Terpineno

La **terpinolenoj** aŭ **terpinenoj** estas grupoj da izomeraj hidrokarbonidoj klasifikitaj kiel terpenoj kun forta antioksidaj proprecoj. Ĉiu el ili posedas la saman molekulan formulon **C10H16**, kaj karbonan strukturon, tamen, ili diferencas pro la pozicio de la karbona-karbona duoblaj ligoj. α-Terpineno estas izolebla de la kardamona, majorana, koriandra, citrona oleoj, kaj el kelkaj aliaj naturfontoj. β-Terpineno ne estas konata en naturfontoj, sed sinteze estas produktita elde la **sabineno**. γ-Terpineno kaj δ-terpineno (ankaŭ konataj kiel terpinolenoj) estas naturaj kaj izoleblaj el varioj da plantofontoj, kiel vinberoj, Vera celerio, kuminsemoj kaj Pipro. Ĝi same produkteblas pere de acidaj reakcioj sur la limoneno kaj α-pineno. La izomeroj estas malfacile apartigeblaj per distilado.

## Uzoj 
La terpeno estas alergena substanco, do, la Asocio de la Institutoj por Ekologiesploroj (AGOF)determinas ties tolerecon kiam ĝia koncentriĝo estas malpli ol 1 g/ m3. α-Terpineno estas parfumo kaj gustiga kemiaĵo uzata en kosmetikaĵoj, farmaciaj kaj manĝaj industrioj. Ĝi same estas uzata en la industrio por produktado de duonkonduktiloj. En Medicino terpineno estas uzata en la kontraŭoksidado de la LDL aŭ Malaltdensa lipoproteino.

## Biosintezo de la α-terpineno 
La biosintezo de la α-terpineno kaj aliaj terpenoidoj okazas per la mevalonata procezo, pro tio ke ties startiga reakcianto, la dimetilalilpirosfato aŭ DMAPP derivas el la mevalonata acido.

La **geranila pirofosfato** aŭ GPP estiĝas pro la reakcio de la resonancostabila alila kationo, formita kun la perdo de la pirofosfata grupo el la DMAPP, kaj la **izopentenila pirofosfato**, kun la sekva perdo de la protono. La geranila pirofosfato tiam perdas la pirofosfatan grupon por estigi la geranilan resonanco-stabilan kationon. La reenkondukto de la pirofosfata grupo al la kationo produktas la izomeron de la geranila pirofosfato, konata kiel **linalila pirofosfato**. Sekve, la linalila pirofosfato estigas la resonanco-stabilan kationon per perdo de la pirofosfata grupo. La cickliĝo tiam kompletiĝas dank'al pli favora stereokemio de la linalil-pirofosfata kationo, kiu nun estigas terpinilan kationon. Finfine, iu devio de la 1,2-hidrido pere de la rearanĝo de Wagner-Meerwein estigas la kationon terpinen-4-ila. Poste, la hidrogena perdo de ĉi-kationo produktas la α-terpinenon.

## Listo de plantoj enhavantaj terpinenojn 

Citrus_bergamia_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-184.jpg|Bergamoto
Starr_010419_0038_cinnamomum_camphora.jpg|Cinamomo
Citrus_x_limon_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-041.jpg|Citrono
Habanero.jpg|Kapsiko
Syzygium_aromaticum_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-030.jpg|Kariofilo
Coriandrum_sativum_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-193.jpg|Koriandro
Cuminum_cyminum_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-198.jpg|Kumino
Paprika.fruits.three.j.jpg|Papriko
Petroselinum.jpg|Petroselo
Camellia_sinensis_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-025.jpg|Teo
Illustration_Apium_graveolens0.jpg|Vera celerio
Koeh-146-no_text.jpg|Zingibro

## Izomeroj de la terpineno 

Adamantane_acsv.svg|Adamantano
Phellandrene_alpha.svg|α-Felandreno
Camphene.png|Kamfeno
3-Caren.svg|**Kareno**
(R)-Limonen.svg|Limoneno
Myrcen.svg|Mirceno
Alpha-ocimene.svg|**α-Ocimeno**
(%2B)-alpha-pinene-3D-balls.png|α-pineno
Beta-pinen.svg|β-pineno
(%C2%B1)-Sabinene_Structural_Formulea_V.1.svg|**Sabineno**
Syntin.svg|**Sintino**
Twistane1.svg|**Tuistano**
Thujene3D.png|**Tuĵeno**

## Vidu ankaŭ 

Georg_Wagner.jpg|Егор Вагнер(1849-1903)
Hans_Meerwein_(1879-1965)_2.png|Johano Mirvajno(1879-1965)
Geranial_svg.svg|Geranialo
Formaldehyde-2D.svg|Formaldehido
Kapsaicyna.svg|Kapsaicino
Carvacrol acsv.svg|Karvakrolo
Pulegone 3D.png|**Pulegono**
(R)-Limonen.svg|Terpeno
Thymol2.svg|Timolo
Mevalonic-acid-2D-skeletal.png|**Mevalonata acido**

## Literaturo 
* Acs Publications
* Effects of γ-terpinene ...
* Estudo Geral
* Radical Chain Mechanism of the Oxidation of α-terpinene by molecular oxygen
* Hindawi
* Aromatherapy Science: A Guide for Healthcare Professionals, Maria Lis-Balchin
* Antimicrobial Compounds: Current Strategies and New Alternatives, Tomas G. Villa, Patricia Veiga-Crespo
* Handbook of Medicinal Mints ( Aromathematics): Phytochemicals and Biological ..., James A. Duke, Stephen M Beckstrom-Sternberg
* Plant Hormones, Volume 72, Gerald Litwack
* Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications, K. Husnu Can Baser, Gerhard Buchbauer
* Diabetes: Oxidative Stress and Dietary Antioxidants, Victor R. Preedy
* Modern Tendencies in Organic and Bioorganic Chemistry: Today and Tomorrow, Абдулак K. Микитаев, Михаил Kh. Лигидов, Геннадий Ефремович Зайков
* Studies in Natural Products Chemistry, Volume 45
* Antifungal Metabolites from Plants, Mehdi Razzaghi-Abyaneh, Mahendra Rai
* Monoterpenes—Advances in Research and Application: 2012 Edition: ScholarlyPaper
* Chemistry: The Key to our Sustainable Future, Minu Gupta Bhowon, Sabina Jhaumeer-Laulloo, Henri Li Kam Wah, Ponnadurai Ramasami
* Herbs and Natural Supplements Inkling: An Evidence-Based Guide, Lesley Braun, Marc Cohen
* Chemistry and Physics of Modern Materials: Processing, Production and ..., Jimsher N. Aneli, Alfonso Jimenez, Stefan Kubica
* Food Oxidants and Antioxidants: Chemical, Biological, and Functional Properties, Grzegorz Bartosz
* Dictionary of Nutraceuticals and Functional Foods, Michael Eskin, Snait Tamir

## Referencoj 
Kategorio:Terpenoj
Kategorio:Esencoleoj