Χλωροπικρίνη

Η **χλωροπικρίνη** είναι τοξική ουσία που χρησιμοποιήθηκε στο παρελθόν ως χημικό όπλο. Καθώς προκαλεί βλάβες στο αναπνευστικό σύστημα των θηλαστικών, ταξινομείται ως ασφυξιογόνο αέριο.

## Ιστορία

Η χλωροπικρίνη ανακαλύφθηκε το 1848 από τον  Σκωτσέζο χημικό Τζον Στένχαουζ (John Stenhouse), ο οποίος την παρασκεύασε με αντίδραση του εκρηκτικού πικρικού οξέος (τρινιτροφαινόλη) με υποχλωριώδες νάτριο (NaOCl), το οποίο δρα ως υποχλωριώδες οξύ (HOCl):

\mathrm{HOC_6H_2(NO_2)_3 + 11 HOCl \xrightarrow {} 3Cl_3CNO_2 + 6H_2O + 2HCl + 3CO_2} 

Ο Στένχαουζ ονόμασε το προϊόν «χλωροπικρίνη» από τις ουσίες που χρησιμοποίησε για την παρασκευή του.
Η χλωροπικρίνη που προέκυπτε με αυτή τη μέθοδο αποσταζόταν με υδρατμούς και απομονωνόταν.

Κατά τον Α’ Παγκόσμιο Πόλεμο , η χλωροπικρίνη χρησιμοποιήθηκε ευρύτατα τόσο από τους Γερμανούς, με το κωδικό όνομα Klop, όσο και από τους Γάλλους (κωδικό όνομα Aquinite). Η χλωροπικρίνη δεν χρησιμοποιήθηκε αμιγής, αλλά σε μίγμα με ποικιλία χημικών όπλων, όπως φωσγένιο («Πράσινος Σταυρός», γερμ. Grünkreuz) , διφωσγένιο, διχλωριούχο κασσίτερο και χλώριο. Η χλωροπικρίνη χρησιμοποιείτο ως γόμωση σε βλήματα πυροβολικού, χειροβομβίδες, τορπίλες, καθώς και για να αυξήσει την τοξικότητα των κυμάτων αερίων που εξαπέλυαν μαζικά οι αντίπαλοι ο ένας στον άλλο. Η παραγωγή της χλωροπικρίνης κατά τον Α’ Παγκόσμιο Πόλεμο έφτασε τους 8.000 τόνους στη Γερμανία και τους 600 στη Γαλλία.

Η χλωροπικρίνη, καίτοι λιγότερο φονική από άλλα χημικά όπλα της περιόδου, προκαλούσε εμετό και δάκρυα, πράγμα το οποίο ανάγκαζε τους στρατιώτες να βγάζουν τις μάσκες τους για να κάνουν εμετό και να εκτίθενται στα χημικά που συνόδευαν τη χλωροπικρίνη.  Η ουσία προκάλεσε μεγάλες απώλειες στους Ιταλούς, όταν χρησιμοποιήθηκε από τους Γερμανούς στο Ιταλικό μέτωπο.

## Χημικά χαρακτηριστικά

Η χλωροπικρίνη μπορεί εναλλακτικά να παρασκευαστεί με την επίδραση υποχλωριώδους νατρίου σε νιτρομεθάνιο:

\mathrm{ H_3CNO_2 + 3 NaOCl \xrightarrow { } Cl_3CNO_2 + 3 NaOH }

Η χλωροπικρίνη προσβάλλει το σίδηρο, ενώ το υδρογόνο που παράγεται την ανάγει σε μεθυλαμίνη. Εξουδετερώνεται εύκολα με διάλυμα θειώδους νατρίου.

## Χρήσεις

Η κύρια χρήση της χλωροπικρίνης, όπως αναφέρθηκε, ήταν ως χημικό όπλο κατά τον Α’ Παγκόσμιο Πόλεμο. Η χλωροπικρίνη χρησιμοποιείται ακόμη και σήμερα, όχι πλέον ως χημικό όπλο, αλλά ως παρασιτοκτόνο.  Προστίθεται σε άλλα παρασιτοκτόνα, όπως στο βρωμομεθάνιο, για να ειδοποιεί για τυχόν διαρροές. Η ουσία είναι αποτελεσματική και ενάντια στους νηματώδεις σκώληκες.

## Τοξικότητα, συμπτώματα, αντιμετώπιση

Η χλωροπικρίνη έχει αρκετά πλεονεκτήματα ως χημικό όπλο: Είναι ουσία που εξατμίζεται σε συνηθισμένη θερμοκρασία, ενώ τα εδάφη που μολύνονται από χλωροπικρίνη παραμένουν μολυσμένα για χρονικό διάστημα πέντε με έξι ωρών. 
Η χλωροπικρίνη είναι εξαιρετικά τοξική και επικίνδυνη ουσία. Συγκεντρώσεις μεγαλύτερες από 1.1 ppm ερεθίζουν τα μάτια. Συγκεντρώσεις μεταξύ  ενός και τριών ppm προκαλούν δακρύρροια. 4 ppm καθιστούν ανίκανο το θύμα να εργαστεί. Έκθεση ενός λεπτού σε ποσότητες χλωροπικρίνης μεγαλύτερες από 15 ppm μπορεί να προκαλέσει καταστροφή στο αναπνευστικό σύστημα.

Εξαιτίας της χημικής σταθερότητας της χλωροπικρίνης, προστασία ενάντια σε αυτή παρέχεται από αποτελεσματικά απορροφητικά σώματα, όπως ο ενεργός άνθρακας. Ο ερεθισμός των ματιών από χλωροπικρίνη είναι επίμονος και διαρκεί αρκετό καιρό μετά την έκθεση.

Η ουσία έχει καταστροφικές επιδράσεις και στα φυτά. Τα φύλλα των φυτών, αν εκτεθούν για 1 – 2 ώρες σε ατμόσφαιρα που περιέχει μόλις 0,5% χλωροπικρίνη, υφίστανται πλασμόλυση και πέφτουν.

## Βιβλιογραφία
* “Μεγάλη Ελληνική Εγκυκλοπαίδεια” Π. Δρανδάκη, τ. ΚΔ', λήμμα “Χλωροπικρίνη”, σ. 636

## Εξωτερικοί σύνδεσμοι
* http://msds.chem.ox.ac.uk/CH/chloropicrin.html
* http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=6423

## Παραπομπές

 

Κατηγορία:Χημικά όπλα
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις με άζωτο
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις με αλογόνα
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις χλωρίου
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις με οξυγόνο