Metilamina

[miniatura|dereita|Metilamina.[Número CAS: 74-89-5.Nome IUPAC: Aminometano.Outros nomes: N-metilamina, monometilamina, MMA.]]
[miniatura|dereita|Modelo da metilamina.Fórmula: CH3-NH2.[Densidade: 0,699&nbsp;g/cm3.]]
A **metilamina** é un composto orgánico coa fórmula CH3NH2 (ou CH5N). É un gas incoloro derivado do amoníaco, no que un átomo de hidróxeno é substituído por un grupo metilo. É a amina primaria máis sinxela. Adoita a distribuírse en disolución en metanol, etanol, tetrahidrofurano, e auga, ou como gas anhidro en contedores metálicos presurizados. Industrialmente, a metilamina distribúese na súa forma anhidra en tanques presurizados transportados por ferrocarril ou estrada. Ten un forte cheiro similar ao do peixe. A metilamina emprégase como materia prima para a síntese de moitos outros compostos comercialmente dispoñibles, polo que se fabrica un millón de toneladas cada ano.

## Produción 
A metilamina prepárase comercialmente por reacción do amoníaco con metanol en presenza dun silicoaluminato como catalizador. A dimetilamina e a trimetilamina coprodúcense conxuntamente; a cinética da reacción e a proporción entre os reactivos determina a proporción dos tres produtos obtidos. Desta maneira, prodúcense anualmente máis de 400 millóns de quilogramos.

:\mathrm{CH_3OH + \ NH_3 \longrightarrow \ CH_3NH_2 + \ H_2O}

:\mathrm{CH_3NH_2 + \ CH_3OH \longrightarrow \ (CH_3)_2NH + \ H_2O}

:\mathrm{(CH_3)_2NH + \ CH_3OH \longrightarrow \ (CH_3)_3N + \ H_2O}

No laboratorio, o clorhidrato de metilamina prepárase doadamente por reacción do ácido clorhídrico con hexanamina ou por tratamento do formaldehido con cloruro de amonio.
:NH4Cl + H2CO → CH2=NH·HCl + H2O
:CH2=NH·HCl + H2CO + H2O → CH3NH2·HCl + HCOOH
O clorhidrato incoloro pódese converter en amina por adición dunha base forte, como o NaOH:
:CH3NH2·HCl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O

A metilamina foi preparada por primeira vez por Wurtz por hidrólise do isocianato de metilo e compostos relacionados.

## Reactividade e aplicacións 
A metilamina é un bo nucleófilo por ser altamente básica e libre. O seu uso en química orgánica está moi estendido. Algunhas reaccións nas que participan reactivos simples son: 
* Reacciona con fósxeno para dar isocianato de metilo, 
* Reacciona con disulfuro de carbono e hidróxido de sodio para dar metilditiocarbamato de sodio,
* Reacciona con cloroformo e unha base para dar isocianuro de metilo e 
* Reacciona con óxido de etileno para dar metiletanolaminas.

Entre as substancias de interese comercial obtidas a partir da metilamina encontramos os fármacos efedrina e teofilina; os pesticidas carbofurano, carbaril, e metam sodio; e os disolventes N-metilformamida e N-metilpirrolidona. A preparación dalgúns surfactantes e reveladores fotográficos tamén require metilamina como materia prima.

Tamén pode usarse para extraer H2 a partir de hidrocarburos en aplicacións de refinaría.

## Bioquímica 
A metilamina orixínase de modo natural como resultado da putrefacción e é un substrato para a metanoxénese realizada por arqueas metanóxenas. Serve como tampón químico no lume dos tilacoides do cloroplasto das plantas, extraendo protóns que circularían a través da ATP sintase.

## Seguridade 
A dose letal LC50 para o rato é de 2400&nbsp;mg/m3. A metilamina é tamén unha das substancias controladas nalgúns países, porque pode usarse para a fabricación de drogas; por exemplo, nos Estados Unidos está controlado pola DEA (*United States Drug Enforcement Agency*), que a ten incluída na *Lista 1* de substancias, xa que pode utilizarse como precursor da metanfetamina.

## Notas