Androstenona

A **androstenona** (**5α-androst-16-en-3-ona**) é unha feromona esteroide. Encóntrase na saliva do porco macho, no apio e nas trufas. A androstenona foi a primeira feromona de mamífero que se identificou. Encóntrase en grandes concentracións na saliva dos porcos macho, e, cando as porcas a inhalan no estro, o resultado é que estas adoptan a posición de apareamento. A androstenona é o ingrediente activo do 'Boarmate', un produto comercial elaborado por DuPont e vendido ás granxas de porcos para comprobar o momento axeitado para a inseminación artificial das porcas.

## Biosíntese 
A androstenona é sintetizada a partir da androstadienona pola 5α-redutase, e pode converterse en 3α-androstenol ou 3β-androstenol pola 3-cetoesteroide redutase.

## Propiedades 
O olor que ten a androstenona para os humanos, dependendo do suxeito, descríbese como un cheiro urinario doce e desagradable, un cheiro a madeira, ou incluso un cheiro floral pracenteiro.

Hai dous xenotipos humanos que permiten que un individuo poida percibir o cheiro da  androstenona. O primeiro xenotipo, que consiste en dúas copias completamente funcionais do xene, que son os alelos RT/RT, e o segundo consiste nos alelos RT/WM. O receptor OR7D4 que causan que o xene teña dúas substitucións de aminoácidos, que á súa vez orixinan que o receptor actúe de forma diferente. Os que posúen dous xenes RT/RT para o OR7D4 tenden a describir o olor deste esteroide como de urina rancia. Os que só teñen un xene RT, é dicir, os RT/WM, describen normalmente o olor como débil ou non poden detectalo. Poden tamén encontrar que o olor é agradable, doce ou similar ao da vainilla.

En pequenas cantidades da substancia, o olor apenas é perceptible pola maioría da xente. Porén, a capacidade de detectar o olor varía grandemente. Viuse que o olor pode ser detectado polas persoas a niveis que van desde algo por debaixo de 0,2 partes por mil millóns a 0,2 partes en 100 millóns. Varios grupos informan, porén, que algúns individuos que inicialmente non podían ulir a androstenona poden "aprender" a ulila mediante repetidas exposicións a ela.

### Detectabilidade como feromona 
Nos humanos, a androstenona tamén se suxeriu que actúa como feromona; con todo, hai poucos datos científicos que apoien esta afirmación. O órgano vomeronasal é un órgano dos sentidos olfactivo auxiliar responsable para a detección de feromonas, que funcionan como algo máis que un simple olor. A maioría dos adultos humanos posúe algunha estrutura que lembra este órgano, pero segundo varios estudos non é funcional.

Existe tamén unha anosmia específica ao olor nalgúns humanos, os cales non poden ulir cheiros específicos, pero, polo demais, teñen un sentido do olfacto normal. Porén, isto non é indicativo de que haxa que consideralo unha percepción de feromonas, xa que afecta a uns 80 compostos olfactivos.

Para os animais, o cheiro da androstenona pode actuar como signo social de dominancia, ou como unha maneira de atraer unha parella.

### Uso comercial 
Algúns produtos vendidos comercialmente son anunciados salientando que conteñen feromonas sexuais humanas, incluíndo a androstenona, e dicindo que poden actuar como afrodisíacos.

## Notas