Kaprolaktam

**Kaprolaktam** (heksahidro-2H-azepin-2-on) ε-aminokaproik turşunun siklik amididir ( laktam ), rəngsiz kristallardır; T bp = 262,5&nbsp;°C, Τ pl = 68—69&nbsp;°C.

## Xüsusiyyətlər
Ağ kristallar, suda, spirtdə, efirdə və benzolda çox həll olunur. Kaprolaktam ε-aminokaproik turşunun siklik amididir. Benzol kaprolaktam istehsalı üçün sənaye xammalı kimi istifadə olunur. Kiçik miqdarda su, spirt, aminlər, üzvi turşular və bəzi digər birləşmələrin iştirakı ilə qızdırıldıqda, kaprolaktam polimerləşir və neylon lif istehsalında istifadə olunan poliamid qatranı əmələ gətirir.

Turşuların və qələvilərin sulu məhlulları kaprolaktamın ε-aminokaproik turşuya hidrolizinə səbəb olur.

2019-cu ilin yanvar ayına qədər kaprolaktam Xərçəng Araşdırmaları Agentliyi tərəfindən kanserogen kimi təsnif edilə bilməyən yeganə maddə idi (Qrup 4)  . 2019-cu ildə Agentlik 4-cü Qrupu təsnifatdan  çıxardı və kaprolaktamı 3-cü Qrupa ("onun insanlar üçün kanserogen olub-olmaması ilə bağlı təsnif edilə bilməz") köçürdü.

Bu mərhələnin əlavə məhsulu mineral gübrə kimi istifadə edilən ammonium sulfatdır .

: 

Tarixən, kaprolaktam istehsalı üçün ilk proses fenolun xammal kimi istifadə edilməsi prosesi olmuşdur. Bu prosesin ilk mərhələsində fenol 120-140 dərəcə istilikdə Pd/Al 2 O 3 və ya Ni-Cr/Al 2 O 3 katalizatoru üzərində sikloheksanola hidrogenləşdirilir.&nbsp;°C və 1-1,5 MPa və ya 130-150 təzyiq&nbsp;°C və 1,5-2,5 MPa, müvafiq olaraq:

Öz növbəsində sikloheksanon oksimin sintezi üçün bir neçə üsul mövcuddur ki, burada fenol, benzol və ya toluol xammal kimi istifadə edilə bilər ki, bu da istehsal axını sxemlərini müəyyən edir.

### Fenolik proses
Az miqdarda kaprolaktam lizin sintezi üçün, həmçinin poliuretan istehsalında agent kimi istifadə olunur.

: 

Sikloheksanol daha sonra sikloheksanona (1) dehidrogenləşdirilir, daha sonra 0-100 dərəcəsində qələvi və ya ammonyakın iştirakı ilə artıq sulu hidroksilamin sulfatla reaksiyaya girir.&nbsp;°C, sikloheksanon oksim (2) alınır və sonra Beckmann yenidən təşkili ilə kaprolaktam (3) alınır:

: 

Kaprolaktam sintez proseslərinin başqa bir qrupu, xammal kimi benzoldan istifadə edən proseslərdir. Bu proseslər fenol prosesindən gec inkişaf etdirildi, qlobal bazar fenol istehsalının əlavə məhsulu olan asetonla doyduqda və xüsusən də sonralar, benzoldan fərqli olaraq fenol qıt oldu. Belə proseslərdən biri 20-ci əsrin ortalarında Azot Sənayesi və Üzvi Sintez Məhsulları Dövlət Elmi-Tədqiqat və Layihə İnstitutunda (GIAP) hazırlanmışdır  .

Bu proseslərin birinci mərhələsi benzolun Pt/Al 2 O 3 və ya nikel-xrom katalizatoru üzərində 250-350 və 130-220-də sikloheksan üçün katalitik hidrogenləşməsidir.&nbsp;°C müvafiq olaraq.

Ən çox yayılmış benzol prosesi sonra sikloheksandan sikloheksanola (“anol”, sikloheksanon – “anone”) çirk kimi əmələ gələn maye fazalı katalitik oksidləşməni əhatə edir:

: 

və sikloheksanolun sikloheksanona daha da dehidrogenləşdirilməsi (sink-xromda 360-400&nbsp;°C, sink-dəmir 400-də&nbsp;°C və ya mis-maqnezium 260-300&nbsp;°C katalizatorları), sonra oksim vasitəsilə kaprolaktama çevrilir. Benzol kimi hesablandıqda kaprolaktamın səmərəsi ~85-88% təşkil edir.

Birbaşa oksimləşmə metodunda benzolun hidrogenləşməsi nəticəsində əldə edilən sikloheksan ultrabənövşəyi şüalanma altında nitrosilxloridlə nitrozlaşdırılır və nəticədə əldə edilən nitrososikloheksan *in situ olaraq* sikloheksanon oksiminə tautomerləşir.

### Toluol prosesi
Toluoldan kaprolaktamın sintezində ilk addım toluolun benzoy turşusuna oksidləşməsidir, kobalt benzoat tərəfindən kataliz edilir, sonra benzoy turşusu 170 dərəcədə sikloheksilkarboksilik turşuya hidrogenləşir.&nbsp;°C və 1,4-1,5 MPa (katalizator - karbon üzərində palladium ).

Sikloheksilkarboksilik turşu daha sonra 75-80-də nitrosilsulfat turşusu ilə nitrozlaşdırılır.&nbsp;°C. Nitrozlaşma reaksiyası dekarboksilləşmə, yaranan nitrososikloheksanın sikloheksanona çevrilməsi və nitrozasiya zamanı ayrılan sulfat turşusunun təsiri altında kaprolaktama çevrilməsi ilə müşayiət olunur. Nitrosasiya bir proses addımında dörd ardıcıl reaksiyadan ibarət olduğundan, proses kifayət qədər seçici deyil və bu üsulla əldə edilən xam kaprolaktam əlavə kompleks təmizlənmə tələb edir. Kaprolaktamın məhsuldarlığı toluol əsasında ~70% təşkil edir.

## Texniki-kimyəvi prosesi
Techni-Chem prosesində ilk addım sikloheksenil asetat yaratmaq üçün sikloheksanonu ketenlə asilləşdirməkdir, daha sonra 2-nitrosikloheksanon istehsal etmək üçün sirkə turşusunun ləğvi ilə nitratlanır.

2-Nitrosikloheksanon daha sonra ε-nitrokaproik turşusunu əmələ gətirmək üçün hidrolizə edilir, bu da ε-aminokaproik turşuya qədər azalır; sonuncu 300-də kaprolaktama qədər susuzlaşdırılır&nbsp;°C və 100 bar təzyiq.

Techni-Chem prosesinin əsas üstünlüyü əlavə məhsulun əmələ gəlməsinin minimuma endirilməsidir: sikloheksenil asetatın nitrasiyası zamanı ayrılan sirkə turşusu ketenə qədər piroliz oluna bilər  .

## Tətbiqi
Qlobal istehlakın əsas hissəsi saplar və liflər üçündür, əhəmiyyətli bir hissəsi də mühəndislik plastiklərinin istehsalında istifadə olunur. Qalan hissə qablaşdırma filmləri və digər materialların istehsalı üçün istifadə olunur.

PA6 qatranı həm də elektron və elektrik komponentlərinin və avtomobil hissələrinin istehsalı üçün istifadə olunan mühəndislik plastiklərinin istehsalı üçün əsas materialdır.

Kaprolaktamın sintezi üçün bir neçə sənaye üsulu mövcuddur ki, bunların hamısı proses zəncirinin son mərhələsində oleum və ya konsentratlaşdırılmış sulfat turşusunun 60-120-də təsiri altında sikloheksanon oksimin Bekman tərəfindən kaprolaktama dəyişdirilməsini əhatə edir.&nbsp;°C:


* Kaprolaktam istehsalı / Redaktə edən V. İ. Ovçinnikov və V. R. Ruçinski. "Kimya", Moskva, 1977