3-甲基戊烷

**3-甲基戊烷**，是五個一結構異構體的己烷，也是分子式為C6H14的支鏈烷烴，是在正戊烷的第三個碳原子上的氢被甲基取代，所形成的己烷的結構異構體。

## 命名
由IUPAC命名法指定的“3-甲基戊烷”

“3-甲基”表示一顆碳原子與主幹第三個碳相接

“戊烷”表示主幹上有五個碳

## 用途
3-甲基戊烷在快速乾燥塗料，印刷油墨和粘合劑中作為稀釋劑

此外，它也可用於在燃料，潤滑劑

化合物也用作光譜學和色譜法中的參考物質

## 安全性
3-甲基戊烷形成高度易燃的蒸汽 - 空氣混合物

該化合物的閃點低於-20℃

以上所述的爆炸範圍是1.2之間體積％（40克/米3）比爆炸下限（LEL）和7.0％（體積）（250克/米3）作為爆炸上限（UEL）

所述的點火溫度為300℃所述的織物因而落入內溫度類T3。

## 特性
3-甲基戊烷是可燃的，易揮發的無色液體，苯酚氣味

在1大氣壓下，該化合物的沸點為63℃

該蒸氣壓力函數由下式給出log10(P) = A−(B/(T+C))（ P是巴(bar)，T是凱氏溫標(K) )

其中A = 3.97377 B = 1152.368和C = -46.021的溫度範圍內289K至337K

最重要的熱力學性質列於下表：

蒸發焓的溫度依賴性可以根據等式

ΔVH0=A·exp(−β·Tr)(1−Tr)β (ΔVH0 的單位是kJ/mol，Tr =(T/Tc)降低溫度），在298K和353K之間的溫度範圍內， A = 45,24&nbsp;kJ/mol, β = 0,2703 und Tc = 504,4&nbsp;K

## 物理性質和同分異構體
3-甲基戊烷是一種無色液體，具有微弱的特殊氣味(苯酚味)

C6H12顯示出了4個異構體：
# 己烷(正己烷)：CH3(CH2)4CH3
# 2-甲基戊烷（異己烷）：CH3CH2CH2CH(CH3)2
# 2,2-二甲基丁烷（新己烷）：CH3CH2C(CH3)3
# 2,3-二甲基丁烷：(CH3)2 CHCH(CH3)2

## 生產(製備)
### 自然和工業的分離
# 從石油分離
# 從石油精煉或聚合烴得到的混合物中分離

### 合成
在催化劑 如:三氯化磷存在下，在400℃和200巴下使正丁烷與乙烯的反應可以製造3-甲基戊烷

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3+C_2H_4 \xrightarrow[400^oC,200bar]{PCl_3} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3} 

### 透過合成反應製備：低級碳鏈的起始原料
* 結構上，3-甲基戊烷由二部分組成：丁烷（）和乙烷（CH3CH2）。
因此，製備純3-甲基戊烷的最簡單的方法是：

1.仲丁基鹵化物 與 乙基鋰 或 丁基鋰 與 乙基鹵化物 反應

\mathrm{CH_3CH_2CH_2XCH_3 + 2Li \xrightarrow CH_3CH_2CH_2LiCH_3 + LiX}  \mathrm{CH_3CH_2X + CH_3CH_2CH_2XCH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiX} 

或

\mathrm{CH_3CH_2X + 2Li \xrightarrow CH_3CH_2Li + LiX} 

\mathrm{CH_3CH_2Li + CH_3CH_2CH_2XCH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiX} 

2.武慈(Wurtz)反應可以得到該產品的混合物：\mathrm{CH_3CH_2X + CH_3CH_2CH_2XCH_3 + 6Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + CH_3CH_2CH(CH_3)CHCH(CH_3)CH_2CH_3 + 6NaX} 
* 該反應對於前者是無利可圖的，但是這些產物相對的比較容易分離：3,4-二甲基己烷是液體（沸點164℃)，3-甲基戊烷也是液體，但更具揮發性（沸點：64℃），丁烷只要冷卻或壓縮就會液化（沸點：-1-1℃左右）

### 無碳鏈變化反應的製備
#### 還原鹵代化合物
# 產生氫，即金屬+酸(H+)：
 \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + ZnX_2}

或

 \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + ZnX_2} 

或

 \mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + ZnX_2} 

或

 \mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + ZnX_2} 

2. 氫化鋁鋰(LiAlH<sub>4</sub>) 或 硼氫化鈉(NaBH<sub>4</sub>)：

 \mathrm{4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX} 

或

 \mathrm{4CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + Zn + HX + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX} 

或

 \mathrm{4CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + Zn + HX + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX} 

或

 \mathrm{4(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + Zn + HX + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX} 

3. 使用碘化氫(HI)還原烷基碘：

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + I_2} 

或

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHICH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + I_2} 

或

\mathrm{CH_3CH_2CI(CH_3)CH_2CH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + I_2} 

或

\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + I_2} 

4. 使用甲矽烷(SiH4)中還原烷基鹵化物，在三氟化硼的催化下製備丁烷：


\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}


或


\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}


或


\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}


或


\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}


5. 使用烷基錫烷還原烷基鹵化物：

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X} 

或

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X} 

或

\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X} 

或

\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X} 

6.金屬的還原，得到水解的有機金屬化合物：

使用鋰(Li)：

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2Li + LiX}  \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2Li + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiOH} 

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CH_2CH(CH_3)CHLiCH_3 + LiX}  \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHLiCH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiOH} 

\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CH_2CLi(CH_3)CH_2CH_3 + LiX}  \mathrm{CH_3CH_2CLi(CH_3)CH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiOH} 

\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + 2Li \xrightarrow[-10^oC] (CH_3CH_2)_2CHCH_2Li + LiX}  \mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2Li + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiOH} 

使用鎂(Mg)：

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2MgX}

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + Mg(OH)X} 

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH(CH_3)CHMgXCH_3}  \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHMgXCH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + Mg(OH)X} 

\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CMgX(CH_3)CH_2CH_3}  \mathrm{CH_3CH_2CMgX(CH_3)CH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + Mg(OH)X} 

\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + Mg \xrightarrow (CH_3CH_2)_2CHCH_2MgX}  \mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + Mg(OH)X} 

### 氫化不飽和烴
1. 3-甲基-1-戊烯：

 \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3} 

2. 3-甲基-2-戊烯：

 \mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)=CHCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3} 

3. 2-乙基-1-丁烯：

 \mathrm{(CH_3CH_2)_2C=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3} 

4. 3-甲基-1,2-戊二烯：

 \mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)=C=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3} 

5. 3-甲基-1,3-戊二烯：

 \mathrm{CH_3CH=C(CH_3)CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3} 

6. 3-甲基-1,4-戊二烯：

 \mathrm{CH_2=CHCH(CH_3)CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3} 

7. 3-甲基戊烷-1：

 \mathrm{CH_3C_2HCH(CH_3)C \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3} 

8. 3-甲基-1,2,4-戊二烯：

 \mathrm{CH_2=CHC(CH_3)=C=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3} 

9. 3-甲基-4-戊烯-2-炔：

 \mathrm{CH_3CH=C(CH_3)C \equiv CH + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3} 

10. 3-甲基-4-戊烯-1-炔：

 \mathrm{CH_2=CHCH(CH_3)C \equiv CH + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3} 

### 還原氧化物
#### 1.還原[[醛]] - [[沃尔夫－凯惜纳－黄鸣龙还原反应|沃爾夫－凱惜納－黃鳴龍還原反應'''('''Wolf-Kishner)反應]]：
3-甲基戊醛：

 \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + N_2 + H_2O}

甲基丁醛：

 \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_2CH_3)CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + N_2 + H_2O}

#### 2.還原[[酮]] - [[克莱门森还原反应|克萊門森還原反應(Clemmensen)反應：]]
3-甲基戊酮

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)COCH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + ZnCl_2 + ZnO} 

### 還原硫化物
1.還原硫醇可以產生3-甲基戊烷。

例如通過還原 3-甲基-1-戊硫醇 （雷尼鎳催化）：

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2SH + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + H_2S} 

2.還原硫酯可以產生3-甲基戊烷..

例如通過還原 二（3-甲基戊基）硫醚（雷尼鎳催化）：

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2SCH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} 2CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + H_2S} 

### 減少碳鏈的長度的分解反應
加熱鹼性的 4-甲基己酸溶液 [CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH] \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaOH + CO_2} 

或 2,3-二甲基戊酸 [CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH]\mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)(CH_2CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)(CH_2CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaOH + CO_2} 

或 2-乙基-2-甲基丁酸 [CH3CH2C(CH3)(CH2CH3)COOH]\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaOH + CO_2} 

或 3-乙基戊酸 [(CH3)2CHCH2CH2COOH]\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2)_2CHCH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaOH + CO_2} 

## 化學性質
### 氧化
1.完全燃燒：就像所有的烷烴一樣，3-甲基戊烷與過量的氧氣燃燒，產生二氧化碳和水：

 \mathrm{2C_6H_{14} + 19O_2 \xrightarrow{\triangle} 12CO_2 + 14H_2O + 8343 kJ} 
* 儘管反應強烈放熱，但其起始必須首先克服CC鍵，CH鍵，OO鍵斷裂的障礙，所以溫度不會太高
2.水煤氣：

\mathrm{C_6H_{14} + 6H_2O \xrightarrow[700-1100^oC]{Ni} 6CO + 14H_2} 

3.催化氧化的主要產物為3-甲基戊醇-3：

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} CH_3CH_2C(OH)(CH_3)CH_2CH_3} 

4.使用高錳酸鉀(KMnO<sub>4</sub>)氧化的產物為3-甲基戊醇-3：

\mathrm{3CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(OH)(CH_3)CH_2CH_3 + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O}


### 鹵化
 \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + X_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} aCH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + bCH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + cCH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + dCH_3CH_2CH(CH_2X)CH_2CH_3 + HX} 
* X的活性：氟(F<sub>2</sub>) >氯(Cl<sub>2</sub>) >溴(Br<sub>2</sub>) >碘(I<sub>2</sub>)。
* 其中0 2)]]和氯(Cl<sub>2</sub>)的活性高，選擇性低，丙基鹵化物的比例主要取決於置換氫原子比例，氯:

** 3-甲基戊基氯-1： 6x1 = 6
** 3-甲基戊基氯-2： 4x3.8 = 15.2
** 3-甲基戊基氯-3： 1x5 = 5
** 2-乙基丁基氯-1： 3x1 = 3
* 也就是說，所得混合物為：
** 20.5％ 3-甲基戊基氯-1
** 52.1％ 3-甲基戊基氯化物-2
** 17.1％ 3-甲基戊基氯化物-3
** 10.3％ 2-乙基丁基氯化物-1

* 溴(Br<sub>2</sub>)和碘(I<sub>2</sub>)，較不活躍所以更具選擇性
** 3-甲基戊基溴-1： 6x1 = 6
** 3-甲基戊基溴-2： 4x82 = 328
** 3-甲基戊基溴-3： 1x1600 = 1600
** 2-乙基丁基溴-1： 3x1 = 3

* 也就是說，所得混合物為：
** 0.3％ 3-甲基戊基溴-1
** 16.9％ 3-甲基戊基溴-2
** 82.6％ 3-甲基戊基溴-3
** 0.1％ 2-乙基丁基溴化物-1 

#### CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>的氯化分析：
:參見:統計學
:: 1.發生：自由基生產
:: \mathrm{Cl_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 2Cl^\bullet - 239 kJ} 
:: 所需要的能量從紫外光(UV)或熱(D)吸收
::
:: 2.擴散：消耗舊自由基，形成新的自由基\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} 0,21CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2^\bullet + 0,52CH_3CH_2CH(CH_3)CH^\bullet CH_3 + 0,17 CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)CH_2CH_3 + 0,1 CH_3CH_2CH(CH_2^\bullet )CH_2CH_3 + HCl + 14 kJ}  \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2^\bullet + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2Cl + Cl^\bullet + 100 kJ} 

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH^\bullet CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH(Cl)CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ} 

\mathrm{CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(Cl)(CH_3)CH_2CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ} 

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_2^\bullet )CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_2Cl)CH_2CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ} 
::
:: 3.終止：自由基在罕見的情況下消耗
::  \mathrm{2Cl^\bullet \xrightarrow{} Cl_2 + 239 kJ} 

 \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2^\bullet + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2Cl + 339 kJ} 

 \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH^\bullet CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH(Cl)CH_3 + 339 kJ} 

 \mathrm{CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)CH_2CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2C(Cl)(CH_3)CH_2CH_3 + 339 kJ} 

 \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_2^\bullet )CH_2CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_2Cl)CH_2CH_3 + 339 kJ} 

 \mathrm{2CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + 347 kJ} 

 \mathrm{2CH_3CH_2CH(CH_3)CH^\bullet CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)CH(CH_3)CH(CH_3)CH_2CH_3 + 347 kJ} 

 \mathrm{2CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)CH_2CH_3 \xrightarrow{} (CH_3CH_2)_2C(CH_3)C(CH_3)(CH_3CH_2)_2 + 347 kJ}

 \mathrm{2CH_3CH_2CH(CH_2^\bullet )CH_2CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_2CH_3)CH_2CH_2CH(CH_2CH_3)CH_2CH_3 + 347 kJ} 

:: 然而，在製造單鹵化物時，實際上難以停止反應，如果使用等摩爾量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3和X2 則將產生CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的全部鹵素衍生物的混合物
:: 如果使用過量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，則單一衍生物的產率，由於與自由基遇到和X的機率相關的CH2CH2CH(CH3)CH2CH3(CH3)2的統計機率的增加而大大增加
:: 導致剩餘的X衍生物的生產

### [[卡宾|碳烯干擾]]
:: 碳烯（例如[：CH2]）反應是極少消耗的，可以插入C-H鍵。 例如 :
\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{7} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + \frac{2}{7} CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)_2 + \frac{1}{14} CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2CH_3 + \frac{2}{7} CH_3CH_2CH(CH_2CH_3)CH_2CH_3 + KCl + H_2O}
:# 碳烯在六鍵 CH-1,5- 2 -h：6
:# 碳烯在四鍵 2,4-CH-H：4
:# 插鍵CH：1
:# 三個插入物（3）鏈路CH-1' 2 -H）：4。 
:# 因此，存在3-甲基己烷（〜43％），2,3-二甲基戊烷（〜29％），3,3-二甲基戊烷（〜7％）和乙基戊烷（-29％）的混合物

### 硝化
與硝酸(HNO<sub>3</sub>)的蒸氣反應：

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{\triangle} aCH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2NO_2 + bCH_3CH_2CH(CH_3)CH(NO_2)CH_3 + cCH_3CH_2C(NO_2)(CH_3)CH_2CH_3 + dCH_3CH_2CH(CH_2NO_2)CH_2CH_3 + H_2O} 

其中0 3CH2)2Cs-(CH3)-Hs+的含義內產生多個鍵合反應。如：

\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_3 + RCH=CH_2 \xrightarrow[0^oC]{HF} (CH_3CH_2)_2C(CH_3)CH(R)CH_3} 

### 催化異構化
2-甲基戊烷可經催化異構化變成己烷，2,2-二甲基丁烷(新己烷)和2,3-二甲基丁烷：

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} (CH_3)_4C \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)CH_2CH_3} 

## 参考文獻

## 外部链接
* 有关于该烷烃材料安全性的资料