Τριφθοραιθανικό οξύ

Το **τριφθοραιθανικό οξύ** ή **τριφθοροξικό οξύ** (αγγλικά *trifluoroethanoic acid* ή ***T'''ri'''F'''luoro '''A'''cetic acid'', ***TFA**'') είναι [[οργανική ένωση|οργανική]] [[χημική ένωση]] με [[χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] **C<sub>2</sub>HF<sub>3</sub>O<sub>2</sub>**, αν και συχνά παριστάνεται με τους ημισυντακτικούς τύπους **CF3COOH** ή **CF3CO2H*'. Ανήκει στα τρι[[αλογόνα|αλο]][[καρβοξυλικά οξέα]]. Πιο συγκεκριμένα, αποτελεί ένα δομικό ανάλογο του [[Αιθανικό οξύ|οξικού οξέος]] (CH<sub>3</sub>COOH), από το οποίο, άλλωστε, τυπικά προκύπτει, μετά από υποκατάσταση τριών (3) [[άτομο|ατόμων]] υδρογόνου  από τρία (3) άτομα φθορίου. Το χημικά καθαρό TFA, στις [[κανονικές συνθήκες|κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος]], δηλαδή σε [[θερμοκρασία]] 25 [[Κλίμακα Κελσίου|°C]] και υπό [[πίεση]] 1 [[ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]], είναι [[χρώμα|άχρωμο]] [[υγρό]], με έντονη [[οσμή]], παρόμοια με αυτή του [[Ξίδι|ξυδιού]]. Το TFA είναι πολύ ισχυρότερο [[οξύ]] σε σύγκριση με το οξικό οξύ, και μάλιστα, με σύγκριση των [[σταθερά διάστασης οξέος|σταθερών διάστασης]] (pK<sub>a</sub>) των δυο οξέων (0,23 έναντι 4,76), το TFA είναι περίπου 34.000 φορές ισχυρότερο, γιατί με την παρουσία των τριών (3) ατόμων φθορίου, που είναι το πιο [[Ηλεκτραρνητικότητα|ηλεκτραρνητικό]] χημικό στοιχείο, έχει ως επακόλουθο η τριφθορομεθυλομάδα, που βρίσκεται δίπλα στην καρβοξυλομάδα, να αποδυναμώνει το δεσμό οξυγόνου - υδρογόνου του [[υδροξύλιο|υδροξυλίου]] του καρβοξυλίου της ένωσης, με αποτέλεσμα να καθιστά ευκολότερη τη διάστασή του, αλλά επίσης και να σταθεροποιεί το [[ιόν|ανιόν]] που προκύπτει μετά τη διάσταση, όντας η συζυγής βάση του TFA. Το TFA χρησιμοποιείται στην [[οργανική χημεία]] για διάφορους σκοπούς.

== Φυσική παρουσία ==
Το TFA υπάρχει φυσικά στο [[Θάλασσα|θαλάσσιο]] [[νερό]], αλλά μόνο σε πολύ χαμηλές [[Εκφράσεις περιεκτικότητας και συγκέντρωσης διαλυμάτων|συγκεντρώσεις]] (<200&nbsp;[[Γραμμάριο|ng]]/[[Λίτρο|lit]]).

== Παραγωγή ==
Το TFA παράγεται [[Βιομηχανία|βιομηχανικά]] με [[Ηλεκτροχημική φθορίωση|ηλεκτροφθορίωση]] [[Αιθανοϋλοχλωρίδιο|αιθανοϋλοχλωριδίου]] (CH<sub>3</sub>COCl) ή [[Αιθανικός ανυδρίτης|αιθανικού ανυδρίτη]] [(CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O]. Με τον τρόπο αυτό παράγεται αρχικά τριφθοραιθανοϋλοφθορίδιο (CF<sub>3</sub>COF), το οποίο στη συνέχεια [[Υδρόλυση|υδρολύεται]] παράγοντας TFA:<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{CH_3COCl + 4HF \xrightarrow{\eta \lambda \epsilon \kappa \tau \rho \acute{o} \lambda \upsilon \sigma \eta} CF_3COF + 3H_2 + HCl} </math>

ή<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{(CH_3CO)_2O + 8HF \xrightarrow{\eta \lambda \epsilon \kappa \tau \rho \acute{o} \lambda \upsilon \sigma \eta} 2CF_3COF + 7H_2 } </math><math>\mathrm{CF_3COF + H_2O \xrightarrow{} CF_3COOH + HF} </math>
</div></div>Αν είναι επιθυμητό, η ένωση αυτή μπορεί να ξηρανθεί με την προσθήκη [[Τριφθοραιθανικός ανυδρίτης|τριφθοραιθανικού ανυδρίτη]] [(CF<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O].

Μια παλαιότερη παραγωγική οδός για το TFA περιλάμβανε [[Οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] 1,1,1-τριφθορο-2,3,3-τριχλωροπροπενίου (CF<sub>3</sub>CCl=CCl<sub>2</sub>) με [[υπερμαγγανικό κάλιο]] (KMnO<sub>4</sub>). Το 1,1,1-τριφθορο-2,3,3-τριχλωροπροπένιο, με τη σειρά του, μπορεί να παραχθεί με [[φθορίωση Σβαρτς]] (*Swarts fluorination*) εξαχλωροπροπενίου (CCl<sub>3</sub>CCl=CCl<sub>2</sub>).

== Εφαρμογές ==
Το TFA αποτελεί πρόδρομη ένωση για πολλές άλλες φθοριούχες ενώσεις, όπως ο τριφθοραιθανικός ανυδρίτης [(CF<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O], το [[τριφθοραιθανικό υπεροξύ]] (CF<sub>3</sub>CO<sub>3</sub>H) και η [[2,2,2-τριφθοραιθανόλη]] (CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH). Είναι [[αντιδραστήριο]] χρήσιμο για [[Οργανική σύνθεση|οργανικές συνθέσεις]], γιατί έχει συνδυασμό από βολικές ιδιότητες: [[πτητικότητα]], [[διαλυτότητα]] σε οργανικούς διαλύτες και σημαντική ισχύ ως οξύ. Μάλιστα, είναι λιγότερο οξειδωτικό από το [[θειικό οξύ]] (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>), αλλά πολύ πιο εύκολα διαθέσιμο σε άνυδρη μορφή, σε σύγκριση με πολλά άλλα οξέα. Ωστόσο υπάρχει ένα (ενίοτε ανεπιθύμητο) εμπόδιο στη χρήση του: Το TFA σχηματίζει [[Αζεοτροπικό μίγμα|αζεοτροπικό μείγμα]] με το νερό, με κανονική [[θερμοκρασία βρασμού]] 105&nbsp;°C).

To TFA χρησιμοποιείται πολύ ως ισχυρό οξύ που απομακρύνει την [[Τριτοταγής βουτυλομάδα|τριτοταγή βουτυλομάδα]] [Me<sub>3</sub>C-], που χρησιμοποιείται ως ομάδα «προστασίας» των πλευρικών αλυσίδων κατά την [[πεπτιδική σύνθεση]] Fmoc. Ομοίως, χρησιμοποιείται και σε άλλες οργανικές συνθέσεις για να απομακρύνει την [[Τριτοταγής βουτοξυκαρβονυλομάδα|τριτοταγή βουτοξυκαρβονυλομάδα]] [Me<sub>3</sub>COCO-], που είναι επίσης ομάδα προστασίας για κάποιες ενώσεις.

Σε χαμηλές συγκεντρώσεις, το TFA χρησιμοποιείται ως μέσο ιονικού ζευγαρώματος στην [[υγρή χρωματογραφία υψηλής πίεσης]] (*HPLC*) οργανικών ενώσεων, ιδιαίτερα [[Πεπτίδιο|πεπτιδίων]] και κάποιων σχετικά μικρού [[Μοριακό βάρος|μοριακού βάρους]] [[Πρωτεΐνη|πρωτεϊνών]]. Το TFA αποτελεί ευέλικτο διαλύτη για [[φασματογραφία πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού]] (*NMR-spectroscopy*), για υλικά που είναι σταθερά σε όξινο περιβάλλον. Επίσης χρησιμοποιείται ως βαθμονομιτής στη [[φασματομετρία μάζας]] (*mass spectrometry*). Τέλος, το TFA χρησιμοποιήθηκε για την παραγωγή [[Άλας|αλάτων]] του.

== Πηγές ==
* Ν. Αλεξάνδρου, *Γενική Οργανική Χημεία'', ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
* Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

## Aναφορές και σημειώσεις


Κατηγορία:C2
Κατηγορία:Καρβονικά οξέα
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις φθορίου