Glycerol

**Glycerol**, alebo **glycerín**, systematickým názvom **propán-1,2,3-triol**, je hygroskopická bezfarebná viskózna kvapalina bez zápachu, sladkej chuti. Je dôležitou biogénnou organickou zlúčeninou, lebo je vo forme svojich esterov súčasťou tukov.

## Chemické a fyzikálne vlastnosti

Glycerol je trojsýtny alkohol. Jeho oxidáciou vzniká celý rad látok. Šetrnou oxidáciou jednej primárnej alkoholickej skupiny vzniká jednoduchý monosacharid, aldotrióza glyceraldehyd

:2 HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH + 2 O2 → 2 HO-CH2-CH(OH)-CHO + H2O.

Naopak oxidáciou sekundárnej alkoholickej skupiny vzniká iný monosacharid, ketotrióza dihydroxyaceton

:2 HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH + 2 O2 → 2 HO-CH2-CO- CH2-OH + H2O.

Plnou oxidáciou jednej primárnej alkoholickej skupiny dostaneme kyselinu glycerovú

:HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH + O2 → HO-CH2-CH(OH)-COOH + H2O.

Úplnou oxidáciou oboch primárnych alkoholických skupín vzniká kyselina tartronová

:HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH + 2 O2 → HOOC-CH(OH)-COOH + 2 H2O. 

Úplnou oxidáciou vzniká najjednoduchšia ketodikyselina, kyselina mesoxalová

:2 HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH + 5 O2 → 2 HOOC-CO-COOH + 6 H2O. 

Zahrievaný bez prístupu vzduchu odštepuje vodu a mení sa na nenasýtený aldehyd akrolein (propenal)

: HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH → H2C=CH-CH=O + 2 H2O.

Pôsobením nitračných činidiel (napr. zmesi koncentrovanej kyseliny dusičnej a kyseliny sírovej) na glycerol vzniká trinitrát glycerolu, známejší pod názvom nitroglycerín

: HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH + HNO3 → O2NO-CH2-CH(ONO2)- CH2-ONO2 + 3 H2O,

ktorý je zložkou radu výbušnín (napr. dynamitu) a  strelivín (napr. bezdymného strelného prachu).

Vďaka prítomnosti hydroxylových skupín je molekula glycerolu polárna a preto sa neobmedzene miesi s vodou a jednoduchými alkoholmi (napr. metanolom a etanolom). V nepolárnych rozpúšťadlách (napr. benzín) sa nerozpúšťa.

## Výroba

Glycerol vzniká pri saponifikácii  alebo transesterifikácii.

### Saponifikácia
Hlavným zdrojom glycerolu boli prírodné tuky. Pri výrobe mydla sa pôsobením hydroxidu sodného alebo draselného tuky štepia na glycerol a zmes alkalických solí alifatických kyselín, ktoré sú podstatou mydiel:

Súbor:Schema_zmýdelnění_tuků.PNG

### Transesterifikácia
Pri výrobe bionafty je glycerol vedľajším produktom v podiele asi 10&nbsp;%. So vzrastajúcim objemom výroby bionafty vo svete tak vzrastá aj objem vyrobeného glycerolu.

## Biochémia
420px|thumb|DHAP-AGP
Glycerol vzniká vedľa etanolu v procese kvasenia glukózy z 1,3-dihydroxyacetonu, resp. 1,3-dihydroxyacetonfosfátu, ktorý je bežným produktom štiepenia glukózy enzýmatickou redukciou redukovanou formou β-nikotinamidadenindinukleotidu (NADH) za prítomnosti glycerolhydrogenázy glycerolhydrogenasy.

Preto je tiež vedľajším produktom prípravy etanolu z glukózy fermentáciou kvasinkami *Saccharomyces cerevisiae*. Keď prebieha kvasenie glukózy za prítomnosti väčšieho množstva siričitanov, blokuje sa čiastočne redukcia acetaldehydu na etanol a vo výslednej zmesi sa zvýši obsah glycerolu. Podobne možno produkciu glycerolu na úkor etanolu zvýšiť, keď prebieha fermentácia v neutrálnom alebo slabo zásaditom prostredí.

Omnoho väčšiu produkcie glycerolu možno však dosiahnuť pri použití iných druhov mikroorganizmov, napr. *Debaryomyces mogii*, *Saccharomyces rouxii*, *Saccharomyces mellis*, *Pichia miso*, *Pichia farinosa*, *Torulopsis magnoliae*, *Zygosaccharomyces acidificiens* a i.

## Fyziologické pôsobenie

Glycerol je slabo jedovatý. V menších dávkach spôsobuje bolesti hlavy, žalúdočné problémy a zvracanie. Vo väčších dávkach môže spôsobiť poškodenie pečene. Najnižšia toxická dávka podaná orálne u človeka činí približne LDLo = 1,5 g/kg živej hmotnosti, čo znamená, že priemerný človek by ho musel požiť najmenej 90 až 120 g, aby sa u neho prejavili symptómy otravy. V nízkych koncentráciách je prakticky neškodný.

V zriedenom stave sa používa k zvlhčovaniu pokožky a slizníc, lebo viaže atmosférickú vlhkosť a tým ju prenáša do povrchu tela; naopak použitie čistého glycerínu je nevhodné, pretože naopak z pokožky odčerpáva vlhkosť a tým ju vysušuje.

## Použitie

Glycerol sa používa o. i. v kozmetických výrobkoch, hlavne ako prísada v hydratačných krémoch a mydlách, ako prísada do zubných pást, pri výrobe plastických hmôt hlavne ako zmäkčovadlo, liečiv, žuvačiek, pást, farbív a výbušnín. Používa sa tiež pri výrobe bezvodého etanolu pre odstránenie prímesi vody.

Je súčasťou nemrznúcich zmesí, väčšinou v kombinácii s etylénglykolom.

V potravinárskom priemysle sa užíva ako prísada pre úpravu nápojov a menej kvalitných vín, ako sladidlo napr. v šľahačkách v bombičkách, ako zmäkčovadlo želé a iných cukroviniek a pod.

Ako súčasť potravín má označenie E 422.

V lekárstve sa užíva pri liečbe opuchov mozgu ako prísada infúzií, na znižovanie vnútroočného tlaku, pri zápchach, na zmäkčenie stolice vo forme glycerínových čapíkov alebo ako súčasť klystíru.

## Pôvod mena

Názov je odvodený od dvoch význačných vlastností glycerolu, a to jeho sladkej chuti a značnej viskozity. Základom sú grécke slovo *γλυκύς*, *glykys*, po slovensky *sladký* a latinské slovo *cera*, tj. *vosk*.

Kategória:Alkoholy
Kategória:Tuky
Kategória:Kozmetické chemikálie
Kategória:ATC A06AG – Klystíry
Kategória:ATC A06AX – Iné laxatíva
422