1-φθορεξάνιο

Το **1-φθορεξάνιο** είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο **C<sub>6</sub>H<sub>13</sub>F**, αλλά συχνά αποδίδεται με τον ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>F**.  Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλαλκανίων, δηλαδή στους άκυκλους κορεσμένους αλυδρογονάνθρακες. Το καθαρό 1-φθορεξάνιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή θερμοκρασία 25&nbsp;°C και πίεση 1 atm, είναι εύφλεκτο και πτητικό υγρό.

## Μοριακή δομή

## Παραγωγή

### Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 1-εξανόλη [CH3(CH2)5OH)]:

\mathrm{CH_3(CH_2)_5OH + HF \xrightarrow{ZnF_2} CH_3(CH_2)_5F + H_2O} 

### Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1-χλωρεξάνιο [CH3(CH2)5Cl]:

\mathrm{2CH_3(CH_2)_5Cl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3(CH_2)_5F + Hg_2Cl_2 \downarrow} 

### Με προσθήκη 1-φθοροβουτανίου σε αιθένιο

Με προσθήκη 1-φθοροβουτάνιου σε αιθένιο παράγεται 1-φθορεξάνιο:

\mathrm{
CH_2=CH_2 + CH_3(CH_2)_3F \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_5F
}

### Με προσθήκη φθοροπροπανίου σε κυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη φθοροπροπανίου σε κυκλοπροπάνιο παράγεται 1-φθορεξάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3(CH_2)_2F \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_5F} 

### Με προσθήκη φθοραιθανίου σε κυκλοβουτάνιο

Με προσθήκη φθοραιθανίου σε κυκλοβουτάνιο παράγεται 1-φθορεξάνιο:

40px|κυκλοβουτάνιο  \mathrm{+ CH_3CH_2F \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_5F} 


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Αντιδράσεις υποκατάστασης

* Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο SN2.

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 1-εξανόλη [CH3(CH2)5OH]:

\mathrm{CH_3(CH_2)_5F + AgOH \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_5OH + AgF} 

#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλεξυλαιθέρα [CH3(CH2)5OR):

\mathrm{CH_3(CH_2)_5F + RONa \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_5OR + NaF} 

#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο [RC≡C(CH2)5CH3]. Π.χ.:

\mathrm{CH_3(CH_2)_5F + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv C(CH_2)_5CH_3 + NaF} 

#### Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβοξυλικό εξυλεστέρα [RCOO(CH2)5CH3]:

\mathrm{CH_3(CH_2)_5F + RCOONa \xrightarrow{} RCOO(CH_2)_5CH_3 + NaF} 

#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει επτανονιτρίλιο [CH3(CH2)5CN]:

\mathrm{CH_3(CH_2)_5F +NaCN \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_5CN + NaF} 

#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

\mathrm{CH_3(CH_2)_5F + RLi \xrightarrow{} RCH_2(CH_2)_5CH_3 + LiF} 

#### Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 1-εξανοθειόλη [CH3(CH2)5SH]:

\mathrm{CH_3(CH_2)_5F + NaSH \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_5SH + NaF} 

#### Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλεξυλοθειαιθέρα [RS(CH2)5CH3):

\mathrm{CH_3(CH_2)_5F + RSNa \xrightarrow{} RS(CH_2)_5CH_3 + NaF} 

#### Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 1-ιωδεξάνιο [CH3(CH2)5I]:

\mathrm{CH_3(CH_2)_5F + NaI \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_5I + NaF} 

#### Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει 1-εξαναμίνη [CH3(CH2)5NH2]:

\mathrm{CH_3(CH_2)_5F + NH_3 \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_5NH_2 + HF} 

#### Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλο-1-εξαναμίνη [RNH(CH2)3CH3]:

\mathrm{CH_3(CH_2)_3F + RNH_2 \xrightarrow{} RNH(CH_2)_3CH_3 + HF} 

#### Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-1-εξαναμίνη [R'N(CH2)5CH3)R]:

\mathrm{CH_3(CH_2)_5F + R\acute{}NHR \xrightarrow{} R\acute{}N[(CH_2)_5CH_3]R + HF} 

#### Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει φθοριούχο εξυλοτριαλκυλαμμώνιο ({R'N[(CH2)5CH3](R)R"}F):

\mathrm{CH_3(CH_2)_5F + R\acute{}N(R)R\acute{} \acute{} \xrightarrow{} {R\acute{}N[(CH_2)_5CH_3](R)R\acute{}\acute{}}F} 

#### Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει 1-εξανοφωσφαμίνη:

\mathrm{CH_3(CH_2)_5F + PH_3 \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_5PH_2 + HF} 

#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 1-νιτρεξάνιο [CH3(CH2)5NO2):

\mathrm{CH_3(CH_2)_5F + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_5NO_2 + AgF} 

#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται βουτυλοβενζόλιο:

\mathrm{PhH + CH_3(CH_2)_5F \xrightarrow{AlF_3} Ph(CH_2)_5CH_3 + HF}


### Περιφθορίωση

Το 1-φθοροβουτάνιο αντιδρά με το τριφθοριούχο κοβάλτιο, αντικαθιστώντας όλα τα άτομα υδρογόνου με άτομα φθορίου. Έτσι παράγεται (κυρίως) δεκατεσσεραφθορεξάνιο:

\mathrm{CH_3(CH_2)_5F + 13CoF_3 \xrightarrow{} C_6F_{14} + 13CoF_2} 

### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει βουτυλολίθιο:


\mathrm{CH_3(CH_2)_5F + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3(CH_2)_5Li + LiF}


2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει βουτυλομαγνησιοφθορίδιο :


\mathrm{CH_3(CH_2)_5F + Mg \xrightarrow CH_3(CH_2)_5MgF}


### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται εξάνιο.:


\mathrm{4CH_3(CH_2)_5F + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3(CH_2)_4CH_3 + LiF + AlF_3}


2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται εξάνιο.:


\mathrm{CH_3(CH_2)_5F + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_4CH_3 + ZnClF}


3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται εξάνιο:


\mathrm{CH_3(CH_2)_5F + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3(CH_2)_4CH_3 + SiH_3F}


4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

\mathrm{CH_3(CH_2)_5F + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_4CH_3 + RSnH_2F}  

### Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-φθοροκτάνιο [CH3(CH2)7F]:


\mathrm{CH_3(CH_2)_5F + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_7F}


2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC&equiv;CH) παράγει 1-φθορο-1-οκτένιο [CH3(CH2)5CH=CHF):


\mathrm{CH_3(CH_2)_5F + HC \equiv CH \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_5CH=CHF}


3. Η αντίδραση του 1-φθοροβουτανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3(CH_2)_5F \xrightarrow{} RCH_2FCH=CH(CH_2)_6CH_3} 
 (1,4-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3(CH_2)_5F \xrightarrow{} RCH=CHCHF(CH_2)_6CH_3} 
 (1,2-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3(CH_2)_5F \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHFCH[(CH_2)_5CH_3]CH=CH_2 + \frac{1}{2} RCH[(CH_2)_5CH_3]CHFCH=CH_2} 
 (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-φθορεννεάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3(CH_2)_5F \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_8F} 

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει εξοξυ-2-φθοραιθάνιο:

30 px  \mathrm{+ CH_3(CH_2)_5F \xrightarrow{} FCH_2CH_2O(CH_2)_5CH_3} 

### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 1-φθορεξάνιο παράγεται 1-εξένιο:

\mathrm{CH_3(CH_2)_5F + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3(CH_2)_3CH=CH_2 + NaF + H_2O }

### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

\mathrm{CH_3(CH_2)_5F + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{13} CH_3(CH_2)_6F + \frac{2}{13} (CH_3)_2CH(CH_2)_3F + \frac{2}{13} CH_3CH_2CH(CH_3)(CH_2)_3F + \frac{2}{13} CH_3(CH_2)_2CH(CH_3)(CH_2)_2F + \frac{2}{13} CH_3(CH_2)_3CH_2F + \frac{2}{13} CH_3(CH_2)_6F + KCl + H_2O}


* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
:1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-φθορεπτάνιο.
:2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H: Παράγεται 2-μεθυλο-1-φθορεξάνιο.
:3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#3H-H: Παράγεται 3-μεθυλο-1-φθορεξάνιο.
:4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#4H-H: Παράγεται 4-μεθυλο-1-φθορεξάνιο.
:5. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#4H-H: Παράγεται 5-μεθυλο-1-φθορεξάνιο.
:6. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H: Παράγεται 2-φθορεπτάνιο.

Προκύπτει επομένως μείγμα 1-φθορεπτάνιου ~23%,  2-μεθυλο-1-φθορεξάνιου ~15%,  3-μεθυλο-1-φθορεξάνιου ~15%,  4-μεθυλο-1-φθορεξάνιου ~15%,  5-μεθυλο-1-φθορεξάνιου ~15% και 2-φθορεπτάνιου ~15%.

## Εφαρμογές
Το 1-φθορεξάνιο κυρίως χρησιμοποιείται στο πεδίο της οργανικής χημείας ως αντιδραστήριο ή ως διαλύτης. Επίσης, το 1-φθορεξάνιο χρησιμοποιείται από τη φυσικοχημεία ως ένωση-μοντέλο για την κατανόηση των φυσικοχημικών ιδιοτήτων των φθοριομένων υδρογονανθράκων.

## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

## Σημειώσεις και αναφορές


Κατηγορία:Αλκυλαλογονίδια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου
Κατηγορία:Αλοβουτάνια