Ácido docosahexaenoico

::*Non confundir con dihidroxiacetona, que tamén se abrevia DHA.*

A **ácido docosahexaenoico** (DHA) é un ácido graxo omega-3 que é un compoñente estrutural importante do cerebro humano, pel, espermatozoides, testículos e retina. Pode sintetizarse a partir do ácido alfa-linolénico ou obtido directamente do leite materno ou de aceite de peixe. A estrutura do DHA é a dun ácido carboxílico (terminación -oico do nome) de 22 carbonos (*docosa-* en grego significa 22) e seis ("hexa" en grego) dobres enlaces de tipo *cis* (polo que leva -en- no nome), polo que é un ácido graxo poliinsaturado. O seu primeiro dobre enlace está localizado no terceiro carbono empezando polo final, polo que é un ácido omega-3. Tamén ten o nome común de **ácido cervónico**, o seu nome sistemático é '*ácido *todo-cis*-docosa-4,7,10,13,16,19-hexa-enoico**, e a súa denominación abreviada é **22:6(n-3)*'.

Os peixes oceánicos de auga fría son ricos en DHA. A maioría do DHA dos peixes e de organismos pluricelulares que comen alimentos de augas mariñas frías procede de microalgas, e a concentración de DHA increméntase a medida que ascendemos na cadea trófica. O DHA tamén se elabora comercialmente a partir de microalgas; como *Crypthecodinium cohnii* e outras do xénero *Schizochytrium*.

Algúns animais con acceso a alimentos mariños sintetizan moi pouco DHA no seu metabolismo, xa que o obteñen doadamente da dieta. Porén, nos herbívoros estritos, e carnívoros que non comen alimentos mariños, o DHA ten que ser biosintetizado internamente a partir de ácido α-linolénico, un ácido graxo omega-3 máis curto sintetizado polas plantas (e que tamén teñen os animais que se alimentan de plantas). Os ácidos eicosapentaenoico e docosahexapentaenoico son os principais produtos do metabolismo do ácido α-linolénico nos homes xoves, e é importante para o feto e durante a lactación. Un estudo de 2004 encontrou taxas de conversión un 15 % maiores en mulleres que en homes, e as que tomaban contraceptivos orais tiñan uns niveis de DHA un 10 % maiores que as que non. A administración de testosterona ou o inhibidor da aromatase anastrozol, que bloquean a conversión da testosterona en estradiol, reduce a conversión de DHA. Niveis inferiores ao normal de DHA foron asociados coa enfermidade de Alzheimer. Un nivel baixo de DHA tamén se dá en pacientes con retinite pigmentosa.

## Constituínte do sistema nervioso central 
O DHA é o ácido graxo omega-3 máis abundante no cerebro e retina. O DHA comprende o 40 % dos ácidos graxos poliinsaturados do cerebro e o 60 % na retina. O 50 % do peso dunha membrana plasmática de neurona débese ao DHA que contén. O DHA é abondosamente subministrado durante a lactación materna, e os niveis de DHA son altos no leite materno independentemente da dieta da nai, pero aumentan con dietas ricas en peixe.

O DHA modula o transporte mediado por transportador de colina, glicina, e taurina, a función das canles de potasio, e a resposta á rodopsina, entre outras moitas funcións. É necesario para unha actividade visual óptima e o desenvolvemento neural.

A deficiencia de DHA está asociada con diminucións cognitivas, como as do Alzhéimer. A fosfatidilserina controla a apoptose, e os niveis baixos de DHA diminúen a fosfatidilserina da célula neural e incrementan a morte de células neurais. Os niveis de DHA están reducidos no tecido cerebral de pacientes con depresión grave.

## Síntese metabólica 
Nos humanos o DHA obtense da dieta ou por síntese metabólica a partir do ácido eicosapentaenoico (EPA, 20:5, ω-3) por medio do intermediato ácido docosapentaenoico (DPA, 22:5 ω-3). Esta síntese pensábase que ocorría por medio dun paso de elongación seguido da acción do encima Δ4-desaturase. Hoxe considérase que é máis probable que o DHA se biosintetice a través dun intermediario de 24 carbonos que despois sofre beta-oxidación nos peroxisomas. Así, o ácido eicosapentaenoico é elongado dúas veces, rendendo 24:5 ω-3, que se desatura a 24:6 ω-3, e despois acúrtase a DHA (22:6 ω-3) por medio da beta oxidación. Esta vía denomínase **derivación de Sprecher**.

## Potenciais efectos beneficiosos para a saúde 
### Trastorno por déficit de atención con hiperactividade (TDAH) 
As investigacións realizadas sobre a suplementación da dieta con DHA e o trastorno por déficit de atención con hiperactividade (TDAH) obtiveron resultados contraditorios. Nalgúns estudos non se observaron melloras, e noutros si, aínda que estas estudos non controlaron as diferenzas entre sexos.

### Enfermidade de Alzheimer e declive da saúde mental 
Os estudos preliminares indicaban que o DHA podía facer máis lenta a progresión da enfermidade de Alzheimer en ratos. Pero os ensaios a grande escala en humanos non mostraron melloría nas persoas vellas con Alzheimer moderdo. Os estudos en humanos mostraban que o tratamento con DHA incrementaba os niveis desta substancia no sangue e cerebro e líquido cefalorraquídeo, pero isto non melloraba a súa enfermidade.

Un estudo de 2010 nos Estados Unidos mostrou que a deficiencia en DHA probablemente ten unha influencia no declive das funcións mentais en adultos sans. O estudo encontrou que o DHA procedente de algas tomado durante seis meses facía decrecer a frecuencia cardíaca e melloraba a memoria e a aprendizaxe en adultos vellos sans con problemas leves de memoria.
Niveis altos de DHA en adultos de mediana idade están relacionados con mellores resultados nas probas de razoamento non verbal e flexibilidade mental, memoria e vocabulario.

### Cancro 
En ratos, o DHA inhibe o crecemento de células de carcinoma de colon humanas (transplantadas ao rato), máis do que o fan outros ácidos omega-3 poliinsaturados.
 
O DHA incrementa a eficacia da quimioterapia en células de cancro prostático in vitro, e ten un efecto quimioprotector en ratos. Polo contrario, un estudo sobre os resultados dos efectos da finasteride na aparición de cancro prostático, encontrou que o DHA medidio no sangue estaba asociado cun *incremento* do risco de cancro de próstata.

### Embarazo e lactación 
As concentracións de DHA no leite humano van do 0,07 % ao 1,0 % dos ácidos graxos totais, cunha media do 0,34 %. Os niveis de DHA no leite materno son maiores se a dieta da nai é rica en peixe.

Un grupo de traballo da *International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids* recomendou o consumo de 300&nbsp;mg/día de DHA para as mulleres preñadas e lactantes. Outros estudos recomendaron outros valores

Comercializáronse leites maternizados de fórmula para alimentación infantil en países como EEUU, que conteñen DHA, e algunhas marcas conseguiron a denominación de "xeralmente considerado como seguro" polas autoridades sanitarias dos Estados Unidos e o Canadá. Algúns estudos mostraron unha mellora nas capacidades mentais dos nenos que tomaban o leite suplementado e outros beneficios  como unha melloría na curación dos arrefriados.

## Nutrición 
Os salmóns cociñados típicos conteñen 500–1500&nbsp;mg de DHA e 300–1000&nbsp;mg de ácido eicosapentaenoico por 100&nbsp;g.
Outros peixes con contidos altos son: atún, peixe azul, xarda, peixe espada, anchoas, arenque, sardiñas, e caviar.

### O descubrimento do DHA de algas 
Na década de 1980, un equipo de investigación patrocinado pola NASA que procuraba unha fonte de alimento de orixe vexetal que puidese xerar oxíxeno e nutrición en viaxes espaciais de longa duración descubriu que certas especies de algas mariñas producían moitos nutrientes interesantes, entre os que se descubriría o DHA. Esta investigación levaría ao desenvolvemento de aceites vexetais baseados en algas que contiñan dous ácidos graxos poliinsaturados esenciais, o DHA e o ARA (ácido araquidónico).

### Uso como suplemento alimentario 
O DHA é usado amplamente como suplemento alimentario. Utilizouse principalmente en leite de fórmula infantil. e despois engadiuse a outros produtos lácteos e aceites.

O DHA considérase beneficioso para persoas cun historial de doenzas cardíacas, para os meniños prematuros, e para axudar ao desenvolvemento cerebral en nenos e o desenvolvemento da retina.

### Estudos en vexetarianos e veganos 
As dietas vexetarianas xeralmente conteñen cantidades bastante limitadas de DHA, e as veganas normalmente non conteñen DHA. Os vexetarianos e veganos teñen menores niveis de DHA, e a suplementación a curto prazo con ácido alfa-linolénico (ALA) incrementa o ácido eicosapentaenoico (EPA) no seu corpo, pero non o DHA. Porén, os suplementos de DHA en aceites derivados de algas ou cápsulas, incrementan os niveis de DHA. Aínda que hai poucas evidencias de efectos adversos sobre a saúde ou cognición debidos á deficiencia de DHA en vexetarianos ou veganos adultos, son máis preocupantes as deficiencias para o feto e no leite materno.

### DHA e EPA en aceites de peixe 
O aceite de peixe que se comercializa en cápsulas contén unha mestura de ácidos graxos omega-3 como o ácido eicosapentaenoico (EPA) e pequenas cantidades de DHA. Un estudo encontrou que o aceite de peixe máis alto en DHA que en EPA diminuía as citocinas inflamatorias, como a IL-6 e IL-1β, asociadas con enfermidades neurodexenerativas e autoinmunidade.

## Posible papel na evolución humana 
Suxeriuse que unha abundancia de alimentos mariños que conteñen moito DHA na dieta dos nosos antepasados axudou ao desenvolvemento do cerebro nos homínidos, aínda que outros investigadores sinalan que as dietas baseadas en alimentos terrestres puideron fornecer tamén as cantidades necesarias de DHA.

## Notas 
## Véxase tamén 
### Ligazóns externas 
* DHA / EPA Omega-3 Institute – Estudos recentes, visións xerais.
* Docosahexaenoic acid (DHA)  – University of Maryland Medical Center (UMMC)
* Docosahexaenoic acid - DHA   ChemSub Online