В чем смысл пословицы С кого раз сдерешь шкуру, того не пострижешь дважды?
==========================================================================

Средневековая французская пословица гласит: «С кого раз сдерешь шкуру, того не пострижешь дважды».

В чем её смысл?

Первое, что приходит в голову - сбор налогов, арендной платы, ещё чего-то такого. Или выплата долгов (с процентами, ага). 

Можно попытаться взять сразу много. Тогда человек разорится, и второй раз с него уже взять ничего не сможешь. 

А можно брать по чуть-чуть, так, чтобы человек мог жить и работать - и в итоге с него получишь больше, чем в первом варианте. 

Наверное, можно и шире трактовать. Что лучше просить о мелких услугах много раз, а не о чём-то большом (потому что после этого уже вроде как и неудобно просить ещё о чём-то).