Glutamiinihappo

**Glutamiinihappo** (C5H9NO4) eli **2-aminopentaanidihappo** (lyhenne **Glu** tai **E**), jonka anioninen muoto on **glutamaatti**, on yksi luonnon 20 yleisimmästä aminohaposta. 

Pitkään kypsytetty juusto kuten parmesaani ja cheddar, sienet, liha, kala, liivate, kala- ja soijakastike, merilevä ja tomaatti sisältävät runsaasti glutamaattia. Elimistö syntetisoi glutamaattia myös ravinnosta saadusta glutamiinista.  

Glutamiinihappo on asparagiinihapon ohella toinen kahdesta happamasta aminohaposta ja se esiintyy fysiologisessa pH:ssa aina negatiivisena ionina;  kyseessä on glutamiinin karboksyylihappomuoto. Glutamiinihapporadikaali on nimeltään **glutamyyli**. Glutamiinihapon CAS-numero on 56-86-0 ja elintarvikkeissa käytettävä E-koodi on E620.

## Metabolia
Glutamiinihappo on ei-välttämätön aminohappo, jonka ihmisen elimistö pystyy syntetisoimaan esimerkiksi alaniinin tai aspartaatin ja alfa-ketoglutaraatin yhdistämällä.

### Aivokudoksessa
Glutamiinhapon isomeeri L-glutamaatti toimii aivokudoksessa proteiinien ja pienten peptidien rakennusaineena, hermovälittäjäaineena, solujen välisen ionisen ja osmoottisen toiminnan säätelijänä, välivaiheena energia-aineenvaihdunta-ketjussa, gamma-aminovoihapon esiasteena, ammoniakin myrkyllisyyden poistossa ja liiallisissa määrin hermomyrkkynä.

Se toimii lisäksi mm. rasvahappojen, foolihapon, glutationi-tripeptidin rakennusaineena ja sillä on merkittävä rooli kipuviestien välittämisessä sekä hermosolujen vaurioihin liittyen.

### Synteesi
Aivoissa L-glutamaatti voi syntetisoitua seitsemällä eri tavalla, myös vastakkaiseen suuntaan takaisin l-glutamaatiksi. Aspartaattiaminotransferaasientsyymin avulla aspartaatista ja alfa-ketoglutaraatista, glutamaatti-dehydrogenaasin avulla vedestä ja glutamaatista, sekä GABA-, alaniini- tai ornitiini-aminotransferaasientsyymin avulla, asparagiini-syntetaasilla, tai vain yhteen suuntaan ornitiinista l-glutamaatiksi pyrrolideoni-dehydrogenaasilla. Muualla elimistössä se johtuu glutamiinista. 

### Transportaatio
L-glutamaatti ei pysty läpäisemään veri-aivoestettä. Aivojen verisuonten seinämissä, kapillaarisessa endoteelissä on kuitenkin ainakin yhdeksän erilaista aminohappojen siirtoon erikoistunutta kalvoproteiinijärjestelmää. Järjestelmien avulla elimistö säätää aivojen L-glutamaattitasoja, ja monet niistä voivat siirtää useita muitakin aminohappoja veri-aivoesteen yli.

## Hermovälittäjäaine

Glutamiinihappo on aivojen pääasiallinen kiihottava eli eksitoiva hermovälittäjäaine. Glutamaatti on avainroolissa hermoston kestoherkistymisessä ja vaikuttaa mm. oppimiseen ja muistiin.

### Toksisuudesta
Glutamaatti on voimakkaasti glutamaattireseptoreita aktivoiva. L-Glutamaatilla on suurina pitoisuuksina hermo- ja gliasolujen kuolemaa aiheuttava neurotoksinen luonne.

Glia- ja hermosolujen solukalvojen pinnoilla olevat EAAT- (kiihdyttävien aminohappojen kuljettaja) ja VGLUT- (vesikkeli glutamaatti transportteri) tyyppiset glutamaattitransportterit siirtävät nopeasti glutamaattia solujen välisestä tilasta solujen sisään. Aivovauriossa tai muussa vastaavanlaisessa epänormaalissa terveydentilassa transportterit saattavat toimia vastakkaiseen suuntaan ja näitä soluja kiihdyttävän glutamaatin pitoisuus solujen välisessä tilassa kasvaa. Glutamaatti saa aikaan solujen ulkopinnan NMDA-reseptorien aktivoitumisen ja kalsiumionien (Ca<sup>2+</sup>) virtaamisen reseptorien Ca2+-ionikanavien kautta solujen sisään, joka voi johtaa lopulta solujen kuolemaan mahdollisesti ainakin seuraavanlaisten vauriomekanismien kautta:
* Solujen sisäinen Ca2+-pitoisuus säätelee mitokondrion eri toimintoja ja hallitsemattomasti kasvaessaan saa aikaan mitokondrion vaurioitumisen.
* Suuri Ca2+-pitoisuus lisää solun sisäistä typpioksidin (NO) pitoisuutta liikaa. NO lisää solulle haitallista oksidatiivista stressiä muodostamalla vapaita radikaaleja.
* Suuri glutamaatti- tai Ca2+-pitoisuus lisää ohjelmoitua solukuolemaa (apoptoosia) lisäävien geenien promootiota tai vähentää apoptoosia vähentävien geenien transkriptiotekijöiden määrää.
Aivojen normaalien glutamaattitasojen pienestäkin häiritsemisestä voi seurata voimallinen vaikutus käytökseen ja muihin aivojen toimintaan liittyviin ominaisuuksiin. On kuitenkin huomattava, että glutamaatin nauttiminen suun kautta lisäaineena ei juurikaan vaikuta sen pitoisuuksiin keskushermostossa mainitusta kolmesta syystä: Ainetta on elimistössä runsaimmin luonnostaankin juuri hermostossa, se ei läpäise veriaivokynnystä ja elimistö osaa syntetisoida sitä itse.

Glutamaatti ruoassa ei sinänsä ole turvallisuusriski, vaikka siitä on herännyt paljon keskustelua ja se on jopa kielletty joissain Suomen kouluissa. Yliherkkyysreaktioita se voi joillekin aiheuttaa.

## Käyttö elintarvikkeissa

Glutamiinihapon natriumsuolaa, natriumglutamaattia, käytetään arominvahventeena (lisäaine E621). Viides perusmaku, umami, tunnistaa nimenomaan natriumglutamaatin.

Glutamiinihappoa on runsaasti hiivauutteessa, jota sitäkin käytetään arominvahventeena.

## Suoloja
*mononatriumglutamaatti
*monokaliumglutamaatti
*kalsiumdiglutamaatti
*monoammoniusglutamaatti
*magnesiumdiglutamaatti

## Lähteet

## Aiheesta muualla

*Liber Herbarum II: Luettelo glutamiinihappoa sisältävistä kasveista
*Käyttöturvallisuustiedote: L-Glutamiinihappo 
*PubChem: Glutamic Acid 
*PubChem: D-glutamic acid 
*PubChem: DL-Glutamic acid 
*DrugBank: Glutamic acid 
*DrugBank: D-Glutamic Acid 
*Human Metabolome Database (HMDB): Glutamic acid 
*Human Metabolome Database (HMDB): D-Glutamic acid 
*Food Component Database (FooDB): L-Glutamic acid 
*Food Component Database (FooDB): D-Glutamic acid 
*DrugBank: Glutamic acid 
*DrugBank: D-Glutamic Acid 
*Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): L-Glutamic acid 
*Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): D-Glutamic acid 
*Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): DL-Glutamic acid 
*ChemBlink: L-Glutamic acid 
*ChemBlink: D(-)-Glutamic acid 
*ChemBlink: DL-Glutamic acid