Κυκλοβουτυλομεθανάλη

Η **κυκλοβουτυλομεθανάλη** ή **κυκλοβουτανοκαρβοξαλδεΰδη** ή **κυκλοβουτανοκαρβαλδεΰδη** ή **κυκλοβουτυλοκσρβοξαλδεΰδη** ή **φορμυλοκυκλοβουτάνιο** είναι οργανική χημική ένωση που ανήκει στην ομόλογη σειρά των κυκλοαλκαναλών, δηλαδή των αλδεϋδών με ένα δακτύλιο και κανένα πολλαπλό δεσμό (εκτός του διπλού δεσμού το καρβονυλίου). Ο σύντομος συντακτικός της τύπος είναι 60 px. Με βάση το χημικό της τύπο, C5H8O, έχει τα ακόλουθα 196 ισομερή θέσης:
# Πεντιν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-1-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2C ≡ COH.
# Πεντιν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C ≡ CCH2OH.
# Πεντιν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CCH2CH2OH.
# Πεντιν-4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2CH2CH2OH.
# Πεντιν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CCH(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Πεντιν-4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2CH(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Πεντιν-1-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2CH(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Πεντιν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3H2CH(OH)C ≡ CH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Μεθυλοβουτινόλη (ελάσσων ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-1-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHC ≡ COH.
# Πενταδιεν-1,2-όλη (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-2-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C=CHOH.
# Πενταδιεν-1,3-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-3-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH=CHOH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
# Πενταδιεν-1,4-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-4-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Πενταδιεν-2,3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C=CHCH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Πενταδιεν-2,4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH=CHCH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Πενταδιεν-3,4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHCH2CH2OH.
# Πενταδιεν-1,3-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-3-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHC(OH)=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Πενταδιεν-1,4-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-4-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2C(OH)=CH2.
# Πενταδιεν-2,3-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-3-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C=C(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Πενταδιεν-2,4-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-4-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH=C(OH)CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Πενταδιεν-3,4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHCH(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Πενταδιεν-1,2-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-1-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=C=CH2.
# Πενταδιεν-1,3-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-1-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(OH)CH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Πενταδιεν-1,4-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(OH)CH=CH2.
# Μεθυλοβουταδιεν-1,2-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-2-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=C=CHOH.
# Μεθυλοβουταδιεν-1,3-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της 2-μεθυλοβουτεν-3-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CΗC(CH3)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Μεθυλοβουταδιεν-1,3-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της μεθυλοβουτενόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)C(OH)=CH2.
# Κυκλοπεντεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοπεντανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
# Κυκλοπεντεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
# Κυκλοπεντεν-3-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
# 2-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-μεθυλοκυκλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# 3-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-μεθυλοκυκλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# 4-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-μεθυλοκυκλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
# 1-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# 2-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# 3-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# 4-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# Κυκλοβουτεν-1-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# Κυκλοβουτεν-2-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# 2-μεθυλενοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# 3-μεθυλενοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# Κυκλοβουτυλιδενομεθανόλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοβουτυλομεθανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# 2-αιθυλοκυκλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-αιθυλοκυκλοπροπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 3-αιθυλοκυκλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-αιθυλοκυκλοπροπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 1-αιθυλοκυκλοπροπεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 2-αιθυλοκυκλοπροπεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 1-κυκλοπροπεν-1-υλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 2-κυκλοπροπεν-1-υλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 1-κυκλοπροπεν-2-υλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 2-κυκλοπροπεν-2-υλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 1-κυκλοπροπυλιδενοαιθανόλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοπροπυλοαιθανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 2-κυκλοπροπυλιδενοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 1-κυκλοπροπυλοαιθενόλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοπροπυλοαιθανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 2-κυκλοπροπυλοαιθενόλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοπροπυλοαιθανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 3,3-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 3-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 1-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# Μεθυλενοκυκλοπροπυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# Μεθυλοκυκλοπροπυλενομεθανόλη (ελάσσων ταυτομερές της μεθυλοκυκλοπροπυλομεθανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# Δικυκλο(2,1,0)πεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 60 px.
# Δικυκλο(2,1,0)πεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 60 px.
# Δικυκλο(2,1,0)πεντανόλη-5 με σύντομο συντακτικό τύπο 60 px.
# Δικυκλο(1,1,1)πεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 60 px.
# Δικυκλο(1,1,1)πεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 60 px.
# 2-μεθυλοδικυκλοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 3-μεθυλοδικυκλοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 1-μεθυλοδικυκλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 2-μεθυλοδικυκλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 4-μεθυλοδικυκλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 60 px.
# 1-υδροξυμεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# 2-υδροξυμεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# Σπειροπεντανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 120 px.
# Αιθυνιλοπροπυλαιθέρας ή προποξυαιθίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ COCH2CH2CH3.
# Αιθυνιλισοπροπυλαιθέρας ή ισοπροπποξυαιθίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ COCH2CH(CH3)2.
# Αιθυνιλισοπροπυλαιθέρας ή ισοπροπποξυαιθίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ COCH2CH(CH3)2.
# Αιθυλοπροπιν-1-υλαιθέρας ή 1-αιθοξυπροπίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ COCH2CH3.
# Αιθυλοπροπιν-2-υλαιθέρας ή 3-αιθοξυπροπίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο ΗC ≡ CCH2OCH2CH3.
# Βουτιν-1-υλομεθυλαιθέρας ή 1-μεθοξυβουτίνιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C ≡ COCH3.
# Βουτιν-2-υλομεθυλαιθέρας ή 1-μεθοξυβουτίνιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CCH2OCH3.
# Βουτιν-3-υλομεθυλαιθέρας ή 4-μεθοξυβουτίνιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο ΗC ≡ CCH2CH2OCH3.
# Βινυλοπροπεν-1-υλαιθέρας ή 1-αιθενοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHOCH=CHCH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Βινυλοπροπεν-2-υλαιθέρας ή 3-αιθενοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHOCH2CH=CH2.
# Βινυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας ή 2-αιθενοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHOC(CH3)HCH3.
# Αιθυλοπροπαδιενυλαιθέρας ή αιθοξυπροπαδιένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH=C=CH2.
# Βουταδιεν-1,2-υλομεθυλαιθέρας ή 1-μεθυξυβουταδιένιο-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=C=CHCH3.
# Βουταδιεν-1,3-υλομεθυλαιθέρας ή 1-μεθυξυβουταδιένιο-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CHCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Βουταδιεν-2,3-υλομεθυλαιθέρας ή 4-μεθυξυβουταδιένιο-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2CH=C=CH2.
# Μεθυλο(μεθυλοπροπαδιενυλ)αιθέρας ή 3-μεθυξυβουταδιένιο-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OC(CH3)=C=CH2.
# (Μεθυλενοπροππενυλο)μεθυλαιθέρας ή 2-μεθυξυβουταδιένιο-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OC(=CH2)CΗ=CH2.
# Αιθυλοκυκλοπροπεν-1-υλαιθέρας ή 1-αιθοξυκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Αιθυλοκυκλοπροπεν-2-υλαιθέρας ή 3-αιθοξυκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 60 px.
# Βινυλοκυκλοπροπυλαιθέρας ή 1-κυκλοπροποξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Κυκλοβουτεν-1-υλομεθυλαιθέρας ή 1-μεθοξυκυκλοβουτένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Κυκλοβουτεν-2-υλομεθυλαιθέρας ή 3-μεθοξυκυκλοβουτένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας ή 1-μεθοξυ-2-μεθυλοκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Μεθυλο(3-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας ή 1-μεθοξυ-3-μεθυλοκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Μεθυλο(1-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας ή 2-μεθοξυ-2-μεθυλοκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας ή 2-μεθοξυ-1-μεθυλοκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας ή 2-μεθοξυ-1-μεθυλοκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Μεθυλενοκυκλοπροπυλόμεθυλαιθέρας ή μεθοξυμεθυλενοκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# (Κυκλοπροπεν-1-υλομεθυλο)μεθυλαιθέρας ή 1-(μεθοξυμεθυλο)κυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# (Κυκλοπροπεν-2-υλομεθυλο)μεθυλαιθέρας ή 3-(μεθοξυμεθυλο)κυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# (Κυκλοπροπυλομεθυλενο)μεθυλαιθέρας ή 3-(μεθοξυμεθυλενο)κυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1-μεθοξυδικυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2-μεθοξυδικυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Οξένιο-2 ή 1,5-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Οξένιο-3 ή 1,5-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2-μεθυλοξολένιο-2 ή 2,5-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 3-μεθυλοξολένιο-2 ή 1,4-εποξυ-2-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 4-μεθυλοξολένιο-2 ή 1,4-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 5-μεθυλοξολένιο-2 ή 1,4-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2-μεθυλοξολένιο-3 ή 1,4-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 3-μεθυλοξολένιο-3 ή 2,5-εποξυμεθυλοβουτένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2-μεθυλενοξολάνιο ή 2,5-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 3-μεθυλενοξολάνιο ή 1',4-εποξυ-2-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2-αιθυλοξετένιο ή 1,3-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 3-αιθυλοξετένιο ή 1,1'-εποξυ-2-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 4-αιθυλοξετένιο ή 1,3-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2-αιθυλιδενοξετάνιο ή 3,5-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2-βινυλοξετάνιο ή 3,5-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 3-αιθυλιδενοξετάνιο ή 1,1'-εποξυμεθυλοβουτένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 3-βινυλοξετάνιο ή ή 1,1'-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2,3-διμεθυλοξετένιο ή 2,4-εποξυμεθυλοβουτένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2,4-διμεθυλοξετένιο ή 2,4-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 3,4-διμεθυλοξετένιο ή 1,3-εποξυ-2-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 4,4-διμεθυλοξετένιο ή 1,3-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2-μεθυλενο-3-μεθυλοξετένιο ή 2,4-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2-μεθυλενο-4-μεθυλοξετένιο ή 2,4-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 3-μεθυλενομεθυλοξετένιο ή 1',3-εποξυ-2-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Προπυλοξιρένιο ή 1,2-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Ισοπροπυλοξιρένιο ή 1,2-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Προπυλιδενοξιράνιο ή 1,2-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Προπεν-1-υλοξιράνιο ή 4,5-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Προπεν-2-υλοξιράνιο ή 4,5-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Ισοπροπυλιδενοξιράνιο ή 1,2-εποξυμεθυλοβουτένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# (Μεθυλοβινυλ)οξιράνιο ή 3,4-εποξυ-2-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Αιθυλομεθυλοξιρένιο ή 2,3-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Αιθυλομεθυλενοξιράνιο ή 2,3-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Αιθυλιδενομεθυλοξιράνιο ή 3,4-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1-βινυλο-1-μεθυλοξιράνιο ή 3,4-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1-βινυλο-2-μεθυλοξιράνιο ή 3,4-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Διμεθυλομεθυλενοξιράνιο ή 2,3-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,2'-εποξυ-2-αιθυλοκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,2-διμεθυλο-1',1"-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,2-εποξυκυκλοπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,1'-εποξυ-2-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 60 px.
# 1,1'-εποξυ-3-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 60 px.
# 1,3-εποξυκυκλοπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,2-διμεθυλο-1,1"-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 60 px.
# 2-αιθυλο-1,1'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2,2-διμεθυλο-1,1'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2,3-διμεθυλο-1,1'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,2-εποξυ-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,2-εποξυ-3-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,3-εποξυ-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,3-εποξυ-2-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1-αιθυλο-1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 3-αιθυλο-1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,3-διμεθυλο-1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,2-διμεθυλο-1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 3,3-διμεθυλο-1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,1'-εποξυ-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1-αιθυλο-1,2'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,1-διμεθυλο-1',1"-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1-αιθυλο-1,1'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 1,2-διμεθυλο-1,1'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Κυκλοπροπυλοξιράνιο ή 1,2-εποξυκυκλοπροπυλοαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Πεντεν-1-άλη (κύριο ταυτομερές της πεντιν-1-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH=C=O.
# Πεντεν-2-άλη (κύριο ταυτομερές της πεντδιεν-1,2-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHCHO (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Πεντεν-3-άλη (κύριο ταυτομερές της πεντδιεν-1,3-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2CHO (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Πεντεν-4-άλη (κύριο ταυτομερές της πεντδιεν-1,4-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2CHO.
# 2-μεθυλοβουτεν-1-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)=C=O.
# 3-μεθυλοβουτεν-1-άλη (κύριο ταυτομερές της μεθυλοβουτιν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH=C=O.
# 2-μεθυλοβουτεν-2-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)CHO (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# 3-μεθυλοβουτεν-2-άλη (κύριο ταυτομερές της μεθυλοβουταδιεν-1,2-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHCHO.
# 2-μεθυλοβουτεν-3-άλη (κύριο ταυτομερές της 2-μεθυλοβουταδιεν-1,3-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCΗ(CH3)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# 3-μεθυλοβουτεν-3-άλη (κύριο ταυτομερές της 3-μεθυλοβουταδιεν-1,3-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CΗ2CHO.
# Αιθυλοπροπενάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CΗ2CH3)CHO.
# (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη .
# (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη (κύριο ταυτομερές της μεθυλοκυκλοπροπυλιδενομεθανόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Κυκλοπροπυλαιθανάλη (κύριο ταυτομερές της 2-κυκλοπροπυλοαιθενόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Πεντεν-3-όνη (κύριο ταυτομερές της πενταδιεν-1,3-όλης-2 και της πενταδιεν-2,3-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCOCH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Πεντεν-4-όνη-2 (κύριο ταυτομερές της πενταδιεν-1,4-όλης-2 και της πενταδιεν-2,4-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2COCH3.
# Πεντεν-1-όνη (κύριο ταυτομερές της πενταδιεν-1,2-όλης-3 και της πενταδιεν-1,3-όλης-3) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCOCH2CH3.
# Μεθυλοβουτενόνη (κύριο ταυτομερές της 3-μεθυλοβουταδιεν-1,3-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHCOCH3.
# Κυκλοπεντανόνη (κύριο ταυτομερές της κυκλοπεντεν-1-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2-μεθυλοκυκλοβουτανόνη (κύριο ταυτομερές της 2-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-όλης και της 4-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 3-μεθυλοκυκλοβουτανόνη (κύριο ταυτομερές της 3-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Αιθυλοκυκλοπροπανόνη (κύριο ταυτομερές της 2-αιθυλοκυκλοπροπενόλης και της 3-αιθυλοκυκλοπροπενόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Κυκλοπροπυλοαιθανόνη (κύριο ταυτομερές της 1-κυκλοπροπυλιδενοαιθανόλης και της 1-κυκλοπροπυλοαιθενόλης με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόνη (κύριο ταυτομερές της 3,3-διμεθυλοκυκλοπροπενόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόνη (κύριο ταυτομερές της 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπενόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.

## Κυκλοβουτάνια

«**Κυκλοβουτάνια**» ονομάζονται τα κυκλοαλκάνια με τετραμελή δακτύλιο, που αποτελεί και το χαρακτηριστικό της δομής τους. Οι πλευρικές αλυσίδες, όταν υπάρχουν, διαμορφώνονται όπως στα αλκάνια. Το ιδιαίτερο χαρακτηριστικό της μοριακής δομής τους είναι η εμφάνιση όχι επίπεδου τετραγώνου, όπως θα περίμενε κανείς, με βάση τα κυκλοπροπάνια, αλλά «**πτυχωμένης**» (Puckered), όπως αποδείχθηκε από πειράματα περίθλασης ηλεκτρονίων:

600 px

Στη δομή αυτή προκύπτουν δυο απέναντι ζεύγη γωνιών που δείνουν μέσο όρο  \mathrm{\widehat{C-C-C} \simeq 88^o ,
που είναι η συνηθισμένη γωνία δεσμού sp3-sp3 που αντιστοιχεί σε κορεσμένο, οπότε και πάλι προκύπτει «**ενέργεια τάσης δεσμών**», όπως παραπάνω στα κυκλοπροπάνια, αλλά μικρότερη: Υπολογίστηκε σε ΔQ = 109 kJ/mole. Αποτέλεσμα των παραπάνω είναι τα κυκλοβουτάνια να δείνουν αντιδράσεις προσθηκοδιάσπασης-1,4, αν και χρειάζονται πιο έντονες συνθήκες για να αντιδράσουν και δείνουν μικρότερες αντίστοιχες ταχύτητες αντίδρασης.
Η κυκλοβουτυλομεθανάλη διαφέρει από το κυκλοπροπάνιο στο ότι διαθέτει μια φορμυλομάδα (CHO), αντί ενός ατόμου υδρογόνου. Έτσι συνδυάζει και τις ιδιότητες των αλδεϋδών.

## Παραγωγή

### Με επίδραση κυκλοβουτυλoμαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα

Με επίδραση κυκλοβουτυλoμαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα:

50 px
\mathrm{+ Mg \xrightarrow}
80 px

60 px
\mathrm{+ HCOOR \xrightarrow{}}
50 px


### Με μερική οξείδωση κυκλοβουτυλομεθανόλης

Με μερική οξείδωση κυκλοβουτυλομεθανόλης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το τριοξείδιο του χρωμίου:

100 px

\mathrm{+ \frac{2}{3}CrO_3 \xrightarrow{} \frac{1}{3}Cr_2O_3 + H_2O +}

50 px


### Με έμμεση μερική αναγωγή κυκλοβουτυλομεθανικού οξέος

1. Αρχικά το κυκλοβουτυλομεθανικό οξύ μετατρέπεται σε κυκλοβουτυλομεθανοϋλοχλωρίδιο:

60 px

\mathrm{+ SOCl_2 \xrightarrow{} SO_2 + HCl +}

60 px


2. Το κυκλοβουτυλομεθανοϋλοχλωρίδιο ανάγεται καταλυτικά άμεσα προς κυκλοβουτυλομεθανάλη:

60 px

\mathrm{+ H_2 \xrightarrow{Pd} HCl +}

50 px


### Με οζονόλυση 1,2-δι(κυκλοβουτυλο)αιθένιου

Με οζονόλυση 1,2-δι(κυκλοβουτυλο)αιθένιου παράγεται τελικά κυκλοβουτυλομεθανάλη:

100 px

\mathrm{+ \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow{} 2}

50 px


### Με επίδραση υπεριωδικού οξέως σε 1,2-δι(κυκλοβουτυλο)αιθανοδιόλη-1,2

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 1,2-δι(κυκλοβουτυλο)αιθανοδιόλη-1,2 παράγεται κυκλοβουτυλομεθανάλη:

80 px

\mathrm{+ HIO_4 \xrightarrow{} + HIO_3 + H_2O + 2}

50 px


### Από 2,5-διαλοπεντανάλη

Με επίδραση ψευδαργύρου σε 2,5-διαλοπεντανάλη παράγεται κυκλοβουτυλομεθανάλη, με ενδομοριακή αντίδραση Wurtz :


\mathrm{
XCH_2CH_2CH_2CHXCHO  + Zn \xrightarrow{ } ZnX_2 +}  50 px


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Ταυτομέρεια με κυκλοπροπυλιδενομεθανόλη

Η κυκλοπροπυλομεθανάλη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της κυκλοπροπυλιδενομεθανόλης. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων:

400 px


### Αναγωγή προς κυκλοβουτυλομεθανόλη

Μπορεί να αναχθεί προς κυκλοβουτυλομεθανόλη με τις ακόλουθες μεθόδους

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):

50 px

\mathrm{+ \frac{1}{4} LiAlH_4 \xrightarrow{+2H_2O} \frac{1}{4} LiAlO_2 +}

100 px


2. Με καταλυτική υδρογόνωση:

50 px

\mathrm{+ H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{\eta} \; Pd}}

100 px

* Με τη χρήση λευκοχρύσου ως καταλύτη και περίσσεια υδρογόνου, έχουμε και προσθηκοδιάσπαση στον τετραμελή δακτύλιο, με αποτέλεσμα το σχηματισμό πεντανόλης-1:

50 px

\mathrm{+ 2H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH}



### Αναγωγή προς μεθυλοκυκλοβουτάνιο

Μπορεί να αναχθεί προς μεθυλοκυκλοβουτάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner

50 px

\mathrm{+ NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} N_2 + H_2O +}

40 px


## Αναφορές και σημειώσεις


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Κυκλοαλκανάλες