N-αιθυλομεθαναμίδιο

Το **Ν-αιθυλομεθαναμίδιο** ή **Ν-αιθυλοφορμααμίδιο** (**NEF**, **N**-**E**thyl**F**ormamide) με σύντομο συντακτικό τύπο HCOΝΗCH2CH3, είναι ένα δευτροταγές αμίδιο και, πιο συγκεκριμένα, ένα παράγωγο του μεθανικού οξέος, από το οποίο (τυπικά) προκύπτει με αντικατάσταση του υδροξυλίου του καρβοξυλίου από αιθυλαμινομάδα (CH3CH2NH-). Με βάση τον χημικό τύπο, C3H7NO, έχει τα ακόλουθα 76 ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):
# 1-αμινοπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(NH2)OH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# 2-αμινοπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(NH2)=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# 3-αμινοπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2CH=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# 1-αμινοπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(NH2)OH, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
# 2-αμινοπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(NH2)CH2OH, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
# 3-αμινοπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH=CHCH2OH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# 1-αμινοπροπεν-1-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=CHNH2, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# 1-αμινοπροπεν-2-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OH)CH2NH2.
# Προπεν-1-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHNHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# Προπεν-2-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2NHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# Προπενυδροξυλαμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(NHOH)=CH2.
# 1-μεθυλαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(NHCH3)OH.
# 2-μεθυλαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHCH=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# Βινυλαμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHNHCH2OH.
# N-μεθυλοαιθενυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHN(OH)CH3.
# 1-μεθοξυαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OCH3)NH2.
# 2-μεθοξυαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CHNH2, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# Ν-μεθοξυαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHNHOCH3.
# Αιθενοξυμεθαναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHOCH2NH2.
# 1-ιμινοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(=NH)OH.
# 2-ιμινοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(=NH)CH2OH.
# 3-ιμινοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HN=CHCH2CH2OH.
# Ιμινοπροπανόλη-2  με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)CH=NH.
# Προπανυδροξυλιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=NOH.
# Προπανυδροξυλιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(=NOH)CH3.\
# 1-μεθυλενιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(N=CH2)OH.
# 2-μεθυλενιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH2CH2OH.
# 1-μεθυλιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(=NCH3)OH.
# 2-μεθυλιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3N=CHCH2OH.
# Αιθυλιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2N=CHOH.
# Αιθυλιδενιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=NCH2OH.
# 1-μεθοξυαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OCH3)=NH.
# 2-μεθοξυαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH3CH=NH.
# Αιθοξυμεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH2=NH.
# Μεθοξυ-N-μεθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3ΟCH=NCH3.
# N-μεθοξυμεθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3ΟCH2N=CH2.
# 1-νιτρωδοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2NO.
# 2-νιτρωδοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(NO)CH3.
# 2-αμινοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(NH2)CHO, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
# 3-αμινοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2CH2CHO.
# Μεθυλαμιναιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHCH2CHO.
# Αμινοπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COCH2NH2.
# Προπαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CONH2.
# N-μεθυλαιθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CONHCH3.
# N,N-διμεθυλομεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο HCON(CH3)2.
# 3,Ν-εποξυπροπαναμίνη-1 ή **1,2-οξαζολιδίνη**.
# 1',2-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή **1,3-οξαζολιδίνη**.
# N,2-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή **N-μεθυλο-1,2-οξετιδίνη**.
# 1,Ν-εποξυπροπαναμίνη-2 ή **3-μεθυλο-1,2-οξετιδίνη**.
# 2,Ν-εποξυπροπαναμίνη-1 ή **4-μεθυλο-1,2-οξετιδίνη**.
# 1,1'-εποξυ-Ν-μεθυλαιθαναμίνη ή **2-μεθυλο-1,3-οξετιδίνη**.
# 1,1'-εποξυ-Ν,Ν-διμεθυλομεθναμίνη ή **N-μεθυλο-1,3-οξετιδίνη**.
# 1,3-εποξυπροπαναμίνη-1 ή **2-αμινοοξετάνιο**'.
# 1,3-εποξυπροπαναμίνη-2 ή **3-αμινοοξετάνιο**'.
# 1,3-επαζω-N-υδροξυπροπάνιο ή **N-υδροξυαζετιδίνη**.
# 1,3-επαζωπροπανόλη-1 ή **2-υδροξυαζετιδίνη**.
# 1,3-επαζωπροπανόλη-2 ή **3-υδροξυαζετιδίνη**.
# 1',Ν-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή **N-αιθυλοξαζιριδίνη**.
# 1,Ν-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή **3,Ν-διμεθυλοξαζιριδίνη**.
# 2,Ν-εποξυπροπαναμίνη-2 ή **3,3-διμεθυλοξαζιριδίνη**.
# 1,2-εποξυπροπαναμίνη-2 ή **2-αμινο-2-μεθυλοξιράνιο**.
# 1,2-εποξυπροπαναμίνη-1 ή **2-αμινο-3-μεθυλοξιράνιο**.
# 2,3-εποξυπροπαναμίνη-1 ή **αμινομεθυλοξιράνιο**.
# 1,2-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή **μεθυλαμινοξιράνιο**.
# 2,3-επαζωπροπανόλη-2 ή **2-μεθυλο-2-υδροξυαζιριδίνη**.
# 1,2-επαζωπροπανόλη-1 ή **3-μεθυλο-2-υδροξυαζιριδίνη**.
# Ν-υδροξυ-1,2-επαζωπροπάνιο] ή **2-μεθυλο-N-υδροξυαζιριδίνη**.
# N-μεθυλο-1,2-επαξαιθανόλη ή **N-μεθυλο-2-υδροξυαζιριδίνη**.
# N-υδροξυμεθυλο-1,2-επαζωπροπάνιο] ή **N-υδροξυμεθυλαζιριδίνη**.
# 2,3-επαζωπροπανόλη-1 ή **2--υδροξυμεθυλαζιριδίνη**.
# N-μεθοξυεπαζαιθάνιο ή **N-μεθοξυαζιριδίνη**.
# 1-μεθοξυεπαζαιθάνιο ή **2-μεθοξυαζιριδίνη**.
# 1-αμινοκυκλοπροπανόλη.
# 2-αμινοκυκλοπροπανόλη σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# Κυκλοπροπανυδροξυλαμίνη
# Αμινοξυκυκλοπροπάνιο.

## Δομή





## Παραγωγή

### Με φορμυλίωση αιθαναμίνης

Με επίδραση μεθανοϋλοαλογονίδιου (HCOX) σε αιθαναμίνη παράγεται N-μεθυλαιθαναμίδιο:


\mathrm{HCOX + 2CH_3CH_2NH_2 \xrightarrow{} HCONHCH_2CH_3 + CH_3CH_2NH_3X }



### Με αμινόλυση μεθανικού αλκυλεστέρα

Με επίδραση αιθαναμίνης σε κάποιο μεθανικό αλκυλεστέρα (HCOOR) παράγεται N-μεθυλαιθαναμίδιο


\mathrm{HCOOR + CH_3CH_2NH_2 \xrightarrow{} HCONHCH_2CH_3 + ROH}



## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Υδρόλυση

Το Ν-μεθυλαιθαναμίδιο υδρολύεται σχηματίζοντας μεθανικό οξύ και αιθαναμίνη:


\mathrm{HCONHCH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{} HCOOH + CH_3CH_2NH_2 }


* Η αντίδραση καταλύεται από την ύπαρξη οξέων ή βάσεων. Ο ιονισμός των προϊόντων εξαρτάται από το pH. Σε όξινο pH παράγεται HCOOH και CH3CH2NH3+. Σε αλκαλικό παράγεται HCOO- και CH3CH2NH2. Σε κάποια ενδιάμεση περιοχή παράγεται HCOONH3CH2CH3 (δηλαδή έχουμε ιονισμό και των δύο).

### Αμφολυτική συμπεριφορά

Με επίδραση ισχυρών οξέων ή ισχυρών βάσεων σχηματίζει αντίστοιχα άλατα. Π.χ.:


\mathrm{HCONHCH_2CH_3 + HCl \xrightarrow{} HCO(NH_2Cl)CH_2CH_3 }


\mathrm{HCONHCH_2CH_3 + NaNH_2 \xrightarrow{} HCOONNa)CH_2CH_3 + NH_3 }



### Απαζώτωση

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (HNO2) παράγεται μεθανικός αιθυλεστέρας και άζωτο:


\mathrm{HCONHCH_2CH_3 + HNO_2 \xrightarrow{} HCOOCH_2CH_3 + N_2 \uparrow }



### Αναγωγή

Με επίδραση υδρογόνου ή λιθιοαργιλλιοϋδρίδιου σε Ν-μεθυλαιθαναμίδιο παράγεται N-μεθυλαιθαναμίνη: 


\mathrm{HCONHCH_2CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3NHCH_2CH_3 + H_2O }



\mathrm{2HCONHCH_2CH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3NHCH_2CH_3 + LiAlO_2 }



### Αποικοδόμηση Hofmann

Με επίδραση υποβρωμιούχου καλίου (BrOK) το Ν-μεθυλαιθαναμίδιο αποικοδομείται σε αιθαναμίνη και ανθρακικό κάλιο:


\mathrm{HCONHCH_2CH_3 + BrOK \xrightarrow{} CH_3CH_2NH_2 + K_2CO_3 }


* Το υποβρωμιούχο κάλιο παράγεται συνήθως επιτόπου («in situ»), με την επίδραση υδροξειδίου του καλίου (KOH) σε στοιχειακό βρώμιο:


\mathrm{Br_2 + 2KOH \xrightarrow{} 2BrOK }



## Σημειώσεις και αναφορές


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, *Χημεία Οργανικών Ενώσεων*, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, *ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ*, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ν.Α. Πετάση: *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας*, 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: *Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας*, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Αμίδια