Γλυκεριναλδεΰδη

Η **2,3-διυδροξυπροπανάλη** ή **γλυκεριναλδεΰδη** ή **γλυκερική αλδεΰδη** (σε δύο (2) οπτικά ισομερή) είναι η απλούστερη αλδόζη και συγκεκριμένα μια «τρίοζη». Είναι ένα άχρωμο κρυσταλλικό στερεό με γλυκιά γεύση και αποτελεί μια ενδιάμεση ένωση στο μεταβολισμό των (μεγαλύτερων) σακχάρων. Η ονομασία «γλυκεριναλδεΰδη» προέρχεται από τη σύνθεση των λέξεων γλυκερίνη και αλδεΰδη, αφού διαφέρει από την πρώτη μόνο στο ότι έχει φορμυλομάδα (CHO) αντί μιας ακραίας υδροξυμεθυλομάδας (CH2OH).

## Δομή





## Ισομέρεια

### Θέσης

Με βάση το χημικό της τύπο, C3H6O3, έχει τα ακόλουθα (τουλάχιστον) σταθερά ισομερή θέσης:
# Κυκλοπροπανοτριόλη-1,2,3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# Μεθοξυδροξυαιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH(OH)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# (Υδροξυμεθοξυ)αιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο ΗΟCH2OCH2CHO.
# 1,3-διυδροξυπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2COCH2OH.
# 2-υδροξυπροπανικό οξύ ή **γαλακτικό οξύ** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# 3-υδροξυπροπανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο ΗΟCH2CH2COOH.
# Μεθοξυαιθανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2COOH.
# Υδροξυαιθανικός μεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο ΗOCH2COOCH3.
# Αιθανικός υδροξυμεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COOCH2OH.
# Ανθρακικός αιθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HOCOOCH2CH3.
# Ανθρακικός διμεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCOOCH3.
# Μεθανικός 1-υδροξυαιθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο ΗCOOCH(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Μεθανικός 2-υδροξυαιθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο ΗCOOCH2CH2OH.
# Μεθανικός μεθοξυμεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο ΗCOOCH2OCH3.
# Προπανικό υπεροξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CO3H.
# 1,3-επιτριοξυπροπάνιο ή **1,2,3-τριοξάνιο**.
# 1',2-επιδιοξυμεθοξυαιθάνιο ή **1,2,4-τριοξάνιο**.
# Διμεθοξυ-1',1"-εποξυμεθάνιο ή **1,3,5-τριοξάνιο**.
# 1,2-επιτριοξυαιθάνιο ή **μεθυλο-1,2,3-τριοξολάνιο**.
# 1,1'-επιδιοξυμεθοξυαιθάνιιο ή **μεθυλο-1,2-4-τριοξολάνιο**.
# 1,3-επιδιοξυπροπανόλη-1 ή **3-υδροξυ-1,2-διοξολάνιο**.
# 1,3-επιδιοξυπροπανόλη-2 ή **4-υδροξυ-1,2-διοξολάνιο**.
# 1,2'-εποξυαιθυλοξυμεθανόλη ή **3-υδροξυ-1,3-διοξολάνιο**.
# 1',2-εποξυμεθυλοαιθανόλη ή **4-υδροξυ-1,3-διοξολάνιο**.
# 1,1-επιτριοξυπροπάνιο ή **αιθυλοτριοξετάνιο**.
# 2,2-επιτριοξυπροπάνιο ή **διμεθυλοτριοξετάνιο**.
# 1,2-επιδιοξυπροπανόλη-2 ή **3-μεθυλο-3-υδροξυ-1,2-διοξετάνιο**.
# 1,2-επιδιοξυπροπανόλη-1 ή **4-μεθυλο-3-υδροξυ-1,2-διοξετάνιο**.
# 2,3-επιδιοξυπροπανόλη-1 ή **υδροξυμεθυλο-1,2-διοξετάνιο**.
# 1,2-επιδιοξυμεθοξυαιθάνιο ή **μεθοξυ-1,2-διοξετάνιο**.
# 1,1'-εποξυ-1-μεθοξυαιθανόλη ή **2-μεθυλο-2-υδροξυ-1,3-διοξετάνιο**.
# Αιθοξυ-1,1'-εποξυμεθανόλη ή **4-μεθυλο-2-υδροξυ-1,3-διοξετάνιο**.
# 1',2-εποξυ-2-μεθοξυαιθανόλη ή **υδροξυμεθυλο-1,3-διοξετάνιο**.
# Διμεθοξυ-1,1'-εποξυμεθάνιο ή **μεθοξυ-1,3-διοξετάνιο**.
# 1,3-εποξυπροπανοδιόλη-1,1 ή **2,2-διυδροξυοξετάνιο**.
# 1,3-εποξυπροπανοδιόλη-1,2 ή **2,3-διυδροξυοξετάνιο**.
# 1,3-εποξυπροπανοδιόλη-1,3 ή **2,4-διυδροξυοξετάνιο**.
# 1,3-εποξυπροπανοδιόλη-2,2 ή **3,3-διυδροξυοξετάνιο**.
# 1,1-επιδιοξυπροπανόλη-1 ή **1-αιθυλο-1-υδροξυδιοξιράνιο**.
# 1,1-επιδιοξυπροπανόλη-2 ή **(1-υδροξυαιθυλο)διοξιράνιο**.
# 3,3-επιδιοξυπροπανόλη-1 ή **(2-υδροξυαιθυλο)διοξιράνιο**.
# 2,2-επιδιοξυπροπανόλη-1 ή **μεθυλο(υδροξυμεθυλο)διοξιράνιο**.
# 1,1-επιδιοξυ-1-μεθοξυαιθάνιο ή **μεθοξυμεθυλοδιοξιράνιο**.
# 1,2-εποξυπροπανοδιόλη-1,1 ή **2,2-διυδροξυοξιράνιο**.
# 1,2-εποξυπροπανοδιόλη-1,2 ή **2,3-διυδροξυοξιράνιο**.
# 2,3-εποξυπροπανοδιόλη-1,2 ή **1-υδροξυ-1-υδροξυμεθυλοοξιράνιο**.
# 1,2-εποξυπροπανοδιόλη-1,3 ή **1-υδροξυ-2-υδροξυμεθυλοοξιράνιο**.
# 1,2-εποξυ-1-μεθοξυαιθανόλη ή **1-μεθοξυ-1-υδροξυοξιράνιο**.
# 1,2-εποξυ-2-μεθοξυαιθανόλη ή **2-μεθοξυ-1-υδροξυοξιράνιο**.
# 2,3-εποξυπροπανοδιόλη-1,1 ή **διυδροξυμεθυλοξιράνιο**.

### Οπτική

Η γλυκεριναλδεΰδη έχει ένα χειρόμορφο κέντρο (το #2 άτομο άνθρακα) και γι' αυτό υπάρχει σε δυο διαφορετικά εναντιομερή , δηλαδή ισομερή με αντίθετες ιδιότητες ως προς την ικανότητα στροψής του πολωμένου φωτός:

Παρόλο που η οπτική περιστροφή για τη γλυκεριναλδεΰδη είναι (+) για το R- και (-) για το S- ισομερές, αυτό δεν ισχύει για όλους τους μονοσακχαρίτες. Η στερεοχημική περιστροφή μπορεί να καθοριστεί μόνο από τη χημική δομή, ενώ η οπτική περιστροφή μπορεί να καθοριστεί μόνο πειραματικά. Όταν, λοιπόν, στα τέλη του 19ου αιώνα, θεωρήθηκε ότι η D-γλυκεριναλδεΰδη είναι ταυτόσημη με τη (+)-γλυκεριναλδεΰδη, αυτό ήταν μια τυχερή πρόβλεψη, που τελικά (αργότερα) επιβεβαιώθηκε με κρυσταλλογραφία ακτίνων Χ, το 1951. Μάλιστα, στο D/L- σύστημα ονομασίας διαχωρισμού των οπτικών ισομερών, η γλυκεριναλδεΰδη χρησιμοποιείται ως πρότυπη ένωση. Οι μονοσακχαρίτες με προσανατολισμό, το τελευταίο τους χειρόμορφο κέντρο (για παράδειγμα στη γλυκόζη το C#5), ταυτόσημο με την R-γλυκεριναλδεΰδη, χαρακτηρίζονται με το πρόθεμα D-. Ομοίως, φυσικά, τα άλλα, που είναι ταυτόσημα με την S-γλυκεριναλδεΰδη, χαρακτηρίζονται με το πρόθεμα L-.

## Παραγωγή

### Με τριμερισμό μεθανάλης

Η γλυκεριναλδεΰδη είναι ένα ενδιάμεσο της αντίδρασης φορμόζης, κατά την οποία παράγονται σάκχαρα με πρώτη ύλη τη μεθανάλη (αλδολική συμπύκνωση):


\mathrm{3HCHO \xrightarrow{Ca(OH)_2} HOCH_2CH(OH)CHO}



### Με μερική οξείδωση γλυκερίνης

Με μερική οξείδωση γλυκερίνης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το τριοξείδιο του χρωμίου ή υπεροξείδιο του υδρογόνου, με χρήση αλάτων σιδήρου ως καταλύτη, παράγεται γλυκεριναλδεΰδη και η ισομερής 1,3-διυδροξυπροπανόνη:


\mathrm{3HOCH_2CH(OH)CH_2OH + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3xHOCH_2CH(OH)CHO + 3(1-x) HOCH_2COCH_2OH + Cr_2O_3 + 3H_2O}



### Με μερική αναγωγή 2-υδροξυπροπανοδιάλης, 2-οξο-3-υδροξυπροπανάλης ή και 2-οξοπροπανοδιάλης

1. Με μερική αναγωγή 2-υδροξυπροπανοδιάλης παράγεται γλυκεριναλδεΰδη:


\mathrm{HCOCH(OH)CHO + H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{\eta}  \;  Pd \; \acute{\eta}  \;  Pt}  HOCH_2CH(OH)CHO }



2. Με μερική αναγωγή 2-οξο-3-υδροξυπροπανάλης παράγεται γλυκεριναλδεΰδη:


\mathrm{HOCH_2COCHO + H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{\eta}  \;  Pd \; \acute{\eta}  \;  Pt}  HOCH_2CH(OH)CHO }



3. Με μερική αναγωγή 2-οξοπροπανοδιάλης παράγεται γλυκεριναλδεΰδη:


\mathrm{OCHCOCHO + 2H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{\eta}  \;  Pd \; \acute{\eta}  \;  Pt}  HOCH_2CH(OH)CHO }



### Με έμμεση μερική αναγωγή 2,3-διυδροξυπροπανικού οξέος

1. Αρχικά το 2,3-διυδροξυπροπανικό οξύ μετατρέπεται σε 2,3-διυδροξυπροπανοϋλοχλωρίδιο:

\mathrm{HOCH_2CH(OH)COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} HOCH_2CH(OH)COCl + SO_2 \uparrow + HCl}


2. Το 2,3-διυδροξυπροπανοϋλοχλωρίδιο ανάγεται καταλυτικά άμεσα προς γλυκεριναλδεΰδη:

\mathrm{HOCH_2CH(OH)COCl + H_2 \xrightarrow{Pd} HOCH_2CH(OH)CHO + HCl}


### Διυδροξυλίωση προπεν-2-άλης

Η διυδροξυλίωση προπεν-2-άλης, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει γλυκεριναλδεΰδη:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:

\mathrm{
5CH_2=CHCHO + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5HOCH_2CH(OH)CHO + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O }

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:

\mathrm{
CH_2=CHCHO + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} HOCH_2CHO }


## Βιοχημικός ρόλος

Η γλυκεριναλδεΰδη είναι η απλούστερη αλδόζη και μια από τις δυο τριόζες. Η υδροξυακετόνη (ή 1,3-διυδροξυπροπανόνη) είναι, αντίστοιχα, η απλούστερη κετόζη και η άλλη, ισομερής, τριόζη. Η αλληλομετατροπή των φωσφοπαραγώγων των δύο αυτών ισαμερών τριοζών καταλύεται από το ένζυμο ισομεράση των φωσφοτριοζών και απαοτελεί ένα σημαντικό ενδιάμεσο στάδιο της γλυκόλυσης.

## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Αναγωγή προς γλυκερίνη

Μπορεί να αναχθεί προς γλυκερίνη με τις ακόλουθες μεθόδους

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):


\mathrm{4HOCH_2CH(OH)CHO + LiAlH_4 \xrightarrow{} Li[Al(HOCH_2CH(OH)CH_2O)_4] \xrightarrow{+2H_2O} 4HOCH_2CH(OH)CH_2OH + LiAlO_2}



2. Με καταλυτική υδρογόνωση:


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CHO + H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{\eta}  \;  Pd \; \acute{\eta}  \;  Pt} HOCH_2CH(OH)CH_2OH }



### Αναγωγή προς προπανοδιόλη-1,2

Μπορεί να αναχθεί προς προπανοδιόλη-1,2 με την μεθόδο Wolff-Kishner


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} HOCH_2CH(OH)CH_2N=NH  \xrightarrow{KOH} CH_3CH(OH)CH_2OH + N_2 \uparrow }



### Οξείδωση προς οξοπροπανοδιικό οξύ

Μπορεί να οξειδωθεί προς οξοπροπανοδιικό οξύ, με αραιό υπερμαγγανικό κάλιο;


\mathrm{5HOCH_2CH(OH)CHO + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{} 5HOOCCOCOOH + 8MnO  + 4K_2SO_4 + 14H_2O }



### Μερική οξείδωση προς 2,3-διυδροξυπροπανικό οξύ

Μπορεί να οξειδωθεί προς υ2,3-διυδροξυπροπανικό οξύ;

1. Με τριοξείδιο του χρωμίου:


\mathrm{3HOCH_2CH(OH)CHO + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3HOCH_2CH(OH)COOH + Cr_2O_3}



2. Με οξυγόνο:


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CHO + O_2 \xrightarrow{} HOCH_2CH(OH)CO_3H \xrightarrow{+HOCH_2CH(OH)CHO} 2HOCH_2COOH}



3. Με αντιδραστήριο Tollens (αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου):


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CHO + Ag_2O \xrightarrow{NH_4NO_3} HOCH_2CH(OH)COOH + 2Ag \downarrow}



4. Με αντιδραστήρια Fehling:


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CHO + CuO \xrightarrow{NH_4NO_3} HOCH_2CH(OH)COOH + Cu_2O \downarrow}



* Οι αντιδράσεις 3-4 παρουσιάζονται απλοποιημένες και χρησιμοποιούνται γενικά για την ανίχνευση αλδεϋδομάδας (-CHO).

### Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε υδροξυαιθανάλη παράηεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής προπανοτετρόλη-1,1,2,3:


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CHO + H_2O \overrightarrow\longleftarrow HOCH_2CH(OH)CH(OH)_2 }



### Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH2A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη:


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CHO + NH_2A  \xrightarrow{} HOCH_2CH(OH)CH=NA + H_2O}



* Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται 3-ιμινοπροπανοδιόλη-1,2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CHO + NH_3  \xrightarrow{} HOCH_2CH(OH)CH=NH + H_2O}



2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται 3-(αλκυλιμινο)προπανοδιόλη-1,2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CHO + RNH_2 \xrightarrow{} HOCH_2CH(OH)CH=NR + H_2O}



3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται 3-(υδροξυλιμινo)προπανοδιόλη-1,2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CHO + NH_2OH \xrightarrow{} HOCH_2CH(OH)CH=NOH + H_2O}



4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά 3-υδραζοπροπανοδιόλη και με περίσσεια μεθανάλης δι(2,3-διυδροξυπροπυλιδεν)αζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH2:


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CHO + NH_2NH_2  \xrightarrow{-H_2O} HOCH_2CH(OH)CH=NNH_2 \xrightarrow{+HOCH_2CH(OH)CHO} HOCH_2CH(OH)CH=NN=CHCH(OH)CH_2OH}



5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 3-(φαινυλυδραζo)προπανοδιόλη-1,2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh:


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CHO + NH_2NHPh  \xrightarrow{} HOCH_2CH(OH)CH=NNHPh + H_2O}



6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται ((2,3-διυδροξυπροπυλιδεν)υδραζο)μεθαναμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHCONH2:


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CHO + H_2NNHCONH_2  \xrightarrow{} HOCH_2CH(OH)CH=NNHCONH_2 + H_2O}



### Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται 3-(διαλκυλιμινο)προπανοδιόλη-1,2:


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CHO  + RNHR\acute{} \xrightarrow{} HOCH_2CH(OH)C=N(R)R \acute{} }


### Αλδολική συμπύκνωση

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον εαυτό της, παράγεται γλυκόζη:


\mathrm{2HOCH_2CH(OH)CHO \xrightarrow{OH^-} HOCH_2CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO  }



### Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH2Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel:


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CHO + XCH_2Y \xrightarrow{OH^-} HOCH_2CH(OH)CH=CH(X)Y + H_2O }



### Επίδραση φωσφοροϋλιδίων

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Ph3P+C-(R)R'] έχουμε τη λεγόμενη αντίδραση Wittig, με την οποία παράγεται 4,4-διαλκυλοβουτεν-3-διόλη-1,2:


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CHO + Ph_3P^+C^-(R)R \acute{} \xrightarrow{} HOCH_2CH(OH)CH=CH(R)R \acute{} + Ph_3PO }


### Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων

Είναι δυνατή η προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων στο διπλό δεσμό C=Ο που περιέχει η γλυκεριναλδεΰδη. Π.χ.::

1. Με προσθήκη υδροκυανίου παράγεται αρχικά 2,3,4-τριυδροξυβουτανονιτρίλιο, από το οποίο με υδρόλυση μπορεί να παραχθεί 2,3,4-τριυδροξυβουτανικό οξύ:


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CHO + HCN \xrightarrow{} HOCH_2CH(OH)CH(OH)CN \xrightarrow{+2H_2O} HOCH_2CH(OH)CH(OH)COONH_4 \xrightarrow{+HCl} HOCH_2CH(OH)CH(OH)COOH + NH_4Cl }


2. Με προσθήκη όξινου θειικού νατρίου παράγεται 1,2,3-τριυδροξυπροπανοσουλφονικό οξύ:


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CHO + NaHSO_3 \xrightarrow{} HOCH_2CH(OH)CH(OH)SO_3Na \xrightarrow{+HCl} HOCH_2CH(OH)CH(OH)SO_3H + NaCl }


3. Με προσθήκη αλκυλομαγνησιοαλογονιδίου (RMgX) παράγεται 3-αλκυλοπροπανοτριόλη-1,2,3:


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CHO + RMgX \xrightarrow{} HOCH_2CH(OH)CH(OMgX)R \xrightarrow{+H_2O} HOCH_2CH(OH)CH(OH)R + Mg(OH)X \downarrow }


4. Με προσθήκη στο καρβονύλιο και υποκατάσταση των υδροξυλίων από πενταχλωριούχου φωσφόρου παράγεται 1,1,2,3-τετραχλωροπροπάνιο:


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CHO + 3PCl_5 \xrightarrow{} ClCH_2CHClCHCl_2 + 3POCl_3 + 2HCl}


### Επίδραση υδραζωτικού οξέος

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος παράγεται 2,3-διυδροξυπροπανονιτρίλιο και 2,3-διυδροξυπροπαναμίδιο:


\mathrm{2HOCH_2CH(OH)CHO + HN_3 \xrightarrow{H_2SO_4} HOCH_2CH(OH)CN + HOCH_2CH(OH)CONH_2 + N_2}


### Προσθήκη αλκοολών

Με προσθήκη αλκοόλης (ROH) παράγεται αρχικά 1-αλκοξυπροπανοτριόλη-1,2,3 και έπειτα, με περίσσεια αλκοόλης 3,3-διαλκοξυπροπανοδιόλη-1,2:


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CHO + ROH \xrightarrow{H^+} HOCH_2CH(OH)CH(OR)OH \xrightarrow{+ROH} HOCH_2CH(OH)CH(OR)_2 + H_2O}


### Αντίδραση Stracker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε υδροξυαιθανάλη παράγεται αρχικά 2-αμινο-3,4-διυδροξυβουτανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αμινο-3,4-διυδροξυβουτανικό οξύ:

\mathrm{HOCH_2CH(OH)CHO + HCN + NH_3 \xrightarrow{-H_2O} HOCH_2CH(OH)CH(OH)CN \xrightarrow{+2H_2O} HOCH_2CH(OH)CH(NH_2)COOH  + NH_3} 


### Ενδομοριακή αφυδάτωση

Με ενδομοριακή αφυδάτωση παράγεται (υδροξυμεθυλο)κετένη:

\mathrm{HOCH_2CH(OH)CHO \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} HOCH_2CH=C=O + H_2O }


## Παραπομπές και σημειώσεις


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Αλδόζες
Κατηγορία:Μονοσακχαρίτες
Κατηγορία:C3
Κατηγορία:Χειρομορφία (χημεία)