Μεθανικός ισοπροπυλεστέρας

Ο **μεθανικός ισοπροπυλεστέρας** ή **φορμικός ισοπροπυλεστέρας** ή **μυρμηκιικός ισοπροπυλεστέρας**, είναι ο εστέρας που παράγεται από την εστεροποίηση μεθανικού οξέος και προπανόλης-2. Έχει σύντομο συντακτικό τύπο HCOOCH(CH3)2, που γράφεται συντομογραφικά HCOOiPr. Είναι ένα άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική μέτριας ισχύος οσμής, αιθέριας, τροπικής καρύδας. Χρησιμοποιείται ως γευστικός ή αρωματικός παράγοντας. Όριο ανίχνευσης οσμής από ανθρώπους 10%. Τοξικότητα LD50 (σε ποντίκια) 4,3 g/kg.

## Δομή





## Παραγωγή

### Εστεροποίηση

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης προπανόλης-2 (CH3CH(OH)CH3) και μεθανικού οξέος (HCOOH) σε όξινο περιβάλλον:


\mathrm{HCOOH + CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow{H^+} HCOOCH(CH_3)_2 + H_2O}


### Αλκυλίωση

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης μεθανικού νατρίου (HCOONa) με ισοπροπυλαλογονίδιο (CH3CHXCH3):


\mathrm{HCOONa + CH_3CHXCH_3 \xrightarrow{} HCOOCH(CH_3)_2 + NaX}


### Ακυλίωση

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης προπανόλης-2 (CH3CH2CH2OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις:

1. Με φορμυλαλογονίδιο (HCOX):

\mathrm{HCOX + CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow{} HCOOCH(CH_3)_2 + HX}


2. Με ανθρακικό οξύ (H2CO3):

\mathrm{H_2CO_3 + CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow{} HCOOCH(CH_3)_2 + HCOOH}


3. Με άλλον μεθανικό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, HCOOR):

\mathrm{HCOOR + CH_3CH(OH)CH_3 \overrightarrow\longleftarrow HCOOCH(CH_3)_2 + ROH}


4. Με κετένη (H2C=C=O):

\mathrm{H_2C=C=O + CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow{} HCOOCH(CH_3)_2}


## Χημικές ιδιότητες

### Σαπωνοποίηση

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας μεθανικό νάτριο (HCOONa) και προπανόλη-2 (CH3CH(ΟΗ)CH3):

\mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + NaOH \xrightarrow{} HCOONa + CH_3CH(OH)CH_3}


### Μετεστεροποίηση

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας μεθανικό αλκυλεστέρα και προπανόλη-2:


\mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + ROH \overrightarrow\longleftarrow HCOOR + CH_3CH(OH)CH_3}


### Αμμωνιόλυση

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH3), σχηματίζοντας μεθαναμίδιο (HCONH2) και προπανόλη-2 (CH3CH(OH)CH3):

\mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + NH_3 \xrightarrow{} HCONH_2 + CH_3CH(OH)CH_3}


### Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας αλδεΰδη (RCHO) και ισοπροπυλομαγνησιοαλογονίδιο(CH3CH(OMgX)CH3):


\mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + RMgX \xrightarrow{} RCHO + CH_3CH(OMgX)CH_3 \downarrow}


### Αναγωγή

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη (CH3OH) και προπανόλη-2 (CH3CH(OH)CH3):

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):

\mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + 3Na + 3CH_3CH_2OH \xrightarrow{} CH_3OH + CH_3CH(OH)CH_3 + 3CH_3CH_2ONa}


2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

\mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + \frac{3}{2}H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3OH + CH_3CH(OH)CH_3}


3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):

\mathrm{2HCOOCH(CH_3)_2 + LiAlH_4 \xrightarrow{+2H_2O} 2CH_3OH + 2CH_3CH(OH)CH_3 + LiAlO_2}


### Συμπύκνωση

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει χημική αντίδραση συμπύκνωσης με επίδραση νατρίου σε απρωτικούς διαλύτες, σχηματίζοντας αιθανοδιάλη και ισοπροπανολικό νάτριο (CH3CH(ONa)CH3):

\mathrm{2HCOOCH(CH_3)_2 + 2Na \xrightarrow{} HCOCHO + 2CH_3CH(ONa)CH_3}


## Αναφορές και παρατηρήσεις


## Πηγές

* Ν. Αλεξάνδρου, *Γενική Οργανική Χημεία*, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
* Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Καρβοξυλικοί εστέρες