Fosfonato

[miniatura|dereita|Fórmula xeral dun éster de ácido fosfónico. O enlace P-R3 é un enlace [fósforo (elemento)|P-C.]]
[200px|miniatura|O [ácido clodrónico é un bisfosfonato utilizado como fármaco para o tratamento da osteoporose.]]

Os **fosfonatos** ou **ácidos fosfónicos** son compostos organofosforados que conteñen os grupos C-PO(OH)2 ou C-PO(OR)2 (onde R=alquilo, arilo). Os ácidos fosfónicos e sales fosfonatos son tipicamente sólidos brancos, non volátiles que son pouco solubles en solventes orgánicos, pero solubles en auga e alcohois comúns. Moitos compostos importantes comercialmente son fosfonatos, e entre eles está o herbicida glifosato, e o Ethephon, que é un regulador do crecemento das plantas moi usado. Os bisfosfonatos son fármacos comúns para o tratamento da osteoporose. O ácido 2-aminoetilfosfónico é o único fosfonato atopado de orixe natural.

## Propiedades básicas 
Os fosfonatos presentan centros de fósforo tetraédricos. Están moi relacionados estruturalmente co ácido fosforoso e xeralmente prepáranse a partir del.
[200px|miniatura|[Ácido fosforoso. Os ácidos fosfónicos e derivados están estruturalmente relacionados co ácido fosforoso.]]

Os sales fosfonatos son o resultado da desprotonación de ácidos fosfónicos, que son ácidos dipróticos:
:RPO(OH)2 + NaOH → H2O + RPO(OH)(ONa) (fosfonato monosódico)
:RPO(OH)(ONa) + NaOH → H2O + RPO(ONa)2 (fosfonato monosódico)

Os ésteres fosfonato son o resultado da condensación de ácidos fosfónicos con alcohois.

## Produción 
Hai varios métodos de produción para a preparación de ácidos fosfónicos e os seus sales. A maioría dos procesos empezan polo ácido fosforoso (H3PO3), aproveitando o seu enlace P-H moi reactivo. Debido á presenza de fosfonatos naturais no medio ambiente, nas bacterias evolucionou a capacidade de metabolizar os fosfonatos como fontes de nutrientes. Algunhas bacterias usan os fosfonatos como fonte de crecemento. Os aminofosfonatos poden tamén utilizarse como única fonte de nitróxeno por algunhas bacterias. Os fosfonatos utilizados na industria difiren grandemente das fontes naturais como o ácido 2-aminoetilfosfónico, porque son moléculas moito máis grandes, levan unha carga negativa alta e están acomplexados con metais. Nas probas de biodegradación con lodos de plantas de tratamento de augas residuais urbanas con HEDP e NTMP non se observou ningunha degradación. Unha investigación sobre HEDP, NTMP, EDTMP e DTPMP en probas de biodegradación estándar tampouco atopou que houbese biodegradación. Porén, indicouse que nalgunhas probas debido á alta proporción lodo/fosfonato, observouse unha eliminación da substancia da proba da solución detectada como perda de DOC (carbono orgánico disolto). Este factor foi atribuído á adsorción en vez de á biodegradación. Non obstante, illáronse dos solos, lagos, auga residual, lodos activados e compost cepas bacterianas con capacidade de degradar aminopolifosfonatos e HEDP baixo condicións limitadas en P.

"Non se observa biodegradación de fosfonatos durante o tratamento das augas pero a fotodegradación de complexos de Fe(III) é rápida. En augas residuais detectouse que os aminopolifosfonatos son tamén oxidados rapidamente en presenza de Mn(II) e oxíxeno e fórmanse produtos de degradación estables. A falta de información sobre os fosfonatos no medio ambiente está ligada con problemas analíticos para a súa determinación a concentracións traza nas augas naturais. Os fosfonatos están presentes principalmente como complexos con Ca e Mg nas augas naturais e, por tanto, non afectan á especiación ou transporte de metais". Os fosfonatos interaccionan fortemente con algunhas superficies, o cal dá lugar a unha significativa eliminación en sistemas naturais e técnicos.

## Compostos fosfonato 
miniatura|dereita|O EDTMP ou ácido etilendiaminotetrametilenfosfónico, formado por unha etilenodiamina á que están unidos catro ácidos metilenfosfónicos.
* AEPn: Ácido aminometilfosfónico, produto de degradación do herbicida "Roundup" (glifosato).
* DMMP: Dimetil metilfosfonato, un dos fosfonato diésteres máis simples.
* HEDP: Ácido 1-hidroxietilideno-1,1-difosfónico, usado en deterxentes, tratamento de augas, cosmética e farmacéutica.
* ATMP: Ácido aminotrismetilenfosfónico, axente quelante.
* EDTMP: Ácido etilenodiaminotetrametilenfosfónico, axente quelante.
* TDTMP: Ácido tetrametilenodiaminotetrametilenfosfónico, axente quelante.
* HDTMP: Ácido hexametilendiaminotetrametilenfosfónico, axente quelante.
* DTPMP: Ácido dietilentriaminopentametilenfosfónico, axente quelante.
* PBTC: Ácido fosfonobutano-tricarboxílico.
* PMIDA: Ácido N-(fosfonometil)iminodiacético.
* CEPA: Ácido 2-carboxietil fosfónico.
* HPAA: Ácido 2-hidroxifosfonocarboxílico.
* AMP: Ácido amino-tris-metilenfosfónico.
* BPMG: N,N-Bis(fosfonometil)glicina.
* Glifosato, herbicida chamado "Roundup".
* Foscarnet, para o tratamento do herpes.
* Perzinfotel, para o tratamento da apoplexía.
* Ácido di-(2-etilhexil)fosfórico, extractor de uranio.

## Notas 
## Véxase tamén 
### Outros artigos 
* Organofosforados
* Óxido de fosfina - OPR3
* Fosfinito - P(OR)R2
* Fosfonito - P(OR)2R
* Fosfito - P(OR)3
* Fosfinato - OP(OR)R2
* Fosfato - OP(OR)3

### Bibliografía 
* Newman, R.H., and K.R. Tate. 1980. Soil characterized by 31P nuclear magnetic resonance* Communications in Soil Science and Plant Analysis11:835-842.
* 
*