Tiokyanatan

**Tiokyanatan** (iné názvy: **tiokyanát**, **sulfokyanatan**, **tiokyanid** alebo staršie **rodanid**) je funkčná skupina odvodená od kyseliny tiokyanatej a tvoriaca iónové zlúčeniny založené na [SCN]- a konjugovanom hydroxide). Medzi typické zlúčeniny patrí bezfarebné soli tiokyanatanu draselného a sodného. Ako tiokyanatany sa označujú tiež organické zlúčeniny obsahujúce funkčnú skupinu SCN.

## Charakteristika
Tiokyanatan je analógom kyanatanu, [OCN]-, kde je kyslík nahradený sírou. Tiokyanatan je jedným z pseudohalogenidov, vzhľadom k podobnosti reakciou s tými, ktoré prebiehajú u halogenidových iónov. Tiokyanatan sa predtým označoval ako *rodanid* (z gréckeho slová pre ružu), pretože komplexy so železom mali červenú farbu. Tiokyanatan vzniká reakciou elementárnej síry alebo tiosíranu s kyanidmi:
: 8 CN- + S8 → 8 SCN-
: CN- + S2O32- → SCN- + SO32-

Druhá z reakcií je katalyzovaná enzýmom sulfotransferázou, ktorá je známa tiež ako rodanáza a môže mať význam pri detoxikácii organizmu od kyanidov.

## Štruktúra, väzby a koordinačné chémia
[náhľad|vpravo|[Rezonancia (chémia)|Rezonančná štruktúra tiokyanatanového iónu]]
V anióne tiokyanatanu zdieľa záporný náboj približne rovnakým dielom síra a dusík. V dôsledku toho môže tiokyanatan pôsobiť ako nukleofil, ako na síre, tak na dusíku - je obojväzbným ligandom. [SCN]- môže byť tiež mostíkom pre dve (M-SCN-M) alebo aj tri kovové atómy (>SCN- or -SCN3)5(NCS)] Cl2 a [Co(NH3)5(SCN)] Cl2.

## Organické tiokyanatany
Organické deriváty tiokyanatanov a deriváty s prechodnými prvkami môžu existovať ako väzbové izoméry. Organická skupina alebo prvok sa viaže na síru: R-S-C≡N, medzi uhlíkom a sírou je jednoduchá a, medzi uhlíkom a dusíkom je trojitá väzba. V izotiokyanatanoch sa substituent viaže na dusík: R-N=C=S, medzi uhlíkom a sírou je dvojitá a, medzi uhlíkom a dusíkom je taktiež dvojitá väzba.

Organické tiokyanatany sa hydrolyzujú na tiokarbamáty v Riemschneiderovej tiokarbamátovej syntéze.

## Test na železo Fe<sup>3+</sup>
náhľad|vľavo|Komplex krvavočervenej farby Fe(NCS)(H<sub>2</sub>O)<sub>5</sub><sup>2+</sup>, indikujúce prítomnosť železitých iónov (Fe<sup>3+</sup>) v roztoku
Ak sa pridá tiokyanatan ([SCN]-) do roztoku obsahujúceho železité ióny (Fe3+), sfarbí sa roztok do krvavočervená, pretože sa vytvoria ióny [Fe(NCS)(H2O)5]2+.

## Výskyt v tele
Málo pravdepodobný sa javí výskyt tiokyanatanov v ľudských slinách. Tu sa totiž môžu tvoriť tiokyanatany, ak je osoba fajčiarom. U nefajčiarov sa vyskytnu len vtedy, ak sa pohybuje v zafajčenom prostredí. Už jedna vyfajčená cigareta je podnetom pre ich tvorbu. Ako dôkaz môže poslúžiť vyššie popísaná dôkazová reakcia. U pravidelných fajčiarov vznikne červený komplex, u občasných fajčiarov a nefajčiarov s pohybom v zafajčených prostrediach vzniká oranžový až jemne červený komplex. Nutné dodať, že tvorba v ľudských slinách má isté antibakteriálne účinky, a teda aj protektívne účinky na zuby, lebo tak v dôsledku zníženého výskytu baktérií v dutine ústnej znižuje riziko tvorby zubného kazu.

## Referencie

## Iný projekt

## Zdroj

Kategória:Anióny

Kategória:Funkčné skupiny
Kategória:Zlúčeniny síry
Kategória:Zlúčeniny uhlíka
Kategória:Zlúčeniny dusíka