Fenol

**Fenol** (*karbolinska kiselina*) je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C6H5OH. To je bela kristalna materija. Molekuli se sastoje od fenilne (-C6H5), vezane za hidroksilnu (-OH) grupu. On se proizvodi u velikim količinama (oko 7 milijardi kg/godina) kao prekursor za mnoge materijale. On ima samo blago kiseli karakter, ali zahteva pažljivo rukovanje zbog sklonost da uzrokuje opekotine.

## Fenoli
Reč *fenol* se takođe koristi kao naziv za jedinjenja koja sadrže šestočlani aromatični prsten, vezan direktno za hidroksilnu grupu (-OH). Fenoli su klasa organskih jedinjenja među kojima je fenol opisan u ovom članku najjednostavniji član.

## Osobine
Fenol je znatno rastvoran u vodi, sa oko 8.3&nbsp;g rastvornog u 100&nbsp;mL (0.88 M). Natrijumova so fenola, natrijum fenoksid, je daleko više rastvorna u vodi.

### Kiselost
Fenol je blago kiseo. Fenolni molekul ima slabu tendenciju da izgubi H+ jon sa hidroksilne grupe, čime nastaje *fenolatni* anjon C6H5O− (ili *fenoksid*) koji je veoma rastvoran u vodi. U poređenju sa alifatičnim alkoholima, fenol je oko 1 milion puta kiseliji, mada se on još uvek ne smatra slabom kiselinom. On potpuno reaguje sa NaOH rastvorenim u vodi i gubi H+, dok većina alkohola samo delimično reaguje. Fenoli su manje kiseli nego karboksilne kiseline, i čak manje nego ugljena kiselina.

Jedno objašnjenje za povećanu kiselost u odnosu na alkohole je rezonantna stabilizacija anjona fenoksida aromatičnim prstenom. Na taj način, negativno naelektrisanje kiseonika se deli sa orto i para atomima ugljenika. Drugo moguće objašnjenje povećane kiselosti je orbitalno preklapanje između kiseonikovih slobodnih parova i aromatičnog sistema. Treće objašnjenje je indukcija sa sp<sup>2</sup> hibridizovanih ugljenika. Komparativno jače induktivno povlačenje elektronske gustine od strane sp2 sistema u poređenju sa sp3 sistemom omogućava veću stabilizaciju oksianjona.

U izvođenju zaključaka treba uzeti u obzir pK<sub>a</sub> enola acetona, koja je 19.0, u poređenju sa fenolnom pKa od 10.0. Sličnost kiselosti fenola i enola acetona se ne javlja u gasnoj fazi usled razlika u energijama solvatacije deprotonovanih aceton enola i fenoksida. Nedavno je bilo pokazano da je samo oko 1/3 povećane kiselosti fenola posledica induktivnog efekta, i da je ostatak posledica rezonance.

#### Fenoksidni anjon
Fenol može biti deprotonovan sa umerenom bazom kao što je trietilamin, čime se formira nukleofilni *fenoksidni anjon* ili *Fenolatni anjon*, koji je veoma rastvoran u vodi.

Fenoksidni anjon ima sličnu nukleofilnost sa slobodnim aminima, sa dodatnom prednošću da njegova konjugovana kiselina (neutralni fenol) nije potpuno deaktivirana kao nukleofil čak ni u umereno kiseloj sredini. Fenoli se ponekad koriste u sintezi peptida za „aktivaciju“ karboksilnih kiselina ili estera, i formiranje aktiviranih estera. Fenolatni estri su znatno stabilniji od kiselinski anhidridi ili acil halidi, ali su dovoljno reaktivni pod blagim uslovima da omoguće formirane amidnih veza.

Fenoksidi su enolati stabilizovani aromatičnošću. Pod normalnim uslovima, fenoksid je reaktivniji na kiseoniku, ali je kiseonikova pozicija loš nukleofil dok je pozicija alfa-ugljenika dobar.

## Literatura