Αιθαναμίνη

Η **αιθαναμίνη** ή **αιθυλαμίνη** (αγγλικά: *ethanamine*, **''ΜΕΑ**: **M**ono**E**thyl**A**mine*) είναι [[οργανική ένωση|οργανική]] [[χημική ένωση]], που περιέχει [[άνθρακας|άνθρακα]], [[υδρογόνο]] και [[άζωτο]], με [[χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] *'C2H7N**, αν και συχνά γράφεται με τις πιο αναλυτικές (ημισυντακτικές) μορφές **C2H5NH2**, **CH3CH2NH2** ή και [[συντομογραφία|συντομογραφικά]] **EtNH2*'. Η χημικά καθαρή αιθαναμίνη, στις «[[κανονικές συνθήκες|συνηθισμένες συνθήκες]]», δηλαδή [[θερμοκρασία]] 25&nbsp;°C και υπό [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]], είναι [[χρώμα|άχρωμο]] [[αέριο]] με έντονη [[όσφρηση|οσμή]], που μοιάζει μ' αυτήν της [[αμμωνία]]ς. Αν [[υγρό|υγροποιηθεί]], γίνεται ένα ανοιχτοκίτρινο [[υγρό]]. Είναι αναμείξιμη με σχεδόν όλους τους [[διαλύτης|διαλύτες]] και συμπεριφέρεται ως ασθενής [[βάση]], αφού είναι μια πρωτοταγής αμίνη, με pK<sub>a</sub> (της πρωτονιομένης μορφής της) περίπου ίσο με 10,7. Η αιθαναμίνη χρησιμοποιείται ευρύτατα στη [[χημική βιομηχανία]] και στην [[οργανική σύνθεση]]. Η αιθαναμίνη έχει βρεθεί ως ένα συστατικό των αερίων του [[διαστρικό μέσο|διαστρικού μέσου]].

== Ονοματολογία και ισομέρεια ==

Η ονομασία «αιθαναμίνη» προέρχεται από την [[ονοματολογία οργανικών ενώσεων|ονοματολογία κατά IUPAC]]. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια [[αμίνες|αμινομάδα]] ως κύρια [[χαρακτηριστικές ομάδες|χαρακτηριστική ομάδα]].

Η ονομασία «αμινοαιθάνιο» θεωρεί ότι η ένωση είναι υποκατεστημένο [[αιθάνιο]], δηλαδή αιθάνιο, ένα άτομο υδρογόνου του οποίου, έχει αντικατασταθεί από μια αμινομάδα (-NH<sub>2</sub>).

Η ονομασία «1-αζαπροπάνιο» είναι «ονομασία αντικατάστασης», δηλαδή ότι η ένωση είναι [[προπάνιο]] του οποίου το #1 άτομο άνθρακα αντικαταστάθηκε από άτομο αζώτου.

Έχει ένα [[ισομέρεια|ισομερές θέσης]], τη [[διμεθυλαμίνη]] [(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NH], μια δευτεροταγή αμίνη.m³

== Δομή ==

Η δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθεί ένα [[άτομο]] [[υδρογόνο]]υ από ένα [[μόριο]] [[αμμωνία]]ς με [[αιθάνιο|αιθύλιο]] ή αντιστοίχως αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου από ένα μόριο αιθανίου από αμινομάδα.
<div style='text-align: center;'>

</div>

== Παραγωγή ==

=== Με αιθανόλη και αμμωνία ===

Η αιθυλαμίνη παράγεται βιομηχανικά συνήθως με επίδραση [[αμμωνία]]ς (NH<sub>3</sub>) σε [[αιθανόλη]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH) με την παρουσία [[καταλύτης|καταλύτη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2OH + NH_3 \xrightarrow{Si(AlO_2)_4} CH_3CH_2NH_2 + H_2O}
</math>
</div>
* Συμπαρασκευάζονται [[διαιθυλαμίνη]] και [[τριαιθυλαμίνη]]. Η [[χημική κινητική]] καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

=== Με χλωριούχο αμμώνιο και αιθανάλη ===

Με επίδραση [[χλωριούχο αμμώνιο|χλωριούχου αμμωνίου]] (NH<sub>4</sub>Cl) σε [[αιθανάλη]] (CH<sub>3</sub>CHO) παράγεται αρχικά [[αιθανιμίνη|υδροχλωρική αιθανιμίνη]] (CH<sub>3</sub>CH=NH<sub>2</sub>Cl) και έπειτα υδροχλωρική αιθαναμίνη. Η τελευταία με [[υδροξείδιο του νατρίου]] (NaOH) δίνει καθαρή αιθαναμίνη:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{NH_4Cl + CH_3CHO \xrightarrow{} CH_3CH=NH_2Cl + H_2O \xrightarrow[-CH_3COOH]{+CH_3CHO} CH_3CH_2NH_3Cl \xrightarrow{+NaOH} CH_3CH_2NH_2 + NaCl + H_2O}
</math>
</div>
* Μια παραλλαγή της παραπάνω είναι η επίδραση αμμωνίας σε αιθανάλη, που δίνει [[αιθανιμίνη]], και στη συνέχεια αιθαναμίνη, με [[υδρογόνο|υδρογόνωση]] της τελευταίας:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{NH_3 + CH_3CHO \xrightarrow{- H_2O} CH_3CH=NH  \xrightarrow{+H_2} CH_3CH_2NH_2}
</math>
</div>

=== Με αμμωνία και αιθυλαλογονίδιο ===

Με επίδραση [[αμμωνία]]ς (NH<sub>3</sub>) σε [[αλκυλοαλογονίδια|αιθυλαλογονίδιο]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>X, [[μέθοδος Hofmann]]):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2X + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2NH_2 + HX}
</math>
</div>
* Συμπαράγονται [[διαιθυλαμίνη]] και [[τριαιθυλαμίνη]]. Η [[χημική κινητική]] καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.
* Σύμφωνα με μια παραλλαγή, η αντίδραση επιταχύνεται με την επιπλέον χρήση [[υδροξείδιο του καλίου|υδροξειδίου του καλίου]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2X + NH_3 + KOH \xrightarrow{} CH_3CH_2NH_2 + KX + H_2O}
</math>
</div>

=== Με αιθυλίωση φθαλιμιδικού καλίου ===

Με αιθυλίωση [[φθαλιμιδικό κάλιο|φθαλιμιδικού καλίου]] ([[σύνθεση Gabriel]]):
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Phthalimidic potassium.png|100 px]] <math> \mathrm{+ CH_3CH_2X \xrightarrow{}} </math> [[Αρχείο:Phthalimidethane.png|100 px]] <math> \mathrm{\xrightarrow[+2H_2O]{H^+} CH_3CH_2NH_2 +} </math> [[Αρχείο:Ácido ftálico.PNG|100 px]]
</div>

=== Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεων ===

1. Με [[οξειδοαναγωγή|αναγωγή]] [[νιτραιθάνιο|νιτραιθανίου]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2NO_2 + 2Fe + 6HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2NH_2 + 2H_2O + 2FeCl_3}
</math>
</div>

2. Με αναγωγή [[αιθανονιτρίλιο]]υ (CH<sub>3</sub>CN)
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CN + 2H_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2NH_2}
</math>
</div>

3. Με αναγωγή [[αιθανιμίνη]]ς (CH<sub>3</sub>CH=NH):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH=NH + H_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2NH_2 + 2H_2O} 
</math>
</div>

=== Με αποικοδόμηση προπαναμιδίου ===

Με αποικοδόμηση [[προπαναμίδιο|προπαναμιδίου]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CONH<sub>2</sub>, [[μετάθεση Hofmann]]):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CONH_2 + BrOK \xrightarrow{} CH_3CH_2NH_2 + CO_2 + KBr}
</math>
</div>
* Το BrOK παράγεται επιτόπου (*«in citu»'') με την αντίδραση:


\mathrm{Br_2 + KOH \xrightarrow{} BrOK + HBr}



### Με χλωραμίνη σε αιθυλομαγνησιοαλογονίδιο

Με επίδραση χλωραμίνης (NH2Cl) σε αιθυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH3CH2MgX):


\mathrm{CH_3CH_2X + Mg \xrightarrow CH_3CH_2MgX \xrightarrow{+NH_2Cl} CH_3CH_2NH_2 + MgXCl}



### Με προσθήκη αμμωνίας σε αιθένιο

Με προσθήκη αμμωνίας (NH3) σε αιθένιο (CH2=CH2), παράγεται αιθαναμίνη:

\mathrm{
CH_2=CH_2 + NH_3 \xrightarrow{NaNH_2} CH_3CH_2NH_2
}


### Με προσθήκη υδρογόνου σε αζιριδίνη

Με καταλύτική προσθήκη υδρογόνου σε αζιριδίνη παράγεται αιθαναμίνη:


40 px\mathrm{
+ H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2NH_2
}


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
Η αιθαναμίνη δίνει τις αντιδράσεις που αντιστοιχούν σε πρωτοταγή αλκυλαμίνη, όπως η πρωτονίωση, η ακυλίωση και άλλες. Δείτε παρακάτω:

### Συμπεριφορά βάσης

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:


\mathrm{
CH_3CH_2NH_2 + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2NH_3Cl}



### Αλκυλίωση

Αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), παράγοντας δευτεροταγείς αμίνες:


\mathrm{
CH_3CH_2NH_2 + RX \xrightarrow{} CH_3CH_2NHR + HX}



### Ακυλίωση

Αντιδρά με ακυλαλογονίδια (RCOX), παράγοντας δευτεροταγή αμίδια:


\mathrm{
CH_3CH_2NH_2 + RCOX \xrightarrow{} CH_3CH_2NHCOR + HX}



### Ιμίνες

Με καρβονυλικές ενώσεις δίνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO):


\mathrm{
CH_3CH_2NH_2 + RCHO \xrightarrow{} CH_3CH_2N=CHR + H_2O}



### Οξείδωση

1. Οξείδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2) παράγοντας νιτραιθάνιο:


\mathrm{
CH_3CH_2NH_2 + 3H_2O_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2NO_2 + 4H_2O}



2. Με επίδραση ισχυρότερου οξειδωτικού, όπως το υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4), παράγεται αιθανάλη:


\mathrm{
3CH_3CH_2NH_2 + 10KMnO_4 + 5H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CHO + 3HNO_3 + 10MnO_2 + 5K_2SO_4 + 8H_2O}



### Προσθήκη

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει N-αιθυλαιθαναμίνη:


\mathrm{
CH_3CH_2NH_2 + CH_2=CH_2 \xrightarrow{NaNH_2} CH_3CH_2NHCH_2CH_3}



2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αρχικά N-αιθυλαιθεναμίνη και τελικά την ταυτομερή της N-αιθυλαιθανιμίνη:


\mathrm{
CH_3CH_2NH_2 + HC \equiv CH \xrightarrow{NaNH_2} CH_2=CHNHCH_2CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH=NCH_2CH_3}



3. Προσθήκη σε συζηγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο δίνει N-αιθυλο-1-βουτεν-2-αμίνη:


\mathrm{
CH_3CH_2NH_2 + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH=CHCH_2NHCH_2CH_3 + 4H_2O}



4. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει Ν-αιθυλο-1-προπαναμίνη::

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CH_2NH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NHCH_2CH_3} 


5. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με οξιράνιο δίνει 2-αιθυλαμιναιθανόλη:

30 px  \mathrm{+ CH_3CH_2NH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2NHCH_2CH_2OH} 


### Παραγωγή αιθανόλης

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ2) σε αιθαναμίνη, παράγεται αιθανόλη:


\mathrm{CH_3CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2OH + N_2 + H_2O} 


### Παραγωγή διαιθυλοδιαζένιου

Με επίδραση θειονυλοχλωρίδιου και οξείδωση του παραγώμενου θειοναμίδιου παράγεται διαιθυλοδιαζένιο:


\mathrm{2CH_3CH_2NH_2 + SO_2Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2NHSO_2NHCH_2CH_3 + 2HCl} 
\mathrm{CH_3CH_2NHSO_2NHCH_2CH_3 + 2|O| \xrightarrow{} CH_3CH_2N=NCH_2CH_3 + H_2SO_4} 


### Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 1-προπαναμίνη, 2-προπαναμίνη και αιθυλομεθυλαμίνη:


\mathrm{CH_3CH_2NH_2 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{7} CH_3CH_2CH_2NH_2 + \frac{2}{7} CH_3CH(NH_2)CH_3 + \frac{2}{7} CH_3CH_2NHCH_3 + KCl + H_2O}



## Εφαρμογές

Η αιθαναμίνη, όπως και μερικές άλλες σχετικά χαμηλής μοριακής μάζας πρωτοταγείς αμίνες, είναι ένας καλός διαλύτης για το μεταλλικό λίθιο, σχηματίζοντας ένα ιόν της μορφής [Li(CH3CH2NH2)4]+ και ένα «επιδιαλυτωμένο» ηλεκτρόνιο. Αργότερα, όταν χρειάζεται, η εξάτμιση της αιθαναμίνης δίνει πίσω το μεταλλικό λίθιο. Τέτοια διαλύματα χρησιμοποιούνται για την αναγωγή ακόρεστων οργανικών ενώσεων, όπως το ναφθαλίνιο και διάφορα αλκίνια. Η αιθαναμίνη είναι η πρόδρομη ένωση για πολλά φυτοφάρμακα, που περιλαμβάνουν την ατραζίνη και τη σιμαζίνη. Βρέθηκαν επίσης εφαρμογές της αιθαναμίνης και σε προϊόντα ελαστικών.

Η αιθαναμίνη χρησιμοποιήθηκε ως πρόδρομη ένωση, μαζί με το βενζονιτρίλιο, στην κλαντεσινική σύνθεση της κυκλιδίνης, που είναι ένα αναισθητικό, στενά συσχετισμένο με την κεταμίνη, που είναι ένα πιο γνωστό αναισθητικό. Ομοίως, είναι πρόδρομη ένωση και της φαινοκυκλιδίνης, που είναι ψυχαγωγικό ναρκωτικό. Για λόγο αυτό έχει βρεθεί στη μαύρη αγορά, όπως και για τη χρήση της για την παραγωγή των επίσης ψυχαγωγικών ναρκωτικών αλλουκινογόνο και τρανκουΐλιζερ. Αυτή η παραγωγή κυκλιδίνης γίνεται με τον ίδιο μηχανισμό με τη δράση της κεταμίνης (με ανταγωνισμό του υποδοχέα NMDA), αλλά με μεγαλύτερο δυναμικό στο τυφλό σημείο PCP, μεγαλύτερη ημιζωή, και σημαντικά πιο έντονα συμπαθομιμητικά φαινόμενα.

## Σημειώσεις και αναφορές


## Πηγές
# SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
# «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
# Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
# Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
# Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Αλκαναμίνες
Κατηγορία:C2