Բենզոյական թթու

**Բենզոյական թթու,** սպիտակ (կամ անգույն) պինդ օրգանական միացություն, C6H5COOH բանաձևով, որի կառուցվածքը բաղկացած է բենզոլային օղակից (C6H6) կարբոքսիլային (−C(=O)OH) փոխարինիչով։ Բենզոիլ խումբը հաճախ կրճատվում է «Bz» (չշփոթել «Bn»-ի հետ, որն օգտագործվում է բենզիլի համար), հետևաբար բենզոյական թթուն նշվում է նաև որպես BzOH, քանի որ բենզոյիլ խումբն ունի –C6H5CO բանաձևը: Այն ամենապարզ արոմատիկ կարբոքսիլաթթուն է։ Անվանումն առաջացել է բենզոյին խեժից, որը երկար ժամանակ եղել է նրա միակ աղբյուրը։

Բենզոյական թթուն բնականորեն հանդիպում է շատ բույսերում և ծառայում է որպես միջանկյալ նյութ շատ երկրորդական մետաբոլիտների կենսասինթեզի մեջ։ Բենզոյական թթվի աղերը օգտագործվում են որպես սննդի կոնսերվանտներ։ Բենզոյաթթուն կարևոր նախադրյալ է բազմաթիվ այլ օրգանական նյութերի արդյունաբերական սինթեզի համար: Բենզոյաթթվի աղերն ու եթերները հայտնի են որպես **բենզոյատներ։**

## Պատմություն
Բենզոյական թթուն հայտնաբերվել է տասնվեցերորդ դարում։ Խեժի բենզոյինի չոր թորումը առաջին անգամ նկարագրել է Նոստրադամուսը (1556 թ.), այնուհետև Ալեքսիուս Պեդեմոնտանուսը (1560 թ.) և Բլեզ դե Վիգեները (1596 թ.)։

Յուստուս ֆոն Լիբիգը և Ֆրիդրիխ Վոլերը որոշել են բենզոյական թթվի բաղադրությունը։ Վերջիններս նաև ուսումնասիրեցին, թե ինչպես է հիպուրաթթուն կապված բենզոյաթթվի հետ:

1875 թվականին Սալկովսկին հայտնաբերել է բենզոյական թթվի հակասնկային հատկությունները, որը երկար ժամանակ օգտագործվում էր բենզոյատ պարունակող ծախնամորու պահպանման համար։

## Ստացում
### Արդյունաբերական ստացում
Բենզոյական թթուն արտադրվում է կոմերցիոն ճանապարհով՝ տոլուոլի թթվածնով մասնակի օքսիդացումով։ Գործընթացը կատալիզացվում է կոբալտի կամ մանգանի նաֆթենատներով: Գործընթացը օգտագործում է բավականին մեծ քանակությամբ նյութեր և ընթանում է բարձր արտադրողականությամբ:
կենտրոն|toluene oxidation
Առաջին արդյունաբերական գործընթացը ներառում է բենզոտրիքլորիդի (տրիքլորմեթիլ բենզոլ) ռեակցիան ջրի մեջ կալցիումի հիդրօքսիդի հետ՝ օգտագործելով երկաթի կամ երկաթի աղերը որպես կատալիզատոր։ Ստացված կալցիումի բենզոյատը աղաթթվի հետ վերածվում է բենզոյական թթվի։ Ստացվածը պարունակում է զգալի քանակությամբ քլորացված բենզոյական թթվի ածանցյալներ: Այդ իսկ պատճառով մարդու սպառման համար նախատեսված բենզոյական թթուն ստացվել է բենզոյինի խեժի չոր թորման միջոցով: Սննդային բենզոյաթթուն այժմ արտադրվում է սինթետիկ եղանակով։

### Լաբորատոր ստացում
Բենզոյաթթուն էժան է և մատչելի, ուստի բենզոյական թթվի լաբորատոր սինթեզը հիմնականում կիրառվում է իր մանկավարժական արժեքի համար: Դա ընդհանուր բակալավրիատի նախապատրաստություն է:

Բենզոյական թթուն կարող է մաքրվել ջրից վերաբյուրեղացման միջոցով՝ տաք ջրում բարձր լուծելիության և սառը ջրում վատ լուծելիության պատճառով: Վերաբյուրեղացման համար օրգանական լուծիչներից խուսափելը այս փորձը դարձնում է հատկապես անվտանգ: Այս գործընթացը սովորաբար տալիս է մոտ 65% արտադրողականություն։

#### Հիդրոլիզ
Ինչպես մյուս նիտրիլները և ամիդները, բենզոնիտրիլը և բենզամիդը թթվային կամ հիմնային պայմաններում կարող են հիդրոլիզվել բենզոյան թթվի կամ դրա զուգակցված հիմքի:

#### Գրինարդի ռեագենտ
Բրոմոբենզոլը կարող է վերածվել բենզոյական թթվի միջանկյալ ֆենիլմագնեզիումի բրոմիդի «կարբոքսիլացման» միջոցով։ Այս սինթեզը ուսանողներին առաջարկում է հարմար վարժություն՝ Գրինարդի ռեակցիան իրականացնելու համար, որը օրգանական քիմիայում ածխածին-ածխածին կապի ձևավորման կարևոր դաս է։

#### Բենզիլային միացությունների օքսիդացում
Բենզիլ ալկոհոլը և բենզիլ քլորիդը և գրեթե բոլոր բենզիլ ածանցյալները հեշտությամբ օքսիդացվում են բենզոյաթթվի:

## Օգտագործումներ
Բենզոյական թթուն հիմնականում սպառվում է ֆենոլի արտադրության մեջ օքսիդատիվ դեկարբոքսիլացման միջոցով 300−400 °C ջերմաստիճանում:

C6H5CO2H  + 1/2 O2 -> C6H5OH  +  CO2

Պահանջվող ջերմաստիճանը կարող է իջեցվել մինչև 200 °C՝ պղնձի (II) աղերի կատալիտիկ քանակի ավելացմամբ: Ֆենոլը կարող է վերածվել ցիկլոհեքսանոլի, որը նեյլոնի սինթեզի մեկնարկային նյութ է։

### Պլաստիկացնողների նախադրյալ
Բենզոատ պլաստիկացնողները, ինչպիսիք են գլիկոլ-, դիէթիլենգլիկոլ- և տրիէթիլենգլիկոլ էսթերները, ստացվում են համապատասխան դիոլով մեթիլ բենզոյատի տրանսեսթերիֆիկացիայի արդյունքում։ Այս պլաստիկացնողները, որոնք օգտագործվում են տերեֆտալաթթվի էսթերից ստացվածների նման, ներկայացնում են ֆտալատների այլընտրանքներ:

### Նատրիումի բենզոատի և հարակից կոնսերվանտների նախադրյալ
Բենզոյական թթուն և դրա աղերը օգտագործվում են որպես սննդի կոնսերվանտներ, որոնք ներկայացված են E210, E211, E212 և E213 համարներով: Բենզոյական թթուն արգելակում է բորբոսի, խմորասնկի և որոշ բակտերիաների աճը։ Այն կա՛մ ուղղակիորեն ավելացվում է, կա՛մ ստեղծվում է իր նատրիումի, կալիումի կամ կալցիումի աղի ռեակցիաներից: Մեխանիզմը սկսվում է, երբ բջիջը ներծծում է բենզոյական թթու: Եթե ​​ներբջջային pH-ը փոխվում է 5-ի կամ ավելի ցածր, ապա ֆոսֆոֆրուկտոկինազի միջոցով գլյուկոզի անաէրոբ խմորումը նվազում է 95%-ով: Այսպիսով, բենզոյական թթվի և բենզոյատի արդյունավետությունը կախված է մթերքի pH-ից: Բենզոյական թթուն, բենզոյատները և դրանց ածանցյալները օգտագործվում են որպես թթվային սննդամթերքների և խմիչքների կոնսերվանտներ, ինչպիսիք են ցիտրուսային մրգային հյութերը (կիտրոնաթթու), գազավորված ըմպելիքները (ածխաթթու գազ), զովացուցիչ ըմպելիքները (ֆոսֆորական թթու), թթու վարունգները (քացախ) և այլ թթվացված մթերքները:

Բենզոյական թթվի տիպիկ կոնցենտրացիաները որպես կոնսերվանտ սննդի մեջ կազմում են 0,05-ից 0,1%: Մթերքները, որոնցում կարող է օգտագործվել բենզոյական թթու, և դրա կիրառման առավելագույն մակարդակները վերահսկվում են սննդի տեղական օրենքներով:

Մտահոգություն է արտահայտվել, որ բենզոյան թթուն և դրա աղերը կարող են արձագանքել ասկորբինաթթվի (վիտամին C) որոշ զովացուցիչ ըմպելիքների հետ՝ առաջացնելով փոքր քանակությամբ քաղցկեղածին բենզոլ։

### Բժշկական
Բենզոյական թթուն Whitfield-ի քսուքի բաղադրիչն է, որն օգտագործվում է մաշկի սնկային հիվանդությունների բուժման համար, ինչպիսիք են տրիխոֆիտիան և մարզիկի ոտնաթաթը խեժային: Որպես ռետին բենզոյինի հիմնական բաղադրիչ, բենզոյական թթուն նաև բենզոյինի թուրմի և բալզամի հիմնական բաղադրիչն է: Նման արտադրանքները որպես տեղային հակասեպտիկ և ինհալացիոն դեկոնգեստանտներ օգտագործելու երկար պատմություն ունեն:

Բենզոյական թթուն օգտագործվել է որպես խորխաբեր, ցավազրկող և հակասեպտիկ 20-րդ դարի սկզբին:

### Նիշային և լաբորատոր կիրառումներ
Ուսումնական լաբորատորիաներում բենզոյական թթուն սովորական չափորոշիչ է ռումբի կալորիմետրը չափելու համար:

## Կենսաբանություն և առողջության վրա ազդեցություն
Բենզոյական թթուն բնության մեջ հաճախ է հանդիպում։ Շատ բույսերի և կենդանիների տեսակների մեջ հաճախ են հանդիպում նաև նրա եթերները: Զգալի քանակությամբ հայտնաբերված է հատապտուղների մեծ մասում (մոտ 0,05%): *Vaccinium*-ի մի քանի տեսակների հասած պտուղները (օրինակ՝ լոռամրգի, *V. vitis macrocarpon*, հապալաս, *V. myrtillus*) պարունակում են 0,03–0,13% ազատ բենզոյական թթու: Բենզոյական թթու ձևավորվում է նաև խնձորի մեջ՝ *Nectria galligena* սնկով վարակվելուց հետո։ Կենդանիների շրջանում բենզոյական թթուն հայտնաբերվել է հիմնականում ամենակեր կամ բուսածաղկավոր տեսակների մեջ, օրինակ՝ տունդրային կաքավի ներքին օրգաններում և մկաններում (*Lagopus muta*), ինչպես նաև արու *Ovibos moschatus-ի* կամ ասիական *Elephantsus-ի* գեղձային արտազատումներում: Խեժի բենզոյինը պարունակում է մինչև 20% բենզոյական թթու և 40% բենզոյական թթվի եթերներ։

Իր կենսասինթեզի առումով բենզոյատը բույսերում արտադրվում է դարչինաթթվից։ Հայտնաբերվել է ուղի ֆենոլից 4-հիդրօքսիբենզոյատի միջոցով:

## Ռեակցիաներ
Բենզոյական թթուն կարող է ռեակցիաներ տալ կամ արոմատիկ օղակի շնորհիվ, կամ էլ կարբօքսիլ խմբի։

### Արոմատիկ օղակ
: կենտրոն|benzoic acid aromatic ring reactions

Էլեկտրոֆիլ արոմատիկ փոխարինման ռեակցիան տեղի կունենա հիմնականում 3-դիրքում՝ էլեկտրոններ քաշող կարբոքսիլային խմբի պատճառով, այսինքն՝ բենզոյական թթուն *մետա* ուղղորդող է:

### Կարբոքսիլ խումբ
Կարբոքսիլաթթուներին բնորոշ ռեակցիաները վերաբերում են նաև բենզոյական թթվին՝

* Բենզոյատների եթերները սպիրտների հետ թթվային կատալիզացված ռեակցիայի արդյունք են:
* Բենզոյաթթվի ամիդները սովորաբար պատրաստվում են բենզոյիլ քլորիդից։
* Ջրազրկումը բենզոյան անհիդրիդից առաջանում է քացախային անհիդրիդով կամ ֆոսֆորի պենտօքսիդով:
* Բարձր ռեակտիվ թթուների ածանցյալները, ինչպիսիք են հալոգենածանցյալները, հեշտությամբ ստացվում են թթուները հալոգենացնող նյութերի հետ խառնելով, ինչպիսիք են ֆոսֆորի քլորիդները կամ թիոնիլ քլորիդը:
* Օրթոեստերները կարող են ստացվել սպիրտների ռեակցիայի արդյունքում թթվային, ջրից ազատ պայմաններում բենզոնիտրիլով:
* Բենզալդեհիդի և բենզիլ ալկոհոլի վերականգնումը հնարավոր է օգտագործելով DIBAL-H, LiAlH4 կամ նատրիումի բորոհիդրիդ:
* Դեկարբոքսիլացումը դեպի բենզոլ կարող է իրականացվել քինոլինում տաքացնելով պղնձի աղերի առկայության դեպքում: Հանսդիքեր դեկարբոքսիլացմանը կարելի է հասնել արծաթի աղը տաքացնելով:

: կենտրոն|400x400փքս|benzoic acid group reactions

## Ապահովություն և կաթնասունների մետաբոլիզմ
Այն արտազատվում է հիպուրաթթվի տեսքով։ Բենզոյան թթուն մետաբոլիզացվում է բուտիրատ-CoA լիգազի միջոցով՝ վերածելով միջանկյալ արտադրանքի՝ բենզոյիլ-CoA-ի, որն այնուհետև գլիցին N-ացիլտրանսֆերազով մետաբոլիզացվում է հիպուրաթթվի մեջ: Մարդիկ մետաբոլիզացնում են տոլուենը, որը նույնպես արտազատվում է հիպուրաթթվի տեսքով:

Մարդկանց համար Առողջապահության Համաշխարհային Կազմակերպության Քիմիական անվտանգության միջազգային ծրագիրը (IPCS) առաջարկում է ժամանակավոր թույլատրելի ընդունումը կազմում է օրական 5 մգ/կգ։ Կատուները զգալիորեն ցածր հանդուրժողականություն ունեն բենզոյական թթվի և դրա աղերի նկատմամբ, քան առնետներն ու մկները: Կատուների համար մահացու չափաբաժինը կարող է լինել մինչև 300 մգ/կգ: Օրալ LD50 (մահացու չափաբաժին)առնետների համար 3040 մգ/կգ է, մկների համար՝ 1940–2263 մգ/կգ։

Թայփեյում, Թայվան, 2010 թվականին քաղաքային առողջապահական հետազոտությունը ցույց տվեց, որ չորացրած և թթու դրված սննդամթերքի 30%-ը պարունակում է բենզոյական թթու:

## Տես նաև
* Նիացին

## Ծանոթագրություններ


## Արտաքին հղումներ

* ChemicalLand

Կատեգորիա:Ածխածնի միացություններ
Կատեգորիա:Արոմատիկ միացություններ
Կատեգորիա:Թթուներ
Կատեգորիա:Թթվածնային միացություններ
Կատեգորիա:Կարբոնաթթուներ
Կատեգորիա:Ջրածնային միացություններ
Կատեգորիա:Սննդային հավելումներ
Կատեգորիա:Քիմիա
Կատեգորիա:Օրգանական թթուներ
Կատեգորիա:Օրգանական միացություններ
Կատեգորիա:Օրգանական քիմիա