Elektrofil

**Elektrofili** – u  organskoj hemiji – su reagensi koji privlače elektrone i učestvuju  u hemijskim reakcijama,  tako što primaju elektronski par,  kako bi se vezali sa nukleofilom. Zbog toga što prihvataju elektrone, oni su Lewisove kiseline. Većina elektrofila su naelektrizirani pozitivno, imaju atom koji nosi pozitivno naelektrisanje ili atom koji nema oktet od elektrona.

Elektrofili napadaju dio nukleofila gdje su elektroni najviše koncentrirani. Oni koji se često pojavljuju u organskim sintezama su kationi,  kao što je H+ i NO+, polarne neutralne molekule,  kao što je HCl, alkil-halidi  i karbonilni spojevi, neutralne molekule koji se mogu polarizirati kao što je Cl2 i Br2. Tu su i  oksidansi,  kao što su organske peroksidne kiseline, hemijske supstance koje ne zadovoljavaju pravilo okteta kao što su karbeni i radikali i neke Lewisove kiseline kao što je BH3 ili DIBAL.

## Elektrofili u organskoj hemiji 
### Alkeni 
**Elektrofilna adicija** je jedna od tri glavne reakcije  alkena, a čine je:
* Hidrogenizacija – dodavanjem  dva atoma vodika na mjesto dvostruke veze:
* Reakcija elektrofilne adicije – sa  halogenim elementima ili sumpornom kiselinom;
* Hidratacija –  u kojoj se formiraju alkoholi.

### Adicija halogenida 
Ovo dodavanje se odvija između alkena i elektrofila, najčešće halogena. Česta reakcija ovog tipa je titracija nekog uzorka bromnom vodom da bi se utvrdilo koliko se dvostrukih veza nalazi u jedinjenju. 
Naprimjer:
:C2H4 + Br2 → BrCH2CH2Br
Ova reakcija se odvija u tri glavna koraka koji su prikazani na slici:

:410px

# **Formiranje π kompleksa**
#Elektrofilna molekula Br-Br reagira sa molekulom alkena koji je bogat elektronima, formirajući π kompleks **1**; 
# Formiranje tročlanog bromonij iona;
#Alken je ovdje donor elektronaa – brom je elektrofil. Tročlani bromonij ion **2** sadrži dva atoma ugljika i atom broma koji nastaje otpuštanjem Br–;
# Napad bromidnog iona;
#: Bromidni ion napada bromonijev ion sa zadnje strane. Kada su prisutni drugi nukleofili,  kao što su alkohol ili voda,  oni mogu napasti kompleks  **2**, kada nastaje alkohol ili eter.

Jod (I2), hlor (Cl2), sulfenilni jon RS+, kation žive (Hg2+) i dihlorkarben (:CCl2),  također reagiraju po sličnim mehanizmima. Direktna konverzija iz **1** u **3** će se desiti kada se u sredini u kojoj se odvija reakcija,  Br- nađe u velikim količinama. β-bromo karbonijev ion (CH3+)  može se javiti kao intermedijer,  umjesto **3** ako alken ima kationsku stabilizirajuću zamjenu, kao što je fenil grupa.

### Adicija vodikovih  halogenida 
Spojevi  vodonika i halogena,  kao što je hlorovodik (HCl),   dodaju se  na alkene,  pri čemu nastaju alkil halogenidi,  u reakciji hidrohalogenacije. Naprimjer,  u reakciji između HCl i etena,  dobija se hlor-etan. Reakcija se nastavlja sa intermedijerom u obliku kationa. Primjer ove reakcije je prikazan na slici ispod.

thumb|600px|Mehanizam elektrofilske adicije na  alkene 

# Dodaje se proton H+ (jer se ponaša kao elektrofil) na jedan od ugljikovih atoma na alkenu, pa se formira kation **1**.
# Hloridni ion Cl- se spaja sa kationom **1**,  nakon čega se formiraju **2** i **3**.

Stereoselektivnost reakcije,  tj.  izbor pozicije s koje strane hloridni ion napada molekulu,  zavisi od tipa alkena i uvjeta reakcije. Koji  će, od dva atoma ugljika,  biti napadnut od  H**+**, određuje se na osnovu Markovnikovljevog pravila. Zbog toga,  H**+** napada onaj atom ugljika na kojem se nalazi manje zamjena i zato će se formirati stabilniji karbokation. 

Fluorovodonik HF i jodovodik HJ reagiraju sa alkenima na sličan način i dobija se proizvodi po Markovnikovljevom pravilu. Bromovodik HBr također ima isti put reakcije, ali se može dobiti smješa izomera.

## Hidratacija 
Jedna od kompleksnijih reakcija hidratacije,  kao katalizator, upotrebljava  sumpornu kiselinu. Reakcija se odvija na sličan način kao i adicija,  ali ima još jedan dodatni korak,  u kojem se OSO3H grupa zamijeni OH hrupom, pri čemu se formira alkohol: 

:C2H4 + H2O → C2H5OH

Kao što se može uočiti,  H2SO4 sudjeluje u ukupnoj reakciji, ali  ostaje nepromijenjen, zato  što je katalizator.
Reakcija sa detaljnim mehanizmom izgleda kako slijedi:
:580px
# Molekula H-OSO3H ima δ+ naelektrisanje na početnom H atomu i reagira sa dvostrukom vezom,  na isti način kao i prije.
# Preostali negativno naelektrizirani ion −OSO3H se zatim  spaja sa karbokationom,  formirajući etil-hidrogensulfat (gornji put na prikazanoj slici).
# Kada se doda voda, pa  smješa zagrijeva,  dobije se etanol. Atom vodika iz vode  zamijeni izgubljeni atom vodika iz sumporne kiseline i ponovo nastaje sumporna kiselina. Moguć je i drugi put,  u kojem se molekula vode spaja direktno sa intermdijernim kationom. Ako se koristi vodeni rastvor sumporne kiseline,  ovaj put postaje dominantan.

Krajnji rezultat reakcije je da se molekula etena pridodaje molekuli vode. 

Ova reakcija je značajna u industriji,  pošto se tako dobija etanol koji se može koristiti za goriva ili polazna supstanca za dobijanje drugih spojeva. 

## Skala elektrofilnosti 
Postoji nekoliko načina rangiranja  elektrofila prema reaktivnosti, a  jedan od njih je izražen kao indeks elektrofilnosti ω:
:\omega = \frac{\chi^2}{2\eta}\,

gdje 
*\chi\, = elektronegativnost, a 
*\eta\, = hemijska čvrstoća.
Nađena je veza između elektrofilnosti raznih spojeva i brzine reakcije u biohemijskim sistemima. 
Jednu od njih je definirao Robert Parr.

Ova jednadžba se odnosi na klasične jednadžbe za električnu energiju:

:P = \frac{V^2}{R}\,

gdje 
*R\, = otpor (Ohm ili Ω), a 
*V\, = napon. 

U tom smislu je indeks elektrofilnosti vrsta elektrofilne snage. Nađena je korelacija jizmeđu elektrofilnosti raznih hemijskih spojeva i stope reakcije u biohemijskih sistema i fenomena kao što su alergijski kontaktni dermititis.

Indeks elektrofilnosti postoji i za slobodne radikale.Snažni elektrofilni radikali, kao što su halogeni,  reagiraju sa elektronski bogatim mjestima, a  snažno nukleofilni radikali, kao što je 2-hidroksipropil-2-il i tert butil radikalni reagiraju s sklonošću ka elektronski siromašnim mjestima.

## Superelektrofili 
Superelektrofili su definirani kao kationski elektrofilni reagensi koji imaju znatno povećanu reaktivnost,  u prisustvu superkiselina. Superelektrofili formiraju dvostruki  nedostajući  elektronski superelektrofil,   protosolvacijom kationskog elektrofila. Mješavina sirćetne kiseline i [[bor-trifluorid]a se ogleda  u mogućnosti da ukloni hidridni ion iz izobutana, kada se pomiješa sa fluorovodoničnom kiselinom,  tako što se superkiselina formira od BF3 i HF. Odgovarajući reaktivni intermedijer je dikation: CH3CO2H3. Metan može biti nitriran u nitrometan , u prsustvu nitronij tetrafluorborata,  NO+4BF−4 i jake kiseline, kao što je fluorosulfonska. 

U gitoničnim superelektrofilima,  naelektrizirani centri su razdvojeni,  najviše jednim atomom, naprimjer,  protonitronijevim ionom O=N+=O+—H (protonisani nitronijev ion).  U distoničnim superelektrofilima,  međutim, centri naelektrisanja su razdvojeni sa dva ili više atoma.

## Primjeri  nukleofila i elektrofila 
## Također pogledate
*Nukleofil
*Protonizacija
*Hidratacija
## Reference
## Vanjski linkovi
Kategorija:Fizička organska hemija