טרפנואידים

**הטרפנואידים**, הידועים גם בשם **איזופרנואידים**, הם קבוצה של חומרים אורגניים טבעיים שמקורם בתרכובת בעלת 5 אטומי פחמן הנקראת איזופרן ונגזרותיה כגון טרפנים, דיטרפנים וכו'. אף שלעיתים משתמשים במונחים "טרפנים", ו״טרפנואידים״ לסירוגין, טרפנואידים מכילים קבוצות פונקציונליות נוספות, לרוב כאלה המכילות חמצן. כאשר משלבים אותם עם הטרפנים הפחמימניים, הטרפנואידים מהווים כ-80,000 תרכובות. הם הקבוצה הגדולה ביותר של מטבוליטים שניווניים בצמחים, ומהווים כ-60% מהתוצרים הטבעיים הידועים. לטרפנואידים רבים יש פעילות ביולוגית פרמקולוגית משמעותית ולכן הם מעוררים עניין רב בקרב כימאים רפואיים.

לטרפנואידים הנמצאים בצמחים יש שימוש בשל תכונותיהם הארומטיות והם ממלאים תפקיד ברפואת צמחי המרפא המסורתית. טרפנואידים תורמים לריח של אקליפטוס, לטעמים של קינמון, ציפורן וזנגביל, לצבע הצהוב בחמניות ולצבע האדום בעגבניות. טרפנואידים ידועים כוללים ציטראל, מנטול, קמפור, סלווינורין A בצמח *[[סלוויה דיווינורום|מרווה]] (Salvia divinorum)*, גינקוליד ובילובליד המצויים ב-Ginkgo biloba וקנבינואידים המצויים בקנאביס. הפרו-ויטמין בטא-קרוטן הוא נגזרת טרפן הנקראת קרוטנואיד.

הסטרואידים והסטרולים בבעלי חיים נוצרים ביולוגית ממולקולות מוצא טרפנואידיות. לעיתים מוסיפים טרפנואידים לחלבונים, למשל כדי לשפר את היקשרותם לממברנת התא; תהליך זה נקרא איזופרנילציה. טרפנואידים ממלאים תפקיד בהגנת הצמח, הן כהגנה מונעת מפני פתוגנים והן כחומרים המושכים טורפים של אוכלי־צמחים.

## מבנה וסיווג
טרפנואידים הם טרפנים שעברו שינוי, שבהם קבוצות מתיל הוזזו או הוסרו, או שנוספו אטומי חמצן. יש מחברים המשתמשים במונח "טרפן" במובן רחב יותר, הכולל גם טרפנואידים. בדומה לטרפנים, ניתן לסווג את הטרפנואידים לפי מספר יחידות האיזופרן המרכיבות את הטרפן הבסיסי:

ניתן לסווג טרפנואידים גם לפי סוג ומספר המבנים המחזוריים שהם מכילים: ליניאריים, א-ציקליים, מונוציקליים, ביסיקליים, טריציקליים, טטרציקליים, פנטציקליים או מקרוציקליים. מבחן סלקובסקי יכול לשמש לזיהוי נוכחות של טרפנואידים.


קובץ:Taxol.svg|טקסט=Paclitaxel is a diterpenoid anticancer drug.| פקליטקסל הוא תרופה נגד סרטן ממשפחת הדיטרפנואידים.
קובץ:Terpineol_alpha.svg|טקסט=Terpineols are monoterpenoids.| טרפינולים הם מונוטרפנואידים.
קובץ:(S)-Humulone.svg|טקסט=Humulones are classified as sesquiterpenoids.| הומולונים מסווגים כססקיטרפנואידים.
קובץ:All-trans-Retinol2.svg|טקסט=Retinol is a diterpenoid.| רטינול הוא דיטרפנואיד.
קובץ:Beta-thujaplicin.png|טקסט=Hinokitiol is a monoterpenoid, a tropolone derivative.| הינוקיטיול הוא מונוטרפנואיד, נגזרת של טרופולון.
קובץ:Limonin.svg|טקסט=Limonin, a common limonoid, is a triterpenoid.| לימונין, לימונואיד נפוץ, הוא טריטרפנואיד.
קובץ:Geosmin_Structural_Formulae.svg|טקסט=Geosmin is a sesquiterpenoid.| גאוסמין הוא ססקיטרפנואיד.


## ביוסינתזה
טרפנואידים, לפחות אלו המכילים קבוצה פונקציונלית אלכוהולית, נוצרים לעיתים קרובות באמצעות הידרוליזה של תוצרי ביניים קרבוקטיוניים שמקורם ב-גרניל פירופוספט. באופן דומה, הידרוליזה של תוצרי ביניים שמקורם בפארנסיל פירופוספט יוצרת ססקוויטרפנואידים, והידרוליזה של תוצרי ביניים שמקורם בגרנילגרניל פירופוספט יוצרת דיטרפנואידים וכן הלאה.

## השפעה על אירוסולים
באוויר, טרפנואידים מומרִים למגוון תרכובות, כגון אלדהידים, הידרופרוקסידים, ניטרטים אורגניים ואפוקסידים, באמצעות רדיקלים חופשיים קצרי־חיים (כגון רדיקל ההידרוקסיל), ובמידה פחותה גם על ידי אוזון. תרכובות חדשות אלה יכולות להתמוסס בטיפות מים ולתרום להיווצרות אירוסולים ואובך. אירוסולים אורגניים שניוניים הנוצרים במסלול זה עשויים להשפיע על האטמוספירה.

כדוגמה, הרי בלו רידג' (Blue Ridge Mountains) בארצות הברית וההרים הכחולים (Blue Mountains) בניו סאות' ויילס באוסטרליה מאופיינים בכך שכאשר מביטים בהם מרחוק הם נראים בעלי גוון כחלחל. העצים הם שמעניקים את ה"כחול" להרי בלו רידג', כתוצאה מהטרפנואידים שהם פולטיים לאטמוספירה.

## ראו גם
* תזונה

## הערות שוליים

קטגוריה:טרפנואידים