Piranosa

miniatura|180px|α-D-Glicopiranosa
En bioquímica, **piranosa** é un termo utilizado para denominar os carbohidratos que teñen unha estrutura química cíclica formada por un anel de seis membros, que leva nos seus vértices cinco átomos de carbono e un átomo de osíxeno, ao que se unen os distintos substituíntes. O nome deriva da súa similitude estrutural co composto heterocíclico osixenado pirano, pero o anel de piranosa non ten enlaces dobres coma o pirano. Unha piranosa na que o grupo hidroxilo (OH) do carbono anomérico foi convertido nun grupo O-R denomínase piranósido.

## Formación do anel de piranosa 
Cando os azucres de 5 ou máis carbonos están en disolución non permanecen na súa forma lineal, senón que se ciclan orixinando piranosas ou furanosas. Nos azucres aldosas de 5 e 6 carbonos en disolución o anel de piranosa orixínase por reacción do grupo hidroxilo do carbono 5 do azucre, co grupo aldehido do carbono 1 da mesma molécula. Isto forma un hemiacetal intramolecular. Polo contrario, se a reacción se establece entre o hidroxilo do carbono 4 e o grupo aldehido, fórmase unha furanosa pentagonal, o que é moito menos frecuente. Nas aldohexosas a forma piranosa é termodinamicamente máis estable ca a forma furanosa, o que pode verse na distribución destas dúas formas cíclicas en solución, na cal a forma piranosa é a adoptada polo 99% das moléculas.
miniatura|centro|600 px|Formación dun hemiacetal de piranosa, e representacións da beta-D-glicopiranosa.

## Historia 
miniatura|Proxección de Haworth da β-D-glicopiranosa.
En 1902, Hermann Emil Fischer gañou o Premio Nobel de Química polos seus traballos para determinar a estrutura das D-aldohexosas.

Unha representación máis exacta da conformación dos aneis de piranosa chegou cando Sponsler e Dore (1926) notaron que o tratamento matemático de Sachse de aneis de seis membros podía ser aplicado á súa estrutura de raios X da celulosa.
miniatura|580px|centre|Conformacións d β-D-glicopiranosa. *Chair*= cadeira, *Boat*= bote ou barco, *Skew*= torcido (bote torcido), *Half chair*= media cadeira, *Envelope*= sobre (de cartas).
[miniatura|300px|Enerxía relativa dos [confórmeros da β-D-glicopiranosa.]]
Estes confórmeros poden interconverterse uns noutros; porén, cada forma pode ter diferente enerxía relativa, así que pode presentarse unha barreira significativa para a interconversión. A enerxía destas conformacións pode cuantificarse a partir de cálculos de mecánica cuántica; móstrase un exemplo posible de inverconversións da glicopiranosa.

As conformacións do anel de piranosa son superficialmente similares ás do anel de ciclohexano (ver Conformación do ciclohexano). Porén, a nomenclatura específica das piranosas inclúe referencias ao átomo de osíxeno do anel, e a presenza de grupos hidroxilo unidos ao anel ten diferentes efectos na súa preferencia conformacional. Tamén existen efectos conformacionais e estereoquímicos específicos ao anel de piranosa.

## Nomenclatura dos aneis de piranosa 
dereita|250 px
Para nomear as conformacións da piranosa, primeiro determínase o confórmero. Os confórmeros comúns son similares aos atopados no ciclohexano, e forman a base do nome. As conformacións comúns e as letras (etiquetas) que os simbolizan son: cadeira (C), bote (B), torcida (S), media cadeira (H), e sobre (E). Os átomos do anel están numerados; o carbono anomérico é sempre o 1. Os átomos de osíxeno da estrutura denomínanse con referencia ao carbono ao que están unidos na forma acíclica da molécula, e son designados por O. Ademais:
* Colócase o anel de modo que se o ollamos desde a parte superior os átomos están numerados en sentido horario. Catro átomos (ou 5 no caso da conformación de sobre) estarán no anel.
* Os átomos situados por riba do plano escríbense como superíndices antes da etiqueta do confórmero (á súa esquerda);
* Os átomos situados por debaixo do plano escríbense como subíndices despois da etiqueta do confórmero (á súa dereita).
Por exemplo, 1,4B, indica o seguinte: B é a etiqueta que significa bote, e neste confórmero os átomos 1 e 4 están por riba do plano do anel (por iso se poñen antes da letra e como superíndices). Os demais carbonos están no anel e non hai ningún por debaixo do anel (se os houbese aparecerían como subíndices despois da letra). O carbono 6 non forma parte do anel.

## Espectroscopia RMN de aneis de piranosa 
Como se mostra polas enerxías estruturais relativas no diagrama de arriba, as estruturas de cadeira son a forma máis estable do carbohidrato. Esta conformación relativamente estable e definida significa que os átomos de hidróxeno do anel de piranosa son mantidos en ángulos relativamente constantes uns doutros. A espectroscopia de resonancia magnética nuclear de carbohidratos (RMN) aproveita estes ángulos diedros para determinar a configuración de cada un dos grupos hidroxilo arredor do anel.

## Notas 
## Véxase tamén 
* Furanosa
* Mutarrotación