AGRIS - 

2023

Куркин, Владимир Александрович | Савельева, Анна Евгеньевна | Куркина, Анна Владимировна | Трифонова, Полина Валериевна

The arial parts of the spreading marigold (Tagetes patula L.) of the Asteraceae family is a promising source of biologically active compounds, including flavonoids. It is known, that the content of total flavonoids in the flowers of this plant reaches 9% (calculated on patulitrin), and in the aboveground part (leaves and stems) – about 3.0% (calculated on rutin), however, data on the component composition of flavonoids are contradictory. The aim of the study is to study the flavonoid component composition of the arial p part of the rejected marigolds. As a result of studies using column chromatography on silica gel L 40/100, 6-methoxykaempferol (2), 7-O-glucoside of methoxykaempferol (3), quercetin (6), patuletin (7) and patulitrin (7-O-β-D-glucopyranoside of patuletin) (12) were isolated for the first time from the flowers of Tagetes patula L. (Mandarin variety), and from the arial parts (leaves and stems) of this species - kaempferitrin (3-O-α-L-rhamnopyranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside of kaempferol) (4), 3-O-β-D-xylopyranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside of kaempferol (5), quercetin (6), patuletin (7), 3-O-β-D-xylopyranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside of quercetin (8), 7-O-α-L-rhamnopyranoside of quercetin (9), quercitrin (10), isoquercitrin (11). Interestingly, that the common components of the herbs (leaves and stems) and flowers are only two flavonoids – quercetin (6) and patuletin (7). As for patulitrin (7-O-β-D-glucopyranoside of 3,5,7,3’,4’-pentahydroxy-6-methoxyflavone, or patuletin) (12), which is the dominant flavonoid of the flowers of this plant, this component is not found in the herbs of this plant. It was determined, that glycosides of kaempferol (1) and quercetin (6) predominate in the herb of the Tagetes patula L. with the dominant flavonoid being 3,7-O-dirhamnoside of kaempferol (4). The identification of the isolated flavonoids was carried out using UV, 1H-NMR, 13C-NMR spectroscopy and mass spectrometry, as well as the results of acid and enzymatic hydrolysis. 3-O-β-D-xylopyranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside of kaempferol (5) and 3-O-β-D-xylopyranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside of quercetin (8), isolated from the herb of the Tagetes patula L., are new natural compounds. | Надземная часть бархатцев отклоненных (Tagetes patula L.) семейства Астровые (Asteraceae) является перспективным источником биологически активных соединений, в том числе флавоноидов. Известно, что содержание суммы флавоноидов в цветках данного растения достигает 9% (в пересчете на патулитрин), а в надземной части (листья и стебли) – около 3.0% (в пересчете на рутин), однако данные по компонентному составу флавоноидов носят противоречивый характер. Цель исследования – изучение флавоноидного компонентного состава надземной части бархатцев отклоненных. В результате проведенных исследований с использованием колоночной хроматографии на силикагеле L 40/100 из цветков бархатцев отклоненных (сорт «Мандарин») впервые выделены 6-метоксикемпферол (2), 7-О-глюкозид метоксикемпферола (3), кверцетин (6), патулетин (7) и патулитрин (7-О-β-D-глюкопиранозид патулетина) (12), а из надземной части (листья и стебли) данного вида – кемпферитрин (3-О-α-L-рамнопиранозид-7-О-α-L-рамнопиранозид кемпферола) (4), 3-О-β-D-ксилопиранозид-7-О-α-L-рамнопиранозид кемпферола (5), кверцетин (6), патулетин (7), 3-О-β-D-ксилопиранозид-7-О-α-L-рамнопиранозид кверцетина (8), 7-О-α-L-рамнопиранозид кверцетина (9), кверцитрин (10), изокверцитрин (11). Интересно, что общими компонентами травы (листья и стебли) и цветков являются лишь два флавоноида – кверцетин (6) и патулетин (7). Что касается патулитрина (7-О-β-D-глюкопиранозид 3,5,7,3’,4’-пентагидрокси-6-метоксифлавона, или патулетина) (12), являющегося доминирующим флавоноидом цветков данного растения, то этот компонент не обнаружен в траве данного растения. Определено, что в траве бархатцев отклоненных преобладают гликозиды кемпферола (1) и кверцетина (6), причем доминирующим флавоноидом является 3,7-О-дирамнозид кемпферола (4). Идентификацию выделенных флавоноидов проводили с помощью УФ-, 1Н-ЯМР-, 13С-ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии, а также результатов кислотного и ферментативного гидролиза. 3-О-β-D-ксилопиранозид-7-О-α-L-рамнопиранозида кемпферола (5) и 3-О-β-D-ксилопиранозид-7-О-α-L-рамнопиранозида кверцетина (8), выделенные из травы бархатцев отклоненных, являются новыми природными соединениями.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2023

Маматханова, Мунирахон Ахматхон кизи | Эргашева, Шохида Абдукодир кизи | Ботиров, Эркин Хожиакбарович | Мулюкин, Максим Александрович | Халилов, Равшанжон Муратджанович | Маматханов, Ахматхон Умарханович

В результате фармакологических исследований выявлено, что сумма флавоноидов из надземной части растения Scutellaria comosa (шлемник хохлатый, семейство Lamiaceae) обладает адаптогенным и противогипоксическим действиями. Для внедрения в медицинскую практику препарата на основе суммы флавоноидов проведены исследования по стандартизации сырья – надземной части шлемника хохлатого. Анализ растительного сырья методами ТСХ и ВЭЖХ показал, что доминирующим флавоноидом надземной части шлемника хохлатого является изоскутеллареин 7-O-β-D-глюкопиранозид. Разработана дифференциальная спектрофотометрическая методика количественного определения суммы флавоноидов надземной части шлемника хохлатого в пересчете на изоскутеллареин 7-O-β-D-глюкопиранозид. Оптимальными параметрами экстракции растительного сырья являются: извлечение 70% этиловым спиртом на кипящей водяной бане в течение 60 мин в соотношении «сырье–экстрагент» – 1 : 100, степень измельчения сырья – 2 мм. Установлено, что при дифференциальном варианте спектрофотометрического анализа система флавоноиды – AlCl3 достигает равновесия через 40 мин. Максимум дифференциального спектра поглощения спиртового извлечения Scutellaria comosa наблюдается при 346 нм и может быть использован для анализа данной группы соединений. Содержание суммы флавоноидов в надземной части шлемника хохлатого варьирует от 9.72 до 10.27%. С целью установления оптимального времени заготовки растительного сырья определено содержание суммы флавоноидов по периодам вегетации растения в пересчете на изоскутеллареин 7-O-β-D-глюкопиранозид и определено, что максимальное накопление суммы флавоноидов наблюдается в период цветения (10.13% от массы воздушно-сухого сырья). | As a result of pharmacological studies, it was revealed that the sum of flavonoids from the aboveground part of the plant Scutellaria comosa (Lamiaceae family) has adaptogenic and antihypoxic effects. For the introduction into medical practice of a drug based on the sum of flavonoids, studies have been conducted on the standardization of raw materials – the aboveground part of the crested helmet. The analysis of plant raw materials by TLC and HPLC methods showed that the dominant flavonoid of the aboveground part of the crested skullcap is isoscutellarein 7-O-β-D-glucopyranoside. A differential spectrophotometric technique has been developed for the quantitative determination of the sum of flavonoids of the aboveground part of the crested helmet in terms of isoscutellarein 7-O-β-D-glucopyranoside. The optimal parameters for the extraction of vegetable raw materials are: extraction with 70% ethyl alcohol in a boiling water bath for 60 minutes in the ratio "raw material – extractant" – 1 : 100, the degree of grinding of raw materials – 2 mm. It was found that with the differential version of spectrophotometric analysis, the flavonoids – AlCl3 system reaches equilibrium after 40 minutes. The maximum of the differential absorption spectrum of the alcohol extraction of Scutellaria comosa is observed at 346 nm and can be used to analyze this group of compounds. The content of the sum of flavonoids in the aboveground part of the crested helmet varies from 9.72% to 10.27%. In order to establish the optimal harvesting time of plant raw materials, the content of the sum of flavonoids was determined by the vegetation periods of the plant in terms of isoscutellarein 7-O-β-D-glucopyranoside and it was determined that the maximum accumulation of the sum of flavonoids is observed during the flowering period (10.13% of the weight of air-dry raw materials).

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation