2-βουτίνιο

Το **2-βουτίνιο** είναι το μέλος της ομόλογης σειράς των αλκινίων, δηλαδή ένας ακόρεστος, άκυκλος υδρογονάνθρακας με ένα τριπλό δεσμό. Ο μοριακός τύπος της είναι: C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>, ενώ ο ημισυντακτικός της είναι: CH3C&equiv;CCH3. Η χημικώς καθαρή ένωση, υπό τις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι ένα εύφλεκτο και πτητικό υγρό που χρησιμοποιείται ευρύτατα ως καύσιμο και ως πρώτη ύλη σύνθεσης άλλων οργανικών ενώσεων. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα, του τριπλού δεσμού, που περιέχει βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π. Τα άλλα βρίσκονται σε sp³ υβριδισμό. Έχει οκτώ (8) ισομερή:
# Το 1-βουτίνιο, με ημισυντακτικό τύπο CH3CH2C≡CH .Ένα αλκίνιο.
# Το 1,2-βουταδιένιο, με ημισυντακτικό τύπο: CH3CH=C=CH2. Ένα αλκαδιένιο.
# Το 1,3-βουταδιένιο, με ημισυντακτικό τύπο: CH2=CHCH=CH2. Ένα αλκαδιένιο.
# Το κυκλοβουτένιο, με γραμμικό τύπο: 40x40εσ. Ένα κυκλοαλκένιο.
# Το 1-μεθυλοκυκλοπροπένιο, με γραμμικό τύπο: 53x53εσ. Ένα κυκλοαλκένιο.
# Το 3-μεθυλοκυκλοπροπένιο, με γραμμικό τύπο: 55x55εσ.  Ένα κυκλοαλκένιο.
# Το μεθυλενοκυκλοπροπάνιο, με γραμμικό τύπο: χωρίς-πλαίσιο|57x57εσ. Ένα κυκλοαλκένιο.
# Το δικυκλοβουτάνιο, με γραμμικό τύπο: 50x50εσ. Ένα δικυκλοαλκάνιο.

## Παραγωγή

### Με απόσπαση υδραλογόνων

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 2,2-διαλοβουτάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται βουτίνιο-2:

\mathrm{CH_3CH_2CX_2CH_3 + 2NaOH \xrightarrow{}  CH_3C \equiv CCH_3 + 2NaX + 2H_2O}


### Με απόσπαση αλογόνων

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 2,2,3,3-τετρααλοβουτάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται βουτίνιο-2:

\mathrm{CH_3CX_2CX_2CH_3 + 2Zn \xrightarrow{} CH_3C \equiv CCH_3 + 2ZnX_2}


### Με διμεθυλίωση αιθινίου

Το αιθινικό δινάτριο μπορεί να διμεθυλιωθεί με μεθυλαλογονίδιο:

\mathrm{
HC \equiv CH + 2Na \xrightarrow{-H_2} NaC \equiv CNa \xrightarrow{+2CH_3X} CH_3C \equiv CCH_3 + 2NaX }

* Επειδή η παραπάνω διμεθυλίωση είναι σχετικά δύσκολη, μπορεί να γίνει σε δύο (2) στάδια, δηλαδή μέσω ενδιάμεσης παραγωγής προπινίου:

\mathrm{
HC \equiv CH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2}H_2} HC \equiv CNa \xrightarrow{+CH_3X} CH_3C \equiv CH + NaX }
\mathrm{CH_3C \equiv CH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2}H_2} CH_3C \equiv CNa \xrightarrow{+CH_3X} CH_3C \equiv CCH_3 + NaX }


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

* Εμφανίζει όλες τις χαρακτηριστικές ιδιότητες των ακόρεστων υδρογονανθράκων:

### Καύση

* Με το οξυγόνο του αέρα **καίγεται** παρέχοντας κυανή φλόγα υψηλότατης θερμοκρασίας:

\mathrm{CH_3C \equiv CCH_3 + \frac{7}{2}O_2 \xrightarrow{} 4CO_2 + 3H_2O + 2.381 \;kJ }


### Ενυδάτωση

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε βουτίνιο-2, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται βουτανόνη (CH3CH2COCH3)
:

\mathrm{ CH_3C \equiv CCH_3 + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} CH_3CH_2COCH_3 } 

* Ενδιάμεσα παράγεται βουτεν-2-όλη-2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε βουτανόνη .

### Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) βουτίνιο-2 παράγεται 3-αλοβουτανόνη:

\mathrm{
CH_3C \equiv CCH_3 + HOX \xrightarrow{} CH_3CHXCOCH_3
}

* Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

\mathrm{
2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX
}

* Ενδιάμεσα παράγεται 3-αλοβουτεν-2-όλη-2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 3-αλοβουτανόνη.

### Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση βουτίνιου-2 σχηματίζεται αρχικά E-βουτένιο-2 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) βουτάνιο.:

\mathrm{
CH_3C \equiv CCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} E-CH_3CH=CHCH_3 \xrightarrow[+ H_2]{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH_2CH_3
}

* Μπορεί να παραχθεί ειδικά Z-βουτένιο-2 με λίγο διαφορετική υδρογόνωση:

\mathrm{
CH_3C \equiv CCH_3 + 2NH_3 + 2Na \xrightarrow{} Z-CH_3CH=CHCH_3 + 2NaNH_2
}


### Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε βουτίνιο-2 έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 2,3-διαλοβουτένιο-2
και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 2,2,3,3-τετρααλοβουτάνιο.:

\mathrm{
CH_3C \equiv CCH_3  + X_2 \xrightarrow{CCl_4} CH_3CHX=CHXCH_3  \xrightarrow[+X_2]{CCl_4} CH_3CX_2CX_2CH_3
}


### Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε βουτίνιο-2 παράγεται αρχικά 2-αλοβουτένιο-2 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 2,2-διαλοβουτάνιο.:

\mathrm{
CH_3C \equiv CCH_3  + HX \xrightarrow{} CH_3CH=CXCH_3  \xrightarrow{+HX} CH_3CH_2CX_2CH_3
}


### Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε βουτίνιο-2 παράγεται 2-μεθυλοπροπεν-2-νιτρίλιο:

\mathrm{
CH_3C \equiv CCH_3   + HCN \xrightarrow{} CH_3CH=C(CH_3)CN
}


### Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση βουτίνιου-2 , αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει 3-υδροξυβουτανόνη:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:

\mathrm{
5CH_3C \equiv CCH_3  + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5CH_3CH(OH)COCH_3 + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O } 

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:

\mathrm{
5CH_3C \equiv CCH_3 + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} CH_3CH(OH)COCH_3} 


* Ενδιάμεσα παράγεται βουτεν-2-διόλη-1,2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 3-υδροξυβουτανόνη.

### Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται βουτανοδιόνη:

\mathrm{
5CH_3C \equiv CCH_3 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5CH_3COCOCH_3 + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 6H_2O
} 


### Προσθήκη αλκοολών

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε βουτίνιο-2 παράγεται 2-αλκοξυβουτένιο-2: 

\mathrm{CH_3C \equiv CCH_3 + ROH \xrightarrow{\triangle} CH_3CH=C(OR)CH_3} 


### Προσθήκη καρβονικών οξέων

Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε βουτίνιο-2 παράγεται καρβονικός 1'-μεθυλοπροπεν-1'-υλεστέρας: 

\mathrm{
CH_3C \equiv CCH_3 + RCOOH \xrightarrow{} RCOOC(CH_3)=CHCH_3}
 


### Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε βουτίνιο-2 παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε βουτανοδιόνη:

\mathrm{
CH_3C \equiv CCH_3 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow{H_2O} CH_3COCOCH_3} 


### Προσθήκη καρβενίων

Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε βουτίνιο-2 σχηματίζονται πεντίνιο-1 και 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπένιο:

\mathrm{
CH_3C \equiv CCH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{6}{7} CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + \frac{1}{7}} 


* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
:1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C4-Η και στους τρεις (3) δεσμούς C1-H: Προκύπτει πεντίνιο-2, ένα αλκίνιο.
:2. Προσθήκη στον έναν (1) τριπλό δεσμό: Προκύπτει 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπένιο, ένα κυκλοαλκένιο.

* Προκύπτει επομένως μίγμα πεντινίου-2 ~56% και 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπενίου ~14%.
* Με τη χρήση μεθυλενοδιιωδιδίου (CH2I2) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:

\mathrm{
CH_3C \equiv CCH_3 + CH_2I_2 + Zn \xrightarrow{} ZnI_2 +} 


## Αναφορές και σημειώσεις


## Πηγές

* Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* NIST Chemistry WebBook page for 1-butyne

Κατηγορία:Αλκίνια