EA-3990

**EA-3990** ialah salah satu agen saraf karbamat yang berbahaya. Ia boleh membawa maut kerana bahan ini boleh menghalang fungsi asetilkolinesterase.  Perencatan asetilkolinesterase menyebabkan pengumpulan asetilkolin yang terlalu tinggi di antara sel saraf dan otot. Pengumpulan asetilkolin yang tinggi boleh melumpuhkan otot dengan menghalang kelonggaran mereka. Kesan otot lumpuh termasuklah otot yang digunakan untuk bernafas. 

Tentera AS pernah mendaftar paten untuk sebuah agen saraf yang mempunyai struktur dan fungsi yang serupa dengan EA-3990 pada 7 Disember 1967. 

## Kematian
Dos kematian atau tahap merbahaya EA-3990 pada manusia tidak pernah diujikaji dan tidak diketahui tetapi beberapa anggaran telah dibuat.

Apabila terdedah kepada Karbamat seperti EA-3990, agen saraf ini akan diserap oleh paru-paru, saluran gastrousus, dan kulit. Tanda dan simptom daripada pendedahan kepada karbamat tersebut adalah serupa dengan agen saraf yang lain. Secara amnya penembusan mereka melalui penghalang darah-otak adalah sukar disebabkan oleh nitrogen kuaterner dalam molekul ini.  Walaubagaimanapun, EA-3990 telah dikatakan mempunyai ketoksikan lebih tiga kali ganda daripada VX (sebuah agen saraf lain).  Untuk VX, median dos maut (LD 50 ) untuk seorang lelaki dengan berat 70&nbsp;kg melalui pendedahan kepada kulit dianggarkan pada dos 10&nbsp;mg, dan masa kepekatan maut (LCt 50), mengukur kepekatan wap setiap tempoh masa terdedah, dianggarkan 30–50&nbsp;mg·min/m3.  Nilai ini untuk EA-3990 boleh dianggarkan pada serendah 3.3&nbsp;mg dan 10–16.7&nbsp;mg·min/m 3 mengikut pembahagian.

LD 50 intravena untuk EA-3990 ialah 0.0063&nbsp;mg/kg untuk tikus dan 0.0026&nbsp;mg/kg untuk arnab. 

## Sifat Fizikal
CAS EA-3990 ialah 110913-95-6, mempunyai jisim sebanyak 718.7 g/mol,  takat lebur pada suhu 190–191&nbsp;°C,  ketumpatan pada 1.33 g/cm 3, tekanan wap boleh diabaikan, dan ia larut dalam alkohol, asid asetik dan kloroform . Ia adalah pepejal kristal putih dan tidak berbau. EA-3990 menyejat perlahan-lahan ke udara; oleh itu ia boleh diklasifikasikan sebagai sangat merbahaya dalam persekitaran jika sebarang kemungkinan kesan faktor luaran seperti cahaya matahari dan air (kelembapan udara) ke atasnya diabaikan. Pelbagai struktur  garam selain bromida untuk agen ini telah dilaporkan. 

## Sintesis
Dua kaedah telah diterangkan untuk sintesis EA-3990 bersama dengan agen saraf yang serupa.

Prekursor 2-dimethylaminomethyl-3-dimethylcarbamoxypyridine disediakan melalui tindak balas Mannich menggunakan 3-pyridol (CAS 109-00-2), dimethylamine dan formaldehid. 2-((Dimethylamino)metil)piridin-3-ol (CAS 2168-13-0) yang terhasil kemudiannya mengalami proses dikarbamolasi dengan dimetilcarbamoyl klorida. Amina sekunder lain yang boleh digunakan untuk proses tersebut termasuk sebarang kompaun amina yang mengandungi kumpulan metil, etil, propil, isopropil, butil dan benzil . 

Dalam kaedah pertama 2 mol 2-dimethylaminomethyl-3-dimethylcarbamoxypyridine dan aplikasi. 1&nbsp;mol α,ω -dihalo alkana (cth 1,8-dibromooctane dalam kes ini) dalam asetonitril dipanaskan pada mandi wap selama 6 jam. Ia kemudian dibenarkan berdiri semalaman pada suhu bilik. Produk kristal dikumpulkan melalui penapisan.  

Dalam kaedah kedua, 2&nbsp;mol dan 1&nbsp;mol reagen sebelumnya yang digunakan dalam kaedah pertama ditambah bersama, tetapi juga jumlah pemangkin natrium iodida dalam asetonitril ditambah kepada larutan, yang kemudiannya dibiarkan selama 6 hari. Bahan kristal biasanya terbentuk dalam tempoh ini dan ia kemudiannya dikumpulkan melalui penapisan. 

Dalam kedua-dua kaedah, selepas penapisan, produk kristal ditriturasi dengan aseton. Jika tiada pepejal yang berpisah berlaku, etil asetat akan ditambah untuk memendakan produk mentah. Produk kemudiannya dilarutkan dalam etanol panas dan dirawat dengan arang penyahwarna. Etil asetat ditambah kepada larutan yang ditapis untuk memendakan produk kristal. E-3990 kemudiannya dikumpulkan dan dikeringkan. Hasil sintesis ini biasanya ialah sebanyak 63% berjaya. 

## Rujukan