Нафталин

**Нафталин** — C10H8 химиялық формуласы бар органикалық қосылыс. Бұл ең қарапайым көптекті ароматтық көмірсутек, ақ кристалды зат болып келеді және оның тән иісі өте төмен концентрацияларда (0,08 ppm) сезіледі. Ароматтық көмірсутек болғандықтан, нафталиннің құрылымы біріктірілген екі бензол сақинасынан тұрады. Бұл зат дәстүрлі тоқтауыштардың негізгі компоненті болып табылады.

## Тарихы
1820 жылдардың басында екі бөлек есеп ақ, өткір иісті қатты затты сипаттаған, ол көмір шайырының дистилляциясынан алынған. 1821 жылы Джон Кидд бұл екеуін атап өтіп, заттың көптеген қасиеттерін және оны өндіру жолдарын сипаттаған. Ол затқа нафталин( ағылшынша *naphthaline)* атауын ұсынған, себебі ол белгілі бір нафта түрінен алынған болатын (кез келген ұшпа, жанғыш сұйық көмірсутек қоспасын, соның ішінде көмір шайырын қамтитын кең термин).

Нафталиннің химиялық формуласын 1826 жылы Майкл Фарадей анықтаған. Екі біріктірілген бензол сақинасының құрылымын 1866 жылы Эмиль Эрленмейер ұсынған, ал үш жыл өткен соң Карл Гребе растап берген.

## Физикалық қасиеттері
Нафталин молекуласы екі біріктірілген бензол сақинасы ретінде қарастырылуы мүмкін. (Органикалық химияда сақиналар *біріктірілген* деп аталады, егер олар екі немесе одан көп атомдарды бөліссе.) Сондықтан нафталин бензеноид деп аталатын көптекті ароматтық көмірсутекке жатады.

Екі сақинамен бөліспейтін сегіз көміртек атомының әрқайсысына бір сутек атомы қосылған. Деривативті қосылыстар үшін стандартты IUPAC номенклатурасын қолданғанда, осы сегіз атом молекуланың периметрі бойынша 1-ден 8-ге дейін нөмірленеді, бастапқы атом ретінде біріктірілген атомға жанасқан көміртек таңдалады. Бөлісілген көміртек атомдары 4a (4 пен 5 арасында) және 8a (8 пен 1 арасында) деп белгіленеді. 

## Өндіру
1960-жылдардан 1990-жылдарға дейін нафталиннің едәуір мөлшері ауыр мұнай фракцияларынан өңдеу кезінде өндірілген, бірақ қазіргі кездегі өндіріс негізінен көмір шайырынан жүзеге асырылады. 2023 Жылғы деректер бойынша, әлемдік нафталин нарығы 2,25 миллион тоннаға жеткен.

Нафталин көмір шайырындағы ең мол бір компонент болып табылады. Көмір шайырының құрамы көмір түріне және өңдеуге байланысты өзгеріп отырады, бірақ әдеттегі көмір шайырында нафталиннің массалық үлесі шамамен 10% құрайды.

Өнеркәсіпте көмір шайырын дистилляциялау арқылы шамамен 50% нафталин қамтитын май алынады, сонымен қатар тағы он екі басқа ароматтық қосылыстар болады. Бұл майды су ерітіндісі натрий гидроксидімен жуады, қышқылды компоненттерді (әсіресе әртүрлі фенолдарды) кетіру үшін, және күкірт қышқылы арқылы негізгі компоненттерді алып тастаған соң, фракциялық дистилляция жасалып, нафталин бөлінеді. Осы процесс нәтижесінде алынған шикі нафталин массалық үлесі бойынша шамамен 95% нафталин болады. Негізгі қоспаларға күкіртті ароматтық қосылыс бензотиофен (60]] пен антрацен арасындағы реакцияны қайнатылған нафталинде жүргізу ыңғайлы, бұл 1:1 Дильс-Алдер қосындысын береді. Гидропорфириндердің ароматизациясы нафталиндегі DDQ ерітіндісін пайдалану арқылы жүзеге асырылды.

### Туынды қолданылулар
Нафталиннің ең ірі қолданылуы — фталангидрид өндіру, ол поливинилхлорид үшін пластификатор жасауға және бояу мен лактарда қолданылатын алкидтік шайыр полимерлерін өндіруге арналған аралық өнім болып табылады.

## Дереккөздер


Санат:Көмірсутектер