Androstanolon

## Definicija i medicinska upotreba
**Androstanolon** ili **stanolon**, poznat i kao **dihidrotestosteron** (**DHT**) i prodaje se pod robnom markom **Andractim**,  između ostalog, je androgen i anabolički steroidni (AAS) lijek i hormon koji se uglavnom koristi u liječenju niskih nivoa testosterona kod muškaraca. Također se koristi za liječenje razvoja dojki i malog penisa kod muškaraca.  Obično se daje kao gel za nanošenje na kožu, ali se može koristiti i kao ester pomoću injekcija u mišić.

## Nuspojave i mehanizam djelovanja
Neželjeni efekti androstanolona uključuju simptome maskulinizacije, kao što su akne, povećani rast dlaka, glasovne promjene  i povećana seksualna želja. Ima snažne androgene efekte i slabe u izgradnji mišića, kao i estrogene efekte. Uglavnom se koristi kao oblik androgne nadomjesne terapije u liječenju muških hipogonadizama i za ovu indikaciju posebno je odobren u određenim zemljama. Međutim, više se ne preporučuje u tu svrhu zbog bioloških razlika od testosterona kao što su nedostatak estrogenih efekata i djelomični androgeni efekti.Lokalna primjena androstanolona je koristan u liječenju ginekomastije. Slično tome, utvrđeno je da je androstanolon-enantat putem intramuskularne injekcije efikasan u upornom liječenju pubertetske ginekomastije. Lijek se također koristi kao lokalni gel za liječenje malog penisa kod dječaka prije i peripuberteta sa blagim ili sindromom djelimične androgene neosjetljivosti.

Utvrđeno je da je androstanolon djelotvoran u liječenju uznapredovalog karcinoma dojke kod žena 1950-ih, iako je korišten u vrlo visokim dozama i izazvao je ozbiljnu virilizaciju. Korišten je i kao mikrokristalna vodena suspenzija pomoću intramuskularnih injekcija. Ubrzo nakon toga, umjesto androstanolona za ovu upotrebu razvijen je drostanolon-propionat (2α-metilandrostanolon propionat)  zbog svoje superiorne farmakokinetike i uveden je za ovu indikaciju u Sjedinjene Države i Evropu, početkom 1960-ih.

Androstanolon se koristio u dozi od 25&nbsp;mg sublingvalno, dva do tri puta dnevno u nadomjesnoj terapiji androgena za muškarce. Lijek se također prodaje u obliku nekoliko androstanolon-estera, uključujući androstanolon-benzoat (robnih marki Ermalone-Amp, Hermalone, Sarcosan), androstanolon-enantat (robna marka Anaboleen Depot) , androstanolon-propionat (robna marka Pesomax) i androstanolon-valerat (marka Apeton), koji se u redovnim intervalima daju kao uljni rastvor kao intramuskularna injekcija.

## Nuspojave 
Neželjeni efekti androstanolona slični su onima kod drugih AAS i uključuju androgene neželjene efekte kao što su masna koža, akne, seboreja, povećane dlakavost lica / tjelesna dlakavost rast, gubitak kose na glavi, povećana agresivnost i spolni nagon. Pored toga, s obzirom da nije 17α-alkilirani AAS i primjenjuje se parenteralno, androstanolon nema rizik od hepatotoksičnosti. a stopa disocijacije androstanolona iz AR je takođe približno pet puta sporija od testosterona. EC50 androstanolona za aktivaciju AR iznosi 0,13 nM; što je otprilike pet puta jače od testosterona (EC50 = 0,66&nbsp;nM). U biološkim testovima, utvrđeno je da je androstanolon 2,5 do 10 puta snažniji od testosterona. Pored toga, androstanolon ne može metabolizirati 5α-reduktaza (jer je već 5α-reduciran), pa iz tog razloga nije pojačan u takozvanim "androgenim" tkivima, kao što su koža, dlakin folikul i prostata, poboljšavajući time svoj omjer anaboličkih i androgenih efekata. Međutim, androstanolon se, bez obzira na to, opisuje kao vrlo loš anabolički agens. To se pripisuje velikom afinitetu kao supstrata za 3α-hidroksisteroid dehidrogenazu (3α-HSD), koji je visoko izražen u skeletni mišićima i inaktivira androstanolon u 3α-androstanediol, metabolit sa vrlo slabom AR aktivnošću. Vezan je 50 do 80% na globulin koji veže spolni hormon, 20 do 40% na albumin ljudskog seruma i manje od 0,5% na globulin koji veže kortikosteroide, sa oko 1,0 do 1,5% cirkuliranja slobodno ili nevezano. Jedna  studija transdermne terapije androstanolonom i testosteronom izvijestila je o konačnom poluživotu od 2,83&nbsp;sata, odnosno 1,29&nbsp;sata.

## Hemija 
Androstanolon, poznat i kao 5α-androstan-17β-ol-3-on ili kao 5α-dihidrotestosteron (5α-DHT), se prirodno javlja kao androstanski steroid sa keto grupom na položaju C3 i hidroksilnom grupom na položaju C17β. To je derivat testosterona u kojem je dvostruka veza između položaja C4 i C5 bila redukovana ili hidrogenirana.

### Esteri 
Nekoliko C17β estera predlijekova androstanolona, uključujući androstanolon-benzoat, androstanolon-enantat, androstanolon-propionat i androstanolon-valerat je razvijeno i  predstavljeno za medicinsku upotrebu kao AAS. Suprotno tome, dihidrotestosteron-acetat, dihidrotestosteron-butirat i dihidrotestosteron-format su također razvijeni, ali nisu stavljeni na tržište.

## Izvedenice
Sintetski derivati androstanolona (DHT) koji su razvijeni kao AAS uključuju: U SAD, prvi put je predstavljen za medicinsku upotrebu 1953., pod robnom markom * Neodrol*. a nakon toga je plasiran u Ujedinjeno Kraljevstvo i u drugim evropskim zemljama.

## Reference 
## Vanjski linkovi 
* 
* Androstanolone (for hypogonadism and cachexia) - AdisInsight
* Androstanolone (for hypogonadism and BPH) - AdisInsight
* Androstanolone (for male osteoporosis) - AdisInsight

Kategorija:Sekundarni alkoholi
Kategorija:Androgeni i anabolički steroidi
Kategorija:Androstani
Kategorija:Estrogeni
Kategorija:Ketoni
Kategorija:Testosteron
Kategorija:Zabranjene supstance Svjetske antidoping agencije