Composto azo

miniatura|Fórmula química xeral dos compostos azo.
Os **compostos azo** Os derivados máis estables conteñen dous grupos arilo. O grupo N=N denomímase **grupo azo**. O nome azo procede de *azote*, termo francés (e tamén galego) que significa nitróxeno, derivado do grego *a* (non) + *zoe* (vivir).

Moitos destes compostos son importantes tinturas e pigmentos. Ademais, en varios casos estudados asociouse aos pigmentos azo co carcinoma de célula basal.

## Química orgánica 
### Compostos azo de arilo 
Os compostos azo de arilo son xeralmente especies químicas estables e cristalinas. O azobenceno é un exemplo prototípico de composto azo aromático. Aparece xeralmente como o isómero *trans*, pero se sofre fotólise, convértese no isómero *cis*. Os compostos azo aromáticos poden sintetizarse utilizando unha reacción de acoplamento azo, a cal consiste nunha reacción de substitución electrofílica na que un catión aril diazonio é atacado por outro anel arilo, especialmente un anel substituído con grupos doantes de electróns. Como os sales de diazonio son a miúdo inestables ás temperaturas moderadas dunha habitación, as reaccións de acoplamento azo realízanse normalmente a temperaturas de conxelación. A oxidación das hidrazinas (R-NH-NH-R') tamén dá lugar a compostos azo. Os colorantes azo derivados da bencidina son carcinóxenos, e a exposición a eles foi asociada clasicamente ao cancro de vexiga. Por esta razón, a produción de colorantes azo de bencidina foi interrompida na década de 1980 "nos países industrializados occidentais máis importantes".

### Compostos azo de alquilo 
Os compostos azo alifáticos (R e/ou R' = alifático) encóntranse menos comunmente que os compostos azo de arilo. Un exemplo é o dietildiazeno, EtN=NEt. A temperaturas elevadas ou con irradiación, os enlaces carbono-nitróxeno (C-N) de certos compostos azo de arilo rompen liberando gas nitróxeno (N2) para xeraren radicais libres. Debido a este proceso, algúns compostos azo alifáticos utilízanse como iniciadores de radicais. Debido á súa inestabilidade, os compostos azo alifáticos teñen o risco de estoupar.

Un composto azo de alquilo comercialmente importante é o azobisisobutironitrilo (AIBN) que se usa moito como iniciador de polimerización. Realiza o seu labor de iniciador por descomposición química, eliminando unha molécula de gas nitróxeno para formar dous radicais 2-cianoprop-2-il:
:480px

Estes radicais poden iniciar polimerizaciós de radicais libres e outras reaccións inducidas por radicais. Por exemplo, unha mestura de estireno e anhídrido maleico en tolueno reacciona ao quentala, formando o copolímero ao engadir AIBN. O AIBN prodúcese ao converter acetona cianohidrina nun derivado hidrazina, seguido dunha oxidación:
:2 (CH3)2C(CN)OH + N2H4 → [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + 2 H2O
: [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + Cl2 → [(CH3)2C(CN)]2N2 + 2 HCl

## Regulación europea 
Certos colorantes azo poden descompoñerse en condicións redutoras liberando certas aminas aromáticas nocivas. Na Unión Europea está prohibida desde 2003 a fabricación e venda de mercadorías de consumo que conteñan aminas aromáticas incluídas nunha lista de aminas nocivas, que se orixinaron a partir dos colorantes azo. Foron poucos os produtos que se viron afectados, xa que só un pequeno número de colorantes contiñan estas aminas.

## Notas