נוקלאוזיד

דאוקסיאדנוזיןאדנוזין שני נוקלאוזידים תואמים, דאוקסיריבונוקלאוזיד (ראו דיאוקסיריבונוקלאוטיד) מסוג דאוקסיאדנוזין, והריבונוקלאוזיד אדנוזין. ייצוג מולקולרי בזווית ישרה מרמז על אטומי פחמן בכל זווית, וכל אחד מהם מכיל מספיק אטומי מימן כדי להתקשר לארבעה אטומים, שכן אטום פחמן יוצר תמיד ארבעה קשרים.**נוקלאוזידים** (באנגלית: **Nucleosides**) הם גליקוזילאמינים, שהם גם נוקלאוטידים ללא קבוצת פוספט. נוקלאוזיד הוא נוקלאובסיס (בסיס חנקני) וסוכר בעל חמישה פחמנים (ריבוז או 2'-דאוקסיריבוז), בעוד שנוקלאוטיד מורכב מ-(1) נוקלאובסיס, (2) סוכר בעל חמישה פחמנים ו-(3) קבוצת פוספט אחת או יותר. נוקלאוטידים הם אבני הבניין המולקולריות של DNA ו-RNA.

בנוקלאוזיד, הפחמן האנומרי מקושר באמצעות קשר גליקוזידי ל-N9 (החנקן שנמצא בקצה הטבעת הגדולה ומאפשר חיבור יציב לסוכר) של פורין או ל-N1 (החנקן שנמצא בעמדה ליצירת קשר גליקוזידי עם הסוכר) של פירימידין.

יש שני סוגים של נוקלאוזידים: דאוקסי-אדנוזין מורכב מהבסיס החנקני אדנין ומסוכר דאוקסיריבוז. אדנוזין מורכב מאותו בסיס (אדנין) ומסוכר ריבוז. בדאוקסיריבוז חסר אטום חמצן בעמדה 2'.

## רשימת נוקלאוזידים ונוקלאובסיסים תואמים
*רשימה זו אינה כוללת נוקלאובסיסים (בסיסים חנקניים, או בפשטות,בסיסים) שעברו שינוי ואת הנוקלאוזידים התואמים.*

לכל כימיקל יש סמל קצר, והוא שימושי כאשר משפחת הכימיקלים ברורה מההקשר, ויש סמל ארוך יותר, אם נדרשת הבהרה. לדוגמה, רצפי נוקלאובסיסים ארוכים בגנומים מתוארים בדרך כלל על ידי סמלי CATG, ולא Cyt-Ade-Thy-Gua. יש סימון אוניברסלי של רצף וריצוף חומצות גרעין (Nucleic acid sequence).

## מקורות
נוקלאוזידים יכולים להיווצר מנוקלאוטידים דה נובו (ממולקולות פשוטות), במיוחד בכבד, אך הם מסופקים בשפע רב יותר באמצעות בליעה ועיכול של חומצות גרעין בתזונה. נוקלאוטידאזות הן אנזימים שמפרקים נוקלאוטידים (כגון תימידין מונופוספט) לנוקלאוזידים (כגון תימידין) ופוספט. הנוקלאוזידים מתפרקים לאחר מכן בנהור של מערכת העיכול על ידי נוקלאוזידזים לנוקלאובסיסים ולריבוז או דאוקסיריבוז. בנוסף, נוקלאוטידים יכולים להתפרק בתוך התא לבסיסים חנקניים, ולריבוז-1-פוספט או דאוקסיריבוז-1-פוספט.

## שימוש ברפואה ובטכנולוגיה
ברפואה מספר אנלוגים נוקלאוזידים משמשים כתרופות אנטי-ויראליות או נוגדות סרטן. הפולימראז הוויראלי משלב תרכובות אלו עם בסיסים לא קנוניים (בסיסים חנקניים שאינם חלק מארבעת הבסיסים הקנוניים ב-DNA או RNA, למשל בסיסים שעברו שינוי כימי, למשל מתילציה, אצטילציה, או חמצון, בסיסים מלאכותיים שנוצרו במעבדה לצורך מחקר או הנדסה גנטית, ובסיסים טבעיים נדירים, למשל אינוזין (I) ב-RNA, שמופיע לעיתים בתרגום גנטי). תרכובות אלו מופעלות בתאים על ידי הפיכתן לנוקלאוטידים. הן ניתנות כנוקלאוזידים מכיוון שנוקלאוטידים טעונים אינם יכולים לחצות בקלות את קרומי התא.

בביולוגיה מולקולרית, קיימים מספר אנלוגים של השלד, או עמוד השדרה, הסוכרי. בשל היציבות הנמוכה של RNA, הנוטה להידרוליזה, נעשה שימוש במספר אנלוגים חלופיים יציבים יותר של נוקלאוזידים/נוקלאוטידים שנקשרים כראוי ל-RNA, באמצעות סוכר בעל עמוד שדרה שונה. אנלוגים אלה כוללים חומצות גרעין נעולות (LNA), מורפולינו וחומצות גרעין פפטידיות (PNA).

בריצוף נעשה שימוש בדידאוקסינוקלאוטידים. נוקלאוטידים אלה מכילים את הסוכר הלא קנוני דידאוקסיריבוזה, שחסרה לו קבוצת הידרוקסיל 3' (אשר מקבלת את הפוספט). פולימראזות DNA אינן יכולות להבחין בינם לבין דאוקסיריבונוקלאוטידים רגילים, אך כאשר הן משולבות, דידאוקסינוקלאוטיד אינו יכול להיקשר לבסיס הבא והשרשרת מסתיימת.

## סינתזה פרה-ביוטית של ריבונוקלאוזידים
כדי להבין כיצד נוצרו חיים, נדרש ידע על המסלולים הכימיים המאפשרים היווצרות אבני הבניין המרכזיות של החיים בתנאים פרה-ביוטיים אפשריים. על פי השערת עולם ה-RNA, ריבונוקלאוזידים וריבונוקלאוטידים צפים חופשיים היו נוכחים במרק הפרימיטיבי. מולקולות מורכבות ובהן RNA בוודאי נוצרו ממולקולות קטנות שתגובתן נשלטה על ידי תהליכים פיזיקו-כימיים. RNA מורכב מנוקלאוטידים של פורין ופירימידין. שניהם נחוצים להעברת מידע אמינה, וכך לברירה טבעית דרוויניסטית ולאבולוציה.

נאם ועמיתיו הדגימו את העיבוי הישיר של נוקלאובסיסים עם ריבוז ליצירת ריבונוקלאוזידים במיקרו-טיפות מימיות, שלב מפתח המוביל להיווצרות RNA. כמו כן, תהליך פרה-ביוטי אפשרי לסינתזה של ריבונוקלאוזידים וריבונוקלאוטידים של פירימידין ופורין באמצעות מחזורי רטוב-יבש הוצג על ידי בקר ועמיתיו

## קישורים חיצוניים

## הערות שוליים

קטגוריה:DNA