Dipeptid

[náhľad|[Glycylglycín (Gly-Gly) je najjednoduchší dipeptid.]]
[náhľad|[Aspartám sa vyrába komerčne ako umelé sladidlo.]]
**Dipeptid** je organická zlúčenina, ktorú tvoria dve aminokyseliny. Tieto aminokyseliny môžu byť rovnaké alebo rôzne. Ak sú rôzne, existujú dva izoméry daného dipeptidu podľa toho, v akom poradí sú aminokyseliny na seba naviazané. Niekoľko dipeptidov je dôležitých vo fyziológii, niektoré sú významné fyziologicky i komerčne. Medzi veľmi známe dipeptidy patrí umelé sladidlo aspartám. 

Dipeptidy sú biele pevné látky. Mnohé z nich sú výrazne rozpustnejšie než aminokyseliny, ktoré ich tvoria. Napríklad dipeptid alanín-glutamín (Ala-Gln) má rozpustnosť 586 g/l, teda je viac ako desaťkrát rozpustnejší než samotný glutamín (35 g/l). Dipeptidy taktiež vykazujú rôzne stability, napríklad voči hydrolýze. Glutamín sa rozkladá pri sterilizačných procedúrach, ale uvedený dipeptid je stabilný. Keďže dipeptidy sú náchylné k hydrolýze, ich vysoká rozpustnosť sa využíva v infúziách, kde sa používajú ako zdroj živín.

## Príklady
### Komerčne významné
Aspoň šesť dipeptidov je komerčne významných:
*Aspartám (1-metylester *N*-L-α-aspartyl-L-fenylalanínu, 1-metylester Asp-Phe) sa používa ako umelé sladidlo
*Karnozín (β-alanyl-L-histidín, β-Ala-His) a anserín (β-alanyl-*N*-metyl-L-histidín, vyskytuje sa u vtákov a králikov, ale nie u človeka) sa nachádzajú vo vysokých koncentráciách v svaloch a tkanivách v mozgu. Používajú sa v športovej medicíne
*Acetylkarnozín sa používa ako prevencia katarákt
*Alanylglutamín (Ala-Gln) a glycyltyrozín (Gly-Tyr) sa používajú v infúziách
*Valyltyrozín (Val-Tyr) sa používa proti vysokému tlaku (antihypertenzívum)

### Ostatné dipeptidy
*Homoanserín (*N*-(4-aminobutyryl)-L-histidín) je ďalší dipeptid, ktorý bol identifikovaný v mozgu a svaloch cicavcov
*Kyrotorfín (Tyr-Arg) je neuroaktívny dipeptid, ktorý hrá úlohu v regulácii bolesti v mozgu
*Dialanín (Ala-Ala) sa bežne používa ako model v molekulovej dynamike

## Výroba
### Syntetické dipeptidy
Dipeptidy sa vyrábajú zlučovaním aminokyselín. Aminoskupina jednej aminokyseliny sa premení na nenukleofilnú skupinu (ochráni sa chrániacou skupinou; P v rovnici nižšie) a karboxylová skupina druhej aminokyseliny sa deaktivuje pomocou premeny na metylester. Tieto modifikované aminokyseliny sa potom spoja v prítomnosti činidla, ktoré umožňuje tvorbu amidu (peptidovej väzby):
:RCH(NHP)CO2H + R'CH(NH2)CO2CH3 → RCH(NHP)C(O)NH(CHR')CO2CH3 + H2O
Po tejto reakci sa odstráni chrániaca skupina P, čím vznikne voľný amín, a metylester sa premení na voľnú karboxylovú skupinu.

U mnohých aminokyselín sa chránia i ich funkčné skupiny. Kondenzácia amínu a karboxylovej skupiny za vzniku peptidovej väzby typicky využíva činidlá, ktoré aktivujú karboxylovú skupinu.

Bergmannova azlaktónová syntéza peptidov je klasická organická syntéza používaná na výrobu dipeptidov.

### Biosyntéza
Dipeptidy vznikajú z polypeptidov pôsobením hydroláz dipeptidylpeptidáz. Bielkoviny prijaté v potrave sa štiepia na aminokyseliny, dipeptidy a tripeptidy. Dipeptidy sa absorbujú rýchlejšie než aminokyseliny, pretože ich príjem využíva separátny mechanizmus. Dipeptidy aktivujú G-bunky v žalúdku, ktoré následne produkujú gastrín.

## Diketopiperazíny
[náhľad|[Retosiban je cyklický dipeptid skúmaný ako orálne liečivo.]]Diketopiperazíny alebo cyklické dipeptidy tvoria špeciálny druh dipeptidov, ktoré majú cyklickú štruktúru. Vznikajú ako vedľajšie produkty pri syntéze peptidov. Mnohé sa podarilo pripraviť z neproteínogénnych aminokyselín.

## Referencie

## Iné projekty

## Externé odkazy
* Úvod k dipeptidom  na stránke PeptideGuide. 

## Zdroj