Φαινυλαιθανάλη

Η **φαινυλαιθανάλη** (αγγλικά phenylethanal) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο **[[C8H8O|C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>O]]**, αλλά συμβολίζεται συχνότερα με τον ημισυντακτικό της τύπο **PhCH<sub>2</sub>CHO** ή και συντομογραφικά **BnCHO**. Ο τύπος αυτός δείχνει ότι η φαινυλαιθανάλη αποτελείται δομικά από μια βενζυλομάδα (Bn- ή PhCH2-) και μια φορμυλομάδα (-CHO). Πιο συγκεκριμένα, αποτελεί αρωματική αλδεΰδη, που αξιοποιείται βιομηχανικά, για την παραγωγή αρωμάτων, γευστικών πρόσθετων και πολυμερών.
[μικρογραφία|[Βατομουριά]]

## Φυσική παρουσία
Η φαινυλαιθανάλη παρουσιάζεται εκτενώς στη φύση, γιατί μπορεί να βιοσυνθεθεί, προερχόμενη από το αμινοξύ φαινυλαλανίνη [BnCH(NH2)COOH]. Φυσικές πηγές της ένωσης συμπεριλαμβάνουν τη σοκολάτα, το φαγόπυρο, τα μήλα, τα βατόμουρα, τις πατάτες, τα ροδάκινα, τον ταμάρινδο, τις ντομάτες, και

διάφορα λουλούδια, όπως ο υάκινθος. Ακόμη, χρησιοποιείται ως φερομόνη επικοινωνίας, από διάφορες τάξεις εντόμων. Σε ιδιαίτερα υψηλές συγκεντρώσεις βρέθηκε στο ηλιέλαιο Βραζιλίας *Lecythis usitata var. Paraensis* (28,2 %), στο σπορέλαιο *Mori* από *Eschweilera coriacea* (2,4%) και στο εκχύλισμα κιχωρίου (1,04 %).

## Παραγωγή
Η παραγωγή φαινυλαιθανάλης μπορεί να επιτευχθεί μέσω διαφόρων συνθετικών οδών, και από πολλές πρόδρομες ενώσεις. Αξιοσημείωτα παραδείγματα συπεριλαμβάνουν:

### Ισομερισμός φαινυλοξιρανίου
Ο ισομερισμός φαινυλοξιρανίου μπορεί να επιτευχθεί με όξινη κατάλυση:
σύνδεσμος=https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:Styrene%20oxide.svg|χωρίς-πλαίσιο|70x70εσ
\mathrm{\xrightarrow{H^+} BnCHO}



### Αφυδρογόνωση 2-φαινυλαιθανόλης
Η καταλυτική αφυδρογόνωση 2-φαινυλαιθανόλης (PhCH2CH2OH), με χρήση αργύρου (Ag) ή χρυσού (Au), ως καταλύτες:

\mathrm{PhCH_2CH_2OH \xrightarrow[Ag \ \acute{\eta} \ Au]{\triangle} BnCHO + H_2}

Η ίδια αντίδραση μπορεί να πραγματοποιηθεί και με οξείδωση 2-φαινυλαιθανόλης με χρωμικό οξύ (H2CrO4):

\mathrm{3PhCH_2CH_2OH + 2H_2CrO_4 \xrightarrow{} 3BnCHO + Cr_2O_3 + 5H_2O}


### Αντίδραση Ντάρζενς
Η αντίδραση Ντάρζενς (*Darzens reaction*) μεταξύ βενζαλδεΰδης (PhCHO) και χλωροαιθανικών εστέρων (ClCH2COOR) οδηγεί σε παραγωγή φαινυλαιθανάλης:

\mathrm{PhCHO + ClCH_2COOR \xrightarrow{RONa}} 
χωρίς-πλαίσιο|100x100εσ

χωρίς-πλαίσιο|100x100εσ
\mathrm{\xrightarrow[2.HCl]{1.+NaOH}}
χωρίς-πλαίσιο|100x100εσ

χωρίς-πλαίσιο|100x100εσ
 \mathrm{\xrightarrow{\triangle} BnCHO + CO_2 \uparrow}



### Οξείδωση Γουέικερ
Με οξείδωση Γουέικερ (*Wacker process*) στυρενίου (από ατμοσφαιρικό οξυγόνο), χρησιμοποιώντας διχλωριούχο παλλάδιο (PdCl2) και διχλωριούχο χαλκό (CuCl2), ως καταλύτες, παράγεται φαινυλαιθανάλη:

\mathrm{PhCH=CH_2 + [PdCl_4]^{2-} + H_2O \xrightarrow{} BnCHO + Pd + 2HCl + 2Cl^-}

Η αναγέννηση των καταλυτών γίνεται με τις ακόλουθες αντιδράσεις:

\mathrm{Pd + 2CuCl_2 + 2Cl^- \xrightarrow{} [PdCl_4]^{2-} +2CuCl}


\mathrm{4CuCl + O_2 + 4HCl \xrightarrow{} 4CuCl_2 + 2H_2O}



### Οξείδωση κυκλοοκτατετραενίου
Με οξείδωση κυκλοοκτατετραενίου με υδατικό διάλυμα θειικού υδραργύρου (HgSO4), παράγεται φαινυλαιθανάλη:
χωρίς-πλαίσιο|50x50εσ
\mathrm{+H_2O \xrightarrow{HgSO_4} BnCHO}



### Αποικοδόμιση Στρέκερ
Με αποικοδόμιση Στρέκερ (*Strecker degradation*) φαινυλαλανίνης [PhCH2CH(NH2)COOH], παράγεται φαινυλαιθανάλη.:
σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Strecker_Degradation.png|κέντρο|χωρίς-πλαίσιο|500x500εσ
Όπου εδώ R = Bn.

## Εφαρμογές

### Αρώματα και γεύσεις
Η οσμή της χημικά καθαρής φαινυλαιθανάλης έχει περιγραφεί ότι θυμίζει μέλι, γλυκό, τριαντάφυλλο, πρασινάδα ή χορτάρι. Προστίθεται, λοιπόν, σε αρώματα για να αποδώσει την οσμή υάκινθου, νάρκισσου ή τριανταφύλλου. Για παρόμοιους λόγους, η φαινυλαιθανάλη έχει προστεθεί σε αρωματικά τσιγάρα και ποτά. Ιστορικά, πριν από τη (σύγχρονη) ανάπτυξη της βιοτεχνολογίας, η φαινυλαιθανάλη χρησιμοποιήθηκε για την παραγωγή φαινυλαλανίνης, μέσω της σύνθεσης Στρέκερ, ως πρόδρομη ένωση για την παραγωγή ασπαρτάμης.

### Πολυμερή
Η φαινυλαιθανάλη χρησιμοποιείται για τη σύνθεση πολυεστέρων , όπου και χρησιμεύει ως υλικό που ελέγχει την ταχύτητα αντίδρασης, κατά τη διάρκεια του πολυμερισμού.

### Φυσική Ιατρική
Η φαινυλαιθανάλη για την αντιβιοτική δραστηριότητα της θεραπείας Μαγκότ.

### Πρόδρομη ένωση φαινελζίνης
Θεωρητικά, ο σχηματισμός υδραζόνης και η επακόλουθη αναγωγή (υδρογόνωση) της φαινυλαιθυλιδενυδραζίνης (RCH2CH=NNH2), δίνει φαινελζίνη (PhCH2CH2NHNH2).

## Δραστικότητα
Η φαινυλαιθανάλη περιέχει συχνά προσμείξεις από πολυστυρολοξείδιο, λόγω της ιδιαίτερης αστάθειας του α-πρωτονίου της και της δραστικότγτας της αλδεϋδομάδας. Η αλδολική συμπύκνωση δίνει ένα αρχικό διμερές, που αρχίζει, με τη σειρά του, μια σειρά από δότες και δέκτες αντίδρασης Μίχαελ (*Michael reaction*).

## Πηγές
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

## Αναφορές και σημειώσεις


Κατηγορία:Αρωματικές ύλες
Κατηγορία:C8
Κατηγορία:Αρωματικές αλδεΰδες