Προπενόνη

Η **προπενόνη** ή **μεθυλοκετένη** (αγγλικά: propenone) είναι οργανική Χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, οξυγόνο και υδρογόνο, με μοριακό τύπο **[[C3H4O|C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>O]]**, αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά ως **CH<sub>3</sub>CH=CO.** Είναι μια κετένη.

## Ισομέρεια

Με βάση το μοριακό της τύπο, C3H4Ο έχει τα ακόλουθα δώδεκα (12) ισομερή θέσης:
# 1-προπινόλη (ελάσσων ταυτομερές της προπενόνης]) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ COH.
# 2-προπινόλη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2OH.
# Προπαδιενόλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-προπενάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο H2C=C=CHOH.
# 1-κυκλοπροπενόλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοπροπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px
# 2-Κυκλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px
# Αιθινυλομεθυλαιθέρας ή μεθοξυαιθίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ COCH3.
# Οξετένιο ή 1,3-εποξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 50 px.
# Μεθυλοξιρένιο ή 1,2-εποξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 100 px.
# Μεθυλενοξιράνιο ή 2,3-εποξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο 80 px.
# Οξαδικυκλοβουτάνιο ή 1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 30 px.
# Προπενάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCHO.
# Κυκλοπροπανόνη (κύριο ταυτομερές της 1-κυκλοπροπενόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο 20 px

## Δομή





## Παραγωγή

### Με αφυδάτωση

Με ενδομοριακή αφυδάτωση προπανικού οξέος, παράγεται προπενόνη:

\mathrm{CH_3CH_2COOH \xrightarrow{AlPO_4} CH_3CH=CO + H_2O}


### Με απόσπαση υδραλογόνου

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από προπανοϋλαλογονίδιο παράγεται προπενόνη:

\mathrm{ CH_3CH_2COX + Et_3N \xrightarrow{} CH_3CH=CO + [Et_3NH]X }


### Με υδρόλυση 1-αλο-1-προπινίου

Με υδρόλυση 1-αλο-1-προπινίου (CH3C ≡ CX) με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται αρχικά 1-προπινόλη, που ταυτομερίζεται τελικά προς προπενόνη:

\mathrm{CH_3C \equiv CX + NaOH \xrightarrow{-NaX} CH_3C \equiv COH \xrightarrow{} CH_3CH=CO } 


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Ταυτομέρεια με 1-προπινόλη

Η αιθενάλη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της 1-προπινόλη.:

\mathrm{CH_3C \equiv COH \rightleftarrows CH_3CH=CO} 


### Αντιδράσεις με πυρηνόφιλα αντιδραστήρια

Η προπενόνη αντιδρά με διάφορα πυρηνόφιλα αντιδραστήρια. Π.χ.:1. Με νερό δίνει προπανικό οξύ:

\mathrm{CH_3CH=CO + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2COOH } 

2. Με αλκοόλη (ROH) δίνει προπανικό αλκυλεστέρα:

\mathrm{CH_3CH=CO + ROH \xrightarrow{} CH_3CH_2COOR } 

3. Με αμμωνία δίνει προπαναμίδιο:

\mathrm{CH_3CH=CO + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CONH_2 } 

4. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) δίνει προπαναλκυλαμίδιο:

\mathrm{CH_3CH=CO + RNH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CONHR } 

5. Με πρωτοταγείς καρβοξυλικά οξέα (RCOOH) δίνει αλκανικό προπιονυλεστέρα:

\mathrm{CH_3CH=CO + RCOOH \xrightarrow{} CH_3CH_2COOOCR } 


### Διμερισμός

Διμερίζεται σχηματίζοντας 4-αιθυλιδεν-2-οξοξετάνιο:

\mathrm{2CH_3CH=CO + H_2O \xrightarrow{}}  **4-αιθυλιδεν-2-οξοξετάνιο**


## Αναφορές και σημειώσεις


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κατηγορία:Κετένες
Κατηγορία:C3