Holekalciferol

**Holekalciferol** (**vitamin D3**)  je jedan od pet oblika vitamina D. To je sekosteroid, to jest, steroidna molekula s jednim otvorenim prstenom. Holekalciferol je neaktivan, a u aktivni oblik se pretvara putem dvije hidroksilacije. Prva se odvija u  jetri,  druga u bubrezima kada se formira kalcitriol, čiju aktivnost  posreduje receptor vitamina D, koji je nuklearni receptor – regulator  sinteze na stotine enzima i prisutan  je u gotovo svakoj ćeliji u tijelu.

## Sinteza
Prekursor holekalciferola je 7-dehidroholesterol. Unutar epedermskog sloja kože. 7-dehidroholesterol je izložen   elektrocikličnoj reakciji pod uticajem UV zračenja. Posljedica toga je  otvaranje  prstena  prekursora vitamina D,  u konrotacijskom putu. Nakon toga, pred-holekalciferol prolazi [1,7] antarafacijalno sigmatropsko preuređivanje i konačno njegovu izomerizaciju za  formiranje vitamina D3. Iako  se raspravlja da li su holekalciferol i svi oblici vitamina D su po definiciji "vitamini", jer definicija vitamina uključuje da takva supstanca ne može biti sintetizirana u organizmu i moraju se uzimati, holekalciferol se sintetizira u organizmu u toku izlaganja ultraljubičastom  zračenju.

Holekalciferol  se tada hidroksilizira u  jetri  i postaje  kalcifediol (25-hidroksivitamin D3).  Sinteza vitamina D3  se regulira u tri koraka, kako slijedi:
* Pod uticajem ultraljubičaste svjetlosti,  u  koži se  sintetizira 7-dehidroholesterol.  On postiže ravnotežu, nakon nekoliko minuta, zavisno od  jačine UV zračenja sunčevoj svjetlost, koje je određeno širinom, sezonom, obračnosti i nadmorskom visinom, te starosne dobi i kožne pigmentacije.
* U  endoplazmatskom retikulumu, hidroksilacijom u  hepatocitima, holekalciferol  prelazi u kalcifediol (25-hidroksiholekalciferol), pod uticajem 25-hidroksilaze, što je labavo (ako i uopće)  regulirano. U  krvi te molekule u velikoj mjeri odražavaju iznos holekalciferola koji se  proizvodi u koži,  u kombinaciji sa uzimanjem bilo kojog od vitamina D2 ili D3.
* Hidroksilaciju kalcifediola u bubrezima u kalcitriol  kataslizira  1-alfa-hidroksilaza da se stimulira bilo *paratiroidni hormon* ili *hipofosfatemija*, što je glavna kontrolna tačka u proizvodnji aktivnog cirkulacijskog  hormona kalcitriola (1,25-dihidroksivitamin D3).

## Industrijska proizvodnja
thumb|lijevo|420px|Sinteza holekalciferola
Holekalciferol se industrijski proizvodi za upotrebu u multzivitaminskoj hrani i za njeno očvrčavanje. Kao farmaceutski preparat zove  se holekalciferol (SAD) ili holekalciferol (međunarodno nevlasničko ime, Britanija). Proizveden je  putem ultraljubičastog zračenja  7-dehidroholesterola izvađenog iz lanolin koji se nalazi u ovčijoj  vuni.  Holesterol  iz  masti i voska iz vune,  dobiju se alkoholnim  čišćenjem vune nakon striženja. Holesterola prolazi kroz proces od četiri koraka kako bi nastao  7-dehidroholesterol, isti spoj koji se proizvodi u koži životinja. 7-dehidroholesterol se zatim ozrači ultraljubičastim svetlom. Tokom zračenja nastaju i neki neželjeni izomeri, koji se uklanjaju raznim tehnikama, dajući  smolu koja se topi na temperaturama oko sobne i obično ima moć od 25,000.000 do 30,000.000 međunarodnih jedinica po gramu.

Holekalciferol  se industrijski  proizvodi i  za upotrebu za spravljanje  dodataka iz lišaja, koji su pogodni za hranu.

## Također pogledajte
*Vitamin D

## Reference
## Vanjski linkovi
* NIST Chemistry WebBook page for cholecalciferol 
* University of California TV - What’s a Vitamin D Deficiency?
* University of California TV - Dose-Response of Vitamin D and a Mechanism for Cancer Prevention
* Vitamin D metabolism, sex hormones, and male reproductive function. 

Kategorija:Sekosteroidi
Kategorija:Vitamini
Kategorija:Vitamin D
Kategorija:Vitameri
Kategorija:Esencijalni lijekovi Svjetske zdravstvene organizacije