Μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο

To **μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο** ή **1-αιθυλο-3-μεθυλοβενζένιο** ή **1-αιθυλο-3-μεθυλοκυκλοεξατριένιο** ή **3-αιθυλοτολουόλιο** είναι ένα αρένιο με σύντομο συντακτικό τύπο μ-C6H4(CH3)CH2CH3.

## Δομή





## Παραγωγή

### Με αιθυλίωση βενζαλδεΰδης και αναγωγή

Με αιθυλίωση βενζαλδεΰδης κατά Friedel-Crafts, παράγεται μετααιθυλοβενζαλδεΰδη, η οποία ανάγεται στη συνέχεια κατά Wolff-Kishner:


\mathrm{PhCHO + CH_3CH_2X \xrightarrow{AlCl_3} \mu-C_6H_4(CH_2CH_3)CHO + HX}


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_2CH_3)CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} \mu-C_6H_4(CH_2CH_3)CH=NHNH_2 \xrightarrow{KOH} \mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + N_2 \uparrow}


* Στη θέση του τριχλωριούχου αργιλίου (AlCl3), χρησιμοποιούνται (κατά περίπτωση) επίσης οι ακόλουθοι καταλύτες: τριχλωριούχο αντιμόνιο (SbCl3), τετραχλωριούχος κασσίτερος (SnCl4), τριφθοριούχο βόριο (BF3), διχλωριούχος ψευδάργυρος (ZnCl2), διχλωριούχος υδράργυρος (HgCl2) και διβρωμιούχος σίδηρος (FeBr2). Ιδιαίτερα ο τελευταίος, είναι ο καλύτερος, αν X = Br και ο BF3, αν X = F.

### Με μεθυλίωση ακετοφαινόνης και αναγωγή

Με μεθυλίωση ακετοφαινόνης κατά Friedel-Crafts, παράγεται μεταμεθυλοακετοφαινόνη, η οποία ανάγεται στη συνέχεια κατά Clemmensen:


\mathrm{PhCOCH_3 + CH_3X \xrightarrow{AlCl_3} \mu-C_6H_4(CH_3)COCH_3 + HX}


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)COCH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} \mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + ZnCl_2 + ZnO}


* Στη θέση του τριχλωριούχου αργιλίου (AlCl3), χρησιμοποιούνται (κατά περίπτωση) επίσης οι ακόλουθοι καταλύτες: τριχλωριούχο αντιμόνιο (SbCl3), τετραχλωριούχος κασσίτερος (SnCl4), τριφθοριούχο βόριο (BF3), διχλωριούχος ψευδάργυρος (ZnCl2), διχλωριούχος υδράργυρος (HgCl2) και διβρωμιούχος σίδηρος (FeBr2). Ιδιαίτερα ο τελευταίος, είναι ο καλύτερος, αν X = Br και ο BF3, αν X = F.

## Παράγωγα

### Νίτρωση

Με νίτρωση παράγει 2-αιθυλο-4-μεθυλο-1-νιτροβενζόλιο και 4-αιθυλο-2-μεθυλο-1-νιτροβενζόλιο:


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{\pi.H_2SO_4} C_6H_3(CH_3)(CH_2CH_2)NO_2 + H_2O}



### Σουλφούρωση

Με σουλφούρωση παράγει 2-αιθυλο-4-μεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ και 4-αιθυλο-2-μεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ:


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + H_2SO_4 \xrightarrow{} C_6H_3(CH_3)(CH_2CH_3)SO_3H + H_2O}



### Αλογόνωση

Με αλογόνωση παράγει 2-αιθυλο-1-αλο-4-μεθυλοβενζόλιο και 4-αιθυλο-1-αλο-2-μεθυλοβενζόλιο:


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + X_2 \xrightarrow{FeX_3} C_6H_3(CH_3)(CH_2CH_3)X + HX}


* όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα αντίστοιχα αλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg2F2, αντίστοιχα.
* Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως μ-C6H4(CH2CH3)CH2X και μ-C6H4(CH3)CHXCH3.

### Αλκυλίωση

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-1-αλκυλο-4-μεθυλοβενζόλιο και 4-αιθυλο-1-αλκυλο-2-μεθυλοβενζόλιο:


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + RX \xrightarrow{AlX_3} C_6H_3(CH_3)(CH_2CH_3)R + HX}



### Ακυλίωση

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-1-ακυλο-4-μεθυλοβενζόλιο και 4-αιθυλο-1-ακυλο-2-μεθυλοβενζόλιο:


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + RCOX \xrightarrow{AlX_3} C_6H_3(CH_3)(CH_2CH_3)COR + HX}



### Υδροξυλίωση

Υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-4-μεθυλοφαινόλη και 4-αιθυλο-2-μεθυλοφαινόλη:


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + XOH \xrightarrow{AlX_3} C_6H_3(CH_3)(CH_2CH_3)OH + HX}



### Αμίνωση

Αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-4-μεθυλοανιλίνη και 4-αιθυλο-2-μεθυλοανιλίνη:


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + NH_2X \xrightarrow{AlX_3} C_6H_3(CH_3)(CH_2CH_3)NH_2 + HX}



### Καρβοξυλίωση

Καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-4-μεθυλοβενζοϊκό οξύ και 4-αιθυλο-2-μεθυλοβενζοϊκό οξύ:


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + XCOOH \xrightarrow{AlX_3} C_6H_3(CH_3)(CH_2CH_3)COOH + HX}



### Αναγωγή

Με αναγωγή παράγει 1-αιθυλο-3-μεθυλοκυκλοεξάνιο:


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Pt} 1,3-C_6H_{10}(CH_3)CH_2CH_3} 


### Οζονόλυση

Με οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη, οξοπροπανάλη και 2-οξοβουτανάλη:


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + 2O_3 \xrightarrow{Zn} CH_3CH_2COCHO + CH_3COCHO + HCOCHO}



### Αλομεθυλίωση

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει 2-αιθυλο-1-αλομεθυλο-4-μεθυλοβενζόλιο και 4-αιθυλο-1-αλομεθυλο-2-μεθυλοβενζόλιο::


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + HCHO + HX \xrightarrow{ZnX_2} C_6H_3(CH_3)(CH_2CH_3)CH_2X + H_2O}



### Επίδραση καρβενίων

Με μεθυλένιο παράγει 1-αιθυλο-2,3-διμεθυλοβενζόλιο, 2-αιθυλο-1,4-διμεθυλοβεναζόλιο, 1-αιθυλο-3,5-διμεθυλοβενζόλιο, 4-αιθυλο-1,2-διμεθυλοβενζόλιο, 1-αιθυλο-5-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 2-αιθυλο-6-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 4-αιθυλο-1-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 5-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 2-αιθυλο-4-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 1-αιθυλο-3-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, μεταδιαθυλοβενζόλιο, μεταμεθυλοπροπυλοβενζόλιο και μεταϊσοπροπυλομεθυλοβενζόλιο:


\mathrm{\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_3 + CH_3X + KOH \xrightarrow{} \frac{2}{9}C_6H_3(CH_3)_2CH_2CH_3 + \frac{1}{3}C_7H_5(CH_3)CH_2CH_3 + \frac{1}{6}\mu-C_6H_4(CH_2CH_3)_2 +  \frac{1}{6}\mu-C_6H_4(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + \frac{1}{9} \mu-C_6H_4(CH_3)CH(CH_3)_2 + KX + H_2O }


## Αναφορές και σημειώσεις


## Πηγές
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Κατηγορία:Αρένια
Κατηγορία:C9