Chloracetofenonas

**Chloracetofenonas**, *CN*, *fenacilo chloridas* – chlorintas acetofenonas, naudojamas kaip žaliava organinėje chemijoje ir kaip lakrimatorius CN riaušių malšinimui.
Anksčiau naudotas kaip policinė priemonė demonstrantams vaikyti, nusikaltėliams suimti ir pan. Dabar chloracetofenoną vis labiau išstumia mažiau pavojingi lakrimatoriai CS, CR, OC, PAVA.

## Sinonimai
Santrumpos ginkluotosiose pajėgose: *CN* [JAV], *O-Salz* [Vokietija], *CAP* [D. Britanija], *Grandite* [Prancūzija], *ChAF* (*ХАФ*) ir *Čeriomucha* (*Черемуха*) [TSRS].

Prekiniai pavadinimai: *Tear gas*, *Mace*, *Mace CN*, *Curb*, *Phaser*, *перец*, *гражданская оборона* ir kt.

Kiti cheminiai pavadinimai: .

## Sintezė
Chloracetofenonas parduodamas komercinėje prekyboje. Jis gali būti sintetinamas naudojant *Friedel-Crafts* acilinimą: benzenas paveikiamas chloroacetilo chloridu, katalizatoriumi naudojant aliuminio chloridą:
: 

## Savybės
Kambario temperatūroje chloracetofenonas yra balti kristalai, kvepiantys ievomis ir žydinčiomis obelimis. Techninio grynumo chloracetofenonas būna nuo šiaudų geltonumo iki pilkos spalvos. Vandenyje praktiškai netirpsta, bet gerai tirpsta įprastiniuose organiniuose tirpikliuose – chloralkanuose, anglies disulfide, alifatiniuose alkoholiuose, esteriuose, ketonuose ir benzene. Taip pat tirpsta ir kai kuriose kovinėse nuodingosiose medžiagose, pvz., iprite, fosgene, chlorpikrine, chlorciane.
Termiškai atsparus, lydosi ir distiliuojasi neskildamas. Atsparus detonacijai.

## Kovinis patvarumas
Chloacetofenonas mažai lakus, tačiau jo garai vietovę paverčia nepraeinama be dujokaukių.
Chloracetofenono tirpalai, priklausomai nuo užkrėtimo tankio, meteorologinių ir kitų sąlygų, vietovėje gali išsilaikyti valandomis ir dienomis. Chloracetofenono tirpalas chlorpikrine su chloroformo priedu (CNS receptūra) vasarą miške išsilaiko 2 valandas, o žiemą – iki savaitės; atviroje vietovėje vasarą – apie 1 valandą, o žiemą – apie 6 valandas.

## Toksiškumas
Pagal įvairius paskaičiavimus chloracetofenonas (CN) yra dukart toksiškesnis už CS.





## Apsinuodijimo požymiai
Chloracetofenonas – tipiškas lakrimatorius. Jis kvėpavimo takus dirgina gerokai mažiau negu CS ir OS. Pradeda veikti po 0,5–2 min., veikimo trukmė – 5–30 min. Simptomai ima dingti po 1–2 val. Buvimas CN debesyje daugiau kaip 5 min. laikomas pavojingu.

Akys. Ašarojimas ir aštrus skausmas. Į akis patekęs tirpalas gali nudeginti ir sukelti ragenos drumstumą, susilpninti regą.

Kvėpavimo takai. Dilgčiojimas nosyje, lengvas deginimas gerklėje. Nuo didelės koncentracijos – išskyros iš nosies, skausmas gerklėje, galimas apsunkintas kvėpavimas, kosulys.

Oda. Dirginantis veikimas, susidaro pūslės, panašios į nudegimo. Labiau veikia drėgną odą. C

## Riaušių malšinimo ginklas
Chloroacetofenonas buvo ištirtas anksti, bet Pirmajame ir Antrajame pasauliniuose karuose jo nenaudojo. Buvo naudojamas JAV kariuomenės Vietnamo kare. Dėl didelio toksiškumo beveik visai išstumtas iš vartosenos mažiau pavojingo lakrimatoriaus CS.

CN vis tiekiamas sukarintoms ir policijos pajėgoms aerozolio balionėliuose, kurie vadinami *Mace* ('buožė') arba *Tear gas* ('ašarinės dujos'). Jį išstumia pipirinis purškalas (, kuris sparčiau paveikia ir greičiau sklinda negu CN.
Pavadinimas *Mace* paplito todėl, kad pirmasis JAV gamintojas, gaminęs CN aerozolinius balionėlius, šį žodį panaudojo kaip prekinį pavadinimą. Vėliau žodis *Mace* tapo bendru ašarinio veikimo aerozolinių balionėlių pavadinimu.

Chloracetofenonas kaip ir CS dirgina burnos, nosies, akių, trachėjos ir bronchų gleivines. Jo poveikis gali sukelti nualpimą, pusiausvyros ir orientacijos praradimą. Rečiau pasireiškia odos sudirginimai ir alerginis dermatitas.

Didesnės koncentracijos pažeidžia ragenos epitelį, sukelia junginės išburkimą. Žinomi bent penki atvejai, kai CN paveikti žmonės mirė nuo plaučių pažeidimų ir/ar asfiksijos.

## Nuorodos