Ácido adípico

{{Chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 477242708
| Name = Ácido adípico
| ImageFile = Adipic acid.svg
| ImageSize = 230
| ImageAlt = Fórmula esquelética do ácido adípico
| ImageFile1 = Adipic acid molecule ball from xtal.png
| ImageSize1 = 230
| ImageAlt1 = Modelo de bólas e paus da molécula do ácido adípico
| SystematicName = 
| OtherNames = ácido butano-1,4-dicarboxílicoÁcido hexano-1,6-dioicoÁcdio 1,4-butanodicarboxílico  PIN = Ácido hexanodioico 
| IUPACName = 
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| UNII_Ref = 
| UNII = 76A0JE0FKJ
| KEGG_Ref = }
| KEGG = D08839
| InChI = 1/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10)
| ChEBI_Ref =
| ChEBI = 30832
| SMILES = O=C(O)CCCCC(=O)O
| InChIKey = WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYAY
| PubChem = 196
| SMILES1 = C(CCC(=O)O)CC(=O)O
| ChEMBL_Ref = 
| ChEMBL = 1157
| StdInChI_Ref = 
| StdInChI = 1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10)
| StdInChIKey_Ref = 
| StdInChIKey = WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 124-04-9
| CASNo_Ref = 
| EC_number = 204-673-3
| ChemSpiderID_Ref = 
| ChemSpiderID = 191
| RTECS = AU8400000
 }}
| Section2 = 
| Section3 = 
| Section4 = 
| Section5 = 
| Section6 = 
| Section7 = 
| Section8 = 
}}

O **ácido adípico** ou **ácido hexanodioico** é un composto orgánico coa fórmula (CH2)4(COOH)2. Desde unha perspectiva industrial, é o ácido dicarboxílico máis importante, xa que se producen anualmente uns 2,5 miles de millóns de kg deste po cristalino, principalmente como  precursor para a produción do nailon. Porén, o ácido adípico raramente aparece na natureza. Úsase ramén como aditivo alimentario, e o número E que se lle deu foi o **E355**.

## Preparación e reactividade 
O ácido adípico prodúcese a partir dunha mestura de ciclohexanona e ciclohexanol chamada "aceite KA", que é a abreviatura de **k**etone-**a**lcohol en inglés (cetona-alcohol). O aceite KA é oxidado con ácido nítrico para dar ácido adipico, por unha vía de múltiples pasos. Ao principio da reacción, o ciclohexanol é convertido en cetona, liberando ácido nitroso:
:HOC6H11  +  HNO3  →  OC(CH2)5  +  HNO2  +  H2O
Entre as súas moitas reaccións, a ciclohexanona é nitrosada, preparando o terreo para a escisión do enlace C-C:
:HNO2  +  HNO3  →  NO+NO3−  +  H2O
:OC6H10  +  NO+  →  OC6H9-2-NO  +  H+
Produtos colaterais orixinados neste método son os ácidos glutárico e succínico. O óxido nitroso prodúcese aproximadamente nunha proporción molar dun a un co ácido adípico, tamén, por medio da intermediación dun ácido nitrólico.

### Métodos alternativos de produción 
Desenvolvéronse varios métodos por carbonilación de butadieno. Por exemplo, a hidrocarboxilación procede da seguinte maneira: O produto residual é auga.

Historicamente, o ácido adípico preparouse por oxidacción de varias graxas, de aí o seu nome derivado en última instancia do latín *adeps*, *adipis*, 'graxa animal'.

### Reaccións 
O ácido adípico é un ácido diprótico ou dibásico (ten dous grupos ácidos desprotonables). Os valores de pKa para a súa sucesiva  desprotonación son 4,41 e 5,41.

Como ten dous grupos carboxilato separados por catro grupos metileno, o ácido adípico é axeitado para reaccións de condensación intramolecular. Despois do tratamento con hodróxido de bario a elevadas temperaturas, sofre cetonización para dar lugar a ciclopentanona.

## Usos 
Un 60% dos 2,5 mil millóns de kg de ácido adípico producidos ao ano é utilizado como monómero para a produción de nailon  por unha reacción de policondensación con hexametileno diamina formando nailon 66. Outras aplicacións imortantes tamén implican polímeros; é un monómero para a produción de poliuretano e os seus ésteres son plastificantes, especialmente en PVC.

### En medicina 
O ácido adípico utilizouse para a liberación controlada de fármacos. Foi incorporado a comprimidos de matrices de formulación de liberación controlada para obter a liberación independente do pH de fármacos debilmente básicos ou debilmente ácidos. Tamén foi incorporado no recubrimento polimérico de sistemas monolíticos hidrófilos para modular o pH intraxel, resultando na liberación de orde cero dun fármaco hidrofílico. A desintegración a pH intestinal do polímero entérico shellac mellora cando se usa ácido adípico como axente formador de poros sen afectar a liberación no medio ácido. Outras formulacións de liberación controlada incorporaron o ácido adípico coa intención de obter un perfil de liberación de explosión tardía.

### En alimentos 
Cantidades pequenas pero significativas de ácido adípico utilízanse como ingrediente que se engade aos alimentos como aromatizante e xelificante. Utilízase nalgúns antiácidos de carbonato de calcio para volvelos agres. Como acidulante en lévedos químicos, evita as propiedades higroscópicas indesexables do ácido tartárico.

## Seguridade 
O ácido adípico, como a maioría dos ácidos carboxílicos, é un irritante suave da pel. É suavemente tóxico, cunha dose letal media de 3600&nbsp;mg/kg por inxestión oral en ratas. un potente gas de efecto invernadoiro e causa a depleción do ozono estratosférico. Os produtores de ácido adípico DuPont e Rhodia (agora Invista e Solvay, respectivamente), aplicaron procesos para converter cataliticamente o óxido nitroso en produtos inocuos:
:2 N2O  →  2 N2  +  O2

## Notas 
## Véxase tamén 
### Apéndices 
*Citas da FDA de EUA– GRAS (21 CFR 184.1009), Aditivo indirecto (21 CFR 175.300, 21 CFR 175.320, 21 CFR 176.170, 21 CFR 176.180, 21 CFR 177.1200, 21 CFR 177.1390, 21 CFR 177.1500, 21 CFR 177.1630, 21 CFR 177.1680, 21 CFR 177.2420, 21 CFR 177.2600).
* Citas da Unión Europea – Decisión 1999/217/EC – Substancia aromatizante; Directriz 95/2/EC, Anexo IV – Aditivo alimentario permitido; 2002/72/EC, Anexo A – Monómero autorizado pata plásticos en contacto con alimentos.

### Ligazóns externas 
*International Chemical Safety Card 0369
*SIDS Initial Assessment Report for Adipic acid da OCDE
*ácido adípico en chemicalland