Lactona

[200x200px|miniatura|&beta;-propiolactona, formada a partir do [ácido beta- hidroxipropiónico.]]
Unha **lactona** é un éster cíclico, que se pode considerar o produto da condensación dun grupo alcohólico (-OH) e un grupo carboxilo (-COOH) pertencentes á mesma molécula. Caracterízase por presentr un anel formado por dous ou máis átomos de carbono e un só osíxeno, que leva un grupo cetona (C=O) nun dos átomos de carbono adxacentes ao outro osíxeno.

## Nomenclatura 
miniatura|dereita|200px|Nomenclatura das lactonas: α-acetolactona, β-propiolactona, γ-butirolactona, e δ-valerolactona.
As lactonas noméanse xeralmente segundo o nome da molécula ácida precursora (*aceto* = 2 carbonos, *propio* = 3, *butiro* = 4, *valero* = 5, *capro* = 6 etc.), co sufixo *-lactona* ao final e un prefixo de letra grega que especifica o número de carbonos no heterociclo, é dicir, a distancia entre o -OH relevante para a formación da lactona e o grupo -COOH no seu esqueleto. O primeiro átomo de carbono despois do grupo -COOH do composto orixinal denomínase α, o segundo β, e así sucesivamente. Por tanto, os prefixos tamén indican o tamaño do anel da lactona: α-lactona = anel de 3 membros, β-lactona = de 4 membros, γ-lactona = de 5 etc.

Outro sufixo utilizado para as lactonas é *-ólido*, utilizado para os nomes de clases de substancias, como por exemplo: *butenólido*, *macrólido*, *cardenólido* ou *bufadienólido*.

## Etimoloxía 
O nome lactona deriva do composto cíclico chamado lactida, que se forma por deshidratación do ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico) CH3-CH(OH)-COOH. O ácido láctico, á súa vez, recibe ese nome porque foi orixinalmente illado do leite acedo. Unha deshidratación interna na mesma molécula de ácido láctico orixinará unha alfa-propiolactona, que é unha lactona cun anel de 3 membros.

## Fontes naturais 
As lactonas son común entre os seres vivos. Moitos compostos importantes son lactonas, como o ácido ascórbico e outras lactonas de azucres ácidos. A lactona 3-metil-4-octanólido atópase nos carballos e noutras plantas, e dálle aroma ao whisky (gardado en bocois de madeira de carballo ).miniatura|450 px|Formación dunha lactona a partir do ácido valérico.|centro
## Síntese 
Para a síntese de lactonas poden aplicarse moitos métodos da síntese de ésteres. Por exemplo, na síntese industrial de oxandrolona a reacción básica para a formación da lactona é unha redución orgánica- esterificación:

:400px|Síntese de oxandrolona.

Na halolactonización, un alqueno é atacado por un halóxeno por medio dunha adición electrofílica co intermediato catiónico atrapado intramolecularmente por un ácido carboxílico adxacente, como por exemplo nesta iodolactonización:

:350px|iodolactonización.

Outro método específico denomínase esterificación de Yamaguchi.

## Reaccións 
A estrutura máis estable das lactonas é a dos aneis de 5 membros das γ-lactonas e a dos de 6 membros das δ-lactonas porque, como en todas as moléculas cíclicas orgánicas, os aneis dese tamaño minimizan a tensión dos ángulos de enlace. As γ-lactonas son tan estables que, en presenza de ácidos diluídos a temperatura moderada, os 4-hidroxiácidos (R-CH(OH)-(CH2)2-COOH) sofren inmediatamente unha espontánea esterificación e ciclación para formar unha lactona. As β-lactonas existen, pero só poden obterse por métodos especiais. As α-lactonas poden detectarse por espectrometría de masas como especies químicas transitorias nalgunhas reaccións.

As reaccións das lactonas son similares ás dos ésteres, como se exemplifica para as gamma-lactonas nas seguintes seccións:

### Hidrólise 
Ao quentar unha lactona cunha base (hidróxido de sodio) hidrolízase orixinando o composto orixinal do que procede, é dicir, o composto de cadea lineal bifuncional (cos dous grupos químicos que reaccionaron formando a lactona). Unha vez en forma de ésteres de cadea lineal, a reacción de hidrólise-condensación das lactonas é reversible, e está en equilibrio químico. Porén, a constante de equilibrio da reacción de hidrólise das lactonas é menor cá do éster de cadea lineal, é dicir, os produtos (hidroxiácidos) están menos favorecidos no caso das lactonas. Isto débese a que, aínda que as entalpías da hidrólise de ésteres e lactonas son case iguais, a entropía da hidrólise de lactonas é menor cá entropía dos ésteres de cadea lineal. Os ésteres de cadea lineal orixinan dous produtos na súa hidrólise, facendo que o cambio de entropía sexa máis favorable ca no caso das lactonas, as cales orixinan un só produto.

### Redución 
Unha lactona pode ser reducida a un diol utilizando hidruro de litio alumino en éter seco. A reacción de redución rompe primeiro o enlace éster da lactona, e despois reduce o grupo carboxilo a alcohol (-OH). Por exemplo, as gamma-lactonas redúcense a butan-1,4-diol, (CH2(OH)-(CH2)2-CH2(OH).

### Aminólise 
As lactonas tamén reaccionan con amonio etanólico, que primeiro rompe o enlace éster e despois reaciona co grupo carboxilo -COOH, debido ás propiedades básicas do amonio, para formar un grupo disfuncional, é dicir, alcohol e amida. As gamma-lactonas reaccionan rendendo CH2(OH)-(CH2)2-CO-NH2.

### Reacción de Michael 
As lactonas sesquiterpenos, que se encontran en moitas plantas, poden reaccionar con outras moléculas pola reacción de Michael.

## Aplicacións 
### Prevención da formación de biofilmes 
As furanonas brominadas mostraron certa efectividade na prevención da formación de biofilmes (capas formadas polo crecemento bacteriano sobre diversas superficies). Unha especie, a *Salmonella enterica* serovar Typhimurium mostrou un incremento da súa susceptibilidade ao tratamento antimicrobiano.

## Exemplos 

Ficheiro:Propiolactone.png|β-propiolactona.
Ficheiro:GBL chemical structure.svg|γ-butirolactona (GBL)
Ficheiro:Glucono-delta-lactone-2D-skeletal.png|D-glicono-δ-lactona (E575)
Ficheiro:Caprolactone.png|ε-caprolactona

* Macrólidos

### Dilactonas 
Conteñen dous ésteres cíclicos intramoleculares.
* Ácido eláxico (ácido hexahidroxidifénico dilactona)
* Ácido flavogalónico dilactona, que se pode encontrar en sementes de *Rhynchosia volubilis* e en *Shorea laeviforia*
* Lactida
* Ácido tergálico dilactona, que se pode encontrar en sementes de *Rhynchosia volubilis*
* Ácido valoneico dilactona, que se illou da cerna de *Shorea laeviforia*

## Notas 
## Véxase tamén 
### Outros artigos 
* Lactama, unha amida cíclica
* Lactima, unha imida cíclica
* N-acil homoserina lactona
* Tiolactona, con xofre