Ացետոն

մինի|Շշալցված ացետոն
**Ացետոն** (դիմեթիլ կետոն, պրոպանոն-2), օրգանական միացություն, որն ունի CH3—C(O)—CH3 բանաձևը, հագեցած կետոնների պարզագույն ներկայացուցիչը։

Իր անվանումն ացետոնը ստացել է լատիներեն acetum (քացախ) բառից։ Դա պայմանավորված է նրանով, որ ացետոնը հնում ստանում էին ացետատներից, որից հետո, ացետոնից ստանում էին սառցային քացախաթթու։

## Հայտնագործում
Պարզագույն, միևնույն ժամանակ կարևորագույն կետոններից մեկը՝ ացետոնը, առաջին անգամ հայտնաբերվել է 1595 թվականին գերմանացի գիտնական Անդրեաս Լիբիավուսի կողմից՝ կապարի ացետատի չոր թորման արդյունքում։ Սակայն ճիշտ պարզաբանել քիմիական հատկություները և դասակարգել հաջողվեց միայն 1832 թվականին Ժան-Բատիստ Դյումային և Յուստուս ֆոն Լիբիխին։ Մինչև 1914 թվականը ացետոնը ստանում էին փայտի կոկսացմամբ, սակայն մեծացած պահանջարքի պատճառով մշակվեցին ստացման նոր մեթոդներ։

## Ֆիզիկական հատկություններ
Ացետոնը անգույն, շարժուն, հեշտ ցնդող հեղուկ է, բնութագրական սուր հոտով։ Ցանկացած հարաբերությամբ խառնվում է ջրի, էթիլ սպիրտի, մեթիլ սպիրտի, բենզոլի, դիէթիլ եթերի, և շատ այլ էստերների հետ և այլն։

**Հիմնական թերմոդինամիկական բնոոթագրեր**

* մակերևութային ակտիվություն՝ (20&nbsp;°C)։ 23,7 մՆ/մ
* առաջացման ստանդարտ էնթալպիան ΔH (298 Կ)՝ −247,7 կՋ/մոլ
* առաջացման ստանդարտ էնդրոպիան S (298 Կ)՝ 200 Ջ/մոլ·Կ
* ստանդարտ մոլյար ջերմունակություն՝ 125 Ջ/մոլ·Կ
* հալման էնթալպիան ΔHհալ՝ 5,69 կՋ/մոլ
* եռման էնթալպիան ΔHեռ՝ 29,1 կՋ/մոլ
* այրման ջերմաքանակը Qp՝ 1829,4 կՋ/մոլ
* կրիտիկական ճնշում՝ 4,7 ՄՊա
* կրիտիկական խտություն՝ 0,273 գ/սմ3

**Թերմոքիմիական բնութագրեր**

* օդում բռնկման ջերմաստիճանը՝ −17,778&nbsp;°C (-18&nbsp;°C)
* օդում ինքնաբռնկման ջերմաստիճանը՝ 465&nbsp;°C
* պայթյունավտանգ կոնցենտրացիաների սահմանները՝ 2,6-12,8 %

**Օպտիկական հատկություններ**

* բեկման ցուցիչը՝ ( D-նատրիումի գծի համար)։
* 1,3591՝ (20&nbsp;°C)
* 1,3588՝ (25&nbsp;°C)
* դիսոցման աստիճանը՝ pKa = 20 (20&nbsp;°C, ջուր)
* դիէլեկտրիկ թափանցելիությունը՝ (20&nbsp;°C)։ 20,9
* մոլեկուլի դիպոլ մոմոնտը՝ (20&nbsp;°C)։ 2,84 Դեբայ

**Քիմիական հատկություններ**

Ացետոնը հանդիսանում է առավել ակտիվ կետոններից, և տալիս է բիսուլֆիդային միացություն։

: \mathsf{(CH_3)_2CO + NaHSO_3\longrightarrow (CH_3)_2C(OH)SO_3Na}

Հիմքերի ազդեցության տակ, մտնում է ալդոլ կոնդեսացիայի մեջ՝ առաջացնելով դիացետո սպիրտ։

: \mathsf{2(CH_3)_2CO \xrightarrow{OH^-} (CH_3)_2C(OH)CH_2C(O)CH_3}
վերականգնումը ցինկով մինչև պինակոին

: \mathsf{2(CH_3)_2CO \xrightarrow{Zn} (CH_3)_2C(OH)C(OH)(CH_3)_2}

բարձր ջերմաստիճանում (700&nbsp;°C) առաջանում է կետեն

: \mathsf{(CH_3)_2CO \longrightarrow CH_2\text{=}C\text{=}O + CH_4}

հեշտությամբ կապում է ցիանոջրածին առաջացնելով ացետոն ցիանհիդրին

: \mathsf{(CH_3)_2CO + HCN \longrightarrow (CH_3)_2C(OH)CN}

Ացետոնում ջրածնի ատոմները տեղակալվում են հալոգենների ատոմներով։ Քլորի և յոդի ազդեցությամբ հիմնային միջավայրում առաջացնում է քլորոֆորմ և յոդֆորմ։

## Ստացում
Ացետոնի համաշխարհային արտադրությունը հասնում է 6,9 տոննա տարեկան (2012 թ. տվյալներով) և շարունակում է աճել, արդյունաբերությունում ստացվում է ուղղակի ճանապարհով կամ անուղղակի պրոպենից։

**Կումոլային եղանակ**

Ացետոնի հիմնական մասը ստանում են կումոլային եղանակով երբ ացետոնը հանդիսանում է բենզոլի և ֆենոլի հետ միասին պրոդուկտ։

: \mathsf{C_6H_6 + CH_3CH\text{=}CH_2 \longrightarrow C_6H_5CH(CH_3)_2}

: \mathsf{C_6H_5CH(CH_3)_2 + O_2 \longrightarrow C_6H_5CH(OOH)(CH_3)_2}

: \mathsf{C_6H_5CH(OOH)(CH_3)_2 \longrightarrow C_6H_5OH + (CH_3)_2CO}

**Ստացումը իզոպրոպիլենից**

: \mathsf{2(CH_3)_2CH\text{-}OH + O_2\longrightarrow 2(CH_3)_2CO + H_2O}

**Պրոպենի օքսիդացումից**

: \mathsf{CH_3CH\text{=}CH_2 + PdCl_2 + H_2O \longrightarrow (CH_3)_2CO + Pd + 2HCl}

: \mathsf{2Pd + 4HCl +O_2\longrightarrow 2PdCl_2 + 2H_2O}

## Կիրառում
Հանդիսանում է բազմաթիվ կարևոր քիմիական միացությունների սիթեզի համար. քացախաթթվի անհիդրիդի, կետենի, դիացետոնային սպիրտի, մեզիտիլի օքսիդի, մեթիլիզոբութիլկետոն, մեթիլմետակրիլատ, դիֆենիլպրոպոն և այլն։ Օրինակ՝
: \mathsf{(CH_3)_2CO + 2C_6H_5OH \longrightarrow (CH_3)_2C(C_6H_4OH)_2}

Վերջինի լայն կիրառություն ունի պոլիկարբոնատների, պոլիուրիտանների և էպօքսիդային խեժերի սինթեզում։
Հանդիսանում է նաև բևեռային լուծիչ, զգալիորեն տարբերվում է անվտանգության տեսանկյունից՝ բենզինից, սկիպիդարից և կերոսինից։ Մասնավորապես օգտագործվում է։

* լաքերի արտադրությունում
* պայթուցիկ նյութերի արտադրությունում
* դեանյութերի սինթեզ
* սոսինձներում որպես լուծիչ
* տարբեր արտադրական պրոցեսներում, որպես լվացող միջոց
* գործիքների լվացնելու միջոց

Առանց ացետոնի հնարավոր չէ պատկերացնել, ացետիլենի տեղափողությունը անհնար է պատկերացնել, հայտնի է, որ
մաքուր ացետիլենը պայթյունավտանգ է։ Դրա համար էլ օգտագործվում է, պարզ տարաներ մեջը լցված ացետոն։ 1 լիտր ացետոնում լուծվում է մինչև 250 լիտր ացետիլեն։
Օգտագործվում է նաև բազմաթիվ բուսական միջոցների էքստրակցիայի համար։

Լաբորատոր կիրառումը

Օրգանական քիմիայում կիրառվում է, որպես ապրոտոն պոլյար լուծիչ ալկիլացման ռեակցիաների համար։

: \mathsf{ArOH + RCl + K_2CO_3 \longrightarrow ArOR + KCl + KHCO_3}

Ալյումինի ալկոհոլատի ներկայությամբ սպիրտների օքսիդցման համար

: \mathsf{RR'CH\text{-}OH + (CH_3)_2CO \longrightarrow RR'CO + (CH_3)_2CH\text{-}OH}

Օգտագործվում է սառցե բաղնիքների պատրաստման համար ՛՛չոր սառույցի՛՛ և հեղուկ ամոնյակի հետ միախառնելիս (մինչև −78&nbsp;°C)։
Լաբորատորիայում օգտագործում են ամանները լվանալու, շուտ չորացնելու համար շնորհիվ ցածր գնի, քիչ տոկսիկության և հեշտ ցնդելու հետևանքով։
Լաբորատոր պայմաններում մաքրելու համար ացետոնը թորում են նոսր կալիումի պերմանգանատի լուծույթի ներկայությամբ։

## Ծանոթագրություններ

Կատեգորիա:Կետոններ
Կատեգորիա:Լուծիչներ
Կատեգորիա:Կոսմետիկ նյութեր
Կատեգորիա:Լուսանկարչական ռեակտիվներ