Fenilalanin

mini|250px|Skeletna formula L fenilalanina
mini|250px|3D prikaz L fenilalanina

**Fenilalanin**  (**Phe** ili  **F**)  je  α-aminokiselina sa hemijskom formulom C6H5CH2CH(NH2)COOH. Ova esencijalna aminokiselina se klasificira kao neutralna i  nepolarna, jer je inertna i hidrofobne prirode benzil bočnog lanca. L-izomer se biohemijski ugrađuje u lance proteina, suglasno tripletnim kodonima UUU i UUC. Fenilalanin je  prekursor u sintezi tirozina -monoaminske signalizirajuće molekule dopamina, norepinefrina (noradrenalin) i epinefrina  (adrenalin) i  tjelesnog  pigmenta melanina.

Fenilalanin se u prirodnom stanju nalazi u majčinom mlijeku sisara. Koristi se u proizvodnji prehrambenih proizvoda i pića i prodaje kao dodatak ishrani za, a znan je i kao analgetik sa  antidepresivnim efektima. Direktan je prethodnik neuromodulatora fenetilamina, koji se često koristi kao dodatak ishrani.
## Historija
Prvi opis fenilalanina potiče iz  je 1879. godine, kada je Schulze i Barbieri identifikovala spoj sa empirijskom formulom C9H11NE2, u sklijancima  žute lupine (*Lupinus luteus*). Godine 1882, Erlenmeyer i Lipp su prvi put sintetizirali fenilalanin od fenilacetaldehida, cijanovodika i amonijaka. 
Genetički kodon za fenilalanin su prvi otkrili J. Heinrich Matthaei i Marshall W. Nirenberg,  1961. Oni su pokazali da pomoću iRNK za umetanje više molekula uracilskih  ponavljanja  u genomu bakterije *Escherichia coli*,  mogu izazvati da proizvede polipeptid koji se sastoji isključivo od ponovljenih fenilalaninskih aminokiselina. Ovo otkriće pomoglo da se utvrdi priroda kodiranja odnosa koji povezuje informacije koje se čuvaju u genomske nukleinske kiseline sa proteinskom ekspresijom  u živoj ćeliji.
## Prehrambeni izvori
Dobri prirodni izvori fenilalanina  su jaja, jetra, govedina, mlijeko  i soja.
## Ostale biološke uloge
L-fenilalanin  se biološki pretvara u L-tirozin, još jedanu od DNK-kodiranih aminokiselina. L-Tirozin zauzvrat se pretvara u L-DOPA, koji se dalje pretvara u dopamin, norepinefrin (noradrenalin) i epinefrin (adrenalin). Potonja tri su poznati kao kateholamini.

U prolasku kroz krvno-moždanu barijeru, fenilalanin koristi isti aktivni transportni kanal kao i triptofan.  U prekomjernoj količin, suplementacija može ometati proizvodnju [[serotonin]a] i drugih aromatskih aminokiselina, kao i dušičnog oksida,  zbog prenaprezanja (eventualno, ograničena dostupnost) od povezanih kofaktora, [željeza ili tetrahidrobiopterina. Odgovarajući enzimi za ovu pretvorbu su iz porodice  aromatske aminokiselinske hidroksilaze i sintaze dušičnog oksida.

## Metabolizam fenilalanina  kod biljaka
Fenilalanin je polazni spoj se u biosintezi flavonoida. Lignan  se također izvodi iz fenilalanina i od tirozina. Fenilalanin se pretvara u cimetnu kiselinu, uz katalizu enzima fenilalanin amonijak-liaza.

## Fenilketonurija
Genetički poremećaj fenilketonurija (PKU) je posljedica nemogućnosti da se metabolizira fenilalanin. Osobe s ovim poremećajem su poznate kao "fenilketonuričari" i moraju regulirati unos fenilalanina. Rijetki  "varijanta oblik" fenilketonurije pod nazivom hiperfenilalaninemija je uzrokovana nemogućnošću sinteze kofaktora pod nazivom tetrahidrobiopterin, koji se može dopuniti. Trudnice s hiperfenilalaninemijom mogu imati slične simptome poremećaja (visok nivo fenilalanina u krvi), ali ovi pokazatelji obično nestaju na kraju trudnoće. Osobe  koji ne mogu metabolizirati fenilalanin moraju pratiti unos proteina za kontrolu gomilanja fenilalanina kao komponentne aminokiseline u  sintezi proteina u organizmu.
Fenylketonuričari često koriste testove krvi za praćenje količina fenilalanina u krvi. Rezultati pretrage ukazati na  razinu fenilalanina u različitim jedinicama, uključujući mg / dl i mmol / L.  Jedan mg / dl fenilalanina je otprilike jednak 60&nbsp;mmol / L.
Izvor neprehrambenog fenilalanina je umjetni zaslađivač aspartam. Ovaj spoj, koji  se prodaje pod trgovačkim imenima *Equal* i *NutraSweet*, metabolizira u organizmu u nekoliko hemijskih nusproizvoda, uključujući i fenilalanin.  Slom kontrole količine fenilalanina  imaju u ishrani  proteinima, uz  prateće nagomilavanje fenilalanina u organizmu. Javlja se i uz uzimanje aspartama, iako u manjoj mjeri. U skladu s tim, svi proizvodi u Australiji, SAD-u i Kanadi koji sadrže aspartam moraju biti označeni: "Fenilketonuričari: Sadrži fenilalanin." U Velikoj Britaniji, namirnice koje sadrže aspartam moraju nositi oznaku panela koji se odnose na prisustvo "aspartama ili E951" i moraju biti označeni sa upozorenjem "sadrži izvor fenilalanina". U Brazilu, etiketa "Contem Fenilalanina" (portugalski za "Sadrži fenilalanin") je također obavezna u proizvodima koji ga sadrže. Ove upozorenja su postavljeni da pomognu osobama  s dijagnozom PKU, tako da oni mogu izbjeći takvu hranu.
## D-, L- i DL-fenilalanin
U stereoizomeru D-fenilalanina (DPA) se može proizvesti konvencionalnom organskom sintezom ili kao jedan enantiomera ili kao komponenta razgranate mješavine. Ne učestvuje u biosintezi proteina, iako se u njima nalazi u malim količinama - naročito starim  proteinima  iz iz prerađene hrane. Biološke  funkcijeD-amino kiseline ostaju nejasne, iako D-fdenilalanin ima [lijek|[farmakološku aktivnost]] u nijacin receptoru 2.
  
DL-fenilalanin (DLPA) se reklamira kao dodatak ishrani iako je analgetik i antidepresiv. DL-fenilalanin je mješavina D-fenilalanina i L -fenilalanina.  Navodna analgetska aktivnost DL-fenilalanina može se objasniti mogućom blokadom D -fenilalanina od enkefalina, kao degradirane supstance koja nastaje djelovanjem enzima karboksipeptidaza A. Mehanizam djelovanja DL-fenilalanina kao antidepresiva može biti objašnjen djelovanjem proteinskog  prekursora u sintezi L-fenilalanin u sintezi i neurotransmitera norepinefrina i dopamina. Smatra se da  povišene razine mždanog norepinefrina i dopamina imaju antidepresivno dejstvo. D-fenilalanin  se apsorbira iz tankog crijeva i prenosi u jetru putem portne cirkulacije. Izgleda da je mala količina D-fenilalanin koji se trebao pretvoriti u L-fenilalanin. D-fenilalanin se distribuira u različita tkiva, preko sistema za cirkulaciju krvi .

Čini se da krvno-moždanu barijeru prelazi manje efikasno od L-fenilalanina i tako mala količina se proguta doze D-fenilalanin izlučuje u urin bez prodiranja u centralni nervni sistem. L-fenilalanin je antagonist na α2δ Ca2+ kalcij kanala s Ki od 980 Nm. U većim dozama, to može imati ulogu u kao analgetik i antidepresiva svojstva.

## Također pogledajte
*Aminokiseline
*Tirozin
## Reference
## Vanjski linkovi
*Phenylalanine mass spectrum
*Phenylalanine at ChemSynthesis
*Food Sources of Phenylalanine 

Kategorija:Alfa-aminokiseline
Kategorija:Proteini
Kategorija:Životinjski proizvodi
Kategorija:Proteinogene aminokiseline
Kategorija:Glukogene aminokiseline
Kategorija:Ketogene aminokiseline
Kategorija:Aromatske aminokiseline
Kategorija:Esencijalne aminokiseline
Kategorija:Agonisti dopamina