Nitrozlúčenina

náhľad|Všeobecný vzorec nitrozlúčenín
**Nitrozlúčenina** je dusíkatý derivát uhľovodíkov s nitroskupinou, –NO2 (väzba prostredníctvom atómu dusíka), ktorá môže byť okrem iných prvkov pripojená k uhlíku, dusíku (ako v nitramínoch: *N*-nitrozlúčeniny) alebo kyslíku (estery kyseliny dusičnej: *O*-nitrozlúčeniny; ak nie je špecifikovaná, zvyčajne ide o *C*-nitrozlúčeniny).

K nitrozlúčeninám sa nezaraďujú izomérne nitrity, estery kyseliny dusitej, pretože u nich sa zoskupenie atómov viaže prostredníctvom atómu kyslíka a nie dusíka: R-ONO. Naopak, estery a amidy kyseliny dusičnej sa medzi nitrozlúčeniny zaraďujú.

## Nitroskupina
Nitroskupina je charakteristickou skupinou atómov, ktorá sa u nitrozlúčenín viaže atómom dusíka na iné atómy, pričom najbežnejšie ide o atóm uhlíka (v tomto prípade ide o aromatické, alifatické alebo alicyklické nitrozlúčeniny: *C*-nitrozlúčeniny), resp. atóm kyslíka (za vzniku esterov kyseliny dusičnej) alebo atóm dusíka (za vzniku amidov kyseliny dusičnej, ktoré sa nazývajú nitramíny).

Nitroskupina obsahuje atóm dusíka v hybridizácii sp2, pretože substituenty okolo atómu dusíka sú v jednej rovine (koplanárna trigonálna koordinácia atómu dusíka). Obidva atómy kyslíka sú od atómu dusíka rovnako ďaleko, z čoho vyplýva, že obidve väzby N-O majú rovnaký poriadok a obidva atómy kyslíka majú rovnaký elektrický náboj.

Nitroskupina patrí medzi polárne funkčné skupiny, pretože má celý kladný náboj na dusíku a rovnaký parciálny záporný náboj na atómoch kyslíka.

Keďže je nitroskupina uskupenie veľmi elektronegatívnych atómov, nitroskupina má silný záporný indukčný efekt a záporný mezomérny efekt je daný schopnosťou konjugácie π elektrónov nitroskupiny s konjugovanými π elektrónmi vo zvyšku molekuly.

## ''C''-nitrozlúčeniny
*C*-nitrozlúčeniny majú nitroskupinu viazanú na atóm uhlíka. Podľa toho, či sa nitroskupina viaže na aromatický alebo alifatický reťazec sa *C*-bitrozlúčeniny rozdeľuje na:

* nearomatické nitrozlúčeniny: nitroskupina je viazaná na alifatický alebo alicyklický zvyšok,
* aromatické nitrozlúčeniny: nitroskupina je viazaná na aromatický zvyšok.

## Medicinálna chémia nitrozlúčenín
Nitroskupina sa považuje za všestrannú a jedinečnú funkčnú skupinu v medicinálnej chémii. Napriek histórii používania v terapeutikách má nitroskupina problémy s toxicitou a často sa kategorizuje ako štrukturálna výstraha alebo toxikofór a dôkazy týkajúce sa liekov obsahujúcich nitroskupiny sú dosť rozporuplné. Vo všeobecnosti sa lieky obsahujúce nitroskupiny vo veľkej miere spájajú s mutagenitou a genotoxicitou. V tejto súvislosti sa vynaložilo úsilie smerom k vzťahom štruktúra-mutagenita alebo štruktúra-genotoxicita. Súčasný pohľad na nitroskupinu pokrýva rôzne aspekty nitrozlúčenín, ich bioreduktívne aktivačné mechanizmy, ich toxicitu a prístupy k boju proti problémom s ich toxicitou. Okrem toho nitrozlúčeniny našli uplatnenie v oblasti protirakovinových, antituberkulárnych a antiparazitických liečiv spolu s patentovým prieskumom hypoxiou aktivovaných proliečiv obsahujúcich nitroskupiny.

## Liečivá s obsahom nitroskupiny

Súbor:Chloramphenicol.svg|chlóramfenikol
Súbor:Nitroglycerin.svg|nitroglycerín
Súbor:Isosorbide mononitrate.svg|izosorbid mnonitrát
Súbor:Isosorbide dinitrate structure.svg|izosorbid dinitrát
Súbor:2-Nitroimidazole.svg|azomycín
Súbor:Nitrofurantoin Structure.svg|nitrofurantoín
Súbor:Strukturformel Nitrofural V4.svg|nitrofurazón
Súbor:Metronidazol.svg|metronidazol
Súbor:Nifedipine.svg|nifedipín
Súbor:Nitrendipine.svg|nitrendipín
Súbor:Nimodipine structure.svg|nimodipín
Súbor:Nitrazepam.svg|nitrazepam
Súbor:Flunitrazepam structure.svg|flunitrazepam


## Referencie

Kategória:Nitrozlúčeniny