Гідроксімэтылфурфуроль

**Гідроксімэтылфурфуроль** (**ГМФ**) або **5-(гідроксімэтыл)фурфуроль** — арганічнае злучэньне, утваранае дэгідратацыяй рэдукуючых цукроў. Белае лёгкатопкае рэчыва, добра распушчальнае і ў вадзе, і ў арганічных растворніках. Малекула гідроксімэтылфурфуролю складаецца з фуранавага колца, якое мае ў складзе альдэгідную і алькагольную функцыянальныя групы.

ГМФ можа ўтварацца ў цукразьмяшчальнай ежы пры гатаваньні ці награваньні. Лічыцца, што ён служыць прычынай канцэрагенных захворваньняў, аднак дагэтуль генатаксічнасьць *[[in vivo]]* не даведзеная. ГМФ выкарыстоўваецца пераважна як харчовы дадатак і араматызатар.

## Вытворчасьць і рэакцыі
Гідроксімэтылфурфуроль быў адкрыты ў 1875 року як прамежкавы этап ва ўтварэньні левулінавай кісьлі з цукру і серчанай кісьлі. Дагэтуль такая рэакцыя ёсьць асноўным мэтадам вырабу ГМФ: 6-вугляродныя цукры (гексозы), напрыклад фруктоза, паддаецца полідэгідрацыі з кісьлевым каталізам. Пры выкарыстаньні хлёравадароднай кісьлі замест ГМФ атрымліваецца . Падобная рэакцыя адбываецца з 5-вугляроднымі цукрамі (пэнтозамі), якія ва ўзаемадзеяньні з разбаўленымі кісьлямі ўтвараюць фурфуроль.

Клясычны падыход дае слабы вынік, паколькі ГМФ у разбаўленай кісьлі працягвае рэакцыю, утвараючы левулінавую кісьлю. А паколькі цукар слаба распушчаецца ў якіх-небудзь вадкасьцях, акрамя вады, доўгі час не атрымлівалася распрацаваць высокапрадукцыйны працэс; так, фурфуроль у прамысловых маштабах выраблялі ўжо з 1920-х рокаў, аднак ГМФ камэрцыйна атрымліваць здолелі толькі праз 90 гадоў. Першая фабрыка была ўведзеная ў лад у 2013 року. Цяпер існуюць розныя тэхналёгіі сынтэзу з выкарыстаньнем іённых вадкасьцяў, несупыннай вадка-вадкаснай экстракцыі, рэакцыйнай дыстыляцыі і цьвёрдакісьлевых каталізатараў, каб альбо пасьпець прыбраць ГМФ пасьля ўтварэньня, перш чым ён працягне далейшую рэакцыю, альбо каб прысьпешыць ягонае ўтварэньне і запаволіць далейшы расклад.

Аднак вытворныя з гідроксімэтылфурфуролю прадукты бываюць за яго карысьнейшымі. Самым істотным зь іх ёсьць 2,5-фурандыкарбаксылевая кісьля, якая можа замяніць тэрафталевую кісьлю ў вытворчасьці поліэтэраў. З ГМФ можна атрымаць 2,5-дымэтыльфуран (ДМФ) — вадкасьць, якая можа служыць патэнцыйным біяпалівам, бо мае большую энэргію спальваньня, чым біяэтаноль. Гідрагенізацыя ГМФ дае 2,5-біс(гідроксімэтыль)фуран.

## Пашыранасьць у ежы
У сьвежых прадуктаў гідроксімэтылфурфуроль практычна адсутны, але ўтвараецца натуральным чынам у цукразьмяшчальнай ежы пры тэрмічнай апрацоўцы (сушцы, гатаваньні). Як і мноства іншых пахкіх і каляровых рэчываў, ГМФ утвараецца і ў рэакцыі Маяра, і пры карамэлізацыі. Працяглае захоўваньне прадуктаў і кіслае асяродзьдзе спрыяюць утварэньню ГМФ. ГМФ — добра вядомы складнік выпечак. Пры смажаньні хлеба ягоная дзеля ўзрастае з 14,8 (5 хв.) да 2024,8&nbsp;мг/км (60 хв.).

У малых колькасьцях ГМФ знаходзіцца ў мёдзе, садавінавых соках і ультрапастэрызаваным малацэ. У гэтых прадуктах, а таксама ў воцатах, джэмах, алькагольных прадуктах ды бісквітах ГМФ можа служыць індыкатарам залішняга пераграваньня. Прыкладам, сьвежы мёд зьмяшчае менш за 15&nbsp;мг/кг — у залежнасьці ад значэньне pH, тэмпэратуры і тэрміну, а паводле стандарту Кодэксу алімэнтарыюсу мёд мусіць ня больш за 40&nbsp;мг/кг гідроксімэтылфурфуролю, за выняткам трапічнага мёду, які можа ўтрымліваць яго да 80&nbsp;мг/кг. Пры гэтым у  (ВФКС) таксама выяўленая вялікая канцэнтрацыя ГМФ (каля 20&nbsp;мг/кг), якая павялічваецца пры працяглым захоўваньні або награваньні. Пчаляры, якія выкарыстоўваюць ВФКС для падсілкаваньня пчолаў пры недахопе нэктару, могуць атруціць пчолаў гідроксімэтылфурфуролем. Запаволіць утварэньне ГМФ у ВФКС дапамагае даданьне лугоў, напрыклад, карбанату натру ці калю.

У прыродзе сустракаюцца прадукты і з большым утрыманьнем ГМФ, напрыклад кава і сухафрукты. Розныя гатункі пражанай кавы зьмяшчаюць ад 300 да 2900&nbsp;мг/кг рэчыва, сухафрукты — да 2200&nbsp;мг/кг.

## Крыніцы

Катэгорыя:Гідроксімэтылевыя злучэньні
Катэгорыя:Фурфуролі