Ácido docosapentaenoico

O **ácido docosapentaenoico** (**DPA**) é o nome con que se designan os ácidos graxos de cadea recta 22:5, insaturados, de 22 carbonos e 5 dobres enlaces. Existen dous isómeros principais deste ácido, o ácido *todo*-*cis*-4,7,10,13,16-docosapentaenoico (ou ácido 4*Z*,7*Z*,10*Z*,13*Z*,16*Z*-docosapentaenoico) e o ácido *todo*-*cis*-7,10,13,16,19-docosapentaenoico (ou ácido 7*Z*,10*Z*,13*Z*,16*Z*,19*Z*-docosapentaenoico). Denomínanse tamén n-6 DPA (un ácido graxo omega-6) e n-3 DPA (un ácido graxo omega-3), xa que o último dobre enlace está situado a 6 ou 3 carbonos do carbono final ou carbono omega no extremo metilo da molécula. Os mamíferos, incluíndo os humanos, non poden interconverter os ácidos omega-3 e omega-6 e deben obter na dieta ácidos graxos poliinsaturados esenciais das dúas clases.

## Isómeros 
### Ácido *todo*-*cis*-4,7,10,13,16-docosapentaenoico (ácido de Osbond) 
miniatura|esquerda|400px|A estrutura química do **ácido de Osbond** mostrando a numeración das convencións  fisiolóxica (en vermello) e a química (en azul).

O n-6 DPA é un ácido graxo &omega;-6 que ten o nome común de **ácido de Osbond**. Fórmase a partir da elongación e desaturación en varios pasos do ácido araquidónico, é dicir, o ácido 5*Z*,8*Z*,11*Z*,14*Z*-eicosatetraenoico (5,8,11,14-20:4n-6) forma o intermediario poliinsaturado de 24 carbonos (o 6,9,12,15,18:24-5n-6) e despois prodúcese a retroconversión deste intermediario a DPAn-6.

### Ácido *todo*-*cis*-7,10,13,16,19-docosapentaenoico (ácido clupanodónico) 
miniatura|esquerda|400px|A estrutura química do **ácido clupanodónico** mostrando a numeración das convencións fisiolóxica (en vermello) e química (en aszul).

O n-3 DPA é un ácido graxo omega-3 co nome común de **ácido clupanodónico**. É un intermediario entre o ácido eicosapentaenoico (EPA, 5,8,11,14,17-20:5n-3) e o ácido docosahexaenoico (DHA, 22:6 ω-3) na vía de síntese na cal o DPAn-3 é un precursor do DHA (6,9,12,15,18,21:24:6n-3) e o produto final, 4,7,10,13,16,19-22:6n-3, pode ser retroconvertido a DPAn-3:

As células de mamíferos, incluíndo as humanas, metabolizan o DPAn-3 a un conxunto de produtos que son metabolitos poliinsaturados da clase dos mediadores prorresolventes especializados. Entre estes metbolitos están sete resolvinas Ds (RvT1, RvT2, RvT3, RvT4, RvD1n-3, RvD2n-3 e RvD5n-3; dúas protectinas (PD1n-3 e PD2n-3, neuroprotectinas); e tres maresinas (MaR1n-3, MaR2n-3 e MaR3n-3l).

## Nutrición 
O ácido docosapentaenoico (DPA) é un ácido graxo n-3 que é estruturalmente similar ao ácido eicosapentaenoico (EPA) e co mesmo número de dobres enlaces, pero con dous átomos de carbono máis na cadea.

**Fontes dietarias**

Estas son as cinco principais fontes de DPA segundo o Servizo de Investigación Agrícola da USDA:
# Aceite de peixe, de *Brevoortia*,  0,668 g nunha cullerada de 13,6 g.
# Aceite de peixe, salmón, 0,407 g nunha cullerada de 13,6 g.
# Filetes de salmón, ou salmón vermello (*Oncorhynchus nerka*), afumado (nativo de Alasca), 0,335 g nun filete de 108 g.
# Peixe, salmón do Atlántico, de acuicultura, cru, 0,334 g en 85 g de produto.
# Carne de vaca e diversos produtos derivados da carne, miolos, cocidos, fervidos a lume lento 0,326 g en 85 g.

A carne de foca e o leite humano son ricos en DPA.

## Notas