Rumus kerangka

**Rumus kerangka**, **rumus garis-sudut**, **rumus garis-ikatan**, atau **rumus singkat** dari suatu senyawa organik adalah bentuk rumus struktur yang bersifat minimalis dan merepresentasikan molekul melalui atom-atomnya, ikatan-ikatannya, serta sebagian rincian mengenai geometri molekul tersebut. Garis-garis dalam rumus kerangka menunjukkan ikatan antar atom karbon, kecuali apabila diberi label unsur lain. Label bersifat opsional untuk atom karbon maupun atom hidrogen yang terikat padanya.

Bentuk awal dari representasi ini pertama kali dikembangkan oleh kimiawan organik August Kekulé, sedangkan bentuk modernnya sangat berkaitan dan dipengaruhi oleh struktur Lewis yang menggambarkan molekul beserta elektron valensinya. Oleh karena itu, representasi ini kadang disebut sebagai **struktur Kekulé** atau **struktur Lewis–Kekulé**. Rumus rangka menjadi sangat umum digunakan dalam kimia organik karena lebih cepat dan sederhana untuk digambar, serta karena notasi panah melengkung yang digunakan dalam pembahasan mekanisme reaksi dan delokalisasi elektron dapat dengan mudah ditumpangkan pada representasi tersebut.  

Beberapa metode lain untuk menggambarkan struktur kimia juga lazim digunakan dalam kimia organik (meskipun tidak sesering rumus rangka). Sebagai contoh, struktur konformasional memiliki tampilan yang mirip dengan rumus rangka dan digunakan untuk menunjukkan perkiraan posisi atom dalam ruang tiga dimensi melalui gambar perspektif. Berbagai bentuk representasi lainnya—seperti proyeksi Newman, proyeksi Haworth, atau proyeksi Fischer—juga menyerupai rumus kerangka, tetapi masing-masing memiliki perbedaan konvensi yang harus dipahami pembaca agar mampu menafsirkan detail struktural yang diwakili. Selain itu, baik rumus rangka maupun struktur konformasional digunakan pula dalam kimia organologam dan kimia anorganik, meskipun konvensi yang dipakai dalam kedua bidang tersebut dapat berbeda secara signifikan.

## Stereokimia

Stereokimia umumnya dinyatakan dalam rumus kerangka berikut:

Berkas:Stereochemistry-example-3D-balls.png|Model bola-dan-pasak dari  (*R*)-2-kloro-2-fluoropentana
Berkas:(R)-2-Chloro-2-fluoropentane.svg|Rumus kerangka dari  (*R*)-2-kloro-2-fluoropentana
Berkas:(S)-2-Chloro-2-fluoropentane.svg|Rumus kerangka dari  (*S*)-2-kloro-2-fluoropentana
Berkas:Amphetamine-2D-skeletal.svg|Rumus kerangka dari amfetamina, menunjukkan campuran dari dua stereoisomer: (''R'')- dan (''S'')-


Ikatan kimia yang relevan dapat digambarkan dengan beberapa cara berikut:
* Garis penuh menunjukkan ikatan kovalen yang terletak di dalam bidang kertas atau layar.
* Baji penuh (*solid wedges*) menunjukkan ikatan yang mengarah keluar dari bidang kertas atau layar, menuju pengamat.
* Baji putus (*hashed wedges*) atau garis putus-putus (tebal atau tipis) menunjukkan ikatan yang mengarah masuk ke dalam bidang kertas atau layar, menjauhi pengamat.

Beberapa ahli kimia menggunakan ikatan tebal dan ikatan bertitik (atau ikatan bergaris putus dengan panjang garis yang sama) untuk menggambarkan stereokimia relatif, serta menggunakan ikatan baji penuh dan ikatan baji putus dengan panjang garis tidak sama untuk menunjukkan stereokimia absolut. Namun, sebagian besar kimiawan tidak membedakan kedua sistem tersebut dalam praktik sehari-hari.

* Garis bergelombang digunakan untuk menunjukkan stereokimia yang masih tidak diketahui, tidak ditentukan, atau menunjukkan bahwa posisi tersebut merupakan campuran dua stereoisomer yang mungkin.
* Sebuah gaya notasi yang kini dianggap usang namun pernah umum dalam kimia steroid adalah penggunaan lingkaran penuh di salah satu simpul (sering disebut H-*dot*/H-*dash*/H-*circle*) untuk menunjukkan atom hidrogen yang mengarah ke atas, serta penggunaan dua tanda gores di dekat simpul atau lingkaran kosong untuk menunjukkan atom hidrogen yang mengarah ke bawah.

Penggunaan awal dari bentuk notasi ini dapat ditelusuri kembali pada karya Richard Kuhn tahun 1932, yang memakai garis tebal penuh dan garis bertitik dalam sebuah publikasi penting tentang stereokimia. Sistem modern berupa baji penuh dan baji putus (*solid and hashed wedges*) kemudian diperkenalkan pada dekade 1940-an oleh Giulio Natta untuk merepresentasikan struktur polimer berorientasi tinggi, dan menjadi sangat populer setelah dicantumkan secara luas dalam buku teks tahun 1959 berjudul *Organic Chemistry* karya Donald J. Cram dan George S. Hammond.

Rumus rangka dapat digunakan untuk menggambarkan isomer ''cis'' dan ''trans'' pada alkena. Dalam konvensi modern, ikatan tunggal bergelombang digunakan sebagai cara standar untuk menunjukkan stereokimia yang belum diketahui, tidak ditentukan, atau ketika suatu senyawa merupakan campuran isomer (misalnya pada pusat stereogenik bertipe tetrahedral).

Pada beberapa kesempatan, ikatan rangkap dengan tanda silang pernah dipakai sebagai simbol alternatif untuk stereokimia yang tidak diketahui. Namun, gaya tersebut kini tidak lagi dianggap sesuai untuk penggunaan umum, meskipun dalam beberapa kasus masih dibutuhkan oleh perangkat lunak kimia tertentu untuk keperluan representasi struktural secara komputasional.

## Ikatan hidrogen

Ikatan hidrogen umumnya digambarkan menggunakan garis putus-putus atau titik-titik untuk menandai sifatnya yang bersifat non-kovalen dan lebih lemah dibandingkan ikatan kovalen biasa. Dalam konteks lain, terutama pada pembahasan mengenai keadaan transisi dalam reaksi kimia, garis putus-putus juga dapat digunakan untuk mewakili ikatan yang sedang terbentuk sebagian atau terputus sebagian. Representasi visual ini membantu menggambarkan perubahan kontinu pada panjang dan kekuatan ikatan selama molekul bergerak melewati jalur reaksi, sehingga memudahkan analisis mekanisme reaksi pada tingkat molekuler.

## Catatan

## Referensi

## Pranala luar
*  Menggambar molekul organik dari *chemguide.co.uk*