Φθοραιθάνιο

Το **φθοραιθάνιο** (αγγλικά *fluoroethane*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο **C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>F**. Με βάση το σύστημα κωδικής ονομασίας που ξεκίνησε με τους φθοροχλωράνθρακες έχει τον κωδικό **HFC-161** ή **R-161**. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλαλκανίων, δηλαδή είναι άκυκλο κορεσμένο αλκυλαλογονίδιο. Το χημικά καθαρό φθοραιθάνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25&nbsp;°C και υπό πίεση 1 atm, είναι εύφλεκτο αέριο.

## Ονοματολογία

Η ονομασία «φθοραιθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης.

Ο κωδικός **H**F**C-161** παράγεται ως εξής: Το **HFC** προέρχεται από την αγγλόφωνη λέξη **H**ydro**F**luoro**C**arbon. Το πρώτο ψηφίο (1) σημαίνει ότι η ένωση περιέχει 1+1 = 2 άτομα άνθρακα (ανά μόριο). Το δεύτερο ψηφίο (6) σημαίνει ότι η ένωση περιέχει 6 - 1 = 5 άτομα υδρογόνου. Και, τέλος, το τελευταίο ψηφίο (1), σημαίνει ότι η ένωση περιέχει ένα (1) άτομο φθορίου.

## Μοριακή δομή
Η μοριακή δομή του είναι ανάλογη με εκείνη του αιθανίου, αλλά αντί για ένα άτομο υδρογόνου του τελευταίου το φθοραιθάνιο έχει ένα άτομο φθορίου. Η ενέργεια δεσμού C-F ανέρχεται σε 552 kJ/mol. Η ειδική θερμοχωρητικότητά του είναι Cp = 38,171 J/(mole·K) στους 25&nbsp;°C. Ο δεσμός αυτός είναι πολύ σταθερός και έχει μεγάλη πολικότητα, αγγίζοντας τα όρια ετεροπολικού δεσμού.




## Παραγωγή

### Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε αιθανόλη (CH3CH2OH) μπορεί να υποκατασταθεί το παραγώμενο υδροξώνιο από φθόριο:

\mathrm{CH_3CH_2OH + HF \xrightarrow{ZnF_2} CH_3CH_2F + H_2O} 


### Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε χλωραιθάνιο (CH3CH2Cl) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιά:

\mathrm{2CH_3CH_2Cl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2F + Hg_2Cl_2 \downarrow} 


### Με προσθήκη υδροφθορίου σε αιθένιο

Με προσθήκη υδροφθορίου σε αιθένιο παράγεται φθοραιθάνιο:

\mathrm{
CH_2=CH_2 + HF \xrightarrow{} CH_3CH_2F
}


### Με παραγωγή και παρεμβολή μεθυλενίου σε φθορομεθάνιο

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υδροξείδιου του καλίου (KOH) σε φθορομεθάνιο αποσπάται υδροφθόριο, παράγοντας μεθυλένιο:

\mathrm{CH_3F + KOH \xrightarrow{} [:CH_2] + KF + H_2O}

* Το ασταθές μεθυλένιο στη συνέχεια συμπεριφέρεται σα δίριζα και παρεμβάλλεται στους δεσμούς C-Η του υπόλοιπου φθορομεθανίου, που δεν πρόλαβε να αντιδράσει με το υδροξείδιο του καλίου:

\mathrm{2CH_3F + KOH \xrightarrow{} CH_3CH_2F + KF + H_2O}


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Υποκατάσταση από χλώριο
Με επίδραση χλωριούχου ασβεστίου σε φθοραιθάνιο παράγεται χλωραιθάνιο:

\mathrm{2CH_3CH_2F + CaCl_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2Cl + CaF_2 \downarrow}



### Υποκατάσταση από φαινύλιο
Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται αιθυλοβενζόλιο:

\mathrm{PhH + CH_3CH_2F \xrightarrow{AlF_3} PhCH_2CH_3 + HF}



### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει αιθυλολίθιο:


\mathrm{CH_3CH_2F + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CH_2Li + LiF}


2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει αιθυλομαγνησιοφθορίδιο:


\mathrm{CH_3CH_2F + Mg \xrightarrow CH_3CH_2MgF}



### Περιφθορίωση

Το φθοραιθάνιο αντιδρά με το τριφθοριούχο κοβάλτιο, αντικαθιστώντας όλα τα άτομα υδρογόνου με άτομα φθορίου. Έτσι παράγεται (κυρίως) εξαφθοαιθάνιο:

\mathrm{CH_3CH_2F + 5CoF_3 \xrightarrow{} C_2F_6 + 5HF + 5CoF_2} 


### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται αιθάνιο:


\mathrm{4CH_3CH_2F + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_3 + LiF + AlF_3}


2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται αιθάνιο:


\mathrm{CH_3CH_2F + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_3 + ZnFCl}


3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται αιθάνιο:


\mathrm{CH_3CH_2F + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_3 + SiH_3F}


4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

\mathrm{CH_3CH_2F + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_3 + RSnH_2F} 


### Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-φθοροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2F):


\mathrm{CH_3CH_2F + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2F}


2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-φθορο-1-βουτένιο (CH3CH2CH=CHF):


\mathrm{CH_3CH_2F + HC \equiv CH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH=CH_2F}


3. Η αντίδραση του φθοραιθανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2F \xrightarrow{} RCH_2FCH=CHCH_2CH_2CH_3} 
 (1,4-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2F \xrightarrow{} RCH=CHCHFCH_2CH_2CH_3} 
 (1,2-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2F \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHFCH(CH_2CH_3)CH=H_2 + \frac{1}{2} RCH(CH_2CH_3)CHFCH=CH_2} 
 (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-φθοροπεντάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CH_2F \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2F} 

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει αιθοξυ-2-φθοραιθάνιο:

30 px  \mathrm{+ CH_3CH_2F \xrightarrow{} FCH_2CH_2OCH_2CH_3} 


### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από αιθυλοφθορίδιο παράγεται αιθένιο:

\mathrm{CH_3CH_2F + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=CH_2 + NaF + H_2O }


### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

\mathrm{CH_3CH_2F + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{5} CH_3CH_2CH_2F + \frac{2}{5} CH_3CHFCH_3 + KCl + H_2O}


* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
:1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-φθοροπροπάνιο.
:2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς CH-H: 2. Παράγεται 2-φθοροπροπάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-φθοροπροπάνιου ~60% και 2-φθοροπροπάνιου ~40%.

## Δείτε επίσης

* Φθοροχλωράνθρακες
* Αλκυλαλογονίδια
* Δεσμός άνθρακα - φθορίου
* Δεσμός άνθρακα - υδρογόνου

## Πηγές

# SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
# «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
# Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
# Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
# Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985

## Σημειώσεις και αναφορές


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου
Κατηγορία:Αλαιθάνια
Κατηγορία:Αλκυλαλογονίδια
Κατηγορία:Ψυκτικά