Akrilamid

**Akrilamid** (ya da akrilik amid)&nbsp;C3H5NO&nbsp;kimyasal formülüne sahip kimyasal bileşik. IUPAC ismi **prop-2-enamid**dir. Beyaz kokusuz bir kristal katıdır,&nbsp;su, etanol, eter&nbsp;ve kloroform&nbsp;içinde çözünür. Akrilamid asit, baz, oksitleyici ajanlar, demir ve demir tuzlarının bulunduğu ortamda parçalanır. Termal olmayarak bozunması&nbsp;amonyak&nbsp;ve termal bozunması&nbsp;karbon monoksit, karbon dioksit&nbsp;ve azot oksitleri&nbsp;üretir.

Akrilamid akrilonitrilin nitril hidrataz tarafından hidrolizi ile hazırlanabilir. Endüstride akrilamidin çoğu, suda çözünebilen yoğunlaştırıcı olarak kullanılan poliakrilamid sentezinde kullanılır. Bunlar arasında atık su arıtma, jel Elektroforez (SDS-PAGE), kâğıt&nbsp;üretimi, maden işleme, üçüncül yağ kurtarma&nbsp;ve ütüsüz kumaş üretimi bulunur. Bazı akrilamidler&nbsp;boya ve diğer monomerlerlerin imalatında kullanılır.

Akrilamidin 2002 yılında bazı nişastalı gıdalardaki keşfi bu yiyeceklerin kanserojen olup olmadığı hakkında soru işaretleri yarattı. 2006 yılı itibarıyla akrilamid tüketiminin insanlarda kanser gelişimini tetikleyip tetiklemediği net değildir.

## Kullanım alanları

### Moleküler biyoloji laboratuvarları
Poliakrilamid ilk olarak laboratuvar ortamında 1950'lerin başlarında kullanıldı. 1959 yılında, Davis ve Ornstein ile Raymond ve Weintraub&nbsp;grupları bağımsız olarak poliakrilamid jel elektroforezin yüklü molekülleri&nbsp;ayırmak amacıyla kullanılmasına dair makale yayımlamışlardır.&nbsp;Teknik bugün yaygın olarak kabul edilmiştir, hâlâ moleküler biyoloji&nbsp;laboratuvarında yaygın bir protokoldür.

Akrilamid moleküler biyoloji laboratuvarlarında başka pek çok kullanım alanına da sahiptir; lineer&nbsp;poliakrilamid&nbsp;(LPA), küçük miktardaki DNA'nın çökeltilmesinde taşıyıcı olarak kullanılır. Birçok laboratuvar tedarik şirketi LPA'yı bu kullanım amacıyla satar.

### Diğer kullanım alanları
Akrilamidin çoğu çeşitli polimerler üretmek için kullanılır. 1970'ler ve 1980'lerde, oransal olarak en büyük kullanıma sahip polimerler su arıtma için kullanıldı. Ek olarak harç, derz, çimento, kanalizasyon/atık su arıtma, pestisit formülasyonu, kozmetik, şeker üretimi, toprak erozyonu önleme, cevher işleme, gıda ambalaj, plastik ürünleri ve kâğıt üretiminde bağlayıcı, yoğunlaştırıcı ve topaklaştırıcı kullanımlarını içerir. Poliakrilamid bazı&nbsp;saksı topraklarında&nbsp;kullanılır. Başka bir kullanım alanı da&nbsp;N-metilol akrilamid ve N-bütoksiakrilamid&nbsp;üretiminde kimyasal ortam olaraktır.

## Toksisite ve kanserojenlik
Akrilamid ABD devlet kurumları tarafından potansiyel meslekî kanserojen olarak kabul edilmiş ve Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı&nbsp;tarafından Grup 2A Kanserojen sınıfına dahil edilmiştir. Meslekî Güvenlik ve Sağlık İdaresi ve Ulusal Meslekî Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü&nbsp;günlük 8 saatlik mesaide deriden maruziyet limitini 0.03&nbsp;mg/m3&nbsp;olarak belirlemiştir. Hayvan modellerinde akrilamide maruz kalındığında&nbsp;böbreküstü bezleri, tiroid, akciğer ve testislerde tümöre sebep olmuştur. Akrilamid deriden kolaylıkla emilir ve organizma boyunca dağılır. Akrilamide maruz kalındıktan sonra en fazla kan, açıkta kalmayan deri, böbrekler, karaciğer, testis, dalakta rastlanır. Akrilamid, sitokrom P-450 tarafından metabolik olarak genotoksik metabolitine aktive edilebilir; bunun akrilamidin kanserojenezinde kritik basamak olduğu düşünülmektedir.&nbsp;Diğer taraftan, akrilamid ve glisidamid glutatyon ile birleşip akrilamid ve izomerik glisidamid-glutatyon birleşiklerini oluşturarak detoksifiye edilebilir, daha sonra merkaptürik aside metoblize olup idrarla atılır. Akrilamidin ayrıca maruz kalan insanlarda nörotoksik etkileri olduğu da bulunmuştur. Hayvan çalışmaları da nörotoksik etkileri kanıtlar ayrıca spermde mutasyonlar olduğunu da gösterir.

2014 itibarıyla beslenmeden alınan akrilamidin insanlarda kanser oluşumunu etkileyip etkilemediği bilinmemektedir. Akrilamidle beslemeye dayanan hayvan çalışmaları insanlarda geçerli olmayabilir. Gıda sanayii işçileri ortalamanın iki katı akrilamide maruz kaldıklarında daha yüksek kanser oranı sergilememişlerdir.

Akrilamid aynı zamanda deride&nbsp;tahriş edici&nbsp;özellik gösterir ve deride tümör başlatıcı&nbsp;olabilir, deri kanseri riskini artırabilir. Akrilamid maruziyetinde maruz kalan bölgede dermatit&nbsp;ve periferik nöropati&nbsp;semptomları görülür.

Laboratuvar araştırmaları bazı fitokimyasalların ilaca geliştirilme potansiyeli olduğunu ve akrilamidin toksisitesini hafifleteceğini göstermiştir.

## Gıdada bulunması ve ilgili sağlık riskleri

### Gıdalarda akrilamid keşfi

Nisan 2002'de Eritre'li bilim insanı Eden Tareke,&nbsp;patates cipsi, patates kızartması&nbsp;ve&nbsp;120&nbsp;°C'ye kadar ısıtılmış ekmek (ısıtma sürecinde akrilamid oluşumunun sıcaklığa bağlı olduğu gösterilmiştir)&nbsp;gibi nişastalı yiyeceklerde akrilamid olduğunu keşfetmiştir. Haşlanmış veya ısıtılmamış gıdalarda akrilamide rastlanmamıştır.

Akrilamid&nbsp;kavrulmuş arpa çayı&nbsp;(Japonca *mugicha*) içinde bulunmuştur. Bu çayda&nbsp;arpa,&nbsp;sıcak suya atılmadan önce kararana kadar kavrulur. Kavurma işlemi ortaya 200–600&nbsp;mg/kg akrilamid çıkarır. Bu miktar patates cipsi ya da diğer kızarmış patates bazlı atıştırmalıklarda bulunan >1000 mikrogram/kg akrilamidden daha azdır. Aynı çalışma içecek hazırlandıktan sonra ne kadarının sindirildiğinin belirsiz olduğunu söylemiştir.&nbsp;Pirinç kraker ve tatlı patateste akrilamid&nbsp;düzeyleri patatesten düşüktür. Bütün olarak pişirilen patateslerde akrilamid seviyesinin diğerlerine göre belirgin olarak düşük bulunması yemeğin hazırlanma şekli ile akrilamid seviyeleri arasında bir bağlantı olduğunu düşündürmüştür.

Akrilamid seviyesinin uzun süre ısıtılan gıdalarda arttığı görülmektedir. Ancak araştırmacılar hâlâ akrilamidin gıdalarda nasıl oluştuğuna dair kesin mekanizmaları açıklayamamışlardır, çoğunlukla Maillard reaksiyonunun yan ürünü olduğu düşünülmektedir. Kızarmış veya pişmiş gıdalarda akrilamid,&nbsp;asparajin ve indirgeyici şekerler (fruktoz, glukoz, vb.) ya da 120&nbsp;°C'den yukarıdaki reaktif karboniller arasında oluşan reaksiyonda üretilmiş olabilir.

Daha sonraki çalışmalarda siyah zeytin, kuru erik, kurutulmuş armut ve kahve&nbsp;içerisinde de akrilamid bulunmuştur.

FDA 2002 yılından bu yana akrilamid seviyeleri için çeşitli gıda ürünlerini analiz etmektedir.

### Kabul edilebilir sınırlar
Akrilamidin sinir sistemi ve doğurganlık üzerindeki zehirli etkisi bilinmesine rağmen Haziran 2002'de&nbsp;Gıda ve Tarım Örgütü ile Birleşmiş Milletler ve Dünya Sağlık Örgütü&nbsp;tarafından yayınlanan raporda temel Toksikoloji&nbsp;bilgisi (eşik değer, gözlemlenen yan etki seviyesi, tolere edilebilir günlük alım, vb.) nöropati (0.5&nbsp;mg/kg vücut ağırlığı/gün) gözlemlenebilmesi için alınması gereken seviyenin günlük alınan ortalama akrilamid miktarından (1&nbsp;mg/kg vücut ağırlığı/gün) 500 kat yüksek olduğunu göstermiştir. Doğurganlık üzerindeki etkisini görmek için bu miktar ortalama alımın 2000 katıdır. Buradan akrilamidin nöropati için güvenli olduğunu çıkarmışlardır fakat laboratuvar hayvanları üzerindeki çalışmalar, insan üzerindeki kanserojen etkisi üzerine endişelere sebep olmuştur.

## Diğer ürünlerde bulunması

### Sigara
Sigara&nbsp;içmek bir büyük akrilamid kaynağıdır.&nbsp;Yapılan bir çalışmada kandaki akrilamid miktarını diğer tüm beslenme faktörlerine göre üçe katladığı gösterilmiştir.

## Ayrıca bakınız
* Akridit: bu madde üzerine araştırmalar akrilamid üzerine ışık tutmaktadır
* Akrolein
* Derin kızartma
* Fritöz
* Vakum Fritöz
* Yüksek önem arz eden madde
* Heterosiklik Aminler
* Polisiklik aromatik hidrokarbonlar

## Kaynakça

## Dış bağlantılar
* Gıda - EFSA Journal, 4 akrilamid üzerine bilimsel Görüş.  Juni 2015