Karbonylová skupina

**Karbonylová skupina** alebo **oxoskupina** je funkčná skupina, pozostávajúca z uhlíka a kyslíka spojených dvojitou väzbou. Patrí medzi kyslíkaté deriváty. Nachádza sa v aldehydoch, ketónoch, karboxylových kyselinách a ich derivátoch ako súčasť väčších funkčných skupín. Látky s karbonylovou skupinou sa označujú ako karbonylové zlúčeniny.

Názov "karbonyl" sa takisto používa pre názov oxidu uhoľnatého ako ligandu v anorganických alebo organokovových komplexoch (vtedy ide o karbonyly kovov, napr. karbonyl niklu). Tento článok sa však zaoberá organickými zlúčeninami s karbonylovou skupinou ako je uvedené vyššie.

## Karbonylové zlúčeniny

V organickej chémii patria medzi karbonylové zlúčeniny nasledujúce druhy zlúčenín:

Medzi ďalšie organické zlúčeniny obsahujúce karbonylovú zlúčeninu patria močovina a karbamáty, deriváty acylchloridov (napr. chlórmravčany alebo fosgén), estery kyseliny uhličitej, tioestery, laktóny, laktámy, hydroxamáty a izokyanáty. Špeciálnou skupinou karbonylových zlúčenín sú dikarbonylové zlúčeniny, ktoré niekedy majú špeciálne vlastnosti.

Za anorganické karbonylové zlúčeniny možno pokladať oxidy uhoľnatý a uhličitý.

## Štruktúra a reaktivita

U organických zlúčenín je dĺžka dvojitej väzby C-O zvyčajne okolo 120 pikometrov. V anorganických karbonyloch môžu tieto vzdialenosti byť kratšie (CO, 113 pm, CO<sub>2</sub>, 116 pm, COCl<sub>2</sub>, 116 pm).

Karbonylový uhlík je zvyčajne elektrofilný. Atóm kyslíka totižto odťahuje elektrónovú hustotu, takže na uhlíku vzniká parciálny kladný náboj. Elektrofilita klesá v poradí RCHO (aldehydy) > R2CO (ketóny) > RCO2R' (estery) > RCONH2 (amidy). Mnohé nukleofily môžu atakovať tento uhlík, čím dochádza k zániku dvojitej väzby.

Interakcie medzi karbonylovou skupinou a inými skupinami boli objavené pri štúdiách kolagénu. Rôzne substituenty môžu ovplyvniť karbonylovú skupinu dodaním alebo odobraním elektrónovej hustoty po sigma väzbách. Hodnoty Δ*H*σ sú výrazne vyššie na karbonylových skupinách, ktoré majú na uhlík naviazané atómy, ktoré sú viac elektronegatívne než uhlík.

Polarita väzby C=O takisto zvyšuje kyslosť blízkych C-H väzieb. Vďaka kladnému náboju na uhlíku a zápornému náboju na kyslíku podliehajú karbonylové zlúčniny adícii alebo nukleofilným atakom. Mnohé nukleofilné ataky vedú k zániku dvojitej väzby a adične-eliminačným reakciám. Nukleofilná reaktivita je často úmerná zásaditosti nukleofilu a so zvyšovaním nukleofility klesá stabilita karbonylovej zlúčeniny. p''K''<sub>a</sub> hodnoty acetaldehydu a acetónu sú 16,7 a 19.

## Spektroskopia
* Infračervená spektroskopia: dvojitá väzba C=O absorbuje infračervené žiarenie pri vlnočtoch okolo 1600&#x2013;1900&nbsp;cm−1(5263&nbsp;nm až 6250&nbsp;nm). Presný poloha maxima absorpcie je daná geometriou molekuly. 
* UV-Vis spektroskopia: Absorpcia karbonylovej skupiny propanónu vo vode sa nachádza pri 257 nm.
* Nukleárna magnetická rezonancia: Dvojitá väzba C=O má rôzne rezonancie podľa okolitých atómov. Pri 13C NMR sa karbonylový kyslík nachádza v rozmedzí 160-220 ppm.

## Referencie

## Pozri aj
* Väzba uhlík-kyslík
* Elektrofilná adícia

## Zdroj

## Ďalšie zdroje
* L.G. Wade, Jr. *Organic Chemistry, 5th ed.* Prentice Hall, 2002. 
* The Frostburg State University Chemistry Department. Organic Chemistry Help  (2000).
* Advanced Chemistry Development, Inc. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (1997).
* William Reusch. VirtualText of Organic Chemistry (2004).
* Purdue Chemistry Department http://chemed.chem.purdue.edu/genchem/topicreview/bp/2organic/carbonyl.html (retrieved Sep 2006).
* William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones Retrieved 23 May 2005.
* ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride

Kategória:Funkčné skupiny