Krotonata acido

**Krotonata acido** estas mallongĉena nesaturita karboksilata acido, blanka substanco kiu kristaliĝas el la varma akvo sub la formo de nadloj. Ĝi nomatas krotonata acido pro tio ke oni erare pensis ke ĝi estas sapiga produkto de la krotona oleo. La cis-izomero de la krotonata acido nomiĝas izokrotonata acido. La saloj de la krotonata acido nomiĝas **krotonatoj**.

Krotonata acido estis malkovrita en la semoj de la Codiaeum variegatum fare de la franca kemiisto kaj apotekisto Pierre Joseph Pelletier (1788-1842) kaj Joseph Caventou (1795-1877) per sapigo de la krotonoleo, aldonante tartratan acidon kaj distilante ĝin. Tamen, ĝi estis pri bone karakterizita de la germana kemiisto Karl von Schlippe (1798-1867).

## Sintezoj 
### Sintezo 1 
* Krotona aldehido estas oksidigita en ĉeesto de kalia permanganato al krotona acido:
500px|eta|center|Sintezo de Krotonata acido per oksidado de la **krotonaldehido**.

### Sintezo 2 
* Kondensiĝo de Knoevenagel: La acetaldehido kaj la malonata acido kondensiĝas en ĉeesto de piridino:
500px|eta|center|Sintezo de Krotonata acido laŭ kondensiĝo de Knoevenagel.

### Sintezo 3 
* Per senhidratigo de la β-hidroksibuterata acido, ankaŭ konata kiel 3-hidrokso-butanata acido:
500px|eta|center|Sintezo de Krotonata acido per distilado de la **3-hidrokso-buterata acido**.

### Sintezo 4 
* Per alkala hidrolizo de la **alila cianido** post intramolekula rearanĝo de la duobla ligilo:
500px|eta|center|Sintezo de Krotonata acido per alkala hidrolizo de la **alila cianido**.

## Reakcioj 
### Reakcio 1 
* Krotonata acido povas konvertiĝi al buterata acido per hidrogenigo kun zinko kaj sulfata acido:
500px|eta|center|Sintezo de buterata acido per reduktado de la **krotonata acido**.

### Reakcio 2 
* Kun halogenidoj (kloro aŭ bromo) ĝi estigas **2,3-duhalogenbuteratajn acidojn**:
500px|eta|center|Sintezo de halogenido-buterata acido el **krotonata acido**.

### Reakcio 3 
* La elektrofila aldono de hidrogena bromido estigas 3-buteratan acidon. La anstataŭa normo okazas pro la elektrono-retiranta efekto de la karboksilata grupo. La karbena jono estas pli stabila en la pozicio 3, la loko kie la bromo aneksiĝas.
500px|eta|center|Sintezo de la 3-bromo-buterata acido ekde la **Krotonata acido**.

### Reakcio 4 
* La 2,3-duhidroksobuterata acido estiĝas per interagado de alkala solvaĵo de kalia permanganato:
500px|eta|center|Sintezo de la 2,3-duhidrokso-buterata acido** ekde la **Krotonata acido**.

### Reakcio 5 
* En ĉeesto de acetata acido eblas estigi la **krotonatan anhidridon**:
[500px|eta|center|Sintezo de [krotonata anhidrido.]]

### Reakcio 6 
* Per interagado de la krotonata acido kun metanolo aŭ etanolo en ĉeesto de sulfata acido kiel katalizilo eblas prepari la korespondajn esterojn:
500px|eta|center|Sintezo de la **etila krotonato**.

### Reakcio 7 
* Krotonata acido reakcias kun hipoklorita acido por doni 2-kloro-3-hidrokso-buteratan acidon.
* Ĉi-lasta povas reduktiĝi kun natria amalgamo por doni buteratan acidon.
* Kun sulfata acido ĝi donas 2-kloro-buteratan acidon.
* Kun klorida acido ĝi donas 2,3-duklorobuteratan acidon.
* Kun **kalia etoksido** ĝi estigas la 3-metil-oksiranon-2-karboksilatan acidon.
500px|eta|center|Sintezo ekde la **3-metil-oksirano-2-karboksilata acido**.

## Literaturo 
* NIST Chemistry WebBook
* Chemicalland21
* Chemical Book
* Industrial Organic Chemistry, Klaus Weissermel,Hans-Jürgen Arpe
* Organic Syntheses
* Organic Building Blocks of the Chemical Industry, Harry H. Szmant
* Advances in Protein Chemistry, Volume 3

## Kunrilataj kemiaĵoj 

Butan-1-ol Skelett.svg|1-butanolo
Butan-2-ol_200.svg|2-butanolo
Butyraldehyde_200.svg|Butiraldehido
Crotonic anhydride.png|Krotonata anhidrido

Crotonyl_alcohol.svg|Krotila alkoholo
(Z)-but-2-enoic acid 200.svg|Izokrotonata acido
Tiglic_Acid_Structural_Formulae_V.1.svg|**Tiglikata acido'''
Methacrylic acid 200.svg|Metakrilata acido

## Vidu ankaŭ 
* Akrilata acido
* Butanono
* Buterata acido
* Fumarata acido
* Krotonaldehido
* Krotononitrilo
* Malikata acido
* Propanata acido
* Sukcenata acido
* Tartrata acido
* Treonino
* Pentanata acido

## Referencoj 
Kategorio:Hidrogenaj kombinaĵoj
Kategorio:Acidoj
Kategorio:Organika kemio