Atsetonitriil

**Atsetonitriil** on orgaaniline ühend valemiga CH3CN (erialakirjanduses kasutatakse atsetonitriili tähistamiseks sageli lühendit ACN). See on normaaltingimustel vedelas olekus aine, mida laialdaselt kasutatakse lahustina (solvendina) orgaanilises sünteesis ning mobiilse ehk liikuva faasi koostises kõrglahutusvedelikkromatograafias.

## Üldised füüsikalised ja keemilised omadused

* CAS number: 75-05-8
* Molekulmass: 41,05 g/mol
* Tihedus: 0,783 g/cm3
* Suhteline dielektriline läbitavus: 37,5
* Keemistemperatuur normaalrõhul: 81,6 °C
* Sulamistemperatuur normaalrõhul: –46 °C
* Autoprotolüüsikonstandi negatiivne kümnendlogaritm: pKauto ≥ 406
* Murdumisnäitaja (20 °C juures): 1,3441

Andmete allikad: 

## Iseloomustus solvendina ja kasutusalad

Atsetonitriili liigitatakse polaarsete aprotoonsete lahustite hulka. Atsetonitriil on polaarsem kui alkaanid, halogenoalkaanid (nt kloroform), eetrid (nt dietüüleeter) või ketoonid (nt atsetoon), kuid vähem polaarne kui lühikese alküülahelaga alkoholid (nt metanool), vesi või äädikhape. Seega lahustab atsetonitriil hästi mitmeid looduslikke molekule, mis on väikese molekulmassi ja keskmise hüdrofoobsusega (nt mitmed sekundaarsed virgatsained ja metaboliidid). Rakumembraanides tekivad atsetonitriili toimel poorid ning membraan kaotab terviklikkuse (toimub nn permeabiliseerumine). Samas moodustavad suuremad polaarsed biomolekulid (nt valgud) atsetonitriilis sademe. Seepärast saab atsetonitriili abil eraldada bioloogiliselt keerukatest segudest erineva polaarsusega molekule ning atsetonitriili kasutatakse laialdaselt solvendina tahkefaas-ekstraktsiooniks.

Toatemperatuuril seguneb atsetonitriil igas ruumalavahekorras puhta veega, kuid segamisel soolade vesilahustega võib atsetonitriil moodustada eraldi faasi. Seda nähtust nimetatakse ka atsetonitriili väljasoolamiseks ning seda saab kasutada teatud tüüpi vedelik-vedelik-ekstraktsiooniks.

Optiliste omaduste poolest ei neela atsetonitriil nähtavas alas (Vis) ega lähis-ultravioleti alas (lähis-UV) kiirgust. Tänu suurepärasese vees lahustuvusele, läbipaistvusele ja väikesele viskoossusele kasutatakse atsetonitriili laialdaselt mobiilse faasi (eluendi) komponendina pöördfaas-kõrglahutusvedelikkromatograafias koos UV-Vis detektoriga või fluorestsentsdetektoriga, kuna on tagatud madal taustsignaal ja sadenemise vältimine kromatograafilises kolonnis.

Keemiliselt on atsetonitriil nõrkade aluseliste ning peaaegu olematute happeliste omadustega. Kuna atsetonitriili on raske protoneerida või deprotoneerida, on atsetonitriil hea diferentseeriv solvent. See tähendab, et tugevate aluste või hapete lahustamisel atsetonitriilis on nende aluselis-happelisi omadusi kvantitatiivselt paremini iseloomustatavad kui näiteks vees. Tartu Ülikooli keemia instituudis on professor Ivo Leito juhtimisel toimunud teadustöö käigus koostatud väga laia valimi uuritavate ainete jaoks happelisuse/aluselisuse skaala atsetonitriili keskkonnas.

## Toksilisus
Atsetonitriil ei ole inimestele akuutselt toksiline väikestes doosides, kuid organismi sattumisel (sissehingamisel, kontaktis nahaga või allaneelamisel) atsetonitriil metaboliseerub tsüaniidiks (CN-). Sellest tingituna võib kokkupuude suure atsetonitriili kogusega osutuda isegi surmavaks, kusjuures tsüaniidimürgistuse sümptomid tekivad mõne tunni jooksul pärast atsetonitriili sattumist organismi.

## Viited