Τριμεθυλοσιλάνιο

Το **τριμεθυλοσιλάνιο** ή **διμεθυλοσιλυλομεθάνιο** ή **μεθυλο-2-σιλαβουτάνιο** είναι ένα αλκυλοσιλάνιο. Από τις παραπάνω ονομασίες:
# Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί τριυποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή τρία (3) άτομα υδρογόνου έχουν αντικατασταθεί από τρία (3) μεθύλια (CH3).
# Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου του έχει αντικατασταθεί από διμεθυλοσιλύλιο [(CH3)2].
# Η τρίτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή μεθυλοπροπάνιο [(CH3)3CH] στο οποίο έχει αντικατασταθεί το άτομο άνθρακα (C) #2 από πυρίτιο (Si). 

Με βάση το χημικό τύπο του, C2H8Si, έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερές θέσης:
# Προπυλοσιλάνιο ή **1-σιλυλοπροπάνιο** με σύντομο  συντακτικό τύπο CH3CH2CH2SiH3
# Ισοπροπυλοσιλάνιο ή **2-σιλυλοπροπάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(SiH3)CH3
# Αιθυλομεθυλοσιλάνιο ή **μεθυλοσιλυλαιθάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2SiH2CH3

## Δομή

Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του μεθυλοπροπανίου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-H είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling).

## Παραγωγή

### Με οργανομαγνησιακή ένωση

Με επίδραση μεθυλομαγνησιοϊωδίδιου (CH3MgI) σε σιλυλινοτριχλωρίδιο (SiHCl3) παράγεται τριμεθυλοσιλάνιο:

\mathrm{3CH_3I + 3Mg \xrightarrow 3CH_3CH_2MgI \xrightarrow{+SiHCl_3} (CH_3)_3SiH + 3MgClI \downarrow}


### Με μεθυλολίθιο και σιλυλινοτριχλωρίδιο

Με επίδραση μεθυλολιθίου (CH3Li) σε σιλυλινοτριχλωρίδιο (SiHCl3) παράγεται τριμεθυλοσιλάνιο:

\mathrm{3CH_3X + 6Li \xrightarrow[|Et_2O|, -10^oC]{-3LiX} 3CH_3Li \xrightarrow{+ SiHCl_3} (CH_3)_3SiH + LiCl}


## Χημική συμπεριφορά και παράγωγα

Το τριμεθυλοσιλάνιο έχει ισχυρές αναγωγικές ιδιότητες, καθώς συνδυάζει τη συμπεριφορά καρβιδίου με εκείνη υδριδίου. 

### Πυρηνόφιλη υποκατάσταση

Διάφορα πυρηνόφιλα (Nu-) αντιδραστήρια, διασπούν, ανάλογα με τις συνθήκες, το δεσμό C-Si ή έναν από τους δεσμούς Si-H (πιο εύκολα). Οι μηχανισμοί που επικρατούν είναι οι SN2 και SNi. Στην πρώτη περίπτωση σχηματίζεται ενδιάμεσο ασταθές προϊόν γενικού τύπου [(CH3)3SiHNu]- με δομή τριγωνικής διπυραμίδας, αφού το πυρίτιο  μπορεί να αξιοποιεί και τα 3d τροχιακά του με υβριδισμό 3sp3d. Η γενική μορφή της πυρηνόφιλης υποκατάστασης σε τριμεθυλοσιλάνιο είναι η ακόλουθη:. 

\mathrm{(CH_3)_3SiH + ANu \xrightarrow{BF_3} (CH_3)_3SiNu + AH}

* Με ANu συμβολίζεται πυρηνόφιλο αντιδραστήριο. 
* Ο ρόλος του BF3 είναι να σχηματίζει το ενδιάμεσο σύμπλοκο [ANu-BF] και διευκολύνει την ενεργοποίηση του ANu.
* Παραδείγματα:

#### Διμεθυλοσιλανόλη

1. Με επίδραση νερού (H2O) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και τριμεθυλοσιλανόλη
\mathrm{(CH_3)_3SiH + H_2O \xrightarrow{BF_3} (CH_3)_3SiOH + H_2 \uparrow}

* A = H, Nu = OH.

2. Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στην αλκοόλη αλκάνιο (RH) και τριμεθυλοσιλανόλη

\mathrm{(CH_3)_3SiH + ROH \xrightarrow{BF_3} (CH_3)_3SiOH + RH}

* A = R, Nu = OH.

#### Αλκοξυτριμεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση αιθέρα (ROR) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον αιθέρα αλκάνιο (RH) και αλκοξυτριμεθυλοσιλάνιο [(CH3)3SiOR]
\mathrm{(CH_3)_3SiH + ROR \xrightarrow{BF_3} (CH_3)_3SiOR + RH}

* A = R, Nu = OR.

#### Αλκινυλοτριμεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση αλκινίων (RC &equiv; CH) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αλκινυλοτριμεθυλοσιλάνιο [(CH3)3SiC &equiv; CR]
\mathrm{(CH_3)_3SiH + RC \equiv CH \xrightarrow{BF_3} (CH_3)_3SiC \equiv CR + H_2 \uparrow}

* A = H, Nu = RC &equiv; C.

#### Καρβαλκοξυτριμεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση εστέρα (RCOOR) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον εστέρα αλκάνιο (RH) και καρβαλκοξυτριμεθυλοσιλάνιο [(CH3)3SiOOCR, εστέρας της τριμεθυλοσιλανόλης]
\mathrm{(CH_3)_3SiH + RCOOR \xrightarrow{BF_3} (CH_3)_3SiOOCR + RH}

* A = R, Nu = RCOO.

#### Τριμεθυλοσιλανονιτρίλιο

Με επίδραση νιτριλίων (RCN) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο νιτρίλιο αλκάνιο (RH) και τριμεθυλοσιλανονιτρίλιο 
\mathrm{(CH_3)_3SiH + RCN \xrightarrow{BF_3} (CH_3)_3SiCN + RH}

* A = R, Nu = CN.

#### Αλκυλοτριμεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση οργανομεταλλικών ενώσεων (π.χ RNa) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο υδρίδιο (π.χ. NaH) και αλκυλοτριμεθυλοσιλάνιο [(CH3)3SiR] 
\mathrm{(CH_3)_3SiH + RNa \xrightarrow{BF_3} (CH_3)_3SiR + NaH}

* A = Na, Nu = R.

#### Τριμεθυλοσιλανοθειόλη

Με επίδραση θειόλης (RSH) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στη θειόλη αλκάνιο (RH) και τριμεθυλοσιλανοθειόλη

\mathrm{(CH_3)_3SiH + RSH \xrightarrow{BF_3} (CH_3)_3SiSH + RH}

* A = R, Nu = SH.

#### Αλκυλοθειοτριμεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση θειαιθέρα (RSR) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο θειαιθέρα αλκάνιο (RH) και αλκυλοθειοτριμεθυλοσιλάνιο [(CH3)2SiHSR]
\mathrm{(CH_3)_3SiH + RSR \xrightarrow{BF_3} (CH_3)_3SiSR + RH}

* A = R, Nu = SR.

#### Τριμεθυλοσιλιλαλογονίδιο

Με επίδραση αλκυλαλογονίδιου (RX) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο αλκάνιο (RH) και τριμεθυλοσιλυλοχλωρίδιο [(CH3)2SiHΧ]

\mathrm{(CH_3)_3SiH + RX \xrightarrow{BF_3} (CH_3)_3SiX + RH}

* A = R, Nu = X.

#### Τριμεθυλοσιλαναμίνες

1. Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και τριμεθυλοσιλαναμίνη:

\mathrm{(CH_3)_3SiH + NH_3 \xrightarrow{BF_3} (CH_3)_3SiNH_2 + H_2 \uparrow}

* A = H, Nu = NH2.

2. Με επίδραση πρωτοταγούς αμίνης (RNH2) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και Ν-αλκυλοτριμεθυλοσιλαναμίνη [(CH3)3SiNHR]:

\mathrm{(CH_3)_3SiH + RNH_2 \xrightarrow{BF_3} (CH_3)_3SiNHR + H_2 \uparrow}

* A = Η, Nu = RNH.

3. Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (R2NH) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και Ν,N-διαλκυλοτριμεθυλοσιλαναμίνη [(CH3)3SiNR2]:

\mathrm{(CH_3)_3SiH + R_2NH \xrightarrow{BF_3} (CH_3)_3SiNR_2 + H_2 \uparrow}

* A = Η, Nu = R2N.

### Παρεμβολή μεθυλενίου

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγονται αιθυλοδιμεθυλοσιλάνιου [CH3CH2SiH(CH3)2] και τετραμεθυλοσιλάνιου [(CH3)4Si]:

\mathrm{(CH_3)_3SiH + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{9}{10} CH_3CH_2SiH(CH_3)_2 + \frac{1}{10} (CH_3)_4Si + KCl + H_2O}


## Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές


## Πηγές
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Κατηγορία:Σιλυλαλκάνια