Capsaicina

A **capsaicina** (8-metil-*N*-vanilil-6-nonenamida) é un compoñente activo dos chiles e outros pementos, que son plantas pertencentes ao xénero *Capsicum*. A capsaicina pura é un sólido cristalino hidrófobo, incoloro e moi picante. para os mamíferos, incluíndo os humanos e produce unha sensación de queimura en calquera tecido co que se poña en contacto. A capsaicina e varias amidas relacionadas  (capsaicinoides) prodúcense como metabolitos secundarios polos chiles, probablemente como disuasores contra certos mamíferos e fungos. 

## Función natural 
A capsaicina está presente en grandes cantidades no tecido placentario (que sostén as sementes), nas membranas internas do froito e, en menor medida, nas outras partes carnosas dos froitos das plantas do xénero *Capsicum*.  As propias sementes non producen capsaicina, aínda que as maiores concentracións de capsaicina poden atoparse nas membranas brancas das paredes internas do froito (o mesocarpo), ás cales están unidas as sementes.

As sementes de *Capsicum* dipérsanas fundamentalmente as aves. En aves, a canle receptora TRPV1 non responde á capsaicina ou compostos químicos relacionados pero a TRPV1 dos mamíferos é moi sensible a ela. Isto é vantaxoso para a planta, xa que as sementes do pemento comidas polas aves pasan intactas polo seu tracto dixestivo e grazas a iso poden xerminar despois, mentres que os mamíferos teñen molares que destrúen as sementes o que impide que xerminen. Así, a selección natural puido conducir a un incremento da produción de capsaicina porque fai que sexa menos probable que os animais coman a planta que non axudan á súa dispersión. Hai tamén probas de que a capsaicina puido evolucionar como un axente funxicida. O patóxeno fúnxico *Fusarium*, que se sabe infecta os chiles e, por tanto, reduce a viabilidade das sementes, é disuadido pola capsaicina, que así limita esta forma de mortalidade das sementes predispersión.

O veleno da especie de tarántula *Psalmopoeus cambridgei*, que contén vanilotoxina, activa a mesma vía da dor que é activada pola capsaicina, un exemplo de vía compartida por plantas e animais como defensa antimamíferos.

## Usos 
### Alimentos 
[miniatura|Pratos de [curry]]

A causa da sensación queimante cusada pola capsaicina cando se pon en contacto coas membranas mucosas, úsase comunmente en produtos alimenticios para proporcionar un gusto picante, xeralmente en forma de especies como o chile en po e o pemento seco moído picante. En altas concentracións, a capsaicina tamén causa un efecto queimante noutras áreas sensibles, como a pel e ollos. O grao de picante que ten un alimento adoita medirse pola escala de Scoville. Pode aplicarse en forma de cremas para o alivio temporal de dores menores e dores musculares e de articulacións artríticas, dor de costas, tiróns e torceduras, a miúdo en preparados con outros rubefacientes. e a Unión Europea. Unha petición posterior á FDA para o uso de Qutenza como analxésico na neuralxia por VIH foi rexeitada. Unha revisión de 2017 de estudos clínicos de calidade limitada atopou que unha alta dose tópica de capsaicina (8 %) comparada co control (0,4% de capsaicina) proporcionaba un alivio de moderado a substancial da dor na neuralxia post-herpética, neuropatía por VIH, e neuropatía diabética.

Aínda que as cremas de capsaicina se utilizaron para tartar a psoríase para a redución do proído, unha revisión de seis ensaios clínicos que implicaban a capsaicina tópica para o tratamento do prurito concluíu que había evidencias insuficientes do efecto. A capsaicina diminúe os niveis de colesterol LDL moderadamente.

Hai evidencias clínicas insuficientes para determinar o papel da capsaicina inxerida en varios trastornos humanos, incluíndo a obesidade, diabetes, cancro e doenzas cardiovasculares. Poden usarse chiles esmagados ou moídos en comida para paxaros para disuadir os roedores, aproveitando a insensibilidade as aves á capsaicina. O *Elephant Pepper Development Trust* afirma que usar chiles como unha colleita barreira pode ser un medio sustentable para os agricultores africanos de disuadir os elefantes de que coman as súas colleitas.

Un artigo publicado en *Journal of Environmental Science and Health Part B* en 2006 afirma que "aínda que o extracto de chile picante se usa habitualmente como un compoñente de fórmulas de repelentes de insectos da casa e o xardín, non está claro que os elementos capsaicinoides do extracto sexan responsables da súa repelencia".

### Deportes ecuestres 
A capsaicina é unha substancia prohibida nos deportes ecuestres debido ás súas propiedades de crear hipersensibilización e aliviar a dor.

## Toxicidade 
### Efectos agudos sobre a saúde 
A capsaicina é un forte irritante polo que para manipulalo cómpre usar lentes protectoras, respiradores e procedementos axeitados para manexar material perigoso. Exerce o seu efecto ao poñerse en contacto coa pel (irritante, sensibilizador), os ollos (irritante), ao ser inxerido e inhalado (irritante e sensibilizador pulmonar). A LD50 en ratos é de 47,2&nbsp;mg/kg.

As exposicións dolorosas aos pementos que conteñen capsaicina están entre as exposicións relacionadas con plantas máis comúns que chegan aos hospitais. Causan unha dor queimante ou punxente na pel e se se inxire en grandes cantidades por adultos ou en pequenas cantidades por nenos, pode producir náusea, vómito, dor abdominal e diarrea ardente. A exposición dos ollos produce lacrimeo intenso, dor, conxuntivite e blefaroespasmo.

### Tratamento despois da exposición 
O tratamento primario é eliminar a exposición. A roupa contaminada debe retirarse e situarse en bolsas impermeables antes da súa incineración para impedir unha segunda exposición.

Na exposición externa a forma máis efectiva de atenuar o malestar asociado  é bañar a superficie da membrana mucosa que estivo en contacto coa capsaicina con compostos aceitosos como o aceite vexetal, aceite de parafina, vaselina, cremas farmacéuticas ou polietilén glicol, xa que os aceites e a capsaicina son ambos hidrocarburos hidrófobos, a capsaicina que non foi aínda absorbida polos tecidos pode ser recollida en disolución e facilmente retirada. A capsaicina pode tamén lavarse da pel usando xabón, xampú ou outros deterxentes. A simple auga non é efectiva para retirar a capsaicina.), e a solución de azucre (10%) a 20 °C é case igual de efectiva. A sensación de queimura vai desaparecendo pouco a pouco en varias horas se non se toma ningunha medida.

A asma inducida pola capsaicina pode tratarse con antihistamínicos orais ou corticosteroides. Unha metaanálise de 2014 de varios ensaios atopou evidencias débiles de que consumir capsaicina antes dunha comida reducía lixeiramente  a cantidade de alimentos consumidos e podería conducir a unha preferencia polos carbohidratos en vez de polas graxas.

### Úlcera péptica 
Unha revisión de 2006 concluíu que a capsaicina pode aliviar os síntomas da úlcera péptica en lugar de ser causa dela.

## Mecanismo de acción 
As sensacións de queimura e dor asociadas coa capsaicina resultan da "desfuncionalización" das fibras nerviosas nociceptoras ao causar unha reacción de hipersensibilidade tópica na pel. Como membro da familia vaniloide, a capsaicina únese a un receptor das fibras nociceptoras chamado receptor vaniloide subtipo 1 (TRPV1). O TRPV1, que pode tamén ser estimulado pola calor, protóns ou abrasión física, permite que os catións pasen a través da membrana celular cando son activados.

## Historia 
Este composto extraeuno por primeira vez en forma impura en 1816 Christian Friedrich Bucholz (1770–1818).
Ernst Witting, farmacéutico alemán, chamou a este composto "capsicina", polo xénero *Capsicum* do cal se extraeu. John Clough Thresh (1850–1932), que illara a capsaicina case en forma pura, deulle o nome "capsaicina" en 1876. Karl Micko illou a capsaicina na súa forma pura en 1898. A composición química da capsaicina determinouna primeiramente E. K. Nelson en 1919, que tamén dilucidou parcialmente a estrutura química deste composto. A capsaicina foi sintetizada por primeira vez en 1930 por Ernst Spath e Stephen F. Darling. En 1961 illáronse substancias similares dos chiles polos químicos xaponeses S. Kosuge e Y. Inagaki, ás que denominaron capsaicinoides. 

En 1873 o farmacólogo alemán Rudolf Buchheim (1820–1879) e en 1878 o doutor húngaro Endre Hőgyes afirmaron que o "capsicol" (capsaicina parcialmente purificada) causaba unha sensación de queimura cando se poñía en contacto coas mucosas e facía aumentar a secreción de ácido gástrico.

## Capsaicinoides 
Os capsaicinoides naturais máis comúns son a capsaicina (69%), dihidrocapsaicina (22%), nordihidrocapsaicina (7%), homocapsaicina (1%) e homodihidrocapsaicina (1%).

A capsaicina e a dihidrocapsaicina (ambos cun valor de 16,0 millóns SHU) son os capsaicinoides máis punxentes. A nordihidrocapsaicina (9,1 millóns de SHU), a homocapsaicina e a homodihidrocapsaicina (ambas con 8,6 millóns SHU) son aproximadamente a metade de picantes.

## Biosíntese 
miniatura|Chiles
miniatura|A vanilamina é un produto da vía da fenilpropanoide.
miniatura|A valina entra na vía dos ácidos graxos ramificados para producir 8-metil-6-nonenoil-CoA.
miniatura|A capsaicina sintase condensa a vanilamina e o 8-metil-6-nonenoil-CoA para producir capsaicina.

### Descubrimento 
A vía biosintética xeral da capsaicina e outros capsaicinoides foi dilucidada na década de 1960 por Bennett e Kirby, e Leete e Louden. Os estudos de radioetiquetado identificaron os aminoácidos fenilalanina e valina como precursores da capsaicina. Suzuki et al. identificaron a leucina como outro precursor da vía dos ácidos graxos de cadea ramificada. En 1999 descubriuse que a punxencia dos chiles está relacionada con niveis de transcrición máis elevados dos tres encimas clave da vía do fenilpropanoide: a fenilalanina amoníaco liase, a cinnamato 4-hidroxilase, e a ácido cafeico *O*-metiltransferase. Estudos similares mostraron altos niveis de transcrición no tecido placentario dos chiles con alta punxencia de xenes responsables da vía dos ácidos graxos de cadea ramificada.

### Vía biosintética 
Exclusivamente as plantas do xénero *Capsicum* producen capsaicinoides, que son alcaloides. Crese que a capsaicina é sintetizada no septo interlocular dos chiles e outros pementos e depende do xene *AT3*, o cal se encontra no locus *pun1*, que codifica unha suposta aciltransferase.

A biosíntese dos capsaicinoides ocorre nas glándulas do froito do pemento nas cales o encima capsaicina sintase condensa a vanililamina da vía do fenilpropanoide cun resto de acil-CoA producido pola vía da síntese de ácidos graxos de cadea ramificada.

A capsaicina é o capsaicinoide máis abundante atopado no xénero *Capsicum*, pero existen polo menos outros dez capsaicinoides. A fenilalanina é o precursor da vía do fenilpropanoide, mentres que a leucina ou a valina funcionan como precursores da vía dos ácidos graxos de cadea ramificada. En todas as reaccións de condensación entre os produtos das vías do fenilpropanoide e dos ácidos graxos de cadea ramificada o mediador é a capsaicina sintase para producir o produto final capsaicinoide. Os chiles empezaron a evolucionar rapidamente hai só 2 millóns de anos orixinando especies marcadamente diferentes. Esta evolución pode atribuírse parcialmente precisamente a un composto clave atopado nos pementos, a 8-metil-N-vanilil-6-nonenamida, máis coñecida como capsaicina. A capsaicina evolucionou no decurso dos séculos de xeito similar nas especies de chiles e pementos que a producen debido á deriva xenética e á selección natural dentro do xénero *Capsicum*. Malia que os chiles e pementos do xénero *Capsicum* se atopan por todo o mundo, a capsaicina que conteñen presenta propiedades similares que serven como característica defensiva e adaptativa. A capsaicina evolucionou para preservar a fitness dos pementos contra as infeccións fúnxicas, os insectos e mamíferos granívoros comedores de sementes.

### Propiedades antifúnxicas 
A capsaicina actúa como un axente antifúnxico en catro vías primarias. Primeiro, a capsaicina inhibe o metabolismo das células que forman a biopelícula fúnxica. Isto inhibe a área e a taxa de crecemento do fungo, xa que a biopelícula crea unha área na que o fungo pode crecer e adherirse ao chile no cal está presente a capsaicina. A capsaicina tamén inhibe a formación de hifas fúnxicas, que afecta á cantidade de nutrientes que pode recibir o resto do corpo do fungo. En terceiro lugar, a capsaicina altera a estrutura das células fúnxicas e as súas membranas celulares. Isto ten consecuencias negativas sobre a integridade da célula fúnxica e sobre a súa capacidade de sobrevivir e proliferar. Ademais, a síntese de ergosterol dos fungos en crecemento diminúe en relación coa cantidade de capsaicina presente na área de crecemento. Isto afecta as membranas celulares do fungo, e a maneira como pode reproducirse e adaptarse aos estresantes que actúan no seu ambiente.

### Propiedades insecticidas 
A capsaicina disuade os insectos de múltiples maneiras. A primeira é disuadilos de que poñan os ovos sobre o pemento. A capsaicina pode causar displasia intestinal despois da súa inxestión, alterando o metabolismo e causando danos ás membranas das células do insecto. Isto á súa vez altera a resposta de alimentación habitual dos insectos.

### Dispersión das sementes e disuasión dos mamíferos granívoros 
Os mamíferos granívoros que comen sementes supoñen un risco para a propagación dos chiles porque os seus molares trituran as sementes do pemento, o que as fai incapaces de xerar novas plantas de pementos. A síntese de capsaicina nos chiles supón unha tensión sobre os recursos hídricos dos que dispón a planta. Isto afecta directamente a súa fitness, xa que se observou que a concentración normal de capsaicina dos pementos en ambientes con alta humidade nas sementes e nos pericarpos reducía a produción de sementes nun 50%.

## Notas e referencias 
### Notas a rodapé 
### Referencias 
## Véxase tamén 
### Outros artigos 
* Alicina, o composto do sabor picante activo do allo sen cociñar, e en menor medida das cebolas
* Capsazepina, antagonista da capsaicina
* Iodoresiniferatoxina, un antagonista da capsaicina ultrapotente derivado da resiniferatoxina
* Pemento Naga Viper, chile Bhut Jolokia, Carolina Reaper, Trinidad Moruga Scorpion; algúns dos froitos de todo o mundo máis ricos en capsaicina

### Bibliografía 
* 

### Ligazóns externas 
* Capsaicin General Fact Sheet – National Pesticide Information Center
* Fire and Spice: The molecular basis for flavor