Lipoehape

**Lipoehape** ehk **N-vitamiin** ehk alfalipoehape (keemiline valem C8H14O2S2) on vesilahustuv keemiline ühend. Looduslikult esinev vorm on *R*-lipoaat.  

## Nomenklatuur
*IUPACi süstemaatiline nimetus: (*R*)-5-(1,2-ditiolan-3-üül)pentaanhape
*CAS-number on 1200-22-2, 1077-28-7.

## Farmakoterapeutiline rühm
*ATC-kood **A16AX01** jt; 
*ATC<small>vet</small>-kood **QA16AX01** jt.

## Nimetused
*α-Lipoehape (alfa-lipoehape), tiooktahape, 6,8-ditiooktahape jt.

## Vormid
Lipoehappe bioaktiivsed vormid on järgmised:
* lipoehape, 
* dehüdrolipoehape (DHLA), 
* lipoeamiid – lipoehappe kofaktorina toimiv vorm.

## Allikad
Lipoehapet leidub enamikus toiduainetes, kuid külluslikud allikad on pärm, liha, neerud, süda, maks, piim, taimsed saadused.

## Saamine
Toiduainetega seedekulglasse sattuv lipoehape imendub peensoolest. Imendunud lipoaat transporditakse koerakkudesse, kus ta NADPH- või NAH-dihüdrolipoamiidi dehüdrogenaasi toimel redutseeritakse DHLA-ks.

## Biofunktsioonid
Lipoaati vajavad lipoamiidina kesksete redoksprotsesside ensüümid:
* **PyrDH** (püruvaadi dehüdrogenaasne kompleks) – süsivesikute katabolism;
* **AKGDH** (α-ketoglutaraadi dehüdrogenaasne kompleks) – süsivesikute, lipiidide, aminohapete katabolism;
* **HAAKDH** (hargnenud ahelaga alfa ketohapete dehüdrogenaasne kompleks) – hargnenud ahelaga aminohapete katabolism;
* vajatakse ka glükoosi sisenemiseks lihaserakkudesse.

Lipoaadi ja DHLA sisaldus on kudedes ja kehavedelikes väga väike. Seega avaldub nende antioksüdantsus vaid metaboolselt, st DHLA regenereerib DHLA-dehüdrogenaasi toimel askorbaadi, ubikinooni ja GSH. Seetõttu aitab lipoehape vältida E-vitamiini ja C-vitamiini vaegust. 

Lipoaat ja DHLA on ka mitmete transkriptsioonifaktorite talitluse redoksmodulaatorid.

## Vaegus
Selle vaeguse korral on häiritud organismi kõik kataboolsed protsessid.

ACSF3 puudulikkusest tingitud kombineeritud maloon- ja metüülmaloon-atsiduuria (CMAMMA) puhul on häiritud mitokondriaalne rasvhapete süntees (mtFASII), mis on lipoehappe biosünteesi eelreaktsioon. Selle tulemuseks on oluliste mitokondriliste ensüümide, nagu püruvaadi dehüdrogenaasi kompleks (PyrDH) ja alfa ketoglutaraadi dehüdrogenaasi kompleks (AKGDH), vähenenud lipoüülimine. Lipoehappe lisamine ei taastata mitokondriaalse funktsiooni.  

## Manustamine
Adekvaatsed andmed tema ööpäevase vajaduse kohta puuduvad.

α-lipoehappe oskuslik/adekvaatne manustamine võib ravi ühe komponendina olla efektiivne diabeedi, lihasekrampide, isheemia ja muude haiguste korral.

Seda peaks manustama koos C-vitamiini ja E-vitamiini, riboflaviini, pantoteenhappe ja niatsiiniga.

Kuigi ohutu koguannuse ülempiir pole adekvaatselt hinnatav, on teada, et ta ei tekita probleeme ka üsna suurtes annustes.

## Ajaloolist
*1951/1953. aastal eraldasid Lester James Reed ja I. C. Gunsalus maksast kristallilise, vees raskesti lahustuva aine 6,8-ditiooktaanhappe, mis osutus asendamatuks toitaineks osadele bakteritele ja ainuraksetele ja sellele andsid nad triviaalnimetuseks α-lipoehape.

## Viited

## Välislingid
*Alpha Lipoic Acid (ALA) Ülevaade. Vaegus. Toiduainete allikatest. Toimemehhanism ja peamised kasutusalad. Doosid. Võimalikke kõrvaltoimeid. Tegelikkus *vs.* väljamõeldis. (inglise keeles)