Luminol

**Luminol** (C8H7N3O2) je hemijski spoj koji pokazuje luminiscenciju, sa plavim sjajem, kada se pomeša sa odgovarajućim oksidacijskim agensom. Luminol je bijela do blijedo-žuta kristalna čvrsta supstanca koja je rastvorljiva u većini polarnih organskih rastvarača, ali nerastvorljiva u vodi.

Forenzički istražitelji koriste luminol da otkriju količine krvi u tragovima na mjestu zločina, jer reaguje sa gvožđem u hemoglobinu. Biolozi ga koriste u ćelijskim testovima za otkrivanje bakra, gvožđa, cijanida, kao i specifičnih proteina putem Western blottiranja.

Kada se luminol ravnomjerno rasprši po površini, tragovi aktivirajućeg oksidansa čine da luminol emituje plavi sjaj koji se može vidjeti u zamračenoj prostoriji. Sjaj traje samo oko 30 sekundi, ali se može fotografski dokumentovati. Sjaj je jači u područjima koja primaju više spreja; intenzitet sjaja ne ukazuje na količinu krvi ili drugog prisutnog aktivatora.

## Sinteza
Luminol se sintetiše u procesu od dva koraka, počevši od 3-nitroftalne kiseline.  Prvo, hidrazin (N2H4) se zagrijava sa 3-nitroftalnom kiselinom u rastvaraču visokog ključanja kao što su trietilen-glikol i glicerol. Dolazi do acilne supstitucijske reakcija kondenzacije, uz gubitak vode, formirajući 3-nitroftalhidrazid. Redukcija nitro grupe u amino grupu sa natrij-ditionitom (Na2S2O4), preko prolaznog hidroksilaminskog intermedijara, proizvodi luminol.

Spoj je prvi put sintetiziran u Njemačkoj 1902, ali nije imenovan kao *luminol* sve do 1934.

## Hemiluminescencija
 luminola]]
Da bi pokazao svoju luminescenciju, luminol mora biti aktiviran oksidansom. Obično je aktivator rastvor koji sadrži vodik-peroksid (H2O2) i hidroksidne ione u vodi. U prisustvu katalizatora kao što su gvožđevi ili periodatni spojevi, vodik-peroksid se razlaže da bi formirao kiseonik i vodu:
:2 H2O2 → O2 + 2 H2O
:H2O2 + KIO4 → KIO3 + O2 + H2O

Laboratorijske postavke često koriste kalij-fericijanid ili kalij-perjodat kao katalizator. U forenzičkoj detekciji krvi, katalizator je gvožđe prisutno u hemoglobinu.  Enzimi u različitim biološkim sistemima također mogu katalizirati razgradnju vodik-peroksida.

Tačan mehanizam hemiluminiscencije luminola je složena reakcija u više koraka, posebno u vodenim uslovima. Nedavno teorijsko istraživanje moglo je razjasniti kaskadu reakcija kao što je prikazano u nastavku. Luminol se prvo deprotonira u baznim uvjetima, a zatim oksidira u anionski radikal. On zauzvrat ima dva dostupna puta za davanje ključnog intermedijara α-hidroksi-peroksida. Nakon ciklizacije do endoperoksida, mono-anion će se podvrgnuti razgradnji bez luminescencije, ako je pH prenizak ( C8H7N3O2 – MW: 177,16λabs (u 0,1 N NaOH) λmax 1 : 347&nbsp;nm & λmax 2 : 300&nbsp; nm; EC (na λmax 1): 7650 L/mol × cm λabs&nbsp;/&nbsp;λem (MeOH ): 355/413&nbsp;nm
* Luminol, natrijeva so: natrijev 3-amino-ftalhidrazid; CAS: [20666-12-0] C8H6N3O2Na – MW: 199.12
* Luminol hemihidrat: hidrat natrij 3-amino-ftalhidrazida; CAS: [206658-90-4] C8H6N3O2Na hidrat– MW: 217,16
* Luminol hidrohlorid: 3-amino-ftalhidrazid hidrohlorid; CAS: [74165-64-3] C8H7N3O2&nbsp;·&nbsp;HCl MW: 213,62
* Izoluminol: 4-aminoftalhidrazid; CAS: [3682-14-1]C8H7N3O2 – MW: 117,16 (Xi)
* Izoluminol monohidrat: 4-aminoftalhidrazid-monohidrat C8H7N3O2hidrat – MW: 195,15
* Izoluminol ABEI: 4-aminoftalhidrazid monohidrat; CAS: [66612-29-1]

## Također pogledajte
* Fluorescein
* Difenil-oksalat

## Reference
## Vanjski linkovi
* HowStuffWorks "How Luminol Works"
* Luminol demonstration in Turin

Kategorija:Aromatični amini
Kategorija:Hemijska ispitivanja
Kategorija:Sudske hemikalije
Kategorija:Hidrazidi
Kategorija:Ftalazini
Kategorija:Laktami
Kategorija:Hemiluminiscencija