Benzoata acido

**Benzoata acido**, **acido de benzoato** aŭ **C6H5-COOH** estas senkolora kristala solido kaj simpla aromata karboksilata acido. La nomo derivas el la benzoina gumo, kiu dum longa tempo estis ĝia sola fonto. Benzoata acido nature okazas en multaj plantoj kaj ĝi uzatas kiel peraĵo en la biosintezo de multaj sekondaraj metabolitoj. Saloj de benzoata acido uzatas kiel nutro-konservantoj kaj benzoata acido estas grava antaŭaĵo por la industria sintezo de multaj organikaj substancoj. La saloj kaj esteroj de benzoata acido konatas kiel benzoatoj.

## Sintezoj 
### Sintezo 1 
* Benzoata acido estas komerce produktata per parta oksidado de la tolueno. La procezo estas katalizita de kobalta aŭ mangana naftenatoj. La procezo havas bonajn rezultojn kaj uzas malmultekostajn krudmaterialojn:
300ra|eta|centre|Sintezo de benzoata acido.

### Sintezo 2 
* Preparado de benzoata acido ekde la reakcio de Grignard, per karboksiligo de **fenil-magnezia bromido**:

* Sekvata de traktado kun bromida acido:

## Laboratoriaj preparaĵoj 
### Per hidrolizo 
Kiel aliaj nitriloj, amidoj, tiel benzonitrilo kaj benzamido povas hidroliziĝi al benzoata acido aŭ ĝia konjuga bazo en acida aŭ baza medioj.

### Ekde benzoata aldehido 
* La bazo-indukta disproporcio de la benzoata aldehido, konata kiel reakcio de Kanicaro, estigas egalajn kvantojn da benzoata acido kaj benzila alkoholo. Ĉi-lasta eblas foriĝi per distilado.
[450ra|eta|centre|Reakcio de [Stanislao Cannizzaro|Kanicaro]]

### Ekde la bromobenzeno 
Bromobenzeno eblas konvertiĝi al benzoata acido per karbonigo de la peraĵo fenil-magneza bromido. Ĉi-sintezo donas konvenan ekzercon por studantoj plenumi la reakcion de Grignard, tre grava reakcio formanta karbono-karbonan ligon en organika kemio.

### Ekde la benzila alkoholo 
Per refluo, benzila alkoholo oksidiĝas per kalia permanganato kaj aliaj oksidigaj reakciantoj en akva medio. La miksaĵo estas varme forfiltrita por forigo de la mangana duoksido, kaj poste lasita por malvarmiĝo tiel estigante la benzoatan acidon.

### Ekde la benzila klorido 
* Benzoata acido eblas prepari per oksidigo de benzila klorido en ĉeesto de alkala KMnO4:

C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOH + KCl + H2O

### Historia preparado 
La unua industria procezo estis farita per reakcio de la benzotriklorido kaj kalcia hidroksido en akvo, uzante feron aŭ ferajn salojn kiel kataliziloj. La rezulta kalcia benzoato konvertiĝas en benzoatan acidon per klorida acido. La produkto enhavas kvantojn da klorhavaj derivaĵoj de la benzoata acido. Pro tio, benzoata acido por homa konsumado estis produktita per distilado de la **benzoina gumo**. Nutrograda benzoata acido nuntempe estas sinteze preparata.

## Historio 
Benzoata acido estis malkovrita en la 16-a jarcento. Seka distilado de la benzoina gumo estis unue priskribita de Nostradamus, en 1556, kaj poste de Alexius Pedemontanus (1560) sekvata de Blaise de Vigenère (1596), kiu nomis ĝin *floro de benzoino*, pro tio ke ĝi estis preparita per sublimado.

En 1830, du francaj kemiistoj, Pierre Jean Robiquet (1780-1840) kaj Antono Ŝarlardo (1796-1879) plenumis pioniran laboron esplorante gamon da eksperimentoj surbaze de la amigdalino, ekstraktita el la maldolĉaj migdaloj, fruktoj de migdalujo. El la oleo de la migdalo ili estigis la benzoatan aldehidon, tamen, ili fiaskis pri adekvata interpretado por la strukturo de la amigdalino, kiu estis respondeca pri la proprecoj de tiu substanco, kaj do ili ne sukcesis identigi la benzoilan radikalon. Ĉi-konkero estis atingita post kelkajn monatojn (1832) de Friedrich Wöhler (1800-1882) kaj Justo de Libiko (1803-1873), kiu determinis la komponadon de la benzoata acido. Ĉi-lastaj same identigis kiel *hipurata acido* rilatas al benzoata acido.

En 1875, Ernst Leopold Salkowski (1844-1923) malkovris la antifungajn kapablojn de la benzoata acido kiu dum longa tempo estis uzata kiel konservanto de la Rubus chamaemorus kiu enhavas benzoaton. Ĝi same trovatas en la kastoreo, substanco liverita de kelkaj kastoraj glandoj. Biologie, benzoata acido ekskreciiĝas kiel hipurata acido.

## Literaturo 
* Sigma Aldrich
* Study
* InChem
* Chemical Book
* Chemicalland21 
* Microbiological Safety and Quality of Food, Barbara Lund, Tony C. Baird-Parker
* Chemistry in Context, Graham Hill, John Holman
* Antimicrobials in Food, Third Edition, P. Michael Davidson, John N. Sofos, A. Larry Branen
* Industrial Organic Chemistry, Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe

## Homoj kiuj esploris la benzoatan acidon 

Alessio Piemontese.png|**Alexius Pedemontanus**(1471)
Nostradamus_by_Cesar.jpg|Nostradamus(1503-1566)
Vigenere.png|Blaise de Vigenère(1523-1596)
Benzaldehyde.svg|Antono Ŝarlardo(1796-1879)
Pierre-Jean_Robiquet_vers_1830.jpg|Pierre Robiquet(1780-1840)
Justus_von_Liebig_NIH.jpg|Justo de Libiko(1803-1873)
Friedrich_W%C3%B6hler_Litho.jpg|Frederiko Volero(1800-1882)
Nikolay_Zinin_(1812-1880).png|Nikolao Zinino(1812-1880)
Richard_August_Carl_Emil_Erlenmeyer-1.jpeg|Emil Erlenmeyer(1825-1909)
Stanislao Cannizzaro 01 (cropped).jpg|Stanislao Kanicaro(1826-1910)
Cesare_Bertagnini_(1827-1857).jpg|Cezaro Bertanjino(1827-1857)
Marcellin_Berthelot.jpg|Marcelino Berteloo(1827-1907)
Ernst Salkowski.jpg|Ernst Leopold Salkowski(1827-1907)
Brassica_juncea_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-168.jpg|Wilhelm Weith(1846-1881)
Viktor-grignard (cropped).jpg|Viktor Grinjardo(1871-1935)

## Vidu ankaŭ 
* Natria benzoato
* Amonia benzoato

## Referencoj 
Kategorio:Aromataj kombinaĵoj