Ναφθαλίνιο

Το **ναφθαλίνιο** ή **ναφθαλίνη**   (αγγλικά *naphthalene*) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή είναι αρωματικός υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στα αρένια, με δομή δυο συμπυκvωμένων (δηλαδή με κοινή πλευρά και δυο κοινά άτομα) βενζολικών δακτυλίων. Αποτελεί τον απλούστερο πολυκυκλικό αρωματικό υδρογονάνθρακα. Το χημικά καθαρό ναφθαλίνιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι λευκό κρυσταλλικό στερεό, με χαρακτηριστική οσμή, ανιχνεύσιμη (από τους ανθρώπους) μέχρι και σε συγκεντρώσεις της τάξης των 80 ppb, κατά βάρος. Κυκλοφορεί στο εμπόριο κυρίως σε μορφή σφαιριδίων. Εξαχνώνεται εύκολα, ακόμη και στις συνθήκες δωματίου. Ο όρος **ναφθαλίνιο** επεκτείνεται και πέραν της «μητρικής» ένωσης  και σε μια σειρά «θυγατρικών» παραγώγων αυτής, που ονομάζονται συλλήβδην **ναφθαλίνια**.

## Ιστορία

Στις αρχές της δεκαετίας του 1820, τουλάχιστον δυο χημικοί ανέφεραν ότι ένα (νέο για τότε), λευκό στερεό, με αποπνικτική οσμή μπορεί να απομονωθεί από τη λιθανθρακόπισσα. Το ονόμασαν «λευκή πίσσα». Το 1821 ο Τζον Κιντ (*John Kidd*) περιέγραψε πολλές από τις ιδιότητες της νέας (για τότε) ένωσης και κάποιες νέες  (για τότε) μεθόδους παραγωγής της. Οι μέθοδοι αυτοί συμπεριελάμβαναν, μεταξύ άλλων, και την απομόνωσή της από τη νάφθα και γι' αυτό πρότεινε το όνομα «ναφθαλίνη». Ο χημικός τύπος του ναφθαλίνιου ανακαλύφθηκε από τον Μάικλ Φαραντέι (*Michael Faraday*) το 1826. Η δε δομή των δυο συμπυκνωμένων βενζολικών δακτυλίων πρωτοπροτάθηκε από τον Εμίλ Ερίενμέγιερ (*Emil Erlenmeyer*) το 1866 και επιβεβαιώθηκε από τον Καρλ Γκραμπ (*Carl Gräbe)*, το 1869.

## Δομή

Το μόριο της ναφθαλίνης αποτελείται από ένα ζευγάρι συμπυκνωμένων βενζολικών δακτυλίων. Επομένως ανήκει στους πολυκυκλικούς αρωματικούς υδρογονάνθρακες (**PAC**: ***P'''olycyclic '''A'''romatic '''H'''ydrocarbons''). Υπάρχουν δυο ομάδες από ισοδύναμα μεταξύ τους άτομα [[υδρογόνο|υδρογόνου]]: η ομάδα «'''α'''», που αποτελείται από τα υδρογόνα #1, 4, 5 και 8, και η ομάδα «'''β'''», που αποτελείται από τα υδρογόνα #2, 3, 6 και 7 (όπως δείχνει το παρακάτω σχήμα):

[[Αρχείο:Naphthalene_numbering.svg|κέντρο|χωρίς-πλαίσιο|150x150εσ]]

Αντίθετα από ότι συμβαίνει στο βενζόλιο, στο ναφθαλίνιο οι δεσμοί C-C '''δεν''' έχουν όλοι το ίδιο μήκος και άρα '''δεν''' είναι ισότιμοι. Οι δεσμοί C<sub>1</sub>–C<sub>2</sub>, C<sub>3</sub>–C<sub>4</sub>, C<sub>5</sub>–C<sub>6</sub> και C<sub>7</sub>–C<sub>8</sub> έχουν μήκος περίπου 136 pm, ενώ οι υπόλοιποι 142 pm. Αυτές οι διαφορές παρατηρήθηκαν με χρήση [[ακτίνες Χ|ακτίνων Χ]]. Αυτά τα δεδομένα οδήγησαν σε ένα μοντέλο δεσμολογίας σθένους και ειδικότερα στην εφαρμογή του [[Θεώρημα|θεωρήματος]] της [[Σταυρωτή συζυγία|σταυρωτής συζυγίας]]. Σύμφωνα με αυτό το θεώρημα, το ναφθαλίνιο μπορεί να θεωρηθεί ως μια αρωματική βενζολική μονάδα που είναι συνδεδεμένη σε ένα [[διένιο]], αλλά όχι με εκτεταμένη συζυγία με αυτό, τουλάχιστον όχι στη θεμελιώδη κατάσταση. Ως τέτοια δομή, το ναφθαλίνιο έχει αρκετές δομές συντονισμού:[[Αρχείο:Naphthalene_resonance.PNG|κέντρο|χωρίς-πλαίσιο|450x450εσ]]

== Φυσική παρουσία ==

Εκτός από τη λιθανθρακόπισσα, ιχνοποσότητες ναφθαλινίου υπάρχουν σε ορισμένους τύπους [[Ελάφι|ελαφίσιο]]<nowiki/>υ κρέατος, καθώς επίσης και σε υπόγειους [[τερμίτης|τερμιίτες]] της [[Δημοκρατία της Κίνας|Φορμόζας]]. Οι τερμίτες αυτοί παράγουν ναφθαλίνιο πιθανώς ως απωθητικό ενάντια σε [[Μυρμήγκι|μυρμήγκια]], [[Δηλητήριο|δηλητηριώδη]] [[Φύκη|φύκια]] και [[Νηματώδη|νηματώδεις]] [[Σκουλήκι|σκώληκες]]. Ακόμη, κάποιες ποικιλίες ενδοφυτικών φυκών ''Muscodor albus'' παράγουν ναφθαλίνιο ανάμεσα σε μια ποικιλία [[Πτητικότητα|πτητικών]] οργανικών ενώσεων, ενώ τα ''Muscodor vitigenus'' παράγουν ναφθαλίνιο σχεδόν αποκλειστικά.

=== Διαστημική παρουσία ===
Το ναφθαλίνιο έχει ανιχνευθεί στο [[διαστρικό ενδιάμεσο]] στην κατεύθυνση προς το [[Αστέρας|άστρο]] [[Περσεύς (αστερισμός)|Περσεύς]] 52. Πάνω από το 20% του άνθρακα στο [[σύμπαν]] μπορεί να συνδεθεί με πολυατομικούς υδρογονάνθρακες, που συμπεριλαμβάνουν το ναφθαλίνιο.

Κατιόντα πρωτονιωμένου ναφθαλινίου {[C<sub>10</sub>H<sub>9</sub>]<sup>+</sup>} αποτελούν την πηγή για ένα μέρος του [[Φάσμα|φάσματος]] των [[Μη ταυτοποιημένες υπέρυθρες εκπομπές|μη ταυτοποιημένων υπέρυθρων εκπομπών]] (UIRs: ***U**nidentified **I**nfra**R**ed emissions''). Το πρωτονιωμένο ναφθαλίνιο αποτελεί διαφορετικό [[χημικό είδος]] από το ουδέτερο ναφθαλίνιο (που χρησιμοποιείται για παράδειγμα στα γνωστά του σφαιρίδια), στο ότι περιέχει ένα επιπλέον άτομο υδρογόνου, αλλά και θετικό ηλεκτρικό φορτίο. 

Με τη βοήθεια των UIRs ανιχνεύονται πρωτονιωμένα κατιόντα ναφθαλινίου από τους [[Αστρονόμος|αστρονόμους]]. Αυτή η έρευνα δημοσιεύιθηκε με τον τίτλο "''mothballs in space''".

== Παραγωγή ==

Το περισσότερο ναφθαλίνιο λαμβανόταν από τη λιθανθρακόπισσα. Από τη δεκαετία του [[1960]] ως τη δεκαετία του [[1990]], σημαντικές ποσότητες ναφθαλινίου παράγονταν επίσης από κλάσματα βαρέος [[Πετρέλαιο|πετρελαίου]] κατά τη διάρκεια της [[Διυλιστήριο πετρελαίου|διύλισης]] πετρελαίου, αλλά στις μέρες μας μικρό ποσοστό του παραγώμενου ναφθαλινίου προέρχεται από το πετρέλαιο. 

=== Από λιθανθρακόπισσα και πετρέλαιο ===
Το ναφθαλίνιο είναι το πιο άφθονο απλό συστατικό συστατικό της λιθανθρακόπισσας. Παρόλο που η σύνθεση της λιθανθρακόπισσας ποικίλει ανάλογα με το κοίτασμα [[Λιθάνθρακας|λιθάνθρακα]] από το οποίο παράγεται, η τυπική λιθανθρακόπισσα περιέχει περίπου 10% κατά βάρος ναφθαλίνιο. Στη [[Βιομηχανία|βιομηχανική]] πρακτική, η [[απόσταξη]] της λιθανθαρακόπισσας αποδίδει ένα [[Λάδι|έλαιο]] (λιθανθρακέλαιο) που περιέχει περίπου 50% ναφθαλίνιο, μαζί με άλλες δώδεκα (12) αρωματικές ενώσεις. Αυτό το λιθαναθρακέλαιο εκπλύνεται με [[Νερό|υδατικό]] [[διάλυμα]] [[Υδροξείδιο του νατρίου|υδροξειδίου του νατρίου]] (NaOH), για να απομακρυνθούν τα [[Οξύ|όξινα]] συστατικά (κυρίως διάφορες [[Φαινόλη|φαινόλες]]) και μετά με [[θειικό οξύ]] (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>), για να απομακρυνθούν τα [[Βάση|βασικά]] συστατικά.  

Μετά ακολουθεί κλασματική απόσταξη για να απομονωθεί το ναφθαλίνιο. Το ακατέργαστο ναφθαλίνιο που λαμβάνεται από την παραπάνω διεργασία περιέχει περίπου 95% κατά βάρος ναφθαλίνιο. Οι κύριες προσμείξεις στο ακατέργαστο ναφθαλίνιο είναι διάφορες [[Θείο|θειούχες]] αρωματικές ενώσεις, όπως κυρίως το [[βενζοθειοφαίνιο]] ([[Αρχείο:Benzo(b)thiophene 200.svg|χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ]], <2%), το [[ινδάνιο]] ([[Αρχείο:Indane structure.svg|χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ]], ~2‰), το [[ινδένιο]] ([[Αρχείο:Indene.png|χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ]], <2%) και τα μεθυλοναφθαλίνια (δηλαδή [[1-μεθυλοναφθαλίνιο]], [[Αρχείο:1-Methylnaphthalene.svg|χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ]], και [[2-μεθυλοναφθαλίνιο]], [[Αρχείο:2 methylnaphthalene.svg|χωρίς-πλαίσιο|70x70εσ]], <2% συλλύβδην).  

Το ναφθαλίνιο που λαμβάνεται από το πετρέλαιο είναι συνήθως καθαρότερο από αυτό που λαμβάνεται από τη λιθανθρακόπισσα. Όταν απαιτείται ακόμη καθαρότερο ναφθαλίνιο, αυτό λαμβάνεται μετά από [[Κρυστάλλωση|ανακρυστάλλωση]] ακατέργαστου ναφθαλίνιο, μετά από διάλυσή του σε διάφορους διαλύτες. Το ανακρυσταλλωμένο ναφθαλίνιο περιέχει περίπου 99% κατά βάρος ναφθαλίνιο, που επιβεβαίωνεται από τη [[Σημείο τήξης|θερμοκρασία τήξης]] του, το οποίο πρέπει να είναι 80°C, για να θεωρηθεί χημικά καθαρό ναφθαλίνιο. Περίπου 1,3 εκατομμύρια [[Τόνος (μονάδα μέτρησης)|τόνοι]] ναφθαλινίου, παράγονται [[Έτος|ετησίως]] παγκόσμια. 

Στη [[Βόρεια Αμερική]], οι (κυριότεροι) παραγωγοί ναφθαλίνιου λιθανθρακόπισσας είναι οι [[Εταιρεία|εταιρείες]] ''Koppers Inc''., ''Ruetgers Canada Inc''. και ''Recochem Inc''.. Αντίστοιχα, οι παραγωγοί ναφθαλίνιου από πετρέλαιο είναι η ''Monument Chemical Inc''.. Στη Δυτική [[Ευρώπη]] οι παραγωγοί ναφθαλινίου είναι οι ''Koppers'', ''Ruetgers'', και ''Deza''. Στην Ανατολική Ευρώπη, το ναφθαλίνιο παράγεται από μια ποικιλία ολοκληρωμένων μεταλλουργικών συμπλεγμάτων όπως ''Severstal'', ''Evraz'', ''Mechel'', ''MMK.'' Στη Ρωσία οι εξειδικευμένοι στο ναφθαλίνιο και στη φαινόλη παραγωγοί είναι η ''INKOR**,*** ενώ υπάρχει και η μονάδα ''Yenakievsky Metallurgy'', που παράγει (και) ναφθαλίνιο στην [[Ουκρανία]], ενώ τέλος η  ''ArcelorMittal  Temirtau'' παράγει (και) ναφθαλίνιο στο [[Καζακστάν]]. 

=== Συνθετική μέθοδος Χάγουορθ ===
<br />Εναλλακτικά, υπάρχει η συνθετική [[μέθοδος Χάγουορθ]] (''Haworth'') από βενζόλιο:
<div style="text-align: center;">
[[Αρχείο:Maleic anhydride (vertical).svg|χωρίς-πλαίσιο|80x80εσ]] <math>\mathrm{+ PhH \xrightarrow{AlCl_3} PhCOCH_2CH_2COOH} </math> <br /><math>\mathrm{PhCOCH_2CH_2COOH + 2Zn + 4HCl \xrightarrow{} PhCH_2CH_2CH_2COOH + 2ZnCl_2 + H_2O}
</math> <br /><math>\mathrm{PhCH_2CH_2CH_2COOH \xrightarrow{\pi.H_2SO_4} H_2O +} </math>[[Αρχείο:1-Tetralon Struktur.svg|χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ]]<br />[[Αρχείο:1-Tetralon Struktur.svg|χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ]] <math> \mathrm{+ 2Zn + 4HCl \xrightarrow{} 2ZnCl_2 + H_2O +} </math> [[Αρχείο:Tetraline.svg|χωρίς-πλαίσιο|60x60εσ]]<br />[[Αρχείο:Tetraline.svg|χωρίς-πλαίσιο|60x60εσ]] <math>\mathrm{\xrightarrow[\triangle,\pi \acute{\iota} \epsilon \sigma \eta]{Pd}2H_2 +} </math> [[Αρχείο:Naphthalene-2D-Skeletal.svg|50 px]] 
</div>

== Χημική συμπεριφορά και παράγωγα ==
[[Αρχείο:Bicyclo(6,2,0)decapentaene.svg|μικρογραφία|110x110εσ|Δικυκλο[6.2.0]δεκαπενταένιο]]
Δυο ισομερή είναι πιθανά για τα μονοϋποκατεστημένα «θυγατρικά» ναφθαλίνια, που αντιστοιχούν σε υποκατάση των ατόμων υδρογόνου στην α- και στη β- θέση. Το δικυκλο[6.2.0]δεκαπενταένιο είναι ένα δομικό ισομερές με ένα συμπυκνωμένο δικυκλικό σύστημα ενός [[Κυκλοβουταδιένιο|κυκλοβουταδιενίου]] και ενός [[Κυκλοοκτατετραένιο|κυκλοοκτατετραένιου]]. 

Γενικά, τα ηλεκτρονιόφιλα προσβάλλουν την α- θέση. Η εκλεκτικότητα της α- θέσης έναντι της β- εξηγείται άμεσα από τις δομές συντονισμού: Για την α- ηλεκτρονιόφιλη υποκατάσταση επτά (7) δομές συντονισμού μπορούν να σχεδιαστούν. Οι τέσσερεις (4) από αυτές διατηρούν έναν (τουλάχιστον) αρωματικό δακτύλιο. Για τη β- ηλεκτρονιόφιλη υποκατάσταση έξι (6) δομές συντονισμού μπορούν να σχεδιαστούν, αλλά μόνο δύο (2) από αυτές είναι αρωματικές.  

=== Ηλεκτρονιόφιλες αρωματικές υποκαταστάσεις ===

Ως προς τις [[Ηλεκτρονιόφιλη αρωματική υποκατάσταση|ηλεκτρονιόφιλες αρωματικές υποκαταστάσεις]] το νοφθαλίνιο αντιδρά ταχύτερα σε σύγκριση με το βενζόλιο. Παραδείγματα

==== Αλογονώσεις ====
Το ναφθαλίνιο αντιδρά με το (στοιχειακό) [[χλώριο]] (Cl<sub>2</sub>) και με το (στοιχειακό) βρώμιο (Br<sub>2</sub>), δίνοντας αντίστοιχα, και χωρίς την ανάγκη [[Κατάλυση|καταλύτη]],  1-χλωροναφθαλίνιο ([[Αρχείο:1-chloronaphthalene 200.svg|χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ]]) και 1-βρωμοναφθαλίνιο ([[Αρχείο:1-Bromonaphthalene.svg|χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ]]):<div style="text-align: center;">
[[Αρχείο:Naphthalene-2D-Skeletal.svg|50 px]] <math>\mathrm{+ Cl_2 \xrightarrow{} HCl +} </math> [[Αρχείο:1-chloronaphthalene 200.svg|χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ]]

και
</div>
<div style="text-align: center;">
[[Αρχείο:Naphthalene-2D-Skeletal.svg|50 px]] <math>\mathrm{+ Br_2 \xrightarrow{} HBr +} </math> [[Αρχείο:1-Bromonaphthalene.svg|χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ]]
</div>

==== Αντίδραση Friedel-Crafts ====
Ομοίως, το ναφθαλίνιο, όπως και το βενζόλιο, δίνει [[Αντίδραση Friedel-Crafts|αντιδράσεις Friedel-Crafts]]. Όμως το ναφθαλίνιο δίνει τέτοιες ανιδράσεις όχι μόνο με [[αλκυλαλογονίδια]] (RX) ή [[ακυλαλογονίδια]] (RCOX), αλλά επίσης και με [[αλκένια]] (>C=C<) και με [[αλκοόλες]] (ROH), χρησιμοποιώντας, το θειικό οξύ και το [[φωσφορικό οξύ]] (H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub>), ως καταλύτες. Παραδείγματα:<div style="text-align: center;">
[[Αρχείο:Naphthalene-2D-Skeletal.svg|50 px]] <math>\mathrm{+ RX \xrightarrow{AlX_3} HX +} </math> [[Αρχείο:1-alkylnaphthalene.svg|χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ]]
<div style="text-align: center;">
[[Αρχείο:Naphthalene-2D-Skeletal.svg|50 px]] <math>\mathrm{+ RCOX \xrightarrow{AlX_3} HX +} </math> [[Αρχείο:1-acylnapthalene.svg|χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ]]
<div style="text-align: center;">
[[Αρχείο:Naphthalene-2D-Skeletal.svg|50 px]] <math>\mathrm{+ CH_2=CH_2 \xrightarrow{Pd} H_2 +} </math> [[Αρχείο:1-vinylnaphthalene.svg|χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ]]
<div style="text-align: center;">
[[Αρχείο:Naphthalene-2D-Skeletal.svg|50 px]] <math>\mathrm{+ ROH \xrightarrow{H_2SO_4 \; \acute{\eta} \; H_3PO_4} H_2O +} </math> [[Αρχείο:1-alkylnaphthalene.svg|χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ]]
</div>
</div>
</div>
</div>

==== Σουλφούρωση ====
Η [[σουλφούρωαη]] ναφθαλινίου δίνει, ωστόσο, ένα [[μείγμα]] από 1-ναφθαλινοσουλφονικό οξύ ([[Αρχείο:1-napthalenesulphonic acid.svg|χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ]]) και 2-ναφθαλινοσουλφονικό οξύ ([[Αρχείο:2-napthalenesulphonic acid.svg|χωρίς-πλαίσιο|80x80εσ]]), με την αναλογία να εξαρτάται από τις συνθήκες. Το 1-ναφθαλινοσουλφονικό οξύ παράγεται επιλεκτικά περισσότερο στους  25 °C, ενώ το 2-ναφθαλινοσουλφονικό οξύ παράγεται επιλεκτικά στους 160 °C. Σε κάθε περίπτωση παράγεται γρήγορα μείγμα σε διάφορες [[Αναλογία (μαθηματικά)|αναλογίες]]:

<div style="text-align: center;">
[[Αρχείο:Naphthalene-2D-Skeletal.svg|50 px]] <math>\mathrm{+ H_2SO_4 \xrightarrow{25^oC} H_2O +} </math> [[Αρχείο:1-napthalenesulphonic acid.svg|χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ]]
<div style="text-align: center;">
[[Αρχείο:Naphthalene-2D-Skeletal.svg|50 px]] <math>\mathrm{+ H_2SO_4 \xrightarrow{160^oC} H_2O +} </math> [[Αρχείο:2-napthalenesulphonic acid.svg|χωρίς-πλαίσιο|80x80εσ]]
</div>
</div>Παρατεταμένη σουλφούρωση δίνει αντιστοίχως ναφθαλινοδισουλφονικά, ναφθαλινοτρισουλφονικά και ναφθαλινοτετρασουλφονικά οξέα. 

=== Λιθίωση ===
Ανάλογα με τη σύνθεση του [[Φαινυλολίθιο|φαινυλολίθιου]] (PhLi) μπορεί να γίνει και η μετατροπή 1-βρωμοναφθαλινίου σε 1-λιθιοναφθαλίνιο, με [[Αντιδράσεις διπλής αντικατάστασης|αντίδραση διπλής αντικατάστασης]]:

<div style="text-align: center;">
[[Αρχείο:1-Bromonaphthalene.svg|χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ]] <math>\mathrm{+ BuLi \xrightarrow BuBr +} </math> [[Αρχείο:1-lithiumnaphthalene.svg|χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ]]
</div>Το παραγώμενο 1-λιθιοναφθαλίνιο δίνει και δεύτερη λιθίωση, παράγοντας 1,8-διλιθιοναφθαλίνιο, σε αντιδιαστολή με τη συμπεριφορά του φαινυλολιθίου, που δεν δίνει. Το 1,8-διλιθιοναφθαλίνιο, με τη σειρά του, αποτελεί πρόδρομη ένωση για ανάλογα «θυγατρικά» [[περιναφθαλίνια]].

=== Αντιδράσεις οξειδοαναγωγής ===
Με την επίδραση [[Αλκάλια|αλκαλιμετάλλων]], το ναφθαλίνιο σχηματίζει βοθυγαλαζοπράσινα [[Ιόν|ανιονικά]] [[Άλας|άλατα]], όπως τιο [[ναφθαλινίδιο του νατρίου]] {Na[H<sub>10</sub>H<sub>8</sub>]<sup>-</sup>. Τα άλατα αυτά είναι ισχυρά [[Οξειδοαναγωγικά σώματα|αναγωγικά]] μέσα.

Το ναφθαλίνιο μπορεί να [[Υδρογόνωση|υδρογονωθεί]] από διυδρογόνο (H<sub>2</sub>) υπό υψηλή πίεση και την παρουσία μεταλλικών καταλυτών (συνήθως [[Λευκόχρυσος|λευκοχρύσου]]), αρχικά [[Τετραλίνιο|τετραλίνιου]] ([[Αρχείο:Tetraline.svg|χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ]]). Με επιπλέον υδρογόνωση, παράγεται τελικά [[δεκαλίνιο]] ([[Αρχείο:Decalin.svg|χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ]]):<div style="text-align: center;">
[[Αρχείο:Naphthalene-2D-Skeletal.svg|50 px]] <math>\mathrm{+ 2H_2 \xrightarrow[\pi \acute{\iota} \epsilon \sigma \eta]{Pt}} </math> [[Αρχείο:Tetraline.svg|χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ]]<div style="text-align: center;">
[[Αρχείο:Tetraline.svg|χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ]] <math>\mathrm{+ 3H_2 \xrightarrow[\pi \acute{\iota} \epsilon \sigma \eta]{Pt}} </math> [[Αρχείο:Decaline.png|χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ]]
</div>
</div>Οξείδωση με [[Οξυγόνο|διοξυγόνο]] (O<sub>2</sub>), παρουσία [[Βανάδιο|βαναδίου]] ως καταλύτη, δίνει [[Φθαλικός ανυδρίτη|φθαλικό ανυδρίτη]]:<div style="text-align: center;">
[[Αρχείο:Naphthalene-2D-Skeletal.svg|50 px]] <math>\mathrm{+ \frac{9}{2}O_2 \xrightarrow{V}2CO_2 + 2H_2O +} </math> [[Αρχείο:Phthalic anhydride-2D-Skeletal.png|χωρίς-πλαίσιο|56x56εσ]]
</div>Αυτή η αντίδραση είναι βασική για την κύρια εφαρμογή του ναφθαλινίου. Η οξείδωση αυτή μπορεί επίσης να επιτευχθεί και με τα συμβατικά [[Χρωμικά και διχρωμικά ιόντα|χρωμικά]] (CrO<sub>4</sub><sup>2-</sup>) και [[Υπερμαγγανικό κάλιο|υπερμαγγανικά]]  (MnO<sub>4</sub><sup>-</sup>) [[Αντιδραστήριο|αντιδραστήρια]].

== Εφαρμογές ==
Το ναφθαλίνιο χρησιμοποιείται κυρίως ως πρόδρομη ένωση για άλλα χημικά προϊόντα. Ειδικότερα, η μοναδική μεγαλύτερη εφαρμογή του ναφθαλίνιου είναι η βιομηχανική παραγωγή φθαλικού ανυδρίτη (δείτε πώς στις «αντιδράσεις οξειδοαναγωγής»), παρόλο που παράγεται μεγαλύτερη ποσότητα φθαλικού ανυδρίτη με πρόδρομη ένωση το [[ορθοξυλόλιο]]. Επίσης, πολλά [[Αζωενώσεις|αζωχρώματα]] παράγονται από το ναφθαλίνιο, όπως και το [[εντομοκτόνο]] [[Καρβαρύλιο|(1-ναφθυλο)-N-μεθυλοκαρβαμικό οξύ]]. Ακόμη, χρήσιμα [[Αγροχημικό|αγροχημικά]] συμπεριλαμάνουν ναφθοξυαιθανικά οξέα, δηλαδή και πάλι «θυγατρικά» ναφθαλίνια.


=== Ναφθαλινοσουλφονικά οξέα και παράγωγα αυτών ===
Πολλά ναφθαλινοσουλφονικά οξέα και διάφορα παράγωγα αυτών αποτελούν χρήσιμα χημικά. Οι ναφθαλινοσουλφονικοί αλκυλ[[εστέρες]] (***ANS***: ***A**lkyl **Ν**aphthalene **S**ulfonates'') είναι [[Επιφανειοδραστική ουσία|επιφανειοδραστικές ουσίες]]. Τα αμινοναφθαλινοσουλφονικά οξέα, που είναι «θυγατρικά» ναφθαλίνια που εμπεριέχουν [[Αμίνες|αμινομάδα]] (-NH<sub>2</sub>) και [[Σουλφονικά οξέα|σουλφονική ομάδα]] (-SO<sub>3</sub>H), είναι πρόδρομες ενώσεις για την παραγωγή πολλών συνθετικών [[Χρωστική|χρωστικών]]. Τετραλίνια, που είναι μερικώς υδρογονωμένα ναφθαλίνια και τα δεκαλίνια, που είναι πλήρως υδρογονωμένα ναφθαλίνια, χρησιμοποιούνται ως χαμηλής πτητικότητας διαλύτητες. Τα ναφθαλινοσουλφονικά οξέα χρησιμοποιούνται, ακόμη, για τη σύνθεση της [[1-ναφθόλη|1-ναφθόλης]] και της [[2-ναφθόλη|2-ναφθόλης]], που με τη σειρά τους είναι πρόδρομα χημικά για διάφορα [[Βερνίκι|βερνίκια]], [[Βαφή|βαφές]], χημικά κατεργασίας [[Καουτσούκ|ελαστικών]], κσθώς και για σειρά άλλων χημικών, συμπεριλαμβανομένων [[Φάρμακο|φαρμακευτικών]] σκευασμάτων. 

Τα ναφθαλινοσουλφονικά οξέα, ακόμη, για την παραγωγή πολυναφθαλινιοσουλφονικών οξέων, που είναι [[Πλαστικοποιητής|πλαστικοποιητές]] ([[Διασκορπιστικό|διασκορπιστικά]]), που χρησιμοποιούνται, με τη σειρά τους, για την παραγωγή ορισμένων ειδών συνθετικού [[Τσιμέντο|τσιμέντου]] και [[Γυψοσανίδα|γυψοσανίδων]] ([[Ταμπλό|ταμπλώ]] ή [[Στεγανοτικό|στεγανοτικών]]). Χρησιμοποιήθηκαν, επίσης, ως διασκορπιστικά για συνθετικά και φυσικά ελαστικά, ως [[Μαυριστικό|μαυριστικά]] μέσα ([[Σύντονας|σύντονες]]) σε βιομηχανίες [[Δέρμα|δερμάτινων]] ειδών, σε αγροχημικά παρασκευάσματα (διασκορπιστικά για [[Ζιζανιοκτόνο|ζιζανιοκτόνα]]), χρωστικές και ως διασκορπιστικά σε πλάκες [[Μπαταρία|συσσωρευτών]] [[Μόλυβδος|μολύβδου]] - οξέος.

Τα πολυναφθαλιοσουλφονικά παράγονται με επίδραση των ναφθαλινοσουλφονικών οξέων με [[μεθανάλη]] (HCHO), ακολουθούμενη με [[εξουδετέρωση]] από [[υδροξείδιο του νατρίου]] (NaOH) ή [[υδροξείδιο του ασβεστίου]] [Ca(OH)<sub>2</sub>]. Αυτά τα προϊόντα πωλούνται είτε με τη μορφή υδατοδιαλυμάτων τους είτε με τη μορφή ξηρής σκόνης.

==== Ως διαβροχικό μέσο και τασιενεργό ====

Οι ANS χρησιμοποιήθηκαν σε πολλές βιομηχανικές εφαρμογές ως μη [[Απορρυπαντικό|απορρυπαντικά]] [[Διαβροχικό μέσο|διαβροχικά μέσα]], που αποτελεσματικά διασκορπούν [[Κολλοειδές|κολλοειδή]] συστήματα σε υδατικά μέσα. Οι κυριότερες [[Εμπόριο|εμπορικές]] εφαρμογές τους είναι στην [[αγροχημεία]], που χρησιμοποιεί ANS για παρασκευάσματα με διαβροχίσιμες σκόνες και με διαβροχίσιμους κόκκους (ξηρόρευστα), καθώς επίσης στην [[κλωστυφαντουργία]], η οποία αξιοποιεί τις διαβροχικές και απαφριστικές ιδιότητες των ANS για διεργασίες λεύκανσης και χρωματισμού.

=== Εργαστηριακές εφαρμογές ===
Το [[Τήξη|τήγμα]] ναφθαλινίου παρέχει ένα εξαίρεται διαλυτικό μέσο για κατά τα άλλα ελάχιστα διαλυτές (σε άλλους διαλύτες) αρωματικές ενώσεις. Σε πολλές περιπτώσεις είναι πιο αποτελεσματικό σε σύγκριση και με διαλύτες υψηλής [[Θερμοκρασία βρασμού|θερμοκρασίας βρασμού]], όπως τα διχλωροβενζόλια, το [[βενζονιτρίλιο]] (PhCN), το [[νιτροβενζόλιο]] (PhNO<sub>2</sub>) και το [[ντουρένιο]]. Η αντίδραση [[Μπαμινστερφουλλερένιο-60|μπαμινστερφουλλερένιου-60]] (C<sub>60</sub>) με [[ανθρακένιο]] ([[Αρχείο:Anthracene acsv.svg|χωρίς-πλαίσιο|90x90εσ]]) , για παράδειγμα, συμβατικά πραγατοποιείται σε τηγμένο ναφθαλίνιο με αντιρροή, δίνοντας 1:1 [[Ενώσεις συναρμογής|σύμλοκο]] [[Αντίδραση Ντιλς-Άλντερ|Diels–Alder]]. Η αρωματοποίηση των υδροπορφυρινών πραγματοποιείται, επίσης, με διάλυμα [[5,6-δικυανο-2,3-διχλωρο-1,4-βενζοκινόνη|5,6-δικυανο-2,3-διχλωρο-1,4-βενζοκινόνης]] σε τήγμα ναφθαλινίου.

=== Ως απολυμαντικό ===
Το ναφθαλίνιο χρησιμοποιήθηκε ως οικιακό [[απολυμαντικό]]. Κάποτε ήταν το κύριο συστατικό των αντισκοριακών σφαιριδίων, παρόλο που πλέον στην εφαρμογή του αυτή αντικαταστάθηκε από εναλλακτικές ενώσεις με καλύτερη οσμή, όπως το [[1,4-διχλωροβενζόλιο]] ([[Αρχείο:1,4-Dichlorobenzene 2.svg|χωρίς-πλαίσιο|70x70εσ]]). Σε κλειστό χώρο που περιέχει σφαιρίδια ναφθαλινίου, η συγκέντρωση των ατμών ναφθαλινίου φθάνει ενίοτε σε [[Τοξικότητα|τοξικά]] επίπεδα για τους [[Ενήλικος|ενήλικες]] [[Άνθρωπος|ανθρώπους]], αλλά και κάποιες πρώιμες μορφές αντισκοριακών σφαιριδίων προσέβαλαν το υλικό των [[Ύφασμα|υφασμάτων]] που υποτίθεται ότι προστάτευαν. Άλλες απολυμαντικές εφαρμογές του ναφθαλίνιου συμπεριλαμβάνουν τη χρήση του ως εδαφικό απολυμαντικό και ζιζανιοκτόνο, ως απολυμαντικό για [[Σοφίτα|σοφίτες]] (ή ανάλογους χώρους), ως απωθητικό ανεπιθύμητων [[Ζώο|ζώων]], συμπεριλαμβανομένων [[Έντομα|εντόμων]], καθώς και σε διάφορες αποθήκες - αποξηραντές [[Μουσείο|μουσείων]] και ντουλάπια για την προστασία των περιεχομένων από την προσβολή τους από [[Παράσιτο|παρασιτικά]] έντομα.

Το ναφθαλίνιο είναι επίσης ένα απωθητικό για [[οπόσουμ]].

=== Άλλες εφαρμογές ===
Το ναφθαλίνιο χρησιμοποιήθηκε για την παραγωγή ειδικών πυροτεχνικών εφέ, όπως η δημιουργία μαύρου καπνού και η προσομοίωση [[Έκρηξη|εκρήξεων]]. Χρησιμοποιήθκε, ακόμη, για τη δημιουργία τεχνητών πόρων για την παραγωγή [[Τροχός|τροχών]] άλεσης υψηλής πορότητας. Στο παρελθόν, το ναφθαλίνιο χορηγήθηκε στοματικά σε ζώα κοπαδιών για να σκοτώσει παρασιτικούς [[Σκουλήκι|σκώληκες]] (στο [[Πεπτικό σύστημα|πεπτικό]] τους σύστημα). Το «μητρικό» ναφθαλίνιο και τα «θυγατρικά» του αλκυλοναφθαλίνια είναι τα συστατικά του [[Σωρισκέας|σωρισκέα]]. Το ναφθαλίνιο χρησιμοποιήθηκε, ακόμη, στη [[μηχανική]], για τη μελέτη μεταφοράς θερμότητας χρησιμοποιώντας [[Εξάχνωση|εξαχνώσιμη]] μάζα. 

==Επιπτώσεις στην υγεία==

Η έκθεση σε μεγάλες ποσότητες ναφθαλινίου μπορούν να προκαλέσουν βλάβη ή και να καταστρέψουν τα [[Ερυθροκύτταρο|ερυθρά αιμοσφαίρια]]. Αυτό είναι πιο συνηθισμένο σε ανθρώπους που έχουν [[Κληρονομικότητα|κληρονομικό]] [[Κυαμισμός|κυαμισμό]]. Η έλλειψη αυτή αφορά πάνω από 400 εκατομμύρια ανθρώπους. Οι άνθρωποι, και ειδικότερα τα [[Παιδί|παιδιά]] , ανέπτυξαν [[αιμολυτική αναιμία]], μετά την κατάποση αντισκοριακών σφαιριδίων ή [[Αποσμητικό|αποσμητικών]] που περιείχαν ναφθαλίνιο. Τα συμπτώματα (σχετικής δηλητηρίασης) συμπεριλαμβάνουν [[κόπωση]], ανορεξία, ανησυχία και χλωμοδερμία Έκθεση σε μεγαλύτερες ποσότητες ναφθαλινίου μπορούν να προκαλέσουν [[σύγχυση]], [[ναυτία]], [[Έμετος|έμετο]], [[διάρροια]], [[αιματουρία]] και [[Ίκτερος|ίκτερο]] (δηλαδή κιτρινοδερμία εξαιτίας δυσλειτουργίας του [[Ήπαρ|ήπατος]]).

Όταν το πρόγραμμα εθνικής τοξικολογίας (***NTP***,  ***N*'ational **T**oxicology **P**rogram*) των [[Ηνωμένες Πολιτείες Αμερικής|ΗΠΑ]] εξέθεσε [[Αρσενικό|αρσενικούς]] και [[Θηλυκό|θηλυκούς]] [[Αρουραίος|αρουραίους]] και [[Ποντικός|ποντίκια]] σε ατμούς ναφθαλινίου τα σαββατοκύριακα για δύο (2) [[Έτος|χρόνια]], οι αρσενικοί και οι θηλυκοί αρουραίοι εμφάνισαν ενδείξεις [[Καρκίνος|καρκινογένεσης]] με αυξημένα περιστατικά σε [[αδένωμα]] και [[νευροβλάστωμα]] στη μύτη, ενώ τα θηλυκά ποντίκια εμφάνισαν κάποιες ενδείξεις καρκινογένεσης με αυξημένα περιστατικά σε [[Κυψελίδα|κυψελιδικά]] και [[Βρόγχος|βρογχιακά]] αδενώματα στους [[Πνεύμονας|πνεύμονες]], ενώ τα αρσενικά ποντίκια δεν εμφάνισαν καμία ένδειξη καρκινογένεσης.

Ο [[Διεθνής Οργανισμός Ερευνών για τον Καρκίνο]] (***IARC,*** ***I**nternational **A**gency for **R**esearch on **C**ancer*) ταξινόμησε το ναφθαλίνιο στα πιθανά καρκινογόνα για ανθρώπους και ζώα (Group 2B). Ο IARC επισήμανε ακόμη ότι η οξεία έκθεση σε ναφθαλίνιο προκαλεί [[Καταρράκτης (πάθηση)|καταρράκτη]] σε ανθρώπους, αρουραίους, [[Κουνέλι|κουνέλια]] και ποντίκια. Επιπλέον, ότι προκαλεί αιμολυτική αναιμία ιδιαίτερα σε παιδιά, αλλά και [[Έμβρυο|έμβρυα]], μετά από στοματική, αναπνευστική ή άλλου είδους έκθεση κατά τη διάρκεια της [[Εγκυμοσύνη|εγκυμοσύνης]]. Σύμφωνα με την πρόταση 65 της [[Καλιφόρνια|Καλιφόρνιας]], το ναφθαλίνιο μπήκε στη λίστα των «γνωστών στην πολιτεία ουσιών που προκαλούν καρκίνο». Έχει ταυτοποιηθεί ένας πιθανός μηχανισμός για τις καρκινογενετικές συνέπειες από την έκθεση σε αντισκοριακά σφαιρίδια και σε κάποιους τύπους αποσμητικών χώρου που περιέχουν ναφθαλίνιο.

=== Κανονισμοί ασφαλείας ===
Οι υπηρεσίες της κυβέρνησης των ΗΠΑ έχουν θέσει όρια επαγγελματικής έκθεσης στο ναφθαλίνιο. Πιο συγκεκριμένα, η διεύθυνση επαγγελματικής ασφάλειας και υγείας έχουν θέση ως μέγιστο επιτρεπόμενο όριο συγκέντρωσης ναφθαλινίου στα 10 [[Ppm (μονάδα μέτρησης)|ppm]] (δηλαδή περίπου 50 [[Γραμμάριο|mg]]/[[Κυβικό μέτρο|m³]]) για μέση οκτάωρη και εβδομαδιαία έκθεση. Το εθνικό ίδρυμα επαγγελματικής ασφάλειας και υγείας (των ΗΠΑ) προτείνει επίσης ως μέγιστο επιτρεπόμενο όριο συγκέντρωσης ναφθαλινίου τα 10 ppm για την ίδια χρόνια έκθεση, αλλά επεκτείνει το όριο αυτό για βραχυπρόθεση έκθεση στα 15 ppm (75 mg/m³).

Τα αντισκοριακά σφαιρίδια και τα άλλα προϊόντα που περιέχουν ναφθαλίνιο έχουν απαγορευθεί στην [[Ευρωπαϊκή Ένωση]] από το [[2008]].

Στην [[Κίνα]], έχει επίσης απαγορευθεί η χρήση αντισκοριακών σφαιριδίων ναφθαλινίου.

== Μερικά παραδείγματα «θυγατρικών» ναφθαλινίων ==


== Δείτε επίσης ==

* [[1-μεθυλοναφθαλίνιο]]
* [[2-μεθυλοναφθαλίνιο]]
* [[Φουλβαλένιο]]
* [[Καμφορά]]
* [[Διαλίνιο]]
* [[Τετραλίνιο]]
* [[Δεκαλίνιο]]
* [[Διαστρικά και ενδοαστρικά χημικά είδη που έχουν ανιχνευθεί]]
* [[1-ναφθόλη]]
* [[2-ναφθόλη]]
* [[ναφθαλινίδιο του νατρίου]]
* [[Αντίδραση Βάγκνερ-Γιούρεγκ]]
* [[Ανθρακένιο]]
* [[Φαινανθρένιο]]
* [[Ακεναφθυλένιο]]
* [[Αζουλένιο]]
* [[Πενταλένιο]]
* [[Ινδένιο]]
* [[Επταλένιο]]
* [[Διφαινυλένιο]]
* [[ας-ινδακένιο]]
* [[ς-ινδρακένιο]]
* [[Φλουορένιο]]
* [[Φαιναλένιο]]
* [[Φλουορανθένιο]]
* [[Ακεφαινανθρένιο]]
* [[Τριφαινυλένιο]]
* [[Πυρένιο]]
* [[Χρυσένιο]]
* [[Ναφθακένιο]]
* [[Πλειαδένιο]]
* [[Πενταφαίνιο]]
* [[Πεντακένιο]]
* [[Τετραφαινυλένιο]]
* [[Εξαφαίνιο]]
* [[Εξακένιο]]
* [[Ρουμπικένιο]]
* [[Κορωνένιο]]
* [[Τριναφθυλένιο]]
* [[Επταφαίνιο]]
* [[Επτακένιο]]
* [[Πυρανθένιο]]
* [[Οβαλένιο]]
* [[Θειανθρένιο]]
* [[Ισοβενζοφουράνιο]]
* [[Χρωμένιο]]
* [[Ξανθένιο]]
* [[Φαινοξαθίνιο]]
* [[Ιδολζίνη]]
* [[Ισοϊνδόλιο]]
* [[3-υδροϊνδόλιο]]
* [[Ινδόλιο]]
* [[1-υδροϊνδαζόλιο]]
* [[Πυρίνιο]]
* [[4-υδροκιναζολίνη]]
* [[Ισοκινολίνη]]
* [[Κινολίνη]]
* [[Κιναζολίνη]]
* [[Φθαλαζίνη]]
* [[Ναφθυδρίνη]]
* [[Κινοξαλίνη]]
* [[Κιναζολίνη]]
* [[Κιννολίνη]]
* [[Πτεριδίνη]]
* [[4α-υδροκαρβαζόλιο]]
* [[Καρβαζόλιο]]
* [[β-καρβολίνη]]
* [[Φαινανθριδίνη]]
* [[Ακριδίνη]]
* [[Περιμιδίνη]]
* [[1,7-φαινανθρολίνη]]
* [[Φαιναζίνη]]
* [[Φαιναραζίνη]]
* [[Φαινοθαζίνη]]
* [[Φαινοξαλίνη]]
* [[Ισοχρωμάνιο]]
* [[Χρωμάνιο]]
* [[Ινδολίνη]]
* [[Ισοϊνδολίνη]]
* [[Κινακλιδίνη]]
* [[Πουρίνη]]

== Πηγές ==
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία'', Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* MedlinePlus Encyclopedia Naphthalene poisoning.
* "NTP Technical Reports 410 and 500". NTP Technical Reports 410 and 500, available from
* Long-Term Abstracts & Reports. Retrieved March 6, 2005.
* "IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans". Monographs on the...
* Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Some Traditional Herbal Medicines, Some Mycotoxins, Naphthalene and Styrene, Vol. 82 (2002) (p. 367). Retrieved December 25, 2008.
* Proposition 65, Office of Environmental Health Hazard Assessment
* 国务院经贸办、卫生部关于停止生产和销售萘丸提倡使用樟脑制品的通知（国经贸调（1993）64号）
* [1] Search of Chinese online shop.

## Παραπομπές


## Εξωτερικοί σύνδεσμοι
* 
* 


Κατηγορία:Αντισηπτικά
Κατηγορία:C10
Κατηγορία:Μητρικές ενώσεις
Κατηγορία:Εντομοκτόνα
Κατηγορία:Πολυκυκλικοί αρωματικοί υδρογονάνθρακες