2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη

Η **2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη** βρίσκεται σε δύο (2) ζεύγη εναντιομερών, που αντιπροσωπεύουν δύο αλδοτετρόζες: την ερυθρόζη και τη θρεόζη. Η βιοχημική συμπεριφορά των δυο αυτών τετροζών είναι διαφοροποιήσιμη, γιατί οι ενζυμικές αντιδράσεις είναι συχνά στερεοχημικά εκλεκτικές (και κάθε τέτοια συμπεριφορά αναλύεται στο οικείο άρθρο). Ωστόσο, ο κοινός σύντομος συντακτικός τους τύπος, HOCH2CH(OH)CH(OH)CHO, επιτρέπει μια σειρά από όμοιες χημικές συμπεριφορρές (που είναι το αντικείμενο αυτού του άρθρου).

## Δομή





## Ισομέρεια

### Θέσης

Με βάση το χημικό της τύπο, C4H8O4, έχει τα ακόλουθα (τουλάχιστον) σταθερά ισομερή θέσης:
# Κυκλοβουτανοτετρόλη-1,2,3,4  (σε τρία (3) γεωμετρικά ισομερή).
# 1-υδροξυμεθυλοκυκλοπροπανοτριόλη-1,2,3  (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
# 1-μεθοξυκυκλοπροπανοτριόλη-1,2,3 (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
# 1,2-διυδροξυ-2-υδροξυμεθυλοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (HOCH2)2C(OH)CHO.
# 2,3-διυδροξυβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)CH(OH)COOH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή). 
# 2,4-διυδροξυβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2CH2CH2COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 
# 3,4-υδροξυβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2CH(OH)CH2COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 
# Μεθυλο-2,3-διυδροξυπροπανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2C(OH)(CH3)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 
# 3-Υδροξυ(2-υδροξυμεθυλο)προπανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο (HOCH2)2CHCOOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 
# 2.3-διυδροξυπροπανικός μεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο ΗΟCH2CH(OH)COOCH3. 
# Υδροξυαιθανικός 2-υδροξυαιθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2COOCH2CH2OH.
# Μεθανικός 2,3-διυδροξυπροπυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HCOOCH2CH(OH)CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 
# 3-μεθοξυ-2-υδροξυπροππανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2CH(OH)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 
# (2-υδροξυαιθυλοξυ)αιθανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2CH2OCH2COOH. 
# (Μεθοξυμεθοξυ)αιθανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2OCH2COOH. 
# Ανθρακικός προπυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HOCOOCH2CH2CH3.
# Ανθρακικός ισοπροπυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HOCOOCH(CH3)2.
# Ανθρακικός αιθυλομεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCOOCH2CH3.

### Οπτική

Η **2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη** έχει δύο (2) χειρόμορφα κέντρα, με αποτέλεσμα να παράγονται δύο ζεύγη εναντιομερών που βιοχημικά χαρακτηρίζονται ως ερυθρόζη και θρεόζη, αντιστοίχως. Σημειώνεται ακόμη, ότι μόνο τα D- ισομερή των τελευταίων είναι τα φυσικά, που μετέχουν στους βιοχημικούς μηχανισμούς της ζωής. Τα δύο ζεύγη που διαχωρίζουν τις δύο τετρόζες που αντιστοιχούν στο ίδιο ισομερές θέσης, που αντιπροσωπεύει η συστηματική ονομασία **2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη**, είναι τα ακόλουθα:

Αρχείο:DL-Erythrose.svgΑρχείο:DL-Threose.svg


## Παραγωγή

### Με τετραμερισμό μεθανάλης

Η 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη  είναι ένα ενδιάμεσο της αντίδρασης φορμόζης, κατά την οποία παράγονται σάκχαρα με πρώτη ύλη τη μεθανάλη (αλδολική συμπύκνωση):


\mathrm{4HCHO \xrightarrow{Ca(OH)_2} HOCH_2CH(OH)CH(OH)CHO}



### Με διμερισμό υδροξυαιθανάλης

Ο διμερισμός της υδροξυαιθανάλης μια άλλη εφαρμογή της αλδολικής συμπύκνωσης:


\mathrm{2HOCH_2CHO \xrightarrow{Ca(OH)_2} HOCH_2CH(OH)CH(OH)CHO}



### Με μερική οξείδωση ερυθριτόλης

Με μερική οξείδωση ερυθριτόλης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το τριοξείδιο του χρωμίου ή υπεροξείδιο του υδρογόνου, με χρήση αλάτων σιδήρου ως καταλύτη, παράγεται 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη (δηλαδή ερυθρόζη και θρεόζη) και η ισομερής θέσης ερυθρουλόζη (δηλαδή τελικά μείγμα όλων των τετροζών):


\mathrm{3HOCH_2CH(OH)CH(OH)CH_2OH + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3xHOCH_2CH(OH)CH(OH)CHO + 3(1-x) HOCH_2CH(OH)COCH_2OH + Cr_2O_3 + 3H_2O}



### Με μερική αναγωγή περισσότερο οξειδωμένων παραγώγων της ερυθριτόλης

1. Με μερική αναγωγή 2,3-υδροξυβουτανοδιάλης παράγεται 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη:


\mathrm{HCOCH(OH)CH(OH)CHO + H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{\eta}  \;  Pd \; \acute{\eta}  \;  Pt}  HOCH_2CH(OH)CH(OH)CHO }



2. Με μερική αναγωγή 2-οξο-3,4-διυδροξυβουτανάλης παράγεται 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη :


\mathrm{HOCH_2CH(OH)COCHO + H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{\eta}  \;  Pd \; \acute{\eta}  \;  Pt}  HOCH_2CH(OH)CH(OH)CHO }



3. Με μερική αναγωγή 3-οξο-2,4-διυδροξυβουτανάλης παράγεται 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη :


\mathrm{HOCH_2COCH(OH)CHO + H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{\eta}  \;  Pd \; \acute{\eta}  \;  Pt}  HOCH_2CH(OH)CH(OH)CHO }



4. Με μερική αναγωγή 2,3-διοξοπροπανοδιάλης παράγεται 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη :


\mathrm{OCHCOCOCHO + 2H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{\eta}  \;  Pd \; \acute{\eta}  \;  Pt}  HOCH_2CH(OH)CH(OH)CHO }



5. Με μερική αναγωγή 2,3-διοξοπροπανοδιάλης παράγεται 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη :


\mathrm{OCHCOCOCHO + 2H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{\eta}  \;  Pd \; \acute{\eta}  \;  Pt}  HOCH_2CH(OH)CH(OH)CHO }



### Με έμμεση μερική αναγωγή 2,3,4-τριυδροξυβουτανικού οξέος

1. Αρχικά το 2,3,4-τριυδροξυβουτανικό οξύ μετατρέπεται σε 2,3,4-τριυδροξυβουτανοϋλοχλωρίδιο:


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CH(OH)COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} HOCH_2CH(OH)CH(OH)COCl + SO_2 \uparrow + HCl}



2. Το 2,3,4-τριυδροξυβουτανοϋλοχλωρίδιο ανάγεται καταλυτικά άμεσα προς  2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη :


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CH(OH)COCl + H_2 \xrightarrow{Pd} HOCH_2CH(OH)CH(OH)CHO + HCl}



## Αναφορές και σημειώσεις


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Αλδόζες
Κατηγορία:Μονοσακχαρίτες