FLAVONOIDS OF AERIAL PARTS OF SPREADING MARIGOLD (TAGETES PATULA L.) | ФЛАВОНОИДЫ НАДЗЕМНОЙ ЧАСТИ БАРХАТЦЕВ ОТКЛОНЕННЫХ (TAGETES PATULA L.)

FLAVONOIDS OF AERIAL PARTS OF SPREADING MARIGOLD

2023

Куркин, Владимир Александрович | Савельева, Анна Евгеньевна | Куркина, Анна Владимировна | Трифонова, Полина Валериевна

unknown. The arial parts of the spreading marigold (Tagetes patula L.) of the Asteraceae family is a promising source of biologically active compounds, including flavonoids. It is known, that the content of total flavonoids in the flowers of this plant reaches 9% (calculated on patulitrin), and in the aboveground part (leaves and stems) – about 3.0% (calculated on rutin), however, data on the component composition of flavonoids are contradictory. The aim of the study is to study the flavonoid component composition of the arial p part of the rejected marigolds. As a result of studies using column chromatography on silica gel L 40/100, 6-methoxykaempferol (2), 7-O-glucoside of methoxykaempferol (3), quercetin (6), patuletin (7) and patulitrin (7-O-β-D-glucopyranoside of patuletin) (12) were isolated for the first time from the flowers of Tagetes patula L. (Mandarin variety), and from the arial parts (leaves and stems) of this species - kaempferitrin (3-O-α-L-rhamnopyranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside of kaempferol) (4), 3-O-β-D-xylopyranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside of kaempferol (5), quercetin (6), patuletin (7), 3-O-β-D-xylopyranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside of quercetin (8), 7-O-α-L-rhamnopyranoside of quercetin (9), quercitrin (10), isoquercitrin (11). Interestingly, that the common components of the herbs (leaves and stems) and flowers are only two flavonoids – quercetin (6) and patuletin (7). As for patulitrin (7-O-β-D-glucopyranoside of 3,5,7,3’,4’-pentahydroxy-6-methoxyflavone, or patuletin) (12), which is the dominant flavonoid of the flowers of this plant, this component is not found in the herbs of this plant. It was determined, that glycosides of kaempferol (1) and quercetin (6) predominate in the herb of the Tagetes patula L. with the dominant flavonoid being 3,7-O-dirhamnoside of kaempferol (4). The identification of the isolated flavonoids was carried out using UV, 1H-NMR, 13C-NMR spectroscopy and mass spectrometry, as well as the results of acid and enzymatic hydrolysis. 3-O-β-D-xylopyranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside of kaempferol (5) and 3-O-β-D-xylopyranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside of quercetin (8), isolated from the herb of the Tagetes patula L., are new natural compounds.

Show more [+]

Less [-]

unknown. Надземная часть бархатцев отклоненных (Tagetes patula L.) семейства Астровые (Asteraceae) является перспективным источником биологически активных соединений, в том числе флавоноидов. Известно, что содержание суммы флавоноидов в цветках данного растения достигает 9% (в пересчете на патулитрин), а в надземной части (листья и стебли) – около 3.0% (в пересчете на рутин), однако данные по компонентному составу флавоноидов носят противоречивый характер. Цель исследования – изучение флавоноидного компонентного состава надземной части бархатцев отклоненных. В результате проведенных исследований с использованием колоночной хроматографии на силикагеле L 40/100 из цветков бархатцев отклоненных (сорт «Мандарин») впервые выделены 6-метоксикемпферол (2), 7-О-глюкозид метоксикемпферола (3), кверцетин (6), патулетин (7) и патулитрин (7-О-β-D-глюкопиранозид патулетина) (12), а из надземной части (листья и стебли) данного вида – кемпферитрин (3-О-α-L-рамнопиранозид-7-О-α-L-рамнопиранозид кемпферола) (4), 3-О-β-D-ксилопиранозид-7-О-α-L-рамнопиранозид кемпферола (5), кверцетин (6), патулетин (7), 3-О-β-D-ксилопиранозид-7-О-α-L-рамнопиранозид кверцетина (8), 7-О-α-L-рамнопиранозид кверцетина (9), кверцитрин (10), изокверцитрин (11). Интересно, что общими компонентами травы (листья и стебли) и цветков являются лишь два флавоноида – кверцетин (6) и патулетин (7). Что касается патулитрина (7-О-β-D-глюкопиранозид 3,5,7,3’,4’-пентагидрокси-6-метоксифлавона, или патулетина) (12), являющегося доминирующим флавоноидом цветков данного растения, то этот компонент не обнаружен в траве данного растения. Определено, что в траве бархатцев отклоненных преобладают гликозиды кемпферола (1) и кверцетина (6), причем доминирующим флавоноидом является 3,7-О-дирамнозид кемпферола (4). Идентификацию выделенных флавоноидов проводили с помощью УФ-, 1Н-ЯМР-, 13С-ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии, а также результатов кислотного и ферментативного гидролиза. 3-О-β-D-ксилопиранозид-7-О-α-L-рамнопиранозида кемпферола (5) и 3-О-β-D-ксилопиранозид-7-О-α-L-рамнопиранозида кверцетина (8), выделенные из травы бархатцев отклоненных, являются новыми природными соединениями.

Show more [+]

Less [-]

Bibliographic information

Publisher

Altai State University

Other Subjects

Tagetes patula l.; Бархатцы отклоненные; Надземная часть; Spreading marigold

Format

application/pdf, application/pdf

License

Copyright (c) 2023 Химия растительного сырья, https://creativecommons.org/licenses/by/4.0

ISSN

1029-5143, 1029-5151

Type

Info:eu-Repo/semantics/article; Info:eu-Repo/semantics/publishedversion

Source

chemistry of plant raw material; No 3 (2023); 143-151, Химия растительного сырья; № 3 (2023); 143-151, 1029-5143, 1029-5151