Αιθανικός μεθυλεστέρας

Ο **αιθανικός μεθυλεστέρας** ή **οξικός μεθυλεστέρας** είναι οργανική χημική ένωση, με μοριακό τύπο **C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>**, αν και χρησιμοποιούνται περισσότερο οι πιο αναλυτικοί (ημισυντακτικοί) τύποι: **CH<sub>3</sub>CO<sub href="νερό">2</sub>CH<sub href="θερμοκρασία δωματίου">3</sub>**, **CH<sub>3</sub>COOCH<sub href="θερμοκρασία">3</sub>** και **AcOMe**.

Eίναι ο εστέρας που παράγεται από την εστεροποίηση τουαιθανικού οξέος (CH3CO2H) και της μεθανόλης (CH3OH). Στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι εύφλεκτο υγρό με χαρακτηριστική ευχάριστη οσμή, που μοιάζει μ' αυτές από κάποιες κόλλες ή αφαιρετικά βαψίματος νυχιών. Τα χαρακτηριστικά του είναι πολύ όμοια με εκείνα του αιθανικού αιθυλεστέρα. Χρησιμοποιείται ως διαλύτης, ελαφρά πολικός και λιπόφιλος. Είναι διαλυτός στο νερό ως τη συγκέντρωση του 25% σε θερμοκρασία δωματίου (20&nbsp;°C&nbsp;), αλλά, με την αύξηση της θερμοκρασίας, αυξάνεται πολύ περισσότερο. Δεν είναι σταθερός στην παρουσία ισχυρών υδατικών διαλυμάτων βάσεων ή οξέων, γιατί υδρολύεται. Δεν θεωρείται ως ΠΟΕ.

## Δομή





## Παραγωγή

### Εστεροποίηση

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης μεθανόλης (CH3OH) και αιθανικού οξέος (CH3COOH) σε όξινο περιβάλλον:


\mathrm{CH_3COOH + CH_3OH \xrightarrow{H^+} CH_3COOCH_3 + H_2O}


### Αλκυλίωση

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης αιθανικού νατρίου (CH3COONa) με μεθυλαλογονίδιο (CH3X):


\mathrm{CH_3COONa + CH_3X \xrightarrow{} CH_3COOCH_3 + NaX}


### Ακυλίωση

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης μεθανόλης (CH3OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις:

1. Με ακετυλαλογονίδιο (CH3COX):

\mathrm{CH_3COX + CH_3OH \xrightarrow{} CH_3COOCH_3 + HX}


2. Με άλλον αιθανικό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, CH3COOR):

\mathrm{CH_3COOR + CH_3OH \leftrightarrows CH_3COOCH_3 + ROH}


3. Με προπενόνη (CH3CH=C=O):

\mathrm{CH_3CH=C=O + CH_3OH \xrightarrow{} CH_3COOCH_3}


## Χημικές ιδιότητες

### Σαπωνοποίηση

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας αιθανικό νάτριο (CH3COONa) και μεθανόλη (CH3OH):

\mathrm{CH_3COOCH_3 + NaOH \xrightarrow{} CH_3COONa + CH_3OH}


### Μετεστεροποίηση

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας αιθανικό αλκυλεστέρα και μεθανόλη:


\mathrm{CH_3COOCH_3 + ROH \leftrightarrows CH_3COOR + CH_3OH}


### Αμμωνιόλυση

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH3), σχηματίζοντας αιθαναμίδιο (CH3CONH2) και μεθανόλη (CH3OH):

\mathrm{CH_3COOCH_3 + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CONH_2 + CH_3OH}


### Αμινόλυση
Πρόκειται για μια παραλλαγή της αμμωνιόλυσης, κατά την οποία χρησιμοποιείται πρωτοταγής ή δευτεροταγής αμίνη (RNH2 ή R2NH, με όχι υποχρεωτικά ίδια τα R), αντί αμμωνίας, σχηματίζοντας N-αλκυλαιθαναμίδιο (CH3CONHR) ή N,N-διαλκυλαιεθαναμίδιο (CH3CONR2), αντιστοίχως, αντί μεθαναμιδίου:
\mathrm{CH_3COOCH_3 + RNH_2 \xrightarrow{} CH_3CONHR + CH_3OH}
\mathrm{HCOOCH_3 + R_2NH \xrightarrow{} HCONR_2 + CH_3OH}


### Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας μεθυλοκετόνη (RCOCH3) και μεθυλομαγνησιοαλογονίδιο(CH3OMgX):


\mathrm{CH_3COOCH_3 + RMgX \xrightarrow{} CH_3OC(CH_3)(R)OMgX \xrightarrow{} RCOCH_3 + CH_3OMgX \downarrow}


### Αναγωγή

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη (CH3OH) και αιθανόλη (CH3CH2OH):

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):

\mathrm{CH_3COOCH_3 + 3Na + 3CH_3CH_2OH \xrightarrow{} CH_3OH + CH_3CH_2OH + 3CH_3CH_2ONa}


2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

\mathrm{CH_3COOCH_3 + \frac{3}{2}H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3OH + CH_3CH_2OH}


3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):

\mathrm{2CH_3COOCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{+2H_2O} 2CH_3OH + 2CH_3CH_2OH + LiAlO_2}


### Συμπύκνωση

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει χημική αντίδραση συμπύκνωσης με επίδραση νατρίου σε απρωτικούς διαλύτες, σχηματίζοντας βουτανοδιόνη και μεθανολικό νάτριο (CH3ONa):

\mathrm{2CH_3COOCH_3 + 2Na \xrightarrow{} CH_3COCOCH_3 + 2CH_3ONa }


## Εφαρμογές

Η κύρια εφαρμογή του αιθανικού μεθυλεστέρα είναι ως ένας πτητικός και χαμηλής τοξικότητας διαλύτης για κόλλες, μπογιές και για αφαίρεση της βαφής από νύχια.

Ο αιθανικός ανυδρίτης μπορεί να παραχθεί με καρβονυλίωση του αιθανικού μεθυλεστέρα με μια διεργασία που εμπνεύσθηκε από τη σύνθεση αιθανικού οξέος Μονσάντο (*Monsanto*).

## Πηγές
* Ν. Αλεξάνδρου, *Γενική Οργανική Χημεία*, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
* Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

## Αναφορές και παρατηρήσεις


Κατηγορία:Καρβοξυλικοί εστέρες
Κατηγορία:C3