Επτάνιο

Το **επτάνιο** είναι ένα αλκάνιο, δηλαδή άκυκλος κορεσμένος υδρογονάνθρακας, μοριακό τύπο C<sub>7</sub>H<sub>16</sub> και ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CH<sub>3</sub>.** Το επτάνιο έχει εξ' ορισμού βαθμό οκτανίου μηδέν (0), οπότε δεν αποτελεί καλό καύσιμο για βενζινοκινητήρες, αλλά, έχοντας βαθμό κετανίου 55, δηλαδή >50, αποτελεί καλό καύσιμο για κινητήρες ντίζελ.

Η χημικά καθαρή ένωση, υπό τις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι άχρωμο εύφλεκτο και πτητικό υγρό. 

## Ονοματολογία

Η ονομασία «επτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «επτ-» δηλώνει την παρουσία επτά (7) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.

## Δομή

Το μόριό του αποτελείται από επτά (7) άτομα άνθρακα (δύο (2) **πρωτοταγή** και πέντε (5) **δευτεροταγή**) και δεκαέξι (16) άτομα υδρογόνου.





## Παραγωγή

### Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές

# Απομονώνεται από το πετρέλαιο.
# Απομονώνεται από μίγματα που προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

### Παρασκευή με αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα

1. Από κατάλληλα ζεύγη αλκυλαλογονιδίου - αλκυλολιθίου:
:1. Ζεύγος προπυλαλογονιδίου - βουτυλολιθίου ή προπυλολιθίου - βουτυλαλογονιδίου:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2Li + LiX} 
\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + CH_3CH_2CH_2CH_2Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiX} 

ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow CH_3CH_2CH_2Li + LiX} 
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2X + CH_3CH_2CH_2Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiX} 

:2. Ζεύγος αιθυλαλογονιδίου - πεντυλολιθίου ή αιθυλολιθίου - πεντυλαλογονιδίου:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Li + LiX} 
\mathrm{CH_3CH_2X + CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiX} 

ή
\mathrm{CH_3CH_2X + 2Li \xrightarrow CH_3CH_2Li + LiX} 
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2X + CH_3CH_2Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiX} 

:3. Ζεύγος μεθυλαλογονιδίου - εξυλολιθίου ή μεθυλολιθίου - εξυλαλογονιδίου:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2Li + LiX} 
\mathrm{CH_3X + CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiX} 

ή
\mathrm{CH_3X + 2Li \xrightarrow CH_32Li + LiX} 
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2X + CH_3Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiX} 

2. Οι αντίστοιχες αντιδράσεις Wurtz είναι γενικά ασύμφορες γιατί παράγουν μίγματα με παραπροϊόντα. Π.χ.:: 

\mathrm{CH_3X + CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2X + 6Na \xrightarrow{} CH_3CH_3 + CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 6NaX} 

* Τα προϊόντα αυτά διαχωρίζονται σχετικά εύκολα: Το βαρύτερο, το δωδεκάνιο είναι υγρό (σ.ζ.: 216,2&nbsp;°C
&nbsp;°C) στις ΣΣ Το ζητούμενο (εδώ) επττάνιο είναι επίσης υγρό, αλλά πολύ πιο πτητικό (98,42&degC) και το αιθάνιο είναι αέριο (σ.ζ.: -88,6&nbsp;°C).

### Παρασκευή με αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας

1. Αναγωγή κατάλληλων αλκυλαλογονιδίων:
:1. Με αναγωγή από «υδρογόνο εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2X + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnX_2}

ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHXCH_3+ Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnX_2} 

ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CHXCH_2CH_3+ Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnX_2} 

ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHXCH_2CH_2CH_3+ Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnX_2} 

:2. Με αναγωγή από LiAlH4 ή NaBH4:

\mathrm{4CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2X + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX} 

ή
\mathrm{4CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHXCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX} 

ή
\mathrm{4CH_3CH_2CH_2CH_2CHXCH_2CH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX} 

ή
\mathrm{4CH_3CH_2CH_2CHXCH_2CH_2CH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX} 

:3 Με αναγωγή αντίστοιχων αλκυλιωδιδίων από HI:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + I_2} 

ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHICH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + I_2} 

ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CHICH_2CH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + I_2} 

ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHICH_2CH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + I_2} 

:4 Με αναγωγή από μέταλλα και στη συνέχεια υδρόλυση των παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων:
::1. Με χρήση Li:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2Li+ LiX} 
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2Li + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiOH} 

ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHXCH_3 + 2Li \xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHLiCH_3i+ LiX} 
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHLiCH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiOH} 

ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CHXCH_2CH_3 + 2Li \xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CHLiCH_2CH_3i+ LiX} 
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CHLiCH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiOH} 

ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHXCH_2CH_2CH_3 + 2Li \xrightarrow CH_3CH_2CH_2CHLiCH_2CH_2CH_3i+ LiX} 
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHLiCH_2CH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiOH} 

::2. Με χρήση Mg:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2MgX}
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + Mg(OH)X} 
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHXCH_3 + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(MgX)CH_3} 
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(MgX)CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + Mg(OH)X} 

ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CHXCH_2CH_3 + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CH(MgX)CH_2CH_3}
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(MgX)CH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + Mg(OH)X} 

ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CHXCH_2CH_2CH_3 + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH(MgX)CH_2CH_2CH_3}
 \mathrm{CH_3CH_2CH(MgX)CH_2CH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + Mg(OH)X} 

2. Με καταλυτική υδρογόνωση κατάλληλων ακόρεστων αλειφατικών υδρογονανθράκων:
:1. Επτενίων:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH=CHCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 

ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH=CHCH_2CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 

:2. Επταδιενίων:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH=C=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH=CHCH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH=CHCH_2CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3C=CHCH_2CH_2CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_2=CHCH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH=C=CHCH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH=CHCH=CHCH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3CH=CHCH_2CH=CHCH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH=C=CHCH_2CH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 

:3. Επτινίων:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2C \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2C \equiv  CH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 

ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2C \equiv CH_2CH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 

:4. Επτατριενίων:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH=C=C=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH=CHCH=C=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3CH=CHCH_2CH=C=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_2=CHCH_2CH_2CH=C=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH=C=CHCH=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3CH=CHCH=CHCH=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_2=CHCH_2CH=CHCH=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH=C=C=CHCH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3CH=CHCH=C=CHCH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_2=CHCH_2CH=C=CHCH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 

:5. Επτενίνιων:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2C \equiv CCH=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3CH_2C \equiv CCH_2CH=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3C \equiv CCH_2CH_2CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3CH_2C \equiv CCH=CHCH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3C \equiv CCH_2CH=CHCH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 

ή
 \mathrm{HC \equiv CCH_2CH_2CH=CHCH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 

ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH=CHC \equiv CH + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 

ή
 \mathrm{CH_3C \equiv CCH=CHCH_2CH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 

ή
 \mathrm{HC \equiv CCH_2CH=CHCH_2CH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 

:6.Επτατετραένιων:

 \mathrm{CH_3CH_2CH=C=C=C=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3CH=CHCH=C=C=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_2=CHCH_2CH=C=C=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3CH=C=CHCH=C=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_2=CHCH=CHCH=C=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_2=C=CHCH_2CH=C=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3CH=C=C=CHCH=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_2=CHCH=C=CHCH=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 

:7.Επταδιενίνιων:

 \mathrm{CH_3CH_2C \equiv CCH=C=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 

ή
 \mathrm{CH_3C \equiv CCH_2CH=C=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 

ή
 \mathrm{HC \equiv CCH_2CH_2CH=C=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 

ή
 \mathrm{CH_3C \equiv CCH=CHCH=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH_2CH=CHCH=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH=CHCH_2CH=CH_2 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3C \equiv CCH=C=CHCH_3 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH_2CH=C=CHCH_3 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH=CHCH=CHCH_3 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH=C=CHC \equiv CH + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 

:8. Επταδιινίων:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2C \equiv CC \equiv CH + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3CH_2C \equiv CCH_2C \equiv CH + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3C \equiv CCH_2CH_2C \equiv CH + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH_2CH_2CH_2C \equiv CH + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3CH_2C \equiv CC \equiv CCH_3 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3C \equiv CCH_2C \equiv CCH_3 + 4H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 

:9. Επταπενταένιων:

 \mathrm{CH_3CH=C=C=C=C=CH_2 + 5H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_2=CHCH=C=C=C=CH_2 + 5H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_2=C=CHCH=C=C=CH_2 + 5H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 

:10. Επτατριενίνιων:

 \mathrm{CH_3C \equiv CCH=C=C=CH_2 + 5H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH_2CH=C=C=CH_2 + 5H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH=CHCH=C=CH_2 + 5H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH=C=CCH=CH_2 + 5H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH=C=C=CHCH_3 + 5H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 

:11. Επταενδιίνιων:

 \mathrm{CH_3C \equiv CC \equiv CCH=CH_2 + 5H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH_2C \equiv CCH=CH_2 + 5H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{CH_3C \equiv CCH=CHC \equiv CH + 5H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH_2CH=CHC \equiv CH + 5H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 

:12. Επτατριίνιων:

 \mathrm{CH_3C \equiv CC \equiv CC \equiv CH + 6H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 
ή
 \mathrm{HC \equiv CCH_2C \equiv CC \equiv CH + 6H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 

:13. Επταεξαένιων:

 \mathrm{CH_2=C=C=C=C=C=CH_2 + 7H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} 


4. Με αναγωγή επτανάλης- Αντίδραση Wolf-Kishner:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + N_2 + H_2O}


5. Με αναγωγή επτανόνης-2 ή επτανόνης-3 ή επτανόνης-4 - Αντίδραση Clemmensen:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2COCH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnCl_2 + ZnO} 
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COCH_2CH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnCl_2 + ZnO} 
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_2CH_2CH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnCl_2 + ZnO} 


### Παρασκευή με αντιδράσεις αποσύνθεσης με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας

* Με τη θέρμανση αΛκαλικού διαλύματος οκτανικού οξέος (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH) ή 2-μεθυλοεπτανικού οξέος [CH3CH2CH2CH2CH2CH(CH3)COOH] ή 2-αιθυλοεξανικού οξέος [CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)COOH] ή 2-προπυλοπεντανικού οξέος [CH3CH2CH2CH(CH2CH2CH3)COOH]   
:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaOH + CO_2} 
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaOH + CO_2} 
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH(CH_2CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH(CH_2CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaOH + CO_2} 
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(CH_2CH_2CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_2CH_2CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaOH + CO_2} 


## Φυσικές ιδιότητες και ισομερή

Το επτάνιο έχει τα ακόλουθα οκτώ (8) [δέκα (10) αν μετρηθούν και τα οπτικά] ισομερή:

# CH3(CH2)3CH(CH3)2: 2-μεθυλεξάνιο ή **ισοεπτάνιο**.
# CH3(CH2)2CH(CH3)CH2CH3: R,S-3-μεθυλεξάνιο.
# (CH3)3C(CH2)2CH3: 2,2-διμεθυλοπεντάνιο ή **νεοεπτάνιο**.
# (CH3)2CΗCH(CH3)CH2CH3: R,S-2,3-διμεθυλοπεντάνιο.
# (CH3)2CΗCH2CΗ(CH3)2: 2,4-διμεθυλοπεντάνιο.
# (CH3CH2)2C(CH3)2: 3,3-διμεθυλοπεντάνιο.
# (CH3CH2)3CH: αιθυλοπεντάνιο.
# (CH3)3CCH(CH3)2: τριμεθυλοβουτάνιο ή **τριπτάνιο**.

Τα ισομερή αυτά παρόλο που έχουν ίδιο χημικό τύπο και μοριακό βάρος, έχουν διαφορετικές δομές και διαφορετικές ιδιότητες.

## Χημικές ιδιότητες

### Οξείδωση

1. Όπως όλα τα αλκάνια, το n-επτάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό:

\mathrm{C_7H_{16} + 11O_2 \xrightarrow{\triangle} 7CO_2 + 8H_2O + 4828,44 J} 

* Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C, των δεσμών C-H και των δεσμών (Ο=Ο) του O2:
2. Παραγωγή υδραερίου:

\mathrm{C_7H_{16} + 7H_2O \xrightarrow[700-1100^oC]{Ni} 7CO + 15H_2}  

3. Καταλυτική οξείδωση προς επτανάνη-2, επτανάνη-3 και επτανάνη-4:

\mathrm{C_7H_{16} + O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} \frac{2}{5} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2COCH_3 + \frac{2}{5} CH_3CH_2CH_2CH_2COCH_2CH_3 + \frac{1}{5} CH_3CH_2CH_2COCH_2CH_2CH_3 + H_2O} 

* Είναι τα κύρια προϊόντα της καταλυτικής οξείδωσης του πεντανίου, αλλά παράγεται και μια μικρή ποσότητα επτανάλης.

### Αλογόνωση


 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + X_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} aCH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2X + bCH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHXCH_3 + cCH_3CH_2CH_2CH_2CHXCH_2CH_3 + dCH_3CH_2CH_2CHXCH_2CH_2CH_3 + HX} 

* Δραστικότητα των X2: F2 > Cl2 > Br2 > Ι2.
* όπου 03(CH2)5CH3:
:1. Έναρξη: Παράγονται ελεύθερες ρίζες.

\mathrm{Cl_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 2Cl^\bullet - 239 kJ} 

* Η απαιτούμενη ενέργεια προέρχεται από το υπεριώδες φως (UV) ή θερμότητα (Δ).
:2. Διάδοση: Καταναλώνονται οι παλιές ελεύθερες ρίζες, σχηματίζοντας νέες.

\mathrm{CH_3(CH_2)_5CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} 0,14CH_3(CH_2)_5CH_2^\bullet + 0,35CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH^\bullet CH_3 + 0,35CH_3CH_2CH_2CH_2CH^\bullet CH_2CH_3 + 0,35CH_3CH_2CH_2CH^\bullet CH_2CH_2CH_3 + HCl + 14 kJ}   
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH^\bullet CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHClCH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ} 
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH^\bullet CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CHClCH_2CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ} 
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH^\bullet CH_2CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHClCH_2CH_2CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ} 

:3. Τερματισμός: Καταναλώνονται μεταξύ τους οι ελεύθερες ρίζες, κατά τη στατιστικά σπάνια περίπτωση της συνάντησής τους.

 \mathrm{2Cl^\bullet \xrightarrow{} Cl_2 + 239 kJ} 
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2^\bullet + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2Cl + 339 kJ} 
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH^\bullet CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHClCH_3 + 339 kJ} 
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH^\bullet CH_2CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CHClCH_2CH_3 + 339 kJ} 
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH^\bullet CH_2CH_2CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHClCH_2CH_2CH_3 + 339 kJ} 
 \mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 347 kJ} 
 \mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH^\bullet CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 347 kJ} 
 \mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2CH^\bullet CH_2CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH(CH_2CH_3)CH(CH_2CH_3)CH_2CH_2CH_2CH_3 + 347 kJ} 
 \mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH^\bullet CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_2CH_2CH_3)CH(CH_2CH_2CH_3)CH_2CH_2CH_3 + 347 kJ} 

* Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή μονοαλογονοπαραγώγων.
** Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες CH3(CH2)5CH3 και Χ2 θα παραχθεί μίγμα όλων των X-παραγώγων του CH3(CH2)5CH3
** Αν όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια CH3(CH2)5CH3, τότε η απόδοση τωμ μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης CH3(CH2)5CH3 με X. σε σχέση με την πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου και X., που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.

### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{8} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + \frac{1}{4} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + \frac{1}{4} CH_3CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + \frac{1}{8} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + KCl + H_2O}


* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

# Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς CH2-H: 6
# Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς 2-CH-H: 4
# Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς 3-CH-H: 4
# Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς 4-CH-H: 2

Προκύπτει επομένως μίγμα οκτανίου ~37,5%, 2-μεθυλοεπτανίου ~25%, 3-μεθυλοεπτάνιου ~25% και 4-μεθυλοεπτάνιου 12,5%.

### Καταλυτική ισομερείωση

Το επτάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς όλα τα ισομερή του:


 \mathrm{CH_3(CH_2)_5CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3(CH_2)_4CH(CH_3)_2 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3(CH_2)_3CH(CH_3)CH_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3(CH_2)_2CH(CH_3)(CH_2)_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow}}  
 \mathrm{  (CH_3)_3C(CH_2)_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow}(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH_3  \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} }   \mathrm{  (CH_3)_2CHCH_2CH(CH_3)CH_3  \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} (CH_3CH_2)_2C(CH_3)_2  \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} (CH_3CH_2)_3CH  \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} (CH_3)_3CCH(CH_3)_2}  


## Αναφορές και σημειώσεις


## Πηγές
* Χημικές ιδιότητες του επτανίου 
* Η σελίδα της Ε.Ε. για την ταξινόμηση και την επισήμανση των επικίνδυνων ουσιών.
* Τεχνικό δελτίο δεδομένων n-εξανίου από την Shell Chemicals
* Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.

Κατηγορία:Επτάνια