сравните химические свойства фенола и бензола

 

среди мыслительных приемов обучения химии важное место занимает сравнение. процесс сравнения активизирует познавательную деятельность, развивает абстрактное мышление, сознательное и прочное усвоение знаний. данный прием состоит из сопоставления, когда выделяются признаки, по которым проводится сравнение, и собственно сравнения, устанавливающего сходство и различие между объектами. 
 
предметы или явления можно сравнивать по одному или нескольким признакам. в процессе сравнения школьники изучают не только внешние признаки, но и свойства. сравнение помогает проследить предметы и явления в изменении и развитии. 
 
сравнивая предметы и явления друг с другом, учащиеся выделяют частные и общие, существенные и несущественные признаки. на выделении общих и существенных признаков основано обобщение. именно оно ведет к образованию понятий, к познанию закономерных связей и отношений. 
 
сравнение дает возможность определить новые стороны объектов, их связи, такие черты предметов и явлений, которые не воспринимаются при изучении их в отдельности. в процессе сравнения ученики проникают в сущность объектов, без посторонней помощи замечают неощутимые с первого взгляда свойства, постигают особенности явлений. 
 
при сравнении объектов необходимо соблюдать следующие требования: 
 
 для сравнения следует отбирать объекты, имеющие определенную связь между собой. например, можно сравнивать строение и химические свойства бензола и фенола; бензола и анилина; бензола, фенола и анилина; строение и свойства водородных соединений в периоде (сн4, nh3, н2о, нf) и в подгруппе (hf, нсl, нвr, нi). 
 необходимо четко определять признаки (свойства) , по которым сравниваются объекты. так, сравнивать физические свойства металлов можно по плотности, электрической проводимости, теплопроводности и т. п. 
 перечень признаков должен быть по возможности более полным, исчерпывающим. например, для сравнения пространственного строения молекул начальных представителей предельных, этиленовых, ацетиленовых и ароматических углеводородов выделяют совокупность признаков: тип гибридизации, валентный угол, межъядерное расстояние, форма молекул. 
 
успех учения во многом зависит от того, обладают ли ребята умением определять сходное и различное. им обязательно нужно научиться замечать сходное там, где с внешней стороны явления сильно отличаются друг от друга, и находить различие в тех случаях, когда ярко внешнее сходство. 
 
парадоксально, но факт: школьники часто не могут изменить способ действия при выполнении заданий и все делают по шаблону, но в то же время не применяют усвоенные действия там, где это необходимо, потому что не умеют устанавливать сходство. этим объясняется значительная часть ошибок, допускаемых при обучении химии. например, ребята затрудняются ответить на вопрос, в чем сходство и различие реакций нейтрализации при взаимодействии растворимых и нерастворимых оснований с кислотами с точки зрения теории электролитической диссоциации, утверждая, что различия между ними не существует, т. к. в обоих случаях сущность реакций сводится к образованию слабодиссоциирующего вещества – воды. однако составление уравнений таких реакций в сокращенной ионной форме помогает им установить и сходство, и различие. 
 
как предупредить подобные ошибки? как можно их устранить, если они уже допущены? практика показывает, что легче всего различаются противоположные явления. психологические исследования доказывают, что противопоставление различных по содержанию понятий и правил предохраняет их в дальнейшем от смешения. 
 
использовать на занятиях противопоставление можно различными способами. в первом случае два понятия (или правила) подаются для сопоставления одновременно. во втором – сначала изучается одно понятие, а затем после прочного его усвоения вводится второе – как противопоставление первому. однако есть еще возможность после достаточно хорошего усвоения обоих понятий провести их сравнение. какой из этих путей наиболее эффективен?

фенол 
обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия - c6h5ona): 
c6h5oh + naoh = c6h5ona + h2o 
вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп, увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям, и направляет замещение в орто- и пара-положения. фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется. 
реакция кольбе-шмидта. 
взаимодействие с металлическим натрием: 
2c6h5oh + 2na = 2c6h5ona + h2↑ 
взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол) : 
c6h5oh + 3br2(aqua) → c6h2(br)3oh + 3hbr образуется 2,4,6 трибромфенол 
взаимодействие с концентрированной азотной кислотой: 
2c6h5oh + 6hno3конц → 2c6h2(no2)3oh + 3h2о образуется 2,4,6 тринитрофенол 
взаимодействие с хлоридом железа (iii)(качественная реакция на фенол) : 
c6h5oh + fecl3 → [c6h5ofe]2+(cl)2- + hcl образуется дихлоридфенолят железа (iii)(фиолетовое окрашивание) 

бензол 
для бензола характерны реакции замещения — бензол реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами, азотной и серной кислотами. реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление) . 
взаимодействие с хлором в присутствии катализатора: 
с6h6 + cl2 -(fecl3)→ с6h5cl + hcl образуется хлорбензол 
катализаторы содействуют созданию активной электрофильной частицы путём поляризации между атомами галогена. 
cl-cl + fecl3 → clઠ-[fecl4]ઠ+ 
с6h6 + clઠ--clઠ+ + fecl3 → [с6h5cl + fecl4] → с6h5cl + fecl3 + hcl 
в отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция замещения. 
с6h6 + 3cl2 -(освещение) → c6h6cl6 образуется смесь изомеров гексахлорциклогексана 
видео 
взаимодействие с бромом (чистый) : 
с6h6 + br2 -(febr3 или alcl3)→ с6h5br + hbr образуется бромбензол 
видео 
взаимодействие с галогенопроизводными алканов (реакция фриделя-крафтса) : 
с6h6 + с2h5cl -(alcl3)→ с6h5с2h5 + hcl образуется этилбензол 
с6h6 + hno3 -(h2so4)→ с6h5no2 + h2o

.