Возможно ли изолированно поднять несколько OpenVPN подключений?
=================================================================

 Имеется некоторое количество OpenVPN подключений. Также имеется Windows, на котором одновременно работают несколько пользователей.   

Суть проблемы в том, что при поднятии OpenVPN подключения трафик всех пользователей начинает маршрутизироваться через это подключение. Поднятие второго подключения на втором пользователе эффекта не даёт.   

Нужно, чтобы через VPN шёл трафик только одного пользователя. 

> Возможно ли изолированно поднять несколько OpenVPN подключений?

Поднять можно.  

А вот направить каждого пользователя в свое подключение - нет.  
  

У вас может быть хоть сотня подключений - весь трафик пойдет через то, которое указано по умолчанию.  

Изменить можно только прописав маршрут для конкретного типа трафика - например трафик предназначенный такому-то IP адресу, отправить через такое-то подключение. А вот кто отправил трафик неважно.  
  

Решает какой трафик по какому соединению пойдет решает служба маршрутизации. И эта служба ничего не знает о том кто отправил трафик. 

> Также имеется Windows, на котором одновременно работают несколько пользователей. 

  

Если там RDS, то уже давно есть Virtual IP Per session.   

> маршрутизироваться 

  

на маршрутизаторе оно должно маршрутизироваться. windows нет policy based routing.