Դիեններ

[thumb|200px|right|[Բութադիեն|Բութադիեն-1,3]]

**Դիեններ**, երկու ածխածին-ածխածին կրկնակի կապ պարունակող ածխաջրածինների դաս։

## Դաակարգում
Կրկնակի կապերի դիրքերի հաշվին դիենները լինում եմ մի քանի տեսակի՝ 
* զուգորդված դիեններ, երբ կրկնակի կապերը անջատված են մեկ պարզ կապով (1,3-դիեններ)
* ալլեններ, երբ կրկնակի կապերը միմյանց հաջորդում են (1,2-դիեններ)
* իզոլացված դիեններ, երբ կրկնակի կապերը անջատված են իրարից մեկից ավելի պարզ կապերով

[center|thumb|650 px|Որոշ դիեններ։ '''A''' - 1,2-պրոպադիեն ([ալլեն), **B** - Իզոպրեն (2-մեթիլ-1,3-բութադիեն), **C** - 1,3-բութադիեն, **D** - 1,5-ցիկլոօկտադիեն, **E** - Նորբորնադիեն, **F** - Դիցիկլոպենտադիեն.  **G** - Լինոլեինաթթու]]

Դիենների հետերոհոմոլոգ միացություններում ածխածնի մեկ ատոմ տեղակալված է հետերոատոմով և այդ պատճառով այդ միացությունները անվանում են *հետերոդիեններ*։

Սովորաբար դիենների շարքին են դասում ացիկլիկ և ցիկլիկ 1,3-դիենները, որոնք առաջացնում են, համապատասխանաբար ~C_nH_{2n-2} և ~C_nH_{2n-4} ընդհանուր քիմիական բանաձևերով հոմոլոգիական շարքեր։

Ացիկլիկ դիենները հանդիսանում են ալկինների կառուցվածքային իզոմերները։

## Ֆիզիկական հատկություններ
Փոքր մոլեկուլային զանգվածով դիենները անգույն, հեշտ եռացող հեղուկներ են (իզոպրենի եռման ջերմաստիճանը` 34 °C, 2,2-դիմեթիլ-1,3-բութադիենինը` 68,78&nbsp;°C, 1,3-ցիկլոպենտադիենինը` 41,5 °C): 1,3-բութադիենը և ալլենը գազեր են (Tեռ` −4,5&nbsp;°C և −34&nbsp;°C համապատասխանաբար)։

Զուգորդված դիենները հանդես են գալիս երկու տարբեր կոնֆորմացիաների տեսքով՝ ցիսոիդային (s-*ցիս*-ձև) և տրանսոիդային (s-*տրանս*-ձև), որոնք կարող են փոխակերպվել մեկը մյուսի։ Ավելի կայուն է տրանսոիդային կոնֆորմացիան։ 
: 250 px

## Քիմիական հատկություններ
Դիենների քիմիական հատկությունները պայմանավորված են զուգորդված կրկնակի կապերով։ Եթե իզոլացված դիենների քիմիական հատկությունները նման են ալկեններին, ապա ալլենները և 1,3-դիենները ցուցաբերում են իրենց բնորոշ քիմիական ռեակցիաներ։

### Ալլենների ռեակցիաներ
Ալլեններում կենտրոնական sp-հիբրիդացված ածխածնի ատոմը հանդիսանում է էլեկտրոֆիլ կենտրոն և մտնում է ռեակցիաների մեջ փափուկ նուկլեոֆիլների հետ առաջացնելով վինիլային և ալլիլային ածանցյալներ։
: CH2=C=CH2 + PhSH \to CH2=C(SPh), CH3 + CH2=CH-CH2SPh
Ալլենների sp-հիբրիդացված ատոմի էլեկտրոֆիլությունը աճում է էլեկտրոակցեպտոր խմբերի հաշվին և այս դեպքում նուկլեոֆիլի միացումը գնում է հենց այդ ատոմի հետ։
: CH2=C=CHCOOR + NuH \to CH2=CNuCH2COOR + CH3C(Nu)=CHCOOR

Թթվային կատալիզի պայմաններում ալլենների հիդրատացումից նախ առաջանում է ենոլ, որը հետագայում ենթարկվում է տաուտոմերիայի և առաջանում է ացետոն։
: CH2=С=CH2 + H2O \to [CH2=С(OH)CH3] \to CH3COCH3

Հիմքերի կամ թթուների առկայության դեպքում ալլենները կարող են ենթարկվել պրոտոտրոպային վերախմբավորման առաջացնելով 1,3-դիեններ։
: RCH2CH=C=CH2 \to RCH=CHCH=CH2

### 1,3-դիենների ռեակցիաներ
1,3-դիենների ռեակցիաների սպեցիֆիկությունը պայմանավորված է կրկնակի կապերի զուգորդմամբ պայմանավորված մեզոմերիայով։
: 300 px
Արդյունքն այն է, որ զուգորդված դիեններին միացման ռեակցիաները գնում են 1,4-միացման մեխանիզմով, քանի որ այդ դեպքում միջանկյալ կարբկատիոնը ունենում է բարձր ռեզոնանսային կայունություն։
: CH2=CH-CH=CH2 + X+ \to XCH2-CH=CH-CH2+
: XCH2-CH=CH-CH2+ + Y- \to XCH2-CH=CH-CH2Y
Х = Hal, H, Y = Hal, OH

Զուգորդված դիենները հեշտ պոլիմերվում են առաջացնելով կաուչուկներ։

Այս դիենները փոխազդում են նաև ալկենների և այլ դիենոֆիլների հետ առաջացնելով [4+2]-միացման վերջանյութ (Դիլս-Ալդերի ռեակցիա)։)
: 300 px

### Այլ ռեակցիաներ
Զուգորդված դիենները տալիս են միաժամանակ և 1,2, և 1,4-միացման ռեակցիաներ։ Նմանատիպ մի ռեակցիայի օրինակ է ստորև բերված ռեակցիան։
:[450px|2,6-դիքլոր-9-թիոբիցիկլո[3.3.1]նոնան, սինթեզ և ռեակցիաներ](https://hy.wikipedia.org/wiki/%D5%8A%D5%A1%D5%BF%D5%AF%D5%A5%D6%80:CODSCl2.png)

#### Մետատեզիսի ռեակցիաներ
Դիենները լավ ելանյութեր են հանդիսանում ցիկլի փակման մետատեզիսի ռեակցիաներում։ Այս ռեակցիաների կատալիզատորներ են հանդիսանում մետաղների կոմպլեքս միացությունները։ 
:520px

## Ստացում
* Լեբեդևի ռեակցիա
: CH3-CH2-OH+CH3-CH2-OH --Al2O3, ZnO, t--> CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2
Այս ռեակցիան կարելի է պատկերացնել, որպես էթիլ սպիրտի երկու մոլեկուլների դեհիդրում և միաժամանակյա միջմոլեկուլային դեհիդրատացում։

* Ալկալու սպիրտային լուծույթով ալկանների հալոգենածանցյալների էլիմինացումից
CH2Br-CH2-CH2-CH2Br + 2KOH → CH2=CH-CH=CH2 + 2KBr + 2H2O

## Տես նաև
*Ալկիններ
*Պոլիենիններ

## Ծանոթագրություններ

Կատեգորիա:Ածխաջրածիններ
Կատեգորիա:Դիեններ