Etil-acetat

**Etil-acetat** (IUPAC nomenlatura:  etil-etanoat sa uobičajenom skraćenicom EtOAc ili EA, je  organski spoj  sa formulom  CH3-COO-CH2-CH3, pojednostavljeno  C4H8O2.  Ova bezbojna tečnost ima osobeno sladunjav miris (sličan  opaloj kruškii), a koristi se za proizvodnju  ljepila, acetona, dekafeinaciju čaja i kahve i cigareta (pogledajte spisak aditiva cigareta). Etil-acetat je ester  etanola i acetatne kiseline. Proizvodi se u velikim razmjerima za upotrebu kao otapala. U kombinaciji,  godišnja proizvodnja 1985.,  u Japanu, Sjevernoj Americi i Evropi je bila oko 400.000 tona. Procjenjuje se da je  svjetska proizvodnja u 2004. bila 1,3 miliona  tona.

## Proizvodnja
Etil-acetat se industrijski sintetizira pretežno putem klasične  reakcije Fischerove esterifikacije etanola i acetatne kiseline.  Ova smjesa je pretvara  u  ester, u iznosu 65% prinosa, na sobnoj ntemperaturi:
:CH3CH2OH + CH3COOH  →  CH3COOCH2CH3 + H2O
Reakcija može biti ubrzano kiselinskom katalizom, a  ravnoteža se  može  prebaciti na pravo uklanjanjem vode. Također se industrijski  priprema  pomoću Tishchenkove reakcije, kombiniranjem dva ekvivalentna acetaldehida u prisustvu alkoksidnog  katalizatora:
:2 CH3CHO  →  CH3COOCH2CH3
Silikovolframska kiselina se koristi za proizvodnju etil-acetata  putem alkiliranja  acetatne kiseline do etilena:
:C2H4  +  CH3CO2H   →   CH3CO2C2H5

### Putem dehidrogenacije etanola
Specijalizirani  industrijski put podrazumijeva katalitskuku dehidrogenaciju  etanola. Ovaj metod je više isplativ nego esterifikacija, ali se primjenjuje u hemijskoj tvornici s viškom etanola. Tipski, dehidriranja se  izvodi  s bakrom  pri povišenoj temperaturi, ali ispod 250&nbsp;°C. Bakar može imati  povećanu  površinu za pohranjivanje cinka, sa podsticanjem rasta pahuljica, fragmentne strukture poput (dendrita). Površina se može ponovno povećati  taloženjem na zalijepljeni  zeolit, obično ZSM-5. Tragovi rijetkih zemnih elemenata i alkala koji  su korisni u tom procesu. Nusprodukti dehidrogenacije  uključuju dietil-eter, za koji se smatra da nastaje prvenstveno zbog aluminijske pozicije katalizatora, acetaldehida i njihovih aldolnim produkata, više estera i ketona. Odvajanje nusprodukta se komplicira činjenicom da etanol gradi azeotrope  s vodom, kao što i etil-acetat s etanolom i vodom, metiletil keton (MEK, koji se  formira iz 2-butanola), s  etanolom  i etil-acetatom. Ovi azeotropi su "slomljeni"  pritiskom  ljuljajuće  destilacije ili membranska destilacije..

## Upotreba
Etil-acetat koristi se prvenstveno kao otapalo i razrjeđivač,  gdje je  omiljen zbog svoje niske cijene, niske toksičnosti i ugodnog mirisa. Naprimjer,  obično  se koristi za čišćenje pločica, a također i  u nekim  sredstvima uklanjanja laka za nokte  (također se  koriste  (aceton i acetonitril).  Ovim rastvaračen se zrna kahve i  listovi čaja su oslobađaju kofeina.  Etil-acetat je prisutan u slatkišima, parfemima i voću. U parfemu brzo isparava, ostavljajući na koži samo miris parfema.

### Laboratorijska upotreba
U laboratorijama, smjese koje sadrže etil-acetat se obično koriste u kolonskoj hromatografiji i ekstrakciji tečnost-tečnost. Etil-acetat se rijetko bira kao reakcijsko otapalo, jer je sklon hidrolizi i transesterifikaciji.
Na sobnoj temperaturi, etil-acetat je prilično nepostojan i ima tačku vrenja od 77 &nbsp;°C. Zbog tih svojstava, može se ukloniti iz uzorka zagrijavanjem u vodenoj kupki na toplom, uz provjetravanje s komprimiranim zrakom.
### Pojava u vinima 
Etil-acetat je najčešći ester u vinu, budući da je najčešći proizvod nestabilne organske kiseline&mdash.  Tokom fermentacije nastaju acetatna kiselina i etil-alkohol.  Aroma etil-acetata je vrlo živa  u mlađim vinima i pridonosi općoj percepciji "voćnosti" u njima. Osjetljivost varira i većina ljudi ima prag percepcije oko 120&nbsp;mg/L.  Za  prevelike količine etil-acetata se  smatra da označavaju krivo  vino. Izloženost kisiku može pogoršati kvarenje zbog oksidacije etanola u acetaldehid, što daje vinu s oštar  sirćetasti okus.
==Sredstvo za skupljanja insekata ===
U području entomologije, etil-acetat je djelotvoran zagušljivi plin za upotrebu u  prikupljanju proučavanju  insekata. U staklenke za ubijanje insekata stavlja se etil-acetat, čije pare će brzo prikupiti i ubiti  insekte  bez potpunog uništavanja. Zato što nije higroskopan, etil-acetat  čuva insekte dovoljno mekanim  da bi  se pogodno i pravilno montirali  za kolekciju.
## Reakcije
Etil-acetat se može hidrolizirati u kiselim ili baznim uvjetima,  kako bi  se povratili acetatna kiselina  i etanol. Korištenje kiselog katalizatora ubrzava hidrolizu, koji  se odvija prema pomenutoj   Fischerovoj ravnoteži. U laboratorijama, a najčešće u svrhu ilustracije, etil-estri obično  se hidroliziraju u postupku u dva koraka, počevši sa stehiometrijskom količinom jake baze, kao što je natrij-hidroksid. Ova reakcija daje etanol i natrij-acetat, koji je nereaktivan prema etanolu:
:CH3CO2C2H5 + NaOH → C2H5OH + CH3CO2Na

Konstanta stope je 0,111 dm3/mol.sec  at 25&nbsp;°C.

## Sigurnost
LD50 (50%-tna letalna doza) je  5620&nbsp;mg/kg, što ukazuje na nisku toksičnost. S obzirom da je hemijski  prirodno prisutan u mnogim organizmima, postoji mali rizik od toksičnosti.
Pretjerano izlaganje etil-acetatu može izazvati iritaciju očiju, nosa i grla. Jako pretjerano izlaganje može uzrokovati slabost, pospanost i nesvijest. 
Osobe izložene koncentraciji od 400 ppm u 1,4&nbsp;mg / l etil-acetata, za kratko vrijeme bivaju  pogođene iritacijama nos i grla.
Etil-acetat je nadražujE  konjunktive i sluznice dišnih puteva. Eksperimenti na životinjama su pokazalI da, u vrlo visokim koncentracijama, estrI imaju  depresijkei smrtonosne posljedice; pri koncentracijama od 20.000  do 43.000 ppm, može se javiti  plućni edem sa hemoragijom, simptomi depresije CNS-a, sekundarne anemije i oštećenja jetre. Kod ljudi, koncentracije oko  400 ppm uzrokuju iritacije nosa i ždrijela. Također su poznati i  slučajevi iritacije konjunktiva s privremenom neprozirnosti  rožnjače. U rijetkim slučajevima,  izlaganje može izazvati preosjetljivost sluznice i erupcije na koži. Iritantni učinak etil-acetata je slabiji nego što je propil- ili butil-acetat.
Međunarodni ured rada.

## Također pogledajte
*Ester

## Reference
## Vanjski linkovi 
http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/ethyl_acetate#section=Toxicity

* NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
* International Chemical Safety Cards
* Material safety data (MSDS) for ethyl acetate
* National Pollutant Inventory - Ethyl acetate fact sheet
* Ethyl Acetate: Molecule of the Month
* Purpose of Using Concentrated Sulfuric Acid in Esterification for Catalysis
* Basic facts and contact SEKAB http://www.sekab.com/chemistry/ethyl-acetate SEKAB ethyl acetate
* A Techno Commercial Profile of Ethyl Acetate in India 
* Calculation of vapor pressure, liquid density, dynamic liquid viscosity, surface tension of ethyl acetate

Kategorija:Acetati
Kategorija:Acetatni estri
Kategorija:Etil-estri
Kategorija:Okusi
Kategorija:Esterski rastvarači
Kategorija:Hemikalije za domaćinstvo