2-σιλυλοπροπάνιο

Το **ισοπροπυλοσιλάνιο** ή **2-σιλυλοπροπάνιο** ή **μεθυλο-1-σιλαπροπάνιο** είναι ένα αλκυλοσιλάνιο. Από τις παραπάνω ονομασίες:
# Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από ισοπροπύλιο (CH3CHCH3).
# Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο προπάνιο (CH3CH2CH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου του #2 ατόμου άνθρακα έχει αντικατασταθεί από σιλύλιο (SiH3).
# Η τρίτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή μεθυλοπροπάνιο [(CH3)3CH] στο οποίο έχει αντικατασταθεί το άτομο άνθρακα (C) #1 από πυρίτιο (Si).

Με βάση το χημικό τύπο του, C2H8Si, έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερές θέσης:
# Προπυλοσιλάνιο ή **1-σιλυλοπροπάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2SiH3
# Αιθυλομεθυλοσιλάνιο ή **μεθυλοσιλυλαιθάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2SiH2CH3
# Τριμεθυλοσιλάνιο ή **διμεθυλοσιλυλομεθάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3SiH

## Δομή

Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του μεθυλοπροπάνιου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling).

## Παραγωγή
### Με οργανομαγνησιακή ένωση

Με επίδραση ισοπροπυλομαγνησιοϊωδίδιου [CH3CH(MgI)CH3] σε σιλυλοχλωρίδιο (SiH3Cl) παράγεται ισοπροπυλοσιλάνιο:

\mathrm{CH_3CHICH_3 + Mg \xrightarrow CH_3CH(MgI)CH_3 \xrightarrow{+SiH_3Cl} CH_3CH(SiH_3)CH_3 + MgClI \downarrow}


### Με ισοπροπυλολίθιο και σιλυλοχλωρίδιο

Με επίδραση ισοπροπυλολιθίου (CH3CHLiCH3) σε σιλυλοχλωρίδιο (SiH3Cl) παράγεται προπυλοσιλάνιο:

\mathrm{CH_3CHXCH_3 + 2Li \xrightarrow[|Et_2O|, -10^oC]{-LiX} CH_3CHLiCH_3 \xrightarrow{+ SiH_3Cl} CH_3CH(SiH_3)CH_3 + LiCl}


## Χημική συμπεριφορά και παράγωγα

Το ισοπροπυλοσιλάνιο έχει ισχυρές αναγωγικές ιδιότητες, καθώς συνδυάζει τη συμπεριφορά καρβιδίου με εκείνη υδριδίου.

### Πυρηνόφιλη υποκατάσταση

Διάφορα πυρηνόφιλα (Nu-) αντιδραστήρια, διασπούν, ανάλογα με τις συνθήκες, το δεσμό C-Si ή έναν από τους δεσμούς Si-Η (πιο εύκολα). Οι μηχανισμοί που επικρατούν είναι οι SN2 και SNi. Στην πρώτη περίπτωση σχηματίζεται ενδιάμεσο ασταθές προϊόν γενικού τύπου [(CH3)2CHSiH3Nu]- με δομή τριγωνικής διπυραμίδας, αφού το πυρίτιο  μπορεί να αξιοποιεί και τα 3d τροχιακά του με υβριδισμό 3sp3d. Η γενική μορφή της πυρηνόφιλης υποκατάστασης σε ισοπροπυλοσιλάνιο είναι η ακόλουθη:. 

\mathrm{CH_3CH(SiH_3)CH_3 + ANu \xrightarrow{BF_3} CH_3CH(SiH_2Nu)CH_3 + AH}

* Με ANu συμβολίζεται πυρηνόφιλο αντιδραστήριο.
* Ο ρόλος του BF3 είναι να σχηματίζει το ενδιάμεσο σύμπλοκο [ANu-BF] και διευκολύνει την ενεργοποίηση του ANu.
* Παραδείγματα:

#### Ισοπροπυλοσιλανόλη

1. Με επίδραση νερού (H2O) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και ισοπροπυλοσιλανόλη
\mathrm{CH_3CH(SiH_3)CH_3 + H_2O \xrightarrow{BF_3} CH_3CH(SiH_2OH)CH_3 + H_2 \uparrow}

* A = H, Nu = OH.

2. Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στην αλκοόλη αλκάνιο (RH) και ισοπροπυλοσιλανόλη

\mathrm{CH_3CH(SiH_3)CH_3 + ROH \xrightarrow{BF_3} CH_3CH(SiH_2OH)CH_3 + RH}

* A = R, Nu = OH.

#### Αλκοξυϊσοπροπυλοσιλάνιο

Με επίδραση αιθέρα (ROR) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον αιθέρα αλκάνιο (RH) και αλκοξυϊσοπροπυλοσιλάνιο [CH3CH(SiH2OR)CH2]
\mathrm{CH_3CH(SiH_3)CH_3 + ROR \xrightarrow{BF_3} CH_3CH(SiH_2OR)CH_3 + RH}

* A = R, Nu = OR.

#### Αλκινυλισοοπροπυλοσιλάνιο

Με επίδραση αλκινίων (RC ≡ CH) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αλκινυλισοπροπυλοσιλάνιο [CH3CH(SiH2C ≡ CR)CH2]

\mathrm{CH_3CH(SiH_3)CH_3 + RC \equiv CH \xrightarrow{BF_3} CH_3CH(SiH_2C \equiv CR)CH_3 + H_2 \uparrow}

* A = H, Nu = RC ≡ C.

#### Καρβαλκοξυϊσοπροπυλοσιλάνιο

Με επίδραση εστέρα (RCOOR) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον εστέρα αλκάνιο (RH) και καρβαλκοξυϊσοπροπυλοσιλάνιο [CH3CH(SiH2OOCR)CH2], εστέρας της ισοπροπυλοσιλανόλης)
\mathrm{CH_3CH(SiH_3)CH_3 + RCOOR \xrightarrow{BF_3} CH_3CH(SiH_2OOCR)CH_3 + RH}

* A = R, Nu = RCOO.

#### Ισοπροπυλοσιλανονιτρίλιο

Με επίδραση νιτριλίων (RCN) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο νιτρίλιο αλκάνιο (RH) και ισοπροπυλοσιλανονιτρίλιο 
\mathrm{CH_3CH(SiH_3)CH_3 + RCN \xrightarrow{BF_3} CH_3CH(SiH_2CN)CH_3 + RH}

* A = R, Nu = CN.

#### Αλκυλισοπροπυλοσιλάνιο

Με επίδραση οργανομεταλλικών ενώσεων (π.χ RNa) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο υδρίδιο (π.χ. NaH) και αλκυλισοπροπυλοσιλάνιο [CH3CH(SiH2R)CH2] 
\mathrm{CH_3CH(SiH_3)CH_3 + RNa \xrightarrow{BF_3} CH_3CH(SiH_2R)CH_3 + NaH}

* A = Na, Nu = R.

#### Ισοπροπυλοσιλανοθειόλη

Με επίδραση θειόλης (RSH) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στη θειόλη αλκάνιο (RH) και ισοπροπυλοσιλανοθειόλη

\mathrm{CH_3CH(SiH_3)CH_3 + RSH \xrightarrow{BF_3} CH_3CH(SiH_2SH)CH_3 + RH}

* A = R, Nu = SH.

#### Αλκυλοθειισοπροπυλοσιλάνιο

Με επίδραση θειαιθέρα (RSR) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο θειαιθέρα αλκάνιο (RH) και αλκυλοθειισοπροπυλοσιλάνιο [CH3CH(SiH2SR)CH2] 
\mathrm{CH_3CH(SiH_3)CH_3 + RSR \xrightarrow{BF_3} CH_3CH(SiH_2SR)CH_3 + RH}

* A = R, Nu = SR.

#### Ισοπροπυλοσιλιλαλογονίδιο

Με επίδραση αλκυλαλογονίδιου (RX) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο αλκάνιο (RH) και ισοπροπυλοσιλυλαλογονίδιο [CH3CH(SiH2X)CH2]

\mathrm{CH_3CH(SiH_3)CH_3 + RX \xrightarrow{BF_3} CH_3CH(SiH_2X)CH_3 + RH}

* A = R, Nu = X.

#### Ισοπροπυλοσιλαναμίνες

1. Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και ισοπροπυλοσιλαναμίνη:

\mathrm{CH_3CH(SiH_3)CH_3 + NH_3 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH(SiH_2NH_2)CH_3 + H_2 \uparrow}

* A = H, Nu = NH2.

2. Με επίδραση πρωτοταγούς αμίνης (RNH2) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και Ν-αλκυλισοπροπυλοσιλαναμίνη [CH3CH(SiH2NHR)CH2]:

\mathrm{CH_3CH(SiH_3)CH_3 + RNH_2 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH(SiH_2NHR)CH_3 + H_2 \uparrow}

* A = Η, Nu = RNH.

3. Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (R2NH) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και Ν,N-διαλκυλισοπροπυλοσιλαναμίνη [CH3CH(SiH2NR2)CH2]:

\mathrm{CH_3CH(SiH_3)CH_3 + R_2NH \xrightarrow{BF_3} CH_3CH(SiH_2NR_2)CH_3 + H_2 \uparrow}

* A = Η, Nu = R2N.

### Προσθήκη

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει 2-αιθυλοσιλυλοπροπάνιο:


\mathrm{
CH_3CH(SiH_3)CH_3 + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2SiH_2CH(CH_3)_2}
 


2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει ισοπροπυλοσιλυλαιθένιο:


\mathrm{
CH_3CH(SiH_3)CH_3 + HC \equiv CH \xrightarrow{} CH_2=CHSiH_2CH(CH_3)_2}
 


3. Προσθήκη σε συζηγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 δίνει 1-ισοπροπυλοσιλυλοβουτένιο-2:


\mathrm{
CH_3CH(SiH_3)CH_3 + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH=CHCH_2SiH_2CH(CH_3)_2 + 4H_2O}
 


4. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει 2-προπυλοσιλυλοπροπάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CH(SiH_3)CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2SiH_2CH(CH_3)_2} 


5. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με εποξυαιθάνιο δίνει ισοπροπυλοσιλυλοξυαιθάνιο:

30 px  \mathrm{+ CH_3CH(SiH_3)CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2OSiH_2CH(CH_3)_2} 


### Παρεμβολή μεθυλενίου

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγονται δευτεροταγές βουτυλοσιλάνιο, τριτοταγές βουτυλοσιλάνιο και ισοπροπυλομεθυλοσιλάνιο:

\mathrm{CH_3CH(SiH_3)CH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{2}{5} CH_3CH_2CH(SiH_3)CH_3 + \frac{1}{10} (CH_3)_3C(SiH_3) + \frac{3}{10} (CH_3)_2CHSiH_2CH_3 + KCl + H_2O}


## Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Κατηγορία:Σιλυλαλκάνια