Fitosterol

**Fitosterol** ialah fitosteroid, serupa dengan kolesterol, yang berfungsi sebagai komponen struktur membran biologi dalam tumbuhan. Ia merangkumi sterol dan stanol tumbuhan. Lebih daripada 250 sterol dan sebatian yang berkaitan telah dikenal pasti. Fitosterol bebas yang diekstrak daripada minyak tidak larut dalam air, agak tidak larut dalam minyak, dan larut dalam alkohol.

Makanan yang diperkaya dengan fitosterol dan makanan tambahan telah dipasarkan selama beberapa dekad. Walaupun kesan penurunan kolesterol LDL yang didokumentasikan dengan baik daripada penggunaan fitosterol jangka panjang, terdapat bukti yang tidak mencukupi bagi kesan ke atas penyakit kardiovaskular, gula darah, hemoglobin terglikasi atau kadar kematian secara keseluruhan.

## Struktur

Mereka mempunyai struktur polisiklik terlakur, dan berbeza-beza dalam rantai sisi karbon dan ada/tiada ikatan berganda (tepu). Ia dibahagikan kepada 4,4-dimetil fitosterol, 4-monometil fitosterol dan 4-desmetil fitosterol berdasarkan lokasi kumpulan metil pada kedudukan karbon 4. Stanol ialah sterol tepu, yakni tidak mempunyai ikatan berganda dalam struktur cincin sterol.

Molekul dalam pendahuluan rencana ini ialah β-sitosterol. Tatanama ditunjukkan di sebelah kanan.

* Dengan mengeluarkan karbon 242, kampesterol diperolehi.
* Dengan menyingkirkan karbon 241 dan 242, kolesterol diperoleh.
* Penyingkiran hidrogen daripada karbon 22 dan 23 menghasilkan stigmasterol (stigmasta-5,22-dien-3β-ol).
* Dengan menghidrogenkan ikatan berganda antara karbon 5 dan 6, β-sitostanol (stigmastanol) diperolehi.
* Penghidrogenan ikatan ganda dua antara karbon 5 dan 6 dan pengeluaran karbon 242 membawa kepada kampestanol.
* Pengeluaran karbon 242 dan hidrogen daripada karbon 22 dan 23 serta songsangan stereokimia pada C-24 menghasilkan brasikasterol (ergosta-5,22-dien-3β-ol).
* Penyingkiran lanjutan hidrogen daripada karbon 7 dan 8 daripada brasicasterol menghasilkan ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol). Ambil prhatian bahawa ergosterol bukan sterol tumbuhan. Ergosterol ialah komponen membran sel kulat, dan memiliki fungsi sama seperti kolesterol dalam sel haiwan.

Fail:Sitosterol_structure.svg| β-sitosterol
Fail:Campesterol.svg| Kampesterol
Fail:Stigmasterin.svg| Stigmasterol
Fail:Stigmastanol.svg| Stigmastanol
Fail:Campestanol.svg| Kampestanol
Fail:Brassicasterol.svg| Brasikasterol
Fail:Cycloartenol.svg| Sikloartenol

Fail:Cholesterol.svg|alt=Cholesterol| Kolesterol
Fail:Ergosterol.svg| Ergosterol


## Fitosterol pemakanan
Sumber fitosterol semulajadi yang paling kaya ialah minyak sayuran dan produk yang diperbuat daripadanya. Sterol boleh hadir dalam bentuk bebas dan sebagai ester asid lemak dan glikolipid. Bentuk terikat biasanya dihidrolisiskan dalam usus kecil oleh enzim pankreas. Sesetengah sterol dikeluarkan semasa langkah penyahbauan penapisan minyak dan lemak, tanpa, walau bagaimanapun, mengubah komposisi relatifnya. Oleh itu, sterol adalah alat yang berguna dalam menyemak ketulenan.

Sebagai sumber biasa fitosterol, minyak sayuran telah dibangunkan sebagai produk marjerin yang menonjolkan kandungan fitosterol. Produk bijirin, sayur-sayuran, buah-buahan dan beri yang tidak begitu kaya dengan fitosterol mungkin juga merupakan sumber fitosterol yang penting kerana pengambilannya yang lebih tinggi.

Pengambilan fitosterol semulajadi berjulat antara ~200–300&nbsp;mg/hari, bergantung kepada tabiat pemakanan. Diet eksperimen vegetarian yang direka khas mencatat nilai lebih 700 &nbsp;mg/hari. Fitosterol yang paling biasa terdapat dalam diet manusia ialah β-sitosterol, kampesterol dan stigmasterol, yang masing-masing menyumbang kira-kira 65%, 30% dan 3% daripada kandungan diet. *Stanol* tumbuhan yang paling biasa dalam diet manusia ialah sitostanol dan kampestanol, yang digabungkan membentuk kira-kira 5% daripada fitosterol diet.

## Tuntutan kesihatan

### EFSA
Pihak Berkuasa Keselamatan Makanan Eropah (EFSA) menyimpulkan bahawa kolesterol darah boleh dikurangkan secara purata sebanyak 7 hingga 10.5% jika seseorang mengambil 1.5 hingga 2.4 gram sterol dan stanol tumbuhan setiap hari, kesan biasanya terbentuk dalam masa 2-3 minggu. Kajian jangka panjang sehingga 85 minggu menunjukkan bahawa kesan penurunan kolesterol dapat dikekalkan. Berdasarkan data ini dan data keberkesanan yang lain, panel saintifik EFSA memberikan nasihat kesihatan berikut: "Sterol tumbuhan telah ditunjukkan dapat menurunkan/mengurangkan kolesterol darah. Penurunan kolesterol darah boleh mengurangkan risiko penyakit jantung koronari."

### FDA
FDA telah meluluskan tuntutan berikut untuk fitosterol: *Untuk [[ester sterol]] tumbuhan*: (i) Makanan yang mengandungi sekurang-kurangnya 0.65 g setiap hidangan ester sterol tumbuhan, dimakan dua kali sehari dengan makanan untuk jumlah pengambilan harian sekurang-kurangnya 1.3 g, sebagai sebahagian daripada diet rendah lemak tepu dan kolesterol, boleh mengurangkan risiko penyakit jantung. Satu hidangan [nama makanan] membekalkan ___ gram ester sterol minyak sayuran. *Untuk ester stanol tumbuhan* : (i) Makanan yang mengandungi sekurang-kurangnya 1.7 g setiap hidangan ester stanol tumbuhan, dimakan dua kali sehari dengan makanan untuk jumlah pengambilan harian sekurang-kurangnya 3.4 g, sebagai sebahagian daripada diet rendah lemak tepu dan kolesterol, boleh mengurangkan risiko penyakit jantung. Satu hidangan [nama makanan] membekalkan ___ gram ester stanol tumbuhan. Berdasarkan kajian ujian klinikal berkenaan suplemen fitosterol, FDA menyimpulkan bahawa apabila diambil dalam julat 1 hingga 3 gram dalam makanan yang diperkaya, fitosterol menghasilkan pengurangan ketara (5-15%) dalam paras kolesterol LDL darah secara statistik berbanding plasebo. FDA juga membuat kesimpulan bahawa pengambilan diet harian sebanyak 2 gram sehari fitosterol (dinyatakan sebagai fitosterol tak diester) diperlukan untuk menunjukkan hubungan antara penggunaan fitosterol dan penurunan kolesterol untuk mengurangkan risiko kardiovaskular.

### Kanada
Health Canada menyemak bukti 84 ujian terkawal rawak yang diterbitkan antara 1994 dan 2007 melibatkan suplemen fitosterol. Purata pengurangan 8.8% dalam kolesterol LDL diperhatikan pada pengambilan purata 2 gram sehari. Health Canada menyimpulkan bahawa bukti saintifik yang mencukupi wujud untuk menyokong hubungan antara penggunaan fitosterol dan penurunan kolesterol darah. Berdasarkan bukti ini, Health Canada meluluskan kenyataan berikut buat individu hiperkolesterolemik: Pernyataan utama: "[saiz hidangan daripada jadual Fakta Pemakanan dalam ukuran isi rumah metrik dan biasa] daripada [menamakan produk] menyediakan X% daripada jumlah harian * sterol tumbuhan ditunjukkan untuk membantu mengurangkan/menurunkan kolesterol pada orang dewasa." Dua pernyataan tambahan yang boleh digunakan secara gabungan atau bersendirian, bersebelahan dengan pernyataan utama, tanpa sebarang bahan bercetak, bertulis atau grafik yang mengganggu: "Sterol tumbuhan membantu mengurangkan [atau membantu menurunkan] kolesterol." Pernyataan ini apabila digunakan, hendaklah ditunjukkan dalam huruf sehingga dua kali ganda saiz dan penonjolan daripada pernyataan utama. "Kolesterol tinggi adalah faktor risiko penyakit jantung." Pernyataan ini apabila digunakan, hendaklah ditunjukkan dalam huruf sehingga saiz dan penonjolan yang sama seperti pernyataan utama.

## Penurunan kolestrol
Keupayaan fitosterol untuk mengurangkan tahap kolesterol pertama kali ditunjukkan pada manusia pada tahun 1953. Dari 1954 hingga 1982, fitosterol kemudiannya dipasarkan sebagai farmaseutikal di bawah nama Cytellin sebagai rawatan kolesterol tinggi.

Tidak seperti statin yang terbukti menurunkan kolesterol sehingga mengurangkan risiko penyakit kardiovaskular (CVD) dan kematian keseluruhan dalam keadaan jelas, bukti bagi makanan atau suplemen diperkaya fitosterol pula tidak konsisten untuk mengurangkan risiko CVD, dengan dua ulasan menunjukkan tiada atau kesan marginal, dan ulasan lain yang menunjukkan bukti keupayaan penggunaan fitosterol diet untuk mencapai kesan penurunan kolesterol.

Penggunaan bersama statin dengan makanan yang diperkaya fitosterol meningkatkan kesan penurunan kolesterol fitosterol, sekali lagi tanpa sebarang bukti manfaat klinikal, dan dengan bukti anekdot tentang potensi kesan buruk. Statin berfungsi dengan mengurangkan sintesis kolesterol melalui perencatan enzim reduktase HMG-KoA pengehad kadar. Fitosterol mengurangkan tahap kolesterol dengan bersaing dengan penyerapan kolesterol dalam usus melalui satu atau beberapa mekanisme yang mungkin, kesan yang melengkapi statin. Fitosterol mengurangkan lagi tahap kolesterol kira-kira 9% hingga 17% dalam pengguna statin. Jenis atau dos statin nampaknya tidak menjejaskan keberkesanan fitosterol yang menurunkan kolesterol.

Kerana sifat pengurangan kolesterolnya, sesetengah pengeluar menggunakan sterol atau stanol sebagai bahan tambahan makanan.

## Keselamatan
Fitosterol mempunyai sejarah penggunaan selamat yang panjang, sejak Cytellin, penyediaan farmaseutikal fitosterol yang dipasarkan di AS dari 1954 hingga 1982. Ester fitosterol secara amnya diiktiraf sebagai status selamat (GRAS) di AS. Makanan berfungsi yang mengandungi fitosterol tertakluk kepada pemantauan selepas pelancaran selepas diperkenalkan ke pasaran EU pada tahun 2000, dan tiada kesan sampingan yang tidak diramalkan dilaporkan.

### Sterol lawan stanol
Keupayaan dan keselamatan yang setara dengan sterol tumbuhan dan stanol tumbuhan untuk menurunkan kolesterol terus menjadi topik yang hangat diperkatakan. Sterol dan stanol tumbuhan, jika dibandingkan secara langsung dalam ujian klinikal, telah ditunjukkan sama-sama mengurangkan tahap kolesterol. Metaanalisis 14 ujian terkawal rawak yang membandingkan sterol tumbuhan kepada stanol tumbuhan secara langsung pada dos 0.6 hingga 2.5 g/hari tidak menunjukkan perbezaan antara kedua-dua bentuk pada tahap kolesterol total, kolesterol LDL, kolesterol HDL atau trigliserida. Percubaan melihat dos tinggi (> 4 g/hari) sterol atau stanol tumbuhan adalah sangat terhad, dan tiada satu pun yang belum selesai membandingkan dos tinggi sterol tumbuhan yang sama dengan stanol tumbuhan.

Perdebatan mengenai keselamatan sterol berbanding stanol tertumpu pada penyerapan usus yang berbeza dan kepekatan plasma yang terhasil. Fitostanol mempunyai anggaran kadar penyerapan usus yang lebih rendah (0.02 - 0.3%) daripada fitosterol (0.4 - 5%), dan akibatnya, kepekatan fitostanol darah umumnya lebih rendah daripada kepekatan fitosterol.

## Penyelidikan
Fitosterol berada di bawah penyelidikan awal bagi potensinya untuk menghalang kanser paru-paru, perut, ovari dan payudara, serta kanser kolon dan prostat.

## Fungsi dalam tumbuhan
Sterol adalah penting bagi semua eukariot. Berbeza dengan sel haiwan dan kulat yang mengandungi hanya satu sterol utama, sel tumbuhan mensintesis pelbagai campuran sterol, di mana sitosterol dan stigmasterol mendominasi. Sitosterol mengawal kecairan dan kebolehtelapan membran dengan cara yang sama seperti kolesterol dalam membran sel mamalia. Sterol tumbuhan juga boleh memodulasi aktiviti enzim terikat membran. Fitosterol juga dikaitkan dengan penyesuaian tumbuhan kepada suhu dan imuniti tumbuhan terhadap patogen.

## Rujukan