Kyanatan

**Kyanatan** je anión formálne odvodený od kyseliny kyanatej, ktorého štruktúrny vzorec je [N≡C-O]−, zvyčajne zapisovaný vo forme NCO-. Tento názov označuje i soli obsahujúce tento anión, napríklad kyanatan amónny. Je to izomér omnoho menej stabilného aniónu fulminátu, [C−≡N+O]−.

Látky, ktoré obsahujú skupinu -OCN, sa nazývajú kyanátestery.

Tento anión funguje ako ambidentátny ligand v koordinačných zlúčeninách s kovovými prvkami, pričom donorom elektrónového páru môže byť buď atóm dusíka, alebo atóm kyslíka. Kyanatan môže takisto fungovať ako mostíkový ligand (medzi dvoma atómami kovu).

## Štruktúra a vlastnosti
Atómy tvoriace kyanatan ležia na priamke, takže tento anión má lineárnu štruktúru. Štruktúru možno opísať ako jednoduchú väzbu medzi uhlíkom a kyslíkom, O-C, a trojitú väzbu medzi uhlíkom a dusíkom, C≡N. V infračervenom spektre možno u kyanatanov pozorovať pás približne u 2096&nbsp;cm−1, pričom takto vysoká frekvencia je charakteristická pre trojitú väzbu. Kyanatan je Lewisova zásada (má voľný elektrónový pár). Kyslík i dusík majú voľné elektrónové páry, takže oba môžu poskytnúť elektrónov pár nejakej Lewisovej kyseline. Na základe toho je tento anión možné označiť za ako ambidentátny ligand.

## Soli
Kyanatan sodný má veľmi podobnú štruktúru ako fulminát sodný, čo potvrdzuje lineárnu štruktúru kyanatanu. Priemyselne sa vyrába reakciou uhličitanu sodného s močovinou:

: Na2CO3 + 2 (NH2)2CO -> 2 NaNCO + CO2 + 2 NH3 + H2O

Podobnou reakciou možno pripraviť aj kyanatan draselný. Kyanatany vyznikajú i oxidáciou kyanidov. Táto skutočnosť sa používa pri dekontaminácii kyanidov, kde sa využívajú oxidovadlá ako magnanistany a peroxid vodíka, ktoré premieňajú kyanidy na bezpečnejšie kyanatany.

## Koordinačné zlúčeniny
Kyanatan je ambidentátny ligand, ktorý môže poskytnúť elektrónový pár na atóme dusíka, kyslíka alebo oboch. Štruktúrne je možné jednotlivé izoméry rozlíšiť podľa geometrie komplexu. V prípade kyanatanov viazaných cez atóm dusíka má M-NCO niekedy lineárnu štruktúru alebo v prípade väzby cez atóm kyslíka je uhol M-O-C menší než 180°. V prípade komplexu so striebrom, [Ag(NCO)2]−, je geometria lineárna, ako bolo potvrdené pomocou röntgenovej kryštalografie. V prípade soli kyanatanu strieborného sú však prítomné lomené reťazce dusíkových a strieborných atómov.

Na rozlíšenie izomérov sa často používa infračervená spektroskopia. Mnohé komplexy dvojväzbových kovov sa viažu cez atóm dusíka. Väzba cez atóm kyslíka sa predpokladá u komplexov [M(OCN)6]*n*−, kde M = Mo(III), Re(IV) a Re(V). Žltý komplex Rh(PPh3)3(NCO) a oranžový komplex Rh(PPh3)3(OCN) (kde PPh3 je trifenylfosfín) sú väzbové izoméry a je medzi nimi možné vidieť rozdiel v infračervenom spektre.

Kyanatan môže tvoriť mostík medzi dvoma atómami kovov, pričom oba koncové atómy (dusík i kyslík) fungujú ako donory elektrónov. Takto je to napríklad u komplexu [Ni2(NCO)2(en)2]BPh<sub>4</sub>]2. V tejto zlúčenine sú skupiny Ni−N−C a Ni−O−C lomené, aj keď v prvom prípade je prítomná väzba cez atóm dusíka.
    NCO
   /   \
 Ni     Ni
   \   /
    OCN

## Organické zlúčeniny
V organickej chémii sa bežne vyskytuje izokyanatanová skupina, -N=C=O, ktorá je izomérom kyanatanu. Zlúčeniny obsahujúce kyanatanovú skupinu, -O-C≡N, sa označujú ako kyanatany alebo kyanatanestery. Arylkyanatany, napríklad fenylkyanatan, C6H5OCN, vznikajú reakciou fenolov s chlórkyánom v prítomnosti zásady.

V nukleofilnej substitúcii sa kyanatany často menia na izokyanatany. Izokyanatany sa potom používajú na výrobu polyuretánových produktov a pesticídov. Metylizokyanatan, ktorý sa používa vo výrobe pesticídov, bol hlavným faktorom v Bhópálskej katastrofe.

## Referencie


## Zdroj

Kategória:Kyanatany
Kategória:Funkčné skupiny