Alkana

**Alkana** (juga disebut dengan *parafin*) adalah senyawa kimia hidrokarbon jenuh asiklis. Alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah CnH2n+2. Alkana yang paling sederhana adalah metana dengan rumus CH4. Tidak ada batasan berapa karbon yang dapat terikat bersama. Beberapa jenis minyak dan wax adalah contoh alkana dengan atom jumlah atom karbon yang besar, bisa lebih dari 10 atom karbon.

Setiap atom karbon mempunyai 4 ikatan (baik ikatan C-H atau ikatan C-C), dan setiap atom hidrogen mesti berikatan dengan atom karbon (ikatan H-C). Sebuah kumpulan dari atom karbon yang terangkai disebut juga dengan rumus kerangka. Secara umum, jumlah atom karbon digunakan untuk mengukur berapa besar ukuran alkana tersebut (contohnya: C2-alkana).

Gugus alkil, biasanya disingkat dengan simbol R, adalah gugus fungsional, yang seperti alkana, terdiri dari ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen, contohnya adalah metil atau gugus etil.

Alkana bersifat tidak terlalu reaktif dan mempunyai aktivitas biologi sedikit.

## Klasifikasi struktur

Hidorkarbon tersaturasi dapat berupa:
* lurus (rumus umum ), kerangka karbon membentuk rantai lurus tanpa ada cabang
* bercabang (rumus umum , *n* > 3), kerangka karbon utamanya mempunyai cabang-cabang
* siklik (rumus umum , *n* > 2), ujung-ujung kerangka karbonnya bertemu sehingga membentuk suatu siklus.

Menurut definisi dari IUPAC, 2 golongan pertama di atas dinamakan alkana, sedangkan golongan yang ketiga disebut dengan sikloalkana. Hidrokarbon tersaturasi juga dapat membentuk gabungan ketiga macam rantai diatas, misalnya linear dengan siklik membentuk polisiklik. Senyawa seperti ini masih disebut dengan alkana (walaupun tidak mempunyai rumus umum), sepanjang tetap berupa asiklik (tidak seperti siklus).

## Keisomeran

Alkana dengan 3 atom karbon atau lebih dapat disusun dengan banyak macam cara, membentuk isomer struktur yang berbeda-beda. Sebuah isomer, sebagai sebuah bagian, mirip dengan anagram kimia, tetapi berbeda dengan anagram, isomer dapat berisi jumlah komponen dan atom yang berbeda-beda, sehingga sebuah senyawa kimia dapat disusun berbeda-beda strukturnya membentuk kombinasi dan permutasi yang beraneka ragam. Isomer paling sederhana dari sebuah alkana adalah ketika atom karbonnya terpasang pada rantai tunggal tanpa ada cabang. Isomer ini disebut dengan *n*-isomer (*n* untuk "normal", penulisannya kadang-kadang tidak dibutuhkan). Meskipun begitu, rantai karbon dapat juga bercabang di banyak letak. Kemungkinan jumlah isomer akan meningkat tajam ketika jumlah atom karbonnya semakin besar.Contohnya:
* C1: tidak memiliki isomer: metana
* C2: tidak memiliki isomer: etana
* C3: tidak memiliki isomer: propana
* C4: 2 isomer: ''n''-butana & isobutana
* C5: 3 isomer: pentana, isopentana, neopentana
* C6: 5 isomer: heksana, 2-Metilpentana, 3-Metilpentana, 2,3-Dimetilbutana & 2,2-Dimetilbutana
* C12: 355 isomer
* C32: 27.711.253.769 isomer
* C60: 22.158.734.535.770.411.074.184 isomer, banyak di antaranya tidak stabil.

## Tata nama

Tata nama IUPAC untuk alkana didasarkan dari identifikasi rantai hidrokarbon. Rantai hidrokarbon tersaturasi, tidak bercabang maka dinamai sistematis dengan akhiran "-ana".

### Rantai karbon lurus
Alkana rantai karbon lurus biasanya dikenali dengan awalan *n-* (singkatan dari *normal*) ketika tidak ada isomer. Meskipun tidak diwajibkan, tetapi penamaan ini penting karena alkana rantai lurus dan rantai bercabang memiliki sifat yang berbeda. Misalnya ''n''-heksana atau 2- atau 3-metilpentana.

Anggota dari rantai lurus ini adalah:
* Metana, CH4 - 1 karbon dan 4 hidrogen
* Etana, C2H6 - 2 karbon dan 6 hidrogen
* Propana, C3H8 - 3 karbon dan 8 hidrogen
* Butana, C4H10 - 4 karbon dan 10 hidrogen
* Pentana, C5H12 - 5 karbon dan 12 hidrogen
* Heksana, C6H14 - 6 carbon dan 14 hidrogen

Mulai dengan jumlah karbon mulai dari lima diberi nama dengan imbuhan jumlah yang ditentukan IUPAC diakhiri dengan -ana. Contohnya antara lain adalah pentana, heksana, heptana, dan oktana.

### Rantai karbon bercabang

Untuk memberi nama alkana dengan rantai bercabang digunakan langkah-langkah berikut:
* Cari rantai atom karbon terpanjang
* Beri nomor pada rantai tersebut, dimulai dari ujung yang terdekat dengan cabang
* Beri nama pada cabang-cabangnya
Nama alkana dimulai dengan nomor letak cabang, nama cabang, dan nama rantai utama. Contohnya adalah 2,2,4-trimetilpentana yang disebut juga isooktana. Rantai terpanjangnya adalah pentana, dengan tiga buah cabang metil (*trimetil*) pada karbon nomor 2, 2, dan 4.

### Alkana siklik

Sikloalkana adalah hidrokarbon yang seperti alkana, tetapi rantai karbonnya membentuk cincin.

Sikloalkana sederhana mempunyai awalan "siklo-" untuk membendakannya dari alkana. Penamaan sikloalkana dilihat dari berapa banyak atom karbon yang dikandungnya, misalnya siklopentana (C5H10) adalah sikloalkana dengan 5 atom karbon seperti pentana(C5H12), hanya saja pada siklopentana kelima atom karbonnya membentuk cincin. Hal yang sama berlaku untuk propana dan siklopropana, butana dan siklobutana, dll.

Sikloalkana substitusi dinamai mirip dengan alkana substitusi - cincin sikloalkananya tetap ada, dan substituennya dinamai sesuai dengan posisi mereka pada cincin tersebut, pemberian nomornya mengikuti aturan Cahn-Ingold-Prelog.

### Nama-nama trivial
Nama trivial (non-IUPAC) dari alkana adalah "parafin." Nama trivial dari senyawa-senyawa ini biasanya diambil dari artefak-artefak sejarah. Nama trivial digunakan sebelum ada nama sistematik, dan sampai saat ini masih digunakan karena penggunaannya familier di industri.

Dapat hampir dipastikan kalau nama parafin diambil dari industri petrokimia. Alkana rantai bercabang disebut *[[isoparafin]]*. Penggunaan kata "paraffin" untuk sebutan secara umum dan sering kali tidak membedakan antara senyawa murni dan campuran isomer dengan rumus kimia yang sama.

Beberapa nama ini dipertahankan oleh IUPAC
* Isobutana untuk 2-metilpropana
* Isopentana untuk 2-metilbutana
* Isooktana untuk 2,2,4-trimetilpentana
* Neopentana untuk 2,2-dimetilpropana

## Sifat fisika

Semua alkana tidak berwarna. Alkana dengan berat molekul terendah adalah gas, yang berat molekulnya sedang adalah cairan, dan yang terberat adalah padatan lilin.

### Tabel Alkana

### Titik didih

Alkana mengalami gaya van der Waals intermolekul. Efek kumulatif dari gaya intermolekul ini menyebabkan titik didih alkana menjadi lebih tinggi.

Dua faktor memengaruhi kekuatan gaya van der Waals:
* jumlah elektron yang mengelilingi molekul, yang meningkat seiring dengan berat molekul alkana
* luas permukaan molekul

Dalam kondisi standar, alkana dari  CH4 hingga C4H10 berwujud gas; dari  C5H12 hingga C17H36  berwujud cair; dan setelah C18H38 berwujud padat. Karena titik didih alkana terutama ditentukan oleh berat, tidak mengherankan bahwa titik didih memiliki hubungan yang hampir linier dengan ukuran (berat molekul) molekul. Sebagai aturan praktis, titik didih naik 20–30 °C untuk setiap karbon yang ditambahkan ke rantai; aturan ini berlaku untuk seri homolog lainnya.

Alkana rantai lurus akan memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkana rantai bercabang karena luas permukaan kontak yang lebih besar, dan dengan demikian gaya van der Waals yang lebih besar, antara molekul-molekul yang berdekatan. Misalnya, bandingkan isobutana (2-metilpropana) dan n-butana (butana), yang mendidih pada suhu -12 dan 0 °C, dan 2,2-dimetilbutana dan 2,3-dimetilbutana yang mendidih pada suhu 50 dan 58 °C.

Di sisi lain, sikloalkana cenderung memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada senyawa liniernya karena konformasi molekulnya terkunci, yang memberikan bidang kontak antarmolekul.

## Sifat-sifat kimia
Secara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan senyawa organik lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus fungsional.

Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pKa) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa (lihat karbanion). Pada minyak bumi, molekul-molekul alkana yang terkandung di dalamnya tidak mengalami perubahan sifat sama sekali selama jutaan tahun.

### Reaksi dengan oksigen (reaksi pembakaran)
Semua alkana dapat bereaksi dengan oksigen pada reaksi pembakaran, meskipun pada alkana-alkana suku tinggi reaksi akan semakin sulit untuk dilakukan seiring dengan jumlah atom karbon yang bertambah. Rumus umum pembakaran adalah:
:C*n*H2*n*+2 + (1.5*n*+0.5)O2 → (*n*+1)H2O + *n*CO2
Ketika jumlah oksigen tidak cukup banyak, maka dapat juga membentuk karbon monoksida, seperti pada reaksi berikut ini:

:C*n*H(2*n*+2) + *n*O<sub>2</sub> → (*n*+1)H2O + *n*CO

Contoh reaksi, metana:
:2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O
:CH4 + 1.5O2 → CO + 2H2O

### Reaksi dengan halogen

Reaksi antara alkana dengan halogen disebut dengan reaksi "halogenasi radikal bebas". Atom hidrogen pada alkana akan secara bertahap digantikan oleh atom-atom halogen. Radikal bebas adalah senyawa yang ikut berpartisipasi dalam reaksi, biasanya menjadi campuran pada produk. Reaksi halogenasi merupakan reaksi eksotermik dan dapat menimbulkan ledakan.

Reaksi ini sangat penting pada industri untuk menghalogenasi hidrokarbon. Ada 3 tahap:
* **Inisiasi**: radikal halogen terbentuk melalui homolisis. Biasanya, diperlukan energi dalam bentuk panas atau cahaya.
* **Reaksi rantai** atau **Propagasi**: radikal halogen akan mengabstrak hidrogen dari alkana untuk membentuk radikal alkil.
* **Terminasi rantai**: tahap di mana radikal-radikal bergabung.

Hasil eksperimen menunjukkan bahwa semua reaksi halogenasi bisa menghasilkan semua campuran isomer yang berarti mengindikasikan atom hidrogen rentan terhadap reaksi. Atom hidrogen sekunder dan tersier biasanya akan tergantikan karena stablitas radikal bebas sekunder dan tersier lebih baik. Contoh dapat dilihat pada monobrominasi propana:

### Isomerisasi
Alkana dengan rantai karbon panjang dapat mengalami isomerisasi, di mana struktur rantai berubah tetapi rumus molekul tetap sama. Ini biasanya terjadi dalam kondisi tertentu seperti adanya katalis.

**Katalitik Reforming**

Alkana dapat diubah menjadi senyawa aromatik atau siklis melalui proses reformasi katalitik, yang penting dalam industri petrokimia untuk meningkatkan kualitas bahan bakar.

### ''Cracking''

*Cracking* akan memecah molekul besar menjadi molekul-molekul yang lebih kecil. Reaksi *cracking* dapat dilakukan dengan metode pemanasan atau dengan katalis. Metode *cracking* dengan pemanasan akan melibatkan mekanisme homolitik dengan pembentukan radikal bebas. Metode *cracking* dengan bantuan katalis biasanya melibatkan katalis asam, prosesnya akan menyebabkan pemecahan ikatan heterolitik dengan menghasilkan ion yang muatannya berbeda. Ion yang dihasilkan biasanya berupa karbokation dan anion hidrida yang tidak stabil.

### Reaksi lainnya
Alkana akan bereaksi dengan uap dengan bantuan katalis berupa nikel. Alkana juga dapat melalui proses klorosulfonasi dan nitrasi meskipun membutuhkan kondisi khusus. Fermentasi alkana menjadi asam karboksilat juga dapat dilakukan dengan beberapa teknik khusus. Pada Reaksi reed, sulfur dioksida, klorin dan cahaya mengubah hidrokarbon menjadi sulfonil klorida. Abstraksi nukleofilik dapat digunakan untuk memisahkan alkana dari logam. Gugus alkil dari sebuah senyawa dapat dipindahkan ke senyawa lainnya dengan reaksi transmetalasi.

Secara umum, meskipun alkana tidak terlalu reaktif, senyawa ini memberikan peran penting dalam industri dan kehidupan sehari-hari, terutama sebagai bahan bakar dan pelumas.

## Terdapat pada
### Alkana pada alam semesta

Alkana adalah senyawa yang terdapat pada sebagian kecil dari atmosfer beberapa planet seperti Yupiter (0.1% metana, 0.0002% etana), Saturnus (0.2% metana, 0.0005% etana), Uranus (1.99% metana, 0.00025% etana) dan Neptunus (1.5% metana, 1.5 ppm etana). Titan (1.6% metana), salah satu satelit dari Saturnus, telah diteliti oleh *Huygens* bahwa atmosfer Titan menurunkan hujan metana secara periodik ke permukaan bulan itu. Di Titan juga diketahui terdapat sebuah gunung yang menyemburkan gas metana, dan semburan gunung ini menyebabkan banyaknya metana pada atmosfer Titan. Selain itu, ditemukan oleh radar Cassini, terlihat juga ada beberapa danau metana/etana di kawasan kutub utara dari Titan. Metana dan etana juga diketahui terdapat pada bagian ekor dari komet Hyakutake. Analisis kimia menunjukkan bahwa kelimpahan etana dan metana hampir sama banyak, dan hal itu menunjukkan bahwa es metana dan etana ini terbentuk di antara ruang antar bintang.

### Alkana di bumi
Gas metana (sekitar 0.0001% atau 1 ppm) ada di atmosfer bumi, diproduksi oleh organisme macam Archaea dan juga ditemukan pada kotoran sapi.

Sumber alkana yang paling penting adalah pada gas alam dan minyak bumi. Gas alam mengandung metana dan etana, dengan sedikit propana dan butana, sedangkan minyak bumi adalah campuran dari alkana cair dan hidrokarbon lainnya. Hidrokarbon ini terbentuk dari jasad renik dan tanaman (zooplankton dan fitoplankton) yang mati, kemudian terkubur di lautan, tertutup oleh sedimentasi, dan berubah setelah terkena panas dan tekanan tinggi selama jutaan tahun. Gas alam terbentuk dari reaksi di bawah ini:
:C6H12O6 → 3CH4 + 3CO2

Alkana yang berwujud padat dikenal sebagai tar. Tar terbentuk ketika senyawa alkana lain yang lebih ringan menguap dari deposit/sumber hidrokarbon. Salah satu deposit alkana padat alam terbesar di dunia adalah danau aspal yang dikenal dengan nama Danau Pitch di Trinidad dan Tobago.

Metana juga terdapat pada biogas yang diproduksi oleh hewan ternak. Biogas ini dapat menjadi sumber energi terbaharui di kemudian hari.

Alkana hampir tidak dapat bercampur dengan air, jadi kandungannya dalam air laut bisa dikatakan amat sedikit. Meski begitu, pada tekanan yang tinggi dan suhu rendah (seperti di dasar laut), metana dapat mengkristal dengan air untuk membentuk padatan metana hidrat. Meskipun saat ini padatan ini masih belum bisa dieksploitasi secara komersial, tetapi energi pembakaran yang dihasilkan diperkirakan cukup besar. Maka dari itu, metana yang diekstraksi dari metana hidrat dapat dianggap sebagai bahan bakar masa depan.

### Pada bidang biologi

;Bakteria dan archaea

Beberapa jenis archaea, misalnya metanogen, memproduksi metana dalam jumlah besar ketika memetabolisme karbon dioksida atau senyawa organik lainnya. Energi dilepas ketika pengoksidasian hidrogen:
:CO2 + 4H2 → CH4 + 2H2O

## Produksi
### Pengilangan minyak

Seperti sudah dikatakan sebelumnya, sumber alkana yang paling penting adalah gas alam dan minyak bumi. Alkana dipisahkan di tempat pengilangan minyak dengan teknik distilasi fraksi dan diproses menjadi bermacam-macam produk, misalnya bensin, diesel, dan avtur..

### Fischer-Tropsch
Proses Fischer-Tropsch adalah sebuah metode untuk mensintesis hidrokarbon cair, termasuk alkana, dari karbon dioksida dan hidrogen. Metode ini digunakan untuk memproduksi substitusi dari distilat minyak bumi.

### Persiapan laboratorium
Sedikit sekali alkana yang dibuat dengan cara disintesis di laboratorium karena alkana biasanya dijual umum. Alkana juga merupakan senyawa yang non reaktif, baik secara biologi maupun kimia. Ketika alkana dibuat di laboratorium, biasanya alkana adalah produk samping dari reaksi. Sebagai contoh, penggunaan ''n''-butillitium sebagai basa akan menghasilkan produk sampingan n-butana:

: C4H9Li + H2O → C4H10 + LiOH

Alkana atau gugus alkil dapat dibuat dari alkil halida pada reaksi Corey-House-Posner-Whitesides. Deoksigenasi Barton-McCombie akan memecah gugus hidroksil dari alkohol sehingga reaksinya akan berupa:
:

dan reduksi Clemmensen akan memecah gugus karbonil dari aldehida dan keton untuk membentuk alkana atau senyawa dengan gugus alkil, misalnya:
:

## Penggunaan
Penggunaan alkana sudah dapat diketahui dengan baik oleh manusia. Penggunaan alkana biasanya dikelompokkan berdasarkan jumlah atom karbonnya. Empat alkana pertama digunakan pada umumnya untuk keperluan memasak dan pemanasan, di beberapa negara juga sebagai sumber pembangkit listrik. Metana dan etana adalah komponen utama pada gas alam dan biasanya diangkut dalam bentuk cairan, dengan cara dikompresi terlebih dahulu dan gas didinginkan.

Propana dan butana dapat dicairkan dengan tekanan rendah. Propana dan butana umum dijumpai pada elpiji dan juga dipakai sebagai propelan (zat pendorong) pada semprotan aerosol. Butana juga ditemukan pada pemantik rokok cair.

Dari pentana sampai oktana merupakan alkana yang berbentuk cairan. Alkana ini umum digunakan sebagai bahan bakar bensin untuk mesin mobil. Alkana rantai bercabang lebih diutamakan karena cenderung lebih tidak mudah tersulut daripada alkana rantai lurus. Bahan bakar yang mudah tersulut akan menimbulkan ketukan pada mesin yang dapat merusak mesin. Kualitas bahan bakar dapat diukur dengan bilangan oktan bahan bakar itu, di mana bilangan oktan ditentukan dari berapa persen kandungan 2,2,4-trimetilpentana (*isooktana*) pada bahan bakar (bahan bakar yang bilangan oktannya 98 berarti mengandung 98% isooktana, sisanya adalah heptana). Selain digunakan untuk bahan bakar, alkana-alkana ini juga dipakai sebagai pelarut untuk senyawa nonpolar.

Alkana dari nonana sampai heksadekana (16 atom karbon) merupakan alkana berbentuk cairan dengan viskositas yang lebih tinggi, dan tidak digunakan pada bensin. Alkana jenis ini biasanya digunakan pada bahan bakar diesel dan bahan bakar penerbangan. Kualitas bahan bakar diesel diesel dapat ditentukan dengan besarnya bilangan cetana (cetana adalah nama lama untuk heksadekana). Alkana jenis ini mempunyai titik didih yang tinggi, dan akan menyebabkan masalah jika suhu udara terlalu rendah, karena bahan bakar akan semakin mengental sehingga sulit mengalir.

Alkana dari heksadekana kebelakang biasanya merupakan komponen pada minyak bakar dan pelumas. Beberapa jenis alkana ini juga digunakan sebagai zat anti korosif karena sifatnya yang hidrofobik.

Alkana dengan jumlah karbon 35 atau lebih ditemukan pada bitumen (aspal) yang dipakai untuk melapisi jalan. Selain itu, karena nilainya juga rendah, maka alkana-alkana jenis ini biasanya dipecah menjadi alkana yang lebih kecil dengan metode ''cracking''.

Beberapa polimer sintetis seperti polietilena dan polipropilena adalah alkana yang terdiri dari ratusan atom karbon. Material-material ini umumnya dikenal sebagai plastik dan setiap tahunnya diproduksi miliaran kilogram di dunia.

## Transformasi di lingkungan
Ketika dilepaskan ke lingkungan, alkana tidak akan mengalami biodegradasi yang cepat, karena alkana tidak memiliki gugus fungsi (seperti hidroksil atau karbonil) yang diperlukan oleh banyak organisme untuk memetabolisme senyawa ini.

Meski begitu, ada beberapa bakteri yang dapat memetabolisme beberapa alkana dengan cara mengoksidasi atom karbon terminal. Hasilnya adalah alkohol, yang dapat dioksidasi lagi menjadi aldehida, dan dioksidasi lagi menjadi asam karboksilat. Hasil akhirnya yang berupa asam lemak dapat dimetabolisme melalui proses degradasi asam lemak.

## Bahaya
Metana bersifat eksplosif (mudah meledak) ketika bercampur dengan udara (1 – 8% CH4). Alkana suku rendah lainnya juga mudah meledak apabila bercampur dengan udara. Alkana suku rendah yang berbentuk cairan sangat mudah terbakar. Pentana, heksana, heptana, dan oktana digolongkan sebagai senyawa yang *berbahaya bagi lingkungan* dan *beracun*. Isomer rantai lurus dari heksana bersifat neurotoksin. Alkana dengan halogen, seperti kloroform, juga dapat bersifat karsinogenik.

## Lihat pula
* Daftar alkana
* Alkena
* Alkuna
* Sikloalkana
* Perengkahan

## Referensi

## Bacaan lebih lanjut

* Virtual Textbook of Organic Chemistry