Οξεπάνιο

To **οξεπάνιο** ή **1,6-εποξυεξάνιο** ή **1,6-εξυλοξείδιο** ή **οξακυκλοεπτάνιο** είναι ένας ετεροκυκλικός αιθέρας, με μοριακό τύπο **[[C6H12O|C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O]]**. Στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25&nbsp;°C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό. Το μόριό του αποτελείται από έναν επταμελή δακτύλιο που περιέχει από έξι (6) μεθυλένια (ομάδες -CH2) και ένα (1) άτομο οξυγόνου.

Το οξεπάνιο μπορεί να πολυμεριστεί με κατιονικούς εναρκτήρες, όπως το εξαχλωραντιμονιούχο τριαιθυλοξώνιο [(C2H5)3OSbCl6], σχηματίζοντας ένα κρυσταλλικό στερεό με κανονική θερμοκρασία τήξης περί τους 56–58&nbsp;°C.

## Θυγατρικά οξεπάνια
Εκτός από το «μητρικό» οξεπάνιο, ο όρος επίσης χρησιμοποιείται για να ορίσει και μια σειρά από «θυγατρικά» υποκατεστημένα οξεπάνια, που προκύπτουν (θεωρητικά) από το μητρικό μετά από αντικατάσταση ενός ή περισσοτέρων ατόμων υδρογόνου από διαφόρους υποκαταστάτες.

## Παραγωγή
Το οξεπάνιο μπορεί να παραχθεί με κυκλοποίηση από εσωτερική 1,6-αφυδάτωση 1,6-εξανοδιόλης διαλυμένης σε διμεθυλοσουλφοξείδιο (DMSO) στους 190&nbsp;°C, αλλά η απόδοση είναι φτωχή:

 \mathrm{HO(CH_2)_6OH  \xrightarrow[190^oC]{DMSO} H_2O +}  εναλλ.=|53x53εσ

Υπάρχει και άλλη δυνατότητα, η κυκλοποίηση με εσωτερική 1,6-απόσπαση υδροχλωρίου από 1,6-διχλωρεξάνιο με υδροξείδιο του καλίου (KOH), αλλά επίσης δίνει συγκρίσιμα μικρή απόδοση:

 \mathrm{Cl(CH_2)_6Cl + 2KOH \xrightarrow{} 2KCl+ H_2O +}  εναλλ.=|53x53εσ


## Αντιδράσεις
Τα οξεπάνια μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την παραγωγή 1,6-διλειτουργικών παραγώγων του εξανίου, μετά από αντίδραση 1,6-προσθήκης με διάνοιξη του δακτυλίου του. Για τη διάνοιξη του δακτυλίου μπορούν να χρησιμοποιηθούν οξέα κατά Λιούις ή κατά Μπρόστεντ. Παράδειγμα τέτοιας αντιδράσης αποτελεί η αντίδράση του οξεπανίου με φαινυλοδιχλωροφωσφορικό οξύ (PhCl2PO) και ιωδιούχο νάτριο (NaI), οπότε παράγεται 1,6-διιωδεξάνιο [I(CH2)6I]:

χωρίς-πλαίσιο|350x350εσ

Άλλο παράδειγμα τέτοιας αντιδράσης αποτελεί η αντίδράση του οξεπανίου με τριβρωμιούχο βόριο (BBr3), ακολουθούμενη από οξείδωση από χλωροχρωμικό πυριδινώνιο (PyCrClO3,PCC). Με τον τρόπο αυτό παράγεται 6-βρωμεξανάλη [Br(CH2)5CHO]:

χωρίς-πλαίσιο|350x350εσ


## Πηγές πληροφόησης

# Παπαγεωργίου, Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 2005, ISBN 960-260-342-7
# SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
# «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
# Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
# Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
# Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
# Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

## Αναφορές και παρατηρήσεις


Κατηγορία:Ετεροκυκλικοί αιθέρες
Κατηγορία:C6
Κατηγορία:Μητρικές ενώσεις