Ether

: *Bài này nói về *'ether** như là một lớp chung các hợp chất hữu cơ. Đối với các nghĩa khác, xem bài [[ête (định hướng)]]''

**Ether*' là tên gọi chung cho một lớp [[hợp chất hữu cơ]] trong đó có chứa [[nhóm chức]] ether &mdash; [[nguyên tử]] [[oxy]] liên kết với hai (được thay thế) nhóm [[alkyl]]. Một ví dụ điển hình là [[dung môi]] và [[thuốc gây tê]] [[diethyl ether]] (ethoxyethan, CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>).

== Các cấu trúc tương tự ==


Không phải mọi hợp chất có công thức R-O-R' đều là các ether. Ether không nên nhầm lẫn với các lớp hợp chất hữu cơ sau có cùng một công thức cấu trúc tổng quát R-O-R'.
* Các [[hợp chất]] [[vòng thơm]] như [[furan]] trong đó nguyên tử oxy là một phần của vòng thơm.
* Các hợp chất trong đó một trong số các nguyên tử [[carbon]] tiếp ngay sau nguyên tử oxy được liên kết với oxy, [[nitơ]] hay [[lưu huỳnh]]:
** Các [[ester]] R-C(=O)-O-R
** Các [[acethal]] R-CH(-O-R)-O-R
** Các [[aminal]] R-CH(-NH-R)-O-R
** Các [[Anhydride acid|anhydride]] R-C(=O)-O-C(=O)-R

== Các ether bậc nhất, bậc hai, bậc ba ==
Các thuật ngữ *"ether bậc nhất"*, *"ether bậc hai"* và *"ether bậc ba"* đôi khi được sử dụng và nó chỉ tới nguyên tử carbon ngay sau nguyên tử oxy của ether. Trong *ether bậc nhất* thì nguyên tử carbon này chỉ được nối với một nguyên tử carbon khác, như trong [[diethyl ether]] CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>. Ví dụ về *ether bậc hai* là [[diisopropyl ether]] (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH-O-CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> và ví dụ về *ether bậc ba* là [[di-tert-butyl ether]] (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C-O-C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>.

<center>




<br>
dimethyl ether, *ether bậc nhất*, *ether bậc hai* và *ether bậc ba*.
</center>

== Các polyether ==
Polyether là các hợp chất có nhiều hơn một nhóm ether. Trong khi thuật ngữ này nói chung để chỉ tới các [[polymer]] như [[polyethylen glycol]] và [[polypropylen glycol]], các hợp chất thấp phân tử như các ether lon đôi khi cũng có thể được gọi như thế.
==Tổng hợp==  
# [[Rượu|R-OH]] + R'-OH → R-O-R' + [[Nước|H<sub>2</sub>O]]
#: Phản ứng trực tiếp này cần các điều kiện mạnh (nhiệt và xúc tác acid) và thông thường không được áp dụng trong thực tế. Các điều kiện như thế có thể phá hủy các cấu trúc nhạy cảm của một số [[nhóm chức]]. Tồn tại một số phương pháp nhẹ nhàng hơn để sản xuất ether.
# [[alkoxide|R-O<sup>-</sup>]] + [[alkyl halide|R'-X]] → R-O-R + [[Natri clorua|X<sup>-</sup>]]
#: Phản ứng này gọi là [[tổng hợp ether Williamson]]. Nó bao gồm việc xử lý [[rượu]] gốc với các [[base]] mạnh để tạo ra [[ion|anion]] alkoxide, tiếp theo là thêm một lượng vừa đủ hợp chất béo chứa [[nhóm thế]] thích hợp (R-X). Các nhóm thế thích hợp (X) bao gồm  [[iodide]], [[bromide]] hay [[sulfonat]]. Phương pháp này chỉ cho kết quả tốt nhất đối với các nguyên tử carbon bậc nhất, do các nguyên tử carbon bậc hai sẽ tham gia phản ứng khử E2 khi tiếp xúc với các anion alkoxide gốc sử dụng trong phản ứng. Các ether gốc aryl có thể được điều chế theo phản ứng [[tổng hợp ether Ullmann]].
# [[alken|R<sub>2</sub>C=CR<sub>2</sub>]] + R-OH  → R<sub>2</sub>CH-C(-O-R)-R<sub>2</sub> (xúc tác [[acid]])

==Tính chất hoá học==

Ether là các hợp chất có *phản ứng hóa học rất kém*. Chúng chỉ bị [[thủy phân]] trong những điều kiện rất mạnh chẳng hạn đốt nóng với [[tribromide bo|BF<sub>3</sub>]] hay đun sôi trong [[acid hydrobromic|HBr]]. Các acid vô cơ chứa halôgen thấp phân tử khác, chẳng hạn [[acid hydrochloric|HCl]] cũng sẽ chia cắt các ether, nhưng rất chậm. Chỉ có [[acid hydrobromic|HBr]] và [[acid hydroiodic|HI]] là có thể chia cắt chúng với tốc độ nhận thấy được.

Các ether có thể phản ứng như là các [[acid và base Lewis|base Lewis]]. Ví dụ, diethyl ether tạo ra phức chất với các hợp chất của [[bor]], chẳng hạn như [[bor trifluoride]] diethyl etherat F<sub>3</sub>B:O(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>.

Các [[epoxide]], hay các ether vòng trong các vòng ba thành viên, là rất dễ bị tổn thương trước các tấn công kiểu ái lực hạt nhân (nucleophil) và chúng phản ứng theo cách này.

Các ether bậc nhất và bậc hai với nhóm CH ngay sau nguyên tử oxy của ether dễ dàng tạo ra các [[peroxide hữu cơ]] có khả năng [[vật liệu nổ|gây nổ]] cao (ví dụ [[diethyl ether peroxide]]) khi có mặt oxy, ánh sáng và kim loại cũng như các tạp chất [[aldehyde]]). Vì lý do này các ether như diethyl ether và [[Tetrahydrofuran|THF]] thông thường không nên sử dụng làm [[dung môi]] trong các quy trình công nghiệp.

Ether có thể được dùng làm nhiên liệu

R-O-R’ + O<sub>2</sub> -> CO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O

Điều này quan trọng vì các vùng/quốc gia có khí hậu lạnh như Alaska (Hoa Kỳ) hoặc Nga, Canada, hay các bang từ Washington đến Maine ( Hoa Kỳ) thường xuyên có nhiệt độ thấp trong mùa đông.

Ether có thể được khử thành hydrocarbon:

R – O – R’ + 2H<sub>2</sub> -> R-H + R’-H + H<sub>2</sub>O (t<sup>o</sup>, p, xúc tác Mo-Ni hoặc Co-Mo trên nền γ-alumina)

== Thuộc tính vật lý ==
Các phân tử ether không thể tạo ra các [[liên kết hydro]] với nhau, vì thế kết quả là chúng có [[nhiệt độ bay hơi|điểm sôi]] tương đối thấp khi so sánh với các [[alcohol]] tương tự. Các ether là không ưa nước hơn nhiều so với các ester hay [[amide]] với cấu trúc tương tự.

==Danh pháp ==

=== Tên thông thường ===
Tên thông thường của ether chính là tên gốc - chức, xác định bằng cách gọi tên hai nhóm thế liên kết với nguyên tử [[oxy]].

Theo một số tài liệu, thứ tự gọi tên hai nhóm thế trong tên thông thường phụ thuộc vào sự đơn giản của nhóm. Nghĩa là nhóm thế đơn giản hơn sẽ đứng trước. Ví dụ: CH<sub>3</sub>-O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub> là methyl ethyl ether.

Tuy nhiên, theo khuyến nghị của [[IUPAC]], thứ tự hai nhóm thế lại phụ thuộc vào bảng chữ cái. Khi đó, methyl ethyl ether sẽ trở thành ethyl methyl ether.

Một số ether có tên thông thường mà không phải tên gốc - chức, như diethyl ether gọi là *ether*, methyl phenyl ether gọi là *anisole*, epoxyethan gọi là *oxiran*.

=== Danh pháp IUPAC ===
Trong hệ thống [[danh pháp IUPAC]], các ether được đặt tên theo nguyên tắc chung *"alk-oxy-alkan"*, ví dụ CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>3</sub> là methoxyethan. Nếu ether là một phần của các phân tử phức tạp hơn thì nó được miêu tả như là gốc thay thế alkoxy, vì thế -OCH<sub>3</sub> có thể coi như là nhóm *"methoxy-"''. 
## Các ether quan trọng
* ethylen oxide (epoxide), là ether vòng nhỏ nhất: 
* dimethyl ether, chất đẩy trong các bình xịt: 
* Diethyl ether, một dung môi thông dụng có điểm sôi thấp: 
* dimethoxyethan, dung môi có điểm sôi cao: 
* dioxan, ether vòng có điểm sôi cao: 
* THF, một ether vòng, một trong các ether phân cực đơn giản nhất được sử dụng làm dung môi: 
* Anisol (methoxybenzen), thành phần chính của tinh dầu hồi: 
* Các crown ether, các polyether vòng được sử dụng như là các chất xúc tác chuyển pha: 
* Polyethylen glycol, polyether thẳng, được sử dụng trong mỹ phẩm: 

## Tham khảo

## Xem thêm
* Nhóm chức
* Methoxy
* Xăng ether, không phải là ether mà là hỗn hợp các alkan có điểm sôi thấp.
* Thiôether, các hợp chất tương tự của ether trong đó nguyên tử oxy được thay thế bằng nguyên tử lưu huỳnh.
## Liên kết ngoài
* 
* Trang web của ILPI về các ether.