Urushiol

**Urushiol**  là một hỗn hợp dầu gồm các hợp chất hữu cơ có đặc tính gây dị ứng và mẫn cảm, được tìm thấy trong các cây thuộc họ *[[Anacardiaceae]]* (ví dụ: cây sồi độc, *[[Toxicodendron vernicifluum]]*, *[[Toxicodendron radicans]]*, *[[Toxicodendron vernix]]* ), *[[Comocladia]] spp.*(cây mận gai), *[[Metopium]] spp* .(gỗ độc), và cũng có trong các bộ phận của cây xoài và quả của cây điều .  

Ở hầu hết các cá nhân, urushiol gây ra phát ban da dị ứng khi tiếp xúc, được gọi là viêm da tiếp xúc do urushiol gây ra .

Tên urushiol bắt nguồn từ từ tiếng Nhật chỉ cây sơn mài,   .  Quá trình oxy hóa và trùng hợp urushiol trong nhựa cây dưới tác động của độ ẩm cho phép nó tạo thành một loại sơn mài cứng, được sử dụng để sản xuất đồ sơn mài truyền thống của Trung Quốc, Hàn Quốc và Nhật Bản.

## Lịch sử
Mặc dù các loại sơn mài chứa urushiol và đặc tính gây kích ứng da của chúng đã được biết đến ở Đông Á từ nhiều thiên niên kỷ trước, nhưng văn bản phương Tây đầu tiên ghi nhận về nó là vào năm 1624 bởi John Smith, người ban đầu so sánh cây thường xuân độc (*Toxicodendron radicans)* với cây thường xuân Anh (*[[Hedera helix]])*. Ban đầu ông không phân loại nó là chất độc do tốc độ phát ban biến mất nhanh chóng và Smith đưa ra giả thuyết rằng thực sự có thể có công dụng chữa bệnh cho loại cây này. Vào thế kỷ 18 và 19, nhiều thí nghiệm đã được thực hiện trong lĩnh vực này để xác định xem lý thuyết này có đúng hay không.Vì y học thời đó chủ yếu dựa vào các phương pháp điều trị từ thực vật, các bác sĩ hy vọng rằng tác dụng mạnh mẽ của chất hóa học này đối với cơ thể có thể có hiệu quả theo một cách nào đó.

André-Ignace-Joseph Dufresnoy là một trong những người đầu tiên nghĩ ra công dụng chữa bệnh của chất hóa học này vào năm 1780 khi ông đun sôi cây thường xuân độc để tạo ra một loại thuốc sắc dùng để uống. Điều này dẫn đến việc ông chiết xuất cây thường xuân độc bằng phương pháp chưng cất, và ông đã kê đơn cho nhiều người bị các vấn đề về da và thậm chí là tê liệt. Ông tuyên bố phương pháp điều trị này đã mang lại một số kết quả tích cực.

Trong nhiều năm, cây thường xuân độc được cho là thuộc chi *[[Rhus]]*; tuy nhiên, vào những năm 1900, nó đã được phân loại lại vào một chi phù hợp hơn, *[[Toxicodendron]]*, có nghĩa là cây độc.Có nhiều trường hợp được ghi nhận về kích ứng và phản ứng dị ứng từ cây này, và sự phổ biến của nó trong y học nhanh chóng giảm đi. Sau khi phân loại mới này, các nhà khoa học bắt đầu cố gắng xác định điều gì khiến các cây thuộc chi này trở nên độc hại, bắt đầu với giả thuyết về một loại dầu dễ bay hơi có trong cây. Mặc dù điều này đã được chứng minh là không chính xác, Rikou Majima từ Nhật Bản đã có thể xác định rằng chất hóa học urushiol là chất gây kích ứng. Hơn nữa, ông xác định rằng chất này là một loại alkyl catechol, và do cấu trúc của nó, nó có thể thâm nhập vào da và tồn tại trên bề mặt trong nhiều tháng đến nhiều năm.

Khi urushiol tiếp xúc với oxy, trong một số điều kiện nhất địnhnó trở thành sơn mài đen và được đặt tên là sơn mài urushi.Khả năng polyme hóa thành lớp phủ cứng bóng của urushiol là cơ sở hóa học cho đồ sơn mài truyền thống ở nhiều nước châu Á.

## Đặc trưng
Urushiol ở dạng tinh khiết là chất lỏng màu vàng nhạt với mật độ khoảng 0,968 g/mL và điểm sôi là 200 °C (392 °F). Nó hòa tan trong dietyl ether , axeton, etanol, cacbon tetraclorua và benzen.

Urushiol là hỗn hợp của một số hợp chất hữu cơ có liên quan chặt chẽ. Mỗi hợp chất bao gồm một catechol được thay thế ở vị trí 3 bằng một chuỗi hydrocarbon có 15 hoặc 17 nguyên tử carbon. Nhóm hydrocarbon có thể bão hòa hoặc không bão hòa. Thành phần chính xác của hỗn hợp thay đổi tùy thuộc vào nguồn thực vật. Trong khi urushiol từ cây sồi độc phương Tây (*[[Toxicodendron diversilobum]])* chủ yếu chứa catechol với chuỗi bên C17,*,[[Toxicodendron radicans]]* và *[[Toxicodendron vernix]]* chủ yếu chứa catechol với chuỗi bên C15.

Khả năng và mức độ nghiêm trọng của phản ứng dị ứng với urushiol phụ thuộc vào mức độ không bão hòa của chuỗi hydrocarbon. Chưa đến một nửa dân số nói chung bị phản ứng với urushiol bão hòa đơn thuần, nhưng hơn 90% bị phản ứng với urushiol có chứa ít nhất hai bậc không bão hòa (liên kết đôi). Các chuỗi bên dài hơn có xu hướng tạo ra phản ứng mạnh hơn.

Urushiol là một loại nhựa dầu có trong nhựa *Toxicodendron radicans* và các cây liên quan, và sau khi cây bị tổn thương, hoặc vào cuối mùa thu, nhựa cây rò rỉ ra bề mặt cây, nơi dưới một số điều kiện nhiệt độ và độ ẩm nhất định, urushiol trở thành một lớp sơn mài màu đen sau khi tiếp xúc với oxy.Sơn mài urushi rất bền. Nó có thể chịu được sự xáo trộn từ kiềm, axit và rượu, đồng thời cũng có thể chịu được nhiệt độ trên 300°C. Tuy nhiên, lớp sơn mài có thể bị phân hủy bởi tia UV từ mặt trời và các nguồn khác.

Tại Hoa Kỳ, các cây chứa urushiol được phân bố rộng rãi. *Toxicodendron radicans* có thể được tìm thấy ở tất cả các tiểu bang ngoại trừ California, Alaska và Hawaii. *Toxicodendron diversilobum* có thể được tìm thấy ở bờ biển phía tây hoặc ở một số tiểu bang ở phía đông nam, trong khi cây sơn độc chỉ có thể được tìm thấy ở nửa phía đông của đất nước.

Tất cả những cây này đều có những đặc điểm phân biệt giúp nhận dạng. *Toxicodendron radicans* luôn mọc thành từng nhóm ba lá chét bóng, nhọn trên các lá mọc so le dọc theo cành (trái ngược với lá trông tương tự của cây phong lá hộp có lá mọc đối). *Toxicodendron diversilobum* có vẻ ngoài tương tự, nhưng có thùy lớn hơn và tròn hơn, có lông tơ nhẹ, mịn như nhung và mọc thành từng nhóm 3, 5 hoặc 7 lá chét. Cây sơn độc mọc thành từng nhóm từ 7 đến 13 lá chét, luôn là số lẻ. Các lá chét có hình bầu dục-hình mũi giáo và bóng.

## Phản ứng dị ứng và điều trị

Trước khi urushiol được da hấp thụ, có thể dùng khăn ẩm với xà phòng và nước để lau sạch. Một lượng lớn urushiol có thể được hấp thụ trong vòng vài phút. Một khi urushiol đã thấm vào da, việc cố gắng loại bỏ nó bằng nước là không hiệu quả.  Sau khi được da hấp thụ, nó được hệ miễn dịch nhận diện bởi các tế bào tua, hay còn gọi là tế bào Langerhans . Sau đó, các tế bào này di chuyển đến các hạch bạch huyết, nơi chúng trình bày urushiol cho tế bào T và do đó thu hút chúng đến da, và các tế bào T gây ra bệnh lý thông qua việc sản xuất cytokine và gây tổn thương độc tế bào cho da.  Điều này gây ra phát ban đau rát, nổi mụn nước và ngứa ngáy.

Một khi phản ứng này bắt đầu, chỉ một vài phương pháp điều trị, chẳng hạn như cortisone hoặc prednisone, là có hiệu quả.  Các loại thuốc có thể làm giảm kích ứng bao gồm thuốc kháng histamine (diphenhydramine (Benadryl) hoặc cetirizine (Zyrtec)). Các phương pháp điều trị khác bao gồm sử dụng nước lạnh hoặc kem dưỡng da calamine để làm dịu cơn đau và giảm ngứa. 

Nghiên cứu về urushiol do Mahmoud El Sohly thực hiện đã dẫn đến sự phát triển của PDC-APB, một ứng cử viên cho vắc-xin chống kích ứng da do ''Toxicodendron radicans'' . 

## Cơ chế tác dụng

Để gây ra phản ứng bệnh chàm, urushiol trước tiên bị oxy hóa để tạo ra hai nguyên tử oxy liên kết đôi trên phân tử hóa học. Sau đó, nó phản ứng với một nucleophile protein để kích hoạt phản ứng bên trong da. Chàm là do phản ứng miễn dịch thu được gây ra. Urushiol có kích thước quá nhỏ để trực tiếp kích hoạt phản ứng miễn dịch. Thay vào đó, nó gắn vào một số protein của da, nơi nó hoạt động như một hapten, dẫn đến phản ứng quá mẫn loại IV . 

Hydrocortisone, hoạt chất trong cortisone, có tác dụng làm giảm tình trạng này bằng cách ngăn chặn sự giải phóng các chất hóa học gây ra phản ứng viêm da.  Bản thân hydrocortisone không phản ứng với urushiol theo bất kỳ cách nào.

## Xem thêm
* Antipruritic, dùng để điều trị độc tố.
* Bentoquatam, một Barrier cream được thoa trước khi tiếp xúc với ánh nắng.
* Dung dịch Burow có thể điều trị các triệu chứng phát ban do urushiol gây ra.
* *[[Bạch quả|Cây bạch quả]]* và cây điều là những loại cây chứa các chất hóa học có cấu trúc tương tự urushiol.
* Hapten là những phân tử nhỏ có khả năng kích hoạt phản ứng miễn dịch trong những điều kiện nhất định.
* Cây xoài có thể gây ra phản ứng dị ứng chéo với urushiol.

## Chú thích