Πεντανονιτρίλιο

Το **πεντανονιτρίλιο** ή **βουτυλοκυανίδιο** ή **1-κυανοβουτάνιο** ή **1-αζεξίνιο-1** ή **βαλερονιτρίλιο** είναι ένα νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CN. Με βάση τον χημικό τύπο, C5H9N, έχει τα ακόλουθα 285 ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):
# Πεντιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2C ≡ CNH2.
# Πεντιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C ≡ CCH2NH2.
# Πεντιν-3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CCH2CH2NH2.
# Πεντιν-4-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2CH2CH2NH2.
# Πεντιν-3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CCH(NH2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Πεντιν-4-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2CH(NH2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Πεντιν-1-αμίνη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(NH2)C ≡ CH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# 3-μεθυλοβουτιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHC ≡ CNH2.
# N-μεθυλοβουτιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C ≡ CNHCH3.
# Ν-μεθυλοβουτιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CCH2NHCH3.
# 2-μεθυλοβουτιν-3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH(CH3)CH2NH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Ν-μεθυλοβουτιν-3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2CH2NHCH3.
# 2-μεθυλοβουτιν-3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CC(CH3)(NH2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# N-μεθυλοβουτιν-3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH(NHCH3)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# N-αιθυλοπροπιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CNHCH2CH3.
# N-αιθυλοπροπιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2NHCH2CH3.
# N,N-διμεθυλοπροπιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CN(CH3)2.
# N,N-διμεθυλοπροπιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2N(CH3)2.
# N-προπυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CNHCH2CH2CH3.
# N-ισοπροπυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CNHCH(CH3)2.
# N-αιθυλο-N-μεθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CN(CH3CH2CH3.
# Πενταδιεν-1,2-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C=CHNH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Πενταδιεν-1,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCΗ=CHNH2 (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
# Πενταδιεν-1,4-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CΗ=CHNH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Πενταδιεν-2,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C=CΗCH2NH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Πενταδιεν-1,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHC(NH2)=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Πενταδιεν-1,4-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2C(NH2)=CH2.
# Πενταδιεν-2,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C=C(NH2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Πενταδιεν-1,2-αμίνη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(NH2)=C=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Πενταδιεν-1,3-αμίνη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(NH2)CH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Πενταδιεν-1,4-αμίνη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(NH2)CH=CH2.
# 3-μεθυλοβουταδιεν-1,2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CH=C=CHNH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Ν-μεθυλοβουταδιεν-1,2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C=CHNHCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# 2-μεθυλοβουταδιεν-1,3-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC(CH3)=CHNH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# 3-μεθυλοβουταδιεν-1,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH=CHNH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# 3-μεθυλοβουταδιεν-1,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)C(NH2)=CH2.
# N-μεθυλοβουταδιεν-1,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH=CHNHCH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# N-μεθυλοβουταδιεν-1,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC(NHCH3)=CH2.
# 2-μεθυλοβουταδιεν-2,3-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=C(CH3)CH2NH2.
# N-μεθυλοβουταδιεν-2,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHCH2NHCH3.
# N-μεθυλοβουταδιεν-2,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=C(NHCH3)CH3.
# Μεθυλενοβουτεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC(=CH2)CH2NH2.
# N-αιθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHNHCH2CH3.
# Ν-βινυλοπροπεν-1-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHNHCH=CH2.
# Ν-βινυλοπροπεναμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(NHCH=CH2)=CH2.
# Ν-βινυλοπροπεν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2NHCH=CH2.
# N,N-διμεθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHN(CH3)2.
# Ν-βινυλο-N-μεθυλαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHN(CH3)CH=CH2.
# Πεντεν-1-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH=C=NH.
# Πεντεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CΗ=CHCΗ=NH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
# Πεντεν-3-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CΗ=CHCH2CΗ=NH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
# Πεντεν-3-ιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CΗ=CHC(=NH)CΗ3 (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
# Πεντεν-4-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CΗCH2CH2CΗ=NH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Πεντεν-4-ιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CΗCH2C(=NH)CΗ3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Πεντεν-1-ιμίνη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CΗCHC(=NH)2CΗ3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# 2-μεθυλοβουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)=C=NH.
# 3-μεθυλοβουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH=C=NH.
# N-μεθυλοβουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C=NCH3.
# 2-μεθυλοβουτεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)CH=NH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# 3-μεθυλοβουτεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHCH=NH
# N-μεθυλοβουτεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH=NCH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# 2-μεθυλοβουτεν-3-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(CH3)CH=NH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# 3-μεθυλοβουτεν-3-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH2CH=NH.
# 3-μεθυλοβουτεν-3-ιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)C(=NH)CH2.
# N-μεθυλοβουτεν-3-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH=NCH3.
# N-μεθυλοβουτεν-3-ιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC(=NCH3)CH3.
# Ν-αιθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C=NCH2CH3.
# 2-αιθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH2CH3)CH=NH.
# N-αιθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH=NCH2CH3.
# N-βινυλοπροπανιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CHCH=NCH=CH2.
# N-βινυλοπροπανιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(=NCH=CH2)CH3
# 2,N-διμεθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=C=NCH3.
# 2,N-διμεθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH=NCH3.
# N-προπυλαιθενιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=NCH2CH2CH3.
# N-ισοπροπυλαιθενιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=NCH(CH3)2.
# N-προπυλεν-1-υλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=NCH=CHCH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# N-προπυλεν-2-υλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=NCH2CH=CH2.
# Ν-(μεθυλοβινυλ)αιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=NC(CH3)=CH2
# N-βουτυλεν-1-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH=CHCH2CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# N-βουτυλεν-2-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH2CH=CHCH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# N-βουτυλεν-3-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH2CHCH=CH2.
# N-(1-μεθυλοπροπυλεν-1-υλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NC(CH3)=CHCH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# N-(2-μεθυλοπροπυλεν-1-υλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH=C(CH3)2.
# N-(1-μεθυλοπροπυλεν-2-υλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH(CH3)CH=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# N-(2-μεθυλοπροπυλεν-2-υλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH2C(CH3)=CH2.
# Ν-(αιθυλοβινυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=N(CH2CH3)=CH2.
# 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)CN (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# 3-μεθυλοβουτανονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2CN.
# Διμεθυλοπροπανονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCN.
# Πεντανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2N=C.
# 2-μεθυλοβουτανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)N=C (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# 3-μεθυλοβουτανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2N=C.
# Διμεθυλοπροπανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CN=C.
# Κυκλοπεντεν-1-αμίνη.
# Κυκλοπεντεν-2-αμίνη.
# Κυκλοπεντεν-3-αμίνη.
# 2-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-αμίνη.
# 3-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-αμίνη.
# 4-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-αμίνη.
# N-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-αμίνη.
# Κυκλοβουτεν-1-υλομεθαναμίνη.
# 1-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-αμίνη.
# 2-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-αμίνη.
# 3-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-αμίνη.
# 4-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-αμίνη.
# N-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-αμίνη.
# Κυκλοβουτεν-2-υλομεθαναμίνη.
# 2-μεθυλενοκυκλοβουταναμίνη.
# 3-μεθυλενοκυκλοβουταναμίνη.
# Κυκλοβουτυλιδενομεθαναμίνη.
# 2-αιθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
# 3-αιθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
# N-αιθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
# 1-(κυκλοπροπεν-1'-υλο)αιθαναμίνη (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# 2-(κυκλοπροπεν-1'-υλο)αιθαναμίνη.
# 1-αιθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
# 2-αιθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
# N-αιθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
# 1-(κυκλοπροπεν-2'-υλο)αιθαναμίνη (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# 2-(κυκλοπροπεν-2'-υλο)αιθαναμίνη.
# Αιθυλιδενοκυκλοπροπαναμίνη.
# 1-βινυλοκυκλοπροπαναμίνη.
# 2-βινυλοκυκλοπροπαναμίνη.
# N-βινυλοκυκλοπροπαναμίνη.
# 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
# 3,3-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
# 2,Ν-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
# 3,Ν-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
# N,Ν-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
# (2-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-υλο)μεθαναμίνη.
# (3-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-υλο)μεθαναμίνη.
# Κυκλοπροπεν-1-υλο-N-μεθυλομεθαναμίνη.
# 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
# 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
# 1,N-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
# 2,N-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
# N,N-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
# (1-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλο)μεθαναμίνη.
# (2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλο)μεθαναμίνη.
# Κυκλοπροπεν-2-υλο-N-μεθυλομεθαναμίνη.
# 2-μεθυλενο-3-μεθυλοκυκλοπροπαναμίνη.
# 2-μεθυλενο-N-μεθυλοκυκλοπροπαναμίνη.
# (Μεθυλοκυκλοπροπυλιδενο)μεθαναμίνη.
# Κυκλοπροπυλιδενο-Ν-μεθυλομεθαναμίνη.
# Κυκλοπεντανιμίνη.
# 2-μεθυλοκυκλοβουτανιμίνη.
# 3-μεθυλοκυκλοβουτανιμίνη.
# N-μεθυλοκυκλοβουτανιμίνη.
# 2-αιθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
# N-αιθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
# 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
# 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
# 2,N-διμεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
# 1,1,5-επαζωπεντάνιο ή **3,4,5,6-τετραϋδρεξίνη** ή **3,4,5,6-τετραϋδροπυριδίνη**.
# 1,5-επαζωπεντένιο-1 ή **1,4,5,6-τετραϋδρεξίνη** ή **1,4,5,6-τετραϋδροπυριδίνη**.
# 1,5-επαζωπεντένιο-1 ή **1,4,5,6-τετραϋδρεξίνη** ή **1,4,5,6-τετραϋδροπυριδίνη**.
# 1,5-επαζωπεντένιο-2 ή **1,2,5,6-τετραϋδρεξίνη** ή **1,2,5,6-τετραϋδροπυριδίνη**.
# 2,2,4-επαζωπεντάνιο ή **2-μεθυλαζολίνη-1** ή **2-μεθυλοπυρρολίνη-1**.
# 1,1,4-επαζω-2-μεθυλοβουτάνιο ή **3-μεθυλαζολίνη-1** ή **3-μεθυλοπυρρολίνη-1**.
# 1,1,4-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο ή **4-μεθυλαζολίνη-1** ή **4-μεθυλοπυρρολίνη-1**.
# 1,1,4-επαζωπεντάνιο ή **5-μεθυλαζολίνη-1** ή **5-μεθυλοπυρρολίνη-1**.
# 1,1,4-επαζω-N-μεθυλοβουτάνιο ή **Ν-μεθυλαζολίνη-2** ή **5-μεθυλοπυρρολίνη-2**.
# 2,5-επαζωπεντένιο-1 ή **2-μεθυλαζολίνη-2** ή **2-μεθυλοπυρρολίνη-2**.
# 1,4-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-1 ή **3-μεθυλαζολίνη-2** ή **3-μεθυλοπυρρολίνη-2**.
# 1,4-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή **4-μεθυλαζολίνη-2** ή **4-μεθυλοπυρρολίνη-2**.
# 1,4-επαζωπεντένιο-1 ή **5-μεθυλαζολίνη-2** ή **5-μεθυλοπυρρολίνη-2**.
# 1,4-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-2 ή **Ν-μεθυλαζολίνη-3** ή **5-μεθυλοπυρρολίνη-3**.
# 1,4-επαζωπεντένιο-2 ή **2-μεθυλαζολίνη-3** ή **2-μεθυλοπυρρολίνη-3**.
# 1,4-επαζωμεθυλοβουτένιο-2 ή **3-μεθυλαζολίνη-3** ή **3-μεθυλοπυρρολίνη-3**.
# 2,5-επαζωπεντένιο-1 ή **2-μεθυλεναζολιδίνη** ή **2-μεθυλενοπυρρολιδίνη**.
# 1',4-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή **3-μεθυλεναζολιδίνη** ή **3-μεθυλενοπυρρολιδίνη**.
# 1,3,3-επαζωπεντάνιο ή **2-αιθυλαζετίνη-1**.
# 1,1,1'-επαζωμεθυλοβουτάνιο ή **3-αιθυλαζετίνη-1**.
# 1,1,3-επαζωμεθυλοβουτάνιο ή **4-αιθυλαζετίνη-1**.
# 1,3-επαζω-N-αιθυλοπροπάνιο ή **N-αιθυλαζετίνη-2**.
# 1,3-επαζωπεντένιο-2 ή **2-αιθυλαζετίνη-2**.
# 1,1'-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-1 ή **3-αιθυλαζετίνη-2**.
# 1,3-επαζωπεντένιο-1 ή **4-αιθυλαζετίνη-2**.
# 3,5-επαζωπεντένιο-2 ή **2-αιθυλιδεναζετιδίνη**.
# 3,5-επαζωπεντένιο-1 ή **2-βινυλαζετιδίνη**.
# 1',2-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-2 ή **3-αιθυλιδεναζετιδίνη**.
# 1',4-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή **3-βινυλαζετιδίνη**.
# 1',2,2-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο ή **2,3-διμεθυλαζετίνη-1**.
# 2,2,4-επαζωπεντάνιο ή **2,4-διμεθυλαζετίνη-1**.
# 1,1,3-επαζωδιμεθυλοπροπάνιο ή **3,3-διμεθυλαζετίνη-1**.
# 1,1,3-επαζω-2-μεθυλοβουτάνιο ή **3,4-διμεθυλαζετίνη-1**.
# 1,1,3-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο ή **4,4-διμεθυλαζετίνη-1**.
# 1,3-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-2 ή **2,N-διμεθυλαζετίνη-2**.
# 1,1'-επαζω-2,N-διμεθυλοπροπένιο ή **3,N-διμεθυλαζετίνη-2**.
# 1,3-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-1 ή **4,N-διμεθυλαζετίνη-2**.
# 1,3-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-2 ή **2,3-διμεθυλαζετίνη-2**.
# 2,4-επαζωπεντένιο-2 ή **2,4-διμεθυλαζετίνη-2**.
# 1,3-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-1 ή **3,4-διμεθυλαζετίνη-2**.
# 1,3-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-1 ή **3,4-διμεθυλαζετίνη-2**.
# 1,3-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή **4,4-διμεθυλαζετίνη-2**.
# 2,4-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-1 ή **2-μεθυλενο-N-μεθυλαζετιδίνη**.
# 1',3-επαζω-2,N-διμεθυλοπροπένιο-1 ή **3-μεθυλενο-N-μεθυλαζετιδίνη**.
# 2,4-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή **2-μεθυλενο-3-μεθυλαζετιδίνη**.
# 2,4-επαζωπεντένιο-1 ή **2-μεθυλενο-4-μεθυλαζετιδίνη**.
# 1',3-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή **3-μεθυλενο-2-μεθυλαζετιδίνη**.
# 1,2,2-επαζωπεντάνιο ή **2-προπυλαζιρίνη-1**.
# 1,2,2-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο ή **2-ισοπροπυλαζιρίνη-1**.
# 1,1,2-επαζωπεντάνιο ή **3-προπυλαζιρίνη-1**.
# 1,1,2-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο ή **3-ισοπροπυλαζιρίνη-1**.
# 1,2-επαζω-N-προπυλαιθένιο ή **Ν-προπυλαζιρίνη-2**.
# 1,2-επαζω-N-ισοπροπυλαιθένιο ή **Ν-ισοπροπυλαζιρίνη-2**.
# 1,2-επαζωπεντένιο-1 ή **2-προπυλαζιρίνη-2**.
# 1,2-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή **2-ισοπροπυλαζιρίνη-2**.
# 1,2-επαζωπεντένιο-2 ή **2-προπυλιδεναζιριδίνη**.
# 1,2-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-2 ή **2-ισοπροπυλιδεναζιριδίνη**.
# 1,2-επαζω-N-προπεν-1-υλαιθάνιο ή **N-προπυλεν-1-υλαζιριδίνη**.
# 1,2-επαζω-N-προπεν-2-υλαιθάνιο ή **N-προπυλεν-2-υλαζιριδίνη**.
# 1,2-επαζω-N-(μεθυλοβινυλ)αιθάνιο ή **N-(μεθυλοβινυλ)αζιριδίνη**.
# 4,5-επαζωπεντένιο-2 ή **2-προπυλεν-1-υλαζιριδίνη**.
# 4,5-επαζωπεντένιο-1 ή **2-προπυλεν-2-υλαζιριδίνη**.
# 3,4-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-1 ή **2-(μεθυλοβινυλ)αζιριδίνη**.
# 2,3,3-επαζωπεντάνιο ή **2-αιθυλο-3-μεθυλαζιρίνη-1**.
# 2,2,3-επαζωπεντάνιο ή **3-αιθυλο-2-μεθυλαζιρίνη-1**.
# 1,1,2-επαζω-2-μεθυλοβουτάνιο ή **3-αιθυλο-3-μεθυλαζιρίνη-1**.
# 1,2-επαζω-N-αιθυλοπροπένιο ή **N-αιθυλο-2-μεθυλαζιρίνη-2**.
# 1,2-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-1 ή **2-αιθυλο-N-μεθυλαζιρίνη-2**.
# 2,3-επαζωπεντένιο-2 ή **2-αιθυλο-3-μεθυλαζιρίνη-2**.
# 1,2-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-2 ή **2-αιθυλιδενο-N-μεθυλαζιριδίνη**.
# 3,4-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-1 ή **2-βινυλο-N-μεθυλαζιριδίνη**.
# 1,2-επαζω-N-βινυλοπροπάνιο ή **2-μεθυλο-N-βινυλαζιριδίνη**.
# 3,4-επαζωπεντένιο-2 ή **2-αιθυλιδενο-3-μεθυλαζιριδίνη**.
# 3,4-επαζωπεντένιο-1 ή **2-βινυλο-3-μεθυλαζιριδίνη**.
# 2,3,3-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο ή **2,3,3-τριμεθυλαζιρίνη-1**.
# 2,3-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-2 ή **Ν,2,3-τριμεθυλαζιρίνη-2**.
# 2,3-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-1 ή **N,3-διμεθυλο-2-μεθυλεναζιριδίνη**.
# Δικυκλο(2,1,0)πενταναμίνη-1
# Δικυκλο(2,1,0)πενταναμίνη-2
# Δικυκλο(2,1,0)πενταναμίνη-5
# Δικυκλο(1,1,1)πενταναμίνη-1
# Δικυκλο(1,1,1)πενταναμίνη-2
# 2-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-1
# 3-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-1
# N-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-1
# 1-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-2
# 2-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-2
# 4-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-2
# N-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-2
# 1-αμινομεθυλοκυκλοβουτάνιο
# 2-αμινομεθυλοκυκλοβουτάνιο
# Σπειροπενταναμίνη
# 1,2-επαζωκυκλοπεντάνιο.
# 1,1',4-επαζω-2-μεθυλοβουτάνιο.
# 1,2'-επαζω-2-αιθυλοκυκλοπροπάνιο.
# 1,2-διμεθυλο-1',1"-επαζωκυκλοπροπάνιο.
# 1,3-επαζωκυκλοπεντάνιο.
# 1,1',4-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο.
# 1,1'-επαζω-3-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
# 1,2-επαζω-N-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
# 1,2-επαζω-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
# 1,2-επαζω-3-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
# 1,2,4-επαζωπεντάνιο.
# 1,2,4-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο.
# 1,2,4-επαζω-2-μεθυλοβουτάνιο.
# 1,3,4-επαζωπεντάνιο.
# 1,1'-επαζω-2,Ν-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
# 1,1'-επαζω-1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
# 1,1'-επαζαιθυλοκυκλοπροπάνιο.
# 1,1'-επαζω-2,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
# 1,1'-επαζω-2,3-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
# 1,3-επαζω-N-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
# 1,3-επαζω-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
# 1,3-επαζω-2-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
# 1,1',3-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο.
# 1,1',3-επαζωδιμεθυλοπροπάνιο.
# 1,2-επαζω-N-αιθυλοκυκλοπροπάνιο.
# 1,2-επαζω-1-αιθυλοκυκλοπροπάνιο.
# 1,2-επαζω-3-αιθυλοκυκλοπροπάνιο.
# 1,2,3-επαζωπεντάνιο.
# 1,1',2-επαζω-2-μεθυλοβουτάνιο.
# 1,2-επαζω-1,Ν-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
# 1,2-επαζω-3,Ν-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
# 1,2-επαζω-1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
# 1,2-επαζω-1,3-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
# 1,2-επαζω-3,3-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
# 1,1'-επαζω-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
# 1,2'-επαζω-1-αιθυλοκυκλοπροπάνιο.
# 1',1"-επαζω-1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
# 1,1'-επαζω-1,N-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
# 1,1'-επαζω-1-αιθυλοκυκλοπροπάνιο.
# 1,1'-επαζω-1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.

## Δομή





## Παραγωγή

### Με κυάνωση βουτυλαλογονιδίου-1

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε βουταλογονίδιο-1 (CH3CH2CH2CH2X), παράγεται πεντανονιτρίλιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2X + KCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CN + KX }



### Με αφυδάτωση πενταναμιδίου

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε πενταναμίδιο παράγεται πεντανονιτρίλιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CONH_2 \xrightarrow{P_2O_5 \;\acute{\eta} \; PCl_5 \;\acute{\eta} \; SOCl_2 } CH_3CH_2CH_2CH_2CN + H_2O }



### Με αφυδάτωση πεντανυδροξυλιμίνης-1

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή αιθανικού ανυδρίτη [(CH3CO)2O] σε πεντανυδροξυλιμίνη-1 (CH3CH2CH2CH=NOH), παράγεται πεντανονιτρίλιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH=NOH \xrightarrow{P_2O_5 \;\acute{\eta} \; (CH_3CO)_2O } CH_3CH_2CH_2CH_2CN + H_2O }



### Με επίδραση βουτυλομαγνησιαλογονιδίου-1 σε χλωροκυάνιο

Με επίδραση βουτυλομαγνησιαλογονίδιου-1 σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται πεντανονιτρίλιο:


\mathrm{NaCN + Cl_2 \xrightarrow{} NaCl + ClCN }


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2MgX \xrightarrow{+ClCN} CH_3CH_2CH_2CH_2CN + MgXCl \downarrow}



### Αμινοξείδωση πεντανόλης-1

Με αμινοξείδωση πεντανόλης-1 παράγεται πεντανονιτρίλιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + NH_3 + O_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CN + 3H_2O }



### Αιθυλοκυάνωση αιθενίου

Με προσθήκη προπανονιτρίλιου (CH3CH2CN, αιθυλοκυάνωση) σε αιθένιο παράγεται πεντανονιτρίλιο:

\mathrm{
CH_2=CH_2  + CH_3CH_2CN \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CN  
}


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Υδρόλυση

1. Με μερική υδρόλυση πεντανονιτριλίου, παράγεται πενταναμίδιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CN + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CONH_2 }



2. Με πλήρη υδρόλυση πεντανονιτριλίου, παράγεται πεντανικό οξύ:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + NH_3 }



### Υδροχλωρίωση

Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) παράγεται χλωριούχο 1-χλωροπεντανιμμώνιο-1:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CN + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2C(Cl)=NH_2Cl }



### Αμμωνίωση

Με επίδραση αμμωνίας παράγεται 1-ιμινοπενταναμίνη-1:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CN + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2C(=NH)NH_2 }



### Παραγωγή βουτυλοκετόνης

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται βουτυλοκετόνη


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CN + RMgX \xrightarrow{} RC(CH_2CH_2CH_2CH_3)=NMgX \xrightarrow{+2H_2O} RCOCH_2CH_2CH_2CH_3 + Mg(OH)X \downarrow + NH_3}



### Υδρογόνωση

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται πενταναμίνη-1:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CN + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2}



2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται πενταναμίνη-1:


\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2CN + LiAlH_4 + 2H_2O \xrightarrow{Ni} 2CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + LiAlO_2}



### Παραγωγή ενώσεων συναρμογής

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(βουτυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:


\mathrm{PdCl_2 + 2CH_3CH_2CH_2CH_2CN \xrightarrow{} [PdCl_2(CH_3CH_2CH_2CH_2CN)_2]}



## Σημειώσεις και αναφορές


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, *Χημεία Οργανικών Ενώσεων*, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, *ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ*, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ν.Α. Πετάση: *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας*, 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: *Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας*, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Νιτρίλια