Asparaginska kiselina

mini|250px|Strukturna formula Asparaginske kiseline
mini|250px|3D prikaz L-asparaginske kiseline
**Asparaginska kiselina** ili aspartična kiselina – skraćenice: **Asp** ili **D**; **Asx** ili **B** – je α-aminokiselina. To je proteogena, neesencijalna aminokiselina, formule HOOCCH(NH2)CH2COOH,  čiji je  karboksilni anionski oblik *aspartat*.  Putem transaminacije, aspartat reverzibilno prelazi u oksalacetat, koji je važan član citratnog ciklusa. Ima značajnu ulogu i u  ciklusu ureje, kao i u biosintezi pirimidina, a česta  je komponenta aktivnog centra enzima.

Asparaginska kiselina je jedna od 20 aminokiselina koje ulaze u sastav  proteina.  Kodoni za ugradnju ove kiseline u  polipeptidni lanac su GAU i GAC.

U ljudskom  tijelu, aspartat je jedan od metabolita u ciklusu ureje i sudjeluje u glukoneogenezi. Aspartat u centralnom nervnom sistem djeluje kao neurotransmiter.

Asparaginska kiselina, zajedno sa glutaminskom, je klasificirana kao kisela aminokiselina sa pKa vrednošču od 4.0. Aspartat je sveprisutan u biosintezi. Kao kod svih aminokiselina, lokacija protona kiseline zavisi od pH vrednosti rastvora i uvjeta kristalizacije.
## Otkriće 
Asparaginska kiselinu je otkrio (1827.)  Plisson. Sintetizirana  je putem ključanja asparagina (otkrivenog 1806) sa bazom.
## Forme i nomenklatura 
Termin "asparaginska kiselina" se odnosi na bilo koji od enantiomera smješe. Od dvije stereo forme, samo jedna – **L-asparaginska kiselina** – direktno je ugrađena u proteine. Biološke uloge drugog enantiomera, **D-asparaginske kiseline** su znatno ograničenije. Dok enzimska sinteza katalizira jedan ili drugi izomer, većina hemijskih sinteza proizvodi oba oblika , tj. **DL-asparaginsku kiselinu**.

## Uloga u biosintezi aminokiselina 
Kod sisara, aspartat je neesencijalan, budući da se proizvodi iz oksaloacetata transaminacijom.  Kod biljaka i mikroorganizmima  je prekursor  nekoliko aminokiselina, uključujući ičetiri esencijalne: metionin, treonin, izoleucin  i lizin. Pretvaranje aspartata u druge aminokiseline počinje redukcijom  do njegovog "semi-aldehida," O2CCH(NH2)CH2CHO. Nakon transaminacije aspartata  nastaje asparagin:
:-O2CCH(NH2)CH2CO2- + *G*C(O)NH3+ -> O2CCH(NH2)CH2CONH3+ + *G*C(O)O
(gdje su *G*C(O)NH2 i *G*C(O)OH glutamin i glutaminska kiselina).

## Druge biohemijske uloge 
Aspartat je također metabolit u ciklusu ureje i učestvuje u glukoneogenezi.  Obavlja  redukciju ekvivalenata malat-aspartat premeštanja, koji koristi neposrednu međukonverziju aspartata i oksaloacetata, koji je oksidirani (dehidrogenizirani) derivat maleinske kiseline. U biosintezi inozitola, aspartat dodaje jedan atom dušika, prekursora purinskih baza. 
### Neurotransmiter 
Aspartat (konjugirana baza asparaginske kiseline) podstiče  NMDA receptore, iako sa nejednskom  jačinom kao aminokiselinski neurotransmiter  glutamat. Služi  kao podražujući neurotransmiter u mozgu, iako je  ekscitotoksin.

## Izvori u hrani 
Kod ljudi, asparaginska kiselina se može  sintetizirati  iz metabolita centralnog metaboličkog puta. Asparaginske kiseline ima  se u sljedećim namirnicama:
* Životinjski izvori: meso;
* Biljni izvori: žitarice, avokado, špargla, mlada šećerna trska, i melasa šećerne repe.
* Dijetalni suplementi, bilo kao sama asparaginska kiselina ili o (kao što je magnezij aspartat)
* Zaslađivač aspartam (NutraSweet, Equal, Canderel, itd).

## Hemijska sinteza
Razgranata  asparaginska kiselina može biti sintetizirana iz dietil natrij-ftalimido-malonata: C6H4(CO)2NC(CO2).

## Također pogledajte 
* Aminokiselina
*Asparagin

## Reference 
## Vanjski linkovi
* http://gmd.mpimp-golm.mpg.de/Spectrums/E4577DF4-03FE-4AF1-ADBF-FFE6D1D3A468.aspx GMD MS Spectrum
* http://www.sciencedaily.com/releases/2010/04/100421121501.htm, Ancestral Eve' Crystal May Explain Origin of Life's Left-Handedness, American Chemical Society, 2010. *https://web.archive.org/web/20100423002752/http://www.sciencedaily.com/releases/2010/04/100421121501.htm

Kategorija:Neurotransmiteri
Kategorija:Proteinogene aminokiseline
Kategorija:Glukogene aminokiseline
Kategorija:Ciklus ureje