Stereoizomerija

**Stereoizomeri** su jedinjenja iste konstitucije a različitih konfiguracija. Pojednostavljeno, ovo su jedinjenja koja imaju identične supstituente ali je prostorni raspored tih supstituenata različit.

## Enantiomerija

Enantiomeri su stereoizomeri koji se odnose kao predmet i lik u ogledalu. Svaki stereocentar jednog enantiomera ima suprotnu konfiguraciju na odgovarajućem hiralnom atomu drugog enantiomera. Enantiomeri imaju identične fizičke osobine osim u jednom aspektu: jedan enantiomer okreće ravan polarizovane svetlosti u levo, drugi u desno. Po pitanju hemijskih osobina, postoji značajna razlika u reaktivnosti enantiomera sa drugim optički aktivnim jedinjenjima. Enantiomere je stoga moguće razlikovati ili propuštanjem polarizovane svetlosti kroz njihov standardizovan rastvor i merenjem ugla za koji ravan svetlosti skreće, ili u reakciji sa nekim hiralnim reagensom. U prirodi, važi pravilo da je najčešće jedan enantiomer zastupljen u značajno većoj meri od drugog, kao što je to slučaj kod aminokiselina, što za posledicu ima i veoma različitu biološku aktivnost enantiomera.

## Dijastereoizomerija

Dijastereoizomeri su stereoizomeri koji se ne odnose kao predmet i lik u ogledalu, odnosno to su svi stereoizomeri koji nisu enantiomeri. Geometrijska izomerija kod nekih klasa jedinjenja potpada pod dijastereoizomeriju, ali se u najužem smislu odnosi na optički aktivne ne-enantiomerne oblike jedinjenja. U dole datom primeru, vinska kiselina ima 2 hiralna ugljenikova atoma, što znači da bi po pravilu trebala da ima 4 stereoizomera. Od toga se dva, -{L}--(+)-vinska kiselina i -{D}--(-)-vinska kiselina odnose kao enantiomeri, dok druga dva oblika zapravo predstavljaju identično jedinjenje - mezo-vinsku kiselinu. Zbog prisustva ravni simetrije u ovom obliku, mezo-vinska kiselina ne pokazuje optičku aktivnost, ali se sa dva enantiomerna oblika odnosi kao prema dijastereoizomerima. Dijastereoizomeri se gotovo uvek razlikuju po fizičkim i hemijskim osobinama.

## Geomatrijska izomerija

Stereoizomerija kod jedinjenja sa dvostrukom vezom javlja se usled relativne nemogućnosti rotacije oko dvostruke veze što znači da se supstituenti nalaze u stalnom položaju jedan u odnosu na drugi. O prostornim odlikama ovakvih molekula ne može se govoriti ukoliko sa bilo koje strane dvostruke veze (gledano u odnosu na ravan normalnu na vezu) postoje isti supstituenti. Tradicionalni način opisivanja stereohemije jedinjenja sa dvostrukom vezom obuhvata upotrebu *-{cis-trans}-* opisa, preuzetih od opisivanja položaja suspstituenata u cikličnim jedinjenjima kao iznad ili ispod ravni prstena. *-{Cis-trans}-* nomenklatura se može koristiti samo kada su posmatrani supstituenti isti ili slični. Nešto dosledniji sistem propisan od -{IUPAC-a}-, koji se može koristiti i kada posmatrani supstituenti nisu identični, ali je moguće ustanoviti njihov redosled prioriteta, obuhvata dodeljivanje prioriteta svakom od supstituenata, nakon čega se konfiguracija označava kao *-{E}-* ( - suprotno) ukoliko su supstituenti viših prioriteta na suprotnim stranama dvostruke veze, ili *-{Z}-* ( - zajedno) ako su supstituenti sa višim prioritetom sa iste strane dvostruke veze. Vrlo često je *-{Z}-* konfiguracija ujedno i *-{cis}-* a *-{E}-* - *-{trans}-*, ali kako što se vidi u datim primerima, ovo nije pravilo.

## Konformacije

Konformacije predstavljaju različite prostorne oblike nekog jedinjenja koji nastaju rotacijom oko jedne ili više jednostrukih veza. Različite konformacije imaju različite sadržaje energije što zavisi od niza faktora i interakcija u samom molekulu. U zavisnosti od broja jednostrukih veza i prirode samog molekula, on se može naći u većem broju konformacija, međutim, praktično je nemoguće izolovati pojedinačni oblik, odnosno odvojiti ga od ostalih. Takav primer je cikloheksan, koji se javlja u konformaciji „stolice“ i „lađe“, ali je ove dve nemoguće razdvojiti jednu od druge. Kod nekih jedinjenja kao što su 2,2,2,2-tetrasupstutuisani bifenili, ovo je, pak, moguće zbog velikih energetskih barijera između dve konformacije. Ova pojava se naziva atropizomerija i može se smatrati jednim vidom enantiomerije, mada je neki autori izdvajaju zasebno.

## Literatura

* 
* 
* 
* 

## Vanjske veze

* Chemwiki:stereoisomerism