1-φθορο-1-χλωραιθάνιο

Το **1-φθορο-1-χλωραιθάνιο** (αγγλικά: *1-chloro-1-fluoroethane*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, φθόριο και χλώριο, με μοριακό τύπο **C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>FCl** και ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>3</sub>CHClF**, αλλά συμβολίζεται επίσης συχνά συντομογραφικά ως **R151a** ή **HCFC-151a**. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των διαλαλκανίων και ειδικότερα στους φθοροχλωράνθρακες. Βρίσκεται σε δυο (2) οπτικά ισομερή και έχει ένα (1) ισομερές θέσης, το 2-φθορο-1-χλωραιθάνιο.

## Ονοματολογία
Η ονομασία «1-φθορο-χλωραιθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δυο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Τα αρχικά προθέματα «1-φθορο-» και «1-χλωρο-» δηλώνουν την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου και ενός (1) ατόμου χλωρίου ανά μόριο της ένωσης, αμφότερα συνδεμένα με το #1 άτομο άνθρακα. Το «φθορο-» μπαίνει πρώτο (στα ελληνικά), γιατί τα προθέματα μπαίνουν κατ' αλφαβητική σειρά, στη γλώσσα που γράφεται το όνομα και φυσικά φ 2F2 σε 1,1-διχλωραιθάνιο παράγεται 1-φθορο-1-χλωραιθάνιο:

\mathrm{2CH_3CHCl_2 + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CHClF + Hg_2Cl_2 \downarrow} 


### Με προσθήκη υδροχλωρίου σε φθοραιθένιο
Με προσθήκη υδροχλώριου σε φθοραιθένιο παράγεται 1-φθορο-1-χλωραιθάνιο:

\mathrm{CH_2=CHF + HCl \xrightarrow{} CH_3CHClF} 


### Με προσθήκη υδροφθορίου σε χλωραιθένιο
Με προσθήκη υδροφθόριου σε χλωραιθένιο παράγεται 1-φθορο-1-χλωραιθάνιο:

\mathrm{CH_2=CHCl + HF \xrightarrow{} CH_3CHClF} 


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Αντιδράσεις υποκατάστασης χλωρίου

* Το χλώριο αντικαθίσταται πρώτο.

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Υδρόλυση προς την ασταθή 1-φθοραιθανόλη, που τελικά μετατρέπεται σε αιθανάλη:

\mathrm{CH_3CHClF + NaOH \xrightarrow{-NaCl} CH_3CHFOH \xrightarrow{-HF} CH_3CHO}

#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με RONa μετατρέπεται σε 1-αλκοξυ-1-φθοραιθάνιο:

\mathrm{CH_3CHClF + RONa \xrightarrow{} CH_3CHFOR + NaCl} 

#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με RC≡CNa μετατρέπεται σε 2-φθοραλκίνιο:

\mathrm{CH_3CHClF + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCHFCH_3 + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από ακύλιο

Με RCOONa μετατρέπεται σε αλκανικό 1-φθοραιθυλεστέρα:

\mathrm{CH_3CHClF + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCHFCH_3 +NaCl} 

#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με NaCN μετατρέπεται σε 2-φθοροπροπανονιτρίλιο:

\mathrm{CH_3CHClF + NaCN \xrightarrow{} CH_3CHFCN + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με RNa μετατρέπεται σε (1-φθοραιθυλ)αλκάνιο:

\mathrm{CH_3CHClF + RNa \xrightarrow{} RCHFCH_3 + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από υδροθειομάδα

Με NaSH μετατρέπεται αρχικά στην ασταθή 1-φθοραιθανοθειόλη, που τελικά μετατρέπεται σε αιθανοθειάλη:

\mathrm{CH_3CHClF + NaSH \xrightarrow{-NaCl} CH_3CHFSH \xrightarrow{-HF} CH_3CHS} 


#### Υποκατάσταση από θειαλκύλιο

Με RSNa μετατρέπεται σε 1-αλκυλοθειο-1-φθοραιθάνιο:

\mathrm{CH_3CHClF + RSNa \xrightarrow{} RSCHFCH_3 + NaCl} 

#### Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) μετατρέπεται σε 1,1-διφθοραιθάνιο:

\mathrm{2CH_3CHClF + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CHF_2 + Hg_2Cl_2 \downarrow} 

#### Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο κάλιο (ΚΙ) μετατρέπεται σε 1-ιωδο-1-φθοραιθάνιο:

\mathrm{CH_3CHClF + KI \xrightarrow{} CH_3CHFI + KCl} 


#### Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) μετατρέπεται αρχικά σε ασταθή N-αλκυλο-1-φθοραιθαναμίνη, που τελικά μετατρέπεται σε N-αλκυλ-1-αιθανιμίνη:

\mathrm{CH_3CHClF + RNH_2 \xrightarrow{-HCl} CH_3CHFNHR \xrightarrow{} RN=CHCH_3 + HF} 

#### Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (RNHR, όπου R μονοσθενείς οργανικές ρίζες, όχι υποχρεωτικά ίδιες) μετατρέπεται σε N,N-διαλκυλο-1-φθοραιθαναμίνη:

\mathrm{CH_3CHClF + RNHR \xrightarrow{} CH_3CHFNR_2 + HCl} 

#### Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες (R3N, όπου R μονοσθενείς οργανικές ρίζες, όχι υποχρεωτικά ίδιες) μετατρέπεται σε χλωριούχο N,N,N-διαλκυλο(1-φθοραιθυλ)αμμώνιο:

\mathrm{CH_3CHClF + R_3N \xrightarrow{} [CH_3CHFN^+R_3]Cl^-} 

#### Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη (PH3) μετατρέπεται αρχικά στην ασταθή 1-φθορ-1-αιθανοφωσφαμίνη, που τελικά μετατρέπεται σε αιθυλιδενοφωσφίνη:

\mathrm{CH_3CHClF + PH_3 \xrightarrow{-HCl} CH_3CHFPH_2 \xrightarrow{} CH_3CH=PH + HF} 

#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με NaNO2 μετατρέπεται σε 1-νιτρο-1-φθοραιθάνιο:

\mathrm{CH_3CHClF + NaNO_2 \xrightarrow{} CH_3CHFNO_2 + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται (1-φθοραιθυλο)βενζόλιο:

\mathrm{PhH + CH_3CHClF \xrightarrow[-HCl]{AlCl_3} PhCHFCH_3 \xrightarrow[+PhH]{AlCl_3} PhCH_2Ph}



### Περιφθορίωση

Το φθοροχλωρομεθάνιο αντιδρά με το τριφθοριούχο κοβάλτιο, αντικαθιστώντας όλα τα άτομα υδρογόνου με άτομα φθορίου. Έτσι παράγεται (κυρίως) πενταφθοροχλωραιθάνιο:

\mathrm{CH_3CHClF + 4CoF_3 \xrightarrow{} CF_3CF_2Cl + 2HF + 4CoF_2} 

### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4), παράγεται αιθάνιο:


\mathrm{2CH_3CHClF + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_3 + LiF + AlFCl_2}


2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ, παράγεται αρχικά φθοραιθάνιο, και στη συνέχεια αιθάνιο:


\mathrm{CH_3CHClF + Zn + HCl \xrightarrow{-ZnCl_2} CH_3CH_2F  \xrightarrow{+ Zn + HCl}  CH_3CH_3 + ZnFCl}


3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται αιθάνιο:


\mathrm{CH_3CHClF + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_3 + SiH_2ClF}


4. Αναγωγή από ένα κασσιτεράνιο, παράγεται αιθάνιο. Π.χ.:

\mathrm{CH_3CHClF + SnH_4 \xrightarrow{} CH_3CH_3 + SnH_2ClF} 

### Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Για παράδειγμα, με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 3-φθορο-1-χλωροβουτάνιο:


\mathrm{CH_3CHClF + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CHClCH_2CH_2F}


2. Σε αλκίνια. Για παράδειγμα, με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-φθορο-3-χλωρο-1-βουτένιο:

\mathrm{CH_3CHClF + HC \equiv CH \xrightarrow{} FCH=CHCHClCH_3}

3. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Για παράδειγμα, με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-φθορο-1-χλωροπεντάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CHClF \xrightarrow{} CH_3CHClCH_2CH_2CH_2F} 

4. Σε αλκαδιένια. Για παράδειγμα, με 1,3-βουταδιένιο παράγει 1-φθορο-5-χλωρο-2-εξένιο:


\mathrm{CH_3CHClF + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} FCH_2CH=CHCH_2CHClCH_3}


5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Για παράδειγμα, με εποξυαιθάνιο παράγει 2-φθοραιθοξυ-1-χλωραιθάνιο:

30 px  \mathrm{+ CH_3CHClF \xrightarrow{} FCH_2CH_2OCHClCH_3} 


### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από 1-φθορο-1-χλωραιθάνιο παράγεται φθοραιθένιο:

\mathrm{CH_3CHClF + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=CHF + NaCl + H_2O }


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

## Σημειώσεις και αναφορές


Κατηγορία:Διαλαλκάνια
Κατηγορία:Φθοροχλωράνθρακες
Κατηγορία:C2