Αλκοόλες

[thumb|right|Το [υδροξύλιο, η χαρακτηριστική ομάδα σε ένα μόριο αλκοόλης. Το άτομο άνθρακα, που συνδέεται με το υδροξύλιο, συνδέεται επιπλέον με άτομα υδρογόνου ή και άλλα άτομα άνθρακα της ανθρακικής αλυσίδας.]]

: **Το ουσιαστικό *'αλκοόλη** στην καθομιλούμενη είναι συνώνυμο της [[Αιθανόλη|αιθυλικής αλκοόλης]], το κοινό οινόπνευμα. Για άλλες χρήσεις του όρου δείτε ''[[Αλκοόλη (αποσαφήνιση)]]''.

Στη [[Χημεία]], όμως, με την ονομασία «**αλκοόλη»** αναφέρεται οποιαδήποτε [[οργανική ένωση]] που περιέχει ένα ή περισσότερα **υδροξύλια** ή **υδροξυλομάδες** (**-OH**), συνδεμένα με άτομο [[άνθρακας|άνθρακα]] και μόνο εφόσον το υδροξύλιο είναι η **κύρια** [[χαρακτηριστική ομάδα]] της ένωσης. Έτσι, για παράδειγμα το [[γαλακτικό οξύ]] (CH<sub>3</sub>CH(OH)COOH), που περιέχει υδροξύλιο, **δεν** θεωρείται αλκοόλη, αλλά [[καρβονικά οξέα|καρβονικό οξύ]] (και πιο συγκεκριμένα [[υδροξυοξέα|υδροξυοξύ]]), διότι η κύρια χαρακτηριστική του ομάδα είναι το [[καρβοξύλιο]] (-COOH).

Ως χαρακτηριστική ομάδα, το υδροξύλιο έπεται για χαρακτηρισμό ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα του καρβοξυλίου (-COOH), των άλλων όξινων ομάδων, όπως της [[σουλφοξυομάδα]]ς (-SO<sub>3</sub>H), του [[νιτρίλιο|νιτριλίου]] (-CN), του [[καρβονύλιο|καρβονυλίου]] (>CO) και αντίστοιχων ομάδων που περιέχουν άλλα στοιχεία και πολλαπλούς δεσμούς ταυτόχρονα. Προηγείται όμως όλων των υπόλοιπων χαρακτηριστικών ομάδων.

== Ταξινόμηση ==
Το πρώτο κριτήριο ταξινόμησης των αλκοολών είναι η τυχόν παρουσία και δευτερευόντων χαρακτηριστικών ομάδων. Έτσι έχουμε π.χ. τις [[αμιναλκοόλες]], αν έχουμε και [[αμίνες|αμινομάδες]] (-ΝΗ<sub>2</sub>, >NH, >N-), κ.τ.λ..

Το δεύτερο κριτήριο  ταξινόμησης των αλκοολών είναι η τυχόν παρουσία περισσότερων της μιας ομάδας υδροξυλίου. Έτσι έχουμε π.χ. τις [[διόλες]], [[τριόλες]], κ.τ.λ..

Ειδικότερα στις [[αλκανόλες]], δηλαδή άκυκλες κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες, χωρίς καμία άλλη χαρακτηριστική ομάδα, διακρίνουμε τρεις υποκατηγορίες, ανάλογα με τον αριθμό των [[αλκύλια|αλκυλίων]] που συνδέονται στο άτομο άνθρακα που φέρει το υδροξύλιο:

# **Πρωτοταγείς αλκοόλες**: Περιέχουν ένα (1) αλκύλιο και δύο (2) άτομα υδρογόνου στο άτομο του άνθρακα που συνδέεται με το υδροξύλιο.  Κατ' εξαίρεση, συμπεριλαμβάνεται σ' αυτές και η [[μεθανόλη]], που περιέχει τρία (3) άτομα υδρογόνου στο μοναδικό της άτομο άνθρακα. Χαρακτηριστική ιδιότητα αυτών είναι η ικανότητα να οξειδώνονται σε [[αλδεΰδες]] και κατόπιν σε [[καρβονικά οξέα|καρβοξυλικά οξέα]].
# **Δευτεροταγείς αλκοόλες**: Περιέχουν δύο αλκύλια και ένα (1) άτομο υδρογόνου στο άτομο του άνθρακα που συνδέεται με το υδροξύλιο. Χαρακτηριστική ιδιότητα αυτών είναι η ικανότητα να οξειδώνονται σε [[κετόνες]]. 
# **Τριτοταγείς αλκοόλες**: Περιέχουν τρία (3) αλκύλια και κανένα (0) άτομο υδρογόνου στο άτομο του άνθρακα που συνδέεται με το υδροξύλιο. Χαρακτηριστική ιδιότητα αυτών είναι η ικανότητα να μην οξειδώνονται, παρά μόνο κάτω από πολύ έντονες οξειδωτικές συνθήκες, οπότε και διασπάται η ανθρακική αλυσίδα τους.
* Η παρουσία άλλων υδροξυομάδων ή και άλλων χαρακτηριστικών ομάδων συχνά τροποποιεί αλλά συνήθως δεν αναιρεί την παραπάνω κατηγοριοποίηση και τις χαρακτηριστικές της ιδιότητες. 
* Σε διόλες (πολυόλες, γενικά), αν συνυπάρχουν πρωτοταγή και δευτεροταγή υδροξύλια, τα δευτεροταγή οξειδώνονται (συνήθως) ταχύτερα και επομένως είναι συνήθως απομονώσιμες οι [[υδροξυκετόνες]], που παράγονται ως προϊόντα μερικής οξείδωσης πολυολών.

== Ονοματολογία ==
Η ονομασία «αλκοόλη» προέρχεται από την αραβική λέξη «αλ κουνούλ» ή «αλ κου(χ)λ» (al-Kunul ή Al-Kuhl), με αρχική σημασία «λεπτή σκόνη» και που κατέληξε να σημαίνει [[άρωμα]]. Πολύ αργότερα η λέξη χρησιμοποιήθηκε για τα οινοπνεύματα ως "alcool vini" με τελική κατάληξη τις αλκοόλες.

Για την ονοματολογία των αλκοολών αναπτύχθηκε ένα σύνθετο σύστημα βασισμένο κυρίως στον όρο «καρβυνόλη», που είναι συνώνυμος του (πιο σύγχρονου) όρου [[μεθανόλη]], και που πρωτοδημιουργήθηκε τον [[19ος αιώνας|19<sup>ο</sup> αιώνα]] από τον [[Γερμανία|Γερμανό]] χημικό [[Χέρμαν Κόλμπε]]. Έτσι όλες οι αλκοόλες φέρονται με κατάληξη **-όλη**.

Έτσι η ονομασία κάθε αλκοόλης προέρχεται από την ονομασία του κύριου υδρογονάνθρακα (που κυριαρχεί στην αλυσίδα του μορίου της) όπου η κατάληξη «-ιο», αντικαθίσταται με την «-όλη», π.χ. [[μεθάνιο]] → [[μεθανόλη]] (ή καρβυνόλη), [[αιθάνιο]] → [[αιθανόλη]], [[προπάνιο]] → [[1-προπανόλη|προπανόλη]], [[βουτένιο]] → [[1-βουτεν-2-όλη|βουτενόλη]], κ.τ.λ..

Αν υπάρχουν [[ισομέρεια|ισομερή θέσης]] ως προς τη θέση του υδροξυλίου, τότε της ονομασίας προηγείται ένας αριθμός που δηλώνει τον αύξοντα αριθμό του ατόμου άνθρακα της κύριας ανθρακικής αλυσίδας (της πολυπλοκότερης που φέρει την υδροξυλομάδα) στον οποίο συνδέεται η υδροξυλομάδα. Π.χ. [[1-βουτανόλη]], [[2-βουτανόλη]], κ.τ.λ..

Η τυχόν παρουσία περισσότερων της μιας υδροξυομάδων σημειώνεται με ένα πρόθεμα -δι-, -τρι-, κ.τ.λ. μεταξύ του ονόματος του αντίστοιχου υδρογονάνθρακα και της κατάληξης -όλη. Π.χ. [[1,2-αιθανοδιόλη|αιθανοδιόλη]], [[γλυκερίνη|προπανοτριόλη]], κ.τ.λ.. Αν είναι αναγκαίο προτίθενται και οι αντίστοιχοι αριθμοί θέσης των υδροξυομάδων. Π.χ. [[1,3-βουτανοδιόλη]].

Αν συνυπάρχουν πολλαπλοί δεσμοί, τότε οι αριθμοί θέσης αυτών προτίθενται στο όνομα της αλκοόλης, ενώ ο αριθμός θέσης των υδροξυλίων σημειώνεται ενδιάμεσα στο όνομα της αλκοόλης. Π.χ. [[2-προπεν-1-όλη]].

Αν συνυπάρχουν δευτερεύουσες χαρακτηριστικές ομάδες, αυτές μπάίνουν ως προθέματα μπροστά από το κυρίως όνομα της αλκοόλης, με τους αριθμούς θέσης τους, αν είναι απαραίτητο. Π.χ. [[2-αμιναιθανόλη]].

Τέλος, αν οι διακλαδώσεις είναι πολύπλοκες, μπορεί για λόγους απλούστευσης της ονομασίας κάποιες υδροξυομάδες ή υδροξυλαλκυλομάδες (HOC<sub>x</sub>H<sub>y</sub>-), να τεθούν μπροστά και αυτές ως [[υποκαταστάτες]].

== Αλκοόλες με εμπειρικές ονομασίες ==
# [[Μεθανόλη]] ή **ξυλόπνευμα** ή **μεθυλική αλκοόλη** ή **καρβυνόλη**: CH<sub>3</sub>OH ή MeOH
# [[Αιθανόλη]] ή **αλκοόλη**, ή **οινόπνευμα** ή **αιθυλική αλκοόλη**: CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH ή EtOH
# [[Αιθενόλη]] ή **βινυλική αλκοόλη**: CH<sub>2</sub>=CHOH ή ViOH
# 2-προπεν-1-όλη ή **αλλυλική αλκοόλη**: CH<sub>2</sub>=CHCH<sub>2</sub>OH ή ViCH<sub>2</sub>OH
# [[2-προπιν-1-όλη]] ή **προπαργυλική αλκοόλη**: HC≡CCH<sub>2</sub>OH
# [[1,2-αιθανοδιόλη]] ή **αιθυλενογλυκόλη** ή **γλυκόλη**: HOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH
#  **1,2,3-προπανοτριόλη** ή **γλυκερόλη** ή [[γλυκερίνη]]: HOCH<sub>2</sub>CH(OH)CH<sub>2</sub>OH
# 1,2,3,4-βουτανοτετραόλη ή [[ερυθριτόλη]] ή **ερυθρίτης**: HOCH<sub>2</sub>CH(OH)CH(OH)CH<sub>2</sub>OH
# **2,3-διμεθυλό-2,3-βουτανοδιόλη** ή [[πινακόλη]]: (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(OH)C(OH)(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
# **Μεθοξυαιθανόλη** ή [[μεθυλοκελλοσόλβη]]: CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH ή MeOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH
# [[Φαινόλη]]: PhOH
# [[Βενζυλική αλκοόλη]]: PhCH<sub>2</sub>OH
# [[ορθοκρεσόλη|Κρεσόλες]]: CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>OH.

==Παραγωγή==
=== Βιομηχανικές μέθοδοι ===
# Μερικές αλκοόλες απομονώνονται ως προϊόντα ή παραπροϊόντα [[ζύμωση|ζυμώσεων]].
# Με υδρόλυση (δείτε παρακάτω) [[αλκένια|αλκενίων]], που συνήθως είναι προϊόντα [[Πυρόλυση (χημεία)|πυρόλυσης]] αργού [[Πετρέλαιο|πετρελαίου]] ή [[Φυσικό αέριο|φυσικού αερίου]].
# Με καταλυτική οξείδωση [[αλκάνια|αλκανίων]], που συνήθως είναι προϊόντα [[Διυλιστήριο πετρελαίου|διύλισης]] του αργού πετρελαίου. 
# Η [[γλυκερίνη]] είναι προϊόν υδρόλυσης των [[τριγλυκερίδια|τριγλυκεριδίων]], δηλαδή των κυριότερων [[λίπη|λιπών]].

=== Εργαστηριακές ή εναλλακτικές μέθοδοι ===
==== Με οργανομαγνησιακές ενώσεις ====
1. Οι πρωτοταγείς αλκοόλες παράγονται με επίδραση [[μεθανάλη]]ς σε αλκυλομαγνησιοαλογονίδια:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RMgX + CH_2=O \xrightarrow{} RCH_2OMgX \xrightarrow{+H_2O} RCH_2OH + Mg(OH)X}
</math>
</div>
2. Οι δευτεροταγείς αλκοόλες παράγονται με επίδραση [[αλδεΰδες|αλδεΰδης]] σε αλκυλομαγνησιοαλογονίδια:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RMgX + RCH=O \xrightarrow{} RCH(OMgX)R \xrightarrow{+H_2O} RCH(OH)R + Mg(OH)X}
</math>
</div>
* Όπου τα R δεν είναι υποχρεωτικά τα ίδια.
3. Οι τριτοταγείς αλκοόλες παράγονται με επίδραση [[κετόνες|κετόνης]] σε αλκυλομαγνησιοαλογονίδια:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RMgX + RCOR \xrightarrow{} RC(OMgX)(R)R \xrightarrow{+H_2O} RC(OH)(R)R + Mg(OH)X}
</math>
</div>
* Όπου τα R δεν είναι υποχρεωτικά τα ίδια.

==== Με αναγωγή καρβονυλικών ενώσεων ή καρβονικών οξέων ====
1. Οι πρωτοταγείς αλκοόλες παράγονται με αναγωγή των αντίστοιχων [[αλδεΰδες|αλδεϋδών]] ή [[καρβονικά οξέα|καρβονικών οξέων]]:
:α. Από αλδεύδες
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RCH_2=O + H_2 \xrightarrow{Ni} RCH_2OH} </math>
</div>
:β. Από καρβονικά οξέα
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2RCOOH + LiAlH_4  \xrightarrow{} 2RCH_2OH + LiAlO_2}  </math><br />ή<br /><math>\mathrm{2RCOOH + NaBH_4  \xrightarrow{} 2RCH_2OH + NaBO_2}  </math>
</div>
2. Οι δευτεροταγείς αλκοόλες παράγονται με αναγωγή των αντίστοιχων [[κετόνες|κετονών]] 
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RCOR + H_2 \xrightarrow{Ni} RCH(OH)R} </math>
</div>
* Όπου τα R δεν είναι υποχρεωτικά τα ίδια.
3. Οι τριτοταγείς αλκοόλες **δεν** παράγονται μ' αυτήν τη μέθοδο.

4. Με χρήση μεταλλικού [[νάτριο|νατρίου]] σε [[κετόνες]] παίρνουμε:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RCOR + Na \xrightarrow{} [(RCOR)Na] \xrightarrow{+H_2O} \frac{1}{2} RC(OH)(R)C(OH)(R)R + NaOH}
</math>
</div>
* Όπου τα R δεν είναι υποχρεωτικά τα ίδια.

==== Με υδρόλυση αλογονοπαραγώγων ====
1. Με αραιό διάλυμα NaOH, όταν η δομή του αλογονοπαραγώγου δεν επιτρέπει την απόσπαση υδραλογόνου προς παραγωγή [[αλκένια|αλκενίων]]. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{MeX + \alpha \rho.NaOH \xrightarrow{} MeOH + NaX}
</math>
</div>
2. Αν υπάρχει μεγάλη πιθανότητα απόσπασης προτιμάται το AgOH, δηλαδή υδατικό εναιώρημα Ag<sub>2</sub>O:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RX + AgOH \xrightarrow{} ROH + AgX}
</math>
</div>
3. Με υδατικό διάλυμα αλάτων [[καρβονικά οξέα|καρβονικών οξέων]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RX + RCOONa \xrightarrow{-NaX} RCOOR \xrightarrow{+NaOH} ROH + RCOONa}
</math>
</div>
* Όπου τα R δεν είναι υποχρεωτικά τα ίδια.

==== Από αλκένια ====
1. Με επίδραση [[θειικό οξύ|θειικού οξέος]] και μετά με νερό (ενυδάτωση):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{>C=C< + H_2SO_4 \xrightarrow{} >CHC(SO_3H)< \xrightarrow{+H_2O} >CHC(OH)< + H_2SO_4}
</math>
</div>
* Η αντίδραση ακολουθεί τον [[Κανόνας Μαρκόβνικοβ|κανόνα Markownikow]], δηλαδή το υδροξύλιο ενώνεται με το πιο ηλεκτροθετικό, συνήθως με το πιο υποκατατεστημένο άτομο άνθρακα. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RCH=CH_2 + H_2SO_4 \xrightarrow{} RCH(SO_3H)CH_3 \xrightarrow{+H_2O} RCH(OH)CH_3 + H_2SO_4}
</math>
</div>
2. Με επίδραση [[βοράνιο|βορανίου]] και μετά με [[υπεροξείδιο του υδρογόνου]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{>C=C< + BH_3 \xrightarrow{} >CHC(BH_2)< \xrightarrow[-4H_2O]{+3H_2O_2} >CHC(BO_2)< \xrightarrow{+NaOH} >CHC(OH)< + NaBO_2} 
</math>
</div>
* Η αντίδραση φαίνεται εδώ ακολουθεί τον [[Κανόνας Markownikow|κανόνα αντί-Markownikow]], δηλαδή το υδροξύλιο ενώνεται με το λιγότερο ηλεκτροθετικό, συνήθως με το λιγότερο υποκατατεστημένο άτομο άνθρακα. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RCH=CH_2 + BH_3 \xrightarrow{} RCH_2CH_2BH_2 \xrightarrow[-4H_2O]{+3H_2O_2} RCH_2CH_2BO_2
\xrightarrow{+NaOH} RCH_2CH_2OH + NaBO_2}
</math>
</div>
3. Με επίδραση αραιού διαλύματος [[υπερμαγγανικό κάλιο|υπερμαγγανικού κσλίου]] ή μίγματος [[υπεροξείδιο του υδρογόνου|υπεροξειδίου του υδρογόνου]] και [[καρβονικό οξύ|καρβονικού οξέος]]. Παραγωγή διόλης τύπου -1,2:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{>C=C< + \xrightarrow{\alpha \rho. KMnO_4} >C(OH)C(OH)<} 
</math><br />
ή<br /><math>
\mathrm{>C=C< + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} >C(OH)C(OH)<}
</math>
</div>

==== Από κυκλοπροπάνια ====
* Το [[κυκλοπροπάνιο]] και τα υποκατεστημένα παράγωγά του ([[κυκλοπροπάνια]]) δείνουν ανυιδράσεις κυκλοπροσθήκης. Για λόγους απλότητας παρακάτω θα χρησιμοποιήσουμε ως παράδειγμα κυκλοπροπανίων το [[μεθυλοκυκλοπροπάνιο]]:
1. Με επίδραση [[θειικό οξύ|θειικού οξέος]] και μετά με νερό (ενυδάτωση):
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Metilsilkopropan.svg|40px|Μεθυλοκυκλοπροπάνιο]] <math> + \mathrm{H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH(SO_3H)CH_2CH_3 \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH(OH)CH_2CH_3  + H_2SO_4}
</math>
</div>
* Η αντίδραση ακολουθεί τον [[κανόνας Markownikow|κανόνα Markownikow]], δηλαδή το υδροξύλιο ενώνεται με το πιο ηλεκτροθετικό, συνήθως με το πιο υποκατατεστημένο άτομο άνθρακα. 
2. Με επίδραση [[βοράνιο|βορανίου]] και μετά με [[υπεροξείδιο του υδρογόνου]]:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Metilsilkopropan.svg|40px|Μεθυλοκυκλοπροπάνιο]] <math> + \mathrm{BH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2BH_2 \xrightarrow[-4H_2O]{+3H_2O_2} CH_3CH_2CH_2CH_2BO_2}</math><br />
<math>
\mathrm{\xrightarrow{+NaOH} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + NaBO_2} 
</math>
</div>
* Η αντίδραση φαίνεται εδώ ακολουθεί τον [[κανόνας αντί-Markownikow|κανόνα αντί-Markownikow]], δηλαδή το υδροξύλιο ενώνεται με το λιγότερο ηλεκτροθετικό, συνήθως με το λιγότερο υποκατατεστημένο άτομο άνθρακα. 
3. Με επίδραση αραιού διαλύματος [[υπερμαγγανικό κάλιο|υπερμαγγανικού καλίου]] ή μίγματος [[υπεροξείδιο του υδρογόνου|υπεροξειδίου του υδρογόνου]] και [[καρβονικό οξύ|καρβονικού οξέος]]. Παραγωγή διόλης τύπου -1,3:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Metilsilkopropan.svg|40px|Μεθυλοκυκλοπροπάνιο]] <math>+ \mathrm{\xrightarrow{\alpha \rho. KMnO_4} CH_3CH(OH)CH_2CH_2OH} 
</math><br />
ή<br />
[[Αρχείο:Metilsilkopropan.svg|40px|Μεθυλοκυκλοπροπάνιο]] <math>\mathrm{+ H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} CH_3CH(OH)CH_2CH_2OH}
</math>
</div>

==== Με υδρόλυση εστέρων ====

<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RCOOR + NaOH \xrightarrow{} RCOONa + ROH}
</math>
</div>
* Όπου τα R δεν είναι υποχρεωτικά τα ίδια.

==== Με επίδραση νιτρώδους οξέος σε πρωτοταγείς αμίνες ====

<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RNH_2 + HNO_2 \xrightarrow{-H_2O} RNHNO \rightleftarrows RN=NOH \xrightarrow{} ROH + N_2 \uparrow}
</math>
</div>
* Επειδή το [[νιτρώδες οξύ]] δε διατηρείται εύκολα, συνήθως παράγεται επί τόπου:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{NaNO_2 + HCl \xrightarrow{5^oC} HNO_2 + NaCl}
</math>
</div>

==== Από άλλες αλκοόλες ====
1. Με ανοικοδόμηση της ανθρακικής αλυσίδας:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{ROH + HI \xrightarrow{} RI + H_2O}</math>
</div>
* Από εδώ και πέρα διακρίνουμε δυο μεθόδους:
:α. 
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RI + KCN \xrightarrow{} RCN + KI}
</math>
</div>
:* Από εδώ και πέρα διακρίνουμε δυο υπομεθόδους:
::α<sub>1</sub>.
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RCN + H_2O  \xrightarrow{-NH_3} RCOOH \xrightarrow{+\frac{1}{2}LiAlH_4} RCH_2OH + \frac{1}{2}LiAlO_2}
</math>
</div>
::α<sub>2</sub>.
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RCN + 2H_2 \xrightarrow{} RCH_2NH_2 \xrightarrow{+HMO_2} RCH_2OH + N_2 \uparrow + H_2O}
</math>
</div>
:β. 
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RI + Mg \xrightarrow RMgI}
</math><br />[[Αρχείο:Ethylene_oxide.svg|40px|Οξιράνιο]] + <math>\mathrm{RMgI \xrightarrow{} RCH_2CH_2OMgI \xrightarrow{+H_2O} RCH_2CH_2OH + Mg(OH)I} </math>
</div>

2. Με αποικοδόμηση της ανθρακικής αλυσίδας:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3RCH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3RCOOH + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O}
</math><br /><math>
\mathrm{RCOOH + SOCl_2 \xrightarrow{-HCl-SO_2} RCOCl \xrightarrow{+NH_3} RCONH_2 \xrightarrow{+NaBrO} RNH_2 + CO_2 + NaBr} </math><br />
<math>
\mathrm{RNH_2 \xrightarrow{+HMO_2} ROH + N_2 \uparrow + H_2O}
</math>
</div>
* Επειδή το [[υποβρωμιούχο νάτριο]] δε διατηρείται εύκολα, συνήθως παράγεται επί τόπου:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{Br_2 + 2NaOH \xrightarrow{} NaBrO + NaBr + H_2O}
</math>
</div>

== Αντιδράσεις αλκοολών ==
=== Όξινος χαρακτήρας ===
* Οι αλκοόλες δείνουν μερικές αντιδράσεις που είναι χαρακτηριστικές για τα [[οξέα]], όπως ο σχηματισμός [[αλκοολικά άλατα|αλκοολικών αλάτων]]. Η σχετική τους οξύτητα είναι: H<sub>2</sub>Ο > ROH > RC≡CH > NH<sub>3</sub> > RH

1. Αντιδρούν με [[αλκάλια]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{ROH + Na \xrightarrow{} RONa + \frac{1}{2}H_2}
</math>
</div>
2. Αντιδρούν με [[νατραμίδιο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{ROH + NaNH_2 \xrightarrow{} RONa + NH_3}
</math>
</div>
3. Αντιδρούν με [[άλατα]] [[αλκίνια|1-αλκινίων]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{ROH + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RONa + RC \equiv CH}
</math>
</div>
* Όπου τα R δεν είναι υποχρεωτικά τα ίδια.
4. Αντιδρούν με [[αλκυλομαγνησιοαλογονίδια]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{ROH + RMgX \xrightarrow{} ROMgX + RH}
</math>
</div>

=== Βασικός χαρακτήρας ===
* Οι αλκοόλες αντιδρούν και με διάφορα [[οξέα]] και όξινα [[άλατα]]. Δεν σχηματίζουν όμως άλατα μαζί τους, όπως οι [[βάσεις]]. Τα αποτελέσματα των αντδράσεων αυτών ποικίλλουν:
1. [[Πυρηνόφιλη υποκατάσταση]] με [[υδραλογόνα]]:
:α. Με [[υδροϊώδιο]], χωρίς βοήθεια:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{ROH + HI \xrightarrow{} RI + H_2O}
</math>
</div>
:β. Με το [[υδροχλώριο]] ή [[υδροβρώμιο]], με [[καταλύτης|καταλύτη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{ROH + HX \xrightarrow{ZnX_2} RX + H_2O}
</math>
</div>
* όπου X εδώ, [[χλώριο]] ή [[βρώμιο]].

2. Αφυδάτωση με [[θειικό οξύ]]:
:α. Ενδομοριακή προς [[αλκένια]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RCH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi.H_2SO_4} RCH=CH_2 + H_2O}
</math>
</div>
:β. Διαμοριακή προς [[αιθέρες]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{2ROH \xrightarrow[<140^oC]{\pi.H_2SO_4} ROR + H_2O}
</math>
</div>

3. Εστεροποίηση με [[καρβονικά οξέα|καρβονικά]] και άλλα οξέα:
:α. Με [[καρβονικά οξέα]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{ROH + RCOOH \rightleftarrows RCOOR + H_2O}
</math>
</div>
:* Όπου τα R δεν είναι υποχρεωτικά τα ίδια.
:β. Με ανόργανα οξέα, όπως π.χ. το [[φωσφορικό οξύ]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3ROH + H_3PO_4 \rightleftarrows (RO)_3PO_4 + 3H_2O}
</math>
</div>

4. Με όξινα άλατα, όπως τα χλωριωτικά-βρωμιωτικά μέσα:
:α. Με [[θειονυλοχλωρίδιο]] (SOCl<sub>2</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{ROH + SOCl_2 \xrightarrow{} RCl + SO_2 + HCl}
</math>
</div>
:β. Με [[πενταχλωριούχος φωσφόρος|πενταχλωριούχο φωσφόρο]] (PCl<sub>5</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{ROH + PCl_5 \xrightarrow{} RCl + POCl_3 + HCl}
</math>
</div>
:γ. Με [[τριχλωριούχος φωσφόρος|τριχλωριούχο φωσφόρο]] (PCl<sub>3</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3ROH + PCl_3 \xrightarrow{} 3RCl + H_3PO_3}
</math>
</div>
:δ. Με [[τριβρωμιούχος φωσφόρος|τριβρωμιούχο φωσφόρο]] (PBr<sub>3</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3ROH + PBr_3 \xrightarrow{} 3RBr + H_3PO_3}
</math>
</div>

5. Πινακολική μετάθεση:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RC(OH)(R)C(OH)(R)R) \xrightarrow{H^+} RCOC(R)(R)R + H_2O}
</math>
</div>
* Όπου τα R δεν είναι υποχρεωτικά τα ίδια.
* Πραγματοποιείται από τις [[πινακόλες]], δηλαδή τις τριτοταγείς και ως προς τα δυο άτομα άνθρακα που φέρουν υδροξυομάδες 1,2-διόλες.

===Οξείδωση===
1. Οι πρωτοταγείς αλκοόλες μόνο, με [[υπερμαγγανικό κάλιο]], προς [[καρβονικά οξέα]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RCH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3RCOOH + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O}
</math>
</div>
2. Οι πρωτοταγείς αλκοόλες μόνο, με [[διχρωμικό κάλιο]], προς [[αλδεΰδες]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3RCH_2OH + K_2Cr_2O_7 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3RCHO + Cr_2O_3 + K_2SO_4 + 4H_2O}
</math>
</div>
3. Οι δευτεροταγείς αλκοόλες μόνο, με [[διχρωμικό κάλιο]], προς [[κετόνες]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3RCH(OH)R + K_2Cr_2O_7 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3RCOR + Cr_2O_3 + K_2SO_4 + 4H_2O}
</math>
</div>
* Όπου τα R δεν είναι υποχρεωτικά τα ίδια.
* Οι τριτοταγείς αλκοόλες οξειδώνονται **μόνο*' με πολύ δραστικές συνθήκες, οπότε διασπάται η ανθρακική τους αλυσίδα.

4. Οι 1,2-[[διόλες]] με HIO<sub>4</sub>. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HOCH_2CH_2OH + HIO_4 \xrightarrow{} 2H_2C=O + HIO_3 + H_2O}
</math>
</div>
* Οι τριτοταγείς έστω και ως προς το ένα άτομο άνθρακα που φέρει υδροξυομάδα δίνουν [[κετόνες]] αντί [[αλδεΰδες]].

==Πηγές==
* *Λεξικό Βιολογίας Collins*, σελ. 42, Εκδόσεις Ι. Φλώρος, Αθήνα
* *Λεξικό των Επιστημών* Neil Ardley σ. 37, εκδ. ΕΡΕΥΝΗΤΕΣ Αθήνα
* *Εγκυκλοπαίδεια Πάπυρος Λαρούς Μπριτάννικα* τ. 7ος, σσ. 7-8
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη: *Χημεία Οργανικών Ενώσεων*, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, μετφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ν.Α. Πετάση: *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας*, 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: *Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας'', Θεσσαλονίκη 1983

## Αναφορές και σημειώσεις
Πλήρως μετουσιωμένη αιθυλική αλκοόλη, καύσιμη ύλη για τζάκια https://www.e-biofire.gr/plhrofories-vioaithanoli.html

Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις

Κατηγορία:Αντισηπτικά
Κατηγορία:Χαρακτηριστικές ομάδες