Propilparaben

**Propilparaben** (juga dieja **propil paraben**) adalah ester *n*-propil dari asam *p*-hidroksibenzoat. Propilparaben terdapat sebagai zat kimia alami yang ditemukan di banyak tumbuhan dan beberapa serangga. Selain itu, propilparaben dapat diproduksi secara sintetis untuk digunakan dalam kosmetik, farmasi, dan makanan. Propilparaben termasuk dalam golongan paraben dan dapat digunakan sebagai pengawet dalam banyak kosmetik berbasis air seperti krim, losion, sampo, dan produk mandi. Sebagai bahan tambahan pangan, propilparaben memiliki nomor E, yaitu E216.

Natrium propil p-hidroksibenzoat, garam natrium dari propilparaben, senyawa dengan rumus Na(C3H7(C6H4COO)O), digunakan secara serupa sebagai bahan tambahan makanan dan sebagai bahan pengawet antijamur. Nomor E-nya adalah E217.

Pada tahun 2010, Komite Ilmiah Uni Eropa tentang Keamanan Konsumen menyatakan bahwa penggunaan butilparaben dan propilparaben sebagai bahan pengawet dalam produk kosmetik jadi aman bagi konsumen, selama jumlah konsentrasinya tidak melebihi 0,19%.

## Kegunaan
### Makanan
Berdasarkan peraturan FDA, propilparaben aman digunakan dengan dosis maksimum 0,1% dari berat makanan jadi atau 200–450 ppm untuk berbagai makanan seperti ekstrak kopi, jus, selai, makanan panggang, dan produk susu. Propilparaben bahkan ditemukan secara alami pada tumbuhan *[[Stocksia brahuica]]*. Propilparaben sering digunakan sebagai pengawet makanan dan kosmetik karena tidak berbau atau berasa, dan tidak mengubah teksturnya. Senyawa ini juga memiliki beberapa aplikasi medis karena telah digunakan dalam pil, sirup, obat cuci mata, minuman penambah berat badan, dan baru-baru ini ditemukan memiliki aktivitas antikejang yang menunjukkan bahwa propilparaben mungkin berguna dalam pengembangan obat antikejang.

Baru-baru ini, sebuah studi tentang penggabungan air teraktivasi plasma (PAW) dengan propilparaben menunjukkan peningkatan kemanjuran antimikroba PAW untuk sanitasi produk segar. PAW digunakan untuk sanitasi produk segar. Namun ketika digunakan dalam aplikasi makanan, efektivitasnya menurun karena adanya zat pengganggu seperti polisakarida, protein, dan lipid. Dengan propilparaben dan PAW, bakteri mengalami lebih banyak stres oksidatif dan kerusakan sel, sehingga meningkatkan pengawetan produk. Untuk saat ini, potensi risiko kesehatan dan tingkat residu propilparaben dengan metode baru ini masih belum diketahui.

Propilparaben juga digunakan sebagai bahan tambahan pangan, dan diberi nomor E E216. Propilparaben umumnya digunakan sebagai bahan pengawet dalam makanan panggang kemasan, terutama kue kering dan tortilla. Propilparaben juga merupakan Alergen Kimia Terstandar dan digunakan dalam pengujian alergenik.

### Kosmetik
Propilparaben adalah salah satu paraben yang paling umum digunakan dalam formulasi kosmetik. Propilparaben dapat ditemukan dalam pelembap, sampo, kondisioner rambut, *make up*, produk cukur, dan masih banyak lagi. Dalam produk kosmetik, propilparaben biasanya dikombinasikan dengan paraben lain (seperti metilparaben) atau bahan pengawet lain untuk melindungi dari berbagai mikroorganisme. Stabilitas kimia dalam suhu ruangan dan rentang pH yang luas (4,5–7,5) menguntungkan untuk memperpanjang masa simpan produk. Berdasarkan peraturan FDA, penggunaan konsentrasi maksimum propilparaben adalah 25%. Namun, kosmetik tidak memerlukan pengujian oleh FDA sebelum dijual. Meskipun tidak ada bukti konklusif tentang bahaya propilparaben bagi kesehatan manusia, semakin banyak perusahaan kosmetik yang membuat produk bebas paraben, khususnya dalam sampo. Karena paraben dapat dengan mudah diserap melalui kulit, penggunaan sehari-hari diyakini dapat menyebabkan akumulasi racun dalam tubuh yang mungkin berbahaya. Beberapa orang mungkin juga mengalami reaksi alergi terhadap paraben termasuk kemerahan, iritasi, gatal, pengelupasan, dan urtikaria.

### Farmasi
Digunakan sejak pertengahan tahun 1920-an sebagai bahan pengawet, paraben hadir dalam obat cuci mata, pil, sirup obat batuk, larutan suntik, alat kontrasepsi, dan bahkan minuman penambah berat badan. Tidak seperti kosmetik di mana propilparaben sebagian besar digunakan di permukaan, propilparaben ditelan dan diserap. Menurut undang-undang dari EEC (Masyarakat Ekonomi Eropa), kadar maksimum paraben dalam produk farmasi adalah 1% (b/b), jauh lebih ketat dan jelas daripada kosmetik. Propilparaben juga tidak dapat digunakan sendiri dalam produk mata, seperti obat cuci mata karena dapat menyebabkan iritasi pada tingkat konsentrasi efektif untuk memiliki aktivitas antimikroba.

Uji MES (*Maximal Electroshock*) juga menunjukkan aktivitas antikejang dalam propilparaben. Karena propilparaben memiliki toksisitas minimal atau tidak sama sekali dan diserap dengan baik di saluran cerna, propilparaben berpotensi dikembangkan menjadi obat antikejang baru untuk mengendalikan sawan.

## Properti kimia
Propilparaben adalah senyawa yang stabil dan tidak mudah menguap dengan sifat antimikroba dan telah digunakan sebagai pengawet dalam makanan selama lebih dari 50 tahun. Biasanya digunakan dalam berbagai kosmetik berbasis air dan produk perawatan pribadi. Senyawa ini adalah padatan kristal putih dengan berat molekul 202,18 dalton. Manusia paling sering menyerap bahan kimia melalui kulit atau konsumsi karena dalam banyak produk kosmetik dan makanan sebagai pengawet antijamur. Senyawa ini dimetabolisme dalam dua jalur utama yang mengarah pada produksi metabolit terkonjugasi atau hidrolisat (PHBA, PHHA). Produk-produk ini dikeluarkan dari tubuh melalui urin. Propilparaben adalah antimikroba yang efektif, terutama terhadap kapang hijau dan biru pada buah *[[citrus]]*. Kelarutannya yang tinggi dalam air memungkinkannya untuk diaplikasikan pada buah dengan mudah.

## Sintesis
Salah satu cara paling sederhana untuk memproduksi propilparaben adalah melalui esterifikasi asam benzoat 4-hidroksi dengan propanol menggunakan katalisis asam. Langkah utama pertama meliputi protonasi karbonil karena kondisi asam. Protonasi ini menghasilkan muatan positif pada karbonil yang akan mengimbangi kerapatan elektron dari atom karbon ester, hal ini memungkinkan propanol untuk melakukan serangan nukleofilik pada karbonil. Proton dari propanol nukleofilik kemudian ditransfer oleh pelarut ke gugus hidroksil ester. Hidroksil kemudian dapat bertindak sebagai gugus pergi yang baik dan dikeluarkan dari zat antara tetrahedral sebagai air, yang memungkinkan gugus karbonil ester untuk terbentuk kembali. Akhirnya, deprotonasi gugus karbonil yang terbentuk kembali akan menghasilkan produk ester akhir, yakni propilparaben.

## Keamanan
Di antara paraben lainnya, propilparaben telah menimbulkan kekhawatiran mengenai kemungkinan interaksinya dan gangguan estrogen dalam sistem endokrin. Paparan propilparaben tingkat tinggi telah dikaitkan dengan penurunan produksi sperma dan testosteron pada pria dalam penelitian hewan, dengan satu penelitian lain menunjukkan bahwa propilparaben bahkan dapat bertindak sebagai spermisida yang efektif. Penelitian hewan terhadap propilparaben dalam tubuh menunjukkan bahwa propilparaben dimetabolisme dari saluran cerna dan dikeluarkan dengan cepat melalui urin tanpa akumulasi dalam tubuh. Meskipun paraben berinteraksi dengan sistem endokrin, propilparaben belum terbukti berkorelasi secara signifikan dengan kanker payudara. Pada kulit yang pecah-pecah atau rusak, penggunaan propilparaben dalam kosmetik atau perawatan kulit dapat menyebabkan sensitivitas kulit, tetapi untuk kulit normal propilparaben dianggap aman.

Pada Mei 2023, New York mulai mempertimbangkan pelarangan penggunaan propilparaben karena penelitian pada manusia dan hewan menunjukkan bahwa zat ini bertindak sebagai pengganggu endokrin dan memengaruhi kesehatan reproduksi.

Pada Oktober 2023, Gubernur California menandatangani undang-undang yang melarang penggunaan propilparaben dalam makanan pada tahun 2027. Undang-undang baru ini melarang pembuatan, penjualan, dan distribusi propilparaben dan tiga bahan tambahan lainnya (minyak sayur terbrominasi, kalium bromat, dan *[[eritrosin|Red 3]]*). Ini adalah undang-undang pertama di AS yang melarangnya dan kemungkinan akan berdampak secara nasional.

## Referensi