1-βρωμοβουτάνιο

To **1-βρωμοβουτάνιο** ή **1-βουτυλοβρωμίδιο** είναι ένα υγρό (στις συνηθισμένες συνθήκες, T = 25&nbsp;°C, P = 1 atm) αλκυλογονίδιο. Με βάση το χημικό τύπο του, C4H9F, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερές θέσης:
# 2-βρωμοβουτάνιο.
# 1-βρωμομεθυλοπροπάνιο.
# 2-βρωμομεθυλοπροπάνιο.

## Ονοματολογία

Η ονομασία «βρωμοβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «βρωμο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου βρωμίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «1-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του χλωρίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της 2-βρωμοβουτάνιο.

## Μοριακή δομή





## Παραγωγή

### Με φωτοχημική βρωμίωση

Με φωτοχημική βρωμίωση βουτανίου παράγεται μίγμα 1-βρωμοβουτανίου και 2-βρωμοβουτανίου:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3 + Br_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 0,02CH_3CH_2CH_2CH_2Br + 0,98CH_3CH_2CHBrCH_3 + HBr} 

* Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυβρωμοπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας βουτανίου.
* Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής βρωμοβουτανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυβρωμοπαράγωγα. 
* Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος ο διαχωρισμός τους.

### Υποκατάσταση υδροξυλίου από βρώμιο

1. Με επίδραση υδροβρωμίου (HCl) σε 1-βουτανόλη:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH + HBr \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2Br + H_2O} 


2. Η υποκατάσταση του OH από Br στη 1-βουτανόλη μπορεί να γίνει και με βρωμιωτικά μέσα Με τριβρωμιούχο φωσφόρο (PCl3):


\mathrm{3CH_3CH_2CH_2CH_2OH + PBr_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2CH_2Br + H_3PO_3}



### Με προσθήκη βρωμαιθανίου σε αιθένιο

Με προσθήκη βρωμαιθάνιου σε αιθένιο παράγεται 1-βρωμοβουτάνιο::

\mathrm{
CH_2=CH_2 + CH_3CH_2Br \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2Br
}


### Με προσθήκη βρωμομεθανίου σε κυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη βρωμομεθανίου σε κυκλοπροπάνιο παράγεται 1-βρωμοβουτάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3Br \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2Br} 


### Με προσθήκη υδροβρωμίου σε κυκλοβουτάνιο

Με προσθήκη υδροβρωμίου (ΗBr) σε κυκλοβουτάνιο παράγεται 1-βρωμοβουτάνιο:

40px|κυκλοβουτάνιο  \mathrm{+ HBr \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2Br} 


### Με αποικοδόμηση τύπου Hunsdiecker

Με επίδραση βρωμίου σε πεντανικό άργυρο παράγεται 1-βρωμοβουτάνιο - Αντίδραση Hunsdiecker:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOAg + Br_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2Br + AgBr \downarrow + CO_2 \uparrow}


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Αντιδράσεις υποκατάστασης

* Οι αντιδράσεις είναι πιο γρήγορες σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, πλην του ιωδίου.

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 1-βουτανόλη (CH3CH2CH2CH2OH):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + AgBr} 


#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλoβουτυλαιθέρα (CH3CH2CH2CH2OR):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + RONa \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OR + NaBr} 


#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH2CH2CH2CH3). Π.χ.:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH_2CH_2CH_2CH_3 + NaBr} 


#### Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό βουτυλεστέρα (RCOOCH2CH2CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_2CH_2CH_3 + NaBr} 


#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει πεντανονιτρίλιο (CH3CH2CH2CH2CN):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br +NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CN + NaBr} 


#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + RLi \xrightarrow{} RCH_2CH_2CH_2CH_3 + LiBr} 


#### Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 1-βουτανοθειόλη (CH3CH2CH2CH2SH):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + NaSH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2SH + NaBr} 


#### Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλοβουτυλοθειαιθέρα (RSCH2CH2CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + RSNa \xrightarrow{} RSCH_2CH_2CH_2CH_3 + NaBr} 


#### Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 1-ιωδοβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2I):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + NaI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2I + NaBr} 


#### Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1-βρωμοβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2Br) παράγεται 1-φθοροβουτάνιο:

\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2Br + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2CH_2F + Hg_2Br_2 \downarrow} 


#### Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει 1-βουταναμίνη (CH3CH2CH2CH2NH2):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2 + HBr} 


#### Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλο-1-βουταναμίνη (RNHCH2CH2CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH_2CH_2CH_2CH_3 + HBr} 


#### Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-1-βουταναμίνη [R'N(CH2CH2CH2CH3)R]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} R\acute{}\;N(CH_2CH_2CH_2CH_3)R + HBr} 


#### Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει βρωμιούχο N,N,N-τριαλκυλοβουτυλαμμώνιο {[R'N(CH2CH2CH2CH3)(R)R"]Br}:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [R\acute{}\;N(CH_2CH_2CH_2CH_3)(R)R\acute{}\;\acute{}\;]Br} 


#### Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει 1-βουτανοφωσφαμίνη:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + PH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2PH_2 + HBr} 


#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 1-νιτροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2NO2):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2NO_2 + AgBr} 


#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Brriedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται βουτυλοβενζόλιο:

\mathrm{PhH + CH_3CH_2CH_2CH_2Br \xrightarrow{AlBr_3} PhCH_2CH_2CH_2CH_3 + HBr}



### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει βουτυλολίθιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CH_2CH_2CH_2Li + LiBr}


2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει βουτυλομαγνησιοβρωμίδιο :


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2MgBr}



### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται βουτάνιο.:


\mathrm{4CH_3CH_2CH_2CH_2Br + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH_3 + LiBr + AlBr_3}


2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βουτάνιο.:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + Zn + HBr \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + ZnBr_2}


3. Με σιλάνιο, παρουσία τριβρωμιούχου βορίου, παράγεται βουτάνιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + SiH_4 \xrightarrow{BBr_3} CH_3CH_2CH_2CH_3 + SiH_3Br}


4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + RSnH_2Br}  


### Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-βρωμεξάνιο (CH3CH2CH2CH2CH2CH2Br):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2Br}


2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC&equiv;CH) παράγει 1-βρωμο-1-εξένιο (CH3CH2CH2CH2CH=CHBr):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + HC \equiv CH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH=CHBr}


3. Η αντίδραση του 1-βρωμοβουτανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH_2CH_2Br \xrightarrow{} RCH_2BrCH=CHCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
 (1,4-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH_2CH_2Br \xrightarrow{} RCH=CHCHBrCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
 (1,2-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH_2CH_2Br \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHBrCH(CH_2CH_2CH_2CH_3)CH=CH_2 + \frac{1}{2} RCH(CH_2CH_2CH_2CH_3)CHBrCH=CH_2} 
 (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-βρωμεπτάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2CH_2Br \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2Br} 

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει βουτοξυ-2-βρωμαιθάνιο:

30 px  \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2CH_2Br \xrightarrow{} BrCH_2CH_2OCH_2CH_2CH_2CH_3} 


### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροβρωμίου (HBr) από 1-βρωμοβουτάνιο παράγεται 1-βουτένιο:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH_2CH=CH_2 + NaBr + H_2O }


### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + CH_3I + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Br + \frac{2}{9} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2Br + \frac{2}{9} (CH_3)_2CHCH_2CH_2Br + \frac{2}{9} CH_3CH_2CH_2CHBrCH_3 + KI + H_2O}


* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
:1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-βρωμοπεντάνιο.
:2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H: Παράγεται 1-βρωμο-2-μεθυλοβουτάνιο.
:3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#3H-H: Παράγεται 1-βρωμο-3-μεθυλοβουτάνιο.
:4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H: Παράγεται 2-βρωμοπεντάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-βρωμοπεντάνιου ~33%,  1-βρωμο-2-μεθυλο-=βουτάνιου ~22%,  1-βρωμο-3-μεθυλοβουτάνιου ~22% και 2-βρωμοπεντάνιου ~22%.

## Σημειώσεις και αναφορές


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Αλκυλαλογονίδια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις βρωμίου
Κατηγορία:Αλοβουτάνια