Kyselina trifluóroctová

**Kyselina trifluóroctová** je organofluórová zlúčenina s chemickým vzorcom CF3COOH. Je to štruktúrny analóg kyseliny octovej so všetkými tromi atómami vodíka metylovej skupiny nahradenými atómami fluóru a je to bezfarebná kvapalina s vôňou octu.

Kyselina trifluóroctová je silnejšia kyselina ako kyselina octová s kyslou ionizačnou konštantou, ktorá je približne 34 000-krát vyššia, pretože vysoko elektronegatívne atómy fluóru a následná povaha trifluórmetylovej skupiny, ktorá odoberá elektróny, oslabuje väzbu kyslík-vodík (čo spôsobuje väčšiu kyslosť) a stabilizuje aniónovú konjugovanú zásadu. Kyselina trifluóroctová sa široko používa v organickej chémii na rôzne účely.

## Syntéza
Kyselina trifluóroctová sa pripravuje priemyselne elektrofluoráciou acetylchloridu alebo anhydridu kyseliny octovej, po ktorej nasleduje hydrolýza výsledného trifluóracetylfluoridu:

:  + 4  →  + 3  + 
:  +  →  + 

Pokiaľ je to potrebné, môže sa táto zlúčenina sušiť pridaním anhydridu kyseliny trifluóroctovej.

Staršia cesta výroby kyselina trifluóroctovej, prebieha oxidáciou 1,1,1-trifluór-2,3,3-trichlórpropénu manganistanom draselným. Trifluórtrichlórpropén je možné pripraviť Swartovou fluoráciou hexachlórpropénu.

Kyselina trifluóroctová sa prirodzene vyskytuje v morskej vode, ale iba v malých koncentráciách (≤ 200 ng/l).

## Použitie
Kyselina trifluóroctová je prekurzorom mnohých ďalších fluórovaných zlúčenín, ako je anhydrid kyseliny trifluóroctovej, kyselina trifluórperoctová a 2,2,2-trifluóretanol. Je to činidlo používané v organickej syntéze kvôli kombinácii výhodných vlastností: prchavosti, rozpustnosti v organických rozpúšťadlách a svojej sily ako kyseliny. Kyselina trifluóroctová je tiež menej oxidujúca ako kyselina sírová, ale je ľahšie dostupná v bezvodej forme ako mnoho iných kyselín. Jednou z komplikácií pri jeho použití je, že kyselina trifluóroctová vytvára azeotropickú zmes s vodou (približne pri 105 °C).

Kyselina trifluóroctová sa populárne používa ako silná kyselina na odstránenie chrániacich skupín bočného reťazca odvodených od t-butylu pri syntéze peptidov Fmoc a v iných organických syntézach na odstránenie chrániacej skupiny t-butoxykarbonylu.

Pri nízkej koncentrácii sa kyselina trifluóroctová používa ako iónové párovacie činidlo v kvapalinovej chromatografii (HPLC) organických zlúčenín, najmä peptidov a malých proteínov. Kyselina trifluóroctová je univerzálne rozpúšťadlo pre NMR spektroskopiu (pre materiály stabilné v kyseline). Používa sa tiež ako kalibračný prostriedok v hmotnostnej spektrometrii.

Kyselina trifluóroctová sa používa na výrobu trifluóracetátových solí.

## Dôsledky v anestézii
Kyselina trifluóroctová je produkt metabolického rozkladu prchavého anestetika halotánu. Predpokladá sa, že je zodpovedný za hepatitídu vyvolanú halotánom. 

## Bezpečnosť
Kyselina trifluóroctová je korozívna kyselina, ale nepredstavuje nebezpečenstvo spojené s kyselinou fluorovodíkovou, pretože väzba uhlík-fluór nie je labilná. Iba pri zahrievaní alebo pôsobení ultrazvukových vĺn sa rozpadne na kyselinu fluorovodíkovú. Kyselina trifluóroctová je pri vdýchnutí škodlivá, spôsobuje vážne popáleniny kože a je toxická pre vodné organizmy aj pri nízkych koncentráciách.

Reakcia kyseliny trifluóroctovej s bázami a kovmi, najmä ľahkými kovmi, je silne exotermická. Reakcia kyseliny s hydridom lítno-hlinitým (LAH) vedie k výbuchu.

## Životné prostredie
Kyselina trifluóroctová nie je ľahko biologicky odbúrateľná a je toxická pre vodné organizmy - aj keď nie je bioakumulatívna, je pri jej použití mimoriadne dôležitá prevencia úniku do vodných tokov.

## Pozri aj
* Kyselina fluóroctová - vysoko toxický, ale prirodzene sa vyskytujúci rodenticíd 
* Kyselina difluóroctová
* Kyselina trichlóroctová, chlórovaný analóg.

## Galéria

Trifluoroacetic_acid_in_a_beaker.jpg|náhľad|Kyselina trifluóroctová v kadičke
Trifluoroacetic-acid-elpot.png|náhľad|
Trifluoro acetic acid 1ml.jpg|náhľad|1 ml balenie


## Referencie

## Zdroj

Kategória:Reagencie pre organickú chémiu
trifluóroctová
trifluóroctová
Kategória:Organofluoridy