Ακρυλικό οξύ

Το **ακρυλικό οξύ** (αγγλικά *acrylic acid*) είναι οργανική χημική ένωση με μοριακό τύπο **[[C3H4O2|C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>]]**, αν και συνηθέστερα παριστάνεται ως **[[Άνθρακας|C]][[Υδρογόνο|H]]<sub>2</sub>=CHC[[Οξυγόνο|O]]<sub>2</sub>H**. Πιο συγκεκριμένα, είναι το απλούστερο ακόρεστο καρβοξυλικό οξύ, αποτελούμενο δομικά από μια βινυλομάδα (CH2=CH) άμεσα συνδεμένη με την τερματική καρβοξυλομάδα του (COOH). Το χημικά καθαρό ακρυλικό οξύ, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική στυφόξινη οσμή. Είναι αναμείξιμο με το νερό, τις αλκοόλες, τους αιθέρες και το χλωροφόρμιο (CHCl3). Παγκοσμίως, παράγονται (βιομηχανικά) ετησίως πάνω από 1.000.000 τόνοι ακρυλικού οξέος.

## Ισομερή θέσης

Με βάση το μοριακό του τύπο, το ακρυλικό οξύ έχει τουλαχιστον 43 ισομερή θέσης, όχι όλα σταθερά.

Τα κυριότερα από αυτά είναι τα ακόλουθα:

# Μεθανικός βινυλεστέρας (**HCOOCH=CH<sub>2</sub>**).
# α-προπιολακτόνη ή **μεθυλοξιρανόνη** (χωρίς-πλαίσιο|67x67εσ).
# β-προπιολακτόνη ή 2-**οξετανόνη** (χωρίς-πλαίσιο|49x49εσ) .
# 3-οξετανόνη (χωρίς-πλαίσιο|36x36εσ).

## Δομή

Είναι το πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς των αλκενικών οξέων, δηλαδή των μονοκαρβονικών οξέων που μπορούν να χαρακτηριστούν από την ένωση ενός αλκενύλιου και ενός καρβοξυλίου. Ο διπλός δεσμός του βρίσκεται σε συζυγή θέση (δηλαδή με έναν απλό ενδιάμεσα) με εκείνον του καρβονυλίου του καρβοξυλίου του.





## Παραγωγή

### Βιομηχανική παραγωγή

Η σύγχρονη βιομηχανική παραγωγή του γίνεται με οξείδωση προπενίου από οξυγόνο:

\mathrm{CH_3CH=CH_2 + \frac{3}{2}O_2 \xrightarrow{} CH_2=CHCOOH + H_2O} 


Επειδή το ακρυλικό οξύ και οι εστέρες του έχουν μεγάλη οικονομική σημασία, έχουν ανακαλυφθεί και πολλές άλλες μέθοδοι, αλλά οι περισσότερες έχουν εγκαταληφθεί, για οικονομικούς ή περιβαλλοντικούς λόγους.

Ωστόσο, υπάρχει μια σημαντική εναλλακτική μέθοδος με επίδραση μονοξειδίου του άνθρακα και υδρατμών σε αιθίνιο, στα πλαίσια της Χημείας Reppe:

\mathrm{HC \equiv CH + CO + H_2O \xrightarrow{} CH_2=CHCOOH} 


### Άλλες μέθοδοι

#### Με καρβοξυλίωση βινυλαλογονιδίων

Με καρβοξυλίωση με διοξείδιο του άνθρακα (CO2) βινυλαλογονιδίων (CH2=CHX), μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων (αντιδραστήρια Grignard) παράγεται ακρυλικό οξύ::

\mathrm{CH_2=CHX + Mg \xrightarrow CH_2=CHMgX \xrightarrow{+CO_2} CH_2=CHCOOMgX \xrightarrow{+H_2O} CH_2=CHCOOH + Mg(OH)X \downarrow} 


#### Με υδρόλυση προπενονιτριλίου

Με υδρόλυση προπενονιτριλίου (CH2=CHCN) σε όξινο περιβάλλον παράγεται ακρυλικό οξύ:

\mathrm{CH_2=CHCN + 2H_2O \xrightarrow{H^+} CH_2=CHCOONH_4 \xrightarrow{HCl} CH_2=CHCOOH + NH_4Cl} 


#### Με προπεν-2-όλης-1 ή προπεν-2-άλης

1. Με οξείδωση προπεν-2-όλης-1 (CH2=CHCH2OH) παράγεται ακρυλικό οξύ:


\mathrm{
3CH_2=CHCH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_2=CHCOOH + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O
}



2. Με οξείδωση προπεν-2-άλης (CΗ2=CHCHO) παράγεται ακρυλικό οξύ:


\mathrm{
3CH_2=CHCHO + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_2=CHCOOH + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O
}



#### Από μεθυλενομηλονικό οξύ

Από μεθυλενομηλονικό οξύ [HOOCC(=CH2)COOH] παράγεται ακρυλικό οξύ:

\mathrm{
HOOCC(=CH_2)COOH \xrightarrow{\triangle} CH_2=CHCOOH + CO_2 \uparrow}



#### Με αφυδάτωση υδροξυπροπανικού οξέος

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-υδροξυπροπανικού οξέος ή 3-υδροξυπροπανικού οξέος παράγεται ακρυλικό οξύ. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150&nbsp;°C:
1.

\mathrm{CH_3CH(OH)COOH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_2=CHCOOH + H_2O }

2.

\mathrm{HOCH_2CH_2COOH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_2=CHCOOH + H_2O }

* Τα αποτελέσματα είναι καλύτερα αν χρησιμοποιηθεί «προστασία» του καρβοξυλίου.

#### Με απόσπαση υδραλογόνου από αλοπροπανικό οξύ

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από 2-αλοπροπανικό οξύ ή 3-αλοπροπανικό οξύ παράγεται ακρυλικό οξύ:
1.

\mathrm{ CH_3CHXCOOH + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=CHCOOH + NaX + H_2O  }

2.

\mathrm{XCH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=CHCOOH + NaX  + H_2O }

* Τα αποτελέσματα είναι καλύτερα αν χρησιμοποιηθεί «προστασία» του καρβοξυλίου.

#### Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση αλογόνου (X2) από 2,3-διαλοπροπανικό οξύ παράγεται ακρυλικό οξύ:

\mathrm{XCH_2CHXCOOH + Zn \xrightarrow{} CH_2=CHCOOH + ZnX_2 }

* Τα αποτελέσματα είναι καλύτερα αν χρησιμοποιηθεί «προστασία» του καρβοξυλίου.

#### Με μερική καταλυτική υδρογόνωση

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση προπινικού οξέος παράγεται ακρυλικό οξύ:

\mathrm{ HC \equiv CCOOH + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_2=CHCOOH}


## Πηγές
* Ν. Αλεξάνδρου, *Γενική Οργανική Χημεία*, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
* Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσαλονίκη 1983.

## Αναφορές και σημειώσεις


Κατηγορία:Αλκενικά οξέα
Κατηγορία:C3
Κατηγορία:Μονομερή