Cikloheksano

**Cikloheksano** estas cikloalkano kun kemia formulo **, senkolora likvaĵo kun forta odoro je benzino, bruligebla substanco industrie uzata en la produktado de adipata acido kaj **kaprolaktamo**, kiuj estas antaŭantoj de nilono. Cikloheksano uzatas kiel solvanto, farbo-forigilo kaj en la produktigo de aliaj kemiaĵoj.

Ĝiaj vaporoj estas pli densaj ol aero. Cikloheksano troveblas en la tigobrasiko. Cikloheksano posedas du spacajn konfiguraciojn: seĝa kaj boata, kaj la seĝa konfiguracio estas la plej stabila.

## Diferenco inter cikloheksano kaj benzeno 
La ĉefaj diferencoj inter tiuj du komponaĵoj estas:
* Benzeno estas aromata komponaĵo, kaj cikloheksano estas cikla karbonido.
* Benzeno estas nesaturita molekulo, sed cikloheksano estas saturita komponaĵo.
* Karbonatomoj en la benzena ringo posedas hibridigon sp2 tie kie karbonatomoj en la cikloheksano posedas hibridigon sp3.
* Benzeno posedas ebenan strukturon dum cikloheksano posedas seĝa konfiguracio.
* Benzeno havas alterne duoblajn ligilojn kaj alterne simplajn ligilojn dum cikloheksano havas nur simplajn ligilojn.

## Historio 
[550px|eta|centre|Sintezo de la cikloheksano far [Adolf von Baeyer pere de multoblaj procedoj.]]

Kontraŭe al benzeno, cikloheksano ne estas facile produktebla el naturaj rimedoj tia kia la terkarbo. Cikloheksano estis unue sintezita de Adolf von Baeyer (1835-1917) pere de la kondensiĝo de Dieckmann ekde la **pimelata acido** sekvata de multoblaj reduktiĝoj.

En 1867, Marcellin Berthelot reduktis benzenon kun jodida acido sub altegaj temperaturoj. En 1870, Adolf von Baeyer ripetis la agon de Berthelot kaj estigis la saman produkton, kun li nomis **heksahidrobenzeno**. En 1890, Vladimir Markovnikov kredis ke li kapablis distili la saman komponaĵon el la kaŭkaza petrolo, kaj nomis la miksaĵon **heksanafteno**.

Nekredeble, iliaj cikloheksanoj bolis ĉe iom pli ol  ol aŭ heksahidrobenzeno aŭ heksanafteno, sed tiu enigmo estis solvita en 1895 de Markvonikov, Nikolaj Kiĵner (1867-1935) kaj Nikolay Zelinsky (1861-1953) kiam ili renomis la heksahidrobenzeno aŭ heksanafteno kiel **metil-ciklopentano, rezulto de neatendita reakcio pri molekula rearanĝo.
400px|eta|centre|Reakcio de Berthelot: Sintezo de metilpentano ekde la cikloheksano

## Referencoj 
## Literaturo 
* Chemical Book
* Toxipedia 
* The Free Dictionary
* Encyclopedia of Chemical Processing and Design: Volume 2 - Additives to Alpha,
* Encyclopedia of Toxicology, Bruce Anderson, Ann de Peyster, Shayne C. Gad, P.J. Bert Hakkinen, Michael Kamrin, Betty Locey, Harihara M. Mehendale, Carey Pope, Lee Shugart, John J. McKetta Jr
* Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume 1, George A. Burdock
* Khan Academy

## Kunrilataj kemiaĵoj 

Caprolactam-2D-skeletal.png|Kaprolaktamo
Adipic acid.svg|Adipata acido
Cicloesano_conformazioni.svg|Seĝa kaj boata konfiguracio de la cikloheksana molekulo
Heptanedioic acid 200.svg|Pimelata acido

## Vidu ankaŭ 
* Cikloalkanoj
* Benzeno
* Heksano
* Hidrokarbonidoj
* Kombinaĵoj de hidrogeno
* Marcellin Berthelot (1827-1907)
* August Kekulé (1829-1896)
* Adolf von Baeyer (1835-1917)
* Vladimir Markovnikov (1838-1904)
* Aleksejo Favorskij (1860-1945)
* Nikolay Zelinsky (1861-1953)
* Walter Dieckmann (1869-1925)
* Николай Матвеевич Кижнер (1867-1935)