1-φθορο-1-πεντένιο

Το **1-φθορο-1-πεντένιο** είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο **C<sub>3</sub>H<sub>9</sub>F**, αλλά συνήθως αποδίδεται με τον ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH=CHF**. Ανήκει στα αλκενυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα μονοακόρεστα, δηλαδή με ένα διπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Έχει 23 ισομερή θέσης.

## Ονοματολογία
Η ονομασία «1-φθορο-1-πεντένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα: Η ονομασία διαιρείται σε δύο (2) κύρια τμήματα: Το δεξί τμήμα αναφέρεται στη δομή της «κύριας ανθρακικής» αλυσίδας που φέρει την «κύρια χαρακτηριστική ομάδα», εφόσον υπάρχει και προβλέπεται γι' αυτήν χαρακτηριστική κατάληξη, ενώ το αριστερό στους «υποκαταστάτες» (δηλαδή τυχόν «δευτερεύουσες χαρακτηριστικές ομάδες» ή και κύριες χαρακτηριστικές ομάδες για τις οποίες δεν έχουν προβλεφθεί χαρακτηριστικές καταλήξεις) ή και τις «διακλαδώσεις» (δηλαδή τυχόν δευτερεύουσες ανθρακικές αλυσίδες). Στη συγκεκριμένη ένωση, υπάρχει το αρχικό πρόθεμα «φθορ(ο)-» που δηλώνει την ύπαρξη ενός (1) ατόμου φθορίου, ως κύριας χαρακτηριστικής ομάδας αλλά χωρίς προβλεπόμενη κατάληξη, που συγκεκριμένα είναι συνδεμένο στο #1 άτομο της κύριας ανθρακικής αλυσίδας («1-») Ως προς το τμήμα που αφορά την κύρια ανθρακική αλυσίδα ισχύουν τα ακόλουθα: το πρόθεμα «πεντ-» δηλώνει την παρουσία πέντε (5) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-εν-» δείχνει την παρουσία ενός (1) διπλού δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει κύρια χαρακτηριστική ομάδα και προβλεπόμενη χαρακτηριστική κατάληξη. Ο αριθμός θέσης του δεσμού (-1-), τοποθετείται στην αρχή του τμήματος της κύριας ονομασίας.

## Μοριακή δομή

## Παραγωγή
### Με απόσπαση υδραλογόνου
Με απόσπαση ενός ατόμου υδραλογόνου από 1-αλο-1-φθορο-1-πεντάνιο, με καλύτερα αποτελέσματα αν το άλλο αλογόνο δεν είναι κι εκείνο φθόριο, παράγεται 1-φθορο-1-πεντένιο::

\mathrm{\mathrm{ CH_3(CH_2)_3CHXF + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3(CH_2)_2CH=CHF + NaX }}

### Με απόσπαση αλογόνου
Με απόσπαση αλογόνου (X2) από 1,2-διαλο-1-φθοροπεντάνιο παράγεται  1-φθορο-1-πεντένιο. Καλύτερη απόδοση αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο:

\mathrm{\mathrm{ CH_3CH_2CHXCHXF + Zn \xrightarrow{} CH_3CH_2CH=CHF + ZnX_2 }}

### Με μερική καταλυτική υδρογόνωση
1. Με μερική καταλυτική υδρογόνωση 1-φθορο-1-πεντινίου παράγεται E-1-φθορο-1-πεντένιο

\mathrm{\mathrm{ CH_3(CH_2)_2C \equiv CF  + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} E-CH_3(CH_2)_2CH=CHF  }}


2. Με λίγο διαφορετική μερική υδρογόνωση 1-φθορο-1-πεντινίου παράγεται Z-1-φθορο-1-πεντένιο:

\mathrm{\mathrm{ CH_3(CH_2)_2C \equiv CF  + 2NH_3 + 2Na \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} Z-CH_3(CH_2)_2CH=CHF + 2NaNH_2 }}

### Από 1-χλωρο-1-πεντένιο
Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1-χλωρο-1-πεντένιο παράγεται 1-φθορο-1-πεντένιο:

\mathrm{CH_3(CH_2)_2CH=CHCl +\frac{1}{2} Hg_2F_2 \xrightarrow{} \frac{1}{2} Hg_2Cl_2 \downarrow + CH_3(CH_2)_2CH=CHF }  


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Αντιδράσεις προσθήκης στο διπλό δεσμό
#### Ενυδάτωση
1. Επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση). Παράγεται πεντανάλη:

\mathrm{
CH_3(CH_2)_2CH=CHF + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_3CH(F)OSO_3H \xrightarrow[-H_2SO_4]{+H_2O}  CH_3(CH_2)_3CH(F)OH \xrightarrow{-HF} CH_3(CH_2)_2CH=CHOH \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_3CHO
}

* Αρχικά παράγεται 1-φθορο-1-πεντανόλη που αφυδροφθοριώνεται παράγοντας 1-πεντεν-1-όλη, η οποία τελικά ισομερειώνεται σε πεντανάλη.
2. Υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Παράγεται τρι(1-προπυλο-2-φθοραιθυλο)βοράνιο και στη συνέχεια 1-φθορο-2-πεντανόλη:

\mathrm{
CH_3(CH_2)_2CH=CHF + BH_3 \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_2CH(BH_2)CH_2F \xrightarrow{+CH_3(CH_2)_2CH=CHF} {FCH_2CH[(CH_2)_2CH_3]}_2BH \xrightarrow{+CH_3(CH_2)_2CH=CHF} {FCH_2CH[(CH_2)_2CH_3]}_3B \xrightarrow{+3H_2O_2} 3CH_3(CH_2)_2CH(OH)CH_2F + H_3BO_3
}

* Προσθήκη διβορανίου(6) έχει το ίδιο αποτέλεσμα.
3. Αντίδραση με οξικό υδράργυρο και έπειτα αναγωγή, αρχικά παράγεται 1-φθορο-1-πεντανόλη που αφυδροφθοριώνεται παράγοντας 1-πεντεν-1-όλη, η οποία τελικά ισομερειώνεται σε πεντανάλη:

\mathrm{
CH_3(CH_2)_2CH=CHF  + (CH_3COO)_2Hg + H_2O \xrightarrow[-CH_3COOH]{Et_2O} CH_3(CH_2)_2COOHgCH(CH_3)CH(F)OH  \xrightarrow[]{+NaBH_4+NaOH} CH_3(CH_2)_3CH(F)OH + Hg + CH_3COONa + Na[BH_3OH]}
\mathrm{ CH_3(CH_2)_3CH(F)OH \xrightarrow{-HF} CH_3(CH_2)_2CH=CHOH \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_3CHO }

4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση αλδεϋδών ή κετονών σε 1-πεντεν-1-υλοφθορίδιο απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει 2-φθορο-2-εξεν-1-όλη:

\mathrm{
CH_3(CH_2)_2CH=CHF  + HCHO  \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3(CH_2)_2CH=CHFCH_2OH} 

#### Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε 1-φθορο-1-πεντένιο παράγεται 2-αλοπεντανάλη:

\mathrm{
CH_3(CH_2)_2CH=CHF + HOX \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_2CHXCH(F)OH \xrightarrow{-HF} CH_3(CH_2)_2CX=CHOH \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_2CHXCHO
}

* Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

\mathrm{
2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX
}

* Αρχικά παράγεται 2-αλο-1-φθορο-1-πεντανόλη που αφυδροφθοριώνεται παράγοντας 2-αλο-1-πεντεν-1-όλη, η οποία τελικά ισομερειώνεται σε 2-αλοπεντανάλη.
*Όλα τα παραπάνω ισχύουν για X≠F. Αν X=F τότε παράγεται 1,1-διφθορο-2-πεντανόλη:

\mathrm{
CH_3(CH_2)_2CH=CHF + HOF \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_2CH(OH)CHF_2 
}

#### Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση 1-φθορο-1-πεντενίου σχηματίζεται 1-φθοροπεντάνιο. Π.χ.:

\mathrm{
CH_3(CH_2)_2CH=CHF + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3(CH_2)_4F
}

#### Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε 1-φθορο-1-πεντένιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται 1,2-διαλο-1-φθοροπεντάνιο. Π.χ.:

\mathrm{
CH_3(CH_2)_2CH=CHF + + X_2 \xrightarrow{CCl_4} CH_3(CH_2)_2CHXCHFX
}

#### Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε  1-φθορο-1-πεντένιο  παράγεται 1-αλο-1-φθοροπεντάνιο:

\mathrm{
CH_3(CH_2)_2CH=CHF + HX \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_3CHFX
}

#### Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε 1-φθορο-1-πεντένιο παράγεται 2-φθοροεξανονιτρίλιο:

\mathrm{
CH_3(CH_2)_2CH=CHF  + HCN \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_3CHFCN
}

#### Καταλυτική φορμυλίωση

Με προσθήκη μεθανάλης (CO + H2) σε 1-φθορο-1-πεντένιο παράγεται μείγμα 2-φθοροεξανάλης και 2-φθορομεθυλοπεντανάλης. Π.χ.:

\mathrm{
CH_3(CH_2)_2CH=CHF  + CO + H_2 \xrightarrow[10 - 100 \; atm, 40^oC-100^oC]{Co \;\acute{\eta}\; Rh} xCH_3(CH_2)_3CHFCHO + (1-x)CH_3(CH_2)_2CH(CH_2F)CHO
}

* Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
* Όπου \mathrm{x \in [0,1]}. Εξαρτάται από την επιλογή του καταλύτη. Οι σχετικά ογκώδεις καταλύτες ευνοούν το δεύτερο παράγωγο.
#### Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση προπενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Παράγει 1-υδροξυπεντανόνη:

\mathrm{
5CH_3(CH_2)_2CH=CHF + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5CH_3(CH_2)_2CH(OH)CH(F)OH + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O } 
\mathrm{CH_3(CH_2)_2CH(OH)CH(F)OH \xrightarrow{-HF} CH_3(CH_2)_2C(OH)=CHOH \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_2COCH_2OH}

2. Επίδραση καρβοξυλικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου. Παράγει 1-υδροξυπεντανόνη:

\mathrm{
CH_3(CH_2)_2CH=CHF + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} CH_3(CH_2)_2CH(OH)CH(F)OH }
\mathrm{CH_3(CH_2)_2CH(OH)CH(F)OH \xrightarrow{-HF} CH_3(CH_2)_2C(OH)=CHOH \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_2COCH_2OH}

3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει 1-υδροξυπεντανόνη:

\mathrm{
CH_3(CH_2)_2CH=CHF + OsO_4 + 2H_2O + 2KOH \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_2CH(OH)CH(F)OH + K_2[OsO_2(OH)_4] } 
\mathrm{CH_3(CH_2)_2CH(OH)CH(F)OH \xrightarrow{-HF} CH_3(CH_2)_2C(OH)=CHOH \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_2COCH_2OH}

4. Μέθοδος Woodward. Παράγει 1-υδροξυπεντανόνη:

\mathrm{
CH_3(CH_2)_2CH=CHF + 2RCOOAg + I_2  \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_2CH(OH)CH(F)OH   + 2AgI + 2RCOOH } 
\mathrm{CH_3(CH_2)_2CH(OH)CH(F)OH \xrightarrow{-HF} CH_3(CH_2)_2C(OH)=CHOH \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_2COCH_2OH}

* Στις μεθόδους 1-4 παράγεται αρχικά 1-φθορο-1,2-πεντανοδιόλη που αφυδροφθοριώνεται σχηματίζοντας 1-πεντεν-1,2-διόλη που με τη σειρά της ισομερειώνεται σε 1-υδροξυ-2-πεντανόνη.
5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδεϋδών ή κετονών σε  1-φθορο-1-πεντένιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 2-φθορο-1,3-εξανοδιόλη:

\mathrm{
CH_3(CH_2)_2CH=CHF + HCHO + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3(CH_2)_2CH(OH)CHFCH_2OH } 

#### Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε 1-φθορο-1-πεντένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε βουτανάλη και φορμυλοφθορίδιο:

\mathrm{
CH_3(CH_2)_2CH=CHF + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[Zn]{H_2O} CH_3(CH_2)_2CHO + HCOF } 

#### Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγονται βουτανικό οξύ και διοξείδιο του άνθρακα:

\mathrm{
5CH_3(CH_2)_2CH=CHF + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{} 5CH_3(CH_2)_2COOH + 5HF + 5CO_2 + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 4H_2O
} 

#### Προσθήκη αλδεϋδών ή κετονών κατά Prins

Με επίδραση περίσσειας αλδεϋδών ή κετονών σε 1-φθορο-1-πεντένιο απουσία νερού, σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο διοξανίου. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα 5-αιθυλο-4-φθορο-1,3-διοξάνιου και 4-αιθυλο-5-φθορο-1,3-διοξάνιου:

\mathrm{
CH_3(CH_2)_2CH=CHF  + 2HCHO  \xrightarrow[\chi \alpha \mu \eta \lambda \acute{\eta} \; \theta \epsilon \rho \mu o \kappa \rho \alpha \sigma \acute{\iota} \alpha]{H_2SO_4} \frac{1}{2}} 100 px \mathrm{+  \frac{1}{2}} 100 px

#### Αντίδραση Diels–Adler

Κατά την επίδραση αλκαδιενίου (διένιου) σε 1-φθορο-1-πεντένιο (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη (αντίδραση Diels–Adler) που οδηγεί σε παραγωγή παραγώγου κυκλοεξενίου. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο παίρνουμε σχεδόν ισομοριακό μείγμα 5-προπυλο-4-φθοροκυκλοεξένιου και 4-προπυλο-5-φθοροκυκλοεξένιου:

\mathrm{
CH_3(CH_2)_2CH=CHF   + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} \frac{1}{2}} 100 px \mathrm{+  \frac{1}{2}} 100 px

#### Αντίδραση Pauson-Khand

Κατά την επίδραση αλκινίου και μονοξειδίου του άνθρακα σε 1-φθορο-1-πεντένιο έχουμε την ονομαζόμενη αντίδραση Pauson-Khand που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοπεντενόνης. Π.χ. με αιθίνιο παράγεται 4-προπυλο-5-φθορο-2-κυκλοπεντενόνη και 5-προπυλο-4-φθορο-2-κυκλοπεντενόνη:

\mathrm{
CH_3(CH_2)_2CH=CHF  + HC \equiv CH + CO \xrightarrow{Co_2(CO)_8} \frac{1}{2}} 100 px  \mathrm{+  \frac{1}{2}} 100 px

#### Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου

Κατά την καταλυτική προσθήκη οξυγόνου σε προπένιο σχηματίζεται 3-αιθυλο-2-φθοροξιράνιο. Π.χ.:

\mathrm{
CH_3(CH_2)_2CH=CHF + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[1-2MPa,\; 280^oC]{Ag} } 140 px

#### Πολυμερισμός

Διακρίνονται τα ακόλουθα είδη πολυμερισμού 1-φθορο-1-πεντένιου, που όλα παράγουν πολυ-2-προπυλο-1-φθοροπολυαιθυλένιο:
1. Κατιονικός. Π.χ.:

\mathrm{
vCH_3(CH_2)_2CH=CHF \xrightarrow{H^+} (-CH[(CH_2)_2CH_3]CHF-)_v } 

2.. Ελευθέρων ριζών. Π.χ.:

\mathrm{
vCH_3(CH_2)_2CH=CHF \xrightarrow{ROOR} (-CH[(CH_2)_2CH_3]CHF-)_v }  
* Όπου v ο βαθμός πολυμερισμού.

### Αντιδράσεις υποκατάστασης του φθορίου
#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Υδρόλυση με διάλυμα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) προς πεντανάλη:

\mathrm{CH_3(CH_2)_2CH=CHF + AgOH \xrightarrow{-AgF} CH_3(CH_2)_2CH=CHOH \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_3CHO} 

* Αρχικά σχηματίζεται 1-πεντεν-1-όλη που ισομερειώνεται προς πεντανάλη.
#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς 1-αλκοξυ-1-πεντένιο :

\mathrm{CH_3(CH_2)_2CH=CHF + RONa \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_2CH=CHOR + NaF} 

#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκενίνιο [RC≡CCH=CH(CH2)2CH3]. Π.χ.:

\mathrm{CH_3(CH_2)_2CH=CHF + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH=CH(CH_2)_2CH_3 + NaF} 

#### Υποκατάσταση από ακύλιo

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβοξυλικό 1-πεντενυλεστέρα (RCOOCH=CHCH2CH3):

\mathrm{CH_3(CH_2)_2CH=CHF + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH=CH(CH_2)_2CH_3 + NaF} 

#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς 2-εξενονιτρίλιο [CH3(CH2)2CH=CHCN]:

\mathrm{CH_3(CH_2)_2CH=CHF + NaCN \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_2CH=CHCN + NaF} 

#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκένιο:

\mathrm{CH_3(CH_2)_2CH=CHF + RLi \xrightarrow{} RCH=CH(CH_2)_2CH_3 + LiF} 

#### Υποκατάσταση από σουλφυδρύλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς πεντανοθειάλη [CH3(CH2)3CHS]:

\mathrm{CH_3(CH_2)_2CH=CHF + NaSH \xrightarrow{-NaF} CH_3CH_2CH=CHSH  \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_3CHS } 

* Αρχικά παράγεται 1-πεντενο-1-θειόλη που ισομερειώνεται προς πεντανοθειάλη.
#### Υποκατάσταση από αλκυλοσουλφίδιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς 1-αλκυλοθειο-1-πενένιο [CH3(CH2)2CH=CHSR]:

\mathrm{CH_3(CH_2)_2CH=CHF + RSNa \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_2CH=CHSR + NaF} 

#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς 1-νιτρο-1-πεντένιο [CH3(CH2)2CH=CHNO2]:

\mathrm{CH_3(CH_2)_2CH=CHF + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_2CH=CHNO_2 + AgF} 

#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με 1-πεντενυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται 1-φαινυλο-1-πεντένιο:

\mathrm{PhH + CH_3(CH_2)_2CH=CHF \xrightarrow{AlF_3} PhCH=CH(CH_2)_2CH_3 + HF}


#### Υποκατάσταση από μέταλλα

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται 1-πεντεν-1-υλολίθιο:


\mathrm{CH_3(CH_2)_2CH=CHF  + 2Li \xrightarrow CH_3(CH_2)_2CH=CHLi + LiF}


2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):


\mathrm{CH_3(CH_2)_2CH=CHF + Mg \xrightarrow CH_3(CH_2)_2CH=CHMgF}


### Απόσπαση του υδροφθορίου

Με επίδραση διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) σε αλκοόλη αφυδροφθοριώνεται προς 1-πεντίνιο:

\mathrm{CH_3(CH_2)_2CH=CHF  + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3(CH_2)_2C \equiv CH + NaF + H_2O} 

### Προσθήκη καρβενίων
Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε 1-φθορο-1-πεντένιο σχηματίζεται μείγμα από 1-φθορο-1-εξένιο,  2-φθορο-2-εξένιο, 2-μεθυλο-1-φθορο-1-πεντένιο, 3-μεθυλο-1-φθορο-1-πεντένιο, 4-μεθυλο-1-φθορο-1-πεντένιο και 2-προπυλο-1-φθοροκυκλοπροπάνιο.

\mathrm{
CH_3(CH_2)_2CH=CHF  + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{3}{10} CH_3(CH_2)_3CH=CHF + \frac{1}{5} (CH_3)_2CHCH_2CH=CHF +
\frac{1}{5} CH_3CH_2CH(CH_3)CH=CHF + \frac{1}{10} CH_3(CH_2)_2C(CH_3)=CHF + \frac{1}{10} CH_3(CH_2)_2CH=CFCH_3 + \frac{1}{10}} 140 px


* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
# Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H: Παράγεται 1-φθορο-1-εξένιο, ένα αλκενυλαλογονίδιο.
# Παρεμβολή στον (1) δεσμό C#1-H: Παράγεται 2-φθορο-2-εξένιο, ένα αλκενυλαλογονίδιο.
# Παρεμβολή στον (1) δεσμό C#2-H: Παράγεται 2-μεθυλο-1-φθορο-1-πεντένιο, ένα αλκενυλαλογονίδιο.
# Παρεμβολή στους (2) δεσμούς C#3-H: Παράγεται 3-μεθυλο-1-φθορο-1-πεντένιο, ένα αλκενυλαλογονίδιο.
# Παρεμβολή στους (2) δεσμούς C#4-H: Παράγεται 4-μεθυλο-1-φθορο-1-πεντένιο, ένα αλκενυλαλογονίδιο.
# Προσθήκη στον ένα (1) διπλό δεσμό: Παράγεται 2-προπυλο-1-φθοροκυκλοπροπάνιο, ένα κυκλοαλκυλαλογονίδιο.

Προκύπτει επομένως μείγμα 1-φθορο-1-εξενίου 30%, 2-φθορο-2-εξενίου 10%, 2-μεθυλo-1-φθοροπεντένιου 10%, 3-μεθυλo-1-φθοροπεντένιου 20%, 4-μεθυλο-1-φθοροπεντενίου 20% και 2-προπυλο-1-φθοροκυκλοπροπάνιου 10%.
* Με τη χρήση διιωδομεθάνιου (CH2I2) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CHF + CH_2I_2 + Zn \xrightarrow{} ZnI_2 + }  140 px


## Πηγές
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

## Σημειώσεις και αναφορές


Κατηγορία:Αλκενυλαλογονίδια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου
Κατηγορία:C5