Butil hidroksitoluen

**Butil hidroksitoluen** (disingkat **BHT**), juga dikenal sebagai **dibutilhidroksitoluen**, adalah senyawa organik lipofilik. Secara kimia senyawa ini merupakan turunan fenol, yang berguna karena sifat antioksidannya.

## ketersediaan di alam
Fitoplankton, termasuk alga hijau *[[Botryococcus braunii]]*, serta tiga sianobakteri berbeda (*[[Cylindrospermopsis raciborskii]], [[Microcystis aeruginosa]]*, dan *[[Oscillatoria]]* sp.) mampu menghasilkan BHT sebagai produk alami. Buah leci juga menghasilkan BHT di perikarpusnya. Beberapa fungi (misalnya *[[Aspergillus conicus]]*) yang hidup di buah zaitun menghasilkan BHT.

## Produksi
## Produksi industri
Sintesis kimia BHT dalam industri melibatkan reaksi p-kresol (4-metilfenol) dengan isobutilena (2-metilpropena), yang dikatalisis oleh asam sulfat:
:CH3(C6H4)OH  +  2 CH2=C(CH3)2  →  ((CH3)3C)2CH3C6H2OH

## Reaksi

Spesies ini berperilaku sebagai analog sintetis vitamin E, yang terutama bertindak sebagai agen penghentian yang menekan autoksidasi, suatu proses di mana senyawa organik tak jenuh (biasanya) diserang oleh oksigen atmosfer. BHT menghentikan reaksi autokatalisis ini dengan mengubah radikal peroksi menjadi hidroperoksida. Ia memengaruhi fungsi ini dengan menyumbangkan atom hidrogen:

:RO2•  +  ArOH  →  ROOH  +  ArO•
:RO2•  +  ArO•  →  produk nonradikal

di mana R adalah alkil atau aril, dan di mana ArOH adalah BHT atau antioksidan fenolik terkait. Setiap BHT mengonsumsi dua radikal peroksi.

## Kegunaan
BHT didaftarkan oleh Bank Data Zat Berbahaya NIH dalam beberapa kategori dalam katalog dan basis data seperti bahan tambahan pangan, bahan produk rumah tangga, bahan tambahan industri, bahan produk perawatan pribadi/kosmetik, bahan pestisida, bahan plastik/karet, dan medis/kedokteran hewan/penelitian.

### Bahan tambahan pangan
BHT terutama digunakan sebagai bahan tambahan pangan antioksidan. Di Amerika Serikat, zat ini diklasifikasikan sebagai zat yang umumnya diakui aman (GRAS) berdasarkan studi Institut Kanker Nasional dari tahun 1979 pada tikus dan mencit. Zat ini disetujui untuk digunakan di AS oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat: Misalnya, 21 CFR § 137.350(a)(4) mengizinkan BHT hingga 0,0033% berat dalam "nasi yang diperkaya", sementara 9 CFR § 381.147](f)(1) mengizinkan hingga 0,01% pada unggas "berdasarkan kandungan lemak". Zat ini diizinkan di Uni Eropa berdasarkan E321.

BHT digunakan sebagai bahan pengawet dalam beberapa makanan. Dengan penggunaan ini, BHT menjaga kesegaran atau mencegah pembusukan; zat ini dapat digunakan untuk mengurangi laju perubahan tekstur, warna, atau rasa makanan.

Beberapa perusahaan makanan telah secara sukarela menghilangkan BHT dari produk mereka atau telah mengumumkan bahwa mereka akan menghentikannya secara bertahap.

### Antioksidan
BHT juga digunakan sebagai antioksidan dalam produk-produk seperti cairan pengerjaan logam, kosmetik, farmasi, karet, minyak transformator, dan cairan pembalsaman. Dalam industri perminyakan, di mana BHT dikenal sebagai aditif bahan bakar AO-29, ia digunakan dalam fluida hidraulik, oli turbin dan roda gigi, serta bahan bakar jet. BHT juga digunakan untuk mencegah pembentukan peroksida dalam eter organik dan pelarut lain serta bahan kimia laboratorium. Ia ditambahkan ke monomer tertentu sebagai penghambat polimerisasi untuk memfasilitasi penyimpanannya yang aman. Beberapa produk aditif mengandung BHT sebagai bahan utamanya, sementara yang lain mengandung bahan kimia tersebut hanya sebagai komponen dalam formulasinya, terkadang bersama butil hidroksianisol (BHA).

### Kosmetik
Uni Eropa membatasi penggunaan BHT dalam obat kumur hingga konsentrasi 0,001%; dalam pasta gigi hingga konsentrasi 0,01%; dan hingga 0,8% dalam kosmetik lainnya.

## Efek pada kesehatan

Seperti banyak antioksidan fenol yang terkait erat, BHT memiliki toksisitas akut yang rendah (misalnya analog desmetil BHT; 2,6-di-tert-butilfenol; memiliki  >9 g/kg). Badan Pengawas Obat dan Makanan AS mengklasifikasikan BHT sebagai pengawet makanan yang umumnya diakui aman (GRAS) jika digunakan dengan cara yang disetujui. Pada tahun 1979, Institut Kanker Nasional menetapkan bahwa BHT bersifat nonkarsinogenik pada model tikus.

Meskipun demikian, Organisasi Kesehatan Dunia membahas kemungkinan hubungan antara BHT dan risiko kanker pada tahun 1986, dan beberapa studi penelitian utama pada tahun 1970-an hingga 1990-an melaporkan potensi peningkatan risiko dan potensi penurunan risiko di bidang onkologi. Karena ketidakpastian ini, *Center for Science in the Public Interest* menempatkan BHT di kolom "peringatan" dan merekomendasikan untuk menghindarinya.

Berdasarkan berbagai laporan penelitian utama yang berbeda, BHT diduga memiliki aktivitas anti-virus, dan laporan tersebut dibagi menjadi berbagai jenis studi. Pertama, ada penelitian yang menjelaskan inaktivasi virus—ketika pengobatan dengan bahan kimia menghasilkan partikel virus yang terganggu atau tidak aktif. Tindakan BHT dalam hal ini mirip dengan tindakan banyak senyawa organik lainnya, misalnya senyawa amonium kuarterner, fenolik, dan deterjen, yang mengganggu virus dengan memasukkan bahan kimia ke dalam membran virus, lapisan, atau struktur lainnya, yang merupakan metode desinfeksi virus yang mapan sekunder terhadap metode oksidasi kimia dan iradiasi UV. Selain itu, ada laporan penggunaan BHT, secara topikal terhadap lesi herpes genital, laporan aktivitas penghambatan *in vitro* terhadap pseudorabies (dalam kultur sel), dan dua penelitian, dalam konteks veteriner, penggunaan BHT untuk mencoba melindungi terhadap paparan virus (pseudorabies pada tikus dan babi, dan Newcastle pada ayam). Relevansi laporan lain mengenai influenza pada tikus tidak mudah dipahami. Khususnya, rangkaian laporan penelitian primer ini tidak mendukung kesimpulan umum dari konfirmasi independen atas hasil penelitian asli, juga tidak ada tinjauan kritis yang muncul setelahnya, dalam sumber sekunder, untuk berbagai sistem virus-inang yang dipelajari dengan BHT.

Oleh karena itu, saat ini hasilnya tidak menunjukkan konsensus ilmiah yang mendukung kesimpulan potensi antivirus umum BHT ketika diberikan pada manusia. Selain itu, hingga Maret 2020, tidak ada panduan dari asosiasi spesialis penyakit menular yang diakui secara internasional yang menganjurkan penggunaan produk BHT sebagai terapi antivirus atau profilaksis.

## Referensi

## Pranala luar
* Chemistry of BHA and BHT Food Preservatives
* CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards