1,1-διφθοροβουτάνιο

Το **1,1-διφθοροβουτάνιο** είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο **C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>F<sub>2</sub>**, αλλά συχνά αποδίδεται με το σύντομο συντακτικό τύπο **CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CHF<sub>2</sub>**.  Ανήκει στα διαλαλκάνια. Με βάση το χημικό τύπο του έχει τα ακόλουθα ισομερές θέσης:
# Το 1,2-διφθοροβουτάνιο, σε δυο οπτικά ισομερή.
# Το 1,3-διφθοροβουτάνιο, σε δυο οπτικά ισομερή.
# Το 1,4-διφθοροβουτάνιο.
# Το 2,2-διφθοροβουτάνιο.
# Το 2,3-διφθοροβουτάνιο, σε τρία οπτικά ισομερή.
# Το 1,1-διφθορομεθυλοπροπάνιο.
# Το 1,2-διφθορομεθυλοπροπάνιο.
# Το 1,3-διφθορομεθυλοπροπάνιο.
# Το 1-φθορο-2-φθορομεθυλοπροπάνιο.

# Το 2,2-διφθοροπροπάνιο.

## Ονοματολογία
Η ονομασία «1,1-διφθοροβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Τo αρχικό πρόθεμα «διφθορο-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, οι αριθμοί θέσης (1,1-) δείχνουν ότι και τα δυο άτομα φθορίου βρίσκονται ενωμένα με το ίδιο (#1) άτομο άνθρακα της ένωσης. Αυτό βοηθά στη διάκριση της ένωσης από τα παραπάνω αναφερόμενα ισομερή της.

## Μοριακή δομή
Η μοριακή δομή της ένωσης αντιστοιχεί γεωμετρικά με τέσσερα (4) κατά κορυφή ενωμένα τετράεδρα, με τα άτομα άνθρακα στα τέσσερα κέντρα των τετραέδρων, και με τα υπόλοιπα 10 άτομα, 8 υδρογόνου και 2 φθορίου, στις τέσσερις βάσεις των τετραέδρων. Η δομή αυτή ομοιάζει με αυτήν του βουτανίου.

## Παραγωγή

### Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο
Το 1,1-διφθοροβουτάνιο μπορεί να παραχθεί, επίσης, με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1,1-διχλωροβουτάνιο:
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHCl_2 + Hg_2F_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHF_2 + Hg_2Cl_2 \downarrow} 


## Χημικές ιδιότητες

### Αντιδράσεις υποκατάστασης

* Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί οι δυο δεσμοί άνθρακα - φθορίου που διαθέτει είναι ισχυροί. Ωστόσο, το γεγονός της σχετικής αδράνειάς του διευκολύνει την παραγωγή μονοπαραγώγων, όταν αυτό είναι επιθυμητό.

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο
Κατά την υδρόλυσή του με υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag2Ο), που αντιστοιχεί σε  υδροξείδιο του αργύρου (AgOH), σχηματίζεται αρχικά 1-φθορο-1-βουτανόλη, που αφυδροφθοριώνεται τελικά σε βουτανάλη:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHF_2 + AgOH \xrightarrow{-AgF} CH_3CH_2CH_2CH(F)OH \xrightarrow{-HF} CH_3CH_2CH_2CHO} 


## Χημικές ιδιότητες
### Αντιδράσεις υποκατάστασης

* Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί οι δυο δεσμοί άνθρακα - φθορίου που διαθέτει είναι ισχυροί. Ωστόσο, το γεγονός της σχετικής αδράνειάς του διευκολύνει την παραγωγή μονοπαραγώγων, όταν αυτό είναι επιθυμητό.

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο
Κατά την υδρόλυσή του με υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag2Ο), που αντιστοιχεί σε  υδροξείδιο του αργύρου (AgOH), σχηματίζεται αρχικά 1-φθορο-1-προπανόλη, που αφυδροφθοριώνεται τελικά σε προπανάλη:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHF_2 + AgOH \xrightarrow{-AgF} CH_3CH_2CH(F)OH \xrightarrow{-HF} CH_3CH_2CHO} 


#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο
Με επίδραση RONa, αρχικά σχηματίζεται 1-αλκοξυ-1-φθοροβουτάνιο και στη συνέχεια, με περίσσεια RONa, προς 1,1-διαλκοξυβουτάνιο:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHF_2 + RONa \xrightarrow{-NaF} CH_3CH_2CH_2CH(F)OR \xrightarrow{+RONa} ROCH(CH_2CH_2CH_3)OR + NaF} 


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

## Σημειώσεις και παραπομπές


Κατηγορία:C4
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου
Κατηγορία:Διαλαλκάνια