Βενζοκυκλοβουταδιένιο

Το **βενζοκυκλοβουταδιένιο** ή **δικυκλο[4.2.0]οκτατετραένιο-1,3,5,7** είναι ο απλούστερος δίκυκλος αντιαρωματικός υδρογονάνθρακας, παρόλο που περιέχει ένα βενζολικό δακτύλιο, γιατί είναι ενιαίο επίπεδο δικυκλικό σύστημα με 4 π συζυγείς δεσμούς.

## Ισομέρεια

* Με βάση το χημικό τύπο του, C8H6, έχει τουλάχιστον τα ακόλουθα ισομερή θέσης:
# Οκτατριένιο-1,3,5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C ≡ CC ≡ CC ≡ CH.
# Οκτατριένιο-1,3,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCH2C ≡ CC ≡ CH.
# Οκτατριένιο-1,3,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2CH2C ≡ CC ≡ CH.
# Οκτατριένιο-1,4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CCH2C ≡ CH.
# Οκτατριένιο-1,4,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCH2C ≡ CH.
# Οκτατριένιο-2,4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CC ≡ CCH3.
# Οκταδιεν-1,2-διίνιο-4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CCΗ=C=CH2.
# Οκταδιεν-1,2-διίνιο-4,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCΗ=C=CH2.
# Οκταδιεν-1,2-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCΗ=C=CH2.
# Οκταδιεν-1,2-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH2CΗ=C=CH2.
# Οκταδιεν-1,3-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH=CΗCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Οκταδιεν-1,5-διίνιο-3,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗC ≡ CCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Οκταδιεν-3,5-διίνιο-1,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗCH=CHC ≡ CH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
# Οκταδιεν-5,6-διίνιο-1,3, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH=C=CΗCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Οκταδιεν-3,4-διίνιο-1,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CΗC ≡ CCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Οκταδιεν-3,4-διίνιο-1,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CΗCH2C ≡ CΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Μεθυλεπταδιενοδιίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC ≡ CC(CH3)=C=CH2.
# Οκτατετραεν-1,2,3,4-ίνιο-6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCΗ=C=C=C=CH2.
# Οκτατετραεν-1,2,3,4-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2CΗ=C=C=C=CH2.
# Οκτατετραεν-1,2,3,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗCH=C=C=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Οκτατετραεν-1,2,4,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CHCH=C=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Οκτατετραεν-1,2,4,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=C=CHCΗ=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Οκτατετραεν-3,4,5,6-ίνιο-1, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=C=C=CΗCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Οκτατετραεν-1,2,3,7-ίνιο-5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗC ≡ CCH=C=C=CH2.
# Οκτατετραεν-1,2,6,7-ίνιο-4, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CHC ≡ CCH=C=CH2.
# Μεθυλεπτατετραενίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC(CH3)=C=C=C=CH2.
# Οκτεξαένιο-1,2,3,4,5,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CΗ=C=C=C=C=C=CH2.
# Οκτεξαένιο-1,2,3,4,5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗCΗ=C=C=C=C=CH2.
# Οκτεξαένιο-1,2,3,4,6,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CΗCΗ=C=C=C=CH2.
# Οκτεξαένιο-1,2,3,5,6,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=C=CHCH=C=C=CH2.
# Φαινυλακετυλένιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: PhC ≡ CH.
# Πενταλένιο, με γραμμικό τύπο: 60 px.

## Δομή





## Παραγωγή

### Με απαλογόνωση κατά Fiedel-Crafts

1. Με ενδομοριακή αφυδραλογόνωση κατά Fiedel-Crafts του 1-αλο-2-φαινυλαιθένιου, παράγεται βενζοκυκλοβουταδιένιο:


\mathrm{PhCH=CHX \xrightarrow{AlCl_3} HX +}  60 px


2. Με διαμοριακή διπλή αφυδραλογόνωση κατά Fiedel-Crafts μίγματος βενζολίου και 1,3-διαλοαιθένιου, παράγεται βενζοκυκλοβουταδιένιο:


\mathrm{PhH + XCH=CHX \xrightarrow{AlCl_3} 2HX +}  60 px


### Μέθοδος Grignard

Από 2-αλο-1-(2'-αλαιθενυλο)βενζόλιο, με τη μέθοδο Grignard, παράγεται βενζοκυκλοβουταδιένιο:

2-αλο-1-(2'-αλαιθενυλο)βενζόλιο  \mathrm{+ Mg \xrightarrow}  2-αλομαγνησιο-1-(3'-αλαιθεν-2'-υλο)βενζόλιο   \mathrm{\xrightarrow{}  MgX_2 + }  60 px


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Διμερισμός

Διμερίζεται τάχιστα, παράγοντας Διβενζο((2,3),(5,6))δικυκλο(2,2,0)-2,5-εξαδιένιο, που είναι αρωματικός υδρογονάνθρακας:

 \mathrm{2}  60 px  \mathrm{\xrightarrow{}}  Διβενζο((2,3),(5,6))δικυκλο(2,2,0)-2,5-εξαδιένιο


### Αντίδραση Diela-Alder

Δίνει αντίδραση Diela-Alder ως διενόφιλο. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο παράγει βενζο(7,8)δικυκλο(4,2,0)-3,7-οκταδιένιο

60 px  \mathrm{ + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{}}  **βενζο(7,8)δικυκλο(4,2,0)-3,7-οκταδιένιο**


## Σημειώσεις και αναφορές


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Κατηγορία:Αντιαρωματικοί υδρογονάνθρακες
Κατηγορία:C8