Benzil grupa

[thumb|desno|250px|: Benzil radikal, [benzl-amin, benzil-bromid, benzil-hloroformat i benzil-metil eter. R = heteroatom, alkil, aril, alil itd. ili ostali supstituenti.]]
**Benzil grupa** ili **benzil** je supstituent ili molekulski fragment koji ima strukturu C6H5CH2–. Benzilska svojstva benzenskog prstena vezana su za CH2 grupu.

## Nomenklatura 
U IUPAC nomenklaturi prefiks **benzil** odnosi se na  C6H5CH2 supstituent, naprimjer  benzil hlorid ili benzil benzoat. Benzil  ne treba brkati sa  fenil  sa formulom  C6H5. 
Naziv **benzilski** je upotrijebljen za opis položaja prvog ugljika koji je vezan za benzen ili drugi aromatski prsten. Naprimjer, molekula koja se ponaša kao "benzilski" karbokation. Benzilski slobodni radikal ima formulu . Benzilski karbokation ima formulu , a karbanion: . Nijedna od ovih vrsta ne može nastati u značajnoj količini pod normalnim okolnostima, ali su upotrebljivi u diskusiji o mehanizmima reakcije.

### Skraćenice 
Skraćenica "Bn" se često upotrebljava za označavanje benzil groupa u nomenklaturi i prikazima strukture hemijskih spojeva. Naprimjer, benzil alkohol može biti predstavljen kao BnOH. Ova skraćenica se ne treba miješati sa "Bz", koja se odnosi n benzoil grupu C6H5C(O)– ili fenil grupu C6H5, skraćeno "Ph".

## Reaktivnost benzilskih centara 
Poboljšana reaktivnost benzilskih mjesta pripisuje se niskoj energiji razlaganja veze za benzilsku C-H vezu. Naime, veza C6H5CH2−H  je oko 10-15% slabija u odnosu na druge vrste C-H veza. Susjedni aromatski prsten stabilizuje benzil radikale. U sljedećoj tabeli su upoređeni podaci o benzilskim C-H vezama u odnosu na njihovu snagu.

Najslabija od C−H veza odražava stabilnost benzilnih radikala. Iz povezanih razloga, benzilski supstituenti ispoljavaju poboljšanu reaktivnost kao u oksidaciji, halogenaciji slobodnih radikala ili hidrogenolizi. Kao praktičan primjer može biti kada, u prisutnosti odgovarajućih katalizatora, *P*-ksilen oksidira isključivo na benzilnim mjestima i daje  tereftalnu kiselinu:
:CH3C6H4CH3 + 3&nbsp;O2 → HO2CC6H4CO2H + 2 H2O.
Ovom metodom, godišnje se proizvedu milioni tona tereftalne kiseline.

## Kao zaštitna grupa 
### Zaštita alkohola 
[thumb|171x171px|Benzil grupa štiti [alkohol.]]
Benzil, skraćeno kao **Bn**, obično se upotrebljava u organskoj sintezi robusne zaštitne grupe za alkohole i karboksilne kiseline.
#### Najčešće metode zaštite 
* Tretman alkohola jakom bazom, kao što su one u prahu poput: kalij-hidroksid, natrij-hidrid, benzil halid (BnCl i BnBr).
*:none|455x455px
* Monobenzilacija diola može se postići upotrebom Ag2O u dimetilformamidu (DMF) u uslovima povišenih temperatura.
* Primarni alkoholi mogu se selektivno benzilirati u prisustvu fenolnih funkcijskih grupa, upotrebom Cu(acac)2

#### Najčešći metodi otklanjanja zaštite 
Benzil etri mogu se ukloniti pod *redukcijskim i oksidacijskim uslovima, kao i upotrebom *Lewisovih kiselina*.
*:none|626x626px
* Jednostruki elektronski proces sa Na/NH3 ili Li/NH3

##### Oksidacijski uslovi 
* Benzilske zaštitne grupe mogu se ukloniti upotrebom širokog izbora oksidacijskih agensa, uključujući:
** CrO3/acetatna kiselina na sobnoj temperaturi;
** Ozon;
** *N*-Bromosukcinimid (NBS);
** *N*-Jodosukcinimid (NIS);

##### Na bazi Lewisove kiseline 
* Trimetilsilil jodid (Me3SiI) u dihlorometanu na sobnoj temperaturi (selektivnost se postiže pod posebnim uslovima);

### Zaštitna *p*-metoksibenzil grupa 
*p*-Metoksibenzil (**PMB**) se upotrebljava kao zaštitna grupa za alkohole u organskoj sintezi.
thumb|Zaštitna *p*-metoksibenzil grupa.

#### Najčešće zaštitne metode 
* Jake baze, kao što su ojačani natrij-hidroksid ili kalij-hidrid i *p*-metoksibenzil halid (hlorid ili bromid);
* 4-metoksibenzil-2,2,2-trihloroacetimidat može se upotrijebiti za instaliranje grupe PMB u prisustvu:
** Scandiij (III) triflata (Sc(OTf)3) u toluenu na 0&nbsp;°C;
** Trifluorometanesulfonatna kiseliina (TfOH) u dihlorometanu na 0&nbsp;°C.
**:none|676x676px

#### Najčešće metode uklanjanja zaštite 
* 2,3-Dihloro-5,6-dicijano-*p''-benzokvinon (DDQ);
*:none|674x674px
* Uslovi za uklanjanje zaštite benzil grupe su primjenljivi razlaganjem zaštitne grupe PMB.

### Zaštita amina 
[thumb|Benzil grupa štiti [amin (hemija)|amin.]]
Benzil grupa se dosta primjenjuje kao zaštitna grupa za amine, u organskoj sintezi.

#### Najčešće metode zaštite amina  
* Vodeni kalij-karbonat i benzil halid (BnCl, BnBr) u metanolu;
*:none|609x609px
* Benzaldehid, 6&nbsp;M HCl i NaBH3CN u metanolu.
*:none|532x532px

#### Najčešće metode uklanjanja zaštite amina 
* Hidrogenacija u prisustvu katalizatora paladija

## Također pogledajte
*Benzen
* Benzilamin

## Reference
## Vanjski  linkovi
Kategorija:Aril grupe
Kategorija:Zaštitne grupe