Composto nitro

Os **compostos nitro** (ou **nitrocompostos** ou **nitroderivados**) son compostos orgánicos que conteñen un ou máis grupos funcionais **nitro**, é dicir, -NO2. Xeralmente son moi explosivos, especialmente cando o composto contén máis dun grupo nitro e é impuro. O grupo nitro é un dos explosóforos máis comúns (grupo funcional que fai que un composto sexa explosivo) usados no mundo. Esta propiedade que teñen tanto os grupos nitro coma os nitratos débese a que a súa descomposición térmica rende gas nitróxeno molecular (N2) e unha considerable enerxía, debido á elevada forza de enlace do nitróxeno molecular.

Os compostos nitro aromáticos son sintetizados normalmente pola acción dunha mestura de ácido nítrico e sulfúrico sobre unha molécula orgánica. O que se produce a máis grande escala é con diferenza o nitrobenceno. Moitos explosivos prodúcense por nitración, como por exemplo o trinitrofenol (ácido pícrico), trinitrotolueno (TNT), e trinitroresorcinol (ácido estífnico).

## Distribución na natureza 
Os exemplos de compostos nitro son raros na natureza. O cloranfenicol é un raro exemplo de composto nitro natural. Algúns grupos nitro orixínanse de forma natural pola oxidación de grupos amino. O 2-O nitrofenol é unha agregación de feromonas das carrachas (Ixodida). O ácido 3-nitropropiónico que se encontra en fungos e plantas (Indigofera) é outro exemplo. O nitropentadeceno é un composto defensivo das térmites. O nitrofeniletano encóntrase na planta *Aniba canelilla*. O nitrofeniletano tamén se encontra en plantas das familias Annonaceae, Lauraceae e Papaveraceae.

Moitos encimas dependentes de flavinas poden oxidar compostos nitro alifáticos dando aldehidos e cetonas menos tóxicos. A nitroalcano oxidase e a 3-nitropropionato oxidase oxida compostos nitro alifáticos exclusivamente, mentres que outros encimas como a glicosa oxidase teñen outros substratos fisiolóxicos.

## Preparación 
En síntese orgánica hai varios métodos para preparar compostos nitro.

### Compostos nitro alifáticos 
Os compostos nitro alifáticos poden sintetizarse utilizando varios métodos. Exemplos salientables son:
* Nitración de radical libre de alcanos. A reacción produce fragmentos de alcanos parentais, creando unha mestura diversa de produtos; por exemplo, prodúcense nitrometano, nitroetano, 1-nitropropano, e 2-nitropropano ao tratar o propano con ácido nítrico en fase de gas (por exemplo, a 350-450&nbsp;°C entre 8-12 atm).
* Reaccións de substitución nucleofílica entre halocarbonos ou organosulfatos con nitrito de prata ou sales de nitrito de álcalis.
* O nitrometano pode producirse no laboratorio tratando o cloroacetato de sodio con nitrito de sodio.
* A oxidación de oximas ou aminas primarias.

### Compostos nitro aromáticos 
Nunha reacción clásica de substitución electrofílica, o ácido nítrico e o ácido sulfúrico producen o ión nitronio, que reacciona con compostos aromáticos na nitración aromática. Outro método, que se inicia a partir de fenois haloxenados, é a nitración de Zinke.

## Reaccións 
Os compostos nitro participan en varias reaccións orgánicas, a máis importante das cales é a súa redución ás aminas correspondentes:
:RNO2 + 3 H2 → RNH2 + 2 H2O
Virtualmente todas as aminas aromáticas (anilinas) derivan de compostos nitroaromáticos.

### Compostos nitro alifáticos 
* Os compostos nitro alifáticos son reducidos a aminas con ácido clorhídrico e ferro como catalizador
* Os nitronatos son formas tautoméricas de compostos nitro alifáticos.
* A hidrólise dos sales de compostos nitro rende aldehidos ou cetonas na reacción de Nef
* O nitrometano adiciónase a aldehidos como unha adición 1,2 na reacción de nitroaldol
* O nitrometano adiciónase a compostos carbonilo insaturados alfa-beta como unha adición 1,4 na reacción de Michael como un doante de Michael
* Os nitroalquenos son aceptores de Michael na reacción de Michael con compostos enolato
* En substitucións alifáticas nucleofílicas, o nitrito de sodio (NaNO2) substitúe un haluro de alquilo. Na denominada **reacción de ter Meer** (1876), chamada así por Edmund ter Meer, o reactivo é un 1,1-halonitroalcano:
:Reacción de ter Meer

: Nun estudo, proponse un mecanismo de reacción no cal no primeiro paso lento extráese un protón dun nitroalcano (**1**) a un carbanión (**2**) seguido da protonación a un nitronato (**3**) e finalmente un desprazamento nucleofílico de cloro baseado nun efecto isotópico cinético de hidróxeno de 3.3 observado experimentalmente. Cando o mesmo reactivo reacciona con hidróxido de potasio o produto da reacción é o dímero 1,2-dinitro.

### Compostos nitro aromáticos 
* A redución de compostos nitro aromáticos con gas hidróxeno sobre un catalizador platino dá lugar a anilinas. Unha variación é a formación dun dimetilaminoareno con paladio sobre carbono e formaldehido:

:500px|Hidroxenación de composto nitro.

* As sínteses de indol de Leimgruber-Batcho, Bartoli e Baeyer-Emmerling empezan con compostos nitro aromáticos.
* A tintura índigo pode sintetizarse nunha reacción de condensación a partir de *orto*-nitrobenzaldehido e acetona en condicións fortemente básicas nunha reacción chamada síntese de índigo de Baeyer-Drewson
* A presenza de compostos nitro retarda a substitución aromática electrofílica pero facilita a substitución aromática nucleofílica porque teñen unha forte tendencia a retirar electróns.

## Notas 
## Véxase tamén 
### Outros artigos 
* Redución e compostos nitro
* Nitración
* Nitrito Tamén un grupo NO2, pero enlazado de forma diferente.
* Nitroalqueno