1,2,3-προπανοτριαμίνη

Η **1,2,3-προπανοτριαμίνη**είναι η τριαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2CH(NH2)CH2NH2. Συμπεριφέρεται ως ασθενής βάση, αφού είναι αμίνη.

## Ιαομέρεια

Με βάση το χημικό της τύπο, C3H11N3, έχει τα ακόλουθα 36 ισομερή θέσης (όχι όλα σταθερά):
# 1,1,1-προπανοτριαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(NH2)3.
# 1,1,2-προπανοτριαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(NH2)CH(NH2)2, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
# 1,1,3-προπανοτριαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2CH2CH(NH2)2.
# 1,2,2-προπανοτριαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(NH2)2CH2NH2.
# N-μεθυλο-1,1,2-αιθανοτριαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2CH(NH2)NHCH3, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
# N-μεθυλο-1,2,2-αιθανοτριαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (H2N)2CHCH2NHCH3.
# N-αμινομεθυλο-1,1-αιθανοδιαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(NH2)NHCH2NH2.
# N-αμινομεθυλο-1,2-αιθανοδιαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2CΗNHCH2NH2, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
# N-αιθυλομεθανοτριαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2ΝCH(NH2)2.
# N-(μεθυλαμινο)μεθυλομεθανοδιαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHCH2NH2NH2.
# Διμεθυλο(μεθυλαμινο)μεθανοτριαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHC(NH2)N(CH3)2.
# Δι(μεθυλαμινο)μεθαναμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHCH(NH2)NHCH3.
# Τρι(μεθυλαμινο)μεθάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHCH(NHCH3)NHCH3.
# (1-αμινοπροπυλ)υδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(NH2)NHNH2.
# (2-αμινοπροπυλ)υδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(NH2)NHNH2.
# (3-αμινοπροπυλ)υδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH((NH2))CH2NHNH2, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
# 1-αμινισοπροπυλ)υδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C(NH2)NHNH2.
# 2-αμινισοπροπυλ)υδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(CH2NH2)NHNH2, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
# 1-(1΄-αμιναιθυλ)-1-μεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(NH2)N(CH3)NH2, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
# 1-(2΄-αμιναιθυλ)-1-μεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2CH2N(CH3)NH2.
# 1-(1΄-αμιναιθυλ)-2-μεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(NH2)NΗNHCH3, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
# 1-(2΄-αμιναιθυλ)-2-μεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2CH2NHNHCH3.
# 1-αιθυλο-1-αμινομεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2Ν(CH2NH2)NH2.
# 2-αιθυλο-1-αμινομεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2ΝHNHCH2NH2.
# 1-μεθυλαμιναιθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(NHCH3)NHNH2.
# 2-μεθυλαμιναιθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHCH2CH2NHNH2.
# Αιθυλαμινομεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2NHCH2NHNH2.
# 1,2-διμεθυλο-1-αμινομεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2N(CH3)NHCH3.
# 1,1-διμεθυλο-2-αμινομεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2NHN(CH3)2.
# 1-μεθυλο-1-μεθυλαμινομεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο H2NΝ(CH3)CH2NHCH3.
# 2-μεθυλο-1-μεθυλαμινομεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHΝHCH2NHCH3.
# Διμεθυλαμινομεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2NCH2NHNH2.
# 1-προπυλοτριαζάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2NHNHNH2.
# 1-ισοπροπυλοτριαζάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHNHNHNH2.
# 2-προπυλοτριαζάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2N(NH2)2.
# 2-ισοπροπυλοτριαζάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHN(NH2)2.

## Ονοματολογία

Η ονομασία «1,2,3-προπανοτριαμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-τριαμίνη» φανερώνει ότι περιέχει τρεις (3) αμινομάδες ως κύριες χαρακτηριστικές ομάδες. Οι αριθμοί θέσης «1,2,3-» δηλώνουν τις θέσεις των ατόμων άνθρακα με τα οποία ενώνονται οι αμινομάδες, ώστε να διαχωρίζονται ισομερή θέσης, που θα είχαν όμοια ονομασία.

## Δομή

Η δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου από ένα μόριο αμμωνίας με προπύλιο.




## Παραγωγή

### Με γλυκερίνη και χλωριούχο αμμώνιο

Η 1,2,3-προπανοτριαμίνη μπορεί να παραχθεί με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε γλυκερίνη με την παρουσία τριχλωριούχου σιδήρου ως καταλύτη:


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CH_2OH + 3NH_4Cl \xrightarrow[-3H_2O]{FeCl_3} ClH_3NCH_2CH(NH_3Cl)CH_2NH_3Cl \xrightarrow{+3NaOH} H_2NCH_2CH(NH_2)CH_2NH_2 + 3NaCl + 3H_2O}


* Συμπαρασκευάζονται και άλλα παράγωγα.

### Με χλωριούχο αμμώνιο και οξοπροπανοδιάλη

Mε επίδραση αμμωνίας σε οξοπροπανοδιάλη παράγεται αρχικά 1,2,3-προπανοτριιμίνη και στη συνέχεια υδρογόνωση της τελευταίας 1,2,3-προπανοτριαμίνη.:


\mathrm{3NH_3 + HCOCOCHO \xrightarrow{- 3H_2O} NH=CHC(=NH)CH=NH  \xrightarrow{+3H_2} H_2NCH_2CH(NH_2)CH_2NH_2}



### Με αμμωνία και προπυλαλογονίδιο

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε 1,2,3-τριαλοπροπάνιο, μέθοδος Hofmann):


\mathrm{XCH_2CHXCH_2X + 3NH_3 \xrightarrow{} H_2NCH_2CH(NH_2)CH_2NH_2 + 3HX}


* Συμπαρασκευάζονται και άλλα παράγωγα.

### Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή 1,2,3-νιτροπροπανίου:


\mathrm{O_2NCH_2CH(NO_2)CH_2NO_2 + 6Fe + 18HCl \xrightarrow{} H_2NCH_2CH(NH_2)CH_2NH_2 + 2H_2O + 6FeCl_3}



2. Με αναγωγή 1,2,3-προποτρανιμίνης:


\mathrm{NH=CHC(=NH)CH=NH + 3H_2 \xrightarrow{} H_2NCH_2CH(NH_2)CH_2NH_2 + 2H_2O} 



## Σημειώσεις και παραπομπές


## Πηγές
# SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
# «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
# Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
# Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
# Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Οργανικές αμίνες
Κατηγορία:C3