กรดไขมันโอเมกา-6

[375px|thumb|
โครงสร้างเคมีของ[กรดลิโนเลอิก ซึ่งเป็นกรดไขมันโอเมกา-6 สามัญที่พบในเมล็ดถั่ว เมล็ดพืช และน้ำมันพืช
]]
**กรดไขมันโอเมกา-6** 
( )
เป็นหมู่กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ (polyunsaturated fatty acid) ที่มีพันธะคู่สุดท้ายระหว่างคาร์บอนกับคาร์บอนในตำแหน่ง *n*-6 เหมือนกัน (คือตำแหน่งที่ 6 นับจากปลายที่เป็นเมทิล )
สมาชิกของหมู่นี้อาจมีผลสนับสนุนการอักเสบ (pro-inflammatory) หรือต้านการอักเสบ (anti-inflammatory) ก็ได้ 

ผลทางชีวภาพของกรดไขมันโอเมกา-6 โดยมากเกิดในระหว่างและหลังการออกกำลังกายที่สนับสนุนการเติบโต และระหว่างกระบวนการอักเสบเป็นลำดับ (inflammatory cascade) เพื่อยุติความเสียหายต่อเซลล์และสนับสนุนให้ซ่อมแซมเซลล์ โดยกรดจะแปลงเป็นโมเลกุลส่งสัญญาณ คือ ไอโคซานอยด์ (eicosanoid) ที่เข้ายึดกับหน่วยรับซึ่งพบที่เซลล์เนื้อเยื่อต่าง ๆ ทั่วร่างกาย

## ชีวะเคมี
กรดลิโนเลอิก (18:2, *n*−6) ซึ่งเป็นกรดไขมันโอเมกา-6 มีโซ่สั้นสุด จัดเป็นกรดไขมันจำเป็นอย่างหนึ่ง เพราะร่างกายมนุษย์ไม่สามารถสังเคราะห์ได้
เซลล์ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมไม่มีเอนไซม์ omega-3 desaturase และดังนั้น จึงไม่สามารถแปลงกรดไขมันโอเมกา-6 ให้เป็นกรดไขมันโอเมกา-3 ได้
โดยกรดไขมันทั้งสองนี้ ทำหน้าที่แข่งกันเป็นซับสเตรตของเอนไซม์เดียวกัน ๆ
ซึ่งแสดงความสำคัญของอัตราส่วนระหว่างกรดไขมันโอเมกา-3 กับโอเมกา-6 ที่ทานในอาหาร

กรดไขมันโอเมกา-6 เป็นสารตั้งต้น (precursor) ของ endocannabinoid, lipoxins และไอโคซานอยด์บางชนิด

งานวิจัยทางแพทย์ในมนุษย์พบสหสัมพันธ์ (แม้จะไม่ได้แสดงเหตุ) ระหว่างการทานกรดไขมันโอเมกา-6 จากน้ำมันพืชกับโรค
แต่งานวิจัยทางชีวเคมีได้สรุปว่ามลพิษทางอากาศ, โลหะหนัก, การสูบบุหรี่, การได้รับควันบุหรี่, lipopolysaccharides, การเหม็นหืนของลิพิด (โดยหลักจากผลิตภัณฑ์น้ำมันพืช ถั่วคั่ว และเมล็ดพืชที่มีไขมมันมากคั่ว) และสารพิษภายนอกอื่น ๆ
เป็นตัวก่อกระบวนการตอบสนองเป็นการอักเสบ (inflammatory response) ที่ทำให้เซลล์แสดงออกเอนไซม์ COX-2
แล้วผลิตอย่างชั่วคราวซึ่งโพรสตาแกลนดินที่สนับสนุนการอักเสบ โดยผลิตจากกรดอะราคิโดนิก (arachidonic acid) เพื่อส่งสัญญาณให้ระบบภูมิคุ้มกันรู้ว่ามีเซลล์เสีหาย
แล้วในที่สุดก็จะผลิตโมเลกุลต้านการอักเสบ (เช่น lipoxins และ prostacyclin) ในระยะสิ้นสุด (resolution) ของการอักเสบ

## เภสัชวิทยา
การแปลงกรดอะราคิโดนิก (20:4n-6) ที่เยื่อหุ้มเซลล์ไปเป็นโพรสตาแกลนดินและ leukotriene eicosanoids ในระหว่างกระบวนการอักเสบเป็นลำดับ (inflammatory cascade) จึงให้เป้าหมายต่าง ๆ มากมายสำหรับยาเพื่อขัดขวางกระบวนการอักเสบของโรคต่าง ๆ รวมทั้งโรคหลอดเลือดแดงแข็ง
โรคหืด ข้ออักเสบ โรคหลอดเลือด (vascular disease) ภาวะหลอดเลือดมีลิ่มเลือด (thrombosis) กระบวนการอักเสบเนื่องกับภูมิคุ้มกัน และการงอกขยายเนื้องอก
อันตรกิริยาเชิงแข่งกันกับกรดไขมันโอเมกา-3 จะมีผลต่อการเก็บ การนำไปใช้ การเแปลง และฤทธิ์ของสารตั้นต้นไอโคซานอยด์ที่เป็นกรดไขมันโอเมกา-3 และโอเมกา-6

## ผลลบที่อาจมีต่อสุขภาพ
งานวิจัยแพทย์บางส่วนเสนอว่า กรดไขมันโอเมกา-6 ในระดับสูงเกินที่ได้จากน้ำมันของเมล็ดพืชเมื่อเทียบกับกรดไขมันโอเมกา-3 อาจเพิ่มโอกาสเป็นโรคต่าง ๆ

อาหารชาวตะวันตกปัจจุบันมีอัตราส่วนกรดไขมันโอเมกา-6 ต่อกรดไขมันโอเมกา-3 มากกว่า 10 โดยบางทีสูงถึง 30
และมีค่าเฉลี่ยระหว่าง 15-16.7
เชื่อว่า มนุษย์ได้วิวัฒนาการกับการมีกรดไขมันในอัตราส่วน 1 ต่อ 1 และอัตราส่วนที่ดีสุดเชื่อว่า อยู่ที่ 4 หรือน้อยกว่านั้น
แม้จะมีนักเขียนบางพวกที่เสนออัตราต่ำจนถึง 1
อัตราส่วนกรดไขมันโอเมกา-6 ต่อกรดไขมันโอเมกา-3 ระหว่าง 2-3 ช่วยลดการอักเสบในคนไข้ที่มีข้ออักเสบรูมาทอยด์
อัตราส่วนที่ 5 มีผลดีต่อคนไข้โรคหืด แต่อัตราส่วนที่ 10 มีผลเสีย
อัตราส่วนที่ 2.5 ช่วยลดการงอกขยายเซลล์ที่ไส้ตรงสำหรับคนไข้มะเร็งลำไส้ใหญ่และไส้ตรง เทียบกับอัตราส่วนที่ 4 ซึ่งไม่มีผล
กรดไขมันโอเมกา-6 เกินที่ได้จากน้ำมันพืชขวางประโยชน์ทางสุขภาพของกรดไขมันโอเมกา-3 ส่วนหนึ่งก็เพราะแย่งเอนไซม์ที่เป็นตัวจำกัดอัตราในกระบวนการ (rate-limiting enzyme)
การได้อัตราส่วนกรดไขมันโอเมกา-6 ต่อกรดไขมันโอเมกา-3 สูงในอาหารเปลี่ยนสภาวะทางสรีรภาพให้ก่อโรคหลายอย่างมากขึ้น คือ ส่งเสริมลิ่มเลือด (prothrombotic) ส่งเสริมการอักเสบ (proinflammatory) และส่งเสริมการตีบ (proconstrictive)

การผลิตไอโคซานอยด์จากกรดไขมันโอเมกา-6 มากเกินมีสหสัมพันธ์กับข้ออักเสบ การอักเสบ และมะเร็ง
ยาหลายอย่างที่ใช้รักษาหรือควบคุมปัญหาเหล่านี้ระงับฤทธิ์ของเอนไซม์ COX-2 ซึ่งอำนวยให้เกิดการอักเสบดังที่กล่าวมาก่อน
ขั้นตอนหลายขั้นในการสร้างและการออกฤทธิ์ของโพรสตาแกลนดินจากกรดอะราคิโดนิกที่เป็นกรดไขมันโอเมกา-6 จะเป็นไปได้เร็วกว่าขั้นตอนการสร้างและการออกฤทธิ์ของฮอร์โมนโอเมกา-3 ที่ได้จาก eicosapentaenoic acid ที่เป็นกรดไขมันโอเมกา-3

ยา COX-1 inhibitor และ COX-2 inhibitor ที่ใช้รักษาการอักเสบและการเจ็บปวด ทำงานโดยยับยั้งเอนไซม์ COX ไม่ให้เปลี่ยนกรดอะคิโดนิกให้เป็นสารประกอบก่ออักเสบ
ส่วนยา LOX inhibitor ที่มักใช้รักษาโรคหืดทำงานโดยป้องกันเอนไซม์ LOX ไม่ให้เปลี่ยนกรดอะคิโดนิกให้เป็นไอโคซานอยด์คือ leukotriene
ยาที่ใช้รักษาระยะครึ้มใจของโรคอารมณ์สองขั้วหลายอย่างทำงานโดยมีเป้าหมายเป็นกระบวนการที่เปลี่ยนกรดอะคิโดนิกเป็นลำดับ (arachidonic acid cascade) ในสมอง

การบริโภคเป็นจำนวนมากซึ่งกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ (PUFA) ที่ออกซิไดซ์แล้ว ดังที่พบในน้ำมันพืชโดยมาก อาจเพิ่มโอกาสให้หญิงหลังวัยหมดระดูเกิดมะเร็งเต้านม
ผลเช่นเดียวกันก็พบกับมะเร็งต่อมลูกหมากด้วยแม้หลักฐานจะมาจากงานศึกษาในหนู
ส่วนงานศึกษาอีกงานหนึ่งแสดงนัยว่า "กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่โดยรวมสัมพันธ์ในเชิงลบกับความเสี่ยงมะเร็งเต้านม แต่กรดไขมันแต่ละอย่างก็ดูจะไม่เหมือนกัน ... กรดอนุพันธุ์แบบ 20:2 ของกรดลิโนเลอิกสัมพันธ์อย่างผกผันกับความเสี่ยงมะเร็งเต้านม"

## การบริโภคกรดไขมันโอเมกา-6
งานศึกษาที่ได้ทุนจากกลุ่มอุตสาหกรรมแสดงว่า กรดไขมันโอเมกา-6 ควรทานในอัตราส่วน 1:1 เทียบกับกรดไขมันโอเมกา-3
แต่ก็มีข้อสังเกตอยู่แล้วว่า อาหารของคนปัจจุบันมีอัตราส่วนที่ 16:1 โดยหลักเนื่องกับน้ำมันพืช
กรดไขมันโอเมกา-6 กับโอเมกา-3 เป็นกรดไขมันจำเป็นที่สร้างและสลายอาศัยเอนไซม์เดียวกัน ดังนั้น การทานในอัตราที่ไม่สมดุลจะมีผลต่อเมแทบอลิซึมของกรดอีกอย่าง

งานศึกษาหนึ่งพบว่า อาหารเลี้ยงสัตว์มีผลมากต่อสารอาหารในเนื้อสัตว์ที่ขายให้ผู้บริโภค
งานหนึ่งได้ทดลองตรวจกรดไขมันในเนื้อที่ให้สัตว์กินหญ้าเทียบกับให้ธัญพืชแล้วสรุปว่า สัตว์ที่ได้หญ้าเป็นอาหารมีอัตราส่วนโอเมกา-6:โอเมกา-3 ที่นักโภชนาการเห็นดีกว่า
แต่ในการเกษตรปัจจุบัน สิ่งที่เน้นก็คือปริมาณผลผลิต ซึ่งได้ลดอัตรากรดไขมันโอเมกา-3 และได้เพิ่มกรดไขมันโอเมกา-6 อาศัยการเปลี่ยนแปลงธรรมดา ๆ เช่น ให้วัวกินธัญพืชแทน
เพราะทำให้เพิ่มน้ำหนักได้เร็วกว่าแล้วฆ่าได้เร็วกว่าเทียบกับสัตว์กินหญ้า
วิธีเลี้ยงสัตว์ปัจจุบันเช่นนี้อาจเป็นตัวกำหนดอย่างหนึ่งว่า ทำไมอัตราส่วนของโอเมกา-6:โอเมกา-3 ที่มนุษย์บริโภคจึงได้สูงขึ้น

## รายการกรดไขมันโอเมกา-6

จุดหลอมเหลวของกรดไขมันจะเพิ่มขึ้นเมื่อจำนวนคาร์บอนภายในโซ่เพิ่มขึ้น

[thumb|200px|
ดอกของต้นพริมโรส (''Oenothera biennis'') ให้น้ำมันที่มี[กรดลิโนเลนิกแกมมาสูง เป็นกรดไขมันโอเมกา-6 ชนิดหนึ่ง
]]
## ความต้องการกรดลิโนเลอิกจากอาหาร
มีข้อสงสัยในเรื่องปริมาณความต้องการกรดลิโนเลอิกจากอาหาร เพราะมีปัญหาทางระเบียบวิธีในงานวิจัย
คือนักวิชาการชาวแคนาดาได้เสนอว่า งานศึกษาทรงอิทธิพลที่ใช้กำหนดความต้องการกรดลิโนเลอิกจากอาหารมีมูลฐานจากการเลี้ยงสัตว์ด้วยอาหารที่ขาดกรดลิโนเลอิก แต่ก็ขาดกรดไขมันโอเมกา-3 ไปพร้อม ๆ กันด้วย
งานศึกษาไม่ได้พิจารณาปัญหานี้
เมื่อเติมกรดไขมันโอเมกา-6 กลับเพื่อแก้ปัญหาการขาดกรดไขมัน ไขมันที่เติมก็มีกรดไขมันโอเมกา-3 เป็นจำนวนน้อย (trace) ด้วย 
ดังนั้น นักวิจัยจึงได้แก้ปัญหาการขาดกรดโอเมกา-3 อย่างไม่ได้ตั้งใจด้วย
ตามนักวิชาการชาวแคนาดา ความผิดพลาดนี้ทำให้ประเมินความต้องการกรดลิโนเลอิกเกินไป 

## แหล่งอาหาร
น้ำมันที่เป็นอาหารหลัก 4 อย่าง คือ ปาล์ม ถั่วเหลือง น้ำมันผักกาดก้านข้าว (rapeseed) ทานตะวัน ผลิตได้กว่า 100 ล้านตันต่อปี ประกอบด้วยกรดลิโนเลอิก (กรดไขมันโอเมกา-6) 32 ล้านตัน และกรดลิโนเลอิกอัลฟา (กรดไขมันโอเมกา-3) 4 ล้านตัน

แหล่งอาหารของกรดไขมันโอเมกา-6 รวมทั้ง

* เป็ดไก่
* ไข่
* เมล็ดถั่ว
* เมล็ดงาเอาเปลือกออก
* ธัญพืช (cereal)
* ข้าวสาลี (durum wheat, *Triticum durum*)
* ขนมปังโฮล์วีต (ขนมปังจากแป้งไม่ขัดสี)
* น้ำมันพืชโดยมาก
* น้ำมันเมล็ดองุ่น
* น้ำมันพริมโรส (evening primrose oil) จาก *Oenothera biennis*
* น้ำมันบอเรจ (borage oil) จากต้น *Borago officinalis*
* น้ำมันเมล็ดแบล็กเคอร์แรนต์ (blackcurrant seed oil) จากต้น *Ribes nigrum*
* น้ำมันลินซีด/น้ำมันเมล็ดแฟลกซ์
* น้ำมันคาโนลาหรือผักกาดก้านขาว
* น้ำมันกัญชง
* น้ำมันถั่วเหลือง
* น้ำมันเมล็ดฝ้าย
* น้ำมันดอกทานตะวัน
* น้ำมันข้าวโพด
* น้ำมันคำฝอย
* น้ำมันเมล็ดฟักทอง

## ดูเพิ่ม
* กรดลิโนเลนิก
* กรดไขมันโอเมกา-3
* กรดไขมันโอเมกา-6
* การอักเสบ
* Olive oil regulation and adulteration
* อัตราส่วนของกรดไขมันในอาหารต่าง ๆ

## เชิงอรรถและอ้างอิง

## บรรณานุกรม
*
*
*
*

หมวดหมู่:กรดไขมัน
หมวดหมู่:สารอาหารจำเป็น
หมวดหมู่:Treatment of bipolar disorder
หมวดหมู่:การรักษาโรคอารมณ์สองขั้ว
หมวดหมู่:Alkenoic acids