Piperazino

**Piperazino** estas organika kemia heterogena kombinaĵo konsistante je sesmembra ringo enhavanta du nitrogenatomoj en kontraŭaj pozicioj de la ringo. Piperazino prezentiĝas kiel etaj higroskopaj kristaloj kun sala gusto.

La piperazinoj estas vasta klaso da kemiaj komponaĵoj, multaj kun gravaj farmakologiaj proprecoj, kiuj enhavas ian piperazinan nukleon kiel funkcian grupon. Piperazinoj estis tiele nomitaj pro ilia kemia simileco kun la piperidino, kiu estas parto de la strukturo de la piperino trovata en la nigra pipro. Tamen, estas grave rimarki ke la piperazinoj ne estas derivitaj el plantoj de la genro pipro.

## Kemio 
Piperazino estas facile solvebla en akvo kaj **etileno-glikolo**, sed nesolvebla en duetila etero. Ĝi estas malforta bazo kun du pKbS je 5.35 kaj 9.73 sub 25 °C. La pH en 10% akva solvaĵo de piperazino estas inter 10.8 kaj 11.8. Piperazino facile absorbas akvon kaj karbona duoksido el la aero.

Kvankam multaj piperazinaj derivaĵoj nature okazas, piperazino ĝustadire povas esti sintezebla pere de pluraj formuliĝoj. Piperazino estas ordinare industrie disponebla kiel heksahidrato C4H10N2. 6H2O, kiu fandas je 44 °C kaj bolas je 125-130 °C. Du ordinaraj saloj kun strukturoj de la piperazino ĝenerale preparata por farmaciaj kaj veterinaraj celoj estas la **piperazina citrato** kaj la **piperazina adipato**.

## Historio 
Piperazino estis unue enkondukita en 1953 kiel antihelmintaĵo. Vasta gamo da piperazinaj kombinaĵoj posedas antihelminta aktiveco. Ilia agadmaniero ĝenerale okazas per paralizado de la parazitoj, kiu permesas al la gastiga korpo facile forigi aŭ forpeli la invadan organismon. La neŭromuskolaj efektoj estas kaŭzataj per blokado de la acetilkolino ĉe la neŭromuskola aŭ mioneŭra junto.

Tia agado estas perata de ties agonista efekto sur la inhiba ricevilo GABA. Ĝia selektiveco rilate al helmintoj okazas pro tio ke nur vertebruloj uzas GABA-on en la centra nerva sistemo kaj la GABA riceviloj de la helmintoj estas ia malsama proteina izoformo en la vertebruloj.

Hidrato de piperazino, piperazina adipato kaj piperazina citrato (uzataj en la traktado de askaridozo kaj oksiurozo) estas la plej ordinaraj antihelmintaj piperazinaj komponaĵoj. Tiuj drogoj ofte estas nomataj simple kiel "piperazinoj", kaj tio povas kaŭzi konfuzon inter la specifaj antihelmintaj drogoj, la tuta klaso de la piperin-enhavantaj komponaĵoj kaj la komponaĵo ĝustadire.

## Sintezo 
*Piperazino sintezeblas per cikliga reakcio de la **etanolamino**
500px|eta|center|Sintezo de la piperazino per cikligo de la etanolamino.

* Per agado de la amoniako sur la **1,2-dukloroetano**:
[500px|eta|center|Sintezo de la piperazino inter 1,2-dukloroetano kaj [amoniako.]]

* Reakciante **etilenoduaminon** kun kloro en la ĉeesto de etileno glikolo:
500px|eta|center|Sintezo de la piperazino ekde la etilenoduamino kaj kloro.

## Literaturo 
* Molbase
* Drugs.com
* Narconon.org
* DrugBank
* Mayo Clinic
* Synthetic Organic Chemistry: (For Honours & Post-Graduate Students of ..., O. P. Agarwal

## Kunrilataj kemiaĵoj 

Flupentixol.svg|**Flupentiksolo**
Levocetrizine_Structural_Formulae.png|**Levocetrizino**
Aripiprazole.svg|**Ariprazolo**
Cetirizine structure.svg|**Cetirizino**
Clozapine_FormulaV1.svg|**Klozapino**
Fluphenazine_200.svg|**Flufenazino**
Hydroxyzine.svg|**Hidroksizino**
Imatinib.svg|**Iminatibo**
Nefazodone_200.svg|**Nefazodono**
Olanzapine_Structural_Formulea_V.2.svg|**Olanzapino**
Perphenazine2d.png|**Perfenazino**
Ranolazine.svg|**Ranolazino**
Sildenafil.svg|**Sildenafilo**
2-(3-(4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl)propyl)-(1,2,4)triazolo(4,3-a)pyridin-3(2H)-one_200.svg|**Trazodono**
Vanoxerine.svg|**Vanokserino**
Vardenafil.svg|**Vardenafilo**
Ziprasidon.svg|**Ziprasidono**
Zuclopenthixol.svg|**Zuklopentiksolo**
Zopiclone.svg|**Zopiklono**
Azaprocin.svg|**Azaprocino**
Trimetazidine.svg|**Trimetazidino**
Benzylpiperazine.svg|**Benzilpiperazino**
Azepane.svg|Azepano
2-pipecoline.svg|**2-Pipekolino**
Piperin.svg|**Piperino**

## Aliaj piperazinoj 

1,4-Dibenzyl piperazine 3D.png|1,4-Dubenzilapiperazino1034-11-3
Piperazine acetate 3D.png|Piperazina acetato14566-74-6
Piperazine adipate 3D.png|Piperazina adipato142-88-1
1,4-Diaminopiperazine 3D.png|1,4-Piperazinoduamino106-59-2
Benzylpiperazine-3D-balls.png|Benzilpiperazino2759-28-6
Piperazine benzoate 3D.png|Piperazina benzoato
Cyclohexyl piperazine 3D.png|Cikloheksilapiperazino17766-28-8
Cycloheptyl piperazine 3D.png|Cikloheptilapiperazino21043-42-5
Cyclopentyl piperazine 3D.png|Ciklopentilpiperazino21043-40-3
Piperazine citrate 3D.png|Piperazina citrato144-29-6
1-Ethyl piperazine 3D.png|1-Etilpiperazino5308-25-8
2-Ethyl piperazine 3D.png|2-Etilpiperazino13961-37-0
1,4-Diethyl piperazine 3D.png|1,4-Duetilapiperazino6483-50-7
Diphenylmethylpiperazine 3D ball.png|Dufenilmetilapiperazino841-77-0
1,4-Diphenyl piperazine 3D.png|Dufenilpiperazino841-77-0
Phenylpiperazine-3D-balls.png|Fenilpiperazino92-54-6
Formyl piperazine 2D.png|Formilpiperazino7755-92-2
Piperazine phosphate 3D.png|Piperazina fosfato14538-56-8
Piperazine chloride 3D.png|Piperazina klorido6094-40-2
Piperazine lactate 3D.png|Piperazina laktato
1,2,4-Trimethyl piperazine 3D.png|1,2,4-Trimetilpiperazino120-85-4
1,2,5-Trimethyl piperazine 3D.png|1,2,5-Trimetilpiperazino82546-86-9
1-Methyl piperazine 3D.png|1-Metilpiperazino109-01-3
2-Methyl piperazine 3D.png|2-Metilpiperazino109-07-9
1,4-Dimethyl piperazine 3D.png|1,4-Dumetilapiperazino106-58-1
Piperazine picrate 3D.png|Piperazino pikrato6091-39-0
Piperazine-2,5-dione 3D.png|2,5-Piperazino-duketono106-57-0
Piridylpiperazine 3D.png|Piridinilpiperazino34803-66-2
Pyrimidylpiperazine 3D.png|Pirimidilpiperazino20980-22-7
Piperazine salicylate 3D.png|Piperazina salikato
Piperazine tartrate 3D.png|Piperazina tartrato133-36-8
Piperazine-2,3,5,6-tetrone 3D.png|Tetraketopiperazino49715-78-8

## Vidu ankaŭ 
* Pirolidino
* Piperidino
* Tiomorfolino
* Piridino
* Pirimidino
* Pirolino

## Referencoj 
Kategorio:Hidrogenaj kombinaĵoj
Kategorio:Nitrogenaj kombinaĵoj