AGRIS - 

2024

Митишев, Александр Владимирович | Феднина, Анастасия Сергеевна | Курдюков, Евгений Евгеньевич | Уланова, Марина Игоревна

This review analyzes and summarizes the information of research by domestic and foreign scientists on the chemical composition, pharmacological activity of metabolites of plants of the genus Fagopyrum. The genus Fagopyrum, a member of the Polygonaceae family, includes 15 species, most of them are cultivated on an industrial scale on the territory of the Russian Federation, China, India, Indonesia and North American countries. The greatest interest in medicine and pharmacy is represented by four types of buckwheat: seed buckwheat (Fagopyrum esculentum) and Tatar buckwheat (Fagopyrum tataricum), perennial buckwheat (Fagopyrum dibotrys) and red-stem buckwheat (Fagopyrum rubricaulis). These types are widely used in traditional medicine of China, Tibet, the Russian Federation, for the treatment of lung diseases, skin, edematous syndromes and infectious diseases. Currently, more than 150 compounds related to flavonoids, phenylpropanoids, tannins, phagopyritols, triterpenoids, steroids, fatty acids, essential oils, alkaloids, anthraquinones, coumarins, vitamins, amino acids, macro- and microelements have been isolated and identified from the studied buckwheat species. Extracts and isolated individual compounds have a wide range of pharmacological effects: antitumor, antioxidant, anti-inflammatory, hepatoprotective, hypoglycemic, antiallergic, antibacterial, angioprotective and adaptogenic. The information given in the review indicates that plants of the genus Fagopyrum are promising for further study and use in various industries. | В данном обзоре проведен анализ и обобщение информации исследований отечественных и зарубежных ученых о химическом составе, фармакологической активности метаболитов растений рода Fagopyrum. Род Fagopyrum, член семейства Polygonaceae, включает 15 видов, большинство из них культивируются в промышленных масштабах на территории Российской Федерации, Китая, Индии, Индонезии и стран Северной Америки. Наибольший интерес в медицине и фармации представляют четыре вида гречихи: гречиха посевная (Fagopyrum esculentum) и гречиха татарская (Fagopyrum tataricum), гречиха многолетняя (Fagopyrum dibotrys) и гречиха красностебельная (Fagopyrum rubricaulis). Данные виды широко применяются в традиционной медицине Китая, Тибета, Российской Федерации, для лечения заболеваний легких, кожи, отечных синдромов, инфекционных заболеваниях. В настоящее время из изученных видов гречихи выделено и идентифицировано более 150 соединений, относящихся к флавоноидам, фенилпропаноидам, дубильным веществам, фагопиритолам, тритерпеноидам, стероидам, жирным кислотам, эфирным маслам, алкалоидам, антрахинонам, кумаринам, витаминам, аминокислотам, макро- и микроэлементам. Экстракты и выделенные индивидуальные соединения обладают широким спектром фармакологических эффектов: противоопухолевым, антиоксидантным, противовоспалительным, гепатопротекторным, гипогликемическим, противоаллергическим, антибактериальным, ангиопротективным и адаптогенным. Приведенная в обзоре информация указывает на то, что растения рода Fagopyrum являются перспективными для дальнейшего изучения и использования в различных отраслях промышленности.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2024

Игнатова , Динара Фанисовна | Воронина, Марианна Сергеевна | Макарова , Надежда Викторовна

Известно, что различные факторы экстракции, такие как тип растворителя, температура, время, система растворителей, степень измельчения сырья, модуль экстракции значительно влияют на уровень антиоксидантных свойств продуктов растительного происхождения. Целью нашего исследования был подбор оптимального модуля экстракции для двух видов чая (Camellia sinensis) для получения экстрактов с высокими значениями общего содержания растворимых сухих веществ, фенолов, флавоноидов, танинов, антирадикальной активности по методу DPPH, восстанавливающей силы по методу FRAP. Объектами исследования выступали экстракты двух видов чая, полученные с использованием воды, степенью измельчения 0.5 мм, температурой экстракции 40–50 °C, временем экстракции 24 ч и различными вариантами модулей экстракции 1 : 10, 1 : 15, 1 : 20. Показатель содержания сухих растворимых веществ у черного и зеленого чая достигает высоких значений при использовании модуля экстракции 1 : 10 (9% и 9.6% соответственно), максимальное количество фенольных веществ (3139 мг (ГК)/100 г и 2045 мг (ГК)/100 г), флавоноидов (1644 мг (К)/100 г и 718 мг (К)/100 г), танинов (123 мг катехина/100 г и 56 мг катехина/100 г) экстрагировалось из экстрактов черного и зеленого чая при модуле экстракции 1 : 10. Наибольший показатель восстанавливающей силы был у экстрактов черного и зеленого чая с модулем экстракции 1 : 10 (8.73 ммоль Fe2+/кг и 15.84 ммоль Fe2+/кг). При модуле экстракции 1 : 10 экстракты черного и зеленого чая проявляли наименьшую антирадикальную активность (Ec50= 0.39 мг/см3 и Ec50= 0.69 мг/см3). Таким образом, можно порекомендовать значение модуля 1 : 10 как наиболее приемлемое для получения экстрактов из черного и зеленого чая с высоким уровнем изучаемых показателей. | It is known that various factors of extraction, such as the type of solvent, temperature, time, solvent system, degree of grinding of raw materials, extraction modulus significantly affect the level of antioxidant properties of plant products. The aim of our study was to select the optimal extraction module for two types of tea (Camellia sinensis), to obtain extracts with high values of total soluble solids, phenols, flavonoids, tannins, antiradical activity according to the DPPH method, restoring strength according to the FRAP method. The objects of the study were extracts of two types of tea obtained using water, with a grinding degree of 0.5 mm, an extraction temperature of 40–50 °C, an extraction time of 24 h, and various versions of extraction modules 1 : 10, 1 : 15, 1 : 20. The indicator of the content of dry soluble substances in black and green tea reaches high values when using the extraction module 1 : 10 (9% and 9.6%, respectively), the maximum amount of phenolic substances (3139 mg (HA) / 100 g and 2045 mg (HA) / 100 g), flavonoids (1644 mg (K) / 100 g and 718 mg (K) / 100 g), tannins (123 mg catechin / 100 g and 56 mg catechin / 100 g) were extracted from black and green tea extracts at extraction module 1 : 10. The highest index of restorative power was observed in black and green tea extracts with an extraction modulus of 1 : 10 (8.73 mmol Fe2+ / kg and 15.84 mmol Fe2+ / kg). At an extraction modulus of 1 : 10, black and green tea extracts exhibited the least antiradical activity (Ec50 = 0.39 mg / cm3 and Ec50 = 0.69 mg / cm3). Thus, we can recommend the value of the module 1 : 10 as the most acceptable for obtaining extracts from black and green tea with a high level of the studied parameters.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2024

Борисова, Анна Викторовна | Червоткина , Дарья Романовна

Целью представленной работы являлся подбор оптимальных условий и разработка технологии получения экстракта крапивы, который в дальнейшем можно будет использовать в пищевых технологиях. Крапиву заготавливали в мае до появления соцветий. Место сбора растения – лес рядом с поселком Львовка Шигонского района Самарской области. Была проведена математическая оптимизация условий получения водно-спиртового экстракта крапивы двудомной. Экстракцию крапивы проводили традиционным способом, с обработкой ультразвуком, с обработкой токами сверхвысокой частоты. Для получения экстракта с наибольшим выходом экстрактивных веществ рекомендуется применять 75%-ный этиловый спирт в качестве экстрагента при жидкостном модуле 10, температуру в интервале от 45 до 55 °С, а также время экстракции – 2 ч. Кроме того, для получения экстракта возможно использование ультразвукового излучения или СВЧ-обработки, которые способствуют повышению выхода растворимых сухих веществ. Наибольшую антиоксидантную активность проявил экстракт крапивы, приготовленный с помощью токов сверхвысокой частоты. Такой экстракт содержит 1309.9 мг галловой кислоты и 322.9 мг катехина на 100 г исходного сырья, а его антирадикальная активность составляет 2.5 мг/мл. При этом с помощью СВЧ-поля экстракт можно получить за минимальное время. | The purpose of the presented study was to select optimal conditions and develop a technology for obtaining nettle extract, which in the future can be used in food technologies. Nettles were harvested in May before the appearance of inflorescences. The place where the plant is collected is a forest near the village of Lvovka in the Shigonsky district of the Samara region. Mathematical optimization of the conditions for obtaining water-alcohol extract of nettle dioecious was carried out. Nettle extraction was carried out in the traditional way, with ultrasound treatment and ultrahigh frequency currents. To obtain an extract with the highest yield of extractives, it is recommended to use 75% ethyl alcohol as an extractant at a hydromodule of 1 : 10, a temperature in the range from 45 to 55 °C, and an extraction time of 2 hours. In addition, it is possible to use ultrasonic radiation or microwave processing to obtain the extract, which also contribute to an increase in the yield of dry substances. Nettle extract, prepared with the help of ultrahigh frequency currents, showed the greatest antioxidant activity. This extract contains 1309.9 mg of gallic acid and 322.9 mg of catechin per 100 g of feedstock, and its antioxidant activity is 2.5 mg/ml. At the same time, with the help of a microwave field, the extract can be obtained in a minimum time.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2024

Дубровная, Светлана Алексеевна | Хуснетдинова, Ландыш Завдетовна | Акулов , Антон Николаевич | Рыжова, Людмила Валерьяновна | Тимофеева, Ольга Арнольдовна

B. longifolium ssp. aureum cenopopulations were detected in forest phytocenoses of the coniferous-broad-leaved forests and the forest-steppe zones of the Republic of Tatarstan. In each habitat, the concentration of phenolic compounds, flavonoids, proanthocyanidins, and photosynthetic pigments was determined in 20 collected plants of the middle age ontogenetic state. Chromatographic analysis of phenolic compounds of the raw materials of each cenopopulation was carried out. It was found that the content of rutin and ferulic acid of plants in the zone of coniferous-broadleaf forests was higher than in the forest-steppe zone. However, there was a more diverse spectrum of phenolic compounds. The chlorogenic and benzoic acids, quercetin and kaempferol were detected. In all communities, high intra-population variation in the concentration of biologically active substances was revealed. This fact should be taken into account during plantation creations and raw materials collection. | Природные популяции лекарственных растений представляют собой уникальные источники биологически активных веществ. В этой связи представляются актуальными работы, направленные на создание устойчивых, высокопродуктивных популяционных локусов лекарственных растений в условиях естественных фитоценозов, перспективных для сбора и заготовки сырья. Цель исследования: выявить влияние эколого-ценотических факторов на накопление биологически активных веществ в траве володушки золотистой. Ценопопуляции володушки золотистой Bupleurum longifolium ssp. aureum L. (Fisch. Ex Hoffm.) Soo) были выявлены в лесных фитоценозах зоны хвойно-широколиственных лесов и лесостепной зоны Республики Татарстан. В каждом местообитании у 15–20 собранных растений средневозрастного онтогенетического состояния определяли содержание фенольных соединений, флавоноидов, проантоцианидинов, фотосинтетических пигментов. Проводили хроматографический анализ фенольных соединений сырья каждой ценопопуляции. Исследования показали, что у растений володушки золотистой в лесостепной зоне отмечался более разнообразный спектр фенольных соединений; только здесь было выявлено присутствие хлорогеновой и бензойной кислот, кверцетина и кемпферола. Во всех сообществах было выявлено высокое внутрипопуляционное варьирование содержание биологически активных веществ. Данный факт следует учитывать при создании плантационных посадок, при сборе сырья.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2024

Дубровная, Светлана Алексеевна | Хуснетдинова, Ландыш Завдетовна | Акулов , Антон Николаевич | Рыжова, Людмила Валерьяновна | Тимофеева, Ольга Арнольдовна

Природные популяции лекарственных растений представляют собой уникальные источники биологически активных веществ. В этой связи представляются актуальными работы, направленные на создание устойчивых, высокопродуктивных популяционных локусов лекарственных растений в условиях естественных фитоценозов, перспективных для сбора и заготовки сырья. Цель исследования: выявить влияние эколого-ценотических факторов на накопление биологически активных веществ в траве володушки золотистой. Ценопопуляции володушки золотистой Bupleurum longifolium ssp. aureum L. (Fisch. Ex Hoffm.) Soo) были выявлены в лесных фитоценозах зоны хвойно-широколиственных лесов и лесостепной зоны Республики Татарстан. В каждом местообитании у 15–20 собранных растений средневозрастного онтогенетического состояния определяли содержание фенольных соединений, флавоноидов, проантоцианидинов, фотосинтетических пигментов. Проводили хроматографический анализ фенольных соединений сырья каждой ценопопуляции. Исследования показали, что у растений володушки золотистой в лесостепной зоне отмечался более разнообразный спектр фенольных соединений; только здесь было выявлено присутствие хлорогеновой и бензойной кислот, кверцетина и кемпферола. Во всех сообществах было выявлено высокое внутрипопуляционное варьирование содержание биологически активных веществ. Данный факт следует учитывать при создании плантационных посадок, при сборе сырья. | B. longifolium ssp. aureum cenopopulations were detected in forest phytocenoses of the coniferous-broad-leaved forests and the forest-steppe zones of the Republic of Tatarstan. In each habitat, the concentration of phenolic compounds, flavonoids, proanthocyanidins, and photosynthetic pigments was determined in 20 collected plants of the middle age ontogenetic state. Chromatographic analysis of phenolic compounds of the raw materials of each cenopopulation was carried out. It was found that the content of rutin and ferulic acid of plants in the zone of coniferous-broadleaf forests was higher than in the forest-steppe zone. However, there was a more diverse spectrum of phenolic compounds. The chlorogenic and benzoic acids, quercetin and kaempferol were detected. In all communities, high intra-population variation in the concentration of biologically active substances was revealed. This fact should be taken into account during plantation creations and raw materials collection.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2024

Андреева, Валерия Юрьевна | Зиннер , Надежда Сергеевна | Кадырова , Татьяна Владимировна | Белоусов , Михаил Валерьевич

Цель исследования – оптимизация методики количественного определения флавоноидов в листьях вахты трехлистной. В официнальной медицине листья Menyanthidis trifoliatae используются при анорексии и диспепсических расстройствах; при этом стимулируется секреция желудка и слюны. В исследованиях разных авторов показано, что экстракты листьев и корневищ вахты обладают противовоспалительным, противоотечным, антирадикальным, цитотоксическим действием, а также проявляют антимикробные эффекты и противоязвенные свойства. В действующей нормативной документации (Государственная фармакопея РФ XIV издания) предложено оценивать качество сырья по содержанию суммы флавоноидов в пересчете на рутин с использованием спектрофотометрии, основанной на способности флавоноидов, содержащих свободные ароматические гидроксильные группы образовывать с диазотированной сульфаниловой кислотой окрашенные продукты. Недостатком данной методики является длительный и трудоемкий этап очистки сырья от некоторых групп липофильных веществ, которые также могут вступать в реакцию с диазотированной сульфаниловой кислотой с образованием окрашенных продуктов. Нами предложена избирательная методика количественного определения флавоноидов в листьях вахты трехлистной методом спектрофотометрии в пересчете на рутин, основанная на их способности образовывать устойчивые окрашенные комплексы с алюминия хлоридом в кислой среде и разработаны оптимальные условия экстракции и реакции комплексообразования алюминия хлорида с флавоноидами экстракта M. trifoliatae. Предложенная методика валидирована и пригодна для использования в аналитической лаборатории. | The aim of the study is to optimize the methodology of quantitative determination of flavonoids in the leaves of Menyanthidis trifoliatae. In official medicine, the leaves of Menyanthidis trifoliatae are used for anorexia and dyspeptic disorders. In the current regulatory documentation (State Pharmacopoeia of the Russian Federation), it is proposed to evaluate the quality of raw materials by the content of the amount of flavonoids in terms of rutin using spectrophotometry. This technique is based on the ability of flavonoids containing free aromatic hydroxyl groups to form colored products with diazotized sulfanilic acid. The disadvantage of this technique is the long and time-consuming stage of cleaning raw materials from certain groups of lipophilic substances, which can also react with diazotized sulfanilic acid to form colored products. We have proposed a selective method for the quantitative determination of flavonoids in the herb trifoliate by the method of spectrophotometry in terms of rutin. The technique is based on the ability of flavonoids to form stable colored complexes with aluminum chloride. We have selected the optimal conditions for extraction and complexation reaction of aluminum chloride with flavonoids of M. trifoliatae extract. The proposed method has been validated and is suitable for use in an analytical laboratory.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2024

Васькова , Анастасия Игоревна | Соколова, Ирина Владимировна | Куркин, Владимир Александрович

В статье представлены результаты сравнительного исследования компонентного состава травы некоторых видов рода Achillea L., произрастающих на территории Самарской области - тысячелистника обыкновенного (Achillea millefolium L.), тысячелистника хрящеватого (Achillea cartilaginea (Ledeb. ex Rchb.) и тысячелистника благородного (Achillea nobilis L.). В качестве методов исследования использованы спектрофотометрия и высокоэффективная жидкостная хроматография. В результате проведения сравнительного спектрофотометрического анализа водно-спиртовых извлечений травы тысячелистника обыкновенного, тысячелистника хрящеватого и тысячелистника благородного выявлено, что кривая поглощения их УФ-спектров обусловлена в основном гидроксикоричными кислотами, в частности, хлорогеновой и кофейной кислотами (290 пл. и 330 нм). При добавлении раствора алюминия (III) хлорида в водно-спиртовые извлечения из травы тысячелистника изучаемых видов наблюдается батохромный сдвиг длинноволновой полосы в области 400 нм, обусловленный флавоноидами. Определено, что содержание суммы флавоноидов в пересчете на цинарозид и абсолютно сухое сырье в исследуемых образцах сырья составило: в траве тысячелистника обыкновенного - 0.68±0.01%, в траве тысячелистника хрящеватого - 0.65±0.02%, в траве тысячелистника благородного - 0.69±0.02%. При использовании метода ВЭЖХ в водно-спиртовых извлечениях из вышеописанных видов идентифицированы хлорогеновая кислота, цинарозид, космосиин, апигенин и лютеолин. Кроме того, в водно-спиртовом извлечении травы тысячелистника благородного выявлено наличие кофейной кислоты. Cодержание космосиина в пересчете на абсолютно сухое сырье в исследуемых образцах сырья составило: в траве тысячелистника обыкновенного - 0.61±0.01%, в траве тысячелистника хрящеватого - 0.56±0.02%, в траве тысячелистника благородного - 0.62±0.02%. Полученные результаты исследования могут быть использованы при разработке нормативной документации на лекарственное растительное сырье «Тысячелистника трава» для включения в Государственную фармакопею Российской Федерации. | The article presents the results of a comparative study of the component composition of herbs of some species of the genus Achillea L. growing in the Samara region - common yarrow (Achillea millefolium L.), cartilaginous yarrow (Achillea cartilaginea (Ledeb. ex Rchb.) and noble yarrow (Achillea nobilis (L.). Spectrophotometry and high performance liquid chromatography were used as methods of investigation. As a result of comparative spectrophotometric analysis of water-alcoholic extracts of common yarrow herbs, yarrow cartilaginous herbs and noble yarrow herbs revealed that the absorption curve of their UV spectra is due mainly to hydroxycinnamic alcohols, in particular chlorogenic and caffeic acids (290 sh. and 330 nm). When aluminum (III) chloride solution was added to the water-alcoholic extracts of yarrow herb from the studied species, a bathochromic shift of the long-wave band at 400 nm was observed due to the flavonoids. The content of total flavonoids in the plant raw material is: common yarrow - 0.68±0.01%, cartilaginous yarrow - 0.65±0.02%, noble yarrow - 0.69±0.02%. Chlorogenic acid, cynaroside, cosmosiin, apigenin and luteolin were identified in water-alcoholic extracts from the above described species using HPLC method. In addition, the presence of caffeic acid was detected in the water-alcoholic extracts of noble yarrow herbs. The content of cosmosiin in the plant raw material is: common yarrow - 0.61±0.01%, cartilaginous yarrow - 0.56±0.02%, noble yarrow - 0.62±0.02%. The results of the study can be used in the development of regulatory documentation for medicinal plant material "Yarrow herb" for inclusion in the State Pharmacopoeia of the Russian Federation.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2023

Хизриева, Салима Салимовна | Борисенко, Сергей Николаевич | Максименко, Елена Владимировна | Жаркова , Галина Владимировна | Борисенко , Николай Иванович

Extracts of secondary plant metabolites (SPM) with high antioxidant activity (AOA) are gaining more and more attention as biologically active additives. To obtain them, methods of "green chemistry" are increasingly being considered. In the present work, to obtain extracts with high antioxidant activity enriched of polyphenols from the leaves of Ginkgo biloba (GB), medium of a subcritical water (SCW) was used in the temperature range from 100 to 220 °C. The use medium of the SCW for extraction processes allows not only to increase the extraction of SPM from the plant matrix, but also to achieve a change in the phytochemical profile of the obtained extracts. The polyphenol profile of extracts leaf’s GB was studied by UV/Vis spectrophotometry, as well as the dependence of the content of SPM, in the form of the sum of polyphenolic compounds (including flavonoids) and AOA of extracts, on the extraction method: in medium of SCW or water-alcohol (traditional) extraction. It has been shown that the content of polyphenolic compounds and the AOA of extracts depend on the extraction conditions (temperature of SCW). It was demonstrated that the extract obtained from leaves of GB in SCW at 220 °C contains the highest amount of polyphenolic compounds and demonstrates the maximum AOA (EC50=34.7 μg/ml) among the obtained extracts. The presented results demonstrate the promise of using SCW to obtain extracts from leaves of GB with a high content of polyphenols for the development of pharmaceuticals and food supplements with high AOA. | Экстракты вторичных растительных метаболитов (ВРМ) с высокой антиоксидантной активностью (АОА) занимают все большее внимание в качестве биологических активных добавок. Для их получения все чаще рассматриваются методы «зеленой химии». В представленной работе для получения экстрактов с высокой антиоксидантной активностью, обогащенных полифенолами, из листьев гинкго билоба (ГБ) Ginkgo biloba использована среда субкритической воды (СБВ) в диапазоне температур от 100 до 220 °C. Использование среды СБВ для процессов экстракции позволяет не только увеличить извлечение ВРМ из растительной матрицы, но и добиваться изменения фитохимического профиля полученных экстрактов. Изучен полифенольный профиль экстрактов листьев ГБ методами УФ/Вид-спектрофотометрии, а также зависимость содержания ВРМ, в виде суммы полифенольных соединений (в том числе флавоноидов) и АОА экстрактов от способа извлечения: в среде СБВ или водно-спиртовой (традиционной) экстракцией. Показано, что содержание полифенольных соединений и АОА активность экстрактов зависят от условий экстракции (температуры СБВ). Продемонстрировано, что полученный из листьев ГБ в среде СБВ при 220 °C экстракт содержит наибольшее количество полифенольных соединений и демонстрирует максимальную АОА (EC50=34.7 мкг/мл) среди полученных экстрактов. Представленные результаты демонстрируют перспективность использования СБВ для получения из листьев ГБ экстрактов с высоким содержанием полифенолов для разработки фармпрепаратов и пищевых добавок с высокой АОА.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2023

Куркин, Владимир Александрович | Савельева, Анна Евгеньевна | Куркина, Анна Владимировна | Трифонова, Полина Валериевна

The arial parts of the spreading marigold (Tagetes patula L.) of the Asteraceae family is a promising source of biologically active compounds, including flavonoids. It is known, that the content of total flavonoids in the flowers of this plant reaches 9% (calculated on patulitrin), and in the aboveground part (leaves and stems) – about 3.0% (calculated on rutin), however, data on the component composition of flavonoids are contradictory. The aim of the study is to study the flavonoid component composition of the arial p part of the rejected marigolds. As a result of studies using column chromatography on silica gel L 40/100, 6-methoxykaempferol (2), 7-O-glucoside of methoxykaempferol (3), quercetin (6), patuletin (7) and patulitrin (7-O-β-D-glucopyranoside of patuletin) (12) were isolated for the first time from the flowers of Tagetes patula L. (Mandarin variety), and from the arial parts (leaves and stems) of this species - kaempferitrin (3-O-α-L-rhamnopyranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside of kaempferol) (4), 3-O-β-D-xylopyranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside of kaempferol (5), quercetin (6), patuletin (7), 3-O-β-D-xylopyranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside of quercetin (8), 7-O-α-L-rhamnopyranoside of quercetin (9), quercitrin (10), isoquercitrin (11). Interestingly, that the common components of the herbs (leaves and stems) and flowers are only two flavonoids – quercetin (6) and patuletin (7). As for patulitrin (7-O-β-D-glucopyranoside of 3,5,7,3’,4’-pentahydroxy-6-methoxyflavone, or patuletin) (12), which is the dominant flavonoid of the flowers of this plant, this component is not found in the herbs of this plant. It was determined, that glycosides of kaempferol (1) and quercetin (6) predominate in the herb of the Tagetes patula L. with the dominant flavonoid being 3,7-O-dirhamnoside of kaempferol (4). The identification of the isolated flavonoids was carried out using UV, 1H-NMR, 13C-NMR spectroscopy and mass spectrometry, as well as the results of acid and enzymatic hydrolysis. 3-O-β-D-xylopyranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside of kaempferol (5) and 3-O-β-D-xylopyranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside of quercetin (8), isolated from the herb of the Tagetes patula L., are new natural compounds. | Надземная часть бархатцев отклоненных (Tagetes patula L.) семейства Астровые (Asteraceae) является перспективным источником биологически активных соединений, в том числе флавоноидов. Известно, что содержание суммы флавоноидов в цветках данного растения достигает 9% (в пересчете на патулитрин), а в надземной части (листья и стебли) – около 3.0% (в пересчете на рутин), однако данные по компонентному составу флавоноидов носят противоречивый характер. Цель исследования – изучение флавоноидного компонентного состава надземной части бархатцев отклоненных. В результате проведенных исследований с использованием колоночной хроматографии на силикагеле L 40/100 из цветков бархатцев отклоненных (сорт «Мандарин») впервые выделены 6-метоксикемпферол (2), 7-О-глюкозид метоксикемпферола (3), кверцетин (6), патулетин (7) и патулитрин (7-О-β-D-глюкопиранозид патулетина) (12), а из надземной части (листья и стебли) данного вида – кемпферитрин (3-О-α-L-рамнопиранозид-7-О-α-L-рамнопиранозид кемпферола) (4), 3-О-β-D-ксилопиранозид-7-О-α-L-рамнопиранозид кемпферола (5), кверцетин (6), патулетин (7), 3-О-β-D-ксилопиранозид-7-О-α-L-рамнопиранозид кверцетина (8), 7-О-α-L-рамнопиранозид кверцетина (9), кверцитрин (10), изокверцитрин (11). Интересно, что общими компонентами травы (листья и стебли) и цветков являются лишь два флавоноида – кверцетин (6) и патулетин (7). Что касается патулитрина (7-О-β-D-глюкопиранозид 3,5,7,3’,4’-пентагидрокси-6-метоксифлавона, или патулетина) (12), являющегося доминирующим флавоноидом цветков данного растения, то этот компонент не обнаружен в траве данного растения. Определено, что в траве бархатцев отклоненных преобладают гликозиды кемпферола (1) и кверцетина (6), причем доминирующим флавоноидом является 3,7-О-дирамнозид кемпферола (4). Идентификацию выделенных флавоноидов проводили с помощью УФ-, 1Н-ЯМР-, 13С-ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии, а также результатов кислотного и ферментативного гидролиза. 3-О-β-D-ксилопиранозид-7-О-α-L-рамнопиранозида кемпферола (5) и 3-О-β-D-ксилопиранозид-7-О-α-L-рамнопиранозида кверцетина (8), выделенные из травы бархатцев отклоненных, являются новыми природными соединениями.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation

2023

Махмудов, Рустамжон Расулжонович | Абдулладжанова, Нодира Гуломжановна | Юнусходжаева, Нодира Абдулхамитовна | Лутпиллаев, Гайбулло Хайрулло угли

The chemical composition of plant polyphenols Plantago major L. and Plantago lanceolata L. growing in Uzbekistan was studied. More than 20 compounds, including 7 flavonoids, 9 phenolic acids, and 8 hydrolysable tannins, the ages of which have been determined using physicochemical methods of research have been isolated from plants. From P. major L., along with well-known phenolic compounds, such as gallic acid, rutin, luteolin, isorhamnetin, hyperoside, quercetin, substances belonging to the class of tannins – 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-D-glucopyranose, 1,2,3-tri-O-galloyl-β-D-glucopyranose, 1,3,4,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucopyranose and 2 new hydrolysable tannins were isolated – hexahydroxydiphenoyl diester-1-(O-2-O-galloyl-β-D-glucopyranoside)-1-(O-β-D-xylopyranoside), hexahydroxydiphenoyl-1-(O-β-D-glucopyranoside) diester)-2-(O-4-O-halloyl-β-D-glucopyranoside). From the aerial part of the P. lanceolata L. plant, along with known polyphenols such as gallic acid, quercetin-3-rutinoside, quercetin-3-O-β-D-galactopyranoside, kaempferol, quercetin, rhamnetin, 4 hydrolysable tannins were isolated for the first time: 3-O-galloyl-4,6-hexahydroxydi-phenoyl-β-D-glucopyranose, 2,3-di-O-galloyl-β-D-glucopyranose, 1,2,3-tri-O-galloyl-β-D-glucopyranose, 2-O-bis-digalloyl-4,6-valoneyl-β-D-glucose. Based on the results of chemical (acid and stepwise hydrolysis) and physical (UV-, IR-, 1H, 13C NMR spectroscopy) research methods, it was proved that the diester of hexahydroxydiphenoyl-1-(O-2-O-galloyl-β-D-glucopyranoside)-1-(O-β-D-xylopyranoside), diester hexahydroxydiphenoyl-1-(O-β-D-glucopyranoside)-2-(O-4-O-galloyl-β-D-glucopyranoside) (P. major L.) and 2-O-bis-digalloyl-4,6-valoneyl-β-D-glucose (P. lanceolata L.) are new hydrolysable tannins not described in the literature previously. | Изучен химический состав полифенолов растений Plantago major L. и Plantago lanceolata L., произрастающих в Узбекистане. Из растений выделено более 20 соединений, в том числе 7 флавоноидов, 9 феноло-кислот и 8 гидролизуемых таннинов, сторение которых установлено с помощью физико-химическими методами исследования. Из P. major L. наряду с известными фенольными соединениями как галловая кислота, рутин, лютеолин, изорамнетин, гиперозид, кверцетин, выделены вещества, относящиеся к классу таннинов – 1,2,3,4,6-пента-О-галлоил-β-D-глюкопираноза, 1,2,3-три-О-галлоил-β-D-глюкопираноза, 1,3,4,6-тетра-О-галлоил-β-D-глюкопираноза и 2 новых гидролизуемых таннинов – диэфир гексагидроксидифеноила-1-(О-2-О-галлоил-β-D-глюкопиранозидо)-1-(О-β-D–ксилопиранозид), диэфир гексагидрокси-дифеноила-1-(О-β-D-глюкопиранозидо)-2-(О-4-О-галлоил-β-D-глюкопиранозид). Из надземной части растения P. lanceolata L. наряду с такими известными полифенолами, как галловая кислота, кверцетин-3-рутинозид, кверцетин-3-O-β-D-галактопиранозид, кемпферол, кверцетин, рамнетин, впервые выделены гидролизуемые таннины: 3-О-галлоил-4,6-гексагидроксиди-феноил-β-D-глюкопираноза, 2,3-ди-О-галлоил-β-D-глюкопираноза, 1,2,3-три-О-галлоил-β-D-глюкопираноза, 2-О-бис-дигаллоил-4,6-валонеил-β-D-глюкоза. На основе результатов химических (кислотный и ступенчатый гидролиз) и физических (УФ-, ИК-, 1Н, 13C ЯМР-спектроскопия) методов исследования доказано, что диэфир гексагидроксидифеноила-1-(О-2-О-галлоил-β-D-глюкопиранозидо)-1-(О-β-D–ксилопиранозид), диэфир гекса-гидроксидифеноил-1-(О-β-D-глюкопиранозидо)-2-(О-4-О-галлоил-β-D-глюкопиранозид) (Plantago major L.) и 2-О-бис-дигаллоил-4,6-валонеил-β-D-глюкоза (P. lanceolata L.) являются неописанными в литературе новыми гидролизируемыми таннинами.

Show more [+]

Less [-]

Altai State University - Russian Federation