Kyselina p-kumarová

**Kyselina ''p''-kumarová** (*parakumarová*) je organická zlúčenina s chemickým vzorcom . Je to hydroxyderivát kyseliny škoricovej. Jej konjugovanou zásadou je **''p''-kumarát**.

Kyselina *p*-kumarová je jedným z izomérov kyseliny kumarovej spoločne s kyselinou ''o''-kumarovou a ''m-''kumarovou, ktoré sa líšia pozíciou hydroxylovej skupiny na benzénovom jadre. Kyselina *p*-kumarová je zo všetkých troch izomérov v prírode najrozšírenejšia, existuje ako ''cis''- a ''trans''-izomér.

Je to biela pevná kryštalická látka, ktorá je len málo až takmer nerozpustná vo vode, ale veľmi dobre rozpustná v etanole a dietyléteri.

## Výskyt
Kyselina *p*-kumarová je prekurzorom mnohých prírodných produktov, najmä lignolov, prekurzorov drevnej hmoty, ktorú obsahuje mnoho rastlín. Z nespočetných výskytov možno kyselinu *p*-kumarovú nájsť v *[[Gnetum cleistostachyum]]*.

### V jedle
Kyselinu *p*-kumarovú možno nájsť v najrôznejších jedlých rastlinách a húb, ako sú arašidy, fazuľa, paradajky, mrkva, bazalka a cesnak. Nachádza sa tiež vo víne a octe a v zrnách jačmeňa.

Kyselina *p*-kumarová sa tiež nachádza v peli, odkiaľ sa dostáva do medu.

### Deriváty
Glykozid kyseliny ''p''-kumarovej sa dá nájsť v chleboch obsahujúcich ľanové semená. Diestery kyseliny *p*-kumarovej možno nájsť v karnaubskom vosku.

## Biosyntéza
Kyselina *p*-kumarová vzniká z kyseliny škoricovej pôsobením enzýmu trans-cinnamát 4-monooxygenázy (C4H), ktorá je závislá na cytochróme P450:

: alt=cinnamic acid|100x100bod|kyselina škoricová  \begin{matrix}{}\\\xrightarrow\mathrm{C4H}\\{}\end{matrix} alt=para-coumaric acid|130x130bod|kyselina ''para''-kumarová

Vzniká tiež z L-tyrozínu pôsobením tyrozín amónnej lyázy (TAL).

: alt=L-Tyrosine|130x130bod|<small>L</small>-tyrozín \xrightarrow\mathrm{TAL} alt=para-coumaric acid|130x130bod|kyselina ''para''-kumarová + NH3

## Biochémia
Kyselina *p*-kumarová je prekurzorom 4-etylfenolu produkovaného kvasinkami *[[Brettanomyces]]* vo víne. Enzým cinamátdekarboxyláza katalyzuje premenu kyseliny *p*-kumarovej na 4-vinylfenol. Vinylfenolreduktáza potom katalyzuje redukciu 4-vinylfenolu na 4-etylfenol. Kyselina *p*-kumarová sa niekedy pridáva do živnej pôdy, čo umožňuje pozitívnu identifikáciu kvasiniek *Brettanomyces* čuchom.

: náhľad|290x290bod| Konverzia kyseliny ''p''-kumarovej na 4-etylfenol pomocou kvasiniek ''Brettanomyces'' |žiadny

''Cis''-''p-''kumarátglukozyltransferáza je enzým, ktorý využíva uridíndifosfátglukózu a *cis*-*p*-kumarát na produkciu 4'-''O''-β-<small>D</small>-glukozyl-''cis''-''p''-kumarátu a uridíndifosfátu (UDP). Tento enzým patrí do rodiny glykozyltransferáz, konkrétne medzi hexozyltransferázy.

Kyselina floretová, nachádzajúca sa v bachore oviec kŕmených sušenou trávou, sa vyrába hydrogenáciou 2-propénového bočného reťazca kyseliny *p*-kumarovej.

Enzým resveratrolsyntáza, tiež známy ako stilbénsyntáza, katalyzuje syntézu resveratrolu v konečnom dôsledku z tetraketidu odvodeného od kumaroyl-koenzýmu A.

Kyselina *p*-kumarová je kofaktorom fotoaktívnych žltých proteínov (PYP), homológnej skupiny proteínov, ktoré sa nachádzajú v mnohých eubaktériách.

## Pozri aj
* Kyselina ''o''-kumarová
* Kyselina ''m''-kumarová
* Kumarín
* Kumaroyl-koenzým A
* Kyselina ferulová
* Kyselina škoricová
* Obsah fenolov vo víne
* ''p''-kumaroylovaný antokyán

## Referencie

## Zdroj

Kategória:Hydroxyškoricové kyseliny
Kategória:Nenasýtené karboxylové kyseliny