Tetraxloretilen

**Tetraxloretilen** (**Perxloretilen**, **tetraxloreten**) C2Cl4 formuluna sahib xloralkendir. Bir az qoxulu, uçucu, ağır mayedir. Cl2C=CCl2 quruluşu ilə bütün hidrogenlərin xlorla əvəz olunduğu etilenin (H2C=CH2) törəməsidir. İlk dəfə 1839-cu ildə fransız kimyaçısı Viktor Reno tərəfindən heksaxloretanın termal parçalanmasından əldə edilmişdir.  Bu gün sənaye üsulu ilə iri karbohidrogenlərin xlorlaşması ilə istehsal olunan tetraxloretilen quru təmizləmə və sənayedə yağdan təmizləmə üçün istifadə olunur. Quru təmizləmə ilə əlaqəli olduğundan, ona tez-tez "quru təmizləyici maye" deyilir. Keçmişdə heyvanlar və insanlar üzərində antihelmintik kimi istifadə edilmişdir.

Tetraxloretilen alışan və ya partlayıcı deyil. Oxşar birləşmələrlə müqayisədə daha dayanıqlıdır, asanlıqla reaksiya vermir, polimerləşməyə meylli deyil və toksikliyi daha azdır.  Buxarlara məruz qalma mərkəzi sinir sisteminə təsir göstərərək yuxululuğa və huşun itirilməsinə səbəb ola bilər. Tetraxloretilenin insanlar üçün kanserogen olduğundan şübhələnilsə də, bunu təsdiqləyən qəti dəlil yoxdur.

## Xüsusiyyətləri
Tetraxloretilen rəngsiz mayedir, sudan ağırdır, normal atmosfer təzyiqi altında 121 °S-də qaynar və -22,3 °S-də donur,  şirin dadı var. Onun maye üçün yüksək sayıla bilən sındırma əmsalı 1,505-dir. Əlaqədar birləşmə Trixloretilendən təxminən 3 dəfə az uçucudur.

Digər karboxloridler kimi, çox yüksək temperaturda oksigen və UV radiasiyanın iştirakı ilə çox zəhərli olan fosgen qazına parçalanma riski var.

Tetraxloretilenin su ilə qarışması məhduddur və suda həllolma qabiliyyəti cüzi hesab olunur. Suda həll olunma qabiliyyəti olduqca aşağı olduğu və sudan 62% ağır olduğu üçün suya qatıldıqda dibə çökür. Temperatur artdıqca tetraxloretilenin suda həllolma qabiliyyəti artır və ya suyun tetraxloretilendə həllolma qabiliyyəti artır:

## İstifadələri
Tetraxloretilen qütbsüz olduğundan, yağlar kimi suda həll olunmayan digər qeyri-polar üzvi materiallar üçün uyğun həlledicidir. Uçucu, dayanıqlı və yanmazdır. Bu səbəblərə əlavə olaraq, toksik olmadığı və demək olar ki, bütün təbii lifləri və bir çox sintetik lifləri zədələmədən təmizləyə bildiyi üçün 1930-cu illərdən etibarən quru təmizləmədə istifadə olunur. Bu gün quru təmizləmədədə ən çox yayılmış həlledicidir və bir çox müxtəlif sahələrdə istifadə olunsa da, ən çox quru təmizləmə ilə əlaqələndirilir.

Kömür sənayesindəki sınaqlar da daxil olmaqla bir çox sahədə, neft emalı zavodlarında katalitik reformasiya proseslərində xlor mənbəyi kimi, plyonka çapları və neqativlərin təmizlənməsindən düzəldici mayeyə, ləkə çıxaran məhsullardan boya təmizləyicilərə və aerozol preparatlarına qədər istifadə olunur. Həmçinin pestisidlərin hazırlanmasında istifadə edilmişdir. Keçirici olmadığına, yüksək temperaturlara (500 °C-ə qədər) dözə bildiyinə, uzun müddət parçalanmadığına və yanmadığına görə, çox zəhərli kanserogenlər olan polixlorlu bifenillərə alternativ olaraq kondensatorlarda, transformatorlarda və elektrik açarlarında dielektrik istilik ötürücü maye və soyuducu kimi istifadə edilə bilər. Köhnə transformatorlar onlarda mövcud olan poliklorlu bifenil birləşmələrini çıxarmaq üçün tetraxloretilenlə yuyulur.  Elektron lövhələrdəki qalıq yağlar da tetraxloretilenlə çıxarıla bilər.

Tetraxloretilen bir çox metallar üçün effektiv yağdan təmizləyicidir. Xüsusilə alüminium, maqnezium, sink, pirinç və digər ərintilər kimi asanlıqla korroziyaya uğrayan və ləkələnə bilən metallar üçün uyğundur.  Yüksək qaynama temperaturu sayəsində metal hissələri buxarla təmizləyərkən yüksək ərimə temperaturlu yağların, mumların və qatranların əriməsinə kömək edir.  Bundan əlavə, yüksək qaynama nöqtəsi və aşağı buxar təzyiqi ilə tetraxloretilen digər həlledicilərlə müqayisədə materialda daha intensiv istifadə edilə bilər.

Həmçinin avtomobil və digər metal emalı sənayelərində metal hissələrin yağdan təmizlənməsi üçün ümumiyyətlə digər xlorlu həlledicilərlə qarışıqlarda istifadə olunur. Fotoqrafiya plyonkalarının yuyulmasında istifadə edilən 1,1,1-Trixloretanın ozon təbəqəsinin məhvində böyük rol oynadığı məlum olduqdan sonra onun yerinə tetraxloretilen istifadə olunmağa başlandı. Toxuculuq sənayesində parça və toxuculuq emalı zamanı qalıq yağlar və üzvi qalıqlar tetraxloretilenlə yuyulur. Xüsusilə yun toxuması zamanı yundan yağ çıxarmaq üçün üstünlük verilir. Spandeks (elastan, likra) lifi quru təmizləməyə bənzər bir prosesdə toxunmadan əvvəl tetraxloretilendə yuyulur.

2,2-Dixlor-1,1,1-triflüoretan (HCFC-123), asimmetrik tetraflüoretan (HFC-134a) və pentaflüoretan (HFC-125) kimi HCFC və HFC-lerin istehsalında istifadə olunur.
### Tarixi istifadələr
Tetraxloretilen insanlar və heyvanlar üçün təsirli antihelmintikdir. İnsanlarda, xüsusilə *[[Necator americanus]]* parazitindən xilas olmaq üçün maqnezium sulfat (və ya natrium sulfat) və ya sirkən yağının sulu məhlulu ilə maye və ya kapsul şəklində şifahi olaraq verildi. O, həmçinin Trematoda növləri *Fasciolopsis buski, Heterophyes heterophyes, Metagonimus yokogawai* və *Gastrodiscoides hominis*-ə qarşı təsirlidir. Tetraxloretilenin insanlarda *Ancylostoma duodenale* və *Necator americanus* parazitlərinə qarşı 75-95% təsirli olduğu müəyyən edilmişdir. Karbon tetraxloriddə olduğu kimi, tetraxloretilen də Ancylostoma növlərindən daha Necator növlərinə qarşı daha təsirlidir. Tenyalar üzərində anestezik/narkotik təsiri sayəsində onların qovulmasına kömək edir. Qıl qurdlarına qarşı effektivliyi məhduddur. Yetkinlər üçün tövsiyə olunan tetraxloretilen dozası 3 ml idi.

## İstehsalı
Tetraxloretilen hal-hazırda yüngül (aşağı karbon sayı və aşağı molekulyar çəki) karbohidrogen qarışıqlarını xlorla yüksək temperaturda krekinq etməklə istehsal olunur. "Xlorinoliz" adlanan bu proses yanmağa bənzəyir, lakin oksigen əvəzinə xlordan istifadə edir. Ən böyük miqdarda buraxılan əlavə məhsullara karbon tetraxlorid, hidrogen xlorid və heksaxlorbutadien kimi mühüm kimyəvi maddələr daxildir. Karbon tetraxlorid və heksaxlorbutadien piroliz kimi bir sıra istilik müalicələrindən keçərək tetraxloretilenə çevrilə bilər.

Uzun illər ərzində Trixloretilen vasitəsilə asetilendən 90-94%-ə qədər yüksək məhsul əldə edilirdi:
:C2H2 + 2 Cl2 -> C2H2Cl4
:C2H2Cl4 -> C2HCl3 + HCl
:C2HCl3 + Cl2 -> C2HCl5
:C2HCl5 -> C2Cl4 + HCl
1970-ci illərdə asetilen xammalının qiyməti artdıqca, digər karbohidrogenlərin birbaşa xlorlaşdırılması və ya oksixlorlaşdırılmasını əhatə edən daha yeni üsullar işlənib hazırlanmışdır. Bununla belə, 1,2-dixloretanın oksixlorlaşdırılmasını əhatə edən başqa bir üsul hazırlanmışdır:
:C2H4Cl2 + Cl2 + O2 -> C2Cl4 + 2 H2O
Bu üsulla da əmələ gələn trixloretilen, distillə yolu ilə ayrılan mühüm əlavə məhsuldur.

O, həmçinin 1,1,2,2-Tetraxloroetanın oksigenlə reaksiyası nəticəsində də yarana bilər. 1944-cü ildə ABŞ-da patentləşdirilmiş bu üsul mis oksid katalizatoru ilə təxminən 300-600 °C temperaturda baş verir:
:2 C2H2Cl4 + O2 -> 2 H2O + 2 C2Cl4
Tetraxloretilendə görünə bilən ən çox yayılmış çirklər dixlormetan, vinilxlorid, 1,1-dixloretilen, trixloretilen, trixloretanlar, tetraxloroetanlar, pentaxloretan, heksaxloretan və heksaxlorbenzoldur.

Onun istehsalı 1980-ci illərdə Yaponiya, Qərbi Avropa və ABŞ-da pik həddə çatmışdır: 1985-ci ildə dünya üzrə ümumi istehsal təxminən 1 milyon ton olmuşdur. 1992-ci ildə ən böyük illik istehsal 223.000 ton ilə ABŞ-da olmuşdur. Quru təmizləmədə istifadəsi azalsa da, istehsalı ildən-ilə artır.
## Reaksiyalar
Perxlorkarbon birləşməsi olan tetraxloretilen, molekulyar çəkisinin 14,5%-ni karbondan, qalan 85,5%-ni isə xlordan ibarətdir. Molekulda karbonun oksidləşmə vəziyyəti +2, xlorunki isə -1-dir. Etan və etilenin bütün xlorlu törəmələri arasında ən stabil birləşmədir. Hidrolizə davamlıdır və digər xlorlu həlledicilərə nisbətən daha az aşındırıcıdır. Flüor analoqu tetraflüoretilen kimi polimerləşmə meyli göstərmir.

Qələvi metallar, qələvi torpaq metalları, qələvilər (natrium hidroksid və kalium hidroksid), nitrat turşusu, berilyum və barium ilə şiddətli reaksiya verə bilər. Alüminiumla reaksiya vermir, lakin saf sinklə təmasda olduqda dixlorasetilenə parçalana bilər və əlavə məhsul kimi sink xlorid verir:
:C2Cl4 + Zn -> C2Cl2 + ZnCl2
Alüminium xloridin təsiri altında tetraxloretilenin xloroformla reaksiyası 1,1,1,2,2,3,3-heptaxlorpropan verir:
:C2Cl4 + CHCl3 -> C3HCl7
:Bu birləşmənin natrium hidroksidlə dehidroxlorlaşması heksaxlorpropen verir:
::C3HCl7 + NaOH -> C3Cl6 + NaCl + H2O
Tetraxloretilenin natrium etoksidlə reaksiyası nəticəsində etoksi radikal üçün xlor mübadiləsi baş verir və reaksiyanın əsas məhsulları trixloretoksietilen və natrium xloriddir:
:C2Cl4 + NaOC2H5 -> C2Cl3(OC2H5) + NaCl
### Oksidləşmə və reduksiya
Havada ultrabənövşəyi (UV) şüalanma ilə tetraxloretilenin oksidləşməsi trixlorasetilxlorid və fosgen əmələ gətirir:
:4 C2Cl4 + 3 O2 -> 2 CCl3COCl + 4 COCl2
Bu reaksiyanın tetraxloretilendə stabilizator kimi amin və fenolların (adətən N-metilpirol və N-metilmorfolin) əlavə edilməsi ilə özbaşına inkişafının qarşısını almaq olar. Reaksiya həmçinin qəsdən trixlorasetilxlorid istehsal etmək üçün istifadə edilə bilər.

Tetraxloretilen 60 °C-dən aşağı temperaturda UV şüaları altında oksigenlə müalicə edildikdə, trixlorasetilxlorid və onun izomerinin bərabər qarışığı, tetraxloretilen oksidi adlanan epoksid əldə edilir. 60 ° C-dən yuxarı qızdırıldıqda bu epoksid trixlorasetilxloridə çevrilir.
### Halogenləşmə
Tetraxloretilen xlorla 100-140 °C-də katalizator kimi az miqdarda dəmir(III) xloridin iştirakı ilə reaksiya verdikdə heksaxloroetan əmələ gəlir:
:C2Cl4 + Cl2 -> C2Cl6
1960-cı illərdə DuPont şirkəti tərəfindən quru təmizləmədə tetraxloretilenə alternativ olaraq bazara təqdim edilən və sonradan ozon təbəqəsinə mənfi təsir göstərdiyi üçün qadağan edilən CFC-113, eyni zamanda sürmə pentafluoridin iştirakı ilə tetraxloretilenin xlor və HF ilə reaksiyası ilə sintez edilir:
:C2Cl4 + 3 HF + Cl2 -> CClF2CCl2F + 3 HCl
Bəzi yanğınsöndürənlərdə istifadə olunan 2,2-dixlor-1,1,1-triflüoretan, katalizator tələb edən ekzotermik reaksiya ilə tetraxloretilen və HF-dən istehsal olunur:
:C2Cl4 + 3 HF -> C2HCl2F3 + 2 HCl
Tetraxloretilenin bromlanması 1,2-dibromotetraxloretan verir:
:C2Cl4 + Br2 -> C2Br2Cl4
1,2-Dibromotetraxloretan laboratoriyalarda brom mənbəyi kimi istifadə olunur, çünki qızdırıldıqda tetraxloretilen və broma parçalanır. Bu birləşmə 1844-cü ildə italyan kimyaçısı Faustino Malaquti tərəfindən kəşf edilmişdir. Malaquti, o zamanlar brom və xloretoz kimi tanınan  tetraxloretilen qarışığını günəş işığına məruz qoydu. Sintez üsuluna görə ona xloretoz bromid adı verildi.
### Nitrasiya
Tetraxlordinitroetan tetraxloretilenin dumanlı (konsentratlaşdırılmış) azot turşusu və ya dinitrogen tetroksidlə nitrasiyası ilə əldə edilə bilər:
:Cl2CCCl2 + N2O4 -> NO2Cl2CCCl2NO2
Bu kristal bərk birləşmənin tetraxloretilen və dinitrogen tetroksidindən hazırlanması ilk dəfə 1869-cu ildə Hermann Kolbe tərəfindən təsvir edilmişdir. Tetraxlordinitroetan, xloroformdan oxşar üsulla əldə edilən başqa bir nitroalkan olan xlorpikrindən altı dəfə daha zəhərli olan gözyaşardıcı agentdir.
### Termik parçalanma və oliqomerləşmə
Tetraxloretilen 400 °C-də parçalanmağa başlayır, parçalanma təxminən 600 °C-də sürətlənir və 800 °C-də tamamilə parçalanır. Üzvi parçalanma məhsulları: heksaxloretan, tetraxlorpropen, pentaxlorpropen, heksaxlorpropen, trixlorbuten, tetraxlorbutadien, heksaxlorbutadien, dixlortsiklopentan, triklorotsiklopentan, dixloraseton, tetraxloraseton və metil trixlorasetat.

Flüor analoqu tetraflüoretilen kimi polimerləşmir. Xlor atomlarının flüor atomlarından daha böyük olması səbəbindən meydana gələn sıxılma və bağlanma gərginliyinə görə tetraxloretilendən başlayaraq "politetraxloretilen" adlandırıla bilən (C2Cl4)*n* polimerini istehsal etmək mümkün deyil. Tetraxloretilenin 5000 atm yüksək təzyiqdə belə polimerləşməyə meylli olduğu aşkar edilməmişdir və onun hətta 30000 atm həddindən artıq təzyiqdə 200 °C-ə qədər sabit olduğu aşkar edilmişdir. Tetraxloretilen 300 °C-də dodekaxlortsikloheksan trimerini yarada bilər:
:3 C2Cl4 -> C6Cl12
Bu trimer heksaxlorbenzol yaratmaq üçün xlorunu parçalayır və itirir, eyni zamanda qalan tetraxloretileni də xlorlayır:
:C6Cl12 -> 6 Cl + C6Cl6
:3 C2Cl4 + 6 Cl -> 3 C2Cl6

## Tarixi
Tetraxloretilenin kəşfi çox vaxt Maykl Faradeyə aid edilir. 1820-ci ildə Faraday etileni xlorlayaraq "karbon perxlorid" (heksaxloroetan) və qızdırmaqla parçalayaraq "karbon protoxlorid" (karbon tetraxlorid) əldə etdi. Faraday başqa bir təcrübəsində "karbon perxlorid" adlandırdığı heksaxloretanı yodla qızdıraraq yod xlorid və "karbon protoxlorid" olduğunu düşündüyü bəzi maye əldə etdi. Onun "karbon protoxlorid" olaraq təyin etdiyi maye bu dəfə karbon tetraxlorid deyil, tetraxloretilen idi:
:C2Cl6 + I2 -> C2Cl4 + 2 ICl
Faradeyin kəşf etdiyi və "karbon protoxlorid" adlandırdığı karbon tetraxlorid çox vaxt səhv olaraq tetraxloretilen olaraq təyin olunurdu. Bununla belə, tetraxloretilen və karbon tetraxlorid 19-cu əsrin ortalarına qədər eyni birləşmə hesab olunurdu; Tetraxloretilen bir müddət "karbon protoxlorid" adlanırdı və karbon tetraxlorid də "karbon bixlorid" adlanırdı (tetraxloretilendə olduğu kimi hər bir karbonda iki xlor olan birləşmə), bu birləşmənin 1 karbon və 2 xlordan ibarət olduğunu göstərir. Məsələn, Leopold Gmelin *Handbuch der Chemie* kitabında bu ikisini eyni ad altında sadalamışdır.

Fransız kimyaçısı Avqüst Loran 1835-ci ildə yazdığı kitabında o vaxtlar məlum olmayan tetraxloretileni proqnozlaşdırmışdı. O, buna *xloreteroz* adını verdi və C8Cl8 formulası verdi. O, onun quruluşunu 2 xloroform molekulundan ayrılan 2 HCl molekulunun çıxarılmasından qalan bir diklorokarben cütü kimi təsvir etdi (bunu C8Cl8•H4Cl4 kimi təsvir etdi). O vaxtlar fransız kimyaçılarının ikiqat bərabərlikli formulalar yazması adi hal idi və karbonun atom çəkisi ​​onun həqiqi çəkisinin yarısı qədər hesab olunurdu.

4 il sonra başqa bir fransız kimyaçısı Henri Viktor Reno tetraxloretileni uğurla hazırladı. Onun ilkin məqsədi Faraday üsulu ilə karbon tetraxlorid hazırlamaq idi. Heksaxloretanı parçalanana qədər qızdırdı:
:C2Cl6 -> C2Cl4 + Cl2
Reno Faradeyin "karbon protokloridini" hazırlamağa çalışarkən əldə etdiyi birləşmənin fərqli olduğunu görüb yazırdı: "Faradeyə görə karbon xlorid 77 dərəcədə qaynayır. Əldə etdiyim məhsul atmosfer təzyiqində 120 dərəcəyə qədər qaynamağa başlamadı". Reno birləşmənin etilen törəməsi olduğunu müəyyən etdi və C2Cl4 formulası verdi.

1840-cı illərdə Avqüst Loran və ya Faustino Malaquti Chlorethose ("xloretoz") adı altında tetraxloretilenə istinad etdi. "-oz" şəkilçisi etilendəki hidrogenlərin dörd dəfə dəyişdirildiyini göstərir, Laurent izah etdi. Tetraxloretilenin bromla reaksiyasından alınan 1,2-dibromtetraxloretan BrCl2CCBrCl2 birləşməsinə xloroetozbromid, xlorla reaksiya nəticəsində alınan heksaxloroetan isə xloroetozxlorid adlanır.

Tetraxloretilene verilən ilk adlar arasında Alman: Trichloracetylchlorür, müasir orfoqrafiyada "trikloroasetil xlorid"ə bərabərdir. Yöns Yakob Berzelyusun adlandırma sisteminə görə, birləşməyə "Kvadrixlorelayl" adı verilmişdir ki, bu da onun etilenin (elayl) dörd xlorlu törəməsi olduğunu göstərir.  "Tetraxloretilen" adı ilk dəfə 1857-ci ildə ingilis kimyaçısı Uilyam Odlinq tərəfindən istifadə edilmişdir.

1875-ci ildə fransız həkimi və kimyaçısı Edme Burqvan heksaxloretanı iki qat kütləsi anilin (aminobenzol) ilə 130-145 °C-ə qədər qızdırmaqla tetraxloretileni hazırladı. Burqvan əldə etdiyi tetraxloretileni turşu ilə yuyub, kalsium xloridlə qurutdu və distillə yolu ilə təmizlədi; O qeyd edib ki, qaynama nöqtəsi əvvəllər Anton Goyter tərəfindən tapıldığı kimi 116,7 °C deyil, Renonun tapıntısına daha yaxın olan 121 °C idi. Burqvan həmçinin 1,2-dibromotetraxloroetanı anilin və toluidinlə 140-150 °C-ə qədər qızdırmaqla hidrobrom turşusu, rozanilin (fuksin) və tetraxloretilen əldə etmişdir.
:3 C2Br2Cl4 + C6H7N + 2 C7H9N -> 6 HBr + C20H19N3 + 3 C2Cl4

1886-cı ildə tetraxloretilenin heksaxlorbenzol və heksaxloretanla birlikdə xloroform buxarını həddindən artıq qızdırılan borudan keçirərək istehsal oluna biləcəyi aşkar edilmişdir. 1887-ci ildə xloralı susuz alüminium xloridlə uzun müddət qızdırmaqla kiçik miqdarda tetraxloretilenin əldə oluna biləcəyi aşkar edilmişdir.

Tetraxloretilen keçmişdə inhalyasiya anesteziyası kimi sınaqdan keçirilmiş maddələrdən biridir. Müxtəlif tarixlərdə heyvanlar və insanlar üzərində dəfələrlə anesteziya təcrübələri aparılıb, lakin onların heç biri həkimlər üçün inandırıcı nəticələr vermədi. Virginiya Apqar tərəfindən 1943-cü ildə insanlar üzərində aparılan son və ən əhatəli tədqiqatın nəticələri göstərdi ki, tetraxloretilenin yüksək keyidici potensialı var, lakin onun aşağı dəyişkənliyi və tənəffüs yollarının qıcıqlanması səbəbindən anesteziyada istifadə üçün yararsızdır. 1943-cü il təcrübəsində tetraxloretilen on dörd xəstə üzərində kiçik cərrahiyyə əməliyyatlarında anestezik kimi sınaqdan keçirildi (bəzən azot oksidi ilə birlikdə, bəzən tək). Hətta iki oğlan uşağı sünnət edildi və bir qadın eksperimental tetraxloretilen anesteziyası altında uşaq dünyaya gətirdi. Apqarın təcrübəsində anesteziya verilən insan subyektlərinin heç birində zəhərlənmə müşahidə edilməmişdir.
### Homsteykdə
1960-cı illərdə Amerika fizikləri Reymond Deyvis və Jon N. Bahkal tərəfindən aparılan elementar hissəciklər fizikasında qabaqcıl təcrübə olan Homsteyk təcrübəsində əsas reaktiv kimi istifadə edildi. Burada xlor baxımından zəngin 614 ton (təxminən 380 min litr) tetraxloretilen, neytrino reaksiyasında istifadə edilmək üçün Cənubi Dakota ştatının Led bölgəsində, yerin 1.478 metr altında yerləşən Homsteyk Qızıl Mədənində saxlandı.. Elektron bir neytrino ilə qarşılıqlı əlaqədə olduqda, 37Cl atomu bir elektron itirir və tanka daxil edilən helium axını ilə toplana və hesablana bilən radioaktiv 37Ar izotopuna çevrilir:
\mathrm{\nu_e + \ ^{37}Cl \longrightarrow \ ^{37}Ar^+ + e^-}

## Toksikliyi
Tetraxloretilenin aşağı toksikliyi üstünlük hesab olunur, digər xlorlu həlledicilərə nisbətən daha az zəhərlidir. İnsanlara məlum qalıcı təsirləri yoxdur. Quru təmizləmə və digər sahələrdə tez-tez istifadə olunsa da, insanlarda tetraxloretilendən zəhərlənmə hadisələri və ölüm halları nadir hallarda baş verir.

Tetraxloretilenlə işləyən işçilər  ən çox inhalyasiya və dəri ilə təmas yolu ilə məruz qalırlar. Digər xlorlu həlledicilər kimi, tetraxloretilen buxarlarının uzun müddət inhalyasiyası huşunu itirməyə səbəb ola bilər.  Tetraxloretilen buxarı aşağı dəyişkənliyi ilə məhdud olsa da, tənəffüs yolu ilə qəbul edildikdə güclü anestezik təsir göstərir. İnsanlar üzərində könüllü təcrübələr göstərdi ki, tənəffüs edilmiş havada 200 ppm tetraxloretilen konsentrasiyası sürətlə inkişaf edən sərxoşluğa bənzər simptomlar yaratmaq üçün kifayətdir. Tetraxloretilen mərkəzi sinir sisteminə intoksikasiya kimi yuxululuq və sakitləşdirmə kimi güclü təsirləri üçün insanlar tərəfindən özbaşına istifadə edilə bilər. Risk minimaldır, çünki tetraxloretilenin əksəriyyəti maye formada istifadə olunur və müasir maşınlarda hər hansı buxar çıxmasının qarşısını almaq üçün qapalı sistemlər var.

Yağları həll edə bildiyi üçün dəri ilə davamlı təmas onu qıcıqlandıra bilər. Dəri ilə təmasda allergik reaksiyalar nadirdir və ümumiyyətlə gözlənilmir. Uzun və intensiv dəri təması zamanı ikinci və hətta üçüncü dərəcəli kimyəvi yanıqlar, qabarcıqlar və qabıqlar əmələ gələ bilər. Dəridən udma dərəcəsi 1% qədər aşağıdır. Subkutan inyeksiya ölümcüldür.

Tetraxloretilenin insanlarda çoxalma və inkişafa heç bir mənfi təsiri olmadığı bilinir, lakin ana südü ilə körpəyə keçə bilər.

Qaraciyərə təsiri zəifdir və əksər hallarda qaraciyərə təsir etmir. Tetraxloretilenə kəskin həddindən artıq məruz qalma sidikdə protein (proteinuriya) və ya qan (hematuriya) səbəb ola bilər ki, bu da üç xlorlu sirke turşusunun yaratdığı böyrək zədələnməsinin əlamətidir.

İndiyə qədər qeydə alınmış ən kəskin tetraxloretilenə məruz qalma bir quru təmizləmə işçisinin təxminən 12 saat ərzində tetraxloretilen gölməçəsində huşsuz qalması olub. Təsir nəticəsində qaraciyər və böyrəyində yüngül zədələnmiş, maye ilə təmasda olan yerlərdə bədənində birinci və ikinci dərəcəli yanıqlar meydana gəlmişdir.

İnsan orqanizmində tetraxloretilenin bioloji yarı ömrü təxminən 3 gündür. Tənəffüs edilən tetraxloretilenin təqribən 98%-i dəyişməz şəkildə çıxarılır və yalnız 2%-i sürətlə trixlorasetilxloridə çevrilen tetraxloretilen epoksidə metabolizə olunur. Trixlorasetilxlorid bədəndən xaric edilməzdən əvvəl üç xlorlu sirke turşusuna çevrilir.

Çox aşağı sürətlə metabolizə edildiyi və metabolitləri asanlıqla xaric edildiyi üçün DNT alkilasiyası tetraxloretilenin ən intensiv və ya uzunmüddətli təsiri nəticəsində belə baş vermir. Buna görə də tetraxloretilenin qaraciyərə oxşar birləşmələr (karbon tetraxlorid və 1,1,2,2-tetraxloretan) kimi güclü hepatotoksik təsir göstərdiyi düşünülmür. Tetraxloretilenə məruz qalma, nəfəs alkoqolunun ölçülməsinə bənzər bir nəfəs testi ilə qiymətləndirilə bilər. Bundan əlavə, kəskin təsirlər üçün bədəndən çıxarılan havada tetraxloretilen ölçülə bilər.  Tetraxloretilen və onun metaboliti üç xlorlu sirke turşusu qanda aşkar edilə bilər.

### Kanserogenliyi
Tetraxloretilenin insanlarda xərçəngə səbəb ola biləcəyinə dair məhdud sübutlar var. Beynəlxalq Xərçəng Araşdırmaları Agentliyi (IARC) tetraxloretileni 2A qrupu, yəni mümkün kanserogen kimi təsnif etdi. Müqayisə və təsnifatın daha yaxşı başa düşülməsi üçün qırmızı ətin və isti içkilərin istehlakı da IARC tərəfindən 2A qrupunda insanlar üçün mümkün kanserogen kimi təsnif edilmişdir. IARC-ə görə, tetraxloretilenin quru təmizləyicilərdə görülən xərçəng hadisələri üçün məsuliyyət daşıdığına dair heç bir sübut yoxdur, çünki xərçəng diaqnozu qoyulan quru təmizləyicilərin əksəriyyəti siqaret çəkənlər və içki içənlərdir və quru təmizləmədə tetraxloretilendən başqa bir çox kimyəvi maddələr istifadə olunur. Bundan əlavə, illər ərzində müxtəlif sektorlarda tetraxloretilenlə işləyən işçilərdə xərçəng riskinin bu kimyəvi maddəyə məruz qalmamış insanlarda olduğu kimi olduğu müşahidə edilib.

Məlumdur ki, tetraxloretilen insanlarda şiş əmələ gəlməsinə səbəb olmur. Tetraxloretilen, xərçəngin əmələ gəlməsində böyük rol oynayan heyvan hüceyrələrində nəzarətsiz DNT sintezini tetiklemir.

Tetraxloretilenlə çirklənmiş içməli su istehlak edən insanlar üzərində beş araşdırma aparılıb.  Tədqiqatlardan dördü hər hansı bir xüsusi xərçəng üçün ardıcıl risk tapmadı. Kohort tədqiqatları leykemiya riskinin artmasına dair ardıcıl və etibarlı sübut tapmadı.  Böyrək xərçənginin nəticələrini bildirən hər üç tədqiqatda ardıcıl risk nümunəsi görülməmişdir. Kanadada aparılan bir vəziyyətə nəzarət araşdırması təkcə tetraxloretilenin deyil, ümumilikdə neft həlledicilərinin təsirinin statistik cəhətdən əhəmiyyətli dərəcədə artdığını göstərdi və belə tədqiqatlarda bir çox kimyəvi maddələrdən hansının uzunmüddətli xəstəliyə səbəb olduğunu müəyyən etmək demək olar ki, mümkün deyil. Tetraxloretilenlə işləyən işçilərdə xərçəng nisbətlərini araşdıran bir çox tədqiqat səhv şərh edilmişdir ki, bu da tetraxloretilenin kanserogen ola biləcəyinə dair şübhələrin artmasına səbəb olmuşdur.  Bu araşdırmanın çoxunda ciddi qüsurlar vardı; Tetraxloretilenə məruz qalanlar arasında məruz qalma fərqinin hesablanmaması, məlum kanserogenlərin nəzərə alınmaması və digər kimyəvi maddələrin olması kimi amillər nəzərə alınmamışdır.

Tetraxloretilenin insanlar üçün kanserogen olması ehtimalı 1980-ci illərin əvvəllərindən cəmiyyət, media və hökumətlərin diqqətini çəkdi və bəzi qurumlar hətta onun kanserogen olduğunu iddia etdilər.  Bu iddiaların yeganə əsası hər gün yüksək konsentrasiyalarda tetraxloretilenə məruz qalan siçovullar və siçanlar üzərində aparılan təcrübələr idi. Bu təcrübələr nəticəsində tetraxloretilenin təsiri ilə böyrək şişləri arasında əlaqə yalnız erkək siçovullarda aşkar edilib, lakin yüksək miqdarda tetraxloretilenə məruz qalan dişi siçovullarda xərçəng müşahidə olunmayıb. Ağızdan yüksək dozada tetraxloretilen qəbul edilən siçovullarda şiş artımı müşahidə edilməmişdir. Bir il ərzində həftədə 5 gün inhalyasiya yolu ilə tetraxloretilen verilən eksperimental heyvanlarda xərçəng baş vermədi.  Milli Xərçəng İnstitutunun məlumatına görə, tetraxloretilenin ağızdan qəbulu kişi və dişi B6C3F1 siçanlarında qaraciyər xərçənginə səbəb olub, lakin eyni dozada tetraxloretilenin qəbulu ilə Osborne-Mendel siçovullarında xərçəng müşahidə olunmayıb. İnhalyasiya edilmiş tetraxloretilen verilən siçanlar, meymunlar, dovşanlar, siçovullar və ya qvineya donuzlarında xərçəng müşahidə olunmayıb.Tədqiqatlar nəticəsində məlum olub ki, tetraxloretilen yalnız yüksək miqdarda qəbul edildikdə üç xlorlu sirke turşusuna metabolizə olunur və bu, insanlardan fərqli olaraq siçanlarda daha intensiv təsir göstərir. Onun maddələr mübadiləsi və təsiri insanlarda və gəmiricilərdə fərqlidir.

1999-cu ildə ABŞ-da 36 il ərzində təyyarə istehsalında çalışan işçilər arasında xərçəng hadisələri ilə bağlı nəşr olunan araşdırma nəticəsində;  Tetraxloretilenlə işləyən insanlarda xərçəng xəstəliyinə tutulma nisbətləri ilə tetraxloretilendən istifadə etməyən işçilərdə xərçəngə tutulma nisbətləri arasında heç bir fərq tapılmadı. Şübhəli lenfoma, leykemiya və qaraciyər xərçəngi hallarında əhəmiyyətli artım müşahidə edilməmişdir.

2011-ci ildə İsveçdə nəşr olunan, cəmi doqquz mindən çox adama əsaslanaraq, uzun illər tetraxloretilenə məruz qalan quru təmizləyicilərdə və bu kimyəvi maddədən istifadə etmədən nəm təmizləmə edən camaşırxana işçilərində xərçəng nisbətlərinin araşdırıldığı araşdırma nəticəsində, iki qrup arasında xərçəng ehtimalında heç bir fərq olmadığı ortaya çıxdı. İki qrup arasında tetraxloretilenin törətdiyi ehtimal edilən yemək borusu, uşaqlıq boynu, qaraciyər, böyrək və sidik kisəsi xərçəngi hallarında ciddi artım aşkar edilməmişdir.

## Ətraf mühitə təsirləri
Ətraf mühitə atılan bütün tetraxloretilen sənaye mənşəlidir.  Ətraf mühitə atılmasının qarşısını almaq üçün tetraxloretilen sənaye tullantıları yanacaqla qarışdırılır və yandırılır. Torpağa və suya atılan tetraxloretilen buxarlanır və hava ilə qarışır və havada parçalanır. Tetraxloretilenlə çirklənmiş qrunt sularını təmizləmək çətindir, çünki onun sıxlığı sudan 62% yüksəkdir və suda həll olunmadan suyun dibinə çökür. Torpaqdan qrunt sularına asanlıqla keçir və dibinə çökür.  Yeraltı suların dibində buxarlanmadan aylarla, hətta illərlə qala bilər. Tetraxloretilen əslində suyun çirklənməsinə səbəb ola bilməz, çünki suda həll olunmur. Qısa və uzun müddətdə su həyatı üçün orta dərəcədə təhlükəlidir. Onun bitkilər, quşlar və heyvanlar üzərində uzunmüddətli əhəmiyyətli mənfi təsiri olmadığı aşkar edilmişdir. Prinsipcə, tetraxloretilenlə çirklənmə kimyəvi müalicə ilə aradan qaldırıla bilər. Kimyəvi proseslər tetraxloretilenin dəmir tozu kimi metallarla reduksiyasını nəzərdə tutur.

Keçmişdə quru təmizləyicilər işlənmiş və çirklənmiş tetraxloretileni ucuz olduğu üçün təkrar emal etməkdənsə çölə atırdılar. Bunun qrunt sularında və sərf olunan həlledicidə yığılmasına səbəb olduğu başa düşüldükdən sonra quru təmizləmə maşınlarının daha yeni modelləri çirklənmiş tetraxloretileni süzərək və distillə edərək təkrar emal etmək üçün qazanlar və mexanizmlərdən istifadə edirdi.
### Bioremediasiya
Tetraxloretilen reduktiv dehalogenaza fermenti (EC 1.21.99.5) tetraxloretileni trikloretilen və xlorid kimi redukt ede bilər. Bu reaksiyada metil viologen (Parakvat) elektron donor kimi istifadə edilə bilər. Bioreduktiv dexlorinasiya məhsullarına trixloretilen, cis-1,2-dixloretilen, vinilxlorid, etilen və xlorid ionları daxildir.

### Məhdudiyyətlər və alternativlər
Dünyanın bəzi yerlərində tetraxloretilen məhdudiyyətlərə və hətta qadağalara məruz qalır.  1980-ci illərdən bəri tetraxloretilenin risklərinin araşdırılması və onun xərçəng şübhəsi olması insanlarda əsassız qorxuya səbəb olub. Bu qorxulardan ən çox yayılmışı tetraxloretilenlə yuyulan paltarların evə gətirildikdə, qalan tetraxloretileni buraxaraq onların sağlamlığını təhlükəyə atması idi. Media tərəfindən ifadə edilən tetraxloretilenlə bağlı qorxular bəzi dövlətlərin kimyəvi təhlükəsizliklə bağlı qərarlarına təsir edib.

Quru təmizləmə və yağdan təmizləmədə tetraxloretilen əvəzinə istifadə edilməsi tövsiyə olunan alternativ qeyri-karbohidrogen həlledicilər ətraf mühitə və sağlamlığa mənfi təsir göstərir və ya onların ətraf mühitə və sağlamlığa uzunmüddətli təsiri məlum deyil. Bu, xüsusilə hazırda alternativ olaraq təklif olunan və daha bahalı olan siloksanlara ("GreenEarth" kimi məhsullar) aiddir. 2000-ci illərin əvvəllərində tetraxloretilenə alternativ olan n-propil bromid təqdim edildi ki, bu da aşağı temperaturda daha effektiv və daha sürətli təmizləmə təmin edir, lakin tetraxloretilendən xeyli bahadır. Daha sonra ABŞ-da daha çox istifadə edilən n-propil bromidin işçilərdə qalıcı və yarı qalıcı sinir uyuşması kimi təsirlərə malik olduğu aşkar edilmişdir.

Texniki cəhətdən bu alternativlərdən bəzilərinin həll etmə qabiliyyəti ya kifayət qədər güclü deyil, ya da arzu olunandan çox güclüdür (Trixloretilen kimi). Məsələn, quru təmizləmədə tetraxloretilen alternativi olaraq, superkritik maye karbon dioksid tetraxloretilendən xeyli aşağı həlledici qabiliyyətinə malıdır. Lakin yüksək təzyiq altında maye halda saxlanılan karbon qazı partlama və boğulma təhlükəsi yaradır.

## Populyar mədəniyyətdə
* Tetraxloretilenlə çirklənmə,*[[Ghostwriter]]* teleserialında ("Over A Barrel" 27-30-cu epizodlar, 1993)  süjet mərkəzi kimi istifadə edilmişdir.
* *[[Stargate SG-1]]*-in üçüncü mövsümünün 14-cü epizodunda (Foothold, 5 noyabr 1999-cu il) yadplanetlilərin işğalı tetraxloretilen sızması ilə gizlənir və buxara məruz qalanlar halüsinasiyalar görməyə başlayır.
* *[[American Dad!]]* çizgi serialının Wild Women Do epizodunda, ailənin narkotik satıcısı Del Monakonun quru təmizləyicisi tetraxloretilen buxarlarını nəfəs almaqdan paranoyaya çevrilir və bu, paltaryuyan maşınlardan qorxmasına səbəb olur.

## Həmçinin bax
* Trixloretilen 
* Vinilxlorid

## İstinadlar