Պիրիդին

**Պիրիդին**` վեցանդամանի հետերոցիկլիկ օրգանական միացություն, որը պարունակում է մեկ ատոմ ազոտ։ Նրա հոմալոգները և այլ պիրիդինային հիմքեր առաջին անգամ հայտնաբերվել են ոսկորների չոր թորումից ստացվող յուղի մեջ։

Պիրիդինը անգույն հեղուկ է, բնորոշ անդուր հոտով, խառնվում է ջրի հետ բոլոր հարաբերություններով։ Նա շատ լավ լուծիչ է շատ օրգանկան նյութերի համար։ Նրանում լավ լուծվում են անօրգանական աղերը՝ CuCl2,Cu2Cl2, ZnCl2,HgCl2, AgNO3:

## Բացահայտման պատմություն
Պիրիդինը հայտնի էր դեռ ալքիմիկներին, բայց այս նյութը առաջին անգամ ուսումնասիրել է շոտլանդացի քիմիկոս Թոմաս Անդերսոնը 1851 թվականին։ Նա  պիրիդինը առաջին անգամ հայտնաբերել է ոսկրերի չոր թորումից, որի արդյունքում ստացվել է անդուր հոտով անգույն հեղուկ։ 1869 թվականին Կերները անձնական նամակ է ուղարկել Կանիցարոն, որտեղ առաջարկել է, որ պրիիդինը կարելի է դիտել որպես բենզոլ, որում մեկ СН խումբը փոխարինվում է ազոտով։ Ըստ Կյորների, այդպիսի բանաձևը ոչ միայն բացատրում է պիրիդինի սինթեզը, այլ նաև ցույց է տալիս թե ինչու պիրիդինային հիմքի գլխավոր անդամը ունի 5 ատոմ ածխածին։

## Ստացում
Ներկայումս պիրիդինի ստացման հիմնական աղբյուրը քարածխային խեժն է։

## Քիմիական և ֆիզիկական հատկություններ
Պիրիդինը անգույն հեղուկ է, բնորոշ անդուր հոտով, խառնվում է ջրի հետ բոլոր հարաբերություններով։ Հալման ջերմաստիճանը՝ -42 °C, եռման՝ 115 °C, d420=0,982:

Պիրիդինըխառնվում է ջրի հետ բոլոր հարաբերություններով։ Նա շատ լավ լուծիչ է շատ օրգանական նյութերի հետ։ Կալիումի պերմանգանատի պիրիդինային լուծույթը հաճախ օգտագործում են օրգանական նյութերն օքսիդացնելու համար։ Իր մի քանի հատկություններով պիրիդինը հիշեցնում է բենզոլին։ Բենզոլի նման շատ կայուն է թթուների և օքսիդիչների ազդեցության տակ։ 




Պիրիդինը երրորդային ամին է և ունի նկատելի, բայց ոչ շատ ուժեղ հիմնային հատկություններ՝ նա թթուների հետ աղեր է առաջացնում, թթուների անհիդրիդների և տարբեր աղերի և հալոգենիդների հետ միացման տարբեր նյութեր է տալիս։ Միացումը իրականացվում է ազոտի մոտ եղած էլեկտրոնային զույգի միջոցով՝ 
400px|կենտրոն|1. պիրիդրոսուլֆոտրիօքսիդ 2. պիրիդիոբորաջրածին

Ջրածնով առաջացման ժամանակ, ինչպես և ջրածնով պլատինի ներկայությամբ, պիրիդինը վերականգնվում է մինչև հեքսահդրոպիրիդին՝ պիպերիդին.
500px|կենտրոն

Պիրիդինի վրա քլոր կամ բրոմ ազդելիս սկզբում առաջանում է հալոգենի ոչ կայուն միացությունը ազոտի հետ։ Հալոգենները օղակի մեջ մտնում են հատկապես β-դիրքը միայն 300-400&nbsp;°C տաքացնելիս.
600px|կենտրոն

Նման ձևով միայն պիրիդինը խիտ ծծմբական թթվի հետ 300&nbsp;°C-ից բարձր տաքացնելիս կարելի է ստանալ պիրիդին-3 սուլֆոնաթթու։ 3-նիտրոպիրիդինը ստացվում է սիլիտրայի և ծծմբական թթվի խառնուրդով 300&nbsp;°C-ում նիտրացնելու միջոցով։

Ավելի հեշտ է ռեակցիայի մեջ մտնում ալկալիական մետաղների հետ։ Պիրիդինը նատրիումի ամիդի հետ տաքացնելիս հեշտ ստացվում է ά- և γ-ամինոպիրիդիններ (Ա. Ե. Չիչիբաբին).
550px|կենտրոն
ά-ամինոպիրիդիդինը (հալման ջերմաստիճանը 57,5&nbsp;°C) կիրառվում է պիրիդինի շատ ածանցյալների ստացման համար, հատկապես նա օգտագործվում է կարևոր սուլֆամիդային դեղանյութ՝ սուլֆիդինի ստացման համար.
500px|կենտրոն

Կծու ալկալիները տաքացնելիս պիրիդինի վրա ազդում են նատրիումի ամիդի նման։ Այդ ժամանակ անջատվում է ջրածին և գոյանում է 2 և 4-օքսիպիրիդիններ։ Այս միացությունները կարող են ստացվել նաև համապատասխան ամինոպիրիդիների վրա ազոտական թթվով ազդելով։

Օքսիպիրիդիները նման են ֆենոլներին, նրանք գունավոր ռեակցիա են տալիս երկաթի քլորիդի հետ, լուծվում են ջրային ալկալիներում։ ά- և γ-օքսիպիրիդիները պինդ նյութեր են (ά-օքսիպիրիդինի հալման ջերմաստիճանը 107&nbsp;°C է, γ-օքսիպիրիդինը՝ 148&nbsp;°C), նրանք տաուտոմեր ձևով անցնում են կետոմիացությունների՝ պիրիդոնների.
450px|կենտրոն
Պիրիդինի կարբոնաթթուները կարող են ստացվել պիրիդինի հոմոլոգների և այլ ածանցյալների վրա օքսիդիչներ ազդելով։ 2-մեթիլպիրիդինից (ά-պիկոլին) ստացվում է *պիկոլինաթթու*։ Նշենք նիկոտինաթթուն (պիրիդին-3-կարբոնաթթուն), հալման ջերմաստիճանը 207&nbsp;°C է, որը կարելի է ստանալ նիկոտինը ազոտական թթվով օքսիդացնելիս կամ խինոլինաթթվից տաքացնելով։ Այս թթուն վիտամին B-կազմող նյութերի խառնուրդի կարևոր բաղադրիչներից մեկն է։

## Կիրառություն
Սուլֆիդինը օգտագործվում է վարաքիչ շատ հիվանդությունների դեմ, հատկապես թոքաբորբի և մենինգիտի ժամանակ։

## Անվտանգություն
Պիրիդինը թունավոր է, ազդում է նյարդային համակարգի, մաշկի վրա։

## Ծանոթագրություններ

## Գրականություն
* Օրգանական քիմիայի դասընթաց, Բ. Ա. Պավլով, Ա. Պ. Տերենտև
*Пиридин — статья из Большой советской энциклопедии
* Д. А. Хардин Пиридин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона։ В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
* 
* 

## Արտաքին հղումներ
* Synthesis and propierties of pyridines at chemsynthesis.com
* International Chemical Safety Card 0323
* NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
* Synthesis of pyridines (overview of recent methods)

Կատեգորիա:Լուծիչներ
Կատեգորիա:Պիրիդիններ