Butanotiolo

**Butanotiolo** aŭ **butil-merkaptano** estas volatila, travidebla ĝi flaveca likvaĵo kun fetorodoro ordinare priskribita kiel odoro je mefito. Verdire, butanotiolo estas strukture simila al la plejmulto el pluraj konstituantoj de la pordefendaj sprajiloj kvankam ĝi ne ĉeestas en la miksaĵo. La odoro je butanotiolo estas tiel forta ke la homnazo povas facile detekti ĝin en la atmosfero en koncentriĝoj tiel malaltaj ol 10 partoj per bilionoj. La sojla nivelo por detektado de la butanotiolo estas ĉirkaŭ 1.4 ppb.

## Proprecoj 
Butanotiolo kemie klasiĝas kiel tioloj, kiuj estas organikaj kombinaĵoj kun molekulaj formuloj kaj strukturaj formuloj similaj al tiuj de la alkoholoj, escepte ke la sulfurhava grupo (-SH) anstataŭas la oksigenhavan hidroksilan grupon (-OH) en la molekulo. Butanotiolo prepareblas per kataliza aldonaĵo de libera radikalo de la hidrogena sulfido al la **1-buteno**. Komerce, tio okazas pere de uzado de ultraviola lumo. Butanotiolo estas tiolo kun malalta molekula pezo kaj estas alte bruligebla.

## Sintezoj 
### Sintezo 1 
* Preparado de **butila merkaptano** per interagado de la **1-butileno** kun sulfida acido:

### Sintezo 2 
* Preparado de **butila merkaptano** per traktado de **1-butila bromido** kun **natria bisulfido**:

### Sintezo 3 
* Preparado de **butila merkaptano** per interagado de **1-butanolo** kun **sulfida acido**:

### Sintezo 4 
* Preparado de **butila merkaptano** per interagado de **1-butila klorido** kun **natria bisulfido**:

## Reakcioj 
### Reakcio 1 
* Butanotiolo reakcias kun natria hidroksido kun formado de **natria tiobutanoato** kaj akvo:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2SH + NaOH \xrightarrow{}}
\mathrm{\underset {natria\;tiobutanoato} {CH_3CH_2CH_2CH_2SNa} + H_2O}

### Reakcio 2 
* Butanotiolo reakcias kun hidrarga (I) oksido por doni **tiobutanoaton de hidrargo** kaj akvon.
\mathsf{2\;CH_3CH_2CH_2CH_2SH + HgO \xrightarrow{} }
\mathsf{ \underset {tiobutanoato\;de\;hidrargo}{(CH_3CH_2CH_2CH_2S)_2Hg} + 2\;H_2O}

### Reakcio 3 
* Per interagado kun karboksilataj acidoj ĝi estigas la respektivan esteron kaj akvon.

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2SH + RCOOH \xrightarrow{H^+}}
\mathrm{ RCOSCH_2CH_2CH_2CH_3 + H_2O}

### Reakcio 4 
* Ĝi reakcias kun **kupra (II) klorido** donante **kupran (II) sulfidon** kaj sulfidon de hidrogeno:

\mathrm{2\;CH_3CH_2CH_2CH_2SH + 2\;CuCl_2 \xrightarrow{} }
\mathrm{2\;\underset {klorido\;de\;butilo} {CH_3CH_2CH_2CH_2Cl} + CuS + 2\;H_2S \uparrow{}}

### Reakcio 5 
* Butanotiolo reakcias kun trietilfosfido por doni 1-butanon kaj trietoksa tiofosfido:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2SH + (CH_3CH_2O)_3P \longrightarrow{} }
\mathrm{\underset {butano} {CH_3CH_2CH_2CH_3}  + \underset {trietoksa\;tiofosfido}{(CH_3CH_2O)_3PS}}

### Reakcio 6 
* Reakcio de Raney: Ĝi reakcias kun hidrogeno por doni butanon kaj hidrogenan sulfidon:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2SH + H_2 \xrightarrow{Ni\;(Raney)} }
\mathrm{\underset {butano}{CH_3CH_2CH_2CH_3} + H_2S \uparrow{}}

### Reakcio 7 
* Butanotiolo reduktas oksigenhavajn acidojn por doni **butano-sulfonatan acidon**:

#### Unua kazo 

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2SH + 3\;\underset {nitrata\;acido} {HNO_3} \xrightarrow{}}
\mathrm{ \underset{butanosulfonata\;acido}{CH_3CH_2CH_2CH_2SO_3H}  + 3\;\underset {nitroza\;acido}{HNO_2}}

#### Dua kazo 

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2SH + 3\;\underset {perjodata\;acido}{HIO_4} \xrightarrow{} }
\mathrm{\underset {butanosulfonata\;acido} {CH_3CH_2CH_2CH_2SO_3H}  + 3\;\underset{jodata\;acido}{HIO_3}}

## Literaturo 
* The NIST WebBook
* Clinical Environmental Health and Toxic Exposures, John Burke Sullivan, Gary R. Krieger
* Everyone Eats: Understanding Food and Culture, E. N. Anderson
* Wilderness Medicine E-Book: Expert Consult Premium Edition - Enhanced Online ..., Paul S. Auerbach
* Chemicalland21
* Lewis' Dictionary of Toxicology, Robert Alan Lewis
* Chemical Book

## Vidu ankaŭ 
* Murray Raney (1885-1966)
* Tioloj
* 2-butanotiolo
* Benzeno sulfonata acido
* Rekordoj de mamuloj
* Sulfonata acido
* Sulfata acido

## Referencoj 
Kategorio:Hidrogenaj kombinaĵoj
Kategorio:Alkoholoj
Kategorio:Tioloj
Kategorio:Organika kemio
Kategorio:Organosulfuraj kombinaĵoj