Hiilivedyt

**Hiilivety** on orgaaninen yhdiste, joka koostuu vain hiilestä ja vedystä. Hiilivedyt palavat yleensä hyvin ja liukenevat veteen huonosti. Hiilivetyjä käytetään energianlähteinä ja kemianteollisuudessa raaka-aineina.

Fossiiliset polttoaineet öljy, bensiini ja maakaasu koostuvat pääasiassa hiilivedyistä. Niiden polttaminen synnyttää suuren osan ihmisen tuottamasta hiilidioksidista, jonka on osoitettu voimistavan kasvihuoneilmiötä. Kemiassa hiilivetyjä käytetään reaktioiden lähtöaineina ja liuottimina. Monien muovien raaka-aineena on hiilivety. Esimerkiksi polyeteeniä valmistetaan eteeniä (C2H4 / CH2=CH2) polymeroimalla.

## Rakenteet

Hiilivedyssä hiiliatomi voi muodostaa neljä sidosta muiden atomien kanssa. Vetyatomi voi muodostaa yhden sidoksen hiiliatomin kanssa. Hiiliatomit pystyvät sitoutumaan keskenään pitkiksi ja haaroittuneiksi ketjuiksi. Ne muodostavat orgaanisten yhdisteiden ”rungon”, johon eri funktionaaliset ryhmät kiinnittyvät. Tämä hiiliatomien runko säilyy yleensä reaktioissa muuttumattomana. Jos hiiliatomien ketju muodostaa renkaan, yhdistettä sanotaan *sykliseksi* esimerkiksi sykloalkaanit. Muuten se on *avoketjuinen* eli *asyklinen*.

Hiilivedyt voidaan luokitella niiden tyydyttyneisyyden perusteella. Tyydyttyneissä hiilivedyissä on vain yksinkertaisia kovalenttisia sidoksia. Näitä yhdisteitä kutsutaan alkaaneiksi. Tyydyttymättömissä hiilivedyissä on kaksoissidoksia (alkeenit) tai kolmoissidoksia (alkyynit). Yksinkertaisin alkeeni on eteeni (C2H4 / CH2=CH2), ja yksinkertaisin alkyyni on etyyni eli asetyleeni (C2H2). Kaksi kaksoissidosta sisältäviä alkeeneja voidaan sanoa dieeneiksi; polyeenit sisältävät useita kaksoissidoksia. Aromaattisissa hiilivedyissä eli areeneissa on bentseenirengas tai jokin muu aromaattinen ryhmä. PAH-yhdisteissä on useita bentseenirenkaita.

Yksinkertaisin hiilivety on metaani (CH4), joka koostuu yhdestä hiiliatomista ja neljästä vetyatomista. Etaanissa (C2H6) on kaksi hiiliatomia, propaanissa (C3H8) kolme. Hiilivedyt, jotka eroavat toisistaan CH2-yksikköjen määrässä, muodostavat *homologisen sarjan*. Alkaanien sarjan ensimmäiset jäsenet ovat metaani, etaani, propaani ja butaani (C4H10). Homologisten yhdisteiden kaavat voidaan ilmaista yleisessä muodossa. Avoketjuisten alkaanien yleinen kaava on CnH2n+2, missä *n* on hiiliatomien lukumäärä. Jokainen rengas tai kaksoissidos pienentää vetyatomien lukumäärää kahdella. Siten tavallisten alkeenien ja sykloalkaanien kaava on CnH2n.

## Ominaisuudet

Koska hiilen ja vedyn elektronegatiivisuudet ovat lähellä toisiaan, hiilivedyt ovat yleensä lähes poolittomia. Siten ne liukenevat veteen huonosti mutta useimpiin orgaanisiin aineisiin hyvin. Poolittomuus vaikuttaa myös hiilivetyjen olomuotoon: esimerkiksi metaani on kaasu, mutta vesi, joka on poolinen ja molekyylimassaltaan suunnilleen yhtä suuri, on neste. Haaroittumattomista alkaaneista kevyimmät ovat kaasuja, 5&ndash;16 hiiliatomia sisältävät nesteitä ja raskaimmat kiinteitä.

Hiilivedyt palavat yleensä vedeksi ja hiilidioksidiksi. Samalla vapautuu runsaasti lämpöä. Jos happea ei ole riittävästi, palamisessa syntyy myös hiilimonoksidia eli häkää sekä hiiltä ja hiilen yhdisteitä. Tällöin lämpöä vapautuu vähemmän kuin täydellisessä palamisessa.

Alkaanit eivät reagoi herkästi. Polttamisen lisäksi alkaaneja voidaan pilkkoa krakkaamalla, tai niiden vetyatomit voidaan korvata halogeeniatomeilla. Tyydyttymättömät hiilivedyt reagoivat selvästi helpommin. Niille tyypillisiä reaktioita ovat liittymis- eli additioreaktiot. Aromaattiset hiilivedyt ovat muodollisesti tyydyttymättömiä, mutta ne reagoivat eri tavalla kuin alkeenit tai alkyynit. Tavallisesti aromaattisten hiilivetyjen reaktioissa vedyt korvautuvat.

## Isomeria

Useimmilla hiilivedyillä on isomeerejä eli yhdisteitä, joilla on sama molekyylikaava mutta erilainen rakenne. Avoketjuisilla alkaaneilla isomeerejä esiintyy butaanista lähtien. Tavallista butaania sanotaan n-butaaniksi; haaroittunut butaani on nimeltään isobutaani. Isobutaanin kiehumispiste on &minus;11,7&nbsp;°C, joka on hieman alempi kuin n-butaanin &minus;0,5&nbsp;°C. Ero johtuu siitä, että isobutaanin ulkopinta on pienempi kuin n-butaanin ja siten isobutaanimolekyylien välillä on vähemmän heikkoja van der Waalsin voimia.

Isomeerien lukumäärä kasvaa hiiliatomien määrän suurentuessa. Butaanilla (C4H10) on kaksi isomeeriä, ja kymmenen hiiliatomin dekaanilla (C10H22) on 75 isomeeriä. Kahdenkymmenen hiiliatomin eikosaanilla (C20H42) isomeerejä on laskennallisesti jo 366&nbsp;319 kappaletta.

Isomeerit voivat kuulua eri yhdistetyyppeihin: syklopropaani on alkaani, mutta sen isomeeri propeeni on alkeeni. Isomeerit voivat poiketa toisistaan myös pelkästään avaruudellisesti. Esimerkiksi sykloheksaanilla on viisi eri avaruudellista muotoa, joita sanotaan konformaatioiksi. Monilla alkeeneilla voi olla kaksi eri avaruudellista isomeeriä, cis- ja trans-muodot.

## Klooratut hiilivedyt

Klooratut hiilivedyt ovat synteettisiä orgaanisia halogeeniyhdisteitä, joita on olemassa tuhansia ja joista osa on erittäin myrkyllisiä. Ne ovat hiilimolekyylejä, joiden vetyatomeja on korvattu klooriatomeilla. Luontoon kloorattuja hiilivetyjä pääsee teollisuuspäästöjen mukana sekä maan- ja metsäviljelyssä. Ne muodostavat merkittävän ympäristömyrkkyryhmän.

Tunnetuin kloorattujen hiilivetyjen ryhmä on DDT-yhdisteet, jota käytetään hyönteismyrkyissä. Useimmissa teollisuusmaissa yhdisteen käyttö kiellettiin lailla jo 1970-luvulla, mutta sitä käytetään yhä kehitysmaissa malariaa levittävien hyttysten torjuntaan. Maaperästä DDT voi haihtua ilmaan ja kulkeutua sen mukana pitkiäkin matkoja saavuttaen uusia alueita.  

Myös PCB-yhdisteet eli moniklooratut bifenyylit ovat tunnettu kloorattujen hiilivetyjen ryhmä. Niitä käytetään sähkölaitteissa eristeenä korkean lämmönsietokykynsä ja sähkönvastuksensa vuoksi. PCB-yhdisteitä käytetään myös joissakin voiteluöljyissä lisäaineena.

PCB-yhdisteet ovat erittäin pysyviä, ne eivät ole vesiliukoisia, vaan rasvaliukoisia. Erilaisia PCB-kongereeneja eli PCB-yhdisteitä on olemassa 209. Epätäydellisesti palaessaan PCB-yhdisteet muodostavat dioksiinia ja furaania, jotka ovat supermyrkkyjä. Näitä yhdisteitä syntyy esimerkiksi korkealämpöisissä teollisissa prosesseissa, kuten sellun kloorivalkaisussa, ja sitä kautta niitä pääsee myös luontoon. PCB-yhdisteitä sisältävien tuotteiden maahantuonti, myynti, valmistus ja luovutus kiellettiin Suomessa 1990-luvulla. Kemiallisen kestävyytensä ansiosta PCB-yhdisteitä on hankala hävittää käytön jälkeen.

## Vaikutukset luonnossa

Koska monet klooratut hiilivedyt ovat myrkyllisiä, aiheuttavat ne useita ongelmia luontoon päästessään. Ne ovat rasvaliukoisia ja rikastuvat nopeasti ravintoketjussa, mikä aiheuttaa ongelmia ravintoketjun huipulla. Esimerkiksi tuholaistorjuntaan paljon käytetty DDT rikkoi hyönteisten kitiinikuoren, mutta ei imeytynyt niiden ihon läpi. Tämän vuoksi sen uskottiin olevan melko vaaraton käyttää.

Koska DDT-yhdisteet eivät ole vesiliukoisia, niitä kerääntyy elimistöön vaarallisen paljon. Varsinkin nieltynä DDT aiheuttaa nopeasti vakavia ongelmia. Varsinkin vesieliöille nämä yhdisteet ovat vaarallisia. Nisäkkäillä DDT-yhdisteet saavat aikaan häiriöitä hormonitoiminnassa, keskenmenoja ja maksa- ja munuaissairauksia. DDT:n hajoamistuotteen DDE:n on havaittu aiheuttavan linnunmunien kuorien ohenemista, joka saattaa haitata niiden lisääntymistä.

PCB-yhdisteet eivät ole akuutisti myrkyllisiä, mutta elimistöön kertyessään pitkällä altistusajalla ne aiheuttavat terveyshaittoja. Yhdisteet varastoituvat rasvakudoksiin, esimerkiksi maksaan. Yhdisteille altistuneilla eläimillä on ilmennyt lisääntymis- ja kehityshäiriöitä ja niiden on myös havaittu aiheuttavan syöpää ja vaikuttavan hormonijärjestelmiin.

## Lähteet

## Aiheesta muualla

*Opetus.tv: Kemian etäopiskeluympäristö, Hiilivedyt, 1. Tutustuminen, nimeäminen, alkaanit ja alkeenit ja 2. Alkyynit