ഹോഫ്മാൻ പുനഃക്രമീകരണം

പ്രാഥമിക അമൈഡിനെ ഒരു ആറ്റം കുറവുള്ള പ്രാഥമിക അമീനാക്കി മാറ്റുന്ന ഓർഗാനിക് രാസപ്രവർത്തനമാണ് ഹോഫ്മാൻ പുനഃക്രമീകരണം.  
നടുവിൽ|ലഘുചിത്രം|600x600ബിന്ദു| ഹോഫ്മാൻ പുനഃക്രമീകരണം ചിത്രീകരിക്കുന്ന രാസപ്രവർത്തനം
ഓഗസ്റ്റ് വിൽഹെം വോൺ ഹോഫ്മാൻ കണ്ടെത്തിയതിനാൽ അദ്ദേഹത്തിന്റെ പേര് തന്നെയാണ് ഈ രാസപ്രവർത്തനത്തിന് നല്കപ്പെട്ടിരിക്കുന്നത്. ഈ രാസപ്രവർത്തനം ചിലപ്പോൾ **ഹോഫ്മാൻ നിമ്നീകരണം** എന്നും അറിയപ്പെടുന്നു. എന്നാൽ ഇത് ഹോഫ്മാൻ എലിമിനേഷനുമായി സാമ്യം പുലർത്തുന്നുമില്ല.

## ക്രിയാവിധി
സോഡിയം ഹൈഡ്രോക്സൈഡുമായുള്ള ബ്രോമിന്റെ പ്രതിപ്രവർത്തനം സോഡിയം ഹൈപ്പോബ്രോമൈറ്റ് ഉണ്ടാകുവാൻ കാരണമാകുന്നു. ഇത് പ്രാഥമിക അമൈഡിനെ ഒരു മദ്ധ്യവർത്തിയായ ഐസോസയനേറ്റാക്കി മാറ്റുന്നു . ഈ രാസപ്രവർത്തനത്തിൽ മദ്ധ്യവർത്തി നൈട്രീന്റെ രൂപീകരണം സാദ്ധ്യമല്ല. കാരണം ഇത് ഒരു ഉപോത്പന്നമായി ഒരു ഹൈഡ്രോക്സാമിക് ആസിഡിന്റെ രൂപവത്കരണത്തിലേക്ക് നയിക്കുന്നു. പക്ഷെ ഈ രീതി ഒരിക്കലും നിരീക്ഷിച്ചിട്ടില്ല. മദ്ധ്യവർത്തി ഐസോസയനേറ്റ് ഒരു പ്രാഥമിക അമിനിലേക്ക് ഹൈഡ്രോലൈസ് ചെയ്യപ്പെട്ട് കാർബൺ ഡൈ ഓക്സൈഡ്  നല്കുന്നു.. 

# ബേസ് ഒരു അസിഡിക് N-H പ്രോട്ടോണിനെ അബ്സ്ട്രാക്ട് ചെയ്യുന്നു, ഇത് ഒരു അയോൺ നൽകുന്നു.
# ആനയോൺ ആൽഫാ പ്രതിസ്ഥാപന രാസപ്രവർത്തനം മുഖാന്തിരം ബ്രോമിനുമായി പ്രവർത്തിച്ച് N-ബ്രോമോഅമൈഡ് രൂപപ്പെടുത്തുന്നു.
# ശേഷിക്കുന്ന അമൈഡ് പ്രോട്ടോണിന്റെ അബ്സ്ട്രാക്ഷൻ ഒരു ബ്രോമോഅമൈഡ് ആനയോൺ നൽകുന്നു.
# കാർബോണൈൽ കാർബണുമായി ബന്ധിപ്പിച്ചിരിക്കുന്ന R ഗ്രൂപ്പ് നൈട്രജനിലേക്ക് പലായനം ചെയ്യുന്ന അതേ സമയം ബ്രോമൈഡ് അയോൺ പുറപ്പെടുന്നു. ആ സമയം അവിടെ പുനഃക്രമീകരണം നടന്ന് ഐസോസയനേറ്റ് രൂപീകരിക്കപ്പെടുന്നു. 
# ഐസോസയനേറ്റ് ഒരു ന്യൂക്ലിയോഫിലിക് സങ്കലന ഘട്ടത്തിൽ വെള്ളം ചേർത്ത് ഒരു കാർബാമിക് ആസിഡ് ( യൂറിത്തെയ്ൻ ) നൽകുന്നു.
# കാർബാമിക് ആസിഡ് സ്വമേധയാ CO 2 നഷ്ടപ്പെടുത്തുന്നു, ഇത് അമിൻ ഉൽ‌പന്നം നൽകുന്നു.

## വ്യതിയാനങ്ങൾ
ബ്രോമിന് പകരമായി നിരവധി അഭികർമ്മകങ്ങൾ ഉപയോഗിക്കാം. സോഡിയം ഹൈപ്പോക്ലോറൈറ്റ്,  ലെഡ് ടെട്രാസെറ്റേറ്റ്,  ''എൻ-'' ബ്രോമോസക്സിനിമൈഡ്, (ബിസ് (ട്രൈഫ്ലൂറോഅസെറ്റോക്സി) അയോഡോ) ബെൻസീൻ, , [1,8-ഡയസാബൈസൈക്ലോ [5.4.0] അൺഡെക് -7-എൻ](https://ml.wikipedia.org/wiki/1%2C8-%E0%B4%A1%E0%B4%AF%E0%B4%B8%E0%B4%BE%E0%B4%AC%E0%B4%BF%E0%B4%B8%E0%B5%88%E0%B4%95%E0%B5%8D%E0%B4%B2%E0%B5%8B%E0%B4%A3%E0%B5%8D%E0%B4%9F%E0%B5%86%E0%B4%95%E0%B5%8D_-7-%E0%B4%8E%E0%B5%BB) (ഡിബിയു) എന്നിവയ്ക്ക് ഹോഫ്മാൻ പുനക്രമീകരണത്തെ ബാധിക്കാൻ സാധിക്കുന്നു. ഇനിപ്പറയുന്ന ഉദാഹരണത്തിൽ, ഇന്റർമീഡിയറ്റ് ഐസോസയനേറ്റ് മെഥനോൾ കൊണ്ട് സ്വാംശീകരിച്ച് ഒരു കാർബമേറ്റ് ഉണ്ടാക്കുന്നതിനെ സൂചിപ്പിക്കുന്നു. 
നടുവിൽ|ലഘുചിത്രം|600x600ബിന്ദു| NBS ഉപയോഗിച്ചുള്ള ഹോഫ്മാൻ പുനഃക്രമീകരണം.
അതുപോലെതന്നെ, മദ്ധ്യവർത്തി ഐസോസയനേറ്റിനെ സ്വാംശീകരിക്കാൻ ത്രിതിയ-ബ്യൂട്ടൈൽ ആൽക്കഹോളിനും സാധിക്കും. അത് ത്രിതീയ ബ്യൂട്ടോക്സികാബോണിൽ പ്രൊട്ടെക്ടഡ് അമീൻ രൂപീകരിക്കുന്നു.

ആൽഫാ ഹൈഡ്രോക്സി അമൈഡുകളിൽ നിന്നും, ആൽഫാ,ബീറ്റാ-അപൂരിത അമൈഡുകളിൽ നിന്നും കാർബാമേറ്റിനെയും  , ആൽഫാ,ബീറ്റാ-അസെറ്റിലിനിക് അമൈഡുകളിൽ നിന്നും നൈട്രൈലുകളെയും കൂടുതൽ അളവിൽ (ഏതാണ്ട് 70 ശതമാനം) ഉൽപ്പാദിപ്പിക്കാൻ ഹോഫ്മാൻ പുനഃക്രമീകരണത്താൽ സാധിക്കും.   

അമിലോറൈഡിനായി, ഹോഫ്മാൻ പുനഃക്രമീകരണത്തിന്  ഹൈപ്പോബ്രോമസ് ആസിഡ് ആയിരുന്നു ഉപയോഗിച്ചിരുന്നത്.

## ഉപയോഗങ്ങൾ

* അലിഫാറ്റിക്, ആരോമാറ്റിക് അമൈഡുകൾ യഥാക്രമം അലിഫാറ്റിക്, ആരോമാറ്റിക് അമിനുകളായി പരിവർത്തനം ചെയ്യപ്പെടുന്നു
* താലിമൈഡിൽ നിന്നുള്ള ആന്ത്രാനിലിക് ആസിഡ് തയ്യാറാക്കൽ
* നിക്കോട്ടിനിക് ആസിഡ് 3-അമിനോപിരിഡിൻ ആയി പരിവർത്തനം ചെയ്യാൻ
* ഹോഫ്മാൻ പ്രതികരണത്തിനുശേഷം α- ഫിനൈൽ പ്രൊപാനാമൈഡിന്റെ സമമിതി ഘടന മാറില്ല.
* ഗാബാപെന്റിൻ നിർമ്മാണത്തിന്. ഇവിടെ 1,1-സൈക്ലോഹെക്സെയിൻ ഡൈഅസറ്റിക് ആസിഡ് അൻഹൈഡ്രൈഡിനെ അമോണിയയുടെ സഹായത്താൻ മോണോ അമൈഡീകരണം ചെയ്യുന്നു. ശേഷം രൂപപ്പെടുന്ന 1,1-സൈക്ലോഹെക്സെയിൻ ഡൈഅസറ്റിക് ആസിഡ് മോണോ-അമൈഡിൽ ഹോഫ്മാൻ പുനഃക്രമീകരണം നടത്തുന്നു. തൽഫലമായി രൂപപ്പെടുന്ന ഉൽപ്പന്നമാണ് ഗാബാപെന്റിൻ

## ഇതും കാണുക

## അവലംബം

## ഗ്രന്ഥസൂചിക

വർഗ്ഗം:ശാസ്ത്രജ്ഞരുടെ പേരിലറിയപ്പെടുന്ന രാസപ്രവർത്തനങ്ങൾ