СПОСОБ СИНТЕЗА L-ФУКОЗИЛДИ- ИЛИ -ОЛИГОСАХАРИДОВ И НОВЫЕ 2,3,4-ТРИБЕНЗИЛФУКОЗИЛПРОИЗВОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ ИХ ПРОМЕЖУТОЧНЫХ ПРОДУКТОВ

1. Способ синтеза фукозилпроизводного формулы (I)
где
R представляет собой моносахарид, дисахарид или олигосахарид со свободными гидроксигруппами;
который включает применение промежуточного продукта формулы (IV)
где Р независимо друг от друга представляют собой бензильные группы формулы
где R1 выбран из хлора, брома, алкокси и нитро; R2 выбран из водорода, хлора, брома, алкокси и нитро;
R'' представляет собой, в соответствии с R, моносахарид, дисахарид или олигосахарид, гидроксигруппы которого являются свободными или частично защищенными бензильными группами;
2
где указанные гидроксигруппы, защищенные бензильными группами, являются группами -OCHPh или -ОР; и где гидроксигруппы, частично защищенные бензильными группами, означает, что при данном числе n гидроксилов, присутствующих в R'', самое большее n/2 гидроксилов, когда n является четным числом, или (n-1)/2 гидроксилов, когда n является нечетным числом, защищены указанными бензильными группами.
2. Способ по п.1, включающий стадию с) удаления бензильных групп у промежуточного продукта (IV) с получением соединения формулы (I).
3. Способ по п.2, в котором стадии с) предшествуют следующие стадии:
а) сочетание донора, 2,3,4-три-О-бензилфукопиранозилпроизводного формулы (II)
где Р имеет значения, описанные выше; Х представляет собой активатор аномерного атома углерода;
с моносахаридным, дисахаридным или олигосахаридным акцептором гликозила формулы R'OH, где R' представляет собой, в соответствии с R, подходящим образом защищенный моносахарид, дисахарид или олигосахарид, из гидроксигрупп которого максимально 2 являются свободными гидроксигруппами, необязательно частично защищенными бензильными группами, остальные гидроксигруппы защищены известными защитными группами современного уровня техники, так чтобы их можно было удалить в условиях, подходящих для сохранения бензильных групп и особенно сохранения групп -ОР, присутствующих в фукозильной части;
с получением промежуточного продукта формулы (III)
где Р и Р' имеют значения, описанные выше;
(b) удаление защитных групп сахаридной части R' в таких условиях, чтобы сохранить группы -ОР, присутствующие в фукозильной части и необязательно сохранить бензильные группы, присутствующие в R';
с получением промежуточного продукта формулы (IV)
где R'' и Р имеют значения, указанные выше.
4. 2,3,4-три-O-бензил-L-фукозилпроизводное формулы (II) или (IV)
где
Р независимо друг от друга представляют собой бензильные группы формулы
где R1 выбран из хлора, брома, алкокси и нитро; R2 выбран из водорода, хлора, брома, алкокси и нитро;
Х представляет собой имидат;
R'' представляет собой моносахарид, дисахарид или олигосахарид, гидроксигруппы которого являются свободными или частично защищенными бензильными группами,
за исключением того, что для соединения формулы (II) R2 представляет собой водород, когда Х представляет собой трихлорацетимидат и R1 представляет собой п-хлор.
5. Соединение формулы (IV) по п.4, где R'' выбран из лактозы, фукозы, (2-ацетиламино)лактозы, (2-амино)лактозы, (2-азидо)лактозы, лакто-N-биозы, галактозы, глюкозы, (2-ацетиламино)глюкозы, (2-амино)глюкозы и (2-азидо)глюкозы, гидроксигруппы которых являются свободными или частично защищенными бензильными группами.
6. Соединение по п.5, где R'' выбран из 2'-лактозы, 3-лактозы, 3-(2-ацетиламино)лактозы, 3-(2-амино)лактозы, 3-(2-азидо)лактозы, 4-лакто-N-биозы, 2-галактозы, 3-глюкозы, 3-(2-ацетиламино)глюкозы, 3-(2-амино)глюкозы, 3-(2-азидо)глюкозы, 4-(2-ацетиламино)глюкозы, 4-(2-амино)глюкозы и 4-(2-азидо)глюкозы, гидроксигруппы которых являются свободными или частично защищенными бензильными группами.
7. Соединение по п.6, где R'' представляет собой 2'-лактозу, формулы (IVa)
где Р имеет значения, указанные выше; R4 представляет собой водород, бензил или Р.
8. Применение соединения формулы (II), где
Х представляет собой активатор аномерного атома углерода, выбранный из имидата или галогена; Р независимо друг от друга представляют собой бензильные группы формулы
где R1 выбран из хлора, брома, алкокси и нитро; R2 выбран из водорода, хлора, брома и нитро;
в качестве фукозил-доноров для синтеза соединения формулы (IV) по пп.4-7.
9. Применение по п.8, где Х представляет собой трихлорацетимидат или α-бром.
10. Применение по пп.8-9 в качестве фукозил-доноров для синтеза соединения формулы (I) посредством способа по пп.1-3.