Heterocikla kombinaĵo

**Heterocikla kombinaĵo** aŭ **ringa strukturo** estas cikla kombinaĵo havanta atomojn kun almenaŭ du malsimilaj elementoj kiel membroj de ties ringoj. Heterocikla kemio estas branĉo de kemio pritraktanta la sintezojn, proprecojn kaj uzojn de ĉi tiuj heterociklaĵoj. Kontraste, la ringoj de la homociklaj komponaĵoj tute konsistas je atomoj de unu sama elemento.

Kvankam heterociklaj kombinaĵoj povas esti neorganikaj, la plejmulto posedas almenaŭ unu karbonon. Malgraŭ ke la substancoj entenantaj nek karbonon nek hidrogenon kutime referenciĝas kiel heteroatomaj en organika kemio, ĉi tiu ordinare okazas kompare kun tuta karbonstrukturo. Tamen, ĉi fakto ne evitas ke iu komponaĵo kiel la **borazino** (kiu havas neniun karbonatomon) estu glumarkita kiel *heterocikla*. IUTAK rekomendas la nomenklaturon de Hantzsch–Widman por nomigo de heterociklaj komponaĵoj.

Dosiero:Furan-2D-numbered.svg|Furano
Dosiero:Tetrahydrofuran.svg|Kvarhidrofurano
Dosiero:Piperidin.svg|Piperidino
Dosiero:Pyridine.svg|Piridino
Dosiero:Pyrrole-2D-numbered.svg|Pirolo
Dosiero:Thiophene-2D-numbered.svg|Tiofeno

## Klasifikado surbaze de elektrona strukturo 
Heterociklaj kombinaĵoj povas esti bone klasifikitaj surbaze de ties elektrona strukturo. La heterociklaĵoj saturitaj kondutas sin kiel neciklaj derivaĵoj. Tiamaniere ke piperidino kaj kvarhidrofurano konvencie estas aminoj kaj eteroj kun modifitaj stereaj profiloj. La studo de la heterocikla kemio enfokusiĝas ĉefe sur nesaturitaj derivaĵoj, kaj la ĉefaj uzoj kaj eksperimentoj konsistas je ringoj kun 5 kaj 6 malstreĉoringaj komponantoj. Kelkaj specimenoj estas la piridino, benzotiofeno, indolo kaj benzofurano. La fando de du benzenaj ringoj estigas trian plej grandan familio de kombinaĵoj, nome, la akridino, dubenzotiofeno, karbazolo kaj dubenzofurano. La nesaturitaj ringoj estas klasifikeblaj laŭ ties partopreno de la heteroatomo en la sistemo π.

Tiuj kun du heteroatomoj inkludas:

## Kvarmembraj ringoj 
Kombinaĵoj kun Heteroatomo:

Kombinaĵoj kun du heteroatomoj:

## 5-membraj ringoj 
Kun heterociklaĵoj enhavantaj kvin atomojn, la nesaturitaj kombinaĵoj ofte estas pli stabilaj pro la aromateco.

Kvin-membraj ringoj kun *unu* heteroatomo:

La komponaĵoj kun 5-membraj ringoj enhavantaj *du* heteroatomojn, kie unu el ili estas la nitrogeno, estas are nomitaj azoloj. Tiazoloj kaj izotiazoloj enhavas sulfuron kaj unu nitrogenan atomon en la ringo. Dutiolanoj havas du sulfurajn atomojn.

Granda grupo da komponaĵoj kun 5-membraj ringoj enhavantaj *tri* heteroatomojn same ekzistas. Unu ekzemplo estas la dutiazoloj enhavantaj du sulfurajn kaj unu nitrogenan atomon.

Komponaĵoj kun 5-membraj ringoj enhavanta *kvar* heteroatomojn:

Kun 5-heteroatomoj, la komponaĵo povas esti konsiderata neorganika anstataŭ heterocikla. Kvinazolo estas la nura nesaturita komponaĵo kies heteroatomo estas la nitrogeno.

## 6-membraj ringoj 
Sex-membraj ringoj kun *ununura* heteroatomo:

Kun *du* heteroatomoj:

Kun tri heteroatomoj:

Kun kvar heteroatomoj:

La hipoteza komponaĵo kun ses nitrogenaj heteroatomoj estas la heksazino.

## 7-membraj ringoj 
Kun 7-membraj ringoj, la heteroatomo devas provizi pi orbitalon (ekz, boro) por ke "normala" aromata stabiligado estu disponebla; male, homoaromateco povas okazi. Komponaĵoj kun unu heteroatomo inkludas:

Tiuj kun du heteroatomoj inkluzivas:

## 8-membraj ringoj 
## Ilustraĵoj 
*La nomoj italikaj rekomendiĝas de IUTAKo kaj tute ne obeas al la Nomeklaturo de Hantzsch-Widman*

## Bildgalerio 

Dosiero:Acridin.svg|Akridino
Dosiero:Anthracene.svg|Antraceno
Dosiero:Benzofuran_2D_numbered.svg|**Benzofurano**
Dosiero:Benzothiophene_numbering.svg|**Benzotiofeno**
Dosiero:Dibenzofuran-numbering-2D-skeletal.png|**Dubenzofurano**
Dosiero:Phenanthren_-_Phenanthrene.svg|Fenantreno
Dosiero:Indole_2D_numbered.svg|Indolo
Dosiero:Carbazol_-_Carbazole.svg|**Karbazolo**
Dosiero:Quinoline_chemical_structure_part1.png|**Kinolino**
Dosiero:Pentazole-3D-balls.png|**Kvinazolo**
Dosiero:Naphthalene_200.svg|Naftaleno

## Referencoj