S-Nitrosotiol

Dalam kimia organik, **''S''-nitrosotiol**, yang juga dikenali sebagai **tionitrit**, ialah sebatian organik atau kumpulan berfungsi yang mengandungi kumpulan nitroso yang berhubung pada atom sulfur dalam tiol.  *S*-Nitrosotiol mempunyai formula am , di mana *R* menandakan kumpulan organik. Pada asalnya dicadangkan oleh Ignarro untuk berfungsi sebagai perantara dalam tindakan nitrat organik, S-nitrosotiols endogen ditemui oleh Stamler dan rakan sekerja (S-nitrosoalbumin dalam plasma dan S-nitrosoglutatione dalam cecair lapisan saluran udara) dan ditunjukkan mewakili sumber utama NO bioaktiviti *dalam vivo*. Baru-baru ini, S-nitrosotiol telah dikaitkan sebagai mediator utama protein S-nitrosilasi, pengubahsuaian oksidatif sistein tiol yang menyediakan peraturan fungsi protein di mana-mana.

S-Nitrosotiol telah mendapat banyak perhatian dalam biokimia kerana ia berfungsi sebagai penderma kedua-dua ion nitrosonium  dan nitrik oksida dan dengan itu merasionalisasikan kimia isyarat berasaskan NO dalam sistem hidupan, terutamanya yang berkaitan dengan vasodilatasi.  Sel darah merah, contohnya, membawa takungan penting S-nitrosohemoglobin dan membebaskan S-nitrosotiol ke dalam aliran darah di bawah keadaan oksigen rendah, menyebabkan saluran darah mengembang. 

S-nitrosotiol terdiri daripada molekul kecil, peptida dan protein. Penambahan kumpulan nitroso kepada atom sulfur daripada sisa asid amino protein dikenali sebagai S-nitrosilasi atau *S*-nitrosation. Ini adalah proses boleh balik dan satu bentuk utama pengubahsuaian selepas translasi protein. 

Protein S-Nitrosylated (SNO-protein) berfungsi untuk menghantar bioaktiviti nitrik oksida (NO) dan mengawal fungsi protein melalui mekanisme enzim yang serupa dengan fosforilasi dan ubiquitinylation: Penderma SNO menyasarkan motif asid amino tertentu; pengubahsuaian selepas terjemahan membawa kepada perubahan dalam aktiviti. interaksi protein dan/atau lokasi subselular protein sasaran; semua kelas utama protein boleh menjalani S-nitrosylation, yang dimediasi oleh enzim yang menambah (nitrosylases) dan mengeluarkan (denitrosylases) SNO daripada protein, masing-masing. Sehubungan itu, aktiviti nitric oxide synthase (NOS) tidak secara langsung menyumbang kepada pembentukan SNO, tetapi memerlukan kelas tambahan enzim (SNO synthases), yang memangkinkan denovo S-nitrosylation. NOS akhirnya menyasarkan sisa Cys khusus untuk S-nitrosylation melalui tindakan gabungan SNO-synthases dan transnitrosylases (tindak balas transnitrosasi), yang terlibat dalam hampir semua bentuk isyarat sel, mulai daripada pengawalan saluran ion dan tindak balas berganding G-protein kepada rangsangan reseptor dan pengaktifan protein pengawalseliaan nuklear. 

## Struktur dan tindak balas
Awalan "S" menunjukkan bahawa kumpulan NO terikat pada sulfur. Sudut  adalah berhampiran darjah 114°, menunjukkan pengaruh pasangan elektron tunggal pada nitrogen. 

*S* -Nitrosotiol mungkin timbul daripada pemeluwapan daripada asid nitrus dan tiol: 

: RSH + HONO -> RSNO + H2O

Kaedah lain untuk sintesis ialah sintesis daripada  dan  -butil nitrit (tBuONO) biasanya digunakan.    

Setelah terbentuk, sebatian yang berwarna dalam ini selalunya tidak stabil dari segi haba sehinggalah pembentukan disulfida dan nitrik oksida:

: 2 RSNO -> RSSR + 2 NO

*S* -Nitrosotiol membebaskan ion nitrosonium () semasa rawatan dengan asid:

: RSNO + H+ -> RSH + NO+

dan mereka boleh memindahkan kumpulan nitroso kepada tiol lain:

: RSNO + R'SH -> RSH + R'SNO

## Pengesanan
*S* -Nitrosothiols boleh dikesan dengan spektroskopi UV-vis .

## Contoh

*  -Nitrosoglutathione (GSNO)
*  -Nitroso-  -acetylpenicillamine (SNAP)
* S-Nitrosotriphenylmethanethiol

## Rujukan