SMILES

__NOTC__

**SMILES**, ili pojednostavljena molekulska specifikacija inputnih linijskih podataka (**'), je specifikacija za nedvosmisleno opisivanje strukture [[hemija|hemijskih]] [[molekul]]a koristeći relativno kratke [[ASCII]] [[Niska|nizove simbola]]. SMILES niske se mogu učitati u većinu [[molekulski editor|molekulskih editora]] za konverziju nazad u [[dvo-dimenzionalni|dvo-dimenzionalne]] crteže ili [[dimenzija|tri-dimenzionalne]] modele molekula.

Originalnu SMILES specifikaciju su razvili [[Arthur Weininger]] i [[David Weininger]] kasnih [[1980]]-tih godina. Ona je od tada bila modifikovana i proširena od strane drugih, pogotovu od strane kompanije [[Daylight Hemijski Informacioni Sistemi Inc]]. [[2007]]. godine, [[otvoreni standard]] pod imenom [http://www.opensmiles.org ''OpenSMILES''] je razvijen od strane [[Blue Obelisk]] slobodni-kod hemijske zajednice. Neke of drugih postojećih 'linearnih' notacija su [[Wiswesser linijska notacija]] (WLN), [[ROSDAL]] i [[SYBYL linijska notacija|SLN]] (Tripos Inc).

Augusta [[2006]]. godine [[IUPAC]] je uveo [[InChI]] kao standard za reprezentaciju formula. Za SMILES se generalno smatra da imaju prednost u pogledu lakoće čitanja u odnosu na InChI. Pored toga, SMILES imaju široku bazu softverske podrške sa opsežnom teoretskom (npr., [[graf teorija]]) zaleđinom.

== Terminologija ==

Termin SMILES se odnosi na linijsku notaciju za kodiranje molekulskih struktura. Specifični primeri struktura se striktno zovu SMILES nizovi simbola. Međutim, uobičajeno da se termin SMILES koristi za pojedinačne molekule i za nizove molekula; tačno značenje je očevidno iz konteksta. Termini ''kanonički'' i ''izomerni'' mogu da dovedu do zabune kad su primenjeni na SMILES. Termini opisuju različite atribute SMILES nizova znakova, i nisu međusobno ekskluzivni.

Tipično, više jednako validnih SMILES može biti napisano za molekul. Na primer, CCO, OCC i C(O)C svi specificiraju strukture [[etanol]]a. Razvijeni su algoritmi koji omogućavaju da se isti SMILES generiše za molekul nezavisno od redosleda atoma u strukturi. Takvi SMILES su jedinstveni za svaku strukturu, mada su zavisni od korišćenog algoritma za kanonikalizaciju redosleda atoma u toku njihovog generisanja, i oni se nazivaju **kanonički SMILES**. Ti algoritmi prvo konvertuju SMILES u internu reprezentaciju molekulske strukture, i koriste molekularni graf kao bazu za određivanje jedinstvenog redosleda atoma. Oni ne manipulišu neposredno linerane nizove znakova. Različiti algoritmi za generisanje **kanoničkih SMILES** su razvijeni, uključujući one od strane [http://www.daylight.com Daylight Hemijskih Informacionih sistema], [http://www.eyesopen.com OpenEye naučnog softvera], [http://www.medit-pharma.com MEDIT]  i [http://www.chemcomp.com Grupe za hemijsko računarstvo]. Univerzalni način primene **kanoničkih SMILES** je indeksiranje i osiguravanje jedinstvenosti molekula u [[Hemijske baze podataka|bazama podataka]].

SMILES notacija omogućava specificiranje [[molekularna konfiguracija|konfiguracije na tetraedarskim centrima]], i geometrije dvostrukih veza. To su strukturne osobine koje se nemogu specifirati samo na osnovu konektivnosti i SMILES koji kodiraju te informacije se nazivaju **izomerni SMILES**. Značajna karakteristika ovih pravila je da ona dozvoljavaju rigoroznu delimičnu specifikaciju hiralnosti. Termin **izomerni SMILES*' se isto koristi za SMILES kod kojih su [[izotop]]i specificirani.

== Graf-bazirana definicija ==

U smislu graf baziranih računarskih procedura, SMILES je niska koja se formira ispisivanjem simbola čvorova u redosledu [[Dubina-prvo pretraga|dubinski prioritizovane]] [[pretraga drveta|pretrage drveta]] [[hemijski graf|hemijskog grafa]]. Hemijski graf se pripremi odstranjivanjem vodonikovih atoma, i otvaranjem prstenova tako da se formira graf [[razgranato drvo|razgranatog drveta]]. Na mestima otvaranja prstenova, povezani čvorovi se obeležavaju numeričkim oznakama. Zagrade se koriste za označavanje grananja stabla.

== Primeri ==
=== Atomi ===
[[Atom]]i su predstavljeni standardnim oznakama [[hemijski elemenat|hemijskih elemenata]], u uglastim zagradama, npr. [Au] za [[zlato]]. Zagrade se mogu izostaviti za "organski pod-skup": B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, i I. Svi drugi elementi moraju biti navedeni u zagradama. Ako su zagrade izostavljene, korektan broj implicitnih vodonikovih atoma se podrazumeva, npr. SMILES za [[voda|vodu]] je jednostavno O.

Atom sa jednim ili više električnih naboj(a) se okružava zagradama (nezavisno od atomskog tipa), čemu sledi simbol H ako je atom vezan za jedan ili više atoma vodonika (tome dalje sledi broj vodonika ukoliko ih ima više: NH4 za [[amonijum]]), i iza toga dolazi znak '+' za pozitivni naboj ili '-' za negativni naboj. Broj naboja se specificira posle znaka (ukoliko je veći of jedan); međutim, isto je moguće napisati znak onoliko puta koliko naboja jon sadrži: umesto "Ti+4", može se napisati "Ti++++" ([[Titanijum]] IV, Ti<sup>4+</sup>). Iz ovoj sledi, da se [[hidroksid]] [[anjon]] predstavlja sa [OH-], [[oksonijum]] [[katjon]] sa [OH3+], i [[kobalt]] III [[katjon]] (Co<sup>3+</sup>) nože biti [Co+3] ili [Co+++].

=== Veze ===
Veze između [[Alifatično jedinjenje|alifatičnih]] atoma se podrazumevaju da su jednostruke ukoliko nije drugačije specificirano i one proizilaze iz susednosti atoma u SMILES. Na primer SMILES za [[etanol]] može biti napisan kao CCO. Oznake za zatvaranje prstena se koriste za indiciranje povezanosti između ne-susednih atoma u SMILES, što se za [[cikloheksan]] i [[dioksan]] može napisati kao C1CCCCC1 i O1CCOCC1 respektivno. Za drugi prsten, oznake će biti 2 ([[naftalin]]: c1cccc2c1cccc2), itd. Posle 9, oznaka mora biti predhođena sa '%', da be se mogla diferencirati od dve različite oznake vezane za isti atom (~C12~ znači da je atom ugljenika mesto zatvaranja prstenova sa oznakama 1 i 2, dok ~C%12~ indicira samo jednu oznaku, 12). Dvostruke i trostruke [[hemijske veze|veze]] se predstavljaju simbolima '=' i '#' respektivno kao što je ilustrovanu sa SMILES O=C=O ([[karbon dioksid]]) i C#N ([[cijanovodonik]]).

=== Aromatičnost ===
[[Aromatičnost|Aromatični]] C, O, S i N atomi se pišu malim slovima 'c', 'o', 's' i 'n' respektivno. [[Benzen]], [[piridin]] i [[furan]] se mogu predstaviti sa: c1ccccc1, n1ccccc1 i o1cccc1. Veze između aromatičnih atoma se podrazumevaju da su aromatične, mada se one mogu eksplicitno specifirati koristeći ':' simbol. Aromatični atomi mogu biti jednostruko vezani jedan s drugim, i [[bifenil]] se može zapisati kao c1ccccc1-c2ccccc2. Aromatični azot vezan za vodonik, kao što se nalazi u [[pirol]]u mora biti reprezentiran kao [nH], i [[imidazol]] se piše u SMILES notaciji kao n1c[nH]cc1.

[http://www.daylight.com Daylight] i [http://www.eyesopen.com OpenEye] algoritmi za generisanje kanoničkih SMILES se razlikuju u njihovom tretmanu aromatičnosti.



=== Grananje ===
Grananje se opisuje zagradama, kao u CCC(=O)O [[propionska kiselina|propionsku kiselinu]] i C(F)(F)F za [[fluoroform]]. Supstituisani prstenovi se mogu napisati sa tačkom granja na ringu kao što je ilustrovano sa SMILES COc(c1)cccc1C#N ([http://www.daylight.com/daycgi/depict?434f6328633129636363633143234e pogledajte prikaz] ) i COc(cc1)ccc1C#N ([http://www.daylight.com/daycgi/depict?434f6328636331296363633143234e pogledajte prikaz] ) koji kodiraju 3 i 4-cijanoanizol izomere. Zapisivanje SMILES za supstituisane prstenove na ovaj način čini ih lakšim za čitanje.

=== Stereohemija ===
Konfiguracija oko dvostruke veze se specificira koristeći znakove "/" i "\". Na primer, F/C=C/F ([http://www.daylight.com/daycgi/depict?462f433d432f46 pogledajte prikaz] ) je reprezentacija *trans*-[[difloroeten]]a, kod koje su atomi flora na suprotnim stranama dvostruke veze, dok F/C=C\F ([http://www.daylight.com/daycgi/depict?462f433d435c46 pogledajte prikaz] ) je jedna of mogućih reprezentacija *cis*-[[difloroeten]]a, kod koje su F atomi na istoj strani dvostruke veze, kao što je prikazano na slici.

Konfiguracija na tetrahedralnom ugljeniku se specificira sa @ ili @@. L-[[alanin]], rasprostranjeniji [[enantiomer]] [[aminokiseline]] [[alanin]] se može zapisati kao N[C@@H](C)C(=O)O ([http://www.daylight.com/daycgi/depict?4e5b434040485d28432943283d4f294f pogledajte prikaz] ). Oznaka @@ ukazuje da, kad se posmatra od azota duž veze ka hiralnom centru, sekvenca supstituenata je vodonik (H), metil (C) i karboksilat (C(=O)O) u smeru kazaljki na satu. D-Alanin se može napisati kao N[C@H](C)C(=O)O ([http://www.daylight.com/daycgi/depict?4e5b4340485d28432943283d4f294f pogledajte prikaz] ). Redosled supstituenata u SMILES niski je veoma važan i D-alanin se isto tako može kodirati sa N[C@@H](C(=O)O)C ([http://www.daylight.com/daycgi/depict?4e5b434040485d2843283d4f294f2943 pogledajte prikaz] ).

=== Izotopi ===
[[Izotop]]i se specificiraju sa brojem jednakim celobrojnoj izotopskoj masi ispred atomskog simbola. [[Benzen]] u kome je jedan atom [[ugljenik-14]] se piše kao [14c]1ccccc1 i [[deuterohloroform]] je [2H]C(Cl)(Cl)Cl.

=== Primeri primene ===



Ilustracija molekula sa više od 9 prstenova, [[Cefalostatin]]-1 (steroidni trisdeka ciklični [[pirazin]] sa [[empirijska formula|empirijskom formulom]] C<sub>54</sub>H<sub>74</sub>N<sub>2</sub>O<sub>10</sub> izolovanog iz [[Indijski Okean|Indijskog Okeana]] iz [[hemichordata]] [[Cephalodiscus gilchristi]]):



Počevši od metil radikala na levoj strani slike dobija se:

<tt>C[C@@](C)(O1)C[C@@H](O)[C@@]1(O2)[C@@H](C)[C@@H]3CC=C4[C@]3(C2)C(=O)C[C@H]5[C@H]4CC[C@@H](C6)[C@]5(C)Cc(n7)c6nc(C[C@@]89(C))c7C[C@@H]8CC[C@@H]%10[C@@H]9C[C@@H](O)[C@@]%11(C)C%10=C[C@H](O%12)[C@]%11(O)[C@H](C)[C@]%12(O%13)[C@H](O)C[C@@]%13(C)CO</tt>

(Obratite pažnju na '%' ispred indeksa oznaka zatvaranja prstenova iznad 9, pogledajte paragraf "Veze", iznad).

=== Drugi SMILES primeri ===
SMILES notacija je ekstenzivno opisana u [http://www.daylight.com/dayhtml/doc/theory/theory.smiles.html SMILES teorijskom uputstvu] koje je objavila kompanija [http://www.daylight.com/ Daylight Hemijski Informacioni Sistemi], i brojni ilustrovani primeri su dati. Daylight [http://www.daylight.com/daycgi/depict oruđe za prikaz]  pruža mogućnost korisnicima da provere njihove SMILES primere, i vredno je edukativno sredstvo.

== Ekstenzije ==
[[SMARTS]] () je linijska notacija za specifikaciju podstrukturnih obrazaca molekula. Dok ona koristi većinom iste simbole kao SMILES, ona takođe dozvoljava specifikaciju [[džoker znakova|džoker]] atoma i veza, koji se mogu koristiti za definisanje podstrukturnih upita za pretragu [[hemijske baze podataka|hemijskih baza podataka]]. Jedna česta miskoncepcija je da se SMARTS-bazirana podstrukturna pretraga sastoji od podudaranja SMILES i SMARTS niski. Zapravo, SMILES i SMARTS niske se prvo konvertuju u internu graf reprezentaciju koja se pretražuje za [[podgraf]] [[izomorfizam]]. [http://www.daylight.com/dayhtml/doc/theory/theory.smirks.html SMIRKS] je linijska notacija za specificiranje reakcionih transformacija.

== Konverzija ==
SMILES se mogu konvertovati nazad u 2-dimenzionu reprezentaciju koristeći algoritam za generisanje strukturnog dijagrama (Helson, 1999). Ta konverzija nije uvek nedvosmislena. Konverzija u 3-dimenzionu reprezentaciju se može ostariti putem energijsko minimizacionih pristupa. Postoje mnogi dostupni programi i veb-bazirani konverzioni servisi.

== Povezano ==
* [[SMARTS]] jezik za specifikaciju podstrukturnih upita.
* [[SYBYL Linijska Notacija]] (SLN)
* [[Molekularni Upitni Jezik]] - [[upitni jezik]] koji sa podrškom za numeričke osobine, npr. fiziko-hemijske vrednosti ili razdaljine
* [[Hemijski Razvojni Pribor]] (2D raspored i konverzija)
* [[Internacionalni Hemijski Identifikator]] (InChI), besplatna i otvorena SMILES alternative, koju je razvio [[IUPAC]].
* [[OpenBabel]], [[JOELib]], [[OELib]] (konverzija)

== Literatura ==


== Vanjske veze ==
* 

=== Specifikacije ===
* [http://www.daylight.com/dayhtml/doc/theory/theory.smiles.html *SMILES - Pojednostavljeni hemijski jezik*]
* [http://www.opensmiles.org OpenSMILES]
* [http://www.daylight.com/dayhtml/doc/theory/theory.smarts.html *SMARTS - SMILES ekstenzija'']
* Daylight SMILES uputstvo
* SMILES parsiranje
### SMILES vezane softverske servisi
* SMILES prevodilac i generator strukturnih fajlova  
* PubChem strukturni editor 
* smi23d  – Generacija 3D koordinata
* Daylight prikaz  – Translacija SMILES formula u grafike
* GIF/PNG-kreator za 2D crteže hemijskih struktura 
* JME molekulski editor  
* ACD/ChemSketch  
* Marvin  ChemAxon – online hemijski editor
* Instant JChem  ChemAxon – program za manipulaciju SMILES struktura
* JChem za –{Excel  ChemAxon – MS Excel add-in 
* Smormo-Ed – molekulski editor za Linux 
* InChI.info – nezvanični InChI vebsajt 
* Balloon  – Besplatni program za generisanje 3D koordinata i konformacionu analizu
* Dingo  – IUPAC-usaglašena kros-platformska biblioteka 
* Open Babel 
* Bioclipse