Kofeinska kiselina

**Kofeinska kiselina** ili **kafeinska kiselina** je organski spoj koji pripada grupi hidroksicijamičnih kiselina, a time i fenolnih kiselina. Ovo je  žuta čvrsta tvar, koja  se  sastoji od dva  fenola i akrilne funkcijske grupe. Nalazi se u svim biljkama, jer je to ključni međuproizvod  u biosintezi  lignina, jedne  od glavnih komponenti biljne  biomase i njenih  ostataka.

## Prirodni izvori
Kafeinska kiselina se nalazi u kori eukaliptusa *Eucalyptus globulus*. Nalazi se i u slatkovodnim papratima, kao što je  *Salvinia molesta* ili gljivi *Phellinus linteus*.

### Prisustvo u hrani 
Kafeinska kiselina se u   kahvi nalazi na vrlo skromnoj razini, ali je jedan od glavnih prirodnih fenola u agranovom ulju.

Nalazi se na visokom nivou u nekim travama, posebno timijanu, kadulji i metvicama (oko 20&nbsp;mg na 100 grama), kao  i u začinima, posebno cejlonskom cimetu  Illicium verum , vrsti anisa  (oko 22&nbsp;mg na 100 grama). Nalazui se na prilično velikim količinama i u sjemenkama suncokreta (8&nbsp;mg na 100 grama)  skromnim  u crvenom vinu (1.88&nbsp;mg na 100 ml) i u sos od jabuka, marelica i šljiva (oko 1&nbsp;mg na 100 grama). Nalazi se na super visokom nivou u američkoj crnoj divljoj trešnji (141&nbsp;mg na 100 grama) i na prilično visokom nivou u brusnicama. (6&nbsp;mg na 100 grama).
Također je nađena i u ječmenom    i  raženom zrnevlju.

Pretpostavlja se da dihidroksifenilalanin amonij lijaza koristi 3,4-dihidroksifenilalaninL-fenilalanin (L-DOPA) za proizvodnju trans-kafeata i NH3. Međutim, EC broj za ovu navodnu enzima je izbrisan u 2007. godini, zato što nema dokaza za njegovo  postojanje.

## Biotransformacija
Za transformaciju kofeinske kiselina  u feruličnu kiselinu, odgovoran je enzim kafeat O-metiltransferaza. Kofeinska kiselina i srodni O-difenoli,  u tkivnim ekstraktima,  brzo oksidiraju pomoću  O-difenol oksidaze.

## Biorazgradnja
Kafeat 3,4-dioksigenaza je enzim koji za proizvodnju 3- (2-karboksietenil) cis, cis-mukonata koristi kofeinsku kiselinu i kisik. 
## Glikozidi
3-O-kafeoilshikiminska kiselina (daktilifrinska kiselina) i njeni izomeri, su enzimske sprečavajuće  podloge  nalaze u plodovima  *Phoenix dactylifera*.

## Farmakologija
Nedavno je utvrđeno dca kofeinska kiselina ima niz potencijalnih farmakološke efekata u *in vitro* studijama i na životinjskim modelima. U HT-1080 liniji ljudskih fibrosarkomskih ćelija, kofeinska kiselina ima inhibicijski učinak, putem oksidacijskog  mehanizma proliferacije raka.
 
Kofeinska kiselina je antioksidans, kako  *in vitro*, tako i *in vivo* tako. Na taj način pokazuje imunomodulacijsku i anti-upalnu aktivnost. Kofeinska kiselina nadmašuje druge antioksidanse, reducirajući  proizvodnju aflatoksina za više od 95%. Studije su prvi koji će pokazati da li bi oksidativni stresa to inače pokrenuo ili poboljšao proizvodnju aflatoksuina  *Aspergillus flavus*, što  bi moglo biti osujećeno  kofeinskom kiselinom. To otvara vrata za korištenje prirodnih fungicidnih metoda, suplementacijom stabala antioksidansima.

Studije karcinogenosti kofeinske kiseline imaju različite rezultate. Neke studije su pokazale da inhibira kancerogenezu, a drugi eksperimenti pokazuju kancerogene efekte. Oralna primjena visokih doza kofeinska kiselina u pacova  izazvala stomačni papilom.  U istom istraživanju, sa visokim dozama u kombinaciji antioksidansa, uključujući kofeinsku kiselinu,  uočeno je značajno smanjenje rasta tumora debelog crijeva.  Kofeinska kiselina je u nekim radovbims navedena  kao potencijalni karcinogen. Međunarodna agencije za istraživanje raka, uključila  ju je u grupu 2B kancerogen ( "moguće kancerogeno za ljude").  Noviji podaci pokazuju da bakterije u crievima pacova mogu promijeniti formiranje metabolita kofeinska kiselina. Osim što  kofeinska kiselina može biti tiaminski antagonist (anti-tiamin faktor), nisu poznati  nikakvi njenj drugi loši uticaji  na  ljudsko zdravlje.

## Hemija
Kofeinska kiselina je podložan autooksidaciji. Glutationski i tiolski spojevi  (cistein, tioglilolna kiselina ili tiokrezol) ili askorbinska kiselina imaju zaštitni učinak od tamnjenja i nestanak  kofeinske kiseline.  Ovo  nastaje  zbog konverzije O-difenola u reaktivne O-kvinone. Hemijska oksidacija kofeinske kiselina u kiselim uvjetima pomoću natrij periodata dovodi do stvaranja dimera sa furanskom strukturom (izomer 2,5- (3 ', 4'-dihidroksifenila) tetrahidrofuran 3,4-dikarboksilna kiselina).  Kofeinska kiselina se stoga može polimerizirati pomoću hrenovskog peroksidaznog / H2O2 oksidacijskog  sistema.

## Ostala upotreba
Kofeinska kiselina može biti aktivni sastojak  Caffenola, amaterskog razvijača za crno-bijele fotografije, koji je napravljen od instant kahve. U hemiji u razvoju je slično učinjeno od katehola  ili pirogalola. Također  se koristi kao matrica u  analizi MALDI masenoj spektrometrije.

## Izomeri
Izomeri s istom molekulskom formulom u porodici hidroksicinamnih  kiselina su:
*umbelična kiselina (2,4-dihydroxycinnamic kiselina),
*2,3-Dihidroksicinamna kiselina, i
*2.5 Dihidroksicinamna kiselina.

## Također pogledajte
*Kahva
*Kofein

## Reference
## Vanjski linkovi 
* 

Kategorija:Hidroksicinamske kiseline
Kategorija:Inhibitori ksantin oksidaze
Kategorija:Karcinogene grupe 2B po IARC