استیل‌سالیسیلیک اسید

**استیل سالیسیلیک اسید** (با تلفظ /ˈæsp(ə)rɪn/)  نام تجاری عمومی‌شده برای اسید استیل‌سالیسیلیک (ASA) است؛ دارویی ضدالتهابی غیراستروئیدی (NSAID) که برای کاهش درد، تب و التهاب استفاده می‌شود و همچنین خاصیت ضدانعقادی دارد. از جمله بیماری‌های التهابی خاص که آسپرین برای درمان آن‌ها به کار می‌رود می‌توان به بیماری کاوازاکی، پریکاردیت و تب روماتیسمی اشاره کرد.

آسپرین همچنین به‌صورت بلندمدت برای پیشگیری از حملات قلبی، سکته‌های ایسکمیک و لخته‌های خونی در افراد پرخطر استفاده می‌شود. برای درد یا تب، اثرات آن معمولاً ظرف ۳۰ دقیقه آغاز می‌شود. عملکرد آسپرین مشابه سایر NSAIDهاست، اما همچنین عملکرد طبیعی پلاکت‌ها را سرکوب می‌کند.

یکی از عوارض رایج آن، ناراحتی معده است. عوارض جدی‌تر شامل زخم معده، خونریزی معده و تشدید آسم می‌شود. خطر خونریزی در افراد مسن، مصرف‌کنندگان الکل، کسانی که داروهای NSAID دیگر یا داروهای رقیق‌کننده خون مصرف می‌کنند، بیشتر است. آسپرین در مراحل پایانی بارداری توصیه نمی‌شود. همچنین در کودکان مبتلا به عفونت‌ها به دلیل خطر سندرم ری توصیه نمی‌شود. دوزهای بالا ممکن است باعث وزوز گوش شود.

پیش‌ساز آسپرین که در پوست درخت بید (جنس *Salix*) یافت می‌شود، دست‌کم ۲۴۰۰ سال است که برای اثرات درمانی‌اش استفاده شده است. در سال ۱۸۵۳، شیمیدان فرانسوی شارل فردریک گرهارت برای نخستین بار سدیم سالیسیلات را با کلرید استیل واکنش داد و اسید استیل‌سالیسیلیک تولید کرد. در ۵۰ سال بعد، شیمیدان‌های دیگر، عمدتاً از شرکت آلمانی بایر، ساختار شیمیایی آن را تثبیت کرده و روش‌های تولید مؤثرتری ابداع کردند. فلیکس هافمن (یا آرتور آیشنگرون) از بایر نخستین کسی بود که در سال ۱۸۹۷ اسید استیل‌سالیسیلیک را به‌صورت خالص و پایدار تولید کرد. تا سال ۱۸۹۹، بایر این دارو را با نام Aspirin معرفی کرده و به‌صورت جهانی به فروش رساند.

آسپرین در بیشتر کشورها بدون نسخه پزشک به‌صورت داروی تجاری یا عمومی در دسترس است. این دارو یکی از پرمصرف‌ترین داروها در جهان است؛ با مصرف سالانه حدود ۴۰٬۰۰۰ تن (معادل ۵۰ تا ۱۲۰ میلیارد قرص). همچنین در فهرست داروهای ضروری سازمان جهانی بهداشت قرار دارد. در سال ۲۰۲۳، آسپرین چهل‌وششمین داروی پرنسخه در ایالات متحده بود، با بیش از ۱۴ میلیون نسخه.

## موارد مصرف
آسپیرین یک داروهای ضدالتهاب غیراستروئیدی است که معمولاً به عنوان ضد درد و تب‌بر و ضدالتهاب مورد استفاده قرار می‌گیرد. این دارو بدون نسخه پزشک قابل تهیه است.

موارد مصرف آسپیرین شامل انواع دردهای متوسط تا خفیف، تب، بیماری‌های التهابی همچون روماتیسم مفصلی و سندرم کاوازاکی و به عنوان مهارکننده تجمع پلاکتی است.

آسپیرین یکی از پر طرفدارترین داروها در دنیاست. روزانه ۵۰۰۰۰ میلیون قرص آسپیرین در جهان مصرف می‌شود. در بریتانیا از دید آمار، هر فرد سالانه ۷۰ قرص آن را جدا یا همراه با مسکن‌های دیگر، کافئین یا ویتامین ***«c»*** مصرف می‌کند. این دارو اثرهایی نظیر ایجاد زخم‌های گوارشی و جلوگیری از لخته شدن خون را نیز از خود نشان می‌دهد. اما مصارف امروزه آسپیرین عبارت‌اند از:پیشگیری از بیماری‌های قلبی ۳۷٫۶٪ ورم مفاصل ۲۳٫۳٪ سر درد ۱۳٫۸٪ بدن درد ۱۲٫۲٪ و دردهای دیگر ۱۴٫۱٪ 

### موارد مصرف آسپیرین
+ درمان یا کاهش خطر mi در مبتلایان به mi قلبی یا آنژین ناپایدار

+ حملات ایسکسمیک گذرا (TIA) و اختلالات ترومبو آمبولی (در موارد پیش بیمارستانی پس از CT Scan و مشخص شدن نوع آن تجویز می‌شود)

+ آرتریت بالغان و نوجوانان

+ درد خفیف

+ پریکاردیت به دنبال آنفارکتوس حاد میوکارد

+ پیشگیری از انسداد مجدد عروق کرونر بعد از جراحی

+ تب روماتیسمی

+ کاشت استنت

### پیشگیری از سرطان
آسپیرین ممکن است خطر کلی ابتلا به سرطان و مرگ ناشی از سرطان را کاهش دهد. شواهد قابل توجهی برای کاهش خطر سرطان کولورکتال (CRC) وجود دارد، اما برای مشاهدهٔ این مزیت باید حداقل ۱۰ تا ۲۰ سال مصرف شود. همچنین ممکن است کمی خطر ابتلا به سرطان مخاط رحم، سرطان پستان و سرطان پروستات را کاهش دهد.

## تاریخچه
پیشینه استفاده از ترکیبات دارویی حاوی سالیسیلیک اسید به دوران باستان بازمی‌گردد. بیش از ۳۵۰۰ سال پیش بشر این پودر را می‌شناخت. در سال ۱۸۰۰ یک باستان‌شناس آلمانی که در مصر تحقیق می‌کرد، با ترجمه یکی از پاپیروس‌های مصری متوجه شد که بیش از ۸۷۷ نوع مواد دارویی برای مصارف مختلف در مصر باستان شناخته شده بود که یکی از آن‌ها سالیسیلیک اسید بود که برای برطرف کردن درد از آن استفاده می‌شد. در نوشته‌های دیگری که در یونان به‌دست آمده‌است نیز مشخص شده که بشر حدود ۴۰۰ سال پیش از میلاد از شیره پوست درخت بید برای درمان تب و درد استفاده می‌کرده‌است. همچنین آن‌ها هنگام زایمان زنان از این ماده برای کاهش درد استفاده می‌کردند. امروزه مشخص شده که ماده موجود در این شیره اسید سالیسیلیک است. در سال ۱۷۶۳ یک کشیش انگلیسی به نام ادوارد استون مقاله‌ای در جلسه سلطنتی انگلستان ارائه داد که در آن استفاده از برگ درخت بید را حتی در درمان مالاریا نیز مؤثر معرفی کرده بود. ۱۰۰ سال بعد یک پزشک اسکاتلندی با همین ترکیب توانست عوارض ناشی از رماتیسم را به طرز معجزه آسایی کاهش دهد.
بعدها چارلز فردریگ گرهارت در سال ۱۸۵۹ موفق به تهیه استیل سالیسیلیک اسید ناخالص شد؛ و در ماه مارس ۱۸۹۹ شرکت بایر محصول خود بنام آسپیرین را به ثبت رساند.

اسید سالیسیلیک در پوست درخت بید وجود دارد و بوعلی سینا و زکریای رازی در دوران خود عصاره پوست درخت بید را برای تخفیف دردها به بیماران تجویز میکرند.

## خصوصیات شیمیایی
بندانگشتی|قرص‌های آسپیرین
آسپیرین به صورت قرص‌های سفید یا بلورهای سوزنی شکل یا به صورت پودرهای بلورین موجود می‌باشد،

### خصوصیات
# وزن مولکولی آن ۱۸۰amu می‌باشد.
# نقطه ذوب آن ما بین ۱۳۵ تا ۱۳۷ درجه سلسیوس می‌باشد.
# نقطه جوش آن ۱۴۰ درجه سلسیوس است که در این درجه حرارت تجزیه می‌گردد.
# آسپیرین دارای بلورهای سوزنی شکل است.
# آسپیرین در آب به مقدار کم و در الکل به مقدار زیاد محلول می‌باشد.

### روش تهیه
یک گرم اسید سالسیلیک را داخل ارلن خشک ریخته و ۱/۵ میلی لیتر انیدرید استیک و ۱ الی ۲ قطره اسید سولفوریک غلیظ به آن اضافه کنید و با چرخش ارلن سعی کنید کلیه مواد با هم مخلوط شوند.
ارلن را به مدت ۱۵ دقیقه در حمام آب در دمای ۵۰ تا۶۰ درجه سانتیگراد نگه دارید و در این مدت محتویات ارلن را با چرخش هم بزنید.
پس از این مدت ۱۵ میلی لیتر آب سرد به ارلن اضافه نمائید - آسپیرین به صورت بلورهای جامد ظاهر می‌گردد. آن را با قیف بوخنر صاف کنید. برای خالص سازی آسپیرین مقدار به‌دست آمده را در ۳ میلی لیتر اتانول و ۷ میلی لیتر آب در گرما حل کرده و کریستالیزه نمایید. 

## منع مصرف و هشدارها
مصرف این دارو در موارد زیر منع پزشکی دارد یا لازم است با احتیاط صورت گیرد:
# در موارد مصرف طولانی مانند آرتریت روماتوئید و پروفیلاکسی بیماری‌های قلبی عروقی مصرف این دارو به علت افزایش احتمال خون‌ریزی شدید ناشی از اثر مهار تجمع پلاکتی آسپیرین، حداقل یک هفته قبل از انجام عمل جراحی باید قطع شود. خون‌ریزی سفیدی چشم مخصوصاً پس از عمل چشم که بعد از قطع مصرف دارو تایک هفته هم ممکن است ادامه داشته باشد
# در موارد وجود زخم معده یا اختلالات انعقادی خون‌ریزی دهنده
# بیماران مبتلا به بیماری‌های تنفسی همچون آسم یا بیماری‌های کلیوی
# پولیپ بینی
# در کودکان مبتلا به آنفلوانزا، آبله مرغان و فاویسم
# همراه با وارفارین به هیچ وجه نباید استفاده شود (در مواردی با دستور پزشک برای بیماری‌های خاص قابل استفاده است)
# در کودکان زیر ۱۱ سال احتمال وقوع سندروم کشنده ای به نام سندرم ری را بسیار بالا می‌برد
# تریاد سامتر یا سندرم شوک ناسازگاری با آسپیرین (نوعی آلرژی) می‌تواند برای انسان بسیار مشکل ساز باشد. به‌خصوص افراد مبتلا به آسم می‌بایستی مراقب باشند. عوارض خطرناک آلرژی از جمله تنگی نفس و احساس خفگی هستند. شیوع سندرم شوک ناسازگاری با آسپیرین (ASS-Intolerance-Syndrom) بین مردم در حدود ۰٫۵–۵٫۷٪ است، در بیماران مبتلا به آسم تعداد آنها به حدود ۱۵٪ افزایش می‌یابد. زنان بیشتر از مردان (۶۰–۷۰٪) مبتلا می‌شوند.
# در سرماخوردگی و آنفلوانزا باید از مصرف آسپیرین خودداری کرد زیرا ممکن است باعث سندرم ری شود.

### عوارض آسپیرین
مصرف خودسرانه آسپیرین توسط بیماران خاصی مانند مبتلابه نشانگان ری دارند، **خطر مرگ** دارد.

آسپیرین موجب روان شدن خون می‌شود و از این روست که برای غلظت خون، اولین دارو است. اما رسوباتی که برداشته می‌شوند، بعداً ممکن است در اندام‌های دیگری به ویژه کلیه، مغز، کبد و پوست دوباره ته‌نشین شوند؛ بنابراین باعث مشکلاتی مانند سختی در ادرار، تیرگی پوست، گیجی، کهیر و زنگ زدن گوش‌ها شود.
علاوه بر اینها، روی قرص‌های آسپیرین بچه، اخطار عدم جویدن درج می‌شود، چون باعث پوسیدگی دندان می‌شود. به علاوه، آسپیرین باعث خراش معده می‌شود.
مهم‌تر این که اگر خون بیش از حد روان شود، به زودی بند نمی‌آید و با یک بریدگی کوچک، فرد خون زیادی از دست خواهد داد. حتی ممکن است خونریزی داخلی اتفاق بیفتد. شدیدترین خونریزی ناشی از آسپیرین در زایمان است.

## آسپیرین در ایران
بر اساس آمارنامه ۱۲ ماه سال ۱۳۹۴ سازمان غذا و داروی وزارت بهداشت، درمان و آموزش پزشکی قرص آسپیرین با فروش تقریبی یک میلیارد و سیصد و سی میلیون عدد در سال ۱۳۹۴ پرمصرف‌ترین داروی ایران بود.

## جستارهای وابسته
* ایبوپروفن
* استامینوفن
* متادون
* ترامادول
* پیروکسیکام

## پانویس

## منابع
* آسپیرین و سایر داروهای ضد التهاب غیر استروئیدی. گردآوری: بابک بدایت، آرش بدایت؛ ناظر: علی جوادزاده؛ ته‍ران، نشر تیمورزاده، طبیب، ۱۳۸۴؛ شابک: ۹۶۴-۴۲۰-۰۷۲؛
* سندورم رای، ویکی‌پدیای انگلیسی

## پیوند به بیرون


رده:آلمان در ۱۸۹۷ (میلادی)
رده:اختراع‌های آلمانی
رده:استرهای استات
رده:استرهای سالیسیلیل
رده:اسید سالیسیلیک
رده:اسیدهای استیل‌سالیسیلیک
رده:بازدارنده‌های کووالان
رده:بنزوئیک اسید
رده:تاریخ پزشکی
رده:تجاری‌سازی طب سنتی
رده:داروهای اسب
رده:داروهای ضدالتهاب غیراستروئیدی
رده:داروهای ضدپلاکت
رده:داروهای ضروری سازمان بهداشت جهانی
رده:داروهای مسکن
رده:سالیسیلات‌ها
رده:علم در ۱۸۹۷ (میلادی)
رده:مواد شیمیایی برای اورژانس‌های پزشکی
رده:هپاتوتوکسین‌ها
رده:نشان‌های تجاری بایر
رده:داروهای بدون نسخه در ایالات متحده آمریکا