Amin (hemija)

**Amini** obuhvataju  grupu organskih spojeva koji u molekulama sadrže najmanje jednu ili više baznih dušikovih atoma. Amini se smatraju izvedenicama amonijaka, a i strukturno su mu sliči. Jedan ili više vodikovih atoma u njima je zamijenjen jednom ili više alkilnih ili arilnih organskih grupa. Najznačajniji amini su: aminokiseline, trimetilamini, i anilini. Neorganski derivati amonijaka se također označavaju kao amini (hloramin (NClH2 i dr.).

Aminima su slični amidi, ali oni su izvedenice karboksilnih kiselina i imaju karbonilnu grupu koja je vezana na amino grupu, kao naprimjer: RC(O)NR2. Amidi i amini imaju različitu strukturu i svojstva, zbog čega  je razlikovanje pojmova u nazivima veoma važno.

### Alifatski amini 
Prema broju ugljikovodikovih veza koje su vezane za dušikov atom, umjesto vodika, razlikuju se tri vrste amina: '*primarni*, *sekundarni* i *tercijarni**. Slovom  **R** se  označava organska (ugljikovodikova) grupa.

### Aromatski amini 
Aromatski amini na dušičnom atomu imaju vezan aromatski prsten, a obično se zovu anilini, čiji je primjer fenilamin.

U industrijskoj sintezi boja, anilin i njegovi derivati su polazni hemijski spojevi.

Aromatski prsten snižava bazna svojstva amina, ovisno o zamjeni, a prisustvo amino grupe povećava reaktivnost aromatskog prstena, zbog donor elektrona.

Jedna od reakcija aromatskog prstena je Goldbergova reakcija.

## Nomenklatura amina 
* prefiks **N*' označava supstituciju na atomu dušika (npr.: N,N-dimetiletilamin)
* kao prefiks: "amino-"
* kao sufiks: "-amin"

Kod nižih amina koristi se sufiks –amin, a kod viših: prefiks amino–.

* Primarni amini:
** Metilamin
** Etanolamin ili 2-aminoetanol
* Sekundarni amini:
** Dimetilamin
** Metiletanolamin ili 2-(metilamino)etanol
* Tercijarni amini:
** Trimetilamin
** Dimetiletanolamin ili 2-(dimetilamin)etanol

## Fizička svojstva 
# Na svojstva amina, značajno utječe njihova vodikova veza, zbog toga im je tačka ključanja viša nego u sličnih alkana, a niža od sličnih alkohola. Zbog veće elektronegativnosti kisika od dušika, amini su više bazni od alkohola i alkala koji su time kiseliji.
# Amini manjih relativnih molekulskih masa (metil–, dimetil–, trimetil– i etilamin), na sobnoj temperaturi su u gasovitom stanju. Amini veće molekulske mase su tečnosti ili čvrste materije (dietilamin ili trietilamin).
# Gasoviti amini imaju neugodan miris, sličan amonijaku, dok tečni imaju miris pokvarene ribe.
# Amini s manjim brojem ugljikovih atoma su dobro rastvorljivi u vodi, stvarajući vodikove veze, a rastvorljivost se smanjuje s povećanjem njihove molekulske mase, odnosno hidrofobnog dijela molekula.
# Alifatski amini dobro su topivi u organskim rastvaračima, posebno s polarnim. Primarni amini reagiraju sa ketonima kao što je aceton.

## Neki od amina 
### Alkaloidi 
Alkaloidi su *prirodni amini*, osobito u biljnom svijetu. Pretežno nastaju od aminokiselina. Znatan broj alkaloida je otrovan i  gorak, s vrlo jakim farmakološkim djelovanjem.

Primjeri alkaloida:
* Kofein – nalazi se u kahvi, čaju, bezalkoholnim pićima; smrtonosna doza kofeina je 10 grama;
* Nikotina ima u lišću duhana, a smrtna doza u krvotoku mu je 500 miligrama;
* Morfin se nalazi u opijumu, osušenom soku iz maka.

### Triptamini 
Triptamini su alkaloidni monoamini. Stvaraju se oko indolnog prstena, a odgovaraju aminokiselini triptofan.

Neki su aktivni kao neurotransmiteri, a neki kao halucinogeni (psihoaktivne droge, psihodelične droge)

Primjeri triptamina:

* Serotonin
* Melatonin
* DMT
* Psilocin

Ostale  vrste triptamina su u porodici (TiHKAL).

### Feniletilamini 
Feniletilamini su alkaloidni monoamini. Odgovaraju aminokiselini fenilalaninu. Supstituirani feniletilamini su spojevi sa mnoštvom funkcija: neurotransmiteri, hormoni, stimulansi, halucinogeni, antidepresivi. Primjeri feniletilamina su:

Ostali feniletilamini su klasificirani u familiju (PiHKAL).

## Sinteza
### Alkilacija
Većina industrijski značajnih amina se pripremaju iz amonijaka, putem alkilacije sa alkoholima:
:ROH + NH3 → RNH2 + H2O
Te reakcije zahtijevaju katalizatore, specijalizirane aparate i dodatne mjere za pročišćavanje, pa selektivnost može biti problematična. I amini se isto može pripremiti tretmanom haloalkana sa amonijakom i aminima:
:RX + 2 R′NH2 → RR′NH + [RR′NH2]X
Takve reakcije, koje su najprikladnije za alkil iodide i bromide, rijetko se primjenjuju, zbog toga što je teško kontrolisati stepen alkilacije. Selektivnost može biti dokazana preko delepinske reakcije, iako se to rijetko primjenjuje na industrijskom nivou.

### Redukcijski putevi 
Preko procesa hidrogenacije, nitrili se svode na amine, pomoću vodika u prisustvu niklalskog katalizatora. Reakcije su osjetljive na kisele ili alkalne uslove, što može dovesti do hidrolize -CN grupe. LiAlH4 se češće koriste za redukciju nitrila u laboratorijskoj primjeni. Slično tome, LiAlH4 reducira amide u amine. Mnogi amini se proizvode od aldehida i ketona redukcijskom aminacijom, sa nastavkom koji može biti katalitski ili stoihiometrijski. LiAlH44 reducira amide do amina.

Anilin (C6H5NH2) i njegovi derivativi se dobijaju redukcijom nitroaromatičnih spojeva. U industriji,  kao reducent više se koristi vodik, dok se u laboratorijama češće koriste kalaj i željezo.

### Specijalizirani  postupci
Danas postoje mnoge laboratorijske metode za dobijanje amina, od kojih su mnogi dosta specijalizirani.

## Također pogledajte
* Triptamin
* Feniletilamin
* Neurotransmiteri

## Reference 
## Vanjski linkovi
* http://www.organic-reaction.com/synthetic-protocols/functionals-groups/primary-amine/ 

*
Kategorija:Aminokiseline