Κυκλοπροπανόλη

Η **κυκλοπροπανόλη** είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C3H6O. Δομικά, περιέχει μια κυκλοπροπυλική ομάδα, και ένα υδροξύλιο ενωμένο μ' αυτήν. Είναι, δηλαδή, η απλούστερη κυκλοαλκανόλη, κορεσμένη μονοκυκλική μονοσθενής αλκοόλη. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο: 50 px.

Με βάση το χημικό τύπο της, C3H6Ο έχει τα ακόλουθα οκτώ (8) ισομερή θέσης:
# 1-προπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της προπανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHOH.
# 1-προπεν-2-όλη ή **αλλυλική αλκοόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2OH.
# 2-προπενόλη (ελάσσων ταυτομερές της προπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=CH2.
# Βινυλμεθυλαιθέρας ή **μεθοξυαιθένιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CH2.
# Προπανάλη (κύριο ταυτομερές) της 1-προπεν-1-όλης με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CHO.
# Προπανόνη (κύριο ταυτομερές) της 2-προπενόλης με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COCH3.
# Οξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
# Μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px

## Παραγωγή

### Από 1,3-διαλο-2-προπανόλη

Με επίδραση ψευδαργύρου σε 1,3-διαλο-2-προπανόλη παράγεται κυκλοπροπανόλη, με ενδομοριακή αντίδραση Wurtz :


\mathrm{
XCH_2CH(OH)CH_2X  + Zn \xrightarrow{ } ZnX_2 +}  50 px


### Από κυκλοπροπανόνη

Με αναγωγή κυκλοπροπανόνης:
1. Με καταλυτική υδρογόνωση:

50 px

\mathrm{+ H_2 \xrightarrow{Ni}} 
 50 px


2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):

50 px

\mathrm{+\frac{1}{4} LiAlH_4 + \frac{1}{2} H_2O  \xrightarrow{}  \frac{1}{4} LiAlO_2 +} 
 50 px


### Από κυκλοπροπυλαλογονίδιο

1. Με επίδραση διαλύματος υδροξειδίου του αργύρου σε κυκλοπροπυλαλογονίδιο παράγεται κυκλοπροπανόλη:

40px 
\mathrm{
+ AgOH \xrightarrow{ } AgX +}  50 px


2. Με επίδραση διαλύματος αιθανικού νατρίου σε κυκλοπροπυλαλογονίδιο παράγεται αρχικά αιθανικός κυκλοπροπυλεστέρας, που στη συνέχεια υδρολύεται σχηματίζοντας κυκλοπροπανόλη :

40px
\mathrm{
+ CH_3COONa \xrightarrow{-NaX } }  100 px 
100 px

\mathrm{
+ NaOH \xrightarrow{ } CH_3COONa +}  50 px


### Από κυκλοπροπένιο

Με προσθήκη νερού σε κυκλοπροπένιο παράγεται κυκλοπροπανόλη:

50 px
\mathrm{
+ H_2O \xrightarrow{\pi.H_2SO_4 } }  50 px


### Από κυκλοπροπυλεστέρα

Με υδρόλυση κυκλοπροπυλεστέρα, π.χ. καρβοξυλικού, παράγεται κυκλοπροπανόλη :

100 px
\mathrm{
+ NaOH \xrightarrow{ } RCOONa +}  50 px


### Από κυκλοπροπαναμίνη

Με επίδραση νιτρώδους οξέος σε κυκλοπροπαναμίνη παράγεται κυκλοπροπανόλη :

50 px
\mathrm{
+ HNO_2 \xrightarrow{ } N_2 \uparrow + H_2O +}  50 px


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Η ένωση είναι πολύ ασταθής (και άρα δραστική), εξαιτίας του τριμελούς της δακτυλίου, οπότε τείνει να δώσει αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης, αλλά και να ισομεριωθεί, σχηματίζοντας προπανάλη. Αυτή η τελευταία αναφερόμενη ιδιότητα, μπορεί να αξιοποιηθεί συνθετικά, χρησιμοποιώντας κυκλοπροπανόλη για τη σύνθεση της ισομερούς προπανάλης. Η ένωση είναι επίσης χρήσιμη για να τοποθετήσει την κυκλοπροπυλική ομάδα σε εστερικούς, θειούχους και αμινικούς δεσμούς.

### Ισομερείωση

Η κυκλοπροπανόλη ισομερειώνεται, σχηματίζοντας προπανάλη:

50 px

\mathrm{\xrightarrow{} CH_3CH_2CHO} 



### Αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης στο κυκλοπροπύλιο

#### Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση κυκλοπροπανόλης παράγεται 1-προπανόλη:

50 px

\mathrm{+ H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH_2OH} 



#### Υδραλογόνωση

Με κυκλοπροσθήκη υδραλογόνου (ΗΧ) σε κυκλοπροπανόλη, παράγεται αρχικά ασταθής 1-αλο-1-προπανόλη, που μετατρέπεται τελικά σε προπανάλη:

50 px  \mathrm{+ HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CHXOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CHO + HX} 


#### Υδροξυαλογόνωση

Με κυκλοπροσθήκη υπαλογονώδους οξέος (HOX) σε κυκλοπροπανόλη, παράγεται αρχικά ασταθής 3-αλο-1,1-προπανοδιόλη, που μετατρέπεται τελικά σε 3-αλοπροπανάλη:

50 px  \mathrm{+ HOX \xrightarrow{} XCH_2CH_2CH(OH)_2 \xrightarrow{} XCH_2CH_2CHO + H_2O} 

* Όπου X, αλογόνο, αλλά όχι φθόριο.

#### Ενυδάτωση

Με έμμεση κυκλοπροσθήκη ύδατος σε κυκλοπροπανόλη, παράγεται αρχικά ασταθής 1,1-προπανοδιόλη, που μετατρέπεται τελικά σε προπανάλη:

50 px  \mathrm{+ H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2CH(OH)_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CHO + H_2O}



#### Διυδροξυλίωση

Με έμμεση κυκλοπροσθήκη υδροξειδίου του υδρογόνου, παράγεται αρχικά ασταθής 1,1,3-προπανοτριόλη, που μετατρέπεται τελικά σε 3-υδροξυπροπανάλη:

50 px  \mathrm{ + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} HOCH_2CH_2CH(OH)_2 \xrightarrow{} HOCH_2CH_2CHO + H_2O }



### Αντιδράσεις του υδροξυλίου

* Κάποια από τα παρακάτω αντιδραστήρια επιρεάζουν και τον ευαίσθητο κυκλοπροπυλικό δακτύλιο, δίνοντας και αντίστοιχα προϊόντα κυκλοπροσθήκης.

#### Αλκοολικά άλατα

1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλα:

50 px

\mathrm{+ Na \xrightarrow{}\frac{1}{2}H_2 \uparrow +} 
 50 px

2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλων::

50 px

\mathrm{+ NaNH_2 \xrightarrow{} NH_3 \uparrow +} 
 50 px

3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλα::

50 px

\mathrm{+ HC  \equiv CNa \xrightarrow{} HC  \equiv CH \uparrow +}
 50 px

4. Αντίδραση με αντιδραστήρια Grignard::

50 px

\mathrm{+ RMgX \xrightarrow{} RH +}
 50 px

* Ενδεικτική σειρά οξύτητας ορισμένων ενώσεων: νερό (H2O) > **κυκλοπροπανόλη** (50 px) > αιθίνιο (HC ≡ CH) > αμμωνία (NH3) > μεθάνιο (CH4).

#### Υποκατάσταση από αλογόνα

1. Αντίδραση με υδροϊώδιο:

50 px

\mathrm{+ HI \xrightarrow{} H_2O +}
 50 px

2. Αντίδραση με άλλα αλογόνα (X: F, Cl, Br):

50px

\mathrm{+ HX \xrightarrow{ZnX_2} H_2O +} 
 40px

3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσα:
:1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):

50 px

\mathrm{+ PCl_5 \xrightarrow{} POCl_3 + HCl +} 
 50 px

:2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3):

50 px

\mathrm{+ \frac{1}{3}PCl_3 \xrightarrow{} H_3PO_3 + }
 50 px

:3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2):

50 px

\mathrm{+ SOCl_2 \xrightarrow{} SO_2\uparrow + HCl +}
 50 px


## Εφαρμογές

Παράγωγες ενώσεις της κυκλοπροπανόλης, που περιέχουν την κυκλοπροπυλική ομάδα, έχουν χρησιμοποιηθεί σε έρευνες ως δυνάμει αντιιικά φάρμακα και ως ρυθμιστές της διακίνησης πρωτεϊνών.

## Αναφορές και σημειώσεις


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Κυκλοαλκανόλες
Κατηγορία:C3
Κατηγορία:Κυκλοπροπάνια