Αιθάνιο

Το **αιθάνιο** () είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο **C<sub>2</sub>H<sub>6,</sub>** αλλά παριστάνεται επίσης με τον ημισυντακό τύπο **CH<sub>3</sub>CΗ<sub>3</sub>, καθώς και με τις** συντομογραφίες **EtH και Me<sub>2</sub>.** Με βάση το σύστημα κωδικής ονομασίας που ξεκίνησε με τους φθοροχλωράνθρακες έχει τον κωδικό **R-170.** Είναι το δεύτερο απλούστερο αλκάνιο, δηλαδή άκυκλος κορεσμένος υδρογονάνθρακας. Το χημικά καθαρό αιθάνιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25&nbsp;°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο και άοσμο αέριο, με κρίσιμη θερμοκρασία 32,2&nbsp;°C και κρίσιμη πίεση 48,36 atm. Σε βιομηχανική κλίμακα το αιθάνιο απομονώνεται από το φυσικό αέριο και από το αργό πετρέλαιο, ως ένα παραπροϊόν της διύλισής του. Το ίδιο το αιθάνιο, με τη σειρά του, χρησιμοποιείται κυρίως ως πρόδρομη ένωση για την παραγωγή αιθενίου.

## Ιστορία

Το αιθάνιο παρασκευάσθηκε για πρώτη φορά συνθετικά το 1834, από τον Μάικλ Φαραντέι (*Michael Faraday*), όταν ηλεκτρόλυσε αιθανικό κάλιο. Υπέθεσε όμως, λανθασμένα, ότι το αέριο που εκλύθηκε ήταν το μεθάνιο και δεν διερεύνησε περισσότερο την αντίδραση. Τη χρονική περίοδο 1847-1849, σε μια προσπάθεια διερεύνησης της θεωρίας ελευθέρων ριζών στην Οργανική Χημεία, οι Άντολφ Βίλχελμ Χέρμαν Κόλμπε (*Hermann Kolbe*) και Σερ Έντουαρντ Φράνκλαντ (*Sir Edward Frankland*) παρήγαγαν αιθάνιο με αναγωγές αιθανονιτριλίου (CH3CN) και ιωδομεθανίου (CH3Ι) με μεταλλικό κάλιο (K), καθώς και με ηλεκτρόλυση διαλύματος αιθανικού καλίου, όπως ο Φαραντέι. Και αυτοί, όμως, έκαναν λάθος στο προϊόν της αντίδρασης που νόμιζαν ότι έλαβαν, θεωρώντας ότι ήταν ελεύθερη μεθυλική ρίζα (CH3●) και όχι αιθάνιο, που είναι άλλωστε το προϊόν του άμεσου διμερισμού της ασταθούς ελεύθερης μεθυλικής ρίζας. Αυτό το λάθος έγινε κατανοητό και διορθώθηκε το 1864, από τον Καρλ Σχόρλεμμερ (*Carl Schorlemmer*), που απέδειξε ότι το προϊόν όλων των παραπάνω αναφερόμενων αντιδράσεων είναι στην πραγματικότητα το αιθάνιο, και όχι μεθάνιο, ελεύθερη μεθυλική ρίζα ή κάτι άλλο.

## Ονοματολογία

Η ονομασία «αιθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, από αυτές που τίθενται στην κατάληξη της ονομασίας, και επομένως, επειδή δεν αναφέρονται καμία ούτε ως προθέματα - υποκαταστάτες, δηλώνεται έμμεσα ότι είναι υδρογονάνθρακας. Ο κωδικός **R-170** παράγεται ως εξής: Το **R** προέρχεται από την αγγλόφωνη λέξη **''R**efrigerant*. Το πρώτο ψηφίο (1) σημαίνει ότι η ένωση περιέχει 1+1 = 2 άτομα άνθρακα (ανά μόριο). Το δεύτερο ψηφίο (7) σημαίνει ότι η ένωση περιέχει 7 - 1 = 6 άτομα υδρογόνου. Και, τέλος, το τελευταίο ψηφίο (0), σημαίνει (εμμέσως) ότι η ένωση είναι υδρογονάνθρακας, αφού έχει όλα τα προβλεπόμενα άτομα υδρογόνου για δύο (2) άτομα άνθρακα ανά μόριο.

== Φυσική παρουσία ==

[[Αρχείο:Titan North Pole Lakes PIA08630.jpg|αριστερά|μικρογραφία|250px|Μια φωτογραφία βόρειων περιοχών του Τιτάνα. Οι σκούρες τοποθεσίες φαίνεται να είναι λίμνες υδρογονανθράκων, αλλά θα χρειαστούν και μεταγενέστερες φωτογραφίες για να δειχθεί αν τα σκούρα σημεία παραμένουν τα ίδια (όπως γενικά συμβαίνει με τις λίμνες στη Γη).]]
Το αιθάνιο υπάρχει ως ιχναέριο στην [[ατμόσφαιρα]] της [[Γη]]ς, έχοντας μέση κατ' [[όγκος|όγκο]] [[συγκέντρωση]] 0,5 [[ppb]], στο [[επίπεδο]] της [[θάλασσα]]ς, αν και η προβιομηχανική συγκέντρωση του αερίου είναι πιθανό να ήταν μικρότερη, εφόσον υπάρχει μια σημαντική σύγχρονη έκλυση του αερίου, που προέρχεται από την αξιοποίηση των ορυκτών καυσίμων. Παρ' όλο που το αιθάνιο είναι ένα «[[φαινόμενο του θερμοκηπίου|αέριο του θερμοκηπίου]]», του δίνεται ελάχιστη περιβαλλοντική σημασία, εξαιτίας της πολύ μικρής αφθονίας του, αλλά και της μικρότερης κατά βάρος συνεισφοράς του στο φαινόμενο, σε σύγκριση με το [[μεθάνιο]].

Είναι επίσης ιχναέριο στις ατμόσφαιρες και των [[4 (αριθμός)|τεσσάρων (4)]] γιγαντιαίων [[πλανήτης|πλανητών]] ([[Δίας (πλανήτης)|Δία]], [[Κρόνος (πλανήτης)|Κρόνου]], [[Ουρανός (πλανήτης)|Ουρανού]] και [[Ποσειδώνας (πλανήτης)|Ποσειδώνα]]), καθώς επίσης και στην ατμόσφαιρα του [[Τιτάνας (δορυφόρος)|Τιτάνα]].

Το ατμοσφαιρικό αιθάνιο είναι κυρίως αποτέλεσμα [[φωτοχημεία|φωτοχημικής επίδρασης]] του [[Ήλιος|ηλιακού φωτός]] στο ατμοσφαιρικό [[μεθάνιο]], που επίσης υπάρχει και στις ατμόσφαιρες των παραπάνω αναφερόμενων [[5 (αριθμός)|πέντε (5)]] ουρανίων σωμάτων. Κάθε [[φωτόνιο]] [[υπεριώδης ακτινοβολία|υπεριώδους ακτινοβολίας]], με [[μήκος κύματος]] ίσο ή και μικρότερο από [[160 (αριθμός)|160]] [[νανόμετρο|nm]], μπορεί να φωτοδιασπάσει ένα [[μόριο]] μεθανίου σε ελεύθερη μεθυλική ρίζα (CH<sub>3</sub><sup>●</sup>) και [[άτομο]] [[υδρογόνο]]υ. Όταν δύο (2) ελεύθερες ρίζες μεθυλίου τύχει να συναντηθούν σχηματίζουν αιθάνιο:
<div style='text-align: center;'>
<math> 
\mathrm{CH_4 \xrightarrow[\lambda \le 160 \;nm]{UV} CH_3^\bullet + H^\bullet - 413 \; kJ}
</math><br /><math> 
\mathrm{2CH_3^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_3 + 347 \; kJ}
</math>
</div>

Στην περίπτωση του Τιτάνα, υποτέθηκε ευρέως ότι μέρος του αιθανίου, που σχηματίζεται και εκεί όπως αναφέρθηκε παραπάνω, πέφτει με τη μορφή [[βροχή]]ς στην επιφάνεια του δορυφόρου και με το πέρασμα του χρόνου σχηματίζει σταδιακά [[λίμνη|λίμνες]], θάλασσες, ως και [[ωκεανός|ωκεανούς]] υγρών [[υδρογονάνθρακες|υδρογονανθράκων]]. Ωστόσο παρατηρήσεις με [[τηλεσκόπιο|τηλεσκόπια]] [[υπέρυθρη ακτινοβολία|υπερύθρων]] έδειξαν ότι είναι σημαντικά αμφίβολη αυτή η υπόθεση. Ακόμη ο [[διαστημικός βολιστήρας Χιούγκεν]], που προσεδαφίστηκε στον Τιτάνα το [[2005]], απέτυχε να παρατηρήσει οποιαδήποτε υγρή επιφάνεια, αν και φωτογράφησε τοπία που μπορεί να θεωρηθούν ότι είναι αποξηραμένα κανάλια. Τον Δεκέμβριο του [[2007]], όμως, ο [[Κασσίνι - Χόιχενς|διαστημικός βολιστήρας Κασσίνι]], βρήκε τουλάχιστον μια λίμνη στον νότιο πόλο του Τιτάνα, που ονομάστηκε «Λάκος Οντάριο» (*Ontario Lacus*), επειδή θεωρήθηκε ότι έχει παρόμοιο [[εμβαδόν|εμβαδό]] με τη [[Λίμνη Οντάριο]] στη Γη (περίπου 20.000 [[Τετραγωνικό χιλιόμετρο|τ.χλμ.]]). Παραπέρα υπέρυθρη φασματοσκοπική ανάλυση του υγρού του Λάκου Οντάριο τον Ιούλιο του [[2008]] απέδωσε ισχυρότερη ένδειξη για την παρουσία (υγρού) αιθανίου εκεί.

Το [[1996]] αιθάνιο ανιχνεύθηκε στον [[Κομήτης Χυακουτέικ|κομήτη Χυακουτέικ]] και από τότε ανιχνεύθηκε και σε άλλους [[κομήτης|κομήτες]]. Η ύπαρξη αιθανίου σε ουράνια σώματα στο απώτερο [[ηλιακό σύστημα]] μπορεί να σημαίνει ότι το αιθάνιο ήταν ένα προϋπάρχον συστατικό του [[νεφέλωμα|ηλιακού νεφελώματος]], από το οποίο πιστεύεται ότι σχηματίστηκε ο Ήλιος και το υπόλοιπο ηλιακό σύστημα.

Το [[2006]] ο *Dale Cruikshank* της [[NASA]] και οι συνεργάτες του ανακοίνωσαν τη [[φασματοσκοπία|φασματοσκοπική]] ανακάλυψη αιθανίου στην επιφάνεια του [[Πλούτωνας (πλανήτης νάνος)|Πλούτωνα]].

== Δομή ==

[[Αρχείο:Ethan 3D model.jpg|thump|αριστερά|200 px]]
Το [[μόριο|μόριό]] του αποτελείται από δύο (2) *'πρωτοταγή** [[άτομο|άτομα]] [[άνθρακας|άνθρακα]] και έξι (6) άτομα [[υδρογόνο]]υ. Δομικά, το κάθε άτομο άνθρακα βρίσκεται στο κέντρο ενός [[τετράεδρο|τετραέδρου]] και τα τρία (3) άτομα υδρογόνου και το έτερο άτομο άνθρακα στις κορυφές του. Οι [[Δεσμός άνθρακα - υδρογόνου|δεσμοί C-H]] που σχηματίζονται είναι ελαφρά πολωμένοι (~3%) [[ομοιοπολικός δεσμός|ομοιοπολικοί]] τύπου [[Δεσμός σ|σ]] (2sp³-1s), με [[Μήκος δεσμού|μήκος]] 108,7 [[Πικόμετρο|pm]]. Ο δεσμός C-C είναι ομοιοπολικός τύπου σ (2sp³-2sp³), με μήκος [[154 (αριθμός)|154]] pm. Οι δε δεσμικές [[γωνία|γωνίες]] HCH και HCC είναι περίπου 109° 28΄.

<div style='text-align: center;'>

</div>

=== Περιστροφή του μορίου ===

[[Αρχείο:Lilpscomb-ethane-barrier.png|μικρογραφία|αριστερά|Το αποκαλούμενο «εμπόδιο αιθανίου» στην περιστροφή του δεσμού C-C. Η [[καμπύλη]] παριστάνει τη [[δυναμική ενέργεια]] ως [[συνάρτηση]] της γωνίας περιστροφής.]]

Η περιστροφή μιας μοριακής υποδομής γύρω από έναν περιστρέψιμο δεσμό συνήθως απαιτεί [[ενέργεια]]. Η ελάχιστη ενέργεια για την παραγωγή περιστροφής 360° σε ένα δεσμό ονομάζεται «εμπόδιο περιστροφής».

Το αιθάνιο δίνει ένα κλασσικό και απλό παράδειγμα εμποδίου περιστροφής, γνωστό με την ονομασία «εμπόδιο αιθανίου». Η πειραματική ένδειξη της ύπαρξης αυτού του εμποδίου παρατηρήθηκε για πρώτη φορά με τη μοντελοποίηση της [[εντροπία]]ς.

Τα τρία (3) άτομα υδρογόνου κάθε μεθυλίου είναι ελεύθερα να περιστραφούν σαν πτερύγια ανεμόμυλου γύρω από τον κεντρικό δεσμό C-C, υπό την προϋπόθεση ότι υπάρχει επαρκής ενέργεια για να ξεπεραστεί το εμπόδιο περιστροφής του κάθε δεσμού άνθρακα-υδρογόνου, σε κάθε άκρο του μορίου, εμπόδιο που προκαλείται από την πρόσκρουση του καθενός σε άλλο με τρόπο που γίνεται αλληλεπικάλυψη των τροχιακών, οπότε έχουμε ανταλλαγή άπωσης.

Μεταξύ [[1890]] και [[1891]] το προτάθηκε για το αιθάνιο ότι «προτιμά» μια κλιμακωτή διαμόρφωση με τα δύο άκρα του μορίου λοξά το ένα από το άλλο.

== Παραγωγή ==

=== Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές ===

1. Απομόνωση από το [[φυσικό αέριο]] (1-15%):

Το αιθάνιο είναι το δεύτερο, μετά το μεθάνιο, σε (μέση) συγκέντρωση συστατικό του φυσικού αερίου. Πριν από τη δεκαετία του [[1960]], το αιθάνιο, και τα βαρύτερα συστατικά του φυσικού αερίου, τυπικά δεν διαχωρίζονταν από το μεθάνιο και τα άλλα συστατικά του φυσικού αερίου, απλά γιατί το αιθάνιο, όπως και το μεθάνιο, χρησιμοποιούνταν απλά και μόνο ως [[καύσιμο]]. Σήμερα, όμως, που η πιο ανεπτυγμένη πετροχημική βιομηχανία έχει καταστήσει το αιθάνιο μια σημαντική γι' αυτήν πρόδρομη ύλη, το αιθάνιο διαχωρίζεται από τα υπόλοιπα συστατικά του φυσικού αερίου, τουλάχιστον στις περισσότερες αναπτυγμένες εγκαταστάσεις εξόρυξης φυσικού αερίου. Το αιθάνιο μπορεί επίσης να διαχωριστεί από το «πετρελαϊκό αέριο», δηλαδή το μείγμα αέριων υδρογονανθράκων - παραπροϊόντων της διύλισης του αργού πετρελαίου. Η [[οικονομία]], όμως, της δημιουργίας και λειτουργίας μονάδων παραγωγής, μπορεί να αλλάξει, επειδή μπορεί να αλλάξει η σχετική αξία της προώθησης ακατέργαστου φυσικού αερίου στους καταναλωτές του, όπως και το σχετικό κόστος διαχωρισμού του αιθανίου, οπότε είναι δυνατό οι σχετικές μονάδες να βρεθούν οικονομικά ασύμφορες. Από την άλλη, όμως, η διοχέτευση περισσότερου αιθανίου στους αγωγούς φυσικού αερίου δημιουργεί προβλήματα διαχείρισης και αλλαγής της ποιότητας του αερίου στους τερματικούς σταθμούς.

Η πιο αποτελεσματική μέθοδος διαχωρισμού του αιθανίου από το μεθάνιο είναι με υγροποίηση του πρώτου με ψύξη. Υπάρχουν διάφορες στρατηγικές ψύξης, αλλά η πιο οικονομική (προς το παρόν) μέθοδος χρησιμοποιεί αρχικά συμπίεση, και μετά απότομη διαφυγή. Η μέθοδος αυτή μπορεί να αφαιρέσει πάνω από το 90% του αιθανίου από το φυσικό αέριο. Σύμφωνα με αυτήν τη μέθοδο, κατεψυγμένο φυσικό αέριο (ή και πετρελαϊκό αέριο) διαφεύγει διαμέσου ενός συμπιεστή (τουρμπίνας). Καθώς διαφεύγει έχουμε [[Αδιαβατική μεταβολή|αδιαβατική εκτόνωση]], οπότε η θερμοκρασία του πέφτει περίπου στους −100&nbsp;°C. Σ' αυτήν τη θερμοκρασία, το μεθάνιο παραμένει αέριο και μπορεί να διαχωριστεί από το υγροποιημένο (πλέον) αιθάνιο και τους επίσης υγροποιημένους (πλέον) βαρύτερους υδρογονάνθρακες, με [[απόσταξη]]. Μια επιπλέον απόσταξη διαχωρίζει με τη σειρά του το αιθάνιο από το [[προπάνιο]] και τους βαρύτερους υδρογονάνθρακες.

2. Απομονώνεται από το [[βιοαέριο]] που παράγεται με ζυμώσεις [[βιομάζα]]ς.

3. Απομονώνεται από αέρια μίγματα που προκύπτουν από [[πυρόλυση]] προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

=== Παρασκευή με αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα ===

1. Το αιθάνιο είναι **συμμετρικό*' αλκάνιο, δηλαδή αποτελείται από δυο συμμετρικά τμήματα [[μεθύλιο|μεθυλίου]]: (CH<sub>3</sub>-). Αυτό επιτρέπει την παραγωγή του με τη μέθοδο Würtz, από [[αλκυλαλογονίδια|μεθυλαλογονίδιο]] (CH<sub>3</sub>X) και [[νάτριο]] (Να):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2CH_3X + 2Na \xrightarrow{} CH_3CH_3 \uparrow + 2NaX}</math>
</div>
:όπου Χ: [[φθόριο|F]], [[χλώριο|Cl]], [[βρώμιο|Br]], [[ιώδιο|I]].
:* Το [[κάλιο|K]] επίσης δίνει την αντίστοιχη αντίδραση.
:* Η απόδοση είναι αρκετά καλή: ~60%.

2. Μια εναλλακτική μέθοδος είναι η αντίδραση ζεύγους [[αλκυλαλογονίδια|μεθυλαλογονίδιου]] (CH<sub>3</sub>X) - [[μεθυλολίθιο|μεθυλολιθίου]] (CH<sub>3</sub>Li) ή με χρήση [[μαγνήσιο|οργανομαγνησιακής]] ένωσης:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3X + 2Li \xrightarrow[-LiX] CH_3Li \xrightarrow{+CH_3X} CH_3CH_3 \uparrow + LiX}</math><br />ή<br /><math>\mathrm{CH_3X + Mg \xrightarrow CH_3MgX \xrightarrow{+CH_3X} CH_3CH_3 \uparrow + MgX_2}</math><br />
</div>

3. Με παρεμβολή [[μεθυλένιο|μεθυλενίου]] ([:CH<sub>2</sub>]) σε [[μεθάνιο]] (CH<sub>4</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_4 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} CH_3CH_3 + KCl + H_2O}</math>
</div>

=== Παρασκευή με αντιδράσεις χωρίς αλλαγή μήκους ανθρακικής αλυσίδας ===

==== Από αιθανονιτρίλιο ====

Με παραλλαγή της μεθόδου Würtz με CN αντί Χ, δηλαδή με [[αιθανονιτρίλιο]] (CH<sub>3</sub>CN) αντί [[αλκυλαγονίδια|μεθυλαλογονίδιο]] (CH<sub>3</sub>X):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{2CH_3CN + 2Na \xrightarrow{} CH_3CH_3 \uparrow + 2NaCN}
</math>
</div>

==== Από αιθυλαλογονίδια ====

1. Με αναγωγή αιθυλαλογονιδίου από «[[υδρογόνο]] εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2X + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_3 + ZnX_2}
</math>
</div>
2. Με αναγωγή αιθυλαλογονιδίου από LiAlH<sub>4</sub> ή NaBH<sub>4</sub>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{4CH_3CH_2X + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_3 \uparrow + AlX_3 + LiX}
</math>
</div>
3. Με αναγωγή [[αιθυλοϊωδίδιο]]υ από [[υδροϊώδιο|HI]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_3 + I_2}
</math>
</div>
4. Με αναγωγή αιθυλαλογονιδίου από [[σιλάνιο]], παρουσία [[τριφθοριούχο βόριο|τριφθοριούχου βορίου]] παράγεται αιθάνιo:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2X + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_3 + SiH_3X}
</math>
</div>
5. Αναγωγή από ένα [[κασσιτεράνιο|αλκυλοκασσιτεράνιο]]. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2X + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_3 + RSnH_2X} </math>
</div>
6. Με αναγωγή από μέταλλα και στη συνέχεια [[υδρόλυση]] των παραγόμενων [[οργανομεταλλικές ενώσεις|οργανομεταλλικών ενώσεων]]:
:1. Με χρήση [[λίθιο|Li]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2X + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CH_2Li \uparrow+ LiX}
</math><br /><math>
\mathrm{CH_3CH_2Li \xrightarrow{} CH_3CH_3 \uparrow + LiOH}
</math>
</div>
:2. Με χρήση [[μαγνήσιο|Mg]]:
<div style='text-align: center;'>
<math> 
\mathrm{CH_3CH_2X + Mg \xrightarrow CH_3CH_2MgX}
</math><br /><math> 
\mathrm{CH_3CH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_3 \uparrow + Mg(OH)X \downarrow} 
</math>
</div>

==== Με καταλυτική υδρογόνωση ====

1. Καταλυτική [[υδρογόνωση]] [[αιθένιο|αιθενίου]] (CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math> 
\mathrm{CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_3} 
</math>
</div>
2. Καταλυτική υδρογόνωση [[αιθίνιο|αιθινίου]] (HC ≡ CH) :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HC \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_3} 
</math>
</div>

==== Με ηλεκτρόλυση Kolbe ====

Με ηλεκτρόλυση αλκαλικού διαλύματος [[αιθανικό οξύ|αιθανικού οξέος]] (CH<sub>3</sub>COOH) - [[Μέθοδος Kolbé]]:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:KolbeMeCOONa.png|600px]]
</div>

==== Με αναγωγή αιθανάλης ====

Με αναγωγή [[αιθανάλη]]ς (CH<sub>3</sub>CHO): [[Αντίδραση Wölf-Kishner]], με [[υδραζίνη]] (NH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH_3 \uparrow + N_2 \uparrow + H_2O}
</math>
</div>

==== Με αναγωγή θειούχων ενώσεων ====

1. Με αναγωγή των κατάλληλων [[θειόλες|θειολών]] μπορεί να παραχθεί αιθάνιο. Π.χ. από την αναγωγή της [[αιθανοθειόλη]]ς ([[μέθοδος Raney]]):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2SH + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_3 + H_2S} </math>
</div>

2. Με αναγωγή των κατάλληλων [[θειαιθέρες|θειαιθέρων]] μπορεί να παραχθεί αιθάνιο. Π.χ. από την αναγωγή του [[διαιθυλοθειαιθέρας|διαιθυλοθειαιθέρα]] ([[μέθοδος Raney]]):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2SCH_2CH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} 2CH_3CH_3 + H_2S} </math>
</div>

=== Παρασκευή με αντιδράσεις αποσύνθεσης: με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας ===

* Με τη θέρμανση αλκαλικού διαλύματος [[προπανικό οξύ|προπανικού οξέος]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOH) σε αλκαλικό περιβάλλον:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_3 \uparrow + NaOH + CO_2 \uparrow } </math>
</div>

== Χημικές ιδιότητες και παράγωγα ==

=== Οξείδωση ===

1. Τέλεια καύση: Αντιδρά με [[οξυγόνο]] (O<sub>2</sub>) και [[καύση|καίγεται]] παράγοντας γαλαζωπή φλόγα υψηλής θερμοκρασίας:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{C_2H_6 + \frac{7}{2}O_2 \xrightarrow{600^oC} 2CO_2 + 3H_2O + 1561 \; kJ}
</math>
</div>
* Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα [[θερμοχημεία|εξώθερμη]] δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C, των δεσμών C-H και των δεσμών (Ο=Ο) του O<sub>2</sub>:
2. Παραγωγή [[υδραέριο|υδραερίου]] (CO + H<sub>2</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{C_2H_6 + 2H_2O \xrightarrow[700-1100^oC]{Ni} 2CO + 5H_2} 
</math>
</div>
3. Καταλυτική οξείδωση προς [[αιθανάλη]] (CH<sub>3</sub>CHO):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{C_2H_6 + O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} CH_3CHO + H_2O}
</math>
</div>
4. Το αιθάνιο [[οξειδοαναγωγή|οξειδώνεται]] από το [[διοξιράνιο]], παράγοντας [[αιθανόλη]]:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Dioxirane.svg|30 px]]
<math>\mathrm{+ C_2H_6 \xrightarrow{} CH_3CH_2OH + HCHO} </math>
</div>

=== Αλογόνωση ===

<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_3 + X_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} CH_3CH_2X + HX}
</math>
</div>
* Δραστικότητα των X<sub>2</sub>: F<sub>2</sub> > Cl<sub>2</sub> > Br<sub>2</sub> > Ι<sub>2</sub>.
: Ανάλυση του μηχανισμού της χλωρίωσης του CH<sub>3</sub>CH<sub>3</sub>:
:1. <u>Έναρξη</u>: Παράγονται [[ελεύθερες ρίζες]].
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{Cl_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 2Cl^\bullet - 239 kJ}
</math>
</div>
:* Η απαιτούμενη ενέργεια προέρχεται από το υπεριώδες φως (UV) ή θερμότητα (Δ).
:2. <u>Διάδοση</u>: Καταναλώνονται οι παλιές ελεύθερες ρίζες, σχηματίζοντας νέες.
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm
</math> <br /><math>
\mathrm
</math>
</div>
:3. <u>Τερματισμός</u>: Καταναλώνονται μεταξύ τους οι ελεύθερες ρίζες, κατά τη στατιστικά σπάνια περίπτωση της συνάντησής τους.
<div style='text-align: center;'>
<math> 
\mathrm{2Cl^\bullet \xrightarrow{} Cl_2 + 239 kJ} 
</math><br /><math> 
\mathrm{CH_3CH_2^\bullet + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2Cl + 339 kJ}
</math><br /><math> 
\mathrm{2CH_3CH_2^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + 347 kJ}
</math>
</div>
:* Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>X.
::* Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες CH<sub>3</sub>CH<sub>3</sub> και Χ<sub>2</sub> θα παραχθεί μείγμα όλων των X-παραγώγων του CH<sub>3</sub>CH<sub>3</sub>
::* Αν όμως χρησιμοποιηθεί περίσσεια CH<sub>3</sub>CH<sub>3</sub>, τότε η απόδοση του CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>X αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντησης CH<sub>3</sub>CH<sub>3</sub> με X<sup>.</sup> σε σχέση με την πιθανότητα συνάντησης CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>X και X<sup>.</sup>, που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.

=== Παρεμβολή καρβενίων ===

* Τo [[μεθυλένιο]] [:CH<sub>2</sub>] μπορεί να παρεμβληθεί στους δεσμούς C-H, παράγοντας [[προπάνιο]]. Π.χ. έχουμε:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + KCl + H_2O}</math>
</div>

=== Νίτρωση ===

* Αντιδρά με ατμούς [[νιτρικό οξύ|HNO<sub>3</sub>]] στην αέρια φάση, παράγοντας [[νιτραιθάνιο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2NO_2 + H_2O}</math>
</div>

=== Καταλυτική αφυδρογόνωση ===

Αυτή είναι η κύρια βιομηχανική εφαρμογή του αιθανίου ως [[πυρόλυση με ατμό]], από την οποία παράγεται [[αιθένιο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_3 \xrightarrow[Pd, Pt]{\triangle} CH_2=CH_2 + H_2} </math>
</div>

== Εφαρμογές ==

# Ως καύσιμο, με τις μορφές του φυσικού αερίου και του βιοαερίου.
# Ως πρόδρομη ύλη [[αιθένιο|αιθενίου]] με πυρόλυση, που με τη σειρά του είναι βιομηχανική πρώτη ύλη για μια μεγάλη σειρά οργανικών ενώσεων.
# Ως πρόδρομη ύλη [[βινυλοχλωρίδιο|βινυλοχλωριδίου]] και άλλων αλοπαραγώγων με 2 άτομα C.
# Ως πρόδρομη ύλη διαφόρων συνθέσεων, μέσω των αλαιθανίων.
# Ως πρόδρομη ύλη οξυγονούχων ενώσεων, όπως π.χ. [[αιθανικό οξύ|CH<sub>3</sub>COOH]], με καταλυτική μερική οξείδωση.
# Το υγρό αιθάνιο χρησιμοποιείται για τη συντήρηση κρυστάλλων για εξέταση στο [[ηλεκτρονικό μικροσκόπιο]].

Η κύρια χρήση του αιθανίου στη [[χημική βιομηχανία]] είναι η παραγωγή [[αιθένιο|αιθενίου]] με [[πυρόλυση|πυρόλυση με ατμό]]. Όταν αναμιγνύονται με ατμό που θερμαίνεται σύντομα σε πολύ υψηλές θερμοκρασίες (900&nbsp;°C ή και περισσότερο), οι βαρύτεροι υδρογονάνθρακες «σπάνε» σε ελαφρύτερους και οι κορεσμένοι (αλκάνια) γίνονται ακόρεστοι (αλκένια, κ.τ.λ.). Το αιθάνιο προτιμάται για παραγωγή αιθενίου, γιατί η πυρόλυσή του με ατμό οδηγεί με μεγάλη εκλεκτικότητα στην παραγωγή αιθενίου, ενώ η πυρόλυση άλλων βαρύτερων αλκανίων δίνει σχετικά πιο φτωχά σε αιθένιο μίγματα, που περιέχουν βαρύτερα αλκένια όπως [[προπένιο]], [[1,2-βουταδιένιο|βουταδιένια]] ή και αρωματικούς υδρογονάνθρακες.

Το αιθάνιο βρίσκεται υπό πειραματική έρευνα ως πρώτη ύλη και για μια σειρά άλλων χρήσιμων χημικών. Η οξειδωτική χλωρίωση του αιθανίου από καιρό φαίνεται να μπορεί να αποτελέσει μια πιο οικονομική οδό για την παραγωγή [[χλωραιθένιο]]υ, σε σύγκριση με τη χλωρίωση αιθενίου. Πολλές διεργασίες για την πραγματοποίηση (οξειδωτικής χλωρίωσης αιθανίου) έχουν ήδη [[πατέντα|πατενταριστεί]], αλλά δυσκολίες, όπως φτωχή επιλεκτικότητα ως προς την παραγωγή σε χλωραιθένιο ή χρησιμοποιούν διαβρωτικές συνθήκες αντίδρασης (π.χ. θέρμανση μίγματος αντίδρασης που περιέχει ατμούς υδροχλωρικού οξέος σε θερμοκρασίες πάνω από 500&nbsp;°C), έχουν αποθαρρύνει την εμπορική εκμετάλλευσή τους. Πρόσφατα, η εταιρεία INEOS λειτουργεί μια πιλοτική μονάδα παραγωγικής δυνατότητας 1.000 τόνων ετησίως για τη μετατροπή αιθανίου σε χλωραιθένιο στο [[Βιλχελμσχάφεν]] της [[Γερμανία]]ς.

Παρομοίως, η [[Σαουδική Αραβία|σαουδαραβική]] εταιρεία SABIC ανακοίνωσε την κατασκευή μονάδας παραγωγικότητας 30.000 τόνων ετησίως [[αιθανικό οξύ|αιθανικού οξέος]] από αιθάνιο στο [[Γιανμπού]] της Σαουδικής Αραβίας. Η οικονομική βιωσιμότητα μιας τέτοιας διεργασίας μπορεί να βασίζεται στο χαμηλό κόστος του αιθανίου κοντά στις [[πετρελαιοπηγή|πετρελαιοπηγές]] της Σαουδικής Αραβίας, αλλά μπορεί να μην είναι ανταγωνιστικές με την καρβονυλίωση [[μεθανόλη]]ς στον υπόλοιπο κόσμο.

Το αιθάνιο μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως [[ψυκτικό υγρό]] σε κρυογενικά ψυγεία. Σε μια πολύ μικρότερη κλίμακα, στην επιστημονική έρευνα, το υγρό αιθάνιο χρησιμοποιήθηκε στην «υαλοποίηση» νερού για τη δημιουργία δειγμάτων για μελέτη σε [[μικροσκόπιο|κρυοηλεκτρονικά μικροσκόπια]]: Ένα λεπτό στρώμα μελετούμενου νερού επιδράται με υγρό αιθάνιο θερμοκρασίας −150&nbsp;°C ή και ψυχρότερο, οπότε το νερό πήζει τόσο γρήγορα ώστε δεν προλαβαίνει να κρυσταλλωθεί. Αυτή η απότομη πήξη δεν καταστρέφει τη δομή τυχόν μαλακών υλικών, που μπορεί να περιέχονται στο υγρό, όπως συμβαίνει με τον συνηθισμένο σχηματισμό παγοκρυστάλλων.

== Υγεία και ασφάλεια ==

Στη «θερμοκρασία δωματίου» (20&nbsp;°C), το αιθάνιο είναι ένα εύφλεκτο αέριο. Όταν αναμιγνύεται με τον αέρα σε συγκεντρώσεις 3% - 12,5%, κατ' όγκο, σχηματίζει εκρηκτικά μίγματα. Κάποιες πρόσθετες προφυλάξεις είναι αναγκαίες όταν το αιθάνιο αποθηκεύεται ως [[κρυογενικό υγρό]]. Άμεση επαφή με υγρό αιθάνιο μπορεί να έχει ως αποτέλεσμα σοβαρό [[κρυοπάγημα]]. Επιπρόσθετα, οι ατμοί [[εξάτμιση|εξατμιζόμενου]] υγρού αιθανίου είναι βαρύτεροι από τον αέρα (τουλάχιστον μέχρι να θερμανθούν στη θερμοκρασία δωματίου), οπότε μπορούν να «έρπουν» κοντά στο πάτωμα ή να συγκεντρώνονται σε χαμηλά μέρη, όπου, αν κατά λάθος αναφλεγούν, μπορούν να μεταδώσουν την ανάφλεξη και στο σώμα υγρού αιθανίου, από το οποίο είχαν εξατμιστεί.

Δοχεία που πρόσφατα αδειάστηκαν από αιθάνιο μπορεί να περιέχουν ανεπαρκές οξυγόνο για της υποστήριξη της ζωής. Πέρα όμως από τον κίνδυνο [[ασφυξία]]ς, για το αιθάνιο δεν είναι γνωστός κανένας άμεσος ή χρόνιος [[τοξικολογία|τοξικολογικός]] κίνδυνος. Το αιθάνιο δεν είναι ούτε καν ύποπτο για [[καρκίνος|καρκινογόνο]].

== Παραπομπές και σημειώσεις ==
<references />

== Πηγές ==
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία'', Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.

Κατηγορία:Αλκάνια
Κατηγορία:C2