1-πεντίνιο

Το **1-πεντίνιο**  (αγγλικά: *1-pentyne*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο **[[C5H8|C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>]]** και ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>C&#x2261;CH**. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκινίων.

Το χημικά καθαρό 1-πεντίνιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι εξαιρετικά εύφλεκτο υγρό.

## Παραγωγή

### Με απόσπαση υδραλογόνων

Με απόσπαση δύο ισοδυνάμων υδραλογόνου (HX) από 1,1-διαλοπεντάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται 1-πεντίνιο:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CHX_2 + 2NaOH \xrightarrow{}  CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + 2NaX + 2H_2O}


### Με βρωμίωση και μετά απόσπαση υδροβρωμίου
Με βρωμίωση (Br2) 1-πεντενίου παράγεται αρχικά 1,2-διβρωμοπεντάνιο. Μετά, με απόσπαση δύο ισοδυνάμων υδροβρωμίου (HBr) από το τελευταίο με  με την παρουσία ανθρακικού καλίου (K2CO3), σε υψηλές θερμοκρασίες:
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH=CH_2 + Br_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHBrCH_2Br  \xrightarrow[\triangle]{+K_2CO_3} CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + 2KBr + H_2O + CO_2}


### Με απόσπαση αλογόνων

Με απόσπαση δύο ισοδυνάμων αλογόνου (X2) από 1,1,2,2-τετραλοπεντάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται 1-πεντίνιο:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CX_2CHX_2 + 2Zn \xrightarrow{}  CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + 2ZnX_2}


### Με προπυλίωση αιθινίου

Το αιθινικό νάτριο (HC≡CNa) μπορεί να προπυλιωθεί με 1-αλοπροπάνιο:

\mathrm{
HC \equiv CH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2} H_2} HC \equiv CNa \xrightarrow{+CH_3CH_2CH_2X} CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + NaX }


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

* Εμφανίζει όλες τις χαρακτηριστικές ιδιότητες των ακόρεστων υδρογονανθράκων:

### Καύση

* Με το οξυγόνο (O2) του αέρα καίγεται παρέχοντας κυανή φλόγα εξαιρετικά υψηλής θερμοκρασίας:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + 7O_2 \xrightarrow{} 5CO_2 + 4H_2O + 3.038 \;kJ }


### Ενυδάτωση

Με επίδραση θειικού οξέος (H2SO4) και στη συνέχεια νερού (Η2Ο, ενυδάτωση) σε 1-πεντίνιο, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg2+), παράγεται 2-πεντανόνη (CH3CH2CH2COCH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} CH_3CH_2CH_2COCH_3 } 

* Ενδιάμεσα παράγεται 1-πεντεν-2-όλη (ασταθής ενόλη) που τελικά ισομερειώνεται σε 2-πεντανόνη.

### Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) 1-πεντίνιο παράγεται 1-αλο-2-πεντανόνη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + HOX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COCH_2X
}

* Το HOX παράγεται συνήθως in situ με την αντίδραση:

\mathrm{
2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX
}

* Ενδιάμεσα παράγεται 1-αλο-1-πεντεν-2-όλη (ασταθής ενόλη) που τελικά ισομερειώνεται σε 1-αλοπεντανόνη.

### Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση (Η2) 1-πεντινίου σχηματίζεται αρχικά 1-πεντένιο, και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) πεντάνιο.:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH_2CH=CH_2 \xrightarrow[+ H_2]{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3
}


### Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X2, αλογόνωση) σε 1-πεντίνιο έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-1-πεντένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 1,1,2,2-τετραλοπεντάνιο.:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CH  + X_2 \xrightarrow{CCl_4} CH_3CH_2CH_2CX=CHX  \xrightarrow[+X_2]{CCl_4} CH_3CH_2CH_2CX_2CHX_2
}


### Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX, υδραλογόνωση) σε 1-πεντίνιο παράγεται  αρχικά 2-αλο-1-πεντένιο,  και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 2,2-διαλοπεντάνιο.:

\mathrm{
CN_3CH_2CH_2C \equiv CH  + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CX=CH_2  \xrightarrow{+HX} CH_3CH_2CH_2CX_2CH_3
}


### Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου, HCN) (υδροκυάνωση) σε 1-πεντίνιο παράγεται προπυλαιθενονιτρίλιο:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CH  + HCN \xrightarrow{} CH_2=C(CH_2CH_2CH_3)CN
}


### Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση 1-πεντινίου , αντιστοιχεί σε προσθήκη  υπεροξειδίου του υδρογόνου (H2O2) και παράγει 1-υδροξυ-2-πεντανόνη:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:

\mathrm{
5CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5CH_3CH_2CH_2COCH_2OH + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O } 

2. Επίδραση καρβοξυλικού οξέος (RCOOH) και υπεροξείδιου του υδρογόνου (H2O2):

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} CH_3CH_2CH_2COCH_2OH} 


* Ενδιάμεσα παράγεται 1-πεντεν-1,2-διόλη (ασταθής ενόλη) που τελικά ισομερειώνεται σε 1-υδροξυ-2-πεντανόνη.

### Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται 2-οξοπεντανικό οξύ:

\mathrm{
5CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + 6KMnO_4 + 3H_2SO_4 \xrightarrow{} 5CH_3CH_2CH_2COCOOH + 6MnO_2 + 3K_2SO_4 + 8H_2O
} 


### Προσθήκη αλκοολών

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε 1-πεντίνιο  παράγεται 2-αλκοξυ-1-πεντένιο: 

\mathrm{CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + ROH \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2C(OR)=CH_2} 


### Προσθήκη καρβονικών οξέων

Με επίδραση καρβοξυλικών οξέων (RCOOH) σε 1-πεντίνιο  παράγεται καρβονικός προπυλοβινυλεστέρας: 

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + RCOOH \xrightarrow{} RCOOC(CH_2CH_2CH_3)=CH_2}
 


### Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (Ο3, οζονόλυση) σε 1-πεντίνιο παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο, που τελικά διασπάται σε 2-οξοπεντανάλη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow{H_2O} CH_3CH_2CH_2COCHO } 


### Σχηματισμός ακετυλιδίων

1. Με επίδραση μεταλλικού νατρίου σε 1-πεντίνιο παράγεται πεντινικό νάτριο (CH3CH2CH2C≡CNa):

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C \equiv CNa + \frac{1}{2} H_2 } 

 
* Το πεντανικό νάτριο αποτελεί πρώτη ύλη για την παραγωγή άλλων παραγώγων με τριπλό δεσμό, γιατί αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX):

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CNa + RX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C \equiv CR + NaX } 


2. Με επίδραση ιόντων αργύρου (Ag+) και παρουσία αμμωνίας (NH3) παράγεται ένα λευκό στερεό, ο πεντινικός άργυρος (CH3CH2CH2C≡CAg):

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + Ag^+ + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C \equiv CAg \downarrow + NH_4^+} 


3. Με επίδραση ιόντων μονοσθενούς χαλκού (Cu+) και παρουσία αμμωνίας (NH3) παράγεται ένα κεραμιδί στερεό, ο πεντινικός χαλκός (CH3CH2CH2C≡CCu):

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + Cu^+ + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C \equiv CCu \downarrow + NH_4^+} 


* Οι αντιδράσεις #2 και #3 χρησιμοποιούνται για την ανίχνευση της ομάδας -C &equiv; CH.

### Προσθήκη καρβενίων

Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε 1-πεντίνιο σχηματίζεται μείγμα από 1-εξίνιο, 4-μεθυλο-1-πεντίνιο, 3-μεθυλοπεντίνιο, 2-εξίνιο και 1-προπυλοκυκλοπροπένιο:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2CH_2C \equiv CH  + \frac{2}{9} (CH_3)_2CHCH_2C \equiv CH +}\mathrm{+ \frac{2}{9} CH_3CH_2CH)CH_3)C \equiv CH + \frac{1}{9} CH_3CH_2CH_2C \equiv CCH_3 + \frac{1}{9}}120x120εσ 


* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική, και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
:1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#5-H: Προκύπτει 1-εξίνιο, ένα αλκίνιο.
:2. Παρεμβολή στους τρεις (2) δεσμούς C#4-H: Προκύπτει 4-μεθυλο-1-πεντίνιο, ένα αλκίνιο.
:2. Παρεμβολή στους τρεις (2) δεσμούς C#3-H: Προκύπτει 3-μεθυλοπεντίνιο, ένα αλκίνιο.
:3. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C#1-H: Προκύπτει 2-εξίνιο, ένα αλκίνιο.
:4. Προσθήκη στον έναν (1) τριπλό δεσμό: Προκύπτει 1-προπυλοκυκλοπροπένιο, ένα κυκλοαλκένιο.

* Προκύπτει επομένως μείγμα από 1-εξίνίο ~33%, 4-μεθυλο-1-πεντίνιο ~22%, 3-μεθυλοπεντίνιο ~22%,  2-εξίνιο ~11% και 1-προπυλοκυκλοπροπένιο ~11%.
* Με τη χρήση διιωδομεθανίου (CH2I2) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + CH_2I_2 + Zn \xrightarrow{} ZnI_2 +}120x120εσ


## Πηγές

* Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

## Εξωτερικοί σύνδεσμοι
* NIST Chemistry WebBook page for 1-pentyne

## Αναφορές και σημειώσεις


Κατηγορία:Αλκίνια
Κατηγορία:C5