Pirolo (kemio)

**Pirolo** estas klaso da aromataj heterociklaj kombinaĵoj karakterizita de ringa strukturo komponita de kvar karbonatomoj kaj unu nitrogenatomo, nesolvebla en akvo, solvebla en alkoholoj kaj etero kaj malrapide dissolviĝas en diluitaj acidoj. Tia kia la furano kaj la tiofeno pirolo estas kvinmembraj aromataj heterociklaj kombinaĵoj.

Ĝi estas la plej simpla membro de la familio kaj ĝi ĉeestas en la aminoacidoj prolino kaj hidroksoprolino, kaj en la nature kolorigitaj produktoj tia kia la klorofilo, la hemo, parto de la hemoglobino kaj la bilaj pigmentoj. Pirolo estas volatila senkolora likvaĵo kiu malheliĝas dum ekspozicio en aero. Ĝi trovatas en kelkaj alkaloidoj kaj vasta gamo da alkalinaj organikaj komponaĵoj enhavantaj nitrogenon produktitaj de la plantoj.

Kelkaj derivaĵoj de la pirolo estas la **metilpirolo** kaj la porfirino. La **porfobiligeno**, iu trianstataŭata pirolo, estas biosinteza antaŭanto al multaj naturproduktoj tia kia la hemo. La rezinigo de pirolo facile okazas ĉefe kun pli koncentritaj acidaj solvaĵoj; sub hejtado kun acido ruĝa precipitaĵo formiĝas. Pirola vaporo produktas palruĝan koloron kiam humida pino reakcias kun klorida acido, kaj la koloro rapide ŝanĝas al intense ruĝa.

## Historio 
Pirolo estis unue malkovrita en la terkarbo de Friedlieb Ferdinand Runge, en majo 1834, sed nur 24 jarojn pli malfrue, en 1858, ĝi estis produktita en la pura formo de Thomas Anderson per distilado de ostoleo.

La nuna strukturo de la pirolo, kiu estis sugestita de Adolf von Baeyer en 1870 surbaze de liaj klopodoj por klarigado pri la strukturo de la indigo. Tiu strukturo estis konfirmita pli malfrue de Chichester Alexander Bell (1848-1924). Ludwig Knorr (1859-1921), en 1884, kaj Carl Ludwig Paal (1860-1935), en 1885, kreis la metodojn por preparado de la pirolaj derivaĵoj.

Hans Fischer, surbaze de la laboroj far Knorr kaj Pall esploris la sintezon de la naturaj pigmentoj pirolhavaj, kulminante, en 1929, kun la totala sintezo de la hemo.

Pirolo estas tre grava natura substanco, kie, ekzemple, ĝi povas ĉeesti en la **bilirubino** kaj la **korino**, iu baza konstrubloko de la Vitamino B12.

## Sintezoj 
### Sintezo 1 
* Pirolo estiĝas per interagado de la furano kun amoniako sekvata per senhidratigo:

### Sintezo 2 
* Pirolo estiĝas per traktado de la 1,4-butino-duolo en ĉeesto de amoniako sekvata per senhidratigo:

### Sintezo 3 
* Per varma interagado de la acetileno kun kloramino kun emisio de klorida acido:

## Reakcioj 
### Reakcio 1 
* Pirolidino estiĝas per reduktado de la **pirolo**:

### Reakcio 2 
* Per nekompleta reduktado de la **pirolo** oni estigas pirolinon.

### Reakcio 3 
* Per traktado de la **pirolo** kun jodo en ĉeesto de kalia jodido oni estigas kvarjodopirolon. Tamen, se oni interagas pirolon kaj **klorometanon** oni produktas la **2-pirolan karbaldehidon**.

### Reakcio 4 
* La interagado de la pirolo kun halogenidoj estigas pirolan-magnezian halogenidon kaj la traktado de pirolo kun kaliamido produktas pirolilan kalion:

## Literaturo 
* Organic Chemistry
* Universitato de Liverpool
* Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, Volume 2, J. L. Atwood, Jonathan W. Steed
* Van Nostrand’s Scientific Encyclopedia, Douglas M. Considine, Glenn D. Considine
* Industrial Aromatic Chemistry: Raw Materials · Processes · Products, Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer

## Vidu ankaŭ 
* Friedlieb Ferdinand Runge (1795-1867)
* Thomas Anderson (1819-1867)
* Adolf von Baeyer (1835-1917)
* Chichester Alexander Bell (1848-1924)
* Ludwig Knorr (1859-1921)
* Carl Ludwig Paal (1860-1935)
* Hans Fischer (1881-1945)

## Kunrilataj kemiaĵoj 

Methylpyrrole ChemSpider.png|**Metil-pirolo**
2-Picoline Structural Formula V1.svg|**α-Pikolino**
Porphobilinogen.png|**Porfobilinogeno**
Pyridine_numbers.svg|Piridino
Pyrimidine_chemical_structure.svg|Pirimidino
Chlorophyll_d_structure.svg|Klorofilo
Porphyrin.svg|Porfirino
Porphyrin,_chlorin,_bacteriochlorins.png|**Klorinoj**
Furan-2D-numbered.svg|Furano
Thiophene-2D-numbered.svg|Tiofeno
Hydroxyproline_structure.svg|**Hidroksoprolino**
Corrin.svg|**Korino**
Bilirubin_ZZ.png|**Bilirubino**
Isochinolin.svg|**Izoĥinolino**
Indoline.svg|**Indolino**
Chinolin.svg|**Ĥinolino**
Isoindoline.svg|**Izoindolino**
Indol-3-ylacetic_acid.svg|**Indol-3-acetata acido**
1-acetyl-indoline.png|**1-Acetil-indolino**
Tryptamin.svg|**Triptamino**
3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-ol_200.svg|**Serotonino**

## Referencoj 

Kategorio:Heterociklaj kombinaĵoj
Kategorio:Nitrogenaj kombinaĵoj