1-επταναμίνη

Η **1-επταναμίνη** ή **1-αμινεπτάνιο** ή  **επτυλαμίνη** ή **μονοεπτυλαμίνη** (**ΜHepΑ**: **M**ono**Hep**tyl**A**mine) ή **1-αζοκτάνιο** είναι η πρωτοταγής αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2.

## Ονοματολογία

Η ονομασία «1-επταναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «επτα-» δηλώνει την παρουσία επτά (7) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Ο αριθμός θέσης «1-» δηλώνει τη θέση του ατόμου άνθρακα με το οποίο ενώνεται η αμινομάδα, ώστε να διαχωρίζονται τα ισομερή θέσης.

## Δομή

Η δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου από ένα μόριο αμμωνίας με επτύλιο.




## Παραγωγή

### Με 1-επτανόλη και χλωριούχο αμμώνιο

Η προπυλαμίνη παράγεται συνήθως με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε 1-επτανόλη (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH) με την παρουσία τριχλωριούχου σιδήρου ως καταλύτη:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2OH + NH_4Cl \xrightarrow[-H_2O]{FeCl_3} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_3Cl \xrightarrow{NaOH} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + NaCl + H_2O}
 

* Συμπαρασκευάζονται διεπτυλαμίνη και τριεπτυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

### Με χλωριούχο αμμώνιο και επτανάλη

Με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε επτανάλη (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CHO) παράγεται αρχικά υδροχλωρική 1-επτανιμίνη (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH=NH2Cl) και έπειτα υδροχλωρική 1-επταναμίνη. Η τελευταία με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) δείνει καθαρή 1-επταναμίνη:


\mathrm{NH_4Cl + CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CHO \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH=NH_2Cl + H_2O \xrightarrow[-CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2COOH]{+CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CHO} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_3Cl \xrightarrow{+NaOH} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + NaCl + H_2O}
 

* Μια παραλλαγή της παραπάνω είναι η επίδραση αμμωνίας σε επτνάλη, που δίνει 1-επτανιμίνη, και στη συνέχεια υδρογόνωση της τελευταίας, 1-επταναμίνη:


\mathrm{NH_3 + CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CHO \xrightarrow{- H_2O} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH=NH  \xrightarrow{+H_2} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2}
 


### Με αμμωνία και επτυλαλογονίδιο

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε επτυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2X, μέθοδος Hofmann):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2X + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + HX}
 

* Συμπαρασκευάζονται διεπτυλαμίνη και τριεπτυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

### Με επτυλίωση φθαλιμιδικού καλίου

Με επτυλίωση φθαλιμιδικού καλίου (σύνθεση Gabriel): 

100 px  \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2X  \xrightarrow[+2H_2O]{H^+} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 +}  100 px


### Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή 1-νιτρεπτανίου (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2NO2):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NO_2 + 2Fe + 6HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + 2H_2O + 2FeCl_3}



2. Με αναγωγή επτανονιτρίλιου (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CN)


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CN + 2H_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2}
 


3. Με αναγωγή 1-επτανιμίνης (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH=NH):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH=NH + H_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + 2H_2O} 
 


### Με αποικοδόμηση οκταναμιδίου

Με αποικοδόμηση οκταναμιδίου (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CONH2, μετάθεση Hofmann):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CONH_2 + BrOK \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + CO_2 + KBr}
 

* Το BrOK παράγεται επιτόπου (*«in citu»*) με την αντίδραση:


\mathrm{Br_2 + KOH \xrightarrow{} BrOK + HBr}
 


### Με χλωραμίνη σε επτυλομαγνησιοαλογονίδιο

Με επίδραση χλωραμίνης (NH2Cl) σε επτυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2MgX):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2MgX \xrightarrow{+NH_2Cl} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + MgXCl}
 


### Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας σε βουτυλοκυκλοπροπάνιο

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας (NH3) σε βουτυλοκυκλοπροπάνιο , παράγεται 1-επταναμίνη:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2(CH_2CH_2CH_2) + NH_3 \xrightarrow{NaNH_2} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2
}


### Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας σε προπυλοκυκλοβουτάνιο

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας (NH3) σε προπυλοκυκλοβουτάνιο , παράγεται 1-επταναμίνη:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2(CH_2CH_2CH_2CH_2) + NH_3 \xrightarrow{NaNH_2} CH_3CH_CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2
}


### Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-βουτυλοκυκλοπροπαναμίνη

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-βουτυλοκυκλοπροπαναμίνη, παράγεται 1-επταναμίνη:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2(CH_2CH_2CH(NH_2)] + H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2
}


### Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-προπυλοκυκλοβουταναμίνη

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-προπυλοκυκλοβουταναμίνη, παράγεται 1-επταναμίνη:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2(CH_2CH_2CH_2CH(NH_2)] + H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2
}


### Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-πεντυλαζιριδίνη

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-πεντυλαζιριδίνη, παράγεται 1-επταναμίνη:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2(CH_2CH_2NH) + H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2
}


### Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-βουτυλαζετιδίνη

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-βουτυλαζετιδίνη, παράγεται 1-επταναμίνη:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2(CH_2CH_2CH_2NH) + H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2
}


## Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

### Συμπεριφορά βάσης

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:


\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_3Cl}
 


### Αλκυλίωση

Αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), παράγοντας δευτεροταγείς αμίνες:


\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + RX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NHR + HX}
 


### Ακυλίωση

Αντιδρά με ακυλαλογονίδια (RCOX), παράγοντας δευτεροταγή αμίδια:


\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + RCOX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NHCOR + HX}
 


### Ιμίνες

Με καρβονυλικές ενώσεις δίνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO):


\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + RCHO \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2N=CHR + H_2O}
 


### Οξείδωση

Οξείδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2) παράγοντας 1-νιτρεπτάνιο:


\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + 3H_2O_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NO_2 + 4H_2O}
 


### Προσθήκη

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει N-αιθυλο-1-επταναμίνη:


\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + CH_2=CH_2 \xrightarrow{NaNH_2} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2 NHCH_2CH_3}
 


2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αρχικά N-επτυλαιθεναμίνη, και στη συνέχεια την ταυτομερή της N-πεντυλαιθανιμίνη:


\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + HC \equiv CH \xrightarrow{NaNH_2} CH_2=CHNHCH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH=NCH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
 


3. Προσθήκη σε συζυγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο δίνει N-επτυλο-1-βουτεν-2-αμίνη:


\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH=CHCH_2NHCH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 4H_2O}
 


4. Κυκλοπροσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει Ν-προπυλο-1-επταναμίνη:

40px|κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NHCH_2CH_2CH_3} 


5. Κυκλοπροσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με εποξυαιθάνιο δίνει 2-επτυλαμιναιθανόλη:

30 px  \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NHCH_2CH_2OH} 


### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-Η και N-H. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμε:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + CH_3Br + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{17} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + \frac{2}{17} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH(NH_2)CH_3 + \frac{2}{17}  CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2NH_2 + \frac{2}{17} CH_3CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2NH_2 + \frac{2}{17} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH_2NH_2 + \frac{2}{17} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + \frac{2}{17} (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + \frac{2}{13} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NHCH_3 + KBr + H_2O}

* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
:1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-οκταναμίνη.
:2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H. Παράγεται 2-οκταναμίνη.
:3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H. Παράγεται 2-μεθυλο-1-επταναμίνη.
:4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#3H-H. Παράγεται 3-μεθυλο-1-επταναμίνη.
:5. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#4H-H. Παράγεται 4-μεθυλο-1-επταναμίνη.
:6. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#5H-H. Παράγεται 5-μεθυλο-1-επταναμίνη.
:7. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#5H-H. Παράγεται 6-μεθυλο-1-επταναμίνη.
:8. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς ΝH-H: 2. Παράγεται N-μεθυλο-1-επταναμίνη.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-οκταναμίνης ~18%, 2-οκταναμίνης ~12%, 2-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12, 3-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12%%, 4-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12%, 5-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12%, 6-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12% και Ν-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12%.

## Σημειώσεις και αναφορές


## Πηγές

# SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
# «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
# Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
# Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991 
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
# Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
# Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985

Κατηγορία:Αλκαναμίνες
Κατηγορία:C7