Τριμεθυλοφωσφίνη

Η **τριμεθυλοφωσφίνη** (αγγλικά: *trimethylphosphine*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φωσφόρο, με χημικό τύπο **C<sub>3</sub>H<sub>9</sub>P**. Eίναι η απλούστερη τριτοταγής (δηλαδή τριυποκατεστημένη) οργανική φωσφίνη. Είναι το φωσφορούχο ανάλογο της τριμεθυλαμίνης. Μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από τη «μητρική» ένωση «φωσφίνη» (PH3), με αντικατάσταση όλων [δηλαδή και των τριών (3)] ατόμων υδρογόνου της τελευταίας από τρία (3) μεθύλια (CH3-). Η χημικά καθαρή τριμεθυλαμίνη, στις συνηθισμένες συνθήκες, δηλαδή σε θερμοκρασία 25&nbsp;°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο πυροφορικό (δηλαδή που αυτοαναφλέγεται εύκολα) και τοξικό υγρό. Με επίδρσση υποχλωριώδους νατρίου (NaClO) μπορεί να μετατραπεί σε μη πυροφορικό τριμεθυλοφωσφινοξείδιο [(CH3)3PO)]. Με βάση το χημικό τύπο της (C3H9P) έχει τρία (3) ισομερή θέσης:
# Προπυλοφωσφίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2PH2.
# Ισοπροπυλοφωσφίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(PH2)CH3.
# Αιθυλομεθυλοφωσφίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2PHCH3.

## Ονοματολογία

# Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί φωσφαμίνη (συστηματική ονομασία, δηλαδή αμίνη με φωσφόρο αντί άζωτο) άκυκλη με ένα (1) άτομα άνθρακα, χωρίς διπλό ή τριπλό δεσμό και δύο (2) επιπλέον μεθύλια συνδεμένο με το άτομο του φωσφόρου.
# Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί τριυποκατεστημένο, από τρία (3) συνολικά μεθύλια, φωσφάνιο (συστηματική ονομασία, PH3).
# Η τρίτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί τριυποκατεστημένο, από τρία (3) συνολικά μεθύλια, φωσφίνη (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH3).
# Η τέταρτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή μεθυλοπροπάνιο [(CH3)3CH] στο οποίο έχει αντικατασταθεί το #2 άτομο άνθρακα (C) με ένα άτομο φωσφόρου (P).

## Παραγωγή

### Με οργανομαγνησιακή ένωση

Με επίδραση μεθυλομαγνησιοβρωμίδιου (CH3MgBr) σε τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3) παράγεται τριμεθυλοφωσφίνη:

\mathrm{CH_3Br + 2Mg \xrightarrow CH_3MgBr} 

\mathrm{3CH_3MgBr + PCl_3 \xrightarrow{} (CH_3)_3P + 3MgClBr \downarrow}


### Με μεθυλίωση διμεθυλοφωσφίνης

Με επίδραση διμεθυλοφωσφίνης (CH3PHCH3) σε μεθυλαλογονίδιο (CH3X) παράγεται τριμεθυλοφωσφίνη:


\mathrm{CH_3X + CH_3PHCH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_3P + HX}


## Χημική συμπεριφορά και παράγωγα

Η τριμεθυλοφωσφίνη έχει έντονο πυρηνόφιλο χαρακτήρα, λόγω της μεγάλης επιδεκτικότητας πόλωσης του φωσφόρου.

### Αλκυλίωση

Η αντίδραση με αλκυλαλογονίδια παράγεται τεταρτοταγές αλογονούχο αλκυλοτριμεθυλοφωσφώνιο {[RP(CH3)3]X}:


\mathrm{RX + (CH_3)_3P  \xrightarrow{} [RP(CH_3)_3]X}



### Αναγωγικές ικανότητες

Γενικά, οι ενώσεις του τρισθενούς φωσφόρου, μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως αναγωγικά μέσα, για να αφαιρέσουν οξυγόνο ή θείο από διάφορες ενώσεις. Μερικά σχετικά παραδείγματα είναι τα ακόλουθα:

1. Αναγωγή θειοξειδίων (RSOR) σε θειαιθέρες (RSR):


\mathrm{RSOR + (CH_3)_3P \xrightarrow{} RSR + (CH_3)_3PO}



2. Αναγωγή νιτρωδοαλκανίων (RNO) σε αμίνες (RNH2)


\mathrm{RNO + (CH_3)_3P \xrightarrow{} RNH_2 + (CH_3)_3PO}



3. Αναγωγή οξιράνιου σε αιθένιο:

40px|Οξιράνιο

\mathrm{+ (CH_3)_3P \xrightarrow{} CH_2=CH_2 + (CH_3)_3PO}



4. Αναγωγή θειιράνιου σε αιθένιο:

40px|Θειιράνιο

\mathrm{+ (CH_3)_3P \xrightarrow{} CH_2=CH_2 + (CH_3)_3PS}



* Όπου τα R συμβολίζουν υδροκαρβύλια, και σε όποια ένωση αναφέρονται δύο από αυτά δεν είναι απαραίτητο να είναι ίδια μεταξύ τους.

### Επίδραση μεθυλενίου

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε τριμεθυλοφωσφίνη παράγεται αιθυλοδιμεθυλοφωσφίνη:

\mathrm{(CH_3)_3P + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} (CH_3)_2PCH_2CH_3 + KCl + H_2O}


### Ενώσεις συναρμογής

Η τριμεθυλοφωσφίνη παράγει επίσης ένα μεγάλο αριθμό ενώσεων συναρμογής, συμπεριφερόμενη ως βάση κατά Lewis, με διάφορα μέταλλα. Π.χ. αντιδρά με τον πεντακαρβονυλοσίδηρο [Fe(CO)5], σχηματίζοντας τετρακαρβονυλοτριμεθυλοφωσφινοσίδηρο [Fe(CO)4P(CH3)3]:

\mathrm{(CH_3)_3P + Fe(CO)_5 \xrightarrow{} Fe(CO)_4P(CH_3)_3 + CO \uparrow}


## Πηγές πληροφόρησης
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

## Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές


Κατηγορία:Αλκυλοφωσφίνες
Κατηγορία:C3