AGRIS - 

2023

Golubkov , Viktor A. | Tarabanko , Valery E. | Kaygorodov , Konstantin L. | Shestakov, Semen L. | Chelbina , Yulia V. | Smirnova, Marina A. | Popov, Arkady A. | Skripnikov, Andrey M. | Vigul, Dmitry O. | Borovkova, Valentina S.

Agrotechnical wastes from processing herbaceous plants consist of lignin and polysaccharides, which can be processed into monomers – phenols and carbohydrates. The prospects of chemical processing of several agrotechnical waste types with a high lignin content (flax shives, sunflower seed husks and buckwheat husks) into vanillin, pulp, and glucose by oxidation and acid hydrolysis were studied. It has been shown that despite the distant phylogenetic relationship of the studied plants, their lignins have a similar structure: they contain a similar amount of methoxyl groups (10–13 wt.% per lignin) and give close yields of aromatic aldehydes upon oxidation with nitrobenzene (17–19%) and oxygen (14–16%). In general, the suitability of agrotechnical wastes for oxidation to aromatic aldehydes determines by the lignin content. Among the studied wastes, flax shives are the most promising feedstock for chemical processing into vanillin and glucose. Cellulose-containing solid residues of oxidation process are more easily hydrolyzed compared to the initial lignocellulosic biomass. The inversion of glucose oligomers during the hydrolysis of cellulose with H2SO4 is limited by the hydrolysis of the tetra- and octamers.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2023

Миневич, Ирина Эдуардовна | Нечипоренко, Алла Павловна | Волкова, Анастасия Валерьевна | Зайцева, Любовь Анатольевна

Семена технической конопли являются источником ценного масла и биологически активных веществ. С ростом их производства и переработки увеличивается и объем вторичного сырья, в том числе и лузги, остающейся после обрушивания семян конопли. Цель настоящего исследования – получение целлюлозы из конопляной лузги и характеристика целлюлозного продукта. Конопляная лузга представляет собой смесь плодовой оболочки и остатков ядра. Исследуемая лузга содержала 7.7% фракции ядра. Содержание целлюлозы в сырье составило 40.8%, лигнина – 28.7%. Содержание водорастворимых соединений варьировало в интервале 19–20%. Количество экстрактивных веществ (в этиловом спирте) составило 4.6%. Целлюлозный продукт получали с использованием пероксидной обработки и комбинированным способом, сочетающим ферментную и пероксидную обработку сырья. Выход продукта составил 32–37%, содержание в нем целлюлозы – от 80 до 96%, степень полимеризации 170–200, содержание α-целлюлозы – 47–57%. Было установлено, что в процессе пероксидной обработки выход продукта после 120 мин процесса не изменялся; степень полимеризации снижалась и начинала устойчиво расти после 150 мин, что можно объяснить рекристаллизацией аморфной фракции. Проведенное ИК-спектроскопическое исследование свидетельствует о невысоком содержании нецеллюлозных компонентов в целевом продукте. Полученный из конопляной лузги целлюлозный продукт характеризуется невысоким содержанием α-целлюлозы, вследствие чего является перспективным сырьем для производства порошкообразной целлюлозы. | Technical hemp seeds are a source of valuable oil and biologically active substances. With the growth of their production and processing, the volume of secondary raw materials also increases, including the husk remaining after the collapse of hemp seeds. The purpose of this study is to obtain cellulose from hemp husk and characterize the cellulose product. Hemp husk is a mixture of the seed coat and the remnants of the kernel. The studied husk contained 7.7% of the core fraction. The cellulose content in the raw material was 40.8%, lignin – 28.7%. The content of water-soluble compounds varied in the range of 19–20%. The amount of extractives (in ethyl alcohol) was 4.6%. The cellulose product was obtained using peroxide treatment and a combined method combining enzyme and peroxide treatment of raw materials. The yield of the product was 32–37%, the content of cellulose in it was from 80 to 96%, the degree of polymerization was 170–200, the content of crystalline cellulose was 47–57%. It was found that during the peroxide treatment, the product yield after 120 minutes of the process did not change; the degree of polymerization decreased and began to grow steadily after 150 min, which can be explained by the recrystallization of the amorphous fraction. The conducted IR spectroscopic study indicates a low content of non-cellulose components in the target product. The paper shows the possibility of obtaining basic cellulose raw materials for the production of purified cellulose.The cellulose product obtained from hemp husk is characterized by a low content of crystalline cellulose, as a result of which it is a promising raw material for the production of powdered cellulose.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2023

Яркова, Татьяна Александровна

Гуминовые кислоты различного происхождения возможно подвергать целенаправленному изменению структуры. Наличие активных функциональных групп позволяет получать на основе этих природных соединений препараты, содержащие элементы, изначально отсутствующие в природных гуминовых кислотах, например, борированные. В работе показана принципиальная возможность получения борсодержащих гуминовых препаратов. Установлено, что гуминовые кислоты торфяного и буроугольного происхождения подвергаются борированию по-разному: содержание бора в модифицированных буроугольных препаратах на 15-30% выше, чем в торфяных, что согласуется с количеством кислородсодержащих реакционноспособных групп, определенных групповым функциональным анализом в исходных гуминовых кислотах. Определено, что борирование в течение четырех часов приводит к гуминовым препаратам, содержащим 0.8–0.96 мас.% бора. Исследован процесс гидролиза борсодержащих гуминовых препаратов. Установлена их способность пролонгированно выделять борную кислоту в почве в процессе гидролиза. Проведены вегетационные испытания полученных гуминовых препаратов. Выявлена способность модифицированного торфяного гуминового препарата увеличивать массу наземной и корневой частей растений в 1.5–2 раза, а буроугольного – увеличивать количество бутонов в 2 раза по сравнению с исходными гуминовыми кислотами, а также их механическими смесями с борной кислотой. | Humic acids of various origins can be subjected to targeted structural changes. The presence of active functional groups makes it possible to obtain preparations based on these natural compounds containing elements that are initially absent in natural humic acids, for example, borinated. The paper shows the fundamental possibility of obtaining boron-containing humic preparations. It has been established that humic acids of peat and brown coal origin are borated differently: the boron content in modified brown coal preparations is 15–30% higher than in peat preparations, which is consistent with the number of oxygen-containing functional groups. The process of hydrolysis of boron-containing humic preparations has been investigated. The ability of the modified peat humic preparation to increase the mass of the aboveground and root parts of plants by 1.5–2 times, and the brown coal – to increase the number of buds by 2 times compared with peat was revealed.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2023

Яркова, Татьяна Александровна

Humic acids of various origins can be subjected to targeted structural changes. The presence of active functional groups makes it possible to obtain preparations based on these natural compounds containing elements that are initially absent in natural humic acids, for example, borinated. The paper shows the fundamental possibility of obtaining boron-containing humic preparations. It has been established that humic acids of peat and brown coal origin are borated differently: the boron content in modified brown coal preparations is 15–30% higher than in peat preparations, which is consistent with the number of oxygen-containing functional groups. The process of hydrolysis of boron-containing humic preparations has been investigated. The ability of the modified peat humic preparation to increase the mass of the aboveground and root parts of plants by 1.5–2 times, and the brown coal – to increase the number of buds by 2 times compared with peat was revealed. | Гуминовые кислоты различного происхождения возможно подвергать целенаправленному изменению структуры. Наличие активных функциональных групп позволяет получать на основе этих природных соединений препараты, содержащие элементы, изначально отсутствующие в природных гуминовых кислотах, например, борированные. В работе показана принципиальная возможность получения борсодержащих гуминовых препаратов. Установлено, что гуминовые кислоты торфяного и буроугольного происхождения подвергаются борированию по-разному: содержание бора в модифицированных буроугольных препаратах на 15-30% выше, чем в торфяных, что согласуется с количеством кислородсодержащих реакционноспособных групп, определенных групповым функциональным анализом в исходных гуминовых кислотах. Определено, что борирование в течение четырех часов приводит к гуминовым препаратам, содержащим 0.8–0.96 мас.% бора. Исследован процесс гидролиза борсодержащих гуминовых препаратов. Установлена их способность пролонгированно выделять борную кислоту в почве в процессе гидролиза. Проведены вегетационные испытания полученных гуминовых препаратов. Выявлена способность модифицированного торфяного гуминового препарата увеличивать массу наземной и корневой частей растений в 1.5–2 раза, а буроугольного – увеличивать количество бутонов в 2 раза по сравнению с исходными гуминовыми кислотами, а также их механическими смесями с борной кислотой.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2023

Ахмедов, Олий Равшанович | Шомуротов, Шавкат Абдуганиевич | Сидоренко, Анастасия Вячеславовна | Тураев, Аббасхан Сабирханович

Pectin polysaccharides, due to the presence of reactive carboxyl functional groups in the structure, have a high complexing ability. This expands the scope of their practical application for the development of new biologically active substances. In this work, we propose the preparation of complex compounds based on sodium pectate and guanidine hydrochloride. By varying the molar amount of guanidine in relation to the acid groups of the polysaccharide matrix, samples were obtained that differ in the degree of substitution, the content of the amino derivative of the compound, and the inherent viscosity. The optimal ratio of the starting compounds was determined, at which the limiting amount of guanidine is bound to -COO- groups of pectin macromolecules. The structure of the resulting complexes was studied by FTIR spectroscopy. It has been established that the interaction of guanidine with polysaccharide carboxyls is accompanied by a change in the intensity of the absorption bands corresponding to the ionized acid group. Also, the binding of guanidine to the polysaccharide matrix through ionic bonds has been proven by carrying out the hydrolytic cleavage of the complex compound in an acidic medium. It is shown that with an increase in the hydrolysis time from 3 to 24 h, a gradual decrease in the initial degree of substitution of the complex compound is observed. The antimicrobial properties of polymer complexes with different characteristics against Staphylococcus aureus and Escherichia coli were studied. | Пектиновые полисахариды, благодаря наличию в структуре реакционно-способных карбоксильных функциональных групп, обладают высокой комплексообразующей способностью. Это расширяет область их практического применения для разработки новых биологически активных веществ. В настоящей работе предложено получение комплексных соединений на основе пектата натрия и гуанидин гидрохлорида. Путем варьирования молярного количества гуанидина в отношении кислотных групп полисахаридной матрицы получены образцы, отличающиеся степенью замещения, содержанием аминопроизводного соединения и показателями характеристической вязкости. Определено оптимальное соотношение исходных соединений, при котором связывается предельное количество гуанидина с -СОО- группами пектиновых макромолекул. Структура полученных комплексов исследована методом ИК-спектроскопии. Установлено, что взаимодействие гуанидина с карбоксилами полисахарида сопровождается изменением интенсивности полос поглощения, соответствующих ионизированной кислотной группе. Также связывание гуанидина с полисахаридной матрицей посредством ионных связей доказано проведением гидролитического расщепления комплексного соединения в кислой среде. Показано, что с увеличением времени гидролиза от 3 до 24 ч наблюдается постепенное снижение исходной степени замещения комплексного соединения. Изучены антимикробные свойства полимерных комплексов с различными характеристиками в отношении Staphylococcus aureus и Escherichia coli.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2022

Ахмедов, Олий Равшанович | Шомуротов, Шавкат Абдуганиевич | Тураев, Аббасхан Сабирханович

Диальдегидполисахариды благодаря наличию в элементарных звеньях реакционно-способных альдегидных групп легко вступают в реакцию конденсации с реагентами, содержащими в структуре первичные аминогруппы. Это естественно расширяет возможности получения новых производных полисахаридов, обладающих физиологически активными свойствами. В настоящей работе путем химического взаимодействия гуанидина с макромолекулами диальдегидполисахаридов синтезированы азометиновые производные целлюлозы и пектина, отличающиеся степенью замещения и содержанием нуклеофильного реагента в составе продуктов реакции. Выявлены закономерности реакции нуклеофильного замещения альдегидных групп окисленных полисахаридов с гуанидином. Установлено, что взаимодействие аминогрупп гуанидина с окисленным пектином в отличие от диальдегидцеллюлозы происходит посредством образования азометиновых и ионных связей. Доказана возможность получения гуанидинсодержащих производных целлюлозы и пектина, отличающихся структурными характеристиками, путем варьирования молярного соотношения нуклеофила и степени окисления исходных полисахаридов. Физико-химическими методами анализа исследованы состав и строение продуктов реакции. Изучена устойчивость и скорость отщепления гуанидиновых групп от макромолекул диальдегидцеллюлозы и диальдегидпектина проведением гидролиза синтезированных образцов в кислой и щелочной средах. | The presence of reactive aldehyde groups in the elementary units of dialdehyde polysaccharides enables to enter easily into a condensation reaction with reagents containing primary amino groups in the structure. This naturally expands the possibilities of obtaining new derivatives of polysaccharides with physiologically active properties. In this study, we synthesized azomethine derivatives of cellulose and pectin differing in the degree of substitution and the content of the nucleophilic reagent in the composition of the reaction products through chemical interaction of guanidine with macromolecules of dialdehyde polysaccharides. Therefore, regularities of the reaction of nucleophilic substitution of aldehyde groups of oxidized polysaccharides with guanidine were revealed. It was found that the interaction of guanidine amino groups with oxidized pectin in contrast to dialdehyde cellulose occurs through the formation of azomethine and ionic bonds. Moreover, the possibility of obtaining guanidine-containing derivatives of cellulose and pectin with different structural characteristics by varying the molar ratio of the nucleophile and the oxidation state of the starting polysaccharides was proved. The composition and structure of the reaction products were studied by physicochemical methods of analysis. The stability and rate of cleavage of guanidine groups from the macromolecules of dialdehyde cellulose and dialdehyde pectin were studied by hydrolysis of the synthesized samples in acidic and alkaline media.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2022

Ахмедов, Олий Равшанович | Шомуротов, Шавкат Абдуганиевич | Тураев, Аббасхан Сабирханович

Диальдегидполисахариды благодаря наличию в элементарных звеньях реакционно-способных альдегидных групп легко вступают в реакцию конденсации с реагентами, содержащими в структуре первичные аминогруппы. Это естественно расширяет возможности получения новых производных полисахаридов, обладающих физиологически активными свойствами. В настоящей работе путем химического взаимодействия гуанидина с макромолекулами диальдегидполисахаридов синтезированы азометиновые производные целлюлозы и пектина, отличающиеся степенью замещения и содержанием нуклеофильного реагента в составе продуктов реакции. Выявлены закономерности реакции нуклеофильного замещения альдегидных групп окисленных полисахаридов с гуанидином. Установлено, что взаимодействие аминогрупп гуанидина с окисленным пектином в отличие от диальдегидцеллюлозы происходит посредством образования азометиновых и ионных связей. Доказана возможность получения гуанидинсодержащих производных целлюлозы и пектина, отличающихся структурными характеристиками, путем варьирования молярного соотношения нуклеофила и степени окисления исходных полисахаридов. Физико-химическими методами анализа исследованы состав и строение продуктов реакции. Изучена устойчивость и скорость отщепления гуанидиновых групп от макромолекул диальдегидцеллюлозы и диальдегидпектина проведением гидролиза синтезированных образцов в кислой и щелочной средах. | The presence of reactive aldehyde groups in the elementary units of dialdehyde polysaccharides enables to enter easily into a condensation reaction with reagents containing primary amino groups in the structure. This naturally expands the possibilities of obtaining new derivatives of polysaccharides with physiologically active properties. In this study, we synthesized azomethine derivatives of cellulose and pectin differing in the degree of substitution and the content of the nucleophilic reagent in the composition of the reaction products through chemical interaction of guanidine with macromolecules of dialdehyde polysaccharides. Therefore, regularities of the reaction of nucleophilic substitution of aldehyde groups of oxidized polysaccharides with guanidine were revealed. It was found that the interaction of guanidine amino groups with oxidized pectin in contrast to dialdehyde cellulose occurs through the formation of azomethine and ionic bonds. Moreover, the possibility of obtaining guanidine-containing derivatives of cellulose and pectin with different structural characteristics by varying the molar ratio of the nucleophile and the oxidation state of the starting polysaccharides was proved. The composition and structure of the reaction products were studied by physicochemical methods of analysis. The stability and rate of cleavage of guanidine groups from the macromolecules of dialdehyde cellulose and dialdehyde pectin were studied by hydrolysis of the synthesized samples in acidic and alkaline media.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2021

Топтунов, Евгений Алексеевич | Севастьянова, Юлия Вениаминовна

В последнее время на волне увеличивающегося интереса к порошковым целлюлозным материалам проводится большое количество исследований по различным способам их получения. Основной интерес связан с новыми возможностями исследования свойств наноцеллюлозы. Однако для полного понимания вопроса необходимо иметь представление обо всех порошковых целлюлозных материалах и особенностях их получения.В настоящей работе представлен обзор существующих порошковых целлюлозных материалов, приведены их характеристики, а также описаны свойства, которыми отличаются такие материалы. Показано, что значительное влияние на свойства материала оказывает морфология его волокна, а также соотношение кристаллических и некристаллических (аморфных) областей целлюлозы. Обсуждены особенности получения порошковых целлюлозных материалов в зависимости от требуемых свойств, приведены результаты исследований в области механической, химической и ферментативной обработки целлюлозы. Описаны основные сферы применения различных порошковых целлюлозных материалов, а также описана текущая ситуация на рынке, приведены примеры как отечественных, так и зарубежных производителей. Обобщены сведения о порошковых целлюлозных материалах, приведена их классификация, согласующаяся с современными представлениями, описываемых в научных работах исследователей со всего мира. | Recently, due to the growing interest in powdered cellulosic materials, a large number of studies have been carried out on various methods of their preparation. The main interest is associated with new opportunities for research on nanocellulose. However, for a complete understanding, it is necessary to have information about all powdered cellulosic materials and the peculiarities of their preparation.This paper provides an overview of powdered cellulosic materials, presents their characteristics, and describes the properties of the materials. It is shown that the morphology of its fiber, as well as the ratio of crystalline and amorphous regions of cellulose, has a significant effect on the properties of the material. Peculiarities of obtaining powdered cellulose materials are discussed, depending on the required properties, and existing research in the field of mechanical, chemical and enzymatic processing of cellulose is presented. The main areas of application of various powdered cellulose materials are described, as well as the current situation on the market, examples of both domestic and foreign manufacturers are given. The information on powdered cellulose materials is generalized, their classification is given, which is consistent with the modern concepts described in the scientific works of researchers from all over the world.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2021

Кузнецов, Борис Николаевич | Гарынцева, Наталья Викторовна | Судакова, Ирина Геннадьевна | Скрипников, Андрей Михайлович | Пестунов, Андрей Владимирович

For the first time, it was proposed to fractionate the main components of birch wood into microcrystalline cellulose, xylose and enterosorbents by integrating heterogeneous catalytic processes of acid hydrolysis and peroxide delignification of wood biomass. The hydrolysis of wood hemicelluloses into xylose is carried out at a temperature of 150 °C in the presence of a solid acid catalyst Amberlyst 15. Then the lignocellulosic product undergoes peroxide delignification in a "formic acid – water" medium in the presence of a solid TiO2 catalyst to obtain microcrystalline cellulose (MCC) and soluble lignin. Under the determined optimal conditions (100 °С, Н2О2 – 7.2 wt.%, НСООН – 37.8 wt.%, LWR 15, time 4 h), the yield of MCC reaches 64.5 wt.% and of organosolvent lignin 11.5 wt% from the weight of prehydrolyzed wood. By the treatment of organosolvent lignin with a solution of 0.4% NaHCO3 or hot water the enterosorbents were obtained, whose sorption capacity for methylene blue (97.7 mg/g) and gelatin (236.7 mg/g) is significantly higher than that of the commercial enterosorbent Polyphepan (44 mg/g and 115 mg/g, respectively). The products of catalytic fractionation of birch wood are characterized by physicochemical (FTIR, XRD, SEM, GC) and chemical methods. | Впервые предложено осуществлять фракционирование основных компонентов древесины березы на микрокристаллическую целлюлозу, ксилозу и энтеросорбенты путем интеграции гетерогенно-каталитических процессов кислотного гидролиза и пероксидной делигнификации древесной биомассы. Гидролиз гемицеллюлоз древесины в ксилозу проводится при температуре 150 °С в присутствии твердого кислотного катализатора Amberlyst 15. Затем лигноцеллюлозный продукт гидролиза древесины подвергается пероксидной делигнификации в среде «муравьиная кислота – вода» в присутствии твердого катализатора TiO2 с получением микрокристаллической целлюлозы (МКЦ) и растворимого органосольвентного лигнина. В установленных оптимальных условиях процесса (100 °С, Н2О2 – 7,2 мас.%, НСООН – 37,8 мас.%, гидромодуль 15, продолжительность 4 ч) выход МКЦ достигает 64,5 мас.% и органосольвентного лигнина 11,5 мас.% от массы предгидролизованной древесины. Путем обработки органосольвентного лигнина раствором 0,4% NaHCO3 или горячей водой получены энтеросорбенты, сорбционная способность которых по метиленовому синему (97,7 мг/г) и желатину (236,7 мг/г)  значительно выше, чем коммерческого энтеросорбента «Полифепан» (44 мг/г и 115 мг/г соответственно). Продукты каталитического фракционирования древесины березы охарактеризованы физико-химическими (ИКС, РФА, СЭМ, ГХ) и химическими методами.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2021

Уэйли , Андрей Кеннет | Понкратова, Анастасия Олеговна | Орлова, Анастасия Андреевна | Серебряков, Евгений Борисович | Селиванов, Станислав Иванович | Кривощеков, Сергей Владимирович | Белоусов, Михаил Валерьевич | Прокш, Петер | Лужанин , Владимир Геннадьевич

The C-glycoside embinin and its mono- and diacetate derivatives have immunotropic and cardiotonic activity, which makes the search for plants that contain them interesting. Embinin and its acetate derivatives were previously isolated only from some plants of the genus Iris, the habitat and growing conditions of which are very different from those of the genus Rubus. As a result of the study, the structure of seven C-glycosides, embinin derivatives, isolated from the leaves of Rubus chamaemorus L. (Rosaceae) was established. Using HR-ESI-MS, HPLC-MS, as well as one- and two-dimensional NMR spectroscopy, the structure of three substances isolated in individual form was established: embinin (1) and its diacetyl derivatives – 2''',3'''-diacetylembinin (5) and 3''',4'''-diacetylembinin (7). The method of stepwise hydrolysis of C-glycoside acetate residues proposed in this study, followed by HPLC analysis of the resulting hydrolysis products, made it possible to establish the structure of minor flavone C-glycosides contained in the leaves of Rubus chamaemorus L.: 2'''-acetylembinin (2), 3'''-acetylembinin (3), 4'''-acetylembinin (4) and 2''',4'''-diacetylembinin (6). All these compounds were found in the leaves of Rubus chamaemorus L. for the first time. The C-glycosides - embinin and its acetate derivatives are rare metabolites of higher plants, the presence of which is determined by the peculiarity of their physiology, and the biological activity determines the prospects for medical use. | С-гликозид эмбинина и его моно- и диацетатные производные обладают иммунотропной и кардиотонической активностью, что определяет перспективность поиска их растительных источников. Эмбинин и его ацетатные производные ранее выделялись только из некоторых растений рода Iris, ареал и условия произрастания которых сильно отличается от растений рода Rubus. В результате проведенного исследования установлена структура семи выделенных из листьев Rubus chamaemorus L. (Rosaceae) С-гликозидов – производных эмбинина (1). Методами HR-ESI-MS, ВЭЖХ-МС, а также одно- и двумерной ЯМР-спектроскопии установлена структура трех веществ выделенных в индивидуальном виде: эмбинин (1) и его диацетил производных – 2''',3'''-диацетилэмбинин (5) и 3''',4'''-диацетилэмбинин (7). Предложенный в данном исследовании метод ступенчатого гидролиза ацетатных остатков С-гликозидов с последующим ВЭЖХ-анализом образующихся продуктов гидролиза позволил установить структуру минорных С-гликозидов флавонов, содержащихся в листьях Rubus chamaemorus L.: 2'''-ацетилэмбинин (2), 3'''-ацетилэмбинин (3), 4'''-ацетилэмбинин (4) и 2''',4'''-диацетилэмбинин (6). Все указанные соединения обнаружены в листьях Rubus chamaemorus L. впервые. С-гликозиды – эмбинин и его ацетатные производные представляют собой редкие метаболиты высших растений, наличие которых определяется особенностью их физиологии, а биологическая активность обусловливает перспективность медицинского применения.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation