N-φθοραιθαναμίνη

Η **N-φθοραιθαναμίνη** είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, άζωτο, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο **[[C2H6NF|C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>NF]]**, αν και συνήθως παριστάνεται με τον ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>NHF**. Eίναι μια οργανική φθοραμίνη, αφού θεωρητικά παράγεται από τη μητρική ένωση (NH2F), αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου της τελευταίας από αιθύλιο (CH3CH2-). Σε χημικά καθαρή μορφή είναι ασταθής, αλλά είναι πιο σταθερή σε διαλύματα.

## Ονοματολογία

Η ονομασία «N-φθοραιθαναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Το αρχικό πρόθεμα «N-φθορο-» δηλώνει την ύπαρξη ενός ατόμου φθορίου, ανά μόριο της ένωσης, ενωμένο στο άτομο του αζώτου.

## Ισομέρεια
Έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερή θέσης:
# 1-φθοραιθαναμίνη (CH3CHFNH2).
# 2-φθοραιθαναμίνη (FCH2CH2NH2).
# Ν-μεθυλο-N-φθορομεθαναμίνη [(CH3)2NF].
# Ν-μεθυλο-1-φθορομεθαναμίνη (CH3NHCH2F).

## Μοριακή δομή

Η μοριακή δομή της N-φθοραιθαναμίνης βρίσκεται αν συνδυαστούν οι μοριακές δομές του αιθάνιου και της φθοραμίνης.





## Παραγωγή

### Με φθοραμίνη και 1-αλαιθάνιο

Με επίδραση φθοραμίνης (NH2F) σε 1-αλαιθάνιο (μέθοδος Hofmann):


\mathrm{CH_3CH_2X + NH_2F \xrightarrow{} CH_3CH_2NHF + HX}
 

* Συμπαράγεται διαιθυλοφθοραμίνη (CH3NFCH3). Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία των προϊόντων.

### Με αποικοδόμηση προπανοϋλοφθοραμίδιου

Με αποικοδόμηση προπανοϋλοφθοραμίδιου παράγεται N-φθοραιθαναμίνη:


\mathrm{CH_3CH_2CONHF + BrOK \xrightarrow{} CH_3CH_2NHF + KBr + CO_2}
 


### Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε N-χλωραιθαναμίνη (CH3NHCl) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιά:

\mathrm{2CH_3CH_2NHCl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2NHF + Hg_2Cl_2 \downarrow} 


## Χημική συμπεριφορά

### Αυτοδιάσπαση και σταθεροποίηση

Έχει την τάση να μετατραπεί σε αιθανιμίνη, αποβάλλοντας υδροφθόριο. 

\mathrm{CH_3CH_2NHF \xrightarrow{} CH_3CH=NH + HF}


Σταθεροποιείται (σχετικά) σε μορφή αλάτων της. Για παράδειγμα, με υδροχλώριο δίνει το υδροχλωρικό της άλας:

\mathrm{CH_3CH_2NHF + HCl \xrightarrow{} [CH_3CH_2NHF]Cl}


### Υποκατάσταση φθορίου από χλώριο

Με τη χρήση χλωριούχου ασβεστίου (CaCl2) είναι δυνατή η υποκατάσταση του φθορίου από χλώριο, επειδή το φθοριούχο ασβεστιο (CaF2) είναι δυσδιάλυτο και έτσι απομακρύνεται από τη χημική ισορροπία:


\mathrm{2CH_3CH_2NHF + CaCl_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2NHCl + CaF_2 \downarrow}


### Υποκατάσταση φθορίου από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζόλιο παράγεται N-αιθυλανιλίνη:

\mathrm{PhH + CH_3CH_2NHF \xrightarrow{AlF_3} PhNHCH_2CH_3 + HF}



### Αλκυλίωση

Παράγει δευτεροταγείς μεθυλαμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:


\mathrm{
CH_3CH_2NHF + RX \xrightarrow{} RNFCH_2CH_3 + HX}
 


### Ακυλίωση

Παράγει δευτεροταγή αμίδια (RCONFCH2CH3) με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:


\mathrm{
CH_3CH_2NHF + RCOX \xrightarrow{} CH_3CH_2NFCOR + HX}
 


## Πηγές
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, *Οργανική Χημεία*, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

## Σημειώσεις και παραπομπές


Κατηγορία:Οργανικές αμίνες
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου
Κατηγορία:Ασταθείς ενώσεις
Κατηγορία:C2