AGRIS - 

2023

Хизриева, Салима Салимовна | Борисенко, Сергей Николаевич | Максименко, Елена Владимировна | Жаркова , Галина Владимировна | Борисенко , Николай Иванович

Extracts of secondary plant metabolites (SPM) with high antioxidant activity (AOA) are gaining more and more attention as biologically active additives. To obtain them, methods of "green chemistry" are increasingly being considered. In the present work, to obtain extracts with high antioxidant activity enriched of polyphenols from the leaves of Ginkgo biloba (GB), medium of a subcritical water (SCW) was used in the temperature range from 100 to 220 °C. The use medium of the SCW for extraction processes allows not only to increase the extraction of SPM from the plant matrix, but also to achieve a change in the phytochemical profile of the obtained extracts. The polyphenol profile of extracts leaf’s GB was studied by UV/Vis spectrophotometry, as well as the dependence of the content of SPM, in the form of the sum of polyphenolic compounds (including flavonoids) and AOA of extracts, on the extraction method: in medium of SCW or water-alcohol (traditional) extraction. It has been shown that the content of polyphenolic compounds and the AOA of extracts depend on the extraction conditions (temperature of SCW). It was demonstrated that the extract obtained from leaves of GB in SCW at 220 °C contains the highest amount of polyphenolic compounds and demonstrates the maximum AOA (EC50=34.7 μg/ml) among the obtained extracts. The presented results demonstrate the promise of using SCW to obtain extracts from leaves of GB with a high content of polyphenols for the development of pharmaceuticals and food supplements with high AOA. | Экстракты вторичных растительных метаболитов (ВРМ) с высокой антиоксидантной активностью (АОА) занимают все большее внимание в качестве биологических активных добавок. Для их получения все чаще рассматриваются методы «зеленой химии». В представленной работе для получения экстрактов с высокой антиоксидантной активностью, обогащенных полифенолами, из листьев гинкго билоба (ГБ) Ginkgo biloba использована среда субкритической воды (СБВ) в диапазоне температур от 100 до 220 °C. Использование среды СБВ для процессов экстракции позволяет не только увеличить извлечение ВРМ из растительной матрицы, но и добиваться изменения фитохимического профиля полученных экстрактов. Изучен полифенольный профиль экстрактов листьев ГБ методами УФ/Вид-спектрофотометрии, а также зависимость содержания ВРМ, в виде суммы полифенольных соединений (в том числе флавоноидов) и АОА экстрактов от способа извлечения: в среде СБВ или водно-спиртовой (традиционной) экстракцией. Показано, что содержание полифенольных соединений и АОА активность экстрактов зависят от условий экстракции (температуры СБВ). Продемонстрировано, что полученный из листьев ГБ в среде СБВ при 220 °C экстракт содержит наибольшее количество полифенольных соединений и демонстрирует максимальную АОА (EC50=34.7 мкг/мл) среди полученных экстрактов. Представленные результаты демонстрируют перспективность использования СБВ для получения из листьев ГБ экстрактов с высоким содержанием полифенолов для разработки фармпрепаратов и пищевых добавок с высокой АОА.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2023

Куркин, Владимир Александрович | Савельева, Анна Евгеньевна | Куркина, Анна Владимировна | Трифонова, Полина Валериевна

The arial parts of the spreading marigold (Tagetes patula L.) of the Asteraceae family is a promising source of biologically active compounds, including flavonoids. It is known, that the content of total flavonoids in the flowers of this plant reaches 9% (calculated on patulitrin), and in the aboveground part (leaves and stems) – about 3.0% (calculated on rutin), however, data on the component composition of flavonoids are contradictory. The aim of the study is to study the flavonoid component composition of the arial p part of the rejected marigolds. As a result of studies using column chromatography on silica gel L 40/100, 6-methoxykaempferol (2), 7-O-glucoside of methoxykaempferol (3), quercetin (6), patuletin (7) and patulitrin (7-O-β-D-glucopyranoside of patuletin) (12) were isolated for the first time from the flowers of Tagetes patula L. (Mandarin variety), and from the arial parts (leaves and stems) of this species - kaempferitrin (3-O-α-L-rhamnopyranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside of kaempferol) (4), 3-O-β-D-xylopyranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside of kaempferol (5), quercetin (6), patuletin (7), 3-O-β-D-xylopyranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside of quercetin (8), 7-O-α-L-rhamnopyranoside of quercetin (9), quercitrin (10), isoquercitrin (11). Interestingly, that the common components of the herbs (leaves and stems) and flowers are only two flavonoids – quercetin (6) and patuletin (7). As for patulitrin (7-O-β-D-glucopyranoside of 3,5,7,3’,4’-pentahydroxy-6-methoxyflavone, or patuletin) (12), which is the dominant flavonoid of the flowers of this plant, this component is not found in the herbs of this plant. It was determined, that glycosides of kaempferol (1) and quercetin (6) predominate in the herb of the Tagetes patula L. with the dominant flavonoid being 3,7-O-dirhamnoside of kaempferol (4). The identification of the isolated flavonoids was carried out using UV, 1H-NMR, 13C-NMR spectroscopy and mass spectrometry, as well as the results of acid and enzymatic hydrolysis. 3-O-β-D-xylopyranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside of kaempferol (5) and 3-O-β-D-xylopyranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside of quercetin (8), isolated from the herb of the Tagetes patula L., are new natural compounds. | Надземная часть бархатцев отклоненных (Tagetes patula L.) семейства Астровые (Asteraceae) является перспективным источником биологически активных соединений, в том числе флавоноидов. Известно, что содержание суммы флавоноидов в цветках данного растения достигает 9% (в пересчете на патулитрин), а в надземной части (листья и стебли) – около 3.0% (в пересчете на рутин), однако данные по компонентному составу флавоноидов носят противоречивый характер. Цель исследования – изучение флавоноидного компонентного состава надземной части бархатцев отклоненных. В результате проведенных исследований с использованием колоночной хроматографии на силикагеле L 40/100 из цветков бархатцев отклоненных (сорт «Мандарин») впервые выделены 6-метоксикемпферол (2), 7-О-глюкозид метоксикемпферола (3), кверцетин (6), патулетин (7) и патулитрин (7-О-β-D-глюкопиранозид патулетина) (12), а из надземной части (листья и стебли) данного вида – кемпферитрин (3-О-α-L-рамнопиранозид-7-О-α-L-рамнопиранозид кемпферола) (4), 3-О-β-D-ксилопиранозид-7-О-α-L-рамнопиранозид кемпферола (5), кверцетин (6), патулетин (7), 3-О-β-D-ксилопиранозид-7-О-α-L-рамнопиранозид кверцетина (8), 7-О-α-L-рамнопиранозид кверцетина (9), кверцитрин (10), изокверцитрин (11). Интересно, что общими компонентами травы (листья и стебли) и цветков являются лишь два флавоноида – кверцетин (6) и патулетин (7). Что касается патулитрина (7-О-β-D-глюкопиранозид 3,5,7,3’,4’-пентагидрокси-6-метоксифлавона, или патулетина) (12), являющегося доминирующим флавоноидом цветков данного растения, то этот компонент не обнаружен в траве данного растения. Определено, что в траве бархатцев отклоненных преобладают гликозиды кемпферола (1) и кверцетина (6), причем доминирующим флавоноидом является 3,7-О-дирамнозид кемпферола (4). Идентификацию выделенных флавоноидов проводили с помощью УФ-, 1Н-ЯМР-, 13С-ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии, а также результатов кислотного и ферментативного гидролиза. 3-О-β-D-ксилопиранозид-7-О-α-L-рамнопиранозида кемпферола (5) и 3-О-β-D-ксилопиранозид-7-О-α-L-рамнопиранозида кверцетина (8), выделенные из травы бархатцев отклоненных, являются новыми природными соединениями.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2023

Махмудов, Рустамжон Расулжонович | Абдулладжанова, Нодира Гуломжановна | Юнусходжаева, Нодира Абдулхамитовна | Лутпиллаев, Гайбулло Хайрулло угли

The chemical composition of plant polyphenols Plantago major L. and Plantago lanceolata L. growing in Uzbekistan was studied. More than 20 compounds, including 7 flavonoids, 9 phenolic acids, and 8 hydrolysable tannins, the ages of which have been determined using physicochemical methods of research have been isolated from plants. From P. major L., along with well-known phenolic compounds, such as gallic acid, rutin, luteolin, isorhamnetin, hyperoside, quercetin, substances belonging to the class of tannins – 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-D-glucopyranose, 1,2,3-tri-O-galloyl-β-D-glucopyranose, 1,3,4,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucopyranose and 2 new hydrolysable tannins were isolated – hexahydroxydiphenoyl diester-1-(O-2-O-galloyl-β-D-glucopyranoside)-1-(O-β-D-xylopyranoside), hexahydroxydiphenoyl-1-(O-β-D-glucopyranoside) diester)-2-(O-4-O-halloyl-β-D-glucopyranoside). From the aerial part of the P. lanceolata L. plant, along with known polyphenols such as gallic acid, quercetin-3-rutinoside, quercetin-3-O-β-D-galactopyranoside, kaempferol, quercetin, rhamnetin, 4 hydrolysable tannins were isolated for the first time: 3-O-galloyl-4,6-hexahydroxydi-phenoyl-β-D-glucopyranose, 2,3-di-O-galloyl-β-D-glucopyranose, 1,2,3-tri-O-galloyl-β-D-glucopyranose, 2-O-bis-digalloyl-4,6-valoneyl-β-D-glucose. Based on the results of chemical (acid and stepwise hydrolysis) and physical (UV-, IR-, 1H, 13C NMR spectroscopy) research methods, it was proved that the diester of hexahydroxydiphenoyl-1-(O-2-O-galloyl-β-D-glucopyranoside)-1-(O-β-D-xylopyranoside), diester hexahydroxydiphenoyl-1-(O-β-D-glucopyranoside)-2-(O-4-O-galloyl-β-D-glucopyranoside) (P. major L.) and 2-O-bis-digalloyl-4,6-valoneyl-β-D-glucose (P. lanceolata L.) are new hydrolysable tannins not described in the literature previously. | Изучен химический состав полифенолов растений Plantago major L. и Plantago lanceolata L., произрастающих в Узбекистане. Из растений выделено более 20 соединений, в том числе 7 флавоноидов, 9 феноло-кислот и 8 гидролизуемых таннинов, сторение которых установлено с помощью физико-химическими методами исследования. Из P. major L. наряду с известными фенольными соединениями как галловая кислота, рутин, лютеолин, изорамнетин, гиперозид, кверцетин, выделены вещества, относящиеся к классу таннинов – 1,2,3,4,6-пента-О-галлоил-β-D-глюкопираноза, 1,2,3-три-О-галлоил-β-D-глюкопираноза, 1,3,4,6-тетра-О-галлоил-β-D-глюкопираноза и 2 новых гидролизуемых таннинов – диэфир гексагидроксидифеноила-1-(О-2-О-галлоил-β-D-глюкопиранозидо)-1-(О-β-D–ксилопиранозид), диэфир гексагидрокси-дифеноила-1-(О-β-D-глюкопиранозидо)-2-(О-4-О-галлоил-β-D-глюкопиранозид). Из надземной части растения P. lanceolata L. наряду с такими известными полифенолами, как галловая кислота, кверцетин-3-рутинозид, кверцетин-3-O-β-D-галактопиранозид, кемпферол, кверцетин, рамнетин, впервые выделены гидролизуемые таннины: 3-О-галлоил-4,6-гексагидроксиди-феноил-β-D-глюкопираноза, 2,3-ди-О-галлоил-β-D-глюкопираноза, 1,2,3-три-О-галлоил-β-D-глюкопираноза, 2-О-бис-дигаллоил-4,6-валонеил-β-D-глюкоза. На основе результатов химических (кислотный и ступенчатый гидролиз) и физических (УФ-, ИК-, 1Н, 13C ЯМР-спектроскопия) методов исследования доказано, что диэфир гексагидроксидифеноила-1-(О-2-О-галлоил-β-D-глюкопиранозидо)-1-(О-β-D–ксилопиранозид), диэфир гекса-гидроксидифеноил-1-(О-β-D-глюкопиранозидо)-2-(О-4-О-галлоил-β-D-глюкопиранозид) (Plantago major L.) и 2-О-бис-дигаллоил-4,6-валонеил-β-D-глюкоза (P. lanceolata L.) являются неописанными в литературе новыми гидролизируемыми таннинами.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2023

Юлдашева, Шохидахон Саитовна | Юнусходжаева , Нодира Абдулхамитовна | Эсанов, Рахмат Султон угли | Абдулладжанова, Нодира Гуломжановна | Матчанов, Алимжан Давлатбаевич

Разработаны методы количественного определения биологически активных соединений – флавоноидов и витамина К1 в жидком экстракте «Экстрадент», полученного из надземной части горца перечного (Polygonum hidropiper L.), пастушьей сумки (Bursa pastoris), цветков календулы (Calendulae officinalis) и листьев крапивы (Urtica dioica L.) методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ). В результате на хроматограмме экстракта были обнаружены компоненты, соответствующие по времени удерживания стандартных образцов робинина, рутина и кверцетина. Выявлено, что содержание робинина составило 0.37%, рутина – 0.014%, кверцетина – 0.00045%, а витамина К1 – 0.005%. Таже методом масс-спектрометрии с индуктивно связанной плазмой (ИСП-МС) было определено количественное содержание макро- и микроэлементов жидкого экстракта «Экстрадент». Самое большее содержание макроэлементов приходится на долю калия (0.65%), фосфора (0.2%), а среди микроэлементов железа составляет 15.716 мг/л, селена – 0.046 мг/л. Содержание солей тяжелых металлов жидкого экстракта находится в пределах нормы и составляет суммарно 1.155 мг/л. Из них основное большее содержание приходится на цинк и медь. | Methods have been developed for the quantitative determination of biologically active compounds - flavonoids and vitamin K1 in the liquid extract "Extradent" obtained from the aerial part of the knotweed (Polygonum hidropiper L.), shepherd's purse (Bursa pastoris), calendula flowers (Calendulae officinalis) and nettle leaves (Urtica dioica). L.), by high performance liquid chromatography (HPLC). As a result, components corresponding to the retention time of standard samples of robinin, rutin, and quercetin were found on the chromatogram of the extract. It was revealed that the content of robinin was 0.37%, rutin 0.014%, quercetin 0.00045%, and vitamin K1 0.005%. The same method of mass spectrometry with inductively coupled plasma (ICP-MS) was used to determine the quantitative content of macro- and microelements of the liquid extract "Extradent". The highest content of macroelements is in the proportion of potassium (0.65%), phosphorus (0.2%), and among the microelements of iron is 15.716 mg/l, selenium – 0.046 mg/l. The content of heavy metal salts in the liquid extract is within the normal range and totals 1.155 mg/l. Of these, the main content is zinc and copper.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2023

Володина, Светлана Олеговна | Некрасова, Елена Владимировна | Ву Тхи, Лоан | Очагова, Александра Юрьевна | Топкова, Оксана Владимировна | Володин, Владимир Витальевич

A comparative phytochemical study of selected species of the genus Vitex L. (Lamiaceae) (V. agnus-castus, V. canescens, V. negundo, V. tripinnata) from the flora of Russia and Vietnam out was carried. The largest amount of extractive compounds was obtained from the leaves of V. agnus-castus when extracted with 60 % ethanol. Color reactions with Trim Hill and Stahl reagents, as well as thin-layer chromatography data, showed a high content of iridoids in extracts of leaves of V. agnus-castus and V. negundo and their low content (or absence) in V. tripinnata and V. canescens leaf extracts. The greatest amount of polyphenols and flavonoids is contained in the extract of the leaves of V. agnus-castus. The smaller amount of polyphenols is found in the leaves of V. canescens, and least amount of flavonoids is found in the leaves of V. tripinnata. All Vitex samples studied are characterized by an increased content of essential trace elements – iron, copper and zinc, and the leaves of V. tripinnata are also high in cobalt. High antiradical activity of all leaf samples of Vitex species was established. The relationship between the content of secondary metabolites and the position of species on the molecular phylogenetic tree of the genus Vitex is shown, which makes it possible to develop a chemotaxonomic forecast for search species of this genus with an increased content of biologically active compounds of a certain class (iridoids, polyphenols, phytoecdysteroids) for further pharmacological studies. | Проведено сравнительное фитохимическое исследование выборочных видов рода Vitex L. (Lamiaceae) из флоры России и Вьетнама: V. agnus-castus, V. canescens, V. negundo, V. tripinnata. Наибольшее количество экстрактивных веществ было получено из листьев V. agnus-castus при экстракции 60%-ным этанолом. Цветные реакции с реактивами Трим-Хилла и Шталя, а также данные тонкослойной хроматографии показали высокое содержание иридоидов в экстрактах листьев V. agnus-castus и V. negundo и их низкое содержание (или отсутствие) в экстрактах листьев V. tripinnata и V. canescens. Наибольшее количество полифенолов и флавоноидов содержится в экстракте листьев V. agnus-castus. Наименьшее количество полифенолов содержится в листьях V. canescens, а флавоноидов – в листьях V. tripinnata. Все исследованные образцы витексов характеризуются повышенным содержанием эссенциальных микроэлементов – железа, меди и цинка, а листья V. tripinnata – также высоким содержанием кобальта. Установлена высокая антирадикальная активность всех образцов листьев изучаемых видов витексов. Показана связь между содержанием вторичных метаболитов и положением видов на молекулярно-филогенетическом древе рода Vitex, которая позволяет разработать хемотаксономический прогноз привлечения видов данного рода с повышенным содержанием биологически активных соединений определенного класса (иридоиды, полифенолы, фитоэкдистероиды) для дальнейших фармакологических исследований.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2023

Сухенко, Людмила Тимофеевна | Курашов, Евгений Александрович | Крылова, Юлия Викторовна

The chemical composition of low molecular weight organic compounds (NOS) was studied by chromatography-mass spectrometric analysis of Populus nigra L. kidneys. Of the Caspian region and comparative antimicrobial (bactericidal) activity of extractive components with other plants with characteristic antimicrobial properties. The extraction was carried out by percolation in water-alcohol solutions. The study of antimicrobial activity was carried out by the standard CFU method. As a result, 49 compounds were identified, of which 10 remained unidentified. The study of comparative antimicrobial properties of plant extracts showed the complete bactericidal activity of Populus nigra kidneys against opportunistic microorganisms and microflora of air and water, in MIC equal to 0.25 micrograms/ml. Therefore, the NOSES isolated from the kidneys of Populus nigro of the Caspian region have prospects for further study of antioxidant activity for the preparation of biotechnological drugs and pharmaceutical substances. | Изучен химический состав низкомолекулярных органических соединений (НОС) в спиртовом экстракте почек Populus nigra L. Каспийского региона методом хромато-масс-спектрометрического анализа. Также оценена антимикробная (бактерицидная) активность экстрактивных компонентов почек P. nigra в сравнении с другими растениями с характерными антимикробными свойствами. Экстракцию проводили методом перколяции в водно-спиртовых растворах. Исследование антимикробной активности проводилось стандартным методом КОЕ. В результате выявлено 49 соединений, из которых 10 остались неидентифицированными. Изучение сравнительных противомикробных свойств растительных экстрактов показало полную бактерицидную активность почек P. nigra в отношении условно-патогенных микроорганизмов и микрофлоры воздуха и воды, в МИК, равных 0.25 мкг/мл. Поэтому НОС, выделяемые из почек P. nigra Каспийского региона, имеют перспективы последующего изучения антиоксидантной активности и для приготовления биотехнологических препаратов и фармсубстанций.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2023

Хизриева, Салима Салимовна | Борисенко, Сергей Николаевич | Максименко, Елена Владимировна | Жаркова , Галина Владимировна | Борисенко , Николай Иванович

Экстракты вторичных растительных метаболитов (ВРМ) с высокой антиоксидантной активностью (АОА) занимают все большее внимание в качестве биологических активных добавок. Для их получения все чаще рассматриваются методы «зеленой химии». В представленной работе для получения экстрактов с высокой антиоксидантной активностью, обогащенных полифенолами, из листьев гинкго билоба (ГБ) Ginkgo biloba использована среда субкритической воды (СБВ) в диапазоне температур от 100 до 220 °C. Использование среды СБВ для процессов экстракции позволяет не только увеличить извлечение ВРМ из растительной матрицы, но и добиваться изменения фитохимического профиля полученных экстрактов. Изучен полифенольный профиль экстрактов листьев ГБ методами УФ/Вид-спектрофотометрии, а также зависимость содержания ВРМ, в виде суммы полифенольных соединений (в том числе флавоноидов) и АОА экстрактов от способа извлечения: в среде СБВ или водно-спиртовой (традиционной) экстракцией. Показано, что содержание полифенольных соединений и АОА активность экстрактов зависят от условий экстракции (температуры СБВ). Продемонстрировано, что полученный из листьев ГБ в среде СБВ при 220 °C экстракт содержит наибольшее количество полифенольных соединений и демонстрирует максимальную АОА (EC50=34.7 мкг/мл) среди полученных экстрактов. Представленные результаты демонстрируют перспективность использования СБВ для получения из листьев ГБ экстрактов с высоким содержанием полифенолов для разработки фармпрепаратов и пищевых добавок с высокой АОА. | Extracts of secondary plant metabolites (SPM) with high antioxidant activity (AOA) are gaining more and more attention as biologically active additives. To obtain them, methods of "green chemistry" are increasingly being considered. In the present work, to obtain extracts with high antioxidant activity enriched of polyphenols from the leaves of Ginkgo biloba (GB), medium of a subcritical water (SCW) was used in the temperature range from 100 to 220 °C. The use medium of the SCW for extraction processes allows not only to increase the extraction of SPM from the plant matrix, but also to achieve a change in the phytochemical profile of the obtained extracts. The polyphenol profile of extracts leaf’s GB was studied by UV/Vis spectrophotometry, as well as the dependence of the content of SPM, in the form of the sum of polyphenolic compounds (including flavonoids) and AOA of extracts, on the extraction method: in medium of SCW or water-alcohol (traditional) extraction. It has been shown that the content of polyphenolic compounds and the AOA of extracts depend on the extraction conditions (temperature of SCW). It was demonstrated that the extract obtained from leaves of GB in SCW at 220 °C contains the highest amount of polyphenolic compounds and demonstrates the maximum AOA (EC50=34.7 μg/ml) among the obtained extracts. The presented results demonstrate the promise of using SCW to obtain extracts from leaves of GB with a high content of polyphenols for the development of pharmaceuticals and food supplements with high AOA.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2023

Зибарева, Лариса Николаевна | Филоненко, Елена Сергеевна | Андреева, Ирина Сергеевна | Соловьянова, Надежда Алексеевна | Нестерова, Светлана Владимировна

Extracts of 9 species of the Caryophyllaceae family were screened for antimicrobial activity on the example of 17 types of strains of microorganisms. The inhibitory activity of 7 butanol extracts has been shown against a number of pathogenic strains belonging to the species Mycobacterium smegmatis, Phroteus mirabilis, Serratia marcescens, Staphylococcus aureus, Streptococcus faecalis. The extracts studied were most effective on the bacteria Bacillus cereus and Bacillus subtilis. It was found that all the studied plant species of the genera Lychnis and Silene contain ecdysteroids and flavonoids. The isolated individual compounds contained in all the studied species showed antimicrobial action on strains of a number of bacteria: the ecdysteroid 20-hydroxyecdysone suppressed the growth of the strain of R. mirabilis, while the flavonoid shaftoside inhibited strains of bacteria S. aureus, B. cereus, B. subtilis, R. mirabilis, M. smegmatis. Gram-negative bacteria Salmonella typhimurium, Klebsiella pneumoniae, Shigella sonnei, Pseudomonas aeruginosa are not susceptible to the antimicrobial action of extracts under experimental conditions. Determination of antimicrobial activity was carried out by methods – diffusion and joint incubation of plant extracts and cells of test strains of microorganisms in a liquid nutrient medium LB at the ratio sample : medium 1 : 2 and 1 : 1. Increase in the concentration of secondary metabolites of ecdysteroids and flavonoids in experiments with butanol complexes of substances with a sample ratio the 1 : 1 environment led to an increase in antimicrobial activity up to the complete inhibition of Gram-positive bacteria B. subtilis and B. cereus by extracts of plant species Silene graefferi, S. colpophylla, S. sendtneri, S. linicola, S. jenisseensis S. viridiflora (seeds) and individual shaftoside. | Проведен скрининг бутанольных экстрактов 9 видов семейства Caryophyllaceae на антимикробную активность на примере 17 видов штаммов микроорганизмов. Показана ингибирующая активность 7 экстрактов в отношении ряда патогенных штаммов, относящихся к видам Mycobacterium smegmatis, Рroteus mirabilis, Serratia marcescens, Staphylococcus aureus, Streptococcus faecalis. Наиболее эффективно исследуемые экстракты действовали на бактерии Bacillus cereus и Bacillus subtilis. Установлено, что все исследованные виды растений содержат экдистероиды и флавоноиды. Выделенные индивидуальные соединения, содержащиеся во всех исследованных видах, проявили антимикробное действие на штаммы ряда бактерий: экдистероид 20-гидроксиэкдизон подавлял рост штамма Р. mirabilis, тогда как флавоноид шафтозид ингибировал штаммы бактерий S. aureus, B. cereus, B. subtilis, Р. mirabilis, M. smegmatis. Антимикробному действию экстрактов в условиях опыта не подвержены грамотрицательные бактерии Salmonella typhimurium, Klebsiella pneumoniae, Shigella sonnei, Pseudomonas aeruginosa. Определение антимикробной активности проводили методами – диффузионным и совместным инкубированием экстрактов, соединений растений и клеток тест-штаммов микроорганизмов в жидкой питательной среде LB при соотношении образец : среда 1 : 2 и 1 : 1. Увеличение концентрации вторичных метаболитов экдистероидов и флавоноидов в экспериментах с бутанольными комплексами веществ с соотношением образец : среда 1 : 1 повлекло усиление антимикробной активности вплоть до полного ингибирования грамположительных бактерий B. subtilis и B. cereus экстрактами видов растений Silene graefferi, S. colpophylla, S. sendtneri, S. linicola, S. jenisseensis S. viridiflora (семена) и индивидуальным шафтозидом.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2023

Мягчилов, Алексей Викторович | Горовой, Петр Григорьевич | Соколова, Лариса Ивановна

Методами жидкостной экстракции из шести видов растений рода Bupleurum L., произрастающих на Дальнем Востоке России (Приморский край, Магаданcкая область), выделены соединения класса флавоноидов. Методом обращенно-фазовой жидкостной хроматографии идентифицированы 5 соединений: авикулярин, рутин, нарциссин, кверцетин, изорамнетин. Авикулярин впервые идентифицирован в растениях B. atargense, B. longiradiatum. Структура соединений (авикулярин, рутин, нарциссин), выделенных методом препаративной колоночной хроматографии на силикагеле в режиме градиентного элюирования смесью растворителей (четыреххлористого углерода и этилового спирта), доказана методами ЯМР-1Н, 13С, 1H, 13C-HMBC-спектроскопии и масс-спектрометрии с ИЭР. Методом дифференциальной спектрофотометрии определена сумма флавоноидов в надземной части шести видов рода Bupleurum L., массовая доля которых варьирует от 0.58 до 2.92%. Максимальное содержание флавоноидов отмечено в B. euphoiroides – 2.92±0.58%, а минимальное – в B. longiradiatum (0.58±0.12%). Сравнительный анализ отдельных флавоноидов в видах рода Bupleurum L. выявил специфичность их накопления. Основным флавоноидом в надземной части B. atargense, B. euphoiroides является кверцетин – 1.14±0.23%, 0.92±0.18%, а в B. triradiatum, B. komarovianum, B. scorzonerifolium, B. longiradiatum – рутин (0.47±0.09%, 0.18±0.04%, 0.32±0.08%, 0.13±0.03% соответственно). | Compounds of the flavonoid class were isolated from six species of plants of the genus Bupleurum L. growing in the Russian Far East (Primorsky Krai, Magadan Region) by liquid extraction. Five compounds were identified by reversed-phase liquid chromatography: avicularin, rutin, narcissin, quercetin, isorhamnetin. Avicularin has been identified in the plants B. atargense, B. longiradiatum for the first time. The structure of compounds (avicularin, rutin, narcissin) isolated by preparative column chromatography on silica gel in the gradient elution mode with a mixture of solvents (carbon tetrachloride and ethyl alcohol) was proved by NMR-1H, 13C, 1H,13C-HMBC spectroscopy and mass spectrometry with ESI. The sum of flavonoids in the aerial part of six species of the genus Bupleurum L. was determined by differential spectrophotometry, the mass fraction of which varies from 0.58 to 2.92%. The highest content of flavonoids was found in B. euphoiroides – 2.92±0.58%, and the least – in B. longiradiatum (0.58±0.12%). Comparative analysis of individual flavonoids in species of the genus Bupleurum L. revealed the specificity of their accumulation. The main flavonoid in the aerial part of B. atargense, B. euphoiroides is quercetin – 1.14±0.23%, 0.92±0.18%, and in B. triradiatum, B. komarovianum, B. scorzonerifolium, B. longiradiatum – rutin (0.47±0.09%, 0.18±0.04%, 0.32±0.08%, 0.13±0.03% accordingly).

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2023

Соколова, Яна Вадимовна | Мирович, Вера Михайловна | Оленников, Даниил Николаевич | Дударева, Любовь Виссарионовна

В сибирском регионе род Leonurus представлен 7 видами, на территории Иркутской области распространен пустырник уменьшенный (Leonurus deminutus V. Krecz.). Данное растение используется в народной медицине в виде настоя, настойки, сока при тревожных расстройствах, раздражительности, бессоннице, гипертонии и является перспективным для внедрения в фармацевтическую практику. В связи с этим целью данного исследования было изучение состава и содержания основных биологически активных веществ (флавоноидов, фенилпропаноидов и иридоидов) надземной части L. deminutus. Для анализа использовали метод ВЭЖХ-ДМД-ИЭР-МС. По результатам исследования в надземных органах L. deminutus определили наличие 20 соединений фенольной природы, из них 11 веществ были выделены и идентифицированы впервые: 4-О-Кофеил-хинная кислота, 5-О-Кофеил-хинная кислота, кофеил-яблочная кислота (изомер 9), рутин, никотифлорин, изокверцитрин, леонозиды А и B, астрагалин, апигенин-5-О-глюкозид, генкванин-5-О-глюкозид. Методом МК-ВЭЖХ-УФ провели количественное определение установленных фенольных соединений. Было выявлено, что в надземной части L. deminutus содержатся суммы флавоноидов в количестве 13.76 мг/г и фенилпропаноидов 75.4 мк/г. Анализ иридоидного профиля L. deminutus проводили с помощью метода ВЭЖХ-ДМД-ИЭР-МС. Впервые обнаружены и установлены для надземной части L. deminutus следующие иридоиды: гарпагид, изомер аюгола, 8-ацетилгарпагид и аюгозид. По сведениям литературы, данные вещества характерны для других представителей рода Leonurus, что было подтверждено нами путем сравнительного анализа спиртовых извлечений L. deminutus и L. cardiacа методом ТСХ. | In the Siberian region, the genus Leonurus is represented by 7 species, in the territory of the Irkutsk region Leonurus deminutus V. Krecz. is widespread. This plant is used in folk medicine in the form of infusion, tincture, juice for anxiety disorders, irritability, insomnia, hypertension and is promising for introduction into pharmaceutical practice. In this regard, the purpose of this study was to study the composition and content of the main biologically active substances (flavonoids, phenylpropanoids and iridoids) of the aerial part of L. deminutus. HPLC-DAD-ESI-MS method was used for the analysis. According to the results of the study, the presence of 20 phenolic compounds in the aerial organs of L. deminutus was determined, of which 11 substances were isolated and identified for the first time: 4-O-Caffeoylquinic acid, 5-O-Caffeoylquinic acid, caffeoylmalic acid (isomer 9), rutin, nicotiflorin, isoquercitrin, leonosides A and B, astragalin, apigenin-5-O-glucoside, genkwanin-5-O-glucoside. The quantitative determination of the established phenolic compounds was carried out by the MC-HPLC-UV method. It was found that in the aerial part of L. deminutus contains amounts of flavonoids in the amount of 13.76 mg/g and phenylpropanoids 75.4 mk/g. The analysis of the iridoid profile of L. deminutus was carried out using the HPLC-DAD-ESI-MS method. For the first time, the following iridoids were discovered and established for the aerial part of L. deminutus: harpagid, the isomer of ayugol, 8-acetylgarpagid and ayugoside. According to the literature, these substances are characteristic of other representatives of the genus Leonurus, which was confirmed by us by comparative analysis of alcohol extracts of L. deminutus and L. cardiaca by TLC.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation