Ισοπροπυλομεθυλαιθέρας

Ο **ισοπροπυλομεθυλαιθέρας** (IsopropylMethylEther, IME) ή **2-μεθυξυπροπάνιο** ή **ισοπροπυλομεθυλοξείδιο** είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C4H10Ο και σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHOCH3 που γράφεται επίσης συντομογραφικά iPrOMe. Είναι ένας αιθέρας. Στην εμφάνιση, στις συνηθισμένες συνθήκες (θερμοκρασία 25&nbsp;°C, πίεση 1 atm), είναι ένα άχρωμο υγρό. Έχει τα ακόλουθα έξι (6) ισομερή:
# Βουτανόλη-1 ή **κανονική βουτανόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2OH.
# Βουτανόλη-2 ή **δευτεροταγής βουτανόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH3.
# Μεθυλοπροπανόλη-1 ή **ισοβουτανόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2OH.
# Μεθυλοπροπανόλη-2 ή **τριτοταγής βουτανόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3COH.
# Διαιθυλαιθέρας ή **αιθοξυαιθάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH2CH3.
# Μεθυλοπροπυλαιθέρας ή **1-μεθοξυπροπάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH3.

## Παραγωγή

### Αλκυλίωση αλκολικού άλατος

Μπορεί να παραχθεί με ισοπροπυλίωση μεθανολικού άλατος (π.χ. CH3ONa) με ισοπροπυλαλογονίδιο [(CH3)2CHX] ή μεθυλίωση προπανολικού-2 άλατος [π.χ. (CH3)2CHONa] με μεθυλαλογονίδιο (CH3X) :

\mathrm{CH_3OH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2}H_2} CH_3ONa \xrightarrow{+(CH_3)_2CHX} (CH_3)_2CHOCH_3 + NaX}
ή
\mathrm{(CH_3)_2CHOH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2}H_2} (CH_3)_2CHONa \xrightarrow{+CH_3X} (CH_3)_2CHOCH_3 + NaX}



## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Αυτοξείδωση

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια:

\mathrm{(CH_3)_2CHOCH_3 + O_2 \xrightarrow{hv} (CH_3)_2C(O_2H)OCH_3} 


### Επίδραση οξέων

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τετρασθενή O+:

\mathrm{(CH_3)_2CHOCH_3 +  H^+ \xrightarrow{} [((CH_3)_2CH)(CH_3)OH]^+}
\mathrm{(CH_3)_2CHOCH_3 + BF_3 \xrightarrow{} [((CH_3)_2CH)(CH_3)O][BF_3] \xrightarrow{+RF} [BF_4][((CH_3)_2CH)(CH_3)O(R)]} 


### Υδρόλυση

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μίγμα μεθανόλης κσι προπανόλης-2:

\mathrm{(CH_3)_2CHOCH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3OH + (CH_3)_2CHOH}


2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα μεθανόλης, μεθυλοϊωδιδίου, προπανόλης-2 και ισοπροπυλοϊωδίδιου:

\mathrm{(CH_3)_2CHOCH_3 + HI \xrightarrow{} \frac{1}{2}(CH_3)_2CHI + \frac{1}{2}CH_3OH + \frac{1}{2}CH_3I + \frac{1}{2}(CH_3)_2CHOH }


3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μίγμα μεθυλοϊωδίδιου, ισοπροπυλοϊωδίδιου και νερού:

\mathrm{(CH_3)_2CHOCH_3 + 2HI \xrightarrow{\triangle} CH_3I + (CH_3)_2CHI + H_2O}


### Μετάθεση Wittig

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται μεθυλοπροπανόλη-2 και αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο):

\mathrm{(CH_3)_2CHOCH_3 + CH_3Li \xrightarrow{-CH_4} (CH_3)_2C(OLi)CH_3 \xrightarrow{+H_2O} (CH_3)_2C(OH)CH_3 + LiOH}


### Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγεται μεθυλο(1-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας, αιθυλοϊσοπροπυλαιθέρας και μεθυλο(2-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας:


\mathrm{(CH_3)_2CHOCH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{5} CH_3CH_2CH(CH_3)OCH_3 + \frac{3}{10} (CH_3)_2CHOCH_2CH_3 +  \frac{1}{10} (CH_3)_2CHCH_2OCH_3 + KCl + H_2O}



## Αναφορές και σημειώσεις


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Διαλκυλαιθέρες