Alantoin

**Alantoin**,  **5-ureidohksdantoin** ili **gliossildiureid**, je hemijski spoj sa formulom C4H6N4O3. To je diureid glioksilne kiseline i glavni metabolički međuprodukt u većini organizama, uključujući životinje, biljke i bakterije. Proizvodi se od mokraćne kiseline, koja je sama produkt razgradnje nukleinskih kiselina, dejstvom enzima urat-oksidaza (urikaza).

## Historija 
Alantoin su prvi put izolirali italijanski liječnik Michele Francesco Buniva (1761–1834) i francuski hemičar Louis Nicolas Vauquelin, 1800. godine, koji su pogrešno vjerovali da je prisutan u plodovoj vodi. U 1821.,  francuski hemičar Jean Louis Lassaigne pronašao ga je u tečnosti alantoisa; nazvao je ''"l'acide allantoique"* (=alantoisna kiselina). Zatim su  je 1837.,  njemački hemičari Friedrich Wöhler i Justus Liebig sintetizirali su  iz mokraćne kiseline] i preimenovali u "alantoïn*.

## Životinje 
Nazvan po alantoisu (amniotskom embrionskom organu za izlučivanje, u kojem se koncentrira tokom razvoja kod većine sisara, osim ljudi i drugih viših majmuna), proizvod je oksidacije mokraćne kiseline od katabolizma. purina. Nakon rođenja, to je glavno sredstvo kojim se dušični otpad izlučuje u urina ovih životinja. U ljudi i drugih viših majmuna, nema  metaboličkog puta za pretvorbu mokraćne kiseline u alantoin, pa se prvi izlučuje. Rekombinantna razburikaza se ponekad koristi kao lijek za kataliziranje ove metaboličke konverzije kod pacijenata. Kod  riba,  prije izlučivanja, alantoin se  dalje razgrađuje (u amonijak).

Dokazano je da alantoin poboljšava rezistenciju na insulin,  kada se daje pacovima i produžava životni vijek kada se daju nematodnoj glisti  *Caenorhabditis elegans*.

## Bakterije
U bakterijama se purini i njihovi derivati (kao što je alantoin) koriste kao sekundarni izvori dušika u uslovima ograničavanja hranjivih sastojaka. Njihova razgradnja daje amonijak koji se potom može iskoristi. For instance, *Bacillus subtilis* is able to utilize allantoin as its sole nitrogen source.

Mutanti  *B. subtilis*  sa  genom *pucI* nisu mogli rasti na alantoinu, što ukazuje da on kodira transporter alantoina.

Kod *Streptomyces coelicolor*, alantoinaza (EC 3.5.2.5) i alantoicaza (EC 3.5.3.4) su esencijalne za metabolizam alantoina. Kod ove vrste katabolizam alantoina i naknadnim oslobađanjem amonija inhibiraju proizvodnju antibiotika (vrste roda *Streptomyces* sintetišu oko polovine svih poznatih antibiotika mikrobnog porijekla).

## Primjena 
Alantoin je prisutan u biljnim ekstraktima gaveza  i urinu većine sisara. Hemijski sintetizirani rasuti alantoin, koji je  ekvivalentan prirodnom alantoinu, siguran je, netoksičan, kompatibilan s kozmetičkim sirovinama i zadovoljava propise CTFA i JSCI. Postoji  preko 10.000 patenata referentnih alantoina.

### Kozmetika i toaletne potrepštine 
Proizvođači navode nekoliko blagotvornih efekata alantoina kao aktivnog sastojka kozmetike koja se prodaje bez recepta, uključujući: hidratantni i keratolitski efekt, povećanje sadržaja vode u vanćelijskom matriksu i pojačavanje ljuštenja gornjih slojeva mrtvih ćelija kože, povećavajući njenu glatkoću; podsticanje proliferacije ćelija i zacjeljivanje rana i umirujuće, antiiritativno i zaštitno djelovanje, stvaranjem kompleksa s nadražujućim i senzibilizirajućim agensima.

Studija na životinjama iz 2010. godine otkrila je,  na osnovu rezultata histoloških analiza, da mehki losion sa 5% alantoina poboljšava proces  zarastanja rana, modulirajući upalni odgovor. Studija takođe sugerira da kvantitativna analiza daje podršku ideji da alantoin takođe pospješuje proliferaciju fibroblasta  i sintezu vanćelijskog matriksa.

Studija objavljena 2009. Godine,  izvijestila je o liječenju pruritusa blagog do umjerenog atopijskog dermatitisa lokalnim nesteroidnim agensom koji sadrži alantoin.

### Farmaceutski proizvodi 
Alantoin se često nalazi  u zubnoj pasti, tečnostima za  ispiranje usta i drugim proizvodima oralne higijene, u šamponima, ruževima, proizvodima protiv akni, proizvodima za sunčanje i naglašavajućim losionima za šminkanje, raznim kozmetičkim losionima i kremama i drugim kozmetičkim i farmaceutskim proizvodima.

### Biomarker oksidacijskog stresa
Budući da je mokraćna kiselina kod ljudi krajnji proizvod metabolizma purina, samo će neenzimski procesi sa reaktivnim vrstama kisika dovesti do alantoina, koji je prema tome pogodan biomarker za mjerenje oksidativnog stresa kod hroničnih bolesti i starenja.

## Također pogledajte 
* Alantois 
*Purin
*Mokraćna kiselina.

## Reference 
## Vanjski linkovi 
* *E. coli* Allantoinase (AllB) in Uniprot - (P77671)
* GMD MS Spectrum

Kategorija:Kozmetika
Kategorija:Ureje
Kategorija:Purini
Kategorija:Prirodni materijali
Kategorija:Organska hemija