Guanidín

**Guanidín** je organická zlúčenina, ktorej vzorec je HNC(NH2)2. Je to bezfarebná pevná látka, ktorá je rozpustná v polárnych rozpúšťadlách. Guanidín je silná zásada používaná vo výrobe plastov a výbušnín. Nachádza sa v moči ako bežný produkt metabolizmu bielkovín. Guanidínová skupina sa takisto nachádza vo väčších organických molekulách vrátane bočného reťazca arginínu.

## Štruktúra
Guanidín je vlastne dusíkatý analóg kyseliny uhličitej. To znamená, že skupina C=O v kyseline uhličitej je nahradená C=NH skupinou a každá OH skupina je nahradená NH<sub>2</sub> skupinou. Podobne sa dá predstaviť i izobutylén ako uhlíkový analóg. Napriek jednoduchosti štruktúry guanidínu bola jeho detailná kryštalografická analýza prvýkrát opísaná až 148 rokov po jeho prvej syntéze. V roku 2013 bola presne určená pozícia vodíkových atómov  pomocou jednokryštálovej neutrónovej difrakcie.

## Výroba
Guanidín sa dá získať z prírodných zdrojov a prvýkrát ho izoloval Adolph Strecker rozkladom guanínu. Prvýkrát bol syntetizovaný v roku 1861 oxidatívnou degradáciou aromatického prírodného produktu, guanínu, izolovaného z peruánskeho guána.

Laboratórnou metódou prípravy guanidínu je mierny (180 – 190&nbsp;°C) tepelný rozklad suchého tiokyanátu amónneho v bezvodom prostredí:

: 3 NH4SCN -> 2 CH5N3 + H2S + CS2

Komerčný proces výroby sa skladá z dvoch krokov. Prvým je reakcia dikyanamidu s amónnymi soľami. Pri tejto amonolýze vzniká biguanidín, z ktorého vznikajú soli s guanidíniovým katiónom. V druhom kroku reagujú soli so zásadou, napríklad metoxidom sodným.

## Chemické vlastnosti

### Guanidíniový katión
S p*K*b = 0,4 je guanidín silná zásada. Väčšina guanidínových derivátov sú v skutočnosti soli obsahujúce jeho konjugovanú kyselinu.

Konjugovaná kyselina sa nazýva **guanidínium** a jeho vzorec je +. Je to planárny symetrický ión, ktorý pozostáva z troch amino skupín viazaných na centrálny uhlíkový atóm s kovalentnou väzbou s rádom väzby 4/3. Vo vodných roztokoch je to veľmi stabilný jednomocný katión vďaka jeho výhodnej rezonančnej stabilite náboja a efektívnej solvatácii molekulami vody. Výsledkom toho je p''K''<sub>aH</sub> = 13.6, čo znamená, že guanidín je vo vode veľmi silná zásada. V neutrálnej vode existuje prakticky výhradne ako guanidínium.


Súbor:Guanidinium-ion-3D-balls.png|3D model 
Súbor:Guanidinium-ion-2D-skeletal.png|Rezonančný hybrid
Súbor:Guanidinium-ion-canonical-forms-2D-skeletal.png|Rezonančné štruktúry 


### Skúšky na guanidín
Guanidín sa dá selektívne detegovať pomocou 1,2-naftochinón-4-sulfonátu sodného (Folinovo činidlo) a okyslenej močoviny.

## Použitie

### Priemysel
Najväčší komerčný záujem je o dusičnan guanidínu, [C()3], ktorý sa používa ako propelant napríklad v airbagoch.

### Biochémia
Guanidín sa pri fyziologickom pH nachádza v protónovanej podobe ako guanidínium.

Guanidíniumchlorid je chaotropné činidlo a používa sa na denaturáciu proteínov. Guanidíniumchlorid denaturuje proteíny. Existuje lineárny vzťah medzi koncentráciou guanidíniumchloridu a voľnou energiou rozbalenia proteínu. Vo vodných roztokoch, kde je koncentrácia guanidíniumchloridu 6 M, strácajú skoro všetky proteíny svoju sekundárnu štruktúru a stávajú sa z nich náhodne usporiadané peptidové reťazce. Guanidíniumtiokyanát sa takisto používa na denaturáciu rôznych biologických vzoriek.

Guanidíniumchlorid sa používa ako adjuvans pri liečbe botulizmu.  Prvýkrát bol použitý v roku 1968, ale aktuálne sa jeho úloha pri liečbe pokladá za kontroverznú – u niektorých pacientov totiž po podaní lieku nenastalo zlepšenie. 

### Iné
Guanidíniumhydroxid je aktívnou látkou niektorých vlasových relaxérov (prípravkov na vyrovnanie vlasov) bez lúhu.

## Deriváty guanidínu
náhľad|150x150bod|Všeobecná štruktúra guanidínov
**Guanidíny** sú skupina organických zlúčenín, ktoré obsahujú spoločnú funkčnú skupinu, ktorej všeobecná štrukúra je . Centrálna väzba na túto skupinu je imínová a táto skupina je štruktúrne podobná amidínom a močovinám. Príkladom guanidínov sú arginín, kreatín, triazabicyklodecén a saxitoxín. Galegín je izoamylén guanidínu.

## Referencie

## Zdroj

Kategória:Guanidíny