Mentolo

**Mentolo** estas blanka kristaleca substanco kun forta odoro, trovata en la naturo en la foliaro de la planto Pipromento aŭ artefarite produktita el terkarba gudro. Cikla sekundara alkoholo, mentolo estas tre solvebla en alkoholo, etero kaj kloroformo, je media temperaturo ĝi estas solido kaj fandiĝas je temperaturo iom supera. Mentolo, same kiel kamforo havas plurajn medicinajn uzojn.

Ĝi estas baktericido kaj kiel loka anestezaĵo, ĝi helpas en forigo de jukooj kaj nazkongestoj, havas kontraŭiritajn ecojn kaj uzatas en postrazaj likvoj kaj haŭtorefreŝigiloj. Ĝi ankaŭ uzatas en kontraŭtusaj lozanĝoj por la gorĝo, inhaliloj kaj aromatigiloj. Mentolo same estas malforta agonisto de la kappa-opioida ricevanto. Kiam muelita kun samaj kvantoj da kamforo, timolo aŭ "klorala hidrato", ĝi fariĝas likva. Biosintezo de mentolo postulas sintezon de terpena limoneno, sekvata de hidroksiligo, pluraj reduktiĝoj kaj izomerigaj etapoj.

## Trovejo 
Mentolo uzatas ekde la antikveco, kaj estas konata en Japanio dum pli ol 2000 jaroj. Tamen, "japanan kamforon" en ties pura formo izolis maljam en 1771 la germana kemiisto Hieronymus David Gaubius (1705-1780). Aliaj kemiistoj studis ĝian strukturon, kiel Alphons Oppenheim (1833-1877), Gulbahar H. Beckett, M. Morya, kaj Atkinson. La nomon mentolo donis Friedrich Ludwig Alphons Oppenheim (1833-1877) en 1861. Mentolo havas mentodoron kaj varmaromatan guston sekvatan de malvarmosento kiam aero trapasas en la buŝon. Ĝi troveblas en la naturo en la oleoj de *Mentha piperita*, *Mentha arvensis*, *Mentha canadensis* kaj *Mentha longifolia*.

## Uzoj kaj reakcioj 
La oleo de Pipromento delonge konatas pro siaj karminativaj kaj sendolorigaj ecoj en flatulencaj kolikoj, gastralgio, gastra kaj intestina kataro. Ĝi multe uzatas kutime hejme por tiuj celoj. Ekde la malkovro de mentolo, uzogamo multe pli varia estas donita al ĝiaj aplikoj. Ĝia gusto estas akra, iom amareca, kaj loka efiko etendiĝas al agrable malvarma sento dum irado de aero en la buŝon. La senton pri malvarmo detektas kelkaj sensaj nervoj. Kiam aplikita surhaŭte ĝi kaŭzas iom da varmo, kaj la surfacaj vaskuloj dilatiĝas, iĝante ruĝecaj. Ĝi malpliigas la sensivecon kaj de la motoraj kaj de la sensaj nervoj. La sangocirkulado unue ekscitiĝas, poste ĝi subpremiĝas, kaj la koro fine paraliziĝas.

Studoj montras, ke mentolo malpliigas la sensivecon de doloraj nervoj. Por senĉesa hemikranio, vizaĝoneŭralgio kaj dentodoloro ĝi estas tre efika medikamento. Por kaŭzi iom da freŝo en tiuj okazoj, la substanco devas frotiĝi sur la afekciata parto ĝis la doloro pasu aŭ la haŭto fariĝu ruĝa kaj sensiva. Bonega miksaĵo por lokaj dolorkvietigoj estas kunuzo de mentolo, timolo, klorala hidrato frotitaj ĝis likviĝo, kaj poste morfino, atropino aŭ kokaino, aŭ ĉio dissolvita en la miksaĵo. Tiu miksaĵo taŭgas ankaŭ por inflamaj artikoj, krom reŭmatisma kaj gonorea inflamoj.

### Aliaj uzoj de mentolo 
* En senpreskribaj produktoj por mallongedaŭra kvietigo de hazardaj gorĝodoloroj kaj buŝa aŭ gorĝa irito, ekzemple lipobalzamoj kaj kontraŭtusaj medikamentoj
* En la malpliigo de jukafekcioj.
* Kiel loka kontraŭdolorilo por kvietigo de etaj doloroj kaj malkomfortoj, samkiel muskolaj kramfoj, artikotordoj, kapdoloroj kaj similaj statoj, sole aŭ en kombino kun aliaj kemiaĵoj kiel kamforo, eŭkaliptoleo aŭ kapsaicino. Vidu ekzemple artikolon pri Tigra balzamo.
* En malkongestiloj por brusto kaj sinusoj, kiel Vicks VapoRub, Mentholatum, vapoRem.
* En kelkaj medikamentoj uzataj por traktado de sunaj brulvundoj, pro tio ke ĝi havigas iom da refreŝiga sento (fojfoje en kombino kun aloo).
* En postrazaj produktoj por kvietigi razvundojn.
* Kiel aldonaĵo al tabako en iuj cigaredmarkoj kiel gustigilo, aŭ por malpliigi gorĝan kaj sinusan iriton kelkfoje kaŭzatan de fumado. Mentolo same pliigas la densecon de la nikotinoakceptanto, pliigante la dependigan forton de tabakproduktoj.
* Ordinare uzata en buŝhigienaj produktoj kaj medikamentoj kontraŭ malbona spirado, kiel buŝlavaĵoj, dentopastoj, sprajiloj por purigado de buŝo kaj lango, kaj pli ĝenerale kiel gustiga agento por nutroindustrio, produktiestigi trinkaĵon puran aŭ kun malalta procentaĵo da alkoholo. Alkoholo same uzatas por malpliigi naŭzosenton, ĉefe la kinetikozon,
* Kiel pesticido kontraŭ trakeaj akaroj de mielabeloj.
* En parfumfabrikado, mentolo uzatas por prepari mentilajn esterojn por emfazi floresencajn notojn (ĉefe tiun de rozo).
* En produktoj por sukurado kiel "minerala glacio", kio havas refreŝigajn efikojn kiel anstataŭanto de glacio pro manko de akvo aŭ elektro.
* En pluraj plastroj, de plastroj por febromalpliigo aplikitaj sur la fronto de infanoj ĝis plastroj por la piedoj, por kvietigi sennombrajn afekciojn.
* En iuj kosmetikaĵoj kiel harflegaj produktoj sur bazo de naturaj ingrediencoj.
* Kiel kontraŭspasma rimedo kaj malstreĉilo por la glata muskolo en supera gastrointesta endoskopio.

## Strukturoj de mentolo 
Natura mentolo ekzistas kiel puraj stereoizomeroj, kies ok ebloj estas la jenaj:
450px|eta|center|8 eblaj strukturoj de la mentolo

En natura komponaĵo, la izopropila grupo orientiĝas transe al kaj la metilaj kaj la hidroksilaj grupoj, tiel ke ĝi povas reprezentiĝi en iu ajn el la jenaj formoj.

350px|eta|center|Seĝoformata mentola strukturo

La enantiomeroj (+)- kaj (–)- de mentolo estas la plej stabilaj inter tiuj surbaze de la cikloheksana aranĝo. Per la ringoj ĝustadire en ĝiaj seĝoformaj aranĝoj, ĉiuj tri grandaj grupoj povas orientiĝi laŭ ekvatoraj pozicioj.

La du kristalformoj de racema mentolo havas fandpunktojn inter  kaj 38 &nbsp;. (−)-Mentolo havas kvar kristalformojn, el kiuj la plej stabila estas la α-formo, kiun karakterizas ĝiaj konataj grandaj prismoformaj aŭ nadloformaj kristaloj.

### Sintezo 
* Mentolo estiĝas per oksidado de "mentano", kiu cetere oksidiĝas al mentono:

## Izomeroj de mentolo 

Citronellol_enantiomers.svg|Citronelolo
Decanal_structure.png|**Dekanalo**
Neodecanoic_acid.svg|**Neodekanoata acido**
Octyl_acetate.svg|**Oktila acetato**
Rhodinol.png|**Rodinolo**

## Plantoj enhavantaj mentolon 

Mentha_x_piperita_var._citrata_%27Eau_de_Cologne_Mint%27_(Labatae)_flower.JPG|Mentha citrata
Mentha_longifolia_2005.08.02_09.53.56.jpg|Mentha longifolia
Mentha_arvensis_2005.08.28_09.49.00.jpg|Mentha arvensis
WildMInt.JPG|Mentha canadensis
Mint_2014-06-01_00-53.jpg|Mentha longifolia
Mentha_%C3%97_piperita_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-095.jpg|Mentha piperita

## Vidu ankaŭ 

(%2B)-alpha-pinene-3D-balls.png|α-Pineno
Geranyl pyrophosphate 3D.png|**Geranila pirofosfato**
(R)-Limonen.svg|Limoneno
(-)-Menthone structure.svg|Mentono
Myrcen.svg|Mirceno
P-Cymol.svg|**p-cimeno**
Cis-piperitol ChemSpider.png|**Piperitolo**
Pulegolo 2D.png|**Pulegolo**
Pulegone 3D.png|**Pulegono**
Thymol2.svg|Timolo
Hieronymus-David-Gaub.jpg|Hieronymus David Gaubius(1705-1780)
Benzene_circle.svg|Alphons Oppenheim(1833-1877)

## Literaturo 
* Encyclopædia Britannica
* Chemistry explained
* University of Maryland
* The Mentholoation of Cigarettes, American Council on Science and Health
* Women's Health Encyclopedia
* Chest of Books
* Discoveries in Plant Biology, Volume 1, Shain-dow Kung, Shang-Fa Yang
* Pharmacographia, Friedrich August Flückiger, Daniel Hanbury
* Introduction to General, Organic and Biochemistry, Frederick Bettelheim, William Brown, Mary Campbell, Shawn Farrell
* The Chemistry of Essential Oils Made Simple: God's Love Manifest in Molecules, David Stewart
* General, Organic, and Biological Chemistry, H. Stephen Stoker
* The Chemistry of Fragrances: From Perfumer to Consumer, Charles Sell
* Chemistry and Technology of Flavours and Fragrances, David Rowe
* Studies in Natural Products Chemistry, Volume 46
* A Fragrant Introduction to Terpenoid Chemistry, Charles Sell
* Chemistry of Plant Natural Products: Stereochemistry, Conformation ..., Sunil Kumar Talapatra, Bani Talapatra
* Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry, Volume 1, Kumar Gadamasetti
* Flavor Chemistry and Technology, Second Edition, Gary Reineccius
* Biocatalysis for Green Chemistry and Chemical Process Development, Junhua (Alex) Tao, Romas Joseph Kazlauskas
* Practical Pharmaceutical Chemistry: Part II Fourth Edition, A. H. Beckett, J. B. Stenlake

## Referencoj 
Kategorio:Terpenoj
Kategorio:Alkoholoj