1-χλωροπροπάνιο

Το **1-χλωροπροπάνιο** είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και χλώριο, με μοριακό τύπο **[[C3H7Cl|C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>Cl]]** και ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>Cl**.   Με βάση το σύστημα κωδικής ονομασίας που ξεκίνησε με τους φθοροχλωράνθρακες έχει τον κωδικό **HFC-280**a ή **R-280a**.

Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων. Το καθαρό 1-χλωροπροπάνιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25&nbsp;°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο εύφλεκτο υγρό. Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το 2-χλωροπροπάνιο. Παράγεται, συνήθως, με χημική αντίδραση 1-προπανόλης (CH3CH2CH2OH) με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3), παρουσία χλωριούχου ψευδαργύρου (ZnCl2), ως καταλύτη. 

## Ονοματολογία

Η ονομασία «1-χλωροπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «χλωρο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου χλωρίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αριθμός θέσης «1-» δηλώνει ότι το άτομο του χλωρίου ενώνεται το ακραίο (#1) άτομο άνθρακα της ανθρακικής του αλυσίδας.

## Μοριακή δομή





## Παραγωγή

### Με φωτοχημική χλωρίωση

Με φωτοχημική χλωρίωση προπανίου παράγεται μείγμα των δύο ισομερών χλωροπροπανίων:

\mathrm{CH_3CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 0,44CH_3CH_2CH_2Cl + 0,56CH_3CHClCH_3 + HCl} 

* Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυχλωροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας προπανίου.
* Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής χλωροπροπανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυχλωροπαράγωγα. 
* Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος ο διαχωρισμός τους.

### Υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριο

1. Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) σε 1-προπανόλη (CH3CH2CH2OH):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + HCl \xrightarrow{ZnCl_2} CH_3CH_2CH_2Cl + H_2O} 

* Η αντίδραση γίνεται και χωρίς την παρουσία του καταλύτη, αλλά πολύ πιο αργά.

2. Η υποκατάσταση του OH από Cl στην 1-προπανόλη μπορεί να γίνει και με χλωριωτικά μέσα:
:1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2Cl + POCl_3 + HCl}


:2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3):


\mathrm{3CH_3CH_2CH_2OH + PCl_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2Cl + H_3PO_3}


:3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + SOCl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2Cl + SO_2 + HCl}



### Προσθήκη χλωρομεθανίου σε αιθένιο

Με προσθήκη χλωρομεθανίου σε αιθένιο παράγεται 1-χλωροπροπάνιο:

\mathrm{
CH_2=CH_2 + CH_3Cl \xrightarrow{ZnCl_2} CH_3CH_2CH_2Cl
}


### Προσθήκη υδροχλωρίου σε κυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη υδροχλωρίου σε κυκλοπροπάνιο παράγεται 1-χλωροπροπάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο \mathrm{+ HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2Cl
}


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Αντιδράσεις υποκατάστασης

* Οι αντιδράσεις είναι πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, πλην του φθορίου.

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται  προπανόλη-1 (CH3CH2CH2OH):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OH + AgCl \downarrow} 


#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλοπροπυλαιθέρα (CH3CH2CH2OR):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + RONa \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OR + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο-4 (RC≡CCH2CH2CH3). Π.χ.:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH_2CH_2CH_3 + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβοξυλικό προπυλεστέρα (RCOOCH2CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_2CH_3 + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει βουτανονιτρίλιο (CH3CH2CH2CN):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CN + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + RLi \xrightarrow{} RCH_2CH_2CH_3 + LiCl} 


#### Υποκατάσταση από υδροθειομάδα

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 1-προπανοθειόλη (CH3CH2SH):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + NaSH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2SH + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από αλκυλοθειομάδα

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 1-αλκυλοθειοπροπάνιο (RSCH2CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + RSNa \xrightarrow{} RSCH_2CH_2CH_3 + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 1-ιωδοπροπάνιο (CH3CH2CH2I):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + NaI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2I + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1-χλωροπροπάνιο (CH3CH2CH2Cl) παράγεται 1-φθοροπροπάνιο:

\mathrm{2CH_3CH_2CH_2Cl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2F + Hg_2Cl_2 \downarrow} 


#### Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει 1-προπαναμίνη (CH3CH2CH2NH2):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NH_2 + HCl} 


#### Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλο-1-προπαναμίνη (RNHCH2CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH_2CH_2CH_3 + HCl} 


#### Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-1-προπαναμίνη [R'N(CH2CH2CH3)R]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} R\acute{}\;N(CH_2CH_2CH_3)R + HCl} 


#### Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει χλωριούχο προπυλοτριαλκυλοαμμώνιο {[R'N(CH2CH2CH3)(R)R"]Cl}:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [R\acute{}\;N(CH_2CH_2CH_3)(R)R\acute{}\;\acute{}\;]Cl} 


#### Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει 1-προπανοφωσφαμίνη:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + PH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2PH_2 + HCl} 


#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 1-νιτροπροπάνιο (CH3CH2CH2NO2):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NO_2 + AgCl \downarrow} 


#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 1-φαινυλοπροπάνιο:

\mathrm{PhH + CH_3CH_2CH_2Cl \xrightarrow{AlCl_3} PhCH_2CH_2CH_3 + HCl}



### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li) παράγεται προπυλολίθιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CH_2CH_2Li + LiCl}


2. Με μαγνήσιο (Mg) παράγεται αλοπροπυλομαγνήσιο (αντιδραστήριο Grignard):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH_2MgCl}



### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται προπάνιο:


\mathrm{4CH_3CH_2CH_2Cl + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_3 + LiCl + AlCl_3}


2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + ZnCl_2}


3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_3 + SiH_3Cl}


4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + RSnH_2Cl}  


### Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-χλωροπεντάνιο (CH3CH2CH2CH2CH2Cl):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Cl}


2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC&equiv;CH) παράγει 1-χλωροπεντέν-1-ιο (CH3CH2CH2CH=CHCl):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + HC \equiv CH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH=CHCl}


3. Η αντίδραση του 1-χλωροπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH_2Cl \xrightarrow{} RCH_2ClCH=CHCH_2CH_2CH_2CH_3} 
 (1,4-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH_2Cl \xrightarrow{} RCH=CHCHClCH_2CH_2CH_2CH_3} 
 (1,2-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH_2Cl \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHClCH(CH_2CH_2CH_3)CH=H_2 + \frac{1}{2} RCH(CH_2CH_2CH_3)CHClCH=CH_2} 
 (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-χλωρεξάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2Cl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2Cl} 

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει προποξυ-2-χλωραιθάνιο:

30 px  \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2Cl \xrightarrow{} ClCH_2CH_2OCH_2CH_2CH_3} 


### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από 1-χλωροπροπάνιο παράγεται προπένιο:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH=CH_2 + NaCl + H_2O }


### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + CH_3Br + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{7} CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + \frac{2}{7} (CH_3)_2CHCH_2Cl + \frac{2}{7} CH_3CH_2CHClCH_3 + KBr + H_2O}


* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
:1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#3H2-H. Παράγεται 1-χλωροβουτάνιο.
:2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H: 2. Παράγεται 2-χλωροβουτάνιο.
:3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H: 2. Παράγεται μεθυλο-1-χλωροπροπάνιο.
Προκύπτει επομένως μίγμα 1-χλωροβουτάνιου ~43%, 2-χλωροβουτάνιου ~29% και μεθυλο-1-χλωροπροπάνιου 29%.

## Σημειώσεις και αναφορές


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Αλκυλαλογονίδια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις χλωρίου
Κατηγορία:Αλοπροπάνια