3-φθοροπεντάνιο

To **3-φθοροπεντάνιο** ή **3-πεντυλοφθορίδιο**, είναι ένα υγρό (στις συνηθισμένες συνθήκες, T = 25&nbsp;°C, P = 1 atm) αλκυλογονίδιο. . Με βάση το χημικό τύπο του, C5H11F, έχει τα ακόλουθα επτά (7) ισομερές θέσης:
# 1-φθοροπεντάνιο.
# 2-φθοροπεντάνιο.
# 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο.
# 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.
# 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.
# 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο.
# Διμεθυλοφθοροπροπάνιο.

## Ονοματολογία

Η ονομασία «φθοροπεντάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «πεντ-» δηλώνει την παρουσία πέντε (5) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «3-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από τις ισομερείς της 1-φθοροπεντάνιο και 2-φθοροπεντάνιο.

## Μοριακή δομή





## Παραγωγή

### Με φωτοχημική φθορίωση

Με φωτοχημική φθορίωση πεντανίου παράγεται μίγμα 3-φθοροπεντανίου, 1-φθοροπεντανίου και 2-φθοροπεντανίου:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + F_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} aCH_3CH_2CH_2CH_2CH_2F + bCH_3CH_2CH_2CHFCH_3 + cCH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + HF} 

* Όπου a + b + c = 1.
* Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυφθοροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας πεντανίου.
* Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος διαχωρισμός.

### Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 3-πεντανόλη (CH3CH2CH(OH)CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_3 + HF \xrightarrow{ZnF_2} CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + H_2O} 

* Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:


\mathrm{2NaF + H_2SO_4 \xrightarrow{} Na_2SO_4 + 2HF}



### Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 3-χλωροπεντάνιο (CH3CH2CHClCH2CH3):

\mathrm{2CH_3CH_2CHClCH_2CH_3 + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + Hg_2Cl_2 \downarrow} 


### Με προσθήκη υδροφθορίου σε αιθυλοκυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη υδροφθορίου (ΗF) σε αιθυλοκυκλοπροπάνιο παράγεται 3-φθοροβουτάνιο:

40px|Αιθυλοκυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ HF \xrightarrow{} CH_3CH_2CHFCH_2CH_3} 


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Αντιδράσεις υποκατάστασης

* Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο SN2.

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 3-πεντανόλη (CH3CH2CH(OH)CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_3 + AgF} 


#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλo(3-αλκοξυπεντάνιο (CH3CH2CH(OR)CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + RONa \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(OR)CH_2CH_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH(CH2CH3)2). Π.χ.:

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH(CH_2CH_3)_2 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό (αιθυλοπροπυλ)εστέρα (RCOOCH(CH2CH3)2):

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH(CH_2CH_3)_2 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει αιθυλοβουτανονιτρίλιο (CH3CH2CH2CH(CH3)CN):

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 +NaCN \xrightarrow{} (CH_3CH_2)_2CHCN + NaF} 


#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + RLi \xrightarrow{} RCH(CH_2CH_3)_2 + LiF} 


#### Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 3-πεντανοθειόλη (CH3CH2CH(SH)CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + NaSH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(SH)CH_2CH_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 3-αλκυλοθειοπεντάνιο (RSCH(CH2CH3)2):

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + RSNa \xrightarrow{} RSCH(CH_2CH_3)_2 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 3-ιωδοπεντάνιο (CH3CH2CHICH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + NaI \xrightarrow{} CH_3CH_2CHICH_2CH_3 + NaF} 


#### Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει 3-πενταναμίνη (CH3CH2CH(NH2)CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(NH_2)CH_2CH_3 + HF} 


#### Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλο-3-πενταναμίνη (RNHCH(CCH2H3)2):

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH(CH_2CH_3)_2 + HF} 


#### Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-3-πενταναμίνη [R'N(CH(CH2CH3)2)R]:

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} R\acute{}\;N(CH(CH_2CH_3)_2)R + HF} 


#### Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει φθοριούχο N,N,N-τριαλκυλο-(αιθυλοπροπυλ)αμμώνιο {[R'N(CH(CH2CH3)2)(R)R"]F}:

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [R\acute{}\;N(CH(CH_2CH_3)_2)(R)R\acute{}\;\acute{}\;]F} 


#### Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει 3-πεντανοφωσφαμίνη:

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + PH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(PH_2)CH_2CH_3 + HF} 


#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 3-νιτροπεντάνιο (CH3CH2CH(NO2)CH2CH3):

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(NO_2)CH_2CH_3 + AgF} 


#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 3-φαινυλοπεντάνιο:

\mathrm{PhH + CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 \xrightarrow{AlF_3} PhCH(CH_2CH_3)_2 + HF}



### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει αιθυλοπροπυλολίθιο:


\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CH_2CHLiCH_2CH_3 + LiF}


2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει 3-πεντυλομαγνησιοφθορίδιο :


\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH(MgF)CH_2CH_3}



### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται πεντάνιο.:


\mathrm{4CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + LiF + AlF_3}


2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται πεντάνιο.:


\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnClF}


3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται πεντάνιο:


\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + SiH_3F}


4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + RSnH_2F}  


### Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 3-αιθυλο-1-φθοροπεντάνιο ((CH3CH2)2CHCH2CH2F):


\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} (CH_3CH_2)_2CHCH_2CH_2F}


2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC&equiv;CH) παράγει 3-αιθυλο-1-φθορο-1-πεντένιο ((CH3CH2)2CHCH=CHF):


\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + HC \equiv CH \xrightarrow{} (CH_3CH_2)_2CHCH=CHF}


3. Η αντίδραση του 3-φθοροπεντανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 \xrightarrow{} RCH_2FCH=CHCH_2CH(CH_2CH_3)_2} 
 (1,4-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 \xrightarrow{} RCH=CHCHFCH_2CH(CH_2CH_3)_2} 
 (1,2-προσθήκη)


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHFCH(CH(CH_2CH_3)_2)CH=CH_2 + \frac{1}{2} RCH(CH(CH_2CH_3)_2)CHFCH=CH_2} 
 (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-αιθυλο-1-φθορεξάνιο:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2CHFCH_3 \xrightarrow{} (CH_3CH_2)_2CHCH_2CH_2CH_2F} 

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει (αιθοξυπροποξυ)-2-φθοραιθάνιο:

30 px  \mathrm{+ CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 \xrightarrow{} FCH_2CH_2OCH(CH_2CH_3)_2} 


### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 3-φθοροπεντάνιο παράγεται 2-πεντένιο:

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH_2CH=CHCH_3 + NaF + H_2O }


### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

\mathrm{CH_3CH_2CHFCH_2CH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{6}{11} CH_3CH_2CH_2CHFCH_2CH_3 + \frac{4}{11} CH_3CH_2CHFCH(CH_3)_2 + \frac{1}{11} (CH_3CH_2)_2CFCH_3 + KCl + H_2O} 


* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
:1. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς C#1,#5H2-H. Παράγεται 3-φθορεξάνιο.
:2. Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς C#2,#4H-H: Παράγεται 2-μεθυλο-3-φθοροπεντάνιο.
:3. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C#3-H: Παράγεται 3-μεθυλο-3-φθοροπεντάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 3-φθορεξάνιου ~54%,  2-μεθυλο-3-φθοροπεντάνιου ~36% και 3-μεθυλο-3-φθοροπεντάνιου ~9%.

## Σημειώσεις και αναφορές


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Αλκυλαλογονίδια
Κατηγορία:Φθοροπεντάνια