3-υδροξυβενζαλδεΰδη

Η **3-υδροξυβενζαλδεΰδη** (αγγλικά *3-hydroxybenzaldehyde*) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο **[[C7H6O2|C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>]]**, αλλά συμβολίζεται συχνότερα με τον ημισυντακτικό της τύπο (**C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)(3-ΟΗ)CHO**. Ο τύπος αυτός δείχνει ότι η βενζαλδεΰδη αποτελείται δομικά από μια βενζοομάδα (-C6H4-), μια υδροξυλομάδα (-ΟΗ) συνδεμένη με το #3 άτομο άνθρακα του βενζολικού δακτυλίου και μια φορμυλομάδα (-CHO). Πιο συγκεκριμένα, αποτελεί μια από τις τρεις (3) ισομερείς υδροξυβενζαλδεΰδες. Οι άλλες δύο (2) υδροξυβενζαλδεΰδες είναι η σαλικυλαλδεΰδη [(C6H4)(2-ΟΗ)CHO] και η  4-υδροξυβενζαλδεΰδη [(C6H4)(4-ΟΗ)CHO]. Η χημικά καθαρή 3-υδροξυβενζαλδεΰδη,  στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm,  είναι ανοικτοκίτρινο κρυσταλλικό στερεό. Εκτός από τις τρεις (3) «μητρικές» υδροξυλαλδεΰδες, ο όρος επεκτείνεται και σε σειρά «θυγατρικών» παραγώγων της, που ενίοτε αναφέρονται συλλύβδην (μαζί με τις «μητρικές» ενώσεις) «**υδροξυβενζαλδεΰδες**». Συχνά συμπεριλαμβάνονται σε αυτές και ενώσεις με περισσότερες από μία (1) υδροξυλομάδες (-OH).

## Παραγωγή
Η 3-υδροξυβενζαλδεΰδη παράγεται (συνήθως) με πρόδρομη ένωση την 3-νιτροβενζαλδεΰδη [(C6H4)(3-NO2)CHO]. Η συγκεκριμένη παραγωγική οδός ξεκινά με αναγωγή της νιτροομάδας (NO2) σε αμινομάδα (-NH2). Με τον τρόπο αυτό η 3-νιτροβενζαλδεΰδη μετατρέπεται σε 3-αμινοβενζαλδεΰδη  [(C6H4)(3-NH2)CHO]. Ακολουθεί διαζωνίωση της αμινομάδας σε διαζωνιομάδα (-N2+), οπότε η 3-αμινοβενζαλδεΰδη μετατρέπεται σε 3-διαζωνιοβενζαλδεΰδη  [(C6H4)(3-N2+)CHO] . Τέλος, η 3-διαζωνιοβενζαλδεΰδη υδρολύεται, σχηματίζοντας 3-υδροξυβενζαλδεΰδη:
χωρίς-πλαίσιο|55x55εσ  \mathrm{+ 6|H| \xrightarrow{} 2H_2O +} χωρίς-πλαίσιο|55x55εσ
χωρίς-πλαίσιο|55x55εσ  \mathrm{+ NaNO_2 +  HCl \xrightarrow{} H_2O + NaOH +} χωρίς-πλαίσιο|52x52εσ
χωρίς-πλαίσιο|52x52εσ  \mathrm{+ H_2O \xrightarrow{} HCl +N_2+} σύνδεσμος=https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:3-hydroxybenzaldehyde.svg|χωρίς-πλαίσιο|57x57εσ


## Βιοσύνθεση
Η 3-υδροξυβενζυλαλκοολική δεϋδρογονάση είναι ένζυμο που οξειδώνει την 3-υδροξυβενζυλική αλκοόλη  [(C6H4)(3-ΟΗ)CH2OH] με φωσφονικοτιδαμιδοαδενινοδινουκλοετίδιο (NADP+),  παράγοντας 3-υδροξυβενζαλδεΰδη, φωσφοϋδρονικοτιναμιδοαδενινοδινουκλοετίδιο (NADPH) και υδρογονοκατιόντα (H+).


χωρίς-πλαίσιο|67x67εσ  \mathrm{+ NADP^+| \xrightarrow{3-\upsilon \delta \rho o \xi \upsilon \beta \epsilon \nu \zeta \upsilon \lambda \alpha \lambda \kappa oo \lambda \iota \kappa \acute{\eta} \; \delta \epsilon \ddot{\upsilon} \delta \rho o \gamma o \nu \acute{\alpha} \sigma \eta} NADPH + H^+ +} σύνδεσμος=https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:3-hydroxybenzaldehyde.svg|χωρίς-πλαίσιο|57x57εσ


## Εφαρμογές
Μια γνωστή εφαρμογή της 3-υδροξυβενζαλδεΰδης είναι ως πρόδρομη ένωση για τη σύνθεση μοναστρόλης.

## Δείτε επίσης
# Βενζαλδεΰδη
# 4-μεθυλοβενζαλδεΰδη
# Σαλικυλαλδεΰδη
# 4-υδροξυβενζαλδεΰδη

## Πηγές
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

## Αναφορές


Κατηγορία:C7
Κατηγορία:Αρωματικές ενώσεις
Κατηγορία:Βενζαλδεΰδες
Κατηγορία:Φαινόλες