1-χλωροβουτάνιο

To **1-χλωροβουτάνιο** ή **1-βουτυλοχλωρίδιο** είναι ένα υγρό (στις συνηθισμένες συνθήκες, T = 25&nbsp;°C, P = 1 atm) αλκυλογονίδιο. Με βάση το χημικό τύπο του, C4H9F, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερές θέσης:
# 2-χλωροβουτάνιο.
# Μεθυλο-1-χλωροπροπάνιο.
# Μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο.

## Ονοματολογία

Η ονομασία «χλωροβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «χλωρο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου χλωρίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «1-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του χλωρίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της 2-χλωροβουτάνιο.

## Μοριακή δομή





## Παραγωγή

### Με φωτοχημική χλωρίωση

Με φωτοχημική χλωρίωση βουτανίου παράγεται μίγμα 1-χλωροβουτανίου και 2-χλωροβουτανίου:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 0,28CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + 0,72CH_3CH_2CHClCH_3 + HCl} 

* Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυχλωροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας βουτανίου.
* Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής χλωροβουτανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυχλωροπαράγωγα. 
* Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος ο διαχωρισμός.

### Με υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριο

1. Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) σε 1-βουτανόλη (CH3CH2CH2CH2OH):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH + HCl \xrightarrow{ZnCl_2} CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + H_2O} 

2. Η υποκατάσταση του OH από Cl στην 1-βουτανόλη μπορεί να γίνει και με χλωριωτικά μέσα:
:1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + POCl_3 + HCl}


:2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3):


\mathrm{3CH_3CH_2CH_2CH_2OH + PCl_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + H_3PO_3}


:3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH + SOCl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + SO_2 + HCl}



### Με προσθήκη χλωραιθανίου σε αιθένιο

Με προσθήκη χλωραιθάνιου σε αιθένιο παράγεται 1-χλωροβουτάνιο::

\mathrm{
CH_2=CH_2 + CH_3CH_2Cl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2Cl
}


### Με προσθήκη χλωρομεθανίου σε κυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη χλωρομεθανίου σε κυκλοπροπάνιο παράγεται 1-χλωροβουτάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3Cl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2Cl} 


### Με προσθήκη υδροχλωρίου σε κυκλοβουτάνιο

Με προσθήκη υδροχλωρίου (ΗCl) σε κυκλοβουτάνιο παράγεται 1-χλωροβουτάνιο:

40px|κυκλοβουτάνιο  \mathrm{+ HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2Cl} 


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Αντιδράσεις υποκατάστασης

* Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο SN2.

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 1-βουτανόλη (CH3CH2CH2CH2OH):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + AgCl} 


#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλoβουτυλαιθέρα (CH3CH2CH2CH2OR):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + RONa \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OR + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH2CH2CH2CH3). Π.χ.:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH_2CH_2CH_2CH_3 + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό βουτυλεστέρα (RCOOCH2CH2CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_2CH_2CH_3 + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει πεντανονιτρίλιο (CH3CH2CH2CH2CN):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl +NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CN + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + RLi \xrightarrow{} RCH_2CH_2CH_2CH_3 + LiCl} 


#### Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 1-βουτανοθειόλη (CH3CH2CH2CH2SH):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + NaSH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2SH + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλοβουτυλοθειαιθέρα (RSCH2CH2CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + RSNa \xrightarrow{} RSCH_2CH_2CH_2CH_3 + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 1-ιωδοβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2I):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + NaI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2I + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2Cl) παράγεται 1-φθοροβουτάνιο:

\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2CH_2F + Hg_2Cl_2 \downarrow} 


#### Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει 1-βουταναμίνη (CH3CH2CH2CH2NH2):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2 + HCl} 


#### Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλο-1-βουταναμίνη (RNHCH2CH2CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH_2CH_2CH_2CH_3 + HCl} 


#### Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-1-βουταναμίνη [R'N(CH2CH2CH2CH3)R]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} R\acute{}\;N(CH_2CH_2CH_2CH_3)R + HCl} 


#### Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει χλωριούχο N,N,N-τριαλκυλοβουτυλαμμώνιο {[R'N(CH2CH2CH2CH3)(R)R"]Cl}:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [R\acute{}\;N(CH_2CH_2CH_2CH_3)(R)R\acute{}\;\acute{}\;]Cl} 


#### Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει 1-βουτανοφωσφαμίνη:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + PH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2PH_2 + HCl} 


#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 1-νιτροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2NO2):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2NO_2 + AgCl} 


#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Clriedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται βουτυλοβενζόλιο:

\mathrm{PhH + CH_3CH_2CH_2CH_2Cl \xrightarrow{AlCl_3} PhCH_2CH_2CH_2CH_3 + HCl}



### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει βουτυλολίθιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CH_2CH_2CH_2Li + LiCl}


2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει βουτυλομαγνησιοχλωρίδιο :


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2MgCl}



### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται βουτάνιο.:


\mathrm{4CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH_3 + LiCl + AlCl_3}


2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βουτάνιο.:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + ZnCl_2}


3. Με σιλάνιο, παρουσία τριχλωριούχου βορίου, παράγεται βουτάνιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + SiH_4 \xrightarrow{BCl_3} CH_3CH_2CH_2CH_3 + SiH_3Cl}


4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + RSnH_2Cl}  


### Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-χλωρεξάνιο (CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2Cl}


2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC&equiv;CH) παράγει 1-χλωρο-1-εξένιο (CH3CH2CH2CH2CH=CHCl):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + HC \equiv CH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH=CHCl}


3. Η αντίδραση του 1-χλωροβουτανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH_2CH_2Cl \xrightarrow{} RCH_2ClCH=CHCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
 (1,4-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH_2CH_2Cl \xrightarrow{} RCH=CHCHClCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
 (1,2-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH_2CH_2Cl \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHClCH(CH_2CH_2CH_2CH_3)CH=CH_2 + \frac{1}{2} RCH(CH_2CH_2CH_2CH_3)CHClCH=CH_2} 
 (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-χλωρεπτάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2CH_2Cl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2Cl} 

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει βουτοξυ-2-χλωραιθάνιο:

30 px  \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2CH_2Cl \xrightarrow{} ClCH_2CH_2OCH_2CH_2CH_2CH_3} 


### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από 1-χλωροβουτάνιο παράγεται 1-βουτένιο:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH_2CH=CH_2 + NaCl + H_2O }


### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + CH_3Br + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Cl + \frac{2}{9} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2Cl + \frac{2}{9} (CH_3)_2CHCH_2CH_2Cl + \frac{2}{9} CH_3CH_2CH_2CHClCH_3 + KBr + H_2O}


* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
:1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-χλωροπεντάνιο.
:2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H: Παράγεται 2-μεθυλο-1-χλωροβουτάνιο.
:3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#3H-H: Παράγεται 3-μεθυλο-1-χλωροβουτάνιο.
:4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H: Παράγεται 2-χλωροπεντάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-χλωροπεντάνιου ~33%,  2-μεθυλο-1-χλωροβουτάνιου ~22%,  3-μεθυλο-1-χλωροβουτάνιου ~22% και 2-χλωροπεντάνιου ~22%.

## Σημειώσεις και αναφορές


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Αλκυλαλογονίδια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις χλωρίου
Κατηγορία:Αλοβουτάνια