Προπανοθειόλη-2

Η **προπανοθειόλη-2** ή **ισοπροπυλομερκαπτάνη** ή **2-υδροθειοπροπάνιο** είναι η οργανική χημική ένωση με σύντομο συντακτικός τύπο CH3CH(SH)CH3. Το μόριό της αποτελείται από μια ισοπροπυλομάδα [(CH3)2CH-] και μια υδροθειομάδα (-SH). Πρόκειται για το θειούχο ανάλογο της προπανόλης-2. Η παρουσία, ωστόσο, του ατόμου του θείου, αντί αυτού του οξυγόνου, διαφοροποιεί πολλές ιδιότητες, όπως π.χ. στο ότι η προπανοθειόλη-2 είναι πολύ πτητικότερη από την προπανόλη-2 (παρόλο που έχει μεγαλύτερη μοριακή μάζα), γιατί στην πρώτη εξαφανίζεται το αποτέλεσμα του δεσμού υδρογόνου που υπάρχει στη δεύτερη.
Με βάση το χημικό τύπο της, C3H8S, έχει δύο (2) ισομερή θέσης:
# Προπανοθειόλη-1 ή **προπανοθειόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2SH
# Αιθυλομεθυλοθειαιθέρας ή **μεθυλοθειοαιθάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2SCH3

## Παραγωγή

### Από ισοπροπυλαλογονίδιο

Με επίδραση όξινου θειούχου καλίου (KHS) σε ισοπροπυλαλογονίδιο (CH3CHXCH3) παράγεται προπανοθειόλη-2:


\mathrm{KHS + CH_3CHXCH_3 \xrightarrow{} CH_3CH(SH)CH_3 + KX}



### Από προπανόλη-1

Με επίδραση υδροθείου (H2S) σε προπανόλη-2 [CH3CH(OH)CH3), παρουσία διοξειδίου του θορίου (ThO2), παράγεται προπανοθειόλη-2:


\mathrm{H_2S + CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow[\triangle]{ThO_2} CH_3CH(SH)CH_3 + H_2O}



## Παράγωγα

### Προπανοθειολικά-2 άλατα

1. Η προπανοθειόλη-2 συμπεριφέρεται ως ασθενές οξύ, οπότε σχηματίζει προπανοθειολικά άλατα-2 (ή «ισοροπυλομερκαπτίδια») με βάσεις, όπως το υδροξείδιο του νατρίου (NaOH):


\mathrm{CH_3CH(SH)CH_3 + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH(SNa)CH_3 + H_2O}



2. Επίσης και με ορισμένα οξείδια, όπως το οξείδιο του υδραργύρου (HgO):


\mathrm{2CH_3CH(SH)CH_3 + HgO \xrightarrow{} [(CH_3)_2CHS])_2Hg + H_2O}



### Θειολεστέρες

Όπως οι αλκοόλες παράγουν εστέρες με οξέα, έτσι και οι θειόλες παράγουν θειολεστέρες με αυτά. Π.χ. με επίδραση καρβονικών οξέων σε προπανοθειόλη-2:


\mathrm{CH_3CH(SH)CH_3 + RCOOH \xrightarrow{H^+} RCOSCH(CH_3)_2 + H_2O}



### Θειοκετάλες

Με επίδραση καρβονυλικών ενώσεων παράγονται θειοκετάλες:


\mathrm{2CH_3CH(SH)CH_3 + >C=O \xrightarrow{H^+} >C[SCH(CH_3)_2]_2 + H_2O}



### Διισοπροπυλοδιθειαιθέρας

Με επίδραση χλωριούχου χαλκού (CuCl2) παράγεται διισοπροπυλοδιθειαιθέρας:


\mathrm{2CH_3CH(SH)CH_3 + 2CuCl_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHSSCH(CH_3)_2 + Cu_2Cl_2 + 2HCl}



### Προπανοσουλφονικό οξύ-2

Με οξείδωση προπανοθειόλης-2 παράγεται προπανοσουλφονικό οξύ-2 [CH3CH(SO3HCH3]:

\mathrm{CH_3CH(SH)CH_3  + 3HNO_3 \xrightarrow{} CH_3CH(SO_3H)CH_3   + 3HNO_2}
ή
\mathrm{CH_3CH(SH)CH_3  + 3HIO_4 \xrightarrow{} CH_3CH(SO_3H)CH_3   + 3HIO_3}


### Προπάνιο

1. Με επίδραση φωσφορώδη τριαιθυλεστέρα [(CH3CH2O)3P] παράγεται προπάνιο (CH3CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH(SH)CH_3  + (CH_3CH_2O)_3P \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3  + (CH_3CH_2O)_3PS}



2. Με επίδραση υδρογόνου και με καταλύτη νικέλιο (μέθοδος Raney) παράγεται προπάνιο (CH3CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH(SH)CH_3  + H_2 \xrightarrow{Ni\;(Raney)} CH_3CH_2CH_3 + H_2S}



## Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές


## Πηγές πληροφόρησης

# SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
# «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
# Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
# Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση, Θεσσαλονίκη 1991
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
# Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986

Κατηγορία:Αλκανοθειόλες