Bufotenina

A **bufotenina** (**5-HO-DMT**) é un derivado da triptamina relacionado co neurotransmisor serotonina. É un alcaloide que se encontra na pel dalgunhas especies de sapos, cogomelos,  plantas superiores e mamíferos.

O nome bufotenina procede do nome do xénero de sapos *Bufo*, que comprende varias especies de sapos psicoactivos, especialmente *Incilius alvarius* (antes clasificado no xénero *Bufo*), que segrega bufotoxinas nas súas glándlas paratiroides. A buufotenina ten unha estrutura química similar que as substancias psicodélicas psilocina (4-HO-DMT), 5-MeO-DMT, e DMT, as cales tamén están presentes, xunto coa bufotenina, nalgúns fungos, plantas e especies de animais. A psicoactividade da bufotenina foi moi discutida.

## Nomenclatura 
A bufotenina é tamén coñecida polos nomes químicos de 5-hidroxi-*N*,*N*-dimetiltriptamina (5-HO-DMT), *N*,*N*-dimetil-5-hidroxitriptamina, dimetil serotonina, e mappina.

## Historia 
A bufotenina foi illada primeiramente da pel dun sapo e nomeada polo químico australiano Handovsky na Universidade de Praga durante a Primeira guerra mundial. A estrutura da bufotenina foi confirmada en 1934 polo laboratorio de Heinrich Wieland en Múnic, e os primeiros que informaron da síntese da bufotenina foron Toshio Hoshino e Kenya Shimodaira en 1935.

## Fontes 
### Sapos 
A bufotenina é un constituínte químico do veleno e ovos de varias especies de sapos que pertencen (ou estiveron clasificados) ao xénero *Bufo*, pero especialmente do *Incilius alvarius* (antes *Bufo alvarius*), que é a única especie de sapo na cal a bufotenina está presente en cantidades dabondo grandes como para ter un efecto psicoactivo. Os extractos de veleno de sapo que conteñen bufotenina e outros compostos bioactivos, foron utilizados nalgunhas medicinas tradicionais como no *ch’an su* (probablemente derivado do *Bufo gargarizans*), que foi usado durante séculos na medicina tradicional chinesa. o que, segundo interpretaron algúns autores, indica que os efectos da inxestión de secrecións de *Bufo* xa se coñecían en Mesoamérica desde había moitos anos; porén, outros dubidan de que esta arte proporcione suficientes "evidencias etnohistóricas" que apoien esta afirmación.

Ademais da bufotenina, os velenos de *Bufo* tamén conteñen glicósidos cardíacos similares á digoxina e a inxestión dese veleno pode ser mortal. A inxestión do veleno do sapo *Bufo* e os seus ovos por humanos orixinou varios informes de casos de envelenamento, algúns dos cales causaron mortes.

Informes contemporáneos indican que o veleno de sapo que contén bufotenina se está a utilizar como droga recreativa, porque se supoñía actuaba como afrodisíaco inxerida oralmente en forma de *ch’an su* (porén, *non*é afrodisíaca senón un veleno letal), A práctica de inxerir oralmente veleno de sapo foi denominada na cultura popular e na literatura científica como *lamber o sapo* e atraeu moita atención dos medios de comunicación. Albert Most, fundador da Igrexa do Sapo e da Luz, que é un dos que propoñen o uso espiritual do veleno do sapo *Bufo alvarius*, publicou un folleto titulado *Bufo alvarius: The Psychedelic Toad of the Sonoran Desert* en 1983, onde explicaba como extraer e fumar as súas secrecións.

A bufotenina está tamén presente na secreción da pel de tres ras arbóreas hílidas do xénero *Osteocephalus* (*O. taurinus*, *O. oophagus* e *O. langsdorfii*) da selva do Amazonas e selva atlántica.

### Sementes de *Anadenanthera* 
A bufotenina é un constitínte das sementes das árbores *Anadenanthera colubrina* e *Anadenanthera peregrina*. As sementes de Anadenanthera foron utilizadas como ingrediente en preparacións psicodélicas esnifadas en culturas indíxenas do Caribe, América Central e do Sur desde tempos precolombinos.

### Outras fontes 
A bufotenina foi identificada como compoñente do látex da árbore *Brosimum acutifolium*, que utilizan como un psicodélico os xamáns de América do Sur, e nas sementes de *Mucuna pruriens* 

## Farmacoloxía 
### Captación e eliminación 
Nas ratas, a bufotenina administrada subcutaneamente (1–100 μg/kg) distribúese principalmente nos pulmóns, corazón e sangue, e en moito menor grao, no encéfalo (hipotálamo, tronco cerebral, corpo estriado e córtex cerebral) e no fígado. Acada o pico de concentración nunha hora e é case completamente eliminada en 8 horas. En humanos, a administración intravenosa de bufotenina ten como resultado a excreción do 70% da droga inxectada en forma de 5-HIAA, un metabolito endóxeno da serotonina, mentres que aproximadamente o  4% é eliminado non metabolizado na urina. A bufotenina administrada oralmente sofre un intenso metabolismo de primeiro paso (presistémico) pola acción do enzima monoamino oxidase.

### Dose letal 
A dose de toxicidade aguda (LD50) da bufotenina en roedores foi estimada en 200 a 300&nbsp;mg/kg. A morte ocorre por parada respiratoria.

### Effectos nos humanos 
Desde a década de 1950 diversos estudos examinaron os efectos da bufotenina sobre o sistema nervioso e outros sistemas do organismo.

#### Fabing e Hawkins (1955) 
En 1955, Fabing e Hawkins administraron bufotenina intravenosa a doses de ata 16&nbsp;mg a presos da penitenciaría do estado de Ohio e estudaron os resultados. Observaron un efecto tóxico que dificultaba a circulación sanguínea causando unha cor morada na face. Fabing e Hawkins comentaron que os efectos psicodélicos da bufotenina eran "reminiscentes do LSD e mescalina pero desenvólvense e desaparecen máis rapidamente, indicando unha acción central rápida e unha rápida degradación da droga".

#### Isbell (1956) 
In 1956, Harris Isbell nun experimento feito no hospital de Lexington, Kentucky non observou efectos coa bufotenina esnifada (a doses de 40&nbso;mg); pero cando se inxectaban intramuscularmente 10–12&nbsp;mg observaron alucinacións “consistentes en xogos de cores, luces e deseños”. administraron bufotenina intravenosa a esquizofrénicos nun hospital de Nova York. Nun caso un dos pacientes estivo a piques de morrer por fibrilación auricular. Os autores concluíron que: “Debemos rexeitar que a bufotenina… é capaz de producir a intoxicación en fase aguda da Cohoba”.

#### Ott (2001) 
En 2001, o etnobotánico Jonathan Ott publicou os resultados dun estudo no cal se autoadministrou bufotenina por diversas vías e en diferentes doses. Informou de “efectos visionaros" con doses de 40&nbsp;mg intranasais, e que era bastante relaxante. A doses de máis de 100&nbsp;mg producía efectos psicodélicos.

A administración sublingual tiña os mesmos efectos que a intranasal. Administrada vaporizada producía efectos visuais cos ollos pechados (dose de 8&nbsp;mg).

Ott concluíu que a base conxugada de bufotenina tomada por vía intranasal ou sublingual producía efectos similares aos do Yopo sen os síntomas periféricos tóxicos, como o rubor facial, obsevados noutros estudos nos cales a droga fora administrada por vía intravenosa.

### Asociación coa esquizofrenia e outras enfermidades mentais 
Un estudo realizado a finais da década de 1960 informou da detección de bufotenina na urina de individuos esquizofrénicos; porén, as posteriores investigacións non conseguiron confirmar estes descubrimentos.

Outros estudos detectaron bufotenina endóxena en mostras de urina de individuos con outros trastornos psiquiátricos, como en nenos autistas. Outro estudo indicou que os criminais violentos paranoicos ou os que tiveron comportamentos violentos contra membros da súa familai teñen niveis de bufotenina máis altos na súa urina que outros criminais violentos.

Un estudo de 2010 utilizou a espectrometría de masas para detectar niveis de bufotenina na urina de individuos con trastorno de espectro autista grave, esquizofrenia e suxeitos asintomáticos. Os seus resultados indican niveis significativamente máis altos de bufotenina na urina de grupos con trastorno de espectro autista e esquizofrénicos cando os comparamos con individuos asintomáticos.

## Status legal 
A bufotenina é unha droga ilegal en varios países. Por exemplo, nos Estados Unidos é ilegal e nivel federal e non se pode comprar, vender ou posuír.

## Notas 
## Véxase tamén 
### Outros artigos 
* 5-HO-DiPT
* Enteóxeno
* Triptamina
* Sapo psicoactivo

### Ligazóns externas 
*Erowid's Bufotenin Vault
*TiHKAL entry on Bufotenin
*Bufotenin (5-HO-DMT) entry in TiHKAL • info