Բենզոլ

**Բենզոլ** կամ բենզեն (**C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>**, **PhH**), քիմիական բանաձևը՝ C_6H_6, օրգանական միացություն, պարզագույն արոմատիկ ածխաջրածին։ Բենզոլը կանոնավոր վեցանկյուն է, որում C – C կապի երկարությունը 0,1407 նմ է, իսկ կովալենտային անկյունը՝ 130°։ Ածխածին–ածխածին և ածխածին–ջրածին σ–կապերը գոյանում են ածխածնի sp2 հիբրիդային օրբիտալների վրածածկից՝ առաջացնելով հարթ ցիկլիկ σ–կմախք։

## Պատմություն
Մաքուր վիճակում բենզոլը 1833 թվականին ստացել է Էյլհարդ Միչերլիխը բենգոյական թթվի կալցիումական աղի չոր թորումից, որտեղից էլ՝ բենզոլ անվանումը։ Նույնիսկ ածխածնի քառավալենտության հաստատումից և ալկեններում ու ալկիններում չհագեցած կապ հասկացությունը մտցնելուց հետո բենզոլի կառուցվածքը մնաց հանելուկային, քանի որ, այդքան չհագեցած լինելով, այն պասիվ էր միացման ռեակցիաներում։

[thumb|կենտրոն|500px|Բենզոլի հայտնաբերման պատմությունը
Կլաուսի կողմից (1867), [Ջեյմս Դյուար|Դյուվար (1867), Ալբերտ Լադենբուրգ (1869), Հենրի Արմստրոնգ (1887),]]

## Ֆիզիկական հատկություններ
Անգույն, յուրահատուկ հոտով, դյուրաշարժ, ցնդող հեղուկ է։ Հալման ջերմաստիճանը՝ 5,5 °С, եռմանը՝ 80,1 °С, խտությունը՝ 879,1 կգ/մ³։ Լավ է լուծվում օրգանական լուծիչներում, վատ՝ ջրում։ Բենզոլը ջրի հետ առաջացնում է 69,25 °С ում եռացող ազեոտրոպ խառնուրդ։

## Քիմիական հատկություններ
Բենզոլի մոլեկուլն ունի 6-րդ կարգի սիմետրիայի առանցք և հարթ է, π էլեկտրոնների տեսքը ունի փակված միասնական էլեկտրոնային համակարգի ձև։ Ստանում են քարածխի չոր թորման արդյունքներից և նավթի արոմատացմամբ։ Բենզոլը քիմիական արդյունաբերության կարևորագույն ելանյութերից է։
Բենզոլը չի գունազրկում կալիումի պերմանգանատի ջրային լուծույթն ու բրոմաջուրը։
* բենզոլը սովորական պայմաններում չի օքսիդանում,
* բենզոլը սովորական պայմաններում միացման ռեակցիա չի տալիս և դրանով տարբերվում է ալկեններից։

##### Տեղակալման ռեակցիաներ
;Հալոգենացում
Բրոմի և քլորի հետ բենզոլը փոխազդում է միայն կատալիզատորի առկայությամբ։ Որպես կատալիզատոր վերցնում են մետաղների անջուր հալոգենիդներ (AICI3, AIBr3, FeCI3, FeIBr3, SnCI4, TiCI4 և այլն)։ Բրոմացման կամ քլորացման արդյունքում առաջանում են բենզոլի համապատասխան բրոմ կամ քլորածանցյալները.
:: \mathsf{C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow[]{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl}

vignette|կենտրոն|upright=1|alt=Bilan de la chloration du benzène ; réactifs : benzène et 3 dichlore ; produit : 1,2,3,4,5,6hexachlorocyclohexane|Chloration radicalaire du benzène

Որպես ռեակցիայի արգասիք անջատվում է նաև քլորաջրածին, որը կլանում են ջրով և ստացված լուծույթում հայտաբերում քլորիդ իոնը արծաթի նիտրատի լուծույթով։

;Նիտրացում
Ռեակցիան իրականացվում է նիտրացնող խառնուրդով (խիտ ծծմբական և ազոտական թթուների խառնուրդ), և ստացվում է նիտրոբենզոլ.
:: \mathsf{C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow[]{H_2SO_4} C_6H_5NO_2 + H_2O}

;Ալկիլացում
Բենզոլային օղակի ջրածնի ատոմի տեղակալումը ալկիլ խմբով անվանվում է ալկիլացում և ընթանում է ալկիլ հալոգենիդների կամ ալկենների և բենզոլի փոխազդեցությունից՝ AICI3, FeCI3, FeBr3 կատալիզատորների առկայությամբ (ՖրիդելԿրաֆտսի ռեակցիա)։
center|350px

##### Միացման ռեակցիաներ
Բենզոլը դժվարությամբ է մտնում միացման ռեակցիաների մեջ, քանի որ միացման ռեակցիաների հետևանքով արոմատիկությունը խախտվում է, վերանում է օղակը կայունացնող 6–էլեկտրոնանոց ընդհանուր ամպը։
;Հիդրում
Ջրածնի միացումը բենզոլին և իր հոմոլոգներին ընթանում է բարձր ջերմաստիճանի և ճնշման պայմաններում՝ մետաղական կատալիզատորների առկայությամբ.
 \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6 + 6\ \mathrm{H}_2\ \rightarrow\ \mathrm{C}_6\mathrm{H}_{12}
;Քլորացում
Քլորի միացումը բենզոլին ռադիկալային մեխանիզմով ընթացող ռեակցիա է և իրականացվում է ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման ու տաքացման պայմաններում։ Բենզոլի ռադիկալային քլորացումը հանգեցնում է հեքսաքլորցիկլոհեքսանի (հեքսաքլորան)՝ առաջացմանը, որը վնասատու միջատների դեմ պայքարի միջոց է.
 \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6 + 3\ \mathrm{Cl}_2\mathrm{C}_6\ \rightarrow\ \mathrm{C}_6\mathrm{H}_{6}\mathrm{Cl}_{6}

##### Օքսիդացում և այրում
Բենզոլը չի օքսիդանում նույնիսկ ուժեղ օքսիդիչներով (KMnO4, K2CrO4 և այլն)։ Դա հաստատվել է փորձով։ Բենզոլն օդում այրվում է ծխացող բոցով, ինչը պայմանավորված է բենզոլի մոլեկուլում ածխածնի մեծ զանգվածային բաժնով.
\mathsf{C_6H_6 + 15O_2 \xrightarrow[]{}12CO_2 + 6H_2O}

## Բենզոլի կիրառում
Բենզոլը կիրառվում է որպես լուծիչ և ներքին այրման շարժիչների վառելիքի որակի լավացման հավելանյութ, այն ելանյութ է օրգանական միացություններից շատ շատերի սինթեզի համար։ Նիտրացման ռեակցիայով ստացվում է նիտրոբենզոլ՝ C6H5NO2, որն անիլինի ստացման սկզբնանյութն է, իսկ անիլինից ստացվում են շատ մեծ թվով դեղանյութեր և ներկանյութեր։ Բենզոլի քլորացումից ստացված քլորբենզոլն օգտագործվում է որպես լուծիչ։ Բենզոլն օգտագործվում է նաև օծանելիքի ստացման համար։ Այն ելանյութ է բարձրամոլեկուլային միացությունների մոնոմերների սինթեզի համար։

Բենզոլի հոմոլոգներն օգտագործվում են որպես լուծիչներ, ինչպես նաև զանազան ներկանյութեր, դեղանյութեր, պայթուցիկ, հոտավետ նյութեր ստանալու համար և այլն։ Բենզոլի և մյուս ածխաջրածինների քլորածանցյալները թունաքիմիկատներ են և գյուղատնտեսության մեջ օգտագործվում են որպես բույսերի պաշտպանության քիմիական միջոցներ, օրինակ՝ հեքսաքլորցիկլոհեքսանը, որն ստացվում է բենզոլին քլոր միացնելիս, և հեքսաքլորբենզոլը, որն ստացվում է բենզոլի ջրածինները քլորով տեղակալելիս։ Լայն կիրառություն ունի ստիրոլը, որը հեշտությամբ պոլիմերվում է՝ առաջացնելով արժեքավոր պոլիմեր՝ պոլիստիրոլ. Օգտագործվում է ֆենոլի, ացետոնի, ստիրոլի, պայթուցիկ նյութերի, ներկանյութերի, օծանելիքի, միջատասպանների արտադրություններում։ Բենզոլի գոլորշիները օրգանիզմի համար թունավոր են։ Շնչառական ուղիներով և մաշկի միջով օրգանիզմ թափանցելով՝ բենզոլն առաջացնում է սուր և քրոնիկական թունավորումներ։ Թունավորման նշաններն են՝ գլխացավ, գլխապտույտ, սրտխառնոց, փսխում, արյան ճնշման անկում, ծանր թունավորման դեպքերում՝ ցնցումներ և գիտակցության կորուստ։

Պայքարի հուսալի միջոցը լավ օդափոխումն է։ Բենզոլի թույլատրելի քանակն օդում 20 մգ/մ³ է։

## Ծանոթագրություններ

## Գրականություն
*The benzene molecule - The Feynman Lectures on Physics

Կատեգորիա:Արոմատիկ ածխաջրածիններ
Կատեգորիա:Լուծիչներ
Կատեգորիա:Մուտագեններ
Կատեգորիա:Նավթամթերքներ