Carbonilo

miniatura|Grupo carbonilo.

En química orgánica o **carbonilo** é un grupo funcional que consiste nun átomo de carbono cun dobre enlace cun átomo de osíxeno (C=O). A palabra carbonilo pode referirse tamén ao monóxido de carbono como ligando nun complexo inorgánico ou organometálico (por exemplo, níquel carbonilo); neste caso, o carbono ten un dobre enlace co osíxeno. 
 
Un grupo carbonilo caracteriza os tipos seguintes de compostos (-CO quere dicir un grupo carbonilo):

## Reactividade 
miniatura|Grupo carbonilo.
O osíxeno é máis electronegativo ca o carbono, e así retira densidade eloectrónica do carbono incrementando a polaridade do enlace. Por tanto, o carbono do carbonilo faise electrofílico, e así máis reactivo cara aos nucleófilos. Ademais, o osíxeno electronegativo pode reaccionar cun electrófilo; por exemplo un protón nunha solución ácida ou outro ácido de Lewis.

Os hidróxenos alfa dun composto carbonilo son moito máis ácidos (~103 veces máis ácidos) ca un enlace carbono-hidróxeno típico. Por exemplo, os valores pKa do acetaldehido e a acetona son 16,7 e 19, respectivamente. Isto é así porque un carbonilo está en resonancia tautomérica cun enol. A desprotonación do enol cunha base forte produce un enolato, o cal é un poderoso nucleófilo e pode alquilar electrófilos como outros carbonilos.

As amidas son as combinacións de carbonilo máis estables debido á súa gran estabilización por resonancia entre os enlaces nitróxeno-carbono e carbono-osíxeno.

Os grupos carbonilo poden ser reducidos polos reactivos hidruros como NaBH4 e LiAlH4, e polos reactivos organometálicos como os reactivos de organolitios e os reactivos de Grignard.

Outras reaccións importantes deste grupo inclúen:
* Redución de Wolff-Kishner
* Redución de Clemmensen
* Conversión en tioacetais
* Hidratación aos hemiacetais e aos hemicetais, e logo aos acetais e aos cetais
* Reacción co amoníaco e coas aminas primarias, producindo iminas
* Reacción coas hidroxilaminas, producindo oximas
* Reacción co anión cianuro, producindo cianhidrinas
* Oxidación coas oxaziridinas, producindo α-hidroxicetonas (ou α-hidroxialdehidos). 
* Reacción co reactivo de Tebbe ou cun reactivo de Wittig, producindo alquenos.
* Reacción de Perkin
* Reacción de Tischenko 
* Condensación aldólica, producindo compostos β-hidroxicarbonilos e logo compostos carbonilos α,β-insaturados. 
* Reacción de Cannizzaro, producindo alcohois e ácidos carboxílicos

## Compostos carbonilos α,β-insaturados 
Os compostos carbonilos α,β-insaturados son unha clase importante dos compostos carbonilos coa estrutura xeral Cβ=Cα−C=O. Nestes compostos o grupo carbonilo está conxugado cun alqueno, e disto proveñen algunhas propiedades especiais. Algúns exemplos dos compostos carbonilos α,β-insaturados son a acroleína, o óxido de mesitilo, o ácido acrílico, e o ácido maleico. Os compostos carbonilos insaturados poden prepararse no laboratorio tamén pola reacción aldólica ou pola reacción de Perkin.

O grupo carbonilo, sexa aldehido ou ácido, atrae cara a el os electróns do alqueno, e entón o grupo alqueno nun composto carbonílico insaturado está desactivado cara a electrófilos como o bromo ou o cloruro de hidróxeno. Como regra xeral, cos electrófilos asimétricos, o hídróxeno agrégase á posición α nunha adición electrofílica. 
Por outra parte, estes compostos son activados cara aos nucleófilos na adición nucleofílica.

## Espectroscopía 
* Espectroscopía infravermella: o dobre enlace C=O absorbe a luz infravermella das lonxitudes de onda de aproximadamente entre 1680–1750&nbsp;cm−1. Esta zona de absorción chámase o "estiramento carbonilo" cando se ve nun espectro de absorción infravermello .
* Resonancia magnética nuclear: o dobre enlace C=O mostra resonancias diferentes, dependendo dos átomos veciños.
* Espectroscopía de masas.

## Outros compostos carbonilos orgánicos 
* Urea
* Carbamatos

## Compostos carbonilos inorgánicos 
* Dióxido de carbono
* Sulfuro de carbonilo
* Fósxeno

## Notas 
## Véxase tamén 
### Bibliografía 
* L.G. Wade, Jr. *Organic Chemistry, 5th ed.* Prentice Hall, 2002. ISBN 0-13-033832-X
* The Frostburg State University Chemistry Department. Organic Chemistry Help  (2000).
* Advanced Chemistry Development, Inc. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry  (1997).
* William Reusch. VirtualText of Organic Chemistry (2004).
### Ligazóns externas 
* William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones Consultado o 5 de xaneiro de 2012.
* ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride.