Ácido glicólico

O **ácido glicólico** (tamén chamado **ácido hidroacético** ou **ácido hidroxiacético**); coa fórmula química C2H4O3 (tamén escrita HOCH2CO2H), é o menor dos α-hidroxiácidos (AHA). Este sólido cristalino inodoro e higroscópico é moi soluble en auga. Encóntrase nalgunhas plantas de cultivo agrícolas produtoras de azucre.

Os seus anións, sales e ésteres denomínanse **glicolato**.

## Historia 
O nome "ácido glicólico" foi acuñado en 1848 polo químico francés Auguste Laurent (1807–1853), que propuxo que o aminoácido glicina, que se chamaba daquela glicocola, podería ser a amina dun ácido hipotético que chamou ácido glicólico. 

O ácido glicólico foi preparado primeiramente en 1851 polo químico alemán Adolph Strecker (1822–1871) e polo químico ruso Nikolai Nikolaevich Sokolov (1826–1877). Producírono tratando o ácido hipúrico con ácido nítrico e dióxido de nitróxeno para formar un éster do ácido benzoico e ácido glicólico (C6H5C(=O)OCH2COOH), que denominaron "ácido benzoglicólico" (*Benzoglykolsäure*; tamén ácido benzoilglicólico). Ferveron o éster durante días con ácido sulfúrico diluído, obtendo así ácido benzoico e ácido glicólico (*Glykolsäure*).

## Preparación 
O ácido glicólico pode sintetizarse de varias maneiras. O método predominante usa unha reacción catalizada do formaldehido con gas de síntese (carbonilación do formaldehido), polo seu baixo custo.

Tamén se prepara por reacción do ácido cloroacético con hidróxido de sodio seguido de reacidificación.

Outros métodos, pouco usados, son a hidroxenación do ácido oxálico e a hidrólise da cianohidrina derivada do formaldehido.

Pode prepararse tamén usando un proceso bioquimico encimático que pode necesitar menos enerxía.

## Propiedades 
O ácido glicólico é lixeiramente máis forte que o ácido acético debido ao seu poder de extraer electróns do grupo hidroxilo terminal. O grupo carboxilato pode coordinar ións metálicos formando complexos de coordinación. Son de especial interese os complexos co Pb2+ e Cu2+, que son significativamente máis fortes que os complexos que forman con outros ácidos carboxílicos. Isto indica que o grupo hidroxilo está implicado na formación de complexos, posiblemente coa perda do seu protón.

## Aplicacións 
O ácido glicólico utilízase na industria téxtil como tintura e axente de curtido, no procesamento de alimentos como axente aromatizante e como conservante, e na industria farmacéutica como axente para o coidado da pel. Tamén se usa en adhesivos e plásticos. A miúdo é un dos compoñentes de polímeros de emulsión, solventes e aditivos para as tintas e pinturas nas que mellora as súas propiedades de fluidez e dálles brillo. Utilízase en produtos para o tratamento de superficies que incrementan o coeficiente de fricción nos pisos de baldosas. É o ingrediente activo nalgúns líquidos para a limpeza doméstica como Pine-Sol.

### Coidado da pel 
Debido á súa capacidade de penetrar na pel ten aplicacións en produtos de coidado da pel, xeralmente como exfoliante químico, xa que debilita os lípidos que contribúen a manter unidas as células epidérmicas.

### Síntese orgánica 
O ácido glicólico é un intermediario útil en síntese orgánica, en diversos tipos de reaccións como: oxidacións-reducións, esterificacións e polimerizacións de cadeas longas. Utilízase como monómero na preparación de ácido poliglicólico e outros copolímeros biocompatibles (por exemplo, PLGA). Comercialmente, ten importantes derivados como os ésteres de metilo (CAS# 96-35-5) e etilo (CAS# 623-50-7), que son doadamente destilables (puntos de ebulición entre 147 e 149&nbsp;°C e 158 e 159&nbsp;°C, respectivamente), a diferenza do ácido parental. O éster de butilo (b.p.&nbsp;178–186&nbsp;°C) é un compoñente dalgúns vernices, que é desexable porque non é volátil e ten unhas boas propiedades de disolución.

### Agricultura 
Moitas plantas producen ácido glicólico durante a fotorrespiración, na que se consomen cantidades significativas de enerxía. En 2017 aunciouse un proceso que emprega unha nova proteína para reducir o consumo/perda de enerxía e impedir que as plantas liberen amoníaco nocivo. O proceso converte o glicolato en glcerato sen usar a ruta convencional BASS6 e PLGG1.

## Seguridade 
É un forte irritante dependendo do pH. Como o etilén glicol, metabolízase a ácido oxálico, o que pode facelo perigoso en caso de inxerirse.

## Notas 
## Véxase tamén 
### Ligazóns externas 
* Glycolic acid MS Spectrum
* Hazardous Substances Data Bank