2-μεθυλοπεντάνιο

Το **2-μεθυλοπεντάνιο** ή **ισοεξάνιο** είναι ένα αλκάνιο, δηλαδή άκυκλος κορεσμένος υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C<sub>6</sub>H<sub>14</sub> και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH(CH3)2. Το χημικά καθαρό 2-μεθυλοπεντάνιο, υπό τις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι άχρωμο εύφλεκτο και πτητικό υγρό, με ελαφριά χαρακτηριστική οσμή.

## Ονοματολογία

Η ονομασία «2-μεθυλοπεντάνιο»  από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το αρχικό πρόθεμα «μεθυλο-» δηλώνει την παρουσία διακλάδωσης ενός (1) ατόμου άνθρακα και συγκεκριμένα στο άτομο άνθρακα #2, όπως δηλώνει ο αρχικός αριθμός θέσης, το τμήμα «πεντ-» δηλώνει την παρουσία  πέντε (5) ατόμων άνθρακα στην κύρια ανθρακική αλυσίδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.

## Δομή

Το μόριό του αποτελείται από έξι (6) άτομα άνθρακα (τρία (3) **πρωτοταγή**, δύο (2) δευτεροταγή), ένα (1) **τριτοταγές**) και δεκατέσσερα (14) άτομα υδρογόνου.





## Παραγωγή

### Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές

# Απομονώνεται από το πετρέλαιο.
# Απομονώνεται από μίγματα που προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

### Παρασκευή με αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα

Δομικά το ισοεξάνιο αποτελείται από δυο μέρη: ισοπροπύλιο (CH3CHCH3) και προπύλιο (CH3CH2CH2).  Επομένως, ο απλούστερος τρόπος παρασκευής καθαρού ισοεξανίου είναι η αντίδραση ζεύγους ισοπροπυλαλογονιδίου - προπυλολιθίου ή ισοπροπυλολιθίου - προπυλαλογονιδίου:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow CH_3CH_2CH_2Li + LiX} 
\mathrm{CH_3CHXCH_3 + CH_3CH_2CH_2Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + LiX} 

ή
\mathrm{CH_3CHXCH_3 + 2Li \xrightarrow CH_3CHLiCH_3 + LiX} 
\mathrm{CH_3CHLiCH_3 + CH_3CH_2CH_2X \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + LiX} 


### Παρασκευή με αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας

#### Με αναγωγή αλογονούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή από «υδρογόνο εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ, των κατάλληλων αλκυλαλογονιδίων:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2X  + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + ZnX_2}

ή
 \mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2X + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + ZnX_2} 

ή
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CX(CH_3)_2 + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + ZnX_2} 

ή
 \mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CHXCH_3 + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + ZnX_2} 

ή
 \mathrm{CH_3CH_2CHXCH(CH_3)_2 + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + ZnX_2} 

2. Με αναγωγή από LiAlH4 ή NaBH4 των κατάλληλων αλκυλαλογονιδίων:

 \mathrm{4CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2X + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX} 

ή
 \mathrm{4(CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2X + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX} 

ή
 \mathrm{4CH_3CH_2CH_2CX(CH_3)_2 + Zn + HX + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX} 

ή
 \mathrm{4(CH_3)_2CHCH_2CHXCH_3 + Zn + HX + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX} 

ή
 \mathrm{4CH_3CH_2CHXCH(CH_3)_2 + Zn + HX + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX} 

3. Με αναγωγή των αντίστοιχων αλκυλιωδιδίων από HI:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + I_2}

ή
\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + I_2} 

ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CI(CH_3)_2 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + I_2} 

ή
\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CHICH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + I_2} 

ή
\mathrm{CH_3CH_2CHICH(CH_3)_2 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + I_2} 

4. Με αναγωγή των κατάλληλων αλκυλαλογονιδίων από σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου παράγεται βουτάνιo:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2X + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}


ή

\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2X + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}


ή


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CX(CH_3)_2 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}


ή


\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CHXCH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}


ή


\mathrm{CH_3CH_2CHXCH(CH_3)_2 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}


5. Αναγωγή των κατάλληλων αλκυλαλογονιδίων από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2X + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X}  

ή

\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2X + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X}  

ή

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CX(CH_3)_2 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X}  

ή

\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CHXCH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X}  

ή

\mathrm{CH_3CH_2CHXCH(CH_3)_2 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X}  

6. Με αναγωγή από μέταλλα και στη συνέχεια υδρόλυση των παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων:
:1. Με χρήση Li:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2X + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2Li + LiX}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2Li+ H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2  + LiOH} 

ή
\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2X  + 2Li \xrightarrow[-10^oC] (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2Li  + LiX} 
\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2Li + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + LiOH} 

ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CX(CH_3)_2 + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CH_2CH_2CLi(CH_3)_2 + LiX} 
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CLi(CH_3)_2 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + LiOH} 

ή
\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CHXCH_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC] (CH_3)_2CHCH_2CHLiCH_3  + LiX} 
\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CHLiCH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + LiOH} 

ή
\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CH_2CLi(CH_3)CH_2CH_3  + LiX} 
\mathrm{CH_3CH_2CLi(CH_3)CH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + LiOH} 

:2. Με χρήση Mg:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2X + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2MgX}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + Mg(OH)X} 

ή
\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2MgX} 
\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + Mg(OH)X} 

ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CX(CH_3)_2 + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH_2CMgX(CH_3)_2} 
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CMgX(CH_3)_2+ H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + Mg(OH)X} 

ή
\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CHXCH_3 + Mg \xrightarrow (CH_3)_2CHCH_2CHMgXCH_3} 
\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CHMgXCH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + Mg(OH)X} \

ή
\mathrm{CH_3CH_2CHXCH(CH_3)_2 + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CHMgXCH(CH_3)_2} 
\mathrm{CH_3CH_2CHMgXCH(CH_3)_2 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + Mg(OH)X} 


#### Με υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων

1. Από 2-μεθυλο-1-πεντένιο:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2}  

2. 2-μεθυλο-2-πεντένιο:

 \mathrm{CH_3CH_2CH=C(CH_3)_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2}  

3. 4-μεθυλο-2-πεντένιο:

 \mathrm{(CH_3)_2CHCH=CHCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2}  

4. 4-μεθυλο-1-πεντένιο:

 \mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2}  

5. 4-μεθυλο-1,2-πενταδιένιο:

 \mathrm{(CH_3)_2CHCH=C=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2}  

6. 2-μεθυλο-1,3-πενταδιένιο:

 \mathrm{CH_3CH=CHC(CH_3)=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2}  

7. 4-μεθυλο-1,3-πενταδιένιο:

 \mathrm{(CH_3)_2CH=CHCH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2}  

8. 2-μεθυλο-1,4-πενταδιένιο:

 \mathrm{CH_2=CHCH_2C(CH_3)_2=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2}  

9. 4-μεθυλο-1-πεντίνιο:

 \mathrm{(CH_3)_2CHCH_2C \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2}  

10. 4-μεθυλο-2-πεντίνιο:

 \mathrm{(CH_3)_2CHC \equiv CCH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2}  

11. μεθυλο-1,2,3-πεντατριένιο:

 \mathrm{(CH_3)_2C=C=C=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2}  

12. 4-μεθυλο-1,2,4-πεντατριένιο:

 \mathrm{CH_2=C(CH_3)CH=C=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2} 

13. 2-μεθυλο-4-πεντεν-2-ίνιο:

 \mathrm{(CH_3)_2C=CHC \equiv CH + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2} 

14. 2-μεθυλο-4-πεντεν-1-ίνιο:

 \mathrm{CH_2=C(CH_3)CH_2C \equiv CH + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2} 

15. 2-μεθυλο-3-πεντεν-1-ίνιο:

 \mathrm{CH_2=C(CH_3)C \equiv CCH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2} 


#### Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή κατάλληλων αλδεϋδών - Αντίδραση Wolf-Kishner:
:1. 2-μεθυλοπεντανάλη:

 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + N_2 + H_2O} 

:2. 4-μεθυλοπεντανάλη:

 \mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + N_2 + H_2O}


2. Με αναγωγή κατάλληλων κετονών - Αντίδραση Clemmensen:
:1. 2-μεθυλοπεντανόνη:

\mathrm{CH_3CH_2COCH(CH_3)_2 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + ZnCl_2 + ZnO} 

:2. 4-μεθυλοπεντανόνη:

\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2COCH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + ZnCl_2 + ZnO} 


#### Με αναγωγή θειούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή των κατάλληλων θειολών μπορεί να παραχθεί 2-μεθυλοπεντάνιο. Π.χ. από την αναγωγή της 2-μεθυλο-1-πεντανοθειόλης (μέθοδος Raney):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2SH + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2  + H_2S} 


2. Με αναγωγή των κατάλληλων θειεστέρων μπορεί να παραχθεί  2-μεθυλοπεντάνιο. Π.χ. από την αναγωγή του δι(2-μεθυλοπεντυλο)θειαιθέρα (μέθοδος Raney):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2SCH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} 2CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2  + H_2S} 


### Παρασκευή με αντιδράσεις αποσύνθεσης με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας

* Με τη θέρμανση αΛκαλικού διαλύματος 3-μεθυλοεξανικού οξέος [CH3CH2CH2CH(CH3)CH2COOH] ή [2,2-διμεθυλοπεντανικού οξέος [CH3CH2CH2C(CH3)2COOH] ή 2-αιθυλο-3-μεθυλοβουτανικό οξέος [(CH3)2CHCΗ(CH2CH3)COOH] ή  [2,4-διμεθυλοπεντανικού οξέος [(CH3)2CHCH2CΗ(CH3)COOH] ή 5-μεθυλοεξανικού οξέος [(CH3)2CHCH2CH2CH2COOH]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + NaOH + CO_2} 
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2C(CH_3)_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + NaOH + CO_2} 
ή
\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_2CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_2CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + NaOH + CO_2} 
ή
\mathrm{(CH_3)_2CH_2CH(CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} (CH_3)_2CH_2CH(CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + NaOH + CO_2} 
ή
\mathrm{(CH_3)_2CH_2CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} (CH_3)_2CH_2CH_2CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + NaOH + CO_2} 


## Φυσικές ιδιότητες και ισομερή

Ανήκει στην οικογένεια των αλκανίων  και μάλιστα είναι ένα από τα μέλη που διατηρεί την εμπειρική του ονομασία ανεξάρτητα από τους κανόνες ονοματολογίας.

Με βάση το χημικό τύπο του προκύπτει ότι η ένωση σχηματίζει τέσσερα (4) ισομερή και συγκεκριμένα τα ακόλουθα:

# Εξάνιο: CH3(CH2)4CH3
# 3-μεθυλοπεντάνιο: CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
# 2,2-διμεθυλοβουτάνιο (νεοεξάνιο): CH3CH2C(CH3)3
# 2,3-διμεθυλοβουτάνιο: (CH3)2CHCH(CH3)2

## Χημικές ιδιότητες

### Οξείδωση

1. Όπως όλα τα αλκάνια, το ισοεξάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό::

 \mathrm{2C_6H_{14} + 19O_2 \xrightarrow{\triangle} 12CO_2 + 14H_2 + 8343 kJ} 

* Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C, των δεσμών C-H και των δεσμών (Ο=Ο) του O2:
2. Παραγωγή υδραερίου:

\mathrm{C_6H_{14} + 6H_2O \xrightarrow[700-1100^oC]{Ni} 6CO + 14H_2}  

3. Καταλυτική οξείδωση κυρίως προς 2-μεθυλοπεντανόλη-2:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} CH_3CH_2CH_2C(OH)(CH_3)_2} 

4. Οξείδωση με υπερμαγγανικό κάλιο προς 2-μεθυλοπεντανόλη-2:

\mathrm{3CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C(OH)(CH_3)_2 + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O}



### Αλογόνωση


 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2  + X_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} aCH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2X + bCH_3CH_2CH_2CX(CH_3)_2 + cCH_3CH_2CHXCH(CH_3)_2 + dCH_3CHXCH_2CH(CH_3)_2 + eXCH_2CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + HX} 

* Δραστικότητα των X2: F2 > Cl2 > Br2 > Ι2.
* όπου 03CH2CH2CH(CH3)2:
:1. Έναρξη: Παράγονται ελεύθερες ρίζες.

\mathrm{Cl_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 2Cl^\bullet - 239 kJ} 

* Η απαιτούμενη ενέργεια προέρχεται από το υπεριώδες φως (UV) ή θερμότητα (Δ).
:2. Διάδοση: Καταναλώνονται οι παλιές ελεύθερες ρίζες, σχηματίζοντας νέες.

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2  + Cl^\bullet \xrightarrow{} 0,1(CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2^\bullet + 0,26(CH_3)_2CHCH_2CH^\bullet CH_3 + 0,26(CH_3)_2CHCH^\bullet CH_2CH_3 + 0,17 CH_3CH_2CH_2C^\bullet (CH_3)_2 + 0,21 CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2^\bullet + HCl + 14 kJ}   
\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2^\bullet + Cl_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2Cl + Cl^\bullet + 100 kJ} 
\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH^\bullet CH_3  + Cl_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH(Cl)CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ} 
\mathrm{(CH_3)_2CHCH^\bullet CH_2CH_3  + Cl_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(Cl)CH_2CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ} 
\mathrm{CH_3CH_2CH_2C^\bullet (CH_3)_2  + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C(Cl)(CH_3)_2 + Cl^\bullet + 100 kJ} 
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2^\bullet  + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2Cl + Cl^\bullet + 100 kJ} 

:3. Τερματισμός: Καταναλώνονται μεταξύ τους οι ελεύθερες ρίζες, κατά τη στατιστικά σπάνια περίπτωση της συνάντησής τους.

 \mathrm{2Cl^\bullet \xrightarrow{} Cl_2 + 239 kJ} 
 \mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2^\bullet + Cl^\bullet \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2Cl + 339 kJ} 
 \mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH^\bullet CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH(Cl)CH_3 + 339 kJ} 
 \mathrm{(CH_3)_2CHCH^\bullet CH_2CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(Cl)CH_2CH_3 + 339 kJ} 
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2C^\bullet (CH_3)_2  + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C(Cl)(CH_3)_2  + 339 kJ} 
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2^\bullet + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2Cl + 339 kJ} 
 \mathrm{2(CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2^\bullet \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + 347 kJ} 
 \mathrm{2(CH_3)_2CHCH_2CH^\bullet CH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH(CH_3)CH(CH_3)CH_2CH(CH_3)_2 + 347 kJ}  
 \mathrm{2(CH_3)_2CHCH^\bullet CH_2CH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_2CH_3)CH(CH_2CH_3)CH(CH_3)_2 + 347 kJ}  
 \mathrm{CH_3CH_2CH_2C^\bullet (CH_3)_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)_2C(CH_3)_2CH_2CH_2CH_3} 
 \mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + 347 kJ}  


* Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή μονοααλογονιδίων.
** Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες CH3CH2CH2CH(CH3)2 και Χ2 θα παραχθεί μίγμα όλων των αλογονοπαραγώγων του CH3CH2CH2CH(CH3)2.
** Αν όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια CH3CH2CH2CH(CH3)2, τότε η απόδοση τωμ μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης CH3CH2CH2CH(CH3)2 με X. σε σχέση με την πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου και X., που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.

### Νίτρωση

* Αντιδρά με ατμούς HNO<sub>3</sub> στην αέρια φάση:


 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2  + HNO_3 \xrightarrow{\triangle} aCH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2NO_2 + bCH_3CH_2CH_2C(NO_2)(CH_3)_2 + cCH_3CH_2CH(NO_2)CH(CH_3)_2 + dCH_3CH(NO_2)CH_2CH(CH_3)_2 + eO_2NCH_2CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + H_2O} 
 


όπου 03)2Cδ-(CH2CH2CH3)-Hδ+. Π.χ.:

\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_3 + RCH=CH_2  \xrightarrow[0^oC]{HF} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)_2CH(R)CH_3} 


### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{7} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + \frac{1}{14} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)_3
+ \frac{1}{7} CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)_2 + \frac{1}{7} (CH_3)_2CHCH_2CH(CH_3)_2 + \frac{3}{14} CH_3CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + KCl + H_2O}


* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

# Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς 1-CH2-H: 6
# Παρεμβολή στο δεσμό C-H: 1.
# Παρεμβολή στους  δύο (2) δεσμούς 3-CH-H: 2.
# Παρεμβολή στους  δύο (2) δεσμούς 4-CH-H: 2.
# Παρεμβολή στους  τρεις (3) δεσμούς 5-CH2-H: 3

Προκύπτει επομένως μείγμα 3-μεθυλοεξάνιου (~43%), 2,2-διμεθυλοπεντάνιου (~7%), 
2,3-διμεθυλοπεντάνιο (~14%), 2,4-διμεθυλοπεντάνιο (~14%) και 2-μεθυλοεξάνιου (-21%).

### Καταλυτική ισομερείωση

Το 2-μεθυλοπεντάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς εξάνιο, 3-μεθυλοπεντάνιο, νεοεξάνιο και 2,3-διμεθυλοβουτάνιο:


 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2  \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} (CH_3)_4C \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)CH_2CH_3} 


## Αναφορές και σημειώσεις


## Πηγές
* Η σελίδα της Ε.Ε. για την ταξινόμηση και την επισήμανση των επικίνδυνων ουσιών.
* Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.

Κατηγορία:Εξάνια