Aseton

**Aseton** (**dimetilketon**, **propanon-2**, YUPAK: propan-2-on) [4] – üzvi maddədir, formulu CH3—C(O)—CH3, doymuş ketonların ən sadə nümayəndəsidir.
**Aseton** adını latınca, asetum — sirkə, adından almışdır. Bu onunla əlaqədardır ki, əvvəllər asetonu asetatlardan alırdılar, asetondan isə sintetik buzlu sirtkə turşusunu alırdılar. 1848-ci ildə Alman tibb və kimya professoru Leopold Gmelin, Latın asetumundan da kök götürən köhnə Alman "Aketon" sözündən (keton, aseton) istifadə edərək, termini rəsmi istifadəyə verdi [5] [6].

## Kəşfi

Andreas Libavius – ilk dəfə asetonu kəşf etmişdir. Ketonların ən sadə və eyni zamanda ən vacib nümayəndəsi olan aseton ilk dəfə 1595-ci ildə alman kimyaçısı Andreas Libavius tərəfindən qurğuşun asetatın quru distillə edilməsi zamanı aşkar edilmişdir. Ancaq yalnız 1832-ci ildə Jean-Baptiste Dumas və Justus von Liebig onun təbiətini və kimyəvi tərkibini dəqiq təyin edə bildilər. 1914-cü ilə qədər aseton, demək olar ki, yalnız ağacın kokslaşmasından əldə edilirdi, lakin Birinci Dünya müharibəsi illərində ona artan tələbat çox tez bir zamanda yeni istehsal üsullarının yaradılmasına təkan verdi.

## Fiziki xassələri
Aseton xarakterik kəskin qoxusu olan rəngsiz, yanıcı, axıcı, uçucu bir mayedir (n.ş.). Bütün nisbətlərdə su, dietil efiri, benzol, metanol, etanol, bir çox mürəkkəb efirlər və s. ilə qarışır. Ən geniş istifadə edilən həlledici olub, yağları, qatranları və digər maddələri yaxşı həll edir. Asetonun əsas termodinamiki xassələri: [7].
* Səthi gərilmə (20&nbsp;°C): 23,7&nbsp;mN/m
* Standart entalpiyası ΔH (298 К): −247,7 кC/Mol
* Standart entrapiyası S (298 К): 200 C/mol•K
* Standart istilik tutumu Orta (298 К): 125 C/mol•K
* Ərimə entalpiyası ΔHər: 5,69 кC/mol
* Qaynama entalpiyası ΔHqay: 29,1 кC/mol
* Yanma istiliyi Qp: 1829,4 кC/mol
* Kritik təzyiq: 4,7 МPa
* Kritik sıxlıq 0,273 q/sm3
* Dinamiki özlülüyü:
o	0,36 mPa•s (10&nbsp;°C)
o	0,295 mPa•s (25&nbsp;°C)
o	0,28 mPa•s (41&nbsp;°C)
Termomexaniki xassələri:
* Havada alışma temperaturu[8]: (-20&nbsp;°C)[4]
* Havada öz-özünə alışma temperaturue[8][7]: 465&nbsp;°C
* Partlayıcı qatılığının həddləri[8]: 2,6–12,8 %
Optiki xassələri:
* Şüasındırma əmsalı:
o 1,3591 (20&nbsp;°C)
o 1,3588 (25&nbsp;°C)
* Dissosasiya əmsalı: pKa = 20 (20&nbsp;°C, su)
* Dielektrik keçiriciliyi (20&nbsp;°C): 20,9
* Molekulun dipol mamenti (20&nbsp;°C): 2,84 Debay Aseton bir cox üzvi maddələri, xüsusilə, asetil- və nitrosellilozaları, alkaloidləri və s., həmçinin bir sıra duzları yaxçı həll edir.

## Kimyəvi xassələri
Aseton ən reaksiyaya qabil ketonlardan biridir. Belə ki, o, bisulfit birləşməsi əmələ gətirən bir neçə ketondan biridir:
 : \mathsf{(CH_3)_2CO + NaHSO_3\longrightarrow (CH_3)_2C(OH)SO_3Na}

Qələvilərin təsiri altında, diaseton spirtinin alınması ilə nəticələnən aldol kondensləşmə reaksiyasına daxil olur:
 : \mathsf{2(CH_3)_2CO \xrightarrow{OH^-} (CH_3)_2C(OH)CH_2C(O)CH_3}

Sinkin iştirakı ilə pinakona reduksiya olunur:
 : \mathsf{2(CH_3)_2CO \xrightarrow{Zn} (CH_3)_2C(OH)C(OH)(CH_3)_2}

Pirolizindən (7000C) keten alınır:
 : \mathsf{(CH_3)_2CO \longrightarrow CH_2\text{=}C\text{=}O + CH_4}
Asanlıqla hidrogecianidi özünə birləşdirərək asetonsianhidrin əmələ gətirir:
 : \mathsf{(CH_3)_2CO + HCN \longrightarrow (CH_3)_2C(OH)CN}
Asetonda olan hidrogen atomları asanlıqla halogenlərlə əvəz olunur. Xlorun (yodun) təsiri altında qələvi iştirakı ilə xloroform (yodoform) alınır:
 Hal2 + 2NaOH -> NaHal + NaOHal + H2O
(CH3)2CO + 3NaOHal -> CH3-CO-CHal3 + 3NaOH
CH3-CO-CHal3 + NaOH -> CHHal3\downarrow + CH3COONa

Dimetilketonun təyini reaksiyası, onun qələvi mühitində natrium nitroprussid ilə intensiv qirmızı rəngin verməsidir. CH3COOH əlavə etdikdə rəng qırmızı bənövşəyi rəngə dəyişir.
(CH3)2CO + Na2[Fe(CN)5NO] + 2NaOH ->  Na4[Fe(CN)5ON=CHCOCH3] + 2H2O

Aseton gümüş güzgü reaksiyasını vermir və polimerləşmir. Bu xassəyə görə ketonlar aldehidlərdən fərqlənir.

## Alınması
Dünyada asetonun istehsalı hər il 6.9 milyon ton artır (2012-ci ilə görə [9].) və durmadan artmaqdadır [9]. Sənayedə, birbaşa və ya dolayı yolla propandan alınır.

### Kumol üsulu
Asetonun əsas hissəsi benzoldan fenolun kumol üsulu ilə alınmasında ortaq məhsul şəklində əldə edilir. Proses 3 mərhələdə gedir [10]. Birinci mərhələdə benzol propen ilə alkilləşərək kumol alınır, ikinci və üçüncü mərhələdə alınan kumol (Udris – Sergeyev reaksiyası) havanın oksigeni ilə hidroperoksidə qədər oksidləşir, hansı ki, sulfat turşusunun təsirindən fenol və asetona parçalanır:
: \mathsf{C_6H_6 + CH_3CH\text{=}CH_2 \longrightarrow C_6H_5CH(CH_3)_2}

: \mathsf{C_6H_5CH(CH_3)_2 + O_2 \longrightarrow C_6H_5C(OOH)(CH_3)_2}

: \mathsf{C_6H_5C(OOH)(CH_3)_2 \longrightarrow C_6H_5OH + (CH_3)_2CO}

### İzopropanoldan
Bu üsula görə izopropanol buxar fazada katalizator (metal mis, gümüş, nikel, platin) iştirakı ilə 450–6500C temperaturda oksidləşir.

: \mathsf{(CH_3)_2CH\text{-}OH + O_2\longrightarrow (CH_3)_2CO + H_2O_2}

### Propenin oksidləşməsindən
Aseton, 50–1200C temperatur və 50–100 atm təzyiqində Pd, Cu, Fe duzlarının mühitində PdCl2 iştirakı ilə mye fazada propenin birbaşa oksidləşməsi ilə əldə edilir:

: \mathsf{CH_3CH\text{=}CH_2 + PdCl_2 + H_2O \longrightarrow (CH_3)_2CO + Pd + 2HCl}

: \mathsf{2Pd + 4HCl +O_2\longrightarrow 2PdCl_2 + 2H_2O}

Clostridium acetobutylicum bakteriyalarının təsiri altında nişastanın mayalandırılması metodu ilə aseton butanolun alınması bəzi əhəmiyyət kəsb edir [11]. Metod az çıxımla xarakterizə olunur. Həmçinin izopripil spirti və asetondan alınması metodundan da istifadə olunur.

## Tətbiqi
Aseton bir çox əhəmiyyətli – sirkə anhidridi, ketondiaseton spirti, mesitil oksidi, metil izobutil keton, metil metakrilat, difenilpropan, izoforon, bisfenol və s. məhsulların sintezi üçün xammal kimi istifadə olunur, məs.

Axırıncı polikarbonat, poliuretan və epoksid qətranlarının sintezində geniş istifadə olunur. Aseton, eyni zamanda, yaxşı həlledicidir. əsasən həlledici kimi istifada olunur:
* Lakların istehsalında;
* Partlayıcı maddələrin istehsalında;
* Dərman preparatlarının istehsalında;
* Müxtəlif istehsal proseslərində səthlərin təmizlənməsi üçün komponent və s. Aseton olmadan, asetileni kompakt (mayeləşdirilmiş və silindirli) vəziyyətdə saxlamaq mümkünn deyil, çünki təzyiq altında təmiz formada olduqca partlayıcıdır. Bunun üçün aseton ilə hopdurulmuş məsaməli material olan qablardan istifadı olunur. 1 litr aseton 250 litrə qədər asetileni həll edir. Aseton, həmçinin, bir cox bitki tərkibli maddələrin ekstraksiyasında istifadə olunur. Yanğın təhlükəsi Asetonla işləyərkən əsas təhlükələrdən biri onun asanlıqla alovlanmasıdır. Avtomatik alovlanma temperaturu +4650C, yanma nöqtəsi −200C-dir. Tərkibində 2,5%-dən 12,8%-ə qədər olan hava qarışıqları partlayıcıdır. Bunu nəzərə almalıyıq, çünkü aseton tez buxarlanır və əmələ gələn buxar yanma yerinə qədər (istilik və ya qığılcım) yayıla bilər.

## Qeydlər
# http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0087.html
# ↑ Перейти обратно:1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0004.html
# ↑ Chiang Y., A. Jerry Kresge, Tang Y. S. et al. The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang — American Chemical Society, 1984. — Vol. 106, Iss. 2. — P. 460–462. — ISSN 0002–7863; 1520–5126; 1943–2984 — doi:10.1021/JA00314A055
# ↑ Перейти обратно:1 2 Химическая энциклопедия. — М: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 230. — 625 с.
# ↑ Контроль бета-кетонов.
# ↑ Ацетон (кетоновые тела) в моче.
# ↑ Перейти обратно:1 2 Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справ. изд. / Под ред. Потехина А. А., Ефимова А. И.. — Издание 3-е, переработанное и дополненное. — Л.:: Химия, 1991. — С. 328–329. — 432 с. — ISBN 5-7245-0703-X.
# ↑ Перейти обратно:1 2 3 Lewis R. J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. — 11ed.. — Wiley-interscience, 2004. — С. 22–23.
# ↑ Перейти обратно:1 2 http://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=4886ПРОИЗВОДСТВО АЦЕТОНА: получение, применение, рынок по данным АКПР (Академии конъюнктуры промышленных рынков)
# ↑ Химическая энциклопедия. М. 1988, Т1, стр. 230
# ↑http://kodomo.cmm.msu.ru/~ramil.mintaev/projects/C.acetobutylicum/index.php Ацито-бутановая бактерия

## Mənbə
* Ацетон // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890–1907.
* Ацетонемия // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890–1907.
* Ацетоновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890–1907.
* ГОСТ 2768–84. Ацетон технический. Технические условия.