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丸山薫

**丸山 薫**（まるやま かおる、1899年〈明治32年〉6月8日 - 1974年〈昭和49年〉10月21日）は、日本の詩人。男性。海軍軍人の松田千秋は義弟（妹こまの夫）にあたる。

## 経歴
官吏をしていた父の任地大分県大分市で生まれる。1歳で長崎市へ移り、以後東京、京城、松江などを転々としたが、父が亡くなったあと、小学6年の秋に母方の祖父を頼って家族4人で愛知県豊橋市に移り住んだ。身内はそこで旅館業をしていたという。豊橋市立八町小学校を卒業し、愛知県立第四中学校（現・愛知県立時習館高等学校）を卒業。海洋への憧れから、周囲の反対を押し切って東京高等商船学校（現・東京海洋大学）を志し、2度目の受験にして合格するが、まもなく脚気のため退学する。この海への憧憬と挫折が、後の詩作の重要なモチーフとなる。その後、第三高等学校（現・京都大学）に移り、そこを卒業する。この時代から、桑原武夫、三好達治、梶井基次郎らと親交を持つ。その後、東京帝国大学（現・東京大学）文学部国文科に入学する。第九次「新思潮」の同人になる。

1928年（昭和3年）に高井三四子と結婚し、同年大学を中退、詩の活動に専念するようになる。船員を志しながらそれを絶たれたことから、船や海、異国にまつわる詩には彼独自の世界が見られる。1933年（昭和8年）に堀辰雄らと「四季」を創刊し、翌年「幼年」で文芸汎論詩集賞を受賞する。晩年の萩原朔太郎と親しく交流する。

終戦を挟んで1944年（昭和19年)から1948年（昭和23年）までは山形県西川町岩根沢に疎開し、そこで岩根沢国民学校の代用教員をした（現在、丸山薫記念館がある）。1948年に身内のいた愛知県豊橋市東雲町に移り、のち東田町東前山へ移る。そこで愛知大学講師（客員）になり、のち客員教授などを務める。1954年（昭和29年）に豊橋文化賞を受賞する。1956年（昭和31年）に、豊橋市多米町蝉川（現・東小鷹野）の家に移る。ここがついの住まいとなる。三好達治などもそこを訪れた。作家の城山三郎がまだ愛知教育大学で経済学の講師だった頃、丸山を自宅に訪ねたこともあるという。1974年10月21日、脳血栓のため豊橋市の自宅で死去。

丸山薫の墓所は、豊橋市牛川町の正太寺にある。

## 作品
代表作に、詩集『帆・ランプ・鴎』（第一書房、1932年12月）、詩集『仙境』（青磁社、1948年3月）、詩集『月渡る』（潮流社、1972年9月）など詩集16冊と短編小説集『蝙蝠館』、エッセイ『蝉川襍記』（蝉川は、彼が住んだ豊橋鉄道市内線「赤岩口」電停界隈の地名、川の名前ではない）などがある。1976年に『丸山薫全集』全5巻が刊行され、2009年には第6巻を増補した『新編　丸山薫全集』が刊行されている。

豊橋市は丸山の業績を記念して、丸山薫賞を設けている。2004年3月、丸山薫賞を設けて10周年を記念して、豊橋市は『丸山薫賞名詩選』を刊行している。編集委員は伊藤桂一が務めている。丸山薫の文学碑は、豊橋市高師町北原の高師緑地（たかしりょくち）にある。また、山形県西川町では1994年に西川町制施行40周年を記念して、丸山薫少年少女文学賞「青い黒板賞」詩作コンクールを開始して、今日に至っている。審査委員長は長らく杉山平一が務めた。このコンクールの最初の提案者は、意外なことに小田実である。丸山が山形県に疎開していた頃、小田は詩作を行い丸山と文通、また丸山は小田の詩同人誌(『青い花』)に巻頭詩を寄せるなどして、早くから交流があった。西川町岩根沢小学校（閉校中）校庭には、1972年に完成した詩碑がある。

## 著作
### 詩集
*帆・ランプ・鴎（第一書房 1932年）
*鶴の葬式（第一書房 1935年）
*幼年（四季社 1935年）
*一日集（版画荘 1936年）
*丸山薫物象詩集（河出書房 1941年）
*涙した神（ウスヰ書房 1942年）
*点鐘鳴るところ（桜華社 1943年）
*つよい日本（国民図書刊行会 1944年）
*北国（臼井書房 1946年）
*十年（創元社 1948年）
*花の芯（創元社 1948年）
*仙境（青磁社 1948年）
*青い黒板（ニューフレンド 1948年）
*青春不在（創元社、1952年）
*連れ去られた海（潮流社 1962年）
*月渡る（潮流社 1972年）
*蟻のいる顔 （中央公論社　1973年）…生前最後の詩集。駒井哲郎銅版画による詩画集で、235部限定出版の豪華本。

### 詩選集
*丸山薫詩集（昭南書房 1943年）
*丸山薫詩集（東京創元社 1958年）
*丸山薫詩集（弥生書房 1968年）
*丸山薫詩集（思潮社 1989年）

### 随筆
*蝉川襍記（潮流社 1976年）

### 小説・童話
*蝙蝠館（版画荘 1932年）
*ヤシノミノタビ（帝国教育会出版部 1942年）

### 全集
*丸山薫全集（全5巻 角川書店 1976年-1977年）
*:1-3 詩、4 小説、評論、エッセイ、5 書簡、公開日記
*新編 丸山薫全集（全6巻 角川学芸出版 2009年）
*:第5巻までは上記全集の復刊（ただし月報が省略されている）。
*:補遺として1000ページ強の第6巻を加え、上記の全集に未収録であった薫自身のテクスト（戦時下の詩篇、初期の幻想短篇小説、詩論・エッセイなど）、座談会、来簡、および書誌や校異などの訂正データを増補している。

### 作詞
* 豊橋市歌（作曲：古関裕而） 
*高浜市立吉浜小学校
*浜松市立曳馬中学校校歌
*静岡県立榛原高等学校校歌
*愛知県立瑞陵高等学校校歌
*刈谷市立衣浦小学校校歌
*刈谷市立依佐美中学校校歌
*愛知県立千種高等学校校歌
*愛知県立国府高等学校校歌
*名古屋市立中央高等学校
*湖西市立鷲津中学校校歌

## 参考文献
*藤本寿彦『丸山薫資料集』（堅香子社 1982年）
*『人物書誌大系10 丸山薫』（日外アソシエーツ 1985年）
*井上雄次『丸山薫と岩根沢』（東京書籍 1997年）
*中井清『丸山薫の世界』（冬至書房 1967年）
*『豊橋の文学碑ガイドブック』（豊橋中央図書館 1994年）

## 脚注

## 外部リンク
クエン酸

**クエン酸**（クエンさん、**枸櫞酸**、）は、柑橘類などに含まれる有機化合物で、ヒドロキシ酸のひとつである。爽やかな酸味を持つことから食品添加物として多用される。枸櫞（くえん）とは漢名でマルブシュカン（シトロン）を指す。レモンをはじめ柑橘類に多く含まれることからこの名がついた。柑橘類の酸味は主にクエン酸の味による。

## 性質
分子量は192.125。CAS登録番号は[77-92-9]（無水物）、[5949-29-1]（一水和物）。カルボキシ基を3個有する弱酸。

水溶液は弱酸性（p''K''<sub>a</sub> = 2.87）を呈する。常温で無色あるいは白色の固体であり、無水物と一水和物の結晶がある。両者とも揮発性は無く無臭である。潮解性をしめすため保存には注意を必要とする。一水和物は加熱すると100 &deg;Cで融解し、130 &deg;Cに保つと融点153 &deg;Cの無水物となる。175 &deg;C以上では分子内脱水によりアコニット酸となる。金属イオンとキレート錯体を作ることが知られている。

## 生体内物質
クエン酸は、生体内ではクエン酸回路の構成成分であり、オキサロ酢酸とアセチルCoAとの反応によって生成する。また、クエン酸は、クエン酸回路でアコニット酸ヒドラターゼ(EC 4.2.1.3)によってcis-アコニット酸を経て異性化されイソクエン酸となる。またクエン酸は解糖系のホスホフルクトキナーゼ活性を阻害し、解糖系からクエン酸回路への流入を調節する因子の1つでもある。

## 製法
工業的にはデンプンあるいは糖をコウジカビの一種（クロコウジカビ） で発酵させて作られている。1919年に製薬企業のファイザーが、初めてクエン酸の工業生産に成功した。

## 存在
レモンジュース、オレンジジュース、ルビー種のグレープフルーツジュース、トマトピューレ、食酢、梅干しなどに多量に含まれる。

トルコでは、発酵レモンジュースをゆっくり沸騰させ、炭酸カルシウムを混ぜて結晶化させて作ったクエン酸が、**レモントゥズ**（トルコ語：LİMON TUZU ）の名で酸味料として販売され、ピクルスやジャムなどの酸化防止剤として使われる。

## 利用
### ヒトの摂取

主にクエン酸回路によるエネルギー生産を謳い、各種サプリメントの成分として多用されている。しかし、5 km走での実験から、運動成績を有意に向上させることが報告されたが、その後否定されている。このほか、高強度運動や600 m走でも運動成績には影響がないことが示されている。

他にも、クエン酸回路において間接的に筋肉内の乳酸を分解する点から、かつては運動後の疲労軽減効果作用も言及されていたものの、乳酸疲労物質説は今日では否定されており、売り文句としてはあまり有為ではない。

ただし、クエン酸自体は疲労物質の一つとされるカルシウムともキレート錯体を構成するため、このカルシウムとの結合が乳酸分解におけるアシドーシス低下とのトレードオフにおいて汎的に有位であるならば、疲労軽減に若干は効果が認められることとなる。

同様に、鉄を中心としたミネラルイオンともキレート錯体を構成して吸収性を高めることから、運動成績向上機能ではなく、栄養機能的側面から見れば、運動後におけるクエン酸の摂取は決して無駄とは言いがたい。また、運動後はブドウ糖を単体でとるよりも、クエン酸を加えた方が、グリコーゲンを多く貯蔵できるとの説も存在する。

日本薬局方収載品であり、ドラッグストアでも第三類医薬品として市販されている。クエン酸の塩は血液凝固因子の一つであるカルシウムイオンとキレート結合するので、成分献血や血液凝固機能検査のサンプル採取などにおいて抗凝固薬としても利用される。

クエン酸ナトリウム・クエン酸カリウム合剤（商品名ウラリット配合錠）は、体液成分のアニオン性電解質の増大に伴い、利尿作用を励起し尿酸の排泄を促進することから、痛風に代表される高尿酸血症の治療薬として処方されるとともに、尿路結石や代謝性アシドーシスの治療にも使用される。オルニチン同様、肝機能低下による疲労臭に対する低減効果も流布されているが、真偽を別とし、この場合はまず肝機能低下の原因を、専門医の診断のもと特定したうえで適切に摂取すべきである。

食品添加物でもあり、清涼飲料水や炭酸水を始め、各種の加工食品に添加される。

### 洗浄
炭酸カルシウムを容易に溶かしてしまうことから、便器の尿石・浴室・電気ポット・加湿器内部に溜まった水垢の洗浄に用いられている。湯100ccにクエン酸小さじ1と食塩小さじ2を溶き、キッチンペーパーに染み込ませて水垢に張り付け、乾燥防止にラップでカバーをすると効果が高い。

### 肥料
肥料の成分がクエン酸の2%水溶液に溶解する性質を「く溶性」という言葉で表すが、これは植物の根が分泌する根酸には溶けにくいが、もう少し強い酸には溶けることを意味し、徐々に溶け出してゆっくり吸収されることを示す。

## 安全性
クエン酸は弱酸ではあるが、純粋なクエン酸に曝されると悪影響を受ける可能性がある。吸入されると、咳、息切れ、喉の痛みを引き起こす可能性がある。過剰摂取は、腹痛や喉の痛みを引き起こす可能性がある。皮膚や目が濃縮液に曝されると、赤みや痛みを引き起こす可能性がある。長期間または繰り返し摂取すると、歯のエナメル質が侵食される可能性がある。

洗剤用として販売されている製品は、食品や医薬品としての製造認可を受けた工場で製造したものではないため、これらを経口摂取することは衛生・食品安全の見地からまったく望ましくない。食用・飲用を目的とする場合、食品添加物規格を満たした製品を用いるべきである。

## クエン酸塩
アルカリ金属塩の正塩はいずれも水に可溶、アルコールに難溶で水溶液は弱アルカリ性を示す。重金属塩は水に不溶なものが多いが、クエン酸イオンが過剰にあると複数配位することで水溶性となるものもある。
;クエン酸ナトリウム
:二水和物が安定で、化学式 Na3(C6H5O7)·2H2O の塩。水溶液は弱アルカリ性を示す。抗血液凝固剤や写真材料として利用される。家庭でクエン酸と炭酸水素ナトリウムを用いて自作の炭酸水を作った際には、その副産物として発生する。
;クエン酸カリウム
:一水和物が安定で、化学式 K3(C6H5O7)·H2O の塩。水溶液は弱アルカリ性を示す。利尿剤として利用された。
;クエン酸銅(II)
:化学式 Cu2(C6H4O7) の塩。トラコーマまたは濾胞性結膜炎の軟膏に使用されたことがある。
;クエン酸鉄(III)アンモニウム
:水酸化鉄(III) をクエン酸に溶かしアンモニアを加えて調製する。調製法により錯塩の構成が異なり、赤褐色の塩と緑色の塩が得られる。鉄欠乏性貧血の鉄剤として利用されたり、青写真や写真材料として利用されている。

## 脚注

### 注釈

### 出典

## 関連項目
* クエン酸回路
* ヒドロキシ酸
* 酸化防止剤
* L-アスコルビン酸 (ビタミンC)
* ジャービル・ブン・ハイヤーン
* 血液サラサラ

## 外部リンク
*
* くえん酸一水和物 (試薬) JISK8283:2006
ギブズの相律

**ギブズの相律**（ギブズのそうりつ、）は、系の自由度を規定する式で、相と成分で次のように規定される。ギブズが発見した式で、単に「相律」ともいう。
:F = C-P+2
*F* は（示強性変数の）自由度、*C* は成分の数、*P* は相の数をいう。

相律の式の中の定数“2”は、温度*T* と圧力*P* の二つの示強性の変数から来ている。

なお、相律を相図における幾何学的法則とみれば、三次元におけるオイラーの多面体定理に対応することがわかる。

## 例
*1成分1相の場合は、自由度2。つまり温度と圧力の2個の状態量で状態を記述できる。
*2成分1相の場合は、自由度3。すなわち状態量に加えて1成分の割合を規定すればよい。
*1成分2相（例えば気相と液相が共存）の場合は、自由度1。従って、温度を決めれば飽和蒸気圧が決まる。
*1成分3相の場合は、自由度0。これは三重点を表す。

## 導出
系の未知数の数は、
* 圧力：*1* 個
* 温度：*1* 個
* 各相の各成分のモル分率：各相においてC-1個の成分のモル分率を決定すれば合計が1であることから、残り一個の成分のモル分率は決定されるので、(*C* - 1)*P* 個
以上の合計 2+ *C P* - *P* 個である。

一方、系を規定する拘束条件の数は
* 成分&nu;について、各相の化学ポテンシャルが等しい：&mu;1&nu; = &mu;2&nu; = ・・・ = &mu;*P*&nu; (&nu;= 1, ... ,*C* ) の(*P* -1)*C* 個
以上の合計 *C P*  - *C* 個である。

したがって、未知数の数から拘束条件の数を引いて、与式を得る。

## 関連項目
*熱力学
*相図

## 参考文献
*

## 脚注
ヘルマン・フォン・ヘルムホルツ

**ヘルマン・ルートヴィヒ・フェルディナント・フォン・ヘルムホルツ**（**Hermann Ludwig Ferdinand von Helmholtz**, 1821年8月31日 - 1894年9月8日）は、ドイツ出身の生理学者、物理学者。19世紀ドイツを代表する科学者で、その名を冠した科学賞ヘルムホルツ・メダルが今も続いている。

## 生涯
1821年ポツダムにて生まれる。父は哲学教師、母はアメリカ、ペンシルベニア州の創立者ウィリアム・ペンの子孫であった。

1838年、ベルリンのフリードリヒ・ヴィルヘルム医学学校に入学。医学、生理学のみならず、化学や高等数学を学んだ。1842年、無脊椎動物の神経繊維と神経細胞に関する研究により、学位を取得。同年、軍医としてポツダム連隊に配属。兵舎の中に研究室を作り、実験を行った。ここでの研究が認められ、1849年、ケーニヒスベルク大学生理学教授に就任。1855年ボン大学生理学教授、1858年ハイデルベルク大学生理学教授、1871年ベルリン大学物理学教授を歴任した。1887年以降はシャルロッテンブルク国立理工学研究所の理事を兼任。

19世紀半ばのドイツ科学を代表する科学者として、多くの弟子を輩出した。例えば、ハインリヒ・ヘルツはヘルムホルツの指導のもと電気力学に関する研究を行い、のちに電磁波の存在を証明した。日本人の弟子として、田中正平がいる。

## 業績
ヘルムホルツの研究は物理学から生理学まで多岐にわたる。

ジェームズ・プレスコット・ジュールが行ってきた熱の仕事当量に関する実験をもとに、熱力学の第1法則を導き出した。1847年、この成果をベルリン物理学会にて論文『力の保存について』として発表。マイヤー、ジュール、ウィリアム・トムソン（ケルビン卿）と並ぶエネルギー保存則の確立者の一人とみなされるようになった。

さらに、熱力学に関する知見を化学に応用し、系の全エネルギーを自由エネルギー、温度、エントロピーに関連付けることで、化学反応の方向の決定を可能とした（1882年）。この研究はウィラード・ギブズも独立して行っていたが、発見者としての栄誉は、ギブズ-ヘルムホルツの式としてヘルムホルツ、キブズ双方に与えられた。

生理学の分野では生理光学、音響生理学における貢献が大きい。トマス・ヤングが、かつて提示した光の三原色に関する理論を発展させ（ヤング＝ヘルムホルツの三色説）、残像の色彩や、色盲についての説明を可能にした。

音色は、楽音に含まれる倍音の種類、数、強さによって決定されることを明らかにした。また、母音に含まれる振動数と、声道の形による共鳴音との関係に関する理論を打ち立てた。また、内耳が音の高さと音色を感知する機能について説明する理論を打ち立てた。

その他、流体力学において、渦の運動に関する数学的原理の確立（1858年）、電気二重層の理論（1879年）など、多くの分野で重要な貢献をした。

## 栄誉
* 1864年 - クルーニアン・メダル
* 1868年 - マテウチ・メダル
* 1873年 - コプリ・メダル
* 1888年 - アルバート・メダル
プロイセン科学アカデミーによってヘルムホルツ・メダルが創設された。

## 家族

後妻のは明治政府のお雇い外国人オットマール・フォン・モールの姉。サロンの女主人としても知られ、毎週火曜に学者らを自宅に招いた。

## 関連項目

* 新カント派
* ミカエル・ピューピン - 教え子
* ヘルムホルツ方程式
* 自由エネルギー
** ヘルムホルツの自由エネルギー　- ギブズの自由エネルギー
* ケルビン・ヘルムホルツ不安定性
* ギブズ-ヘルムホルツの式
* ヤング＝ヘルムホルツの三色説
* ヘルムホルツの定理
* ヘルムホルツ等価回路
* ヘルムホルツ共鳴器
* ヘルムホルツコイル
テューダー朝

**テューダー朝**（テューダーちょう、）は、イングランド王国（1485年 - 1603年）およびアイルランド王国（1541年 - 1603年）の王朝。**チューダー朝**とも。薔薇戦争を勝ち抜き、ヨーク朝を倒して王位を得た。ランカスター朝から繋がる。

## 概要
テューダー家はウェールズを発祥とし、12世紀における南ウェールズの国王と東ウェールズのポーイス王女グウェンシアンの末裔であるとされるが、ヘンリー7世の祖父オウエン・テューダーはイングランド王ヘンリー5世の未亡人キャサリン・オブ・ヴァロワの納戸係秘書を務める下級貴族に過ぎなかった。しかしオウエンはキャサリンと結婚し、その間に生まれたエドマンド・テューダーらの子供たちは一躍、ヘンリー6世の異父弟として、またフランス王家の血を引く者として上級貴族の一員となった。エドマンドが、エドワード3世の四男ジョン・オブ・ゴーントの曾孫であるボーフォート家のマーガレット・ボーフォートと結婚し、その間に生まれたリッチモンド伯ヘンリー・テューダーは母方の血統により最後のランカスター家の王位継承権者となった。1485年、ヘンリー・テューダーはボズワースの戦いでリチャード3世を破ってヘンリー7世として即位し、テューダー朝を開いた。

百年戦争、薔薇戦争で疲弊した諸侯を抑圧して絶対王政を推進し、海外進出にも積極的で、その政策はヘンリー8世、エドワード6世、メアリー1世、エリザベス1世に受け継がれ、テューダー朝の全盛期を築いた。エリザベス1世の死によりヘンリー8世の血筋が絶えたため、ヘンリー7世の血を引くスコットランド王ジェームズ6世がジェームズ1世としてイングランド王に迎えられ、イングランドにおけるステュアート朝を開いた。

王家の出自もあって、この時代に国王の臣下として活躍した人物には、フランシス・ドレークやウォルター・ローリーなどウェールズ系が多いと言われている。

## アイルランド王国

ヘンリー8世は1541年に、アイルランド議会の決議に基づく形で正式にアイルランド王となり（それまではアイルランド卿 (Lord of Ireland) を称していた）、イングランド・アイルランド両王国は同君連合ということになった。ただしアイルランドを実際に支配する有力諸侯は推戴も戴冠もしなかったので、史実的には詐称であると言える。とはいえアイルランドの歴史では、1541年をもってアイルランド王国の始まりであるとされている（この時代にはまだ実効支配に程遠いものであった）。

## ヘンリー・テューダーの王位継承権について
ランカスター家の祖ジョン・オブ・ゴーントは、最初の妻ブランシュ、2番目の妻コンスタンスとの間にヘンリー4世や娘たちをもうけていたが、愛人キャサリン・スウィンフォードとの間にも初代サマセット伯ジョン・ボーフォートら4人の子をもうけた。後にキャサリンとは正式に結婚したが、ヘンリー4世は子孫たちが王位継承を巡って争うことを危惧して、1407年にこの異母弟妹たちに対して「嫡出子であることは認めるが、王位継承権は認めない」とした。従って、ジョン・ボーフォートの子孫は、孫に当たるマーガレット・ボーフォートも含めて王位継承権を持たなかったことになる。マーガレット・ボーフォートの息子であるヘンリー7世も、ランカスター家の血を引くとはいえ本来ならば王位継承権を持たず、簒奪者であるとの見方もある。ただし、ヘンリー7世は正統な王位継承権を持つヨーク家のエリザベス・オブ・ヨークと結婚し、以降の王たちはすべてその血筋であるため、以後の王たちの正統性には疑問の余地がない。

## 歴代国王

* ヘンリー7世（在位 1485年 - 1509年）
* ヘンリー8世（在位 1509年 - 1547年）
* エドワード6世（在位 1547年 - 1553年）
* ジェーン・グレイ（在位 1553年）
* メアリー1世（在位 1553年 - 1558年）
** フィリップ1世（共同王 在位 1554年 - 1558年）
* エリザベス1世（在位 1558年 - 1603年）

## 系図

  

 

 

 

 

;凡例
*
*
*
*
*

## テューダー様式

テューダー朝時代の美術・建築の様式をテューダー様式 (Tudor style) という。

## 脚注

### 出典


## 関連項目

*エリザベス朝

## 外部リンク
*
芳香族炭化水素

**芳香族炭化水素**（ほうこうぞくたんかすいそ、英語：aromatic hydrocarbons）あるいは**アレーン**（arene）は、芳香族性を示す単環（MAH）あるいは複数の環（縮合環）から構成される炭化水素である。略号として **AH** が使用されることがある。芳香族炭化水素が置換基となった場合の呼称は**[[アリール基]]**（aryl group）であり、**Ar&minus;** と略される。具体的にはフェニル基、ナフチル基などがアリール基の代表例である。

芳香族化合物（aromatic compounds）と同義に使用されることがあるが、広義の芳香族化合物には複素芳香族化合物も含まれる。

芳香族炭化水素は、一重結合と二重結合が交互に並び、電子が非局在化した6つの炭素原子から成る単環あるいは複数の平面環をユニットとして構成されている。最も構造が単純な芳香族炭化水素はベンゼンであり、**[[ベンゼン#ベンゼン環|ベンゼン環]]**として知られている6つの炭素からなる環状化合物である。

その構造が不明であった遠い昔、強烈な臭気を持つものが多かったので、芳香族炭化水素はそのような名前がつけられた。

## 特性
芳香族炭化水素は以下の特徴を持つ。
# 閉じた共役系を持つ。
# 炭素は sp2 混成軌道から成り平面構造をとる。
# 炭素-水素比が低く、燃やすと煤がでる。
# 脂肪族炭化水素のように求核置換反応を受けず、親電子置換反応を受ける。

## 多環芳香族炭化水素

アレーンの中で注目されているものに**多環芳香族炭化水素** (polycyclic aromatic hydrocarbons, **PAH**) がある。PAHは多核芳香族炭化水素 (polynuclear aromatic hydrocarbons) とも呼ばれる。これらは1つあるいはそれ以上の芳香環が縮合している。もっとも単純な構造の多環芳香族炭化水素としてナフタレンおよびアズレンがある。ちなみにペンタレンは一見芳香族性がありそうだが、芳香族ではない。

3つかそれ以上の環を持つ PAH は水に溶けにくく、蒸気圧も低い。分子量が増すにつれて、水への溶解度も蒸気圧も減少する。それに比べて、2環性の PAHは水溶性や蒸気圧は増加している。このような特性を持つため、水や大気よりも土壌や堆積物で主に発見される。しかし粒子状物質に分散したPAHは水や大気でも見出される。

分子量が増えるにつれPAHの発癌性は増大し、急性毒性は減少する。PAH の1つであるベンゾピレンは最初に発見された発癌性化合物である。

ナフタレン (naphthalene, ) は1辺で接した平面を共有する2つの六員環で構成されている炭化水素であるが、いくつかの点で真の PAH では無く、二環性芳香族炭化水素であるとされている。ナフタレンの臭気は防虫剤としてよく知られている。

他の PAH としてアントラセン、クリセン、ピレン、コロネン、ケクレンなどがある。

発癌性と催奇形性で有名な PAH には以下のようなものがある。
* ベンゾ[a]アントラセン、クリセン ()
* ベンゾ[b]フルオラセン、ベンゾ[j]フルオラセン、ベンゾ[k]フルオラセン、ベンゾ[a]ピレン ( C20H12)
* インデノ[1,2,3-cd]ピレン ()
* ジベンゾ[a,h]アントラセン ()

## 脚注・出典

### 注釈

### 出典

## 関連項目
* 芳香族化合物
* 親電子置換反応
* アスファルト
ステロイド

**ステロイド** (steroid) は、天然に存在するトリテルペノイドの一種である。

## 概要
シクロペンタノペルヒドロフェナントレン（ステラン）を基本骨格とし、それに官能基が付随したものを指す。通常はC-10とC-13にメチル基を、また多くの場合C-17にアルキル基を有する。共通して、ステロイド骨格（ステラン核）は、3つのイス型六員環と1つの五員環がつながった4縮合環構造を持っている。ステロイド骨格そのものは脂溶性（疎水性）で水に不溶であるが、C-3位がヒドロキシル化されあるいはカルボニル基となったステロール類やステロイドホルモンなどは水溶性である。ステロールはステロイドのサブグループであり、C-3にヒドロキシ基を有するステロイド化合物である。動物が普遍的に合成するコレステロールは最もよく知られるステロールのひとつである。

何百もの異なるステロイドが真核生物（植物、動物、菌類など）で見つかっているが、全てのステロイドはラノステロール（動物および菌類）またはシクロアルテノール（それ以外の真核生物）と呼ばれる出発物質（プロトステロールとも呼ばれる）から生成される。プロトステロールは、トリテルペンの一種であるスクアレンがエポキシ化ののち環化されてステロイド骨格を形成したものである。

ステロイドは、ほとんどの真核生物に存在しており、自身の生体内にて生合成される。中性脂質やタンパク質、糖類とともに細胞膜の重要な構成成分となっているほか、胆汁に含まれる胆汁酸や生体維持に重要なホルモン類（副腎皮質ホルモンや昆虫の変態ホルモンなど）として、幅広く利用されている。一部の真核生物では自身でステロイドの合成ができず、環境中からステロイドを摂取する（昆虫、繊毛虫など）。

## 構造
ステロイドは側鎖などによって、コレスタン (cholestane)、コラン (cholane)、プレグナン (pregnane)、アンドロスタン (androstane)、エストラン (estrane) の5つに分類される。

下図のように構造式を書いた場合に、それぞれの環を左下から順にA環、B環、C環、D環と呼ぶ。また環上の置換基の立体表示法として、紙面下側方向をα、上側方向をβで表す。隣り合う環同士の間にαとβの両方を含む場合はトランス配置、いずれもα（またはβ）の場合はシス配置と呼ばれる。A/B環の配置は両方を取りうる（そのため下図の例では5位水素の立体が明示されていない）が、B/C環は常にトランス配置であり、C/D環も多くがトランス配置である。

a配座/e配座、α配座/β配座と表現される場合もある。


image:Cholestane.svg|コレスタン
image:Cholane.svg|コラン
image:Pregnane.svg|プレグナン
image:Androstane.svg|アンドロスタン
image:Estrane.svg|エストラン



## 生合成
class=skin-invert-image|thumb|right|HMG-CoAリダクターゼ経路（メバロン酸経路）。画像クリックで拡大と解説
class=skin-invert-image|thumb|right|ステロイド骨格形成反応。画像クリックで拡大と解説
高等脊椎動物では、肝臓の肝細胞の滑面小胞体などで酢酸からアセチルCoAなどを経てメバロン酸経路に入り、テルペノイドの一つ、スクアレンとなる。スクアレンの2,3-位がエポキシ化されたのち、閉環反応によって４つの環が同時に形成され、ラノステロールとなる。エポキシ酸素が水素化されるのをきっかけに、4つの二重結合のπ電子がドミノ倒しのように倒れこんでσ結合となりステロイドのA, B, C, D環が一度に形成される。それだけでなく、ステロイドの20位炭素上に発生したカルボカチオンを埋めるように、2つの水素（ヒドリド）とメチル基がそれぞれステロイド環平面を横切ることなく1つずつ隣りの炭素に転位することで、熱力学的安定配座となりラノステロールが生成する。植物では、ラノステロールではなくシクロアルテノールを形成し、そこからステロイドが誘導される。さらに他の生物種では、エポキシ化されたスクアレン（オキシドスクアレン）から別のテルペノイドであるβ-アミリンを生成する生合成経路も知られている。同様に一部の細菌では、スクアレンをエポキシ化せずに環化して５つの六員環からなるホパノイドを生成する経路も存在する。

ラノステロールから更に先はリダクターゼとP450酵素によるメチル基の酸化が繰り返されて適用される。その結果、C-4およびC-14の3つのメチル基が二酸化炭素として切断され、さらにB環内にある2重結合の位置を微調整したのち、（ラノステロールから17段階で）コレステロールが生成する。全てのステロイドホルモンは、ホルモン分泌器官に運ばれたコレステロールからプレグネノロンという中間体を経由して生合成され、このプレグネノロンへの変換がステロイドホルモン合成の律速段階となる。このため、多くのステロイドホルモン刺激ホルモンはこの過程を促進する。

## ステロール

コレステロールなど、3位にヒドロキシ基を持つステロイドは特に**[[ステロール]]**と呼ばれ、ひとつの化合物群を形成している。

## 胆汁酸

ステロイド骨格は疎水性であり、ヒドロキシ基やカルボキシル基のような親水基を加えると両親媒性が現れる。胆汁酸はその性質を消化吸収に役立てている。詳細は 胆汁酸 を参照のこと。

## ステロイドホルモン

ホルモン作用を持つステロイドは**[[ステロイドホルモン]]**と呼ばれる。ステロイドホルモンは大部分が副腎皮質から分泌されるが、一部の性ホルモンは、精巣や卵巣から分泌される。

## 代表的な生体内ステロイド

### 膜脂質の構成成分
細胞膜を構成する脂質。
* コレステロール
* ストロファンチジン
* コレスタノール

### ホルモン作用を持つもの（ステロイドホルモン）
*性ホルモン - 性器の分化、性的な特徴の発現に関わる物質
**男性ホルモン（アンドロゲン）
***テストステロン
**女性ホルモン（エストロゲン）
***エストラジオール
**女性ホルモン（黄体ホルモン）
*** プロゲステロン
*糖質コルチコイド - 血糖値を保つ
** コルチゾール
** コルチコステロン
** コルチゾン
*鉱質コルチコイド - ナトリウムをはじめとした塩類の再吸収を制御し、血圧を維持する。
** アルドステロン
** デオキシコルチコステロン

## その他
2023年4月に、「健康茶」を謳う製品から、医薬品成分のステロイドが相次いで確認されたとして、国民生活センターは同年5月17日、注意を呼び掛けた。

## 参考文献

## 外部リンク
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ヤコブス・ヘンリクス・ファント・ホッフ

**ヤコブス・ヘンリクス・ファント・ホッフ**（**Jacobus Henricus van 't Hoff**, 1852年8月30日 – 1911年3月1日）は、オランダの化学者。物理化学の分野で大きな功績をあげ、特に熱力学において「ファントホッフの式」を発見したことで知られる。これによって1901年に最初のノーベル化学賞を受賞した。この他、有機化学や反応速度論、化学平衡、浸透圧、立体化学に関する研究がある。

## 生涯
1852年、ロッテルダムの医師の家に七人兄弟の三番目として生まれる。幼いころから科学や自然に興味を持ち、植物採集に頻繁に出かけていた。学校に通うようになると哲学と詩にも興味を持つようになり、バイロンを崇拝するようになった。

父の希望に反して、ファント・ホッフは化学の道へ進むことになった。まず1869年9月にデルフト工科大学に入学し、1871年7月に化学工学の学士号を取得。通常3年かかるところを2年で卒業した。次いでライデン大学に進学し、化学を学ぶ。1872年、ボン大学のケクレのもとへ留学。1874年にはパリ大学のヴュルツのもとへ留学した。同じ研究室に、がいた。1874年、ユトレヒト大学にて Ph.D. を取得した。ユトレヒトの獣医学学校で化学と物理学の講師となる。

1878年、アムステルダム大学の化学・鉱物学・地質学の教授に就任。同年、結婚。2人の娘と2人の息子をもうけた。1896年、ベルリン大学へ招聘される。1901年、最初のノーベル化学賞を受賞。

1911年3月1日、結核によりベルリン近郊のシュテーグリッツ（現在のベルリン・シュテーグリッツ＝ツェーレンドルフ区）で死去し、近郊のに埋葬された。

## 経歴

博士号取得前の1874年、ファント・ホッフは有機化学についての重要な論文『現在の化学において用いられている構造式を空間的に拡大する試みについて』を発表し、光学活性の説明として炭素の化学結合（共有結合）が正三角錐の頂点に配置されるという説（不斉炭素原子）を提唱した。パストゥールが発見していた光学異性体を説明するものである。同門のル・ベルが独立にほぼ同じ内容のモデルを提案したため、と呼ばれる。この理論は後にフィッシャーが糖類を詳しく研究した結果確実なものとなる。

1874年、ファント・ホッフは立体化学についての成果を *La chimie dans l'éspace* という著書にまとめた。彼の理論は革新的であり、当時の学会からは批判が大きかった。特にドイツの学術誌 *Journal für praktische Chemie* の有名な編集者ヘルマン・コルベは痛烈な批判をしている。

1884年、反応速度論に関する著書 *Études de Dynamique chimique*（化学反応速度論に関する研究）を出版。その中で反応次数を求める新たな手法を提唱し、化学平衡の熱力学の法則を応用している。また、現代的な意味での化学親和力の概念も導入している。1886年、「稀薄溶液の浸透圧は絶対温度と溶液のモル濃度に比例する」というファントホッフの法則を発見。浸透圧を表す式（ファントホッフの式）が理想気体の状態方程式と同じ形であることを示した。この業績により、1901年の最初のノーベル化学賞を受賞している。

1887年、ドイツ人化学者ヴィルヘルム・オストヴァルトと共に科学雑誌 *Zeitschrift für physikalische Chemie*（物理化学誌）を創刊した。スヴァンテ・アレニウスの電解質の理論についても研究し、1889年にアレニウスの式の物理学的根拠を与えた。

ベルリン大学ではシュタースフルトの岩塩鉱床を研究し、ドイツの化学産業発展に大いに貢献した。

## 受賞・栄誉
1885年、オランダ王立科学アカデミーの一員に選ばれた。また、ハーバード大学 (1901)、イェール大学 (1901)、マンチェスター大学 (1903)、ハイデルベルク大学 (1908) からそれぞれ名誉博士号を授与されている。1893年に王立協会からデービーメダルを授与され、1897年にはフェローに選出された。1911年、プロイセン科学アカデミーからヘルムホルツ・メダルを授与。1894年、レジオンドヌール勲章のシュヴァリエに選ばれた。ノーベル化学賞も受賞している。

## 脚注・出典

## 参考文献
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* Patrick Coffey, *Cathedrals of Science: The Personalities and Rivalries That Made Modern Chemistry*, Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-532134-0
* Hornix WJ, Mannaerts SHWM, *van't Hoff and the emergence of Chemical Thermodynamics*, Delft University Press, 2001, ISBN 90-407-2259-5

## 外部リンク

* Nobel Lecture *Osmotic Pressure and Chemical Equilibrium* from Nobelprize.org website
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榛野なな恵

**榛野 なな恵**（はるの ななえ、1月24日 - ）は、日本の漫画家。福島県出身。血液型はB型。法政大学文学部哲学科卒業。

1978年、『月刊セブンティーン』（集英社）1979年1月号に掲載の「キューピッド・ベイビー」でデビュー。以後、同誌で活動。1987年から『ヤングユー』（集英社）へ活動の場を移す。

代表作『Papa told me』で、1989年に第35回（平成元年度）小学館漫画賞を受賞。1995年に本作品はドラマCD化される。2003年にはNHK教育、ドラマ愛の詩シリーズにて「パパ トールド ミー 大切な君へ」のタイトルでテレビドラマ化された。NHK版には豊田 眞唯、風間トオル、華原朋美などが出演。

現在『Papa told me』は月刊誌『Cocohana』にて連載中。

## 作品リスト
* 「ハイジが来た日」（1979年 - 1981年、『月刊セブンティーン』集英社、単行本 1982年2月 ISBN 9784088541709）
*『キューピット・ベイビー』（1980年3月、集英社 ISBN 9784088541235）
*『今宵あなたのみる夢は』（1982年12月、集英社 ISBN 9784088541907）
* 『ビッグキッドブルース パイナップル』（1983年、『月刊セブンティーン』集英社、単行本 ISBN 9784088550374）
*『ビッグキッドブルース』（1984年、セブンティーン・コミックス 238 集英社 ISBN 408854238X）
*『パイナップル・モーニング』（1984年、セブンティーン・コミックス 222 集英社 ISBN 4088542223）
* 『グリーンロマンス』（単行本全三巻、1985年、『月刊セブンティーン』で連載）
*『あした、船にのって』（1986年5月、セブンティーン・コミックス 296 集英社 ISBN 9784088542966）
*『ピーチパイ・デイズ』（1987年8月、集英社 ISBN 9784088543420）
*『Papa told me』（単行本全二七巻、1987年 - 2004年、集英社ヤングユーコミックス）
* 『今年はじめての雪の日』（1991年、『ヤングユー』、集英社、単行本 ISBN 9784088641560）
* 『卒業式―榛野なな恵作品集』（1994年、集英社、収録作品「卒業式」「放課後」「早春賦」「野茨姫」ISBN 9784088650654）
*『Papa told me: season selection』（1996年、集英社 ヤングユー特別企画文庫 秋、夏、春、冬の四巻。既刊のものから選出されたエピソード集）
*『ピエタ』（全二巻 集英社）
*『Papa told me 完全版』（2001年、集英社。既刊のものからの選出）
* 「パンテオン」（全四巻、集英社）
* 『ダブルハウス』（集英社、ISBN 9784088643830）
* 『チムニーズ館の秘密』（アガサ・クリスティ原作。表題作に加え、「ゼロ時間へ」と「忘れられぬ死」の計3作を収録。2006年、集英社 ISBN 9784088653624）
*『Papa told me: 街を歩けば』（2008年、集英社クイーンズコミックス ISBN 9784088654737）
*『Papa told me: 私の好きな惑星』（2009年、集英社クイーンズコミックス ISBN 9784088655307）
*『Papa told me: カフェで道草』（2010年、集英社クイーンズコミックス ）
*『Papa told me: 窓に灯りのともる頃』（2011年、集英社クイーンズコミックス ISBN 9784088656274）
*『Papa told me: cocohana ver1 丘は花でいっぱい』（2012年、集英社マーガレットコミックス ISBN 9784088468211）
*『Papa told me: cocohana ver2 雲のテラスで』（2013年、集英社マーガレットコミックス ISBN 9784088450773）
*『Papa told me: cocohana ver3 薔薇色の休日』（2014年、集英社マーガレットコミックス 、ココハナ2013年2月号掲載の『～街を歩けば』から『～薔薇色の休日』までの6冊についての著者コメントと作中での食を振り返るコラムを巻末に収録）
*『Papa told me: cocohana ver4 小さな愛の歌』（2016年、集英社マーガレットコミックス ）
*『Papa told me: cocohana ver5 いつも旅行中』（2017年、集英社マーガレットコミックス ）
*『Papa told me: cocohana ver6 星へ続く階段』（2018年、集英社マーガレットコミックス 、連載30周年を記念した、連載のきっかけ等を尋ねる著者インタビュー収録）
*『Papa told me: cocohana ver7 王女様の中庭』（2019年、集英社マーガレットコミックス 、ココハナ2018年4月号掲載の著者「こだわりモノ」コーナーを巻末に収録）
*『Papa told me: cocohana ver8 あの日のローズティー』（2020年、集英社マーガレットコミックス ISBN 9784088443195）
*『Papa told me: cocohana ver9 花冠をあげる』（2021年、集英社マーガレットコミックス ISBN 9784088444604）
*『Papa told me: cocohana ver10 となりの妖精』（2022年、集英社マーガレットコミックス ISBN 9784088446615）
*『Papa told me: cocohana ver11 ビスケット時間』（2023年、集英社マーガレットコミックス ISBN 9784088447919）
*『Papa told me: cocohana ver12 私たちの王国』（2024年、集英社マーガレットコミックス ISBN 9784088430195）
* 『Papa told me: cocohana ver13 物語のお城へ』（2025年、集英社マーガレットコミックス ）

## 脚注

## 外部リンク
*集英社cocohanaサイト
*Goodreads （英語）
*ISBN 9784088441948
摩擦帯電

**摩擦帯電**（まさつたいでん、）とは、静電気による現象の一種で、異なる二種の物質を擦り合わせることで、一方から他方へ電荷（多くの場合、電子）が移動する。物質同士が接触すると、それぞれの仕事関数の差によって物質間で電子が移動することが主な要因である。

摩擦帯電は古くから知られる電磁気学的な現象の一つであり、例えば英語の  は摩擦帯電の生じる物質として知られた琥珀を意味するギリシャ語  に由来している。琥珀の摩擦帯電はタレスによって発見されたことが伝えられている。

## 帯電列
**帯電列**（たいでんれつ、）とは、2種類の材質を摩擦した時に、+側に帯電しやすい材質を上位に-側に帯電しやすいものを下位に並べた序列の表である。摩擦する材質が帯電列上でより離れていれば、より多くの電荷が移動する。また2つの材質が近い場合には電荷の移動が起こらなかったり、ときに帯電列の示す電荷移動とは逆の移動が起こる場合もある。これは摩擦の存在や混入物質や酸化物の存在、材質以外の物質の性質などに依存する。よって帯電列を厳密に決める事は難しい。

## 関連項目
* 表面
* トライボロジー（摩擦学）
* レナード効果
* 界面電気現象
* 摩擦帯電型ナノ発電

## 外部リンク
*
ピクリン酸

**ピクリン酸**（ピクリンさん、）とは、芳香族のフェノール誘導体のニトロ化合物である。いくつかの異性体を持つトリニトロフェノールのうち 2,4,6-トリニトロフェノールのことを指す。水溶液は強い酸性を示す。不安定で爆発性の可燃物であることから、かつては火薬としても用いられた。

## 性質
ピクリン酸の味は苦い。非極性溶媒に溶けるが、極性溶媒に溶けにくい。ただし、極性溶媒に溶解しないわけではなく、代表的な極性溶媒である水に溶解するほか、同じく極性溶媒の1つであるエタノールにも溶解する。

ところで、フェノール類の検出方法の1つとして、塩化鉄(III) による呈色反応が知られる。しかし、ピクリン酸はフェノール類であるのにもかかわらず、この反応が見られないので注意が必要である。これは、電子求引性の高いニトロ基が3つも付いていることにより、ベンゼン環中の電子密度が低下して酸素原子における非共有電子対の電子密度が下がり、その結果、鉄(III)イオンに対する配位能力が非常に弱くなっていることが原因であるとされる。また、同じように酸素原子上の電子密度が下がる結果、ピクリン酸は水溶液中で強い酸性を示し、ほぼ完全にピクラートイオン（ピクリン酸のヒドロキシ基からプロトンが外れた状態）になっている。ピクリン酸の飽和水溶液は生物組織標本作製用の固定液（ブアン固定液 (Bouin's fluid)、ザンボーニ固定液など）の成分として用いる。また、酸塩基指示薬としても使用される。このほか、重金属と反応して非常に衝撃に敏感な、つまり爆発を引き起こすエネルギーを持った塩を作る。

## 製法
ピクリン酸は、フェノールを濃硫酸でスルホフェノールとしてから、濃硝酸でニトロ化することによって得られる。一般的な混酸ではフェノールがニトロ化よりも先に酸化され純品を得ない。

工業的にはスルホフェノール法やクロロベンゼン法の2種類があり、かつてはベンゼンを水銀触媒存在下でニトロ化する方法も研究された。

## 歴史
初めてピクリン酸に言及した資料は、ヨハン・ルドルフ・グラウバーが1742年に書いたとされる錬金術に関する文書である。当初ピクリン酸は動物の角、絹、インディゴ、樹脂のような物質をニトロ化することで作られた。フェノールからの合成、および、正しい化学式の決定は1841年に成し遂げられた。この物質が爆発性であることが知られるようになったのは1830年である。それ以前には、酸そのものに爆発性はなく、その塩だけが爆発物だと考えられていた。1873年、ヘルマン・シュプレンゲル（Hermann Sprengel）がピクリン酸の爆発性を証明した。1885年、シュプレンゲルの研究に基づき、フランスのウジェーヌ・テュルパンがコロジオンを加えて圧縮成形したピクリン酸を遅延信管と組み合わせることにより、発破および砲弾に利用する方法の特許を取得した。フランス政府はこれをメリニット（）と名づけ、ニトロセルロースに次ぐものとして採用した（1887年）。1888年以降、イギリスはほぼ同様の混合物（ジニトロベンゼンとワセリンを添加）をケント州のリッド（Lydd）で生産した。これは地名にちなんで**リッダイト**（lyddite）と呼称された。それに続いて日本もピクリン酸単独による下瀬火薬を開発した（ピクリン酸単独は日本のみ採用）。1889年に発明されたクレシル酸アンモニウムとの混合物は**エクラジット**（Ekrasit）の名の下にオーストリアで生産された。そして1894年までにはロシアでそれを炸薬用に生産する手法が開発され、当時最強の爆発物であったピクリン酸は軍事的に重要な物質となった。例えば、1904年の日露戦争においても日本海軍の主力爆薬として用いられた、下瀬火薬の主成分であったことでも知られている。しかしながら、ピクリン酸は不安定な物質で常に爆発の危険があるため、ピクリン酸の詰まった砲弾は扱いづらいものであった。ピクリン酸は、第一次世界大戦ではまだ使用されたものの、ピクリン酸の危険性は第一次世界大戦中の1917年に発生したハリファックス大爆発事件で如実に示された。そして、20世紀も年が進むにつれ、ピクリン酸よりも安定な爆薬であるトリニトロトルエン（TNT）とコルダイトに取って代わられていった。同時期に開発された日本の九九式手榴弾は、九七式手榴弾までの手榴弾よりも小型軽量化されたため、炸薬としてTNTよりも威力が大きいピクリン酸を用いていた。

日本国内では1970年代、過激派の爆弾闘争において即席爆発装置の材料の一つとして用いられるようになり、ピクリン酸を入手するために計画的に薬品会社に入社する者も現れた。

## 法規制
日本の消防法において、第5類危険物(自己反応性物質)であるニトロ化合物に属する。また毒物及び劇物取締法で医薬用外劇物に指定されている。

## 脚注
ピルビン酸

**ピルビン酸**（ピルビンさん、Pyruvic acid）は有機化合物で、カルボン酸の一種。IUPAC命名法で **2-オキソプロパン酸** (2-oxopropanoic acid) と表される。**α-ケトプロピオン酸** (α-ketopropionic acid) あるいは**焦性ブドウ酸** (pyroracemic acid) とも呼ばれる。水、エタノール、エーテルなど、さまざまな極性溶媒や無極性溶媒と任意な比率で混和する。酢酸に似た酸味臭を示す。2位のカルボニル基を還元すると乳酸となる。

生体内では解糖系による糖の酸化で生成する。

ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体の作用により補酵素Aと結合するとアセチルCoAとなり、クエン酸回路や脂肪酸合成系に組み込まれる。

また、グルタミン酸からアミノ基を転移されるとアラニンになる。

## 化学
1834年、テオフィル＝ジュール・ペルーズは酒石酸（L-酒石酸）およびブドウ酸（D-およびL-酒石酸の混合物）を蒸留し、焦性酒石酸（2-メチルコハク酸）およびもう一種の酸を単離した。後者は翌年イェンス・ヤコブ・ベルセリウスが分析を行い、焦性(pyro)+ラテン語でブドウ(uva)+酸(-ic acid)からピルビン酸(Pyruvic acid)と命名した。ピルビン酸は、酢酸に似た臭いの無色液体であり、水と混和する。実験室では、ピルビン酸は酒石酸および硫酸水素カリウムの混合物の加熱や、強力な酸化剤（例えば過マンガン酸カリウムや漂白剤）によるプロピレングリコールの酸化、塩化アセチルとシアン化カリウムの反応によって得られるシアン化アセチルの加水分解などによって調製される。
: CH3COCl + KCN -> CH3COCN + KCl
: CH3COCN -> CH3COCOOH

## 生化学
ピルビン酸は生化学において重要な化合物である。ピルビン酸は解糖系として知られるグルコースの嫌気性代謝の生産物である。グルコース1分子はピルビン酸2分子へと分解し、ピルビン酸はさらにエネルギーを得るため2つの方法で使われる。ピルビン酸は、クレブス回路として知られる一連の反応の主要な材料であるアセチル補酵素Aへと変換される。また、ピルビン酸は補充反応によってオキサロ酢酸へ変換される。オキサロ酢酸はクレブス回路の中間体を補充し、糖新生にも使用される。これらの反応は、代謝過程の研究でフリッツ・アルベルト・リップマンと共に1953年のノーベル生理学・医学賞を受賞したハンス・アドルフ・クレーブスに因んで命名された。この回路はまた、クエン酸がこれらの反応中の中間体として生成するため、クエン酸回路あるいはトリカルボン酸 (TCA) 回路としても知られている。

十分な酸素が供給されない場合、ピルビン酸は嫌気的に分解され、動物では乳酸、植物や微生物ではエタノールが生成する。解糖系からのピルビン酸は乳酸発酵において乳酸脱水素酵素と補酵素NADHを用いて、あるいはアルコール発酵においてアセトアルデヒド、さらにエタノールへと変換される。

ピルビン酸は代謝経路ネットワークの鍵となる物質である。ピルビン酸は糖新生によって炭水化物、アセチルCoAを介して脂肪酸あるいはエネルギー、アミノ酸のアラニン、エタノールへと変換することができる。

ピルビン酸誘導体のブロモピルビン酸は、抗がん剤候補として研究されている（ワールブルク仮説を参照）。

### 解糖系によるピルビン酸の産生
解糖系において、ホスホエノールピルビン酸 (PEP) はピルビン酸キナーゼによってピルビン酸へと変換される。この反応は自発的かつ不可逆的である。糖新生では、ピルビン酸からPEPへの逆変換を触媒するために、ピルビン酸カルボキシラーゼとホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼの2種の酵素が使われる。

### アセチルCoAへの脱炭酸
ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体によるピルビン酸脱炭酸反応がアセチルCoAを産生する。

### オキサロ酢酸へのカルボキシル化
ピルビン酸カルボキシラーゼによるカルボキシル化はオキサロ酢酸を産生する。

### アラニンへのアミノ基転移
アラニントランスアミナーゼによるアミノ基転移でアラニンが産生する。

### 乳酸への還元
乳酸脱水素酵素による還元で乳酸が産生する。

## 双方向伝達経路地図

## 脚注
二リン酸

**二リン酸**（にリンさん、二燐酸、）は、化学式 H4P2O7 で表される無機化合物である。**ピロリン酸**（ピロリンさん、ピロ燐酸、）とも呼ばれる。

リン酸を高温で脱水縮合することで生成する（接頭辞の pyro- は「熱・炎・高温」を意味する）。また、日本語において名称の類似するピロリン（英: Pyrroline）はアミンおよびイミンの一種であり、直接の関係はない。

## 生化学における二リン酸
ヌクレオシド三リン酸における2つのリン酸間にある結合は高エネルギーリン酸結合と呼ばれ、高い結合エネルギーを有する。この加水分解反応で生じるエネルギーを利用して、液胞膜を介したプロトン輸送や、解糖系におけるフルクトース-6-リン酸のリン酸化が起こる。

DNA 合成時の副産物として生じるが、この二リン酸は直ちに加水分解されるため、合成中の逆反応（分解）が起こらないようになっている。

## 関連項目
* 二リン酸ナトリウム
* 偽痛風
* ジメチルアリル二リン酸
* アデノシン三リン酸
* ピロリン酸塩

## 脚注
コハク酸

**コハク酸**（**琥珀酸**、コハクさん、succinic acid）は、構造式  で表されるカルボン酸の一種。はじめコハクの乾留により見つかったためにこの名がついた。英名のsuccinic acidはラテン語の*succinum*(コハク)に由来する。

## 沿革
琥珀を破砕し、砂浴で蒸留することで得られた。外用薬としてリウマチに、内服薬として淋病に用いられていた。

現在は食品産業で用いられる。全生産量は16,000-30,000tと推定されており、年10%ずつ増加している。

## 生化学・化学
クエン酸回路を構成する化合物のひとつで、コハク酸デヒドロゲナーゼによって酸化されフマル酸となる。このときに使われる補酵素はFAD。

:コハク酸 + FAD → フマル酸 + FADH2

コハク酸のジエチルエステルはシュトッベ縮合の基質となる。

## 用途
貝類に含まれるうま味物質である。うま味を感じさせる作用は、コハク酸ナトリウムの方が高い。医薬品の賦形剤としてpH調整に、調味料として食品に用いられる他、メッキなどの工業用にも用いられる。また炭酸ガスを発泡する入浴剤の成分でもある。

アルコール発酵の副産物でもあり、ワインやビールに塩味・苦味・酸味を与える。

## 製造法
一般的に石油から作られるが、2022年現在は生物由来のバイオコハク酸の研究開発が進んでいる。

### 水素添加法
無水マレイン酸に水素添加して製造する。最も一般的なやり方。

### 接触付加法
アセチレン、一酸化炭素、水を高温(80〜250℃)、高圧(30〜500atm)で反応させる。対アセチレン収率は80%程度。

: C2H2 + 2CO + 2H2O -> HOOC-(CH2)2-COOH

(Co(CO)4)2を触媒とした均一液相反応である。

## 安全性
高濃度では可燃性で、腐食性があり薬傷を引き起こす。 

食品添加物・サプリメントとしてFDAに認可されている。

## 出典


## 関連項目
* うま味調味料
*合成清酒
* 無水コハク酸

## 外部リンク
*MSDS Data
*FDA
*Succinic Acid
*Calculator: Water and solute activities in aqueous succinic acid
リンゴ酸

**リンゴ酸**（**林檎酸**、リンゴさん、malic acid）とは、ヒドロキシ酸に分類される有機化合物の一種。**オキシコハク酸**ともいう。リンゴ酸の和名は、リンゴから見つかったことに由来する。IUPAC置換命名法では **2-ヒドロキシブタン二酸** (2-hydroxybutanedioic acid) と表される。2位に光学中心を持ち、リンゴに多く含まれる異性体は (*S*)-(-)-L体 である。0.1% 水溶液の pH は 2.82。 リンゴ酸は2つの光学活性形態とラセミ混合物として存在する。ヨーロッパとアメリカで商業的に生産されている合成材料はラセミ混合物であり、リンゴや多くの他の果物や植物で発見されている天然材料は左回りである。 

## 生化学
天然にはL-リンゴ酸が見られる。

File:L-Äpfelsäure.svg|L-リンゴ酸
File:D-Äpfelsäure.svg|D-リンゴ酸

リンゴ酸は生化学で重要な役割を果たす。

C4型光合成では、カルビン回路のCO<sub>2</sub>源となる。クエン酸回路ではH<sub>2</sub>Oがフマル酸の*Si*面に付加することで(*S*)-リンゴ酸が生成する。(*S*)-リンゴ酸はリンゴ酸デヒドロゲナーゼによって酸化され、オキサロ酢酸となる。ピルビン酸から補充反応によって生成されることもある。

サボテンなどのCAM型光合成では、夜間に気孔を開き二酸化炭素をリンゴ酸の形で取り込み、日中にリンゴ酸から二酸化炭素を取り出すことで、水分の蒸散を最小限としている。

孔辺細胞では、ホスホエノールピルビン酸のカルボキシル化によっても合成される。これは細胞がカリウムを取り込む際にその対イオンとなる。細胞内の溶質の濃度が上昇すると浸透圧が低下し、水が流入して細胞が膨張することで気孔が閉じる。

## 生理学
*ラットにおいてリンゴ酸はごく少量しか血液脳関門(BBB)を通過しないと示唆されている。
*小規模な実験ではクエン酸同様、尿のpHを上昇させ尿中クエン酸の排出を増やすとする報告がある。

## 用途

爽快感のある酸味を持つため、飲料や食品の酸味料として用いられる。また、pH調整剤、乳化剤など、食品工業においてさまざまな用途に利用されている。

キレート性を持つ酸であることから、金属表面の洗浄などにも用いられる。アルミニウムをキレートする能力が高い。

食品、工業に使われるリンゴ酸は、多くの場合ラセミ体が用いられる。

## 食品との関連
リンゴ酸は1785年、カール・ヴィルヘルム・シェーレによってリンゴジュースから単離された。1787年、アントワーヌ・ラヴォアジエがラテン語**(リンゴ)に由来する*acide malique*という名を提唱した。リンゴの酸味に寄与する。ブドウにも存在し、ワインでは5g/l以上の濃度になることもある。ブドウが熟していくと共にその量は減少するが、ワインに酸味を与える。マロラクティック発酵は、2塩基のリンゴ酸をよりまろやかな1塩基の乳酸に変換する。

食品添加物としては、E296というE番号が与えられている。酸味の少ないクエン酸の代用としても使われるが、過剰摂取により口の中に炎症を引き起こす可能性もある。食品添加物として欧州・米国・オーストラリア、ニュージーランドで認可されている。

サプリメントとしてはアメリカなどで販売されている。

サプリメントにおいてはリンゴ酸のカルシウム化合物であるがの溶解性を高めるために用いられる。この混合物は特に（CCM）と呼ばれている。

## 反応
工業的には無水マレイン酸の水和によって得られる。

発煙硫酸によって自己縮合し、ピロンであるクマリン酸（桂皮酸誘導体の''o''-クマリン酸や''o''-クマル酸ではないので注意）を与える。
:

(-)-リンゴ酸はPCl<sub>5</sub>の作用で(+)-クロロコハク酸となり、(+)-クロロコハク酸は酸化銀(I)触媒により(+)-リンゴ酸となる。(+)-リンゴ酸にPCl5を作用させると(-)-クロロコハク酸となる。このことからヴァルデン反転が発見された。

## 脚注

### 注釈

### 出典

## 関連項目
* リンゴ酸-アスパラギン酸シャトル
* クエン酸-リンゴ酸シャトル
花と狼の帝国

**花と狼の帝国**（はなとおおかみのていこく）は、TEAM D.O.C(藤田貴美・山下友美の合作ペンネーム）による漫画作品。白泉社「セリエミステリー」誌1996年2月号～同誌1997年6月号に連載。

第二次大戦中にナチ独裁下のドイツで抵抗運動を行った「白バラ」という実在の青年組織をモデルに描かれたフィクション。掲載誌廃刊後は、角川の「あすか歴史ロマンDX」（「ミステリーDX」の増刊誌）での読みきりを経て、続編の5巻を同人誌で発行。

著者両名の意思により、2003年3月に未完にて終結すること・続編執筆なしとの「終結宣言」発表。
それによると、白泉社既刊分1～4巻の復刊・同人誌発表の5巻の再版もなし。
今後、この作品において著者両名は一切、コメントを行わず、問い合わせにも応じない。

## 外部リンク
*TEAM D.O.C作品「花と狼の帝国」終結に関して（キャッシュ）

:（終結に至った事情説明のサイト・著者コメント一部転載）
スーパーオキシドディスムターゼ

**スーパーオキシドディスムターゼ** (Superoxide dismutase, **SOD**) は、細胞内に発生した活性酸素を分解する酵素である。酸素消費量に対するSODの活性の強さと、寿命に相関があると言われるが、これは体重に対して消費する酸素の量が多い動物種ほど寿命が短くなるはずのところを、SODが活性酸素を分解することで寿命を延ばしているとするものであり、動物の中でも霊長類、とくにヒトはSODの活性の高さが際立ち、ヒトが長寿である原因のひとつとされている。

SODは、スーパーオキシドアニオン（・O2-）を酸素と過酸化水素へ不均化する酸化還元酵素である。活性中心に銅(II)イオンと亜鉛(II)イオン(Cu, ZnSOD)、またはマンガン(III)イオン(MnSOD)や鉄(III) イオン(FeSOD)のように二価または三価の金属イオンを持った酵素で、細胞質（Cu, ZnSOD) やミトコンドリア（MnSOD)に多く局在している。酸化ストレスを減少させる役割を持つ。最近、ニッケルを持つ酵素(NiSOD)も発見されている。生成した過酸化水素はカタラーゼやペルオキシダーゼなどによって分解される。

がん細胞では活性酸素が高頻度に産生されており、SODの阻害に感受性を示す場合があるため、抗がん剤の標的として研究が行われている。

## 反応
SODの触媒機能による活性酸素の分解反応の半反応式は以下の通りである。
*M^{(\mathit{n}{+}1)}^+{-}SOD {+}
O2^- -> M^{\mathit{n}+}{-}SOD {+} O2
*M^{\mathit{n}+}{-}SOD\ + O2^- {+} 2H^+ -> M^{(\mathit{n}{+}1)}^+{-}SOD {+} H2O2

ここで言うMは次のとおり。M = Cu (n=1) ; Mn (n=2) ; Fe (n=2) ; Ni (n=2)

この反応で、金属カチオンの酸化状態はnとn+1の間を変動している。

これらの半反応式をまとめると、以下の反応式で表される。
*2O2^- {+} 2H^+ -> O2 {+} H2O2

## 類型
### 一般
Irwin FridovichとJoe M. McCordによって発見されたSOD酵素群は以前、未知の機能をもつ金属タンパク質と考えられていた。SODにはいくつかの類型があり、それらタンパク質には銅や亜鉛、マンガン、鉄またはニッケルが補因子として含まれる。

SODには金属補因子の種類により、Cu/Znタイプ（CuとZnの両方と結合する）、Fe・Mnタイプ（FeとMnのどちらかと結合する）、Niタイプ（Niと結合する）の3つのタイプに大別される。
* 銅/亜鉛 - 主に真核生物に使われるタイプ。事実上すべての真核細胞の細胞質基質はCu-Zn-SODを含む。市販されているCu-Zn-SODは通常はウシ亜科の細胞から精製されているものである。Cu-Zn-SODは分子量32,500のホモ二量体である。ウシ亜科のCu-Zn-SODは1975年に初めて構造が解明されたSODである。8本のストランドがグリークキーでβバレルを形成した構造をしており、活性部位はバレルと表面ループとの間にある。2つのサブユニットは主に疎水的、静電気的相互作用により背中合わせに強く結合している。銅および亜鉛は6個のヒスチジンと1個アスパラギン酸側鎖に配位しており、1つのヒスチジンは2つの金属原子の間で共有されている。

* 鉄/マンガン - 原核生物、原生生物およびミトコンドリア内で使われるタイプ。
** 鉄 - *E. coli*と多くのバクテリアがFe-SODを含む。いくつかのバクテリアはFe-SODであるが、その他はMn-SODで、さらに両方含むものもある。Fe-SODは植物の色素体で見られる。立体構造ではFeおよびMn-SODは同じαヘリックスの配置を持ち、その活性部位のアミノ酸側鎖の配置も同じである。
** マンガン - 鶏の肝臓のミトコンドリアと多くのバクテリアがMn-SODを含む。Mn-SODはヒトのミトコンドリアでも見られる。マンガンイオンの配位子は3個のヒスチジン側鎖、1個のアスパラギン酸側鎖と水またはヒドロキシ配位子で、マンガンの酸化数（IIとIII）に依存する。

* ニッケル - 原核生物に含まれる。右巻きの4-ヘリックスバンドルからなる六量体構造で、それぞれニッケルイオンをキレートするN末端フックを含む。

### ヒト
ヒト（すべての哺乳動物と大部分の脊椎動物も）では3種のSODが存在する。SOD1は細胞質、SOD2はミトコンドリア、SOD3は細胞外空間に存在する。SOD1は2つのユニットからなる二量体であるが、他の2種は4つのユニットからなる四量体である。SOD1とSOD3は銅と亜鉛を含むのに対し、SOD2はマンガンを活性中心に持つ。

## 脚注


## 参考文献
* 

## 関連項目
* ムターゼ
* 脂質過酸化反応

## 外部リンク
* 研究最前線、Superoxide dismutaseとその役割 （放射線医学総合研究所）
*
ギブズ

**ギブズ**（**Gibbs**、**ギブス**ともいう）は、英語圏の姓、地名。
## 姓
* ウィラード・ギブズ（Josiah Willard Gibbs、1839年 - 1903年） - アメリカの数学者・物理学者。ギブズの相律、ギブズ自由エネルギー、ギブズのパラドックスなどの業績がある。
* オリヴァー・ウィルコット・ギブズ（Oliver Wolcott Gibbs、1822年 – 1908年） - アメリカの化学者。米国科学アカデミー第5代会長。
* キーラン・ギブス（Kieran James Ricardo Gibbs、1989年 - ） - イングランドのサッカー選手。
* コーリー・ギブズ（Cory Gibbs、1980年 - ） - アメリカのサッカー選手。
* ジェイムズ・ギブズ（James Gibbs、1682年 - 1754年） - イギリスの建築家。
* ジョー・ギブス（Joe Gibbs、1945年 - 2008年） - ジャマイカのレゲエの音楽プロデューサー。
* ジョー・ギブス (アメリカンフットボール)（:en:Joe Gibbs、1940年 - ） - アメリカンフットボールのコーチ、のちNASCARのチームオーナー。
* セシル・アームストロング・ギブズ（Cecil Armstrong Gibbs、1889年 - 1960年） - イギリスの作曲家。
* ハーシェル・ギブズ（Herschelle Herman Gibbs、1974年 - ） - 南アフリカのクリケット選手。クリケットワールドカップ南アフリカ代表。
* マーラ・ギブズ（Marla Gibbs、1931年 - ） - アメリカの俳優。
* マイケル・ギブズ（Michael Gibbs、1937年 - ） - ジンバブエ生まれのジャズ作曲家。
* リリアン・ギブズ（Lilian Suzette Gibbs、1870年 – 1925年）- イギリスの女性植物学者。
* ロバート・ギブズ（Robert Gibbs、1971年 - ） - アメリカの政治コンサルタント。オバマ政権のホワイトハウス報道官。

## 地名など
* ギブス島 - サウス・シェトランド諸島の島。
* (2937) ギブズ - 火星横断小惑星の一つ。名称はウィラード・ギブズにちなむ。
代書屋佐永

『**代書屋佐永**』（だいしょやさえい）は、山下友美による日本の漫画。『プリンセスGOLD』（秋田書店）で、2001年6月号（2001年5月発売）から2003年1月号（2002年12月発売）まで連載された。全13話。単行本全3巻（秋田書店プリンセスコミックス刊）。

## あらすじ
文化文政の江戸・雑司が谷。瓦版屋・三上の娘・文花は、手習い塾で字を教える青年・佐永と出会う。彼には、読み書きできない人の代書屋という副業のほかに、鋭い筆さばきで悪人を斬るという裏の顔があった。そうとは知らない文花は、父を火事で亡くした失意から自分の遺書の代筆を佐永に依頼するが、無理やり手習い塾に通わされ、字を覚えさせられる。

## 登場人物
; 佐永（さえい）
: 手習い塾・永字堂の師匠。子どもたちに読み書きを教えている。副業は、読み書きできない人に代わって字を読み書きする代書屋。そして、刃を仕込んだ筆と鋭い筆裁きで悪人を斬るという裏の顔を持つ。
; 文花（ふみか）
: 瓦版屋・三上の娘。父を火事で失い生きる希望をなくし、遺書の代筆を頼んだことが縁で佐永と知り合う。父と同じ瓦版屋をめざして佐永の手習い塾に通ううちに、佐永に想いを抱く。
; 化丸（ばけまる）
: 絵師で、幼い頃、佐永と同じ師匠に学び、佐永にとって兄弟子にあたる。

## 単行本
* 山下友美 『代書屋佐永』 秋田書店〈プリンセスコミックス〉、全3巻
*# 2005年8月16日発売 ISBN 4-253-19494-X
*# 2005年12月16日発売 ISBN 4-253-19495-8
*# 2006年4月14日発売 ISBN 4-253-19496-6
プリンセスGOLD

『**プリンセスGOLD**』（**プリンセスゴールド**）は、秋田書店が発行していた女性向け月刊漫画雑誌。

## 概要
1979年4月に創刊された。『月刊プリンセス』（秋田書店）の派生誌である。長らく年9回発行（月刊を基本としながら3・4月号、7・8月号、11・12月号は合併号として刊行することによる）であったが、2010年5月号より完全月刊発行、2016年9・10月号より偶数月の隔月刊発行となった。発売日は、刊行月の2か月前の16日。

以前は『月刊プリンセス』より耽美傾向があり、少しクセのある作風の作家が多かったが、2000年代後半以降に青池保子、木原敏江、いがらしゆみこ、中山星香らベテラン少女漫画家らが台頭したため、現在は黄金期の『月刊プリンセス』に多く見られた歴史・ファンタジー系作品が多くなりつつある。

「新作読みきり中心」と銘打っているが、10年以上続いた連載作品もある。2009年1月号（2008年12月発売）から、『月刊プリンセス』で長期連載されてきた作品『エロイカより愛をこめて』が掲載、また2010年8月号（2010年7月発売）からは『ボニータ』（秋田書店）、『ミステリーボニータ』（秋田書店）で長期連載されてきた作品『やじきた学園道中記』の続編が掲載されるようになった。

2018年4月号（2018年2月16日発売）をもって隔月刊発行の紙版を終了し、以降の号は月刊発行の電子書籍専売となる。それに伴い『ケルン市警オド』『白妖（びゃくよう）の娘』は『ミステリーボニータ』に移籍した。

2020年1月16日配信の2月号で休刊とすることを決定した。それに伴い『やじきた学園道中記F』は『ミステリーボニータ』に、その他の作品は『プチプリンセス』に移籍することが決定した。

## 休刊時の主な掲載作品
### ミステリーボニータに移籍
* やじきた学園道中記F（ファイナル）（市東亮子）
### プチプリンセスに移籍
* シルク・ロマンス（碧也ぴんく）
* 王女様の謀、王様の罠（佐々木みすず）
* 二人きりの兄弟 新ローゼリア王国物語（さちみりほ）
* 傭兵隊長の花嫁（長池とも子）
* 妖精国の騎士Ballad〜金緑の谷（ハリストーク）に眠る竜〜（中山星香）
* クリスタリアの高貴な義賊（氷栗優）
* 十二夜の魔法使い 〜星占い公爵と恋人達〜（もとなおこ）

### 休刊とともに完結
* 天地の神に背いて（御園えりい）
* 海の眷属と偽りの花嫁（高倉知子）

### 中断していた連載作品
* エロイカより愛をこめて（青池保子）
* 修道士ファルコ（青池保子）

## 過去の主な掲載作品
作者名50音順。作画担当者と原作者がいる場合は作画担当者で記載。
### 作者名あ行
* ケルン市警オド（※ミステリーボニータに移籍）、アルカサル-王城-、緋色の誘惑（青池保子） 
* 義経鬼〜陰陽師法眼の娘〜（碧也ぴんく）
* 幻獣の星座〜ダラシャール編〜、幻獣の星座〜星獣編〜（秋乃茉莉）
* 蘭珠堂薬本舗（浅見侑）
* 薔薇のジョゼフィーヌ（原作：落合薫）（いがらしゆみこ）
* 王都妖奇譚、浪漫狩り、ルパン・エチュード（岩崎陽子）
* ブルーイッシュ（梅田阿比)
### 作者名か行
* 暗闇の神話、銀のアミュレット（風間宏子）
* 時代ロマンシリーズ（河村恵利）
* シンデレラはプリンセスの夢を見るか?（雁えりか）
* 夢見るゴシックシリーズ、杖と翼 番外編、白妖の娘（※ミステリーボニータに移籍）（木原敏江）
* 伯爵令嬢と従者の不適切な関係（くせつきこ）
* COLD RUSH（原作：米原秀幸）（くまだゆか）
* ローラカイザー（高河ゆん）
* 我おもう、ゆえにネコあり（後藤星）
### 作者名さ行
* 霊験お初捕物控シリーズ（原作：宮部みゆき）（坂口よしを）
* まんまこと（原作：畠中恵）（紗久楽さわ）
* 夢やしきへようこそ、銀のヴァルキュリアス（さちみりほ）
* 氏まで愛して。（真田寿庵）
* しらぬいものがたり〜葉華多妖異記〜（佐野まさき わたなべ京）
* 東遊記、美少女戦士だった人。（シタラマサコ）
* BUD BOY、やじきた学園道中記II（市東亮子）
* 明日は死ぬのにいい日だ（篠原烏童）
* タブロウ・ゲート（鈴木理華）
* アスカのアラスカ・ワンダホー!（世鳥アスカ）
* 闇のシルエット（千之ナイフ）

### 作者名た行
* キルトS、キルトT（髙橋美由紀）
* 天宮ごよみ〜雲の通い路〜（瀧川真由）
* 北宋風雲伝、新☆再生縁 〜明王朝宮廷物語〜（滝口琳々）
* 女王様の犬、縛り屋小町、HONEY×BULLET（竹内未来）
* まろまろまーろ（竹野カエ）
* ファントム・コグニクション（伊庭竹緒）
* 夏休みが来るまえに（竜樹諒）
* 月に叢雲 花に風、MADMAN CALL（津寺里可子）
* 右手に拳銃　左手に愛（富樫じゅん）
* 砂の下の夢、砂の下の夢〜空の下の緑〜（TONO）
* ミステリー劇場、びいどろ怪談、アナンの地球、幕末魔方陣（戸部けいこ）

### 作者名な行
* 崑崙の珠、旅の唄うたいシリーズ（長池とも子）
* 花冠の竜の国、花冠の竜の姫君、妖精国の騎士、花冠の竜の国 2nd、花冠の竜の国 encore 花の都の不思議な一日（中山星香）
* 京都ゆうても端のほう（二星天）
### 作者名は行
* 蝦蟇の君（檜垣レイコ）
* CROWN（原作：和田慎二）、カンタレラ、学園ヘヴン（原作：Spray）プリンセス・レダリア〜薔薇の海賊〜（氷栗優）
* アリーズZERO〜星の神話〜、アリーズII〜甦る星座宮〜（冬木るりか）
### 作者名ま行
* 妖怪始末人トラ・貧!!、ゼロ星（魔夜峰央）
* レディ・ローズ〜爵位を買った男〜（松川祐里子）
* むしパパ―ある昆虫学者の日常―（三枝陽子）
* 押入れの少年（原作：高橋葉介）（みもり）
* 遥かなり愛し夢幻（ロマン）（もとなおこ）
### 作者名や行
* 薬師アルジャン、プリーズMr.ポストマン、ひみつのゴードン博士シリーズ、ハルシオン・デイズ、幻想館、海賊姫〜キャプテン・ローズの冒険（山下友美）
* 戦国美姫伝 花修羅（山田圭子）
* 最終戦争シリーズ（山田ミネコ）
* 東のはて通り異聞、12の月のめぐる間に、鳥啼き魚の目は泪 〜おくのほそみち秘録〜（吉川うたた）
### 作者名わ行
* もののふレボリューション（若尾はるか）

## 外部リンク
* 秋田書店
** プリンセスGOLD 最新号
** プリンセスGOLD バックナンバー一覧
** プリンセスGOLD コミックス（プリンセス・コミックスα）
*
飯盛女

**飯盛女**（めしもりおんな）または**飯売女**（めしうりおんな）は、近世（主に江戸時代を中心とする）日本の宿場に存在した私娼である。**宿場女郎**（しゅくばじょろう）ともいう。

江戸時代、娼婦は江戸の吉原遊廓ほか、為政者が定めた遊廓の中のみで営業が許されていたが、飯盛女に限っては「宿場の奉公人」という名目で半ば黙認されていた。飯盛女はその名の通り給仕を行う現在の仲居と同じ内容の仕事に従事している者も指しており、一概に「売春婦」のみを指すわけではない。

## 呼称
「飯盛女」の名は俗称であり、1718年以降の幕府法令（触書）では「**食売女**（めしうりおんな）」と表記されている。一般に出女（でおんな）・留女（とめおんな）・宿引女（やどひきおんな）・おじやれ（「おいで」と客を呼ぶことから）・針筥（はりばこ、下諏訪地方での呼び名）など、地方によって色々な呼び方があった。

## 概説
17世紀に宿駅が設置されて以降、交通量の増大とともに旅籠屋が発達した。これらの宿は旅人のために給仕をする下女（下女中）を置いた。やがて宿場は無償の公役や商売競争の激化により、財政難に陥る。そこで客集めの目玉として、飯盛女の黙認を再三幕府に求めた。当初は公娼制度を敷き、私娼を厳格に取り締まっていた幕府だったが、公儀への差し障りを案じて飯盛女を黙認せざるを得なくなった。しかし、各宿屋における人数を制限するなどの処置を執り、際限のない拡大は未然に防いだ。1772年には千住宿、板橋宿に150人、品川宿に500人、内藤新宿に250人の制限をかけている。

また、都市においては芝居小屋など娯楽施設に近接する料理屋などにおいても飯盛女を雇用している。料理屋は博徒など無法者の集団が出入りし、犯罪の発生もしくは犯罪に関係する情報が集中しやすい。その一方で、目明かし（岡っ引）などが料理屋に出入りし、公権力との関わりをもっていた。この料理屋には飯盛女が雇用されていたが、これは公権力への貢献のために黙認されていたと考えられる。

飯盛女が亡くなると投げ込み寺に捨てられ無縁仏となるのが常であったが、府中宿の称名寺には珍しく飯盛女の墓がある。

## 代表的な宿場町
### 浅間三宿
江戸時代、中山道沿いの浅間山麓の三宿（軽井沢宿・沓掛宿・追分宿）は、参勤交代制が契機となって発展し、旅籠・茶店とともに軒数も多く、繁盛していた。これら旅籠等では、雇人として飯盛女（白首ともいう）を抱え、宿泊者を接待するのが例であり、結果、特に軽井沢宿・追分宿では、男性人口に比して女性人口が大幅に上回っていた。1665年（寛文5年）に、旅籠に遊女をおくことが禁止されたため、軽井沢宿や追分宿では、遊女を飯盛女と呼んで、従来通り遊女を抱えていたと言われる。これら飯盛女は、凶作等で窮した際に、娘を奉公に出し金策を講じた貧農出身者がほとんどで、地元出身の婦女は稀であった。例えば、追分宿で働いていた飯盛女の出身地は、1872年（明治5年）の調査では、尾張・美濃・信濃・越後・江戸の順であり、生家の職業は農業が多く、年齢は15-30歳が最も多かった。飯盛女を相手にするものは、多くが宿場を通る旅人であったが、近郷の青年達もいた。結果、妻として身請けされるものもいたが、病に倒れ、一生を終える者も多く、これらの者を埋めた合同墓地が複数存在する。鉄道開通以降、浅間三宿は衰退したが、うち追分宿では、油屋・永楽屋の主人等が発起人となり、小諸に遊郭を造ろうとするも許可が下りず、最終的には佐久の岩村田花園町に移転し、岩村田遊郭を形成した

## 脚注

; 注釈

; 出典

## 参考文献

* 五十嵐富夫『飯盛女』1981
* 下重清「飯盛女とはどのような存在だったか」『争点日本の歴史』1991

## 関連項目

* 大宮宿 - 飯盛女・千鳥の悲劇と女郎地蔵。
* 上尾宿 - 飯盛旅籠が多く、それを目当てに集まる客によっても賑わった宿場。そのような宿場は他にも少なくなかった。
* 桶川宿 - 女郎買い地蔵の訓。
* 軽井沢宿 - 飯盛女で賑わい、飯盛女が旅人との別れをしのんだ二手橋、飯盛女を詠んだ川柳で知られる宿場町
* 追分宿 - 多数の飯盛女を抱えた油屋が有名
* つるや旅館 - 軽井沢宿の休泊茶屋。十返舎一九の『金草鞋』に飯盛女との関わりが描写されている。
* 日本における売買春
西馬込駅

thumb|250px|南口（2011年8月）
**西馬込駅**（にしまごめえき）は、東京都大田区西馬込二丁目にある、東京都交通局（都営地下鉄）浅草線の駅である。駅番号は**A 01**。

都営地下鉄の駅では最南端で、東京の地下鉄全体でも最南端に位置する駅である。当駅の南側に、浅草線の車両基地である馬込車両検修場（東京都交通局馬込庁舎）がある。

浅草線の線路起点（0 k 000 m 000）は大田区西馬込二丁目35番先にあり、起点から415 m押上方に始発駅の当駅がある。

## 歴史
* 1968年（昭和43年）11月15日：都営1号線の駅として開業。
* 1978年（昭和53年）7月1日：都営1号線を浅草線に改称。
* 2007年（平成19年）3月18日：ICカード「PASMO」の利用が可能となる。
* 2013年（平成25年）
** 3月30日：東口が供用開始。
** 11月25日：南口から1番線への直進通路が開通する
*2023年（令和5年）11月18日：ホームドアの運用を開始。交通局が管理する都営地下鉄の駅では、最後の設置駅となった。

## 駅構造
相対式ホーム2面2線を有する地下駅である。2009年度に行われた改装工事で、ホーム側壁と西口改札内コンコースが白色タイル張りとなった。

駅南側には引き上げ線2本と、そこから分岐する馬込車両検修場への入出庫線が存在するほか、2004年までは引き上げ線で折り返して分岐し、2番線ホームの裏側（西側）を通る形で、駅北側の旧馬込車両工場へ至る引き込み線も存在していた。

当駅は三田駅以南では唯一の相対式ホームとなっている。これは開業当時の入出庫線の配置上、島式ホームでは支障があること、将来的に浅草線が川崎方面へ延伸した場合には中間駅となり、乗客の不便とはならないことが理由である。同様の理由で、折り返し用の両渡り分岐器は泉岳寺駅寄りに設けられたほか（前取り折り返し）、引き上げ線も将来の延伸を想定した設計としている。

さらに当駅は地下の終端駅で、開業当初は運用されるすべての車両が抵抗制御車であり、列車折り返し停車時の抵抗器からの排熱と中間駅のように列車が通り抜けることによるピストン効果が期待できないため、開業当初より駅冷房が導入された。

### 改札・出入口
ホームは地下3階にあるが、2番線ホームから改札口へ向かうには一度地下4階へと下りなければならない。1番線ホームからは西口を除き、地下4階を通らずに改札口へ向かうことが可能である。

出入口は西口・南口・東口の3か所であり、改札は西口（西改札）と南口（南改札）がビルの地上1階、東口（東改札）が地下3階にある。西口にはバリアフリートイレおよび男女別のトイレと上りエスカレーターがある。南口には定期券発売機があり、上りエスカレーターが階段の途中の一部分に設置されている。東口には出入口と改札階を結ぶエレベーターが設置されている。

相対式ホームの終着駅だが、どちらのホームも押上方面となっているため、次の列車の発車番線は通路の途中にある発車標で確認する必要がある。また、地上へのエレベーターは前述の通り1番線ホームから直結する東口にのみ設置されているため、2番線ホームからはホーム南端（南口側）のエレベーターを乗り継ぎ、地下4階経由で1番線ホーム側に回る必要があり、時間を要する。このため浅草線各駅の時刻表には当駅での到着番線が表記されている。

2004年6月まではこの引き上げ線から折り返す形で分岐し、2番線ホームの裏を通って駅北側の旧・馬込車両工場へ続く引き込み線があったが、新検修場への機能移転によって廃止され、トンネル跡地の一部に2番線ホームと南口方面へのコンコースを結ぶエスカレーター・エレベーターが新設されている。

Nishi-Magome-STA West-Gate.jpg|西改札（2023年6月）
Nishi-Magome-STA East-Gate.jpg|東改札（2023年6月）
Nishi-Magome-STA South-Gate.jpg|南改札口（2023年6月）


### のりば

（出典：都営地下鉄:駅構内図）

Nishi-Magome-STA Platform1.jpg|1番線ホーム（2023年6月）
Nishi-Magome-STA Platform2.jpg|2番線ホーム（2023年6月）


## 利用状況
2024年（令和6年）度の1日平均'''乗降'''人員は**43,636人**（乗車人員：22,144人、降車人員：21,492人）である。

近年の1日平均**乗降**・'''乗車'''人員の推移は下表の通り。

### 平成

### 令和

## 駅周辺
* 国道1号（第二京浜）
* 池上本門寺
* 池上梅園
* 大田区立郷土博物館
* 龍子記念館
* 立正大学付属立正中学校・高等学校 馬込キャンパス
* 大田区立馬込中学校
* 大田区立大森第十中学校
* 大田区立梅田小学校
* 東京都立大田桜台高等学校
* 馬込八幡神社
* 大田区立熊谷恒子記念館

### バス
最寄りのバス停は「西馬込駅前」停留所である。第二京浜上にあり、東急バスが運行を担当する以下の路線が乗り入れる。
* 反01・反02：中延駅前経由 五反田駅行
* 反01：多摩川大橋・遠藤町経由 川崎駅ラゾーナ広場行
* 反02・森01：池上警察署行（平日早朝・深夜のみ運行）
* 森01：大田文化の森・大森駅経由 大森操車所行（平日早朝・深夜のみ運行）

## 隣の駅
; 東京都交通局（都営地下鉄）
:  都営浅草線
:: **西馬込駅 (A 01)** - 馬込駅 (A 02)

## 脚注

### 注釈

### 出典

;東京都統計年鑑

;東京都交通局 各駅乗降人員

## 参考文献
* 

## 関連項目

* 日本の鉄道駅一覧

## 外部リンク
* 西馬込駅 | 都営地下鉄 | 東京都交通局
トライボロジー

**トライボロジー**（摩擦学、）とは、2つの物体が互いに滑り合うような相対運動を行った場合の相互作用を及ぼしあう接触面、および、それに関連するすべての現象についての科学技術の一分野である。ギリシア語で「摩擦する」を意味するを語源とし、初期において重要な研究を提示したのが、流体潤滑理論の生みの親、ゾンマーフェルト（ドイツの物理学者）であるが、後に1966年にイギリスでまとめられた、摩擦や摩耗による損害を推定した報告書（ジョスト報告）でこの用語が提唱されたことが契機となり、発展を促した。トライボロジーに関わる人物を**トライボロジスト**（tribologist）と呼ぶ。

## 概要
技術としてのトライボロジーの基本的な無次元パラメータは、ゾンマーフェルト数*S* （＝粘度×回転速度／圧力）とPV値（＝圧力×速度）であり、速度以外のパラメータが決定されているとき、前者が流体潤滑が維持できる速度の下限を与え、後者が速度を上げていったときに材料が損傷し始める速度の上限を与える。これらのパラメータで与えられた材料で最適な設計を行う立場と、高Sあるいは高PV値材料開発を目的とする立場の協奏設計関係にあり、主に以下の3つの展開が挙げられる。
# 摩擦（摩擦係数）の制御
# 摩擦面における摩耗や表面損傷の防止
# 摩擦面に起因する騒音や振動などの環境への影響低減
　その他様々な問題も扱われ関連する事柄は非常に多く、材料特性、運動状態、接触状態、雰囲気、潤滑状態などを考慮する必要がある。対象材料も流体潤滑における、気体、水溶性液体、有機分子やガラス材料、固体接触におけるグラファイトなどの自己潤滑材料や金属（その多くは鉄鋼材料）、セラミックス、樹脂材料などが領域となる。特に過酷な条件下にさらされるものに、金型加工や切削加工で、主に鉄鋼材料の一種である工具鋼を加加工材質として、鉄鋼・非鉄金属などの被加工材を造形する塑性加工下のトライボロジーが上げられる。日本刀や刃物、ナイフなどの切れ味も左右する学問として脚光を浴びつつある。

さらに細かく、トライボロジーが扱う対象によって以下のような分類もされる。
; ナノトライボロジー（nano-tribology） : 原子、分子、結晶レベルでの相互作用から摩擦を研究する分野。
; スペーストライボロジー(space-tribology) : 宇宙空間での摩擦摩耗現象や、ロケット、人工衛星、宇宙ステーションなどの潤滑技術を研究する分野。無重力、真空の条件を考慮する必要がある。
; バイオトライボロジー(bio-tribology) : 生体における摩擦・摩耗・潤滑を対象とする分野。人工関節などの開発に必要とされる。
; ジオトライボロジー(geo-tribology) : 地球物理学や土質力学に関連して、地震におけるプレートの滑りや豪雨時の土砂滑りなどを対象とする分野。

## 脚注

## 参考図書

* 
* 
* 
* 

## 関連項目
* 摩擦
** 摩擦力
* 摩耗
* 潤滑
** 潤滑剤
** 潤滑油
* トライボフィルム - 二つの物質摩擦面の潤滑油添加剤によって形成される保護被膜

## 外部リンク
* 日本トライボロジー学会（2012年7月27日閲覧）
* 月刊トライボロジー
ディスカバー 方舟の獣たち

『**ディスカバー 方舟の獣たち**』（ディスカバー はこぶねのけものたち）は、山下友美の漫画。『別冊花とゆめ』の1994年7月号から1995年4月号に連載されたが、2003年12月現在、単行本には収録されていない。

物語は、ダーウィンに進化論を奪われてしまう形になった動物学者ウォレスを描いている。
特別目的事業体

**特別目的事業体**（とくべつもくてきじぎょうたい、, **SPV**）は、証券化やプロジェクト・ファイナンスを目的とする事業。**SPE**（）とも呼ばれる。法人格を有するものは**特別目的会社**（とくべつもくてきがいしゃ、, **SPC**）と呼ばれ、国際投信を営んだり、大口ユーロ債を発行したりする。SPCはオリジネーター等の連結対象外にする、あるいはオフバランス化する手段となる。たとえばエンロンの粉飾決算やライブドア事件、そして世界金融危機までに繰り返されたOTD金融である。シャドー・バンキング・システムは、特別目的事業体にきわめて強く依拠している。

## 主なSPV
### 信託型のSPV
*信託 (信託法)
**特定目的信託 （資産の流動化に関する法律）（SPTと略すことも。）
**投資信託 （投資信託及び投資法人に関する法律）
**特定持分信託 （資産の流動化に関する法律） - 特定目的会社の特定持分の保有者として。
*外国法上の信託： ケイマンの信託など。なお、同法域の慈善信託はSPCの株主として利用される。

### 組合型のSPV
*任意組合 （民法）
*投資事業有限責任組合 （投資事業有限責任組合契約に関する法律）
*外国法上の組合類似の企業形態： ケイマンのリミテッド・パートナーシップなど。

### 法人格のあるSPV (SPC)
*特定目的会社 （資産の流動化に関する法律) - TMK（**T**okutei **M**okuteki **K**aisha より）と略す。SPC（**S**pecific **P**urpose **C**ompany 又は **S**pecified **P**urpose **C**ompany より）と略すこともある（「SPC法」など）。
*株式会社、合同会社、有限会社 - GK-TKスキーム等
*（会社法施行前の商法、会社法） - 株式会社をKK、合同会社をGK、有限会社をYKと略す。有限会社は廃止され、現在は特例有限会社として存続するのみ。
*外国会社 - ケイマンのリミテッド・カンパニーやルクセンブルクのSARLなどがよく用いられる。
*投資法人 （投資信託及び投資法人に関する法律）
*有限責任中間法人 （中間法人法） - SPCの親法人として。CHと略す。廃止。
*一般社団法人 （一般社団法人及び一般財団法人に関する法律） - SPCの親法人として。

## 譲り受け所有する資産の種類
*金銭債権 - ローン、社債などのクレジット（信用）
*不動産 - 土地、建物など
*コンテンツ等の著作権、版権等
*事業（トラッキングストック（事業部門株）の様なもの）
*上記資産を信託した場合の信託受益権 - 一般的には優先受益権、メザニン受益権のみをSPVに譲渡する
*デリバティブ等
:SPVが所有する資産は、原所有者であるオリジネーターの倒産の影響を受けないようにする（譲渡資産の真正売買）。これは信用格付けを取得する際においては かなり重要な要素である。また、これによって対象資産の収益のみに限定して投資を行うため、オリジネーターにとってはノンリコースによる資金調達が可能になる。

## 資金の調達方法
*会社を用いた場合の資金調達方法
**社債の発行
**ローン
**各種エクイティ(残余価値を請求できる地位、匿名組合出資、優先出資、優先株発行など)
*信託を用いた場合の資金調達方法
**受益権の売却による方法
**信託の受益権を担保とした社債の発行

## 導管体としての限界
SPVは単なる資金調達のための器（conduit）でしかないため、譲受資産から得られる収益から調達金利や必要なコスト等を差し引いて残った利益に対して、課税されずに投資家、あるいはオリジネーター（資産原所有者）へ還元する必要がある。そこで、たとえば、常に純利益を0とする、もしくは初年度に大幅な欠損金を計上し、それ以降の期においてはその欠損金を利益で徐々に埋める。

純利益を常に0とする方法では、会社の場合は匿名組合を用いて、利益を匿名組合配当として還元する方法や、特定目的会社の場合は税制優遇を利用して、社員への配当を利益の90%以上行うことで実現する方法、信託を用いる場合は常に信託会計上のP/L（損益計算書）は0になるようになっているためにこれを実現することが出来る。

SPVは単なる器に過ぎないため、例えばSPVが金銭債権をオリジネーターから譲り受けた場合であっても、SPV自体が元利金の回収を行うことは当然不可能である。そのため、通常SPVとオリジネーター間にはサービシング契約を締結し、オリジネーターが当該債権の回収業務をSPVに代わって行うことが通例となっている（債権回収会社となる）。その際、オリジネーター兼サービサーに対してはSPVからサービシング報酬を支払う事が一般的である。

しかし、サービサーがオリジネーターであると言うことは、SPVに対してオリジネーターから譲渡した資産であっても、当該資産がオリジネーターの倒産リスクに晒されることとなる。これを排除するため、通常はSPVは1人（=1社）以上のバックアップサービサーを準備することが一般的である。これにより、オリジネーターが破綻した場合であっても代わりにバックアップサービサーがサービシングを行う事でSPVが保有する資産を滞りなく回収することが出来る。ただし、その場合でも資産の劣化は否めない。

## 脚注

## 関連項目
* 導管性
ペプチド結合

**ペプチド結合**（ペプチドけつごう、）とは、アミド結合のうちα-アミノ酸同士が脱水縮合して形成される共有結合である。分類上は2級アミドに分類される。また、タンパク質中でもα-アミノ酸が連続していない場合はペプチド結合と呼ばれず、単にアミド結合と呼ばれる。

このようにして生成する物質はペプチドと呼ばれ、その縮合しているアミノ酸の数が2つ、3つ、4つ、5つ……となるごとにジペプチド、トリペプチド、テトラペプチド、ペンタペプチド……という。多数のアミノ酸が縮合した高分子物質はタンパク質であり、このため、タンパク質を**ポリペプチド**とも呼ぶ。

アミド結合は強固な結合であり、加水分解は強酸性や強アルカリ性の条件でしか起こらない。しかし生体内にはペプチド結合のみを選択的に加水分解する酵素ペプチダーゼ、プロテアーゼが存在し、これらの中には中性に近い生物の体温程度の温度でかなり迅速にペプチド結合を加水分解することができるものもある。

## 合成
2つのアミノ酸がペプチド結合を介して**[[ジペプチド]]**を形成する場合、これは縮合反応の一種である。この種の縮合では、2つのアミノ酸が互いに接近して、一方の非側鎖(C1)カルボン酸部分が、他方の非側鎖(N2)アミノ部分に接近する。一方はカルボキシル基(COOH)から水素と酸素を失い、もう一方はアミノ基()から水素を失う。この反応により、1分子の水()とペプチド結合()で結合した2つのアミノ酸が生成する。2つのアミノ酸が結合したものをジペプチドと呼ぶ。

アミド結合のプロセスは脱水合成反応であり、一方のアミノ酸分子のカルボキシル基と他方のアミノ酸分子のアミノ基が反応し、1分子の水()が放出されて合成が行われる。

ペプチド結合の形成にはエネルギーが必要であるが、生物の場合はATPが使われる。ペプチドやタンパク質は、アミノ酸がペプチド結合（いくつかのイソペプチド結合の場合もある）で結合した鎖である。生物は酵素を使って非リボソームペプチドを作り、リボソームは脱水合成とは細部が異なる反応を使ってタンパク質を作る。

α-アマニチンのように、リボソームで作られるためリボソームペプチドと呼ばれるものもあるが、多くはリボソームではなく特殊な酵素で合成されるため、非リボソームペプチドと呼ばれる。たとえば、トリペプチドのグルタチオンは、遊離のアミノ酸から2つの酵素、（ペプチド結合ではないイソペプチド結合を形成）とグルタチオン合成酵素（ペプチド結合を形成）によって2段階で合成される。

## 分解
ペプチド結合は、加水分解（水の添加）によって切断される可能性がある。水の存在下で分解され、8～16 kJ/mol（2～4 kcal/mol）のギブスエネルギーを放出する。このプロセスは非常に遅く、25℃での半減期は1結合あたり350 - 600年になる。

生体内では、通常、ペプチダーゼまたはプロテアーゼとしても知られる酵素がこのプロセスを触媒するが、ペプチドやタンパク質が天然構造にフォールド（折りたたむ）する際の立体配座的な歪みによってペプチド結合が加水分解されるという報告もある。したがって、この非酵素的なプロセスは、遷移状態の安定化によってではなく、むしろ基底状態の不安定化によって促進される。

## スペクトル
ペプチド結合の吸収Aの波長は190 - 230 nmである（このため、特に紫外線の影響を受けやすい）。

## ペプチド基のシス/トランス異性体

窒素原子上の孤立電子対が大きく非局在化することで、ペプチド基は特性を持つ。この部分二重結合によって、アミド基は平面的になり、シス型またはトランス型の異性体が存在する。タンパク質のアンフォールド（展開）状態では、ペプチド基は自由に異性化して両方の異性体を採用することができるが、しかし、フォールド状態では、各位置で単一の異性体しか採用されない（まれな例外を除く）。ほとんどのペプチド結合では、トランス型が圧倒的に好まれる（トランス型とシス型の比は約1000：1）。ただし、X-Proペプチド群の比率は、約30:1の割合で存在する傾向がある。これは、おそらくプロリン（Pro）の\mathrm{C^{\alpha}}原子と\mathrm{C^{\delta}}原子の間の対称性により、シス型とトランス型異性体のエネルギーがほぼ等しくなるためと考えられる（下図参照）。

ペプチド基（C^{\alpha}-C^{\prime}-N-C^{\alpha}の4つの原子で定義される）に関連する二面角を\omegaとし、シス型異性体（シンペリプラナー配座）では\omega=0^{\circ}、トランス型異性体（アンチペリプラナー配座）では\omega=180^{\circ}となる。アミド基は、シス型とトランス型の間でC'-N結合を中心に、ゆっくりではあるが異性化することができる（室温で\tau \sim20秒）。遷移状態\omega= \pm 90^{\circ}では、部分二重結合を切断する必要があるため、その活性化エネルギーは約80 kJ/mol（20kcal/mol）となる。ただし、ペプチド基を疎水性環境に配置したり、X-Proペプチド基の窒素原子に水素結合を供与するなど、単結合型に有利な変化を与えることで、活性化エネルギーを下げる（異性化を触媒する）ことができる。活性化エネルギーを低下させるこれらの2つのメカニズムはどちらも、X-Proペプチド結合のシス-トランス異性化を触媒する天然の酵素であるペプチジルプロリルイソメラーゼ（PPIases）にも見られる。

立体配座のタンパク質フォールドは、通常、シス-トランスの異性化（10-100秒）よりもはるかに速い（通常10-100ミリ秒）。いくつかのペプチド基の非天然異性体は、立体配座フォールディングを大きく混乱させ、天然異性体に到達するまでフォールディングを遅らせたり妨げたりする。しかし、すべてのペプチド基が同じようにフォールディングに影響を与えるわけではなく、他のペプチド基の非天然異性体はフォールディングに全く影響を与えないこともある。

## 化学反応
ペプチド結合は、その共鳴安定化のため、生理学的条件下では比較的反応性が低く、エステルなどの類似化合物よりもさらに少ない。それにもかかわらず、ペプチド結合は化学反応を起こすことがあり、カルボニル炭素を電気陰性原子が攻撃してカルボニル二重結合を切断し、四面体中間体を形成する可能性がある。これはタンパク質分解、より一般的には、インテインのようなN-Oアシル交換反応でたどる経路である。ペプチド結合を攻撃する官能基がチオール、ヒドロキシルまたはアミンである場合、得られる分子はシクロールと呼ばれ、より具体的には、それぞれチアシクロール、オキサシクロールまたはアザシクロールと呼ばれることがある。

## 参照項目

* ペプチド固相合成法
*  (PMAP)

## 脚注
プリーズMr.ポストマン

『**プリーズMr.ポストマン**』（プリーズ ミスターポストマン）は、山下友美による少女漫画。『プリンセスGOLD』（秋田書店）に連載された。単行本は秋田書店から全1巻。

## 概要
「宛て先のない手紙」「受取人のいない手紙」なども送り届ける風の塔郵便局という架空の郵便局の配達人ノトスと新進女優マルチダが、「手紙」というものを通じて人々の心の機微を知り、そして自らの心・恋心を育んでいくファンタジー。

竹内照菜による「プリーズ・ミスター・ポリスマン!」という似た題名の小説シリーズがある｡

## 単行本
*山下友美『プリーズMr.ポストマン』秋田書店〈プリンセスコミックス〉全1巻
**2001年6月28日発売、ISBN 978-4253190497
アミド

**酸アミド**（さんアミド）とは、化合物、特に有機化合物の分類のひとつで、オキソ酸とアンモニアあるいは 1級、2級アミンとが脱水縮合した構造を持つものを指す。例えば、カルボン酸アミドは R-C(=O)-NR1R2の構造を持つ。特に断らない限り、単に「**アミド**」といった場合は、カルボン酸アミド（カルボキサミド）のことを指すことが多い。他にスルホンアミド、リン酸アミドなどが知られる。

通常、カルボン酸アミド(R-C(=O)-NR1R2)はアミンとカルボン酸の脱水縮合反応で生成される。その構造のうち、カルボニル基と窒素との結合を特に**アミド結合**と呼ぶ（金属アミドの結合はアミド結合とは呼ばれない）。

化合物フラグメントがアミド結合で多数連結した高分子化合物（樹脂）を**ポリアミド**と呼ぶ。ポリアミド系樹脂の代表としては6,6-ナイロンが挙げられる。

一方、生体を構成するタンパク質は α-アミノ酸が多数連結して生成されるが、ポリアミドとは呼ばれずにペプチドと呼ばれる。また、ペプチドを構成する α-アミノ酸単位が連続したアミド結合の部分をペプチド結合と呼称する（たとえタンパク質中であっても、α-アミノ酸単位が連続していない部分は単に「アミド結合」と呼ばれる）。

## 分類
カルボン酸アミドは、置換基の数により以下のように分類される (R1, R2 ≠ H)。
* 1級アミド R-C(=O)-NH2
* 2級アミド R-C(=O)-NHR^1
* 3級アミド R-C(=O)-NR^1R^2
環状構造を持つアミドはラクタムとも呼ばれる。

他にアミド結合を持つ化合物群としては、1個の窒素と 2個のカルボニル基が結合したイミド (R'-C(=O)-N(R)-C(=O)-R*</chem>)、2個の窒素と 1個のカルボニル基が結合した[[尿素]]およびその誘導体 (<chem>RR'N-C(=O)-NR*R**</chem>) がある。

== 合成法 ==
カルボン酸[[エステル]]と[[アミン]]の置換反応によってアミド結合を形成できる。
: <chem>RCOOR^1 + NHR^2R^3 -> RCONR^2R^3 + R^1OH</chem>

しかし基本的にアミドの合成には活性化した酸成分とアミン成分を用いる。活性化した酸成分を用いるのは通常のエステルでは反応性が低いためであり、特別な置換基を持つ酸成分を用いて反応を速めるのが一般的である。活性化した酸成分として[[カルボン酸ハロゲン化物]]、[[カルボン酸無水物]]、[[アジ化物|カルボン酸アジド]]、[[活性エステル]]などが用いられる。

活性化された酸成分を R-COX と表すとき、一般にHX の酸性が強いほど反応性が高いと考えてよい。ただし反応性の高い方法は[[ラセミ化]]など副反応を伴うこともあり、このため様々な工夫が凝らされている。特にα-アミノ酸からペプチドを合成する場合は、α位のラセミ化が問題となるのでこの点を留意して合成法を検討する。

対称酸無水物を用いると酸の半分はアミンと反応しないため、[[無水酢酸]]など入手しやすい酸の無水物に限って用いられる。

酸ハライドを使ってアミド合成する際、触媒量の[[ピリジン]]を用いると収率が向上する。これは系内で不安定なアシルピリジニウム塩が発生し、これがアミンと反応するためである。ピリジンは再生するので触媒量でよい。[[4-ジメチルアミノピリジン]] (DMAP) はさらに強力な触媒で、数万倍もアミド結合形成を速める効果がある。またアミンを塩基性水溶液に溶解させ反応させる方法も知られている（[[ショッテン・バウマン反応]]）。

中性条件下で反応を進めたい場合は、酸成分とアミン成分存在下で各種[[縮合剤]]を作用させる。[[N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド|''N'',''N**-ジシクロヘキシルカルボジイミド]](DCC)は古典的な縮合剤で、反応系中で非対称酸無水物を作るため酸成分が無駄にならない。ラセミ化を防ぐため、1当量の 1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)を加えることが多い。この場合カルボン酸はいったん HOBt と縮合して活性エステルを作り、これがアミンと反応してアミド結合を作る。ただし DCC はアレルギー誘発物質であるなど問題も多いため、さらに優秀な試薬が多数開発されている。アゾジカルボン酸ジエチル(DEAD)とトリフェニルホスフィンを用いる光延反応も、穏和な条件でアミド結合を作る方法として多用される。

工業的に大量生産する場合、酸無水物や酸ハライドのように、有害な副生成物が生じる原料は好ましくない。近年では、アルコールとアミンを触媒存在下で反応させることで、直接アミドを合成する方法も開発されている。

## 反応
アミドは酸または塩基性条件下に加水分解すると、カルボン酸成分とアミン成分とを与える。一般に、相当するエステルよりも強い反応条件を必要とする。
: RC(=O)NHR' + OH^- -> RCO2^- + R'NH2

1級アミドを五酸化二リンなどで脱水するとニトリルに変わる。
: RC(=O)NH2 - H2O -> R-CN

ギ酸アミドからトリホスゲンなどで脱水を行うとイソニトリル（イソシアニド）が得られる。
: RNHCHO - H2O -> R-N=C:

2級アミドに塩化チオニルやオキシ塩化リンなどを作用させると、イミド酸塩化物が得られる。
: RC(=O)NHR' + SOCl2 -> RC(=NR')Cl

水素化アルミニウムリチウムによりアミンに還元される。
: RC(=O)NHR' + LiAlH4 -> RCH2NHR'

## 物性
1級、2級アミドは水素結合性を持ち、そのことがペプチドや蛋白質の高次構造の要因となっている。記事: タンパク質およびそのリンク先に詳しい。

アミド構造は、イミド酸構造 (R-C(=NR')-OH) との互変異性を持つ。通常はアミド構造がはるかに安定であるが、環状のラクタムあるいは複素環式化合物ではイミド酸構造（ラクチム）が安定となることがある。

## 主なアミド
* ホルムアミド
* アセトアミド
* ベンズアミド
* N,N-ジメチルホルムアミド (DMF)
* アセトアニリド

## 参考文献

## 関連項目

* アミン
* カルボン酸
* 付加脱離反応
* タンパク質
* ペプチド固相合成法
* ウレタン
* 尿素