Piridina

A **piridina** (fórmula molecular C5H5N, masa molecular: 79,10) é un líquido incoloro de olor desagradábel, similar ao do peixe en mal estado. Pertence á familia dos compostos heterocíclicos aromáticos, e está estruturalmente relacionada co benceno, sendo a única diferenza entre eles a substitución dun grupo CH do anel bencénico por un átomo de nitróxeno.

O olor pode chegar a ser nauseabundo e provocar esbirros.

## Historia 
miniatura|150px|esquerda|Thomas Anderson.
A piridina impura foi sen dúbida preparada polos primeiros alquimistas ao quentaren ósos de animais e outras materias orgánicas, pero a referencia documentada máis temperá adxudícaselle ao científico escocés Thomas Anderson. 

En 1849, Anderson examinou o contido do aceite obtido a través do qucemanto a altas temperaturas de ósos animais.

A estrutura química da piridina foi determinada décadas despois do seu descubrimento. Wilhelm Körner (1869) e James Dewar (1871) suxeriron independentemente que, analogamente á quinoleína e ao naftaleno, a estrutura da piridina derivaba do benceno mediante a substitución dn C-H por un átomo de nitróxeno. A suxestión de Körner e Dewar foi despis confirmada experimentalmente cando a piridina foi reducida a piperidina con alcohol de sodio. 

En 1876, William Ramsay combinou acetileno con cianuro de hidróxeno foemando piridina nun forno de aceiro ao vermello. Esta foi a primeira síntese dun composto heteroaromático.

Os métodos contemporáneos de produción de piridina teñen un baixo rendemento e unha demanda crecente para o composto require da busca de novas rutas para sintetizala. Un punto de inflexión ocorreu en 1924 cando o químico ruso Alekséi Chichibabin desenvolveu a síntese de piridina de Chichibabin, a cal utiliza reactivos relativamente baratos. Este método aínda se usa hoxe en día na produción industrial da piridina.

## Nomenclatura 
O nome sistemático da piridina, dentro da nomenclatura de Hantzsch-Widman recomendada pola IUPAC, é *azina*. Porén, os nomes sistemáticos para compostos simples son raramente utilizados, polo que a nomenclatura dos heterociclos segue aos nomes comúns. A IUPAC non recomenda o uso de *azina* en vez de *piridina*. A numeración dos átomos do anel da piridina comeza no nitróxeno. Tamén se utiliza a distribución das posicións dos carbonos segundo o alfabeto grego (α-γ) e cando se fala dos padróns de substitución en hidrocarburos aromáticos utilízase (*orto*, *meta* e *para*). Aquí α (*orto*), β (*meta*) e γ (*para*) refíerense ás posiciónes 2, 3 e 4 do anel, respectivamente. O nome sistemático dos derivados de piridina é *piridinil*, onde a posición do substituinte é precedida por un número. Poréno neste caso tamén a IUPAC non aconsella o uso, optando polo nome común *piridil* en vez do sistemático. O derivado catiónico formado pola adición de un electrófilo ao nitróxeno chámase *piridinio*.

4-Bromopyridine.svg|4-bromopiridina
2,2'-Bipyridine.svg|2,2′-bipiridina
Dipicolinic acid.svg|Ácido piridina-2,6-dicarboxílico (Ácido dipicolínico)
PyridiniumVerbindungen.svg|Catión piridinio

## Existencia na natureza 
A piridina encóntrase e numerosos compostos relacionados coa vida (pero non na súa forma pura), entre eles o NAD, a nicotina, a vitamina B3 ou niacina e a vitamina B6 ou piridoxina. Os derivados saturados da piridina, tales como a piperidina e as piperideínas, tamén se encontran presentes en compostos tales como a coniína, a manoxirimicina, a peletierina, a mimosina, a anabasina e a anaferina. Algunhas piridinas relacionadas co ácido nicotínico son os alcaloides da palma *Areca catechu* (arecolina, guvacina), a ricinina das sementes do rícino, a hermidina de *Mercurialis annua*, e a trigonelina da *Trigonella foenum-graecum*. Varias plantas da  familia das celastráceas producen ésteres do ácido evonínico (ácido nicotínico enlazado cunha molécula de ácido 2-metilbutírico) e sesquiterpenos tipo agarofurano. Exemplos destes alcaloides son a maitolina, maitina, acantotamina, evonina, neoevonina, euonimina, as hipocratinas e as emarxinatinas. As betalaínas e as betaninas tamén conteñen aneis de piridina. 

Porén, a piridina pura non está moi estendida na natureza. É unha substancia nociva se se inhala, inxire ou se se absorbe pola pel. Reduce a fertilidade masculina e feminina e está considerada como un carcinóxeno. Os síntomas de exposición máis comúns son: dor de cabeza, tose, dificultade respiratoria, larinxite, náuseas e vómitos.

Na natureza, na súa forma máis prexudicial, encóntrase nas follas e nasa raíces da beladona (*Atropa belladonna*), e no malvarisco (*Althaea officinalis*). Pero como quedou dito, os derivados da piridina encóntranse en certas biomoléculas como os nucleótidos de piridina e en alcaloides. Na vida diaria encóntranse trazas de piridina como compoñentes volátiles de compostos orgánicos que se xeran nos procesos de torrado e enlatado, como é o caso do polo frito, sukiyaki, bacon frito, no queixo Beaufort, o aroma do café, o té negro e o mel de xirasol. O fume do tabaco, e o da marihuana, conteñen piridina.

## Notas