Heptana

**Heptana** atau **''n''-heptana** ialah alkana rantai lurus dengan formula kimia H3C(CH2)5CH3 atau C7H16 . Apabila digunakan sebagai komponen bahan api ujian dalam enjin ujian antiketukan, bahan api heptana 100% ialah titik sifar skala penarafan oktana (titik 100 ialah 100% iso-oktana). Nombor oktana bersamaan dengan kualiti antiketukan campuran perbandingan heptana dan iso-oktana yang dinyatakan sebagai peratusan iso-oktana dalam heptana, dan disenaraikan pada pam bagi petrol (petrol) yang dikeluarkan secara global.

## Kegunaan
Bromin akueus boleh dibezakan daripada iodin akueus dengan penampilannya selepas pengekstrakan ke dalam heptana. Dalam air, kedua-dua bromin dan iodin kelihatan coklat. Walau bagaimanapun, iodin menjadi ungu apabila dilarutka dalam heptana, manakala larutan bromin kekal coklat.

Heptane boleh didapati secara komersial sebagai isomer campuran yang digunakan dalam cat dan salutan, sebagai pelarut simen getah "Bestine", bahan api dapur luar "Powerfuel" oleh Primus, sebagai *n-*heptana tulen bagi penyelidikan dan pembangunan serta pembuatan farmaseutikal dan sebagai komponen kecil daripada petrol (petrol). Secara purata, petrol memiliki kira-kira 1% heptana.

Heptana juga digunakan sebagai penanggal pelekat oleh pengumpul setem. Sejak 1974, Perkhidmatan Pos Amerika Syarikat telah mengeluarkan setem pelekat sendiri yang dikira sukar oleh sesetengah pengumpul untuk diasingkan daripada sampul surat melalui kaedah rendaman air secara tradisional. Produk berasaskan heptana seperti Bestine serta produk berasaskan limonena telah menjadi pelarut yang popular untuk menanggalkan setem dengan lebih mudah.

### Skala penarafan oktana
*n*-Heptana ditakrifkan sebagai titik sifar skala penarafan oktana. Ia merupakan komponen yang lebih ringan dalam petrol, terbakar dengan lebih letupan, mencetukan pracucuhan enjin (ketukan) dalam bentuk tulennya berbanding dengan isomer oktana yang membakar lebih perlahan dan kurang mengetuk. Ia pada asalnya dipilih sebagai titik sifar skala kerana ketersediaan *n*-heptana ketulenan yang sangat tinggi yang tidak bercampur dengan isomer lain heptana atau alkana lain, melalui penyulingan daripada resin pain Jeffrey dan buah *[[Pittosporum resiniferum]]*. Sumber heptana dan oktana lain yang dihasilkan daripada minyak mentah mengandungi campuran isomer yang berbeza dengan kadar yang sangat berbeza, dan tidak memberikan titik sifar yang tepat.

## Isomer dan enantiomer
Heptana mempunyai sembilan isomer atau 11 jika enantiomer dikira:

* Heptana (*n*-heptana), H3C–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3,
* 2-Metilheksana (isoheptana), H3C–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–CH3,
* 3-Metilheksana, H3C–CH2–C*H(CH3)–CH2–CH2–CH3 (kiral),
* 2,2-Dimetilpentana  (neoheptana), H3C–C(CH3)2–CH2–CH2–CH3,
* 2,3-Dimetilpentana, H3C–CH(CH3)–C*H(CH3)–CH2–CH3 (kiral),
* 2,4-Dimetilpentana, H3C–CH(CH3)–CH2–CH(CH3)–CH3,
* 3,3-Dimetilpentana, H3C–CH2–C(CH3)2–CH2–CH3,
* 3-Etilpentana, H3C–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–CH3,
* 2,2,3-Trimetilbutana, H3C–C(CH3)2–CH(CH3)–CH3, juga dikenali sebagai pentametilethana dan triptana.

## Persediaan
Linear *n* -heptana boleh didapati daripada minyak pain Jeffrey. Enam isomer bercabang tanpa karbon kuaterner boleh disediakan dengan menghasilkan alkohol sekunder atau tertier yang sesuai dengan tindak balas Grignard, menukarkannya kepada alkena melalui penyahhidratan, dan menghidrogenkan alkena itu. Isomer 2,2-dimetilpentana boleh disediakan dengan bertindak balas *tert*-butil klorida dengan *n*-propil magnesium bromida. Isomer 3,3-dimetilpentana boleh disediakan daripada *tert*-amil klorida dan etil magnesium bromida.

## Risiko kesihatan
Pendedahan akut kepada wap heptana boleh menyebabkan pening, pengsan, hilang koordinasi, hilang selera makan, loya, dermatitis, pneumonitis kimia, hilang sedar diri, atau berkemungkinan, neuropati periferi.

Dalam kajian CDC, didapati bahawa pendedahan yang berpanjangan kepada heptana juga boleh menyebabkan keadaan mabuk dan keriangan yang tidak terkawal pada sesetengah peserta, dan pengsan selama 30 minit selepas pendedahan kepada yang lain.

Menurut maklumat daripada Jabatan Kesihatan dan Perkhidmatan Kanan New Jersey, *n*-heptana boleh menembusi melalui kulit, dan kesan kesihatan selanjutnya mungkin berlaku serta-merta atau sejurus selepas terdedah kepadanya. Pendedahan kepada *n*-heptana boleh membawa kepada kesan kesihatan jangka pendek seperti kerengsaan mata, hidung atau tekak, sakit kepala, pening atau kehilangan kesedaran; dan kesan kesihatan yang kronik, seperti ingatan dan tumpuan yang berkurangan, gangguan tidur atau koordinasi yang berkurangan akibat kesannya pada sistem saraf.

## Rujukan

## Pautan luar

* Kad Keselamatan Kimia Antarabangsa 0657 ( *n* -heptana)
* Kad Keselamatan Kimia Antarabangsa 0658 (2-metilheksana)
* Panduan Poket NIOSH untuk Bahaya Kimia
* Helaian Data Keselamatan Bahan untuk Heptane
* Kemasukan pangkalan data fitokimia