Μεθυλοπροπυλαιθέρας

Ο **μεθυλοπροπυλαιθέρας** (MethylPropylEther, MPE) ή **1-μεθυξυπροπάνιο** ή **μεθυλοπροπυλοξείδιο-1** είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C4H10Ο και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH3, που γράφεται επίσης συντομογραφικά PrOMe. Είναι ένας αιθέρας. Στην εμφάνιση, στις συνηθισμένες συνθήκες (θερμοκρασία 25&nbsp;°C, πίεση 1 atm), είναι ένα άχρωμο υγρό. Έχει τα ακόλουθα έξι (6) ισομερή:
# Βουτανόλη-1 ή **κανονική βουτανόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2OH.
# Βουτανόλη-2 ή **δευτεροταγής βουτανόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH3.
# Μεθυλοπροπανόλη-1 ή **ισοβουτανόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2OH.
# Μεθυλοπροπανόλη-2 ή **τριτοταγής βουτανόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3COH.
# Διαιθυλαιθέρας ή **αιθοξυαιθάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH2CH3.
# Ισοπροπυλομεθυλαιθέρας ή **2-μεθοξυπροπάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHOCH3.

## Παραγωγή

### Αλκυλίωση αλκολικού άλατος

Μπορεί να παραχθεί με προπυλίωση μεθανολικού άλατος (π.χ. CH3ONa) με προπυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2X) ή μεθυλίωση προπανολικού-1 άλατος (π.χ. CH3CH2>CH2ONa) με μεθυλαλογονίδιο (CH3X) :

\mathrm{CH_3OH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2}H_2} CH_3ONa \xrightarrow{+CH_3CH_2CH_2X} CH_3CH_2CH_2OCH_3 + NaX}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2}H_2} CH_3CH_2CH_2ONa \xrightarrow{+CH_3X} CH_3CH_2CH_2OCH_3 + NaX}



## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Αυτοξείδωση

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_3 + O_2 \xrightarrow{hv} CH_3OCH(O_2H)CH_2CH_3)}


### Επίδραση οξέων

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τετρασθενή O+:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_3 +  H^+ \xrightarrow{} [(CH_3CH_2CH_2)(CH_3)OH]^+}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_3 + BF_3 \xrightarrow{} [(CH_3CH_2CH_2)(CH_3)O][BF_3] \xrightarrow{+RF} [BF_4][(CH_3CH_2CH_2)(CH_3)O(R)]} 


### Υδρόλυση

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μίγμα μεθανόλης κσι προπανόλης-1:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3OH + CH_3CH_2CH_2OH}


2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα μεθανόλης, μεθυλοϊωδιδίου, προπανόλης-1 και προπυλοϊωδίδιου-1:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_3 + HI \xrightarrow{} \frac{1}{2}CH_3CH_2CH_2I + \frac{1}{2}CH_3OH + \frac{1}{2}CH_3I + \frac{1}{2}CH_3CH_2CH_2OH }


3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μίγμα μεθυλοϊωδίδιου, προπυλοϊωδίδιου-1 και νερού:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_3 + 2HI \xrightarrow{\triangle} CH_3I + CH_3CH_2CH_2I + H_2O}


### Μετάθεση Wittig

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται βουτανόλη-2 και αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_3 + CH_3Li \xrightarrow{-CH_4} CH_3CH_2CH(OLi)CH_3 \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH_2CH(OH)CH_3 + LiOH}


### Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγεται αιθυλοπροπυλαιθέρας, βουτυλομεθυλαιθέρας, ισοβουτυλομεθυλαιθέρας και μεθυλο(1-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{10} CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_3 + \frac{3}{10} CH_3CH_2CH_2CH_2OCH_3 +  \frac{1}{5} (CH_3)_2CHCH_2OCH_3 + \frac{1}{5} CH_3CH_2CH(CH_3)OCH_3 + KCl + H_2O}



## Εφαρμογές

Χρησιμοποιήθηκε για ένα χρονικό διάστημα ως αναισθητικό, με τα εμπορικά ονόματα *Metopryl* και *Neothyl*, εναλλακτικό του διαιθυλαιθέρα, αλλά τα τελευταία χρόνια αντικαταστάθηκε με τη σειρά του από πιο σύγχρονα αναισθητικά.

## Αναφορές και σημειώσεις


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Διαλκυλαιθέρες