Propileno

El **propileno** o **propeno** (H2C=CH–CH3) ye un hidrocarburu perteneciente a los alquenos, incoloru y ensin golor. Ye un homólogu del etilenu. Como tolos alquenos presenta'l doble enllace como grupu funcional. Ye'l segundu compuestu más utilizáu na industria químico en tol mundu.

## Propiedaes fisioquímicas
* Fórmula: C3H6
* Masa molecular: 42,1 g/mol
* Puntu de fusión: –185,3&nbsp;°C
* Puntu de ebullición: –48&nbsp;°C
* Temperatura de autoignición: 460&nbsp;°C
* Presión de vapor a 20&nbsp;°C: 10.200 hPa
* NᵘCAS: 115-07-1
* NᵘICSC: 0559
* NᵘRTECS: UC6740000
* NᵘCE: 601-011-00-9
* Concentración máxima dexada nos llugares de trabayu: 500 ppm (VLA-ED, ACGIH-2008).
* Llendes de explosividad: 2,0 - 11,1% de propeno nel aire.

## Síntesis
El propeno ye unu de los productos de la termólisis del petroleu. Dixebrar de los demás productos como'l etilenu por destilación a baxa temperatura.

## Aplicaciones
El propeno ye'l productu de partida na síntesis del polipropileno. 

La adición d'agua en condiciones polares da *iso*-propanol que puede ser aferruñáu a l'acetona. En condiciones radicalarias llógrase *n*-propanol.

L'ácidu acrílico produzse anguaño utilizando'l procesu d'oxidación selectiva del propeno en dos etapes. El propeno ye tamién un compuestu entemediu na oxidación selectiva nuna etapa de propanu a ácidu acrílico. Esti últimu procesu investígase intensivamente porque'l propanu ye significativamente más baratu en comparanza col propeno.

## Reacciones

### 1) Reacción de Simmons-Smith

El diyodometano nuna aleación de cinc y cobre forma'l carbenoide yoduro de yodometil cinc (CH2IZnI). Por aciu un mecanismu de cicloadición amiéstase un grupu metilu al propeno produciéndose'l metilciclopropano (como amiestu racémica R y S). La reacción asocede con bonos rendimientos.

### 2) Hidrogenación

El propeno en presencies hidróxenu y de un catalizador (comúnmente Pd/C o PtO2 llamáu catalizador de Adams) s'amenorga dafechu a propanu. L'adición electrofílica asocede con estereoquímica syn.

### 3) Hidrohalogenación

La hidrohalogenación asocede al faer burbuyar un halogenuro d'hidróxenu nun recipiente conteniendo propeno n'éter. Como productu principal de la reacción llograráse'l *2-halógenopropano* (P.Ej: utilizando HBr llógrase'l 2-bromopropano).

### 4) Hidrohalogenación en presencia de peróxidos
Cuando la hidrohalogenación del propeno asocede la presencia de peróxidos la regioselectividad de la reacción inviértese dando como principal productu'l *1-halógenopropano* (P.Ej: utilizadando HCl llógrase'l 1-cloropropano).

### 5) Halogenación

Al fai reaccionar el propeno con un halóxenu en tetraclorometano como solvente produzse'l *1,2-dihalógenopropano* (P.Ej: utilizando I<sub>2</sub> llógrase'l 1,2-diyodopropano).

### 6) Formación de halohidrinas
Cuando la halogenación producir en presencia d'agua produzse'l *1-halóxenu-2-propanol* (P.Ej: utilizando Br<sub>2</sub> como halóxenu produzse'l 1-bromu-2-propanol).

### 7) Adición d'ácidu sulfúrico
El ácidu sulfúrico concentráu amestar al propeno por un mecanismu d'adición electrofílica produciendo'l sulfatu acedu de isopropilo.

### 8) Llogru d'alcoholes por oximercuración

Al tratase con acetato de mercuriu (II) en tetrahidrofurano (THF) y agua y darréu con borohidruro de sodiu (NaBH4) produzse'l 2-propanol con altu rendimientu.

### 9) Hidroboración

Por aciu el tratamientu con diborano y posterior hidrólisis oxidativa con peróxidu d'hidróxenu (H2O2) el mediu alcalín llógrase'l alcohol Antimarkovnikov 1-propanol.

### 10) Dihidroxilación syn

La oxidación con tetróxidu d'osmiu (OSU4) siguíu del tratamientu con bisulfito de sodiu y agua produz propilenglicol (como entemez racémica R y S).
Tamién se va producir la reacción de dihidroxilación syn utilizando KMnO<sub>4</sub> esleíu en mediu aguacientu básicu a baxa temperatura.

### 11) Llogru de epóxidos
La peroxidación del propeno con un peroxiácido (RCO3H) a temperatura ambiente produz el óxidu de propileno (como entemez racémica R y S) por aciu la *[[reacción de Prileschajew]]*.
Industrialmente producir por oxidación con osíxenu en presencia d'un catalizador d'óxidu de plata (Ag2O) a altes temperatures (300&nbsp;°C).

### 12) Clivaje oxidativo
La oxidación violenta del propeno con KMnO<sub>4</sub> caliente produz por clivaje oxidativo acedu acético y dióxidu de carbonu. Tamién se llograríen los mesmos productos por ozonólisis con ozonu (O3) a baxes temperatures (-78&nbsp;°C) y posterior clivaje oxidativo con peróxidu d'hidróxenu (H2O2) en mediu alcalín.

### 13) Polimerización

La polimerización del propilenu a polipropilenu puede llevase a cabu de forma radicalaria anque na polimerización catalítica llógrense productos con meyores calidaes qu'amás son meyor controlables. Los catalizadores emplegaos yeren orixinalmente del tipu Ziegler-Natta. Na actualidá tán sustituyéndose por otros sistemes basaos en zirconocenos.

### 14) Adición de diclorocarbeno
Al tratar el propeno con cloroformu y con una base fuerte como KOH llógrase 1,1-dicloro-2-metilciclopropano (como amiestu racémica R y S).

### 15) Ozonólisis con clivaje reductivo

Por Ozonólisis con posterior clivaje oxidativo llógrase como productos formaldehídu y acetaldehídu.

### 16) Hidroformilación

La hidroformilación del propeno con monóxidu de carbonu, agua y un catalizador de Co a altes presiones y temperatures produz butanal como principal productu.

## Referencies