Dimetilamina

A **dimetilamina** é un composto orgánico coa fórmula (CH3)2NH. É unha amina secundaria incolora, gasosa inflamable cun cheiro parecido ao amoníaco. Comercialmente adoita encontrarse como disolución en auga a concentracións de ata o 40%. En 2005 estimouse que se produciron unhas 270&nbsp;000 toneladas no mundo.

## Estrutura e síntese 
A molécula consta dun átomo de nitróxeno con dous substituíntes metilo e un protón. A dimetilamina é unha base débil e o pKa do amonio CH3--CH3 é de 10,73, un valor por riba dos da metilamina (10,64) e trimetilamina (9,79).

A dimetilamina reacciona con ácidos para formar sales, como o hidrocloruro de dimetilamina, un sólido inodoro branco cun punto de fusión de 171,5&nbsp;°C. A dimetilamina prodúcese por reacción catalítica do metanol e o amoníaco a elevadas temperaturas e alta presión:
:2 CH3OH  +  NH3   →  (CH3)2NH  +  2 H2O

## Distribución natural 
A dimetilamina está amplamente dstribuída en animais e plantas e está presente en moitos alimentos a niveis duns poucos mg/kg.

Funciona como un composto que atrae o escaravello do algodón *Anthonomus grandis*.

## Usos 
A dimetilamina é un precursor de varios compostos importantes industrialmente. Reacciona co disulfuro de carbono dando dimetil ditiocarbamato, un precursor do zinc bis(dimetilditiocarbamato) e outros compostos usados na vulcanización con xofre do caucho. Os solventes dimetilformamida e dimetilacetamida derivan da dimetilamina. É a materia prima para a produción de moitos compostos agroquímicos e farmacéuticos, como o dimefox e a difenhidramina, respectivamente. A arma química tabún deriva da dimetilamina. O surfactante lauril dimetilamina óxido encóntrase en xabóns e compostos para limpeza. A dimetilhidrazina asimétrica, que é un combustible de foguetes, prepárase a partir da dimetilamina.
:(CH3)2NH + NH2Cl → (CH3)2NNH2 ⋅ HCl

## Reaccións 
É un composto de carácter básico, tanto no sentido de Lewis coma no de Brønsted. Forma doadamente sales de **dimetilamonio** con tratamento con ácidos. A desprotonación da dimetilamina pode verse afectada por compostos de organolitio. O LiNMe2 resultante, que adopta unha estrutura similar a un *cluster*, serve como fonte de "Me2N−". Esta amida de litio foi utilizada para preparar complexos metálicos volátiles como o tetrakis(dimetilamido)titanio e o pentakis(dimetilamido)tántalo.

É tamén unha base de Lewis.

Reacciona con moitos compostos carbonilo. Os aldehidos dan aminais. Por exemplo, a reacción da dimetilamina co formaldehido dá bis(dimetilamino)metano:
: 2 (CH3)2NH  +  CH2O →   [(CH3)2N]2CH2  +  H2O
Converte os ésteres en dimetilamidas.

A dimetilamina sofre nitrosación rendendo dimetilnitrosamina, un carcinóxeno.

## Seguridade 
A dimetilamina non é moi tóxica e ten os seguintes valores de LD50: 736&nbsp;mg/kg (rato, i.p.); 316&nbsp;mg/kg (rato, p.o.); 698&nbsp;mg/kg (rata, p.o.); 3900&nbsp;mg/kg (rata, dérmica); 240&nbsp;mg/kg (cobaia ou coello, p.o.).

## Notas 
## Véxase tamén 
### Outros artigos 
*Metilamina
*Trimetilamina

### Ligazóns externas 
* International Chemical Safety Card 0260 (gas)
* International Chemical Safety Card 1485 (solución acuosa)
* 
* Propiedades segundo Air Liquide
* MSDS at airliquide.com