Γλυοξάλη

Η **γλυοξάλη** ή **αιθανοδιάλη** (αγγλικά: *glyoxal*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, οξυγόνο και υδρογόνο, με μοριακό τύπο **C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>, **αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά ως **HCOCHO**. Είναι η απλούστερη διάλη, δηλαδή αλδεΰδη με δυο αλδεϋδομάδες (-CHO). Η (πραγματική μοριακή) δομή της είναι πιο πολύπλοκη από ότι δείχνει ο απλός ημισυντακτικός της τύπος, γιατί σχηματίζονται υδρίτες και ολιγομερή. Παράγεται βιομηχανικά και είναι πρόδρομη ένωση για πολλά προϊόντα. Η χημικά καθαρή γλυοξάλη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25&nbsp;°C και υπό πίεση 1 atm, είναι κίτρινο υγρό, που όταν εξατμίζεται δίνει ένα πράσινο αέριο.

## Φυσική παρουσία
Η γλυοξάλη είναι μια ερεθιστική ένωση που σχηματίζονται όταν μαγειρικά έλαια και λίπη θερμαίνονται σε υψηλές θερμοκρασίες.

Η γλυοξάλη έχει παρατηρηθεί ως ιχναέριο στην ατμόσφαιρα, για παράδειγμα ως παραπροϊόν οξείδωσης υδρογονανθράκων. Οι τροποσφαιρικές συγκεντρώσεις της κυμαίνονται σε 0-200 ppt, αλλά έχουν αναφερθεί και συγκεντρώσεις ως 1 ppb, σε ρυπασμένες περιοχές.

## Παραγωγή<br>
Βιομηχανικά η γλυοξάλη παράγεται είτε με την οξείδωση αιθένιου, στην αέρια φάση, (αρχικά) σε 1,2-αιθανοδιόλη, παρουσία αργύρου ή χαλκού, ως καταλύτη (διεργασία Λαπόρτ, *Laporte process*), είτε με οξείδωση αιθανάλης με νιτρικό οξύ, στην υγρή φάση. Η ονομαστική ετήσια παγκόσμια παραγωγική χωρητικότητα για τη γλυοξάλη ανέρχεται σε περίπου 220.000 τόνους, με μικρότερη (πραγματική) ετήσια παραγωγή, εξαιτίας υπερχωρητικότητας παραγωγής, κυρίως στην Ασία. Η περισσότερη παραγωγή γίνεται με τη μέθοδο της οξείδωσης στην αέρια φάση.

Η πρώτη μονάδα βιομηχανικής παραγωγής άρχισε τη λειτουργία της στη Λαμότ, στη Γαλλία, το 1960. Η μεγαλύτερη μονάδα παραγωγής είναι της BASF, στο Λουντβιχσχάφεν της Γερμανίας, με ετήσια παραγωγή 60.000 τόνους. Άλλες μονάδες παραγωγής υπάρχουν επίσης στις ΗΠΑ και στην Κίνα. Η εμπορική γλυοξάλη παράγεται ως υδατικό της διάλυμα 40%.

Η γλυοξάλη μπορεί να συνθεθεί εργαστηριακά με οξείδωση αιθανάλης από σεληνώδες οξύ (H2SeO3). Η σύνθεση άνυδρης γλυοξάλης εμπλέκει θέρμανση στερεού υδρίτη της με πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) και συμπύκνωση των σχηματιζόμενων ατμών γλυοξάλης με ψυκτική παγίδα.

## Εφαρμογές
Το επικαλυμένο χαρτί και το φινίρισμα υφασμάτων χρησιμοποιούν μεγάλες ποσότητες γλυοξάλης. Συμπυκνώνεται με την ουρία, σχηματίζοντας 4,5-διυδροξυ-2-ιμιδαζολιδινόνη, που με αντίδραση με μεθανάλη δίνει δι(υδροξυμεθυλο) παράγωγα που χρησιμοποιούνται για την αποφυγη τσαλακώματος σε υφάσματα. Επίσης χρησιμοποιήθηκε ως διαλυτοποιητής και μέσο διασύνδεσης στη χημεία πολυμερών:
* πρωτεΐνες (βυρσοδεψία)
* κολλαγόνο
* παράγωγα κυτταρίνης (υφάσματα)
* υδροκολλοειδή
* άμυλο (επικάλυψη χαρτιού)
Η γλυοξάλη είναι μια πολύτιμη συνθετική μονάδα σε αντιδράσεις οργανικής σύνθεσης, ειδικότερα για τη σύνθεση ετεροκυκλικών ενώσεων, όπως ιμιδαζολών. Μια βολική για εργαστηριακή χρήση μορφή του αντιδραστηρίου είναι η διημιακετάλη με 1,2-αιθανοδιόλη, δηλαδή η 1,4-διοξαν-2,3-διόλη. Αυτή η ένωση είναι εμπορικά διαθέσιμη.

Διαλύματα γλυοξάλης χρησιμοποιήθηκαν στην ιστολογία, με μια μέθοδο που διατηρεί κύτταρα για μικροσκοπική εξέταση.

## Διαλύματα
Η γλυοξάλη παράγεται τυπικά ως υδατικό διάλυμα 40%. Όπως και οι άλλες (σχετικά) μικρού μοριακού βάρους αλδεΰδες, η γλυοξάλη σχηματίζει υδρίτες. Επιπλέον, οι υδρίτες αυτοί συμπυκνώνονται δίνοντας μια σειρά από ολιγομερή, με δομές μη επιβεβαιωμένες. Αλλά για τις περισσότερες εφαρμογές, η ακριβής φύση των χημικών ειδών που σχηματίζονται σε διαλύματά της είναι χωρίς πρακτική σημασία. Τουλάχιστον δυο υδρίτες της γλυοξάλης πωλούνται εμπορικά:
# Διμερής γλυοξάλη, με τύπο [(CHO)2]2[H2O]2, και συστηματική ονομασία 1,4-διοξαν-trans-2,3-διόλη (με CAS# 4845-50-5 και σημείο τήξης 91-95&nbsp;°C.
# Τριμερής γλυοξάλη, με τύπο [(CHO)2]3(H2O)2 (CAS# 4405-13-4).
Εκτιμήθηκε ότι σε συγκεντρώσεις κάτω από 1 M, η γλυοξάλη κυριαρχεί ως μονομερής ή ως υδρίτης, δηλαδή με τύπους HCOCHO, HCOCH(OH)2 και (HO)2CHCH(OH)2. Σε συγκεντρώσεις πάνω από 1 M, η γλυοξάλη κυριαρχεί ως διμερή. Αυτά τα διμερή είναι πιθανότατα διοξολάνια, με τύπο [(HO)CH]2O2CHCHO. Διμερή και τριμερή μπορούν να συνυπάρχουν.

## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

## Αναφορές και σημειώσεις


Κατηγορία:Αλδεΰδες
Κατηγορία:C2