Μεθυλο-2-φθοροπροπάνιο

To **μεθυλο-2-φθοροπροπάνιο** ή **τριτοταγές βουτυλοφθορίδιο** είναι ένα υγρό (στις συνηθισμένες συνθήκες, T = 25&nbsp;°C, P = 1 atm) . Με βάση το χημικό τύπο του, C4H9F, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερές θέσης:
# 1-φθοροβουτάνιο.
# 2-φθοροβουτάνιο.
# Μεθυλο-1-φθοροπροπάνιο.

## Ονοματολογία

Η ονομασία «μεθυλο-2-φθοροπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά κύρια αλυσίδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Το αρχικό πρόθεμα «μεθυλο-» δηλώνει την παρουσία διακλάδωσης ενός ατόμου άνθρακα. Ο αριθμός θέσης «-2-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της μεθυλο-1-φθοροπροπάνιο. Για το αρχικό πρόθεμα δεν χρειάζεται αριθμός θέσης, γιατί μόνο η θέση #2 είναι διαθέσιμη και επομένως εννοείται. Τέλος το πρόθεμα μέθυλο- προτάσσεται του προθέματος φθορο-, γιατί μ 



## Παραγωγή

### Με φωτοχημική φθορίωση

Με φωτοχημική φθορίωση μεθυλοπροππροπανίου παράγεται μίγμα μεθυλο-2-φθοροπροπανίου και μεθυλο-1-φθοροπροπανίου:

\mathrm{(CH_3)_3CH + F_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} x(CH_3)_2CHCH_2F + (1-x)(CH_3)_3CF + HF} 

* Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυφθοροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας μεθυλοπροπανίου.
* Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος διαχωρισμός.

### Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε μεθυλο-2-προπανόλη ((CH3)3COH):

\mathrm{(CH_3)_3COH + HF \xrightarrow{} (CH_3)_3CF + H_2O} 

* Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:


\mathrm{2NaF + H_2SO_4 \xrightarrow{} Na_2SO_4 + 2HF}



### Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο (CH3)3CCl):

\mathrm{2(CH_3)_3CCl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2(CH_3)_3CF  + Hg_2Cl_2 \downarrow} 


### Με προσθήκη υδροφθορίου σε μεθυλοπροπένιο

Με προσθήκη υδροφθορίου σε μεθυλοπροπένιο παράγεται μεθυλο-2-φθοροπροπάνιο::

\mathrm{
(CH_3)_2C=CH_2 + HF \xrightarrow{} (CH_3)_3CF 
}


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Αντιδράσεις υποκατάστασης

* Οι αντιδράσεις έχουν παρόμοια ταχύτητα σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο SN1.

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται μεθυλο-2-προπανόλη ((CH3)3COH):

\mathrm{(CH_3)_3CF + AgOH \xrightarrow{} (CH_3)_3COH + AgF} 


#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει 2-αλκοξυμεθυλοπροπάνιο ((CH3)3COR):

\mathrm{(CH_3)_3CF + RONa \xrightarrow{} (CH_3)_3COR + NaF} 


#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CC(CH3)3). Π.χ.:

\mathrm{(CH_3)_3CF + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CC(CH_3)_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό τριτοταγή βουτυλεστέρα (RCOOC(CH3)3):

\mathrm{(CH_3)_3CF + RCOONa \xrightarrow{} RCOOC(CH_3)_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει διμεθυλοπροπανονιτρίλιο ((CH3)3CCN):

\mathrm{(CH_3)_3CF +NaCN \xrightarrow{} (CH_3)_3CCN + NaF} 


#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

\mathrm{(CH_3)_3CF + RLi \xrightarrow{} RC(CH_3)_3 + LiF} 


#### Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει μεθυλο-2-προπανοθειόλη ((CH3)3CSH):

\mathrm{(CH_3)_3CF + NaSH \xrightarrow{} (CH_3)_3CSH + NaF} 


#### Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 2-αλκυλθειομεθυλοπροπάνιο ((CH3)3CSR):

\mathrm{(CH_3)_3F + RSNa \xrightarrow{} RSC(CH_3)_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει μεθυλο-2-ιωδοπροπάνιο ((CH3)3CI):

\mathrm{(CH_3)_3CF + NaI \xrightarrow{} (CH_3)_3CI + NaF} 


#### Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει μεθυλο-2-προπαναμίνη ((CH3)3CNH2):

\mathrm{(CH_3)_3CF + NH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2CNH_2 + HF} 


#### Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλομεθυλο-2-προπαναμίνη (RNHC(CH3)3):

\mathrm{(CH_3)_3CF + RNH_2 \xrightarrow{} RNHC(CH_3)_3 + HF} 


#### Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλομεθυλο-2-προπαναμίνη [R'N(C(CH3)3)R]:

\mathrm{(CH_3)_3F + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} (CH_3)_3CN(R)R\acute{} + HF} 


#### Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει φθοριούχο N,N,N-τριαλκυλο-τριτοταγές βουτυλαμμώνιο {[R'N(C(CH3)3)(R)R"]F}:

\mathrm{(CH_3)_3CF + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [(CH_3)_3CN(R)(R\acute{})R\acute{}\ \;\acute{}\;]F} 


#### Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει μεθυλο-2-προπανοφωσφαμίνη:

\mathrm{(CH_3)_3CF + PH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_3CPH_2 + HF} 


#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει μεθυλο-2-νιτροπροπάνιο ((CH3)3CNO2):

\mathrm{(CH_3)_3CF + AgNO_2 \xrightarrow{} (CH_3)_3CNO_2 + AgF} 


#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται μεθυλο-2-φαινυλοβενζόλιο:

\mathrm{PhH + (CH_3)_2CF \xrightarrow{AlF_3} PhC(CH_3)_3 + HF}



### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει τριτοταγές βουτυλολίθιο:


\mathrm{(CH_3)_3CF + 2Li \xrightarrow[-10^oC] (CH_3)_3CLi + LiF}


2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει τριτοταγές βουτυλομαγνησιοφθορίδιο :


\mathrm{(CH_3)_3CF + Mg \xrightarrow (CH_3)_2CMgF}



### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται μεθυλοπροπάνιο.:


\mathrm{4(CH_3)_3CF + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4(CH_3)_3CH + LiF + AlF_3}


2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται μεθυλοπροπάνιο.:


\mathrm{(CH_3)_3CF + Zn + HCl \xrightarrow{} (CH_3)_3CH + ZnClF}


3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται μεθυλοπροπάνιο:


\mathrm{(CH_3)_3CF + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} (CH_3)_3CH + SiH_3F}


4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

\mathrm{(CH_3)_3CF + RSnH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_3CH + RSnH_2F} 


### Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 3,3-διμεθυλο-1-φθορβουτάνιο ((CH3)3CCH2CH2F):


\mathrm{(CH_3)_3CF + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_2F}


2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3,3-διμεθυλο-1-φθορο-1-βουτένιο ((CH3)3CCH=CHF):


\mathrm{(CH_3)_3CF + HC \equiv CH \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH=CHF}


3. Η αντίδραση του μεθυλο-2-φθοροπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + (CH_3)_3CF \xrightarrow{} RCH_2FCH=CHC(CH_3)_3} 
 (1,4-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + (CH_3)_3CF \xrightarrow{} RCH=CHCHFCH_2C(CH_3)_3} 
 (1,2-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + (CH_3)_3CF \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHFCH(C(CH_3)_3)CH=H_2 + \frac{1}{2} RCH(C(CH_3)_3)CHFCH=CH_2} 
 (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4,4-διμεθυλο-1-φθοορπεντάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ (CH_3)_3CF \xrightarrow{} (CH_3)_3CCH_2CH_2CH_2F} 

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει τυριτοταγές βουτοξυ-2-φθοραιθάνιο:

30 px  \mathrm{+ (CH_3)_3CF \xrightarrow{} FCH_2CH_2OC(CH_3)_3} 


### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από μεθυλο-2-φθοροπροπάνιο παράγεται μεθυλοπροπένιο:

\mathrm{(CH_3)_3F + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} (CH_3)_2C=CH_2 + NaF + H_2O }


### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

\mathrm{(CH_3)_3CF + CH_2N_2 \xrightarrow{hv} CH_3CH_2CF(CH_3)_2 + N_2\uparrow}


* Προκύπτει πάντα ένα μόνο προϊόν. Συγκεκριμένα, αν χρησιμοποιηθεί μεθυλένιο παράγεται μόνο το 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.

## Σημειώσεις και αναφορές


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Αλκυλαλογονίδια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου
Κατηγορία:Αλοβουτάνια