2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο

To **2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο** ή **2-μεθυλο-1-βουτυλοφθορίδιο**, σε δύο (2) οπτικά ισομερή, είναι ένα αλκυλογονίδιο. Με βάση το χημικό τύπο του, C5H11F, έχει τα ακόλουθα επτά (7) ισομερές θέσης:
# 1-φθοροπεντάνιο.
# 2-φθοροπεντάνιο.
# 3-φθοροπεντάνιο.
# 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.
# 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.
# 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο.
# Διμεθυλοφθοροπροπάνιο.

## Ονοματολογία

Η ονομασία «2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά κύρια αλυσίδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Το αρχικό πρόθεμα «μεθυλο-» δηλώνει την παρουσία διακλάδωσης ενός ατόμου άνθρακα. Ο αριθμός θέσης «-1-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο. Για το αρχικό πρόθεμα επίσης χρειάζεται ο αριθμός θέσης 2-, γιατί και η θέση #3 είναι διαθέσιμη και επομένως δεν εννοείται. Τέλος το πρόθεμα μέθυλο- προτάσσεται του προθέματος φθορο-, γιατί μ 



## Παραγωγή

### Με φωτοχημική φθορίωση

Με φωτοχημική φθορίωση μεθυλοβουτάνιου παράγεται μίγμα 2-μεθυλο-1-φθοροβουτανίου, 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιου,  3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιου και  3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιου:

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + F_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} aCH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + bCH_3CH_2CF(CH_3)_2 + cCH_3CHFCH(CH_3)_3 + d(CH_3)_2CHCH_2CH_2F + HF} 

* Όπου a + b + c + d = 1.
* Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυφθοροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας μεθυλοβουτανίου.
* Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος διαχωρισμός.

### Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 2-μεθυλο-1-βουτανόλη (CH3CH2CH(CH3)CH2OH):

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2OH + HF \xrightarrow{ZnF_2} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + H_2O} 

* Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:


\mathrm{2NaF + H_2SO_4 \xrightarrow{} Na_2SO_4 + 2HF}



### Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-μεθυλο-1-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CH(CH3)CH2Cl):

\mathrm{2CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2Cl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + Hg_2Cl_2 \downarrow} 


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Αντιδράσεις υποκατάστασης

* Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο SN2.

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 2-μεθυλο-1-βουτανόλη (CH3CH2CH(CH3)CH2OH):

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2OH + AgF} 


#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει 1-αλκοξυ-2-μεθυλοβουτάνιο (CH3CH2CH(CH3)CH2OR):

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + RONa \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2OR + NaF} 


#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH2CH(CH3)CH2CH3). Π.χ.:

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό (2-μεθυλοβουτυλ)εστέρα (RCOOCH2CH(CH3)CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει 3-μεθυλοπεντανονιτρίλιο (CH3CH2CH(CH3)CH2CN):

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F +NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CN + NaF} 


#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + RLi \xrightarrow{} RCH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiF} 


#### Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 2-μεθυλο-1-βουτανοθειόλη (CH3CH2CH(CH3)CH2SH):

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + NaSH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2SH + NaF} 


#### Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 1-αλκυλοθειο-2-μεθυλοβουτάνιο (RSCH2CH(CH3)CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + RSNa \xrightarrow{} RSCH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 1-ιωδο-2-μεθυλοβουτάνιο (CH3CH2CH(CH3)CH2I):

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + NaI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2I + NaF} 


#### Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει 2-μεθυλο-1-βουταναμίνη (CH3CH2CH(CH3)CH2NH2):

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2NH_2 + HF} 


#### Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλο-2-μεθυλο-1-βουταναμίνη (RNHCH2CH(CH3)CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + HF} 


#### Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-2-μεθυλο-1-βουταναμίνη [R'N(CH2CH(CH3)CH2CH3)R]:

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} R\acute{}\;N(CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3)R + HF} 


#### Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει φθοριούχο N,N,N-τριαλκυλο(2-μεθυλοβουτυλ)αμμώνιο [R'N(CH2CH(CH3)CH2CH3)(R)R"]F}:

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [R\acute{}\;N(CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3)(R)R\acute{}\;\acute{}\;]F} 


#### Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει 2-μεθυλο-1-βουτανοφωσφαμίνη:

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + PH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2PH_2 + HF} 


#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 2-μεθυλο-1-νιτροβουττάνιο (CH3CH2CH(CH3)CH2NO2):

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2NO_2 + AgF} 


#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-μεθυλο-1-φαινυλοβουτάνιο:

\mathrm{PhH + CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F \xrightarrow{AlF_3} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2Ph + HF}



### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει 2-μεθυλοβουτυλολίθιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2Li + LiF}


2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει 2-μεθυλο-1-βουτυλομαγνησιοφθορίδιο :


\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2MgF}



### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται μεθυλοβουτάνιο:


\mathrm{4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + LiF + AlF_3}


2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται μεθυλοβουτάνιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + ZnClF}


3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται μεθυλοβουτάνιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3F}


4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2F}  


### Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 4-μεθυλο-1-φθορεξάνιο (CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH2F):


\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH_2F}


2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC&equiv;CH) παράγει 4-μεθυλο-1-φθορο-1-εξένιο (CH3CH2CH(CH3)CH2CH=CHF):


\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + HC \equiv CH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH=CHF}


3. Η αντίδραση του 2-μεθυλο-1-φθοροβουτανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F \xrightarrow{} RCH_2FCH=CHCH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3} 
 (1,4-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F \xrightarrow{} RCH=CHCHFCH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3} 
 (1,2-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHFCH(CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3)CH=CH_2 + \frac{1}{2} RCH(CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3)CHFCH=CH_2} 
 (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 5-μεθυλο-1-φθορεπτάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH_2CH_2F} 

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει 1-(2΄-μεθυλοβουτοξυ)-2-φθοραιθάνιο:

30 px  \mathrm{+ CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F \xrightarrow{} FCH_2CH_2OCH_2CH(CH_3)CH_2CH_3} 


### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο παράγεται 2-μεθυλο-1-βουτένιο:

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH_2C(CH_3)=CH_2 + NaF + H_2O }


### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{11} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2F + \frac{3}{11} (CH_3CH_2)_2CHCH_2F + \frac{2}{11} CH_3CH_2CH(CH_3)CHFCH_3  + \frac{2}{11} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2F + \frac{1}{11} CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2F + KCl + H_2O}


* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
:1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#4H2-H. Παράγεται 2-μεθυλο-1-φθοροπεντάνιο.
:2. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#1΄H2-H. Παράγεται 2-αιθυλο-1-φθοροβουτάνιο.
:3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H: Παράγεται 2-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιο.
:4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#3H-H: Παράγεται 2,3-διμεθυλο-1-φθοροβουτάνιο.
:5. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C#2-H: Παράγεται 2,2-διμεθυλο-1-φθοροβουτάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 2-μεθυλο-1-φθοροπεντάνιου ~27%,  2-αιθυλο-1-φθοροβουτάνιου ~27%,  2-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιου ~18%,  2,3-διμεθυλο-1-φθοροβουτάνιου ~18% και 2,3-διμεθυλο-1-φθοροβουτάνιου ~9%.

## Σημειώσεις και αναφορές


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Αλκυλαλογονίδια
Κατηγορία:Φθοροπεντάνια