Nukleofil

**Nukleofili** su  molekule ili funkcijske grupe koje imaju  višak elektrona i  u odgovarajućim uvjetima imaju sklonost da budu donori elektrona drugom atomu.

Nukleofili su sve baze, kao i molekule koji ne ispoljavaju nikakve bazne osobine već imaju samo „obični“ višak elektrona. Pojam nukleofil je širi od pojma baza.

Za razliku od baza, koje se mogu rangirati prema „jačini“, nukleofili se dijele na **tvrde** i **mehke**.

Tvrdi nukleofili su male molekule, sa veoma koncentriranim „centrom 
nukleofilstva“ - tj.  sa jednim konkrektnim mjestom u molekuli koje ima višak elektrona. Primjeri tvrdih nukleofila su: OH-, F-, NH3.

Mehki nukleofili su, nasuprot tome,  velika molekule, sa širokim „centrom 
nukleofilstva“ - to jest sa nedostatkom jednog konkrektnog mjesta u molekuli koje ima višak elektrona. Primjeri mekih molekula su: I-, CN-, benzen C6H6.

## Nukleofilnost
**Nukleofilnosti** je snaga  nukleofilnih oblika. To je koncept hemijske kinetike, kojim se  upoređuje mjerenje konstantne stope. Uticaj nukleofilnosti na opterećenje, zavisi od  baznosti, polarizabilnosti i prostornih prepreka nukleofila i prirode rastvarača. Intuitivno, općenito, nukleofilnost se  povećava sa negativnim nabojem, polarizabilnosti i baznosti i smanjenim prostornim preprekama, a  smanjuje s povećanjem rastvorljivosti (najbolji je  polarni deprotonizirani rastvarač).

Neki primjeri su –
***Efekt opterećenja**:
:HO-H2O;
:NH2-NH3
***Efekt baznosti**: 
:NH3 > H2O;
:NH2- > HO-;
:CH3S- > Cl-

Vidljivo je da u ovim primjerima da se  nukleofilnosti smanjuje na desnoj strani periodnog sistema.
* **Utjecaj polarizabilnosti i rastvarača**:
:I- > Br- > Cl-

Anion jodida sa gomila u  "elektronski oblak" koji  je više polariziran. Hloridni anion je bolje rastvorljiv  od otapala.
* **Efekat polarizabilnosti i veličine nukleofilnih atoma**, jasno se uočavaju u neutralnim vrstama,  gdje učinak rastvaralča nije toliko važan kao u teškim opterećenjima:
:PH3 > NH3; H2Se > H2S > H2O
Ovaj primjer  povećane nukleofilnosti  slijedi  niz periodnog sistema elemenata.

* **Učinak prostornih prepreka**:
:CH3O- > (CH3)3CO-

## Reaktivacija
### Supstitucija nukleofila 
U ovim reakcijama atom ili grupa zamjenjuju podlogu nukleofila. Naprimjer, reakcija je IM sa hidroksidnim iono alkilhalida:
Primjer supstitucije nukleofila

### Adicija nukleofila 
Nukleofil se dodaje na elektrofilne grupe. Naprimjer, reakcija Grignardovog  reagensa u ketonima:
500px|Primjer dodavanja nukleofila

## Primjeri 
### Nukleofili ugljika
Ugljični nukleofili su organometalni reagensi kao što su Grignardovi reagensi ili reagens organolitija. Oni su uglavnom  ugljikovi anioni.

### Nukleofili kisika
Kisikovi nukleofili su voda i alkoholi. Kada djeluju kao rastvarači u  supstituciji nukleofila,proces se zove solvolizna reakcija (hidroliza i alkoholiza). Takcvi su njihovi anioni, kao što su hidroksid (–OH) i alkoksidne soli  karboksilne kiseline.

### Nukleofili dušika
Nukleofili dušika su amonijak  (NH3) i amini.
 
### Nukleofili sumpora
U ovu kategoriju spadaju vodikov sulfidni anion (HS–),  tioli  (R-SH), tiolati (R-S–) i sulfidi (R-S-R).

## Primjeri  nukleofila i elektrofila 
## Također pogledajte 
* Elektrofil 
* Kiselina
* Baza

## Reference
## Vanjski linkovi
Kategorija:Fizička organska hemija