2-πεντίνιο

Το **2-πεντίνιο**  (αγγλικά: *2-pentyne*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο **[[C5H8|C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>]]** και ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C&equiv;CCH<sub>3</sub>**. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκινίων.

Το χημικά καθαρό 2-πεντίνιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι εξαιρετικά εύφλεκτο υγρό.

## Παραγωγή

### Βιομηχανική

Βιομηχανικά, το 2-πεντίνιο παράγεται με ισομερείωση 1-πεντινίου, με αιθανολικό διάλυμα υδροξειδίου του καλίου (KOH):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + \xrightarrow[EtOH]{KOH}  CH_3CH_2C \equiv CCH_3}


### Εναλλακτικές μέθοδοι

#### Με απόσπαση υδραλογόνων

Με απόσπαση δύο ισοδυνάμων υδραλογόνου από 2,2-διαλοπεντάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται 2-πεντίνιο:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CX_2CH_3 + 2NaOH \xrightarrow{}  CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + 2NaX + 2H_2O}


#### Με βρωμίωση και μετά απόσπαση υδροβρωμίου
Με βρωμίωση (Br2) 2-πεντενίου παράγεται αρχικά 3,4-διβρωμοπεντάνιο. Μετά, με απόσπαση δύο ισοδυνάμων υδροβρωμίου (HBr) από το τελευταίο με  χρήση αιθανολικού διαλύματος υδροξειδίου του καλίου (KOH):
\mathrm{CH_3CH_2CH=CHCH_3 + Br_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CHBrCHBrCH_3  \xrightarrow[EtOH]{+2KOH} CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + 2KBr + 2H_2O}


#### Με απόσπαση αλογόνων

Με απόσπαση δύο ισοδυνάμων αλογόνου από 2,2,3,3-τετραλοπεντάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται 2-πεντίνιο:

\mathrm{CH_3CH_2CX_2CX_2CH_3 + 2Zn \xrightarrow{} CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + 2ZnX_2}


#### Με μεθυλίωση 1-βουτινίου

Το βουτινικό νάτριο (CH3CH2C≡CNa) μπορεί να μεθυλιωθεί με κάποιο αλομεθάνιο:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CH + 2Na \xrightarrow{-\frac{1}{2}H_2} CH_3CH_2C \equiv CNa \xrightarrow{+CH_3X} CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + NaX }


#### Με αιθυλίωση προπινίου

Το προπινικό νάτριο  (CH3C≡CNa) μπορεί να αιθυλιωθεί με αλαιθάνιο:

\mathrm{
CH_3C \equiv CH + 2Na \xrightarrow{-\frac{1}{2}H_2} CH_3C \equiv CNa \xrightarrow{+CH_3CH_2X} CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + NaX }


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

* Εμφανίζει όλες τις χαρακτηριστικές ιδιότητες των ακόρεστων υδρογονανθράκων:

### Καύση

* Με το οξυγόνο (O2) του αέρα καίγεται παρέχοντας κυανή φλόγα εξαιρετικά υψηλής θερμοκρασίας:

\mathrm{CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + 7O_2 \xrightarrow{} 5CO_2 + 4H_2O + 3.038 \;kJ }


### Ενυδάτωση

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (Η2O, ενυδάτωση) σε 2-πεντίνιο, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg2+), παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα από 2-πεντανόνη (CH3CH2CH2COCH3) και 3-πεντανόνη (CH3CH2COCH2CH3):

\mathrm{ CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} \frac{1}{2} CH_3CH_2CH_2COCH_3 + \frac{1}{2} CH_3CH_2COCH_2CH_3} 

* Ενδιάμεσα παράγονται 2-πεντεν-2-όλη (ασταθής ενόλη), που τελικά ισομερειώνεται σε 2-πεντανόνη, και 2-πεντεν-3-όλη (ασταθής ενόλη), που  τελικά  ισομερειώνεται σε 3-πεντανόνη

### Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) 2-πεντίνιο παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα  3-αλο-2-πεντανόνης και 2-αλο-3-πεντανόνης:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + HOX \xrightarrow{}  \frac{1}{2}CH_3CH_2CHXCOCH_3 +  \frac{1}{2} CH_3CH_2COCHXCH_3
}

* Το HOX παράγεται συνήθως in situ με την αντίδραση:

\mathrm{
2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX
}

* Ενδιάμεσα παράγονται 3-αλο-2-βουτεν-2-όλη (ασταθής ενόλη,) που τελικά ισομερειώνεται σε 3-αλο-2-πεντανόνη, και 2-αλο-2-βουτεν-3-όλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 2-αλο-3-πεντανόνη.

### Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση (Η2) 2-πεντινίου σχηματίζεται αρχικά 2E-πεντένιο, και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου), πεντάνιο.:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} E-CH_3CH_2CH=CHCH_3 \xrightarrow[+ H_2]{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3
}

* Μπορεί να παραχθεί ειδικά 2Z-πεντένιο με λίγο διαφορετική μερική υδρογόνωση:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + 2NH_3 + 2Na \xrightarrow{} Z-CH_3CH_2CH=CHCH_3 + 2NaNH_2
}


### Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X2, αλογόνωση) σε 2-πεντίνιο έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 2,3-διαλο-2-πεντένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 2,2,3,3-τετραλοπεντάνιο.:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CCH_3  + X_2 \xrightarrow{CCl_4} CH_3CH_2CHX=CHXCH_3  \xrightarrow[+X_2]{CCl_4} CH_3CH_2CX_2CX_2CH_3
}


### Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX, υδραλογόνωση) σε 2-πεντίνιο παράγεται αρχικά  σχεδόν ισομοριακό μείγμα 2-αλο-2-πεντένιο και 3-αλο-2-πεντένιου και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) σχεδόν ισομοριακό μείγμα 2,2-διαλοπεντάνιου και 3,3-διαλοπεντάνιου.:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CCH_3  + HX \xrightarrow{} \frac{1}{2}CH_3CH_2CH=CXCH_3 + \frac{1}{2}CH_3CH_2CX=CHCH_3 \xrightarrow{+HX} \frac{1}{2}CH_3CH_2CH_2CX_2CH_3 + \frac{1}{2} CH_3CH_2CX_2CH_2CH_3
}


### Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN, υδροκυάνωση) σε  2-πεντίνιο παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα 2-αιθυλο-2-προπενονιτριλίου και 2-μεθυλο-2-βουτενονιτριλίου

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + HCN \xrightarrow{} \frac{1}{2} CH_3CH=C(CH_2CH_3)CN + \frac{1}{2} CH_3CH_2CH=C(CH_3)CN
}


### Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση 2-πεντινίου , αντιστοιχεί σε προσθήκη υπεροξειδίου του υδρογόνου (H2O2) και παράγει σχεδόν ισομοριακό μείγμα 3-υδροξυ-2-πεντανόνης και 2-υδροξυ-3-πεντανόνης:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:

\mathrm{
5CH_3CH_2C \equiv CCH_3  + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} \frac{5}{2}CH_3CH_2CH(OH)COCH_3 + \frac{5}{2}CH_3CH_2COCH(OH)CH_3 + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O } 

2. Επίδραση καρβοξυλικού οξέος (RCOOH) και υπεροξείδιου του υδρογόνου (H2O2):

\mathrm{
5CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} \frac{1}{2}CH_3CH_2CH(OH)COCH_3 + \frac{1}{2}CH_3CH_2COCH(OH)CH_3} 


* Ενδιάμεσα παράγεται 2-πεντεν-1,2-διόλη (ασταθής ενόλη), που τελικά ισομερειώνεται σε 3-υδροξυ-2-πεντανόνη και σε 2-υδροξυ-3-πεντανόνη.

### Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται 2,3-πεντανοδιόνη:

\mathrm{
5CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5CH_3CH_2COCOCH_3 + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 6H_2O
} 


### Προσθήκη αλκοολών

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε 2-πεντίνιο  παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα 2-αλκοξυ-2-πεντένιου και 3-αλκοξυ-2-πεντένιου: 

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + ROH \xrightarrow{\triangle} \frac{1}{2}CH_3CH_2CH=C(OR)CH_3 + \frac{1}{2}CH_3CH_2CH(OR)=CHCH_3}
 


### Προσθήκη καρβονικών οξέων

Με επίδραση καρβοξυλικών οξέων (RCOOH) σε 2-πεντίνιο  παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα από καρβονικό 1'-αιθυλο-1'-προπενυλεστέρα και  καρβονικό 1'-μεθυλο-1΄-βουτενυλεστέρα: 

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + RCOOH \xrightarrow{} \frac{1}{2}RCOOC(CH_2CH_3)=CHCH_3 + \frac{1}{2}RCOOC(CH_3)=CHCH_2CH_3}
 


### Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (O3, οζονόλυση) σε 2-πεντίνιο παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο, που τελικά διασπάται σε 2,3-πεντανοδιόνη:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow{H_2O} CH_3CH_2COCOCH_3} 


### Προσθήκη καρβενίων

Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε 2-πεντίνιο σχηματίζεται μείγμα από 3-εξίνιo, 2-εξίνιο, μεθυλο-2-πεντίνιο και 1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοπροπένιο:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{1}{3} CH_3CH_2C \equiv CCH_2CH_3 + \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2C \equiv CCH_3 +}

\mathrm{+ \frac{2}{9} (CH_3)_2CHC \equiv CCH_3  + \frac{1}{9}}  120px


* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική, και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
:1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#1-H: Προκύπτει 3-εξίνιο, ένα αλκίνιο.
:2. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#5-H: Προκύπτει 2-εξίνιο, ένα αλκίνιο.
:3. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C#4-H: Προκύπτει μεθυλο-2-πεντίνιο, ένα αλκίνιο.
:4. Προσθήκη στον έναν (1) τριπλό δεσμό: Προκύπτει 1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοπροπένιο, ένα κυκλοαλκένιο.

* Προκύπτει επομένως μείγμα από 3-εξίνιο ~33%, 2-εξίνιο ~33%,  μεθυλο-2-πεντίνιο ~22%, και 1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοπροπενιου ~11%.
* Με τη χρήση διιωδομεθανίου (CH2I2) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:

\mathrm{
CH_3CH_2C \equiv CCH_3 + CH_2I_2 + Zn \xrightarrow{} ZnI_2 +} 120px


## Πηγές

* Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

## Αναφορές και σημειώσεις


Κατηγορία:Αλκίνια
Κατηγορία:C5