Hidroksiprolin

**(2S,4R)-4-Hidroksiprolin**, ili L-hidroksiprolin (C5H9O3N), je aminokiselina, skraćeno **Hyp** ili **O**, npr. u Proteinskoj banci podataka.

## Struktura i otkriće 
Godine 1902. Hermann Emil Fischer je izolovao hidroksiprolin iz hidrolizirane želatine. Godine 1905. Hermann Leuchs je sintetizirao racemičnu smjesu 4-hidroksiprolina.

Hidroksiprolin se razlikuje od prolina po prisustvu hidroksilne (OH) grupe vezane za gama ugljikov atom.
desno|mini|360x360piksel| Zwitterionska struktura ( *2S*, *4R* )-4-hidroksiprolina (lijevo) i ( *2R*, *4S* )-4-hidroksiprolina (desno)

## Proizvodnja i funkcija 
Hidroksiprolin nastaje hidroksilacijom aminokiseline prolina enzimom prolil hidroksilazom nakon sinteze proteina (kao posttranslacijska modifikacija). Enzimski katalizirana reakcija odvija se u lumenu endoplazmatskog retikuluma. Iako nije direktno ugrađen u proteine, hidroksiprolin čini približno 4% svih aminokiselina prisutnih u životinjskom tkivu, što je više od sedam drugih aminokiselina koje se translacijski ugrađuju.

### Životinje 
#### Kolagenski proteini 
Hidroksiprolin je glavni sastojak proteina kolagena, čineći približno 13,5% kolagena kod sisavaca. Hidroksiprolin i prolin imaju ključnu ulogu u stabilnosti kolagena, omogućavajući naglo uvijanje kolagenske spirale. U kanonskoj kolagenskoj trijadi Xaa-Yaa-Gly (gdje Xaa i Yaa mogu biti bilo koja aminokiselina), prolin koji zauzima Yaa poziciju prolazi hidroksilaciju, što dovodi do sekvence Xaa-Hyp-Gly. Ova modifikacija prolinskog ostatka povećava stabilnost trostruke spirale kolagena. Prvobitno je predloženo da se stabilizacija dešava zahvaljujući molekulama vode koje formiraju mrežu vodikovih veza između hidroksilnih grupa prolila i karbonilnih grupa glavnog lanca. Kasnije je pokazano da povećanje stabilnosti prvenstveno proizlazi iz stereolektronskih efekata te da hidratacija hidroksiprolinskih ostataka pruža malo ili nimalo dodatne stabilnosti.

#### Nekolagenski proteini 
Hidroksiprolin se nalazi u malom broju proteina osim kolagena. Zbog toga se sadržaj hidroksiprolina često koristi kao indikator za određivanje količine kolagena i/ili želatine. Međutim, neki sisavčji proteini, poput elastina i argonaute 2, sadrže kolagenu slične domene u kojima se formira hidroksiprolin. Određeni otrovi puževa, konotoksini, također sadrže hidroksiprolin, ali ne posjeduju kolagenu slične sekvence.

### Biljke 
Glikoproteini bogati hidroksiprolinom (HRGPs) također se nalaze u ćelijskim zidovima biljaka. Ovi hidroksiproliini služe kao tačke vezanja za glikanske lance, koji se dodaju kao posttranslacijske modifikacije.

Analiza masene spektrometrije pokazala je smanjenu količinu posttranslacijskih modifikacija hidroksiprolina u neupaljenom tkivu pacijenata s ulceroznim kolitisom u poređenju s tkivom donora bez ove bolesti.

## Ostali hidroksiprolini 
U prirodi postoje i drugi oblici hidroksiprolina. Najznačajniji su 2,3-cis-, 3,4-trans- i 3,4-dihidroksiprolin, koji se nalaze u ćelijskim zidovima dijatomeja i za koje se pretpostavlja da imaju ulogu u taloženju silicija. Hidroksiprolin se također nalazi u ćelijskim zidovima oomycota, gljivičnih protista srodnih dijatomejama.(2S,4S)-cis-4-Hidroksiprolin se javlja u toksičnim cikličnim peptidima iz gljiva roda *Amanita* (npr. faloidin).

## Također pogledati 
* Sekundarne aminokiseline
* Imino kiselina
* Hidroksilizin

## Reference 
## Vanjski linkovi 
* Parametri molekularne mehanike

Kategorija:Ciklične aminokiseline
Kategorija:Alfa-aminokiseline
Kategorija:Kolageni
Kategorija:Proteini