Farnezolo

**Farnezolo** estas natura 15-karbona organika kombinaĵo klasifikita kiel necikla seskviterpena alkoholo. Sub normaj kondiĉoj ĝi estas senkolora likvaĵo, hidrofoba, kaj do, nesolvebla en akvo, sed solvebla kun oleoj kaj organikaj solvaĵoj. Farnezolo estas ne-irita substanco kaj bakteria agado-haltiga.

Farnesol estas produktata el izoprenaj 5-karbonaj kombinaĵoj kaj de plantoj kaj de bestoj. La derivaĵoj fosfatoaktivaj de la farnezolo estas la konstrublokoj de la plejmulto, kaj tre probable de ĉiuj neciklaj seskviterpenoidoj. Ĉi-komponaĵoj duobliĝas por estigi la 30-karbonan **skvalenon**, kiu, siavice, estas antaŭanto por la steroidoj en plantoj, bestoj kaj fungoj. Pro tio, farnezolo kaj ĝiaj derivaĵoj estas gravaj deiraj kombinaĵoj kaj por la naturaj, kaj por la artefaritaj organikaj sintezoj.

## Historio 
En 1904, Haarman kaj Reimer raportis la ĉeeston de ia oleo en la semoj de la Abelmoschus moschatus, temis pri seskviterpena alkoholo farnezolo. Pli malfrue oni konstatis ke tiu alkoholo abunde okazas en la naturo. Ĝi jam estis izolita elde la citroneloleo, Palmarozo, Rozoleo, nerololeo, Ŝajnakacia robinio kaj oleo de Sevila oranĝo. Pro ĝia fizika konstanto, pli specife ĝia malalta denseco, oni konstatis ke la farnezolo estas necikla alkoholo, do ĝi devas enhavi tri etilenajn ligojn. La baza strukturo de la farnezolo estis malkovrita de Kerschbaum en 1913 kaj pli lastatempe Corey sintezis farnezolon el la geranila ketono en 1967. Nuntempe oni konstatis ĝian okazejojn en pli ol 35 plantospecioj. La ofta trovejo de la farnezolo estas logika pro ties sennombraj stereoizomeroj kiuj reprezentas perantoj en la biosintezo de aliaj seskviterpenoidoj. La farnezolo jam estis sinteze preparita per izomerigo de la **nerolidolo**, kiu estas ĝia natura alila derivaĵo.

Farnezolo trovatas same en florekstrakto kun longa uzohistorio en parfumfabrikado. La pura substanco estis nomita pro la arbo Farneza akacio aŭ konata kiel "Vachellia farnesiana", ĉar la floroj de tiu arbo estis komerca fonto de la floresenco kie la kemiaĵo estis identigita. Ĉi-tiu aparta akacio, siavice, estis nomita omaĝe al la itala kardinalo Odoardo Farnese (1573-1626) kiu apartenis al la fama itala familio Farnese kiu konservis kelkajn el la plej gravajn botanikajn ĝardenojn en Eŭropo en la renomaj Farnezaj ĝardenoj el Romo. La planto ĝustadire estis alportita al la Farnezaj ĝardenoj el la Karibo kaj Centrameriko, el kiu ĝi originas.

## Uzoj kaj sanefektoj 
Farnezolo preskribiĝas kiel kemopreventa kaj kontraŭ-tumora agento. Ĝi ankaŭ aplikiĝas kiel senodorigilo en kosmetikaĵoj pro ties anti-bakteria aktiveco. Farnezolo submetiĝas al restriktoj pri parfumfabrikado ĉar kelkaj personoj estas sensivaj al ĝi, tamen, evidentaĵo ke farnezolo povas kaŭzi alergireakciojn en homoj estas diskutebla.

Biologie, farnezolo uzatas de la komensaloj, kiuj estas oportune patogenaj fungoj, Candida albicans, kiel molekulo "quorum sensing" kiu inhibas filamentadon.

En kelkaj bakterioj, la klorofilo esteriĝas kun farnezolo anstataŭ "fitolo". Unuciklaj kaj duciklaj seskviterpenoj estas substancoj ordinare trovataj en plantoregno. Kombinaĵoj kun farnezola strukturo estas konsiderataj kiel biokemiaj antaŭantoj al sennombraj ciklaj seskviterpenoido. Seskviterpenoidaj kombinaĵoj probable kontentigas la ordinarajn hormonajn reguligojn. Samkiel tujono kaj **kariofileno**, farnezolo prezentas kelkajn baktericidajn efektojn sur kelkaj organismoj tiel kiel Escherichia coli, "Enterobacter aerogenes", "Vibrio parahaemolyticus", " Pseudomonas aeruginosa", "Bacillus sutillis" kaj "Staphylococcus aureus". La miksaĵo de kariofileno kaj farnezolo malkaŝas pli fortajn baktericidajn efektojn por la mikroorganismoj V. parahaemolyticus, E. aerogenes kaj B. sutilis. Ĉi-rezultoj posedas signifoplenajn implikojn por la estonta disvolviĝo teoj kun esencoleoj funkciante kiel antimikrobaj agentoj..

## Plantoj enhavantaj farnezolon 

Abelmoschus_moschatus_Blanco2.245.png|Abelmoschus moschatus
Acacia_fimbriata_02.jpg|Akacio
Acacia-minuta-habit.jpg|Farneza akacio
Cyclamen_graecum02.jpg|Alpeviolo
Polianthes_tuberosa_clean.jpg|Nardo
Illicium_verum_2006-10-17.jpg|Pimpinella anisum
Citrus_aurantium_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-042.jpg|Acida oranĝo
Cymbopogon martinii.png|Palmarozo
Myroxylon_balsamum_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-141.jpg|Perua balzamo
Cymbopogon martinii.png|Cymbopogon martinii
Cymbopogon_nardus_(DITSL).JPG|Cimbopogono nardus
Jasminum_sambac1SHSU.jpg|Jasmeno
OrangeBloss_wb.jpg|Oranĝo
Rose_Papa_Meilland.jpg|Rozoleo
Tilia_cordata_Sturm62_cropped.jpg|Tilio

## Izomeroj de la farnezolo 

(%E2%80%93)-alpha-Bisabolol_Structural_Formula_V1.svg|**α-Bizabololo**
Beta-Bisabolol.svg|**β-Bizabololo**
Cedrol 2D.png|**Cedrolo**
Guaiol.svg|**Gvajolo**
Carotol.svg|**Karotolo**
Cubebol.png|**Kubebolo**
Nerolidol_cis.svg|**cis-nerolidolo**
Nerolidol_trans.svg|**trans-nerolidolo**
Patchoulol.png|**Paĉulola alkoholo**
Alpha-Cadinol.svg|**α-kadinolo**

## Referencoj 
## Literaturo 
* NCBI Resources
* Green Valley Aromatherapy
* Concise Encyclopedia Biochemistry and Molecular Biology, Thomas Scott,Eric Ian Mercer
* Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume 1, George A. Burdock
* Mimi Beauty 
* Encyclopedia of Microbiology
* Encyclopedia of Insects, Vincent H. Resh,Ring T. Cardé
* Chemistry of Plant Natural Products: Stereochemistry, Conformation ..., Sunil Kumar Talapatra, Bani Talapatra
* Fragrance Chemistry: Science of the Sense of Smell, The, Ernst T. Theimer
* Nature Chemistry
* Fragrance Chemistry: Science of the Sense of Smell, The, Ernst T. Theimer
* Secondary-Metabolite Biosynthesis and Metabolism, Richard J. Petroski,Susan P. McCormick
* Organic Chemistry: A Short Course, Harold Hart, Christopher M. Hadad, Leslie Craine, David J. Hart
* Invitation to Organic Chemistry, Alyn William Johnson
* Chemistry of Terpenoids and Carotenoids, Volume 3, G. Singh
* Organic Chemistry, William Brown, Brent Iverson, Eric Anslyn, Christopher Foote
* Natural Products Chemistry, Volume 1, Koji Nakanishi, Toshio Goto, Shô Itô
* Chemical Zoology V5: Arthropoda, Parte 1, Marcel Florkin
* Chemistry of Alkaloids, P. B. Saxena
* Advances in Cysteine Research and Application: 2013 Edition: ScholarlyBrief
* The Terpenes

## Vidu ankaŭ 

Allyl.png|**Alila radikalo**
Anisole structure.png|Anizolo
Benzoyl-peroxide.svg|**Benzoila peroksido**
YosriNov04Pokok_Serai.JPG|**Citronelo**
Farnesenic acid.svg|**Farnezenata acido**
Farnesyl acetate.svg|**Farnezila acetato**
Phytol.svg|**Fitolo**
Farnesylpyrophosphat.svg|**Farnezila pirofosfato**
Alpha_Farnesen.svg|**α-farnezeno**
Beta_Farnesen.svg|**β-farnezeno**
Cantharidin_structure.png|**Kantaridino**
Chlorophyll_a.svg|Klorofilo
Linalool.png|Linalolo
Mevalonic-acid-2D-skeletal.png|**Mevalonata acido**
Nerolidol.png|**Nerolidolo**
Nerol.png|Nerolo
Foeniculum_vulgare.JPG|**Ordinara fenkolo**
Pomegranate_fruit.jpg|Peletierino
Robina9146.JPG|Ŝajnakacia robinio
(R)-Limonen.svg|Terpeno
Odoardo_Farnese_Il_Ges%C3%B9.jpg|Odoardo Farnese(1573-1626)

Kategorio:Terpenoj