В-бутиролактон

**β-бутиролактон** е внатремолекулски естер на карбоксилна киселина ( лактон ) на оптички активната 3-хидроксибутаноична киселина. Се произведува при хемиска синтеза како рацемат. β-бутиролактонот е погоден како мономер за производство на биоразградливиот полихидроксиалканоат поли(3-хидроксибутират) (PHB). Полимеризацијата на рацемичниот ( *RS* )-β-бутиролактон обезбедува ( *RS* )-полихидроксибутерна киселина, која, сепак, е инфериорна во основните својства (на пр. јачина или однесување на деградација) на ( *R* )-поли-3-хидроксибутират кој потекнува од природни извори.

## Производство
β-бутиролактонот се добива со принос од 63% со додавање на етанал во етенон (кетен) во присуство на глинениот минерал монморилонит.
алт=Synthese von β-Butyrolacton aus Keten|центар|400x400пкс| Синтеза на фон β-Бутиролактон аус Кетен
За таа цел, етенонот може да се произведува и in-situ со дехидроброминирање на ацетилбромид со Hünig-овата база диизопропилетиламин. Во присуство на хирален алуминиумски комплекс, етенонот реагира енантиоселективно на ( *S* )-β-бутиролактон со 92% принос со енантиомерен вишок *ee* од над 98%.
алт=Synthese von β-Butyrolacton aus Keten über Acetylbromid-Route|центар|500x500пкс| Synthese von β-Butyrolakton aus Keten über Acetylbromid-Route
Хидрогенизацијата на дикетенот во контактен катализатор на паладиум обезбедува β-бутиролактон со принос од 93%.
алт=Synthese von β-Butyrolacton aus Diketen|центар|350x350пкс| Синтеза на фон β-Бутиролактон или Дикетен
Опишана е и асиметричната хидрогенизација на дикетен со рутениум BINAP катализатор до оптички активен ( *R* )-β-бутиролактон со 97% селективност и 92% енантиомерен вишок.

На 50&nbsp;°C и прибл. Притисок на CO од 60 бари, (R)-2-метилоксиран ( пропилен оксид ) се карбонилира до (R)-β-бутиролактон под задржување на конфигурацијата со принос од 95%, ако е хомоген карбонилациски катализатор [(salph)Al( THF) 2 ][Co(CO) 4 ] според Џефри Коутс  се користи (достапен од модифициран алуминиум-сален комплекс [(салф)AlCl и натриум тетракарбонил кобалтат NaCo(CO) 4 ]).
алт=Synthese von β-Butyrolacton aus Propylenoxid|центар|400x400пкс| Синтетизира фон β-бутиролактон или пропиленоксид
Карбонилацијата на 2-метилоксиран во присуство на хомогени катализатори на порфирин-карбонилкобалтат во тетрахидрофуран, исто така, успева при приближно. 14 бари јаглерод моноксид парцијален притисок и дава β-бутиролактон со принос од 97%.

Поради проблемите со одвојувањето и рециклирањето на хомогени катализатори за карбонилација, неодамна беа испитани и хетерогени полимерни аналози, кои обезбедуваат слично високи приноси (до 96%) при притисок на CO од 60 бари. Сепак, овие катализатори сè уште не изгледаат како ветувачки кандидати за индустриска примена бидејќи покажуваат драстично помала каталитичка активност во 50&nbsp;mm моларни лабораториски серии.

Евтиниот почетен материјал бутан-1,3-диол може да се претвора со оксидирачкиот агенс бариум манганат ( BaMnO4 ) во ацетонитрил под микробранова радијација во рок од 1 час во β-бутиролактон (74% принос).
алт=Synthese von β-Butyrolacton aus 1,3-Butandiol|центар|300x300пкс| Синтеза на фон β-бутиролактон aus 1,3-бутандиол

## Својства
β-бутиролактонот е чиста течност која мириса на ацетон или нане. Се меша со вода и се раствора во многу органски растворувачи. Според класификацијата на IARC, β-бутиролактонот е доделен на групата 2Б: „можно канцероген“.

## Користете
( *R* )-β-бутиролактон реагира во толуен прибл. Притисок на CO од 14 бари и 55&nbsp;°C во присуство на сален комплекс во рок од 24 часа со инверзија на конфигурацијата во 94% принос до оптички чист (> 99% ee) ( *S* )-метил сукцински анхидрид.
центар|300x300пкс| Carbonylierung von β-BL zu 2-Methylsuccinanhydrid

### Хомо- и кополимери од β-бутиролактон
Комерцијализацијата на полихидроксибутерната киселина (PHB) или на хомо- и кополимерните полихидроксиалканоати како аеробно биоразградливи термопластики изолирани од бактерии под брендот Biopol of Imperial Chemical Industries (ICI) во 1983 година ја постави почетната точка за потрагата по синтетички алтернативи кои треба да избегнувајте ги недостатоците на PHB како што се кршливост и вкочанетост, топлинско разложување на температури веднаш над температурата на топење (175 - 180&nbsp;°C) и особено неконкурентни трошоци  поради скапата ферментација, изолација и прочистување.

Полимеризацијата со отворање на прстенот на ( *S* )-β-бутиролактон со диетилцинк ZnEt2 /вода произведува поли-( *S* )-3-хидроксибутират со ee > 97% под задржување на конфигурацијата на хиралниот јаглероден атом:
алт=Ringöffnende Polymerisation von (S)-β-BL|центар|400x400пкс| Ringöffnende Полимеризација на ( ''S'' )-β-BL
Со калај соединенија ( дистаноксани ) како катализатори, полимеризацијата на ( *R* )-β-бутиролактон, исто така, произведува синтетички (R)-полихидроксибутирати со висока молекуларна тежина ( Mn > 100.000) со задржување, кои личат на природните полихидроксијалканоати.

Анјонската полимеризација на оптички активниот β-бутиролактон доведува до кристални, изотактични полихидроксибутирати под инверзија, чија ниска полидисперзност M w /M n ≈ 1,2 укажува на жива полимеризација.
алт=Anionische ringöffnende Polymerisation von β-Butyrolacton|центар|350x350пкс| Anionische ringöffnende Полимеризација на β-бутиролактон
Исто така, силните бази како што се диазабициклундекен (DBU), 1,5,7-триазабицикло(4.4.0)dec-5-en (TBD) и фосфазенот BEMP се способни да ја катализираат полимеризацијата со отворање на прстенот на β-бутиролактон во супстанцијата на 60&nbsp;°C постигнување PHB со ниска молекуларна тежина (M n n 

Категорија:Кислородни хетероциклични соединенија
Категорија:Статии без извор од InChI