Πενταλένιο

Το **πεντάλένιο** ή **δικυκλο[3.3.0]οκτατετραένιο-1,3,5,7 ** είναι ένας δικυκλικός υδρογονάνθρακας που το μόριό του αποτελείται από δυο συμπυκνωμένους (δηλαδή με μια κοινή πλευρά) κυκλοπενταδιενικούς δακτυλίους. Είναι μια αντιαρωματική ένωση, αφού είναι ενιαίο επίπεδο σύστημα με 4 συζυγείς π δεσμούς.

## Ισομέρεια

* Με βάση το χημικό τύπο του, C8H6, έχει τουλάχιστον τα ακόλουθα ισομερή θέσης:΅
# Οκτατριένιο-1,3,5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C ≡ CC ≡ CC ≡ CH.
# Οκτατριένιο-1,3,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCH2C ≡ CC ≡ CH.
# Οκτατριένιο-1,3,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2CH2C ≡ CC ≡ CH.
# Οκτατριένιο-1,4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CCH2C ≡ CH.
# Οκτατριένιο-1,4,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCH2C ≡ CH.
# Οκτατριένιο-2,4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CC ≡ CCH3.
# Οκταδιεν-1,2-διίνιο-4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CCΗ=C=CH2.
# Οκταδιεν-1,2-διίνιο-4,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCΗ=C=CH2.
# Οκταδιεν-1,2-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCΗ=C=CH2.
# Οκταδιεν-1,2-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH2CΗ=C=CH2.
# Οκταδιεν-1,3-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH=CΗCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Οκταδιεν-1,5-διίνιο-3,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗC ≡ CCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Οκταδιεν-3,5-διίνιο-1,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗCH=CHC ≡ CH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
# Οκταδιεν-5,6-διίνιο-1,3, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH=C=CΗCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Οκταδιεν-3,4-διίνιο-1,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CΗC ≡ CCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Οκταδιεν-3,4-διίνιο-1,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CΗCH2C ≡ CΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Μεθυλεπταδιενοδιίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC ≡ CC(CH3)=C=CH2.
# Οκτατετραεν-1,2,3,4-ίνιο-6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCΗ=C=C=C=CH2.
# Οκτατετραεν-1,2,3,4-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2CΗ=C=C=C=CH2.
# Οκτατετραεν-1,2,3,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗCH=C=C=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Οκτατετραεν-1,2,4,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CHCH=C=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Οκτατετραεν-1,2,4,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=C=CHCΗ=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Οκτατετραεν-3,4,5,6-ίνιο-1, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=C=C=CΗCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Οκτατετραεν-1,2,3,7-ίνιο-5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗC ≡ CCH=C=C=CH2.
# Οκτατετραεν-1,2,6,7-ίνιο-4, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CHC ≡ CCH=C=CH2.
# Μεθυλεπτατετραενίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC(CH3)=C=C=C=CH2.
# Οκτεξαένιο-1,2,3,4,5,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CΗ=C=C=C=C=C=CH2.
# Οκτεξαένιο-1,2,3,4,5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗCΗ=C=C=C=C=CH2.
# Οκτεξαένιο-1,2,3,4,6,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CΗCΗ=C=C=C=CH2.
# Οκτεξαένιο-1,2,3,5,6,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=C=CHCH=C=C=CH2.
# Φαινυλακετυλένιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: PhC ≡ CH.
# Βενζοκυκλοβουταδιένιο, με γραμμικό τύπο: 60 px.

## Δομή





## Παραγωγή

### Μέθοδος Grignard

Από 1-αλο-5-(3'-αλοπροπυλιδενο)κυκλοπενταδιένιο-1,3, με τη μέθοδο Grignard, παράγεται πενταλένιο:

1-αλο-5-(3'-αλοπροπυλιδενο)κυκλοπενταδιένιο-1,3  \mathrm{+ Mg \xrightarrow}  1-αλομαγνησιο-5-(3'-αλοπροπυλιδενο)κυκλοπενταδιένιο-1,3   \mathrm{\xrightarrow{}  MgX_2 + }  60 px


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Διμερισμός

Διμερίζεται τάχιστα, ακόμη και στη θερμοκρασία των -100&nbsp;°C παράγοντας πεντακυκλο(7,5,0,0(2,9),0(4,8),0(12,16)δεκαεξαεξαένιο-3,5,7,11,13,15, που είναι σταθερότερη ένωση:

 \mathrm{2}  60 px  \mathrm{\xrightarrow{}}  Πεντακυκλο(7,5,0,0<sup>(2,9)</sup>,0<sup>(4,8)</sup>,0<sup>(12,16)</sup>δεκαεξαεξαένιο-3,5,7,11,13,15]


### Άλας με λίθιο

Με επίδραση βουτυλολιθίου παράγει σταθερό διλίθιο άλας, γιατί το διανιόν του πενταλενίου (60 px2-) έχει 10 π ηλεκτρόνια και άρα είναι ένα αρωματικό σύστημα:

60 px  \mathrm{+ 2CH_3CH_2CH_2CH_2Li  \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2CH_3 + Li_2[}  60 px  \mathrm{]} .

* Η ένωση αυτή πρωτοαπομονώθηκε το 1962, δηλαδή πριν από το ίδιο το πενταλένιο, που ανακαλύφθηκε το 1997.
* Το διανιόν μετέχει επίσης ως συναρμωτής σε έναν αριθμό ενώσεων συναρμογής με άλλα μέταλλα ή και με άλλους συναρμωτές.

## Σημειώσεις και αναφορές


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Κατηγορία:Αντιαρωματικοί υδρογονάνθρακες
Κατηγορία:C8