Citronelalo

**Citronelalo** aŭ **rodinalo** estas aldehida nesaturita alicikla unuterpenoido kaj ĉefa komponaĵo de la citroneloleo, kun forta citrusodoro, kiu troviĝas en pluraj esencoleoj. Ĝia ĉefa uzo estas kiel insektoforigilo kaj ĝi same prezentas fortajn antifungajn proprecojn. Kontraŭe ol la citralo, la citronelalo estas optike aktiva substanco.

Tamen, per nur unu escepto, ĝi estis trovata en la dekstrorotacia formo. Probable, ĉiam kiam la citronelalo trovatas kun malalta rotacia angulo, tio estas miksaĵo da ambaŭaj modifoj. Ĝi estas ĉefe trovata en la esencoleoj de la Corymbia citriodora, citronmeliso, citrono, kaj en la ŝeloj de la Tetranthera polyantha. Pro tio ke la citronelalo estas separebla per ties kristaleca bisulfita komponaĵo, ĝia izolo el la oleoj enhavantaj grandan procentecon de aldehidoj, tiel kiel citroneloleo kaj oleo de Eucaliptus maculata, ne portas malfacilaĵojn.

## Kemiaj proprecoj 
Pro tio ke citronelalo estas tre reakciema, kaj rilate al acidoj, kaj rilate al alkaloj, alkala karbonato uzatas por malkomponi la bisulfiton produktitan. Artefarite, la citronelalo estas produktita per oksidigo de la primara alkoholo citronelolo, tamen, la produktado estas pli eta ol kiam geraniolo estas oksidita al citralo. Laŭ ĉi-procezo la citronelolo el la rozoleo konvertiĝas en citronelalon, kiu estis nomita **rodinalo** far Louis Bouveault (1864-1909). Okaze de la rompo de la mentokzimo en alifatajn komponaĵojn, Otto Wallach (1847-1931) estigis aldehidon C10H18O kiun li alnomis "mentocitronelalo", kiu tre similas al la natura citronelalo, tamen ne estas identa al la lasta.

Kvankam la citralo transformiĝas en acetaldehido kaj metil-heptenono, kiam traktita per alkaloj, la citronelalo reziniĝas. En kontakto kun acidoj, la citralo perdas la elementojn de unu akvomolekulo kaj estiĝas **cimeno**, dum la citronelalo konvertiĝas en izomeran komponaĵon, la **izopulegolon**. Ĉi-tiu alkoholo, kiu estas izomero de la **pulegolo**, povas oksidiĝi en la ketono **izopulegono**, kiu povas inversiĝi al la natura pulegono. Laŭ Harries kaj Roeder, la **duonkarbazono** de la izopulegono fandas je  (α-modifo)  (γ-modifo).

La ringoformado de la citronelalo al izopulegono okazas tre facile, tiamaniere ke, la komerca citronelalo, almenaŭ kiam purigita per bisulfitoj, ĉiam enhavas izopulegolon. La (–)-(S)-enantiomero de la citronelalo konsistas ĝis 80% de la foliaroleo de la Citrus hystrix kaj estas la ĉefa komponaĵo respondeca por ĝia aromo. La citronelalo estas tre sensiva al oksidigaj agentoj, kaj facile cikliĝas kiel **izopulegolo**. Ĝi estas krudmaterialo por la parfumindustrio.

La citronelarbo estas genro de arboj kaj arbedoj el la familio kardiopteridacoj priskribita kiel genro en 1832. Ĝi estas endemia en la tropikaj regionoj de Suda kaj Centrameriko, insula Sudorienta Azio, Kvinslando, kaj islandoj de la orienta Pacifiko. La genro antaŭe estis traktita kiel apartenanta al la familio ikacinacoj.

## Izomeroj de la citronelalo 

Endo-(1S)-(-)-Borneol_Structural_Formulae_V.2.svg|Borneolo
1,8-Cineol2.svg|Eŭkaliptolo
(+)-(1R,2R,4S)-alpha-Fenchol (CAS 2217-02-9) Structural Formulae.png|Fenĉolo
Geraniol.png|Citrolo
Grandisol.png|**Grandisolo**
(1S,2S,4S)-(+)-exo-Isoborneol V.4.svg|Izoborneolo
Lavandulol 3D.png|**Lavandulolo**
Linalool.png|Linalolo
Menthon Formel ohne Stereochemie V1.svg|Mentono
Nerol-3D-balls.png|Nerolo
Struktur_Terpinen-4-ol.svg|**Terpinen-4-olo**
(R)-(+)-alpha-Terpineol.svg|α-terpineolo

## Vidu ankaŭ 

(%2B)-alpha-pinene-3D-balls.png|α-Pineno
Camphoric_acid.png|**Kamforata acido**
Geranial_Citral_A.svg|Geranialo
Zitronens%C3%A4ure_-_Citric_acid.svg|Citrata acido
Citronellol_enantiomers.svg|Citronelolo
Melissa_officinalis_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-094.jpg|Citronmeliso
Citrus_x_limon_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-041.jpg|Citrono
Corymbia_citriodora.jpg|Corymbia citriodora
1,8-Cineol2.svg|Cineolo
Geraniol.png|Citrolo
Isopulegol 3D.png|**Izopulegolo**
Structural_formula_of_menthol.svg|Mentolo
P-Cymol.svg|**p-cimeno**
Piperitone 3D.png|**Piperitono**
Cymbopogon_nardus_(DITSL).JPG|Cymbopogon nardus
Citrus_hystrix_dsc07772.jpg|Citrus hystrix
De_Fructibus_et_Seminibus_Plantarum.png|Joseph Gärtner(1732-1791)
Otto Wallach 1910.jpg|Otto Wallach(1847-1931)
%C3%9Cbersichtsreaktion_Bouveault-Blanc_Reduktion-Seite001.svg|Louis Bouveault(1864-1909)
Citronellic acid 3D.png|**Citronelata acido**

## Literaturo 
* Unesp
* BioEssência 
* Agronegocios
* Sigma Aldrich
* Pesticides Database - Chemicals
* A Fragrant Introduction to Terpenoid Chemistry
* Chemtex USA Inc. 
* Toxicities of thymol, citronellal, ...
* Concise Encyclopedia Chemistry
* Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume 1, George A. Burdock
* Concise Encyclopedia Biochemistry and Molecular Biology, Thomas Scott,Eric Ian Mercer
* Encyclopedia of Microbiology
* Leung's Encyclopedia of Common Natural Ingredients: Used in Food, Drugs and ..., Ikhlas A. Khan, Ehab A. Abourashed
* The Encyclopedia of Herbs and Spices, 
* The Pesticide Encyclopedia, Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V N Krishnamurthy, Sugha Gowariker
* Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines - Molecular Structures ..., Jiaju Zhou, Guirong Xie, Xinjian Yan
* Encyclopedia of Cultivated Plants: From Acacia to Zinnia, Christopher Cumo
* Encyclopedia of Entomology, Volume 4, John L. Capinera
* The CABI Encyclopedia of Forest Trees CABI
* Chest of Books
* Insect Repellents Handbook, Second Edition, Mustapha Debboun, Stephen P. Frances, Daniel Strickman
* Pesticides: Advances in Research and Application: 2011 Edition

## Referencoj 
Kategorio:Aldehidoj
Kategorio:Terpenoj