Αιθυλοκυκλοπροπάνιο

Το **αιθυλοκυκλοπροπάνιο** (αγγλικά *Εthylcyclopropane*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή είναι υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο **[[C5H10|C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>]]** ή πιο αναλυτικά **(C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>**. Πιο συγκεκριμένα, είναι ένας αλεικυκλικός υδρογονάνθρακας. Δομικά αποτελείται από έναν κυκλοπροπανικό δακτύλιο (δηλαδή ανήκει στα «θυγατρικά» κυκλοπροπάνια) και από μια αιθυλομάδα (CH3CH2-). Το αιθυλοκυκλοπροπάνιο ανήκει στην ομόλογη σειρά των κυκλοαλκανίων, δηλαδή των κορεσμένων υδρογονανθράκων με έναν (τουλάχιστον) δακτύλιο.

## Παραγωγή

### Ενδομοριακή αντίδραση Freund

Με την τροποποιημένη αντίδραση Φρέουντ (*Freund reaction*) με Zn, που δίνει μεγαλύτερη απόδοση στην ενδομοριακή αντίδραση. Σ' αυτήν την περίπτωση η στοιχειομετρική εξίσωση της αντίδρασης γίνεται:

 \mathrm{CH_3CH_2CHBrCH_2CH_2Br + Zn \xrightarrow{} ZnBr_2 +} 40px|Αιθυλοκυκλοπροπάνιο
Η απόδοση είναι μέτρια, γιατί παράλληλα με την ενδομοριακή αντίδραση διεξάγεται αναπόφευκτα και διαμοριακή, τα κύρια προϊόντα της οποίας είναι τα ακόλουθα τρία (3):
# 3,8-διβρωμοδεκάνιο (CH3CH2CHBrCH2CH2CH2CH2CHBrCH2CH3).
# 3-αιθυλο-1,6-διβρωμοκτάνιο [CH3CH2CHBrCH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH2Br].
# 3,4-διαιθυλο-1,6-διβρωμεξάνιο [BrCH2CH2CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2Br].
### Με χρήση καρβενίου

Με παρεμβολή αιθυλιδενίου (καρβένιο) σε κυκλοπροπάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο \mathrm{+ CH_3CHN_2 \xrightarrow{hv} N_2 \uparrow +}  40px|Αιθυλοκυκλοπροπάνιο


## Χημικές ιδιότητες

### Οξείδωση

1. Όπως όλα τα κυκλοαλκάνια, το αιθυλοκυκλοπροπάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα (CO2) και νερό (H2O):

40px|Αιθυλοκυκλοπροπάνιο\mathrm{+ \frac{15}{2}O_2 \xrightarrow{\triangle} 5CO_2 + 5H_2O + 3.402 J} 

:* Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη, δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C, των δεσμών C-H και των δεσμών (Ο=Ο) του O2.
:* Στην αναφερόμενη θερμότητα καύσεως εμπεριέχεται και η χημική ενέργεια που έχει αποθηκευθεί ως ενέργεια παραμόρφωσης κατά το σχηματισμό του τριμελούς δακτυλίου και απελευθερώνεται με την καύση. Η ενέργεια αυτή για τριμελή ισοκυκλικό ανθρακούχο δακτύλιο υπολογίστηκε, όπως αναφέρεται στο κυκλοπροπάνιο, σε 117 kJ/mole.
2. Παραγωγή υδραερίου:

40px|Αιθυλοκυκλοπροπάνιο \mathrm{+ 5H_2O \xrightarrow[700-1100^oC]{Ni} 5CO + 10H_2}  

3. Καταλυτική οξείδωση:Με καταλυτική οξυγόνωση δίνει (κυρίως) 2-αιθυλοξετάνιο:

40px|Αιθυλοκυκλοπροπάνιο \mathrm{+ \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[1-2MPa,\;\triangle]{Ag}} 100 px

4. Με υπερμαγγανικό κάλιο προς 1-αιθυλοκυκλοπρονόλη:

40px|Αιθυλοκυκλοπροπάνιο\mathrm{+ 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O +} 100 px


### Καταλυτική υδρογόνωση-1,3
Με καταλυτική υδρογόνωση - Παράγεται (κυρίως) πεντάνιο.

40px|Αιθυλοκυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3} 


### Υδραλογόνωση-1,3

Με υδραλογόνο (ΗΧ) - Παράγεται (κυρίως) 2-αλοπετάνιο:

40px|Αιθυλοκυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(X)CH_2CH_3} 


### Υδροξυαλογόνωση-1,3

Με υπαλογονώδες οξύ (HOX) - Παράγεται (κυρίως) 1-αλο-3-πεντανόλη:

40px|Αιθυλοκυκλοπροπάνιο \mathrm{ + HOX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_2X}



### Ενυδάτωση-1,3
Με επίδραση θειικού οξέως σε αιθυλοκυκλοπροπάνιo παράγεται (κυρίως) όξινος θειικός 3-πεντυλεστέρας [CH3CH2CH(SO4H)CH2CH3], που υδρολύεται σχηματίζοντας 3-πεντανόλη [CH3CH2CH(OH)CH2CH3]:

40px|Αιθυλοκυκλοπροπάνιο \mathrm{+ H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(OSO_3H)CH_2CH_3 \xrightarrow[-H_2SO_4]{+H_2O} CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_3}



### Διυδροξυλίωση-1,3

Με επίδραση υπεροξείδιο του υδρογόνου σε αιθυλοκυκλοπροπάνιo, παρουσία καρβοξυλκών οξέων παράγεται (κυρίως) 1,3-πεντανοδιόλη:

40px|Αιθυλοκυκλοπροπάνιο \mathrm{ + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_2OH}



### Διαλογόνωση-1,3
Παράγεται (κυρίως) 1,3-διαλοπεντάνιο:
40px|Αιθυλοκυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ X_2 \xrightarrow{CCl_4} XCH_2CH_2CHXCH_2CH_3} 


## Αναφορές και παρατηρήσεις


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Κατηγορία:Κυκλοπροπάνια
Κατηγορία:Κυκλοαλκάνια