Ciclopropano

O **ciclopropano** é un hidrocarburo cicloalcano saturado coa fórmula C3H6, que consta de tres átomos de carbono unidos entre si formando un anel triangular, con dous átomos de hidróxeno unidos a cada carbono dando lugar a unha simetría molecular D3h. O ciclopropano e o propeno teñen a mesma fórmula molecular pero as súas estruturas son distintas, polo que son isómeros estruturais.

O ciclopropano é un anestésico cando se inhala. Nas prácticas anestésicas modernas, foi superado por outros compostos, debido á súa extrema reactividade en condicións normais: cando este gas se mestura con oxíxeno hai un risco significativo de explosión.

## Historia 
O ciclopropano descubriuno en 1881 August Freund, que tamén propuxo a súa correcta estrutura. Freund tratou o 1,3-dibromopropano con sodio, causando unha reacción de Wurtz intramolecular que daba lugar directamente ao ciclopropano. O rendemento da reacción foi mellorado por Gustavson en 1887 co uso de cinc en vez de sodio. O ciclopropano non tivo aplicacións comerciais ata que Henderson e Lucas descubriron as súas propiedades anestésicas en 1929; a súa produción industrial empezou en 1936.

## Anestesia 
O ciclopropano introduciuse no uso clínico por iniciativa do anestesista norteamericano Ralph Waters, que utilizou un sistema pechado con absorción de dióxido de carbono para conservar este axente tan custoso. O ciclopropano é un axente de cheiro doce non irritante relativamente potente cunha concentración alveolar mínima de 17,5% e un coeficiente de partición sangue/gas de 0,55. Isto significou que a indución de anestesia por inhalación de ciclopropano e oxíxeno fose rápida e non desagradable. Porén, ao final dunha anestesia prolongada os pacientes podían sufrir un rápido descenso da presión sanguínea, que podía orixinar unha arritmia cardíaca; unha reacción chamada "shock de ciclopropano". Por esta razón, e polo seu alto prezo e natureza explosiva, quedou obsoleto como método de anestesia.

## Estrutura e enlaces 
150px|miniatura|esquerda|Solapamento orbital no modelo de enlaces flexionados do ciclopropano.
A estrutura triangular do ciclopropano require que os ángulos de enlace entre os enlaces carbono-carbono sexan de 60°. Isto é moito menos que o ángulo termodinamicamente máis estable de 109,5° (para enlaces entre átomos con orbitais hibridados sp3) e orixina unha significativa tensión anular. A molécula ten tamén unha tensión de torsión debido á conformación eclipsada dos seus átomos de hidróxeno. En consecuencia, os enlaces entre os átomos de carbono son considerablemente máis febles que nun alcano típico, e como resultado ten moita maior reactividade.

O enlace entre centros de carbono descríbese xeralmente en termos de enlaces flexionados. Neste modelo os enlaces carbono-carbono flexiónanse cara a fóra para que o *ángulo interorbital* sexa de 104°. Facendo isto redúcese o nivel de tensión de enlace e iso conséguese por distorsión da hibridación sp3 dos átomos de carbono para que os enlaces C-C teñan un maior carácter π que o normal (ao mesmo tempo os enlaces carbono-hidróxeno incrementan o seu carácter s). Unha consecuencia pouco usual dos enlaces flexionados é que mentres que os enlaces C-C son máis febles do normal, os átomos de carbono están tamén máis próximos uns a outros que nun enlace normal de alcano: 151 pm fronte a 153 pm (enlace de alqueno medio: 146pm).

Un modelo alternativo para describir o modo de enlazarse do ciclopropano utiliza diagramas de Walsh e axusta a teoría orbital molecular á luz das evidencias espectroscópicas e simetría de grupo. Neste modelo o ciclopropano descríbese como unha combinación de orbitais de tres centros enlazados de metileno carbenos.

## Síntese 
O ciclopropano producíase inicialmente polo acoplamento de Wurtz, no cal o 1,3-dibromopropano era ciclado utilizando sodio.

:Adición electrofílica de HBr ao ciclopropano.

## Seguridade 
O ciclopropano é moi inflamable, pero non é substancialmente máis explosivo que outros alcanos.

## Notas 
## Véxase tamén 
### Outros artigos 
* Tetrahedrano - contén catro aneis de ciclopropano fusionados que forman as caras dun tetraedro
* Propelano - contén tres aneis de ciclopropano que comparten un só enlace carbono-carbono central
* Ciclopropeno
* Metilenociclopropano

### Ligazóns externas 
* Síntese de ciclopentano e compostos relacionados
* O triángulo de carbono