Heterociklični spoj

thumb|right|350px|Strukture i nazivi najčešćih heterocikličnih spojeva
[thumb|right|125px|[Piridin je jedan od heterocikličnih spojeva]]
[thumb|180px|[Alotropni oblici sumpor|*Ciklo*-oktasumporni, homociklični spoj]]
**Heterociklički spoj** je **prstenasta struktura**,  ciklični spoj koji, kao članove  prstena, ima atome  najmanje dva različita elementa.**Hemija heterocikličnih spojeva** je grana organske hemije koja se bavi sintezom, svojstvima i primenom ovog tipa cikličnih spojeva.

Primjeri heterocikličkih spojeva uključuju sve nukleinske kiseline, većinu lijekova, većinu biomase (celuloza i srodni materijali) i mnoštvo prirodnih i sintetskih boja. Oko 59% američkih odobrenih lijekova sadrži dušikove heteroprstenove, zbog njihove sposobnosti da poboljšavaju topljivost i selektivnost molekule lijeka.

## Klasifikacija 
Iako heterociklični hemijski spojevi mogu biti anorganski ili organski, većina sadrži najmanje jedan ugljik. Dok se atomi koji nisu ni ugljik ni vodik u organskoj hemiji obično nazivaju heteroatomima, to je uobičajeno u poređenju sa skeletom svih ugljika. Ali to ne sprečava da spoj kao što je borazin (koji nema atome ugljika) bude označen kao "heterociklički". IUPAC, za imenovanje heterocikličkih spojeva preporučuje Hantzsch-Widmanovu nomenklaturu.

Heterociklički spojevi se mogu korisno klasificirati na osnovu njihove elektronske strukture. Zasićeni ponašaju se poput acikličkih derivata. Prema tome, piperidin i tetrahidrofuran su konvencijski amini i eteri, sa modifikovanim sternim profilima. Stoga se proučavanje hemije heterocikličnih spojeva posebno fokusira na nezasićene derivate, a prednost rada i primjena uključuje nenapete peto– i šestočlane prstenove. Uključeni su piridin, tiofen, pirol i furan. Druga velika klasa heteroprstenova odnosi se na one kondenzirane, s benzenskim prstenovima. Naprimjer, fuzionirani analozi benzena piridina, tiofena, pirola i furana su kinolin, benzotiofen, indol, odnosno benzofuran. Fuzija dva benzenska prstena daje treću veliku porodicu spojeva. Analozi prethodno spomenutih heteroprstenastih spojeva ove treće porodice su akridin, dibenzotiofen, karbazol i dibenzofuran. Nezasićeni prstenovi mogu se klasificirati prema sudjelovanju heteroatoma u konjugiranom pi-sistemu.

## Tročlani prstenovi 
Heterociklični spojevi s tri atoma u prstenu imaju veću energiju i reaktivniji su zbog prstenaste deformacije. Oni koji sadrže jedan heteroatom su, općenito, stabilni. Sa dva heteroatoma imaju veću vjerovatnoću da se pojave kao reaktivni međuprodukti. Uglovi veze C-X-C (gdje je X heteroatom) u oksiranima i aziridinima spojevima, vrlo su blizu 60 °, a periferni uglovi veze H-C-H blizu 180 °.

### Troprstenasti sa **jednim** heteroatomom
### Troprstenasti sa **dva** heteroatoma
## Četveročlani prstenovi 
### Četveročlani prstenovi s **jednim** heteroatomom 
### Četveročlani prstenovi s **dva** heteroatoma 
## Petočlani prstenovi 
### Petočlani prstenovi s **jednim** heteroatomom 
### Petočlani prstenovi s **dva** heteroatoma 
Petočlani prstenasti spojevi koji sadrže  dva heteroatoma, od kojih je najmanje jedan dušik, zajednički se nazivaju azoli. Tiazoli i izotiazoli u prstenu sadrže sumpor i atom dušika . Ditiolani imaju dva atoma sumpora.

### Petočlani prstenovi s najmanje **tri** heteroatoma 
Postoji i velika skupina peetočlanih prstenastih spojeva s tri  ili više heteroatoma. Jedan od primjera je klasa ditiazola, koji sadrže dva atoma sumpora i jedan atom dušika.

## Šestočlani prstenovi 
### Šesteročlani prstenovi s **jednim** heteroatomom 
### Šesteročlani prstenovi s **dva** heteroatoma 
### Šesteročlani prstenovi s **tri** heteroatoma 
### Šesteročlani prstenovi s **četiri** heteroatoma 
#### Šesteročlani prstenovi s **pet** heteroatoma 
### Šesteročlani prstenovi sa **šest** heteroatoma 
Hipotetski spoj sa šest dušikovih heteroatoma bio bi heksazin.

Borazin je šesteročlani prsten s tri dušikova heteroatoma i tri borna heteroatoma.

## Sedmeročlani prstenovi 
Sa sedmeročlanim prstenovima, heteroatom mora biti u mogućnosti pružiti praznu pi-orbitalu (npr. bor), kako bi bila dostupna "normalna" aromatska stabilizacija; u suprotnom, homoaromatičnost može biti moguća. Spojevi s jednim heteroatomom uključuju:

Oni sa dva heteroatoma obuhvataju:

## Osmočlani prstenovi
Borazokin je s osmeročlanim prstenom s četiri heteroatoma dušika i četiri borna heteroatoma.

## Devetočlani prstenovi 
## Slike 
:*Imena u kurzivu/italiku su prema IUPAC-u i ne slijede Hantzsch-Widmanovu nomenklaturu*.

## Spojeni prstenovi 
Sistemi heterocikličkih prstenova koji su formalno izvedeni fuzijom s drugim prstenovima, bilo karbociklički ili heterociklički, imaju niz zajedničkih i sistemskih naziva. Naprimjer, s benzo-spojenom nezasićenom heterociklčkim spojevima dušika, pirola daje se naziv indol ili izoindol, ovisno o orijentaciji. Analog piridina je kinolin ili izokinolin. Za azepin je preferirani naziv benzazepin. Isto tako, spojevi s dva benzenska prstena spojena sa središnjim heteroprstenom su karbazol, akridin i dibenzoazepin. Tienotiofeni su spoj dvaju tiofenskih prstenova. Fosfafenaleni su triciklični heterociklički sistemi koji sadrže fosfor, izveden iz karboprstena fenalena.

## Historija hemije heterocikličnih spojeva 
Historijat hemije  heterociklinih spojeva počinje 1800-ih, ukorak s razvojem organske hemije. Neki važni događaji:;
*1818: Brugnatelli izolira aloksan iz mokraćne kiseline;
*1832: Dobereiner proizvodi furfural (furan) obrađivanjem škroba sa sumpornom kiselinom;
*1834: Runge dobija pirol ("vatreno ulje") suhom destilacijom kostiju;
*1906: Friedlander sintetizira indigo-boju, dopuštajući sintetskoj hemiji da istisne veliku poljoprivrednu industriju;
*1936: Treibs izolira derivate hlorofila iz sirove nafte, objašnjavajući njeno biološko podrijeklo;
*1951: Opisana su Chargaffova pravila, ističući ulogu heterocikličkih spojeva (purina i pirimidina u formiranju genetičkog koda.

## Upotreba
Heterociklički spojevi su široko rasprostranjeni u mnogim područjima nauka o životu i tehnologije.  Mnogi lijekovi su heterociklična jedinjenja.

## Reference 
## Vanjski linkovi 
* Hantzsch-Widman nomenclature, IUPAC
* Heterocyclic amines in cooked meat, US CDC
* List of known and probable carcinogens, American Cancer Society 
* List of known carcinogens by the State of California , Proposition 65 (more comprehensive)

Kategorija:Heterociklični spojevi
Kategorija:Organska hemija