Karboxylová kyselina

thumb|right|Štruktúra karboxylovej kyseliny

**Karboxylové kyseliny** sú organické zlúčeniny s karboxylovou funkčnou skupinou –COOH. 

Radia sa medzi kyslíkaté deriváty organických zlúčenín. V názvoch zlúčenín sa prítomnosť karboxylovej funkčnej skupiny vyjadruje predponou *karboxy-* alebo príponou *-ová kyselina*. Sú to Brønstedove kyseliny, teda fungujú ako donor vodíkového protónu H+.

## Fyzikálne vlastnosti
[thumb|[dimér|Dimerizácia karboxylových kyselín vodíkovými mostíkmi]]

Karboxylové kyseliny majú vyššie body varu a body topenia, ako by sa dalo usúdiť podľa ich mólovej hmotnosti. Je to spôsobené tým, že vytvárajú silné medzimolekulové vodíkové väzby. Sú omnoho slabšie kyseliny ako minerálne kyseliny. Ich disociačné konštanty sú zhruba o päť rádov nižšie. V porovnaní s alkoholmi sú asi 10^{10} silnejšími kyselinami. V infračervených spektrách sú karboxylové kyseliny charakteristické singálmi v okolí 1700&nbsp;cm−1 (karbonyl `C=O`) a v okolí 3000&nbsp;cm−1 (hydroxyl `O-H`)

## Syntéza
Karboxylové kyseliny sa zvyčajne vyrábajú oxidáciou primárnych alkoholov a aldehydov, za prítomnosti vhodných oxidačných činidiel, akými sú napr. manganistan draselný alebo oxid chrómový v kyslom prostredí.
Možno ich pripraviť hydrolýzou ich esterov alebo solí.

## Reakcie
Karboxylové kyseliny reagujú s alkalickými hydroxidmi za vzniku solí:
:R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O

Soli karboxylových kyselín môžu reagovať s alkylhalogenidmi za vzniku esterov:
:R-COONa + R'-Br → R-COOR' + NaBr
:R-COOAg + R'-I → R-COOR' + AgI

S roztokom hydroxidu amónneho dávajú amónne soli, ktoré možno ďalej zahriatím previesť za odštiepenia vody na amidy kyselín:
:R-COOH + NH4OH → R-COO-NH4 → R-CO-NH2 + H2O

Karboxylové kyseliny sú schopné reagovať priamo s amínmi:
:R-COOH + NH2-R' → R-CO-NH-R' + H2O

S tionylchloridom alebo chloridmi fosforu dávajú príslušné chloridy kyselín:
:R-COOH + SOCl2 → R-CO-Cl + SO2 + HCl
:R-COOH + PCl5 → R-CO-Cl + POCl3 + HCl
:3 R-COOH + PCl3 → 3 R-CO-Cl + P(OH)3 + HCl

Esterifikácia karboxylových kyselín prebieha ako nukleofilná substitučná reakcia. Cez reakčný mechanizmus možno ukázať, že atóm kyslíka, ktorým sa napája alkoholový zvyšok, pochádza z molekuly alkoholu, nie z molekuly karboxylovej kyseliny:
:R-COOH + HO-R' → R-CO-O-R'

Zahriatím dávajú anhydridy kyselín.

## Zoznam najbežnejších karboxylových kyselín
### Monokarboxylové kyseliny alkánov
Nasýtené:

*kyselina mravčia (metánová) - H-COOH
*kyselina octová (etánová) - CH3-COOH
*kyselina propiónová (propánová) - CH3-CH2-COOH
*kyselina maslová (butánová) - CH3-(CH2)2-COOH
*kyselina valérová (pentánová) - CH3-(CH2)3-COOH
*kyselina kaprónová (hexánová) - CH3-(CH2)4-COOH 

Nenasýtené:

* kyselina akrylová (propénová) - CH2=CH-COOH

* kyselina olejová (9-oktadecénová) - CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH

### Dikarboxylové kyseliny alkánov
* kyselina šťaveľová (oxálová, etándiová) - HOOC-COOH
* kyselina malónová (propándiová) - HOOC-CH2-COOH
* kyselina jantárová - HOOC-(CH2)2-COOH
* kyselina glutárová - HOOC-(CH2)3-COOH
* kyselina adipová - HOOC-(CH2)4-COOH
* kyselina pimelová - HOOC-(CH2)5-COOH
* kyselina korková (suberová) - HOOC-(CH2)6-COOH

### Vyššie karboxylové kyseliny/ Mastné kyseliny
Sú viazané v lipidoch.
* kyselina palmitová (hexadekánová) - CH3-(CH2)14-COOH
* kyselina steárová (oktadekánová) - CH3-(CH2)16-COOH
* kyselina olejová (*cis*-oktadec-9-énová) - CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
* kyselina linolová (*cis, cis*-oktadeka-9,12-diénová) - CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
* kyselina linolénová - CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH

### Aromatické karboxylové kyseliny
Obsahujú aromatické benzénové jadro.
* kyselina benzoová - kyselina benzénkarboxylová
* kyselina ftalová - kyselina benzén 1,2- dikarboxylová
*  kyselina tereftalová
* kyselina salicylová

### Hydroxykyseliny
Okrem karboxylovej skupiny obsahujú ešte aspoň jednu hydroxylovú skupinu.
* kyselina mliečna
* kyselina vínna
* kyselina glukónová
* kyselina glukarová

### Kyseliny s dvojitými väzbami C=C
* kyselina maleinová (*cis*-buténdiová)
* kyselina fumarová (*trans*-buténdiová)

### Aminokyseliny

Sú to substitučné deriváty karboxylových kyselín, ktoré obsahujú naviac i aminoskupinu.