Hidrogenolisis

**Hidrogenolisis** adalah suatu reaksi kimia di mana suatu ikatan tunggal karbon–karbon atau karbon–heteroatom mengalami pembelahan atau mengalami  (pemecahan) oleh hidrogen. Heteroatom dapat bervariasi, tetapi biasanya adalah oksigen, nitrogen, atau belerang. Reaksi yang terkait adalah hidrogenasi, di mana hidrogen ditambahkan ke molekul, tanpa mengikat ikatan. Biasanya hidrogenolisis dilakukan secara katalitik dengan menggunakan gas hidrogen.

## Sejarah
Istilah "hidrogenolisis" diciptakan oleh Carleton Ellis yang mengacu pada hidrogenolisis ikatan karbon–karbon. Sebelumnya, Sabatier telah mengamati hidrogenolisis benzil alkohol menjadi toluena, dan pada awal 1906, Padoa dan Ponti mengamati hidrogenolisis furfuril alkohol. Homer Burton Adkins dan Ralph Connor adalah yang pertama kali melakukan pembelahan "hidrogenolisis" ikatan karbon–oksigen.

:

## Reaksi
Hidrogenolisis adalah suatu metode pembelahan ikatan tunggal organik melalui adisi hidrogen. Reaksi tersebut berlangsung secara katalitik menurut persamaan reaksi:

:\mathrm{R^1{-}R^2\ +\ H_2\longrightarrow\ R^1{-}H\ +\ R^2{-}H}

:\mathrm{R{-}X\ +\ H_2\ \longrightarrow\ R{-}H\ +\ H{-}X}

Katalis yang dapat digunakan di antaranya paladium pada karbon, platina pada karbon, nikel Raney, kromit tembaga (katalis Adkins) atau kromium(III) fluorida.

## Aplikasi
### Industri petrokimia

Dalam penyulingan minyak, hidrogenolisis katalitik bahan baku dilakukan dalam skala besar untuk menghilangkan belerang dari bahan baku, melepaskan gas hidrogen sulfida (H2S). Hidrogen sulfida kemudian dipulihkan dalam suatu amina *treater* dan akhirnya diubah menjadi unsur belerang dalam unit proses Claus. Pada industri tersebut, unit proses desulfurisasi sering disebut sebagai hidrodesulfurizer (HDS) atau *hydrotreater* (HDT). Katalis yang digunakan berbasis molibdenum sulfida yang mengandung sejumlah kecil kobalt atau nikel. Hidrogenolisis disertai dengan hidrogenasi.

Reaksi hidrogenolisis lainnya yang bersifat komersial adalah hidrogenolisis ester menjadi alkohol dengan katalis seperti kromit tembaga.

### Sintesis organik

Di laboratorium, hidrogenolisis digunakan dalam sintesis organik. Hidrogenolisis laboratorium secara operasional serupa dengan hidrogenasi, dan dapat dicapai pada tekanan atmosfer dengan mengaduk campuran reaksi di bawah tekanan positif sedikit dari gas hidrogen, setelah memerahkan peralatan dengan lebih banyak gas ini. Hidrogen dapat diberikan dengan menempelkan balon ke jarum, mengisinya dari botol, dan memasukkan jarum ke labu reaksi melalui sekat karet. Pada tekanan tinggi, autoklaf hidrogenasi (yaitu, suatu hidrogenator Parr) atau peralatan sejenis diperlukan.

#### Debenzilasi
Debenzilasi paling sering terjadi dan melibatkan pembelahan eter benzil:
:ROCH2C6H5 + H2 → ROH + CH3C6H5

#### Hidrogenolisis tioketal
Tioketal menjalani hidrogenolisis menggunakan nikel Raney dalam reduksi Mozingo.

#### Pembelahan gugus pelindung
Hidrogenolisis digunakan dalam pembelahan berbagai gugus pelindung dalam kimia organik:

* Gugus benziloksikarbonil (gugus pelindung untuk amina)
* Berbagai eter, termasuk benzil eter, parametoksibenzil eter, parametoksimetilfenil eter dan trifenilmetil eter (gugus pelindung untuk alkohol)

Karenanya, hidrogenolisis sering digunakan dalam sintesis peptida.

## Referensi