Tujono

**Tujono** estas ketono kaj unuterpeno nature okazanta laŭ du stereoizomeraj formoj alfa- kaj beta- tujonoj. Ĝia odoro estas mentoleca kaj la mentolo estas konata pro ties kuracigaj kaj restaŭrigaj proprecoj. La oleo de la Artemisia absinthium enhavas inter 40% ĝis 60% da tujono.

Artemiso estis la nomo de la greka ĉasdiino al kiu la absinto, ĉefa ingredienco de la drinkaĵo, estis foroferita laŭ ĝia natura formo, sen la aldono de kolorigiloj, nur kun alkoholo farita el cerealoj krom la herboj Artemisia absinthium, fenkolo kaj la anizo el unua kvalito.

Kvankam ĝi estas pli bone konata kiel kemia substanco en la absinta drinkaĵo, antaŭnelongaj studoj malkaŝis ke la absinto enhavas nur etajn kvantojn da tujono, do, estas neprobable ke la tujono respondecas pri la supozeblaj halucinaj efektoj de la absinto.

En multaj landoj, la kvanto da tujono permesita en manĝaj aŭ trinkaj produktoj estas kontrolita de la registaro. tujono, kiel komponaĵo de pluraj esencoleoj, same uzatas en parfumfabrikado. Malgraŭ tio, tujono estas iomete venena, ĉefe en altaj dozoj aŭ ripetitaj uzoj, pro tio ke tujono estas neŭrotoksino. Inhalado de altaj koncentriĝoj provokas konvulsiojn, tremadojn, paralizojn, vomojn kaj abortigojn pro refleksoj de uteraj kuntiriĝoj kaj utersangado. Oni diras ke pluraj artistoj faris trouzojn de la absinto samkiel Vincent van Gogh (1853-1890) , Charles Baudelaire (1821-1867), Édouard Manet (1832-1883), Edgar Degas (1834-1917), Paul Verlaine (1844-1896) kaj Toulouse-Lautrec (1864-1901).

## Fontoj 
Tujono ekzistas en multenombraj plantoj, tiel kiel en arboj de la genro tujo, el kie ĝi prenis la nomon; Cupressus nootkatensis, kelkaj juniperoj, Artemisia vulgaris, Origano, Oficina salvio, Tanacetum vulgare kaj pli rimarkinde en la Artemisia absinthium.

## Historio 
Dro. Pierre Ordinaire (1741-1819) estis franca kuracisto, kiu, vivinte en Svisio, oni kreditas pri la kreado de eliksiro alte alkohola: la absinto. La drinkaĵo estas miksaĵo da herboj kaj populariĝis en Francio inter la 19-a kaj 20-a jarcentoj pro ties vasta uzo inter la parizaj artistoj. Ĝi estis malpermesita en 1915, sed, nuntempe ĝi reviviĝas en la tuta Eŭropo pro tio ke la Eŭropa Unio ree rajtigis la komercon kaj distribuadon de la likvoro.

La longa vojaĝo de la tujono komencis antaŭ multaj jaroj,en 1845, kiam ĝi estis unuafoje izolita el la absintoleo, sed, ĝis tiu epoko tre bone akceptita. En 1864, Dro. Valentino Magnano (1835-1916) komencis studi la alkoholaĵon kaj la oleo de la absintoplanto. Dro. Valentino komencis arestante du kobajojn ene de vitrokaso kun du ujoj: unu enhavante alkoholon kaj alia kun absintoleo. La unua kobajo kun alkoholaĵo nur fariĝis ebria dum la alia eksponita al la absinto komencis senti konvulsiojn. Ĉi-tiu eksperimento konvinkis Magnanon ke la absinto estis pli danĝera ol la pura alkoholaĵo, sed multaj restis skeptikaj.

Eventuale, tujono estis izolita kiel la kaŭzanto de ĉi-reakcioj. Magnan plu studis 250 alkoholtrouzantojn kaj li konstatis ke tiuj kiuj drinkis absinton senkonsciiĝis kaj sentis halucinaĵojn. Sub la lumo de la modernaj evidentaĵoj, tiuj konkludoj estas kontesteblaj, pro tio ke ili baziĝas sur la nekompleta komprenado de aliaj komponaĵoj kaj malsanoj, kaj nebuligitaj pri la kredo de Magnano ke la alkoholo kaj la absinto estis degenerantaj la francan popolon. Post kiam la absinto estis malpermesita, la esploroj ne plu okazis ĝis la jardeko 1970, kiam la brita scienca ĵurnalo "Nature" publikigis artikolon komparante la molekula formulo de la tujono al tiu de la **kvarhidrokanabinolo**, pli konata kiel THC, la ĉefa psikoaktiva substanco trovata en la la kanabo, kaj supozeble kondutante sin laŭ sama maniero en la cerbo, elĉenigante la miton ke la tujono estis iu kanabinoido.

## Reakcioj 
Kiam la alfa-tujono reakcias kun alkalo, ĝi facile transformiĝas en beta-tujono, ia transformiĝo kiu ne devas neglektiĝi por la identigo de la natura tujono. Kiel saturita ketono, tujono facile reakcias kun la permanganato. La bromo estigas substituajn produktojn.

Tujono tute diferenciĝas el la kamforo kaj la fenĉono en la formiĝo de aldona produkto kun la sulfita acido. Kun la hidroksolamino, ĝi estigas okzimon kiu fandiĝas je  korespondanta al la beta-tujono, dum la okzimo de la alfa-tujono estas likvaĵo. Laŭ Otto Wallach (1847-1931), kiam la tujono reakcias kun la "fosfora kvinklorido", la kristaleca okzimo ŝanĝas al izookzimo kiu fandiĝas je , kaj kiam varmigita kun alkohola solvaĵo de sulfata acido ĝi fariĝas karvakrilamino. Kun la duonkarbazido, la alfa-tujono estigas duonkarbazonon kiu fandiĝas inter  kaj . Same ekzistas ia amorfa modifaĵo kiu fandiĝas inter  kaj , kaj kiu povas spontanee ŝanĝiĝi en pli stabila romba formo kiu fandiĝas inter  kaj .

Sub reduktigo la tujono transformiĝas en tuĵila alkoholo(C10H18O). Kiam oksidigita kun kalia permanganato, tujono estigas saturitan ketonacidon (C10H16O3), konata kiel tuĵaketonata acido, kiu fandiĝas inter  kaj . Kiam varmigita aŭ vakue distilita, ĝi facile ŝanĝiĝas en la nesaturita beta-tujaketonata acido kiu fandiĝas inter  kaj . Kiam reakcianta kun la **hipobromita acido** la koresponda dukarboksilata acido estiĝas, el kiu la alfa-acido fandiĝas je  kaj la beta-acido inter  kaj .

## Plantoj kiuj enhavas tujonon 

Illicium_verum_2006-10-17.jpg|Pimpinella anisum
Artemisia_absinthium_P1210748.jpg|Artemisia absinthium
Artemisia tilesii (7833472536).jpg|Artemisia tilesii
Artemisia_vulgaris_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-016.jpg|Artemisia vulgaris
Cupressus_nootkatensis_5879.JPG|Cipresacoj
Artemisia_dracunculus1.jpg|Estragono
Juniperus_communis_cones.jpg|Junipero
Rosmarinus_officinalis_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-258.jpg|Oficina rosmareno
Salvia_officinalis0.jpg|Oficina salvio
Origanum_vulgare_-_harilik_pune.jpg|Origano
Illustration_Tanacetum_vulgare0.jpg|Tanacetum vulgare
Thuja_standishii.jpg|Tujo

## Literaturo 
* NCBI Resources
* Thujone.info 
* La timiga historio de la tujono 
* Nacia Akademio pri Sciencoj el Nordamerika Usono
* tujono: la terpeno en la absinto
* Venenoj de la naturo
* Arto pri drinkado
* Ĵurnalo pri Biomedicino aplikita 
* Herbnet 
* Biologio de la toksinoj 
* Kuracu per manĝado
* Encyclopedia.com
* Kuracado de oksiurozo pere de tujono
* Chest of Books
* Healthy by Nature 
* Chemistry World

## Izomeroj de la tujono 

Geranial_Citral_A.svg|Geranialo
Fenchon_Enantiomers_Structural_Formulae.png|Fenĉono
Camphor_Enantiomers_V.1.svg|Kamforo
Carveol.png|**Karveolo**
Piperitone 3D.png|**Piperitono**
Pulegone 3D.png|**Pulegono**

## Vidu ankaŭ 

Absinthe-glass.jpg|Absinto
Cedre-large.jpg|Cedro
Cedrol 2D.png|**Cedrolo**
Semicarbazide.png|**Duonkarbazido**
Semicarbazone.png|**Duonkarbazono**
(+)-(1R,2R,4S)-alpha-Fenchol (CAS 2217-02-9) Structural Formulae.png|Fenĉolo
Fenchon_Enantiomers_Structural_Formulae.png|Fenĉono
Phosphorus-pentachloride-3D-balls.png|**Fosfora kvinklorido**
Hydroxylamine 3D.png|**Hidroksolamino**
Hypobromous-acid-3D-vdW.png|**Hipobromita acido**
Cannabis_sativa_Koehler_drawing.jpg|Kanabo
(S)-Carvone.svg|Karvono
Tetrahydrocannabinol.svg|**Kvarhidro-kanabinolo**
Macro_cannabis_bud.jpg|Mariĥuano
Ketoxime.svg|**Okzimo**
Thujene3D.png|**Tujeno**
Thujyl alcohol 2D.png|**Tujila alkoholo**
Koehler1887-PimpinellaAnisum.jpg|Pierre Ordinaire(1741-1819)
Justus_von_Liebig_NIH.jpg|Justo de Libiko(1803-1873)
%C3%89tienne_Carjat,_Portrait_of_Charles_Baudelaire,_circa_1862.jpg|Charles Baudelaire(1821-1867)
%C3%89douard_Manet-crop.jpg|Édouard Manet(1832-1883)
Edgar_Degas_self_portrait_1855.jpeg|Edgar Degas(1834-1917)
Valentin_Magnan.jpg|Valentin Magnan(1835-1916)
Allium_sativum_Woodwill_1793.jpg|Friedrich Semmler(1836-1931)
Netsurf17_-_Paul_Verlaine.png|Paul Verlaine(1844-1896)
Otto Wallach 1910.jpg|Otto Wallach(1847-1931)
Vincent_van_Gogh_-_Self-Portrait_-_Google_Art_Project_(454045).jpg|Vincent van Gogh(1853-1890)
Kondakov,_Ivan_Lavrent%27evich.jpg|Ivan Kondakov(1857-1931)
Photolautrec.jpg|Henri de Toulouse-Lautrec(1864-1901)
Lev_Chugaev.jpg|Лев Чугаев(1873-1922)

## Referencoj 
Kategorio:Ketonoj
Kategorio:Terpenoj