3-πεντανόνη

Η **πεντανόνη-3** ή **3-οξοπεντάνιο** ή **γ-κετοπεντάνιο** ή **διαιθυλοκετόνη** ή **διαιθυλοφορμαλδεΰδη**
είναι χημική ένωση με χημικό τύπο C5H10Ο και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCH2CH3 ή συντομογραφικά Ετ2CO ή DEK (DiEthylKetone). Είναι η μια από τις κετόνες. Στην όψη είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό.

## Ισομέρεια

Με βάση το χημικό της τύπο, C5H10O, έχει τα ακόλουθα 71 ισομερή:
# Πεντεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH=CHOH.
# Πεντεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHCH2OH.
# Πεντεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2CH2OH.
# Πεντεν-4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2CH2OH.
# Πεντεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2C(ΟΗ)=CH2.
# Πεντεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C(OH)CH3.
# Πεντεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH(OH)CH3.
# Πεντεν-4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH(OH)CH3.
# Πεντεν-1-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH=CH2.
# Πεντεν-2-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2)  με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=CHCH3.
# 2-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [2-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)=CHOH.
# 3-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [3-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH=CHOH.
# 2-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)CH2OH.
# 3-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHCH2OH.
# 2-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(CH3)CH2OH.
# 3-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH2CH2OH.
# Μεθυλοβουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHC(OH)=CH2.
# Μεθυλοβουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2C(CH3)=C(OH)CH3.
# Αιθυλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH2CH3)CH2OH.
# Κυκλοπεντανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
# 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2-μεθυλοκυκλοβουτανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 3-μεθυλοκυκλοβουτανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# κυκλοβουτυλομεθανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px 
# 1-αιθυλοκυκλοπροπανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2-αιθυλοκυκλοπροπανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 1-κυκλοπροπυλοαιθανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2-κυκλοπροπυλοαιθανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# Βινυλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH=CH2.
# Βινυλισοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3)2CHOCH=CH2.
# Αιθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHOCH2CH3.
# Αιθυλαλλυλυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3=CHCΗ2OCH2CH3.
# Αιθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)OCH2CH3.
# Βουτεν-1-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHOCH3.
# Βουτεν-2-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2OCH3.
# Βουτεν-3-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2OCH3.
# Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)OCH3.
# Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CΗOCH3.
# Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCΗ(CH3)OCH3.
# Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CΗ2OCH3.
# (Αιθυλοβινυλ)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CΗ2CH3)OCH3.
# Αιθυλοκυκλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# Κυκλοβουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px
# Μεθυλο(1-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# (Κυκλοπροπυλομεθυλο)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# Οξάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px
# 2-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 3-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 3-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2,2-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2,4-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 3,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# Προπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# Ισοροπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2-αιθυλο-3-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# Τριμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# Πεντανάλη (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CHO.
# 2-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 2-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CΗ3 )CHO.
# 3-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2CHO.
# Διμεθυλοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCHO.
# Πεντανόνη-2 (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-2 και της πεντεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2COCH3.
# Μεθυλοβουτανόνη (μείζον ταυτομερές της μεθυλοβουτεν-1-όλης-2 και της μεθυλοβουτεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCOCH2CH3.

## Παραγωγή

### Με καταλυτική οξείδωση 3-φαινυλοπεντανίου

Με καταλυτική οξείδωση 3-φαινυλοπεντανίου [PhCH(CH2CH3)2] παράγεται φαινόλη (PhOH) και πεντανόνη-3:

\mathrm{PhCH(CH_2CH_3)_2 + O_2 \xrightarrow{} PhOH + CH_3CH_2COCH_2CH_3} 


### Με οργανομαγνησιακές ενώσεις

1. Με επίδραση αιθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3CH2MgX) σε προπανικό αλκυλεστέρα (CH3CH2COOR) παράγεται πεντανόνη-3:

\mathrm{CH_3CH_2X + Mg \xrightarrow CH_3CH_2MgX  \xrightarrow{+CH_3CH_2COOR} CH_3CH_2COCH_2CH_3 + Mg(OR)X \downarrow } 


2. Με επίδραση αιθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3CH2MgX) σε προπανονιτρίλιο παράγεται πεντανόνη-3:

\mathrm{CH_3CH_2X + Mg \xrightarrow CH_3CH_2MgX \xrightarrow{+CH_3CN} (CH_3CH_2)_2C=NMgX  \xrightarrow[H^+]{+2H_2O} CH_3CH_2COCH_2CH_3 + Mg(OH)X \downarrow + NH_3 } 


### Με οξείδωση πεντανόλης-3

Με οξείδωση πεντανόλης-3 [CH3CH2CH(OH)CH2CH3] παράγεται πεντανόνη-3:


\mathrm{3CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_3 + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2COCH_2CH_3 + Cr_2O_3 + 3H_2O}


* Βιομηχανικά, η οξείδωση αυτή γίνεται και μέσω καταλυτικής αφυδρογόνωσης:


\mathrm{CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_3 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow{Cu,\; Zn,\; Sn} CH_3CH_2COCH_2CH_3 + H_2O}



### Με πυρόλυση προπανικού ασβεστίου

Με πυρόλυση προπανικού ασβεστίου [(CH3CH2COO)2Ca] παράγεται πεντανόνη-3:

\mathrm{(CH_3CH_2COO)_2Ca \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2COCH_2CH_3 + CaCO_3 \downarrow} 


### Με οζονόλυση 3,4-διαιθυλεξένιου-3

Με οζονόλυση 3,4-διαιθυλεξένιου-3 παράγεται πεντανόνη-3:

\mathrm{(CH_3CH_2)_2C=C(CH_2CH_3)_2 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[H_2O]{Zn} 2CH_3CH_2COCH_2CH_3} 


### Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 3,4-διαιθυλεξένιο-3

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 3,4-διαιθυλεξένιο-3 παράγεται πεντανόνη-3:

\mathrm{3(CH_3CH_2)_2C=C(CH_2CH_3)_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 6CH_3CH_2COCH_2CH_3 + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 2H_2O} 

* Υπερβολικά έντονες οξειδωτικές συνθήκες μπορούν να οδηγήσουν σε παραπέρα οξείδωση, με διάσπαση της πεντανόνης-3, σχηματίζοντας αιθανικό οξύ.

### Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 3,4-διαιθυλεξνοδιόλη-3,4

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 3,4-διαιθυλεξνοδιόλη-3,4 παράγεται πεντανόνη-3:

\mathrm{3(CH_3CH_2)_2C(OH)C(OH)(CH_2CH_3)_2 + HIO_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2COCH_2CH_3 + HIO_3 + H_2O} 


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Ταυτομέρεια με πεντεν-2-όλη-3

Η προπανόνη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της πεντεν-2-όλη-3. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων:

500 px


### Αναγωγή προς πεντανόλη-3

Μπορεί να αναχθεί προς πεντανόλη-3 με τις ακόλουθες μεθόδους

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):


\mathrm{4CH_3CH_2COCH_2CH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} Li[Al((CH_3CH_2C)_2CHO)_4] \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_3 + LiAlO_2}



2. Με καταλυτική υδρογόνωση:


\mathrm{CH_3CH_2COCCH_2H_3 + H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{\eta} \;  Pd \; \acute{\eta} \; Pt} CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_3 }



### Αναγωγή προς πεντάνιο

1. Μπορεί να αναχθεί προς πεντάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner


\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3 + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH_2CH(N=NH)CH_2CH_3  \xrightarrow{+KOH} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + N_2 }



2. Μπορεί να αναχθεί προς πεντάνιο με την αντίδραση Clemensen


\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnO + ZnCl_2 }



### Οξείδωση προς πεντανοδιόνη-2,3

1. Μπορεί να οξειδωθεί προς πεντανοδιόνη-2,3 με χρήση διοξειδίου του σεληνίου


\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3 + SeO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2COCOCH_3 + Se + H_2O }



2. Μπορεί να οξειδωθεί προς πεντανοδιόνη-2,3 μέσω νιτρώδωσης, δηλαδή επίδρασης νιτρώδους οξέος


\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3 + HNO_2 \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2COC(=NOH)CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2COCOCH_3 + NH_2OH }



### Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε πεντανόνη-3 παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής πεντανοδιόλη-3,3:


\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3 + H_2O \overrightarrow\longleftarrow CH_3CH_2C(OH)_2CH_2CH_3 }



### Προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2

Με προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2 παράγεται 2,2-διαιθυλο-1,3-διοξολάνιο:


\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3 + HOCH_2CH_2OH \xrightarrow{H^+} H_2O + }  100 px


### Προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2

Με προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2 παράγεται 2,2-διαιθυλο-1,3-διθειολάνιο:


\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3  + HSCH_2CH_2SH \xrightarrow{H^+} H_2O + }  100 px


* Το 2,2-διαιθυλο-1,3-διθειολάνιο μπορεί να υποστεί αποθείωση Raney με νικέλιο και υδρογόνο, σχηματίζοντας πενττάνιο και αιθάνιο:

100 px  \mathrm{+ 2Ni + 2H_2 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + CH_3CH_3 + 2NiS }  


### Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH2A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη:


\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3 + NH_2A  \xrightarrow{} CH_3CH_2C(=NA)CH_2CH_3 + H_2O}



*  Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται πεντανιμίνη-3. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:


\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3 + NH_3  \xrightarrow{} CH_3CH_2C(=NH)CH_2CH_3 + H_2O}



2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται Ν-αλκυλοπεντανιμίνη-3. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:


\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3 + RNH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(=NR)CH_2CH_3 + H_2O}



3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται πεντανοξίμη-3. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + NH_2OH \xrightarrow{} CH_3CH_2C(=NOH)CH_2CH_3 + H_2O}



4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά πεντανυδραζόνη-3 και με περίσσεια πεντανάλης-3 δι(1-αιθυλοπροπυλιδεν)αζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH2:


\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3 + NH_2NH_2  \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH_2C(=NNH_2)CH_2CH_3 \xrightarrow{+CH_3CH_2COCH_2CH_3} (CH_3CH_2)_2C=NN=C(CH_2CH_3)_2}



5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-(1'-αιθυλοπροπυλιδενο)-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::


\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3 + NH_2NHPh  \xrightarrow{} CH_3CH_2C(=NHPh)CH_2CH_3 + H_2O}



6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-(1'-αιθυλοπροπυλιδεν)υδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH2:


\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3 + H_2NNHCONH_2  \xrightarrow{} CH_3CH_2C(=NCONH_2)CH_2CH_3 + H_2O}



### Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)πεντανόλη-3, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλοπεντεν-2-αμίνη-3:


\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3 + RNHR\acute{} \xrightarrow{} CH_3CH_2C(=NRR\acute{})CH_2CH_3 \acute{} \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} (CH_3CH_2)_2CN(R)R \acute{}=CHCH_3 + H_2O}



### Αλδολική συμπύκνωση

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον εαυτό της, παράγεται αρχικά 5-αιθυλο-4-μεθυλο-6-υδροξυεπτανόνη-3, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει 5-αιθυλο-4-μεθυλο-επτεν-4-όνη-3:


\mathrm{2CH_3CH_2COCH_2CH_3 \xrightarrow{OH^-} (CH_3CH_2)_2C(OH)CH(CH_3)COCH_2CH_3  \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} (CH_3CH_2)_2C=C(CH_3)COCH_2CH_3 + H_2O }



### Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH2Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel:


\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3 + XCH_2Y \xrightarrow{OH^-} CH_3CH_2C(=CH(X)Y)CH_2CH_3 + H_2O }



### Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στην πεντεν-2-όλη-3. Παράγεται αρχικά η ασταθής 2,3-διαλοπεντανόλη-3 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 2-αλοπεντανόνη-3:


\mathrm{CH_3CH_2C(OH)=CHCH_3 + X_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CX(OH)CHXCH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2COCHXCH_3 + HX} 


### Επίδραση διαζωμεθανίου

Με επίδραση διαζωμεθάνιου παράγεται 2,2-διαιθυλοξιράνιο:


\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3 + CH_2N_2 \xrightarrow{} N_2 \uparrow + } 100 px


### Επίδραση υδραζωτικού οξέος

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος (αντίδραση Achmidt) παράγεται N-αιθυλοπροπταναμίδιο:


\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3 + HN_3 \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2CONHCH_2CH_3 + N_2 \uparrow} 


### Αντίδραση Stracker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε πεντανόνη-3 παράγεται αρχικά 2-αιθυλο-2-αμινοβουτανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αιθυλο-2-αμινοβουτανικό οξύ (ένα μη πρωτεϊνικό αμινοξύ):

\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3 + HCN + NH_3 \xrightarrow{-H_2O} (CH_3CH_2)_2C(NH_2)CN \xrightarrow{+2H_2O} (CH_3CH_2)_2C(NH_2)COOH  + NH_3} 


### Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια

Με επίδραση πεντανόνης-3 σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2,2-διαιθυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi)
:

\mathrm{
CH_2=CH_2 + CH_3CH_2COCH_2CH_3 \xrightarrow{hv}} 100 px


### Επίδραση ισχυρών οξειδωτικών συνθηκών

Με ισχυρά οξειδωτικά μέσα και δραστικές συνθήκες, είναι δυνατή η οξείδωση της πεντανόνης-3 προς προπανικό οξύ και αιθανικό οξύ:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3 + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2COOH + CH_3COOH + 2MnO_2 + 4K_2SO_4 + H_2O} 


### Οξείδωση Baeyer - Villiger

Με οξείδωση Baeyer - Villiger από καρβονικό υπεροξύ (RCO3H) παράγονται προπανικός αιθυλεστέρας και καρβονικό οξύ:

\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3 + RCO_3H \xrightarrow{} CH_3CH_2COOCH_2CH_3 + RCOOH} 


### Παραγωγή διόλης

Με επίδραση νατρίου ή μαγνησίου σε πεντανόνη-3 παράγεται τελικά 3,4-διαιθυλοεξανοδιόλη-3,4:

\mathrm{2CH_3CH_2COCH_2CH_3 + 2Na \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2C(ONa)CH_3CH_3) \xrightarrow{} (CH_3CH_2)_2C(ONa)C(ONa)CH_2CH_3)_2 \xrightarrow{+2H_2O} (CH_3CH_2)_2C(OH)C(OH)CH_2CH_3)_2 + 2NaOH} 


### Προσθήκη ορθοφορμικών εστέρων

Με προσθήκη ορθοφορμικού εστέρα [(RO)3CH, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια] έχουμε το σχηματισμό 3,3-διαλκοξυπεντάνιου:

\mathrm{CH_3CH_2COCCH_2H_3 + (RO)_3CH \xrightarrow{} CH_3CH_2C(OR)_2CH_2CH_3 + HCOOR} 


### Συμπύκνωση με εστέρες

Με επίδραση καρβονικών εστέρων (RCOOR, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια) σε πεντανόνη-3, παρουσία προπανολικού νατρίου ή νατραμιδίου παράγονται 3-αλκοξυπεντανόνη-2 και αλκοόλη: 

\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3 + RCOOR \xrightarrow{EtONa \; \acute{\eta} \; NaNH_2} CH_3CH_2CH(OR)COCH_3 + ROH} 


### Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται εξανόνη-3, 2-μεθυλοπεντανόνη-3, 3-μεθυλοπεντανόνη και 2,2-διαιθυλοξιράνιο:


\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{6}{11} CH_3CH_2CH_2COCH_2CH_3 + \frac{4}{11} CH_3CH_2COCH(CH_3)_2 + KCl + H_2O + \frac{1}{11}}  
100 px


## Αναφορές και σημειώσεις


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Αλκανόνες