3-υδροξυπροπανικό οξύ

Το **3-υδροξυπροπανικό οξύ** ή **β-υδροξυπροπανικό οξύ** ή **υδρακρυλικό οξύ** ή **δεοξυγλυκερινικό οξύ** είναι το απλούστερο β-υδροξυοξύ. Στην όψη είναι ένα όξινο παχύρευστο υγρό με pK<sub>a</sub> = 4,5. Είναι πολύ διαλυτό στο νερό, διαλυτό στην αιθανόλη και αναμείξιμο με το διαιθυλαιθέρα. Αν επιχειρηθεί η απόσταξή του, αφυδατώνεται, παράγοντας προπενικό οξύ:

\mathrm{HOCH_2CH_2COOH \xrightarrow{\triangle} CH_2=CHCOOH + H_2O}


Το 3-υδροξυπροπανικό οξύ χρησιμοποιείται για τη βιομηχανική παραγωγή διαφόρων χημικών προϊόντων, όπως τα ακρυλικά.

## Δομή





## Παραγωγή

* Μπορεί να παραχθεί και βιοχημικά, από ορισμένα μικρόβια. 
* Για τη χημική του σύνθεση είναι διαθέσιμες οι πορακάτω μέθοδοι:

### Με υδρόλυση 3-αλoπροπανικού οξέος

Με υδρόλυση 3-αλοοπροπανικού οξέος από αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου παράγεται 3-υδροξυπροπανικό οξύ:

\mathrm{XCH_2CH_2COOH + 2NaOH \xrightarrow{-NaX-H_2O} HOCH_2CH_2COONa \xrightarrow{+HCl} HOCH_2CH_2COOH + NaCl}


### Υδρόλυση 3-υδροξυπροπανονιτριλίου

Με υδρόλυση 3-υδροξυπροπανονιτρίλιου παράγεται 3-υδροξυπροπανικό οξύ:

\mathrm{HOCH_2CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{H^+} HOCH_2CH_2COONH_4 \xrightarrow{HCl} HOCH_2CH_2COOH + NH_4Cl} 


### Με αναγωγή οξοπροπανικού οξέος

Με μερική αναγωγή μηλονικού οξέος παράγεται 3-υδροξυπροπανικό οξύ:


\mathrm{2HOOCH_2COOH  + LiAlH_4 + 2H_2O \xrightarrow{} 2HOCH_2CH_2COOH + LiAlO_2}



### Με ενυδάτωση προπενικού οξέος

Με υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Παράγεται αρχικά τρι(2-καρβοξυαιθυλο)βοράνιο και στη συνέχεια 3-υδροξυπροπανικό οξύ :

\mathrm{
3CH_2=CHCOOH + BH_3 \xrightarrow{} (HOOCCH_2CH_2)_3B \xrightarrow{+3H_2O_2} 3HOCH_2CH_2COOH  + H_3BO_3
}

* Προσθήκη διβορανίου έχει το ίδιο αποτέλεσμα.

### Με πρώτη ύλη αιθένιο

1. Με προσθήκη υπαλογονώδους οξέος (HOX) σε αιθένιο παράγεται αρχικά 2-αλοαιθανόλη:
:

\mathrm{
CH_2=CH_2 + HOX \xrightarrow{} XCH_2CH_2OH
}

* Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

\mathrm{
2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX
}


Από αυτό το στάδιο διακρίνονται δύο (2) δυνατότητες σύνθεσης 3-υδροξυπροπανικού οξέος:

* Με υποκατάσταση του αλογόνου από κυανομάδα με χρήση κυανιούχου νατρίου παράγεται 3-αλοπροπανονιτρίλιο:

\mathrm{XCH_2CH_2OH + NaCN \xrightarrow{} HOCH_2CH_2CN + NaX} 

3α Από το 3-αλοπροπανονιτρίλιο παράγεται 3-υδροξυπροπανικό οξύ, όπως αναλύται λίγο παραπάνω (δείτε §2.2).

2β. Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|) παράγεται οργανομαγνησιακή ένωση, που με επίδραση αρχικά διοξειδίου του άνθρακα και με υδρόλυση του προϊόντος στη συνέχεια, παράγεται 3-υδροξυπροπανικό οξύ:


\mathrm{XCH_2CHOH + Mg \xrightarrow HOCH_2CH_2MgX \xrightarrow{+CO_2} HOCH_2CH_2COOMgX \xrightarrow{+H_2O} HOCH_2CH_2COOH + Mg(OH)X \downarrow}



## Πηγές
* Ν. Αλεξάνδρου, *Γενική Οργανική Χημεία*, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
* Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

## Παραπομπές και παρατηρήσεις


Κατηγορία:Υδροξυοξέα