Maleata acido

**Maleata acido** aŭ **cis-butenodiojka acido** estas organika kombinaĵo klasifikata kiel dukarboksilata acido, kies molekulo posedas du karboksilajn grupojn. Ĝia kemia formulo estas HO2CCHCHCO2H. La maleata acido estas la cis-izomero de la butenodiojka acido, dum la fumarata acido estas la trans-izomero. Ĝi estas ĉefe uzata kiel antaŭmaterialo al la fumarata acido, kaj same kiel al ties parenco maleata anhidrido, la maleata acido havas malmultajn uzojn.

[350px|eta|center|Izomerismo de la [Fumarata acido|fumarata kaj maleata acidoj]]

## Fizikaj proprecoj 
Maleata acido estas malpli stabila molekulo ol fumarata acido. La diferenco pri la Bruliva varmo estas 22.7&nbsp;kJ·mol−1. La bruliva varmo estas -1355 kJ/molo. Maleata acido estas pli solvebla en akvo ol fumarata acido. La fandopunkto de la maleata acido () estas same multe pli malalta ol fumarata acido (). Ambaŭ proprecoj de maleata acido povas eksplikiĝi pro la intramolekula hidrogena ligo okazanta en la maleata acido kaŭze de la intermolekula interagoj kiuj ne eblas en la fumarata acido por geometriaj kialoj.

## Produktado kaj industriaj uzoj 
Industrie, la maleata acido estiĝas per hidrolizo de la maleata anhidrido, kiu estas produktata per oksidigo de la benzeno aŭ butano.

Maleata acido estas industria krudmaterialo por la produktado de glioksilata acido per ozonolizo.

Maleata acido uzeblas por estigi acidajn aldonsalojn al drogoj por fari ilin pli stabilaj, tiel kiel indakaterola maleato.

## Izomerigo al fumarata acido 
La plej grava industria uzo de la maleata acido estas ties konvertiĝo al fumarata acido. Ĉi-konvertiĝo, iu izomerigo, estas katalizita per serio da reakciantoj, tiel kiel mineralaj acidoj kaj tioureo. Same, la granda diferenco en akva solvebleco igas facila la purigadon de la fumaratan acidon.

La izomerigo estas populara temo en la lernejoj. Maleata acido kaj fumarata acidoj ne interkonvertiĝas spontanee ĉar la rotacio ĉirkaŭ la karbona-karbona duobla ligo ne estas energie favora. Tamen, konvertiĝo de la *cis* izomero en *trans-an* izomeron eblas pere de fotolizo en la ĉeesto da etaj kvantoj da bromo. La lumo konvertas la elementa bromo en la radikalon broman, kiuj siavice atakas la alkenon per reakcio de radikaldono al la radikalo bromo-alkeno kaj nun eblas la unuopa rotacia ligo. La radikaloj bromaj rekombiniĝas kaj la fumarata acido formiĝas. Alia metodo, uzata en lecionĉambraj elmontradoj, la maleata acido transformiĝas en fumaratan acidon per iu varmigoprocezo de la maleata acido en solvaĵo kun klorida acido. Reversebla aldono de H+ kondukas al libera rotacio ĉirkaŭ la C-C ligo kaj formado de pli stabila kaj malpli solvebla fumarata acido.

## Aliaj reakcioj 
Kvankam la komerca nepraktikebleco, la maleata acido estas konvertebla al maleata anhidrido per malhidratigo, al malika acido per hidratigo, kaj al sukcenata acido per hidrogenigo (etanolo/paladio sur la karbono. Ĝi reakcias kun trionila klorido aŭ fosfora kvinklorido por estigi kloridon de la maleata acido (ne eblas izoli la kloridan unuacidon). Maleata acido, kiu estas elektrofila, partoprenas kiel dienofila en multaj reakcioj Diels-Alder.

La maleata jono estas joniga formo de la maleata acido. La maleata jono utilas kiel inhibicianto en la transaminazaj reakcioj. La esteroj de la maleata acido ankaŭ nomiĝas maleatoj, ekzemple la dimetila maleato.

## Komponaĵoj 
* Dumetila maleato

## Vidu ankaŭ 

Acetyl-CoA-3D-balls.png|Acetil-KoA
Citric acid cycle with aconitate 2-eo.svg|Ciklo de Krebs
Urea_cycle.png|Ciklo de Ureo
Zitronens%C3%A4ure_-_Citric_acid.svg|Citrata acido
H-Cl.svg|Klorida acido
Hazard_C.svg|Kombinaĵoj de hidrogeno
Crotonic_acid_structure.svg|Krotonata acido
Anhydride_mal%C3%A9ique.PNG|Maleata anhidrido
Äpfelsäure3.svg|Malikata acido
Malonic_anhydride.png|Malonata anhidrido
Mitochondrie.svg|Mitokondrio
Kwas_bursztynowy007.svg|Sukcenata acido

## Referencoj 
Kategorio:Karboksilataj acidoj