(Φθορομεθυλο)σιλάνιο

Το **(φθορομεθυλο)σιλάνιο** [αγγλικά *(fluoromethyl)silane*]  είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, πυρίτιο, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο **[[CH5SiF|CH<sub>5</sub>SiF]]**, αν και συνήθως παριστάνεται με τον ημισυντακτικό του τύπο **FCH<sub>2</sub>SiH<sub>3</sub>**. Είναι ένα οργανικό αλοσιλάνιο.

## Ονοματολογία

Από τις παραπάνω αναφερόμενες ονομασίες:

# Η ονομασία **(φθορομεθυλο)σιλάνιο**  προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου του σιλανίου έχει αντικατασταθεί από φθορομεθύλιο (FCH2).
# Η ονομασία **σιλυλοφθορομεθάνιο** προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου του μεθανίου έχει αντικατασταθεί από σιλύλιο (-SiH3) και ένα άλλο από άτομο φθορίου.
# Η ονομασία **σιλα-2-φθοραιθάνιο** προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή φθοραιθάνιο (CH3CH2F) στο οποίο έχει αντικατασταθεί ένα άτομο άνθρακα (C) από πυρίτιο (Si). Ο αριθμός θέσης #2 χρειάζεται εδώ για να δείξει ότι το φθόριο είναι ενωμένο με τον άνθρακα. Σημειώνεται ότι το πυρίτιο ως ετεροάτομο και απουσία σημαντικότερης χαρακτηριστικής ομάδας, χαρακτηρίζεται ως #1 άτομο της αλυσίδας. Το πρόθεμα σιλα- μπαίνει πριν από το φθορο-, γιατί σύμφωνα με το ελληνικό αλφάβητο είναι σ3SiH2F).

## Δομή

Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του αιθανίου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling). Επιπλέον περιέχει ένα άτομο φθορίου, με ηλεκτραρνητικότητα 3,98 κατά Paouling, συνδεδεμένο με το άτομο του άνθρακα, αντί ενός ατόμου υδρογόνου, δηλαδή περιέχει ένα δεσμό C-F.

## Παραγωγή

### Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε (χλωρομεθυλο)σιλάνιο (CH3SiH2Cl) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιά:

\mathrm{2ClCH_2SiH_3 + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2FCH_2SiH_3 + Hg_2Cl_2 \downarrow} 


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Υποκατάσταση από χλώριο

Με επίδραση χλωριούχου ασβεστίου σε (φθορoμεθυλο)σιλάνιο παράγεται (χλωρομεθυλο)σιλάνιο:

\mathrm{2FCH_2SiH_3 + CaCl_2 \xrightarrow{} 2FCH_2SiH_3 + CaF_2 \downarrow}



### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts (φθορoμεθυλο)σιλάνιου σε βενζόλιο παράγεται βενζυλοσιλάνιο:

\mathrm{PhH + FCH_2SiH_3 \xrightarrow{AlF_3} PhCH_2SiH_3 + HF}



### Υποκατάσταση από μέταλλα

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται (σιλυλομεθυλο)λίθιο:


\mathrm{FCH_2SiH_3 + 2Li \xrightarrow LiCH_2SiH_3 + LiF}


2. Με μαγνήσιο (Mg) παράγεται (σιλυλομεθυλο)μαγνησιοφθορίδιο (αντιδραστήριο Grignard):


\mathrm{FCH_2SiH_3 + Mg \xrightarrow SiH_3CH_2MgF}



### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται μεθυλοσιλάνιο:


\mathrm{4FCH_2SiH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3SiH_3 + LiF + AlF_3}


2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται μεθυλοσιλάνιο:


\mathrm{FCH_2SiH_3 + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_3SiH_3 + ZnClF}


3. Ισομερείωση:


\mathrm{FCH_2SiH_3 \xrightarrow{BF_3} CH_3SiH_2F}



4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

\mathrm{FCH_2SiH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3SiH_3 + RSnH_2F}  


### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από μεθυλοφθοροσιλάνιο παράγεται μεθυλενοσιλάνιο:

\mathrm{FCH_2SiH_3 + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=SiH_2 + NaF + H_2O }


### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. και Si-Η Π.χ. έχουμε:

\mathrm{FCH_2SiH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{2}{5} CH_3CHFSiH_3 + \frac{3}{5} FCH_2SiH_2CH_3 + KCl + H_2O}


Προκύπτει, δηλαδή, μείγμα μεθυλο(φθορομεθυλο)σιλάνιου ~60% και (1-φθοραιθυλο)σιλάνιου ~40%.

## Πηγές
# SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
# «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
# Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
# Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991 
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
# Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, Θεσσαλονίκη 1983
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985

## Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές


Κατηγορία:Οργανοσιλάνια
Κατηγορία:C1
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις με αλογόνα
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου