AGRIS - 

2024

Разгонова, Майя Петровна | Сабитов, Андрей Шамильевич | Зинченко , Юлия Николаевна | Сенотрусова , Тамара Алексеевна | Ли, Наталья Гаврошевна | Витомскова , Екатерина Анатольевна | Голохваст, Кирилл Сергеевич

Сверхкритическая флюидная CO2-экстракция была использована для получения биоактивных веществ из листьев и ветвей смородины душистой Ribes fragrans Pallas. Для оценки процесса сверхкритической CO2-экстракции изучались экстрактивные показатели при различных параметрах давления и температуры: диапазон давления – 100–300 бар, с используемым объемом сорастворителя этанола в количестве 2.5% в жидкой фазе при температуре в диапазоне 31–70 °С. Наиболее эффективные условия экстракции были установлены при параметрах давления 200 бар и температуре 55 °С для листьев R. fragrans. Сверхкритический СО2-экстракт листьев R. fragrans содержит различные полифенольные соединения и соединения других химических групп, обладающих ценной биологической активностью. В данном исследовании впервые изучен компонентный состав сверхкритических экстрактов вегетативных частей растительного вещества R. fragrans. Для обнаружения целевых аналитов применяли тандемную масс-спектрометрию (ВЭЖХ-ESI – ионная ловушка). Реализован четырехступенчатый режим ионного разделения. Сверхкритическая флюидная технология показала свою эффективность в отношении извлечения широкого спектра биологически активных веществ листьев R. fragrans. В экстрактах R. fragrans идентифицировано 79 различных биологически активных соединений. В роду Ribes впервые идентифицировано 21 химическое соединение из группы полифенолов и 12 химических соединений из других химических групп, ранее не упоминавшиеся в научной литературе относительно рода Ribes. | Supercritical fluid technology was used to obtain bioactive substances from leaves of Ribes fragrans Pallas. The supercritical fluid technology proved to be the most effective type of extraction, giving the highest yield of metabolome composition of R. fragrans. Several experimental conditions were investigated in the pressure range 50–300 bar, with the used volume of co-solvent ethanol in the amount of 2.5% in the liquid phase at a temperature in the range of 31–70 °C. The most effective extraction conditions are: pressure 200 Bar and temperature 55 °C for leaves of R. fragrans. The CO2-extract of leaves of R. fragrans contain various polyphenolic compounds and compounds of other chemical groups with valuable biological activity. For the first time, the metabolome of supercritical extracts of R. fragrans leaves was studied in this research. Tandem mass-spectrometry (HPLC-ESI – ion trap) was applied to detect target analytes. The four-stage ion separation mode was implemented 79 different bioactive components have been identified in R. fragrans extracts. Twenty chemical compounds from polyphenol group and twelve chemical compounds from other chemical groups were identified for the first time in genus Ribes.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2023

Хизриева, Салима Салимовна | Борисенко, Сергей Николаевич | Максименко, Елена Владимировна | Жаркова , Галина Владимировна | Борисенко , Николай Иванович

Extracts of secondary plant metabolites (SPM) with high antioxidant activity (AOA) are gaining more and more attention as biologically active additives. To obtain them, methods of "green chemistry" are increasingly being considered. In the present work, to obtain extracts with high antioxidant activity enriched of polyphenols from the leaves of Ginkgo biloba (GB), medium of a subcritical water (SCW) was used in the temperature range from 100 to 220 °C. The use medium of the SCW for extraction processes allows not only to increase the extraction of SPM from the plant matrix, but also to achieve a change in the phytochemical profile of the obtained extracts. The polyphenol profile of extracts leaf’s GB was studied by UV/Vis spectrophotometry, as well as the dependence of the content of SPM, in the form of the sum of polyphenolic compounds (including flavonoids) and AOA of extracts, on the extraction method: in medium of SCW or water-alcohol (traditional) extraction. It has been shown that the content of polyphenolic compounds and the AOA of extracts depend on the extraction conditions (temperature of SCW). It was demonstrated that the extract obtained from leaves of GB in SCW at 220 °C contains the highest amount of polyphenolic compounds and demonstrates the maximum AOA (EC50=34.7 μg/ml) among the obtained extracts. The presented results demonstrate the promise of using SCW to obtain extracts from leaves of GB with a high content of polyphenols for the development of pharmaceuticals and food supplements with high AOA. | Экстракты вторичных растительных метаболитов (ВРМ) с высокой антиоксидантной активностью (АОА) занимают все большее внимание в качестве биологических активных добавок. Для их получения все чаще рассматриваются методы «зеленой химии». В представленной работе для получения экстрактов с высокой антиоксидантной активностью, обогащенных полифенолами, из листьев гинкго билоба (ГБ) Ginkgo biloba использована среда субкритической воды (СБВ) в диапазоне температур от 100 до 220 °C. Использование среды СБВ для процессов экстракции позволяет не только увеличить извлечение ВРМ из растительной матрицы, но и добиваться изменения фитохимического профиля полученных экстрактов. Изучен полифенольный профиль экстрактов листьев ГБ методами УФ/Вид-спектрофотометрии, а также зависимость содержания ВРМ, в виде суммы полифенольных соединений (в том числе флавоноидов) и АОА экстрактов от способа извлечения: в среде СБВ или водно-спиртовой (традиционной) экстракцией. Показано, что содержание полифенольных соединений и АОА активность экстрактов зависят от условий экстракции (температуры СБВ). Продемонстрировано, что полученный из листьев ГБ в среде СБВ при 220 °C экстракт содержит наибольшее количество полифенольных соединений и демонстрирует максимальную АОА (EC50=34.7 мкг/мл) среди полученных экстрактов. Представленные результаты демонстрируют перспективность использования СБВ для получения из листьев ГБ экстрактов с высоким содержанием полифенолов для разработки фармпрепаратов и пищевых добавок с высокой АОА.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2023

Зайцева, Светлана Михайловна | Калашникова, Елена Анатольевна | Нгуен, Тхань Хай | Киракосян, Рима Нориковна

The effect of secondary metabolites, in particular polyphenols, on the resistance of callus tissues to the action of Sclerotinia sclerotiorum culture filtrate was studied. The studies were carried out on callus cultures obtained from explants isolated from sterile seedlings of Helianthus annuus L. It has been experimentally shown that under in vitro conditions, the content of soluble phenolic compounds sharply decreases in comparison with the original tissues and remains at a low level as it passes. However, when exposed to a stress factor (cultural filtrate of the fungus S. sclerotiorum), the accumulation of polyphenols increases. A direct correlation was established between the concentration of the cultural filtrate of the fungus S. sclerotiorum and the biosynthetic potential of callus cultures. With an increase in the concentration of cultural filtrate, the quantitative and qualitative content of polyphenols in the callus tissue increases. Specific histochemical studies. It is shown that polyphenols in sunflower plants are mainly localized in the integumentary, parenchymal and conductive tissues. As plants grow, the accumulation of polyphenols in plant tissues increases. | Изучено влияние вторичных метаболитов, в частности полифенолов, на устойчивость каллусных тканей к действию культурального фильтрата Sclerotinia sclerotiorum. Исследования проведены на каллусных культурах, полученных из эксплантов, изолированных со стерильных проростков Helianthus annuus L. Экспериментально показано, что в условиях in vitro содержание растворимых фенольных соединений резко снижается по сравнению с исходными тканями и остается на низком уровне по мере пассирования. Однако при воздействии стрессового фактора (культурального фильтрата гриба S. sclerotiorum) накопление полифенолов увеличивается. Установлена прямая корреляция между концентрацией культурального фильтрата гриба S. sclerotiorum и биосинтетическим потенциалом каллусных культур. С увеличением концентрации культурального фильтрата увеличивается количественное и качественное содержание полифенолов в каллусной ткани. Специфическими гистохимическими исследованиями показано, что полифенолы в растениях-донорах подсолнечника преимущественно локализуются в покровных, паренхимных и проводящих тканях. В процессе онтогенеза накопление полифенолов в тканях растений увеличивается.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2023

Махмудов, Рустамжон Расулжонович | Абдулладжанова, Нодира Гуломжановна | Юнусходжаева, Нодира Абдулхамитовна | Лутпиллаев, Гайбулло Хайрулло угли

The chemical composition of plant polyphenols Plantago major L. and Plantago lanceolata L. growing in Uzbekistan was studied. More than 20 compounds, including 7 flavonoids, 9 phenolic acids, and 8 hydrolysable tannins, the ages of which have been determined using physicochemical methods of research have been isolated from plants. From P. major L., along with well-known phenolic compounds, such as gallic acid, rutin, luteolin, isorhamnetin, hyperoside, quercetin, substances belonging to the class of tannins – 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-D-glucopyranose, 1,2,3-tri-O-galloyl-β-D-glucopyranose, 1,3,4,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucopyranose and 2 new hydrolysable tannins were isolated – hexahydroxydiphenoyl diester-1-(O-2-O-galloyl-β-D-glucopyranoside)-1-(O-β-D-xylopyranoside), hexahydroxydiphenoyl-1-(O-β-D-glucopyranoside) diester)-2-(O-4-O-halloyl-β-D-glucopyranoside). From the aerial part of the P. lanceolata L. plant, along with known polyphenols such as gallic acid, quercetin-3-rutinoside, quercetin-3-O-β-D-galactopyranoside, kaempferol, quercetin, rhamnetin, 4 hydrolysable tannins were isolated for the first time: 3-O-galloyl-4,6-hexahydroxydi-phenoyl-β-D-glucopyranose, 2,3-di-O-galloyl-β-D-glucopyranose, 1,2,3-tri-O-galloyl-β-D-glucopyranose, 2-O-bis-digalloyl-4,6-valoneyl-β-D-glucose. Based on the results of chemical (acid and stepwise hydrolysis) and physical (UV-, IR-, 1H, 13C NMR spectroscopy) research methods, it was proved that the diester of hexahydroxydiphenoyl-1-(O-2-O-galloyl-β-D-glucopyranoside)-1-(O-β-D-xylopyranoside), diester hexahydroxydiphenoyl-1-(O-β-D-glucopyranoside)-2-(O-4-O-galloyl-β-D-glucopyranoside) (P. major L.) and 2-O-bis-digalloyl-4,6-valoneyl-β-D-glucose (P. lanceolata L.) are new hydrolysable tannins not described in the literature previously. | Изучен химический состав полифенолов растений Plantago major L. и Plantago lanceolata L., произрастающих в Узбекистане. Из растений выделено более 20 соединений, в том числе 7 флавоноидов, 9 феноло-кислот и 8 гидролизуемых таннинов, сторение которых установлено с помощью физико-химическими методами исследования. Из P. major L. наряду с известными фенольными соединениями как галловая кислота, рутин, лютеолин, изорамнетин, гиперозид, кверцетин, выделены вещества, относящиеся к классу таннинов – 1,2,3,4,6-пента-О-галлоил-β-D-глюкопираноза, 1,2,3-три-О-галлоил-β-D-глюкопираноза, 1,3,4,6-тетра-О-галлоил-β-D-глюкопираноза и 2 новых гидролизуемых таннинов – диэфир гексагидроксидифеноила-1-(О-2-О-галлоил-β-D-глюкопиранозидо)-1-(О-β-D–ксилопиранозид), диэфир гексагидрокси-дифеноила-1-(О-β-D-глюкопиранозидо)-2-(О-4-О-галлоил-β-D-глюкопиранозид). Из надземной части растения P. lanceolata L. наряду с такими известными полифенолами, как галловая кислота, кверцетин-3-рутинозид, кверцетин-3-O-β-D-галактопиранозид, кемпферол, кверцетин, рамнетин, впервые выделены гидролизуемые таннины: 3-О-галлоил-4,6-гексагидроксиди-феноил-β-D-глюкопираноза, 2,3-ди-О-галлоил-β-D-глюкопираноза, 1,2,3-три-О-галлоил-β-D-глюкопираноза, 2-О-бис-дигаллоил-4,6-валонеил-β-D-глюкоза. На основе результатов химических (кислотный и ступенчатый гидролиз) и физических (УФ-, ИК-, 1Н, 13C ЯМР-спектроскопия) методов исследования доказано, что диэфир гексагидроксидифеноила-1-(О-2-О-галлоил-β-D-глюкопиранозидо)-1-(О-β-D–ксилопиранозид), диэфир гекса-гидроксидифеноил-1-(О-β-D-глюкопиранозидо)-2-(О-4-О-галлоил-β-D-глюкопиранозид) (Plantago major L.) и 2-О-бис-дигаллоил-4,6-валонеил-β-D-глюкоза (P. lanceolata L.) являются неописанными в литературе новыми гидролизируемыми таннинами.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2023

Володина, Светлана Олеговна | Некрасова, Елена Владимировна | Ву Тхи, Лоан | Очагова, Александра Юрьевна | Топкова, Оксана Владимировна | Володин, Владимир Витальевич

A comparative phytochemical study of selected species of the genus Vitex L. (Lamiaceae) (V. agnus-castus, V. canescens, V. negundo, V. tripinnata) from the flora of Russia and Vietnam out was carried. The largest amount of extractive compounds was obtained from the leaves of V. agnus-castus when extracted with 60 % ethanol. Color reactions with Trim Hill and Stahl reagents, as well as thin-layer chromatography data, showed a high content of iridoids in extracts of leaves of V. agnus-castus and V. negundo and their low content (or absence) in V. tripinnata and V. canescens leaf extracts. The greatest amount of polyphenols and flavonoids is contained in the extract of the leaves of V. agnus-castus. The smaller amount of polyphenols is found in the leaves of V. canescens, and least amount of flavonoids is found in the leaves of V. tripinnata. All Vitex samples studied are characterized by an increased content of essential trace elements – iron, copper and zinc, and the leaves of V. tripinnata are also high in cobalt. High antiradical activity of all leaf samples of Vitex species was established. The relationship between the content of secondary metabolites and the position of species on the molecular phylogenetic tree of the genus Vitex is shown, which makes it possible to develop a chemotaxonomic forecast for search species of this genus with an increased content of biologically active compounds of a certain class (iridoids, polyphenols, phytoecdysteroids) for further pharmacological studies. | Проведено сравнительное фитохимическое исследование выборочных видов рода Vitex L. (Lamiaceae) из флоры России и Вьетнама: V. agnus-castus, V. canescens, V. negundo, V. tripinnata. Наибольшее количество экстрактивных веществ было получено из листьев V. agnus-castus при экстракции 60%-ным этанолом. Цветные реакции с реактивами Трим-Хилла и Шталя, а также данные тонкослойной хроматографии показали высокое содержание иридоидов в экстрактах листьев V. agnus-castus и V. negundo и их низкое содержание (или отсутствие) в экстрактах листьев V. tripinnata и V. canescens. Наибольшее количество полифенолов и флавоноидов содержится в экстракте листьев V. agnus-castus. Наименьшее количество полифенолов содержится в листьях V. canescens, а флавоноидов – в листьях V. tripinnata. Все исследованные образцы витексов характеризуются повышенным содержанием эссенциальных микроэлементов – железа, меди и цинка, а листья V. tripinnata – также высоким содержанием кобальта. Установлена высокая антирадикальная активность всех образцов листьев изучаемых видов витексов. Показана связь между содержанием вторичных метаболитов и положением видов на молекулярно-филогенетическом древе рода Vitex, которая позволяет разработать хемотаксономический прогноз привлечения видов данного рода с повышенным содержанием биологически активных соединений определенного класса (иридоиды, полифенолы, фитоэкдистероиды) для дальнейших фармакологических исследований.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2023

Хизриева, Салима Салимовна | Борисенко, Сергей Николаевич | Максименко, Елена Владимировна | Жаркова , Галина Владимировна | Борисенко , Николай Иванович

Экстракты вторичных растительных метаболитов (ВРМ) с высокой антиоксидантной активностью (АОА) занимают все большее внимание в качестве биологических активных добавок. Для их получения все чаще рассматриваются методы «зеленой химии». В представленной работе для получения экстрактов с высокой антиоксидантной активностью, обогащенных полифенолами, из листьев гинкго билоба (ГБ) Ginkgo biloba использована среда субкритической воды (СБВ) в диапазоне температур от 100 до 220 °C. Использование среды СБВ для процессов экстракции позволяет не только увеличить извлечение ВРМ из растительной матрицы, но и добиваться изменения фитохимического профиля полученных экстрактов. Изучен полифенольный профиль экстрактов листьев ГБ методами УФ/Вид-спектрофотометрии, а также зависимость содержания ВРМ, в виде суммы полифенольных соединений (в том числе флавоноидов) и АОА экстрактов от способа извлечения: в среде СБВ или водно-спиртовой (традиционной) экстракцией. Показано, что содержание полифенольных соединений и АОА активность экстрактов зависят от условий экстракции (температуры СБВ). Продемонстрировано, что полученный из листьев ГБ в среде СБВ при 220 °C экстракт содержит наибольшее количество полифенольных соединений и демонстрирует максимальную АОА (EC50=34.7 мкг/мл) среди полученных экстрактов. Представленные результаты демонстрируют перспективность использования СБВ для получения из листьев ГБ экстрактов с высоким содержанием полифенолов для разработки фармпрепаратов и пищевых добавок с высокой АОА. | Extracts of secondary plant metabolites (SPM) with high antioxidant activity (AOA) are gaining more and more attention as biologically active additives. To obtain them, methods of "green chemistry" are increasingly being considered. In the present work, to obtain extracts with high antioxidant activity enriched of polyphenols from the leaves of Ginkgo biloba (GB), medium of a subcritical water (SCW) was used in the temperature range from 100 to 220 °C. The use medium of the SCW for extraction processes allows not only to increase the extraction of SPM from the plant matrix, but also to achieve a change in the phytochemical profile of the obtained extracts. The polyphenol profile of extracts leaf’s GB was studied by UV/Vis spectrophotometry, as well as the dependence of the content of SPM, in the form of the sum of polyphenolic compounds (including flavonoids) and AOA of extracts, on the extraction method: in medium of SCW or water-alcohol (traditional) extraction. It has been shown that the content of polyphenolic compounds and the AOA of extracts depend on the extraction conditions (temperature of SCW). It was demonstrated that the extract obtained from leaves of GB in SCW at 220 °C contains the highest amount of polyphenolic compounds and demonstrates the maximum AOA (EC50=34.7 μg/ml) among the obtained extracts. The presented results demonstrate the promise of using SCW to obtain extracts from leaves of GB with a high content of polyphenols for the development of pharmaceuticals and food supplements with high AOA.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2023

Зайцева, Светлана Михайловна | Калашникова, Елена Анатольевна | Нгуен, Тхань Хай | Киракосян, Рима Нориковна

Изучено влияние вторичных метаболитов, в частности полифенолов, на устойчивость каллусных тканей к действию культурального фильтрата Sclerotinia sclerotiorum. Исследования проведены на каллусных культурах, полученных из эксплантов, изолированных со стерильных проростков Helianthus annuus L. Экспериментально показано, что в условиях in vitro содержание растворимых фенольных соединений резко снижается по сравнению с исходными тканями и остается на низком уровне по мере пассирования. Однако при воздействии стрессового фактора (культурального фильтрата гриба S. sclerotiorum) накопление полифенолов увеличивается. Установлена прямая корреляция между концентрацией культурального фильтрата гриба S. sclerotiorum и биосинтетическим потенциалом каллусных культур. С увеличением концентрации культурального фильтрата увеличивается количественное и качественное содержание полифенолов в каллусной ткани. Специфическими гистохимическими исследованиями показано, что полифенолы в растениях-донорах подсолнечника преимущественно локализуются в покровных, паренхимных и проводящих тканях. В процессе онтогенеза накопление полифенолов в тканях растений увеличивается. | The effect of secondary metabolites, in particular polyphenols, on the resistance of callus tissues to the action of Sclerotinia sclerotiorum culture filtrate was studied. The studies were carried out on callus cultures obtained from explants isolated from sterile seedlings of Helianthus annuus L. It has been experimentally shown that under in vitro conditions, the content of soluble phenolic compounds sharply decreases in comparison with the original tissues and remains at a low level as it passes. However, when exposed to a stress factor (cultural filtrate of the fungus S. sclerotiorum), the accumulation of polyphenols increases. A direct correlation was established between the concentration of the cultural filtrate of the fungus S. sclerotiorum and the biosynthetic potential of callus cultures. With an increase in the concentration of cultural filtrate, the quantitative and qualitative content of polyphenols in the callus tissue increases. Specific histochemical studies. It is shown that polyphenols in sunflower plants are mainly localized in the integumentary, parenchymal and conductive tissues. As plants grow, the accumulation of polyphenols in plant tissues increases.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2023

Раимова , Камола Вахабджанова | Абдулладжанова, Нодира Гуломжановна | Матчанов, Алимжан Давлатбаевич

Изучен химический состав (полифенолы) листьев растения боярышника понтийского – Crataegus pontica K. Koch. Процесс выделения полифенолов из растительного сырья включает в себя несколько стадий: экстракцию сырья, обработку экстракта органическими растворителями, выпарку, осаждение суммы полифенолов, очистку. Повышение эффективности использования сырья достигается в основном на первой стадии – экстракции. Проведено изучение выхода суммы полифенолов в зависимости от: состава экстрагента, модуля экстракции, кратности экстракции, соотношения сырья – экстрагента, температуры, условий сгущения, обработки водного остатка органическими растворителями, условия осаждения суммы полифенолов и их высушивания. В результате подобраны оптимальные условия выделения полифенолов из растительного сырья, и найденным условием получена сумма полифенолов из осенних листьев боярышника понтийского с выходом 4.5%. При хроматографическом изучении выделенных фракций было установлено, что полифенолы этилацетатной фракции представлены в основном мономерными катехинами, флавоноламы и танинами. Сумму полифенолов из этилацетатной фракции разделяли на колонке с сефадексом LH-20 с использованием в качестве элюента хлороформ-метанол в различных соотношениях (10 : 1→3 : 1). С помощью физико-химических методов установлены структуры выделенных соединений. В результате из листьев боярышника понтийского – выделены более 12 полифенолов, таких как кверцетин-3-O-β-D-галактопиранозид (гиперозид), кверцетин-3-рутинозид (рутин), 3,5,7,3',4'-пентаоксифлавон (кверцетин), апигенин-6-С-глюкозид, 2-(3,4-диметоксифенил)-7-метокси-3,4-дигидро-2H-хромен-3,4,5,6-тетрол, процианидин В, (+)-катехин (5,7,3',4'-тетраоксифлаван-3-ол), (-)-эпикатехин (5,7,3',4'-тетраоксифлаван-3-ол), эллаговая кислота, галловая кислота, и сложный эфир кофейной кислоты с 2,3-дигидроксиглутаровой кислотой. Из них последняя два вещества впервые выделены из этого растения. | The chemical composition (polyphenols) of the leaves of the Crataegus pontica K. Koch plant has been studied. The process of isolating polyphenols from plant raw materials includes several stages: extraction of raw materials, processing of the extract with organic solvents, evaporation, precipitation of the sum of polyphenols, purification. The increase in the efficiency of the use of raw materials is achieved mainly at the first stage – extraction. The yield of the sum of polyphenols was studied depending on: the composition of the extractant, the extraction modulus, the multiplicity of extraction, the ratio of raw materials – extractant, temperature, thickening conditions, treatment of the aqueous residue with organic solvents, the conditions of precipitation of the sum of polyphenols and their drying. As a result, optimal conditions for the isolation of polyphenols from plant raw materials were selected, and the found condition obtained the sum of polyphenols from the autumn leaves of pontic hawthorn with a yield of 4.5%. Chromatographic study of the isolated fractions revealed that the polyphenols of the ethyl acetate fraction are mainly represented by monomeric catechins, flavonolams and tannins. The sum of polyphenols from the ethyl acetate fraction was divided on a column with sephadex LH-20 using chloroform-methanol as an eluent in various ratios (10 : 1→3 : 1). The structures of the isolated compounds were determined using physicochemical methods. As a result, more than 12 polyphenols were isolated from the leaves of pontic hawthorn, such as quercetin-3-O-β-D-galactopyranoside (hyperoside), quercetin-3-rutinoside, 3,5,7,3',4'-pentaoxyflavone (quercetin), 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7methoxy-3,4-dihydro-2H-chromene-3,4,5,6-tetrol, aрigenin-6-C-glycoside, procyanidin B, (+)-catechin (5,7,3',4'-tetraoxyflavan-3-ol), (-)-epicatechin (5,7,3',4'-tetraoxyflavan-3-ol), ellagic acid, gallic acid, 1-O-galloyl-4-O-catechin-β-D-glucose and caffeic acid ester with 2,3-dihydroxyglutaric acid. Of these, the last two substances were first isolated from this plant.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2023

Махмудов, Рустамжон Расулжонович | Абдулладжанова, Нодира Гуломжановна | Юнусходжаева, Нодира Абдулхамитовна | Лутпиллаев, Гайбулло Хайрулло угли

Изучен химический состав полифенолов растений Plantago major L. и Plantago lanceolata L., произрастающих в Узбекистане. Из растений выделено более 20 соединений, в том числе 7 флавоноидов, 9 феноло-кислот и 8 гидролизуемых таннинов, сторение которых установлено с помощью физико-химическими методами исследования. Из P. major L. наряду с известными фенольными соединениями как галловая кислота, рутин, лютеолин, изорамнетин, гиперозид, кверцетин, выделены вещества, относящиеся к классу таннинов – 1,2,3,4,6-пента-О-галлоил-β-D-глюкопираноза, 1,2,3-три-О-галлоил-β-D-глюкопираноза, 1,3,4,6-тетра-О-галлоил-β-D-глюкопираноза и 2 новых гидролизуемых таннинов – диэфир гексагидроксидифеноила-1-(О-2-О-галлоил-β-D-глюкопиранозидо)-1-(О-β-D–ксилопиранозид), диэфир гексагидрокси-дифеноила-1-(О-β-D-глюкопиранозидо)-2-(О-4-О-галлоил-β-D-глюкопиранозид). Из надземной части растения P. lanceolata L. наряду с такими известными полифенолами, как галловая кислота, кверцетин-3-рутинозид, кверцетин-3-O-β-D-галактопиранозид, кемпферол, кверцетин, рамнетин, впервые выделены гидролизуемые таннины: 3-О-галлоил-4,6-гексагидроксиди-феноил-β-D-глюкопираноза, 2,3-ди-О-галлоил-β-D-глюкопираноза, 1,2,3-три-О-галлоил-β-D-глюкопираноза, 2-О-бис-дигаллоил-4,6-валонеил-β-D-глюкоза. На основе результатов химических (кислотный и ступенчатый гидролиз) и физических (УФ-, ИК-, 1Н, 13C ЯМР-спектроскопия) методов исследования доказано, что диэфир гексагидроксидифеноила-1-(О-2-О-галлоил-β-D-глюкопиранозидо)-1-(О-β-D–ксилопиранозид), диэфир гекса-гидроксидифеноил-1-(О-β-D-глюкопиранозидо)-2-(О-4-О-галлоил-β-D-глюкопиранозид) (Plantago major L.) и 2-О-бис-дигаллоил-4,6-валонеил-β-D-глюкоза (P. lanceolata L.) являются неописанными в литературе новыми гидролизируемыми таннинами. | The chemical composition of plant polyphenols Plantago major L. and Plantago lanceolata L. growing in Uzbekistan was studied. More than 20 compounds, including 7 flavonoids, 9 phenolic acids, and 8 hydrolysable tannins, the ages of which have been determined using physicochemical methods of research have been isolated from plants. From P. major L., along with well-known phenolic compounds, such as gallic acid, rutin, luteolin, isorhamnetin, hyperoside, quercetin, substances belonging to the class of tannins – 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-D-glucopyranose, 1,2,3-tri-O-galloyl-β-D-glucopyranose, 1,3,4,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucopyranose and 2 new hydrolysable tannins were isolated – hexahydroxydiphenoyl diester-1-(O-2-O-galloyl-β-D-glucopyranoside)-1-(O-β-D-xylopyranoside), hexahydroxydiphenoyl-1-(O-β-D-glucopyranoside) diester)-2-(O-4-O-halloyl-β-D-glucopyranoside). From the aerial part of the P. lanceolata L. plant, along with known polyphenols such as gallic acid, quercetin-3-rutinoside, quercetin-3-O-β-D-galactopyranoside, kaempferol, quercetin, rhamnetin, 4 hydrolysable tannins were isolated for the first time: 3-O-galloyl-4,6-hexahydroxydi-phenoyl-β-D-glucopyranose, 2,3-di-O-galloyl-β-D-glucopyranose, 1,2,3-tri-O-galloyl-β-D-glucopyranose, 2-O-bis-digalloyl-4,6-valoneyl-β-D-glucose. Based on the results of chemical (acid and stepwise hydrolysis) and physical (UV-, IR-, 1H, 13C NMR spectroscopy) research methods, it was proved that the diester of hexahydroxydiphenoyl-1-(O-2-O-galloyl-β-D-glucopyranoside)-1-(O-β-D-xylopyranoside), diester hexahydroxydiphenoyl-1-(O-β-D-glucopyranoside)-2-(O-4-O-galloyl-β-D-glucopyranoside) (P. major L.) and 2-O-bis-digalloyl-4,6-valoneyl-β-D-glucose (P. lanceolata L.) are new hydrolysable tannins not described in the literature previously.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2022

Разгонова, Майя Петровна | Захаренко, Александр Михайлович | Голохваст, Кирилл Сергеевич

Цель данного исследования – экстрагировать биологически активные соединения методом сверхкритической СО2 экстракции и идентифицировать полифенольные комплексы и другие целевые аналиты методом тандемной масс-спектрометрии, представленные в листьях и стеблях багульника болотного – была успешно реализована. Для экстракции полифенольных комплексов и других биологически активных соединений багульника болотного Ledum palustre L. использован метод сверхкритической СО2-экстракции. Характеристики сверхкритической СО2-экстракции Ledum palustre L. (давление 350 бар; температура 60 °С; экстракционное время 1 ч, сорастворитель MeOH 3.5%), при которых наблюдался наибольший выход биологически активных веществ, получены опытным путем перебора экстракционных условий. Для идентификации целевых аналитов в сверхкритических экстрактах использована тандемная масс-спектрометрия (высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ) в комплексе с ионной ловушкой BRUKER DALTONIKS). Результаты исследований выявили присутствие 61 биологически активных соединений, соответствующих виду Rhododendron, из них 32 соединения идентифицировано впервые. Это флаванолы дигидрокепферол, арабинозид кверцетина, галактозид мирицетина; флавоны: диосметин, невадензин, цирсимаритин; флаванон нарингенин; антоцианы дельфинидин, петунидин, пентозид цианидина, пентозид дельфинидина, глюкозид пеонидина, малонилглюкозид пеонидина, рутинозид цианидина; эллаговая кислота; лигнан медиоресинол; димер процианидина А-типа; стеролы фукостерол и авенастерол и др. | The purpose of this research is to investigate and identify polyphenolic complexes and other biologically active compounds by tandem mass spectrometry, presented in the leaves and stems of Ledum palustre L. Carbon dioxide, compressed to a supercritical state, was used for the most environmentally friendly extraction of polyphenolic complexes and other biologically active compounds of Ledum palustre L. The most effective extraction characteristics (pressure 350 bar; temperature 60 °С; extraction time 1-hour, co-solvent MeOH 3.5%) supercritical CO2-extraction of L. palustre were obtained empirically. To identify target analytes in supercritical extracts, High Performance Liquid Chromatography (HPLC) was used in combination with a BRUKER DALTONIKS ion trap. The results showed the presence of 61 biologically active compounds corresponding to the rhododendron species, of which 32 were identified for the first time in L. palustre. These are flavanols dihydrokaempferol, quercetin arabinoside, myricetin galactoside; flavones: diosmetin, nevadensin, cirsimaritin; flavanone naringenin; anthocyanins delphinidin, petunidin, cyanidin pentoside, delphinidin pentoside, peonidin 3-(6-O-acetyl) glucoside, peonidin-3-O-malonylglucoside, cyanidin-3-rutinoside, peonidin 3-O-glucoside; ellagic acid; lignan medioresinol; a type A procyanidin dimer; sterols fucosterol and avenasterol, etc.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation