Προπαναμίδιο

Το **προπαναμίδιο** ή **προπυλαμίδιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COΝΗ2, είναι ένα αμίδιο και, πιο συγκεκριμένα, ένα παράγωγο του προπανικού οξέος, από το οποίο (τυπικά) προκύπτει με αντικατάσταση του υδροξυλίου του καρβοξυλίου από αμινομάδα.
Με βάση τον χημικό τύπο, C3H7NO, έχει τα ακόλουθα 76 ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):
# 1-αμινοπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(NH2)OH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# 2-αμινοπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(NH2)=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# 3-αμινοπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2CH=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# 1-αμινοπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(NH2)OH, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
# 2-αμινοπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(NH2)CH2OH, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
# 3-αμινοπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH=CHCH2OH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# 1-αμινοπροπεν-1-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=CHNH2, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# 1-αμινοπροπεν-2-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OH)CH2NH2.
# Προπεν-1-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHNHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# Προπεν-2-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2NHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# Προπενυδροξυλαμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(NHOH)=CH2.
# 1-μεθυλαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(NHCH3)OH.
# 2-μεθυλαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHCH=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# Βινυλαμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHNHCH2OH.
# N-μεθυλοαιθενυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHN(OH)CH3.
# 1-μεθοξυαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OCH3)NH2.
# 2-μεθοξυαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CHNH2, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# Ν-μεθοξυαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHNHOCH3.
# Αιθενοξυμεθαναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHOCH2NH2.
# 1-ιμινοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(=NH)OH.
# 2-ιμινοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(=NH)CH2OH.
# 3-ιμινοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HN=CHCH2CH2OH.
# Ιμινοπροπανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)CH=NH.
# Προπανυδροξυλιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=NOH.
# Προπανυδροξυλιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(=NOH)CH3.\
# 1-μεθυλενιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(N=CH2)OH.
# 2-μεθυλενιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH2CH2OH.
# 1-μεθυλιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(=NCH3)OH.
# 2-μεθυλιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3N=CHCH2OH.
# Αιθυλιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2N=CHOH.
# Αιθυλιδενιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=NCH2OH.
# 1-μεθοξυαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OCH3)=NH.
# 2-μεθοξυαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH3CH=NH.
# Αιθοξυμεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH2=NH.
# Μεθοξυ-N-μεθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3ΟCH=NCH3.
# N-μεθοξυμεθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3ΟCH2N=CH2.
# 1-νιτρωδοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2NO.
# 2-νιτρωδοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(NO)CH3.
# 2-αμινοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(NH2)CHO, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
# 3-αμινοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2CH2CHO.
# Μεθυλαμιναιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHCH2CHO.
# Αμινοπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COCH2NH2.
# N-μεθυλαιθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CONHCH3.
# Ν-αιθυλομεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο HCONHCH2CH3.
# N,N-διμεθυλομεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο HCON(CH3)2.
# 3,Ν-εποξυπροπαναμίνη-1 ή **1,2-οξαζολιδίνη**.
# 1',2-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή **1,3-οξαζολιδίνη**.
# N,2-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή **N-μεθυλο-1,2-οξετιδίνη**.
# 1,Ν-εποξυπροπαναμίνη-2 ή **3-μεθυλο-1,2-οξετιδίνη**.
# 2,Ν-εποξυπροπαναμίνη-1 ή **4-μεθυλο-1,2-οξετιδίνη**.
# 1,1'-εποξυ-Ν-μεθυλαιθαναμίνη ή **2-μεθυλο-1,3-οξετιδίνη**.
# 1,1'-εποξυ-Ν,Ν-διμεθυλομεθναμίνη ή **N-μεθυλο-1,3-οξετιδίνη**.
# 1,3-εποξυπροπαναμίνη-1 ή **2-αμινοοξετάνιο**'.
# 1,3-εποξυπροπαναμίνη-2 ή **3-αμινοοξετάνιο**'.
# 1,3-επαζω-N-υδροξυπροπάνιο ή **N-υδροξυαζετιδίνη**.
# 1,3-επαζωπροπανόλη-1 ή **2-υδροξυαζετιδίνη**.
# 1,3-επαζωπροπανόλη-2 ή **3-υδροξυαζετιδίνη**.
# 1',Ν-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή **N-αιθυλοξαζιριδίνη**.
# 1,Ν-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή **3,Ν-διμεθυλοξαζιριδίνη**.
# 2,Ν-εποξυπροπαναμίνη-2 ή **3,3-διμεθυλοξαζιριδίνη**.
# 1,2-εποξυπροπαναμίνη-2 ή **2-αμινο-2-μεθυλοξιράνιο**.
# 1,2-εποξυπροπαναμίνη-1 ή **2-αμινο-3-μεθυλοξιράνιο**.
# 2,3-εποξυπροπαναμίνη-1 ή **αμινομεθυλοξιράνιο**.
# 1,2-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή **μεθυλαμινοξιράνιο**.
# 2,3-επαζωπροπανόλη-2 ή **2-μεθυλο-2-υδροξυαζιριδίνη**.
# 1,2-επαζωπροπανόλη-1 ή **3-μεθυλο-2-υδροξυαζιριδίνη**.
# Ν-υδροξυ-1,2-επαζωπροπάνιο] ή **2-μεθυλο-N-υδροξυαζιριδίνη**.
# N-μεθυλο-1,2-επαξαιθανόλη ή **N-μεθυλο-2-υδροξυαζιριδίνη**.
# N-υδροξυμεθυλο-1,2-επαζωπροπάνιο] ή **N-υδροξυμεθυλαζιριδίνη**.
# 2,3-επαζωπροπανόλη-1 ή **2--υδροξυμεθυλαζιριδίνη**.
# N-μεθοξυεπαζαιθάνιο ή **N-μεθοξυαζιριδίνη**.
# 1-μεθοξυεπαζαιθάνιο ή **2-μεθοξυαζιριδίνη**.
# 1-αμινοκυκλοπροπανόλη.
# 2-αμινοκυκλοπροπανόλη σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# Κυκλοπροπανυδροξυλαμίνη
# Αμινοξυκυκλοπροπάνιο.

## Δομή





## Παραγωγή

### Με προπανοϋλίωση αμμωνίας

Με επίδραση προπανοϋλοαλογονίδιου (CH3CH2COX) σε αμμωνία παράγεται προπαναμίδιο:


\mathrm{CH_3CH_2COX + 2NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CONH_2 + NH_4X }



### Με θέρμανση προπανικού αμμωνίου

Με θέρμανση προπανικού αμμωνίου παράγεται προπαναμίδιο:


\mathrm{CH_3CH_2COOH + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2COONH_4 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CONH_2 + H_2O }



### Με μερική υδρόλυση προπανονιτριλίου

Με μερική υδρόλυση προπανονιτρίλιου παράγεται προπαναμίδιο:


\mathrm{CH_3CH_2CN + H_2O \xrightarrow{H+} CH_3CH_2CONH_2}



### Με αμμωνιόλυση προπανικού αλκυλεστέρα

Με επίδραση αμμωνίας σε κάποιο προπανικό αλκυλεστέρα (HCOOR) παράγεται προπαναμίδιο


\mathrm{CH_3CH_2COOR + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CONH_2 + ROH}



## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Υδρόλυση

Το προπαναμίδιο υδρολύεται σχηματίζοντας προπανικό οξύ:


\mathrm{CH_3CH_2CONH_2 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2COOH + NH_3 }


* Η αντίδραση καταλύεται από την ύπαρξη οξέων ή βάσεων. Ο ιονισμός των προϊόντων εξαρτάται από το pH. Σε όξινο pH παράγεται CH3CH2COOH και NH4+. Σε αλκαλικό παράγεται CH3CH2COO- και NH3. Σε κάποια ενδιάμεση περιοχή παράγεται CH3CH2COONH4 (δηλαδή έχουμε ιονισμό και των δύο).

### Αφυδάτωση

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), παράγεται προπανονιτρίλιο (CH3CN):

\mathrm{CH_3CH_2CONH_2 \xrightarrow{P_2O_5 \;\acute{\eta} \; PCl_5 \;\acute{\eta} \; SOCl_2 } CH_3CH_2CN + H_2O }


### Αμφολυτική συμπεριφορά

Με επίδραση ισχυρών οξέων ή ισχυρών βάσεων σχηματίζει αντίστοιχα άλατα. Π.χ.:


\mathrm{CH_3CH_2CONH_2 + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CONH_3Cl }


\mathrm{CH_3CH_2CONH_2 + NaNH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CONHNa + NH_3 }



### Απαζώτωση

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (HNO2) παράγεται προπανικό οξύ και άζωτο:


\mathrm{CH_3CH_2CONH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2COOH + N_2 \uparrow }



### Αναγωγή

Με επίδραση υδρογόνου ή λιθιοαργιλλιοϋδρίδιου σε προπαναμίδιο παράγεται προπαναμίνη-1:


\mathrm{CH_3CH_2CONH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2NH_2 + H_2O }



\mathrm{2CH_3CH_2CONH_2 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2NH_2 + LiAlO_2 }



### Αποικοδόμηση Hofmann

Με επίδραση υποβρωμιούχου καλίου (BrOK) το προπαναμίδιο αποικοδομείται σε αιθαναμίνη και ανθρακικό κάλιο:


\mathrm{CH_3CH_2CONH_2 + BrOK \xrightarrow{} CH_3CH_2NH_2 + K_2CO_3 }


* Το υποβρωμιούχο κάλιο παράγεται συνήθως επιτόπου («in situ»), με την επίδραση υδροξειδίου του καλίου (KOH) σε στοιχειακό βρώμιο:


\mathrm{Br_2 + 2KOH \xrightarrow{} 2BrOK }



## Σημειώσεις και αναφορές


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, *Χημεία Οργανικών Ενώσεων*, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, *ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ*, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ν.Α. Πετάση: *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας*, 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: *Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας*, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Αμίδια