Ենոլներ

**Ենոլներ** (*ալկենոլներ*, **α-հիդրօքսիալկեններ**), R1R²C=CR³OH ընդհանուր քիմիական բանաձևով, կրկնակի կապի ածխածնի ատոմներից մեկին միացած հիդրօքսիլ խումբ պարունակող ալկեններ։ Ենոլ և ալկենոլ բառերը ծագում են "ալկեն" (կամ պարզապես -են) և "ալկոհոլ" բառերից։

Կրկնակի կապի երկու ծայրային ածխածնի ատոմներին հիդրօքիսիլ խմբեր միացած միացությունները կոչվում են **ենդիոլներ**։ Ենոլների դեպրոտոնացված մոլեկուլները կոչվում են **ենոլյատներ**։ **Ռեդուկտոններ** են կոչվում այն միացությունները, որոնք ունեն ենդիոլային կառուցվածք և պարունակում են կրկնակի կապին միացած կարբոնիլային խումբ։

## Կետո-ենոլային տաուտոմերիա
[thumb|[Կետո-ենոլային տաուտոմերիա|Կետո-ենոլային տաուտոմերներաջ մասում ենոլ ձևն է]]

Ենոլները փոխարկվում են α-ջրածնի ատոմ պարունակող կարբոնիլային միացությունների (կետոններ, ալդեհիդներ)։ Վերջանյութը մի կողմից ենթարկված է դեպրոտոնացման, իսկ մյուս կողմից՝ պրոտոնացման։ Տաուտոմերիայի այս տեսակը կոչվում է կետո-ենոլային տաուտոմերիա։

Ենոլային ձևը սովորաբար անկայուն է և շատ արագ վեր է ածվում կետոնի։ Պատճառը այն է, որ թթվածինը ավելի էլեկտրաբացասական է, քան ածխածինը։

### Բազմակարբոնիլային միացություների տուտոմերիա
1,3-դիկարբոնիլային և 1,3,5-տրիկարբոնիլային միացություններում (մոնո-) ենոլային ձևը գերակշռում է։ Սրա պատճառը առաջացող ներմոլեկուլային ջրածնային կապերն են։
[thumb|center|upright= 1.5|[Ջրածնային կապ կարբոնիլների միջև]]

Հավասարակշռության պահին մալոնդիալդեհիդի (OHCCH2CHO) ավելի քան 99% գտնվում է մոնո-ենոլի ձևով։ Այդ տոկոսը ավելի փոքր է 1,3-ալդեհիդ կետոնների և դիկետոնների համար (ացետիլացետոն։

[thumb|center|upright=0.8|[Մալոնդիալդեհիդ, *1,3-դիկարբոնիլ*]]

## Ենոլյատներ
*Կետո-ենոլային տաուտոմերիայի* ժամանակ տեղի է ունենում կետոնի կամ ենոլի դեպրոտոնացում, որի ժամանակ առաջանում է ենոլյատ։

[thumb|center|upright=2.8|Էլեկտրոնային զույգի փոխանցումը [ասկորբինաթթու|ասկորբինաթթվի դեպրոտոնացման ժամանակ]]

### Ապատեղայնացում

Վալենտային կապերի տեսությունում այս երևույթը բացատրված է ռեզոնանսի երևույթով։ 
right|80px
Մոլեկուլային օրբիտալների տեսությունում այս հանգամանքը բացատրված է երեք ապատեղայնացված մոլեկուլային օրբիտալներով, որոնցից երկուսը զբաղված են։
center|300px

### Սելեկտիվ դեպրոտոնացում ենոլյատի առաջացման ժամանակ
α-ջրածնի ատոմ պարունակող կետոններում հնարավոր է դեպրոտոնացման երկու տարբեր եղանակ։ Ցածր ջերմաստիճաններում (-78&nbsp;°C), ապրոտոնային լուծիչներում և խոշոր չհավասարակշռող հեղուկ հիմքերում (ԼԴԱ) "կինետիկական" պրոտոնը կարող է հեռացվել։ "Կինետիկական" պրոտոնը այն պրոտոնն է, որը տարածական տեսանկյունից ամենահասանելին է։

center|750px

## Ենդիոլներ
Կրկնակի կապի երկու ածխածնի ատոմներին հիդրօքիսիլ խմբեր միացած միացությունները կոչվում են **ենդիոլներ**։ Ենդիոլները հանդիսանում են ալդոզներից կետոզների ստացման միջանկյալ նյութ (ինտերմեդիատ)։

[thumb|center|upright=2.5|<center>Կետոլ-ենդիոլային տաուտոմերիա<br /> կենտրոնում ենդիոլն է, իսկ ձախ և աջ մասերում [ացիլոինների իզոմերները]]

## Ռեդուկտոններ
**Ռեդուկտոններ** են կոչվում այն միացությունները, որոնք ունեն ենդիոլային կառուցվածք և պարունակում են կրկնակի կապին միացած կարբոնիլային խումբ։ Ենդիոլային կառուցվածքը ստաբիլանում է ի հաշիվ ռեզոնանսի, որն առաջանում է կարբոնիլային խմբի հետ տաուտոմերիայից։ Այդ պատճառով հավասարակշռության պահին գերակշռում է ենդիոլային կառուցվածքը, այլ ոչ թե կետոնայինը։ Ռեդուկտոնները ուժեղ վերականգնիչ միացություններ են (հակաօքսիդանտներ) և ուժեղ թթուներ։ Նման ռեդուկտոնների օրինակներ են տարտրոնալդեհիդը, ռեդուկտաթթուն և ասկորբինաթթուն։

## Տես նաև
*Կետոններ
*Ալդեհիդներ

## Ծանոթագրություններ

## Արտաքին հղումներ
* Enols and enolates in biological reactions 

Կատեգորիա:Ենոլներ