Какова вероятность, что Гугл выдаст рекламу по запросу?

 

Вероятность большая, так как браузер в целом собирает необходимую информацию о пользователе через cookie, несмотря на содержание. 

Сохраняются ли cookie в «инкогнито»?

 

Да, так как браузеру все равно необходимо фильтровать информацию для пользователя. 

Нужно ли чистить историю?

 

Если пользователь не хочет, чтобы его поймали, то историю стоит чистить.