Διμεθυλαμίνη

Η **διμεθυλαμίνη** ή **N-μεθυλομεθαναμίνη** (αγγλικά: di*methanamine*, **''DMA**: **D**i**M**ethyl**A**mine*) είναι [[Οργανικές ενώσεις|οργανική]] [[χημική ένωση]], με [[Χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] *'C<sub>2</sub>H<sub>7</sub>N** ή πιο αναλυτικά (**CH3)2NH** ή **CH<sub>3</sub>NHCH3**. Πιο συγκεκριμένα, είναι η απλούστερη δευτεροταγής (οργανική) [[αμίνες|αμίνη]]. Η χημικά καθαρή («άνυδρη») διμεθαναμίνη, στις «[[Κανονικές συνθήκες|κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος]]», δηλαδή [[θερμοκρασία]] 25&nbsp;[[Κλίμακα Κελσίου|°C]] και υπό [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]], είναι [[Χρώμα|άχρωμο]] [[αέριο]] με αποπνικτική [[οσμή]], που μοιάζει μ' αυτήν της [[αμμωνία]]ς. [[Εμπόριο|Εμπορικά]] κυκλοφορεί συνήθως σε [[νερό|υδατικό]] [[διάλυμα]], με [[συγκέντρωση]] γύρω στο 40%. Το [[2005]] η παγκόσμια παραγωγή της εκτιμήθηκε σε 270.000 τόνους, αλλά είναι επίσης ένα [[φυσικό προϊόν]]. Με βάση το μοριακό της τύπο, C<sub>2</sub>H<sub>7</sub>N, έχει ένα [[ισομέρεια|ισομερές θέσης]], την [[αιθαναμίνη]] ή αιθυλαμίνη, μια πρωτοταγή αμίνη.

== Φυσική παρουσία ==
Η διμεθυλαμίνη βρίσκεται σε αρκετά ευρεία κατανομή σε [[Ζώο|ζώα]] και [[Φυτό|φυτά]], και είναι παρούσα σε πολλά [[Τρόφιμο|τρόφιμα]], σε επίπεδα συγκέντρωσης των λίγων [[Ppm (μονάδα μέτρησης)|ppm]].

== Ονοματολογία ==

Η ονομασία «Ν-μεθυλομεθαναμίνη» προέρχεται από την [[ονοματολογία οργανικών ενώσεων|ονοματολογία κατά IUPAC]]. Διακρίνονται δύο (2) τμήματα: το πρόθεμα «Ν-μεθυλο-», που αναφέρεται στις διακλαδώσεις, και στην κύρια ονομασία «μεθαναμίνη», που αναφέρεται στην «κύρια ανθρακική αλυσίδα» της ένωσης. Έτσι για το κύριο τμήμα της ένωσης ισχύουν τα ακόλουθα: Το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά κύρια ανθρακική αλυσίδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στην κύρια ανθρακική αλυσίδα και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια [[αμίνες|αμινομάδα]] ως κύρια [[χαρακτηριστικές ομάδες|χαρακτηριστική ομάδα]]. Τέλος, στο αρχικό πρόθεμα το «μεθυλο-» δηλώνει την παρουσία μίας διακλάδωσης του ενός (1) ατόμου άνθρακα («μεθυλο-»), το οποίο είναι ενωμένο με το άτομο του αζώτου της αμινομάδας όπως δείχνει χαρακτηριστικά το «N-».

== Δομή ==

Η μοριακή δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθούν δύο [[άτομο|άτομα]] [[υδρογόνο]]υ από ένα [[μόριο]] [[αμμωνία]]ς από δύο (2) [[μεθάνιο|μεθύλια]].
<div style='text-align: center;'>

</div>

== Παραγωγή ==

=== Με μεθανόλη και αμμωνία ===

Η μεθυλαμίνη παράγεται [[Βιομηχανία|βιομηχανικά]] συνήθως με επίδραση [[αμμωνία]]ς (NH<sub>3</sub>) σε [[μεθανόλη]] (CH<sub>3</sub>OH) με την παρουσία [[καταλύτης|καταλύτη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{2CH_3OH + NH_3 \xrightarrow{Si(AlO_2)_4} CH_3NHCH_3 + 2H_2O}
</math>
</div>
* Συμπαρασκευάζονται [[μεθαναμίνη]] και [[τριμεθυλαμίνη]]. Η [[χημική κινητική]] καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

=== Με μεθαναμίνη και μεθυλαλογονίδιο ===

Με επίδραση [[μεθαναμίνη]]ς (CH<sub>3</sub>NH<sub>2</sub>) σε [[αλκυλοαλογονίδια|μεθυλαλογονίδιο]] (CH<sub>3</sub>X, [[μέθοδος Hofmann]]):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3X + CH_3NH_2 \xrightarrow{} CH_3NHCH_3 + HX}
</math>
</div>
* Συμπαράγονται [[τριαιθυλαμίνη]]. Η [[χημική κινητική]] καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.
* Γίνεται και με επίδραση [[αμμωνία]]ς (NH<sub>3</sub>) σε [[αλκυλοαλογονίδια|μεθυλαλογονίδιο]] (CH<sub>3</sub>X, [[μέθοδος Hofmann]]), αλλά τότε συμπαράγεται και [[μεθαναμίνη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{2CH_3X + NH_3 \xrightarrow{} CH_3NHCH_3 + 2HX}
</math>
</div>

=== Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεων ===

Με [[οξειδοαναγωγή|αναγωγή]] [[N-μεθυλομεθανιμίνη]]ς (CH<sub>2</sub>=NCH<sub>3</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_2=NCH_3 + H_2 \xrightarrow{} CH_3NHCH_3 + 2H_2O} 
</math>
</div>

=== Με μεθαναμίνη και μεθανάλη ===

Με επίδραση [[μεθαναμίνη]]ς σε [[μεθανάλη]] παράγεται αρχικά [[N-μεθυλομεθανιμίνη]], που στη συνέχεια ανάγεται σε N-μεθυλομεθαναμίνη:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + CH_3NH_2 \xrightarrow{} CH_2=NCH_3 \xrightarrow{+ H_2} CH_3NHCH_3 + 2H_2O} 
</math>
</div>

== Χημικές ιδιότητες και παράγωγα ==

=== Συμπεριφορά βάσης ===
Η διμεθυλαμίνη συμπεριφέρεται ως ασθενής [[βάση]], με pK<sub>a</sub> του αντίστοιχου αμμωνιακού άλατος (δηλαδή του διμεθυλαμμωνίου, CH<sub>3</sub>NH<sub>2</sub><sup>+</sup>CH<sub>3</sub>) 10,73, μια τιμή μεγαλύτερη σε σύγκριση με την αντίστοιχη τιμή του [[Μεθαναμίνη|μεθυλαμμωνίου]] (10,64) και του [[Τριμεθυλαμίνη|τριμεθυλαμμωνίου]] (9,79).

Αποτέλεσμα της συμπεριφοράς βάσης της διμεθυλαμίνης είναι ότι παράγει [[άλατα]] με [[οξέα]]. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
CH_3NHCH_3 + HCl \xrightarrow{} CH_3NH_2ClCH_3}
</math>
</div>Η υδροχλωρική διμεθυλαμίνη (CH<sub>3</sub>NH<sub>2</sub>ClCH<sub>3</sub>) είναι άοσμο λευκό στερεό με θερμοκρασία τήξης 171,5&nbsp;°C.

=== Αλκυλίωση ===

Αντιδρά με [[αλκυλαλογονίδια]] (RX), παράγοντας τριτοταγείς αμίνες:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
CH_3NHCH_3 + RX \xrightarrow{} (CH_3)_2NR + HX}
</math>
</div>

=== Ακυλίωση ===

Αντιδρά με [[ακυλαλογονίδια]] (RCOX), παράγοντας τριτοταγή [[αμίδια]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
CH_3NHCH_3 + RCOX \xrightarrow{} (CH_3)_2NCOR + HX}
</math>
</div>

=== Προσθήκη ===

1. [[Αντιδράσεις προσθήκης|Προσθήκη]] σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με [[αιθένιο]] δίνει [[N,N-διμεθυλαιθαναμίνη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
CH_3NHCH_3 + CH_2=CH_2 \xrightarrow{NaNH_2} CH_3CH_2N(CH_3)_2}
</math>
</div>

2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με [[αιθίνιο]] δίνει [[N,N-διμεθυλοαιθεναμίνη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
CH_3NHCH_3 + HC \equiv CH \xrightarrow{NaNH_2} CH_2=CHN(CH_3)_2}
</math>
</div>

3. Προσθήκη σε συζηγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με [[βουταδιένιο-1,3]] δίνει [[N,N-διμεθυλοβουτέν-2-αμίνη-1]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
CH_3NHCH_3 + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH=CHCH_2N(CH_3)_2 + 4H_2O}
</math>
</div>

4. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με [[κυκλοπροπάνιο]] δίνει [[Ν,N-διμεθυλοπροπαναμίνη-1]]::
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Cyclopropane-skeletal.png|40px|κυκλοπροπάνιο]] <math> \mathrm{+ CH_3NHCH_3  \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2N(CH_3)_2} </math>
</div>

5. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με [[εποξυαιθάνιο]] δίνει [[2-διμεθυλαμιναιθανόλη]]:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene_oxide.svg|30 px]] <math> \mathrm{+ CH_3NHCH_3  \xrightarrow{} (CH_3)_2NCH_2CH_2OH} </math>
</div>

=== Παρεμβολή καρβενίων ===

* Τα [[καρβένια]] μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-Η και N-H. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμε:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3NHCH_3 + CH_3Br + KOH \xrightarrow{} \frac{6}{7} CH_3CH_2NHCH_3 + \frac{1}{7} (CH_3)_3N + KBr + H_2O}</math>
</div>
* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
:1. Παρεμβολή στους έξι (6) συνολικά δεσμούς CH<sub>2</sub>-H. Παράγεται αιθυλομεθυλαμίνη.
:2. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό N-H. Παράγεται τριμεθυλαμίνη.

Προκύπτει επομένως [[μείγμα]] [[αιθυλομεθυλαμίνη]]ς ~86% και [[τριμεθυλαμίνη]]ς ~14%.

== Βιοχημεία ==
Η [[Βλαττοειδή|γερμανική κατσαρίδα]] χρησιμοποιεί τη διμεθυλαμίνη ως [[φερομόνη]] για επικοινωνία. Η διμεθυλαμίνη προσελκύει τα ''[[Κολεόπτερα|anthonomus grandis]]**'.'' Η διμεθυλαμίνη υπό ήπια όξινες συνθήκες δίνει αντίδραση νιτρώδωσης, σχηματίζοντας διμεθυλονιτροζαμίνη [(CH3)2NHNO]. Η τελευταία είναι καρκινογόνα για τα ζώα και ανιχνεύεται σε ανθρώπινα δείγματα ούρων και μπορεί επίσης να παραχθεί από τη διμεθυλαμίνη με επίδραση οξειδίων του αζώτου παρουσία όξινης βροχής σε βαριά βιομηχανοποιημένες χώρες.

## Εφαρμογές
Η διμεθυλαμίνη είναι πρόδρομη ένωση για αρκετέςε βιοχημανικά σημαντικές ενώσεις. Αντιδρά με διθειάνθρακα (σε αλκαλικό περιβάλλον) δίνοντας διμεθυλοδιθειοκαρβαμικά άλατα, που είναι πρόδρομες ουσίες για μια οικογένεια χημικών, που χρησιμοποιήθηκαν πολύ για τη βουλκανοποίηση των ελαστικών. Οι διαλύτες διμεθυλομεθαναμίδιο και διμεθυλαιθαναμίδιο παράγονται από διμεθυλαμίνη. Η διμεθυλαμίνη είναι (ακόμη) πρόδρομη ένωση για την παραγωγή πολλών αγροχημικών και φαρμακευτικών προϊόντων, όπως ενδεικτικά το διμεφόξ και η διφαινυδραμίνη, Το χημικό όπλο ταμπούν είναι (επίσης) παράγωγο της διμεθυλαμίνης. Το επιφανειοδραστικό λαυρυλοδιεμθυλαμινοξείδιο βρίσκεται σε σαπούνια και άλλα καθαριστικά προϊόντα. Η ασυμμετρική διμεθυλυδραζίνη, που είναι ένα προωθητικό πυραύλων, παράγεται (επίσης) από διμεθυλαμίνη.

## Τοξικολογία
Η θανατηφόρα δόση (LD50) διμεθυλαμίνης για ποντίκια ανέρχεται σε 316&nbsp;mg/kg, στους αρουραίους σε 698&nbsp;mg/kg με στοματική λήψη (3.900&nbsp;mg/kg με δερματική επαφή) και σε 240&nbsp;mg/kg σε ινδικά χοιρίδια ή κουνέλια.

## Πηγές
# SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
# «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
# Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
# Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
# Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
## Σημειώσεις και αναφορές


Κατηγορία:Αλκαναμίνες
Κατηγορία:C2