Μεθυλοβουτανόνη

Η **μεθυλοβουτανόνη** ή **ισοπροπυλομεθυλοκετόνη** ή **προπυλομεθυλοφορμαλδεΰδη**
είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C5H10Ο και σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCOCH3 ή συντομογραφικά iPrCOMe ή IMK (IsopropylMethylKetone). Είναι η μια από τις κετόνες. Στην όψη είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό.

## Ισομέρεια

Με βάση το χημικό της τύπο, C5H10O, έχει τα ακόλουθα 71 ισομερή:
# Πεντεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH=CHOH.
# Πεντεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHCH2OH.
# Πεντεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2CH2OH.
# Πεντεν-4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2CH2OH.
# Πεντεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2C(ΟΗ)=CH2.
# Πεντεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C(OH)CH3.
# Πεντεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH(OH)CH3.
# Πεντεν-4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH(OH)CH3.
# Πεντεν-1-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH=CH2.
# Πεντεν-2-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=CHCH3.
# 2-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [2-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)=CHOH.
# 3-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [3-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH=CHOH.
# 2-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)CH2OH.
# 3-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHCH2OH.
# 2-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(CH3)CH2OH.
# 3-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH2CH2OH.
# Μεθυλοβουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHC(OH)=CH2.
# Μεθυλοβουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2C(CH3)=C(OH)CH3.
# Αιθυλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH2CH3)CH2OH.
# Κυκλοπεντανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
# 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# 2-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 3-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# κυκλοβουτυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 1-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 1-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# Βινυλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH=CH2.
# Βινυλισοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3)2CHOCH=CH2.
# Αιθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHOCH2CH3.
# Αιθυλαλλυλυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3=CHCΗ2OCH2CH3.
# Αιθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)OCH2CH3.
# Βουτεν-1-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHOCH3.
# Βουτεν-2-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2OCH3.
# Βουτεν-3-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2OCH3.
# Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)OCH3.
# Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CΗOCH3.
# Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCΗ(CH3)OCH3.
# Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CΗ2OCH3.
# (Αιθυλοβινυλ)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CΗ2CH3)OCH3.
# Αιθυλοκυκλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# Κυκλοβουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px
# Μεθυλο(1-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# (Κυκλοπροπυλομεθυλο)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# Οξάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px
# 2-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 3-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 3-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2,2-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2,4-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 3,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# Προπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# Ισοροπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2-αιθυλο-3-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# Τριμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# Πεντανάλη (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CHO.
# 2-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 2-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CΗ3 )CHO.
# 3-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2CHO.
# Διμεθυλοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCHO.
# Πεντανόνη-2 (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-2 και της πεντεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2COCH3.
# Πεντανόνη-3 (μείζον ταυτομερές της πεντεν-2-όλης-3) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCH2CH3.

## Παραγωγή

### Με καταλυτική οξείδωση 3-μεθυλο-2-φαινυλοβουτανίου

Με καταλυτική οξείδωση 3-μεθυλο-2-φαινυλοβουτανίου [PhCH(CH3)CH(CH3)2] παράγεται φαινόλη (PhOH) και μεθυλοβουτανόνη:

\mathrm{PhCH(CH_3)CH(CH_3)_2 + O_2 \xrightarrow{} PhOH + (CH_3)_2CHCOCH_3} 


### Με καταλυτική οξείδωση 3-μεθυλοβουτένιου-1

Με καταλυτική οξείδωση 3-μεθυλοβουτένιου-1, με τη μέθοδο Wacker παράγεται μεθυλοβουτανόνη:

\mathrm{(CH_3)_2CHCH=CH_2 + \frac{1}{2} O_2 \xrightarrow[DMF, \; H_2O]{PdCl_2, \; CuCl} (CH_3)_2CHCOCH_3} 

* όπου DMF διμεθυλομεθαναμίδιο.

### Με οργανομαγνησιακές ενώσεις

1. Με επίδραση ισοπροπυλομαγνησιοαλογονίδιου ((CH3)2CHMgX) σε αιθανικό αλκυλεστέρα (CH3COOR) παράγεται μεθυλοβουτανόνη:

\mathrm{CH_3CHXCH_3 + Mg \xrightarrow CH_3CH(MgX)CH_3  \xrightarrow{+CH_3COOR} (CH_3)_2CHCOCH_3 + Mg(OR)X \downarrow } 

* Όμοιο αποτέλεσμα έχουμε με το ζεύγος μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3MgX) και μεθυλοπροπανικού αλκυλεστέρα:

\mathrm{CH_3X + Mg \xrightarrow CH_3MgX  \xrightarrow{+(CH_3)_2CHCOOR} (CH_3)_2CHCOCH_3 + Mg(OR)X \downarrow } 


2. Με επίδραση ισοπροπυλομαγνησιοαλογονίδιου ((CH3)2CHMgX) σε αιθανονιτρίλιο παράγεται μεθυλοβουτανόνη:

\mathrm{CH_3CHXCH_3 + Mg \xrightarrow CH_3CH(MgX)CH_3 \xrightarrow{+CH_3CN} (CH_3)_2CHC(CH_3)=NMgX  \xrightarrow[H^+]{+2H_2O} (CH_3)_2CHCOCH_3 + Mg(OH)X \downarrow + NH_3 } 

* Όμοιο αποτέλεσμα έχουμε με το ζεύγος αιθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3MgX) και μεθυλοπροπανονιτρίλιου:

\mathrm{CH_3X + Mg \xrightarrow CH_3MgX \xrightarrow{+(CH_3)_2CHCN} (CH_3)_2CHC(CH_3)=NMgX  \xrightarrow[H^+]{+2H_2O} (CH_3)_2CHCOCH_3 + Mg(OH)X \downarrow + NH_3 } 


### Με οξείδωση 3-μεθυλοπεντανόλης-2

Με οξείδωση 3-μεθυλοπεντανόλης-2 [(CH3)2CHCH(OH)CH3] παράγεται μεθυλοβουτανόνη:


\mathrm{3(CH_3)_2CHCH(OH)CH_3 + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3(CH_3)_2CHCOCH_3 + Cr_2O_3 + 3H_2O}


* Βιομηχανικά, η οξείδωση αυτή γίνεται και μέσω καταλυτικής αφυδρογόνωσης:


\mathrm{(CH_3)_2CHCH(OH)CH_3 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow{Cu,\; Zn,\; Sn} (CH_3)_2CHCOCH_3 + H_2O}



### Με προσθήκη ύδατος σε μεθυλοβουτίνιο

Με ενυδάτωση μεθυλοβουτίνιου ((CH3)2CHC ≡ CH) παράγεται αρχικά η ταυτομερής 3-μεθεν-1-όλη-2, που ταυτομερίζεται σε μεθυλοβουτανόνη:

\mathrm{(CH_3)_2CHC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} (CH_3)_2CHC(OH)=CH_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCOCH_3 } 


### Με οζονόλυση 2,3,4,5-τετραμεθυλοεξένιο-3

Με οζονόλυση 2,3,4,5-τετραμεθυλοεξένιο-3 παράγεται μεθυλοβουτανόνη:

\mathrm{(CH_3)_2CHC(CH_3)=C(CH_3)CH(CH_3)_2 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[H_2O]{Zn} 2(CH_3)_2CHCOCH_3} 


### Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 2,3,4,5-τετραμεθυλοεξένιο-3

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 2,3,4,5-τετραμεθυλοεξένιο-3 παράγεται μεθυλοβουτανόνη:

\mathrm{3(CH_3)_2CHC(CH_3)=C(CH_3)CH(CH_3)_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 6(CH_3)_2CHCOCH_3 + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 2H_2O} 

* Υπερβολικά έντονες οξειδωτικές συνθήκες μπορούν να οδηγήσουν σε παραπέρα οξείδωση, με διάσπαση της μεθυλοβουτανόνης, σχηματίζοντας μεθανικό οξύ και μεθυλαιθανικό οξύ. Δείτε παρακάτω στην ενότητα «Χημικές ιδιότητες και παράγωγα».

### Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,3,4,5-τετραμεθυλεξανοδιόλη-3,4

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,3,4,5-τετραμεθυλεξανοδιόλη-3,4 παράγεται μεθυλοβουτανόνη:

\mathrm{3(CH_3)_2CHC(CH_3)(OH)C(CH_3)(OH)CH(CH_3)_2 + HIO_4 \xrightarrow{} 2(CH_3)_2CHCOCH_3 + HIO_3 + H_2O} 


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Ταυτομέρεια με πεντεν-1-όλη-2 και πεντεν-2-όλη-2

Η προπανόνη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με τις ταυτομερείς της 3-μεθυλοβουτεν-1-όλη-2 και 3-μεθυλοβουτεν-2-όλη-2. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων:

500 px


## Αναφορές και σημειώσεις


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Αλκανόνες