Fenil grupa

[thumb|180px|right|Struktura fenil grupe vezane za [bočni lanac|"R" grupu ]]
**Fenil grupa** ili **fenil prsten** – u organskoj hemiji – ciklična hemijska grupa sa formulom C6H5. Fenil grupe blisko srodne  benzenu i mogu se  posmatrati kao benzenski prsten, umanjen za vodik,  koji služi kao funkcijska grupa.  Fenil grupe imaju  šest atoma ugljika , zajedno vezanih u  heksagonski  planarni prsten, od kojih je pet vezano za pojedinačne atome, a preostali ugljik vezan je za supstituent. Fenil grupe su uobičajena pojava u organskoj hemiji. Iako se često prikazuju s naizmjenično dvostrukim i jednostrukim vezama, fenil grupe su hemijski aromatske i imaju  dužine približno jednake vezama između atoma ugljika u prstenu.

## Nomenklatura
Obično je "fenil grupa" sinonimna sa C6H5– i  predstavljena simbolom Ph ili, arhajski, Φ. Benzen se ponekad označava kao PhH.  Fenil grupe su općenito zakačene za  ostale atome ili  grupe. Naprimjer, trifenilmetan (Ph3CH) ima tri fenil grupe vezane za isti ugljični centar. Mnogi ili čak većina fenilskih spojeva nisu opisani uključivanjem termina *fenil*.  Za primjer,  hloro-  izvedenica C6H5Cl normalno se zove hlorobenzen, iako bi se mogla označiti kao fenil hlorid. U posebnim (ali rijetkim) slučajevima, otkrivene su i izolirane fenil grupe: fenil anion (C6H5−), fenil kation (C6H5+),  fenill radikal (C6H5**·**).π

Kako se  Ph i fenil jedinstveno označavaju C6H5, supstituirane izvedenice također se opisuju upotrebom  fenilske terminologije. Naprimjer, O2NC6H4  je  nitrofenil, a   F5C6 je pentafluorofenil. Monosupstituirane fenil grupe (to jest, disupstituiranibenzeni) su povezane sa reakcijom elektrofilne aromatske supstitucije  i proizvodi prate prstenski obrazac supstitucije. Dakle,  dati  fenil spoj ima tri izomera:  *orto* (1,2-disupstitucija), *meta* (1,3-disupstitucija) i *para* (1,4-disupstitucija). Disupstituirani  fenil spoj (trisupstituirani benzen) može biti, na primjer, 1,3,5-trisupstituirani ili 1,2,3-trisupstituirani. Viši stupnjevi supstitucije, od kojih je primjer pentafluorofenil grupa, postoje, a nazvani prema IUPAC nomenklaturi.

### Etimologija
Termin fenil  je izveden iz francuske riječi *phényle*,  koja potiče od grčke *phaino* = svjetleći, kako su prvi  fenil spojevi nazvani  po proizvodima izrade i usavršavanja raznih plinova koji se koriste za rasvjetu.

## Struktura, vezanje i karakterizacija
Fenilski spojevi su izvedeni iz benzena (C6H6), barem konceptualno i često u smislu njihove proizvodnje. Što se tiče njegovih elektronskih svojstava, fenil grupa je srodna  sa vinil grupom. To se obično smatra induktivnim  povlačenjem  grupa (-*I*), zbog veće elektronegativnosti sp2 atoma ugljika i rezonance donirajuće  grupe (+*M*), te uticaja na sposobnost svojih π sistema da doniraju  gustinu  elektrona,  kada je konjugacija moguća. Fenil grupa je hidrpofobna. Fenil grupe imaju tendenciju da se odupru oksidaciji i redukciji.  Kao i svi aromatski spojevi,   poboljšavaju  stabilnost u odnosu na ekvivalentno vezanje u alifatskim (ne-aromatskim) grupama. Ova povećana stabilnost se javlja zbog jedinstvenosti  aromatskog svojstva molekulskih orbitala.
U 1H-NMR spektroskopiji, protoni fenil grupe tipski  imaju kemijski pomak oko 7,27 ppm. Ovi hemijski pomaci su pod uticajem tekućeg aromatskog prstena i mogu se  promijeniti ovisno o supstituenatima.

## Dobijanje, ispoljavanje i primjena
Fenil grupe su obično uvedene koristeći reagense koji se ponašaju kao izvori fenil aniona ili fenil kationa. Predstavnički  reagensi uključuju fenil-litij
(C6H5Li) and phenylmagnesium bromide (C6H5MgBr).  Elektrofili djeluju na  benzen dajući izvedenice:
:C6H6  +  E+  →  C6H5E  +  H+
gdje je  E+ ("elektrofil") = Cl+, NO2+, SO3.  Ove raakcije zovu s elektrofilne aromatske supstitucije.

Atorvastatin.svg|Atorvastatin (Lipitor), blokator lijekova koji sadrži dvije fenil i jednu *p*-fluorfenil grupu. Ona se koristi za snižavanje holesterola kod osoba s hiperholesterolemijom

Fexofenadine.svg|Feksofenadin (Allegra, Telfast), drugi blokatorski lijek, čija  svojstva određuje  feadifenilmetil grupa, kao i grupa  *p*-fenilen (C6H4). Ovo je  antihistamin kojim se tretiraju alergije. 
Phenylalanin_-_Phenylalanine.svg|Fenilalanin,  uobičajena aminokiselina
Bifenyl.svg|Bifenil sadrži dvije fenil grupe. Dva prstena nisu koplanarna.
Chlorobenzene2.svg|Hlorobenzen (ili  fenil hlorid), rastvarač

Fenil grupe nalaze se u mnogim organskim spojevima, kako prirodnim tako  i sintetičkim (vidi sliku). Najčešći među prirodnim proizvodima je aminokiselina fenilalanin, koji sadrži fenil grupu. Glavni proizvod petrohemijske industrije je "BTX" koji se sastoji od benzena, toluena i ksilena – od kojih su svi gradivni  blokovi za fenilski spojevi.  Polimer polistiren je izveden iz fenilskih  monomera sadrži i duguje svoju svojstva krutosti i hidrofobnosti  fenil grupa. Mnogi lijekov,  kao i mnogi zagađivači sadrže fenilski prsten.
Jedan od najjednostavnijih spojeva koji sadrže fenil je fenol, C6H5OH. Često se kaže da je rezonancna stabilnosti fenola čini jačim kiseline nego alifatski spojevi alkoholi, kao što je etanol (p*K *a  = 10 vs. 16-18). Međutim, značajan doprinos je veća elektronegativnosti *sp*2 alfa ugljika u fenolu u odnosu na *sp*3 alfa ugljika u alifatskim alkoholima.

## Također pogledajte
*Fenol
*Benzil

## Reference
## Vanjski linkovi
Kategorija:Aril grupe
Kategorija:Fenil spojevi