2-ιωδοπροπάνιο

Το **2-ιωδοπροπάνιο** ή **2-προπυλιωδίδιο** ή **ισοπροπυλιωδίδιο** είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C3H7I.  Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων.  Στην εμφάνιση είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό, στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25&nbsp;°C, P = 1 atm). Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το 1-ιωδοπροπάνιο.

## Ονοματολογία

Η ονομασία «2-ιωδοπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «ιωδο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου ιωδίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αριθμός θέσης «2-» δηλώνει ότι το άτομο του ιωδίου ενώνεται το ακραίο (#2) άτομο άνθρακα της ανθρακικής του αλυσίδας.

## Μοριακή δομή





## Παραγωγή

### Με φωτοχημική ιωδίωση

Με φωτοχημική ιωδίωση προπανίου παράγεται μίγμα των δύο ισομερών ιωδοπροπανίων:

\mathrm{CH_3CH_2CH_3 + I_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} xCH_3CH_2CH_2I + (1-x)CH_3CHICH_3 + HI} 

* 0 
\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CHICH_3 + H_2O} 


2. Η υποκατάσταση του OH από I στη 2-προπανόλη μπορεί να γίνει και με ιωδιωτικά μέσα Με τριιωδιούχο φωσφόρο (PCl3):


\mathrm{3CH_3CH(OH)CH_3 + PI_3 \xrightarrow{} 3CH_3CHICH_3 + H_3PO_3}


* Συχνά ο τριιωδιούχος φωσφόρος συνθέτεται επί τόπου (*«in citu»*) από φωσφόρο και ιώδιο:


\mathrm{2P + 3I_2 \xrightarrow{} 2PI_3}



### Υποκατάσταση άλλου αλογόνου από ιώδιο

Με επίδραση ιωδιούχου καλίου (KI) σε ισοπροπυλαλογονίδιο (CH3CHXCH3, όπου X εδώ F, Cl, Br):


\mathrm{CH_3CHXCH_3 + KI \xrightarrow{} CH_3CHICH_3 + KX}



### Προσθήκη υδροιωδίου σε προπένιο

Με προσθήκη υδροιωδίου σε προπένιο παράγεται 2-ιωδοπροπάνιο:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + HI \xrightarrow{} CH_3CHICH_3
}


### Με αποικοδόμηση τύπου Hunsdiecker

Με επίδραση ιωδίου σε μεθυλοπροπανικό άργυρο παράγεται 2-ιωδοπροπάνιο - Αντίδραση Hunsdiecker:

\mathrm{(CH_3)_2CHCOOAg + I_2 \xrightarrow{} CH_3CHICH_3 + AgI \downarrow + CO_2 \uparrow}


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

* Οι αντιδράσεις είναι πιο γρήγορες σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων.

### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται  προπανόλη-2 :

\mathrm{CH_3CHICH_3 + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH(OH)CH_3 + AgI \downarrow} 


### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαιθέρα (CH3CH2CH2OR):

\mathrm{CH_3CHICH_3 + RONa \xrightarrow{} (CH_3)_2CHOR + NaI} 


### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο. Π.χ.:

\mathrm{CH_3CHICH_3 + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH(CH_3)_2 + NaI} 


### Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό ισοπροπυλεστέρα :

\mathrm{CH_3CHICH_3 + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH(CH_3)_3 + NaI} 


### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει μεθυλοπροπανονιτρίλιο:

\mathrm{CH_3CHICH_3 + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH(CN)CH_3 + NaI} 


### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

\mathrm{CH_3CHICH_3 + RLi \xrightarrow{} RCH(CH_3)_2 + LiI} 


### Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει προπανοθειόλη-2:

\mathrm{CH_3CHICH_3 + NaSH \xrightarrow{} CH_3CH(SH)CH_3 + NaI} 


### Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλθειαιθέρα :

\mathrm{CH_3CHICH_3 + RSNa \xrightarrow{} RSCH(CH_3)_2 + NaI} 


### Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-ιωδοπροπάνιο (CH3CH2I) παράγεται 2-φθοροπροπάνιο:

\mathrm{2CH_3CHICH_3 + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CHFCH_3 + Hg_2I_2 \downarrow} 


### Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει προπαναμίνη-2:

\mathrm{CH_3CHICH_3 + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH(NH_2)CH_3 + HI} 


### Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαμίνη:

\mathrm{CH_3CHICH_3 + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH(CH_3)_2 + HI} 


### Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλισοπροπυλαμίνη:

\mathrm{CH_3CHICH_3 + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} R\acute{}\;N(CH(CH_3)_2)R + HI} 


### Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει ιωδιούχο ισοπροπυλoτριαλκυλαμμώνιο :

\mathrm{CH_3CHICH_3 + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [R\acute{}\;N(CH(CH_3)_2)(R)R\acute{}\;\acute{}\;]I} 


### Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει προπανοφωσφαμίνη-2:

\mathrm{CH_3CHICH_3 + PH_3 \xrightarrow{} CH_3CH(PH_2)CH_3 + HI} 


### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 2-νιτροπροπάνιο :

\mathrm{CH_3CHICH_3 + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH(NO_2)CH_3 + AgI \downarrow} 


### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλοπροπάνιο:

\mathrm{PhH + CH_3CHICH_3 \xrightarrow{AlI_3} CH_3CH(Ph)CH_3 + HI}



### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται ισοπροπυλολίθιο:


\mathrm{CH_3CHICH_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CHLiCH_3 + LiI}


2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):


\mathrm{CH_3CHICH_3 + Mg \xrightarrow CH_3CH(MgI)CH_3}



### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται προπάνιο:


\mathrm{4CH_3CHICH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_3 + LiI + AlI_3}


2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιο:


\mathrm{CH_3CHICH_3 + Zn + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + ZnI_2}


3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιο:


\mathrm{CH_3CHICH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_3 + SiH_3I}


4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

\mathrm{CH_3CHICH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + RSnH_2I}  


### Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-ιωδο-3-μεθυλοβουτάνιο:


\mathrm{CH_3CHICH_3 + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_2I}


2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC&equiv;CH) παράγει 1-ιωδο-3-μεθυλο-1-βουτένιο:


\mathrm{CH_3CHICH_3 + HC \equiv CH \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH=CH_2I}


3. Η αντίδραση του 2-ιωδοπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ.:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CHICH_3 \xrightarrow{} RCH_2ICH=CHCH_2CH(CH_3)_2} 
 (1,4-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CHICH_3 \xrightarrow{} RCH=CHCHICH_2CH(CH_3)_2} 
 (1,2-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CHICH_3 \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHICH(CH(CH_3)_2)CH=H_2 + \frac{1}{2} RCH(CH(CH_3)_2)CHICH=CH_2} 
 (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-ιωδο-4-μεθυλοπεντάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CHICH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2I} 

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει 2-ιωδισοπροποξυαιθάνιο:

30 px  \mathrm{+ CH_3CHICH_3I \xrightarrow{} ICH_2CH_2OCH(CH_3)_2} 


### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροιωδίου (HI) από 2-ιωδοπροπάνιο παράγεται προπένιο:

\mathrm{CH_3CHICH_3I + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH=CH_2 + NaI + H_2O }

* Επειδή το παραγώμενο προπένιο είναι αέριο, συχνά χρησιμοποιούνται ασθενείς βάσεις, όπως το ανθρακικό κάλιο στη θέση ισχυρότερων.

### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

\mathrm{CH_3CHICH_3 + CH_2N_2 \xrightarrow{hv}  \frac{6}{7} CH_3CH_2CHICH_3 + \frac{1}{7} (CH_3)_3CI + N_2 \uparrow}


* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
:1. Παρεμβολή στους έξι (3) δεσμούς C#1,#3H2-H. Παράγεται 2-ιωδοβουτάνιο.
:2. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C#2-H: 2. Παράγεται 2-ιωδο-μεθυλοπροπάνιο.
Προκύπτει επομένως μίγμα 2-ιωδοβουτάνιου ~86% και 2-ιωδομεθυλοπροπάνιου 14%.

## Παραπομπές και σημειώσεις


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Αλκυλαλογονίδια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις ιωδίου
Κατηγορία:Αλοπροπάνια