Izocijanska kiselina

**Izocijanska kiselina** je hemijski spoj sa strukturnom formulom HNCO, koja se često piše kao . To je bezbojan, isparljiv i otrovan plin, tačka ključanja se kondenzira na 23,5&nbsp;°C. To je predominantni tautomer i izomer cijanične kiseline *(također poznate kao cijanol)* (), i monomer cijanurne kiseline]].
Izvedeni anion izocijanske kiseline je isti kao izvedeni anion cijanske kiseline, a taj anion je , koji se naziva cijanat. Srodna funkcionalna grupa  je izocijanat; razlikuje se od cijanat a (), fulminata () i nitril-oksida ().
Izocijanska kiselina je najjednostavniji stabilni hemijski spoj koji sadrži ugljik, vodik, dušik i kisik, četiri najčešće prisutna elementa u organskoj hemiji i biologiji. To je jedini prilično stabilan od četiri linearna izomera sa molekulskomom formulom HOCN koji su sintetizirani, a ostali su cijanska kiselina (cijanol, ) i neuhvatljiva fulminska kiselina () i izofulminska kiselina .
## Struktura
### Izocijanska kiselina (HNCO)
Iako se elektronska struktura prema teoriji valentnih veza može napisati kao H−N=C=O, vibracioni spektar ima pojas na 2268,8&nbsp;cm−1 u  plinskoj fazi, što neki kažu da ukazuje na trostruku vezu ugljik-dušik. Ako je tako, onda je kanonski oblik  glavna rezonantna struktura.
Međutim, klasična vibracijska analiza bi pokazala da je 2268,8&nbsp;cm−1 asimetrično istezanje N=C=O, prema Colthupu i saradnicima, kao i NIST-ovu web knjigu o hemiji, što također navodi odgovarajuće simetrično istezanje N=C=O (slabo u infracrvenom, ali jako u Ramanovom spektru) od 1327&nbsp;cm−1. Na osnovu ovih klasičnih zadavanja, nema potrebe za pozivanjem na potpuno nabijeno stanje za atome N i O da bi se objasnili vibracioni spektralni podaci.
 
### Cijanska kiselina (HOCN)
Tautomer, poznat kao cijanska kiselina, HOCN, u kojoj je atom kisika protoniran, postoji u ravnoteži s izocijanskom kiselinom u mjeri od oko 3%. Vibracijski spektar ukazuje na prisustvo trostruke veze između atoma dušika i ugljika.
:
Izocijanska kiselina hidrolizira do ugljik-dioksida i amonijaka:
Razblaženi rastvori izocijanske kiseline su stabilni u inertnim rastvaračima, npr. eteru i organokloridnim hlorovanim ugljikovodicima.
 
Pri visokim koncentracijama, izocijanska kiselina oligomerizira i daje trimer cijanurna kiselina i cijamelid, polimer. Ovin tipovi se obično lako odvajaju od produkata reakcije u tečnoj ili plinskoj fazi. Akceptorska svojstva HNCO su upoređena sa drugim Lewisovim kiselinama u ECW modelu.
Niskotemperaturna fotoliza čvrstih materija koje sadrže HNCO stvara tautomer cijanske kiseline , koja se naziva i hidrogen cijanat. Čista cijanska kiselina nije izolovana, a izocijanska kiselina je dominantan oblik u svim rastvaračima.
:
HNCO se također može dobiti termičkom razgradnjom trimera cijanurna kiselina na visokim temperaturama:
:
U svim slučajevima, dobijena kiselina mora se čuvati na vrlo hladnoj ili u plinovitom stanju, jer koncentrovana izocijanska kiselina brzo polimerizuje iznad &minus;20&nbsp;°C.
## Također pogledajte 
* Cijanat
* Tiocijanska kiselina
## Reference
## Vanjskii linkovi
* 
* Cyanic acid  from NIST Chemistry WebBook (accessed 2006-09-09)

Kategorija:Kiseline
Kategorija:Cijanati
Kategorija:Spojevi vodika
Kategorija:Neorganski spojevi ugljika
Kategorija:Izocijanati