Fentanyyli

**Fentanyyli** (1-fenetyyli-4-N-propionyylianilinopiperidiini) on täyssynteettinen opioidi, joka syntetisoitiin ensimmäisen kerran Belgiassa 1950-luvun lopulla. Se on vahvuudeltaan noin sata kertaa morfiinia vahvempaa. Fentanyyli esiteltiin 1960-luvulla kipulääkkeenä lääkenimellä Sublimaze. Suomessa fentanyylillä on myyntilupa valmistenimillä Abstral, Durogesic, Fentanyl, Fentanyl Hameln, Fentanyl Kalceks, Fentanyl Ratiopharm, Fentanyl Sandoz, Fentanyl Stada, Matrifen ja PecFent.

Fentanyylia käytetään nykyisin kipulääkkeenä erityisesti anestesian yhteydessä. Nukutuksessa ei tarvita niin syvää narkoosia, kun fentanyylillä estetään kivun tunne. Fentanyylin LD50-arvo on 3,1&nbsp;mg/kg rotilla ja 0,03&nbsp;mg/kg apinoilla. Ihmisen LD50-arvoa ei tunneta, mutta Euroopan huumeseurantakeskus EMCDDA kertoo, että ihmiselle tappava annos on noin 2&nbsp;mg, eli n. 400 nanogrammaa millilitrassa verta. Paikallispuudutuksessa käytetään 1–2&nbsp;ng/ml:n annostusta ja anestesiassa fentanyyliä annostus on noin 10–20&nbsp;ng/ml.

Durogesic on laastarimuodossa oleva fentanyylivalmiste. Sitä määrätään erittäin voimakkaisiin kroonisiin kiputiloihin, esimerkiksi leikkauksien jälkeen tai syöpäsairaille. Laastarin vaikutusaika on noin 72 tuntia. Fentanyyliä voidaan annostella myös hengitysteitse aerosolina. 

## Haittavaikutukset

Fentanyylin pitkäaikaiskäyttö johtaa naisilla estrogeenierityksen heikkenemiseen.

## Väärinkäyttö
Päihdekäyttö alkoi 1970-luvulla aineeseen käsiksi pääsevien keskuudessa. Fentanyyli on kymmeniä kertoja heroiinia vahvempaa, vaikutus alkaa välittömästi aineen käytön jälkeen ja vaikutukset kestävät alle tunnin.

Fentanyyliä sisältävän laastarin nieleminen voi johtaa lähes välittömään yliannostukseen ja kuolemaan. Myös käytetyt laastarit ovat vaarallisia. Väärinkäyttäjät myös imeskelevät niitä, jolloin vaikuttava aine kulkeutuu limakalvojen kautta nopeammin aivoihin.

Väärinkäytössä fentanyyli on erittäin helposti hengenvaarallista ennen kaikkea sen hengitystä lamaavan vaikutuksen vuoksi. Fentanyylillä on euforisoiva vaikutus ja yliannostuksen vaara on suuri. Yleensä fentanyyliä käytetään suonensisäisesti, mutta myös polttaminen ja nuuskaaminen onnistuvat. Aineen huumekäyttöön liittyy myös muiden huumaavien aineiden nauttimista, jolla pyritään tehostamaan yhteisvaikutusta.

Yhdysvalloissa fentanyylin käyttö dopingaineena laukkahevosilla aiheutti suuren kohun vuonna 1976. Satojen hevosten virtsatesteistä löytyi fentanyyliä, ja positiivisen tuloksen saaneista hevosista suurin osa oli kotoisin itärannikolta. Kivun lievityksen lisäksi fentanyyli on voimakas stimulantti hevosille. Hevosten saavutukset hylättiin ja omistajat saivat sakkoja tai hyllytettiin.

## Johdannaiset
Fentanyylillä on useita johdannaisia, joilla ei ole lääketieteellistä käyttöä. Ne kaikki ovat kiellettyjä huumeita:

* **[[Α-Metyylifentanyyli|Alfametyylifentanyyli]]**: Huumekauppanimi ”China White”.
* **Alfa-metyylitiofentanyyli** 
* **Asetyyli-alfa-metyylifentanyyli**: Alfametyylifentanyylin kaltainen, ollut myynnissä 1980-luvulla. 
* **Beeta-hydroksifentanyyli**: Ollut myynnissä 1980-luvulla ennen kokonaisten huumeryhmien kerralla säätöä laittomiksi USA:ssa. 
* **Beeta-hydroksi-3-metyylifentanyyli**: Tehokkaimpia tunnettuja opioideja. 28 kertaa fentanyyliä voimakkaampi kivunlievittäjä, 6&nbsp;300 kertaa morfiinia tehokkaampi.
* **[[Furanyylifentanyyli]]** 
* **[[3-metyylifentanyyli|3-Metyylifentanyyli]]**: 3-MF. Voimakkaimpia laajasti huumemarkkinoilla esiintyneitä huumeita. Muodosta riippuen 500&nbsp;–&nbsp;6&nbsp;000 kertaa morfiinia voimakkaampi huume. Mahdollisesti Kolokol-1 -kemiallisen aseen ainesosa.
* **3-Metyylitiofentanyyli**: Myyty laajasti huumemarkkinoilla 1980-luvulla.
* **Para-fluorofentanyyli**
* **Tiofentanyyli**: Myyty laajasti huumemarkkinoilla 1980-luvulla.

## Lähteet
* 
*Henderson GL. Designer Drugs: Past History and Future Prospects. Journal of Forensic Sciences 1988
### Viitteet

## Aiheesta muualla

*DUROGESIC Pakkausseloste
*Fentanyl-Hameln Pakkausseloste / Käyttöohje
*Human Metabolome Database (HMDB): Fentanyl 
*Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Fentanyl 
*KEGG: Fentanyl 
*Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Fentanyl 
*