Triacilglicérido

[miniatura|300 px|Exemplo de triacilglicérido. Á esquerda o [glicerol, á dereita os ácidos graxos. Arriba o ácido palmítico (saturado), no centro o ácido oleico (insaturado), e debaixo o ácido alfa-linolénico (poliinsaturado).]]
[miniatura|Modelo tridimensional de [trimiristina, un triacilglicérido formado por tres moléculas de ácido mirístico e glicerol.]]

Os **triacilglicéridos**, **triglicéridos** ou **triacilglicerois** son acilglicerois, un tipo de lípidos, formados por unha molécula de glicerol (tamén chamado glicerina), que ten os seus grupos hidroxilo (-OH) esterificados por tres ácidos graxos. Os triacilglicéridos son o principal compoñente das graxas do tecido adiposo, e dos aceites vexetais ou de peixe. Son lípidos moi hidrófobos e insolubles en auga. Son lípidos saponificables, xa que conteñen ácidos graxos.

O termo triacilglicérido é máis claro quimicamente, porque indica que teñen tres ácidos graxos (tri acil), mentres que o termo triglicérido, máis usado, parece indicar que teñen tres moléculas de glicerol, o cal non é certo. Non obstante, a IUPAC usa triglicérido xunto con tri-O-acil-glicerol .

O glicerol é un polialcohol de tres carbonos con tres grupos -OH, tamén chamado glicerina ou propanotriol.
Os ácidos graxos están unidos ao glicerol por enlace éster:

**CH2**COOR-**CH**COOR'-**CH**2-COOR"

onde R, R', e R" son ácidos graxos. Os tres ácidos graxos poden ser diferentes, todos iguais, ou dous iguais e o outro distinto. Poden ser saturados ou insaturados. Cando son saturados o triglicérido tende a ser unha graxa sólida a temperatura ambiente moderada, pero se conteñen ácidos graxos saturados tenden a ser aceites (líquidos) a esas temperaturas. A lonxitude das cadeas dos ácidos graxos dos triacilglicéridos varía entre os 16 e 22 átomos de carbono.

R1-COO**H** + R2-**OH** ←→ R-COO-R2 + **H2O**

ácido carboxílico (= ácido graxo) + alcohol (= glicerol) ←→ triacilglicérido + auga.

## Biosíntese 
A síntese de triacilglicéridos ten lugar no retículo endoplasmático de case todas as células do organismo, pero é nas células parenquimatosas do fígado, os hepatocitos, e nos adipocitos do tecido adiposo onde este proceso é máis activo e de maior importancia metabólica. No fígado, a síntese de triacilglicéridos está normalmente conectada á secreción de lipoproteínas de moi baixa densidade (VLDL, polas súas siglas en inglés). O fígado non se considera un sitio de almacenamento fisiolóxico de lípidos, e, por tanto, toda acumulación de triglicéridos nese órgano é patolóxica, e denomínase indistintamente esteatose hepática ou fígado graxo. Polo contrario, o tecido adiposo ten por principal función a acumulación de enerxía en forma de triacilglicéridos. Porén, a acumulación patolóxica de triacilglicéridos no tecido adiposo (obesidade) asóciase, aparentemente de forma causal, cunha serie de anormalidades endócrino-metabólicas, cuxas causas son actualmente motivo de intensa investigación, dada a súa influencia na mortalidade global da poboación. Unha mínima cantidade de triacilglicéridos é normalmente almacenada no músculo esquelético e cardíaco, aínda que soamente para consumo local.

A biosíntese de triacilglicéridos comprende varias reaccións:

* **Activación dos ácidos graxos**. Os ácidos graxos son "activados" (convertidos en acilo graxo-CoA), é dicir, únense ao CoA por enlace éster segundo a seguinte reacción catalizada polo acil-CoA sintetase:

**R–CO–OH + CoASH + ATP → R–CO–SCoA + AMP + PPi + H2O**

* **Esterificación do glicerol cos ácidos graxos**. A glicerina intervén en forma de glicerol 3-fosfato, que se pode obter por fosforilación da glicerina ou a partir da dihidroxiacetona-fosfato. A síntese de triacilglicéridos propiamente dita, consiste na acilación sucesiva do esqueleto de glicerol 3-fosfato nos seus tres átomos de carbono. A primeira acilación, no carbono 1 (sn1), catalízaa o encima glicerol-fosfato-acil-transferase (GPAT) e dá lugar á formación de ácido lisofosfatídico. A segunda acilación (sn2) é catalizada polo encima acil-glicerol-fosfato-acil transferase (AGPAT), xerándose ácido fosfatídico. Despois, para que se forme o triacilglicérido, o ácido fosfatídico debe perder o seu fosfato, orixinando un diacilglicérido. Esta desfosforilación é catalizada por unha familia de encimas, as fosfatases do ácido fosfatídico (PPAPs en inglés), das cales as máis estudadas son as da familia das lipinas. Finalmente, a acilación en posición sn3 do diacilglicérido é catalizada polo encima diacilglicerol-acil-transferase (DGAT). Tanto o ácido fosfatídico coma o diacilglicérido son, ademais, precursores doutros importantes glicerolípidos:
::* a partir do ácido fosfatídico sintetízanse fosfatidilinositol, fosfatidilglicerol e cardiolipinas;
::* a partir do diacilglicérido sintetízanse fosfatidilcolina, fosfatidilserina e fosfatidiletanolamina.

600px

As mutacións no xene que codifica o encima AGPAT (acil-glicerol-fosfato-acil transferase) isoforma 2 (AGPAT2), a principal isoforma de AGPAT expresada no tecido adiposo e fígado, causan formas conxénitas de lipodistrofia (ausencia xeneralizada de tecido adiposo) en seres humanos. Isto, xunto con evidencias derivadas de cultivos celulares e animais de experimentación, indica que existe unha relación estreita entre a bioxénese do tecido adiposo e a síntese de triacilglicéridos. Os mecanismos causais da lipodistrofia asociada a mutacións de AGPAT2 están aínda en investigación.

## Transporte dos triacilglicéridos 
As graxas hidrolízanse no intestino delgado formando ácidos graxos e glicerina, que poden atravesar a parede intestinal, illados ou en forma de xabóns ao se combinaren cos zumes pancreáticos e intestinais. Logo son reconstruídos de novo ao outro lado da parede intestinal; pero como os lípidos son insolubles en auga, deben combinarse con proteínas, sintetizadas polo intestino, para ser transportadas e distribuídas a través do sangue a todo o organismo. O transporte de triacilglícéridos está estreitamente integrado co transporte doutros lípidos, como o colesterol, e está directamente relacionado con enfermidades como a arteriosclerose.

O corpo humano utiliza tres xeitos de transportar lípidos:
# Lipoproteínas. Son agrupacións de lípidos e proteínas, como os quilomicrons, que transportan os lípidos ao fígado tras a súa absorción polo intestino, desde onde se distribúen ao resto do corpo, sobre todo ás células adiposas e musculares en forma de lipoproteínas VLDL, IDL, LDL e HDL. As células do tecido adiposo son as principais células de reserva de graxas.
# Albumina sérica. Proteína que transporta ácidos graxos libres.
# Corpos cetónicos. Pequenas moléculas hidrosolubles (acetoacetato e β-hidroxibutirato) producidas no fígado por oxidación dos ácidos graxos. Como son solubles en auga (e, por tanto, no sangue), poden viaxar nel sen problemas.

## Funcións biolóxicas 
* Constitúen a principal reserva enerxética do organismo animal (como graxas) e nos vexetais (aceites). O exceso de lípidos almacénase en grandes depósitos nos animais, nos tecidos adiposos. Unha persoa obesa pode almacenar en forma de graxa a enerxía basal necesaria para o funcionamento do corpo durante varios meses, pero só ten reservas de glicóxeno (glícido de reserva) para un día.
* Son bos illantes térmicos que se almacenan nos tecidos adiposos subcutáneos dos animais de climas fríos como, por exemplo, as baleas, o oso polar etc.
* Son produtores de calor metabólico, durante a súa degradación. Un gramo de graxa produce 9,4 kcal. Nas reaccións metabólicas de oxidación, un gramo de proteínas ou glícidos produce só 4,1 kcal.
* Dan protección mecánica, como os constituíntes dos tecidos adiposos que están situados na planta do pé, na palma da man e rodeando o ril.

## Saúde 
O aumento de triacilglicéridos en sangue chámase hipertrigliceridemia e é un factor de risco para a aterosclerose, enfermidades cardiovasculares e accidentes cerebrovasculares.
Porén, o impacto relativamente negativo dos niveis altos de triacilglicéridos comparados co da proporción alta LDL:HDL aínda non se comprende ben. O risco pode deberse en parte pola forte relación inversa entre o nivel de triglicéridos e o nivel de colesterol-HDL.

miniatura|450px|Valores normais nas análises de sangue, que mostran os niveis normais de triglicéridos (que se incrementan coa idade) en laranxa á dereita.

Táboa dos niveis de triacilglicéridos considerados normais e excesivos:

Os niveis de triacilglicéridos indicados medíronse despois de 8 a 12 horas de xexún. Os niveis de triglicéridos permanecen temporalmente altos durante un certo tempo despois de comer.

### Redución dos niveis de triglicéridos 
Dietas ricas en carbohidratos nas que os carbohidratos supoñen máis do 60% da enerxía total inxerida, poden incrementar os niveis de triglicéridos. A correlación é máis forte entre os que teñen un índice de masa corporal alto (28+) e son resistentes á insulina (máis común entre xente con sobrepeso ou obesa), polo que se cre que estes factores son a causa principal do fenómeno da hipertrigliceridemia inducida por carbohidratos.

Hai probas de que o consumo de carbohidratos causa un alto índice glicémico, o que pode orixinar unha sobreprodución de insulina e un incremento dos niveis de triglicéridos na muller.

Cambios asociados coa inxestión de carbohidratos, como os niveis incrementados de triacilglicéridos, son factores de risco de enfermidades cardíacas máis importantes nas mulleres ca nos homes.

Os niveis de triacilglicéridos tamén se reducen co exercicio, a inxesta de ácidos graxos omega-3 procedentes do peixe, aceite de sementes de liño e outras fontes. En Europa, as recomendacións son de consumir ata 2&nbsp;gramos destes ácidos graxos. Pero o consumo dos omega-3 debe estar equilibrada coa de ácidos graxos omega-6, nunha proporción ω-6/ω-3 entre 1:1 e 4:1 (por tanto, non debe exceder de catro veces máis de omega-6 ca de omega-3).

A carnitina é unha molécula que ten a capacidade de rebaixar os niveis sanguíneos de triacilglicéridos. Nalgúns casos, usáronse os fibratos (certo tipo de ácidos carboxílicos anfipáticos) para rebaixar substancialmente os niveis de triacilglicéridos .

O forte consumo de alcohol tamén eleva o nivel de triacilglicéridos.

## Usos industriais 
O aceite de sementes de liño (liñaza) e outros relacionados son compoñentes importantes de produtos como a pintura de aceite e outros recubrimentos similares. O aceite de liñaza é rico en ácidos graxos di- e triinsaturados, que tenden a endurecerse en presenza de osíxeno. O proceso de endurecemento é característico destes "aceites de secado" das pinturas. Está causado por un proceso de polimerización que empeza cando o osíxeno ataca os esqueletos carbonados.

Os triglicéridos tamén se poden separar nos seus compoñentes por transesterificación, como sucede durante a elaboración do combustiuble biodiesel. Os ésteres de ácidos graxos resultantes poden usarse como combustible dos motores diésel. A glicerina ten moitos usos, como na manufactura de alimentos e na produción de produtos farmacéuticos.

## Notas 

## Véxase tamén 
### Outros artigos 
* Ácido graxo
* Lipoproteína
* Acilglicérido
* Monoacilglicérido
* Diacilglicérido