Ανηθόλη

Η **ανηθόλη** είναι αρωματική οργανική χημική ένωση που χρησιμοποιείται ευρύτατα για τον αρωματισμό τροφίμων και ποτών. Είναι παράγωγο του φαινυλοπροπανίου, μιας αρωματικής ένωσης που απαντάται πολύ στη φύση, σε αιθέρια έλαια. Συνεισφέρει στην οσμή του γλυκάνισου και του μάραθου (φυτά της οικογένειας σκιαδοφόρα), αλλά και των φυτών *[[Syzygium anisatum]]* (οικογ. μυρτοειδή), γλυκόριζα (ψυχανθή), των λουλουδιών της μανόλιας και του αστεροειδή γλυκάνισου. Πολύ συγγενικό της ανηθόλης είναι το ισομερές της οιστραγόλη, που αφθονεί στα φυτά αρτεμισία η δρακόντειος και βασιλικός, έχοντας οσμή παρόμοια αυτής του γλυκάνισου. Η ανηθόλη είναι υγρό στους 25&nbsp;°C (πρότυπη θερμοκρασία περιβάλλοντος), αλλά στερεό κρυσταλλικό σώμα στους 20&nbsp;°C, που από πολλούς καθορίζεται ως «θερμοκρασία δωματίου». Σε αμφότερες τις καταστάσεις είναι άχρωμη ουσία που αναδίδει άρωμα, ενώ ως υγρό είναι μετρίως πτητικό. Η ανηθόλη είναι πρακτικώς αδιάλυτη στο νερό, αλλά πολύ ευδιάλυτη στην αιθανόλη (οινόπνευμα), ιδιότητα που προκαλεί τη θόλωση ορισμένων αρωματισμένων με ανηθόλη οινοπνευματωδών ποτών όταν προσθέσουμε σε αυτά νερό, όπως συμβαίνει με το ούζο, καθώς προκαλείται αυθόρμητη γαλακτωματοποίηση.

## Δομή και παραγωγή
Από χημικής απόψεως η ανηθόλη είναι ένας ακόρεστος αρωματικός αιθέρας, συγκεκριμένα ο μεθυλαιθέρας της *π*-προπενυλοφαινόλης. Υπάρχουν τα στερεοϊσομερή *cis*–*trans* ως προς τον διπλό δεσμό έξω από τον δακτύλιο. Το αφθονότερο ισομερές, που προτιμάται και για τις χρήσεις της ανηθόλης, είναι το *trans*.

Η περισσότερη ανηθόλη αποκτάται σήμερα από δένδρα, ενώ παλαιότερα η ουσία εξαγόταν σχεδόν αποκλειστικά από το αιθέριο έλαιο του γλυκάνισου ή και από άλλα αιθέρια έλαια. Σήμερα η παραγωγή από αιθέρια έλαια έχει μειωθεί στα ακόλουθα επίπεδα:

:
Συνθετικά η ανηθόλη παρασκευάζεται από την 4-μεθοξυπροπιοφαινόνη, η οποία παρασκευάζεται από την ανισόλη.

## Χρήσεις
### Αρωματισμός
Η ανηθόλη έχει πολύ γλυκιά γεύση, όντας 13 φορές πιο γλυκιά από τη ζάχαρη. Μαζί με την οσμή της, γίνεται αντιληπτή ως ευχάριστη, ακόμα και σε υψηλές συγκεντρώσεις. Προστίθεται έτσι σε οινοπνευματώδη ποτά, όπως το ούζο, το ρακί ή ρακή, το αψέντι και το ανιζέτ. Επίσης προστίθεται σε αρτύματα και σε είδη ζαχαροπλαστικής, αλλά και σε προϊόντα στοματικής υγιεινής, όπως οι οδοντόκρεμες.

### Πρόδρομη σε άλλες ενώσεις
Επειδή μερικά βακτήρια μεταβολίζουν την ανηθόλη σε αρκετές άλλες αρωματικές ενώσεις, σχεδιάζεται η χρήση τους στην εμπορική βιομετατροπή της ανηθόλης σε πιο πολύτιμα υλικά. Τέτοια βακτήρια, που μπορούν να χρησιμοποιήσουν την ανηθόλη ως τη μοναδική τους πηγή άνθρακα, είναι το στέλεχος JYR-1 του *[[Pseudomonas putida]]* και το στέλεχος TA13 του *Arthrobacter aurescens*.

## Εφαρμογές σε ερευνητικό στάδιο
### Αντιμικροβιακή και αντιμυκητιασιακή δράση
Η ανηθόλη έχει ισχυρές αντιμικροβιακές ιδιότητες, βλάπτοντας βακτήρια, ζυμομύκητες και μύκητες γενικότερα. Αναφερθείσες αντιβακτηριακές δράσεις είναι αυτή κατά της *[[Σαλμονέλα|Salmonella enterica]]*, αλλά όχι με τη μέθοδο του υποκαπνισμού. Η αντιμυκητιασιακή δράση περιλαμβάνει την αύξηση της αποτελεσματικότητας κάποιων άλλων φυτοχημικών κατά των ειδών *[[Candida albicans]]* και *[[Saccharomyces cerevisiae]]*.

*[[In vitro]]* η ανηθόλη έχει ανθελμινθική δράση στα αυγά και τις προνύμφες του εντερικού παρασίτου του οικόσιτου προβάτου *[[Haemonchus contortus]]*. Επίσης κατά του σκώληκα των φυτών *Meloidogyne javanica*.

### Εντομοκτόνος δράση
Η ανηθόλη είναι επίσης ένα πολλά υποσχόμενο εντομοκτόνο. Αιθέρια έλαια που αποτελούνται κυρίως από ανηθόλη ήταν ήδη γνωστό ότι έχουν εντομοκτόνο δράση εναντίον των προνυμφών των ειδών κουνουπιού *Ochlerotatus caspius* και *[[Aedes aegypti]]*. Παρομοίως, η ίδια η ανηθόλη αποδείχθηκε αποτελεσματική κατά ενός άλλου δίπτερου, του *Lycoriella ingenua* και του ακάρεως *Tyrophagus putrescentiae*. Κατά του τελευταίου είδους η ανηθόλη είναι ελαφρώς αποτελεσματικότερη από το διαιθυλοτολουαμίδιο (DEET), αλλά η ανισαλδεΰδη, μια συγγενική φυσική ουσία που συνυπάρχει με την ανηθόλη σε πολλά αιθέρια έλαια, είναι 14 φορές πιο αποτελεσματική. Η εντομοκτόνος δράση της ανηθόλης είναι μεγαλύτερη με υποκαπνισμό από ό,τι ως παράγοντα επαφής. Η *trans*-ανηθόλη είναι πολύ αποτελεσματική με αυτόν τον τρόπο εναντίον της γερμανικής κατσαρίδας (*Blattella germanica*) και κατά των φυτοφάγων κολεόπτερων *[[Sitophilus oryzae]]*, *[[Callosobruchus chinensis]]* και *[[Lasioderma serricorne]]*.

Εκτός από εντομοκτόνο, η ανηθόλη είναι και αποτελεσματικό εντομοαπωθητικό κατά των κουνουπιών.

### Πρόδρομος σε παράνομες ουσίες
Η ανηθόλη είναι μια φθηνή πρόδρομη χημική ένωση της παραμεθοξυαμφεταμίνης (PMA) και χρησιμοποιείται στην παράνομη παραγωγή της. Ανηθόλη περιέχεται στο αιθέριο έλαιο του γκουαράνα, που έχει διεγερτικές επιδράσεις, οι οποίες συνήθως αποδίδονται στην υψηλή περιεκτικότητα του ελαίου σε καφεΐνη. Η απουσία PMA ή οποιασδήποτε άλλης γνωστής ψυχοδραστικής ουσίας-παραγώγου της ανηθόλης στα ανθρώπινα ούρα μετά την πέψη γκουαράνα οδηγεί στο συμπέρασμα ότι η όποια ψυχοδραστική επήρεια του γκουαράνα δεν οφείλεται σε μεταβολίτες της ανηθόλης.

Ανηθόλη περιέχει και το αψέντι, ένα αποσταγμένο οινοπνευματώδες ποτό με φήμη ψυχοδραστικής ουσίας. Αυτή η δράση αποδίδεται ωστόσο πλέον στο οινόπνευμα που περιέχει.

### Ορμονική δράση
Η ανηθόλη έχει δράση οιστρογόνου: Ανακαλύφθηκε ότι αυξάνει σημαντικά το βάρος της μήτρας σε έφηβους θηλυκούς αρουραίους. Επίσης, η γλυκόριζα, που περιέχει ανηθόλη, έχει βρεθεί ότι έχει γαλακταγωγό επίδραση σε ζώα. Το μόριο της ανηθόλης έχει δομική ομοιότητα με τα μόρια κατεχολαμινών όπως η ντοπαμίνη και ίσως εκτοπίζει την ντοπαμίνη από τους υποδοχείς της, και έτσι αναιρεί την καταστολή της εκκρίσεως προλακτίνης, κάτι που με τη σειρά του ίσως να ευθύνεται για γαλακταγωγό δράση.

## Ασφάλεια
Στις ΗΠΑ η ανηθόλη θεωρείται γενικώς ως ασφαλής ουσία. Η ανηθόλη έχει συσχετισθεί με μικρή αύξηση ποσοστού καρκίνου του ήπατος σε αρουραίους, αλλά οι ενδείξεις είναι ανεπαρκείς και γενικώς θεωρείται ότι στηρίζουν το ότι η ανηθόλη *δεν* είναι καρκινογόνο. Μια εξέταση των επιδράσεων της ουσίας από την «Κοινή Επιτροπή FAO/WHO επί των Προσθετικών των Τροφίμων» (JECFA) βρήκε ως ανιχνεύσιμες φαρμακολογικές ιδιότητες τη μείωση της κινητικής δραστηριότητας, την ελάττωση της θερμοκρασίας του σώματος και κάποια υπνωτική, αναλγητική και αντισπασμωδική επίδραση. Αυτή τη στιγμή, η σύνοψη όλων των αποτιμήσεων από τη JECFA είναι ότι η ανηθόλη *«δεν παρουσιάζει θέματα ασφαλείας στα τρέχοντα επίπεδα προσλήψεως όταν χρησιμοποιείται ως παράγοντας αρωματισμού»*.

Σε πολύ μεγάλες ποσότητες η ανηθόλη είναι ελαφρώς τοξική και ίσως δρα ως ερεθιστικό.

## Ιστορία
Το ότι ένα έλαιο μπορούσε να εξαχθεί από το γλυκάνισο και τη γλυκόριζα ήταν γνωστό από την περίοδο της Αναγεννήσεως, μεταξύ άλλων από τον αλχημιστή Ιερώνυμο Μπρούνσβιχ, τον βοτανολόγο Άνταμ Λόνικερ (1528-1586) και τον ιατρό Βαλέριους Κόρντους (1515-1544). Η ανηθόλη ερευνήθηκε για πρώτη φορά χημικώς από τον Ελβετό χημικό Νικολά Τεοντόρ ντε Σωσύρ το 1820. Το 1832 ο χημικός Ζαν-Μπατίστ Ντυμά βρήκε ότι οι κρυσταλλωμένες ουσίες από το έλαιο του γλυκάνισου και από αυτό της γλυκόριζας ήταν ταυτόσημες, και προσδιόρισε τον εμπειρικό χημικό τύπο της ανηθόλης. Το 1845 ο Σαρλ Φρεντερίκ Ζεράρ ονόμασε την ουσία αυτή ανηθόλη (*anethol*), από τις λατινικές λέξεις *anethum* (= γλυκάνισος) + *oleum* (= έλαιο), προτού «θεσμοθετηθεί» ότι την κατάληξη *-όλη* θα έχουν μόνο οι αλκοόλες. Παρά το ότι ο Γερμανός χημικός Έμιλ Έρλενμάγιερ πρότεινε το 1866 τη σωστή μοριακή δομή της ανηθόλης, μόλις το 1872 αυτή η δομή έγινε γενικώς αποδεκτή.

## Δείτε επίσης
* Χαβικόλη
* Ανόλη

## Παραπομπές


## Πηγές
* Το ομώνυμο λήμμα στη *Νέα Ελληνική Εγκυκλοπαίδεια* «Χάρη Πάτση», τόμος 5 (1968)

Κατηγορία:Γλυκαντικές ουσίες
Κατηγορία:Φαινυλοπροπανοειδή
Κατηγορία:Οιστρογόνα