Tetrakloroetilen

**Tetrakloroetilen** ya da **perkloroetilen** (kısaca **PCE** veya **perk**, sistematik adı: **tetrakloroeten**), C2Cl4 formülüne sahip organik bileşik. Renksiz, eter benzeri hafif kokulu, uçucu, suda çözünmeyen ve ağır bir sıvıdır. Kuru temizlemede giysilerin yıkanması, sanayide metallerden yağ alınması ve çeşitli soğutucu gazların üretimi için kullanılır. Uzun yıllar boyunca kullanıldığı kuru temizleme ile özdeşleștiği için çoğu zaman halk arasında "kuru temizleme ilacı" olarak anılır. Geçmişte insanlar ve evcil hayvanlar için kurt düşürücü olarak sıkça kullanılmıştır. Günümüzde endüstriyel olarak hidrokarbonların klorlanması ile üretilen tetrakloroetilen, ilk kez 1839'da Fransız kimyager Victor Regnault tarafından hekzakloroetanın termal bozunmasından elde edildi.

Tetrakloroetilen, normal koşullar altında yanıcı veya patlayıcı değildir. Benzer bileşiklere kıyasla daha kararlıdır; kolayca tepkimeye girmez, polimerleşme eğilimi göstermez ve daha düşük toksisiteye sahiptir. Solunması, merkezî sinir sistemini etkileyerek rehavete, uyuşmaya, halüsinasyonlara ve bilinç kaybına neden olabilir. Yüksek konsantrasyonlarda maruziyet cilt ve solunum yollarını rahatsız edebilir. İnsan sağlığı üzerinde uzun vadede olumsuz etki göstermez. İnsanlarda kansere yol açtığından şüphelenilse de, uzun yıllar bu kimyasalla çalışan işçiler arasında yapılan araştırmalarda bunu doğrulayacak tutarlı kanıtlar bulunamamıştır. Sanayi kaynaklı bir organik kirletici olarak kabul edilir, sorumsuz kullanım ve bertaraf nedeniyle geçmişte su ve toprak kirliliğine neden olmuştur.

## Kimyasal ve fiziksel özellikleri
Tetrakloroetilen,  yapısıyla, doymamış hidrokarbon ve en basit alken etilenin tüm hidrojenlerinin klorla değiştirilmiş bir türevidir ve bir perklorokarbon olarak sınıflandırılır. Yapısında yalnızca karbon ve klor bulunan bileşiğin molekül ağırlığının yaklaşık %14,5'i karbondan, geri kalan yaklaşık %85,5'i ise klordan oluşur. Molekülündeki karbonun yükseltgenme seviyesi +2 (türevi olduğu etilenin -2 değerinin tersidir); klorun yükseltgenme seviyesi ise -1'dir. Etan ve etilenin bütün klorlu türevleri arasında en kararlı bileşiktir. Hidrolize karşı dirençlidir, asitleşme yatkınlığı düşüktür ve bu yüzden de diğer klorlu çözücülere göre daha az aşındırıcıdır. Flor analoğu tetrafloroetilen, , gibi polimerleşme eğilimi göstermez. 

Tetrakloroetilen, normal atmosfer basıncı altında 121,1&nbsp;°C'de kaynayan ve –22,3&nbsp;°C'de donan, 50&nbsp;ppm gibi çok düşük konsantrasyonlarda bile alınan eter benzeri hoş ve hafiften keskin kokulu, tatlı bir tada sahip, sudan ağır, renksiz bir sıvıdır. Kritik noktası 347.1°C ve kritik basıncı 44.6 atm'dir. Oda sıcaklığında (yaklaşık 20&nbsp;°C) yoğunluğu 1,623'tür. Buhar yoğunluğu ise 5,8'dir (hava = 1). Bir sıvı için yüksek sayılabilecek kırılma indisi 1,505'tir. İlişkin bileşik trikloroetilenden yaklaşık 3 kat daha az uçucudur.

Tetrakloroetilen yanıcı veya patlayıcı değildir. Diğer organoklorürler gibi, çok yüksek sıcaklıklarda oksijen ve morötesi (UV) radyasyon varlığında çok zehirli olan fosgen gazına bozunma riski vardır. 260 nanometre dalgaboyundan büyük UV ışığını (örneğin, güneş ışınları) emmediğinden direkt fotolize uğramaz. Havada foto-oksidasyon haftalar, hatta aylar sürebilir. Bunun haricinde 400&nbsp;°C'ye kadar termal olarak stabildir (bu, herhangi bir katalizör bulunmadığında 500&nbsp;°C'ye kadar çıkabilir) ve defalarca kez damıtılmaya dayanabilir.

Su ile karışabilirliği sınırlıdır ve sudaki çözünürlüğü önemsiz kabul edilir. Sudaki aşırı düşük çözünürlüğü ve suya oranla %62 daha ağır olması nedeniyle suya katıldığında dibe çöker. Bu iki özelliği, tetrakloroetilenin çevresel etkileri üzerinde büyük rol oynar. Sıcaklık arttıkça, tetrakloroetilenin sudaki çözünürlüğü artar ve suyun tetrakloroetilen içindeki çözünürlüğü artar:

Tetrakloroetilen birçok organik çözücüde çözünür ve bazı çözücülerle azeotropik karışımlar oluşturur. *(bakınız: [[#Azeotrop tablosu|Azeotrop tablosu]])*

Tetrakloroetilen, diğer klorlu çözücülere nazaran daha kararlı olduğundan ötürü içine katılan stabilizatörler daha az miktarlardadır. Hem sıvı, hem de gaz fazda kullanımında ayrılmamaları için, içine katılan stabilizatörlerin uçuculuğu da önemlidir. Dört farklı türde stabilizatör bulunur; metal temizliği işlemlerinde asitleşmeyi nötralize etmek için eklenen epoksitler (kuru temizleme kullanımı için üretilen tetrakloroetilene eklenmezler), temizlenen metal yüzleri korumak için ikincil veya üçüncül alkoller ve nitroalkanlar, antioksidan olarak aminler ve fenoller. Kuru temizleme sınıfı tetrakloroetilen içeriğindeki stabilizatör miktarı 500 ppm'i ya da %0,05 konsantrasyonu geçmezken, metal temizliği sınıfı tetrakloroetilendeki miktarı 5000 ppm'e (%0,5) kadar çıkabilir. Stabilize edilmemiş >%99 saflıkta tetrakloroetilenin içeriğinde kabul edilebilir HCl konsantrasyonu 37Cl]] atomları elektron nötrinosu ile etkileşime girdiğinde elektron kaybederek, sonradan tanka verilen helyum akışıyla toplanıp ölçülebilecek radyoaktif 37Ar izotopuna dönüşür: 
\mathrm{\nu_e + \ ^{37}Cl \longrightarrow \ ^{37}Ar^+ + e^-}

## Reaksiyonları
Tetrakloroetilen, alkali metaller, toprak alkali metaller, sodyum hidroksit ve potasyum hidroksit gibi alkaliler, konsantre nitrik asit, berilyum ve baryum ile şiddetli reaksiyona girebilir. Alüminyum ile reaksiyona girmez. Saf çinko ile temasında dikloroasetilene bozulabilir ve yan ürün olarak çinko klorür oluşturur:
:
 
Tetrakloroetilene diklorokarben eklenmesi, hekzaklorosiklopropan oluşturur. Bu reaksiyonda diklorokarben kaynağı olarak fenil(bromodiklorometil)cıva ve fenil(triklorometil)cıva kullanıldığında verim en yüksek olurken kloroform ve sodyum trikloroasetat kullanıldığında ise verim çok daha düşük olur.
:

Tetrakloroetilenin, alüminyum klorür katalizörlüğünde kloroform ile reaksiyonu 1,1,1,2,2,3,3-heptakloropropan verir:
:

Sodyum etoksit ile reaksiyonu, bir klorunun etoksi radikali ile değişimiyle sonuçlanır ve reaksiyonun ana ürünü trikloroetoksietilen ve sodyum klorürdür:
:

100&nbsp;°C'de sodyum etantiyolat ile reaksiyonu etilen tetraetantiyolat verir:
:
 

### Yükseltgenme ve indirgenme
Tetrakloroetilenin havada morötesi (UV) radyasyon ile oksidasyonu trikloroasetil klorür ve fosgen üretir:
:
Bu reaksiyonun istemsiz gelişimi, tetrakloroetilen içine stabilizatör olarak aminler ve fenoller (genellikle *N*-metilpirol ve *N*-metilmorfolin) katılması ile engellenebilir. Reaksiyon, kasıtlı olarak trikloroasetil klorür üretmek için de kullanılabilir. Ozon ve suyla aşamalı reaksiyonu 2 mol fosgen ve 2 mol hidrojen peroksit üretir:
:
:

Tetrakloroetilene 60&nbsp;°C'den daha düşük sıcaklıklarda UV radyasyon eşliğinde oksijen ile müdahalede, trikloroasetil klorür ile onun izomeri tetrakloroetilen oksit adlı epoksitin eşit karışımı elde edilir. 60&nbsp;°C üzerine ısıtıldığında bu epoksit, trikloroasetil klorüre dönüşür.

Tetrakloroetilen, paladyum/alüminyum oksit gibi katalizörler varlığında hidrojenle indirgenebilir. Hidrojen, aşama-aşama klor alır ve en sonda etilen kalır. Eğer tetrakloroetilen paladyum ve hidrojen ile indirgenirse etilenle beraber etan verir. Tetrakloroetilenin, siyanokobalamin katalizörlüğünde ditiyotreitol ve titanyum(III) sitrat ile indirgenmesi büyük oranda (%94'e kadar) trikloroetilen ve daha az miktarda 1,2-dikloroetilen verir. Nikel/paladyum katalizörlüğünde, havasız ortamda tetrakloroetilenin hidrojenle indirgenmesi ise asetilen, etilen ve etan verirken diğer klorlu etilen türevleri oluşmaz. Tetrakloroetilen, klorlu etilen türevleri arasında indirgenmeye en az yatkın olandır.

### Halojenlenmesi
Tetrakloroetilenin florlanmasıyla tetrafloroetilen eldesi ilk olarak Fransız kimyager Camille Chabrié tarafından 1890'da tetrakloroetilenin gümüş(II) florür ile ısıtılmasıyla keşfedilmiştir:
:

Tetrakloroetilen, 1,1,1,2-tetrafloroetanın (HFC-134a) endüstriyel üretiminde önemli bir başlangıç ​​maddesi olarak kullanılır. Bu süreçte, önce yerinde klorlanarak üretilen hekzakloroetan daha sonra antimon veya krom bazlı katalizörler kullanılarak sıvı veya buhar fazında  hidrojen florür (HF) ile reaksiyona girer. Bu reaksiyon, 1,1,2-triklorotrifloroetan (CFC-113), 1,1,1-triklorotrifloroetan (CFC-113a), 1,2-diklorotetrafloroetan (CFC-114) ve 1,1-diklorotetrafloroetan (CFC-114a) gibi kloroflorokarbon ara ürünler oluşturur. Sıvı faz reaksiyonları tipik olarak 160°C'nin altında gerçekleşirken, buhar fazı işlemleri 250°C ile 400°C arasında değişen daha yüksek sıcaklıklar gerektirir. Özellikle buhar fazı sistemlerinde bazı halojen yeniden düzenlemeleri meydana gelir ve daha sonra CFC-114a'ya dönüştürülen izomerler üretilir. Alüminyum florür veya demir, krom ve nikel metal tuzları gibi katalizörler, seçiciliği optimize etmek ve yan ürünleri en aza indirmek için kullanılır; bu da HFC-134a'ya verimli bir şekilde sonraki dönüşümü mümkün kılar.

Tetrakloroetilene kuru temizlemede alternatif olarak kullanılmış olan kloroflorokarbon çözücü CFC-113 de, tetrakloroetilenin antimon pentaflorür varlığında klor ve HF ile reaksiyonuyla üretilir:
:
Bazı yangın söndürücülerde kullanılan 2,2-dikloro-1,1,1-trifloroetan (HCFC-123), katalizör gerektiren ekzotermik bir reaksiyonla sıvı veya gaz fazda tetrakloroetilen ve HF'den üretilir. Reaksiyonun ilk adımında HF, tetrakloroetilendeki karbon çift bağına eklenir ve 1,1,2,2-tetraklorofloroetan oluşturur, daha sonrasında gerçekleşen halojen değişimiyle 2,2-dikloro-1,1,1-trifloroetan ve daha az miktarda 1,2-dikloro-1,1,2-trifloroetan elde edilir:
:

Tetrakloroetilen, katalizör olarak az miktarda demir(III) klorür varlığında 100-140&nbsp;°C arasında klor ile reaksiyona girdiğinde hekzakloroetan oluşur:
:

Tetrakloroetilenin bromlanması 1,2-dibromotetrakloroetan verir:
:

1,2-Dibromotetrakloroetan, ısıtıldığında tetrakloroetilen ve broma ayrıştığı için laboratuvarlarda brom kaynağı olarak kullanılır. Bu bileşik 1844 yılında İtalyan kimyager Faustino Malaguti tarafından keşfedildi. Malaguti, brom ve o zamanlar "kloretoz" olarak bilinen tetrakloroetilen karışımını güneş ışığına maruz bıraktı. Sentez yönteminden dolayı "kloretoz bromür" (*Bromure de chloréthose*) olarak adlandırıldı.

### Nitrasyon
Tetrakloroetilenin dumanlı (konsantre) nitrik asit veya diazot tetroksit ile nitrasyonu ile tetraklorodinitroetan elde edilebilir:
: 
Bu kristalik katı bileşiğin tetrakloroetilen ve diazot tetroksitten eldesi ilk olarak Hermann Kolbe tarafından 1869'da "dinitrokarbonklorür" ve "dinitroperkloroetilen" adları verilerek tanımlandı. Tetraklorodinitroetan, benzer bir yöntemle kloroformdan elde edilen başka bir nitroalkan kloropikrinden altı kat daha zehirli bir göz yaşartıcı ajandır. Kolbe ayrıca tetrakloroetilenin disiyano türevi olan disiyanotetrakloroetanı () tanımladı.

Tetrakloroetilenin, kırmızı dumanlı nitrik asit ve sülfürik asit karışımıyla reaksiyonu kararsız, keskin kokulu ve göz yaşartıcı, sarı renkli bir sıvı olan trikloronitroetilen ve yan ürün olarak nitril klorür verir.

### Termal bozunma ve oligomerleşme
Tetrakloroetilen 400&nbsp;°C'de bozunmaya başlar, 600&nbsp;°C civarında bozunma hızlanır ve 800&nbsp;°C'de tamamen parçalanır. Organik bozunma ürünleri arasında hekzakloroetan, tetrakloropropen, pentakloropropen, hekzakloropropen, triklorobüten, tetraklorobütadien, hekzaklorobütadien, diklorosiklopentan, triklorosiklopentan, dikloropenten, trikloropenten, 1,3-dikloroaseton, tetrakloroaseton ve metil trikloroasetat bulunur.

Flor analoğu tetrafloroetilen gibi polimerleşmez. Klor atomlarının, bileşikteki çift bağı daha az reaktif yapması ve flor atomlarından daha büyük olmasından dolayı oluşacak sıkışma ve bağ gerilimi nedeniyle "politetrakloroetilen" () polimerinin tetrakloroetilenden başlanarak üretilmesi mümkün değildir. Tetrakloroetilenin, 5000 atm gibi yüksek bir basınçta bile polimerleşme eğilimi göstermediği ve 30000 atm gibi aşırı bir basınçta dahi 200&nbsp;°C'ye kadar stabil olduğu bulunmuştur. 300-350&nbsp;°C aralığında 2000 atm civarı bir basınçta az miktar hekzaklorobütadien ve hekzakloroetan oluşumu tespit edilmiştir. Tetrakloroetilen 300&nbsp;°C'de günler boyunca bekletildiği takdirde dodekaklorosiklohekzan trimerini oluşturabilir:
:
Bu trimer bozunur ve klorlarını kaybederek hekzaklorobenzene dönüşürken, kalan tetrakloroetilenin de klorlanmasını sağlar:
:
:

Tetrakloroetilen, verilen nedenlerden ötürü kendi başına polimer oluşturamasa da, başka monomerlerle benzoil peroksit katalizörlüğünde kopolimerizasyonları araştırıldı. Tetrakloroetilen kopolimerlerinde, trikloroetilenle yapılan kopolimerlere nazaran daha fazla sterik (açısal) gerilim oluşması nedeniyle, bu kopolimerlerin sentezi zor ve yavaştır. Tetrakloroetilen, klorlu etilen türevleri arasında polimerizasyon reaksiyonlarına karşı en az reaktif olandır. Etilen-tetrakloroetilen kopolimerleri ve telomerlerinin yapısında klor arttıkça moleküler ağırlığı azalır ve zincirler kısalır. Zincirlerin, bir ucunda triklorovinil, diğer ucunda klorür ile bittiği bilinmektedir. Akrilonitril-tetrakloroetilen kopolimerleri aynı şekilde triklorovinil ve klorür ile biter ve oluşan kopolimerlerdeki klor oranı en fazla %1,63 olarak ölçülmüştür. Tetrakloroetilenin vinil asetat ve stiren ile ko-polimer oluşturabildiği de bilinmektedir. Tetrafloroetilen ile ko-polimerizasyonu da araştırılmıştır.

## Maruziyet
Tetrakloroetilen, insanlarda düşük akut ve kronik toksisite gösterir. Toksisitesinin diğer klorlu çözücülere nazaran düşük olması, kullanıldığı sektörlerde önemli bir avantaj olarak kabul edilir. Kuru temizleme ve diğer sektörlerde sıkça kullanılmasına rağmen tetrakloroetilen zehirlenmeleri ve buna bağlı ölümler nadirdir. Tetrakloroetilenle çalışanların kimyasala en çok maruziyeti solunum ve cilt yoluyla gerçekleşir. Diğer klorlu çözücüler gibi, tetrakloroetilenin de buharlarının uzun süre solunması bilinç kaybına yol açabilir. Uçuculuğu düşük olsa da buharlarının solunması hâlinde güçlü anestezik etkileri vardır. Lipofilik yapısı nedeniyle kan-beyin bariyerini geçer ve sinirsel iletimi aksatır. İnsanlar üzerinden yapılan gönüllü kontrollü deneylerde, solunan havada en az 200 ppm konsantrasyonda tetrakloroetilen bulunmasının, hızla gelişen rehavet ve sarhoşluk benzeri semptomların görülmesi için yeterli olduğunu gösterilmiştir. Merkezî sinir sistemi (MSS) üzerindeki güçlü baskılayıcı etkileri için insanlar tarafından keyfî olarak kullanılabilmektedir. Yüksek konsantrasyonlarda solunumu, MSS etkilerinin yanı sıra mide bulantısı ve gastrointestinal rahatsızlıklara yola açabilir. Uzun süreli maruziyette, görme ve duygu bozuklukları gibi çeşitli nörolojik sorunların görülmesi olasıdır. Bu etkiler, maruz kalınan ortamdan uzaklaşıldığında tamamen son bulur. 

Tetrakloroetilenin çoğu sıvı hâlde kullanıldığından ve modern kuru temizleme makinelerinde herhangi bir buhar kaçışını önlemek için kapalı sistemler bulunduğundan maruziyet riski minimum düzeydedir. Tipik kuru temizleme dükkânlarında tetrakloroetilen maruziyeti, tehlike oluşturabilecek seviyelerin çok altındadır. Kuru temizleme işlemi görmüş ürünlerin üzerinde çok düşük miktarlarda tetrakloroetilen kalabilse de insan sağlığı üzerinde herhangi bir risk teşkil etmez.

Tetrakloroetilen, yağları çözme özelliği nedeniyle ciltle sürekli temas hâlinde tahrişe yol açabilir. Alerjik reaksiyonlar nadiren görülür. Uzun süreli ve yoğun cilt temasında ikinci veya üçüncü derece kimyasal yanıklar, kabarcıklar ve deri soyulmaları meydana gelebilir. Ciltten emilim oranı %1 kadar düşük bir miktardır. Deri altı enjeksiyonu ölümcül olabilir.

Çoğu klorlu çözücü gibi tetrakloroetilenin yutulması, düşük-orta düzeyde toksiktir. Yutulması, miktara bağlı olarak mide bulantısı, kusma ve uyuşmaya neden olabilir. İnsanlarda üreme ve gelişim üzerinde olumsuz etkileri bilinmemektedir, ancak anne sütünden bebeğe geçebilir. Tetrakloroetilene iş yerine maruz kalmış kuru temizlemecilerde, kimyasalın gebelik veya doğurganlık ve sperm kalitesinde üzerinde herhangi bir etkisi bulunmamıştır ve doğum kusurları görülmemiştir. İnsanlarda genotoksik etkisi yoktur. Bağışıklık sistemi üzerinde etkisi bulunmamıştır. İnsanlarda kansere yol açabileceğine dair kanıtlar kısıtlıdır ve uzun yıllar boyunca bu kimyasalı işyerinde kullanan kişilerde kanser oranlarında herhangi bir artış gözlemlenmemiştir. Uzun süre yüksek konsantrasyonlara maruz bırakılan deney hayvanlarının çoğunda da kanser oluşumu görülmemiştir ancak bileşiğin türe özgün mekanizmalarla yalnızca farelerde karaciğer kanserine ve erkek sıçanlarda böbrek kanserine neden olduğu bilinmektedir.

Tetrakloroetilen maruziyeti, alkol ölçümlerine benzer bir nefes testiyle değerlendirilebilir. Ayrıca, akut maruziyetlerde solunumla vücuttan atılan havadaki tetrakloroetilen ölçülebilir. Tetrakloroetilen ve onun metaboliti TCA kan ve idrarda tespit edilebilir.

### Metabolizma
Tetrakloroetilenin insan vücudundaki biyolojik yarı ömrü yaklaşık 3 gündür. Solunumla vücuda alınan tetrakloroetilenin büyük bir kısmı 24 saat içinde solunumla değişmeden vücuttan atılırken; yağ dokusuna geçen miktarlar ise ya yavaşça solunumla atılır, ya da sitokrom P450 enzimi tarafından metabolize edilir. Solunan tetrakloroetilenin yaklaşık %98'i değişmeden solunumla vücuttan atılırken geri kalanı, hızla trikloroasetil klorüre () izomerleşen tetrakloroetilen epoksite metabolize olur. Çoğu epoksit metabolitinin aksine, tetrakloroetilen epoksit mutajenik veya kanserojenik etki göstermez.Trikloroasetil klorür vücuttan atılmadan önce trikloroasetik asite (TCA, ) hidrolize edilir. Çok düşük oranda metabolize olması, reaktif olmaması ve metabolitlerinin vücuttan kolayca atılması nedeniyle, en yoğun veya uzun süreli maruziyetlerde bile DNA alkilasyonu gerçekleşmez. Bu nedenle tetrakloroetilenin, benzer bileşikler olan karbon tetraklorür ve 1,1,2,2-tetrakloroetan gibi, karaciğer üzerinde güçlü bir hepatotoksik  etkisi olmadığı kabul edilmektedir. 

Karaciğer ve böbrekler üzerindeki etkileri genellikle zayıftır ve çoğu zaman bu organlarda belirgin bir hasara neden olmaz. Yüksek konsantrasyonlarda tetrakloroetilene maruz kalmış kuru temizleme çalışanlarında karaciğer enzimi aktivitesinde değişiklik görülmemiştir. Özellikle hâlihazırda cilt, böbrek ve karaciğer rahatsızlıkları olan bireyler için kronik maruziyet riskli olabilir. Tetrakloroetilene akut aşırı maruziyet sonucu idrarda protein (proteinüri) veya kan (hematüri) görülebilir; bu trikloroasetik asit kaynaklı böbrek hasarına işarettir. Metabolizması ve atılımı yavaş olduğundan, yüksek dozda tetrakloroetilene maruziyetten sonra karaciğer, böbrekler ve yağ dokularında günlerce yüksek miktarlarda kalabilir. Kaydedilmiş en ağır akut maruziyet vakası, bir kuru temizleme çalışanının yaklaşık 12 saat boyunca tetrakloroetilen birikintisinde bilinçsiz hâlde kalmasıdır. Maruziyet sonucunda hafif karaciğer ve böbrek hasarı ile sıvıyla temas eden yerlerde birinci ve ikinci derece yanıklar gözlenmiş; kişi 21 gün sonra tamamen iyileşmiştir.

### Kanserojenlik
Tetrakloroetilenin insanlarda kansere yol açabileceğine dair şüpheler bulunmaktadır; ancak mevcut kanıtlar sınırlıdır. Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC), 1995 yılında tetrakloroetileni, insan kanserojenliği için kanıtların kısıtlı olduğunu ve bazı hayvanlarda kanserojenliğe dair kesin kanıtların bulunduğunu ifade eden *2A grubu - insanlar için muhtemelen kanserojen* osınıflandırmasına dahil edildmiştir ve 2014'te yayımlanan en son değerlendirmede de 2A sınıflandırılmasında tutulmasına karar verilmiştir. IARC değerlendirmelerine göre, kanser teşhisi almış kuru temizleme çalışanlarının çoğunun sigara ve alkol tüketim geçmişi vardı ve kuru temizleme işlemlerinde tetrakloroetilen dışında birçok kimyasalın (leke çıkarıcılar, deterjanlar vb.) kullanılmasından ötürü, tetrakloroetilenin bu vakalardaki direkt rolüne dair kesin işaret bulunamamıştır. Yıllar boyunca çeşitli sektörlerde tetrakloroetilenle çalışmış işçilerde kanser görülme oranları, bu kimyasala maruz kalmamış kişilerle karşılaştırıldığında benzer bulunmuştur. Tetrakloroetilenin insanlarda tümör oluşumuna neden olmadığı bilinmektedir. Ayrıca, hayvan hücrelerinde kanser oluşumunda büyük rol oynayan kontrolsüz DNA sentezini de tetiklemez.

Tetrakloroetilenin insanlar için kanserojen olabileceğine dair şüpheler, ilk olarak 1977'de Amerikan  Ulusal Kanser Enstitüsü tarafından yapılan hayvan araştırmaları sonrasında ortaya çıkmıştır. Bu şüpheler, 1980'lerin başından itibaren kamuoyu, medya ve hükûmetler tarafından gündeme taşınmış ve bazı kuruluşlar tarafından tetrakloroetilenin kesin bir kanserojen olduğu bile öne sürülmüştür. Bu iddialar, her gün yüksek konsantrasyonlarda kimyasala maruz bırakılan laboratuvar hayvanları üzerinde yapılan deneylere dayanmaktadır.

#### Hayvanlar
Hayvanlar üzerinde yapılan deneylerde yalnızca erkek sıçanlarda tetrakloroetilen maruziyeti ile böbrek tümörleri arasında ilişki saptanmış; dişi sıçanlarda aynı etki görülmemiştir. Ağız yoluyla yüksek dozlarda tetrakloroetilen verilen sıçanlarda tümör artışı gözlenmemiştir. Ayrıca, bir yıl boyunca haftada beş gün solunum yoluyla tetrakloroetilen verilen deney hayvanlarında kanser oluşmamıştır. Ulusal Kanser Enstitüsü verilerine göre, ağız yoluyla verildiğinde B6C3F1 ırkı erkek ve dişi farelerde karaciğer kanseri görülmüştür. Ancak aynı dozda tetrakloroetilen verilen Osborne-Mendel ırkı erkek ve dişi sıçanlarda hiçbir kanser oluşumu tespit edilmemiştir. Solunum yoluyla maruz bırakılan fareler, maymunlar, tavşanlar, sıçanlar ve kobaylarda da kanser oluşumu gözlenmemiştir. Tetrakloroetilene maruz bırakılan erkek sıçanlarda böbrek tümörü görülmesi, yalnızca erkek sıçanlarda oluşan protein birikimli nefropati kaynaklıdır. Kimyasala maruz bırakılan sadece tek bir sıçan türünde (F344/N) lösemi gelişimi gözlenmiştir, bu türün hastalığa bilinen yatkınlığı nedeniyle bu da insanlar için geçerli bir şüphe nedeni olarak görülmemiştir. Deney hayvanlarında teratojenik veya mutajenik etkisi bulunmamıştır, ancak fetotoksik etkiler görülmüştür.

Araştırmalar, tetrakloroetilenin yalnızca yüksek dozlarda alındığında trikloroasetik aside (TCA) metabolize olduğunu ve bunun farelerde insanlara kıyasla daha şiddetli ve belirgin etkilere yol açtığını göstermektedir. Bileşiğin metabolizması ve etkileri, insanlar ve kemirgenlerde farklılık göstermektedir. Tümör oluşumu görülen deney hayvanları ile insanlardaki olası kanserojenliği arasında güçlü bir bağlantı kurulamamıştır. Tetrakloroetilenin kemirgenlerdeki kanserojen etkisinin, fare ve sıçanlara özgü metabolik yollardan kaynaklandığı kabul edilmektedir. Yüksek dozda bu kimyasala maruz bırakılan sıçanlarda karaciğer tümörlerinin görülmemesinin, düşük trikloroasetik asit (TCA) oluşumundan kaynaklandığı bilinmektedir. Buna karşılık, tetrakloroetilenin insanlarda karaciğer tümörlerine yol açmamasının, kemirgenlere kıyasla daha az TCA oluşması ve TCA'in insan karaciğer hücrelerinde kemirgenlerde olduğu gibi peroksizom çoğalmasına neden olmamasıyla ilişkili olduğu varsayılmaktadır. Bunun yanı sıra, trikloroasetik asidin (TCA) de insanlarda kansere yol açtığına dair kanıt bulunmamaktadır.

#### İnsanlar
Tetrakloroetilenin insanlardaki olası kanserojenliği üzerine çokça epidemiyolojik araştırma yapılmıştır. Bunlar, kuru temizleme ve metal temizliğinde iş yerinde ve kirlenmiş içme suyundan kimyasala maruz kalan insanlarda kanser ve diğer sağlık sorunlarının gelişiminin oranlarını içerir. Yapılan bu araştırmalarda, başta tetrakloroetilenin neden olduğundan şüphelenilen yemekborusu, rahimağzı, mesane kanserleri ve non-Hodgkin lenfoma görülme sıklığında tutarlı artış gözlemlenememiştir. Tetrakloroetilen ile çalışan işçilerdeki kanser oranlarını inceleyen birçok araştırma yanlış yorumlanmış ve kimyasalın kanserojen olabileceğine dair şüphelerin artmasına neden olmuştur. Bu çalışmaların çoğunda, maruziyet miktarındaki farklılıkların dikkate alınmaması, maruziyet süresi, özellikle sigara ve alkol gibi bilinen kanserojenlerin hesaba katılmaması ve diğer kimyasalların varlığı (özellikle de kuru temizlemede yüksek miktarlarda kullanılan çeşitli başka kimyasallar) gibi önemli faktörler göz ardı edilmiştir veya hesaplanamamıştır. Bir araştırmada, kuru temizleme çalışanların diğer mesleklere kıyasla daha fazla sigara ve alkol tükettiği ve bunun da kanser oranlarında artışa yol açtığı belirtilmiştir. ABD'de yapılan çalışmalar, kuru temizleme işçilerinde yemekborusu kanseri riskinin daha yüksek olduğunu bildirirken, İskandinav ülkelerinde yapılan çalışmalar böyle bir bulguya rastlamamıştır. Bu tutarsızlık, tesadüfi durumları, maruz kalınan faktörlerdeki farklılıkları veya yemekborusu kanserine neden olduğu bilinen sigara içme, alkol kullanımı, beslenme veya sosyoekonomik durum gibi hesaba katılmayan faktörleri yansıtıyor olabilir. ABD'deki çalışmalar, kuru temizleme işçilerini, kontrol grubu benzer bir iş gücü yerine genel nüfusla karşılaştırmıştı ve kuru temizlemecilerde sigara içme oranları genel nüfustan daha yüksekti. Bazı çalışmalarda kuru temizleme ve çamaşırhane işçilerinde tetrakloroetilene maruz kalan ve kalmayan gruplarda rahimağzı kanserinde hafif artışlar gözlemlenmiştir; bu da risklerin kimyasal maruziyetten ziyade HPV enfeksiyonu ve sosyo-ekonomik faktörlerden kaynaklandığı görüşünü desteklemektedir. Bazı araştırmalara göre ise; çeşitli kanserler en çok, tetrakloroetilene az maruz kalan işçi gruplarda görülmüştür. 

1999 yılında yayınlanan ve 36 yıl boyunca ABD'de uçak üretiminde çalışmış işçileri inceleyen bir araştırma, tetrakloroetilenle çalışan kişiler ile bu kimyasalı kullanmamış işçiler arasındaki kanser görülme oranları arasında anlamlı bir fark bulunamadığını göstermiştir. Şüphelenilen lenfoma, lösemi ve karaciğer kanseri vakalarının görülme sıklığında da herhangi bir artış gözlemlenmemiştir. 2005'te yayınlanan büyük bir İskandinav araştırması, 1964 ile 1979 yılları arasında kullanılan ana kuru temizleme çözücüsü olan tetrakloroetilene maruz kalmanın kanserle bağlantılı olup olmadığını araştırmak için Danimarka, Finlandiya, Norveç ve İsveç'ten yaklaşık 47.000 kuru temizleme ve çamaşırhane işçisini takip etti. Araştırmacılar, bu gruptaki kanser vakalarını ve eşleştirilmiş kontrol gruplarını, iş türüne ve çalışma süresine göre maruziyeti tahmin etmek için görüşmeler ve ulusal kayıtlar kullanarak karşılaştırdı. Genel olarak, çalışma, yemek borusu, mide kardiyası, karaciğer, pankreas, böbrek kanserleri veya non-Hodgkin lenfoma dâhil olmak üzere incelenen kanserlerin çoğu için bir risk risk artışı bulamamıştır. Araştırmadaki tek istisna, Norveç ve Danimarka'da %44 daha yüksek risk gösteren mesane kanseriydi. Kuru temizleme işçileri arasında mesane kanseri riski üzerine yapılan diğer araştırmalar net bir sonuca ulaşamamıştır. Bazı ABD çalışmalarında risk artışı görülürken diğer ABD çalışmaları ve uçak işçileriyle ilgili araştırmalar bunu desteklememiştir. Risk artışı görülen çalışmalarda, bu durum karışık çözücülerle çalışan işçilerde ortaya çıkmış; maruziyet düzeyiyle belirgin bir bağlantı bulunamamıştır. Vaka-kontrol çalışmalarının sonuçları da tutarsızdır: Bir ABD çalışması Beyaz olmayan erkeklerde artmış risk bildirirken, Beyaz kadınlarda böyle bir artış görülmemiştir. Avrupa ve Kanada'daki araştırmalar yalnızca küçük risk artışları göstermiş, tetrakloroetilen maruziyeti ile mesane kanseri arasında açık bir ilişki kurulamamıştır. Genel olarak, kuru temizlemede kullanılan tetrakloroetilen ile mesane kanseri arasındaki ilişkiyi doğrulayan kanıtlar yetersiz ve tutarsız bulunmuştur.

İsveç'te 2011 yılında yayınlanan, toplam dokuz binden fazla kişiye dayanan, uzun yıllar boyunca tetrakloroetilene maruz kalmış kuru temizlemeciler ve kontrol grubu olarak bu kimyasalı kullanmadan ıslak temizleme yapan çamaşırhane çalışanlarında kanser oranlarını karşılaştıran bir çalışma sonucunda iki grup arasında çeşitli kanserlerin görülme olasılığında fark olmadığı bulundu. Sonuçlar, iki grup arasında çeşitli kanserlerin görülme olasılığında fark olmadığını göstermiştir. İki grup arasında, tetrakloroetilenle bağlantısı bulunduğundan şüphelenilen yemekborusu, rahimağzı, karaciğer, böbrek ve mesane kanserlerinin görülme sıklığında da artış bulunmamıştır. Çalışmada tetrakloroetilen maruziyeti ile çok sayıda alt türe sahip non-Hodgkin lenfoma arasında tutarlı bir ilişki gösterilememiştir; vakalar maruz kalan ve kalmayan işçilerde ve farklı lenfoma türlerinde ortaya çıkmıştır.

Tetrakloroetilen ile kirlenmiş içme suyu tüketmiş insanlarla ilgili beş çalışma yapıldı. Araştırmaların dördünde herhangi bir spesifik kansere yönelik tutarlı bir risk artışı bulunmadı. Kohort çalışmalarında lösemi riskinin arttığına dair tutarlı ve geçerli kanıtlar bulunamadı. Böbrek kanserine ilişkin sonuçların bildirildiği üç çalışmada da tutarlı bir risk modeli görülmedi. Kanada'da gerçekleştirilen bir vaka-kontrol çalışması ise istatistiksel olarak anlamlı olmayan bir artış göstermiştir; araştırmada söz konusu maruziyet yalnızca tetrakloroetilene değil, genel olarak yağ çözücülerine yönelik olup, bu tür çalışmalarda hangi kimyasalın uzun vadede hastalığa neden olduğunu saptamak neredeyse imkânsızdır.

## Çevresel etkileri
Çevrede bulunan tetrakloroetilenin tamamı endüstriyel kaynaklıdır (antropojenik) ve doğadaki oluşum miktarı belirsizdir. Sanayide kullanılan tetrakloroetilenin çoğu toprağa veya suya atıldığından çevre kirliliğine yol açabilir.  Çevreye yayılımını önlemek için atık kimyasal, yakıtla karıştırılıp yakılmalıdır. Toprak ve suya atılan kimyasalın çoğunluğu buharlaşarak havaya karışır ve havada kısa bir süre içerisinde bozunur. Havadaki tetrakloroetilen haftalarca ve hatta aylarca bozunmadan da kalabilir. Havadaki bozunma ürünleri arasında fosgen ve kloroasetilklorürler bulunur. Atmosferdeki başta hidroksil (OH-) olmak üzere bazı radikaller ile reaksiyona girerek bozunur. Tetrakloroetilenin stratosfere ulaşmadan atmosferde bozunması nedeniyle, ozon tabakasının incelmesinde rol oynamaz, küresel ısınmaya katkısı yoktur ve sera gazı etkisi oluşturmaz. Fotokimyasal smog oluşumuna katkısı bulunamamıştır. 

Sucul yaşam üzerinde kısa ve uzun vadede orta düzeyde toksik etki gösterirken; bitkiler, kuşlar ve kara hayvanları üzerinde uzun vadede kayda değer olumsuz etkileri bulunmamıştır. Tetrakloroetilenin sucul organizmalar üzerindeki akut toksisitesi kapsamlıca araştırılmıştır. Biyoakümülatif etkisi sınırlıdır ve besin zincirinde biyomagnifikasyona uğramaz.

Atık yağ veya gresle kirlenmiş tetrakloroetilen, yoğunluğundan ötürü kolayca buharlaşamadığından toprağa ve yeraltı sularının dibine taşınır. Yoğunluğu sudan yaklaşık %62 daha fazla olduğundan ve suda çözünmediği için suyun dibine çöker bu nedenle tetrakloroetilenle kirlenmiş yeraltı sularının temizlenmesi zordur. Buharlaşma, kimyasalın sudan ayrışmasının sık görülen yoludur  ancak yeraltı sularının dibinde buharlaşmadan aylarca, hatta yıllarca kalabilir. Tetrakloroetilenin, suda çözünmemesinden ötürü gerçek anlamda bir su kirliliğine neden olmadığı kabul edilmektedir.

Prensip olarak, tetrakloroetilen kirliliği kimyasal işlemlerle giderilebilir. Bu işlemler, tetrakloroetilenin demir tozu gibi metallerle indirgenmesini içerir. Çevresel bozunma ürünleri arasında trikloroetilen, dikloroetilen ve vinil klorür gibi çevreye ve canlılara potansiyel olarak zararlı maddeler de bulunur. Tetrakloroetilenin anaerobik koşullarda yeraltı suyunda bozulması sonucu büyük miktarlarda oluşan vinil klorür, güçlü bir kanserojen olması ve maruziyet sonucu kronik rahatsızlıklara yol açması nedeniyle özellikle tehlikelidir.

Biyoremediasyona ek olarak, tetrakloroetilen toprakla temas ettiğinde yavaş ve sınırlı ölçüde hidrolize olur. Hidroliz ile yarı ömrü 270 gündür. Önceden bileşiğin hidrolize uğramadığı düşünülüyordu; yeraltı sularındaki yarı ömrü üzerine 1975'te yapılan tahminler ise 8 aydan milyonlarca yıla kadar geniş bir aralık göstermektedir.

### Kaynaklar
Kuru temizleme tesislerinde havalandırma, giysi transferi ve damıtma gibi işlemler sırasında oluşan emisyonlar, toplam tetrakloroetilen emisyonlarının yarısını veya daha fazlasını oluşturabilmektedir. Uygun şekilde çalışan havalandırma sistemleri maruziyet riskini önemli ölçüde azaltırken; yetersiz havalandırma, kontrolsüz emisyonlarla maruziyet riskinin artmasına ve çevresel sorunlara yol açabilmektedir. Yapılan bazı çalışmalar, tesislerin önemli bir bölümünde egzoz sistemlerinin arızalı veya yetersiz olduğunu ortaya koymuştur. Kaçak emisyonlar; yetersiz sızdırmazlık, giysilerde kalan çözücü kalıntıları, uygunsuz kullanım, depolama veya bakım uygulamaları ile kimyasal sızıntıları ve buharlaşma sonucu meydana gelmektedir. Tarihî veriler, kuru temizleme makinelerinin yaklaşık %25–30'unda görünür sızıntılar bulunduğunu ve 1991 yılında ABD'de kullanılan tetrakloroetilenin yaklaşık %67'sinin atmosfere salındığını göstermektedir.

Tetrakloroetilen emisyonlarıyla ilgili endişeler genellikle yalnızca çözücünün toksikolojik profiliyle değil, aynı zamanda kuru temizleme makinelerinin tasarımı, işletimi ve kimyasalın bertarafıyla da ilişkilidir. Geçmişte kuru temizlemeciler, kullanılmış ve kirlenmiş çözücüyü geri kazanmak yerine atarlardı. Bu durum, yeraltı sularında birikmeye ve çözücü israfına yol açtığı anlaşılınca, daha yeni kuru temizleme makinesi modellerinde kirlenmiş çözücüyü filtreleyip damıtarak geri kazanmak için özel kazanlar ve mekanizmalar kullanıldı. Eski nesil makineler, tetrakloroetilen buharlarını egzozla atmosfere salıyordu; bu da yüksek mesleki ve çevresel emisyonlara neden oluyordu. 1990'lardan itibaren üreticiler, çözücüyü geri kazanıp geri dönüştüren "kapalı devre" ve "dördüncü nesil" olarak sınıflandırılan yeni makineler geliştirdiler; böylece emisyonlar önemli ölçüde azaldı ve çözücünün kimyasal özellikleri kadar kullanım şekli de kritik hâle geldi.

### Tespiti
Tetrakloroetilen su, atık su, yeraltı suyu ve sızıntı suyunda tespit edilebilir. Çevresel örnek analizi, biyolojik örnek analizine benzer şekilde, genellikle kütle spektrometrisi (MS), elektron yakalama dedektörü (ECD), Hall elektrolitik iletkenlik dedektörü (HECD) veya alev iyonizasyonu dedektörü (FID) gibi dedektörler kullanılarak yapılır. Ana analitik yaklaşım GC ile birlikte HECD, ECD veya MS dedektörlerinin kullanılmasıdır. Örnekler genellikle; havadan katı sorbentler aracılığıyla, sıvı ve katılardan ise arındırma ve tuzaklama yöntemiyle önceden konsantre edilir. Yaygın numune hazırlama yöntemleri arasında inert gazla arındırma, katı sorbentler üzerinde tutma ve termal desorpsiyon yer alır.

Havada tetrakloroetilen tespiti için ana yöntemler GC-MS veya GC/ECD'dir. Hava örnekleri tipik olarak katı sorbentler üzerinde toplanır, termal olarak desorbe edilir ve GC'ye verilir, ya da anlık örnekleme yapılarak kriyojenik kolonlarda ön konsantre edilir. Tespit limitleri, halojen spesifik dedektörler için genellikle ppb (milyarda parçacık) altı, MS için ise düşük ppb düzeyindedir. Doğruluk genellikle %90'ın üzerinde olur. Yerinde su analizinde, fiber evanescent dalga spektroskopisi (FEWS), tetrakloroetileni 1 ppm konsantrasyonlarda dahi tespit edebilir. Bitkiler, gıdalar ve katı numuneler için standart yöntemler GC/ECD veya GC/halojen duyarlı dedektörlerdir. Numune hazırlığı ekstraksiyon, arındırma ve tuzaklama ile *headspace* (üst boşluk) analizini içerir; tespit limitleri düşük ila ppb altı aralığındadır. Headspace analizi, sıvı ekstraksiyonuna kıyasla daha tekrarlanabilir sonuç verir, ancak yüksek lipid içeriği doğruluk ve hassasiyeti azaltabilir.

### Biyoremediasyon

Tetrakloroetilen ve diğer klorlanmış etilen türevlerinin mikroplar tarafından bozunması üç ana yolla gerçekleşir:
# Kloroetilenleri elektron alıcısı olarak kullanan anaerobik organohalojenür solunumu, 
# Kloroetilenleri elektron vericisi olarak kullanan anaerobik ve aerobik metabolik bozunma 
# Enerji kazanımı olmayan bir yan ürün olarak kloroetilenlerle anaerobik ve aerobik ko-metabolik bozunma. 

Son çalışmalar, biyoremediasyon için bu süreçleri geliştirmeyi hedefleyerek klor giderici bakterilerin çeşitliliği ve rolleri ile halojen gidermede rol oynayan enzim ve genlerin tespitine odaklanmaktadır. Tetrakloroetilenin biyoremediasyonu genellikle anaerobik (havasız) koşullar altında *[[Dehalococcoides]]* türleri tarafından indirgeyici klorsuzlaştırmayı gerektirir. 
 
Aerobik koşullar altında ise, *[[Pseudomonas]]* türleri tarafından başka bileşiklerle birlikte ko-metabolizma yoluyla bozunabilir. Yeni keşfedilmiş bir aerobik bakteri olan *Sphingopyxis ummariensis VR13*, substrat olarak glukoz ve maya ekstraktı kullandığında daha hızlı bir şekilde tetrakloroetileni bozar. Tetrakloroetilenin yeraltı suyunda olası anaerobik biyokütle granülleri kullanılarak deklorinasyonunda elektron verici olarak asetat, propiyonat, bütirat, laktat, metanol ve etanol substratlar denenmiştir. Propiyonat ve bütirat ile tetrakloroetilen tamamen etilene indigenirken, metanol ve etanol kullanımında, yalnızca trikloroetilene indirgenebilmiştir. 

Yapılan diğer çalışmalarda, dört katmanlı anaerobik/aerobik geçirgen reaktif bariyer sisteminin, tetrakloroetilen ile kirlenmiş yeraltı sularının arıtımında %99'a varan giderim sağlayarak etkili olduğu gösterilmiştir. Sistem ayrıca, trikloroetilen, dikloroetilen ve vinil klorür gibi yan ürünleri de %98 oranına kadar parçalayarak yerinde (*in situ*) biyoremediasyon potansiyelini gösterdi.

Tetrakloroeten indirgeyici dehalojenaz  (EC  1.21.99.5) enzimi tetrakloroetileni trikloroetilen ve klorüre indirgeyebilir. Bu reaksiyonda elektron verici olarak metil violojen  kullanılabilir. Biyolojik indirgeyici klorsuzlaştırma ürünleri arasında trikloroetilen, *cis*-1,2-dikloroetilen, vinil klorür, etilen ve serbest klorür iyonları bulunur.

## Düzenlemeler ve kısıtlamalar

Tetrakloroetilene atanan UN numarası 1897'dir ve 6.1 PGIII tehlike sınıfına dâhil edilir. "İkincil tehlikesi bulunmayan toksik madde" anlamına gelen 60 HIN ve "T1" ADR/ADN/RID sınıflandırma kodu atanmıştır. Karayolu (ADR), denizyolu (IMDG) ve havayolu (ICAO/IATA) kuralları gereğince, 5 litreden fazla miktarlarda tetrakloroetilenin taşınması için bu şekilde belgelenmesi gerekir. Sucul kirletici olarak sınıflandırılan tetrakloroetilenin denizyolu taşıması kurallarına göre "zararlı sıvı madde" olarak sınıflandırılır. Uluslararası deniz ortamı koruma organizasyonu GESAMP'a göre tetrakloroetilen; düşük biyobirikim, orta düzeyde akut ve kronik sucul toksisite, önemsiz düzeyde akut inhalasyon/dermal/oral toksisite sahip çöken madde (*sinker*) olarak sınıflandırılır.

Tetrakloroetilenin kullanımı, çevresel etkilerinden ötürü dünyanın bazı bölgelerinde kısıtlanmış veya yasaklanmıştır. 1980'lerden itibaren, olası riskleri ve kanserojenlik şüpheleri araştırılmış, bu durum insanlarda endişe ve kaygıya yol açmıştır. Tetrakloroetilenle ilgili şüpheler (olası kanserojenlik ve çevre kirliliği gibi) medya tarafından abartılı biçimde ele alınmış ve kamuoyunda korkuya neden olmuştur. Buna bağlı en yaygın kaygı, tetrakloroetilenle yıkanmış giysilerin eve getirildiğinde kimyasalı salacağı ve insanların sağlığını tehlikeye sokabileceğiydi. Bu durum, bazı devletlerin kimyasal güvenliği üzerine kararlarını etkilemiştir.

Fransa'da 2012 yılında imzalanan ve 2022'de yürürlüğe giren 2345 sayılı yasa kapsamında, endüstriyel kuru temizleme tesisleri haricindeki evsel binalarda tetrakloroetilen kullanımı yasaklandı. Danimarka'da ise kuru temizleme çözücülerine yönelik kısıtlamaların yalnızca tetrakloroetileni kapsadığı yönünde yanlış bir algı oluşsa da, aslında tüm çözücüler bu kapsamdadır ve 2020 itibarıyla Danimarka'daki kuru temizlemecilerin üçte ikisi ana çözücü olarak tetrakloroetilen kullanıyordu.

2007 yılında ABD'nin Kaliforniya eyâletindeki Kaliforniya Hava Kaynakları Kurulu (CARB), kuru temizlemede tetrakloroetilen kullanımının aşamalı olarak durdurulması yönünde oy kullandı. 2008'den itibaren yeni makinelerin kurulumu yasaklandı ve 2023 yılına kadar tüm kullanımın durdurulması şart koşuldu. Böylece Kaliforniya, çözücüyü bu sektörde yasaklayan ABD'deki ilk yargı bölgesi oldu. Haziran 2023'te ABD Çevre Koruma Kurumu (EPA), kimyasalın insan sağlığına ve çevreye zararlı olduğunu öne sürerek ABD genelinde 2 yıl içinde tüketici ürünlerinden ve 10 yıl içinde kuru temizleme sektöründe kullanımını aşamalı olarak yasaklamayı hedeflediğini açıkladı. Kısıtlama kapsamında ilk olarak Haziran 2025'ten sonra tetrakloroetilenle çalışan yeni kuru temizleme makinelerinin alımının/kurulumunun yasaklanması, daha sonrasında Aralık 2027'de ABD'de eski (üçüncü nesil) kuru temizleme makinelerinde tetrakloroetilen kullanımının durdurulması ve en son Aralık 2034'te tüm ABD kapsamında tetrakloroetilenin kuru temizlemeden -yeni nesil makineler de dâhil olmak üzere- tamamen yasaklanması planlanıyor. Kuru temizlemede alternatiflere geçişi teşvik etmek amacıyla sektöre yaklaşık 10 yıl süre tanındı.

### Alternatifler

Tetrakloroetilenin çevresel etkilerinden ötürü, kuru temizleme ve diğer endüstriyel uygulamalarda yerine kullanılmak üzere çeşitli organik çözücüler önerilmiştir. Bu alternatiflerin her birinin, tetrakloroetilenle karşılaştırıldığında kendine özgü avantaj ve dezavantajları bulunmaktadır. Teknik açıdan bakıldığında, bazı alternatiflerin temizleme gücü genellikle daha düşüktür. Organik çözücülerin çözme gücünü ifade eden Kauri-bütanol değeri tetrakloroetilen için 90 iken; hidrokarbon karışımları için 27-45 arası, Dekametilsiklopentasiloksan (D5) için 13 ve 1,1,2-trikloro-1,2,2-trifloroetan içinse 30'dur. Örneğin, kuru temizlemede önerilen seçeneklerden biri olan süperkritik karbon dioksitin çözücü yeteneği tetrakloroetilene kıyasla belirgin biçimde zayıftır. Ayrıca yüksek basınç altında tutulan süperkritik veya sıvı karbon dioksitin patlama riski barındırması nedeniyle özel güvenlik önemleri gerektirir, süperkritik karbon dioksit kullanımı için üretilen özel kuru temizleme makineleri ise tetrakloroetilenli makinelerden çok daha pahalıdır. 

Kuru temizlemede tetrakloroetilenden sonra tarihsel önemi bulunan ve uzun süre en uygun alternatiflerden biri olarak görülen hidrokarbon karışımları ise yanıcıdır ve bu nedenle özel güvenlik önlemleri gerektirir. Bu karışımların temizleme gücü tetrakloroetilene göre daha düşüktür ve kurutma süreleri genellikle daha uzundur. Bununla birlikte, sağlık açısından çoğu durumda daha güvenli kabul edilen hidrokarbon bazlı çözücüler, nemle temas ettiklerinde bakteri oluşumunu destekleyebilir ve temizlenmiş giysilerde kötü koku oluşumuna yol açabilir. 

Bu çözücülerin bazılarının çevre ve insan sağlığı üzerinde olumsuz etkileri olduğu bilinmektedir ya da uzun vadeli etkileri henüz tam olarak bilinmemektedir. Bu durum özellikle de 1990'ların sonuna doğru, *GreenEarth* adıyla piyasaya sürülen ve özel lisansından ötürü tetrakloroetilenden çok daha pahalı olan dekametilsiklopentasiloksan (D5) gibi siloksanlar için geçerlidir. D5 gibi siloksanların canlı dokusundaki biyoakümülatif etkisi tetrakloroetilenden daha fazladır ve sucul yaşam için tetrakloroetilenden daha toksik olabilir. D5'in temizleme kabiliyeti de tetrakloroetilene kıyasla daha sınırlıdır ve bazı lekeler için ek ön işlem gerektirebilir.

Tetrakloroetilene kuru temizleme ilk alternatif olarak 1961 yılında DuPont tarafından *Valclene* adı altına piyasaya sürülen kloroflorokarbon çözücü 1,1,2-trikloro-1,2,2-trifloroetan (CFC-113) daha sonrasında ozon tabakasını incelttiğinden ötürü yasaklanmıştır. 2000'lerin başında tetrakloroetilene alternatif olarak, düşük sıcaklıklarda daha etkili ve hızlı temizleme sağlayan ancak çok daha pahalı olan ''n''-propil bromür piyasaya sürüldü. En çok ABD'de kullanımı benimsenen *n*-propil bromürün, daha sonraları maruz kalan işçilerde kalıcı/yarı kalıcı sinir uyuşması gibi etkileri olduğu keşfedilmiştir.
### Maruziyet sınırlamaları

## Popüler kültürde

* *[[Ghostwriter (dizi)|Ghostwriter]]* dizisinin "Over A Barrel" (27-30. bölümler, 1993) hikâye örgüsünde, tetrakloroetilen kirliliği konu odağı olarak kullanıldı.
**[[Yıldız Geçidi SG-1]]* dizisinin "Foothold" (üçüncü sezon, 14. bölüm, 5 Kasım 1999) bölümünde bir uzaylı istilası, tetrakloroetilen sızıntısı ile saklanıyor ve buhara maruz kalan kişiler halüsinasyon görmeye başlıyor.
**[[American Dad!]]* adlı animasyon dizisinin  "Wild Women Do" bölümünde ailenin uyuşturucu satıcısı Del Monaco'nun kuru temizlemecisi tetrakloroetilen buharlarını soluyarak paranoyaklaşıyor ve bu da onun çamaşır makinelerinden korkmasına neden oluyor.

## Veriler
### Fiziksel ve termodinamik veriler

#### Buhar basıncı

### Azeotrop tablosu

## Ayrıca bakınız
* Halojenli çözücüler listesi
* Hekzaklorosiklopentadien ()  
* Islak temizleme – Tetrakloroetilen gibi organik çözücüleri kullanmaktan kaçınan bir tekstil yıkama yöntemi 
* Polivinil klorür, klorlanmış PVC ve politetrafloroetilen – İlişik polimerler
* Oktakloropropan () 
* Okzalil klorür ()
* Tetrakloroetilen karbonat () 
* Tetraklorosiklopropen ()

## Notlar

## Kaynakça

## Dış bağlantılar
*''Perchloroethylene'' , Chemical Safety Facts
* ''Perchloroethylene'' , Avrupa Klorlu Çözücüler Birliği (ECSA)
* ''Tetrachloroethylene and Dry Cleaning'' - YouTube , Tetrakloroetilenin yağ çözme özelliği üzerine video
* ''Encyclopedia Of Textile Finishing''de Tetrakloroetilen