1-ιωδοπροπάνιο

Το **1-ιωδοπροπάνιο** ή **1-προπυλιωδίδιο** είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C3H7I.  Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων.  Στην εμφάνιση είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό, στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25&nbsp;°C, P = 1 atm). Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το 2-ιωδοπροπάνιο.

## Ονοματολογία

Η ονομασία «1-ιωδοπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «ιωδο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου ιωδίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αριθμός θέσης «1-» δηλώνει ότι το άτομο του ιωδίου ενώνεται το ακραίο (#1) άτομο άνθρακα της ανθρακικής του αλυσίδας.

## Μοριακή δομή





## Παραγωγή

### Με φωτοχημική ιωδίωση

Με φωτοχημική ιωδίωση προπανίου παράγεται μίγμα των δύο ισομερών ιωδοπροπανίων:

\mathrm{CH_3CH_2CH_3 + I_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} xCH_3CH_2CH_2I + (1-x)CH_3CHICH_3 + HI} 

* 0 
\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2I + H_2O} 


2. Η υποκατάσταση του OH από I στη 1-προπανόλη μπορεί να γίνει και με ιωδιωτικά μέσα Με τριιώδιούχο φωσφόρο (PCl3):


\mathrm{3CH_3CH_2CH_2OH + PI_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2I + H_3PO_3}



### Υποκατάσταση άλλου αλογόνου από ιώδιο

Με επίδραση ιωδιούχου καλίου (KI) σε προπυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2X, όπου X εδώ F, Cl, Br):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + KI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2I + KX}



### Προσθήκη ιωδομεθανίου σε αιθένιο

Με προσθήκη ιωδομεθανίου σε αιθένιο παράγεται 1-ιωδοπροπάνιο:

\mathrm{
CH_2=CH_2 + CH_3I \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2I
}


### Προσθήκη υδροϊωδίου σε κυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη υδροϊώδίου σε κυκλοπροπάνιο παράγεται 1-ιωδοπροπάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο \mathrm{+ HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2I
}


### Με αποικοδόμηση τύπου Hunsdiecker

Με επίδραση ιωδίου σε βουτανικό άργυρο παράγεται 1-ιωδοπροπάνιο - Αντίδραση Hunsdiecker:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOAg + I_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2I + AgI \downarrow + CO_2 \uparrow}


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Αντιδράσεις υποκατάστασης

* Οι αντιδράσεις είναι πιο γρήγορες σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων.

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται  προπανόλη-1 (CH3CH2CH2OH):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OH + AgI \downarrow} 


#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλοπροπυλαιθέρα (CH3CH2CH2OR):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + RONa \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OR + NaI} 


#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο-4 (RC≡CCH2CH2CH3). Π.χ.:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH_2CH_2CH_3 + NaI} 


#### Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό προπυλεστέρα (RCOOCH2CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_2CH_3 + NaI} 


#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει βουτανονιτρίλιο (CH3CH2CH2CN):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CN + NaI} 


#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + RLi \xrightarrow{} RCH_2CH_2CH_3 + LiI}


#### Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει προπανοθειόλη-1 (CH3CH2SH):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + NaSH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2SH + NaI} 


#### Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλπροπυλθειαιθέρα (RSCH2CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + RSNa \xrightarrow{} RSCH_2CH_2CH_3 + NaI} 


#### Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1-ιωδοπροπάνιο (CH3CH2I) παράγεται 1-φθοροπροπάνιο:

\mathrm{2CH_3CH_2CH_2I + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2F + Hg_2I_2 \downarrow} 


#### Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει προπαναμίνη-1 (CH3CH2CH2NH2):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NH_2 + HI} 


#### Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει αλκυλοπροπυλαμίνη (RNHCH2CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH_2CH_2CH_3 + HI} 


#### Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλοπροπυλαμίνη [R'N(CH2CH2CH3)R]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} R\acute{}\;N(CH_2CH_2CH_3)R + HI} 


#### Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει ιώδιούχο τριαλκυλοπροπυλαμμώνιο {[R'N(CH2CH2CH3)(R)R"]I}:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [R\acute{}\;N(CH_2CH_2CH_3)(R)R\acute{}\;\acute{}\;]I} 


#### Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει προπανοφωσφαμίνη-1:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + PH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2PH_2 + HI} 


#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 1-νιτροπροπάνιο (CH3CH2CH2NO2):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NO_2 + AgI \downarrow} 


#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 1-φαινυλοπροπάνιο:

\mathrm{PhH + CH_3CH_2CH_2I \xrightarrow{AlI_3} PhCH_2CH_2CH_3 + HI}



### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται προπυλολίθιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CH_2CH_2Li + LiI}


2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH_2MgI}



### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται προπάνιο:


\mathrm{4CH_3CH_2CH_2I + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_3 + LiI + AlI_3}


2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + Zn + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + ZnI_2}


3. Με υδροϊώδιο (HI):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + I_2}


4. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_3 + SiH_3I}


5. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + RSnH_2I} 



### Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-ιωδοπεντάνιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2I}


2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC&equiv;CH) παράγει 1-ιωδο-1-πεντένιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + HC \equiv CH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH=CH_2I}


3. Η αντίδραση του 1-ιωδοπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH_2I \xrightarrow{} RCH_2ICH=CHCH_2CH_2CH_2CH_3} 
 (1,4-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH_2I \xrightarrow{} RCH=CHCHICH_2CH_2CH_2CH_3} 
 (1,2-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH_2I \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHICH(CH_2CH_2CH_3)CH=H_2 + \frac{1}{2} RCH(CH_2CH_2CH_3)CHICH=CH_2} 
 (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-ιωδεξάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2I \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2I} 

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει 2-ιωδοπροποξυαιθάνιο:

30 px  \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2I \xrightarrow{} ICH_2CH_2OCH_2CH_2CH_3} 


### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδριώδίου (HI) από 1-ιωδοπροπάνιο παράγεται προπένιο:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH=CH_2 + NaI + H_2O }


### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + CH_2N_2 \xrightarrow{hv} \frac{3}{7} CH_3CH_2CH_2CH_2I + \frac{2}{7} (CH_3)_2CHCH_2I + \frac{2}{7} CH_3CH_2CHICH_3 + N_2 \uparrow}


* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
:1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#3H2-H. Παράγεται 1-ιωδοβουτάνιο.
:2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H: 2. Παράγεται 2-ιωδοβουτάνιο.
:3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H: 2. Παράγεται 1-ιωδομεθυλοπροπάνιο.
Προκύπτει επομένως μίγμα 1-ιωδοβουτάνιου ~43%, 2-ιωδοβουτάνιου ~29% και 1-ιωδομεθυλοπροπάνιου 29%.

## Παραπομπές και σημειώσεις


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Αλκυλαλογονίδια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις ιωδίου
Κατηγορία:Αλοπροπάνια