클로르덴

**클로르덴**(Chlordane) 또는 **클로르단**은 농약으로 사용되었던 유기염소 화합물이다. 백색 고체이다. 미국에서는 클로르덴이 약 3천만 가구의 흰개미 방제에 사용되었으나 1988년에 금지되었다. 클로르덴은 옥수수와 귤속 같은 식용 작물, 잔디밭, 가정 정원에서는 10년 일찍 금지되었다.

다른 염소화 사이클로다이엔 살충제와 마찬가지로, 클로르덴은 인체 건강에 유해한 유기 오염 물질로 분류된다. 이는 환경과 인간/동물 내에서 분해에 저항하며 인간과 동물의 지질(지방)에 쉽게 축적된다. 이 화합물에 대한 노출은 암, 당뇨병, 신경 질환과 관련이 있다.

## 생산, 구성 및 용도
기술 클로르덴은 1948년 벨시콜 화학 회사에서 줄리어스 하이먼이 합성고무 제조 부산물의 가능한 용도를 탐색하던 중 우연히 개발되었다. 이 부산물을 염소화함으로써 지속적이고 강력한 살충제가 쉽고 저렴하게 생산되었다. 헵타클로르의 경우 7개, 클로르덴의 경우 8개, 노나클로르의 경우 9개의 염소 원자가 사이클로다이엔 고리를 둘러싸고 안정화시켜 이 화합물들을 사이클로다이엔이라고 부른다. 유기염소 살충제 사이클로다이엔 계열의 다른 구성원으로는 알드린과 그 에폭사이드인 다이엘드린뿐만 아니라 다이엘드린의 입체 이성질체인 엔드린이 있다. 사이클로다이엔은 그 생산 전구체인 헥사클로로사이클로펜타다이엔에서 이름을 따왔다.

섬네일|none|600px|시스- (위) 및 트랜스-클로르덴 (아래)의 합성

헥사클로로사이클로펜타다이엔은 사이클로펜타다이엔과 딜스-알더 반응 부가생성물을 형성하여 클로르덴 중간체 [3734-48-3]를 생성한다. 이 부가생성물의 염소화는 주로 두 가지 클로르덴 이성질체인 α와 β를 생성하며, 트랜스-노나클로르 및 헵타클로르와 같은 다른 생성물도 함께 생성된다. β-이성질체는 일반적으로 감마로 알려져 있으며 생체 활성이 더 높다. 147가지 성분으로 구성된 혼합물을 기술 클로르덴이라고 한다.


Cis-chlordane.svg|시스-클로르덴 (α-클로르덴 (CAS=5103-71-9)으로도 알려짐)
Trans-chlordane.svg|트랜스-클로르덴 (γ-클로르덴 및 감마-클로르덴 (CAS=5103-74-2)으로도 알려짐)
Trans-nonachlor.svg|트랜스-노나클로르
(+)-Heptachlor.svg|(+)-헵타클로르


클로르덴은 합성 시 백색 또는 회백색 결정으로 나타나지만, 오일 용액, 에멀션, 스프레이, 분진, 분말 등 다양한 형태로 더 흔히 판매되었다. 이 제품들은 미국에서 1948년부터 1988년까지 판매되었다.

인간 건강 및 환경에 대한 우려 때문에 미국 환경보호청(EPA)은 1983년 나무 구조물(예: 주택)의 흰개미 방제를 제외한 모든 클로르덴 사용을 금지했다. 처리된 주택의 실내 공기에서 클로르덴이 많이 보고된 후, EPA는 1988년 클로르덴의 나머지 사용도 금지했다. EPA는 어린이가 하루 이상 60ppb(10억 분의 60) 이상의 클로르덴이 함유된 물을 마시지 않아야 한다고 권고한다. EPA는 식수에서 2ppb의 제한을 설정했다.

클로르덴은 쉽게 분해되지 않기 때문에 환경에 매우 오랫동안 잔류한다. 클로르덴 처리 32년 후 미국 정부 주택의 공기 검사 결과, 클로르덴 및 헵타클로르 수치가 질병통제센터에서 발표한 최소 위험 수준(공기 1세제곱미터당 20나노그램)의 10-15배에 달했다. 이 물질의 환경 반감기는 10년에서 20년이다.

## 노출의 기원, 경로 및 배설 과정
섬네일|클로르덴이 미국 가정의 실내 공기를 오염시키는 원인과 경로 1948년부터 1988년까지 클로르덴은 옥수수와 감귤 작물에 흔히 사용되는 농약이었고, 가정의 흰개미 방제에도 사용되었다. 클로르덴에 대한 노출 경로는 클로르덴 오염 토양에서 자란 작물 섭취, 클로르덴 처리 주택 및 매립지 공기 흡입, 그리고 클로르덴이 지방 조직에 축적되므로 고지방 식품(고기, 생선, 유제품 등) 섭취를 포함한다. 미국 환경보호청은 3천만 가구 이상이 기술 클로르덴 또는 기술 클로르덴과 헵타클로르로 처리되었다고 보고했다. 주택 처리 장소에 따라 실내 공기 중 클로르덴 수치는 여전히 암 및 만성 질환의 최소 위험 수준(MRL)을 몇 배 초과할 수 있다. 클로르덴은 대변, 소변 배출 및 수유모의 모유를 통해 천천히 배설된다. 임산부의 경우 태반을 통과하여 발달 중인 태아에게 흡수될 수 있다. 클로르덴의 분해 산물인 대사물질 옥시클로르덴은 나이가 들면서 혈액과 지방 조직에 축적된다.

## 환경 영향

소수성인 클로르덴은 토양 입자에 달라붙고, 낮은 용해도(0.009ppm)로 인해 지하수로 천천히 스며든다. 분해되는 데 수년이 걸린다. 클로르덴은 동물에 생체 축적된다. 이 물질은 물고기에 매우 독성이 강하며, LD50은 0.022–0.095&nbsp;mg/kg (경구)이다.

클로르덴의 주요 대사물질인 옥시클로르덴(C10H4Cl8O), 헵타클로르의 주요 대사물질인 헵타클로르 에폭사이드, 그리고 클로르덴 혼합물의 다른 두 가지 주요 성분인 시스-노나클로르와 트랜스-노나클로르는 주요 생체 축적 구성 요소이다. 트랜스-노나클로르는 기술 클로르덴보다 독성이 강하고 시스-노나클로르는 독성이 약하다.

클로르덴과 헵타클로르는 잔류성 유기 오염 물질 (POP)로 알려져 있으며, "더러운 다스"로 분류되어 2001년 잔류성 유기 오염 물질에 관한 스톡홀름 협약에 의해 금지되었다.

## 건강 영향

클로르덴/헵타클로르 및 그 대사물질(옥시클로르덴, 헵타클로르 에폭사이드)에 대한 노출은 제2형 당뇨병, 림프종, 전립선암, 비만, 고환암, 유방암의 위험 요소이다.

국립암연구소가 실시한 역학 연구에 따르면, 주택 바닥 먼지에서 높은 수준의 클로르덴이 검출되면 거주자의 비호지킨 림프종 발생률이 높아지는 것과 관련이 있다고 보고되었다. 실내 공기 중 클로르덴 흡입이 인체 조직 내 이러한 수준의 주요 노출 경로이다. 현재 EPA는 클로르덴 화합물의 20년 노출 기간 동안 공기 1입방미터당 24나노그램(ng/M3)의 농도를 100만 명당 1명의 암 발생 확률을 증가시키는 농도로 정의하고 있다. 이러한 암 발생 확률은 100&nbsp;ng/m3 노출 시 100만 명당 10명으로, 1000&nbsp;ng/m3 노출 시 100만 명당 100명으로 증가한다.

당뇨병, 인슐린 저항성, 편두통, 호흡기 감염, 면역 체계 활성화, 불안, 우울증, 시야 흐림, 혼란, 난치성 발작 및 영구적인 신경학적 손상을 포함하는 클로르덴 화합물의 비암 건강 영향은 암보다 더 많은 사람들에게 영향을 미칠 수 있다. 임신 중 산모의 혈청에 있는 트랜스-노나클로르와 옥시클로르덴은 4~5세 자녀의 자폐증 관련 행동과 관련이 있다. 유해 물질 질병 등록국 (ATSDR)은 클로르덴 화합물 농도 20&nbsp;ng/m3을 최소 위험 수준(MRL)으로 정의했다. ATSDR은 최소 위험 수준을 특정 노출 기간 동안 비암성 유해 효과의 상당한 위험 없이 발생할 가능성이 있는 화학 물질 용량에 대한 일일 인체 노출 추정치로 정의한다.

## 복원
클로르덴은 흰개미 방제를 위해 집/건물 아래에 살포되었으며 반감기는 최대 30년이다. 클로르덴은 증기압이 낮아 집/건물 상부의 공기로 천천히 휘발된다. 실내 공기에서 클로르덴을 제거하려면 환기(열교환 환기) 또는 활성탄 여과가 필요하다.
미 육군 공병단은 토양 내 클로르덴의 화학적 정화를 수성 석회와 과황산염을 혼합하여 시도했다. 파이토리메디이에이션 연구에서 켄터키 블루그래스와 페레니얼 라이그래스는 클로르덴에 최소한의 영향을 받았으며, 둘 다 뿌리와 싹으로 클로르덴을 흡수하는 것으로 나타났다. 토양 내 클로르덴의 곰팡이 정화 연구에서는 오염 수준이 감소한 것으로 나타났다. 균류 황금송이털버섯은 물에서 30일 이내에, 고체에서 60일 이내에 클로르덴 농도를 21% 감소시키는 것으로 밝혀졌다.

## 각주

## 외부 링크
* 클로르덴 기술 팩트 시트 - 국립 농약 정보 센터
* 클로르덴 일반 팩트 시트 - 국립 농약 정보 센터
* 클로르덴 농약 정보 프로필 - 확장 독성학 네트워크
* ATSDR - 독성 FAQ: 클로르덴
* [CDC - [미국 국립 직업안전위생연구소] 포켓 화학 위험 가이드 - 클로르덴]

분류:IARC 2B군 발암 물질
분류:내분비계 장애물질