Αιθυλιδενοσιλάνιο

Το **αιθυλιδενοσιλάνιο** (αγγλικά *ethylidenesilane*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και πυρίτιο, έχει μοριακό τύπο **C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>Si**, αν και συνήθως παριστάνεται από τον ημισυντακτικό του τύπο, **CH<sub>3</sub>CH=SiH<sub>2</sub>**. Είναι ένα αλκυλιδενοσιλάνιο.

## Ονοματολογία

# Η ονομασία **αιθυλιδενοσιλάνιο** προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή σιλάνιο, δύο άτομα υδρογόνου του οποίου, έχουν αντικατασταθεί από αιθυλιδένιο (=CHCH3.)
# Η ονομασία **σιλυλεναιθάνιο** προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο αιθάνιο (C2H6), δηλαδή αιθάνιο του οποίου δύο άτομα υδρογόνου συνδεμένα στο ίδιο άτομο άνθρακα έχουν αντικατασταθεί από σιλυλένιο (=SiH2).
# Τέλος, η ονομασία **1-σιλα-1-προπένιο** προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο προπένιο (CH3CH=CH2), δηλαδή προπένιο στο οποίο έχει αντικατασταθεί το #1 άτομο άνθρακα (C) από ένα άτομο πυρίτιου (Si).

## Ισομέρεια

Με βάση το μοριακό τύπο του (C2H6Si) έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:
# Βινυλοσιλάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHSiH3.
# Μεθυλενομεθυλοσιλάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3SiH=CH2.
# Σιλιράνιο.

## Παραγωγή

### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδραλογόνου (HF) από αιθυλαλοσιλάνιο παράγεται αιθυλιδενοσιλάνιο:

\mathrm{CH_3CH_2SiH_2X + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH=SiH_2 + NaX + H_2O }


## Χημική συμπεριφορά

Το αιθυλιδενοσιλάνιο συνδυάζει τις ιδιότητες των αλκενίων με εκείνες των σιλανίων. Είναι πολύ πιο δραστικό από το αιθένιο, γιατί ο διπλός δεσμός C=Si είναι πολύ λιγότερο σταθερός. Με κάποια από τα παρακάτω αντιδραστήρια δίνει πιθανότατα και παράπλευρες αντιδράσεις.

### Ενυδάτωση

Με επίδραση θειικού οξέος σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγεται αρχικά όξινος θειικός εστέρας. Στη συνέχεια με επίδραση νερού (ενυδάτωση). Παράγεται αιθυλοσιλανόλη:


\mathrm{CH_3CH=SiH_2 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2SiH_2OSO_3H \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH_2SiH_2OH + H_2SO_4}



### Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX, εδώ το X είναι οποιοδήποτε αλκογόνο εκτός από F και At) σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγεται (1-αλαιθυλο)σιλανόλη:


\mathrm{CH_3CH=SiH_2 + HOX \xrightarrow{} CH_3CHXSiH_2OH}


* Το υποφθοριώδες οξύ (HOF) δίνει αντίστροφη προσθήκη με προϊόν (1-υδροξυαιθυλο)φθοροσιλάνιο:


\mathrm{CH_3CH=SiH_2 + HOF \xrightarrow{} CH_3CH(OH)SiH_2F}



### Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση αιθυλιδενοσιλενίου σχηματίζεται αιθυλοσιλάνιο. Π.χ.:


\mathrm{CH_3CH=SiH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2SiH_3}



### Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε αιθυλιδενοσιλάνιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται αλο(1-αλαιθυλο)σιλάνιο. Π.χ.:


\mathrm{CH_3CH=SiH_2 + X_2 \xrightarrow{CCl_4} CH_3CHXSiH_2X}



### Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγεται αιθυλαλοσιλάνιο:


\mathrm{CH_3CH=SiH_2 + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2SiH_2X} 



### Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγεται αιθυλοκυανοσιλάνιο:


\mathrm{CH_3CH=SiH_2  + HCN \xrightarrow{} CH_3CH_2SiH_2CN}  



### Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση αιθυλιδενοσιλάνιου αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει (1-υδροξυαιθυλο)σιλανόλη:

Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:


\mathrm{CH_3CH=SiH_2 + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} CH_3CH(OH)SiH_2OH} 


### Αρυλίωση

Με επίδραση αρενίων (ArH) παράγεται παράγωγο γενικού τύπου ArSiH2CH3. Π.χ. με βενζολίου, παρουσία καταλύτη, παράγεται αιθυλοφαινυλοσιλάνιο:


\mathrm{CH_3CH=SiH_2 + PhH \xrightarrow{} PhSiH_2CH_2CH_3}

* Πρόκειται για αντίδραση προσθήκης του βενζολίου (PhH) με την έννοια Phδ--Hδ+.

### Παρεμβολή μεθυλενίου

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγονται προπυλιδενοσιλάνιο (CH3CH2CH=SiH2), ισοπροπυλιδενοσιλάνιο [(CH3)2C=SiH2], αιθυλομεθυλενοσιλάνιο (CH3CH2SiH=CH2) και 2-μεθυλοσιλιράνιο :

\mathrm{CH_3CH=SiH_2 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{7} CH_3CH_2CH=SiH_2 + \frac{1}{7} (CH_3)_2C=SiH_2 + \frac{2}{7} CH_3CH=SiHCH_3 + KCl + H_2O + \frac{1}{7}}**2-μεθυλοσιλιράνιο**


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

## Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές


Κατηγορία:Οργανοσιλάνια
Κατηγορία:C2