1-φθορο-1-βουτίνιο

Το **1-φθορο-1-βουτίνιο** είναι μια οργανική χημική ένωση με μοριακό τύπο C3H3F και ημισυντακτικό CH3CH2C≡CF. Ανήκει στα αλκινυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα με ένα τριπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια.  Τα δυο (2) άτομα άνθρακα του τριπλού δεσμού βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π. 

## Μοριακή δομή

## Παραγωγή
### Με απόσπαση υδραλογόνων

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 1,1-διαλο-1-φθοροβουτάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), με καλύτερα αποτελέσματα αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο, παράγεται 1-φθορο-1-βουτίνιο.:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CX_2F + 2NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2C \equiv CF + 2NaX + 2H_2O}

### Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 1,1,2,2-τετρααλο-1-φθοροπροπάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται 1-φθορο-1-βουτίνιο. Καλύτερη απόδοση αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο:

\mathrm{ CH_3CH_2CX_2CX_2F + 2Zn \xrightarrow{} CH_3CH_2C \equiv CF + 2ZnX_2 }

### Από 1-χλωροπροπίνιο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1-χλωρο-1-βουτίνιο παράγεται 1-φθορο-1-βουτίνιο:

\mathrm{CH_3CH_2C \equiv CCl +\frac{1}{2} Hg_2F_2 \xrightarrow{} \frac{1}{2} Hg_2Cl_2 \downarrow + CH_3CH_2C \equiv CF }  


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

* Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο τριπλό του δεσμό, όσο και υποκατάστασης με το αλογόνο του, αν και το οποίο είναι το χειρότερο για τέτοιες αντιδράσεις.
### Αντιδράσεις προσθήκης

#### Ενυδάτωση
Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε 1-φθορο-1-βουτίνιο, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται 1-βουτανοϋλοφθορίδιο (CH3CH2COF)
:

\mathrm{CH_3CH_2C \equiv CF + H_2O \xrightarrow[H_2SO_4]{Hg^{2+}} CH_3CH_2CH_2COF} 

* Ενδιάμεσα παράγεται 1-φθορο-1-βουτεν-1-όλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται προς βουτανοϋλοφθορίδιο.
#### Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος
Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε 1-φθορο-1-βουτίνιο παράγεται (2-αλο-1-βουτανοϋλο)φθορίδιο:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CF  + HOX \xrightarrow{} CH_3CH_2CHXCOF
}

* Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

\mathrm{
2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX
}

* Ενδιάμεσα παράγεται 2-αλο-1-φθορο-1-βουτεν-1-όλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε (2-αλο-1-βουτανοϋλο)φθορίδιο.
* Τα παραπάνω ισχύουν αν X≠F. Αν X=F τότε παράγεται 1,1-διφθοροβουτανόνη:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CF  + HOF \xrightarrow{} CH_3CH_2C(OH)=CF_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2COCHF_2
}

#### Καταλυτική υδρογόνωση
Με καταλυτική υδρογόνωση 1-φθορο-1-βουτινίου σχηματίζεται αρχικά 1-φθορο-1-βουτένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) 1-φθοροβουτάνιο.:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CF  + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH=CHF  \xrightarrow[+ H_2]{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2F 
}

#### Αλογόνωση
Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) 1-φθορο-1-βουτίνιο  έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-1-φθορο-1-βουτένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 1,1,2,2-τετραλο-1-φθοροβουτάνιο.:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CF  + X_2 \xrightarrow{CCl_4} CH_3CX=CXF  \xrightarrow[+X_2]{CCl_4} CH_3CH_2CX_2CX_2F
}

#### Υδραλογόνωση
Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε 1-φθορο-1-βουτίνιο παράγεται  αρχικά  1-αλο-1-φθορο-1-βουτένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 1,1-διαλο-1-φθοροβουτάνιο.:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CF  + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH=CXF  \xrightarrow{+HX} CH_3CH_2CH_2CX_2F
}

#### Υδροκυάνωση
Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε 1-φθορο-1-βουτίνιο παράγεται 2-φθορο-2-πεντενονιτρίλιο:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CF   + HCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CH=CFCN  
}

#### Προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα και ύδατος
1. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και νερού (H2O), παράγεται 2-φθορο-2-πεντενικό οξύ:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CF  + CO + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH=CFCOOH
}


2. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και αλκοόλης (ROH), παράγεται 2-φθορο-2-πεντενικός αλκυλεστέρας:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CF  + CO + ROH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH=CFCOOR
}

#### Διυδροξυλίωση
Η διυδροξυλίωση 1-φθορο-1-βουτινίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει 2-υδροξυ-1-βουτανοϋλοφθορίδιο:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:

\mathrm{
5CH_3CH_2C \equiv CF  + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5CH_3CH_2C(OH)=C(F)OH + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O }

\mathrm{CH_3CH_2C(OH)=C(F)OH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(OH)COF}


2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CF  + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} CH_3CH_2C(OH)=C(F)OH  }
\mathrm{CH_3CH_2C(OH)=C(F)OH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(OH)COF} 

* Ενδιάμεσα παράγεται 1-φθορο-1-βουτεν-1,2-διόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 2-υδροξυ-1-βουτανοϋλοφθορίδιο.
#### Προσθήκη αλκοολών
Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε 1-φθορο-1-βουτίνιο παράγεται αλκυλο(1-φθορο-1-βουτεν-1-υλο)αιθέρας:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CF + ROH \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH=CFOR}


#### Προσθήκη καρβοξυλικών οξέων
Με επίδραση καρβοξυλικών οξέων (RCOOH) σε  1-φθορο-1-βουτίνιο παράγεται καρβοξυλικός (1-φθορο-1-βουτεν-1-υλο)εστέρας:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CF   + RCOOH \xrightarrow{} RCOOCF=CHCH_2CH_3}


#### Οζονόλυση
Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε 1-φθορο-1-βουτίνιο, παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε 2-οξο-1-βουτανοϋλοφθορίδιο:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CF + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow{H_2O} CH_3CH_2COCOF }

#### Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου
Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται 2-οξο-1-βουτανοϋλοφθορίδιο:

\mathrm{
5CH_3CH_2C \equiv CF + 6KMnO_4 + 3H_2SO_4 \xrightarrow{} 5CH_3CH_2COCOF + 6MnO_2 + 3K_2SO_4 + 3H_2O
}

### Αντιδράσεις υποκατάστασης φθορίου

#### Υποκατάσταση φθορίου από υδροξύλιο
Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) προς 1-βουτεν-1-όνη (CH3CH2CH=C=O):

\mathrm{CH_3CH_2C \equiv CF + NaOH \xrightarrow{-NaF} CH_3CH_2C \equiv COH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH=C=O } 

* Ενδιάμεσα παράγεται 1-βουτιν-1-όλη (ασταθής ινόλη) που ισομερειώνεται προς 1-βουτεν-1-όνη.
#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο
Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκυλο-1-βουτιν-1-υλοαιθέρα (CH3CH2C≡COR):

\mathrm{CH_3CH_2C \equiv CF   + RONa \xrightarrow{} CH_3CH_2C \equiv COR + NaF} 

#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο
Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκαδιίνιο. Π.χ.:

\mathrm{CH_3CH_2C \equiv CF  + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CC \equiv CCH_2CH_3 + NaF} 

#### Υποκατάσταση από ακύλιο
Με καρβοξυλικά άλατα (RCOONa) προς καρβοξυλικό 1-βουτιν-1-υλεστέρα (RCOOC≡CCH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2C \equiv CF + RCOONa \xrightarrow{} RCOOC \equiv CCH_2CH_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από κυάνιο
Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς 2-πεντινoνιτρίλιο (CH3CH2C≡CCN):

\mathrm{CH_3CH_2C \equiv CF + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2C \equiv CCN + NaF} 

#### Υποκατάσταση από αλκύλιο
Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκίνιο:

\mathrm{CH_3CH_2C \equiv CF  + RLi \xrightarrow{} RC \equiv CCH_2CH_3  + LiF} 

#### Υποκατάσταση από σουλφυδρυλομάδα
Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς 1-βουτενο-1-θειόνη (CH3CH2CH=C=S):

\mathrm{CH_3CH_2C \equiv CF + NaSH \xrightarrow{-NaF} CH_3CH_2C \equiv CSH  \xrightarrow{} CH_3CH_2CH=C=S } 

* Αρχικά παράγεται 1-βουτιν-1-θειόλη που ισομερειώνεται προς 1-βουτενο-1-θειόνη.
#### Υποκατάσταση από αλκοθειομοάδα
Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλο-1-βουτιν-1-υλοθειαιθέρα (RSC≡CCH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2C \equiv CF + RSNa \xrightarrow{} CH_3CH_2C \equiv CSR + NaF} 

#### Υποκατάσταση από ιώδιο
Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) προς 1-ιωδο-1-βουτίνιο (CH3CH2C≡CI):

\mathrm{CH_3CH_2C \equiv CF  + NaI \xrightarrow{} CH_3CH_2C \equiv CI + NaF} 

#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα
Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς 1-νιτρο-1-βουτίνιο (CH3CH2C≡CNO2):

\mathrm{CH_3CH_2C \equiv CF  + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2C \equiv CNO_2  + AgF} 

#### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων
1. Με λίθιο (Li). Παράγεται 1-βουτιν-1-υλολίθιο:


\mathrm{CH_3CH_2C \equiv CF + 2Li \xrightarrow CH_3CH_2C \equiv CLi + LiF}


2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):


\mathrm{CH_3CH_2C \equiv CF + Mg \xrightarrow CH_3CH_2C \equiv CMgF }



#### Υποκατάσταση από φαινύλιο
Με αιθινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται 1-φαινυλο-1-βουτίνιο:

\mathrm{PhH + CH_3CH_2C \equiv CF \xrightarrow{AlF_3} PhC \equiv CCH_2CH_3 + HF}



## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

## Παραπομπές



Κατηγορία:Αλκινυλαλογονίδια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου