написать цепочку превращений для синтеза бензойной кислоты из хлорэтилена?

 

ну ты красавица загнула, красивая и умная - это хорошо, но я химию не люблю, знаю только что
 
бензойная кислота применяется в сельском хозяйстве, в производстве лакокрасочных материалов, в химической, фармацевтической, косметической, целлюлозно-бумажной, текстильной и медицинской промышленности; в производстве горюче-смазочных материалов, антиобледенителей, антифризов. эфиры бензойной кислоты (от метилового до амилового) , обладающие сильным запахом, применяют в парфюмерной промышленности. различные производные бензойной кислоты, например хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяют для синтеза красителей.

165. chlortrianisenum

хлортрианизен 

1,1,2-трианизил-2-хлорэтилен

c23h21c103 

описание. белый кристаллический порошок без запаха.

растворимость. практически нерастворим в воде, трудно растворим в этиловом и метиловом спиртах, растворим в эфире, хлороформе и че-тыреххлористом углероде.

подлинность. к 0,01 г препарата прибавляют 1 мл воды и 2 мл концентрированной серной кислоты; появляется вишнево-красное окрашивание.

0,2 г препарата помещают в коническую колбу емкостью 100 мл, прибавляют 15 мл раствора едкого кали, 1 г цинковой пыли и осторожно кипятят с обратным холодильником в течение 30 минут. после охлаждения к раствору прибавляют разведенную азотную кислоту до слабокислой реакции по бумаге конго и фильтруют. к 10 мл фильтрата прибавляют 0,5 мл раствора нитрата серебра; выпадает белый осадок, растворимый в аммиаке.

температура плавления 113-117°.

хлориды. 0,15 г препарата взбалтывают с 15 мл воды и фильтруют. 10 мл фильтрата должны выдерживать испытание на хлориды (не более 0,02% в препарате) .

потеря в весе при высушивании. около 0,5 г препарата (точная навеска) сушат при 70-80° до постоянного веса. потеря в весе не должна превышать 0,5%.

сульфатная зола и тяжелые металлы. сульфатная зола из 0.5 г препарата не должна превышать 0.1% и должна выдерживать испытание на тяжелые металлы (не более 0,001 % в препарате) .

первоначально взаимодействием хлорэтилена с концентрированным раствором щёлочи получаем ацетилен:
ch2=ch-cl + naoh (конц. ) = c2h2 + nacl + h2o
далее при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты проводим циклотримеризацию ацетилена и получаем бензол:
3 c2h2 = c6h6
гидрированием ацетилена получаем этилен:
c2h2 + h2 = c2h4
затем проводим алкилирование бензола этиленом в присутствии, например, hcl:
c6h6 + c2h4 = c6h5-c2h5
полученный этилбензол подвергаем окислению раствором перманганата (или дихромата) калия и получаем бензойную кислоту:
c6h5-c2h5 ---> c6h5-cooh

млжно еще: 
1) ch2=chci + naoh(конц) = c2h2 + naci + h2o - только здесь спиртовой р-р щелочи.
2) 3с2h2 = c6h6 - 600 градусов, катализатор активированный уголь.
3) с6h6 + ch3ci = ch5ch3(толуол) + hci - катализатор хлорид алюминия и реакция идет при выс. температуре.
4) 2kmno4 + c6h5ch3 = 2koh + 2mno2 + c6h5cooh - окисление перманганатом калия в нейтральной среде.
вот тебе и бензойная кислота)) )

предлагаю после бензола алкилировать в толуол и окислить до бензойной кислоты