2-φθοροπροπάνιο

Το **2-φθοροπροπάνιο** είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο **[[C3H7F|C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>F]]**, αλλά συχνά αποδίδεται με τον ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>3</sub>CHFCH<sub>3</sub>**.  Ανήκει στα αλκυλαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα κορεσμένα οργανομονοαλογονίδια. Το καθαρό 2-φθοροπροπάνιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25&nbsp;°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άοσμο, άχρωμο, υγροποιήσιμο και με συμπίεση και εύφλεκτο αέριο. Με βάση το σύστημα κωδικής ονομασίας που ξεκίνησε με τους φθοροχλωράνθρακες έχει τον κωδικό **HFC-281b** ή **R-281b**. Με βάση το μοριακό τύπο του έχει ένα (1) ισομερές θέσης, το 1-φθοροπροπάνιο.

## Ονοματολογία

Η ονομασία «φθοροπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «2-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της.

## Μοριακή δομή





## Παραγωγή

### Με φωτοχημική φθορίωση

Με φωτοχημική φθορίωση προπανίου παράγεται μείγμα των δύο ισομερών φθοροπροπανίων:

\mathrm{CH_3CH_2CH_3 + F_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} xCH_3CH_2CH_2F + (1-x)CH_3CHFCH_3 + HF} 

* Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυφθοροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας προπανίου.
* Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν είναι επιθυμητό το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος ο διαχωρισμός τους.

### Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 2-προπανόλη (CH3CH(OH)CH3):

\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + HF \xrightarrow{ZnF_2} CH_3CHFCH_3 + H_2O} 

* Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:


\mathrm{2NaF + H_2SO_4 \xrightarrow{} Na_2SO_4 + 2HF}



### Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-χλωροπροπάνιο (CH3CHClCH3):

\mathrm{2CH_3CHClCH_3 + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CHFCH_3 + Hg_2Cl_2 \downarrow} 


### Με προσθήκη υδροφθορίου σε προπένιο

Με προσθήκη υδροφθορίου σε προπένιο παράγεται 2-φθοροπροπάνιο:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + HF \xrightarrow{} CH_3CHFCH_3
}


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Αντιδράσεις υποκατάστασης
* Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο SN2, και ο δεσμός άνθρακα - φθορίου είναι ισχυρός.

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται προπανόλη-2 (CH3CH(OH)CH3):

\mathrm{CH_3CHFCH_3 + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH(OH)CH_3 + AgF} 


#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαιθέρα [(CH3)2CHOR):

\mathrm{CH_3CHFCH_3 + RONa \xrightarrow{} (CH_3)_2CHOR + NaF} 


#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει 2-μεθυλαλκίνιο-3 [RC≡CCH(CH3)2]. Π.χ.:

\mathrm{CH_3CHFCH_3 + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH(CH_3)_2 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβοξυλικό ισοπροπυλεστέρα [RCOOCH(CH3)3):

\mathrm{CH_3CHFCH_3 + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH(CH_3)_2 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει μεθυλοπροπανονιτρίλιο [(CH3)2CHCN]:

\mathrm{CH_3CHFCH_3 +NaCN \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCN + NaF} 


#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

\mathrm{CH_3CHFCH_3 + RLi \xrightarrow{} RCH(CH_3)_2 + LiF} 


#### Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 2-προπανοθειόλη (CH3CH(SH)CH3):

\mathrm{CH_3CHFCH_3 + NaSH \xrightarrow{} CH_3CH(SH)CH_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλοθειαιθέρα [RSCH(CH3)2]:

\mathrm{CH_3CHFCH_3 + RSNa \xrightarrow{} RSCH(CH_3)_2 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 2-ιωδοπροπάνιο (CH3CHICH3):

\mathrm{CH_3CHFCH_3 + NaI \xrightarrow{} CH_3CHICH_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει 2-προπαναμίνη (CH3CH(NH2)CH3):

\mathrm{CH_3CHFCH_3 + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH(NH_2)CH_3 + HF} 


#### Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλο-2-προπαναμίνη (CH3CH(NHR)CH3):

\mathrm{CH_3CHFCH_3 + RNH_2 \xrightarrow{} CH_3CH(NHR)CH_3 + HF} 


#### Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-2-προπαναμίνη [CH3CH(N(R)R')CH3]:

\mathrm{CH_3CHFCH_3 + R\acute{}NHR \xrightarrow{} CH_3CH(N(R)R\acute{})CH_3 + HF} 


#### Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R΄N(R)R΄΄] σχηματίζει φθοριούχο ισοπροπυλοτριαλκυλαμμώνιο {CH<sub>3</sub>CH(N<sup>+</sup>(R)(R΄)R΄΄)CH<sub>3</sub>F-}:

\mathrm{CH_3CHFCH_3 + R\acute{}  N(R)R\acute{}\acute{} \xrightarrow{} [CH_3CH(N^+(R)(R\acute{})R\acute{}\acute{})CH_3]F^-} 


#### Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει προπανοφωσφαμίνη-2:

\mathrm{CH_3CHFCH_3 + PH_3 \xrightarrow{} CH_3CH(PH_2)CH_2 + HF} 


#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 2-νιτροπροπάνιο [CH3CH(NO2)CH3]:

\mathrm{CH_3CHFCH_3 + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH(NO_2)CH_3 + AgF} 


#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται ισοπροπυλοβενζόλιο:

\mathrm{PhH + CH_3CHFCH_3 \xrightarrow{AlF_3} PhCH(CH_3)_2 + HF}



### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li) σχηματίζει ισοπροπυλολίθιο:


\mathrm{CH_3CHFCH_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CHLiCH_3 + LiF}


2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει ισοπροπυλομαγνησιοφθορίδιο :


\mathrm{CH_3CHFCH_3 + Mg \xrightarrow CH_3CH(MgF)CH_3}



### Περιφθορίωση

Το 2-φθοροπροπάνιο αντιδρά με το τριφθοριούχο κοβάλτιο, αντικαθιστώντας όλα τα άτομα υδρογόνου με άτομα φθορίου. Έτσι παράγεται (κυρίως) οκταφθοροπροπάνιο:

\mathrm{CH_3CHFCH_3 + 7CoF_3 \xrightarrow{} C_3F_8 + 7HF + 7CoF_2} 


### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται προπάνιο.:


\mathrm{4CH_3CHFCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_3 + LiF + AlF_3}


2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιο.:


\mathrm{CH_3CHFCH_3 + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + ZnClF}


3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιο:


\mathrm{CH_3CHFCH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_3 + SiH_3F}


4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

\mathrm{CH_3CHFCH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + RSnH_2F}  


### Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο [(CH3)2CHCH2CH2F]:


\mathrm{CH_3CHFCH_3 + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_2F}


2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3-μεθυλο-1-φθορο-1-βουτένιο [(CH3)2CHCH=CHF]:


\mathrm{CH_3CHFCH_3 + HC \equiv CH \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH=CHF}


3. Η αντίδραση του 2-φθοροπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CHFCH_3 \xrightarrow{} RCH_2FCH=CHCH_2CH(CH_3)_2} 
 (1,4-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CHFCH_3 \xrightarrow{} RCH=CHCHFCH_2CH(CH_3)_2} 
 (1,2-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CHFCH_3 \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHFCH(CH(CH_3)_2)CH=H_2 + \frac{1}{2} RCH(CH(CH_3)_2)CHFCH=CH_2} 
 (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-μεθυλο-1-φθοροπεντάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CHFCH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2F} 

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει ισοπροποξυ-2-φθοραιθάνιο:

30 px  \mathrm{+ CH_3CHFCH_3 \xrightarrow{} FCH_2CH_2OCH(CH_3)_2} 


### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 2-φθοροπροπάνιο παράγεται προπένιο:

\mathrm{CH_3CHFCH_3 + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH=CH_2 + NaF + H_2O }


### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

\mathrm{CH_3CHFCH_3  + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{6}{7} CH_3CH_2CHFCH_3 + \frac{1}{7} (CH_3)_3CF + KCl + H_2O}


* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
:1. Παρεμβολή στους έξι (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 2-φθοροβουτάνιο.
:2. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C-H: 2. Παράγεται διμεθυλο-2-φθοροπροπάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 2-φθοροβουτάνιου ~86%,  μεθυλο-1-φθοροπροπάνιου ~29,5% και διμεθυλο-2-φθοροπροπάνιου ~14%.

## Σημειώσεις και αναφορές


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Αλκυλαλογονίδια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου
Κατηγορία:Αλοπροπάνια