Ιωδαιθίνιο

Το **αιθινυλοϊωδίδιο** ή **ιωδοαιθίνιο** ή **ιωδοακετυλένιο** είναι η χημική ένωση με χημικό τύπο C2HI και σύντομο συντακτικό HC≡CI. Ανήκει στα αλκινυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα με ένα τριπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα που περιέχει βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π.

## Μοριακή δομή





## Παραγωγή

### Με απόσπαση υδραλογόνων

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 1,1,1-τριιωδοαιθάνιο ή 1,1,2-τριιωδοαιθάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH).:

\mathrm{CH_3CI_3 + 2NaOH \xrightarrow{}  HC \equiv CI + 2NaI + 2H_2O}
ή
\mathrm{ICH_2CHI_2 + 2NaOH \xrightarrow{}  HC \equiv CI + 2NaI + 2H_2O}


### Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 1,1,1,2,2-πενταϊωδοαιθάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται αιθινυλοϊωδίδιο:

\mathrm{\mathrm{ I_2CHCI_3 + 2Zn \xrightarrow{} HC \equiv CI + 2ZnI_2 }}


### Με υποκατάσταση χλωρίου από ιώδιο

Με επίδραση ιωδιούχου νατρίου (NaI) σε αιθινυλοχλωρίδιο:

\mathrm{
HC \equiv CCl + NaI \xrightarrow{} HC \equiv CI + NaCl}



## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

* Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο τριπλό του δεσμό, όσο και υποκατάστασης με το αλογόνο του, το οποίο είναι το καλύτερο για τέτοιες αντιδράσεις.

### Ενυδάτωση

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε αιθινυλοϊωδίδιο, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται ακετυλοϊωδίδιο (CH3COI)
:

\mathrm{HC \equiv CI + H_2O \xrightarrow[H_2SO_4]{Hg^{2+}} CH_3COI} 

* Ενδιάμεσα παράγεται 1-ιωδοαιθενόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται προς ακετυλοϊωδίδιο.

### Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε αιθινυλοϊωδίδιο παράγεται αλοαιθανοϋλοϊωδίδιο:

\mathrm{
HC \equiv CI + HOX \xrightarrow{} XCH_2COI
}

* Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

\mathrm{
2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX
}

* Ενδιάμεσα παράγεται αλαιθενόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε αλοαιθανοϋλοϊωδίδιο.

### Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση αιθινυλοϊωδίδιου σχηματίζεται αρχικά βινυλοϊωδίδιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) αιθυλοϊωδίδιο.:

\mathrm{
HC \equiv CI + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_2=CHI \xrightarrow[+ H_2]{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_2I
}


### Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε αιθινυλοϊωδίδιο έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-1-ιωδοαιθένιο
και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 1-ιωδο-1,1,2,2-τετρααλοαιθάνιο.:

\mathrm{
HC \equiv CI  + X_2 \xrightarrow{CCl_4} XCH=CXI  \xrightarrow[+X_2]{CCl_4} X_2CHCX_2I
}


### Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε αιθινυλοϊωδίδιο παράγεται αρχικά 1-αλο-1-ιωδοαιθένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 1,1-διαλο-1-ιωδοαιθάνιο.:

\mathrm{
HC \equiv CI  + HX \xrightarrow{} CH_2=CXI  \xrightarrow{+HX} CH_3CX_2I
}


### Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε αιθινυλοϊωδίδιο παράγεται 2-ιωδοπροπενονιτρίλιο:

\mathrm{
HC \equiv CI    + HCN \xrightarrow{} CH_2=CICN  
}


### Προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα

1. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και νερού (H2O), παράγεται 2-ιωδο-2-προπενικό οξύ:

\mathrm{
HC \equiv CI  + CO + H_2O \xrightarrow{} CH_2=CICOOH
}


2. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και αλκοόλης (ROH), παράγεται 2-ιωδοπροπενικός αλκυλεστέρας:

\mathrm{
HC \equiv CI  + CO + ROH \xrightarrow{} CH_2=CICOOR
}


### Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση αιθινυλοϊωδίδιου, αντιστοϊχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει υδροξυαιθανοϋλοϊωδίδιο:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:

\mathrm{
5HC \equiv CI  + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5HOCH=C(I)OH + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O } 
\mathrm{HOCH=C(I)OH \xrightarrow{} HOCH_2COI} 


2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:

\mathrm{
HC \equiv CI  + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} HOCH=C(I)OH } 
\mathrm{HOCH=C(I)OH \xrightarrow{} HOCH_2COI} 

* Ενδιάμεσα παράγεται 1-ιωδοαιθενοδιόλη-1,2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε υδροξυαιθανοϋλοϊωδίδιο.

### Προσθήκη αλκοολών

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε αιθινυλοϊωδίδιο παράγεται αλκυλο(1-ιωδοαιθενυλο)αιθέρας:

\mathrm{
HC \equiv CI + ROH \xrightarrow{\triangle} CH_2=CIOR}



### Προσθήκη καρβονικών οξέων

Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε αιθινυλοϊωδίδιο παράγεται καρβονικός (1'-ιωδοαιθενυλο)εστέρας:

\mathrm{
HC \equiv CI  + RCOOH \xrightarrow{} RCOOCI=CH_2}



### Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε αιθινυλοϊωδίδιο, παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε φορμυλομεθανοϋλοϊωδίδιο:

\mathrm{
HC \equiv CI + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow{H_2O} OCHCOI }


### Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται ιωδοφορμυλομεθανικό οξύ:

\mathrm{
5HC \equiv CI + 6KMnO_4 + 3H_2SO_4 \xrightarrow{} 5HOOCOI + 6MnO_2 + 3K_2SO_4 + 3H_2O
}


### Υποκατάσταση ιωδίου από υδροξύλιο

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) προς αιθενάλη (CH2=C=O):

\mathrm{HC \equiv CI + NaOH \xrightarrow{-NaI} HC \equiv COH \xrightarrow{} CH_2=C=O } 

* Ενδιάμεσα παράγεται αιθινόλη (ασταθής ινόλη) που ισομερειώνεται προς αιθενάλη.

### Παραγωγή αιθέρα

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αιθινυλοαλκυλολαιθέρα (HC≡COR):

\mathrm{HC \equiv CI  + RONa \xrightarrow{} HC \equiv COR + NaI} 


### Παραγωγή αλκαδιινίου

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλαδιίνιο (RC≡CC≡CH). Π.χ.:

\mathrm{HC \equiv CI + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CC \equiv CH + NaI} 


### Παραγωγή εστέρα

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό αιθινυλεστέρα (RCOOC≡CH):

\mathrm{HC \equiv CI  + RCOONa \xrightarrow{} RCOOC \equiv CH + NaI} 


### Παραγωγή νιτριλίου

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς προπινονιτρίλιο (ΗC≡CCN):

\mathrm{HC \equiv CI  + NaCN \xrightarrow{} HC \equiv CCN + NaI} 


### Παραγωγή αλκινίου

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκίνιο:

\mathrm{HC \equiv CI  + RLi \xrightarrow{} RC \equiv CH  + LiI} 


### Παραγωγή θειάλης

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς αιθενοθειάλη (CH2=C=S):

\mathrm{HC \equiv CI + NaSH \xrightarrow{-NaI} HC \equiv CSH  \xrightarrow{} CH_2=C=S } 

* Αρχικά παράγεται αιθινοθειόλη που ισομερειώνεται προς αιθενοθειάλη.

### Παραγωγή θειαιθέρα

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αιθινυλοαλκυλοθειαιθέρα (RSC≡CH):

\mathrm{HC \equiv CI + RSNa \xrightarrow{} HC \equiv CSR + NaI} 


### Παραγωγή νιτροπαραγώγων

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς νιτροαιθίνιο (ΗC≡CNO2):

\mathrm{HC \equiv CI + AgNO_2 \xrightarrow{} HC \equiv CNO_2 + AgI \downarrow} 


### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται αιθινυλολίθιο:


\mathrm{HC \equiv CI + 2Li \xrightarrow HC \equiv CLi + LiI}


2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):


\mathrm{HC \equiv CI + Mg \xrightarrow HC \equiv CMgI}



### Παραγωγή αιθινυλοβενζολίου

Με αιθινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται αιθινυλοβενζόλιο:

\mathrm{PhH + HC \equiv CI \xrightarrow{AlI_3} PhC \equiv CH + HI}



## Χρήσεις

Μπορεί να χρησιμοποιηθεί στην παραγωγή πολλών παραγώγων.

## Παραπομπές και σημειώσεις


## Πηγές

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Κατηγορία:Αλκινυλαλογονίδια
Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις ιωδίου