2,2-διφθοροπροπανικό οξύ

Το **2,2-διφθοροπροπανικό οξύ** ή **2,3-διφθοροπροπιονικό οξύ** (αγγλικά *2,2-difluoropropanoic acid* ή *2,2-difluoropropionic acid*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, οξυγόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο '''C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>F<sub>2</sub>O<sub>2</sub>''', αν και συνηθέστερα παριστάνεται με τους ημισυντακτικούς τύπους **CH<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>COOH**, **MeCF<sub>2</sub>COOH** και **CH<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H**. Ανήκει στα α,α-διαλοκαρβοξυλικά οξέα. Το χημικά καθαρό 2,2-διφθοροπροπανικό οξύ, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι ευαίσθητο στην υγρασία στερεό.

## 2 Ονοματολογία
Κατά τη συστηματική ονοματολογία κατά IUPAC, η ένωση θεωρείται υποκατεστημένο προπανικό οξύ, δηλαδή προπανικό οξύ, τα δύο (2) άτομα υδρογόνου του #1 ατόμου άνθρακα αιθυλίου του οποίου, έχουν αντικατασταθεί από δύο άτομα φθορίου. Πιο αναλυτικά, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ικό οξύ» φανερώνει ότι η ένωση είναι ένα καρβοξυλικό οξύ, δηλαδή ότι κύρια χαρακτηριστική ομάδα της ένωσης είναι ένα καρβοξύλιο (-COOH). Το αρχικό πρόθεμα «διφθορ(ο)-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Η χρήση των αριθμών θέσης (2,2-) είναι απαραίτητη σε αυτήν την ένωση, γιατί υπάρχουν άλλα δύο (2) ισομερή διφθοροπροπανικά οξέα {συγκεκριμένα το 2,3-διφθοροπροπανικό οξύ [FCH2CHFCOOH, σε δύο (2) οπτικά ισομερή] και το 3,3-διφθοροπροπανικό οξύ [CHF2CH2COOH]}, με αποτέλεσμα η τυχόν απουσία των αριθμών θέσης από την ονομασία θα προκαλούσε σύγχιση για το πιο ισομερές εννοείται.

## 3 Μοριακή δομή
Η μοριακή δομή του μπορεί να βρεθεί από την αντίστοιχη του προπανικού οξέος με αντικατάσταση των δύο (2) ατόμων υδρογόνου του #1 ατόμου άνθρακα του αιθυλίου του από δύο (2) άτομα φθορίου. Η ενέργεια δεσμού των δεσμών C-F ανέρχεται σε 552 kJ/mol. Η ειδική θερμοχωρητικότητά του είναι Cp = 38,171 J/(mole·K) στους 25&nbsp;°C. Οι δεσμοί αυτοί είναι πολύ σταθεροί και έχουν μεγάλη πολικότητα, αγγίζοντας τα όρια ετεροπολικού δεσμού.

## Παραγωγή

### Με προσθήκη υδροφθορίου σε προπινικό οξύ
Με προσθήκη δύο (2) ισοδυνάμων υδροφθορίου (HF) σε προπινικό οξύ (HC≡CCOOH) παράγεται 2,2-διφθοροπροπανικό οξύ:
\mathrm{HC \equiv CCOOH + 2HF \xrightarrow{} CH_3CF_2COOH} 


### Με ολική υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο
Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2,2-διχλωροπροπανικό οξύ (CH3CCl2COOH) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου (Hg2Cl2) μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιά:
\mathrm{CH_3CCl_2COOH + Hg_2F_2 \xrightarrow{} CH_3CF_2COOH + Hg_2Cl_2 \downarrow} 
Παρόμοια υποκατάσταση συμβαίνει και με χρήση φθοριούχου αργύρου (AgF):
\mathrm{CH_3CCl_2COOH + 2AgF \xrightarrow{} CH_3CF_2COOH + 2AgCl \downarrow} 


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
Το 2,2-διφθοροπροπανικό οξυ συνδυάζει τις ιδιότητες καρβοξυλικού οξέος και διφθοροπαραγώγου.

### ΄Οξινος χαρακτήρας και καρβονικά άλατα
Το 2,2-διφθοροπροπανικό οξύ είναι ένα ασθενές μονοβασικό οξύ. Το 2,2-διφθοροπροπανικό οξύ αντιδρά με ορισμένα μέταλλα μέταλλα και βάσεις σχηματίζοντας άλατα με σύγχρονη έκλυση υδρογόνου ή νερού, αντίστοιχα. 
\mathrm{CH_3CF_2COOH {\rightleftarrows} CH_3CF_2COO^- + H^+} 

(Αντίδραση διάστασης)

\mathrm{CH_3CF_2COOH + Na \xrightarrow{} CH_3CF_2COONa + H_2 \uparrow}

(Επίδραση μετάλλων ηλεκτροθετικότερων του υδρογόνου)

\mathrm{CH_3CF_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CF_2COONa + H_2O}

(Αντίδραση εξουδετέρωσης)

* Τα ηλεκτροθετικότερα των μετάλλων, όπως τα αλκαλιμέταλλα, καθώς και τα πυκνά διαλύματα ισχυρών βάσεων έχουν επίσης την τάση να δίνουν και αντιδράσεις απόσπασης υδροφθορίου (δείτε παρακάτω).

### Αποκαρβοξυλίωση
1. Με θέρμανση 2,2-διφθοροπροπανικού νατρίου παίρνουμε διοξείδιο του άνθρακα και 1,1-διφθοραιθάνιο:
\mathrm{CH_3CF_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CF_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} CH_3CHF_2 + NaOH + CO_2}
2. Με ηλεκτρόλυση 2,2-φθοροπροπανικού νατρίου (μέθοδος Kolbe), παράγονται διοξείδιο του άνθρακα και 2,2,3,3-τετραφθοροβουτάνιο:
\mathrm{2CH_3CF_2COOH + 2NaOH \xrightarrow{} 2CH_3CF_2COONa + 2H_2O \xrightarrow{\eta \lambda \epsilon \kappa \tau \rho \acute{o} \lambda \upsilon \sigma \eta} CH_3CF_2CF_2CH_3 + 2NaOH + 2CO_2 \uparrow}
3. Με θέρμανση αλάτων του με ασβέστιο (ή βάριο) παράγεται 2,2,4,4-τετραφθορο-3-πεντανόνη:
\mathrm{(CH_3CF_2COO)_2Ca \xrightarrow{\triangle} CH_3CF_2COCF_2CH_3 + CaCO_3 \downarrow}
4. Με επίδραση βρωμίου σε 2,2-φθοροπροπανικό άργυρο παράγεται 1-βρωμο-1,1-διφθοραιθάνιο - Αντίδραση Hunsdiecker:
\mathrm{CH_3CF_2COOAg + Br_2 \xrightarrow{} CH_3CBrF_2 + AgBr \downarrow + CO_2 \uparrow}


### Αναγωγή
1. Τo 2,2-διφθοροπροπανικό οξύ ανάγεται με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) (κυρίως) προς 1-προπανόλη:
\mathrm{2CH_3CF_2COOH + 3LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2OH + 2LiAlO_2 + LiF + AlF_3}
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπανικό οξύ:

\mathrm{CH_3CF_2COOH + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2COOH + 2ZnClF}

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου παράγεται προπανικό οξύ:

\mathrm{CH_3CF_2COOH + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2COOH + SiH_2F_2}

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Παράγεται προπανικό οξύ. Π.χ.:
\mathrm{CH_3CF_2COOH + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2COOH + RSnHF_2} 


### Οξείδωση
Τo φθοραιθανικό οξύ οξειδώνεται σε 2,2-διφθοροπροπανικό υπεροξύ από το υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2), σε όξινο περιβάλλον:
\mathrm{CH_3CF_2COOH + H_2O_2 \xrightarrow{H^+} CH_3CF_2CO_3H + H_2O}


### Εστεροποίηση
* Με επίδραση αλκοολών παράγονται 2,2-διφθοροπροπικοί εστέρες::

\mathrm{CH_3CF_2COOH + ROH {\rightleftarrows} CH_3CF_2COOR + H_2O} 


## Πηγές
* Ν. Αλεξάνδρου, *Γενική Οργανική Χημεία*, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
* Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

## Aναφορές και σημειώσεις


Κατηγορία:Καρβονικά οξέα
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου
Κατηγορία:C3