Etanoli

**Etanoli** eli **etyylialkoholi** on primäärisiin alkoholeihin kuuluva väritön, tulenarka ja antiseptinen yhdiste.

Etanolia sisältävät alkoholijuomat ovat useimmissa maissa sosiaalisesti hyväksytty päihdyttävä nautintoaine. Teolliseen käyttöön tarkoitettu etanoli denaturoidaan eli tehdään juomakelvottomaksi joko makunsa puolesta tai saattamalla se tuottamaan pahoinvointia.

Etanolia esiintyy myös muun muassa kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

## Kemia

Etanoli sekoittuu veteen kaikissa seossuhteissa synnyttäen lämpöä, jolloin seoksen kokonaistilavuus pienenee.

Perinteisessä tislausprosessissa vesi-etanoliseoksesta voidaan saada enintään 96-prosenttista etanoli-vesiseosta.

Mikäli alkuperäisessä etanoliseoksessa oli muitakin ainesosia kuin vettä ja etanolia, joita ei kyetä tislaamalla erottamaan etanolista, 96-prosenttista etanolia ei kyetä tällaisesta seoksesta tuottamaan tislausprosessissa.

96-prosenttiseksi tislattu vesi-etanoliseos muodostaa atseotrooppisen seoksen.

96 prosenttia puhtaampaa etanolia eli absolutoitua etanolia voidaan tuottaa poistamalla vesi-etanoliseoksesta vettä perinteistä tislaamista tehokkaimmin menetelmin kuten molekyyliseuloilla, jolloin voidaan vesi-etanoliseoksesta saada jopa noin 99,5-prosenttista etanolia. Vettä voidaan poistaa vielä tätäkin enemmän muun muassa tislaamalla etanolia sopivan kuivausaineen, kuten natriumboorihydridin kanssa.

Etanoli on monipuolinen liuotin ja useiden orgaanisten yhdisteiden valmistuksessa käytetty lähtöaine. Etanoli on lievästi polaarinen yhdiste, ja siksi etanoli liukenee täydellisesti veteen sekä muihin polaarisiin liuottimiin. Etanolin hiilivetyrunko taas mahdollistaa sen liukenemisen poolittomiin orgaanisiin yhdisteisiin. Tällaisia ovat esimerkiksi hiilivedyt kuten bensiini ja dieselöljy.

Etanolin seokset ovat tulenarkoja, ja etanoli itsessään palaa nokeamattomalla, sinertävällä liekillä. Etanoli käykin hyvin ottomoottorin ('bensiinimoottorin') polttoaineeksi ja sitä tuotetaankin biopolttoaineeksi muun muassa sokeriruo'osta, ruuantähteistä, maissista ynnä muista taloudellisesti kannattavista hiilihydraattipitoisista raaka-aineista.

Yli 60-prosenttista etanoliseosta voidaan käyttää myös desinfiointiaineena, sillä se tuhoaa mikrobeja kuten bakteereja ja viruksia.

## Tuotanto
Luonnossa etanolia syntyy pieniä määriä käymisreaktioissa. Myös ihmiselimistössä etanolia muodostuu aineenvaihduntatuotteena vähäisessä määrin.

Etanolia valmistetaan käymisreaktiolla käymiskelpoisista hiilihydraateista (sokeri- ja tärkkelyspitoisista aineista, tavallisimmin rypäleistä, hedelmistä, viljasta ja perunoista).

: glukoosi &rarr; etanoli + hiilidioksidi
: C6H12O6 &rarr; 2 CH3CH2OH + 2 CO2

Katalyyttinä toimivat hiivan entsyymit.

Toinen menetelmä eteeniin hydraatio, jossa katalyytin avulla liitetään eteeniin vettä:

:eteeni + vesi → etanoli
: CH2=CH2 + H2O &rarr; CH3CH2OH

Katalyytteinä käytetään muun muassa zeoliittejä. Reaktioon tarvitaan korkea paine. Lämpötilan on oltava vähintään 100&nbsp;°C. Eteeniä valmistetaan kevyestä bensiinistä, joten myös tuotettu etanoli on fossiilinen. Molemmat prosessit tuottavat etanolin ja veden seoksen, joten jatkokäsittely (tislaus) on sama. Prosessien kannattavuus toisiinsa nähden riippuu etanolin ja eteenin kunkinhetkisestä hinnasta. Toisekseen bioetanolin tuotantoa tuetaan suoraan tai välillisesti valtiontuilla ja lainsäädännöllä.

Kolmas mahdollinen prosessi on synteesikaasusta Fischer-Tropsch-synteesin kautta. Tämä prosessi on vähän käytetty, mutta myös mahdollinen.

Poikkeusoloissa etanolia voi tislata esimerkiksi perunakiljusta.

## Laadut

Etanolia myydään useissa laaduissa eri käyttötarkoituksiin kuten erilaisina alkoholijuomina, desinfiointiaineina, autokemikaaleina ja teollisuuskemikaaleina ja -raaka-aineina.

Etanolia ei voi rikastaa tislaamalla yli atseotroopin 96&nbsp;til-%, joten sitä vahvemmat seokset on tuotettava joko kuivaamalla esim. sahanpurulla tai lisäämällä atseotrooppiseen seokseen bentseeniä, jolloin atseotrooppi häviää ja tislaaminen onnistuu. Bentseeni on kuitenkin myrkyllistä ja aiheuttaa maksavaurioita.

### Farmasiassa ja lääketieteessä
Alkoholit (etanoli) voidaan luokitella erilaisten farmakopeoiden monografien mukaan seuraavasti:

* spiritus absolutus = aethanolum = 99&nbsp;%
* spiritus fortis/concentratus/rectificatissimus = 96&nbsp;%
* spiritus dilutus = 80&nbsp;%
* spiritus e vino = lääkekonjakki
* spiritus vini gallicus = konjakki/armanjakki
* spiritus ardens = 40&nbsp;% vodka

### Teolliset

* spektroskooppinen etanoli – puhtain laatu, tarkoitettu UV-spektroskopiaan, sisältää mahdollisimman vähän ultraviolettialueella absorboivia epäpuhtauksia
* denaturoimaton etanoli – yleensä 99,5&nbsp;%, saattaa sisältää myrkyllistä bentseeniä
* denaturoimaton sprii – atseotrooppinen 96&nbsp;til-% etanoli-vesi-seos
* denaturoitu etanoli tai sprii – useita erilaisia denaturointiaineita, sekä myrkyllisiä että myrkyttömiä, käytetään riippuen käyttökohteesta. Yleensä valitaan aineita, joita ei voi erottaa tislaamalla tai absorboimalla, kuten asetoni. Myrkyttömistä tavallinen tyyppi on erittäin karvas kvaternäärinen ammoniumsuola, kuten denatonium (kauppanimi Bitrex).

## Käyttö

### Juomissa

Etanoli on alkoholijuomien oleellinen ainesosa. Alkoholijuomat jaetaan yleisesti mietoihin alkoholijuomiin, joiden sisältämä etanoli tuotetaan yleensä luonnollisella käymismenetelmällä, johon tarvitaan sokeria ja hiivaa, ja väkeviin alkoholijuomiin, joiden etanoli väkevöitetään tislaamalla.

Etanoli lisää aivoissa dopamiinin ja endorfiinien eritystä, estää NMDA-reseptoreita sekä aktivoi GABA-A-reseptoreita. Etanolin juominen aiheuttaa humalatilan.

Etanolin nauttimista voi seurata krapula. Runsas ja pitkäaikainen etanolin käyttö voi aiheuttaa monenlaisia terveyshaittoja sekä alkoholismia.

#### Etanolin metabolia

Etanolia hapettaa elimistössä asetaldehydiksi alkoholidehydrogenaasi, joka on muun muassa maksassa toimiva entsyymi. Etanaalin muuttumista asetyylikoentsyymi-A:ksi puolestaan katalysoi aldehydidehydrogenaasi, jonka toiminnan kautta etanoli saadaan sitruunahappokiertoon, energiaa tuottavaan muotoon. Kehoon kerääntyvä asetaldehydi aiheuttaa useita etanolin nauttimisesta aiheutuvia epämiellyttäviä oireita, jotka korostuvat aldehydidehydrogenaasin estäjän disulfiraamin (ns. antabus) vaikutuksesta. Puhdas etanoli sisältää energiaa 7&nbsp;kcal/g eli 29,3&nbsp;kJ/g.

### Lääkekäyttö
Etanolilla on melko vähän lääkinnällisiä käyttötarkoituksia. Sitä käytetään desinfiointiin ja antiseptiikkaan alkaen käsihuuhteiden 60 prosentin pitoisuuksista aina laboratorio-olosuhteiden 96 prosentin pitoisuuksiin asti ja joidenkin lääkeaineiden saattamiseen liuosmuotoon (10–15&nbsp;%), sekä metanolin ja etyleeniglykolin aiheuttamissa myrkytyksissä, sillä etanoli estää tai hidastaa näiden yhdisteiden normaalin metabolian haitallisiksi aineiksi; metanolin metabolian formaldehydiksi ja etyleeniglykolin metabolian oksaalihapoksi.

### Polttoaineena

Etanolia eli spriitä käytetään polttoaineena eräissä teollisuusprosesseissa sekä myös esimerkiksi retkikeittimissä. Etanolia voidaan käyttää myös moottoriajoneuvojen polttoaineena bensiinin asemasta.

#### Moottoripolttoaineena

Ottomoottorissa on mahdollista käyttää polttoaineena etanolia. Etanolin oktaaniluku ja sitä myötä puristuskestävyys on huomattavasti bensiiniä parempi (väkiviinalla 110, E85:llä 106), mikä mahdollistaa puristussuhteen nostamisen kertoimeen 12. Korkea puristussuhde parantaa moottorin hyötysuhdetta. Lisäksi polttoaineen sisältämän hapen ansiosta moottorin tehon tuotto kasvaa bensiiniin verrattuna. Etanolin lämpöarvo on kuitenkin huomattavasti bensiiniä alhaisempi (etanolin 26,8&nbsp;MJ/kg, moottoribensiinin 43,0&nbsp;MJ/kg), minkä vuoksi litramääräinen kulutus kasvaisi lähes puolella, ellei moottorin hyötysuhde paranisi. Sen sijaan 95E:n lämpöarvo on 42,19&nbsp;MJ/kg ja gasoholin eli E10:n lämpöarvo puolestaan 41,38&nbsp;MJ/kg. Valtion teknillisen tutkimuskeskuksen arvion mukaan litrakulutus kasvaa 25–40 prosenttia etanolipitoisuudesta riippuen, kun on kyse E85, jossa 50–85 prosenttia etanolia.

Teknisesti etanolia on mahdollista lisätä joko bensiinin joukkoon tai käyttää sellaisenaan. Moottoriin tehtävät muutokset ovat vähäisiä, mutta etanolin vaatiman korkeamman höyrystymislämmön ja alhaisemman höyrynpaineen vuoksi moottorin käynnistäminen 100 prosenttisella etanolilla reippaalla pakkasella kylmänä vaikeutuisi merkittävästi, joten puhdasta etanolia ei käytetä polttoaineena maissa, joissa ilmasto ei nykytekniikalla suosi tätä. Käytännössä kylmässä ilmastossa myydään 15/85 sekoitussuhdetta bensiini/etanoli jolloin polttoaineesta johtuva käynnistysongelma kierretään (RE85). Talvilaadun etanolipolttoaineeseen lisätään helposti haihtuvia ja palavia yhdisteitä, kuten eetteriä tai pentaania. Etanolin valmistaminen käymisprosessin kautta esimerkiksi sokerijuurikkaista on teknisesti varsin helppo toteuttaa, mutta törmää Suomessa lainsäädännöllisiin ongelmiin sekä liikennepolttoaineiden verotuksen että alkoholilainsäädännön osalta. Etanolin valmistaminen liikennepolttoaineeksi ei toisaalta ole myöskään käyttäjän kannalta toistaiseksi taloudellisesti houkutteleva vaihtoehto nykyisillä polttoaineiden hinnoilla ja verokohtelulla Euroopassa, mutta kansantaloudelliset näkökohdat saattavat johtaa sen suosimiseen.

Etanolin vaihtoehto polttoaineena on metanoli helpomman ja halvemman valmistuksen ansiosta. Metanolin haittapuoli on sen myrkyllisyys. Ihminen sietää elimistöön joutunutta etanolia paljon paremmin kuin moottoribensiiniä tai metanolia.

## Katso myös
* Biokaasu
* Biopolttoaineet
* Delirium tremens
* Denaturointi
* Taloussprii
* Uusiutuva energia

## Lähteet
* 

### Viitteet

## Aiheesta muualla

* 
* OVA-ohje: Etanoli 
* Medicina: Etanoli  (pdf)
* OECD SIDS: Ethanol  
* PubChem: Ethanol 
* DrugBank: Ethanol 
* Human Metabolome Database: Ethanol 
* Food Component Database (FooDB): Ethanol 
* KEGG: Ethanol 
* ChemBlink: Etanol 
* Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Ethanol 
* Pherobase: Floral Compound – ethyl alcohol 
* Pherobase: Semiochemical – ethyl alcohol 
* Molecule of the Month: Ethanol Bristol University School of Chemistry. 
* The Small Molecule Pathway Database (SMPDB): Ethanol Degradation, Homo sapiens 
* The Comparative Toxicogenomics Database (CTD): Ethanol