Međunarodni hemijski identifikator

**Međunarodna hemijski Identifikator** IUPAC-a (**International Chemical Identifier**), skraćeno **InChI**, jest tekstovni identifikator za hemijskih supstance, dizajniran da pruži standardni i čitljiv način za kodiranje molekulske informacije, kako bi se olakšala potraga za takvim informacijama u bazama podataka i na webu. U početku  su ga razvijali  Međunarodna unija za čistu i primenjenu hemiju (IUPAC) i Nacionalni institut za standarde i tehnologiju (NIST), a od  2000.  do 2005. godine format i algoritmi su nezaštićeni.
Kontinuirani razvoj standarda je  podržan od 2010. godine podržao neprofitni **InChI Trust**, čiji je  član i IUPAC. Sadašnja verzija  1.04, a realizira se od septembra 2011.
Prije softvera 1.04, softver je bio  slobodno dostupan pod open source LGPL licencom,
ali   sada se  koristi prilagođena licenca pod nazivom *IUPAC-InChI Trust Licence*

## Pregled 
InChI identifikatori opisuju hemijske supstance u obliku  informacijskih *slojeva*, kao što su atomi i hemijske veze, tautomerska i  izotopna informacija, stereohemija, ionizacija. Svi slojevi nisu uvek neophodni. Naprimjer, tautomerski sloj se može izostaviti, ako  je nevažna takva  vrsta informacija. .

InChI identifikatori se razlikuje od CAS brojeva u tri elementa:
*nisu zaštićeni,
* mogu se formirati na osnovu hemijske strukture,
* njihov najveći dio InChI se može  relativno lahko čitati (uz nešto prakse).

Ovi  identifikatori se smatraju općenitom  i  veoma formalnom verzijom IUPAC imena.  Mogu sadržavati veći sadržaj  informacija nego jednostavnija SMILES notacija. Kao i  kanonski *SMILES* oni su *jedinstveni* nizovi znakova, a  prikladni su za upotrebu u bazama podataka. Trodimenzijske –  3D  koordinate atoma nisu uključene format  InChI-ija.

Strukturiranu informaciju, InChI algoritam pretvara u jedinstveni InChI identifikator u tri koraka: 
*normalizacija (odstranjivanje nepotrebnih podataka), 
*kanonizacija (stvaranje jedinstvene numeričke oznake atoma), i 
*formiranje niza znakova.

Dostupan je i **InChIKey**, koji  je kaširani **InChI** identifikator sa fiksnom dužinom od 25 znakova. Ova  specifikacija je objavljena u septembru 2007. godine da se omoguće web-pretraživanja hemijskih spojeva, jer  je to bilo problematično u  korištenju  InChI.
U januaru 2009. godine objavljena je  konačna  1.02 verzija softvera InChI. Ova  pruža sredstvo za stvaranje tzv. **InChI standarda **, koji ne dozvoljava korisničke opcije koje su u suočavanju sa stereohemijskim i tautomernim slojevima InChI niza. Standardni InChIKey je  kaširana verzija standarda InChI niza. Standardni InChI će pojednostaviti usporedbu InChI niza i  ključeva koji su  generirani pomoću različitih  grupa, a potom pristupili  preko različitih izvora, kao što su baze podataka i web resursi.

## Format i slojevi
Svaki InChI počinje niz "InChI =" a slijedi broj verzije, trenutno 1. Nakon toga slijedi slovo S za standardne InChI. Preostale  Informacijeje su strukturirane kao niz slojeva i podslojeva, a sa svakim slojem pružaju jednu specifičnu vrstu informacija. Slojevi i podslojevi su odvojeni graničnikom "/" i počinju s karakterističnim prefiksnim slovom (osim za hemijsku formulu podsloj glavnog sloja). Šest slojeva sa važnim podslojevima su: 
#glavni sloj;
#* hemijska formula (bez prefiksa). To je jedini podsloj koji  se  mra pojaviti u svakom InChI.
#* Atomske veze (prefiks: "c"). Atomi u hemijskoj formuli (osim vodika) su brojevi u nizu; ovaj podsloj opisuje koji  atomi su spojeni vezama  i za koje druge.
#* Vodikovi  atomi (prefiks: "h").  Opisuje koloko je vodikovih atoma i za  koji je  svaki od njih  vezan za druge atome.
#Sloj električnog naboja:
#* protonski podsloj (prefiks: "p"  za "protoni")
#* podsloj naboja (prefiks: "q")
# Stereohemijski sloj
#* dvostruke i kumulen veze (prefiks: "b")
#* tetraedarska stereohemija atoma i  alena (prefiksi: "t", "m")
#* tip  stereohemijske informacije (prefiks: "s")
# Izotopni sloj (prefiksi: "i", "h", as well as "b", "t", "m", "s"  za izotopnu stereohemiju)
# Fiksni-H sloj (prefiks: "f");  sadrži neke ili sve tipove slojevaco izuzev atomskih veza; može se završavati sa podslojem "o"; nikad nije uključen u standard InChI-ija
# Ponovno vezani  sloj (prefiks: "r"); sadrži čitavu InChI strukture sa ponovo  vezanimm atomima metala; nikada nije uključen u standardni InChI
Format prefiksa graničnika ima tu prednost da korisnik lahko može upotrebiti džoker za pretragu identifikatora koji se podudaraju samo u određenim slojevima.

## Primjeri 
## InChIKey 
thumb|right|Struktura morfina
Sažeto uzevši, 27 karaktera standarda InChIKey je kaširana verzija punog standardnog InChI (pomoću SHA-256 algoritma), dizajniran kako bi se omogućilo lahko web pretraživanje hemijskih spojeva.

InChIKeys sadrži  14 karaktera koji proizilaze iz smjese informacija za povezanost InChI; slijedi crtica, a zatim 10 znakova koji su rezultat smjese preostalih slojeva InChI, zatim jedan znak ukazuje na korištenu verziju InChI, pa druga crtica, a zatim jedan karakter  provjere zbira.
 
Primjer: Morfin ima strukturu koja je prikazana desno. Standard InChI za morfin je  	 InChI=1S/C17H19NO3/c1-18-7-6-17-10-3-5-13(20)16(17)21-15-12(19)4-2-9(14(15)17)8-11(10)18/h2-5,10-11,13,16,19-20H,6-8H2,1H3/t10-,11+,13-,16-,17-/m0/s1, standard InChIKey za  morfin je BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N.

### InChI resolveri
Kako se  InChI ne može rekonstruirati iz InChIKey, jedan  InChIKey uvijek treba biti povezan s izvornom InChI da se vrati na izvornu strukturu. InChI resolveri djeluju kao posmatrački servisi koji prave  ove veze, a prototipni servisi su dostupni na Nacionalnom institutu za rak (*National Cancer Institute*),  UniChem service,  na Europsom instititu za bioinfoematiku (*European Bioinformatics Institute*), a PubChem. ChemSpider je imao resolver do jula 2015., kada je prestao s radom.

## Ime
Format koji je originalno nazvan  **IChI** (**I**UPAC **C**hemical **I**dentifier), preimenovan je, jula 2004.  u **INChI** (**I**UPAC-**N**IST **C**hemical **I**dentifier),  a ponovo u novembru 2004, u **InChI** (IUPAC **In**ternational **Ch**emical **I**dentifier), kao zaštitni znak IUPAC-a.

## Nastavak razvoja 
Naučni smjer standarda InChI provodi IUPAC-ova  Divizija VIII Pododbor financirajući istraživanja  podskupina, a definiranje širenja standarda obavljaju i IUPAC i InChI Trust. InChI Trust financira razvoj, testiranje i dokumentiranje InChI. Trenutni ekstenzije su definirane za rukovanje polimerima i smjesa,  Markush struktura, reakcije i organometale, a jednom kad su prihvaćeni u Diviziji VIII Pododbora,  bit će  dodani u algoritam.
 
## Usvajanje 
InChI su  usvojile mnoge  veće i manje baza podataka, uključujući ChemSpider, ChEMBL, Golm Metabolome Database, OpenPHACTS i PubChem. Međutim, usvajanje nije jednostavno, a mnoge baze podataka pokazuju neslaganja između hemijske strukture i one koju sadrži  InChI, što je problem za povezivanje baza podataka.

## Također pogledajte
* Bioinformatika
* SMILES
* IUPAC

## Reference 
## Vanjski linkovi
### Dokumentacija  i predstavljanje
* InChI Trust site
* IUPAC InChI site
* Unofficial InChI FAQ 
* InChI Technical Manual
* IUPAC InChI (Google TechTalk)
* Description of the canonicalization algorithm
* Googling for InChIs a presentation to the W3C.
* The Semantic Chemical Web: GoogleInChI and other Mashups , Google Tech Talk by Peter Murray-Rust, 13 Sept 2006
* IUPAC InChI , Google Tech Talk by Steve Heller and Steve Stein, 2 November 2006
* InChI Release 1.02 InChI final version 1.02 and explanation of Standard InChI, January 2009

### Softver i servisi
* NCI/CADD Chemical Identifier Resolver Generates and resolves InChI/InChIKeys and many other chemical identifiers
* ChemSketch , free chemical structure drawing package that includes input and output in InCHI format
* PubChem online molecule editor that supports SMILES/SMARTS and InChI
* ChemSpider Services  that allows generation of InChI and conversion of InChI to structure (also SMILES and generation of other properties)
* MarvinSketch from ChemAxon, implementation to draw structures (or open other file formats) and output to InChI file format
* BKchem  implements its own InChI parser and uses the IUPAC implementation to generate InChI strings
* CompoundSearch  implements an InChI and InChI Key search of spectral libraries
* JNI-InChI Java library that wraps the InChI library
* the Chemistry Development Kit uses JNI-InChI to generate InChIs, can convert InChIs into structures, and generate tautomers based on the InChI algorithms
*Bioclipse generates InChI and InChIKeys for drawn structures or opened files

Kategorija:Hemijska nomenklatura
Kategorija:Kodiranje
Kategorija:Formati hemijskih datoteka
Kategorija:Heminformatika
Kategorija:Identifikatori