Salicilna kiselina

**Salicilna kiselina** (od latinske riječi *Salix* - vrba) je beta hidroksilna kiselina formule C6H4(OH)COOH. Javlja se u formi bezbojnih kristala i slabo je rastvorljiva u vodi. Hemijski je slična aktivnoj komponenti aspirina (*acetilsalicilnoj kiselini*) i glavna je sirovina za njegovu proizvodnju.

## Biljni hormon 
Salicilna kiselina je fenolni fitohormon, a ima ulogu u rastu i razvoju biljaka, fotosintezi, transpiraciji, apsorpciji i transportu iona. Također, inducira specifične promjene u anatomiji lista i strukturi hloroplasta. Učestvuje i u endogenoj signalizaciji, kao posrednik u odbrani biljke od patogena. Signal za odbranu od patogena se može prenijeti sa jedne biljke na drugu pomoću isparljivog estera salicilne kiseline, metil salicilata.

## Proizvodnja 
Salicilna kiselina je organska kiselina koja nastaje biosintezom iz aminokiseline fenilalanina. Natrij-salicilat se dobija reakcijom natrij-fenolata (natrijeve soli fenola) sa ugljik-dioksidom na visokom pritisku (100 atm) i temperaturi (390 K) (tzv. Kolbe-Schmittova reakcija). Zakiseljavanjem produkta sulfatnom kiselinom dobija se salicilna kiselina:

:lijevo|400px

Može se dobiti hidrolizom aspirina (acetilsalicilne kiseline) ili metil salicilata sa jakom kiselinom ili bazom.

## Historija 
[mini|250px|White willow (*[Salix alba*) je prirodni izvor salicilne kiseline]]
Grčki ljekar Hipokrat je u 5. vijeku p. n. e. zabilježio da gorki prah, ekstrahiran iz kore vrbe, olakšava bolove i umanjuje groznicu. Ovaj lijek se također spominje u tekstovima antičkog Sumera, Libanona i Asirije, a koristili su je i Cherokee indijanci i drugi američki starosjedioci. Unutrašnja kora vrbe se koristila za ublažavanje bolova kod različitih bolesti. Edward Stone je 1763. godine primijetio da kora vrbe uspješno smanjuje groznicu.

Francuski farmaceut Henri Leroux i italijanski hemičar Raffaele Piria su 1828. godine izolovali aktivni sastojak vrbine kore, nazvan salicin (prema latinskom nazivu za bijelu vrbu - *Salix alba*). Piria je dobijenu kristalnu supstancu uspio prevesti u šećer i drugu komponentu, koja je oksidacijom dala salicilnu kiselinu.

Salicilna kiselina je također izolovana iz biljke *Filipendula ulmaria*, od strane njemačkih istraživača 1839. godine. Iako je njihov ekstrakt imao neke pozitivne učinke, izazivao je stomačne probleme kao što su iritacija, krvarenje, dijareja i smrt ako je konzumiran u velikim dozama.

## Medicinska i kozmetička upotreba 
Najduža poznata upotreba salicilne kiseline je liječenje groznice, bolova i upala.
Salicilna kiselina je glavni sastojak mnogih proizvoda za njegu kože, kao što su proizvodi za tretman akni, psorijaze, žuljeva, keratoze i bradavica. Djeluje kao keratolitik uzrokujući da ćelije kože lakše izbacuju znoj, onemogućavajući zatvaranje pora dajući ostalim ćelijama više prostora za rast i razvoj. Stoga je salicilna kiselina čest sastojak šampona za suhu kožu i kosu. Korištenje koncentriranog rastvora salicilne kiseline može prouzrokovati hiperpigmentaciju na nezaštićenoj koži kod osoba tamnijih tipova kože (fototipova IV, V i VI po Fitzpatrickovoj skali), kao i kod osoba koje ne koriste zaštitne kreme protiv sunca.

mini|desno|Pamučni ulošci namočeni u salicilnu kiselinu se mogu koristiti za hemijsko čišćenje (peeling) kože
Aspirin (acetilsalicilna kiselina ili ASA) se može dobiti esterifikacijom fenolske hidroksil funkcionalne grupe u salicilnoj kiselini.

Subsalicilati u kombinaciji sa bizmutom mogu dati poznati lijek za ublažavanje stomačnih tegoba zvani Pepto-Bismol (bizmut-subsalicilat). Kada se kombiniraju, ta dva ključna sastojka mogu pomoći kod ublažavanja proliva, iritacije kože, nadimanja i slično. Također je i vrlo blagi antibiotik. Holinski salicilat se koristi lokalno za ublažavanje bolova kod aftičnih čireva.

## Druge upotrebe
*Iako je otrovna u velikim količinama, salicilna kiselina se koristi i kao prehrambeni aditiv i antiseptik u pastama za zube. Kod nekih osoba koje su osjetljive na salicilate, čak i ove male doze mogu biti štetne.
 

## Sigurnost 
## Također pogledajte 
* Trolamin salicilat

## Vanjski linkovi 
* Safety MSDS data 

## Reference 
Kategorija:Nesteroidni antiupalni lijekovi
Kategorija:Analgetici
Kategorija:Antipiretici
Kategorija:Organske kiseline
Kategorija:Karboksilne kiseline
Kategorija:Antiseptici