Stireno

**Stireno** aŭ **C8H8** estas organika aromata komponaĵo, apartenanta al la funkcia grupo de la nesaturitaj hidrokarbonidoj, senkolora oleeca likvaĵo kun penetranta dolĉeca fruktodoro, kvankam pli altaj koncentriĝoj posedas malagrablan odoron. Stireno estas antaŭaĵo de la *polistireno* kaj diversaj kunpolimeroj.

Vinilbenzeno estas nature trovata en kelkaj plantoj kaj rezinoj tiaj kiaj Liquidambar orientalis, Altingiaceae kaj en pli etaj kvantoj en kelkaj plantoj kaj nutraĵoj tiaj kiaj cinamomo, kafograjnoj kaj kaŝtanoj. Estas grave prinoti ke la stireno estas natura konstituaĵo de la vinoj kompreneble ke en tre etaj kvantoj.

## Historio 
En 1839, la germana apotekisto Eduard Simon (1789-1856) izolis volatilan likvaĵon el rezino konata kiel *storakso* el la Liquidambar styraciflua, al kiu li nomis la likvaĵon *stirolon*. Li ankaŭ konstatis ke kiam *stirolo*ekspoziciiĝas al aero, lumo aŭ varmo, ĝi laŭgrade transformiĝas en malmolan, kaŭĉuko-similan substancon, kiu tiam estis nomata *stirola oksido* (nuntempe konata kiel polistireno).

Ĉirkaŭ 1845, la germana kemiisto August von Hofmann (1818-1892) kaj lia lernanto John Blyth (1814-1871) determinis la empirian formulon de la stirolo: C8H8. Ili ankaŭ konstatis ke la *stirola oksido* de Simon - kiun ili renomis *metastirolon* - havis la saman empirian formulon de la stirolo. Krom tio, ili povis estigi stirolon per distilado de la *metastirolon*.

En 1865, la germana kemiisto Emil Erlenmeyer (1825-1909) malkovris ke la stirolo povas formi dumeron, kaj en 1866 la franca kemiisto Marcellin Berthelot (1827-1907) deklaris ke la *metastirolo* estis polimero de la stirolo. Intertempe, aliaj kemiistoj daŭre esploris alian komponaĵon de la *storakso*, nome, la cinamata acido. Ili malkovris ke la cinamata acido povas senkarboksiliĝi tiel ke ĝi iĝas en *cinamolon*, kiu laŭŝajne estis la stirolo. En 1845, la franca kemisisto Emil Kopp (1817-1875) (erare) sugestis ke ambaŭ komponaĵoj estis identaj, kaj en 1866, Erlenmeyer asertis ke ambaŭ cinamolo kaj stirolo eble estas vinil-benzeno.

Tamen, la stirolo estigita elde la cinamata acido laŭŝajne estis malsama ol tiu stirolo estigita per distilado de la storaksa rezino: ĉi-lasta estis optike aktiva. Hazarde, en 186, la nederlanda kemiisto van 't Hoff solvis la ambiguecon: la optika aktiveco de la stirolo kiu estis produktita elde la storaksa rezino okazis pro malpurigo.

## Sintezoj 
### Sintezo 1 
* Preparado per oksidigo inter benzeno kaj etileno en ĉeesto de paladio aŭ plateno:

### Sintezo 2 
* Preparado per reakcio inter etileno kaj klorobenzeno:

### Sintezo 3 
* Preparado per interagado de benzeno kaj etileno:

### Sintezo 4 
* Preparado per reduktigo de la etilbenzeno en ĉeesto de paladio aŭ plateno:

### Sintezo 5 
* Preparado per senhidratigo de la 2-fenil-etanolo en ĉeesto de fermento-ĉeloj.

### Sintezo 6 
* Preparado per interagado de benzeno kaj vinila klorido:

## Reakcioj 
### Reakcio 1 
* En ĉeesto de formaldehido, stireno formas **fenilpropionaldehidon** aŭ **fenilpropionatan aldehidon**:

### Reakcio 2 
* Preparado de *1-fenetilamino* aŭ *alfa-metil-benzilamino* en ĉeesto de titano aŭ zirkonio:

### Reakcio 3 
* Fenipropanalo estiĝas per reakcio inter *stireno*, karbona unuoksido kaj hidrogeno en ĉeesto de kobalto aŭ rodio, premo de 10-100 atm kaj temperaturo inter  kaj :

## Vidu ankaŭ
* Alkenoj

### Reakcio 4 
* En ĉeesto de metanolo, stireno formas *fenilpropanolon*:

### Reakcio 5 
* Reduktigo de stireno al *etilbenzeno* en ĉeesto de platena katalizilo:

### Reakcio 6 
* Reduktigo de stireno al *etilcikloheksano* en ĉeesto de platena katalizilo:

### Reakcio 7 
* Produktado de *polistireno* sub altaj temperaturo kaj premo:

## Literaturo 
* Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients
* Polymer Fractionation
* Ullmann's Polymers and Plastics
* Fluorinated Polymers
* Toxics A to Z: A Guide to Everyday Pollution Hazards
* New Methods of Polymer Synthesis
* Polymer Synthesis: Theory and Practice

## Referencoj 

Kategorio:Danĝeraj aerpoluiloj
Kategorio:Hidrokarbonidoj
Kategorio:Vinilaj kombinaĵoj
Kategorio:Fenilaj kombinaĵoj
Kategorio:Laborprotekto