Maleinska kiselina

mini|desno|200px|Maleinska kiselina je u čvrstom agregatnom stanju
**Maleinska kiselina** ili **cis- butendioična kiselina** je organski spoj  – dikarboksilna kiselina – molekula sa dvije karboksilne  grupe. Njena hemijska formula je:

***HO2CCHCHCO2H**.

Maleinska kiselina je * cis * - izomer  butendioične kiseline, dok je fumarna kiselina *trans* izomer. Uglavnom se koristi kao prethodnica fumarne kiseline, a u odnosu na svoj matični maleinski anhidrid, maleinska kiselina ima nekoliko aplikacija.

## Fizička svojstva 
Maleinska kiselina je manje stabilna molekula od fumarne kiseline. Razlika u toploti sagorijevanja je 22,7 kJ • moli–1. Toplota sagorevanja je -1355 kJ/mol. Topljivija  je u vodi od fumarne kiseline. Tačke topljenja maleinske kiseline (135&nbsp;°C) je također znatno manja nego kodfumarne kiseline (287&nbsp;°C). Oba svojstva maleinske kiseline se mogu objasniti na račun unutar vodikovih povezivanja, koja se odvija u maleinskoj kiselini na račun intermolekularnih interakcija, a što nije moguće u fumarnoj kiselini iz geometrijskih razloga.

## Proizvodnja i industrijska primjena 
U industriji, maleinska kiselina se dobija hidrolizom maleinske kiseline, a drugi način se proizvodnje je organska oksidacija benzena ili butana

Maleinska kiselina je industrijska sirovina za proizvodnju glikoksilne kiseline putem ozonolize.
Može se koristiti i za formirnje dodataka kiselinskih soli, kao što je indakaterol maleat, lijekovima, kako bi ih bolje stabilizirali,

Maleinska kiselina se također koristi za poboljšanje prionjivosti za različite podloge, kao što su najlon i pocinčani metali, npr. pocinčani čelik, na bazi metil metakrilat ljepila.

### Izomerizacija u fumarnu kiselinu
Najveći industrijsku upotrebu maleinska kiselina ima u pretvaranju u fumarnu kiselinu. Ova konverzija, jedna od izomerizacija, je katalizirana raznim reagensima, kao što su mineralne kiseline i tiourea. Velika razlika u rastvorljivosti u vodi, pročišćavanje fumarne kiseline ćini lahkim postupkom.

Izomerizacija je popularna tema u školama. Maleinska i fumarna kiselina nespontano se interkonvertiraju, jer rotacija oko ugljik-ugljik dvostruke veze nije energetski povoljna. Međutim, konverzija *cis* izomera u *trans* izomer je moguća fotolizom u prisustvu male količine bromina.. Svjetlost pretvara element brom u brom u slobodni radikal, koji napada alken u radikalnoj reakciji sa bromo-alkan radikalom. Tada je moguća rotacija s jednostrukom vezom. Brom radikal se rekombinira i formira fumarnu kiselinu. U drugom načinu (koristi se kao nastavna demonstracija), maleinska kiselina se pretvara u fumarnu kiselinu tokom zagrijavanja maleinske kiseline u rastvoru HCl Reverzibilni smjer toga (H ++) dovodi do slobodne rotacije oko centralne C-C veze i formiranja stabilnije i manje rastvorljiva fumarne kiseline.

## Ostale reakcije 
Iako se to ne praktikuje komercijalno, maleinska kiselina se može pretvoriti u maleinsku kiselinu dehidracijom, u jabučnoj kiselini hidratacijom, a da se dobije sukcinska kiselina putem hidrogenacije (etanol / paladij na ugljiku) . To reagira s Tionil hloridom ili fosfor pentahloridom dajući hlorid maleinske kiseline (nije moguće izolirati kiselinski mono hlorid). Maleinska kiseline, kao elektrofilna, sudjeluje kao dienofil u mnogim Diels-Alder reakcijama.

## Maleati
**Maleatni ion** je ionizirani oblik maleinske kiseline, a koristan je u biohemiji kao inhibitor reakcije transaminaza. Estri maleinske kiseline se nazivaju maleati, naprimjer dimetil maleat.

### Koristiti u farmaciji 
Mnogi lijekovi se daju kao maleati, npr. karfenazin, hlorfeniramin, pirilamin, metilergonovinom, i tietilperazin.

## Reference
## Vanjski linkovi
* International Chemical Safety Card 1186
* kalkulator: Voda i rastvorene aktivnosti u vodenom rastvoru maleinske kiseline 

Kategorija:Dikarboksilne kiseline
Kategorija:Alkeni