Monosaharidi

**Monosaharidi** su jednostavni ugljikohidrati, koji ne podliježu procesu hidrolize.

## Podjela monosaharida
Dijele se u dvije grupe u zavisnosti od toga da li njihov aciklični oblik posjeduje aldehidnu ili keto grupu na:
* Aldoze
* Ketoze


Datoteka:DL-Mannose.svg|Di L manoza (primjer aldoze)
Datoteka:DL-Fructose num.svg|D i L fruktoza (primjer ketoze)


Druga podela se vrši na osnovu broja ugljikovih atoma u lancu molekule monosaharida na:
* Trioze
* Tetroze
* Pentoze
* Heksoze


Datoteka:DL-Glycerinaldehyd num.svg|Glicerolaldehid (primjer trioze)
Datoteka:DL-Erythrose.svg|Eritroza (primjer tetroze)
Datoteka:DL-Ribose num.svg|Riboza (primjer pentoze)
Datoteka:DL-Glucose num.svg|Glukoza (primjer heksoze)


Monosaharidi su često prisutni u cikličnom obliku (hemiacetal). Na osnovu broja atoma u prstenu dijele sa na:
* Furanoze (petočlani prsten – 4 atoma ugljika i jedan atom kisika)
* Piranoze (šestočlani prsten – 5 atoma ugljika i jedan atom kisika)

Pripadnost nekog monosaharida L ili D-seriji je određena položajem OH-grupe na pretposljednjem ugljikovom atomu, gdje numerisanje počinje od aldehidne, odnosno keto grupe. Monosaharidi, koji na pretposljednjem ugljikovom atomu imaju OH-grupu s desne strane, pripadaju D-seriji optičkih izomera, bez obzira da li polariziranu svjetlost zakreću udesno ili ulijevo, a ako se ta OH-grupa nalazi na lijevoj strani, monosaharid pripada L-seriji. Zakretanje ravni polarizirane svjetlosti označava s (+) u desno i (-) u lijevo. Npr. D(-) fruktoza znači da D-fruktoza zakreće ravan polarizirane svjetlosti ulijevo, a po konfiguraciji pripada D-seriji.

### Haworth-ove formule


Datoteka:Glucose Fisher to Haworth.gif|Fisherova i Haworthova formula na primjeru glukoze
Datoteka:Alpha-D-Glucopyranose.svg|α-D-glukopiranoza (Haworthova formula)
Datoteka:Beta-D-Glucopyranose.svg|β-D-glukopiranoza (Haworthova formula)

Ciklična struktura monosaharida se često predstavlja Haworth-ovim formulama. Intermolekularnim formiranjem hemiacetala nastaju optički izomeri koji se označavaju kao α i β. α izomer ima glikozidnu OH-grupu na desnoj strani, a u Haworthovoj formuli ispod piranoznog prstena, dok β izomer ima tu OH- grupu iznad prstena.

## Pregled
Monosaharidi su jednostavni sećeri koji se hidrolizom ne mogu razgraditi na prostije spojeve koji bi imali svojstva ugljikohidrata. Najčešće su:
*heksoze (sa 6 atoma C) i 
*pentoze   (sa  5  atoma C).
*U  heksoze  spadaju: glukoza, fruktoza, maltoza, laktoza, galaktoza i manoza, a u 
*pentoze - riboza i dezoksiriboza.

**[[Glukoza]]**   (glikoza ili grožđani šećer) najčešće se susreće u plodovima (posebno u grožđu), hemolimfi, krvi i dtugim biljnim  i životinjskim organima i tečnostima. Ulazi u sastav oligosaharida i polisaharida biljnog i zivotinjskog  porijekla, kao što su saharoza,  skrob, celuloza, glikogen i dr.

**[[Fruktoza]]**   (voćni  šećer)  u  slobodnom stanju najraširenija je u medu i plodovima, a kod   disaharida ulazi u  sastav složenih molekula saharoze, rafinoze i inulina.

**[[Galaktoza]]**  kod biljaka ulazi u sastav polisaharida galaktana, a kod životinja i čovjeka sastojak je mliječnog secera (laktoza).

**[[Manoza]]**  se uglavnom susreće kod biljaka, kao tnonomer  u  molekulmna složenih ugljikohidrata - polisaharida.

**[[Pentoza|Pentoze]]**  su  uglavno1n sastojci  složenih makrmnolekula nukleinskih kiselina, odnosno nukleoproteida.

Osim samnostalnih jedinjenja monosaharidi mogu  učestvovati  u građi ostalih složenih ugljikohidrata (oligosaharida i polisaharida). U ovisnosti o prisustvu aldehidne  i keto grupe,  dijele  se  na  
*aldoze  i 
*ketoze. Slatkog su okusa i topivi u vodi.

Od monosahmida, kao osnovni energent, u živom svijetu najčešće se susreće glukoza (sa 6 atmna ugljika), koja ulazi i u sastav: skroba, glikogena, celuloze i drugih jedinjenja secera. U strukturi  molekule  glukoze,  na ugljikovim atomima koji nose oznaku 1 i 4, OH grupa  može biti lijevo i desno od ravni polarizirane svjetlosti.

Djelovanjem mineralnih  kiselina  (HCl, HN03, H2 S04) monosaharidi mogu se prevoditi u estre. Među najbitnijim estrima za živi svijet su glukoza-6-fosfat i glukoza-1, 6- fosfat, preko kojih se odvija metabolizam šećera.
 
Spajanjetn  2-10 molekula monosaharida, uz izdvajanje odgovarajuceg broja oligosaharida (grč. *oligoi* = malo njih).

## Hemijske osobine
### Redukcija
Monosaharidi podliježu reakciji redukcije analogno aldehidima pri čemu nastaju polihidroksilni alkoholi. Npr. redukcijom D-glukoze nastaje alkohol sorbitol.

### Oksidacija
Oksidacijom aldehidne grupe iz monosaharida nastaju kiseline. Produkt oksidacije monosaharida zavisi od jačine oksidansa. Blagim oksidacijskim sredstvima se oksidira aldehidna grupa (nastaju polihidroksi-monokarboksilne kiseline), dok jača oksidacijska sredstva oksidiraju i primarnu OH-grupu na posljednjem ugljikovom atomu. Npr. oksidacijom glukoze nastaje glukonska kiselina, a daljom oksidacijom glukuronska kiselina.

#### Kvalitativne reakcije
Redukcione osobine monosaharida se dokazuju sljedećim reakcijama:
* Redukcija *Fehlingovog* reagensa: [Cu(NH3)4](OH)2 pomiješan s rastvorom K, Na-tartarata u prisustvu reducirajućih monosaharida nastaje crveni talog bakar (I) oksida
* Redukcija *Benedictovog* reagensa: Rastvor Cu2+ iona kompleksiran natrijum citratom u prisustvu reducirajućih monosaharida daje crveni talog bakar (I) oksida
* Redukcija *Tollensovog* reagensa:[Ag(NH3)2](OH) - u prisustvu reducirajućih monosaharida redukuje se Ag+ ion do elementarnog srebra, koji se istaloži na zidovima posude (*reakcija srebrnog ogledala*).

## Reference