Μεθυλοπροπανονιτρίλιο

Το **μεθυλοπροπανονιτρίλιο** ή **ισοπροπυλοκυανίδιο** ή **2-κυανοπροπάνιο** ή **1-αζα-3-μεθυλοβουτίνιο-1** είναι ένα νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο ()(CH3)2CHCN. Με βάση τον χημικό τύπο, C4H7N, έχει τα ακόλουθα ογδοντατρία (83) ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):
# Βουτιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C ≡ CNH2.
# Βουτιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CCH2NH2.
# Βουτιν-3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2CH2NH2.
# Βουτιν-3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH(NH2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# N-μεθυλοπροπιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CNHCH3.
# N-μεθυλοπροπιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2NHCH3.
# N-αιθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CNHCH2CH3.
# N,N-διμεθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CN(CH3)2.
# Βουταδιεν-1,2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C=CHNH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Βουταδιεν-1,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH=CHNH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Βουταδιεν-2,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHCH2NH2.
# Βουταδιεν-1,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC(NH2)=CH2.
# Βουταδιεν-2,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=C(NH2)CH3.
# 3-μεθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=C=CHNH2.
# N-μεθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHNHCH3.
# N-βινυλαιναμίνη ή **διβινυλαμίνη** με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHNHCH=CH2.
# Βουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C=NH.
# Βουτεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH=NH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Βουτεν-3-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH=NH.
# Βουτεν-3-ιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC(=NH)CH3.
# Βουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C=C=NH.
# 2-μεθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=C=NH.
# 2-μεθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH=NH.
# N-μεθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C=NCH3.
# N-μεθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH=NCH3.
# Ν-αιθυλαιθενιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=NCH2CH3.
# Ν-βινυλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=NCH=CH2.
# N-προπεν-1-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH=CHCH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# N-προπεν-2-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH2CH=CH2
# Ν-(μεθυλοβινυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NC(CH3)=CHCH2
# Βουτανονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CN.
# Βουτανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2N=C.
# Μεθυλοπροπανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHN=C.
# Κυκλοβουτεν-1-αμίνη.
# Κυκλοβουτεν-2-αμίνη.
# 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# 3-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Ν-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμόνη
# Κυκλοπροπεν-1-υλομεθαναμίνη.
# 1-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
# 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Ν-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη
# Κυκλοπροπεν-2-υλομεθαναμίνη.
# Μεθυλενοκυκλοπροπαναμίνη.
# Κυκλοπροπενυλιδενομεθαναμίνη.
# Κυκλοβουτανιμίνη.
# 2-μεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
# Ν-μεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
# 1,1,4-επαζωβουτάνιο ή **αζολίνη-1** ή **πυρρολίνη-1**
# 1,4-επαζωβουτένιο-1 ή **αζολίνη-2** ή **πυρρολίνη-2**
# 1,4-επαζωβουτένιο-2 ή **αζολίνη-3** ή **πυρρολίνη-3**
# 1,2,2-επαζωβουτάνιο ή **2-μεθυλαζετίνη-1**.
# 1,1,3-επαζωμεθυλοπροπάνιο ή **3-μεθυλαζετίνη-1**.
# 1,1,3-επαζωμεθυλοβουτάνιο ή **4-μεθυλαζετίνη-1**.
# 1,3-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο ή **Ν-μεθυλαζετίνη-2**
# 1,3-επαζωβουτένιο-3 ή **2-μεθυλεναζετιδίνη**.
# 1,1'-επαζωμεθυλοπροπένιο-2 ή **3-μεθυλεναζετιδίνη**.
# 1,3-επαζωβουτένιο-2 ή **2-μεθυλαζετίνη-2**
# 1,3-επαζωμεθυλοπροπένιο ή **3-μεθυλαζετίνη-2**
# 1,3-επαζωβουτένιο-1 ή **4-μεθυλαζετίνη-2**
# 1,2,2-επαζωβουτάνιο ή **2-αιθυλαζιρίνη-1**
# 1,1,2-επαζωβουτάνιο ή **3-αιθυλαζιρίνη-1**
# 2,2,3-επαζωβουτάνιο ή **2,3-διμεθυλαζιρίνη-1**
# 1,1,2-επαζωμεθυλοπροπάνιο ή **3,3-διμεθυλαζιρίνη-1**
# 1,2-επαζω-N-αιθυλαιθένιο ή **N-αιθυλαζιρίνη-2**
# 1,2-επαζωβουτένιο-1 ή **2-αιθυλαζιρίνη-2**
# 1,2-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο-1 ή **2,N-διμεθυλαζιρίνη-2**
# 2,3-επαζωβουτένιο-2 ή **2,3-διμεθυλαζιρίνη-2**
# 1,2-επαζωβουτένιο-2 ή **αιθυλιδεναζιριδίνη**
# 1,2-επαζαιθάνιο ή **N-βινυλαζιριδίνη**
# 1,2-επαζωβουτένιο-3 ή **2-βινυλαζιριδίνη**
# 1,2-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο-2 ή **2-μεθυλενο-N-μεθυλαζιριδίνη**
# 2,3-επαζωβουτένιο-1 ή **2-μεθυλενο-3-μεθυλαζιριδίνη**
# Δικυκλοβουταναμίνη-1
# Δικυκλοβουταναμίνη-2
# 1,2-επαζωκυκλοβουτάνιο
# 1,1'-επαζω-2-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
# 1,2,4-επαζωβουτάνιο
# 1,3-επαζωκυκλοβουτάνιο
# 1,1'-επαζω-1-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
# 1,2-επαζω-N-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
# 1,2-επαζω-1-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
# 1,2-επαζω-3-μεθυλοκυκλοπροπάνιο

## Δομή





## Παραγωγή

### Με κυάνωση προπυλαλογονιδίου-2

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε προπαλογονίδιο-2 (CH3CHXCH3), παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο:


\mathrm{CH_3CHXCH_3 + KCN \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCN + KX }



### Με αφυδάτωση μεθυλοπροπαναμιδίου

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε μεθυλοπροπαναμίδιο παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο:


\mathrm{(CH_3)_2CHCONH_2 \xrightarrow{P_2O_5 \;\acute{\eta} \; PCl_5 \;\acute{\eta} \; SOCl_2 } (CH_3)_2CHCN + H_2O }



### Με αφυδάτωση βουτανυδροξυλιμίνης-2

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή αιθανικού ανυδρίτη [(CH3CO)2O] σε μεθυλοπροπανυδροξυλιμίνη-1 [(CH3)2CHCH=NOH], παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο:


\mathrm{(CH_3)_2CHCH=NOH \xrightarrow{P_2O_5 \;\acute{\eta} \; (CH_3CO)_2O } (CH_3)_2CHCN + H_2O }



### Με επίδραση προπυλομαγνησιαλογονιδίου-2 σε χλωροκυάνιο

Με επίδραση προπυλομαγνησιαλογονίδιου-2 σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο:


\mathrm{NaCN + Cl_2 \xrightarrow{} NaCl + ClCN }


\mathrm{CH_3CHXCH_3 + Mg \xrightarrow CH_3CH(MgX)CH_3 \xrightarrow{+ClCN} (CH_3)_2CHCN + MgXCl \downarrow}



### Υδροκυάνωση προπενίου

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN υδροκυάνωση) σε προπένιο παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2  + HCN \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCN  
}


### Αμινοξείδωση μεθυλοπροπανόλης-1

Με αμινοξείδωση μεθυλοπροπανόλης-1 παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο:


\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2OH + NH_3 + O_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCN + 3H_2O }



## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Υδρόλυση

1. Με μερική υδρόλυση μεθυλοπροπανονιτριλίου, παράγεται μεθυλοπροπαναμίδιο:


\mathrm{(CH_3)_2CHCN + H_2O \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCONH_2 }



2. Με πλήρη υδρόλυση μεθυλοπροπανονιτριλίου, παράγεται μεθυλοπροπανικό οξύ:


\mathrm{(CH_3)_2CHCN + 2H_2O \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCOOH + NH_3 }



### Υδροχλωρίωση

Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) παράγεται χλωριούχο 1-χλωρομεθυλοπροπανιμμώνιο-1:


\mathrm{(CH_3)_2CHCN + 2HCl \xrightarrow{} (CH_3)_2CHC(Cl)=NH_2Cl }



### Αμμωνίωση

Με επίδραση αμμωνίας παράγεται 1-ιμινομεθυλοπροπαναμίνη-1:


\mathrm{(CH_3)_2CHCN + NH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHC(=NH)NH_2 }



### Παραγωγή ισοπροπυλοκετόνης

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται ισοπροπυλοκετόνη


\mathrm{(CH_3)_2CHCN + RMgX \xrightarrow{} RC[CH(CH_3)_2]=NMgX \xrightarrow{+2H_2O} RCOCH(CH_3)_2 + Mg(OH)X \downarrow + NH_3}



### Υδρογόνωση

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται 2-μεθυλοπροπαναμίνη-1:


\mathrm{(CH_3)_2CHCN + 2H_2 \xrightarrow{Ni} (CH_3)_2CHCH_2NH_2}



2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται 2-μεθυλοπροπαναμίνη-1:


\mathrm{2(CH_3)_2CHCN + LiAlH_4 + 2H_2O \xrightarrow{Ni} 2(CH_3)_2CHCH_2NH_2 + LiAlO_2}



### Παραγωγή ενώσεων συναρμογής

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(ισοπροπυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:


\mathrm{PdCl_2 + 2(CH_3)_2CHCN \xrightarrow{} [PdCl_2((CH_3)_2CHCN)_2]}



## Σημειώσεις και αναφορές


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, *Χημεία Οργανικών Ενώσεων*, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, *ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ*, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ν.Α. Πετάση: *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας*, 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: *Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας*, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Νιτρίλια