2-πεντανόνη

Η **πεντανόνη-2** ή **2-οξοπεντάνιο** ή **β-κετοπεντάνιο** ή **μεθυλοπροπυλοκετόνη** ή **μεθυλοπροπυλοφορμαλδεΰδη**
είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C5H10Ο και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2COCH3 ή συντομογραφικά PrCOMe ή MPK (MethylPropylKetone). Είναι η μια από τις κετόνες. Στην όψη είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό.

## Ισομέρεια

Με βάση το χημικό της τύπο, C5H10O, έχει τα ακόλουθα 71 ισομερή
# Πεντεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH=CHOH.
# Πεντεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHCH2OH.
# Πεντεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2CH2OH.
# Πεντεν-4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2CH2OH.
# Πεντεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2C(ΟΗ)=CH2.
# Πεντεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C(OH)CH3.
# Πεντεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH(OH)CH3.
# Πεντεν-4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH(OH)CH3.
# Πεντεν-1-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH=CH2.
# Πεντεν-2-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2)  με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=CHCH3.
# 2-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [2-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)=CHOH.
# 3-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [3-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH=CHOH.
# 2-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)CH2OH.
# 3-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHCH2OH.
# 2-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(CH3)CH2OH.
# 3-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH2CH2OH.
# Μεθυλοβουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHC(OH)=CH2.
# Μεθυλοβουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2C(CH3)=C(OH)CH3.
# Αιθυλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH2CH3)CH2OH.
# Κυκλοπεντανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
# 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2-μεθυλοκυκλοβουτανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 3-μεθυλοκυκλοβουτανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# κυκλοβουτυλομεθανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px 
# 1-αιθυλοκυκλοπροπανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2-αιθυλοκυκλοπροπανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 1-κυκλοπροπυλοαιθανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2-κυκλοπροπυλοαιθανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# Βινυλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH=CH2.
# Βινυλισοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3)2CHOCH=CH2.
# Αιθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHOCH2CH3.
# Αιθυλαλλυλυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3=CHCΗ2OCH2CH3.
# Αιθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)OCH2CH3.
# Βουτεν-1-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHOCH3.
# Βουτεν-2-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2OCH3.
# Βουτεν-3-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2OCH3.
# Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)OCH3.
# Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CΗOCH3.
# Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCΗ(CH3)OCH3.
# Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CΗ2OCH3.
# (Αιθυλοβινυλ)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CΗ2CH3)OCH3.
# Αιθυλοκυκλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# Κυκλοβουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px
# Μεθυλο(1-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# (Κυκλοπροπυλομεθυλο)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# Οξάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px
# 2-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 3-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 3-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2,2-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2,4-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 3,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# Προπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# Ισοροπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2-αιθυλο-3-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# Τριμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# Πεντανάλη (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CHO.
# 2-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 2-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CΗ3 )CHO.
# 3-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2CHO.
# Διμεθυλοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCHO.
# Πεντανόνη-3  (μείζον ταυτομερές της πεντεν-2-όλης-3) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCH2CH3.
# Μεθυλοβουτανόνη (μείζον ταυτομερές της μεθυλοβουτεν-1-όλης-2 και της μεθυλοβουτεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCOCH2CH3.

## Παραγωγή

### Με καταλυτική οξείδωση 2-φαινυλοπεντανίου

Με καταλυτική οξείδωση 2-φαινυλοπεντανίου [PhCH(CH3)CH2CH2CH3] παράγεται φαινόλη (PhOH) και πεντανόνη-2:

\mathrm{PhCH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + O_2 \xrightarrow{} PhOH + CH_3CH_2CH_2COCH_3} 


### Με καταλυτική οξείδωση πεντενίου-1

Με καταλυτική οξείδωση πεντενίου-1, με τη μέθοδο Wacker παράγεται πεντανόνη-2:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH=CH_2 + \frac{1}{2} O_2 \xrightarrow[DMF, \; H_2O]{PdCl_2, \; CuCl} CH_3CH_2CH_2COCH_3} 

* όπου DMF διμεθυλομεθαναμίδιο.

### Με οργανομαγνησιακές ενώσεις

1. Με επίδραση προπυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3CH2CH2MgX) σε αιθανικό αλκυλεστέρα (CH3COOR) παράγεται πεντανόνη-2:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH_2MgX  \xrightarrow{+CH_3COOR} CH_3CH_2CH_2COCH_3 + Mg(OR)X \downarrow } 

* Όμοιο αποτέλεσμα έχουμε με το ζεύγος μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3MgX) και βουτανικού αλκυλεστέρα:

\mathrm{CH_3X + Mg \xrightarrow CH_3MgX  \xrightarrow{+CH_3CH_2CH_2COOR} CH_3CH_2CH_2COCH_3 + Mg(OR)X \downarrow } 


2. Με επίδραση προπυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3CH2CH2MgX) σε αιθανονιτρίλιο παράγεται πεντανόνη-2:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH_2MgX \xrightarrow{+CH_3CN} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=NMgX  \xrightarrow[H^+]{+2H_2O} CH_3CH_2CH_2COCH_3 + Mg(OH)X \downarrow + NH_3 } 

* Όμοιο αποτέλεσμα έχουμε με το ζεύγος μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3MgX) και βουτανονιτρίλιου:

\mathrm{CH_3X + Mg \xrightarrow CH_3MgX \xrightarrow{+CH_3CH_2CH_2CN} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=NMgX  \xrightarrow[H^+]{+2H_2O} CH_3CH_2CH_2COCH_3 + Mg(OH)X \downarrow + NH_3 } 


### Με οξείδωση πεντανόλης-2

Με οξείδωση πεντανόλης-2 [CH3CH2CH2CH(OH)CH3] παράγεται πεντανόνη-2:


\mathrm{3CH_3CH_2CH_2CH(OH)CH_3 + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2COCH_3 + Cr_2O_3 + 3H_2O}


* Βιομηχανικά, η οξείδωση αυτή γίνεται και μέσω καταλυτικής αφυδρογόνωσης:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(OH)CH_3 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow{Cu,\; Zn,\; Sn} CH_3CH_2CH_2COCH_3 + H_2O}



### Με προσθήκη ύδατος σε πεντίνιο-1

Με ενυδάτωση πεντινίου-1 (CH3CH2CH2C &equiv; CH) παράγεται αρχικά η ταυτομερής πεντεν-1-όλη-2, που ταυτομερίζεται σε πεντανόνη-2:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} CH_3CH_2CH_2C(OH)=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COCH_3 } 


### Με οζονόλυση 4,5-διμεθυλοκτένιου-4

Με οζονόλυση 4,5-διμεθυλοκτένιου-4 παράγεται πεντανόνη-2:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=C(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[H_2O]{Zn} 2CH_3CH_2CH_2COCH_3} 


### Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 4,5-διμεθυλοκτένιο-4

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 4,5-διμεθυλοκτένιο-4 παράγεται πεντανόνη-2:

\mathrm{3CH_3CH_2CCH_2C(CH_3)=C(CH_3)CH_2CH_2CCH_3 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 6CH_3CH_2CCH_2COCH_3 + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 2H_2O} 

* Υπερβολικά έντονες οξειδωτικές συνθήκες μπορούν να οδηγήσουν σε παραπέρα οξείδωση, με διάσπαση της πεντανόνης-2, σχηματίζοντας μεθανικό οξύ και προπανικό οξύ. Δείτε παρακάτω στην ενότητα «Χημικές ιδιότητες και παράγωγα».

### Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 4,5-διμεθυλοκτανοδιόλη-4,5

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 4,5-διμεθυλοκτανοδιόλη-2,3 παράγεται πεντανόνη-2:

\mathrm{3CH_3CH_2CH_2C(CH_3)(OH)C(OH)(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + HIO_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2COCH_3 + HIO_3 + H_2O} 


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Ταυτομέρεια με πεντεν-1-όλη-2 και πεντεν-2-όλη-2

Η προπανόνη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με τις ταυτομερείς της πεντεν-1-όλη-2 και πεντεν-2-όλη-2. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων:

500 px


### Αναγωγή προς πεντανόλη-2

Μπορεί να αναχθεί προς πεντανόλη-2 με τις ακόλουθες μεθόδους

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):


\mathrm{4CH_3CH_2CH_2COCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} Li[Al(CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)O)_4] \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3CH_2CH_2CH(OH)CH_3 + LiAlO_2}



2. Με καταλυτική υδρογόνωση:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{\eta} \;  Pd \; \acute{\eta} \; Pt} CH_3CH_2CH_2CH(OH)CH_3 }



### Αναγωγή προς πεντάνιο

1. Μπορεί να αναχθεί προς πεντάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH_2CH_2CH(N=NH)CH_3  \xrightarrow{+KOH} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + N_2 }



2. Μπορεί να αναχθεί προς πεντάνιο με την αντίδραση Clemensen


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnO + ZnCl_2 }



### Οξείδωση προς πεντανοδιόνη-2,3

1. Μπορεί να οξειδωθεί προς πεντανοδιόνη-2,3 με χρήση διοξειδίου του σεληνίου


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + SeO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2COCOCH_3 + Se + H_2O }



2. Μπορεί να οξειδωθεί προς πεντανοδιόνη-2,3 μέσω νιτρώδωσης, δηλαδή επίδρασης νιτρώδους οξέος


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + HNO_2 \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2C(=NOH)COCH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2COCOCH_3 + NH_2OH }



### Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε πεντανόνη-2 παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής πεντανοδιόλη-2,2:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + H_2O \overrightarrow\longleftarrow CH_3CH_2CH_2C(OH)_2CH_3 }



### Προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2

Με προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2 παράγεται 2-μεθυλο-2-προπυλο-1,3-διοξολάνιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + HOCH_2CH_2OH \xrightarrow{H^+} H_2O + }  100 px


### Προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2

Με προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2 παράγεται 2-μεθυλο-2-προπυλο-1,3-διθειολάνιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3  + HSCH_2CH_2SH \xrightarrow{H^+} H_2O + }  100 px


* Το 2-μεθυλο-2-προπυλο-1,3-διθειολάνιο μπορεί να υποστεί αποθείωση Raney με νικέλιο και υδρογόνο, σχηματίζοντας πενττάνιο και αιθάνιο:

100 px  \mathrm{+ 2Ni + 2H_2 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + CH_3CH_3 + 2NiS }  


### Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH2A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + NH_2A  \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=NA + H_2O}



*  Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται πεντανιμίνη-2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + NH_3  \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=NH + H_2O}



2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται Ν-αλκυλοπεντανιμίνη-2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + RNH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=NR + H_2O}



3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται πεντανοξίμη-2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + NH_2OH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=NOH + H_2O}



4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά πεντανυδραζόνη-2 και με περίσσεια πενττανάλης-2 δι(1-μεθυλοβουτυλιδεν)αζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH2:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + NH_2NH_2  \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=NNH_2 \xrightarrow{+CH_3CH_2CH_2COCH_3} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=NN=C(CH_3)CH_2CH_2CH_3}



5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-(1'-μεθυλοβουτυλιδενο)-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + NH_2NHPh  \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=NNHPh + H_2O}



6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-(1'-μεθυλοβουτυλιδεν)υδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH2:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + H_2NNHCONH_2  \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=NNCONH_2 + H_2O}



### Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)πεντανόλη-2, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλοπεντεν-2-αμίνη-2:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + RNHR\acute{} \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)(OH)N(R)R \acute{} \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} CH_3CH_2CH=C(CH_3)N(R)R \acute{} + H_2O}



### Αλδολική συμπύκνωση

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον εαυτό της, παράγεται αρχικά 3-αιθυλο-4-μεθυλο-4-υδροξυεπτανόνη-2, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει 3-αιθυλο-4-μεθυλο-επτεν-3-όνη-2:


\mathrm{2CH_3CH_2CH_2COCH_3 \xrightarrow{OH^-} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)(OH)CH(CH_2CH_3)COCH_3  \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=C(CH_2CH_3)COCH_3 + H_2O }



### Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH2Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + XCH_2Y \xrightarrow{OH^-} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=CH(X)Y + H_2O }



### Αλογόνωση

1. Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στη πεντεν-1-όλη-2. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοπεντανόλη-2 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 1-αλοπεντανόνη:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2C(OH)=CH_2 + X_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CX(OH)CH_2X \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COCH_2X + HX} 


2. Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στην πεντεν-2-όλη-2. Παράγεται αρχικά η ασταθής 2,3-διαλοβουτανόλη-2 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 3-αλοπεντανόνη-2:


\mathrm{CH_3CH_2CH=C(OH)CH_3 + X_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CHXCX(OH)CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CHXCOCH_3 + HX} 


### Επίδραση διαζωμεθανίου

Με επίδραση διαζωμεθάνιου παράγεται 2-μεθυλο-2-προπυλοξιράνιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + CH_2N_2 \xrightarrow{} N_2 \uparrow + } 100 px


### Επίδραση υδραζωτικού οξέος

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος (αντίδραση Achmidt) παράγεται N-μεθυλοβουταναμίδιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + HN_3 \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2CH_2CONHCH_3 + N_2 \uparrow} 


### Αντίδραση Stracker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε πεντανόνη-2 παράγεται αρχικά 2-αμινο-2-μεθυλοπεντανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αμινο-2-μεθυλοπεντανικό οξύ (ένα μη πρωτεϊνικό αμινοξύ):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + HCN + NH_3 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)(NH_2)CN \xrightarrow{+2H_2O} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)(NH_2)COOH  + NH_3} 


### Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια

Με επίδραση πεντανόνης-2 σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2-μεθυλο-2-προπυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi)
:

\mathrm{
CH_2=CH_2 + CH_3CH_2CH_2COCH_3 \xrightarrow{hv}} 100 px


### Επίδραση ισχυρών οξειδωτικών συνθηκών

Με ισχυρά οξειδωτικά μέσα και δραστικές συνθήκες, είναι δυνατή η οξείδωση της πεντανόνης-2 προς διοξείδιο του άνθρακα και βουτανικό οξύ:

\mathrm{3CH_3CH_2CH_2COCH_3 + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2COOH + 3CO_2 + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 7H_2O} 

* Ενδιάμεσα σχηματίζεται και μεθανικό οξύ, το οποίο όμως είναι ευαίσθητο στην τυχόν περίσσεια υπερμσγγανικού καλίου:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COOH + HCOOH + 2MnO_2 + 4K_2SO_4 + H_2O} 


### Αλοφορμική αντίδραση

Με επίδραση αλογόνου (X2) σε αλκαλικό περιβάλλον σε πεντανόνη-2, έχουμε τη λεγόμενη αλοφορμική αντίδραση, και παράγονται αλοφόρμιο και βουτανικό άλας:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + 3X_2 + 3NaOH \xrightarrow{-3NaX-3H_2O} CH_3CH_2CH_2COCX_3 \xrightarrow{+NaOH} CH_3CH_2CH_2COONa + CHX_3} 


### Οξείδωση Baeyer - Villiger

Με οξείδωση Baeyer - Villiger από καρβονικό υπεροξύ (RCO3H) παράγονται βουτανικός μεθυλεστέρας και καρβονικό οξύ:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + RCO_3H \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COOCH_3 + RCOOH} 


### Παραγωγή διόλης

Με επίδραση νατρίου ή μαγνησίου σε πεντανόνη-2 παράγεται τελικά 4,5-διμεθυλοοκτανοδιόλη-4,5:

\mathrm{2CH_3CH_2CH_2COCH_3 + 2Na \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2C(CH_3)ONa \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)(ONa)C(CH_3)(ONa)CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{+2H_2O} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)(OH)C(CH_3)(OH)CH_2CH_2CH_3 + 2NaOH} 


### Προσθήκη ορθοφορμικών εστέρων

Με προσθήκη ορθοφορμικού εστέρα [(RO)3CH, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια] έχουμε το σχηματισμό 2,2-διαλκοξυπεντάνιου:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + (RO)_3CH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)(OR)_2 + HCOOR} 


### Συμπύκνωση με εστέρες

Με επίδραση καρβονικών εστέρων (RCOOR, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια) σε πεντανόνη-2, παρουσία προπανολικού νατρίου ή νατραμιδίου παράγονται 2-αλκοξυπεντανόνη-3 και αλκοόλη: 

\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + RCOOR \xrightarrow{EtONa \; \acute{\eta} \; NaNH_2} CH_3CH_2COCH(CH_3)COR + ROH} 


### Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται εξανόνη-2, εξανόνη-3, 4-μεθυλοπεντανόνη-2, 3-μεθυλοπεντανόνη-2 και 2-μεθυλο-2-προπυλοξιράνιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{11} CH_3CH_2CH_2CH_2COCH_3 + \frac{3}{11} CH_3CH_2CH_2COCH_2CH_3 + \frac{2}{11} (CH_3)_2CHCH_2COCH_3 + \frac{2}{11} CH_3CH_2CH(CH_3)COCH_3 +}  

\mathrm{+ KCl + H_2O + \frac{1}{11}}  100 px


## Αναφορές και σημειώσεις


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Αλκανόνες