Προπάνιο

[δεξιά|μικρογραφία|κατακόρυφα|[Κύλινδρος υγραερίου, δηλαδή κυρίως προπανίου, των 9,1 χιλιογράμμων.]]
μικρογραφία|Πυρομετρία φλόγας προπανίου χρησιμοποιώντας λεπτό ταχυμετρικό νήμα. Κόκκινο: > 1.480°C. Πορτοκαλί: 1.430-1.480°C. Κίτρινο: 1.330-1.430°C. Πράσινο: 1.080-1330°C. Κυπαρισσί: 830-1.080°C. Μπλε: 602-830°C. Βιολετί: 477-602°C.
[μικρογραφία|κατακόρυφα|δεξιά|Οικιακό χαλύβδινο δοχείο συμπίεσης για αποθήκευση προπανίου, σχεδίαση της δεκαετίας του [1980, με μανόμετρο.]]
μικρογραφία|δεξιά|Ένα όχημα διανομής προπανίου (πίσω από το φορτηγάκι).
[δεξιά|μικρογραφία|Πρατήριο πώλησης προπανίου στις [ΗΠΑ.]]

Το **προπάνιο** είναι οργανική ένωση, με μοριακό τύπο **[[Άνθρακας|C]]<sub>3</sub>[[Υδρογόνο|H]]<sub>8</sub>**, ο οποίος αναπτύσσεται συχνά στον ημισυντακτικό του τύπο, **CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3,</sub>** ενώ επίσης παριστάνεται με τις συντομογραφίες **[[Προπύλιο|Pr]]H** και **[[Αιθυλομάδα|EtMe]]**. Με βάση το σύστημα κωδικής ονομασίας που ξεκίνησε με τους φθοροχλωράνθρακες έχει τον κωδικό **R-290.** Ειδικότερα, είναι αλκάνιο με 3 άτομα άνθρακα ανά μόριο. Το χημικά καθαρό προπάνιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25&nbsp;°C και υπό πίεση 1 atm, είναι αέριο, αλλά επειδή η κρίσιμη θερμοκρασία του είναι 96,672&nbsp;°C, δηλαδή μεγαλύτερη από την κανονική θερμοκρασία περιβάλλοντος, μπορεί να μεταφέρεται και χρησιμοποιείται υγροποιημένο με συμπίεση, σε ειδικές φιάλες. Είναι ένα παραπροϊόν του φυσικού αερίου (ως 5%) αλλά και της διύλισης του αργού πετρελαίου, όπου βρίσκεται στο κλάσμα διύλισης των υγραερίων του, κυρίως μαζί με τις παραπάνω ενώσεις: αιθάνιο, προπυλένιο, βουτάνιο, ισοβουτάνιο, ισοβουτυλένιο και βουτυλένιο.

Ανακαλύφθηκε το 1857 από το γάλλο χημικό Μαρσελέν Μπερτελό (*Marcellin Berthelot*), ενώ έγινε εμπορικά διαθέσιμο στις ΗΠΑ από το 1911. Το προπάνιο (όπως προαναφέρθηκε) είναι ένα συστατικό του κλάσματος των υγραερίων του πετρελαίου (**L***iquefied* **P***etroleum* **G***ases*). Το προπάνιο ως καύσιμο έχει χαμηλότερη ενεργειακή πυκνότητα όγκου, αλλά υψηλότερη ενεργειακή πυκνότητα μάζας και καίγεται με καθαρότερη καύση σε σύγκριση με τη βενζίνη ή τον άνθρακα και γι' αυτό χρησιμοποιείται συχνά (όντας συστατικό του υγραερίου) ως καύσιμο για κινητήρες εσωτερικής καύσης, συσκευές φλόγας οξυγόνου - αερίου, ψησταριές, φορητές εστίες, κεντρικές θερμάνσεις και αερόστατα θερμού αέρα.

## Ονοματολογία

Η ονομασία «προπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες με χαρακτηριστικές καταλήξεις, δηλαδή ότι είναι ένας υδρογονάνθρακας, αφού η ονομασία δεν αναφέρει χαρακτηριστικές ομάδες ούτε ως προθέματα. Ο κωδικός **R-290** παράγεται ως εξής: Το **R** προέρχεται από την αγγλόφωνη λέξη **''R**efrigerant*. Το πρώτο ψηφίο (2) σημαίνει ότι η ένωση περιέχει 2 + 1 = 3 άτομα άνθρακα (ανά μόριο). Το δεύτερο ψηφίο (9) σημαίνει ότι η ένωση περιέχει 9 - 1 = 8 άτομα υδρογόνου. Και, τέλος, το τελευταίο ψηφίο (0), σημαίνει ότι η ένωση περιέχει μηδέν (0) άτομα [[Φθόριο|φθορίου]].

== Ιστορία ==

Το προπάνιο ταυτοποιήθηκε αρχικά ως πτητικό συστατικό της βενζίνης από τον [[Γουάλτερ Σνέλλινγκ|Δρ. Γουάλτερ Ο. Σνέλλινγκ]] (*Walter O. Snelling*) της Υπηρεσίας Ορυχείων των ΗΠΑ (U.S. Bureau of Mines) το [[1910]]. Η πτητικότητα αυτών των ελαφρύτερων υδρογονανθράκων οδήγησε στο να είναι γνωστοί ως «άγριοι» (*wild*), εξαιτίας της μεγάλης [[τάση ατμών|τάσης ατμών]] της αδιύλιστης βενζίνης. Συγκεκριμένα, στις 31 Μαρτίου του 1910 οι New York Times δημοσίευσαν την εργασία του Δρ. Σνέλλινγκ για το υγροποιημένο αέριο (υγραέριο) με την παρακάτω έκφραση (σε απόδοση στα Ελληνικά): *«... μια χαλύβδινη φιάλη θα μεταφέρει αρκετό (υγραέριο) για ένα συνηθισμένο σπίτι για τρεις εβδομάδες.»*.

Κατά την ίδια περίοδο ο Δρ. Σνέλλιγκ, σε συνεργασία με τους Φρανκ Πέτερσον, Τσάστερ Κερρ και Άρθουρ Κερρ, βρήκαν τρόπους για να υγροποιήσουν τα υγραέρια κατά τη διύλιση της φυσικής βενζίνης. Μαζί ίδρυσαν την American Gasol Co, την πρώτη εταιρία που έβγαλε στην αγορά το προπάνιο. Ο Δρ. Σνέλλιγκ παρήγαγε καθαρό προπάνιο το 1911 και στις 25 Μαρτίου [[1913]] κατοχύρωσε τη σχετική [[πατέντα]] #1,056,845. Μια διαφορετική μέθοδος παραγωγής υγραερίου μέσω συμπίεσης δημιουργήθηκε από τον [[Φρανκ Πέτερσον]] και κατοχυρώθηκε το [[1912]].

Η ετήσια παραγωγή υγραερίου αυξήθηκε, από 844.147 [[λίτρο|λίτρα]] το [[1922]], σε 3.785.412 λίτρα το [[1927]] και έπειτα σε 211.983.060 λίτρα το [[1935]]. Μεγάλες βιομηχανικές εξελίξεις από τη δεκαετία του [[1930]], όπως τα οχήματα και βαγόνια μεταφοράς υγραερίου, και η κατασκευή συσκευών τοπικής γέμισης φιαλών, διευκόλυναν ακόμη περισσότερο τη μεταφορά και τη χρήση του καυσίμου. Το [[1945]] η ετήσια παραγωγή υγραερίου έφτασε το 3.785.411.784 λίτρα. Το [[1947]] το 62% των οικιών στις [[ΗΠΑ]] ήταν εφοδιασμένες με εστίες μαγειρέματος που χρησιμοποιούσαν [[φυσικό αέριο]] ή προπάνιο.

Το [[1950]] 3.785 λίτρα παραγγέλθηκαν από τη Chicago Transit Authority προπανιοκίνητα [[λεωφορείο|λεωφορεία]] και από το [[1958]] οι ετήσιες πωλήσεις υγραερίου στις ΗΠΑ (μόνο) έφτασαν τα 26.497.882.488 λίτρα. Το [[2004]] η βιομηχανία υγραερίου στις ΗΠΑ έφτασε τις ετήσιες πωλήσεις υγραερίου στο ύψος πάνω από 56.781.176.760 λίτρα, αξίας 8-10 δις [[δολλάριο|δολλαρίων]].

Η ρίζα «προπ-» στην ονομασία της ένωσης προπάνιο, που χρησιμοποιείται γενικά, από τη συστηματική κατά IUPAC ονομασία, για να ονομάσει και άλλες ενώσεις με τριμελή [[άνθρακας|ανθρακική αλυσίδα]], προέρχεται από τη λέξη «προπιονικό οξύ» (μη συστηματικό όνομα του [[προπανικό οξύ|προπανικού οξέος]], του αντίστοιχου [[καρβοξυλικά οξέα|καρβοξυλικού οξέος]] με επίσης τριμελή ανθρακική αλυσίδα).

== Δομή ==

Το [[μόριο|μόριό]] του αποτελείται από [[3 (αριθμός)|τρία (3)]] [[άτομο|άτομα]] [[άνθρακας|άνθρακα]] (δύο (2) *'πρωτοταγή** και ένα (1) **δευτεροταγές*') και [[8 (αριθμός)|οκτώ (8)]] άτομα [[υδρογόνο]]υ. Δομικά, το κάθε ακραίο άτομο άνθρακα βρίσκεται στο κέντρο ενός [[τετράεδρο|τετραέδρου]] και τα τρία (3) άτομα υδρογόνου και το έτερο άτομο άνθρακα στις κορυφές του. Για το κεντρικό άτομο άνθρακα, η διαφορά είναι ότι είναι συνδεμένο με δύο (2) άτομα υδρογόνου και δύο (2) άτομα άνθρακα. Οι [[Δεσμός άνθρακα - υδρογόνου|δεσμοί C-H]] που σχηματίζονται είναι ελαφρά [[χημική πολικότητα|πολωμένοι]] (~3%) [[ομοιοπολικός δεσμός|ομοιοπολικοί]] [[Δεσμός σ|τύπου σ]] (2sp³-1s), με [[μήκος δεσμού|μήκος]] 108,7 [[πικόμετρο|pm]]. Οι [[Δεσμός άνθρακα - άνθρακα|δεσμοί C-C]] είναι ομοιοπολικοί τύπου σ (2sp³-2sp³), με μήκος [[154 (αριθμός)|154]] pm. Οι δε δεσμικές γωνίες HCH, HCC και CCC είναι περίπου 109° 28΄.

<div style='text-align: center;'>

</div>

== Παραγωγή ==

=== Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές ===

Το προπάνιο παράγεται ως παραπροϊόν τριών (3) πετροχημικών διεργασιών:
# Επεξεργασία [[φυσικό αέριο|φυσικού αερίου]], που περιέχει ως 5% προπάνιο. Η διεργασία προβλέπει την αφαίρεση από το φυσικό αέριο [[βουτάνιο|βουτανίου]], προπανίου και μεγάλων ποσοτήτων [[αιθάνιο|αιθανίου]], και για ξεχωριστή χρήση, αλλά και για να αποφευχθεί τυχόν συμπύκνωση τέτοιων αερίων (δυσκολεύοντας έτσι τη ροή των υπολοίπων), στους αγωγούς φυσικού αερίου.
# [[Διυλιστήριο|Διύλιση]] [[πετρέλαιο|αργού πετρελαίου]], στο κλάσμα των [[υγραέριο|υγραερίων]].
# [[Πυρόλυση]] βαρύτερων κλασμάτων πετρελαίου, [[ορυκτέλαιο|ορυκτελαίων]] και [[ανακύκλωση|ανακυκλωμένων]] [[πολυμερή|πολυμερών]], με κύριο προϊόν - στόχο το [[αιθένιο]].

Ωστόσο, η παραγωγή προπανίου δεν ικανοποιεί εύκολα την ολοένα αυξανόμενη ζήτησή του. Στις [[ΗΠΑ]] περίπου το 90% του προπανίου που καταναλώνεται καλύπτεται από εγχώριες πηγές, το 7% από τον [[Καναδάς|Καναδά]], μέσω αγωγών ή [[σιδηρόδρομος|σιδηροδρομικώς]] και το υπόλοιπο 3% μεταφέρεται υγροποιημένο με [[υπερωκεάνιο|υπερωκεάνια]] [[δεξαμενόπλοιο|δεξαμενόπλοια]].

Μετά την παραγωγή του, το Βορειοαμερικανικής προέλευσης προπάνιο αποθηκεύεται σε τεράστια (πρώην) αλατωρυχεία στο Fort Saskatchewan της [[Αλβέρτα]], στο Mont Belvieu του [[Τέξας]] και στο Conway του [[Κάνσας]]. Αυτά τα αλατωρυχεία εγκαταλείφθηκαν από τη δεκαετία του [[1940]] και μπορούν να αποθηκεύσουν πάνω από 80.000.000 βαρέλια προπανίου. Όταν το αποθηκευμένο προπάνιο ζητηθεί αποστέλλεται με αγωγούς, σιδηροδρομικώς ή και οδικώς στις περιοχές των ΗΠΑ που το χρειάζονται.

=== Σύνθεση από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα ===

1. Με αντίδραση [[αιθυλολίθιο|αιθυλολιθίου]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>Li) και αλομεθανίου (CH<sub>3</sub>X) ή [[αλκυλυλαλογονίδια|αλαιθανίου]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>Χ) και [[μεθυλολίθιο|μεθυλολιθίου]] (CH<sub>3</sub>Li):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2X + 2Li \xrightarrow CH_3CH_2Li+ LiX} </math><br /><math>
\mathrm{CH_3CH_2Li + CH_3X \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + LiX}
</math><br />ή<br /><math>
\mathrm{CH_3X + 2Li \xrightarrow CH_3Li+ LiX} </math><br /><math>
\mathrm{CH_3CH_2X + CH_3Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + LiX}
</math>
</div>
2. Με αντίδραση Würtz, αλλά είναι ασύμφορη γιατί παράγεται [[μείγμα]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3CH_3X + 3CH_3CH_2X + 6 Na \xrightarrow{} CH_3CH_3 + CH_3CH_2CH_3 + CH_3CH_2CH_2CH_3 + 6NaX}
</math>
</div>
3. Με παρεμβολή [[μεθυλένιο|μεθυλενίου]] ([:CH<sub>2</sub>]) σε [[αιθάνιο]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>3</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + KCl + H_2O}</math>
</div>

=== Σύνθεση χωρίς αλλαγή μήκους ανθρακικής αλυσίδας ===

==== Από 1-αλοπροπάνιο ή 2-αλοπροπάνιο ====

1. Με αναγωγή 1-αλοπροπάνιου ή 2-αλοπροπάνιου από «[[υδρογόνο]] εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + Zn + HX  \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + ZnX_2} </math><br />ή<br /><math>\mathrm{CH_3CHXCH_3 + Zn + HX  \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + ZnX_2} </math>
</div>
2. Με αναγωγή 1-αλοπροπάνιου ή 2-αλοπροπάνιου από LiAlH<sub>4</sub> ή NaBH<sub>4</sub>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{4CH_3CH_2CH_2X + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX} </math><br />ή<br /><math>\mathrm{4CH_3CHXCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX} </math>
</div>
3 Με αναγωγή [[1-ιωδοπροπάνιο]]υ (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>I) ή [[2-ιωδοπροπάνιο]]υ (CH<sub>3</sub>CHICH<sub>3</sub>) από [[υδροϊώδιο]] (HI):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + I_2} </math><br />ή<br /><math>\mathrm{CH_3CHICH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + I_2} </math>
</div>
4. Με αναγωγή 1-αλοπροπάνιου ή 2-αλοπροπάνιου από [[σιλάνιο]], παρουσία [[τριφθοριούχο βόριο|τριφθοριούχου βορίου]] παράγεται προπάνιo:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_3 + SiH_3X}
</math><br />ή<br /><math>
\mathrm{CH_3CHXCH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_3 + SiH_3X}
</math>
</div>
5. Αναγωγή 1-αλοπροπάνιου ή 2-αλοπροπάνιου από ένα [[αλκυλοκασσιτεράνια|αλκυλοκασσιτεράνιο]]. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + RSnH_2X} </math><br />ή<br /><math>\mathrm{CH_3CHXCH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + RSnH_2X} </math>
</div>
6. Με 1-αλοπροπάνιου ή 2-αλοπροπάνιου από μέταλλα και στη συνέχεια υδρόλυση των παραγόμενων [[οργανομεταλλικές ενώσεις|οργανομεταλλικών ενώσεων]]:
:1. Με χρήση [[λίθιο|λιθίου]] (Li):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CH_2CH_2Li+ LiX}</math><br /><math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2Li + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + LiOH} </math><br />
ή<br /><math>\mathrm{CH_3CHXCH_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CHLiCH_3i+ LiX} </math><br /><math>\mathrm{CH_3CHLiCH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + LiOH} </math>
</div>
:2. Με χρήση [[μαγνήσιο|μαγνησίου]] (Mg):
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{CH_3CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH_2MgX}</math><br /><math> \mathrm{CH_3CH_2CH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + Mg(OH)X} </math><br />ή<br /><math> \mathrm{CH_3CHXCH_3 + Mg \xrightarrow CH_3CH(MgX)CH_3}</math><br /><math> \mathrm{CH_3CH(MgX)CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + Mg(OH)X} </math><br />
</div>

==== Με υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων ====

1. [[προπένιο|προπενίου]] (CH<sub>3</sub>CH=CH<sub>2</sub>)
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{CH_3CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_3} </math>
</div>
2. [[προπίνιο|προπινίου]] (CH<sub>3</sub>C ≡ CH) :
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{CH_3C \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_3} </math>
</div>
3. [[προπαδιένιο|προπαδιενίου]] (CH<sub>2</sub>=C=CH<sub>2</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{CH_2=C=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_3} </math>
</div>
4. [[κυκλοπροπάνιο|κυκλοπροπανίου]] ([[Αρχείο:Cyclopropane-skeletal.png|40px|κυκλοπροπάνιο]]):
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Cyclopropane-skeletal.png|40px|κυκλοπροπάνιο]]<math> \mathrm{+ H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH_3} </math>
</div>

==== Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων ====

1. Με αναγωγή [[προπανάλη]]ς (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CHO) - [[Αντίδραση Wölf-Kishner]]
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH_2CH_3 + N_2 + H_2O}</math>
</div>
2. Με αναγωγή [[προπανόνη]]ς (CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub>)- [[Αντίδραση Clemmensen]] 
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3COCH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + ZnCl_2 + ZnO} </math>
</div>

==== Με αναγωγή θειούχων ενώσεων ====

1. Με αναγωγή των κατάλληλων [[θειόλες|θειολών]] μπορεί να παραχθεί προπάνιο. Π.χ. από την αναγωγή της [[1-προπανοθειόλη]]ς ([[μέθοδος Raney]]):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2SH + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_3  + H_2S} </math>
</div>

2. Με αναγωγή των κατάλληλων [[θειεστέρες|θειεστέρων]] μπορεί να παραχθεί προπάνιο. Π.χ. από την αναγωγή του [[διπροπυλοθειαιθέρας|διπροπυλοθειαιθέρα]] ([[μέθοδος Raney]]):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2SCH_2CH_2CH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} 2CH_3CH_2CH_3  + H_2S} </math>
</div>

=== Σύνθεση με αντιδράσεις αποσύνθεσης, δηλαδή με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας ===

* Με τη θέρμανση αλκαλικού διαλύματος [[βουτανικό οξύ|βουτανικού οξέος]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>COOH) ή [[μεθυλοπροπανικό οξύ|μεθυλοπροπανικού οξέος]] [CH<sub>3</sub>CH(CH<sub>3</sub>)COOH) σε αλκαλικό περιβάλλον:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_3 + NaOH + CO_2} </math><br />ή<br /><math>\mathrm{(CH_3)_2CHCOOH + NaOH \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_3 + NaOH + CO_2} </math>
</div>

== Χημικές ιδιότητες και παράγωγα ==

=== Οξείδωση με οξυγόνο ===

==== Καύση ====

Κατά την τέλεια [[καύση]]: Αντιδρά με οξυγόνο και καίγεται παράγοντας γαλαζωπή φλόγα υψηλής θερμοκρασίας:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{C_3H_8 + 5O_2 \xrightarrow{600^oC} 3CO_2 + 4H_2O + 2200 kJ} </math>
</div>
* Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα [[εξώθερμη]] δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C, των δεσμών C-H και των δεσμών (Ο=Ο) του O<sub>2</sub>.

Αντίθετα από το φυσικό αέριο, το προπάνιο είναι βαρύτερο από τον [[ατμόσφαιρα|ατμοσφαιρικό αέρα]] (για την ακρίβεια είναι περίπου 1,5 φορά πυκνότερο). Όταν, λοιπόν, απελευθερώνεται στην ατμόσφαιρα, βυθίζεται και συσσωρεύεται κοντά στο έδαφος. Το υγρό προπάνιο εξαερώνεται υπό τη (συνήθη) ατμοσφαιρική [[πίεση]] και παρουσιάζεται (ενίοτε) λευκό, υπό την επίδραση της υγρασίας του αέρα.

Αν καεί τέλεια, παράγει περίπου 50 MJ/kg ή 91 MJ/m³.

Στην πράξη όμως, εξαιτίας προσμίξεων και ατελειών στις συσκευές καύσης παράγονται (κατά [[μέσος όρος|μέσο όρο]]) 46,44 MJ/kg. Στην περίπτωση αυτή, η στοιχειομετρική εξίσωση της αντίδρασης (μερικής) καύσης προσεγγίζει την ακόλουθη:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2C_3H_8 + 7O_2 \xrightarrow{} 2CO_2 + 2CO + 2C + 8H_2O} </math>
</div>

Η καύση του προπανίου είναι πολύ καθαρότερη (και [[οικολογία|οικολογικότερη]]) από αυτήν της [[βενζίνη]]ς ή του πετρελαίου, αλλά όχι και από αυτήν του [[φυσικό αέριο|φυσικού αερίου]]. Η παρουσία δεσμών C-C, και επιπλέον των διπλών δεσμών [[προπένιο|προπενίου]] και [[1-βουτένιο|βουτενίου]] (ως προσμίξεις σε εμπορικές συσκευασίες), συχνά παράγουν και διάφορα άλλα οργανικά παράγωγα εκτός από το [[διοξείδιο του άνθρακα]] και τους [[νερό|υδρατμούς]], που προβλέπονται για την τέλεια καύση του. Γι' αυτό άλλωστε η φλόγα της καύσης προπανίου είναι (συνήθως) και πιο ορατή απ' όσο προβλέπεται για την τέλεια καύση.

Οι εκπομπές [[φαινόμενο θερμοκηπίου|αερίων του φαινομένου του θερμοκηπίου]] για το προπάνιο είναι 1,55&nbsp;kg CO<sub>2</sub>/GJ [[ενέργεια|θερμικής ενέργειας]].

==== Παραγωγή υδραερίου ====

<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{C_3H_8 + 3H_2O \xrightarrow[700-1100^oC]{Ni} 3CO + 7H_2}  </math>
</div>

==== Καταλυτική οξυγόνωση ====

Παράγεται (κυρίως) [[προπανόνη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{C_3H_8 + O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} CH_3COCH_3 + H_2O} </math>
</div>

==== Αντίδραση με διοξιράνιο ====

Το προπάνιο [[οξειδοαναγωγή|οξειδώνεται]] από το [[διοξιράνιο]], παράγοντας (κυρίως) [[προπανόνη]]:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Dioxirane.svg|30 px]]<math>\mathrm{+ C_3H_8 \xrightarrow{} CH_3COCH_3 + HCHO}  </math>
</div>

=== Αλογόνωση ===

==== Φωτοχημική αλογόνωση ====

<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_3 + X_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} xCH_3CH_2CH_2X + (1-x)CH_3CHXCH_3 + HX} </math>
</div>
* Δραστικότητα των X<sub>2</sub>: F<sub>2</sub> > Cl<sub>2</sub> > Br<sub>2</sub> > Ι<sub>2</sub>.
* όπου 0<x<1 διαφέρει ανάλογα με το αλογόνο:
* Τα [[φθόριο|F]] και [[χλώριο|Cl]] είναι πιο δραστικά και λιγότερο εκλεκτικά. Η αναλογία των προπυλαλογονιδίων τους εξαρτάται κυρίως από τη στατιστική αναλογία των προς αντικατάσταση ατόμων H. Ειδικά για το χλώριο θα έχουμε:

::* [[1-χλωροπροπάνιο]]: 6·1 = 6 (το 6 αντιστοιχεί στα 6 άτομα υδρογόνου σε πρωτοταγή άτομα άνθρακα και το 1 είναι συντελεστής προτίμησης του χλωρίου για πρωτοταγή άτομα άνθρακα)
::* [[2-χλωροπροπάνιο]]: 2·3,8=7,6 (το 2 αντιστοιχεί στα 2 άτομα υδρογόνου σε δευτεροταγή άτομα άνθρακα και το 3,8 είναι συντελεστής προτίμησης του χλωρίου για δευτεροταγή άτομα άνθρακα)
:: Δηλαδή το μείγμα που προκύπτει είναι: 6/(6+7,6) ≈ 44% 1-χλωροπροπάνιο και 7,6/(6+7,6) ≈ 56% 2-χλωροπροπάνιο.
:* Τα [[βρώμιο|Br]] και [[ιώδιο|I]] είναι πιο εκλεκτικά και λιγότερο δραστικά. Η αναλογία των προπυλαλογονιδίων μεταβάλλεται προς όφελος του 2-αλοπροπανίου. Ειδικά για το βρώμιο θα έχουμε:
::* [[1-βρωμοπροπάνιο]]: 6·1 = 6 (το 6 αντιστοιχεί στα 6 άτομα υδρογόνου σε πρωτοταγή άτομα άνθρακα και το 1 είναι συντελεστής προτίμησης του βρωμίου για πρωτοταγή άτομα άνθρακα)
::* 2[[1-βρωμοπροπάνιο|-βρωμοπροπάνιο]]: 2·82=164 (το 2 αντιστοιχεί στα 2 άτομα υδρογόνου σε δευτεροταγή άτομα άνθρακα και το 82 είναι συντελεστής προτίμησης του βρψμίου για δευτεροταγή άτομα άνθρακα)
:: Δηλαδή το μείγμα που προκύπτει είναι: 6/(6+164) ≈ 3,5% 1-βρωμοπροπάνιο και 164/(6+164) ≈ 96,5% 2-βρωμοπροπάνιο.
: Ανάλυση του μηχανισμού της χλωρίωσης του CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>:
:1. Έναρξη: Παράγονται [[ελεύθερες ρίζες]].
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{Cl_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 2Cl^\bullet - 239 kJ} </math>
</div>
:* Η απαιτούμενη ενέργεια προέρχεται από το υπεριώδες φως (UV) ή θερμότητα (Δ).
:2. Διάδοση: Καταναλώνονται οι παλιές ελεύθερες ρίζες, σχηματίζοντας νέες.
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} 0,44CH_3CH_2CH_2^\bullet + 0,56CH_3CH^\bullet CH_3 + HCl + 14 kJ}  </math> <br /><math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2^\bullet + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2Cl + Cl^\bullet + 100 kJ} </math><br /><math>\mathrm{CH_3CH^\bullet CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CHClCH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ} </math>
</div>
:3. Τερματισμός: Καταναλώνονται μεταξύ τους οι ελεύθερες ρίζες, κατά τη στατιστικά σπάνια περίπτωση της συνάντησής τους.
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{2Cl^\bullet \xrightarrow{} Cl_2 + 239 kJ} </math><br /><math> \mathrm{CH_3CH_2CH_2^\bullet + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2Cl + 339 kJ} </math><br /><math> \mathrm{CH_3CH^\bullet CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CHClCH_3 + 339 kJ} </math><br /><math> \mathrm{2CH_3CH_2CH_2^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 347 kJ} </math><br /><math> \mathrm{2CH_3CH^\bullet CH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + 347 kJ} </math><br />
</div>

:* Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>X και CH<sub>3</sub>CHXCH<sub>3</sub>. Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> και Χ<sub>2</sub> θα παραχθεί μείγμα όλων των X-παραγώγων του CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3. </sub>Αν όμως χρησιμοποιηθεί περίσσεια CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>, τότε η απόδοση των μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντησης CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> με X<sup>.</sup> σε σχέση με την πιθανότητα συνάντησης μονοπαραγώγου και X<sup>.</sup>, που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.

==== Περιφθορίωση ====

Το προπάνιο αντιδρά με το [[τριφθοριούχο κοβάλτιο]], αντικαθιστώντας όλα τα άτομα υδρογόνου με άτομα φθορίου, παράγοντας έτσι [[οκταφθοροπροπάνιο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{C_3H_8 + 16CoF_3 \xrightarrow{} C_3F_8 + 8HF + 16CoF_2} </math>
</div>

=== Παρεμβολή καρβενίων ===

* Τα [[καρβένια]] μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Παράδειγμα παρεμβολής [[μεθυλένιο|μεθυλενίου]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{4} CH_3CH_2CH_2CH_3 + \frac{1}{4} CH_3CH(CH_3)_2 + KCl + H_2O}</math>
</div>

* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
:1. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς CH<sub>2</sub>-H. Παράγεται [[βουτάνιο]].
:2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς CH-H: 2. Παράγεται [[μεθυλοπροπάνιο]].

Προκύπτει επομένως μείγμα [[βουτάνιο|βουτανίου]] 6/(6+2) = 75% και [[ισοβουτάνιο|μεθυλοπροπάνιου]] 2/(6+2) = 25%.

=== Νίτρωση ===

* Αντιδρά με ατμούς [[νιτρικό οξύ|HNO<sub>3</sub>]] στην αέρια φάση. Παράγεται μείγμα [[1-νιτροπροπάνιο]]υ και [[2-νιτροπροπάνιο]]υ.

<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_3 + HNO_3  \xrightarrow{\triangle} aCH_3CH_2CH_2NO_2 + bCH_3CH(NO_2)CH_3 + H_2O} </math>
</div>

όπου 0<a,b<1, a + b = 1.

=== Καταλυτική αφυδρογόνωση ===

Το κύριο προϊόν καταλυτικής αφυδρογόνωσης προπανίου είναι το [[προπένιο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_3 \xrightarrow[Pd, Pt]{\triangle} CH_3CH=CH_2 + H_2} </math>
</div>

== Εφαρμογές ==

Το προπάνιο αποτελεί δημοφιλή επιλογή για ψησταριές και φορητές εστίες, γιατί ή (σχετικά) χαμηλή θερμοκρασία βρασμού του, δηλαδή −42&nbsp;°C, το κάνει να εξατμίζεται αμέσως μόλις απελευθερωθεί από τη φιάλη όπου περιέχεται υπό συμπίεση. Γι' αυτό η χρήση του δεν απαιτεί [[Εξαερωτήρας|καρμπιρατέρ]] ή άλλη συσκευή εξάτμισης και ανάμειξης με τον ατμοσφαιρικό αέρα, για να δημιουργηθεί καύσιμο μείγμα για την ανάφλεξη, εξοικονομώντας έτσι κόστος, πολυπλοκότητα και βάρος στις συσκευές που το χρησιμοποιούν. Το προπάνιο χρησιμοποιήθηκε ως καύσιμο σε κάποια τραίνα, λεωφορεία, ανυψωτικά, ταξί, εκχιονιστικά μηχανήματα και διάφορα άλλα οχήματα καθώς και για θέρμανση χώρου, [[Μαγειρική|μαγείρεμα]] ιδιαίτερα σε τροχόσπιτα και κάμπινγκ, αλλά και σε βραστήρες νερού και ξηραντήρες. Αφού μπορεί να μεταφερθεί εύκολα, είναι επίσης δημοφιλές και ως καύσιμο οικιακής θέρμανσης και ηλεκτρογεννητριών σε περιοχές έξω από το δίκτυο των αγωγών φυσικού αερίου.

Το προπάνιο γενικά αποθηκεύεται και μεταφέρεται σε [[Χάλυβας|χαλύβδινους]] [[Κύλινδρος (γεωμετρία)|κυλίνδρους]] εν μέρει σε υγροποιημένη κατάσταση και εν μέρει σε αέρια κατάσταση ατμών του, σε όσο χώρο αφήνει ελεύθερο το υγρό. Η τάση ατμών στον κύλινδρο συναρτάται από τη θερμοκρασία. Όταν αντλείται εξαερωμένο προπάνιο με υψηλό ρυθμό, η αναγκαία θερμότητα εξαέρωσης του υγρού υγραερίου ψύχει το περιεχόμενο του δοχείου. Αυτό κάνει την υγρασία γύρω από το δοχείο να σχηματίζει σταγονίδια ως και παγοκρυστάλλους πάνω στην επιφάνεια του δοχείου, εφόσον φυσικά υπάρχει τριγύρω αρκετή υγρασία, ώστε να γίνει το ορατό το φαινόμενο, αλλά και αν παραχθεί επαρκής ψύξη. Επιπλέον, στο υγραέριο μείγμα, εξατμίζονται πρώτα οι ελαφρύτερες ενώσεις, που έχουν και υψηλότερο αριθμό οκτανίων, και μετά οι βαρύτερες, με χαμηλότερο αριθμό οκτανίων. Έτσι, οι ιδιότητες ανάφλεξης αλλάζουν καθώς αδειάζουν τα δοχεία αποθήκευσης.Για τους λόγους αυτούς, το υγρό υγραέριο συχνά αντλείται χρησιμοποιώντας σωλήνα εμβάπτισης, ώστε να αποφευχθούν τα παραπάνω περιγραφόμενα φαινόμενα, αν θεωρούνται επαρκώς ανεπιθύμητα ώστε να δικαιολογούν το επιπλέον κόστος.

Το εμπορικά διαθέσιμο «προπάνιο» καύσιμο ή «υγραέριο» (*LPG*) , δεν είναι χημικά καθαρό. Τυπικά, στις [[ΗΠΑ]] και στον [[Καναδάς|Καναδά]], το «προπάνιο» αποτελείται όντως κυρίως από προπάνιο (τουλάχιστον 90%), αλλά το υπόλοιπο 10% είναι κυρίως [[αιθάνιο]], [[προπένιο]], [[βουτάνιο]] και οσμοθέτες που συμπεριλαμβάνουν την [[αιθανοθειόλη]]. Αυτό είναι το αποκαλούμενο πρότυπο HD-5, ορισμένο από την Αμερικανική Κοινωνία Ελέγχου και Υλικών (*American Society for Testing and Materials*), με πρότυπα από το [[1835]], για μηχανές εσωτερικής καύσης. Δεν συμμορφώνονται όλα τα προϊόντα υγραερίου με το παραπάνω πρότυπο. Στο [[Μεξικό]], για παράδειγμα, τα δοχεία με ένδειξη «LPG», που αντιστοιχούν στο υγραέριο, έχουν μέση σύνθεση 60% προπάνιο και 40% βουτάνιο. Η ακριβής σύνθεση του υγραερίου ποικίλλει από χώρα σε χώρα, και εξαρτάται από τις διεθνείς τιμές, τη διαθεσιμότητα κάθε σχετικής χημικής ένωσης και τις κλιματικές συνθήκες, οι οποίες ευνοούν υψηλότερη συγκέντρωση βουτανίου, στις θερμότερες περιοχές, και την υψηλότερη συγκέντρωση προπανίου, στις ψυχρότερες.

== Κίνδυνοι από τη χρήση και πρακτικές αποθήκευσης αερίων καυσίμων ==

Το προπάνιο είναι [[πυκνότητα|πυκνότερο]] από τον ατμοσφαιρικό αέρα. Αν υπάρξει μια διαρροή προπανίου, το αέριο έχει την τάση να βυθιστεί σε κάθε κλειστό χώρο και έτσι δημιουργεί έναν κίνδυνο για έκρηξη και πυρκαγιά. Ένα τυπικό σενάριο ενός κυλίνδρου αποθήκευσης με διαρροή είναι βασικό. Η διαρροή προπανίου «έρπει» κατά μήκος του πατώματος και οδηγείται σε κάποια εστία, με αποτέλεσμα μια έκρηξη ή και πυρκαγιά. Αυτή του η ιδιότητα κάνει το προπάνιο γενικά ακατάλληλο ως καύσιμο σε σκάφη.

Το προπάνιο αγοράζεται και αποθηκεύεται σε μια υγρή μορφή, δηλαδή ως υγραέριο (*liquid Petrol Gas*, *LPG*). Έτσι σημαντική καύσιμη ενέργεια μπορεί να αποθηκευθεί σε σχετικά μικρό χώρο. Το συμπιεσμένο φυσικό αέριο (*Compressed Natural Gas*, *CNG*), που είναι κυρίως [[μεθάνιο]], είναι ένα άλλο αέριο καύσιμο, αλλά δεν μπορεί να υγροποιηθεί με τη συμπίεση, στις συνηθισμένες θερμοκρασίες, γενικά δηλαδή σε όλες τις θερμοκρασίες που είναι πάνω από την [[κρίσιμη θερμοκρασία]] του. Ως ένα αέριο, απαιτεί πολύ υψηλή πίεση για να αποθηκευθεί σε χρήσιμες ποσότητες. Αυτό δημιουργεί τον κίνδυνο, σε περίπτωση ατυχήματος δηλαδή, όπως σε κάθε κύλινδρο [[Συμπίεση|συμπιεσμένου]] αερίου, ένας κύλινδρος με συμπιεσμένο φυσικό αέριο μπορεί να εκραγεί με μεγάλη δύναμη, ή να έχει μια αρκετά γρήγορη διαρροή ώστε να μετατραπεί σε ένα αυτοπροωθούμενο βλήμα. Για όλους αυτούς τους λόγους, το συμπιεσμένο φυσικό αέριο είναι πολύ λιγότερο αποτελεσματικό στην αποθήκευση, αφού απαιτεί μεγάλο κύλινδρο, που καταλαμβάνει σχετικά μεγάλο χώρο. Ένα εναλλακτικό μέσο αποθήκευσης φυσικού αερίου είναι ως ένα [[Κρυογονική|κρυογονικό υγρό]] σε ένα μονωμένο δοχείο υγροποιημένου φυσικού αερίου (*Liquefied Natural Gas*, *LNG*). Σε αυτήν τη μορφή αποθήκευσης σε χαμηλή πίεση η αποτελεσματικότητα αποθήκευσης είναι περίπου 3,5 φορές μεγαλύτερη από ότι η αποτελεσματικότητα αποθήκευσης του συμπιεσμένου φυσικού αερίου. Αντίθετα από το προπάνιο, αν υπάρξει μια διαρροή φυσικού αερίου, αυτό θα διαχυθεί χωρίς πρόβλημα στον αέρα, γιατί το φυσικό αέριο είναι ελαφρύτερο από τον ατμοσφαιρικό αέρα. Το προπάνιο χρησιμοποιείται πολύ συχνότερα ως καύσιμο οχημάτων από το φυσικό αέριο, γιατί ο εξοπλισμός που απαιτεί η χρήση του στοιχίζει λιγότερο. Το προπάνιο απαιτεί 1.220 kPa πίεσης για να διατηρηθεί υγρό στη θερμοκρασία των 37,8&nbsp;°C.

Το προπάνιο είναι μη τοξικό, αλλά μπορεί να προκαλέσει [[Ασφυξιογόνα αέρια|ασφυξία]], λόγω εκτοπισμού, από αυτό, του (ελαφρύτερου) οξυγόνου. Οι εμπορικές συσκευασίες προπανίου, περιέχουν και άλλους (συχνά βαρύτερους) υδρογονάνθρακες, που μπορεί να αυξήσουν τον κίνδυνο (της ασφυξίας). Επίσης, η απότομη εκτόνωση υγρού προπανίου προκαλεί ψύξη του περιβάλλοντος χώρου, που είναι δυνατό να προκαλέσει ελαφρά [[κρυοπάγημα|κρυοπαγήματα]].

== Πηγές ==
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία'', Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.

## Αναφορές και σημειώσεις


Κατηγορία:Αλκάνια
Κατηγορία:C3
Κατηγορία:Ψυκτικά