1-επτένιο

Το **1-επτένιο** (αγγλικά: *1-hexene*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο **[[C7H14|C<sub>7</sub>H<sub>14</sub>]]** και ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>**. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκενίων.

Το χημικά καθαρό 1-επτένιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25&nbsp;°C και υπό πίεση 1 atm, είναι εξαιρετικά εύφλεκτο υγρό. Το 1-επτένιο είναι α-αλκένιο.

## Ονοματολογία
Η ονομασία «1-επτένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «επτ-» δηλώνει την παρουσία επτά (7) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-εν-» δείχνει την παρουσία ενός (1) διπλού δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες με χαρακτηριστικές καταλήξεις. Τέλος, προηγείται υποχρεωτικά ο αριθμός θέσης (1-), του διπλού δεσμού του, γιατί υπάρχουν και άλλες δυνατές και μη ισοδύναμες θέσεις.

## Δομή
Αυτός ο υδρογονάνθρακας έχει μόριο που αποτελείται από τρία (3) άτομα υδρογόνου και ένα πεντύλιο (-CH2CH2CH2CH2CH3) ενωμένα με ένα ζεύγος ατόμων άνθρακα, που συνδέονται μεταξύ τους με ένα διπλό δεσμό. Όλα αυτά τα έξι (6) συνολικά άτομα [3 υδρογόνου + 3 άνθρακα  (τα 2 με το διπλό δεσμό + το πρώτο άτομο άνθρακα από το πεντύλιο)] είναι ομοεπίπεδα. Η γωνία \mathrm{\widehat{H C H}}  είναι 119°, δηλαδή πολύ κοντά στις 120° που προβλέπονται για τον sp² υβριδισμό των ατόμων άνθρακα, που συνδέονται με διπλό δεσμό. Η περιστροφή του δεσμού C=C απαιτεί (σχετικά) υψηλή ποσότητα ενέργειας, γιατί απαιτεί την (προσωρινή) διάσπαση του π-δεσμού.

Ο π-δεσμός στο μόριο του 1-επτενίου είναι υπεύθυνος για τη χρήσιμη δραστικότητά του. Η περιοχή του διπλού δεσμού χαρακτηρίζεται από (σχετικά) υψηλή ηλεκτρονιακή πυκνότητα, που επομένως είναι ευάλωτη σε επιδράσεις ηλεκτρονιόφιλων. Πολλές αντιδράσεις του 1-επτενίου καταλύνται από διάφορα μέταλλα μετάπτωσης, που σχηματίζουν προσωρινά σύμπλοκα με τα π και π* τροχιακά του 1-επτενίου.

## Παραγωγή
Το 1-επτένιο συνήθως παράγεται από δύο (2) γενικές οδούς:

# Διαδικασία μέσω ολιγομερισμού του αιθενίου.
# Τεχνολογία σκοπού.

Μια μικρότερης χρήσης παραγωγική οδός για το 1-επτένιο, που χρησιμοποιείται εμπορικά αλλά σε μικρότερη κλίμακα, είναι η αφυδάτωση 1-επτανόλης.
### Με πυρόλυση αλκανίων
Με πυρόλυση αλκανίων (βιομηχανική μέθοδος) παράγονται μείγματα που περιέχουν και 1-επτνιο. Π.χ.:

\mathrm{CH_3(CH_2)_{10}CH_3 \xrightarrow[\kappa \alpha \tau \alpha \lambda \acute{\upsilon} \tau \eta \varsigma]{\triangle} CH_3(CH_2)_3CH_3 + CH_3(CH_2)_4CH=CH_2 }

### Με αφυδάτωση αλκανόλης

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 1-επτανόλης παράγεται 1-επτένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150&nbsp;°C:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + H_2O }

### Με απόσπαση υδραλογόνου

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από 1-αλεπτάνιο παράγεται 1-επτένιο:

\mathrm{ CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2X + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + NaX + H_2O }

### Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση αλογόνου (X2) από 1,2-διαλεπτάνιο παράγεται 1-επτένιο:

\mathrm{ CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHXCH_2X + Zn \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + ZnX_2 }

### Με μερική καταλυτική υδρογόνωση

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση 1-επτινίου παράγεται 1-επτένιο:

\mathrm{ CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2C \equiv CH  + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 }

### Με θέρμανση τεταρτοταγών αμμωνιακών αλάτων

Με θέρμανση τεταρτοταγών αμμωνιακών αλάτων [μέθοδος Χόφφμανν *(Hoffmann)*] παράγεται και 1-επτένιο. Π.χ.

\mathrm{ [RCH_2CH_2N^+(CH_3)_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3]OH^-  \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + RCH_2CH_2N(CH_3)_2  + H_2O}

### Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων σε καρβονυλικές ενώσεις

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίου σε μεθανάλη [μέθοδος Βίττινγκ *(Wittig)]* παράγεται 1-εξένιο. Π.χ.:

\mathrm{ Ph_3P^{+-}CHCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + HCHO \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + Ph_3PO }


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
### Ενυδάτωση

1. Επίδραση θειικού οξέος (H2SO4) και στη συνέχεια νερού (H2O, ενυδάτωση). Παράγεται 2-επτανόλη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(OSO_3H)CH_3 \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(OH)CH_3 + H_2SO_4
}

2. Υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O).  Παράγεται αρχικά τρι(1-επτυλο)βοράνιο, και στη συνέχεια 1-επτανόλη:

\mathrm{
3CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + BH_3 \xrightarrow{} (CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2)_3B \xrightarrow{+3H_2O_2} 3CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2OH + H_3BO_3
}

* Προσθήκη διβορανίου(6) (B2H6) έχει το ίδιο αποτέλεσμα.
3. Αντίδραση με οξικό υδράργυρο [(CH3CH2)2Hg] και έπειτα αναγωγή. Παράγεται 2-επτανόλη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + (CH_3COO)_2Hg + H_2O \xrightarrow[-CH_3COOH]{Et_2O} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(OH)CH_2HgOOCCH_3 \xrightarrow{+NaBH_4+NaOH} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(OH)CH_3+ Hg + CH_3COONa + Na[BH_3OH]
}

4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Πρινς (*Prins*) με επίδραση αλδεϋδών ή κετονών σε 1-επτένιο, απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει 2-οκτεν-1-όλη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + HCHO  \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CHCH_2OH} 

### Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε 1-επτένιο παράγεται 1-αλο-2-επτανόλη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + HOX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(OH)CH_2X
}

* Η παραπάνω αντίδραση ισχύει όταν X: Cl, Br και I. Αν X = F, παράγεται 2-φθορο-1-επτανόλη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + HOF \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHFCH_2OH
} 

### Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση 1-επτένιου σχηματίζεται επτάνιο. Π.χ.:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3
}

### Αλογόνωση

1. Με προσθήκη αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε 1-επτένιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται 1,2-διαλεπτάνιο. Π.χ.:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + X_2 \xrightarrow{CCl_4} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(X)CH_2X
}

2. Υποκατάσταση σε αλλυλική θέση, δηλαδή σε α θέση ως προς το διπλό δεσμό. Παράγεται 3-αλο-1-επτένιο: Π.χ.:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + X_2 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_2CH(X)CH=CH_2 + HX
}

* Η αλλυλική υποκατάσταση ευνοείται με ορισμένα ειδικά αντιδραστήρια αλογόνωσης ή σε υψηλές θερμοκρασίες.
### Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε 1-επτένιο:1. Με τον πολικό μηχανισμό. Παράγεται 2-αλεπτάνιο:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHXCH_3
}

2. Με το μηχανισμό ελευθέρων ριζών. Παράγεται 1-αλεπτάνιο:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + HX \xrightarrow{hv \;\acute{\eta}\; ROOR}  CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2X
}

### Καταλυτική αμμωνίωση

1. Προσθήκη αμμωνίας (NH3). Παράγεται 2-επταναμίνη. Π.χ.:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + NH_3 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(NH_2)CH_3
}

* Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
2. Προσθήκη πρωτοταγούς αμίνης. Παράγεται δευτεροταγής αλκυλεξυλαμίνη. Π.χ. με μεθυλαμίνη παράγεται N-μεθυλο-2-επταναμίνη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + CH_3NH_2 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)NHCH_3
}

3. Προσθήκη δευτεροταγούς αμίνης. Παράγεται τριτοταγής διαλκυλεξυλαμίνη. Π.χ. με διμεθυλαμίνη παράγεται N,N-διμεθυλο-2-επταναμίνη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + CH_3NHCH_3 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)N(CH_3)_2 }

### Καταλυτική φορμυλίωση

Με προσθήκη μεθανάλης (CO + H2) σε 1-επτένιο παράγεται 2-μεθυλεπτανάλη ή οκτανάλη. Π.χ.:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + CO + H_2 \xrightarrow[10 - 100 \; atm, 40^oC-100^oC]{Co \;\acute{\eta}\; Rh} xCH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)CHO + (1-x)CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CHO 
}

* Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
* Όπου \mathrm{x \in [0,1]}. Εξαρτάται από την επιλογή του καταλύτη. Οι σχετικά ογκώδεις καταλύτες ευνοούν το δεύτερο παράγωγο.
### Προσθήκη αλδεϋδών ή κετονών κατά Prins

Με επίδραση περίσσειας αλδεϋδών ή κετονών σε προπένιο απουσία νερού, σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο διοξανίου. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 4-πεντυλο-1,3-διοξάνιο και 5-πεντυλο-1,3-διοξάνιο: 

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + 2HCHO  \xrightarrow[\chi \alpha \mu \eta \lambda \acute{\eta} \; \theta \epsilon \rho \mu o \kappa \rho \alpha \sigma \acute{\iota} \alpha]{H_2SO_4} \frac{1}{2}}80 px \mathrm{+\frac{1}{2}} 120 px 
### Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση 1-επτενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη υπεροξείδιου του υδρογόνου (H2O2): 1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Παράγει 1,2-επτανοδιόλη:

\mathrm{
5CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(OH)CH_2OH + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O } 

2. Επίδραση καρβοξυλικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου (Η2Ο2). Παράγει 1,2-εξανοδιόλη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(OH)CH_2OH } 

3. Μέθοδος Σάρπλες (*Sharpless*). Παράγει 1,2-επτανοδιόλη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + OsO_4 + 2H_2O + 2KOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(OH)CH_2OH + K_2[OsO_2(OH)_4] } 

4. Μέθοδος Γούντγαρντ (*Woodward*). Παράγει 1,2-επτανοδιόλη

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + 2RCOOAg + I_2  \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(OH)CH_2OH + 2AgI + 2RCOOH } 

5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδεϋδών ή κετονών σε 1-επτένιο, παρουσία νερού (H2O). Αντίδραση Πρινς (*Prins*). Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 1,3-οκτανοδιόλη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + HCHO + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(OH)CH_2CH_2OH } 

### Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (Ο3, οζονόλυση) σε 1-επτένιο, παράγεται ενδιάμεσα ασταθές οζονίδιο, που τελικά διασπάται σε μεθανάλη και εξανάλη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[Zn]{H_2O} HCHO + CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHO } 

### Αντίδραση Diels–Adler

Κατά την επίδραση αλκαδιενίου (διένιου) σε 1-επτένιο (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη (αντίδραση Ντιλς-Άλντερ) που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγου κυκλοεξενίου. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο παίρνουμε 4-πεντυλοκυκλοεξένιο:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH=CH_2  + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} } 120 px 

### Αντίδραση Pauson-Khand

Κατά την επίδραση αλκίνια και μονοξειδίου του άνθρακα (CO) σε 1-επτένιο έχουμε την ονομαζόμενη αντίδραση Παύσον-Χαντ (*Pauson-Khand*) που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοπεντενόνης. Π.χ. με αιθίνιο παράγεται 4-βουτυλο-2-κυκλοπεντενόνη και 5-προπυλο-2-κυκλοπεντενόνη:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + HC \equiv CH + CO \xrightarrow{Co_2(CO)_8} \frac{1}{2}}  80 px \mathrm{+  \frac{1}{2}} 120 px

### Προσθήκη καρβενίων

Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε 1-επτένιο σχηματίζονται πεντυλοκυκλοπροπάνιο και μερικά ισομερή οκτένια:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{1}{5} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2 + \frac{2}{15} CH_3CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)CH=CH_2 + \frac{2}{15} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH=CH_2 + \frac{2}{15} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH=CH_2 + \frac{2}{15} (CH_3)_2CH_2CH_2CH_2CHCH=CH_2 +}\mathrm{+ \frac{2}{15} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CHCH_3 + \frac{1}{15} CH_3(CH_2)_4C(CH_3)=CH_2 + \frac{1}{15}} 120 px


* Πιο συγκεκριμένα, επειδή η αντίδραση αυτή είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
:1. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C#1H-H: Προκύπτει 2-οκτένιο, ένα αλκένιο.
:2. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C-H: Προκύπτει 2-μεθυλο-1-επτένιο, ένα αλκένιο.
:3. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C#3H-H: Προκύπτει 3-μεθυλο-1-επτένιο, ένα αλκένιο.
:4. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C#4H-H: Προκύπτει 4-μεθυλο-1-επτένιο, ένα αλκένιο.
:5. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C#5H-H: Προκύπτει 5-μεθυλο-1-επτένιο, ένα αλκένιο.
:6. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C#6H-H: Προκύπτει 6-μεθυλο-1-επτένιο, ένα αλκένιο.
:7. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H: Προκύπτει 1-οκτένιο, ένα αλκένιο.
:8. Προσθήκη στον έναν (1) διπλό δεσμό: Προκύπτει πεντυλοκυκλοπροπάνιο, ένα κυκλοαλκάνιο.

* Προκύπτει επομένως μείγμα από 1-οκτένιο 20%, 3-μεθυλο-1-επτένιο ~13%, 4-μεθυλο-1-επτένιο ~13%, 5-μεθυλο-1-επτένιο ~13%, 6-μεθυλο-1-επτένιο ~13%, 2-οκτένιο ~13%, 2-μεθυλο-1-επτένιο ~8% και πεντυλοκυκλοπροπάνιο ~8%.
* Με τη χρήση διιωδομεθανίου (CH2I2) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε (κυρίως) είναι:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH=CH_2  + CH_2I_2 + Zn \xrightarrow{} ZnI_2 +} 120 px


## Αναφορές και σημειώσεις


Κατηγορία:Αλκένια
Κατηγορία:C7