Glikolaldehida

**Glikolaldehida** adalah senyawa organik dengan rumus kimia . Senyawa ini merupakan molekul terkecil yang mungkin mengandung baik gugus aldehida () maupun gugus hidroksil (). Senyawa ini adalah molekul yang sangat reaktif yang terdapat baik di biosfer maupun di medium antarbintang. Ia biasanya tersedia sebagai padatan putih. Meskipun sesuai dengan rumus umum karbohidrat, , senyawa ini umumnya tidak dianggap sebagai sakarida.

## Struktur
Glikolaldehida sebagai gas memiliki struktur monomer sederhana. Sebagai padatan dan cairan leburan, ia ada sebagai dimer. Collins dan George melaporkan kesetimbangan glikolaldehida dalam air menggunakan NMR. Dalam larutan berair, senyawa ini ada sebagai campuran dari setidaknya empat spesies, yang berinterkonversi dengan cepat.

Dalam larutan asam atau basa, senyawa ini mengalami tautomerisasi reversibel untuk membentuk 1,2-dihidroksietena.

Ia adalah satu-satunya diosa yang mungkin, sebuah monosakarida dengan 2-karbon, meskipun diosa secara ketat bukanlah sakarida. Meskipun bukan gula sejati, ia adalah molekul terkait gula yang paling sederhana. Senyawa ini dilaporkan berasa manis.

## Sintesis
Glikolaldehida adalah senyawa paling melimpah kedua yang terbentuk saat membuat minyak pirolisis (hingga 10% menurut berat).

Glikolaldehida dapat disintesis melalui oksidasi etilen glikol menggunakan hidrogen peroksida dengan adanya besi(II) sulfat.

### Biosintesis
Senyawa ini dapat terbentuk melalui aksi ketolase pada fruktosa 1,6-bisfosfat dalam jalur glikolisis alternatif. Senyawa ini ditransfer oleh tiamin pirofosfat selama pintasan fosfat pentosa.

Dalam katabolisme purin, xantin pertama-tama diubah menjadi urat. Ini kemudian diubah menjadi 5-hidroksiisourat, yang terdekarboksilasi menjadi alantoin dan asam alantoat. Setelah menghidrolisis satu urea, ini menyisakan glikolureat. Setelah menghidrolisis urea kedua, glikolaldehida tersisa. Dua glikolaldehida berkondensasi untuk membentuk eritrosa 4-fosfat, yang kembali ke jalur pentosa fosfat.

### Peran dalam reaksi formosa
Glikolaldehida merupakan zat dalam reaksi formosa. Dalam reaksi formosa, dua molekul formaldehida berkondensasi untuk menghasilkan glikolaldehida. Glikolaldehida kemudian diubah menjadi gliseraldehida, diduga melalui tautomerisasi awal. Kehadiran glikolaldehida dalam reaksi ini menunjukkan bagaimana ia mungkin memainkan peran penting dalam pembentukan blok bangunan kimia kehidupan. Nukleotida, misalnya, bergantung pada reaksi formosa untuk memperoleh unit gulanya. Nukleotida sangat penting bagi kehidupan, karena mereka menyusun informasi genetik dan pengkodean bagi kehidupan.

### Peran teoretis dalam abiogenesis
Senyawa ini sering digunakan dalam teori-teori abiogenesis. Di laboratorium, asam amino dan dipeptida pendek telah terbukti mengkatalisis pembentukan gula kompleks dari glikolaldehida. Sebagai contoh, L-valil-L-valin digunakan sebagai katalis untuk membentuk tetrosa dari glikolaldehida. Perhitungan teoretis juga telah menunjukkan kelayakan sintesis pentosa yang dikatalisis oleh dipeptida. Pembentukan ini menunjukkan sintesis katalitik yang stereospesifik dari D-ribosa, satu-satunya enansiomer ribosa yang terjadi secara alami. Sejak ditemukannya senyawa organik ini, banyak teori telah dikembangkan terkait berbagai rute kimia untuk menjelaskan pembentukannya dalam sistem bintang.
Ditemukan bahwa iradiasi UV pada es metanol yang mengandung CO menghasilkan senyawa organik seperti glikolaldehida dan metil format, isomer glikolaldehida yang lebih melimpah. Kelimpahan produk-produk tersebut sedikit berbeda dengan nilai yang diamati pada IRAS 16293-2422, namun hal ini dapat dijelaskan oleh perubahan suhu. Etilen glikol dan glikolaldehida membutuhkan suhu di atas 30 K. Konsensus umum di antara komunitas riset astrokimia mendukung hipotesis reaksi permukaan butiran (*grain surface reaction*). Namun, beberapa ilmuwan meyakini bahwa reaksi tersebut terjadi di bagian inti yang lebih padat dan lebih dingin. Inti yang padat tidak akan memungkinkan terjadinya iradiasi seperti yang disebutkan sebelumnya. Perubahan ini akan mengubah sepenuhnya reaksi pembentukan glikolaldehida.

## Pembentukan di luar angkasa

 

Berbagai kondisi yang dipelajari menunjukkan betapa bermasalahnya mempelajari sistem kimia yang berjarak bertahun-tahun cahaya. Kondisi pembentukan glikolaldehida masih belum jelas. Saat ini, reaksi pembentukan yang paling konsisten tampaknya berada di permukaan es dalam debu kosmik.

Glikolaldehida telah diidentifikasi dalam gas dan debu di dekat pusat galaksi Bima Sakti, di wilayah pembentukan bintang, dan di sekitar bintang ganda protobintang, IRAS 16293-2422, 400 tahun cahaya dari Bumi. Pengamatan spektrum glikolaldehida yang berjatuhan (*in-falling*) pada jarak 60 SA dari IRAS 16293-2422 menunjukkan bahwa molekul organik kompleks dapat terbentuk dalam sistem bintang sebelum pembentukan planet, dan pada akhirnya tiba di planet-planet muda di awal pembentukannya.

### Deteksi di luar angkasa
Daerah interior awan debu diketahui relatif dingin. Dengan suhu sedingin 4 Kelvin, gas-gas di dalam awan akan membeku dan melekat pada debu, yang memberikan kondisi reaksi yang kondusif bagi pembentukan molekul kompleks seperti glikolaldehida. Ketika sebuah bintang terbentuk dari awan debu, suhu di dalam inti akan meningkat. Hal ini akan menyebabkan molekul-molekul pada debu menguap dan dilepaskan. Molekul tersebut akan memancarkan gelombang radio yang dapat dideteksi dan dianalisis. Glikolaldehida pertama kali diidentifikasi di ruang antarbintang pada tahun 2000.

Pada tanggal 23 Oktober 2015, para peneliti di Observatorium Paris mengumumkan penemuan glikolaldehida dan etil alkohol di Komet Lovejoy, identifikasi pertama zat-zat tersebut pada sebuah komet.

## Referensi

## Pranala luar
*