Jodoacetata acido

**Jodoacetata acido**, **hidrogena jodoacetato** aŭ **IH2C-COOH** estas organika komponaĵo derivaĵo el acetata acido, toksa kaj koroda substanco, kaj tiel kiel multaj alkialaj halogenidoj, ĝi estas alkiligagento. Ĝi reakcias kun cisteino en proteinoj. Ĝi ofte uzatas kiel modifanto de la SH-grupo de la proteinoj por preventi la formigon de dusulfidaj ligoj post reduktiĝo de la reziduaj cisteinoj al cisteino dum la proteina sekvencado.

Jodoacetata acido estas teratogena agento kaj eĉ en etaj kvantoj ĝi povas okazigi damaĝojn al mambestaj ĉeloj. Jodoacetata acido same montriĝis tumorogena en musoj. Fluoroacetata, kloroacetata, bromoacetata kaj jodoacetata acidoj estas pli fortaj ol acetata acido.

## Sintezo 
* Jodoacetata acido prepareblas per traktado de kloroacetata acido kaj kalia jodido:
\mathrm{Cl{-}CH_2{-}COOH\ +\ KI\ \rightleftharpoons} \mathrm{I{-}CH_2{-}COOH\ +\ KCl}

## Reakcioj 
* Mekanismo de neinversigebla inhibado de la cisteino peptidazo kun jodoacetata acido:
[550px|eta|center|[Alkilo|Alkiliga mekanismo de la jodoacetata acido]]

La jodoacetata acido ofte uzatas kiel alkiligagento por protektado de reziduaj aminoacidoj de cisteino kiuj formiĝas. La reakcio estas konata kiel karbokso-metiligo kaj ĝi estas kovalenta, do neinversigebla.

En interagado de la jodoacetata acido kaj benzila alkoholo en ĉeesto de sulfata acido rezultas la estero benzila jodoacetato.

## Proprecoj 
Jodida jono nature okazas kaj troveblas en multaj naturaj akvofontoj kaj facile oksidiĝas per malinfektiloj de reziduaj akvoj. Unu el la produktoj de la jodida oksidigo estas la hipojodita acido kiu kapablas reakcii kun aliaj organikaj materialoj por generi jodohavajn desinfektajn kromproduktojn, inkluzive de jodoacetata acido. En studo farita de Plewa kaj aliaj kunuloj, la jodoacetata acido estis konsiderita unu el la plej citotoksaj el aliaj studitaĵoj, kies mortiga dozo estas proksimume 10−5.

Ĝi estas la plej genotoksa inter 60 aliaj flankproduktoj studitaj ĝis nun. Krom tio, jodoacetata acido estas pli teratogena ol ĝiaj analogoj same kiel bromoacetata acido kaj kloroacetata acido. Ĝia tokseco kunrilatas al ĝia kapableco kiel alkiligagento, en kiu ĝi modifas la cisteinajn reziduojn en proteinoj. Unuhalogenidaj acetataj acidoj estas la plej toksaj, kaj ĝia tokseco pligrandiĝas kun la grando de la halogenido.

## Literaturo 
* Sigma Aldrich
* SCBT 
* ACS Publications
* Chemical Book
* Ionsource
* Haschek and Rousseaŭ's Handbook of Toxicologic Pathology, Wanda M. Haschek,Colin G. Rousseaŭ,Matthew A. Wallig

## Halogenidaj derivaĵoj de acetata acido 

Fluoroacetic acid 3D.png|Unufluoroacetata acido
Difluoroacetic acid 3D 2.png|Dufluoroacetata acido
Trifluoroacetic acid 3D.png|Trifluoroacetata acido

Chloroacetic acid 3D.png|Unukloroacetata acido
Dichloroacetic acid 3D.png|Dukloroacetata acido
Trichloroacetic acid 3D.png|Trikloroacetata acido

Iodoacetic acid 3D.png|Unujodoacetata acido
Diiodoacetic acid3D.png|Dujodoacetata acido
Triiodoacetic_acid3D.png|Trijodoacetata acido

Bromoacetic acid 3D.png|Unubromoacetata acido
Dibromoacetic acid 3D 2.png|Dubromoacetata acido
Tribromoacetic acid3D.png|Tribromoacetata acido

MCPA molecule ball.png|Unuklorofenokso-acetata acido
2,4-Dichlorophenoxyacetic-acid-3D-balls-2.png|Duklorofenokso-acetata acido
2,4,5-Trichlorophenoxyacetic-acid-3D-balls.png|Triklorofenokso-acetata acido

## Referencoj 

Kategorio:Acetataj acidoj
Kategorio:Alkilaciaj agentoj
Kategorio:Organikaj jodidoj