Glicociamina

A **glicociamina** (ou **guanidinoacetato**) é un metabolito da glicina no cal o grupo amino foi convertido nunha guanidina por guanilación (transferencia dun grupo guanidina desde a arxinina). En organismos vertebrados é transformada despois en creatina por metilación.

A glicociamina utilízase como suplemento e como aditivo alimentario nas granxas de polos. Porén, o metabolismo da creatina a partir da glicociamina no fígado causa unha depleción de grupos metilo. Isto causa un aumento dos niveis de homocisteína. A glicociamina xoga un papel no metabolismo dos aminoácidos serina, treonina e prolina.

## Produción 
### Síntese bioquímica 
A glicociamina fórmase nos mamíferos principalmente nos riles por transferencia do grupo guanidina da L-arxinina polo encima L-Arg:Gly-amidinotransferase (AGAT) ao aminoácido glicina. A partir de L-arxinina, prodúcese ornitina, que se metaboliza no ciclo da urea por carbamoilación da citrulina.

Vía biosintética da glicociamina.

Nun paso posterior, a glicociamina metílase a creatina con *S*-adenosil metionina polo encima guanidinoacetato N-metiltransferase (GAMT). A creatina libérase ao torrente sanguíneo.

### Síntese química 
O ácido guanidinoacético prepapouno primeiramente en 1861 Adolph Strecker pola reacción da cianamida coa glicina en solución acuosa:

Formación de ácido guanidinoacético a partir de cianamida + glicina.

A glicina pode tamén converterse en glicociamina con *S*-metilisotiourea ou con *O*-alquilisourea como axente de guanilación.

Formación de ácido guanidinoacético a partir de S-meisotiourea.

A literatura de patentes recente describe a síntese de glicociamina por oxidación catalítica de etanolamina a glicina e a subseguinte reacción con cianamida en solución acuosa con alto rendemento, análogo á síntese de creatina que empeza con 2-metilaminoetanol a partir de sarcosina.

GAA a partir de etanolamina

Esta ruta sintética suprime a formación de dihidrotriazina tóxica e outros subprodutos indesexados, como o ácido iminodiacético.

## Propiedades 
O ácido guanidinoacético producido industrialmente véndese como un po fino branco ou amarelado, que está granulado para mellorar a súa manipulación, medida e captación con amidón en agregados cun diámetro medio de 200-400 microns. O granulado proporciona unha estbilidade a longo prazo á glicociamina. O tempo de caducidade do guanidinoacetato en solución acuosa ácida é significativamente máis alto que o da creatina, a cal cíclase a creatinina na catálise ácida.

## Usos 
### Como suplemento 
Unha serie de estudos mostrou que unha combinación de betaína e glicociamina mellora os síntomas de pacientes con doenzas crónicas, incluíndo enfermidades cardíacas, sen toxicidade. A betaína pode proporcionar un grupo metilo á glicociamina, a través da metionina, pola formación de creatina. En conxunto, dito tratamento produce menos fatiga, maior forza e resistencia e unha maior sensación de benestar. Os pacientes con descompensación cardíaca (arteriosclerose ou enfermidade reumática) e insuficiencia cardíaca conxestiva tiñan as funcións sanguíneas melloradas. Os pacientes gañaron peso (balance de nitróxeno mellorado) e tiñan síntomas máis leves de artrite e asma e un aumento da libido, e as persoas que padecían hipertensión arterial experimentaron unha redución transitoria da presión arterial. Ademais, os estudos mostran un incremento da tolerancia á glicosa tanto en persoas diabéticas coma en non diabéticas.

### Como aditivo alimentario 
O ácido guanidinoacético é un aditivo alimentario nutricional aprobado pola Comisión Europea para polos para o seu engorde, para bácoros desleitados e porcos adultos para o engorde. Suponse que en animais aos que se lle dá unha "dieta vexetariana" (sen proteína animal) para unha maior conversión dos alimentos, gañan máis peso e melloran o incremento muscular xa a doses baixas.

Os posibles beneficios da suplementación con glicociamina non poden ser aínda estimados de forma conclusiva, nin en animais nin en atletas de alto rendemento. A inxesta simultánea de substancias que proporcionan metilos como as betaína parece aconsellable debido ao risco de formación de homocisteína só con glicociamina.

## Notas 
## Véxase tamén 
### Outros artigos 
* Guanidinoacetato quinase