1,4-κυκλοεπταδιένιο

Το **1,4-κυκλοεπταδιένιο**  (αγγλικά: *1,4-cycloheptadiene*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο **[[C7H10|C<sub>7</sub>H<sub>10</sub>]]**.  Πιο συγκεκριμένα, το 1,4-κυκλοεπταδιένιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο κυκλοεπταδιένιο, δηλαδή μη συζυγές κυκλοαλκαδιένιο με επταμελή δακτύλιο, που, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο διαυγές υγρό. Έχει πάνω από 66 ισομερή θέσης.

## Ονοματολογία
Η ονομασία «κυκλοεπταδιένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα της κύριας ονομασίας «επτ-» δηλώνει την παρουσία επτά (7) ατόμων άνθρακα στην κύρια (και εδώ μοναδική) ανθρακική αλυσίδα (εδώ δακτυλίου), το ενδιάμεσο «-διεν-» δείχνει την παρουσία δύο (2) διπλών δεσμών στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας. Το αρχικό πρόθεμα «κυκλο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ισοκυκλικού δακτυλίου στο μόριο της ένωσης.  Η σχετική θέση των διπλών δεσμών δίνεται με τους αριθμούς θέσης, που προκύπτουν μετά από αρίθμηση της κύριας αλυσίδας.

## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
Παρουσιάζει τις ιδιότητες διενίου. Δίνει αντιδράσεις προσθήκης.

### Αντιδράσεις Diels–Adler
Δίνει αντιδράσεις Diels–Adler ως διενόφιλο. Για παράδειγμα, αντιδρώντας με 1,3-βουταδιένιο έχουμε:
χωρίς-πλαίσιο|59x59εσ\mathrm{+ CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} }χωρίς-πλαίσιο|80x80εσ 


### Ενυδάτωση
Η προσθήκη νερού ονομάζεται ενυδάτωση και μπορεί να γίνει με τους ακόλουθους τρόπους:
* Eπίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση), παράγεται περίπου ισομοριακό μείγμα από 3-κυκλοεπτενόλη και 4-κυκλοεπτενόλη:

χωρίς-πλαίσιο|59x59εσ\mathrm{+ H_2O \xrightarrow{\pi.H_2SO_4}}χωρίς-πλαίσιο|80x80εσ

* Με υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου, παράγεται τελικά περίπου ισομοριακό μείγμα από 3-κυκλοεπτενόλη και 4-κυκλοεπτενόλη:

χωρίς-πλαίσιο|59x59εσ\mathrm{+ \frac{1}{3}BH_3 + H_2O_2 \xrightarrow{} \frac{1}{3}H_3BO_3+}χωρίς-πλαίσιο|80x80εσ

* Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins, που γίνεται με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε 1,4-κυκλοεπταδιένιο, απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει περίπου ισομοριακό μείγμα από (1,4-κυκλοεπταδιενυλο)μεθανόλη και (3,Δ1,7-κυκλοεπταδιενυλο)μεθανόλη: χωρίς-πλαίσιο|59x59εσ
\mathrm{+ HCHO  \xrightarrow{H_2SO_4}}χωρίς-πλαίσιο|118x118εσ 

### Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως
Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε 1,4-κυκλοεπταδιένιο παράγεται περίπου ισομοριακό μείγμα από 2-αλο-4-κυκλοεπτενόλη και 7-αλο-3-κυκλοεπτενόλη:
χωρίς-πλαίσιο|59x59εσ
\mathrm{+ HOX \xrightarrow{}}
χωρίς-πλαίσιο|114x114εσ


### Καταλυτική υδρογόνωση
Με καταλυτική υδρογόνωση 1,4-κυκλοεπταδιένιου σχηματίζεται, αρχικά, κυκλοεπτένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου), κυκλοεπτάνιο:
χωρίς-πλαίσιο|59x59εσ
\mathrm{+ H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt}}
χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ
\mathrm{\xrightarrow[+ H_2]{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt}}
χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ


### Αλογόνωση
Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε 1,4-κυκλοεπταδιένιο έχουμε διαδοχική προσθήκη αλογόνου στους διπλούς δεσμούς. Παράγεται αρχικά, 4,5-διαλοκυκλοεπτένιο, και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου), 1,2,4,5-τετραλοκυκλοεπτάνιο:
χωρίς-πλαίσιο|59x59εσ
\mathrm{+ X_2 \xrightarrow{CCl_4}}
χωρίς-πλαίσιο|57x57εσ
\mathrm{\xrightarrow[+ X_2]{CCl_4}}
χωρίς-πλαίσιο|74x74εσ


### Υδραλογόνωση
Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) 1,4-κυκλοεπταδιένιο έχουμε διαδοχική προσθήκη υδραλογόνου στους διπλούς δεσμούς. Αρχικά, παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα από 3-αλοκυκλοεπτένιο και 4-αλοκυκλοεπτένιο. Στη συνέχεια, με περίσσεια υδραλογόνου, παράγεται μείγμα από 1,4-διαλοκυκλοεπτάνιο και 1,3-διαλοκυκλοεπτάνιο, με αναλογία περίπου 3:1
χωρίς-πλαίσιο|59x59εσ
\mathrm{+ HX \xrightarrow{}} 
χωρίς-πλαίσιο|106x106εσ
\mathrm{\xrightarrow{+HX}} 
χωρίς-πλαίσιο|99x99εσ


### Διυδροξυλίωση
Η διυδροξυλίωση 1,4-κυκλοεπταδιένιου, αντιστοιχεί σε (έμμεση) προσθήκη H2O2 και παράγει, αρχικά, 4-κυκλοεπενο-1,2-διόλη, και στη συνέχεια, με περίσσεια αντιδραστηρίων, 1,2,4,5-κυκλοεπτανοτετραόλη. Είναι διαθέσιμες οι παρακάτω μέθοδοι:
* Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου:

χωρίς-πλαίσιο|59x59εσ
\mathrm{+\frac{4}{5}KMnO_4 + \frac{2}{5}H_2SO_4 \xrightarrow{-\frac{4}{5}MnO-\frac{2}{5}K_2SO_4-\frac{2}{5} H_2O}} χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ
\mathrm{\xrightarrow[-\frac{4}{5}MnO-\frac{2}{5}K_2SO_4-\frac{2}{5} H_2O]{+\frac{4}{5}KMnO_4 + \frac{2}{5}H_2SO_4}} χωρίς-πλαίσιο|59x59εσ

* 2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:

χωρίς-πλαίσιο|59x59εσ
\mathrm{+ H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH}} χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ
\mathrm{ \xrightarrow[RCOOH]{+ H_2O_2}} χωρίς-πλαίσιο|59x59εσ

* Μέθοδος Sharpless:

χωρίς-πλαίσιο|59x59εσ
\mathrm{+OsO_4 + 2H_2O + 2KOH \xrightarrow{-K_2[OsO_2(OH)_4]}} χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ
\mathrm{ \xrightarrow[-K_2[OsO_2(OH)_4]{+OsO_4 + 2H_2O + 2KOH}} χωρίς-πλαίσιο|59x59εσ

* Μέθοδος Woodwar:

χωρίς-πλαίσιο|59x59εσ
\mathrm{+ 2RCOOAg + I_2  \xrightarrow{- 2AgI - 2RCOOH}} χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ
\mathrm{\xrightarrow[- 2AgI - 2RCOOH]{+ 2RCOOAg + I_2}} χωρίς-πλαίσιο|59x59εσ


### Οζονόλυση
Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε 1,4-κυκλοεπταδιένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο, που τελικά διασπάται σε 1,2,4,5-κυκλοεπτανοτετραόνη.

## Πηγές πληροφόρισης
* Ν. Αλεξάνδρου, *Γενική Οργανική Χημεία*, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991

## Αναφορές


Κατηγορία:Κυκλοαλκένια
Κατηγορία:Αλκαδιένια
Κατηγορία:C7