Ácido gamma-linolénico

[miniatura|dereita|300px|Ácido gamma-linolénico.[Nomenclatura da IUPAC|Nome IUPAC: ácido todo-*cis*-6,9,12-octadecatrienoico.]]
[miniatura|dereita|Modelo do ácido gamma-linolénico.[Número CAS: 506-26-3.]]
miniatura|dereita|Modelo do ácido gamma-linolénico.

O **ácido γ-linolénico** , abreviado GLA (nome INN **ácido gamolénico**), é un ácido graxo poliinsaturado de 18 carbonos, que se encontra principalmente en aceites vexetais. É importante no metabolismo, no cal se sintetiza a partir do ácido linoleico, e utilízase tamén para tratar problemas inflamatorios e enfermidades autoinmunes, aínda que a súa eficacia é discutida.

## Química 
É un ácido graxo de 18 carbonos con tres dobres enlaces (poliinsaturado) de tipo cis, situados entre os carbono 6 e 7, 9 e 10 e 12 e 13 . É un ácido graxo omega-6 (ou ω−6 ou *n*-6), o que significa que o primeiro dobre enlace contando desde o grupo metilo final (designado *n* ou ω) é o sexto enlace. A súa fórmula abréviase como 18:3 (*n*−6). É un isómero do ácido α-linolénico, o cal é un ácido omega-3 (ou *n*-3) que se encontra en diversos aceites vexetais.

## Historia 
O ácido gamma-linolénico illouse por primeira vez do aceite das sementes da planta *Oenothera*. Esta planta era utilizada polos indios norteamericanos para tratar as inflamacións. No século XVII, foi introducida en Europa, onde o seu aceite se fixo un remedio popular para curar todo tipo de males.
En 1919, Heiduschka e Lüft extraeron do aceite das sementes de *Oenothera* ácido linolénico peculiar, que describiron, o que lle deron o nome de γ-linolénico. Máis tarde, Rilley caracterizou a súa estrutura química exacta.

Aínda que existen as formas α- e γ do ácido linolénico, non hai unha forma β. En realidade identificouse en certo momento unha forma β, pero que despois se viu que era un artefacto orixinado no proceso analítico.

## Fontes na dieta 
O ácido gamma-linolénico obtense de aceites vexetais como o aceite de GLA de cártamo (*Carthamus tinctorius*), aceite de *Oenothera biennis*, aceite das sementes de *Ribes nigrum* (groselleira negra), aceite de borraxe (*Borago officinalis*), e aceite de sementes de cánabo (*Cannabis sativa*). Tamén se encontra nas sementes comestibles de cánabo, avea, cebada, e  na espirulina. O aceite de GLA de cártamo é unha nova forma concentrada que contén un 40% de GLA, e trátase dun aceite obtido por modificación xenética, xa que os aceites de cártamo normais non teñen GLA. O aceite de borraxe contén do 15 ao 20%, e o de *Oenothera blennis* do 8% ao 10%.

O corpo humano produce o ácido gamma-linolénico no seu metabolismo a partir do ácido linoleico (LA) por medio dunha reacción catalizada pola Δ6-desaturase (D6D), un encima que forma un dobre enlace no sexto carbono empezando polo final da cadea. O ácido linoleico consómese en cantidades suficientes na maioría das dietas, xa que abunda nos aceites de cociña e nas carnes. Porén, pode darse unha carencia de ácido gamma-linolénico cando se produce unha redución na eficiencia da conversión feita polo encima D6D (por exemplo, en persoas de idade avanzada ou cando hai deficiencias específicas na dieta) ou en determinadas doenzas nas que se produce un consumo excesivo de metabolitos do GLA.

## Fonte de eicosanoides 
A partir do ácido gamma-linolénico o corpo sintetiza ácido dihomo-*γ*-linolénico (DGLA). Este é unha das tres fontes que utiliza o corpo para producir eicosanoides (as outras son o ácido araquidónico e o ácido eicosapentaenoico.) O DGLA é o precursor da prostaglandina PGH1, a cal á súa vez forma PGE1 e o tromboxano TXA1. A PGE1 ten un papel na regulación do funcionamento do sistema inmunitario e utilízase como medicina (alprostadil). O TXA1 modula as propiedades proinflamatorias do tromboxano TXA2.

A diferenza do ácido araquidónico e do ácido eicosapentaenoico, o ácido gamma-linolénico non pode orixinar leucotrienos. Porén, pode inhibir a formación de leucotrienos proinflamatorios a partir do ácido araquidónico.

Aínda que o ácido gamma-linolénico é un ácido graxo omega-6 ou *n*−6, que son un tipo de ácidos que en xeral son proinflamatorios, este ácido ten propiedades antiinflamatorias.

## Medicina e saúde 
miniatura|esquerda|O aceite da semente de *Oenothera biennis* é fonte de ácido gamma-linolénico.
O ácido gamma-linolénico prescríbese ás veces en herboristería na crenza de que ten propiedades antiinflamatorias con poucos efectos secundarios ou para tratar trastornos inmunitarios, artrite, eccema, e síndrome premenstrual, pero a eficacia é discutida. Hai investigacións en marcha para estudar se o GLA ten propiedades anticanceríxenas.

O ácido gamma-linolénico pode tamén formar sales de litio, aumentando a solubilidade en auga. O composto resultante é o Li-GLA, tamén chamado gammalinolenato de litio. O Li-GLA está actualmnte na fase II de ensaio clínico para determinar se é útil no tratamento das infeccións por VIH.

### Eccema atópico 
O uso médico do ácido gamma-linolénico é controvertido. Moitas das investigacións sobre este ácido (no aceite de *Oenothera*) como suplemento dietético para tratar o eccema publicounas David Horrobin.
Este investigador tamén fundou a compañía *Scotia Pharmaceuticals*, que vendeu este aceite como produto farmacéutico, o que deu lugar a unha gran controversia mesmo despois da súa morte.
O certo é que hai datos contraditorios sobre a efectividade do ácido gamma-linolénico no tratamento do eccema. Nalgúns países como Reino Unido a Axencia Reguladora dos produtos da Saúde e Medicamentos (*Medicines and Healthcare products Regulatory Agency*) retiroulle a licenza ao ácido gamma-linolénico para o tratamento do eccema atópico. Porén, en EEUU o MedlinePlus do NIH (*National Institute of Health*) aínda indica que hai "boas evidencias científicas" (grao B) sobre a eficacia do aceite de *Oenothera* no tratamento do eccema e irritacións da pel, pero tamén advirte que se necesitan máis estudos amplos e ben deseñados.

Un estudo controlado do aceite de borraxe aplicado ao tratamento do eccema non encontrou que o ácido gamma-linolénico producise ningún beneficio; e mesmo tivo un rendemento inferior ao placebo.

Un pequeno estudo finlandés sobre o aceite de cánabo (que contén ácido gamma-linolénico) demostrou que aliviaba os síntomas do eccema (dermatite atópica).

## Notas 
## Véxase tamén 
### Outros artigos 
* Ácido graxo esencial
* Ácido alfa-linolénico
* Ácido linoleico