Αιθανοϋλοφθορίδιο

Το **αιθανοϋλοφθορίδιο** ή **ακετυλοφθορίδιο** με ημισυντακτικό τύπο CH3COF (συντομογραφικά AcF) είναι ένα ακυλαλογονίδιο. Με βάση το χημικό του τύπο έχει τα ακόλουθα πέντε (5) ισομερή θέσης:

# Φθοραιθανάλη, μια αλαλδεΰδες, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COF.
# Φθοροξυαιθένιο, ένας εστέρας του υποφθοριώδους οξέος (HOF), με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHOF.
# 1-φθοραιθενόλη, μια ασταθής αλενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(F)OH, έλασσον ταυτομερές του αιθανοϋλοφθορίδιου.
# 2-φθοραιθενόλη, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή, μια ασταθής αλενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο FCH=CHOH, έλασσον ταυτομερές της φθοραιθανάλης.
# φθοροξιράνιο, ένα αλογονοπαράγωγο του οξιρανίου.

## Δομή





## Παραγωγή

1. Με επίδραση Hg2F2 σε άλλο αιθανοϋλοαλογονίδιο (CH3COX):


\mathrm{CH_3COX + Hg_2F_2 \xrightarrow{} CH_3COF + Hg_2X_2 \downarrow }



2. Με επίδραση αιθανικού νατρίου (CH3COONa) σε βενζοϋλοφθορίδιο (PhCOF)


\mathrm{CH_3COONa + PhCOF \xrightarrow{} CH_3COF + PhCOONa}


* Το βενζοϋλοφθορίδιο παράγεται συνήθως επιτόπου («in situ»), με επίδραση διφθοριούχου καλίου (KHF2) σε βενζοϋλοχλωρίδιο (PhCOCl):


\mathrm{2PhCOCl + KHF_2 \xrightarrow{} 2PhCOF + KCl + HCl}



## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Υδρόλυση

* Με υδρόλυση μετατρέπεται σε αιθανικό οξύ


\mathrm{CH_3COF + H_2O \xrightarrow{} CH_3COOH + HF}



### Αλκοόλυση

* Με επίδραση αλκοόλης (ROH) μετατρέπεται σε αιθανικό αλκυλεστέρα
:


\mathrm{CH_3COF + ROH \xrightarrow{} CH_3COOR + HF}



### Αμμωνιόλυση

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) μετατρέπεται σε αιθαναμίδιο:


\mathrm{CH_3COF + 2NH_3 \xrightarrow{} CH_3CONH_2 + NH_4F}



### Αμινόλυση

1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH2) μετατρέπεται σε αιθαναλκυλαμίδιο:


\mathrm{CH_3COF + RNH_2 \xrightarrow{} CH_3CONHR + HF}



2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε αιθανοδιαλκυλαμίδιο:



\mathrm{CH_3COF + RNHR \acute{} \xrightarrow{} CH_3CON(R)R \acute{} + HF}



### Επίδραση καρβονικού άλατος

Με επίδραση αιθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη αιθανικού οξέος:


\mathrm{CH_3COF + CH_3COONa \xrightarrow{} (CH_3CO)_2O + NaF}



### Επίδραση αρωματικών ενώσεων

Ακετυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται ακετυλοβενζόλιο:


\mathrm{CH_3COF + PhH \xrightarrow{AlF_3} PhCOCH_3 + HF}



### Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης

Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), παράγεται ακετυλομαγνησιοφθορίδιο:



\mathrm{CH_3COF + Mg \xrightarrow CH_3COMgF}



### Αναγωγή

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται αιθανάλη ή και αιθανόλη


\mathrm{CH_3COF + H_2 \xrightarrow[-HF]{Ni} CH_3CHO \xrightarrow[+H_2]{Ni} CH_3CH_2OH}



2. Με LiAlH4 ή NaBH4 παράγεται απευθείας αιθανόλη::


\mathrm{2CH_3COF + LiAlH_4 \xrightarrow{} Li[Al(CH_3CH_2O)_2F_2] \xrightarrow{+2H_2O} 2CH_3CH_2OH + Li[Al(OH)_2F_2]}



### Επίδραση διαζωμεθανίου

Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά προπανικό οξύ:


\mathrm{CH_3COF + CH_2N_2 \xrightarrow{-HF} CH_3COCHN_2 \xrightarrow[-N_2]{Ag_2O} CH_3CH=CO \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH_2COOH}



## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

## Σημειώσεις και αναφορές


Κατηγορία:Ακυλαλογονίδια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου