Karvakrolo

**Karvakrolo** aŭ **cimofenolo** estas fenola unuterpenoido, kun karakteriza akra odoro je origano. Ĝi ĉeestas nature en la esencoleoj de la Origanum vulgare, esencoleo de timiano kiu same estas ekstraktita el la lepidio kaj la sovaĝa bergamotujo. La esencoleo de la subspecioj de timiano enhavas ĉirkaŭ 5% kaj 75% de karvakrolo, dum la subspecioj de la *Satureja montana* enhavas ĉirkaŭ 1% kaj 45%. La *Origanum majorana* kaj la Diktamno de Kreto estas riĉaj je karvakrolo, respektive 50% kaj 60%-80%. Ĝi same trovatas en la *Agave tequilana*.

## Sintezo kaj derivaĵoj 
Karvakrolo estas sinteze preparebla per fando de la p-cimeno-sulfonata acido kun kaŭstika potaso; per reakcio de la nitrita acido kaj la 1-metil-2-amino-4-propila benzeno; pere de longedaŭra varmigo de kvin partoj de kamforo kun unu parto da jodo; aŭ varmigante karvonon kun glacia fosfata acido; aŭ per malhidrogenizo de la karvono kun katalizilo de Pd/C. Karvakrolo estas ekstraktita el la origano per 50% da kaŭstika potaso. Ĝi estas dikoleo kiu stabiliĝas je  kiel maso da kristaloj kun fandopunkto je  kaj bolpunkto je 236–. Oksidado kun fera (III) klorido konvertiĝas en dukarvakrolo, dum la fosfora kvinklorido ĝin transformas en klorocimolo.

### Sintezo 1 
* Preparado de **karvakrolo** per sulfonigo de la **p-cimeno** kun **sulfata acido**, sekvata per sensulfurigo de la **p-izopropila tolueno-2-sulfonata acido**. Karvakrolo facile dissolviĝas en sulfata acido:

### Sintezo 2 
* Preparado de **karvakrolo** per molekula rearanĝo de la **karviono**:

## Biologiaj proprecoj kaj uzoj 
Karvakrolo inhibas la kreskon de pluraj bakterifamilioj, ekz: Escherichia coli kaj Bacillus cereus. Ĝia malalta tokseco kune kun ĝia agrabla odoro kaj gusto sugestas ĝian uzon kiel nutro-aldonaĵo por evitado de bakteria malpurigo. En la "Pseudomonas aeruginosa" ĝi kaŭzas damaĝojn al la ĉelmembranoj de ĉi-bakterioj kaj, kontraŭe de aliaj terpenoj, ĝi inhibas ilian multobliĝon. La kaŭzo de la antimikrobaj proprecoj oni kreditas al la disrompo de la bakterio-membrano.

Karvakrolo estas forta aktiviganto de la homaj jonaj kanaloj TRPV3 ankaŭ konataj kiel transiĝaj potencaj akceptantoj V3 kaj TRPA1. Apliko de karvakrolo en la homa lango, samkiel aktivigo de la TRPV3, kaŭzas varmosensacion. Krom tio, karvakrolo same aktivigas, sed ankaŭ rapide malsensivigas, la TRPA1, kiu estas dolorricevanto, kaj ĉi-tio klarigas ĝian akrecon.

En ratoj, karvakrolo rapide metaboliĝas kaj ekskreciiĝas. La ĉefa metabola vojo estas la esterigado de la fenola grupo kun sulfata acido kaj glukoronata acido. Malpli grava vojo estas ĝia oksidado de la finaj metilaj grupoj (-CH3) al primaraj alkoholoj. Post 24 horojn, nur tre etaj kvantoj da karvakrolo kaj ĝiaj metabolitoj povas troviĝi en la urino, indikante preskaŭ kompleta ekskrecio en unutaga procezo.

Esploroj faritaj de Supriya Bavadekar, asista profesoro en la Universitato pri Farmakologio de Long Island raportas ke la karvakrolo stimulas la apoptozon de la kancerĉeloj.

Karvakrolo ne posedas multajn longedaŭrajn genotoksajn riskojn. La citotoksaj efektoj de la karvakrolo igas ĝin efika antisepsaĵo kaj antimikroba agento. Karvakrolo same posedas kontraŭoksidajn proprecojn.

## Literaturo 
* Oregano: Proceedings of the IPGRI International Workshop on Oregano, 8 - 12 ..., Stefano Padulosi, International Plant Genetic Resources Institute
* Oregano: The genera Origanum and Lippia, Spiridon E. Kintzios
* Natural Food Antimicrobial Systems, A.S. Naidu
* Essential Oil Safety: A Guide for Health Care Professionals, Robert Tisserand, Rodney Young
* Thyme: The Genus Thymus, Elisabeth Stahl-Biskup, Francisco Saez
* Animal Cell Technology: Basic & Applied Aspects: Proceedings of the ..., Kazumi Yagasaki, Yutaka Miura, Makoto Hatori, Yoshihiro Nomura
* A Modern Herbal: The Medicinal, Culinary, Cosmetic and Economic ..., Volume 2, Maud Grieve
* Natural Sources of Flavourings, Volume 3
* New Strategies Combating Bacterial Infection, Iqbal Ahmad, Farrukh Aqil
* Liver Neoplasms—Advances in Research and Treatment: 2012 Edition ...
* Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications, K. Husnu Can Baser, Gerhard Buchbauer

## Izomeroj de la karvakrolo 

Thymol 3D.png|Timolo
(R)-(−)-carvone-from-xtal-3D-balls-A.png|Karvono
Chrysanthenone3D.png|**Krizantenono**
Levoverbenone.png|**Levoverbenono**
Menthofuran 3D.png|**Mentofurano**
S-Perillaldehyde-3D-balls.png|**Perilaldehido**
Perillene 3D.png|**Perileno**
Rosefuran-2D-skeletal.png|**Rozofurano**
Umbellulone.svg|**Umbelulono**
Verbenone_structure.png|**Verbenono**

## Plantoj kiuj enhavas karvakrolon 

Carum_carvi_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-172.jpg|Karvio
Purple_Flower_Wild_Bergamot_DSC_0172.JPG|Monarda fistulosa
Monarda_didyma_00.jpg|Monarda didyma
Lepidium_flavum_3.jpg|Satureja montana
Origanum_majorana.jpg|Majorano
Rosmarinus_officinalis_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-258.jpg|Oficina rosmareno
Illustration_Thymus_serpyllum0.jpg|Origanum onites
Origanum_dictamnus_(cropped).JPG|Origano
Nigella_sativa_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-227.jpg|Nigella sativa
Thymus_vulgaris1.JPG|Thymus glandulosus

## Vidu ankaŭ 

(%2B)-alpha-pinene-3D-balls.png|α-Pineno
Hydroxybenzoic_acids.svg|Fenolata acido
Phosphorus-pentachloride-3D-balls.png|**Fosfora kvinklorido**
Beta-D-glucuronic-acid-3D-balls.png|Glukuronata acido
O-Kresol.svg|**o-Krezolo**
P-Cymol.svg|**p-cimeno**
Thymol2.svg|Timolo
Zingerone.png|**Zingirono**

## Referencoj 
Kategorio:Terpenoj