Fumarna kiselina

mini|280px|3D prikaz fumarne kiseline

**Fumarna kiselina** (*trans-butendionska kiselina*) je hemijski spoj sa zbirnom  formulom:

***HO2CCH=CHCO2H**.

To bijelo kristalno jedinjenje je jedna od dvije izomerne nezasićene dikarboksilne kiseline. Druga je maleinska kiselina. U fumarnoj kiselini, karboksilne grupe su na *trans* (*E*) poziciji, dok su u maleinskoj  u *cis* (*Z*).  Fumarna kiselina ima okus koji je sličan voću. Soli i estri ove kiseline su poznati kao **fumarati**. Dimetil fumarat znatno smanjuje  progresiju invaliditeta oboljelih od multiple skleroze.
## Hemija
Fumarna kiselina je prvi put pripremljen od sukcinilne kiseline.  Tradicijska sinteza uključuje oksidaciju furfurala (iz prerade kukuruza) koristeći hlorat,  u prisustvu  na vanadiju baziranih  katalizatora.  Danas je  industrijska sinteza fumarne kiseline uglavnom zasnovana  na katalitskoj izomerizaciji  maleinske kiseline u vodenim otopinama pri niskim  pH. Maleinske kiseline je dostupna u velikim količinama, kao produkt hidrolize maleinske kiseline, u produkciji katalitske oksidacije benzena ili butana. 
Hemijska svojstva fumarne kiseline potiču od njene funkcijske grupe. Ova slaba kiselina formira diester,  dopunom  preko dvostruke veze, a to je odličan dienofil. 
Fumarna kiselina ne sagorijeva u  spremniku kalorimetra pod uvjetima  otklanjanja nastavka maleinske kiseline. Za nastavne eksperimente dizajnirane za mjerenje razlika u energiji između *cis*- i *trans* izomera, a izmjerena količina ugljika može biti osnovni spoj i entalpija sagorijevanja za izračunavanje razlike. 
## Biologija 
Fumarna kiselina se nalazi  u biljci *Fumaria officinalis*,gljivama  (posebno  vrganj *Boletus fomentarius* var. *pseudoigniarius*), lišaji i islandske  mahovine  
Fumarat je međuprodukt u ciklusu limunske kiseline,  koji  koriste ćelije za proizvodnju energije u obliku adenozin trifosfata (ATP) iz hrane. Formira oksidacijom od sukcinata, pomoću  enzima sukcinat dehidrogenaza. Fumarat se pretvara u malate, uz katalizu enzima fumaraza.  Kada je izložena suncu, ljudska koža prirodno proizvodi fumarnu  kiselinu . 
Fumarat je također produkt ciklusa ureje.

## Upotreba
### Hrana
Fumarna kiselina se koristi kao acidulant hrane od 1946. Odobrena je  za korištenje kao dodatak hrani u EU, SAD,  Australiji i Novom Zelandu. Kao dodatak hrani, ona se koristi kao regulator kiselosti sa i označenimE brojem  E297. Uglavnom se koristi u pićima i prašcima  za koji zahtjevaju  čistoću. Upotrebljava se i kao zamjena za vinsku kiselinu i povremeno umjesto limunske kiseline, po stopi od 1 g fumarne kiseline svakom ~ 1,5 g limunske kiseline, kako bi dodali kiselost, slično kao i za  jabučnu kiselinu. Pored toga što je sastavni dio nekih vještačkih sirćetnih aroma, kao što su "so i sirće" za čips s okusom krompira, također se  koristi kao koagulant u mješavinama.pudinga. 
### Medicina
Kod bolesnika s relapsno-remisijskom  multiplom sklerozom, dimetil fumarat (BG-12, Biogen) značajno smanjena recidiva i progresiju invalidnosti  u fazi 3. Fumarat  aktivira Nrf2 antioksidansni  put odgovora, primarne ćelijske odbrane protiv citotoksičnih efekata oksidativnog stresa.

## Također pogledajte 
* Ciklus ureje
* Fotosinteza
* Ciklus limunske kiseline

## Reference 
## Vanjski linkovi
* International Chemical Safety Card 1173

Kategorija:Prehrambeni aditivi
Kategorija:Fumarati
Kategorija:Ciklus ureje
Kategorija:Dikarboksilne kiseline
Kategorija:Regulatori kiselosti hrane
Kategorija:Jedinjenje ciklusa limunske kiseline
Kategorija:Biomolekule
Kategorija:Nefrotoksini
Kategorija:Aditivi sa E-brojem