Skeletna formula

[thumb|right|250px|Skeletna formula [antidepresivnog lijeka escitaloprama sadrži skeletne prikaze heteroatoma, trostruke veze, fenil grupe i njihovu stereohemiju.]]
**Skeletna  formula** – ponekad zvana i  **linijsko-uglovna formula** –  organskog spoja  je tip of molekulske  strukturne formule  koja ukratko predstavlja  strukturno vezanje  molekule i neke detalje njene  molekulske geometrije.  Prikazuje se dvodimenzijski, kao na stranici papira. Uključuje uvažavanje određenih  konvencija za prikazivanje  atoma ugljika i vodik,  koji su najučestaliji i organskoj  hemiji.

Tehniku  je u organskoj hemiji razvio Friedrich August Kekulé von Stradonitz. Skeletne formule postale su sveprisutne u organskoj hemiji, dijelom i zato što se relativno brzo i jednostavno crtaju. Njihovi atomi obično se prikazuju kao crta koja  završava ili sa vrhovima, uz pretpostavku da svi ugljikovi atomi imaju valenciju 4, a ugljik-vodik veze, obično nisu prikazane eksplicitno, pretpostavljajući da  kompletiraju  svaku C valenciju. Skeletna formula pokazuje **skeletnu strukturu** ili **skelet** molekule, koji se sastoji od **skeletnih atoma** koji čine molekulu.

Iako Haworthove i Fischerove projekcije izgledaju slično skeletnim formulama, postoje razlike u  korištenim konvencijama, koje posmatrač  treba biti svjestan kako bi razumio  pojedinosti molekule.

## Skelet
Skeletna struktura organskog spoja je serija vezanih atoma, koje čine bitne strukture spoja. Kostur se sastoji od lanaca, grana i / ili prstenova spojenih atoma. Skeletni  atomi osim ugljika ili vodika nazivaju se "heteroatomi"*.

Za atome skeleta vezani su  atomi vodika  i/ili raznih  supstituenatae. Vodik je najuobičajeniji neugljični  atom  koji se veže za ugljik, pojednostavljeno, nije eksplicitno ucrtan (u prikaz). Osim toga, atomi ugljika uglavnom nisu označeni kao takvi izravno (tj. sa "C"), a heteroatomi uvijek izričito navedeni kao takvi (tj.  pomoću "N" za dušik, "O" za kisik itd).
Heteroatomi i druge grupe atoma koje dovode do relativno visoke stope hemijske reaktivnosti, odnosno uvođenje posebnih i zanimljivih karakteristika u spektru spojeva nazivaju se  funkcijske grupe, jer oni daju molekuli funkciju. Heteroatomi i funkcijske grupe poznati  su kao "supstituenati", jer  se smatraju zamjenom  za atom vodika koji je  prisutan u matičnim ugljikovodikovim organskim supstancama.

## Implicitni  atomi ugljika i vodika
Naprimjer, na slici ispod, prikazuje se skeletni formula heksana. Ugljikov atom označen kao C1 izgleda da ima samo jednu vezu, tako da moraju  za njega biti vezana  i tri vodika, kako bi njegov ukupan broj veza bio  četiri. Ugljikov atom označen kao  C3 ima dvije veze sa  drugim  ugljicima i stoga je vezan sa dva atoma vodika.  Kugla-priključak model stvarne molekulske  strukture heksana, kao što je određeno rendgenskom kristalografskom strukturom, prikazan je za usporedbu; ugljikovi atomi prikazani su  kao crne kugle, a  vodikovi atomi kao bijeli.

200px|center|Skeletna formula heksana, sa označenim brojevima ugljika jedan i tri

240px|center|3D kuglasta prezentacija heksana,  sa  izričito prikazanim ugljikom  (crni) i vodikom (bijeli)
**Napomena**: Nije važno  sa kojeg   kraja  lanca počinje numeracija, sve dok si dosljedan u crtanju dijagrama. Sažeta formula ili IUPAC ime će potvrditi orijentaciju. Neke molekule će se prepoznati bez obzira na orijentaciju.
Bilo koji atoma vodika vezan za neugljikov atom  *je*  podrazumijevajući (eksplicitno). U etanolu, C2H5OH, naprimjer, vodikov  atom koji je vezan za  kisik, označen je simbolom  H, dok  njegov i atomi   koji su vezani za ugljik nisu direktno označeni. Linije koje predstavljaju representing  veze heteroatom-vodik  obično su izostavljene zbog jasnoće i kompaktnosti, tako da  su funkcijske grupe kao što je hidroksilna najčešće napisane kao  -OH umjesto -O-H. Ove veze su ponekad izvučene u potpunosti kako bi se istaklo njihovo prisustvo kada učestvuju u mehanizmima reakcije .
U nastavku,  za usporedbu, prikazan je kugla-priključak model stvarne trodimenzijske strukture  molekule  etanola u fazi plina (određeno mikrotalasne spektroskopije, lijevo),  Lewisovom strukture (u sredini) i skeletna formula (desno).

100px 130px 100px

## Izričiti (eksplicitni)  heteroatomi
Svi atomi osim ugljika i vodika označeni su   svojim hemijskim simbolima, naprimjer Cl  za hlor, O za kisik, Na za  natrij,  i sl.  Ovi atomi su (u kontekstu organske hemije)  zajednički poznati kao heteroatomi.

## Simboli pseudoelemenata
Postoje  i simboli koji se pojavljuju u biti simbola hemijskih elemenata, ali predstavljaju određene vrlo česte supstituenate ili ukazuju na neodređeno članove  grupe elemenata. Oni su poznati kao simboli  pseudoelemenata  ili organski elementi. Najšire upotrebljavani od njih je simbol  Ph, koji predstavlja  fenil grupu.  Spisak sim,bola pseudoelementa prikazan je ispod.

### Elementi
*X  za bilo koji  atom  halogena
*M za bilo koji  atom  metala
*D za  atom deuterija
*T  za atom  tricija

### Alkil grupe
*R za bilo koju  alkil grupu ili čak bilo koji   supstituent uopće
*Me za  metil grupu
*Et  za  etil grupu
**n*-Pr za  propil grupu
**i*-Pr  za  izopropil grupu
*Bu  za  butil grupu
**i*-Bu za izobutil grupu
**s*-Bu za sekundarnu butil grupu 
**t*-Bu  za  tercijarnu butil grupu
*Pn  za pentil grupu
*Hx  za  grupu
*Hp za  grupu
*Cy  za  cikloheksil grupu

### Aromatski  supstituenti
*Ar za bilo koji   aromatski supstituent
*Bn za  benzil grupu
*Bz za benzoil grupu
*Mes za mesitil grupu
*Ph ili Φ  za  fenil grupu
*Tol  za tolil grupu
*Cp  za ciklopentadienil grupu
*Cp*  za  pentametilciklopentadienil grupu

### Funkcijske  groupe
*Ac  za acetil grupu *(Ac  je također i simbol elementa aktinij. Međutim, aktinij  se gotovo nikada ne susreće u organskoj  hemiji, tako da upotreba Ac u  predstavljanju  acetil grupe nikada ne izazivaju zabunu)*

### Odlazeće grupe
*Za daljnje informacije, vidi članak  Odlazeća grupa*
* Bs za brosil grupa
* Ms za mesil grupa
* Ns za nosil grupa
* Tf za trifil grupa
* Ts za tozil grupa

### Zaštitne  grupe
Zaštitna grupa ili zaštitne grupe  su  uvedene u molekulu hemijskom modifikacijom funkcijske grupe da dobije hemoselectivnost u kasnijoj kemijskoj reakciji, olakšavajući od višestepene  organske sinteze.
* Cbo za karboksibenzil grupu (stariji naziv)
* Cbz za karboksibenzil grupu (stariji naziv)
* Z za karboksibenzil grupu

## Višestruke veze
Dva atoma mogu biti vezana dijeleći više od jednog para elektrona. Uobičajene veze ugljika su jednostruke, dvostruke i trostruke. Jednostruke  veze  su najčešće i predstavljene su jednom, punom linijom  između dva atoma u skeletnim formulama. Dvostruke veze označavaju dvije paralelne linije, a trostruke veze prikazani su kao  tri paralelne linije.
U naprednijim teorijama  vezivanja,  postoje necijele vrijednosti reda veze. U ovim slučajevima, kombinacije  punih  i isprekidanih  linija  ukazuju na cijele i ne-cijele dijelove reda veze.

Skeletal-formulae-internal-double-bond.svg|Heks-3-en ima unutrašnju ugljik-ugljik dvostruku vezu
Skeletal-formulae-terminal-double-bond.svg|Heks-1-en ima terminalnu dvostruku vezu
Skeletal-formulae-internal-triple-bond.svg|Heks-3-in ima unutrašnju has ugljik-ugljik trostruku vezu
Skeletal-formulae-terminal-triple-bond.svg|Heks-1-in ima terminalnu ugljik-ugljik trostruku vezu

**Napomena**: *U gornjoj galeriji, dvostruke veze su prikazane crvenom bojom, a  trostruke veze u plavoj boji. Za jasnoću - višestruke veze obično nisu obojene u skeletnim formulama*.

## Benzenski prstenovi
[thumb|right|100px|[Johannes Thiele|Thieleov dijagram  benzenskog prstena ca krugom]]
Benzenski  prstenovi su uobičajeni u  organskim spojevima. Za predstavljanje delokalizacvije  elektrona preko  šestougljičnog prstena, ucrtava se krug unutar šesterougla jednostrukih  veza. Ovaj stil, zasnovan na tome predložio je  Johannes Thiele,  koji je vrlo uobičajen u uvodnim  školskim tekstovima organske  hemije.

mini|lijevo|100px|Kekuléova struktura benzenskog prstena  sa alternativnmim dvostrukim vezama
Alternativni stil koji je češći u akademskim krugovima je  predložio je  Friedrich August Kekule von Stradonitz . Iako se može smatrati netačnim, jer podrazumijeva tri jednostruke veze i tri dvostruke veze (benzen bi po trome bio cikloheksa-1,3,5-trien), svi kvalifikovani hemičari su u potpunosti svjesni delokalizacija u benzenu. Kekuleova strukture su korisni za  jasno crtanje mehanizma reakcije.

## Stereohemija
120px|right|thumb| Različiti opisi hemijskih veza u skeletnim formulama
Stereohemija se dogovorno  označava u skeletnim formulama:

Stereochemistry-example-3D-balls.png|Kugla-priključak model   (R)-2-hloro-2-fluoropentana
(R)-2-Chloro-2-fluoropentane.svg|Skeletna formula  (R)-2-hloro-2-fluoropentana
Stereochemistry-example-2D-skeletal-2.svg|Skeletna formula   (S)-2-hloro-2-fluoropentana
Amphetamine-2D-skeletal.svg|Skeletna formula amfetamina,  obilježavajuća smjesa stereoizomera *R* (levoamfetamina) i *S* (dekstroamfetamina)

Relevantne hemijske veze mogu biti prikazani na nekoliko načina:
* Punim linijama predstavlja se kovalentna veza u ravni papira ili ekrana.
* Puni klinovi predstavljaju veze koje ističu ravni papir ili ekran, prema posmatraču.
*blijedi  klinovi ili isprekidane linije (debela ili tanka) predstavljaju veze koje ukazuju na ravan papir ili ekran, od posmatrača.
* Valovita linija predstavlja  bilo nepoznatu stereohemiju ili mješavinu dva moguća stereoizomera u tom trenutku.

Rano korištenje ovog označavanja  može se pratiti natrag do Richarda Kuhna koji je u publikaciji 1932. godine koristio pune debele i isprekidane linije. Moderni klinovi su popularizirani  u 1959., u  udžbeniku „Organska hemija“ ("Organic Chemistry";  autori: Donald J. Cram i George S. Hammond).
Skeletne  formule mogu prikazati * cis * i * trans * izomerima alkena. Valovite   jednostruke   veze su standardni način za predstavljanje nepoznate ili neodređene stereohemije  ili mješavine izomera (kao kod četveroglavih  stereocentara). Ponekad se koristi poprečna  dvostruka veza;  više se ne smatra prihvatljivim stil za opću upotrebu, ali i dalje može biti potreban za kompjuterski softver.

400px|Stehiometrija alkena

## Vodikove veze
[right|thumb| Korištenje  isprekidane linije (zeleno) u  pokazivanju  vodikove veze u [acetatna kiselina|acetatnoj kiselini.]]
Vodikove veze se obično označavaju tačkastim ili isprekidanim linijama.

## Također pogledajte
*Hemijska formula
*Strukturna formula
*Sumarna formula
*Hemijski spoj

## Reference
## Vanjski  linkovi
*Drawing organic molecules from *chemguide.co.uk''

Kategorija:Organska hemija
Kategorija:Hemijske formule
Kategorija:Hemijske strukture