Αιθυλοσιλάνιο

Το **αιθυλοσιλάνιο** (αγγλικά *ethylsilane*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και πυρίτιο, με μοριακό τύπο **C<sub>2</sub>H<sub>8</sub>Si**, αν και συνήθως παριστάνεται από τον ημισυντακτικό του τύπο, **CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>SiH<sub>3</sub>**, ή ακόμη και συντομογραφικά **EtSiH<sub>3</sub>**. Είναι ένα αλκυλοσιλάνιο.

## Ονοματολογία

Από τις παραπάνω ονομασίες:
# Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από αιθύλιο (CH3CH2).
# Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο αιθάνιο (CH3CH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από σιλύλιο (SiH3).
# Η τρίτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή προπάνιο (CH3CH2CH3) στο οποίο έχει αντικατασταθεί το άτομο άνθρακα (C) #1 από πυρίτιο (Si).

## Ισομέρεια

Με βάση το χημικό τύπο του, C2H8Si, έχει ένα ισομερές θέσης: το διμεθυλοσιλάνιο.

## Δομή

Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του προπανίου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling).

## Παραγωγή

### Με αναγωγή αιθυλοτριχλωροσιλανίου
Με αναγωγή αιθυλοτριχλωροσιλανίου (CH3CH2SiCl3) από λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):
\mathrm{4CH_3CH_2SiCl_3 + 3LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2SiH_3 + 3LiCl + 3AlCl_3}


### Με οργανομαγνησιακή ένωση

Με επίδραση αιθυλομαγνησιοϊωδίδιου (CH3CH2MgI) σε χλωροσιλάνιο (SiH3Cl) παράγεται αιθυλοσιλάνιο:

\mathrm{CH_3CH_2I + Mg \xrightarrow CH_3CH_2MgI \xrightarrow{+SiH_3Cl} CH_3CH_2SiH_3 + MgClI \downarrow}


### Με αιθυλολίθιο και σιλυλοχλωρίδιο

Με επίδραση αιθυλολιθίου (CH3CH2Li) σε χλωροσιλάνιο (SiH3Cl) παράγεται αιθυλοσιλάνιο:

\mathrm{CH_3CH_2X + 2Li \xrightarrow[|Et_2O|, -10^oC]{-LiX} CH_3CH_2Li \xrightarrow{+ SiH_3Cl} CH_3CH_2SiH_3 + LiCl}


### Με αντιδράσεις προσθήκης

1. Με προσθήκη σιλανίου σε αιθένιο παράγεται σιλυλαιθάνιο:

\mathrm{CH_2=CH_2 + SiH_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2SiH_3}


2. Με προσθήκη υδρογόνου σε βινυλοσιλάνιο ή σε αιθυλιδενοσιλάνιο ή σε σιλιράνιο παράγεται σιλυλαιθάνιο:

\mathrm{CH_2=CHSiH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2SiH_3}\mathrm{CH_3CH=SiH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2SiH_3}χωρίς-πλαίσιο|50x50px\mathrm{+ H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2SiH_3}


## Χαρακτηριστικά
Το χημικά καθαρό αιθυλοσιλάνιο, στις κανονικές συνθήκες, δηλαδή σε θερμοκρασία 0°C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό με θερμοκρασία βρασμού 19&nbsp;°C, ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης -60&nbsp;°C και με όρια εκρηκτικών μειγμάτων με τον αέρα 1,3-88,9%.

## Χημική συμπεριφορά και παράγωγα

Το αιθυλοσιλάνιο έχει ισχυρές αναγωγικές ιδιότητες, καθώς συνδυάζει τη συμπεριφορά καρβιδίου με εκείνη υδριδίου.

### Πυρηνόφιλη υποκατάσταση

Διάφορα πυρηνόφιλα (Nu-) αντιδραστήρια, διασπούν, ανάλογα με τις συνθήκες, το δεσμό C-Si ή έναν από τους δεσμούς Si-Η (πιο εύκολα). Οι μηχανισμοί που επικρατούν είναι οι SN2 και SNi. Στην πρώτη περίπτωση σχηματίζεται ενδιάμεσο ασταθές προϊόν γενικού τύπου [CH3CH2SiH3Nu]- με δομή τριγωνικής διπυραμίδας, αφού το πυρίτιο μπορεί να αξιοποιεί και τα 3d τροχιακά του με υβριδισμό 3sp3d. Η γενική μορφή της πυρηνόφιλης υποκατάστασης σε αιθυλοσιλάνιο είναι η ακόλουθη:.

\mathrm{CH_3CH_2SiH_3 + ANu \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH_2Nu + AH}

* Με ANu συμβολίζεται πυρηνόφιλο αντιδραστήριο.
* Ο ρόλος του BF3 είναι να σχηματίζει το ενδιάμεσο σύμπλοκο [ANu-BF] και διευκολύνει την ενεργοποίηση του ANu.
* Παραδείγματα:

#### Αιθυλοσιλανόλη

1. Με επίδραση νερού (H2O) σε αιθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αιθυλοσιλανόλη
\mathrm{CH_3CH_2SiH_3 + H_2O \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH_2OH + H_2 \uparrow}

* A = H, Nu = OH.

2. Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε αιθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στην αλκοόλη αλκάνιο (RH) και αιθυλοσιλανόλη

\mathrm{CH_3CH_2SiH_3 + ROH \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH_2OH + RH}

* A = R, Nu = OH.

#### Αιθυλαλκοξυσιλάνιο

Με επίδραση αιθέρα (ROR) σε αιθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον αιθέρα αλκάνιο (RH) και αιθυλαλκοξυσιλάνιο (CH3CH2SiH2OR)
\mathrm{CH_3CH_2SiH_3 + ROR \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH_2OR + RH}

* A = R, Nu = OR.

#### αιθυλαλκινυλοσιλάνιο

Με επίδραση αλκινίων (RC ≡ CH) σε αιθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αιθυλολκινυλοσιλάνιο (CH3CH2SiH2C ≡ CR)
\mathrm{CH_3CH_2SiH_3 + RC \equiv CH \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH_2C \equiv CR + H_2 \uparrow}

* A = H, Nu = RC ≡ C.

#### Αιθυλοκαρβαλκοξυσιλάνιο

Με επίδραση εστέρα (RCOOR) σε αιθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον εστέρα αλκάνιο (RH) και αιθυλοκαρβαλκοξυσιλάνιο (CH3CH2SiH2OOCR, εστέρας της αιθυλοσιλανόλης)
\mathrm{CH_3CH_2SiH_3 + RCOOR \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH_2OOCR + RH}

* A = R, Nu = RCOO.

#### Αιθυλοσιλανονιτρίλιο

Με επίδραση νιτριλίων (RCN) σε μεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο νιτρίλιο αλκάνιο (RH) και αιθυλοσιλανονιτρίλιο 
\mathrm{CH_3CH_2SiH_3 + RCN \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH_2CN + RH}

* A = R, Nu = CN.

#### Αιθυλοαλκυλοσιλάνιο

Με επίδραση οργανομεταλλικών ενώσεων (π.χ RNa) σε αιθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο υδρίδιο (π.χ. NaH) και αιθυλαλκυλοσιλάνιο (CH3CH2SiH2R) 
\mathrm{CH_3CH_2SiH_3 + RNa \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH_2R + NaH}

* A = Na, Nu = R.

#### Αιθυλοσιλανοθειόλη

Με επίδραση θειόλης (RSH) σε αιθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στη θειόλη αλκάνιο (RH) και αιθυλοσιλανοθειόλη

\mathrm{CH_3CH_2SiH_3 + RSH \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH_2SH + RH}

* A = R, Nu = SH.

#### Αιθυλαλκυλοθειοσιλάνιο

Με επίδραση θειαιθέρα (RSR) σε αιθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο θειαιθέρα αλκάνιο (RH) και αιθυλαλκυλοθειοσιλάνιο (CH3CH2SiH2SR)
\mathrm{CH_3CH_2SiH_3 + RSR \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH_2SR + RH}

* A = R, Nu = SR.

#### Αλαλκυλοσιλάνιο

Με επίδραση αλκυλαλογονίδιου (RX) σε αιθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο αλκάνιο (RH) και αλαλκυλοσιλάνιο (CH3CH2SiH2Χ)

\mathrm{CH_3CH_2SiH_3 + RX \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH_2X + RH}

* A = R, Nu = X.

#### Αιθυλοσιλαναμίνες

1. Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε αιθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αιθυλοσιλαναμίνη:

\mathrm{CH_3CH_2SiH_3 + NH_3 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH_2NH_2 + H_2 \uparrow}

* A = H, Nu = NH2.

2. Με επίδραση πρωτοταγούς αμίνης (RNH2) σε αιθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αιθυλο-Ν-αλκυλοσιλαναμίνη (CH3CH2SiH2NHR):

\mathrm{CH_3CH_2SiH_3 + RNH_2 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH_2NHR + H_2 \uparrow}

* A = Η, Nu = RNH.

3. Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (R2NH) σε αιθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αιθυλο-Ν,N-διαλκυλοσιλαναμίνη (CH3CH2SiH2NR2):

\mathrm{CH_3CH_2SiH_3 + R_2NH \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH_2NR_2 + H_2 \uparrow}

* A = Η, Nu = R2N.

### Προσθήκη

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει αιθυλοσιλυλαιθάνιο:


\mathrm{
CH_3CH_2SiH_3 + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2SiH_2CH_2CH_3}



2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αιθυλοσιλυλαιθένιο:


\mathrm{
CH_3CH_2SiH_3 + HC \equiv CH \xrightarrow{} CH_2=CHSiH_2CH_2CH_3}



3. Προσθήκη σε συζηγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 δίνει 1-αιθυλοσιλυλοβουτένιο-2:


\mathrm{
CH_3CH_2SiH_3 + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH=CHCH_2SiH_2CH_2CH_3 + 4H_2O}



4. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει 1-αιθυλοσιλυλοπροπάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CH_2SiH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2SiH_2CH_2CH_3} 


5. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με εποξυαιθάνιο δίνει αιθυλοσιλυλοξυαιθάνιο:

30 px  \mathrm{+ CH_3CH_2SiH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2OSiH_2CH_2CH_3} 


### Παρεμβολή μεθυλενίου

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε αιθυλοσιλάνιο παράγονται προπυλοσιλάνιο (CH3CH2CH2SiH3), ισοπροπυλοσιλάνιο (CH3CH(SiH3)CH3) και αιθυλομεθυλοσιλάνιο (CH3CH2SiH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2SiH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{8} CH_3CH_2CH_2SiH_3 + \frac{1}{4} CH_3CH(SiH_3)CH_3 + \frac{3}{8} CH_3CH_2SiH_2CH_3 + KCl + H_2O}


## Πηγές
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
## Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές


Κατηγορία:Σιλυλαλκάνια
Κατηγορία:C2