Προπυλοδισιλάνιο

Το **προπυλοδισιλάνιο** ή **1-δισιλυλοπροπάνιο** ή **1,2-δισιλαπεντάνιο** είναι οργανική ένωση του πυριτίου. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλοδισιλανίων, με γενικό τύπο CvH2v+6Si2.
Ο σύντομος συντακτικός τύπος του είναι: CH3CH2CH2SiH2SiH3. Από τις ονομασίες αυτές:
# Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο δισιλάνιο (SiH3SiH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από προπύλιο (-CH2CH2CH3).
# Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο προπάνιο (CH3CH2CH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου συνδεμένο στο #1 άτομο άνθρακα έχει αντικατασταθεί από δισιλύλιο (-SiH2SiH3).
# Η τρίτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή πεντάνιο (CH3CH2CH2CH2CH3) στο οποίο έχουν αντικατασταθεί δύο άτομα άνθρακα (C), τα #1 και #2, από πυρίτιο (Si).

Με βάση το χημικό τύπο του, που είναι C3H12Si2, έχει τα ακόλουθα ισομερή θέσης:
# Ισοπροπυλοδισιλάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHSiH2SiH3.
# 1-αιθυλο-1-μεθυλοδισιλάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2SiH(CH3)SiH3.
# 1-αιθυλο-2-μεθυλοδισιλάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2SiH2SiH2CH3.
# 1,1,1-τριμεθυλοδισιλάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3SiSiH3.
# 1,1,2-τριμεθυλοδισιλάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2SiHSiH2CH3.
# 1,1-δισιλυλοπροπάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(SiH3)2.
# 1,2-δισιλυλοπροπάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(SiH3)CH2SiH3, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
# 1,3-δισιλυλοπροπάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο SiH3CH2CH2CH2SiH3.
# 2,2-δισιλυλοπροπάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(SiH3)2CH3.

## Δομή

Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του πεντανίου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling).

## Παραγωγή

### Με οργανομαγνησιακή ένωση

1. Με επίδραση 1-αλοροπροπάνιου (CH3CH2CH2MgX) σε αλοδισιλάνιο (SiH3SiH2X) παράγεται προπυλοδισιλάνιο:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH_2MgX \xrightarrow{+SiH_3SiH_2X} CH_3CH_2CH_2SiH_2SiH_3 + MgX_2 \downarrow}


2. Με επίδραση προπυλολιθίου (CH3CH2CH2Li) σε αλοδισιλάνιο (SiH3SiH2X) παράγεται προπυλοδισιλάνιο:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow[|Et_2O|, -10^oC]{-LiX} CH_3CH_2CH_2Li \xrightarrow{+SiH_3SiH_2X} CH_3CH_2CH_2SiH_2SiH_3 + LiX}


### Με καταλυτική υδρογόνωση ακόρεστων ενώσεων

**Παραδείγματα:**

1. Με καταλυτική υδρογόνωση προπυλοδισιλένιου (CH3CH2CH2SiH=SiH2) παράγεται προπυλοδισιλάνιο:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2SiH=SiH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH_2SiH_2SiH_3
}


2. Με καταλυτική υδρογόνωση προπυλιδενοδισιλάνιου (CH3CH2CH=SiHSiH3) παράγεται προπυλοδισιλάνιο:

\mathrm{
CH_3CH_2CH=SiHSiH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH_2SiH_2SiH_3
}


3. Με καταλυτική υδρογόνωση προπυλενοδισιλάνιου (CH3CH=CHSiH22SiH3) παράγεται προπυλοδισιλάνιο:

\mathrm{
CH_3CH=CHSiH_2SiH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH_2SiH_2SiH_3
}


4. Με καταλυτική υδρογόνωση αλλυλοδισιλάνιου (CH2=CHCH2SiH22SiH3) παράγεται προπυλοδισιλάνιο:

\mathrm{
CH_2=CHCH_2SiH_2SiH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH_2SiH_2SiH_3
}


## Χημική συμπεριφορά και παράγωγα

Το προπυλοδισιλάνιο έχει ισχυρές αναγωγικές ιδιότητες, καθώς συνδυάζει τη συμπεριφορά καρβιδίου με εκείνη υδριδίου.

### Πυρηνόφιλη υποκατάσταση

Διάφορα πυρηνόφιλα (Nu-) αντιδραστήρια, διασπούν, ανάλογα με τις συνθήκες, το δεσμό C-Si ή έναν από τους δεσμούς Si-Η (πιο εύκολα). Οι μηχανισμοί που επικρατούν είναι οι SN2 και SNi. Στην πρώτη περίπτωση σχηματίζεται ενδιάμεσο ασταθές προϊόν γενικού τύπου [CH3CH2CH2SiH2(Nu)SiH3]- με δομή τριγωνικής διπυραμίδας, αφού το πυρίτιο μπορεί να αξιοποιεί και τα 3d τροχιακά του με υβριδισμό 3sp3d. Η γενική μορφή της πυρηνόφιλης υποκατάστασης υδρογόνου σε μεθυλοσιλάνιο είναι η ακόλουθη:.

\mathrm{CH_3CH_2CH_2SiH_2SiH_3 + ANu \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2SiH(Nu)SiH_3 + AH}

* Με ANu συμβολίζεται πυρηνόφιλο αντιδραστήριο.
* Ο ρόλος του BF3 είναι να σχηματίζει το ενδιάμεσο σύμπλοκο [ANu-BF3] και διευκολύνει την ενεργοποίηση του ANu.
* Παραδείγματα:

#### 1-προπυλοδισιλανόλη

1. Με επίδραση νερού (H2O) σε προπυλοδισιλάνιο παράγεται υδρογόνο και 1-προπυλοδισιλανόλη
\mathrm{CH_3CH_2CH_2SiH_2SiH_3 + H_2O \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2SiH(OH)SiH_3 + H_2 \uparrow}

* A = H, Nu = OH.

2. Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε μεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στην αλκοόλη αλκάνιο (RH) και 1-προπυλοδισιλανόλη

\mathrm{CH_3CH_2CH_2SiH_2SiH_3 + ROH \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2SiH(OH)SiH_3  + RH + 197\;kJ/mole}

* A = R, Nu = OH.

## Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές


## Πηγές
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη: «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982

Κατηγορία:Οργανοσιλάνια
Κατηγορία:C3