AGRIS - 

2023

Ахмедов, Олий Равшанович | Шомуротов, Шавкат Абдуганиевич | Сидоренко, Анастасия Вячеславовна | Тураев, Аббасхан Сабирханович

Pectin polysaccharides, due to the presence of reactive carboxyl functional groups in the structure, have a high complexing ability. This expands the scope of their practical application for the development of new biologically active substances. In this work, we propose the preparation of complex compounds based on sodium pectate and guanidine hydrochloride. By varying the molar amount of guanidine in relation to the acid groups of the polysaccharide matrix, samples were obtained that differ in the degree of substitution, the content of the amino derivative of the compound, and the inherent viscosity. The optimal ratio of the starting compounds was determined, at which the limiting amount of guanidine is bound to -COO- groups of pectin macromolecules. The structure of the resulting complexes was studied by FTIR spectroscopy. It has been established that the interaction of guanidine with polysaccharide carboxyls is accompanied by a change in the intensity of the absorption bands corresponding to the ionized acid group. Also, the binding of guanidine to the polysaccharide matrix through ionic bonds has been proven by carrying out the hydrolytic cleavage of the complex compound in an acidic medium. It is shown that with an increase in the hydrolysis time from 3 to 24 h, a gradual decrease in the initial degree of substitution of the complex compound is observed. The antimicrobial properties of polymer complexes with different characteristics against Staphylococcus aureus and Escherichia coli were studied. | Пектиновые полисахариды, благодаря наличию в структуре реакционно-способных карбоксильных функциональных групп, обладают высокой комплексообразующей способностью. Это расширяет область их практического применения для разработки новых биологически активных веществ. В настоящей работе предложено получение комплексных соединений на основе пектата натрия и гуанидин гидрохлорида. Путем варьирования молярного количества гуанидина в отношении кислотных групп полисахаридной матрицы получены образцы, отличающиеся степенью замещения, содержанием аминопроизводного соединения и показателями характеристической вязкости. Определено оптимальное соотношение исходных соединений, при котором связывается предельное количество гуанидина с -СОО- группами пектиновых макромолекул. Структура полученных комплексов исследована методом ИК-спектроскопии. Установлено, что взаимодействие гуанидина с карбоксилами полисахарида сопровождается изменением интенсивности полос поглощения, соответствующих ионизированной кислотной группе. Также связывание гуанидина с полисахаридной матрицей посредством ионных связей доказано проведением гидролитического расщепления комплексного соединения в кислой среде. Показано, что с увеличением времени гидролиза от 3 до 24 ч наблюдается постепенное снижение исходной степени замещения комплексного соединения. Изучены антимикробные свойства полимерных комплексов с различными характеристиками в отношении Staphylococcus aureus и Escherichia coli.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2022

Ахмедов, Олий Равшанович | Шомуротов, Шавкат Абдуганиевич | Тураев, Аббасхан Сабирханович

Диальдегидполисахариды благодаря наличию в элементарных звеньях реакционно-способных альдегидных групп легко вступают в реакцию конденсации с реагентами, содержащими в структуре первичные аминогруппы. Это естественно расширяет возможности получения новых производных полисахаридов, обладающих физиологически активными свойствами. В настоящей работе путем химического взаимодействия гуанидина с макромолекулами диальдегидполисахаридов синтезированы азометиновые производные целлюлозы и пектина, отличающиеся степенью замещения и содержанием нуклеофильного реагента в составе продуктов реакции. Выявлены закономерности реакции нуклеофильного замещения альдегидных групп окисленных полисахаридов с гуанидином. Установлено, что взаимодействие аминогрупп гуанидина с окисленным пектином в отличие от диальдегидцеллюлозы происходит посредством образования азометиновых и ионных связей. Доказана возможность получения гуанидинсодержащих производных целлюлозы и пектина, отличающихся структурными характеристиками, путем варьирования молярного соотношения нуклеофила и степени окисления исходных полисахаридов. Физико-химическими методами анализа исследованы состав и строение продуктов реакции. Изучена устойчивость и скорость отщепления гуанидиновых групп от макромолекул диальдегидцеллюлозы и диальдегидпектина проведением гидролиза синтезированных образцов в кислой и щелочной средах. | The presence of reactive aldehyde groups in the elementary units of dialdehyde polysaccharides enables to enter easily into a condensation reaction with reagents containing primary amino groups in the structure. This naturally expands the possibilities of obtaining new derivatives of polysaccharides with physiologically active properties. In this study, we synthesized azomethine derivatives of cellulose and pectin differing in the degree of substitution and the content of the nucleophilic reagent in the composition of the reaction products through chemical interaction of guanidine with macromolecules of dialdehyde polysaccharides. Therefore, regularities of the reaction of nucleophilic substitution of aldehyde groups of oxidized polysaccharides with guanidine were revealed. It was found that the interaction of guanidine amino groups with oxidized pectin in contrast to dialdehyde cellulose occurs through the formation of azomethine and ionic bonds. Moreover, the possibility of obtaining guanidine-containing derivatives of cellulose and pectin with different structural characteristics by varying the molar ratio of the nucleophile and the oxidation state of the starting polysaccharides was proved. The composition and structure of the reaction products were studied by physicochemical methods of analysis. The stability and rate of cleavage of guanidine groups from the macromolecules of dialdehyde cellulose and dialdehyde pectin were studied by hydrolysis of the synthesized samples in acidic and alkaline media.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2022

Ахмедов, Олий Равшанович | Шомуротов, Шавкат Абдуганиевич | Тураев, Аббасхан Сабирханович

Диальдегидполисахариды благодаря наличию в элементарных звеньях реакционно-способных альдегидных групп легко вступают в реакцию конденсации с реагентами, содержащими в структуре первичные аминогруппы. Это естественно расширяет возможности получения новых производных полисахаридов, обладающих физиологически активными свойствами. В настоящей работе путем химического взаимодействия гуанидина с макромолекулами диальдегидполисахаридов синтезированы азометиновые производные целлюлозы и пектина, отличающиеся степенью замещения и содержанием нуклеофильного реагента в составе продуктов реакции. Выявлены закономерности реакции нуклеофильного замещения альдегидных групп окисленных полисахаридов с гуанидином. Установлено, что взаимодействие аминогрупп гуанидина с окисленным пектином в отличие от диальдегидцеллюлозы происходит посредством образования азометиновых и ионных связей. Доказана возможность получения гуанидинсодержащих производных целлюлозы и пектина, отличающихся структурными характеристиками, путем варьирования молярного соотношения нуклеофила и степени окисления исходных полисахаридов. Физико-химическими методами анализа исследованы состав и строение продуктов реакции. Изучена устойчивость и скорость отщепления гуанидиновых групп от макромолекул диальдегидцеллюлозы и диальдегидпектина проведением гидролиза синтезированных образцов в кислой и щелочной средах. | The presence of reactive aldehyde groups in the elementary units of dialdehyde polysaccharides enables to enter easily into a condensation reaction with reagents containing primary amino groups in the structure. This naturally expands the possibilities of obtaining new derivatives of polysaccharides with physiologically active properties. In this study, we synthesized azomethine derivatives of cellulose and pectin differing in the degree of substitution and the content of the nucleophilic reagent in the composition of the reaction products through chemical interaction of guanidine with macromolecules of dialdehyde polysaccharides. Therefore, regularities of the reaction of nucleophilic substitution of aldehyde groups of oxidized polysaccharides with guanidine were revealed. It was found that the interaction of guanidine amino groups with oxidized pectin in contrast to dialdehyde cellulose occurs through the formation of azomethine and ionic bonds. Moreover, the possibility of obtaining guanidine-containing derivatives of cellulose and pectin with different structural characteristics by varying the molar ratio of the nucleophile and the oxidation state of the starting polysaccharides was proved. The composition and structure of the reaction products were studied by physicochemical methods of analysis. The stability and rate of cleavage of guanidine groups from the macromolecules of dialdehyde cellulose and dialdehyde pectin were studied by hydrolysis of the synthesized samples in acidic and alkaline media.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2021

Ахмедов, Олий Равшанович | Шомуротов, Шавкат Абдуганиевич | Тураев, Аббасхан Сабирханович

В статье представлены данные о синтезе и антимикробных свойствах гуанидинсодержащих производных карбоксиметилцеллюлозы с различными физико-химическими характеристиками. Исследованы закономерности реакции нуклеофильного замещения альдегидных групп модифицированной Na-карбоксиметилцеллюлозы (Na-КМЦ) с гуанидином в различных условиях. На основании полученных результатов выявлено, что предельное замещение реакционноактивных электрофильных групп нуклеофильным реагентом зависит от величины рН среды, молярного соотношения гуанидина и степени окисления эфира целлюлозы. Варьируя условиями реакции и количеством альдегидных групп в составе окисленной Na-КМЦ, получены азометиновые производные, отличающиеся содержанием азотсодержащих фрагментов в полимерной цепи. Проведено химическое восстановление лабильных азометиновых связей и синтезированы водорастворимые производные, содержащие прочные аминосвязанные гуанидиновые группы. В ходе проведенного исследования показано и обосновано влияние структурных показателей (степени замещения, количественного содержания гуанидина, значения рКα и природы противоиона) макромолекулярных систем на антибактериальные и противогрибковые свойства. Разработанный подход синтеза открывает перспективы для создания антимикробных производных с регулируемыми физико-химическими характеристиками и заданными биологически активными свойствами. | The article presents data on the synthesis and antimicrobial properties of guanidine-containing carboxymethylcellulose derivatives with different physical and chemical characteristics. The regularities of the reaction of nucleophilic substitution of aldehyde groups of modified Na-carboxymethylcellulose (Na-CMC) by guanidine under different conditions are studied. Based on the results obtained, it was found that the limit replacement of reactive electrophilic groups with nucleophilic reagent depends on the pH value of the medium, molar ratio of guanidine and the degree of oxidation of cellulose ester. By varying the reaction conditions and the number of aldehyde groups in the oxidized Na-CMC composition, the azometin derivatives differing in the content of nitrogen-containing fragments in the polymer chain were obtained. Chemical restoration of labile azomethine bonds was performed and water-soluble derivatives containing strong amino-bound guanidine groups were synthesized. The study shows and substantiates the influence of structural indices (degree of substitution, quantitative guanidine content, pKα values and nature of counterion) of macromolecular systems on antibacterial and antifungal properties. The developed approach of synthesis opens prospects for creation of antimicrobial derivatives with regulated physical and chemical characteristics and set biologically active properties.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2021

Ахмедов, Олий Равшанович | Шомуротов, Шавкат Абдуганиевич | Тураев, Аббасхан Сабирханович

В статье представлены данные о синтезе и антимикробных свойствах гуанидинсодержащих производных карбоксиметилцеллюлозы с различными физико-химическими характеристиками. Исследованы закономерности реакции нуклеофильного замещения альдегидных групп модифицированной Na-карбоксиметилцеллюлозы (Na-КМЦ) с гуанидином в различных условиях. На основании полученных результатов выявлено, что предельное замещение реакционноактивных электрофильных групп нуклеофильным реагентом зависит от величины рН среды, молярного соотношения гуанидина и степени окисления эфира целлюлозы. Варьируя условиями реакции и количеством альдегидных групп в составе окисленной Na-КМЦ, получены азометиновые производные, отличающиеся содержанием азотсодержащих фрагментов в полимерной цепи. Проведено химическое восстановление лабильных азометиновых связей и синтезированы водорастворимые производные, содержащие прочные аминосвязанные гуанидиновые группы. В ходе проведенного исследования показано и обосновано влияние структурных показателей (степени замещения, количественного содержания гуанидина, значения рКα и природы противоиона) макромолекулярных систем на антибактериальные и противогрибковые свойства. Разработанный подход синтеза открывает перспективы для создания антимикробных производных с регулируемыми физико-химическими характеристиками и заданными биологически активными свойствами. | The article presents data on the synthesis and antimicrobial properties of guanidine-containing carboxymethylcellulose derivatives with different physical and chemical characteristics. The regularities of the reaction of nucleophilic substitution of aldehyde groups of modified Na-carboxymethylcellulose (Na-CMC) by guanidine under different conditions are studied. Based on the results obtained, it was found that the limit replacement of reactive electrophilic groups with nucleophilic reagent depends on the pH value of the medium, molar ratio of guanidine and the degree of oxidation of cellulose ester. By varying the reaction conditions and the number of aldehyde groups in the oxidized Na-CMC composition, the azometin derivatives differing in the content of nitrogen-containing fragments in the polymer chain were obtained. Chemical restoration of labile azomethine bonds was performed and water-soluble derivatives containing strong amino-bound guanidine groups were synthesized. The study shows and substantiates the influence of structural indices (degree of substitution, quantitative guanidine content, pKα values and nature of counterion) of macromolecular systems on antibacterial and antifungal properties. The developed approach of synthesis opens prospects for creation of antimicrobial derivatives with regulated physical and chemical characteristics and set biologically active properties.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2017

Ахмедов

We carried out chemical modification of the natural biopolymer (xanthan gum) with sodium periodate. By varying the concentration of the oxidizing agent, dialdehydes of xanthan gum were obtained with degree of oxidation 16,0–44,0 mol%. New soluble nitrogen compounds were synthesized by reacting obtained dialdehyde polysaccharide derivatives with guanidine. Structure and composition of the prepared compounds were investigated by IR spectroscopy and elemental analysis for nitrogen content. We calculated amount of guanidine and degree of substitution in the synthesized products, which amounted 31,0–85,0 mol%  and 10,5–25,5% respectively.Biological activity of the compounds in conditions in vitro was studied against pathogenic microorganisms (Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella) at a concentration of 50 mg / ml. Research results revealed that the increase in the degree of substitution and the amount of guanidine in the polysaccharide lead to increased antibacterial action of the agents. Obtained water-soluble guanidine derivatives containing xanthan gum may be used as antibacterial agents for oral and external applications. | Проведена химическая модификация природного биополимера (ксантановой камеди) с помощью периодата натрия. Изменяя концентрацию окислителя, получили диальдегиды ксантановой камеди со степенью окисления 16,0–44,0 моль%. Взаимодействием полученных диальдегидпроизводных полисахарида с гуанидином синтезированы новые водорастворимые азотсодержащие соединения. Структура и состав полученных соединений исследованы методом ИК-спектроскопии и элементным анализом по содержанию азота. Вычислено количество гуанидина и степень замещения в синтезированных продуктах, которое составило 10,5–25,5 и 31,0–85,0 моль% соответственно.Изучена биологическая активность полученных соединений в условиях in vitro в отношении патогенных микроорганизмов (Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella) при концентрации препаратов 50 мг/мл. На основании результатов исследований установлено, что повышение степени замещения и количества гуанидина в полисахариде приводит к усилению антибактериального действия препаратов.Полученные водорастворимые гуанидинсодержащие производные ксантановой камеди могут найти применение в качестве антибактериальных препаратов перорального и наружного применения.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2017

Ахмедов

We carried out chemical modification of the natural biopolymer (xanthan gum) with sodium periodate. By varying the concentration of the oxidizing agent, dialdehydes of xanthan gum were obtained with degree of oxidation 16,0–44,0 mol%. New soluble nitrogen compounds were synthesized by reacting obtained dialdehyde polysaccharide derivatives with guanidine. Structure and composition of the prepared compounds were investigated by IR spectroscopy and elemental analysis for nitrogen content. We calculated amount of guanidine and degree of substitution in the synthesized products, which amounted 31,0–85,0 mol%  and 10,5–25,5% respectively.Biological activity of the compounds in conditions in vitro was studied against pathogenic microorganisms (Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella) at a concentration of 50 mg / ml. Research results revealed that the increase in the degree of substitution and the amount of guanidine in the polysaccharide lead to increased antibacterial action of the agents. Obtained water-soluble guanidine derivatives containing xanthan gum may be used as antibacterial agents for oral and external applications. | Проведена химическая модификация природного биополимера (ксантановой камеди) с помощью периодата натрия. Изменяя концентрацию окислителя, получили диальдегиды ксантановой камеди со степенью окисления 16,0–44,0 моль%. Взаимодействием полученных диальдегидпроизводных полисахарида с гуанидином синтезированы новые водорастворимые азотсодержащие соединения. Структура и состав полученных соединений исследованы методом ИК-спектроскопии и элементным анализом по содержанию азота. Вычислено количество гуанидина и степень замещения в синтезированных продуктах, которое составило 10,5–25,5 и 31,0–85,0 моль% соответственно.Изучена биологическая активность полученных соединений в условиях in vitro в отношении патогенных микроорганизмов (Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella) при концентрации препаратов 50 мг/мл. На основании результатов исследований установлено, что повышение степени замещения и количества гуанидина в полисахариде приводит к усилению антибактериального действия препаратов.Полученные водорастворимые гуанидинсодержащие производные ксантановой камеди могут найти применение в качестве антибактериальных препаратов перорального и наружного применения.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation