Fosmet

**Fosmet** (*phosmet*) é un insecticida organofosfato derivado da ftalimida, non sistémico usado en plantas e animais. É usado principalmente en maceiras para o control da eiruga *Cydia pomonella*, aínda que tamén se usa nunha ampla variedade de cultivos de froitas, plantas ornamentais e viñas para o control de áfidos, outros insectos chuchadores, ácaros e moscas do vinagre.

## Historia 
O primeiro uso rexistrado do fosmet foi nos Estados Unidos en 1966 en diversos cultivos, como árbores froiteiras (maceiras, pereiras, pexegueiros) e árbores de froitos secos (amendoeiras, nogueiras) como tratamento para diversas pragas, como *Cydia pomonella*, Tortricidae e outras. Tamén se rexistrou o seu uso co gando vacún, porcino e cans para o tratamento dos piollos, pulgas e carrachas. Tamén se pode usar en xardíns domésticos para árbores e arbustos. Fosmet está usandose en todo o mundo.

## Estrutura e reactividade 
Fosmet é un organofosfato, que consta dunha ftalimida e un éster ditiofosfato, con dous grupos metilo. A estrutura é un anel bencénico conectado a unha imida, que está conectado ao ditiofosfato.

## Síntese 
O fosmet prodúcese pola reacción de *N*-clorometilftalimida co ácido dimethilditiofosfórico. O primeiro, á súa vez, pode prepararse pola reacción da ftalimida co formaldehido e o cloruro de hidróxeno. O fosmet pode tamén obterse por condensación da ftalimida con formaldehido e a conversión do produto a cloruro, que reacciona con dimetilfosforoditioato de sodio.

miniatura|Síntese do fosmet

## Mecanismos de acción 
Como organofosfato, o fosmet inhibe competitivamente a pseudocolinesterase e a acetilcolinesterase (AChE), impedindo a hidrólise e a inactivación da acetilcolina. Os seus efectos inhibitorios sobre o encima AChE orixinan un exceso patolóxico de acetilcolina no corpo. A acetilcolina acumúlase nas unións nerviosas, causando un mal funcionamento do sistemas nerviosos simpático, parasimpático e nervios periféricos e parte do sistema nervioso central. Poden desenvolverse signos clínicos do exceso colinérxico. O mecanismo de inhibición consiste no bloqueo polo fosfmet do sitio activo do encima que se une á porción éster da acetilcolina.

## Biotransformación 
### Absorción 
A absorción de fosmet no corpo é rápida, baseándose en estudos en ratas vivas, cunha case completa absorción (84,4%) en 24 horas de administrar unha dose. Media hora despois da dose chégase ao pico de concentración en sangue. A eliminación do produto ten lugar en dúas fases. A primeira fase corresponde á distribución do composto nos tecidos e observouse unha vida media de 0,2 a 6 horas. A segunda fase corresponde á eliminación directa do composto e ten unha vida media significativamente máis longa de 41 a 1543 horas.

### Distribución 
A distribución do composto pode observarse e analizarse en cada dose nunha variedade de tecidos. As áreas que mostran o maior nivel de actividade poden encontrarse no fígado e no sangue total, xa que alí é onde teñen lugar a maior parte dos procesos metabólicos. O nivel inferior de actividade para o composto pode observarse no óso e graxas do individuo.

Un estudo epidemiolóxico de granxeiros que avaliaba a súa exposición ao insecticida mostrou que os granxeiros que aplicaron o fosmet a animais tiñan exposicións medibles, pero os niveis eran menores do que se observaba con outras aplicacións de pesticidas. As exposicións por inhalación eran insignificantes cando se comparaban coas exposicións dérmicas, que se producen principalmente nas mans. A roupa, especialmente as luvas, proporcionan unha protección substancial ante a exposición.

A acumulación de acetilcolina causa síntomas que imitan as accións da acetilcolina muscarínicas, nicotínicas e sobre o sistema nervioso central.

Os signos e síntomas muscarínicos son opresión no peito, broncoconstrición, bradicardia e constrición das pupilas. Aumentan a salivación, lacrimación e suoración, e increméntase o peristaltismo, orixinando náuseas, vómitos e diarreas.

Os síntomas nicotínicos son o resultado da acumulación de acetilcolina nas terminacións nerviosas motoras nos músculos esqueléticos e ganglios. Prodúcese fatiga, contraccións involuntarias e debilidade muscular, que poden afectar aos músculos respiratorios.

A acumulación de acetilcolina no sistema nervioso central causa diversos signos e síntomas, como tensión, ansiedade, ataxia, convulsións, desacougo, insomnio e coma.

### Saúde fetal 
A investigación sobre os efectos do fosmet (e doutros insecticidas organofosfatos/clorados) sobre a placenta indican que o fosmet entra na placenta e chega ao feto. Ademais, o composto fai diminuír a actividade da PI 4-quinase no núcleo, pero non ten efecto sobre a PI 4-quinase da membrana. Que afecte á actividade da PI 4-quinase suxire efectos detrimentais sobre diferentes procesos regulados por 4-fosfoinosítidos. Porén, cómpre facer máis investigacións sobre as consecuencias do fosmet e outros organofosfatos sobre a fisiopatoloxía da placenta.

Os estudos in vitro mostraron que o fosmet induce a apoptose no trofoblasto por estrés oxidativo.

### Sistema endócrino 
#### Estróxenos 
O fosmet deu resultados positivos nos ensaios de inhibición da aromatase, o que indica que o fosmet fai diminuír a actividade da aromatase, encima que intervén na biosíntese de estróxenos.

#### Andróxenos 
O fosmet dá resultados positivos nos ensaios de unión ao receptor de andróxenos, o que indica que se une ao receptor de andróxenos.

É necesario facer máis investigacións para atopar os efectos fisiolóxicos da inhibición da aromatase e da unión ao receptor de andróxenos.

## Seguridade 
O fosmet está na Lista de Substancias Extremadamente Perigosas do US Emergency Planning. É un pesticida moi tóxico para as abellas.

Pode ser mortal se se inhala ou absorbe pola pel.

A EPA dos EUA non expresa preocupación polo risco agudo dietario a través dos alimentos e auga. Porén, hai preocupación sobre os traballadores que están en contacto co fosmet ao mesturalo, manipulalo e cargalo, os cales están en risco de inhalalo ou de exposición cutánea.

## Notas