2-βουτανόλη

Η **2-βουτανόλη** (αγγλικά: *2-butanol*) είναι οργανική χημική ένωση, σε δυο (2) οπτικά ισομερή, περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο **[[C4H10O|C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>O]]**, αν και παριστάνεται συχνά και με τους τύπους ** CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>** και **sBuOH**. Είναι μια πρωτοταγής αλκοόλη με τέσσερα (4) άτομα άνθρακα ανά μόριο. Με βάση τον χημικό τύπο της, C4H10O, έχει τα ακόλουθα 6 ισομερή θέσης
(+ 1 οπτικό = 7 συνολικά ισομερή):
# 1-βουτανόλη ή **κανονική βουτανόλη**, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH2OH.
# Μεθυλο-1-προπανόλη ή **ισοβουτανόλη**, με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH2OH.
# Μεθυλο-2-προπανόλη ή **τριτοταγής βουτανόλη**, με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)3COH.
# **1-μεθοξυπροπάνιο** ή μεθυλοπροπυλαιθέρας, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2ΟCH3.
# **2-μεθοξυπροπάνιο** ή ισοπροπυλομεθυλαιθέρας, με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHΟCH3.
# **Αιθυλοξυαιθάνιο** ή διαιθυλαιθέρας, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2ΟCH2CH3.
Η 2-βουτανόλη είναι χειρόμορφη και έτσι βρίσκεται σε δυο (2) στερεοϊσομερή που αναφέρονται ως (R)-(-)-2-βουτανόλη και (S)-(-)-2-βουτανόλη. Κανονικά συνήθως βρίσκεται στη μορφή ρακεμικού μείγματος, δηλαδή ισομοριακού μείγματος των δυο στερεοϊσομερών.

Η 2-βουτανόλη είναι δευτεροταγής αλκοόλη και η χημικά καθαρή ένωση, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι ένα εύφλεκτο άχρωμο υγρό, αρκετά διαλυτό στο νερό και πλήρως αναμείξιμο με οργανικούς διαλύτες. Παράγεται σε μεγάλη κλίμακα, κυρίως ως πρόδρομη ένωση της 2-βουτανόνης, που είναι βιομηχανικός διαλύτης.

## Εμφάνιση στη φύση
Η 2-βουτανόλη εμφανίζεται φυσικό τρόπο στα μήλα (*Malus domestica*), στις μαύρες σταφίδες (*Ribes nigrum*) και στη μυρτιά (*Myrtus communis*).

## Παραγωγή
Η 2-βουτανόλη παράγεται βιομηχανικά με προσθήκη ύδατος 1-βουτενίου ή 2-βουτενίου. Το θειικό οξύ χρησιμεύει ως καταλύτης γι' αυτήν την αντίδραση.
\mathrm{CH_3CH_2CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} CH_3CH_2CH(OH)CH_3 }

ή

\mathrm{CH_3CH=CHCH_3 + H_2O \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} CH_3CH_2CH(OH)CH_3 }
Σε εργαστηριακή κλίμακα μπορεί επίσης να παραχθεί με αντίδραση αιθυλομαγνησιοβρωμιδίου (EtMgBr) και αιθανάλης διαλυμένα σε διαιθυλαιθέρα ή τετραϋδροφουράνιο.
\mathrm{CH_3CH_2MgBr + CH_3CHO  \xrightarrow CH_3CH_2CH(OMgBr)CH_3 \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH_2CH(OH)CH_3 + Mg(OH)Br \downarrow}


## Εφαρμογές
Παρ' όλο που μέρος της παραγωγής της 2-βουτανόλης χρησιμοποιείται η ίδια ως διαλύτης, η κύρια εφαρμογή της είναι να μετατρέπεται σε βουτανόνη, που είναι ευρύτερα εφαρμοσμένος διαλύτης, ο οποίος βρίσκεται σε οικιακά καθαριστικά μέσα και αφαιρετικά μπογιών. Όμως, τα περισσότερα αφαιρετικά μπογιών έπαψαν να χρησιμοποιούν βουτανόνη στα προϊόντα τους, εξαιτίας νέων νόμων που αφορούν προστασία της δημόσιας υγείας. Πτητικοί εστέρες της 2-βουτανόλης έχουν ευχάριστες οσμές και χρησιμοποιούνται σε μικρές ποσότητες σε αρώματα ή τεχνητά αρωματικά πρόσθετα.

## Πηγές

# Βάρβογλης Α. "Χημεία Οργανικών Ενώσεων", Θεσσαλονίκη 1986.
# Μανωλκίδης Κ., Μπέζας Κ. "Στοιχεία οργανικής χημείας", Έκδοση 13η, Αθήνα 1985.
# Αλεξάνδρου Ν. Ε. "Γενική Οργανική Χημεία, Δομή-Φάσματα-Μηχανισμοί", Τόμοι 1ος και 2ος, Θεσσαλονίκη 1985.
# Τσακιστράκης Α. "Οργανική Χημεία", Αθήνα 1993
# Κεχαγιόγλου Α. Χ. "Βιομηχανική Οργανική Χημεία", Θεσσαλονίκη 1989.
# Morrison R. T., Boyd R. N. "Οργανική Χημεία" Τόμοι 1ος,2ος,3ος, Μετάφραση:Σακαρέλλος-Πηλίδης-Γεροθανάσης, Ιωάννινα 1991.
# Meislich H., Nechamkin H., Sharefkin J. "Οργανική Χημεία", Μετάφραση:Βάρβογλης Α., Αθήνα 1983.
# Ιακώβου Π. "Οργανική Χημεία. Σύγχρονη Θεωρία και Ασκήσεις", Θεσσαλονίκη 1995.
# Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
# Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
# SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
# Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
# Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
# Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

## Παραπομπές και σημειώσεις


Κατηγορία:Αλκανόλες
Κατηγορία:C4