ארומטיות

בכימיה, **אָרוֹמָטיוּת** היא תכונה של קבוצת תרכובות אורגניות – **תרכובות ארומטיות** – בהן קיימים קשרים קוולנטיים שאינם בדיוק קשרים בודדים, אך אינם גם קשרים כפולים, אלא מהווים מין מצב ביניים בין שני סוגי קשרים אלה.

האלקטרונים מרכיבי הקשרים הארומטיים – במקום לרחף סביב שני אטומי הקשר (כמו בקשרים קוולנטיים רגילים) מרחפים **סביב כל ה[[מולקולה]]**; הם מכונים עקב כך **אלקטרונים לא-מאותרים**. תופעה זו קרויה **אל-איתור** (בלועזית: דלוקליזציה או דה-לוקליזציה).

תופעת ה'אל-איתור' גורמת לתופעת רזוננס כימי, שהוזכרה לעיל: קשרים כפולים מצומדים (כלומר, שרשרת של קשר-כפול – קשר-יחיד – קשר-כפול וכו') אשר נוטים "להתחלף" עם הקשרים היחידים הצמודים אליהם, כך שאבחנה בין קשר-כפול לקשר-יחיד במולקולה כזו אינה אפשרית (ראו תרשימים בהמשך).

תופעת הרזוננס, או ה'אל-איתור' של האלקטרונים, נובעת מכך שלאטומי הפחמן יש אורביטל p ריק. בגלל צורתם הגאומטרית של אורביטלים אלה, הם יוצרים מעין מעגל מעל ומתחת למישור המולקולה, כאשר אורביטלי ה-p של ששת האטומים חופפים. מכאן נובעת תופעת ה'אל-איתור' של האלקטרונים, ולכן הקשרים הקוולנטיים יכולים להיות ברזוננס.

תכונת הארומטיות מקנה לתרכובות אלו יציבות יתרה, ולכן נקודת הרתיחה שלהם, למשל, גבוהה יותר משל חומרים לא-ארומטיים בגודל דומה. תרכובות לא-ארומטיות מכונות **אָלִיפַטיוֹת** (**Aliphatic**).

כיוון שלא הומצאה דרך לצייר במדויק את הקשרים המיוחדים בתרכובות הארומטיות, משתמשים בשתי דרכים עוקפות:
* ציור המולקולה (במקרה זה: בנזן) פעמיים, כשהקשרים הכפולים והיחידים מתחלפים ביניהם:
מרכז
* ציור טבעת ובתוכה מעגל, לציון ענן האלקטרונים המקיף את המולקולה. דרך זו מתארת את המציאות בצורה נאמנה יותר:
מרכז

## כלל היקל
שמאל|ממוזער|90px|טולואן
על-מנת לבדוק אם מולקולה היא ארומטית או לא, יש להשתמש ב**כלל היקל** (**Hückel**), הקרוי על-שם מנסחו, הכימאי הגרמני אריך היקל, האומר שאם מספר האלקטרונים בקשרי הפאי של המולקולה מיוצג על ידי הביטוי 4N+2, עבור N טבעי (שלם וחיובי, או אפס), אזי המולקולה ארומטית.

בנוסף לכך, קיימים עוד שני כללים החייבים להתקיים כדי שהמולקולה תיקרא ארומטית:

# התרכובת טבעתית ומישורית.
# כל אטום המרכיב את הטבעת הוא בעל אורביטל p ריק, או מלא.

לדוגמה, מולקולת הבנזן: מספר האלקטרונים בקשרי הפאי (לא סיגמא) הוא 6; אם נציב N=1 נקבל את המשוואה 4+2=6, כלומר – המולקולה ארומטית.

דוגמה נגדית: ציקלובוטדיאֵן, מולקולה בעלת 4 אלקטרוני פאי; ניתן מיד לראות כי אין פתרון למשוואה עבור 4 אלקטרונים.

## תרכובות ארומטיות ידועות
התרכובות הארומטיות קרויות כך, כיוון שהראשונות שנתגלו היו בעלות ריח חזק (ארומה). מאז נתגלו תרכובות ארומטיות רבות חסרות ריח, אך השם נותר. שם כולל לתרכובות הארומטיות הוא **ארינים**.
* **[[בנזן]]** הוא הארין הידוע והפשוט ביותר. לבנזן מאות נגזרות, חלקן חומרים חשובים ביותר בביולוגיה ובכימיה. כשהטבעת חסרה אטום מימן אחד, מתקבל שייר **פניל** (נקרא גם **אריל**), המופיע גם כן בתרכובות רבות. המתמיר שמחליף את אטום המימן קובע את אופי התרכובת הארומטית ואת שמה.

שמאל|ממוזער|55px|פנול
* כשלטבעת בנזן נקשרת קבוצת **מתיל** (**CH<sub>3</sub>**) מתקבל **טוֹלוּאן** (קרוי גם **מתיל בנזן** או **פניל [[מתאן]]**); שורה ארוכה של חומרים מבוססים על טולואן, ביניהם חומר הנפץ הנפוץ בעולם, **TNT** (טריניטרוטולואן). הטולואן עצמו משמש כממס אורגני, כמרכיב בצבעים ובמדללים, בגומי, בדבקים, בלכות ובחומרי חיטוי. נגזרת של טולואן (כלומר: טבעת בנזן אליה קשורה קבוצת **מתילן** (**CH<sub>2</sub>**) נקראת **בנזיל**.
* כשלטבעת בנזן נקשרת קבוצת **[[הידרוקסיל]]** (**OH**) מתקבל **פֵנוֹל** (בעבר היה קרוי **[[חומצה]] קרבּוֹלית**); לפנולים תכונות המשלבות את תכונות הארומטיוּת ואת תכונותיהם של הכוהלים. **חומצה פיקרית** (טריניטרופנול) היא חומר נפץ ידוע גם כן. פנול עצמו משמש כחומר חיטוי, ובתגובות לייצור חומרי הדברה ותרופות: פנול מהווה את החומר ההתחלתי ממנו מייצרים אספירין באופן תעשייתי.
* כשלטבעת בנזן נקשר **[[הלוגן]]** (בעיקר כלור או ברום) באופן ישיר, מתקבל **אריל [[הליד]]**.

ממוזער|120px|נפתלן|טקסט=
* כשלטבעת בנזן נקשרת קבוצת **[[אמין]]** (**NH<sub>2</sub>**) מתקבל **[[אנילין]]**.
* **[[פחמימנים ארומטיים רב-טבעתיים]]** (בקיצור באנגלית: **PAH**) מכילים כמה טבעות ארומטיות צמודות. חומרים רבים מקבוצה זו גורמים למוטציות בחומר התורשתי של יצורים חיים ועלולים לגרום לסרטן בבעלי חיים ובאדם. ה-PAH המוטגני (גורם למוטציות) ביותר הוא **בנזוֹפּירֵן** (**BaP**). חומר ידוע בקבוצה זו הוא ה**[[נפתלן]]**, המורכב משתי טבעות בנזן צמודות והמשמש להרחקת עש מבגדים ולחיטוי. ה-PAH נוצרים כתוצרי לוואי של בעירת פחמימנים; האדם נחשף אליהם כשהוא נושם אוויר מזוהם בגזי פליטה של כלי רכב, כשהוא מעשן וכשהוא צורך מזונות מטוגנים ושרופים.

## קישורים חיצוניים

*
קטגוריה:כימיה אורגנית