1-πεντανόλη

Η **1-πεντανόλη** (αγγλικά: *1-pentanol*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο **[[C5H12O|C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>O]]**, αν και παριστάνεται συχνά και με τους τύπους **C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>OH**, **CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH** και **BuCH<sub>2</sub>OH**. Είναι μια πρωτοταγής αλκοόλη με πέντε (5) άτομα άνθρακα ανά μόριο. Με βάση τον χημικό τύπο της, C5H11O, έχει τα ακόλουθα 13 ισομερή θέσης:
# 2-πεντανόλη με ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>**, σε δυο (2) οπτικά ισομερή.
# 3-πεντανόλη με ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(OH)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>**.
# 2-μεθυλο-1-βουτανόλη **CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>OH**, σε δυο (2) οπτικά ισομερή.
# 3-μεθυλο-1-βουτανόλη **(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH**.
# 2-μεθυλο-2-βουτανόλη **CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C(OH)(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>**.
# 3-μεθυλο-2-βουτανόλη **(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHC(ΟΗ)CH<sub>3</sub>**, σε δυο (2) οπτικά ισομερή.
# Διμεθυλοπροπανόλη **(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>CCH<sub>2</sub>OH**.
# Βουτυλομεθυλαιθέρας **CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>**.
# 2-μεθοξυβουτάνιο **CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)OCH<sub>3</sub>**, σε δυο (2) οπτικά ισομερή.
# Ισοβουτυλομεθυλαιθέρας **(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>**.
# 2-μεθοξυ-2-μεθυλοπροπάνιο **(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>CΟCH<sub>3</sub>**.
# Μεθυλοπροπυλαιθέρας **CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>ΟCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>**.
# Ισοπροπυλομεθυλαιθέρας **(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHΟCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>**.

## Ονοματολογία
Η ονομασία «1-πεντανόλη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «πεντ-» δηλώνει την παρουσία πέντε (5) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-όλη» φανερώνει ότι περιέχει ένα υδροξύλιο ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα, δηλαδή ότι πρόκειται για αλκοόλη. Τέλος, στην αρχή τοποθετείται ο αριθμός θέσης του ατόμου άνθρακα στο οποίο συνδέεται το υδροξύλιο (1-), ώστε να υπάρχει διαχωρισμός των ισομερών πεντανολών.

## Μοριακή δομή

## Παραγωγή

### Βιομηχανική

Η 1-πεντανόλη παράγεται από το 1-βουτένιο, με υδροφορμυλίωση, που δίνει πεντανάλη. Ακολουθεί υδρογόνωση της τελευταίας που οδηγεί σε 1-πεντανόλη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CH_2 + CO + H_2 \xrightarrow{Rh} CH_3CH_2CH_2CH_2CHO 
}

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH 
}

Είναι ακόμη ένα συνηθισμένο συστατικό των αλκοολών φούζελ (*fusel alcohols*), δηλαδή των ανεπιθύμητων παραπροϊόντων της αλκοολικής ζύμωσης. Μπορεί, λοιπόν, να ληφθεί με κλασματική απόσταξη από αυτά. Για τη μείωση της χρήσης ορυκτών καυσίμων, βρίσκεται σε εξέλιξη έρευνα για την ανάπτυξη οικονομικά αποδοτικών μεθόδων παραγωγής (χημικά πανομοιότυπης) βιοπεντανόλης με ζύμωση.

### Εργαστηριακή

* Οι παρακάτω μέθοδοι πρακτικά δεν εφαρμόζονται, παρά μόνο για την ακαδημαϊκή μελέτη τους:

#### Από 1-πεντένιο
Από το 1-πεντένιο (παράγωγο του πετρελαίου) με υδροβορίωση και στην υδρόλυση παράγεται 1-πεντανόλη:

\mathrm{3CH_3CH_2CH_2CH=CH_2 + BH_3 \xrightarrow{} (CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2)_3B \xrightarrow{+3H_2O} 3CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + H_3BO_3}

* Προσθήκη διβορανίου(6) έχει το ίδιο αποτέλεσμα.

#### Από βουτυλαλογονίδια
1. Με υδρόλυση πεντυλαγολογονιδίων (CH3CH2CH2CH2CH2X) παράγεται 1-πεντανόλη:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2X + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + AgX \downarrow}

* Ισχυρές βάσεις, όπως το υδροξείδιο του νατρίου, παράγουν 1-πεντένιο, αποσπώντας υδραλογόνο.
* Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag2O).
2. Με επίδραση καρβοξυλικών αλάτων (RCOONa) παράγονται αρχικά καρβοξυλικοί πεντυλεστέρες (RCOOCH2CH2CH2CH2CH3), που υδρολύονται προς 1-πεντανόλη:\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2X + RCOONa \xrightarrow{-NaX} RCOOCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{+NaOH} RCOONa + CH_3CH_2CH_2CH_2OH}

#### Από πεντυλεστέρες
Με υδρόλυση πεντυλεστέρων (RCOOCH2CH2CH2CH2CH3) παράγεται 1-πεντανόλη:


\mathrm{RCOOCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + RCOONa}



#### Από πεντανάλη
Με αναγωγή πεντανάλης (CH3CH2CH2CH2CHO) παράγεται 1-πεντανόλη:

1. Με καταλυτική υδρογόνωση:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH}



2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):


\mathrm{4CH_3CH_2CH_2CH_2CHO + LiAlH_4 \xrightarrow{} Li[Al(CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2O)_4] \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + LiAlO_2}



#### Από πεντανικό οξύ
Με αναγωγή πεντανικού οξέος με LiAlH4 παράγεται 1-πεντανόλη:


\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + LiAlO_2}



#### Από πεντανικό πεντυλεστέρα
Ο πεντανικός πεντυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας 1-πεντανόλη:
1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 3Na + 3CH_3CH_2OH \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + 3CH_3CH_2ONa}


2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + \frac{3}{2}H_2 \xrightarrow{Ni} 2CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH}


3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):

\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2COOCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} LiAl(OCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3)_4 \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + LiAlO_2}


#### Από 1-πενταναμίνη
Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ2) σε 1-πενταναμίνη παράγεται 1-πεντανόλη:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + N_2 \uparrow + H_2O} 


#### Από αιθανόλη
Αρχίζει με την παραγωγή βρωμαιθανίου και μετά, με επίδραση οξετανίου σε αιθυλομαγνησιοβρωμίδιο, παράγεται 1-πεντανόλη:


\mathrm{CH_3CH_2OH + HBr \xrightarrow{} CH_3CH_2Br + H_2O}


\mathrm{CH_3CH_2Br + Mg \xrightarrow CH_3CH_2MgBr}

40px|Οξετάνιο \mathrm{+ CH_3CH_2MgBr \xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OMgBr} 

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OMgBr + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + Mg(OH)Br \downarrow}



#### Από 1-προπανόλη
Αρχίζει με την παραγωγή 1-βρωμοπροπανίου και μετά, με επίδραση οξιρανίου σε προπυλομαγνησιοϊωδίδιο, παράγεται 1-πεντανόλη:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + HBr \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2Br + H_2O}


\mathrm{CH_3CH_2CH_2Br + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH_2MgBr}

40px|Οξιράνιο \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2MgBr \xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OMgBr} 

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OMgBr + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + Mg(OH)Br \downarrow}



#### Από 1-βουτανόλη
Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για ανοικοδόμηση 1-βουτανόλης προς 1-πεντανόλη:
Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή 1-βρωμοπεντάνιου και μετά πεντανονιτρίλιου:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH + HBr \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2Br + H_2O}


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CN + NaBr}


1. Υδρόλυση πεντανονιτριλίου προς πεντανικό οξύ και μετά αναγωγή προς 1-πεντανόλη:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + NH_3} 
\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + LiAlO_2}

2. Αναγωγή προς 1-πενταναμίνη και μετατροπή της τελευταίας σε 1-πεντανόλη:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CN + 2H_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2} 
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + N_2 \uparrow}


#### Από 1-εξανόλη
Με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας της 1-εξανόλης προς 1-πεντανόλη:


\mathrm{
3CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2COOH + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O}

\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2COCl + H_2SO_4}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2COCl + 2NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CONH_2 + NH_4Cl}


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CONH_2 + 2NaBrO \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + Na_2CO_3 + Br_2}


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + N_2 \uparrow + H_2O} 



## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
Η υδροξυλομάδα (ΟΗ) είναι η ενεργή ομάδα σε πολλές αντιδράσεις.

### Αλκοολικά άλατα
1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλα:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2ONa + \frac{1}{2}H_2 \uparrow}


2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλων::


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + NaNH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2ONa + NH_3 \uparrow}


3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλα::


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + HC \equiv CNa \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2ONa + HC \equiv CH \uparrow}


4. Αντίδραση με αντιδραστήρια Grignard::


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + RMgX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OMgX + RH}


* Ενδεικτική σειρά οξύτητας ορισμένων ενώσεων: νερό (H2O) > **1-πεντανόλη** (CH3CH2CH2CH2CH2OH) > αιθίνιο (HC ≡ CH) > αμμωνία (NH3) > μεθάνιο (CH4).

### Υποκατάσταση από αλογόνα

1. Αντίδραση με υδροϊώδιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2I + H_2O}


2. Αντίδραση με άλλα υδραλογόνα (X: F, Cl, Br):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + HX \xrightarrow{ZnX_2} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2X + H_2O}


3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσα:
:1. Με PCl<sub>5</sub>:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Cl + POCl_3 + HCl}


:2. Με PCl<sub>3</sub>:


\mathrm{3CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + PCl_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Cl + H_3PO_3}


* Η συγκεκριμένη μέθοδος εφαρμόζεται επίσης για την παραγωγή 1-βρωμοπεντάνιου από 1-πεντανόλη, με την ανάλογη χρήση του τριβρωμιούχου φωσφόρου.
:3. Με SOCl<sub>2</sub>:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH + SOCl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Cl + SO_2\uparrow + HCl}



### 1-ένιο

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 1-πεντανόλης παράγεται 1-πεντένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150&nbsp;°C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει διπεντυλαιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται ο όξινος θειικός πεντυλεστέρας (CH3CH2CH2CH2CH2OSO3H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_3CH_2CH_2CH=CH_2 + H_2O }


### Διπεντυλαιθέρας

Παραγωγή διπεντυλαιθέρα:


\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow[


### Καρβοξυλικοί εστέρες

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύ:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + RCOOH \rightleftarrows RCOOCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + H_2O}


2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + RCOOOCR \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + RCOOH}


3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + RCOX \xrightarrow{Py} RCOOCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + HX}


* Όπου Py: πυριδίνη.

### Οξείδωση

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4). Παράγεται πεντανικό οξύ:


\mathrm{5CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + 2K_2SO_4 + 4MnO + 7H_2O}


2. Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO3). Παράγεται αρχικά πεντανάλη και στη συνέχεια, με περίσσεια τριοξειδίου του χρωμίου, πεντανικό οξύ:


\mathrm{3CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + 2CrO_3 \xrightarrow{-Cr_2O_3, \; -3H_2O} 3CH_3CH_2CH_2CH_2CHO \xrightarrow{+ 2CrO_3} 3CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + Cr_2O_3}


* Η διαφορά είναι ότι στην περίπτωση #2, η οξείδωση μπορεί να σταματήσει στη πεντανάλη.

### Αποικοδόμηση προς 1-βουτανόλη

Με αποικοδόμηση της ανθρακικής αλυσίδας της 1-πεντανόλης παράγεται 1-βουτανόλη::


\mathrm{
3CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O}

\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2CH_2COCl + H_2SO_4}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COCl + 2NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CONH_2 + NH_4Cl}


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CONH_2 + 2NaBrO \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2 + Na_2CO_3 + Br_2}


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + N_2 \uparrow + H_2O} 



### Ανοικοδόμηση προς 1-εξανόλη

Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για ανοικοδόμηση 1-πεντανόλης προς 1-εξανόλη:
Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή 1-βρωμοπεντάνιου και μετά εξανονιτρίλιου:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + HBr \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2Br + H_2O}


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Br + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CN + NaBr}


1. Υδρόλυση εξανονιτριλίου προς εξανικό οξύ και μετά αναγωγή προς 1-εξανόλη:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2COOH + NH_3} 
\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2OH + LiAlO_2}

2. Αναγωγή προς 1-εξαναμίνη και μετατροπή της τελευταίας σε 1-εξανόλη:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CN + 2H_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2} 
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2OH + N_2 \uparrow}


### Ανοικοδόμηση προς 1-επτανόλη

Αρχίζει με την παραγωγή 1-βρωμοπεντάνιου και μετά, με επίδραση οξιρανίου σε βουτυλομαγνησιοβρωμίδιο, παράγεται 1-επτανόλη:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + HBr \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Br + H_2O}


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Br + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2MgBr}

40px|Οξιράνιο \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2MgBr \xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2OMgI} 

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2OMgBr + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2OH + Mg(OH)Br \downarrow}



### Προσθήκη σε εποξυαιθάνιο

Με επίδραση σε εποξυαιθάνιο παράγεται 2-πεντοξυαιθανόλη:

40px|Οξιράνιο \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OCH_2CH_2OH} 


### Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 1-εξανόλη, 2-εξανόλη, 2-μεθυλο-1-πεντανόλη, 3-μεθυλο-1-πεντανόλη, 4-μεθυλο-1-πεντανόλη και πεντυλομεθυλαιθέρας:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{4} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2OH + \frac{1}{6} (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2OH + \frac{1}{6} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2OH  + \frac{1}{6} CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_2CH_3 + \frac{1}{6} CH_3CH_2CH_2CH_2CH(OH)CH_3 + \frac{1}{12} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OCH_3 + KCl + H_2O}



## Εφαρμογές
Ο εστέρας που παράγεται από την 1-πεντανόλη και του βουτυρικό οξύ είναι ο βουτυρικός πεντυλεστέρας, που έχει οσμή που ομοιάζει με αυτήν του βερίκοκου. Ο εστέρας που παράγεται από την 1-πεντανόλη και το οξικό οξύ είναι ο οξικός πεντυλεστέρας, που έχει οσμή που ομοιάζει μ' αυτήν της μπανάνας.

Η 1-πεντανόλη είναι πρόδρομη ένωση με τα διπεντυλοψευδαργυροδιθειοφωσφορικά, που χρησιμοποιούνται σε επίπλευση αφρού.

Το 2014, πραγματοποιήθηκε μια μελέτη που σύγκρινε την απόδοση καυσίμων ντήζελ σε διάφορες αναλογίες 1-πεντανόλης ως πρόσθετο. Ενώ οι αέριες εκπομπές αυξήθηκαν με μεγαλύτερες συγκεντρώσεις πεντανόλης, οι σωματιδιακές εκπομπές μειώθηκαν.

Η 1-πεντανόλη χρησιμοποιείται συχνά ως διαλύτης.

## Πηγές

# Βάρβογλης Α. "Χημεία Οργανικών Ενώσεων", Θεσσαλονίκη 1986.
# Μανωλκίδης Κ., Μπέζας Κ. "Στοιχεία οργανικής χημείας", Έκδοση 13η, Αθήνα 1985.
# Αλεξάνδρου Ν. Ε. "Γενική Οργανική Χημεία, Δομή-Φάσματα-Μηχανισμοί", Τόμοι 1ος και 2ος, Θεσσαλονίκη 1985.
# Τσακιστράκης Α. "Οργανική Χημεία", Αθήνα 1993
# Κεχαγιόγλου Α. Χ. "Βιομηχανική Οργανική Χημεία", Θεσσαλονίκη 1989.
# Morrison R. T., Boyd R. N. "Οργανική Χημεία" Τόμοι 1ος,2ος,3ος, Μετάφραση:Σακαρέλλος-Πηλίδης-Γεροθανάσης, Ιωάννινα 1991.
# Meislich H., Nechamkin H., Sharefkin J. "Οργανική Χημεία", Μετάφραση:Βάρβογλης Α., Αθήνα 1983.
# Ιακώβου Π. "Οργανική Χημεία. Σύγχρονη Θεωρία και Ασκήσεις", Θεσσαλονίκη 1995.
# Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
# Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
# SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
# Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
# Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
# Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

## Παραπομπές και σημειώσεις


Κατηγορία:Αλκανόλες
Κατηγορία:C5