واکنش آلدول

**واکنش آلدول**  ابزاری برای ایجاد پیوندهای کربن-کربن در شیمی آلی است.این واکنش به صورت مستقل توسط شیمیدان روسی الکساندر برودین در سال ۱۸۶۹ و شیمیدان فرانسوی چارلز-آدولف ورتز در سال ۱۸۷۲ کشف شد. در این واکنش دو گروه کربونیل‌دار با یکدیگر ترکیب می‌شوند (در آزمایشات اولیه از آلدئیدها استفاده می‌شد) و ترکیب جدید β-هیدروکسی کربونیل به وجود می‌آید. این محصولات به عنوان *[[آلدول]]* شناخته می‌شوند، که از ترکیب کلمات آلدهید وکتون(*ald* ehyde + alk *ol) گرفته شده‌است. واحدهای ساختاری آلدول در بسیاری از مولکول‌های مهم طبیعی یا [[سنتز شیمیایی|سنتزی]] یافت می‌شوند. به عنوان مثال، در تولید مقیاس وسیع مواد شیمیایی همچون [[پنتا اریتریتول]] و سنتز داروی [[آتورواستاتین]]، که نوعی کاهنده [[چربی خون]] است، استفاده می‌شود.

واکنش آلدول دو [[مولکول]] نسبتاً ساده [[مولکول|را]] به یک [[مولکول]] پیچیده‌تر تبدیل می‌کند. افزایش پیچیدگی به این دلیل بوجود می‌آید که دو [[مرکز استریوژنیک]] جدید (در [[کربن آلفا و بتا]] ترکیب اضافی آلدول، که در طرح زیر با ستاره مشخص شده‌اند) تشکیل می‌شوند. روش مدرن نه تنها امکان انجام واکنش‌های آلدول با [[عملکرد (شیمی)|بازده]] بالا را امکان‌پذیر می‌سازد، بلکه تنظیمات نسبی و [[پیکربندی مطلق|مطلق]] این مرکزهای کایرال را نیز کنترل می‌کند. این توانایی در سنتز انتخابی [[استریوایزومر]] خاص قابل توجه است زیرا استریوایزومرهای مختلف می‌توانند از نظر شیمیایی و زیستی بسیار متفاوت باشند.

به عنوان مثال، واحدهای آلدول استریوژنیک به ویژه در [[پلی کتید|پلی‌کتیدها]]، دسته ای از [[فراورده طبیعی|مولکول‌های موجود در ارگانیسم‌های بیولوژیکی]] متداول هستند. در طبیعت، پلی کتیدها توسط [[آنزیم]]‌هایی ساخته می [[آنزیم|شوند]] که بر روی تراکم‌های تکراری [[تراکم کلایزن|کلایزن]] اثر می‌کنند. سپس محصولات ۳٬۱-دی‌کربونیل این واکنش‌ها می‌توانند به طیف گسترده‌ای از ساختارهای جالب مشتق شوند. غالباً، چنین اشتقاق‌هایی شامل کاهش یکی از گروه‌های کربونیل، و تولید زیر واحد آلدولی است. برخی از این ساختارها دارای خواص بیولوژیکی قوی هستند: به عنوان مثال [[داروی سرکوب‌کننده سیستم ایمنی|داروی سرکوب کننده سیستم ایمنی]] [[تاکرولیموس|FK506]]، عامل [[شیمی‌درمانی|ضد تومور]] [[دیسکودرمولید]] یا [[ضد قارچ|عامل ضد قارچ]] [[آمفوتریسین بی|آمفوتریسین B]]. اگرچه سنتز بسیاری از این ترکیبات زمانی تقریباً غیرممکن تلقی می‌شد، روش آلدول در بسیاری از موارد امکان [[سنتز جامع|سنتز]] کارآمد آن‌ها را فراهم نموده‌است.
[[پرونده:Typical_aldol-en.svg|وسط|600x600پیکسل]]
یک [[واکنش افزایشی]] متداول و نوین آلدولی، که در بالا نشان داده شده‌است، ممکن است شامل [[واکنش افزایشی هسته‌دوستی|افزایشی هسته‌دوستی]] یک [[کتون انولات]] به [[آلدئید|آلدهید]] باشد. گاهی اوقات، پس از تشکیل، محصول آلدول می‌تواند [[واکنش آب‌گیری|یک مولکول آب را از دست داده]] و یک [[کربونیل|ترکیب کربونیل α-β-اشباع نشده]] ایجاد کند. به این واکنش *تراکم آلدولی* گفته می‌شود. انواع مختلفی از هسته‌دوست‌ها ممکن است در واکنش آلدول استفاده شوند، از جمله [[انول]]‌ها، [[بزرگ کردن|انولات‌ها]] و انول [[اتر]]های کتون، آلدهیدها و بسیاری دیگر از ترکیبات [[کربونیل|کربونیل‌دار]]. شریک [[الکترون‌دوست]] معمولاً یک آلدهید یا کتون است (طیف گسترده‌ای دارد، مانند [[واکنش مانیخ]]). هنگامی که هسته‌دوست و الکترون‌دوست متفاوت باشند، واکنش را واکنش *ضربدری آلدول می* نامند. در اصطلاح، زمانی که هسته‌دوست و الکترون‌دوست یکسان هستند، واکنش، یک *دیمرکردن آلدولی* نامیده می‌شود.

== جستارهای وابسته ==
* [[واکنش آلدول–تیشچنکو]]
* [[واکنش بایلیس–هیلمن]]
* [[واکنش ایوانف]]
* [[واکنش رفرماتسکی]]

== منابع ==


== پیوند به بیرون ==
*  by [[:en:David_A._Evans|D. A. Evans]], [[:en:A._G._Myers|A. G. Myers]], *et al.'', Harvard University (pp. 345, 936)
رده:واکنش‌های تشکیل پیوند کربن-کربن
رده:واکنش‌های افزایشی
رده:واکنش‌های جفت‌شدن
رده:الکساندر برودین