(1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη

Η **(1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη** ή **1-μεθυλοκυκλοπροπανοκαρβοξαλδεΰδη** ή **1-μεθυλοκυκλοπροπανοκαρβαλδεΰδη** ή **(1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)καρβοξαλδεΰδη** ή **1-μεθυλοφορμυλοκυκλοπροπάνιο** είναι οργανική χημική ένωση που ανήκει στην ομόλογη σειρά των κυκλοαλκαναλών, δηλαδή των αλδεϋδών με ένα δακτύλιο και κανένα πολλαπλό δεσμό (εκτός του διπλού δεσμού το καρβονυλίου).  Με βάση το χημικό της τύπο,  C5H8O, έχει τα ακόλουθα 196 ισομερή θέσης:
# Πεντιν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-1-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2C ≡ COH.
# Πεντιν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C ≡ CCH2OH.
# Πεντιν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CCH2CH2OH.
# Πεντιν-4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2CH2CH2OH.
# Πεντιν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CCH(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Πεντιν-4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2CH(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Πεντιν-1-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2CH(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Πεντιν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3H2CH(OH)C ≡ CH  (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Μεθυλοβουτινόλη (ελάσσων ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-1-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHC ≡ COH.
# Πενταδιεν-1,2-όλη (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-2-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο  CH3CH2CH=C=CHOH.
# Πενταδιεν-1,3-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-3-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο  CH3CH=CHCH=CHOH  (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
# Πενταδιεν-1,4-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-4-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο  CH2=CHCH2CH=CHOH  (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Πενταδιεν-2,3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C=CHCH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Πενταδιεν-2,4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH=CHCH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Πενταδιεν-3,4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHCH2CH2OH.
# Πενταδιεν-1,3-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-3-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο  CH3CH=CHC(OH)=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Πενταδιεν-1,4-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-4-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο  CH2=CHCH2C(OH)=CH2.
# Πενταδιεν-2,3-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-3-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο  CH3CH=C=C(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Πενταδιεν-2,4-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-4-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο  CH2=CHCH=C(OH)CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Πενταδιεν-3,4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο  CH2=C=CHCH(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Πενταδιεν-1,2-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-1-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο  CH3CH2C(OH)=C=CH2.
# Πενταδιεν-1,3-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-1-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο  CH3CH=C(OH)CH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Πενταδιεν-1,4-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο  CH2=CHCH(OH)CH=CH2.
# Μεθυλοβουταδιεν-1,2-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-2-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο  (CH3)2C=C=CHOH.
# Μεθυλοβουταδιεν-1,3-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της 2-μεθυλοβουτεν-3-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο  CH2=CΗC(CH3)=CHOH  (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Μεθυλοβουταδιεν-1,3-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της μεθυλοβουτενόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο  CH2=C(CH3)C(OH)=CH2.
# Κυκλοπεντεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοπεντανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
# Κυκλοπεντεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
# Κυκλοπεντεν-3-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
# 2-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-μεθυλοκυκλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# 3-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-μεθυλοκυκλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# 4-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-μεθυλοκυκλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
# 1-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# 2-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# 3-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# 4-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# Κυκλοβουτεν-1-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# Κυκλοβουτεν-2-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# 2-μεθυλενοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# 3-μεθυλενοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# Κυκλοβουτυλιδενομεθανόλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοβουτυλομεθανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο  80 px.
# 2-αιθυλοκυκλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-αιθυλοκυκλοπροπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 3-αιθυλοκυκλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-αιθυλοκυκλοπροπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 1-αιθυλοκυκλοπροπεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 2-αιθυλοκυκλοπροπεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 1-κυκλοπροπεν-1-υλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 2-κυκλοπροπεν-1-υλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 1-κυκλοπροπεν-2-υλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 2-κυκλοπροπεν-2-υλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 1-κυκλοπροπυλιδενοαιθανόλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοπροπυλοαιθανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 2-κυκλοπροπυλιδενοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 1-κυκλοπροπυλοαιθενόλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοπροπυλοαιθανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 2-κυκλοπροπυλοαιθενόλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοπροπυλοαιθανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 3,3-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  120 px.
# 3-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 1-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# Μεθυλενοκυκλοπροπυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# Μεθυλοκυκλοπροπυλενομεθανόλη (ελάσσων ταυτομερές της μεθυλοκυκλοπροπυλομεθανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο  120 px.
# Δικυκλο(2,1,0)πεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# Δικυκλο(2,1,0)πεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# Δικυκλο(2,1,0)πεντανόλη-5 με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# Δικυκλο(1,1,1)πεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# Δικυκλο(1,1,1)πεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 2-μεθυλοδικυκλοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 3-μεθυλοδικυκλοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 1-μεθυλοδικυκλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 2-μεθυλοδικυκλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 4-μεθυλοδικυκλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 1-υδροξυμεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 2-υδροξυμεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# Σπειροπεντανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# Αιθυνιλοπροπυλαιθέρας ή προποξυαιθίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ COCH2CH2CH3.
# Αιθυνιλισοπροπυλαιθέρας ή ισοπροπποξυαιθίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ COCH2CH(CH3)2.
# Αιθυνιλισοπροπυλαιθέρας ή ισοπροπποξυαιθίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ COCH2CH(CH3)2.
# Αιθυλοπροπιν-1-υλαιθέρας ή 1-αιθοξυπροπίνιο  με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ COCH2CH3.
# Αιθυλοπροπιν-2-υλαιθέρας ή 3-αιθοξυπροπίνιο  με σύντομο συντακτικό τύπο ΗC ≡ CCH2OCH2CH3.
# Βουτιν-1-υλομεθυλαιθέρας ή 1-μεθοξυβουτίνιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C ≡ COCH3.
# Βουτιν-2-υλομεθυλαιθέρας ή 1-μεθοξυβουτίνιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CCH2OCH3.
# Βουτιν-3-υλομεθυλαιθέρας ή 4-μεθοξυβουτίνιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο ΗC ≡ CCH2CH2OCH3.
# Βινυλοπροπεν-1-υλαιθέρας ή 1-αιθενοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHOCH=CHCH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Βινυλοπροπεν-2-υλαιθέρας ή 3-αιθενοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHOCH2CH=CH2.
# Βινυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας ή 2-αιθενοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHOC(CH3)HCH3.
# Αιθυλοπροπαδιενυλαιθέρας ή αιθοξυπροπαδιένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH=C=CH2.
# Βουταδιεν-1,2-υλομεθυλαιθέρας ή 1-μεθυξυβουταδιένιο-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=C=CHCH3.
# Βουταδιεν-1,3-υλομεθυλαιθέρας ή 1-μεθυξυβουταδιένιο-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CHCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Βουταδιεν-2,3-υλομεθυλαιθέρας ή 4-μεθυξυβουταδιένιο-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2CH=C=CH2.
# Μεθυλο(μεθυλοπροπαδιενυλ)αιθέρας ή 3-μεθυξυβουταδιένιο-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OC(CH3)=C=CH2.
# (Μεθυλενοπροππενυλο)μεθυλαιθέρας ή 2-μεθυξυβουταδιένιο-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OC(=CH2)CΗ=CH2.
# Αιθυλοκυκλοπροπεν-1-υλαιθέρας ή 1-αιθοξυκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Αιθυλοκυκλοπροπεν-2-υλαιθέρας ή 3-αιθοξυκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 60 px.
# Βινυλοκυκλοπροπυλαιθέρας ή 1-κυκλοπροποξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Κυκλοβουτεν-1-υλομεθυλαιθέρας ή 1-μεθοξυκυκλοβουτένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Κυκλοβουτεν-2-υλομεθυλαιθέρας ή 3-μεθοξυκυκλοβουτένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας ή 1-μεθοξυ-2-μεθυλοκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Μεθυλο(3-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας ή 1-μεθοξυ-3-μεθυλοκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Μεθυλο(1-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας ή 2-μεθοξυ-2-μεθυλοκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας ή 2-μεθοξυ-1-μεθυλοκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας ή 2-μεθοξυ-1-μεθυλοκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Μεθυλενοκυκλοπροπυλόμεθυλαιθέρας ή μεθοξυμεθυλενοκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  100 px.
# (Κυκλοπροπεν-1-υλομεθυλο)μεθυλαιθέρας ή 1-(μεθοξυμεθυλο)κυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# (Κυκλοπροπεν-2-υλομεθυλο)μεθυλαιθέρας ή 3-(μεθοξυμεθυλο)κυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# (Κυκλοπροπυλομεθυλενο)μεθυλαιθέρας ή 3-(μεθοξυμεθυλενο)κυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1-μεθοξυδικυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2-μεθοξυδικυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Οξένιο-2 ή 1,5-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Οξένιο-3 ή 1,5-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2-μεθυλοξολένιο-2 ή 2,5-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 3-μεθυλοξολένιο-2 ή 1,4-εποξυ-2-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 4-μεθυλοξολένιο-2 ή 1,4-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 5-μεθυλοξολένιο-2 ή  1,4-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2-μεθυλοξολένιο-3 ή 1,4-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 3-μεθυλοξολένιο-3 ή 2,5-εποξυμεθυλοβουτένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2-μεθυλενοξολάνιο ή 2,5-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 3-μεθυλενοξολάνιο ή 1',4-εποξυ-2-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2-αιθυλοξετένιο ή 1,3-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 3-αιθυλοξετένιο ή 1,1'-εποξυ-2-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 4-αιθυλοξετένιο ή 1,3-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2-αιθυλιδενοξετάνιο ή 3,5-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2-βινυλοξετάνιο ή 3,5-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 3-αιθυλιδενοξετάνιο ή 1,1'-εποξυμεθυλοβουτένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 3-βινυλοξετάνιο ή ή 1,1'-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2,3-διμεθυλοξετένιο ή 2,4-εποξυμεθυλοβουτένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2,4-διμεθυλοξετένιο ή 2,4-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 3,4-διμεθυλοξετένιο ή 1,3-εποξυ-2-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 4,4-διμεθυλοξετένιο ή 1,3-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2-μεθυλενο-3-μεθυλοξετένιο ή 2,4-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2-μεθυλενο-4-μεθυλοξετένιο ή 2,4-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 3-μεθυλενομεθυλοξετένιο ή 1',3-εποξυ-2-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Προπυλοξιρένιο ή 1,2-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Ισοπροπυλοξιρένιο ή 1,2-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Προπυλιδενοξιράνιο ή 1,2-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Προπεν-1-υλοξιράνιο ή 4,5-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Προπεν-2-υλοξιράνιο ή 4,5-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Ισοπροπυλιδενοξιράνιο ή 1,2-εποξυμεθυλοβουτένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# (Μεθυλοβινυλ)οξιράνιο ή 3,4-εποξυ-2-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Αιθυλομεθυλοξιρένιο ή 2,3-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Αιθυλομεθυλενοξιράνιο ή 2,3-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Αιθυλιδενομεθυλοξιράνιο ή 3,4-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1-βινυλο-1-μεθυλοξιράνιο ή 3,4-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1-βινυλο-2-μεθυλοξιράνιο ή 3,4-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Διμεθυλομεθυλενοξιράνιο ή 2,3-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,2'-εποξυ-2-αιθυλοκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,2-διμεθυλο-1',1"-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,2-εποξυκυκλοπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,1'-εποξυ-2-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,1'-εποξυ-3-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,3-εποξυκυκλοπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,2-διμεθυλο-1,1"-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2-αιθυλο-1,1'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2,2-διμεθυλο-1,1'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2,3-διμεθυλο-1,1'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,2-εποξυ-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,2-εποξυ-3-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,3-εποξυ-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,3-εποξυ-2-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1-αιθυλο-1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 3-αιθυλο-1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,3-διμεθυλο-1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,2-διμεθυλο-1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 3,3-διμεθυλο-1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,1'-εποξυ-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1-αιθυλο-1,2'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,1-διμεθυλο-1',1"-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1-αιθυλο-1,1'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,2-διμεθυλο-1,1'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Κυκλοπροπυλοξιράνιο ή 1,2-εποξυκυκλοπροπυλοαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Πεντεν-1-άλη (κύριο ταυτομερές της πεντιν-1-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH=C=O.
# Πεντεν-2-άλη (κύριο ταυτομερές της πεντδιεν-1,2-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHCHO (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Πεντεν-3-άλη (κύριο ταυτομερές της πεντδιεν-1,3-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2CHO (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Πεντεν-4-άλη (κύριο ταυτομερές της πεντδιεν-1,4-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2CHO.
# 2-μεθυλοβουτεν-1-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)=C=O.
# 3-μεθυλοβουτεν-1-άλη (κύριο ταυτομερές της μεθυλοβουτιν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH=C=O.
# 2-μεθυλοβουτεν-2-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)CHO (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# 3-μεθυλοβουτεν-2-άλη (κύριο ταυτομερές της μεθυλοβουταδιεν-1,2-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHCHO.
# 2-μεθυλοβουτεν-3-άλη (κύριο ταυτομερές της 2-μεθυλοβουταδιεν-1,3-όλης-1)  με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCΗ(CH3)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# 3-μεθυλοβουτεν-3-άλη (κύριο ταυτομερές της 3-μεθυλοβουταδιεν-1,3-όλης-1)  με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CΗ2CHO.
# Αιθυλοπροπενάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CΗ2CH3)CHO.
# Κυκλοβουτυλομεθανάλη (κύριο ταυτομερές της κυκλοβουτυλιδενομεθανόλης)   με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη (κύριο ταυτομερές της μεθυλοκυκλοπροπυλιδενομεθανόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px  (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Κυκλοπροπυλαιθανάλη  (κύριο ταυτομερές της 2-κυκλοπροπυλοαιθενόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Πεντεν-3-όνη (κύριο ταυτομερές της πενταδιεν-1,3-όλης-2 και της πενταδιεν-2,3-όλης-2)  με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCOCH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Πεντεν-4-όνη-2 (κύριο ταυτομερές της πενταδιεν-1,4-όλης-2 και της πενταδιεν-2,4-όλης-2)  με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2COCH3.
# Πεντεν-1-όνη (κύριο ταυτομερές της πενταδιεν-1,2-όλης-3 και της πενταδιεν-1,3-όλης-3)  με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCOCH2CH3.
# Μεθυλοβουτενόνη (κύριο ταυτομερές της 3-μεθυλοβουταδιεν-1,3-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHCOCH3.
# Κυκλοπεντανόνη (κύριο ταυτομερές της κυκλοπεντεν-1-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2-μεθυλοκυκλοβουτανόνη (κύριο ταυτομερές της 2-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-όλης και της 4-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 3-μεθυλοκυκλοβουτανόνη (κύριο ταυτομερές της 3-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Αιθυλοκυκλοπροπανόνη (κύριο ταυτομερές της 2-αιθυλοκυκλοπροπενόλης και της  3-αιθυλοκυκλοπροπενόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Κυκλοπροπυλοαιθανόνη (κύριο ταυτομερές της 1-κυκλοπροπυλιδενοαιθανόλης και της 1-κυκλοπροπυλοαιθενόλης με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόνη (κύριο ταυτομερές της 3,3-διμεθυλοκυκλοπροπενόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόνη (κύριο ταυτομερές της 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπενόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.

## Κυκλοπροπάνια

«**Κυκλοπροπάνια**» ονομάζονται τα κυκλοαλκάνια με τριμελή δακτύλιο, που αποτελεί και το χαρακτηριστικό της δομής τους. Οι πλευρικές αλυσίδες, όταν υπάρχουν, διαμορφώνονται όπως στα αλκάνια. Το ιδιαίτερο χαρακτηριστικό της μοριακής δομής τους είναι η εμφάνιση γωνίας δεσμού  \mathrm{\widehat{C-C-C} = 60^o   που είναι η συνηθισμένη γωνία δεσμού sp3-sp3 που αντιστοιχεί σε κορεσμένο. Ύστερα από ενεργειακή ανάλυση των πιθανών δομών - μοριακών μοντέλων με κβαντομηχανικές μεθόδους προέκυψε ως πιθανότερη η εκδοχή του sp2 υβριδισμού και της δημιουργίας δύο μοριακών τροχιακών τριών κέντρων (των τριών ατόμων C), σ (2sp2-2sp2-2sp2) και π (2p-2p-2p), με 3 ηλεκτρόνια ανά μοριακό τροχιακό, ώστε να χρησιμοποιηθούν τα 6 διαθέσιμα ηλεκτρόνια των 3 ατόμων C (τα άλλα 6 χρησιμοποούνται για τους 6 σ δεσμούς με τα 6 άτομα υδρογόνου ή και τα αλκύλια). Αντί δηλαδή των κλασσικών 3 ομοιοπολικών δεσμών δύο κέντρων μεταξύ των ατόμων C, υπάρχουν 2 ομοιοπολικοί δεσμοί τριών κέντρων.

300 px

Εξαιτίας αυτού του γεγονότος προκύπτει η λεγόμενη «**ενέργεια τάσης δεσμών**» που συνυπολογίζει την ενέργεια παραμόρφωσης δεσμικής γωνίας (κατά Baeyer), που οφείλεται στη διαφορά γωνίας από την κανονική, και την ενέργεια στρέψης (κατά Piltzer), που οφείλεται στην αδυναμία του συστήματος να στρέψει τους δεσμούς του και να πάρει διαμόρρφωση αποφυγής των απώσεων τύπου Van der Waals, που αναπτύσσονται από την προσέγγιση αλληλοαπωθούμενων ατόμων και ομάδων αυτών. Ενώ λοιπόν το ισομερές προπένιο έχει θερμότητα ολικής καύσης 1.971 kcal/mole το κυκλοπροπάνιο έχει 2.088 kcal/mole. Το ΔQ = 117 kJ/mole αντιστοιχεί ακριβώς στην επιπλέον ενέργεια που παγιδεύει η ιδιάζουσα δομή του τριμελή δακτυλίου.
Αποτέλεσμα των παραπάνω είναι τα κυκλοπροπάνια να δείνουν αντιδράσεις προσθηκοδιάσπασης-1,3.
Η (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη διαφέρει από το κυκλοπροπάνιο στο ότι διαθέτει μια φορμυλομάδα (CHO) και ένα μεθύλιο, αντί των δύο (2) ατόμων υδρογόνου του ατόμου άνθρακα #1. Έτσι συνδυάζει και τις ιδιότητες των αλδεϋδών.

## Παραγωγή

### Με επίδραση (1-μεθυλοκυκλοπροπυλo)μαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα

Με επίδραση (1-μεθυλοκυκλοπροπυλo)μαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα:

### Με μερική οξείδωση (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλης

Με μερική οξείδωση (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το τριοξείδιο του χρωμίου:

100 px

\mathrm{+ \frac{2}{3}CrO_3 \xrightarrow{} \frac{1}{3}Cr_2O_3 + H_2O +}



### Με έμμεση μερική αναγωγή (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανικού οξέος

1. Αρχικά το (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανικό οξύ μετατρέπεται σε (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανοϋλοχλωρίδιο:

60 px

\mathrm{+ SOCl_2 \xrightarrow{} SO_2 + HCl +}

60 px


2. Το (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανοϋλοχλωρίδιο ανάγεται καταλυτικά άμεσα προς (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη:

60 px

\mathrm{+ H_2 \xrightarrow{Pd} HCl +}



### Με οζονόλυση 1,2-δι(1'-μεθυλοκυκλοπροπυλο)αιθένιου

Με οζονόλυση 1,2-δι(1'-μεθυλοκυκλοπροπυλο)αιθένιου παράγεται τελικά (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη:

100 px

\mathrm{+ \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow{} 2}



### Με επίδραση υπεριωδικού οξέως σε 1,2-δι(1'-μεθυλοκυκλοπροπυλο)αιθανοδιόλη-1,2

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 1,2-δι(1'-μεθυλοκυκλοπροπυλο)αιθανοδιόλη-1,2 παράγεται (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη:

80 px

\mathrm{+ HIO_4 \xrightarrow{} + HIO_3 + H_2O + 2}




### Από 2,4-διαλο-2-μεθυλοβουτανάλη

Με επίδραση ψευδαργύρου σε 2,4-διαλο-2-μεθυλοβουτανάλη παράγεται (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη, με ενδομοριακή αντίδραση Wurtz :


\mathrm{
XCH_2CH_2C(CH_3)XCHO  + Zn \xrightarrow{ } ZnX_2 +}  


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Αναγωγή προς (1-μεθυλοκυκλο)μεθανόλη

Μπορεί να αναχθεί προς (1-μεθυλοκυκλο)προπυλομεθανόλη με τις ακόλουθες μεθόδους

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):



\mathrm{+ \frac{1}{4} LiAlH_4 \xrightarrow{+2H_2O} \frac{1}{4} LiAlO_2 +}

100 px


2. Με καταλυτική υδρογόνωση:



\mathrm{+ H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{\eta} \; Pd}}

100 px

* Με τη χρήση λευκοχρύσου ως καταλύτη και περίσσεια υδρογόνου, έχουμε και προσθηκοδιάσπαση στον τριμελή δακτύλιο, με αποτέλεσμα το σχηματισμό 2-μεθυλοβουτανόλης-1:



\mathrm{+ 2H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2OH}



### Αναγωγή προς 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο

Μπορεί να αναχθεί προς 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner



\mathrm{+ NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} N_2 + H_2O +}

40 px


### Οξείδωση προς (1-μεθυλοκυκλο)προπυλομεθανικό οξύ

Μπορεί να οξειδωθεί προς (1-μεθυλοκυκλο)μεθανικό οξύ;

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο:



\mathrm{+ \frac{2}{3} KMnO_4 + \frac{1}{3} H_2SO_4 \xrightarrow{} + \frac{2}{3} MnO_2 + \frac{1}{3} K_2SO_4 + \frac{1}{3} H_2O +}

60 px


2. Με τριοξείδιο του χρωμίου:



\mathrm{+ \frac{2}{3}  CrO_3 \xrightarrow{} \frac{1}{3} Cr_2O_3 +}

60 px


3. Με οξυγόνο:



\mathrm{+ \frac{1}{2} O_2 \xrightarrow{}}

60 px


4. Με αντιδραστήριο Tollens (αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου):



\mathrm{+ Ag_2O \xrightarrow{NH_4NO_3} 2Ag \downarrow +}

60 px


5. Με αντιδραστήρια Fehling:



\mathrm{+ CuO \xrightarrow{NH_4NO_3} Cu_2O \downarrow +}

60 px


* Οι αντιδράσεις 4-5 παρουσιάζονται απλοποιημένες και χρησιμοποιούνται γενικά για την ανίχνχνευση αλδεϋδομάδας (-CHO).

### Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη  παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθοδιόλη:


* Κάτω από παρατεταένη παραμονή σε ενυδατικές συνθήκες είναι δυνατή η 1,3-προσθηκοδιάπαση ύδατος στον τριμελή δακτύλιο, με αποτέλεσμα τελικά το σχηματισμό 2-μεθυλο-2-υδροξυβουτανάλης:



\mathrm{+ H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2C(CH_3)(OH)CHO}



### Προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2

Με προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2 παράγεται 2-(1'-μεθυλοκυκλοπροπυλο)-1,3-διοξολάνιο:



\mathrm{ + HOCH_2CH_2OH \xrightarrow{H^+} H_2O + }  70 px


### Προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2

Με προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2 παράγεται 2-(1'-μεθυλοκυκλοπροπυλο)-1,3-διθειολάνιο:



\mathrm{+ HSCH_2CH_2SH \xrightarrow{H^+} H_2O + }  50 px


* Το 2-(1'-μεθυλοκυκλοπροπυλο)-1,3-διθειολάνιο μπορεί να υποστεί αποθείωση Raney με νικέλιο και υδρογόνο, σχηματίζοντας αιθάνιο και 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο:

50 px \mathrm{+ 2H_2 \xrightarrow[Ni]{\triangle} CH_3CH_3 + 2H_2S +}  
60 px


## Αναφορές και σημειώσεις


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Κυκλοαλκανάλες