Etilendiamintetraacetatna kiselina

**Etilenediamintetraacetatna kiselina** ili **etilenediamintetrasirćetna kiselina** (**EDTA**) je aminopolikarboksilna kiselina sa formulom [CH2N(CH2CO2H)2]2. Ova bijela, u vodi topljiva krutina široko se koristi za vezanje na ione željeza i kalcija. Veže ove ione kao heksadentatne ("šestozube") helatne agense. EDTA se proizvodi u obliku nekoliko soli, posebno dinatrij-EDTA, natrij kalcij edetat i tetrasatrij EDTA.
 
## Sinteza 
Ovaj spoj opisao je prvi put Ferdinand Münz, 1935. koji je pripremio od etilendiamina i hloroacetatne kiseline.
 Danas se EDTA uglavnom sintetizira iz etilendiamina (1,2-diaminoetana), formaldehida i natrij-cijanida. Ovaj put daje tetrasatrij EDTA, koji se u narednom koraku pretvara u kiselinske oblike:

:H2NCH2CH2NH2 + 4&nbsp;CH2O + 4&nbsp;NaCN + 4&nbsp;H2O  → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4&nbsp;NH3

:(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4&nbsp;HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2 + 4&nbsp;NaCl

Ovaj postupak koristi se za proizvodnju oko 80.000 tona EDTA svake godine. Nečistoće kogenerirane supstance ovim putem uključuju glicin i nitrilotriacetatnu kiselinu; nastaju reakcijama koprodukta amonijaka.]]

U koordinacijskoj hemiji, EDTA4− je član porodice aminopolikarboksilnokiselinskih liganada. EDTA4− se obično veže za metalni kation preko svoja dva amina i četiri karboksilata. Mnogi od nastalih koordinacijskih spojeva usvajaju oktaedarski oblik. Iako imaju malo posljedica za primjenu, ovi oktaedarski kompleksi su hiralni. Anion kobalt (III) [Co(EDTA)]− je reratvara na enantiomere. Mnogi kompleksi EDTA4− dobijaju složenije strukture ili zbog stvaranja dodatne veze s vodom, tj. sedmokoordinatnih kompleksa, ili zbog istiskivanja jednog kraka karboksilata vodom. Željezo (III) EDTA-kompleks je sedmokoordinatni. Rani rad na razvoju EDTA preduzeo je Gerold Schwarzenbach 1940-ih.  EDTA formitra posebno jake komplekse sa Mn(II), Cu (II), Fe (III), Pb(II) i Co (III)Fe(III).

Nekoliko karakteristika EDTA-inih kompleksa relevantno je za njenu primjenu. Prvo, zbog svoje visoke zubljivosti, ovaj ligand ima visok afinitet za metalne katione:

:[Fe(H2O)6]3+ + H4EDTA  [Fe(EDTA)]− + 6&nbsp;H2O + 4&nbsp;H+ *K*eq= 1025,1

Tako napisan, kvocijent ravnoteže pokazuje da se ioni metala nadmeću s protonima za vezanje za EDTA. Budući da ioni metala opsežno obuhvataju EDTA, njihova katalitska svojstva često se potiskuju. Konačno, budući da su kompleksi EDTA4− anionski, imaju tendenciju da budu visoko rastvorljivi u vodi. Iz tog razloga EDTA može rastvoriti naslage metalnih oksida i karbonata. Vrijednosti p*K*a slobodne EDTA su 0, 1,5 (deprotoniranje dvije amino-grupe s , 2, 2.66, 6.16 i 10.24 (deprotonacija četiri karboksilne grupe).

## Upotreba 
### Industrija 
U industriji, EDTA se uglavnom koristi za sekvestriranje metalnih iona u vodenim rastvorima. U industriji tekstila, ona sprečava metalne nečistoće da mijenjaju boje obojenih proizvoda. U industriji celuloze i papira, EDTA inhibira sposobnost metalnih iona, posebno Mn2+, da katalizira disproporcionaciju vodik-peroksida, koji se koristi pri beshlornom beljenju. S istom namjenom, EDTA se dodaje u pojedine prehrambene proizvode kao konzervans ili stabilizator za sprečavanje katalitskog oksidativnog obezbojavanja, koje kataliziraju metalni ioni. U proizvodima za ličnu njegu, ona se dodaje kozmetičkim proizvodom da bi se poboljšala njihova stabilnost na vazduhu. U bezalkoholnim pićima koja sadrže askorbinsku kiselinu i natrij-benzoat, posreduje u formiranju benzena (karcinogena).

### Medicina 
EDTA se koristi za vezanje iona metala u helacijskoj terapiji, odnosno za liječenje trovanja živom i olovom. Koristi se na sličan način i za uklanjanje viška željeza iz tijela. Ova terapija se pimjenjuje za liječenje komplikacija višestruke transfuzije krvi, npr. u tretmanu talasemije. Smatra se da EDTA može djelovati kao antioksidans koji sprečava slobodne radikale da izazovu povrede zidova krvnih sudova, te da umanjuje aterosklerozu. Američka FDA je odobrila upotrebu EDTA za trovanje olovom. jula 16, 1953. Ona je dostupna pod imenom Versenat. Nije odobrena za liječenje ateroskleroze.

## Reference
## Vanjski linkovi
* The MEROPS online database for peptidases and their inhibitors: EDTA
* EDTA: Molecule of the Month
* EDTA Determination of Total Water Hardness
*

Kategorija:Sirćetne kiseline
Kategorija:Amini
Kategorija:Helatni agensi
Kategorija:Fotografske hemikalije
Kategorija:Konzervansi
Kategorija:Aditivi sa E-brojem
Kategorija:Prezervativi
Kategorija:Antidoti
Kategorija:Kiseline
Kategorija:Esencijalni lijekovi Svjetske zdravstvene organizacije