СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕНТАФТОРИДОВ АРИЛСЕРЫ

1. Способ приготовления пентафторида арилсеры, имеющего формулу (I), как представлено ниже
способ включает:
взаимодействие, по меньшей мере, одного соединения арилсеры, имеющего формулу (IIa) или формулу (IIb)
с галогеном, выбранным из группы, состоящей из хлора, брома, йода и межгалоидных соединений, и солью фтора, имеющей формулу (III), с получением галотетрафторида арилсеры, имеющего формулу (IV)
и взаимодействие полученного галотетрафторида арилсеры с источником фторида с получением пентафторида арилсеры;
1
2
3
4
5
5
где R, R, R, R и R каждый независимо означает атом водорода, атом галогена, замещенную или незамещенную алкильную группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную арильную группу, имеющую от 6 до 30 атомов углерода, нитрогруппу, цианогруппу, замещенную или незамещенную алкансульфонильную группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную аренсульфонильную группу, имеющую от 6 до 30 атомов углерода, замещенную или незамещенную алкокси группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную арилокси группу, имеющую от 6 до 30 атомов углерода, замещенную или незамещенную ацилокси группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную алкансульфонилокси группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную аренсульфонилокси группу, имеющую от 6 до 30 атомов углерода, замещенную или незамещенную алкоксикарбонильную группу, имеющую от 2 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную арилоксикарбонильную группу, имеющую от 7 до 30 атомов углерода, замещенную карбамоильную группу, имеющую от 2 до 18 атомов углерода, замещенную аминогруппу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, или группу SF;
6
R означает атом водорода, силильную группу, атом металла, остаток аммония, остаток фосфония или атом галогена;
M означает атом металла, остаток аммония или остаток фосфония; и
X означает атом хлора, атом брома или атом йода.
2
2. Способ по п.1, где галоген, взаимодействующий, по меньшей мере, с одним соединением арилсеры, представляет собой хлор (Cl).
3. Способ по п.1, где соль фтора, имеющая формулу (III), представляет собой фторид щелочного металла.
4. Способ по п.1, где источник фторида представляет собой, по меньшей мере, один представитель, выбранный из группы, состоящей из фторидов типичных элементов Периодической системы, фторидов переходных элементов Периодической системы и смесей или соединений между или из этих фторидов типичных элементов и/или переходных элементов, и смесей, солей или комплексов этих фторидов с органическими молекулами.
5. Способ по п.1, в котором реакцию полученного галотетрафторида арилсеры с источником фторида осуществляют в присутствии галогена, выбранного из группы, включающей хлор, бром, йод и межгалоидные соединения, с получением пентафторида арилсеры.
6. Способ приготовления пентафторида арилсеры, имеющего формулу (I)
способ включает:
взаимодействие трифторида арилсеры, имеющего формулу (V)
с галогеном, выбранным из группы, состоящей из хлора, брома, йода и межгалоидных соединений, и солью фтора, имеющей формулу (III), с получением галотетрафторида арилсеры, имеющего формулу (IV)
и взаимодействие полученного галотетрафторида арилсеры с источником фторида с получением пентафторида арилсеры;
1
2
3
4
5
5
где R, R, R, R и R каждый независимо означает атом водорода, атом галогена, замещенную или незамещенную алкильную группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную арильную группу, имеющую от 6 до 30 атомов углерода, нитрогруппу, цианогруппу, замещенную или незамещенную алкансульфонильную группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную аренсульфонильную группу, имеющую от 6 до 30 атомов углерода, замещенную или незамещенную алкокси группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную арилокси группу, имеющую от 6 до 30 атомов углерода, замещенную или незамещенную ацилокси группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную алкансульфонилокси группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную аренсульфонилокси группу, имеющую от 6 до 30 атомов углерода, замещенную или незамещенную алкоксикарбонильную группу, имеющую от 2 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную арилоксикарбонильную группу, имеющую от 7 до 30 атомов углерода, замещенную карбамоильную группу, имеющую от 2 до 18 атомов углерода, замещенную аминогруппу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, или группу SF;
M означает атом металла, остаток аммония или остаток фосфония; и
X означает атом хлора, атом брома или атом йода.
2
7. Способ по п.6, в котором галоген, взаимодействующий с трифторидом арилсеры, представляет собой хлор (Cl).
8. Способ по п.6, в котором соль фтора, имеющая формулу (III), представляет собой фторид щелочного металла.
9. Способ по п.6, в котором источник фторида представляет собой, по меньшей мере, один представитель, выбранный из группы, состоящей из фторидов типичных элементов Периодической системы, фторидов переходных элементов Периодической системы и смесей или соединений между или из этих фторидов типичных элементов и/или переходных элементов, и смесей, солей или комплексов этих фторидов с органическими молекулами.
10. Способ по п.6, в котором реакцию полученного галотетрафторида арилсеры с источником фторида осуществляют в присутствии галогена, выбранного из группы, включающей хлор, бром, йод и межгалоидные соединения, с получением пентафторида арилсеры.
11. Способ приготовления галотетрафторида арилсеры, имеющего формулу (IV)
способ включает:
взаимодействие, по меньшей мере, одного соединения арилсеры, имеющего формулу (IIa) или формулу (IIb)
с галогеном, выбранным из группы, состоящей из хлора, брома, йода и межгалоидных соединений, и солью фтора, имеющей формулу (III), с получением галотетрафторида арилсеры,
1
2
3
4
5
5
где R, R, R, R и R каждый независимо означает атом водорода, атом галогена, замещенную или незамещенную алкильную группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную арильную группу, имеющую от 6 до 30 атомов углерода, нитрогруппу, цианогруппу, замещенную или незамещенную алкансульфонильную группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную аренсульфонильную группу, имеющую от 6 до 30 атомов углерода, замещенную или незамещенную алкокси группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную арилокси группу, имеющую от 6 до 30 атомов углерода, замещенную или незамещенную ацилокси группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную алкансульфонилокси группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную аренсульфонилокси группу, имеющую от 6 до 30 атомов углерода, замещенную или незамещенную алкоксикарбонильную группу, имеющую от 2 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную арилоксикарбонильную группу, имеющую от 7 до 30 атомов углерода, замещенную карбамоильную группу, имеющую от 2 до 18 атомов углерода, замещенную аминогруппу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, или группу SF;
6
R означает атом водорода, силильную группу, атом металла, остаток аммония, остаток фосфония или атом галогена;
M означает атом металла, остаток аммония или остаток фосфония; и
X означает атом хлора, атом брома или атом йода.
2
12. Способ по п.11, в котором галоген, взаимодействующий, по меньшей мере, с одним соединением арилсеры, представляет собой хлор (Cl).
13. Способ по п.11, в котором соль фтора, имеющая формулу (III), представляет собой фторид щелочного металла.
14. Способ приготовления галотетрафторида арилсеры, имеющего формулу (IV)
способ включает:
взаимодействие трифторида арилсеры, имеющего формулу (V)
с галогеном, выбранным из группы, состоящей из хлора, брома, йода и межгалоидных соединений, и солью фтора, имеющей формулу (III), с получением галотетрафторида арилсеры:
1
2
3
4
5
5
где R, R, R, R и R каждый независимо означает атом водорода, атом галогена, замещенную или незамещенную алкильную группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную арильную группу, имеющую от 6 до 30 атомов углерода, нитрогруппу, цианогруппу, замещенную или незамещенную алкансульфонильную группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную аренсульфонильную группу, имеющую от 6 до 30 атомов углерода, замещенную или незамещенную алкокси группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную арилокси группу, имеющую от 6 до 30 атомов углерода, замещенную или незамещенную ацилокси группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную алкансульфонилокси группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную аренсульфонилокси группу, имеющую от 6 до 30 атомов углерода, замещенную или незамещенную алкоксикарбонильную группу, имеющую от 2 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную арилоксикарбонильную группу, имеющую от 7 до 30 атомов углерода, замещенную карбамоильную группу, имеющую от 2 до 18 атомов углерода, замещенную аминогруппу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, или группу SF;
M означает атом металла, остаток аммония или остаток фосфония; и
X означает атом хлора, атом брома или атом йода.
2
15. Способ по п.14, в котором галоген, взаимодействующий с трифторидом арилсеры, представляет собой хлор (Сl).
16. Способ по п.14, в котором соль фтора, имеющая формулу (III), представляет собой фторид щелочного металла.
17. Способ приготовления пентафторида арилсеры, имеющего формулу (I)
способ включает:
взаимодействие галотетрафторида арилсеры, имеющего формулу (IV)
с источником фторида, где источник фторида имеет точку кипения приблизительно 0°C или выше при давлении 1 атм, с получением пентафторида арилсеры;
1
2
3
4
5
5
где R, R, R, R и R каждый независимо означает атом водорода, атом галогена, замещенную или незамещенную алкильную группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную арильную группу, имеющую от 6 до 30 атомов углерода, нитрогруппу, цианогруппу, замещенную или незамещенную алкансульфонильную группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную аренсульфонильную группу, имеющую от 6 до 30 атомов углерода, замещенную или незамещенную алкокси группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную арилокси группу, имеющую от 6 до 30 атомов углерода, замещенную или незамещенную ацилокси группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную алкансульфонилокси группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную аренсульфонилокси группу, имеющую от 6 до 30 атомов углерода, замещенную или незамещенную алкоксикарбонильную группу, имеющую от 2 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную арилоксикарбонильную группу, имеющую от 7 до 30 атомов углерода, замещенную карбамоильную группу, имеющую от 2 до 18 атомов углерода, замещенную аминогруппу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, или группу SF; и
X означает атом хлора, атом брома или атом йода.
18. Способ по п.17, в котором источник фторида, чья температура кипения при давлении 1 атм составляет 0°C или выше, является, по меньшей мере, одним представителем, выбранным из группы, состоящей из фторидов типичных элементов Периодической системы, фторидов переходных элементов Периодической системы и смесей или соединений между или из этих фторидов типичных элементов и/или переходных элементов, и смесей, солей или комплексов этих фторидов с органическими молекулами.
19. Способ приготовления пентафторида арилсеры, имеющего формулу (I)
способ включает:
взаимодействие галотетрафторида арилсеры, имеющего формулу (IV)
с источником фторида в присутствии галогена, выбранного из группы, включающей хлор, бром, йод и межгалоидные соединения, с получением пентафторида арилсеры,
1
2
3
4
5
5
где R, R, R, R и R каждый независимо означает атом водорода, атом галогена, замещенную или незамещенную алкильную группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную арильную группу, имеющую от 6 до 30 атомов углерода, нитрогруппу, цианогруппу, замещенную или незамещенную алкансульфонильную группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную аренсульфонильную группу, имеющую от 6 до 30 атомов углерода, замещенную или незамещенную алкокси группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную арилокси группу, имеющую от 6 до 30 атомов углерода, замещенную или незамещенную ацилокси группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную алкансульфонилокси группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную аренсульфонилокси группу, имеющую от 6 до 30 атомов углерода, замещенную или незамещенную алкоксикарбонильную группу, имеющую от 2 до 18 атомов углерода, замещенную или незамещенную арилоксикарбонильную группу, имеющую от 7 до 30 атомов углерода, замещенную карбамоильную группу, имеющую от 2 до 18 атомов углерода, замещенную аминогруппу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода, или группу SF; и
X означает атом хлора, атом брома или атом йода.
20. Способ по п.19, в котором источник фторида представляет собой, по меньшей мере, один представитель, выбранный из группы, состоящей из фторидов типичных элементов Периодической системы, фторидов переходных элементов Периодической системы и смесей или соединений между или из этих фторидов типичных элементов и/или переходных элементов, и смесей, солей или комплексов этих фторидов с органическими молекулами.
21. Хлортетрафторид арилсеры, изображаемый формулой (IV')
1'
2'
3'
4'
5'
3'
1'
2'
4'
5'
где R, R, R, R и R каждый независимо означает атом водорода, атом галогена, линейную или разветвленную алкильную группу, имеющую от одного до четырех атомов углерода, или нитро группу; и где, когда R означает атом водорода, метальную группу или нитро группу, по меньшей мере, один из R, R, R и R означает атом галогена, линейную или разветвленную алкильную группу, имеющую от одного до четырех атомов углерода, или нитро группу.
22. Хлортетрафторид арилсеры по п.21, выбранный из группы, состоящей из каждого изомера хлортетрафторида трет-бутилфенилсеры, каждого изомера хлортетрафторида фторфенилсеры, каждого изомера хлортетрафторида хлорфенилсеры, каждого изомера хлортетрафторида бромфенилсеры, каждого изомера хлортетрафторида дифторфенилсеры, каждого изомера хлортетрафторида трифторфенилсеры и хлортетрафторида 2,3,4,5,6-пентафторфенилсеры.
23. Хлортетрафторид арилсеры по п.21, который представляет собой хлортетрафторид 4-трет-бутилфенилсеры, хлортетрафторид 4-фторфенилсеры, хлортетрафторид 2-фторфенилсеры, хлортетрафторид 4-хлорфенилсеры, хлортетрафторид 4-бромфенилсеры, хлортетрафторид 3-бромфенилсеры, хлортетрафторид 2,6-дифторфенилсеры, хлортетрафторид 2,4,6-трифторфенилсеры и хлортетрафторид 2,3,4,5,6-пентафторфенилсеры.
24. Фторированный пентафторид арилсеры, изображаемый формулой (I')
2''
3''
4''
где, по меньшей мере, один из R, R и R означает атом галогена, и остальные переменные означают атом водорода.
25. Фторированный пентафторид арилсеры по п.24, который представляет собой пентафторид 2,3,4,5,6-пентафторфенилсеры, пентафторид 2,4,6-трифторфенилсеры, пентафторид 3-хлор-2,4,6-трифторфенилсеры или пентафторид 3-хлор-2,6-дифторфенилсеры.