Monosaharidi

**Monosaharidi** su jednostavni ugljikohidrati, koji ne podliježu procesu hidrolize.

## Podjela monosaharida
Dijele se u dvije grupe u zavisnosti od toga da li njihov aciklični oblik posjeduje aldehidnu ili keto grupu na:
* Aldoze
* Ketoze

Datoteka:DL-Mannose.svg|Di L manoza (primjer aldoze)
Datoteka:DL-Fructose num.svg|D i L fruktoza (primjer ketoze)

Druga podjela se vrši na osnovu broja ugljikovih atoma u lancu molekule monosaharida na:
* Trioze
* Tetroze
* Pentoze
* Heksoze

Datoteka:DL-Glycerinaldehyd num.svg|Glicerolaldehid (primjer trioze)
Datoteka:DL-Erythrose.svg|Eritroza (primjer tetroze)
Datoteka:DL-Ribose num.svg|Riboza (primjer pentoze)
Datoteka:DL-Glucose num.svg|Glukoza (primjer heksoze)

mini|desno|150px|Piranozni i furanozni oblik fruktoze
Monosaharidi su često prisutni u cikličnom obliku (hemiacetal). Na osnovu broja atoma u prstenu dijele sa na:
* Furanoze (petočlani prsten – 4 atoma ugljika i jedan atom kisika)
* Piranoze (šestočlani prsten – 5 atoma ugljika i jedan atom kisika)
mini|150px|D i L glukoza (Fisherove formule)
Pripadnost nekog monosaharida L ili D-seriji je određena položajem OH-grupe na pretposljednjem ugljikovom atomu, gdje numerisanje počinje od aldehidne, odnosno keto grupe. Monosaharidi, koji na pretposljednjem ugljikovom atomu imaju OH-grupu s desne strane, pripadaju D-seriji optičkih izomera, bez obzira da li polariziranu svjetlost zakreću udesno ili ulijevo, a ako se ta OH-grupa nalazi na lijevoj strani, monosaharid pripada L-seriji. Zakretanje ravni polarizirane svjetlosti označava s (+) u desno i (-) u lijevo. Npr. D(-) fruktoza znači da D-fruktoza zakreće ravan polarizirane svjetlosti ulijevo, a po konfiguraciji pripada D-seriji.

### Haworth-ove formule

Datoteka:Glucose Fisher to Haworth.gif|Fisherova i Haworthova formula na primjeru glukoze
Datoteka:Alpha-D-Glucopyranose.svg|α-D-glukopiranoza (Haworthova formula)
Datoteka:Beta-D-Glucopyranose.svg|β-D-glukopiranoza (Haworthova formula)

Ciklična struktura monosaharida se često predstavlja Haworth-ovim formulama. Intermolekularnim formiranjem hemiacetala nastaju optički izomeri koji se označavaju kao α i β. α izomer ima glikozidnu OH-grupu na desnoj strani, a u Haworthovoj formuli ispod piranoznog prstena, dok β izomer ima tu OH- grupu iznad prstena.

## Hemijske osobine
### Redukcija
Monosaharidi podliježu reakciji redukcije analogno aldehidima pri čemu nastaju polihidroksilni alkoholi. Npr. redukcijom D-glukoze nastaje alkohol sorbitol.
### Oksidacija
Oksidacijom aldehidne grupe iz monosaharida nastaju kiseline. Produkt oksidacije monosaharida zavisi od jačine oksidansa. Blagim oksidacijskim sredstvima se oksidira aldehidna grupa (nastaju polihidroksi-monokarboksilne kiseline), dok jača oksidacijska sredstva oksidiraju i primarnu OH-grupu na posljednjem ugljikovom atomu. Npr. oksidacijom glukoze nastaje glukonska kiselina, a daljom oksidacijom glukuronska kiselina.
desno|Oksidacija glukoze

#### Kvalitativne reakcije
Redukcione osobine monosaharida se dokazuju sljedećim reakcijama:
*Redukcija *Fehlingovog* reagensa: [Cu(NH3)4](OH)2 pomiješan s rastvorom K, Na-tartarata u prisustvu reducirajućih monosaharida nastaje crveni talog bakar (I) oksida
*Redukcija *Benedictovog* reagensa: Rastvor Cu2+ iona kompleksiran natrijum citratom u prisustvu reducirajućih monosaharida daje crveni talog bakar (I) oksida
*Redukcija *Tollensovog* reagensa:[Ag(NH3)2](OH) - u prisustvu reducirajućih monosaharida redukuje se Ag+ ion do elementarnog srebra, koji se istaloži na zidovima posude (*reakcija srebrnog ogledala*).

## Reference
Kategorija:Monosaharidi
Kategorija:Organska hemija
Kategorija:Hemija ugljikohidrata