2-χλωροπροπάνιο

Το **2-χλωροπροπάνιο** ή **ισοπροπυλοχλωρίδιο** είναι μια οργανική χημική ένωση με μοριακό τύπο C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>Cl.     Με βάση το σύστημα κωδικής ονομασίας που ξεκίνησε με τους φθοροχλωράνθρακες έχει τον κωδικό **HFC-280**b ή **R-280b**. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων.  Η χημικώς καθαρή ένωση, υπό τις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (T = 25&nbsp;°C, P = 1 atm), είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο και πτητικό υγρό, με γλυκιά οσμή που θυμίζει αυτήν του διαιθυλαιθέρα. Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το 1-χλωροπροπάνιο. Χρησιμοποιείται συνήθως ως οργανικός διαλύτης. 

## Ονοματολογία

Η ονομασία «2-χλωροπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «χλωρο-» δηλώνει την παρουσία ενός (2) ατόμου χλωρίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αριθμός θέσης «2-» δηλώνει ότι το άτομο του χλωρίου ενώνεται το μεσαίο (#2) άτομο άνθρακα της ανθρακικής του αλυσίδας.

## Μοριακή δομή





## Παραγωγή

### Προσθήκη υδροχλωρίου σε προπένιο

Βιομηχανικά παράγεται με προσθήκη υδροχλωρίου σε προπένιο:

\mathrm{CH_3CH=CH_2 + HCl \xrightarrow{} CH_3CHClCH_3
}


### Υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριο

1. Σε εργαστηριακή κλίμακα μπορεί να παραχθεί με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) σε 2-προπανόλη:

\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + HCl \xrightarrow{ZnCl_2} CH_3CHClCH_3 + H_2O} 

* Η αντίδραση γίνεται και χωρίς την παρουσία του καταλύτη, αλλά πολύ πιο αργά.

2. Η υποκατάσταση του OH από Cl στη 2-προπανόλη μπορεί να γίνει και με χλωριωτικά μέσα:
:1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):


\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3CHClCH_3 + POCl_3 + HCl}


:2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3):


\mathrm{3CH_3CH(OH)CH_3 + PCl_3 \xrightarrow{} 3CH_3CHClCH_3 + H_3PO_3}


:3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2):


\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + SOCl_2 \xrightarrow{} CH_3CHClCH_3 + SO_2 + HCl}



### Με φωτοχημική χλωρίωση

Με φωτοχημική χλωρίωση προπανίου παράγεται μείγμα των δύο ισομερών χλωροπροπανίων:

\mathrm{CH_3CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 0,44CH_3CH_2CH_2Cl + 0,56CH_3CHClCH_3 + HCl} 

* Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυχλωροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας προπανίου.
* Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής χλωροπροπανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυχλωροπαράγωγα. 
* Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος ο διαχωρισμός τους.

## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Αντιδράσεις υποκατάστασης

* Οι αντιδράσεις είναι πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, πλην του φθορίου.

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται  2-προπανόλη:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH(OH)CH_3 + AgCl \downarrow} 


#### Παραγωγή από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαιθέρα (CH3CH2CH2OR):

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + RONa \xrightarrow{} (CH_3)_2CHOR + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH(CH3)2). Π.χ.:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH(CH_3)_2 + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό ισοπροπυλεστέρα :

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH(CH_3)_2 + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει μεθυλοπροπανονιτρίλιο ((CH3)2CHCN):

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH(CN)CH_3 + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + RLi \xrightarrow{} RCH(CH_3)_2 + LiCl} 


#### Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 2-προπανοθειόλη:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + NaSH \xrightarrow{} CH_3CH(SH)CH_3 + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλθειαιθέρα:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + RSNa \xrightarrow{} RSCH(CH_3)_2 + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 2-ιωδοπροπάνιο (CH3CHICH3):

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + NaI \xrightarrow{} CH_3CHICH_3 + NaCl} 


#### Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-χλωροπροπάνιο (CH3CH2Cl) παράγεται 2-φθοροπροπάνιο:

\mathrm{2CH_3CHClCH_3 + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CHFCH_3 + Hg_2Cl_2 \downarrow} 


#### Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει προπαναμίνη-2:

\mathrm{CH_3CHClCH_3Cl + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH(NH_2)CH_3 + HCl} 


#### Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαμίνη:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH(CH_3)_2 + HCl} 


#### Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλισοπροπυλαμίνη:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} R\acute{}\;N(CH(CH_3)_2)R + HCl} 


#### Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει χλωριούχο ισοπροπυλτριαλκυλαμμώνιο:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [R\acute{}\;N(CH(CH_3)_2)(R)R\acute{}\;\acute{}\;]Cl} 


#### Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει 2-προπανοφωσφαμίνη:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + PH_3 \xrightarrow{} CH_3CH(PH_2)CH_3 + HCl} 


#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 2-νιτροπροπάνιο:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH(NO_2)CH_3 + AgCl \downarrow} 


#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλοπροπάνιο:

\mathrm{PhH + CH_3CHClCH_3 \xrightarrow{AlCl_3} CH_3CH(Ph)CH_3 + HCl}



### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται ισοπροπυλολίθιο:


\mathrm{CH_3CHClCH_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CHLiCH_3 + LiCl}


2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):


\mathrm{CH_3CHClCH_3 + Mg \xrightarrow CH_3CH(MgCl)CH_3}



### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται προπάνιο:


\mathrm{4CH_3CHClCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_3 + LiCl + AlCl_3}


2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιο:


\mathrm{CH_3CHClCH_3 + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + ZnCl_2}


3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιο:


\mathrm{CH_3CHClCH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_3 + SiH_3Cl}


4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + RSnH_2Cl}  


### Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 3-μεθυλο-1-χλωρο-βουτάνιο (CH3CH2CH2CH2CH2Cl):


\mathrm{CH_3CHClCH_3 + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_2Cl}


2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC&equiv;CH) παράγει 3-μεθυλο-1-χλωρο-1-βουτένιο (CH3CH2CH2CH=CHCl):


\mathrm{CH_3CHClCH_3 + HC \equiv CH \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH=CHCl}


3. Η αντίδραση του 2-χλωροπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CHClCH_3 \xrightarrow{} RCH_2ClCH=CHCH_2CH(CH_3)_2} 
 (1,4-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CHClCH_3 \xrightarrow{} RCH=CHCHClCH_2CH(CH_3)_2} 
 (1,2-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CHClCH_3 \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHFCH(CH(CH_3)_2)CH=H_2 + \frac{1}{2} RCH(CH(CH_3)_2)CHClCH=CH_2} 
 (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-μεθυλο-1-χλωροπεντάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CHClCH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2Cl} 

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει ισοπροποξυ-2-χλωραιθάνιο:

30 px  \mathrm{+ CH_3CHClCH_3 \xrightarrow{} ClCH_2CH_2OCH(CH_3)_2} 


### Αντίδραση απόσπασης

Με αντίδραση απόσπασης υδροχλωρίου (HCl) από 2-χλωροπροπάνιο παράγεται προπένιο:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH=CH_2 + NaCl + H_2O }


### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + CH_3Br + KOH \xrightarrow{} \frac{6}{7} CH_3CH_2CHClCH_2Cl + \frac{1}{7} (CH_3)_3CCl_2 + KBr + H_2O}


* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
:1. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς C#1,#3H2-H. Παράγεται 2-χλωροβουτάνιο.
:2. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C#2-H: 2. Παράγεται 2,2-διχλωροπροπάνιο.

Προκύπτει επομένως μείγμα 2-χλωροβουτανίου ~86%, 2,2-διχλωροπροπανίου 14%.

## Σημειώσεις και αναφορές


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Αλκυλαλογονίδια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις χλωρίου
Κατηγορία:Αλοπροπάνια