2-φθοροβουτάνιο

Τα **2-φθοροβουτάνια** είναι ένα ζεύγος χειρόμορφων οπτικών ισομερών οργανικών χημικών ενώσεων, που περιέχουν άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με χημικό τύπο **C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>F** και σύντομο συντακτικό τύπο **CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CHFCH<sub>3</sub>**. Το καθαρό 2-φθοροβουτάνιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25&nbsp;°C και υπό πίεση 1 atm, βρίσκεται ακριβώς στη θερμοκρασία βρασμού του. Με βάση τον παραπάνω αναφερόμενο χημικό τύπο τους, έχουν τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:
# 1-φθοροβουτάνιο.
# Μεθυλο-1-φθοροπροπάνιο.
# Μεθυλο-2-φθοροπροπάνιο.
Τα δυο οπτικά ισομερή σπανίως διαχωρίζονται, γιατί αυτό και δύσκολο είναι και ο διαχωρισμός τους σπάνια απαιτείται από τις όποιες διερευνώμενες εφαρμογές του 2-φθοροβουτανίου.

## Ονοματολογία

Η ονομασία «φθοροβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «2-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της 1-φθοροβουτάνιο.

## Μοριακή δομή





## Παραγωγή

### Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 2-βουτανόλη (CH3CH2CH(OH)CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH(OH)CH_3 + HF \xrightarrow{ZnF_2} CH_3CH_2CHFCH_3 + H_2O} 

* Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:


\mathrm{2NaF + H_2SO_4 \xrightarrow{} Na_2SO_4 + 2HF}



### Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CHClCH3):

\mathrm{2CH_3CH_2CHClCH_3 + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CHFCH_3 + Hg_2Cl_2 \downarrow} 


### Με προσθήκη υδροφθορίου σε 1-βουτένιο ή σε 2-βουτένιο

Με προσθήκη υδροφθορίου σε 1-βουτένιο ή σε 2-βουτένιο παράγεται 2-φθοροβουτάνιο::

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CH_2 + HF \xrightarrow{} CH_3CH_2CHFCH_3
}

ή

\mathrm{
CH_3CH=CHCH_3 + HF \xrightarrow{} CH_3CH_2CHFCH_3
}


### Με προσθήκη φθορομεθανίου σε προπένιο

Με προσθήκη φθρορομεθανίου σε προπένιο παράγεται 2-φθοροβουτάνιο::

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + CH_3F \xrightarrow{} CH_3CH_2CHFCH_3
}


### Με προσθήκη υδροφθορίου σε μεθυλοκυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη υδροφθορίου (ΗF) σε μεθυλοκυκλοπροπάνιο παράγεται 2-φθοροβουτάνιο:

40px|Μεθυλοκυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ HF \xrightarrow{} CH_3CH_2CHFCH_3} 


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Αντιδράσεις υποκατάστασης

* Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί οι μηχανισμοί που επικρατούν σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι οι SN1 και SN2.

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 2-βουτανόλη (CH3CH2CH(OH)CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_3 + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(OH)CH_3 + AgF} 


#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει 2-αλκοξυβουτάνιο (CH3CH2CH(OR)CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_3 + RONa \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(OR)CH_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH(CH3)CH2CH3). Π.χ.:

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_3 + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH(CH_3)CH_2CH_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό δευτεροταγή βουτυλεστέρα (RCOOCH(CH3)CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_3 + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH(CH_3)CH_2CH_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο (CH3CH2CH(CN)CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_3 +NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CN)CH_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_3 + RLi \xrightarrow{} RCH(CH_3)CH_2CH_3 + LiF} 


#### Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 2-βουτανοθειόλη (CH3CH2CH(SH)CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_3 + NaSH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(SH)CH_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 2-αλκυλοθειοβουτάνιο (RSCH(CH3)CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_3 + RSNa \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(SR)CH_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 2-ιωδοβουτάνιο (CH3CH2CHICH3):

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_3 + NaI \xrightarrow{} CH_3CH_2CHICH_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει 2-βουταναμίνη (CH3CH2CH(NH2)CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_3 + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(NH_2)CH_3 + HF} 


#### Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλο-2-βουταναμίνη (CH3CH2CH(NHR)CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_3 + RNH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(NHR)CH_3 + HF} 


#### Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-2-βουταναμίνη [(CH3CH2CH(NRR΄)CH3)]:

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_3 + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(NRR\acute{})CH_3 + HF} 


#### Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R΄΄] σχηματίζει φθοριούχο N,N,N-τριαλκυλο(1-μεθυλοπροπυλ)αμμώνιο {[(CH3CH2CH(NRR΄R΄΄)CH3]F}:

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_3 + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [CH_3CH_2CH(N(R)(R\acute{})R\acute{}\;\acute{})CH_3]F} 


#### Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει 2-βουτανοφωσφαμίνη:

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_3 + PH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(PH_2)CH_3 + HF} 


#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 2-νιτροβουτάνιο (CH3CH2CH(NO2)CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_3 + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(NO_2)CH_3 + AgF} 


#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλοβενζόλιο:

\mathrm{PhH + CH_3CH_2CHFCH_3 \xrightarrow{AlF_3} CH_3CH_2CH(Ph)CH_3 + HF}



### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει δευτεροταγές βουτυλολίθιο:


\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CH_2CHLiCH_3 + LiF}


2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει δευτεροταγές βουτυλομαγνησιοφθορίδιο :


\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_3 + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH(MgF)CH_3}



### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται βουτάνιο.:


\mathrm{4CH_3CH_2CHFCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH_3 + LiF + AlF_3}


2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βουτάνιο.:


\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_3 + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + ZnClF}


3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται βουτάνιο:


\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH_3 + SiH_3F}


4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + RSnH_2F}  


### Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 3-μεθυλο-1-φθοροπεντάνιο :


\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_3 + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2F}


2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC&equiv;CH) παράγει 3-μεθυλο-1-φθορο-1-πεντένιο :


\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_3 + HC \equiv CH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH=CHF}


3. Η αντίδραση του 1-φθοροβουτανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CHFCH_3 \xrightarrow{} RCH_2FCH=CHCH_2CH(CH_3)CH_2CH_3} 
 (1,4-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CHFCH_3 \xrightarrow{} RCH=CHCHFCH_2CH(CH_3)CH_2CH_3} 
 (1,2-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CHFCH_3 \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHFCH(CH(CH_3)CH_2CH_3)CH=CH_2 + \frac{1}{2} RCH(CH(CH_3)CH_2CH_3)CHFCH=CH_2} 
 (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-μεθυλο-1-φθορεξάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CH_2CHFCH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH_2F} 

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει δευτεροταγές βουτοξυ-2-φθοραιθάνιο:

30 px  \mathrm{+ CH_3CH_2CHFCH_3 \xrightarrow{} FCH_2CH_2OCH(CH_3)CH_2CH_3} 


### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 2-φθοροβουτάνιο παράγεται (κυρίως) 2-βουτένιο:

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_3 + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH=CHCH_3 + NaF + H_2O }


### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{3} CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + \frac{2}{9} (CH_3)_2CHCHFCH_3 + \frac{1}{9} CH_3CH_2CF(CH_3)_2 + KCl + H_2O}


* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
:1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#1H2-H. Παράγεται 3-φθοροπεντάνιο.
:2. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#4H2-H. Παράγεται 2-φθοροπεντάνιο.
:3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς CH-H: Παράγεται 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.
:4. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C-H: Παράγεται 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 3-φθοροπεντάνιου ~33%,  3-φθοροπεντάνιου ~33%,  3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιου ~22% και 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιου ~11%.

## Σημειώσεις και αναφορές


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Αλκυλαλογονίδια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου
Κατηγορία:Αλοβουτάνια
Κατηγορία:Χειρομορφία (χημεία)