2-χλωραιθανόλη

Η **2-χλωραιθανόλη** ή **αιθυλενοχλωρυδρίνη** είναι μια από τις απλούστερες σταθερή αλαλκανόλη (δηλαδή μονοαλογονούχα άκυκλη κορεσμένη μονοαλκοόλη). Έχει σύντομο συντακτικό τύπο ClCH2CH2OH. Με βάση το χημικό τύπο της έχει τα ακόλουθα (3) ισομερή θέσης:
# χλωροξυαιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCl, ο αιθυλεστέρας του υποχλωριώδους οξέος.
# 1-χλωραιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(Cl)OH, ασταθής αλαλκανόλη που αυτοϋδροφθοριώνεται παράγοντας αιθανάλη.
# μεθυλο(χλωρομεθυλ)αιθέρας, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2Cl.

Στις κανονικές συνθήκες (25&nbsp;°C, 1 atm) είναι ένα άχρωμο υγρό με ευχάριστη αιθέρια οσμή. Είναι μια ένωση διλειτουργική, αφού συνδυάζει τη χημική συμπεριφορά των αλκυλοχλωριδίων και των αλκοολών.

## Μοριακή δομή





## Παραγωγή

### Από αιθένιο

Με επίδραση (προσθήκη) υποχλωριώδους οξέος (HOF) σε αιθένιο παράγεται 2-χλωραιθανόλη:

\mathrm{
CH_2=CH_2 + HOCl \xrightarrow{} ClCH_2CH_2OH
}

* Το HOCl παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

\mathrm{
2H_2O + Cl_2 \xrightarrow{} 2HOCl
}


### Από αιθανοδιόλη-1,2

Με υποκατάση του ενός υδροξυλίου από χλώριο σε αιθανοδιόλη-1,2(CH3OH):

\mathrm{HOCH_2CH_2OH + HCl \xrightarrow{ZnCl_2} ClCH_2CH_2OH + H_2O} 


### Από 1,2-διχλωραιθάνιο

Με υδρόλυση 1,2-διχλωραιθανιου:

\mathrm{ClCH_2CH_2Cl + AgOH \xrightarrow{} ClCH_2CH_2OH + AgCl \downarrow}

* Ισχυρές βάσεις όπως το υδροξείδιο του νατρίου παράγουν χλωραιθένιο ή και αιθίνιο, αποσπώντας ένα ή και δύο, αντίστοιχα, μόρια υδροφθορίου.
* Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag2O).

### Από χλωραιθανάλη

Με καταλυτική υδρογόνωση:


\mathrm{ClCH_2CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} ClCH_2CH_2OH}



### Από χλωραιθανικό 2-χλωραιθυλεστέρα

Ο χλωραιθανικός 2-χλωραιθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας 2-χλωραιθανόλη:

Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

\mathrm{ClCH_2COOCH_2CH_2Cl + \frac{3}{2}H_2 \xrightarrow{Ni} 2ClCH_2CH_2OH}


### Από 2-χλωραιθαναμίνη

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ2) σε 2-χλωραιθαναμίνη:


\mathrm{ClCH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} ClCH_2CH_2OH + N_2 \uparrow + H_2O} 


### Από οξιράνιο

Με επίδραση υδροχλωρίου σε οξιράνιο:

40px|Οξιράνιο \mathrm{+ HCl \xrightarrow{} ClCH_2CH_2OH} 



## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

* Όπως όλες οι σταθερές αλαλκοόλες η 2-χλωραιθανόλη συνδυάζει τις χημικές ιδιότητες των αλκοολών και των αλκυλαλογονιδίων. 
* Παρακάτω αποφεύχθηκε η αναφορά στο αποτέλεσμα χρήσης αντιδραστηρίων που αντιδρούν και με το υδροξύλιο και το χλώριο, γιατί το αποτέλεσμα δεν είναι γενικό. Ανάλογα με τις συνθήκες μπορεί να ευνοηθεί η αντίδραση μόνο με το υδροξύλιο, μόνο με το χλώριο ή και με τα δύο ταυτόχρονα.

### Χημικές αντιδράσεις του υδροξυλίου

#### Χλωραιθένιο

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-χλωραιθανόλης παράγεται χλωραιθένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150&nbsp;°C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει δι(2-χλωραιθυλ)αιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται ο όξινος θειικός 2-χλωραιθυλεστέρας (FCH2CH2OSO3H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.:

\mathrm{ClCH_2CH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_2=CHCl + H_2O }


#### Δι(2-χλωραιθυλ)αιθέρας

Παραγωγή δι(χλωραιθυλ)αιθέρα:


\mathrm{2ClCH_2CH_2OH \xrightarrow[


#### Καρβοξυλικοί εστέρες

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύ:


\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RCOOH \overrightarrow\longleftarrow RCOOCH_2CH_2Cl + H_2O}


2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος:


\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RCOOOCR \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_2Cl + RCOOH}


3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιο:


\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RCOX \xrightarrow{Py} RCOOCH_2CH_2Cl + HX}


* Όπου Py: πυριδίνη.

#### Οξείδωση

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4). Παράγεται χλωραιθανικό οξύ:


\mathrm{5ClCH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3ClCH_2COOH + 2K_2SO_4 + 4MnO + 7H_2O}


2. Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO3). Παράγεται αρχικά χλωραιθανάλη και στη συνέχεια, με περίσσεια τριοξειδίου του χρωμίου, χλωραιθανικό οξύ:


\mathrm{3ClCH_2CH_2OH + 2CrO_3 \xrightarrow{-Cr_2O_3, \; -3H_2O} 3ClCH_2CHO \xrightarrow{+ 2CrO_3} 3ClCH_2COOH + Cr_2O_3}


* Η διαφορά είναι ότι στην περίπτωση #2, η οξείδωση μπορεί να σταματήσει στην χλωραιθανάλη.

#### Υποκατάσταση υδροξυλίου από αλογόνα

Σε όξινο περιβάλλον το υδροξύλιο γίνεται καλύτερη αποχωρούσα ομάδα από το χλώριο, οπότε (όπου X: F, Cl, Br, Ι):


\mathrm{ClCH_3CH_2OH + HX \xrightarrow{ZnX_2} ClCH_2CH_2X + H_2O}



### Χημικές αντιδράσεις του χλωρίου

#### Υποκατάσταση από άλλο αλογόνο

Σε ουδέτερο περιβάλλον ευνοείται η υποκατάσταση του χλωρίου από όλα τα υπόλοιπα αλογόνα (εδώ X: βρώμιο ή ιώδιο):

\mathrm{ClCH_2CH_2OH + NaX \xrightarrow{} XCH_2CH_2OH + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-χλωραιθανόλη (ClCH2CH2OH) παράγεται 2-φθοραιθανόλη:

\mathrm{2ClCH_2CH_2OH + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2FCH_2CH_2OH + Hg_2Cl_2 \downarrow} 


#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) προς αιθανοδιόλη-1,2:

\mathrm{ClCH_2CH_2OH + AgOH \xrightarrow{} HOCH_2CH_2OH + AgCl \downarrow} 

* Ισχυρές βάσεις όπως το υδροξείδιο του νατρίου παράγουν αιθανάλη, αποσπώντας υδραλογόνο.
* Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag2O).

#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς 2-αλκοξυαιθανόλη (ROCH2CH2OΗ):

\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RONa \xrightarrow{} ROCH_2CH_2OH + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκιν-3-όλες (RC≡CCH2CH2ΟΗ). Π.χ.:

\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH_2CH_2OH + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από ακύλια

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό (2-υδροξυαιθυλ)εστέρα (RCOOCH3):
\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_2OH + NaCl}


#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς 3-υδροξυπροπανονιτρίλιο (HOCH2CH2CN):

\mathrm{ClCH_2CH_2OH +NaCN \xrightarrow{} HOCH_2CH_2CN + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκοόλη-1:

\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RLi \xrightarrow{} RCH_2CH_2OH + LiCl} 


#### Υποκατάσταση από σουλφυδρύλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς 2-υδροθειοαιθανόλη (HSCH2CH2ΟH):

\mathrm{ClCH_2CH_2OH + NaSH \xrightarrow{} HSCH_2CH_2OH + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από αλκυλοσουλφύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς 2-(αλκυλοθει)αιθανόλη:

\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RSNa \xrightarrow{} RSCH_2CH_2OH + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από αμινομάδα

1. Με αμμωνία (NH3) προς 2-αμιναιθανόλη:

\mathrm{ClCH_2CH_2OH + NH_3 \xrightarrow{} H_2NCH_2CH_2OH + HCl} 

2. Με πρωτοταγή αμίνη (RNH2) προς 2-αλκυλαμιναιθανόλη:

\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH_2CH_2OH + HCl} 

3. Με δευτεροταγή αμίνη (RNHR) προς 2-διαλκυλαμιναιθανόλη:

\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RNHR \xrightarrow{} R_2NCH_2CH_2OH + HCl} 

* Όπου R όχι οπωσδήποτε ίδια.

#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς νιτρομεθάνιο (CH3NO2):

\mathrm{ClCH_2CH_2OH + AgNO_2 \xrightarrow{} O_2NCH_2CH_2OH + AgCl \downarrow} 


#### Υποκατάσταση από αρύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλαιθανόλη:

\mathrm{PhH + ClCH_2CH_2OH \xrightarrow{AlCl_3} PhCH_2CH_2OH + HCl}



#### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):


\mathrm{4ClCH_2CH_2OH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2OH + LiCl + AlCl_3}


2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:


\mathrm{ClCH_2CH_2OH + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2OH + ZnCl_2}



### Εσωτερική απόσπαση υδροχλωρίου

Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από 2-χλωραιθανόλη παράγεται οξιράνιο:

\mathrm{ClCH_2CH_2OH + NaOH \xrightarrow{} NaCl + H_2O +} 40px|Οξιράνιο


### Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 2-χλωροπροπανόλη-1, 1-χλωροπροπανόλη-2 και μεθυλο(2-χλωραιθυλ)αιθέρας:


\mathrm{ClCH_2CH_2OH + CH_3Br + KOH \xrightarrow{} \frac{2}{5} CH_3CHClCH_2OH + \frac{2}{5} CH_3CH(OH)CH_2Cl + \frac{1}{5} ClCH_2CH_2OCH_3 + KBr + H_2O}



## Βιοχημικές ιδιότητες

Η 2-χλωραιθανόλη είναι ένας μεταβολίτης της διάσπασης του 1,2-διχλωραιθανίου. Μετά η η 2-χλωραιθανόλη οξειδώνεται σε χλωραιθανάλη και τελικά σε χλωραιθανικό οξύ. Αυτή η μεταβολική οδός είναι τοπική, αφού μεγάλες ποσότητες 1,2-διχλωραιθανίου χρησιμοποιούνται ετησίως για την παραγωγή χλωραιθενίου.

## Αναφορές και σημειώσεις


## Πηγές
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985.

## Εξωτερικοί σύνδεσμοι
* 

Κατηγορία:Αλαλκοόλες
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις χλωρίου