Etinilestradiol

**Etinilestradiol** (**EE**) adalah obat estrogen yang digunakan secara luas dalam pil kontrasepsi, dalam campuran dengan progestin. Sebelumnya, EE digunakan untuk berbagai indikasi, seperti pengobatan gejala menopause, kelainan ginekologi, serta kanker sensitif hormon tertentu. Obat ini biasanya diminum tetapi kadang juga dihantarkan melalui kulit dengan pelekat transdermal, atau melalui gelang vaginal.

## Sejarah
Etinilestradiol adalah estrogen sintetis pertama yang aktif secara oral dan dideskripsikan pada tahun 1938 oleh Hans Herloff Inhoffen dan Walter Hohlweg dari Schering AG di Berlin. Etinilestradiol disetujui oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) pada bulan Juni 1943 dengan merek Estinyl. FDA mencabut persetujuan Estinyl efektif pada tanggal 4 Juni 2004 atas permintaan Schering, yang telah menghentikan pemasarannya.

Etinilestradiol tidak pernah diperkenalkan untuk digunakan melalui suntikan intramuskular.

Etinilestradiol pertama kali digunakan dalam kontrasepsi oral kombinasi sebagai alternatif mestranol pada tahun 1964, dan tak lama kemudian menggantikan mestranol dalam kontrasepsi oral kombinasi.

Kontrasepsi oral kombinasi awal mengandung 40 hingga 100 μg/hari etinilestradiol dan 50 hingga 150 μg/hari mestranol.

## Kegunaan medis
Etinilestradiol paling umum digunakan sebagai kontrasepsi dalam kontrasepsi oral kombinasi (COC), juga dikenal sebagai alat kontrasepsi, untuk mencegah kehamilan setelah berhubungan seks. Etinilestradiol dalam formulasi alat kontrasepsinya tidak hanya digunakan untuk mencegah kehamilan, tetapi juga dapat digunakan untuk mengatasi tidak adanya menstruasi, gejala selama menstruasi, dan jerawat.

Etinilestradiol juga digunakan sebagai terapi hormon menopause. Alasan utama penggunaan HRT pada wanita menopause adalah untuk meredakan gejala vasomotor umum seperti *[[hot flash]]*, keringat malam, dan *flushing*. Studi telah menemukan bahwa penggantian estrogen membantu memperbaiki gejala-gejala ini jika dibandingkan dengan plasebo. Gejala menopause umum lainnya seperti kekeringan vagina (yang dapat menyebabkan nyeri saat berhubungan seksual), gatal pada vagina, dan suasana hati tertekan, dapat memperoleh manfaat dari HRT.  Selain pengobatan gejala menopause, etinilestradiol telah digunakan sebagai komponen terapi hormon femininasi untuk wanita transgender. Namun, obat ini tidak lagi umum digunakan atau direkomendasikan untuk tujuan ini, karena estradiol telah menggantikannya.

Etinilestradiol juga dapat digunakan untuk mengobati hipogonadisme pada wanita, mencegah osteoporosis pada wanita, dan telah digunakan sebagai perawatan paliatif untuk kanker prostat pada pria dan kanker payudara pada wanita. Obat ini juga telah digunakan untuk mengurangi gairah seks pada pelaku pelanggar seks.

Etinilestradiol atau estrogen apa pun saja dikontraindikasikan untuk wanita yang memiliki rahim karena peningkatan risiko kanker endometrium. Pemberian progestogen dengan estrogen dapat mengurangi risiko tersebut.

## Bentuk yang tersedia
Etinilestradiol tersedia dalam kombinasi dengan progestin dalam sejumlah besar kontrasepsi oral kombinasi. Etinilestradiol juga tersedia dalam kombinasi dengan progestin sebagai pleater kontrasepsi transdermal dan sebagai cincin vagina kontrasepsi. Selain itu, terdapat satu sediaan (merek dagang FemHRT) yang mengandung etinilestradiol dosis sangat rendah (2,5 dan 5 μg) ditambah progestin dalam tablet oral yang masih digunakan untuk terapi hormon menopause. Etinilestradiol sebelumnya tersedia sendiri dengan merek dagang seperti Estinyl dan Lynoral dalam bentuk tablet 0,002; 0,01; 0,02; 0,025: 0,05; 0,1; 0,5; dan 1&nbsp;mg (2, 10, 20, 25, 50, 100, 500, dan 1000 μg).

Jumlah etinilestradiol dalam kontrasepsi oral kombinasi telah berkurang selama bertahun-tahun. Sebelumnya, kontrasepsi oral kombinasi mengandung etinilestradiol dosis tinggi hingga 100 μg/hari. Dosis lebih dari 50 μg etinilestradiol dianggap dosis tinggi, dosis 30 dan 35 μg etinilestradiol dianggap dosis rendah, dan dosis 10 hingga 25 μg etinilestradiol dianggap dosis sangat rendah. Kontrasepsi oral kombinasi umumnya mengandung 10 hingga 50 μg etinilestradiol. Dosis etinilestradiol yang lebih tinggi dihentikan karena risiko tinggi tromboemboli vena dan masalah kardiovaskular.

## Kimia
Etinilestradiol, juga dikenal sebagai 17α-etinilestradiol atau sebagai 17α-etinylestra-1,3,5(10)-triena-3,17β-diol, adalah steroid estrane sintetis dan turunan estradiol dengan substitusi etinil pada posisi C17α. Etinilasi 17α estradiol untuk menghasilkan etinilestradiol analog dengan substitusi 17α testosteron untuk menghasilkan turunan testosteron seperti progestin teretinilasi 17α seperti etisteron (17α-etiniltestosteron) dan noretisteron (17α-etinil-19-nortestosteron) serta androgen/steroid anabolik teralkilasi 17α seperti metiltestosteron (17α-metiltestosteron).

### Analog
Terdapat sejumlah turunan etinilestradiol termasuk mestranol (EE 3-metil eter), quinestrol (EE 3-siklopentil eter), etinilestradiol sulfonat (EE 3-isopropilsulfonat), dan moksestrol (11β-metoksi-EE). Tiga yang pertama adalah bakal obat dari etinilestradiol, sedangkan yang terakhir bukan. Terdapat beberapa analog etinilestradiol dengan substitusi lain pada posisi C17α. Contohnya termasuk turunan estradiol adalah metilestradiol (17α-metilestradiol) dan etilestradiol (17α-etilestradiol), dan turunan estriol etinilestriol (17α-etinylestriol) dan nilestriol (17α-etinylestriol 3-siklopentil eter). Analog androstana dari etinilestradiol dengan aktivitas estrogenik yang signifikan meskipun lemah meliputi etinilandrostenediol (17α-etinil-5-androstenediol), 17α-etinil-3β-androstanediol, 17α-etinil-3α-androstanediol, dan metandriol (17α-metil-5-androstenediol).

## Masyarakat dan budaya
### Nama generik
*Ethinylestradiol* adalah nama generik dalam bahasa Inggris untuk obat ini beserta Nama Generik Internasional (INN), Nama Adopsi Amerika Serikat (USAN), Nama yang Disetujui Britania Raya (BAN), dan Nama yang Disetujui Jepang (JAN). Dalam Bahasa Inggris obat ini juga dieja sebagai *ethynylestradiol, ethynyloestradiol*, dan *ethinyloestradiol* (ketiganya memiliki pengucapan yang sama), dan yang terakhir sebelumnya merupakan Nama BAN tetapi akhirnya diubah. Selain itu, spasi sering kali disertakan sehingga ditulis sebagai "etinil estradiol" (serta variasinya), dan ini adalah nama USPnya. Nama generik etinilestradiol dalam bahasa Prancis dan DCFnya adalah *éthinylestradiol*, dalam bahasa Spanyol adalah *etinilestradiol*, dalam bahasa Italia dan DCITnya adalah *etinilestradiolo*, dan dalam bahasa Latin adalah *etinilestradiolum*.

Nama obat ini sering disingkat sebagai "EE" atau "EE2" dalam literatur medis.

### Nama Merek
Etinilestradiol telah dipasarkan dalam bentuk sediaan tunggal dengan nama merek Esteed, Estinyl, Feminone, Lynoral, Menolyn, Novestrol, Palonyl, Spanestrin, dan Ylestrol, meskipun sebagian besar atau semua formulasi ini sekarang sudah dihentikan produksinya. Obat ini dipasarkan dengan sejumlah besar nama merek di seluruh dunia dalam kombinasi dengan progestin untuk digunakan sebagai kontrasepsi oral. Selain itu, etinilestradiol dipasarkan di AS dalam kombinasi dengan norelgestromin dengan merek dagang Ortho Evra dan Xulane sebagai plester kontrasepsi, dalam kombinasi dengan etonogestrel dengan merek dagang NuvaRing sebagai cincin vagina kontrasepsi, dan dalam kombinasi dengan noretisteron asetat dengan merek dagang FemHRT dalam terapi penggantian hormon oral untuk pengobatan gejala menopause.

### Ketersediaan
Etinilestradiol dipasarkan di seluruh dunia. Obat ini dipasarkan secara eksklusif atau hampir secara eksklusif dalam kombinasi dengan progestin.

Obat kombinasi dengan hormon tambahan merupakan obat yang umum di AS.

## Referensi

## Bacaan lebih lanjut

* 
* 
* 
*