Benzena

Molekul benzena tersusun atas enam atom karbon yang berikatan dalam suatu cincin, dengan satu atom hidrogen yang terikat pada masing-masing atom karbon. Oleh karena benzena hanya mengandung atom karbon dan hidrogen, benzena dikelompokkan sebagai hidrokarbon.

Benzena adalah kandungan alami minyak mentah dan salah satu petrokimia esensial. Oleh karena cincinnya memiliki ikatan pi kontinu antar atom karbon, benzena diklasifikasikan sebagai hidrokarbon aromatik, [*n*]-anulena ([6]-anulena). Benzena kadang-kadang disingkat sebagai PhH. Benzena adalah cairan tak berwarna, sangat mudah terbakar dan berbau harum. Keberadaannya memberi aroma khas di SPBU. Penggunaan utamanya adalah sebagai prekursor pabrikasi bahan kimia dengan struktur yang lebih kompleks, seperti etilbenzena dan kumena, yang setiap tahunnya diproduksi milyaran kilogram. Karena benzena memiliki bilangan oktan yang tinggi, bensin (bbm) mengandung turunan aromatiknya seperti xilena dan toluena hingga mencapai 25%. Benzena sendiri telah dibatasi hingga kurang dari 1% dalam bensin karena diketahui sebagai karsinogen pada manusia. Aplikasi non-industrialnya telah dibatasi dengan alasan yang sama.

## Sejarah

### Penemuan
Nama "benzena" diturunkan dari "gom benzoin" (kemenyan sumatra), suatu resin aromatik yang dikenal oleh apoteker dan pengrajin parfum Eropa sejak abad ke-16 sebagai produk Asia tenggara. Suatu bahan yang bersifat asam diturunkan dari benzoin melalui sublimasi, dan diberi nama "bunga benzoin", atau asam benzoat. Hidrokarbon yang diturunkan dari asam benzoat kemudian diberi nama benzin, benzol, atau benzena. Michael Faraday pertama kali mengisolasi dan mengidentifikasi benzena pada 1825 dari residu minyak yang diturunkan dari produksi gas penerangan, dan diberi nama *bikarburet hidrogen*. Pada tahun 1833, Eilhard Mitscherlich membuatnya melalui distilasi asam benzoat (dari kemenyan) dan tawas. Ia memberi nama senyawa tersebut *benzin*. Pada tahun 1836, kimiawan Perancis Auguste Laurent memberi nama senyawa tersebut "phène"; istilah ini menjadi akar dari istilah bahasa Inggris "fenol", yang merupakan benzena terhidroksilasi, dan "fenil", radikal yang terbentuk karena hilangnya satu atom hidrogen (radikal bebas H•) dari benzena.

Pada tahun 1845,  Charles Mansfield, yang bekerja di bawah August Wilhelm von Hofmann, mengisolasi benzena dari tar batu bara. Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena skala industri pertama, berdasarkan metode tar-batu bara. Perlahan-lahan, muncul firasat di kalangan kimiawan bahwa sejumlah zat secara kimiawi terkait dengan benzena, yang terdiri dari beragam keluarga bahan kimia. Pada 1855, Hofmann menggunakan kata "aromatik" untuk menunjukkan hubungan keluarga ini, setelah banyak sifat karakteristik anggotanya. Pada 1997, benzena terdeteksi di luar angkasa.

### Formula cincin

Rumus empiris benzena telah lama diketahui, tetapi penentuan strukturnya merupakan tantangan tersendiri karena senyawa ini dipenuhi oleh ketakjenuhan ikatan kovalen, dan masing-masing atom karbon hanya mengikat satu atom hidrogen. Archibald Scott Couper pada 1858 dan Joseph Loschmidt pada 1861 menyarankan kemungkinan struktur yang mengandung banyak ikatan rangkap atau banyak cincin, tetapi bukti-buktinya yang tersedia terlalu sedikit untuk membantu kimiawan menentukan struktur tertentu.

Pada tahun 1865, kimiawan Jerman Friedrich August Kekulé menerbitkan sebuah makalah dalam bahasa Prancis (karena saat itu ia mengajar di Belgia yang berbahasa Perancis) yang menyarankan bahwa strukturnya mengandung cincin enam atom karbon dengan ikatan tunggal dan ganda berselang-seling. Tahun berikutnya ia menerbitkan makalah yang jauh lebih panjang dalam bahasa Jerman tentang hal yang sama. Kekulé menggunakan bukti yang telah terkumpul pada tahun-tahun berikutnya — yaitu, bahwa selalu tampak hanya ada satu isomer dari monoderivatif benzena, dan bahwa selalu ada tiga isomer dari setiap turunan dwisubstitusinya—sekarang dipahami sesuai dengan pola orto, meta, dan para pada substitusi arena—sebagai argumentasi yang mendukung struktur usulannya. Cincin simetris Kekulé dapat menjelaskan fakta-fakta unik ini, serta rasio karbon-hidrogen 1:1 pada benzena.

Pemahaman baru tentang benzena, dan juga semua senyawa aromatik, terbukti sangat penting untuk kimia murni dan terapan, sehingga pada tahun 1890 Perhimpunan Kimia Jerman mengorganisir apresiasi untuk menghormati Kekulé, merayakan peringatan dua puluh lima makalah benzena pertamanya. Di sini Kekulé berbicara tentang penciptaan teori. Dia mengatakan bahwa dia telah menemukan bentuk cincin molekul benzena setelah memiliki lamunan atau mimpi siang bolong tentang ular yang menangkap ekornya sendiri (ini adalah simbol umum dalam banyak budaya kuno yang dikenal sebagai Ouroboros atau simpul tanpa ujung). Visi ini, katanya, datang kepadanya setelah bertahun-tahun mempelajari sifat ikatan karbon-karbon. Ini adalah 7 tahun setelah dia memecahkan masalah tentang bagaimana atom karbon dapat berikatan dengan hingga empat atom lainnya pada saat yang bersamaan. Anehnya, penggambaran benzena yang serupa dan lucu muncul pada tahun 1886 dalam sebuah pamflet berjudul *Berichte der *'Durstigen** Chemischen Gesellschaft'' (Jurnal Masyarakat Kimia Haus), suatu parodi dari ''Berichte der **Deutschen** Chemischen Gesellschaft'' (Jurnal Masyarakat Kimia Jerman), hanya parodi monyet yang saling berebut dalam lingkaran, bukannya ular seperti dalam anekdot Kekulé. Beberapa sejarawan telah menyarankan bahwa parodi itu adalah kritik dari anekdot ular, mungkin sudah dikenal melalui kisah lisan bahkan sebelum muncul di media cetak. Pidato Kekulé pada tahun 1890 yang memunculkan anekdot ini telah diterjemahkan ke dalam bahasa Inggris. Jika anekdot adalah ingatan dari peristiwa nyata, keadaan yang disebutkan dalam cerita menunjukkan bahwa itu pasti terjadi pada awal 1862.

Sifat siklik benzena akhirnya dikonfirmasi oleh ahli [[kristalografi]] [[Kathleen Lonsdale]] pada tahun 1929.

=== Tata nama ===
Kimiawan Jerman [[Wilhelm Körner]] menyarankan awalan orto-, meta-, para- untuk membedakan turunan benzena yang terdwisubstitusi pada tahun 1867; namun, ia tidak menggunakan awalan tersebut untuk membedakan posisi relatif substituen pada cincin benzena. [[Karl Gräbe]], kimiawan Jerman, pada tahun 1869, adalah yang pertama kali menggunakan awalan orto-, meta-, para- untuk menunjukkan lokasi relatif spesifik substituen pada cincin aromatik terdwisubstitusi (yaitu, naftalena). Pada tahun 1870, kimiawan Jerman [[Viktor Meyer]] yang pertama kali menerapkan tata nama Gräbe untuk benzena.

=== Aplikasi awal ===
Pada abad ke-19 dan awal abad ke-20, benzena digunakan sebagai losion setelah bercukur karena baunya yang sedap. Sebelum 1920-an, benzena sering digunakan sebagai pelarut industri, terutama untuk  logam. Ketika toksisitasnya semakin jelas, benzena digantikan oleh pelarut lain, terutama [[toluena]] (metilbenzena), yang memiliki sifat fisik yang mirip tetapi tidak bersifat karsinogenik.

Pada tahun 1903, [[Ludwig Roselius]] mempopulerkan penggunaan benzena untuk [[Dekafeinasi|mendekafeinasi]] [[kopi]]. Penemuan ini memicu produksi [[Kopi Sanka|Sanka]]. Proses ini kemudian dihentikan. Benzena secara historis digunakan sebagai komponen penting dalam banyak produk konsumen seperti Liquid Wrench, beberapa [[pengelupas cat]], [[semen karet]], penghilang noda, dan produk lainnya. Pembuatan beberapa formulasi yang mengandung benzena berakhir pada sekitar tahun 1950, meskipun Liquid Wrench terus mengandung benzena dalam jumlah besar hingga akhir tahun 1970-an.

=== Keberadaan ===
Benzena ditemukan dalam minyak bumi dan batubara dalam jumlah renik. Ini adalah produk sampingan dari pembakaran tak sempurna sebagian besar material. Untuk penggunaan komersial, sampai [[Perang Dunia II]], sebagian besar benzena diperoleh sebagai produk sampingan dari produksi [[kokas]] untuk industri [[baja]]. Namun, pada 1950-an, saat terjadi peningkatan permintaan benzena, terutama dari industri [[polimer]] yang bertumbuh, mengharuskan produksi benzena dari minyak bumi. Saat ini, sebagian besar benzena berasal dari [[industri petrokimia]], dengan hanya sebagian kecil yang dihasilkan dari batubara.

== Struktur ==


[[Difraksi sinar-X]] menunjukkan bahwa keenam ikatan karbon-karbon dalam benzena memiliki panjang yang sama, yaitu 140 ([[Pikometer|pm]]). [[Panjang ikatan]] C–C (pada benzena) lebih panjang daripada ikatan rangkapnya (135 pm) tetapi lebih pendek daripada ikatan tunggal (147 pm). Jarak antara ini konsisten dengan [[Elektron terdelokalisasi|delokalisasi]] elektron: elektron untuk ikatan C–C didistribusikan secara merata di antara masing-masing enam atom karbon. Benzena memiliki 6 atom hidrogen – lebih sedikit daripada [[alkana]] induknya, [[heksana]]. Molekul benzena berbentuk planar. Deskripsi orbital molekul melibatkan pembentukan tiga [[Ikatan pi|orbital π]] terdelokalisasi yang mencakup semua enam atom karbon, sedangkan deskripsi ikatan valensi melibatkan superposisi [[Resonansi (kimia)|struktur resonansi]]. Sangat mungkin bahwa kestabilan ini berkontribusi pada sifat-sifat molekul dan kimia khusus yang dikenal sebagai [[aromatisitas]]. Untuk mencerminkan sifat ikatan secara akurat, benzena sering digambarkan dengan lingkaran di dalam susunan atom karbon heksagonal.

Turunan benzena cukup sering terjadi sebagai komponen molekul organik yang telah dialokasikan oleh [[Unicode Consortium]] sebagai simbol di blok [[Miscellaneous Technical (Unicode)|''Miscellaneous Technical'']] dengan kode U+232C (⌬) untuk mewakili yang memiliki tiga ikatan rangkap, dan U+23E3 (⏣) untuk versi yang terdelokalisasi.

== Turunan benzena ==

Banyak bahan kimia penting yang diturunkan dari benzena dengan mengganti satu atau lebih atom hidrogennya dengan [[Gugus fungsional|gugus fungsi]] lainnya. Contoh turunan benzena sederhana adalah [[fenol]], [[toluena]], dan [[anilin]], yang masing-masing disingkat PhOH, PhMe, dan PhNH<sub>2</sub>. Menghubungkan dua cincin benzena menghasilkan [[bifenil]], –. Kehilangan hidrogen lebih lanjut menghasilkan fusi hidrokarbon aromatik, seperti [[naftalena]], [[antracena]], [[fenantrena]], dan [[pirena]]. Batas proses fusi adalah alotrop karbon bebas hidrogen, [[grafit]].

Dalam [[Senyawa heterosiklik|heterosiklis]], atom karbon dalam cincin benzena diganti dengan unsur lain. Variasi yang paling penting mengandung [[nitrogen]]. Penggantian satu CH dengan N menghasilkan senyawa [[piridina]], . Meskipun benzena dan piridina secara ''struktural'' berhubungan, benzena tidak bisa diubah menjadi piridina. Penggantian ikatan CH kedua dengan N menghasilkan [[piridazina]], [[pirimidina]], atau [[pirazina]], tergantung posisi N kedua.

== Produksi ==
Empat proses kimia yang digunakan untuk produksi benzena industri: , hidrodealkilasi [[toluena]], disproporsionasi toluena, dan [[perengkahan kukus]]. Menurut [[ATSDR]] Profil Toksikologi benzena, antara tahun 1978 dan 1981, porsi pembentukan ulang berkatalis adalah 44–50% dari total produksi benzena Amerika Serikat.

=== Pembentukan ulang berkatalis (''Catalytic reforming'') ===
Dalam pembentukan ulang berkatalis, campuran [[hidrokarbon]] dengan titik didih antara 60–200&nbsp;°C dicampur dengan gas [[hidrogen]] dan kemudian dipapar dengan [[katalis]] dwifungsi [[platinum klorida]] atau [[renium]] klorida pada suhu 500–525&nbsp;°C dan tekanan pada rentang 8–50 atm. Di bawah kondisi ini, hidrokarbon [[alifatik]] membentuk cincin dan kehilangan hidrogennya membentuk hidrokarbon aromatik. Produk aromatik dari reaksi ini kemudian dipsiahkan dari campuran reaksinya (atau reformat) dengan cara [[Ekstraksi pelarut|ekstraksi]] menggunakan satu dari sejumlah [[pelarut]], di antaranya [[dietilena glikol]] atau [[sulfolana]], dan benzena kemudian dipisahkan dari aromatik lainnya melalui distilasi. Tahap ekstraksi aromatik dari reformat dirancang untuk menghasilkan aromatik dengan komponen non-aromatik paling rendah. Untuk mendapatkan aromatik tersebut, umumnya dirujuk sebagai [[BTX (kimia)|BTX]] (benzena, toluena dan isomer xilena), melibatkan sejumlah tahapan ekstraksi dan distilasi. Terdapat banyak proses berlisensi yang tersedia untuk ekstraksi aromatik.

Dengan cara yang mirip pembentukan ulang berkatalis, [[UOP LLC|UOP]] dan [[Bp|BP]] memperkenalkan metode dari LPG (terutama [[propana]] dan [[butana]]) untuk membuat aromatik.

=== Hidrodealkilasi toluena ===
[[Hidrodealkilasi]] toluena mengubah [[toluena]] menjadi benzena. Dalam proses intensif hidrogen ini, toluena dicampur dengan hidrogen, kemudian dilewatkan melalui katalis [[kromium]], [[molibdenum]], atau [[platinum]] [[oksida]] pada suhu 500–600&nbsp;°C dan tekanan 40–60 atm. Kadang-kadang, digunakan suhu yang lebih tinggi dan bukannya katalis (pada kondisi reaksi yang sama). Pada kondisi ini, toluena mengalami dealkilasi menjadi benzena dan [[metana]]:

:<chem>C6H5CH3 + H2 -> C6H6 + CH4</chem>

Reaksi ireversibel ini disertai oleh reaksi samping kesetimbangan yang menghasilkan [[bifenil]] (alias difenil) pada suhu yang lebih tinggi:

:<chem>2 C6H6 <=> H2 + C6H5-C6H5</chem>

Jika aliran bahan baku mengandung banyak komponen non aromatik (parafin atau naftena), mereka akan terdekomposisi menjadi hidrokarbon yang lebih sederhana seperti metana, yang meningkatkan konsumsi hidrogen.

Hasil reaksi ini melebihi 95%. Kadang-kadang, [[xilena]] dan aromatik yang lebih berat digunakan sebagai pengganti toluena, dengan efisiensi yang sama.

Ini sering disebut metodologi "''on-purpose''" untuk menghasilkan benzena, dibandingkan dengan proses ekstraksi BTX (benzena-toluena-xilena) konvensional.

=== Disproporsionasi toluena ===
Jika kompleks kimia memiliki permintaan yang sama untuk benzena dan xilena, maka [[disproporsionasi]] toluena (''toluene disproportionation'', **TDP**) dapat menjadi alternatif yang menarik untuk hidrodealkilasi toluena. Dalam arti luas, dua molekul toluena direaksikan dan gugus metil ditata ulang dari satu molekul toluena ke molekul lainnya, menghasilkan satu molekul benzena dan satu molekul xilena.

Mengingat bahwa permintaan untuk ''para''-xilena ([[Xilena|''p''-xilena]]) secara substansial melebihi permintaan untuk isomer xilena lainnya, dapat digunakan penyempurnaan proses TDP yang disebut TDP Selektif (''Selective TDP'', **STDP**). Dalam proses ini, aliran xilena yang keluar dari unit TDP adalah sekitar 90% ''p''-xilena. Dalam beberapa sistem katalitik saat ini, bahkan rasio benzena terhadap xilena berkurang (lebih banyak xilena) ketika permintaan xilena lebih tinggi.

=== Perengkahan kukus ===
[[Perengkahan kukus]] adalah proses pembuatan [[etilena]] dan [[alkena]] lainnya dari hidrokarbon alifatik. Bergantung pada bahan baku yang digunakan untuk memproduksi olefin, perengkahan kukus dapat menghasilkan cairan yang kaya akan benzena yang disebut . Bensin pirolisis dapat dicampur dengan hidrokarbon lain sebagai aditif bensin, atau dialihkan melalui proses ekstraksi untuk memulihkan aromatik [[BTX (kimia)|BTX]] (benzena, toluena, dan xilena).

=== Metode lain ===
Meskipun tidak memiliki arti komersial, banyak cara lain membuat benzene. [[Fenol]] dan [[halobenzena]] dapat direduksi dengan logam. [[Asam benzoat]] dan garamnya mengalami [[dekarboksilasi]] menjadi benzena. Melalui reaksi [[senyawa diazonium]] dengan [[asam hipofosfit]], [[anilina]] menghasilkan benzena. [[Trimerisasi]] [[asetilena]] menghasilkan benzena.

== Penggunaan ==
Penggunaan utama benzena adalah sebagai intermediat untuk membuat bahan kimia lain, utamanya [[etilbenzena]], [[kumena]], [[sikloheksana]], [[nitrobenzena]], dan alkilbenzena. Lebih dari setengah dari produksi benzena diolah menjadi etilbenzena, prekursor untuk [[stirena]], yang digunakan untuk membuat polimer dan plastik seperti polistirena dan EPS. Beberapa 20% produksi benzena digunakan untuk membuat kumena, yang diperlukan pada produksi [[fenol]] dan [[aseton]] untuk resin dan lem. [[Sikloheksana]] memakan sekitar 10% dari produksi benzena dunia; terutama digunakan dalam pabrikasi serat nilon, yang diproses menjadi tekstil dan plastik teknik. Sejumlah kecil benzena digunakan untuk membuat beberapa jenis [[karet]], [[pelumas]], [[pewarna]], [[detergen]], [[obat]], [[bahan peledak]], dan [[pestisida]]. Pada tahun 2013, negara konsumen benzena terbesar adalah Tiongkok, diikuti  oleh Amerika Serikat. Produksi benzena saat ini berkembang di Timur Tengah dan Afrika, sementara kapasitas produksi di Eropa Barat dan Amerika Utara adalah stagnan.

[[Toluena]] saat ini sering digunakan sebagai pengganti benzena, misalnya sebagai aditif bahan bakar. Sifat melarutkan keduanya mirip, tetapi toluena kurang beracun dan memiliki rentang fase cair yang lebih lebar. Toluena juga diproses menjadi benzena.

<imagemap>
File:Benzene_uses-id.png|center|Bahan kimia dan polimer komoditas utama yang berasal dari benzena. Mengklik pada gambar membuka artikel yang sesuai|600px|thumb
rect 39 660 435 807 [[#Penggunaan|Benzena]]
rect 665 60 1062 207 [[Etilbenzena]]
rect 665 426 1062 579 [[Kumena]]
rect 665 795 1062 942 [[Sikloheksana]]
rect 665 1161 1062 1317 [[Anilina]]
rect 665 1533 1062 1686 [[Klorobenzena]]
rect 1215 345 1614 495 [[Aseton]]
rect 1215 636 1614 783 [[Fenol]]
rect 1764 57 2163 210 [[Stirena]]
rect 1764 432 2163 585 [[Bisfenol A]]
rect 1764 1083 2163 1233 [[Asam adipat]]
rect 1764 1332 2163 1482 [[Kaprolaktam]]
rect 2313 57 2712 207 [[Polistirena]]
rect 2313 315 2712 462 [[Polikarbonat]]
rect 2313 570 2712 717 [[Resin epoksi]]
rect 2313 822 2712 975 [[Resin fenolik]]
rect 2313 1083 2712 1233 [[Nilon 6-6]]
rect 2313 1335 2712 1485 [[Nilon 6]]
desc bottom-left
</imagemap>

=== Komponen bensin ===
Sebagai aditif [[bensin]], benzena meningkatkan [[bilangan oktan]] dan mengurangi [[Detonasi|nglitik]] pada mesin. Sebagai konsekuensinya, bensin sering mengandung beberapa persen benzena sebelum tahun 1950an, ketika [[tetra etil timbal]] menggantikannya sebagai aditif anti nglitik. Seiring dihapuskannya bensin bertimbal, benzena kembali digunakan sebagai aditif bensin di beberapa negara. Di [[Amerika Serikat]], kekhawatiran akan dampak negatifnya terhadap kesehatan dan kemungkinan benzena memasuki [[air tanah]] telah menyebabkan regulasi yang ketat terhadap kandungan benzena, dengan batasan sekitar 1%. Spesifikasi bensin Eropa sekarang mengandung batas yang sama 1% benzena. [[Badan Perlindungan Lingkungan Amerika Serikat]] memperkenalkan peraturan baru pada 2011 yang menurunkan kandungan benzena dalam bensin menjadi 0,62%. Dalam banyak bahasa Eropa, kata untuk minyak atau bensin adalah kata yang persis sama dengan "benzena".

== Reaksi ==
Reaksi benzena yang paling umum melibatkan substitusi proton oleh gugus lain. [[Substitusi aromatik elektrofilik]] adalah metode umum membuat turunan benzena. Benzena cukup [[nukleofil]]ik sehingga mengalami substitusi oleh ion [[asilium]] dan [[karbokation]] alkil untuk menghasilkan turunan tersubstitusi.
:
Contoh reaksi ini yang paling banyak dipraktikkan adalah [[etilasi]] benzena.
::
Sekitar 24.700.000 ton diproduksi pada tahun 1999.
Sangat instruktif tetapi secara industri tidak signifikan adalah [[alkilasi Friedel-Crafts]] benzena (dan banyak cincin aromatik lainnya) menggunakan [[alkil halida]] dengan adanya katalis asam kuat Lewis. Demikian pula, [[asilasi Friedel-Crafts]] adalah contoh terkait [[substitusi aromatik elektrofilik]]. Reaksinya melibatkan [[asilasi]] benzena (atau banyak cincin aromatik lainnya) dengan [[asil klorida]] menggunakan [[katalis]] [[asam Lewis]] kuat seperti [[aluminium klorida]] atau [[besi(III) klorida]].



=== Sulfonasi, klorinasi, nitrasi ===
Banyak gugus fungsional yang bisa dimasukkan ke dalan kerangka benzena menggunakan substitusi aromatik elektrofilik. [[Sulfonasi]] benzena melibatkan penggunaan , suatu campuran [[asam sulfat]] dengan [[belerang trioksida]]. Turunan benzena tersulfonasi merupakan [[detergen]] yang sangat berguna. Dalam [[nitrasi]], benzena bereaksi dengan ion nitronium (), yang merupakan elektrofil kuat yang dihasilkan dari reaksi antara asam sulfat dan asam nitrat. [[Nitrobenzena]] adalah prekursor [[anilina]]. Klorinasi dicapai menggunakan klorin menghasilkan [[klorobenzena]] dengan adanya katalis seperti aluminium triklorida.

=== Hidrogenasi ===
Benzena dan turunannya diubah menjadi [[sikloheksana]] dan turunannya melalui [[hidrogenasi]]. Reaksi ini dicapai menggunakan [[hidrogen]] bertekanan tinggi dengan adanya [[katalis heterogen]], seperti serbuk [[nikel]]. Sementara alkena dapat dihidrogenasi di sekitar suhu ruang, benzena dan senyawa terkaitnya adalah substrat yang lebih susah, memerlukan suhu >100&nbsp;°C. Reaksi ini dilakukan pada skala industri besar. Tanpa adanya katalis, benzena tidak bereaksi dengan hidrogen. Hidrogenasi tidak dapat dihentikan untuk menghasilkan sikloheksena atau sikloheksadiena, karena keduanya adalah substrat yang lebih unggul. Sebaliknya, [[reduksi Birch]], suatu proses non katalitik, secara selektif dapat menghidrogenasi benzena menjadi diena.

=== Kompleks logam ===
Benzena adalah [[ligan]] yang sangat baik dalam kimia [[organologam]] untuk logam-logam bervalensi rendah. Contoh penting meliputi kompleks sandwich dan setengah-sandwich, seperti [[Bis(benzena)kromium|Cr(C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>)<sub>2</sub>]] dan [[Dimer (benzena)rutenium diklorida|[RuCl<sub>2</sub>(C<sub>6</sub>H<sub>6</sub><sub>2</sub>]].

== Efek kesehatan ==

Benzena diklasifikasikan sebagai [[karsinogen]], yang meningkatkan risiko kanker dan penyakit lainnya, dan juga merupakan penyebab utama kegagalan sumsum tulang. Sejumlah besar data epidemiologis, klinis, dan laboratorium, menghubungkan benzena dengan anemia aplastik, leukemia akut, kelainan sumsum tulang, dan penyakit kardiovaskular. Keganasan hematologis spesifik yang dikaitkan dengan benzena meliputi: leukemia myeloid akut (AML), anemia aplastik, sindrom mielodisplastik (MDS), leukemia limfoblastik akut (ALL), dan leukemia myeloid kronis (CML).

[[American Petroleum Institute]] (API) menyatakan pada tahun 1948 bahwa "secara umum dianggap bahwa satu-satunya konsentrasi benzena yang benar-benar aman adalah nol". Tidak ada tingkat paparan yang aman; bahkan jumlah kecil dapat menyebabkan kerusakan. [[Kementerian Kesehatan dan Layanan Masyarakat Amerika Serikat|Kementerian Kesehatan dan Layanan Masyarakat AS]] (DHHS) mengklasifikasikan benzena sebagai [[karsinogen]] manusia. Paparan jangka panjang terhadap kadar benzena yang berlebihan di udara menyebabkan [[leukemia]], kanker yang berpotensi fatal pada organ pembentuk darah. Secara khusus, [[leukemia mieloid akut]] atau [[leukemia nonlimfositik akut]] (AML & ANLL) tidak diragukan lagi merupakan akibat paparan benzena. IARC memberi peringkat benzena sebagai "diketahui bersifat karsinogenik bagi manusia" (Grup 1).

Oleh karena benzena ada di mana-mana dalam bahan bakar bensin dan hidrokarbon yang digunakan di mana-mana, paparan manusia terhadap benzena adalah masalah kesehatan global. Benzena menyerang hati, ginjal, paru-paru, jantung dan otak dan dapat menyebabkan kerusakan untaian [[Asam deoksiribonukleat|DNA]], kerusakan [[kromosom]], dll. Benzena menyebabkan [[kanker]] pada hewan termasuk manusia. Benzena telah terbukti menyebabkan kanker pada kedua jenis kelamin beberapa spesies hewan laboratorium yang terpapar melalui berbagai jalur.

== Paparan benzena ==
Menurut ''[[Agency for Toxic Substances and Disease Registry]]'' (ATSDR) (2007), benzena merupakan bahan kimia yang diproduksi secara antropogenik dan terbentuk secara alami dari proses yang meliputi: letusan gunung berapi, kebakaran liar, sintesis bahan kimia seperti [[fenol]], produksi [[serat sintetis]], dan pembuatan [[karet]], [[pelumas]], [[pestisida]], obat-obatan, dan [[pewarna]]. Sumber utama paparan benzena adalah asap [[tembakau]], stasiun servis mobil, knalpot kendaraan bermotor, dan emisi industri; tetapi, benzena juga dapat tertelan dan terserap melalui kulit karena kontak dengan air yang terkontaminasi. Benzena dimetabolisme oleh hati dan diekskresikan dalam [[urine]]. Pengukuran kadar benzena di udara dan air dilakukan melalui pengumpulan melalui tabung [[Karbon aktif|arang aktif]], yang kemudian dianalisis dengan [[kromatografi gas]]. Pengukuran benzena pada manusia dapat dilakukan melalui tes [[urine]], [[darah]], dan [[Uji napas|napas]]; tetapi, semua ini memiliki keterbatasan karena benzena dimetabolisme dengan cepat dalam tubuh manusia.

Paparan benzena secara progresif dapat menyebabkan [[anemia]] aplastik, [[leukemia]], dan [[Sel mieloma|multiple myeloma]].

[[Occupational Safety and Health Administration|OSHA]] mengatur kadar benzena di tempat kerja. Jumlah maksimum benzena yang diizinkan di udara ruang kerja selama 8 jam kerja, 40 jam seminggu adalah 1 ppm. Oleh karena benzena dapat menyebabkan [[kanker]], [[National Institute for Occupational Safety and Health|NIOSH]] merekomendasikan bahwa semua pekerja memakai peralatan pernapasan khusus ketika mereka cenderung terpapar benzena pada tingkat yang melebihi batas pemaparan yang direkomendasikan (8 jam) sebesar 0,1 ppm.

=== Batas paparan benzena ===
[[Badan Perlindungan Lingkungan Amerika Serikat]] (US EPA) menentukan  (MCL) untuk benzena dalam [[air minum]] adalah 0,005&nbsp;mg/L (5 ppb), sebagaimana diundangkan melalui Peraturan Air Minum Utama AS. Peraturan ini didasarkan pada pencegahan leukemogenesis benzena. Tujuan tingkat kontaminan maksimum (MCLG), tujuan kesehatan yang tidak dapat ditegakkan yang akan memungkinkan margin keselamatan yang memadai untuk pencegahan efek samping, adalah konsentrasi nol benzena dalam air minum. EPA mengharuskan untuk melaporkan tumpahan atau pelepasan benzena secara tidak sengaja ke lingkungan minimal 10 pon (4,5&nbsp;kg).

[[Administrasi Keselamatan dan Kesehatan Kerja AS]] (OSHA) telah menetapkan batas paparan yang diizinkan sebesar 1 bagian benzena per juta bagian udara (1 ppm) di tempat kerja selama 8 jam kerja per hari, 40 jam kerja per minggu. Batas paparan jangka pendek untuk benzena di udara adalah 5 ppm selama 15 menit. Batasan hukum ini didasarkan pada penelitian yang menunjukkan bukti kuat risiko kesehatan bagi pekerja yang terpapar benzena. Risiko paparan 1 ppm untuk masa kerja telah diperkirakan sebagai 5 kematian leukemia berlebih per 1.000 karyawan yang terpapar. (Perkiraan ini tidak memiliki ambang batas untuk efek karsinogenik benzena.) OSHA juga telah menetapkan tingkat tindakan 0,5 ppm untuk mendorong paparan yang lebih rendah di tempat kerja.

''[[National Institute for Occupational Safety and Health]]'' AS (NIOSH) merevisi konsentrasi ''[[Immediately Dangerous to Life and Health]]'' (IDLH) untuk benzena menjadi 500 ppm. Definisi NIOSH saat ini untuk kondisi IDLH, seperti yang diberikan dalam Logika Pemilihan Respirator NIOSH, adalah salah satu yang menimbulkan ancaman paparan terhadap kontaminan di udara ketika paparan itu mungkin menyebabkan kematian atau efek kesehatan permanen yang segera atau tertunda atau mencegah keluar dari suatu lingkungan [NIOSH 2004]. Tujuan penetapan nilai IDLH adalah (1) untuk memastikan bahwa pekerja dapat melarikan diri dari lingkungan yang terkontaminasi jika terjadi kegagalan peralatan perlindungan pernafasan dan (2) dianggap sebagai level maksimum di atas yang hanya diizinkan untuk [[alat bantu pernapasan]] yang sangat andal yang memberikan perlindungan pekerja maksimal. [NIOSH 2004]. Pada September 1995, NIOSH menerbitkan kebijakan baru untuk mengembangkan  (''recommended exposure limit'', REL)untuk zat-zat, termasuk karsinogen. Oleh karena benzena dapat menyebabkan kanker, NIOSH merekomendasikan bahwa seluruh pekerja menggunakan alat bantu pernapasan khusus ketika mereka rentan terpapar benzena pada level melebihi REL (10-jam) 0,1 ppm. Batas paparan jangka pendek NIOSH (STEL – 15 menit) adalah 1 ppm.

''American Conference of Governmental Industrial Hygienists'' (ACGIH) mengadopsi Nilai Ambang Batas (TLV) untuk benzena pada 0,5 ppm TWA dan 2,5 ppm STEL.

Peraturan Menteri Kesehatan Republik Indonesia No. 70 tahun 2016 tentang Standar dan Persyaratan Kesehatan Lingkungan Kerja Industri mensyaratkan Nilai Ambang Batas (NAB) benzena sebesar 0,5 ppm TWA dan 2,5 ppm STEL.


=== Toksikologi ===

==== Biomarker paparan ====
Beberapa pengujian dapat menentukan paparan benzena. Benzena dapat diukur melalui pernapasan, darah atau urine, tetapi pengujian semacam ini biasanya terbatas pada 24 jam pertama pasca paparan karena cepatnya penghilangan benzena melalui hembusan napas atau biotransformasi. Sebagian besar orang di negara maju memiliki ukuran level dasar benzena dan hidrokarbon aromatik lainnya dalam darah mereka. Di dalam tubuh, benzena diubah secara enzimatis menjadi sejumlah produk oksidasi termasuk [[asam mukonat]], [[asam fenilmerkapturat]], [[fenol]], [[katekol]], [[hidrokuinona]] dan [[1,2,4-trihidroksibenzena]]. Sebagian besar dari metabolit ini memiliki nilai sebagai biomarker paparan pada manusia, karena mereka terakumulasi dalam urine secara proporsional terhadap durasi dan kadar paparan, selain itu, mereka juga tetap ada hingga beberapa hari setelah paparan berhenti. Batas paparan biologis menurut ACGIH untuk paparan kerja adalah 500 μg/g kreatinin untuk asam mukonat dan 25 μg/g kreatinin untuk asam fenilmerkapturat dalam spesimen urine akhir waktu (end-of-shift).

==== Biotransformasi ====
Meskipun bukan substrat yang umum dalam metabolisme, benzena dapat dioksidasi oleh [[bakteri]] dan [[eukaryota]]. Dalam bakteri, enzim [[dioksigenase]] dapat menambahkan [[oksigen]] ke dalam cincin, dan produknya yang tidak stabil segera tereduksi (oleh [[NADH]]) menjadi [[diol]] siklik dengan dua ikatan ganda, merusak kearomatikannya. Selanjutnya, diol direduksi oleh NADH menjadi [[katekol]]. Katekol lalu dimetabolisme menjadi [[asetil KoA]] dan [[suksinil KoA]], yang digunakan oleh organisme terutama dalam [[siklus Krebs]] untuk produksi energi.

Jalur metabolisme benzena cukup kompleks dan dimulai di dalam liver. Beberapa enzim terlibat di dalamnya. Ini mencakup [[sitokrom P450]] 2E1 (CYP2E1), kuinina oksidoreduktase (NQ01 atau DT-diaforase atau [[NAD(P)H dehidrogenase (kuinona 1)]]), GSH, dan myeloperoksidase (MPO). CYP2E1 terlibat pada banyak tahapan: konversi benzena menjadi [[oksepin]] (benzena oksida), [[fenol]] menjadi [[hidrokuinona]], dan hidrokuinona menjadi benzenatriol dan [[katekol]]. Hidrokuinona, benzenatriol dan katekol diubah menjadi polifenol. Di dalam sumsum tulang, MPO mengubah polifenol ini menjadi benzokuinona. Zat antara dan metabolit ini menginduksi genotoksisitas melalui berbagai mekanisme termasuk menghambat topoisomerase II (yang memelihara struktur sel dan organisasi), menghasilkan radikal bebas oksigen (spesies tak stabil) yang memicu mutasi, meningkatkan tekanan oksidatif, menginduksi pemecahan untai DNA, dan menguban metilasi DNA (yang dapat mempengaruhi ekspresi gen). NQ01 dan GSH mengubah metabolisme dari toksisitas. NQ01 memetabolisme benzokuinona menjadi polifenol (menangkal efek MPO). GSH terlibat dalam pembentukan asam fenilmerkapturat.

Polimorfisme genetik dalam enzim ini dapat menyebabkan hilangnya fungsi atau peningkatan fungsi. Sebagai contoh, mutasi pada CYP2E1 meningkatkan aktivitas dan menghasilkan peningkatan metabolit toksik. Mutasi NQ01 mengakibatkan hilangnya fungsi dan dapat menyebabkan penurunan detoksifikasi. Mutasi myeloperoksidase mengakibatkan hilangnya fungsi dan dapat menyebabkan penurunan pembentukan metabolit toksik. Mutasi atau penghapusan GSH mengakibatkan hilangnya fungsi dan mengakibatkan penurunan detoksifikasi. Gen-gen ini mungkin menjadi target penyaringan genetik untuk kerentanan terhadap toksisitas benzena.

==== Toksikologi molekuler ====
Paradigma penilaian toksikologis benzena bergeser ke arah domain toksikologi molekuler karena memungkinkan pemahaman mekanisme biologis mendasar dengan cara yang lebih baik. [[Glutation]] tampaknya memainkan peran penting dengan melindungi terhadap kerusakan DNA yang diinduksi benzena dan sedang diidentifikasi sebagai biomarker baru untuk paparan dan efeknya. Benzena menyebabkan penyimpangan kromosom pada leukosit darah perifer dan sumsum tulang yang menjelaskan tingginya insiden leukemia dan multiple myeloma yang disebabkan oleh paparan kronis. Penyimpangan ini dapat dipantau menggunakan  (FISH) dengan kuar DNA untuk menilai efek benzena bersama dengan tes hematologi sebagai penanda hematotoksisitas. Metabolisme benzena melibatkan enzim yang dikode oleh gen polimorfik. Penelitian telah menunjukkan bahwa genotipe pada lokus ini dapat memengaruhi kerentanan terhadap efek toksik paparan benzena. Individu yang membawa varian NAD(P)H: kuinona oksidoreduktase 1 (NQ01), mikrosomal epoksida hidrolase (EPHX) dan penghapusan glutation S-transferase T1 (GSTT1) menunjukkan frekuensi yang lebih besar pada pemecahan untaian tunggal DNA.

==== Oksidasi biologis dan aktivitas karsinogenik ====
Salah satu cara memahami efek karsinogenik benzena adalah dengan memeriksa produk-produk oksidasi biologis. Benzena murni, misalnya, teroksidasi dalam tubuh untuk menghasilkan epoksida, [[benzena oksida]], yang tidak diekskresikan dengan mudah dan dapat berinteraksi dengan DNA menghasilkan mutasi berbahaya.

=== Jalur paparan ===

==== Inhalasi ====
Udara luar mungkin mengandung kadar benzena yang rendah dari bengkel mobil, asap kayu, asap tembakau, transfer bensin, knalpot kendaraan bermotor, dan emisi industri. Sekitar 50% dari keseluruhan paparan benzena secara nasional (Amerika Serikat) berasal dari merokok tembakau atau dari paparan asap tembakau. Setelah merokok 32 batang per hari, perokok akan mengonsumsi sekitar 1,8 miligram (mg) benzena. Jumlah ini sekitar 10 kali rata-rata asupan benzena harian oleh non-perokok.

Benzena yang terhirup sebagian besar dikeluarkan lagi dalam bentuk aslinya melalui hembusan napas. Penelitan pada manusia menunjukkan bahwa 16,4% sampai 41,6% benzena yang tertahan akan dikeluarkan melalui paru-paru dalam waktu lima hingga tujuh jam, setelah terpapar 47 sampai 110 ppm selama dua hingga tiga jam, dan hanya 0,07% hingga 0,2% benzena yang tersisa dikeluarkan dalam bentuk aslinya melalui urine. Setelah terpapar 63 hingga 405&nbsp;mg/m<sup>3</sup> benzena selama 1 hingga 5 jam, 51% sampai 87% dikeluarkan melalui urine sebagai fenol dalam waktu 23 hingga 50 jam. Dalam penelitian lainnya, 30% benzena yang diserap melalui kulit, yang metabolisme utamanya berada pada liver, dikeluarkan sebagai fenol dalam urine.

==== Paparan dari minuman ringan ====

Dalam kondisi tertentu dan dengan kehadiran bahan kimia lain, [[asam benzoat]] (suatu pengawet) dan [[asam askorbat]] (Vitamin C) dapat berinteraksi menghasilkan benzena. Pada Maret 2006, ''[[Food Standards Agency]]'' di [[Britania Raya|Inggris Raya]] melakukan survei terhadap 150 merek minuman ringan. Ditemukan bahwa empat mengandung benzena dengan kadar di atas batas yang ditentukan oleh [[Organisasi Kesehatan Dunia]] (WHO). Lompok () yang terdampak ditarik dari peredaran. Masalah serupa dilaporkan oleh FDA di Amerika Serikat.

==== Kontaminasi pasokan air ====
Pada tahun 2005, pasokan air ke kota [[Harbin]] di Tiongkok dengan populasi hampir sembilan juta orang, dihentikan karena paparan benzena dalam jumlah besar. Benzena bocor ke dalam [[sungai Songhua]], yang memasok air minum ke kota tersebut, setelah kejadian [[Ledakan pabrik kimia Jilin 2005|ledakan di pabrik China National Petroleum Corporation (CNPC)]] di kota Jilin pada 13 November 2005.

==== Injeksi ====
[[Nazisme|Nazi]] menggunakan benzena yang [[Penyuntikan|disuntikkan]] sebagai salah satu cara dari sekian meteode [[pembunuhan]].

== Lihat juga ==
* Aromatik cincin 6 dengan satu karbon digantikan oleh gugus lain: [[borabenzena]], **benzena*', [[silabenzena]], [[germabenzena]], [[stanabenzena]], [[piridina]], [[fosforina]], [[arsabenzena]], [[garam pirilium]].
* [[BTX (kimia)|BTX]] (Benzena, Toluena, dan isomer Xilena)


== Catatan ==


== Referensi ==


== Bacaan lebih lanjut ==
*  

== Pranala luar ==




* [http://www.periodicvideos.com/videos/mv_benzene.htm Benzene] at *The Periodic Table of Videos'' (University of Nottingham)
* International Chemical Safety Card 0015
* USEPA Summary of Benzene Toxicity
* NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
* 
* Dept. of Health and Human Services: TR-289: Toxicology and Carcinogenesis Studies of Benzene
* Video Podcast of Sir John Cadogan giving a lecture on Benzene since Faraday, in 1991
* Substance profile
* 
* NLM Hazardous Substances Databank – Benzene