Acetonitrilo

O **acetonitrilo** é un composto químico coa fórmula . Este líquido incoloro é o nitrilo orgánico máis simple (o cianuro de hidróxeno é un nitilo aínda máis simple, pero o anión cianuro non se clasifica como orgánico). Orixínase principalmente como un subproduto da fabricación do acrilonitrilo. Utilízase como solvente aprótico polar en síntese orgánica e na purificación do butadieno.O esqueleto N≡C−C é linear cunha curta distancia C≡N de só 1,16&nbsp;Å.

O acetonitrilo foi preparado por primeira vez en 1847 polo químico francés Jean-Baptiste Dumas.

## Aplicacións 
O acetonitrilo utilízase principalmente como solvente na purificación do butadieno en refinerías. En concreto, o acetonitrilo introdúcese na parte superior dunha columna de destilación chea de hidrocarburos, incluíndo o butadieno, e a medida que o acetonitrilo descende pola columna, absorbe o butadieno, que é despois enviado desde o fondo da torre a unha segunda torre de separación. Despois, emprégase calor na torre de separación para separar o butadieno.

No laboratorio utilízase como solvente de polaridade media que é miscible en auga e varios solventes orgánicos, pero non en hidrocarburos saturados. Ten un rango líquido adecuado e unha alta constante dieléctrica de 38,8. Co seu momento dipolar de 3,92&nbsp;D, o acetonitrilo disolve unha ampla variedade de compostos non polares e é útil como fase móbil nas técnicas de HPLC e LC–MS. 

Utilízase moito en aplicacións de baterías debido á súa constante dieléctrica relativamente alta e a súa capacidae de disolver electrólitos. Por razóns similares é un solvente moi usado en voltametría cíclica.

Os seus valores en canto á transparencia ultravioleta, baixa viscosidade e baixa reactividade química fan que sexa moi usado na cromatografía líquida de alto rendemento (HPLC).

O aceonitrilo xoga un papel significativo como solvente dominante na produción de oligonucleótidos de ADN a partir dos seus monómeros.

Industrialmente utilízase como solvente para a fabricación de fármacos e película fotográfica. de moitos compostos químicos útiles, como o hidrocloruro de acetamidina, a tiamina e o ácido α-naffalenoacético. A súa reacción co cloruro de cianóxeno rende malononitrilo.
: + 2&nbsp; → 
Un complexo relacionado é o [[hexafluorofosfato de tetraquis(acetonitrilo)cobre(I)|[Cu(CH3CN)4]+]]. Os grupos   nestes complexos son rapidamentre desprazados por moitos outros ligandos.

## Produción 
O acetonitrilo é un subproduto da fabricación do acrilonitrilo. A maioría é queimado para axudar ao proceso que se busca, pero estímase que varios miles de toneladas se conservan para as aplicacións antes mencionadas. Así, as tendencias na produción de acetonitrilo seguen as da produción de acrilonitrilo. O acetonitrilo pode producirse tamén por outros métodos, pero estes non teñen importancia comercial (en 2002). Rutas ilustrativas son a deshidratación de acetamida ou a hidroxenación de mesturas de monóxido de carbono e amoníaco.

Tamén se investigou a amoxidación catalítica de etileno.

### Escaseza de acetonitrilo en 2008–2009 
A partir de outubro de 2008 a dispoñibilidade mundial de acetonitrilo era baixa porque a produción na China cesou debido a que se celebraban os Xogos Olímpicos de 2008. Ademais, unha importante fábrica nos Estados Unidos quedou danada en Texas polo paso do furacán Ike. Debido á desaceleración económica global, a produción de acrilonitrilo que se usa para as fibras acrílicas e as resinas de acrilonitrilo butadieno estireno (ABS) diminuíu.  O acetonitrilo é un subproduto na produción de acrilonitrilo e a súa produción tamén decreceu, contribuíndo á escaseza de acetonitrilo. A escaseza global de acetonitrilo continuou en 2009, pero posteriormente a produción foi aumentando e, en 2019, producíanse no mundo 271&nbsp;800 toneladas de acetonitrilo.

## Seguridade 
### Toxicidade 
O acetonitrilo ten só unha toxicidade leve en pequenas doses. Pode ser metabolizado para producir cianuro de hidróxeno, que é causa dos efectos tóxicos observados. Xeralmente o comezo dos efectos tóxicos é retardado, debido ao tempo requirido para que o corpo metabolice o acetonitrilo orixinando cianuro, que xeralmente é de 2 a 12 horas. A acetona e o acetato de etilo son os normalmente preferidos como máis seguros para uso doméstico e o acetonitrilo foi prohibido en produtos cosméticos na Unión Europea desde marzo de 2000.

#### Metabolismo e excreción 
Xunto con outros nitrilos, o acetonitrilo pode ser metabolizado en microsomas da célula, especialmente no fígado, para producir cianuro de hidróxeno, como demostraron Pozzani *et al.* en 1959. O primeiro paso nesta vía é a oxidación do acetonitrilo a glicolonitrilo por unha citocromo P450 monooxixenase dependente de NADPH. O glicolonitrilo sofre despois unha descomposición espontánea para dar cianuro de hidróxeno e formaldehido.. Ademais do BF3, o acetonitrilo forma adutos 1:1 cunha variedade doutros ácidos de Lewis e produtos como o I2, fenol e cloruro de trimetiltina. Clasificase como unha base dura e no modelo ECW está listado con EB= 1,64 e CB=  = 0,71. A súa forza doante relativa cara a unha serie de ácidos, comparado con outras bases de Lewis, pode ilustrarse por gráficos C-B. En superácidos mesmo é posible protonar o acetonitrilo.

## Notas 
## Véxase tamén 
### Outros artigos 
*Tricloroacetonitrilo – un derivado do acetonitrilo usado para protexer grupos alcohol e como reactivo na reacción de rearranxo de Overman

### Ligazóns externas 
* WebBook page for C2H3N 
* International Chemical Safety Card 0088
* National Pollutant Inventory - Acetonitrile fact sheet
* NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
* Chemical Summary for Acetonitrile (CAS No. 75-05-8), Office of Pollution Prevention and Toxics, U.S. Environmental Protection Agency
* Simulation of acetonitrile