Κυκλοβουτανόλη

Η **κυκλοβουτανόλη** είναι ονομασία μιας κυκλοαλκανόλης, δηλαδή κορεσμένης μονοκυκλικής μονοσθενής αλκοόλης. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο: 50 px. Με βάση το χημικό της τύπο, C4H8Ο έχει τα ακόλουθα εικοσιπέντε (25) ισομερή:
# Βουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHOH.
# Βουτεν-2-όλη-1 ή **3-μεθυλαλλυλική αλκοόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2OH.
# Βουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2OH.
# Βουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=CH2.
# Βουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(OH)CH3.
# Βουτεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(OH)CH3.
# Μεθυλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της μεθυλοπροπανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHOH.
# Μεθυλοπροπεν-2-όλη ή **2-μεθυλαλλυλική αλκοόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH2OH.
# Αιθυλοβινυλαιθέρας ή **αιθοξυαιθένιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH=CH2.
# Μεθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας ή **1-μεθοξυπροπένιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CHCH3.
# Μεθυλοπροπεν-2-υλαιθέρας ή **3-μεθοξυπροπένιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2CH=CH2.
# Μεθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας ή **2-μεθοξυπροπένιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OC(CH3)=CH2.
# Βουτανάλη (κύριο ταυτομερές) της βουτεν-1-όλης-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CHO.
# Μεθυλοπροπανάλη (κύριο ταυτομερές) της μεθυλοπροπεν-1-όλης με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCHO.
# Βουτανόνη (κύριο ταυτομερές) της βουτεν-2-όλης-2 και της βουτεν-3-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCH3.
# 1-μεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# 2-μεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# Κυκλοπροπυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# Κυκλοπροπυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# Οξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
# 2-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
# 3-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
# Αιθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
# 2,2-διμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
# 2,3-διμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.

## Κυκλοβουτάνια

«**Κυκλοβουτάνια**» ονομάζονται τα κυκλοαλκάνια με τετραμελή δακτύλιο, που αποτελεί και το χαρακτηριστικό της δομής τους. Οι πλευρικές αλυσίδες, όταν υπάρχουν, διαμορφώνονται όπως στα αλκάνια. Το ιδιαίτερο χαρακτηριστικό της μοριακής δομής τους είναι η εμφάνιση όχι επίπεδου τετραγώνου, όπως θα περίμενε κανείς, με βάση τα κυκλοπροπάνια, αλλά «**πτυχωμένης**» (Puckered), όπως αποδείχθηκε από πειράματα περίθλασης ηλεκτρονίων:

600 px

Στη δομή αυτή προκύπτουν δυο απέναντι ζεύγη γωνιών που δείνουν μέσο όρο  \mathrm{\widehat{C-C-C} \simeq 88^o ,
που είναι η συνηθισμένη γωνία δεσμού sp3-sp3 που αντιστοιχεί σε κορεσμένο, οπότε και πάλι προκύπτει «**ενέργεια τάσης δεσμών**», όπως παραπάνω στα κυκλοπροπάνια, αλλά μικρότερη: Υπολογίστηκε σε ΔQ = 109 kJ/mole. Αποτέλεσμα των παραπάνω είναι τα κυκλοβουτάνια να δείνουν αντιδράσεις προσθηκοδιάσπασης-1,4, αν και χρειάζονται πιο έντονες συνθήκες για να αντιδράσουν και δείνουν μικρότερες αντίστοιχες ταχύτητες αντίδρασης.
* Η κυκλοβουτάνόλη διαφέρει από το κυκλοβουτάνιο έχοντας μια ομάδα υδροξυλίου αντί ενός ατόμου υδρογόνου.

## Παραγωγή

### Από 1,4-διαλοβουτανόλη-2

Με επίδραση μετάλλων (συνήθως ψευδάργυρο ή μαγνήσιο) και σε 1,4-διαλοβουτανόλη-2. Π.χ.:

 \mathrm{BrCH_2CH_2CH(OH)CH_2Br + Zn \xrightarrow{} ZnBr_2 +}  50px

* Με μικρή απόδοση.

### Από κυκλοβουτανόνη

Με αναγωγή κυκλοβουτανόνης:
1. Με καταλυτική υδρογόνωση:

50 px

\mathrm{+ H_2 \xrightarrow{Ni}} 
 50 px


2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):

50 px

\mathrm{+\frac{1}{4} LiAlH_4 + \frac{1}{2} H_2O  \xrightarrow{}  \frac{1}{4} LiAlO_2 +} 
 50 px


### Από κυκλοβουτυλαλογονίδιο

1. Με επίδραση διαλύματος υδροξειδίου του αργύρου σε κυκλοβουτυλαλογονίδιο παράγεται κυκλοβουτανόλη:

50 px 
\mathrm{
+ AgOH \xrightarrow{ } AgX +}  50 px


2. Με επίδραση διαλύματος αιθανικού νατρίου σε κυκλοβουτυλαλογονίδιο παράγεται αρχικά αιθανικός κυκλοβουτυλεστέρας, που στη συνέχεια υδρολύεται σχηματίζοντας κυκλοβουτανόλη :

50 px 
\mathrm{
+ CH_3COONa \xrightarrow{-NaX } }  100 px
100 px

\mathrm{
+ NaOH \xrightarrow{ } CH_3COONa +}  50 px


### Από κυκλοβουτένιο

Με προσθήκη νερού σε κυκλοβουτένιο παράγεται κυκλοβουτανόλη:

50 px
\mathrm{
+ H_2O \xrightarrow{\pi.H_2SO_4 } }  50 px


### Από κυκλοβουτυλεστέρα

Με υδρόλυση κυκλοβουτυλεστέρα, π.χ. καρβοξυλικού, παράγεται κυκλοβουτανόλη :

100 px
\mathrm{
+ NaOH \xrightarrow{ } RCOONa +}  50 px


### Από κυκλοβουταναμίνη

Με επίδραση νιτρώδους οξέος σε κυκλοβουταναμίνη παράγεται κυκλοβουτανόλη :

80 px
\mathrm{
+ HNO_2 \xrightarrow{ } N_2 \uparrow + H_2O +}  50 px


### Από κυκλοβουτυλομεθανόλη

Με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας της κυκλοβουτυλομεθανόλης::

100 px

\mathrm{
+ \frac{4}{3} KMnO_4 + \frac{2}{3} H_2SO_4 \xrightarrow{} \frac{4}{3} MnO_2 + \frac{2}{3} K_2SO_4 + \frac{5}{3} H_2O +}
 100 px

100 px
\mathrm{+ \frac{1}{2} SOCl_2 \xrightarrow{} \frac{1}{2} H_2SO_4 +}
100 px

100 px
\mathrm{+ 2NH_3 \xrightarrow{} NH_4Cl +}

100 px

100 px

\mathrm{+ 2NaBrO \xrightarrow{} Na_2CO_3 + Br_2 + }

80 px

80 px

\mathrm{+ HNO_2 \xrightarrow{} N_2 \uparrow + H_2O +}

50 px


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Αλκοολικά άλατα

1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλα:

50 px

\mathrm{+ Na \xrightarrow{}\frac{1}{2}H_2 \uparrow +} 
 50 px

2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλων::

50 px

\mathrm{+ NaNH_2 \xrightarrow{} NH_3 \uparrow +} 
 50 px

3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλα::

50 px

\mathrm{+ HC  \equiv CNa \xrightarrow{} HC  \equiv CH \uparrow +}
 50 px

4. Αντίδραση με αντιδραστήρια Grignard::

50 px

\mathrm{+ RMgX \xrightarrow{} RH +}
 50 px

* Ενδεικτική σειρά οξύτητας ορισμένων ενώσεων: νερό (H2O) > **κυκλοβουτανόλη** (50 px) > αιθίνιο (HC ≡ CH) > αμμωνία (NH3) > μεθάνιο (CH4).

### Υποκατάσταση από αλογόνα

1. Αντίδραση με υδροϊώδιο:

50 px

\mathrm{+ HI \xrightarrow{} H_2O +}
 50 px

2. Αντίδραση με άλλα υδραλογόνα (X: F, Cl, Br):

50 px

\mathrm{+ HX \xrightarrow{ZnX_2} H_2O +} 
 50 px

3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσα:
:1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):

50 px

\mathrm{+ PCl_5 \xrightarrow{} POCl_3 + HCl +} 
 50 px

:2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3):

50 px

\mathrm{+ \frac{1}{3}PCl_3 \xrightarrow{} H_3PO_3 + }
 50 px

* Η συγκεκριμένη μέθοδος εφαρμόζεται επίσης για την παραγωγή κυκλοβουτυλοβρωμίδιου από κυκλοβουτανόλη, με την ανάλογη χρήση του τριβρωμιούχου φωσφόρου.
:3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2):

50 px

\mathrm{+ SOCl_2 \xrightarrow{} SO_2\uparrow + HCl +}
 50 px


### Δικυκλοβουτυλαιθέρας

Παραγωγή δικυκλοβουτυλαιθέρα:

50 px

\mathrm{\xrightarrow[ 100 px


### Καρβοξυλικοί εστέρες

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύ:

50 px

\mathrm{ + RCOOH \overrightarrow\longleftarrow H_2O +} 
 100 px

2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος:

50 px

\mathrm{+ RCOOOCR \xrightarrow{} RCOOH + }
 100 px

3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιο:

50 px

\mathrm{ + RCOX \xrightarrow{Py} HX +}
 100 px

* Όπου Py: πυριδίνη.

### Οξείδωση

Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4). Παράγεται κυκλοβουτανόνη:

50 px

\mathrm{+ \frac{2}{3} KMnO_4 + \frac{1}{3} H_2SO_4 \xrightarrow{} \frac{1}{3} K_2SO_4 + \frac{2}{3} MnO_2 + \frac{4}{3} H_2O +}

80 px


## Αναφορές και σημειώσεις


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Κυκλοαλκανόλες