3-φθορο-1-προπανόλη

Η **3-φθορο-1-προπανόλη** είναι μια (σχετικά) σταθερή αλαλκανόλη (δηλαδή μονοαλογονούχα άκυκλη κορεσμένη μονοαλκοόλη). Έχει σύντομο συντακτικό τύπο FCH2CH2CH2OH. Με βάση το χημικό τύπο της έχει εννέα (9) ισομερή θέσης.

## Ονοματολογία
Η ονομασία «.-φθορο-1-προπανόλη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα: Η ονομασία διαιρείται σε δύο (2) κύρια τμήματα: Το δεξί αναφέρεται στη δομή της «κύριας ανθρακικής» αλυσίδας που φέρει την «κύρια χαρακτηριστική ομάδα», εφόσον υπάρχει και προβλέπεται γι' αυτήν χαρακτηριστική κατάληξη, ενώ το αριστερό στους «υποκαταστάτες» (δηλαδή τυχόν «δευτερεύουσες χαρακτηριστικές ομάδες» ή και κύριες χαρακτηριστικές ομάδες για τις οποίες δεν έχουν προβλεφθεί χαρακτηριστικές καταλήξεις) ή και τις «διακλαδώσεις» (δηλαδή τυχόν δευτερεύουσες ανθρακικές αλυσίδες). Στη συγκεκριμένη ένωση, υπάρχει το αρχικό πρόθεμα «φθορ(ο)-» που δηλώνει την ύπαρξη ενός (1) ατόμου φθορίου ως δευτερεύουσας χαρακτηριστικής ομάδας, που ενώνεται στο άτομο #3 της κύριας ανθρακικής αλυσίδας, όπως δείχνει ο αρχικός αριθμός θέσης «#3-». Ως προς το τμήμα που αφορά την κύρια ανθρακική αλυσίδα ισχύουν τα ακόλουθα: το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-όλη» φανερώνει ότι περιέχει μια υδροξυομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. 

## Μοριακή δομή

## Παραγωγή

### Από 3-χλωρο-1-προπανόλη
Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-χλωρο-1-προπανόλη (ClCH2CH2OH):

\mathrm{2ClCH_2CH_2CH_2OH + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2FCH_2CH_2CH_2OH + Hg_2Cl_2 \downarrow} 

### Από 1,3-προπανοδιόλη

Με υποκατάσταση του ενός υδροξυλίου από φθόριο σε 1,3-προπανοδιόλη(HOCH2CH2CH2OH):

\mathrm{HOCH_2CH_2CH_2OH + HF \xrightarrow{ZnF_2} FCH_2CH_2CH_2OH + H_2O} 

* Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:


\mathrm{2NaF + H_2SO_4 \xrightarrow{} Na_2SO_4 + 2HF}


### Από 1,3-διφθοροπροπάνιο

Με μερική υδρόλυση 1,3-διφθοροπροπανιου:

\mathrm{FCH_2CH_2CH_2F + AgOH \xrightarrow{} FCH_2CH_2CH_2OH + AgF}

* Ισχυρές βάσεις όπως το υδροξείδιο του νατρίου παράγουν 3-φθοροπροπένιο ή και προπαδιένιο, αποσπώντας ένα ή και δύο, αντίστοιχα, μόρια υδροφθορίου.
* Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag2O):

\mathrm{Ag_2O + H_2O \xrightarrow{} 2AgOH}

### Από 3-φθοροπροπανάλη

Με καταλυτική υδρογόνωση:


\mathrm{FCH_2CH_2CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} FCH_2CH_2CH_2OH}


### Από 3-φθοροπροπανικό 3-φθοροπροπυλεστέρα

Ο 3-φθοροπροπανικός 3-φθοροπροπυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας 3-φθορο-1-προπανόλη:
Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

\mathrm{FCH_2CH_2COOCH_2CH_2CH_2F + 2H_2 \xrightarrow{Ni} 2FCH_2CH_2CH_2OH}


### Από 3-φθορο-1-προπαναμίνη

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ2) σε 3-φθορο-1-προπαναμίνη :


\mathrm{FCH_2CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} FCH_2CH_2CH_2OH + N_2 \uparrow + H_2O} 

### Από οξετάνιο

Με επίδραση υδροφθορίου σε οξετάνιο:

30 px \mathrm{+ HF \xrightarrow{} FCH_2CH_2CH_2OH} 



## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

* Όπως όλες οι σταθερές αλαλκοόλες η 3-φθορο-1-προπανόλη συνδυάζει τις χημικές ιδιότητες των αλκοολών και των αλκυλαλογονιδίων, αν και ειδικά το φθόριο είναι το χειρότερο από τα υπόλοιπα αλογονόνα για τέτοιου είδους αντιδράσεις.
* Παρακάτω αποφεύχθηκε η αναφορά στο αποτέλεσμα χρήσης αντιδραστηρίων που αντιδρούν και με το υδροξύλιο και το φθόριο, γιατί το αποτέλεσμα δεν είναι γενικό. Ανάλογα με τις συνθήκες μπορεί να ευνοηθεί η αντίδραση μόνο με το υδροξύλιο, μόνο με το φθόριο ή και με τα δύο ταυτόχρονα.

### Χημικές αντιδράσεις του υδροξυλίου

#### 3-φθοροπροπένιο
Με ενδομοριακή αφυδάτωση 3-φθορο-1-προπανόλης παράγεται 3-φθοροπροπένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150&nbsp;°C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει δι(3-φθοροπροπυλ)αιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται ο όξινος θειικός 3-φθοροπροπυλεστέρας (FCH2CH2CH2OSO3H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.:

\mathrm{ FCH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} FCH_2CH=CH_2 + H_2O }

#### Δι(3-φθοροπροπυλ)αιθέρας

Παραγωγή δι(3-φθοροπροπυλ)αιθέρα:


\mathrm{2FCH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow[

#### Καρβοξυλικοί εστέρες

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύ:


\mathrm{FCH_2CH_2CH_2OH + RCOOH \overrightarrow\longleftarrow RCOOCH_2CH_2CH_2F + H_2O}


2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος:


\mathrm{FCH_2CH_2CH_2OH + RCOOOCR \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_2CH_2F + RCOOH}


3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιο:


\mathrm{FCH_2CH_2CH_2OH + RCOX \xrightarrow{Py} RCOOCH_2CH_2CH_2F + HX}


* Όπου Py: πυριδίνη.
#### Οξείδωση

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4). Παράγεται 3-φθοροπροπανικό οξύ:


\mathrm{5FCH_2CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3FCH_2CH_2COOH + 2K_2SO_4 + 4MnO + 7H_2O}


2. Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO3). Παράγεται αρχικά 3-φθοροπροπανάλη και στη συνέχεια, με περίσσεια τριοξειδίου του χρωμίου, 3-φθοροπροπανικό οξύ:


\mathrm{3FCH_2CH_2CH_2OH + 2CrO_3 \xrightarrow{-Cr_2O_3, \; -3H_2O} 3FCH_2CH_2CHO \xrightarrow{+ 2CrO_3} 3FCH_2CH_2COOH + Cr_2O_3}


* Η διαφορά είναι ότι στην περίπτωση #2, η οξείδωση μπορεί να σταματήσει στην 3-φθοροπροπανάλη.
#### Υποκατάσταση υδροξυλίου από αλογόνα

Σε όξινο περιβάλλον το υδροξύλιο γίνεται καλύτερη αποχωρούσα ομάδα από το φθόριο, οπότε (όπου X: F, Cl, Br, Ι):


\mathrm{FCH_2CH_2CH_2OH + HX \xrightarrow{ZnX_2} FCH_2CH_2CH_2X + H_2O}


### Χημικές αντιδράσεις του φθορίου

#### Υποκατάσταση από άλλο αλογόνο

Σε ουδέτερο περιβάλλον ευνοείται η υποκατάσταση του φθορίου από όλα τα υπόλοιπα αλογόνα (εδώ X: χλώριο, βρώμιο ή ιώδιο):

\mathrm{FCH_2CH_2CH_2OH + NaX \xrightarrow{} XCH_2CH_2CH_2OH + NaF} 

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) προς 1,3-προπανοδιόλη:

\mathrm{FCH_2CH_2CH_2OH + AgOH \xrightarrow{} HOCH_2CH_2CH_2OH + AgF} 

* Ισχυρές βάσεις όπως το υδροξείδιο του νατρίου παράγουν 1-προπεν-2-όλη, αποσπώντας υδραλογόνο.
* Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag2O).
#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς 3-αλκοξυ-1-προπανόλη (ROCH2CH2CH2OΗ):

\mathrm{FCH_2CH_2CH_2OH + RONa \xrightarrow{} ROCH_2CH_2CH_2OH + NaF} 

#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκιν-4-όλες (RC≡CCH2CH2CH2ΟΗ). Π.χ.:

\mathrm{FCH_2CH_2OH + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH_2CH_2CH_2OH + NaF} 


#### Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβοξυλικά άλατα (RCOONa) προς καρβοξυλικό (3-υδροξυπροπυλ)εστέρα (RCOOCH2CH2CH2OH):

\mathrm{FCH_2CH_2CH_2OH + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_2CH_2OH + NaF} 

#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς 4-υδροξυβουτανονιτρίλιο (HOCH2CH2CH2CN):

\mathrm{FCH_2CH_2CH_2OH +NaCN \xrightarrow{} HOCH_2CH_2CH_2CN + NaF} 

#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς 1-αλκοόλη:

\mathrm{FCH_2CH_2CH_2OH + RLi \xrightarrow{} RCH_2CH_2CH_2OH + LiF} 

#### Υποκατάσταση από σουλφυδρύλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς 3-υδροθειοπροπανόλη (HSCH2CH2CH2ΟH):

\mathrm{FCH_2CH_2CH_2OH + NaSH \xrightarrow{} HSCH_2CH_2CH_2OH + NaF} 

#### Υποκατάσταση από αλκυλοσουλφύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς 3-(αλκυλοθειο)προπανόλη:

\mathrm{FCH_2CH_2CH_2OH + RSNa \xrightarrow{} RSCH_2CH_2CH_2OH + NaF} 

#### Υποκατάσταση από αμινομάδα

1. Με αμμωνία (NH3) προς 3-αμινο-1-προπανόλη:

\mathrm{FCH_2CH_2CH_2OH + NH_3 \xrightarrow{} H_2NCH_2CH_2CH_2OH + HF} 

2. Με πρωτοταγή αμίνη (RNH2) προς 3-αλκυλαμινο-1-προπανόλη:

\mathrm{FCH_2CH_2CH_2OH + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH_2CH_2CH_2OH + HF} 

3. Με δευτεροταγή αμίνη (RNHR) προς 3-διαλκυλαμινο-1-προπανόλη:

\mathrm{FCH_2CH_2CH_2OH + RNHR \xrightarrow{} R_2NCH_2CH_2CH_2OH + HF} 

* Όπου R όχι οπωσδήποτε ίδια.
#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς 3-νιτρο-1-προπανόλη (O2NCH2CH2CH2OH):

\mathrm{FCH_2CH_2CH_2OH + AgNO_2 \xrightarrow{} O_2NCH_2CH_2CH_2OH + AgF} 

#### Υποκατάσταση από αρύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 3-φαινυλο-1-προπανόλη:

\mathrm{PhH + FCH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow{AlF_3} PhCH_2CH_2CH_2OH + HF}


#### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4). Παράγεται 1-προπανόλη:


\mathrm{4FCH_2CH_2CH_2OH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2OH + LiF + AlF_3}


2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ. Παράγεται 1-προπανόλη:


\mathrm{FCH_2CH_2CH_2OH + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OH + ZnClF}


### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 3-φθορο-1-προπανόλη παράγεται 3-προπεν-1-όλη:

\mathrm{FCH_2CH_2CH_2OH + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=CHCH_2OH + NaF + H_2O }

### Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλένιο παράγονται 3-φθορο-1-βουτανόλη, 2-μεθυλο-3-φθορο-1-προπανόλη, 4-φθορο-2-βουτανόλη και 1-μεθοξυ-3-φθοροπροπάνιο:


\mathrm{FCH_2CH_2CH_2OH + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{2}{7} CH_3CHFCH_2CH_2OH + \frac{2}{7} FCH_2CH(CH_3)CH_2OH + \frac{2}{7} FCH_2CH_2CH(CH_3)OH + \frac{1}{7} FCH_2CH_2CH_2OCH_3 + KCl + H_2O}



## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985.

## Αναφορές και σημειώσεις


Κατηγορία:Αλαλκοόλες
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου