Hidroperóxido

miniatura|150px|Estrutura xeral dun hidroperóxido orgánico cos grupos funcionais marcados en azul.
Un **hidroperóxido** ou **peroxol** é un composto que contén o grupo funcional hidroperóxido (ROOH). Se R é orgánico, o composto denomínase **hidroperóxido orgánico**, que é un tipo de peróxido orgánico, o cal ten a fórmula xeral ROOR. Os hidroperóxidos orgánicos poden de forma intencionada ou non iniciar unha polimerización explosiva en materiais con enlaces químicos insaturados.

## Propiedades 
A lonxitude de enlace O−O no peróxidos é duns 1,45&nbsp;Å e os ángulos R−O−O (R = H, C) son duns 110°. Os ángulos diedros nos enlaces C−O−O−H son duns 120°. O enlace O−O é relativamente débil, cunha enerxía de disociación de enlace de 45–50&nbsp;kcal/mol, que é de menos da metade da forza dos enlaces C−C, C−H e C−O.

## Uso e reaccións 
Os hidroperóxidos poden ser reducidos a alcohois con hidruro de litio aluminio, como se describe na seguinte ecuación idealizada:
:4 ROOH  +  LiAlH4  →   LiAlO2  +  2 H2O  +  4 ROH
Esta reacción é na que están baseados os métodos de análise de peróxidos orgánicos. Outro xeito de avaliar o contido de perácidos e peróxidos é a titulación volumétrica con alcóxidos como o etóxido de sodio.
Os ésteres de fosfito e fosfinas terciarias tamén realizan a redución:
:ROOH  +  PR3  →   OPR3  +  ROH

Os hidroperóxidos son intermediarios na produción de moitos compostos orgánicos na industria. Por exemplo, na oxidación catalizada polo cobalto de ciclohexano a ciclohexanona:
:C6H12  +  O2   →   (CH2)5CO  +   H2O
A acetona e fenol prodúcense polo denominado proceso do cumeno, que se produce a partir do hidroperóxido de cumeno.

Moitos epóxidos prepáranse usando hidroperóxidos como reactivos, como o proceso Halcon para a produción de óxido de propileno. A epoxidación de Sharpless é unha reacción relacionada realizada a escala de laboratorio. O ter-butil hidroperóxido (TBHP) é un oxidante soluble en solventes orgánicos empregado nestas operacións. 
center|400px|A epoxidación de Sharpless

Os aceies secantes, como os que se encontran en moitas pinturas e vernices, funcionan por medio da formación de hidroperóxidos.

## Formación 
Os hidroperóxidos xogan un importante papel en bioloxía. Coñécense centos de hidroperóxidos, que derivan de ácidos graxos, esteroides, e terpenos. A biosíntese destas especies é efectuada en gran medida por enzimas. 
[miniatura|400 px|center|Transformación biosintética ilustrativa na que están implicados hidroperóxidos. Aquí xérase [cis-3-hexenal pola conversión de ácido linolénico no hidroperóxido pola acción dunha lipoxixenase seguida da formación dun hemiacetal inducida por unha liase.]]

miniatura|250px|Síntese do hidroperóxido de cumeno
Os compostos con enlaces C-H alílicos e bencílicos son especialmente susceptibles á oxixenación. Esta reactividade aprovéitase industrialmente a moi grande escala para a produción de fenol polo proceso do cumeno ou proceso de Hock cos intermediarios cumeno e hidroperóxido de cumeno. Ditas reaccións dependen de iniciadores de radicais quet reaccionan co oxíxeno para formar un intermediario que abstrae un átomo de hidróxeno dun enlace C-H débil. O radical resultante únese ao O2 para dar un hidroperoxil (ROO.), que despois continúa o ciclo de abstracción do átomo de H.

A reacción de autooxidación obsérvase con éteres comúns, como o dietil éter, diisopropil éter, tetrahidrofurano ou 1,4-dioxano. Un produto ilustrativo é o dietil éter peróxido. Dito composto pode orixinar unha forte explosión.
O solvente común tetrahidrofurano (THF) exemplifica esta tendencia a formar hidroperóxidos altamente explosivos almacenados ao aire.
:300px
Para minimizar este problema as mostras comerciais de THF adoitan estar inhibidas con hidroxitolueno butilado (BHT). A destilación de THF ata quedar seco evítase porque os peróxidos explosivos se concentran no residuo.

[miniatura|230px|Síntese de hidroxiperóxidos de alquenos e oxíxeno singulete nunha [reacción eno]]

## Notas