Αιθυλομεθυλαιθέρας

Ο **αιθυλομεθυλαιθέρας** (EthylMethylEther, EME) ή **μεθυξυαιθάνιο** ή **αιθυλομεθυλοξείδιο** είναι οργανική ένωση με μοριακό τύπο **[[C3H8O|C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>O]]** και ημισυντακτικό τύπο **[[Άνθρακας|C]][[Υδρογόνο|H]]<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>[[Οξυγόνο|O]]CH<sub>3</sub>**, που γράφεται επίσης συντομογραφικά **[[Αιθυλομάδα|Et]]O[[Μεθυλομάδα|Me]]**. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στους αιθέρες. Η χημικά καθαρή ένωση, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (θερμοκρασία 25&nbsp;°C, πίεση 1 atm), είναι άχρωμο αέριο. Έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή θέσης:
# 1-προπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OH.
# 2-προπανόλη ή **ισοπροπανόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)CH3.

## Παραγωγή

### Αλκυλίωση αλκολικού άλατος

Μπορεί να παραχθεί με αιθυλίωση μεθανολικού άλατος (π.χ. CH3ONa) με αλαιθάνιο (CH3CH2X) ή μεθυλίωση αιθανολικού άλατος (π.χ. CH3CH2ONa) με αλομεθάνιο (CH3X) :

\mathrm{CH_3OH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2}H_2} CH_3ONa \xrightarrow{+CH_3CH_2X} CH_3CH_2OCH_3 + NaX}
ή
\mathrm{CH_3CH_2OH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2}H_2} CH_3CH_2ONa \xrightarrow{+CH_3X} CH_3CH_2OCH_3 + NaX}



## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
Ως βάση κατά Λιούις, μπορεί να αντιδρά με οξέα κατά Λιούις σχηματίζοντας άλατα, ενώ αντιδρά βίαια με οξειδωτικά μέσα.

### Οξείδωση

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια, κυρίως 1-μεθοξυαιθυλυδροϋπεροξείδιο:

\mathrm{CH_3CH_2OCH_3 + O_2 \xrightarrow{hv} CH_3OCH(O_2H)CH_3}


### Επίδραση οξέων

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τρισθενή O+:

\mathrm{CH_3CH_2OCH_3 +  H^+ \xrightarrow{} [(CH_3CH_2)(CH_3)OH]^+}
\mathrm{CH_3CH_2OCH_3 + BF_3 \xrightarrow{} [(CH_3CH_2)(CH_3)O][BF_3] \xrightarrow{+RF} [(CH_3CH_2)(CH_3)O(R)][BF_4]} 


### Υδρόλυση

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μείγμα μεθανόλης κσι αιθανόλης:

\mathrm{CH_3CH_2OCH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3OH + CH_3CH_2OH}


2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα μεθανόλης, ιωδομεθανίου, αιθανόλης και ιωδαιθανίου:

\mathrm{CH_3CH_2OCH_3 + HI \xrightarrow{} \frac{1}{2}CH_3CH_2I + \frac{1}{2}CH_3OH + \frac{1}{2}CH_3I + \frac{1}{2}CH_3CH_2OH }


3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μείγμα ιωδομεθανίου, ιωδαιθανίου και νερού:

\mathrm{CH_3CH_2OCH_3 + 2HI \xrightarrow{\triangle} CH_3I + CH_3CH_2I + H_2O}


### Μετάθεση Wittig

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται 2-προπανόλη και αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο):

\mathrm{CH_3CH_2OCH_3 + CH_3Li \xrightarrow{-CH_4} CH_3CH(OLi)CH_3 \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH(OH)CH_3 + LiOH}


### Επίδραση καρβενίων

Με παρεμβολή μεθυλενίου, παράγεται μεθυλοπροπυλαιθέρας, διαιθυλαιθέρας και ισοπροπυλομεθυλαιθέρας:


\mathrm{CH_3CH_2OCH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{8} CH_3CH_2CH_2OCH_3 + \frac{3}{8} CH_3CH_2OCH_2CH_3 + \frac{1}{4} (CH_3)_2CHOCH_3 + KCl + H_2O}



## Θέματα ασφαλείας
Είναι εξαιρετικά εύφλεκτος και η εισπνοή του μπορεί να προκαλέσει ασφυξία ή ζάλη.

## Αναφορές και σημειώσεις


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Διαλκυλαιθέρες
Κατηγορία:C3