2-προπεν-1-αμίνη

Η **προπεν-1-αμίνη-2** ή **1-αμινοπροπένιο-2** ή  **αλλυλαμίνη-1**  ή **1-αζαβουτένιο-3** είναι η χημική ένωση με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2NH2. Είναι η απλούστερη σταθερή αλκεναμίνη (ή και γενικότερα εναμίνη), δηλαδή άκυκλη μονοαμίνη με ένα διπλό δεσμό. Με βάση το χημικό τύπο της, C3H7N, έχει τα ακόλουθα ένδεκα (11) ισομερή θέσης:
# Προπεν-1-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHNH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Προπεναμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=CH2.
# N-μεθυλαιθεναμίνη ή βινυλομεθυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3NHCH=CH2.
# Προπανιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH=NH.
# Προπανιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(=NH)CH3.
# N-μεθυλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3N=CHCH3.
# Ν-αιθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=NCH2CH3.
# Κυκλοπροπαναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 40 px.
# Αζετιδίνη ή επαζωπροπάνιο-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
# 2-μεθυλαζιριδίνη ή επαζωπροπάνιο-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# N-μεθυλαζιριδίνη ή Ν-μεθυλεπαζαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.

## Παραγωγή

### Με αμμωνία και αλλυλαλογονίδιο

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε αλλυλαλογονίδιο (μέθοδος Hofmann)  παράγεται προπεν-2-αμίνη-1:


\mathrm{CH_2=CHCH_2X + NH_3 \xrightarrow{} CH_2=CHCH_2NH_2 + HX}
 

* Συμπαράγονται διαλλυλαμίνη και τριαλλυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

### Με αποικοδόμηση βουτεν-3-αμιδίου

Με αποικοδόμηση βουτεν-3-αμιδίου (CH2=CHCH2CONH2, μετάθεση Hofmann)  παράγεται προπεν-2-αμίνη-1:


\mathrm{CH_2=CHCH_2CONH_2 + BrOK \xrightarrow{} CH_2=CHCH_2NH_2 + CO_2 + KBr}
 

* Το BrOK παράγεται επιτόπου (*«in citu»*) με την αντίδραση:


\mathrm{Br_2 + KOH \xrightarrow{} BrOK + HBr}
 


### Με χλωραμίνη σε αλλυλομαγνησιοαλογονίδιο

Με επίδραση χλωραμίνης (NH2Cl) σε αλλυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH2=CHCH2MgX)  παράγεται προπεν-2-αμίνη-1:


\mathrm{CH_2=CHCH_2X + Mg \xrightarrow CH_2=CHCH_2MgX \xrightarrow{+NH_2Cl} CH_2=CHCH_2NH_2 + MgXCl}
 


### Με αφυδάτωση 3-αμινοπροπανόλης-1

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 3-αμινοπροπανόλης-1 παράγεται προπεν-2-αμίνη-1. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150&nbsp;°C:

\mathrm{ H_2NCH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_2=CHCH_2NH_2 + H_2O }


### Με απόσπαση υδραλογόνου

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από 3-αλοπροπαναμίνη-1 παράγεται προπεν-2-αμίνη-1:

\mathrm{ XCH_2CH_2CH_2NH_2 + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=CHCH_2NH_2 + NaX + H_2O }


### Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση αλογόνου (X2) από 2,3-διαλοπροπαναμίνη-1 παράγεται προπεν-2-αμίνη-1:

\mathrm{ XCH_2CHXCH_2NH_2 + Zn \xrightarrow{} CH_2=CHCH_2NH_2 + ZnX_2 }


### Με μερική καταλυτική υδρογόνωση

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση προπιν-2-αμίνης-1 παράγεται προπεν-2-αμίνη-1

\mathrm{ HC \equiv CCH_2NH_2  + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_2=CHCH_2NH_2 }


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

* Η χημική συμπεριφορά της, ως εναμίνη που είναι, συνδυάζει εκείνες των αμινών και των αλκενίων.

### Συμπεριφορά βάσης

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:


\mathrm{
CH_2=CHCH_2NH_2 + HCl \xrightarrow{}  CH_2=CHCH_2NH_3Cl}
 

* Η αλλυλική θέση του δεσμού της εξασθενεί τη βασική της συμπεριφορά.
* Περίσσεια υδροχλωρικού οξέος δίνει υδροχλωρική 2-χλωροπροπαναμίνη-1:


\mathrm{
CH_2=CHCH_2NH_2 + 2HCl \xrightarrow{}  CH_3CH(Cl)CH_2NH_3Cl}
 


### Αλκυλίωση

Παράγει δευτεροταγείς αλλυλαμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:


\mathrm{
CH_2=CHCH_2NH_2 + RX \xrightarrow{} CH_2=CHCH_2NHR + HX}
 


### Ακυλίωση

Παράγει δευτεροταγή αμίδια με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:


\mathrm{
CH_2=CHCH_2NH_2 + RCOX \xrightarrow{} CH_2=CHCH_2NHCOR + HX}
 


### Ιμίνες

Με καρβονυλικές ενώσεις δείνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO) δίνει:


\mathrm{
CH_2=CHCH_2NH_2 + RCHO \xrightarrow{} CH_2=CHCH_2N=CHR + H_2O}
 


### Οξείδωση

Οξειδώνεται προς 3-νιτροπροπένιο:


\mathrm{
CH_2=CHCH_2NH_2 + 3H_2O_2 \xrightarrow{} CH_2=CHCH_2NO_2 + 4H_2O}
 


## Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές


## Πηγές
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, *Οργανική Χημεία*, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

## Εξωτερικοί σύνδεσμοι
* 

Κατηγορία:Αλκεναμίνες