Stereoizomer

[thumb|right|350px|Različiti tipovi [izomera. Stereoizomere proučava oblast u hemiji poznata pod nazivom stereohemija.]]

**Stereoizomeri** su hemijski spojevi koji imaju iste sastojke, ali različite rasporede.

## Enantiomeri 
250px|thumb|Primjer enantiomera.

Enantiomeri su stereoizomeri koji se međusobno odnose kao predmet i lik u ogledalu. Svaki stereocentar datog  enantiomera ima suprotni hemijski raspored na odgovarajućem hiralnom atomu drugog enantiomera. Enantiomeri imaju identična fizička obilježja, osim što jedan enantiomer okreće ravan polarizirane svjetlosti u lijevo, a drugi u desno. Međutim, kod hemijskih aktivnosti značajno se razlikuju u reaktivnosti sa drugim optički aktivnim spojevima. Enantiomeri se zato mogu razlikovati ili propuštanjem polarizirane svjetlosti kroz standardizirani rastvor i mjerenjem ugla skretanja svjetlosne ravni ili u reakciji sa nekim hiralnim reagensima. U prirodi postoji pravilo da najčešće jednog enantiomera ima značajno više od drugog, kao naprimjer, kod aminokiselina. Posljedica svega ovoga je veoma različita biološka aktivnost enantiomera.

## Dijastereoizomeri 
Dijastereoizomeri su stereoizomeri čiji odnos nije kao kod predmeta i lika u ogledalu, odnosno to su svi stereoizomeri koji nisu enantiomeri. Geometrijska izomerija nekih klasa spojeva pripada kategoriji dijastereoizomera, ali u najužem smislu objedinjuje optički aktivne ne-enantiomerne oblike hemijskih spojeva. U primjeru koji slijedi, vinska kiselina ima dva hiralna ugljikova atoma, što znači da bi po pravilu trebala imati 4 stereoizomera. Od toga su dva –  -L--(+)-vinska kiselina i -D--(-)-vinska kiselina –  enantiomeri, dok su druga dva zapravo identični hemijski spojevi: mezovinska kiselina. U ovom obliku se javlja ravan simetrije, zbog čega mezo-vinska kiselina ne ispoljava optičku aktivnost, ali se prema dva enantiomerna oblika odnosi kao prema dijastereoizomerima. Dijastereoizomeri se gotovo redovno međusobno razlikuju po fizičkim i hemijskim osobinama.

## Geometrijski izomeri 
thumb|160px|*Cis*-2-buten
thumb|160px|*Trans*-2-buten

Stereoizomerija kod jedinjenja sa kovalentnom vezom javlja se kao posljedica relativnog odsustva mogućnosti rotacije oko dvostruke veze, što znači da su sastojci u stalnom položaju jedan prema drugom. Prostorna obilježja ovakvih molekula ne može se razmatrati ukoliko su sa bilo koje strane dvostruke veze (gledano u odnosu na ravan koja je okomita na vezu), prisutni isti sastojci.

Uobičajeni način opisa stereohemije spojeva sa dvostrukom vezom obuhvata upotrebu *cis-trans* naziva, preuzetih od opisivanja položaja sastojaka u cikličnim jedinjenjima kao iznad ili ispod ravni prstena. Cis-trans nomenklatura se može upotrebljavati samo ako su posmatrani sastojci isti ili slični.

Nešto dosljedniji je sistem IUPAC-a, koji se može koristiti i kada posmatrani sastojci nisu identični, ali samo ako je moguće ustanoviti njihov redoslijed prioriteta. Time se obuhvata određivanje prioriteta kod svakog pojedinačnog sastojka. Nakon toga se hemijski raspored označava kao *E* (=suprotno), ukoliko su sastojci viših prioriteta na suprotnim stranama dvostruke veze, odnosno *Z* (=zajedno) ako su sastojci sa višim prioritetom sa iste strane dvostruke veze. Veoma često je *Z* hemijski raspored ujedno i *cis*,  a *E* je *trans*, ali kao što se uočava u datim primjerima, ovo nije opće pravilo.

## Konformacije 
Konformacije predstavljaju različite prostorne oblike datih hemijskih spojeva koji nastaju rotacijom oko jedne ili više jednostrukih veza. Različite konformacije imaju i različite sadržaje energije, što zavisi od niza činilaca i međuodnosa u samoj molekuli. U zavisnosti od broja jednostrukih veza i prirode same molekule, ona se može javiti u više konformacija. Na taj način praktično je nemoguće odvojiti pojedinačni oblik od ostalih. Ovakav primjer je cikloheksan, koji ne postoji u konformacijama  "stolice" i "lađe", ali ih je nemoguće međusobno razdvojiti. Kod nekih spojeva kao što su 2,2,2,2-tetrasupstutuirani bifenili, ovo je ipak moguće zbog velikih energetskih prepreka između dvije konformacije. Ova pojava se naziva atropizomerija, koja predstavlj jedan oblik enantiomerije, iako je neki autori izdvajaju kao zasebnu.

## Također pogledajte 
*Stereohemija
*Izomer

## Reference 
## Dopunska literatura 
* 
* 
* 
* 

## Vanjski linkovi 
* Chemwiki:stereoisomerism 

Kategorija:Stereohemija