Ester

thumb|200px|Ester: opća formula
**Esteri** (njem. *Essig-Äther* što je stari naziv za etil-etanoat) su organske tvari u kojima organska grupa, u hidroksilnoj grupi mijenja jedan ili više atoma vodika. Njihova hidroksilna grupa reagira sa karboksilnom grupom pa nastaje nova grupa koja se naziva esterska -COO-.

Najpoznatiji esteri su karboksilni esteri, ali postoje i esteri alkohola i anorganskih kiselina. Jedan od najpoznatijih iz te kategorije je nitroglicerin, koji se dobija reakcijom trovalentnog alkohola glicerola i dušične kiseline, uz prisustvo sumporne kiseline.

Opća formula estera koji su nastali hemijskom reakcijom s karboksilnim kiselinama je RCOOR’.

## Pregled
Estri su organski spojevi koji nastaju reakcijom kiselina i alkohola uz izdvajanje vode (esterifikacija). Primjrerice, reakcijom između sirćetne kiseline i etanola nastaje etilni ester sirćetne kiseline ili etil-acetat: 
*CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O, a između sumporne kiseline i etanola nastaje etilni ester sumporne kiseline ili dietil-sulfat: 
*H2SO4 + 2C2H5OH → (C2H5O)2SO2 + 2H2O.

Suprotna reakcija esterifikaciji, u kojoj se estri razlažu na kiselinu i alkohol uz prijem vode, je  hidroliza estera ili saponifikacija. Estri su obično hlapljive tekućine ili lahko topive čvrste tvari, koje se ne otapaju u vodi, ali su  topive u alkoholu i eteru. Mnogi senalaze u prirodi, osobito u voću.

Od estera anorganskih kiselina, značajni su estri dušične kiseline i sumporne kiseline, nitrati, sulfati (deterdženti) i fosfati (maziva, omekšivači).

## Imenovanje
Imenovanje  estera se bazira na nazivu alkohola koji je stupio u reakciju tj. prvo ide naziv alkilne skupine alkohola (npr. naziv alkilne skupine propanola je propil). Drugim riječima, umjesto uobičajenog završetka -**anol** na osnovu imena alkohola doda se nastavak -**il**. Druga riječ u nazivu estera potiče od kiseline, a tvori se tako da se imenu kiseline oduzme nastavak -ska i doda nastavak -**oat** (npr., druga riječ u imenu estera butanske kiseline bila bi butanoat). Kod estera sa etanskom kiselinom, često se umjesto etanoata upotrebljava: acetat, kod onih sa metanskom kiselinom: formijat, kod estera sa butanskom kiselinom: butirat, a kod propanske kiseline: propionat. Kod alkohola također postoje drugi nazivi pa se tako umjesto **pentil**, često nađe i **amil**:
*alkohol (-**ol** → -**il**) + karboksilne kiseline (-**ska** → -**oat**)

### IUPAC-ova nomenklatura 
Esterska imena izvedena su iz naziva matičnog alkohola i roditeljske kiseline, gdje ova može biti organska ili anorganska. Esteri izveden iz najjednostavnijih karboksilnih kiselina se obično zove prema tradicijskim, takozvanim  "trivijalnim nazivima" npr.  kao format, acetat, propionat, i butirat, za razliku od IUPAC-ove nomenklature: metanoat, etanoat, propanoat i butanoat. Estri izvedeni iz kompleksnijihh karboksilnih kiselina su, s druge strane, češće pod nazivom koji  koristi sistematski naziv po IUPAC-u, na osnovu imena za kiselinu zatim  dolazi sufiks *–oat*. Naprimjer, ester-heksiloktanoat, poznat i pod trivijalnim imenom heksil-kaprilat, ima formulu CH3(CH2)6CO2(CH2)5CH3.
[mini|Etil-acetat je izveden iz alkohola (plavo) i [acil grupe (žuto) izvedene iz karbokslne kiseline]]
Hemijske formule organskih estera obično imaju oblik RCO2R ', gdje su R i R' dijelovi ugljikovodika iz karboksilne kiseline i alkohola. Naprimjer, butil-acetat (sistematski butila-etanoat), izveden iz butanola i acetatne kiseline (sistematski etanska kiselina)  se piše kao CH3CO2C4H9. Alternativno prikazivanje obično uključuje BuOAc i CH3COOC4H9.
Ciklični estri se zovu laktoni, bez obzira na to da li su izvedeni iz organske ili anorganske kiseline. Jedan primjer (organskog) laktona je γ-valerolakton.

### Ortoestri 
Neuobičajena klasa organskih estera su ortoesteri, koji imaju formulu RC(OR′)3. Trietilortoformat (HC(OC2H5)3) je izvedenica, u smislu imena (ali ne i sinteze) iz ortomravlje kiseline (HC (OH)3) i etanola.

### Neorganski  estri
130px|thumb|Ester fosforne kiseline
Esteri mogu također biti izvedeni iz neorganskih kiselina i alkohola. Dakle, nomenklatura se proteže na neorganske oksokiseline i njihove odgovarajuće estre: fosforna kiselina i ester-fosfat/organofosfatnimi, sumporna kiselina i sulfat-ester/organosulfati, dušična kiselina i nitrat,  borna kiselina i borati. Naprimjer, trifenil-fosfat je ester izveden iz fosforne kiseline i fenola. Organski karbonati su izvedeni iz ugljične kiseline; naprimjer, etilen-karbonat je izvedena iz ugljične kiseline i etilen-glikola.

Alkohol i neorganska kiselina povezivani su preko atoma kisika. Definicija estera neorganske kiseline koji imaju vezu neorganskih hemijskih elemenata između alkohola i anorganske kiseline –  vezanje atoma fosfor  i  tri alkoksi funkcijske grupe u organofosfatima  – može se proširiti na iste elemente u raznim kombinacijama kovalentne veze između ugljikovih i centralnog neorganskog atom i vezi ugljik-kisik, sa centralnim anorganski atomima. Naprimjer, fosforna svojstva  "*tri** veze ugljik-kisik-fosfor i jenu  **dvostruku vezu** fosfor-kisik u **organofosfatima**,

130px|thumb|Structura generičkog organofosfata

**tri** veze ugljik–kisik–fosfor i **nijednu** **dvostruku vezu** fosfor–kisik u  **fosfit-esterima** ili **organofosfitima**,

[130px|thumb|Struktura  generičkog  fosfit-ester koja prikazuje [usamljeni par|usamljene parove na P]]

**dvije** veze ugljik–kisik–fosfot bondings, **nijedna** fosfor–kisik **dvostruka veza**, ali  **jedna** veza fosfor–ugljik  u **fosfonitima**,

130px|thumb|struktura generičkog fosfonit–esteras fosfonske kiseline

**jedna**  veza ugljik–kisik–fosfor, **nijedna dvostruka veza** fosfor–kisik, ali  **dvije*'  veze fosfor–ugljik u fosfonitima.

150px|thumb|struktura generičkog fosfonita

Kao posljedica, funkcije bora  je stvaranje  bor-estera (*n*&nbsp;=&nbsp;2), bor-estera (*n*&nbsp;=&nbsp;1) i borata (*n*&nbsp;=&nbsp;0).
Kisik je  hemijski element grupe 16 ,  a atomi sumpora mogu zamijeniti  neke atome kisika u ugljik–kisik–centralni neorganski  atom kovalentnih veza estera. Kao rezultat, stvaraju se **tiosulfinati** i **tiosulfonati**,  sa centralnin neorganskim atomom sumpora, jasno pokazujući asortiman  sumpornih estera, koji uključuju i **sulfatne**, **sulfitne**, **sulfonatne**,  **sulfinatne** i **sulfenatne** estere.

## Triacilglicerol 
[mini|450px|Right|Reprezentativni triglicerid nađen u lanenom ulju. Triester ([triglicerid) izveden iz **linoleinske kiseline**, **alfa-linoleinske kiseline** i  **oleične kiseline**.]]

Triacilgliceroli (masti i ulja) su estri koji sadrže tri hidroksilne skupine. Imenuju se slično kao i soli. Netopivi su  ili slabo topivi u vodi (lipidi).

Estri se mogu dobiti reakcijom, obično organskih,  kiselina i alkohola, uz katalitsko prisutvo sumporne kiseline, iako ima i drugih načina dobivanja estera. Esterifikacija je reverzibilna reakcija u kojoj se istovremeno događa i hidroliza, pa je potrebno higroskopno sredstvo koje reakciji oduzima vodu.

*Alkoholi + karboksilne kiseline ↔ ester + voda (esterifikacija)
*Ester + voda ↔ alkoholi + karboksilne kiseline (hidroliza)

Mnogi estri imaju specifičan miris, zbog čega se većinom kao umjetne arome i u proizvodnji mirisa.
Primjerice:
*metil butanoat – ananas, jabuka;
*metil benzoat – voćni miris ylang-ylang;
*etil formijat – rum;
*etil butanoat – ananas, jagoda;
*etil heptanoat – grožđe;
*etil acetat - staro vino;
*amil acetat - banana, kruška.

## Metil formijat 
Metil metanoat je bezbojna tekućina karakterističnog eterskim mirisom, lako ispariva, sa malom površinskom napetosti.

C2H4O2O=COC

## Etil acetat / etil etanoat
Ovo je bezbojna, lahko zapaljiva tekućina karakterističnog mirisa poput ljepila ili sredstava za skidanje laka za nokte.

:C4H8O2
CC(=O)OCC
CH3COOCH2CH3

Etil acetat je zapaljiv i kožni iritant.

## Dobijanje estera
Esteri se dobijaju pri sintezi sirćetne kiseline i etanola, uz prisutstvom jakih kiselina kao što je sumporna kiselina.
CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O

Dobijaju se i:
* esterifikacijom metanola i etanoata:
HCOOH + CH3OH → HCOOCH3 + H2O

* industrijski − kombinacijom metanola i ugljikovog monoksida:
CH3OH + CO → HCOOCH3.

## Izvori 
Prirodni estri su:
*voće, 
*masti, 
*ulja i
*salo.

## Upotreba
Koristi se:
* kao otrov za ubijanje insekata (za prepariranje u entomologiji: insekt ubije, ali se ne uništi)
* u ljepilima i odstranjivačima laka za nokte
* kao reagens za određivanje angiotenzin konvertirajućeg enzima (ACE)
Estri se obično upotrebljavaju i u:
*prehrambenoj i konditorskoj industriji,
*proizvodnji otapala i plastičnih masa,
*proizvodnju parfema.

Upotrebljava se i kao insekticid i u proizvodnji nekih lijekova.

## Esterski mirisi
## Također pogledajte
*Alkohol
*Masti

## Reference 
## Vanjski linkovi 
*Ester na chemguide.co.uk
*Etil acetat

*