Μεθυλοκαρβαμικό οξύ

Το **μεθυλοκαρβαμικό οξύ**, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHCOOH, είναι μια οργανική χημική ένωση που είναι ασταθής υπό κανονικές συνθήκες και είναι ένα από τα καρβαμικά οξέα. Αυτοδιασπάται εύκολα σε μεθαναμίνη και διοξείδιο του άνθρακα.

## Ισομέρεια

Με βάση το χημικό τύπο της, C2H5NO2, έχει τα ακόλουθα 61 ισομερή θέσης:
# Νιτροαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2NO2
# Νιτρώδης αιθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2ONO (ο αιθυλεστέρας του νιτρώδους οξέος).
# 1-νιτρωδοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NO)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# 2-νιτρωδοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Αμινοαιθενοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=C(OH)2.
# Αμινοαιθενοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=C(NH2)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# 1-υδροξυαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)NHOH.
# 1-υδροξυαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHNHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Αιθενοδιυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHN(OH)2.
# Ιμινοαιθανοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CH2CH(OH)2.
# Ιμινοαιθανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2C(=NH)OH.
# 1-υδροξιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=NOH.
# 1-υδροξιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH=NOH.
# Μεθυλιμινομεθανοδιόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3N=C(OH)2.
# Ν-υδροξυμεθυλιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2N=CHOH.
# Μεθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=C(OCH3)OH.
# Μεθυλεναμινοξυμεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2ON=CH2.
# 1-μεθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OC(=NH)OH.
# N-μεθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3ON=CHOH.
# (Ιμινομεθοξυ)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CHOCH2OH.
# Μεθοξυμεθανοϋδροξυλιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OCΗ=NOH.
# Αμινοϋδροξυαιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH(NH2)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# (Υδροξυαμινο)αιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HONHCH2CHO.
# Γλυκίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2COOH.
# Καρβαμικός μεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCOΟCH3.
# Μεθανικός αμινομεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: HCOΟCH2NH2.
# Μεθανικός μεθυλαμινεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: HCOΟNHCH2.
# 1-υδροξυαιθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CONH2.
# N-υδροξυαιθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CONHOH.
# (Υδροξυμεθυλο)μεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: HCONHCH2OH.
# Μεθυλυδροξυμεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: HCON(OH)CH3.
# 1,2,3-διοξαζολιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 50 px.
# 1,2,4-διοξαζολιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 50 px.
# 1,3,2-διοξαζολιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 50 px.
# 1,4,2-διοξαζολιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 50 px.
# 3-αμινο-1,2-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
# 2-αμινο-1,3-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
# 3-υδροξυ-1,2-οξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
# N-υδροξυ-1,2-οξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
# 2-υδροξυ-1,3-οξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
# N-υδροξυ-1,3-οξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
# 4-μεθυλο-1,2,3-διοξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
# N-μεθυλο-1,2,3-διοξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
# 4-μεθυλο-1,3,2-διοξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
# N-μεθυλο-1,3,3-διοξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 80 px.
# 2-αμινο-2-υδροξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
# 3-αμινο-2-υδροξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
# Υδροξυαμινοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
# 2,2-διυδροξυαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
# 2,3-διυδροξυαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
# 2,N-διυδροξυαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
# 3-μεθυλο-3-υδροξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
# N-μεθυλο-3-υδροξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
# 3-μεθυλο-N-υδροξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
# 3-μεθοξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
# N-μεθοξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
# 3-υδροξυμεθυλοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
# Ν-υδροξυμεθυλοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
# Αμινομεθυλοδιοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
# Μεθυλαμινοδιοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.
# Αιθυλοδιοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 100 px.

## Δομή





## Παραγωγή

1. Με επίδραση μεθυλαμίνης σε αλομεθανικό οξύ:

\mathrm{
CH_3NH_2 + XCOOH \xrightarrow{} CH_3NHCOOH + HX}



2. Με επίδραση αμινομεθανικού οξέος σε μεθυλαογονίδιο:

\mathrm{
CH_3X + H_2NCOOH \xrightarrow{} CH_3NHCOOH + HX}



3. Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσρεων:

\mathrm{
CH_3NH_2 + NaOX \xrightarrow{-NaOH} CH_3NHX \xrightarrow[-MgX_2]{+XMgCOOR} CH_3NHCOOR \xrightarrow{+H_2O} CH_3NHCOOH + ROH}



4. Με υδρόλυση μεθυλαμινομεθανονιτρίλιου:

\mathrm{
CH_3NH_2 + NaOX \xrightarrow{-NaOH} CH_3NHX \xrightarrow[-NaX]{+NaCN} CH_2NHCN \xrightarrow{+2H_2O} CH_3NHCOOH + NH_3}



## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

1. Ιονισμός:

\mathrm{
CH_3NH_2^+COOH \stackrel{+OH^-}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3NH_2^+COO^- +H_2O \stackrel{+OH^-}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3NHCOO^- +H_2O}


* Σε υδατικά διαλύματα:
# Για pH1 ιονίζεται η αμινομάδα (αριστερά).
# Για pH=pI ιονίζονται και η αμινομάδα και η καρβοξυλομάδα (κέντρο).
# Για pH>pKa2 ιονίζεται η καρβοξυλομάδα (δεξιά).

2. Εστεροποίηση:

\mathrm{
CH_3NHCOOH + ROH \overrightarrow\longleftarrow CH_3NHCOOR + H_2O}



3. Επίδραση αλκυλοαλογονιδίων:

\mathrm{
CH_3NHCOOH + RX \xrightarrow{} RN(CH_3)COOH + HX}



4. Επίδραση ακυλοαλογονιδίων:

\mathrm{
CH_3NHCOOH + RCOX \xrightarrow{}  RCON(CH_3)COOH + HX}



5. Αναγωγή με LiAlH4 ή NaBH4:

\mathrm{
2CH_3NHCOOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3NHCH_2OH + LiAlO_2}



6. Επίδραση καρβενίων. Π.χ. μεθυλενίου:

\mathrm{
CH_3NHCOOH + CH_2N_2 \xrightarrow{hv}  \frac{1}{2} CH_3CH_2NHCOOH + \frac{1}{6} (CH_3)_2NCOOH + \frac{1}{6} CH_3NHCOOCH_3 + N_2 + \frac{1}{6} CH_3NH_2 + \frac{1}{6}}  2-μεθυλαμινο-2-υδροξυοξιράνιο


7. Αυτοδιάσπαση:

\mathrm{
CH_3NHCOOH \xrightarrow{} CH_3NH_2 + CO_2}



## Αναφορές και σημειώσεις


## Πηγές

# SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
# «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
# Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
# Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
# Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
# Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

Κατηγορία:Αμίδια