Reducirajući šećer

[thumb|300px|Reducirajući oblik [glukoza|glukoze (aldehidna grupa sasvim desno)]]
[thumb|300px|Reducirajući oblik del [fruktoza|fruktoze]]
**Reducirajući šećer** je onaj koji je sposoban da djeluje kao redukcijsko sredstvo jer ima slobodnu aldehidnu ili slobodan ketonskiu grupa. Takvi su svi monosaharidi, zajedno s nekim disaharidima, oligosaharidima i polisaharidiima.
 
Monosaharidi se mogu podijeliti u dvije grupe: aldoze, koje imaju aldehidnu grupa, kao i ketoze, koje imaju keto grupu. Prije nego što oni mogu djelovati kao reducirajući šećeri, ketoze se  prvo moraju tautomeriziratiu aldoze. Reducirajući šežćeri su svi uobičajeni  prehrambeni  monosaharidi: galaktoza, glukoza i fruktoza.
 
Disaharidi se formiraju iz dva monosaharida i  ne mogu se jasno razvrstati ni kao reducirajući, niti nereducirajući, jer ih ima u obje kategorije  Nereducirajući  disaharidi poput saharoze i trehaloze, između  anomernih  ugljika, imaju glukozidne veze  i na taj način se ne mogu pretvoriti u oblik otvorenog lanca sa aldehidnom grupom; oni prelaze u ciklične forme. Reducirajući disaharidi kao što su laktoza i maltoza imaju samo jedan od dva anomerna ugljika koji su uključeni u glikozidne veze, što znači da se mogu pretvoriti u oblik otvorenog lanca sa aldehidnom grupom.
 
Funkcijska grupa aldehida omogućava šećeru da djeluje kao redukcijsko sredstvo, na primjer u Tollen testu ili Benedikt testu. Ciklični hemiacetonski oblici aldoza se mogu otvoriti da izlože aldehid pa se određene ketoze mogu podvrgnuti tautomerizaciji i postati aldoze. Međutim, acetali, uključujući i one koje se nalaze u polisaharidnim vezama, ne mogu lahko postati slobodni aldehidi. 
Reducirajući  šećeri reagiraju sa aminokiselinama u Milardovoj reakciji, sa nizom reakcija koje se javljaju u pripremanju hrane na visokim temperaturama, a to je važno u određivanju njenog okusa. Također, razini reducirajući šećeri u vinu, sokovima i šećernoj trski su pokazatelj kvaliteta ovih prehrambenih proizvoda. 
## Terminologija
### Oksidacija-redukcija 
*Reducirajuči šećer* je onaj koji *reducira*  drugi spoj, a sam se *oksidira*; to jest, karbonilni ugljik šećera se oksidira u karboksilnu grupu.

### Aldoze i ketoze
Neki šećer je klasificiran kao reducirajući šećera samo ako ima formu otvorenog lanca sa aldehidnom grupom ili slobodnu hemiacetalnu grupu. Monosaharidi koji sadrže aldehidnu grupu su poznati kao aldoze, a oni s keto grupom  kao ketoze. Ovaj aldehid može se oksidirati preko redoks reakcije, u kojoj se drugi spoj reducira. Dakle, reducirajući šećer je onaj koji reducira određene hemikalije. Šećeri s keto grupama u otvorenoj formi lanca su u stanju izomerizirati preko niza tautomernih izmjena za proizvodnju aldehidnih grupa u otopini. Stoga se keto-šećeri kao što su fruktoza smatraju reducirajućim, ali su to izomeri koji  sadrže aldehidnu grupu koja je reducirana od ketona i ne može se oksidirati bez razgradnje šećera. Ova vrsta izomerizacije je katalizirana  prisutnom bazom u otopiniu koja se testira na prisustvo aldehida. Aldoze ili aldehidni šećeri se reduciraju i prilikom oksidacije, kada su prisutni određeni oksidanti koji su reducirani.

### Reducirajući kraj
Na kraju reducirajućeg disaharida je monosaharid sa slobodnim anomernim ugljikom koji nije uključen u glikozidnu vezu i stoga sposoban za pretvaranje u oblik otvorenog lanca. Već je naglašeno da se disaharidi sastoje od dva monosaharid i da mogu biti  reducirajući ili nereducirajući. Međutim, čak i reducirajući  će imati samo jedan reducirajući kraj, jer se  disaharidi drže zajedno glukozidnim vezama, koje se sastoje od najmanje jednog anomernog ugljika. Sa jednim anomernim ugljikom  ne mogu se  pretvoriti u oblik otvorenog lanca, a na raspolaganju je  samo slobodan anomerni ugljik za redukciju u drugi spoj.  Kod netreducirajućih disaharida oba anomerna ugljika su  uključena  u glikozidnu vezu. 
Slično tome, reducirajući polisaharidi imaju samo jedan reducirajući kraj, pod pretpostavkom da nema grananja. 
## Primjeri 
thumb|center|upright=3|Ravnoteža između ciklične i otvorene forme u prstenu maltoze
Reducirajući šećeri su svi monosaharidi  jer svi imaju aldehidnu grupa (ako su aldoze) ili mogu tautomerizirati u otopini da se formira aldehidna grupa (ako su ketoze). To uključuje i uobičajene monosaharide kao što su  galaktoza, glukoza, gliceraldehid, fruktoza , riboza i ksiloza.

Mnogi disaharidi, kao celobioza, laktoza i maltoza, također imaju reducirajući oblik, kao jednu od dva jedinice mogu imati obrazac otvorenog lanca sa aldehidnom grupom. Međutim, saharoza i trehaloza, u kojima  anomerni ugljik  povezuje dvije monosaharidne jedinice, su  nereducirajući disaharidi jer prstenovi nemaju mogućnost otvaranja. 
 
Ravnoteža između cikličnog oblika i otvorenog lanca u prstenu maltoze 
U polimerima glukoze, kao što su škrob i njegovi derivati: glukoza sirup, maltodekstring i dekstrin su makromolekule koje počinje sa reducirajućim šećerom, slobodnih aldehida. Više hidrolizirani škrob sadrži više reducirajućih šećera. Postotak reducirajućih šećera koji su prisutne u ovim derivatima škroba zove se dekstroza ekvivalent (DE).

Glikogen je veoma razgranat polimer glukoze koji služi kao glavni oblik ugljikohidratnog skladištenja u životinja. To je reducirajući  šećer sa samo jednim reducirajućim krajem; bez obzira na to koliko je velika molekula glikogena ili koliko ima grana, svaki ogranak završava u nereducirajućem  šećernom ostataku. Kada se glikogen razgrađuje da bi se koristio kao izvor energije, jedinice glukoze se uklanjaju jedna po jedna od  enzima nereducirajućeg kraja.
## Karakterizacija 
Za otkrivanje prisustva reducirajućih šećera, koristi se nekoliko kvalitativnih testova. Dva od njih koriste rastvor iona  bakra (II): Benedikta reagens (Cu2+ u vodenom natrij citratu) i Fehlingova otopina. (Cu2+ u vodenom natrij tartaratu) čime se reducirajući šešer  reducira ione bakar (II) u  bakar (I), koji potom formira ciglasto crveni talog bakar (I) oksid. Reducirajući  šećer može biti otkrivena i uz dodatak Tollen reagensa, koji se sastoji od iona srebra (*Ag*+) u vodenom amonijaku. Kada se Tollen reagens doda u aldehid, taloži srebrni metal, često formirajući srebreno ogledalo na čistim staklenim predmetima (epruvetama, npr.).

3,5-Dinitrosalna kiselina je još jedan test reagens, koji omogućuje kvantitativno otkrivanje ovih šećera. Ona reagira sa reducirajućim  šećerom i formiraju 3-amino-5-nitrosalicilnu kiselinu, koja se može mjeriti spektrofotometrijski,  da se  utvrdi iznos reducirajućeg šećera koji je bio prisutan.
 
Šećeri koji imaju acetal ili ketal veze ne reduciraju šećer, jer nemaju slobodan aldehidni lanac. Oni stoga ne reagirauju ni sa jednim od rastvora testa reducirajućih šećera. Međutim, nereducirajući šećer se može hidrolizirati pomoću razrijeđene hlorovodične kiseline. Nakon hidrolize i neutralizacije kiseline, proizvod može biti reducirajući šećer koji daje normalne reakcije sa test rastvorima.

Svi ugljikohidrati odgovaraju pozitivno na reagens Molisch-a, ali test daje brže rezultate kada se traže monosaharidi. 
## Značaj u medicini
Fehlingova otopina je korištena mnogo godina kao dijagnostički test za dijabetes, bolest kod koje su razine glukoze u krvi opasno povišene zbog poremećaja u neuspjeha u proizvednji  (dijabetes tipa 1) dovoljno insulina ili nesposobnosti da odgovore na insulin (dijabetes tipa 2). Mjerenjem količineoksidacijskog sredstva (u ovom slučaju, Fehlingova otopina) redukcije glukoze, moguće je odrediti njenu koncentraciju u krvi ili u mokraći. Ovo onda omogućuje doziranje  prave količine insulina koja se ubrizgava, kako bi razine glukoze u krvi natrag vratile u normalan raspon. 
## Značaj u prehrembenoj hemiji
### Maillardova reakcija
Maillardova reakcija 
U ovoj reakciji, karbonilne grupe reducirajućih  šećera reagiraju s amino grupama aminokiselina. Ona obuhvata složen niz reakcija koje se javljaju pri pripremi hrane. Proizvodi Maillardove reakcije (MRP) su različiti; neki su korisni za ljudsko zdravlje, a drugi su toksični. Međutim, ukupni efekt ove reakcije je da se smanji nutritivna vrijednost hrane. Jedan od primjera toksičnih proizvoda Mailardove reakcije je akrilamid, jedan neurotoksin i mogući kancerogen koji se formira iz slobodnog asparagina i reducirajućeg  šećera kada se  kuha skrobna hrana na visokim temperaturama (iznad 120&nbsp;°C).
### Kvalitet hrane
Nivo reducirajućih  šećera u vinu, soku, i šećernoj trsci su pokazatelj kvaliteta tih prehrambenih proizvoda, a  praćenje razine reducirajućih  šećera u proizvodnji hrane je poboljšao kvalitet na tržištu. Konvencionalni put za to je Lane-Eynon način, koji uključuje titracijski reducirajući šećer  bakrom (II) u Fehlingovoj oropinim, u prisustvu metilenskog plavila, općeg [redoks- indikatora.  Međutim, to je nepouzdano, skupo i osjetljivo na nečistoće. 
## Također pogledajte
*[Monosaharidi
*Disaharidi
*Redoks
## Reference 
## Vanjski linkovi
Kategorija:Monosaharidi
Kategorija:Disaharidi
Kategorija:Biomolekule
Kategorija:Ugljikohidrati
Kategorija:Hemija ugljikohidrata