化学式

-\overset{\displaystyle H \atop |}{\underset{\underset{\underset{\underset{\underset{\underset{\underset{| \atop \displaystyle H}{C}}-H
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|caption=''n''-ブタンの構造式分子式: 示性式: 
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分子式（molecular formula）は、分子性物質の1分子に含まれる原子の種類ごとの数を簡単に示したものである。これは、特定の種類の原子を1つだけ持ち、それ以外はより大きな数を持つ分子の実験式と同じである。たとえば、グルコースの場合、実験式は  （比率 1:2:1）であるが、これに対し、分子式は  （原子数 6:12:6）で相違している。水の場合はどちらの式も  となる。分子式は実験式よりも分子に関する情報をより多く提供しているが、確証にはより困難さを伴う。

分子式は分子に含まれる元素の数を示し、それが二元化合物（異なる2種類の元素を含む）か、三元化合物か、四元化合物か、さらに多くの元素を持つかどうかを決定する。

### 構造式

構造式（こうぞうしき、structural formula）は、各分子の原子数を示すだけでなく、原子が分子をどのように構成しているか表現するとともに、原子間の化学結合を示す（または暗示する）ものである。構造式は通常、平面上に構造のトポロジー的な関係だけを表現し、実際の構造を反映するものではない。構造式には、分子構造のさまざまな側面に着目した、いくつかの種類がある。右に掲載したブタンの2つの図は、同じ分子式  でありながら構造式が異なる構造異性体である2つの分子を区別して示している。

分子の は、しばしばその物理的性質、化学的性質、挙動に強い影響を与える。同じ数、同じ種類の原子から構成される2つの分子（つまり一対の異性体）は、原子の結合が異なったり結合の位置が異なったりすると、化学的および物理的に全く異なる性質を持つことがある。このような場合、どの原子がどの原子に結合しているかを示す構造式が役に立つ。また、連結性から、おおよその分子の形状を推定できることも多い。

### 示性式

示性式（しせいしき、condensed formula、または半構造式（semi-structural formula））は、図版の使用が非常に制限されていた有機化学の初期の出版物で、有機構造を一行で記述する活版印刷上の体系として登場した。示性式は、単純な化学物質の結合の種類と空間的配置を表すことができるが、必ずしも異性体や複雑な構造を特定できるわけではない。

たとえば、エタンは単結合した2個の炭素原子から構成され、各炭素原子には3個の水素原子が結合していて、化学式は  と表わされる。エチレンでは、炭素原子間に二重結合があるため（つまり各炭素は2個の水素しか持たない）化学式は  と表される。炭素間に二重結合があることは、炭素の原子価は4であることから暗黙的に示されている。しかし、より明示的な記述は  であり、あまり一般的ではないが  と記述することもある。2本の線（または2対の点）は、その両隣の原子を二重結合で連結していることを示す。三重結合は3本の線  または3対の点（）で表すことがあり、曖昧な場合は、単結合を1本の線または1対の点で示すことがある。

同じ官能基を複数持つ分子は、繰り返される基を丸括弧で囲んで表現することができる。たとえば、イソブタンは  と表すことがある。この示性式は、同じ原子を同じ割合で使ってできる他の分子（異性体）とは異なる連結性を意味している。この  という式は、中心の炭素原子が、1個の水素原子と3個のメチル基（）に接続していることを意味する。各元素の同数の原子（水素10個、炭素4個、つまり ）があれば、直鎖分子である *n*-ブタン（  ）を作ることができる。

## 一定組成の法則
どのような化合物でも、元素は常に同じ割合で互いに結合している。これが一定組成の法則（定比例の法則とも呼ぶ）である。一定組成の法則とは、どんな化合物でも、その化合物のすべてのサンプルは、同じ元素が同じ割合（または比率）で構成されるというものである。たとえば、どの水分子でも、かならず2個の水素原子と1個の酸素原子から 2:1 の割合で構成されている。水の分子に含まれる酸素と水素の相対的な質量を見ると、水分子の質量の94%が酸素が占め、残りの6%が水素の質量であることがわかる。この質量比は、どの水分子でも同じである。

### 化学式の制約に対する化学命名法

ブタ-2-エン（but-2-ene）というアルケンには、化学式  では識別できない2つの異性体がある。2つのメチル基の相対的な位置を示すためには表記を追加して、メチル基が二重結合の同じ側（*cis* または *Z*）にあるか、反対側（*trans* または *E*）にあるかを示す必要がある。

上述のように、多くの複雑な有機および無機化合物の完全な構造式を表現するためには、単純な示性式で利用できる手段をはるかに超えるを必要とする場合がある。その例については、（IUPAC nomenclature of organic chemistry）および、2005（IUPAC nomenclature of inorganic chemistry 2005）を参照のこと。また、国際化学識別子（InChI）のような線形命名システムによって、コンピュータで構造式を構築することができ、簡易分子入力ライン入力システム（SMILES）では、人間がより理解しやすいASCII入力ができる。しかし、これらの命名体系はいずれも化学式の基準を超えており、厳密にいえば式体系ではなく命名法である。

### ポリマーの示性式
ポリマーの示性式は、繰り返し単位を括弧で囲んでいる。たとえば、 と表記される炭化水素分子は、50個の繰り返し単位を持つ分子である。繰り返し単位の数が不明または可変である場合、文字 *n* を使用してその式  を示すことができる。

### イオンの示性式
イオンの場合、特定の原子の電荷を、右側の上付き文字で表わすことができる。たとえば、  や  である。また、ヒドロニウム  や硫酸イオン  のように、荷電分子や多原子イオンの総電荷もこの方法で表すことができる。ここでは、+1 や -1 の代わりに + と - が使用されている。

より複雑なイオンの場合、イオン式（イオンしき、ionic formula）を角括弧 **[ ]** で囲むことがよくあり、  などの化合物で  のように見られる。ヘキサアンミンコバルト(III)塩化物  のように、繰り返し単位を示すために、丸括弧 **( )** を括弧内に入れ子にすることもできる。ここで、  はコバルトに結合した6個の() を含むことを示し、[ ] は電荷 +3 のイオン式全体を囲んでいる。

こうした表記は厳密には任意である。化学式はイオン化情報の有無にかかわらず有効であり、ヘキサアミンコバルト(III)塩化物は  または  と表すことができる。角括弧は丸括弧と同様に、数学と同じように化学でも用語をまとめる役割をもつが、特にイオン化状態だけに使われるものではない。後者の場合、角括弧は、全て同じ形状の6つの基が別の1つの基（コバルト原子）に結合し、さらにその一群が1つの基として3つの塩素原子に結合していることを示してる。前者の場合、塩素をつなぐ結合が共有結合ではなく、イオン結合であることが明確になる。

## 同位体
通常、元素は天然組成比の同位体混合物を意味している。同位体は核化学や安定同位体化学に関連するが、化学式では異なる同位体を明示するために、左上付き文字で質量数を示すことがある。たとえば、放射性リン32を含むリン酸イオンは  である。また、安定同位体比に関わる研究では、 という分子を使うこともある。

左側の下付き文字は、原子番号を示すために重複して使用されることがある。たとえば、 は二酸素を、 2 は二酸素の最も豊富な同位体種を表す。これは、核反応式を書くときに、電荷の収支をより明確に示すために便利である。

重水素や三重水素では、それぞれの頭文字をとって D や T と表すことがある。

## 内包原子

@記号（アットマーク）は、ケージ内に閉じ込められているが、化学的に結合していない原子や分子を示す。たとえば、原子 M を持つバックミンスターフラーレン（）は、M が化学結合せずにフラーレン内に捕捉されているか、炭素原子の1つと結合してフラーレン外にあるかに関わらず、単純に  と表記される。＠記号を使用すると、M が炭素ネットワークの内側にある場合は  と表記される。フラーレン以外の例としては、  があげられる。このイオンは、1個のヒ素原子（As）が、他の32個の原子によって形成されたケージ内に閉じ込められている。

この表記法は、1991年に提案されたもので、Laなどの原子を閉じ込めて  や  を形成するフラーレンケージ（）が発見されたことに伴うものである。この記号を選んだ理由について著者らは、印刷や電子送信が容易であること、視覚的に内包フラーレンの構造を示唆するものであると説明している。

## 不定比化学式

化学式では通常、各元素の数を整数で表記する。しかし、小さな整数では表せない不定比化合物（または非化学量論的化合物）と呼ばれる種類の化合物が存在する。このような式は、 のように小数で表されることもあれば、 のように文字による可変部を含むこともある。

## 有機化合物の一般式
一定の単位で互いに異なる一連の化合物を表す化学式を、一般式（general formula）と呼ぶ。これは、の化学式を生成する。たとえば、アルコールは  (*n* ≥  1) という一般式で表すことができ、1 ≤ *n* ≤ 3 でメタノール、エタノール、プロパノールという同族体を得ることができる。

また、任意の金属元素を示す M やハロゲン元素を示す X など、元素記号を一般化して表すこともある。

## ヒルシステム
ヒルシステム（Hill system、またはヒル表記法（Hill notation））は、実験式、分子化学式、示性式の構成元素の表記方法であり、分子内の炭素原子の数を最初に表し、次に水素原子の数を表し、その後に他のすべての化学元素の数を元素記号のアルファベット順に記述する。炭素が式に含まれない場合は、水素を含むすべての元素をアルファベット順に列挙する。

このような規則に従って化学式を各元素の原子数によって並べ替え、前の元素や数値の違いは後の元素や数値の違いよりも重要なものとして扱うことで、テキスト文字列を辞書順に並べるのと同様に、化学式をヒルシステム順序（Hill system order）と呼ばれるものに対照することができる。

ヒルシステムは、1900年に、米国特許商標庁の Edwin A. Hill が発表したものである。これは、化学データベースや印刷された索引で化合物のリストを分類するために、最もよく使われる方式である。

ヒルシステム順序による式の一覧では、上記のようにアルファベット順に配列され、記号が同じ文字で始まる場合は、1文字の元素が2文字の元素よりも前に来るようになっている（つまり「B」は「Be」の前に、「Be」は「Br」の前に来る）。

次に例を示す式の配列はヒルシステムを使用して書かれ、ヒルシステム順序に並んでいる。
* BrI
* BrClH2Si
* CCl4
* CH3I
* C2H5Br
* H2O4S

## 関連項目
* 有機化合物の一覧
*  - イオン性または共有結合性ネットワークの固体化合物の実験式
*  - 同位体や核種を指定する表記法
* 周期表 - 化学元素をその性質に基づいて行列に並べたもの
* 骨格式 - 分子の骨格構造を二次元で表現した表記法
* SMILES記法 - 化学種の構造を短いASCII文字列で記述するための線型表記法
* 分子量 - ある分子の質量
* 立体化学 - 分子の構造を形成する原子の相対的な空間配置や操作に関する研究

## 脚注
### 注記

### 出典

## 参考文献
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## 外部リンク