Formaldehid

**Formaldehid** və ya **Metanal** — ənənəvi adı latın sözü olub, "formika"dan götürülüb, qarışqa deməkdir, kimyəvi formulu CH2O olan rəngsiz qazdır.

## Xassələri
Formaldehid, metanol və qarışqa turşusunun aldehididir. Alifatik aldehidlərin homoloji sırasının ilk üzvüdür.

Təmiz qaz halında formaldehid 80-1000C-də qaz olaraq stabildir. 800C-dən aşagıda yavaş-yavaş polimerləşir. Turşu və qələvilərin təsirindən bu proses sürətlənir. Formaldehid polyar həlledicilərdə, suda, spirtdə yaxşı həll olur. Onun suda 40%-li məhlulu formalin adlanır.

Aşağı temperaturlarda qeyri-polyar həlledicilərdə-toluol, dietil efiri, etil asetatda, xloroformda (CHCl3) hər hansı nisbətdə qarışır. Petroleyin efirində həll olmur. Formaldehidin sulu məhlulları 99.9% sərbəst halda davamsız olan CH2(OH)2 monohidratlar və kiçik miqdar stabil və parçalanmayan polimer hidratın HO(CH2O)4 qarışığından ibarət olur; burada n=2-8-dir. Onun sulu məhlullarını uzun müddət saxlamaq üçün məhlulu metanolla stabilləşdirirlər. Sulu məhlullardan suyu vakuumla buxarlandırdıqda eyni zamanda yüksək qatılıqlardan paraformaldehid (CH2O)n (n=8-12), yaxud paraform əmələ gəlir.

Formaldehidin qatı sulu məhlullarını qeyri-polyar həlledicidə polimerləşdirdikdə n>1000 poliformaldehid alınır.

Paraform- formaldehid iyli rəngsiz (ağ rəngli) kristaldır. Onun ərimə temperaturu 120-170°C-dir. Soyuq suda yavaş, qaynar suda, asetonda yaxşı həll olur. Paraform həm də yanır. Onun alışma temperaturu 71°C-dir.

Formaldehidin tsiklik polimerləri məlumdur: Trioksan formaldehidin 60%-li məhlulunun duru H2SO4 iştirakı ilə qovulmasından əmələ gəlir.

## Alınması
Formaldehidi metanolun oksidləşməsindən alırlar:
2CH3OH + O2 → 2HCHO + 2H2O
CH4 + O2 → HCHO + H2O
a) Formaldehid laboratoriya şəraitində xırdalanmış Cu katalizatoru iştirakı ilə metanoldan dehidrogenləşmə ilə alınır.

b) Sənayedə isə həmin katalizator iştirakı ilə yenə metanoldan bu halda hava oksigeni ilə oksidləşmədən alınır. Bu, su saxlamayan formaldehiddir.Əgər oksidləşmə üçün xrom qarışığı götürülərsə, (K2Cr2O7+H2SO4) yenə də onu almaq mümkündür. Dəmir-molibden katalizatoru ilə 300°C-də 99% çıxımla sənayedə almaq mümkündür.

c) sənayedə metanın oksidləşməsindən də (450°C-də P=1-2Mpa, katalizator AlPO4) alınır.

ç) HOCH2−(−OCH2−)n−OH əgər onda metanol olarsa, CH3OCH2−(−OCH2−)n−OCH3 kimi göstərilir və qələvinin sulu məhlulu ilə depolimerləşərək CH2O molekulları əmələ gətirir.

d) qarışqa turşusu duzlarından məs:  (HCOO)2Zn-in su buxarı ilə qızdırılmasından da formaldehid alınır və s.

## Kimyəvi xassələri
* Formaldehid H2 reduksiyası ilə (katalizator Ni, Pt) metil spirtinə çevrilir.
* Qrinyar reaktivi ilə RMgCl birləşdirmə və aralıq məhsulların hidrolizindən spirtlərə çevrilir.
* Su birləşdirməklə hidrat şəklində olur və bu da özünü elə formaldehid kimi aparır.
* Formaldehid ammonyakla birləşir və heksametilentetraamin - urotropin əmələ gətirir ki, bu məhsuldan tibbdə və partlayıcı maddə olan heksaqenin alınmasında istifadə edilir.
* Ag2O-un [Ag(NH3)2]+OH kompleksində məhlulu, Cu+2- feling mayesində;-təsirlərindən oksidləşərək qarışqa turşusuna çevrilir. (Ayrılan Ag çökür, gümüş güzgü, CuO göy rəngli, alınan Cu2O isə qırmızı rənglidir).
* Formaldehid reduksiya olunduqda isə metil spirtinə çevrilir.
* Formaldehid davamlığı nisbətən aşağı olan (yənu bu qruplar yerdəyişməyə məruz qalır) azometin qrupu saxlayan birləşmələr verə bilir.
* Formaldehidi vəsfi və miqdarı təyin etmək üçün a). şiff reaktivi, yaxud fenilhidrazın və K3[Fe(CN)6] ilə qələvi mühitdə qırmızı rəng verməsi ilə. b). onun Na2SO3-lə reaksiyasından ayrılan qələvini turşu ilə titrləməklə təyin edilir.
* HCHO+Na2SO3→HOCH2SO3Na+NaOH-la

## Tətbiqi
Formaldehid antiseptik xassəlidir. Ondan toxumların zərərvericilərdən qorunaraq saxlanmasında və daşınmasında, tibbdə formidron kimi istifadə edilir. Qida əlavəsi kimi E240 olaraq qeydiyyata alınıb. Qida sənayesində məhsulların ömrünü uzatmaq üçün konservant və turşuluq tənzimləyicisi kimi istifadə olunur. Lakin qida əlavəsi və konservant kimi bütün inkişaf etmiş ölkələrdə rəsmi olaraq qadağandır. 

Formaldehidin metanol ilə stabilləşmiş sulu məhlulu olan formalin zülalların denaturasiyasına, laxtalanmasına səbəb olur ki, bundan dərinin aşılanmasında istifadə edilir.

Formaldehid fenol-formaldehid qatranlarının alınmasında, həmin əsasdan motor yağlarına və yanacaqlara aşqar sintezlərində istifadə edilir. 

Karbamidlə qələvi mühitdə polimerləşir və formaldehid-karbamid qatranlarının alınmasında, mebel sənayesində (faner istehsalında) istifadə edilir.

Formalin şəklində boyaların alınmasında, kosmetik vasitələrin, müxtəlif sürtkü vasitələrinin (mazların), saç yumaq üçün şampunların hazırlanmasında istifadə edilir.

Dünyada hər il 5 mln. ton formaldehid istehsal olunur. Onun 28%-i ABŞ-yə, 17%-i Almaniyaya, 12%-i Yaponiyaya aiddir.

## Toksikliyi
Formaldehid - zəhərlidir, sinir sisteminə güclü mənfi təsir göstərir, onun tərkibində, xüsusən texniki formaldehiddə qismən metanol (1-6%-dək) olduğundan, həmçinin formaldehid orqanizmdə metanola, qarışqa turşusuna, hətta asanlıqla oksidləşərək karbon qazına da çevrilə bilir (70-80%-dək) ki, bu da orqanizm üçün zərərlidir.

40%-li formalinin 60-90ml-i ölümlə nəticələnə bilər. Onunla zəhərlənmə əlamətləri: gücdən düşmə, ağarma, huşsuzluq, çətin nəfəs alma, baş agrısı, konyunktivit, bronxit kimi hallardır.

Formalin kanserogen maddələr siyahısına daxildir.

Partlayış kateqoriyası 11B ГОСТ P 51330, 11-99.

Partlayış qrupu T2 ГОСТ P 51330, 5-99.

Formaldehidin sulu məhlullarının sıxlığı və şüasındırma əmsalı (refraktiv indeks) bu maddənin fiziki-kimyəvi xassələrinin qiymətləndirilməsində mühüm göstəricilərdir. Bu göstəricilər formaldehidin konsentrasiyasından asılı olaraq dəyişir və maddənin toksikoloji riskinin qiymətləndirilməsində də nəzərə alınır.

## Həmçinin bax
* 1,4-Butandiol

## Mənbə
* Ensiklopediya 3ed.  V. II. NJ., 1980, p.&nbsp;231-50
* Энсиклоредия - Краткая химическая 1967. С. 463-466
* Chem Sub Online: Formaldehyde 
* В.Ф. Крамаренко. Токсикологическая химия. К. Высшая школа 1989.- 447с.-6000экз.-İSBN 5-11-000148-0.

## İstinadlar

## Xarici keçidlər
* Formaldehid — kimya ensiklopediyası
* Gigiyenetik normalar - Formaldehid 
* Formalehidin insan orqanizminə təsiri
* Formaldehidin təsiri