Pirazolo

**Pirazolo** estas organika heterocikla kombinaĵo karakterizata per kvin-membra ringo je tri karbonatomoj kaj du apudaj nitrogenatomoj. Pirazoloj estas malforta bazo kun pKb egala al 11.5. Ĝi estas klaso da komponaĵoj enhavantan la pirazolan ringon kaj uzata en farmacio nature trovata aŭ artefarite sintezita.

Pirazoloj enhavas du duoblajn ligilojn en la molekulo, kiu donas aromatan karakteron al la substanco. Ili estas stabilaj komponaĵoj kaj povas ekzisti laŭ izomeraj strukturoj. Pirazoloj estas raraj en naturo kiam komparataj al la imidazoloj, kiuj estas vaste trovataj kaj posedas centran rolon en multaj biologiaj procezoj.

## Historio 
La nomo **pirazolo** estis donita al ĉi-klaso da komponaĵoj en 1883, far la germana kemiisto Ludwig Knorr (1859-1921). En klasika metodo kreita de la germana kemiisto Hans von Pechmann (1850-1902), la pirazolo estis sintezita ekde la acetileno kaj **duazometano**. En 1959, la unua natura pirazolo, tio estas la **pirazolila alanino**, estis izolita en semoj de akvomelonoj.

## Sintezo 
* En 1898, la germana kemiisto Hans von Pechmann (1850-1902) disvolvis la sintezon de la pirazolo interagante la acetilenon kun la **duazometano**:
500px|eta|center|Sintezo de Pechmann por la pirazolo.

* Ĝenerale, la pirazoloj sintezeblas laŭ reakcio de α,β-nesaturitaj aldehidoj kun la **hidrazino**, sekvata de posta senhidrogenigo:
500px|eta|center|Sintezo de la pirazolo.

## Reakcio 
* Piroloj reakcias kun **kalia borohidrido** por estigi klason da ligantoj konataj kiel **skorpionatoj**. La pirazolo ĝustadire reakcias kun la **kalia borohidrido** sub alta temperaturo (200 °C) por formi la tridentatan liganton konatan kiel **Tp liganton** aŭ tripirazolan liganton.
500px|eta|center|Sintezo de kalia bora skorpionato.

## Proprecoj 
En medicino, derivaĵoj el la pirazoloj uzatas pro ilia analgezia, anti-algesia, kontraŭ-inflama, kontraŭ-febra, kontraŭmisritma, trankviliga, muskolkvietiga, psikostimula, anti-konvulsia, kontraŭdiabeta, unuaminaoksidazo-inhiba, antifunga, kaj antibakteria proprecoj. La pirazolo estas konkurenca inhibanto de la enzimo **alkohol-senhidrogenazo**, respondeca pri la transformo de alkoholoj en aldehidoj.

## Literaturo 
* Chemical Book
* Heterocyclic Chemistry
* Organic Chemistry Portal
* Heterocyclic Chemistry, John A. Joule, Keith Mills
* NIST National Institute of Standards and Technology

## Kunrilataj kemiaĵoj 

Benzimidazole.svg|**Benzimidazolo**
Oxazole.png|**Oksazolo**
Phenylbutazone.png|**Fenilbutazono**
Pyrazolidin.png|Pirazolidino
3-Pyrazoline.svg|**Pirazolino**
2,3‐dihydro‐1H‐pyrazol‐3‐one.svg|**Pirazolono**
4-methyl-1H-pyrazole.svg|**Fomepizolo**
1H-indazole_200.svg|**Indazolo**
Isoxazol.svg|**Izoksazolo**
Thiazol.svg|**Tiazolo**
Isothiazol_-_Isothiazole.svg|**Izotiazolo**
1H-indole_200.svg|Indolo
L-Tryptophan_-_L-Tryptophan.svg|**Triptofano**
Pyrazol.svg|**Diazolo**
3-Methylpyrazole.png|**Metil-pirazolo**
3-(2-pyridyl)pyrazole.png|**Piridil-pirazolo**
4-Phenyl-1H-pyrazole.png|**Fenil-pirazolo**
3,4-Dimethyl-1H-pyrazole.png|**Dumetil-pirazolo**
(1,2,4)Triazolo(4,3-a)pyrazine.png|**Triazolo-pirazino**
Amino-1-methyl-1H-pyrazole.png|**Amino-metil-pirazolo**
Pyrazole-1-alanine.png|**Pirazolila alanino**

## Vidu ankaŭ 
* Hans von Pechmann (1850-1902)
* Ludwig Knorr (1859-1921)
* Pirolo
* Imidazolo
* Heterociklaj kombinaĵoj
* Triptofano

## Referencoj 
Kategorio:Hidrogenaj kombinaĵoj
Kategorio:Nitrogenaj kombinaĵoj