Προπανικός μεθυλεστέρας

Ο **προπανικός μεθυλεστέρας** ή **προπιονικός μεθυλεστέρας**, είναι ο εστέρας που παράγεται από την εστεροποίηση προπανικού οξέος και μεθανόλης. Έχει σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COOCH3, που γράφεται συντομογραφικά EtCOOMe. Είναι ένα άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική μέτριας ισχύος φρουτένια οσμή, που ανάλογα με τη συγκέντρωσή των ατμών του και την παρουσία προσμίξεων, θυμίζει ρούμι, φράουλες, μπανάνες ή μήλα. Χρησιμοποιείται ως γευστικός ή αρωματικός παράγοντας τροφίμων. Όριο ανίχνευσης οσμής από ανθρώπους 2%. Τοξικότητα LD50 (σε ποντίκια) 5 g/kg.

## Δομή





## Παραγωγή

### Εστεροποίηση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης μεθανόλης (CH3OH) και προπανικού οξέος (CH3CH2COOH) σε όξινο περιβάλλον:


\mathrm{CH_3CH_2COOH + CH_3OH \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2COOCH_3 + H_2O}


### Αλκυλίωση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης προπανικού νατρίου (CH3CH2COONa) με μεθυλαλογονίδιο (CH3X):


\mathrm{CH_3CH_2COONa + CH_3X \xrightarrow{} CH_3CH_2COOCH_3 + NaX}


### Ακυλίωση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης μεθανόλης (CH3OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις:

1. Με προπανοϋλαλογονίδιο (CH3CH2COX):

\mathrm{CH_3CH_2COX + CH_3OH \xrightarrow{} CH_3CH_2COOCH_3 + HX}


2. Με άλλον προπανικό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, CH3CH2COOR):

\mathrm{CH_3CH_2COOR + CH_3OH \overrightarrow\longleftarrow CH_3CH_2COOCH_3 + ROH}


3. Με βουτεν-1-άλη (CH3CH2CH=C=O):

\mathrm{CH_3CH_2CH=C=O + CH_3OH \xrightarrow{} CH_3CH_2COOCH_3}


## Χημικές ιδιότητες

### Σαπωνοποίηση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας προπανικό νάτριο (CH3CH2COONa) και μεθανόλη (CH3OH):

\mathrm{CH_3CH_2COOCH_3 + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2COONa + CH_3OH}


### Μετεστεροποίηση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας προπανικό αλκυλεστέρα και μεθανόλη:


\mathrm{CH_3CH_2COOCH_3 + ROH \overrightarrow\longleftarrow CH_3CH_2COOR + CH_3OH}


### Αμμωνιόλυση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH3), σχηματίζοντας προπαναμίδιο (CH_3CH_2CONH2) και μεθανόλη (CH3OH):

\mathrm{CH_3CH_2COOCH_3 + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CONH_2 + CH_3OH}


### Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων

Ο προπανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας αιθυλοκετόνη (RCOCH2CH3) και μεθυλομαγνησιοαλογονίδιο(CH3OMgX):


\mathrm{CH_3CH_2COOCH_3 + RMgX \xrightarrow{} CH_3OC(CH_2CH_3)(R)OMgX \xrightarrow{} RCOCH_2CH_3 + CH_3OMgX \downarrow}


### Αναγωγή

Ο προπανικός μεθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη (CH3OH) και προπανόλη-1 (CH3CH2CH2OH):

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):

\mathrm{CH_3CH_2COOCH_3 + 3Na + 3CH_3CH_2OH \xrightarrow{} CH_3OH + CH_3CH_2CH_2OH + 3CH_3CH_2ONa}


2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

\mathrm{CH_3CH_2COOCH_3 + \frac{3}{2}H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3OH + CH_3CH_2CH_2OH}


3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):

\mathrm{2CH_3CH_2COOCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{+2H_2O} 2CH_3OH + 2CH_3CH_2CH_2OH + LiAlO_2}


### Συμπύκνωση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας δίνει χημική αντίδραση συμπύκνωσης με επίδραση νατρίου σε απρωτικούς διαλύτες, σχηματίζοντας εξανοδιόνη-3,4 και μεθανολικό νάτριο (CH3ONa):

\mathrm{2CH_3CH_2COOCH_3 + 2Na \xrightarrow{} CH_3CH_2COCOCH_2CH_3 + 2CH_3ONa }


## Αναφορές και παρατηρήσεις


## Πηγές

* Ν. Αλεξάνδρου, *Γενική Οργανική Χημεία*, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
* Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Καρβοξυλικοί εστέρες