Hlorofluorougljik

180px|thumb|Molekula hlorofluorougljika.
right|thumb |180px|Prezentacija godišnje distribucije ozona iznad Sjeverne Amerike. 
**Hlorofluorougljici** (CFC) – hemijska nomenklatura prema IUPAC-u: hlor fluorougljici (CFC) – su složena hemijska grupa organskih spojeva niske molekulske težine, koji se upotrebljavaju kao pogonsko gorivo, rashlađivači ili rastvarači. CFC su ugljikovodici u kojima su atomi vodika zamijenjeni hlorom i fluorom, tako da pripadaju podskupu halougljika. Oni koji sadrže samo jednu vezu zovu se **zasićeni hlorofluorougljici**, a ako veze više ne sadrže vodik onda se nazivaju **hlorofluorougljici**.

Tokom 1970-ih i 1980-ih godina utvrđeno je da se oslobađanjem CFC u atmosferu, u velikoj mjeri smanjuje ozonski omotač u stratosferi (i stvaraju ozonske rupe). Zbog toga je upotreba CFC sada zabranjena u mnogim oblastima ranije primjene.

Kao halougljici ili halogenirani ugljikovodici, ovi spojevi pripadaju grupi ugljikovodika u kojima je najmanje jedan atom vodika zamijenjen jednim od halogena: fluorom, hlorom, bromom ili jodom. U organskoj hemiji se halogeni ugljikovodici jednostavno skraćeno označavaju kao s R-X, gdje je R radikal ugljovodonika, a X je atom halogena.

Ove supstance se često koriste kao organski rastvarači.

Oni obično imaju višu tačku ključanja od odgovarajućih ugljikovodika, jer im molekule zbog povećanja Van der Waalsove sile imaju snažno međudejstvo. To je uglavnom zbog bolje moći polarizacije halogena sa više vodika, što potpuno popunjava halogena grupa. Fluor i monohlormetan su na sobnoj temperaturi plinovi, jodometan je tečnost, a potpuno halogenizirani ugljik tetrajodid na istoj temperaturi je već u čvrstom stanju.

Posebno su interesantni fluorirani ugljikovodici kod kojih se tačka ključanja, povećanjem fluoriranja čak može smanjiti.

Pod HCFC je djelomično uvršten i halogeni CFC, čiji atomi vodika su samo djelomično zamijenjeni atomima hlora i fluora. Oni imaju mnogo niži potencijal oštećenja ozonskog omotača od CFC, a i njihov potencijal povećanja globalnog zagrijavanja je također znatno niži od CFC-a. Osim toga, količina HCFC je već snižena u troposferi i samo djelomično dospijeva u stratosferu.

## Klase spojeva i nomenklatura 
* Hlorofluorougljici (CFC): kada potiču od metana i etana, ovi spojevi imaju formule CCl mF4m i C2ClmF6-m, gdje je **m** različit od nule.
* Hidrohlorofluorougljici (HCFC): kada potiče od metana i etana, ovi spojevi imaju formule CClmFnH4-mn i C2ClxFyH6-xy, gdje **m**, **n**, **x** i **y** iznose nula (0).
* Bromohlorofluorougljici i bromofluorougljici imaju formule slične CFC i HCFC, ali su sa bromom.
* Hidrofluorougljici (HFC): kada su izvedeni iz metana, etana, propana i butana, ovi spojevi imaju odgovarajuće formule CFmH4-m, C2FmH6-m, C3FmH8-m, and C4FmH10-m, gdje '*m* nijw  nula (=0).

### Sistem numeracije 
Numeracijski sistem se koristi za fluorirane alkane, sa prefiksom freon-, R, CFC i HCFC–. Krajnje desne vrijednosti označavaju broj atoma fluora, naredna vrijednost lijevo je broj atoma vodika *plus* 1, a naredna vrijednost lijevo je broj atoma ugljika *manje* jedan (nula se ne navodi). Preostali atomi su hlorni. Stoga, oznaka freon-12 ukazuje na metanski derivat (samo dva broja) koji sadrži dva fluora atoma (drugi 2) i nema vodika (1-1 = 0) CCl2F2.

Druga, lakša jednačina se može primijeniti kako bi dobila ispravna molekulska formula CFC/R/ spojeva freonske klase, pri čemu se dobijenom broju doda 90. Dobijena vrijednost predstavlja broj ugljika kao prvi broj, drugi broj je broj atoma vodika, a treći pokazuje broj atoma fluora. Ostatak nestalih ugljikovih veza zauzimaju atomi hlora. Vrijednost ove jednačine se uvijek izražava kao trodijelni broj. Jednostavan primjer je CFC-12: 90 + 12 = 102 → 1 atom ugljika, 0 vodika, 2 fluora, a samim tim i 2 atoma hlora, što daje CCl2F2. Glavna prednost ovog načina izračunavanja molekulskog sastava u odnosu na ranije metode, je u tome što prikazuje i broj atoma ugljika u molekulama.

Freoni koji sadrže brom označavaju se sa četiri broja. Izomeri, koji su obično etanski i propanski derivati, označeni su slovima koja slijede numeraciju.

## Djelovanje 
Hlorofluorougljici su vrlo stabilni, nezapaljivi, bez mirisa, (bezbojni) i često su netoksični ili samo imaju nisku toksičnost. CFC iz serije metana i etana imaju nisku tačku ključanja i kompresijom mogu biti lahko ukapljeni. Zbog inertnosti, hlorofluorougljici (CFC) imaju vremenski dug boravak u atmosferi. Stoga se dižu u stratosferu, gdje se razlažu pod uticajem ultraljubičastog zračenja. Tako se otpuštaju radikali hlora ili fluora, koji reagiraju sa ozonom i oštećuju ga. Godine 1981. Profesor Veerahadran Ramanathan je nakon njegovih istraživanja na temu globalnog zagrijavanja opisao da je vrlo jak efekat staklene bašte. Naveo je da će ako se ispuštanje CFC u Zemljinu atmosferu ne bude drastično smanjilo do 2000., doći do njenog zagrijavanja u punoj mjeri.

Godine 2007. u atmosferi su pronađena tri CFC sa atipičnim svojstvima, koja su visoko reaktivna i toksična.

## Proizvodnja 
Direktno fluoriziranje alkana je teško sprovesti, jer je to vrlo egzotermna reakcija, obično eksplozivna i gotovo uvijek je proizvod mješavina perfluoriranih spojeva. Tehnički se odvajaju hlorofluoroalkani od fluoriranih odgovarajućih hloroalkana s bezvodnim fluorovodikom, na fiksnim katalizatorima od aluminija ili hrom fluorida. Također je moguća i upotreba antimon (V) hlorida, kao katalizatora.

*Primjer 1: reakcija ugljiktetrahlorida s bezvodnim fluorovodonikom u mješavini sa dihlorodifuorometanom, trihlorom i hlorovodonikom:

:\mathrm{2\, CCl_4 + 3\,HF \longrightarrow CCl_2F_2 + CCl_3F + 3\,HCl}.

*Primjer 2: Reakcija hloroforma s bezvodnim fluorovodikom u hlorodifluorometanu (freon 22). Tu je katalizator antimon (V) hlorid. Također je moguća elektrofluorinacija po Simonsu. Ovo je anodno fluoriranje u bezvodni fluorovodonik, u naponu koji vrši oslobađanje elementarnog fluora ako ga nema dovoljno:

:\mathrm{CHCl_3 + 2\,HF \longrightarrow CHClF_2 + 2\,HCl}.

## Freoni 
Freon je najprije bio naziv aerosolnog kontejnera kompanije *© Mikael Damkier/ Shutterstock.com.*. Ime freon je registrirani zaštitni znak *E.I. du Pont de Nemours & Company*.

Sadržavao je nekoliko jednostavnih fluorovanih alifatskih organskih spojeva, koji se koriste u trgovini i industriji. Osim fluora i ugljika, prvi freoni često sadrže vodik, hlor ili brom. Tako su freoni vrste hlorofluorougljika (CFC), hidrohlorofluorougljika (HCFC) i srodnih spojeva.

Freoni su bezbojni, bezmirisani, nezapaljivi, nekorozivni plinovi ili tekućine, niske toksičnosti koje su uvedene kao rashladna sredstva tokom 1930-ih. Također su se pokazali korisnim kao pogonsko gorivo u aerosolu i u brojnim tehničkim primjenama. Njihova niska vrelišta, niske površinske napetosti i niske viskoznosti ih čine posebno korisnim u proizvodnji rashladnih uređaja. Oni su izuzetno stabilni, inertni sastojci, a prilikom primjene freona nema opasnosti od požara, niti odaju miris u tokom prolaska kroz rashlađne klima-uređaje. Najvažniji članovi grupe su: dihlorodifuorometan (freon 12), trihlorfluormetan (freon 11), hlorodifluorometan (freon 22), dihlorotetrafluoroetan (freon 114), i trihlorotrifluoroetan (freon 113).

Danas je freon zbirno ime za više vrsta gasova koji su se upotrebljavali ili se upotrebljavaju u rashladnim uređajima. Iako pogrešno, počeli su se upotrebljavati za skoro sve vrste rashladnih hemijskih sredstava, bez obzira na sastav. Tako se došlo i do kontroverzne situacije da se freonom nazovu i neki gasovi, kao što su ugljikovodici: metan, etan, propan, itd.

Sredinom 1970-ih, fotohemijskom disocijacijom je utvrđeno da freon i srodni CFC spadaju među glavne uzročnike očiglednog oštećenja Zemljinog ozonskog omotača. Nedostatak ozona može donijeti prijetnju životu na Zemlji, jer on upija ultraljubičasto zračenje koje može izazvati rak kože. Upotreba freona u aerosol-sprejnim kontejnerima je zabranjena u SAD krajem 1970-ih godina. Do ranih 1990-ih, gomilaju se dokazi o oštećenjima ozona u polarnim područjima, što je povećalo interesovanje javnosti za ovaj problem. Do 1996. većina razvijenih zemalja je zabranila proizvodnju gotovo svih freona. 
 
## Historija i upotreba 
Krajem 19. vijeka proizvedeni su prvi halogenirani ugljikovodici direktnim fluoriranjem (Moissanu) i elektrofilnom katalizom, pri čemu je dobijena razmjena kalogena (Swarts). Prve CFC (CFCl 3 i CF 2 Cl 2) je 1929. sintetizirao Thomas Midgley u kompaniji General Motors. Od 1930., CFC su industrijski proizvedeni i sve više se koriste kao: rashladno sredstvo u opremu za hlađenje,  pogonsko gorivo od aerosola, agensi za pjene, i kao rastvarači za čišćenje. Njihova upotreba kao rashlađivača u frižiderima je zabranjena od 1995. godine, zbog učešća CFC u oštećenju ozonskog omotača.

Brominizirani CFC su korišteni kao sredstva za gašenje požara, a poznati su kao haloni. 
 
Prije prve upotrebe CFC, 1974. godine bilo je upozorenja na moguće posljedice, ali to nije ozbiljno shvaćeno. Otkrića ozonske rupe 1985., uticalo je na promjenu svijesti. Prema Montrealskom protokolu, od 16. septembra 1987. godine, mnoge zemlje su se obavezale na drastično smanjenje proizvodnje CFC-a. Dana 29. juna 1990. Međunarodna konferencija o zaštiti ozonskog omotača u Londonu (vidi Londonske konferencija), naložila je zabranu ili djelimično smanjenje proizvodnje i upotreba CFC i HCFC od 2000. Sporazumom je predviđeno do 1995. godine smanjiti potrošnju CFC za 50%, do 1997. za 85%. Hemijska stabilnost čini ove plinove samo neznatno razgradivim u atmosferi (srednje vrijeme zadržavanja, u zavisnosti od proizvoda, traje 44-180 godina).
 
;Glavni CFC u rashladnim uređajima:

## Uticaj na životnu sredinu 
Pošto je niske molekulske težine, vodik bez CFK, zbog svoje hemijske stabilnosti i velika nestabilnosti u stratosferi, reagira sa ozonski omotač. Primjer:

:\mathrm{CF_2Cl_2} + h \cdot \nu \longrightarrow \mathrm{CF_2Cl^{*} + Cl^{*}}

Pritom h \cdot \nu  = foton odgovarajuće frekvencije i hlorni radikal.

Hlorni radikali pretvaraju ozon u biatomni kisik. Vezani hlor i kisik se ponovo otpuštaju, uz nastanak molekulskog hlora. Putem fotona hlornih radikala ponovo nastaje odgovarajuća energija, tako da ciklus može početi od samog početka: 
 
:\mathrm{Cl^{*} + O_3 \longrightarrow ClO^{*} + O_2}

:\mathrm{2\,ClO^{*} \longrightarrow Cl_2O_2 \longrightarrow Cl_2 + O_2}

:\mathrm{Cl_2} + h \cdot \nu \longrightarrow \mathrm{2\,Cl^{*}}

Zato se uništava ozonski omotač. Bez njegove zaštitne akcije, teško da bi se UV zračenje probijalo na Zemljinu površinu, što nanosi šteta+u i biljkama, životinjama i ljudima.
 
CFC također apsorbiraju sunčevo zračenje u infracrvenom području (jače od CO2) i vodi u skladu sa svojim potencijalom globalnog zagrijavanja (u ekvivalentu CO2) pojačavaju globalno zagrijavanje. Neki CFC povećavaju mogućnost globalnog zagrijavanja u odnosu na ugljik dioksid do deset hiljada puta.

## Alternative 
Alternative za goriva zasnovana na CFC za aerosol- raspršivanje uključuju HFA-134a, koji ne utiče na ozonski omotač, ali stvara efekt staklenika. Međutim, zbog lahkoće njegovog ukapljivanja pod pritiskom, koristi se mješavina alkana, propana i butana. Konzervirani sprejevi nose simbol opasnosti - vrlo lahko zapaljivo. Za rashlađivače se koriste: propan, butan, pentan, amonijak, 2,3,3,3-tetrafluoropropen ili ugljik dioksid i rashladni hlor, kao što su R134a, R404a, itd. Kao alternative kariste se, imajući u vidu da su prve tri supstance zapaljive, a amonijak i 2,3,3,3-tetrafluoropropen korozivni i otrovni. 
 
Kao alternativa CFC u elektronskoj industriji, u proizvodnji ravnih ekrana, solarnih ćelija i mikrokola, preporučuje se dušik trifluorid. Prema novim metodama mjerenja, još u 2008. zabilježena su značajna oštećenja koncentracije ozona u atmosferi i očite klimatske promjene. 
 
Nepravilno recikliranje starih frižidera, ipak odnosi velike količine CFC u atmosferu.

## Reference
## Vanjski linkovi
* Gas conversion table 
* Nomenclature FAQ
* Numbering scheme for Ozone-Depleting Substances and their substitutes
* Class I Ozone-Depleting Substances
* Class II Ozone-Depleting Substances (HCFCs)
* CFC illegal trade
* History of halon-use by the US Navy 
* Ozone Loss: The Chemical Culprits
* Process using pyrolysis in an ultra high temperature plasma arc, for the elimination of CFCs 
* http://www.eia-international.org Environmental Investigation Agency, Reports
* http://www.eia-global.org  Environmental Investigation Agency in the USA: Reports etc. on illegal trade and solutions
* Freon in car A/C
* Phasing out halons in extinguishers

Kategorija:Hlorofluorougljici
Kategorija:Halometani
Kategorija:Halogenizirani rastvarači
Kategorija:Uništavanje ozona