Metil grupa

**Metil grupa**  je  alkilska izvedenica  metana, koja sadrži jedan atom ugljik,  vezan  za tri atoma vodika − CH3. U  formuli, ova grupa ima skraćenicu **me**.  Takve  ugljikohidratne grupe javljaju se u mnogim  organskim spojevima, kao veoma stabilne u većini molekula. Budući da  je metil grupa  obično dio veće molekule, može se naći na  u bilo kojem od tri oblika: anion, kation ili radikalna. Anion ima osmovalentne elektrone, radikal  sedmo- i kation šestovalentne. Sva tri oblika su vrlo reaktivna i vrlo rijetko su uočena.

## Metilni  kation, anion i  radikal
### Kation
Metilni  kation (CH3+)  postoji u   plinskoj fazi, ali se inače ne javlja. Neki spojevi se smatraju izvorima CH3+ kationa, a ovo pojednostavljenje se poglavito  koristi u organskoj hemiji. Na primjer, protonacija metanola daje snažno elektrofilni metilizacijski reagens:
:CH3OH + H+  →  CH3+ + H2O

Slično tome, metil-jodid i metil triflat  se smatraju kao ekvivalenti metil kationa jer rijetko podliježu  reakcijama SN2, pomoću slabih nukleofila.

### Anion
Metanidni  anion (CH3−)  postoji samo samo u razrijeđenoj  fazi plina ili pod egzotičnim uvjetima. Može proizvesti električna pražnjenja u ketenu  pri  niskom pritisku (manje od jednog  torra),  a  utvrđeno je da njegove entalpijska reakcija daje oko 252,2 ± 3.3 kJ/mola.
Često se smatra da su   metil litij i srodni Grignardov reagens soli "CH3−"; iako je model može biti koristan za opis i analizu,  samo je koristan kao fikcija. Takvi reagensi su uglavnom pripremljeni iz metil halogenida:
:M  +  CH3X   →   MCH3,
gdje M = alkalni metal.

### Metil radikal
Metilni  radikal ima  formulu  CH3.  Postoji u rastvorenim plinovima, ali  u koncentriranijem  obliku lahko dimerizira u etan.  Može biti proizveden putem  termičkog razlaganja samo određenih spojeva, naročito onih sa –N = N– vezanjem.

## Reaktivnost
Reaktivnost metil grupe zavisi od susjednih supstituenata. Metil grupe mogu biti prilično nereaktivane. Naprimjer, u organskim spojevima, metil grupa  se opire aktivnosti  čak i najjače kiseline.

### Oksidacija
Oksidacija metil  grupe javlja se široko i u prirpdi i industriji.  Oksidacijski proizvodi su izvedenice CH2OH, CHO, and CO2H.  Naprimjer , permanganat  metil grupu često mijenja u  karboksil (-COOH) grupu,  odnosno  toluen pretvara ubenzojsku kiselinu. Na kraju oksidacije metil grupa daje protone i ugljik-dioksid, kao što se vidi u sagorijevanju.

### Metilacija
Demetilacija  (transfer metil grupe  na drugi spoj)  uobičajeni je proces, a is a common process, and reagensi koji prolaze kroz ovu reakciju  se zovu metilacijski agensi. Uobičajeni metilacijski agensi su  dimetil-sulfat, metil-jodid i  metil-triflat.  Metanogeneza,  koja je izvor prirodnog plina, odvija se procesom  sa reakcijom  demetilacije.

### Deprotonacija
Određene metil grupe mogu biti deprotonirane. Naprimjer, kiselost metil grupa u acetonu (CH3)2CO)  je oko  1020 veća nego kod metana.  Nastajući karbanioni su ključni međuproizvodi u mnogim reakcijama  organske sinteze i  biosinteze.  Na ovaj način se proizvode i  masne kiseline.

### Reakcije slobodnih radikala
Kada se nalazi u  benzilskom  ili   alilskom  položaju, snaga  C-H veze opada, a reaktivnost metil grupe raste.  Jedna od manifestacija ove pojačane reaktivnosti je  kada fotohemijsko hloriranje  metil grupe u toluenu  daje  benzil-hlorid.

## Hiralni metil
U posebnom slučaju,  kada je jedan vodik zamijenjen deuterijem (D) i još jedan vodonik u tricijem (T), metil supstituent postaje hiralan.  Postojeći metodi proizvode  čiste  metilne  spojeve, tj. hiralnu acetatnu kiselinu (CHDTCO2H). Putem  korištenja hiralnih metil grupa, analizirani su    stereohemijski uzroci nekoliko biohemijskih transformacija.

## Etimologija
Francuski hemičari  Jean-Baptiste Dumas i Eugene Peligot,  nakodređivanja hemijske strukture metanola, uveli su naziv "metilen", po grčkoj riječi  μεθυ – methy  = vino  + υλη -  *hȳlē* =  drvo, sa namjerom da naznače njegovo porijeklo ("alkohol  naprevljen od drvene substance"). 
Termin "metil" je izveden u oko 1840. godine, unatražnim formiranjem "etilen", a potom je primenjen da opiše "metil-alkohol".

*Metil*  je u  IUPAC nomenklaturi organske hemije termin za  alkan (ili  alkil) molekuklu, upotrebom  prefiksa "met-"  koji označava prisustvo jednog ugljika.

## Također pogledajte
* Metanol

## Reference
## Vanjski linkovi
Kategorija:Alkil grupe