Tiofeno

**Tiofeno** aŭ **tiofurano** estas heterocikla kemia komponaĵo, konsistante je kvinelementa ringo plate aranĝita. Ĝi estas aromata substanco kaj plenumas diversajn anstataŭajn reakciojn. Multaj kemiaj substancoj prezentas la tiofenan ringon en iliaj strukturoj tiaj kiaj **benzotiofeno** kaj **dumetiltiofeno**. Aliaj analogaj komponaĵoj al tiofeno estas furano kaj pirolo.

## Historio 
Tiofeno estis malkovrita kiel malpuraĵo en benzeno. Oni rimarkis ke **izatino**, iu **indola** derivaĵo iĝas blukolora kiam miksita kun sulfata acido kaj kruda benzeno. Antaŭ longe oni kredis ke la formiĝo de la blua indofenino temis pri reakcio de tiofeno kun benzeno.

Viktor Meyer (1848-1897) estis la kemiisto kiu sukcesis izoli la respondecan substancon je ĉi-reakcio el la benzeno. Ĉi-nova heterocikla komponaĵo estis nomita tiofeno. Do, la historio de la tiofeno verdire ne komenciĝis kun la malkovro kaj izolo de la tiofeno en 1882. Ĝi komencis en 1844 per la sintezo de la **kvarfeniltiofeno** aŭ **tionesalo** far Auguste Laurent (1807-1853), kvankam la strukturo de tiu komponaĵo estis difinita nur post multaj jaroj.

La **benzotiofeno** estis malkovrita en 1870 far John Stenhouse (1809-1880), sed ĝia strukturo estis malkovrita nur post kelkaj jaroj. Tri jaroj antaŭ la malkovro de tiofeno, Ludwig Claisen (1851-1930) malkovris ke benzeno estiĝas violkolora en la ĉeesto de **fenilglioksilata acido** kiam koncentrita sulfata acido estas aldonita. Viktor Meyer pruvis ke tio okazis en la ĉeesto de tiofeno. Samtempe kaj similmaniere la testo por **indofenino** pri aromataj komponaĵoj estis disvolvita de Adolf von Baeyer (1835-1917). Ĉi-testo estis kelkatempe akceptita kiel karakteriza por aromataj hidrokarbonidoj kaj estis rekte respondeca por serio da eventoj kiuj kondukis al malkovro de tiofeno.

## Sintezo 
* Ekde sukcenata aldehido meze de fosfora kvinsulfido:
600ra|eta|centre|Sintezo de la tiofeno ekde la sukcenata aldehido.

* Ekde natria sukcenato kaj fosfora kvinsulfido:
600ra|eta|centre|Sintezo de la tiofeno ekde la natria sukcenato kaj fosfora kvinsulfido.

* Sintezo de dumetiltiofeno ekde 1,4 dumetilketono:
600ra|eta|centre|Sintezo de dumetila tiofeno ekde 1,4 dumetila ketono

## Literaturo 
* The Good Scents Company
* The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Thiophene and Its Derivatives, H. D. Hartough
* The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Thiophene and Its Derivatives, Salo Gronowitz
* Thiophenes John A. Joule
* Thiophenes, Salo Gronowitz,Anna-Britta Hörnfeldt
* Thiophene Derivatives Of Group Ivb Elements, E. Lukevics, A. E. Skorova, O. A. Pudova
* Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic ..., Jie Jack Li
* Progress in Heterocyclic Chemistry: A Critical Review of the 1995 Literature ..., H. Suschitzky
* Advances in Heterocyclic Chemistry, Alan R. Katritzky
* Organic Chemistry Portal
* Chemical Book
* Chemicalland21

## Kunrilataj kemiaĵoj 

Isatine.svg|**Izatino**
Blue_FURANE_V.1.svg|Furano
Benzothiophen.svg|**Benzotiofeno**
Dibenzothiophen_-_Dibenzothiophene.svg|**Dubenzotiofeno**
Erythritol_structure.svg|**Eritritolo**

Thiophenol-2D.svg|**Tiofenolo**
Dimethyl thiophene.png|**Dumetila Tiofeno**
Crotonic_acid_structure.svg|**Krotonata acido**
Thiiran.svg|**Tiirano**
Thietan.png|**Tioetano**
Tetrahydrothiophen.png|**Tiolano**

Thiane3.svg|**Tiano**
Thiepan.svg|**Tiepano**
Diethylsulfid.svg|**Duetila sulfido**
Isatine.svg|**Izatino**
1H-indole_200.svg|Indolo
Tetraphenyl-thiophene.png|**Kvarfenil-tiofeno**

## Referencoj 
## Vidu ankaŭ 
* Furano
* Pirolo
* Piridino
* Buterata acido

Kategorio:Hidrogenaj kombinaĵoj
Kategorio:Sulfuraj kombinaĵoj
Kategorio:Tiofenaj derovaĵoj