1-φθοροπροπάνιο

To **1-φθοροπροπάνιο** είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο **[[C3H7F|C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>F]]**, αλλά συχνά αποδίδεται με τον ημισυντακτικό τύπο **CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>F**.  Με βάση το σύστημα κωδικής ονομασίας που ξεκίνησε με τους φθοροχλωράνθρακες έχει τον κωδικό **HFC-281a** ή **R-281a**.** **Ανήκει στα αλκυλαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα κορεσμένα οργανομονοαλογονίδια. Το χημικά καθαρό 1-φθοροπροπάνιο, υπό τις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή θερμοκρασία 25&nbsp;°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άοσμο, άχρωμο, υγροποιήσιμο και με συμπίεση και εύφλεκτο αέριο. Με βάση το χημικό τύπο του έχει ένα (1) ισομερές θέσης, το 2-φθοροπροπάνιο.

## Ονοματολογία

Η ονομασία «φθοροπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «1-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της.

Ο κωδικός **H**F**C-281** παράγεται ως εξής: Το **HFC** προέρχεται από την αγγλόφωνη λέξη **H**ydro**F**luoro**C**arbon.   Το πρώτο ψηφίο (2) σημαίνει ότι η ένωση περιέχει 2+1 = 3 άτομα άνθρακα (ανά μόριο). Το δεύτερο ψηφίο (8) σημαίνει ότι η ένωση περιέχει 8 - 1 = 7 άτομα υδρογόνου. Και, τέλος, το τελευταίο ψηφίο (1), σημαίνει ότι η ένωση περιέχει ένα (1) άτομο φθορίου.

## Μοριακή δομή





## Παραγωγή

### Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 1-προπανόλη (CH3CH2CH2OH):

\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + HF \xrightarrow{ZnF_2} CH_3CH_2CH_2F + H_2O} 

* Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:


\mathrm{2NaF + H_2SO_4 \xrightarrow{} Na_2SO_4 + 2HF}



### Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1-χλωροπροπάνιο (CH3CH2CH2Cl):

\mathrm{2CH_3CH_2CH_2Cl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2F + Hg_2Cl_2 \downarrow} 


### Με προσθήκη φθορομεθανίου σε αιθένιο

Με προσθήκη φθορομεθάνιου σε αιθένιο παράγεται 1-φθοροπροπάνιο:

\mathrm{
CH_2=CH_2 + CH_3F \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2F
}


### Με προσθήκη υδραλογόνου σε κυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη υδροφθορίου (ΗF) σε κυκλοπροπάνιο παράγεται 1-φθοροπροπάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ HF \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2F} 


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Υποκατάσταση από χλώριο
Με επίδραση χλωριούχου ασβεστίου σε 1-φθοροπροπάνιο παράγεται 1-χλωροπροπάνιο:

\mathrm{2CH_3CH_2CH_2F + CaCl_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2Cl + CaF_2 \downarrow}



### Υποκατάσταση από φαινύλιο
Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται προπυλοβενζόλιο:

\mathrm{PhH + CH_3CH_2CH_2F \xrightarrow{AlF_3} PhCH_2CH_2CH_3 + HF}



### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει προπυλολίθιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2F + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CH_2CH_2Li + LiF}


2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει προπυλομαγνησιοφθορίδιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2F + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH_2MgF}



### Περιφθορίωση

Το 1-φθοροπροπάνιο αντιδρά με το τριφθοριούχο κοβάλτιο, αντικαθιστώντας όλα τα άτομα υδρογόνου με άτομα φθορίου. Έτσι παράγεται (κυρίως) οκταφθοροπροπάνιο:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2F + 7CoF_3 \xrightarrow{} C_3F_8 + 7HF + 7CoF_2} 


### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται προπάνιο.:


\mathrm{4CH_3CH_2CH_2F + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_3 + LiF + AlF_3}


2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιο.:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2F + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + ZnClF}


3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2F + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_3 + SiH_3F}


4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2F + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + RSnH_2F}  


### Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CH2CH2CH2F):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2F + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2F}


2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC&equiv;CH) παράγει 1-φθορο-1-πεντένιο (CH3CH2CH2CH=CHF):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2F + HC \equiv CH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH=CHF}


3. Η αντίδραση του 1-φθοροπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH_2F \xrightarrow{} RCH_2FCH=CHCH_2CH_2CH_2CH_3} 
 (1,4-προσθήκη)
\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH_2F \xrightarrow{} RCH=CHCHFCH_2CH_2CH_2CH_3} 
 (1,2-προσθήκη)
\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH_2F \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHFCH(CH_2CH_2CH_3)CH=H_2 + \frac{1}{2} RCH(CH_2CH_2CH_3)CHFCH=CH_2} 
 (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-φθορεξάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2F \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2F} 

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει προποξυ-2-φθοραιθάνιο:

30 px  \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2F \xrightarrow{} FCH_2CH_2OCH_2CH_2CH_3} 


### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 1-φθοροπροπάνιο παράγεται προπένιο:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2F + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH=CH_2 + NaF + H_2O }


### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2F + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{7} CH_3CH_2CH_2CH_2F + \frac{2}{7} (CH_3)_2CHCH_2F + \frac{2}{7} CH_3CH_2CHFCH_3 + KCl + H_2O}


* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
:1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-φθοροβουτάνιο.
:2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H: 2. Παράγεται μεθυλο-1-φθοροπροπάνιο.
:3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H: 2. Παράγεται 2-φθοροβουτάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-φθοροβουτάνιου ~42%,  μεθυλο-1-φθοροπροπάνιου ~29,5% και 2-φθοροβουτάνιου ~29,5%.

## Σημειώσεις και αναφορές


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Αλκυλαλογονίδια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου
Κατηγορία:Αλοπροπάνια
Κατηγορία:Ψυκτικά