Sirćetna kiselina

**Acetatna kiselina** (prema IUPAC-u: *etanska kiselina*, trivijalni naziv **sirćetna kiselina**) je bezbojna, korozivna tekućina karakterističnog mirisa. To je slaba karboksilna kiselina empirijske formule C2H4O2, odnosno sa strukturnom formulom CH3COOH. Kao dodatak hrani označena je kao **E260**. Vodena otopina acetatne kiseline se u svakodnevnom govoru naziva *sirće*. Soli i esteri acetatne kiseline zovu se acetati ili etanoati. U biohemiji preferira se naziv acetat, pošto je acetatna kiselina u fiziološkim uslovima prisutna uglavnom deprotonirana kao acetatni anion (CH3COO-).

## Nomenklatura
450px|thumb|left|Struktura sirćetne kisline
Sirćetna kiselina je uobičajeni naziv, u najširoj upotrebi, posebno u literaturi koja nije direktno vezana za organsku hemiju. Acetatna kiselina je naziv koji priznat od IUPAC koji je također dosta korišten naročito zbog direktne asocijacije sa solima ove kiseline - acetatima. Potiče od latinske reči *acetum* (=sirće). Prema IUPAC nomenklaturi organskih jedinjenja, sistemsko ime je etanska kiselina ali se ovaj naziv izuzetno rijetko koristi, osim za objašnjenja nomenklature i u nazivima derivata. Glacijalna i,li ledena sirćetna kiselina također je trivijalni naziv koji se koristi za bezvodni, kristalni oblik ove kiseline koji se javlja na temperaturama ispod 16,5&nbsp;°C.

Skraćeni oblik pisanja sirćetne kiseline je **AcOH**, gdje je *Ac* acetatna grupa (CH3C(=O)-). Ovakav vid prikazivanja je praktičan, budući da ističe reaktivni centar spoja. Drugi načini prikazivanja, kao što je onaj kiselog eksplicitnog vodika uz zamjenu cijelog acetatnog aniona, kao što je *Ac* (*AcH*), nisu isprevni i stvaraju zabunu. Sve navedene varijante su prihvatljive uglavnom u organskoj hemiji, jer je oznaka Ac standardno rezervirana za element aktinij, pa se njena upotreba u općoj i neorganskoj hemiji izbjegava.

lijevo|mini|Crveno i bijelo vinsko sirće

## Hemijska svojstva 
### Kiselost 
Sirćetna kiselina je slaba monoprotonska kiselina sa konstantom aciditeta od 4,8. Kiselost potiče od kiselog vodika karboksilne grupe kojeg može otpustiti, kaDA nastaje acetatni anion - konjugirana baza sirćetne kiseline. Jednomolarni rastvor ove kiseline ima PH vrijednost od oko 2,4 što ukazuje da je konstanta disocijacije tek oko 0,4%, tj. da tek taj procenat molekula otpušta proton.

### Dimerizacija 
200px|thumb|left|Ciklični dimer sirćetne kiseline. Isprekidane linije predstavljaju vodonične veze
Kristalna struktura sirćetne kiseline pokazuje da se njene molekule uparuju u ciklične dimere povezane vodikovom vezom. Dimere je moguće zapaziti i u gasnoj fazi, na temperaturi od 120&nbsp;°C. Dimeri se pojavljuju i u tečnoj fazi, u rastvorima sa rastvaračima koji new obrazuju vodikove veze, a u izvesnom stepenu i u čistoj kiselini; dimerizaciju, međutim, ometaju rastvarači kao što je voda, u kojoj se obrazuju vodonične veze. Entalpija disocijacije dimera je u intervalu 65,0–66,0 kJ/mol, dok je entropija oko 154–157 J mol−1 K−1.. Ovakva svojstva dimerizacije su zajednička za većinu nižih karboksilnih kiselina.

### Sirćetna kiselina kao rastvarač 
Tečna acetatna kiselina je polaran hidrofilni protični rastvarač, svojstava sličnih vodi i etanolu. Ima umjerenu dielektričku konstantu od 6,2; što omogućava da rastvara ne samo neorganske soli već i brojne nepolarne spojeve, kao što su lipidi i neki elementi (npr. sumpor i jod). Dobro se rastvara i u polarnim rastvaračima , kao što je voda, ali i u nepolarnim – kao što su benzen i hloroform. Dobra rastvorljivost i povoljna rastvaračka svojstva daju ovoj kiselini široke mogućnosti primjene u industriji.

### Hemijske reakcije 
Sirćetna kiselina djeluje korozijski na veliki broj metala, kao što su željezo, magnezij i cink, pri čemu nastaju metalni acetati, uz izdvajanje vodika. Aluminij je indiferentan na njen uticaj, jer se ovaj, pri izlaganju kisiku iz vazduha, presvlači tankim slojem aluminij-oksida koji sprečava moguću reakciju sa kiselinom. Zato se, u transportu sirćetne kiseline mogu upotrebljavati aluminijske cisterne. Kao i sve kiseline, sa bazama, baznim oksidima i nekim konjugirnim bazama stupa u reakciju neutralizacije. Sa izuzetkom hrom-acetata, gotovo svi acetati su rastvorljivi u vodi:

:Mg(*s*) + CH3COOH(*aq*) → Mg(CH3COO)2(*aq*) + H2 (*g*)
:HCO3- + CH3COOH ⇌ CH3COO- + H2O + CO2

Sirćetna kiselina učestvuje i u svim reakcijama koje su svojstvene karboksilne kiselinekarboksilnim kiselinama. Njenom redukcijom dobija se etanol, a nukleofilnim acilnom supstitucijom moguće je dobiti derivate kao što su etanoil-halogenidi, koji se mogu koristiti u reakcijama kao što je Fridel-Kraftsovo aciliranje. Drugi važni derivati su anhidrid sirćetne kiseline čijom hidrolizom se dobijaju dva molekula kiseline, te brojni estri (koji se mogu dobiti Fischerovom esterifikacijom) i amidi. Na temperaturama iznad 440&nbsp;°C dolazi do degradacije kiseline, kada se dobijaju metan i ugljik(IV)-oksid ili keten i voda.

## Biohemija 
Acetatna grupa, koja je izvedena iz sirćetne kiseline, esencijalna je za biohemiju većine oblika života. Vezana za koenzim A, ona je centar metabolizma ugljikohidrata i masti. Međutim, koncentracija slobodnih oblika sirćetne kiseline u organizmu regulirana je na minimum zbog izbegavanja poremećaja u regulaciji kiselosti ćelijskog sadržaja. Za razliku od viših karboksilnih kiselina (prvenstveno masnih), sirćetne kiseline nema u prirodnim trigliceridima. Veštački triglicerid triacetin se široko upotrebljava kao prehrambeni aditiv, a koristi se i u kozmetičkim proizvodima, te u nekim preparatima u farmaciji.

Sirćetnu kiselinu proizvode iluče neke bakterije, od kojih su, uz *Clostridium acetobutylicum*, najpoznatiji predstavnici roda *Acetobacter*. Široko su rasprostranjene u hrani, vodi i zemljištu, a sirćetna kiselina prirodno nastaje pri kvarenju voća i druge hrane. Acetatna kiselina je također i sastojak prirodnog vaginalnog lubrikanta koji se izlučuje kod ljudi i drugih primata, gde se čini da ima ulogu blagog antibakterijskog agensa.

## Proizvodnja 
Sirćetna kiselina se proizvodi sintetički i bakterijskom fermentacijom. Danas se biološkim putem dobija tek oko 10% svetske proizvodnje, ali ovaj način dobijanja i dalje ima veoma važnu ulogu u biotehnološkoj proizvodnji sirćeta, jer legislativca velikog broja zemalja propisuju da sirće za upotrebu u ishrani mora biti biološkog porekla. Najveći dio svjetskih potreba za ovom kiselinom se podmiruje sintetički, a čak 75% samo procesom karboksilacije metanola, uz manju zastupljenost drugih načina koji ostvaruju oko 15% ukupno proizvedene godišnje količine.

Godišnje se proizvede oko 5 miliona tona sirćetne kiseline, a oko 1,5 miliona tona se dobija reciliranjem, dajući ukupnu veličinu godišnjeg tržišta od oko 6,5 miliona. Najveći dio se proizvodi u SAD (2,5 Mt/a), zatim u Evropi (1 Mt/a) i u Japanu (0,7 Mt/a). Evropska proizvodnja sirćetne kiseline je u opadanju.

Preostale potrebe se podmiruju iz bioloških izvora i petrohemijske industrije. Glavna industrijska postrojenja primjenjuju hemijske reakcije karboksilacije i oksidacije tri prekursora:
*karboksilacija metanola;
*oksidacija acetaldehida, i
*oksidacija etanola**.**

## Reference 
## Vanjski linkovi 
* http://www.svethemije.com/?q=node/425
* National Pollutant Inventory - Acetic acid fact sheet
* NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
* Method for sampling and analysis
* 29 CFR 1910.1000, Table Z-1

Kategorija:Acetati
Kategorija:Sirćetne kiseline
Kategorija:Kiseline u vinu
Kategorija:Antiseptici
Kategorija:Hemikalije za domaćinstvo
Kategorija:Otologici
Kategorija:Fotografske hemikalije
Kategorija:Otapala
Kategorija:Esencijalni lijekovi Svjetske zdravstvene organizacije
Kategorija:Alkalne kiseline
Kategorija:Aditivi sa E-brojem