1-φθοροβουτάνιο

Το **1-φθοροβουτάνιο** είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο **C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>F**, αλλά συχνά αποδίδεται με τον ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>F**.  Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλαλκανίων, δηλαδή στους άκυκλους κορεσμένους αλυδρογονάνθρακες. Το καθαρό 1-φθοροβουτάνιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή θερμοκρασία 25&nbsp;°C και πίεση 1 atm, είναι εύφλεκτο και πτητικό υγρό. Με βάση το μοριακό τύπο του έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερές θέσης:

# 2-φθοροβουτάνιο.
# Μεθυλο-1-φθοροπροπάνιο.
# Μεθυλο-2-φθοροπροπάνιο.

## Ονοματολογία

Η ονομασία «φθοροβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «1-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της 2-φθοροβουτάνιο.

## Μοριακή δομή





## Παραγωγή

### Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 1-βουτανόλη [CH3(CH2)3OH):

\mathrm{CH_3(CH_2)_3OH + HF \xrightarrow{ZnF_2} CH_3(CH_2)_3F + H_2O} 


### Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1-χλωροβουτάνιο [CH3(CH2)3Cl]:

\mathrm{2CH_3(CH_2)_3Cl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3(CH_2)_3F + Hg_2Cl_2 \downarrow} 


### Με προσθήκη φθοραιθανίου σε αιθένιο

Με προσθήκη φθοραιθάνιου σε αιθένιο παράγεται 1-φθοροβουτάνιο:

\mathrm{
CH_2=CH_2 + CH_3CH_2F \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2F
}


### Με προσθήκη φθορομεθανίου σε κυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη φθορομεθανίου σε κυκλοπροπάνιο παράγεται 1-φθοροβουτάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3F \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2F} 


### Με προσθήκη υδροφθορίου σε κυκλοβουτάνιο

Με προσθήκη υδροφθορίου (ΗF) σε κυκλοβουτάνιο παράγεται 1-φθοροβουτάνιο:

40px|κυκλοβουτάνιο  \mathrm{+ HF \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2F} 


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Αντιδράσεις υποκατάστασης

* Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο SN2.

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 1-βουτανόλη [CH3(CH2)3OH]:

\mathrm{CH_3(CH_2)_3F + AgOH \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_3OH + AgF} 


#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλoβουτυλαιθέρα [CH3(CH2)3OR):

\mathrm{CH_3(CH_2)_3F + RONa \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_3OR + NaF} 


#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο [RC≡C(CH2)3CH3]. Π.χ.:

\mathrm{CH_3(CH_2)_3F + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv C(CH_2)_3CH_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβοξυλικό βουτυλεστέρα [RCOO(CH2)3CH3]:

\mathrm{CH_3(CH_2)_3F + RCOONa \xrightarrow{} RCOO(CH_2)_3CH_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει επτανονιτρίλιο [CH3(CH2)3CN]:

\mathrm{CH_3(CH_2)_3F +NaCN \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_3CN + NaF} 


#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

\mathrm{CH_3(CH_2)_3F + RLi \xrightarrow{} RCH_2(CH_2)_3CH_3 + LiF} 


#### Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 1-βουτανοθειόλη [CH3(CH2)3SH]:

\mathrm{CH_3(CH_2)_3F + NaSH \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_3SH + NaF} 


#### Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλοβουτυλοθειαιθέρα [RS(CH2)3CH3]:

\mathrm{CH_3(CH_2)_3F + RSNa \xrightarrow{} RS(CH_2)_3CH_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 1-ιωδοβουτάνιο [CH3(CH2)3I]:

\mathrm{CH_3(CH_2)_3F + NaI \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_3I + NaF} 


#### Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει 1-βουταναμίνη [CH3(CH2)3NH2]:

\mathrm{CH_3(CH_2)_3F + NH_3 \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_3NH_2 + HF} 


#### Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλο-1-βουταναμίνη [RNH(CH2)3CH3]:

\mathrm{CH_3(CH_2)_3F + RNH_2 \xrightarrow{} RNH(CH_2)_3CH_3 + HF} 


#### Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-1-βουταναμίνη [R'N(CH2)3CH3)R]:

\mathrm{CH_3(CH_2)_3F + R\acute{}NHR \xrightarrow{} R\acute{}N[(CH_2)_3CH_3]R + HF} 


#### Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει φθοριούχο βουτυλοτριαλκυλαμμώνιο ({R'N[(CH2)3CH3](R)R"}F):

\mathrm{CH_3(CH_2)_3F + R\acute{}N(R)R\acute{} \acute{} \xrightarrow{} {R\acute{}N[(CH_2)_3CH_3](R)R\acute{}\acute{}}F} 


#### Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει 1-βουτανοφωσφαμίνη:

\mathrm{CH_3(CH_2)_3F + PH_3 \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_3PH_2 + HF} 


#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 1-νιτροβουτάνιο [CH3(CH2)3NO2):

\mathrm{CH_3(CH_2)_3F + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_3NO_2 + AgF} 


#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται βουτυλοβενζόλιο:

\mathrm{PhH + CH_3(CH_2)_3F \xrightarrow{AlF_3} Ph(CH_2)_3CH_3 + HF}



### Περιφθορίωση

Το 1-φθοροβουτάνιο αντιδρά με το τριφθοριούχο κοβάλτιο, αντικαθιστώντας όλα τα άτομα υδρογόνου με άτομα φθορίου. Έτσι παράγεται (κυρίως) δεκαφθοροβουτάνιο:

\mathrm{CH_3(CH_2)_3F + 9CoF_3 \xrightarrow{} C_4F_{10} + 9CoF_2} 


### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει βουτυλολίθιο:


\mathrm{CH_3(CH_2)_3F + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3(CH_2)_3Li + LiF}


2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει βουτυλομαγνησιοφθορίδιο :


\mathrm{CH_3(CH_2)_3F + Mg \xrightarrow CH_3(CH_2)_3MgF}



### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται βουτάνιο.:


\mathrm{4CH_3(CH_2)_3F + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3(CH_2)_2CH_3 + LiF + AlF_3}


2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βουτάνιο.:


\mathrm{CH_3(CH_2)_3F + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_2CH_3 + ZnClF}


3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται βουτάνιο:


\mathrm{CH_3(CH_2)_3F + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3(CH_2)_2CH_3 + SiH_3F}


4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

\mathrm{CH_3(CH_2)_3F + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_2CH_3 + RSnH_2F}  


### Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-φθορεξάνιο [CH3(CH2)5F]:


\mathrm{CH_3(CH_2)_3F + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_5F}


2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC&equiv;CH) παράγει 1-φθορο-1-εξένιο [CH3(CH2)3CH=CHF):


\mathrm{CH_3(CH_2)_3F + HC \equiv CH \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_3CH=CHF}


3. Η αντίδραση του 1-φθοροβουτανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3(CH_2)_3F \xrightarrow{} RCH_2FCH=CH(CH_2)_4CH_3} 
 (1,4-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3(CH_2)_3F \xrightarrow{} RCH=CHCHF(CH_2)_4CH_3} 
 (1,2-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3(CH_2)_3F \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHFCH[(CH_2)_3CH_3]CH=CH_2 + \frac{1}{2} RCH[(CH_2)_3CH_3]CHFCH=CH_2} 
 (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-φθορεπτάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3(CH_2)_3F \xrightarrow{} CH_3(CH_2)_6F} 

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει βουτοξυ-2-φθοραιθάνιο:

30 px  \mathrm{+ CH_3(CH_2)_3F \xrightarrow{} FCH_2CH_2O(CH_2)_3CH_3} 


### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 1-φθοροβουτάνιο παράγεται 1-βουτένιο:

\mathrm{CH_3(CH_2)_3F + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH_2CH=CH_2 + NaF + H_2O }


### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

\mathrm{CH_3(CH_2)_3F + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{3} CH_3(CH_2)_4F + \frac{2}{9} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2F + \frac{2}{9} (CH_3)_2CH(CH_2)_2F + \frac{2}{9} CH_3(CH_2)_2CHFCH_3 + KCl + H_2O}


* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
:1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-φθοροπεντάνιο.
:2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H: Παράγεται 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο.
:3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#3H-H: Παράγεται 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο.
:4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H: Παράγεται 2-φθοροπεντάνιο.

Προκύπτει επομένως μείγμα 1-φθοροπεντάνιου ~33%,  2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιου ~22%,  3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιου ~22% και 2-φθοροπεντάνιου ~22%.

## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

## Σημειώσεις και αναφορές


Κατηγορία:Αλκυλαλογονίδια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου
Κατηγορία:Αλοβουτάνια