ฟอสฟีน

**ฟอสฟีน** (ชื่อไอยูแพ็ก: **ฟอสเฟน**) เป็นสารประกอบที่มีสูตรเคมีว่า PH3 จัดอยู่ในกลุ่มนิกโตเจนไฮไดรด์ เป็นแก๊สที่มีคุณสมบัติไร้สี ติดไฟได้ และเป็นพิษอย่างยิ่ง ฟอสฟีนบริสุทธิ์ไม่มีกลิ่น แต่ตัวอย่างเกรดเทคนิคจะมีกลิ่นไม่พึงประสงค์อย่างแรงเหมือนกระเทียมหรือปลาเน่า เนื่องจากมีอนุพันธ์ของฟอสฟีนและไดฟอสฟีน (P2H4) PH3 จะติดไฟได้เองในอากาศเมื่อมี P2H4  

นอกจากนี้ฟอสฟีนยังเป็นชื่อของกลุ่มสารประกอบออร์แกโนฟอสฟอรัสที่มีฟอสเฟนโดยที่อะตอมไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยอนุพันธ์อินทรีย์ มีสูตรทั่วไป PR3 ออร์แกโนฟอสฟีนมีความสำคัญเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาโดยที่เป็นคอมเพล็กซ์กับไอออนโลหะหลายตัว

## ประวัติ
ฟิลิป เฌนฌ็องบร์ (fr) ซึ่งเป็นลูกศิษย์ของอ็องตวน ลาวัวซีเยสามารถสังเคราะห์ฟอสฟีนได้เป็นครั้งแรกจากการต้มฟอสฟอรัสขาวในสารละลายโพแทสเซียมคาร์บอเนตในน้ำ

เนื่องจากฟอสฟีนเกี่ยวข้องกับธาตุฟอสฟอรัส ในสมัยก่อนจึงเชื่อกันว่าฟอสฟีนเป็นรูปแก๊สของธาตุฟอสฟอรัส อย่างไรก็ตาม ลาวัวซีเยพบใน ค.ศ. 1789 ว่าเป็นสารประกอบระหว่างฟอสฟอรัสและไฮโดรเจน และเรียกฟอสฟีนว่า  หรือฟอสไฟด์ของไฮโดรเจน

ใน ค.ศ. 1844 ปอล เทนาร์ ลูกชายของนักเคมีชาวฝรั่งเศส ลูย ฌัก เทนาร์ ได้ใช้อุปกรณ์ควบแน่นเพื่อแยกไดฟอสฟีนออกจากฟอสฟีนซึ่งเตรียมจากแคลเซียมฟอสไฟด์ และแสดงให้เห็นว่า  เป็นสาเหตุของความสามารถในการติดไฟได้เองของ  และยังเป็นสาเหตุของคราบฟิล์มสีส้ม-น้ำตาลที่ปรากฏบนพื้นผิวอันเนื่องมาจากปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน เขาคิดว่าสูตรทางเคมีของไดฟอสฟีนคือ  ซึ่งอยู่ระหว่างธาตุฟอสฟอรัส พอลิเมอร์สายยาวของฟอสฟีน และฟอสฟีน แคลเซียมฟอสไฟด์ () ผลิต  ในปริมาณมากกว่าฟอสไฟด์ชนิดอื่นเนื่องจากพันธะฟอสฟอรัส–ฟอสฟอรัสที่มีอยู่แล้วในสารตั้งต้น

คำว่า "ฟอสฟีน" แต่เดิมใช้เรียกกลุ่มสารประกอบอินทรีย์ฟอสฟอรัสใน ค.ศ. 1857 ในลักษณะเดียวกับเอมีน ()  ชื่อ "ฟอสฟีน" ถูกนำไปใช้เรียกแก๊ส  ใน ค.ศ. 1865 หรือก่อนหน้านั้น

## โครงสร้างและคุณสมบัติทางเคมี
โมเลกุลของ  มีรูปร่างเป็นพีระมิดฐานสามเหลี่ยมซึ่งสมมาตรแบบ *C*3*v* พันธะฟอสฟอรัส–ไฮโดรเจนยาว 1.42&nbsp;Å มุมพันธะไฮโดรเจน–ฟอสฟอรัส–ไฮโดรเจน 93.5° โมเมนต์ขั้วคู่ของพันธะเท่ากับ 0.58&nbsp;D ซึ่งเมื่ออะตอมไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยหมู่เมทิลจะทำให้โมเมนต์ขั้วคู่เพิ่มขึ้นเป็น 1.10&nbsp;D ใน  1.23&nbsp;D ใน  และ 1.19&nbsp;D ใน  ในทางกลับกัน ในเอมีนแนวโน้มเป็นไปในทางตรงกันข้าม โดยโมเมนต์ขั้วคู่จะลดลงเมื่ออะตอมไฮโดรเจนถูกแทนที่ ค่าโมเมนต์ขั้วคู่ที่ต่ำและมุมพันธะที่เกือบเป็นมุมฉากทำให้สรุปได้ว่าพันธะฟอสฟอรัส–ไฮโดรเจนใน  เป็นลักษณะ  ในขณะที่ออร์บิทัล 3s ของอะตอมฟอสฟอรัสมีส่วนร่วมในการสร้างพันธะกับอะตอมไฮโดรเจนน้อยมาก ด้วยเหตุนี้จึงอาจสรุปได้ว่าอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของฟอสฟีนน่าจะอยู่ในออร์บิทัล 3s ของอะตอมฟอสฟอรัส ค่าเคมิคัลชิฟต์ของอะตอมฟอสฟอรัสจากการวิเคราะห์ <sup>31</sup>P NMR สอดคล้องกับข้อสรุปที่ว่าอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่ในออร์บิทัล 3s (Fluck, 1973) โครงสร้างอิเล็กตรอนลักษณะนี้ทำให้ฟอสฟีนเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่อ่อน เป็นเบสอ่อน (p*K*aH = –14) และสร้างพันธะไฮโดรเจนอย่างอ่อน

 ละลายน้ำได้เล็กน้อย (0.22&nbsp;cm3 (แก๊ส) ในน้ำ 1&nbsp;cm3) แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายไม่มีขั้วเนื่องจากพันธะฟอสฟอรัส–ไฮโดรเจนที่ไม่มีขั้ว แม้ว่าในทางทฤษฎีฟอสฟีนจะเป็นทั้งกรดและเบสในน้ำ แต่ความสามารถในการเป็นกรดหรือเบสในน้ำนั้นค่อนข้างต่ำ ฟอสฟีนเมื่อรับโปรตอนในกรดจะกลายเป็นฟอสโฟเนียมไอออน () และเมื่อเสียโปรตอนในเบสจะกลายเป็นฟอสฟาไนด์ไอออน () โดยมีค่าคงที่สมดุลของเบส *K*b เท่ากับ  และของกรด *K*a เท่ากับ 

### ปฏิกิริยากับน้ำ
ฟอสฟีนสามารถทำปฏิกิริยากับน้ำที่อุณหภูมิและความดันสูงได้กรดฟอสฟอริกและไฮโดรเจน
: 

### ปฏิกิริยาการเผาไหม้
เมื่อฟอสฟีนเผาไหม้ในอากาศจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นฟอสฟอรัสเพนทอกไซด์ (P2O5) ซึ่งทำปฏิกิริยากับน้ำได้กรดฟอสฟอริก

:

## หมายเหตุ

## อ้างอิง

## อ่านเพิ่ม
* 
* 

## แหล่งข้อมูลอื่น

* International Chemical Safety Card 0694
* CDC – Phosphine – NIOSH Workplace Safety and Health Topic

หมวดหมู่:ฟอสเฟน
หมวดหมู่:หมู่ฟังก์ชัน
หมวดหมู่:แก๊สอุตสาหกรรม