Г-пироновые соединения растений семейства горечавковые (gentianaceae) и вопросы их хемотаксономии

Химия растительного сырья. 2012. №1. С. 21-30.

УДК 582:582.936

y-пироновые соединения растений семейства ГОРЕЧАВКОВЫЕ (GENTIANACEAE) И ВОПРОСЫ ИХ ХЕМОТАКСОНОМИИ

© Л.М. Танхаева, O.A. Аненхонов, Д.Н. Олейников*

Институт общей и экспериментальной биологии СО РАН, ул. Сахьяновой, 6, Улан-Удэ, 670047 (Россия), e-mail: oldaniil@rambler.ru

Проведен анализ данных литературы о составе у-пироновых соединений видов семейства Gentianaceae. С применением хроматографического анализа впервые обнаружены у-пироновые соединения в форме гликозидов в 11 видах сем. Gentianaceae. Показано, что специфичность набора у-пироновых соединений у таксонов надвидового ранга подтверждает возможность использования филогенетического метода для прогнозирования химического состава растений сем. Gentianaceae и поиска растений с определенным химическим строением ксантонов и флавонов. Установлено, что недостаточно изученным в фитохимическом отношении таксоном является секция Chondrophyllae. Фитохимические данные позволили поставить вопрос об объеме родов Calathiana и Ciminalis. Использование мангиферина в качестве систематического маркера дало возможность выделить два самостоятельных вида - Gentianella acuta и Gentiana stricti-flora, рассматривавшихся ранее в качестве синонимов.

Ключевые слова: Gentianaceae, у-пироновые соединения, ксантоны, флавоноиды, мангиферин, хемотаксономия.

Введение

Накопленный к настоящему времени обширный фактический материал по химическому изучению растений семейства Горечавковые (Gentianaceae) на предмет наличия в них у-пироновых соединений (ксантонов и флавоноидов) свидетельствует о специфичности их распеределения в пределах определенных таксонов (родов, секций) этого семейства [1-8]. Следует отметить, что некоторые результаты химических исследований [1, 3, 4, 6, 9-13] не всегда согласуются с существующей классификацией Н.И. Кузнецова [14], A.A. Гроссгейма [15] и других систематиков.

Основной целью данной работы является подведение итогов изучения у-пироновых соединений сем. Gentianaceae флоры Сибири. В связи с этим в данной работе обсуждаются вопросы соответствия химического состава некоторых видов систематическому положению рассмотренных таксонов (секций, родов) сем. Gentianaceae в классификациях этого семейства, разработанных A.A. Гроссгеймом [15] с учетом номенклатурных изменений по С.К. Черепанову [16, 17] и В.В. Зуеву [18-20]. В качестве химических признаков используются ксантоны и флавоны; также учтены данные по растениям сем. Gentianaceae мировой флоры, у-пироновые соединения которых исследованы.

Экспериментальные условия

Номенклатура видов сем. Gentianaceae флоры бывшего СССР приведена в соответствии с данными С.К. Черепанова [16, 17] и В.В. Зуева [18-20], а видов Gentianaceae мировой флоры - в соответствии с оригинальными работами цитируемых авторов.

Сырье. Образцы надземной части Gentiana asclepiadea, G. schistocalyx, G. pneumonanthe, G. axilli-flora, G. septtemfida, G. grossheimi, G. gelida, G. triflora, G. scabra, G. algida, G. cruciata, G. decumbens, G. tianschanica, G. olivieri, G. kaufmanniana, G. olgae, G. fetisowii, G. macrophylla, G. leucomelaena, G. prostrata, G. karelini, G. riparia, G. pseudoaquatica, G. squarrosa и G. djimilensis предоставлены A.B. Патудиным (ВНИИЛАР, Москва). Надземная часть Gentiana algida собрана К.И. Осиповым (ИОЭБ СО РАН, Улан-Удэ) в Баунтовском районе Республики Бурятия.

Автор, с которым следует вести переписку.

Качественный состав у-пироновых соединений устанавливали с применением метода хроматогра-фии на бумаге: бумага FN-12, двумерный вариант [системы растворителей: спирт н-бутиловый - кислота уксусная - вода (4 : 1 : 2), 15% кислота уксусная], детекторы: 2% А1С1з, УФ-свет. В работе использовали стандартный образец мангиферина (Fluka).

Обсуждениерезультатов

Во флоре Сибири, согласно A.A. Гроссгейму [15] и с учетом номеклатурных дополнений и изменений по С.К. Черепанову [16, 17], насчитывается 57 видов сем. Gentianaceae, принадлежащих к 8 родам (табл.). По результатам таксономической обработки В.В. Зуева [18-20] и произведенных им номенклатурных изменений в Сибири встречается 10 родов, включающих 43 вида сем. Gentianaceae (табл.). Довольно подробно распространение у-пиронов изучалось в представителях родов Gentiana, Gentianella, Gentianopsis, Swertia и Frasera [1-4, 6-12, 21], которые авторы рассматривали по классификации Н.И. Кузнецова [14].

Сравнительное фитохимическое исследование 12 видов растений рода Gentianopsis, проведенное M. Massias с сотр. [6], включая G. barbata и G. ciliata, которые встречаются также в Сибири, показало присутствие ксантонов с 1,3,7- и 1,3,7,8-типом замещения. Теми же авторами отмечены отсутствие внутривидовой фитохимической изменчивости (на примере 8 изученных популяций G. ciliata) и сохранение постоянства углеводного и у-пиронового состава растений в пределах рода независимо от географической и экологической приуро -ченности видов [6]. Эти выводы имеют принципиальное значение, поскольку позволяют опираться на данные фитохимического анализа при таксономических исследованиях в пределах сем. Gentianaceae.

Присутствие ксантонов с 1,3,7- и 1,3,7,8-замещением отличает род Gentianopsis от рода Gentiana, в видах которого не наблюдается сосуществование подобных ксантонов: 1,3,7-замещение характерно для секции Gentiana, а 1,3,7,8-замещение - для секций Cyclostigma и Thylacites; так, из растений секции Gentiana (род Gentiana) выделены ксантоны с 1,3,7-типом замещения [22-25].

Растения секции Cyclostigma рода Gentiana, согласно результатам химического изучения 6 видов, содержат 1,3,7,8-замещенные ксантоны [1, 9, 11, 26, 27]. Поэтому, используя в качестве хемотаксономиче-ских маркеров 1,3,7,8-тетразамещенные ксантоны, можно предположить, что в Gentiana uniflora, вероятно, есть подобные соединения.

Результаты исследования пяти видов секции Thylacites рода Gentiana показали наличие в них 1,3,7,8-производных ксантона с общим для всех видов 7-0-примверозил-1-окси-3,8-диметоксиксантоном - генти-каулозидом [9, 28, 29], и некоторые авторы указывают на филогенетическую близость этих видов с растениями секции Cyclostigma [4, 9]. Эти пять видов рассматриваются как представители рода Ciminalis, a Gentiana nivalis и G. uniflora - как виды рода Calathiana [18-20]. Однако данные по распространению 1,3,7,8-замещенных ксантонов в секциях Thylacites и Cyclostigma рода Gentiana не дают оснований для отнесения их к разным родам, а скорее подчеркивают близость представителей этих секций, и, очевидно, их виды должны быть расположены в одном таксоне родового ранга.

Наличие ксантонов с 1,3,7,8- и 1,3,5,8-замещением в Comastoma tenellum [9], вероятно, можно рассматривать как диагностические признаки для рода Comastoma.

Изученные растения рода Gentianella содержат ксантоны в основном с 1,3,5,8- и 1,3,4,5,8-схемой замещения [1, 4, 6, 10, 30-36]. Исключение составляют Gentiana campestris и G. ramosa, в которых обнаружен декуссатин (1-окси-3,7,8-триметоксиксантон) [1], а также G. bellidifolia, из которой выделен 1,3,8-дигидрокси-4,7-диметоксиксантон [35]. Ксантоновые О-гликозиды исследованных видов Gentianella в качестве углеводного компонента включают глюкозу, что также отличает этот род от рода Gentianopsis и видов секции Cyclostigma (род Gentiana), имеющих О-примверозиды наряду с О-глюкозидами [1-3, 6, 26,

27, 37-42]. В видах секций Gentiana и Thylacites (род Gentiana) содержатся ксантоновые О-примверозиды [1, 9, 22, 24, 28, 29, 43].

Необходимо отметить, что в видах Gentiana, Gentianopsis и Gentianella распределение флавонов также соответствует таксономическому подразделению. При этом общим признаком для данных растений является наличие С-гликозидов апигенина и лютеолина. Так, виды секции Gentiana (род Gentiana) содержат изоориен-тин, изовитексин, 4-0-глюкозид изоориентина и 4-0-глюкозид изовитексина [44]. Растения секции Cyclostigma (род Gentiana) содержат изоориентин и изовитексин [26], род Gentianella - изоориентин и свертизин, а для представителей рода Gentianopsis характерно наличие изовитексина, изоориентина и изоскопарина [6, 13].

Род Swertia также имеет свой специфический набор ксантонов. В.И. Глызин с соавт. приводят данные по распространению ксантонов в 27 видах Swertia, из которых выделены 1,3,5,8-, 1,3,7,8-, 1,3,4,5,8-, 1,3,4,7,8-, 1,2,3,4,5-, 1,2,3,4,7-производные ксантона, а также мангиферин (2-С-глюкозид 1,3,6,7-тетра-оксиксантона) [7]. Из некоторых видов Swertia были выделены флавоновые производные [45-48].

у-Пироновые соединения растений сем. Gentianaceae “

Название рода, секции и вида по Наличие у-пироновых соединений

[16, 17] [18-20] мангиферин ксантоны (тип замещения) флавоноиды Литература

1 2 3 4 5 6

Род Gentiana

Секция Gentiana

G. lutea L. + 1,3,7; 1,2,3,7; 1,3,7,8 + [22-25, 44, 96]

G. punctata L. - 1,3,7 + [10, 25, 44]

G. purpurea L.t - 1,3,7 + [10, 25, 44]

G. pannonica Scop.^ - 1,3,7 + [10, 25, 44]

G. burseri Lapeyr^ - 1,3,7 + [10, 44]

G. villarsii Ronn^ - 1,3,7 + [10, 44]

Род Dasystephana

Секция Pneumonanthae Секция Dasystephana

G. affinis Griseb.T - - + [10]

G. calicosa Griseb.^ - - + [10]

G. axilliflora Levl. - + + *

G. grossheimi Doluch. - + + *

G. gelida Bieb. - + + *

G. scabra Bunge D. scabra (Bunge) Zuev - + + *

G. septemfida Pall. D. septemfida (Pall) Zuev - + + *

G. triflora Pall. D. triflora (Pall.) Borkh - + + *

G. pneumonanthe L. D. pneumonanthe (L.) Zuev + + + [10, 65, *]

G. asclepiadea L. D. asclepiadea (L.) Adans + 1,3,7 + [10, 66-68, 97, *]

G. schistocalyx C. Koch. D. schistocalyx (C. Koch.) Zuev + + + [37, *]

Секция Frigida Секция Frigida

G. algida Pall. D. algida (Pall.) Borkh - + + [10, 70, *]

G. glauca Pall. D. glauca (Pall.) Borkh X X X

D. vodopjanovae Zuev. X X X

Секция Aptera Секция Tretorhiza

G. cruciata L. D. cruciata (L.) Adans + + + [10, 73, *]

Секция Aptera

G. decumbens L. D. decumbens (L.) Zuev - + + [64, 72, *]

G. daurica Fisch. D. daurica (Fisch.) Zuev X X X

G. macrophylla Pall. G. macrophylla (Pall.) Zuev - + + [64, 71, *]

G. tianschanica Rupr. - + + *

G. oliveri Griseb. - + + *

G. kaufmanniana Regel et Schmalh. - + + *

G. olgae Regel et Winkl. - + + *

Род Ciminalis

Секция Chondrophyllae Секция Speciosae

G. grandiflora Laxm. C. grandiflora (Laxm.) Zuev - + + *

Секция Chondrophyllae

Подсекция Chondrophyllae

G. aquatica L. C. aquatica (L.) Zuev - - -

C. variegata Zuev - - -

G. leucomelaena Maxim. C. leucomelaena (Maxim.) Zuev - + + *

G. prostrata Haenke C. prostrata (Haenke) A. et D. Love - + + *

Подсекция Reclinatae

G. karelini Griseb. C. karelini (Griseb.) Zuev - + + *

G. riparia Kar. et Kir. C. riparia (Kar. et Kir.) Zuev - + + *

Продолжение таблицы

1 2 3 4 5 6

G. pseudoaquatica Kusn. C. pseudoaquatica (Kusn.) Zuev - + + *

G. squarrosa Ledeb. G. squarrosa (Ledeb.) Zuev - + + *

G. djimilensis C. Koch. - + + *

G. pyrenaica L.^ - - + [10, 7б]

G. pedicellata Wall.^ - - + [10, 74, 75]

Секция Thylacites

G. clusii Perr. - 1,3,7,8 + [9, 10]

G. alpina Vill.^ - 1,3,7,8 + [9, 10]

G. kochiana Perr.^ - 1,3,7,8 + [9, 10, 28, 29]

G. angustifolia Vill. - 1,3,7,8 + J [1, 10]

Секция Cyclostigma Род Calathiana

G. uniflora Georgi C. uniflora (Georgi) Holub x x x

G. nivalis L. + 1,3,7,8 + [2б]

G. utriculosa L. + 1,3,7,8 + [2б]

G. verna L. + 1,3,5,8; 1,3,7,8 + [2б, 27, 41, б3]

G. bavarica L.^ - 1,3,7,8 + [2б, 42]

G. brachyphylla Vill.^ - 1,3,7,8 + [2б]

G. favrati Ruttener^ + 1,3,7,8 + [2б]

G. rostani Reuter^ - 1,3,7,8 + [2б]

G. schlecheri Kuzn.^ - 1,3,7,8 + [2б]

Род Gentianopsis Род Gentianopsis

Секция Gentianotsis

G. ciliata (L.) Ma G. ciliata (L.) Ma - 1,3,7; 1,3,7,8 + [3, 40]

Секция Papillosae

G. barbata (Froel.) Ma G. barbata (Froel.) Ma + 1,3,7; 1,3,7,8 + [б, 38, 39]

G. barbellata (Englern.) ntisf + 1,3,7; 1,3,7,8 + [б]

G. crinita (Froel.) Mat + 1,3,7; 1,3,7,8 + [б]

G. grandis (H. Sm.) Mat + 1,3,7; 1,3,7,8 + [б]

G. termalis (O. Kts) IItist + 1,3,7; 1,3,7,8 + [б]

G. paludosa (Munro) Mat - 1,3,7; 1,3,7,8 + [б]

G. procera (Th. Holm.) Mat - 1,3,7; 1,3,7,8 + [б]

G. scabromarginata (H. Sm.) Maf + 1,3,7; 1,3,7,8 + [б]

G. lanceolata (Benth.) IItist + 1,3,7; 1,3,7,8 + [б]

G. simplex (A. Gray) IItist + 1,3,7; 1,3,7,8 + [б]

G. detonsa (Rottb.) Ma + 1,3,7; 1,3,7,8 + [б]

Род Gentianella Род Gentianella

Gentiana corymbifera T. Kurk.t + 1,3,5,8; 1,3,4,5,8 + [13]

Gentiana bellidflora Hook^ + 1,3,5,8; 1,3,4,5,8 + [33-35]

Gentiana lactea Phil.^ + 1,3,5,8 + [3б]

Gentiana strictiflora

(Rydb.) A.Nels =

Gentianella amarella (L.) - 1,3,5,8; 1,3,4,5,8 + [10, 98]

Borner subsp. acuta

(Michx.) J.M. Gillettt

Gentiana cerastioides Kuntht - 1,3,5,8 + [10]

Gentiana ramosa Hegetschw.t + 1,3,7,8; 1,3,5,8; 1,3,4,5,8 + [1, 4]

Gentiana germanica Willd.t + 1,3,5,8; 1,3,4,5,8 + [10]

Секция Arctophylla Секция Arctophylla

G. atrata (Bunge) Holub. x x x

G. azurea Bge. - 1,3,5,8; 1,3,7,8 - [99, 100]

G. aurea L. x x x

Продолжение таблицы

1 2 3 4 5 6

G. sibirica (Kusn.) Grosh. G. sibirica (Kusn.) Grosh. x x x

G. turkestanorum (Gand.) Holub. - 1,3,5,8 - [30]

Секция Gentianella Секция Gentianella

G. acuta (Michaux) Hiit G. acuta (Michaux) Hiit + + - *

G. albanica (Jav.) Holub + 1,3,5,8; 1,3,4,7; 1,3,4,5,8; 1,3,4,7,8 + [101]

G. amarella (L.) Boern. G. amarella (L.) Boern. x x x

G. austriaca (A&J Kerner) Holubt + 1,3,5,8; 1,3,4,7; 1,3,4,5,8; 1,3,4,7,8 + [101]

G. bulgarica (Velen.) Holubt + 1,3,5,8; 1,3,4,7; 1,3,4,5,8; 1,3,4,7,8 + [101]

G. campestris (L.) Boern. + 1,3,7,8; 1,3,5,8; 1,3,4,5,8 + [1, 4]

G. crispata (Vis.) Holub + 1,3,5,8; 1,3,4,7; 1,3,4,5,8; 1,3,4,7,8 + [101]

Род Comastoma Род Comastoma

Секция Comastoma

Подсекция Pentamera

C. pulmonaria (Turcz. ex C. pulmonaria (Turcz. ex - 1,3,5,8; 1,3,7,8 - [102]

Ledeb.) Toyokuni Ledeb.) Toyokuni

C. falcatum (Turcz.) Toyo- C. falcatum (Turcz.) Toyo- x x x

kuni kuni

C. malyschevii (Zuev) Zuev x x x

Подсекция Tetramera

C. tenellum (Rottb.) Toyo-kuni C. tenellum (Rottb.) Toyo-kuni 1,3,5,8; 1,3,7,8 [1]

Секция Neoacrophila

C. asureum (Bunge) Zuev x x x

Род Swertia Род Swertia

Секция Swertia

S. baicalensis M. Pop. ex S. baicalensis M. Pop. ex x x x

Pissjauk. Pissjauk.

S. cordata (D. Done) Clark + 1,3,5,8; 1,3,б,7; 1,3,5,7,8 - [103]

S. franchetiana H. Smith.t + 1,3,5,8; 1,3,7,8 [104]

S. obtusa Ledeb. S. obtusa Ledeb. x x x

S. petiolata D. Dont - 1,3,7; 1,3,5,8; 1,3,7,8 - [105-107]

S. punicea Hemsl.t - 1,3,7,8; 1,2,4,б,8; 1,3,5,7,8 - [108]

Секция Apterae

S. marginata Schrenk x x x

Род Ophelia Секция Frasera

O. diluta (Turcz.) Ledeb. S. diluta (Turcz.) Zuev x x x

O. chinensis Bunge ex Gri- S. chinensis (Bunge) x x x

seb. Franch.

Род Halenia Род Halenia

H. asclepidea (HBK) D. Don.t - 1,2,3,5; 1,2,3,4,5; 1,2,3,4,7 - [б1]

H. campanulata Cuatrec.t - 1,2,3,5; 1,2,3,4,5 - [б0]

H. corniculata (L.) Cornaz. H. corniculata (L.) Cornaz. 1,2,3,5; 1,2,3,7; 1,2,3,4,5; 1,2,3,4,7; 1,2,3,5,7; 1,2,3,4,5,7; 1,2,3,4,б,8 + [49, 54, 55, 58, 59, *]

Окончание таблицы

1 2 3 4 5 6

1,2,3,5; 1,2,3,7;

H. elliptica D. Don.^ - 1,2,3,4,5; 1,2,3,4,7; 1,2,3,4,5,7 - [56, 57, 62]

Род Anagalligium Род Anagalligium

A. dichotomum (L.) Griseb. A. dichotomum (L.) Griseb. - + - *

Род Lomatogonium Род Lomatogonium

L. carinthiacum (Wulf.) Reichenb. L. carinthiacum (Wulf.) Reichenb. - 1,3,7; 1,3,7,8; 1,4,6,8 + [51-53]

L. rotatum (L.) Fries ex Fern. L. rotatum (L.) Fries ex Nym. - 1,3,5,8; 1,3,7,8 + [49, 50]

а «+» присутствие соединений, «-» отсутствие соединений, «х» данные научной литературы отсутствуют, «*» собственные данные; «"*» виды, не входящие во флору СНГ.

Из видов рода Lomatogonium выделены ксантоны с 1,3,7-, 1,3,5,8- и 1,4,6,8-типами замещения, а также некоторые флавоны [49-53].

Ксантоновые соединения, выделенные из растений рода Halenia, имеют 1,2,3,5-, 1,2,3,7-, 1,3,6,8-, 1,2,3,4,5-, 1,2,3,5,7- и 1,2,3,4,5,7-, 1,2,3,4,6,8-типы замещения [54-62]; также из Halenia corniculata выделены флавоны [49, 54].

Эти данные убедительно доказывают, что механизмы окисления у-пиронового ядра одинаковы внутри отдельной секции или рода, но только при этом виды отличаются характером гликозилирования. Например, в Gentiana verna (секция Cyclostigma) содержится 8-0-глюкозил-1,7-диокси-3-метоксиксантон, который не обнаружен в других видах этой секции [2, 63].

Если растения определенного рода или секции имеют типичные агликоны ксантонов и их О-гликозидов, а для некоторых таксонов есть данные об общих флавоновых С-гликозидах, то для ксантоно-вого С-гликозида мангиферина отмечается спорадическое распространение, которое хорошо просматривается в видах рода Gentiana, Gentianopsis, Gentianella и Swertia [2, 6, 10, 26]. Данные подобного рода, представляющие некую разновидность химической таксономии, являются ценным дополнением при решении сложных вопросов классификации в тех случаях, когда морфологические признаки неубедительны. Например, Gentiana strictiflora, обсуждаемая в работе M. Hostettmann-Kaldas с соавторами [10], и Gentianella amarella subsp. acuta рассмотрены в качестве синонимов, но последний таксон отделен от Gentianella ama-rella s. str. и определен наряду с ним в ранге самостоятельного вида [16, 17]. Выявленные В.В. Зуевым морфологические различия подтверждают это разделение, но остается вопрос о синонимичности G. acuta и G. strictiflora [18, 19]. При проведении анализа образцов Gentianella acuta нами обнаружен мангиферин, тогда как в G. strictiflora данное соединение отсутствует [10]. Таким образом, можно отметить заметные химические различия, что позволяет считать Gentianella acuta и Gentiana strictiflora самостоятельными видами. Учитывая то, что последний таксон, несомненно, должен быть выведен из рода Gentiana L. и включен в род Gentianella Moench, необходима новая номенклатурная комбинация - Gentianella strictiflora, но эта работа не соответствует задачам нашего исследования и требует специального изучения. По этой же причине мы не касаемся вопроса о номенклатуре видов Gentiana corymbifera, G. bellidifolia, G. lactea, G. ramosa, G. germanica, G. cerastoides, но по химическим признакам рассматриваем их в составе рода Gentianella (табл.).

С фитохимической точки зрения в сем. Gentianaceae особое положение занимают растения секций Pneumonanthae, Frigida, Aptera и Chondrophyllae, не содержащие у-пироновых агликонов. Эти виды на основе морфологического материала включаются в одну трибу и выделяются в два самостоятельных рода Dasystephana и Ciminalis (табл.) как наиболее высокоорганизованные таксоны в этой трибе [18, 19].

Из изученных растений этих групп в основном выделены С-гликозиды апигенина и лютеолина. Так, по секции Pneumonanthae есть сведения для G. affinis, G. calycosa, G. asclepidea, G. fischeri, G. pneumonan-the, G. schistocalyx [10, 37, 64-69]. Для секции Frigida опубликованы данные по G. algida [10, 70], а из представителей секции Aptera были исследованы G. crucata, G. dauica, G. decumbens и G. macrophylla [64, 71-73]. Из видов секции Chondrophyllae - G. pyrenaica, G. pedicellata также выделены только флавоновые С-гликозиды [74-76]. При этом в составе С-гликозидов в качестве углеводного компонента глюкоза присутствует в положении 6. Часто встречаются С-O-дигликозиды, имеющие второй остаток сахара в положении 7- или 4'- (О-гликозидная связь).

Проведенный нами хроматографический анализ Gentiana asclepiadea, G. schistocalyx, G. pneumonan-the, G. axilliflora, G. septtemfida, G. grossheimi, G. gelida, G. triflora, G. scabra, G. algida, G. cruciata, G. de-

cumbens, G. tianschanica, G. olivieri, G. kaufmanniana, G. olgae, G. fetisowii, G. macrophylla, G. leucomelaena, G. prostrata, G. karelini, G. riparia, G. pseudoaquatica, G. squarrosa, G. djimilensis и Gentiana algida показал содержание в них у-пироновых соединений в виде гликозидов и отсутствие в них свободных агликонов (табл.). Факт отсутствия агликонов в данных видах является важным в хемотаксономии признаком. Сведения об отсутствии у-пироновых агликонов в видах секций Pneumonanthe, Frígida, Aptera и Chondrophyllae приводятся также в работах [2, 10, 64, 73].

Таким образом, общим признаком для растений секций Pneumonanthe, Frigida, Aptera и Chondrophyllae в рассмотренном объеме является продуцирование флавоноидов в виде гликозидов, и только Gentiana pneumonanthe [10, 77], G. cruciata [73], G. daurica [72], G. asclepiadea [66], G. schistocalyx [37] и G. scabra содержат ксантоновый С-гликозид мангиферин, который по характеру распределения и в биогенезе более тесно связан с флавоноидами, чем с ксантонами [78, 79]. Это обстоятельство дает возможность проводить определение подлинности данных растений по наличию мангиферина.

В литературе имеются сведения об изучении хлороформного и метанольного экстрактов из надземной части Gentiana algida, в результате которого установлено отсутствие в этом растении ксантоновых агликонов и их О-гликозидов [10]. Результаты исследований образцов, собранных на Алтае и в Баунтовском районе Республики Бурятия, также подтверждают отсутствие у-пироновых агликонов в данном растении, поэтому факт обнаружения в Gentiana algida производных ксантона требует, вероятно, уточнения систематического положения изученного авторами объекта, который они относят к Gentiana algida [80, 81].

Для видов секции Chondrophyllae имеются сведения о Gentiana pyrenaica, G. pedicellata, не зарегистрированных во «Флоре СССР» [15], и G. karelini. Gentiana pyrenaica, G. pedicellata из у-пироновых соединений содержат только флавоноиды [10, 74-76]. Из Gentiana karelini были выделены 1,3,7,8- и 1,3,5,8-замещенные ксантоны (агликоны и их О-гликозиды), мангиферин и изоориентин [80-82]. Как было указано выше, проведенный нами анализ показал отсутствие в образцах этого растения у-пироновых агликонов, а также мангиферина, который имеет специфическое хроматографическое поведение. Следует отметить, что о сосуществовании подобных ксантонов в роде Gentiana в литературе до настоящего времени сведений нет. Тетразамещенные ксантоны с 1,3,7,8- и 1,3,5,8-типами замещения идентифицированы в видах Gentianella, Comastoma tenellum [1] и в видах рода Swertia [21, 45, 47, 48, 83-95].

Что касается видов секций Pneumonanthe, Frigida, Aptera и Chondrophyllae, то не вызывает сомнения отнесение их к разным родам, соответственно Dasystephana и Ciminalis. Это подтверждается морфологическими признаками. Так, представители секций Pneumonanthe, Frigida и Aptera имеют общие признаки цветка (чашечки и венчика) [18-20], размеры от 10-20 до 60-100 см [15], и относятся в основном к среднелистному и узколистному ряду [19, 20]. В то же время эти признаки не характерны для представителей секции Chondrophyllae, которые входят в мелколистный ряд [18-20] с небольшой надземной частью от 2 до 5-10 см [15]. При этом морфологический анализ признаков уровня и признаков родства, проведенный

В.В. Зуевым [19], показал, что роды Dasystephana и Ciminalis, а также Gentiana и Calathiana следует рассматривать как параллельные гомологи, но по фитохимическому признаку - отсутствию у-пироновых агликонов - гомологичность рода Dasystephana проявляется только по отношению к представителям секции Chondrophyllae рода Ciminalis, тогда как, как было показано выше, растения секции Thylacites содержат у-пироновые соединения в виде агликонов и по характеру замещения ксантонового ядра сходны с секцией Cyclostigma (род Calathiana). Таким образом, химические признаки показывают необходимость выделения секции Thylacites из рода Ciminalis и объединения ее с секцией Cyclostigma рода Calathiana, что будет отражать и фитохимическое проявление закона гомологических рядов в трибе Gentianeae.

Выводы

1. Впервые обнаружены у-пироновые соединения в форме гликозидов в 11 видах сем. Gentianaceae.

2. Специфичность набора у-пироновых соединений у таксонов надвидового ранга подтверждает воз -можность использования филогенетического метода для прогнозирования химического состава растений сем. Gentianaceae и поиска растений с определенным химическим строением ксантонов и флавонов.

3. Недостаточно изученным в фитохимическом отношении таксоном является секция Chondrophyllae.

4. Фитохимические данные позволяют поставить вопрос об объеме родов Calathiana и Ciminalis.

5. Использование мангиферина в качестве систематического маркера позволяет выделить два самостоятельных вида - Gentianella acuta и Gentiana strictiflora, рассматривавшихся ранее в качестве синонимов.

Список литературы

1. Carbonnier J.M., Massias M., Molho D. Taxonomie importance of the substitution scheme of xanthone in Gentiana

L. // Bull. Mus. Nat. Hist. Natur. Sci. Phys-chim. 1977. N13. Pp. 23-40.

2. Hostettmann K., Wagner H. Xanthone glycosides // Phytochem. 1977. Vol. 16. Pp. 821-829.

3. Massias M., Carbonnier J., Molho D. Implications chimiotaxonomiques de la repartition des substances osidiques

dans le genre Gentiana L. // Bull. Mus. Nat. Hist. Natur. Sci. Phys-chim. 1977. N13. Pp. 41-53.

4. Hostettmann-Kaldas M., Jacot-Guillarmod A. Xanthones et C-glucosides flavoniques du gerne Gentiana (sous-genre Gentianella) // Phytochem. 1978. Vol. 17. Pp. 2083-2086.

5. Sultanbava M.U.S. Xanthonoids of tropical plants // Tetrahedron. 1980. Vol. 36. Pp. 1465-1506.

6. Massias M., Carbonnier J., Molho D. Chemotaxonomy of Gentianopsis; xanthones, C-glycosylflavonoids and carbohydrates // Biochem. Syst. Ecol. 1982. Vol. 10. Pp. 319-327.

7. Глызин В.И., Николаева Г.Г., Даргаева Т.Д. Природные ксантоны. Новосибирск, 1986. 176 с.

8. Hostettmann K., Hostettmann M. 14. Xanthones // Methods in Plant Biochemistry. L., 1989. Vol. 1. Pp. 493-508.

9. Carbonnier J., Massias M., Jarreau-Carbonnier M.-C., Molho D. Comparaison du point de vue chimiotaxinomigue le Gentiana ciliata L. et quatre unites botaniques du type Gentiana acaulis L. Xanthonea, triterpenes et taxinomie numerique // Trav. Labor. Jaysinia. 1972. N4. Pp. 169-194.

10. Hostettmann-Kaldas M., Hostettmann K., Sticher O. Xanthones, flavones and secoiridoids of american Gentiana species // Phytochem. 1981. Vol. 20. Pp. 443-446.

11. Jossang P., Carbonnier J., Molho D. Les xanthones des Gentianaceae. Essai de taxinomie numerique au niveau moleculaire // Trav. Labor. Jaysinia. 1972. N4. Pp. 143-167.

12. Massias M., Carbonnier J., Molho D. Xanthones de Swertia speciosa Wall. Contribution a la chimiotaxonomie du genre // Bull. Mus. Nat. Hist. Natur. Sci. Phys-chim. 1977. N13. Pp. 55-61.

13. Massias M., Carbonnier J., Molho D. Xanthones and C-glucosylflavones from Gentiana corymbifera // Phytochem. 1981. Vol. 20. Pp. 1577-1578.

14. Кузнецов Н.И. Подрод Eugentiana Kusn. рода Gentiana Tournefort. СПб., 1894. 531 с.

15. Гроссгейм A.A. Сем. Gentianaceae // Флора СССР. М.-Л., 1952. С. 525-640.

16. Черепанов С.К Свод дополнений и изменений к «Флоре СССР» (Т. I-XXX). Л., 1973. С. 288-292.

17. Черепанов С.К. Сосудистые растения СССР. Л., 1981. С. 252-257.

18. Зуев В.В. К систематике семейства Gentianaceae в Сибири // Ботанический журнал. 1990. Т. 75. С. 1296-1305.

19. Зуев В.В. Горечавковые Сибири (эволюция, филогения). Новосибирск, 1991. 111 с.

20. Зуев В.В. Эколого-морфологическая эволюция в трибах Gentianeae и Swertieae Griseb. семейства горечавко-

вых (Gentianaceae Juss.) на примере сибирских видов // Бюл. Моск. общ. испытат. природы. Огд. Биол. 1992. Т. 97. С. 131-143.

21. Ghosal S., Sharma P.V., Chaudhuri R.K. Tetra- and pentaoxygenated xanthones of Swertia lawii // Phytochem. 1975. Vol. 14. Pp. 1393-1396.

22. Николаева Г.Г., Глызин В.И., Младенцева М.С., Шейченко В.И., Патудин A.B. Ксантоны Gentiana lutea // Химия природных соедиений. 1983. С. 107-108.

23. Atkinson T.E., Gupta P., Lewis T.R. Some phenolic constituents of Gentiana lutea // Tetrahedron. 1969. Vol. 24. Pp. 1507-1511.

24. Bellman G., Jacot-Guillarmod A. Phytochemistryistry of the genus Gentiana. I. Flavone and xanthone compounds in Gentiana lutea // Helv. Chim. Acta. 1973. Vol. 53. Pp. 284-294.

25. Verney A.M., Debelmas A.M. Xanthones of Gentiana lutea, G. purpurea, G. punctata and G. pannonica // Ann. Pharm. Franc. 1973. Vol. 31. Pp. 415-420.

26. Hostettmann K., Jacot-Guillarmod A. Xanthones et C-glucosides flavoniques du genre Gentiana (sektion Cyclostigma) // Phytochem. 1977. Vol. 16. Pp. 481-482.

27. Rivaille P., Raulais D. Xanthones and other constituents of Gentiana and Swertia. Presence a new triterpene in Gentiana verna L. // C. R. Acad. Sci. Serie D. 1969. Vol. 269. Pp. 6087-6092.

28. Rivaille P., Massicot J., Guyot M., Plouvier Vol. Les xanthones de Gentiana kochiana, Swertia decussata et S. perennis (Gentianaceae) // Phytochem. 1969. Vol. 8. Pp. 1533-1541.

29. Plouvier V., Massicot J. et Rivaille Pp. Sur la gentiacauleine, nouvelle xanthone tetrasubstituea, aglycone du gentiacauloside de Gentiana acaulis L. // C. R. Acad. Sci. Serie D. 1967. Vol. 264. Pp. 1219-1222.

30. Николаева Г.Г., Глызин В.И., Патудин A.B. Химический состав некоторых видов горечавок // Оценка биологической активности растений Забайкалья. Улан-Удэ, 1985. С. 104-113.

31. Kaldas M., Hostettmann K., Jacot-Guillarmod A. Phytochemistry of Gentiana. IX. Flavonic and xanthonic compounds in Gentiana campestris leaves. I // Helv. Chim. Acta. 1974. Vol. 57. Pp. 2557-2561.

32. Kaldas M., Hostettmann K., Jacot-Guillarmod A. Phytychemistry of Gentiana. XIII. Flavonic and xanthonic compounds in Gentiana campestris leaves. II // Helv. Chim. Acta. 1975. Vol. 58. Pp. 2188-2192.

33. Markham K.R. Gentian pigmets. I. Xanthones from Gentiana bellidifolia // Tetrahedron. 1964. Vol. 20. Pp. 991-997.

34. Markham K.R. Gentian pigments. II. Xanthones from Gentiana bellidifolia // Tetrahedron. 1965. Vol. 21. Pp. 1449-1452.

35. Markham K.R. Gentian pigments. III. Penta-oxygenated xanthones from Gentiana bellidifolia // Tetrahedron. 1965. Vol. 21. Pp. 3687-3695.

36. Schaufelberger D., Hostettmann K. Chemistry and pharmacology of Gentiana lactea // Planta Med. 1988. Vol. 54. Pp. 219-221.

37. Николаева Г.Г., Кривут Б.А., Амара C., Патудин A.B. Гликозиды - производные гамма-пирона из Gentiana schistocalyx // Химия природных соединений. 1980. C. 833-834.

38. Николаева Г.Г., Глызин В.И., Патудин A.B., Фесенко Д.А. Ксантоновые гликозиды Gentiana barbata // Химия природных соединений. 1980. C. 841.

39. Николаева Г.Г., Глызин В.И., Патудин A.B. Флавоноиды Gentiana barbata // Химия природных соединений. 1981. С. 241.

40. Goetz M., Maniliho P., Jacot-Guillarmod A. Etude des composes flavoniques et xanthoniques dans les feuilles de Gentiana ciliata L. // Helv. Chim. Acta. 1978. Vol. 61. Pp. 1549-1554.

41. Hostettmann K., Jacot-Guillarmod A. Phytochemistry of Gentiana. VII. Flavonic and xanthonic compounds Gentiana verna leaves. I // Helv. Chim. Acta. 1974. Vol. 57. Pp. 1155-1158.

42. Hostettmann K., Tabacchi R., Jacot-Guillarmod A. Phytochemistry of the Gentiana genus. VI. Xanthones in the leaves of Gentiana bavarica L. // Helv. Chim. Acta. 1974. Vol. 57. Pp. 294-301.

43. Canonica L., Pelizzoni F. Pigmenti xanthonici della radice della Gentiana lutea. Ricer che chemiche sill gensiane. Note 1 // Gazz. Chim. Ital. 1955. Vol. 85. Pp. 1007-1024.

44. Hostettmann K., Luong V.D., Goetz M., Jacot-Guillarmod A. Identification de C-glucosides dans le genre Gentiana (section Coelanthe) // Phytochem. 1975. Vol. 14. Pp. 499-500.

45. Hostettmann K., Jacot-Guillarmod A. Identification de xanthones et de nouveaux arabinosides de C-glucosides flavoniques dans Swertiaperennis L. // Helv. Chim. Acta. 1976. Vol. 59. Pp. 1584-1591.

46. Agata I., Sekizaki H., Sakushima A., Nishibe S., Hisada S., Kimura K. Studies on the constituents ofmedicinal plants in Hokkaido I. On the whole herb of Swertia tetrapetala Pall. // Yakugaku Zass. 1981. Vol. 101. Pp. 1067-1071.

47. Tomimori T.Y.M., Komatsu M. Constituents of Swertia japonica. Vol. Xanthone constituents of Swertia plants // Ya-kugaku Zass. 1969. Vol. 89. Pp. 410-417.

48. Tomimori T., Yoshisaki M., Namba T. Nepalese crude Drugs. I. Flavonoid and xanthone constituents of the Swertia subspecies // Yakugaku Zass. 1973. Vol. 93. Pp. 442-447.

49. Пурэб О., Одонтуя Г., Хишгээ Д., Оюун X., Танхаева Л.М., Николаева Г.Г., Комиссаренко Н.Ф. Флавоноиды Halenia corniculata (L.) Cornaz. и Lomatogonium rotarum Fries ex Fern. (Монголия) // Растит. ресурсы. 1994. T. 30, №1-2. C. 148-151.

50. Хишгээ Д., Пурэб О. Ксантоны и флавоноиды Lomatogonium rotatum // Химия природных соединений. 1993. С. 761-762.

51. Schaufelberger D., Hostettmann K. Flavonoid and a bitter principle from Lomatogonium carintiacum // Phytochem. 1984. Vol. 23. Pp. 787-789.

52. Sorig T., Toth L., Bujtas G. Isolation of xanthones from Lomatogonium carinthiacum (Wulfen) Rchb. // Pharmazie. 1977. Vol. 32. P. 803.

53. Sorig T., Toth L., Bujtas G. Isolierung von flavon verbindungen aus Lomatogonium carinthiacum (Wulfen) Rchb. // Pharmazie. 1978. Vol. 33. P. 84.

54. Танхаева Л.М., Николаева Г.Г., Глызин В.И., Пинчук И.Н. Производные гамма-пирона Halenia corniculata // Химия природных соединений. 1984. C. 788-789.

55. Танхаева Л.М., Пурэб О., Комиссаренко Н.Ф., Николаева Г.Г., Одонтуя Г. Ксантоны Halenia corniculata (L.) Cornaz. из Монголии // Растит. ресурсы. 1995. Т. 31, №1. С. 57-61.

56. Dhasmana H., Garg H.S. Two xanthone glucosides from Halenia elliptica // Phytochem. 1989. Vol. 28. Pp. 2819-2821.

57. Dhasmana H., Garg H.S. Xanthones of Halenia elliptica // Phytochem. 1990. Vol. 29. Pp. 961-964.

58. Purev O., Odontuya G., Oyun H., Tankhaeva L.M., Nasreen A., Atta-ur-Rahman. Xanthones of Halenia corniculata. Part I // Nat. Prod. Lett. 1995. Vol. 5. Pp. 261-268.

59. Odontuya G., Purev O., Davaasambuu G., Nasreen A., Atta-ur-Rahman. Xanthones of Halenia corniculata. Part II // Nat. Prod. Lett. 1995. Vol. 5. Pp. 269-273.

60. Recio-Iglesias M.-C., Marston A., Hostettmann K. Xanthones and secoiridoid glucosides of Halenia campanulata // Phytochem. 1992. Vol. 41. Pp. 1387-1389.

61. Stout G.H., Fries J.L. The xanthones of Halenia spesies // Phytochem. 1970. Vol. 9. Pp. 235-236.

62. Sun H.-f., Hu B.-l., Fan Sh.-f., Ding J.-y. Three new xanthones from Halenia elliptica D. Don // Acta Bot. Sin. 1983. Vol. 25. Pp. 460-467.

63. Hostettmann K., Jacot-Guillarmod A. Contribution to the phytochemistry of genus Gentiana. IX. Flavonic and xanthonic compounds in leaves of Gentiana verna. II // Helv. Chim. Acta. 1975. Vol. 58. Pp. 130-132.

64. Галинская В.Д. Содержание флавоноидов в некоторых сибирских видах горечавковых (род Gentiana L., Swertia obtusa Ledeb.) // Растительные ресурсы Сибири и их использование. Новосибирск, 1978. С. 50-56.

65. Burret F., Chulia A.J., Debelmas A.M., Hostettmann K. Presence d’isoscoparine, d’isoscoparine-7-O-glucuside et de saponarine dans Gentiana pneumonanthe L. // Planta Med. 1978. Vol. 34. Pp. 176-179.

66. Goetz M., Hostettmann K., Jacot-Guillarmod A. Contribution to the new C-glucosylflavone from Gentiana asclepia-dea // Phytochem. 1976. Vol. 15. P. 2014.

67. Goetz M., Jacot-Guillarmod A. Contribution a la phytochimie du genre Gentiana: Identification de nouveaux di-O-glucosides de C-glucosylflavones dans Gentiana asclepiadea L. // Helv. Chim. Acta. 1977. Vol. 60. Pp. 1322-1324.

68. Goetz M., Jacot-Guillarmod A. Contribution a la phytochimie du genre Gentiana. Identification de nouveaux O-glucosides de la mangiferine dans Gentiana asclepiadea L. // Helv. Chim. Acta. 1977. Vol. 60. Pp. 2104-2106.

69. Goetz M., Jacot-Guillarmod A. Contribution a la phytochimie de genre Gentiana: Nouveaux C-glucosides flavonigues dans les feuilles de Gentiana asclepiadea L. // Helv. Chim. Acta. 1978. Vol. 61. Pp. 1373-1375.

70. Зориг T., Оюунгэрэл 3., Ласло T. Изоориентин из Gentiana algida // Химия природных соединений. 1980. C. 253.

71. Тихонова Л.А., Комиссаренко Н.Ф., Березовская Т.П. Флавоновые С-гликозиды из Gentiana macrophylla // Химия природных соединений. 1989. C. 287-288.

72. Тихонова Л.А., Серых Е.А., Березовская Т.П., Ханина М.А. Фенольные соединения горечавок секции Aptera // Ресурсоведческое и фитохимическое изучение лекарственной флоры СССР : научные труды. М., 1991. Т. 29.

С. 84-89.

73. Goetz M., Hostettmann K., Jacot-Guillarmod A. C-glucosides flavoniques et xanthoniques de Gentiana cruciata // Phytochem. 1976. Vol. 15. P. 2015.

74. Chulia A.J., Hostettmann K., Bouillan M.L., Mariotte A.M. Contribution a l’Etude du genre Gentiana un 3'-O-glucoside d’isoorientine cher Gentiana pedicellata // Planta Med. 1978. Vol. 34. Pp. 442-443.

75. Chulia A.J., Mariotte A.M. Nouvelles C-glucosylflavones cher Gentiana pedicellata // J. Nat. Prod. 1985. Vol. 48. Pp. 480-483.

76. Marston A., Hostettmann K., Jacot-Guillarmod A. 278. Contribution a la phytochemie du genre Gentiana. XIX. Identification de nouveaux C-glucosides flavoniques dans Gentiana pyrenaica L. // Helv. Chim Acta. 1976. Vol. 59. Pp. 2596-2600.

77. Lebreton P., Dangy-Caye M.Pp. Chemical plants. 28. Biochemical taxonomic study of the Gentianaceae // Planta Med. Phytoter. 1973. Vol. 7. Pp. 87-94.

78. Carpenter L., Locksley H.D., Scheinmann F. Xanthones in higher plants; Biogenetic proposals and a chemotax-onomic survey // Phytochem. 1969. Vol. 8. Pp. 2013-2025.

79. Franz G., Grun M. Chemistry, occurrence and biosynthesis of C-glycosyl compounds in plants // Planta Med. 1983. Vol. 47. Pp. 131-140.

80. Бутаяров A.B., Батиров Э.Х., Таджибаев М.М., Ибрагимов Э.Э., Маликов В.М. Исследование ксантонов Gentiana algida и Gentiana karelini // Химия природных соединений. 1993. С. 901-902.

81. Таджибаев М.М., Бутаяров A.B., Батиров Э.Х., Маликов В.М. Ксантоны и флавоноиды Gentiana algida и Gentiana karelini // Химия природных соедиений. 1992. С. 280-282.

82. Бутаяров A.B., Батиров Э.Х., Таджибаев М.М., Маликов В.М. Ксантоны и флавоноиды Gentiana karelini // Химия природных соединений. 1993. С. 469-470.

83. Денисова O.A., Глызин В.И., Патудин A.B., Фесенко ДА. Ксантоны из корней Swertia iberica // Химия природных соединений. 1980. С. 190-195.

84. Денисова O.A., Глызин В.И., Патудин A.B. Ксантоновые гликозиды Swertia iberica // Химия природных соединений. 1980. С. 569-570.

85. Соловьева Е.В., Глызин В.И., Патудин A.B. Гентиабаварозид из Swertia connata // Химия природных соединений. 1980. С. 570-571.

86. Соловьева Е.В., Денисова O.A., Глызин В.И. Ксантоновые соединения Swertia connata // Химия природных соединений. 1980. C. 840-841.

87. Ghosal S., Sharma P.V., Chaudhuri R.K., Bhattacharya S.K. Chemical constituents of Gentianaceae. Vol. Tetraoxy-genated xanthones of Swertia chirata // J. Pharm. Sci. 1973. Vol. 62. Pp. 926-930.

88. Ghosal S., Sharma P.V., Chaudhuri R.K. Xanthones of Swertia bimaculata // Phytochem. 1975. Vol. 14. Pp. 2671-2675.

89. Henyan H., Shuji F., Ruilin N. Isolation and identification of xanthones from Swertia mileensis // Yun Nan Zhi Wu Yan Jiu. 1981. Vol. 4. Pp. 68-76.

90. Hostettmann K., Miura I. A new xanthone diglucoside from Swertia perennis L. // Helv. Chim. Acta. 1977. Vol. 60. Pp. 262-264.

91. Komatsu M., Tomimori T., Mikurija N. Constituents of Swertia japonica. I Vol. Isolation and structure of xanthones // Chem. Pharm. Bull. 1969. Vol. 17. Pp. 155-162.

92. Komatsu M., Tomimori T., Mikurija N. Xanthones from Swertia // C.A. 1971. Vol. 75, N143990.

93. Purushoothaman K.K., Sarada A., Narayaswami Vol. Chemical examination of Swertia chirata // Leather Sci. 1973. Vol. 20. Pp. 132-134.

94. Tomimori T.Y.M. Constituents of Swertia japonica. VI. Flavonoid and xanthone constituents of Swertia randaiensis and Swertia swertopsis // Yakugaku Zass. 1969. Vol. 89. Pp. 1276-1282.

95. Tomimori T.Y.M., Namba T. Nepalese crude drugs. II. Xanthone constituents of the plants of Swertia species // Yakugaku Zass. 1974. Vol. 94. Pp. 647-651.

96. Hayashi T., Yamagishi T. Two xanthone glycosides from Gentiana lutea // Phytochem. 1988. Vol. 27. Pp. 3696-3699.

97. Китанов Г.М., Дам T.B., Аксенов И. Химический состав корней Gentiana asclepiadea // Химия природных соединений. 1991. С. 425-427.

98. Urbain A., Marston A., Sintra Grilo L., Bravo J., Purev O., Purevsuren B., Batsuren D., Reist M., Carrupt P.-A.,

Hostettmann K. Xanthones from Gentianella amarella spp. acuta with acetylcholinesterase and monoamine oxidase inhibitory activity // J. Nat. Prod. 2008. Vol. 71. Pp. 895-897.

99. Zhang Y.-J., Yang Ch.-R. Chemical studies on Gentianella azurea, a Tibetan medicinal plant // Acta Bot. Yunn. 1994. Vol. 16. Pp. 401-406.

100. Purev O., Oyun Rh., Odontuya G., Tankhaeva L.M., Nikolaeva G.G., Khalid M. Khan, Ali Shah S.T., Voelter W. Isolation and structure elucidation of two new xanthones from Gentiana azurium Bunge (fam. Gentianaceae) // Z. Naturforsch. 2002. Vol. 57b. Pp. 331-334.

101. Jankovic T., Krstic D., Aljancic I., Savikin-Fodulovic K., Menkovic N., Vajs V., Milosavljevic S. Xanthone and C-glucosides from the aerial part of four species of Gentianella from Serbia and Montenegro // Biochem. Syst. Ecol. 2005. Vol. 33. Pp. 729-735.

102. Fan S., Hu B., Ding J., Sun H. Chemical constituents of Comastomapulmonarium (Toucz.) Toyohuni // Zhiwu Xue-bao. 1988. Vol. 30. Pp. 303-307.

103. Atta-ur-Rahman, Pervin A., Feroz M., Choudhary M.I., Quereshi M.M., Perveen S., Mir I., Khan M.I. Phytochemical studies on Swertia cordata // J. Nat. Prod. 1994. Vol. 57. Pp. 134-137.

104. Ding J., Fan S., Hu B., Sun H. On the xanthone glycosides and flavonoid glucoside from Swertia franchetiana H. Smith. // Zhiwu Xuebao. 1988. Vol. 30. Pp. 414-419.

105. Khetwal K.S., Joshi B., Bisht R.S. Constituents of high-altitude Himalayan herbs. Part 4. Tri- and tetraoxygenated xanthones from Swertia petiolata // Phytochemistry. 1990. Vol. 29. Pp. 1265-1267.

106. Kulanthaivel P., Pelletier S.W., Khetwal K.S., Verma D.L. Isolation of a new xanthone and 2-

hydroxydimethylterephthalate from Swertia petiolata // J. Nat. Prod. 1988. Vol. 51. Pp. 379-381.

107. Bhan S., Kalla A.K. Chemical investigation of Swertia petiolata Royle // Res. J. Fac. Sci., Kashmir Univ. 1982. Vol. 1. Pp. 10-14.

108. Fukamiya N., Okano M., Kondo K., Tagahara K. Xanthones from Swertia punicea // J. Nat. Prod. 1990. Vol. 53. Pp. 1543-1547.

Поступило в редакцию 11 мая 2010 г.