Kan-Ingold-Prelog pravila

**Kan-Ingold-Prelog pravila** (***C'''ahn-'''I'''ngold-'''P'''relog''), češće nazivana '''CIP sistem''', '''CIP konvencije''' ili '''CIP nomenklatura''', predstavljaju niz konvencija koje se koriste primarno u [[Organska hemija|organskoj hemiji]] za potpuno opisivanje [[Stereoizomerija|prostornog oblika]] posmatranog molekula dodeljivanjem stereodeskriptora [[hiralnost molekula|hiralnim]] atomima. Primenom CIP pravila, svim supstituentima svakog [[stereocentar|stereocentra]] ponaosob se dodeljuju prioriteti, na osnovu čega se određuje konfiguracija molekula. CIP pravilima se ne može dati bilo kakva informacija o konstituciji molekula (koja se opisuje [[IUPAC nomenklatura|IUPAC nomenklaturom]]) već se njenom primenom potpuno opisuje konfiguracija molekula, prvenstveno [[enantiomer]]a i [[dijastereoizomer|diastereoizomera]], ali i nekih jedinjenja koja sadrže dvostruku vezu kao što su [[alken (jedinjenje)|alkeni]]. Konvenciju su predložili [[Robert Sidni Kan]], [[Kristofer Kelk Ingold]] i [[Vladimir Prelog]], po kojima sistem i nosi ime.

== Primena pravila ==
Po konvenciji, pravilno određivanje konfiguracije se sastoji iz nekoliko koraka:
# Određivanje hiralnih atoma u molekulu
# Dodeljivanje prioriteta svim supstituentima (ligandima) posmatranog hiralnog atoma
# Okretanje molekula u prostoru tako da se supstituent sa najmanjim prioritetom nalazi najudaljeniji od posmatrača
# Dodeljivanje stereodeskriptora (određivanje konfiguracije)

Postupak se ponavlja za sve hiralne atome u molekulu.

=== Određivanje prioriteta ===

Dodeljivanje prioriteta supstituentima se vrši na osnovu nekoliko njihovih osobina. Prvo se razmatra [[Atomski broj|atomski (radni) broj atoma]] direktno vezanog za [[hiralnost molekula|hiralni]] atom, pri čemu većem atomskom broju odgovara i veći prioritet supstituenta. Tako npr. prioritet [[Halogeni elementi|halogenih]] supstituenata opada u sledećem nizu:
: -I > -Br > -Cl > -F
Ukoliko dva ili više supstituenta imaju iste atomske brojeve atoma direktno vezanih za hiralni, traži se prvo mesto razlikovanja. Ilustrovano:
: -OEt > -OMe > -OH
Ako su u supstituentu prisutne višestruke veze, po konvenciji, one se multipliciraju, odnosno prilikom određivanja prioriteta zamenjuju odgovarajućim brojem jednostrukih veza sa istim atomom vezanim za sve umnožene veze.
: -OH > -COOH > -CHO > -CH(CH<sub>3</sub>)OH > -CH<sub>2</sub>OH
U slučaju da su dva supstituenta različiti [[izotop]]i jednog [[Hemijski element|elementa]], prioritet ima onaj sa većom atomskom masom.

Ukoliko su dva supstituenta konstituciono identična, a razlikuju se po konfiguraciji:
* R- oblik ima veći prioritet u odnosu na S- oblika
* ''cis-'' oblik ima veći prioritet u odnosu na ''trans-'' oblik

=== Pozicioniranje molekula ===
Pre dodeljivanja stereodeskriptora posmatranom stereocentru potrebno je [[molekul]] u prostoru pozicionirati tako da se supstituent sa najmanjim prioritetom nalazi najudaljeniji od posmatrača. U zavisnosti od veličine molekula, i projekcije u kojoj je on predstavljen, često je potrebno izvršiti prebacivanje u neku drugu projekciju. Ne postoji šablonski način za izvođenje ovog koraka, ali je često pogodno molekul predstaviti [[Fišerova projekcija|Fišerovom projekcijom]], jer je dozvoljenim operacijama sa Fišerovim formulama pojednostavljeno određivanje konfiguracije. Ukoliko se konfiguracija određuje iz Fišerove projekcije, supstituent sa najmanjim prioritetom treba da zauzima donje mesto u formuli.

=== Dodeljivanje stereodeskriptora ===
Nakon pravilnog pozicioniranja molekula, konfiguracija se određuje na sledeći način: ukoliko opadajući redosled prioriteta supstituenata prati smer kazaljke na satu, konfiguracija se obeležava kao ***R*** (), dok u slučaju kada je smer suprotan smeru kazaljke na satu, konfiguracija se obeleževa stereodeskriptorom ***S*** (). U slučaju pseudoasimetričnih hiralnih atoma, umesto R/S oznaka, koriste se ***r/s*** deskriptori.

== Primena kod alkena ==
Kod [[alkeni|alkena]] i sličnih jedinjenja sa dvostrukom vezom, prvi korak predstavlja određivanje prioriteta supstituenata sa obe strane dvostruke veze. Primena CIP pravila omogućava opisivanje geometrije ovakvih molekula i u slučajevima kada razlikovanje ''cis/trans'' oblika nije moguće jer ne postoje dva ista (ili veoma slična) supstituenta sa dve strane dvostruke veze. U takvim slučajevima [[stereoizomerija|stereoizomera]] koriste se drugačije oznake konfiguracije: ***Z*** () i ***E**' (). Z konfiguracija odgovara *cis* obliku, i označava da su supstituenti sa najvišim prioritetom sa iste strane dvostruke veze, dok E konfiguracija odgovara *trans* obliku, tako da su dva supstituenta sa najvišim prioritetima sa različitih strana dvostruke veze.

## Literatura
* *Organska hemija, struktura i funkcija*, četvrto izdanje, K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Data status, Beograd, 

* 
* 
* 
*