Steroid

**Steroidi** su specifična jedinjenja, u prirodi vrlo raširena, a genetski povezana sa terpenima. Imaju važnu ulogu u životnim procesima.

Prstenovi A/B, B/C i C/D mogu biti konedezovani u cis- ili trans- položaju pri čemu se misli na međusobni položaj u prostoru atoma ili atomskih grupa koje se nalaze na zajedničkim C atomima za odgovarajuća dva susedna prstena. Prsteni B/C prirodnih steroida uvek imaju trans-konfiguraciju, prstenovi C/D skoro uvek trans- , dok prstenovi A/B mogu biti trans- (alo red steroida) ili cis- (normalni red steroida) kondenzovani. Prirodno da se šestoprsteni nalaze u najstabilnijoj konformaciji stolice.

Prostorni raspored supstituenata se označava slovima α i β. Kod α- konfiguracije supstituent se nalazi iza ravni prstena (njegova veza se označava tačkicama), a kod β- konfiguracije ispred ravni prstena (njegova veza se označava punom crtom).

Prirodni steroidi su optički aktivni i sadrže nekoliko asimetričnih C atoma, ali svaki određeni prirodni steroid ima svoju potpuno određenu konfiguraciju. Na određivanju apsolutne konfiguracije steroida mnogo je radio hemičar Vladimir Prelog.

U steroide spadaju i steroli (ili sterini), polni hormoni, hormoni nadbubrega, aglikoni srčanih glikozida, žučne kiseline, saponini i steroidni alkaloidi.

**Sterini (steroli)** sadrže u položaju 3 hidroksilnu grupu. Najvažniji sterin je holesterin (holesterol) koji se nalazi u svim ćelijama (posebno nervnim i u mozgu) i sastojak je žučnih kamenova. Organizam čoveka sadrži prosečno preko 100 grama holesterina.

Po strukturi mu je sličan biljni sterin, ergosterin, koji je genetski povezan sa vitaminom D2.

**Žučne kiseline** su visokomolekularne kiseline koje se nalaze u žuči i koje su po strukturi bliske steroidima. One su neophodne pri varenju jer mogu da emulguju masti i tako omogućavaju njihovu resorpciju (upijanje) u crevima. One imaju kraći bočni niz od sterina (5 C atoma) sa karboksilnom grupom na njegovom kraju.

**Holna kiselina** sadrži tri OH grupe (u položajima 3, 7 i 12) i dve *CH*3 grupe (u položakima 10 i 13). 
Konfiguracija na trećem C atomu je suprotna od one kod sterina. U žuči su žučne kiseline povezane sa aminokiselinama (na primer glikolom).

**Aglikoni srčanih glikozida.** Glikozidi koji se nalaze u nekim biljkama (Digitalis p., Strophantus c.) imaju već u veoma malim dozama jako dejstvo na srčani mišić i nazivaju se srčani glikozidi. U većim količinama su jako otrovni.

Pri hidrolizi srčanih glikozida njihov molekul se razlaže na nekoliko molekula monosaharida (na primer, digitoksozu i glukozu) i specifični aglikon steroidne prirode koji se često naziva genin, a iz nekih glikozida se izdvaja i sirćetna kiselina.

Genini sadrže ciklopentanoperhidrofenantrenski prsten povezan sa nezasićenim peto- ili šestočlanim laktonskim prstenom. Srčani glikozidi se dele na dve grupe: *kardenolide* i *bufodienolide*. Kardenolidi čine veću grupu srčanih glikozida.

*Digitoksigenin* je genin *digitoksina*. Hidroksilna grupa u položaju 3 se pri formiranju glikotida jedini sa ugljenim hidratom.

*Strofantidin* je genin *strofantina*, a razlikuje se od digitoksigenina time što u položaju 10 umesto metil grupe sadrži aldehidnu grupu, a u položaju 5 ima OH grupu.

Od šećera koji ulaze u sastav srčanih glikozida značajna je *D-digitoksoza* koja spada u metilpentoze (na C-5 je atom vodonika zamenjen metil grupom) i 2-dioksišećeri.

Glikozid digitoksin je deo još složenijeg glikozida, Lanatozida A.

Aktivnost srčanih glikozida potiče od aglikona steroidne prirode, a ostaci šećera omogućavaju rastvaranje glikozida.

**Steroidni aglikoni saponina**. *Saponini* (od sapo-sapun) su biljni glikozidi koji se rastvaraju u vodi uz obrazovanje koloidnih rastvora i koji već u malim dozama izazivaju hemolizu (razlaganje crvenih krvnih zrnaca). Aglikoni saponina mogu biti derivati terpena ili steroida.

## Reference

## Literatura
* 
*  – review of the history of steroid synthesis, especially biomimetic
* 

## Vanjske veze

* 
* 
*