Tujoon

**Tujoon** on aine (molekulvalemiga C10H16O), mille molekuli struktuur põhineb monoterpeenil ja ketoonil ning looduslikult esineb see kahes diastereomeerses vormis: (−)-α-tujoon ja (+)-β-tujoon. Lõhnalt meenutab tujoon mentooli.

Ilmselt on tujoon kõige paremini teatud kui aine, mida sisaldab alkohoolne jook absint. Varem on arvatud, et absindi koostisse kuuluv tujoon annab absindile sellele eripärase psühhedeelse toime. Hiljutised uuringud on siiski näidanud, et tujooni sisaldus absindis on niivõrd väike (ka vanade retseptide järgi), et on vähetõenäoline, et tujoon võiks põhjustada absindi koostises mingit erilist psühhedeelset efekti.

Tujoon mõjub GABA ja 5-HT<sub>3</sub> retseptoritele ning võib suurtes kogustes põhjustada krampe. Paljudes riikides on toidus või jookides olev lubatud tujooni kogus seadustega reguleeritud. Mitmete eeterlike õlide koostisse kuuluv tujoon leiab kasutust ka parfümeerias.

Lisaks looduslikult esinevatele (−)-α-tujoonile ja (+)-β-tujoonile on võimalik veel kaks teist enantiomeeri: (+)-α-tujoon ja (−)-β-tujoon


Fail:(-)-alpha-Thujon.svg|**(−)-α-tujoon**
Fail:Alpha-(+)-Thujon.svg|(+)-α-tujoon
Fail:Beta-(+)-Thujon.svg|**(+)-β-tujoon**
Fail:Beta-(-)-Thujon.svg|(−)-β-tujoon


## Leidumine
Tujooni leidub näiteks elupuus (perekond *Thuja* – sealt ka tujooni nimetus), nutka ebaküpressis (*Chamaecyparis nootkatensis*), kadakalistes, pujudes (*Artemisia*), oreganos, aedsalveis, soolikarohus ja veel mõnes taimes. Tõenäoliselt teatakse tujooni sisalduse poolest kõige paremini koirohtu (*Artemisia absinthium*). Koirohus on tujoon eeterlike õlide koostises isomeeride seguna ligikaudses vahekorras 1:2 (beetatujooni rohkem kui alfatujooni). Koirohu eeterlike õlide ja üldine tujooni sisaldus sõltub kasvuaastast, kasvukohast ja muudest teguritest, kõikudes taimes vahemikus 20–60%. Tujooni leidub ka mitmetes mündilistes (piparmünt).

## Farmakoloogia

Tujooni molekuli kuju põhjal on varem oletatud, et tujoon võiks mõjutada kannabinoidiretseptoreid sarnaselt THC-ga.

Hilisemad uuringud on näidanud, et kuigi tujoonil on kannabinoidiretseptorite suhtes väike afiinsus (retseptorile seondumiseks peab tujooni olema suures kontsentratsioonis), ei tekita ta näiteks rottidel kannabimimeetilist vastust ning seetõttu ei peeta tujooni toksilise toime põhjuseks kannabinoidiretseptorite aktivatsiooni, ehk tal puudub kannabinoidide laadne mõju.

Tujoon on GABA retseptori antagonist ning inhibeerides GABAA retseptori aktivatsiooni, mille tulemusel võivad neuronid vallandada impulsse kergemalt, põhjustab suuremate koguste korral lihasspasme ja krampe. Tujoon on samuti ka 5-HT3 antagonist.

Toksikoloogilised uurimused alfatujooniga (kahest looduslikult esinevast tujooni stereoisomeerist aktiivseim vorm) näitasid et hiirtele on mediaanseks surmavaks annuseks (LD50) ligikaudu 45&nbsp;mg/kg. Annus 30&nbsp;mg/kg põhjustab suremust 0%-l hiirtel ning kontsentratsioon 60&nbsp;mg/kg surmab 100%. Hiirtel kellele manustati suurtes kogustes tujooni tekkisid krambid ja nad surid 1 minuti jooksul. Alates kogusest 30–45&nbsp;mg/kg tekkisid katsehiirtel alguses lihasspasmid jalgades mis progresseerusid üldiseks krambihooks kuni nad kas lõpuks surid või mõnikord ka paranesid. Surmava annuse 100&nbsp;mg/kg eest kaitses hiiri eelnev diazepaami, fenobarbitaali või 1 g/kg etanooli manustamine. Need andmed ühtivad teiste GABA antagoistide toimetega. Uuringust selgus veel et alfatujoon metaboliseeritakse kiiresti maksas.

On proovinud välja selgitada ka tujooni sisaldava alkoholi toimet inimtähelepanule. Selleks manustati katseisikutele väikse ja suure tujoonisisaldusega alkoholi-tujooni lahuseid  ning üldiseks võrdluseks veel ka lihtsalt alkoholi. Suurem annus tujooni omas tähelepanuvõimele lühiajaliselt pärssivat toimet, väiksem doos aga ei omanud mingit märgatavat mõju.

On näidatud, et tujoon on toksiline nii ajule, neerudele kui ka maksale ning võib suurtes annustes tarvitamisel põhjustada krampe.

Muud tujooni sisaldavad taimed, näiteks elupuu (*Thuja occidentalis*), on kasutatavad ka kui ravimtaimed, põhiliselt kui immuunsüsteemi tugevdajad. Kõrvalnähtudeks selle taime eeterlikele õlidele on veel ängistustunne ja unetus, mis tõendavad tujooni toimet kesknärvisüsteemile.

Tujoonil on täheldatud ka valuvastast toimet.

Taimedes on tujooni eesmärk ilmselt kahjurputukate peletamine (koirohi – koisid peletav).

## Tujoon ja absint
Tujoon on eeskätt tuntud kui aine, mida leidub alkohoolses joogis absindis. Varem arvati, et absint sisaldab tujooni kuni 260–350&nbsp;mg/L, kuid hilisemad testid on näidanud, et selline hinnang on kõvasti üle pakutud. 2008. aasta uuring kolmeteistkümne enne absindi keelustamist (1895–1910) toodetud pudeliga, kus kasutati gaasikromatograaf-mass-spektromeetrit leiti, et pudelites oli tujooni 0,5–48,3&nbsp;mg/L, keskmiselt 25,4&nbsp;mg/L. 2005. aasta uuringutes testiti gaasikromatograaf-mass-spektromeetriga kolme 1899. aasta retsepti põhjal tehtud absinti, kus oli kasutatud palju koirohtu, ja leiti, et suurim tujooni sisaldus oli 4,3&nbsp;mg/L.

### Ajalugu
Tujoon avastati pärast seda, kui absint muutus populaarseks joogiks 19. sajandi keskel. Dr. Valentin Magnan, kes uuris alkoholismi, katsetas puhta koirohuõli toimet loomadel ja avastas, et see põhjustab krampe sõltumatult alkoholi mõjust. Selle põhjal oletati, et absint, mis sisaldab ka väikest kogust tujooni, on veelgi ohtlikum kui lihtsalt tavaline alkohol. Lõpuks eraldati ka tujoon, kui aine, mis põhjustas loomadel sellist reaktsiooni. Magnan jätkas uurimistööd, kasutades 250 alkoholi liigtarvitajat ja märkis, et neil, kes joovad absinti, esineb krambihooge ja hallutsinatsioone. Praeguse aja teadmiste juures on need järeldused siiski küsitava väärtusega, kuna põhinevad teiste võimalike koostisainete toime ja haiguste halval mõistmisel ning on varjutatud ka Magnani uskumusest, et absint ja alkohol üldiselt on süüdi prantslaste kui rahva "degenereerumises". Pärast seda, kui absint keelustati, vähenes ka absindiga seotud uurimistööde hulk, kuni 1970. aastateni, mil Briti teadusajakirjas Nature ilmus artikkel, kus võrreldi tujooni ja kanepis leiduva psühhoaktiivse ühendi tetrahüdrokannabinooli (THC) molekulaarset kuju. Artiklis hüpotiseeriti, et tujoon võiks mõjuda samamoodi kui THC, mis pani ka aluse müüdile, et tujoon on kannabinoid. Hiljem, pärast Euroopa Nõukogu direktiivi nr 88/388/EEC (1988), millega lubati teatud koguse tujooni sisaldus toiduainetes Euroopa Liidus, tehti ka eespool mainitud uuringud, mille käigus leiti, et absint sisaldab tujooni ainult väga väikeses koguses.

## Regulatsioon
### Euroopa Liit
Maksimaalne lubatud tujoonisisaldus toitudes ja jookides EL-is:
* 0,5&nbsp;mg/kg toitudes, mille valmistamisel pole kasutatud salveid ja samuti ka mittealkohoolsetes joogites, mille valmistamisel on kasutatud taimeliike perekonnast *Artemisia*.
* 10&nbsp;mg/kg alkohoolsetes jookides mille valmistamisel pole kasutatud taimeliike perekonnast *Artemisia*.
* 25&nbsp;mg/kg toitudes, mille valmistamisel on kasutatud salveid
* 35&nbsp;mg/kg alkohoolsetes jookides, mille valmistamisel on kasutatud taimeliike perekonnast *Artemisia*.

### Ameerika Ühendriigid
Toidud ja joogid, mis sisaldavad *Artemisia* perekonna liike, elupuud (*white cedar* – mis tähendab lisaks harilikule elupuule USA-s ka mehhiko küpressi ja lõhnavat ebaküpressi, Austraalias aga sirelmeeliat), kollast lõhnasamblikku, soolikarohtu või raudrohtu peavad olema tujoonist vabad. Teistele tujooni sisaldavatele taimedele piiranguid pole. Näiteks salvei ja salveist saadud õli (milles võib olla kuni 50% tujooni) kuuluvad USA toidu- ja ravimiameti koostatud ohutuks peetavate ainete nimekirja.
Absint, mida pakutakse Ameerika Ühendriikides müügiks, peab olema "tujoonivaba", mida tõlgendatakse nii, et absindis peab tujoonisisaldus olema väiksem kui 10&nbsp;mg/kg. Praeguseks on USA-sse lubatud importida mitmeid tujooni sisaldavaid absindimarke.
 
### Kanada
Kanadas kehtestavad alkoholiseadusi maakonna omavalitsused. Briti Columbias pole tujoonisisalduse piiranguid; Albertas, Ontarios ja Nova Scotias on lubatud tujoonisisaldus kuni 10&nbsp;mg/kg; Québecis on lubatud 15&nbsp;mg/kg; Manitobas 6–8&nbsp;mg liitri kohta; ülejäänud provintsides on tujooni sisaldav absint keelatud (kuigi Saskatchewanis ja Quebecis on võimalik osta endale kogu maailmas valmistatud alkohoolseid jooke, kui nende üldkogus ei ületa korraga 9 liitrit).

Piołunówka – Poola alkohoolne jook, milles on tujoonisisaldus suurem kui absindis.

## Viited