Bisfenoli A

**Bisfenoli A** eli **BPA** (*4,4'-dihydroksi-2,2-difenyylipropaani*) on muoviteollisuuden laajasti käyttämä monomeeri, josta polymeroimalla tehdään polykarbonaattimuovia ja epoksihartsia. Bisfenoli A:n leimahduspiste on 207&nbsp;°C (o.c.) ja itsesyttymislämpötila 600&nbsp;°C. BPA esiintyy vapaana monomeerina kuiteissa ja muissa lämpöpapereissa.

Yli 90 prosentilla eurooppalaisista on elimistössä turvallisen tason ylittävä bisfenoli A:n pitoisuus. Bisfenoli A:ta käytetään laajasti elintarvikepakkauksissa. 

Yli 95 prosenttia suomalaisten aikuisten bisfenoli A -altistuksesta johtuu siitä, että bisfenolia liukenee ravintoon muovipakkauksista, -pulloista tai  muovisista ruokailuvälineistä. BPA:ta vapautuu elintarvikkeisiin niiden kanssa kosketuksissa olevista muoveista ja säilykepurkin pinnoitteista esimerkiksi mikrokuumennuksen aikana tai jos ruoka- tai juomapakkauksia säilytetään suorassa auringonvalossa tai niissä säilytetään virvoitusjuomia tai muita happamia juomia.  

BPA:ta sisältävällä epoksihartsilla pinnoitetaan myös vanhoja vesijohtoverkostoja sekä säilyke- ja virvoitusjuomatölkkien sisäpintoja. Myös kunnallisista vesijohtolaitoksista tuleva vesi saattaa sisältää bisfenolia.  

Osa altistuksesta tulee ihon ja hengityselinten kautta.

## Valmistus
Bisfenoli A:ta valmistetaan nykyisin suuria määriä maailmanlaajuisesti. Vuonna 1980 sitä valmistettiin miljoona tonnia ja 2009 yli 2,2 miljoonaa tonnia.

Bisfenoli&nbsp;A:n syntetisoi ensimmäisen kerran venäläinen kemisti A. P. Dianin vuonna 1891. Yhdistettä valmistetaan kondensaatioreaktiossa, missä yksi yksikkö asetonia (josta tulee nimen "A") ja kaksi yksikköä fenolia reagoivat voimakkaan hapon (kuten suolahappo) toimiessa katalyyttina.

:

## Haitallisuus
Bisfenoli A on paljastunut huomattavan paljon aiemmin luultua myrkyllisemmäksi. EFSA on kiristänyt sen vuoksi bisfenoli A.n turvallisen saannin tasoa 20 000 kertaa aiempaa tiukemmaksi. Yli 90 prosentilla eurooppalaisista on vaarallisen korkea elimistön bisfenolipitoisuus.

Enimmäisrajan ylittävä bisfenolin saanti häiritsee immuunijärjestelmän toimintaa. 

Bisfenoli A kuuluu lisäksi niin sanottuihin hormonihäiriköihin, koska se reagoi elimistössä hormonin tavoin. BPA jäljittelee estrogeeneihin kuuluvaa estradiolia toimien ksenoestrogeeninä. Bisfenoli voi aiheuttaa myös erektiohäiriöitä ja lapsettomuutta.  Odottavan äidin altistuminen bisfenoli A:lle saattaa häiritä sikiön kehitystä. Viemäriputkista liukeneva bisfenoli päätyy luonnonvesiin, joissa sen on havaittu häiritsevän myös kalojen hormonitoimintaa.

Suppean tutkimuksen mukaan autististen lasten elimistö ei poista bisfenoli A:ta yhtä tehokkaasti kuin muiden. Osalla lapsista autismioireet olivat sitä vakavampia, mitä heikompi heidän kykynsä poistaa bisfenolia oli.

Bisfenoli A saattaa myös lisätä syöpäriskiä ja vaikuttaa haitallisesti lisääntymiseen, hermostoon ja verenkiertojärjestelmään.

## Käyttörajoitteet
Bisfenoli A:ta sisältäviä muoveja käytetään muun muassa säilyketölkkien ja lasten tuttipullojen sisäpinnoitteena, joka suojelee elintarviketta bakteereilta pitkän säilytyksen aikana. Sitä liukenee elintarvikkeeseen kuumennettaessa sekä UV-säteilyn, happojen tai emästen vaikutuksesta. 

Aine on kielletty EU-maista Tanskassa ja Ranskassa (11/2010), Kanada luokitteli aineen myrkylliseksi lokakuussa 2010. Myös Kiina on kieltänyt aineen käytön lapsille tarkoitetuissa tuotteissa. Yhdysvalloissa jätettiin kansalaisadressi sen kieltämiseksi, mutta Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkevirasto FDA ei myöntynyt kieltoon todeten maaliskuun lopussa 2012, että kemikaalin vaaroista ei ole riittävää tieteellistä näyttöä.

### Suomessa
Suomessa bisfenoli A on hyväksytty käytettäväksi elintarvikemuovin raaka-aineena. Sille asetettu ainekohtainen siirtymäraja-arvo eli enimmäissiirtymä muovituotteesta elintarvikkeeseen on 0,6&nbsp;mg/kg. Siedettävä päiväsaanti on 0,05&nbsp;mg henkilön painokiloa kohti vuorokaudessa. BPA:ta sisältävien tuttipullojen valmistaminen kiellettiin Suomessa vuoden 2011 maaliskuun alusta ja myynti 2011 kesäkuun alusta EU:n asetuksella.

## Katso myös
* Bisfenolit, taulukko bisfenoliyhdisteistä

## Lähteet

## Aiheesta muualla

*THL – Bisfenoli A
*Evira: EFSAlta päivitetty arvio bisfenoli A:sta  25.7.2008, viitattu 3.3.2011
*WWF:n tiedote bisfenoli A:sta
*
*PubChem: Bisphenol A 
*Toxin, Toxin-Target Database (T3DB): Bisphenol A 
*Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Bisphenol A