โมโนแซ็กคาไรด์

**โมโนแซ็กคาไรด์** (ภาษาอังกฤษ: monosaccharide) หรือ **น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว** เป็นรูปแบบคาร์โบไฮเดรตที่พื้นฐานที่สุด เนื่องจากเป็นมอนอเมอร์ของคาร์โบไฮเดรต

โมโนแซ็กคาไรด์ ประกอบด้วยหนึ่งโมเลกุลของน้ำตาล ซึ่งอยู่ในรูปของผลึกของแข็งไม่มีสี ละลายน้ำได้ดี มอโนแซ็กคาไรด์บางตัวมีรสหวาน 

ตัวอย่างของโมโนแซ็กคาไรด์ มีดังนี้
* กลูโคส (glucose หรือ dextrose) 
* ฟรักโทส (fructose) 
* กาแล็กโทส (galactose)

กลูโคสเป็นน้ำตาลที่สำคัญที่สุด เพราะร่างกายสามารถดูดซึมเอาไปใช้ได้โดยตรง ถ้าร่างกายมีกลูโคสในเลือดต่ำกว่า 90-110 มิลลิกรัมต่อลูกบาศก์เซนติเมตรของเลือด จะมีอาการวิงเวียน อ่อนเพลีย ไม่มีแรง และอาจทำให้หมดสติได้ ผู้ป่วยหลังผ่าตัดจะได้รับสารละลายกลูโคส 0.6-0.9% ผ่านทางหลอดเลือด

ร่างกายสามารถดูดซึมกลูโคสเข้าไปในผนังลำไส้เล็กได้ทันที แต่แป้งหรือน้ำตาลชนิดอื่น ร่างกายไม่สามารถนำไปใช้ได้โดยตรง กลูโคสจะถูกดูดซึมไปที่ลำไส้เล็ก เพื่อสลายเป็นพลังงานให้พอเพียงกับความต้องการของร่างกาย ที่เหลือจะนำไปเก็บไว้ที่ตับ เพื่อรักษาระดับกลูโคสในเลือดและส่งไปเลี้ยงสมอง เมื่อร่างกายขาดแคลนพลังงาน ไกลโคเจนที่ถูกสะสมจะถูกนำมาสลายเป็นกลูโคส ซึ่งทำปฏิกิริยากับออกซิเจนที่เราหายใจ เรียกว่าเป็นการหายใจระดับเซลล์ 

## โครงสร้าง
โมโนแซ็กคาไรด์เป็นโครงสร้างพื้นฐานของไดแซ็กคาไรด์ อย่างซูโครส และพอลิแซ็กคาไรด์ (เช่น เซลลูโลส และแป้ง) ยิ่งไปกว่านั้นแต่ละคาร์บอนอะตอมที่ติดอยู่กับหมู่ไฮดรอกซิล (ยกเว้นอันแรกและอันสุดท้าย) เป็นไคราลลิตี (chirality) ตามจำนวนรูปแบบของไอโซเมอร์ (isomer) ทั้งที่มีสูตรเคมีเหมือนกัน ตัวอย่างเช่น กาแล็กโทส และกลูโคส ทั้งสองเป็นอัลโดเฮกโซสเหมือนกัน แต่มีคุณสมบัติทั้งทางฟิสิกส์และเคมีต่างกัน

ด้วยข้อยกเว้นที่น้อย เช่น ดีออกซีไรโบส (deoxyribose) โมโนแซ็กคาไรด์มีสูตรเอมไพริกัล ดังนี้:

: (CH2O)n

โมโนแซ็กคาไรด์ไม่มีหมู่ฟังก์ชันคีโตน ก็จะเป็น อัลดีไฮด์ และหมู่ไฮดรอกซิลเป็นส่วนใหญ่ หรือ ทั้งหมดของคาร์บอน อะตอมที่ไม่ใช่ -คาร์บอนิล โมโนแซ็กคาไรด์เกือบทั้งหมดมีสูตรโครงสร้างดังนี้ H(CHOH)nC=O(CHOH)mH ถ้า n หรือ m เป็น 0 มันจะเป็นอัลโดส หรือมิฉะนั้นก็เป็นคีโตส

### ไอโซเมอริซึม
จำนวนความเป็นไปได้ทั้งหมดของ สเตอริโอไอโซเมอร์ (stereoisomer) ของสารปรกอบตัวหนึ่ง (n) เป็นอิสระต่อจำนวนของศูนย์ไครัล (chiral centers) (c) ในโมเลกุล: n = 2c

## การตั้งชื่อโมโนแซ็กคาไรด์
โมโนแซ็กคาไรด์ ถูกจัดกลุ่มตามจำนวนของคาร์บอนอะตอมที่มีดังนี้:
* Monose - 1 คาร์บอนอะตอม
* Diose - 2 คาร์บอนอะตอม
* Triose - 3 คาร์บอนอะตอม
* Tetrose - 4 คาร์บอนอะตอม
* Pentose - 5 คาร์บอนอะตอม
* Hexose - 6 คาร์บอนอะตอม
* Heptose - 7 คาร์บอนอะตอม
* Octose - 8 คาร์บอนอะตอม
* Nonose - 9 คาร์บอนอะตอม

โมโนแซ็กคาไรด์ ที่ถูกจัดกลุ่มตามประเภทของหมู่ฟังก์ชันคีโต มีดังนี้:

* อัลโดส, -CHO (อัลดีไฮด์)
* คีโตส, C=O (คีโตน)

การจัดกลุ่มทั้งหมดนี้สามารถจะผสมผสานกันได้ เป็นผลให้มีชื่อดังนี้ *<small>D</small>-อัลโดเฮกเซส* (D-aldohexose) หรือ *คีโตไตรโอส* (ketotriose) โมโนแซ็กคาไรด์ถูกจัดกลุ่มตามการจัดเรียงตัว (configuration) ที่คาร์บอน 2:
* D หรือ d, การจัดเรียงตัวเหมือนใน D-glyceraldehyde
* L or l, การจัดเรียงตัวเหมือนใน L-glyceraldehyde

## รายชื่อโมโนแซ็กคาไรด์
ต่อไปนี้เป็นรายชื่อของโมโนแซ็กคาไรด์บางตัว บางส่วนพบในธรรมชาติ บางส่วนได้จากการสังเคราะห์:

* Monose: formaldehyde
* Diose: glycolaldehyde
* Trioses: glyceraldehyde and dihydroxyacetone
* Tetroses: erythrose threose 
* Pentoses: 
** Aldo-pentoses: arabinose, lyxose, ribose, deoxyribose, xylose
** Keto-pentoses: ribulose, xylulose 
* Hexoses: 
** Aldo-ketoses: allose, altose, galactose, glucose, gulose, idose, mannose, tagatose
** Keto-hexoses: fructose 
* Heptoses:
** Keto-heptoses: mannoheptulose, sedoheptulose
* Octoses: octolose, 2-keto-3-deoxy-manno-octonate
* Nonoses: sialose

## ปฏิกิริยา
# การเกิด acetals
# การเกิด hemiacetals และ hemiketals
# การเกิด ketals

## ดูเพิ่ม
* คาร์โบไฮเดรต
* ไดแซ็กคาไรด์
* โอลิโกแซ็กคาไรด์
* พอลิแซ็กคาไรด์

## อ้างอิง

## แหล่งข้อมูลอื่น
* Nomenclature of Carbohydrates