Μεθυλοσιλανόλη

Η **μεθυλοσιλανόλη** (αγγλικά: *methylsilanol*) είναι οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, πυρίτιο, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο **CH<sub>6</sub>OSi**, αν και συνήθως παριστάνεται πιο αναλυτικά, με τον ημισυντακτικό της τύπο: **CH<sub>3</sub>SiH<sub>3</sub>OH**. Είναι η απλούστερη οργανική σιλανόλη. Με βάση το μοριακό τὐπο της έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή θέσης:
# Σιλυλομεθανόλη (SiH3CH2OH).
# Μεθοξυσιλάνιο (CH3OSiH3).

## Ονοματολογία

Από τις παραπάνω αναφερόμενες ονομασίες:

# Η ονομασία μεθυλοσιλανόλη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένη σιλανόλη (SiH3OH), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου της σιλανόλης έχει αντικατασταθεί από μεθύλιο (CH3).
# Η ονομασία μεθυλυδροξυσιλάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή ότι δύο (2) άτομα υδρογόνου του σιλανίου έχουν αντικατασταθεί από μεθύλιο και υδροξύλιο. Η ομάδα μεθυλο μπαίνει πρώτη, λόγω αλφαβητικής σειράς (μ 4), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου του μεθανίου έχει αντικατασταθεί από υδροξυοσιλύλιο (-SiH2OH).
# Η ονομασία 1-σιλαιθανόλη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή αιθανόλη (CH3CH2OH) στην οποίο έχει αντικατασταθεί το #1 άτομο άνθρακα (C) από πυρίτιο (Si).

## Δομή

Η δομή της ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν της αιθανόλης. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling). Επιπλέον το οξυγόνο, με ηλεκτραρνητικότητα 3,44 κατά Paouling, έχει μεγαλύτερη διαφορά ηλεκτραρνητικότητας από το πυρίτιο (1,90 κατά Paouling), παρά από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling).

## Παραγωγή

### Από μεθυλενοσιλάνιο

Με προσθήκη νερού σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγεται αιθυλοσιλανόλη:

\mathrm{CH_2=SiH_2 + H_2O \xrightarrow{} CH_3SiH_2OH}


### Από αλομεθυλοσιλάνιο

Με υδρόλυση αλομεθυλοσιλάνιου (CH3SiH2X) παράγεται μεθυλοσιλανόλη:

\mathrm{CH_3SiH_2X + AgOH \xrightarrow{} CH_3SiH_2OH + AgX}

* Συνυπάρχει μια ανταγωνιστική αντίδραση απόσπασης υδραλογόνου, από την οποία παράγεται μεθυλενοσιλάνιο. Η χρήση σχετικά ήπιας βάσης, όπως το AgOH, περιορίζει τη σχετική συμμετοχή της.

### Από μεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση νερού (H2O) ή αλκοόλης παράγεται μεθυλοσιλανόλη.


\mathrm{CH_3SiH_3 + H_2O \xrightarrow{BF_3} CH_3SiH_2OH + H_2 \uparrow}\mathrm{CH_3SiH_3 + ROH \xrightarrow{BF_3} CH_3SiH_2OH + RH}


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Όξινη συμπεριφορά

Η μεθυλοσιλανόλη είναι ισχυρότερο οξύ από την αντίστοιχη αιθανόλη. Μερικά παραδείγματα εφαρμογής της οξύτητας της μεθυλοσιλανόλης είναι τα ακόλουθα:


\mathrm{CH_3SiH_2OH + Na \xrightarrow{} CH_3SiH_2ONa + \frac{1}{2}H_2 \uparrow}

\mathrm{CH_3SiH_2OH + NaNH_2 \xrightarrow{} CH_3SiH_2ONa + NH_3 \uparrow}

\mathrm{CH_3SiH_2OH + HC  \equiv CNa \xrightarrow{} CH_3SiH_2ONa + HC  \equiv CH \uparrow}

\mathrm{CH_3SiH_2OH + RMgX \xrightarrow{} CH_3SiH_2OMgX + RH}



### Υποκατάσταση από αλογόνα

Το υδροξώνιο είναι καλύτερη αποχωρούσα ομάδα από τα αλογόνα (X) και έτσι είναι εφικτή η σχετική πυρηνόφιλη υποκατάσταση, εφόσον όλα τα υδραλογόνα (HX) είναι σαφώς ισχυρότερα οξέα από την μεθυλοσιλανόλη.


\mathrm{CH_3SiH_2OH + HX \xrightarrow{} CH_3SiH_2X + H_2O}



### Αντιδράσεις αφυδάτωσης

Με ενδομοριακή αφυδάτωση μεθυλοσιλανόλης παράγεται μεθυλενοσιλάνιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει δι(μεθυλοσιλυλ)υλαιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται ο όξινος θειικός (μεθυλοσιλυλ)εστέρας (CH3CH2SiH2OSO3H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.:

\mathrm{CH_3SiH_2OH \xrightarrow{\pi .H_2SO_4} CH_2=SiH_2 + H_2O } (ενδομοριακή αφυδάτωση με υψηλή θερμοκρασία)\mathrm{2CH_3SiH_2OH \xrightarrow{\pi .H_2SO_4} CH_3SiH_2OSiH_2CH_3 + H_2O } (διαομοριακή αφυδάτωση με μέτρια θερμοκρασία)\mathrm{2CH_3SiH_2OH + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3SiH_2OSO_3H + H_2O } (εστεροποίηση με χαμηλή θερμοκρασία)


### Αντιδράσεις εστεροποίησης με καρβοξυλικά οξέα

Δίνει αντιδράσεις εστεροποίησης με ακυλιωτικά μέσα:


\mathrm{CH_3SiH_2OH + RCOOH \rightleftarrows RCOOSiH_2CH_3 + H_2O}

\mathrm{CH_3SiH_2OH + RCOOOCR \xrightarrow{} RCOOSiH_2CH_3 + RCOOH}

\mathrm{CH_3SiH_2OH + RCOX \xrightarrow{Py} RCOOSiH_2CH_3 + HX}


* Όπου Py: πυριδίνη.

## Πηγές

# SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
# «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
# Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
# Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
# Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
## Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές


Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις με πυρίτιο
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις με οξυγόνο
Κατηγορία:C1