2-φθορο-1-χλωραιθάνιο

Το **2-φθορο-1-χλωραιθάνιο** (αγγλικά: *1-chloro-2-fluoroethane*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, φθόριο και χλώριο, με μοριακό τύπο **C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>FCl**, αλλά συμβολίζεται επίσης συχνά συντομογραφικά ως **R151b** ή **HCFC-151b**. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των διαλαλκανίων και ειδικότερα στους φθοροχλωράνθρακες. ΄Εχει ένα (1) ισομερές θέσης, το 1-φθορο-1-χλωραιθάνιο.

## Ονοματολογία
Η ονομασία «2-φθορο-χλωραιθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δυο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Τα αρχικά προθέματα «1-φθορο-» και «1-χλωρο-» δηλώνουν την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου και ενός (1) ατόμου χλωρίου ανά μόριο της ένωσης, το φθόριο συνδεμένο με το #2 άτομο άνθρακα και το χλώριο με το #1 άτομο άνθρακα. Το «φθορο-» μπαίνει πρώτο (στα ελληνικά), γιατί τα προθέματα μπαίνουν κατ' αλφαβητική σειρά, στη γλώσσα που γράφεται το όνομα και φυσικά φ 2F2 σε 1,2-διχλωραιθάνιο παράγεται 2-φθορο-1-χλωραιθάνιο:

\mathrm{2ClCH_2CH_2Cl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2FCH_2CH_2Cl + Hg_2Cl_2 \downarrow} 

### Με προσθήκη μονοφθοριούχου χλωρίου σε αιθένιο
Με προσθήκη μονοφθοριούχου χλωρίου σε αιθένιο παράγεται 2-φθορο-1-χλωραιθάνιο:

\mathrm{CH_2=CH_2 + ClF \xrightarrow{} FCH_2CH_2Cl} 


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
### Αντιδράσεις υποκατάστασης
* Το χλώριο αντικαθίσταται πρώτο.
#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Υδρόλυση προς 2-φθοραιθανόλη:

\mathrm{FCH_2CH_2Cl + NaOH \xrightarrow{-NaCl} FCH_2CH_2OH}

#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με RONa μετατρέπεται σε 1-αλκοξυ-2-φθοραιθάνιο:

\mathrm{FCH_2CH_2Cl + RONa \xrightarrow{} FCH_2CH_2OR + NaCl} 

#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με RC≡CNa μετατρέπεται σε 1-φθοραλκίνιο:

\mathrm{FCH_2CH_2Cl + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH_2CH_2F + NaCl} 

#### Υποκατάσταση από ακύλιο

Με RCOONa μετατρέπεται σε αλκανικό 2-φθοραιθυλεστέρα:

\mathrm{FCH_2CH_2Cl + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_2F +NaCl} 

#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με NaCN μετατρέπεται σε 3-φθοροπροπανονιτρίλιο:

\mathrm{FCH_2CH_2Cl + NaCN \xrightarrow{} FCH_2CH_2CN + NaCl} 

#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με RNa μετατρέπεται σε (2-φθοραιθυλ)αλκάνιο:

\mathrm{FCH_2CH_2Cl + RNa \xrightarrow{} RCH_2CH_2F + NaCl} 

#### Υποκατάσταση από υδροθειομάδα

Με NaSH μετατρέπεται αρχικά στην ασταθή 2-φθοραιθανοθειόλη:

\mathrm{FCH_2CH_2Cl + NaSH \xrightarrow{-NaCl} FCH_2CH_2SH} 

#### Υποκατάσταση από θειαλκύλιο

Με RSNa μετατρέπεται σε 1-αλκυλοθειο-2-φθοραιθάνιο:

\mathrm{FCH_2CH_2Cl + RSNa \xrightarrow{} RSCH_2CH_2F + NaCl} 

#### Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο κάλιο (ΚΙ) μετατρέπεται σε 1-ιωδο-2-φθοραιθάνιο:

\mathrm{FCH_2CH_2Cl + KI \xrightarrow{} FCH_2CH_2I + KCl} 

#### Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) μετατρέπεται στην N-αλκυλο-2-φθοραιθαναμίνη:

\mathrm{FCH_2CH_2Cl + RNH_2 \xrightarrow{-HCl} FCH_2CH_2NHR} 

#### Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (RNHR, όπου R μονοσθενείς οργανικές ρίζες, όχι υποχρεωτικά ίδιες) μετατρέπεται σε N,N-διαλκυλο-1-φθοραιθαναμίνη:

\mathrm{FCH_2CH_2Cl + RNHR \xrightarrow{} FCH_2CH_2NR_2 + HCl} 

#### Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες (R3N, όπου R μονοσθενείς οργανικές ρίζες, όχι υποχρεωτικά ίδιες) μετατρέπεται σε χλωριούχο N,N,N-διαλκυλο(2-φθοραιθυλ)αμμώνιο:

\mathrm{FCH_2CH_2Cl + R_3N \xrightarrow{} [FCH_2CH_2N^+R_3]Cl^-} 

#### Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη (PH3) μετατρέπεται αρχικά στην ασταθή 2-φθορ-1-αιθανοφωσφαμίνη, που τελικά μετατρέπεται σε αιθυλιδενοφωσφίνη:

\mathrm{FCH_2CH_2Cl + PH_3 \xrightarrow{-HCl} FCH_2CH_2PH_2} 

#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με NaNO2 μετατρέπεται σε 1-νιτρο-2-φθοραιθάνιο:

\mathrm{FCH_2CH_2Cl + NaNO_2 \xrightarrow{} FCH_2CH_2NO_2 + NaCl} 

#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται (2-φθοραιθυλο)βενζόλιο:

\mathrm{PhH + FCH_2CH_2Cl \xrightarrow[-HCl]{AlCl_3} PhCH_2CH_2F}


### Περιφθορίωση

Το φθοροχλωρομεθάνιο αντιδρά με το τριφθοριούχο κοβάλτιο, αντικαθιστώντας όλα τα άτομα υδρογόνου με άτομα φθορίου. Έτσι παράγεται (κυρίως) πενταφθοροχλωραιθάνιο:

\mathrm{FCH_2CH_2Cl + 4CoF_3 \xrightarrow{} CF_3CF_2Cl + 2HF + 4CoF_2} 

### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4), παράγεται αιθάνιο:


\mathrm{2FCH_2CH_2Cl + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_3 + LiF + AlFCl_2}


2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ, παράγεται αρχικά φθοραιθάνιο, και στη συνέχεια αιθάνιο:


\mathrm{FCH_2CH_2Cl + Zn + HCl \xrightarrow{-ZnCl_2} CH_3CH_2F  \xrightarrow{+ Zn + HCl}  CH_3CH_3 + ZnFCl}


3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται αιθάνιο:


\mathrm{FCH_2CH_2Cl + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_3 + SiH_2ClF}


4. Αναγωγή από ένα κασσιτεράνιο, παράγεται αιθάνιο. Π.χ.:

\mathrm{FCH_3CH_2Cl + SnH_4 \xrightarrow{} CH_3CH_3 + SnH_2ClF} 

### Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Για παράδειγμα, με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 4-φθορο-1-χλωροβουτάνιο:


\mathrm{FCH_2CH_2Cl + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} FCH_2CH_2CH_2CH_2Cl}


2. Σε αλκίνια. Για παράδειγμα, με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-φθορο-4-χλωρο-1-βουτένιο:


\mathrm{FCH_2CH_2Cl + HC \equiv CH \xrightarrow{} FCH=CHCH_2CH_Cl}


3. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Για παράδειγμα, με κυκλοπροπάνιο παράγει 5-φθορο-1-χλωροπεντάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ FCH_2CH_2Cl \xrightarrow{} FCH_2CH_3CH_2CH_2CH_2Cl} 

4. Σε αλκαδιένια. Για παράδειγμα, με 1,3-βουταδιένιο παράγει 1-φθορο-6-χλωρο-2-εξένιο:


\mathrm{FCH_2CH_2Cl + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} FCH_2CH=CHCH_2CH_2CH_2Cl}


5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Για παράδειγμα, με εποξυαιθάνιο παράγει 2-φθοραιθοξυ-2-χλωραιθάνιο:

30 px  \mathrm{+ FCH_2CH_2Cl \xrightarrow{} FCH_2CH_2OCH_2CH_2Cl} 

### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από 2-φθορο-1-χλωραιθάνιο παράγεται φθοραιθένιο:

\mathrm{FCH_2CH_2Cl + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=CHF + NaCl + H_2O }


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

## Σημειώσεις και αναφορές


Κατηγορία:Διαλαλκάνια
Κατηγορία:Φθοροχλωράνθρακες
Κατηγορία:C2