2-βρωμοπροπάνιο

Το **2-βρωμοπροπάνιο** ή **ισοπροπυλοβρωμίδιο** είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C3H7Br.  Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων.  Στην εμφάνιση είναι ένα άχρωμο υγρό, στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25&nbsp;°C, P = 1 atm). Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το 1-βρωμοπροπάνιο. Χρησιμοποιήθηκε σε οργανικές συνθέσεις, αξιοποιώντας τη δυνατότητά του να προσθέτει την ισοπροπυλομάδα σε διάφορες ενώσεις.

## Ονοματολογία

Η ονομασία «2-βρωμοπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «βρωμο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου βρωμίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αριθμός θέσης «2-» δηλώνει ότι το άτομο του βρωμίου ενώνεται το μεσαίο (#2) άτομο άνθρακα της ανθρακικής του αλυσίδας.

## Μοριακή δομή





## Παραγωγή

### Με φωτοχημική βρωμίωση

Με φωτοχημική βρωμίωση προπανίου παράγεται μίγμα των δύο ισομερών βρωμοπροπανίων:

\mathrm{CH_3CH_2CH_3 + Br_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 0,035CH_3CH_2CH_2Br + 0,965CH_3CHBrCH_3 + HBr} 

* Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυβρωμοπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας προπανίου.
* Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής χλωροπροπανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυβρωμοπαράγωγα. 
* Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος ο διαχωρισμός τους.

### Υποκατάσταση υδροξυλίου από βρώμιο

1. Με επίδραση υδροβρωμίου (HCl) σε 2-προπανόλη:

\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + HBr \xrightarrow{} CH_3CHBrCH_3 + H_2O} 


2. Η υποκατάσταση του OH από Br στη 2-προπανόλη μπορεί να γίνει και με βρωμιωτικά μέσα Με τριβρωμιούχο φωσφόρο (PCl3):


\mathrm{3CH_3CH(OH)CH_3 + PBr_3 \xrightarrow{} 3CH_3CHBrCH_3 + H_3PO_3}


* Συχνά ο τριβρωμιούχος φωσφόρος συνθέτεται επί τόπου (*«in citu»*) από φωσφόρο και βρώμιο:


\mathrm{2P + 3Br_2 \xrightarrow{} 2PBr_3}



### Προσθήκη υδροβρωμίου σε προπένιο

Με προσθήκη υδροβρωμίου σε προπένιο παράγεται 2-βρωμοπροπάνιο:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + HBr \xrightarrow{} CH_3CHBrCH_3
}


### Με αποικοδόμηση τύπου Hunsdiecker

Με επίδραση βρωμίου σε μεθυλοπροπανικό άργυρο παράγεται 2-βρωμοπροπάνιο - Αντίδραση Hunsdiecker:

\mathrm{(CH_3)_2CHCOOAg + Br_2 \xrightarrow{} CH_3CHBrCH_3 + AgBr \downarrow + CO_2 \uparrow}


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Αντιδράσεις υποκατάστασης

* Οι αντιδράσεις είναι πιο γρήγορες σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, πλην του ιωδίου.

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται  προπανόλη-2 :

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH(OH)CH_3 + AgBr \downarrow} 


#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαιθέρα (CH3CH2CH2OR):

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + RONa \xrightarrow{} (CH_3)_2CHOR + NaBr} 


#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο. Π.χ.:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH(CH_3)_2 + NaBr} 


#### Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό ισοπροπυλεστέρα :

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH(CH_3)_3 + NaBr} 


#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει μεθυλοπροπανονιτρίλιο:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH(CN)CH_3 + NaBr} 


#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + RLi \xrightarrow{} RCH(CH_3)_2 + LiBr} 


#### Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει προπανοθειόλη-2:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + NaSH \xrightarrow{} CH_3CH(SH)CH_3 + NaBr} 


#### Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλθειαιθέρα :

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + RSNa \xrightarrow{} RSCH(CH_3)_2 + NaBr} 


#### Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 2-ιωδοπροπάνιο:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + NaI \xrightarrow{} CH_3CHICH_3 + NaBr} 


#### Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-βρωμοπροπάνιο (CH3CH2Br) παράγεται 2-φθοροπροπάνιο:

\mathrm{2CH_3CHBrCH_3 + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CHFCH_3 + Hg_2Br_2 \downarrow} 


#### Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει προπαναμίνη-2:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH(NH_2)CH_3 + HBr} 


#### Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαμίνη:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH(CH_3)_2 + HBr} 


#### Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλισοπροπυλαμίνη:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} R\acute{}\;N(CH(CH_3)_2)R + HBr} 


#### Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει βρωμιούχο ισοπροπυλoτριαλκυλαμμώνιο :

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [R\acute{}\;N(CH(CH_3)_2)(R)R\acute{}\;\acute{}\;]Br} 


#### Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει προπανοφωσφαμίνη-2:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + PH_3 \xrightarrow{} CH_3CH(PH_2)CH_3 + HBr} 


#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 2-νιτροπροπάνιο :

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH(NO_2)CH_3 + AgBr \downarrow} 


#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλοπροπάνιο:

\mathrm{PhH + CH_3CHBrCH_3 \xrightarrow{AlBr_3} CH_3CH(Ph)CH_3 + HBr}



### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται ισοπροπυλολίθιο:


\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CHLiCH_3 + LiBr}


2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):


\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + Mg \xrightarrow CH_3CH(MgBr)CH_3}



### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται προπάνιο:


\mathrm{4CH_3CHBrCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_3 + LiBr + AlBr_3}


2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιο:


\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + Zn + HBr \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + ZnBr_2}


3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιο:


\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_3 + SiH_3Br}


4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + RSnH_2Br}  


### Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-βρωμο-3-μεθυλοβουτάνιο:


\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_2Br}


2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC&equiv;CH) παράγει 1-βρωμο-3-μεθυλο-1-βουτένιο:


\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + HC \equiv CH \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH=CH_2Br}


3. Η αντίδραση του 2-βρωμοπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ.:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CHBrCH_3 \xrightarrow{} RCH_2BrCH=CHCH_2CH(CH_3)_2} 
 (1,4-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CHBrCH_3 \xrightarrow{} RCH=CHCHBrCH_2CH(CH_3)_2} 
 (1,2-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CHBrCH_3 \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHBrCH(CH(CH_3)_2)CH=H_2 + \frac{1}{2} RCH(CH(CH_3)_2)CHBrCH=CH_2} 
 (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-βρωμο-4-μεθυλοπεντάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CHBrCH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2Br} 

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει 2-βρωμισοπροποξυαιθάνιο:

30 px  \mathrm{+ CH_3CHBrCH_3Br \xrightarrow{} BrCH_2CH_2OCH(CH_3)_2} 


### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροβρωμίου (HBr) από 2-βρωμοπροπάνιο παράγεται προπένιο:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3Br + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH=CH_2 + NaBr + H_2O }

* Επειδή το παραγώμενο προπένιο είναι αέριο, συχνά χρησιμοποιούνται ασθενείς βάσεις, όπως το ανθρακικό κάλιο στη θέση ισχυρότερων.

### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + CH_3I + KOH \xrightarrow{} \frac{6}{7} CH_3CH_2CHBrCH_3 + \frac{1}{7} (CH_3)_3CBr + KI + H_2O}


* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
:1. Παρεμβολή στους έξι (3) δεσμούς C#1,#3H2-H. Παράγεται 2-βρωμοβουτάνιο.
:2. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C#2-H: 2. Παράγεται 2-βρωμο-μεθυλοπροπάνιο.
Προκύπτει επομένως μίγμα 2-βρωμοβουτάνιου ~86% και 2-βρωμομεθυλοπροπάνιου 14%.

## Ασφάλεια
Ως αλκυλιωτικό αντιδραστήριο θεωρείται ως πιθανό καρκινογόνο.

## Σημειώσεις και αναφορές


## Πηγές
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Αλκυλαλογονίδια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις βρωμίου
Κατηγορία:Αλοπροπάνια