Isomería cis-trans

miniatura|Un isómero ***cis***: Cis-but-2-eno.
miniatura|Un isómero ***trans***: Trans-but-2-eno.
En química orgánica, a '*isomería *cis*/*trans*** (tamén chamada **isomería xeométrica**, **isomería de configuración*') é un tipo de estereoisomería que describe a orientación dos grupos funcionais nunha molécula. En xeral, ditos isómeros presentan dobres enlaces, os cales non poden rotar, pero poden tamén orixinarse en estruturas cíclicas, nas que a rotación dos enlaces está tamén moi restrinxida. Os isómeros *cis* e *trans* danse en moléculas orgánicas, pero tamén en complexos de coordinación inorgánicos.

Os termos *cis* e *trans* veñen do latín, e *cis* significa "no mesmo lado" e *trans* "no lado contrario" ou "a través". O termo "isomería xeométrica" considérase pola IUPAC un sinónimo obsoleto de "isomería *cis*/*trans*". Porén, utilízase ás veces como sinónimo de estereoisomería en xeral (por exemplo, a isomería óptica chámase ás veces isomería xeométrica); o termo correcto para a estereoisomería non óptica é diastereoisomería.

Esta isomería non debe confundirse coa isomería *E*–*Z*, que é unha descrición estereoquímica absoluta e non necesariamente coincide coa cis-trans. Ademais, os descritores cis e trans non se usan en casos de isomería conformacional nos que dúas formas xeométricas se interconverten facilmente, como a maioría das estruturas de enlaces simples de cadea aberta, para as cales se utilizan os termos "sin" e "anti".

## En química orgánica 
Cando os grupos substituíntes están orientados na mesma dirección, o isómero denomínase *cis*, e cando os substituíntes están orientados en direccións opostas, o isómero denomínase *trans*. Un exemplo de isomería *cis*/*trans* dun pequeno composto hidrocarbonado dáse no 2-buteno (nas figuras de arriba).

Os compostos alicíclicos poden tamén presentar isomería *cis*/*trans*. Como exemplo de isómero xeométrico debido á estrutura do seu anel consideraremos o 1,2-diclorociclohexano:

### Comparación das propiedades físicas 
Os isómeros *cis* e *trans* a miúdo teñen diferentes propiedades físicas. As diferenzas entre isómeros, en xeral, orixínanse polas diferenzas de forma das moléculas ou do momento dipolar global.

Estas diferenzas poden ser moi pequenas, como no caso do punto de ebulición dos alquenos de cadea lineal, como o 2-penteno, que é de 37&nbsp;°C para o isómero *cis* e de 36&nbsp;°C no isómero *trans*. As diferenzas entre os isómeros *cis* e *trans* poden ser maiores se están presentes enlaces polares, como nos 1,2-dicloroetenos. O isómero *cis* neste caso ten un punto de ebulición de 60,3&nbsp;°C, mentres que o isómero *trans* teno de 47.5&nbsp;°C. No isómero *cis* os dous momentos dipolares dos C-Cl polares combínanse para dar un momento dipolar conxunto, de modo que hai forzas dipolo-dipolo intermoleculares (ou forzas de Keesom), as cales se engaden ás forzas de dispersión de London e incrementan o punto de ebulición. No isómero *trans* isto non ocorre porque os momentos de enlace dos dous C-Cl se cancelan e a molécula ten un dipolo neto de cero (pero ten un cuadrupolo que non é cero).

Os dous isómeros do ácido butenodioico teñen diferenzas tan grandes nas súas propiedades e reactividades que se lles deron nomes completamente diferentes. O isómero *cis* chámase ácido maleico e o isómero *trans*, ácido fumárico. A polaridade é o que determina o punto de ebulición, xa que causa o incremento de forzas intermoleculares, incrementando dese xeito o punto de ebulición. Da mesma maneira, a simetría explica a determinación do punto de fusión relativo, xa que permite un mellor empaquetamento das moléculas en estado sólido, mesmo se isto non altera a polaridade da molécula. Un exemplo disto é a relación entre o ácido oleico e ácido elaídico; o ácido oleico, que é o isómero *cis*, ten un punto de fusión de 13,4&nbsp;°C, o que fai que sexa líquido a temperaturas ambiente moderadas, mentres que o isómero *trans*, o ácido elaídico, ten un punto de fusión moito máis alto, de 43&nbsp;°C, debido a que o isómero *trans* é máis recto e pode empaquetarse máis estreitamente e formar máis enlaces de van der Waals, polo que é sólido a temperatura ambiente moderada.

Deste modo, os alquenos *trans*, que son menos polares e máis simétricos, teñen un menor punto de ebulición e maior de fusión, e os alquenos *cis*, que xeralmente son máis polares e menos simétricos, teñen maiores puntos de ebulición e menores de fusión.

No caso dos isómeros xeométricos orixinados debido a dobres enlaces, e, en particular, cando ambos os substituíntes son iguais, obsérvanse algunhas tendencias xerais. Estas tendencias poden atribuírse ao feito de que os dipolos dos substituíntes en *cis* se suman para dar un momento dipolar total.

### Notación E/Z 
[miniatura|O bromo ten maior prioridade segundo as [regras de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog ca o cloro, polo que este alqueno é o isómero *Z*.]]

O sistema *cis*/*trans* para nomear isómeros non é efectivo cando hai máis de dous substituíntes diferentes no dobre enlace. Nese caso debe utilizarse a notación *E*/*Z*. A denominación *Z* (do alemán *zusammen*) significa "xuntos" e corresponde xeralmente ao termo *cis*; mentres que *E* (do alemán *entgegen*) significa "oposto" e correspóndese xeralmente co *trans*. De todos modos, non sempre se dá a coincidencia *Z* = cis e *E* = trans.

Que unha configuración molecular se deba designar *E* ou *Z* está determinado polas regras de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog, na que aos números atómicos máis altos se lles dá maior prioridade. Para cada un dos dous átomos do dobre enlace, cómpre determinar a prioridade de cada substituínte. Se ambos os substituíntes de maior prioridade están do mesmo lado, esta disposición é *Z*; e se están en lados opostos é *E*.

## En química inorgánica 
A isomería cis-trans pode tamén presentarse en compostos inorgánicos, principalmente en diazenos e compostos de coordinación.

### Diazenos 
Os diazenos (e os relacionados difosfenos) poden mostrar isomería *cis*-*trans*. Igual ca nos compostos orgánicos, o isómero *cis* é xeralmente o máis reactivo dos dous, e é o único que pode reducir alquenos e alquinos a alcanos, pero por diferente razón: o isómero *trans* non pode aliñar os seus hidróxenos de xeito adecuado para reducir o alqueno, pero o isómero *cis*, pola súa forma diferente, si pode.

### Complexos de coordinación 
Nos complexos de coordinación inorgánicos con xeometrías octaédricas ou planas cadradas, hai tamén isómeros *cis*, nos que os ligandos similares están máis xuntos, e *trans*, nos que están máis afastados.

miniatura|dereita|320px|Os dous complexos isómeros, cisplatino e transplatino.

Por exemplo, hai dous isómeros planos cadrados de Pt(NH3)2Cl2, como xa explicou Alfred Werner en 1893. O isómero *cis*, cuxo nome completo é *cis*-diaminadicloroplatino(II), como demostrou en 1969 Barnett Rosenberg, ten actividade antitumoral, e é agora unha droga quimioterápica coñecida como cisplatino. Polo contrario, o isómero *trans* (transplatino) non ten actividade anticanceríxena útil. Cada un dos isómeros pode sintetizarse utilizando o efecto trans para controlar cal dos isómeros se produce.

Para os complexos octaédricos de fórmula MX4Y2, existen tamén dous isómeros. (Aquí M é un átomo de metal, e X e Y son dous tipos diferentes de ligandos.) No isómero *cis*, os dous ligandos Y son adxacentes formando 90°, como se ve nos dous átomos de cloro que se mostran en verde no *cis*-[Co(NH3)4Cl2]+, á esquerda. No isómero *trans* da dereita, os dous átomos de Cl están en lados opostos do átomo central de Co.

Un tipo de isomería relacionada nos complexos octaédricos MX3Y3 é a isomería facial-meridional (ou *fac*/*mer*), na cal os diferentes tipos de ligandos son *cis* ou *trans*. Pode caracterizarse se un composto carbonilo metálico é fac ou mer utilizando espectroscopía infravermella.

## Notas 
## Véxase tamén 
### Outros artigos 
* Notación *E*-*Z*
* Isómero
* Isomería estrutural

### Ligazóns externas 
* IUPAC definición de "estereoisomería"
* IUPAC definición de "isomería xeométrica"
* IUPAC definición de "isómeros cis-trans"