, C6-C16 арилоксигруппу, C6-C16 галогенарилоксигруппу, C6-C16 арилтиогруппу, C6-C16 галогенарилтиогруппу, C7-C18 аралкильную группу, C7-C18 галогенаралкильную группу, C7-C18 арилалкоксигруппу, C7-C18 галогенарилалкоксигруппу, тиоловую группу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C12 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C6 алкилсульфонильную группу, C1-C6 галогеналкилсульфонильную группу, C6-C16 арилсульфонильную группу, C6-C16 галогенарилсульфонильную группу, C1-C6 алкилсульфинильную группу, C1-C6 галогеналкилсульфинильную группу, C6-C16 арилсульфинильную группу, C6-C16 галогенарилсульфинильную группу, аминосульфонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу или C6-C12 арильную группу, или аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
[6] Соединение тетразолинона согласно [5], в котором
6
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода;
11
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу.
[7] Соединение тетразолинона согласно [6], в котором
6
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C2-C3 алкинильную группу или C1-C3 галогеналкоксигруппу;
11
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C3 алкилтиогруппу, C1-C3 галогеналкилтиогруппу, нитрогруппу или цианогруппу.
[8] Соединение тетразолинона согласно [6], в котором
6
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
11
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.
[9] Соединение тетразолинона согласно [1], в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C3 алкилтиогруппу, C1-C3 галогеналкилтиогруппу, нитрогруппу или цианогруппу;
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода;
6
R обозначает C1-C3 алкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу или C1-C3 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
[10] Соединение тетразолинона согласно [9], в котором
11
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора;
6
R обозначает метильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу.
[11] Соединение тетразолинона согласно [1], в котором
6
R обозначает C3-C6 циклоалкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, гидроксильную группу, тиоловую группу, аминогруппу, C1-C6 алкиламиногруппу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C9 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C4 алкилсульфонильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфонильную группу, C1-C4 алкилсульфинильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфинильную группу, C2-C5 алкоксиалкильную группу, C2-C5 алкилтиоалкильную группу или аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу.
[12] Соединение тетразолинона согласно [1], в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (3):
[в которой
31
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
30
32
33
34
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода;
6
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
[13] Соединение тетразолинона согласно [12], в котором
6
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C2-C3 алкинильную группу или C1-C3 галогеналкоксигруппу;
31
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C3 алкилтиогруппу, C1-C3 галогеналкилтиогруппу, нитрогруппу или цианогруппу.
[14] Соединение тетразолинона согласно [12], в котором
6
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
31
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
30
32
33
34
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.
[15] Соединение тетразолинона согласно [1], в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (4):
[в которой
35
36
37
3
3
R, R, R, R8 и R9 обозначают независимо друг от друга атом водорода, C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C3-C4 циклоалкилоксигруппу, нитрогруппу или цианогруппу];
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода;
6
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламино группа;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
[16] Соединение тетразолинона согласно [15], в котором
6
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C2-C3 алкинильную группу или C1-C3 галогеналкоксигруппу; и
35
36
37
38
39
R, R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, C1-C3 алкоксигруппу, атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C3 алкилтиогруппу, C1-C3 галогеналкилтиогруппу, нитрогруппу или цианогруппу.
[17] Соединение тетразолинона согласно [15], в котором
6
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
35
36
37
38
39
R, R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, метоксигруппу, этоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу.
[18] Средство для борьбы с вредителями, включающее соединение тетразолинона согласно любому из с [1] по [17].
[19] Способ борьбы с вредителями, включающий нанесение эффективного количества соединения тетразолинона согласно любому из с [1] по [17] на растение или почву.
[20] Применение соединения тетразолинона согласно любому из с [1] по [17] для борьбы с вредителями.
[21] Соединение тетразолинона, представленное формулой (5):
[в которой
21
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
22
23
24
25
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
26
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу.
[22] Соединение тетразолинона согласно [21], в котором
21
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
26
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу; и
22
23
24
25
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.
[23] Соединение тетразолинона, представленное формулой (6):
[в которой
42
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
41
43
44
45
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
46
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу].
[24] Соединение тетразолинона согласно [23], в котором
42
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
46
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу; и
41
43
44
45
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.
[25] Соединение тетразолинона, представленное формулой (7):
[в которой
53
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
51
52
54
55
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
56
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу].
[26] Соединение тетразолинона согласно [25], в котором
53
R обозначает метоксигруппу, этоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
56
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу.
[27] Соединение тетразолинона, представленное формулой (8):
[в которой
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода;
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа включает один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, присоединенных друг к другу), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу].
[28] Соединение тетразолинона согласно [27], в котором
27
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
[29] Соединение тетразолинона согласно [27], в котором
27
R обозначает метильную группу, этильную группу, атом галогена, трифторметильную группу или метоксигруппу; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
[30] Соединение тетразолинона согласно [27], в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу.
[31] Пиразольное соединение, представленное формулой (9):
[в которой
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
1
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH].
[32] Пиразольное соединение согласно [31], в котором
211
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
261
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу; и
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.
[33] Пиразольное соединение, представленное формулой (10):
[в которой
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
2
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH].
[34] Пиразольное соединение согласно [33], в котором
421
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
461
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу; и
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.
[35] Пиразольное соединение, представленное формулой (11):
[в которой
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
521
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
3
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH].
[36] Пиразольное соединение согласно [35], в котором
531
R обозначает метоксигруппу, этоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу; и
561
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу, метоксигруппу.
Настоящее изобретение позволяет бороться с вредителями.
ОПИСАНИЕ ВАРИАНТОВ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ
Соединение согласно настоящему изобретению (в дальнейшем иногда называемое "соединение по изобретению") представляет собой соединение тетразолинона формулы (1):
[в которой
1
R обозначает C6-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C1-C12 алкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкинильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P, C2-C12 ацильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P или атома водорода (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа, C1-C12 алкильная группа, C3-C12 циклоалкильная группа, C2-C12 алкенильная группа, C3-C12 циклоалкенильная группа, C2-C12 алкинильная группа или C2-C12 ацильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C12 алкоксикарбонильную группу, гидроксикарбонильную группу или атом галогена;
4
5
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена или C1-C3 алкильную группу;
6
R обозначает
C1-C6 алкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C2-C6 алкинильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, гидроксильную группу, тиоловую группу, аминогруппу, C1-C6 алкиламиногруппу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C9 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C4 алкилсульфонильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфонильную группу, C1-C4 алкилсульфинильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфинильную группу, C2-C5 алкоксиалкильную группу или C2-C5 алкилтиоалкильную группу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкоксиалкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу или C3-C6 галогенциклоалкильную группу; и
X обозначает атом кислорода или атом серы;
Группа P: группа, состоящая из атома галогена, C1-C6 алкильной группы, C1-C6 галогеналкильной группы, C2-C6 алкенильной группы, C2-C6 галогеналкенильной группы, C2-C6 алкинильной группы, C2-C6 галогеналкинильной группы, C3-C6 циклоалкильной группы, C3-C6 галогенциклоалкильной группы, C1-C6 алкоксигруппы, C1-C6 галогеналкоксигруппы, C1-C6 алкилтиогруппы, C1-C6 галогеналкилтиогруппы, C3-C6 циклоалкилоксигруппы, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппы, C3-C6 циклоалкилтиогруппы, C3-C6 алкенилоксигруппы, C3-C6 алкинилоксигруппы, C3-C6 галогеналкенилоксигруппы, C3-C6 галогеналкинилоксигруппы, C3-C6 алкенилтиогруппы, C3-C6 алкинилтиогруппы, C3-C6 галогеналкенилтиогруппы, C3-C6 галогеналкинилтиогруппы, C2-C6 ацильной группы, C2-C6 галогенацильной группы, C2-C6 ацилоксигруппы, C2-C6 ацилтиогруппы, гидроксикарбонильной группы, формильной группы, C2-C6 алкоксикарбонильной группы, нитрогруппы, цианогруппы, гидроксильной группы, C6-C16 арильной группы, C6-C16 галогенарильной группы, C6-C16 арилоксигруппы, C6-C16 галогенарилоксигруппы, C6-C16 арилтиогруппы, C6-C16 галогенарилтиогруппы, C7-C18 аралкильной группы, C7-C18 галогенаралкильной группы, C7-C18 арилалкоксигруппы, C7-C18 галогенарилалкоксигруппы, тиоловая группа, пентафторсульфуранильной группы, C3-C12 триалкилсилильной группы, C5-C14 триалкилсилилэтинильной группы, C1-C6 алкилсульфонильной группы, C1-C6 галогеналкилсульфонильной группы, C6-C16 арилсульфонильной группы, C6-C16 галогенарилсульфонильной группы, C1-C6 алкилсульфинильной группы, C1-C6 галогеналкилсульфинильной группы, C6-C16 арилсульфинильной группы, C6-C16 галогенарилсульфинильной группы, аминосульфонильной группы, в случае необходимости имеющей C1-C6 алкильную группу или C6-C12 арильную группу, и аминокарбонильной группы, в случае необходимости имеющей C1-C6 алкильную группу].
Кроме того, настоящее изобретение относится к соединению тетразолинона, представленному формулой (II):
[в которой
1p
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
2p
R обозначает атом галогена;
m означает 0, 1, 2, 3 или 4; и
6p
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу],
которое используется в получении соединения по изобретению и имеет превосходную эффективность в отношении борьбы с вредителями.
В частности, включены следующие соединения.
Соединение тетразолинона, представленное формулой (5):
[в которой
21
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
22
23
24
25
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
26
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу] (в дальнейшем называемое "соединение тетразолинона по изобретению X");
Соединение тетразолинона, представленное формулой (6):
[в которой
42
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
41
43
44
45
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
46
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу] (в дальнейшем называемое "соединение тетразолинона по изобретению X2"); и
Соединение тетразолинона, представленное формулой (7):
[в которой
53
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
51
52
54
55
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
56
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу] (в дальнейшем называемое "соединение тетразолинона по изобретению X3").
Настоящее изобретение относится к соединению тетразолинона, представленному формулой (8):
[в которой
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа включает один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота является кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу] (в дальнейшем называемое "соединение тетразолинона по изобретению Y"),
которое используется в получении соединения по изобретению и имеет превосходную эффективность в отношении борьбы с вредителями.
Настоящее изобретение относится к пиразольному соединению, представленному формулой (III):
[в которой
1p
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
2p
R обозначает атом галогена;
m означает 0, 1, 2, 3 или 4;
6p
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
p
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO, CON, CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH],
которое используется в получении соединения по изобретению и имеет превосходную эффективность в отношении борьбы с вредителями.
В частности, включены следующие соединения.
Пиразольное соединение, представленное формулой (9):
[в которой
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
1
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO, CON, CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH] (в дальнейшем называемому "пиразольное соединение по изобретению Z");
Пиразольное соединение, представленное формулой (10):
[в которой
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
2
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH] (в дальнейшем называемому "пиразольное соединение по изобретению Z2"); и
Пиразольное соединение, представленное формулой (11):
[в которой
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
521
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
3
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH] (в дальнейшем называемому "пиразольное соединение по изобретению Z3").
В дальнейшем, настоящее изобретение объясняется подробно.
Заместитель, который используется здесь, специфично описан ниже.
Термин "атом галогена" включает, например, атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода.
Термин "C1-C6 алкильная группа" обозначает прямую или разветвленную алкильную группу и включает, например, метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, пентильную группу и гексильную группу.
Термин "C1-C6 галогеналкильная группа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода прямой или разветвленной C1-C6 алкильной группы замещен атомом галогена и включает, например, монофторметильную группу, монохлорметильную группу, дихлорметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, трихлорметильную группу, трибромметильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, 2,2,2-трихлорэтильную группу, пентафторэтильную группу, хлорфторметильную группу, дихлорфторметильную группу, хлордифторметильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2-хлор-2-фторэтильную группу, 2-хлор-2,2-дифторэтильную группу, 2,2-дихлор-2-фторэтильную группу, 2-фторпропильную группу, 3-фторпропильную группу, 2,2-дифторпропильную группу, 3,3,3-трифторпропильную группу, 4-фторбутильную группу и 2,2-дифторгексильную группу. Атом галогена, которым может быть замещен атом водорода, включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода.
Термин "C2-C6 алкенильная группа" обозначает прямую или разветвленную алкенильную группу, и включает, например, винильную группу, 1-пропенильную группу, изопропенильную группу, 2-пропенильную группу, 1-бутенильную группу, 1-метил-1-пропенильную группу, 2-бутенильную группу, 1-метил-2-пропенильную группу, 3-бутенильную группу, 2-метил-1-пропенильную группу, 2-метил-2-пропенильную группу, 1,3-бутадиенильную группу, 1-пентенильную группу, 1-этил-2-пропенильную группу, 2-пентенильную группу, 1-метил-1-бутенильную группу, 3-пентенильную группу, 1-метил-2-бутенильную группу, 4-пентенильную группу, 1-метил-3-бутенильную группу, 3-метил-1-бутенильную группу, 1,2-диметил-2-пропенильную группу, 1,1-диметил-2-пропенильную группу, 2-метил-2-бутенильную группу, 3-метил-2-бутенильную группу, 1,2-диметил-1-пропенильную группу, 2-метил-3-бутенильную группу, 3-метил-3-бутенильную группу, 1,3-пентадиенильную группу, 1-винил-2-пропенильную группу, 1-гексенильную группу, и 5-гексенильную группу.
Термин "C2-C6 галогеналкенильная группа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода прямой или разветвленной С2-С6 алкенильной группы замещен атомом галогена, и включает, например, 2-хлорвинильную группу, 2-бромвинильную группу, 2-йодвинильную группу, 3-хлор-2-пропенильную группу, 3-бром-2-пропенильную группу, 1-хлорметилвинильную группу, 2-бром-1-метилвинильную группу, 1-трифторметилвинильную группу, 3,3,3-трихлор-1-пропенильную группу, 3-бром-3,3-дифтор-1-пропенильную группу, 2,3,3,3-тетрахлор-1-пропенильную группу, 1-трифторметил-2,2-дифторвинильную группу, 2-хлор-2-пропенильную группу, 3,3-дифтор-2-пропенильную группу, 2,3,3-трихлор-2-пропенильную группу, 4-бром-3-хлор-3,4,4-трифтор-1-бутенильную группу, 1-бромметил-2-пропенильную группу, 3-хлор-2-бутенильную группу, 4,4,4-трифтор-2-бутенильную группу, 4-бром-4,4-дифтор-2-бутенильную группу, 3-бром-3-бутенильную группу, 3,4,4-трифтор-3-бутенильную группу, 3,4,4-трибром-3-бутенильную группу, 3-бром-2-метил-2-пропенильную группу, 3,3-дифтор-2-метил-2-пропенильную группу, 3,3,3-трифтор-2-метил-1-пропенильную группу, 3-хлор-4,4,4-трифтор-2-бутенильную группу, 3,3,3-трифтор-1-метил-1-пропенильную группу, 3,4,4-трифтор-1,3-бутадиенильную группу, 3,4-дибром-1-пентенильную группу, 4,4-дифтор-3-метил-3-бутенильную группу, 3,3,4,4,5,5,5-гептафтор-1-пентенильную группу, 5,5-дифтор-4-пентенильную группу, 4,5,5-трифтор-4-пентенильную группу, 3,4,4,4-тетрафтор-3-трифторметил-1-бутенильную группу, 4,4,4-трифторметил-3-метил-2-бутенильную группу, 3,5,5-трифтор-2,4-пентадиенильную группу, 4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-2-гексенильную группу, 3,4,4,5,5,5-гексафтор-3-трифторметил-1-пентенильную группу, 4,5,5,5-тетрафтор-4-трифторметил-2-пентенильную группу и 5-бром-4,5,5-трифтор-4-трифторметил-2-пентенильную группу. Атом галогена, которым может быть замещен атом водорода, включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода.
Термин "C2-C6 алкинильная группа" обозначает прямую или разветвленную алкинильную группу и включает, например, этинильную группу, пропаргильную группу, 1-бутин-3-ильную группу, 3-метил-1-бутин-3-ильную группу, 2-бутинильную группу, 3-бутинильную группу, 2-пентинильную группу, 3-пентинильную группу, 4-пентинильную группу, 1-гексинильную группу и 5-гексинильную группу.
Термин "C2-C6 галогеналкинильная группа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода прямой или разветвленной C2-C6 алкинильной группы замещен атомом галогена, и включает, например, фторэтинильную группу, 3-хлор-2-пропинильную группу, 3-бром-2-пропинильную группу, 3-йод-2-пропинильную группу, 3-хлор-1-пропинильную группу, 5-хлор-4-пентинильную группу, 3,3,3-трифтор-1-пропинильную группу, 3,3,3-трифтор-2-пропинильную группу, 3-фтор-2-пропинильную группу, перфтор-2-бутинильную группу, перфтор-2-пентинильную группу, перфтор-3-пентинильную группу и перфтор-1-гексинильную группу. Атом галогена, которым может быть замещен атом водорода, включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода.
Термин "C3-C6 циклоалкильная группа" включает, например, циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу и циклогексильную группу.
Термин "C3-C6 галогенциклоалкильная группа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода C3-C6 циклоалкильной группы замещен атомом галогена, и включает, например 2-фторциклопропильную группу, 2,2-дифторциклопропильную группу, 2-хлор-2-фторциклопропильную группу, 2,2-дихлорциклопропильную группу, 2,2-дибромциклопропильную группу, 2,2-дифтор-1-метилциклопропильную группу, 2,2-дихлор-1-метилциклопропильную группу, 2,2-дибром-1-метилциклопропильную группу, 1-(трифторметил)циклопропильную группу, 2,2,3,3-тетрафторциклобутильную группу, 2-хлорциклогексильную группу, 4,4-дифторциклогексильную группу и 4-хлорциклогексильную группу. Атом галогена, которым может быть замещен атом водорода, включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода.
Термин "C1-C6 алкоксигруппа" обозначает прямую или разветвленную алкоксигруппу и включает, например, метоксигруппу, этоксигруппу, пропилоксигруппу, изопропилоксигруппу, бутилоксигруппу, изобутилоксигруппу, втор-бутилоксигруппу, трет-бутилоксигруппу, пентилоксигруппу, изоамилоксигруппу, неопентилоксигруппу, 2-пентилоксигруппу, 3-пентилоксигруппу, 2-метилбутилоксигруппу, гексилоксигруппу, изогексилоксигруппу, 3-метилпентилоксигруппу и 4-метилпентилоксигруппу.
Термин "C1-C6 галогеналкоксигруппа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода прямой или разветвленной C1-C6 алкоксигруппы замещен атомом галогена, и включает, например, трифторметоксигруппу, трихлорметоксигруппу, хлорметоксигруппу, дихлорметоксигруппу, фторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, хлорфторметоксигруппу, дихлорфторметоксигруппу, хлордифторметоксигруппу, пентафторэтоксигруппу, пентахлорэтоксигруппу, 2,2,2-трихлорэтоксигруппу, 2,2,2-трифторэтоксигруппу, 2,2,2-трибромэтоксигруппу, 2,2,2-трийодэтоксигруппу, 2-фторэтоксигруппу, 2-хлорэтоксигруппу, 2,2-дифторэтоксигруппу, 2-хлор-2-фторэтоксигруппу, 2-хлор-2,2-дифторэтоксигруппу, гептафторпропоксигруппу, гептахлорпропоксигруппу, гептабромпропоксигруппу, гептайодпропоксигруппу, 3,3,3-трифторпропоксигруппу, 3,3,3-трихлорпропоксигруппу, 3,3,3-трибромпропоксигруппу, 3,3,3-трийодпропоксигруппу, 2-фторпропоксигруппу, 3-фторпропоксигруппу, 2,2-дифторпропоксигруппу, 2,3-дифторпропоксигруппу, 2-хлорпропоксигруппу, 3-хлорпропоксигруппу, 2,3-дихлорпропоксигруппу, 2-бромпропоксигруппу, 3-бромпропоксигруппу, 3,3,3-трифторпропоксигруппу, нонафторбутоксигруппу, нонахлорбутоксигруппу, нонабромбутоксигруппу, нонайодбутоксигруппу, перфторпентилоксигруппу, перхлорпентилоксигруппу, пербромпентилоксигруппу, перфторгексилоксигруппу, перхлоргексилоксигруппу, пербромгексилоксигруппу и перйодгексилоксигруппу. Атом галогена, которым может быть замещен атом водорода, включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода.
Термин "C1-C6 алкилтиогруппа" обозначает прямую или разветвленную алкилтиогруппу, и включает, например, метилтиогруппу, этилтиогруппу, пропилтиогруппу, изопропилтиогруппу, н-бутилтиогруппу, втор-бутилтиогруппу, трет-бутилтиогруппу, пентилтиогруппу, изопентилтиогруппу, неопентилтиогруппу, н-гексилтиогруппу, изогексилтиогруппу и втор-гексилтиогруппу.
Термин "C1-C6 галогеналкилтиогруппа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода прямой или разветвленной C1-C6 алкилтиогруппы замещен атомом галогена и включает, например, монофторметилтиогруппу, дифторметилтиогруппу, трифторметилтиогруппу, трихлорметилтиогруппу, трибромметилтиогруппу, трийодметилтиогруппу, хлорфторметилтиогруппу, пентафторэтилтиогруппу, пентахлорэтилтиогруппу, пентабромэтилтиогруппу, пентайодэтилтиогруппу, 2,2,2-трихлорэтилтиогруппу, 2,2,2-трифторэтилтиогруппу, 2,2,2-трибромэтилтиогруппу, 2,2,2-трийодэтилтиогруппу, 2,2-дифторпентилтиогруппу, гептафторпропилтиогруппу, гептахлорпропилтиогруппу, гептабромпропилтиогруппу, гептайодпропилтиогруппу, 3,3,3-трифторпропилтиогруппу, 3,3,3-трихлорпропилтиогруппу, 3,3,3-трибромпропилтиогруппу, 3,3,3-трийодпропилтиогруппу, 2,2-дифторпропилтиогруппу, 2,3,3-трифторпропилтиогруппу, нонафторбутилтиогруппу, нонахлорбутилтиогруппу, нонабромбутилтиогруппу, нонайодбутилтиогруппу, перфторпентилтиогруппу, перхлорпентилтиогруппу, пербромпентилтиогруппу, перфторгексилтиогруппу, перхлоргексилтиогруппу, пербромгексилтиогруппу и перйодгексилтиогруппу. Атом галогена, которым может быть замещен атом водорода, включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода.
Термин "C3-C6 циклоалкилоксигруппа" включает, например, циклопропилоксигруппу, циклобутилоксигруппу, циклопентилоксигруппу и циклогексилоксигруппу.
Термин "C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода C3-C6 циклоалкилоксигруппы замещен атомом галогена, и включает, например, 2-фторциклопропилоксигруппу, 2,2-дифторциклопропилоксигруппу, 2-хлор-2-фторциклопропилоксигруппу, 2,2-дихлорциклопропилоксигруппу, 2,2-дибромциклопропилоксигруппу, 2,2-дифтор-1-метилциклопропилоксигруппу, 2,2-дихлор-1-метилциклопропилоксигруппу, 2,2-дибром-1-метилциклопропилоксигруппу, 1-(трифторметил)циклопропилоксигруппу, 2,2,3,3-тетрафторциклобутилоксигруппу, 2-хлорциклогексилоксигруппу, 4,4-дифторциклогексилоксигруппу и 4-хлорциклогексилоксигруппу. Атом галогена, которым может быть замещен атом водорода, включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода.
Термин "C3-C6 циклоалкилтиогруппа" включает, например, циклопропилтиогруппу, циклобутилтиогруппу, циклопентилтиогруппу и циклогексилтиогруппу.
Термин "C2-C6 алкенилоксигруппа" обозначает прямую или разветвленную алкенилоксигруппу и включает, например, 2-пропенилоксигруппу, 2-бутенилоксигруппу, 1-метил-2-пропенилоксигруппу, 3-бутенилоксигруппу, 2-метил-2-пропенилоксигруппу, 2-пентенилоксигруппу, 3-пентенилоксигруппу, 4-пентенилоксигруппу, 1-метил-3-бутенилоксигруппу, 1,2-диметил-2-пропенилоксигруппу, 1,1-диметил-2-пропенилоксигруппу, 2-метил-2-бутенилоксигруппу, 3-метил-2-бутенилоксигруппу, 2-метил-3-бутенилоксигруппу, 3-метил-2-бутенилоксигруппу, 2-метил-3-бутенилоксигруппу, 3-метил-3-бутенилоксигруппу, 1-винил-2-пропенилоксигруппу и 5-гексенилоксигруппу.
Термин "C3-C6 алкинилоксигруппа" обозначает прямую или разветвленную алкинилоксигруппу и включает, например, пропаргилоксигруппу, 1-бутин-3-илоксигруппу, 3-метил-1-бутин-3-илоксигруппу, 2-бутинилоксигруппу, 3-бутинилоксигруппу, 2-пентинилоксигруппу, 3-пентинилоксигруппу, 4-пентинилоксигруппу и 5-гексинилоксигруппу.
Термин "C3-C6 галогеналкенилоксигруппа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода прямой или разветвленной C3-C6 алкенилоксигруппы замещен атомом галогена, и включает, например, 3-хлор-2-пропенилоксигруппу, 3-бром-2-пропенилоксигруппу, 3-бром-3,3-дифтор-1-пропенилоксигруппу, 2,3,3,3-тетрахлор-1-пропенилоксигруппу, 2-хлор-2-пропенилоксигруппу, 3,3-дифтор-2-пропенилоксигруппу, 2,3,3-трихлор-2-пропенилоксигруппу, 3,3-дихлор-2-пропенилоксигруппу, 3,3-дибром-2-пропенилоксигруппу, 3-фтор-3-хлор-2-пропенилоксигруппу, 4-бром-3-хлор-3,4,4-трифтор-1-бутенилоксигруппу, 1-бромметил-2-пропенилоксигруппу, 3-хлор-2-бутенилоксигруппу, 4,4,4-трифтор-2-бутенилоксигруппу, 4-бром-4,4-дифтор-2-бутенилоксигруппу, 3-бром-3-бутенилоксигруппу, 3,4,4-трифтор-3-бутенилоксигруппу, 3,4,4-трибром-3-бутенилоксигруппу, 3-бром-2-метил-2-пропенилоксигруппу, 3,3-дифтор-2-метил-2-пропенилоксигруппу, 3-хлор-4,4,4-трифтор-2-бутенилоксигруппу, 4,4-дифтор-3-метил-3-бутенилоксигруппу, 5,5-дифтор-4-пентенилоксигруппу, 4,5,5-трифтор-4-пентенилоксигруппу, 4,4,4-трифторметил-3-метил-2-бутенилоксигруппу, 3,5,5-трифтор-2,4-пентадиенилоксигруппу, 4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-2-гексенилоксигруппу, 4,5,5,5-тетрафтор-4-трифторметил-2-пентенилоксигруппу и 5-бром-4,5,5-трифтор-4-трифторметил-2-пентенилоксигруппу. Атом галогена, которым может быть замещен атом водорода, включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода.
Термин "C3-C6 галогеналкинилоксигруппа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода прямой или разветвленной C3-C6 алкинилоксигруппы замещен атомом галогена, и включает, например, 3-хлор-2-пропинилоксигруппу, 3-бром-2-пропинилоксигруппу, 3-йод-2-пропинилоксигруппу, 5-хлор-4-пентинилоксигруппу, 3-фтор-2-пропинилоксигруппу, перфтор-2-бутинилоксигруппу, перфтор-3-бутинилоксигруппу, перфтор-2-пентинилоксигруппу, перфтор-3-пентинилоксигруппу, перфтор-4-пентинилоксигруппу и перфтор-5-гексинилоксигруппу. Атом галогена, которым может быть замещен атом водорода, включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода.
Термин "C3-C6 алкенилтиогруппа" обозначает прямую или разветвленную алкенилтиогруппу и включает, например, 2-пропенилтиогруппу, 2-бутенилтиогруппу, 1-метил-2-пропенилтиогруппу, 3-бутенилтиогруппу, 2-метил-2-пропенилтиогруппу, 2-пентенилтиогруппу, 3-пентенилтиогруппу, 4-пентенилтиогруппу, 1-метил-3-бутенилтиогруппу, 1,2-диметил-2-пропенилтиогруппу, 1,1-диметил-2-пропенилтиогруппу, 2-метил-2-бутенилтиогруппу, 3-метил-2-бутенилтиогруппу, 2-метил-3-бутенилтиогруппу, 3-метил-3-бутенилтиогруппу, 1-винил-2-пропенилтиогруппу и 5-гексенилтиогруппу.
Термин "C3-C6 алкинилтиогруппа" обозначает прямую или разветвленную алкинилтиогруппу и включает, например, пропаргилтиогруппу, 1-бутин-3-илтиогруппу, 3-метил-1-бутин-3-илтиогруппу, 2-бутинилтиогруппу, 3-бутинилтиогруппу, 2-пентинилтиогруппу, 3-пентинилтиогруппу, 4-пентинилтиогруппу и 5-гексинилтиогруппу.
Термин "C3-C6 галогеналкенилтиогруппа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода прямой или разветвленной C3-C6 алкинилтиогруппы замещен атомом галогена, и включает, например, 3-хлор-2-пропенилтиогруппу, 3-бром-2-пропенилтиогруппу, 3-бром-3,3-дифтор-1-пропенилтиогруппу, 2,3,3,3-тетрахлор-1-пропенилтиогруппу, 2-хлор-2-пропенилтиогруппу, 3,3-дифтор-2-пропенилтиогруппу, 2,3,3-трихлор-2-пропенилтиогруппу, 3,3-дихлор-2-пропенилтиогруппу, 3,3-дибром-2-пропенилтиогруппу, 3-фтор-3-хлор-2-пропенилтиогруппу, 4-бром-3-хлор-3,4,4-трифтор-1-бутенилтиогруппу, 1-бромметил-2-пропенилтиогруппу, 3-хлор-2-бутенилтиогруппу, 4,4,4-трифтор-2-бутенилтиогруппу, 4-бром-4,4-дифтор-2-бутенилтиогруппу, 3-бром-3-бутенилтиогруппу, 3,4,4-трифтор-3-бутенилтиогруппу, 3,4,4-трибром-3-бутенилтиогруппу, 3-бром-2-метил-2-пропенилтиогруппу, 3,3-дифтор-2-метил-2-пропенилтиогруппу, 3-хлор-4,4,4-трифтор-2-бутенилтиогруппу, 4,4-дифтор-3-метил-3-бутенилтиогруппу, 5,5-дифтор-4-пентенилтиогруппу, 4,5,5-трифтор-4-пентенилтиогруппу, 4,4,4-трифторметил-3-метил-2-бутенилтиогруппу, 3,5,5-трифтор-2,4-пентадиенилтиогруппу, 4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-2-гексенилтиогруппу, 4,5,5,5-тетрафтор-4-трифторметил-2-пентенилтиогруппу и 5-бром-4,5,5-трифтор-4-трифторметил-2-пентенилтиогруппу. Атом галогена, которым может быть замещен атом водорода, включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода.
Термин "C3-C6 галогеналкинилтиогруппа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода прямой или разветвленной C3-C6 алкинилтиогруппы замещен атомом галогена, и включает, например, 3-хлор-2-пропинилтиогруппу, 3-бром-2-пропинилтиогруппу, 3-йод-2-пропинилтиогруппу, 5-хлор-4-пентинилтиогруппу, 3-фтор-2-пропинилтиогруппу, перфтор-2-бутинилтиогруппу, перфтор-3-бутинилтиогруппу, перфтор-2-пентинилтиогруппу, перфтор-3-пентинилтиогруппу, перфтор-4-пентинилтиогруппу и перфтор-5-гексинилтиогруппу. Атом галогена, которым может быть замещен атом водорода, включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода.
Термин "C2-C6 ацильная группа" обозначает прямую или разветвленную алифатическую ацильную группу, в которой общее число атомов углерода, включая атом углерода карбонильной группы, составляет от двух до шести, и включает, например, ацетильную группу, пропионильную группу, бутаноильную группу, пентаноильную группу и гексаноильную группу.
Термин "C2-C6 галогенацильная группа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода прямой или разветвленной C2-C6 алифатической ацильной группы замещен атомом галогена, и включает, например, трихлорацетильную группу, фторацетильную группу, дифторацетильную группу, трифторацетильную группу, пентафторпропионильную группу, пентахлорпропионильную группу, пентабромпропионильную группу, пентайодпропионильную группу, 3,3,3-трихлорпропионильную группу, 3,3,3-трифторпропионильную группу, 3,3,3-трибромпропионильную группу, 3,3,3-трийодпропионильную группу, гептафторбутаноильную группу, гептахлорбутаноильную группу, гептабромбутаноильную группу, гептайодбутаноильную группу, 4,4,4-трифторбутаноильную группу, 4,4,4-трихлорбутаноильную группу, 4,4,4-трибромбутаноильную группу, 4,4,4-трийодбутаноильную группу, нонафторпентаноильную группу, нонахлорпентаноильную группу, нонабромпентаноильную группу, нонайодпентаноильную группу и перфторгексаноильную группу. Атом галогена, которым может быть замещен атом водорода, включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода.
Термин "C2-C6 ацилоксигруппа" обозначает прямую или разветвленную алифатическую ацилоксигруппу, в которой общее число атомов углерода, включая атом углерода карбонильной группы, составляет от двух до шести, и включает, например, ацетоксигруппу, пропионилоксигруппу, бутаноилоксигруппу, пентаноилоксигруппу и гексаноилоксигруппу.
Термин "C2-C6 ацилтиогруппа" обозначает прямую или разветвленную алифатическую ацилтиогруппу, в которой общее число атомов углерода, включая атом углерода карбонильной группы, составляет от двух до шести, и включает, например, ацетилтиогруппу, пропионилтиогруппу, бутаноилтиогруппу, пентаноилтиогруппу и гексаноилтиогруппу.
Термин "C2-C6 алкоксикарбонильная группа" может быть прямым или разветвленным, в котором общее число атомов углерода алкоксигруппы и карбонильной группы составляет от двух до шести, и включает, например, метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу, пропилоксикарбонильную группу, изопропилоксикарбонильную группу, бутилоксикарбонильную группу, изобутилоксикарбонильную группу, втор-бутилоксикарбонильную группу, трет-бутилоксикарбонильную группу, пентилоксикарбонильную группу, изоамилоксикарбонильную группу, неопентилоксикарбонильную группу, 2-пентилоксикарбонильную группу, 3-пентилоксикарбонильную группу и 2-метилбутилоксикарбонильную группу.
Термин "аминокарбонильная группа, в случае необходимости имеющая C1-C6 алкильную группу" обозначает группу, в которой один или два атома водорода на атоме азота аминокарбонильной группы замещены прямой или разветвленной C1-C6 алкильной группой, и C1-C6 алкильные группы могут быть одинаковыми или разными, и включает, например, аминокарбонильную группу, метиламинокарбонильную группу, этиламинокарбонильную группу, пропиламинокарбонильную группу, изопропиламинокарбонильную группу, бутиламинокарбонильную группу, диметиламинокарбонильную группу, диэтиламинокарбонильную группу, дипропиламинокарбонильную группу, ди-изопропиламинокарбонильную группу, пентиламинокарбонильную группу и гексиламинокарбонильную группу.
Термин "C6-C16 арильная группа" включает, например, фенильную группу, 1-нафтильную группу, 2-нафтильную группу, 1-аценафтильную группу, 1-фенантрильную группу, 9-антрильную группу и 1-пиренильную группу.
Термин "C6-C16 галогенарильная группа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода C6-C16 арильной группы замещен атомом галогена, и включает, например, 2-фторфенильную группу, 3-фторфенильную группу, 4-фторфенильную группу, 2-хлорфенильную группу, 3-хлорфенильную группу, 4-хлорфенильную группу, 2-бромфенильную группу, 3-бромфенильную группу, 4-бромфенильную группу, 2-йодфенильную группу, 3-йодфенильную группу, 4-йодфенильную группу, 2,4-дифторфенильную группу, 2,5-дифторфенильную группу, 2,6-дифторфенильную группу, 3,5-дифторфенильную группу, 2,4-дихлорфенильную группу, 2,5-дихлорфенильную группу, 2,6-дихлорфенильную группу, 3,5-дихлорфенильную группу, 2,4,6-трифторфенильную группу, 2,3,4-трифторфенильную группу, 2,4,5-трифторфенильную группу, 3,4,5-трифторфенильную группу, 2,4,6-трихлорфенильную группу, 2,3,4-трихлорфенильную группу, 2,4,5-трихлорфенильную группу, 3,4,5-трихлорфенильную группу, пентафторфенильную группу, пентахлорфенильную группу, 2-бром-3-фторфенильную группу, 2-бром-4-фторфенильную группу, 2-бром-5-фторфенильную группу, 2-бром-6-фторфенильную группу, 3-бром-2-фторфенильную группу, 3-бром-4-фторфенильную группу, 3-бром-5-фторфенильную группу, 3-бром-6-фторфенильную группу, 4-бром-2-фторфенильную группу, 4-бром-3-фторфенильную группу, 4-бром-5-фторфенильную группу, 4-бром-6-фторфенильную группу, 5-бром-2-фторфенильную группу, 5-бром-3-фторфенильную группу, 5-бром-4-фторфенильную группу, 5-бром-6-фторфенильную группу, 6-бром-2-фторфенильную группу, 6-бром-3-фторфенильную группу, 6-бром-4-фторфенильную группу, 6-бром-5-фторфенильную группу, 2-хлор-3-фторфенильную группу, 2-хлор-4-фторфенильную группу, 2-хлор-5-фторфенильную группу, 2-хлор-6-фторфенильную группу, 3-хлор-2-фторфенильную группу, 3-хлор-4-фторфенильную группу, 3-хлор-5-фторфенильную группу, 3-хлор-6-фторфенильную группу, 4-хлор-2-фторфенильную группу, 4-хлор-3-фторфенильную группу, 4-хлор-5-фторфенильную группу, 4-хлор-6-фторфенильную группу, 5-хлор-2-фторфенильную группу, 5-хлор-3-фторфенильную группу, 5-хлор-4-фторфенильную группу, 5-хлор-6-фторфенильную группу, 6-хлор-2-фторфенильную группу, 6-хлор-3-фторфенильную группу, 6-хлор-4-фторфенильную группу, 6-хлор-5-фторфенильную группу, 2-фтор-1-нафтильную группу, 3-фтор-1-нафтильную группу, 4-фтор-1-нафтильную группу, 5-фтор-1-нафтильную группу, 6-фтор-1-нафтильную группу, 7-фтор-1-нафтильную группу, 2-хлор-1-нафтильную группу, 3-хлор-1-нафтильную группу, 4-хлор-1-нафтильную группу, 5-хлор-1-нафтильную группу, 6-хлор-1-нафтильную группу, 7-хлор-1-нафтильную группу, 2-бром-1-нафтильную группу, 3-бром-1-нафтильную группу, 4-бром-1-нафтильную группу, 5-бром-1-нафтильную группу, 6-бром-1-нафтильную группу, 7-бром-1-нафтильную группу, гептахлор-1-нафтильную группу, гептафтор-1-нафтильную группу, 1-фтор-2-нафтильную группу, 3-фтор-2-нафтильную группу, 4-фтор-2-нафтильную группу, 5-фтор-2-нафтильную группу, 6-фтор-2-нафтильную группу, 7-фтор-2-нафтильную группу, 1-хлор-2-нафтильную группу, 3-хлор-2-нафтильную группу, 4-хлор-2-нафтильную группу, 5-хлор-2-нафтильную группу, 6-хлор-2-нафтильную группу, 7-хлор-2-нафтильную группу, 1-бром-2-нафтильную группу, 3-бром-2-нафтильную группу, 4-бром-2-нафтильную группу, 5-бром-2-нафтильную группу, 6-бром-2-нафтильную группу, 7-бром-2-нафтильную группу, гептахлор-2-нафтильную группу, гептафтор-2-нафтильную группу, 3-фтор-1-аценафтильную группу, 9-фтор-1-фенантрильную группу, 10-фтор-9-антрильную группу и 6-фтор-1-пиренильную группу. Атом галогена, которым может быть замещен атом водорода, включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода.
Термин "C6-C16 арилоксигруппа" включает, например, фенилоксигруппу, 1-нафтилоксигруппу, 2-нафтилоксигруппу, 1-аценафтилоксигруппу, 1-фенантрилоксигруппу, 9-антрилоксигруппу и 1-пиренилоксигруппу.
Термин "C6-C16 галогенарилоксигруппа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода C6-C16 арилоксигруппы замещен атомом галогена, и включает, например, 2-фторфенилоксигруппу, 3-фторфенилоксигруппу, 4-фторфенилоксигруппу, 2-хлорфенилоксигруппу, 3-хлорфенилоксигруппу, 4-хлорфенилоксигруппу, 2-бромфенилоксигруппу, 3-бромфенилоксигруппу, 4-бромфенилоксигруппу, 2-йодфенилоксигруппу, 3-йодфенилоксигруппу, 4-йодфенилоксигруппу, 2,4-дифторфенилоксигруппу, 2,5-дифторфенилоксигруппу, 2,6-дифторфенилоксигруппу, 3,5-дифторфенилоксигруппу, 2,4-дихлорфенилоксигруппу, 2,5-дихлорфенилоксигруппу, 2,6-дихлорфенилоксигруппу, 3,5-дихлорфенилоксигруппу, 2,4,6-трифторфенилоксигруппу, 2,3,4-трифторфенилоксигруппу, 2,4,5-трифторфенилоксигруппу, 3,4,5-трифторфенилоксигруппу, 2,4,6-трихлорфенилоксигруппу, 2,3,4-трихлорфенилоксигруппу, 2,4,5-трихлорфенилоксигруппу, 3,4,5-трихлорфенилоксигруппу, пентафторфенилоксигруппу, пентахлорфенилоксигруппу, 2-бром-3-фторфенилоксигруппу, 2-бром-4-фторфенилоксигруппу, 2-бром-5-фторфенилоксигруппу, 2-бром-6-фторфенилоксигруппу, 3-бром-2-фторфенилоксигруппу, 3-бром-4-фторфенилоксигруппу, 3-бром-5-фторфенилоксигруппу, 3-бром-6-фторфенилоксигруппу, 4-бром-2-фторфенилоксигруппу, 4-бром-3-фторфенилоксигруппу, 4-бром-5-фторфенилоксигруппу, 4-бром-6-фторфенилоксигруппу, 5-бром-2-фторфенилоксигруппу, 5-бром-3-фторфенилоксигруппу, 5-бром-4-фторфенилоксигруппу, 5-бром-6-фторфенилоксигруппу, 6-бром-2-фторфенилоксигруппу, 6-бром-3-фторфенилоксигруппу, 6-бром-4-фторфенилоксигруппу, 6-бром-5-фторфенилоксигруппу, 2-хлор-3-фторфенилоксигруппу, 2-хлор-4-фторфенилоксигруппу, 2-хлор-5-фторфенилоксигруппу, 2-хлор-6-фторфенилоксигруппу, 3-хлор-2-фторфенилоксигруппу, 3-хлор-4-фторфенилоксигруппу, 3-хлор-5-фторфенилоксигруппу, 3-хлор-6-фторфенилоксигруппу, 4-хлор-2-фторфенилоксигруппу, 4-хлор-3-фторфенилоксигруппу, 4-хлор-5-фторфенилоксигруппу, 4-хлор-6-фторфенилоксигруппу, 5-хлор-2-фторфенилоксигруппу, 5-хлор-3-фторфенилоксигруппу, 5-хлор-4-фторфенилоксигруппу, 5-хлор-6-фторфенилоксигруппу, 6-хлор-2-фторфенилоксигруппу, 6-хлор-3-фторфенилоксигруппу, 6-хлор-4-фторфенилоксигруппу, 6-хлор-5-фторфенилоксигруппу, 2-фтор-1-нафтилоксигруппу, 3-фтор-1-нафтилоксигруппу, 4-фтор-1-нафтилоксигруппу, 5-фтор-1-нафтилоксигруппу, 6-фтор-1-нафтилоксигруппу, 7-фтор-1-нафтилоксигруппу, 2-хлор-1-нафтилоксигруппу, 3-хлор-1-нафтилоксигруппу, 4-хлор-1-нафтилоксигруппу, 5-хлор-1-нафтилоксигруппу, 6-хлор-1-нафтилоксигруппу, 7-хлор-1-нафтилоксигруппу, 2-бром-1-нафтилоксигруппу, 3-бром-1-нафтилоксигруппу, 4-бром-1-нафтилоксигруппу, 5-бром-1-нафтилоксигруппу, 6-бром-1-нафтилоксигруппу, 7-бром-1-нафтилоксигруппу, гептахлор-1-нафтилоксигруппу, гептафтор-1-нафтилоксигруппу, 1-фтор-2-нафтилоксигруппу, 3-фтор-2-нафтилоксигруппу, 4-фтор-2-нафтилоксигруппу, 5-фтор-2-нафтилоксигруппу, 6-фтор-2-нафтилоксигруппу, 7-фтор-2-нафтилоксигруппу, 1-хлор-2-нафтилоксигруппу, 3-хлор-2-нафтилоксигруппу, 4-хлор-2-нафтилоксигруппу, 5-хлор-2-нафтилоксигруппу, 6-хлор-2-нафтилоксигруппу, 7-хлор-2-нафтилоксигруппу, 1-бром-2-нафтилоксигруппу, 3-бром-2-нафтилоксигруппу, 4-бром-2-нафтилоксигруппу, 5-бром-2-нафтилоксигруппу, 6-бром-2-нафтилоксигруппу, 7-бром-2-нафтилоксигруппу, гептахлор-2-нафтилоксигруппу, гептафтор-2-нафтилоксигруппу, 3-фтор-1-аценафтилоксигруппу, 9-фтор-1-фенантрилоксигруппу, 10-фтор-9-антрилоксигруппу, и 6-фтор-1-пиренилоксигруппу. Атом галогена, которым может быть замещен атом водорода, включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода.
Термин "C6-C16 арилтиогруппу" включает, например, фенилтиогруппу, 1-нафтилтиогруппу, 2-нафтилтиогруппу, 1-аценафтилтиогруппу, 1-фенантрилтиогруппу, 9-антрилтиогруппу, и 1-пиренилтиогруппу.
Термин "C6-C16 галогенарилтиогруппу" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода C6-C16 арилтиогруппы замещен с атомом галогена, и включает, например, 2-фторфенилтиогруппу, 3-фторфенилтиогруппу, 4-фторфенилтиогруппу, 2-хлорфенилтиогруппу, 3-хлорфенилтиогруппу, 4-хлорфенилтиогруппу, 2-бромфенилтиогруппу, 3-бромфенилтиогруппу, 4-бромфенилтиогруппу, 2-йодфенилтиогруппу, 3-йодфенилтиогруппу, 4-йодфенилтиогруппу, 2,4-дифторфенилтиогруппу, 2,5-дифторфенилтиогруппу, 2,6-дифторфенилтиогруппу, 3,5-дифторфенилтиогруппу, 2,4-дихлорфенилтиогруппу, 2,5-дихлорфенилтиогруппу, 2,6-дихлорфенилтиогруппу, 3,5-дихлорфенилтиогруппу, 2,4,6-трифторфенилтиогруппу, 2,3,4-трифторфенилтиогруппу, 2,4,5-трифторфенилтиогруппу, 3,4,5-трифторфенилтиогруппу, 2,4,6-трихлорфенилтиогруппу, 2,3,4-трихлорфенилтиогруппу, 2,4,5-трихлорфенилтиогруппу, 3,4,5-трихлорфенилтиогруппу, пентафторфенилтиогруппу, пентахлорфенилтиогруппу, 2-бром-3-фторфенилтиогруппу, 2-бром-4-фторфенилтиогруппу, 2-бром-5-фторфенилтиогруппу, 2-бром-6-фторфенилтиогруппу, 3-бром-2-фторфенилтиогруппу, 3-бром-4-фторфенилтиогруппу, 3-бром-5-фторфенилтиогруппу, 3-бром-6-фторфенилтиогруппу, 4-бром-2-фторфенилтиогруппу, 4-бром-3-фторфенилтиогруппу, 4-бром-5-фторфенилтиогруппу, 4-бром-6-фторфенилтиогруппу, 5-бром-2-фторфенилтиогруппу, 5-бром-3-фторфенилтиогруппу, 5-бром-4-фторфенилтиогруппу, 5-бром-6-фторфенилтиогруппу, 6-бром-2-фторфенилтиогруппу, 6-бром-3-фторфенилтиогруппу, 6-бром-4-фторфенилтиогруппу, 6-бром-5-фторфенилтиогруппу, 2-хлор-3-фторфенилтиогруппу, 2-хлор-4-фторфенилтиогруппу, 2-хлор-5-фторфенилтиогруппу, 2-хлор-6-фторфенилтиогруппу, 3-хлор-2-фторфенилтиогруппу, 3-хлор-4-фторфенилтиогруппу, 3-хлор-5-фторфенилтиогруппу, 3-хлор-6-фторфенилтиогруппу, 4-хлор-2-фторфенилтиогруппу, 4-хлор-3-фторфенилтиогруппу, 4-хлор-5-фторфенилтиогруппу, 4-хлор-6-фторфенилтиогруппу, 5-хлор-2-фторфенилтиогруппу, 5-хлор-3-фторфенилтиогруппу, 5-хлор-4-фторфенилтиогруппу, 5-хлор-6-фторфенилтиогруппу, 6-хлор-2-фторфенилтиогруппу, 6-хлор-3-фторфенилтиогруппу, 6-хлор-4-фторфенилтиогруппу, 6-хлор-5-фторфенилтиогруппу, 2-фтор-1-нафтилтиогруппу, 3-фтор-1-нафтилтиогруппу, 4-фтор-1-нафтилтиогруппу, 5-фтор-1-нафтилтиогруппу, 6-фтор-1-нафтилтиогруппу, 7-фтор-1-нафтилтиогруппу, 2-хлор-1-нафтилтиогруппу, 3-хлор-1-нафтилтиогруппу, 4-хлор-1-нафтилтиогруппу, 5-хлор-1-нафтилтиогруппу, 6-хлор-1-нафтилтиогруппу, 7-хлор-1-нафтилтиогруппу, 2-бром-1-нафтилтиогруппу, 3-бром-1-нафтилтиогруппу, 4-бром-1-нафтилтиогруппу, 5-бром-1-нафтилтиогруппу, 6-бром-1-нафтилтиогруппу, 7-бром-1-нафтилтиогруппу, гептахлор-1-нафтилтиогруппу, гептафтор-1-нафтилтиогруппу, 1-фтор-2-нафтилтиогруппу, 3-фтор-2-нафтилтиогруппу, 4-фтор-2-нафтилтиогруппу, 5-фтор-2-нафтилтиогруппу, 6-фтор-2-нафтилтиогруппу, 7-фтор-2-нафтилтиогруппу, 1-хлор-2-нафтилтиогруппу, 3-хлор-2-нафтилтиогруппу, 4-хлор-2-нафтилтиогруппу, 5-хлор-2-нафтилтиогруппу, 6-хлор-2-нафтилтиогруппу, 7-хлор-2-нафтилтиогруппу, 1-бром-2-нафтилтиогруппу, 3-бром-2-нафтилтиогруппу, 4-бром-2-нафтилтиогруппу, 5-бром-2-нафтилтиогруппу, 6-бром-2-нафтилтиогруппу, 7-бром-2-нафтилтиогруппу, гептахлор-2-нафтилтиогруппу, гептафтор-2-нафтилтиогруппу, 3-фтор-1-аценафтилтиогруппу, 9-фтор-1-фенантрилтиогруппу, 10-фтор-9-антрилтиогруппу и 6-фтор-1-пиренилтиогруппу. Атом галогена, которым может быть замещен атом водорода, включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода.
Термин "C7-C18 аралкильная группа" включает, например, бензильную группу, фенетильную группу, 3-фенилпропильную группу, 4-фенилбутильную группу, 5-фенилпентильную группу, 6-фенилгексильную группу, 7-фенилгептильную группу, 8-фенилоктильную группу, 9-фенилнонильную группу, 10-фенилдецильную группу, 11-фенилундецильную группу, 12-фенилдодецильную группу, 1-нафтилметильную группу, 2-(1-нафтил)этильную группу, 3-(1-нафтил)пропильную группу, 4-(1-нафтил)бутильную группу, 5-(1-нафтил)пентильную группу, 6-(1-нафтил)гексильную группу, 7-(1-нафтил)гептильную группу, 8-(1-нафтил)октильную группу, 2-нафтилметильную группу, 2-(2-нафтил)этильную группу, 3-(2-нафтил)пропильную группу, 4-(2-нафтил)бутильную группу, 5-(2-нафтил)пентильную группу, 6-(2-нафтил)гексильную группу, 7-(2-нафтил)гептильную группу, 8-(2-нафтил)октильную группу, 1-антрилметильную группу, 2-(1-антрил)этильную группу, 3-(1-антрил)пропильную группу, 4-(1-антрил)бутильную группу, 2-антрилметильную группу, 2-(2-антрил)этильную группу, 3-(2-антрил)пропильную группу, 4-(2-антрил)бутильную группу, 9-антрилметильную группу, 2-(9-антрил)этильную группу, 3-(9-антрил)пропильную группу и 4-(9-антрил)бутильную группу.
Термин "C7-C18 галогенаралкильная группа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода C7-C18 аралкильной группы замещен атомом галогена, и включает, например, 2-фторбензильную группу, 3-фторбензильную группу, 4-фторбензильную группу, 2-хлорбензильную группу, 3-хлорбензильную группу, 4-хлорбензильную группу, 2-бромбензильную группу, 3-бромбензильную группу, 4-бромбензильную группу, 2-йодбензильную группу, 3-йодбензильную группу, 4-йодбензильную группу, 2,4-дифторбензильную группу, 2,5-дифторбензильную группу, 2,6-дифторбензильную группу, 3,5-дифторбензильную группу, 2,4-дихлорбензильную группу, 2,5-дихлорбензильную группу, 2,6-дихлорбензильную группу, 3,5-дихлорбензильную группу, 2,4,6-трифторбензильную группу, 2,3,4-трифторбензильную группу, 2,4,5-трифторбензильную группу, 3,4,5-трифторбензильную группу, 2,4,6-трихлорбензильную группу, 2,3,4-трихлорбензильную группу, 2,4,5-трихлорбензильную группу, 3,4,5-трихлорбензильную группу, пентафторбензильную группу, пентахлорбензильную группу, 2-бром-3-фторбензильную группу, 2-бром-4-фторбензильную группу, 2-бром-5-фторбензильную группу, 2-бром-6-фторбензильную группу, 3-бром-2-фторбензильную группу, 3-бром-4-фторбензильную группу, 3-бром-5-фторбензильную группу, 3-бром-6-фторбензильную группу, 4-бром-2-фторбензильную группу, 4-бром-3-фторбензильную группу, 4-бром-5-фторбензильную группу, 4-бром-6-фторбензильную группу, 5-бром-2-фторбензильную группу, 5-бром-3-фторбензильную группу, 5-бром-4-фторбензильную группу, 5-бром-6-фторбензильную группу, 6-бром-2-фторбензильную группу, 6-бром-3-фторбензильную группу, 6-бром-4-фторбензильную группу, 6-бром-5-фторбензильную группу, 2-хлор-3-фторбензильную группу, 2-хлор-4-фторбензильную группу, 2-хлор-5-фторбензильную группу, 2-хлор-6-фторбензильную группу, 3-хлор-2-фторбензильную группу, 3-хлор-4-фторбензильную группу, 3-хлор-5-фторбензильную группу, 3-хлор-6-фторбензильную группу, 4-хлор-2-фторбензильную группу, 4-хлор-3-фторбензильную группу, 4-хлор-5-фторбензильную группу, 4-хлор-6-фторбензильную группу, 5-хлор-2-фторбензильную группу, 5-хлор-3-фторбензильную группу, 5-хлор-4-фторбензильную группу, 5-хлор-6-фторбензильную группу, 6-хлор-2-фторбензильную группу, 6-хлор-3-фторбензильную группу, 6-хлор-4-фторбензильную группу, 6-хлор-5-фторбензильную группу, 2-(4-фторфенил)этильную группу, 2-(4-хлорфенил)этильную группу, 2-(4-бромфенил)этильную группу, 2-(4-йодфенил)этильную группу, 2-(3-фторфенил)этильную группу, 2-(3-хлорфенил)этильную группу, 2-(3-бромфенил)этильную группу, 2-(3-йодфенил)этильную группу, 2-(2-фторфенил)этильную группу, 2-(2-хлорфенил)этильную группу, 2-(2-бромфенил)этильную группу, 2-(2-йодфенил)этильную группу, 3-(4-фторфенил)пропильную группу, 3-(4-хлорфенил)пропильную группу, 3-(4-бромфенил)пропильную группу, 3-(4-йодфенил)пропильную группу, 3-(3-фторфенил)пропильную группу, 3-(3-хлорфенил)пропильную группу, 3-(3-бромфенил)пропильную группу, 3-(3-йодфенил)пропильную группу, 3-(2-фторфенил)пропильную группу, 3-(2-хлорфенил)пропильную группу, 3-(2-бромфенил)пропильную группу, 3-(2-йодфенил)пропильную группу, 4-(4-фторфенил)бутильную группу, 4-(4-хлорфенил)бутильную группу, 4-(4-бромфенил)бутильную группу, 4-(4-йодфенил)бутильную группу, 5-(4-фторфенил)пентильную группу, 5-(4-хлорфенил)пентильную группу, 5-(4-бромфенил)пентильную группу, 5-(4-йодфенил)пентильную группу, 6-(4-фторфенил)гексильную группу, 6-(4-хлорфенил)гексильную группу, 6-(4-бромфенил)гексильную группу, 6-(4-йодфенил)гексильную группу, 7-(4-фторфенил)гептильную группу, 7-(4-хлорфенил)гептильную группу, 7-(4-бромфенил)гептильную группу, 7-(4-йодфенил)гептильную группу, 8-(4-фторфенил)октильную группу, 8-(4-хлорфенил)октильную группу, 8-(4-бромфенил)октильную группу, 8-(4-йодфенил)октильную группу, 9-(4-фторфенил)нонильную группу, 9-(4-хлорфенил)нонильную группу, 9-(4-бромфенил)нонильную группу, 9-(4-йодфенил)нонильную группу, 10-(4-фторфенил)децильную группу, 10-(4-хлорфенил)децильную группу, 10-(4-бромфенил)децильную группу, 10-(4-йодфенил)децильную группу, 11-(4-фторфенил)ундецильную группу, 11-(4-хлорфенил)ундецильную группу, 11-(4-бромфенил)ундецильную группу, 11-(4-йодфенил)ундецильную группу, 12-(4-фторфенил)додецильную группу, 12-(4-хлорфенил)додецильную группу, 12-(4-бромфенил)додецильную группу, 12-(4-йодфенил)додецильную группу, 2-фтор-1-нафтилметильную группу, 3-фтор-1-нафтилметильную группу, 4-фтор-1-нафтилметильную группу, 5-фтор-1-нафтилметильную группу, 6-фтор-1-нафтилметильную группу, 7-фтор-1-нафтилметильную группу, 2-хлор-1-нафтилметильную группу, 3-хлор-1-нафтилметильную группу, 4-хлор-1-нафтилметильную группу, 5-хлор-1-нафтилметильную группу, 6-хлор-1-нафтилметильную группу, 7-хлор-1-нафтилметильную группу, 2-бром-1-нафтилметильную группу, 3-бром-1-нафтилметильную группу, 4-бром-1-нафтилметильную группу, 5-бром-1-нафтилметильную группу, 6-бром-1-нафтилметильную группу, 7-бром-1-нафтилметильную группу, гептахлор-1-нафтилметильную группу, гептафтор-1-нафтилметильную группу, 1-фтор-2-нафтилметильную группу, 3-фтор-2-нафтилметильную группу, 4-фтор-2-нафтилметильную группу, 5-фтор-2-нафтилметильную группу, 6-фтор-2-нафтилметильную группу, 7-фтор-2-нафтилметильную группу, 1-хлор-2-нафтилметильную группу, 3-хлор-2-нафтилметильную группу, 4-хлор-2-нафтилметильную группу, 5-хлор-2-нафтилметильную группу, 6-хлор-2-нафтилметильную группу, 7-хлор-2-нафтилметильную группу, 1-бром-2-нафтилметильную группу, 3-бром-2-нафтилметильную группу, 4-бром-2-нафтилметильную группу, 5-бром-2-нафтилметильную группу, 6-бром-2-нафтилметильную группу, 7-бром-2-нафтилметильную группу, гептахлор-2-нафтилметильную группу, гептафтор-2-нафтилметильную группу, 2-(5-фтор-1-нафтил)этильную группу, 2-(5-хлор-1-нафтил)этильную группу, 2-(5-бром-1-нафтил)этильную группу, 2-(6-фтор-2-нафтил)этильную группу, 2-(6-хлор-2-нафтил)этильную группу, 2-(6-бром-2-нафтил)этильную группу, 3-(5-фтор-1-нафтил)пропильную группу, 3-(5-хлор-1-нафтил)пропильную группу, 3-(5-бром-1-нафтил)пропильную группу, 3-(6-фтор-2-нафтил)пропильную группу, 3-(6-хлор-2-нафтил)пропильную группу, 3-(6-бром-2-нафтил)пропильную группу, 4-(5-фтор-1-нафтил)бутильную группу, 4-(5-хлор-1-нафтил)бутильную группу, 4-(5-бром-1-нафтил)бутильную группу, 4-(6-фтор-2-нафтил)бутильную группу, 4-(6-хлор-2-нафтил)бутильную группу, 4-(6-бром-2-нафтил)бутильную группу, 5-(5-фтор-1-нафтил)пентильную группу, 5-(5-хлор-1-нафтил)пентильную группу, 5-(5-бром-1-нафтил)пентильную группу, 5-(6-фтор-2-нафтил)пентильную группу, 5-(6-хлор-2-нафтил)пентильную группу, 5-(6-бром-2-нафтил)пентильную группу, 6-(5-фтор-1-нафтил)гексильную группу, 6-(5-хлор-1-нафтил)гексильную группу, 6-(5-бром-1-нафтил)гексильную группу, 6-(6-фтор-2-нафтил)гексильную группу, 6-(6-хлор-2-нафтил)гексильную группу, 6-(6-бром-2-нафтил)гексильную группу, 6-(5-фтор-1-нафтил)гептильную группу, 6-(5-хлор-1-нафтил)гептильную группу, 6-(5-бром-1-нафтил)гептильную группу, 6-(6-фтор-2-нафтил)гептильную группу, 6-(6-хлор-2-нафтил)гептильную группу, 6-(6-бром-2-нафтил)гептильную группу, 6-(5-фтор-1-нафтил)октильную группу, 6-(5-хлор-1-нафтил)октильную группу, 6-(5-бром-1-нафтил)октильную группу, 6-(6-фтор-2-нафтил)октильную группу, 6-(6-хлор-2-нафтил)октильную группу, 6-(6-бром-2-нафтил)октильную группу, 3-фтор-1-аценафтилметильную группу, 9-фтор-1-фенантрилметильную группу, 10-фтор-9-антрилметильную группу, 6-фтор-1-пиренилметильную группу и 1,1-дифтор(1-фенил)метильную группу. Атом галогена, которым может быть замещен атом водорода, включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода.
Термин "C7-C18 арилалкоксигруппа" включает, например, бензилоксигруппу, фенетилоксигруппу, 3-фенилпропилоксигруппу, 4-фенилбутилоксигруппу, 5-фенилпентилоксигруппу, 6-фенилгексилоксигруппу, 7-фенилгептилоксигруппу, 8-фенилоктилоксигруппу, 9-фенилнонилоксигруппу, 10-фенилдецилоксигруппу, 11-фенилундецилоксигруппу, 12-фенилдодецилоксигруппу, нафтилметилоксигруппу, нафтилэтилоксигруппу, нафтилпропилоксигруппу, нафтилбутилоксигруппу, нафтилпентилоксигруппу, нафтилгексилоксигруппу, нафтилгептилоксигруппу, нафтилоктилоксигруппу, антрилметилоксигруппу, антрилэтилоксигруппу, антрилпропилоксигруппу и антрилбутилоксигруппу.
Термин "C7-C18 галогенарилалкоксигруппа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода на арильной части C7-C18 арилалкоксигруппы замещен атомом галогена, и включает, например, 2-фторбензилоксигруппу, 3-фторбензилоксигруппу, 4-фторбензилоксигруппу, 2-хлорбензилоксигруппу, 3-хлорбензилоксигруппу, 4-хлорбензилоксигруппу, 2-бромбензилоксигруппу, 3-бромбензилоксигруппу, 4-бромбензилоксигруппу, 2-йодбензилоксигруппу, 3-йодбензилоксигруппу, 4-йодбензилоксигруппу, 2,4-дифторбензилоксигруппу, 2,5-дифторбензилоксигруппу, 2,6-дифторбензилоксигруппу, 3,5-дифторбензилоксигруппу, 2,4-дихлорбензилоксигруппу, 2,5-дихлорбензилоксигруппу, 2,6-дихлорбензилоксигруппу, 3,5-дихлорбензилоксигруппу, 2,4,6-трифторбензилоксигруппу, 2,3,4-трифторбензилоксигруппу, 2,4,5-трифторбензилоксигруппу, 3,4,5-трифторбензилоксигруппу, 2,4,6-трихлорбензилоксигруппу, 2,3,4-трихлорбензилоксигруппу, 2,4,5-трихлорбензилоксигруппу, 3,4,5-трихлорбензилоксигруппу, пентафторбензилоксигруппу, пентахлорбензилоксигруппу, 2-бром-3-фторбензилоксигруппу, 2-бром-4-фторбензилоксигруппу, 2-бром-5-фторбензилоксигруппу, 2-бром-6-фторбензилоксигруппу, 3-бром-2-фторбензилоксигруппу, 3-бром-4-фторбензилоксигруппу, 3-бром-5-фторбензилоксигруппу, 3-бром-6-фторбензилоксигруппу, 4-бром-2-фторбензилоксигруппу, 4-бром-3-фторбензилоксигруппу, 4-бром-5-фторбензилоксигруппу, 4-бром-6-фторбензилоксигруппу, 5-бром-2-фторбензилоксигруппу, 5-бром-3-фторбензилоксигруппу, 5-бром-4-фторбензилоксигруппу, 5-бром-6-фторбензилоксигруппу, 6-бром-2-фторбензилоксигруппу, 6-бром-3-фторбензилоксигруппу, 6-бром-4-фторбензилоксигруппу, 6-бром-5-фторбензилоксигруппу, 2-хлор-3-фторбензилоксигруппу, 2-хлор-4-фторбензилоксигруппу, 2-хлор-5-фторбензилоксигруппу, 2-хлор-6-фторбензилоксигруппу, 3-хлор-2-фторбензилоксигруппу, 3-хлор-4-фторбензилоксигруппу, 3-хлор-5-фторбензилоксигруппу, 3-хлор-6-фторбензилоксигруппу, 4-хлор-2-фторбензилоксигруппу, 4-хлор-3-фторбензилоксигруппу, 4-хлор-5-фторбензилоксигруппу, 4-хлор-6-фторбензилоксигруппу, 5-хлор-2-фторбензилоксигруппу, 5-хлор-3-фторбензилоксигруппу, 5-хлор-4-фторбензилоксигруппу, 5-хлор-6-фторбензилоксигруппу, 6-хлор-2-фторбензилоксигруппу, 6-хлор-3-фторбензилоксигруппу, 6-хлор-4-фторбензилоксигруппу, 6-хлор-5-фторбензилоксигруппу, 2-(4-фторфенил)этилоксигруппу, 2-(4-хлорфенил)этилоксигруппу, 2-(4-бромфенил)этилоксигруппу, 2-(4-йодфенил)этилоксигруппу, 2-(3-фторфенил)этилоксигруппу, 2-(3-хлорфенил)этилоксигруппу, 2-(3-бромфенил)этилоксигруппу, 2-(3-йодфенил)этилоксигруппу, 2-(2-фторфенил)этилоксигруппу, 2-(2-хлорфенил)этилоксигруппу, 2-(2-бромфенил)этилоксигруппу, 2-(2-йодфенил)этилоксигруппу, 3-(4-фторфенил)пропилоксигруппу, 3-(4-хлорфенил)пропилоксигруппу, 3-(4-бромфенил)пропилоксигруппу, 3-(4-йодфенил)пропилоксигруппу, 3-(3-фторфенил)пропилоксигруппу, 3-(3-хлорфенил)пропилоксигруппу, 3-(3-бромфенил)пропилоксигруппу, 3-(3-йодфенил)пропилоксигруппу, 3-(2-фторфенил)пропилоксигруппу, 3-(2-хлорфенил)пропилоксигруппу, 3-(2-бромфенил)пропилоксигруппу, 3-(2-йодфенил)пропилоксигруппу, 4-(4-фторфенил)бутилоксигруппу, 4-(4-хлорфенил)бутилоксигруппу, 4-(4-бромфенил)бутилоксигруппу, 4-(4-йодфенил)бутилоксигруппу, 5-(4-фторфенил)пентилоксигруппу, 5-(4-хлорфенил)пентилоксигруппу, 5-(4-бромфенил)пентилоксигруппу, 5-(4-йодфенил)пентилоксигруппу, 6-(4-фторфенил)гексилоксигруппу, 6-(4-хлорфенил)гексилоксигруппу, 6-(4-бромфенил)гексилоксигруппу, 6-(4-йодфенил)гексилоксигруппу, 7-(4-фторфенил)гептилоксигруппу, 7-(4-хлорфенил)гептилоксигруппу, 7-(4-бромфенил)гептилоксигруппу, 7-(4-йодфенил)гептилоксигруппу, 8-(4-фторфенил)октилоксигруппу, 8-(4-хлорфенил)октилоксигруппу, 8-(4-бромфенил)октилоксигруппу, 8-(4-йодфенил)октилоксигруппу, 9-(4-фторфенил)нонилоксигруппу, 9-(4-хлорфенил)нонилоксигруппу, 9-(4-бромфенил)нонилоксигруппу, 9-(4-йодфенил)нонилоксигруппу, 10-(4-фторфенил)децилоксигруппу, 10-(4-хлорфенил)децилоксигруппу, 10-(4-бромфенил)децилоксигруппу, 10-(4-йодфенил)децилоксигруппу, 11-(4-фторфенил)ундецилоксигруппу, 11-(4-хлорфенил)ундецилоксигруппу, 11-(4-бромфенил)ундецилоксигруппу, 11-(4-йодфенил)ундецилоксигруппу, 12-(4-фторфенил)додецилоксигруппу, 12-(4-хлорфенил)додецилоксигруппу, 12-(4-бромфенил)додецилоксигруппу, 12-(4-йодфенил)додецилоксигруппу, 2-фтор-1-нафтилметилоксигруппу, 3-фтор-1-нафтилметилоксигруппу, 4-фтор-1-нафтилметилоксигруппу, 5-фтор-1-нафтилметилоксигруппу, 6-фтор-1-нафтилметилоксигруппу, 7-фтор-1-нафтилметилоксигруппу, 2-хлор-1-нафтилметилоксигруппу, 3-хлор-1-нафтилметилоксигруппу, 4-хлор-1-нафтилметилоксигруппу, 5-хлор-1-нафтилметилоксигруппу, 6-хлор-1-нафтилметилоксигруппу, 7-хлор-1-нафтилметилоксигруппу, 2-бром-1-нафтилметилоксигруппу, 3-бром-1-нафтилметилоксигруппу, 4-бром-1-нафтилметилоксигруппу, 5-бром-1-нафтилметилоксигруппу, 6-бром-1-нафтилметилоксигруппу, 7-бром-1-нафтилметилоксигруппу, гептахлор-1-нафтилметилоксигруппу, гептафтор-1-нафтилметилоксигруппу, 1-фтор-2-нафтилметилоксигруппу, 3-фтор-2-нафтилметилоксигруппу, 4-фтор-2-нафтилметилоксигруппу, 5-фтор-2-нафтилметилоксигруппу, 6-фтор-2-нафтилметилоксигруппу, 7-фтор-2-нафтилметилоксигруппу, 1-хлор-2-нафтилметилоксигруппу, 3-хлор-2-нафтилметилоксигруппу, 4-хлор-2-нафтилметилоксигруппу, 5-хлор-2-нафтилметилоксигруппу, 6-хлор-2-нафтилметилоксигруппу, 7-хлор-2-нафтилметилоксигруппу, 1-бром-2-нафтилметилоксигруппу, 3-бром-2-нафтилметилоксигруппу, 4-бром-2-нафтилметилоксигруппу, 5-бром-2-нафтилметилоксигруппу, 6-бром-2-нафтилметилоксигруппу, 7-бром-2-нафтилметилоксигруппу, гептахлор-2-нафтилметилоксигруппу, гептафтор-2-нафтилметилоксигруппу, 2-(5-фтор-1-нафтил)этилоксигруппу, 2-(5-хлор-1-нафтил)этилоксигруппу, 2-(5-бром-1-нафтил)этилоксигруппу, 2-(6-фтор-2-нафтил)этилоксигруппу, 2-(6-хлор-2-нафтил)этилоксигруппу, 2-(6-бром-2-нафтил)этилоксигруппу, 3-(5-фтор-1-нафтил)пропилоксигруппу, 3-(5-хлор-1-нафтил)пропилоксигруппу, 3-(5-бром-1-нафтил)пропилоксигруппу, 3-(6-фтор-2-нафтил)пропилоксигруппу, 3-(6-хлор-2-нафтил)пропилоксигруппу, 3-(6-бром-2-нафтил)пропилоксигруппу, 4-(5-фтор-1-нафтил)бутилоксигруппу, 4-(5-хлор-1-нафтил)бутилоксигруппу, 4-(5-бром-1-нафтил)бутилоксигруппу, 4-(6-фтор-2-нафтил)бутилоксигруппу, 4-(6-хлор-2-нафтил)бутилоксигруппу, 4-(6-бром-2-нафтил)бутилоксигруппу, 5-(5-фтор-1-нафтил)пентилоксигруппу, 5-(5-хлор-1-нафтил)пентилоксигруппу, 5-(5-бром-1-нафтил)пентилоксигруппу, 5-(6-фтор-2-нафтил)пентилоксигруппу, 5-(6-хлор-2-нафтил)пентилоксигруппу, 5-(6-бром-2-нафтил)пентилоксигруппу, 6-(5-фтор-1-нафтил)гексилоксигруппу, 6-(5-хлор-1-нафтил)гексилоксигруппу, 6-(5-бром-1-нафтил)гексилоксигруппу, 6-(6-фтор-2-нафтил)гексилоксигруппу, 6-(6-хлор-2-нафтил)гексилоксигруппу, 6-(6-бром-2-нафтил)гексилоксигруппу, 6-(5-фтор-1-нафтил)гептилоксигруппу, 6-(5-хлор-1-нафтил)гептилоксигруппу, 6-(5-бром-1-нафтил)гептилоксигруппу, 6-(6-фтор-2-нафтил)гептилоксигруппу, 6-(6-хлор-2-нафтил)гептилоксигруппу, 6-(6-бром-2-нафтил)гептилоксигруппу, 6-(5-фтор-1-нафтил)октилоксигруппу, 6-(5-хлор-1-нафтил)октилоксигруппу, 6-(5-бром-1-нафтил)октилоксигруппу, 6-(6-фтор-2-нафтил)октилоксигруппу, 6-(6-хлор-2-нафтил)октилоксигруппу, 6-(6-бром-2-нафтил)октилоксигруппу, 3-фтор-1-аценафтилметилоксигруппу, 9-фтор-1-фенантрилметилоксигруппу, 10-фтор-9-антрилметилоксигруппу, 6-фтор-1-пиренилметилоксигруппу и 1,1-дифтор-1-фенилметилоксигруппу.
Термин "C3-C12 триалкилсилильная группа" включает, например, триметилсилильную группу, трет-бутилдиметилсилильную группу, триэтилсилильную группу, изопропилдиметилсилильную группу, триизопропилсилильную группу, три(трет-бутил)силильную группу и три(н-бутил)силильную группу.
Термин "C5-C14 триалкилсилилэтинильная группа" обозначает этинильную группу, присоединенную к алкилсилильной группе, в которой общее число атомов углерода, включая атомы углерода этинильной группы и три атома водорода на силильной группе замещены прямой или разветвленной C1-C4 алкильной группой, и C1-C4 алкильная группа могут быть одинаковыми или разными, и включает, например, триметилсилилэтинильную группу, трет-бутилдиметилсилилэтинильную группу, триэтилсилилэтинильную группу, изопропилдиметилсилилэтинильную группу, триизопропилсилилэтинильную группу, три(трет-бутил)силилэтинильную группу и три(н-бутил)силилэтинильную группу.
Термин "аминосульфонильная группа, в случае необходимости имеющая C1-C6 алкильную группу или C6-C12 арильную группу" обозначает аминосульфонильную группу, в которой один или два атома водорода на атоме азота могут быть в случае необходимости замещены прямой или разветвленной C1-C6 алкильной группой или C6-C12 арильной группой, причем заместители на атоме азота могут быть одинаковыми или разными, и включают, например, аминосульфонильную группу, N-метиламиносульфонильную группу, N-этиламиносульфонильную группу, N-пропиламиносульфонильную группу, N-изопропиламиносульфонильную группу, N-бутиламиносульфонильную группу, Н-пентиламиносульфонильную группу, Н-гексиламиносульфонильную группу, N,N-диметиламиносульфонильную группу, N,N-диэтиламиносульфонильную группу, N,N-дипропиламиносульфонильную группу, N,N-диизопропиламиносульфонильную группу, N-этил-N-метиламиносульфонильную группу, N-пропил-N-метиламиносульфонильную группу, N-бутил-N-метиламиносульфонильную группу, Н-пентил-N-метиламиносульфонильную группу, N-фениламиносульфонильную группу, N,N-дифениламиносульфонильную группу, N-метил-N-фениламиносульфонильную группу, N-этил-N-фениламиносульфонильную группу, N-пропил-N-фениламиносульфонильную группу, N-бутил-N-фениламиносульфонильную группу, Н-пентил-N-фениламиносульфонильную группу, Н-гексил-N-фениламиносульфонильную группу, N-(1-нафтил)аминосульфонильную группу, N-(1-нафтил)-N-метиламиносульфонильную группу, N-(2-нафтил)аминосульфонильную группу и N-(2-нафтил)-N-метиламиносульфонильную группу.
Термин "C1-C6 алкилсульфонильная группа" обозначает прямую или разветвленную алкилсульфонильную группу и включает, например, метилсульфонильную группу, этилсульфонильную группу, пропилсульфонильную группу, изопропилсульфонильную группу, бутилсульфонильную группу, изобутилсульфонильную группу, втор-бутилсульфонильную группу, пентилсульфонильную группу, изоамилсульфонильную группу, неопентилсульфонильную группу, 2-пентилсульфонильную группу, 3-пентилсульфонильную группу, 2-метилбутилсульфонильную группу, гексилсульфонильную группу, изогексилсульфонильную группу, 3-метилпентилсульфонильную группу и 4-метилпентилсульфонильную группу.
Термин "C1-C6 галогеналкилсульфонильная группа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода прямой или разветвленной C1-C6 алкилсульфонильной группы замещен атомом галогена, и включает, например, трифторметилсульфонильную группу, трихлорметилсульфонильную группу, трибромметилсульфонильную группу, трийодметилсульфонильную группу, пентафторэтилсульфонильную группу, пентахлорэтилсульфонильную группу, пентабромэтилсульфонильную группу, пентайодэтилсульфонильную группу, 2,2,2-трихлорэтилсульфонильную группу, 2,2,2-трифторэтилсульфонильную группу, 2,2,2-трифторэтилсульфонильную группу, 2,2,2-трибромэтилсульфонильную группу, 2,2,2-трийодэтилсульфонильную группу, гептафторпропилсульфонильную группу, гептахлорпропилсульфонильную группу, гептабромпропилсульфонильную группу, гептайодпропилсульфонильную группу, 3,3,3-трифторпропилсульфонильную группу, 3,3,3-трихлорпропилсульфонильную группу, 3,3,3-трибромпропилсульфонильную группу, 3,3,3-трийодпропилсульфонильную группу, нонафторбутилсульфонильную группу, нонахлорбутилсульфонильную группу, нонабромбутилсульфонильную группу, нонайодбутилсульфонильную группу, перфторпентилсульфонильную группу, перхлорпентилсульфонильную группу, пербромпентилсульфонильную группу, перфторгексилсульфонильную группу, перхлоргексилсульфонильную группу, пербромгексилсульфонильную группу и перйодгексилсульфонильную группу. Атом галогена, которым может быть замещен атом водорода, включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода.
Термин "C6-C16 арилсульфонильная группа" включает, например, фенилсульфонильную группу, 1-нафтилсульфонильную группу, 2-нафтилсульфонильную группу, 1-аценафтилсульфонильную группу, 1-фенантрилсульфонильную группу, 9-антрилсульфонильную группу и 1-пиренилсульфонильную группу.
Термин "C6-C16 галогенарилсульфонильная группа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода C6-C16 арилсульфонильной группы замещен атомом галогена, и включает, например, 2-фторфенилсульфонильную группу, 3-фторфенилсульфонильную группу, 4-фторфенилсульфонильную группу, 2-хлорфенилсульфонильную группу, 3-хлорфенилсульфонильную группу, 4-хлорфенилсульфонильную группу, 2-бромфенилсульфонильную группу, 3-бромфенилсульфонильную группу, 4-бромфенилсульфонильную группу, 2-йодфенилсульфонильную группу, 3-йодфенилсульфонильную группу, 4-йодфенилсульфонильную группу, 2,4-дифторфенилсульфонильную группу, 2,5-дифторфенилсульфонильную группу, 2,6-дифторфенилсульфонильную группу, 3,5-дифторфенилсульфонильную группу, 2,4-дихлорфенилсульфонильную группу, 2,5-дихлорфенилсульфонильную группу, 2,6-дихлорфенилсульфонильную группу, 3,5-дихлорфенилсульфонильную группу, 2,4,6-трифторфенилсульфонильную группу, 2,3,4-трифторфенилсульфонильную группу, 2,4,5-трифторфенилсульфонильную группу, 3,4,5-трифторфенилсульфонильную группу, 2,4,6-трихлорфенилсульфонильную группу, 2,3,4-трихлорфенилсульфонильную группу, 2,4,5-трихлорфенилсульфонильную группу, 3,4,5-трихлорфенилсульфонильную группу, пентафторфенилсульфонильную группу, пентахлорфенилсульфонильную группу, 2-бром-3-фторфенилсульфонильную группу, 2-бром-4-фторфенилсульфонильную группу, 2-бром-5-фторфенилсульфонильную группу, 2-бром-6-фторфенилсульфонильную группу, 3-бром-2-фторфенилсульфонильную группу, 3-бром-4-фторфенилсульфонильную группу, 3-бром-5-фторфенилсульфонильную группу, 3-бром-6-фторфенилсульфонильную группу, 4-бром-2-фторфенилсульфонильную группу, 4-бром-3-фторфенилсульфонильную группу, 4-бром-5-фторфенилсульфонильную группу, 4-бром-6-фторфенилсульфонильную группу, 5-бром-2-фторфенилсульфонильную группу, 5-бром-3-фторфенилсульфонильную группу, 5-бром-4-фторфенилсульфонильную группу, 5-бром-6-фторфенилсульфонильную группу, 6-бром-2-фторфенилсульфонильную группу, 6-бром-3-фторфенилсульфонильную группу, 6-бром-4-фторфенилсульфонильную группу, 6-бром-5-фторфенилсульфонильную группу, 2-хлор-3-фторфенилсульфонильную группу, 2-хлор-4-фторфенилсульфонильную группу, 2-хлор-5-фторфенилсульфонильную группу, 2-хлор-6-фторфенилсульфонильную группу, 3-хлор-2-фторфенилсульфонильную группу, 3-хлор-4-фторфенилсульфонильную группу, 3-хлор-5-фторфенилсульфонильную группу, 3-хлор-6-фторфенилсульфонильную группу, 4-хлор-2-фторфенилсульфонильную группу, 4-хлор-3-фторфенилсульфонильную группу, 4-хлор-5-фторфенилсульфонильную группу, 4-хлор-6-фторфенилсульфонильную группу, 5-хлор-2-фторфенилсульфонильную группу, 5-хлор-3-фторфенилсульфонильную группу, 5-хлор-4-фторфенилсульфонильную группу, 5-хлор-6-фторфенилсульфонильную группу, 6-хлор-2-фторфенилсульфонильную группу, 6-хлор-3-фторфенилсульфонильную группу, 6-хлор-4-фторфенилсульфонильную группу, 6-хлор-5-фторфенилсульфонильную группу, 2-фтор-1-нафтилсульфонильную группу, 3-фтор-1-нафтилсульфонильную группу, 4-фтор-1-нафтилсульфонильную группу, 5-фтор-1-нафтилсульфонильную группу, 6-фтор-1-нафтилсульфонильную группу, 7-фтор-1-нафтилсульфонильную группу, 2-хлор-1-нафтилсульфонильную группу, 3-хлор-1-нафтилсульфонильную группу, 4-хлор-1-нафтилсульфонильную группу, 5-хлор-1-нафтилсульфонильную группу, 6-хлор-1-нафтилсульфонильную группу, 7-хлор-1-нафтилсульфонильную группу, 2-бром-1-нафтилсульфонильную группу, 3-бром-1-нафтилсульфонильную группу, 4-бром-1-нафтилсульфонильную группу, 5-бром-1-нафтилсульфонильную группу, 6-бром-1-нафтилсульфонильную группу, 7-бром-1-нафтилсульфонильную группу, гептахлор-1-нафтилсульфонильную группу, гептафтор-1-нафтилсульфонильную группу, 1-фтор-2-нафтилсульфонильную группу, 3-фтор-2-нафтилсульфонильную группу, 4-фтор-2-нафтилсульфонильную группу, 5-фтор-2-нафтилсульфонильную группу, 6-фтор-2-нафтилсульфонильную группу, 7-фтор-2-нафтилсульфонильную группу, 1-хлор-2-нафтилсульфонильную группу, 3-хлор-2-нафтилсульфонильную группу, 4-хлор-2-нафтилсульфонильную группу, 5-хлор-2-нафтилсульфонильную группу, 6-хлор-2-нафтилсульфонильную группу, 7-хлор-2-нафтилсульфонильную группу, 1-бром-2-нафтилсульфонильную группу, 3-бром-2-нафтилсульфонильную группу, 4-бром-2-нафтилсульфонильную группу, 5-бром-2-нафтилсульфонильную группу, 6-бром-2-нафтилсульфонильную группу, 7-бром-2-нафтилсульфонильную группу, гептахлор-2-нафтилсульфонильную группу, гептафтор-2-нафтилсульфонильную группу, 3-фтор-1-аценафтилсульфонильную группу, 9-фтор-1-фенантрилсульфонильную группу, 10-фтор-9-антрилсульфонильную группу и 6-фтор-1-пиренилсульфонильную группу. Атом галогена, которым может быть замещен атом галогена, включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода.
Термин "C1-C6 алкилсульфинильная группа" обозначает прямую или разветвленную алкилсульфинильную группу и включает, например, метилсульфинильную группу, этилсульфинильную группу, пропилсульфинильную группу, изопропилсульфинильную группу, бутилсульфинильную группу, изобутилсульфинильную группу, втор-бутилсульфинильную группу, пентилсульфинильную группу, изоамилсульфинильную группу, неопентилсульфинильную группу, 2-пентилсульфинильную группу, 3-пентилсульфинильную группу, 2-метилбутилсульфинильную группу, гексилсульфинильную группу, изогексилсульфинильную группу, 3-метилпентилсульфинильную группу и 4-метилпентилсульфинильную группу.
Термин "C1-C6 галогеналкилсульфинильная группа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода прямой или разветвленной C1-C6 алкилсульфинильной группы замещен атомом галогена, и включает, например, трифторметилсульфинильную группу, трихлорметилсульфинильную группу, трибромметилсульфинильную группу, трийодметилсульфинильную группу, пентафторэтилсульфинильную группу, пентахлорэтилсульфинильную группу, пентабромэтилсульфинильную группу, пентайодэтилсульфинильную группу, 2,2,2-трихлорэтилсульфинильную группу, 2,2,2-трифторэтилсульфинильную группу, 2,2,2-трифторэтилсульфинильную группу, 2,2,2-трибромэтилсульфинильную группу, 2,2,2-трийодэтилсульфинильную группу, гептафторпропилсульфинильную группу, гептахлорпропилсульфинильную группу, гептабромпропилсульфинильную группу, гептайодпропилсульфинильную группу, 3,3,3-трифторпропилсульфинильную группу, 3,3,3-трихлорпропилсульфинильную группу, 3,3,3-трибромпропилсульфинильную группу, 3,3,3-трийодпропилсульфинильную группу, перфторпентилсульфинильную группу, перхлорпентилсульфинильную группу, пербромпентилсульфинильную группу, перфторгексилсульфинильную группу, перхлоргексилсульфинильную группу, пербромгексилсульфинильную группу и перйодгексилсульфинильную группу. Атом галогена, которым может быть замещен атом водорода, включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода.
Термин "C6-C16 арилсульфинильная группа" включает, например, фенилсульфинильную группу, 1-нафтилсульфинильную группу, 2-нафтилсульфинильную группу, 1-аценафтилсульфинильную группу, 1-фенантрилсульфинильную группу, 9-антрилсульфинильную группу и 1-пиренилсульфинильную группу.
Термин "C6-C16 галогенарилсульфинильная группа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода C6-C16 арилсульфинильной группы замещен атомом галогена, и включает, например, 2-фторфенилсульфинильную группу, 3-фторфенилсульфинильную группу, 4-фторфенилсульфинильную группу, 2-хлорфенилсульфинильную группу, 3-хлорфенилсульфинильную группу, 4-хлорфенилсульфинильную группу, 2-бромфенилсульфинильную группу, 3-бромфенилсульфинильную группу, 4-бромфенилсульфинильную группу, 2-йодфенилсульфинильную группу, 3-йодфенилсульфинильную группу, 4-йодфенилсульфинильную группу, 2,4-дифторфенилсульфинильную группу, 2,5-дифторфенилсульфинильную группу, 2,6-дифторфенилсульфинильную группу, 3,5-дифторфенилсульфинильную группу, 2,4-дихлорфенилсульфинильную группу, 2,5-дихлорфенилсульфинильную группу, 2,6-дихлорфенилсульфинильную группу, 3,5-дихлорфенилсульфинильную группу, 2,4,6-трифторфенилсульфинильную группу, 2,3,4-трифторфенилсульфинильную группу, 2,4,5-трифторфенилсульфинильную группу, 3,4,5-трифторфенилсульфинильную группу, 2,4,6-трихлорфенилсульфинильную группу, 2,3,4-трихлорфенилсульфинильную группу, 2,4,5-трихлорфенилсульфинильную группу, 3,4,5-трихлорфенилсульфинильную группу, пентафторфенилсульфинильную группу, пентахлорфенилсульфинильную группу, 2-бром-3-фторфенилсульфинильную группу, 2-бром-4-фторфенилсульфинильную группу, 2-бром-5-фторфенилсульфинильную группу, 2-бром-6-фторфенилсульфинильную группу, 3-бром-2-фторфенилсульфинильную группу, 3-бром-4-фторфенилсульфинильную группу, 3-бром-5-фторфенилсульфинильную группу, 3-бром-6-фторфенилсульфинильную группу, 4-бром-2-фторфенилсульфинильную группу, 4-бром-3-фторфенилсульфинильную группу, 4-бром-5-фторфенилсульфинильную группу, 4-бром-6-фторфенилсульфинильную группу, 5-бром-2-фторфенилсульфинильную группу, 5-бром-3-фторфенилсульфинильную группу, 5-бром-4-фторфенилсульфинильную группу, 5-бром-6-фторфенилсульфинильную группу, 6-бром-2-фторфенилсульфинильную группу, 6-бром-3-фторфенилсульфинильную группу, 6-бром-4-фторфенилсульфинильную группу, 6-бром-5-фторфенилсульфинильную группу, 2-хлор-3-фторфенилсульфинильную группу, 2-хлор-4-фторфенилсульфинильную группу, 2-хлор-5-фторфенилсульфинильную группу, 2-хлор-6-фторфенилсульфинильную группу, 3-хлор-2-фторфенилсульфинильную группу, 3-хлор-4-фторфенилсульфинильную группу, 3-хлор-5-фторфенилсульфинильную группу, 3-хлор-6-фторфенилсульфинильную группу, 4-хлор-2-фторфенилсульфинильную группу, 4-хлор-3-фторфенилсульфинильную группу, 4-хлор-5-фторфенилсульфинильную группу, 4-хлор-6-фторфенилсульфинильную группу, 5-хлор-2-фторфенилсульфинильную группу, 5-хлор-3-фторфенилсульфинильную группу, 5-хлор-4-фторфенилсульфинильную группу, 5-хлор-6-фторфенилсульфинильную группу, 6-хлор-2-фторфенилсульфинильную группу, 6-хлор-3-фторфенилсульфинильную группу, 6-хлор-4-фторфенилсульфинильную группу, 6-хлор-5-фторфенилсульфинильную группу, 2-фтор-1-нафтилсульфинильную группу, 3-фтор-1-нафтилсульфинильную группу, 4-фтор-1-нафтилсульфинильную группу, 5-фтор-1-нафтилсульфинильную группу, 6-фтор-1-нафтилсульфинильную группу, 7-фтор-1-нафтилсульфинильную группу, 2-хлор-1-нафтилсульфинильную группу, 3-хлор-1-нафтилсульфинильную группу, 4-хлор-1-нафтилсульфинильную группу, 5-хлор-1-нафтилсульфинильную группу, 6-хлор-1-нафтилсульфинильную группу, 7-хлор-1-нафтилсульфинильную группу, 2-бром-1-нафтилсульфинильную группу, 3-бром-1-нафтилсульфинильную группу, 4-бром-1-нафтилсульфинильную группу, 5-бром-1-нафтилсульфинильную группу, 6-бром-1-нафтилсульфинильную группу, 7-бром-1-нафтилсульфинильную группу, гептахлор-1-нафтилсульфинильную группу, гептафтор-1-нафтилсульфинильную группу, 1-фтор-2-нафтилсульфинильную группу, 3-фтор-2-нафтилсульфинильную группу, 4-фтор-2-нафтилсульфинильную группу, 5-фтор-2-нафтилсульфинильную группу, 6-фтор-2-нафтилсульфинильную группу, 7-фтор-2-нафтилсульфинильную группу, 1-хлор-2-нафтилсульфинильную группу, 3-хлор-2-нафтилсульфинильную группу, 4-хлор-2-нафтилсульфинильную группу, 5-хлор-2-нафтилсульфинильную группу, 6-хлор-2-нафтилсульфинильную группу, 7-хлор-2-нафтилсульфинильную группу, 1-бром-2-нафтилсульфинильную группу, 3-бром-2-нафтилсульфинильную группу, 4-бром-2-нафтилсульфинильную группу, 5-бром-2-нафтилсульфинильную группу, 6-бром-2-нафтилсульфинильную группу, 7-бром-2-нафтилсульфинильную группу, гептахлор-2-нафтилсульфинильную группу, гептафтор-2-нафтилсульфинильную группу, 3-фтор-1-аценафтилсульфинильную группу, 9-фтор-1-фенантрилсульфинильную группу, 10-фтор-9-антрилсульфинильную группу и 6-фтор-1-пиренилсульфинильную группу. Атом галогена, который может быть замещен, включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода.
Термин "C1-C12 алкильная группа" обозначает прямую или разветвленную алкильную группу и включает, например, метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, н-бутильную группу, н-пентильную группу, н-гексильную группу, н-гептильную группу, н-октильную группу, н-нонильную группу, н-децильную группу, н-ундецильную группу и н-додецильную группу.
Термин "C3-C12 циклоалкильная группа" включает, например, циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу, циклогептильную группу, циклооктильную группу, циклононильную группу, циклодецильную группу, циклоундецильную группу и циклододецильную группу.
Термин "C2-C12 алкенильная группа" включает, например, винильную группу, 1-пропенильную группу, изопропенильную группу, 2-пропенильную группу, 1-бутенильную группу, 1-метил-1-пропенильную группу, 2-бутенильную группу, 1-метил-2-пропенильную группу, 3-бутенильную группу, 2-метил-1-пропенильную группу, 2-метил-2-пропенильную группу, 1,3-бутадиенильную группу, 1-пентенильную группу, 1-этил-2-пропенильную группу, 2-пентенильную группу, 1-метил-1-бутенильную группу, 3-пентенильную группу, 1-метил-2-бутенильную группу, 4-пентенильную группу, 1-метил-3-бутенильную группу, 3-метил-1-бутенильную группу, 1,2-диметил-2-пропенильную группу, 1,1-диметил-2-пропенильную группу, 2-метил-2-бутенильную группу, 3-метил-2-бутенильную группу, 1,2-диметил-1-пропенильную группу, 2-метил-3-бутенильную группу, 3-метил-3-бутенильную группу, 1,3-пентадиенильную группу, 1-винил-2-пропенильную группу, 1-гексенильную группу, 1-гептенильную группу, 1-октенильную группу, 1-ноненильную группу, 1-деценильную группу, 1-ундеценильную группу и 1-додеценильную группу.
Термин "C3-C12 циклоалкенильная группа" включает, например, 1-циклопропенильную группу, 1-циклобутенильную группу, 1-циклопентенильную группу, 1-циклогексенильную группу, 2-циклогексенильную группу, 3-циклогексенильную группу, 1-циклогептенильную группу, 1-циклооктенильную группу, 1-циклононенильную группу, 1-циклодеценильную группу, 1-циклоундеценильную группу, 1-циклододеценильную группу, 1-циклопентадиенильную группу, 1,3-циклогексадиенильную группу, 1,4-циклогексадиенильную группу и 1,5-циклооктадиенильную группу.
Термин "C2-C12 алкинильная группа" включает, например, этинильную группу, 1-пропинильную группу, 1-бутинильную группу, 1-пентинильную группу, 2-пентинильную группу, 3-пентинильную группу, 1-гексинильную группу, 1-гептинильную группу, 1-октинильную группу, 1-нонинильную группу, 1-децинильную группу, 1-ундеценильную группу и 1-додеценильную группу.
Термин "C2-C12 ацильная группа" включает, например, ацетильную группу, пропионильную группу, бутаноильную группу, пентаноильную группу, гексаноильную группу, гептаноильную группу, октаноильную группу, нонаноильную группу, деканоильную группу, ундеканоильную группу и додеканоильную группу.
Термин "C1-C3 алкильная группа" включает, например, метильную группу, этильную группу, пропильную группу и изопропильную группу.
Термин "C1-C3 галогеналкильная группа" включает, например, хлорметильную группу, дихлорметильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, хлорфторметильную группу, дихлорфторметильную группу, трифторметильную группу, трихлорметильную группу, трибромметильную группу, фторэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, 2-хлорэтильную группу, 2,2-дихлорэтильную группу, 2,2,2-трихлорэтильную группу, пентафторэтильную группу, пентахлорэтильную группу, 2-хлор-2-фторэтильную группу, 2-хлор-2-фторэтильную группу, 2-хлор-2,2-дифторэтильную группу, 2-фторпропильную группу, 3-фторпропильную группу, 2,2-дифторпропильную группу, 2,3-дифторпропильную группу, 3,3,3-трифторпропильную группу, гептафторпропильную группу и 1-(фторметил)-2-фторэтильную группу.
Термин "C2-C12 алкоксикарбонильная группа" может быть прямой или разветвленной и включает, например, метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу, пропилоксикарбонильную группу, изопропилоксикарбонильную группу, бутилоксикарбонильную группу, изобутилоксикарбонильную группу, втор-бутилоксикарбонильную группу, пентилоксикарбонильную группу, изоамилоксикарбонильную группу, неопентилоксикарбонильную группу, 2-пентилоксикарбонильную группу, 3-пентилоксикарбонильную группу, 2-метилбутилоксикарбонильную группу, гексилоксикарбонильную группу, изогексилоксикарбонильную группу, 3-метилпентилоксикарбонильную группу, 4-метилпентилоксикарбонильную группу, гептилоксикарбонильную группу, 2-гептилоксикарбонильную группу, октилоксикарбонильную группу, децилоксикарбонильную группу и ундецилоксиоксикарбонильную группу.
Термин "C1-C4 алкильная группа" может быть прямой или разветвленной и включает, например, метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу и трет-бутильную группу.
Термин "C1-C4 галогеналкильная группа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода прямой или разветвленной C1-C4 алкильной группы замещен атомом галогена, и включает, например, монофторметильную группу, монохлорметильную группу, дихлорметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, трихлорметильную группу, трибромметильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, 2,2,2-трихлорэтильную группу, пентафторэтильную группу, хлорфторметильную группу, дихлорфторметильную группу, хлордифторметильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2-хлор-2-фторэтильную группу, 2-хлор-2,2-дифторэтильную группу, 2,2-дихлор-2-фторэтильную группу, 2-фторпропильную группу, 3-фторпропильную группу, 2,2-дифторпропильную группу, 3,3,3-трифторпропильную группу, 3-(фторметил)-2-фторэтильную группу и 4-фторбутильную группу.
Термин "C3-C5 циклоалкильная группа" охватывает циклоалкильную группу, имеющую алкильную группу, и включает, например, циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, 2-метилциклопропильную группу, 2,2-диметилциклопропильную группу и 2,3-диметилциклопропильную группу.
Термин "C3-C5 галогенциклоалкильная группа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода C3-C5 циклоалкильной группы замещен атомом галогена, и включает, например, 2-фторциклопропильную группу, 2,2-дифторциклопропильную группу, 2-хлор-2-фторциклопропильную группу, 2,2-дихлорциклопропильную группу, 2,2-дибромциклопропильную группу, 2,2-дифтор-1-метилциклопропильную группу, 2,2-дихлор-1-метилциклопропильную группу, 2,2-дибром-1-метилциклопропильную группу, 1-(трифторметил)циклопропильную группу, 2,2,3,3-тетрафторциклобутильную группу, 2-хлорциклопентильную группу и 3-хлорциклопентильную группу.
Термин "C1-C4 алкоксигруппа" может быть прямой или разветвленной и включает, например, метоксигруппу, этоксигруппу, пропилоксигруппу, изопропилоксигруппу, бутилоксигруппу, изобутилоксигруппу, втор-бутилоксигруппу и трет-бутилоксигруппу.
Термин "C1-C4 галогеналкоксигруппа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода прямой или разветвленной C1-C4 алкоксигруппы замещен атомом галогена, и включает, например, трифторметоксигруппу, трихлорметоксигруппу, хлорметоксигруппу, дихлорметоксигруппу, фторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, хлорфторметоксигруппу, дихлорфторметоксигруппу, хлордифторметоксигруппу, пентафторэтоксигруппу, пентахлорэтоксигруппу, 2,2,2-трихлорэтоксигруппу, 2,2,2-трифторэтоксигруппу, 2,2,2-трибромэтоксигруппу, 2,2,2-трийодэтоксигруппу, 2-фторэтоксигруппу, 2-хлорэтоксигруппу, 2,2-дифторэтоксигруппу, 2,2,2-трифторэтоксигруппу, 2-хлор-2-фторэтоксигруппу, 2-хлор-2,2-дифторэтоксигруппу, гептафторпропоксигруппу, гептахлорпропоксигруппу, гептабромпропоксигруппу, гептайодпропоксигруппу, 3,3,3-трифторпропоксигруппу, 3,3,3-трихлорпропоксигруппу, 3,3,3-трибромпропоксигруппу, 3,3,3-трийодпропоксигруппу, 2-фторпропоксигруппу, 3-фторпропоксигруппу, 2,2-дифторпропоксигруппу, 2,3-дифторпропоксигруппу, 2-хлорпропоксигруппу, 3-хлорпропоксигруппу, 2,3-дихлорпропоксигруппу, 2-бромпропоксигруппу, 3-бромпропоксигруппу, 2,3,3-трифторпропоксигруппу, нонафторбутоксигруппу, нонахлорбутоксигруппу, нонабромбутоксигруппу и нонайодбутоксигруппу.
Термин "C2-C6 алкоксиалкильная группа" может быть прямой или разветвленной группой, в которой общее число атомов углерода алкоксигруппы и алкильной группы составляет от двух до шести атомов углерода, и включает, например, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, пропилоксиметильную группу, изопропилоксиметильную группу, бутилоксиметильную группу, изобутилоксиметильную группу, втор-бутилоксиметильную группу, пентилоксиметильную группу, 1-метоксиэтильную группу, 2-метоксиэтильную группу, 2-этоксиэтильную группу, 2-пропилоксиэтильную группу, 2-изопропилоксиэтильную группу, 2-бутилоксиэтильную группу, 3-метоксипропильную группу, 3-этоксипропильную группу, 3-пропилоксипропильную группу, 3-метоксибутильную группу, 3-этоксибутильную группу, 4-метоксибутильную группу, 4-этоксибутильную группу и 5-метоксипентильную группу.
Термин "C1-C6 алкиламиногруппа" включает, например, группу N-метиламино, группу N-этиламино, N-пропиламино группу, группу N-изопропиламино, группу N-бутиламино, группу N,N-диметиламино, группу N,N-диэтиламино, группу N,N-дипропиламино, группу N-этил-N-метиламино и группу N-пропил-N-метиламино.
Термин "C3-C9 триалкилсилильная группа" включает, например, триметилсилильную группу, трет-бутилдиметилсилильную группу, триэтилсилильную группу, изопропилдиметилсилильную группу и триизопропилсилильную группу.
Термин "C1-C4 алкилсульфонильная группа" может быть прямой или разветвленной и включает, например, метилсульфонильную группу, этилсульфонильную группу, пропилсульфонильную группу, изопропилсульфонильную группу, бутилсульфонильную группу, изобутилсульфонильную группу и втор-бутилсульфонильную группу.
Термин "C1-C4 галогеналкилсульфонильная группа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода прямой или разветвленной C1-C4 алкилсульфонильной группы замещен атомом галогена, и включает, например, трифторметилсульфонильную группу, трихлорметилсульфонильную группу, трибромметилсульфонильную группу, трийодметилсульфонильную группу, пентафторэтилсульфонильную группу, пентахлорэтилсульфонильную группу, пентабромэтилсульфонильную группу, пентайодэтилсульфонильную группу, 2,2,2-трихлорэтилсульфонильную группу, 2,2,2-трифторэтилсульфонильную группу, 2,2,2-трибромэтилсульфонильную группу, 2,2,2-трийодэтилсульфонильную группу, гептафторпропилсульфонильную группу, гептахлорпропилсульфонильную группу, гептабромпропилсульфонильную группу, гептайодпропилсульфонильную группу, 3,3,3-трифторпропилсульфонильную группу, 3,3,3-трихлорпропилсульфонильную группу, 3,3,3-трибромпропилсульфонильную группу, 3,3,3-трийодпропилсульфонильную группу, нонафторбутилсульфонильную группу, нонахлорбутилсульфонильную группу, нонабромбутилсульфонильную группу и нонайодбутилсульфонильную группу.
Термин "C1-C4 алкилсульфинильная группа" может быть прямой или разветвленной и включает, например, метилсульфинильную группу, этилсульфинильную группу, пропилсульфинильную группу, изопропилсульфинильную группу, бутилсульфинильную группу, изобутилсульфинильную группу и втор-бутилсульфинильную группу.
Термин "C1-C4 галогеналкилсульфинильная группа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода прямой или разветвленной C1-C4 алкилсульфинильной группы замещен атомом галогена, и включает, например, трифторметилсульфинильную группу, трихлорметилсульфинильную группу, трибромметилсульфинильную группу, трийодметилсульфинильную группу, пентафторэтилсульфинильную группу, пентахлороэтилсульфинильную группу, пентабромэтилсульфинильную группу, пентайодэтилсульфинильную группу, 2,2,2-трихлорэтилсульфинильную группу, 2,2,2-трифторэтилсульфинильную группу, 2,2,2-трибромэтилсульфинильную группу, 2,2,2-трийодэтилсульфинильную группу, гептафторпропилсульфинильную группу, гептахлорпропилсульфинильную группу, гептабромпропилсульфинильную группу, гептайодпропилсульфинильную группу, 3,3,3-трифторпропилсульфинильную группу, 3,3,3-трихлорпропилсульфинильную группу, 3,3,3-трибромпропилсульфинильную группу, 3,3,3-трийодпропилсульфинильную группу, нонафторбутилсульфинильную группу, нонахлорбутилсульфинильную группу, нонабромбутилсульфинильную группу и нонайодбутилсульфинильную группу.
Термин "C2-C5 алкоксиалкильная группа" может быть прямой или разветвленной группой, в которой общее число атомов углерода алкоксигруппы и алкильной группы составляет от двух до пяти атомов углерода, и включает, например, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, пропилоксиметильную группу, изопропилоксиметильную группу, бутилоксиметильную группу, изобутилоксиметильную группу, втор-бутилоксиметильную группу, 1-метоксиэтильную группу, 2-метоксиэтильную группу, 2-этоксиэтильную группу, 2-пропилоксиэтильную группу, 2-изопропилоксиэтильную группу, 3-метоксипропильную группу, 3-этоксипропильную группу, 3-метоксибутильную группу и 4-метоксибутильную группу.
Термин "C2-C5 алкилтиоалкильная группа" может быть прямой или разветвленной и включает, например, метилтиометильную группу, этилтиометильную группу, пропилтиометильную группу, изопропилтиометильную группу, бутилтиометильную группу, изобутилтиометильную группу, втор-бутилтиометильную группу, 1-метилтиоэтильную группу, 2-метилтиоэтильную группу, 2-пропилтиоэтильную группу, 2-изопропилтиоэтильную группу, 3-метилтиопропильную группу, 3-этилтиопропильную группу, 3-метилтиобутильную группу и 4-метилтиобутильную группу.
Термин "C2-C3 алкенильная группа" включает, например, винильную группу, 1-пропенильную группу и 2-пропенильную группу.
Термин "C2-C3 алкинильная группа" включает, например, этинильную группу, 1-пропинильную группу и 2-пропинильную группу.
Термин "C3-C4 циклоалкильная группа" включает, например, циклопропильную группу и циклобутильную группу.
Термин "C1-C3 алкоксигруппа" включает, например, метоксигруппу, этоксигруппу, пропилоксигруппу и изопропилоксигруппу.
Термин "C1-C3 галогеналкоксигруппа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода прямой или разветвленной C1-C3 алкоксигруппы замещен атомом галогена, и включает, например, трифторметоксигруппу, трихлорметоксигруппу, дихлорметоксигруппу, фторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, хлорфторметоксигруппу, дихлорфторметоксигруппу, хлордифторметоксигруппу, пентафторпентоксигруппу, пентахлорпентоксигруппу, 2,2,2-трихлорпентоксигруппу, 2,2,2-трифторпентоксигруппу, 2,2,2-трибромэтоксигруппу, 2,2,2-трийодэтоксигруппу, 2-фторэтоксигруппу, 2-хлорэтоксигруппу, 2,2-дифторэтоксигруппу, 2,2,2-трифторэтоксигруппу, 2-хлор-2-фторэтоксигруппу, 2-хлор-2,2-дифторэтоксигруппу, гептафторпропоксигруппу, гептахлорпропоксигруппу, гептабромпропоксигруппу, гептайодпропоксигруппу, 3,3,3-трифторпропоксигруппу, 3,3,3-трихлорпропоксигруппу, 3,3,3-трибромпропоксигруппу, 3,3,3-трийодпропоксигруппу, 2-фторпропоксигруппу, 3-фторпропоксигруппу, 2,2-дифторпропоксигруппу, 2,3-дифторпропоксигруппу, 2-хлорпропоксигруппу, 3-хлорпропоксигруппу, 2,3-дихлорпропоксигруппу, 2-бромпропоксигруппу, 3-бромпропоксигруппу и 3,3,3-трифторпропоксигруппу.
Термин "C1-C4 алкиламиногруппа" включает, например, группу N-метиламино, группу N-этиламино, группу N-пропиламино, группу N-изопропиламино, группу N,N-диметиламино, группу N,N-диэтиламино и группу N-этил-N-метиламино.
Термин "C1-C2 алкилтиогруппа" включает, например, метилтиогруппу и этилтиогруппу.
Термин "C1-C2 галогеналкилтиогруппа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода прямой или разветвленной C1-C2 алкилтиогруппы замещен атомом галогена, и включает, например, монофторметилтиогруппу, дифторметилтиогруппу, трифторметилтиогруппу, трихлорметилтиогруппу, трибромметилтиогруппу, трийодметилтиогруппу, хлорфторметилтиогруппу, пентафторэтилтиогруппу, пентахлорэтилтиогруппу, пентабромэтилтиогруппу, пентайодэтилтиогруппу, 2,2,2-трихлорэтилтиогруппу, 2,2,2-трифторэтилтиогруппу, 2,2,2-трибромэтилтиогруппу, 2,2,2-трийодэтилтиогруппу и 2,2-дифторэтилтиогруппу.
Термин "галогенметильная группа" включает, например, хлорметильную группу, бромметильную группу и йодметильную группу.
Термин "(C1-C3 алкокси)метильная группа" включает, например, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, н-пропилоксиметильную группу и изопропилоксиметильную группу.
Термин "(C1-C3 алкилтио)метильная группа" включает, например, метилтиометильную группу, этилтиометильную группу н-пропилтиометильную группу и изопропилтиометильную группу.
Термин "(C1-C6 ацилокси)метильная группа" включает, например, формилоксиметильную группу, ацетоксиметильную группу, пропионилоксиметильную группу, бутаноилоксиметильную группу, пентаноилоксиметильную группу и гексаноилоксиметильную группу.
Термин "(C1-C6 алкилсульфонилокси)метильная группа" включает, например, метилсульфонилоксиметильную группу, этилсульфонилоксиметильную группу, пропилсульфонилоксиметильную группу, изопропилсульфонилоксиметильную группу, бутилсульфонилоксиметильную группу, изобутилсульфонилоксиметильную группу, втор-бутилсульфонилоксиметильную группу, пентилсульфонилоксиметильную группу, изопентилсульфонильную группу, изоамилсульфонилоксиметильную группу, неопентилсульфонилоксиметильную группу, 2-пентилсульфонилоксиметильную группу, 3-пентилсульфонилоксиметильную группу, 2-метилбутилсульфонилоксиметильную группу, гексилсульфонилоксиметильную группу, изогексилсульфонилоксиметильную группу, 3-метилпентилсульфонилоксиметильную группу и 4-метилпентилсульфонилоксиметильную группу.
Термин "(C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильная группа" включает, например, трифторметилсульфонилоксиметильную группу, трихлорметилсульфонилоксиметильную группу, трибромметилсульфонилоксиметильную группу, трийодметилсульфонилоксиметильную группу, пентафторэтилсульфонилоксиметильную группу, пентахлорэтилсульфонилоксиметильную группу, пентабромэтилсульфонилоксиметильную группу, пентайодэтилсульфонилоксиметильную группу, 2,2,2-трихлорэтилсульфонилоксиметильную группу, 2,2,2-трифторэтилсульфонилоксиметильную группу, 2,2,2-трибромэтилсульфонилоксиметильную группу, 2,2,2-трийодэтилсульфонилоксиметильную группу, гептафторпропилсульфонилоксиметильную группу, гептахлорпропилсульфонилоксиметильную группу, гептабромпропилсульфонилоксиметильную группу, гептайодпропилсульфонилоксиметильную группу, 3,3,3-трифторпропилсульфонилоксиметильную группу, 3,3,3-трихлорпропилсульфонилоксиметильную группу, 3,3,3-трибромпропилсульфонилоксиметильную группу, 3,3,3-трийодпропилсульфонилоксиметильную группу, нонафторбутилсульфонилоксиметильную группу, нонахлорбутилсульфонилоксиметильную группу, нонабромбутилсульфонилоксиметильную группу, нонайодбутилсульфонилоксиметильную группу, перфторпентилсульфонилоксиметильную группу, перхлорпентилсульфонилоксиметильную группу, пербромпентилсульфонилоксиметильную группу, перфторгексилсульфонилоксиметильную группу, перхлоргексилсульфонилоксиметильную группу, пербромгексилсульфонилоксиметильную группу и перйодгексилсульфонилоксиметильную группу.
Термин "(C6-C16 арилсульфонилокси)метильная группа" включает, например, фенилсульфонилоксиметильную группу, 4-метилбензолсульфонилоксиметильную группу, 1-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 2-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 1-аценафтилсульфонилоксиметильную группу, 1-фенантрилсульфонилоксиметильную группу, 9-антрилсульфонилоксиметильную группу и 1-пиренилсульфонилоксиметильную группу.
Термин "(C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильная группа" включает, например, 2-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 3-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 4-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 2-хлорфенилсульфонилоксиметильную группу, 3-хлорфенилсульфонилоксиметильную группу, 4-хлорфенилсульфонилоксиметильную группу, 2-бромфенилсульфонилоксиметильную группу, 3-бромфенилсульфонилоксиметильную группу, 4-бромфенилсульфонилоксиметильную группу, 2-йодфенилсульфонилоксиметильную группу, 3-йодфенилсульфонилоксиметильную группу, 4-йодфенилсульфонилоксиметильную группу, 2,4-дифторфенилсульфонилоксиметильную группу, 2,5-дифторфенилсульфонилоксиметильную группу, 2,6-дифторфенилсульфонилоксиметильную группу, 3,5-дифторфенилсульфонилоксиметильную группу, 2,4-дихлорфенилсульфонилоксиметильную группу, 2,5-дихлорфенилсульфонилоксиметильную группу, 2,6-дихлорфенилсульфонилоксиметильную группу, 3,5-дихлорфенилсульфонилоксиметильную группу, 2,4,6-трифторфенилсульфонилоксиметильную группу, 2,3,4-трифторфенилсульфонилоксиметильную группу, 2,4,5-трифторфенилсульфонилоксиметильную группу, 3,4,5-трифторфенилсульфонилоксиметильную группу, 2,4,6-трихлорфенилсульфонилоксиметильную группу, 2,3,4-трихлорфенилсульфонилоксиметильную группу, 2,4,5-трихлорфенилсульфонилоксиметильную группу, 3,4,5-трихлорфенилсульфонилоксиметильную группу, пентафторфенилсульфонилоксиметильную группу, пентахлорфенилсульфонилоксиметильную группу, 2-бром-3-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 2-бром-4-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 2-бром-5-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 2-бром-6-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 3-бром-2-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 3-бром-4-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 3-бром-5-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 3-бром-6-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 4-бром-2-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 4-бром-3-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 4-бром-5-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 4-бром-6-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 5-бром-2-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 5-бром-3-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 5-бром-4-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 5-бром-6-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 6-бром-2-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 6-бром-3-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 6-бром-4-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 6-бром-5-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 2-хлор-3-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 2-хлор-4-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 2-хлор-5-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 2-хлор-6-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 3-хлор-2-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 3-хлор-4-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 3-хлор-5-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 3-хлор-6-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 4-хлор-2-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 4-хлор-3-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 4-хлор-5-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 4-хлор-6-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 5-хлор-2-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 5-хлор-3-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 5-хлор-4-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 5-хлор-6-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 6-хлор-2-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 6-хлор-3-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 6-хлор-4-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 6-хлор-5-фторфенилсульфонилоксиметильную группу, 2-фтор-1-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 3-фтор-1-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 4-фтор-1-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 5-фтор-1-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 6-фтор-1-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 7-фтор-1-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 2-хлор-1-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 3-хлор-1-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 4-хлор-1-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 5-хлор-1-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 6-хлор-1-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 7-хлор-1-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 2-бром-1-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 3-бром-1-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 4-бром-1-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 5-бром-1-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 6-бром-1-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 7-бром-1-нафтилсульфонилоксиметильную группу, гептахлор-1-нафтилсульфонилоксиметильную группу, гептафтор-1-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 1-фтор-2-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 3-фтор-2-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 4-фтор-2-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 5-фтор-2-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 6-фтор-2-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 7-фтор-2-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 1-хлор-2-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 3-хлор-2-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 4-хлор-2-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 5-хлор-2-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 6-хлор-2-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 7-хлор-2-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 1-бром-2-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 3-бром-2-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 4-бром-2-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 5-бром-2-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 6-бром-2-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 7-бром-2-нафтилсульфонилоксиметильную группу, гептахлор-2-нафтилсульфонилоксиметильную группу, гептафтор-2-нафтилсульфонилоксиметильную группу, 3-фтор-1-аценафтилсульфонилоксиметильную группу, 9-фтор-1-фенантрилсульфонилоксиметильную группу, 10-фтор-9-антрилсульфонилоксиметильную группу и 6-фтор-1-пиренилсульфонилоксиметильную группу.
Термин "(C1-C6 алкиламино)метильная группа" включает, например, N-метиламинометильную группу, N-этиламинометильную группу, N-пропиламинометильную группу, N-изопропиламинометильную группу, N-бутиламинометильную группу, N,N-диметиламинометильную группу, N,N-диэтиламинометильную группу, N,N-дипропиламинометильную группу, N,N-диизопропиламинометильную группу, N-этил-N-метиламинометильную группу, N-пропил-N-метиламинометильную группу, N-бутил-N-метиламинометильную группу, Н-пентил-N-метиламинометильную группу, N-пропил-N-этиламинометильную группу и N-бутил-N-этиламинометильную группу.
Термин "метильная группа, имеющая гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы присоединенных друг к другу) включает, например, пирролидинилметильную группу, пиперидинилметильную группу, пиперазинилметильную группу, морфолинилметильную группу, тиоморфолинилметильную группу и азепанилметильную группу.
Термин "C1-C5 алкильная группа" обозначает прямую или разветвленную алкильную группу и включает, например, метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу и пентильную группу.
Термин "C1-C3 алкилтиогруппа" включает, например, метилтиогруппу, этилтиогруппу, н-пропилтиогруппу и изопропилтиогруппу.
Термин "C1-C3 галогеналкилтиогруппа" обозначает группу, в которой по меньшей мере один атом водорода прямой или разветвленной C1-C3 алкилтиогруппы замещен атомом галогена, и включает, например, монофторметилтиогруппу, дифторметилтиогруппу, трифторметилтиогруппу, трихлорметилтиогруппу, трибромметилтиогруппу, трийодметилтиогруппу, хлорфторметилтиогруппу, пентафторэтилтиогруппу, пентахлорэтилтиогруппу, пентабромэтилтиогруппу, пентайодэтилтиогруппу, 2,2,2-трихлорэтилтиогруппу, 2,2,2-трифторэтилтиогруппу, 2,2,2-трибромэтилтиогруппу, 2,2,2-трийодэтилтиогруппу, 2,2-дифторпентилтиогруппу, гептафторпропилтиогруппу, гептахлорпропилтиогруппу, гептабромпропилтиогруппу, гептайодпропилтиогруппу, 3,3,3-трифторпропилтиогруппу, 3,3,3-трихлорпропилтиогруппу, 3,3,3-трибромпропилтиогруппу, 3,3,3-трийодпропилтиогруппу, 2,2-дифторпропилтиогруппу и 2,3,3-трифторпропилтиогруппу.
Термин "C2-C3 алкильная группа" включает, например, этильную группу, пропильную группу и изопропильную группу.
Термин "C2-C3 алкоксигруппа" включает, например, этоксигруппу, пропилоксигруппу и изопропилоксигруппу.
Примеры варианта осуществления соединения по изобретению включают соединения формулы (1), в которой заместители обозначают следующие заместители.
1
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу;
1
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу;
1
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу;
1
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу;
1
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу;
1
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу;
1
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу;
1
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу;
1
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу;
1
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу;
2
соединение, в котором R обозначает атом водорода;
3
соединение, в котором R обозначает атом водорода;
4
соединение, в котором R обозначает атом водорода;
5
соединение, в котором R обозначает атом водорода;
6
соединение, в котором R обозначает C1-C3 алкильную группу;
6
соединение, в котором R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
6
соединение, в котором R обозначает атом галогена;
6
соединение, в котором R обозначает C1-C3 галогеналкильную группу;
6
соединение, в котором R обозначает C2-C3 алкенильную группу;
6
соединение, в котором R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
6
соединение, в котором R обозначает метильную группу;
6
соединение, в котором R обозначает этильную группу;
6
соединение, в котором R обозначает н-пропильную группу;
6
соединение, в котором R обозначает циклопропильную группу;
6
соединение, в котором R обозначает трифторметильную группу;
6
соединение, в котором R обозначает дифторметильную группу;
6
соединение, в котором R обозначает 2-пропенильную группу;
6
соединение, в котором R обозначает атом хлора;
6
соединение, в котором R обозначает атом брома;
6
соединение, в котором R обозначает атом йода;
6
соединение, в котором R обозначает атом фтора;
6
соединение, в котором R обозначает винильную группу;
6
соединение, в котором R обозначает метоксигруппу;
7
соединение, в котором R обозначает атом водорода;
8
соединение, в котором R обозначает атом водорода;
9
соединение, в котором R обозначает атом водорода;
10
соединение, в котором R обозначает метильную группу;
соединение, в котором X обозначает атом кислорода;
соединение, в котором X обозначает атом серы;
1
6
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, и R обозначает C1-C3 алкильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, и R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, и R обозначает атом галогена;
1
6
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, и R обозначает C1-C3 галогеналкильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, и R обозначает C2-C3 алкенильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, и R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
1
6
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, и R обозначает метильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, и R обозначает этильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, и R обозначает н-пропильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, и R обозначает циклопропильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, и R обозначает трифторметильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, и R обозначает дифторметильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, и R обозначает 2-пропенильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, и R обозначает атом хлора;
1
6
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, и R обозначает атом брома;
1
6
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, и R обозначает атом йода;
1
6
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, и R обозначает атом фтора;
1
6
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, и R обозначает винильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, и R обозначает метоксигруппу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, и R обозначают C1-C3 алкильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, и R обозначают C3-C4 циклоалкильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, и R обозначают атом галогена;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, и R обозначают C1-C3 галогеналкильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, и R обозначают C2-C3 алкенильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, и R обозначают C1-C3 алкоксигруппу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, и R обозначают метильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, и R обозначают этильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, и R обозначают н-пропильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, и R обозначают циклопропильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, и R обозначают трифторметильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, и R обозначают дифторметильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, и R обозначают 2-пропенильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, и R обозначают атом хлора;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, и R обозначают атом брома;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, и R обозначают атом йода;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, и R обозначают атом фтора;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, и R обозначают винильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, и R обозначают метоксигруппу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, и R обозначают C1-C3 алкильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, и R обозначают C3-C4 циклоалкильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, и R обозначают атом галогена;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, и R обозначают C1-C3 галогеналкильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, и R обозначают C2-C3 алкенильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, и R обозначают C1-C3 алкоксигруппу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, и R обозначают метильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, и R обозначают этильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, и R обозначают н-пропильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, и R обозначают циклопропильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, и R обозначают трифторметильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, и R обозначают дифторметильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, и R обозначают 2-пропенильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, и R обозначают атом хлора;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, и R обозначают атом брома;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, и R обозначают атом йода;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, и R обозначают атом фтора;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, и R обозначают винильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, и R обозначают метоксигруппу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, и R обозначает C1-C3 алкильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, и R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, и R обозначает атом галогена;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, и R обозначает C1-C3 галогеналкильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, и R обозначает C2-C3 алкенильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, и R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, и R обозначает метильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, и R обозначает этильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, и R обозначает н-пропильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, и R обозначает циклопропильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, и R обозначает трифторметильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, и R обозначает дифторметильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, и R обозначает 2-пропенильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, и R обозначает атом хлора;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, и R обозначает атом брома;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, и R обозначает атом йода;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, и R обозначает атом фтора;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, и R обозначает винильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, и R обозначает метоксигруппу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, и R обозначает метильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, и R обозначает этильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, и R обозначает н-пропильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, и R обозначает циклопропильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, и R обозначает трифторметильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, и R обозначает дифторметильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, и R обозначает 2-пропенильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, и R обозначает атом хлора;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, и R обозначает атом брома;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, и R обозначает атом йода;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, и R обозначает атом фтора;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, и R обозначает винильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, и R обозначает метоксигруппу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, и R обозначает метильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, и R обозначает этильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, и R обозначает н-пропильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, и R обозначает циклопропильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, и R обозначает трифторметильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, и R обозначает дифторметильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, и R обозначает 2-пропенильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, и R обозначает атом хлора;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, и R обозначает атом брома;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, и R обозначает атом йода;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, и R обозначает атом фтора;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, и R обозначает винильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, и R обозначает метоксигруппу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, и R обозначает метильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, и R обозначает н-пропильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, и R обозначает циклопропильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, и R обозначает трифторметильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, и R обозначает дифторметильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, и R обозначает 2-пропенильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, и R обозначает атом хлора;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, и R обозначает атом брома;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, и R обозначает атом йода;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, и R обозначает атом фтора;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, и R обозначает винильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, и R обозначает метоксигруппу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, и R обозначает метильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, и R обозначает этильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, и R обозначает н-пропильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, и R обозначает циклопропильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, и R обозначает трифторметильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, и R обозначает дифторметильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, и R обозначает 2-пропенильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, и R обозначает атом хлора;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, и R обозначает атом брома;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, и R обозначает атом йода;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, и R обозначает атом фтора;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, и R обозначает винильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, и R обозначает метоксигруппу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, и R обозначает метильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, и R обозначает этильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, и R обозначает н-пропильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, и R обозначает циклопропильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, и R обозначает трифторметильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, и R обозначает дифторметильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, и R обозначает 2-пропенильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, и R обозначает атом хлора;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, и R обозначает атом брома;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, и R обозначает атом йода;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, и R обозначает атом фтора;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, и R обозначает винильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, и R обозначает метоксигруппу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, и R обозначает этильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, и R обозначает н-пропильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, и R обозначает циклопропильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, и R обозначает трифторметильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, и R обозначает дифторметильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, и R обозначает 2-пропенильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, и R обозначает атом хлора;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, и R обозначает атом брома;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, и R обозначает атом йода;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, и R обозначает атом фтора;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, и R обозначает винильную группу;
1
6
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, и R обозначает метоксигруппу;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает этильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает н-пропильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает циклопропильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает трифторметильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает дифторметильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает 2-пропенильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом хлора, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом брома, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом атома йода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом фтора, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает винильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метоксигруппу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом серы;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает этильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом серы;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает н-пропильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом серы;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает циклопропильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом серы;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает трифторметильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом серы;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает дифторметильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом серы;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает 2-пропенильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом серы;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом хлора, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом серы;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом брома, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом серы;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом йода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом серы;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом фтора, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом серы;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает винильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом серы;
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метоксигруппу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом серы;
1
2
3
4
5
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом серы;
1
2
3
4
5
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом серы;
1
2
3
4
5
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом серы;
1
2
3
4
5
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом серы;
1
2
3
4
5
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом серы;
1
2
3
4
5
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом серы;
1
2
3
4
5
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом серы;
1
2
3
4
5
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом серы;
1
2
3
4
5
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом серы;
1
2
3
4
5
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом серы;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C1-C3 алкильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом галогена, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C1-C3 галогеналкильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C2-C3 алкенильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает этильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает н-пропильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает циклопропильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает трифторметильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает дифторметильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает 2-пропенильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом хлора, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом брома, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом йода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом фтора, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает винильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метоксигруппу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C1-C3 алкильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом галогена, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C1-C3 галогеналкильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C2-C3 алкенильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает этильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает н-пропильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает циклопропильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает трифторметильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает дифторметильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает 2-пропенильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом хлора, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом брома, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом йода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом фтора, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает винильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метоксигруппу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C1-C3 алкильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом галогена, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C1-C3 галогеналкильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C2-C3 алкенильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает этильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает н-пропильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает циклопропильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает трифторметильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает дифторметильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает 2-пропенильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом хлора, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом брома, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом йода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом фтора, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает винильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метоксигруппу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C1-C3 алкильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом галогена, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C1-C3 галогеналкильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C2-C3 алкенильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает этильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает н-пропильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает циклопропильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает трифторметильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает дифторметильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает 2-пропенильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом хлора, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом брома, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом йода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом фтора, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает винильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метоксигруппу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает этильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает н-пропильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает циклопропильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает трифторметильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает дифторметильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает 2-пропенильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом хлора, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом брома, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом йода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом фтора, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает винильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метоксигруппу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает этильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает н-пропильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает циклопропильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает трифторметильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает дифторметильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает 2-пропенильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом хлора, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом брома, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом йода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом фтора, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает винильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метоксигруппу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает этильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает н-пропильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает циклопропильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает трифторметильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает дифторметильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает 2-пропенильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом хлора, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом брома, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом йода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом фтора, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает винильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метоксигруппу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает этильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает н-пропильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает циклопропильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает трифторметильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает дифторметильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает 2-пропенильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом хлора, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом брома, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом йода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом фтора, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает винильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метоксигруппу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает этильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает н-пропильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает циклопропильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает трифторметильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает дифторметильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает 2-пропенильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом хлора, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом брома, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом йода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом фтора, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает винильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метоксигруппу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает этильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает н-пропильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает циклопропильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает трифторметильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает дифторметильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает 2-пропенильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом хлора, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом брома, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом йода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом фтора, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает винильную группу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метоксигруппу, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает этильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает н-пропильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает циклопропильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает трифторметильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает дифторметильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает 2-пропенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом хлора, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом брома, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом йода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом фтора, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает винильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом галогена, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C1-C3 галогеналкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C2-C3 алкенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает этильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает н-пропильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает циклопропильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает трифторметильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает дифторметильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает 2-пропенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом хлора, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом брома, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом йода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом фтора, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает винильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает галогенарильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом галогена, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C1-C3 галогеналкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C2-C3 алкенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает этильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает н-пропильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает циклопропильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает трифторметильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает дифторметильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает 2-пропенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом хлора, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом брома, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом йода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом фтора, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает винильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом галогена, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C1-C3 галогеналкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C2-C3 алкенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает этильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает н-пропильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает циклопропильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает трифторметильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает дифторметильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает 2-пропенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом хлора, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом брома, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом йода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом фтора, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает винильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C1-C3 алкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом галогена, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C1-C3 галогеналкильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C2-C3 алкенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает C1-C3 алкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает этильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает н-пропильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает циклопропильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает трифторметильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает дифторметильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает 2-пропенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом хлора, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом брома, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом йода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом фтора, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает винильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает арильную группу, имеющую C1-C3 галогеналкоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает этильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает н-пропильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает циклопропильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает трифторметильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает дифторметильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает 2-пропенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом хлора, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом брома, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом йода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом фтора, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает винильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-хлорфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает этильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает н-пропильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает циклопропильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает трифторметильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает дифторметильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает 2-пропенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом хлора, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом брома, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом йода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом фтора, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает винильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-фторфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает этильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает н-пропильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает циклопропильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает трифторметильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает дифторметильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает 2-пропенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом хлора, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом брома, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом йода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом фтора, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает винильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-бромфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает этильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает н-пропильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает циклопропильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает трифторметильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает дифторметильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает 2-пропенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом хлора, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом брома, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом йода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом фтора, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает винильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает этильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает н-пропильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает циклопропильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает трифторметильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает дифторметильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает 2-пропенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом хлора, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом брома, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом йода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом фтора, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает винильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-метилфенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает этильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает н-пропильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает циклопропильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает трифторметильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает дифторметильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает 2-пропенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом хлора, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом брома, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом йода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом фтора, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает винильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
соединение, в котором R обозначает 4-трифторметоксифенильную группу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метоксигруппу, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает атом водорода, R обозначает метильную группу, и X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C1-C4 алкильную группу или атом водорода (при условии, что, когда C1-C4 алкильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из группы P, заместители, состоящие из этих атомов или групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C12 алкоксикарбонильную группу, гидроксикарбонильную группу или атом галогена;
4
5
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена или C1-C3 алкильную группу;
6
R обозначает аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксильную группу, тиоловую группу, аминогруппу, C1-C6 алкиламиногруппу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C9 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C4 алкилсульфонильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфонильную группу, C1-C4 алкилсульфинильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфинильную группу, C2-C5 алкоксиалкильную группу или C2-C5 алкилтиоалкильную группу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкоксиалкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу или C3-C6 галогенциклоалкильную группу; и
X обозначает атом кислорода или атом серы.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C1-C4 алкильную группу или атом водорода (при условии, что, когда C1-C4 алкильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из группы P, заместители, состоящие из этих атомов или групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксильную группу, тиоловую группу, аминогруппу, C1-C6 алкиламиногруппу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C9 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C4 алкилсульфонильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфонильную группу, C1-C4 алкилсульфинильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфинильную группу, C2-C5 алкоксиалкильную группу или C2-C5 алкилтиоалкильную группу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C1-C4 алкильную группу (при условии, что, когда C1-C4 алкильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из группы P, заместители, состоящие из этих атомов или групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксильную группу, тиоловую группу, аминогруппу, C1-C6 алкиламиногруппу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C9 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C4 алкилсульфонильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфонильную группу, C1-C4 алкилсульфинильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфинильную группу, C2-C5 алкоксиалкильную группу или C2-C5 алкилтиоалкильную группу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C1-C4 алкильную группу (при условии, что, когда C1-C4 алкильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из группы P, заместители, состоящие из этих атомов или групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C1-C4 алкильную группу (при условии, что, когда C1-C4 алкильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из группы P, заместители, состоящие из этих атомов или групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C2-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксильную группу, тиоловую группу, аминогруппу, C1-C6 алкиламиногруппу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C9 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C4 алкилсульфонильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфонильную группу, C1-C4 алкилсульфинильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфинильную группу, C2-C5 алкоксиалкильную группу или C2-C5 алкилтиоалкильную группу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает атом водорода;
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксильную группу, тиоловую группу, аминогруппу, C1-C6 алкиламиногруппу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C9 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C4 алкилсульфонильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфонильную группу, C1-C4 алкилсульфинильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфинильную группу, C2-C5 алкоксиалкильную группу или C2-C5 алкилтиоалкильную группу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает атом водорода;
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает атом водорода;
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает атом водорода;
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает атом водорода;
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C2-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксильную группу, тиоловую группу, аминогруппу, C1-C6 алкиламиногруппу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C9 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C4 алкилсульфонильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфонильную группу, C1-C4 алкилсульфинильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфинильную группу, C2-C5 алкоксиалкильную группу или C2-C5 алкилтиоалкильную группу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает атом водорода;
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу или C1-C3 галогеналкоксигруппу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает атом водорода;
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C6-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C5-C12 алкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкинильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, или C2-C12 ацильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа, C5-C12 алкильная группа, C3-C12 циклоалкильная группа, C2-C12 алкенильная группа, C3-C12 циклоалкенильная группа, C2-C12 алкинильная группа или C2-C12 ацильная группа имеет два или более атомов и групп, выбранных из Группы P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C12 алкоксикарбонильную группу, гидроксикарбонильную группу или атом галогена;
4
5
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена или C1-C3 алкильную группу;
6
R обозначает аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксильную группу, тиоловую группу, аминогруппу, C1-C6 алкиламиногруппу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C9 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C4 алкилсульфонильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфонильную группу, C1-C4 алкилсульфинильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфинильную группу, C2-C5 алкоксиалкильную группу или C2-C5 алкилтиоалкильную группу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкоксиалкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу или C3-C6 галогенциклоалкильную группу; и
X обозначает атом кислорода или атом серы.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C6-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкинильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, или C2-C12 ацильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа, C3-C12 циклоалкильная группа, C2-C12 алкенильная группа, C3-C12 циклоалкенильная группа, C2-C12 алкинильная группа или C2-C12 ацильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы P, заместитель, состоящий, атомы и группы могут быть одинаковыми или разными);
2
3
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C12 алкоксикарбонильную группу, гидроксикарбонильную группу или атом галогена;
4
5
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена или C1-C3 алкильную группу;
6
R обозначает аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксильную группу, тиоловую группу, аминогруппу, C1-C6 алкиламиногруппу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C9 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C4 алкилсульфонильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфонильную группу, C1-C4 алкилсульфинильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфинильную группу, C2-C5 алкоксиалкильную группу или C2-C5 алкилтиоалкильную группу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкоксиалкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу или C3-C6 галогенциклоалкильную группу; и
X обозначает атом кислорода или атом серы.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C6-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, или C3-C12 циклоалкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа, C3-C12 циклоалкильная группа или C3-C12 циклоалкенильная группа имеют два или более атомов или групп, выбранных из Группы, P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C12 алкоксикарбонильную группу, гидроксикарбонильную группу или атом галогена;
4
5
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена или C1-C3 алкильную группу;
6
R обозначает аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксильную группу, тиоловую группу, аминогруппу, C1-C6 алкиламиногруппу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C9 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C4 алкилсульфонильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфонильную группу, C1-C4 алкилсульфинильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфинильную группу, C2-C5 алкоксиалкильную группу или C2-C5 алкилтиоалкильную группу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкоксиалкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу или C3-C6 галогенциклоалкильную группу; и
X обозначает атом кислорода или атом серы.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C6-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C5-C12 алкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкинильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, или C2-C12 ацильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа, C5-C12 алкильная группа, C3-C12 циклоалкильная группа, C2-C12 алкенильная группа, C3-C12 циклоалкенильная группа, C2-C12 алкинильная группа или C2-C12 ацильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксильную группу, тиоловую группу, аминогруппу, C1-C6 алкиламиногруппу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C9 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C4 алкилсульфонильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфонильную группу, C1-C4 алкилсульфинильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфинильную группу, C2-C5 алкоксиалкильную группу или C2-C5 алкилтиоалкильную группу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C6-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C1-C12 алкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкинильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 ацильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, или атома водорода (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа, C1-C12 алкильная группа, C3-C12 циклоалкильная группа, C2-C12 алкенильная группа, C3-C12 циклоалкенильная группа, C2-C12 алкинильная группа или C2-C12 ацильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C12 алкоксикарбонильную группу, гидроксикарбонильную группу или атом галогена;
4
5
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена или C1-C3 алкильную группу;
6
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, нитрогруппу или цианогруппу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкоксиалкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу или C3-C6 галогенциклоалкильную группу;
X обозначает атом кислорода или атом серы.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает фенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P (при условии, что, когда фенильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы, P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, C1-C3 алкильную группу или атом галогена;
4
5
R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, нитрогруппу или цианогруппу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает C1-C4 алкильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C10-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C7-C12 алкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C7-C12 циклоалкильную группу, в случае необходимости имеющая один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкинильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 ацильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P или атома водорода (при условии, что, когда C10-C16 арильная группа, C7-C12 алкильная группа, C7-C12 циклоалкильная группа, C2-C12 алкенильная группа, C3-C12 циклоалкенильная группа, C2-C12 алкинильная группа или C2-C12 ацильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C12 алкоксикарбонильную группу, гидроксикарбонильную группу или атом галогена;
4
5
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена или C1-C3 алкильную группу;
6
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, нитрогруппу или цианогруппу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкоксиалкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу или C3-C6 галогенциклоалкильную группу; и
X обозначает атом кислорода или атом серы.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C6-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C1-C12 алкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкинильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 ацильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, или атома водорода (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа, C1-C12 алкильная группа, C3-C12 циклоалкильная группа, C2-C12 алкенильная группа, C3-C12 циклоалкенильная группа, C2-C12 алкинильная группа или C2-C12 ацильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C12 алкоксикарбонильную группу, гидроксикарбонильную группу или атом галогена;
4
5
4
5
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена или C1-C3 алкильную группу (при условии, что любой один или более R и R обозначают атом галогена или C1-C3 алкильную группу);
6
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, нитрогруппу или цианогруппу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкоксиалкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу или C3-C6 галогенциклоалкильную группу; и
X обозначает атом кислорода или атом серы.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C6-C16 арил, в случае необходимости имеющий один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C1-C12 алкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкинильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 ацильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, или атома водорода (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа, C1-C12 алкильная группа, C3-C12 циклоалкильная группа, C2-C12 алкенильная группа, C3-C12 циклоалкенильная группа, C2-C12 алкинильная группа или C2-C12 ацильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C12 алкоксикарбонильную группу, гидроксикарбонильную группу или атом галогена;
4
5
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена или C1-C3 алкильную группу;
6
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, нитрогруппу или цианогруппу;
7
8
9
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу (при условии, что любой один или более R, R и R обозначают циклоалкильную группу C3-C5 или C3-C5 галогенциклоалкильную группу);
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкоксиалкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу или C3-C6 галогенциклоалкильную группу;
X обозначает атом кислорода или атом серы.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C6-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C1-C12 алкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкинильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 ацильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, или атома водорода (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа, C1-C12 алкильная группа, C3-C12 циклоалкильная группа, C2-C12 алкенильная группа, C3-C12 циклоалкенильная группа, C2-C12 алкинильная группа или C2-C12 ацильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C12 алкоксикарбонильную группу, гидроксикарбонильную группу или атом галогена;
4
5
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена или C1-C3 алкильную группу;
6
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, нитрогруппу или цианогруппу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначают независимо друг от друга C5-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкоксиалкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу или C3-C6 галогенциклоалкильную группу; и
X обозначает атом кислорода или атом серы.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C6-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C1-C12 алкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкинильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 ацильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, или атома водорода (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа, C1-C12 алкильная группа, C3-C12 циклоалкильная группа, C2-C12 алкенильная группа, C3-C12 циклоалкенильная группа, C2-C12 алкинильная группа или C2-C12 ацильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C12 алкоксикарбонильную группу, гидроксикарбонильную группу или атом галогена;
4
5
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена или C1-C3 алкильную группу;
6
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, нитрогруппу или цианогруппу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначают независимо друг от друга C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкоксиалкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу или C3-C6 галогенциклоалкильную группу; и
X обозначает атом серы.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C6-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C1-C12 алкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкинильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 ацильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, или атома водорода (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа, C1-C12 алкильная группа, C3-C12 циклоалкильная группа, C2-C12 алкенильная группа, C3-C12 циклоалкенильная группа, C2-C12 алкинильная группа или C2-C12 ацильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, нитрогруппу или цианогруппу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает фенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P (при условии, что, когда фенильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы, P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, нитрогруппу или цианогруппу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C10-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C7-C12 алкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C7-C12 циклоалкильную группу, в случае необходимости имеющая один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкинильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 ацильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, или атома водорода (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа, C1-C12 алкильная группа, C3-C12 циклоалкильная группа, C2-C12 алкенильная группа, C3-C12 циклоалкенильная группа, C2-C12 алкинильная группа или C2-C12 ацильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, нитрогруппу или цианогруппу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C6-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C1-C12 алкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкинильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 ацильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы, или атома водорода (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа, C1-C12 алкильная группа, C3-C12 циклоалкильная группа, C2-C12 алкенильная группа, C3-C12 циклоалкенильная группа, C2-C12 алкинильная группа или C2-C12 ацильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, нитрогруппу или цианогруппу;
7
8
9
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу (при условии, что любой один или более R, R и R обозначают циклоалкильную группу C3-C5 или C3-C5 галогенциклоалкильную группу);
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C6-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы, P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, нитрогруппу или цианогруппу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает фенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P (при условии, что, когда фенильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы, P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, нитрогруппу или цианогруппу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C10-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы (при условии, что, когда C10-C16 арильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы, P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, нитрогруппу или цианогруппу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C6-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы, P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, нитрогруппу или цианогруппу;
7
8
9
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу (при условии, что любой один или более R, R и R обозначают C3-C5 циклоалкильную группу или C3-C5 галогенциклоалкильную группу);
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C1-C12 алкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкинильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 ацильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, или атома водорода (при условии, что, когда C1-C12 алкильная группа, C3-C12 циклоалкильная группа, C2-C12 алкенильная группа, C3-C12 циклоалкенильная группа, C2-C12 алкинильная группа или C2-C12 ацильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, нитрогруппу или цианогруппу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает аминосульфонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу или C6-C12 арильную группу, аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, гидроксикарбонильную группу, формильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксильную группу, C6-C16 арильная группа, C6-C16 галогенарильную группу, C6-C16 арилоксигруппу, C6-C16 галогенарилоксигруппу, C6-C16 арилтиогруппу, C6-C16 галогенарилтиогруппу, C7-C18 аралкильную группу, C7-C18 галогенаралкильную группу, C7-C18 арилалкоксигруппу, C7-C18 галогенарилалкоксигруппу, тиоловую группу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C12 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C6 алкилсульфонильную группу, C1-C6 галогеналкилсульфонильную группу, C6-C16 арилсульфонильную группу, C6-C16 галогенарилсульфонильную группу, C1-C6 алкилсульфинильную группу, C1-C6 галогеналкилсульфинильную группу, C6-C16 арилсульфинильную группу или C6-C16 галогенарилсульфинильную группу;
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, нитрогруппу или цианогруппу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу или C1-C3 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом водорода, атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C3 алкилтиогруппу, C1-C3 галогеналкилтиогруппу, нитрогруппу или цианогруппу;
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу или C1-C3 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу, метоксигруппу;
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C6-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C1-C12 алкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкинильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 ацильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, или атома водорода (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа, C1-C12 алкильная группа, C3-C12 циклоалкильная группа, C2-C12 алкенильная группа, C3-C12 циклоалкенильная группа, C2-C12 алкинильная группа или C2-C12 ацильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C12 алкоксикарбонильную группу, гидроксикарбонильную группу или атом галогена;
4
5
R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена или C1-C3 алкильную группу;
6
R обозначает аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, гидроксильную группу, тиоловую группу, аминогруппу, C1-C6 алкиламиногруппу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C9 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C4 алкилсульфонильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфонильную группу, C1-C4 алкилсульфинильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфинильную группу, C2-C5 алкоксиалкильную группу или C2-C5 алкилтиоалкильную группу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкоксиалкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу или C3-C6 галогенциклоалкильную группу;
X обозначает атом кислорода или атом серы.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C6-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C1-C12 алкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкинильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 ацильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, или атома водорода (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа, C1-C12 алкильная группа, C3-C12 циклоалкильная группа, C2-C12 алкенильная группа, C3-C12 циклоалкенильная группа, C2-C12 алкинильная группа или C2-C12 ацильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, гидроксильную группу, тиоловую группу, аминогруппу, C1-C6 алкиламиногруппу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C9 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C4 алкилсульфонильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфонильную группу, C1-C4 алкилсульфинильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфинильную группу, C2-C5 алкоксиалкильную группу или C2-C5 алкилтиоалкильную группу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C6-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы, P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, гидроксильную группу, тиоловую группу, аминогруппу, C1-C6 алкиламиногруппу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C9 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C4 алкилсульфонильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфонильную группу, C1-C4 алкилсульфинильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфинильную группу, C2-C5 алкоксиалкильную группу или C2-C5 алкилтиоалкильную группу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C1-C12 алкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C3-C12 циклоалкенильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P, C2-C12 алкинильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P или C2-C12 ацильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов и групп, выбранных из Группы P (при условии, что, когда C1-C12 алкильная группа, C3-C12 циклоалкильная группа, C2-C12 алкенильная группа, C3-C12 циклоалкенильная группа, C2-C12 алкинильная группа или C2-C12 ацильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы P, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, гидроксильную группу, тиоловую группу, аминогруппу, C1-C6 алкиламиногруппу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C9 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C4 алкилсульфонильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфонильную группу, C1-C4 алкилсульфинильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфинильную группу, C2-C5 алкоксиалкильную группу или C2-C5 алкилтиоалкильную группу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу, C3-C5 галогенциклоалкильную группу, C1-C4 алкоксигруппу или C1-C4 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C6-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P1, C1-C12 алкильную группу, C3-C12 циклоалкильную группу, C2-C12 ацильную группу или атом водорода (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы, P1, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
R и R обозначают атом водорода;
4
5
R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C1-C6 алкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C2-C6 алкинильную группу, нитрогруппу, цианогруппу или C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена или C1-C4 алкильную группу;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу или C2-C6 алкоксиалкильную группу; и
X обозначает атом кислорода или атом серы;
Группа P1: атом галогена, C1-C6 алкильная группа, C1-C6 алкоксигруппа, C1-C6 галогеналкоксигруппа, C1-C6 алкилтиогруппа, C2-C6 галогенацильная группа, нитрогруппа и цианогруппа.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C6-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P1, C1-C12 алкильную группу, C3-C12 циклоалкильную группу, C2-C12 ацильную группу или атом водорода (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы, P1, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
R и R обозначают атом водорода;
4
5
R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C3-C6 циклоалкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C1-C6 алкилтиогруппу, C2-C6 алкинильную группу или C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена или C1-C4 алкильную группу;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу или C2-C6 алкоксиалкильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает C6-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более атомов или групп, выбранных из Группы P1, C1-C12 алкильную группу, C3-C12 циклоалкильную группу, C2-C12 ацильную группу, или атом водорода (при условии, что, когда C6-C16 арильная группа имеет два или более атомов или групп, выбранных из Группы, P1, заместители, состоящие из этих атомов и групп, могут быть одинаковыми или разными);
2
3
R и R обозначают атом водорода;
4
5
R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C1-C6 алкильную группу, атом галогена, C1-C4 алкоксигруппу, нитрогруппу или цианогруппу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода, атом галогена или C1-C4 алкильную группу;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу или C2-C6 алкоксиалкильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает аминосульфонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу или C6-C12 арильную группу, аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, гидроксикарбонильную группу, формильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксильную группу, C6-C16 арильную группу, C6-C16 галогенарильную группу, C6-C16 арилоксигруппу, C6-C16 галогенарилоксигруппу, C6-C16 арилтиогруппу, C6-C16 галогенарилтиогруппу, C7-C18 аралкильную группу, C7-C18 галогенаралкильную группу, C7-C18 арилалкоксигруппу, C7-C18 галогенарилалкоксигруппу, тиоловую группу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C12 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C6 алкилсульфонильную группу, C1-C6 галогеналкилсульфонильную группу, C6-C16 арилсульфонильную группу, C6-C16 галогенарилсульфонильную группу, C1-C6 алкилсульфинильную группу, C1-C6 галогеналкилсульфинильную группу, C6-C16 арилсульфинильную группу или C6-C16 галогенарилсульфинильную группу; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, гидроксильную группу, тиоловую группу, аминогруппу, C1-C6 алкиламиногруппу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C9 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C4 алкилсульфонильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфонильную группу, C1-C4 алкилсульфинильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфинильную группу, C2-C5 алкоксиалкильную группу или C2-C5 алкилтиоалкильную группу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом водорода, атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C3 алкилтиогруппу, C1-C3 галогеналкилтиогруппу, нитрогруппу или цианогруппу; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу или C3-C4 циклоалкильную группу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает циклопропильную группу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, цианогруппу, нитрогруппу или атом водорода; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом галогена или атом водорода];
2
3
4
5
8
R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C1-C6 алкильную группу, атом галогена, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, цианогруппу или нитрогруппу;
7
R обозначает атом галогена или атом водорода;
9
R обозначает атом галогена, C1-C4 алкильную группу или атом водорода;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу или C2-C6 алкоксиалкильную группу; и
X обозначает атом кислорода или атом серы.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом фтора, атом хлора, атом брома, метильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу, метилтиогруппу, трифторметоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, трифторметилкарбонильную группу или атом водорода; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом фтора или атом водорода];
2
3
4
5
8
R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом йода, винильную группу, пропенильную группу, этинильную группу, 2-триметилсилилэтинильную группу, циклопропильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу, метилтиогруппу, цианогруппу или нитрогруппу;
7
R обозначает атом фтора или атом водорода;
9
R обозначает атом фтора, метильную группу или атом водорода;
10
R обозначает метильную группу, этильную группу или метоксиметильную группу; и
X обозначает атом кислорода или атом серы.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, цианогруппу, нитрогруппу или атом водорода; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом галогена или атом водорода];
2
3
4
5
8
R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C1-C6 алкильную группу;
7
R обозначает атом галогена или атом водорода;
9
R обозначает атом галогена, C1-C4 алкильную группу или атом водорода;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу или C2-C6 алкоксиалкильную группу; и
X обозначает атом кислорода или атом серы.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом фтора, атом хлора, атом брома, метильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу, метилтиогруппу, трифторметоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, трифторметилкарбонильную группу или атом водорода; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом фтора или атом водорода];
2
3
4
5
8
R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает метильную группу или этильную группу;
7
R обозначает атом фтора или атом водорода;
9
R обозначает атом фтора, метильную группу или атом водорода;
10
R обозначает метильную группу, этильную группу или метоксиметильную группу; и
X обозначает атом кислорода или атом серы.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, цианогруппу, нитрогруппу или атом водорода; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом галогена или атом водорода];
2
3
4
5
8
R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает метильную группу;
7
R обозначает атом галогена или атом водорода;
9
R обозначает атом галогена, C1-C4 алкильную группу или атом водорода;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу или C2-C6 алкоксиалкильную группу; и
X обозначает атом кислорода или атом серы.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом фтора, атом хлора, атом брома, метильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу, метилтиогруппу, трифторметоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу или атом водорода; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом фтора или атом водорода];
2
3
4
5
8
R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает метильную группу;
7
R обозначает атом фтора или атом водорода;
9
R обозначает атом фтора, метильную группу или атом водорода;
10
R обозначает метильную группу, этильную группу или метоксиметильную группу; и
X обозначает атом кислорода или атом серы.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, или C1-C6 алкоксигруппу; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают атом водорода];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C3-C6 циклоалкильную группу;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом фтора, атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают атом водорода];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает циклопропильную группу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу или C1-C6 алкоксигруппу; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают атом водорода];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом галогена;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом фтора, атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают атом водорода];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом фтора, атом хлора, атом брома или атом йода;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу или атом водорода; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают атом водорода];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом фтора, атом хлора, атом брома, метильную группу, метоксигруппу или атом водорода; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают атом водорода];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает метоксигруппу или этоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом галогена;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C1-C3 галогеналкильную группу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C2-C3 алкенильную группу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C1-C2 алкилтиогруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C2-C3 алкинильную группу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C1-C3 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C1-C2 галогеналкилтиогруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C1-C4 алкиламиногруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают атом водорода или атом фтора];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает метильную группу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают атом водорода или атом фтора];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом хлора;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают атом водорода или атом фтора];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом брома;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу; и
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают атом водорода или атом фтора];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает этильную группу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (2):
[в которой
11
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
12
13
14
15
R, R, R и R обозначают атом водорода или атом фтора];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает метоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (30):
[в которой
310
R обозначает аминосульфонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу или C6-C12 арильную группу, аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, гидроксикарбонильную группу, формильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксильную группу, C6-C16 арильная группа, C6-C16 галогенарильную группу, C6-C16 арилоксигруппу, C6-C16 галогенарилоксигруппу, C6-C16 арилтиогруппу, C6-C16 галогенарилтиогруппу, C7-C18 аралкильную группу, C7-C18 галогенаралкильную группу, C7-C18 арилалкоксигруппу, C7-C18 галогенарилалкоксигруппу, тиоловую группу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C12 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C6 алкилсульфонильную группу, C1-C6 галогеналкилсульфонильную группу, C6-C16 арилсульфонильную группу, C6-C16 галогенарилсульфонильную группу, C1-C6 алкилсульфинильную группу, C1-C6 галогеналкилсульфинильную группу, C6-C16 арилсульфинильную группу или C6-C16 галогенарилсульфинильную группу; и
300
320
330
340
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, нитрогруппу или цианогруппу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (3):
[в которой
31
R обозначает атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу; и
30
32
33
34
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу или C1-C3 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (3):
[в которой
31
R обозначает атом водорода, атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C3 алкилтиогруппу, C1-C3 галогеналкилтиогруппу, нитрогруппу или цианогруппу; и
30
32
33
34
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу или C1-C3 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (3):
[в которой
31
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
30
32
33
34
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (30):
[в которой
310
R обозначает аминосульфонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу или C6-C12 арильную группу, аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, гидроксикарбонильную группу, формильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксильную группу, C6-C16 арильная группа, C6-C16 галогенарильную группу, C6-C16 арилоксигруппу, C6-C16 галогенарилоксигруппу, C6-C16 арилтиогруппу, C6-C16 галогенарилтиогруппу, C7-C18 аралкильную группу, C7-C18 галогенаралкильную группу, C7-C18 арилалкоксигруппу, C7-C18 галогенарилалкоксигруппу, тиоловую группу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C12 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C6 алкилсульфонильную группу, C1-C6 галогеналкилсульфонильную группу, C6-C16 арилсульфонильную группу, C6-C16 галогенарилсульфонильную группу, C1-C6 алкилсульфинильную группу, C1-C6 галогеналкилсульфинильную группу, C6-C16 арилсульфинильную группу или C6-C16 галогенарилсульфинильную группу; и
300
320
330
340
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, гидроксильную группу, тиоловую группу, аминогруппу, C1-C6 алкиламиногруппу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C9 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C4 алкилсульфонильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфонильную группу, C1-C4 алкилсульфинильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфинильную группу, C2-C5 алкоксиалкильную группу или C2-C5 алкилтиоалкильную группу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (3):
[в которой
31
R обозначает атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу; и
30
32
33
34
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (3):
[в которой
31
R обозначает атом водорода, атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C3 алкилтиогруппу, C1-C3 галогеналкилтиогруппу, нитрогруппу или цианогруппу; и
30
32
33
34
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу или C3-C4 циклоалкильную группу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (3):
[в которой
31
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу; и
30
32
33
34
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает циклопропильную группу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (3):
[в которой
31
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу или атом водорода; и
30
32
33
34
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом галогена или атом водорода];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C1-C6 алкильную группу;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (3):
[в которой
31
R обозначает атом фтора, атом хлора, атом брома, метильную группу, метоксигруппу, метилтиогруппу или атом водорода; и
30
32
33
34
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом фтора или атом водорода];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает метильную группу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (3):
[в которой
31
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу или атом водорода; и
30
32
33
34
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом галогена или атом водорода];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает метильную группу;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (40):
[в которой
370
R обозначает аминосульфонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу или C6-C12 арильную группу, аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, гидроксикарбонильную группу, формильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксильную группу, C6-C16 арильную группу, C6-C16 галогенарильную группу, C6-C16 арилоксигруппу, C6-C16 галогенарилоксигруппу, C6-C16 арилтиогруппу, C6-C16 галогенарилтиогруппу, C7-C18 аралкильную группу, C7-C18 галогенаралкильную группу, C7-C18 арилалкоксигруппу, C7-C18 галогенарилалкоксигруппу, тиоловую группу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C12 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C6 алкилсульфонильную группу, C1-C6 галогеналкилсульфонильную группу, C6-C16 арилсульфонильную группу, C6-C16 галогенарилсульфонильную группу, C1-C6 алкилсульфинильную группу, C1-C6 галогеналкилсульфинильную группу, C6-C16 арилсульфинильную группу или C6-C16 галогенарилсульфинильную группу; и
350
360
380
390
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, нитрогруппу или цианогруппу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (4):
[в которой
37
R обозначает атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу; и
35
36
38
39
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу или C1-C3 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (4):
[в которой
37
R обозначает атом водорода, атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C3 алкилтиогруппу, C1-C3 галогеналкилтиогруппу, нитрогруппу или цианогруппу; и
35
36
38
39
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу или C1-C3 галогеналкоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (4):
[в которой
37
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу; и
35
36
38
39
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (40):
[в которой
370
R обозначает аминосульфонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу или C6-C12 арильную группу, аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, гидроксикарбонильную группу, формильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксильную группу, C6-C16 арильную группу, C6-C16 галогенарильную группу, C6-C16 арилоксигруппу, C6-C16 галогенарилоксигруппу, C6-C16 арилтиогруппу, C6-C16 галогенарилтиогруппу, C7-C18 аралкильную группу, C7-C18 галогенаралкильную группу, C7-C18 арилалкоксигруппу, C7-C18 галогенарилалкоксигруппу, тиоловую группу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C12 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C6 алкилсульфонильную группу, C1-C6 галогеналкилсульфонильную группу, C6-C16 арилсульфонильную группу, C6-C16 галогенарилсульфонильную группу, C1-C6 алкилсульфинильную группу, C1-C6 галогеналкилсульфинильную группу, C6-C16 арилсульфинильную группу или C6-C16 галогенарилсульфинильную группу; и
350
360
380
390
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает аминокарбонильную группу, в случае необходимости имеющую C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C3-C6 галогенциклоалкильную группу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C3-C6 циклоалкилоксигруппу, C3-C6 галогенциклоалкилоксигруппу, C3-C6 циклоалкилтиогруппу, C3-C6 алкенилоксигруппу, C3-C6 алкинилоксигруппу, C3-C6 галогеналкенилоксигруппу, C3-C6 галогеналкинилоксигруппу, C3-C6 алкенилтиогруппу, C3-C6 алкинилтиогруппу, C3-C6 галогеналкенилтиогруппу, C3-C6 галогеналкинилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, C2-C6 ацилоксигруппу, C2-C6 ацилтиогруппу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, гидроксильную группу, тиоловую группу, аминогруппу, C1-C6 алкиламиногруппу, пентафторсульфуранильную группу, C3-C9 триалкилсилильную группу, C5-C14 триалкилсилилэтинильную группу, C1-C4 алкилсульфонильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфонильную группу, C1-C4 алкилсульфинильную группу, C1-C4 галогеналкилсульфинильную группу, C2-C5 алкоксиалкильную группу или C2-C5 алкилтиоалкильную группу;
7
8
9
R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (4):
[в которой
37
R обозначает атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу; и
35
36
38
39
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (4):
[в которой
37
R обозначает атом водорода, атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C3 алкилтиогруппу, C1-C3 галогеналкилтиогруппу, нитрогруппу или цианогруппу; и
35
36
38
39
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу или C3-C4 циклоалкильную группу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (4):
[в которой
37
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу; и
35
36
38
39
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает циклопропильную группу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (4):
[в которой
37
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу или атом водорода; и
35
36
38
39
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом галогена или атом водорода];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C1-C6 алкильную группу, атом галогена, C3-C6 циклоалкильную группу или C1-C6 алкоксигруппу;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (4):
[в которой
37
R обозначает атом фтора, атом хлора, атом брома, метильную группу, метоксигруппу, метилтиогруппу или атом водорода; и
35
36
38
39
R, R, R и R обозначают атом водорода];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает метильную группу, этильную группу, атом хлора, циклопропильную группу или метоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (4):
[в которой
37
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу или атом водорода; и
35
36
38
39
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом галогена или атом водорода];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C1-C6 алкильную группу;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (4):
[в которой
37
R обозначает атом фтора, атом хлора, атом брома, метильную группу, метоксигруппу, метилтиогруппу или атом водорода; и
35
36
38
39
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом фтора или атом водорода];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает метильную группу или этильную группу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (4):
[в которой
37
R обозначает атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу или атом водорода;
35
36
38
39
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом галогена или атом водорода];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает метильную группу;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (4):
[в которой
37
R обозначает атом фтора, атом хлора, атом брома, метильную группу, метоксигруппу, метилтиогруппу или атом водорода;
35
36
38
39
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом фтора или атом водорода];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает метильную группу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (4):
[в которой
37
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу; и
35
36
38
39
R, R, R и R обозначают атом водорода];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C3-C6 циклоалкильную группу;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (4):
[в которой
37
R обозначает метоксигруппу; и
35
36
38
39
R, R, R и R обозначают атом водорода];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает циклопропильную группу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (4):
[в которой
37
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу; и
35
36
38
39
R, R, R и R обозначают атом водорода];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом галогена;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (4):
[в которой
37
R обозначает метоксигруппу; и
35
36
38
39
R, R, R и R обозначают атом водорода];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает атом хлора;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (4):
[в которой
37
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу или атом водорода; и
35
36
38
39
R, R, R и R обозначают атом водорода];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу;
10
R обозначает C1-C6 алкильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Соединение тетразолинона, в котором
1
R обозначает группу, представленную формулой (4):
[в которой
37
R обозначает метоксигруппу; и
35
36
38
39
R, R, R и R обозначают атом водорода];
2
3
4
5
7
8
9
R, R, R, R, R, R и R обозначают атом водорода;
6
R обозначает метоксигруппу;
10
R обозначает метильную группу; и
X обозначает атом кислорода.
Кроме того, примеры варианта Соединения тетразолинона Y по изобретению, включают соединения, в которых заместители в формуле (8) являются следующими.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу, этильную группу, циклопропильную группу или метоксигруппу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу.
27
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает атом галогена.
27
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C1-C3 алкильную группу.
27
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C1-C3 галогеналкильную группу.
27
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C2-C3 алкенильную группу.
27
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C2-C3 алкинильную группу.
27
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу.
27
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C1-C3 алкоксигруппу.
27
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C1-C3 галогеналкоксигруппу.
27
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C1-C2 алкилтиогруппу.
27
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C1-C4 алкиламиногруппу.
27
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу.
27
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает этильную группу или циклопропильную группу.
27
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает атом хлора.
27
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает атом брома.
27
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает метильную группу.
27
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает этильную группу.
27
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает циклопропильную группу.
27
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает метоксигруппу.
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает метильную группу или атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает метильную группу.
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает атом водорода.
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает галогенметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C1-C3 алкилтио)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает атом галогена; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C1-C3 алкильную группу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C1-C3 галогеналкильную группу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C2-C3 алкенильную группу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C2-C3 алкинильную группу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C1-C3 алкоксигруппу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C1-C3 галогеналкоксигруппу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C1-C2 алкилтиогруппу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C1-C4 алкиламиногруппу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает этильную группу или циклопропильную группу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает атом хлора; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает атом брома; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает этильную группу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает циклопропильную группу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает метоксигруппу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и R обозначает метильную группу.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу; и R обозначает метильную группу.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и R обозначает метильную группу.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает атом галогена; и R обозначает метильную группу.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C1-C3 алкильную группу; и R обозначает метильную группу.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C1-C3 галогеналкильную группу; и R обозначает метильную группу.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает алкенильную группу C1-C3; и R обозначает метильную группу.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C1-C3 алкинильную группу; и R обозначает метильную группу.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу; и R обозначает метильную группу.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C1-C3 алкоксигруппу; и R обозначает метильную группу.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C1-C3 галогеналкоксигруппу; и R обозначает метильную группу.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C1-C2 алкилтиогруппу; и R обозначает метильную группу.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C1-C4 алкиламиногруппу; и R обозначает метильную группу.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу; и R обозначает метильную группу.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает этильную группу или циклопропильную группу; и R обозначает метильную группу.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает атом хлора; и R обозначает метильную группу.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает атом брома; и R обозначает метильную группу.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает метильную группу; и R обозначает метильную группу.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает этильную группу; и R обозначает метильную группу.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает циклопропильную группу; и R обозначает метильную группу.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает метоксигруппу; и R обозначает метильную группу.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и R обозначает атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу; и R обозначает атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и R обозначает атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает атом галогена; и R обозначает атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C1-C3 алкильную группу; и R обозначает атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C1-C3 галогеналкильную группу; и R обозначает атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C2-C3 алкенильную группу; и R обозначает атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C2-C3 алкинильную группу; и R обозначает атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу; и R обозначает атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C1-C3 алкоксигруппу; и R обозначает атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C1-C3 галогеналкоксигруппу; и R обозначает атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C1-C2 алкилтиогруппу; и R обозначает атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает C1-C4 алкиламиногруппу; и R обозначает атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу; и R обозначает атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает этильную группу или циклопропильную группу; и R обозначает атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает атом хлора; и R обозначает атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает атом брома; и R обозначает атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает метильную группу; и R обозначает атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает этильную группу; и R обозначает атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает циклопропильную группу; и R обозначает атом водорода.
27
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает метоксигруппу; и R обозначает атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает метильную группу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает галогенметильную группу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает гидроксиметильную группу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C1-C3 алкилтио)метильную группу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом); и R обозначает метильную группу или атом водорода.
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает формильную группу.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу; и R обозначает метильную группу или атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу; и R обозначает метильную группу.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу; и R обозначает метильную группу.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу; и R обозначает метильную группу.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает метильную группу; и R обозначает метильную группу.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает галогенметильную группу; и R обозначает метильную группу.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает хлорметильную группу; и R обозначает метильную группу.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает бромметильную группу; и R обозначает метильную группу.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает гидроксиметильную группу; и R обозначает метильную группу.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу; и R обозначает метильную группу.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C1-C3 алкилтио)метильную группу; и R обозначает метильную группу.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу; и R обозначает метильную группу.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу; и R обозначает метильную группу.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу; и R обозначает метильную группу.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу; и R обозначает метильную группу.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу; и R обозначает метильную группу.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу; и R обозначает метильную группу.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом); и R обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает формильную группу.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу; и R обозначает метильную группу.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу; и R обозначает атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу; и R обозначает атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу; и R обозначает атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает метильную группу; и R обозначает атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает галогенметильную группу; и R обозначает атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает хлорметильную группу; и R обозначает атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает бромметильную группу; и R обозначает атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает гидроксиметильную группу; и R обозначает атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу; и R обозначает атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C1-C3 алкилтио)метильную группу; и R обозначает атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу; и R обозначает атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу; и R обозначает атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу; и R обозначает атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу; и R обозначает атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу; и R обозначает атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу; и R обозначает атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу; и R обозначает атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом); и R обозначает атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает атом водорода.
28
Соединение тетразолинона, в котором R обозначает формильную группу.
28
Соединение тетразолинона, в котором A обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу; и R обозначает атом водорода.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом брома;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает метильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом брома;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает метильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом брома;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает метильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает циклопропильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C3 алкилтио)метильную группу, (C1-C6 ацилокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу, (C1-C6 алкиламино)метильную группу, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом), формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом брома;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает метильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом брома;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает метильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом брома;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает метильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает циклопропильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом брома;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает метильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом брома;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает метильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом брома;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает метильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает циклопропильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, хлорметильную группу или бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу А C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом брома;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает метильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу.
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом брома;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает метильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом брома;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает метильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает циклопропильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу, (C1-C3 алкокси)метильную группу, (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу, (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу, формильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает хлорметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает бромметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает гидроксиметильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 ацилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 галогеналкилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 арилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C6-C16 галогенарилсульфонилокси)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает (C1-C6 алкиламино)метильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает атома кислорода, метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атом азота, являющийся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает метильную группу, имеющую гетероциклильную группу (при условии, что гетероциклильная группа является пятичленным, шестичленным или семичленным кольцом, содержащим один или более атомов азота в качестве кольцевых атомов, и может дополнительно включать один или более атомов кислорода или атомов серы, и атомом азота, являющимся кольцевым атомом для гетероциклильной группы и метильной группы, соединенных друг с другом).
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает формильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает метильную группу; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена, метильную группу, трифторметильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C2-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, исключая трифторметильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкоксигруппу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом галогена;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает атом хлора, атом брома, метильную группу или метоксигруппу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
27
R обозначает этильную группу или циклопропильную группу;
28
R обозначает атом водорода; и
А обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
А обозначает метильную группу, галогенметильную группу, гидроксиметильную группу или (C1-C3 алкокси)метильную группу;
27
R обозначает C1-C3 алкильную группу, атом галогена, C1-C3 алкоксигруппу, C3-C4 циклоалкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу или C1-C2 алкилтиогруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода.
Соединение тетразолинона, в котором
А обозначает метильную группу, бромметильную группу, гидроксиметильную группу или метоксиметильную группу;
27
R обозначает метильную группу, этильную группу, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом йода, циклопропильную группу, винильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу, дифторметоксигруппу или метилтиогруппу;
28
R обозначает метильную группу или атом водорода.
Кроме того, примеры варианта соединения тетразолинона по изобретению включают соединения формулы (5), в которой заместители являются следующими.
Соединение тетразолинона, в котором
21
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
22
23
24
25
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
26
R обозначает C1-C3 алкильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
21
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
22
23
24
25
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
26
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
21
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
22
23
24
25
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
26
R обозначает атом галогена.
Соединение тетразолинона, в котором
21
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
22
23
24
25
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
26
R обозначает C1-C3 галогеналкильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
21
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
22
23
24
25
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
26
R обозначает C2-C3 алкенильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
21
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
22
23
24
25
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
26
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу.
Соединение тетразолинона, в котором
21
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
22
23
24
25
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
26
R обозначает C1-C2 алкилтиогруппу.
Соединение тетразолинона, в котором
21
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
22
23
24
25
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
26
R обозначает C2-C3 алкинильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
21
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
22
23
24
25
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
26
R обозначает C1-C3 галогеналкоксигруппу.
Соединение тетразолинона, в котором
21
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
22
23
24
25
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
26
R обозначает C1-C2 галогеналкилтиогруппу.
Соединение тетразолинона, в котором
21
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
22
23
24
25
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
26
R обозначает C1-C4 алкиламиногруппу.
Соединение тетразолинона, в котором
21
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
26
R обозначает метильную группу; и
22
23
24
25
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.
Соединение тетразолинона, в котором
21
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
26
R обозначает циклопропильную группу; и
22
23
24
25
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.
Соединение тетразолинона, в котором
21
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
26
R обозначает атом хлора; и
22
23
24
25
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.
Соединение тетразолинона, в котором
21
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
26
R обозначает атом брома; и
22
23
24
25
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.
Соединение тетразолинона, в котором
21
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
26
R обозначает этильную группу; и
22
23
24
25
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.
Соединение тетразолинона, в котором
21
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
26
R обозначает метоксигруппу; и
22
23
24
25
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.
Соединение тетразолинона, в котором
21
R обозначает атом галогена;
22
23
24
25
R, R, R и R обозначают атом водорода;
26
R обозначает C1-C3 алкильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
21
R обозначает атом хлора;
22
23
24
25
R, R, R и R обозначают атом водорода;
26
R обозначает метильную группу.
Кроме того, примеры варианта соединения тетразолинона по изобретению включают соединения формулы (6), в которой заместители являются следующими.
Соединение тетразолинона, в котором
42
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
41
43
44
45
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
46
R обозначает C1-C3 алкильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
42
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
41
43
44
45
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
46
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
42
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
41
43
44
45
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
46
R обозначает атом галогена.
Соединение тетразолинона, в котором
42
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
41
43
44
45
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
46
R обозначает C1-C3 галогеналкильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
42
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
41
43
44
45
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
46
R обозначает C2-C3 алкенильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
42
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
41
43
44
45
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
46
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу.
Соединение тетразолинона, в котором
42
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
241
43
44
45
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
46
R обозначает C1-C2 алкилтиогруппу.
Соединение тетразолинона, в котором
42
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
41
43
44
45
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
46
R обозначает C2-C3 алкинильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
42
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
41
43
44
45
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
46
R обозначает C1-C3 галогеналкоксигруппу.
Соединение тетразолинона, в котором
42
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
41
43
44
45
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
46
R обозначает C1-C2 галогеналкилтиогруппу.
Соединение тетразолинона, в котором
42
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
41
43
44
45
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
46
R обозначает C1-C4 алкиламиногруппу.
Соединение тетразолинона, в котором
42
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
46
R обозначает метильную группу; и
41
43
44
45
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.
Соединение тетразолинона, в котором
42
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
46
R обозначает циклопропильную группу; и
41
43
44
45
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.
Соединение тетразолинона, в котором
42
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
46
R обозначает атом хлора; и
41
43
44
45
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.
Соединение тетразолинона, в котором
42
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
46
R обозначает атом брома; и
41
43
44
45
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.
Соединение тетразолинона, в котором
42
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
46
R обозначает этильную группу; и
41
43
44
45
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.
Соединение тетразолинона, в котором
42
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
46
R обозначает метоксигруппу; и
41
43
44
45
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.
Кроме того, примеры варианта соединения тетразолинона по изобретению включают соединения формулы (7), в которой заместители являются следующими.
Соединение тетразолинона, в котором
53
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
51
53
54
55
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
56
R обозначает C1-C3 алкильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
53
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
51
53
54
55
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
56
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
53
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
51
53
54
55
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
56
R обозначает атом галогена.
Соединение тетразолинона, в котором
53
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
51
53
54
55
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
56
R обозначает C1-C3 галогеналкильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
53
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
51
53
54
55
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
56
R обозначает C2-C3 алкенильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
53
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
51
53
54
55
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
56
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу.
Соединение тетразолинона, в котором
53
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
51
53
54
55
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
56
R обозначает C1-C2 алкилтиогруппу.
Соединение тетразолинона, в котором
53
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
51
53
54
55
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
56
R обозначает C2-C3 алкинильную группу.
Соединение тетразолинона, в котором
53
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
51
53
54
55
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
56
R обозначает C1-C3 галогеналкоксигруппу.
Соединение тетразолинона, в котором
53
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
51
53
54
55
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
56
R обозначает C1-C2 галогеналкилтиогруппу.
Соединение тетразолинона, в котором
53
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
51
53
54
55
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена; и
56
R обозначает C1-C4 алкиламиногруппу.
Соединение тетразолинона, в котором
53
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
56
R обозначает метильную группу; и
51
53
54
55
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.
Соединение тетразолинона, в котором
53
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
56
R обозначает циклопропильную группу; и
51
53
54
55
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.
Соединение тетразолинона, в котором
53
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
56
R обозначает атом хлора; и
51
53
54
55
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.
Соединение тетразолинона, в котором
53
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
56
R обозначает атом брома; и
51
53
54
55
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.
Соединение тетразолинона, в котором
53
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
56
R обозначает этильную группу; и
51
53
54
55
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.
Соединение тетразолинона, в котором
53
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
56
R обозначает метоксигруппу; и
51
53
54
55
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора.
Кроме того, примеры варианта пиразольного соединения по изобретению включают соединения формулы (9), в которой заместители являются следующими.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает C1-C3 алкильную группу; и
1
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу; и
1
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает атом галогена; и
1
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает C1-C3 галогеналкильную группу; и
1
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает C2-C3 алкенильную группу; и
1
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу; и
1
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает C1-C2 алкилтиогруппу; и
1
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает C2-C3 алкинильную группу; и
1
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает C1-C3 галогеналкоксигруппу; и
1
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает C1-C2 галогеналкилтиогруппу; и
1
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает C1-C4 алкиламиногруппу; и
1
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
1
L обозначает нитрогруппу.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
1
L обозначает аминогруппу.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
1
L обозначает изоцианатную группу.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
1
L обозначает карбоксильную группу.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
1
L обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
1
L обозначает атом галогена.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
1
L обозначает галогензамещенную ацильную группу.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
1
L обозначает NSO.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
1
3
L обозначает группуCON.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
1
2
L обозначает группуCONH.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
1
L обозначает группу CONHCl.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
1
L обозначает группу CONHBr.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
261
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
1
L обозначает группу CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
261
R обозначает метильную группу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
1
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
261
R обозначает циклопропильную группу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
1
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
261
R обозначает атом хлора;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
1
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
261
R обозначает атом брома;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
1
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
261
R обозначает этильную группу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
1
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
261
R обозначает метоксигруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
1
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
261
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
1
L обозначает нитрогруппу.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
261
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
1
L обозначает аминогруппу.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
261
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
1
L обозначает изоцианатную группу.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
261
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
1
L обозначает карбоксильную группу.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
261
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
1
L обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
261
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
1
L обозначает атом галогена.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
261
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
1
L обозначает галогензамещенную ацильную группу.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
261
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
1
L обозначает NSO.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
261
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
1
3
L обозначаетCON.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
261
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
1
2
L обозначаетCONH.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
261
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
1
L обозначает CONHCl.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
261
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
1
L обозначает CONHBr.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена, метильную группу, этильную группу или метоксигруппу;
261
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
1
L обозначает CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом галогена;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают атом водорода;
261
R обозначает C1-C3 алкильную группу; и
1
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу или изоцианатную группу.
Пиразольное соединение, в котором
211
R обозначает атом хлора;
221
231
241
251
R, R, R и R обозначают атом водорода;
261
R обозначает метильную группу; и
1
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу или изоцианатную группу.
Кроме того, примеры варианта пиразольного соединения по изобретению включают соединения формулы (10), в которой заместители являются следующими.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает C1-C3 алкильную группу; и
2
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу; и
2
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает атом галогена; и
2
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает C1-C3 галогеналкильную группу; и
2
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает C2-C3 алкенильную группу; и
2
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу; и
2
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает C1-C2 алкилтиогруппу; и
2
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает C2-C3 алкинильную группу; и
2
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает C1-C3 галогеналкоксигруппу; и
2
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает C1-C2 галогеналкилтиогруппу; и
2
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает C1-C4 алкиламиногруппу; и
2
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
2
L обозначает нитрогруппу.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
2
L обозначает аминогруппу.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
2
L обозначает изоцианатную группу.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
2
L обозначает карбоксильную группу.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
2
L обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
2
L обозначает атом галогена.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
2
L обозначает галогензамещенную ацильную группу.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
2
L обозначает NSO.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
2
3
L обозначаетCON.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
2
2
L обозначаетCONH.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
2
L обозначает CONHCl.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
2
L обозначает CONHBr.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
461
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
2
L обозначает CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
461
R обозначает метильную группу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
2
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
461
R обозначает циклопропильную группу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
2
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
461
R обозначает атом хлора;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
2
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
461
R обозначает атом брома;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
2
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
461
R обозначает этильную группу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
2
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
461
R обозначает метоксигруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
2
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
461
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
2
L обозначает нитрогруппу.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
461
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
2
L обозначает аминогруппу.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
461
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
2
L обозначает изоцианатную группу.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
461
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
2
L обозначает карбоксильную группу.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
461
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
2
L обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
461
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
2
L обозначает атом галогена.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
461
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
2
L обозначает галогензамещенную ацильную группу.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
461
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
2
L обозначает NSO.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
461
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
2
3
L обозначаетCON.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
461
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
2
2
L обозначаетCONH.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
461
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
2
L обозначает CONHCl.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
461
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
2
L обозначает CONHBr.
Пиразольное соединение, в котором
421
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
461
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
411
431
441
451
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
2
L обозначает CONHOH.
Кроме того, примеры варианта осуществления настоящего пиразольного соединения включают соединения формулы (11), в которой заместители являются следующими.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
531
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает C1-C3 алкильную группу; и
3
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
531
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает C3-C4 циклоалкильную группу; и
3
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
531
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает атом галогена; и
3
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
531
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает C1-C3 галогеналкильную группу; и
3
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
531
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает C2-C3 алкенильную группу; и
3
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
531
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает C1-C3 алкоксигруппу; и
3
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
531
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает C1-C2 алкилтиогруппу; и
3
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
531
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает C2-C3 алкинильную группу; и
3
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
531
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает C1-C3 галогеналкоксигруппу; и
3
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
531
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает C1-C2 галогеналкилтиогруппу; и
3
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
531
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает C1-C4 алкиламиногруппу; и
3
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
531
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
3
L обозначает нитрогруппу.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
531
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
3
L обозначает аминогруппу.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
531
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
3
L обозначает изоцианатную группу.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
531
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
3
L обозначает карбоксильную группу.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
531
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
3
L обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
531
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
3
L обозначает атом галогена.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
531
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
3
L обозначает галогензамещенную ацильную группу.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
531
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
3
L обозначает NSO.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
531
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
3
3
L обозначаетCON.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
531
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
3
2
L обозначаетCONH.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
531
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
3
L обозначает CONHCl.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
531
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
3
L обозначает CONHBr.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает C1-C6 алкоксигруппу, атом галогена, атом водорода, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C2-C6 ацильную группу, C2-C6 галогенацильную группу, нитрогруппу или цианогруппу;
511
531
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом галогена;
561
R обозначает C1-C3 алкильную группу, C3-C4 циклоалкильную группу, атом галогена, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C1-C3 алкоксигруппу, C1-C2 алкилтиогруппу, C2-C3 алкинильную группу, C1-C3 галогеналкоксигруппу, C1-C2 галогеналкилтиогруппу или C1-C4 алкиламиногруппу; и
3
L обозначает CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
561
R обозначает метильную группу;
511
521
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
3
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
561
R обозначает циклопропильную группу;
511
521
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
3
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
561
R обозначает атом хлора;
511
521
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
3
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
561
R обозначает атом брома;
511
521
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
3
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
561
R обозначает этильную группу;
511
521
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
3
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
561
R обозначает метоксигруппу;
511
521
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
3
3
2
L обозначает нитрогруппу, аминогруппу, изоцианатную группу, карбоксильную группу, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, атом галогена, галогензамещенную ацильную группу, NSO,CON,CONH, CONHCl, CONHBr или CONHOH.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
561
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
511
521
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
3
L обозначает нитрогруппу.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
561
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
511
521
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
3
L обозначает аминогруппу.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
561
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
511
521
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
3
L обозначает изоцианатную группу.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
561
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
511
521
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
3
L обозначает карбоксильную группу.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
561
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
511
521
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
3
L обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
561
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
511
521
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
3
L обозначает атом галогена.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
561
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
511
521
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
3
L обозначает галогензамещенную ацильную группу.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
561
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
511
521
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
3
L обозначает NSO.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
561
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
511
521
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
3
3
L обозначаетCON.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
561
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
511
521
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
3
2
L обозначаетCONH.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
561
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
511
521
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
3
L обозначает CONHCl.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
561
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
511
521
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
3
L обозначает CONHBr.
Пиразольное соединение, в котором
531
R обозначает метоксигруппу, атом галогена, метильную группу или этильную группу;
561
R обозначает метильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, этильную группу или метоксигруппу;
511
521
541
551
R, R, R и R обозначают независимо друг от друга атом водорода или атом фтора; и
3
L обозначает CONHOH.
Здесь, хотя структурная формула соединения обозначает определенную изомерную форму для удобства, соединение согласно настоящему изобретению не ограничено целесообразным описанием структуры формулы и охватывает все изомерные формы, включая активные геометрические изомеры, оптические изомеры, стереоизомеры, и таутомеры, которые могут образовываться вследствие структуры соединения, и их изомерные смеси, и может представлять собой либо одну из изомерных форм, либо их смеси. Например, хотя соединение согласно настоящему изобретению имеет асимметрический атом углерода и может, таким образом, включать оптически активные вещества и рацематы, соединение согласно настоящему изобретению специфично не ограничено этим, и может охватывать любые формы.
Далее бъясняется способ получения соединения по изобретению.
Соединение по изобретению может быть получено, например, согласно способу, описанному ниже.
(Способ A)
Соединение по изобретению формулы (1) может быть получено путем введения в реакцию соединения формулы (A1) (в дальнейшем описанного как Соединение (A1)) с соединением формулы (A2) (в дальнейшем описанного как Соединение (A2)) в присутствии основания.
[в которой
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
R, R, R, R, R, R, R, R, R и X имеют значения, определенные выше, Z обозначает уходящую группу, такую как атом хлора, атом брома, атом йода, метансульфонилоксигруппу, трифторметансульфонилоксигруппу, или п-толуолсульфонилоксигруппу].
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; воду; и смеси этих растворителей.
Примеры основания, которое используется в этой реакции, включают органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен, диазабициклононен; карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия; бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия, бикарбонат цезия; гидроксиды щелочного металла, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид цезия; галогениды щелочного металла, такие как фторид натрия, фторид калия, фторид цезия; гидриды щелочного металла, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия; и алкоксиды щелочного металла, такие как трет-бутоксид натрия, трет-бутоксид калия.
В этой реакции Соединения (A2) используется обычно в пределах диапазона от 1 до 10 молярных отношений, и основание используется обычно в пределах диапазона от 0,5 до 5 молярных отношений, на 1 моль Соединения (A1).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов. В случае необходимости, йодид натрия, тетрабутиламмоний йодид и другие могут быть добавлены в реакцию, и эти соединения используются обычно в количестве от 0,001 до 1,2 молярных отношений на 1 моль Соединения (A1).
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить соединение по изобретению формулы (1). Выделенное соединение по изобретению может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
(Способ B)
1
Соединение по изобретению формулы (1), в которой R обозначает атом водорода, то есть, соединение формулы (1-10) (в дальнейшем описанное как Соединение (1-10)), может быть получено обработкой соединения формулы (B1) (в дальнейшем описанного как Соединение (B1)) агентом для удаления защитной группы.
[в которой
2
3
4
5
6
7
8
9
10
65
R, R, R, R, R, R, R, R, R и X имеют значения, определенные выше, R обозначает защитный агент, такой как ацильная группа, галогенацильная группа, алкоксикарбонильная группа, арилоксикарбонильная группа, арилалкилоксикарбонильная группа]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол; воду; и смеси этих растворителей.
Примеры защитного агента, который используется в этой реакции, включают основание или кислоту. Примеры основания включают органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен, диазабициклононен, пиперидин; гидроксиды щелочного металла, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид цезия; алкоксиды щелочного металла, такие как метоксид натрия, этоксид натрия, трет-бутоксид натрия, трет-бутоксид калия. Примеры основания включают трифторуксусную кислоту, соляную кислоту, серную кислоту.
В этой реакции, защитный агент используется в количестве от 1 до 100 молярных отношений на 1 моль Соединения (B1).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить Соединение (1-10). Выделенное Соединение (1-10) может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Способ C)
Соединение по изобретению формулы (1), в которой X обозначает атом серы, то есть, соединение формулы (1-s) (в дальнейшем описанное как Соединение (1-S)), может быть получено путем введения в реакцию соединения формулы (1), в которой X обозначает атом кислорода (в дальнейшем описанное как Соединение (1-О)), известным сульфированием.
[в которой
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
R, R, R, R, R, R, R, R, R и R имеют значения, определенные выше.]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; и смеси этих растворителей.
Примеры сульфирующего агента, который используется в этой реакции, включают пентасульфид фосфора, реактив Лоуссона (2,4-бис(4-метоксифенил)-1,3,2,4-дитиадифосфэтан 2,4-дисульфид). В этой реакции, сульфирующий агент используется в количестве от 0,5 до 1,5 молярных отношений на 1 моль Соединения (1-О).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов. В случае необходимости, органические основания, такие как пиридин и триэтиламин, и неорганические основания такие как гидроксиды щелочного металла и карбонаты щелочного металла, и другие, могут быть добавлены в реакцию, и эти соединения используются обычно в количестве от 0,5 до 1,5 молярных отношений на 1 моль Соединения (1-О).
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить соединение по изобретению формулы (1-S). Выделенное соединение по изобретению может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
(Способ D)
Соединение по изобретению формулы (1) может быть получено путем введения в реакцию соединения формулы (D1) (в дальнейшем описанного как Соединение (D1)) с соединением формулы (D2) (в дальнейшем описанным как Соединение (D2)) в присутствии основания.
[в которой
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
R, R, R, R, R, R, R, R, R, R, Z и X имеют значения, определенные выше.]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; воду; и смеси этих растворителей.
Соединение (D2), которое используется в этой реакции, может обычно использоваться как коммерчески доступный продукт. Частные примеры включают алкил галогениды, такие как хлордифторметан, метил бромид, этил бромид, н-пропил бромид, метил йодид, этил йодид, н-пропил бромид, арил бромид, циклопропил бромид, бензил бромид, 1,1-дифтор-2-йодэтан; диалкил сульфаты, такие как диметил сульфат; алкил или арил сульфаты, такие как метил п-толуолсульфонат, этил п-толуолсульфонат, н-пропил п-толуолсульфонат, метил метансульфонат, этил метансульфонат и н-пропил метансульфонат.
Примеры основания, которое используется в этой реакции, включают органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен, диазабициклононен; карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия; бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия, бикарбонат цезия; гидроксиды щелочного металла, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид цезия; галогениды щелочного металла, такие как фторид натрия, фторид калия, фторид цезия; гидриды щелочного металла, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия; и алкоксиды щелочного металла, такие как трет-бутоксид натрия, трет-бутоксид калия. В этой реакции Соединения (D2) используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений, и основание используется обычно в количестве от 0,5 до 10 молярных отношений, на 1 моль Соединения (D1).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить соединение по изобретению формулы (1). Выделенное соединение по изобретению может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
(Способ E)
1
61
Соединение по изобретению формулы (1), в которой R обозначает R, то есть, соединение формулы (1-15) (в дальнейшем описанное как Соединение (1-15)), может быть получено путем реакции Соединения (1-10) с соединением формулы (E1) (в дальнейшем описанным как Соединение (E1)) в присутствии катализатора и основания.
[в которой
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
61
41
-
+
2
3
R, R, R, R, R, R, R, R, R, R и X имеют значения, определенные выше, R обозначает C6-C16 арильную группу, в случае необходимости имеющую один или более заместителей, выбранных из вышеописанной Группы P, которые могут быть одинаковыми или разными, когда число выбранных заместителей составляет два или более, Z обозначает уходящую группу, такую как атом хлора, атом брома, атом йода, метансульфонилоксигруппа, трифторметансульфонилоксигруппа или п-толуолсульфонилоксигруппа, B(ОН), алкоксиборильная группа или трифтороборат (BFK).]
Реакцию осуществляют согласно способам, описанным в J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314 или Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; и смеси этих растворителей.
Соединение (E1), которое используется в этой реакции, может обычно использоваться как коммерчески доступный продукт. Частные примеры включают хлорбензол, бромбензол, йодбензол, парадихлорбензол, 4-хлорбромбензол, 4-хлорйодбензол, п-дибромбензол, 4-хлорйодбензол, 4-бромйодбензол, фенилбороновую кислоту, 4-фторфенилбороновую кислоту, 4-хлорфенилбороновую кислоту, 4-метилфенилбороновую кислоту, 4-метоксифенилбороновую кислоту.
Примеры катализатора, который используется в этой реакции, включают йодид меди (I), ацетат меди (II), дихлорбис(трифенилфосфин)палладий, тетракистрифенилфосфинпалладий (0), ацетат палладия (II)/трициклогексилфосфин, бис(дифенилфосфин ферроценил)палладий (II) дихлорид, димер 1,3-бис(2,6-диизопропилфенил)имидазол-2-илиден (1,4-нафтохинон)палладия, арил(хлор)(1,3-диметил-1,3-дигидро-2H-имидазол-2-илиден)палладий или ацетат палладия (II)/дициклогексил (2ʹ,4ʹ,6ʹ-триизопропилбифенил-2-ил)фосфин и трис(дибензилиденацетон)дипалладий.
Примеры основания, которое используется в этой реакции, включают органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен, диазабициклононен; карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия; бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия, бикарбонат цезия; гидроксиды щелочного металла, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид цезия; галогениды щелочного металла, такие как фторид натрия, фторид калия, фторид цезия, хлорид цезия; гидриды щелочного металла, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия; фосфаты щелочного металла, такие как трикалий фосфат; и алкоксиды щелочного металла, такие как метоксид натрия, этоксид натрия, трет-бутоксид натрия, трет-бутоксид калия.
В этой реакции Соединения (E1) используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений, и катализатор используется обычно в количестве от 0,001 до 5 молярных отношений, и основание используется обычно в количестве от 0,5 до 10 молярных отношений, на 1 моль Соединения (1-10).
В случае необходимости, лиганд, такой как фенантролин и тетраметилендиамин, и другие, может быть добавлен в реакцию, и эти соединения используются обычно в количестве от 0,001 до 5 молярных отношений на 1 моль Соединения (1-10).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить соединение по изобретению формулы (1-15). Выделенное соединение по изобретению может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
(Способ F)
6
71
Соединение по изобретению формулы (1), в которой R обозначает R, то есть, соединение формулы (1-1) (в дальнейшем описанное как Соединение (1-1)), может быть получено реакцией сочетания соединения формулы (F11) (в дальнейшем описанного как Соединение (F11)) с соединением формулы (F21) (в дальнейшем описанным как Соединение (F21)) в присутствии основания и катализатора.
[в которой
1
2
3
4
5
7
8
9
10
51
71
52
-
+
2
3
R, R, R, R, R, R, R, R, R и X имеют значения, определенные выше, Z обозначает атом хлора, атом брома, атом йода или трифторметансульфонилоксигруппу, R обозначает C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C2-C6 алкенильную группу, C2-C6 галогеналкенильную группу, C2-C6 алкинильную группу, C2-C6 галогеналкинильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу или C3-C6 галогенциклоалкильную группу и Z обозначает B(ОН), алкоксиборильную группу или трифтороборат (BFK).]
Реакцию осуществляют согласно способам, описанным в J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314 or Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол; воду; и смеси этих растворителей.
71
71
-
+
3
Примеры органоборонового соединения (F21), которое используется в этой реакции, включают производные бороновой кислоты, производные боронатных сложных эфиров и соли трифторобората, и эти соединения используются как коммерчески доступный продукт или могут быть получены согласно способу, описанному в статье N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457 и других. Органобороновое соединение (F21), которое используется в этой реакции, может быть получено, например, введением в реакцию соединения йода (R-I) или соединения брома (R-бром) с алкил литием (таким как бутил литий), с последующим введением в реакцию полученных смесей с боронатными сложными эфирами, с получением производных боронатных сложных эфиров. Кроме того, производные боронатных сложных эфиров, полученные в вышеописанной реакции, могут быть гидролизованы до соответствующих производных бороновой кислоты, если необходимо. Далее, согласно способу, описанному в статье Molander et al. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275 и других, вышеописанные производные боронатных сложных эфиров могут быть фторированы бифторидом калия и т.п., с получением солей трифторобората (BFK).
Примеры катализатора, который используется в этой реакции, включают ацетат палладия (II), дихлорбис(трифенилфосфин)палладий, тетракистрифенилфосфинпалладий (0), ацетат палладия (II)/трициклогексилфосфин, бис(дифенилфосфин ферроценил) палладий (II) дихлорид, димер 1,3-бис(2,6-диизопропилфенил)имидазол-2-илиден (1,4-нафтохинон)палладий, арил(хлор)(1,3-диметил-1,3-дигидро-2H-имидазол-2-илиден)палладий или ацетат палладия (II)/дициклогексил (2ʹ,4ʹ,6ʹ-триизопропилбифенил-2-ил)фосфин и трис(дибензилиденацетон) дипалладий, и другие.
Примеры основания, которое используется в этой реакции, включают органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен, диазабициклононен; карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия; бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия, бикарбонат цезия; гидроксиды щелочного металла, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид цезия; галогениды щелочного металла, такие как фторид натрия, фторид калия, фторид цезия, хлорид цезия; гидриды щелочного металла, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия; фосфаты щелочного металла, такие как трикалий фосфат; и алкоксиды щелочного металла, такие как метоксид натрия, этоксид натрия, трет-бутоксид натрия, трет-бутоксид калия.
В этой реакции Соединения (F21) используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений, и основание используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений, и катализатор используется обычно в количестве от 0,0001 до 1 молярного отношения, на 1 моль Соединения (F11).
Температура реакции обычно составляет от 0 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить соединение по изобретению формулы (1-1). Выделенное соединение по изобретению может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
7
72
Согласно способу получения вышеописанного Соединения (1-1), соединение по изобретению формулы (1), в которой R обозначает R, то есть, соединение указанной ниже формулы (1-2) (в дальнейшем описанное как Соединение (1-2)) может быть получено реакцией сочетания соединения формулы (F12) (в дальнейшем описанного как Соединение (F12)) с соединением формулы (F22) (в дальнейшем описанным как Соединение (F22)) в присутствии основания и катализатора.
[в которой
1
2
3
4
5
6
8
9
10
51
52
72
R, R, R, R, R, R, R, R, R, Z, Z и X имеют значения, определенные выше, R обозначает C1-C4 алкильную группу, C1-C4 галогеналкильную группу, C3-C5 циклоалкильную группу или C3-C5 галогенциклоалкильную группу]
8
72
Согласно способу получения вышеописанного Соединения (1-1), соединение по изобретению формулы (1), в которой R обозначает R, то есть, соединение указанной ниже формулы (1-3) (в дальнейшем описанное как Соединение (1-3)), может быть получено реакцией сочетания соединения указанной ниже формулы (F13) (в дальнейшем описанного как Соединение (F13)) с Соединением (F22) в присутствии основания и катализатора.
[в которой
1
2
3
4
5
6
7
9
10
72
51
52
R, R, R, R, R, R, R, R, R, R, Z, Z и X имеют значения, определенные выше.]
9
72
Согласно способу получения вышеописанного Соединения (1-1), соединение по изобретению формулы (1), в которой R обозначает R, то есть, соединение указанной ниже формулы (1-4) (в дальнейшем описанное как Соединение (1-4)), может быть получено реакцией сочетания соединения указанной ниже формулы (F14) (в дальнейшем описанного как Соединение (F14)) с Соединением (F22) в присутствии основания и катализатора.
1
2
3
4
5
6
7
8
10
72
51
52
R, R, R, R, R, R, R, R, R, R, Z, Z и X имеют значения, определенные выше.]
2
73
Согласно способу получения вышеописанного Соединения (1-1), соединение по изобретению формулы (1), в которой R обозначает R, то есть, соединение указанной ниже формулы (1-5) (в дальнейшем описанное как Соединение (1-5)), может быть получено реакцией сочетания соединения указанной ниже формулы (F15) (в дальнейшем описанного как Соединение (F15)) с соединением указанной ниже формулы (F23) (в дальнейшем описанное как Соединение (F23)) в присутствии основания и катализатора.
[в которой
1
3
4
5
6
7
8
9
10
51
52
73
R, R, R, R, R, R, R, R, R, Z, Z и X имеют значения, определенные выше, R обозначает C1-C3 алкильную группу или C1-C3 галогеналкильную группу]
3
74
Согласно способу получения вышеописанного Соединения (1-1), соединение по изобретению формулы (1), в которой R обозначает R, то есть, соединение указанной ниже формулы (1-6) (в дальнейшем описанное как Соединение (1-6)), может быть получено реакцией сочетания соединения указанной ниже формулы (F16) (в дальнейшем описанного как Соединение (F16)) с Соединением (F23) в присутствии основания и катализатора.
[в которой
1
2
4
5
6
7
8
9
10
73
51
52
R, R, R, R, R, R, R, R, R, R, Z, Z и X имеют значения, определенные выше.]
2
3
6
7
8
9
71
72
73
Согласно вышеописанному Способу F, может быть получено соединение формулы (1), в которой два или более заместителей, выбранных из R, R, R, R, R или R, обозначают R, R или R.
Соединение по изобретению формулы (1) может быть также получено при использовании других известных способов сочетания вместо реакции сочетания, описанной в вышеописанном Способе F.
(Способ G)
1
75
Соединение по изобретению формулы (1), в которой R обозначает R, то есть, соединение формулы (1-20) (в дальнейшем описанное как Соединение (1-20)), может быть получено реакцией сочетания соединения (1-10) с соединением формулы (G1) (в дальнейшем описанного как Соединение (G1)) в присутствии основания.
[в которой
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
75
R, R, R, R, R, R, R, R, R, Z и X имеют значения, определенные выше, и R обозначает C1-C12 алкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более заместителей, выбранных из описанной ниже Группы P, которые могут быть одинаковыми или разными, когда число выбранных заместителей составляет два или более, C3-C12 циклоалкильную группу, в случае необходимости имеющую один или более заместителей, выбранных из описанной ниже Группы P, которые могут быть одинаковыми или разными, когда число выбранных заместителей составляет два или более, или C2-C12 ацильную группу, в случае необходимости имеющую один или более заместителей, выбранных из описанной ниже Группы P, которые могут быть одинаковыми или разными, когда число выбранных заместителей составляет два или более]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; воду; и смеси этих растворителей.
Соединение (G1), которое используется в этой реакции, может обычно использоваться как коммерчески доступный продукт. Частные примеры включают галогензамещенные алкилы, такие как хлордифторметан, метил бромид, этил бромид, н-пропил бромид, метил йодид, этил йодид, н-пропил бромид, арил бромид, циклопропил бромид, бензил бромид, 1,1-дифтор-2-йодметан; диалкил сульфаты, такие как диметил сульфаты, диэтил сульфаты, ди-н-пропил сульфаты; алкил или арил сульфонаты, такие как метил п-толуолсульфонат, этил метансульфонат, н-пропил метансульфонат; и галогениды карбоновой кислоты, такие как ацетил хлорид, бензолил хлорид.
Примеры основания, которое используется в этой реакции, включают органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен, диазабициклононен; карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия; бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия, бикарбонат цезия; гидроксиды щелочного металла, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид цезия; галогениды щелочного металла, такие как фторид натрия, фторид калия, фторид цезия; гидриды щелочного металла, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия; и алкоксиды щелочного металла, такие как трет-бутоксид натрия, трет-бутоксид калия.
В этой реакции Соединения (G1) используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений, и основание используется обычно в количестве от 0,5 до 10 молярных отношений, на 1 моль Соединения (1-10).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить соединение по изобретению формулы (1-20). Выделенное соединение по изобретению может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
Далее подробно описаны способы получения соединения тетразолинона X по изобретению, соединения тетразолинона X2 по изобретению, соединения тетразолинона X3 по изобретению, соединения тетразолинона Y по изобретению, пиразольного соединения Z по изобретению, пиразольного соединения Z2 по изобретению и пиразольного соединения Z3 по изобретению.
Соединение тетразолинона X по изобретению, соединение тетразолинона X2 по изобретению, соединение тетразолинона X3 по изобретению, соединение тетразолинона Y по изобретению, пиразольное соединение Z по изобретению, пиразольное соединение Z2 по изобретению и пиразольное соединение Z3 по изобретению могут быть получены, например, описанным ниже способом.
(Синтез A)
Соединение указанной ниже формулы (TXA5) (в дальнейшем описанное как Соединение (TXA5)) может быть получено путем реакции соединения указанной ниже формулы (TXA4) (в дальнейшем описанного как Соединение (TXA4)) с азидирующим средством.
[в которой
A3 обозначает любую из приведенных ниже групп А:
21
22
23
24
25
26
41
42
43
44
45
51
52
53
54
55
R, R, R, R, R, R, R, R, R, R, R, R, R, R, R и R имеют значения, описанные выше.]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; и смеси этих растворителей.
Примеры азидирующего средства, которое используется в этой реакции, включают неорганические азиды, такие как азид натрия, азид бария и азид лития; и органические азиды, такие как триметилсилил азид и дифенилфосфорил азид.
В этой реакции, азидирующее средство используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (TXA4).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
В случае необходимости, кислота Льюиса, такая как хлорид алюминия и хлорид цинка, может быть добавлена в реакцию, и это соединение используется обычно в количестве от 0,05 до 5 молярных отношений на 1 моль Соединения (TXA4).
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить соединение тетразолинона X по изобретению, соединение тетразолинона X2 по изобретению или соединение тетразолинона X3 по изобретению, которые, каждое, представлено формулой (TAX5). Выделенное соединение тетразолинона X по изобретению, выделенное соединение тетразолинона X2 по изобретению или выделенное соединение тетразолинона X3 по изобретению может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез B)
Соединение указанной ниже формулы (TXA3) (в дальнейшем описанное как Соединение (TXA3)) может быть получено путем реакции соединения указанной ниже формулы (TXA1) (в дальнейшем описанного как Соединение (TXA1)) или соединения указанной ниже формулы (TXA2) (в дальнейшем описанного как Соединение (TXA2)) с азидирующим средством.
[в которой
27
1011
101
R имеет значения, описанные выше, R обозначает (C1-C3 алкокси)метильную группу, метильную группу или C2-C6 алкоксикарбонильную группу, и Z обозначает атом хлора или атом брома.]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; и смеси этих растворителей.
Примеры азидирующего средства, которое используется в этой реакции, включают неорганические азиды, такие как азид натрия, азид бария и азид лития; и органические азиды, такие как триметилсилил азид и дифенилфосфорил азид.
В этой реакции, азидирующее средство используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (TXA1) или Соединения (TXA2).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
В случае необходимости, кислота Льюиса, такая как хлорид алюминия и хлорид цинка, может быть добавлена в реакцию, и это соединение используется обычно в количестве от 0,05 до 5 молярных отношений на 1 моль Соединения (TXA1) или Соединения (TXA2).
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить соединение по изобретению тетразолинона Y, представленный формулой (TAX3). Выделенное соединение по изобретению тетразолинона Y, может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез C)
Соединение указанной ниже формулы (TXG2) (в дальнейшем описанное как Соединение (TXG2)) может быть получено путем реакции Соединения (TXA3) с соединением указанной ниже формулы (TD2) (в дальнейшем описанного как Соединение (TD2)) в присутствии основания.
[в которой
27
1011
311
R и R имеют значения, описанные выше, и Z обозначает уходящую группу, такую как атом брома, атом йода, метансульфонилоксигруппа, трифторметансульфонилоксигруппа или п-толуолсульфонилоксигруппа]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; воду; и смеси этих растворителей.
Соединение (TD2), которое используется в этой реакции, может обычно использоваться как коммерчески доступный продукт. Частные примеры включают алкил галогениды, такие как метил бромид, метил йодид; диалкил сульфаты, такие как диметил сульфат; алкил или арил сульфаты, такие как метил п-толуолсульфонат, метил метансульфонат.
Примеры основания, которое используется в этой реакции, включают органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен, диазабициклононен; карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия; бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия, бикарбонат цезия; гидроксиды щелочного металла, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид цезия; галогениды щелочного металла, такие как фторид натрия, фторид калия, фторид цезия; гидриды щелочного металла, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия; и алкоксиды щелочного металла, такие как трет-бутоксид натрия, трет-бутоксид калия.
В этой реакции, Соединение (TD2) используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений, и основание используется обычно в количестве от 0,5 до 10 молярных отношений, на 1 моль Соединения (TXA3).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить соединение по изобретению тетразолинона Y, представленный формулой (TXG2). Выделенное соединение по изобретению Y может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез D)
Соединение указанной ниже формулы (TXH2) (в дальнейшем описанное как Соединение (TXH2)) может быть получено путем реакции соединения указанной ниже формулы (TXH1) (в дальнейшем описанного как Соединение (TXH1)) с галогенирующим реагентом.
[в которой
27
111
R имеет значения, описанные выше, и Z обозначает атом хлора, атом брома или атом йода.]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, фторбензол, дифторбензол, трифторбензол, хлорбензол, дихлорбензол, трихлорбензол, α,α,α-трифтортолуол, α,α,α-трихлортолуол; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; и смеси этих растворителей.
Примеры галогенирующего реагента, который используется в этой реакции, включают хлорирующий реагент, бромирующий реагент или йодирующий реагент, такие как хлор, бром, йод, сульфурил хлорид, N-хлорсукцинимид, N-бромсукцинимид, 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоин, йодсукцинимид, трет-бутил гипохлорит, N-хлорглутаримид, N-бромглутаримид, N-хлор-N-циклогексил-бензолсульфонамид и N-бромфталимид.
В этой реакции может использоваться радикальный инициатор.
Примеры радикального инициатора, который используется в этой реакции, включают пероксид бензоила, азо-бисизобутиронитрил (AIBN), азобисциклогексанкарбонитрил, диацилпероксид, диалкил пероксидикарбонат, сложный трет-алкиловый пероксиэфир, монопероксикарбонат, ди(трет-алкилперокси)кеталь и пероксид кетона.
В этой реакции, галогенирующий реагент используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений, и радикальный инициатор используется обычно в количестве от 0,01 до 1 молярного отношения, на 1 моль Соединения (TXH1).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить соединение по изобретению тетразолинона Y, представленный формулой (TXH2). Выделенное соединение по изобретению Y может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез E)
Соединение указанной ниже формулы (TXJ2) (в дальнейшем описанное как Соединение (TXJ2)) может быть получено путем реакции Соединения (TXH2) с соединением указанной ниже формулы (TXJ1) (в дальнейшем описанного как Соединение (TXJ1)).
[в которой
27
111
1211
R и Z имеют значения, описанные выше, R обозначает C1-C3 алкильную группу, и М обозначает натрий, калий или литий.]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол; и смеси этих растворителей.
Примеры Соединения (TXJ1) включают метоксид натрия, этоксид натрия, н-пропоксид натрия, изопропоксид натрия, втор-бутоксид натрия, метоксид калия, этоксид калия, н-пропоксид калия и изопропоксид калия.
В этой реакции, Соединение (TXJ1) используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (TXH2).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить соединение по изобретению тетразолинона Y, представленный формулой (TXJ2). Выделенное соединение по изобретению Y может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез F)
Соединение указанной ниже формулы (TXK1) (в дальнейшем описанное как Соединение (TXK1)) может быть получено путем реакции Соединения (TXH2) с водой в присутствии основания.
[в которой
27
111
R и Z имеют значения, описанные выше.]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол; и смеси этих растворителей.
Примеры основания, которое используется в этой реакции, включают органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен, диазабициклононен; металлические соли органической кислоты, такие как формиат лития, ацетат лития, формиат натрия, ацетат натрия, формиат калия, ацетат калия; металлические нитраты, такие как нитрат серебра, нитрат натрия; карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат кальция, карбонат цезия; бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия, бикарбонат цезия; гидроксиды щелочного металла, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид цезия; алкоксиды щелочного металла, такие как метоксид натрия, этоксид натрия, трет-бутоксид натрия, трет-бутоксид калия.
В этой реакции основание используется обычно в количестве от 1 до 100 молярных отношений на 1 моль Соединения (TXH2).
В этой реакции, вода используется обычно в количестве от 1 до большого избытка молярного отношения на 1 моль Соединения (TXH2).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить соединение по изобретению тетразолинона Y, представленный формулой (TXK1). Выделенное соединение по изобретению Y может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез G)
Соединение (TXH2) может быть получено путем реакции Соединения (TXJ2) с галогенирующим реагентом.
[в которой
27
1211
111
R, R и Z имеют значения, описанные выше.]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; органические кислоты, такие как муравьиная кислота, уксусная кислота, трифторуксусная кислота; воду; и смеси этих растворителей.
Примеры галогенирующего реагента включают соляную кислоту, бромистоводородную кислоту и йодистоводородную кислоту.
В этой реакции, галогенирующий реагент используется обычно в количестве от 1 или более молярных отношений на 1 моль Соединения (TXJ2).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить соединение по изобретению тетразолинона Y, представленный формулой (TXH2). Выделенное соединение по изобретению Y может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез H)
Соединение (TXH2) может быть получено путем реакции Соединения (TXK1) с галогенирующим реагентом.
[в которой
27
111
R и Z имеют значения, описанные выше.]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; органические кислоты, такие как муравьиная кислота, уксусная кислота, трифторуксусная кислота; воду; и смеси этих растворителей.
Примеры галогенирующего реагента, который используется в этой реакции, включают бром, хлор, сульфурил хлорид, соляную кислоту, бромистоводородную кислоту, йодистоводородную кислоту, трибромид бора, трибромид фосфора, триметилсилил хлорид, триметилсилил бромид, триметилсилил йодид, тионил хлорид, тионил бромид, оксихлорид фосфора, трихлорид фосфора, пентахлорид фосфора, тионил хлорид, оксибромид фосфора, пентабромид фосфора, трийодид фосфора, оксалил дихлорид, оксалил дибромид, ацетил хлорид, тетрабромид углерода, N-бромсукцинимид, хлорид лития, йодид натрия и ацетил бромид.
В этой реакции, галогенирующий реагент используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (TXK1).
Для промотирования реакции, аддитивное средство может быть добавлено в зависимости от используемого галогенирующего реагента, и оно, в частности, включает хлорид цинка для ацетил хлорида; трифенилфосфин для тетрабромида углерода; диметилсульфид для N-бромсукцинимида; комлекс диэтил эфират-трифторид бора для йодида натрия; комлекс диэтил эфират-трифторид бора для ацетил бромида; триэтиламин и метансульфонил хлорид для хлорида лития; хлорид алюминия для йодида натрия; и триметилсилил хлорид для йодида натрия. Количество каждого аддитивного средства обычно составляет от 0,01 до 5 молярных отношений на 1 моль Соединения (TXK1).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить соединение по изобретению тетразолинона Y, представленный формулой (TXH2). Выделенное соединение по изобретению Y может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез I)
Соединение указанной ниже формулы (TXM3) (в дальнейшем описанное как Соединение (TXM3)) может быть получено путем реакции Соединения (TXK1) с соединением указанной ниже формулы (XM2) (в дальнейшем описанным как Соединение (XM2)) в присутствии основания.
[в которой
27
901
801
R имеют значения, описанные выше; R обозначает C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C6-C16 арильную группу или C6-C16 галогенарильную группу; и Z обозначает атом фтора, атом хлора, атом брома или атом йода]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; воду; и смеси этих растворителей.
Примеры основания, которое используется в этой реакции, включают органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен, диазабициклононен; карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия; бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия, бикарбонат цезия; гидроксиды щелочного металла, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид цезия; гидриды щелочного металла, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия; и алкоксиды щелочного металла, такие как метоксид натрия, этоксид натрия, трет-бутоксид натрия, трет-бутоксид калия.
В этой реакции, Соединение (XM2) используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений, и основание используется обычно в количестве от 0,5 до 5 молярных отношений, на 1 моль Соединения (TXK1).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
В случае необходимости, йодид натрия, тетрабутиламмоний йодид и другие могут быть добавлены в реакцию, и эти соединения используются обычно в количестве от 0,001 до 1,2 молярных отношений на 1 моль Соединения (TXK1).
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить соединение по изобретению тетразолинона Y, представленный формулой (TXM3). Выделенное соединение по изобретению Y может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез J)
Соединение указанной ниже формулы (TXN12) (в дальнейшем описанное как Соединение (TXN12)) может быть получено реакцией сочетания соединения указанной ниже формулы (TXN11) (в дальнейшем описанного как Соединение (TXN11)) с соединением указанной ниже формулы (TF21) (в дальнейшем описанным как Соединение (TF21)) в присутствии основания и катализатора.
[в которой
1011
51
52
711
R, Z и Z имеют значения, определенные выше, R обозначает C1-C3 алкильную группу, C1-C3 галогеналкильную группу, C2-C3 алкенильную группу, C2-C3 алкинильную группу или C3-C4 циклоалкильную группу]
Реакцию осуществляют согласно способам, описанным в J. Chem. Soc. 1989, 111, 314 или Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол; воду; и смеси этих растворителей.
711
711
-
+
3
Примеры соединения органоборона (TF21), которое используется в этой реакции, включают производные бороновой кислоты, боронатные сложноэфирные производные и соли трифторобората, и эти соединения используются как коммерчески доступный продукт или могут быть получены согласно способу, описанному в статье N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457 и других. Соединение органоборона (TF21), которое используется в этой реакции, может быть получено, например, реакцией соединения йода (R-I) или соединения брома (R-бром) с алкил литием (таким как бутил литий) с последующей реакцией полученных смесей с боронатными сложными эфирами, такими как триметил борат, с получением боронатных сложноэфирных производных. Кроме того, боронатные сложноэфирные производные, полученные в вышеописанной реакции, могут быть гидролизованы до соединения органоборона (TF21), которое используется в реакции при необходимости. Далее, согласно способу, описанному в статье Molander et al. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275 и других, вышеописанные боронатные сложноэфирные производные могут быть фторированы бифторидом калия и т.п. с получением трифтороборатных солей (BFK).
Примеры катализатора, который используется в этой реакции, включают ацетат палладия (II), дихлорбис(трифенилфосфин)палладий, тетракистрифенилфосфинпалладий (0), ацетат палладия (II)/трициклогексилфосфин, бис(дифенилфосфин ферроценил)палладий (II) дихлорид, димер 1,3-бис(2,6-диизопропилфенил)имидазол-2-илиден (1,4-нафтохинон)палладий, арил(хлор)(1,3-диметил-1,3-дигидро-2H-имидазол-2-илиден)палладий или ацетат палладия (II)/дициклогексил (2ʹ,4ʹ,6ʹ-триизопропилбифенил-2-ил)фосфин и трис(дибензилиденацетон) дипалладий и другие.
Примеры основания, которое используется в этой реакции, включают органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен, диазабициклононен; карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия; бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия, бикарбонат цезия; гидроксиды щелочного металла, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид цезия; галогениды щелочного металла, такие как фторид натрия, фторид калия, фторид цезия, хлорид цезия; гидриды щелочного металла, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия; фосфаты щелочного металла, такие как трикалий фосфат; и алкоксиды щелочного металла, такие как метоксид натрия, этоксид натрия, трет-бутоксид натрия, трет-бутоксид калия.
В этой реакции, Соединение (TF21) используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений, и основание используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений, и катализатор используется обычно в количестве от 0,0001 до 1 молярного отношения, на 1 моль Соединения (TXN11).
Температура реакции обычно составляет от 0 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить соединение по изобретению тетразолинона Y, представленный формулой (TXN12). Выделенное соединение по изобретению Y может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
Далее, соединение по изобретению формулы (TXN12) может быть получено при использовании других известных способов сочетания вместо реакции сочетания, описанной в вышеописанном Синтезе J.
(Синтез K)
Соединение (TXK1) может быть получено путем реакции указанной ниже формулы (TXX1) (в дальнейшем описанной как Соединение (TXX1)) с восстановителем.
[в которой
27
911
R имеют значения, описанные выше, и R обозначает C1-C5 алкильную группу]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол; воду; и смеси этих растворителей.
Примеры восстановителя, который используется в этой реакции, включают литий триэтилборгидрид, диизобутилалюминий гидрид, литий аминоборгидрид, боргидрид лития, боргидрид натрия, гидрид бора, комплекс гидрид бора-диметилсульфид и комплекс гидрид боратетрагидрофуран.
В этой реакции, восстановитель используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (TXX1).
Температура реакции обычно составляет от -78 до 100°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить соединение по изобретению тетразолинона Y, представленный формулой (TXK1). Выделенное соединение по изобретению Y может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез L)
Соединение указанной ниже формулы (TXL2) (в дальнейшем описанное как Соединение (TXL2)) может быть получено путем реакции Соединения (TXH2) с соединением указанной ниже формулы (TXL1) (в дальнейшем описанным как Соединение (TXL1)) в присутствии основания.
[в которой
27
111
912
9
R и Z имеют значения, описанные выше, и R обозначает R11 или атом водорода]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; и смеси этих растворителей.
Примеры Соединения (TXL1) включают муравьиную кислоту, уксусную кислоту, пропионовую кислоту, бутановую кислоту, пентановую кислоту и гексановую кислоту.
Примеры основания, которое используется в этой реакции, включают органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен, диазабициклононен; карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия; бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия, бикарбонат цезия; гидроксиды щелочного металла, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид цезия; галогениды щелочного металла, такие как фторид натрия, фторид калия, фторид цезия; гидриды щелочного металла, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия; и алкоксиды щелочного металла, такие как трет-бутоксид натрия, трет-бутоксид калия.
В этой реакции, Соединение (TXL1) используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений, на 1 моль Соединения (TXH2).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить соединение по изобретению тетразолинона Y, представленный формулой (TXL2). Выделенное соединение по изобретению Y может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез M)
Соединение указанной ниже формулы (TXM2) (в дальнейшем описанное как Соединение (TXM2)) может быть получено путем реакции Соединения (TXH2) с соединением указанной ниже формулы (TXM1) (в дальнейшем описанным как Соединение (TXM1)).
[в которой
27
1211
111
R, R, Z и М имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; и смеси этих растворителей.
Примеры Соединения (TXM1) включают тиометоксид натрия, тиоэтоксид натрия, тио-н-пропоксид натрия, тиоизопропоксид натрия, тиометоксид калия, тиоэтоксид калия, тио-н-пропоксид калия, тиоизопропоксид калия, тиометоксид лития и тиоэтоксид лития.
В этой реакции, Соединение (TXM1) используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений, на 1 моль Соединения (TXH2).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить соединение по изобретению тетразолинона Y, представленный формулой (TXM2). Выделенное соединение по изобретению Y может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез N)
Соединение указанной ниже формулы (TXN2) (в дальнейшем описанное как Соединение (TXN2)) может быть получено путем реакции Соединения (TXH2) с соединением указанной ниже формулы (TXN1) (в дальнейшем описанным как Соединение (TXN1)).
[в которой
27
111
81
82
R и Z имеют значения, описанные выше; R и R обозначают C1-C6 алкильную группу, или совместно вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют, пятичленный, шестичленный или семичленный гетероцикл, и гетероцикл может дополнительно содержать один или более атомов кислорода, атомов азота или атомов серы].
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; и смеси этих растворителей.
Примеры Соединения (TXN1) включают диметиламин, диэтиламин, дипропиламин, метилэтиламин, метилпропиламин, этилпропиламин, пирролидин, пиперидин, пиперазин, морфолин и тиоморфолин.
В этой реакции, Соединение (TXN1) используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений, на 1 моль Соединения (TXH2).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить соединение по изобретению тетразолинона Y, представленный формулой (TXN2). Выделенное соединение по изобретению Y может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез O)
Соединение указанной ниже формулы (TXO1) (в дальнейшем описанное как Соединение (TXO1)), может быть получено путем реакции Соединения (TXX1) с восстановителем.
[в которой
27
911
R и R имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; и смеси этих растворителей.
Примеры восстановителя, который используется в этой реакции, включают диизобутилалюминий гидрид и натрий алюминий гидрид.
В этой реакции, восстановитель используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений, на 1 моль Соединения (TXX1).
Температура реакции обычно составляет от -78 до 100°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить соединение по изобретению тетразолинона Y, представленный формулой (TXO1). Выделенное соединение по изобретению Y может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез P)
1
2
3
Пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 и пиразольное соединение по изобретению Z3, которое представлено вышеописанной формулой (9), формулой (10) или формулой (11), соответственно, в которых L, L или L обозначает нитрогруппу, то есть, соединение формулы (H3) (в дальнейшем описанное как Соединение (H3)), может быть получено путем реакции соединения формулы (H1) (в дальнейшем описанного как Соединение (H1)) с соединением формулы (H2) (в дальнейшем описанным как Соединение (H2)) в присутствии основания.
[в которой
2
B обозначает любую группу из приведенных ниже:
261
211
221
231
241
251
411
421
431
441
451
511
521
531
541
551
11
R, R, R, R, R, R, R, R, R, R, R, R, R, R, R, R и Z имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; воду; и смеси этих растворителей.
Примеры основания, которое используется в этой реакции, включают органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен, диазабициклононен; карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия; бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия, бикарбонат цезия; гидроксиды щелочного металла, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид цезия; галогениды щелочного металла, такие как фторид натрия, фторид калия, фторид цезия; гидриды щелочного металла, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия; и алкоксиды щелочного металла, такие как трет-бутоксид натрия, трет-бутоксид калия.
В этой реакции Соединения (H1) используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений, и основание используется обычно в количестве от 0,5 до 5 молярных отношений, на 1 моль Соединения (H2).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
В случае необходимости, йодид натрия, тетрабутиламмоний йодид и другие могут быть добавлены в реакцию, и эти соединения используются обычно в количестве от 0,001 до 1,2 молярных отношений на 1 моль Соединения (H2).
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 или пиразольное соединение по изобретению Z3, каждое из которых представлено формулой (H3). Выделенное пиразольное соединение по изобретению Z, выделенное пиразольное соединение по изобретению Z2 или выделенное пиразольное соединение по изобретению Z3 может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез Q)
1
2
3
Пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 и пиразольное соединение по изобретению Z3, которое представлено вышеописанной формулой (9), формулой (10) или формулой (11), соответственно, в которых L, L или L является аминогруппой, то есть, соединение формулы (H4) (в дальнейшем описанное как Соединение (H4)) может быть получено путем реакции Соединения (H3) с газообразным водородом в присутствии катализатора.
[в которой
2
261
B и R имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол; сложные эфиры, такие как этилацетат, бутил ацетат; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; кислая кислота; воду; и смеси этих растворителей.
Примеры катализатора, который используется в этой реакции, включают палладий на углероде (Pd/C), платину на углероде (Pt/C), осмий на углероде (Os/C), рутений на углероде (Ru/C), родий на углероде (Rh/C) и никель Ренея.
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, катализатор отфильтровывают, и полученные органические слои обрабатывают (например, концентрацией), чтобы выделить пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 или пиразольное соединение по изобретению Z3, каждое из которых представлено формулой (H4). Выделенное пиразольное соединение по изобретению Z, выделенное пиразольное соединение по изобретению Z2 или выделенное пиразольное соединение по изобретению Z3 может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез R)
Соединение (H4) может быть также получено путем реакции вышеописанного Соединение (H3) с восстановителем.
[в которой
2
261
B и R имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают алифатические карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота; спирты, такие как метанол, этанол; воду и смеси этих растворителей.
Примеры восстановителя, который используется в этой реакции, включают железо, олово и цинк.
Примеры кислоты, которая используется в этой реакции, включают соляную кислоту, серную кислоту, уксусную кислоту, водный раствор хлорида аммония.
В этой реакции восстановитель используется обычно в количестве от 1 до 30 молярных отношений, на 1 моль Соединения (H3).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 или пиразольное соединение по изобретению Z3, каждое из которых представлено формулой (H4). Выделенное пиразольное соединение по изобретению Z, выделенное пиразольное соединение по изобретению Z2 или выделенное пиразольное соединение по изобретению Z3 может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез S)
1
2
3
Пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 и пиразольное соединение по изобретению Z3, которые представлены вышеописанной формулой (9), формулой (10) или формулой (11), соответственно, в которых L, L или L является изоцианатной группой, то есть, соединение формулы (H5) (в дальнейшем описанное как Соединение (H5)), может быть получено путем реакции Соединения (H4) с фосгенами.
[в которой
2
261
B и R имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; и смеси этих растворителей.
Примеры фосгенов, которые используются в реакции, включают фосген, дифосген и трифосген.
В этой реакции, фосгены используются обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений, на 1 моль Соединения (H4).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
В случае необходимости, органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен и диазабициклононен, карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия и карбонат цезия, бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия и бикарбонаты цезия и другие, могут быть добавлены в реакцию, и эти соединения используются обычно в количестве от 0,05 до 5 молярных отношений на 1 моль Соединения (H4).
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 или пиразольное соединение по изобретению Z3, каждое из которых представлено формулой (H5). Выделенное пиразольное соединение по изобретению Z, выделенное пиразольное соединение по изобретению Z2 или выделенное пиразольное соединение по изобретению Z3 может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез T)
1
2
3
Пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 и пиразольное соединение по изобретению Z3, которые представлены вышеописанной формулой (9), формулой (10) или формулой (11), соответственно, в которых L, L или L является группой NSO, то есть, соединение формулы (H6) (в дальнейшем описанное как Соединение (H6)), может быть получено путем реакции Соединения (H4) с тионил хлоридом.
[в которой
2
261
B и R имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; и смеси этих растворителей.
В этой реакции, тионил хлорид используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (H4).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 или пиразольное соединение по изобретению Z3, каждое из которых представлено формулой (H6). Выделенное пиразольное соединение по изобретению Z, выделенное пиразольное соединение по изобретению Z2 или выделенное пиразольное соединение по изобретению Z3 может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез U)
Соединение (H5), представленное указанной ниже формулой (H5), может быть получено путем реакции Соединения (H6) с фосгенами.
[в которой
2
261
B и R имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; и смеси этих растворителей.
Примеры фосгенов, которые используются в этой реакции, включают фосген, дифосген и трифосген.
В этой реакции, фосгены используются обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений, на 1 моль Соединения (H6).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
В случае необходимости, органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен и диазабициклононен, карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия и карбонат цезия, бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия и бикарбонаты цезия и другие, могут быть добавлены в реакцию, и эти соединения используются обычно в количестве от 0,05 до 5 молярных отношений на 1 моль Соединения (H6).
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 или пиразольное соединение по изобретению Z3, каждое из которых представлено формулой (H5). Выделенное пиразольное соединение по изобретению Z, выделенное пиразольное соединение по изобретению Z2 или выделенное пиразольное соединение по изобретению Z3 может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез V)
1
2
3
Пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 и пиразольное соединение по изобретению Z3, которые представлены вышеописанной формулой (9), формулой (10) или формулой (11), соответственно, в которых L, L или L обозначает C2-C6 алкоксикарбонильную группу, то есть, соединение формулы (H8) (в дальнейшем описанное как Соединение (H8)), может быть получено путем реакции Соединения (H1) с соединением формулы (H7) (в дальнейшем описанным как Соединение (H7)) в присутствии основания.
[в которой
2
261
11
911
B, R, Z и R имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; воду; и смеси этих растворителей.
Примеры основания, которое используется в этой реакции, включают органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен, диазабициклононен; карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия; бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия, бикарбонат цезия; гидроксиды щелочного металла, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид цезия; галогениды щелочного металла, такие как фторид натрия, фторид калия, фторид цезия; гидриды щелочного металла, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия; и алкоксиды щелочного металла, такие как трет-бутоксид натрия, трет-бутоксид калия.
В этой реакции, Соединение (H1) используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений, и основание используется обычно в количестве от 0,5 до 5 молярных отношений, на 1 моль Соединения (H7).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
В случае необходимости, йодид натрия, тетрабутиламмоний йодид и другие могут быть добавлены в реакцию, и эти соединения используются обычно в количестве от 0,001 до 1,2 молярных отношений на 1 моль Соединения (H7).
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 или пиразольное соединение по изобретению Z3, каждое из которых представлено формулой (H8). Выделенное пиразольное соединение по изобретению Z, выделенное пиразольное соединение по изобретению Z2 или выделенное пиразольное соединение по изобретению Z3 может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез W)
1
2
3
Пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 и пиразольное соединение по изобретению Z3, которые представлены вышеописанной формулой (9), формулой (10) или формулой (11), соответственно, в которых L, L или L является карбонильной группой, то есть, соединение формулы (H9) (в дальнейшем описанное как Соединение (H9)), может быть получено путем реакции Соединения (H8) с гидролитическим средством.
[в которой
2
261
911
B, R и R имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают воду; спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол; углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; и смеси этих растворителей.
Примеры гидролитического средства, которое используется в этой реакции, включают основания, такие как водный раствор гидроксида калия и водный раствор гидроксида натрия; и кислоты, такие как соляная кислота и серная кислота.
В этой реакции, гидролитическое средство используется обычно в количестве от 0,5 до 20 молярных отношений на 1 моль Соединения (H8).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 или пиразольное соединение по изобретению Z3, каждое из которых представлено формулой (H9). Выделенное пиразольное соединение по изобретению Z, выделенное пиразольное соединение по изобретению Z2 или выделенное пиразольное соединение по изобретению Z3 может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез X)
1
2
3
Пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 и пиразольное соединение по изобретению Z3, которые представлены вышеописанной формулой (9), формулой (10) или формулой (11), соответственно, в которых L, L или L является галогензамещенной ацильной группой, то есть, соединение формулы (H10) (в дальнейшем описанное как Соединение (H10)), может быть получено путем реакции Соединения (H9) с галогенирующим реагентом.
[в которой
2
261
101
B, R и Z имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; и смеси этих растворителей.
Примеры галогенирующего реагента, который используется в этой реакции, включают оксихлорид фосфора, трихлорид фосфора, пентахлорид фосфора, тионил хлорид, оксибромид фосфора, трибромид фосфора, пентабромид фосфора, трийодид фосфора, оксалил дихлорид, оксалил дибромид, трифосген, дифосген, фосген и сульфурил хлорид.
В этой реакции, галогенирующий реагент используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (H9).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
Катализатор может быть добавлен к реакции и включает, например, диметилформамид. Катализатор используется обычно в количестве от 0,001 до 1 молярного отношения на 1 моль Соединения (H9).
В случае необходимости, органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен и диазабициклононен, карбонат щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия и карбонат цезия, бикарбонат щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия и бикарбонат цезия и другие, могут быть добавлены в реакцию, и эти соединения используются обычно в количестве от 0,05 до 5 молярных отношений на 1 моль Соединения (H9).
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 или пиразольное соединение по изобретению Z3, каждое из которых представлено формулой (H10). Выделенное пиразольное соединение по изобретению Z, выделенное пиразольное соединение по изобретению Z2 или выделенное пиразольное соединение по изобретению Z3 может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез Y)
1
2
3
3
Пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 и пиразольное соединение по изобретению Z3, которые представлены вышеописанной формулой (9), формулой (10) или формулой (11), соответственно, в которых L, L или L является группойCON, то есть, соединение формулы (H11) (в дальнейшем описанное как Соединение (H11)), может быть получено путем реакции Соединения (H10) с азидом натрия.
[в которой
2
261
101
B, R и Z имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол; и смеси этих растворителей.
В этой реакции, азид натрия используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (H10).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 50°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 или пиразольное соединение по изобретению Z3, каждое из которых представлено формулой (H11). Выделенное пиразольное соединение по изобретению Z, выделенное пиразольное соединение по изобретению Z2 или выделенное пиразольное соединение по изобретению Z3 может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез Z)
Соединение (H5) может быть получено также нагреванием Соединения (H11).
[в которой
2
261
B и R имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол; и смеси этих растворителей.
Температура реакции обычно составляет от 0 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 или пиразольное соединение по изобретению Z3, каждое из которых представлено формулой (H5). Выделенное пиразольное соединение по изобретению Z, выделенное пиразольное соединение по изобретению Z2 или выделенное пиразольное соединение по изобретению Z3 может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез AA)
1
2
3
2
Пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 и пиразольное соединение по изобретению Z3, которые представлены вышеописанной формулой (9), формулой (10) или формулой (11), соответственно, в которых L, L или L является группойCONH, то есть, соединение формулы (H13) (в дальнейшем описанное как Соединение (H13)), может быть получено путем реакции Соединения (H10) с аммиаком.
[в которой
2
261
101
B, R и Z имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол; и смеси этих растворителей.
Примеры аммиака, который используется в этой реакции, включают водный раствор аммиака, газообразный аммиак, раствор аммиака в метаноле и раствор аммиака в этаноле.
В этой реакции, аммиак используется обычно в количестве от 1 до большого молярного избытка на 1 моль Соединения (H10).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 50°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 или пиразольное соединение по изобретению Z3, каждое из которых представлено формулой (H13). Выделенное пиразольное соединение по изобретению Z, выделенное пиразольное соединение по изобретению Z2 или выделенное пиразольное соединение по изобретению Z3 может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез AB)
Соединение (H5) может быть также получено путем реакции Соединения (H13) с солями гипогалоидной кислоты.
[в которой
2
261
B и R имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол; воду; и смеси этих растворителей.
Примеры солей гипогалоидной кислоты, которые используются в этой реакции, включают гипобромит натрия, гипохлорит натрия, гипобромит калия, гипохлорит калия, гипобромит бария, гипохлорит бария, гипобромит кальция и гипохлорит кальция.
Также хлор или бром смешивают с гидроксидом натрия, гидроксидом калия, гидроксидом бария, гидроксидом кальция и другими, получая гипохлорит или гипобромит, который также может использоваться.
Температура реакции обычно составляет от 0 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
В этой реакции гипохлорит используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (H13).
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 или пиразольное соединение по изобретению Z3, каждое из которых представлено формулой (H5). Выделенное пиразольное соединение по изобретению Z, выделенное пиразольное соединение по изобретению Z2 или выделенное пиразольное соединение по изобретению Z3 может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез АС)
1
2
3
Пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 и пиразольное соединение по изобретению Z3, которые представлены вышеописанной формулой (9), формулой (10) или формулой (11), соответственно, в которых L, L или L является группой CONHOH, то есть, соединение формулы (H14) (в дальнейшем описанное как Соединение (H14)), может быть получено путем реакции Соединения (H10) с гидроксиламином.
[в которой
2
261
101
B, R и Z имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол; и смеси этих растворителей.
В этой реакции гидроксиламин используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (H10).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 50°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 или пиразольное соединение по изобретению Z3, каждое из которых представлено формулой (H14). Выделенное пиразольное соединение по изобретению Z, выделенное пиразольное соединение по изобретению Z2 или выделенное пиразольное соединение по изобретению Z3 может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез AD)
Соединение (H5) может быть получено также путем реакции Соединения (H14) с ацилирующим агентом.
[в которой
2
261
B и R имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол; воду; и смеси этих растворителей.
Пример ацилирующего агента, который используется в этой реакции, включает ангидрид кислоты, такой как уксусный ангидрид, пропионовый ангидрид; ацил галогениды, такие как ацетил хлорид, ацетил бромид, бензоил хлорид; сульфонил хлориды, такие как п-толуолсульфонил хлорид, метансульфонил хлорид; комплекс триоксид серы-пиридин и тионил хлорид.
В случае необходимости, основание, такое как пиридин, триэтиламин, трибутиламин, диазабициклоундецен, гидроксид натрия, гидроксид калия, может быть добавлено в реакцию, и эти соединения используются обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (H14).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
В этой реакции, ацилирующий агент используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (H14).
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 или пиразольное соединение по изобретению Z3, каждое из которых представлено формулой (H5). Выделенное пиразольное соединение по изобретению Z, выделенное пиразольное соединение по изобретению Z2 или выделенное пиразольное соединение по изобретению Z3 может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез АЕ)
1
2
3
Пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 и пиразольное соединение по изобретению Z3, которое представлено вышеописанной формулой (9), формулой (10) или формулой (11), соответственно, в которых L, L или L, является группой CONHCl или группой CONHBr, то есть, соединение формулы (H15) (в дальнейшем описанное как Соединение (H15)), может быть получено путем реакции Соединения (H13) с галогенирующим реагентом.
[в которой
2
261
101
B, R и Z имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; и смеси этих растворителей.
Примеры галогенирующего реагента, который используется в этой реакции, включают гипохлорит натрия, трет-бутил гипохлорит, изоциануровую кислоту, хлор и сульфурил хлорид.
В этой реакции, галогенирующий реагент используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (H13).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
Катализатор может быть добавлен в реакцию и включает, например, диметилформамид. Катализатор используется обычно в количестве от 0,001 до 1 молярного отношения на 1 моль Соединения (H13).
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 или пиразольное соединение по изобретению Z3, каждое из которых представлено формулой (H15). Выделенное пиразольное соединение по изобретению Z, выделенное пиразольное соединение по изобретению Z2 или выделенное пиразольное соединение по изобретению Z3 может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез AF)
Соединение (H5) может быть получено также путем реакции Соединения (H15) с основанием.
[в которой
2
101
261
B, Z и R имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол; воду; и смеси этих растворителей.
Примеры основания, которое используется в этой реакции, включают пиридин, триэтиламин, трибутиламин, диазабициклоундецен, гидроксид натрия, гидроксид калия.
В этой реакции, основание используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (H15).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 или пиразольное соединение по изобретению Z3, каждое из которых представлено формулой (H5). Выделенное пиразольное соединение по изобретению Z, выделенное пиразольное соединение по изобретению Z2 или выделенное пиразольное соединение по изобретению Z3 может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез AG)
1
2
3
Пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 и пиразольное соединение по изобретению Z3, которые представлены вышеописанной формулой (9), формулой (10) или формулой (11), соответственно, в которых L, L или L является атомом галогена, то есть, соединение формулы (H17) (в дальнейшем описанное как Соединение (H17)), может быть получено путем реакции Соединения (H1) с соединением указанной ниже формулы (H16) (в дальнейшем описанным как Соединение (H16)) в присутствии основания.
[в которой
2
261
11
801
B, R, Z и Z имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; воду; и смеси этих растворителей.
Примеры основания, которое используется в этой реакции, включают органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен, диазабициклононен; карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия; бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия, бикарбонат цезия; гидроксиды щелочного металла, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид цезия; галогениды щелочного металла, такие как фторид натрия, фторид калия, фторид цезия; гидриды щелочного металла, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия; алкоксиды щелочного металла, такие как трет-бутоксид натрия, трет-бутоксид калия; и другие.
В этой реакции Соединение (H1) используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений, и основание используется обычно в количестве от 0,5 до 5 молярных отношений, на 1 моль Соединения (H16).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
В случае необходимости, йодид натрия, тетрабутиламмоний йодид или другие могут быть добавлены в реакцию, и эти соединения используются обычно в количестве от 0,001 до 1,2 молярных отношений на 1 моль Соединения (H16).
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 или пиразольное соединение по изобретению Z3, каждое из которых представлено формулой (H17). Выделенное пиразольное соединение по изобретению Z, выделенное пиразольное соединение по изобретению Z2 или выделенное пиразольное соединение по изобретению Z3 может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
(Синтез АН)
Соединение (H9) может быть также получено путем реакции Соединения (H17) с карбонилирующим агентом.
[в которой
2
261
801
B, R и Z имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который используется в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; и смеси этих растворителей.
Примеры карбонилирующего агента, который используется в этой реакции, включают комбинацию металла или соединения металла и углерод-встраивающего агента, такую как комбинация магния и диоксида углерода, комбинация изопропилмагний бромида и диоксида углерода и комбинация н-бутиллития и диоксида углерода.
В этой реакции, металл или соединение металла используется обычно в количестве от 1 до 20 молярных отношений, и углерод-встраивающий агент используется обычно в количестве от 1 до большого молярного избытка, на 1 моль Соединения (H17).
Когда диоксид углерода используется в качестве углерод-встраивающего агента, примеры диоксида углерода включают газообразную угольную кислоту и твердую углекислоту.
Температура реакции обычно составляет от -80 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 72 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить пиразольное соединение по изобретению Z, пиразольное соединение по изобретению Z2 или пиразольное соединение по изобретению Z3, каждое из которых представлено формулой (H9). Выделенное пиразольное соединение по изобретению Z, выделенное пиразольное соединение по изобретению Z2 или выделенное пиразольное соединение по изобретению Z3 может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
Далее подробно описан способ получения промежуточного соединения.
(Справочный пример способа A)
Соединение формулы (XA3) (в дальнейшем описанное как Соединение (XA3)) может быть получено путем реакции Соединения формулы (XA1) (в дальнейшем описанного как Соединение (XA1)) или соединения формулы (XA2) (в дальнейшем описанного как Соединение (XA2)) с азидирующим средством.
[в которой
1
2
3
4
5
6
7
8
9
101
101
11
12
13
91
R, R, R, R, R, R, R, R, R, Z и X имеют значения, описанные выше; R обозначает P, P или P; R обозначает C1-C12 алкильную группу; и волнистая линия обозначает место связывания]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; и смеси этих растворителей.
Примеры азидирующего средства, которое используется в этой реакции, включают неорганические азиды, такие как азид натрия, азид бария и азид лития; и органические азиды, такие как триметилсилил азид и дифенилфосфорил азид.
В этой реакции, азидирующее средство используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (XA1) или Соединение (XA2).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
В случае необходимости, кислота Льюиса, такая как хлорид алюминия и хлорид цинка, может быть добавлена в реакцию, и это соединение используется обычно в количестве от 0,001 до 5 молярных отношений на 1 моль Соединения (XA1) или Соединения (XA2).
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить Соединение (XA3). Выделенное Соединение (XA3) может быть далее очищено, например, хроматографией и перекристаллизацией.
(Справочный пример способа B)
Соединение (XA1) может быть получено путем реакции Соединения формулы (XB1) (в дальнейшем описанного как Соединение (XB1)) с фосгенами.
[в которой
6
7
8
9
101
R, R, R, R, R и X имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; и смеси этих растворителей.
Примеры фосгенов, которые используются в этой реакции, включают фосген, дифосген, трифосген и тиофосген.
В этой реакции фосгены используются обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (XB1).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
В случае необходимости, органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен и диазабициклононен, карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия и карбонат цезия, бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия и бикарбонат цезия, могут быть добавлены в реакцию, и эти соединения используются обычно в количестве от 0,05 до 5 молярных отношений на 1 моль Соединения (XB1).
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить Соединение (XA1). Выделенное Соединение (XA1) может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Справочный пример способа C)
Соединение (XA2) может быть получено путем реакции Соединения формулы (XC1) (в дальнейшем описанного как Соединение (XC1)) с галогенирующим реагентом.
[в которой
6
7
8
9
101
101
R, R, R, R, R и Z имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; и смеси этих растворителей.
Примеры галогенирующего реагента, который используется в этой реакции, включают оксихлорид фосфора, трихлорид фосфора, пентахлорид фосфора, тионил хлорид, оксибромид фосфора, трибромид фосфора, пентабромид фосфора, трийодид фосфор, оксалил дихлорид, оксалил дибромид, трифосген, дифосген, фосген и сульфурил хлорид.
В этой реакции галогенирующий реагент используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (XC1).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
Катализатор может быть добавлен в реакцию и включает, например, диметилформамид. Катализатор используется обычно в количестве от 0,001 до 1 молярного отношения на 1 моль Соединения (XC1).
В случае необходимости, органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен и диазабициклононен, карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия и карбонат цезия, бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия и бикарбонат цезия, могут быть добавлены в реакцию, и эти соединения используются обычно в количестве от 0,05 до 5 молярных отношений на 1 моль Соединения (XC1).
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить Соединение (XA2). Выделенное Соединение (XA2) может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Справочный пример способа D)
Соединение (XA1) может быть получено путем реакции Соединения (XB1) с карбамат-образующим средством с образованием соединения указанной ниже формулы (XD1) (в дальнейшем описанного как Соединение (XD1)), с последующей реакцией полученного Соединения (XD1) с Соединением (XD2).
[в которой
6
7
8
9
101
111
R, R, R, R, R и X имеют значения, описанные выше; R обозначает C1-C12 алкильную группу или фенильную группу]
Далее объясняется способ получения Соединения (XD1) из Соединения (XB1).
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; воду; и смеси этих растворителей.
Примеры карбамат-образующего средства, которое используется в этой реакции, включают фенил хлорформиат, метил хлоркарбонат, этил хлоркарбонат, н-пропил хлоркарбонат, изопропил хлоркарбонат, н-бутил хлоркарбонат, трет-бутил хлоркарбонат, ди-трет-бутил бикарбонат, диметил бикарбонат, диэтил бикарбонат, O-фенил хлортиоформиат, O-метил хлортиоформиат и O-этил хлортиоформиат.
В этой реакции карбамат-образующее средство используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (XB1).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
В случае необходимости, органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен и диазабициклононен, карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия и карбонат цезия, бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия и бикарбонат цезия, могут быть добавлены в реакцию, и эти соединения используются обычно в количестве от 0,05 до 5 молярных отношений на 1 моль Соединения (XB1).
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить Соединение (XD1). Выделенное Соединение (XD1) может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
Далее объясняется способ получения Соединения (XA1) из Соединения (XD1).
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают простые эфиры, такие как тетрагидрофуран, диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, простой метил-трет-бутиловый эфир; углеводороды, такие как толуол, ксилол; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, 1,2-дихлорэтан, хлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; и смеси этих растворителей.
Примеры Соединения (XD2) включают пентахлорид фосфора, оксихлорид фосфора, пентаоксид дифосфора, трихлорсилан, дихлорсилан, монохлорсилан, трихлорид бора, 2-хлор-1,3,2-бензодиоксаборол, дийодсилан, метил трихлорсилан, монтмориллонит K-10, диметил дихлорсилан, хлортриметилсилан.
В этой реакции Соединение (XD2) используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (XD1).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 250°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
В случае необходимости, органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен и диазабициклононен, карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия и карбонат цезия, бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия и бикарбонат цезия могут быть добавлены в реакцию, и эти соединения используются обычно в количестве от 0,05 до 5 молярных отношений на 1 моль Соединения (XD1).
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить Соединение (XA1). Выделенное Соединение (XA1) может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Справочный пример способа E)
Соединение формулы (XE2) (в дальнейшем описанное как Соединение (XE2)) может быть получено путем реакции Соединения формулы (XE1) (в дальнейшем описанного как Соединение (XE1)) с газообразным водородом в присутствии катализатора.
[в которой
1
2
3
4
5
6
7
8
9
181
21
R, R, R, R, R, R, R, R и R имеют значения, описанные выше; R обозначает атом водорода или P; и волнистая связь обозначает место связывания]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол: сложные эфиры, такие как этилацетат, бутил ацетат; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; воду; и смеси этих растворителей.
Примеры катализатора, который используется в этой реакции, включают палладий на углероде (Pd/C), платину на углероде (Pt/C), осмий на углероде (Os/C), рутений на углероде (Ru/C), родий на углероде (Rh/C) и никель Ренея.
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, катализатор отфильтровывают, и полученные органические слои обрабатывают (например, концентрацией), чтобы выделить Соединение (XE2). Выделенное Соединение (XE2) может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Справочный пример способа F)
Соединение (XE2) может быть получено восстановлением вышеописанного Соединение (XE1) восстановителем в присутствии кислоты.
[в которой
4
5
6
7
8
9
181
R, R, R, R, R, R и R имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают алифатическую карбоновую кислоту, такие как уксусная кислота; спирты, такие как метанол, этанол; воду; и смеси этих растворителей.
Примеры восстановителя, который используется в этой реакции, включают железо, олово и цинк.
Примеры кислоты, которая используется в этой реакции, включают соляную кислоту, серную кислоту, уксусную кислоту, водный раствор хлорида аммония.
В этой реакции восстановитель используется обычно в количестве от 1 до 30 молярных отношений на 1 моль Соединения (XE1).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить Соединение (XE2). Соединение (XE2) может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Справочный пример способа G)
Соединение формулы (XG2) (в дальнейшем описанное как Соединение (XG2)) может быть получено путем реакции Соединения формулы (XG1) (в дальнейшем описанного как Соединение (XG1)) и Соединения (D2) в присутствии основания.
[в которой
6
7
8
9
10
11
191
12
13
R, R, R, R, R, X и Z имеют значения, описанные выше; и R обозначает P или P]
Реакция может быть осуществлена согласно вышеописанному Способу D.
(Справочный пример способа H)
Соединение формулы (XH2) (в дальнейшем описанное как Соединение (XH2)) может быть получено путем реакции Соединения формулы (XH1) (в дальнейшем описанного как Соединение (XH1)) с галогенирующим реагентом.
[в которой
4
5
6
7
8
9
10
111
201
51
R, R, R, R, R, R, R, Z и X имеют значения, описанные выше; R обозначает группу P или нитрогруппу, и волнистая связь обозначает место связывания]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, фторбензол, дифторбензол, трифторбензол, хлорбензол, дихлорбензол, трихлорбензол, α,α,α-трифтортолуол, α,α,α-трихлортолуол; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; и смеси этих растворителей.
Примеры галогенирующего реагента, который используется в этой реакции, включают хлорирующее средство, бромирующее средство или йодирующее средство, такие как хлор, бром, йод, сульфурил хлорид, N-хлорсукцинимид, N-бромсукцинимид, 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоин, йодсукцинимид, трет-бутил гипохлорит, N-хлорглутаримид, N-бромглутаримид, N-хлор-N-циклогексил-бензолсульфонамид и N-бромфталимид.
В этой реакции может использоваться радикальный инициатор.
Примеры радикального инициатора, который используется в этой реакции, включают пероксид бензоила, азо-бисизобутиронитрил (AIBN), диацилпероксид, диалкил пероксидикарбонат, трет-алкил пероксиэфир, моноперокси карбонат, ди(трет-алкилперокси)кеталь и кеталь.
В этой реакции галогенирующий реагент используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений, и радикальный инициатор используется обычно в количестве от 0,01 до 1 молярного отношения на 1 моль Соединения (XH1).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить Соединение (XH2). Соединение (XH2) может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Справочный пример способа I)
Соединение формулы (XJ2) (в дальнейшем описанное как Соединение (XJ2)) может быть получено путем реакции Соединения (XH2) с соединением формулы (XJ1) (в дальнейшем описанным как Соединение (XJ1)).
[в которой
4
5
6
7
8
9
201
111
111
R, R, R, R, R, R, R, R и Z имеют значения, описанные выше; и М обозначает натрий, калий или литий]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол; и смеси этих растворителей.
Примеры Соединения (XJ1) включают метоксид натрия, этоксид натрия, н-пропоксид натрия, н-бутоксид натрия, изопропоксид натрия, втор-бутоксид натрия, трет-бутоксид натрия, метоксид калия, этоксид калия, н-пропоксид калия, н-бутоксид калия, изопропоксид калия, втор-бутоксид калия, трет-бутоксид калия и феноксид натрия.
В этой реакции Соединение (XJ1) используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (XH2).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить Соединение (XJ2). Соединение (XJ2) может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Справочный пример способа J)
Соединение формулы (XK1) (в дальнейшем описанное как Соединение (XK1)) может быть получено путем реакции Соединения (XH2) и воды в присутствии основания.
[в которой
4
5
6
7
8
9
201
111
R, R, R, R, R, R, R и Z имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в воде или растворителе, содержащем воду.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол; и смеси этих растворителей.
Примеры основания, которое используется в этой реакции, включают органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен, диазабициклононен; металлические соли органической кислоты, такие как формиат лития, ацетат лития, формиат натрия, ацетат натрия, формиат калия, ацетат калия; металлические нитраты, такие как нитрат серебра, нитрат натрия; бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия, бикарбонат цезия; гидроксиды щелочного металла, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид цезия; алкоксиды щелочного металла, такие как метоксид натрия, этоксид натрия, трет-бутоксид натрия, трет-бутоксид калия.
В этой реакции, основание используется обычно в количестве от 1 до 100 молярных отношений на 1 моль Соединения (XH2).
В этой реакции, вода используется обычно в количестве от 1 до большого молярного избытка на 1 моль Соединения (XH2).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить Соединение (XK1). Соединение (XK1) может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Справочный пример способа K)
Соединение (XH2) может быть получено путем реакции Соединения (XJ2) и галогенирующего реагента.
[в которой
4
5
6
7
8
9
111
201
111
R, R, R, R, R, R, R, R и Z имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; органические кислоты, такие как муравьиная кислота, уксусная кислота, трифторуксусная кислота; воду; и смеси этих растворителей.
Примеры галогенирующего реагента включают соляную кислоту, бромистоводородную кислотную и йодистоводородную кислоту.
В этой реакции, галогенирующий реагент используется обычно в 1 или более молярных отношениях на 1 моль Соединения (XJ2).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить Соединение (XH2). Соединение (XH2) может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Справочный пример способа L)
Соединение (XH2) может быть получено путем реакции Соединения формулы (XK1) (в дальнейшем описанного как Соединение (XK1)) и галогенирующего реагента.
[в которой
4
5
6
7
8
9
201
111
R, R, R, R, R, R, R и Z имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; органические кислоты, такие как муравьиная кислота, уксусная кислота, трифторуксусная кислота; воду; и смеси этих растворителей.
Примеры галогенирующего реагента, который используется в этой реакции, включают бром, хлор, сульфурил хлорид, соляную кислоту, бромистоводородную кислоту, йодистоводородную кислоту, трибромид бора, трибромид фосфора, триметилсилил хлорид, триметилсилил бромид, триметилсилил йодид, тионил хлорид, тионил бромид, оксихлорид фосфора, трихлорид фосфора, пентахлорид фосфора, тионил хлорид, оксибромид фосфора, пентабромид фосфора, трийодид фосфор, оксалил дихлорид, оксалил дибромид, ацетил хлорид, тетрабромид углерода, N-бромсукцинимид, хлорид лития, йодид натрия и ацетил бромид.
В этой реакции галогенирующий реагент используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (XK1).
Для промотирования реакции аддитивное средство может быть добавлено в зависимости от используемого галогенирующего реагента, и оно, в частности, включает хлорид цинка для ацетил хлорида; трифенилфосфин для тетрабромида углерода; диметилсульфид для N-бромсукцинимида; комплекс трифторид бора-диэтил эфират для йодида натрия; комплекс трифторид бора-диэтил эфират для ацетил бромида; триэтиламин и метансульфонил хлорид для хлорида лития; хлорид алюминия для йодида натрия; и триметилсилил хлорид для йодида натрия. Количество аддитивного средства обычно составляет от 0,01 до 5 молярных отношений на 1 моль Соединения (XK1).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить Соединение (XH2). Соединение (XH2) может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Справочный пример способа M)
Соединение формулы (XM3) (в дальнейшем описанное как Соединение (XM3)) может быть получено путем реакции Соединения (XK1) с соединением формулы (XM2) (в дальнейшем описанным как Соединение (XM2)) в присутствии основания.
[в которой
4
5
6
7
8
9
201
901
801
R, R, R, R, R, R, R, R и Z имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; воду; и смеси этих растворителей.
Примеры основания, которое используется в этой реакции, включают органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен, диазабициклононен; карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия; бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия, бикарбонат цезия; гидроксиды щелочного металла, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид цезия; гидриды щелочного металла, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия; алкоксиды щелочного металла, такие как метоксид натрия, этоксид натрия, трет-бутоксид натрия, трет-бутоксид калия.
В этой реакции Соединение (XM2) используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений, и основание используется обычно в количестве от 1 до 5 молярных отношений, на 1 моль Соединения (XK1).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
В случае необходимости, йодид натрия и тетрабутиламмоний йодид и т.п. могут быть добавлены в реакцию, и эти соединения используются обычно в количестве от 0,001 до 1,2 молярных отношений на 1 моль Соединения (XK1).
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить Соединение (XM3). Соединение (XM3) может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Справочный пример способа N)
Соединение формулы (XN12) (в дальнейшем описанное как Соединение (XN12)) может быть получено реакцией сочетания соединения формулы (XN11) (в дальнейшем описанного как Соединение (XN11)) с Соединением (F21) в присутствии основания и катализатора.
[в которой
501
111
111
4
5
7
8
9
10
71
51
52
R обозначает атом водорода или группу OR; R, R, R, R, R, R, R, R, X, Z и Z имеют значения, описанные выше]
Реакция может быть осуществлена согласно вышеописанному Способу F.
Соединение формулы (XN22) (в дальнейшем описанное как Соединение (XN22)) может быть получено реакцией сочетания соединения формулы (XN21) (в дальнейшем описанного как Соединение (XN21)) с Соединением (F22) в присутствии основания и катализатора.
[в которой
501
4
5
6
8
9
10
72
51
52
R, R, R, R, R, R, R, R, X, Z и Z имеют значения, описанные выше]
Реакция может быть осуществлено согласно вышеописанному Способу F.
Соединение формулы (XN32) (в дальнейшем описанное как Соединение (XN32)) может быть получено реакцией сочетания соединения формулы (XN31) (в дальнейшем описанного как Соединение (XN31)) с Соединением (F22) в присутствии основания и катализатора.
[в которой
501
4
5
6
7
9
10
72
51
52
R, R, R, R, R, R, R, R, X, Z и Z имеют значения, описанные выше]
Реакция может быть осуществлена согласно вышеописанному Способу F.
Соединение формулы (XN42) (в дальнейшем описанное как Соединение (XN42)) может быть получено реакцией сочетания соединения формулы (XN41) (в дальнейшем описанного как Соединение (XN41)) с Соединением (F22) в присутствии основания и катализатора.
[в которой
501
4
5
6
7
8
10
72
51
52
R, R, R, R, R, R, R, R, X, Z и Z имеют значения, описанные выше]
Реакция может быть осуществлена согласно вышеописанному Способу F.
Кроме того, среди соединения формулы (XN50):
[в которой
4
5
6
7
8
9
10
501
R, R, R, R, R, R, R, R и X имеют значения, описанные выше],
6
7
8
9
71
72
соединение, в котором два или более заместителей, выбранных из R, R, R или R, обозначают R или R, может быть получено согласно вышеописанному Способу F.
Далее, Соединение (XN50) может быть получено согласно известному способу сочетания вместо реакции сочетания, описанной выше в Способе F.
(Справочный пример способа O)
Соединение формулы (XW2) (в дальнейшем описанное как Соединение (XW2)) может быть получено путем реакции Соединения формулы (XW1) (в дальнейшем описанного как Соединение (XW1)) со спиртом в присутствии ускорителя реакции.
[в которой
6
7
8
9
91
R, R, R, R и R имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; и смеси этих растворителей, и спирт, который будет реагировать с Соединением (XW1), могут использоваться в качестве растворителя.
Примеры спиртов включают метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол, втор-бутанол, трет-бутанол, и н-пентанол.
Примеры ускорителя реакции включают неорганические кислоты, такие как соляная кислота, серная кислота; карбодиимиды, такие как дициклогексилкарбодиимид, диизопропилкарбодиимид, Nʹ-(3-диметиламинопропил)-N-этилкарбодиимид; органические кислоты, такие как метансульфоновая кислота, толуолсульфоновая кислота; реактивы Mitsunobu, такие как трифенилфосфин/диэтил азодикарбоксилат; тионил хлорид; комплекс трифторид бора-простой диэтиловый эфир.
В этой реакции ускоритель реакции используется обычно в количестве от 0,01 до 10 молярных отношений, на 1 моль Соединения (XW1).
В случае необходимости, органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен и диазабициклононен, карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия и карбонат цезия, бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия и бикарбонат цезия, могут быть добавлены в реакцию, и эти соединения используются обычно в количестве от 0,001 до 5 молярных отношений на 1 моль Соединения (XW1).
В этой реакции, спирт используется обычно в большом количественном избытке на 1 моль Соединения (XW1).
Температура реакции обычно составляет от -78 до 100°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить Соединение (XW2). Соединение (XW2) может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Справочный пример способа P)
Соединение (XW2) может быть получено путем реакции Соединения (XW1) с галогенирующим реагентом с образованием соединения формулы (XV1) (в дальнейшем описанного как Соединение (XV1)) с последующей реакцией полученного Соединения (XV1) со спиртом.
[в которой
6
7
8
9
91
101
R, R, R, R, R и Z имеют значения, описанные выше]
Способ получения Соединение (XV1) путем реакции Соединения (XW1) и галогенирующего реагента может быть осуществлен согласно Справочному примеру способа C.
Далее объясняется способ получения Соединение (XW2) из Соединения (XV1).
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; и смеси этих растворителей, и спирт, который будет реагировать с Соединением (XV1), могут использоваться в качестве растворителя.
Примеры спиртов включают метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол, втор-бутанол, трет-бутанол и н-пентанол.
В этой реакции спирт используется обычно в количестве от 1 до 50 молярных отношений на 1 моль Соединения (XV1).
Температура реакции обычно составляет от -78 до 100°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить Соединение (XW2). Соединение (XW2) может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Справочный пример способа Q)
Соединение (XW2) может быть получено путем реакции Соединения (XW1) с алкилирующим агентом.
[в которой
6
7
8
9
91
R, R, R, R и R имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сложные эфиры, такие как этилацетат, метилацетат; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; воду; и смеси этих растворителей.
Примеры алкилирующего агента, который используется в этой реакции, включают диазоалкилы, такие как диазометан, триметилсилилдиазометан; галогензамещенные алкилы, такие как хлордифторметан, метил бромид, этил бромид, н-пропил бромид, метил йодид, этил йодид, н-пропил бромид, арил бромид, циклопропил бромид, бензил бромид, 1,1-дифтор-2-йодметан; диалкил сульфаты, такие как диметил сульфаты, диэтил сульфаты, ди-н-пропил сульфаты; алкил или арил сульфонаты, такие как метил п-толуолсульфонат, этил п-толуолсульфонат, н-пропил п-толуолсульфонат, метил метансульфонат, этил метансульфонат, н-пропил метансульфонат.
В этой реакции алкилирующий агент используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (XW1).
В случае необходимости, органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен и диазабициклононен, карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия и карбонат цезия, бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия и бикарбонат цезия, или соли четвертичного аммониевого основания, такие как тетра(н-бутил)аммоний гидроксид, могут быть добавлены в реакцию, и эти соединения используются обычно в количестве от 0,001 до 5 молярных отношений на 1 моль Соединения (XW1).
Температура реакции обычно составляет от -78 до 100°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить Соединение (XW2). Соединение (XW2) может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Справочный пример способа R)
Соединение формулы (XX2) (в дальнейшем описанное как Соединение (XX2)) может быть получено путем реакции Соединения формулы (XX1) (в дальнейшем описанного как Соединение (XX1)) с восстановителем.
[в которой
6
7
8
9
10
91
R, R, R, R, R, R и X имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол; воду; и смеси этих растворителей.
Примеры восстановителя, который используется в этой реакции, включают литий триэтилборгидрид, диизобутилалюминий гидрид, литий аминоборгидрид, литиевый боргидрид, боргидрид натрия, гидрид бора, комплекс гидрид бора-диметилсульфид и комплекс гидрид бора-тетрагидрофуран.
В этой реакции восстановитель используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (XX1).
Температура реакции обычно составляет от -78 до 100°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить Соединение (XX2). Соединение (XX2) может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Справочный пример способа S)
Соединение формулы (XZ2) (в дальнейшем описанное как Соединение (XZ2)) может быть получено путем реакции Соединения формулы (XZ1) (в дальнейшем описанного как Соединение (XZ1)) с восстановителем.
[в которой
6
7
8
9
R, R, R и R имеют значения, описанные выше]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол; воду; и смеси этих растворителей.
Примеры восстановителя, который используется в этой реакции, включают, гидрид бора, комплекс гидрид бора-тетрагидрофуран, комплекс гидрид бора-диметилсульфид. Кроме того, боргидриды, такие как боргидрид натрия и боргидрид калия, смешивают с кислотами, такими как серная кислота, соляная кислота, метансульфоновая кислота и комплекс трифторид бора-диэтил эфират, чтобы получить гидрид бора, который также может использоваться.
В этой реакции восстановитель используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (XZ1).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 100°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 72 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить Соединение (XZ2). Соединение (XZ2) может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Справочный пример способа T)
Соединение (B1) может быть получено путем реакции Соединения (A1) с соединением формулы (P1) (в дальнейшем описанным как Соединение (P1)) в присутствии основания.
[в которой
2
3
4
5
6
7
8
9
10
65
11
R, R, R, R, R, R, R, R, R, R, X и Z имеют значения, описанные выше]
Реакция может быть осуществлена согласно вышеописанному Способу A.
(Справочный пример способа U)
Соединение (A2) может быть получено путем реакции Соединения формулы (XQ1) (в дальнейшем описанного как Соединение (XQ1)) с соединением формулы (XQ2) (в дальнейшем описанным как Соединение (XQ2)) с получением соединения формулы (XQ3) (в дальнейшем описанного как Соединение (XQ3)) с последующей реакцией Соединения (XQ3) с кислотой.
[в которой
1
2
3
111
501
R, R, R и R имеют значения, определенные выше; Z обозначает уходящую группу, такую как атом хлора, атом брома, атом йода, группа N-сукцинимидилокси, 1H-имидазол-1-ильная группа и 1-бензотриазолоксигруппа; и волнистая линия обозначает форму цис, форму транс или смесь форм цис и транс]
Далее объясняется способ получения Соединение (XQ3) из Соединения (XQ1).
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; и смеси этих растворителей.
Соединение (XQ1), которое используется в этой реакции, может обычно использоваться как коммерчески доступный продукт или может быть получено согласно известному способу. Соединение (XQ1) может быть в форме соли этого соединения с соляной кислотой, серной кислотой, муравьиной кислотой, толуолсульфоновой кислотой, такой как п-толуолсульфоновая кислота, метансульфоновой кислотой и другими. Далее, Соединение (XQ1) может использоваться в форме цис или в форме транс как геометрический изомер по двойной связи, или в смеси форм транс и цис.
Примеры Соединения (XQ2) включают алкоксиакрилил галогенид, такой как 3-метоксиакрилил хлорид и 3-этоксиакрилил хлорид; алкоксиакрилил N-сукцинимидил, такой как 3-метоксиакрилил N-сукцинимидил и 3-этоксиакрилил N-сукцинимидил. Алкоксиакрилил галогенид обычно используется как коммерчески доступный продукт или может быть получен согласно известному способу. Алкоксиакрилил N-сукцинимидил получают согласно приведенному ниже Справочному примеру способа R или Справочному примеру способа S.
В этой реакции Соединение (XQ2) используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (XQ1).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
В случае необходимости, органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен и диазабициклононен, карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия и карбонат цезия, бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия и бикарбонат цезия могут быть добавлены в реакцию, и эти соединения используются обычно в количестве от 1 до 5 молярных отношений на 1 моль Соединения (XQ1).
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить Соединение (XQ3). Соединение (XQ3) может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
Далее объясняется способ получения Соединения (A2) из Соединения (XQ3).
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол; органические кислоты, такие как муравьиная кислота, уксусная кислота, трифторуксусная кислота; воду; и смеси этих растворителей.
Соединение (XQ3), которое используется в этой реакции, может использоваться в форме цис или в форме транс как геометрический изомер по двойной связи, или в смеси форм транс и цис.
Примеры кислоты, которая используется в этой реакции, включают концентрированную соляную кислоту, концентрированную серную кислоту, трифторуксусную кислоту, метансульфоновую кислоту, трифторметансульфоновую кислоту, толуолсульфоновую кислоту и азотную кислоту.
В этой реакции кислота используется обычно в количестве от 0,1 до 100 молярных отношений на 1 моль Соединения (XQ3).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить Соединение (A2). Соединение (A2) может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Справочный пример способа V)
501
501
111
Вышеописанное Соединение (XQ2), в котором Z обозначает группу N-сукцинимидилокси, то есть, соединение формулы (XR2) (в дальнейшем описанное как Соединение (XR2)) может быть получено путем реакции вышеописанного Соединения (XQ2), в котором Z обозначает Z, то есть, соединения формулы (XR1) (в дальнейшем описанного как Соединение (XR1)) с N-гидроксисукцинимидом в присутствии основания.
[в которой
2
3
111
111
R, R, Z и R имеют значения, определенные выше; и волнистая линия обозначает форму цис, форму транс или смесь форм цис и транс]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; и смеси этих растворителей.
Примеры Соединения (XR1), которое используется в этой реакции, включают алкоксиакрилил галогенид, такой как 3-метоксиакрилил хлорид и 3-этоксиакрилил хлорид, и Соединение (XR1) может обычно использоваться как коммерчески доступный продукт или может быть получено согласно известному способу. Кроме того, Соединение (XR1) может использоваться в форме цис или в форме транс как геометрический изомер по двойной связи, или в смеси форм транс и цис.
Примеры основания, которое используется в этой реакции, включают органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен, диазабициклононен; карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия; и бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия, бикарбонат цезия.
В этой реакции Соединение (XR1) используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений, и основание используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений, на 1 моль N-гидроксисукцинимид.
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить Соединение (XR2). Соединение (XR2) может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Справочный пример способа W)
Вышеописанное Соединение (XR2) может быть получено путем реакции Соединения формулы (XS1) (в дальнейшем описанного как Соединение (XS1)) с N-гидроксисукцинимидом в присутствии конденсирующего средства.
[в которой
2
3
111
R, R и R имеют значения, определенные выше; и волнистая линия обозначает форму цис, форму транс или смесь форм цис и транс]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; и смеси этих растворителей.
Примеры Соединения (XS1), которое используется в этой реакции, включают алкоксиакриловую кислоту такую как 3-метоксиакриловая кислота и 3-этоксиакриловая кислоте, и Соединение (XS1) может обычно использоваться как коммерчески доступный продукт или может быть получено согласно известному способу. Кроме того, Соединение (XQ1) может быть в форме соли этого соединения с щелочным металлом, таким как натрий, калий и литий, или органическим основанием, таким как триэтиламин и пиридин. Далее, Соединение (XS1) может использоваться в форме цис или в форме транс как геометрический изомер по двойной связи, или в смеси форм транс и цис.
Примеры конденсирующего средства, которое используется в этой реакции, включают N,N’-дициклогексилкарбодиимид (DCC), N,N’-диизопропилкарбодиимид (DIC), 1-этил-3-(3-диметилпропил)карбодиимид (EDC), 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид гидрохлорид (EDC⋅HCl), 1H-бензотриазол-1-илокситрис(диметиламино)фосфоний гексафторфосфат (ВОР), 1H-бензотриазол-1-илокситрипирролизинофосфоний гексафторфосфат (PyBOP), O-(бензотриазол-1-ил)-N,N,Nʹ,Nʹ-тетраметилуроний гексафторфосфат (HBTU), O-(бензотриазол-1-ил)-N,N,Nʹ,Nʹ-тетраметилуроний тетрафторборат (TBTU), O-(7-азабензотриазол-1-ил)-N,N,Nʹ,Nʹ-тетраметилуроний гексафторфосфат (HATU), O-(7-азабензотриазол-1-ил)-N,N,Nʹ,Nʹ-тетраметилуроний гексафторфосфат (TATU) и 1,1’-карбонилбис-1H-имидазол (CDI).
В этой реакции Соединение (XS1) используется обычно в количестве от 0,1 до 10 молярных отношений, и конденсирующее средство используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений, на 1 моль N-гидроксисукцинимида.
В случае необходимости, органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен и диазабициклононен, карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия и карбонат цезия, бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия и бикарбонат цезия могут быть добавлены в реакцию, и эти соединения используются обычно в количестве от 1 до 5 молярных отношений на 1 моль N-гидроксисукцинимида.
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить Соединение (XR2). Соединение (XR2) может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Справочный пример способа X)
3
Вышеописанное Соединение (A2), в котором R обозначает атом водорода, то есть, соединение формулы (XT2) (в дальнейшем описанное как Соединение (XT2)) может быть получено путем реакции вышеописанного Соединения (XQ1) с соединением формулы (XT1) (в дальнейшем описанным как Соединение (XT1)).
[в которой
1
2
601
R и R имеют значения, определенные выше; и Z обозначает уходящую группу, такую как атом хлора, атом брома, атом йода, группа N-сукцинимидилокси, 1H-имидазол-1-ильная группа и 1-бензотриазолоксигруппа или C1-C12 алкоксигруппа, или в случае необходимости замещенная фенилоксигруппа]
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол; органические кислоты, такие как муравьиная кислота, уксусная кислота, трифторуксусная кислота; воду; и смеси этих растворителей.
Примеры Соединения (XT1) включают метил пропиолат и этил пропиолат.
В этой реакции Соединение (XT1) используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений на 1 моль Соединения (XQ1).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
В случае необходимости, органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен и диазабициклононен, карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия и карбонат цезия, бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия и бикарбонат цезия могут быть добавлены в реакцию, и эти соединения используются обычно в количестве от 1 до 5 молярных отношений на 1 моль Соединения (XQ1).
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить Соединение (XT2). Соединение (XT2) может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
(Справочный пример способа Y)
Вышеописанное Соединение (A2) может быть получено путем реакции вышеописанного Соединения (XQ1) с описанным ниже соединением формулы (XU1) (в дальнейшем описанным как Соединение (XU1)) с образованием соединения указанной ниже формулы (XU2) (в дальнейшем описанным как Соединение (XU2)) с последующей обработкой полученного Соединения (XU2) окислителем.
[в которой
1
2
3
601
R, R, R и Z имеют значения, определенные выше; и волнистая линия обозначает форму цис, форму транс или смесь форм цис и транс]
Далее объясняется способ получения Соединения (XU2) из Соединения (XQ1).
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол; воду; и смеси этих растворителей.
Примеры Соединения (XU1), которое используется в этой реакции, включают метилакрилат, этил акрилат, пропил акрилат, изопропилакрилат, метил-2-метилакрилат, этил-2-метилакрилат, изопропил-2-метилакрилат, метил-3-метилакрилат, этил-3-метилакрилат, пропил-3-метилакрилат, изопропил-3-метилакрилат, метил-2,3-диметилакрилат. Кроме того, Соединение (XU1) может использоваться в форме цис или в форме транс как геометрический изомер по двойной связи, или в смеси форм транс и цис.
В этой реакции Соединение (XU1) используется обычно в количестве от 1 до 10 молярных отношений, на 1 моль Соединения (XQ1).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
В случае необходимости, органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N-метилморфолин, N-метилпиперидин, 4-диметиламинопиридин, диизопропилэтиламин, диметилпиридин, этилметилпиридин, диазабициклоундецен и диазабициклононен, карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия и карбонат цезия, бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия и бикарбонат цезия, гидроксиды щелочного металла, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид цезия; гидриды щелочного металла, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия, и алкоксиды щелочного металла, такие как метоксид натрия, метоксид калия, трет-бутоксид натрия, трет-бутоксид калия, могут быть добавлены в реакцию, и эти соединения используются обычно в количестве от 1 до 5 молярных отношений на 1 моль Соединения (XQ1).
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить Соединение (XU2). Соединение (XU2) может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
Далее объясняется способ получения Соединения (A2) из Соединения (XU2).
Эта реакция обычно выполняется в растворителе.
Примеры растворителя, который может использоваться в этой реакции, включают углеводороды, такие как н-гептан, н-гексан, циклогексан, н-пентан, толуол, ксилол; простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, простой диметиловый эфир этиленгликоля, анизол, простой метил-трет-бутиловый эфир, простой диизопропиловый эфир; галогензамещенные углеводороды, такие как тетрахлорметан, хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтан, хлорбензол; амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N-метилпирролидон; сульфоксиды, такие как диметил сульфоксид; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол; воду; и смеси этих растворителей.
Примеры окислителя включают газообразный кислород, хлорид железа (2), хлорид меди (I), гексацианоферрат калия (II), м-хлорпероксибензойную кислоту, йод и их смеси.
В этой реакции окислитель используется обычно в количестве от 0,01 до 10 молярных отношений, на 1 моль Соединения (XU2).
Для промотирования реакции, кислота или основание могут быть добавлены при необходимости. Примеры основания включают карбонаты щелочного металла, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия и карбонат цезия, бикарбонаты щелочного металла, такие как бикарбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия и бикарбонат цезия, гидроксиды щелочного металла, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид цезия, алкоксиды щелочного металла, такие как метоксид натрия, этоксид натрия, трет-бутоксид натрия, трет-бутоксид калия. Примеры кислоты включают соляную кислоту и серную кислоту. Эти соединения используются обычно в количестве от 1 до 5 молярных отношений на 1 моль Соединения (XU2).
Температура реакции обычно составляет от -20 до 150°C. Длительность реакции обычно составляет от 0,1 до 24 часов.
По завершении реакции, реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем(ями), и полученные органические слои обрабатывают (например, высушивают и концентрируют), чтобы выделить Соединение (A2). Соединение (A2) может быть далее очищено, например, перегонкой, хроматографией и перекристаллизацией.
Хотя форма, используемая для соединения по изобретению, может быть непосредственно соединением по изобретению, соединение по изобретению обычно получают, смешивая соединение по изобретению с твердыми носителями, жидкими носителями, газообразными носителями, поверхностно-активными веществами и другими, и в случае необходимости, добавляя связующие вещества, диспергирующие агенты и стабилизаторы, составляя их в смачиваемые порошки, диспергируемые в воде гранулы, жидкотекучие формы, гранулы, сухие текучие формы, эмульгируемые концентраты, водные растворы, масляные растворы, коптящие средства, аэрозоли, микрокапсулы и другие, В этих составах, соединение по изобретению содержится в диапазоне обычно от 0,1 до 99%, предпочтительно от 0,2 до 90% вес.
Примеры твердого носителя включают глины (например, каолин, диатомовую землю, синтетический гидратированный диоксид кремния, глину Fubasami, бентонит и кислую глину), тальки или другие неорганические минералы (например, серицит, кварцевую пудру, порошок серы, активированный уголь, карбонат кальция и гидроксид кремния) в форме тонкодисперсных порошков или макрочастиц, и примеры жидких носителей включают воду, спирты (например, метанол и этанол), кетоны (например, ацетон и метилэтилкетон), ароматические углеводороды (например, бензол, толуол, ксилол, этилбензол и метил нафталин), алифатические углеводороды (например, н-гексан, циклогексан и керосин), сложные эфиры (например, этилацетат и бутил ацетат), нитрилы (например, ацетонитрил и изобутиронитрил), простые эфиры (например, диоксан и простой диизопропиловый эфир), амиды кислоты (например, N,N-диметилформамид (DMF) и диметилацетамид), галогензамещенные углеводороды (например, дихлорэтан, трихлор этилен и тетрахлорметан) и другие.
Примеры поверхностно-активных веществ включают алкил сульфаты, алкил сульфонаты, алкиларил сульфонаты, простые алкилариловые эфиры и их полиоксиэтиленированные соединения, простые эфиры полиэтиленгликоля, сложные эфиры многоатомного спирта и производные сахароспиртов.
Примеры других вспомогательных средств для состава включают связующие вещества, диспергирующие агенты и стабилизаторы, в частности, казеин, желатин, полисахариды (например, крахмал, гуммиарабик, производные целлюлозы и альгиновую кислоту), производные лигнина, бентонит, сахара, водорастворимые синтетические полимеры (например, поливиниловый спирт, поливинил пирролидон и полиакриловые кислоты), РАР (кислый изопропилфосфат), ВНТ (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол), ВНА (смесь 2-трет-бутил-4-метоксифенола и 3-трет-бутил-4-метоксифенола), растительные масла, минеральные масла, жирные кислоты или сложные эфиры жирных кислот и т.д.
Способ нанесения соединения по изобретению особенно не ограничен, при условии, что наносимая форма является формой, в которой соединение по изобретению может быть по существу нанесено, и включает, например, нанесение на растения, такое как нанесение на лист; нанесение на область культивации растений, такое как обработка погружением; и нанесение на грунт, такое как дезинфекцию семян.
2
Наносимая доза варьирует в зависимости от погодных условий, формы дозировки, выбора времени нанесения, способов нанесения, областей нанесение, целевых заболеваний и целевых зерновых культур и т.д., но находится в диапазоне обычно от 1 до 500 г и предпочтительно от 2 до 200 г на 1000 м области нанесения. Эмульгируемый концентрат, смачиваемый порошок или концентрат суспензии и т.д. обычно наносят, разбавляя водой. В этом случае, концентрация соединения по изобретению после разбавления находится в диапазоне обычно от 0,0005 до 2% вес. и предпочтительно от 0,005 до 1% вес. Состав в виде порошка или гранулированный состав и т.д. обычно наносят как таковой, не разбавляя его. При нанесении на семена, количество соединения по изобретению находится в диапазоне обычно от 0,001 до 100 г и предпочтительно от 0,01 до 50 г на 1 кг семян.
В рамках изобретения, примеры мест, где живут вредители, включают рисовые поля, поля, чайные плантации, сады, непахотные земли, здания, брудерные лотки, коробки в питомниках, грунт в питомниках и рассадочные грядки.
Кроме того, в другом варианте осуществления, например, соединение по изобретению может наноситься на внутреннюю часть (в организме) или внешнюю часть (поверхность тела) нижеупомянутых позвоночных для истребления, системного или несистемного, живых организмов или паразитов, которые паразитируют на этом позвоночном. Примеры способа внутреннего лечения включают пероральное введение, анальное введение, трансплантацию, введение подкожной, внутримышечной или внутривенной инъекцией. Примеры способа внешнего лечения включают чрескожное введение. Кроме того, соединение по изобретению может поглощаться домашним скотом для истребления насекомых, которые встречаются в экскрементах животного.
Когда соединение по изобретению наносят на животных, таких как домашний скот и домашние животные, на которых паразитируют вредители, доза варьирует в зависимости от способа введения и т.д., но желательно в целом вводить соединение по изобретению так, чтобы доза активного ингредиента (соединение по изобретению или его соли) находилась в диапазоне обычно от 0,1 мг до 2000 мг и предпочтительно от 0,5 мг до 1000 мг на 1 кг массы тела животного.
Соединение по изобретению может использоваться как средство для борьбы с заболеванием растения на пахотных землях, таких как поля, рисовые поля, лужайки, сады. Соединение согласно настоящему изобретению может бороться с заболеваниями, встречавшимися на пахотных землях или других для культивации следующих "растений".
Зерновые культуры:
кукуруза, рис, пшеница, ячмень, рожь, овес, сорго обыкновенное, хлопок, соя, арахис, гречиха, свекла, рапс, подсолнечник, сахарная свекла, табак и другие;
Овощи:
пасленовые (например, баклажан, помидор, перец гвоздичный, перец и картофель),
бахчевые (например, огурец, тыква, кабачок, арбуз и дыня),
крестоцветные (например, японская редька, белая репа, хрен, кольраби, китайская капуста, капуста, листовая горчица, брокколи, цветная капуста),
астровые (например, лопух большой, хризантема, артишок и салат),
лилейные (например, зеленый лук, лук, чеснок и спаржа),
зонтичные (например, морковь, петрушка, сельдерей и пастернак),
маревые (например, шпинат и швейцарский мангольд),
губоцветные (например, Perilla frutescens, мята и базилик),
земляника, батат, Dioscorea japonica, колоказия и другие;
Цветы:
Декоративные лиственные растения:
Фрукты:
семечковые фрукты (например, яблоко, груша, песчаная груша, китайская айва и айва),
косточковые плоды (например, персик, слива, нектарин, Prunus mume, вишня, абрикос и слива),
плоды цитрусовых (например, Citrus unshiu, апельсин, лимон, лайм и грейпфрут),
орехи (например, каштан, грецкий орех, фундук, миндаль, фисташка, кешью и макадамия),
ягоды (например, черника, клюква, ежевика и малина),
виноград, восточная хурма, маслина, японская слива, банан, кофе, финиковая пальма, кокосовые орехи и другие;
Деревья кроме плодовых деревьев:
чай, тутовое дерево, цветковое растение,
придорожные деревья (например, ясень, береза, кизил, эвкалипт, Гинкго билоба, сирень, клен, Quercus, тополь, багряник обыкновенный, Liquidambar formosana, платан, дзельква, японская туя, пихта, болиголов, можжевельник, сосна, ель и Taxus cuspidate);
и другие.
Вышеописанное "растение" включает генетически модифицированные культуры.
Вредители, в отношении борьбы с которыми соединение по изобретению имеет эффективность, включают патогены растений, такие как филаментная плесень, а также вредные членистоногие, такие как вредные насекомые и вредные клещи, и нематогельминты, такие как нематоды, и в частности, включают следующие примеры, но не ограничены ими.
Болезни риса: брунозе (Magnaporthe grisea), бурая пятнистость (Cochliobolus miyabeanus), ризоктониоз (Rhizoctonia solani), гиббереллез (Gibberella fujikuroi) и ложная мучнистая роса (Sclerophthora macrospora);
Болезни пшеницы: настоящая мучнистая роса (Erysiphe graminis), фузариоз (Fusarium gaminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), ржа (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita), снежная плесень (Micronectriella nivale), серая снежная плесень (Typhula sp.), пыльная головня (Ustilago tritici), твердая головня (Tilletia caries, T. controversa), глазковая пятнистость (Pseudocercosporella herpotrichoides), пятнистость листьев огурцов (Septoria tritici), септориоз колосковой чешуи пшеницы (Stagonospora nodorum), пиренофороз (Pyrenophora tritici-repentis), ризоктониозная болезнь семян (Rhizoctonia solani) и выпревание (Gaeumannomyces graminis);
Болезни ячменя: настоящая мучнистая роса (Erysiphe graminis), фузариоз (Fusarium gaminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), ржа (Puccinia striiformis, P. graminis, P. hordei), пыльная головня (Ustilago nuda), омертвение (Rhynchosporium secalis), сетчатая пятнистость (Pyrenophora teres), гельминтоспориоз корней (Cochliobolus sativus), полосатость листьев (Pyrenophora graminea), рамуляриоз (Ramularia collo-cygni) и ризоктониозная болезнь семян (Rhizoctonia solani);
Болезни кукурузы: ржа (Puccinia sorghi), южная ржавчина кукурузы (Puccinia polysora), гельминтоспориоз листьев (Setosphaeria turcica), глазковая пятнистость листьев (Cochliobolus heterostrophus), антракноз (Colletotrichum gfaminicola), серая пятнистость листьев (Cercospora zeae-maydis), глазковая пятнистость (Kabatiella zeae) и пятнистость листьев, вызываемая phaeosphaeria (Phaeosphaeria maydis);
Болезни хлопчатника: антракноз (Colletotrichum gossypii), серая ложная мучнистая роса (Ramuraria areola), альтернариоз (Alternaria macrospora, A. gossypii);
Болезни кофе: ржа (Hemileia vastatrix);
Болезнь семян рапса: склеротиниоз (Sclerotinia sclerotiorum), черная пятнистость (Alternaria brassicae) и черная ножка (Phoma lingam);
Болезни цитрусовых: меланоз (Diaporthe citri), парша (Elsinoe fawcetti) и плодовая гниль (Penicillium digitatum, P. italicum);
Болезни яблока: монилиальная гниль (Monilinia mali), некроз (Valsa ceratosperma), настоящая мучнистая роса (Podosphaera leucotricha), альтернариоз (Alternaria alternata яблочный патотип), парша (Venturia inaequalis) и горькая гниль плодов (Colletotrichum acutatum);
Болезни груши: парша (Venturia nashicola, V. pirina), черная пятнистость (Alternaria alternata Japanese грушевый патотип) и ржа (Gymnosporangium haraeanum);
Болезни персика: бурая гниль (Monilinia fructicola), парша (Cladosporium carpophilum) и фомопсисная гниль (Phomopsis sp.);
Болезни винограда: антракноз (Elsinoe ampelina), гломереллезная гниль (Glomerella cingulata), настоящая мучнистая роса (Uncinula necator), ржа (Phakopsora ampelopsidis), черная гниль (Guignardia bidwellii) и ложная мучнистая роса (Plasmopara viticola);
Болезни восточной хурмы: антракноз (Gloeosporium kaki) и пятнистость листьев (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae);
Болезни семейства тыквы: антракноз (Colletotrichum lagenarium), настоящая мучнистая роса (Sphaerotheca fuliginea), черная микосфереллезная гниль тыквенных (Didymella bryoniae), мишеневидная пятнистость (Corynespora cassiicola), фузариозный вилт (Fusarium oxysporum), ложная мучнистая роса (Pseudoperonospora cubensis), фитофтороз (Phytophthora sp.) и черная ножка (Pythium sp.);
Болезни томата: альтернариоз (Alternaria solani), бурая пятнистость листьев томата (Cladosporium fulvum), бурая пятнистость листьев томата (Pseudocercospora fuligena) и фитофтороз (Phytophthora infestans);
Болезни баклажана: бурая пятнистость (Phomopsis vexans) и настоящая мучнистая роса (Erysiphe cichoracearum);
Болезни крестоцветных: альтернариоз (Alternaria japonica), белая пятнистость (Cercosporella brassicae), кила крестоцветных (Plasmodiophora parasitica), ложная мучнистая роса (Peronospora parasitica);
Болезни лука-батуна: ржа (Puccinia allii);
Болезни сои: пурпуровая пятнистость (Cercospora kikuchii), гниль, вызываемая сфацеломой (Elsinoe glycines), диапортоз сои (Diaporthe phaseolorum var. sojae), ржа (phakopsora pachyrhizi), мишеневидная пятнистость (Corynespora cassiicola), антракноз (Colletotrithum glycines, C. truncatum), болезнь надземных частей, вызываемая ризоктонией (Rhizoctonia solani), бурая пятнистость, вызывемая септорией (Septoria glycines) и селенофомозная пятнистость (Cercospora sojina);
Болезни фасоли: антракноз (Colletotrichum lindemthianum);
Болезни арахиса: ранний церкоспороз арахиса (Cercospora personata), поздний церкоспороз арахиса (Cercospora arachidicola) и южная склероциальная гниль (Sclerotium rolfsii);
Болезни гороха огородного: настоящая мучнистая роса (Erysiphe pisi);
Болезни картофеля: бурая пятнистость пасленовых (Alternaria solani), фитофтороз пасленовых (Phytophthora infestans) и вертициллиозный вилт (verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens);
Болезни земляники: настоящая мучнистая роса (Sphaerotheca humuli);
Болезни чая: экзобазидиоз (Exobasidium reticulatum), белый лишай (Elsinoe leucospila), серая пятнистость листьев чая (Pestalotiopsis sp.) и антракноз (Colletotrichum theae-sinensis);
Болезни табака: бурая пятнистость (Alternaria longipes), настоящая мучнистая роса (Erysiphe cichoracearum), антракноз (Colletotrichum tabacum), ложная мучнистая роса (Peronospora tabacina) и черная ножка (Phytophthora nicotianae);
Болезни сахарной свеклы: церкоспороз (Cercospora beticola), пятнистость листьев (Thanatephorus cucumeris), корневая гниль (Thanatephorus cucumeris) и корневая гниль, вызываемая aphanomyces (Aphanomyces sochlioides);
Болезни роз: черная пятнистость (Diplocarpon rosae) и настоящая мучнистая роса (Sphaerotheca pannosa);
Болезни хризантем: пятнистость листьев (Septoria chrysanthemi-indici) и белая ржавчина (Puccinia horiana);
Болезни лука: пятнистость листьев, вызываемая botrytis (Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa), серая гниль шейки луковицы (Botrytis slli) и малая склеротическая гниль (Botrytis squamosa);
Различные заболевания зерновых культур: серая плесень (Botrytis cinerea) и склеротиниоз (Sclerotinia sclerotiorum);
Болезни японской редьки: альтернариоз (Alternaria brassicicola);
Болезни газонной травы: долларовая пятнистость (Sclerotinia homeocarpa), бурая пятнистость (Rhizoctonia solani); и
Болезни банана: болезнь Sigatoka (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola).
Hemiptera:
Delphacidae (например, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens или Sogatella furcifera);
Deltocephalidae (например, Nephotettix cincticeps или Nephotettix virescens);
Aphididae (например, Aphis gossypii, Myzus persicae, Brevicoryne brassicae, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Rhopalosiphum padi, Toxoptera citricidus);
Pentatomidae (например, Nezara antennata, Riptortus clavetus, Leptocorisa chinensis, Eysarcoris parvus, Halyomorpha mista или Lygus lineolaris);
Aleyrodidae (например, Trialeurodes vaporariorum или Bemisia argentifolii);
Coccoidea (например, Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Ceroplastes rubens или Icerya purchasi);
Tingidae;
Psyllidae;
Постельные клопы (Cimex lectularius) и другие;
Lepidoptera:
Pyralidae (например, Chilo suppressalis, Tryporyza incertulas, Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, Ostrinia furnacalis, Hellula undalis, Pediasia teterrellus);
Noctuidae (например, Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Plusia nigrisigna, Trichoplusia spp., Heliothis spp или Helicoverpa spp.;
Pieridae (например, Pieris rapae);
Tortricidae (например, Adoxophyes spp., Grapholita molesta, Cydia pomonella, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adophyes orana fasciata, Adoxophyes sp., Homona magnanima, Archips fuscocupreanus, Cydia pomonella);
Gracillariidae (например, Caloptilia theivora, Phyllonorycter ringoneella);
Carposinidae (например, Carposina niponensis);
Lyonetiidae (например, Lyonetia spp.);
Lymantriidae (например, Lymantria spp. или Euproctis spp.);
Yponomeutidae (например, Plutella xylostella);
Gelechiidae (например, Pectinophora gossypiella или Phthorimaea operculella);
Arctiidae (например, Hyphantria cunea);
Tineidae (например, Tinea translucens или Tineola bisselliella); и другие;
Thysanoptera:
Thysanoptera (например, Frankliniella occidentalis, Thrips palmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, Frankliniella intonsa, Frankliniella fusca);
Diptera:
Musca domestica, Culex popiens pallens, Tabanus trigonus, Hylemya antiqua, Hylemya platura, Anopheles sinensis, Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Chlorops oryzae, Dacus cucurbitae, Ceratitis capitata, Liriomyza trifolii и другие;
Coleoptera:
Epilachna vigintioctopunctata, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, Oulema oryzae, Echinocnemus squameus, Lissorhoptrus oryzophilus, Anthonomus grandis, Callosobruchus chinensis, Sphenophorus venatus, Popillia japonica, Anomala cuprea, Diabrotica spp., Leptinotarsa decemlineata, Agriotes spp., Lasioderma serricorne, Anthrenus verbasci, Tribolium castaneum, Lyctus brunneus, Anoplophora malasiaca, Tomicus piniperda), и другие;
Orthoptera:
Locusta migratoria, Gryllotalpa africana, Oxya yezoensis, Oxya japanica и другие;
Hymenoptera:
Athalia rosae, Acromyrmex spp., Solenopsis spp. и другие;
Nematodes:
Aphelenchoides besseyi, Nothotylenchus acris, Heterodera glycines, Meloidogyne incognita, Pratylenchus, Nacobbus aberrans и другие;
Blattariae:
Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Blatta orientalis и другие;
Acarina:
Tetranychidae (например, Tetranychus urticae, Panonychus citri, or Oligonychus spp.);
Eriophyidae (например, Aculops pelekassi);
Tarsonemidae (например, Polyphagotarsonemus latus);
Tenuipalpidae;
Tuckerellidae;
Acaridae (например, Tyrophagus putrescentiae);
Pyroglyphidae (например, Dermatophagoides farinae или Dermatophagoides ptrenyssnus);
Cheyletidae (например, Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis или Cheyletus moorei);
Dermanyssidae;
и другие.
Также состав, включающий соединение по изобретению или его соли, может использоваться в области, относящейся к лечению заболеваний домашнего скота или к животноводству, и например, может истребить живые организмы или паразитов, которые паразитируют на внутренней части и/или внешней части тела позвоночного, такого как человек, крупный рогатый скот, овцы, свиньи, домашняя птица, собаки, кошки и рыбы, для поддержания здоровья. Примеры вредителей включают Isodes spp. (например, Isodes scapularis), Boophilus spp. (например, Boophilus microplus), Amblyomma spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (например, Rhipicephalus sanguineus), Haemaphysalis spp. (например, Haemaphysalis longicornis), dermacentor spp., Ornithodoros spp. (например, Ornithodoros moubata), Dermahyssus gallinae, Ornithonyssus sylviarum, Sarcoptes spp. (например, Sarcoptes scabiei), Psoroptes spp., Chorioptes spp., Demodex spp., Eutrombicula spp., Ades spp. (например, Aedes albopictus), Anopheles spp., Culex spp., Culicodes spp., Musca spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Haematobia spp., Tabanus spp., Simulium spp., Triatoma spp., Phthiraptera (например, Damalinia spp.), Linognathus spp., Haematopinus spp., Ctenocephalides spp. (например, Ctenocephalides felis) Xenosylla spp., monomorium pharaonis и nematodes [например, hairworm (например, Nippostrongylus brasiliensis, Trichostrongylus axei, Trichostrongylus colubriformis), Trichinella spp. (например, Trichinella spiriralis), Haemonchus contortus, Nematodirus spp. (например, Nematodirus battus), Ostertagia circumcincta, Cooperia spp., Hymenolepis nana, и другие.
ПРИМЕРЫ
Следующие Примеры, включая примеры получения, примеры составления и примеры тестирования, служат для более подробной иллюстрации настоящего изобретения, но не ограничивают настоящее изобретение.
1
Примеры получения показаны ниже. H ЯМР означает спектр протонного ядерного магнитного резонанса, и тетраметилсилан используется как внутренний стандарт, и химический сдвиг (δ) выражен в м.д. (ppm).
Пример получения 1
Смесь 1-(2-бромметил-3-фторфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 3) 1,15 г, 1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 24) 0,78 г, карбоната калия 0,66 г и ацетонитрила 30 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение четырех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-фторфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 1"), 0,54 г.
Соединение по изобретению 1
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,63 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,52-7,46 (3H, м), 7,38-7,35 (2H, м), 7,31-7,28 (2H, м), 5,79 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,48 (2H, с), 3,62 (3H, с).
Пример получения 2
Смесь 1-(2-бромметил-3-хлорфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 6) 0,30 г, 1-(4-фторфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 29) 0,19 г, карбоната калия 0,18 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-фторфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-хлорфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 2"), 0,18 г.
Соединение по изобретению 2
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,62-7,59 (2H, м), 7,55-7,50 (2H, м), 7,45 (1H, т, J=8,1 Гц), 7,37 (1H, дд, J=8,1, 1,2 Гц), 7,13-7,07 (2H, м), 5,78 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,53 (2H, с), 3,60 (3H, с).
Пример получения 3
Смесь 1-(2-бромметил-3-хлорфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 6) 1,21 г, 1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 24) 0,78 г, карбоната калия 0,66 г и ацетонитрила 30 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение четырех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-хлорфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 3"), 0,61 г.
Соединение по изобретению 3
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,64 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,62-7,60 (1H, м), 7,53-7,49 (2H, м), 7,45 (1H, т, J=8,0 Гц), 7,39-7,35 (3H, м), 5,80 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,54 (2H, с), 3,61 (3H, с).
Пример получения 4
Смесь 1-(2-бромметил-3-хлорфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 6) 0,30 г, 1-(4-метилфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 27) 0,18 г, карбоната калия 0,18 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-метилфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-хлорфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 4"), 0,06 г.
Соединение по изобретению 4
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,63 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,60 (1H, дд, J=8,0, 1,2 Гц), 7,46-7,42 (3H, м), 7,36 (1H, дд, J=8,0, 1,2 Гц), 7,20 (2H, д, J=8,5 Гц), 5,76 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,54 (2H, с), 3,57 (3H, с), 2,36 (3H, с).
Пример получения 5
Смесь 1-(2-бромметил-3-хлорфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 6) 0,30 г, 1-(4-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 26) 0,20 г, карбоната калия 0,18 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-хлорфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 5"), 0,18 г.
Соединение по изобретению 5
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,60 (1H, д, J=8,0 Гц), 7,56 (1H, д, J=2,4 Гц), 7,49-7,42 (3H, м), 7,36 (1H, д, J=8,0 Гц), 6,94 (2H, д, J=8,9 Гц), 5,75 (1H, д, J=2,4 Гц), 5,54 (2H, с), 3,83 (3H, с), 3,57 (3H, с).
Пример получения 6
Смесь 1-(2-бромметил-3-бромфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 11) 0,30 г, 1-(4-фторфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 29) 0,16 г, карбоната калия 0,14 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-фторфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-бромфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 6"), 0,28 г.
Соединение по изобретению 6
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,80 (1H, дд, J=7,6, 1,6 Гц), 7,61 (1H, д, J=2,4 Гц), 7,56-7,51 (2H, м), 7,42-7,35 (2H, м), 7,14-7,07 (2H, м), 5,79 (1H, д, J=2,4 Гц), 5,53 (2H, с), 3,59 (3H, с).
Пример получения 7
Смесь 1-(2-бромметил-3-бромфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 11) 18,5 г, 1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 24) 10,4 г, карбоната калия 8.8 г и ацетонитрила 400 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение четырех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-бромфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 7"), 24,6 г.
Соединение по изобретению 7
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,81-7,79 (1H, м), 7,65 (1H, д, J=2,4 Гц), 7,54-7,50 (2H, м), 7,42-7,35 (4H, м), 5,81 (1H, д, J=2,4 Гц), 5,53 (2H, с), 3,60 (3H, с).
Пример получения 8
Смесь 1-(2-бромметил-3-бромфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 11) 0,30 г, 1-(4-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 26) 0,17 г, карбоната калия 0,14 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-бромфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 8"), 0,22 г.
Соединение по изобретению 8
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,80-7,78 (1H, м), 7,57 (1H, д, J=2,4 Гц), 7,50-7,46 (2H, м), 7,41-7,34 (2H, м), 6,96-6,92 (2H, м), 5,76 (1H, д, J=2,4 Гц), 5,53 (2H, с), 3,83 (3H, с), 3,57 (3H, с).
Пример получения 9
Смесь 1-(2-бромметил-3-йодфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 14) 3,11 г, 1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 24) 1,53 г, карбоната калия 1,30 г и ацетонитрила 60 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение четырех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-йодфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 9"), 2,13 г.
Соединение по изобретению 9
1
6
H-ЯМР (DMSO-d) δ (м.д.): 8,35 (1H, д, J=2,7 Гц), 8,18 (1H, д, J=8,0 Гц), 7,76-7,72 (2H, м), 7,58 (1H, д, J=8,0 Гц), 7,53-7,51 (2H, м), 7,39-7,35 (1H, м), 5,97 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,32 (2H, с), 3,54 (3H, с).
Пример получения 10
Смесь 1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 33) 0,40 г, 1-фенил-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 25) 0,24 г, карбоната калия 0,25 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух с половиной часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-фенил-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 10"), 0,31 г.
Соединение по изобретению 10
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,68 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,58-7,56 (2H, м), 7,44-7,38 (4H, м), 7,29-7,23 (1H, м), 7,18-7,23 (1H, м), 5,81 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,35 (2H, с), 3,61 (3H, с), 2,57 (3H, с).
Пример получения 11
Смесь 1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 33) 0,30 г, 1-(4-фторфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 29) 0,20 г, карбоната калия 0,19 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение трех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-фторфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 11"), 0,34 г.
Соединение по изобретению 11
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,61 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,55-7,49 (2H, м), 7,40-7,38 (2H, м), 7,27-7,24 (1H, м), 7,14-7,07 (2H, м), 5,80 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,32 (2H, с), 3,62 (3H, с), 2,56 (3H, с).
Пример получения 12
Смесь Соединения по изобретению 7 0,92 г, метилбороновой кислоты 0,18 г, трикалий фосфата 1,27 г, воды 0,11 мл, аддукта дихлорида [1,1ʹ-бис(дифенилфосфино)ферроцен]палладия (II) и дихлорметана 0,16 г и диоксана 7 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение полутора часов. К реакционным растворам после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 12"), 0,27 г.
Соединение по изобретению 12
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,64 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,52-7,49 (2H, м), 7,42-7,35 (4H, м), 7,27-7,24 (1H, м), 5,82 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,33 (2H, с), 3,63 (3H, с), 2,56 (3H, с).
Пример получения 13
Смесь 1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 33) 0,30 г, 1-(4-метилфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 27) 0,19 г, карбоната калия 0,19 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-метилфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 13"), 0,33 г.
Соединение по изобретению 13
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,63 (1H, д, J=2,6 Гц), 7,44 (2H, д, J=8,3 Гц), 7,39-7,38 (2H, м), 7,27-7,23 (1H, м), 7,20 (2H, д, J=8,3 Гц), 5,78 (1H, д, J=2,6 Гц), 5,33 (2H, с), 3,61 (3H, с), 2,56 (3H, с), 2,36 (3H, с).
Пример получения 14
Смесь 1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 33) 0,30 г, 1-(4-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 26) 0,21 г, карбоната калия 0,19 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 14"), 0,28 г.
Соединение по изобретению 14
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,57 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,49-7,44 (2H, м), 7,39-7,36 (2H, м), 7,27-7,23 (1H, м), 6,96-6,91 (2H, м), 5,77 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,32 (2H, с), 3,83 (3H, с), 3,61 (3H, с), 2,56 (3H, с).
Пример получения 15
Смесь 1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 33) 0,40 г, 1-(1,1-диметилэтил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 32) 0,25 г, карбоната калия 0,30 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(1,1-диметилэтил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 15"), 0,50 г.
Соединение по изобретению 15
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,38-7,33 (2H, м), 7,24-7,21 (2H, м), 5,49 (1H, д, J=2,4 Гц), 5,22 (2H, с), 3,67 (3H, с), 2,54 (3H, с), 1,47 (9H, с).
Пример получения 16
Смесь 1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 33) 0,30 г, 1-(4-цианофенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 28) 0,21 г, карбоната калия 0,19 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-цианофенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 16"), 0,25 г.
Соединение по изобретению 16
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,75 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,71-7,65 (4H, м), 7,43-7,38 (2H, м), 7,27-7,25 (1H, м), 5,90 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,34 (2H, с), 3,64 (3H, с), 2,55 (3H, с).
Пример получения 17
Смесь 1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 33) 1,0 г, 1-ацетил-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 34) 0,47 г, карбоната калия 0,63 г и ацетонитрила 20 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-ацетил-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 17"), 0,58 г.
Соединение по изобретению 17
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 8,01 (1H, д, J=2,9 Гц), 7,43-7,38 (2H, м), 7,26 (1H, дд, J=6,9, 2,1 Гц), 5,88 (1H, д, J=2,9 Гц), 5,31 (2H, с), 3,69 (3H, с), 2,55 (3H, с), 2,54 (3H, с),
Пример получения 18
Смесь Соединения по изобретению 17 3,4 г, метоксида натрия 0,59 г и метанола 30 мл перемешивали при комнатной температуре в течение двух часов. К насыщенному водному раствору бикарбоната натрия добавляли реакционные смеси, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 18"), 2,5 г.
Соединение по изобретению 18
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 9,61 (1H, с), 7,40-7,35 (2H, м), 7,27 (1H, д, J=2,4 Гц), 7,24 (1H, дд, J=6,5, 2,8 Гц), 5,63 (1H, д, J=2,4 Гц), 5,23 (2H, д, J=11,2 Гц), 3,66 (3H, с), 2,52 (3H, с),
Пример получения 19
Смесь Соединения по изобретению 18 0,30 г, 4-метилтиофенилбороновой кислоты 0,19 г, ацетата меди (II) 0,27 г, пиридина 0,18 мл, молекулярного сита 4A 1,00 г и ацетонитрила 8 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-метилтиофенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 19"), 0,08 г.
Соединение по изобретению 19
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,64 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,51-7,47 (2H, м), 7,40-7,38 (2H, м), 7,33-7,29 (2H, м), 7,27-7,23 (1H, м), 5,80 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,33 (2H, с), 3,62 (3H, с), 2,56 (3H, с), 2,50 (3H, с).
Пример получения 20
Смесь Соединения по изобретению 18 0,30 г, 4-метокси-3-фторфенилбороновой кислоты 0,20 г, ацетата меди (II) 0,27 г, пиридина 0,18 мл, молекулярного сита 4A 1,00 г и ацетонитрила 8 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-метокси-3-фторфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 20"), 0,12 г.
Соединение по изобретению 20
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,57 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,40-7,34 (3H, м), 7,27-7,22 (2H, м), 6,98 (1H, т, J=8,8 Гц), 5,79 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,32 (2H, с), 3,91 (3H, с), 3,64 (3H, с), 2,56 (3H, с).
Пример получения 21
Смесь Соединения по изобретению 18 0,30 г, 4-этоксифенилбороновой кислоты 0,19 г, ацетата меди (II) 0,27 г, пиридина 0,18 мл, молекулярного сита 4A 1,00 г и ацетонитрила 8 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-этоксифенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 21"), 0,07 г.
Соединение по изобретению 21
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,57 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,48-7,44 (2H, м), 7,41-7,37 (2H, м), 7,27-7,23 (1H, м), 6,95-6,91 (2H, м), 5,76 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,32 (2H, с), 4,05 (2H, кв., J=7,0 Гц), 3,61 (3H, с), 2,56 (3H, с), 1,43 (3H, т, J=7,0 Гц).
Пример получения 22
Смесь Соединения по изобретению 18 0,30 г, 4-метил-3-фторфенилбороновой кислоты 0,18 г, ацетата меди (II) 0,27 г, пиридина 0,18 мл, молекулярного сита 4A 1,00 г и ацетонитрила 8 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-метил-3-фторфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 22"), 0,21 г.
Соединение по изобретению 22
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,62 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,42-7,37 (2H, м), 7,28-7,16 (4H, м), 5,80 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,33 (2H, с), 3,64 (3H, с), 2,56 (3H, с), 2,27 (3H, д, J=1,9 Гц).
Пример получения 23
Смесь Соединения по изобретению 18 0,30 г, 4-метил-2-фторфенилбороновой кислоты 0,18 г, ацетата меди (II) 0,17 г, пиридина 0,18 мл, молекулярного сита 4A 1,00 г и ацетонитрила 8 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-метил-2-фторфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 23"), 0,03 г.
Соединение по изобретению 23
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,74-7,73 (1H, м), 7,66 (1H, т, J=8,3 Гц), 7,42-7,37 (2H, м), 7,27-7,24 (1H, м), 7,03-6,96 (2H, м), 5,80 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,32 (2H, с), 3,63 (3H, с), 2,56 (3H, с), 2,36 (3H, с).
Пример получения 24
Смесь Соединения по изобретению 12 0,61 г, реактива Лоуссона (2,4-бис(4-метоксифенил)-1,3,2,4-дитиадифосетан-2,4-дисульфид) 0,38 г и толуола 5 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение шести часов, и полученные смеси затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-тион (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 24"), 0,36 г.
Соединение по изобретению 24
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,64 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,51-7,42 (4H, м), 7,39-7,35 (2H, м), 7,27-7,25 (1H, м), 5,80 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,26 (2H, с), 3,88 (3H, с), 2,58 (3H, с).
Пример получения 25
Смесь 1-(2-бромметил-3-метоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 17) 0,30 г, 1-(4-фторфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 29) 0,18 г, карбоната калия 0,18 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-фторфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 25"), 0,22 г.
Соединение по изобретению 25
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,59 (1H, д, J=2,4 Гц), 7,55-7,50 (2H, м), 7,46 (1H, т, J=8,2 Гц), 7,12-7,03 (4H, м), 5,78 (1H, д, J=2,4 Гц), 5,43 (2H, с), 3,92 (3H, с), 3,56 (3H, с).
Пример получения 26
Смесь 1-(2-бромметил-3-метоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 17) 1,20 г, 1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 24) 0,78 г, карбоната калия 0,66 г и ацетонитрила 30 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение четырех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 26"), 0,97 г.
Соединение по изобретению 26
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,63 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,53-7,49 (2H, м), 7,46 (1H, дд, J=8,5, 8,0 Гц), 7,38-7,34 (2H, м), 7,08 (1H, д, J=8,5 Гц), 7,04 (1H, д, J=8,0 Гц), 5,80 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,43 (2H, с), 3,92 (3H, с), 3,57 (3H, с).
Пример получения 27
Смесь 1-(2-бромметил-3-метоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 17) 0,30 г, 1-(4-метилфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 27) 0,18 г, карбоната калия 0,18 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-метилфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 27"), 0,20 г.
Соединение по изобретению 27
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,61 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,47-7,43 (3H, м), 7,19 (2H, д, J=8,2 Гц), 7,08 (1H, д, J=7,7 Гц), 7,03 (1H, д, J=8,0 Гц), 5,76 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,44 (2H, с), 3,92 (3H, с), 3,54 (3H, с), 2,35 (3H, с).
Пример получения 28
Смесь 1-(2-бромметил-3-метоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 17) 0,30 г, 1-(4-метилфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанный в справочном примере получения 26) 0,20 г, карбоната калия 0,18 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 28"), 0,22 г.
Соединение по изобретению 28
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,55 (1H, д, J=2,4 Гц), 7,50-7,43 (3H, м), 7,08 (1H, д, J=8,2 Гц), 7,04 (1H, д, J=8,0 Гц), 6,95-6,91 (2H, м), 5,75 (1H, д, J=2,4 Гц), 5,43 (2H, с), 3,92 (3H, с), 3,83 (3H, с), 3,54 (3H, с).
Пример получения 29
Смесь Соединения по изобретению 7 0,92 г, дицианида цинка 0,47 г, тетракис(трифенилфосфин)палладия 0,46 г и N,N-диметилформамида 10 мл перемешивали при 80°C в течение девяти часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-цианофенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 29"), 0,04 г.
Соединение по изобретению 29
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,85 (1H, дд, J=7,8, 1,2 Гц), 7,70 (1H, дд, J=7,8, 1,2 Гц), 7,63 (1H, д, J=2,4 Гц), 7,61 (1H, т, J=7,8 Гц), 7,53-7,48 (2H, м), 7,38-7,35 (2H, м), 5,80 (1H, д, J=2,4 Гц), 5,64 (2H, с), 3,66 (3H, с).
Пример получения 30
Смесь 1-(2-бромметил-3-нитрофенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 21) 0,30 г, 1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 24) 0,18 г, карбоната калия 0,18 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-нитрофенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 30"), 0,22 г.
Соединение по изобретению 30
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,97 (1H, дд, J=8,0, 1,5 Гц), 7,70 (1H, дд, J=8,0, 1,5 Гц), 7,62 (1H, т, J=8,0 Гц), 7,58 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,40 (2H, дт, J=9,1, 2,4 Гц), 7,35 (2H, дт, J=9,0, 2,4 Гц), 5,74 (1H, д, J=2,4 Гц), 5,64 (2H, с), 3,72 (3H, с).
Пример получения 31
Смесь 1-(2-бромметил-3-дифторметилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 23) 1,21 г, 1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 24) 0,49 г, карбоната калия 0,42 г и ацетонитрила 20 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение трех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-дифторметилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 31"), 0,57 г.
Соединение по изобретению 31
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,85 (1H, д, J=8,0 Гц), 7,62 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,61 (1H, дд, J=8,0, 7,9 Гц), 7,55 (1H, д, J=7,9 Гц), 7,46-7,42 (2H, м), 7,39-7,35 (2H, м), 7,26 (1H, т, J=55,2 Гц), 5,81 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,46 (2H, с), 3,67 (3H, с).
Пример получения 32
Смесь 1-(2-бромметил-3-трифторметилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 19) 1,21 г, 1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 24) 0,42 г, карбоната калия 0,36 г и N,N-диметилформамида 10 мл перемешивали при 80°C в течение двух часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-трифторметилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 32"), 0,58 г.
Соединение по изобретению 32
1
3
H- ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,93-7,88 (1H, м), 7,65-7,64 (3H, м), 7,51 (2H, дт, J=9,3, 2,4 Гц), 7,37 (2H, дт, J=9,2, 2,3 Гц), 5,77 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,56 (2H, с), 3,55 (3H, с).
Пример получения 33
Смесь Соединения по изобретению 7 0,92 г, этилбороновой кислоты 0,22 г, трикалий фосфата 1,27 г, воды 0,11 мл, аддукта дихлорида [1,1ʹ-бис(дифенилфосфино)ферроцен]палладия (II) и дихлорметана 0,16 г и диоксана 15 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. К реакционным растворам после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-этилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 33"), 0,24 г.
Соединение по изобретению 33
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,65 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,53-7,49 (2H, м), 7,47-7,42 (2H, м), 7,39-7,35 (2H, м), 7,27-7,24 (1H, м), 5,81 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,34 (2H, с), 3,61 (3H, с), 2,90 (2H, кв., J=7,6 Гц), 1,30 (3H, т, J=7,6 Гц).
Пример получения 34
Смесь Соединения по изобретению 7 0,92 г, циклопропилбороновой кислоты 0,26 г, трикалий фосфата 1,27 г, воды 0,11 мл, аддукта дихлорида [1,1ʹ-бис(дифенилфосфино)ферроцен]палладия (II) и дихлорметана 0,16 г и диоксана 7 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение полутора часов. К реакционным растворам после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-циклопропилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 34"), 0,35 г.
Соединение по изобретению 34
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,63 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,51-7,46 (2H, м), 7,41-7,37 (1H, м), 7,36-7,32 (2H, м), 7,24-7,21 (2H, м), 5,80 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,53 (2H, с), 3,58 (3H, с), 2,26-2,19 (1H, м), 1,03-0,99 (2H, м), 0,78-0,74 (2H, м).
Пример получения 35
Смесь Соединения по изобретению 7 0,92 г, 1-пропенилбороновой кислоты 0,26 г, трикалий фосфата 1,27 г, воды 0,11 мл, аддукта дихлорида [1,1ʹ-бис(дифенилфосфино)ферроцен]палладия (II) и дихлорметана 0,16 г и диоксана 7 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. К реакционным растворам после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-(1-пропенил)фенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 35"), 0,70 г.
Соединение по изобретению 35
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,65 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,62 (1H, д, J=7,8 Гц), 7,53-7,50 (2H, м), 7,44 (1H, т, J=7,8 Гц), 7,39-7,35 (2H, м), 7,27 (1H, д, J=7,8 Гц), 6,85 (1H, дд, J=15,5, 1,6 Гц), 6,22 (1H, дкв., J=15,5, 6,7 Гц), 5,82 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,35 (2H, с), 3,61 (3H, с), 1,92 (3H, дд, J=6,7, 1,6 Гц).
Пример получения 36
Смесь Соединения по изобретению 35 0,60 г, комплекса палладия и фиброина 0,06 г и метанола 12 мл перемешивали при комнатной температуре в атмосфере водорода в течение восьми часов. Реакционные смеси фильтровали, и фильтраты концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-пропилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 36"), 0,60 г.
Соединение по изобретению 36
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,64 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,53-7,49 (2H, м), 7,45-7,35 (4H, м), 7,26-7,24 (1H, м), 5,80 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,35 (2H, с), 3,59 (3H, с), 2,86-2,82 (2H, м), 1,75-1,65 (2H, м), 1,00 (3H, т, J=7,4 Гц).
Пример получения 37
Смесь Соединения по изобретению 7 0,92 г, раствора диизопропил цинка в толуоле (1,0 M) 5 мл, аддукта дихлорида [1,1ʹ-бис(дифенилфосфино)ферроцен]палладия (II) и дихлорметана 0,16 г и диоксана 5 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение трех часов. К реакционным растворам после охлаждения добавляли 10%-ую соляную кислоту, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-(1-метилэтил)фенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 37"), 0,44 г.
Соединение по изобретению 37
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,65 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,55-7,47 (4H, м), 7,43-7,36 (2H, м), 7,24 (1H, дд, J=7,7, 1,3 Гц), 5,82 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,34 (2H, с), 3,61 (3H, с), 3,49-3,38 (1H, м), 1,31 (6H, д, J=6,8 Гц).
Пример получения 38
Смесь Соединения по изобретению 7 0,92 г, бутилбороновой кислоты 0,31 г, трикалий фосфата 1,27 г, воды 0,11 мл, аддукта дихлорида [1,1ʹ-бис(дифенилфосфино)ферроцен]палладия (II) и дихлорметана 0,16 г и диоксана 7 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение трех часов. К реакционным растворам после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-бутилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 38"), 0,34 г.
Соединение по изобретению 38
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,64 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,52-7,49 (2H, м), 7,44-7,35 (4H, м), 7,26-7,23 (1H, м), 5,80 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,35 (2H, с), 3,59 (3H, с), 2,85 (2H, т, J=8,0 Гц), 1,68-1,61 (2H, м), 1,36-1,46 (2H, м), 0,93 (3H, т, J=7,4 Гц).
Пример получения 39
Смесь Соединения по изобретению 7 0,92 г, трибутил винил олова 0,70 г, тетракистрифенилфосфин палладия 0,23 г и толуола 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение трех часов. После охлаждения реакционных растворов, к ним добавляли насыщенный водный раствор хлорида аммония, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-этенилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 39"), 0,39 г.
Соединение по изобретению 39
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,69 (1H, д, J=7,7 Гц), 7,63 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,51-7,45 (3H, м), 7,37-7,32 (3H, м), 7,19 (1H, дд, J=17,3, 11,0 Гц), 5,81 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,75 (1H, дд, J=17,3, 1,2 Гц), 5,46 (1H, дд, J=11,0, 1,2 Гц), 5,36 (2H, с), 3,61 (3H, с).
Пример получения 40
Смесь Соединения по изобретению 7 0,92 г, пинаколового эфира аллилбороновой кислоты 0,50 г, трикалий фосфата 1,27 г, воды 0,11 мл, аддукта дихлорида [1,1ʹ-бис(дифенилфосфино)ферроцен]палладия (II) и дихлорметана 0,16 г и диоксана 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение полутора часов. К реакционным растворам после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-(2-пропенил)фенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 40"), 0,50 г.
Соединение по изобретению 40
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,64 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,52-7,48 (2H, м), 7,47-7,40 (2H, м), 7,39-7,35 (2H, м), 7,30-7,28 (1H, м), 6,06-5,96 (1H, м), 5,81 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,34 (2H, с), 5,14-5,04 (2H, м), 3,68-3,65 (2H, м), 3,61 (3H, с).
Пример получения 41
Смесь Соединения по изобретению 7 0,92 г, пинаколового эфира изопропенилбороновой кислоты 0,50 г, трикалий фосфата 1,27 г, воды 0,11 мл, аддукта дихлорида [1,1ʹ-бис(дифенилфосфино)ферроцен]палладия (II) и дихлорметана 0,16 г и диоксана 7 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение полутора часов. К реакционным растворам после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-(1-метилэтенил)фенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 41"), 0,34 г.
Соединение по изобретению 41
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,63 (1H, д, J=2,6 Гц), 7,52-7,49 (2H, м), 7,47 (1H, т, J=7,8 Гц), 7,40-7,33 (4H, м), 5,77 (1H, д, J=2,6 Гц), 5,37 (2H, с), 5,30-5,29 (1H, м), 5,01-5,01 (1H, м), 3,55 (3H, с), 2,12 (3H, с).
Пример получения 42
Смесь Соединения по изобретению 7 1,39 г, триметилсилилацетилена 0,88 г, бис(трифенилфосфин) палладий (II) дихлорида 0,17 г, йодида меди 0,06 г, триэтиламина 20 мл и N,N-диметилформамида 10 мл перемешивали при 50°C в течение шести часов. К реакционным растворам после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-триметилсиланилэтинилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 42"), 0,40 г.
Соединение по изобретению 42
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,66-7,63 (2H, м), 7,54-7,50 (2H, м), 7,45-7,33 (4H, м), 5,80 (1H, д, J=2,6 Гц), 5,59 (2H, с), 3,60 (3H, с), 0,18 (9H, с).
Пример получения 43
Смесь Соединения по изобретению 42 0,35 г, карбоната калия 0,03 г, метанола 1,5 мл и хлороформа 1,5 мл перемешивали при комнатной температуре в течение одного часа. К реакционным смесям добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-этинилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 43"), 0,10 г.
Соединение по изобретению 43
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,71-7,69 (1H, м), 7,63 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,53-7,42 (4H, м), 7,37-7,34 (2H, м), 5,78 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,63 (2H, с), 3,59 (3H, с), 3,40 (1H, с).
Пример получения 44
К смеси 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-1,4-дигидро-4-тетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 43) 0,50 г, карбоната калия 0,36 г и N,N-диметилформамида 7 мл при охлаждении льдом добавляли этил йодид 0,21 мл. Смеси нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение шестнадцати часов. К реакционным смесям добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-этил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 44"), 0,45 г.
Соединение по изобретению 44
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,63 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,51-7,46 (2H, м), 7,39-7,33 (4H, м), 7,28-7,26 (1H, м), 5,80 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,33 (2H, с), 4,01 (2H, кв., J=7,3 Гц), 2,55 (3H, с), 1,43 (3H, т, J=7,3 Гц).
Пример получения 45
К смеси 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-1,4-дигидро-4-тетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 43) 0,50 г, карбоната калия 0,36 г, йодида калия 0,02 г и N,N-диметилформамида 7 мл добавляли при охлаждении льдом простой хлорметилдиметиловый эфир 0,2 мл. Смеси нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение шестнадцати часов. К реакционным смесям добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метоксиметил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 45"), 0,28 г.
Соединение по изобретению 45
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,63 (1H, д, J=2,7Гц), 7,50-7,46 (2H, м), 7,41-7,34 (4H, м), 7,30-7,27 (1H, м), 5,81 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,34 (2H, с), 5,28 (2H, с), 3,42 (3H, с), 2,57 (3H, с).
Пример получения 46
Смесь 1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 33) 0,30 г, 1-(4-бромфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 37) 0,27 г, карбоната калия 0,19 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение четырех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-бромфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 46"), 0,37 г.
Соединение по изобретению 46
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,64 (1H, д, J=2,4 Гц), 7,53-7,49 (2H, м), 7,45-7,37 (4H, м), 7,27-7,24 (1H, м), 5,82 (1H, д, J=2,4 Гц), 5,33 (2H, с), 3,62 (3H, с), 2,55 (3H, с).
Пример получения 47
Смесь 1-(2-бромметил-3-хлорфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 6) 0,30 г, 1-(4-бромфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 37) 0,25 г, карбоната калия 0,18 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение четырех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-бромфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-хлорфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 47"), 0,37 г.
Соединение по изобретению 47
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,64 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,60 (1H, дд, J=8,0, 1,2 Гц), 7,53-7,50 (2H, м), 7,47-7,42 (3H, м), 7,36 (1H, дд, J=7,8, 1,1 Гц), 5,80 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,53 (2H, с), 3,60 (3H, с).
Пример получения 48
Смесь 1-(2-бромметил-3-бромфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 11) 0,30 г, 1-(4-бромфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 37) 0,22 г, карбоната калия 0,16 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение трех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-бромфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-бромфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 48"), 0,36 г.
Соединение по изобретению 48
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,79 (1H, дд, J=7,7, 1,7 Гц), 7,64 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,53-7,50 (2H, м), 7,47-7,44 (2H, м), 7,41-7,34 (2H, м), 5,81 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,53 (2H, с), 3,60 (3H, с).
Пример получения 49
Смесь 1-(2-бромметил-3-метоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 17) 0,30 г, 1-(4-бромфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 37) 0,25 г, карбоната калия 0,18 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение трех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-бромфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 49"), 0,33 г.
Соединение по изобретению 49
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,64 (1H, д, J=2,4 Гц), 7,53-7,44 (5H, м), 7,09 (1H, д, J=8,5 Гц), 7,04 (1H, дд, J=8,0, 1,0 Гц), 5,81 (1H, д, J=2,4 Гц), 5,43 (2H, с), 3,93 (3H, с), 3,57 (3H, с).
Пример получения 50
Смесь 1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 33) 0,40 г, 1-циклогексил-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 41) 0,25 г, карбоната цезия 0,25 г и N,N-диметилформамида 10 мл перемешивали при 80°C в течение трех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-{2-[(1-циклогексил-1H-пиразол-3-ил)оксиметил]-3-метилфенил}-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 50"), 0,31 г.
Соединение по изобретению 50
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,39-7,34 (2H, м), 7,25-7,21 (1H, м), 7,13 (1H, д, J=2,2 Гц), 5,51 (1H, д, J=2,2 Гц), 5,19 (2H, с), 3,85 (1H, тт, J=11,6, 3,8 Гц), 3,67 (3H, с), 2,53 (3H, с), 2,11-2,07 (2H, м), 1,86 (2H, дт, J=13,5, 3,2 Гц), 1,73-1,68 (1H, м), 1,58 (2H, ддд, J=24,5, 12,5, 3,5 Гц), 1,38 (2H, тдд, J=17,0, 8,6, 4,2 Гц), 1,28-1,20 (1H, м).
Пример получения 51
Смесь 1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 33) 0,30 г, 1-(4-трифторметоксифенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 39) 0,27 г, карбоната калия 0,19 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение трех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-трифторметоксифенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 51"), 0,34 г.
Соединение по изобретению 51
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,65 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,60-7,56 (2H, м), 7,42-7,38 (2H, м), 7,28-7,24 (3H, м), 5,83 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,33 (2H, с), 3,62 (3H, с), 2,56 (3H, с).
Пример получения 52
Смесь 1-(2-бромметил-3-циклопропилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 35) 0,29 г, 1-(4-фторфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 29) 0,19 г, карбоната калия 0,17 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение трех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-фторфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-циклопропилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 52"), 0,29 г.
Соединение по изобретению 52
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,61 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,56-7,50 (2H, м), 7,41 (1H, т, J=7,9 Гц), 7,24 (2H, д, J=7,9 Гц), 7,14-7,08 (2H, м), 5,81 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,53 (2H, с), 3,60 (3H, с), 2,28-2,21 (1H, м), 1,05-1,00 (2H, м), 0,80-0,76 (2H, м).
Пример получения 53
Смесь Соединения по изобретению 18 0,49 г, 4-хлор-3-фторфенилбороновой кислоты 0,33 г, ацетата меди (II) 0,51 г, пиридина 0,28 г, молекулярного сита 4A 1,00 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 48 часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлор-3-фторфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 53"), 0,12 г.
Соединение по изобретению 53
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,64 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,44-7,38 (4H, м), 7,28-7,23 (2H, м), 5,84 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,33 (2H, с), 3,65 (3H, с), 2,56 (3H, с).
Пример получения 54
Смесь 1-(2-бромметил-3-этилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 38) 0,30 г, 1-(4-фторфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 29) 0,21 г, карбоната калия 0,18 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение трех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-фторфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-этилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 54"), 0,32 г.
Соединение по изобретению 54
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,61 (1H, д, J=2,4 Гц), 7,54-7,51 (2H, м), 7,47-7,42 (2H, м), 7,28-7,24 (1H, м), 7,13-7,09 (2H, м), 5,80 (1H, д, J=2,4 Гц), 5,34 (2H, с), 3,60 (3H, с), 2,91 (2H, кв., J=7,6 Гц), 1,30 (3H, т, J=7,6 Гц).
Пример получения 55
Смесь 1-(2-бромметил-3-этилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 38) 0,30 г, 1-(4-бромфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 37) 0,27 г, карбоната калия 0,18 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение трех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-бромфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-этилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 55"), 0,40 г.
Соединение по изобретению 55
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,65 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,54-7,50 (2H, м), 7,47-7,42 (4H, м), 7,28-7,24 (1H, м), 5,81 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,34 (2H, с), 3,60 (3H, с), 2,90 (2H, кв., J=7,6 Гц), 1,30 (3H, т, J=7,6 Гц).
Пример получения 56
Смесь 1-(2-бромметил-3-циклопропилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 35) 0,30 г, 1-(4-бромфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 37) 0,26 г, карбоната калия 0,17 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение четырех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-бромфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-циклопропилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 56"), 0,45 г.
Соединение по изобретению 56
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,65 (1H, д, J=2,4 Гц), 7,53-7,44 (4H, м), 7,41 (1H, т, J=7,8 Гц), 7,24 (2H, д, J=7,8 Гц), 5,83 (1H, д, J=2,4 Гц), 5,53 (2H, с), 3,61 (3H, с), 2,27-2,20 (1H, м), 1,05-1,00 (2H, м), 0,80-0,76 (2H, м).
Пример получения 57
Смесь Соединения по изобретению 18 0,31 г, 3-метилтиофенилбороновой кислоты 0,20 г, ацетата меди (II) 0,33 г, пиридина 0,18 г, молекулярного сита 4A 0,40 г и ацетонитрила 5 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение четырех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(3-метилтиофенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 57"), 0,18 г.
Соединение по изобретению 57
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,66 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,49-7,48 (1H, м), 7,40-7,38 (2H, м), 7,33-7,24 (3H, м), 7,09-7,06 (1H, м), 5,81 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,34 (2H, с), 3,62 (3H, с), 2,57 (3H, с), 2,54 (3H, с).
Пример получения 58
Смесь 1-(2-бромметил-3-этилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 38) 0,30 г, 1-(4-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 26) 0,22 г, карбоната калия 0,18 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-этилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 58"), 0,27 г.
Соединение по изобретению 58
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,57 (1H, д, J=2,4 Гц), 7,50-7,41 (4H, м), 7,27-7,24 (1H, м), 6,96-6,92 (2H, м), 5,76 (1H, д, J=2,4 Гц), 5,34 (2H, с), 3,83 (3H, с), 3,59 (3H, с), 2,91 (2H, кв., J=7,6 Гц), 1,30 (3H, т, J=7,6 Гц).
Пример получения 59
Смесь 1-(2-бромметил-3-циклопропилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 35) 0,30 г, 1-(4-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 26) 0,21 г, карбоната калия 0,17 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-циклопропилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 59"), 0,25 г.
Соединение по изобретению 59
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,57 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,50-7,46 (2H, м), 7,40 (1H, т, J=8,0 Гц), 7,24 (2H, д, J=8,0 Гц), 6,96-6,92 (2H, м), 5,77 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,53 (2H, с), 3,83 (3H, с), 3,59 (3H, с), 2,29-2,21 (1H, м), 1,05-1,00 (2H, м), 0,79-0,75 (2H, м).
Пример получения 60
Смесь 1-(2-бромметил-3-циклопропилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 35) 0,30 г, 1-(4-метилфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 27) 0,19 г, карбоната калия 0,17 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение трех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-метилфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-циклопропилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 60"), 0,23 г.
Соединение по изобретению 60
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,64 (1H, д, J=2,4 Гц), 7,45 (2H, д, J=8,3 Гц), 7,40 (1H, т, J=7,8 Гц), 7,25-7,19 (4H, м), 5,79 (1H, д, J=2,4 Гц), 5,54 (2H, с), 3,59 (3H, с), 2,36 (3H, с), 2,29-2,21 (1H, м), 1,05-1,00 (2H, м), 0,79-0,75 (2H, м).
Пример получения 61
Смесь 1-(2-бромметил-3-этилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 38) 0,30 г, 1-(4-метилфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 27) 0,26 г, карбоната калия 0,18 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-метилфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-этилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 61"), 0,30 г.
Соединение по изобретению 61
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,64 (1H, д, J=2,4 Гц), 7,46-7,42 (4H, м), 7,27-7,20 (3H, м), 5,78 (1H, д, J=2,4 Гц), 5,35 (2H, с), 3,59 (3H, с), 2,91 (2H, кв., J=7,6 Гц), 2,36 (3H, с), 1,30 (3H, т, J=7,6 Гц).
Пример получения 62
Смесь 1-(2-бромметил-3-бромфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 11) 0,30 г, 1-(4-метилфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 27) 0,17 г, карбоната калия 0,16 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение четырех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-метилфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-бромфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 62"), 0,28 г.
Соединение по изобретению 62
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,79 (1H, дд, J=7,6, 1,7 Гц), 7,63 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,46-7,44 (2H, м), 7,41-7,34 (2H, м), 7,23-7,19 (2H, м), 5,77 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,54 (2H, с), 3,57 (3H, с), 2,36 (3H, с).
Пример получения 63
Смесь Соединения по изобретению 18 0,23 г, 2-метилтиофенилбороновой кислоты 0,15 г, ацетата меди (II) 0,24 г, пиридина 0,13 г, молекулярного сита 4A 0,30 г и ацетонитрила 5 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 48 часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(2-метилтиофенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 63"), 0,10 г.
Соединение по изобретению 63
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,54 (1H, д, J=2,4 Гц), 7,40-7,28 (5H, м), 7,26-7,20 (2H, м), 5,80 (1H, д, J=2,4 Гц), 5,31 (2H, с), 3,58 (3H, с), 2,54 (3H, с), 2,36 (3H, с).
Пример получения 64
Смесь 1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 33) 0,28 г, 1-(2,3,4,5,6-пентафторфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 51) 0,18 г, карбоната калия 0,20 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение четырех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(2,3,4,5,6-пентафторфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 64"), 0,22 г.
Соединение по изобретению 64
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,39-7,35 (3H, м), 7,24-7,21 (1H, м), 5,88 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,28 (2H, с), 3,65 (3H, с), 2,54 (3H, с).
Пример получения 65
Смесь 1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 33) 0,46 г, 1-(2-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 46) 0,28 г, карбоната калия 0,39 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение шести часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(2-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 65"), 0,46 г.
Соединение по изобретению 65
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,70 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,56 (1H, дд, J=8,0, 1,5 Гц), 7,48 (1H, д, J=8,0 Гц), 7,42-7,33 (3H, м), 7,28-7,23 (2H, м), 5,82 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,31 (2H, с), 3,61 (3H, с), 2,55 (3H, с).
Пример получения 66
Смесь 1-(2-бромметил-3-этоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 26) 0,30 г, 1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 24) 0,23 г, карбоната калия 0,17 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение трех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-этоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 66"), 0,27 г.
Соединение по изобретению 66
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,63 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,54-7,50 (2H, м), 7,43 (1H, дд, J=8,5, 8,0 Гц), 7,38-7,34 (2H, м), 7,06 (1H, д, J=8,5 Гц), 7,02 (1H, д, J=8,0 Гц), 5,80 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,45 (2H, с), 4,14 (2H, кв., J=7,0 Гц), 3,57 (3H, с), 1,43 (3H, т, J=7,0 Гц).
Пример получения 67
Смесь 1-(2-бромметил-3-этоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 26) 0,30 г, 1-(4-фторфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 29) 0,21 г, карбоната калия 0,17 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение восьми часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-фторфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-этоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 67"), 0,22 г.
Соединение по изобретению 67
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,59 (1H, д, J=2,4 Гц), 7,56-7,51 (2H, м), 7,43 (1H, т, J=8,2 Гц), 7,13-7,01 (4H, м), 5,78 (1H, д, J=2,4 Гц), 5,45 (2H, с), 4,14 (2H, кв., J=6,9 Гц), 3,57 (3H, с), 1,43 (3H, т, J=7,0 Гц).
Пример получения 68
Смесь 1-(2-бромметил-3-этоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 26) 0,30 г, 1-(4-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 26) 0,23 г, карбоната калия 0,17 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение трех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-этоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 68"), 0,18 г.
Соединение по изобретению 68
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,56 (1H, д, J=2,4 Гц), 7,50-7,46 (2H, м), 7,43 (1H, дд, J=8,5, 8,0 Гц), 7,06 (1H, д, J=8,5 Гц), 7,02 (1H, д, J=8,0 Гц), 6,95-6,91 (2H, м), 5,75 (1H, д, J=2,4 Гц), 5,45 (2H, с), 4,14 (2H, кв., J=7,0 Гц), 3,83 (3H, с), 3,55 (3H, с), 1,43 (3H, т, J=7,0 Гц).
Пример получения 69
Смесь 1-(2-бромметил-3-этоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 26) 0,30 г, 1-(4-бромфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 37) 0,28 г, карбоната калия 0,17 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение четырех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-бромфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-этоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 69"), 0,20 г.
Соединение по изобретению 69
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,64 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,53-7,41 (5H, м), 7,06 (1H, д, J=8,2 Гц), 7,02 (1H, д, J=8,0 Гц), 5,81 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,45 (2H, с), 4,14 (2H, кв., J=7,0 Гц), 3,57 (3H, с), 1,43 (3H, т, J=7,0 Гц).
Пример получения 70
Смесь 1-(2-бромметил-3-этоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 26) 0,30 г, 1-фенил-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 25) 0,19 г, карбоната калия 0,17 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение трех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-{2-[(1-фенил-1H-пиразол-3-ил)оксиметил]-3-этоксифенил}-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 70"), 0,22 г.
Соединение по изобретению 70
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,67 (1H, д, J=2,2 Гц), 7,58 (2H, д, J=7,5 Гц), 7,45-7,39 (3H, м), 7,20 (1H, т, J=7,5 Гц), 7,07 (1H, д, J=8,5 Гц), 7,02 (1H, д, J=8,0 Гц), 5,79 (1H, д, J=2,2 Гц), 5,47 (2H, с), 4,15 (2H, кв., J=7,0 Гц), 3,55 (3H, с), 1,44 (3H, т, J=7,0 Гц).
Пример получения 71
Смесь 1-(2-бромметил-3-метилтиофенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 30) 0,20 г, 1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 24) 0,14 г, карбоната калия 0,20 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение трех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилтиофенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 71"), 0,24 г.
Соединение по изобретению 71
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,64 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,54-7,46 (4H, м), 7,38-7,34 (2H, м), 7,23 (1H, дд, J=6,2, 2,8 Гц), 5,84 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,46 (2H, с), 3,60 (3H, с), 2,54 (3H, с).
Пример получения 72
Смесь 1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 33) 0,30 г, 1-(3-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 47) 0,21 г, карбоната калия 0,29 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение шести часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(3-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 72"), 0,29 г.
Соединение по изобретению 72
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,65 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,60 (1H, т, J=2,1 Гц), 7,43-7,36 (3H, м), 7,30 (1H, т, J=8,1 Гц), 7,27-7,23 (1H, м), 7,16-7,14 (1H, м), 5,81 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,34 (2H, с), 3,63 (3H, с), 2,55 (3H, с).
Пример получения 73
Смесь 1-(2-бромметил-3,6-диметилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в справочном примере получения 79) 0,62 г, 1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 24) 0,41 г, карбоната калия 0,35 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение четырех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3,6-диметилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 73"), 0,85 г.
Соединение по изобретению 73
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,64 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,52-7,48 (2H, м), 7,37-7,33 (2H, м), 7,29 (1H, д, J=8,0 Гц), 7,24 (1H, д, J=8,0 Гц), 5,81 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,26 (1H, д, J=11,9 Гц), 5,15 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,59 (3H, с), 2,49 (3H, с), 2,13 (3H, с).
Пример получения 74
Смесь 1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 33) 0,30 г, 1-(4-трифторацетилфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 58) 0,29 г, карбоната калия 0,18 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение пяти часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-трифторацетилфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 74"), 0,17 г.
Соединение по изобретению 74
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 8,14 (2H, д, J=8,7 Гц), 7,81 (1H, д, J=2,4 Гц), 7,72 (2H, д, J=8,7 Гц), 7,43-7,39 (2H, м), 7,29-7,24 (1H, м), 5,93 (1H, д, J=2,4 Гц), 5,37 (2H, с), 3,65 (3H, с), 2,57 (3H, с).
Пример получения 75
Смесь 1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 33) 0,30 г, 1-(4-нитрофенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 56) 0,22 г, карбоната калия 0,18 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение пяти часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-нитрофенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 75"), 0,09 г.
Соединение по изобретению 75
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 8,30 (2H, д, J=9,2 Гц), 7,79 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,70 (2H, д, J=9,2 Гц), 7,44-7,39 (2H, м), 7,29-7,26 (1H, м), 5,94 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,36 (2H, с), 3,66 (3H, с), 2,57 (3H, с).
Пример получения 76
Смесь 1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 33) 0,30 г, 1-(2-фторфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 48) 0,20 г, карбоната калия 0,18 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение пяти часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(2-фторфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 76"), 0,19 г.
Соединение по изобретению 76
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,85-7,79 (2H, м), 7,42-7,38 (2H, м), 7,28-7,15 (4H, м), 5,83 (1H, д, J=2,5 Гц), 5,33 (2H, с), 3,62 (3H, с), 2,56 (3H, с).
Пример получения 77
Смесь 1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 33) 0,30 г, 1-(2-метилфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 49) 0,19 г, карбоната калия 0,18 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение четырех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(2-метилфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 77"), 0,27 г.
Соединение по изобретению 77
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,41-7,36 (2H, м), 7,33 (1H, д, J=2,5 Гц), 7,30-7,23 (5H, м), 5,76 (1H, д, J=2,5 Гц), 5,30 (2H, с), 3,55 (3H, с), 2,55 (3H, с), 2,27 (3H, с).
Пример получения 78
Смесь 1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 33) 0,30 г, 1-(2-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 50) 0,20 г, карбоната калия 0,19 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение четырех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(2-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 78"), 0,23 г.
Соединение по изобретению 78
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,89 (1H, д, J=2,5 Гц), 7,70 (1H, дд, J=8,0, 1,6 Гц), 7,41-7,37 (2H, м), 7,26-7,18 (2H, м), 7,06-6,99 (2H, м), 5,76 (1H, д, J=2,5 Гц), 5,32 (2H, с), 3,88 (3H, с), 3,61 (3H, с), 2,55 (3H, с).
Пример получения 79
Смесь 1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 33) 0,30 г, 1-(2-бромфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанный в справочном примере получения 64) 0,25 г, карбоната калия 0,18 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение трех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(2-бромфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 79"), 0,34 г.
Соединение по изобретению 79
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,67 (1H, дд, J=8,1, 1,0 Гц), 7,63 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,50-7,48 (1H, м), 7,42-7,38 (3H, м), 7,28-7,19 (2H, м), 5,82 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,31 (2H, с), 3,61 (3H, с), 2,55 (3H, с).
Пример получения 80
Смесь 1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 33) 0,30 г, 1-(3-фторфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 72) 0,19 г, карбоната калия 0,18 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение пяти часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(3-фторфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 80"), 0,34 г.
Соединение по изобретению 80
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,67 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,42-7,24 (6H, м), 6,92-6,87 (1H, м), 5,83 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,34 (2H, с), 3,64 (3H, с), 2,56 (3H, с).
Пример получения 81
Смесь 1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 33) 0,30 г, 1-(3-метилфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 70) 0,19 г, карбоната калия 0,18 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение пяти часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(3-метилфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 81"), 0,28 г.
Соединение по изобретению 81
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,67 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,42-7,24 (6H, м), 7,02 (1H, д, J=7,3 Гц), 5,80 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,34 (2H, с), 3,61 (3H, с), 2,56 (3H, с), 2,41 (3H, с).
Пример получения 82
Смесь 1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 33) 0,30 г, 1-(3-бромфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 66) 0,25 г, карбоната калия 0,18 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение пяти часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(3-бромфенила)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 82"), 0,37 г.
Соединение по изобретению 82
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,76 (1H, т, J=1,9 Гц), 7,66 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,49-7,46 (1H, м), 7,43-7,38 (2H, м), 7,33-7,24 (3H, м), 5,83 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,33 (2H, с), 3,64 (3H, с), 2,56 (3H, с).
Пример получения 83
Смесь 1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 33) 0,30 г, 1-(3-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 68) 0,20 г, карбоната калия 0,18 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение пяти часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(3-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 83"), 0,19 г.
Соединение по изобретению 83
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,67 (1H, д, J=2,5 Гц), 7,42-7,37 (2H, м), 7,30 (1H, т, J=8,2 Гц), 7,27-7,22 (1H, м), 7,17 (1H, т, J=2,2 Гц), 7,11 (1H, дд, J=8,0, 1,8 Гц), 6,75 (1H, дд, J=8,2, 2,3 Гц), 5,80 (1H, д, J=2,5 Гц), 5,34 (2H, с), 3,87 (3H, с), 3,62 (3H, с), 2,57 (3H, с).
Пример получения 84
Смесь 1-(2-бромметил-3-метил-4-фторфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в справочном примере получения 92) 0,72 г, 1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 24) 0,47 г, карбоната калия 0,40 г и ацетонитрила 12 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение четырех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метил-4-фторфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 84"), 0,89 г.
Соединение по изобретению 84
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,65 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,51-7,48 (2H, м), 7,39-7,35 (2H, м), 7,26-7,23 (1H, м), 7,18 (1H, т, J=8,7 Гц), 5,82 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,31 (2H, с), 3,63 (3H, с), 2,45 (3H, д, J=2,4 Гц).
Пример получения 85
Смесь 1-(2-бромметил-3-метил-6-фторфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в справочном примере получения 86) 0,66 г, 1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 24) 0,43 г, карбоната калия 0,37 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение четырех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метил-6-фторфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 85"), 0,82 г.
Соединение по изобретению 85
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,65 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,52-7,48 (2H, м), 7,39-7,36 (3H, м), 7,18 (1H, т, J=8,7 Гц), 5,82 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,33 (1H, д, J=11,8 Гц), 5,22 (1H, д, J=11,8 Гц), 3,62 (3H, с), 2,51 (3H, с).
Пример получения 86
Смесь 1-(2-бромметил-3-хлорфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 6) 0,30 г, 1-(2-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 50) 0,20 г, карбоната калия 0,21 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение семи часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(2-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-хлорфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 86"), 0,25 г.
Соединение по изобретению 86
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,89 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,71 (1H, дд, J=8,0, 1,6 Гц), 7,60 (1H, дд, J=8,0, 1,6 Гц), 7,45 (1H, т, J=8,0 Гц), 7,37 (1H, дд, J=7,9, 1,3 Гц), 7,21 (1H, ддд, J=8,6, 7,0, 1,2 Гц), 7,05 (1H, тд, J=7,7, 1,3 Гц), 7,01 (1H, дд, J=8,2, 1,1 Гц), 5,75 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,53 (2H, с), 3,88 (3H, с), 3,58 (3H, с).
Пример получения 87
Смесь 1-(2-бромметил-3-метоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 17) 0,30 г, 1-(2-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 50) 0,20 г, карбоната калия 0,21 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение семи часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(2-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 87"), 0,21 г.
Соединение по изобретению 87
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,88 (1H, д, J=2,5 Гц), 7,72 (1H, дд, J=8,1, 1,7 Гц), 7,46 (1H, т, J=8,1 Гц), 7,20 (1H, ддд, J=8,6, 7,0, 1,3 Гц), 7,09-6,99 (4H, м), 5,75 (1H, д, J=2,5 Гц), 5,43 (2H, с), 3,92 (3H, с), 3,88 (3H, с), 3,56 (3H, с).
Пример получения 88
Смесь 1-(2-бромметил-3-этилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 38) 0,30 г, 1-(2-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 50) 0,20 г, карбоната калия 0,21 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение семи часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(2-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-этилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 88"), 0,27 г.
Соединение по изобретению 88
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,89 (1H, д, J=2,5 Гц), 7,71 (1H, дд, J=8,0, 1,6 Гц), 7,47-7,42 (2H, м), 7,28-7,19 (2H, м), 7,07-7,00 (2H, м), 5,76 (1H, д, J=2,5 Гц), 5,33 (2H, с), 3,89 (3H, с), 3,60 (3H, с), 2,90 (2H, кв., J=7,6 Гц), 1,30 (3H, т, J=7,6 Гц).
Пример получения 89
Смесь 1-(2-бромметил-3-циклопропилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 35) 0,30 г, 1-(2-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 50) 0,19 г, карбоната калия 0,20 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение семи часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(2-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-циклопропилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 89"), 0,23 г.
Соединение по изобретению 89
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,90 (1H, д, J=2,5 Гц), 7,72 (1H, дд, J=7,9, 1,7 Гц), 7,41 (1H, т, J=7,9 Гц), 7,25-7,19 (3H, м), 7,07-7,00 (2H, м), 5,77 (1H, д, J=2,5 Гц), 5,52 (2H, с), 3,89 (3H, с), 3,60 (3H, с), 2,25 (1H, тт, J=8,5, 3,9 Гц), 1,02 (2H, ддд, J=9,7, 5,1, 3,4 Гц), 0,79-0,75 (2H, м).
Пример получения 90
Смесь Соединения по изобретению 18 0,90 г, 4-этилфенилбороновой кислоты 0,56 г, ацетата меди (II) 0,85 г, пиридина 0,53 мл, молекулярного сита 4A 1,00 г и ацетонитрила 15 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 10 часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-этилфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 90"), 0,39 г.
Соединение по изобретению 90
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,64 (1H, д, J=2,5 Гц), 7,47 (2H, д, J=7,6 Гц), 7,41-7,37 (2H, м), 7,26-7,22 (3H, м), 5,78 (1H, д, J=2,5 Гц), 5,33 (2H, с), 3,61 (3H, с), 2,66 (2H, кв., J=7,6 Гц), 2,56 (3H, с), 1,25 (3H, т, J=7,6 Гц).
Пример получения 91
Смесь Соединения по изобретению 18 0,90 г, 4-трифторметилфенилбороновой кислоты 0,71 г, ацетата меди (II) 0,85 г, пиридина 0,53 мл, молекулярного сита 4A 1,00 г и ацетонитрила 15 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 10 часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-трифторметилфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 91"), 0,33 г.
Соединение по изобретению 91
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,75 (1H, д, J=2,3 Гц), 7,67 (4H, с), 7,43-7,38 (2H, м), 7,28-7,25 (1H, м), 5,88 (1H, д, J=2,3 Гц), 5,35 (2H, с), 3,64 (3H, с), 2,57 (3H, с).
Пример получения 92
Смесь Соединения по изобретению 18 0,60 г, 1-нафтилбороновой кислоты 0,45 г, ацетата меди (II) 0,57 г, пиридина 0,36 мл, молекулярного сита 4A 1,00 г и ацетонитрила 15 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 9 часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(1-нафтил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 92"), 0,28 г.
Соединение по изобретению 92
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 7,98 (1H, д, J=1,6 Гц), 7,90-7,88 (2H, м), 7,84-7,82 (2H, м), 7,76 (1H, дд, J=8,8, 1,9 Гц), 7,51 (1H, дд, J=7,9, 7,0 Гц), 7,45 (1H, дд, J=8,0, 6,9 Гц), 7,41-7,40 (2H, м), 7,27-7,26 (1H, м), 5,87 (1H, д, J=2,5 Гц), 5,39 (2H, с), 3,60 (3H, с), 2,59 (3H, с).
Пример получения 93
Смесь Соединения по изобретению 18 1,00 г, 5-хлор-2-метоксифенилбороновой кислоты 0,78 г, ацетата меди (II) 0,98 г, пиридина 0,59 мл, молекулярного сита 4A 1,50 г и ацетонитрила 10 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 20 часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(5-хлор-2-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 93"), 0,17 г.
Соединение по изобретению 93
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 7,94 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,74 (1H, д, J=2,5 Гц), 7,41-7,39 (2H, м), 7,27-7,25 (1H, м), 7,14 (1H, дд, J=8,8, 2,6 Гц), 6,92 (1H, д, J=8,7 Гц), 5,77 (1H, д, J=2,5 Гц), 5,32 (2H, с), 3,88 (3H, с), 3,65 (3H, с), 2,56 (3H, с).
Пример получения 94
Смесь Соединения по изобретению 18 1,00 г, 2-этоксифенилбороновой кислоты 0,70 г, ацетата меди (II) 0,98 г, пиридина 0,59 мл, молекулярного сита 4A 1,50 г и ацетонитрила 15 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 10 часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(2-этоксифенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 94"), 0,39 г.
Соединение по изобретению 94
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 7,98 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,73 (1H, дд, J=8,0, 1,7 Гц), 7,41-7,39 (2H, м), 7,27-7,25 (1H, м), 7,17 (1H, ддд, J=8,7, 7,0, 1,2 Гц), 7,03 (1H, тд, J=7,7, 1,2 Гц), 6,99 (1H, дд, J=8,2, 1,2 Гц), 5,76 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,32 (2H, с), 4,10 (2H, кв., J=7,0 Гц), 3,62 (3H, с), 2,56 (3H, с), 1,43 (3H, т, J=7,0 Гц).
Пример получения 95
Смесь Соединения по изобретению 18 0,80 г, 2-изопропоксифенилбороновой кислоты 0,60 г, ацетата меди (II) 0,76 г, пиридина 0,50 мл, молекулярного сита 4A 1,00 г и ацетонитрила 15 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 10 часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(2-изопропоксифенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 95"), 0,31 г.
Соединение по изобретению 95
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 7,98 (1H, д, J=2,4 Гц), 7,72 (1H, дд, J=8,0, 1,7 Гц), 7,41-7,39 (2H, м), 7,27-7,24 (1H, м), 7,16 (1H, тд, J=7,6, 1,5 Гц), 7,04-6,99 (2H, м), 5,75 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,32 (2H, с), 4,55 (1H, септ.), 3,61 (3H, с), 2,56 (3H, с), 1,33 (6H, д, J=6,3 Гц).
Пример получения 96
Смесь Соединения по изобретению 18 1,00 г, 4-хлор-2-метоксифенилбороновой кислоты 0,78 г, ацетата меди (II) 0,98 г, пиридина 0,59 мл, молекулярного сита 4A 1,50 г и ацетонитрила 15 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 15 часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(4-хлор-2-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 96"), 0,15 г.
Соединение по изобретению 96
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 7,87 (1H, д, J=2,5 Гц), 7,65 (1H, д, J=8,5 Гц), 7,42-7,37 (2H, м), 7,26-7,24 (1H, м), 7,03 (1H, дд, J=8,5, 2,3 Гц), 6,99 (1H, д, J=2,3 Гц), 5,77 (1H, д, J=2,5 Гц), 5,30 (2H, с), 3,89 (3H, с), 3,63 (3H, с), 2,55 (3H, с).
Пример получения 97
Смесь Соединения по изобретению 18 1,00 г, 3-хлор-2-метоксифенилбороновой кислоты 0,78 г, ацетата меди (II) 0,98 г, пиридина 0,59 мл, молекулярного сита 4A 1,50 г и ацетонитрила 15 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 48 часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-{[1-(3-хлор-2-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (в дальнейшем называемый "соединение по изобретению 97"), 0,10 г.
Соединение по изобретению 97
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ: 7,95 (1H, д, J=2,5 Гц), 7,61 (1H, дд, J=8,1, 1,7 Гц), 7,43-7,38 (2H, м), 7,28-7,23 (2H, м), 7,13 (1H, т, J=8,1 Гц), 5,83 (1H, д, J=2,5 Гц), 5,33 (2H, с), 3,68 (3H, с), 3,61 (3H, с), 2,56 (3H, с).
Далее показаны примеры Синтеза для получения Соединения тетразолинона по изобретению X и Соединения тетразолинона по изобретению Y.
Пример синтеза 1
Безводный хлорид алюминия 21,9 г добавляли к N,N-диметилформамиду 250 мл при охлаждении льдом, и смеси перемешивали в течение пятнадцати минут. Добавляли азид натрия 10,7 г, и смеси перемешивали в течение пятнадцати минут. Затем добавляли 1-фтор-3-изоцианато-2-метилбензол 22,5 г, и полученные смеси нагревали при 80°C в течение трех с половиной часов. После охлаждения, реакционные растворы добавляли к смеси нитрита натрия 34 г, воды 2 л и льда 500 г при перемешивании. Смеси подкисляли 10%-ой соляной кислотой и экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и затем высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-метил-3-фторфенил)-1,4-дигидротетразол-5-он 27,5 г.
1-(2-метил-3-фторфенил)-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 2,21 (3H, с), 7,07-7,36 (3H, м), 12,93 (1H, с).
Пример синтеза 2
К смеси 1-(2-метил-3-фторфенил)-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 1) 10,00 г и N,N-диметилформамида 100 мл добавляли 60%-ый гидрид натрия 2,47 г при охлаждении льдом. Реакционные смеси нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение одного часа. К реакционным смесям добавляли метил йодид 3,5 мл при охлаждении льдом. Смеси нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение четырнадцати часов. К реакционным смесям добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали 10%-ой соляной кислотой, водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-метил-3-фторфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 2,19 г.
1-(2-метил-3-фторфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 2,19 (3H, с), 3,70 (3H, с), 7,16-7,20 (2H, м), 7,29 (1H, дт, J=5,9, 8,3 Гц).
Пример синтеза 3
К смеси 1-(2-метил-3-фторфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 2) 2,19 г, 1,1ʹ-азобис(циклогексан-1-карбонитрила) 0,52 г, N-бромсукцинимида 2,16 г и хлорбензола 40 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение пяти часов. После охлаждения смесей, к реакционным растворам добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-бромметил-3-фторфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 2,36 г.
1-(2-бромметил-3-фторфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 3,75 (3H, с), 4,64 (2H, с), 7,23-7,30 (2H, м), 7,47 (1H, дт, J=5,9, 8,0 Гц).
Пример синтеза 4
Безводный хлорид алюминия 21,9 г добавляли к N,N-диметилформамиду 250 мл при охлаждении льдом, и смеси перемешивали в течение пятнадцати минут. Добавляли азид натрия 10,7 г, и смеси перемешивали в течение пятнадцати минут. Затем добавляли 1-хлор-3-изоцианато-2-метилбензол 25,0 г, и полученные смеси нагревали при 80°C в течение пяти часов. После охлаждения, реакционные растворы добавляли к смеси нитрита натрия 35 г, воды 2 л и льда 500 г при перемешивании. Смеси подкисляли 10%-ой соляной кислотой и экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и затем высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-метил-3-хлорфенил)-1,4-дигидротетразол-5-он 17,0 г.
1-(2-метил-3-хлорфенил)-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 2,32 (3H, с), 7,28-7,36 (2H, м), 7,57 (1H, дд, J=6,8, 2,2 Гц), 13,08 (1H, с).
Пример синтеза 5
К смеси 1-(2-метил-3-хлорфенил)-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 4) 10,00 г и N,N-диметилформамида 100 мл добавляли 60%-ый гидрид натрия 2,30 г при охлаждении льдом. Реакционные смеси нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение одного часа. К реакционным смесям добавляли метил йодид 3,2 мл при охлаждении льдом. Смеси нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение четырнадцати часов. К реакционным смесям добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали 10%-ой соляной кислотой, водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-метил-3-хлорфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 1,56 г.
1-(2-метил-3-хлорфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 2,30 (3H, с), 3,73 (3H, с), 7,27 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,28 (1H, д, J=7,1 Гц), 7,52 (1H, дд, J=2,7, 6,8 Гц).
Пример синтеза 6
К смеси 1-(2-метил-3-хлорфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 5) 1,56 г, 1,1’-азобис(циклогексан-1-карбонитрила) 0,34 г, N-бромсукцинимида 1,42 г и хлорбензола 30 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение пяти часов. После охлаждения смесей, к реакционным растворам добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-бромметил-3-хлорфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 1,94 г.
1-(2-бромметил-3-хлорфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 3,76 (3H, с), 4,69 (2H, с), 7,35 (1H, дд, J =1,2, 8,1 Гц), 7,43 (1H, т, J=8,1 Гц), 7,58 (1H, дд, J=1,2, 8,1 Гц).
Пример синтеза 7
Смесь 3-хлор-2-метилбензойной кислоты 21,5 г, оксалил дихлорида 17,6 г, N,N-диметилформамида приблизительно 50 мг и тетрагидрофурана 300 мл перемешивали при 25°C в течение одного часа. Реакционные смеси концентрировали при пониженном давлении, получая хлорангидрид 3-хлор-2-метилбензойной кислоты.
Смесь хлорида алюминия 33,6 г, азида натрия 49,2 г и тетрагидрофурана 100 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. После того, как реакционные смеси были охлаждены льдом, к ним добавляли смесь хлорангидрида 3-хлор-2-метилбензойной кислоты и тетрагидрофурана 100 мл, и полученные смеси перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение десяти часов. После охлаждения смесей, к смеси нитрита натрия 75,6 г и воды 500 мл добавляли реакционные смеси при перемешивании. Смеси подкисляли концентрированной соляной кислотой и затем экстрагировали этилацетатом. Органические слои высушивали над безводным сульфатом натрия и затем концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-метил-3-хлорфенил)-1,4-дигидротетразол-5-он.
Смесь 1-(2-метил-3-хлорфенил)-1,4-дигидротетразол-5-она, карбоната калия 57,5 г, диметил сульфата 19,1 г и N,N-диметилформамида 150 мл перемешивали при 25°C в течение одного часа. К реакционным смесям добавляли насыщенный водный раствор бикарбоната натрия, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и высушивали над безводным сульфатом натрия. Полученные смеси концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-метил-3-хлорфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 21,6 г.
Пример синтеза 8
При охлаждении, к смеси метилхлорформиата 30 мл и тетрагидрофурана 50 мл добавляли по каплям 3-амино-1-хлор-2-метилбензол 5,00 г, и смеси перемешивали при 25°C в течение получаса. К реакционным смесям добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и высушивали над безводным сульфатом натрия. Смеси концентрировали при пониженном давлении, получая 1-хлор-2-метил-3-метоксикарбониламинобензол 5,80 г.
Смесь 1-хлор-2-метил-3-метоксикарбониламинобензола 5,80 г, пентахлорида фосфора 7,53 г и хлорбензола 50 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение одного часа. Реакционные смеси концентрировали при пониженном давлении, получая 1-хлор-3-изоцианато-2-метилбензол.
Смесь хлорида алюминия 4,71 г, азида натрия 6,89 г и тетрагидрофурана 100 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение одного часа. После того, как реакционные смеси были охлаждены льдом, к ним добавляли смесь полученного выше 1-хлор-3-изоцианато-2-метилбензола и тетрагидрофурана 10 мл, и полученные смеси перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение пяти часов. После охлаждения смесей, к смеси нитрита натрия 10,59 г и воды 300 мл добавляли реакционные смеси при перемешивании. Смеси подкисляли концентрированной соляной кислотой и экстрагировали этилацетатом. Органические слои высушивали над безводным сульфатом натрия и затем концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-метил-3-хлорфенил)-1,4-дигидротетразол-5-он.
Смесь полученного выше 1-(2-метил-3-хлорфенил)-1,4-дигидротетразол-5-она, карбоната калия 16,11 г, диметил сульфата 5,34 г и N,N-диметилформамида 150 мл перемешивали при 25°C в течение одного часа. К реакционным смесям добавляли насыщенный водный раствор бикарбоната натрия, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и высушивали над безводным сульфатом натрия. Смеси концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-метил-3-хлорфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 4,80 г.
Пример синтеза 9
Безводный хлорид алюминия 19,7 г добавляли к N,N-диметилформамиду 220 мл при охлаждении льдом, и смеси перемешивали в течение пятнадцати минут. Добавляли азид натрия 9,6 г, и смеси перемешивали в течение пятнадцати минут. Затем добавляли 1-бром-3-изоцианато-2-метилбензол (описанный в справочном примере получения 1) 30,3 г, и полученные смеси нагревали при 80°C в течение пяти часов. После охлаждения, реакционные растворы добавляли к смеси нитрита натрия 33 г, воды 2 л и льда 500 г при перемешивании. Смеси подкисляли 10%-ой соляной кислотой и экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и затем высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-метил-3-бромфенил)-1,4-дигидротетразол-5-он 31,4 г.
1-(2-метил-3-бромфенил)-1,4-дигидротетразол-5-он
1
6
H-ЯМР (DMSO-d) δ (м.д.): 2,22 (3H, с), 7,34 (1H, т, J=7,2 Гц), 7,49 (1H, дд, J=8,2, 1,1 Гц), 7,82 (1H, дд, J=8,0, 1,0 Гц), 14,72 (1H, с).
Пример синтеза 10
К смеси 1-(2-метил-3-бромфенил)-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 9) 31,40 г и N,N-диметилформамида 250 мл добавляли 60%-ый гидрид натрия 5,90 г при охлаждении льдом. Реакционные смеси нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение одного часа. К реакционным смесям добавляли метил йодид 8,4 мл при охлаждении льдом. Смеси нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение четырнадцати часов. К реакционным смесям добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали 10%-ой соляной кислотой, водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-метил-3-бромфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 8,47 г.
1-(2-метил-3-бромфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 2,33 (3H, с), 3,73 (3H, с), 7,21 (1H, дт, J=0,5, 7,8 Гц), 7,30 (1H, дд, J=1,0, 8,0 Гц), 7,71 (1H, дд, J=1,2, 8,3 Гц).
Пример синтеза 11
Смесь 1-(2-метил-3-бромфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 10) 8,47 г, 1,1’-азобис(циклогексан-1-карбонитрила) 1,54 г, N-бромсукцинимида 6,44 г и хлорбензола 125 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение пяти часов. После охлаждения смесей, к реакционным растворам добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-бромметил-3-бромфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 7,52 г.
1-(2-бромметил-3-бромфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 3,76 (3H, с), 4,71 (2H, с), 7,34 (1H, т, J=7,8 Гц), 7,38 (1H, дд, J=8,0, 1,7 Гц), 7,77 (1H, дд, J=7,8, 1,7 Гц).
Пример синтеза 12
Смесь 3-бром-2-метилбензойной кислоты 146,0 г, оксалил дихлорида 94,8 г, N,N-диметилформамида приблизительно 15 мг и тетрагидрофурана 500 мл перемешивали при 25°C в течение одного часа. Реакционные смеси концентрировали при пониженном давлении, получая хлорангидрид 3-бром-2-метилбензойной кислоты.
Смесь хлорида алюминия 181,0 г, азида натрия 265,0 г и тетрагидрофурана 300 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. После того, как реакционные смеси были охлаждены льдом, к ним добавляли смесь хлорангидрида 3-бром-2-метилбензойной кислоты и тетрагидрофурана 200 мл, и полученные смеси перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение десяти часов. После охлаждения смесей, к смеси нитрита натрия 407 г и воды 1500 мл добавляли реакционные смеси при перемешивании. Смеси подкисляли концентрированной соляной кислотой и затем экстрагировали этилацетатом. Органические слои высушивали над безводным сульфатом натрия и затем концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-метил-3-бромфенил)-1,4-дигидротетразол-5-он.
Смесь 1-(2-метил-3-бромфенил)-1,4-дигидротетразол-5-она, карбоната калия 310,0 г, диметил сульфата 103,0 г и N,N-диметилформамида 500 мл перемешивали при 25°C в течение одного часа. К реакционным смесям добавляли насыщенный водный раствор бикарбоната натрия, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и высушивали над безводным сульфатом натрия. Полученные смеси концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-метил-3-бромфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 142,0 г.
Пример синтеза 13
Смесь 3-йод-2-метилбензойной кислоты 10,00 г, оксалил дихлорида 5,33 г, N,N-диметилформамида 5 капель и тетрагидрофурана 200 мл перемешивали при 25°C в течение одного часа. Реакционные смеси концентрировали при пониженном давлении, получая хлорангидрид 3-йод-2-метилбензойной кислоты.
Смесь хлорида алюминия 10,20 г, азида натрия 14,90 г и тетрагидрофурана 100 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. После того, как реакционные смеси были охлаждены льдом, к ним добавляли смесь хлорангидрида 3-йод-2-метилбензойной кислоты и тетрагидрофурана 100 мл, и полученные смеси перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение десяти часов. После охлаждения смесей, к смеси нитрита натрия 22,90 г и воды 200 мл добавляли реакционные смеси при перемешивании. Смеси подкисляли концентрированной соляной кислотой и затем экстрагировали этилацетатом. Органические слои высушивали над безводным сульфатом натрия и затем концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-метил-3-йодфенил)-1,4-дигидротетразол-5-он.
Смесь 1-(2-метил-3-йодфенил)-1,4-дигидротетразол-5-она, карбоната калия 17,40 г, диметил сульфата 5.78 г и N,N-диметилформамида 150 мл перемешивали при 25°C в течение одного часа. К реакционным смесям добавляли насыщенный водный раствор бикарбоната натрия, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и высушивали над безводным сульфатом натрия. Полученные смеси концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-метил-3-йодфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 8,10 г.
1-(2-метил-3-йодфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 2,37 (3H, с), 3,72 (3H, с), 7,04 (1H, т, J=8,0 Гц), 7,32 (1H, д, J=7,7 Гц), 7,99 (1H, д, 8,0 Гц).
Пример синтеза 14
Смесь 1-(2-метил-3-йодфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 13) 8,10 г, 1,1ʹ-азобис(циклогексан-1-карбонитрила) 1,25 г, N-бромсукцинимида 5,24 г и хлорбензола 100 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение пяти часов. После охлаждения смесей, к реакционным растворам добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-бромметил-3-йодфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 3,11 г.
1-(2-бромметил-3-йодфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 3,75 (3H, с), 4,71 (2H, с), 7,17 (1H, т, J=8,0 Гц), 7,39 (1H, д, J=8,0 Гц), 8,04 (1H, д, J=8,0 Гц).
Пример синтеза 15
Безводный хлорид алюминия 16,0 г добавляли к N,N-диметилформамиду 180 мл при охлаждении льдом, и смеси перемешивали в течение пятнадцати минут. Добавляли азид натрия 7,8 г, и смеси перемешивали в течение пятнадцати минут. Затем добавляли 1-метокси-3-изоцианато-2-метилбензол (описанный в справочном примере получения 2) 17,0 г, и полученные смеси нагревали при 80°C в течение четырех с половиной часов. После охлаждения, реакционные растворы добавляли к смеси нитрита натрия 25 г, воды 2 л и льда 500 г при перемешивании. Смеси подкисляли 10%-ой соляной кислотой и экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и затем высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-метил-3-метоксифенил)-1,4-дигидротетразол-5-он 16,2 г.
1-(2-метил-3-метоксифенил)-1,4-дигидротетразол-5-он
1
6
H-ЯМР (DMSO-d) δ (м.д.): 1,99 (3H, с), 3,87 (3H, с), 7,01 (1H, д, J=8,1 Гц), 7,17 (1H, д, J=8,1 Гц), 7,36 (1H, т, J=8,3 Гц), 14,63 (1H, с).
Пример синтеза 16
К смеси 1-(2-метил-3-метоксифенил)-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 15) 10,00 г и N,N-диметилформамида 100 мл добавляли 60%-ый гидрид натрия 2,47 г при охлаждении льдом. Реакционные смеси нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение одного часа. К реакционным смесям добавляли метил йодид 3,5 мл при охлаждении льдом. Смеси нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение четырнадцати часов. К реакционным смесям добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали 10%-ой соляной кислотой, водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-метил-3-метоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 2,19 г.
1-(2-метил-3-метоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 2,11 (3H, с), 3,72 (3H, с), 3,88 (3H, с), 6,95 (1H, д, J=8,2 Гц), 6,98 (1H, д, J=8,5 Гц), 7,29 (1H, т, J=8,2 Гц)
Пример синтеза 17
Смесь 1-(2-метил-3-метоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 16) 2,19 г, 1,1ʹ-азобис(циклогексан-1-карбонитрила) 0,52 г, N-бромсукцинимида 2,16 г и хлорбензола 40 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение пяти часов. После охлаждения смесей, к реакционным растворам добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-бромметил-3-метоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 2,36 г.
1-(2-бромметил-3-метоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 3,74 (3H, с), 3,96 (3H, с), 4,93 (2H, с), 7,02 (1H, дд, J=1,0, 8,5 Гц), 7,04 (1H, д, J=9,0 Гц), 7,43 (1H, т, J=8,1 Гц).
Пример синтеза 18
Смесь 3-трифторметил-2-метилбензойной кислоты 5,00 г, оксалил дихлорида 3,42 г, N,N-диметилформамида приблизительно 50 мг и тетрагидрофурана 200 мл перемешивали при 2°C в течение одного часа. Реакционные смеси концентрировали при пониженном давлении, получая хлорангидрид 3-трифторметил-2-метилбензойной кислоты.
Смесь хлорида алюминия 6,53 г, азида натрия 9,55 г и тетрагидрофурана 100 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. После того, как реакционные смеси были охлаждены льдом, к ним добавляли смесь хлорангидрида 3-трифторметил-2-метилбензойной кислоты и тетрагидрофурана 100 мл, и полученные смеси перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение десяти часов. После охлаждения смесей, к смеси нитрита натрия 14,7 г и воды 200 мл добавляли реакционные смеси при перемешивании. Смеси подкисляли концентрированной соляной кислотой и затем экстрагировали этилацетатом. Органические слои высушивали над безводным сульфатом натрия и затем концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-метил-3-трифторметилфенил)-1,4-дигидротетразол-5-он.
Смесь 1-(2-метил-3-трифторметилфенил)-1,4-дигидротетразол-5-она, карбоната калия 11,20 г, диметил сульфата 3,71 г и N,N-диметилформамида 150 мл перемешивали при 25°C в течение одного часа. К реакционным смесям добавляли насыщенный водный раствор бикарбоната натрия, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и высушивали над безводным сульфатом натрия. Полученные смеси концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-метил-3-трифторметилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 5,13 г.
1-(2-метил-3-трифторметилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 2,42 (3H, с), 3,75 (3H, с), 7,52 (1H, т, J=8,2 Гц), 7,62 (1H, дд, J=1,2, 7,7 Гц), 8,02 (1H, дд, J=1,2, 8,2 Гц).
Пример синтеза 19
Смесь 1-(2-метил-3-трифторметилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 18) 1,00 г, 1,1’-азобис(циклогексан-1-карбонитрила) 0,38 г, N-бромсукцинимида 0,79 г и хлорбензола 30 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение пяти часов. После охлаждения смесей, к реакционным растворам добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-бромметил-3-трифторметилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 1,21 г.
1-(2-бромметил-3-трифторметилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 3,77 (3H, с), 4,75 (2H, с), 7,62 (1H, д, J=5,5 Гц), 7,63 (1H, д, J=3,4 Гц), 7,85 (1H, дд, J=3,6, 5,8 Гц).
Пример синтеза 20
Смесь 3-нитро-2-метилбензойной кислоты 5,00 г, оксалил дихлорида 3,85 г, N,N-диметилформамида приблизительно 50 мг и тетрагидрофурана 200 мл перемешивали при 25°C в течение одного часа. Реакционные смеси концентрировали при пониженном давлении, получая хлорангидрид 3-нитро-2-метилбензойной кислоты.
Смесь хлорида алюминия 7,36 г, азида натрия 10,77 г и тетрагидрофурана 100 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. После того, как реакционные смеси были охлаждены льдом, к ним добавляли смесь хлорангидрида 3-нитро-2-метилбензойной кислоты и тетрагидрофурана 100 мл, и полученные смеси перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение десяти часов. После охлаждения смесей, к смеси нитрита натрия 16,56 г и воды 200 мл добавляли реакционные смеси при перемешивании. Смеси подкисляли концентрированной соляной кислотой и затем экстрагируют этилацетатом. Органические слои высушивали над безводным сульфатом натрия и затем концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-метил-3-нитрофенил)-1,4-дигидротетразол-5-он.
Смесь 1-(2-метил-3-нитрофенил)-1,4-дигидротетразол-5-она, карбоната калия 12,59 г, диметил сульфата 13,79 г и N,N-диметилформамида 150 мл перемешивали при 25°C в течение одного часа. К реакционным смесям добавляли насыщенный водный раствор бикарбоната натрия, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и высушивали над безводным сульфатом натрия. Полученные смеси концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-метил-3-нитрофенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 5,26 г.
1-(2-метил-3-нитрофенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 2,42 (3H, с), 3,75 (3H, с), 7,52 (1H, т, J=8,2 Гц), 7,62 (1H, дд, J=1,2, 7,7 Гц), 8,02 (1H, д, J=1,2, 8,2 Гц).
Пример синтеза 21
Смесь 1-(2-метил-3-нитрофенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 20) 1,00 г, 1,1ʹ-азобис(циклогексан-1-карбонитрила) 0,42 г, N-бромсукцинимида 0,87 г и хлорбензола 30 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение пяти часов. После охлаждения смесей, к реакционным растворам добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-бромметил-3-нитрофенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 1,00 г.
1-(2-бромметил-3-нитрофенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 3,72 (3H, с), 5,63 (2H, с), 7,61 (1H, т, J=8,0 Гц), 7,70 (1H, д, J=8,1 Гц), 7,97 (1H, д, J=8,1 Гц).
Пример синтеза 22
Безводный хлорид алюминия 3,62 г добавляли к N,N-диметилформамиду 40 мл при охлаждении льдом, и смеси перемешивали в течение двадцати минут. Добавляли азид натрия 1,76 г, и смеси перемешивали в течение пятнадцати минут. Затем добавляли 3-дифторметил-2-метил-1-изоцианатобензол (описанный в справочном примере получения 7) 4,50 г, и полученные смеси нагревали при 80°C в течение четырех часов. После охлаждения, реакционные растворы добавляли к смеси нитрита натрия 6 г, воды 0,5 л и льда 100 г при перемешивании. Смеси подкисляли 10%-ой соляной кислотой и экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и затем высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-метил-3-дифторметилфенил)-1,4-дигидротетразол-5-он 3,22 г.
Смесь 1-(2-метил-3-дифторметилфенил)-1,4-дигидротетразол-5-она 3,22 г, карбоната калия 3,93 г, метил йодида 4,04 г и N,N-диметилформамида 70 мл перемешивали при 25°C в течение пяти часов. К реакционным смесям добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали 10%-ой соляной кислотой, водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-метил-3-дифторметилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 1,14 г.
1-(2-метил-3-дифторметилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 2,31 (3H, с), 3,73 (3H, с), 6,83 (1H, т, J=55,1 Гц), 7,44-7,46 (2H, м), 7,68-7,71 (1H, м).
Пример синтеза 23
Смесь 1-(2-метил-3-дифторметилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 22) 1,14 г, 1,1ʹ-азобис(циклогексан-1-карбонитрила) 0,23 г, N-бромсукцинимида 0,97 г и хлорбензола 20 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение пяти часов. После охлаждения смесей, к реакционным растворам добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-бромметил-3-дифторметилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 1,21 г.
1-(2-бромметил-3-дифторметилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 3,76 (3H, с), 4,66 (2H, с), 6,99 (1H, т, J=54,8 Гц), 7,55 (1H, д, J=8,0 Гц), 7,60 (1H, т, J=7,7 Гц), 7,56 (1H, д, J=7,5 Гц).
Пример синтеза 24
При охлаждении льдом, к смеси N,N-диметилформамида 350 мл и безводного хлорида алюминия 33,6 г добавляли азид натрия 15 г, и полученные смеси перемешивали в течение одного часа. Затем добавляли 1-этокси-3-изоцианато-2-метилбензол (описанный в справочном примере получения 10) 37,2 г, и реакционные смеси нагревали при 75°C и затем перемешивали в течение пяти часов. После охлаждения смесей, к реакционным смесям добавляли воду со льдом 100 мл при охлаждении льдом, с последующим добавлением смеси нитрита натрия 23 г и воды 150 мл и затем добавлением концентрированной соляной кислоты, чтобы сделать рН смесей приблизительно равным 4. Полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-метил-3-этоксифенил)-1,4-дигидротетразол-5-он 39,0 г.
1-(2-метил-3-этоксифенил)-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,30 (1H, т, J=8,1 Гц), 6,99 (1H, д, J=8,5 Гц), 6,96 (1H, д, J=8,0 Гц), 4,10 (2H, кв., J=6,9 Гц), 2,13 (3H, с), 1,46 (3H, т, J=7,0 Гц).
Пример синтеза 25
При охлаждении льдом, к смеси 1-(2-метил-3-этоксифенил)-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 24) 39,0 г, карбоната калия 36,7 г и N,N-диметилформамида 400 мл добавляли диметилсульфат 44,7 г, и смеси нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение семи часов. Добавляли воду 100 мл, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-метил-3-этоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 38,2 г.
1-(2-метил-3-этоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,29-7,23 (1H, м), 6,96 (1H, д, J=8,2 Гц), 6,93 (1H, д, J=8,2 Гц), 4,08 (2H, кв., J=6,9 Гц), 3,72 (3H, с), 2,11 (3H, с), 1,45 (3H, т, J=7,1 Гц).
Пример синтеза 26
Смесь 1-(2-метил-3-этоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 25) 38,2 г, 1,1’-азобис(циклогексан-1-карбонитрила) 7,95 г, N-бромсукцинимида 33,4 г и хлорбензола 380 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение пяти часов. После охлаждения смесей, к реакционным растворам добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-бромметил-3-этоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 38,2 г.
1-(2-бромметил-3-этоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,40 (1H, т, J=8,2 Гц), 7,01 (2H, т, J=8,3 Гц), 4,64 (2H, с), 4,17 (2H, кв., J=7,0 Гц), 3,74 (3H, с), 1,49 (3H, т, J=6,9 Гц).
Пример синтеза 27
При охлаждении льдом, к смеси N,N-диметилформамида 200 мл и безводного хлорида алюминия 5,91 г добавляли азид натрия 2,64 г, и смеси перемешивали в течение одного часа. Затем добавляли 1-дифторметокси-3-изоцианато-2-метилбензол (описанный в справочном примере получения 13) 7,36 г, и реакционные смеси нагревали до 75°C и перемешивали в течение девяти часов. После охлаждения смесей, к реакционным смесям добавляли воду со льдом 50 мл при охлаждении льдом, с последующим добавлением смеси нитрита натрия 4,1 г и воды 100 мл и затем добавлением концентрированной соляной кислоты, чтобы сделать рН смесей приблизительно равным 4. Полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. К полученным остаткам, содержащим 1-(2-метил-3-дифторметоксифенил)-1,4-дигидротетразол-5-он, добавляли N,N-диметилформамид 100 мл, карбонат калия 7,66 г и диметил сульфат 9,32 г, и смеси перемешивали при комнатной температуре в течение четырех часов. Добавляли воду 100 мл, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-метил-3-дифторметоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 1,0 г.
1-(2-метил-3-дифторметоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,34 (1H, т, J=8,1 Гц), 7,30-7,23 (2H, м), 6,55 (1H, т, J=72,8 Гц), 3,73 (3H, д, J=0,5 Гц), 2,21 (3H, с).
Пример синтеза 28
Смесь 1-(2-метил-3-дифторметоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 27) 1,10 г, 1,1ʹ-азобис(циклогексан-1-карбонитрила) 0,19 г, N-бромсукцинимида 0,80 г и хлорбензола 50 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение восьми часов. После охлаждения смесей, к реакционным растворам добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-бромметил-3-дифторметоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 1,1 г.
1-(2-бромметил-3-дифторметоксифенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,50 (1H, т, J=8,2 Гц), 7,34 (2H, д, J=8,2 Гц), 6,62 (1H, т, J=72,8 Гц), 4,65 (2H, с), 3,76 (3H, д, J=0,5 Гц).
Пример синтеза 29
Смесь 1-(2-метил-3-триизопропилсиланилтиофенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в справочном примере получения 14) 3,63 г, фторида цезия 2,91 г и N,N-диметилформамида 10 мл перемешивали при комнатной температуре в течение тридцати минут. К смесям добавляли метил йодид 2,72 г, и смеси перемешивали при комнатной температуре в течение трех часов. К реакционным смесям добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-метил-3-метилтиофенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 1,65 г.
1-(2-метил-3-метилтиофенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 2,22 (3H, с), 2,51 (3H, с), 3,72 (3H, с), 7,10-7,16 (1H, м), 7,36-7,29 (2H, м).
Пример синтеза 30
Смесь 1-(2-метил-3-метилтиофенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 29) 1,50 г, 1,1’-азобис(циклогексан-1-карбонитрила) 0,62 г, N-бромсукцинимида 1,30 г и хлорбензола 15 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение четырех часов. После охлаждения смесей, к реакционным растворам добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-бромметил-3-метилтиофенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 0,400 г.
1-(2-бромметил-3-метилтиофенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 2,57 (3H, с), 3,75 (3H, с), 4,69 (2H, с), 7,20 (1H, т, J=4,5 Гц), 7,44 (2H, д, J=4,5 Гц).
Пример синтеза 31
Смесь 1-(2-бромметил-3-бромфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 11) 45,0 г, метоксида натрия 37,4 г и тетрагидрофурана 600 мл перемешивали при комнатной температуре в течение трех часов. К реакционным смесям добавляли насыщенный водный раствор бикарбоната натрия, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и высушивали над безводным сульфатом натрия. Смеси концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-метоксиметил-3-бромфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 36,2 г.
1-(2-метоксиметил-3-бромфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 3,23 (3H, с), 3,72 (3H, с), 4,67 (2H, с), 7,33 (1H, т, J=7,8 Гц), 7,38 (1H, дд, J=1,2, 8,1 Гц), 7,76 (1H, дд, J=1,5, 7,8 Гц).
Пример синтеза 32
Смесь 1-(2-метоксиметил-3-бромфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 31) 36,2 г, метилбороновой кислоты 23,2 г, фторида цезия 66,7 г, аддукта дихлорида [1,1ʹ-бис(дифенилфосфино)ферроцен]палладия (II) и дихлорметана 10,6 г и диоксана 500 мл перемешивали при 90°C в течение пяти с половиной часов. После охлаждения реакционных смесей, смеси фильтровали, и фильтраты концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-метоксиметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 25,6 г.
1-(2-метоксиметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 2,48 (3H, с), 3,23 (3H, с), 3,72 (3H, с), 4,42 (2H, с), 7,21 (1H, т, J=5,1 Гц), 7,35 (2H, д, J=4,8 Гц).
Пример синтеза 33
Смесь 1-(2-метоксиметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 32) 25,6 г, уксусной кислоты 50 мл и раствор 25% бромида водорода-уксусная кислота 50 мл перемешивали при 65°C в течение одного часа. К реакционным смесям добавляли насыщенный солевой раствор, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и высушивали над безводным сульфатом натрия. Смеси концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 27,9 г.
1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 2,51 (3H, с), 3,75 (3H, с), 4,51 (2H, с), 7,22-7,24 (1H, м), 7,36-7,39 (2H, м).
Пример синтеза 34
Смесь 1-(2-метоксиметил-3-бромфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 31) 30,1 г, циклопропилбороновой кислоты 12,9 г, фторида цезия 46,2 г, аддукта дихлорида [1,1ʹ-бис(дифенилфосфино)ферроцен]палладия (II) и дихлорметана 8,2 г и диоксана 680 мл перемешивали при 90°C в течение четырех часов. После охлаждения реакционных смесей, смеси фильтровали, и фильтраты концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-метоксиметил-3-циклопропилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 26,0 г.
1-(2-метоксиметил-3-циклопропилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,36 (1H, т, J=8,0 Гц), 7,20 (2H, д, J=8,0 Гц), 4,64 (2H, с), 3,72 (3H, с), 3,24 (3H, с), 2,20-2,13 (1H, м), 1,04-1,00 (2H, м), 0,76-0,72 (2H, м).
Пример синтеза 35
Смесь 1-(2-метоксиметил-3-циклопропилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 34) 26,0 г, уксусной кислоты 40 мл и раствора 25% бромида водорода-уксусной кислоты 40 мл перемешивали при 65°C в течение двух часов. К реакционным смесям добавляли насыщенный солевой раствор, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и высушивали над безводным сульфатом натрия. Смеси концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-бромметил-3-циклопропилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 30,8 г.
1-(2-бромметил-3-циклопропилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,38 (1H, т, J=7,8 Гц), 7,26-7,22 (2H, м), 4,77 (2H, с), 3,75 (3H, с), 2,16-2,09 (1H, м), 1,10-1,06 (2H, м), 0,82-0,78 (2H, м).
Пример синтеза 36
Смесь 1-(2-метоксиметил-3-бромфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 31) 29,8 г, трибутилвинилолова 35,2 г, тетракис(трифенилфосфин)палладия 11,6 г и толуола 500 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение четырнадцати часов. После охлаждения реакционных смесей, к реакционным растворам добавляли насыщенный водный раствор хлорида аммония и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-метоксиметил-3-этенилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 19,7 г.
1-(2-метоксиметил-3-этенилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,67 (1H, дд, J=7,8, 1,3 Гц), 7,44 (1H, т, J=7,8 Гц), 7,29 (1H, дд, J=7,8, 1,3 Гц), 7,11 (1H, дд, J=17,4, 11,1 Гц), 5,72 (1H, дд, J=17,4, 1,3 Гц), 5,44 (1H, дд, J=11,1, 1,3 Гц), 4,45 (2H, с), 3,72 (3H, с), 3,23 (3H, с).
Пример синтеза 37
Смесь 1-(2-метоксиметил-3-этенилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 36) 19,7 г, комплекса палладий-фиброин 3,02 г и метанола 1 л перемешивали при комнатной температуре в атмосфере водорода в течение одиннадцати часов. Реакционные смеси фильтровали, и фильтраты концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-метоксиметил-3-этилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 19,3 г.
1-(2-метоксиметил-3-этилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,42-7,38 (2H, м), 7,23-7,20 (1H, м), 4,44 (2H, с), 3,72 (3H, с), 3,22 (3H, с), 2,82 (2H, кв., J=7,6 Гц), 1,27 (3H, т, J=7,6 Гц).
Пример синтеза 38
Смесь 1-(2-метоксиметил-3-этилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в примере Синтеза 37) 19,3 г, уксусной кислоты 40 мл и раствор 25% бромида водорода-уксусная кислота 40 мл перемешивали при 65°C в течение полутора часов. К реакционным смесям добавляли насыщенный солевой раствор, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и высушивали над безводным сульфатом натрия. Смеси концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-бромметил-3-этилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 23,3 г.
1-(2-бромметил-3-этилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,44-7,37 (2H, м), 7,23 (1H, дд, J=7,1, 2,0 Гц), 4,56 (2H, с), 3,75 (3H, с), 2,85 (2H, кв., J=7,6 Гц), 1,33 (3H, т, J=7,6 Гц).
Пример синтеза 39
При охлаждении льдом, к N,N-диметилформамиду 200 мл добавляли безводный хлорид алюминия 16,0 г, и полученные смеси перемешивали в течение получаса. Добавляли азид натрия 7,2 г, и полученные смеси перемешивали в течение получаса и затем добавляли метиловый эфир 2-изоцианато-6-метилбензойной кислоты (описанный в справочном примере получения 16) 19,0 г, и полученные смеси нагревали при 80°C в течение восьми часов. После охлаждения смесей, к смеси нитрита натрия 11,5 г и воды со льдом 300 мл добавляли реакционные растворы при перемешивании. Смеси подкисляли 10%-ой соляной кислотой и экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении, получая метиловый эфир 2-метил-6-(5-оксо-4,5-дигидротетразол-1-ил)бензойной кислоты.
К смеси метилового эфира 2-метил-6-(5-оксо-4,5-дигидротетразол-1-ил)бензойной кислоты и N,N-диметилформамида 300 мл добавляли карбонат калия 42,0 г и диметил сульфат 18,9 г при комнатной температуре, и смеси перемешивали в течение 24 часов. К реакционным растворам добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая метиловый эфир 2-метил-6-(4-метил-5-оксо-4,5-дигидротетразол-1-ил)-бензойной кислоты 13,9 г.
метиловый эфир 2-метил-6-(4-метил-5-оксо-4,5-дигидротетразол-1-ил)-бензойной кислоты
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,50-7,46 (2H, м), 7,35-7,33 (1H, м), 3,83 (3H, с), 3,69 (3H, с), 2,48 (3H, с).
Пример синтеза 40
При охлаждении льдом, к смеси метилового эфира 2-метил-6-(4-метил-5-оксо-4,5-дигидротетразол-1-ил)-бензойной кислоты (описанного в примере Синтеза 39) 25,0 г и тетрагидрофурана 300 мл добавляли раствор 1,0 М триэтилборгидрида лития в толуоле 201 мл, и смеси перемешивали при комнатной температуре в течение получаса. К реакционным растворы добавляли воду, и смеси подкисляли 10%-ой соляной кислотой и экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и затем высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-гидроксиметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 21,2 г.
1-(2-гидроксиметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,39-7,34 (2H, м), 7,21 (1H, дд, J=6,5, 2,8 Гц), 4,48 (2H, с), 3,75 (3H, с), 2,57 (3H, с), 1,59 (1H, шир.с).
Пример синтеза 41
К смеси 1-(2-гидроксиметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она 21,2 г (описанного в примере Синтеза 40) и хлороформа 300 мл добавляли трибромид фосфора 52,1 г, и смеси перемешивали при комнатной температуре в течение одного часа. К реакционным растворам добавляли воду со льдом 200 мл, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и солевым раствором и затем высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-бромметил-3-метилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 26,0 г.
Пример синтеза 42
Безводный хлорид алюминия 6,16 г добавляли к N,N-диметилформамиду 100 мл при охлаждении льдом, и смеси перемешивали в течение тридцати минут. Добавляли азид натрия 3,00 г, и смеси перемешивали в течение тридцати минут. Затем добавляли 3-метил-2-метоксиметил-1-изоцианатобензол (описанный в справочном примере получения 18) 6,30 г, и полученные смеси нагревали при 80°C в течение десяти часов. После охлаждения, реакционные растворы добавляли к смеси нитрита натрия 4,62 г, воды 100 мл и льда 100 г при перемешивании. Смеси подкисляли 10%-ой соляной кислотой и экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и 10%-ым раствором сероводорода натрия и затем высушивали над безводным сульфатом натрия, и затем концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-метоксиметил-3-метилфенил)-1,4-дигидротетразол-5-он 7,00 г.
1-(2-метоксиметил-3-метилфенил)-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 2,49 (3H, с), 3,25 (3H, с), 4,45 (2H, с), 7,24 (1H, т, J=4,9 Гц), 7,39 (2H, д, J=4,9 Гц), 13,00 (1H, с).
Пример синтеза 43
Безводный хлорид алюминия 15,8 г добавляли к N,N-диметилформамиду 180 мл при охлаждении льдом, и смеси перемешивали в течение пятнадцати минут. Добавляли азид натрия 7,7 г, и смеси перемешивали в течение пятнадцати минут. Затем добавляли 3-[(2-изоцианато-6-метилфенил)метилокси]-1-(4-хлорфенил)пиразол (описанный в справочном примере получения 23) 30,8 г, и полученные смеси нагревали при 80°C в течение четырех часов. После охлаждения, реакционные растворы добавляли к смеси нитрита натрия 25,0 г, воды 3 л и льда 500 г при перемешивании. Смеси подкисляли 10%-ой соляной кислотой, и осажденные твердые частицы отфильтровывали. Полученные остатки промывали водой и простым трет-бутилметиловым эфиром, получая 1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4H-1,4-дигидротетразол-5-он 35,8 г.
1-(2-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}-3-метилфенил)-4H-1,4-дигидротетразол-5-он
1
6
H-ЯМР (DMSO-d) δ (м.д.): 8,33 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,73-7,69 (2H, м), 7,52-7,47 (4H, м), 7,36-7,32 (1H, м), 5,94 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,24 (2H, с), 2,51 (3H, с).
Далее показаны, в отношении промежуточного соединения для получения вышеописанных соединений по изобретению, справочные примеры получения.
Справочный пример получения 1
Смесь 1-бром-2-метил-3-аминобензола 25,0 г, трифосгена 60,0 г и толуола 400 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение трех часов. Реакционные смеси после охлаждения концентрировали при пониженном давлении, получая 1-бром-3-изоцианато-2-метилбензол 30,3 г.
1-бром-3-изоцианато-2-метилбензол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 2,42 (3H, с), 7,00 (1H, дт, J=0,5, 8,0 Гц), 7,05 (1H, дд, J=1,7, 8,0 Гц), 7,39 (1H, дд, 1,5, 7,7 Гц).
Справочный пример получения 2
Смесь 3-амино-1-метокси-2-метилбензола 15,0 г, трифосгена 48,7 г и толуола 350 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение трех часов. Реакционные смеси после охлаждения концентрировали при пониженном давлении, получая 1-метокси-3-изоцианато-2-метилбензол 17,0 г.
1-метокси-3-изоцианато-2-метилбензол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 2,19 (3H, с), 3,82 (3H, с), 6,69 (1H, д, J=8,2 Гц), 6,72 (1H, дд, J=0,5, 8,0 Гц), 7,09 (1H, т, J=8,2 Гц).
Справочный пример получения 3
Смесь боргидрида натрия 9,4 г и тетрагидрофурана 150 мл перемешивали при комнатной температуре в течение тридцати минут. К ней добавляли 2-метил-3-нитробензойную кислоту, 30,8 г, и смеси перемешивали при комнатной температуре в течение тридцати минут. Смешанные растворы охлаждали льдом, и к ним медленно добавляли метансульфоновую кислоту 11,0 мл за 45 минут. Реакционные смеси перемешивали при комнатной температуре в течение трех дней. К реакционным смесям добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали 10%-ой соляной кислотой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении, получая 3-гидроксиметил-2-метил-1-нитробензол 27,0 г.
3-гидроксиметил-2-метил-1-нитробензол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 1,81 (1H, с), 2,44 (3H,s), 4,79 (2H, с), 7,34 (1H, т, J=7,8 Гц), 7,65 (1H, д, 7,6 Гц), 7,72 (1H, д, J=8,1 Гц).
Справочный пример получения 4
Смесь 3-гидроксиметил-2-метил-1-нитробензола (описанного в справочном примере получения 3) 17,0 г, диоксида марганца 65,0 г и хлороформа 170 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение пяти часов. Реакционные смеси после охлаждения фильтровали через Целит, и фильтраты концентрировали при пониженном давлении, получая 3-формил-2-метил-1-нитробензол 14,0 г.
3-формил-2-метил-1-нитробензол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 2,78 (3H, с), 7,53 (1H, т, J=8,1 Гц), 7,97 (1H, дд, J=1,5, 8,1 Гц), 8,06 (1H, дд, J=1,5, 7,8 Гц), 10,39 (1H, с).
Справочный пример получения 5
К смеси 3-формил-2-метил-1-нитробензола (описанного в справочном примере получения 4) 13,0 г и хлороформа 200 мл при охлаждении при -78°C добавляли по каплям трифторид N,N-диэтиламиносеры 31,7 г, и смеси перемешивали при комнатной температуре в течение шестнадцати часов. К реакционным смесям добавляли воду, и смеси экстрагировали хлороформом. Органические слои промывали насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 3-дифторметил-2-метил-1-нитробензол 6,80 г.
3-дифторметил-2-метил-1-нитробензол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 2,54 (3H, с), 6,84 (1H, т, J=54,6 Гц), 7,45 (1H, т, J=7,7 Гц), 7,78 (1H, д, J=7,7 Гц), 7,89 (1H, д, J=8,0 Гц).
Справочный пример получения 6
Смесь 3-дифторметил-2-метил-1-нитробензола (описанного в справочном примере получения 5) 6,80 г, 5% платины на активированном угле 0,30 г и метанола 50 мл перемешивали при 35°C в атмосфере водорода в течение восьми часов. Реакционные смеси фильтровали через Целит, и фильтраты концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 3-дифторметил-2-метил-1-аминобензол 3,87 г.
3-дифторметил-2-метил-1-аминобензол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 2,20 (3H, с), 3,71 (2H, с), 6,72 (1H, т, J=55,5 Гц), 6,79 (1H, д, J=8,0 Гц), 6,92 (1H, д, J=7,7 Гц), 7,09 (1H, т, J=7,7 Гц).
Справочный пример получения 7
Смесь 3-дифторметил-2-метил-1-аминобензола (описанного в справочном примере получения 6) 3,87 г, трифосгена 10,96 г и толуола 80 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение трех с половиной часов. Реакционные смеси после охлаждения концентрировали при пониженном давлении, получая 3-дифторметил-2-метил-1-изоцианатобензол 4,50 г.
3-дифторметил-2-метил-1-изоцианатобензол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 2,39 (3H, с), 6,74 (1H, т, J=55,1 Гц), 7,21-7,27 (2H, м), 7,34 (1H, д, J=7,2 Гц).
Справочный пример получения 8
Смесь 2-метил-3-нитрофенола 33,5 г, йодэтана 41 г и карбоната калия 90 г в ацетоне 400 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение десяти часов. Смеси охлаждали до комнатной температуры и фильтровали. Фильтраты затем концентрировали. Смеси экстрагировали этилацетатом, и органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-этокси-2-метил-3-нитробензол 39,9 г.
1-этокси-2-метил-3-нитробензол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,39 (1H, дд, J=8,2, 1,0 Гц), 7,24 (1H, т, J=8,3 Гц), 7,02 (1H, д, J=8,2 Гц), 4,08 (2H, кв., J=7,0 Гц), 2,37 (3H, с), 1,50-1,42 (3H, м).
Справочный пример получения 9
Смесь 1-этокси-2-метил-3-нитробензола (описанного в справочном примере получения 8) 39,9 г, палладия на углероде (палладий 5%) 4 г и этанола 200 мл перемешивали при комнатной температуре в атмосфере водорода в течение восемнадцати часов. Смеси фильтровали, и фильтраты концентрировали, получая 3-этокси-2-метиланилин 33,0 г.
3-этокси-2-метиланилин
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 6,95 (1H, т, J=8,1 Гц), 6,35 (1H, д, J=2,9 Гц), 6,33 (1H, д, J=3,1 Гц), 4,02-3,97 (2H, м), 3,61 (2H, шир.с), 2,05 (3H, с), 1,40 (3H, т, J=7,1 Гц).
Справочный пример получения 10
При комнатной температуре к смеси 3-этокси-2-метиланилина (описанного в справочном примере получения 9) 33,0 г и толуола 400 мл добавляли трифосген 25 г, и полученные смеси перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение четырех часов. Смеси концентрировали при пониженном давлении, получая 1-этокси-3-изоцианато-2-метилбензол 37,2 г.
1-этокси-3-изоцианато-2-метилбензол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,07 (1H, т, J=8,2 Гц), 6,70 (1H, д, J=7,7 Гц), 6,68 (1H, д, J=8,2 Гц), 4,02 (2H, кв., J=7,0 Гц), 2,20 (3H, с), 1,42 (3H, т, J=7,0 Гц).
Справочный пример получения 11
Смесь 2-метил-3-нитрофенола 7,17 г, карбоната калия 27 г, бромдифторметил-диэтилфосфоната 25 г, воды 100 мл и ацетонитрила 100 мл перемешивали при комнатной температуре в течение 24 часов. Смеси экстрагировали этилацетатом, и органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-дифторметокси-2-метил-3-нитробензол 7,50 г.
1-дифторметокси-2-метил-3-нитробензол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,74 (1H, дд, J=7,6, 1,8 Гц), 7,40-7,32 (2H, м), 6,56 (1H, т, J=72,4 Гц), 2,46 (3H, с).
Справочный пример получения 12
Смесь 1-дифторметокси-2-метил-3-нитробензола (описанного в справочном примере получения 11) 7,50 г, палладия на углероде (палладий 5%) 0,8 г и этанола 80 мл перемешивали при комнатной температуре в атмосфере водорода в течение восьми часов. Смеси фильтровали, и фильтраты концентрировали, получая 3-дифторметокси-2-метиланилин 6,4 г.
3-дифторметокси-2-метиланилин
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 6,99 (1H, т, J=8,1 Гц), 6,55 (1H, д, J=8,0 Гц), 6,51 (1H, д, J=8,2 Гц), 6,46 (1H, тд, J=74,4, 0,4 Гц), 3,72 (2H, шир.с), 2,09 (3H, с).
Справочный пример получения 13
К смеси 3-дифторметокси-2-метиланилина (описанного в справочном примере получения 12) 6,4 г и толуола 100 мл добавляли трифосген 5,48 г, и смеси перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение одного часа. Смеси концентрировали при пониженном давлении, получая 1-дифторметокси-3-изоцианато-2-метилбензол 7,36 г.
1-дифторметокси-3-изоцианато-2-метилбензол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,14 (1H, т, J=8,1 Гц), 6,97 (2H, т, J=8,5 Гц), 6,50 (1H, тд, J=73,6, 0,4 Гц), 2,27 (3H, с).
Справочный пример получения 14
При охлаждении льдом, к смеси триизопропил силантиола 4,99 г и толуола 30 мл добавляли 60%-ый гидрид натрия, 0,63 г, и смеси перемешивали в течение тридцати минут. К реакционным смесям добавляли 1-(2-метил-3-бромфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он (описанный в примере Синтеза 10) 2,82 г и аддукт дихлорида [1,1ʹ-бис(дифенилфосфино)ферроцен]палладия (II) и дихлорметана 0,856 г, и реакционные смеси нагревали до 90°C и перемешивали в течение четырех часов. После охлаждения смеси, к реакционным смесям добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-метил-3-триизопропилсиланилтиофенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 3,64 г.
1-(2-метил-3-триизопропилсиланилтиофенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 1,09 (18H, д, J=6,6 Гц), 1,31 (3H, кв., J=6,6 Гц), 2,45 (3H, с), 3,71 (3H, с), 7,16-7,21 (2H, м), 7,64 (1H, дд, J=6,6, 2,7 Гц).
Справочный пример получения 15
К смеси 1-амино-6-метилбензойной кислоты 15,1 г, этилацетата 150 мл, этанола 150 мл добавляли раствор 2,0 М триметилсилил диазометана в простом диэтиловом эфире при охлаждении льдом. Смеси перемешивали при комнатной температуре в течение четырех часов и концентрировали при пониженном давлении, получая метиловый эфир 2-амино-6-метилбензойной кислоты 16,5 г.
Метиловый эфир 2-амино-6-метилбензойной кислоты
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 6,94 (1H, т, J=8,0 Гц), 6,40-6,38 (2H, м), 4,96 (2H, с), 3,75 (3H, с), 2,29 (3H, с).
Справочный пример получения 16
К смеси метилового эфира 2-амино-6-метилбензойной кислоты (описанного в справочном примере получения 15) 16,5 г и толуола 300 мл добавляли трифосген 44,5 г при комнатной температуре, и смеси перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух с половиной часов. Смеси концентрировали при пониженном давлении, получая метиловый эфир 2-изоцианато-6-метилбензойной кислоты 19,0 г.
Метиловый эфир 2-изоцианато-6-метилбензойной кислоты
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,28-7,24 (1H, м), 7,07-7,04 (1H, м), 6,98-6,95 (1H, м), 3,97 (3H, с), 2,36 (3H, с).
Справочный пример получения 17
Смесь 3-метил-2-гидроксиметил-1-аминобензола (полученного согласно способу, описанному в WO2010/58314) 8,10 г, концентрированной серной кислоты 6,94 г и метанола 450 мл перемешивали при 50°C в течение двух часов. Реакционные смеси охлаждали до 0°C и добавляли гидроксид натрия 5,66 г, и смеси концентрировали при пониженном давлении. К полученным остаткам добавляли насыщенный водный раствор бикарбоната натрия, и смеси экстрагировали толуолом. Органические слои промывали водой и насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и высушивали над безводным сульфатом натрия, и затем концентрировали при пониженном давлении, получая 3-метил-2-метоксиметил-1-аминобензол 8,62 г.
3-метил-2-метоксиметил-1-аминобензол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 2,33 (3H, с), 3,36 (3H, с), 4,12 (2H, с), 4,54 (2H, с), 6,55 (1H, д, J=8,0 Гц), 6,58 (1H, д, J=7,3 Гц), 7,00 (1H, т, J=7,7 Гц).
Справочный пример получения 18
Смесь 3-метил-2-метоксиметил-1-аминобензола (описанного в справочном примере получения 17) 6,35 г, трифосгена 4,36 г, насыщенного водного раствора бикарбоната натрия 150 мл и этилацетата 150 мл перемешивали при охлаждении льдом в течение одного часа. Органические слои реакционных смесей промывали насыщенным солевым раствором и концентрировали при пониженном давлении, получая 3-метил-2-метоксиметил-1-изоцианатобензол 6,30 г.
3-метил-2-метоксиметил-1-изоцианатобензол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 2,40 (3H, с), 3,42 (3H, с), 4,51 (2H, с), 6,97 (1H, д, J=8,0 Гц), 7,03 (1H, д, J=7,6 Гц), 7,16 (1H, т, J=7,8 Гц).
Справочный пример получения 19
Смесь боргидрида натрия 22,8 г и тетрагидрофурана 240 мл перемешивали при комнатной температуре в течение десяти минут. К ней медленно добавляли раствор 2-метил-6-нитробензойной кислоты 75,0 г в толуоле 120 мл, и после завершения добавления, смеси перемешивали при комнатной температуре в течение дополнительных тридцати минут. Смешанные растворы охлаждали льдом, и к ним медленно добавляли метансульфоновую кислоту 26,9 мл за два часа. Реакционные смеси перемешивали при комнатной температуре в течение двух дней. К реакционным смесям добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали 10%-ой соляной кислотой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении, получая 2-(гидроксиметил)-3-метил-1-нитробензол 58,9 г.
2-(гидроксиметил)-3-метил-1-нитробензол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,70 (1H, д, J=8,3 Гц), 7,48 (1H, д, J=7,6 Гц), 7,35 (1H, т, J=7,6, Гц), 4,70 (2H, с), 2,65 (1H, т, J=7,3 Гц) 2,55 (3H, с).
Справочный пример получения 20
Смесь 2-(гидроксиметил)-3-метил-1-нитробензола (описанного в справочном примере получения 19) 58,9 г и хлороформа 620 мл охлаждали льдом и к ней добавляли по каплям трибромид фосфора 191,0 г. Смеси перемешивали при комнатной температуре в течение пятнадцати часов. К реакционным смесям добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении, получая 2-(бромметил)-3-метил-1-нитробензол 76,7 г.
2-(бромметил)-3-метил-1-нитробензол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,75 (1H, д, J=8,2 Гц), 7,46 (1H, д, J=7,5 Гц), 7,36 (1H, дд, J=8,2, 7,5 Гц), 4,72 (2H, с), 2,54 (3H, с).
Справочный пример получения 21
Смесь 2-(бромметил)-3-метил-1-нитробензола (описанного в справочном примере получения 20) 13,8 г, 1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 24) 11,7 г, карбоната калия 10,0 г и ацетонитрила 300 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение четырех часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 3-[(2-нитро-6-метилфенил)метилокси]-1-(4-хлорфенил)пиразол 19,2 г.
3-[(2-нитро-6-метилфенил)метилокси]-1-(4-хлорфенил)пиразол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,67 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,64 (1H, д, J=8,2 Гц), 7,53-7,49 (2H, м), 7,45 (1H, д, J=7,2 Гц), 7,39-7,34 (3H, м), 5,88 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,55 (2H, с), 2,57 (3H, с).
Справочный пример получения 22
Смесь 3-[(2-нитро-6-метилфенил)метилокси]-1-(4-хлорфенил)пиразола (описанного в справочном примере получения 21) 19,0 г, 5% платины на активированном угле 1,1 г и этилацетата 280 мл перемешивали при комнатной температуре в атмосфере водорода в течение шести часов. Реакционные смеси фильтровали, и фильтраты концентрировали при пониженном давлении, получая 3-[(2-амино-6-метилфенил)метилокси]-1-(4-хлорфенил)пиразол 16,9 г.
3-[(2-амино-6-метилфенил)метилокси]-1-(4-хлорфенил)пиразол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,68 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,55-7,52 (2H, м), 7,40-7,36 (2H, м), 7,04 (1H, дд, J=7,5, 8,0 Гц), 6,64 (1H, д, J=7,5 Гц), 6,58 (1H, д, J=8,0 Гц), 5,91 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,39 (2H, с), 4,24 (2H, шир.с), 2,45 (3H, с).
Справочный пример получения 23
Смесь 3-[(2-амино-6-метилфенил)метилокси]-1-(4-хлорфенил)пиразола (описанного в справочном примере получения 22) 33,7 г, трифосгена 47,9 г и толуола 360 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение трех часов. Реакционные смеси после охлаждения концентрировали при пониженном давлении, получая 3-[(2-изоцианато-6-метилфенил)метилокси]-1-(4-хлорфенил)пиразол 30,8 г.
3-[(2-изоцианато-6-метилфенил)метилокси]-1-(4-хлорфенил)пиразол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,71 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,58 (2H, дт, J=8,9, 2,2 Гц), 7,39 (2H, дт, J=8,9, 2,2 Гц), 7,22 (1H, т, J=7,7 Гц), 7,07 (1H, д, J=7,7 Гц), 7,03 (1H, д, J=8,0 Гц), 5,93 (1H, д, J=2,7 Гц), 5,39 (2H, с), 2,47 (3H, с).
Справочный пример получения 24
К смеси 4-хлорфенилгидразина 28,5 г, 28%-ого раствора метоксида натрия в метаноле 81,3 г и метанола 200 мл добавляли метил пропиолат 29,4 г при охлаждении льдом, и смеси перемешивали при 100°C в течение двух часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли воду со льдом 100 мл, и смеси подкисляли 30%-ой серной кислотой и перемешивали при 100°C в течение двух часов. К реакционным смесям после охлаждения добавляли насыщенный солевой раствор, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и затем высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ол 15,6 г.
1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ол
1
6
H-ЯМР (DMSO-d) δ (м.д.): 5,84 (1H, д, J=2,4 Гц), 7,48 (2H, д, J=8,9 Гц), 7,70 (2H, д, J=8,9 Гц), 8,25 (1H, д, J=2,7 Гц), 10,32 (1H, с).
Справочный пример получения 25
Реакция, подобная Справочному примеру получения 24, с использованием фенилгидразина вместо 4-хлорфенилгидразина дала 1-фенил-1H-пиразол-3-ол.
1-фенил-1H-пиразол-3-ол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 5,91 (1H, д, J=2,6 Гц), 7,25 (2H, тт, J=7,2, 1,2 Гц), 7,43-7,53 (4H, м), 7,67 (1H, д, J=2,7 Гц).
Справочный пример получения 26
Реакция, подобная Справочному примеру получения 24, с использованием 4-метоксифенилгидразина вместо 4-хлорфенилгидразина дала 1-(4-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ол.
1-(4-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ол
1
6
H-ЯМР (DMSO-d) δ (м.д.): 3,77 (3H, с), 5,74 (1H, д, J=2,7 Гц), 6,99 (2H, д, J=8,9 Гц), 7,58 (2H, д, J=8,9 Гц), 8,09 (1H, д, J=2,4 Гц), 10,10 (1H, с).
Справочный пример получения 27
Реакция, подобная Справочному примеру получения 24, с использованием 4-метилфенилгидразина вместо 4-хлорфенилгидразина дала 1-(4-метилфенил)-1H-пиразол-3-ол.
1-(4-метилфенил)-1H-пиразол-3-ол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 2,36 (3H, с), 5,87 (1H, дд, J=2,7, 0,5 Гц), 7,25 (2H, д, J=8,5 Гц), 7,39 (2H, д, J=8,5 Гц), 7,60 (1H, дд, J=2,7, 0,5 Гц), 12,09 (1H, с).
Справочный пример получения 28
Реакция, подобная Справочному примеру получения 24, с использованием 4-цианофенилгидразина вместо 4-хлорфенилгидразина дала 1-(4-цианофенил)-1H-пиразол-3-ол.
1-(4-цианофенил)-1H-пиразол-3-ол
1
6
H-ЯМР (DMSO-d) δ (м.д.): 5,94 (1H, дд, J=2,7, 0,7 Гц),7,86 (2H, д, J=8,7 Гц), 7,90 (2H, д, J=8,7 Гц), 8,41 (1H, д, J=2,2 Гц), 10,59 (1H, с).
Справочный пример получения 29
Реакция, подобная Справочному примеру получения 24, с использованием 4-фторфенилгидразина вместо 4-хлорфенилгидразина дала 1-(4-фторфенил)-1H-пиразол-3-ол.
1-(4-фторфенил)-1H-пиразол-3-ол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 5,89 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,15 (2H, тт, J=8,5, 2,2 Гц), 7,47 (2H, ddt, J=9,2, 4,6, 2,2 Гц), 7,60 (1H, д, J=2,7 Гц).
Справочный пример получения 30
Смесь 3-метоксиметилакрилата 100,0 г, гидроксида натрия 37,9 г и воды 470 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение одного часа. Реакционные смеси после охлаждения концентрировали при пониженном давлении, получая 3-метоксиакрилат натрия 92,8 г.
3-метоксиакрилат натрия
1
2
H-ЯМР (DO) δ (м.д.): 3,52 (3H, с), 5,10 (1H, дд, J=12,7, 0,7 Гц), 7,23 (1H, д, J=12,7 Гц).
Справочный пример получения 31
К смеси 3-метоксиакрилата натрия 5,00 г (описанного в справочном примере получения 30) и тетрагидрофурана 50 мл добавляли тионил хлорид 5,0 мл при охлаждении льдом. Смеси перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение одного часа, и затем концентрировали при пониженном давлении, получая сырой хлорангидрид 3-метоксиакриловой кислоты.
К смеси трет-бутилгидразин гидрохлорида 5,41 г и триэтиламина 10,1 мл добавляли хлорангидрид 3-метоксиакриловой кислоты (общие количества) при охлаждении льдом, и смеси перемешивали при комнатной температуре в течение одного часа. К реакционным смесям добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой, насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом натрия, и затем концентрировали при пониженном давлении, получая N’-трет-бутилгидразид 3-метоксиакриловой кислоты.
Nʹ-трет-бутилгидразид 3-метоксиакриловой кислоты
1
6
H-ЯМР (DMSO-d) δ (м.д.): 0,98 (9H, с), 3,62 (3H, с), 4,68 (1H, с), 5,36 (1H, д, J=12,3 Гц), 7,36 (1H, д, J=12,3 Гц), 9,02 (1H, с).
Справочный пример получения 32
Смесь Nʹ-трет-бутилгидразида 3-метоксиакриловой кислоты (описанного в справочном примере получения 31) и концентрированной соляной кислоты 10 мл перемешивали при 25°C в течение пятнадцати минут. К реакционным смесям добавляли водный раствор гидроксида натрия, и осажденные твердые частицы фильтровали, получая 1-(1,1-диметилэтил)-1H-пиразол-3-ол 1,50 г.
1-(1,1-диметилэтил)-1H-пиразол-3-ол
1
6
H-ЯМР (DMSO-d) δ (м.д.): 1,42 (9H, с), 5,39 (1H, д, J=2,4 Гц), 7,42 (1H, д, J=2,4 Гц), 9,51 (1H, с).
Справочный пример получения 33
Смесь 3-метоксиметилакрилата 21,1 г, гидразин гидрата 10,0 г и метанола 20 мл перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух часов. Реакционные смеси концентрировали при пониженном давлении, получая 1H-пиразол-3-ол 11,0 г.
1H-пиразол-3-ол
1
6
H-ЯМР (DMSO-d) δ (м.д.): 5,43 (1H, д, J=2,2 Гц), 7,35 (1H, д, J=2,2 Гц), 10,22 (1H, с).
Справочный пример получения 34
Смесь 1H-пиразол-3-ола (описанного в справочном примере получения 33) 3,00 г, уксусного ангидрида 3,1 мл и уксусной кислоты 90 мл перемешивали при 25°C в течение двух часов. К реакционным смесям добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой, насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом натрия, и затем концентрировали при пониженном давлении, получая 1-ацетил-1H-пиразол-3-ол 1,50 г.
1-ацетил-1H-пиразол-3-ол
1
6
H-ЯМР (DMSO-d) δ (м.д.): 2,49 (3H, с), 6,02 (1H, дд, J=2,9, 1,0 Гц), 8,14 (1H, дд, J=2,9, 1,0 Гц), 11,04 (1H, с).
Справочный пример получения 35
Смесь N-гидроксисукцинимида 200 г, 3-метоксиакрилата натрия (описанного в справочном примере получения 30) 287 г, 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид гидрохлорида 528 г, пиридина 269 г и N,N-диметилформамида 2 л перемешивали при комнатной температуре в течение 44 часов. К насыщенному водному раствору бикарбоната натрия добавляли реакционные смеси, и полученные смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия, водным раствором гидросульфида натрия и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки промывали смесью растворителей из простого трет-бутилметилового эфира и гексана и высушивали при пониженном давлении, получая N-гидроксисукцинимид 3-метоксиакриловой кислоты 174 г.
N-гидроксисукцинимид 3-метоксиакриловой кислоты
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,84 (1H, д, J=12,7 Гц), 5,38 (1H, д, J=12,4 Гц), 3,80 (3H, с), 2,84 (4H, с).
Справочный пример получения 36
Смесь N-гидроксисукцинимида 3-метоксиакриловой кислоты (описанного в справочном примере получения 35) 13,6 г, 4-бромфенилгидразин гидрохлорида 16,8 г, гидроксида натрия 3,0 г, диоксана 250 мл и воды 250 мл нагревали при 60°C в течение шестнадцати часов. К воде добавляли реакционные растворы, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки промывали смесью растворителей из простого трет-бутилметилового эфира и гексана и высушивали при пониженном давлении, получая Nʹ-(4-бромфенил)гидразид 3-метоксиакриловой кислоты 16,4 г.
Nʹ-(4-бромфенил)гидразид 3-метоксиакриловой кислоты
1
6
H-ЯМР (DMSO-D) δ (м.д.): 9,48 (1H, д, J=1,7 Гц), 7,89 (1H, д, J=2,2 Гц), 7,43 (1H, д, J=12,3 Гц), 7,26 (2H, д, J=8,7 Гц), 6,62 (2H, д, J=8,2 Гц), 5,39 (1H, д, J=12,6 Гц), 3,64 (3H, с).
Справочный пример получения 37
Смесь Nʹ-(4-бромфенил)гидразида 3-метоксиакриловой кислоты (описанного в справочном примере получения 36) 16,4 г и концентрированной соляной кислоты 200 мл перемешивали при комнатной температуре в течение одного часа, и к реакционным смесям затем добавляли воду. Осажденные твердые частицы отфильтровывали. Полученные твердые частицы промывали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия, водой и гексаном и высушивали при пониженном давлении, получая 1-(4-бромфенил)-1H-пиразол-3-ол 123 г.
1-(4-бромфенил)-1H-пиразол-3-ол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,64 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,57 (2H, дт, J=9,5, 2,6 Гц), 7,39 (2H, дт, J=9,3, 2,5 Гц), 5,92 (1H, д, J=2,4 Гц).
Справочный пример получения 38
Реакция, подобная Справочному примеру получения 36, с использованием 4-трифторметоксифенилгидразина вместо 4-бромфенилгидразин гидрохлорида дала Nʹ-(4-трифторметоксифенил)гидразид 3-метоксиакриловой кислоты.
Nʹ-(4-трифторметоксифенил)гидразид 3-метоксиакриловой кислоты
1
6
H-ЯМР (DMSO-D) δ (м.д.): 9,52 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,97 (1H, д, J=2,4 Гц), 7,45 (1H, д, J=12,3 Гц), 7,12 (2H, д, J=8,9 Гц), 6,72 (2H, д, J=8,9 Гц), 5,41 (1H, д, J=12,3 Гц), 3,66 (3H, с).
Справочный пример получения 39
Реакция, подобная Справочному примеру получения 37, с использованием Nʹ-(4-трифторметоксифенил)гидразида 3-метоксиакриловой кислоты (описанного в Справочном примере получения 38) вместо Nʹ-(4-бромфенил)гидразида 3-метоксиакриловой кислоты дала 1-(4-трифторметоксифенил)-1H-пиразол-3-ол.
1-(4-трифторметоксифенил)-1H-пиразол-3-ол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 11,65 (1H, с), 7,66 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,53 (2H, дт, J=9,8, 2,7 Гц), 7,32 (2H, д, J=8,8 Гц), 5,94 (1H, д, J=2,7 Гц).
Справочный пример получения 40
Реакция, подобная Справочному примеру получения 36, с использованием циклогексилгидразин гидрохлорида вместо 4-бромфенилгидразин гидрохлорида дала Nʹ-циклогексилгидразид 3-метоксиакриловой кислоты.
Nʹ-циклогексилгидразид 3-метоксиакриловой кислоты
1
6
H-ЯМР (DMSO-D) δ (м.д.): 9,11 (1H, с), 7,36 (1H, д, J=12,3 Гц), 5,27 (1H, д, J=12,6 Гц), 4,34 (1H, с), 3,60 (3H, с), 2,60-2,55 (1H, м), 1,74-0,99 (10H, м).
Справочный пример получения 41
Реакция, подобная Справочному примеру получения 37, с использованием Nʹ-циклогексилгидразида 3-метоксиакриловой кислоты (описанного в справочном примере получения 40) вместо Nʹ-(4-бромфенил)гидразид 3-метоксиакриловой кислоты дала 1-циклогексил-1H-пиразол-3-ол.
1-циклогексил-1H-пиразол-3-ол l
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,16 (1H, д, J=2,4 Гц), 5,58 (1H, д, J=2,4 Гц), 3,84 (1H, тт, J=11,7, 3,8 Гц), 2,12-2,09 (2H, м), 1,90-1,85 (2H, м), 1,73-1,55 (3H, м), 1,41-1,37 (2H, м), 1,30-1,22 (1H, м).
Справочный пример получения 42
Реакция, подобная Справочному примеру получения 36, с использованием 4-метоксифенилгидразин гидрохлорида вместо 4-бромфенилгидразин гидрохлорида дала Nʹ-(4-метоксифенил)гидразид 3-метоксиакриловой кислоты.
Nʹ-(4-метоксифенил)гидразид 3-метоксиакриловой кислоты
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,53 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,38 (2H, дт, J=9,7, 2,8 Гц), 6,94 (2H, дт, J=9,4, 2,5 Гц), 5,84 (1H, д, J=2,4 Гц), 3,83 (3H, с), 3,71 (3H, с).
Справочный пример получения 43
Реакция, подобная Справочному примеру получения 37, с использованием Nʹ-(4-метоксифенил)гидразида 3-метоксиакриловой кислоты (описанного в справочном примере получения 42) вместо Nʹ-(4-бромфенил)гидразида 3-метоксиакриловой кислоты дала 1-(4-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ол.
Справочный пример получения 44
Реакция, подобная Справочному примеру получения 36, с использованием 4-метилфенилгидразин гидрохлорида вместо 4-бромфенилгидразин гидрохлорида дала N’-(4-метилфенил)гидразид 3-метоксиакриловой кислоты.
Nʹ-(4-метилфенил)гидразид 3-метоксиакриловой кислоты
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,60 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,36 (2H, дт, J=8,9, 2,2 Гц), 7,21 (2H, д, J=8,0 Гц), 5,86 (1H, д, J=2,7 Гц), 3,70 (3H, с), 2,36 (3H, с).
Справочный пример получения 45
Реакция, подобная Справочному примеру получения 37, с использованием Nʹ-(4-метилфенил)гидразида 3-метоксиакриловой кислоты (описанного в Справочном примере получения 44) вместо Nʹ-(4-бромфенил)гидразида 3-метоксиакриловой кислоты дала 1-(4-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ол.
Справочный пример получения 46
Смесь N-гидроксисукцинимида 3-метоксиакриловой кислоты (описанного в справочном примере получения 35) 16,8 г, 2-хлорфенилгидразин гидрохлорида 15,5 г, гидроксида натрия 3,56 г, диоксана 250 мл и воды 250 мл нагревали при 60°C в течение четырех дней. К воде добавляли реакционные растворы, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали насыщенным водным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении, получая масляные смеси. Полученные смеси и концентрированную соляную кислоту 60 мл перемешивали при комнатной температуре в течение двух часов. К реакционным растворам добавляли охлажденный льдом 28%-ый водный раствор гидроксида натрия. Осажденные твердые частицы отфильтровывали, и твердые частицы промывали изопропиловым спиртом, получая 1-(2-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ол 5,9 г.
1-(2-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,63 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,52 (2H, ддд, J=10,6, 8,0, 1,6 Гц), 7,40 (1H, тд, J=7,7, 1,5 Гц), 7,30 (1H, тд, J=7,7, 1,5 Гц), 5,86 (1H, д, J=2,7 Гц).
Справочный пример получения 47
Реакция, подобная Справочному примеру получения 46, с использованием 3-хлорфенилгидразин гидрохлорида вместо 2-хлорфенилгидразин гидрохлорида дала 1-(3-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ол.
1-(3-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ол.
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,68 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,52 (1H, с), 7,43 (1H, д, J=8,9 Гц), 7,38 (1H, т, J=7,8 Гц), 7,22 (1H, д, J=7,2 Гц), 5,94 (1H, д, J=2,7 Гц).
Справочный пример получения 48
Реакция, подобная Справочному примеру получения 46, с использованием 2-фторфенилгидразин гидрохлорида вместо 2-хлорфенилгидразин гидрохлорида дала 1-(2-фторфенил)-1H-пиразол-3-ол.
1-(2-фторфенил)-1H-пиразол-3-ол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,73 (1H, т, J=2,7 Гц), 7,69-7,65 (1H, м), 7,30-7,19 (3H, м), 5,91 (1H, д, J=2,7 Гц).
Справочный пример получения 49
Реакция, подобная Справочному примеру получения 46, с использованием 2-метилфенилгидразин гидрохлорида вместо 2-хлорфенилгидразин гидрохлорида дала 1-(2-метилфенил)-1H-пиразол-3-ол.
1-(2-метилфенил)-1H-пиразол-3-ол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,32-7,28 (5H, м), 5,77 (1H, д, J=2,5 Гц), 2,29 (3H, с).
Справочный пример получения 50
Реакция, подобная Справочному примеру получения 46, с использованием 2-метоксифенилгидразин гидрохлорида вместо 2-хлорфенилгидразин гидрохлорида дала 1-(2-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ол.
1-(2-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ол.
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,73 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,50 (1H, дд, J=8,0, 1,6 Гц), 7,26 (1H, ддд, J=8,7, 7,0, 1,3 Гц), 7,07 (1H, тд, J=7,7, 1,3 Гц), 7,02 (1H, дд, J=8,4, 1,3 Гц), 5,82 (1H, д, J=2,5 Гц), 3,88 (3H, с).
Справочный пример получения 51
Реакция, подобная Справочному примеру получения 46, с использованием 2,3,4,5,6-пентафторфенилгидразин гидрохлорида вместо 2-хлорфенилгидразин гидрохлорида дала 1-(2,3,4,5,6-пентафторфенил)-1H-пиразол-3-ол.
1-(2,3,4,5,6-пентафторфенил)-1H-пиразол-3-ол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 5,97 (1H, д, J=2,7 Гц), 7,41 (1H, т, J=1,3 Гц).
Справочный пример получения 52
К оксалил хлориду 407 г добавляли по каплям простой этилвиниловый эфир 170 г при охлаждении льдом. После завершения добавления, смеси нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение пятнадцати часов. Реакционные смеси концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки нагревали до 120°C и перемешивали в течение тридцати минут. После охлаждения, смеси перегоняли при пониженном давлении, получая хлорангидрид 3-этоксиакриловой кислоты 137 г.
Хлорангидрид 3-этоксиакриловой кислоты
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,79 (1H, д, J=12,0 Гц), 5,51 (1H, д, J=12,0 Гц), 4,06 (2H, кв., J=7,1 Гц), 1,40 (3H, т, J=7,1 Гц).
Справочный пример получения 53
К смеси 4-метилтиофенилгидразина 4,47 г, пиридина 2,4 мл и N,N-диметилформамида 30 мл добавляли по каплям хлорангидрид 3-этоксиакриловой кислоты 3,9 г при охлаждении льдом. Реакционные смеси нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение двух часов. К реакционным растворам добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали насыщенным солевым раствором и концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки промывали толуолом и гексаном и высушивали при пониженном давлении, получая Nʹ-(4-метилтиофенил)гидразид 3-этоксиакриловой кислоты 1,4 г.
Nʹ-(4-метилтиофенил)гидразид 3-этоксиакриловой кислоты
1
6
H-ЯМР (DMSO-D) δ (м.д.): 9,84 (1H, с), 9,11 (1H, с), 7,73 (1H, д, J=12,6 Гц), 7,40 (2H, дт, J=9,2, 2,3 Гц), 7,17 (2H, дт, J=9,3, 2,3 Гц), 5,38 (1H, д, J=12,6 Гц), 4,02 (2H, кв., J=7,0 Гц), 2,40 (3H, с), 1,25 (3H, т, J=7,1 Гц).
Справочный пример получения 54
Реакция, подобная Справочному примеру получения 37, с использованием N’-(4-метилтиофенил)гидразида 3-этоксиакриловой кислоты (описанного в справочном примере получения 53) вместо Nʹ-(4-бромфенил)гидразида 3-метоксиакриловой кислоты дала 1-(4-метилтиофенил)-1H-пиразол-3-ол.
1-(4-метилтиофенил)-1H-пиразол-3-ол
1
6
H-ЯМР (DMSO-D) δ (м.д.): 10,21 (1H, с), 9,02 (1H, д, J=3,9 Гц), 7,54 (2H, дт, J=9,4, 2,4 Гц), 7,23 (2H, дт, J=9,2, 2,4 Гц), 5,70 (1H, д, J=3,9 Гц), 2,43 (3H, с).
Справочный пример получения 55
Реакция, подобная Справочному примеру получения 53, с использованием 4-нитрофенилгидразина вместо 4-метилтиофенилгидразина дала Nʹ-(4-нитрофенил)гидразид 3-этоксиакриловой кислоты.
Nʹ-(4-нитрофенил)гидразид 3-этоксиакриловой кислоты
1
6
H-ЯМР (DMSO-D) δ (м.д.): 9,76 (1H, с), 9,05 (1H, с), 8,06 (2H, д, J=9,2 Гц), 7,48 (1H, д, J=12,6 Гц), 6,72 (2H, д, J=9,2 Гц), 5,41 (1H, д, J=12,4 Гц), 3,95 (2H, кв., J=7,0 Гц), 1,26 (3H, т, J=7,1 Гц).
Справочный пример получения 56
Реакция, подобная Справочному примеру получения 37, с использованием Nʹ-(4-нитрофенил)гидразида 3-этоксиакриловой кислоты (описанного в справочном примере получения 55) вместо Nʹ-(4-бромфенил)гидразида 3-метоксиакриловой кислоты дала 1-(4-нитрофенил)-1H-пиразол-3-ол.
1-(4-нитрофенил)-1H-пиразол-3-ол
1
6
H-ЯМР (DMSO-D) δ (м.д.): 8,46 (1H, д, J=2,7 Гц), 8,31 (2H, дт, J=10,0, 2,6 Гц), 7,92 (2H, дт, J=9,9, 2,6 Гц), 6,00 (1H, д, J=2,7 Гц).
Справочный пример получения 57
Реакция, подобная Справочному примеру получения 53, с использованием 4-трифторацетилфенилгидразина вместо 4-метилтиофенилгидразина дала Nʹ-(4-трифторацетилфенил)гидразид 3-этоксиакриловой кислоты.
Nʹ-(4-трифторацетилфенил)гидразид 3-этоксиакриловой кислоты
1
6
H-ЯМР (DMSO-D) δ (м.д.): 9,78 (1H, с), 9,16 (1H, с), 7,87 (2H, д, J=8,5 Гц), 7,48 (1H, д, J=12,4 Гц), 6,78 (2H, д, J=8,9 Гц), 5,41 (1H, д, J=12,4 Гц), 3,95 (2H, кв., J=6,3 Гц), 1,27 (3H, т, J=7,0 Гц).
Справочный пример получения 58
Реакция, подобная Справочному примеру получения 37, с использованием Nʹ-(4-трифторацетилфенил)гидразида 3-этоксиакриловой кислоты (описанного в справочном примере получения 57) вместо Nʹ-(4-бромфенил)гидразида 3-метоксиакриловую кислоты дала 1-(4-трифторацетилфенил)-1H-пиразол-3-ол.
1
6
H-ЯМР (DMSO-D) δ (м.д.): 10,76 (1H, с), 8,47 (1H, д, J=2,7 Гц), 8,12 (2H, д, J=8,2 Гц), 7,95 (2H, дт, J=9,3, 2,2 Гц), 6,01 (1H, д, J=2,7 Гц).
Справочный пример получения 59
Реакция, подобная Справочному примеру получения 53, с использованием 4-трифторметилтиофенилгидразина вместо 4-метилтиофенилгидразина дала Nʹ-(4-трифторметилтиофенил)гидразид 3-этоксиакриловой кислоты.
Nʹ-(4-трифторметилтиофенил)гидразид 3-этоксиакриловой кислоты
1
6
H-ЯМР (DMSO-D) δ (м.д.): 10,10 (1H, с), 9,49 (1H, с), 7,77 (1H, д, J=12,4 Гц), 7,66-7,60 (4H, м), 5,43 (1H, д, J=12,6 Гц), 4,06 (2H, кв., J=7,1 Гц), 1,28 (3H, т, J=7,1 Гц).
Справочный пример получения 60
Реакция, подобная Справочному примеру получения 37, с использованием Nʹ-(4-трифторметилтиофенил)гидразида 3-этоксиакриловой кислоты (описанного в справочном примере получения 59) вместо Nʹ-(4-бромфенил)гидразида 3-метоксиакриловой кислоты дала 1-(4-трифторметилтиофенил)-1H-пиразол-3-ол.
1-(4-трифторметилтиофенил)-1H-пиразол-3-ол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 8,53 (1H, д, J=4,0 Гц), 7,79 (1H, с), 7,68 (2H, д, J=8,3 Гц), 7,61 (2H, д, J=8,6 Гц), 5,57 (1H, д, J=3,8 Гц).
Справочный пример получения 61
Реакция, подобная Справочному примеру получения 53, с использованием 4-этилфенилгидразина вместо 4-метилтиофенилгидразина дала Nʹ-(4-этилфенил)гидразид 3-этоксиакриловой кислоты.
Nʹ-(4-этилфенил)гидразид 3-этоксиакриловой кислоты
1
6
H-ЯМР (DMSO-D) δ (м.д.): 9,79 (1H, с), 9,00 (1H, с), 7,76 (1H, д, J=12,6 Гц), 7,36 (2H, д, J=8,6 Гц), 7,11 (2H, д, J=8,6 Гц), 5,42 (1H, д, J=12,6 Гц), 4,05 (2H, кв., J=7,1 Гц), 2,54 (2H, кв., J=7,5 Гц), 1,28 (3H, т, J=7,1 Гц), 1,15 (3H, т, J=7,6 Гц).
Справочный пример получения 62
Реакция, подобная Справочному примеру получения 37, с использованием Nʹ-(4-этилфенил)гидразида 3-этоксиакриловой кислоты (описанного в справочном примере получения 61) вместо Nʹ-(4-бромфенил)гидразида 3-метоксиакриловой кислоты дала 1-(4-этилфенил)-1H-пиразол-3-ол.
1-(4-этилфенил)-1H-пиразол-3-ол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 8,52 (1H, д, J=4,0 Гц), 7,64 (1H, с), 7,40 (2H, д, J=8,3 Гц), 7,21 (2H, д, J=8,6 Гц), 5,51 (1H, д, J=3,8 Гц), 2,64 (2H, кв., J=7,6 Гц), 1,23 (3H, т, J=7,6 Гц).
Справочный пример получения 63
Реакция, подобная Справочному примеру получения 53, с использованием 2-бромфенилгидразина вместо 4-метилтиофенилгидразина дала Nʹ-(2-бромфенил)гидразид 3-этоксиакриловой кислоты.
Nʹ-(2-бромфенил)гидразид 3-этоксиакриловой кислоты
1
6
H-ЯМР (DMSO-D) δ (м.д.): 9,65 (1H, д, J=2,5 Гц), 7,45-7,43 (2H, м), 7,22-7,17 (2H, м), 6,73-6,67 (2H, м), 5,43 (1H, д, J=12,4 Гц), 3,93 (2H, кв., J=7,0 Гц), 1,26 (3H, т, J=6,9 Гц).
Справочный пример получения 64
Реакция, подобная Справочному примеру получения 37, с использованием Nʹ-(2-бромфенил)гидразида 3-этоксиакриловой кислоты (описанного в справочном примере получения 63) вместо Nʹ-(4-бромфенил)гидразида 3-метоксиакриловой кислоты дала 1-(2-бромфенил)-1H-пиразол-3-ол.
1-(2-бромфенил)-1H-пиразол-3-ол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,69 (1H, д, J=8,1 Гц), 7,59 (1H, д, J=2,5 Гц), 7,50 (1H, дд, J=7,8, 1,5 Гц), 7,44 (1H, т, J=7,6 Гц), 7,25-7,22 (1H, м), 5,84 (1H, д, J=2,5 Гц).
Справочный пример получения 65
Реакция, подобная Справочному примеру получения 53, с использованием 3-бромфенилгидразина вместо 4-метилтиофенилгидразина дала Nʹ-(3-бромфенил)гидразид 3-этоксиакриловой кислоты.
Nʹ-(3-бромфенил)гидразид 3-этоксиакриловой кислоты
1
6
H-ЯМР (DMSO-D) δ (м.д.): 9,48 (1H, с), 7,43 (1H, д, J=12,4 Гц), 7,08 (1H, т, J=8,0 Гц), 6,83 (1H, д, J=7,8 Гц), 6,80 (1H, с), 6,67 (1H, д, J=8,1 Гц), 5,40 (1H, д, J=12,4 Гц), 3,93 (2H, кв., J=7,0 Гц), 1,26 (3H, т, J=6,9 Гц).
Справочный пример получения 66
Реакция, подобная Справочному примеру получения 37, с использованием Nʹ-(3-бромфенил)гидразида 3-этоксиакриловой кислоты (описанного в справочном примере получения 65) вместо Nʹ-(4-бромфенил)гидразида 3-метоксиакриловой кислоты дала 1-(3-бромфенил)-1H-пиразол-3-ол.
1-(3-бромфенил)-1H-пиразол-3-ол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,67-7,65 (2H, м), 7,48 (1H, ддд, J=8,0, 1,1, 0,6 Гц), 7,38 (1H, ддд, J=7,9, 1,0, 0,5 Гц), 7,32 (1H, т, J=8,0 Гц), 5,94 (1H, д, J=2,8 Гц).
Справочный пример получения 67
Реакция, подобная Справочному примеру получения 53, с использованием 3-метоксифенилгидразина вместо 4-метилтиофенилгидразина дала Nʹ-(3-метоксифенил)гидразид 3-этоксиакриловой кислоты.
Nʹ-(3-метоксифенил)гидразид 3-этоксиакриловой кислоты
1
6
H-ЯМР (DMSO-D) δ (м.д.): 9,38 (1H, д, J=2,8 Гц), 7,67 (1H, д, J=2,5 Гц), 7,40 (1H, д, J=12,4 Гц), 7,02 (1H, т, J=8,1 Гц), 6,27-6,24 (3H, м), 5,39 (1H, д, J=12,4 Гц), 3,91 (2H, кв., J=7,0 Гц), 3,67 (3H, с), 1,25 (3H, т, J=6,9 Гц).
Справочный пример получения 68
Реакция, подобная Справочному примеру получения 37, с использованием Nʹ-(3-метоксифенил)гидразида 3-этоксиакриловой кислоты (описанного в справочном примере получения 67) вместо Nʹ-(4-бромфенил)гидразида 3-метоксиакриловой кислоты дала 1-(3-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ол.
1-(3-метоксифенил)-1H-пиразол-3-ол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 11,55 (1H, с), 7,66 (1H, д, J=2,5 Гц), 7,33 (1H, т, J=8,1 Гц), 7,11 (1H, т, J=2,3 Гц), 7,06 (1H, дд, J=7,8, 1,8 Гц), 6,80 (1H, дд, J=8,3, 2,3 Гц), 5,88 (1H, д, J=2,5 Гц), 3,88 (3H, с).
Справочный пример получения 69
Реакция, подобная Справочному примеру получения 53, с использованием 3-метилфенилгидразина вместо 4-метилтиофенилгидразина дала Nʹ-(3-метилфенил)гидразид 3-этоксиакриловой кислоты.
Nʹ-(3-метилфенил)гидразид 3-этоксиакриловой кислоты
1
6
H-ЯМР (DMSO-D) δ (м.д.): 9,39 (1H, с), 7,40 (1H, д, J=12,4 Гц), 7,00 (1H, т, J=7,8 Гц), 6,51-6,49 (3H, м), 5,41 (1H, д, J=12,4 Гц), 3,92 (2H, кв., J=7,0 Гц), 2,20 (3H, с), 1,26 (3H, т, J=6,9 Гц).
Справочный пример получения 70
Реакция, подобная Справочному примеру получения 37, с использованием Nʹ-(3-метилфенил)гидразида 3-этоксиакриловой кислоты (описанного в справочном примере получения 69) вместо Nʹ-(4-бромфенил)гидразида 3-метоксиакриловой кислоты дала 1-(3-метилфенил)-1H-пиразол-3-ол.
1-(3-метилфенил)-1H-пиразол-3-ол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,65 (1H, д, J=2,3 Гц), 7,35-7,33 (3H, м), 7,08-7,07 (1H, м), 5,90 (1H, д, J=2,3 Гц), 2,39 (3H, д, J=20,0 Гц).
Справочный пример получения 71
Реакция, подобная Справочному примеру получения 53, с использованием 3-фторфенилгидразина вместо 4-метилтиофенилгидразина дала Nʹ-(3-фторфенил)гидразид 3-этоксиакриловой кислоты.
Nʹ-(3-фторфенил)гидразид 3-этоксиакриловой кислоты
1
6
H-ЯМР (DMSO-D) δ (м.д.): 9,47 (1H, д, J=2,5 Гц), 7,99 (1H, д, J=2,0 Гц), 7,43 (1H, д, J=12,6 Гц), 7,14 (1H, дд, J=14,9, 8,1 Гц), 6,51 (1H, ддд, J=8,1, 0,9, 0,5 Гц), 6,46 (1H, тд, J=8,5, 2,1 Гц), 6,39 (1H, дт, J=11,6, 2,3 Гц), 5,40 (1H, д, J=12,4 Гц), 3,93 (2H, кв., J=7,0 Гц), 1,26 (3H, т, J=6,9 Гц).
Справочный пример получения 72
Реакция, подобная Справочному примеру получения 37, с использованием Nʹ-(3-фторфенил)гидразида 3-этоксиакриловой кислоты (описанного в справочном примере получения 71) вместо Nʹ-(4-бромфенил)гидразида 3-метоксиакриловой кислоты дала 1-(3-фторфенил)-1H-пиразол-3-ол.
1-(3-фторфенил)-1H-пиразол-3-ол
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,67 (1H, д, J=2,8 Гц), 7,44-7,39 (1H, м), 7,31-7,22 (2H, м), 6,96-6,94 (1H, м), 5,94 (1H, д, J=2,5 Гц).
Справочный пример получения 73
К смеси сульфата натрия 136,2 г, воды 480 мл и хлоралгидрата 8,6 г добавляли смесь 2,5-диметиланилина 6,1 мл, концентрированной соляной кислоты 4,2 мл и воды 24 мл при перемешивании с последующим добавлением смеси гидроксиламин гидрохлорида 10,6 г и воды 30 мл. После перемешивания смесей при нагревании с обратным холодильником в течение полутора часов, осажденное твердое вещество отфильтровывали, получая N-(2,5-диметилфенил)-2-гидроксииминоацетамид.
К смеси концентрированной серной кислоты 19,5 мл и воды 4 мл добавляли N-(2,5-диметилфенил)-2-гидроксииминоацетамид, и смеси перемешивали при 80°C в течение одного часа. После охлаждения, реакционные растворы добавляли к воде со льдом 140 мл. Осажденные твердые частицы отфильтровывали, получая 4,7-диметилизатин.
К смеси 4,7-диметилизатина, гидроксида натрия 9,0 г и воды 40 мл добавляли 30%-ый раствор пероксида водорода 3 мл. К реакционным смесям добавляли по каплям концентрированную соляную кислоту, поддерживая температуру реакции 70°C, так, чтобы реакционные растворы имели рН приблизительно 4. Осажденные твердые частицы отфильтровывали, получая 2-амино-3,6-диметилбензойную кислоту 4,2 г.
2-амино-3,6-диметилбензойная кислота
1
6
H-ЯМР (DMSO-D) δ (м.д.): 6,90 (1H, д, J=7,5 Гц), 6,33 (1H, д, J=7,5 Гц), 2,29 (3H, с), 2,04 (3H, с).
Справочный пример получения 74
К смеси 2-амино-3,6-диметилбензойной кислоты (описанной в справочном примере получения 73) 4,2 г, этилацетата 125 мл и этанола 125 мл добавляли раствор 2,0 М триметилсилил диазометана в простом диэтиловом эфире 25,4 мл при охлаждении льдом. Смеси перемешивали при комнатной температуре в течение полутора часов и затем концентрировали при пониженном давлении, получая метиловый эфир 2-амино-3,6-диметилбензойной кислоты 4,6 г.
Метиловый эфир 2-амино-3,6-диметилбензойной кислоты
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,00 (1H, д, J=7,6 Гц), 6,48 (1H, д, J=7,6 Гц), 5,13 (2H, шир.с), 3,89 (3H, с), 2,40 (3H, с), 2,13 (3H, с).
Справочный пример получения 75
К смеси метилового эфира 2-амино-3,6-диметилбензойной кислоты (описанного в справочном примере получения 74) 4,6 г и толуола 85 мл добавляли трифосген 11,5 г при комнатной температуре, и смеси перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение двух с половиной часов. Смеси концентрировали при пониженном давлении, получая метиловый эфир 2-изоцианато-3,6-диметилбензойной кислоты 5,3 г.
Метиловый эфир 2-изоцианато-3,6-диметилбензойной кислоты
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,14 (1H, д, J=7,7 Гц), 6,96 (1H, д, J=7,7 Гц), 3,96 (3H, с), 2,30 (6H, с).
Справочный пример получения 76
Безводный хлорид алюминия 3,8 г добавляли к N,N-диметилформамиду 40 мл при охлаждении льдом, и смеси перемешивали в течение двадцати минут. Добавляли азид натрия 1,9 г, и смеси перемешивали в течение пятнадцати минут. Затем добавляли метиловый эфир 2-изоцианато-3,6-диметилбензойной кислоты (описанный в справочном примере получения 75) 5,3 г, и полученные смеси нагревали при 80°C при перемешивании в течение четырех часов. После охлаждения, реакционные растворы добавляли к смеси нитрита натрия 6 г и воды со льдом 500 мл при перемешивании. Смеси подкисляли 10%-ой соляной кислотой и экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и затем высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении, получая метиловый эфир 3,6-диметил-2-(5-оксо-4,5-дигидротетразол-1-ил)-бензойной кислоты 8,3 г.
Метиловый эфир 3,6-диметил-2-(5-оксо-4,5-дигидротетразол-1-ил)-бензойной кислоты
1
6
H-ЯМР (DMSO-D) δ (м.д.): 7,51 (1H, д, J=8,0 Гц), 7,45 (1H, д, J=8,0 Гц), 4,51 (1H, шир.с), 3,65 (3H, с), 2,34 (3H, с), 2,16 (3H, с).
Справочный пример получения 77
К смеси метилового эфира 3,6-диметил-2-(5-оксо-4,5-дигидротетразол-1-ил)-бензойной кислоты (описанного в справочном примере получения 76) 5,9 г и N,N-диметилформамида 130 мл добавляли карбонат калия 7,2 г и метил йодид 7,4 г при комнатной температуре, и смеси перемешивали в течение семи часов. К реакционным растворам добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая метиловый эфир 3,6-диметил-2-(4-метил-5-оксо-4,5-дигидротетразол-1-ил)-бензойной кислоты 5,9 г.
Метиловый эфир 3,6-диметил-2-(4-метил-5-оксо-4,5-дигидротетразол-1-ил)-бензойной кислоты
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,34 (1H, д, J=8,0 Гц), 7,29 (1H, д, J=8,0 Гц), 3,76 (3H, с), 3,71 (3H, с), 2,42 (3H, с), 2,24 (3H, с).
Справочный пример получения 78
При охлаждении льдом, к смеси метилового эфира 3,6-диметил-2-(4-метил-5-оксо-4,5-дигидротетразол-1-ил)-бензойной кислоты (описанного в справочном примере получения 77) 5,9 г и тетрагидрофурана 125 мл добавляли раствор 1,0 М триэтилборгидрида лития в тетрагидрофуране 49 мл, и смеси перемешивали при комнатной температуре в течение трех часов. К реакционным растворам добавляли воду, и смеси подкисляли 10%-ой соляной кислотой и экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-гидроксиметил-3,6-диметилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 5,3 г.
1-(2-гидроксиметил-3,6-диметилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,30 (1H, д, J=8,0 Гц), 7,23 (1H, д, J=8,0 Гц), 4,48 (1H, дд, J=12,6, 9,4 Гц), 4,30 (1H, дд, J=12,6, 4,1 Гц), 3,77 (3H, с), 2,96 (1H, дд, J=9,4, 4,1 Гц), 2,49 (3H, с), 2,14 (3H, с).
Справочный пример получения 79
К смеси 1-(2-гидроксиметил-3,6-диметилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в справочном примере получения 78) 5,3 г и хлороформа 75 мл добавляли трибромид фосфора 12,2 г, и смеси перемешивали при комнатной температуре в течение восемнадцати часов. К реакционным растворам добавляли воду со льдом, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-бромметил-3,6-диметилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 4,9 г.
1-(2-бромметил-3,6-диметилфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,27 (1H, д, J=8,0 Гц), 7,22 (1H, д, J=8,0 Гц), 4,38 (1H, д, J=10,8 Гц), 4,27 (1H, д, J=10,8 Гц), 3,77 (3H, с), 2,45 (3H, с), 2,11 (3H, с).
Справочный пример получения 80
К смеси сульфата натрия 136,2 г, воды 480 мл и хлоралгидрата 8,6 г добавляли смесь 2-фтор-5-метиланилина 6,1 мл, концентрированной соляной кислоты 4,2 мл и воды 24 мл при перемешивании с последующим добавлением смеси гидроксиламин гидрохлорида 10,6 г и воды 30 мл. После перемешивания смесей при нагревании с обратным холодильником в течение полутора часов, осажденное твердое вещество отфильтровывали, получая N-(2-фтор-5-метилфенил)-2-гидроксииминоацетамид.
К смеси концентрированной серной кислоты 19,5 мл и воды 4 мл добавляли N-(2-фтор-5-метилфенил)-2-гидроксииминоацетамид, и смеси перемешивали при 80°C в течение одного часа. После охлаждения, реакционные растворы добавляли к воде со льдом. Осажденные твердые частицы отфильтровывали, получая 4-метил-7-фторизатин.
К смеси 4-метил-7-фторизатина, гидроксида натрия 9,0 г и воды 40 мл добавляли 30%-ый раствор пероксида водорода 3 мл. К реакционным смесям добавляли по каплям концентрированную соляную кислоту, поддерживая температуру реакции 70°C, так, чтобы реакционные растворы имели рН приблизительно 4. Осажденные твердые частицы отфильтровывали, получая 2-амино-3-фтор-6-метилбензойную кислоту 2,3 г.
2-амино-3-фтор-6-метилбензойная кислота
1
6
H-ЯМР (DMSO-D) δ (м.д.): 7,03 (1H, дд, J=11,3, 8,2 Гц), 6,39 (1H, дд, J=8,2, 5,1 Гц), 2,32 (3H, с).
Справочный пример получения 81
К смеси 2-амино-3-фтор-6-метилбензойной кислоты (описанной в справочном примере получения 80) 2,3 г, этилацетата 70 мл и этанола 70 мл добавляли раствор 2,0 М триметилсилил диазометана в простом диэтиловом эфире 13,7 мл при охлаждении льдом. Смеси перемешивали при комнатной температуре в течение полутора часов и затем концентрировали при пониженном давлении. К полученным остаткам добавляли воду, и смеси экстрагировали простым метил-трет-бутиловым эфиром. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая метиловый эфир 2-амино-3-фтор-6-метил-бензойной кислоты 0,81 г.
Метиловый эфир 2-амино-3-фтор-6-метил-бензойной кислоты
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 6,94 (1H, дд, J=10,9, 8,2 Гц), 6,45-6,41 (1H, м), 5,26 (2H, шир.с), 3,91 (3H, с), 2,41 (3H, с).
Справочный пример получения 82
К смеси метилового эфира 2-амино-3-фтор-6-метил-бензойной кислоты (описанного в справочном примере получения 81) 0,81 г и толуола 15 мл добавляли трифосген 2,0 г при комнатной температуре, и смеси перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение трех часов. Смеси концентрировали при пониженном давлении, получая метиловый эфир 2-изоцианато-3-фтор-6-метилбензойной кислоты 0,92 г.
Метиловый эфир 2-изоцианато-3-фтор-6-метилбензойной кислоты
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,09 (1H, т, J=8,7 Гц), 7,02-6,98 (1H, м), 3,96 (3H, с), 2,30 (3H, с).
Справочный пример получения 83
Безводный хлорид алюминия 0,65 г добавляли к N,N-диметилформамиду 10 мл при охлаждении льдом, и смеси перемешивали в течение двадцати минут. Добавляли азид натрия 0,32 г, и смеси перемешивали в течение пятнадцати минут. Затем добавляли метиловый эфир 2-изоцианато-3-фтор-6-метилбензойной кислоты (описанный в справочном примере получения 82) 0,92 г, и полученные смеси нагревали при 80°C при перемешивании в течение четырех часов. После охлаждения, реакционные растворы добавляли к смеси нитрита натрия 1,0 г и воды со льдом 200 мл при перемешивании. Смеси подкисляли 10%-ой соляной кислотой и экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и затем высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении, получая метиловый эфир 3-фтор-6-метил-2-(5-оксо-4,5-дигидротетразол-1-ил)-бензойной кислоты 1,4 г.
Метиловый эфир 3-фтор-6-метил-2-(5-оксо-4,5-дигидротетразол-1-ил)-бензойной кислоты
1
6
H-ЯМР (DMSO-D) δ (м.д.): 7,65-7,62 (1H, м), 7,59-7,56 (1H, м), 3,71 (3H, с), 2,38 (3H, с).
Справочный пример получения 84
К смеси метилового эфира 3-фтор-6-метил-2-(5-оксо-4,5-дигидротетразол-1-ил)-бензойной кислоты (описанного в справочном примере получения 83) 1,4 г и N,N-диметилформамида 20 мл добавляли карбонат калия 1,2 г и метил йодид 1,3 г при комнатной температуре, и смеси перемешивали в течение четырех часов. К реакционным растворам добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая метиловый эфир 3-фтор-6-метил-2-(4-метил-5-оксо-4,5-дигидротетразол-1-ил)-бензойной кислоты 0,65 г.
Метиловый эфир 3-фтор-6-метил-2-(4-метил-5-оксо-4,5-дигидротетразол-1-ил)-бензойной кислоты
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,38 (1H, дд, J=8,6, 5,0 Гц), 7,28 (1H, т, J=8,6 Гц), 3,80 (3H, с), 3,71 (3H, с), 2,45 (3H, с).
Справочный пример получения 85
При охлаждении льдом, к смеси метилового эфира 3-фтор-6-метил-2-(4-метил-5-оксо-4,5-дигидротетразол-1-ил)-бензойной кислоты (описанного в справочном примере получения 84) 0,65 г и тетрагидрофурана 11 мл добавляли раствор 1,0 М триэтилборгидрида лития в тетрагидрофуране 5,4 мл, и смеси перемешивали при комнатной температуре в течение одного часа. К реакционным растворам добавляли воду, и смеси подкисляли 10%-ой соляной кислотой и экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-гидроксиметил-3-метил-6-фторфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 0,58 г.
1-(2-гидроксиметил-3-метил-6-фторфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,37 (1H, дд, J=8,6, 5,4 Гц), 7,15 (1H, т, J=8,6 Гц), 4,54-4,36 (2H, м), 3,76 (3H, с), 3,28-3,24 (1H, м), 2,50 (3H, с).
Справочный пример получения 86
К смеси 1-(2-гидроксиметил-3-метил-6-фторфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в справочном примере получения 85) 0,58 г и хлороформа 8 мл добавляли трибромид фосфора 1,32 г, и смеси перемешивали при комнатной температуре в течение двадцати часов. К реакционным растворам добавляли воду со льдом, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-бромметил-3-метил-6-фторфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 0,66 г.
1-(2-бромметил-3-метил-6-фторфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,36 (1H, дд, J=8,7, 5,6 Гц), 7,16 (1H, т, J=8,7 Гц), 4,43 (1H, д, J=10,6 Гц), 4,32 (1H, д, J=10,6 Гц), 3,76 (3H, с), 2,46 (3H, с).
Справочный пример получения 87
К смеси сульфата натрия 272,4 г, воды 960 мл и хлоралгидрата 17,2 г добавляли смесь 4-фтор-3-метиланилина 12,2 мл, концентрированной соляной кислоты 8,4 мл и воды 48 мл при перемешивании с последующим добавлением смеси гидроксиламин гидрохлорида 21,1 г и воды 60 мл. После перемешивания смесей при нагревании с обратным холодильником в течение полутора часов, осажденное твердое вещество отфильтровывали, получая N-(4-фтор-3-метилфенил)-2-гидроксииминоацетамид 25,4 г.
К смеси концентрированной серной кислоты 78 мл и воды 16 мл добавляли N-(4-фтор-3-метилфенил)-2-гидроксииминоацетамид 25,4 г. Смеси перемешивали при 80°C в течение одного часа, и реакционные растворы добавляли к воде со льдом 500 мл. Осажденные твердые частицы отфильтровывали, получая смесь 4-метил-5-фторизатин и 6-метил-5-фторизатин.
К смеси, содержащей смесь 4-метил-5-фторизатина и 6-метил-5-фторизатина, гидроксид натрия 18,0 г и воду 80 мл добавляли 30%-ый раствор пероксида водорода 6 мл. К реакционным смесям добавляли по каплям уксусную кислоту, поддерживая температуру реакции 70°C, так, чтобы реакционные растворы имели рН приблизительно 4. Осажденные твердые частицы отфильтровывали, получая смесь 6-амино-3-фтор-2-метилбензойной кислоты и 2-амино-5-фтор-4-метилбензойной кислоты 11,5 г.
К смеси, содержащей смесь 6-амино-3-фтор-2-метилбензойной кислоты и 2-амино-5-фтор-4-метилбензойной кислоты 11,5 г, этилацетат 340 мл и этанол 340 мл добавляли раствор 2,0 М триметилсилил диазометана в простом диэтиловом эфире 68 мл при охлаждении льдом. Смеси перемешивали при комнатной температуре в течение полутора часов и концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая метиловый эфир 6-амино-3-фтор-2-метил-бензойной кислоты 3,0 г.
Метиловый эфир 6-амино-3-фтор-2-метил-бензойной кислоты
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 6,93 (1H, т, J=9,0 Гц), 6,48 (1H, дд, J=9,0, 4,5 Гц), 4,82 (2H, шир.с), 3,91 (3H, с), 2,31 (3H, д, J=2,7 Гц).
Справочный пример получения 88
К смеси метилового эфира 6-амино-3-фтор-2-метил-бензойной кислоты (описанного в справочном примере получения 87) 3,0 г и толуола 60 мл добавляли трифосген 7,6 г при комнатной температуре, и смеси перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение трех часов. Смеси концентрировали при пониженном давлении, получая метиловый эфир 6-изоцианато-3-фтор-2-метилбензойной кислоты 3,6 г.
Метиловый эфир 6-изоцианато-3-фтор-2-метилбензойной кислоты
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,04 (1H, т, J=8,8 Гц), 6,94 (1H, дд, J=8,8, 4,6 Гц), 3,98 (3H, с), 2,26 (3H, д, J=2,5 Гц).
Справочный пример получения 89
Безводный хлорид алюминия 2,5 г добавляли к N,N-диметилформамиду 30 мл при охлаждении льдом, и смеси перемешивали в течение двадцати минут. Добавляли азид натрия 1,2 г, и смеси перемешивали в течение пятнадцати минут. Затем добавляли метиловый эфир 6-изоцианато-3-фтор-2-метилбензойной кислоты (описанный в справочном примере получения 88) 3,6 г, и полученные смеси нагревали при 80°C при перемешивании в течение четырех часов. После охлаждения, реакционные растворы добавляли к смеси нитрита натрия 4,0 г и воды со льдом 500 мл при перемешивании. Смеси подкисляли 10%-ой соляной кислотой и экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и затем высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении, получая метиловый эфир 2-метил-3-фтор-6-(5-оксо-4,5-дигидротетразол-1-ил)-бензойной кислоты 6,0 г.
Метиловый эфир 2-метил-3-фтор-6-(5-оксо-4,5-дигидротетразол-1-ил)-бензойной кислоты
1
6
H-ЯМР (DMSO-D) δ (м.д.): 7,62-7,56 (2H, м), 5,29 (1H, шир.с), 3,73 (3H, с), 2,29 (3H, д, J=2,3 Гц).
Справочный пример получения 90
К смеси метилового эфира 2-метил-3-фтор-6-(5-оксо-4,5-дигидротетразол-1-ил)-бензойной кислоты (описанного в справочном примере получения 89) 6,0 г и N,N-диметилформамида 85 мл добавляли карбонат калия 4,7 г и метил йодид 4,9 г при комнатной температуре, и смеси перемешивали в течение шести часов. К реакционным растворам добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая метиловый эфир 2-метил-3-фтор-6-(4-метил-5-оксо-4,5-дигидротетразол-1-ил)-бензойной кислоты 2,8 г.
Метиловый эфир 2-метил-3-фтор-6-(4-метил-5-оксо-4,5-дигидротетразол-1-ил)-бензойной кислоты
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,47 (1H, дд, J=8,9, 4,6 Гц), 7,25 (1H, т, J=8,9 Гц), 3,84 (3H, с), 3,69 (3H, с), 2,36 (3H, д, J=2,4 Гц).
Справочный пример получения 91
При охлаждении льдом, к смеси метилового эфира 2-метил-3-фтор-6-(4-метил-5-оксо-4,5-дигидротетразол-1-ил)-бензойной кислоты (описанного в справочном примере получения 90) 2,8 г и тетрагидрофурана 46 мл добавляли раствор 1,0 М триэтилборгидрида лития в тетрагидрофуране 22,9 мл, и смеси перемешивали при комнатной температуре в течение одного часа. К реакционным растворам добавляли воду, и смеси подкисляли 10%-ой соляной кислотой и экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении, получая 1-(2-гидроксиметил-3-метил-4-фторфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 2,4 г.
1-(2-гидроксиметил-3-метил-4-фторфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,21 (1H, дд, J=8,7, 5,1 Гц), 7,15 (1H, т, J=8,7 Гц), 4,47 (2H, дд, J=7,2, 1,0 Гц), 3,75 (3H, с), 2,45 (3H, д, J=2,4 Гц).
Справочный пример получения 92
К смеси 1-(2-гидроксиметил-3-метил-4-фторфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-она (описанного в справочном примере получения 91) 2,4 г и хлороформа 34 мл добавляли трибромид фосфора 5,5 г, и смеси перемешивали при комнатной температуре в течение двадцати часов. К реакционным растворам добавляли воду со льдом, и смеси экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой и насыщенным солевым раствором и высушивали над безводным сульфатом магния, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки подвергали хроматографии на колонках с силикагелем, получая 1-(2-бромметил-3-метил-4-фторфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он 2,5 г.
1-(2-бромметил-3-метил-4-фторфенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он
1
3
H-ЯМР (CDCl) δ (м.д.): 7,22 (1H, дд, J=8,7, 5,1 Гц), 7,16 (1H, т, J=8,7 Гц), 4,46 (2H, с), 3,75 (3H, с), 2,39 (3H, д, J=2,4 Гц).
Согласно вышеописанным способам могут быть получены следующие соединения:
Соединения A-001~A-716, B-001~B-716, C-001~C-716, D-001~D-716, E-001~E-716, F-001~F-716, G-001~G-716, H-001~H-716, I-001~I-716, J-001~J-716, K-001~K-716, L-001~L-716, M-001~M-716, N-001~N-716, O-001~O-716, P-001~P-716, Q-001~Q-716, R-001~R-716, S-001~S-716, T-001~T-716, U-001~U-716, V-001~V-716, W-001~W-716, X-001~X-716, Y-001~Y-716, Z-001~Z-716, AA-001~AA-716, AB-001~AB-716 и AC-001~AC-716.
Соединения A-001~A-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения B-001~B-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения C-001~C-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения D-001~D-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения E-001~E-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения F-001~F-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения G-001~G-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения H-001~H-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения I-001~I-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения J-001~J-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения K-001~K-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения L-001~L-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения M-001~M-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения N-001~N-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения O-001~O-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения P-001~P-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения Q-001~Q-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения R-001~R-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения S-001~S-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения T-001~T-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения U-001~U-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения V-001~V-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения W-001~W-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения X-001~X-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения Y-001~Y-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения Z-001~Z-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения AA-001~AA-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже];
Соединения AB-001~AB-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже]; и
Соединения AC-001~AC-716 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой Y обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-716, обозначенному в Таблице 1 - Таблице 25, приведенных ниже].
Таблица 1
Заместители номер
Y
1
фенильная группа
2
2-фторфенильная группа
3
3-фторфенильная группа
4
4-фторфенильная группа
5
2,4-дифторфенильная группа
6
2,4,6-трифторфенильная группа
7
2,3,4,5,6-пентафторфенильная группа
8
2-3-дифторфенильная группа
9
2-хлорфенильная группа
10
3-хлорфенильная группа
11
4-хлорфенильная группа
12
2-3-дихлорфенильная группа
13
2,4-дихлорфенильная группа
14
2,5-дихлорфенильная группа
15
2,6-дихлорфенильная группа
16
3,4-дихлорфенильная группа
17
3,5-дихлорфенильная группа
18
2,3,4-трихлорфенильная группа
19
2,3,5-трихлорфенильная группа
20
2,3,6-трихлорфенильная группа
21
2,4,5-трихлорфенильная группа
22
2,4,6-трихлорфенильная группа
23
3,4,5-трихлорфенильная группа
24
2,3,4,6-тетрахлорфенильная группа
25
2,3,5,6-тетрахлорфенильная группа
26
2,3,4,5,6-пентахлорфенильная группа
27
2-бромфенильная группа
28
3-бромфенильная группа
29
4-бромфенильная группа
Таблица 2
Заместители номер
Y
30
2,4-дибромфенильная группа
31
2,5-дибромфенильная группа
32
2,6-дибромфенильная группа
33
2,4,6-трибромфенильная группа
34
2,3,4,5,6-пентабромфенильная группа
35
2-йодфенильная группа
36
3-йодфенильная группа
37
4-йодфенильная группа
38
2,4-дийодфенильная группа
39
2-хлор-3-фторфенильная группа
40
2-хлор-4-фторфенильная группа
41
2-хлор-5-фторфенильная группа
42
2-хлор-6-фторфенильная группа
43
2-хлор-3-бромфенильная группа
44
2-хлор-4-бромфенильная группа
45
2-хлор-5-бромфенильная группа
46
2-хлор-6-бромфенильная группа
47
2-бром-3-хлорфенильная группа
48
2-бром-4-хлорфенильная группа
49
2-бром-5-хлорфенильная группа
50
2-бром-3-фторфенильная группа
51
2-бром-4-фторфенильная группа
52
2-бром-5-фторфенильная группа
53
2-бром-6-фторфенильная группа
54
2-фтор-3-хлорфенильная группа
55
2-фтор-4-хлорфенильная группа
56
2-фтор-5-хлорфенильная группа
57
2-фтор-4-бромфенильная группа
58
3-хлор4-фторфенильная группа
Таблица 3
Заместители номер
Y
59
3-хлор-5-фторфенильная группа
60
3-хлор-4-бромфенильная группа
61
3-хлор-5-бромфенильная группа
62
3-фтор-4-хлорфенильная группа
63
3-фтор-4-бромфенильная группа
64
3-бром-4-хлорфенильная группа
65
3-бром-4-фторфенильная группа
66
2,6-дихлор-4-бромфенильная группа
67
2-3-дифтор-4-хлорфенильная группа
68
2,6-дифтор-4-хлорфенильная группа
69
2,5-дифтор-4-хлорфенильная группа
70
3,5-дифтор-4-хлорфенильная группа
71
2,3,5-трифтор-4-хлорфенильная группа
72
2,3,6-трифтор-4-хлорфенильная группа
73
2,3,5,6-тетрафтор-4-хлорфенильная группа
74
2-фтор-4-бромфенильная группа
75
2-3-дифтор-4-бромфенильная группа
76
2,6-дифтор-4-бромфенильная группа
77
2,5-дифтор-4-бромфенильная группа
78
3,5-дифтор-4-бромфенильная группа
79
2,3,5-трифтор-4-бромфенильная группа
80
2,3,6-трифтор-4-бромфенильная группа
81
2,3,5,6-тетрафтор-4-бромфенильная группа
82
2-фтор-4-йодфенильная группа
83
3-фтор-4-йодфенильная группа
84
2-3-дифтор-4-йодфенильная группа
85
2,6-дифтор-4-йодфенильная группа
86
2,5-дифтор-4-йодфенильная группа
87
3,5-дифтор-4-йодфенильная группа
Таблица 4
Заместители номер
Y
88
2,3,5-трифтор-4-йодфенильная группа
89
2,3,6-трифтор-4-йодфенильная группа
90
2,3,5,6-тетрафтор-4-йодфенильная группа
91
2-метилфенильная группа
92
3-метилфенильная группа
93
4-метилфенильная группа
94
2-3-диметилфенильная группа
95
2,4-диметилфенильная группа
96
2,5-диметилфенильная группа
97
2,6-диметилфенильная группа
98
3,4-диметилфенильная группа
99
3,5-диметилфенильная группа
100
2,3,5-триметилфенильная группа
101
2,3,4-триметилфенильная группа
102
2,3,6-триметилфенильная группа
103
2,4,5-триметилфенильная группа
104
2,4,6-триметилфенильная группа
105
3,4,5-триметилфенильная группа
106
2,3,4,6-тетраметилфенильная группа
107
2,3,5,6-тетраметилфенильная группа
108
2,3,4,5,6-пентаметилфенильная группа
109
2-этилфенильная группа
110
3-этилфенильная группа
111
4-этилфенильная группа
112
2,4-диэтилфенильная группа
113
2,6-диэтилфенильная группа
114
3,5-диэтилфенильная группа
115
2,4,6-триэтилфенильная группа
116
2-н-пропилфенильная группа
Таблица 5
Заместители номер
Y
117
3-н-пропилфенильная группа
118
4-н-пропилфенильная группа
119
2-изопропилфенильная группа
120
3-изопропилфенильная группа
121
4-изопропилфенильная группа
122
2,4-диизопропилфенильная группа
123
2,6-диизопропилфенильная группа
124
3,5-диизопропилфенильная группа
125
2-втор-бутилфенильная группа
126
3-втор-бутилфенильная группа
127
4-втор-бутилфенильная группа
128
2-трет-бутилфенильная группа
129
3-трет-бутилфенильная группа
130
4-трет-бутилфенильная группа
131
4-н-бутилфенильная группа
132
4-н-нонилфенильная группа
133
2-метил-4-трет-бутилфенильная группа
134
2-метил-6-трет-бутилфенильная группа
135
2-метил-4-изопропилфенильная группа
136
2-метил-5-изопропилфенильная группа
137
3-метил-4-изопропилфенильная группа
138
2-циклогексилфенильная группа
139
3-циклогексилфенильная группа
140
4-циклогексилфенильная группа
141
4-циклопропилфенильная группа
142
4-циклобутилфенильная группа
143
4-циклопентилфенильная группа
144
2-хлор-4-фенилфенильная группа
145
2-бром-4-фенилфенильная группа
Таблица 6
Заместители номер
Y
146
4-гидроксифенильная группа
147
2-метоксифенильная группа
148
3-метоксифенильная группа
149
4-метоксифенильная группа
150
2-этоксифенильная группа
151
3-этоксифенильная группа
152
4-этоксифенильная группа
153
2-н-пропилоксифенильная группа
154
3-н-пропилоксифенильная группа
155
4-н-пропилоксифенильная группа
156
2-изопропилоксифенильная группа
157
3-изопропилоксифенильная группа
158
4-изопропилоксифенильная группа
159
2-н-гексилоксифенильная группа
160
3-н-гексилоксифенильная группа
161
4-н-гексилоксифенильная группа
162
2-бензилоксифенильная группа
163
3-бензилоксифенильная группа
164
4-бензилоксифенильная группа
165
2-3-диметоксифенильная группа
166
2,4-диметоксифенильная группа
167
2,5-диметоксифенильная группа
168
2,6-диметоксифенильная группа
169
3,4-диметоксифенильная группа
170
3,5-диметоксифенильная группа
171
2-трет-бутоксифенильная группа
172
3-трет-бутоксифенильная группа
173
4-трет-бутоксифенильная группа
174
3-(3ʹ-хлорфенил)фенильная группа
Таблица 7
Заместители номер
Y
175
4-(4ʹ-хлорфенил)фенильная группа
176
2-феноксифенильная группа
177
3-феноксифенильная группа
178
4-феноксифенильная группа
179
2-(2ʹ-фторфенокси)фенильная группа
180
3-(3ʹ-хлорфенокси)фенильная группа
181
4-(4ʹ-хлорфенокси)фенильная группа
182
2,3,6-триметил-4-фторфенильная группа
183
2,3,6-триметил-4-хлорфенильная группа
184
2,3,6-триметил-4-бромфенильная группа
185
2,4-диметил-6-фторфенильная группа
186
2,4-диметил-6-хлорфенильная группа
187
2,4-диметил-6-бромфенильная группа
188
2-изопропил-4-хлор-5-метилфенильная группа
189
2-хлор-4-нитрофенильная группа
190
2-нитро-4-хлорфенильная группа
191
2-метокси-5-нитрофенильная группа
192
2,4-дихлор-5-нитрофенильная группа
193
2,4-дихлор-6-нитрофенильная группа
194
2,6-дихлор-4-нитрофенильная группа
195
2,6-дибром-4-нитрофенильная группа
196
2,6-дийод-4-нитрофенильная группа
197
2-метил-5-изопропил-4-хлорфенильная группа
198
2-метоксикарбонилфенильная группа
199
3-метоксикарбонилфенильная группа
200
4-метоксикарбонилфенильная группа
201
4-ацетоксифенильная группа
202
2-метоксиметилфенильная группа
203
3-метоксиметилфенильная группа
Таблица 8
Заместители номер
Y
204
4-метоксиметилфенильная группа
205
2-фенилфенильная группа
206
3-фенилфенильная группа
207
4-фенилфенильная группа
208
2-(2ʹ-фторфенил)фенильная группа
209
2-метил-5-бромфенильная группа
210
2-метил-6-бромфенильная группа
211
2-хлор-3-метилфенильная группа
212
2-хлор-4-метилфенильная группа
213
2-хлор-5-метилфенильная группа
214
2-фтор-3-метилфенильная группа
215
2-фтор-4-метилфенильная группа
216
2-фтор-5-метилфенильная группа
217
2-бром-3-метилфенильная группа
218
2-бром-4-метилфенильная группа
219
2-бром-5-метилфенильная группа
220
3-метил-4-хлорфенильная группа
221
3-метил-5-хлорфенильная группа
222
3-метил-4-фторфенильная группа
223
3-метил-5-фторфенильная группа
224
3-метил-4-бромфенильная группа
225
3-метил-5-бромфенильная группа
226
3-фтор-4-метилфенильная группа
227
3-хлор-4-метилфенильная группа
228
3-бром-4-метилфенильная группа
229
2-хлор-4,5-диметилфенильная группа
230
2-бром-4,5-диметилфенильная группа
231
2-хлор-3,5-диметилфенильная группа
232
2-бром-3,5-диметилфенильная группа
Таблица 9
Заместители номер
Y
233
2,6-дибром-4-метилфенильная группа
234
2,4-дихлор-6-метилфенильная группа
235
2,4-дифтор-6-метилфенильная группа
236
2,4-дибром-6-метилфенильная группа
237
2,6-диметил-4-фторфенильная группа
238
2,6-диметил-4-хлорфенильная группа
239
2,6-диметил-4-бромфенильная группа
240
3,5-диметил-4-фторфенильная группа
241
3,5-диметил-4-хлорфенильная группа
242
3,5-диметил-4-бромфенильная группа
243
2-3-дифтор-4-метилфенильная группа
244
2,5-дифтор-4-метилфенильная группа
245
3,5-дифтор-4-метилфенильная группа
246
2,3,5-трифтор-4-метилфенильная группа
247
2,3,6-трифтор-4-метилфенильная группа
248
2,3,5,6-тетрафтор-4-метилфенильная группа
249
2-фтор-4-этилфенильная группа
250
3-фтор-4-этилфенильная группа
251
2-3-дифтор-4-этилфенильная группа
252
2,6-дифтор-4-этилфенильная группа
253
2,5-дифтор-4-этилфенильная группа
254
3,5-дифтор-4-этилфенильная группа
255
2,3,5-трифтор-4-этилфенильная группа
256
2,3,6-трифтор-4-этилфенильная группа
257
2,3,5,6-тетрафтор-4-этилфенильная группа
258
2-трифторметилфенильная группа
259
3-трифторметилфенильная группа
260
4-трифторметилфенильная группа
261
4-(2,2,2-трифтор-1-трифторметилэтил)фенильная группа
Таблица 10
Заместители номер
Y
262
2-трифторметоксифенильная группа
263
3-трифторметоксифенильная группа
264
4-трифторметоксифенильная группа
265
4-(2,2-дифторэтокси)фенильная группа
266
4-(2,2,2-трифторэтокси)фенильная группа
267
2-нитрофенильная группа
268
3-нитрофенильная группа
269
4-нитрофенильная группа
270
2-цианофенильная группа
271
3-цианофенильная группа
272
4-цианофенильная группа
273
2-метил-3-хлорфенильная группа
274
2-метил-4-хлорфенильная группа
275
2-метил-5-хлорфенильная группа
276
2-метил-6-хлорфенильная группа
277
2-метил-3-фторфенильная группа
278
2-метил-4-фторфенильная группа
279
2-метил-5-фторфенильная группа
280
2-метил-6-фторфенильная группа
281
2-метил-3-бромфенильная группа
282
2-метил-4-бромфенильная группа
283
4-метилтиофенильная группа
284
4-метилсульфонилфенильная группа
285
4-метилсульфинилфенильная группа
286
4-трифторметилтиофенильная группа
287
4-этинилфенильная группа
288
4-(1-пропинил)фенильная группа
289
4-винилфенильная группа
290
4-(2,2-дихлорвинил)фенильная группа
Таблица 11
Заместители номер
Y
291
4-(2,2-дифторвинил)фенильная группа
292
циклогексильная группа
293
2-хлорциклогексильная группа
294
3-хлорциклогексильная группа
295
4-хлорциклогексильная группа
296
4,4-дихлорциклогексильная группа
297
2-бромциклогексильная группа
298
3-бромциклогексильная группа
299
4-бромциклогексильная группа
300
4,4-дибромциклогексильная группа
301
2-йодциклогексильная группа
302
3-йодциклогексильная группа
303
4-йодциклогексильная группа
304
2-фторциклогексильная группа
305
3-фторциклогексильная группа
306
4-фторциклогексильная группа
307
4,4-дифторциклогексильная группа
308
4-метилциклогексильная группа
309
4-этилциклогексильная группа
310
1-циклогексенильная группа
311
2-циклогексенильная группа
312
3-циклогексенильная группа
313
2-хлор-1-циклогексенильная группа
314
3-хлор-1-циклогексенильная группа
315
4-хлор-1-циклогексенильная группа
316
5-хлор-1-циклогексенильная группа
317
6-хлор-1-циклогексенильная группа
318
1-хлор-2-циклогексенильная группа
319
2-хлор-2-циклогексенильная группа
Таблица 12
Заместители номер
Y
320
3-хлор-2-циклогексенильная группа
321
4-хлор-2-циклогексенильная группа
322
5-хлор-2-циклогексенильная группа
323
6-хлор-2-циклогексенильная группа
324
1-хлор-3-циклогексенильная группа
325
2-хлор-3-циклогексенильная группа
326
3-хлор-3-циклогексенильная группа
327
4-хлор-3-циклогексенильная группа
328
5-хлор-3-циклогексенильная группа
329
6-хлор-3-циклогексенильная группа
330
4-бром-1-циклогексенильная группа
331
4-бром-2-циклогексенильная группа
332
4-бром-3-циклогексенильная группа
333
4-метил-1-циклогексенильная группа
334
4-метил-2-циклогексенильная группа
335
4-метил-3-циклогексенильная группа
336
4-этил-1-циклогексенильная группа
337
4-этил-2-циклогексенильная группа
338
4-этил-3-циклогексенильная группа
339
трифторметильная группа
340
трет-бутильная группа
341
3-фтор-2-метоксифенильная группа
342
4-фтор-2-метоксифенильная группа
343
5-фтор-2-метоксифенильная группа
344
6-фтор-2-метоксифенильная группа
345
3-хлор-2-метоксифенильная группа
346
4-хлор-2-метоксифенильная группа
347
5-хлор-2-метоксифенильная группа
348
6-хлор-2-метоксифенильная группа
Таблица 13
Заместители номер
Y
349
3-бром-2-метоксифенильная группа
350
4-бром-2-метоксифенильная группа
351
5-бром-2-метоксифенильная группа
352
6-бром-2-метоксифенильная группа
353
3-йод-2-метоксифенильная группа
354
4-йод-2-метоксифенильная группа
355
5-йод-2-метоксифенильная группа
356
6-йод-2-метоксифенильная группа
357
2,3-диметоксифенильная группа
358
2,4-диметоксифенильная группа
359
2,5-диметоксифенильная группа
360
2,6-диметоксифенильная группа
361
3-метил-2-метоксифенильная группа
362
4-метил-2-метоксифенильная группа
363
5-метил-2-метоксифенильная группа
364
6-метил-2-метоксифенильная группа
365
3-этил-2-метоксифенильная группа
366
4-этил-2-метоксифенильная группа
367
5-этил-2-метоксифенильная группа
368
6-этил-2-метоксифенильная группа
369
3-трифторметокси-2-метоксифенильная группа
370
4-трифторметокси-2-метоксифенильная группа
371
5-трифторметокси-2-метоксифенильная группа
372
6-трифторметокси-2-метоксифенильная группа
373
3-трифторметил-2-метоксифенильная группа
374
4-трифторметил-2-метоксифенильная группа
375
5-трифторметил-2-метоксифенильная группа
376
6-трифторметил-2-метоксифенильная группа
377
3-метилтио-2-метоксифенильная группа
Таблица 14
Заместители номер
Y
378
4-метилтио-2-метоксифенильная группа
379
5-метилтио-2-метоксифенильная группа
380
6-метилтио-2-метоксифенильная группа
381
3-трифторметилтио-2-метоксифенильная группа
382
4-трифторметилтио-2-метоксифенильная группа
383
5-трифторметилтио-2-метоксифенильная группа
384
6-трифторметилтио-2-метоксифенильная группа
385
3-этинил-2-метоксифенильная группа
386
4-этинил-2-метоксифенильная группа
387
5-этинил-2-метоксифенильная группа
388
6-этинил-2-метоксифенильная группа
389
3-циклопропил-2-метоксифенильная группа
390
4-циклопропил-2-метоксифенильная группа
391
5-циклопропил-2-метоксифенильная группа
392
6-циклопропил-2-метоксифенильная группа
393
3-циклопропилокси-2-метоксифенильная группа
394
4-циклопропилокси-2-метоксифенильная группа
395
5-циклопропилокси-2-метоксифенильная группа
396
6-циклопропилокси-2-метоксифенильная группа
397
2-этокси-3-фторфенильная группа
398
2-этокси-4-фторфенильная группа
399
2-этокси-5-фторфенильная группа
400
2-этокси-6-фторфенильная группа
401
3-хлор-2-этоксифенильная группа
402
4-хлор-2-этоксифенильная группа
403
5-хлор-2-этоксифенильная группа
404
6-хлор-2-этоксифенильная группа
405
3-бром-2-этоксифенильная группа
406
4-бром-2-этоксифенильная группа
Таблица 15
Заместители номер
Y
407
5-бром-2-этоксифенильная группа
408
6-бром-2-этоксифенильная группа
409
2-этокси-3-йодфенильная группа
410
2-этокси-4-йодфенильная группа
411
2-этокси-5-йодфенильная группа
412
2-этокси-6-йодфенильная группа
413
2,3-диэтоксифенильная группа
414
2,4-диэтоксифенильная группа
415
2,5-диэтоксифенильная группа
416
2,6-диэтоксифенильная группа
417
2-этокси-3-метилфенильная группа
418
2-этокси-4-метилфенильная группа
419
2-этокси-5-метилфенильная группа
420
2-этокси-6-метилфенильная группа
421
3-этил-2-этоксифенильная группа
422
4-этил-2-этоксифенильная группа
423
5-этил-2-этоксифенильная группа
424
6-этил-2-этоксифенильная группа
425
2-этокси-3-трифторметоксифенильная группа
426
2-этокси-4-трифторметоксифенильная группа
427
2-этокси-5-трифторметоксифенильная группа
428
2-этокси-6-трифторметоксифенильная группа
429
2-этокси-3-трифторметилфенильная группа
430
2-этокси-4-трифторметилфенильная группа
431
2-этокси-5-трифторметилфенильная группа
432
2-этокси-6-трифторметилфенильная группа
433
2-этокси-3-метилтиофенильная группа
434
2-этокси-4-метилтиофенильная группа
435
2-этокси-5-метилтиофенильная группа
Таблица 16
Заместители номер
Y
436
2-этокси-6-метилтиофенильная группа
437
2-этокси-3-трифторметилтиофенильная группа
438
2-этокси-4-трифторметилтиофенильная группа
439
2-этокси-5-трифторметилтиофенильная группа
440
2-этокси-6-трифторметилтиофенильная группа
441
3-этинил-2-этоксифенильная группа
442
4-этинил-2-этоксифенильная группа
443
5-этинил-2-этоксифенильная группа
444
6-этинил-2-этоксифенильная группа
445
3-циклопропил-2-этоксифенильная группа
446
4-циклопропил-2-этоксифенильная группа
447
5-циклопропил-2-этоксифенильная группа
448
6-циклопропил-2-этоксифенильная группа
449
3-циклопропилокси-2-этоксифенильная группа
450
4-циклопропилокси-2-этоксифенильная группа
451
5-циклопропилокси-2-этоксифенильная группа
452
6-циклопропилокси-2-этоксифенильная группа
453
3-метокси-2-метилфенильная группа
454
4-метокси-2-метилфенильная группа
455
5-метокси-2-метилфенильная группа
456
6-метокси-2-метилфенильная группа
457
3-этокси-2-метилфенильная группа
458
4-этокси-2-метилфенильная группа
459
5-этокси-2-метилфенильная группа
460
6-этокси-2-метилфенильная группа
461
3-этил-2-метилфенильная группа
462
4-этил-2-метилфенильная группа
463
5-этил-2-метилфенильная группа
464
6-этил-2-метилфенильная группа
Таблица 17
Заместители номер
Y
465
3-трифторметокси-2-метилфенильная группа
466
4-трифторметокси-2-метилфенильная группа
467
5-трифторметокси-2-метилфенильная группа
468
6-трифторметокси-2-метилфенильная группа
469
3-трифторметил-2-метилфенильная группа
470
4-трифторметил-2-метилфенильная группа
471
5-трифторметил-2-метилфенильная группа
472
6-трифторметил-2-метилфенильная группа
473
3-метилтио-2-метилфенильная группа
474
4-метилтио-2-метилфенильная группа
475
5-метилтио-2-метилфенильная группа
476
6-метилтио-2-метилфенильная группа
477
4-фтор-2-изопропилоксифенильная группа
478
4-хлор-2-изопропилоксифенильная группа
479
4-бром-2-изопропилоксифенильная группа
480
4-йод-2-изопропилоксифенильная группа
481
4-метил-2-изопропилоксифенильная группа
482
4-этил-2-изопропилоксифенил
483
4-метокси-2-изопропилоксифенильная группа
484
4-этокси-2-изопропилоксифенильная группа
485
4-трифторметил-2-изопропилоксифенильная группа
486
4-трифторметокси-2-изопропилоксифенильная группа
487
4-метилтио-2-изопропилоксифенильная группа
488
4-циклопропил-2-изопропилоксифенильная группа
489
4-фтор-2-циклопропилоксифенильная группа
490
4-хлор-2-циклопропилоксифенильная группа
491
4-бром-2-циклопропилоксифенильная группа
492
4-йод-2-циклопропилоксифенильная группа
493
4-метил-2-циклопропилоксифенильная группа
Таблица 18
Заместители номер
Y
494
4-этил-2-циклопропилоксифенил
495
4-метокси-2-циклопропилоксифенильная группа
496
4-этокси-2-циклопропилоксифенильная группа
497
4-трифторметил-2-циклопропилоксифенильная группа
498
4-трифторметокси-2-циклопропилоксифенильная группа
499
4-метилтио-2-циклопропилоксифенильная группа
500
4-циклопропил-2-циклопропилоксифенильная группа
501
3,4-дифтор-2-метоксифенильная группа
502
4,5-дифтор-2-метоксифенильная группа
503
4,6-дифтор-2-метоксифенильная группа
504
3,4,5-трифтор-2-метоксифенильная группа
505
3,4,5,6-тетрафтор-2-метоксифенильная группа
506
4-хлор-3-фтор-2-метоксифенильная группа
507
4-хлор-5-фтор-2-метоксифенильная группа
508
4-хлор-6-фтор-2-метоксифенильная группа
509
4-бром-3-фтор-2-метоксифенильная группа
510
4-бром-5-фтор-2-метоксифенильная группа
511
4-бром-6-фтор-2-метоксифенильная группа
512
3,4-дифтор-2-этоксифенильная группа
513
4,5-дифтор-2-этоксифенильная группа
514
4,6-дифтор-2-этоксифенильная группа
515
3,4,5-трифтор-2-этоксифенильная группа
516
3,4,5,6-тетрафтор-2-этоксифенильная группа
517
4-хлор-3-фтор-2-этоксифенильная группа
518
4-хлор-5-фтор-2-этоксифенильная группа
519
4-хлор-6-фтор-2-этоксифенильная группа
520
4-бром-3-фтор-2-этоксифенильная группа
521
4-бром-5-фтор-2-этоксифенильная группа
522
4-бром-6-фтор-2-этоксифенильная группа
Таблица 19
Заместители номер
Y
523
3,4-дифтор-2-изопропилоксифенильная группа
524
4,5-дифтор-2-изопропилоксифенильная группа
525
4,6-дифтор-2-изопропилоксифенильная группа
526
3,4,5-трифтор-2-изопропилоксифенильная группа
527
3,4,5,6-тетрафтор-2-изопропилоксифенильная группа
528
4-хлор-3-фтор-2-изопропилоксифенильная группа
529
4-хлор-5-фтор-2-изопропилоксифенильная группа
530
4-хлор-6-фтор-2-изопропилоксифенильная группа
531
4-бром-3-фтор-2-изопропилоксифенильная группа
532
4-бром-5-фтор-2-изопропилоксифенильная группа
533
4-бром-6-фтор-2-изопропилоксифенильная группа
534
3,4-дифтор-2-циклопропилоксифенильная группа
535
4,5-дифтор-2-циклопропилоксифенильная группа
536
4,6-дифтор-2-циклопропилоксифенильная группа
537
3,4,5-трифтор-2-циклопропилоксифенильная группа
538
3,4,5,6-тетрафтор-2-циклопропилоксифенильная группа
539
4-хлор-3-фтор-2-циклопропилоксифенильная группа
540
4-хлор-5-фтор-2-циклопропилоксифенильная группа
541
4-хлор-6-фтор-2-циклопропилоксифенильная группа
542
4-бром-3-фтор-2-циклопропилоксифенильная группа
543
4-бром-5-фтор-2-циклопропилоксифенильная группа
544
4-бром-6-фтор-2-циклопропилоксифенильная группа
545
3-этинил-2-метилфенильная группа
546
4-этинил-2-метилфенильная группа
547
5-этинил-2-метилфенильная группа
548
6-этинил-2-метилфенильная группа
549
3-циклопропил-2-метилфенильная группа
550
4-циклопропил-2-метилфенильная группа
551
5-циклопропил-2-метилфенильная группа
Таблица 20
Заместители номер
Y
552
6-циклопропил-2-метилфенильная группа
553
3-циклопропилокси-2-метилфенильная группа
554
4-циклопропилокси-2-метилфенильная группа
555
5-циклопропилокси-2-метилфенильная группа
556
6-циклопропилокси-2-метилфенильная группа
557
3-метокси-2-фторфенильная группа
558
4-метокси-2-фторфенильная группа
559
5-метокси-2-фторфенильная группа
560
6-метокси-2-фторфенильная группа
561
3-этокси-2-фторфенильная группа
562
4-этокси-2-фторфенильная группа
563
5-этокси-2-фторфенильная группа
564
6-этокси-2-фторфенильная группа
565
3-этил-2-фторфенильная группа
566
5-этил-2-фторфенильная группа
567
6-этил-2-фторфенильная группа
568
2-фтор-3-трифторметоксифенильная группа
569
2-фтор-4-трифторметоксифенильная группа
570
2-фтор-5-трифторметоксифенильная группа
571
2-фтор-6-трифторметоксифенильная группа
572
2-фтор-3-трифторметилфенильная группа
573
2-фтор-4-трифторметилфенильная группа
574
2-фтор-5-трифторметилфенильная группа
575
2-фтор-6-трифторметилфенильная группа
576
2-фтор-3-фтортиофенильная группа
577
2-фтор-4-фтортиофенильная группа
578
2-фтор-5-фтортиофенильная группа
579
2-фтор-6-фтортиофенильная группа
580
3-этинил-2-фторфенильная группа
Таблица 21
Заместители номер
Y
581
4-этинил-2-фторфенильная группа
582
5-этинил-2-фторфенильная группа
583
6-этинил-2-фторфенильная группа
584
3-циклопропил-2-фторфенильная группа
585
4-циклопропил-2-фторфенильная группа
586
5-циклопропил-2-фторфенильная группа
587
6-циклопропил-2-фторфенильная группа
588
3-циклопропилокси-2-фторфенильная группа
589
4-циклопропилокси-2-фторфенильная группа
590
5-циклопропилокси-2-фторфенильная группа
591
6-циклопропилокси-2-фторфенильная группа
592
2-этил-3-фторфенильная группа
593
2-этил-4-фторфенильная группа
594
2-этил-5-фторфенильная группа
595
2-этил-6-фторфенильная группа
596
3-хлор-2-этилфенильная группа
597
4-хлор-2-этилфенильная группа
598
5-хлор-2-этилфенильная группа
599
6-хлор-2-этилфенильная группа
600
3-бром-2-этилфенильная группа
601
4-бром-2-этилфенильная группа
602
5-бром-2-этилфенильная группа
603
6-бром-2-этилфенильная группа
604
2-этил-3-йодфенильная группа
605
2-этил-4-йодфенильная группа
606
2-этил-5-йодфенильная группа
607
2-этил-6-йодфенильная группа
608
2-этил-3-этоксифенильная группа
609
2-этил-4-этоксифенильная группа
Таблица 22
Заместители номер
Y
610
2-этил-5-этоксифенильная группа
611
2-этил-6-этоксифенильная группа
612
2-этил-3-метилфенильная группа
613
2-этил-4-метилфенильная группа
614
2-этил-5-метилфенильная группа
615
2-этил-6-метилфенильная группа
616
2,3-диэтилфенильная группа
617
2,4-диэтилфенильная группа
618
2,5-диэтилфенильная группа
619
2,6-диэтилфенильная группа
620
2-этил-3-трифторметоксифенильная группа
621
2-этил-4-трифторметоксифенильная группа
622
2-этил-5-трифторметоксифенильная группа
623
2-этил-6-трифторметоксифенильная группа
624
2-этил-3-трифторметилфенильная группа
625
2-этил-4-трифторметилфенильная группа
626
2-этил-5-трифторметилфенильная группа
627
2-этил-6-трифторметилфенильная группа
628
2-этил-3-метилтиофенильная группа
629
2-этил-4-метилтиофенильная группа
630
2-этил-5-метилтиофенильная группа
631
2-этил-6-метилтиофенильная группа
632
2-этил-3-трифторметилтиофенильная группа
633
2-этил-4-трифторметилтиофенильная группа
634
2-этил-5-трифторметилтиофенильная группа
635
2-этил-6-трифторметилтиофенильная группа
636
3-этинил-2-этилфенильная группа
637
4-этинил-2-этилфенильная группа
638
5-этинил-2-этилфенильная группа
Таблица 23
Заместители номер
Y
639
6-этинил-2-этилфенильная группа
640
3-циклопропил-2-этилфенильная группа
641
4-циклопропил-2-этилфенильная группа
642
5-циклопропил-2-этилфенильная группа
643
6-циклопропил-2-этилфенильная группа
644
3-циклопропилокси-2-этилфенильная группа
645
4-циклопропилокси-2-этилфенильная группа
646
5-циклопропилокси-2-этилфенильная группа
647
6-циклопропилокси-2-этилфенильная группа
648
3-фтор-2-трифторметилфенильная группа
649
4-фтор-2-трифторметилфенильная группа
650
5-фтор-2-трифторметилфенильная группа
651
6-фтор-2-трифторметилфенильная группа
652
3-хлор-2-трифторметилфенильная группа
653
4-хлор-2-трифторметилфенильная группа
654
5-хлор-2-трифторметилфенильная группа
655
6-хлор-2-трифторметилфенильная группа
656
3-бром-2-трифторметилфенильная группа
657
4-бром-2-трифторметилфенильная группа
658
5-бром-2-трифторметилфенильная группа
659
6-бром-2-трифторметилфенильная группа
660
3-йод-2-трифторметилфенильная группа
661
4-йод-2-трифторметилфенильная группа
662
5-йод-2-трифторметилфенильная группа
663
6-йод-2-трифторметилфенильная группа
664
3-этокси-2-трифторметилфенильная группа
665
4-этокси-2-трифторметилфенильная группа
666
5-этокси-2-трифторметилфенильная группа
667
6-этокси-2-трифторметилфенильная группа
Таблица 24
Заместители номер
Y
668
3-метил-2-трифторметилфенильная группа
669
4-метил-2-трифторметилфенильная группа
670
5-метил-2-трифторметилфенильная группа
671
6-метил-2-трифторметилфенильная группа
672
2,3-дитрифторметилфенильная группа
673
2,4-дитрифторметилфенильная группа
674
2,5-дитрифторметилфенильная группа
675
2,6-дитрифторметилфенильная группа
676
2-трифторметил-3-трифторметоксифенильная группа
677
2-трифторметил-4-трифторметоксифенильная группа
678
2-трифторметил-5-трифторметоксифенильная группа
679
2-трифторметил-6-трифторметоксифенильная группа
680
2-этил-3-трифторметилфенильная группа
681
2-этил-4-трифторметилфенильная группа
682
2-этил-5-трифторметилфенильная группа
683
2-этил-6-трифторметилфенильная группа
684
3-метилтио-2-трифторметилфенильная группа
685
4-метилтио-2-трифторметилфенильная группа
686
5-метилтио-2-трифторметилфенильная группа
687
6-метилтио-2-трифторметилфенильная группа
688
2-трифторметил-3-трифторметилтиофенильная группа
689
2-трифторметил-4-трифторметилтиофенильная группа
690
2-трифторметил-5-трифторметилтиофенильная группа
691
2-трифторметил-6-трифторметилтиофенильная группа
692
3-этинил-2-трифторметилфенильная группа
693
4-этинил-2-трифторметилфенильная группа
694
5-этинил-2-трифторметилфенильная группа
695
6-этинил-2-трифторметилфенильная группа
696
3-циклопропил-2-трифторметилфенильная группа
Таблица 25
Заместители номер
Y
697
4-циклопропил-2-трифторметилфенильная группа
698
5-циклопропил-2-трифторметилфенильная группа
699
6-циклопропил-2-трифторметилфенильная группа
700
3-циклопропилокси-2-трифторметилфенильная группа
701
4-циклопропилокси-2-трифторметилфенильная группа
702
5-циклопропилокси-2-трифторметилфенильная группа
703
6-циклопропилокси-2-трифторметилфенильная группа
704
3-метоксинафталин-2-ильная группа
705
6-хлор-3-метоксинафталин-2-ильная группа
706
6-фтор-3-метоксинафталин-2-ильная группа
707
7-хлор-3-метоксинафталин-2-ильная группа
708
7-фтор-3-метоксинафталин-2-ильная группа
709
8-хлор-3-метоксинафталин-2-ильная группа
710
8-фтор-3-метоксинафталин-2-ильная группа
711
1-хлор-3-метоксинафталин-2-ильная группа
712
1-фтор-3-метоксинафталин-2-ильная группа
713
4-хлор-3-метоксинафталин-2-ильная группа
714
4-фтор-3-метоксинафталин-2-ильная группа
715
5-хлор-3-метоксинафталин-2-ильная группа
716
5-фтор-3-метоксинафталин-2-ильная группа
Согласно вышеописанным способам могут быть получены следующие соединения:
Соединения HA-001~HA-144, HB-001~HB-144, HC-001~HC-144, HD-001~HD-144, HE-001~HE-144, HF-001~HF-144, HG-001~HG-144, HH-001~HH-144, HI-001~HI-144, HJ-001~HJ-144, HK-001~HK-144, HL-001~HL-144, HM-001~HM-144, HN-001~HN-144, HO-001~HO-144, HP-001~HP-144, HQ-001~HQ-144, HR-001~HR-144, HS-001~HS-144, HT-001~HT-144, HU-001~HU-144, HV-001~HV-144, HW-001~HW-144, HX-001~HX-144, HY-001~HY-144, HZ-001~HZ-144 и HAA-001~HAA-144.
Соединения HA-001~HA-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения HB-001~HB-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения HC-001~HC-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения HD-001~HD-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения HE-001~HE-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения HF-001~HF-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения HG-001~HG-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения HH-001~HH-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения HI-001~HI-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения HJ-001~HJ-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения HK-001~HK-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения HL-001~HL-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения HM-001~HM-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения HN-001~HN-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения HO-001~HO-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения HP-001~HP-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения HQ-001~HQ-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30, как указано ниже];
Соединения HR-001~HR-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения HS-001~HS-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения HT-00~~HT-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения HU-001~HU-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения HV-00~HV-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30, как указано ниже];
Соединения HW-001~HW-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения HX-001~HX-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения HY-001~HY-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения HZ-001~HZ-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже]; и
Соединения HAA-001~HAA-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже].
Таблица 26
Заместители Номер
G
1
фенильная группа
2
2-фторфенильная группа
3
3-фторфенильная группа
4
4-фторфенильная группа
5
2,4-дифторфенильная группа
6
2,4,6-трифторфенильная группа
7
2,3,4,5,6-пентафторфенильная группа
8
2-3-дифторфенильная группа
9
2-хлорфенильная группа
10
3-хлорфенильная группа
11
4-хлорфенильная группа
12
2,3-дихлорфенильная группа
13
2,4-дихлорфенильная группа
14
2,5-дихлорфенильная группа
15
2,6-дихлорфенильная группа
16
3,4-дихлорфенильная группа
17
3,5-дихлорфенильная группа
18
2,3,4-трихлорфенильная группа
19
2,3,5-трихлорфенильная группа
20
2,3,6-трихлорфенильная группа
21
2,4,5-трихлорфенильная группа
22
2,4,6-трихлорфенильная группа
23
3,4,5-трихлорфенильная группа
24
2,3,4,6-тетрахлорфенильная группа
25
2,3,5,6-тетрахлорфенильная группа
26
2,3,4,5,6-пентахлорфенильная группа
27
2-бромфенильная группа
28
3-бромфенильная группа
29
4-бромфенильная группа
Таблица 27
Заместители Номер
G
30
2,4-дибромфенильная группа
31
2,5-дибромфенильная группа
32
2,6-дибромфенильная группа
33
2,4,6-трибромфенильная группа
34
2,3,4,5,6-пентабромфенильная группа
35
2-йодфенильная группа
36
3-йодфенильная группа
37
4-йодфенильная группа
38
2,4-дийодфенильная группа
39
2-хлор-3-фторфенильная группа
40
2-хлор-4-фторфенильная группа
41
2-хлор-5-фторфенильная группа
42
2-хлор-6-фторфенильная группа
43
2-хлор-3-бромфенильная группа
44
2-хлор-4-бромфенильная группа
45
2-хлор-5-бромфенильная группа
46
2-хлор-6-бромфенильная группа
47
2-бром-3-хлорфенильная группа
48
2-бром-4-хлорфенильная группа
49
2-бром-5-хлорфенильная группа
50
2-бром-3-фторфенильная группа
51
2-бром-4-фторфенильная группа
52
2-бром-5-фторфенильная группа
53
2-бром-6-фторфенильная группа
54
2-фтор-3-хлорфенильная группа
55
2-фтор-4-хлорфенильная группа
56
2-фтор-5-хлорфенильная группа
57
2-фтор-4-бромфенильная группа
58
3-хлор-4-фторфенильная группа
Таблица 28
Заместители Номер
G
59
3-хлор-5-фторфенильная группа
60
3-хлор-4-бромфенильная группа
61
3-хлор-5-бромфенильная группа
62
3-фтор-4-хлорфенильная группа
63
3-фтор-4-бромфенильная группа
64
3-бром-4-хлорфенильная группа
65
3-бром-4-фторфенильная группа
66
2,6-дихлор-4-бромфенильная группа
67
2-3-дифтор-4-хлорфенильная группа
68
2,6-дифтор-4-хлорфенильная группа
69
2,5-дифтор-4-хлорфенильная группа
70
3,5-дифтор-4-хлорфенильная группа
71
2,3,5-трифтор-4-хлорфенильная группа
72
2,3,6-трифтор-4-хлорфенильная группа
73
2,3,5,6-тетрафтор-4-хлорфенильная группа
74
2-фтор-4-бромфенильная группа
75
2-3-дифтор-4-бромфенильная группа
76
2,6-дифтор-4-бромфенильная группа
77
2,5-дифтор-4-бромфенильная группа
78
3,5-дифтор-4-бромфенильная группа
79
2,3,5-трифтор-4-бромфенильная группа
80
2,3,6-трифтор-4-бромфенильная группа
81
2,3,5,6-тетрафтор-4-бромфенильная группа
82
2-фтор-4-йодфенильная группа
83
3-фтор-4-йодфенильная группа
84
2-3-дифтор-4-йодфенильная группа
85
2,6-дифтор-4-йодфенильная группа
86
2,5-дифтор-4-йодфенильная группа
87
3,5-дифтор-4-йодфенильная группа
Таблица 29
Заместители Номер
G
88
2,3,5-трифтор-4-йодфенильная группа
89
2,3,6-трифтор-4-йодфенильная группа
90
2,3,5,6-тетрафтор-4-йодфенильная группа
91
4-метилфенильная группа
92
4-этилфенильная группа
93
4-н-пропилфенильная группа
94
4-изопропилфенильная группа
95
4-втор-бутилфенильная группа
96
4-трет-бутилфенильная группа
97
4-н-бутилфенильная группа
98
4-метоксифенильная группа
99
4-этоксифенильная группа
100
4-н-пропилоксифенильная группа
101
4-изопропилоксифенильная группа
102
4-н-гексилоксифенильная группа
103
4-трет-бутоксифенильная группа
104
2-хлор-4-нитрофенильная группа
105
2,6-дихлор-4-нитрофенильная группа
106
2,6-дибром-4-нитрофенильная группа
107
2,6-дийод-4-нитрофенильная группа
108
2-хлор-4-метилфенильная группа
109
2-фтор-4-метилфенильная группа
110
2-бром-4-метилфенильная группа
111
3-фтор-4-метилфенильная группа
112
3-хлор-4-метилфенильная группа
113
3-бром-4-метилфенильная группа
114
2,6-дибром-4-метилфенильная группа
115
2-3-дифтор-4-метилфенильная группа
116
2,5-дифтор-4-метилфенильная группа
Таблица 30
Заместители Номер
G
117
3,5-дифтор-4-метилфенильная группа
118
2,3,5-трифтор-4-метилфенильная группа
119
2,3,6-трифтор-4-метилфенильная группа
120
2,3,5,6-тетрафтор-4-метилфенильная группа
121
2-фтор-4-этилфенильная группа
122
3-фтор-4-этилфенильная группа
123
2-3-дифтор-4-этилфенильная группа
124
2,6-дифтор-4-этилфенильная группа
125
2,5-дифтор-4-этилфенильная группа
126
3,5-дифтор-4-этилфенильная группа
127
2,3,5-трифтор-4-этилфенильная группа
128
2,3,6-трифтор-4-этилфенильная группа
129
2,3,5,6-тетрафтор-4-этилфенильная группа
130
4-трифторметилфенильная группа
131
4-(2,2,2-трифтор-1-трифторметилэтил)фенильная группа
132
4-трифторметоксифенильная группа
133
4-(2,2-дифторэтокси)фенильная группа
134
4-(2,2,2-трифторэтокси)фенильная группа
135
4-нитрофенильная группа
136
4-цианофенильная группа
137
4-метилтиофенильная группа
138
4-трифторметилтиофенильная группа
139
3-метоксифенильная группа
140
2-метоксифенильная группа
141
3-этоксифенильная группа
142
2-этоксифенильная группа
143
4-фтор-3-метоксифенильная группа
144
4-фтор-2-метоксифенильная группа
Согласно вышеописанным способам могут быть получены следующие соединения:
Соединения TMA-001~TMA-044, TMB-001~TMB-044, TMC-001~TMC-044, TMD-001~TMD-044, TME-001~TME-044, TMF-001~TMF-044, TMG-001~TMG-044, TMH-001~TMH-044, TMI-001~TMI-044, TMJ-001~TMJ-044, TMK-001~TMK-044, TML-001~TML-044, TMM-001~TMM-044, TMN-001~TMN-044, TMO-001~TMO-044, TMP-001~TMP-044, TMQ-001~TMQ-044, TMR-001~TMR-044, TMS-001~TMS-044, TMT-001~TMT-044, TMU-001~TMU-044, TMV-001~TMV-044, TMW-001~TMW-044, TMX-001~TMX-044, TMY-001~TMY-044, TMZ-001~TMZ-044, TMAA-001~TMAA-044, THA-001~THA-044, THB-001~THB-044, THC-001~THC-044, THD-001~THD-044, THE-001~THE-044, THF-001~THF-044, THG-001~THG-044, THH-001~THH-044, THI-001~THI-044, THJ-001~THJ-044, THK-001~THK-044, THL-001~THL-044, THM-001~THM-044, THN-001~THN-044, THO-001~THO-044, THP-001~THP-044, THQ-001~THQ-044, THR-001~THR-044, THS-001~THS-044, THT-001~THT-044, THU-001~THU-044, THV-001~THV-044, THW-001~THW-044, THX-001~THX-044, THY-001~THY-044, THZ-001~THZ-044 и THAA-001~THAA-044.
Соединения TMA-001~TMA-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TMB-001~TMB-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TMC-001~TMC-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TMD-001~TMD-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TME-001~TME-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TMF-001~TMF-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TMG-001~TMG-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TMH-001~TMH-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TMI-001~TMI-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TMJ-001~TMJ-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TMK-001~TMK-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TML-001~TML-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TMM-001~TMM-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TMN-001~TMN-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TMO-001~TMO-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TMP-001~TMP-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TMQ-00~TMQ-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TMR-001~TMR-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TMS-001~TMS-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TMT-001~TMT-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TMU-001~TMU-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TMV-001~TMV-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TMW-001~TMW-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TMX-001~TMX-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TMY-001~TMY-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TMZ-001~TMZ-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения TMAA-001~TMAA-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения THA-001~THA-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения THB-001~THB-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения THC-001~THC-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения THD-001~THD-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения THE-001~THE-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения THF-001~THF-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения THG-001~THG-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения THH-001~THH-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения THI-001~THI-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32, как указано ниже];
Соединения THJ-001~THJ-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения THK-001~THK-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения THL-001~THL-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения THM-001~THM-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения THN-001~THN-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения THO-001~THO-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения THP-001~THP-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения THQ-001~THQ-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения THR-001~THR-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения THS-001~THS-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения THT-001~THT-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32, как указано ниже];
Соединения THU-001~THU-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения THV-001~THV-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения THW-001~THW-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения THX-001~THX-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения THY-001~THY-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже];
Соединения THZ-001~THZ-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже]; и
Соединения THAA-001~THAA-044 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой T обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-44, указанных в Таблице 31 - Таблице 32 как указано ниже].
Таблица 31
Заместители номер
T
1
метильная группа
2
хлорметильная группа
3
бромметильная группа
4
йодметильная группа
5
гидроксиметильная группа
6
метоксиметильная группа
7
этоксиметильная группа
8
н-пропилоксиметильная группа
9
изопропилоксиметильная группа
10
метилтиометильная группа
11
этилтиометильная группа
12
н-пропилтиометильная группа
13
изопропилтиометильная группа
14
ацетоксиметильная группа
15
пропионилоксиметильная группа
16
бутаноилоксиметильная группа
17
пентаноилоксиметильная группа
18
гексаноилоксиметильная группа
19
метилсульфонилоксиметильная группа
20
этилсульфонилоксиметильная группа
21
пропилсульфонилоксиметильная группа
22
изопропилсульфонилоксиметильная группа
23
трифторметилсульфонилоксиметильная группа
24
фенилсульфонилоксиметильная группа
25
4-метилбензолсульфонилоксиметильная группа
26
N,N-диметиламинометильная группа
27
N,N-диэтиламинометильная группа
28
N,N-дипропиламинометильная группа
29
N,N-диизопропиламинометильная группа
Таблица 32
Заместители номер
T
30
пирролидинилметильная группа
31
пиперидинилметильная группа
32
пиперазинилметильная группа
33
морфолинилметильная группа
34
тиоморфолинилметильная группа
35
азепанилметильная группа
36
метоксикарбонильная группа
37
этоксикарбонильная группа
38
пропилоксикарбонильная группа
39
изопропилоксикарбонильная группа
40
бутилоксикарбонильная группа
41
изобутилоксикарбонильная группа
42
втор-бутилоксикарбонильная группа
43
трет-бутилоксикарбонильная группа
44
формилоксиметильная группа
Согласно вышеописанным способам могут быть получены следующие соединения:
Соединения L1A-001~L1A-144, L1B-001~L1B-144, L1C-001~L1C-144, L1D-001~L1D-144, L1E-001~L1E-144, L1F-001~L1F-144, L1G-001~L1G-144, L1H-001~L1H-144, L1I-001~L1I-144, L1J-001~L1J-144, L1K-001~L1K-144, L1L-001~L1L-144, L1M-001~L1M-144, L1N-001~L1N-144, L1O-001~L1O-144, L1P-001~L1P-144, L1Q-001~L1Q-144, L1R-001~L1R-144, L1S-001~L1S-144, L1T-001~L1T-144, L1U-001~L1U-144, L1V-001~L1V-144, L1W-001~L1W-144, L1X-001~L1X-144, L1Y-001~L1Y-144, L1Z-001~L1Z-144, L1AA-001~L1AA-144,
L2A-001~L2A-144, L2B-001~L2B-144, L2C-001~L2C-144, L2D-001~L2D-144, L2E-001~L2E-144, L2F-001~L2F-144, L2G-001~L2G-144, L2H-001~L2H-144, L2I-001~L2I-144, L2J-001~L2J-144, L2K-001~L2K-144, L2L-001~L2L-144, L2M-001~L2M-144, L2N-001~L2N-144, L2O-001~L2O-144, L2P-001~L2P-144, L2Q-001~L2Q-144, L2R-001~L2R-144, L2S-001~L2S-144, L2T-001~L2T-144, L2U-001~L2U-144, L2V-001~L2V-144, L2W-001~L2W-144, L2X-001~L2X-144, L2Y-001~L2Y-144, L2Z-001~L2Z-144, L2AA-001~L2AA-144,
L3A-001~L3A-144, L3B-001~L3B-144, L3C-001~L3C-144, L3D-001~L3D-144, L3E-001~L3E-144, L3F-001~L3F-144, L3G-001~L3G-144, L3H-001~L3H-144, L3I-001~L3I-144, L3J-001~L3J-144, L3K-001~L3K-144, L3L-001~L3L-144, L3M-001~L3M-144, L3N-001~L3N-144, L3O-001~L3O-144, L3P-001~L3P-144, L3Q-001~L3Q-144, L3R-001~L3R-144, L3S-001~L3S-144, L3T-001~L3T-144, L3U-001~L3U-144, L3V-001~L3V-144, L3W-001~L3W-144, L3X-001~L3X-144, L3Y-001~L3Y-144, L3Z-001~L3Z-144, L3AA-001~L3AA-144,
L4A-001~L4A-144, L4B-001~L4B-144, L4C-001~L4C-144, L4D-001~L4D-144, L4E-001~L4E-144, L4F-001~L4F-144, L4G-001~L4G-144, L4H-001~L4H-144, L4I-001~L4I-144, L4J-001~L4J-144, L4K-001~L4K-144, L4L-001~L4L-144, L4M-001~L4M-144, L4N-001~L4N-144, L4O-001~L4O-144, L4P-001~L4P-144, L4Q-001~L4Q-144, L4R-001~L4R-144, L4S-001~L4S-144, L4T-001~L4T-144, L4U-001~L4U-144, L4V-001~L4V-144, L4W-001~L4W-144, L4X-001~L4X-144, L4Y-001~L4Y-144, L4Z-001~L4Z-144, L4AA-001~L4AA-144,
L5A-001~L5A-144, L5B-001~L5B-144, L5C-001~L5C-144, L5D-001~L5D-144, L5E-001~L5E-144, L5F-001~L5F-144, L5G-001~L5G-144, L5H-001~L5H-144, L5I-001~L5I-144, L5J-001~L5J-144, L5K-001~L5K-144, L5L-001~L5L-144, L5M-001~L5M-144, L5N-001~L5N-144, L5O-001~L5O-144, L5P-001~L5P-144, L5Q-001~L5Q-144, L5R-001~L5R-144, L5S-001~L5S-144, L5T-001~L5T-144, L5U-001~L5U-144, L5V-001~L5V-144, L5W-001~L5W-144, L5X-001~L5X-144, L5Y-001~L5Y-144, L5Z-001~L5Z-144, L5AA-001~L5AA-144,
L6A-001~L6A-144, L6B-001~L6B-144, L6C-001~L6C-144, L6D-001~L6D-144, L6E-001~L6E-144, L6F-001~L6F-144, L6G-001~L6G-144, L6H-001~L6H-144, L6I-001~L6I-144, L6J-001~L6J-144, L6K-001~L6K-144, L6L-001~L6L-144, L6M-001~L6M-144, L6N-001~L6N-144, L6O-001~L6O-144, L6P-001~L6P-144, L6Q-001~L6Q-144, L6R-001~L6R-144, L6S-001~L6S-144, L6T-001~L6T-144, L6U-001~L6U-144, L6V-001~L6V-144, L6W-001~L6W-144, L6X-001~L6X-144, L6Y-001~L6Y-144, L6Z-001~L6Z-144, L6AA-001~L6AA-144,
L7A-001~L7A-144, L7B-001~L7B-144, L7C-001~L7C-144, L7D-001~L7D-144, L7E-001~L7E-144, L7F-001~L7F-144, L7G-001~L7G-144, L7H-001~L7H-144, L7I-001~L7I-144, L7J-001~L7J-144, L7K-001~L7K-144, L7L-001~L7L-144, L7M-001~L7M-144, L7N-001~L7N-144, L7O-001~L7O-144, L7P-001~L7P-144, L7Q-001~L7Q-144, L7R-001~L7R-144, L7S-001~L7S-144, L7T-001~L7T-144, L7U-001~L7U-144, L7V-001~L7V-144, L7W-001~L7W-144, L7X-001~L7X-144, L7Y-001~L7Y-144, L7Z-001~L7Z-144, L7AA-001~L7AA-144,
L8A-001~L8A-144, L8B-001~L8B-144, L8C-001~L8C-144, L8D-001~L8D-144, L8E-001~L8E-144, L8F-001~L8F-144, L8G-001~L8G-144, L8H-001~L8H-144, L8I-001~L8I-144, L8J-001~L8J-144, L8K-001~L8K-144, L8L-001~L8L-144, L8M-001~L8M-144, L8N-001~L8N-144, L8O-001~L8O-144, L8P-001~L8P-144, L8Q-001~L8Q-144, L8R-001~L8R-144, L8S-001~L8S-144, L8T-001~L8T-144, L8U-001~L8U-144, L8V-001~L8V-144, L8W-001~L8W-144, L8X-001~L8X-144, L8Y-001~L8Y-144, L8Z-001~L8Z-144, L8AA-001~L8AA-144,
L9A-001~L9A-144, L9B-001~L9B-144, L9C-001~L9C-144, L9D-001~L9D-144, L9E-001~L9E-144, L9F-001~L9F-144, L9G-001~L9G-144, L9H-001~L9H-144, L9I-001~L9I-144, L9J-001~L9J-144, L9K-001~L9K-144, L9L-001~L9L-144, L9M-001~L9M-144, L9N-001~L9N-144, L9O-001~L9O-144, L9P-001~L9P-144, L9Q-001~L9Q-144, L9R-001~L9R-144, L9S-001~L9S-144, L9T-001~L9T-144, L9U-001~L9U-144, L9V-001~L9V-144, L9W-001~L9W-144, L9X-001~L9X-144, L9Y-001~L9Y-144, L9Z-001~L9Z-144, L9AA-001~L9AA-144,
L10A-001~L10A-144, L10B-001~L10B-144, L10C-001~L10C-144, L10D-001~L10D-144, L10E-001~L10E-144, L10F-001~L10F-144, L10G-001~L10G-144, L10H-001~L10H-144, L10I-001~L10I-144, L10J-001~L10J-144, L10K-001~L10K-144, L10L-001~L10L-144, L10M-001~L10M-144, L10N-001~L10N-144, L10O-001~L10O-144, L10P-001~L10P-144, L10Q-001~L10Q-144, L10R-001~L10R-144, L10S-001~L10S-144, L10T-001~L10T-144, L10U-001~L10U-144, L10V-001~L10V-144, L10W-001~L10W-144, L10X-001~L10X-144, L10Y-001~L10Y-144, L10Z-001~L10Z-144, L10AA-001~L10AA-144,
L11A-001~L11A-144, L11B-001~L11B-144, L11C-001~L11C-144, L11D-001~L11D-144, L11E-001~L11E-144, L11F-001~L11F-144, L11G-001~L11G-144, L11H-001~L11H-144, L11I-001~L11I-144, L11J-001~L11J-144, L11K-001~L11K-144, L11L-001~L11L-144, L11M-001~L11M-144, L11N-001~L11N-144, L11O-001~L11O-144, L11P-001~L11P-144, L11Q-001~L11Q-144, L11R-001~L11R-144, L11S-001~L11S-144, L11T-001~L11T-144, L11U-001~L11U-144, L11V-001~L11V-144, L11W-001~L11W-144, L11X-001~L11X-144, L11Y-001~L11Y-144, L11Z-001~L11Z-144, L11AA-001~L11AA-144,
L12A-001~L12A-144, L12B-001~L12B-144, L12C-001~L12C-144, L12D-001~L12D-144, L12E-001~L12E-144, L12F-001~L12F-144, L12G-001~L12G-144, L12H-001~L12H-144, L12I-001~L12I-144, L12J-001~L12J-144, L12K-001~L12K-144, L12L-001~L12L-144, L12M-001~L12M-144, L12N-001~L12N-144, L12O-001~L12O-144, L12P-001~L12P-144, L12Q-001~L12Q-144, L12R-001~L12R-144, L12S-001~L12S-144, L12T-001~L12T-144, L12U-001~L12U-144, L12V-001~L12V-144, L12W-001~L12W-144, L12X-001~L12X-144, L12Y-001~L12Y-144, L12Z-001~L12Z-144, L12AA-001~L12AA-144,
L13A-001~L13A-144, L13B-001~L13B-144, L13C-001~L13C-144, L13D-001~L13D-144, L13E-001~L13E-144, L13F-001~L13F-144, L13G-001~L13G-144, L13H-001~L13H-144, L13I-001~L13I-144, L13J-001~L13J-144, L13K-001~L13K-144, L13L-001~L13L-144, L13M-001~L13M-144, L13N-001~L13N-144, L13O-001~L13O-144, L13P-001~L13P-144, L13Q-001~L13Q-144, L13R-001~L13R-144, L13S-001~L13S-144, L13T-001~L13T-144, L13U-001~L13U-144, L13V-001~L13V-144, L13W-001~L13W-144, L13X-001~L13X-144, L13Y-001~L13Y-144, L13Z-001~L13Z-144, L13AA-001~L13AA-144,
L14A-001~L14A-144, L14B-001~L14B-144, L14C-001~L14C-144, L14D-001~L14D-144, L14E-001~L14E-144, L14F-001~L14F-144, L14G-001~L14G-144, L14H-001~L14H-144, L14I-001~L14I-144, L14J-001~L14J-144, L14K-001~L14K-144, L14L-001~L14L-144, L14M-001~L14M-144, L14N-001~L14N-144, L14O-001~L14O-144, L14P-001~L14P-144, L14Q-001~L14Q-144, L14R-001~L14R-144, L14S-001~L14S-144, L14T-001~L14T-144, L14U-001~L14U-144, L14V-001~L14V-144, L14W-001~L14W-144, L14X-001~L14X-144, L14Y-001~L14Y-144, L14Z-001~L14Z-144, L14AA-001~L14AA-144,
L15A-001~L15A-144, L15B-001~L15B-144, L15C-001~L15C-144, L15D-001~L15D-144, L15E-001~L15E-144, L15F-001~L15F-144, L15G-001~L15G-144, L15H-001~L15H-144, L15I-001~L15I-144, L15J-001~L15J-144, L15K-001~L15K-144, L15L-001~L15L-144, L15M-001~L15M-144, L15N-001~L15N-144, L15O-001~L15O-144, L15P-001~L15P-144, L15Q-001~L15Q-144, L15R-001~L15R-144, L15S-001~L15S-144, L15T-001~L15T-144, L15U-001~L15U-144, L15V-001~L15V-144, L15W-001~L15W-144, L15X-001~L15X-144, L15Y-001~L15Y-144, L15Z-001~L15Z-144, L15AA-001~L15AA-144,
L16A-001~L16A-144, L16B-001~L16B-144, L16C-001~L16C-144, L16D-001~L16D-144, L16E-001~L16E-144, L16F-001~L16F-144, L16G-001~L16G-144, L16H-001~L16H-144, L16I-001~L16I-144, L16J-001~L16J-144, L16K-001~L16K-144, L16L-001~L16L-144, L16M-001~L16M-144, L16N-001~L16N-144, L16O-001~L16O-144, L16P-001~L16P-144, L16Q-001~L16Q-144, L16R-001~L16R-144, L16S-001~L16S-144, L16T-001~L16T-144, L16U-001~L16U-144, L16V-001~L16V-144, L16W-001~L16W-144, L16X-001~L16X-144, L16Y-001~L16Y-144, L16Z-001~L16Z-144, L16AA-001~L16AA-144,
L17A-001~L17A-144, L17B-001~L17B-144, L17C-001~L17C-144, L17D-001~L17D-144, L17E-001~L17E-144, L17F-001~L17F-144, L17G-001~L17G-144, L17H-001~L17H-144, L17I-001~L17I-144, L17J-001~L17J-144, L17K-001~L17K-144, L17L-001~L17L-144, L17M-001~L17M-144, L17N-001~L17N-144, L17O-001~L17O-144, L17P-001~L17P-144, L17Q-001~L17Q-144, L17R-001~L17R-144, L17S-001~L17S-144, L17T-001~L17T-144, L17U-001~L17U-144, L17V-001~L17V-144, L17W-001~L17W-144, L17X-001~L17X-144, L17Y-001~L17Y-144, L17Z-001~L17Z-144, L17AA-001~L17AA-144,
L18A-001~L18A-144, L18B-001~L18B-144, L18C-001~L18C-144, L18D-001~L18D-144, L18E-001~L18E-144, L18F-001~L18F-144, L18G-001~L18G-144, L18H-001~L18H-144, L18I-001~L18I-144, L18J-001~L18J-144, L18K-001~L18K-144, L18L-001~L18L-144, L18M-001~L18M-144, L18N-001~L18N-144, L18O-001~L18O-144, L18P-001~L18P-144, L18Q-001~L18Q-144, L18R-001~L18R-144, L18S-001~L18S-144, L18T-001~L18T-144, L18U-001~L18U-144, L18V-001~L18V-144, L18W-001~L18W-144, L18X-001~L18X-144, L18Y-001~L18Y-144, L18Z-001~L18Z-144, L18AA-001~L18AA-144,
L19A-001~L19A-144, L19B-001~L19B-144, L19C-001~L19C-144, L19D-001~L19D-144, L19E-001~L19E-144, L19F-001~L19F-144, L19G-001~L19G-144, L19H-001~L19H-144, L19I-001~L19I-144, L19J-001~L19J-144, L19K-001~L19K-144, L19L-001~L19L-144, L19M-001~L19M-144, L19N-001~L19N-144, L19O-001~L19O-144, L19P-001~L19P-144, L19Q-001~L19Q-144, L19R-001~L19R-144, L19S-001~L19S-144, L19T-001~L19T-144, L19U-001~L19U-144, L19V-001~L19V-144, L19W-001~L19W-144, L19X-001~L19X-144, L19Y-001~L19Y-144, L19Z-001~L19Z-144 and L19AA-001~L19AA-144.
Соединения L1A-001~L1A-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1B-001~L1B-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1C-001~L1C-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1D-001~L1D-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1E-001~L1E-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1F-001~L1F-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1G-001~L1G-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1H-001~L1H-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1I-001~L1I-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1J-001~L1J-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1K-001~L1K-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1L-001~L1L-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1M-001~L1M-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1N-001~L1N-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1O-001~L1O-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1P-001~L1P-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1Q-001~L1Q-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1R-001~L1R-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1S-001~L1S-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1T-001~L1T-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1U-001~L1U-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1V-001~L1V-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1W-001~L1W-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1X-001~L1X-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1Y-001~L1Y-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1Z-001~L1Z-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L1AA-001~L1AA-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2A-001~L2A-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2B-001~L2B-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2C-001~L2C-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2D-001~L2D-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2E-001~L2E-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2F-001~L2F-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2G-001~L2G-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2H-001~L2H-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2I-001~L2I-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2J-001~L2J-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2K-001~L2K-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2L-001~L2L-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2M-001~L2M-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2N-001~L2N-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2O-001~L2O-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2P-001~L2P-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2Q-001~L2Q-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2R-001~L2R-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2S-001~L2S-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2T-001~L2T-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2U-001~L2U-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2V-001~L2V-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2W-001~L2W-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2X-001~L2X-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2Y-001~L2Y-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2Z-001~L2Z-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L2AA-001~L2AA-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3A-001~L3A-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3B-001~L3B-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3C-001~L3C-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3D-001~L3D-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3E-001~L3E-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3F-001~L3F-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3G-001~L3G-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3H-001~L3H-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3I-001~L3I-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3J-001~L3J-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3K-001~L3K-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3L-001~L3L-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3M-001~L3M-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3N-001~L3N-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3O-001~L3O-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3P-001~L3P-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3Q-001~L3Q-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3R-001~L3R-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3S-001~L3S-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3T-001~L3T-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3U-001~L3U-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3V-001~L3V-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3W-001~L3W-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3X-001~L3X-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3Y-001~L3Y-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3Z-001~L3Z-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L3AA-001~L3AA-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4A-001~L4A-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4B-001~L4B-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4C-001~L4C-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4D-001~L4D-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4E-001~L4E-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4F-001~L4F-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4G-001~L4G-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4H-001~L4H-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4I-001~L4I-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4J-001~L4J-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4K-001~L4K-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4L-001~L4L-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4M-001~L4M-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4N-001~L4N-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4O-001~L4O-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4P-001~L4P-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4Q-001~L4Q-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4R-001~L4R-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4S-001~L4S-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4T-001~L4T-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4U-001~L4U-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4V-001~L4V-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4W-001~L4W-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4X-001~L4X-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4Y-001~L4Y-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4Z-001~L4Z-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L4AA-001~L4AA-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5A-001~L5A-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5B-001~L5B-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5C-001~L5C-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5D-001~L5D-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5E-001~L5E-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5F-001~L5F-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5G-001~L5G-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5H-001~L5H-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5I-001~L5I-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5J-001~L5J-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5K-001~L5K-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5L-001~L5L-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5M-001~L5M-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5N-001~L5N-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5O-001~L5O-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5P-001~L5P-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5Q-001~L5Q-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5R-001~L5R-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5S-001~L5S-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5T-001~L5T-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5U-001~L5U-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5V-001~L5V-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5W-001~L5W-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5X-001~L5X-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5Y-001~L5Y-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5Z-001~L5Z-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L5AA-001~L5AA-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6A-001~L6A-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6B-001~L6B-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6C-001~L6C-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6D-001~L6D-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6E-001~L6E-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6F-001~L6F-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6G-001~L6G-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6H-001~L6H-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6I-001~L6I-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6J-001~L6J-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6K-001~L6K-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6L-001~L6L-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6M-001~L6M-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6N-001~L6N-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6O-001~L6O-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6P-001~L6P-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6Q-001~L6Q-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6R-001~L6R-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6S-001~L6S-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6T-001~L6T-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6U-001~L6U-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6V-001~L6V-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6W-001~L6W-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6X-001~L6X-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6Y-001~L6Y-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6Z-001~L6Z-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L6AA-001~L6AA-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7A-001~L7A-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7B-001~L7B-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7C-001~L7C-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7D-001~L7D-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7E-001~L7E-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7F-001~L7F-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7G-001~L7G-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7H-001~L7H-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7I-001~L7I-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7J-001~L7J-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7K-001~L7K-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7L-001~L7L-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7M-001~L7M-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7N-001~L7N-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7O-001~L7O-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7P-001~L7P-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7Q-001~L7Q-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7R-001~L7R-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7S-001~L7S-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7T-001~L7T-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7U-001~L7U-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7V-001~L7V-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7W-001~L7W-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7X-001~L7X-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7Y-001~L7Y-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7Z-001~L7Z-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L7AA-001~L7AA-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8A-001~L8A-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8B-001~L8B-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8C-001~L8C-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8D-001~L8D-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8E-001~L8E-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8F-001~L8F-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8G-001~L8G-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8H-001~L8H-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8I-001~L8I-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8J-001~L8J-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8K-001~L8K-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8L-001~L8L-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8M-001~L8M-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8N-001~L8N-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8O-001~L8O-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8P-001~L8P-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8Q-001~L8Q-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8R-001~L8R-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8S-001~L8S-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8T-001~L8T-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8U-001~L8U-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8V-001~L8V-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8W-001~L8W-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8X-001~L8X-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8Y-001~L8Y-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8Z-001~L8Z-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L8AA-001~L8AA-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9A-001~L9A-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9B-001~L9B-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже]
Соединения L9C-001~L9C-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9D-001~L9D-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9E-001~L9E-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9F-001~L9F-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9G-001~L9G-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9H-001~L9H-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9I-001~L9I-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9J-001~L9J-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9K-001~L9K-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9L-001~L9L-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9M-001~L9M-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9N-001~L9N-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9O-001~L9O-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9P-001~L9P-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9Q-001~L9Q-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9R-001~L9R-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9S-001~L9S-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9T-001~L9T-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9U-001~L9U-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9V-001~L9V-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9W-001~L9W-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9X-001~L9X-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9Y-001~L9Y-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9Z-001~L9Z-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L9AA-001~L9AA-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10A-001~L10A-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10B-001~L10B-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10C-001~L10C-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10D-001~L10D-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10E-001~L10E-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10F-001~L10F-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10G-001~L10G-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10H-001~L10H-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10I-001~L10I-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10J-001~L10J-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10K-001~L10K-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10L-001~L10L-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10M-001~L10M-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10N-001~L10N-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10O-001~L10O-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10P-001~L10P-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10Q-001~L10Q-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10R-001~L10R-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10S-001~L10S-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10T-001~L10T-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10U-001~L10U-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10V-001~L10V-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10W-001~L10W-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10X-001~L10X-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10Y-001~L10Y-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10Z-001~10Z-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L10AA-001~L10AA-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11A-001~L11A-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11B-001~L11B-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11C-001~L11C-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11D-001~L11D-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11E-001~L11E-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11F-001~L11F-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11G-001~L11G-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11H-001~L11H-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11I-001~L11I-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11J-001~L11J-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11K-001~L11K-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11L-001~L11L-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11M-001~L11M-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11N-001~L11N-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11O-001~L11O-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11P-001~L11P-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11Q-001~L11Q-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11R-001~L11R-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11S-001~L11S-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11T-001~L11T-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11U-001~L11U-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11V-001~L11V-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11W-001~L11W-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11X-001~L11X-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11Y-001~L11Y-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11Z-001~L11Z-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L11AA-001~L11AA-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12A-001~L12A-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12B-001~L12B-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12C-001~L12C-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12D-001~L12D-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12E-001~L12E-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12F-001~L12F-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12G-001~L12G-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12H-001~L12H-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12I-001~L12I-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12J-0017L12J-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12K-001~L12K-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12L-0017L12L-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12M-001~L12M-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12N-001~L12N-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12O-001~L12O-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12P-001~L12P-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12Q-001~L12Q-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12R-001~L12R-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12S-001~L12S-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12T-001~L12T-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12U-001~L12U-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12V-001~L12V-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12W-001~L12W-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12X-001~L12X-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12Y-001~L12Y-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12Z-001~L12Z-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L12AA-001~L12AA-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13A-001~L13A-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13B-001~L13B-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13C-001~L13C-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13D-001~L13D-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13E-001~L13E-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13F-001~L13F-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13G-001~L13G-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13H-001~L13H-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13I-001~L13I-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13J-001~L13J-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13K-001~L13K-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13L-001~L13L-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13M-001~L13M-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13N-001~L13N-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13O-001~L13O-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13P-001~L13P-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13Q-001~L13Q-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13R-001~L13R-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13S-001~L13S-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13T-001~L13T-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13U-001~L13U-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13V-001~L13V-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13W-001~L13W-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13X-001~L13X-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13Y-001~L13Y-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13Z-001~L13Z-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L13AA-001~L13AA-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14A-001~L14A-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14B-001~L14B-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14C-001~L14C-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14D-001~L14D-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14E-001~L14E-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14F-001~L14F-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14G-001~L14G-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14H-001~L14H-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14I-001~L14I-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14J-001~L14J-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14K-001~L14K-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14L-001~L14L-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14M-001~L14M-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14N-001~L14N-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14O-001~L14O-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14P-001~L14P-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14Q-001~L14Q-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14R-001~L14R-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14S-001~L14S-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14T-001~L14T-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14U-001~L14U-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14V-001~L14V-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14W-001~L14W-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14X-001~L14X-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14Y-001~L14Y-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14Z-001~L14Z-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L14AA-001~L14AA-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15A-001~L15A-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15B-001~L15B-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15C-001~L15C-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15D-001~L15D-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15E-001~L15E-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15F-001~L15F-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15G-001~L15G-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15H-001~L15H-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15I-001~L15I-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15J-001~L15J-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15K-001~L15K-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15L-001~L15L-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15M-001~L15M-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15N-001~L15N-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15O-001~L15O-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15P-001~L15P-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15Q-001~L15Q-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15R-001~L15R-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15S-001~L15S-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15T-001~L15T-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15U-001~L15U-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15V-001~L15V-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15W-001~L15W-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15X-001~L15X-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15Y-001~L15Y-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15Z-001~L15Z-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L15AA-001~L15AA-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16A-001~L16A-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16B-001~L16B-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16C-001~L16C-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16D-001~L16D-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16E-001~L16E-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16F-001~L16F-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16G-001~L16G-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16H-001~L16H-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16I-001~L16I-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16J-001~L16J-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16K-001~L16K-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16L-001~L16L-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16M-001~L16M-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16N-001~L16N-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16O-001~L16O-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16P-001~L16P-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16Q-001~L16Q-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16R-001~L16R-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16S-001~L16S-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16T-001~L16T-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16U-001~L16U-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16V-001~L16V-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16W-001~L16W-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16X-001~L16X-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16Y-001~L16Y-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16Z-001~L16Z-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L16AA-001~L16AA-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17A-001~L17A-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17B-001~L17B-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17C-001~L17C-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17D-001~L17D-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17E-001~L17E-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17F-001~L17F-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17G-001~L17G-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17H-001~L17H-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17I-001~L17I-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17J-001~L17J-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17K-001~L17K-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17L-001~L17L-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17M-001~L17M-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17N-001~L17N-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17O-001~L17O-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17P-001~L17P-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17Q-001~L17Q-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17R-001~L17R-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17S-001~L17S-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17T-001~L17T-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17U-001~L17U-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17V-001~L17V-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17W-001~L17W-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17X-001~L17X-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17Y-001~L17Y-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17Z-001~L17Z-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L17AA-001~L17AA-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18A-001~L18A-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18B-001~L18B-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18C-001~L18C-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18D-001~L18D-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18E-001~L18E-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18F-001~L18F-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18G-001~L18G-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18H-001~L18H-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18I-001~L18I-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18J-001~L18J-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18K-001~L18K-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18L-001~L18L-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18M-001~L18M-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18N-001~L18N-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18O-001~L18O-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18P-001~L18P-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18Q-001~L18Q-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18R-001~L18R-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18S-001~L18S-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18T-001~L18T-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18U-001~L18U-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18V-001~L18V-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18W-001~L18W-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18X-001~L18X-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18Y-0017L18Y-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18Z-001~L18Z-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L18AA-001~L18AA-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19A-001~L19A-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19B-001~L19B-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19C-001~L19C-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19D-001~L19D-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19E-001~L19E-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19F-001~L19F-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19G-001~L19G-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19H-001~L19H-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19I-001~L19I-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19J-001~L19J-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19K-001~L19K-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19L-001~L19L-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19M-001~L19M-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19N-001~L19N-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19O-001~L19O-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19P-001~L19P-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19Q-001~L19Q-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19R-001~L19R-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19S-001~L19S-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19T-001~L19T-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19U-001~L19U-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19V-001~L19V-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19W-001~L19W-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19X-001~L19X-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19Y-001~L19Y-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже];
Соединения L19Z-001~L19Z-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже]; и
Соединения L19AA-001~L19AA-144 представляют собой Соединения тетразолинона, представленные формулой:
[в которой G обозначает заместитель, соответствующий каждому из заместителей Номер 1-144, указанных в Таблице 26 - Таблице 30 как указано ниже].
Далее ниже показаны примеры составов. В этих Примерах, термин "часть(и)" означает весовую(ые) часть(и), если не указано иное.
Пример состава 1
Пятьдесят (50) частей любого из Соединений по изобретению 1-97, 3 части лигносульфоната кальция, 2 части лаурилсульфата магния и 45 частей синтетического гидратированного диоксида кремния тщательно смешивают, размалывая, чтобы получить состав.
Пример состава 2
Двадцать (20) частей любого из Соединений по изобретению 1-97, 1,5 части сорбитан триолеата смешивают с 28,5 частями водного раствора, содержащего 2 части поливинилового спирта, и смесь затем тонко размалывают способом мокрого размола. К этой смеси затем добавляют 40 частей водного раствора, содержащего 0,05 части ксантановой смолы и 0,1 части силиката магния-алюминия, и затем добавляют 10 частей пропиленгликоля. Смесь перемешивают, чтобы получить состав.
Пример состава 3
Две (2) части любого из Соединений по изобретению 1-97, 88 частей глины каолина и 10 частей талька смешивают и измельчают, чтобы получить состав.
Пример состава 4
Пять (5) частей любого из Соединений по изобретению 1-97, 14 частей простого полиоксиэтиленстирилфенилового эфира, 6 частей додецилбензол сульфоната кальция и 75 частей ксилола смешивают и измельчают, чтобы получить состав.
Пример состава 5
Две (2) части любого из Соединений по изобретению 1-97, одну часть синтетического гидратированного диоксида кремния, 2 части лигносульфоната кальция, 30 частей бентонита и 65 частей глины каолина смешивают и измельчают, и к этой смеси добавляют воду и смесь перемешивают и затем гранулируют и высушивают, чтобы получить состав.
Пример состава 6
Десять (10) частей любого из Соединений по изобретению 1-97, 35 частей белой сажи, содержащей 50 частей сульфата простого полиоксиэтиленового эфира аммония и 55 частей воды смешивают, и смесь затем тонко измельчают способом мокрого размола, чтобы получить состав.
Далее Примеры тестирования используются для того, чтобы показать эффективность Соединений по изобретению в борьбе с заболеваниями растений.
В этих примерах эффекты оценивали, визуально наблюдая область поражения на тестируемых растениях и затем сравнивая область поражения растений, обработанных Соединениями по изобретению, с областью поражения необработанных растений.
Пример тестирования 1
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали рис (cv; Nipponbare), и растения выращивали в оранжерее в течение двадцати дней. После этого, каждое Соединение по изобретению 5, 11, 14, 15, 28, 50, 54, 58, 76, 78, 88, 89, 92-95 и 96 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (500 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанного риса. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом и помещали в условия температуры 24°C в течение дневного времени и 20°C в течение ночного времени при высокой влажности на 6 дней, причем вышеописанный обработанный рис представлял собой рассаду риса (cv; Nipponbare), инфицированную грибками пирикуляриозы риса (Magnaporthe grisea), и наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединениями по изобретению 5, 11, 14, 15, 28, 50, 54, 58, 76, 78, 88, 89, 92-95 и 96, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 2
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали рис (cv; Nipponbare), и растения выращивали в оранжерее в течение 20 дней. После этого, каждое Соединение по изобретению 1, 7, 12, 14, 20, 23, 24, 26, 30, 33, 34, 36-40, 53, 56, 66, 73, 83, 84, 87 и 97 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (200 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанного риса. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом и помещали в условия температуры 24°C в течение дневного времени и 20°C в течение ночного времени при высокой влажности на 6 дней, причем вышеописанный обработанный рис представлял собой рассаду риса (cv; Nipponbare), инфицированную грибками пирикуляриозы риса (Magnaporthe grisea), и наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединениями по изобретению 1, 7, 12, 14, 20, 23, 24, 26, 30, 33, 34, 36-40, 53, 56, 66, 73, 83, 84, 87 и 97, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 3
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали рис (cv; Nipponbare), и растения выращивали в оранжерее в течение 20 дней. После этого, соединение по изобретению 35 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (50 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанного риса. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом и помещали в условия температуры 24°C в течение дневного времени и 20°C в течение ночного времени при высокой влажности на 6 дней, причем вышеописанный обработанный рис представлял собой рассаду риса (cv; Nipponbare), инфицированную грибками пирикуляриозы риса (Magnaporthe grisea), и наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединением по изобретению 35, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 4
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали пшеницу (cv; Shirogane), и растения выращивали в оранжерее в течение 9 дней. После этого, каждое Соединение по изобретению 12, 15, 46, 56, 59, 78, 88, 93-95 и 96 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (500 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанной пшеницы. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом и помещали в условия температуры 20°C при освещении в течение 5 дней. Споры грибов ржавчины пшеницы (Puccinia recondita) инокулировали путем разбрызгивания. После инокуляуции, растения помещали в условия темноты и влажности при 23°C в течение 1 дня и затем выращивали при 20°C при освещении в течение 8 дней, и наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединениями по изобретению 12, 15, 46, 56, 59, 78, 88, 93-95 и 96, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 5
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали пшеницу (cv; Shirogane), и растения выращивали в оранжерее в течение 9 дней. После этого, каждое Соединение по изобретению 1, 34, 51, 53, 58, 60, 72, 82, 84, 86, 89, 91 и 92 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (200 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанной пшеницы. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом и помещали в условия температуры 20°C при освещении в течение 5 дней. Споры грибов ржавчины пшеницы (Puccinia recondita) инокулировали путем разбрызгивания. После инокуляуции, растения помещали в условия темноты и влажности при 23°C в течение 1 дня и затем выращивали при 20°C при освещении в течение 8 дней, и наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединениями по изобретению 1, 34, 51, 53, 58, 60, 72, 82, 84, 86, 89, 91 и 92, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 6
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали пшеницу (cv; Shirogane), и растения выращивали в оранжерее в течение 9 дней. После этого, Соединение по изобретению 35 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (50 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанной пшеницы. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом и помещали в условия температуры 20°C при освещении в течение 5 дней. Споры грибов ржавчины пшеницы (Puccinia recondita) инокулировали путем разбрызгивания. После инокуляуции, растения помещали в условия темноты и влажности при 23°C в течение 1 дня и затем выращивали при 20°C при освещении в течение 8 дней, и наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединением по изобретению 35, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 7
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали пшеницу (cv; Shirogane), и растения выращивали в оранжерее в течение 9 дней. После этого, пшеницу инокулировали путем разбрызгивания спорами грибов ржавчины пшеницы (Puccinia recondita). Пшеницу помещали в условия темноты и влажности при 23°C в течение 1 дня и высушивали воздухом. Соединение по изобретению 12 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (200 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанной пшеницы. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом и выдерживали при освещении в течение 8 дней, и наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединением по изобретению 12, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 8
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали ячмень (cv; Mikamo Golden), и растения выращивали в оранжерее в течение 7 дней. После этого, каждое Соединение по изобретению 2, 5, 6, 8, 10-17, 25, 27, 28, 31, 38, 39, 44, 46-52, 54-63, 65-67, 71-96 и 97 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (500 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанного ячменя. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом, и через 2 дня водную суспензию спор грибов сетчатой пятнистости ячменя (Pyrenophora teres) инокулировали путем распыления. После инокуляции, растения помещали в условия температуры 23°C в течение дневного времени и 20°C в течение ночного времени при высокой влажности на 3 дня и затем выращивали в оранжерее в течение 7 дней, и наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединениями по изобретению 2, 5, 6, 8, 10-17, 25, 27, 28, 31, 38, 39, 44, 46-52, 54-63, 65-67, 71-96 и 97, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 9
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали ячмень (cv; Mikamo Golden), и растения выращивали в оранжерее в течение 7 дней. После этого, каждое Соединение по изобретению 1, 3, 4, 7, 9, 20-24, 26, 29, 32-34, 36, 37, 40, 42, 43, 53, 64, 68 и 69 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (200 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанного ячменя. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом, и через 2 дня водную суспензию спор грибов сетчатой пятнистости ячменя (Pyrenophora teres) инокулировали путем распыления. После инокуляции, растения помещали в условия температуры 23°C в течение дневного времени и 20°C в течение ночного времени при высокой влажности на 3 дня и затем выращивали в оранжерее в течение 7 дней, и наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединениями по изобретению 1, 3, 4, 7, 9, 20-24, 26, 29, 32-34, 36, 37, 40, 42, 43, 53, 64, 68 и 69, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 10
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали ячмень (cv; Mikamo Golden), и растения выращивали в оранжерее в течение 7 дней. Соединение по изобретению 35 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (50 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанного ячменя. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом, и через 2 дня водную суспензию спор грибов сетчатой пятнистости ячменя (Pyrenophora teres) инокулировали путем распыления. После инокуляции, растения помещали в условия температуры 23°C в течение дневного времени и 20°C в течение ночного времени при высокой влажности на 3 дня и затем выращивали в оранжерее в течение 7 дней, и наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединением по изобретению 35, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 11
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали фасоль (cv; Nagauzurasaitou), и растения выращивали в оранжерее в течение 8 дней. Каждое из Соединений по изобретению 5, 8, 10-14, 46, 50-52, 54, 56, 57, 59, 60, 63-67, 70, 72, 79-83, 86-96 и 97 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (500 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанной фасоли. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом и среду PDA, содержащую грибы склеротинии фасоли (Sclerotinia sclerotiorum), помещали на листья фасоли. После инокуляции, все растения фасоли обыкновенной помещали в условия высокой влажности в течение только ночи, и через четыре дня наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных каждым из Соединений по изобретению 5, 8, 10-14, 46, 50-52, 54, 56, 57, 59, 60, 63-67, 70, 72, 79-83, 86-96 и 97, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 12
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали фасоль (cv; Nagauzurasaitou), и растения выращивали в оранжерее в течение 8 дней. Каждое из Соединений по изобретению 22, 76, 77 и 78 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (200 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанной фасоли. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом и среду PDA, содержащую грибы склеротинии фасоли (Sclerotinia sclerotiorum), помещали на листья фасоли. После инокуляции, все растения фасоли обыкновенные помещали в условия высокой влажности в течение только ночи, и через четыре дня наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных каждым из Соединений по изобретению 22, 76, 77 и 78, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 13
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали пшеницу (cv; Apogee), и растения выращивали в оранжерее в течение 10 дней. Каждое из Соединений по изобретению 1-3, 5, 6, 8, 10-17, 25, 28, 31, 32, 38, 39, 44, 46-52, 54-61, 63-68, 70-73, 76-78, 81-86, 88-95 и 96 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (500 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанной пшеницы. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом, и через 4 дня водную суспензию спор грибов пятнистости листьев пшеницы (Septoria tritici) инокулировали путем распыления. После инокуляции, растения помещали в условия температуры 18°C при высокой влажности на 3 дня и затем при освещении в течение 14-18 дней, наблюдали и область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединениями по изобретению 1-3, 5, 6, 8, 10-17, 25, 28, 31, 32, 38, 39, 44, 46-52, 54-61, 63-68, 70-73, 76-78, 81-86, 88-95 и 96, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 14
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали пшеницу (cv; Apogee), и растения выращивали в оранжерее в течение 10 дней. Каждое из Соединений по изобретению 7, 9, 20-27, 29, 33, 34, 36, 37, 40-43, 53, 69, 74, 79, 80 и 87 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (200 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанной пшеницы. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом, и через 4 дня водную суспензию спор грибов пятнистости листьев пшеницы (Septoria tritici) инокулировали путем распыления. После инокуляции, растения помещали в условия температуры 18°C при высокой влажности на 3 дня и затем при освещении в течение 14-18 дней, наблюдали и область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединениями по изобретению 7, 9, 20-27, 29, 33, 34, 36, 37, 40-43, 53, 69, 74, 79, 80 и 87, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 15
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали пшеницу (cv; Apogee), и растения выращивали в оранжерее в течение 10 дней. Соединение по изобретению 19 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (50 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанной пшеницы. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом, и через 4 дня водную суспензию спор грибов пятнистости листьев пшеницы (Septoria tritici) инокулировали путем распыления. После инокуляции, растения помещали в условия температуры 18°C при высокой влажности на 3 дня и затем при освещении в течение 14-18 дней, и наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединением по изобретению 19, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 16
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали пшеницу (cv; Apogee), и растения выращивали в оранжерее в течение 10 дней. После этого, пшеницу инокулировали путем распыления водной суспензией спор грибов пятнистости листьев пшеницы (Septoria tritici). Пшеницу помещали в условия температуры 18°C при высокой влажности на 3 дня и высушивали воздухом. Каждое из Соединений по изобретению 1, 3, 5, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 22-24, 26, 29, 31-34, 36, 38-40, 42, 44, 46-48, 51-56, 58-60, 63, 65, 68, 71-73, 76, 78, 82-84, 86-89, 93-95 и 96 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (200 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанной пшеницы. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом и затем выдерживали при освещении в течение 14-18 дней, и наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединениями по изобретению 1, 3, 5, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 22-24, 26, 29, 31-34, 36, 38-40, 42, 44, 46-48, 51-56, 58-60, 63, 65, 68, 71-73, 76, 78, 82-84, 86-89, 93-95 и 96, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 17
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали огурец (cv; Sagamihanjiro), и растения выращивали в оранжерее в течение 12 дней. Каждое из Соединений по изобретению 2, 5, 6, 10-12, 14, 25, 31, 39, 46, 49-52, 54-56, 59-61, 63-65, 71, 72, 76, 78-84, 86-96 и 97 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (500 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанного огурца. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом, и порошок спор грибов ложной мучнистой росы (Sphaerotheca fuliginea) инокулировали путем разбрызгивания. Растения помещали в оранжерею при температуре 24°C в течение дневного времени и 20°C в течение ночного времени в течение 8 дней, и наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединениями по изобретению 2, 5, 6, 10-12, 14, 25, 31, 39, 46, 49-52, 54-56, 59-61, 63-65, 71, 72, 76, 78-84, 86-96 и 97, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 18
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали огурец (cv; Sagamihanjiro), и растения выращивали в оранжерее в течение 12 дней. Каждое из Соединений по изобретению 1, 3, 7, 11, 13, 22, 26, 33 и 53 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (200 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанного огурца. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом, и порошок спор грибов ложной мучнистой росы (Sphaerotheca fuliginea) инокулировали путем разбрызгивания. Растения помещали в оранжерею при температуре 24°C в течение дневного времени и 20°C в течение ночного времени в течение 8 дней, и наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединениями по изобретению 1, 3, 7, 11, 13, 22, 26, 33 и 53, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 19
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали огурец (cv; Sagamihanjiro), и растения выращивали в оранжерее в течение 12 дней. Соединение по изобретению 34 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (50 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанного огурца. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом, и порошок спор грибов ложной мучнистой росы (Sphaerotheca fuliginea) инокулировали путем разбрызгивания. Растения помещали в оранжерею при температуре 24°C в течение дневного времени и 20°C в течение ночного времени в течение 8 дней, и наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединением по изобретению 34, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 20
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали сою (cv: Kurosengoku), и растения выращивали в оранжерее в течение 13 дней. Каждое из Соединений по изобретению 8, 12, 15, 23, 46, 50, 51, 78, 86-89, 91, 92, 94, 95 и 96 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (200 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанной сои. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом, и через 2 дня водную суспензию спор грибов ржавчины сои (phakopsora pachyrhizi) инокулировали распылением. После инокуляции, растения помещали в оранжерею при 23°C в течение дневного времени и 20°C в течение ночного времени при высокой влажности в течение 3 дней и затем выращивали в оранжерее в течение 14 дней, и наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединениями по изобретению 8, 12, 15, 23, 46, 50, 51, 78, 86-89, 91, 92, 94, 95 и 96, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 21
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали сою (cv: Kurosengoku), и растения выращивали в оранжерее в течение 13 дней. После этого, сою инокулировали путем распыления водной суспензии спор грибов ржавчины сои (phakopsora pachyrhizi). Сою выдерживали при 23°C при высокой влажности в течение одного дня и высушивали воздухом. Каждое из Соединений по изобретению 13 и 15 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (200 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанной сои. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом и затем выдерживали при освещении в течение 14 дней, и наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединениями по изобретению 13 и 15, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 22
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали ячмень (cv; Mikamo Golden), и растения выращивали в оранжерее в течение 7 дней. Каждое из Соединений по изобретению 1, 4, 5, 8, 10, 12-15, 20, 22, 23, 26, 31, 33, 34, 36, 40, 46, 50-55, 57-61, 63-65, 71-73, 76-91, 93-95 и 96 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (200 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанного ячменя. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом, и через 2 дня водную суспензию спор грибов пятнистости листьев ячменя (Rhynchosporium secalis) инокулировали распылением. После инокуляции, растения помещали в оранжерею при 23°C в течение дневного времени и 20°C в течение ночного времени при высокой влажности в течение 3 дней и затем выращивали в оранжерее в течение 7 дней, и наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединениями по изобретению 1, 4, 5, 8, 10, 12-15, 20, 22, 23, 26, 31, 33, 34, 36, 40, 46, 50-55, 57-61, 63-65, 71-73, 76-91, 93-95 и 96, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 23
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали ячмень (cv; Mikamo Golden), и растения выращивали в оранжерее в течение 7 дней. Каждое из Соединений по изобретению 11, 19 и 70 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (50 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанного ячменя. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом, и через 2 дня водную суспензию спор грибов пятнистости листьев ячменя (Rhynchosporium secalis) инокулировали распылением. После инокуляции, растения помещали в оранжерею при 23°C в течение дневного времени и 20°C в течение ночного времени при высокой влажности в течение 3 дней и затем выращивали в оранжерее в течение 7 дней, и наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединениями по изобретению 11, 19 и 70, составляла 10% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 24
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали виноград (сорт Chardonnay), и растения выращивали в оранжерее в течение 40 дней. Каждое из Соединений по изобретению 12 и 34 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (200 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанного винограда. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом до такой степени, что разбавленные растворы высыхали, и суспензию зооспорангиев грибов ложной мучнистой росы винограда инокулировали распылением. После инокуляции, растения выдерживали при 23°C при высокой влажности в течение 1 дня и затем помещали в оранжерею при 23°C в течение дневного времени и 20°C в течение ночного времени и выращивали там в течение 5 дней. После этого, растения помещали в условия высокой влажности на 1 день, и наблюдали область поражения. В результате области поражения на растениях, обработанных каждым из Соединений по изобретению 12 и 34, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 25
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали помидор (cv; Patio), и растения выращивали в оранжерее в течение 20 дней. Соединение по изобретению 26 составляли в текучую форму согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (200 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанного помидора. После этого, растения высушивали воздухом до такой степени, что разбавленные составы высыхали, водную суспензию спор грибов фитофторы томата (Phytophthora infestans) инокулировали распылением. После инокуляции, растения сначала выдерживали при 23°C при высокой влажности в течение 1 дня и затем выращивали при 20°C в помещении c кондиционированным воздухом в течение 4 дней, и наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединением по изобретению 26, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 26
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали помидор (cv; Patio), и растения выращивали в оранжерее в течение 20 дней. Соединение по изобретению 12 составляли в текучую форму согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (50 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанного помидора. После этого, растения высушивали воздухом до такой степени, что разбавленные составы высыхали, водную суспензию спор грибов фитофторы томата (Phytophthora infestans) инокулировали распылением. После инокуляции, растения сначала выдерживали при 23°C при высокой влажности в течение 1 дня и затем выращивали при 20°C в помещении c кондиционированным воздухом в течение 4 дней, и наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединением по изобретению 12, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 27
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали огурец (cv; Sagamihanjiro), и растения выращивали в оранжерее в течение 19 дней. Каждое из Соединений по изобретению 72, 73, 74, 76, 78, 80-84, 87-89, 91-93, 95, 96 и 97 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (200 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанного огурца. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом, и через 1 день водную суспензию спор грибов мишеневидной пятнистости огурца (Corynespora cassiicola) инокулировали распылением. После инокуляции, растения выдерживали при 24°C в течение дневного времени и 20°C в течение ночного времени при высокой влажности в течение 7 дней, и наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединениями по изобретению 72, 73, 74, 76, 78, 80-84, 87-89, 91-93, 95, 96 и 97, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 28
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали огурец (cv; Sagamihanjiro), и растения выращивали в оранжерее в течение 19 дней. Каждое из Соединений по изобретению 12, 33 и 46 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (50 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанного огурца. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом, и через 1 день водную суспензию спор грибов мишеневидной пятнистости огурца (Corynespora cassiicola) инокулировали распылением. После инокуляции, растения выдерживали при 24°C в течение дневного времени и 20°C в течение ночного времени при высокой влажности в течение 7 дней, и наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединениями по изобретению 12, 33 и 46, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 29
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали огурец (cv; Sagamihanjiro), и растения выращивали в оранжерее в течение 19 дней. Каждое из Соединений по изобретению 72, 73, 76, 78-81, 84, 86-96 и 97 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (200 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанного огурца. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом, и через 1 день водную суспензию спор грибов антракноза огурца (Colletotrichum lagenarium) инокулировали распылением. После инокуляции, растения сначала выдерживали при 23°C при высокой влажности в течение 1 дня и затем выращивали в оранжерее 24°C в течение дневного времени и 20°C в течение ночного времени в течение 6 дней, и наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединениями по изобретению 72, 73, 76, 78-81, 84, 86-96 и 97, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 30
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали огурец (cv; Sagamihanjiro), и растения выращивали в оранжерее в течение 19 дней. Каждое из Соединений по изобретению 12, 34, 46 и 85 составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (50 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанного огурца. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом, и через 1 день водную суспензию спор грибов антракноза огурца (Colletotrichum lagenarium) инокулировали распылением. После инокуляции, растения сначала выдерживали при 23°C при высокой влажности в течение 1 дня и затем выращивали в оранжерее 24°C в течение дневного времени и 20°C в течение ночного времени в течение 6 дней, и наблюдали область поражения. В результате каждая из областей поражения на растениях, обработанных Соединениями по изобретению 12, 34, 46 и 85, составляла 30% или меньше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.
Пример тестирования 31
Тестируемые растворы лекарственных средств, которые используются в этом примере тестирования, получали, разбавляя составы, полученные согласно вышеописанным Примерам составления, ионообменной водой так, чтобы активная концентрация ингредиента составляла 500 м.д..
Огурец (Sagami-hanjiro-fushinari) выращивали в полиэтиленовой чашке до появления первого настоящего листа. Тридцать (30) штук хлопковой тли (Aphis gossypii) (включая взрослых насекомых и личинок) выпускали на листья огурца и на следующий день распыляли вышеописанные тестируемые растворы лекарственных средств в количестве 20 мл. Через 6 дней подсчитывали число выживших насекомых, и контрольную величину вычисляли следующим уравнением.
Контрольная величина (%) = {1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
где символы в формуле имеют следующие значения.
Cb: Число насекомых перед обработкой в необработанной области;
Cai: Число насекомых во время наблюдения в необработанной области;
Tb: Число насекомых перед обработкой в обработанной области;
Tai: Число насекомых во время наблюдения в обработанной области;
В результате Соединения по изобретению 18, 39 47 и 96 продемонстрировали 90% или больше по сравнению с контрольной величиной.
Пример тестирования 32
Тестируемые растворы лекарственных средств, которые используются в этом примере тестирования, получали, разбавляя составы, полученные согласно вышеописанным Примерам составления, ионообменной водой так, чтобы активная концентрация ингредиента составляла 500 м.д.. 0,7 мл вышеописанных растворов лекарственных средств добавляли к ионообменной воде 100 мл так, чтобы активная концентрация ингредиента составляла 3,5 м.д.. Двадцать (20) личинок последней возрастной стадии обыкновенного комара (Culex pipiens pallens) выпускали в растворы и через 8 дней подсчитывали число мертвых насекомых.
Летальность насекомых вычисляли следующим уравнением.
Летальность насекомых (%) = (Число мертвых асекомых/Число тестируемых насекомых) ×100
В результате Соединения по изобретению 38, 64 и 86 показали 100% летальности насекомых.
Пример тестирования 33
Тестируемые растворы лекарственных средств, которые используются в этом Примере тестирования, получали, разбавляя составы, полученные согласно вышеописанным Примерам составления, ионообменной водой так, чтобы активная концентрация ингредиента составляла 500 м.д.. Капусту высаживали в полиэтиленовую чашку и выращивали до появления третьего истинного листа или четвертого истинного листа. На капусту (Brassicae oleracea) распыляли вышеописанные аналитические растворы в отношении 20 мл/чашка. После высыхания растворов лекарственного средства, в полиэтиленовую чашку (диаметром 5,5 см) с покрытым фильтровальной бумагой дном помещали срез корня капусты, и пять штук капустной моли (Plutella xylostella) трех личиночных стадий выпускали в чашку, и чашку накрывали крышкой. Чашку выдерживали при 25°C и через 5 дней подсчитывали число выживших насекомых, и летальность насекомых вычисляли следующим уравнением.
Летальность насекомых (%) = (Число мертвых насекомых/Число тестируемых насекомых) × 100
В результате эксперименты, обработанные соединениями по изобретению 45-47, 49, 86 и 89, показали 80% летальности насекомых.
Пример тестирования 34
Тестируемые растворы лекарственных средств, которые используются в этом Примере тестирования, получали, разбавляя составы, полученные согласно вышеописанным Примерам составления, ионообменной водой так, чтобы активная концентрация ингредиента составляла 500 м.д..
На дно полиэтиленовой чашки, имеющей 5,5 см в диаметре, укладывали фильтровальную бумагу с тем же самым размером и добавляли по каплям вышеописанные аналитические растворы 0,7 мл на фильтровальную бумагу, и затем наносили однородно сахарозу 30 мг в качестве пищи. Двух (2) самцов рыжего таракана (Blattella germanica) выпускали в полиэтиленовую чашку, и чашку накрывали крышкой. Через 6 дней наблюдали жизнь и смерть насекомых. В результате эксперимент, обработанный соединением по изобретению 77, показал 100% летальности насекомых.
Сравнительный пример тестирования
Пластмассовый горшок заполняли землей и в него высевали ячмень (cv; Mikamo Golden), и растения выращивали в оранжерее в течение 7 дней. Контрольное соединение, 1-(2-{[1-(4-фторфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}фенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он, составляли согласно вышеописанным Примерам составов и затем разбавляли водой, чтобы получить предопределенную концентрацию (50 м.д.). Разбавленные составы наносили путем орошения лиственных частей таким образом, чтобы они адекватно прилипали к листьям вышеописанного ячменя. После орошения разбавленными составами, растения высушивали воздухом, и через 2 дня водную суспензию спор грибов сетчатой пятнистости ячменя (Pyrenophora teres) инокулировали распылением. После инокуляции, растения помещали в оранжерею при 23°C в течение дневного времени и 20°C в течение ночного времени при высокой влажности в течение 3 дней и затем выращивали в оранжерее в течение 7 дней, и наблюдали область поражения. В результате область поражения на растениях, обработанных контрольным соединением, 1-(2-{[1-(4-фторфенил)-1H-пиразол-3-ил]оксиметил}фенил)-4-метил-1,4-дигидротетразол-5-оном, составляла 70% или больше по сравнению с областью поражения на необработанных растениях.