Sesquiterpeno

Os **sesquiterpenos** son os terpenos de 15 carbonos, formados por tres unidades de isopreno (ou un monoterpeno e medio ; o prefixo sesqui significa 'un e medio'). Se conteñen modificacións como rearranxos e oxidacións que introducen átomos de oxíxeno, reciben o nome de **sesquiterpenoides**. Poden ser moléculas lineais ou ciclicas. Igual que os monoterpenoides, moitos sesquiterpenoides están presentes nos aceites esenciais de plantas. Ademais moitos sesquiterpenoides actúan como fitoalexinas, compostos antibióticos producidos polas plantas en resposta á aparición de microbios, e como inhibidores da alimentación dos herbívoros oportunistas.

## Exemplos 
Os sesquiterpenos cíclicos son máis comúns que os monoterpenos cíclicos debido ao incremento da lonxitude da cadea e os dobres enlaces adicionais nos precursores dos sesquiterpenos. Ademais dos sistemas comúns de aneis de seis membros como o do zinxibereno (un constituínte do aceite de xenxibre), a ciclación dun extremo da cadea ao outro pode orixinar aneis macrocíclicos como o do humuleno.

[miniatura|esquerda|100px|O [zinxibereno, un sesquiterpeno abundante no xenxibre.]]
[miniatura|esquerda|100px|O &delta;-[cadineno, é un membro dunha familia de sesquiterpenos.]]
[miniatura|100px|As [humulonas son sesquiterpenoides que dan aroma á cervexa.]]
Os cadinenos conteñen dous aneis de seis membros fusionados. O cariofileno, un compoñente de moitos aceites esenciais como o aceite de trevo, contén un anel de nove membros fusionado a un anel de ciclobutano.

O vetivazuleno e o guaiazuleno son sesquiterpenoides bicíclicos aromáticos.

Coa adición dun terceiro anel, as posibles estruturas son aínda máis variadas. Exemplos son o lonxifoleno, o copaeno e o alcohol patchoulol.

### Sesquiterpenoides 
O esqueleto de FPP pode ser remodelado de diferentes xeitos e unido con distintos grupos funcionais, orixinando unha gran variedade de sesquiterpenoides. A xeosmina, o composto volátil que dá un sabor térreo e un olor a mofo á auga potable e o cheiro característico dos días de chuvia, é un sesquiterpenoide, producido por bacterias, especialmente cianobacterias, que están presentes nos solos e traídas de auga. A oxidación do farneseno orixina o sesquiterpenoide farnesol.

As lactonas sesquiterpénicas son un tipo común de sesquiterpenoides que conteñen un anel lactona, de aí o seu nome. Encóntranse en moitas plantas e poden causar reaccións alérxicas e toxicidade se se consomen en exceso, especialmente polo gando que pasta.

O termo merosesquiterpenoides foi acuñado en 1968 para describir moléculas desta clase que teñen unha orixe biosintética mixta, o que significa que os precursores isoprenoides como o isopentenil pirofosfato derivan tanto da vía do mevalonato coma da vía non do mevalonato.

## Biosíntese 
Os esqueletos de sesquiterpenos proveñen dun precursor común: o farnesil pirofosfato:

350px|center

Varios sesquiterpenos de esqueleto lineal prodúcense como derivados do farnesil pirofosfato. A hormona das plantas  ácido abscísico é estruturalmente un sesquiterpeno; o seu precursor de 15 carbonos, a xantosina, non se sintetiza directamente de 3 unidades de isopreno senón que se produce por unha escisión oxidativa asimétrica dun carotenoide de 40 unidades.

center|800px

Os sesquiterpenos monocíclicos xéranse por reaccións de ciclación do farnesil pirofosfato ou algúns dos seus derivados (pero o esqueleto de drimano fórmase por unha diciclación concertada):

center|600px

Principais esqueletos sesquiterpénicos (inclúense os esqueletos transpostos e os escindidos)

## Farnesanos 
:* Epoxifarnesanos
A merrekentrona D é un sesquiterpenfurano illado das raíces e os enxertos da planta *Merremia kentrokaulus*. A miomontanona obtívose de *Myoporum montanum*. A dendrolasina encóntrase nas secrecións defensivas da formiga *Lasius fuliginosus*

## Ciclofarnesanos simples
### Cicloneridiol 
O ciclonerodiol é un metabolito illado de *Trichothecium* spp., *Fusarium culmorum*, *Gibberella fujikuroi* e *Trichoderma polysporum*, que contén un esqueleto de 6-(2,3-dimetilciclopentil)-2-metilheptano. O grupo do chokol está formado por un conxunto de terpenos illados do fungo endófito  *Epichloe typhina* que presentan aneis de 5 membros, tales como os chokol A e F (que contén un esqueleto de 4-(2,3-dimetilciclopentil)pentano) e os chokol B, C, D e E (que conteñen un esqueleto de 6-(2,3-dimetilciclopentil)-2-metilheptano).

### 5,9-Ciclofarnesanos 
O cetol Carney é un 5,9-ciclofarnesano illado de plantas do xénero *Myoporum*. O seu esqueleto de carbono é 1-(butan-2-il)-3-metil-2-(3-metilbutil)ciclopentano. Illáronse outros compostos con estrutura relacionada, tales como o cetol Brigalow, o cetol Kindon, o cetol Carr, o cetol Jackson, o cetol Warrego e o cetol Woogaroo. A curcumalactona é unha sesquiterpenlactona illada de *Curcuma wenyujin*. As ciclohidromiopironas  e o eumorfistonol son compostos illados de *Eumorphia prostata*.

:*

Caulolactona
centro|150px

## Herbasólido 
centro|150px

## Sesquiterpentropolonas 
## Herbertianos 
Os herbertianos (4-metil-2-(2-metilbutil)-1-(1-metiletil)ciclohexano, non confundir con herbertanos) son ciclofarnesanos obtidos a partir da ciclación do farnesil pirofosfato nas posicións 5 e 10. Exemplos destes compostos son o humbertitol e o penlanfurano, illado da esponxa mariña *Dysidea fragilis*

## Derivados da ruta do bisabolano 
### Bisabolanos
Os bisabolanos (1-(1,5-dimetilhexil)-4-metilciclohexano) son un grupo amplamente distribuído na natureza como compoñentes das plantas superiores. O sistema de numeración utilizado para os bisabolanos é o mesmo que o sistema do farnesano. Moitos bisabolanos contribúen ao aroma dos aceites esenciais, como o caso do zinxibereno, o cal é un constituínte do aceite esencial do xenxibre. O sesquicineol é outro caso dun compoñente que contribúe aos aromas de aceites esenciais de *Senecio subrubriflorus*, *Anthemis alpestris*, *Aydendron barbeyana* e *Boronia megastigma*. O ácido sidówico é un epoxibisabolano producido por *Aspergillus sydowi*. O Yingzhaosu A é un endoperóxido de bisabolano que se illou da planta medicinal chinesa *Artabotrys uncinatus*.

centro|550px

Os panicúlidos son bisabol-1,14-ólidos illados de *Andrographis paniculata*
centro|200px

A diperezona é un dímero de acoplamento por radicais libres illado de *Perezia alamani* var. *oolepis* e de *Coreocarpus arizonicus*

centro|300px

### Sesquicaranos 
Os sesquicaranos (nome IUPAC 3,7-dimetil-7-(4-metil-pentil)biciclo-[4.1.0]heptano) son homólogos isoprénicos do carano. Un exemplo representativo é o sesquicareno, un sesquiterpeno illado da planta *Schisandra chinensis* ([α]25D = -76,9 (c, 0,82 en cloroformo)).

### Sesquisabinanos 
Os sesquisabinanos son homólogos isoprénicos do sabinano. O nome IUPAC é 1-(1,5-dimetilhexil)-4-metilbiciclo[3.1.0]-hexano. O 12-sesquisabinenal é un composto illado dos aceites esenciais de varias especies de *Haplocarpha*

### Macrocarpanos 
Os macrocarpanos foron illados de *Cupressus macrocarpa*

### Acoranos 
O bakerol é un **2-noracorano** illado de *Cupressus bakeri*

### Cedranos 
### Isocedranos 
### Dupreziananos 
Constituíntes de *Cupressus dupreziana* e *Juniperus thurifera*

### Zizaanos 
*Vetiveria zizanioides*

Aceite esencial de vetiver

### Prezizaanos 
O alcohol e o seu ácido presentes en *Vetiveria nigritana*

### Cuparanos 
O cuparano (1-metil-4-(1,2,2-trimetilciclopentil)ciclohexano) fórmase pola ciclación entre os carbonos 6 e 11 do bisabolano. Os cuparanos encontráronse en hepáticas, plantas superiores e organismos mariños. O δ-cuprenen-4-ol e o cuparadiepóxido son cuparanos illados da hepática *Jungermannia asplenioides* (Jungermanniaceae)

Informouse de 14(7→6)-Abeo-2,7-cuparanos illados de hepáticas como o caso do isobazzaneno.

### Lauranos e ciclolauranos 
Os lauranos (1-metil-4-(1,2,3-trimetilciclopentil)ciclohexano) encóntranse en algas vermellas particularmente en *Laurencia*. Os ciclolauranos poden ser considerados como ciclocuparanos pero poden aparecer nas fontes con lauranos.
[thumb|*[Laurencia*]]

### Herbertanos 
Os herbertanos (non confundir cos herbertianos) son un pequeno grupo de compostos illados das hepáticas e os fungos. Por exemplo o
**1,15-dihidroxiherberteno** e a **Herbertenona B** foron illados da hepática *Herbertus sakuraii*.

### Tricotecanos 
Os tricotecanos son epóxidos do esqueleto 1-(1,2-dimetilciclopentil)-1,4-dimetilciclohexano. A maioría dos tricotecanos conteñen un 12,13-epóxido (escirpano). Os tricotecenos son un grupo de micotoxinas encontradas en grans alimenticios infectados por fungos dos xéneros *Baccharis*, *Cephalosporum*, *Myrothecium*, *Trichothecium*, *Stachyobotrys*, *Calonectria* e *Fusarium*. O 3-acetildesoxinivalenol é un contaminante típico. As verrucarinas son micotoxinas dos tricotecanos conxugados con ácidos dioicos.

A biosíntese dos tricotecanos parte do catión bisabolilo:
centro|850px

### Espirovetivanos (Vetispiranos) 
### Chamigranos 
### Widranos 
Illado de *Juniperus sinensis*

### Ximnomitranos 
Illados de *Gymnomitrion obtusum*

## Derivados da ruta dos drimanos
### Drimanos 
O drimano é un hidrocarburo bicíclico sesquiterpénico que se encontra naturalmente no petróleo. É o prototipo estrutural de diversos metabolitos secundarios illados de fungos e plantas superiores. O primeiro composto deste tipo, o cal foi chamado drimenol, illouse da planta chilena *Drimys winteri*. Os esqueletos de drimano fórmanse por unha biciclación concertada de farnesil pirofosfato. Os compostos das series *ent-* tales como a iresina illáronse de plantas do xénero *Iresine*. Moitos destes compostos presentan actividade antialimentaria contra insectos. Os drimanos (decahidro-1,1,4a,5,6-pentametilnaftalenos) illáronse de fungos, esponxas e plantas superiores. A biosíntese elucidase como unha biciclación concertada do farnesil pirofosfato.
centro|700px

Os estereoisómeros da forma *ent-* tales como a iresina foron illados de plantas do xénero *Iresine* spp.

Informouse de 8,9-secodrimanos (8,9-seco-9(11)-drimen-8-ona) do tabaco.

### Coloratanos 
Os coloratanos (decahidro-1,2,4a,5,6-pentametilnaftalenos) son esqueletos de drimano transpostos onde o metilo da posición 4 migrou á posición 3. Atopáronse en plantas da familia Canellaceae. Un exemplo é o muzigadial, illado de *Warburgia ugandensis* e *Canella winterana*.

## Derivados da ruta do xermacrano 
### Xermacranos 
Os xermacranos son un grupo de terpenos amplamente distribuídos na natureza.
550px|centro

O grupo dos xermacranos pode ser clasificado como:

:* *Xermacranos simples:* Presentes nunha gran diversidade de organismos. As periplanonas son xermacranos epoxidados que funcionan como feromonas da cascuda americana. O crisandiol é un 1,4-epoxixermacreno illado de *Chrysanthemum morifolium*. Os tanacetoles son compostos illados de *Tanacetum*. A ciclaquenina és un compoñente de *Iva xanthifilia*.

:* Furanoxermacranos

:* 12,6-xermacranólidos
A epibalsamina foi illada de *Centaurea coronopifolia* e *Stizolophus balsamita*

:* 12,8-xermacranólidos
A vernomigdina é un compoñente dos extractos de *Vernonia amygdalina*. O ineupatólido é unha sesquiterpenlactona de *Inula eupatorioides*

:* 14,6-xermacranólidos

:* 15,6-xermacranólidos
O ácido neoliacínico é un 15,6-xermacranólido da planta *Neolitsea aciculata*

:* Norxermacranos
:* Homoxermacranos,
:* Secoxermacranos

### Elemanos 
Os elemanos numéranse igual que os eudesmanos e xermacranos. Os elemanos fórmanse por transposición de Cope de 1(10), 4-xermacradienos. Por esta razón, moitos elemanos identificados poden ser compostos non naturais (formados polo proceso de purificación). Un exemplo é o 1,11-elemadien-15-al, illado do aceite vetiver de Haití. Algúns elemanos prodúcense por modificación oxidativa, como a vernolepina illada de *Vernonia amygdalina*.

O occidenol é un elemano oxepínico de *Thuja occidentalis*, *Thuja koraiensis* e *Nicotiana rustica*
centro|170px

### Cadinanos 
O primeiro informe do illamento dun cadinano en forma impura foi a mediados do século XX. Desde entón, outros esqueletos similares foron cadinenos amplamente distribuídos na natureza e na actualidade informouse de máis de 190. Mentres que o amorfinano ten orixe nun esqueleto de bisabolano,
centro|700px
o cadinano ten a súa orixe no xermacrano.
centro|500px

O isocadaleno é un 11(7→8)-abeo-1,3,5,7,9-cadinapentaeno illado de *Heterotheca inuloides*

O isocalameno é un 15(4→3)-abeo-1,3,5-cadinano que se encontrou en plantas do xénero *Chiloscyphus* e *Bazzania*

A artemisina é un derivado da oxidación do ácido artemísico (un amorfano) illado da planta composta *Artemisia annua*. O esqueleto da artemisina corresponde ao 4,5-secoamorfano ou (*1R,2S,3R,4S*)-2-butil-1,3-dimetil-4-(propan-2-il)ciclohexano.

centro|900px

### Oplopanos 
Os oplopanos (1-etiloctahidro-4-metil-7-(1-metiletil)-1*H*-indeno) illáronse de plantas superiores. Son 3(4 → 5)-abeocadinanos. As pulioplopanonas son sesquiterpenos tipo oplopano de especies de *Pulicaria*

### Erinxenanos 
Os erinxenanos son 13(11→12)-abeo-9-cadinanos de *Eryngium creticum*

### 6(7 → 8)-abeocadinanos 
O mutisiantol é un composto que é a base de varios compostos con esqueleto (*1S,3S*)-1,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2,3-dihidro-1*H*-indeno. Foi illado por Bohlmann e colaboradores en 1979 a partir das raíces de *Mutisia homoeantha*. Este grupo consiste en esqueletos de 6(7 → 8)-abeocadinanos de *Jungia* e ''Mutisia'.

### Eudesmanos 
Os eudesmanos son denominados selinanos en literatura anterior á década de 1950. Os eudesmanos que presentan a configuración 4β,5α,7β,10β atópanse en plantas superiores mentres que os *ent*- eudesmanos encóntranse en hepáticas. Os eudesmados son sesquiterpenos moi diversos, con moitas variacións estruturais:

:* *Eudesmanos e ent-eudesmanos* (decahidro-1,4a-dimetil-7-(1-metiletil)-naftaleno):

:* Eudesman-12,6-ólidos

:* Eudesman-12,8-ólidos
:* Furanoeudesmanos
:* *Cicloeudesmanos:* O 6,8-ciclo-4(15)-eudesmeno-1,2-diol illouse da planta *Jatropha neopauciflora*

:* *Secoeudesmanos:* O 6,7-seco-7(11)-eudesmen-6-al (*esqueleto base:* 2,6-Dimetil-2-(4-metil-3-pentenil)ciclohexano) foi illado por Adio a partir da hepática *Tritomaria polita*. O ácido 1,10-seco-3,5(10)-eudesmadien-12,6-olid-1-oico é un 1,10-secoeudesmano illado de *Artemisia hugueti*. A azoridiona e o seu epímero α son 4,5-secoeudesmanos propios de *Cyperus rotundus* e *Laurus azorica*.

:* Noreudesmanos
:* Agarofuranos e alcaloides tipo evonina. 2,6,10,10-tetrametil-11-oxatriciclo[7.2.1.01,6]dodecano.

Os eudesmanos teñen valor quimiotaxonómico. Por exemplo, os agarofuranos e os alcaloides tipo evonina son indicadores quimiotaxonómicos da familia Celastraceae. A xerina é un composto illado de *Geraea viscida*.

### Xatamansanos 
Estes compostos, chamados tamén valeranos (o esqueleto é un decahidro-4a,8a-dimetil-2-(1-metiletil)naftaleno) foron illados principalmente de *Valeriana*. Estes esqueletos son derivados de transposición do eudesmano onde o grupo metilo do carbono 4 migrou á posición 5. A xatamansona é un compoñente das raíces de *Valeriana officinalis* e *Nardostachys jatamansi* (de onde lle vén o nome: *jatamansi* → xatamansianos).

### Helmintosporanos 
Illado de *Helminthosporium sativum* e *Cochliobolus sativus*

centro|800px

### Emotina 
O esqueleto da emotina, o 1,4-dimetil-6-(propan-2-il)naftaleno, é un 14(10 → 1)-abeoeudesmano cun anel aromático A e o metilo da posición 10 migrado á posición 1. Estes compostos illáronse de *Emmotum nitens*, por exemplo a emotina C.

### Opositanos 
Os opositanos son 8(7 → 6)-abeoeudesmanos e encóntranse tanto en esponxas (*Axinella*) coma en plantas da familia Apiaceae (*Torilis japonica*, *Erigeron annuus*), Annonaceae (*Annona bullata*) e Araceae (*Homalomena occulta*) coma en organismos mariños. O seu esqueleto é un octahidro-3a,7-dimetil-1-(2-metilpropil)-1*H*-indeno.

### Farfuxina 
O esqueleto da farfuxina, o 1,5-dimetil-3-(propan-2-il)naftaleno, consiste nun 14(10 → 9)-abeoeudesmano, o cal ten un anel aromático B e o metilo en posición 10 migrado á posición 9. As farfuxinas foron illadas de *Farfugium japonicum* (de onde lle vén o nome: *Farfugium* → farfuxina).

### Gorgonanos 
Os gorgonanos (decahidro-1,4a-dimetil-8-(1-metiletil)naftalenos) son derivados do eudesmano por unha migración do grupo isopropilo á posición 6. Estes terpenos foron illados de corais *Pseudopterogorgia americana* e *Saccogyna viticulosa*

### Eremofilanos 
Os eremofilanos derivan dos eudesmanos por migración do grupo metilo desde C-10 a C-5. Existe unha confusión na literatura sobre a numeración dos carbonos 14 e 15; a numeración bioxenética dada a continuación é a máis utilizada. Móstrase a estereoquímica normal, aínda que hai varias excepcións a esta. Igual que coas outras categorías máis grandes, os eremofilanos divídense en eremofilanos simples, eremophilanólidos e furanoeremofilanos, secoeremofilanos, abeoeremofilanos e noreremofilanos.

|[centro|miniatura|150px|Ácido 8,9-seco-1(10),7(11)-eremofiladien-8,12-olid-9-oico, illado de *[Coleus xanthanthus*]]

### Quiloscifanos 
Os quiloscifanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-7,7a-dimetil-1-(2-metilpropil)-*1H*-indeno. Bioxeneticamente son considerados 8(7 → 6)-abeoeremofilanos. Estes compostos illáronse de hepáticas. Por exemplo, a 10-α-7,10-anhidro-11,12-dihidroquiloscifolona procede de *Lepidozia fauriana*

### Aristolanos 
Os aristolanos (decahidro-1,1,7,7a-tetrametil-*1H*-ciclopropa-[a]naftalenos) foron illados de varias especies de plantas do xénero *Aristolochia* e de hepáticas. Defínense como 6,11-cicloeremofilanos. O 9-aristolen-12-al é un aristolano illado de hepáticas do xénero *Bazzania*. O α-feruleno é un composto relacionado encontrado en plantas vasculares (*Ferula communis* e *Acanthella cavernosa*), ademais de corais (*Pseudopterogorgia americana*).

### Nardosinanos 
Os narsidosanos son sesquiterpenos de organismos mariños que presentan o esqueleto base de decahidro-1,8a-dimetil-8-(1-metiletil)naftaleno. O Nardosinanol A é un furonardosinano de esponxas do xénero *Lemnalia*. Estes esqueletos son eremofilanos nos cales o grupo isopropilo migrou á posición 6. As paralemnolinas son derivados do nardosinano illados do coral *Paralemnalia thyrsoides*. A nardosinona é un nardosinano constituínte de *Nardostachys jatamansi*.

### Cacaloides 
O cacalol é un nafto[2,3-*b*]furano illado de *Psacalium decompositum* e posteriormente encontráronse compostos co esqueleto relacionado de 1,8-dimetil-2-(propan-2-il)naftaleno. Illáronse de plantas dos xéneros *Cacalia* e *Psacalium*.

### Guaianos 
Os guaianos (decahidro-1,4-dimetil-7-(1-metiletil)azulenos) son un grupo de sesquiterpenos amplamente distribuído na natureza en forma de hidrocarburos, alcohois e sesquiterpenlactonas (guaianólidos). Estes sesquiterpenos son típicos da familia Asteraceae.

600px|centro

Este grupo pode clasificarse en:
:* Guaianos simples

:* 12,6-guaianólidos

:* 12,8-guaianólidos
:centro|180px
:* Secoguaianos
Informouse de 3,4-secoguaianos (espicatólidos e zaluzaninas) illados de *Zaluzania grayana*, *Pseudelephantopus spicatus* e *Microliabum polymnioides* (Asteraceae). Por outro lado, os 1,10-secoguaianos atopáronse en *Cyperus articulatus* e *Alpinia oxyphylla*. Os xantanos (1-butil-2-metil-5-(1-metiletil)cicloheptanos) son 4,5-secoguaianos orixinalmente illados de *Xanthium*. Outro exemplo é a xiberodiona obtida dos extractos de *Sinularia gibberosa*

:* Abeoguaianos: Informouse de diversos esqueletos producidos pola transposición de grupos metilo, como no caso do 11(7→6)-abeo-2-guaien-10-ol, illado da alga *Ulva fasciata*. Os pseudoguaianos (decahidro-4,8a-dimetil-7-(1-metiletil)azulenos) son abeoguaianos xerados pola migración dun metilo do carbono 4 á posición 5. Moitas veces o carbono 4 ten unha función orgánica con oxíxeno. A partenina é un exemplo de pseudoguaiano.

:* Dímeros de guaianos:
:1) Dímeros tipo absintina: a absintina é un aduto Diels-Alder de dous guaianos.
600px|centro
:2) Acoplamento por radicais libres: O bisnubenólido, o bisnubidiol e a bistataxacina son dímeros por acoplamento do  **nubenólido.**
:3) Dímeros tipo microlenina.
:4) Dímeros tipo maritimólido
:5) Punxiólidos
:6) Gochnatiólidos
:7) Vietlaninas

### Carabranos 
Os carabranos (7-butil-1-metil-4-(1-metiletil)biciclo[4.1.0]heptanos) son un grupo de sesquiterpenos do tipo 5,10-cicloxantanos. Os curcarabranoles son carabranos illados de *Curcuma zedoaria*.

### Aromadendranos 
Os aromadendranos (decahidro-1,1,4,7-tetrametil-1*H*-cicloprop[*e*]azulenos) son 6,11-cicloguaianos. Outros derivados dos cicloguaianos son os 5,10-cicloaromadendranos, secoaromadendranos, incluíndo as plaxioquilinas (2,3-secoaromadendranos).

### Cubebanos 
Os **cubebanos** (octahidro-3,7-dimetil-4-(1-metiletil)-1*H*-ciclopenta[1,3]ciclopropa[1,2]-bencenos) son 1,6-cicloguaianos. Foron identificados nos aceites esenciais de *Piper cubeba* (Piperaceae), *Jackiella javanica* (Jackiellaceae), *Eupatorium serotinum* e *Solidago canadensis* (Asteraceae).

### Ivaxilaranos 
Os ivaxilaranos (4,6b-dimetil-2-(propan-2-il)decahidrociclopropa[*e*]indenos) son 8,10-cicloguaianos. A ivaxilarina é un ivaxilaranólido de *Iva axillaris*.

### Patchoulanos 
Os patchoulanos (4,10,11,11-tetrametiltriciclo[5.3.1.01,5]undecanos) son 1,11-cicloguaianos. No aceite de patchouli illáronse varios esqueletos transpostos de patchoulano. O ciperenol e o α-patchouleno son sesquiterpenos tipo patchoulano abundantes nos aceites esenciais de varias especies de plantas pertencentes ás familias Lamiaceae (*Pogostemon*), Lauraceae (*Lindera*), Cyperaceae (*Cyperus*),  Asteraceae (*Cirsium*), valerianaceae (*Nardostachys*) e Euphorbiaceae (*Joannesia*, *Sandwithia* e *Croton*).

A ciperadiona é un 4,5-secopatchoulano illado do aceite esencial de *Cyperus rotundus*.

### Ishwaranos 
### Valerenanos 
Os valerenanos (octahidro-1,4-dimetil-7-(2-metilpropil)-1*H*-indeno) son 8(7 → 6)-abeoguaianos. Un exemplo é o α-valerenol e os seus derivados de oxidación, illados de plantas da familia Valerianaceae (*Valeriana*) e Asteraceae (*Zexmenia*).

### Daucanos 
Os daucanos (decahidro-3a,6-dimetil-1-(1-metiletil)azulenos) son estruturas encontradas principalmente en plantas do xénero *Ferula*, *Blainvillea*, *Daucus*, *Rosa* e *Homalomena* así como os fungos *Trichoderma*, *Aspergillus* e *Gliocladium*.

### Salviolanos 
Os salviolanos (chamados tamén isodaucanos) son sesquiterpenos con esqueletos de decahidro-3a,7-dimetil-1-(1-metiletil)azuleno. Un exemplo destes compostos é o homalomenol E, illado de *Homalomena occulta*.

## Derivados da ruta do humulano 
### Humulanos e biciclohumulanos 
O humulano é produto da ciclación do farnesil pirofosfato nas posicións 1 e 11. O humuleno encóntrase no lúpulo (*Humulus lupulus)*.

centro|600px

### Cariofilanos 
A ciclación do humulano nos carbonos 2 e 10 produce o esqueleto de cariofilano. O β-cariofileno illouse de varias plantas, tales como *Syzygium aromaticum* e *Cinnamomum zeylanicum*. O taedolidol é un diepoxicariofileno obtido do fungo endófito *Pestalotiopsis* sp. illado de *Pinus taeda*.

centro|550px

### Cariolanos 
Illados de *Streptomyces* e *Botrytis*.

### Iludanos 
Os iludanos son sesquiterpenos illados de fungos dos xéneros *Cyathus*, *Clitocybe*, *Pleurotus*, *Mycena* e *Russula* ademais de fentos dos xéneros *Hypolepis* e *Pteridium*.
: *Nome IUPAC:* Decahydro-2',2',4',6'-tetrametilespiro[ciclopropano-1,5'-[*5H*]indeno]

### Protoiludanos 
Os protoiludanos son estruturas sesquiterpénicas illadas de fungos dos xéneros *Armillaria*, *Coprinus*, *Fomitopsis*, *Omphalotus* e *Clitocybe*. O 6-protoiludeno é un sesquiterpeno de *Fomitopsis insularis* e *Omphalotus olearis*. Os meleólidos son ésteres protoiludánicos esterificados con ácido orselínico illados de *Armillaria mellea*.
:*Nome IUPAC:* decahidro-3,6,6,7b-tetrametil-*1H*-ciclobut[e]-indeno.

A armilasina é un 14-norprotoiludano esterificado co ácido orselínico. Tamén foron illados de *Armillaria mellea*.
:*Nome IUPAC:* decahidro-6,6,7b-trimetil-*1H*-ciclobut[e]-indeno.

A estrutura do fomosano corresponde á dun 8,9-secoprotoiludano. A iludosina é un fomosano illado do extracto do fungo *Omphalotus illudens*.
:*Nome IUPAC:* 1,1-dimetil-3-[1-metil-2-(propan-2-il)ciclobutil]ciclopentano.

### Iludalanos 
Os iludalanos pódense considerar como 4,6-secoilludanos. Estes esqueletos atópanse en fungos (xéneros *Clitocybe*, *Fomes* e *Onychium*) e fentos (xéneros *Pityrogramma*, *Hypolepis*, *Dennstaedtia*, *Equisetum* e *Cibotium*). Os fungos do xénero *Ripartites* e *Russula* producen iludalanos fenólicos (riparois e rusuxaponois.)

O cibrodol é un 10,11-secoiludalano illado do fungo *Cyathus buller*.

## Cerapicanos 
## Ceratiopicanos 
## Hirsutanos 
En esponxas do xénero *Haliclona* e *Gloeostereum incarnatum*.

### Pentalenanos 
Illados de *Streptomyces*.

### Himachalanos 
Os himachalanos (decahidro-2,5,9,9-tetrametil-*1H*-benzocicloheptenos) son sesquiterpenos illados de plantas da familia Pinaceae (*Cedrus*), Asteraceae (*Artemisia*, *Lasianthaea*, *Blumea* e *Acritopappus*). A bacciferina A é un himachalano de *Cipadessa baccifera* (Meliaceae).

### Africananos 
Os africananos son decahidro-3,3,5,7b-tetrametil-1*H*-cicloprop[*e*]azulenos. O africantriol é un composto con este esqueleto base que é producido por *Streptomyces* (cepa HKI0297) e o octocoral *Lemnalia africana*. Por outro lado, a **10-anxeloiloxi-2-africanen-4-ona** foi illada da planta *Senecio oxyriifolius*.

### Lonxipinanos 
Os lonxipinanos (2,6,6,9-tetrametiltriciclo[5.4.0.02,8]undecanos) son 2,7-ciclohimachalanos. Estes esqueletos foron detectados en aceites esenciais de Asteraceae (*Lavandula*, *Stevia*, *Artemisia*, *Tanacetum*, *Santolina*) e Lamiaceae (*Lavandula*). A 2-longipinanona é un lonxipinano *Artemisia filifolia*. O oblonguifoliol é un constituínte de *Santolina oblongifolia* e *Santolina viscosa.*

### Lonxifolanos 
Os lonxifolanos teñen a estrutura de decahidro-4,8,8,9-tetrametil-1,4-metanoazuleno. O lonxifoleno (chamado tamén xunipeno) é un lonxifolano amplamente distribuído no reino vexetal, sobre todo en especies dos xéneros *Pinus* e *Juniperus*. O 7(15)-lonxifolen-5-ol é un lonxifolano de *Juniperus conferta*.

### Lonxibornanos 
Os lonxibornanos (decahidro-4,5,5,8a-tetrametil-1,4-metanoazulenos) son 3,7-ciclohimachalanos. Estes compostos están distribuídos en varias especies de coníferas dos xéneros *Juniperus*, *Pinus*, *Cupressus*, *Dacrydium* e *Cedrus*. Un exemplo destes compostos é o kuromatsuol (chamado tamén xuniperol ou 4β-lonxiborneol).

## Outros esqueletos 
### Brasilanos 
Os brasilanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-1,6,6-trimetil-4-(1-metiletil)-*1H*-indeno. Illáronse de moluscos do xénero *Aplysia*. Este esqueleto toma o seu nome de *Aplysia brasilensis* (sinónimo: *Aplysia fasciata*).

### Hodgsonox 
Os hodgsonoxes  son sesquiterpenos illados da hepática *Lepidolaena hodgsoniae*.

### Artemona 
A artemona é un sesquiterpeno irregular de *Artemisia pallens*, *Artemisia abrotanum* e *Polygonum barbatum*.
centro|930px

### Tapsanos 
Os tapsanos (octahidro-1,2,3a,7,7,7a-hexametil-1*H*-indenos) foron illados de plantas do xénero *Thapsia*. O tapsanol é un 14,15 epoxitapsano illado da planta *Thapsia villosa* (Apiaceae*).

### Ácido helepuberínico 
centro|250px

### Kumepaloxano 
centro|200px

## Aliacanos 
Os aliacanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-2,2,4-trimetil-7-(1-metiletil)-*1H*-indeno. Illáronse dos fungos *Marasmius alliaceus* e os primnatrienos aromáticos de *Primnoeides*. Os primnatrienos son aneis aromáticos dos aliacanos.

O rusulanorol, illado de *Russula delica* é un exemplo dun esqueleto que corresponde a un abeo-11(4→3)-12-noraliacano.

## Lipifolianos 
## Pinguisanos 
Os **pinguisanos** (5-etiloctahidro-1,3a,4,7a-tetrametil-1*H*-indenos) illáronse de hepáticas (*Trocholejeunea*, *Porella*, *Aneura*). Poden clasificarse en:

:*Tapsanos simples*: un exemplo destes compostos é o pinguisanol obtido de varias especies de *Porella*.

:*Furanopinguisanos*: a pinguisanina é un exemplo deste tipo de compostos; foi illada de *Porella platyphylla*.

:*Abeopinguisanos*: o pinguisanólido e a espirodensifolina B son 7(6→5)-abeopinguisanos que se atoparon nas hepáticas *Porella platyphylla* e *Frullanoides densifolia*, respectivamente.

## Fukinanos 
Os fukinanos (octahidro-2,3a,4-trimetil-2-(1-metiletil)-1*H*-indenos) illáronse de *Petasites japonicus*. Tamén se illaron do coral *Coelogorgia*.

## Picrotoxanos 
Os picrotoxanos (octahidro-1,4,7a-trimetil-5-(1-metiletil)-1*H*-indenos) son compoñentes amargos e tóxicos de plantas da familia Orchidaceae. En xeral están altamente oxixenados. Poden clasificarse en:

:**Picrotoxanos simples*: os dendronobilósidos son picrotoxanos illados de orquídeas do xénero *Dendrobium*.

:**Picrotoxanólidos*: o exemplo típico é a picrotoxinina, unha toxina antagonista dos receptores GABAA illada de varias plantas, tales como *Anamirta cocculus* e *Menispermum cocculus*.

## Perforanos 
Os perforanos teñen esqueleto de decahidro-1,4,7,9a-tetrametil-*1H*-benzocicloheptano. Atopáronse nas algas do xénero *Laurencia* (como o caso do guadalupol) e no molusco *Aplysia*.

## Pacifigorxianos 
Os pacifigorxianos son esqueletos de sesquiterpenos encontrados en corais do xénero *Pacifigorgia* e de hepáticas do xénero *Frullania*.
:*Nome IUPAC:* octahidro-1,5-dimetil-4-(2-metilpropil)-*1H*-indeno.

## Asteriscanos 
Os asteriscanos son sesquiterpenos illados de *Asteriscus* (Asteraceae).
:*Nome IUPAC:* Decahidro-2,2,4,8-tetrametil-*1H*-ciclopentacicloocteno.

## Punctaporonanos 
## Pleurotelanos 
## Fomanosanos 
## Esterpuranos 
Os esterpuranos son sesquiterpenos relacionados biosinteticamente cos iludanos. Illáronse dos fungos *Merulis* e *Stereum*.
:*Nome IUPAC:* decahidro-2a,5,5,7-trimetil-*1H*-ciclobut[*f*]-indeno.

## Lactaranos 
Os lactaranos son sesquiterpenos illados case exclusivamente de *Lactarius*. A rusulactarororrufina é un lactarano de *Russula brevipes*.
:*Nome IUPAC:* 2,2,4,6,7-Pentametildecahidroazuleno.

Illáronse 8-norlactaranos dos fungos *Lactarius*, como o caso da 8-norlactaranolactona.
centro|160px

A lactaronecatorina A é un 8,9-secolactarano de *Lactarius*.

## Isolactaranos 
Os isolactaranos foron illados de fungos *Lactarius*.

## Merulanos 
Illados de *Merulius tremellosus*.

## Marasmanos 
## Tremulanos 
Os tremulanos constitúen unha clase de sesquiterpenos que se caracterizan por ter o esqueleto 2,2,4,5,8-pentametildecahidroazuleno.
O primeiro composto con este esqueleto illouse en 1993 a partir do saprófito do chopo *Phellinus tremulae*. Os conocenois illáronse de *Conocybe siliginea*.

Tamén se atoparon 5,6-secotemulanos (conocenólidos A e B) en *Conocybe siliginea*.

## Furodisinas 
## Botridial 
## Clovanos 
Illados de *Rumphella antipathies*.

## Precapnelanos 
Illados de *Capnella imbricata*.

## Cicloprecapnelano 
Illados de *Laurencia viridis*.

## Capnelanos 
Illados do coral *Capnella imbricata*.

## Cucumanos 
Illados de *Macrocystidia cucumis*

## Silfinanos 
Illados de *Leptosphaeria maculans*. e *Phoma lingum*

## Silfihiperfolianos 
Illados de *Artemisia*

## Presilfiperfolianos 
Illados de *Senecio anteuphorbium* e de *Echinops giganteus*

Illado de *Echinops giganteus* var. *lelyi*.

## Isocomanos 
Illado de *Schistostephium* (Asteraceae).

## Panasinsanos 
Illados de *Panax ginseng*.

## Modhefanos 
Illados de *Liabum eggersii*. e *Isocoma wrightii*

## Quadranos 
Illados de *Aspergillus terreus*.

## Canferanos 
Obtidos de *Cinnamomum camphora*.

## Canferenanos 
Illados de *Illicium tsangii*.

## α-Santalanos 
## β-Santalanos 
Illados do aceite esencial do sándalo (*Santalum album*).

## Sativanos 
Illados de *Helminthosporium sativum*.

## Copacanfanos 
## Ciclocopacanfanos 
Illados de *Vetiveria zizanioides*.

## Sinularanos 
Illados de *Sinularia mayi*.

## Ciclosinularanos 
Illados de *Clavularia inflata*.

## Copaanos 
Illados de *Cyperus rotundus*.

## Rotundanos 
Os seus ésteres illados de *Trixis vautheri*.

## Tuiopsanos  
Os tuiopsanos foron illados de plantas (*Microbiota decussata*), hepáticas e fungos (*Xylaria carpophila*).

## Pseudowidrano 
Illado de *Thujopsis dolabrata*.

## Bourbonanos 
Illados de *Nephthea erecta''

## Notas