Asam lemak

Dalam kimia, terutama biokimia, suatu **asam lemak** adalah asam karboksilat dengan rantai alifatik panjang, baik jenuh maupun tak jenuh. Hampir semua asam lemak alami memiliki rantai tak bercabang dengan jumlah atom karbon genap, mulai dari 4 sampai 28. Asam lemak biasanya diturunkan dari trigliserida atau fosfolipida. Asam lemak adalah sumber nutrisi bahan bakar penting untuk hewan karena, ketika dimetabolisme, mereka menghasilkan ATP dalam jumlah banyak. Banyak jenis sel yang dapat menggunakan glukosa atau asam lemak untuk kebutuhan ini. Asam lemak berantai panjang tidak dapat melintasi penghalang darah otak (, BBB) dan sehingga tidak dapat digunakan sebagai bahan bakar oleh sel sistem saraf pusat; tetapi, asam lemak rantai pendek bebas dan asam lemak rantai sedang dapat melintasi BBB, selain glukosa dan badan ketona.

## Jenis asam lemak

Asam lemak memiliki ikatan rangkap karbon–karbon yang dikenal sebagai tak jenuh. Asam lemak tanpa ikatan rangkap dikenal sebagai asam lemak jenuh. Mereka juga memiliki beda panjang.

### Panjang rantai asam lemak bebas
Rantai asam lemak berbeda panjangnya, sering kali dikategorikan sebagai pendek hingga sangat panjang.
* Asam lemak rantai pendek (*short-chain fatty acid*, SCFA), adalah asam lemak dengan ekor alifatik yang memiliki jumlah karbon lima atau kurang (misalnya, asam butirat).
* Asam lemak rantai sedang (*medium-chain fatty acid*, MCFA), adalah asam lemak dengan ekor alifatik yang memiliki jumlah karbon 6 sampai 12, yang dapat membentuk trigliserida rantai sedang.
* Asam lemak rantai panjang (*long-chain fatty acid*, LCFA), adalah asam lemak dengan ekor alifatik 13 sampai 20 karbon.
* Asam lemak rantai sangat panjang (*very long chain fatty acid*, VLCFA) adalah asam lemak dengan ekor alifatik sama dengan 22 karbon atau lebih.

### Asam lemak tak jenuh

Asam lemak tak jenuh memiliki satu atau lebih ikatan rangkap antar atom karbon. (Pasangan atom karbon yang terhubung melalui ikatan rangkap dapat dijenuhkan dengan adisi atom hidrogen, mengubah ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Oleh karena itu, ikatan rangkap disebut tak jenuh.)

Dua atom karbon dalam rantai yang terikat di sebelah ikatan rangkap dapat membentuk konfigurasi ''cis'' atau ''trans''.

;*cis*: Konfigurasi *cis* berarti bahwa dua atom hidrogen yang berdekatan dengan ikatan rangkap berada pada sisi yang sama dari rantai. Kekakuan ikatan rangkap membekukan konformasi dan, dalam kasus isomer *cis*, menyebabkan rantai membengkok dan menghalangi kebebasan konformasi asam lemak. Semakin banyak ikatan rangkap dalam rantai dengan konfigurasi *cis*, semakin kecil fleksibilitasnya. Ketika suatu rantai memiliki banyak ikatan *cis*, ia semakin melengkung dalam konformasi yang dapat dicapai. Misalnya, asam oleat, dengan satu ikatan rangkap, memiliki "patahan" di dalamnya, sementara asam linoleat, dengan dua ikatan rangkap memiliki lekukan yang lebih jelas. Asam α-linolenat, dengan tiga ikatan rangkap, memiliki bentuk kait. Efek dari ini adalah bahwa, dalam lingkungan terbatas, ketika asam lemak adalah bagian dari fosfolipida dalam lipida dua lapis, atau trigliserida dalam droplet lipida, ikatan *cis* membatasi kemampuan asam lemak untuk dimampatkan, dan oleh karena itu dapat memengaruhi titik lebur membran atau lemak.

; *trans*: Konfigurasi *trans*, sebaliknya, berarti bahwa dua atom hidrogen yang berdekatan berada pada sisi yang berseberangan dari rantai. Alhasil, mereka tidak banyak menyebabkan pembengkokan rantai, dan bentuknya mirip dengan asam lemak jenuh lurus.

Dalam hampir semua asam lemak tak jenuh alami, masing-masing ikatan rangkap memiliki *n* atom karbon di sebelahnya, untuk beberapa *n*, dan seluruhnya berikatan *cis*. Hampir semua asam lemak dengan konfigurasi *trans* (lemak trans) tidak dijumpai di alam dan merupakan hasil pengolahan manusia (misalnya, hidrogenasi).

Perbedaan geometri antara berbagai jenis asam lemak tak jenuh, dan juga antara asam lemak jenuh dan tak jenuh, memainkan peran penting dalam proses biologi, dan dalam konstruksi struktur biologis (misalnya membran sel).

#### Asam lemak esensial

Asam lemak yang dibutuhkan oleh tubuh manusia tetapi tidak dapat dibuat dalam jumlah yang mencukupi dari substrat lain, dan oleh karenanya harus diperoleh dari luar, disebut asam lemak esensial. Terdapat dua kelompok asam lemak esensial: pertama, yang memiliki ikatan rangkap berjarak tiga atom karbon dari ujung metil; dan kedua, yang memiliki ikatan rangkap berjarak enam atom karbon dari ujung metil. Manusia tidak memiliki kemampuan untuk mengintroduksi ikatan rangkap pada asam lemak di luar karbon 9 dan 10, dihitung dari sisi asam karboksilat. Dua asam lemak esensial adalah asam linoleat (*linoleic acid*, LA) dan asam alfa-linolenat (*alpha-linolenic acid*, ALA). Mereka banyak terdapat dalam minyak tumbuhan. Tubuh manusia memiliki keterbatasan kemampuan dalam mengubah ALA menjadi asam lemak omega-3 yang lebih panjang — asam eikosapentaenoat (*eicosapentaenoic acid*, EPA) dan asam dokosaheksaenoat (*docosahexaenoic acid*, DHA), yang dapat pula diperoleh dari ikan.

### Asam lemak jenuh

Asam lemak jenuh tidak memiliki ikatan rangkap. Oleh karena itu, asam lemak jenuh adalah asam lemak yang jenuh dengan hidrogen (karena ikatan rangkap mengurangi jumlah hidrogen pada masing-masing karbon). Masing-masing karbon dalam rantai memiliki 2 atom hidrogen (kecuali karbon omega di ujung yang memiliki 3 hidrogen), karena asam lemak jenuh hanya memiliki ikatan tunggal.

## Tata nama
### Penomoran atom karbon dalam asam lemak

Posisi atom karbon dalam asam lemak dapat dihitung dari ujung COOH- (atau karboksi), atau dari ujung -CH (atau metil). Jika dihitung dari ujung -COOH, maka digunakan notasi C-1, C-2, C-3, ... (dst.) (nomor warna biru pada diagram di kanan, dengan C-1 adalah karbon -COOH). Jika posisinya dihitung dari ujung lainnya, -CH, maka posisinya dinyatakan dengan notasi ω-*n* (nomor berwarna merah, dengan ω-1 adalah karbon metil).

Oleh karena itu, posisi ikatan rangkap dalam asam lemak dapat ditulis dengan dua cara, menggunakan notasi C-*n* atau the ω-*n* notation. Dengan demikian, dalam asam lemak karbon 18, ikatan rangkap antara C-12 (atau ω-7) dan C-13 (atau ω-6) dilaporkan baik sebagai Δ12 jika dihitung dari ujung –COOH (hanya menandakan “awal” ikatan rangkap), atau sebagai ω-6 (atau omega-6) jika dihitung dari ujung –CH3. Huruf Yunani “Δ” “delta”, yang diterjemahkan menjadi “D” (untuk **''D**ouble bond*) dalam alfabet Romawi. Omega (ω) adalah huruf terakhir dalam alfabet Yunani, dan oleh karena itu digunakan untuk menunjukkan atom karbon “terakhir” dalam rantai asam lemak. Oleh karena notasi ω-*n* digunakan hampir eksklusif untuk menandakan posisi ikatan rangkap yang dekat dengan ujung –CH<sub>3</sub> [[asam lemak esensial]], tidak ada keperluan ekuivalensi notasi seperti “Δ” - penggunaan notasi “ω-*n*” selalu merujuk pada posisi ikatan rangkap.

Asam lemak dengan atom karbon [[nomor ganjil]] disebut [[asam lemak rantai ganjil]], sedangkan sisanya adalah asam lemak rantai genap. Perbedaannya terkait dengan [[Glukoneogenesis#Prekursor|glokoneogenesis]].

=== Penamaan asam lemak ===
Tabel berikut menjelaskan sitem yang paling umum dalam penamaan asam lemak.




===  Teresterifikasi, bebas, tak jenuh, terkonjugasi ===
Ketika asam lemak [[sistem sirkulasi|yang bersirkulasi]] di dalam [[plasma darah|plasma]] (asam lemak plasma) tidak dalam bentuk [[ester]] gliserolnya ([[gliserida]]), mereka dikenal sebagai asam lemak non-esterifikasi atau asam lemak bebas. Istilah asam lemak bebas dapat dipandang sebagai [[kelirumologi|kekeliruan]] karena mereka ditransport dan dikompleks dengan [[protein transport]], seperti [[albumin]], bukannya terbebas dari molekul lainnya. Tetapi istilah tersebut menyampaikan gagasan bahwa mereka diedarkan dan bebas tersedia untuk metabolisme.

Asam lemak bisa ada di berbagai tingkat [[kejenuhan (kimia)|kejenuhan]]. [[Asam lemak tak jenuh]] meliputi [[asam lemak tak jenuh tunggal]] dan [[asam lemak tak jenuh ganda]]. [[Asam lemak terkonjugasi]] adalah bagian dari asam lemak tak jenuh ganda.

== Produksi ==

=== Industri ===
Produksi asam lemak skala industri biasanya melalui [[hidrolisis]] [[trigliserida]], dengan penghilangan [[gliserol]] (lihat [[oleokimia]]). [[Fosfolipida]] mewakili sumber lain. Beberapa asam lemak diproduksi secara sintetis melalui [[karbonilasi|hidrokarboksilasi]] alkena.

=== Pada hewan ===

Pada hewan, asam lemak terbentuk dari [[karbohidrat]] yang sebagian besar berada dalam [[liver]], [[jaringan adiposa]], dan [[kelenjar susu]] selama menyusui.

Karbohidrat diubah menjadi [[asam piruvat|piruvat]] melalui [[glikolisis]] sebagai langkah penting pertama dalam konversi karbohidrat menjadi asam lemak. Piruvat kemudian didehidrogenasi untuk membentuk [[asetil-KoA]] pada [[mitokondria]]. Namun, asetil KoA ini perlu diangkut ke [[sitosol]] tempat sintesis asam lemak terjadi. Hal ini tidak bisa terjadi secara langsung. Untuk mendapatkan asetil-KoA sitosol, [[Asam sitrat|sitrat]] (yang dihasilkan melalui kondensasi asetil-KoA dengan [[asam oksaloasetat|oksaloasetat]] dikeluarkan dari [[siklus asam sitrat]] dan dibawa melintasi bagian dalam membran mitokondria ke dalam sitosol. Di membran dalam mitokondria, asam sitrat dipecah oleh [[ATP sitrat lyase]] menjadi asetil-KoA dan oksaloasetat. Oksaloasetat dikembalikan ke mitokondria sebagai [[malat]]. Asetil-KoA sitosol dikarboksilasi oleh [[asetil KoA karboksilase]] menjadi [[malonil-KoA]], langkah pertama yang dilakukan dalam sintesis asam lemak.

Malonil-KoA kemudian terlibat dalam serangkaian reaksi berulang yang memperpanjang rantai asam lemak dengan dua karbon per reaksi. Oleh karena itu, hampir semua asam lemak alami, memiliki atom karbon dengan jumlah genap. Ketika sintesis telah selesai, asam lemak bebas hampir selalu bergabung dengan gliserol (tiga asam lemak dengan menjadi satu molekul gliserol) membentuk [[trigliserida]], bentuk cadangan utama asam lemak, dan juga energi pada hewan. Namun, asam lemak juga komponen penting [[fosfolipida]] yang membentuk [[fosfolipida dwilapis]] di luar semua konstruksi membran sel ([[dinding sel]], dan membran yang melindungi [[organel]] di dalam sel, seperti [[Inti sel|nukleus]], [[mitokondria]], [[retikulum endoplasma]], dan [[badan Golgi]]).

"Asam lemak tak terikat" atau "asam lemak bebas" yang ditemukan dalam sirkulasi hewan berasal dari pemecahan (atau [[lipolisis]]) cadangan [[trigliserida]]. Asam lemak ini diangkut dengan berikatan ke [[albumin]] plasma, karena mereka tidak larut dalam air. Tingkat "asam lemak bebas" dalam darah dibatasi oleh ketersediaan tapak pengikat pada albumin. Mereka dapat diambil dari darah oleh seluruh sel yang memiliki mitokondria (kecuali sel [[sistem saraf pusat]]). Asam lemak hanya dapat dipecah oleh CO dan air dalam mitokondria, yang berarti mengalami [[oksidasi beta]], diikuti dengan pembakaran lebih lanjut dalam [[siklus asam sitrat]]. Sel dalam sistem saraf pusat, yang walaupun memiliki mitokondria, tidak dapat mengambil asam lemak bebas dari darah, karena [[penghalang darah otak]] tidak tahan terhadap sebagian besar asam lemak bebas, kecuali [[asam lemak rantai pendek]] dan [[asam lemak rantai sedang]]. Sel-sel ini harus membuat asam lemaknya sendiri dari karbohidrat, seperti dijelaskan di atas, dalam rangka membuat dan memelihara fosfolipida membran selnya, dan juga organelnya.

== Asam lemak dalam lemak makanan ==
Tabel berikut menyajikan komposisi asam lemak, [[vitamin E]] dan [[kolesterol]] pada beberapa lemak makanan umum.



== Reaksi asam lemak ==
Asam lemak menunjukkan reaksi seperti asam karboksilat lainnya, yaitu mereka mengalami [[esterifikasi]] dan reaksi asam basa.

=== Keasaman ===
Asam lemak tidak menunjukkan variasi yang besar dalam hal keasamannya, seperti ditunjukkan oleh masing-masing [[Tetapan disosiasi asam|p*K*<sub>a</sub>nya]]. [[Asam nonanoat]], misalnya, memiliki p*K*<sub>a</sub> 4,96; sedikit lebih lemah daripada [[asam asetat]] (4,76). Semakin panjang rantainya, kelarutan asam lemak dalam air menurun tajam, sehingga asam lemak rantai panjang hanya memiliki dampak minimal terhadap [[pH]] larutan berair. Meski asam lemak tersebut tidak larut dalam air, ia larut dalam [[etanol]] hangat, dan dapat [[titrasi|dititrasi]] dengan larutan [[natrium hidroksida]] menggunakan indikator [[fenolftalein]]. Analisis ini digunakan untuk menentukan kandungan asam lemak bebas dalam lemak; yaitu proporsi trigliserida yang telah di[[hidrolisis]].

=== Hidrogenasi dan pengerasan ===
[[Hidrogenasi]] asam lemak tak jenuh banyak dilakukan, kondisi yang biasa digunakan adalah 2,0–3,0 Mpa, tekanan , dan nikel berpenunjang silika. Perlakuan ini menghasilkan asam lemak jenuh, seperti tecermin dari [[bilangan iodin]]nya. Asam lemak terhidrogenasi kurang rentan terhadap [[ketengikan]]. Oleh karena [[titik lebur]] asam lemak jenuh lebih tinggi daripada prekursor tak jenuhnya, proses ini disebut *pengerasan*. Teknologi terkait digunakan untuk mengubah minyak sayur menjadi [[margarin]]. Hidrogenasi trigliserida memiliki kelebihan karena asam karboksilat mendegradasi katalis nikel, sehingga diperoleh sabun nikel. Selama proses hidrogenasi, asam lemak tak jenuh dapat berisomerisasi dari konfigurasi *cis* menjadi *trans*.

Hidrogenasi yang lebih bertekanan, yaitu menggunakan tekanan  yang lebih besar pada suhu yang lebih tinggi, mengubah asam lemak menjadi [[alkohol lemak]] (). Alkohol lemak, bagaimanapun, lebih mudah dibuat dari [[ester]] asam lemak.

Dalam [[reaksi Varrentrapp]], asam lemak tak jenuh tertentu dipecah dalam lelehan alkali, sebuah reaksi satu waktu yang relevan dengan elusidasi struktur.

=== Auto oksidasi dan ketengikan ===

Asam lemak tak jenuh mengalami perubahan kimia yang dikenal sebagai [[auto oksidasi]]. Proses ini memerlukan [[oksigen]] (udara) dan dipercepat dengan adanya logam renik. Minyak sayur tahan terhadap proses ini karena mereka mengandung antioksidan, seperti [[tokoferol]]. Lemak dan minyak sering diberi perlakuan dengan [[khelasi|zat pengkhelat]] seperti [[asam sitrat]], untuk menghilangkan katalis logam.

=== Ozonolisis ===
Asam lemak tak jenuh rentan terhadap degradasi oleh ozon. Reaksi ini dipraktikkan pada produksi [[asam azelaat]] ((CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>(CO<sub>2</sub>H)<sub>2</sub>) dari [[asam oleat]].

=== Analisis ===
Dalam analisis kimia, asam lemak dipisahkan menggunakan kromatografi gas metil ester; selain itu, pemisahan isomer tak jenuh dimungkinkan melalui kromatografi lapisan tipis argentasi.

== Sirkulasi ==

=== Pencernaan dan asupan ===

[[Asam lemak rantai pendek]] dan sedang langsung diserap ke dalam darah melalui kapiler usus dan beredar melalui [[vena porta]] seperti penyerapan nutrisi lainnya. Namun, [[asam lemak rantai panjang]] tidak dilepaskan langsung ke dalam kapiler usus. Malahan mereka diserap ke dalam dinding lemak [[vilus usus|vilus]] dan tersusun menjadi [[trigliserida]] kembali. Trigliserida disalut dengan [[kolesterol]] dan protein (salut protein) menjadi senyawa yang disebut [[kilomikron]].

Dari dalam sel, kilomikron dibebaskan ke dalam kapiler [[limfa]] yang disebut [[lakteal]], yang menyatu menjadi saluran limfa yang lebih besar. Ia kemudian ditransport melalui sistem limfa dan [[duktus toraks]] naik ke dekat jantung (tempat arteri dan vena yang lebih besar). Duktus toraks mengosongkan kilomikron ke dalam aliran darah melalui [[vena subklavia]]. Pada titik ini, kilomikron dapat membawa trigliserida ke jaringan tempat mereka disimpan atau dimetabolisme sebagai energi.

=== Metabolisme ===

Asam lemak (yang tersedia baik melalui asupan maupun penarikan cadangan trigliserida dalam jaringan lemak) didistribusikan ke sel untuk digunakan sebagai bahan bakar kontraksi otot dan metabolisme umum. Mereka dipecah menjadi CO dan air oleh [[mitokondria]] intrasel, membebaskan energi dalam jumlah besar, ditangkap dalam bentuk [[Adenosin trifosfat|ATP]] melalui [[oksidasi beta]] dan [[siklus asam sitrat]].

=== Distribusi ===

Asam lemak darah berbeda bentuknya dalam berbagai tahapan dalam sirkulasi darah. Mereka masuk melalui usus dalam [[kilomikron]], tetapi juga terdapat sebagai [[lipoprotein densitas sangat rendah]] (*very low density lipoprotein*, VLDL) dan [[lipoprotein densitas rendah]] (*low density lipoprotein*, LDL) setelah diproses di dalam liver. Selain itu, ketika dilepaskan dari [[adiposit]], asam lemak berada dalam darah sebagai [[asam lemak bebas]].

Ditengarai bahwa campuran asam lemak yang dipancarkan oleh kulit mamalia, bersama dengan [[asam laktat]] dan [[asam piruvat]], berbeda dan memungkinkan hewan dengan indra penciuman yang tajam untuk membedakan individu.

== Lihat juga ==

* [[Asam lemak sintase]]
* [[Sintesis asam lemak]]
* [[Aldehida lemak]]
* [[Daftar asam lemak jenuh]]
* [[Daftar asam lemak tak jenuh]]
* [[Daftar asam karboksilat]]
* [[Minyak sayur]]

== Catatan ==


== Referensi ==


== Pranala luar ==
* [http://lipidlibrary.aocs.org/ Lipid Library]
* [http://intl.elsevierhealth.com/journals/plef/ *Prostaglandins, Leukotrienes & Essential Fatty Acids'' journal] 
* Fatty blood acids