Αιθυλολίθιο

Το **αιθυλολίθιο** (αγγλικά *ethyllithium*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και λίθιο, με εμπειρικό τύπο **C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>Li**. Συμβολίζεται, επίσης, συχνά με τη συντομογραφία **EtLi**, που προέρχεται από την αγγλόφωνη ονομασία του **''Et**hyl**Li**thium*). Αυτή η [[οργανομεταλλικές ενώσεις|οργανομεταλλική ένωση]] υιοθετεί μια ολιγομερική δομή τόσο σε κατάσταση διάλυσης, όσο και στη [[στερεί|στερεή]] κατάσταση. Είναι πολύ δραστική ένωση και χρησιμοποποιείται διαλυμένη σε [[αιθέρες]] (ROR'), στη Συνθετική και στην Οργανομεταλλική Χημεία. Οι σχετικές εφαρμογές που χρησιμοποιούν αιθυλολίθιο απαιτούν άνυδρες συνθήκες, γιατί η ένωση αντιδρά ζωηρά με το [[νερό]] (H<sub>2</sub>O). Το [[οξυγόνο]] (O<sub>2</sub>) και το [[διοξείδιο του άνθρακα]] (CO<sub>2</sub>) είναι επίσης ασύμβατα με το αιθυλολίθιο. Συνήθως το αιθυλολίθιο δεν παρσκευάζεται επιτόπου, αλλά παραγγέλνεται σε μορφή διαλύματος σε διάφορους αιθέρες.

== Ονοματολογία ==
Από τις ονομασίες που χρησιμοποιούνται:
# Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί ένωση [[λίθιο|λιθίου]] και [[αιθάνιο|αιθυλίου]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>).
# Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο [[αιθάνιο]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>3</sub>), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από Li.
# Η τρίτη και η τέταρτη είναι ταυτόσημες και προκύπτουν αν η ένωση θεωρηθεί (και είναι) ετεροπολική ένωση μετσξύ κατιόντος λιθίου (Li<sup>+</sup>) και ανιόντος αιθανιδίου (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub><sup>-</sup>). Η κατάληξη *'«-ίδιο»** αντί **«-άνιο»''' δηλώνει την ύπαρξη καρβανιόντος.

## Δομή





## Παραγωγή

Το αιθυλολίθιο παράγεται με επίδραση μεταλλικού λιθίου (Li) σε αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X), συνήθως παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|):


\mathrm{2Li + CH_3CH_2X \xrightarrow[-10^oC] CH_3CH_2Li + LiX}



## Χημική δραστηριότητα

Το αιθυλολίθιο είναι μια ισχυρή βάση κατά Lewis και ένα ισχυρό πυρηνόφιλο αντιδραστήριο, εξαιτίας του αρνητικού ηλεκτρικού φορτίου που εμφανίζει το άτομο άνθρακα (C) #1. Γι' αυτό είναι ιδιαίτερα δραστικό έναντι δοτών ηλεκτρονίων και πρωτονίων. Για λόγους ασφαλείας, οι περισσότερες αντιδράσεις, που χρησιμοποιούν αιθυλολίθιο, πραγματοποπιούνται σε θερμοκρασίες μικρότερες της θεμοκρασίας δωματίου (20&nbsp;°C).

### Με νερό

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με το νερό (H2O), παράγοντας υδροξείδιο του λιθίου (LiΟΗ) και αιθάνιο (CH3CH3):


\mathrm{CH_3CH_2Li + H_2O \xrightarrow{} LiOH + CH_3CH_3 \uparrow}



### Με διοξείδιο του άνθρακα

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με το διοξείδιο του άνθρακα (CO2), παράγοντας (τελικά) προπανικό οξύ (CH3CH2COOH):


\mathrm{CH_3CH_2Li + CO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2COOLi \xrightarrow{+HCl} CH_3CH_2COOH + LiCl}



### Με αλκυλαλογονίδια

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), αιθυλιώνοντάς τα και παράγοντας αιθυλιωμένα αλκάνια (REt):


\mathrm{CH_3CH_2Li + RX \xrightarrow{} RCH_2CH_3 + LiX}



### Με οργανοπολυαλογονίδια

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με οργανοπολυαλογονίδια, πολυαιθυλιώνοντάς τα και παράγοντας πολυαιθυλιωμένα αλκάνια. Π.χ.:


\mathrm{4CH_3CH_2Li + CX_4 \xrightarrow{} C(CH_2CH_3)_4 + 4LiX}



### Με αλκοόλες

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με αλκοόλες (ROH), παράγοντας αλκοολικό λίθιο (ROLi) και αιθάνιο (CH3CH3):


\mathrm{CH_3CH_2Li + ROH \xrightarrow{} ROLi + CH_3CH_3  \uparrow}



### Με μεθανάλη

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με τη μεθανάλη (HCHO), αιθυλιώνοντάς τη και παράγοντας (τελικά) 1-προπανόλη (PrOH):


\mathrm{CH_3CH_2Li + HCHO \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OLi \xrightarrow{+HCl} CH_3CH_2CH_2OH + LiCl}



### Με αλδεΰδες

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με αλδεΰδες (RCHO), αιθυλιώνοντάς τες και παράγοντας (τελικά) δευτεροταγείς αιθυλαλκοόλες (RCH(OH)Et):


\mathrm{CH_3CH_2Li + RCHO \xrightarrow{} RC(OLi)CH_2CH_3 \xrightarrow{+HCl} RC(OH)CH_2CH_3 + LiCl}



### Με κετόνες

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με κετόνες (RCOR'), αιθυλιώνοντάς τες και παράγοντας (τελικά) τριτοταγείς αιθυλαλκοόλες (RC(Et)(OH)R'):


\mathrm{CH_3CH_2Li + RCOR \acute{} \xrightarrow{} RC(CH_2CH_3)(OLi)R \acute{} \xrightarrow{+HCl} RC(CH_2CH_3)(OH)R\acute{} + LiCl}



### Με οξιράνιο

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με το οξιράνιο, παράγοντας 1-βουτανόλη (CH3CH2CH2CH2OH):

40px|Οξιράνιο  \mathrm{+ CH_3CH_2Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OLi \xrightarrow{+HCl} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + LiCl}



### Με νιτρίλια

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με νιτρίλια (RCN), αιθυλιώνοντάς τα και παράγοντας (τελικά) αιθυλοκετόνες (RCOEt):

 \mathrm{CH_3CH_2Li + RCN \xrightarrow{} RC(CH_2CH_3)=NLi + \xrightarrow[+2HCl]{+H_2O} RCOCH_2CH_3 + NH_4Cl + LiCl}



### Με καρβοξυλικούς εστέρες

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με καρβοξυλικούς εστέρες (RCOOR'), αιθυλιώνοντάς τες και παράγοντας αιθυλοκετόνες (RCOEt):


\mathrm{CH_3CH_2Li + RCOOR \acute{} \xrightarrow{} RCOCH_2CH_3 + R \acute{} OLi}



### Με αλαμίνες

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με αλαμίνες (π.χ. NH2X), αιθυλιώνοντάς τες και παράγοντας αιθυλαμίνες (π.χ. CH3CH2NH2). Π.χ.:


\mathrm{CH_3CH_2Li + NH_2X  \xrightarrow{} CH_3CH_2NH_2 + LiX}



### Με σιλυλαλογονίδια

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με σιλυλαλογονίδια [SivH2v+1X], αιθυλιώνοντάς τα και παράγοντας αιθυλοσιλάνια [SivH2v+1CH2CH3]. Π.χ.:


\mathrm{CH_3CH_2Li + SiH_3X  \xrightarrow{} CH_3CH_2SiH_3 + LiX}



### Με φωσφυλαλογονίδια

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με φωσφυλαλογονίδια (π.χ. PH2X), αιθυλιώνοντάς τα και παράγοντας αιθυλοφωσφίνες (π.χ. CH3CH2PH2). Π.χ.:


\mathrm{CH_3CH_2Li + PH_2X  \xrightarrow{} CH_3CH_2PH_2 + LiX}



### Με τριαλογονίδια του φωσφόρου

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με τριαλογίδια του φωσφόρου (PX3), τριαιθυλιώνοντάς τα και παράγοντας τριαιθυλοφωσφίνη [(CH3CH2)3P]:


\mathrm{3CH_3CH_2Li + PX_3  \xrightarrow{} P(CH_2CH_3)_3 + 3LiX}



### Με πενταλογονίδια του φωσφόρου

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με πενταλογίδια του φωσφόρου (PX5), πενταιθυλιώνοντάς τα, παράγοντας πενταιθυλοφωσφοράνιο [(CH3CH2)5P]:


\mathrm{5CH_3CH_2Li + PX_5  \xrightarrow{} P(CH_2CH_3)_5 + 5LiX}



### Με χλωριούχο υδράργυρο

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με αλογονούχο υδράργυρο (HgΧ2), διαιθυλιώνοντάς τον, παράγοντας διαιθυλοϋδράργυρο [Hg(CH2CH3)2]:


\mathrm{2CH_3CH_2Li + HgX_2  \xrightarrow{} Hg(CH_2CH_3)_2 + 2LiX}



### Με χλωριούχο μόλυβδο

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με το χλωριούχο μόλυβδο (PbCl2), τετραιθυλιώνοντάς τον, παράγοντας τετραιθυλομόλυβδο [Pb(CH2CH3)4]:


\mathrm{4CH_3CH_2Li + 2PbCl_2  \xrightarrow{} Pb(CH_2CH_3)_4 + 4LiCl + Pb}



### Με τετραχλωριούχο ζιρκόνιο

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με τετραχλωριούχο ζιρκόνιο (ZrCl4), εξαιθυλιώνοντάς το και παράγοντας εξαιθυλοζιρκονιοδιλίθιο [Li2[Zr(CH2CH3)6] :


\mathrm{6CH_3CH_2Li + ZrCl_4  \xrightarrow{} Li_2[Zr(CH_2CH_3)_6] + 4LiCl}



### Με μεθυλένιο

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με μεθυλένιο ([:CH2]), σχηματίζοντας προπυλολίθιο (PrLi) και ισοπροπυλολίθιο (iPrLi):


\mathrm{CH_3CH_2Li + CH_2N_2  \xrightarrow{UV} \frac{3}{5} CH_3CH_2CH_2Li + \frac{2}{5} CH_3CHLiCH_3 + N_2 \uparrow}



## Πηγές πληροφόρησης

# SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
# «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
# Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
# Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση, Θεσσαλονίκη 1991
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
# Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986

## Παραπομπές


Κατηγορία:Οργανολιθιακές ενώσεις
Κατηγορία:C2