Heterocyklická zlúčenina

**Heterocyklická zlúčenina** je pomenovanie organickej zlúčeniny, ktorej molekula je tvorená aspoň jedným uhlíkovým cyklom, v ktorom sa však priamo v cykle okrem uhlíka nachádza aj iný prvok, napríklad kyslík, síra, dusík (najčastejšie), vzácnejšie aj fosfor, selén, telúr a iné. Takýto cyklus sa nazýva **heterocyklus** a neuhlíkový atóm v ňom sa nazýva heteroatóm; slovo heterocyklus sa alternatívne používa aj ako synonymum výrazu heterocyklická zlúčenina.

## Delenie heterocyklických zlúčenín
Heterocyklické zlúčeniny možno rozdeliť z viacerých hľadísk, čo vyplýva z toho, že v heterocykle môže byť nielen jeden, ale aj viac heteroatómov, ktoré môžu byť vo vzájomných rôznych polohách. Heterocyklické zlúčeniny môžu obsahovať aj viacej cyklov, z ktorých nie každý (ale aspoň jeden) musí obsahovať heteroatóm.

Zlúčeniny s heteroatómami len jedného prvku, môžeme ich rozdeliť na:
* kyslíkaté
* sírnaté
* dusíkaté

Ak zlúčenina obsahuje len jeden heterocyklus, podľa počtu atómov v tomto cykle rozlišujeme:
* trojčlánkové
* štvorčlánkové
* päťčlánkové
* šesťčlánkové

Ich chemické vlastnosti sú podobné vlastnostiam benzénu.

## Využitie
Skoro všetky heterocykly sú prírodného pôvodu. tvoria základné štruktúry živého organizmu. Všetky syntetické heterocykly sa získavajú z ropy.

## Trojčlánkové heterocykly

Z trojčlánkových heterocyklov sú stabilné len tie, ktoré obsahujú jeden heteroatóm. V porovnaní s inými heterocyklami sú veľmi reaktívne. Najbežnejšie trojčlánkové heterocykly sú:

## Štvorčlánkové heterocykly

## Päťčlánkové heterocykly
### Päťčlánkové s 1 heteroatómom

#### Furán
[80px|right|thumb|Štruktúra [furánu]]
:*Hlavný článok, pozri [[Furán]].*

V heterocykle obsahuje atóm kyslíka. Je bezfarebný, kvapalný, vo vode málo rozpustný. Zápach má podobný ako chloroform. Obsahuje atóm kyslíka a preto sa ľahko poskytuje voľný elektrón do reakcie. Využíva sa na tvorbu polymérov.

#### Tiofén
[80px|right|thumb|Štruktúra [tiofénu]]
:*Hlavný článok, pozri [[Tiofén]].*

Nachádza sa v čiernouhoľnom dechte.

#### Pyrol

[left|150px|thumb|Štruktúra [porfínu]]
[right|80px|thumb|Štruktúra [pyrolu]]

Z gréčtiny *Phyros* - červený. Nachádza sa v dechte, v kostiach, rohovine a prakticky vo všetkých látkach ktoré sú obsiahnuté v bielkovinách. Je veľmi slabá zásada až kyselina. Má schopnosť zafarbiť pravé smrekové drevo na ohnivú červeň aj napriek tomu, že drevo bolo namočené v kyseline chlorovodíkovej (HCl).

Z pyrolového kruhu sa odvodzujú deriváty pyrolu:
* Porfín(aj ako Prolín) (základ pre zlúčeninu HEM (krvné farbivo), tvoriacu hemoglobín)
* 4 hydroxyprolín
* Indol (súčasť indiga, aminokyseliny Tryptofánu a alkaloidov; vôňa ako jazmín)

### Päťčlánkové s 2 a viac heteroatómami

Image:Pyrazole_structure.svg|Pyrazol
Image:Imidazole_structure.svg|Imidazol
image:1,2,3-Triazole structure.svg|1,2,3-triazol
image:1,2,4-Triazole structure.svg|1,2,4-triazol
image:1H-Tetrazole.svg|tetrazol
image:Oxazole_structure.svg|oxazol
image:Isoxazole_structure.svg|izoxazol
image:Thiazole_structure.svg|tiazol


## Šesťčlánkové heterocykly
### Šesťčlánkové s 1 heteroatómom

#### Pyridín
[right|thumb|Štruktúra [pyridínu]]
:*Hlavný článok, pozri [[Pyridín]].*

Pyridín je zásaditý, kvapalný a vo vode rozpustný. Nachádza sa v čiernouhoľnom dechte. Zúčastnuje sa na elektrofilných substitúciach. Pyridínový kruh sa nachádza aj napríklad v kyseline barbiturovej, ktorá je súčasťou barbiturátov.

Deriváty pyridínu sú:
* kyselina nikotínová
* kyselina izonikotínová
* Tymín
* Cytozín

#### Chinolín
[right|thumb|Štruktúra [chinolínu]]
:*Hlavný článok, pozri [[Chinolín]].*

Nachádza sa v dechte. Je zle rozpustný vo vode.

Derivát chinolínu je chinilín.

### Šesťčlánkové s 2 a viac heteroatómami

Image:Pyridazin.svg|Pyridazín
Image:Pyrimidin.svg|Pyrimidín
image:Pyrazin.svg|Pyrazín
image:Piperazine_structure.svg|Piperazín
image:1,2,3-Triazin_-_1,2,3-triazine.svg|1,2,3-triazín
image:1,2,4-Triazin_-_1,2,4-triazine.svg|1,2,4-triazín
image:1,3,5-Triazin_-_1,3,5-triazine.svg|1,3,5-triazín
image:Structural formula of morpholine.svg|morfolín
image:1-4-Dioxane.svg|Dioxán


## Zložitejšie heterocykly
Existuje veľké množstvo zložitejších heterocyklov. Mnohé sú základom alkaloidov Tu je prehľad niektorých z nich:

Súbor:Pteridin - Pteridine.svg|Pteridín
Súbor:Adenine.svg|Adenín
Súbor:Guanine chemical structure.png|Guanín
Súbor:Thymine chemical structure.png|Tymín
Súbor:Uracil chemical structure.png|Uracil
Súbor:Cytosine chemical structure.png|Cytozín
Súbor:Caffeine.svg|Kofeín
Súbor:UricAcid.png|Kyselina močová
Súbor:Nikotin - Nicotine.svg|Nikotín
Súbor:Barbituric acid.png|Kyselina barbiturová