РАЗРАБОТКА ОДНОСТАДИЙНОГО СПОСОБА ПОЛУЧЕНИЯ АЛЛОБЕТУЛИНА ИЗ БЕРЕСТЫ КОРЫ БЕРЕЗЫ И ИЗУЧЕНИЕ ЕГО АНТИОКСИДАНТНОЙ АКТИВНОСТИ | DEVELOPMENT OF THE ONE-STEP METHOD FOR PRODUCING ALLOBETULIN FROM BIRCH BARK AND STUDY OF ITS ANTIOXIDANT ACTIVITY

РАЗРАБОТКА ОДНОСТАДИЙНОГО СПОСОБА ПОЛУЧЕНИЯ АЛЛОБЕТУЛИНА ИЗ БЕРЕСТЫ КОРЫ БЕРЕЗЫ И ИЗУЧЕНИЕ ЕГО АНТИОКСИДАНТНОЙ АКТИВНОСТИ | DEVELOPMENT OF THE ONE-STEP METHOD FOR PRODUCING ALLOBETULIN FROM BIRCH BARK AND STUDY OF ITS ANTIOXIDANT ACTIVITY

2023

Скурыдина, Евгения Сергеевна | Васильева, Наталья Юрьевна | Кузнецова, Светлана Алексеевна | Титова, Надежда Митрофановна | Кузнецов, Борис Николаевич

unknown. Кора березы содержит экстрактивные вещества лупанового ряда, обладающие фармакологической активностью и представляющие интерес для получения новых лекарственных препаратов. Преобладающим компонентом экстрактов внешней коры березы является пентациклический тритерпеновый спирт – бетулин. Аллобетулин (19,28-эпокси-олеанан-3-ол) является изомером бетулина и относится к пентациклическим тритерпеноидам олеананового ряда. Аллобетулин и его производные нетоксичны и обладают противовирусной, противомикробной и противоопухолевой активностями. Разработан новый одностадийный способ получения аллобетулина непосредственно из бересты коры березы путем совмещения стадий экстракции бетулина этанолом и его изомеризации в аллобетулин в присутствии катализатора ортофосфорной кислоты. Установлено влияние продолжительности процесса обработки бересты этанолом и содержания H3PO4 на выход аллобетулина. Наибольший выход неочищенного аллобетулина (35% от массы а.с.б.) достигается при продолжительности процесса 8 ч в присутствии 5% H3PO4, а также при продолжительности 15 ч в присутствии 3% H3PO4. Выход перекристаллизованного аллобетулина составляет около 22% от массы а.с.б. Состав образца аллобетулина после перекристаллизации из изопропанола подтвержден методом элементного анализа, а его строение – методами ИК- и 1Н ЯМР-спектроскопии. В экспериментах in vivo и in vitro установлены антиоксидантные свойства аллобетулина.

Show more [+]

Less [-]

unknown. Birch bark contains extractive substances of the lupan types that have pharmacological activity and are of interest for obtaining new medicines. The predominant component of external birch bark extracts is pentacyclic triterpene alcohol - betulin. Allobetulin (19,28-epoxy-oleanan-3-ol) is an isomer of betulin and belongs to the pentacyclic triterpenoids of the oleanane types. Allobetulin and its derivatives are non-toxic compounds and they have antiviral, antimicrobial and antitumor activities. A new one-step method for producing allobetulin directly from birch bark by combining the stages of betulin extraction with ethanol and its isomerization into allobetulin in the presence of phosphoric acid catalyst was developed. The effect of the duration of birch bark treatment with ethanol and H3PO4 content on the yield of allobetulin was esteblished. The highest yield of crude allobetulin (35% by weight of a.s.b.) is achieved at a process duration of 8 hours in the presence of 5% H3PO4 and also at a duration of 15 hours in the presence of 3% H3PO4. The yield of recrystallized allobetulin is about 22% of the weight of absolutely dry birch bark. The composition of the allobetulin sample after recrystallization from isopropanol was confirmed by elemental analysis and its structure by – IRS and 1H NMR methods. The antioxidant properties of allobetulin were established in vivo and in vitro experiments.

Show more [+]

Less [-]

Bibliographic information

Publisher

Altai State University

Other Subjects

Аллобетулин; In vitro experiments; Береста; In vivo; Allobetulin; Эксперименты in vivo; Антиоксидантная активность; Antioxidant activity; Birch bark; Экстракция

License

Copyright (c) 2023 Химия растительного сырья, https://creativecommons.org/licenses/by/4.0

ISSN

1029-5143, 1029-5151

Type

Info:eu-Repo/semantics/article; Info:eu-Repo/semantics/publishedversion

Source

chemistry of plant raw material; No 3 (2023); 243-252, Химия растительного сырья; № 3 (2023); 243-252, 1029-5143, 1029-5151