Organika kemio

**Organika ĥemio** aŭ **organika kemio** estas branĉo de ĥemia scienco, kiu okupiĝas pri organikaj kombinaĵoj, kiuj enhavas karbonon; nome, studado de ilia strukturo, sintezado kaj reakcioj.

La organika kemio ne okupiĝas pri la karbon-monoksido, karbon-dioksido, karbonata acido, karbonatoj kaj karbidoj, aŭ pri la diversaj formoj de la karbono (grafito, diamanto, fulereno); tiuj ĉi temoj apartenas al neorganika kemio. Organika kemio temas pri la studado de molekuloj, kiuj enhavas ĉefe karbonon, hidrogenon kaj ofte aliajn elementojn kiel oksigeno, nitrogeno, halogenoj, sulfuro kaj aliaj. Origine la fako temis pri la studado de la kemio de vivulaj procezoj, sed nun pligrandiĝas kiel scienca fako. Pri la studado de la kemio de vivo okupiĝas biokemio.
[eta|dekstra|180px|Imatinib, kontraŭkancera medikamento, kiu enhavas grupojn [aromatoj|aromatajn, aminajn kaj amidajn. Ĉitie bildigo de la uzata kuracilo imatinibmesilato, salo de metano-sulfonata acido.]]

Kontraste al neorganika kemio, kombinaĵojn organikajn oni ne povas priskribi simple per la kvanto da atomoj de ĉiu elemento en la kombinaĵo, ĉar povas ekzisti pluraj, iafoje multegaj organikaj molekuloj havantaj la saman kemian formulon (do havantaj la saman kvanton de ĉiu elemento), sed kies la strukturo, la aranĝado de la atomoj estas malsamaj: tiuj do estas malsamaj molekuloj, kun malsamaj fizikaj kaj ĥemiaj ecoj kaj kondutoj. La diversaj molekuloj havantaj la saman krudan formulon estas nomataj izomeroj. Pro tio, oni devas ankaŭ priskribi la aranĝadon de la atomoj por esprimi nedusence apartan molekulon: tio estas, kiu atomo estas ligita al alia, kaj kiel (per kia ligaĵo). Plej ofte, speciale por pli komplikaj molekuloj, oni simple montras la strukturan formulon anstataŭ uzi nomon; tamen ekzistas ankaŭ ebleco nomi ĉiun molekulon laŭ la reguloj de IUPAC.
Ekzistas pluraj aliaj sistemoj de molekul-struktura priskribo, meze de kiuj la topologia formulo kaj la ĉeno SMILES.

Kiel fondinto de la organika kemio konsideriĝas la germana kemiisto Justus von Liebig.

## Historio 
[maldekstra|eta|[Friedrich Wöhler.]]
Antaŭ la 19a jarcento, kemiistoj ĝenerale kredis, ke komponaĵoj akiritaj el viv-organismoj estis dotitaj per viviga forto kiu distingis ilin disde la neorganikaj komponaĵoj. Laŭ la koncepto vitalismo (teorio de viviga forto), organika materio estas dotita de "viviga forto". Dum la unua duono de la 19a jarcento, kelkaj el la unuaj sistemaj studoj de organikaj komponaĵoj estis registritaj. Ĉirkaŭ Michel Chevreul startigis la studadon de sapoj faritaj el variaj grasoj kaj alkaloj. Li separis la acidojn kiuj, kombine kun la alkaloj, produktis la sapon. Ĉar tiuj estis ĉiuj unuopaj komponaĵoj, li pruvis, ke estas ebla fari kemian ŝanĝon en variaj grasoj (kiuj tradicie venas el organikaj fontoj), produktante novajn komponaĵojn, sen "viviga forto". En 1828 Friedrich Wöhler produktis la *organikan* kemian ureon (karbamido), nome konstituanto de la urino, el *neorganikaj* startomaterialoj (nome saloj kalia cianato kaj amonia sulfato), en tio kio estas nuntempe nomata la "sintezo de Wöhler". Kvankam Wöhler mem estis zorgema pri la postulo, ke li mem estis malakceptante vitalismon, tiu estis la unua fojo kiam substanco konsiderita organika estis sintezita en laboratorio sen biologia (organika) startomaterialoj. Tiu okazaĵo estas nuntempe ĝenerale akceptita kiel fakte malakcepto de la doktrino de kemia vitalismo.

En 1856 Siro William Henry Perkin, klopodante fabriki kininon hazarde produktis la organikan tinkturon nuntempe konata kiel "mauveino". Lia malkovro, fariĝis amplekse konata pere de sia financa sukceso, kio ege pliigis la intereson en organika kemio.

Ŝlosila elrompo por la organika kemio estis la koncepto de kemia strukturo, disvolvigita sendepende en 1858 fare kaj de Friedrich August Kekulé kaj de Archibald Scott Couper. Ambaŭ esploristoj sugestis, ke la kvarvalentaj karbonatomoj povus ligiĝi unu al la alia por formi karbonreto, kaj ke la detalaj modeloj de atomligado povas esti komprenitaj per lertaj interpretadoj de la taŭgaj kemiaj reakcioj.

La epoko de la farmacia industrio komenciĝis en la lasta jardeko de la 19a jarcento kia la fabrikado de acetylsalicylic acid - plej ofte referencata kiel aspirino - en Germanio estis startita fare de Bayer. Ĉirkaŭ 1910 Paul Ehrlich kaj lia laboratoria grupo ekdisvolvis arseni-bazitan arsfenaminon, (nome Salvarsan), kiel la unua efektive medicina traktado de la sifiliso, kaj tiel iniciatis la medicinan praktikon de kemiterapio. Ehrlich popularigis la konceptojn de drogoj kiel "magia kuglo" kaj de la sistema plibonigo de la drogterapioj. Lia laboratorio faris gravajn kontribuojn al la disvolvigo de kontraŭserumoj por traktado de difterio kaj al la normigo de terapeŭtaj serumoj.

[eta|Ekzemplo de organik-metala [molekulo, nome katalizilo nomita "katalizilo de Grubbs". Ties formulo estas montrita RuCl2(PCy3)2(=CHPh), en kiu la pilko-bastona modelo estas bazita sur Ikso-radia kristalografio. La ununura metala atomo, nome de rutenio (Ru), (turkizkolore), estas en la centro mem de la strukturo; du klorinoj (verde), estas ligitaj al la ruteni-karbona atomaro estas nigraj, hidrogenaj griz-blankaj, kaj la fosfora oranĝkolora. La ringogrupo eliranta dekstre enhavas metal-karbonan duoblan ligilon al rutenio.]]

Fruaj ekzemploj de organikaj reakcioj kaj aplikoj estis ofte trovitaj pro kombino de sorto kaj preparado por neatenditaj observoj. La lasta duono de la 19a jarcento tamen estis atestanto de sistemaj studoj de organikaj komponaĵoj. La disvolvigo de sintezita indigo estas klara montro. La produktado de indigo el plantofontoj falis el 19 000 tunoj en 1897 ĝis 1 000 tunoj ĉirkaŭ 1914 pro la sintezaj metodoj disvolvigitaj de Adolf von Baeyer. En 2002, 17 000 tunoj de sintezita indigo estis produktitaj el petrokemiaĵoj.

En la komenca parto de la 20a jarcento, polimeroj kaj enzimoj estis montritaj kiel grandaj organikaj molekuloj, kaj petrolo estis montrita kiel de biologia origini.

La mult-ŝtupa sintezo de kompleksaj organikaj komponaĵoj estas nomata "totala sintezo". Totala sintezo de kompleksaj naturaj komponaĵoj pliiĝis laŭ komplekseco ĝis glukozo kaj terpineolo. Por ekzemplo, kolesterolo-rilataj komponaĵoj estis malfermintaj vojojn al la sintezitaj kompleksaj homaj hormonoj kaj iliaj modifitaj derivaĵoj. Ekde la komenco de la 20a jarcento, la komplekseco de la totalaj sintezoj estis pliigitaj ĝis inkludi molekulojn de alta komplekseco kiel lisergika acido kaj Kobalamino aŭ vitamino B12.
eta|maldekstra|230px|La totala sintezo de vitamino B12 markis gravan atingon en organika kemio.

La malkovro de petrolo kaj la disvolvigo de la petrokemia industrio stimulis la disvolvigon de organika kemio. Konverti unuopajn petrolkomponaĵojn en *tipoj* de komponaĵoj pere de variaj kemiaj procezoj kondukis al organikaj reakcioj kiuj ebligis larĝan gamon de industriaj kaj komercaj produktoj kiel, inter (multaj) aliaj: plastoj, sintezita kaŭĉuko, organikaj gluoj, kaj variaj proprec-modifaj petrol-aldonaĵoj kaj kataliziloj.

La majoritato de kemiaj komponaĵoj okazantaj en biologiaj organismoj estas fakte karbonkomponaĵoj, kaj tiel la asocio inter organika kemio kaj biokemio estas tiom proksima ke biokemio povas esti konsiderata esence kiel branĉo de organika kemio. Kvankam la historio de biokemio povas esti rigardita kiel daŭranta ĉirkaŭ kvar jarcentoj, la fundamenta kompreno de la fako komencis disvolviĝi nur fine de la 19a jarcento kaj la nuntempa termino *biokemio* estis stampita ĉirkaŭ la komenco de la 20a jarcento. La esplorado en la fako pliiĝis laŭlonge de la 20a jarcento, sen indiko de malaltigo en la proporcio de pliigo, kiel povas esti konstatita per inspektado de abstraktigo kaj indicigaj servoj kiel la "BIOSIS Previews" kaj la "Biological Abstracts", kiuj komencis en la 1920-aj jaroj kiel unusola jara volumo, sed kreskiĝis tiom draste ke ĉirkaŭ la fino de la 20a jarcento ĝi estis disponebla nur al ĉiutaga uzanto per interreta elektronika datumbazo.

## La animo de la organika kemio: la karbono 
[150px|thumb|Kvaredra strukturo de [metano.]]
La granda nombro da organikaj komponaĵoj, kiuj ekzistas, havas sian klarigon en la karakterizaĵoj de la karbon-atomo, kiu havas kvar elektronojn en sia valenta mantelo: laŭ la okopa regulo necesas ok por kompletigi ĝin, do ĝi formas kvar ligojn (valento = 4) kun aliaj atomoj. Tiu speciala elektrona konfiguracio estigas diversajn eblecojn por enorbita hibridigo de la karbonatomo ("kemia hibridigo").

La plej simpla organika molekulo kiu ekzistas estas metano. En ĉi tiu molekulo, la karbono prezentas sp3-hibridon, kun la hidrogenatomoj formante kvaredron.

Karbono facile formas kovalentajn ligojn por atingi stabilan formon. Ĉi tiuj ligoj estas facile formitaj kun aliaj karbonoj, kio permesas al ĝi ofte formi malfermajn ĉenojn (liniajn aŭ branĉigitajn) kaj fermitajn ĉenojn (ringoj).

## Klasifikado de organikaj kombinaĵoj 
La klasigon de organikaj kombinaĵoj oni povas fari diversmaniere: pri ties deveno (ĉu natura aŭ sintezita), ĉu pri ties strukturo (por ekzemplo: alifataj aŭ aroma), aŭ laŭ ties funkcio (por ekzemplo: alkoholoj aŭ ketonoj), aŭ laŭ ties molekula pezo (por ekzemplo: monomeroj aŭ polimeroj).

### Klasigo laŭ deveno 
[eta|maldekstre|220ra|Estas [formiata acido en la kometo Halle-Bopp.]]
Klasifike laŭ origino, estas de du specoj de organikaj komponaĵoj: naturaj kaj sintezitaj. Ofte, tiuj de natura origino estas komprenataj kiel tiuj ĉeestantaj en vivantaj estaĵoj, sed tio ne estas ĉiam la kazo, ĉar kelkaj organikaj molekuloj ankaŭ estas sintezitaj eksvive, tio estas, en inertaj medioj, kiel ekzemple formiata acido en la kometo Halle-Bopp.

### Nature 
#### *In-vivo* 
La organikaj komponaĵoj ĉeestantaj en vivantaj estaĵoj aŭ "biosintezitaj" konsistigas grandan familion de organikaj komponaĵoj. Ilia studado havas intereson por medicino, farmacio, parfumindustrio, kuirado kaj multaj aliaj kampoj.

##### Karbohidratoj 
La karbohidratoj estas komponitaj fundamente de karbono (C), oksigeno (O) kaj hidrogeno (H). Ili estas ofte nomitaj "sukeroj", sed tiu nomenklaturo ne estas ĝusta. Ili certe abundas en la vegetala regno (fruktozo, celulozo, amelo, alginatoj), sed ili ĉeestas ankaŭ en la animala regno (glikogeno, glukozo).

Kutime oni klasigas ilin laŭ ilia grado de polimerigo jene:
* Monosaĥaridoj (glukozo, fruktozo, ribozo kaj desoksiribozo)
* Disaĥaridoj (sakarozo, laktozo, maltozo)
* Trisaĥaridoj (maltotriozo, rafinozo)
* Polisaĥaridoj (alginatoj, alginata acido, celulozo, amelo, ktp.)

##### Lipidoj 
La **lipidoj** estas serio de organikaj kombinaĵoj, el kiuj la plimulto estas biomolekuloj, komponitaj ĉefe per karbono kaj hidrogeno kaj pli malgrandkvante per oksigeno, kvankam ili povas enhavi fosforon, sulfuron kaj nitrogenon. Ili havas kiel ĉefa karaktero la hidrofobion (tio estas nesolveblaj en akvo) kaj solveblaj en organikaj solvantoj kiel benzino, benzeno kaj kloroformo. En kolokva parolmaniero, la lipidojn oni nomas *grasoj*, malĝuste ĉar la grasoj estas nur unu tipo de lipidoj devenaj de animaloj. La lipidoj plenumas diversajn funkciojn en la vivantaj organismoj, inter kiuj tiu de energia rezervujo (kiel la trigliceridoj), tiu de strukturo (kiel la fosfolipidoj de la lipida dutavolo) kaj tiu reguliga (kiel la hormonoj steroidoj).

##### Proteinoj 
eta|Kemia formulo de aminoacido.
La proteinoj estas polipeptidoj, tio estas, ili estas formitaj per la polimerigo de peptidoj, kaj tiuj siavice per la unuiĝo de aminoacidoj. Oni povas tiel konsideri ilin "naturaj poliamidoj", ĉar la peptida ligo estas analoga al la amida ligo. Ili formas tre gravan familion de molekuloj en la vivaj estaĵoj, sed aparte en la animala regno. Aliflanke, ili estas produkto de la esprimo de genoj enhavataj en la DNA. Kelkaj ekzemploj de proteinoj estas la kolageno, la fibroinoj kaj la aranereto.

##### Nukleataj acidoj 
La nukleataj acidoj estas polimeroj formitaj per la ripetado de monomeroj nomitaj nukleotidoj, unuigitaj pere de fosfodiesteraj ligoj. Tiel oni formas longajn ĉenojn; kelkaj molekuloj de nukleaj acidoj atingas enormajn molekulajn pezojn, pere de  milionoj de ĉenigitaj nukleotidj. Ili estas formataj per molekuloj de karbono, hidrogeno, oksigeno, nitrogeno kaj fosfato. La nukleaj acidoj stokas la genetikan informaron de la vivantaj organismoj kaj estas responsaj por la hereda transigo. Ekzistas du bazaj tipoj, nome la DNA kaj la RNA.

##### Malgrandaj molekuloj 
[200px|eta|maldekstre|Strukturo de la [testosterono. Temas pri hormono, klasigebla kiel "malgranda molekulo" en la organik-kemia lingvaĵo.]]
Malgrandaj molekuloj estas organikaj komponaĵoj de modera molekula pezo (tiuj kun molekula pezo malpli ol 1000 g/mol estas ĝenerale konsiderataj "malgrandaj") kaj aperas en eta kvanto ĉe vivantaj estaĵoj, sed ilia graveco ne estas malpli grava. Al ili apartenas malsamaj grupoj de hormonoj kiel testosterono, estrogeno aŭ aliaj grupoj kiel alkaloidoj. Malgrandaj molekuloj estas de granda intereso en la farmacia industrio pro sia graveco en la kampo de medicino.

#### *Ex-vivo* 
Tiuj estas organikaj komponaĵoj, kiuj estis sintezitaj sen interveno de iu ajn vivanta estaĵo, en eksterĉelaj kaj ekstervirusaj medioj.

##### Geologiaj procezoj 
[170px|eta|dekstre|Germana poŝtmarko de 1964 rememoriganta la priskribon de la benzena strukturo fare de [Friedrich August Kekulé en 1865.]]
Nafto estas substanco klasifikita kiel mineralo en kiu ĉeestas granda kvanto da organikaj komponaĵoj. Multaj el ili, kiel benzeno, estas uzataj de homo kiel ili estas, sed multaj aliaj estas traktataj aŭ derivitaj por akiri grandan kvanton da organikaj komponaĵoj, kiel monomeroj por la sintezo de polimeraj aŭ plastaj materialoj.

##### Atmosferaj procezoj 
La klimatsistemo konsistas el la atmosfero, la hidrosfero, la biosfero, la geosfero kaj iliaj interagadoj. Varioj en la klimata ekvilibro povas generi diversajn procezojn kiel ekzemple tutmonda varmiĝo, la forceja efiko aŭ la malpliigo de la ozona tavolo.

##### Procezoj de planeda sintezo 
En 2000, formiata acido, simpla organika komponaĵo, estis trovita ankaŭ en la vosto de la kometo Hale-Bopp.​ Ĉar la organika sintezado de tiuj molekuloj ne estas realigebla sub kosmokondiĉoj, ĉi tiu trovo ŝajnas sugesti ke la formado de la sunsistemo devis antaŭi periodon de varmiĝo dum sia fina disfalo. Biokemio estas la interfaka scienca kampo, kiu studas vivantajn estaĵojn, kaj ĉar ili uzas kunmetaĵojn kiuj enhavas karbonon, organika kemio estas esenca por kompreni metabolajn procezojn.

En biologiaj terminoj, organika kemio tre gravas, precipe en ĉela kunteksto, kaj oni povas ekzempligi tion per molekuloj kiel karbonhidratoj, ĉeestantaj en la plasmomembrano same kiel en la kemia strukturo de DNA, lipidoj, kiuj estas la ĉefa bazo de plasmomembrano, la proteinoj kiuj helpas subteni organismon aŭ ĝiajn funkciojn kiel ekzemple enzimoj kaj DNA, la molekulo respondeca por protekti la genetikan informon de vivantaj organismoj.

## Vidu ankaŭ 
* Biofiziko
* Molekuloj (libro)
* Kemiaj Afiksoj
* Terminaro de Kemiaj Afiksoj

## Referencoj 
## Bibliografio 
* Clayden, J.; Greeves, N. kaj Warren, S. (2012) *Organic Chemistry*. Oxford University Press. ISBN 0-19-927029-5.
* Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). *Chemistry of the Elements* (dua eldono). Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0-08-037941-8.
* Henry Marshall Leicester; Herbert S. Klickstein (1951). *A Source Book in Chemistry, 1400-1900*. Harvard University Press. 
* Morrison, Robert T.; Boyd, Robert N. kaj Boyd, Robert K. (1992) *Organic Chemistry*, sesa eldono, Benjamin Cummings. ISBN 978-0136436690.
*  "Organic Synthesis". *ScienceDirect*. Alirita en 2024-10-25. 
*  Shriner, R.L.; Hermann, C.K.F.; Morrill, T.C.; Curtin, D.Y. kaj Fuson, R.C. (1997) *The Systematic Identification of Organic Compounds*. John Wiley & Sons, ISBN 0-471-59748-1
* Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), *Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure* (sesa eldono), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
*  Streitwieser, Andrew; Heathcock, Clayton H.; Kosower, Edward M. (2017). *Introduction to Organic Chemistry*. New Delhi: Medtech (Scientific International, represaĵo de la reviziita kvara eldono, Macmillan, 1998). ISBN 978-93-85998-89-8.

## Eksteraj ligiloj 
* Kemiaj Afiksoj, Kompilita de Jan Pióro (1966)
* http://www.organicworldwide.net 

*