Pterina

A **pterina** é un composto heterocíclico composto por un sistema de anel de pteridina cun "grupo ceto" (unha lactama) e un grupo amino nas posicións 4 e 2, respectivamente. Está relacionada estruturalmente co composto parental heterocíclico bicíclico pteridina. As **pterinas**, consideradas como unha clase de substancias, son compostos relacionados coa pterina con substituíntes adicionais. A propia pterina non ten importancia biolóxica, pero algunhas pterinas si. 

As pterinas descubríronse nos pigmentos das ás de bolboretas (e esa é a orixe do nome, do grego *pteron* (), 'a', é dicir, eran os pigmentos das ás) e exercen moitas funcións na coloración do mundo biolóxico e outras.

## Química 
As pterinas mostran un amplo grao de tautomería en auga, que vai máis alá do que se considera simplemente tautomería ceto-enol. Para a pterina non substituída, cítanse comunmente polo menos cinco tautómeros. Para a 6-metilpterina, predixéronse teoricamente sete tautómeros importantes en solución.

O sistema de anel de pteridina contén catro átomos de nitróxeno, reducindo a súa aromaticidade ao punto de que pode ser atacado por un nucleófilo. As pterinas poden adoptar tres estados de oxidación no sistema do anel: a forma oxidada sen prefixo, a forma semirreducida 7,8-dihidro (entre outros tautómeros menos estables), e finalmente a forma completamene reducida 5,6,7,8-tetrahidro. Estas dúas últimas son máis comúns en sistemas biolóxicos.

## Biosíntese 
[miniatura|A biosíntese de tetrahidrobiopterina (BH4) e derivados. A [sepiapterina é un pigmento amarelo.]]
Nos organismos vivos os aneis de pterina poden ser reutilizados dos xa existentes ou producidos *de novo*. O anel procede do rearranxo da guanosina en bacterias e humanos.

## Cofactores da pterina 
Os derivados da pterina son cofactores comúns en todos os dominios da vida.

### Folatos 
Unha familia importante de derivados da pterina é a dos folatos. Os folatos son pterinas que conteñen ácido *p*-aminobenzoico conectado ao grupo metilo na posición 6 do sistema de anel de pteridina (coñecido como ácido pteroico) conxugado cun ou máis L-glutamatos. Participan en numerosas reaccións de transferencia de grupos biolóxicos. As reaccións biosintéticas dependentes de folato inclúen a transferencia de grupos metilo desde o 5-metiltetrahidrofolato á homocisteína para formar L-metionina, e a transferencia de grupos formilo desde o 10-formiltetrahidrofolato á L-metionina para formar *N*-formilmetionina en ARNts iniciadores. Os folatos son tamén esenciais para a biosíntese de purinas e unha pirimidina.

As pteridinas substituídas son intermediarios na biosíntese de ácido dihidrofólico en moitos microorganismos. O encima dihidropteroato sintetase converte a pteridina e o ácido 4-aminobenzoico a ácido dihidrofólico en presenza de glutamato. O encima dihidropteroato sintetase é inhibida polos antibióticos sulfamidas.

### Molibdopterina 
[miniatura|Vía biosintética do "Moco" en bacterias e humanos. Os encimas humanos indícanse entre parénteses.

A biosíntese da molibdopterina non usa a vía convencional GTPCH-1. Prodúcese en catro etapas:
# a ciclación mediada por radical do [nucleótido guanosín 5′-trifosfato (GTP) a (8*S*)‑3′,8‐ciclo‑7,8‑dihidroguanosín 5′-trifosfato (3′,8‑cH2GTP), 
# a formación da piranopterina monofosfato cíclico (cPMP) a partir de 3′,8‑cH2GTP, 
# a conversión do cPMP en molibdopterina (MPT),
# a inserción do molibdato na MPT para formar o Moco (cofactor de molibdeno).

### Tetrahidrobiopterina 
A tetrahidrobiopterina, a principal pterina non conxugada de vertebrados, intervén en tres familias de encimas que efectúan hidroxilacións. Os encimas *aminoácido aromático hidrolases* comprenden a fenilalanina hidroxilase, tirosina hidroxilase e triptófano hidroxilase. Están implicadas na síntese dos neurotransmisores catecolaminas e serotonina. A tetrahidrobiopterina tamén é necesaria para o funcionamento da alquilglicerol monooxixenase, mentres que os monoalquilglicerois son degradados a glicerol e un aldehido. Na síntese de óxido nítrico, a óxido nítrico sintase dependente de pterina converte a arxinina no seu derivado *N*-hidroxi, que á súa vez libera óxido nítrico.

### Outras pterinas 
[miniatura|320px|Ciclo da [metanoxénese, mostrando os intermediarios.]]
A tetrahidrometanopterina é un cofactor na metanoxénese, que é un tipo de metabolismo adoptado por moitos microorganismos como forma de respiración anaerobia. Porta o susbtrato C1 no curso da formación ou produción de metano. É similar estruturalmente ao folato.

### Pigmentos pterinas 
[miniatura|esquerda|As ás da bolboreta *[Anthocharis cardamines* están coloreadas por pigmentos laranxas que conteñen pterinas.]]

A cianopterina é un derivado glicosilado da pteridina que ten unha función descoñecida nas cianobacterias.

## Tautómeros 

Ficheiro:Pterin3.png|2-aminopteridin-4(1*H*)-ona
Ficheiro:Pterin.png|2-aminopteridin-4(3*H*)-ona
Ficheiro:Pterin2.png|2-aminopteridin-4(8*H*)-ona
Ficheiro:Pterin5.png|2-imino-2,3-dihydropteridin-4(1*H*)-ona
Ficheiro:Pterin4.png|2-aminopteridin-4-ol

## Notas 
## Véxase tamén 
### Outros artigos 
*Ácido fólico
*Molibdopterina
*Pteridina
*Tetrahidrobiopterina
*Tetrahidrometanopterina

### Ligazóns externas 
*