Ionona

As **iononas** (do grego ἴον, *ion*, 'violeta'), son unha serie de compostos químicos estreitamente relacionados que forman parte dun grupo chamado cetonas de rosas, entre os que tamén están as damasconas e as damascenonas. As iononas son compostos olorosos atopados en diversos aceites esenciais, incluíndo o aceite de rosas. A β-ionona contribúe significativamente ao recendo das rosas, malia a súa baixa concentración relativa, e é un importante composto fragrante usado en perfumaría. As iononas derivan da degradación dos carotenoides. Distínguense as alfa, beta e gamma-iononas, dependendo da posición dun dobre enlace na parte cíclica da molécula.

A combinación de α-ionona e β-ionona é característica do recendo das violetas e utilizado xunto con outros compostos en perfumaría e na aromatización para recrear o aroma a violetas.

Os carotenos α-caroteno, β-caroteno e γ-caroteno, e a xantofila β-criptoxantina, poden ser metabolizados a β-ionona e así teñen actividade de vitamina A, porque poden ser convertidos polos animais herbívoros en retinol e retinal. Os carotenoides que non conteñen un resto de β-ionona non poden converterse en retinol e carecen de actividade de vitamina A.

## Biosíntese 
Os carotenoides son os precursores de importantes compostos fragrantes de varias flores. Por exemplo, un estudo de 2010 sobre as iononas de *Osmanthus fragrans* Lour. var. *aurantiacus* determinou o que o seu aceite esencial contiña a maior diversidade de volátiles derivados de carotenoides entre todas as plantas con flor investigadas. Identificouse un ADNc que codifica un encima que corta os carotenoides chamado OfCCD1, a partir de transcritos illados de flores de *O. fragrans* Lour. Os encimas recombinantes cortaban os carotenos para producir α-ionona e β-ionona en ensaios in vitro.

O mesmo estudo tamén descubriu que o contido de carotenoides, as emisións volátiles e o nivel de transcritos de OfCCD1 están suxeitos a cambios fotorrítmicos e increméntanse principalmente durante as horas de luz. Nos momentos en que os niveis de transcritos de OfCCD1 chegan aos seus máximos, o contido de carotenoides permanece baixo ou decrece lixeiramente. A emisión de iononas era tamén maior durante o día; porén, as emisións diminuían a menor ritmo do que o facían os niveis de transcritos. Ademais, o contido de carotenoides incrementábase do primeiro ao segundo día, mentres que a liberación de volátiles diminuía e os niveis de transcritos de OfCCD1 presentaban oscilacións do estado estable, o que suxire que a dispoñibilidade do substrato nos compartimentos celulares é cambiante ou interveñen outros factores reguladores na formación de norisoprenoides. A formación de iononas realízase por un proceso mediado polas carotenoide dioxixenases.

A adición nucleofílica do carbanión **3** da acetona **1** ao grupo carbonilo do citral **4** é catalizada con bases. O produto da condensación aldólica **5** elimina auga por medio do ión enolato **6** para formar pseudoionona **7**.

Ficheiro:ionone3.svg

A seguinte reacción realízase por catálise ácida na que se abre o enlace dobre de **7** para formar o carbocatión **8**. Despois hai unha reacción de redistribución do carbocatión co peche dun anel dando **9**. Finalmente pode extraerse un átomo de hidróxeno de **9** por unha molécula aceptora (**Y**) para formar **10** (sistema conxugado ampliado) ou ben **11**.

Ficheiro:ionone4.svg

## Diferenzas xenéticas na percepción do olor 
Un polimorfismo dun só nucleótido no receptor OR5A1 (rs6591536) causa diferenzas moi significativas na percepción do cheiro da beta-ionona, tanto en sensibilidade coma en calidade subxectiva. Os individuos que teñen menos dun alelo G son sensibles á beta-ionona e perciben un pracenteiro recendo floral, mentres que os que son homocigotos AA son ~100 veces menos sensibles e a maiores concentracións perciben no seu lugar un cheiro punxente a agre/vinagre.

## Notas