Οκτάνιο

Το **οκτάνιο** είναι ένα αλκάνιο, δηλαδή άκυκλος κορεσμένος υδρογονάνθρακας, με χημικό τύπο C8H18 και σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)6CH3. Το οκτάνιο έχει τα ακόλουθα δεκαεπτά (17) ισομερή θέσης:
# 2-μεθυλεπτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)4CH(CH3)2.
# 3-μεθυλεπτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)3CH(CH3)CH2CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# 4-μεθυλεπτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο [CH3(CH2)2]2CHCH3.
# Αιθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3CH2)2CHCH2CH2CH3.
# 2,2-διμεθυλεξάνιο ή **νεοοκτάνιο**, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3C(CH2)3CH3.
# 2,3-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CΗCH(CH3)CH2CH2CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# 2,4-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CΗCH2CH(CH3)CH2CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# 2,5-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CΗCH2CH2CΗ(CH3)2
# 3,3-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)2CH2CH2CH3.
# 3,4-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3 (σε τρία (3) οπτικά ισομερή).
# Αιθυλο-2-μεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3CH2)2CHCH(CH3)2.
# Αιθυλο-3-μεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3CH2)2C(CH3)2.
# 2,2,3-τριμεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)C(CH3)3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# 2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο ή **ισοκτάνιο**, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2C(CH3)3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# 2,3,3-τριμεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2.
# 2,3,4-τριμεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# Τετραμεθυλοβουτάνιο (CH3)3CC(CH3)3.

Από αυτά είναι γνωστότερο το 2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο ή **ισοκτάνιο** θεωρείται η σταθερά 100 στο βαθμό οκτανίου ως καύσιμο για κινητήρες εσωτερικής καύσης.

Όλα τα οκτάνια (δηλαδή το οκτάνιο και τα ισομερή του) είναι συστατικά της βενζίνης και φυσικά εξαιρετικά εύφλεκτα.

## Ονοματολογία

Η ονομασία «οκτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «οκτ-» δηλώνει την παρουσία οκτώ (8) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.

## Δομή

Το μόριό του αποτελείται από οκτώ (8) άτομα άνθρακα (δύο (2) **πρωτοταγή** και έξι (6) **δευτεροταγή**) και δεκαοκτώ (18) άτομα υδρογόνου.





## Παραγωγή

### Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές

# Απομονώνεται από το πετρέλαιο.
# Απομονώνεται από μίγματα που προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

### Παρασκευή με αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα

1. Το οκτάνιο είναι **συμμετρικό** αλκάνιο, δηλαδή αποτελείται από δυο συμμετρικά τμήματα βουτυλίου (CH3CH2CH2CH2-). Αυτό επιτρέπει τη παραγωγή του με τη μέθοδο Wüutz, από βουτυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2X) και Na:  

\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2X + 2Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 2NaX} 

** όπου Χ: Cl, Br, I. 
** To K επίσης δίνει την αντίστοιχη αντίδραση.
** Η απόδοση είναι αρκετά καλή: ~60%.

2. Είναι επίσης εύκολη η σύνθεση με αντίδραση βουτυλαλογονίδιου - βουτυλολίθιου:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2Li + LiX}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2X + CH_3CH_2CH_2CH_2Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiX} 


3. Για τον ίδιο λόγο παράγεται και με ηλεκτρόλυση διαλύματος πεντανικού νάτριου(CH3CH2CH2CH2COONa):

\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2COONa + 2H_2O \xrightarrow{\eta \lambda \epsilon \kappa \tau \rho \acute{o} \lambda \upsilon \sigma \eta} 2CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 2NaOH + 2CO_2 \uparrow + H_2 \uparrow} 


4. Ακόμη, το οκτάνιο μπορεί να ληφθεί με επίδραση νατρίου σε πεντανονιτρίλιο  (CH3CH2CH2CH2CN): 

\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2CN + 2Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 2NaCN} 


## Χημικές ιδιότητες

### Οξείδωση

1. Όπως όλα τα αλκάνια, το εκτάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό:

 \mathrm{2C_8H_{18} + 25O_2 \xrightarrow{\triangle} 16CO_2 + 18H_2O + 10971 kJ} 

* Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C, των δεσμών C-H και των δεσμών (Ο=Ο) του O2:
2. Παραγωγή υδραερίου:

\mathrm{C_8H_{18} + 8H_2O \xrightarrow[700-1100^oC]{Ni} 8CO + 17H_2}  

3. Καταλυτική οξείδωση προς oκτανόνη-2, oκτανόνη-3 και oκτανόνη-4:

\mathrm{C_8H_{18} + O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2COCH_3 + \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2COCH_2CH_3 + \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2CH_2COCH_2CH_2CH_3 + H_2O} 

* Είναι τα κύρια προϊόντα της καταλυστικής οξείδωσης του οκτανίου, αλλά παράγεται και μια μικρή ποσότητα οκτανάλης.

### Αλογόνωση


 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + X_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} aCH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2X + bCH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CHXCH_3 + cCH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CHXCH_2CH_3 + dCH_3CH_2CH_2CH_2CHXCH_2CH_2CH_3 + HX} 

* Δραστικότητα των X2: F2 > Cl2 > Br2 > Ι2.
* όπου 03(CH2)6CH3 και Χ2 θα παραχθεί μίγμα όλων των X-παραγώγων του CH3(CH2)6CH3.
*** Αν όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια CH3(CH2)6CH3, τότε η απόδοση τωμ μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης CH3(CH2)6CH3 με X. σε σχέση με την πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου και X., που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.

### Παρεμβολή καρβενίων

** Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + \frac{2}{9} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + \frac{2}{9} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + \frac{2}{9} CH_3CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + KCl + H_2O}


* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

# Παρεμβολή στους έξι(6) δεσμούς C#1,#8H2-H: 6
# Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς C#2,#7H-H: 4
# Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς C#3,#6H-H: 4
# Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς C#4,#5H-H: 4

Προκύπτει επομένως μίγμα εννεάνιου ~33%, 2-μεθυλοκτανίου ~22%, 3-μεθυλοκτανίου ~22% και 3-μεθυλοκτάνιου ~22%.

### Νίτρωση

* Αντιδρά με ατμούς HNO<sub>3</sub> σε αέρια φάση:


 \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{\triangle} aCH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NO_2 + bCH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH(NO_2)CH_3 + cCH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(NO_2)CH_2CH_3 + dCH_3CH_2CH_2CH_2CH(NO_2)CH_2CH_2CH_3 + H_2O} 


όπου 0

## Πηγές

* Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.

Κατηγορία:Οκτάνια