ترت-بوتیل هیدروپراکسید

**ترت-بوتیل هیدروپراکسید**  یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۶۴۱۰ است. شکل ظاهری این ترکیب، مایع بی‌رنگ است.

## معرفی
**ترت‌بوتیل هیدروپراکسید** (Tert-Butyl Hydroperoxide یا TBHP) یک پراکسید آلی با فرمول مولکولی C4H10O2 است که به‌عنوان یکی از مهم‌ترین اکسیدکننده‌ها و آغازگرهای رادیکالی در شیمی آلی و فرایندهای صنعتی به‌کار می‌رود.  این ماده معمولاً به‌صورت محلول ۷۰٪ در آب یا حلال‌های هیدروکربنی عرضه می‌شود و به دلیل پایداری نسبی، جایگاه مهمی در سنتز آلی، اکسایش انتخابی و فرایندهای پلیمریزاسیون دارد.  TBHP در صنعت پتروشیمی نیز به‌عنوان ماده واسطه در تولید اپوکسید پروپیلن، رزین‌های گرماسخت و برخی پراکسیدهای آلی پایدار استفاده می‌شود.

## خواص فیزیکی و شیمیایی
ترت‌بوتیل هیدروپراکسید دارای ویژگی‌های کمی و فیزیکی زیر است که در منابع معتبر گزارش شده‌اند:

* جرم مولی: 90.12 g/mol
* چگالی (محلول ۷۰٪): حدود 0.94 g/cm³
* نقطه جوش (۱۰۱ kPa): حدود 80–82 درجه سانتی‌گراد
* نقطه اشتعال: 38 درجه سانتی‌گراد
* فشار بخار: حدود 26 میلی‌بار در 25 درجه سانتی‌گراد
* دمای خودتجزیه‌ای (SADT): حدود 80–90 درجه سانتی‌گراد
* ضریب شکست: 1.396 (محلول غلیظ)
* حلالیت: مخلوط‌پذیر با آب، الکل‌ها و اغلب حلال‌های قطبی

این داده‌ها پایه ارزیابی ریسک و طراحی فرایندهای صنعتیِ مرتبط با پراکسیدهای آلی هستند.

## تاریخچه و تولید صنعتی
فرایند صنعتی TBHP نخستین‌بار در دهه ۱۹۵۰ توسعه یافت و از **اکسایش کاتالیزوری ایزوبوتان** با اکسیژن هوا در دما و فشار کنترل‌شده به‌دست می‌آید.  محصول جانبی مهم این واکنش، **ترت‌بوتانول** است که خود در تولید MTBE، سوخت‌های اکسیژن‌دار و مواد شیمیایی واسط کاربرد دارد.

## مکانیزم واکنش‌ها
TBHP در واکنش‌های رادیکالی با مکانیزم homolytic cleavage تجزیه شده و رادیکال‌های زیر را آزاد می‌کند:

* •OH
* tert-butoxy•

این رادیکال‌ها واکنش‌های اکسایش زیر را تسهیل می‌کنند:

* اکسایش الکل‌های نوع دوم به کتون
* اپوکسیداسیون آلکن‌ها (کاتالیزور Ti و Mo)
* واکنش Baeyer–Villiger
* اکسایش سولفیدها به سولفوکسید
* تولید اپوکسید پروپیلن به روش Halcon

## پایداری و تجزیه
TBHP مانند همه پراکسیدهای آلی به دما، نور و فلزات واسطه حساس است.  نکات کلیدی:

* در دمای بالای ۸۰ درجه سانتی‌گراد تجزیه شتاب‌دار دارد (Self-accelerating decomposition)
* در تماس با آهن، مس و یون‌های Co و Mn سرعت تجزیه افزایش می‌یابد
* در محیط‌های اسیدی و بازی قوی ناپایدار است
* محصولات تجزیه شامل: ایزوبوتان، استون و دی‌ترت‌بوتیل پراکسید

## ایمنی و طبقه‌بندی GHS
TBHP یک ماده شیمیایی خطرناک و قابل‌اشتعال است و در طبقه‌بندی جهانی مواد خطر (GHS) دارای موارد زیر است:

### کدهای خطر (H-Statements)

* H242 — خطر آتش‌گیری در اثر گرم‌شدن
* H302 — زیان‌آور در صورت بلع
* H314 — ایجاد سوختگی پوستی و چشمی
* H332 — زیان‌آور در صورت استنشاق

### کدهای احتیاط (P-Statements)

* P210 — دور از گرما نگهداری شود
* P280 — استفاده از تجهیزات حفاظت فردی
* P305+P351 — شست‌وشوی چشم با آب فراوان

### طبقه‌بندی حمل‌ونقل

* شماره UN: **UN 3109** (محلول پایدارشده)
* کلاس خطر: 5.2 (Organic Peroxides)

## سمیت و اثرات زیستی
TBHP دارای سمیت نسبی و اثرات تحریک‌کننده است:

* LD50 خوراکی (موش): حدود 470 mg/kg
* اثرات: تحریک شدید پوست و قرنیه، سوزش تنفسی، سردرد
* زیست‌تخریب‌پذیری: کم
* خطر برای آبزیان: متوسط

## کاربردها
کاربردهای مهم TBHP در شیمی و صنعت عبارت‌اند از:

* اکسایش انتخابی الکل‌ها
* اپوکسیداسیون آلکن‌ها (روش Halcon)
* تولید اپوکسید پروپیلن
* سنتز رزین‌های گرماسخت
* آغازگر پلیمریزاسیون در رزین‌های وینیل استر

## مشتقات
ترت‌بوتیل هیدروپراکسید دارای مشتقات متعددی است که از طریق واکنش‌های پراکسیدی و استریفیکاسیون به‌دست می‌آیند. یکی از مهم‌ترین مشتقات آن **ترت بوتیل پروکسی بنزوات** (TBPB) است که در صنایع رزین، پلی‌استر غیراشباع و آغازگرهای پلیمریزاسیون کاربرد گسترده‌ای دارد.

مطابق گزارش‌های فنی منتشرشده در منابع تخصصی فارسی، TBPB و سایر مشتقات TBHP به دلیل پایداری نسبی در شرایط فرایندی، بازده مناسب در آزادسازی رادیکال و قابلیت کنترل تجزیه، در صنایع شیمی آلی جایگاه مهمی دارند. این مشتقات در آغازگرهای صنعتی، سنتزهای اکسایشی و تولید رزین‌های گرماسخت به‌کار می‌روند و رفتار حرارتی و سینتیکی آن‌ها به‌طور جامع بررسی شده‌است.

## تولید، خالص‌سازی و پسماند
فرایندهای صنعتی از برج‌های تقطیر و حلال‌های پایدارکننده برای خالص‌سازی TBHP استفاده می‌کنند.  پسماندهای TBHP باید با عوامل کاهنده ملایم خنثی شوند و ورود آن‌ها به محیط‌زیست محدود است.

## جستارهای وابسته

* پراکسیدهای آلی
* دی‌ترت‌بوتیل پراکسید
* آغازگرهای پلیمریزاسیون
* اپوکسیداسیون
* ایمنی مواد خطرناک
* TBPB
* TBPO

## جستارهای وابسته
*ترکیب شیمیایی
*نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی

## منابع

*

رده:اکسیدکننده‌ها
رده:پراکسیدهای آلی
رده:ترکیبات ترت بوتیل
رده:واکنشگرهای شیمی آلی
رده:هیدروپراکسیدها