Diisopropil fluorofosfato

miniatura|Fórmula esquelética do diisopropil fluorofosfato
miniatura|Modelo de bólas e barras do diisopropil fluorofosfato
O **diisopropil fluorofosfato** (**DIFP**, **DFP**) ou **isoflurofato** é un líquido aceitoso incoloro coa fórmula química C6H14FO3P. Antes empregouse para tratar o glaucoma e actualmente utilízase como un insecticida organofosforado. É estable, pero sofre hidrólise cando está en condicións húmidas.

## Usos en medicina 
É un fármaco parasimpaticomimético anticolinesterase irreversible e foi utilizado en oftalmoloxía como axente miótico no tratamento do glaucoma crónico, como miótico en medicina vetrinaria, e como axente experimental en neurociencia debido ás súas propiedades inhibitorias da acetilcolinesterase e  súa capacidade de inducir neuropatía periférica tardía. Tamén foi utilizado para desenvolver un modelo de roedores da síndrome da guerra do Golfo.

O diisopropil fluorofosfato é unha neurotoxina é moi potente. A súa LD50 en ratas é 6&nbsp;mg/kg (oral). Combínase co aminoácido serina no sitio activo do encima acetilcolinesterase, un encima que desactiva o neurotransmisor acetilcolina. Os neurotransmisores son necesarios para que continúe o paso do impulso nervioso desde unha neurona a outra a través dunha sinapse. Unha vez que se transmitiu o impulso, a función da acetilcolinesterase é desactivar a acetilcolina case inmediatamente ao degradala. Se o encima é inhibido, acumúlase a acetilcolina, e os impulsos nerviosos non se poden parar, causando unha contracción prolongada. Prodúcese a parálise e pode causar a morte, xa que afecta os músculos respiratorios.

O diisopropil fluorofosfato tamén inhibe algunhas proteases. É un aditivo útil para o procedemento de illamento de proteínas ou células.

Tamén foi un gas nervioso desenvolvido polos alemáns durante a segunda guerra mundial. Únese irreversiblemente cos encimas que conteñen serina no sitio activo, por exemplo as serina proteases e a acetilcolina esterase.

## Produción 
O isofluorofato ou diisopropil fluorofosfato, que é o éster diisopropilo do ácido fluorofosfórico, prodúcese a partir da reacción do alcohol isopropílico co tricloruro de fósforo, formando diisopropilfosfito, que é clorado e despois reacciona con fluoruro de sodio para substituír o átomo de cloro por flúor, dando así o diisopropil fluorofosfato.

:600px|Síntese.

Outra síntese que ten só interese académico é a reacción entre dous equivalentes de alcohol isopropílico e o fosforil dicloruro fluoruro.

## Bioquímica 
O DFP é un test diagnóstico ara a presenza de serina no sitio activo en serina proteases, así como un inhibidor de serina proteases. O PMSF e AEBSF son alternativas menos tóxicas que funcionan ben coa maioría das serina proteases. Porén, só o DFP inhibe potencialmente unha subclase de serina proteases coñecidas en conxunto como serina proteases de neutrófilo (concretamente, a elastase de neutrófilo, a catepsina G e a proteinase 3). O DFP e outras neurotoxinas organofosfato análogas son inactivas polo encima paraoxonase, que está presente en moi diversos niveis en humanos.

## Sociedade e cultura 
Comercialízase con nomes de marca como Difluorofato, Diflupil, Diflurfato, Dyflos, Dyphlos, Fluropril, Fluostigmina, Neoglaucit.

## Notas 
## Véxase tamén 
### Outros artigos 
*MAFP (metoxi araquidonoilfluorofosfonato), un inhibidor relacionado no mecanismo
*Neopentileno fluorofosfato, un análogo cíclico 
*Sarín (isopropil metilfosfonofluoridato), un fosfofluoridato relacionado
*PMSF (4-(2-aminoetil)bencenosulfonil fluoruro), un reactivo sulfonil fluoruro sulfonante análogo 
*AEBSF (fenilmetilsulfonil fluoruro), un reactivo sulfonil fluoruro sulfonante análogo

### Bibliografía 
* 
* 

### Ligazóns externas 
*A base de datos MEROPS para peptidases e os seus inhibidores: DFP