Как повлияет на криптостойкость N-кратный прогон через полиалфавитный алгоритм шифрования?
============================================================================================

 Допустим, есть алгоритм, использующий принцип полиалфавитного шифрования. Насколько повлияет на стойкость зашифрованного сообщения прогон через тот же алгоритм зашифрованного сообщения от 2 до N раз? 

 Зависит от количества этих самых "алфавитов". Если таблица замены составлена правильно, то после одного прогона статистические характеристики будут выровнены и последующие шифрования будут бесполезны.  
  

Уточняющий вопрос: А второе и далее шифрование будет осуществляться той же самой таблицей замены?