2-φθοροπροπανάλη

Η **2-φθοροπροπανάλη** ή **2-φθοροπροπιοναλδεΰδη** (αγγλικά: *2-fluoropropanal*) είναι οργανική χημική ένωση, που βρίσκεται σε δυο οπτικά ισομερή και περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, οξυγόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο **C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>ΟF** και ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>3</sub>CHFCHO**. Είναι μια αλαλδεΰδη, δηλαδή αλογονούχος αλδεΰδη.

## Ισομέρεια
Η 2-φθοροπροπανάλη βρίσκεται σε δυο οπτικά ισομερή, γιατί το #2 άτομο άνθρακα του μορίου της είναι οπτικά ενεργό κέντρο, αφού συνδέεται με τέσσερεις (4) διαφορετικές ομάδες: CH3-, H-, Cl- και -CHO. Ακόμη, με βάση τον μοριακό της τύπο, έχει τα ακόλουθα 23  ισομερή θέσης (+ 11 στερεοϊσομερή = 34 συνολικά):
# 3-φθοροπροπανάλη, μια άλλη αλαλκανάλη με ημισυντακτικό τύπο **FCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CHO**.
# Φθοροπροπανόνη, μια αλοκετόνη με ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>3</sub>COCH<sub>2</sub>F**.
# Προπανοϋλοφθορίδιο, ένα ακυλαλογονίδιο, με ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COF**.
# 1-φθορο-1-προπεν-1-όλη, μια ασταθής αλενόλη, ελάσσονα ταυτομερής του προπανοϋλοφθοριδίου, με ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>3</sub>CCH=C(F)OH**, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# 2-φθορο-1-προπεν-1-όλη, μια ασταθής αλενόλη, ελάσσονα ταυτομερής της 2-φθοροπροπανάλης, με ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>3</sub>CCF=CHOH**, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# 3-φθορο-1-προπεν-1-όλη, μια ασταθής αλενόλη, ελάσσονα  ταυτομερής της 3-φθοροπροπανάλης, με ημισυντακτικό τύπο **FCH<sub>2</sub>CCH=CHOH**, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# 1-φθορο-2-προπεν-1-όλη, μια ασταθής αλενόλη, που αφυδροφθοριώνεται τάχιστα σχηματίζοντας προπενόνη, με ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>2</sub>=CHCH(F)OH**, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
# 2-φθορο-2-προπεν-1-όλη, μια σταθερή αλενόλη, με ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>2</sub>=CFCH<sub>2</sub>OH**.
# 3-φθορο-2-προπεν-1-όλη, μια σταθερή αλενόλη, με ημισυντακτικό τύπο **FCH=CHCH<sub>2</sub>OH**, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# Φθοροπροπεν-2-όλη, μια ασταθής αλενόλη, ελάσσονα ταυτομερής της φθοροπροπανόνης, με ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>3</sub>C(OH)=CHF**, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# Φθορομεθυλοξυαιθένιο, ένας αλαιθέρας, με ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>2</sub>=CHOCH<sub>2</sub>F**.
# 1-μεθοξυ-1-φθοραιθένιο, ένας αλαιθέρας, με ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>2</sub>=CFOCH<sub>3</sub>**.
# 1-μεθοξυ-2-φθοραιθένιο, ένας αλαιθέρας, με ημισυντακτικό τύπο **FCH=CHOCH<sub>3</sub>**, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# 1-φθοροξυλο-1-προπένιο, ένας εστέρας του υποφθοριώδους οξέος (HOF),  με  ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>3</sub>CH=CHOF**, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# 1-φθοροξυλο-2-προπένιο, ένας εστέρας του υποφθοριώδους οξέος (HOF),  με  ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>2</sub>=CHCH<sub>2</sub>OF**.
# 2-φθοροξυλοπροπένιο, ένας εστέρας του υποφθοριώδους οξέος (HOF),  με  ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>2</sub>C(OF)=CH<sub>2</sub>**.
# 1-φθοροκυκλοπροπανόλη, μια ασταθής αλεικυκλική αλαλκοόλη, που αφυδροφθοριώνεται τάχιστα σχηματίζοντας κυκλοπροπένιο.
# 2-φθοροκυκλοπροπανόλη, μια σταθερή αλεικυκλική αλκοόλη, σε δυο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# 2-φθοροξετάνιο, ένα αλογονοπαράγωγο του οξετάνιου, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
# 3-φθοροξετάνιο, ένα αλογονοπαράγωγο του οξετάνιου.
# 2-μεθυλο-2-φθοροξιράνιο, ένα από τα θυγατρικά οξιράνια.
# 3-μεθυλο-2-φθοροξιράνιο, ένα από τα θυγατρικά οξιράνια.
# Φθορομεθυλοξιράνιο, ένα από τα θυγατρικά οξιράνια.

## Παραγωγή

### Με καταλυτική οξείδωση (2-φθοροπροπυλο)βενζόλιου

Με Καταλυτική οξείδωση (2-φθοροπροπυλο)βενζόλιου (PhCH2CHFCH3) παράγεται Φαινόλη (PhOH) και 2-φθοροπροπανάλη:


\mathrm{PhCH_2CFCH_2 + O_2 \xrightarrow{} PhOH + CH_3FCHCHO} 


### Με μερική οξείδωση 2-φθορο-1-προπανόλης

Με μερική οξείδωση 2-φθορο-1-προπανόλης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το Τριοξείδιο του χρωμίου, παράγεται 2-φθοροπροπανάλη:


\mathrm{3CH_3CHFCH_2OH + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3CH_3CHFCHO + Cr_2O_3 + 3H_2O}



### Με οζονόλυση 2,5-διφθορο-3-εξενίου

Με οζονόλυση 2,5-διφθορο-3-εξενίου παράγεται τελικά 2-φθοροπροπανάλη:



\mathrm{CH_3CHFCH=CHCHFCH_3 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow{} 2CH_3CHFCHO}



### Με επίδραση υπεριωδικού οξέως σε 2,5-διφθορο-3,4-εξανοδιόλη

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,5-διφθορο-3,4-εξανοδιόλη παράγεται 2-φθοροπροπανάλη:


\mathrm{CH_3CHFCH(OH)CH(OH)CHFCH_3 + HIO_4 \xrightarrow{}2CH_3CHFCHO + HIO_3 + H_2O}



### Από 2-χλωροπροπανάλη

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-χλωροπροπανάλη παράγεται 2-φθοροπροπανάλη:


\mathrm{2CH_3CHClCHO + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CHFCHO+ Hg_2Cl_2 \downarrow} 



## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
* Η 2-φθοροπροπανάλη δρα σχεδόν αποκλειστικά ως αλδεΰδη, γιατί ο δεσμός C-F είναι πολύ σταθερός και είναι σχετικά δύσκολη, αν και όχι αδύνατη, η υποκατάσταση ή του φθορίου. Οι τυχόν τέτοιες (παράπλευρες) αντιδράσεις δεν αναφέρονται, όπως και τα προϊόντα τους που είναι πολύ μειοψηφικά.
### Αντιδράσεις καρβονυλίου

#### Ταυτομέρεια με 2-φθοραιθενόλη

Η φθοραιθανάλη βρίσκεται πάντα σε Χημική ισορροπία με την ταυτομερή της 2-φθορο1-προπεν-1-όλη. Αυτή η χημική ισορροπία, μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων:


\mathrm{CH_3CHFCHO \rightleftarrows CH_3CF=CHOH}


Το #2 άτομο άνθρακα συνδέεται με φθόριο, που είναι ηλεκτραρνητικότερο από το οξυγόνο, με το οποίο συνδέεται το #1. Έτσι, σε αντιδράσεις προσθήκης ενώσεων τύπου  δ+ABδ- σε αυτήν, το αποτέλεσμα είναι CH3C(F)BCH(A)OH.

#### Αναγωγή προς 2-φθορο-1-προπανόλη

Με καταλυτική υδρογόνωση, μπορεί να αναχθεί η 2-φθοροπροπανάλη προς 2-φθορο-1-προπανόλη:



\mathrm{CH_3CHFCHO + H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{\eta} \; Pd \; \acute{\eta} \;  Pt} CH_3CHFCH_2OH }



#### Αναγωγή προς 2-φθοροπροπάνιο
Μπορεί να αναχθεί προς 2-φθοροπροπάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner


\mathrm{CH_3CHFCHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CHFCH_2N=NH  \xrightarrow{KOH} CH_3CHFCH_3 + N_2 }



#### Οξείδωση προς 2-φθοροπροπανικό οξύ
Μπορεί να οξειδωθεί προς 2-φθοροπροπανικό οξύ;

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο:


\mathrm{3CH_3CHFCHO + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CHFCOOH + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O}



2. Με Τριοξείδιο του χρωμίου:


\mathrm{3CH_3CHFCHO + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3CH_3CHFCOOH + Cr_2O_3}



3. Με Οξυγόνο:



\mathrm{CH_3CHFCHO + O_2 \xrightarrow{} CH_3CHFCO_3H \xrightarrow{+CH_3CHFCHO} 2CH_3CHFCOOH}




4. Με αντιδραστήριο Tollens (αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου):


\mathrm{CH_3CHFCHO + Ag_2O \xrightarrow{NH_4NO_3} CH_3CHFCOOH + 2Ag \downarrow}



5. Με αντιδραστήρια Fehling:


\mathrm{CH_3CHFCHO + CuO \xrightarrow{NH_4NO_3} CH_3CHFCOOH + Cu_2O \downarrow}



* Οι αντιδράσεις #4-5 παρουσιάζονται απλοποιημένες και χρησιμοποιούνται γενικά για την ανίχνευση αλδεϋδομάδας (-CHO).

#### Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε 2-φθοροπροπανάλη παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής 2-φθορο-1,1-προπανοδιόλη:


\mathrm{CH_3CHFCHO + H_2O \rightleftarrows CH_3CHFCH(OH)_2 }



#### Προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης παράγεται **2-φθοροπροπυλο-1,3-διοξολάνιο**:


\mathrm{CH_3CHFCHO + HOCH_2CH_2OH \xrightarrow{H^+} H_2O + }  **2-φθοροπροπυλο-1,3-διοξολάνιο**


#### Προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης παράγεται 2-φθοροπροπυλο-1,3-διθειολάνιο:


\mathrm{CH_3CHFCHO + HSCH_2CH_2SH \xrightarrow{H^+} H_2O + }  **2-φθοροπροπυλο-1,3-διθειολάνιο**

* Το 2-φθοροπροπυλο-1,3-διθειολάνιο μπορεί να υποστεί αποθείωση Raney με νικέλιο και υδρογόνο, σχηματίζοντας μίγμα από 2-φθοροπροπάνιο και αιθάνιο:


**2-φθοροπροπυλο-1,3-διθειολάνιο**  \mathrm{+ 2H_2 \xrightarrow[Ni]{\triangle} CH_3CHFCH_3 + CH_3CH_3 + 2H_2S } 


#### Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH2A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη:



\mathrm{CH_3CHFCHO + NH_2A  \xrightarrow{} CH_3CHFCH=NA + H_2O}



Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με Αμμωνία παράγεται 2-φθορο-1-προπανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:



\mathrm{CH_3CHFCHO + NH_3  \xrightarrow{} CH_3CHFCH=NH + H_2O}




2. Με πρωτοταγείς Αμίνες (RNH2) παράγεται Ν-αλκυλο-2-φθορo-1-προπανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:


\mathrm{CH_3CHFCHO + RNH_2 \xrightarrow{} CH_3CHFCH=NR + H_2O}



3. Με Υδροξυλαμίνη παράγεται 2-φθορo-1-προπανοξίμη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:



\mathrm{CH_3CHFCHO + NH_2OH \xrightarrow{} CH_3CHFCH=NOH + H_2O}



4. Με Υδραζίνη παράγεται αρχικά 2-φθορo-1-προπανυλυδραζόνη και με περίσσεια αιθανάλης δι(2-φθορο-1-προπυλεν)αζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH2:


\mathrm{CH_3CHFCHO + NH_2NH_2  \xrightarrow{-H_2O} CH_3CHFCH=NNH_2 \xrightarrow{+CH_3CHFCHO} CH_3CHFCH=NN=CHCHFCH_3}



5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-(2-φθορο-1-προπυλενο)-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::


\mathrm{CH_3CHFCHO + NH_2NHPh  \xrightarrow{} CH_3CHFCH=NNHPh + H_2O}



6. Με Υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-(2-φθορο-1-προπυλεν)υδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH2:


\mathrm{FCH_2CHO + H_2NNHCONH_2  \xrightarrow{} FCH_3CH=NNHCONH_2 + H_2O}


#### Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)-2-φθορο-1-προπανόλη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλo-(2-φθορο)-1-προπεν-1-αμίνη:



\mathrm{CH_3CHFCHO + RNHR\acute{} \xrightarrow{} CH_3CHFCH(OH)N(R)R \acute{} \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} CH_3CF=CHN(R)R \acute{} + H_2O}




#### Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες
Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH2Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel:


\mathrm{CH_3CHFCHO + XCH_2Y \xrightarrow{OH^-} CH_3CF=CH(X)Y + H_2O }



#### Συμπύκνωση με α-αλεστέρες
Με επίδραση α-αλεστέρων (R'CHXCOOR) έχουμε την Αντίδραση Darzen. Π.χ. με αλαιθανικό αλκυλεστέρα (XCH2COOR) τελικά παράγεται 1-καρβαλκοξυ-2-φθοραιθυλοξιράνιο:



\mathrm{CH_3CHFCHO + XCH_2COOR \xrightarrow{EtONa \; \acute{\eta} \; NaNH_2 \; \acute{\eta} \; Na}  HX + } **1-καρβαλκοξυ-2-φθοραιθυλοξιράνιο**



#### Επίδραση φωσφοροϋλιδίων

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Ph3P+C-(R)R'] έχουμε τη λεγόμενη αντίδραση Wittig, με την οποία παράγεται 1,2-διαλκυλο-3-φθορο-1-προπένιο:


\mathrm{CH_3CHFCHO + Ph_3P^+C^-(R)R \acute{} \xrightarrow{} CH_3CF=CH(R)R \acute{} + Ph_3PO } 


#### Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων
Είναι δυνατή η προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων στο διπλό δεσμό C=Ο που περιέχει η 2-φθοροπροπανάλη. Π.χ.::

1. Με προσθήκη υδροκυανίου παράγεται αρχικά 2-υδροξυ-3-φθοροβουτανονιτρίλιο, από το οποίο με Υδρόλυση μπορεί να παραχθεί 2-υδροξυ-3-φθοροβοουτανικό οξύ:



\mathrm{CH_3CHFCHO + HCN \xrightarrow{} CH_3CHFCH(OH)CN \xrightarrow{+2H_2O} CH_3CHFCH(OH)COONH_4 \xrightarrow{+HCl} CH_3CHFCH(OH)COOH + NH_4Cl }



2. Με προσθήκη όξινου θειικού νατρίου παράγεται 1-υδροξυ-2-φθορο-1-προπανοσουλφονικό οξύ:



\mathrm{CH_3CHFCHO + NaHSO_3 \xrightarrow{} CH_3CHFCH(OH)SO_3Na \xrightarrow{+HCl} CH_3CHFCH(OH)SO_3H + NaCl } 


3. Με προσθήκη αλκυλομαγνησιοαλογονιδίου (RMgX) παράγεται 1-αλκυλο-1-υδροξυ-2-φθορο-1-προπανόλη:


\mathrm{CH_3CHFCHO + RMgX \xrightarrow{} CH_3CHFCH(OMgX)R \xrightarrow{+H_2O} CH_3CHFCH(OH)R + Mg(OH)X \downarrow } 


4. Με προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου παράγεται 1,1-διχλωρο-2-φθορο-1-προπάνιο:


\mathrm{CH_3CHFCHO + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3CHFCHCl_2 + POCl_3} 


#### Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στην ταυτομερή 2-φθορο-1-προπεν-1-όλη. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλο-2-φθορο-1-προπανόλη που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 2-αλο-2-φθοροπροπανάλη:


\mathrm{CH_3CF=CHOH + X_2 \xrightarrow{} CH_3CFXCH(X)OH \xrightarrow{} CH_3CFXCHO + HX} 


#### Επίδραση υδραζωτικού οξέος

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος παράγεται 2-φθοροπροπανονιτρίλιο και 2-φθοραιθυλαμινομεθανάλη:


\mathrm{2CH_3CHFCHO + HN_3 \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CHFCN + CH_3CHFNHCHO + N_2 \uparrow} 


#### Προσθήκη αλκοολών

Με προσθήκη αλκοόλης (ROH) παράγεται αρχικά 1-αλκοξυ-2-φθορο-1-προπανόλη και έπειτα, με περίσσεια αλκοόλης 1,1-διαλκοξυ-2-φθοροπροπάνιο:


\mathrm{CH_3CHFCHO + ROH \xrightarrow{H^+} CH_3CHFCH(OR)OH \xrightarrow{+ROH} CH_3CHFCH(OR)_2 + H_2O} 


#### Τριμερισμός

Με επίδραση οξέος μπορεί να υποστεί τριμερισμό προς 2,4,6-τρι(1-φθοραιθυλο)-1,3,5-τριοξάνιο:


\mathrm{3CH_3CHFCHO  \xrightarrow{H^+} } + **2,4,6-τρι(1-φθοραιθυλο)-1,3,5-τριοξάνιο**


#### Αντίδραση Stracker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε 2-φθορo-1-προπανάλη παράγεται αρχικά 2-αμινο-3-φθοροβουτανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αμινο-3-φθοροβουτανικό οξύ:

\mathrm{CH_3CHFCHO + HCN + NH_3 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CHFCH(NH_2)CN \xrightarrow{+2H_2O} CH_3CHFCH(NH_2)COOH  + NH_3} 


#### Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια

Με επίδραση φθοραιθανάλης σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2-φθοραιθυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi):

\mathrm{
CH_2=CH_2 + CH_3CHFCHO \xrightarrow{hv}} **2-φθοραιθυλοξετάνιο**


### Αντιδράσεις υποκατάστασης του φθορίου

* Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τις αντίστοιχες αλαιθανάλες των άλλων αλογόνων.

#### Υποκατάσταση από χλώριο

Με επίδραση χλωριούχου ασβεστίου σε 2-φθοροπροπανάλη παράγεται 2-χλωροπροπανάλη:

\mathrm{2CH_3CHFCHO + CaCl_2 \xrightarrow{} 2CH_3CHClCHO + CaF_2 \downarrow}



#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζόλιο παράγεται 1-φαινυλοπροπανάλη:

\mathrm{PhH + CH_3CHFCHO \xrightarrow{AlF_3} PhCH(CH_3)CHO + HF}



### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται 1-προπανόλη:


\mathrm{4CH_3CHFCHO + 2LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2OH + LiF + AlF_3 + LiAlO_2}


2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται 1-προπανόλη:


\mathrm{CH_3CHFCHO + 2Zn + 3HF \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OH + 2ZnF_2}


3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπανάλη:


\mathrm{CH_3CHFCHO + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CHO + SiH_3F}


4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Παράγεται προπανάλη. Π.χ.:

\mathrm{CH_3CHFCHO + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CHO + RSnH_2F}  


### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 2-φθοροπροπανάλη παράγεται (κυρίως) προπενάλη:

\mathrm{CH_3CHFCHO + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=CHCHO + NaF + H_2O }


### Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 2-φθοροβουτανάλη, μεθυλο-2-φθοροπροπανάλη, 2-φθοροβουτανόνη και (1-φθοραιθυλ)οξιράνιο:


\mathrm{CH_3CHFCHO + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{2} CH_3CH_2CHFCHO + \frac{1}{6} (CH_3)_2CFCHO + \frac{1}{6} CH_3CHFCOCH_3 + KCl + H_2O + \frac{1}{6}}  (**1-φθοραιθυλ)οξιράνιο**


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

## Αναφορές και σημειώσεις


Κατηγορία:Αλαλκανάλες
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου
Κατηγορία:C3
Κατηγορία:Χειρομορφία (χημεία)