Isopreno

O **isopreno** (abreviación de isoterpeno), tamén chamado 2-metil-1,3-butadieno, é un composto orgánico común do grupo dos hidrocarburos coa fórmula CH2=C(CH3)CH=CH2 incoloro e bastante volátil, que é o monómero doutros compostos de maior peso molecular como os isoprenoides ou terpenoides. Utilízase industrialmente na produción de polímeros como o caucho sintético.

## Compostos derivados do isopreno 
O isopreno é o monómero que se repite na estrutura dos isoprenoides e terpenoides, un grupo de compostos moi variado e moi estendido na natureza. A fórmula molecular dun isoprenoide contén moitos isoprenos e de forma xeral pode escribirse así: (C5H8)n. En realidade, as unidades funcionais do isopreno nos sistemas biolóxicos son o dimetilalil pirofosfato (tamén chamado dimetilalil difosfato) e o seu isómero isopentenil pirofosfato (tamén chamado difosfato de isopentenilo, pirofosfato de isopentenilo ou isopreno activo).

Son isoprenoides, por exemplo, os carotenos, que son tetraterpenos. Tamén derivan do isopreno o alcol fitol, que forma parte da clorofila, o retinol (ou vitamina A), o tocoferol (ou vitamina E), o dolicol, o escualeno, do cal derivan os esteroides, e o caucho. O grupo hemo A ten unha cola isoprenoide.

## O isopreno na Natureza 
Moitas especies de árbores emiten isopreno á atmosfera (principalmente os carballos, lamagueiros, eucaliptos, e algunhas leguminosas). A produción anual de emisións de isopreno polos vexetais estímase en arredor 600 Tg, a metade da cal a realizan as árbores tropicais, e os arbustos contribúen con boa parte do resto. Isto equivale á emisión de metano á atmosfera e supón ~1/3 de todos os hidrocarburos liberados á atmosfera. Unha vez no aire, o isopreno convértese en radicais libres (como o radical hidroxilo) e en menor extensión en ozono  e varias especies de aldehidos, hidroperóxidos, nitratos orgánicos, e epóxidos, que se mesturan nas gotas de auga e axudan a crear aerosois e néboas. Un segundo efecto importante do isopreno na atmosfera é que en presenza de óxidos de nitróxeno (NOx) contribúe á formación de ozono troposférico (en capas baixas da atmosfera), que é un dos principais contaminantes en moitos países. O isopreno como tal non é considerado un contaminante, xa que é un produto natural das plantas. A formación de ozono troposférico é só posible en presenza de altos niveis de NOx, que se orixinan case exclusivamente nas actividades industriais.

### Produción de isopreno nas plantas 
As plantas sintetizan isopreno pola vía alternativa á do mevalonato ou vía do metileritritol fosfato que se localiza nos cloroplastos das plantas. Un dos dous produtos finais da vía alternativa á do malonato, o dimetilalil difosfato, orixina isopreno nunha reacción catalizada polo encima isopreno sintase. Por tanto, os inhibidores que bloquean a vía alternativa á do mevalonato, como a fosmidomicina, tamén bloquean a formación de isopreno. A rmisión de isopreno aumenta sensiblemente coa temperatura e chega a un máximo arredor dos 40&nbsp;°C. Existe a hipótese de que o isopreno pode protexer as plantas contra o estrés por calor (hipótese da termotolerancia). Algunhas bacterias tamén emiten isopreno e pénsase que este isopreno se orixina de degradacións non encimáticas a partir de dimetilalil difosfato.

#### Regulación das emisións de isopreno 
Nas plantas a emisión de isopreno está controlada tanto pola dispoñibilidade de substrato (é dicir, de dimetilalil difosfato) como pola actividade do encima isopreno sintase. En particular, a dependencia da emisión de isopreno da cantidade de luz, CO2 e O2 está controlada pola dispoñibilidade de substrato, entanto que a súa dependencia da temperatura está regulada tanto a nivel de substrato coma pola actividade do encima.

#### Funcións biolóxicas 
A emisión de isopreno parece ser un mecanismo que usan as árbores para combater os estreses abióticos. En concreto, o isopreno protexe contra o estrés por calor moderada (~ 40&nbsp;°C). Propúxose que a emisión de isopreno é utilizada especificamente polas plantas para protexer contra as flutuacións grandes na temperatura das follas.

O isopreno incorpórase ás membranas e axuda a estabilizalas en resposta ao estrés por calor, conferíndolles certa tolerancia aos picos de calor. O isopreno pode tamén darlle certa resistencia ás especies reactivas do osíxeno.

### O isopreno noutros organismos 
En xeral, o isopreno é o hidrocarburo máis común no corpo humano,
.
A taxa de produción estimada de isopreno no corpo humano é de 0,15 µmol/(kg·h), equivalente a aproximadamente 17&nbsp;mg/día para unha persoa de 70&nbsp;kg de peso. O isopreno é tamén común en baixas concentracións en moitos alimentos.

Nos animais o isopreno sintetízase pola vía do mevalonato a partir de acetil-CoA.

## Saúde 
A exposición continuada ao isopreno é sospeitosa de ser potencialmente canceríxena. O Programa Nacional de Toxicoloxía (2007) nos Estados Unidos concluíu en experimentos realizados con roedores que o isopreno pode orixinar cáncer de mama neses animais. Está incluído na lista do NTP (12º informe) como posible carcinóxeno en humanos . O isopreno atópase no fume do tabaco e esa é a forma máis común de exposición significativa en interiores  Obtense industrialmente principalmente como un subproduto do cracking térmico do petróleo, durante a produción de etileno. Prodúcense anualmente arredor de 800.000 toneladas. Arredor do 95% da produción de isopreno utilízase para producir cis-1,4-poliisopreno, é dicir, caucho sintético, obtido utilizando catalizadores como o complexo trialquilaluminio-tetracloruro de titanio. O restante 5% utilízase para producir a goma copolimérica isobuteno-isopreno e outras materias plásticas.

O caucho natural é un polímero do isopreno (xeralmente do cis-1,4-poliisopreno) cun peso molecular de 100.000 a 1.000,000 de daltons. Tipicamente, atópanse tamén no caucho natural de alta calidade unha pequena porcentaxe doutros materiais, como proteínas, ácidos graxos, resinas, e materiais inorgánicos. Algunhas fontes de caucho natural chamadas gutta percha están compostas de trans-1,4-poliisopreno, un isómero estrutural que ten propiedades similares, pero non idénticas.

Os procesos de produción industrial do isopreno usan esencialmente as fraccións C5 derivadas do petróleo e específicas reaccións de síntese. Os procesos principais son:

### Isopreno obtido de pentanos e pentenos 
O isopreno pode obterse por deshidroxenación do 2-metilbutano e do 2-metilbuteno orixinados no fraccionamento de pentanos de topping nas refinarías de petróleo, e dos pentenos orixinados no cracking. Pode utilizarse tamén n-pentano previa isomerización a 2-metilbutano.

### Proceso ENICHEM (actual *Polimeros Europa*) 
Disolvendo acetona e acetileno en amoníaco líquido, a unha presión de 25 atm, co catalizador hdroxido de potasio, ocorre unha condensación con produción de 2-metil-3-butin-2-ol (MBI). O MBI é parcialmente hidroxenado a MBE que, finalmente, é deshidratado cataliticamente en alúmina.

### Proceso IFP (*Institut Français du Pétrole*) 
Utilízase a condensación entre dúas moléculas de formaldehido e unha de isobuteno, con catálise ácida, con formación de 4,4-dimetil-1,3-dioxano. Por pirólise catalítica o dioxano elimina auga e formaldehido (que é reciclado) producindo isopreno.

### Proceso *Goodyear Tire and Scientific Design Co.* 
Utiliza tres fases de síntese: 
* dimerización do propeno, catalizada por un trialquilaluminio, a 2-metil-1-penteno;
* isomerización do 2-metil-1-penteno a 2-metil-2-penteno;
* pirólise do 2-metil-2-penteno, con ácido bromhídrico como catalizador, a isopreno.

## Notas 
## Véxase tamén 
### Outros artigos 
* Terpeno
* Esteroide

### Bibliografía 
* Merck Index: an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, Susan Budavari (ed.), 11th Edition, Rahway, NJ : Merck, 1989, ISBN 0-911910-28-X
* 
* 
* 
* 
* 

### Ligazóns externas 
* Carcinóxenos coñecidos e probables para os humanos  
* Science News article describing how isoprene released by plants is converted to light-scattering aerosols