2-φθοροπεντάνιο

To **2-φθοροπεντάνιο** ή **2-πεντυλοφθορίδιο**, σε δύο (2) οπτικά ισομερή, είναι ένα εύφλεκτο και πτητικό υγρό (υπό τις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, T = 25&nbsp;°C, P = 1 atm) αλκυλογονίδιο. Με βάση το μοριακό τύπο του, C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>F, έχει τα ακόλουθα επτά (7) ισομερές θέσης:
# 1-φθοροπεντάνιο.
# 3-φθοροπεντάνιο.
# 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο.
# 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.
# 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.
# 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο.
# Διμεθυλοφθοροπροπάνιο.

## Ονοματολογία

Η ονομασία «φθοροπεντάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «πεντ-» δηλώνει την παρουσία πέντε (5) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «2-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από τις ισομερείς της 1-φθοροπεντάνιο και 3-φθοροπεντάνιο.

## Μοριακή δομή





## Παραγωγή

### Με φωτοχημική φθορίωση

Με φωτοχημική φθορίωση πεντανίου παράγεται μίγμα 2-φθοροπεντανίου, 1-φθοροπεντανίου και 3-φθοροπεντανίου:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + F_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} aCH_3CH_2CH_2CH_2CH_2F + bCH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + cCH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + HF} 

* Όπου a + b + c = 1.
* Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυφθοροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας πεντανίου.
* Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος διαχωρισμός.

### Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 2-πεντανόλη (CH3CH2CH2CH(OH)CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(OH)CH_3 + HF \xrightarrow{ZnF_2} CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + H_2O} 

* Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:


\mathrm{2NaF + H_2SO_4 \xrightarrow{} Na_2SO_4 + 2HF}



### Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-χλωροπεντάνιο (CH3CH2CH2CHClCH3):

\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CHClCH_3 + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + Hg_2Cl_2 \downarrow} 


### Με προσθήκη υδροφθορίου σε 1-πεντένιο

Με προσθήκη υδρφθορίου σε 1-πεντένιο παράγεται 2-φθοροπεντάνιο:

\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH=CH_2 + HF \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHFCH_3
}


### Με προσθήκη φθορoμεθανίου σε 1-βουτένιο

Με προσθήκη φθορομεθανίου σε 1-βουτένιο παράγεται 2-φθοροπεντάνιο:

\mathrm{
CH_3CH_2CH=CH_2 + CH_3F \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHFCH_3} 


### Με προσθήκη φθοραιθανίου σε 1-προπένιο

Με προσθήκη φθοραιθανίου σε 1-προπένιο παράγεται 2-φθοροπεντάνιο:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + CH_3CH_3F \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHFCH_3} 


### Με προσθήκη υδροφθορίου σε 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη υδροφθορίου σε 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο παράγεται 2-φθοροπεντάνιο:

40px|1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ HF \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHFCH_3} 


### Με προσθήκη φθορoμεθανίου σε μεθυλοκυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη φθορομεθανίου (ΗF) σε μεθυλοκυκλοπροπάνιο παράγεται 2-φθοροπεντάνιο:

40px|Μεθυλοκυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3F \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHFCH_3} 


### Με προσθήκη υδροφθορίου σε μεθυλοκυκλοβουτάνιο

Με προσθήκη υδροφθορίου (ΗF) σε μεθυλοκυκλοβουτάνιο παράγεται 2-φθοροβουτάνιο:

40px|Μεθυλοκυκλοβουτάνιο  \mathrm{+ HF \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHFCH_3} 


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Αντιδράσεις υποκατάστασης
* Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο SN2.

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 2-πεντανόλη (CH3CH2CH2CH(OH)CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(OH)CH_3 + AgF} 


#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλo(2-αλκοξυπεντάνιο (CH3CH2CH2CH(OR)CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + RONa \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(OR)CH_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH(CH3)CH2CH2CH3). Π.χ.:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό (1-μεθυλοβουτυλ)εστέρα (RCOOCH(CH3)CH2CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει 2-μεθυλοπεντανονιτρίλιο (CH3CH2CH2CH(CH3)CN):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 +NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CN + NaF} 


#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + RLi \xrightarrow{} RCH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + LiF} 


#### Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 2-πεντανοθειόλη (CH3CH2CH2CH(SH)CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + NaSH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(SH)CH_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 2-αλκυλοθειοπεντάνιο (RSCH(CH3)CH2CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + RSNa \xrightarrow{} RSCH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 2-ιωδοπεντάνιο (CH3CH2CH2CHICH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + NaI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHICH_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει 2-πενταναμίνη (CH3CH2CH2CH(NH2)CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(NH_2)CH_3 + HF} 


#### Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλο-2-πενταναμίνη (RNHCH(CH3)CH2CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + HF} 


#### Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-2-πενταναμίνη [R'N(CH(CH3)CH2CH2CH3)R]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} R\acute{}\;N(CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3)R + HF} 


#### Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει φθοριούχο N,N,N-τριαλκυλο-(1-μεθυλοβουτυλ)αμμώνιο {[R'N(CH(CH3)CH2CH2CH3)(R)R"]F}:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [R\acute{}\;N(CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3)(R)R\acute{}\;\acute{}\;]F} 


#### Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει 2-πεντανοφωσφαμίνη:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + PH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(PH_2)CH_3 + HF} 


#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 2-νιτροπεντάνιο (CH3CH2CH2CH(NO2)CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(NO_2)CH_3 + AgF} 


#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλοπεντάνιο:

\mathrm{PhH + CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 \xrightarrow{AlF_3} PhCH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + HF}



### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει 1-μεθυλοβουτυλολίθιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CH_2CH_2CHLiCH_3 + LiF}


2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει 2-πεντυλομαγνησιοφθορίδιο :


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH(MgF)CH_3}



### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται πεντάνιο.:


\mathrm{4CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiF + AlF_3}


2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται πεντάνιο.:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnClF}


3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται πεντάνιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + SiH_3F}


4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + RSnH_2F}  


### Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 3-μεθυλο-1-φθορεξάνιο (CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH2F):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2F}


2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC&equiv;CH) παράγει 3-μεθυλο-1-φθορο-1-εξένιο (CH3CH2CH2CH(CH3)CH=CHF):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + HC \equiv CH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH=CHF}


3. Η αντίδραση του 2-φθοροπεντανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 \xrightarrow{} RCH_2FCH=CHCH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3} 
 (1,4-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 \xrightarrow{} RCH=CHCHFCH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3} 
 (1,2-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHFCH(CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3)CH=CH_2 + \frac{1}{2} RCH(CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3)CHFCH=CH_2} 
 (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-μεθυλο-1-φθορεπτάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH_2F} 

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει (1'-μεθυλοβουτοξυ)-2-φθοραιθάνιο:

30 px  \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 \xrightarrow{} FCH_2CH_2OCH(CH_3)CH_2CH_2CH_3} 


### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 2-φθοροπεντάνιο παράγεται μίγμα 1-πεντένιου και 2-πεντένιου:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} \frac{3}{5}CH_3CH_2CH_2CH=CH_2 + \frac{2}{5}CH_3CH_2CH=CHCH_3 + NaF + H_2O }


### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{11} CH_3CH_2CH_2CHFCH_2CH_3 + \frac{3}{11} CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + \frac{2}{11} CH_3CH_2CH(CH_3)CHFCH_3 + \frac{2}{11} (CH_3)_2CHCHFCH_3 + \frac{1}{11} CH_3CH_2CH_2CF(CH_3)_2 + KCl + H_2O} 


* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
:1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#1H2-H. Παράγεται 3-φθορεξάνιο.
:2. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#5H-H: Παράγεται 2-φθορεξάνιο.
:3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#3H-H: Παράγεται 3-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιο.
:4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#4H-H: Παράγεται 4-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιο.
:5. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C#2-H: Παράγεται 2-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 3-φθορεξάνιου ~27%,  2-φθορεξάνιου ~27%, 3-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιου ~18%,  4-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιου ~18% και 2-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιου ~9%.

## Σημειώσεις και αναφορές


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Αλκυλαλογονίδια
Κατηγορία:Φθοροπεντάνια