Citralo

**Citralo** aŭ **lemonalo** estas alifata terpenoido prezentanta aldehidan grupon kun formulo **C10H16O**. Ĝi ekzistas en la naturo sub la formo de tri izomeroj du trans-izomeroj konataj kiel geranialoj A, B kaj alia cis-izomero nomata neralo aŭ citralo B. Ĝi konatas pro ĝia proksima rilato kun la geraniolo, kaj rezultas el la unua oksidiĝo de la lasta. Ĝi tre facile trovatas en naturo.

## Trovejoj 
Grandaj kvantoj trovatas en la cimbopogonoleo samkiel la "Backhousia citriodora". Ĝi same okazas en la oleoj de java citronelo, zingibro, kobuŝio, foliaro de Sassafras albidum, japana cinamomo; en la oleoj, ŝeloj kaj folioj respektive de Tetranthera citrata, germana rozoleo; en la foliaro kaj vergaro de dolĉoranĝaj oleoj, cedroleoj, cedratoj, mandarinoleo, japana pipro, Lisea cubeba, nobla laŭro, pimentoleo, Eucalyptus patentinervis, Eucalyptus staigeriana, Leptospermum Liversidgei, verbeno, Monarda citriodora, Citronmeliso, ktp. En ĉiuj ĉi-tiuj oleoj ĝi okazas sub du formoj nomitaj "citralo A" kaj "citralo B", kiuj laŭŝajne estas stereoizomeroj. Praktike en ĉiuj kazoj la "citralo A" regas.

## History 
La citralo unue estis malkovrita en 1888 de Joseph J Bertram en la oleo de la Backhousia citriodora. Pro tio ke ĝia odoro estis tre simila al la konstituantoj de la citronoleo, ĝi estas nomata citralo.

Francis Despard Dodge (1868-1942), usona lernanto de Viktor Meyer (1848-1897), estigis la citronelalon en 1889 per parta sintezo de la citroneloleo el la java oleo. La preparado, en 1893, de la α- kaj β-iononoj elde la citralo de la cimbopogono estis disvolvita de Ferdinand Tiemann (1848-1899), kiu estis lernanto de August von Hofmann (1818-1892). Cetere, la sintezo de Barbier, Bouveault kaj Tiemann servis kiel celo por la konfirmado de la kemia strukturo de la citralo.

En 310 a. K. la greka filozofo Teofrasto skribis ke li kutime uzadis kelkajn citrusajn fruktojn en la vestaĵoj, kiuj donis al ili agrablan odoron, tiel kiel oni kutime faras kun la lavendo, kaj ankaŭ por forigi la lepismojn.

## Produktado 
La citralo estas produktita per pluraj metodoj:
* 1: Izolo de la esencoleoj el sennombraj plantoj.
* 2: Sintezo elde la oksidiĝo de la geraniolo
* 3: Kataliza sintezo elde la dehidrolinaloolo.
* 4: Sintezo el la **izobuteno** kaj formaldehido

## Uzoj 
Pro ĝia forta citrusodoro, citralo estas tre grava kombinaĵo kiel gustigilo. En parfumfabrikado ĝi povas uzati nur en neŭtralaj medioj pro ties tendenco senkoloriĝi pro oksidiĝo kaj polimerizado. Ĝi uzatas kiel krudmaterialo en la sintezo de iononoj kaj metil-iononoj. La citralo same posedas fortajn antimikrobajn proprecojn kaj feromonajn efektojn en la insektoj. La geranialo same uzatas en la sintezo de la Vitamino A kaj por kaŝi la fumodoron.

## Sana kaj sekureca informoj 
Du studoj estis faritaj kaj ili malkaŝis ke 1-1.7% da homoj estas alergiaj al citralo, kaj alergioj estas ofte raportitaj. Citra ĝustadire estas forte sensiviga al alergioj. La Internacia Asocio pri Aromaĵoj rekomendas ke la citralo nur estu uzata asociita al substancoj kiuj preventas ties sensivigajn efektojn. Citralo estis vaste testa kaj ĝi ne elmontris genotoksecon aŭ kancerigan efekton, tamen, la testoj per bestoj montris efektojn dozodependajn sur la renoj.

## Izomeroj de la citralo 

(E,E)-2,4-decadienal.svg|**(E,E)-2,4-Dekadienalo**
Fenchon_Enantiomers_Structural_Formulae.png|Fenĉono
Camphor_Enantiomers_V.1.svg|Kamforo
Carveol.png|**Karviolo**
Piperitone 3D.png|**Piperitono**
Pulegone 3D.png|**Pulegono**
(-)-alpha-Thujon.svg|Tujono

## Plantoj havantaj citralon 

YosriNov04Pokok Serai.JPG|**Cimbopogono**
Melissa_officinalis_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-094.jpg|Citronmeliso
Citrus_x_limon_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-041.jpg|Citrono
Aloysia citriodora 002.jpg|Citronverbeno
Eucalyptus_staigeriana_leaf.jpg|Eucalyptus staigeriana
Starr_030202-0053_Ocimum_gratissimum.jpg|Ocimum gratissimum
Laurus_nobilis_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-086.jpg|Lindera citriodora
Litseacubebaflowers.jpg|Lisea cubeba
Citrus_lime.png|Limeo
OrangeBloss_wb.jpg|Oranĝo
Pomeranzen_BMK.jpg|Petigrajno
Illustration_Verbena_officinalis0.jpg|Backhousia citriodora
Litseacubebaflowers.jpg|Lisea citrata
Sassafras_albidum_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-260.jpg|Sassafras albidum

## Vidu ankaŭ 

Aldehyd_-_Aldehyde.svg|Aldehidoj
Bombykol_Structure_V.1.svg|**Bombikolo**
Citronellal.svg|Citronelalo
YosriNov04Pokok_Serai.JPG|**Citronelo**
Geraniol.png|Citrolo
Geranic acid crp.png|**Geraniata acido**
Alpha-ionone-label.png|**Ionono**
Isobutylene 3D.png|**Izobuteno**
Sassafras_albidum_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-260.jpg|Sassafras albidum
Lycopene.svg|Likopeno
(R)-Limonen.svg|Limoneno
Linalool.png|Linalolo
6-methylionone.svg|**Metil-ionono**
Nerol.png|Nerolo
Polarimeter-of-Laurent.jpg|**Polarimetro**
(R)-Limonen.svg|Terpeno
Tomatoes-on-the-bush.jpg|**Tomato**
All-trans-Retinol2.svg|Retinolo
August_Wilhelm_von_Hofmann01.jpg|August von Hofmann(1818-1892)
F._Tiemann_ca1880.jpg|Ferdinand Tiemann(1848-1899)
Meyer_Viktor.jpg|Viktor Meyer(1848-1897)

## Literaturo 
* Textbook of Field Crops Joshi, Mukund
* Chemical Book
* Encyclopædia Britannica
* Brazilian Journal of Chemical Engineering
* Chemical and antimicrobial studies of monoterpene: Citral
* Chemistry of Spices, V. A. Parthasarathy,Bhageerathy Chempakam,T. John Zachariah
* Chempedia 
* Chest of Books
* Advanced Organic Chemistry, Arun Bahl
* Concise Encyclopedia Chemistry, Mary Eagleson
* Encyclopedia of Microbiology
* Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume 1, George A. Burdock
* The Oxford Encyclopedia of Food and Drink in America, Andrew Smith
* The Pesticide Encyclopedia, Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V N Krishnamurthy, Sugha Gowariker
* The Encyclopedia of Herbs: A Comprehensive Reference to Herbs of Flavor and ..., Thomas DeBaggio, Arthur O. Tucker
* Encyclopedia of Microbiology

## Referencoj 
Kategorio:Terpenoj
Kategorio:Aldehidoj