Isomerización

[miniatura|upright=1.25|A isomerización do [vinil norborneno dá lugar ao monómero comercialmente importante etilideno norborneno.]]
En química a **isomerización** é o proceso polo cal unha molécula se transforma noutra que ten exactamente os mesmos átomos, pero enlazados de forma diferente; por exemplo, A-B-C → B-A-C. Estas moléculas relacionadas denomínanse isómeros . Nalgunhas moléculas e en certas condicións, a isomerización ocorre espontaneamente. Moitos isómeros son case iguais en enerxía de enlace, e existen en cantidades aproximadamente iguais, con tal de que poidan interconverterse con basatante liberdade, é dicir, a barreira de enerxía entre os dous isómeros non é demasiado alta. Cando a isomerización ocorre intramolecularmente considérase unha reacción de transposición ou rearranxo.

A diferenza de enerxía entre dous isómeros denomínase "enerxía de isomerización". As isomerizacións con baixa diferenza de enerxía tanto experimental coma computacional (datos entre parénteses) son isomerizacións trans-cis endotérmicas do 2-buteno con 2,6 (1,2) kcal/mol, o craqueado do isopentano a n-pentano co 3,6 (4,0) kcal/mol ou a conversión do trans-2-buteno a 1-buteno co 2,6 (2,4) kcal/mol.

## Exemplos e aplicacións en química orgánica 
### Alcanos 
A isomerización esquelética non se encontra normalmente no laboratorio, pero é a base de importantes aplicacións en refinerías. En xeral, os alcanos de cadea recta son convertidos en isómeros ramificados por quentamento en presenza de catalizador de platino ou ácido. Exemplos son a isomerización do n-butano a isobutano e do pentano a isopentano. Os combustibles con alta ramificación son favorecidos para motores de combustión interna pola súa maior octanaxe.
:500px|A isomerización do pentano.

### Alquenos 
Os alquenos terminais isomerízanse a alquenos internos en presenza de metais catalizadores. Este proceso emprégase no proceso SHOP para converter as indesexadas alfa-olefinas a olefinas internas, que son o suxeito da metátese de olefinas. En certos tipos de reaccións de polimerización de alquenos, a migración de cadea é un proceso de isomerización que introduce ramas en polimeros en crecemento.

A "isomería cis-trans" é aquela na que certos compostos poden interconverterse nos seus isómeros cis e trans. Por exemplo, no ácido maleico e o azobenceno, a miúdo por fotoisomerización. Outro exemplo é a conversión fotoquímica do isómero trans ao cis no resveratrol.

:400px|Fotoisomerización do resveratrol

Nunha cicloisomerización fórmase un composto cíclico. As reaccións de isomerización poden tamén atoparse en hidrocarburos aromáticos específicos.

Outros exemplos son a isomerización aldosa-cetosa en bioquímica; as isomerizacións entre os isómeros conformacionais, que teñen lugar sen un rearranxo real, como por exemplo a interconversión de dúas conformacións do ciclohexano; as moléculas fluxionais, que mostran unha rápida interconversión de isómeros, por exemplo o bullvaleno; e a "isomerización de valencia": a isomerización de moléculas que implica cambios estruturais que son resultado só da recolocación de enlaces dobres e simples. Se se establece un equilibrio dinámico entre os dous isómeros tamén se denomina tautomería de valencia.

## Exemplos e aplicacións en química inorgánica e organometálica 
### Química de grupo principal 
Os isómeros de enlace e os isómeros cis/trans son observadas raramente nos principais grupos de compostos, onde os derivados de coordinación 4, 5 adoitan ser fluxionais. Os derivados nos que a quiralidade reside no elemento central están limitados a derivados octaédricos, un exemplo é o trisphat.

### Derivados de metais de transición 
A enumeración e identificación de complexos de coordinación isoméricos proporcionan os fundamentos da química de coordinación, como se recoñeceu ao outorgar o Premio Nobl de Químcia a Alfred Werner por traballos neste campo.

Os isómeros de enlace, isómeros cis/trans e a quiralidade no metal son todos comúns en química de metais de transición. Os complexos de metais de tansición da segunda e terceira fila tenden a ser máis ríxidos, é dicir, os isómeros son illados máis facilmente. A diferenza de enerxía entre os isómeros cis e trans de complexos de metais adoita ser pequena. O *trans*-diclorobis(etilenediamina)cobalto(III) converte o *cis*-diclorobis(etilenodiamina)cobalto(III) co quentamento. Os isómeros cis- e trans- de PtCl2(NH3)2, é dicir, o cisplatino e o trans-diclorodiamminaplatino(II) non se interconverten rapidamente.
miniatura|200px|Un dos dous isómeros do PtCl2(NH3)2.
Un exemplo dunha isomerización organometálica é a produción de decafenilferroceno, [(η5-C5Ph5)2Fe] a partir do seu isómero de enlace.

380px|Formación do decafenilferroceno a partir do seu isómero de ligazón.

## Notas 
## Véxase tamén 
### Outros artigos 
*Epimerización
*Racemización
*Tautomerización