Ισοπροπυλοφωσφίνη

Η **ισοπροπυλοφωσφίνη** (αγγλικά: *isopropylphosphine*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φωσφόρο, με χημικό τύπο **C<sub>3</sub>H<sub>9</sub>P**. Eίναι μια πρωτοταγής (δηλαδή μονοϋποκατεστημένη) οργανική φωσφίνη. Είναι το φωσφορούχο ανάλογο της 2-προπαναμίνης. Μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από τη «μητρική» ένωση «φωσφίνη» (PH3), με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου της τελευταίας από ισοπροπύλιο [(CH3)2CH-). Ομοίως, βέβαια, μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από το προπάνιο, με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου του μεσαίου ατόμου άνθρακα του τελευταίου από φωσφύλιο (-PH2). Με βάση το χημικό τύπο της (C3H9P) έχει τρία (3) ισομερή θέσης:
# Προπυλοφωσφίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2PH2.
# Αιθυλομεθυλοφωσφίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2PHCH3.
# Τριμεθυλοφωσφίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3P.

## Ονοματολογία

# Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί φωσφαμίνη (συστηματική ονομασία, δηλαδή αμίνη με φωσφόρο αντί άζωτο) άκυκλη με τρία (3) άτομα άνθρακα, χωρίς διπλό ή τριπλό δεσμό και το φωσφύλιο συνδεμένο στο #2 άτομο άνθρακα.
# Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο φωσφάνιο (συστηματική ονομασία, PH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από ισοπροπύλιο (CH3CHCH3).
# Η τρίτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένη φωσφίνη (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί ισοπροπύλιο (CH3CHCH3).
# Η τέταρτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο προπάνιο (CH3CH2CH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου στο #2 άτομο άνθρακα έχει αντικατασταθεί από φωσφύλιο (συστηματική ονομασία, PH2).
# Η πέμπτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο προπάνιο (CH3CH2CH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου στο #2 άτομο άνθρακα έχει αντικατασταθεί από φωσφινομάδα (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH2).
# Η έκτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή μεθυλοπροπάνιο [(CH3)3CH] στο οποίο έχει αντικατασταθεί το #1 άτομο άνθρακα (C) με ένα άτομο φωσφόρου (P).

## Παραγωγή

### Με οργανομαγνησιακή ένωση

Με επίδραση ισοπροπυλομαγνησιοβρωμίδιου (CH3CHMgBrCH3) σε χλωροφωσφίνη (PH2Cl) παράγεται ισοπροπυλοφωσφίνη:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + Mg \xrightarrow CH_3CHMgBrCH_3 \xrightarrow{+PH_2Cl} CH_3CH(PH_2)CH_3 + MgClBr \downarrow}


### Με αιθυλίωση φωσφίνης

Με επίδραση φωσφίνης (PH3) σε ισοπροπυλαλογονίδιο (CH3CHX3) παράγεται ισοπροπυλοφωσφίνη:


\mathrm{CH_3CHXCH_3 + PH_3 \xrightarrow{} CH_3CH(PH_2)CH_3 + HX}



## Χημική συμπεριφορά και παράγωγα

Η ισοπροπυλοφωσφίνη έχει έντονο πυρηνόφιλο χαρακτήρα, λόγω της μεγάλης επιδεκτικότητας πόλωσης του φωσφόρου.

### Αλκυλίωση

Η αντίδραση με αλκυλαλογονίδια γίνεται εύκολα, και η δευτεροταγής αλκυλισοπροπυλοφωσφίνη [RPHCH(CH3)2], που παράγεται είναι σταθερότερη:


\mathrm{RX + CH_3CH(PH_2)CH_3 \xrightarrow{} RPHCH(CH_3)_2 + HX}



### Αναγωγικές ικανότητες

Γενικά, οι ενώσεις του τρισθενούς φωσφόρου, μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως αναγωγικά μέσα, για να αφαιρέσουν οξυγόνο ή θείο από διάφορες ενώσεις. Μερικά σχετικά παραδείγματα είναι τα ακόλουθα:

1. Αναγωγή θειοξειδίων (RSOR) σε θειαιθέρες (RSR):


\mathrm{RSOR + CH_3CH(PH_2)CH_3 \xrightarrow{} RSR + (CH_3)_2CHPO}



2. Αναγωγή νιτρωδοαλκανίων (RNO) σε αμίνες (RNH2)


\mathrm{RNO + CH_3CH(PH_2)CH_3 \xrightarrow{} RNH_2 + (CH_3)_2CHPO}



3. Αναγωγή οξιράνιου σε αιθένιο:

40px|Οξιράνιο

\mathrm{+ CH_3CH(PH_2)CH_3 \xrightarrow{} CH_2=CH_2 + (CH_3)_2CHPO}



4. Αναγωγή θειιράνιου σε αιθένιο:

40px|Θειιράνιο

\mathrm{+ CH_3CH(PH_2)CH_3 \xrightarrow{} CH_2=CH_2 + (CH_3)_2CHPS}



* Όπου τα R συμβολίζουν υδροκαρβύλια, και σε όποια ένωση αναφέρονται δύο από αυτά δεν είναι απαραίτητο να είναι ίδια μεταξύ τους.

### Αντιδράσεις προσθήκης

Η ισοπροπυλοφωσφίνη, παρουσία ισχυρών βάσεων, όπως το υδροξείδιο του καλίου (KOH) σε διμεθυλοθειοξείδιο (CH3SOCH3, DMSO), δίνει αντιδράσεις προσθήκης σε αλκένια και αλκίνια. Παραδείγματα:

1. Προσθήκη στο αιθένιο. Παράγεται αιθυλισοπροπυλοφωσφίνη:


\mathrm{CH_2=CH_2 + CH_3CH(PH_2)CH_3 \xrightarrow[DMSO]{KOH} CH_3CH_2PHCH(CH_3)_2}



2. Προσθήκη στο αιθίνιο. Παράγεται βινυλισοπροπυλοφωσφίνη:


\mathrm{HC \equiv CH + CH_3CH(PH_2)CH_3 \xrightarrow[DMSO]{KOH} CH_2=CHPHCH(CH_3)_2}



### Επίδραση μεθυλενίου

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε ισοπροπυλοφωσφίνη παράγονται δευτεροταγής βουτυλοφωσφίνη (CH3CH2CH(PH2)CH3), τριτοταγής βουτυλοφωσφίνη [(CH3)3CPH2] και ισοπροπυλομεθυλοφωσφίνη [CH3PHCH(CH3)2]:

\mathrm{CH_3CH(PH_2)CH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{2}{3} CH_3CH_2CH(PH_2)CH_3 + \frac{1}{9} (CH_3)_3CPH_2 + \frac{2}{9} CH_3CH(PHCH_3)CH_3 + KCl + H_2O}


## Πηγές πληροφόρησης
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

## Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές


Κατηγορία:Αλκυλοφωσφίνες
Κατηγορία:C3