Glicosamina

miniatura|dereita|α-D-glicosamina (forma de Haworth).
A **glicosamina** (C6H13NO5) é un aminoazucre formado por unha glicosa que ten o OH do carbono 2 substituído por un grupo amino. É un importante precursor na biosíntese de glicoproteínas e glicolípidos. A glicosamina e os seus derivados forman parte da estrutura dos polisacáridos quitosana (formado por glicosamina e N-acetilglicosamina) e da quitina (formada por N-acetilglicosamina), que forma parte do exoesqueleto de artrópodos e da parede celular dos fungos superiores. A glicosamina é un dos monosacáridos máis abundantes. Úsase como suplemento dietario e, en Europa, como medicamento.

## Bioquímica 
A glicosamina está presente de forma natural nas conchas do marisco, ósos de animais e medula ósea. Tamén está presente nalgúns fungos, como *Aspergillus niger*.

A glicosamina obtívoa por primeira vez en 1876 Georg Ledderhose por hidrólise da quitina con ácido clorhídrico concentrado. A súa estereoquímica non foi completamente definida ata 1939 grazas aos traballos de Walter Haworth.

A D-gliucosamina prodúcese na natureza en forma de glicosamina-6-fosfato, e é o precursor bioquímico de todos os aminoazucres. Á súa vez, a glicosamina-6-fosfato sintetízase a partir de frutosa 6-fosfato e glutamina como o primeiro paso da ruta biosintética da hexosamina. O produto final desta vía é a UDP-N-acetilglicosamina (UDP-GlcNAc), que se utiliza despois para producir glicosaminoglicanos, proteoglicanos, e glicolípidos.

Como a formación de glicosamina-6-fosfato é o primeiro paso para a síntese destes produtos, a glicosamina pode ser importante na regulación da súa produción; aínda que o modo en que realmente se regula a ruta de síntese da hexosamina, e se está ou non implicada en enfermidades humanas, permanece pouco claro.

## Utilización como suplemento dietario 
A glicosamina oral é un suplemento dietario. A glicosamina comercialízase para mellorar a estrutura e función das articulacións, especialmente nos casos de artrose. Xeralmente comercialízase como glicosamina sulfato e glucosamina hidrocloruro. Xeralmente véndese en combinación con outros suplementos como o condroitín sulfato e o metilsulfonilmetano.

### Efectos sobre a saúde 
Como a glicosamina é un precursor dos glicosaminoglicanos, e estes son un dos principais compoñentes da cartilaxe das articulacións, a suplementación con glicosamina pode axudar a previr a dexeneración da cartilaxe e a tratar a artrite. O seu uso como terapia para a artrose parece segura, pero hai probas contraditorias sobre a súa efectividade. Unha revisión sistemática encontrou que os efectos positivos da glicosamina eran maiores nos estudos financiados polas industria e menores en estudos independentes.

Houbo múltiples ensaios clínicos da glicosamina como terapia médica para artrose, pero os resultados son contraditorios. As evidencias a favor e en contra da eficacia da glicosamina orixinaron un grande debate entre os médicos sobre se recomendar ou non un tratamento con glicosamina aos seus pacientes.

Esta confusión levou ao National Institutes of Health nos Estados Unidos a financiar un amplo ensaio clínico multicentros (o ensaio GAIT) para estudar a dor producida pola artrose de xeonllo, comparando grupos tratados con condroitín sulfato, glicosamina, e cunha combinación de ambos, con grupos tratados co placebo e celecoxib. Os resultados, publicados en 2006, indicaron que os pacientes que tomaron glucosamina HCl, condroitín sulfato, ou unha combinación de ambos non mostraron unha mellora estadisticamente significativa comparados cos pacientes que tomaron o placebo. Nos que tomaron celecoxib se houbo mellora significativa. Non obstante, os resultados deben ser tomados con cautela porque moitos pacientes presentaban só dores leves (o que dificulta medir o grao de melloría) e porque houbo unha resposta infrecuente ao placebo (60%). Ademais, non se probou con glicosamina sulfato, que en certos estudos mostrou ser significativamente máis efectiva ca o placebo (79,2% contra 54%; p = 0,002). 
Os estudos e metaanálises levados a cabo en 2007, 2009 e 2010 foron tamén contraditorios e discutidos.

Porén, a OARSI (*OsteoArthritis Research Society International*) recomenda actualmente a glicosamina como o segundo tratamento máis efectivo para os casos moderados de artrose. Igualmente, as directrices recentes da *European League Against Rheumatism* para a artrose de xeonllo danlle á glicosamina sulfato o maior grao de evidencia, o 1A, e de recomendación, o A.

### Perigos da glicosamina 
Os estudos clínicos indicaron de forma sólida que a glicosamina é segura. Porén, un estudo recente da Universidade Laval mostra que a xente que toma glicosamina tende a tomala en exceso con respecto ás prescricións, e tomada en exceso pode producir danos pancreáticos, e incrementa o risco de diabetes.

Os efectos secundarios da glicosamina son de pouca importancia e infrecuentes, e inclúen trastornos estomacais, problemas intestinais, dor de cabeza e erupcións cutáneas.

Considérase que non produce alerxia ás persoas alérxicas ao marisco.

Considérase que a glicosamina non interfire coa regulación da ruta de síntese da hexosamina.

## Status legal 
### En Europa 
Na maioría de Europa, a glicosamina está aprobada como fármaco médico e véndese en forma de glicosomina sulfato. e as recentes directrices da OARSI (*OsteoArthritis Research Society International*) para a artrose de cadeira e xeonllo tamén confirmaron o seu excelente perfil de seguridade.

### Nos Estados Unidos 
Nos Estados Unidos a glicosamina non está aprobada pola FDA (Food and Drug Administration) para uso médico en humanos. Como a glicosamina está clasificada como un suplemento dietario nos Estados Unidos, a súa seguridade e formulación son enteiramente responsabilidade do fabricante; e non se requiren probas da súa seguridade e eficacia con tal que non se anuncie como un tratamento para unha doenza. Os *National Institutes of Health* están actualmente realizando un estudo sobre a suplementación con glicosamina en pacientes obesos, para ver se lles produce resistencia á insulina.

## Notas 
## Véxase tamén 
### Outros artigos 
* Quitosana
* Quitina
* Condroitín sulfato

### Ligazóns externas 
* Glucosamine article, Mayo Clinic
* General Glucosamine and Chondroitin Sulfate information from the Arthritis Foundation.
* "UDP-N-acetylglucosamine Biosynthesis," Diagram including IUBMB nomenclature and links.
* PDR Health Summary of drug information on glucosamine from the publishers of the ''Physician's Desk Reference''.
* "Glucosamine/Chondroitin Arthritis Intervention Trial (GAIT)," ClinicalTrials.gov registration and information.
* "Effects of Oral Glucosamine on Insulin and Blood Vessel Activity in Normal and Obese People," ClinicalTrials.gov information.
* "NIH News: Efficacy of Glucosamine and Chondroitin Sulfate May Depend on Level of Osteoarthritis Pain ," Wednesday, febreiro 22, 2006.
* "Glucosamine and Chondroitin for Arthritis: Benefit is Unlikely," Summary of and commentary on research findings, including GAIT.