Kyselina adipová

**Kyselina adipová**, systematicky **kyselina hexándiová**, je organická dikarboxylová kyselina. Z priemyselného hľadiska je to najdôležitejšia dikarboxylová kyselina, každý rok sa jej vyrába asi 2,5 miliardy kg, predovšetkým na výrobu nylonu. Je to biely kryštalický prášok. Kyselina adipová je v prírode vzácna, ale používa sa ako prídavná látka v potravinách, kde má označenie **E355**. Jej konjugovaná zásada sa nazýva **hexándioát** alebo **adipát**.

Historicky sa kyselina adipová vyrábala oxidáciou rôznych tukov, z čoho pochádza jej názov (latinsky *adeps*, *adipis* – „zvierací tuk“).

Kyselina adipová nie je biochemicky významná, ale jej deriváty vystupujú v rôznych metabolických procesoch, napríklad v rozklade lyzínu a tryptofánu.

## Príprava a reaktivita
Kyselina adipová sa vyrába zo zmesi cyklohexanónu a cyklohexanolu, ktorá sa zmieša s kyselinou dusičnou, čím vzniká kyselina adipová v niekoľkokrokovom procese. Počas reakcie sa cyklohexanol premieňa na ketón, čo vedie k uvoľneniu kyseliny dusitej:

: HOC6H11  +  HNO3  →  OC(CH2)5  +  HNO2  +  H2O

Cyklohexanón podstupuje mnoho reakcií, v jednej z nich sa naňho viaže nitrózoskupina, -NO, čo neskôr umožňuje štiepenie C-C väzby:

: HNO2  +  HNO3  →  NO+NO3−  +  H2O
: OC6H10  +  NO+  →  OC6H9-2-NO  +  H+

Medzi vedľajšie produkty tejto metódy výroby patria kyseliny glutárová a sukcinová. Okrem toho vzniká oxidu dusný, ktorý vzniká v pomere 1:1 s kyselinou adipovou, ktorý vzniká z medziproduktu, ktorého vzorec má podobu RC(NO2)NOH.

Obdobné procesy začínajú cyklohexanolom, ktorý sa vyrába hydrogenáciou fenolu.

### Iné metódy
Niekoľko metód využíva karbonyláciu butadiénu. Jednou z nich je hydroxykarbonylácia:

: CH2=CH−CH=CH2  +  2 CO  +  2 H2O   →  HO2C(CH2)4CO2H

Medzi ďalšie metódy patrí oxidačné štiepenie cyklohexénu pomocou peroxidu vodíka. Odpadným produktom je voda.

### Reakcie
Kyselina adipová je dvojsýtna kyselina, keďže má dve karboxylové skupiny. p''K''a hodnoty postupných deprotonácií sú 4,41 a 5,41.

Keďže karboxylové skupiny sú oddelené štyrmi metylénovými mostíkmi, kyselina adipová je vhodná na intramolekulárna kondenzačné reakcie. Pri pôsobení hydroxidu bárnatého pri vysokých teplotách podstupuje ketonizáciu, čím vzniká cyklopentanón.

## Použitie
Asi 60 % z 2,5 miliardy kilogramov kyseliny adipovej, ktoré sa ročne vyrobia, sa používa na výrobu nylonu pomocou polykondenzačnej reakcie s hexametyléndiamínom, čím vzniká nylon 66. Medzi ďalšie hlavné použitia patrí takisto tvorba polymérov – kyselina adipová sa používa pri výrobe polyuretánu a jej estery sú plastifikátory, hlavne v PVC.

### V medicíne
Kyselina adipová je možné použiť v tabletách na postupné uvoľňovanie látok, čo umožňuje uvoľňovanie nezávislé na pH pre liečivá, ktoré sú mierne kyslé i mierne zásadité. Okrem toho je možné ju použiť do polymérneho obalu hydrofilných monolitických systémov na úpravu intragélového pH. Rozklad polymérneho šelaku pri pH v žalúdku sa zlepšuje pri použití kyseliny adipovej a zároveň nedochádza k ovplyvneniu uvoľnenia látky do kyslého roztoku. Niektoré použitia kyseliny adipovej mali naopak za cieľ dosiahnuť neskoré uvoľnenie látky.

### V potravinách
Malé ale významné množstvo kyseliny adipovej sa používa ako potravinárska látka na dochutenie a želírovanie. Používa sa v niektorých antacidách s uhličitanom vápenatým na okyslenie. V práškoch na pečenie sa používa na úpravu kyslosti, nemá hygroskopické vlastnosti ako kyselina vínna. Kyselina adipová, i keď je v prírode vzácna, sa vyskytuje v cvikle, i keď tento zdroj nie je ekonomicky výhodný oproti priemyselnej syntéze.

## Bezpečnosť
Kyselina adipová, podobne ako väčšina karboxylových kyselín, mierne dráždi pokožku. Je slabo toxická, jej LD<sub>50</sub> pre orálne podanie u potkanov je 3600&nbsp;mg/kg.

## Životné prostredie
Produkcia kyseliny adipovej je spojená s emisiami N<sub>2</sub>O, čo je silný skleníkový plyn, ktorý spôsobuje vyčerpanie stratosferického ozónu. Niektoré spoločnosti vyrábajúce kyselinu adipovú preto používajú procesy, ktoré katalyticky premieňajú oxid dusný na jednotlivé prvky:

: 2 N2O  →  2 N2  +  O2

## Referencie

## Zdroj

Kategória:Dikarboxylové kyseliny
Kategória:Potravinárske aditíva
355