Μεθυλενοσιλάνιο

Το **μεθυλενοσιλάνιο** (αγγλικά *methylenesilane*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και πυρίτιο, έχει μοριακό τύπο **CH<sub>4</sub>Si**, αν και συνήθως παριστάνεται από τον ημισυντακτικό του τύπο, **CH<sub>2</sub>=SiH<sub>2</sub>**. Είναι ένα αλκιλιδενοσιλάνιο.

## Ισομέρεια
Έχει δύο (2) ισομερή θέσης:
# Μεθυλενυλοσιλάνιο, με μοριακό τύπο **:CHSiH<sub>3</sub>**. Είναι ένα καρβένιο, δηλαδή ασταθές χημικό είδιος που περιέχει δισθενή άνθρακα (CII).
# Μεθυλοσιλένιο, με μοριακό τύπο: **CH<sub>3</sub>SiH:**. Είναι ένα σιλυλένιο, δηλαδή ασταθές χημικό είδιος που περιέχει δισθενές πυρίτιο (SiII).

## Ονοματολογία

# Η ονομασία **μεθυλενοσιλάνιο** προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή σιλάνιο, δύο άτομα υδρογόνου του οποίου, έχουν αντικατασταθεί από μεθυλένιο (=CH2).
# Η ονομασία **σιλυλενομεθάνιο** προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4), δηλαδή μεθάνιο, δύο άτομα υδρογόνου του οποίου, έχουν αντικατασταθεί από σιλυλιδένιο (=SiH2).
# Τέλος, η ονομασία **σιλαιθένιο** προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο αιθένιο (CH2=CH2), δηλαδή αιθένιο στο οποίο έχει αντικατασταθεί ένα άτομο άνθρακα (C) από ένα άτομο πυρίτιου (Si).

## Δομή

Η μοριακή δομή του μεθυλενοσιλανίου ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του αιθενίου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling).

## Παραγωγή

### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από αλομεθυλοσιλάνιο παράγεται μεθυλενοσιλάνιο:

\mathrm{CH_3SiH_2X + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=SiH_2 + NaX + H_2O }


## Χημική συμπεριφορά

Το μεθυλενοσιλάνιο συνδυάζει τις ιδιότητες των αλκενίων με εκείνες των σιλανίων. Είναι πολύ πιο δραστικό από το αιθένιο, γιατί ο διπλός δεσμός C=Si είναι πολύ λιγότερο σταθερός από τον δεσμό C=C. Με κάποια από τα παρακάτω αντιδραστήρια δίνει πιθανότατα και παράπλευρες αντιδράσεις.

### Ενυδάτωση

Με επίδραση θειικού οξέος σε μεθυλοσιλάνιο παράγεται αρχικά όξινος θειικός εστέρας. Στη συνέχεια με επίδραση νερού (ενυδάτωση). Παράγεται μεθυλοσιλανόλη:


\mathrm{CH_2=SiH_2 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3SiH_2OSO_3H \xrightarrow{+H_2O} CH_3SiH_2OH + H_2SO_4}



### Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX, εδώ το X είναι οποιοδήποτε αλκογόνο εκτός από F και At) σε μεθυλοσιλάνιο παράγεται αλομεθυλοσιλανόλη:


\mathrm{CH_2=SiH_2 + HOX \xrightarrow{} XCH_2SiH_2OH}


* Το υποφθοριώδες οξύ (HOF) δίνει αντίστροφη προσθήκη με προϊόν υδροξυμεθυλοφθοροσιλάνιο:


\mathrm{CH_2=SiH_2 + HOF \xrightarrow{} HOCH_2SiH_2F}



### Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση μεθυλοσιλενίου σχηματίζεται μεθυλοσιλάνιο. Π.χ.:


\mathrm{CH_2=SiH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3SiH_3}



### Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε μεθυλοσιλένιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται αλο(αλομεθυλο)σιλάνιο. Π.χ.:


\mathrm{CH_2=SiH_2 + X_2 \xrightarrow{CCl_4} XCH_2SiH_2X}



### Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε μεθυλοσιλένιο παράγεται αλομεθυλοσιλάνιο:


\mathrm{CH_2=SiH_2 + HX \xrightarrow{} CH_3SiH_2X} 



### Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε μεθυλοσιλένιο παράγεται κυανομεθυλοσιλάνιο:


\mathrm{CH_2=SiH_2  + HCN \xrightarrow{} CH_3SiH_2CN}  



### Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση μεθυλοσιλενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει υδροξυμεθυλοσιλανόλη:

Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:


\mathrm{CH_2=SiH_2 + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} HOCH_2SiH_2OH} 


### Αρυλίωση

Με επίδραση αρενίων (ArH) παράγεται παράγωγο γενικού τύπου ArSiH2CH3. Π.χ. με βενζολίου, παρουσία καταλύτη, παράγεται μεθυλοφαινυλοσιλάνιο:


\mathrm{CH_2=SiH_2 + PhH \xrightarrow{} PhSiH_2CH_3}

* Πρόκειται για αντίδραση προσθήκης του βενζολίου (PhH) με την έννοια Phδ--Hδ+.

### Παρεμβολή και κυκλοπροσθήκη μεθυλενίου

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε μεθυλενοσιλάνιο παράγονται αιθυλιδενοσιλάνιο (CH3CH=SiH2), μεθυλενομεθυλοσιλάνιο (CH3SiH=CH2) και σιλιράνιο:

\mathrm{CH_2=SiH_2 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{2}{5} CH_3CH=SiH_2 + \frac{2}{5} CH_2=SiHCH_3 + KCl + H_2O + \frac{2}{5}} 30px|Τύπος σιλιράνιου


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

## Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές


Κατηγορία:Οργανοσιλάνια
Κατηγορία:C1