Если создавать приложения для iOS 6 (iPhone 4), насколько будут совместимы с современными версиями? И наоборот — чего не хватает в старых Target?
===================================================================================================================================================

 Вопрос в заголовке.  
  

Откуда такой вопрос - давно уже есть идея создать пиратский "эмулятор", для тех у кого Windows, но кто хочет разрабатывать для OS X и iOS.  

Сам пользуюсь VPS, но есть определенные ограничения, и это все же стоит денег.  
  

"Эмулятор" будет представлять собой пиратский образ OS X, запущенный в VirtualBox или VMWare, разумеется модифицированной для удобства использования, наподобие Genymotion, он тоже создан на основе VirtualBox SDK.  
  

С реверс-инжинирингом все идеально, если понадобится - могу дизассемблировать весь OS X с Xcode и iOS Simulator и весь VirtualBox, из x86-64 модулей сделать x86, взять старую версию ОС и "срастить" с компонентами новой, доработать VirtualBox гораздо лучше, чем ее создатели, так что работать все это будет даже на AMD без AMD-v и при 2 ГБ ОЗУ, и т.п.  
  

Но время!  
  

Поэтому на первых порах необходимо ограничиться тем, что возможно достичь достаточно быстро и чтобы было максимально "неприхотливо" к мощности хоста, чтобы не требовало Intel VT-x, а работало и с AMD-v, а лучше вообще без аппаратной виртуализации, чтобы запускать на VPS с Windows Server.  
  

А это навскидку OS X 10.6 (он бывает даже 32-битный), на более расчитывать нельзя.  
  

И, стало быть, Xcode 4.3-4.6, соответствующий эпохе iOS 6 и iPhone 4. 

 Никто не поддерживает iOS6, очень мало кто поддерживает iOS8.  

Затея бессмысленная.   

1) Скорее всего не взлетит swift (не уверен)  

2) Все плюшки добавленные после iOS6 не будут работать.  

Толку от такого симулятора не будет