الگوی استخلافی آرن

**الگوی استخلافی آرن** بخشی از اصول نامگذاری آیوپاک در شیمی آلی است و توصیف کننده موقعیت استخلاف‌های غیر از هیدروژن نسبت به یکدیگر در یک هیدروکربن آروماتیک است.

## استخلاف ارتو، ''متا'' و ''پارا''
چپ|بندانگشتی|202x202پیکسل| طرح کلی الگوی استخلافی آرن
* در **استخلاف ''ارتو***، دو استخلاف در کنار یکدیگر موقعیت‌هایی را اشغال می‌کنند که ممکن است شماره ۱ و ۲ داشته باشند. در شکل، این موقعیت‌ها با R و *ارتو* مشخص شده‌اند.
* در ***استخلاف*** ***متا***، استخلاف‌ها موقعیت‌های ۱ و ۳ (در شکل با R و *متا* نشان داده شده) را اشغال می‌کنند.
* در *'استخلاف پارا**، استخلاف در آخرین کربن مقابل قرار می‌گیرد (موقعیت ۱ و ۴، در شکل با R و ''پارا نشان داده شده'').

به عنوان مثال [[تولوئیدین]]‌ها با این روش به سه ایزومر ارتو-تولوئیدین، متا-تولوئیدین و پارا-تولوئیدین دسته‌بندی می‌شوند.

=== جداسازی ایزومرهای ارتو و ''پارا'' ===
از آنجا که گروه‌های الکترون دهنده هر دو هدایت کننده ''ارتو'' و ''پارا'' هستند، جداسازی این ایزومرها مشکلی شایع در شیمی سنتزی است. چندین روش برای جداسازی این ایزومرها وجود دارد:
* [[کروماتوگرافی ستونی]] اغلب این ایزومرها را جدا می‌کند، زیرا ''ارتو'' به‌طور کلی [[قطبیت شیمیایی|قطبی‌تر]] از ''پارا است.''
* روش [[Recrystallization (chemistry)|تبلور جزء به جزء]] برای به دست آوردن محصول خالص پارا به ''کار می‌رود. این روش''بر این اصل استوار است که ایطومز پارا از ایزومز ارتو نامحلول تر بوده و در نتیجه اولین متبلور خواهد شد. باید مراقب بود تا از [[Cocrystal|تبلور همزمان]] ایزومر ''ارتو جلوگیری شود.''
* بسیاری از ''ایزومرهای ارتو'' و ''پارای'' [[ترکیبات نیترو|حاوی گروه نیترو]]، [[نقطه جوش]] کاملاً متفاوتی دارند. این ایزومرها را اغلب می‌توان با تقطیر از هم جدا کرد. این ایزومرهای جدا شده را می‌توان به [[ترکیبات دی‌آزونیم|نمک‌های]] [[ترکیبات دی‌آزونیم|دی‌آزونیم]] تبدیل کرد و برای تهیه سایر ''ترکیبات خالصِ ارتو'' یا ''پارا'' استفاده کرد.

== استخلاف ایپسو، ''مزو'' و ''پری'' ==
<gallery>
پرونده:Ipso Substitution V.3.svg|استخلاف ''ایپسو''
پرونده:Meso Substitution V.1.svg|استخلاف مزو
پرونده:Peri Substitution V.1.svg|استخلاف پری
</gallery>
* **استخلاف *ایپسو*** دو استخلاف را توصیف می‌کند که موقعیت حلقه یکسانی را در یک ترکیب واسطه در طی یک [[جانشینی الکترون‌دوستی آروماتیکی]] به اشتراک می‌گذارند. [[تری‌متیل‌سیلیل]]، [[گروه بوتیل|''ترت-بوتیل'']] و گروه‌های [[گروه پروپیل|ایزوپروپیل]] می‌توانند [[کربوکاتیون]] پایدار تشکیل دهند، از این رو هدایت‌کننده ایپسو هستند.
* **استخلاف مزو** به استخلاف‌هایی گفته می‌شود که موقعیت [[گروه بنزیل|بنزیلی]] را اشغال کرده‌اند. این حالت در ترکیباتی مانند [[Calixarene|calixarenes]] و [[آکریدین]]<nowiki/>‌ها مشاهده می‌شود.
* **استخلاف** ***پِری**' در [[نفتالین|نفتالن‌ها]] و در استخلاف‌های موقعیت ۱ و ۸ رخ می‌دهد.

<sup class="noprint Inline-Template Template-Fact" data-ve-ignore="true" style="white-space:nowrap;">&#x5B; *<span title="This claim needs references to reliable sources. (June 2020)">نیازمند منبع</span>* &#x5D;</sup>

== مثال‌ها ==
نمونه‌هایی از استفاده از این روش نامگذاری برای [[همپار|ایزومرهای]] کرزول C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)(CH<sub>3</sub>) نشان داده شده‌است:<gallery>
پرونده:Ortho-cresol-2D-skeletal.png|[[او-کرزول]]
پرونده:Meta-cresol-2D-skeletal.png|[[ام-کرسول]]
پرونده:Para-cresol-vertical-2D-skeletal.png|[[پی-کرسول]]
</gallery>سه ایزومر استخلافی آرن از [[بنزن‌دی‌ال|دی‌هیدروکسی‌بنزین]] (C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub>) وجود دارد &#x2013;ایزومر *ارتو* [[کاتکول]]، ایزومر *متا* [[رزورسینول]]، و ایزومر پارا [[هیدروکینون]] نام دارد:<gallery>
پرونده:Pyrocatechol.svg|[[کاتکول]]
پرونده:Resorcin.svg|[[رزورسینول]]
پرونده:Hydrochinon.svg|[[هیدروکینون]]
</gallery>سه ایزومر استخلافی آرن از از وجود [[بنزن‌دی‌کربوکسیلیک اسید]] (C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(COOH)<sub>2</sub>) وجود دارد &#x2013; ایزومر *ارتو* [[فتالیک اسید]]، ایزومر *متا* [[ایزو فتالیک اسید]]، و ایزومر پارا [[ترفتالیک اسید]] نام دارد:<gallery>
پرونده:Phthalsäure.svg|[[فتالیک اسید]]
پرونده:Isophthalsäure.svg|[[ایزو فتالیک اسید]]
پرونده:Terephthalsäure.svg|[[ترفتالیک اسید]]
</gallery>همچنین این اصطلاحات می‌توانند در سیستم‌های آروماتیک [[ترکیب ناجورحلقه|هتروسیکل]] شش عضوی، مانند [[پیریدین]] که در آن اتم [[نیتروژن]] به عنوان یکی از استخلاف‌ها در نظر گرفته می‌شود، استفاده شوند. به عنوان مثال، [[نیکوتینامید|نیکوتین‌آمید]] و [[نیاسین]]*، الگوی استحلافی متا* روی حلقه پیریدین نشان می‌دهند، در حالی که [[یون|کاتیون]] [[پرالیدوکسیم]] یک ایزومر *ارتو است.''
پرونده:Niacin structure.svg|نیاسین
پرونده:Nicotinamid.svg|نیکوتینامید
پرونده:Pralidoxime-2D-skeletal.png|پرالیدوکسیم


## منابع

رده:نام‌گذاری شیمیایی
رده:ترکیب‌های آروماتیک