Αιθυλομεθυλοσιλάνιο

Το **αιθυλομεθυλοσιλάνιο** ή **μεθυλοσιλυλαιθάνιο** ή **2-σιλαβουτάνιο** είναι ένα αλκυλοσιλάνιο. Από τις παραπάνω ονομασίες:
# Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί διυποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή δύο άτομα υδρογόνου έχουν αντικατασταθεί από ένα μεθύλιο (CH3) και ένα αιθύλιο (CH3CH2).
# Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο αιθάνιο (CH3CH2CH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από μεθυλοσιλύλιο (CH3SiH2).
# Η τρίτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή βουτάνιο (CH3CH2CH2CH3) στο οποίο έχει αντικατασταθεί το άτομο άνθρακα (C) #2 από πυρίτιο (Si).

Με βάση το χημικό τύπο του, C2H8Si, έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερές θέσης:
# Προπυλοσιλάνιο ή **1-σιλυλοπροπάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2SiH3
# Ισοπροπυλοσιλάνιο ή **2-σιλυλοπροπάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(SiH3)CH3
# Τριμεθυλοσιλάνιο ή **διμεθυλοσιλυλομεθάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3SiH

## Δομή

Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του βουτανίου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling).

## Παραγωγή

### Με οργανομαγνησιακή ένωση

Με επίδραση αιθυλομαγνησιοϊωδίδιου (CH3CH2MgI) σε μεθυλοσιλυλοχλωρίδιο (CH3SiH2Cl) ή μεθυλομαγνησιοϊωδίδιου (CH3MgI) σε αιθυλοσιλυλοχλωρίδιο (CH3CH2SiH2Cl) παράγεται αιθυλομεθυλοσιλάνιο:

\mathrm{CH_3CH_2I + Mg \xrightarrow CH_3CH_2MgI \xrightarrow{+CH_3SiH_2Cl} CH_3CH_2SiH_2CH_3 + MgClI \downarrow}
ή
\mathrm{CH_3I + Mg \xrightarrow CH_3MgI \xrightarrow{+CH_3CH_2SiH_2Cl} CH_3CH_2SiH_2CH_3 + MgClI \downarrow}


### Με προπυλολίθιο και σιλυλοχλωρίδιο

Με επίδραση αιθυλολιθίου (CH3CH2Li) σε μεθυλοσιλυλοχλωρίδιο (CH3SiH2Cl) ή μεθυλολίθιου (CH3Li) αιθυλοσιλυλοχλωρίδιο (CH3CH2SiH2Cl) παράγεται αιθυλομεθυλοσιλάνιο:

\mathrm{CH_3CH_2X + 2Li \xrightarrow[|Et_2O|, -10^oC]{-LiX} CH_3CH_2Li \xrightarrow{+CH_3SiH_2Cl} CH_3CH_2SiH_2CH_3 + LiCl}
ή
\mathrm{CH_3X + 2Li \xrightarrow[|Et_2O|, -10^oC]{-LiX} CH_3Li \xrightarrow{+CH_3CH_2SiH_2Cl} CH_3CH_2SiH_2CH_3 + LiCl}


### Με αντιδράσεις προσθήκης

1. Με προσθήκη μεθυλοσιλανίου σε αιθένιο παράγεται μεθυλοσιλυλαιθάνιο:

\mathrm{CH_2=CH_2 + CH_3SiH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2SiH_2CH_3}


2. Με προσθήκη υδρογόνου σε Si-μεθυλοεπισιλαιθάνιο παράγεται μεθυλοσιλυλαιθάνιο:

\mathrm{ (CH_2CH_2SiH)CH_3 + H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2SiH_2CH_3}


## Χημική συμπεριφορά και παράγωγα

Το αιθυλομεθυλοσιλάνιο έχει ισχυρές αναγωγικές ιδιότητες, καθώς συνδυάζει τη συμπεριφορά καρβιδίου με εκείνη υδριδίου.

### Πυρηνόφιλη υποκατάσταση

Διάφορα πυρηνόφιλα (Nu-) αντιδραστήρια, διασπούν, ανάλογα με τις συνθήκες, το δεσμό C-Si ή έναν από τους δεσμούς Si-Η (πιο εύκολα). Οι μηχανισμοί που επικρατούν είναι οι SN2 και SNi. Στην πρώτη περίπτωση σχηματίζεται ενδιάμεσο ασταθές προϊόν γενικού τύπου [CH3CH2SiH2NuCH3]- με δομή τριγωνικής διπυραμίδας, αφού το πυρίτιο μπορεί να αξιοποιεί και τα 3d τροχιακά του με υβριδισμό 3sp3d. Η γενική μορφή της πυρηνόφιλης υποκατάστασης σε αιθυλομεθυλοοσιλάνιο είναι η ακόλουθη:.

\mathrm{CH_3CH_2SiH_2CH_3 + ANu \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH(Nu)CH_3 + AH}

* Με ANu συμβολίζεται πυρηνόφιλο αντιδραστήριο.
* Ο ρόλος του BF3 είναι να σχηματίζει το ενδιάμεσο σύμπλοκο [ANu-BF] και διευκολύνει την ενεργοποίηση του ANu.
* Παραδείγματα:

#### Αιθυλομεθυλοσιλανόλη

1. Με επίδραση νερού (H2O) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αιθυλομεθυλοσιλανόλη
\mathrm{CH_3CH_2SiH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH(OH)CH_3 + H_2 \uparrow}

* A = H, Nu = OH.

2. Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στην αλκοόλη αλκάνιο (RH) και αιθυλομεθυλοσιλανόλη

\mathrm{CH_3CH_2SiH_2CH_3 + ROH \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH(OH)CH_3 + RH}

* A = R, Nu = OH.

#### Αιθυλαλκοξυμεθυλοοσιλάνιο

Με επίδραση αιθέρα (ROR) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον αιθέρα αλκάνιο (RH) και αιθυλαλκοξυμεθυλοσιλάνιο (CH3CH2SiH(OR)CH3)
\mathrm{CH_3CH_2SiH_2CH_3 + ROR \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH(OR)CH_3 + RH}

* A = R, Nu = OR.

#### Αιθυλαλκινυλομεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση αλκινίων (RC ≡ CH) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αιθυλαλκινυλομεθυλοσιλάνιο [CH3CH2SiH(C ≡ CR)CH3]
\mathrm{CH_3CH_2SiH_2CH_3 + RC \equiv CH \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH(C \equiv CR)CH_3 + H_2 \uparrow}

* A = H, Nu = RC ≡ C.

#### Αιθυλοκαρβαλκοξυμεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση εστέρα (RCOOR) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον εστέρα αλκάνιο (RH) και αιθυλοκαρβαλκοξυμεθυλοσιλάνιο (CH3CH2SiH(OOCR)CH3, εστέρας της αιθυλομεθυλοσιλανόλης)
\mathrm{CH_3CH_2SiH_2CH_3 + RCOOR \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH(OOCR)CH_3 + RH}

* A = R, Nu = RCOO.

#### Αιθυλομεθυλοσιλανονιτρίλιο

Με επίδραση νιτριλίων (RCN) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο νιτρίλιο αλκάνιο (RH) και αιθυλομεθυλοσιλανονιτρίλιο 
\mathrm{CH_3CH_2SiH_2CH_3 + RCN \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH(CN)CH_3 + RH}

* A = R, Nu = CN.

#### Αιθυλαλκυλομεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση οργανομεταλλικών ενώσεων (π.χ RNa) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο υδρίδιο (π.χ. NaH) και αιθυλαλκυλομεθυλοσιλάνιο (CH3CH2SiH(R)CH3) 
\mathrm{CH_3CH_2SiH_2CH_3 + RNa \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH(R)CH_3 + NaH}

* A = Na, Nu = R.

#### Αιθυλομεθυλοσιλανοθειόλη

Με επίδραση θειόλης (RSH) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στη θειόλη αλκάνιο (RH) και αιθυλομεθυλοσιλανοθειόλη

\mathrm{CH_3CH_2SiH_2CH_3 + RSH \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH(SH)CH_3 + RH}

* A = R, Nu = SH.

#### Αιθυλαλκυλοθειομεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση θειαιθέρα (RSR) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο θειαιθέρα αλκάνιο (RH) και αιθυλαλκυλοθειομεθυλοσιλάνιο (CH3CH2SiH(SR)CH2)
\mathrm{CH_3CH_2SiH_2CH_3 + RSR \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH(SR)2CH_3 + RH}

* A = R, Nu = SR.

#### Αιθυλομεθυλοσιλιλαλογονίδιο

Με επίδραση αλκυλαλογονίδιου (RX) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο αλκάνιο (RH) και αιθυλομεθυλοσιλυλοχλωρίδιο (CH3CH2SiH(Χ)CH3)

\mathrm{CH_3CH_2SiH_2CH_3 + RX \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH(X)CH_3 + RH}

* A = R, Nu = X.

#### Αιθυλομεθυλοσιλαναμίνες

1. Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αιθυλομεθυλοοσιλαναμίνη:

\mathrm{CH_3CH_2SiH_2CH_3 + NH_3 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH(NH_2)CH_3 + H_2 \uparrow}

* A = H, Nu = NH2.

2. Με επίδραση πρωτοταγούς αμίνης (RNH2) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αιθυλο-Ν-αλκυλομεθυλοσιλαναμίνη (CH3CH2SiH(NHR)CH3):

\mathrm{CH_3CH_2SiH_2CH_3 + RNH_2 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH(NHR)CH_3 + H_2 \uparrow}

* A = Η, Nu = RNH.

3. Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (R2NH) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αιθυλο-Ν,N-διαλκυλομεθυλοσιλαναμίνη (CH3CH2SiH(NR2)CH3):

\mathrm{CH_3CH_2SiH_2CH_3 + R_2NH \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2SiH(NR_2)CH_3 + H_2 \uparrow}

* A = Η, Nu = R2N.

### Προσθήκη

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει αιθυλομεθυλοσιλυλαιθάνιο:


\mathrm{
CH_3CH_2SiH_2CH_3 + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} (CH_3CH_2)_2SiHCH_3}



2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αιθυλομεθυλοσιλυλαιθένιο:


\mathrm{
CH_3CH_2SiH_2CH_3 + HC \equiv CH \xrightarrow{} CH_2=CHSiH(CH_3)CH_2CH_3}



3. Προσθήκη σε συζηγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 δίνει 1-αιθυλομεθυλοσιλυλοβουτένιο-2:


\mathrm{
CH_3CH_2SiH_2CH_3 + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH=CHCH_2SiH(CH_3)CH_2CH_3 + 4H_2O}



4. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει 1-αιθυλομεθυλοσιλυλοπροπάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{
+ CH_3CH_2SiH_2CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2SiH(CH_3)CH_2CH_3} 


5. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με εποξυαιθάνιο δίνει αιθυλομεθυλοσιλυλοξυαιθάνιο:

30 px  \mathrm{
+ CH_3CH_2SiH_2CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2OSiH(CH_3)CH_2CH_3} 


### Παρεμβολή μεθυλενίου

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγονται μεθυλοπροπυλοσιλάνιο, διαιθυλοσιλάνιο,ισοπροπυλομεθυλοσιλάνιο, και αιθυλοδιμεθυλοσιλάνιο:

\mathrm{CH_3CH_2SiH_2CH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{10} CH_3CH_2CH_2SiH_2CH_3 + \frac{3}{10} CH_3CH_2SiH_2CH_2CH_3 + \frac{1}{5} (CH_3)_2CHSiH_2CH_3 + \frac{1}{5} CH_3CH_2SiH(CH_3)_2 + KCl + H_2O}


## Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Κατηγορία:Σιλυλαλκάνια