1-μεθυλοναφθαλίνιο

Το **1-μεθυλοναφθαλίνιο**  (αγγλικά *1-methylnaphthalene*) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή είναι αρωματικός υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C<sub>11</sub>H<sub>10</sub>.  Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στα αρένια, με δομή δυο συμπυκvωμένων (δηλαδή με κοινή πλευρά και δυο κοινά άτομα) βενζολικών δακτυλίων, και μιας μεθυλομάδας, ενωμένης στο #1 άτομο άνθρακα. Αποτελεί μονοαλκυλιωμένο πολυκυκλικό αρωματικό υδρογονάνθρακα.(***P'''olycyclic '''A'''romatic '''H'''ydrocarbon'', ***PAΗ***).

== Φυσική παρουσία ==

=== Διαστημική παρουσία ===
Στις [[22 Φεβρουαρίου|22 φεβρουαρίου]]  [[2014]], η [[NASA]] ανακοίνωσε μια σημαντικά αναβαθμισμένη [[βάση δεδομένων]], που συμπεριλάμβανε το 1-μεθυλοναφθαλίνιο, για την ανίχνευση και την παρακολούθηση των PAH στο [[σύμπαν]]. Σύμφωνα με [[Επιστήμονας|επιστήμονες]] της NASA, πάνω από το 20% του άνθρακα στο σύμπαν μπορεί να σχετίζονται με PAH, που σύμφωνα με μια θεωρία, έχουν τη δυνατότητα να αποτελούν πρόδρομες ύλες για το [[Αβιογένεση|σχηματισμό]] της [[ζωή]]ς. Οι PAH φαίνεται να έχουν διαμορφωθεί λίγο μετά τη [[Μεγάλη Έκρηξη|Μεγάλη ¨Εκρηξη]], να είναι άφθονοι στο σύμπαν, να συνδέονται με τα νέα [[Αστέρας|αστέρια]] και με τους [[Εξωηλιακός πλανήτης|εξωπλανήτες]].

== Παραγωγή ==
Το 1-μεθυλοναφθαλίνιο εξάγεται από τη λιθαναθρακόπισσα, όπου βρίσκεται  σε [[Εκφράσεις περιεκτικότητας και συγκέντρωσης διαλυμάτων|συγκέντρωση]] περίπου 5‰. Η διεργασία απομόνωσή του 1-μεθυλοναφθαλίνιου από την λιθαναθρακόπισσα αρχίζιει με κλασματική [[απόσταξη]]. Το 1-μεθυλοναφθαλίνιο και το ισομερές του [[2-μεθυλοναφθαλίνιο]] συμπαραλαμβάνονται στο κλάσμα 240-245&nbsp;°C, γιατί έχουν παραπλήσιες [[Θερμοκρασία βρασμού|θερμοκρασίες βρασμού]]. Ο διαχωρισμός των δύο (2) ισομερών, όταν είναι επιθυμητός, πραγματοποιείται με [[Κρύσταλλος|κρυστάλλωση]],  που αξιοποιεί τη σχετικά μεγάλη διαφορά στις [[Σημείο τήξης|θερμοκρασίες τήξης]], μεταξύ των δυο ισομερών.

== Φυσικοχημικές ιδιότητες ==
Το χημικά καθαρό 1-μεθυλοναφθαλίνιο, στις [[Κανονικές συνθήκες|κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος]], δηλαδή σε [[θερμοκρασία]] 25°[[Κλίμακα Κελσίου|C]] και υπό [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]], είναι [[Χρώμα|άχρωμο]] [[υγρό]], που παρουσιάζει γαλάζιο [[Φθορισμός|φθορισμό]], όταν εκτίθεται σε [[Υπεριώδης ακτινοβολία|υπεριώδη ακτινοβολία]], και έχει [[Άρωμα|αρωματική]] [[οσμή]]. Έχει θερμοκρασία [[αυτανάφλεξη]]ς 485&nbsp;°C.

Αυτός ο υδρογονάνθρακας είναι ευδιάλυτος στο [[βενζόλιο]] (PhH), στην [[αιθανόλη]] (EtOΗ) και στο [[Διαιθυλαιθέρας|διαιθυλαιθέρα]] (Et<sub>2</sub>O), αλλά είναι ελάχιστα διαλυτός στο [[νερό]].

== Εφαρμογές ==

=== Καύσιμο ντίζελ ===
Ως [[καύσιμο]] [[ντίζελ]] το 1-μεθυλοναφθαλινίο έχει [[Αριθμός κετανίου|αριθμό κετανίου]] (***C**etane **N**umber'', ***CN**') υπό το μηδέν (<0), και γι' αυτό είχε χρησιμοποιηθεί στο παρελθόν για να καθοριστεί το κατώτερο σημείο αναφοράς για τον αριθμό κετανίων, στα καύσιμα ντίζελ. Πιο την ακρίβεια, [[μείγμα]] 1-μεθυλοναφθαλινίου και [[Δεκαεξάνιο|δεκαεξανίου]] (C<sub>16</sub>H<sub>34</sub>) χρησιμοποιήθηκε για να καθοριστεί το κατώτερο σημείο αναφοράς για τον αριθμό κετανίων, δηλαδή το CN = 0.

Ωστόσο, λόγω (σχετικά πάντα) αυξημένου [[Οικονομία|οικονομικού]] [[Κόστος|κόστους]] και  δυσκολίας χειρισμού του, το 1-μεθυλοναφθαλίνιο αντικαταστάθηκε στο ρόλο του κατώτερου σημείου αναφοράς για τον αριθμό κετανίων από το [[ισοκετάνιο]], με CN = 15.

=== Άλλες εφαρμογές ===
Επιπλέον το 1-μεθυλοναφθαλινίο χρησιμοποιήθηκε ως μέσο χρωματισμού (λόγω του φθορισμού), ως [[διαλύτης]], ως [[Διηλεκτρικό|διηλεκτιρικό]] και ως [[Λάδι|έλαιο]] μεταφοράς [[θερμότητα]]ς.

== Δείτε επίσης ==

* [[Ναφθαλίνιο]]
* [[1-φθοροναφθαλίνιο]]
* [[2-μεθυλοναφθαλίνιο]]
* [[1-χλωροναφθαλίνιο]] 
* [[1-βρωμοναφθαλίνιο]]
* [[Φουλβαλένιο]]
* [[Καμφορά]]
* [[Διαλίνιο]]
* [[Τετραλίνιο]]
* [[Δεκαλίνιο]]
* [[Διαστρικά και ενδοαστρικά χημικά είδη που έχουν ανιχνευθεί]]
* [[Μοθσφαιρίδιο]]
* [[1-ναφθόλη]]
* [[2-ναφθόλη]]
* [[ναφθαλινίδιο του νατρίου]]
* [[Αντίδραση Βάγκνερ-Γιούρεγκ]]
* [[Ανθρακένιο]]
* [[Φαινανθρένιο]]
* [[Ακεναφθυλένιο]]
* [[Αζουλένιο]]
* [[Πενταλένιο]]
* [[Ινδένιο]]
* [[Επταλένιο]]
* [[Διφαινυλένιο]]
* [[ας-ινδακένιο]]
* [[ς-ινδρακένιο]]
* [[Φλουορένιο]]
* [[Φαιναλένιο]]
* [[Φλουορανθένιο]]
* [[Ακεφαινανθρένιο]]
* [[Τριφαινυλένιο]]
* [[Πυρένιο]]
* [[Χρυσένιο]]
* [[Ναφθακένιο]]
* [[Πλειαδένιο]]
* [[Πενταφαίνιο]]
* [[Πεντακένιο]]
* [[Τετραφαινυλένιο]]
* [[Εξαφαίνιο]]
* [[Εξακένιο]]
* [[Ρουμπικένιο]]
* [[Κορωνένιο]]
* [[Τριναφθυλένιο]]
* [[Επταφαίνιο]]
* [[Επτακένιο]]
* [[Πυρανθένιο]]
* [[Οβαλένιο]]
* [[Θειανθρένιο]]
* [[Ισοβενζοφουράνιο]]
* [[Χρωμένιο]]
* [[Ξανθένιο]]
* [[Φαινοξαθίνιο]]
* [[Ιδολζίνη]]
* [[Ισοϊνδόλιο]]
* [[3-υδροϊνδόλιο]]
* [[Ινδόλιο]]
* [[1-υδροϊνδαζόλιο]]
* [[Πυρίνιο]]
* [[4-υδροκιναζολίνη]]
* [[Ισοκινολίνη]]
* [[Κινολίνη]]
* [[Κιναζολίνη]]
* [[Φθαλαζίνη]]
* [[Ναφθυδρίνη]]
* [[Κινοξαλίνη]]
* [[Κιναζολίνη]]
* [[Κιννολίνη]]
* [[Πτεριδίνη]]
* [[4α-υδροκαρβαζόλιο]]
* [[Καρβαζόλιο]]
* [[β-καρβολίνη]]
* [[Φαινανθριδίνη]]
* [[Ακριδίνη]]
* [[Περιμιδίνη]]
* [[1,7-φαινανθρολίνη]]
* [[Φαιναζίνη]]
* [[Φαιναραζίνη]]
* [[Φαινοθαζίνη]]
* [[Φαινοξαλίνη]]
* [[Ισοχρωμάνιο]]
* [[Χρωμάνιο]]
* [[Ινδολίνη]]
* [[Ισοϊνδολίνη]]
* [[Κινακλιδίνη]]
* [[Πουρίνη]]

== Πηγές ==
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία'', Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

## Αναφορές


Κατηγορία:Ναφθαλίνια
Κατηγορία:C11
Κατηγορία:Πολυκυκλικοί αρωματικοί υδρογονάνθρακες