Alkinlar

**Alkinlar** — molekulasida uchlamchi bogʻ boʻlgan atsetilen qatori toʻyinmagan aniq uglevodorodlari, umumiy formulasi CnH2n-2. Ularning birinchi vakili atsetilen CH≡CH dir. Atsetilendagi vodorod metil radikallar bilan almashtirilsa, molekulasida uchlamchi bogʻ boʻlgan gomologik qator hosil boʻladi. Uning birinchi gomologi metilatsetilen *CH<sub>3</sub>-C≡CH*; ikkinchisi etilatsetilen *CH3-CH2-C≡CH* va hokazo. Xalqaro nomenklatura boʻyicha atsetilen qatori uglevodorodlarni nomlashda ularga muvofiq keladigan alkanning *-an* qoʻshimchasi oʻrniga *-in* qoʻshimchasi qoʻyiladi. Alkinlar tabiatda uchramaydi, ular asosan alkanlar va kalsiy karbiddan olinadi. Alkinlar uchun birikish, polimerlanish, oʻrin olish va oksidlanish reaksiyalari xosdir. Alkinlarning oldingi uchta aʼzosi gazlar, C5H8 dan boshlab suyuq moddalar, yuqori alkinlar (C16H30) esa qattiq moddalar. Alkinlar alkenlar kabi suvdan yengil, suvda kam eriydi, organik eritmalarda yaxshi eriydi.

Alkinlar va ularning hosilalaridan kundalik hayotda, texnikada keng qoʻllanadigan: sirka aldegidi, sirka kislotasi, benzol, polivinilxlorid, poliakrilonitril, vinilatsetilen, sintetik kauchuk va boshqa moddalar olinadi.

## Izomerlari va nomlanishi
Alkinlarning nomlanishi alkenlarga oʻxshash. Xalqaro nomenklatura boʻyicha alkinlarni nomlashda [alkanlarning ''-an'' suffiksi ''-in'' suffiksiga almashtiriladi. Uch bog' asosiy zanjirga kirishi kerak. [Uglerodlar karrali bogʻ yaqin joylashgan chekkadan boshlab raqamlanadi.

Alkinlarning radikallari boshqa uglevodorodlarning radikallariga oʻxshab nomlanadi:
**CH≡C-** *"[[etin|etinil]]"*.
Alkinlarning gomologik qatori:
* Etin (atsetilen): C2H2
* Propin: C3H4
* Butin-1: C4H6
* Pentin-1: C5H8
* Geksin-1: C6H10
* Geptin-1: C7H12
* Oktin-1: C8H14
* Nonin-1: C9H16
* Detsin-1: C10H18

## Tuzulishi
Asetilen molekulasidagi *H-C≡C-H* har bir uglerod atomi bitta vodorod atomi bilan bogʻlanadi va oʻzaro uch karrali bogʻlanish orqali davom etadi. Alkinlarning tarkibidagi har bir uglerod atomi *sp*-gibridlangan holatda boʻladi. Uglerodning ikkita gibridlangan orbitallarining bittasi vodorod atomining *s*-orbitali bilan, ikkinchisi uglerod atomining *sp*-gibridlangan orbitali bilan σ-bogʻlar tuzishda qatnashadi, asetilen molekulasidagi atomlarning hammasi 180 °C burchak ostida bitta chiziq atrofida joylashadi. Atsetilen molekulasidagi ikkita uglerod atomi orasidagi uch bogʻning bittasi σ-, ikkita π-bogʻidan iborat. Uch bogʻning *(−S≡S−)* uzunligi 0,121 nm, bogʻlanish energiyasi 830 kJ/mol.

## Olinishi
### Uglevodorod pirolizi
Sanoatda atsetilen koʻ uchraydigan kimyoviy xom-ashyo — tabiiy gaz (metan)dan olinadi. Metan yuqori haroratda qizdirilsa, u uglerod va vodorodga ajladi. Reaksiyaning borish sharoitiga bogʻliq metan ajralganda atsetilen oraliq mahsulot sifatida hosil boʻladi:
:

 2\mbox{CH}_4 \rightarrow \mbox{C}_2 \mbox{H}_2 + 3 \mbox{H}_2

### Degidrogenlash
Alkinlar tegishli alkanlardan degidrogenlanib olinishi mumkin. etan 1200 °C haroratgacha qizdirilganda, atsetilen va vodorodga ajraladi.
 \mbox{C}_2 \mbox{H}_6 \rightarrow \mbox{C}_2 \mbox{H}_2 + 2\mbox{H}_2

### Karbid metodi
Laboratoriya va turmushda atsetilen kalsiy karbidga suv taʼsirini oʻtkazish orqali olinadi. Kalsiy karbid elektr pechda soʻndirilmagan ohak va koksni yuqori haroratda (2000° C) qizdirish orqali olinadi.
\mbox{CaO} + 3\mbox{C} \rightarrow \mbox{CaC}_2 + \mbox{CO}
\mbox{CaC}_2 + 2\mbox{H}_2\mbox{O} \rightarrow \mbox{C}_2\mbox{H}_2 + \mbox{Ca(OH)}_2

## Fizik xossalari
Alkinlarning birinchi vakili atsetilen, rangsiz, hidsiz gaz, suvda kam eriydi. Alkinlar gomologlarining fizik xossalari oʻzgarishi alkanlar va alkenlar qatoridagi umumiy qonuniyatlarga boʻysunadi. Gomologik qatorda nisbiy molekulyar massalari ortishi bilan moddalarning qaynash haroratlari ham ortadi. Alkinlarning oldingi uchta aʼzosi gazlar, C5H8 dan boshlab suyuq moddalar, yuqori alkinlar (**C<sub>16</sub>H<sub>30</sub>**) esa qattiq moddalar. Alkinlar alkenlar kabi suvdan yengil, suvda kam eriydi, organik eritmalarda yaxshi eriydi
.

* Qaynash nuqtasida oʻlchanadigan qiymatlar.
**Aromatik, oddiy va qoʻsh bogʻlanishlarning ayrim tavsiflari

</center>

== Kimyoviy xossalari ==
Alkinlarning kimyoviy xossalariga tarkibidagi uch bogʻning boʻlishi va tuzulishi taʼsir qiladi. Alkinlar uchun [[birikish reaksiyasi|birikish]], [[polimerlanish]], [[Oʻrin olish reaksiyasi|oʻrin olish]] va [[oksidlanish]] reaksiyalari xosdir.
==== Alkinidlarning hosil boʻlishi ====

<math>\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{NaNH}_2\rightarrow\mbox{NaC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CNa}+2\mbox{NH}_3</math> ([[Dinatriy atsetilenidi]])

<math>\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{K}\rightarrow\mbox{KC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CK}+\mbox{H}_2</math> ([[Dikaliy atsetilenidi]])

<math>\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{C}_2\mbox{H}_5\mbox{MgBr}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CMgBr}+\mbox{C}_2\mbox{H}_6</math> ([[propinilmagniybromid]])

Alkinlar va [[kumush]] ammiakatining yoki bir valentli [[mis]]ning reaksiyasi yuqori sifatli uch bogʻ hisoblanadi:

<math>\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{Ag(NH}_3)_2\mbox{OH}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{Ag}\!\downarrow+\ 2\mbox{NH}_3+\mbox{H}_2\mbox{O}</math>

<math>\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{Cu(NH}_3)_2\mbox{OH}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{Cu}\!\downarrow+\ 2\mbox{NH}_3+\mbox{H}_2\mbox{O}</math>

<math>\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{Cu(NH}_3)_2\mbox{OH}\rightarrow\mbox{Cu}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{Cu}\!\downarrow+\ 4\mbox{NH}_3+2\mbox{H}_2\mbox{O}</math>

<math>\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{Ag}+2\mbox{NaCN}+\mbox{H}_2\mbox{O}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}\!\uparrow+\mbox{Na}[\mbox{Ag(CN)}_2]+\mbox{NaOH}</math>

==== Alkinidlarning nukleofil almashinish reaktsiyalari ====

Alkinidlar kuchli nukleofil hisoblanadi va oson reaksiyaga tushadi:

<math>\mbox{NaC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CNa} + 2\mbox{H}_2\mbox{O} \rightarrow\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH} + 2 \mbox{NaOH}</math>

Shuningdek, atsetilen gomologlarini sintez qilishda keng qoʻllanadi:

<math>\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CK}+\mbox{C}_4\mbox{H}_9\mbox{Br}\rightarrow\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{C}_4\mbox{H}_9+\mbox{KBr}</math>

===== Alkingalogenidlarning olinishi =====
[[galogenlar|Galogen]]ning taʼsirida ishqorli muhitda monosubest qilingan atsetilenlarni galogenlash mumkin:

<math>\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{Br}_2+\mbox{NaOH}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{Br}+\mbox{NaBr}+\mbox{H}_2\mbox{O}</math>

=== Vodorod galogenidlarni biriktirish ===
Vodorod xlorid bilan reaksiya kirishganda avval gaz holatdagi [[vinikxlorid]], agar reaksiya yana davom etsa, dixloretan hosil boʻladi:

**CH≡CH + HCl = H2C = CHCl'''
Vinilxloridning polimerlanish reaksiyasi sanoatda muhim ahamiyatga ega.

### Gidratlanish
Gidratlanish (suv qoʻshib olish) reaksiyasi simob (II) sulfati ishtirokida boradi. Ushbu raeksiyani 1881-yil M. G. Kucherov kashf etgan. Sanoatda sirka aldegidi shu usulda oʻzlashtiriladi.

Gidratlanish reaksiyasining borishida simobning ikki valentli kationi qaytarilib, bugʻlari zaharli metall — simobga aylanadi.

### Polimerlanish reaksiyasi
Atsetilen 450 — 500 °C gacga qizdirilib faollashtirilgan koʻmirning ustidan oʻtkazilsa, atsetilen benzolga aylanadi.
Al(C2H5)3-Ti(OC4H9)4:

\mbox{n}\ \mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}\rightarrow(\!-\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{CH}-)\mbox{n}

#### Boshqa reaksiyalar
Atsetilenni xlorlash uchun suvli eritmalarda mis (II) xloridi taʼsirida dixloratsetilen olish mumkin:

\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+4\mbox{CuCl}_2\rightarrow\mbox{ClC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CCl}+4\mbox{CuCl}+2\mbox{HCl}

##### Atsetilen kondensatsiyasi
:

\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\mbox{Cl}+\mbox{RC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{NaOH}\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CR}+\mbox{NaCl}+\mbox{H}_2\mbox{O}

## Ishlatilishi
Atsetilen suvda kam erisa-da, atseton kabi organik eritmalarda yaxshi eriydi. Tarkibida uglerodning massa ulushi katta boʻlganligi uchun atsetilen hidli alanga bilan yonadi. Atsetilen yonganda juda koʻp miqdorda issiqlik ajralganligi uchun (3000 °C gacha) metallarni qirqish va payvandlashda ishlatiladi. Kislorod yoki havoga aralashganda portlash qobilyati ustun boʻlganligi tufayli atsetilenning maxsus oq rangli ballonlariga qizil rangda „Atsetilen“ degan yozuv yoziladi va u ana shu ballonlarda saqlanadi.
Sanoatda atsetilendan sirka aldegidi, sirka kislotasi, etil spirti, sintetik kauchuk, plastmassalar va boshqa koʻpgina moddalar olinadi.

## Manbalar

## Havolalar
* [Illyustrativnie materiali leksiy po organicheskoy ximii professora Nenaydenko V. G., leksiya № 11 (Asetileni. Reaksionnaya sposobnost. Alleni.)](http://www.chem.msu.su/rus/teaching/nen/objects/11_2005(acetylene).pdf)

## Adabiyotlar
* OʻzME. Birinchi jild. Toshkent, 2000-yil

* 
* 
* 
* 
* 
*