Ácido tánico

{{chembox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 408795684
| ImageFile = Tannic acid.svg
| ImageSize = 200px
| ImageCaption = Estrutura química da penta(digaloil)glicosa, un compoñente representtivo do ácido tánico
| ImageFile2 = Tannic acid STICK model decagalloyl.png
| ImageSize2 = 200px
| IUPACName = 1,2,3,4,6-penta-*O*-{3,4-dihidroxi-5-[(3,4,5-trihidroxibenzoil)oxi]benzoil}-D-glicopiranosa
| SystematicName = 2,3-dihidroxi-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetraquis({3,4-dihidroxi-5-[(3,4,5-trihidroxifenil)carboniloxi]fenil}carboniloxi)oxan-2-il]metoxi}carbonil)fenil 3,4,5-trihidroxibenzoato
| OtherNames = Ácido galotánicoÁcido digálicoGalotaninoTannimumQuercitaninoTanino de casca de carballoÁcido quercitánicoÁcido quercotánico
|Section1=
|Section2=
|Section7=
}}
[miniatura|Botella de ácido tánico en solución acuosa procedente dun [Sequoioideae|secuoia.]]

O **ácido tánico** é unha forma específica de tanino, un tipo de polifenol. Os seus sales e ésteres denomínanse **tanatos**. A súa débil acidez (pKa arredor de 6) débese aos numerosos grupos fenol na estrutura. A fórmula química do ácido tánico normalmente dáse como C76H52O46, que corresponde coa decagaloíl glicosa, pero de feito é unha mestura de poligaloíl glicosas ou ésteres do ácido poligaloíl quínico cun número de restos galoíl por molécula que van de 2 a 12 dependendo na fonte vexetal que se use para a extracción do ácido tánico.  O ácido tánico comercial adoita extraerse dalgunha das seguintes plantas: vaíñas de *Caesalpinia spinosa*, bugallos de *Rhus semialata* ou *Quercus infectoria* ou follas de *Rhus coriaria*. É un po de cor amarela a marrón clara amorfo.

De acordo coas definicións que se dan en referencias como as da farmacopea internacional, Food Chemicals Codex e a monografía do ácido tánico da OAA-OMS, só os taninos obtidos das plantas antes mencionadas poden considerarse ácido tánico. Ás veces os extractos de castañas ou madeira de carballo tamén se describen como ácido tánico, pero isto é un uso incorrecto do termo.

Mentres que o ácido tánico é un tipo específico de tanino (polifenol vexetal), os dous termos ás veces úsanse indistintamente (e incorrectamente). O longo tempo que se levan usando mal estes termos, e a súa inclusión en artigos académicos fomentou esta confusión. Isto está especialmente estendido en relación cos tés verde e negro, que conteñen ambos moitos tipos de taninos e non exclusivamente ácido tánico.

O ácido tánico non é un estándar apropiado para ningún tipo de estándar para calquera tipo de análise de taninos debido á súa composición mal definida.

## Historia: ácidos quercitánicos e galotánicos 
O ácido quercitánico é unha das dúas formas de ácido tánico atopado nas follas e casca de carballo. A outra forma é o chamado ácido galotánico e atópase en bugallos de carballo.

A molécula de ácido quercitánico tamén está presente no quercitrón, unha tintura amarela obtida da casca do carballo *Quercus velutina*, unha árbore de bosque indíxena de América do Norte. Descríbese como un po amorfo marrón amarelado.

En 1838, Jöns Jacob Berzelius escribiu que o quercitanato se usaba para disolver a morfina.

En 1865 no quinto volume da obra "Un dicionario de química", Henry Watts escribiu: 
Mostra co ácido férrico as mesmas reaccións que o ácido galotánico. Porén, difire deste último en non ser convertible a ácido gálico, e non rende ácido pirogálico por destilación seca. Precipita con ácido sulfúrico en flocos vermellos. (Stenhouse, Ann. Ch. Pharm. xlv. 16.)
Segundo Rochleder (ibid lxiii. 202), o ácido tánico do té negro é o mesmo que o da casca de carballo.

En 1880, Etti deu para el a fórmula molecular C17H16O9. Describiuno como unha substancia inestable con tendencia a perder auga para formar anhídridos (chamados flobafenos), un dos cales cámase *vernello de carballo* (C34H30O17). Para el non era un glicósido.
miniatura|Un mapa de potencial electrostático (o azul son as cargas positivas e o vermello as negativas) do ácido decagaloíl tánico, é dicir, un ácido tánico derivado de dez moléculas de ácido gálico.

No "Commercial Organic Analysis" de Allen, publicado en 1912, a fórmula que se lle daba era C19H16O10.

Outros autores déronlle outras fórmulas moleculares, como C28H26O15 e C28H24O11.

Segundo Lowe, existen dúas formas dese principio, "unha soluble en auga, coa fórmula C28H28O14, e outra escasamente soluble, C28H24O12. Ambas están cargadas pola perda de auga no vermello de carballo, C28H22O11."

A ácido quercitánico foi durante un período un estándar usado para avaliar o contido fenólico de especias, dado como *equivalentes de ácido quercitánico*.

Nunha nota histórica interesante, o inventor do carborundum, Edward G. Acheson, decubriu que o ácido galotánico melloraba moito a plasticidade da arxila. No informe deste descubrimento en 1904 sinalou que a única referencia histórica coñecida do uso de material orgánico engadido á arxila é o uso de palla mesturada con arxila descrito na Biblia, Éxodo 1:11 e que os exipcios debían coñecer xa o seu (re)descubrimento. Afirmou que "iso explica por que se usaba a palla e por que os fillos de Israel tiveron éxito ao substituír restrollos pola palla, algo que dificilmente sería posible, se a fibra da palla dependese como vínculo factible para a arxila, pero que era bastante razoable se se usou o extracto da planta."

## Usos 
Os taninos son un ingrediente básico na tinguidura química da madeira, e están xa presentes de forma natural nas madeiras de carballo, nogueira e caoba, por exemplo. O ácido tánico pode aplicarse a madeiras baixas en taninos para que reaccionen as tinturas químicas que necesitan un contido de tanino. A presenza de taninos na casca de *Sequoia sempervirens* é unha forte defensa natural contra os lumes forestais, a descomposición e a infestación por certos insectos como as térmites. Atópanse nas sementes, cascas de árbores, piñas de coníferas e na madeira dura (cerna).

O ácido tánico é un mordente común usado no proceso de tinguidura de fibras celulósicas como o algodón, a miúdo combinadas con alume e/ou ferro. O mordente tanino debería aplicarse primeiro, xa que os mordentes de metais combinan ben co complexo fibra-tanino. Porén, este uso actualmente perdeu moito interese.

Igualmente, o ácido tánico pode usarse como postratamento para mellorar as propiedades de rapidez de lavado de poliamidas tinguidas con ácido. Tamén é unha alternativa aos postratamentos con fluorocarbono para dar propiedades antitinguidura a fíos ou alfombras de poliamida. Porén, debido a consideracións económicas actualmente o único uso espallado como auxiliar téxtil é como axente que mellora a chamada rapidez do cloro, é dicir, a resistencia contra o branqueamento da tintura debido á limpeza con solucións de hipoclorito (lixivias) en alfombras e traxes de baño baseados en poliamida 6,6 de gran calidade. Porén, úsase en cantidades relativamente pequenas para a activación de aveludados de tapizaría; isto serve como un tratamento anti electricidade estática.

O ácido tánico úsase na conservación de obxectos de ferro para inhibir a corrosión. O ácido tánico reacciona cos produtos da corrosión formando un composto máis estable, o cal impide que avance a corrosión. Despois do tratamento xeralmente o residuo de ácido tánico déixase quedar sobre o obxecto para que se a humidade chega á superficie o ácido tánico sexa rehidratado e impida ou faga máis lenta unha posible corrosión. O tratamento con ácido tánico para a conservación é moi efectivo e amplamente usado, pero ten un efecto visual significativo no obxecto, facendo que os produtos da corrosión se poñan negros e que o metal que quede exposto se volva azul escuro. Debería usarse con coidado en obxectos de aliaxe de cobre, xa que o ácido tánico pode ter un lixeiro efecto de gravado sobre a superficie deses metais. O ácido tánico tamén se encontra en tratamentos da corrosión de ferro/aceiro dispoñibles comercialmente, como Hammerite Kurust.

### Usos alimentarios 
En moitas partes do mundo está permitido o seu uso en produtos alimenticios. Por exemplo, nos Estados Unidos o ácido tánico é un poduto dentro da categoría dos "xeralmente recoñecidos como seguros" pola FDA para o seu uso en produtos enfornados e mesturas enfornadas, bebidas alcohólicas e non alcohólicas, lácteos conxelados, caramelos duros e moles, produtos cárnicos e graxa animal reprocesada.

No caso da Unión Europea, na directiva 89/107/EEC o ácido tánico (E181) considérase seguro na cantidade de 15 mg/kg de alimento. Segundo esa directiva, o ácido tánico pode denominarse ingrediente alimentario. O número SIN181 (ou INS181) utilízase para o ácido tánico no Sistema Internacional de Numeración (SIN ou INS) do Codex Alimentarius da OAA-OMS.

A introdución do tratamento con ácido tánico de queimaduras graves na década de 1920 reduciu significativamente a taxa de mortalidade. Durante a primeira guerra mundial, as vendas con ácido tánico prescribíanse para tratar "queimaduras, como as causadas por bombas incendiarias, gas mostaza ou lewisita". Despois da guerra este uso foi abandonado debido ao desenvolvemento de tratamentos máis modernos.

## Perigos 
O ácido tánico podería causar danos nos ollos, pel, tracto respiratorio e tracto gastrointestinal. Nos ollos pode causar irritación, arroibamento, dor, visión borrosa e posibles danos oculares. Cando se absorbe ácido tánico pola pel en cantidades nocivas, pode causar irritación, arroibameno e dor. As náuseas, diarrea e vómitos son síntomas da inxestión de ácido tánico e a exposición prolongada pode causar danos ao fígado. Por inhialación, o ácido tánico pode causar irritación do tracto respiratorio.

## Coloración dos crocodilos 
A cor da pel en Crocodilia depende moito da calidade da auga. As augas cargadas de algas producen neles unha pel máis verde, mentres que a abundancia de ácido tánico presente na auga procedente da descomposición de follas caídas das árbores (que ás veces produce ríos de augas negras) adoita orixinar neses animais peles máis escuras.

## Notas 
## Véxase tamén 
### Bibliografía 
*The Merck Index*, 9ª edición, Merck & Co., Rahway, New Jersey, 1976.