Μεθανοϋλοχλωρίδιο

Το **μεθανοϋλοχλωρίδιο** ή **φορμυλοχλωρίδιο** (formyl chloride) με μοριακό τύπο CHClO είναι ένα ακυλαλογονίδιο.

## Δομή

Το μόριο του μεθανοϋλοχλωρίδιου είναι επίπεδο, τριγωνικό, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο και τα υπόλοιπα άτομα στις κορυφές.





## Παραγωγή

1. Με επίδραση χλωριωτικών μέσων σε μεθανικό οξύ παράγεται μεθανοϋλοχλωρίδιο::
:1. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2):


\mathrm{HCOOH + SOCl_2 \xrightarrow{} HCOCl + SO_2 + HCl}


:2. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):


\mathrm{HCOOH + PCl_5 \xrightarrow{} HCOCl + POCl_3 + HCl}


:3. Με τριχλωριούχο φωσφόρο PCl3:


\mathrm{3HCOOH + PCl_3 \xrightarrow{} 3HCOCl + H_3PO_3}



2. Με επίδραση μεθανικού νατρίου (HCOONa) σε βενζοϋλοχλωρίδιο (PhCOCl)


\mathrm{HCOONa + PhCOCl \xrightarrow{} HCOCl + PhCOONa}



## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Αυτοδιάσπαση



\mathrm{HCOCl \xrightarrow{} HCl + CO}



### Υδρόλυση

* Με υδρόλυση μετατρέπεται σε μεθανικό οξύ


\mathrm{HCOCl + H_2O \xrightarrow{} HCOOH + HCl}



### Αλκοόλυση

* Με επίδραση αλκοόλης (ROH) μετατρέπεται σε μεθανικό μεθυλεστέρα
:


\mathrm{HCOCl + ROH \xrightarrow{} HCOOR + HCl}



### Αμμωνιόλυση

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) μετατρέπεται σε μεθαναμίδιο:


\mathrm{HCOCl + 2NH_3 \xrightarrow{} HCONH_2 + NH_4Cl}



### Αμινόλυση

1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH2) μετατρέπεται σε μεθαναλκυλαμίδιο:


\mathrm{HCOCl + RNH_2 \xrightarrow{} HCONHR + HCl}



2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε μεθανοδιαλκυλαμίδιο:



\mathrm{HCOCl + RNHR \acute{} \xrightarrow{} HCON(R)R \acute{} + HCl}



### Επίδραση καρβονικού άλατος

Με επίδραση μεθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη μεθανικού οξέος:


\mathrm{HCOCl + HCOONa \xrightarrow{} HCO_3CH + NaCl}



### Επίδραση αρωματικών ενώσεων

Φορμυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται βενζαλδεΰδη:


\mathrm{HCOCl + PhH \xrightarrow{AlCl_3} PhCHO + HCl}



### Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης

Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), παράγεται φορμυλομαγνησιοχλωρίδιο:



\mathrm{HCOCl + Mg \xrightarrow HCOMgCl}



### Αναγωγή

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται μεθανάλη ή και μεθανόλη


\mathrm{HCOCl + H_2 \xrightarrow[-HCl]{Ni} HCHO \xrightarrow[+H_2]{Ni} CH_3OH}



2. Με LiAlH4 ή NaBH4 παράγεται απευθείας μεθανόλη::


\mathrm{2HCOCl + LiAlH_4 \xrightarrow{} Li[Al(CH_3O)_2Cl_2] \xrightarrow{+2H_2O} 2CH_3OH + Li[Al(OH)_2Cl_2]}



### Επίδραση διαζωμεθανίου

Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά αιθανικό οξύ:


\mathrm{HCOCl + CH_2N_2 \xrightarrow{-HCl} HCOCHN_2 \xrightarrow[-N_2]{Ag_2O} CH_2=CO \xrightarrow{+H_2O} CH_3COOH}



### Παραγωγή μεθανοϋλοφθοριδίου

Με επίδραση Hg2F2 σε μεθανοϋλοχλωρίδιο παράγεται μεθανοϋλοφθορίδιο:


\mathrm{HCOCl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} HCOF + Hg_2Cl_2 \downarrow}



## Σημειώσεις και αναφορές


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Ακυλαλογονίδια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις χλωρίου
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις με οξυγόνο
Κατηγορία:C1