1-προπαναμίνη

Η **1-προπαναμίνη** ή **προπυλαμίνη** (αγγλικά:  *1-propylamine*, **''ΜPΑ**: **M**ono**P**ropyl**A**mine*) είναι [[Οργανικές ενώσεις|οργανική]] [[χημική ένωση]], που περιέχει [[Άνθρακας|άνθρακα]], [[υδρογόνο]] και [[άζωτο]], με [[Χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] *'C3H9N** και ημισυντακτικό τύπο **C3H7NH2** ή **CH3CH2CH2NH2**. Είναι μια πρωτοταγής [[αμίνες|αμίνη]]. Η χημικά καθαρή («άνυδρη») 1-προπαναμίνη, στις [[Κανονικές συνθήκες|κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος]], δηλαδή [[θερμοκρασία]] 25&nbsp;[[Κλίμακα Κελσίου|°C]] και υπό [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]], είναι [[Χρώμα|άχρωμο]] [[υγρό]] με έντονη [[Όσφρηση|οσμή]] που μοιάζει μ' αυτήν της [[αμμωνία]]ς. Συμπεριφέρεται ως ασθενής [[βάση]], με σταθερά διάστασης K<sub>b</sub> = 4,7·10<sup>−4</sup>. Με βάση το μοριακό της τύπο, **C3H9N**, έχει τα ακόλουθα [[3 (αριθμός)|τρία (3)]] [[ισομέρεια|ισομερή θέσης]]:
# [[2-προπαναμίνη]] ή **ισοπροπυλαμίνη**, μια πρωτοταγής αμίνη.
# [[Ν-μεθυλαιθαναμίνη]] ή **αιθυλομεθυλαμίνη**, μια δευτεροταγής αμίνη.
# [[N,N-διμεθυλομεθαναμίνη]] ή **τριμεθυλαμίνη*', μια τριτοταγής αμίνη.

== Ονοματολογία ==

Η ονομασία «1-προπαναμίνη» προέρχεται από την [[ονοματολογία οργανικών ενώσεων|ονοματολογία κατά IUPAC]]. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια [[αμίνες|αμινομάδα]] ως κύρια [[χαρακτηριστικές ομάδες|χαρακτηριστική ομάδα]]. Ο αριθμός θέσης «1-» δηλώνει τη θέση του ατόμου άνθρακα με το οποίο ενώνεται η αμινομάδα, ώστε να διαχωρίζονται τα ισομερή θέσης.

== Δομή ==

Η δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθεί ένα [[άτομο]] [[υδρογόνο]]υ από ένα [[μόριο]] [[αμμωνία]]ς με [[προπάνιο|προπύλιο]].
<div style='text-align: center;'>

</div>

== Παραγωγή ==

=== Κύρια βιομηχανική ===
Η προπυλαμίνη παράγεται [[Βιομηχανία|βιομηχανικά]] (συνήθως) με επίδραση [[χλωριούχο αμμώνιο|χλωριούχου αμμωνίου]] (NH<sub>4</sub>Cl) σε [[1-προπανόλη]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH), με την παρουσία [[τριχλωριούχος σίδηρος|τριχλωριούχου σιδήρου]], ως [[καταλύτης|καταλύτη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + NH_4Cl \xrightarrow[-H_2O]{FeCl_3} CH_3CH_2CH_2NH_3Cl \xrightarrow{+NaOH} CH_3CH_2CH_2NH_2 + NaCl + H_2O}
</math> 
</div>
* Συμπαράγονται [[διπροπυλαμίνη]] και [[τριπροπυλαμίνη]]. Η [[χημική κινητική]] καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

=== Εναλλακτικές μέθοδοι ===

==== Με χλωριούχο αμμώνιο και προπανάλη ====

Με επίδραση [[χλωριούχο αμμώνιο|χλωριούχου αμμωνίου]] (NH<sub>4</sub>Cl) σε [[προπανάλη]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CHO) παράγεται αρχικά [[1-προπανιμίνη|υδροχλωρική 1-προπανιμίνη]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH=NH<sub>2</sub>Cl) και έπειτα υδροχλωρική 1-προπαναμίνη. Η τελευταία με [[υδροξείδιο του νατρίου]] (NaOH) δίνει καθαρή 1-προπαναμίνη:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{NH_4Cl + CH_3CH_2CHO \xrightarrow{} CH_3CH_2CH=NH_2Cl + H_2O \xrightarrow[-CH_3CH_2COOH]{+CH_3CH_2CHO} CH_3CH_2CH_2NH_3Cl \xrightarrow{+NaOH} CH_3CH_2CH_2NH_2 + NaCl + H_2O}
</math> 
</div>
* Μια παραλλαγή της παραπάνω είναι η επίδραση αμμωνίας σε προπανάλη, που δίνει [[1-προπανιμίνη]], και στη συνέχεια [[υδρογόνο|υδρογόνωση]] της τελευταίας 1-προπαναμίνη:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{NH_3 + CH_3CH_2CHO \xrightarrow{- H_2O} CH_3CH_2CH=NH  \xrightarrow{+H_2} CH_3CH_2CH_2NH_2}
</math> 
</div>

==== Με αμμωνία και προπυλαλογονίδιο ====

Με επίδραση [[αμμωνία]]ς (NH<sub>3</sub>) σε [[Αλκυλαλογονίδια|προπυλαλογονίδιο]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>X, [[Μέθοδος Χόφμανν|μέθοδος Hofmann]]):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NH_2 + HX}
</math> 
</div>
* Συμπαράγονται [[διπροπυλαμίνη]] και [[τριπροπυλαμίνη]]. Η [[χημική κινητική]] καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.
==== Με προπυλίωση φθαλιμιδικού καλίου ====

Με προπυλίωση [[Φθαλιμιδικό κάλιο|φθαλιμιδικού καλίου]] ([[Σύνθεση Γκάμπριελ|σύνθεση Gabriel]]): 
<div style="text-align: center;">

[[Αρχείο:Phthalimidic potassium.png|χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ]]<math> \mathrm{+ CH_3X \xrightarrow[+2H_2O, \; H^+]{-KX}CH_3CH_2CH_2NH_2+} </math>[[Αρχείο:Ácido_ftálico.PNG|link=https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:%C3%81cido_ft%C3%A1lico.PNG|80x80px]]

</div>

==== Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεων ====

1. Με [[οξειδοαναγωγή|αναγωγή]] [[1-νιτροπροπάνιο|1-νιτροπροπανίου]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2NO_2 + 2Fe + 6HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NH_2 + 2H_2O + 2FeCl_3}
</math>
</div>

2. Με αναγωγή [[προπανονιτρίλιο]]υ (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CN)
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CN + 2H_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NH_2}
</math> 
</div>

3. Με αναγωγή [[προπανιμίνη-1|1-προπανιμίνης]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH=NH):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH=NH + H_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NH_2 + 2H_2O} 
</math> 
</div>

==== Με αποικοδόμηση βουταναμιδίου ====

Με αποικοδόμηση [[βουταναμίδιο|βουταναμιδίου]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CONH<sub>2</sub>, [[μετάθεση Hofmann]]):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CONH_2 + BrOK \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NH_2 + CO_2 + KBr}
</math> 
</div>
* Το BrOK παράγεται επιτόπου (*«in citu»'') με την αντίδραση:


\mathrm{Br_2 + KOH \xrightarrow{} BrOK + HBr}
 


#### Με χλωραμίνη σε αλοπροπυλομαγνήσιο

Με επίδραση χλωραμίνης (NH2Cl) σε αλοπροπυλομαγνήσιο (CH3CH2CH2MgX):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH_2MgX \xrightarrow{+NH_2Cl} CH_3CH_2CH_2NH_2 + MgXCl}
 


#### Με προσθήκη αμμωνίας σε κυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη αμμωνίας (NH3) σε κυκλοπροπάνιο , παράγεται 1-προπαναμίνη:

40px|κυκλοπροπάνιο\mathrm{
+ NH_3 \xrightarrow{NaNH_2} CH_3CH_2CH_2NH_2
}


#### Με προσθήκη υδρογόνου σε κυκλοπροπαναμίνη

Με καταλυτική προσθήκη υδρογόνου σε κυκλοπροπαναμίνη παράγεται 1-προπαναμίνη:


40 px\mathrm{
+ H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH_2NH_2
}


#### Με προσθήκη υδρογόνου σε αζετιδίνη

Με καταλύτική προσθήκη υδρογόνου σε αζετιδίνη παράγεται 1-προπαναμίνη:


40 px\mathrm{
+ H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH_2NH_2
}


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Συμπεριφορά βάσης

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:


\mathrm{
CH_3CH_2CH_2NH_2 + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NH_3Cl}
 


### Αλκυλίωση

Αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), παράγοντας δευτεροταγείς αμίνες:


\mathrm{
CH_3CH_2CH_2NH_2 + RX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NHR + HX}
 


### Ακυλίωση

Αντιδρά με ακυλαλογονίδια (RCOX), παράγοντας δευτεροταγή αμίδια:


\mathrm{
CH_3CH_2CH_2NH_2 + RCOX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NHCOR + HX}
 


### Ιμίνες

Με καρβονυλικές ενώσεις δίνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO):


\mathrm{
CH_3CH_2CH_2NH_2 + RCHO \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2N=CHR + H_2O}
 


### Οξείδωση

Οξείδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2) παράγοντας 1-νιτροπροπάνιο:


\mathrm{
CH_3CH_2CH_2NH_2 + 3H_2O_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NO_2 + 4H_2O}
 


### Προσθήκη

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει N-αιθυλο-1-προπαναμίνη:


\mathrm{
CH_3CH_2CH_2NH_2 + CH_2=CH_2 \xrightarrow{NaNH_2} CH_3CH_2CH_2 NHCH_2CH_3}
 


2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αρχικά N-προπυλαιθεναμίνη, και στη συνέχεια την ταυτομερή της N-προπυλαιθανιμίνη:


\mathrm{
CH_3CH_2CH_2NH_2 + HC \equiv CH \xrightarrow{NaNH_2} CH_2=CHNHCH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH=NCH_2CH_2CH_3}
 


3. Προσθήκη σε συζυγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 δίνει N-προπυλο-2-βουτεν-1-αμίνη:


\mathrm{
CH_3CH_2CH_2NH_2 + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH=CHCH_2NHCH_2CH_2CH_3 + 4H_2O}
 


4. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει Ν-προπυλο-1-προπαναμίνη:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2NH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NHCH_2CH_2CH_3} 


5. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με οξιράνιο δίνει 2-προπυλαμιναιθανόλη:

30 px  \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2NH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NHCH_2CH_2OH} 


### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-Η και N-H. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμε:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_2 + CH_3Br + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2 + \frac{2}{9}  (CH_3)_2CHCH(NH_2)CH_3 + \frac{2}{9}  CH_3CH_2CH(NH_2)CH_3 + \frac{2}{9} CH_3CH_2CH_2NHCH_3 + KBr + H_2O}

* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
:1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-βουταναμίνη.
:2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H. Παράγεται 2-βουταναμίνη.
:3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H. Παράγεται 2-μεθυλο-1-προπαναμίνη.
:4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς ΝH-H: 2. Παράγεται N-μεθυλυλο-1-προπαναμίνη.

Προκύπτει επομένως μείγμα 1-βουταναμίνης ~33%, 2-βουταναμίνης ~22%, 2-μεθυλο-1-προπαναμίνης ~22% και Ν-μεθυλο-1-προπαναμίνης ~22%.

## Πηγές
# SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
# «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
# Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
# Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991 
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
# Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
## Σημειώσεις και αναφορές


Κατηγορία:Αλκαναμίνες
Κατηγορία:C3