В какой момент возникнут проблемы с налоговой?

Здравствуйте.

 Сколько имущества (автомобили) может быть в собственности, если не платишь подоходный налог (физлицо без официальной работы)? В какой момент возникнут вопросы со стороны налоговой?

Имущества Вы можете иметь сколько угодно и какого угодно. Со стороны налоговой возникнут вопросы, если Вы не будете платить налоги, связанные с этим  имуществом (транспортный налог, налог на имущество). Если Вы вовремя будете платить эти налоги, то вопросов к Вам возникнуть не должно.  
 

ФНС не устанавливает связь между отсутствием у Вас официальной работы и наличием имущества. Ее главная задача — удержать с Вас налоги, которые Вы обязаны заплатить в соответствии с налоговым законодательством.   
 

Если Вы работаете без оформления и работодатель не отчисляет за Вас взносы, то эта сфера регулируется трудовым законодательством и ответственность будет нести работодатель.Если Вы занимаетесь предпринимательской деятельностью без оформления и Вас уличили в этом, то дело в отношении Вас будет решаться в суде на основании доказательств в соответствии со ст. 14.1 Кодекса об административных правонарушениях или ст. 171 Уголовного кодекса (если будет доказано, что  доход извлечен в крупном размере). Факт незаконного предпринимательства обычно становится известен, если кто-то сообщит об этом или поступит жалоба от клиента и при проверке выяснится, что предприниматель не зарегистрирован.