Triptofol

mini|desno|500px|Vidljivi dio UV spektra triptofola

**Triptofol** je aromatski alkohol koji izaziva pspavanje kod ljudi. Formiran se u jetri, nakon disulfiramskog tretmana. Također ga proizvodi parazit tripanozoma (protozoa),  koja izaziva bolest spavanja.

Također se nalazi u vinu kao sekundarni produkt alkoholne fermentacije. To je prvi put opisao Felix Ehrlich, 1912.

## Prirodni izvori
Triptofol je nađen u iglicama ili sjemenkama bora *Pinus sylvestris*.
Proizvodi ga tripanozomski parazit (*Trypanosoma brucei*), koja izaziva bolest spavanja (afrička tripanozomijaza).

Nalazi se i u vinu ili pivu (skoro <23&nbsp;mg/L u kanadskim pivima), kao sekundarni proizvod alkoholne fermentacije  (proizvod *Saccharomyces cerevisiae*, poznat kaokongenera).

Također je autoantibiotik koga proizvodi gljiva*Candida albicans’’.
Također je izoliran I iz morske spužve *Ircinia spiculosa*.

## Metabolizam 
### Biosinteza 
Triptofol je prvi put opisao Felix Ehrlich 1912. godine, Ehrlich je pokazao da kvasac napada prirodne aminokiseline, u suštini putem odvajanja ugljik-dioksida i premještanja amino grupe  s hidroksilnim. U ovoj reakciji, triptofan daje triptofol. Triptofan se prvo deaminizira u 3-indol-piruvat. Zatim se dekarboksilira u indol-acetaldehid pomoću enzima indolpiruvat-dekarboksilaza. Ovaj posljednji spoj pretvara se u triptofol uz katalizu enzimom koji se zove  alkohol-dehidrogenaza.

Od triptofana, formiraju ga , uz indol-3-sirćetnu kiselinu i pacovi koji su inficirani protozoom *Trypanosoma brucei gambiense’’.
Efikasno pretvaranje triptofana u indol-3-sirćetnu kiselinu i / ili triptofol mogu postići I neke vrste gljiva u rodu * Rhizoctonia*.

### Biodegradacija 
Kod krastavca *Cucumis sativus*, enzimi indole-3-acetaldehid-reduktaza (NADH) I indol-3-acetaldehid-reduktaza (NADPH) koriste triptofol za formiranje (indol-3-il)acetaldehida.

### Glikozidi 
Jednoćelijska alga *Euglena gracilis* pretvara egzogeni tritofol u dva glavna metabolita: triptofol- galaktozid i nepoznati spoj (jedan triptofolski ester), i u manjoj količini indol-3-sirćetnu kiselinu, triptofol-acetat i triptofol-glukozid.

## Biološki efekti
Triptofol i njegovi derivati 5-hidroksitriptofol i 5-metoksitriptofol, izazivaju spavanje kod miševa. To izaziva stanje mirovanja nalik onome koja traje manje od sat vremena, uz dozu od 250 mg/kg doza. Ovi spojevi mogu imati ulogu u fiziološkim mehanizmima spavanja. To može biti funkcijski analog serotonina ili melatonina, spojeva koji su uključeni u regulaciju spavanja.
Triptofol ispoljava genotoksičnost *in vitro*.

Triptofol je molekula kvorumske percepcije za kvasac *Saccharomyces cerevisiae*. Također je pronađen u krvotoku bolesnika sa hroničnom tripanozomijazom. Iz tog razloga, to može biti kvorumska molekula za parasite tripanozome.
Kako se formira u jetri, nakon uzimanja etanola ili liječenje disulfiramom, također je povezan sa studijama alkoholizma. Pokazalo se da pirazol i etanol inhibiraju konverziju egzogenog triptofana u indol-3-sirćetnu kiselinu i potenciraju efekte hipotermije koju izaziva spavanje od triptofola u miševa.
Triptofol je promotor rasta hipokotilskog segmenta krastavaca.Auksinsko djelovanje u smislu formiranja embriona je još bolje kod triptofol-arabinozida u hipokotilu ''Cucurbita pepo'’.

₮== Prekursor u sintezi drugih spojeva ==
Triptofol se koristi kao početni materijal u sintezi dimetil-triptamina (DMT) i indoramina.

## Također pogledajte 
* Alkohol
* Indol-3-karbinol
* Indol-3-buterna kiselina

## Reference 
## Vanjski linkovi
Kategorija:Hipnotici
Kategorija:Auksini
Kategorija:Primarni alkoholi
Kategorija:Indoli