Ինդոլ-3-քացախաթթու

**Ինդոլ-3-քացախաթթու** (**ԻՔԹ, 3-ԻՔԹ**), աուքսինների դասի ամենատարածված բնական բուսական հորմոնը։ Այն աուքսիններից ամենահայտնին է և բուսաբանների կողմից ծավալուն հետազոտությունների առարկա է եղել։ ԻՔԹ-ն ինդոլի ածանցյալն է, որը պարունակում է կարբօքսիմեթիլ խումբ։ Այն անգույն պինդ նյութ է, որը լուծվում է բևեռային օրգանական լուծիչներում։

## Կենսասինթեզ
ԻՔԹ-ն հիմնականում սինթեզվում է ընձյուղի բջիջներում և բույսերի շատ երիտասարդ տերևներում։ Բույսերը կարող են սինթեզել ԻՔԹ մի քանի անկախ կենսասինթետիկ ուղիներով։ Նրանցից չորսը սկսվում են տրիպտոֆանից, բայց կա նաև տրիպտոֆանից անկախ կենսասինթետիկ ուղի։  Բույսերը հիմնականում ԻՔԹ սինթեզում են տրիպտոֆանից ինդոլ-3-պիրուվաթթվի միջոցով։ ԻՔԹ-ն սինթեզվում է նաև տրիպտոֆանից ինդոլ-3-ացետալդոքսիմի միջոցով *Arabidopsis thaliana* խաչածաղկավորի մոտ։

Առնետների օրգանիզմում ԻՔԹ-ն տրիպտոֆանից և տրիպտոֆոլից և՛ էնդոգեն, և՛ աղիքային մանրէների նյութափոխանակության արդյունքն է։ Դա առաջին անգամ նկատվել է *Trypanosoma brucei gambiense*  կինետոպլաստիդով վարակված առնետների մոտ։ 2015 թվականի փորձը ցույց տվեց, որ բարձր տրիպտոֆանային դիետան կարող է նվազեցնել մկների արյան շիճուկի մեջ ԻՔԹ-ի մակարդակը, բայց մարդկանց մոտ սպիտակուցների օգտագործումը կանխատեսելի ազդեցություն չունի պլազմայի ԻՔԹ մակարդակի վրա։  Հայտնի է, որ մարդու բջիջները in vitro սինթեզում են ԻՔԹ 1950-ականներից և հայտնաբերվել է կենսասինթեզի կրիտիկական  գենը։

## Կենսաբանական ազդեցությունները
Ինչպես բոլոր աուքսինները, ԻՔԹ-ն ունի բազմաթիվ տարբեր ազդեցություններ, ինչպիսիք են բջիջների աճը, զարգացումը, հասունացումը և կիսումը։ Ավելի մեծ մասշտաբով ԻՔԹ-ն ծառայում է որպես ազդանշանային մոլեկուլ, որն անհրաժեշտ է բույսերի օրգանների զարգացման և աճի համակարգման համար։

### Բույսերի գեների կարգավորումը
ԻՔԹ-ն մուտք է գործում բուսական բջիջների կորիզ և կապվում է սպիտակուցային համալիրի հետ, որը բաղկացած է ուբիքվիտին ակտիվացնող ֆերմենտից (E1), ուբիքվիտին կոնյուգացնող ֆերմենտից (E2) և ուբիքվիտին լիգազից (E3), ինչը հանգեցնում է Aux/IAA սպիտակուցների ուբիքվիտինացումը ավելի մեծ արագությամբ։ Aux/IAA սպիտակուցները կապվում են աուքսինների պատասխան գործոնի (ԱՊԳ) սպիտակուցների հետ՝ կազմելով հետերոդիմեր՝ ճնշելով  ԱՊԳ գործունեությունը։

ԻՔԹ-ն արգելակում է ֆոտոշնչառությունից կանխյալ բջիցների մահը ֆոտոշնչառության կատալազի մուտանտ օրգանիզմներում։ Սա ենթադրում է, որ աուքսինները պայմանավորում են սթրեսային հանդուրժողականությունը։

### Բակտերիաների ֆիզիոլոգիա
ԻՔԹ-ի սեկրեցիան տարածված է շրջակա միջավայրի բակտերիաների շրջանում, որոնք բնակվում են հողում, ջրում, ինչպես նաև նաև բույսերի և կենդանիների օրգանիզմներում։ Enterobacter cloacae-ն կարող է սինթեզել ԻՔԹ արոմատիկ և ճյուղավորված ամինաթթուներից։

### Սկատոլի կենսասինթեզ
Սկատոլը, որով պայմանավորված է կղանքի հոտը, սինթեզվում է տրիպտոֆանից՝ ինդոլաքացախաթթվի միջոցով։ Դեկարբոքսիլացումից առաջանում է մեթիլինդոլը։

## Սինթեզ
Քիմիապես կարող է սինթեզվել ինդոլի և գլիկոլաթթվի ռեակցիայի արդյունքում 250&nbsp;°C ջերմաստիճանի պայմանում։
մինի|393x393փքս

:

Այլապես, միացությունը սինթեզվում է ինդոլի սինթեզի Ֆիշերի ռեակցիայի միջոցով`օգտագործելով գլուտամինաթթու և ֆենիլհիդրազին։

Ինդոլ-3-ացետոնիտրիլից սինթեզի համար շատ մեթոդներ են մշակվել։

## Պատմություն և սինթետիկ անալոգներ
Ուիլյամ Գլադստոն Տեմպելմանը ուսումնասիրել է նյութեր բույսերի աճի խթանման համար։ 7 տարվա ուսումնասիրությունից հետո նա փոխեց իր ուսումնասիրության ուղղությունը`փորձելով նույն նյութերը բարձր կոնցենտրացիաներում` բույսերի աճը դանդաղեցնելու համար։ 1940 թվականին նա հրապարակեց իր եզրակացությունը, որ ԻՔԹ-ն սպանում է հացահատիկային լայնատերև բույսերը։

Ավելի երկար կիսատրոհման տևողություն ունեցող թթվի վերաբերյալ հետազոտությունը, որը նաև նյութափոխանակորեն և էկոլոգիապես կայուն միացություն պետք է լիներ,  հանգեցրեց 2,4-երկքլորֆենօքսիքացախաթթվի (2,4-D) և 2,4,5-եռքլորֆենօքսիքացախաթթվի հայտնաբերմանը, որոնցից երկուսն էլ ֆենօքսի թունաքիմիակատներ և ԻՔԹ-ի անալոգներ են։ Կոնեկտիկուտ նահանգի Վեստպորտ քաղաքի C.B. Dolge գործարանի արդյունաբերական քիմիկ Ռոբերտ Պոկորնին հրապարակեց իրենց սինթեզը 1941 թվականին։

Բուսաբուծության մեջ օգտագործվող այլ շուկայում ավելի էժան սինթետիկ աուքսին անալոգներն են ինդոլ-3-բութաբաթթուն (ԻԲԹ) և 1-նավթալենքացախաթթուն (ՆՔԹ)։ Լայնատերև երկհարկ բույսերի վրա ցողելիս դրանք արագ և անվերահսկելի աճ են առաջացնում՝ ի վերջո սպանելով նրանց։ Այս թունաքիմիկատները, որոնք առաջին անգամ ներկայացվել են 1946 թվականին, 1950-ականների կեսերին գյուղատնտեսության մեջ լայնորեն օգտագործվում էին։

## Կաթնասունների առողջության վրա ազդեցությունը
Փոքր հետազոտություն է անցկացվել մարդու վրա ԻՔԹ-ի ազդեցության վերաբերյալ, և թունավորության վերաբերյալ տվյալները սահմանափակ են։ Ոչ մի տվյալ չի ստացվել մարդու քաղցկեղածին, տերատոգեն կամ զարգացման վրա հետևանքների վերաբերյալ։

ԻՔԹ-ն իր նյութի անվտանգության տվյալների թերթիկում «ՆԱՏԹ» նշված է որպես կաթնասունների սոմատիկ բջիջների մուտագեն և, հնարավոր է, քաղցկեղածին։ Այն կարող է առաջացնել անբարենպաստ վերարտադրողական ազդեցություններ (ֆետոտոքսիկություն) և բնածին արատներ։ 2008 թվականի դրությամբ մարդու վրա ազդեցության վերաբերյալ տվյալներ չկան։  Այն նշված է որպես մաշկի, աչքերի և շնչառության պոտենցիալ գրգռիչ, և օգտագործողներին նախազգուշացվում է՝ չընդունել այն։ ԻՔԹ-ն արիլային ածխաջրածնային ընկալիչների անմիջական լիգանդն է, և մկների ԻՔԹ բուժումը ցույց է տալիս լյարդի պաշտպանիչ ազդեցությունները ոչ ալկոհոլային ճարպոտ լյարդի հիվանդության մոդելում։  Մարդիկ սովորաբար ունեն շիճուկում ԻՔԹ-ի համեմատաբար բարձր մակարդակ (~1 μM), բայց հիվանդության որոշակի պայմաններում դա կարող է հետագայում աճել և կարող է լինել սրտանոթային առողջության վատ կանխատեսող նշիչ։  Արդյոք այս ԻՔԹ-ն առաջացել է IL4I1-ի կամ աղիների միկրոբիոտայի միջոցով էնդոգեն կենսասինթեզից, անհայտ է։

### Զարգացման վրա ազդեցությունը
ԻՔԹ-ն առնետների մոտ գլխուղեղի կեղևի զարգացման վաղ փուլում միկրոցեֆալիա է առաջացնում։ ԻՔԹ-ն նվազեցրում  առնետների սաղմերի/պտուղների շարժողական գործունեությունը. ԻՔԹ-ով և անալոգային 1 (մեթիլ), ԻՔԹ-ով բուժումը հանգեցրեց նեյրոէպիթելային բջիջների ապոպտոզին և զգալիորեն նվազեցրեց ուղեղի չափերը`համեմատած սաղմային առնետների։

## Ծանոթագրություններ

Կատեգորիա:Բույսերի ֆիզիոլոգիա
Կատեգորիա:Ինդոլի ածանցյալներ