ایزومالتولوز

**ایزومالتولوز**  با فرمول شیمیایی C۱۲H۲۲O۱۱ یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۸۳۶۸۶ است؛ که جرم مولی آن ۳۴۲٫۲۹۶ g/mol می‌باشد. ایزومالتولوز یک کربوهیدرات دی ساکارید است که از گلوکز و فروکتوز تشکیل شده‌است. گلوکز و فروکتوز توسط یک پیوند آلفا-۱٬۶-گلیکوزیدیک متصل می‌شوند. ایزومالتولوز در عصاره عسل و نیشکر وجود دارد. طعم آن شبیه ساکارز (قند سفره) است. ایزومالتولوز که با نام تجاری Palatinose نیز شناخته می‌شود، با بازآرایی آنزیمی (ایزومریزاسیون) ساکارز از قند چغندر تولید می‌شود. آنزیم و منبع آن در آلمان در سال ۱۹۵۰ کشف شد و از آن زمان به بعد نقش فیزیولوژیکی و خصوصیات فیزیکی آن به‌طور گسترده مورد بررسی قرار گرفت. از ایزومالتولوز به عنوان جایگزین قند در غذاها در ژاپن از سال ۱۹۸۵، در اتحادیه اروپا از سال ۲۰۰۵، در ایالات متحده از سال ۲۰۰۶ و در استرالیا و نیوزیلند از سال ۲۰۰۷ استفاده می‌شود. روش‌های تحلیلی برای توصیف و سنجش ایزومالتولوز تجاری، به عنوان مثال، در Codex of Chemical Chemicals آورده شده‌است. خواص فیزیکی آن شباهت زیادی به ساکارز دارد و استفاده از آن را در دستور العمل‌ها و فرآیندهای موجود آسان می‌کند.
ایزومالتولوز مانند ساکارز می‌تواند به گلوکز و فروکتوز تجزیه شود. با این حال، در حالی که در ساکارز گلوکز به کربن فروکتوز با (اتصال α-۱٬۲) متصل است، در ایزومالتولوز ارتباط با کربن (با پیوند α-۱٬۶) است، و ایزومالتولوز را یک قند کاهنده می‌کند، بر خلاف ساکارز فروکتوز موجود در ایزومالتولوز در یک ساختار حلقه ای وجود دارد که به راحتی باز می‌شود تا یک گروه کربونیل مانند کتونها و آلدئیدها را به نمایش بگذارد، و این دلیل می‌شود که ایزومالتولوز قند کاهنده باشد. در مقایسه با ساکارز و اکثر کربوهیدراتهای دیگر، ایزومالتولوز یک بستر مناسب برای باکتریهای دهان نیست. در نتیجه، تولید اسید از ایزومالتولوز در دهان برای ایجاد پوسیدگی دندان بسیار کند است.

## عملکرد
از نظر تغذیه ای، ایزومالتولوز منبع انرژی است و همان انرژی ساکارز را تأمین می‌کند. ایزومالتولوز مانند ساکارز شیرینی غذاها را تأمین می‌کند، اما ایزومالتولوز دارای طعم شیرین ملایمتری است. در تهیه و پردازش غذا، هر دو ایزومالتولوز و ساکارز دارای ویژگی‌های مشابهی هستند که دستورالعمل‌های رایج برای شکر قابل استفاده در مورد ایزومالتولوز نیز صادق می‌باشد. 

## منبع کربوهیدرات
ایزومالتولوز مانند ساکارز و بیشتر قندها یا مالتودکسترین‌ها منبع کربوهیدرات می‌باشد، به این معنا که در روده کوچک کاملاً متابولیزه شده و وارد روده بزرگ نمی‌شود و از طریق ادرار دفع نمی‌شود.
هنگامی که توسط انسان خورده می‌شود، ایزومالتولوز به‌طور کامل هضم و جذب می‌شود. هضم روده ای آن نوسط آنزیم ایزومالتاز است که در سطح حاشیه دیواره داخلی روده کوچک قرار دارد. این آنزیم  در هضم پیوندهای α-۱٬۶ موجود در نشاسته نیز نقش دارد. محصولات هضم ایزومالتولوز گلوکز و فروکتوز هستند که جذب شده و وارد جریان خون می‌شوند. گلوکز و فروکتوز پس از جذب، همان مسیرهای متابولیکی را در بدن دنبال می‌کنند که گویی از ساکاروز گرفته شده‌اند. در حالی که فروکتوز بیشتر به ذخایر گلوکز یا گلیکوژن در کبد تبدیل می‌شود، گلوکز از روده کوچک و کبد از طریق سیستم گردش خون به قسمتهای مختلف بدن توزیع می‌شود که در آنجا متابولیسم سلولی را به عنوان منبع انرژی به‌طور مستقیم یا غیر مستقیم پس از ذخیره‌سازی به عنوان گلیکوژن در بافتهای بدن، به ویژه در عضلات اسکلتی در بدن خدمت می‌کند.

## انرژی زا
به عنوان یک منبع کربوهیدرات، مقدار انرژی غذایی ایزومالتولوز با ساکارز یکسان است. برای هر دو، ۴ کیلوکالری در گرم (۱۷ کیلوژول بر گرم) است، مقداری که در برچسب گذاری مواد غذایی یا برنامه‌ریزی غذایی استفاده می‌شود.

## انتشار آهسته و پایدار کربوهیدرات و انرژی
هضم و جذب ایزومالتولوز کند است و بنابراین به تدریج به صورت گلوکز و فروکتوز در جریان خون آزاد می‌شود. پس از مصرف، هضم آنزیمی ساکارز و ایزومالتولوز در همان مجموعه آنزیمی سوکراز-ایزومالتاز که در روده کوچک واقع شده‌است، اتفاق می‌افتد. چندین مطالعه نشان می‌دهد که این مجموعه ایزومالتولوز را کندتر از ساکارز تجزیه می‌کند. حداکثر سرعت ایزومالتاز در پردازش ایزومالتولوز (Vmax) 4.5 برابر کمتر از سوکراز برای ساکارز است.

به دلیل هضم آهسته، ایزومالتولوز در روده باریک انسان بیشتر از ساکارز حرکت می‌کند، این تفاوت در اثر پاسخ‌های هورمون‌های اینکرتین ایجاد می‌شود. هورمون اینکرتین پلی پپتید انسولینوتروپیک وابسته به گلوکز (GIP) پس از مصرف ایزومالتولوز نسبت به ساکارز، از قسمت اولیه (پروگزیمال) روده کوچک به مقدار کم ترشح می‌شود، در حالی که هورمون اینکرتین گلوکاگون مشابه پپتید 1 (GLP-۱) از قسمت بعدی (دیستال) روده کوچک با ایزومالتولوز در مقادیر بیشتری نسبت به ساکارز ترشح شده‌است.

در مقایسه با ساکارز، جذب انرژی به عنوان کربوهیدرات از ایزومالتولوز طولانی است.

## کاهش پاسخ گلوکز و انسولین خون
غلظت گلوکز و انسولین خون بعد از مصرف ایزومالتولوز کمتر از مقادیر ساکارز یا گلوکز است، همان‌طور که در پایگاه داده GI دانشگاه سیدنی ثبت شده‌است شاخص قند خون (GI) ایزومالتولوز ۳۲ می‌باشد، در مقایسه با ۶۷ برای ساکارز و ۱۰۰ برای گلوکز، ایزومالتولوز را به کربوهیدرات با شاخص گلایسمی پایین تبدیل کرده‌است (GI van Can, J.G; Ijzerman, T.H; van Loon, L.J; Brouns, F; Blaak, E.E (2009). "Reduced glycaemic and insulinaemic responses following isomaltulose ingestion: implications for postprandial substrate use". British Journal of Nutrition. 102 (10): 1408–1413. doi:10.1017/S0007114509990687. PMID 19671200.
* König, D; Theis, S; Kozianowski, G; Berg, A (2012). "Postprandial substrate use in overweight subjects with the metabolic syndrome after isomaltulose (Palatinose) ingestion". Nutrition. 26 (6): 651–656. doi:10.1016/j.nut.2011.09.019. PMID 22264450.
* Keyhani-Nejad, F; Kemper, M; Schueler, R; Pivovarova, O; Rudovich, N; Pfeiffer, A.F (2016). "Effects of Palatinose and Sucrose Intake on Glucose Metabolism and Incretin Secretion in Subjects With Type 2 Diabetes" (PDF). Diabetes Care. 39 (3): e38–e39. doi:10.2337/dc15-1891. PMID 26721819. Retrieved 28 January 2018.
* European Union (EU) Legislation, Annex. "Commission Regulation of 16 May 2012 establishing a list of permitted health claims made on foods, other than those referring to the reduction of disease risk and to children's development and health". Retrieved 12 July 2015.
* "Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to the sugar replacers xylitol, sorbitol, mannitol, maltitol, lactitol, isomalt, erythritol, D‐tagatose, isomaltulose, sucralose and polydextrose and maintenance of tooth mineralisation by decreasing tooth demineralisation (ID 463, 464, 563, 618, 647, 1182, 1591, 2907, 2921, 4300), and reduction of post‐prandial glycaemic responses (ID 617, 619, 669, 1590, 1762, 2903, 2908, 2920) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006". EFSA Journal. 9 (4): 2076. 2011. doi:10.2903/j.efsa.2011.2076.
* Augustin, L.S.A; Kendall, C.W.C; Jenkins, D.J.A; Willett, W.C; Astrup, A; Barclay, A.W; Björck, I; Brand-Miller, J.C; Brighenti, F; Buyken, A.E; Ceriello, A; La Vecchia, C; Livesey, G; Liu, S; Riccardi, G; Rizkalla, S.W; Sievenpiper, J.L; Trichopoulou, T; Wolever, T.M.S; Baer-Sinnott, S; Poli, A (2014). "Glycemic index, glycemic load and glycemic response: An International Scientific Consensus Summit from the International Carbohydrate Quality Consortium (ICQC)". Nutrition, Metabolism and Cardiovascular Diseases. 25 (9): 795–815. doi:10.1016/j.numecd.2015.05.005. PMID 26160327.
* Henry, C.J; Kaur, B; Quek, R.Y.C; Camps, S.G (2017). "A Low Glycaemic Index Diet Incorporating Isomaltulose Is Associated with Lower Glycaemic Response and Variability, and Promotes Fat Oxidation in Asians". Nutrients. 9 (5): 473. doi:10.3390/nu9050473. PMC 5452203. PMID 28486426.
* Oizumi, T; Daimon, D; Jimbu, Y; Kameda, W; Arawaka, N; Yamaguchi, H; Ohnuma, H; Sasaki, H; Kato, T (2007). "A palatinose-based balanced formula improves glucose tolerance, serum free fatty acid levels and body fat composition". Tohoku Journal of Experimental Medicine. 212 (2): 91–99. doi:10.1620/tjem.212.91. PMID 17548953.
* Okuno, M; Kim, M.K; Mizu, M; Mori, M; Mori, H; Yamori, Y (2010). "Palatinose-blended sugar compared with sucrose: different effects on insulin sensitivity after 12 weeks supplementation in sedentary adults". International Journal of Food Science and Technology. 61 (6): 643–651. doi:10.3109/09637481003694576. PMID 20367218.
* Sakuma, M; Arai, H; Mizuno, A; Fukaya, M; Matsuura, M; Sasaki, H; Yamanaka-Okumura, H; Yamamoto, H; Taketani, Y; Doi, T; Takeda, E (2009). "Improvement of glucose metabolism in patients with impaired glucose tolerance or diabetes by long-term administration of a palatinose-based liquid formula as a part of breakfast". Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition. 45 (2): 155–162. doi:10.3164/jcbn.09-08. PMC 2735627. PMID 19794923.
* Brunner, S; Holub, I; Theis, S; Gostner, A; Melcher, R; Wolf, P; Amann-Gassner, U; Scheppach, W; Hauner, H (2012). "Metabolic effects of replacing sucrose by isomaltulose in subjects with type 2 diabetes: a randomized double-blind trial". Diabetes Care. 35 (6): 1249–1251. doi:10.2337/dc11-1485. PMC 3357231. PMID 22492584.
* Fujiwara, T; Naomoto, Y; Motoki, T; Shigemitsu, K; Shirakawa, Y; Yamatsuji, T; Kataoka, M; Haisa, M; Fujiwara, T; Egi, M; Morimatsu, H; Hanazaki, M; Katayama, H; Morita, K; Mizumoto, K; Asou, T; Arima, H; Sasaki, H; Matsuura, M; Gunduz, M; Tanaka, N (2007). "Effects of a novel palatinose based enteral formula (MHN-01) carbohydrate-adjusted fluid diet in improving the metabolism of carbohydrates and lipids in patients with esophageal cancer complicated by diabetes mellitus". Journal of Surgical Research. 138 (2): 231–240. doi:10.1016/j.jss.2006.06.025. PMID 17254607.
* Keller, J; Kahlhöfer, J; Peter, A; Bosy-Westphal, A (2016). "Effects of Low versus High Glycemic Index Sugar-Sweetened Beverages on Postprandial Vasodilatation and Inactivity-Induced Impairment of Glucose Metabolism in Healthy Men". Nutrients. 8 (12): 1–14. doi:10.3390/nu8120802. PMC 5188457. PMID 27973411.
* Arai, H; Mizuno, A; Sakuma, M; Fukaya, M; Matsuo, K; Muto, K; Sasaki, H; Matsuura, M; Okumura, H; Yamamoto, H; Taketani, Y; Doi, T; Takeda, E (2007). "Effects of a palatinose-based liquid diet (Inslow) on glycemic control and the second-meal effect in healthy men". Metabolism. 56 (1): 115–121. doi:10.1016/j.metabol.2006.09.005. PMID 17161233.
* König, D; Luther, W; Polland, V; Theis, S; Kozianowski, G; Berg, A (2007). "Metabolic effects of low-glycemic Palatinose during long-lasting endurance exercise". Annals of Nutrition and Metabolism. 51 (Supp 1): 61.
* van Can, J.G; van Loon, L.J; Brouns, F; Blaak, E.E (2012). "Reduced glycaemic and insulinaemic responses following trehalose and isomaltulose ingestion: implications for postprandial substrate use in impaired glucose-tolerant subjects". British Journal of Nutrition. 108 (7): 1210–1217. doi:10.1017/S0007114511006714. PMID 22172468.
* Kahlhöfer, J; Karschin, J; Silberhorn-Bühler, H; Breusing, N; Bosy-Westphal, A; Kahlhofer, J; Silberhorn-Buhler, H (2016). "Effect of low glycemic-sugar-sweetened beverages on glucose metabolism and macronutrient oxidation in healthy men". International Journal of Obesity. 40 (6): 990–997. doi:10.1038/ijo.2016.25. PMID 26869244.
* Pfeiffer, A.F.H; Keyhani-Nejad, F (2018). "High Glycaemic Index Metabolic Damage—a Pivotal Role of GIP and GLP-1". Trends in Endocrinology and Metabolism. 29 (5): 289–298. doi:10.1016/j.tem.2018.03.003. PMID 29602522.
* Achten, J; Jentjens, R.L; Brouns, F; Jeukendrup, A.E (2007). "Exogenous oxidation of isomaltulose is lower than that of sucrose during exercise in men". Journal of Nutrition. 137 (5): 1143–1148. doi:10.1093/jn/137.5.1143. PMID 17449572.
* König, D; Zdzieblik, D; Holz, A; Theis, S; Gollhofer, A (2016). "Substrate Utilization and Cycling Performance Following Palatinose™ Ingestion: A Randomized, Double-Blind, Controlled Trial". Nutrients. 8 (7): 990–997. doi:10.3390/nu8070390. PMC 4963866. PMID 27347996.
* Kraemer, W.J; Hooper, D.R; Szivak, T.K; Kupchak, B.R; Dunn-Lewis, C; Comstock, B.A; Flanagan, S.D; Looney, D.P; Sterczala, A.J; DuPont, W.H; Pryor, J.L; Luk, H.Y; Maladoungdock, J; McDermott, D; Volek, J.S; Maresh, C.M (2015). "The Addition of Beta-hydroxy-beta-methylbutyrate and Isomaltulose to Whey Protein Improves Recovery from Highly Demanding Resistance Exercise". Journal of the American College of Nutrition. 34 (2): 91–99. doi:10.1080/07315724.2014.938790. PMID 25758255.
* Bracken, R.M; Page, R; Gray, B; Kilduff, L.P; West, D.J; Stephens, J.W; Bain, S.C (2012). "Isomaltulose improves glycemia and maintains run performance in type 1 diabetes". Medicine and Science in Sports and Exercise. 44 (5): 800–808. doi:10.1249/MSS.0b013e31823f6557. PMID 22051571.
* Taib, M.N; Shariff, Z.M; Wesnes, K.A; Saad, H.A; Sariman, S (2012). "The effect of high lactose-isomaltulose on cognitive performance of young children. A double blind cross-over design study" (PDF). Appetite. 58 (1): 81–87. doi:10.1016/j.appet.2011.09.004. PMID 21986189.
* Sekartini, R; Wiguna, T; Bardosono, S; Novita, D; Arsianti, T; Calame, W; Schaafsma, A (2013). "The effect of lactose-isomaltulose-containing growing-up milks on cognitive performance of Indonesian children: a cross-over study". British Journal of Nutrition. 110 (6): 1089–1097. doi:10.1017/S0007114513000135. PMID 23680182.
* Young, H; Benton, D (2014). "The effect of using isomaltulose (Palatinose) to modulate the glycaemic properties of breakfast on the cognitive performance of children". European Journal of Nutrition. 54 (6): 1013–1020. doi:10.1007/s00394-014-0779-8. PMC 4540784. PMID 25311061.
* Young, H; Benton, D (2014). "The glycemic load of meals, cognition and mood in middle and older aged adults with differences in glucose tolerance: A randomized trial". E_SPEN Journal. 9 (4): e147–e154. doi:10.1016/j.clnme.2014.04.003.
* Food and Drug Administration. "Health claims, dietary non-cariogenic carbohydrate sweeteners and dental caries". Electronic Code of Federal Regulations 21 ECFR Part 101.80. Retrieved 26 August 2015.
* Food and Drug Administration - Department of Health and Human Services, 2015. "Food labeling: Health claims; dietary noncariogenic carbohydrate sweeteners and dental caries". Code of Federal Regulations 21 CFR Part 101.80. Retrieved 26 August 2015.
* Food and Drug Administration, 2006. "Agency Response Letter GRAS Notice No. GRN 000184". Retrieved 14 July 2015.
* European Commission Decision, 25 July 2005. "Authorising the placing on the market of isomaltulose as a novel food or novel food ingredient under Regulation (EC) No 258/97 of the European Parliament and of the Council (2005/581/EC)". Retrieved 14 June 2015.
* Japanese Ministry of Health, Labour and Welfare. "Food for Specified Health Uses (FOSHU)". Retrieved 15 July 2015.

رده:دی‌ساکاریدها