Αιθυλοπροπυλαιθέρας

Ο **αιθυλοπροπυλαιθέρας** (EthylPropyllEther, EPE) ή **1-αιθυξυπροπάνιο** ή **αιθυλοπροπυλοξείδιο-1** είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C5H12Ο και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH2CH3, που γράφεται επίσης συντομογραφικά PrOEt. Είναι ένας αιθέρας. Έχει τα ακόλουθα δεκατρία (13) ισομερή:
# Πεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CH2OH.
# Πεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH(OH)CH3.
# Πεντανόλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH2CH3.
# 2-μεθυλοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)CH2OH.
# 3-μεθυλοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2CH2OH.
# 2-μεθυλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)(CH3)2.
# 3-μεθυλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH(OH)CH3.
# Διμεθυλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCH2OH.
# Βουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2ΟCH3.
# Μεθυλo(1-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)ΟCH3.
# Ισοβουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2ΟCH3.
# (Διμεθυλαιθυλο)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CΟCH3.
# Αιθυλισοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHΟCH2CH3.

## Παραγωγή

### Αλκυλίωση αλκολικού άλατος

Μπορεί να παραχθεί με προπυλίωση αιθανολικού άλατος (π.χ. CH3CH2ONa) με προπυλαλογονίδιο-1 (CH3CH2CH2X) ή αιθυλίωση προπανολικού-1 άλατος (π.χ. CH3CH2CH2ONa) με αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X) :

\mathrm{CH_3CH_2OH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2}H_2} CH_3CH_2ONa \xrightarrow{+CH_3CH_2CH_2X} CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_3 + NaX}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2}H_2} CH_3CH_2CH_2ONa \xrightarrow{+CH_3CH_2X} CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_3 + NaX}



## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Αυτοξείδωση

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_3 + O_2 \xrightarrow{hv} \frac{1}{2}CH_3CH_2OCH(O_2H)CH_2CH_3) +  \frac{1}{2}CH_3CH(O_2H)OCH_2CH_2CH_3)}


### Επίδραση οξέων

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τετρασθενή O+:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_3 +  H^+ \xrightarrow{} [(CH_3CH_2CH_2)(CH_3CH_2)OH]^+}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_3 + BF_3 \xrightarrow{} [(CH_3CH_2CH_2)(CH_3CH_2)O][BF_3] \xrightarrow{+RF} [BF_4][(CH_3CH_2CH_2)(CH_3CH_2)O(R)]} 


### Υδρόλυση

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μίγμα αιθανόλης κσι προπανόλης-1:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2OH + CH_3CH_2CH_2OH}


2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα αιθανόλης, αιθυλοϊωδιδίου, προπανόλης-1 και προπυλοϊωδίδιου-1:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_3 + HI \xrightarrow{} \frac{1}{2}CH_3CH_2CH_2I + \frac{1}{2}CH_3CH_2OH + \frac{1}{2}CH_3CH_2I + \frac{1}{2}CH_3CH_2CH_2OH }


3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μίγμα αιθυλοϊωδίδιου, προπυλοϊωδίδιου-1 και νερού:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_3 + 2HI \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2I + CH_3CH_2CH_2I + H_2O}


### Μετάθεση Wittig

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο) και σχεδόν ισομοριακό μίγμα πεντανόλης-3 και πεντανόλης-2:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_3 + CH_3Li \xrightarrow{} \frac{1}{2} CH_3CH_2CH(OLi)CH_2CH_3 + \frac{1}{2} CH_3CH_2CH_2CH(OLi)CH_3 + CH_4} \uparrow
\mathrm{\frac{1}{2} CH_3CH_2CH(OLi)CH_2CH_3 + \frac{1}{2} CH_3CH_2CH_2CH(OLi)CH_3 + H_2O \xrightarrow{} \frac{1}{2} CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_3 + \frac{1}{2} CH_3CH_2CH_2CH(OH)CH_3 + LiOH}


### Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγεται αιθυλοβουτυλαιθέρας, διπροπυλαιθέρας, αιθυλισοβουτυλαιθέρας, αιθυλο(1-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας και ισοπροπυλοπροπυλαιθέρας:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{4} CH_3CH_2CH_2CH_2OCH_2CH_3 + \frac{1}{4} CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_2CH_3 +  \frac{1}{6} (CH_3)_2CHCH_2OCH_2CH_3 +}

\mathrm{
+ \frac{1}{6} CH_3CH_2CH(CH_3)OCH_2CH_3 + \frac{1}{6} CH_3CH_2CH_2OCH(CH_3)_2 + KCl + H_2O}



## Αναφορές και σημειώσεις


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Διαλκυλαιθέρες