1-φθορο-1-βουτένιο

Το **1-φθορο-1-βουτένιο** είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο **C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>F**, αλλά συνήθως αποδίδεται με τον ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH=CHF**. Ανήκει στα αλκενυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα μονοακόρεστα, δηλαδή με ένα διπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Έχει 11 ισομερή θέσης.

## Ονοματολογία
Η ονομασία «1-φθορο-1-βουτένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα: Η ονομασία διαιρείται σε δύο (2) κύρια τμήματα: Το δεξί τμήμα αναφέρεται στη δομή της «κύριας ανθρακικής» αλυσίδας που φέρει την «κύρια χαρακτηριστική ομάδα», εφόσον υπάρχει και προβλέπεται γι' αυτήν χαρακτηριστική κατάληξη, ενώ το αριστερό στους «υποκαταστάτες» (δηλαδή τυχόν «δευτερεύουσες χαρακτηριστικές ομάδες» ή και κύριες χαρακτηριστικές ομάδες για τις οποίες δεν έχουν προβλεφθεί χαρακτηριστικές καταλήξεις) ή και τις «διακλαδώσεις» (δηλαδή τυχόν δευτερεύουσες ανθρακικές αλυσίδες). Στη συγκεκριμένη ένωση, υπάρχει το αρχικό πρόθεμα «φθορ(ο)-» που δηλώνει την ύπαρξη ενός (1) ατόμου φθορίου, ως κύριας χαρακτηριστικής ομάδας αλλά χωρίς προβλεπόμενη κατάληξη, που συγκεκριμένα είναι συνδεμένο στο #1 άτομο της κύριας ανθρακικής αλυσίδας («1-») Ως προς το τμήμα που αφορά την κύρια ανθρακική αλυσίδα ισχύουν τα ακόλουθα: το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-εν-» δείχνει την παρουσία ενός (1) διπλού δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει κύρια χαρακτηριστική ομάδα και προβλεπόμενη χαρακτηριστική κατάληξη. Ο αριθμός θέσης του δεσμού (-1-), τοποθετείται στην αρχή του τμήματος της κύριας ονομασίας.

## Μοριακή δομή

## Παραγωγή

### Με απόσπαση υδραλογόνου
Με απόσπαση ενός ατόμου υδραλογόνου από 1-αλο-1-φθορο-1-βουτάνιο, με καλύτερα αποτελέσματα αν το άλλο αλογόνο δεν είναι κι εκείνο φθόριο, παράγεται 1-φθορο-1-βουτένιο::

\mathrm{\mathrm{ CH_3CH_2CH_2CHXF + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH_2CH=CHF + NaX }}


### Με απόσπαση αλογόνου
Με απόσπαση αλογόνου (X2) από 1,2-διαλο-1-φθοροβουτάνιο παράγεται  1-φθορο-1-βουτένιο. Καλύτερη απόδοση αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο:

\mathrm{\mathrm{ CH_3CH_2CHXCHXF + Zn \xrightarrow{} CH_3CH_2CH=CHF + ZnX_2 }}


### Με μερική καταλυτική υδρογόνωση
1. Με μερική καταλυτική υδρογόνωση 1-φθορο-1-βουτινίου παράγεται E-1-φθορο-1-βουτένιο

\mathrm{\mathrm{ CH_3CH_2C \equiv CF  + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} E-CH_3CH_2CH=CHF  }}


2. Με λίγο διαφορετική μερική υδρογόνωση 1-φθορο-1-βουτινίου παράγεται Z-1-φθορο-1-βουτένιο:

\mathrm{\mathrm{ CH_3CH_2C \equiv CF  + 2NH_3 + 2Na \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} Z-CH_3CH_2CH=CHF + 2NaNH_2 }}


### Από 1-χλωρο-1-βουτένιο
Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1-χλωρο-1-βουτένιο παράγεται 1-φθορο-1-βουτένιο:

\mathrm{CH_3CH_2CH=CHCl +\frac{1}{2} Hg_2F_2 \xrightarrow{} \frac{1}{2} Hg_2Cl_2 \downarrow + CH_3CH_2CH=CHF }  


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
### Αντιδράσεις προσθήκης στο διπλό δεσμό
#### Ενυδάτωση
1. Επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση). Παράγεται βουτανάλη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CHF + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(F)OSO_3H \xrightarrow[-H_2SO_4]{+H_2O}  CH_3CH_2CH_2CH(F)OH \xrightarrow{-HF} CH_3CH_2CH=CHOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHO
}

* Αρχικά παράγεται 1-φθορο-1-βουτανόλη που αφυδροφθοριώνεται παράγοντας 1-βουτεν-1-όλη, η οποία τελικά ισομερειώνεται σε βουτανάλη.
2. Υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Παράγεται τρι(1-αιθυλο-2-φθοραιθυλο)βοράνιο και στη συνέχεια 1-φθορο-2-βουτανόλη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CHF + BH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(BH_2)CH_2F \xrightarrow{+CH_3CH_2CH=CHF} [FCH_2CH(CH_2CH_3)]_2BH \xrightarrow{+CH_3CH_2CH=CHF} [FCH_2CH(CH_2CH_3)]_3B \xrightarrow{+3H_2O_2} 3FCH_2CH(OH)CH_2CH_3 + H_3BO_3
}

* Προσθήκη διβορανίου(6) έχει το ίδιο αποτέλεσμα.
3. Αντίδραση με οξικό υδράργυρο και έπειτα αναγωγή, αρχικά παράγεται 1-φθορο-1-βουτανόλη που αφυδροφθοριώνεται παράγοντας 1-βουτεν-1-όλη, η οποία τελικά ισομερειώνεται σε βουτανάλη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CHF  + (CH_3COO)_2Hg + H_2O \xrightarrow[-CH_3COOH]{Et_2O} CH_3CH_2COOHgCH(CH_3)CH(F)OH  \xrightarrow[]{+NaBH_4+NaOH} CH_3CH_2CH_2CH(F)OH + Hg + CH_3COONa + Na[BH_3OH]}
\mathrm{ CH_3CH_2CH_2CH(F)OH \xrightarrow{-HF} CH_3CH_2CH=CHOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHO }

4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση αλδεϋδών ή κετονών σε 1-βουτεν-1-υλοφθορίδιο απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει 2-φθορο-2-πεντεν-1-όλη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CHF  + HCHO  \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2CH=CHFCH_2OH} 


#### Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε 1-φθορο-1-βουτένιο παράγεται 2-αλοβουτανάλη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CHF + HOX \xrightarrow{} CH_3CH_2CHXCH(F)OH \xrightarrow{-HF} CH_3CH_2CX=CHOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CHXCHO
}

* Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

\mathrm{
2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX
}

* Αρχικά παράγεται 2-αλο-1-φθορο-1-βουτανόλη που αφυδροφθοριώνεται παράγοντας 2-αλο-1-βουτεν-1-όλη, η οποία τελικά ισομερειώνεται σε 2-αλοβουτανάλη.
*Όλα τα παραπάνω ισχύουν για X≠F. Αν X=F τότε παράγεται 1,1-διφθορο-2-βουτανόλη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CHF + HOF \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(OH)CHF_2 
}


#### Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση 1-φθορο-1-βουτενίου σχηματίζεται 1-φθοροβουτάνιο. Π.χ.:

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CHF + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2F
}

#### Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε 1-φθορο-1-βουτένιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται 1,2-διαλο-1-φθοροβουτάνιο. Π.χ.:

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CHF + + X_2 \xrightarrow{CCl_4} CH_3CH_2CHXCHFX
}

#### Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε  1-φθορο-1-βουτένιο  παράγεται 1-αλο-1-φθοροβουτάνιο:

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CHF + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHFX
}

#### Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε 1-φθορο-1-βουτένιο παράγεται 2-φθοροπεντανονιτρίλιο:

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CHF  + HCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHFCN
}

#### Καταλυτική φορμυλίωση

Με προσθήκη μεθανάλης (CO + H2) σε 1-φθορο-1-βουτένιο παράγεται μείγμα 2-φθοροπεντανάλης και 2-φθορομεθυλοβουτανάλης. Π.χ.:

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CHF  + CO + H_2 \xrightarrow[10 - 100 \; atm, 40^oC-100^oC]{Co \;\acute{\eta}\; Rh} xCH_3CH_2CH_2CHFCHO + (1-x)CH_3CH_2CH(CH_2F)CHO
}

* Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
* Όπου \mathrm{x \in [0,1]}. Εξαρτάται από την επιλογή του καταλύτη. Οι σχετικά ογκώδεις καταλύτες ευνοούν το δεύτερο παράγωγο.

#### Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση προπενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Παράγει 1-υδροξυβουτανόνη:

\mathrm{
5CH_3CH_2CH=CHF + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5CH_3CH_2CH(OH)CH(F)OH + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O } 
\mathrm{CH_3CH_2CH(OH)CH(F)OH \xrightarrow{-HF} CH_3CH_2C(OH)=CHOH \xrightarrow{} CH_3CH_2COCH_2OH}

2. Επίδραση καρβοξυλικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου. Παράγει 1-υδροξυβουτανόνη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CHF + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} CH_3CH_2CH(OH)CH(F)OH }
\mathrm{CH_3CH_2CH(OH)CH(F)OH \xrightarrow{-HF} CH_3CH_2C(OH)=CHOH \xrightarrow{} CH_3CH_2COCH_2OH}

3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει 1-υδροξυβουτανόνη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CHF + OsO_4 + 2H_2O + 2KOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(OH)CH(F)OH + K_2[OsO_2(OH)_4] } 
\mathrm{CH_3CH_2CH(OH)CH(F)OH \xrightarrow{-HF} CH_3CH_2C(OH)=CHOH \xrightarrow{} CH_3CH_2COCH_2OH}

4. Μέθοδος Woodward. Παράγει 1-υδροξυβουτανόνη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CHF + 2RCOOAg + I_2  \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(OH)CH(F)OH   + 2AgI + 2RCOOH } 
\mathrm{CH_3CH_2CH(OH)CH(F)OH \xrightarrow{-HF} CH_3CH_2C(OH)=CHOH \xrightarrow{} CH_3CH_2COCH_2OH}

* Στις μεθόδους 1-4 παράγεται αρχικά 1-φθορο-1,2-βουτανοδιόλη που αφυδροφθοριώνεται σχηματίζοντας 1-βουτεν-1,2-διόλη που με τη σειρά της ισομερειώνεται σε 1-υδροξυβουτανόνη.
5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδεϋδών ή κετονών σε  1-φθορο-1-βουτένιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 2-φθορο-1,3-πεντανοδιόλη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CHF + HCHO + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2CH(OH)CHFCH_2OH } 


#### Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε 1-φθορο-1-βουτένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε προπανάλη και φορμυλοφθορίδιο:

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CHF + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[Zn]{H_2O} CH_3CH_2CHO + HCOF } 


#### Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγονται προπανικό οξύ και διοξείδιο του άνθρακα:

\mathrm{
5CH_3CH_2CH=CHF + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{} 5CH_3CH_2COOH + 5HF + 5CO_2 + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 4H_2O
} 

#### Προσθήκη αλδεϋδών ή κετονών κατά Prins

Με επίδραση περίσσειας αλδεϋδών ή κετονών σε 1-φθορο-1-βουτένιο απουσία νερού, σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο διοξανίου. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα 5-αιθυλο-4-φθορο-1,3-διοξάνιου και 4-αιθυλο-5-φθορο-1,3-διοξάνιου:

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CHF  + 2HCHO  \xrightarrow[\chi \alpha \mu \eta \lambda \acute{\eta} \; \theta \epsilon \rho \mu o \kappa \rho \alpha \sigma \acute{\iota} \alpha]{H_2SO_4} \frac{1}{2}} 100 px \mathrm{+  \frac{1}{2}} 100 px


#### Αντίδραση Diels–Adler

Κατά την επίδραση αλκαδιενίου (διένιου) σε 1-φθορο-1-βουτένιο (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη (αντίδραση Diels–Adler) που οδηγεί σε παραγωγή παραγώγου κυκλοεξενίου. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο παίρνουμε σχεδόν ισομοριακό μείγμα 5-αιθυλο-4-φθοροκυκλοεξένιου και 4-αιθυλο-5-φθοροκυκλοεξένιου:

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CHF   + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} \frac{1}{2}} 100 px \mathrm{+  \frac{1}{2}} 100 px


#### Αντίδραση Pauson-Khand

Κατά την επίδραση αλκινίου και μονοξειδίου του άνθρακα σε 1-φθορο-1-βουτένιο έχουμε την ονομαζόμενη αντίδραση Pauson-Khand που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοπεντενόνης. Π.χ. με αιθίνιο παράγεται 4-αιθυλο-5-φθορο-2-κυκλοπεντενόνη και 5-αιθυλο-4-φθορο-2-κυκλοπεντενόνη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CHF  + HC \equiv CH + CO \xrightarrow{Co_2(CO)_8} \frac{1}{2}} 100 px  \mathrm{+  \frac{1}{2}} 100 px


#### Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου

Κατά την καταλυτική προσθήκη οξυγόνου σε προπένιο σχηματίζεται 3-αιθυλο-2-φθοροξιράνιο. Π.χ.:

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CHF + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[1-2MPa,\; 280^oC]{Ag} } 140 px


#### Πολυμερισμός

Διακρίνονται τα ακόλουθα είδη πολυμερισμού 1-φθορο-1-βουτένιου, που όλα παράγουν πολυ-2-αιθυλο-1-φθοροπολυαιθυλένιο:
1. Κατιονικός. Π.χ.:

\mathrm{
vCH_3CH_2CH=CHF \xrightarrow{H^+} [-CH(CH_2CH_3)CHF-]_v } 

2.. Ελευθέρων ριζών. Π.χ.:

\mathrm{
vCH_3CH_2CH=CHF \xrightarrow{ROOR} [-CH(CH_2CH_3)CHF-]_v }  
* Όπου v ο βαθμός πολυμερισμού.

### Αντιδράσεις υποκατάστασης του φθορίου

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Υδρόλυση με διάλυμα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) προς βουτανάλη:

\mathrm{CH_3CH_2CH=CHF + AgOH \xrightarrow{-AgF} CH_3CH_2CH=CHOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHO} 

* Αρχικά σχηματίζεται 1-βουτεν-1-όλη που ισομερειώνεται προς βουτανάλη.
#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς 1-αλκοξυ-1-βουτένιο :

\mathrm{CH_3CH_2CH=CHF + RONa \xrightarrow{} CH_3CH_2CH=CHOR + NaF} 


#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκενίνιο (RC≡CCH=CHCH2CH3). Π.χ.:

\mathrm{CH_3CH_2CH=CHF + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH=CHCH_2CH_3 + NaF} 

#### Υποκατάσταση από ακύλιo

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβοξυλικό 1-βουτενυλεστέρα (RCOOCH=CHCH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH=CHF + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH=CHCH_2CH_3 + NaF} 

#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς 2-πεντενονιτρίλιο (CH3CH2CH=CHCN):

\mathrm{CH_3CH_2CH=CHF + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CH=CHCN + NaF} 

#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκένιο:

\mathrm{CH_3CH_2CH=CHF + RLi \xrightarrow{} RCH=CHCH_2CH_3 + LiF} 

#### Υποκατάσταση από σουλφυδρύλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς βουτανοθειάλη (CH3CH2CH2CHS):

\mathrm{CH_3CH_2CH=CHF + NaSH \xrightarrow{-NaF} CH_3CH_2CH=CHSH  \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHS } 

* Αρχικά παράγεται 1-βουτενο-1-θειόλη που ισομερειώνεται προς βουτανοθειάλη.
#### Υποκατάσταση από αλκυλοσουλφίδιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς 1-αλκυλοθειο-1-βουτένιο (CH3CH2CH=CHSR):

\mathrm{CH_3CH_2CH=CHF + RSNa \xrightarrow{} CH_3CH_2CH=CHSR + NaF} 


#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς 1-νιτρο-1-βουτένιο (CH3CH2CH=CHNO2):

\mathrm{CH_3CH_2CH=CHF + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH=CHNO_2 + AgF} 

#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με 1-βουτενυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται 1-φαινυλο-1-βουτένιο:

\mathrm{PhH + CH_3CH_2CH=CHF \xrightarrow{AlF_3} PhCH=CHCH_2CH_3 + HF}


#### Υποκατάσταση από μέταλλα

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται 1-βουτεν-1-υλολίθιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH=CHF  + 2Li \xrightarrow CH_3CH_2CH=CHLi + LiF}


2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):


\mathrm{CH_3CH_2CH=CHF + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH=CHMgF}



### Απόσπαση του υδροφθορίου

Με επίδραση διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) σε αλκοόλη αφυδροφθοριώνεται προς 1-βουτίνιο:

\mathrm{CH_3CH_2CH=CHF  + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH_2C \equiv CH + NaF + H_2O} 

### Προσθήκη καρβενίων
Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε 1-φθορο-1-βουτένιο σχηματίζεται μείγμα από 1-φθορο-1-πεντένιο,  2-φθορο-2-πεντένιο, 2-μεθυλο-1-φθορο-1-βουτένιο, 3-μεθυλο-1-φθορο-1-βουτένιο και 2-αιθυλο-1-φθοροκυκλοπροπάνιο.

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CHF  + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{3}{8} CH_3CH_2CH_2CH=CHF + \frac{1}{8} CH_3CH_2CH=CFCH_3 + \frac{1}{8} CH_3CH_2C(CH_3)=CHF + \frac{1}{4} (CH_3)_2CHCH=CHF + \frac{1}{8}} 100 px


* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
# Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H: Παράγεται 1-φθορο-1-πεντένιο, ένα αλκενυλαλογονίδιο.
# Παρεμβολή στον (1) δεσμό C#1-H: Παράγεται 2-φθορο-2-πεντένιο, ένα αλκενυλαλογονίδιο.
# Παρεμβολή στον (1) δεσμό C#2-H: Παράγεται 2-μεθυλο-1-φθορο-1-βουτένιο, ένα αλκενυλαλογονίδιο.
# Παρεμβολή στους (2) δεσμούς C#3-H: Παράγεται 3-μεθυλο-1-φθορο-1-βουτένιο, ένα αλκενυλαλογονίδιο.
# Προσθήκη στον ένα (1) διπλό δεσμό: Παράγεται 2-αιθυλο-1-φθοροκυκλοπροπάνιο, ένα κυκλοαλκυλαλογονίδιο.

Προκύπτει επομένως μείγμα 1-φθορο-1-πεντενίου 37,5%, 2-φθορο-2-πεντενίου 12,5%, 2-μεθυλo-1-φθοροβουτένιου 12,5%, 3-μεθυλo-1-φθοροβουτένιου 25% και 2-αιθυλο-1-φθοροκυκλοπροπάνιου 12,5%.
* Με τη χρήση διιωδομεθάνιου (CH2I2) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CHF + CH_2I_2 + Zn \xrightarrow{} ZnI_2 + }  100 px


## Πηγές
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

## Σημειώσεις και αναφορές


Κατηγορία:Αλκενυλαλογονίδια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου
Κατηγορία:C4