อินโดล

**อินโดล** () เป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทอะโรมาติกเฮเทอโรไซคลิก มันเป็นโครงสร้าง 2 วงแหวน (bicyclic structure) ส่วนที่เป็น 6 เหลี่ยมเรียกเบนซีนเชื่อมกับวงแหวน 5 เหลี่ยมที่มีอะตอมไนโตรเจน 1 อะตอม เชื่อมต่อกับคาร์บอน 4 อะตอมซึ่งเรียกว่า วงแหวน ไพร์โรล (pyrrole) การเชื่อมต่อไนโตรเจนกับวงแหวนอะโรมาติก มีความหมายว่าอินโดลจะประพฤติตัวไม่เป็นด่าง และมันก็ไม่เป็นเอมีนธรรมดา อินโดลเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้องมีกลิ่นคล้ายอุจจาระ แต่ที่ความเข้มข้นต่ำๆ มันจะมีกลิ่นดอกไม้

โครงสร้าง อินโดล สามารถพบได้ในสารประกอบอินทรีย์มากมายเช่น กรดอะมิโน ทริปโตแฟน (tryptophan) ในอัลคะลอยด์ หรือ ในปิกเมนต์ อินโดล (indole)
เป็นคำที่ได้จาก อินดิโก (indigo) เป็นสีน้ำเงินที่ได้จากพืชชนิดหนึ่ง โมเลกุลของอินดิโก
ประกอบด้วยโครงสร้างอินโดล 2 หน่วยมาเชื่อมกัน

## ประวัติ (History)

left|thumb|120px|สูตรโครงสร้างต้นแบบ อินโดล ของ ไบเออร์, 1869

การศึกษาคุณสมบัติทางเคมีของอินโดลเริ่มที่การศึกษาสี อินดิโก (indigo) 
เริ่มจากการเปลี่ยน ไอสาติน (isatin)ออกซินโดล (oxindole) และในปี 1866
อดอล์ฟ วอน ไบเออร์ (Adolf von Baeyer) ได้รีดิว ออกซินโดล ไปเป็น
อินโดล โดยใช้ สังกะสีเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

## การสังเคราะห์อินโดล

อินโดลเป็นส่วนประกอบหลักของโคล-ทาร์ มีวิธีสังเคราะห์ดังนี้

### [[ การสังเคราะห์อินโดลแบบ ไลม์กรูเบอร์-แบตโช]] (Leimgruber-Batcho)

left|350px|The Leimgruber-Batcho indole synthesis

การสังเคราะห์อินโดลแบบ ไลม์กรูเบอร์-แบตโช เป็นวิธีที่มีประสิทธิภาพที่สุดในการสังเคราะห์อินโดล และส่วนประกอบของมัน และถูกจดสิทธิบัตรในปี 1976วิธีนี้ให้ผลผลิตสูงที่สุดและนิยมมากที่สุดใน
เภสัชอุตสาหกรรม

### [[การสังเคราะห์อินโดลแบบฟิสเซอร์]] (Fischer)

left|250px|การสังเคราะห์อินโดลแบบฟิสเซอร์

การสังเคราะห์อินโดลแบบฟิสเซอร์เป็นวิธีที่นิยมและเก่าแก่มากที่สุดซึ่งคิดค้นและพัฒนาในปี
1883 โดย อีมิล ฟิสเซอร์ (Emil Fischer)

### การสังเคราะห์อินโดลแบบอื่นๆ

* การสังเคราะห์อินโดลแบบบิสเชอร์-โมลัว (Bischler-Möhlau)
* การสังเคราะห์อินโดลแบบแกสส์แมน (Gassman)
* การสังเคราะห์อินโดลแบบฮีเมตเบอร์เกอร์ (Hemetsberger)
* การสังเคราะห์อินโดลแบบลาร์รอคก์ (Larock)
* การสังเคราะห์อินโดลแบบมาดีลุง (Madelung)
* การสังเคราะห์อินโดลแบบนีนิซีสกุ (Nenitzescu)
* การสังเคราะห์อินโดลแบบไรยส์เซอร์ต (Reissert)

## ปฏิกิริยาเคมีของอินโดล

### Electrophilic substitution

center|300px|The Vilsmeyer-Haack formylation of indole

กรามีน (Gramine) สามารถเตรียมได้จากปฏิกิริยาแมนนิช (Mannich reaction)ของอินโดลกับ ไดเมตทิลามีน (dimethylamine) และ ฟอร์มาดิไฮด์ (formaldehyde)

center|250px|Synthesis of Gramine from indole

### Nitrogen-H acidity and organometallic indole anion complexes

center|400px|Formation and reactions of the indole anion

### Carbon acidity and C-2 lithiation

center|400px|2-position lithiation of indole

### Oxidation of indole

center|600px|Oxidation of indole by N-bromosuccinimide

### Cycloadditions of indole

center|250px|Example of a cycloaddition of indole

## การใช้ประโยชน์

มะลิ (jasmine)ในธรรมชาติและ น้ำมันหอมระเหย ที่ใช้ในอุตสาหกรรมน้ำหอม
มีอินโดลประมาณ 2.5 % กลิ่นมะลิที่สกัดจากธรรมชาติจะมีราคากิโลกรัมละ $10,000 แต่ถ้า
สังเคราะจากอินโดลจะมีราคาเพียง $10/kg

## ดูเพิ่ม

* Martinet dioxindole synthesis
* Skatole (3-methylindole)
* Tryptamines

## อ้างอิง
* *Indoles Part One*, W. J. Houlihan (ed.), Wiley Interscience, New York, 1972. 
* J. A. Joule, K. Mills *Heterocyclic Chemistry*, 4th edition, Blackwell Science, Oxford, UK, 2000. 
#  A. Baeyer, A. Emmerling, *[[Chemische Berichte]]*, **2**, 679 (1869).
#  Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.539; Vol. 39, p.30 Article
#  Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.104; Vol. 54, p.58 Article
#  Bergman, J.; Venemalm, L. *[[J. Org. Chem.]]* **1992**, *57*, 2495 - 2497.
#  Lynch, S. M. ; Bur, S. K.; Padwa, A.; *Org. Lett.* **2002**, *4*, 4643 - 4645. Abstract

หมวดหมู่:แอลคาลอยด์
หมวดหมู่:สารประกอบไบไซคลิก
หมวดหมู่:ไนโตรเจนเฮเตอโรไซเคิล
หมวดหมู่:อินโดล