Amida

dereita|miniatura|180px|Grupo funcional amida.
[miniatura|dereita|180px|As amidas posúen un [sistema conxugado que se estende polos átomos de O, C e N, consistente en orbitais moleculares ocupados por electróns deslocalizados. Móstrase na figura un dos orbitais moleculares *π* da formamida.]]

Unha **amida** é un composto orgánico que contén o **grupo funcional amida**, o cal está formado por un grupo carbonilo (R-C=O) unido a un átomo de nitróxeno. O termo pode facer referencia tanto a un tipo de composto coma ao grupo funcional presente en ditos compostos.

O termo *amida* tamén se utiliza para referirse á forma desprotonada do amoníaco (NH3) ou dunha amina, con frecuencia representados como anións R2N&ndash;. Neste artigo non se tratará destas *amidas aniónicas*, senón que se centrará nas amidas normais formadas por carbonilo-nitróxeno.

## Estrutura e enlaces
As amidas máis simples son derivados do amoníaco nas que un átomo de hidróxeno foi substituído por un grupo acilo. O conxunto represéntase xeralmente como RC(O)NH2. Moi relacionadas coas anteriores e moito máis numerosas son as amidas derivadas de aminas primarias (R'NH2) cuxa fórmula xeral é RC(O)NHR'. As amidas poden orixinarse tamén a partir de aminas secundarias (R'R''NH) cuxa fórmula é RC(O)NR'R*. As amidas son xeralmente consideradas derivados de ácidos carboxílicos nos que o grupo hidroxilo do COOH foi cambiado por unha amina ou amoníaco.
:300px|Resonancia nas amidas.
O par de electróns solitarios que ten o nitróxeno está deslocalizado nos carbonilos, formando un dobre enlace parcial entre o nitróxeno e o carbono do carbonilo. Como consecuencia o nitróxeno das amidas non ten unha estrutura de enlaces piramidal. Estímase que a estrutura resoante da acetamida está na forma A nun 62% e na B nun 28% (porque o O é máis electronegativo có N).

## Nomenclatura
A nomenclatura usual é engadir o termo amida á raíz do nome do ácido orixinal. Por exemplo, a amida derivada do ácido acético denomínase acetamida (CH3CONH2). A IUPAC recomenda o nome etanamida para este composto, pero este e outros nomes formais relacionados atópanse pouco nas publicacións. Cando a amida deriva dunha amina primaria ou secundaria, os substituíntes no nitróxeno indícanse primeiro no nome. Así, a amida formada a partir da dimetilamina e o ácido acético é a *N,N''-dimetilacetamida (CH3CONMe2, onde Me = CH3 ou metilo). Xeralmente tamén este nome é simplificado a dimetilacetamida.

As amidas cíclicas denomínanse lactamas; e son necesariamente amidas secundarias ou terciarias.

Os grupos funcionais formados por -P(O)NR2 e -SO2NR2 denomínanse fosfonamidas e sulfonamidas, respectivamente.

## Propiedades
### Basicidade
Se as comparamos coas aminas, as amidas teñen unha basicidade moi feble. O ácido conxugado dunha amina ten un pKa de arredor de 9,5, o ácido conxugado dunha amida ten un pKa de arredor de -0,5. Por tanto, as amidas non teñen unhas propiedades ácido-base moi significativas en medio acuoso. Esta falta de basicidade explícase pola natureza captadora de electróns do grupo carbonilo, que fai que o par de electróns solitarios do nitróxeno estea deslocalizado por resonancia. Por outra parte, as amidas son bases moito máis fortes cós ácidos carboxílicos, ésteres, aldehidos, e cetonas (con ácidos conxugados con pKa entre -6 e -10). 
:500px|Síntese de amidas a partir de alcohois e aminas con liberación de H2.

A xeración de gas hidróxeno compensa a termodinámica desfavorable da reacción. Pénsase que a reacción procede por medio dunha deshidroxenación do alcohol a aldehido seguida da formación dun hemiaminal e despois hai unha segunda deshidroxenación para dar a amida. A eliminación de auga no hemiaminal para formar unha imina non se observou.

## Reaccións das amidas 
As amidas poden sufrir moitas reaccións químicas, xeralmente ao ser atacado o carbonilo e romper o dobre enlace do carbonilo e formar un intermediato tetraédrico. Poden servir de nucleófilos os tioles, hidroxilos e aminas. Debido á súa estabilización por resonancia, as amidas son menos reactivas en condicións fisiolóxicas cós ésteres. Os encimas, como por exemplo as peptidases ou catalizadores artificiais, aceleran as reaccións de hidrólise. Poden hidrolizarse en álcali quente, e tamén en condicións ácidas fortes. En condicións ácidas renden o ácido carboxílico e o ión amonio, e en condicións de hidrólise básica renden o ión carboxilato e amoníaco.  As amidas son tamén precursores versátiles de moitos outros grupos funcionais.

## Notas
## Véxase tamén
### Outros artigos
* Amina
* Imida

### Ligazóns externas 
*Amide synthesis (coupling reaction) - Synthetic protocols from organic-reaction.com
*IUPAC Compendium of Chemical Terminology