Alcaloide

Llámase **alcaloides** (de *[[álcali]]*, "carbonatos d'alcalinos", y *-oide*, "paecíu a", "en forma de") a aquellos metabolitos secundarios de les plantes sintetizaos, xeneralmente, a partir d'aminoacedos, que tienen de mancomún el so hidrosolubilidad a pH acedu y la so solubilidá en solventes orgánicos a pH alcalín. Los alcaloides verdaderos deriven d'un aminoacedu; polo tanto son nitrogenados. Tolos que presenten el grupu funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides tienen aición fisiolóxica intensa nos animales inclusive a baxes dosis con efeutos psicoactivos, polo que s'empleguen enforma pa tratar problemes de la mente y aselar el dolor. Exemplos conocíos son la cocaína, la morfina, l'atropina, la colchicina, la quinina, la cafeína, la estricnina y la nicotina.

Les sos estructures químiques son variaes. Considérase qu'un alcaloide ye, por definición, un compuestu químicu que tien un nitróxenu heterocíclico procedente del metabolismu d'aminoácidos; de venir de otra vía, defínese como pseudoalcaloide.

## Historia y evolución del términu
El nome *alcaloide* foi acuñáu pol químicu alemán Carl Friedrich Wilhelm Meissner en 1819 pa referise a productos naturales d'orixe vexetal qu'amosaben propiedaes básiques similares a los álcalis. Dada la información estructural llindada naquellos tiempos, la definición de Meissner resultaba folgazana. Königs acutaba'l nome “alcaloide” a compuestos básicos rellacionaos cola piridina, y Guereschi consideraba'l términu como sinónimu de base vexetal”. Winterstein y Trier (1910) consideraben alcaloides en sentíu ampliu a tolos compuestos provenientes de cualesquier ser vivu que contienen nitróxenu básicu. Estos autores estremaben ente un alcaloide verdadero y una base rellacionada colos alcaloides. Un compuestu, acordies con esta definición, tenía de cumplir los siguientes requisitos:

* Presentar un nitróxenu básicu 
* El nitróxenu tien de tar incluyíu nun sistema heterocíclicu
* Tener una estructura complexa 
* Presentar actividá farmacolóxica potente 
* Tener una distribución acutada a les plantes
A midida qu'avanzaron los estudios en productos naturales, fuéronse afayando compuestos que son consideraos alcaloides, pero nun cumplen con dalgún d'estos requisitos: munchos alcaloides nun presenten sistemes heterocíclicos, el so nitróxenu nun ye básicu (como los grupos nitro), pueden presentar estructures simples (como'l casu de la efedrina, munches amidas -como la capsaicina)- pueden ser inertes farmacológicamente y munchos alcaloides fueron aisllaos d'animales.

Hegnauer (1960) clasificó los alcaloides en tres tipos: **alcaloides verdaderos**, **pseudoalcaloides** y **protoalcaloides**. El términu **secoalcaloide** infierse de la nomenclatura de productos naturales y considérase equí como una cuarta categoría:
* a) ***Alcaloides verdaderos***: Metabolitos secundarios que tienen un nitróxenu heterocíclico, y la so cadarma de carbonu provién, parcial o totalmente, d'un aminoacedu proteínico.
* b) ***Pseudoalcaloides***: Metabolitos secundarios que tienen un nitróxenu, pero que nun fueron biosintetizados a partir d'aminoácidos sinón que se formen por tresferencia de nitróxenu en forma d'amoniacu a un compuestu d'orixe terpénico, esteroide, policétido, monosacáridu o a un acedu graso.

* c) ***Protoalcaloides***: Metabolitos secundarios que nun formen un sistema heterocíclico y fórmense a partir d'un aminoacedu proteínico. Munchos d'estos compuestos contienen un grupu amino, amida, etc.
* d) ***Secoalcaloides***: Alcaloides que provienen d'un alcaloide verdadero, pero nos que por dixebra del aniellu heterocíclico fórmase un grupu nitrogenado de cadena abierta.
* e) ***Genalcaloides***: -o óxidos aminados d'alcaloide- son derivaos por oxidación de los alcaloides que contienen el grupu R=(NON)-R, onde'l nitróxenu tien númberu d'oxidación +5, en contraposición a los alcaloides normales, onde ye trivalente (R=N-R). La so aición ye la mesma que la del alcaloide del cual provienen, pero ye más pausada. Nómense añadiendo'l prefixu xen- al nome del alcaloide. Dellos genoalcaloides atópase na naturaleza, como la geneserina (deriváu del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente na fabona de Calabar.

Esisten productos naturales nos que la so considerancia como alcaloides ta n'alderique:

* Les bases nitroxenaes (Adenina, timina, guanina, uracilo y citosina por cuenta del so papel primariu como componentes de nucleótidos y acedos nucleicos.
* Los **[[Aminoácido#Aminoácido modificaos|aminoácidos non proteínicos]]** por cuenta de que la so actividá biolóxica nun ye por unión a un sitiu receptor celular, sinón porque reemplacen a los aminoácidos proteínicos y en consecuencia formen proteínes defeutuoses.
* Los esfingolípidos, por cuenta de que son componentes de membranes celulares.
* Les vitamines (sobremanera les del complexu B) por ser consideraes metabolitos primarios con actividá catalítica.
* Los glucósidos cianogénicos por cuenta de que la so actividá biolóxica nun ye por unión a un sitiu receptor celular, sinón porque al hidrolizarse producen acedu cianhídrico, que ye'l que tien l'actividá biolóxica.
* Los glucosinolatos por cuenta de que la so actividá biolóxica nun ye por unión a un sitiu receptor celular, sinón porque al hidrolizarse producen isotiocianatos, que son los que presenten l'actividá biolóxica.
* Los **aminoazúcares**, tales como la glucosamina, por ser consideraos más bien como glúcidos.
* Los **tetrapirroles**, tales como la porfirina y la corrina siguen n'alderique, una y bones dalgunos d'ellos son metabolitos secundarios (Como la turacina) y otros considérense como primarios por cuenta de que los metales como'l fierro (Hemo) magnesiu (Clorofiles) o cobre(Citocromines) y funcionen como tresportadores d'osíxenu o electrones.
* Los péptidos non ribosomales, los anhidropéptidos y los antibióticos betalactámicos, siguen n'alderique yá que pueden referise como alcaloides o non. va consideráse-yos nesti artículu namái como prototipos estructurales.

L'aislamientu de los primeros alcaloides nel sieglu XIX coincidió más o menos cola introducción del procesu de percolación pa la estraición de les drogues. El farmacéuticu francés Charles Derosne probablemente aislló en 1803 l'alcaloide denomináu dempués narcotina, y el farmacéuticu Friedrich Sertürner investigó sobre'l opiu y aislló la morfina. A ello siguió ceo l'aislamientu d'otros alcaloides como la estricnina, cafeína, ente otros.

La cocaína ye l'alcaloide más antiguu en cuanto al establecimientu de la so estructura y de la so síntesis, pero otros, como la colchicina, precisaron más d'un sieglu por que se definieren les sos estructures.

Nel área mesoamericana, dende tiempos bien antiguos utilizóse gran variedá d'alcaloides na medicina tradicional maya. Les sustancies sicotrópiques tanto alcaloides como alcoholes, utilizáronse por más de dos mil años con fines melecinales y en rituales ceremoniales. El so usu regular les muyeres mayores de 39 años (3 x 13 ciclos d'evolución biolóxica según el so propiu aproximamientu científicu), y de normal alminístrense d'una forma ceremonial en que la persona que los inxer ta arrodiada d'otros miembros especializaos de la comunidá.

## Actividá biolóxica
Les sos actividaes biolóxiques son importantes pol so mimetismu hormonal y la so intervención nes reaiciones principales del metabolismu celular. A pesar de ser sustancies pocu similares ente elles dende'l puntu de vista estructural, tienen propiedaes fisiolóxiques análogues. Munchos alcaloides son la causa d'intoxicaciones n'humanos y animales. La forma más común ye la intoxicación por fervinchos con yerbes con fines melecinales, siendo esta una causa importante de muerte sobremanera en neños. La so presencia en vexetales fai posible la so incorporación accidental n'alimentos, creando una vía fácil d'intoxicación.

Xeneralmente actúen sobre'l sistema nerviosu central, magar dalgunos afecten al sistema nerviosu parasimpáticu y otres al sistema nerviosu simpáticu, por casu, la cocaína actúa torgando la recaptación de dopamina de la terminal sináptica, lo que produz un mayor efeutu de los receptores dopaminérgicos.

L'actividá biolóxica de los alcaloides ye bien diversa; la más estudiada ye l'aición euforizante que presenten dalgunos como la cocaína, magar tamién esisten alcaloides con efeutos depresores del sistema nerviosu central como la morfina.

Los alcaloides pirrolidínicos tán acomuñaos con estructures de pirrolizidinas; son metabolitos secundarios d'una gran variedá de plantes, qu'inclúe especies que s'atopen en tol mundu. Estes plantes son la causa de numberosos casos d'envelenamientu de ganáu, y causó grandes perdes económiques. Tamién son causa de muerte n'humanos, especialmente en países pocu desenvueltos, de resultes de la contaminación de ceberes y granes polo que son de gran importancia nel campu de los alimentos. Créese que la ingestión de yerbes y vexetales que contienen estos alcaloides, son causa de dolencies. La estructura d'estos alcaloides ta formada por dos aniellos de 5 átomos xuníos que comparten un átomu de nitróxenu. Na naturaleza polo xeneral los aniellos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno na posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura conozse como necina. Exemplos típicos d'esta base son la heliotridina y la retronecina.

## Fitoquímica
Los métodos d'estraición son bien variaos, pero últimamente ta alquiriendo fuercia la purificación per mediu de fluyíos supercríticos, concretamente con dióxidu de carbonu.
Pa llograr los alcaloides de los vexetales, estrayer de les partes de la planta que los contienen, con agua si tán en forma de sales (solubles) o con acedu clorhídrico esleíu si tán en forma insoluble.

Tocantes a la so detección, esisten ensame de métodos: procedimiento cromatográficos, reaiciones coloriaes (reaición de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... magar nun son específiques de los alcaloides: puede llograse un resultáu positiva en presencia, por casu, de péptidos). Anguaño utilícense métodos espectroscópicos tales como espectrometría de mases, resonancia magnética nuclear y espectroscopia infrarroxa.

## Clasificación per estructura química

### Compuestos non heterocíclicos
Puesto que los pseudoalcaloides non heterocíclicos, los protoalcaloides y secoalcaloides nun tienen una estructura heterocíclica, puede considerase que presenten una estructura hidrocarbonada bien diversa. Nesta seición clasificarán estos compuestos pol so grupu funcional:

### Estructures heterocícliques
De siguío van clasificase los alcaloides y pseudoalcaloides acordies coles sos estructures heterocíclicas.

* ** Alcaloides de nucleu [[piridina|pirídico]]**: a esti grupu pertenecen la nicotina, la pilocarpina y la esparteína.
La nicotina atópase nel zusmiu del tabacu acompañada d'otros alcaloides. Ye un líquidu incoloro, de golor asemeyao al tabacu y sabor enceso y picante. Ye bien tóxica en dosis altes.
* **Alcaloides de nucleu [[isoquinolina|isoquinoleico]]**: atópase nes plantes papaveráceas y ranunculáceas. El más importante ye la papaverina, que tien propiedaes hipnótiques (anque non tan acentuaes como les de la morfina).
* **Alcaloides de nucleu [[fenantreno|fenantrénico]]**: el más importante ye la morfina. Atopar nel opiu en forma de sal. Emplegar en medicina en forma de clorhidrato y sulfatu, como sedantes y calmantes.
* **Alcaloides de nucleu [[tropano|tropánico]]**: pertenecen a esti grupu l'atropina y la cocaína. La atropina atopar nel zusmiu de delles plantes como la belladona y el estramonio. La cocaína estrayer de les fueyes de coca, ye de sabor amargoso, insensibiliza la llingua, y úsase en medicina en forma de clorhidrato.
* **Alcaloides de nucleu [[indol|indólico]]**: los más importantes son la estricnina y la brucina. La estricnina ye unu de los alcaloides más enérxicos, estrayer de diverses plantes del xéneru *[[Strychnos]]*, ente elles la fabona de San Ignacio y de la nuez vómica. Ye de sabor amargoso bien intensu y bien tóxica. el so ingestión produz convulsiones tetániques.
* **Alcaloides de nucleu ensin definir**: son toos aquellos alcaloides que la so constitución entá nun s'estableció con claridá. Ente ellos atopa la aconitina (venenu bien violentu, utilizáu en terapéutica pa combatir ciertes dolencies) y la ergotinina (unu de los principios activos del cornezuelo de centenu, qu'exerz una aición específica sobre l'úteru).

## Clasificación por biosíntesis
Los alcaloides atópense formando sales colos ácidos acético, oxálico, láctico, málico, tartárico y cítricu. De siguío va amosase un resume de la diversidá biosintética de los alcaloides.

### Protoalcaloides
Munchos compuestos consideraos pseudoalcaloides podríen incluyise na categoría de protoalcaloides si considérense toos aquellos que nun formen sistemes heterocíclicos. Los más importantes que considerar son les amines y les amides.

#### Aminas
Cuando un aminoacedu se descarboxila, fórmense les *aminas biógenas*. La histidina y el triptófanu, por tener de por sí un aniellu heterocíclico, van ser contemplaos en seiciones estreme.

Munches d'estes aminas formen derivaos posteriores, tales como les catecolamines. Les efedrines formar a partir del acedu benzoico y el piruvato por aición de pirofostato de tiamina.

Munches aminas pueden aceptar un segundu o hasta tercer grupu arriendo pa formar aminas secundaries o terciaries. Cuando un aminoacedu forma un sal de trimetilamonio denominar **betaína**. Exemplos de betaínas son la betaína glicínica, la trimetilserina (precursor de la llomba) y la hipaforina. La muscarina ye un sal de amonio de *[[Amanita muscaria]]*.

#### Amidas
Les amidas formar pola conexón heteroatómica d'una amina o l'amoniacu con una acil-coenzima A.

#### Guanidinas
Esisten aminas que reciben un grupu carbimino de la arginina, tales como la galegina y la creatina.

### Alcaloides verdaderos
Tienen siempres un nitróxenu que forma parte d'un heterociclo, tienen naturaleza básica, atópense de normal n'estáu de sal y biogenéticamente vienen de aminoácidos.

#### Alcaloides derivaos de la serina, la cisteína y la glicina

##### Serina
:* La **[[serina]]** forma la cicloserina, una isoxazolidin-5-ona por oxidación intramolecular del nitróxenu.
:* La serina puede formar el acedu 2,3-diaminopropiónico (**DAP**), que de la mesma puede formar el acedu quisquálico, un aminoacedu non proteínico con un aniellu de 1,2,4-oxadiazolidina, aislláu de la piscuala. El DAP tamién forma β-lactamas, que son constituyentes de los antibióticos SP 26.

:* La serina puede incorporase como etanolamina al alcaloide azamacrólido epilacneno.

:*En dellos péptidos non ribosomales, la serina puede formar oxazoles y estos pueden ser referíos como péptidos alcaloidales. Los oxazoles son el resultáu de la ciclación y oxidación de péptidos non ribosómicos de serina o treonina

:

##### Cisteína
La **[[cisteína]] puede formar diversos [[tiazol]]es:

:* Un exemplu ye'l **acedu 2-metil-1,3-tiazol-4-carboxílico**. Esti acedu tiazólico ye la unidá de iniciación de policétidos como les [[epotilona|epotilones]].


:*Otru exemplu de tiazoles de la cisteína son los [[mixotiazol]]es, que fueron aisllaos por Höfle y los sos collaboradores nos años 70's. El mixotiazol A foi descritu primero en 1978 nuna patente y darréu foi descritu nos 80's. Los mixotiazoles son 2,4'-bi-1,3-tiazoles aisllaos de fungos que se formen a partir d'un policétido con una unidá de iniciación de cisteína y otra molécula de cisteína.

:* La cisteína puede formar tamién [[tiomorfolina|tiomorfolines]] n'organismos marinos, como la [[condrina]].

===== Glicina =====
:* La glicina puede formar aniellos de imidazol, tales como'l [[AIR]] y la [[creatinina]].

:* A partir de la glicina fórmense les [[Base nitrogenada|bases purínicas]] [[guanina]] y [[adenina]]. A partir de la adenina fórmense dellos compuestos purínicos, como la [[cordicepina]], [[eritadenina|eritadenines]], [[nebularina]], les [[citoquinina|citoquinines]], [[cafeína]], [[teofilina]], [[teobromina]], [[malonganenona|malonganenones]] y [[nutingina|nutingines]].

:* A partir de la guanina puédense sistetizar aniellos d'[[isoaloxazina]] y [[pteridina|pteridines]]. Munchos inseutos pueden producir pigmentos a partir de pteridinas (p. exemplu [[Drosofilina]], [[Leucopterina]], [[Drosopterina]]) o otros aniellos derivaos:



:* La **reumitsina** y la **toxoflavina** son compuestos que presenten como cadarma base la pirimido[5,4-''y'']-1,2,4-triazina (referíos tamién como **Azapteridinas**). Estos compuestos fueron aisllaos de bacteries del xéneru ''[[Actinobacter]]''. Estes triazinas pueden provenir biogenéticamente d'una purina o pteridina.

:* Exemplos de azaguanidinas ye la [[zarzisina]].



==== Alcaloides derivaos del aspartato ====
Nesta seición considérense los alcaloides de los aminoácidos biosintéticamente rellacionaos col [[acedu aspártico]]: aspartato, asparragina, [[treonina]] y [[metionina]].

===== Aspartato y asparagina =====
El aspartato puede formar otru aminoacedu rellacionáu por amenorgamientu del carboxilo terminal y aminación reductiva: el [[acedu 2,4-diaminobutírico]] (DABA). Al descarboxilarse puede formar [[1,3-diaminopropano]]. El aspartato puede aceptar un grupu carbamilo per mediu del so nitróxenu amino pa formar l'acedu ''N''-carbamoilaspártico. Amás, l'acedu aspártico puede entestase col fosfatu de [[dihidroxiacetona]] pa formar la vitamina [[acedu nicotínico]].


* ***Pirimidinas***: El precursor ye'l [[acedu orótico]], que fórmase por heterociclización del acedu ''N''-carbamoilaspártico. Les bases pirimídicas ([[Uracilo]], [[Timina]], [[Citosina]]) surden d'esti precursor. El [[acedu barbitúricu]] ye productu del catabolismo de les pirimidinas. Exemplos d'alcaloides que provienen del acedu oróticu son la [[vicina]], la [[convicina]], de ''[[Vicia faba]]'' y la [[clitocina]] de ''[[Pectinophora gossypiella]]''. La [[latirina]] podría ser considerada como un aminoacedu non proteínico o un alcaloide debío al aniellu de pirimidina. La [[ectoína]] ye una pirimidina 2-sustituyida que nun venir# de la ruta del acedu oróticu sinón qu'a partir del acedu 2,4-diaminobutírico acetiláu nel nitróxenu del carbonu 4.

* ***Pirazoles***: Los aniellos de pirazol nun son abondosos na naturaleza, y tienen valor quimiotaxonómico. Un casu ye la [[β-pirazol-1-il alanina]] y la [[pirazofurina]].


* **Alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos**: Formar na esponxa ''[[Niphates digitalis]]'' a partir del aldehído subérico y la 1,3-propanoamina (que provién de la descarboxilación del [[acedu 2,4-diaminobutírico]])


===== Treonina =====
Créese que dellos [[Aminoácido#Aminoácido modificaos|aminoácidos non proteínicos]] con actividá tóxica -como les [[hipoglicina|hipoglicines]], la [[canalina]] y la [[canavalina]]-, provienen de la treonina.

===== Metionina =====
Los metabolitos secundarios nitrogenados de la metionina principalmente consisten en [[glucosinolatos]] de la [[metionina]], [[homometionina]] y [[dihomometionina]]. La [[goitrina]] ye una 1,3-oxazolidina formada del glucosinolato [[progoitrina]]. La [[S-Adenosil metionina]] ye lo suficientemente reactiva pa formar un sistema d'[[azetidina]], en forma d'[[acedu azetidin-2-carboxílico]], que ye la base de los isopéptidos conocíos como [[acedu mugineico|acedos mugineicos]]. Delles azetidinas presumir que provienen d'esti precursor, tales como la 3-azetidinona
y el 3,3-azetidinodiol.


===== Nicotinato =====
L'acedu nicotínico fórmase ''de novo'' nes plantes por condensación d'una molécula de triosa y una molécula de iminoaspartato (el deriváu [[imina|imino]] del acedu aspártico), ente que n'animales y fungos puede formase por catabolismo del [[triptófanu]]. L'acedu nicotínico (acedu piridino-3-carboxílico) ye la base estructural de munchos alcaloides piridínicos. El [[acedu fusárico]] ye un alcaloide piridínico que se forma sol mesmu principiu de condensación pero a partir de aspartato y acedu triacético.

* ***Piridinas***: Esta vitamina puede descarboxilarse pa dar piridina, hidrogenarse pa formar dihidropiridinas o aferruñase. Delles piridinas rellacionaes col acedu nicotínico son los alcaloides de la palma ''[[Areca catechu|Areca]]'' ([[Arecolina]], [[guvacina]]), la [[ricinina]] de les granes del [[ricino]], la [[hermidina]] de ''[[Mercurialis annua]]'' y la [[trigonelina]] de l'[[Trigonella foenum-graecum|alholva]]. Delles plantes de la familia Celastraceae producen ésteres del [[acedu evonínico]] (acedu nicotínico enllazáu con una molécula d'[[acedu 2-metilbutírico]]) y [[sesquiterpenos]] tipu [[agarofurano]]. Exemplos d'estos alcaloides son la [[maytolina]], [[maytina]], [[acantotamina]], [[evonina]], [[neoevonina]], [[euonimina]], [[hipocratina|hipocratines]], [[emarginatina|emarginatines]].



* ***Bispiridinas***: Les bis-piridinas formar por acoplamientu de radicales llibres ([[Crisohermidina]]) o por condensación ([[Anatabina]]). Los aniellu de piridina pueden acoplase con otros aniellos como nel casu de la [[nicotina]] (Aniellu pirrolidínico)o [[anabasina]] (Aniellu piperidínico de la lisina)


* ***Hachijodinas***: Son hidroxilaminas derivaes d'ácidos grasos que se formen cuando l'acedu nicotínico ye utilizáu como [[Policétido#Unidaes de iniciación y estensión|unidá de iniciación]]:


==== Alcaloides derivaos d'aminoácidos de la familia del glutamato ====


Dellos alcaloides provienen de los aminoácidos de la familia del glutamato ([[glutamina]], glutamato, [[prolina]], [[ornitina]] y [[arginina]].

===== Glutamato y glutamina =====
:* Cuando la glutamina heterocicliza nos sos estremos, forma la **glutanimina**, que tien una cadarma [[piperidina|piperidínico]]. Cuando dimeriza forma la [[indigoidina]] (Estructura: 1,1',2,2',3,3',4,4'-octahidro-4,4'-bipiridina).


:* El glutamato hidroxilado puede formar un isoxazol d'una manera similar a la [[cicloserina]] pa formar el [[acedu iboténico]], un aminoacedu non proteínico con un heterociclo d'[[isoxazol]]. Esti aminoacedu ye precursor de munchos isoxazoles del fungu ''[[Amanita muscaria]]'', tales como'l [[muscimol]] y el [[acedu tricolómico]].

:* El **lascivol** ye una amida de la glutamina y un precursor policétido de los munchos compuestos d'estructura indólica, tales como [[2,4-dimetilindol]], [[(2-metil-4-hidroximetilindol]], [[(2-metil-4-metoximetilindol]] y [[2,4-dimetil-5-metoxindol]]

===== Prolina =====
La prolina y la ornitina pueden formar alcaloides con nucleu [[Pirrolizidina|pirrolizidínico]]; ello ye que la prolina por sigo mesma ye una pirrolizidina. A partir de la prolina pueden formase:
:* ***[[Acedu 2-pirrolocarboxílico|Acedos 2-pirrolocarboxílicos]]*** según los sos derivaos bromaos, aisllaos d'[[Porifera|esponxes]].
:* La [[estaquidrina]], presente na [[Stachys officinalis|betónica]], ye la betaína de la prolina.
:* Antibióticos beta-lactámicos tipu [[carbapenam]].

:* Munchos fungos [[Clavicipitaceae|clavicipitáceos]] producen alcaloides con cadarma de 2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.0<sup>3,7</sup>]nonano, tales como la [[lolina]] y la [[temulina]], a partir de prolina y homoserina.


===== Ornitina y arginina =====
La ornitina y la arginina tán rellacionaes biosintéticamente, una y bones la arginina provién de la ornitina por adición d'un grupu carbamilo al nitróxenu terminal de la ornitina con posterior adición d'un nitróxenu de aspartato (primeres 3 reaiciones del [[ciclu de la urea]])

La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivaos de la [[putrescina]] y los derivaos de les poliaminas [[espermina]], [[homoespermina]] y [[espermidina]]

:* **Derivaos de la putrescina**: La putrescina puede heterociclizar pa formar el catión ***N*-metil-Δ1-pirrolinio**. Esti intermediariu metabólicu puede incorporase a munches rutes tales como:
:a) Formación de 3-pirrolidin-2-il piridinas, como la [[nicotina]]
:b) Formación de azaazulenos, tales como la [[(+)-5-epiindolizidina 167B]].
:c) **Formación de dos unidaes d'acetilu**: Pol mesmu mecanismu de los [[policétidos]] (Namái que la unidá de iniciación ye una imina, polo qu'en llugar d'una [[condensación de Claisen]] llevar a cabu una condensación de [[Reaición de Mannich|Mannich]]. Asina se formen la [[higrina]], [[cuscohigrina]] y les [[dendrocrisanina|dendrocrisanines]]. Cuando'l deriváu tipu [[policétido]] heterocicliza forma la cadarma de [[tropano]]. Munchos alcaloides tropánicos formar en [[solanacees]] y [[Erythroxylaceae|eritroxiláceas]], tales como ''[[Datura]]'', ''[[Atropa]]'',''[[Mandragora]]'' y ''[[Erythroxylon]]''. Exemplos d'estos alcaloides son [[cocaína]], [[hiosciamina]], [[tropina]], les [[calistegina|calistegines]], les [[esquizantina|esquizantines]], la [[litorina]], [[meteloidina]] y [[escopolamina]].



:d) ''Alcaloides pirrolidinflavonoides'': Los aniellos de ''N''-metil-Δ<sup>1</sup>-pirrolinio pueden incorporase a estructures de flavonoides. Exemplos d'estos alcaloides son la [[Ficina (alcaloide)|ficina]], la [[vochisina]] y la [[eleocarpina]]


:* Les [[dendrocrisanina|dendrocrisanines]] son aniellos de pirrolidina con sustituyentes [[acedu cinámico|cinamoilo]] nel nitróxenu.


:*L'[[agaricona]] ye un pigmentu producíu por ''[[Agaricus xanthoderma]]''.

:-**Derivaos de poliaminas**: La homoesperidina puede dar una doble ciclización pa producir biosintéticamente [[Pirrolizidina|alcaloides pirrozilidínicos]]. Les plantes del xéneru ''[[Senecio]]'', la caparina monarca (''[[Danaus plexippus]]'' y otros lepidópteros rellacionaos (los cualos peracaben la planta) y delles orquídees son los principales productores d'alcaloides pirrolizidínicos:

Exemplos d'estos alcaloides son la [[falenopsina]], [[licopsamina]], [[retronecina]], [[creatonotina|creatonotines]], [[calimorfina]], [[supidina]], [[rosmarinecina]], [[otonecina]], [[danaiona]], [[traquelantamidina]], [[platafilina]], [[sarracina]], [[hastanecina]], [[crotanecina]], [[heliotridina]], [[platinecina]], [[turneforcidina]], [[ipangulina|ipangulines]] y [[minalobina|minalobines]].

:* Munchos alcaloides macrocíclicos provienen de la espermina, como nel casu de la [[lunarina]] (Aisllada de ''Lunaria annua''):


:* La estructura de les [[motuporamina|motuporamines]] suxer un orixe a partir de poliaminas y un acedu graso de cadena mediana:


:* **Alcaloides de la *Stemona***: Les especies de la familia ''[[Stemonaceae]]'' producen una gran clase d'alcaloides diversos estructuralmente rellacionaos col nucleu de 4-azaazuleno. Los sos raigaños fueron utilizaes pal tratamientu de [[tuberculosis]], [[bronquitis]] y [[parasitosis]]. Exemplos d'estos alcaloides son la [[estenina]], [[tuberostemonina]], [[estemoamida]], [[estemonina]], [[neostemonina]], [[croomina]] y [[estemonidina]].

:* **Alcaloides de *Elaeocarpus***: Les especies del xéneru ''Elaeocarpus'' producen una serie d'alcaloides indolizidínicos pero a diferencia de los que son tipu swansonina, estos alcaloides presumir que provienen de la espermidina. Clasificar en:
:- ''Alcaloides 8-acilindolizidínicos'': Como exemplos pueden citase a les [[eleokanina|eleokanines]] A-C, [[grandisina|grandisines]] Y y D, la [[isoelaeocarpicina]] y la [[eleocarpenina]].
:- ''Alcaloides tipu eleokanidina'': Presenten una cadarma base de pirrolo[2,1-''f''][1,6]naftiridina o ''1H''-pirano[2,3-g]indolizina. Exemplos d'estos alcaloides son les [[eleokanidina|eleokanidines]] A-C y les [[eleokanina|eleokanines]] D y E.
:- ''Alcaloides tipu eleocarpina'': Presenten una cadarma base de ''12H''-[1]benzopirano[2,3-''g'']indolizina, como por casu la [[eleocarpina]], la [[pseudoepiisoeleocarpilina]], les [[grandisina|grandisines]] C y F, la [[rudrakina]], la [[eleocarpilina]], l'[[aloeleocarpilina]], [[epialoeleocarpilina]], [[epiisoeleocarpilina]], [[isoeleocarpilina]], [[epieleocarpilina]].
:


* ***Derivaos de la arginina***: La arginina ye precursor de dellos productos naturales, tales como'l [[acedu clavulánico]], la [[capreomicidina]] (una hexahidropirimidina), la [[tetrodotoxina]] y les [[saxitoxina|saxitoxines]] ([[Saxitoxina]], [[neosaxitoxina]], GTX1-7, C1-C4, [[dcSTX]], [[dcneoSTX]], dcGTX 1-4) les cualos presenten una cadarma de 1''H'',10''H''-pirrolo[1,2-''c'']purina,


:* Les [[verpacamida|verpacamides]] y la [[peramida]] son anhidropéptidos de la arginina y la prolina:


==== Derivaos del porfibilinógeno ====
El porfobilinógeno ye'l precursor de los [[bilanos]], [[porfirina|porfirines]], [[corrina|corrines]] y [[bilina|bilines]]. Dellos alcaloides cromóforos producíos por inseutos que provienen d'esti compuestu son la [[pterobilina]], [[sarpedobilina]] y la [[forcabilina]].

==== Alcaloides derivaos de la lisina ====
La lisina puede ser biosintetizada pela ruta del diaminopimelato (DAP) n'fungos o pela ruta de α-aminoadipato (AAA). Mientres el so biosíntesis pueden formase metabolitos tales como'l [[acedu picolínico]] y [[acedu dipicolínico]], que son isómeros del [[acedu nicotínico]] y el [[acedu quinolínico]], respeutivamente.



Cuando la lisina heterocicliza, forma la lactama de la lisina (Cadarma base: perhidroazepina). Esta lactama ye la base de les [[bengamida|bengamides]]. L'[[alisina]] el productu de transaminación del amino terminal de la lisina. La [[desmosina]] provién d'esti intermediariu. La alisina puede formar el [[acedu pipecólico]], que ye un componente de l'[[ascomicina]] y la [[rapamicina]].
La descarboxilación de la lisina produz la [[cadaverina]], que por heterociclización produz Δ<sup>1</sup>-piperideína. Esti aniellu puede formar dellos sistemes d'alcaloides.

Los alcaloides de la lisina pueden clasificase como ''derivaos de la cadaverina'' y ''derivaos del pipecolato''.

* Los ''derivaos de la cadaverina'' principalmente son los que vienen de la incorporación d'una unidá de piperidina a diversos componentes, por casu:
:- L'[[anaferina]], la [[peletierina]] y la [[pseudopeletierina]] son derivaos de acetilación de manera análoga a la biosíntesis de la [[higrina]] y los alcaloides del [[tropano]].

:- La [[estenusina]] ye un deriváu por condensación con isoleucina. Otros exemplos son el [[acedu evonínico]], [[acedu wilfórdico]], l'[[acedu edulínico]] y la [[evonina]].

:- ''Alcaloides piperidinflavonoides** Un exemplu ye la rohitukina, les crotacumines y los derivaos de la capitavina.

:- *Alcaloides 1,3-diazepinflavonoides:* Por casu l'aquiledina y la isoquiledina.
:- *Alcaloides quinolizidínicos:* Formar por dos unidaes de piperideína. Atópase en dellos miembros de la familia Fabaceae. Exemplos típicos son la lupinina, la lusitanina y la castoramina.

:- A partir de la peletierina y otros derivaos fórmense nuevos sistemes d'aniellos heterocíclicos, tales como citisina, esparteína, licodina, angustifolina, albina, fawcetimida, poranterina, cernuina, sofocarpina, criptopleurina, ormosamina, afilina, afilidina, lupanina, retamina, aloperina, baptifolina, multiflorina, camoensidina, matrina, soforidina, soforamina y serratinina.

:- L'anabasina, astrofilina y anabatina son bis-piridinas productu de la condensación de Mannich ente otres piperidinas d'orixe lisínico o nicotínicu.

:- La lobelanina, la lobelina y la sedamina formar pola incorporación de derivaos fenilpropanoides.

:- La piperina, la nigramida R, la piperciclobutanamida C y les chabamides H y I son exemplos d'alcamides de la piperidina.

:- *Alcaloides indolizidínicos:* La castanospermina provién biosintéticamente del acedu pipecólico. Esti entestar con dos unidaes de acetato per mediu de condensaciones de Claisen de la mesma manera que nos policétidos, xenerándose asina la 1-indolizidinona, que ye precursora de munchos alcaloides indolizidónicos. Exemplos d'estos alcaloides son la castanospermina, swainsonina, les pumiliotoxines, la lentiginosina, les poligonatines y la monomorina. Les mirmicarines presenten una cadarma de indolizidina fundíu con un pirrol (Pirrolo[2,1,5-*cd*]indolizina). Los alcaloides indolizidínicos pueden presentase fundíos con aniellos arumosos (Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina) como nel casu de les ficuseptines, la criptopleurina y la tiloforina.

* *Alcaloides de [[Lythraceae|litráceas]]*: Estos alcaloides ciclofánicos componer d'un ciclu quinazolínico o piperidínico proveniente de la lisina, que se esterifican con ácidos arumosos fenilpropanoides o formen éteres ente aniellos arumosos.

* *Alcaloides de [[Nitraria]]*: Gerrit-Jan Koomen y Martin J. Wanner clasificaron los alcaloides de *Nitraria*, dos de los cualos proceden puramente de la lisina: los **espiroalcaloides** (Por casu, (+)-nitramina, (-)-isonitramina, (-)-sibirina, nitrabirina, N-óxidu de nitrabirina, y sibirinina) y los alcaloides tripiperidínicos (Schoberina, deshidroschoberina, sibiridina y dihidroschoberina)

* Acedos acromélicos: Aisllaos del fungu *[[Clitocybe acromelalga]]*.
* Baikiaines

#### Alcaloides derivaos de la fenilalanina y tirosina
La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan pola ruta del acedu shikímico, vía corismato, prefenato y arilpiruvatos. Plantes y bacteries sinteticen dambos aminoácidos per rutes separaes, ente que los animales y los fungos pueden llograr tirosina por hidroxilación de fenilalanina.

Los alcaloides de los aminoácidos tirosina-fenilalanina son un grupu bien ampliu y diversu, polo que van ser clasificaos pol so biosíntesis nos siguientes tipos:
: a) Alcaloides de *[[Securinega]]*
: b) Alcaloides azólicos
: c) Alcaloides isoquinolínicos
: d) Alcaloides mesembrenoides
: y) Alcaloides norbeladínicos
: f) Anhidropéptidos d'aminoácidos arumosos
: g) Alcaloides citocalasánicos
: h) Alcaloides del ciclu-DOPA
: i) Alcaloides de les secu-DOPAs

##### Alcaloides de la ''Securinega''
Les plantes del xéneru *[[Securinega]]* producen alcaloides cola cadarma base (6*S*,11b*S*)-6,11b-metanu-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-*c*]pirido[1,2-*a*]azepina. Esti pequeñu grupu de 30 alcaloides paez provenir biosintéticamente de la tirosina y la lisina, como'l casu de la securinina. Otros exemplos son les securiniamines, sufruticodina y los securinoles A-D. La filantidina tien la estructura metanofuro[2,3-*d*]pirido[1,2-*b*][1,2]oxazocina.

##### Alcaloides azólicos
Les fenetilaminas pueden incorporase a aniellos de imidazoles y oxazoles:

:* ***Imidazoles***: Como exemplu atopa la **Policarpina**.

:* ***Oxazoles***: Como exemplos tán l'anulolina, halfordinol, texalina y texamina.

##### Alcaloides isoquinolínicos
Los alcaloides isoquinolínicos y tetrahidroisoquinolínicos (THIQ) entienden una amplia gama de compuestos llargamente distribuyíos principalmente nel reinu vexetal. Hai de solliñar qu'estes isoquinolinas tienen un sustituyentes arriendo na posición 1. Cualquer otru patrón de sustitución fai pensar n'otra ruta biosintética.

Biogenéticamente pueden formase por una reaición de Mannich d'una catecolamina con un aldehído o un acedu α-cetocarboxílico:

D'alcuerdu al aldehído utilizáu, pueden reconocese 4 grandes families d'esti tipu d'alcaloides:
:a) Les isoquinolinas simples, que fórmense por condensación d'una catecolamina con acetaldehído, glioxal, piruvato, formaldehído, etc.
:b) La bencilisoquinolinas, qu'entienden el grupu más ampliu de toos formar por condensación d'una catecolamina con un fenilacetaldehído.
:c) Les fenetilisoquinolinas, que se formen por condensación d'una catecolamina con un fenilpropanal.
:d) Los alcaloides tipu ipecósido, onde'l aldehído ye un iridoide.

:* **Isoquinolinas y tetrahidroisoquinolinas simples:** La isoquinolina aisllar de la planta *[[Spigelia anthelmia]]* (Spigeliaceae). Dellos exemplos son l'anhalamina, anhalinina, iseluxina, calicotomina, laudanosina, coridaldina, salsolina, salsolidina, mimosamicina, renierona, talflavina, crispines.
:* El grupu de la **[[saframicina]]** y la **[[renieramicina]]** presenta la estructura de 6,15-epimino-4*H*-isoquino[3,2-*b*][3]benzazocina. Exemplos d'estos alcaloides son les jorunamicines.

:- *Alcaloides bencilisoquinolínicos y bencilquinolínicos:* Formar por condensación d'una catecolamina con fenilacetaldehídos, provenientes de les rutes de los fenilpropanoides. Exemplos d'estos alcaloides son la papaverina, canadalina, filocriptina, filocriptonina, velucriptina, papaveraldina, anocherines y la macrostomina. L'arenina y los sos derivaos tienen adicionalmente un aniellu de pirrolidinio.

:- *Alcaloides pseudobencilisoquinolínicos:* Esti términu utilizar pa describir una cadarma de isobenzoquinolina na cual una cadarma de bencilisoquinolina nel cual l'aniellu arumosu atópase osixenáu nel carbonu C-2', C-3' y C-4'. Estos alcaloides provienen biogenéticamente de sales protoberberínicos pola dixebra del enllaz C8-C8a. La policarpina, Taxilamina y Ledecorina son exemplos d'esti tipu d'alcaloides.

:- *Alcaloides cularínicos*: Los alcaloides derivaos de la cularina ((12a*S*)-2,3,12,12a-Tetrahidro-6,9,10-trimetoxi-1-metil-1*H*-[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolina) son tetrahidroisoquinolinas que contienen una oxepina o dihidrooxepina fundida ente los carbonos C-8 y C-2'. Formar por un acoplamientu oxidativo intramolecular. Exemplos son compostelina, sarcocapnines, la gouregina, aristoyagonina, aristocularines y la cularina.
:- *Alcaloides secocularínicos*: Pueden clasificase en dos grupos, les B- y C- secocularinas. Un exemplu de les β-secocularinas (por casu la secocularina, la secocularidina y la norsecocularina les cualos son estructuralmente rellacionaes a alcaloides derivaos del fenantreno derivaos de aporfinas. Les C-secocularinas (p. ex. la noyaína).
:- *Alcaloides tipu cancentrina*: Son dímeros d'una unidá de cularina y un morfinano al traviés d'una unión espiro. Atopar n'especies del xéneru *[[Dicentra]]*.
:- *Alcaloides tipu quetamina*: Namái se conocen trés compuestos rellacionaos: Quetamina, secoquetamina y la dihidrosecoquetamina. Estos alcaloides atópase en *[[Berberis baluchistanica]]*.

:- *Alcaloides tipu pavina*: Estos alcaloides formar por maneres alternatives de ciclización oxidativa de precursores benzoquinolínicos. P. exemplu Pavina, argemonina.
:-*Alcaloides tipu amurensina:* Amurensina

:- *Benzopirrocolinas*: Criptowolidina, criptowolinol, criptowolina.

:- *Alcaloides proaporfínicos*: Esti grupu d'alcaloides representa una etapa entemedia na conversión de les bencilisoquinolinas en aporfinas. Exemplos d'estos alcaloides son la orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina, pronuciferina.

:- *Alcaloides aporfínicos*:Esti gran grupu d'alcaloides contién el sistema d'aniellu tetracíclico aporfínico (4*H*-dibenzo[*de,g*]quinolina)formáu por acoplamientu oxidativo d'un fenol precursor bencilisoquinolínico. Les variaciones estructurales inclúin:

:(a) les aporfines simples y les dioxoloaporfinas, por casu la glaucina, la boldina, la bulbocapnina, la nanteína, la hernandialina, la nuciferina, la liriodenina y la pukateína. Laurotetamina, lauroscolzina, escolina, magnoflorina. Tamién s'inclúin derivaos de insaturación xeneralmente ente'l carbonu C-6a y C-7.

:(b) apoporfinoides tipu duguenaína y pancoridina. La so cadarma base ye la 9,10-dihidro-5*H*,7*H*-benzo[*f*][1,3]dioxolo[6,7]isoquino[8,1,2-*hij*][3,1]benzoxazina.

:(c) oxoisoaporfinas (p. ex. la menisporfina). Presenten la estructura de 7*H*-dibenzo(*de,h*)quinolina
:(d) azafluorantenos (p. ex. la rufescina y la imeluteína). Presenten la estructura de indeno[1,2,3-*ij*]isoquinolina
:(y) diazafluorantenos (p. ex. eupolauridina).
:(f) 1-azaoxoaporfinoides (p. ex. sampangina). Presenten la cadarma de 7*H*-Nafto[1,2,3-*ij*][2,7]naftiridina.
:(g) azahomoaporfinas (p. ex. la dragabina). Presenta la estructura de benzo[d]-1,3-dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina

:(h) aporfinoides ferruñosos (p. ex. Andesina, chiloenina, santiagonamina).
:(i) tropoloisoquinolinas (p. ejm. imerubrina). La cadarma base ye la 10*H*-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina.
:(j) alcaloides tipu benzo[*g*]quinolina, por casu la cleistofolina
:(k) alcaloides tipu lennoxamina (Cadarma base: 5*H*-[1,3]dioxolo[4,5-*h*]isoindolo[1,2-b][3]benzazepina)
:(l) alcaloides tipu 5*H*-Indeno[1,2-*b*]piridina, por casu la oniquina
:(m) compuestos nos cualos el heterociclo abrióse pa dar derivaos del fenantreno, como por casu la taspina.
:(n) alcaloides que contienen aniellos de lactamas de 5-miembros, como les aristolactamas (como la cefaranona A) y la piperolactama. Les cefaronas tienne como cadarma'l benzo[*f*]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-*cd*]indol. El acedu aristolóquico ye un deriváu de *N* oxidación a grupu nitro.

:- Limalongina
:- *Alcaloides morfinánicos:* Estos alcaloides tienen como cadarma base al morfinano. Formar a partir del acoplamientu oxidativo d'un precursor isoquinolínico hidroxilado. Dellos exemplos d'esti grupu son la codeína, salutarina, morfina y oripavina.

:- *Alcaloides tipu hasubanano*: Formar d'una manera similar a los morfinanos. Aisllar de la planta *[[Stephania japonica]]* Hasubanonina, cefaramina, devalaína, glabradina, limalongina, longanina, longeterina, metafanina, miersina, periglaucines A-D, prometafanina, prostefabisina, prostefanaberrina, runanina, estefabenina, estefadiamina, estefamiersina, estefavanina.

:- *Alcaloides tipu 7*H*-dibenzo[*d,f*]azonina:* Aisllar de la planta *[[Stephania japonica]]*. Protostefanina.

:* **Alcaloides benzo[''c'']fenantridínicos:**

:- *Alcaloides protoberberínicos*: Son alcaloides tetracíclicos que tienen como cadarma base a la protoberberina. Exemplos d'estos alcaloides son anisociclina, palmatina, coripalmina, discretamina, berlambina, lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina, escoulerina, estilopina, cavidina, queilantifolina, corisolidina, coribulbina, coridalidzina, coridalina, coripalmina, corisamina, sinactina, capaurimina.
Esti grupu d'alcaloides entiende:
:(a) tetrahidroprotoberberinas, por casu les tetrahidropalmatines.
:(b) protoberberinas, como la berberina;
:(c) Derivaos metilados na posición 13 tal como la coridalina
:(d) secoberberinas, que tienen un aniellu biforcáu. Dellos exemplos son l'aobamina, la macrantalina y la macrantoridina.
:- *Alcaloides tipu protopina* Estos alcaloides tienen la cadarma base bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecinaProtopina, coricavamina, coricavidina, argemexicaínes A y B, constrictosina, criptopina, fagarines I - III, muramina, pseudoprotopina.

:- *Alcaloides tipu roeadina*. El **roeadano** ([1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1*H*-isocromeno[3,4-*a*][3]benzazepina) ye la cadarma base d'estos alcaloides roeadina, papaverrubines, alpinigenina, glaucamina, zangezurina.

:- *Alcaloides espirobencilisoquinolínicos:* Tienen como cadarma base la 1,2-dihidrospiro[2-*H*-indeno-2,1'-isoquinolina], por casu la lahorina, africanina, coridaína, coristewartina, fumaricina fumarilinahiperectina, ocotensina, severzinina, radeanamina, radeanina.

:- *Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:* Pueden tener como cadarma base a la [1,3]benzodioxolo[5,6-*c*]-1,3-dioxolo[4,5-*i*]fenantridina o a la bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-4*H*-quinolizina, tales como la Quelidonina, sanguinarina, coridamina, arnotianamida, corinolamina, arnotianamida, quelilutina, corinolina. Dímeros: Sanguidimerina

:- *Alcaloides tipu narceína*. Bicuculinina, Peshawarina, narceína.

:- *Alcaloides ftalidoisoquinolínicos*: α-Hidrastina.
:- *Alcaloides fenetilisoquinolínicos*
:- *Alcaloides homoaporfínicos* Tienen como cadarma base a la benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina, p. ex. kreysigina

:- *Alcaloides tipu colchicina:* Son aminas de derivaos de benzo[a]heptaleno, tales como la colchicina, O-Metilandrocimbina, autumnalina, alcaloide AM 3, colchicilina, colchifolina, cornigerina, lumicolchicines, demecolcinona, especiosina.
:- *Alcaloides tipu homoeritrina*: El **homoeritrinano** ye un heterociclo con estructura base de [4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina. Exemplos d'estos alcaloides son schelhammeridina, erimelantina, erisopinoforina, cefalofortuneína, comosina, comosivina, dishomeritrina, fortuneína, holidina, homoerisotina, isofelibilidina, lucidinina, felibilina.

:- *Dibenzocicloheptilaminas*: Estos alcaloides fueron atopaos en plantes del xéneru *[[Colchicum]]* y *[[Androcymbium]]*. Por casu la jerusalemina, la salimina, l'alcaloide K4 y la colchibifenilina.

:- *Alcaloides eritrinánicos* β-Erytroidina, Erisotramidina. La cefalotaxina presenta una estructura 4*H*-ciclopenta[*a*][1,3]dioxolo[4,5-*h*]pirrolo[2,1-*b*][3]benzazepina. La harringtonina y la isoharringtonina.

:*Alcaloides tipu aaptamina: L'aaptamina y los sos conxéneres naturales son alcaloides marinos que contienen aniellos de *4H*-benzo[*de*][1,6]-naftiridina. Toles aaptaminas fueron aisllaes de Demospongiae (Porifera). Podríen clasificase estos alcaloides nos siguientes grupos:
:- *Derivaos de la aaptamina:* por casu l'aaptamina y la isoaaptamina

:- *1a,3,9-triazapirenos*
:- *8H-5,8-diazabenzo[cd]azulenos:* Por casu aaptosina y aaptosamina.
:- *Dímeros tipu [[dihouidina]]*

:-***Alcaloides tipu lamelarina:*** Les **lamelarina**s son una familia d'alcaloides pirrolo[2,1-*a*]isoquinolínicos rellacionaos coles ningalines, estorniamides y lukianoles. Biosintéticamente son alcaloides bencilisoquinolínicos entestaos con un fenilpropanoide. Aislláronse más de 30 compuestos rellacionaos y derivaos de les diverses lamelarinas. Les lamelarinas A-D fueron aisllaes por Andersen en 1985,

:-***Alcaloides espiguetidínicos***: Espiguetidina, dragabina.
:- ***Alcaloides bisbencilisoquinolínicos:*** Producir por acoplamientos de radicales llibres y conéctense per mediu d'unu, dos o trés enllaces éter o bifenilo. Les unidaes monoméricas son principalmente bencilisoquinolinas hidroxiladas o metoxiladas. Les aporfinas pueden contener componentes de aporfina. Esti gran grupu d'alcaloides pueden estremase en cinco categoríes, d'alcuerdu a la clasificación de Shamma:

:(a) *Alcaloides que namái presenten grupos arilo acoplaos*. De la corteza de *[[Popowia pisocarpa]]* aislláronse un grupu de 7 alcaloides que presenten enllaces ente C-11 y C-11'. Dellos exemplos son la pisopowetina y la pisopowiaridina.

:(b) *Alcaloides que contienen namái un enllaz éter:* Enllazar éter comúnmente atópense nos carbonos C-11 y C-12', como la dauricina, C-11 y C-10', como na vanuatina, ente C-10 y C-7' como la malekulatina y l'ambrinina, C-11 y C-7', como na neferina.

:(c) *Alcaloides que contienen un enllaz con un arumosu y unu o dos enllaces éter*. Estos alcaloides tán basaos na cadarma de la rodiasina, por casu la tiliacorina.

:(d) *Alcaloides que contienen 2 enllaces éter*: El más grande subgrupu simple que contién dos enllaces éter tien la cadarma de berbamano, p. ex. la berbamina. Otru grupu d'alcaloides son los del tipu oxiacantano, como la oxiacantina, por casu la oxiacantina, que conéctase nos carbonos C-8 y C-7' y ente C-12 y C-13'. Esti grupu inclúi'l talicberano (C-8 a C-6' y C-11 a C-12'), talidasano (C-8 a C-5¢ y C-11 a C-12'), y talmano (C-7 a C-5' y C-11 to C-12'). Toos estos tipos contienen enllaces ente los aniellos de bencilo y ente los aniellos arumosos del componente tetrahidroisoquinolínicos. El tubocurarano contién enllaces éter ente l'aniellu de bencilo d'una unidá y l'aniellu arumosu del componente de isoquinolina de la otra unidá.

:(y) *Alcaloides con trés enllaces éter*: Estos alcaloides inclúin a los grupos del 6',7-epoxioxiacantano (p. ex.trilobina), 7,8'-epoxioxiacantano, y 8,12'-epoxitubocurarano.
:(f)*Dímeros de bencilisoquinolina-aporfina*: Tienen un namái enllace éter. Un casu típicu ye la talicarpina.
:(g) Esisten diversos oligómeros de isoquinolinas tales como la repandulina, auroramina (p. ex. la pennsylpavina y la baluchistanamina) y otros alcaloides como la epiberbivaldina y la cancentrina.

:* *Alcaloides de Isopyrum*: Son éteres d'una THIQ y una aporfina, por casu la Isopirutaldina, isopitaldina y isotalmidina, talifina y isotalifina.

:- *Alcaloides secobisbencilisoquinolínicos*: Son aquellos nos cualos una de les unidaes de bencilisoquinolina romper ente'l carbonu C-1 y l'átomu de carbonu α. Pueden formase asina lactamas de aldehídos (como la Punjabina), ésters lactámicos (gilgitina, talcamina) o aminoaldehídos (Jhelumina, chenabina). La karakoramina escarez del fragmentu de la lactama pero tien una función hidroximetilo nel carbonu C'-arumosu.

:* *Dímeros aporfinoides*, tales como la talifaberina, coyhaiquina y hernandalina. Roemeridina y Ourabaína.

:* *Alcaloides tipu emetina: Estos alcaloides formen una unidá de tetrahidroisoquinolina a partir d'un aldehído iridoide.El precursor d'estos alcaloides ye'l [[ipecósido]]* La emetina ye l'alcaloide típico d'esti grupu.

:* *Alcaloides tipu ecteinascidina*: Trabectidina, ecteinascidines

##### Alcaloides mesembrenoides
Estos alcaloides son derivaos de dos unidaes de fenilalanina con perda d'una de les cadenes llaterales de etanamina. Esti grupu d'aproximao 20 alcaloides tien tres tipos estructurales:
:a) Tipu mesembrina: Tienen la cadarma base de 3a-feniloctahidro-1*H*-indol.Mesembrina, mesembrol, crinafolidina.

:b) Tipu joubertiamina: Formar pola rotura del aniellu de indol, formando asina una amina llinial.
:c) Tipu tortuosamina: La amina formada nos alcaloides tipu joubertamina vuelve a ciclar pa formar una estructura tipu 6-fenil-5,6,7,8-tetrahidroquinolina.

##### Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos
:- *Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos:* Tiloforina, Criptopleurina.

##### Alcaloides norbeladínicos
La familia Amaryllidaceae produz un grupu d'alcaloides que'l so precursor ye la norbeladina, una amina formada pol amenorgamientu de la base de Schiff formada ente'l **aldehído protocatecuico** y la **[[tiramina]]**. La norbeladina puede acoplar por radicales llibres los dos aniellos arumosos que presenta. Asina, pueden formase distintes estructures d'alcuerdu al patrón d'acoplamientu de los aniellos. Norbeladina, criptostilina I, cherilina, y nivalidina, galantamina, hemantidina, tazetina, y pancracina. Montanina. Licorina, Licorenina. Narciclasina. Principalmente tiénense les cadarmes tipu:
:a) Licorina
:b) Crinina
:c) Galantamina

##### Alcaloides dibenzoquinolizínicos y dibenzoindolizínicos
Constitúi una pequeña familia d'alcaloides que consten d'una residuu arumosa proveniente d'un deriváu d'un arilpropano y un ciclu entestáu, formáu probablemente como les cilindrinas. Fueron aisllaes de les plantes menispermáceas *[[Cocculus hirsutus]]*

##### Anhidropéptidos pirazinodiónicos
Como cuando se forma cualesquier anhidropéptido, produzse un aniellu de pirazinadiona. Exemplos d'estos compuestos son la gliotoxina, picroroccelina, albonoursina, anhídridu fenilalanínico, ciclopenina, viridicatina, Piperafizina B, emeheterona.

Dellos fungos (*[[Arachniotus aureus|Arachniotus]]*, *[[Aspergillus]]*, *[[Epicoccum nigrum|Epicoccum]]*) pueden realizar otres condensaciones y per mediu d'una electrociclización reversa d'un epóxido d'arenu, fórmense alcaloides policíclicos tales como al aranotina:

##### Citocalasinas y pseurotinas
Les citocalasines son alcaloides policétidos que consisten nuna amida del estremu carboxílico del policétido col grupu amino de la fenilalanina. Darréu esti sistema entiesta pa formar una pirrolona y darréu preséntase una reaición de Diels Alder intramolecular.

Les pseurotines son alcaloides policétidos espirofuropirrólicos producíos por un policétido precursor que forma una amida cola fenilalanina. Darréu fórmase la heterociclización del pirrol y a la fin la espirolactama con oxidaciones posteriores. Les cefalimisines son alcaloides con biosíntesis rellacionada a les pseurotinas.

##### Alcaloides del ciclu-DOPA
La dihidroxifenialanina (DOPA) puede formar el 2,3-dihidroindol denomináu cicloDOPA. Esti compuestu puede formar indoles entemedios. Cuando esti compuestu polimeriza, se cicla o s'entiesta con cisteína forma les eumelanines y les feomelanines.

##### Alcaloides de la secu-DOPA
* *[[Betalaína|Betalaínes]]*.La base d'estos pigmentos alcaloides ye'l *acedu betalámico*, que fórmase pola dixebra oxidativa de la DOPA. Cuando l'acedu betalámico forma iminas col nitróxenu de los aminoácidos, fórmense les **betalaínas**. Clasificar en dos tipos: les **[[betacianinas]]**, que son sales de iminio de la cicloDOPA, y les **[[betaxantina|betaxantines]]**, que son iminas con aminoácidos o aminas biógenas. Estos metabolitos secundarios de les plantes nitrogenados actúen como pigmentos coloraos y mariellos. Tán presentes solamente nel taxón Caryophyllales sacante Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement *et al.* 1994). En contraste, la mayoría de les demás plantes tienen pigmentos que son antocianines (que pertenecen al grupu de los flavonoides). Les betalaínas y les antocianinas son mutuamente escluyentes, polo que cuando s'atopen betalaínas nuna planta, van tar ausentes les antocianinas, y viceversa. Dellos fungos tamién presenten estos compuestos, llamaos muscaaurines. Cuando en llugar de formar un heterociclo de seis miembros (como'l casu del acedu betalámico) fórmase unu de siete, denominar muscaflavina, y les iminas denominar higroaurinas.

#### Alcaloides derivaos del antranilato
El acedu antranílico formar por eliminación alcordada con una adición d'un nitróxenu de la glutamina del acedu corísmico. Esti compuestu ye'l precursor de múltiples metabolitos secundarios, que pueden ser clasificaos nes siguientes categoríes:
* a) Protoalcaloides del antranilato.
* b) Alcaloides fenazínicos
* c) Policétidos mistos con acedu antranílico
* d) Alcaloides quinazolínicos
* y) Alcaloides indólicos
* f) Alcaloides β-carbolínicos
* g) Alcaloides del ergot
* h) Anhidropéptidos del triptófanu
* i) Dímeros del triptófanu
* j) Derivaos de la quinurenina
* k) Alcaloides quetoglobosánicos

##### Protoalcaloides del antranilato
:* Protoalcaloides del acedu antranílico: Damascenina
:* Dímeros del acedu antranílico: Bleniona, lilacinona
:* 2*H*-Benzo[*c*]pirano[2,3-*h*]cinolinas: Necatorina

##### Alcaloides fenazínicos
:* Alcaloides fenazínicos: piocianina, aeruginosines.

:* Alcaloides 1,4-benzoxazin-3-ónicos: DIMBOA

##### Policétidos mistos con acedu antranílico
:* Quinolonas y furo[2,3-*b*]quinolinas: equinopsina, dictamnina, platidesmina, flindersina, eskimianina, cusparina
:* Alcaloides acridínicos: xantevodina, 4-hidroxi-2-quinolona, melicopicina, acronicina, rutacridona.Acrimarina.

:* Alcaloides quindolínicos: Criptolepina 10*H*-Indolo[3,2-b]quinolina (Quindolina), criptospirolepina, criptolepines, isocriptolepina, neocriptolepina, hidroxicriptolepina, criptoheptina, biscriptolepina, criptomisrina y criptoquindolina.
:* Alcaloides carbazólicos: murrayafolines, mukonina, koenolina, 3-metilcarbazol, clausines, 1-hidroxi-3-metilcarbazol, acedu mukoeico, glicozolina, girinimbinol, furostifolina, clauszolines, mahanimbinol, murrastifolines, carbazomicina, koeniginaquinones, Carbazomadurines

##### Alcaloides quinazolínicos
:* Alcaloides quinazolínicos y pirrolo[2,1-*b*]quinazolinas: Vasicina, luotonina, febrifuguina, triptoquivalina.Macrorina.

:* Dictioquinazoles :*
Alcaloides benzodiazepínicos: Ciclopenina, viridicatina.

##### Alcaloides indólicos
:* Alcaloides indólicos y isatínicos: Provienen del indol o'l triptófanu como les Auxines, glucobrassinina, escatol, triptamina, serotonina, indol, indoxilo, isatina, camalexina, 5-(3'-metilbuten-2'-il)isatina, melosatines, hipaforina, bufotenina, plakohipaforines, bromoindoles, Indolmicina, Sinalexina, Mitomicines, Petromindol, Brasilidines, Dilemaones, 5-MeO-DMT, ésteres del triptofol, 1-(2-metilbut-3-en-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilu y el 1-(3,4-dihidroxi-2-metilbutan-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilu.

:* Alcaloides pirimidilindólicos: Meridianines, psamopemines, isomeridianines

:* Alcaloides pirroloindólicos: Formar por heterociclización de la triptamina pa formar 1,8-dihidropirrolo[2,3-*b*]indoles tales como la Quimonantina, fisostigmina, flustramines.

:* Necatarones

##### Alcaloides β-carbolínicos
:*β-carbolínas simples: Formar por condensación con formaldehído, piruvato, acetaldehído, etc.

β--Carbolina, Harmano, eleagnina, harmina, harmalina, Pseudofrinamines A, 5-Bromu-6-hidroxi-β-carbolina, pseudofrinaminol, perlolirina, borrerina, eudistomines, cantin-6-ona, infractines, flazina, cantinones.
:*Picrasidines: Bis-β-carbolinas producíes por condensación de triptamina con adipaldehído.
:*Eudistomines: Grupu d'alcaloides qu'entiesten con cisteína aisllaos de tunicados:
:*Carbolinas fundíes con antranilato: Evodiamina

:*Alcaloides pirrolo[4,3,2-*de*]quinolínicos: Indoloquinonas con ciclización intramolecular d'un enllaz imino que formen estructures de pirrolo[4,3,2-*de*]quinolina. Exemplos: Makaluvamines y micearrubines. Les sanguinonas tienen otros 2 aniellos fundíos, al igual que les hetatopodinas

:*Infractopicrines: Alcaloides pentacíclicos aisllaos de Cortinarius infracta.

:* Alcaloides indólicos de *[[Nitraria]]*: Formar pola condensación d'un aniellu hidrolizado de piperideina proveniente de la lisina (**Alcaloides β-carbolinmonopiperideínicos**) o con dos unidaes de piperideina (**Alcaloides β-carbolindipiperideínicos**). Exemplos d'estos alcaloides son la nazlinina, schobericina, komaroidina, les komavines, nitrarina, nitramidina, nitraricina, nitrarizina, tangutorina, nitraraína, komarovina, komarovicina, komaroína, komarovidina, isokomarovina, nitramarina

:* Alcaloides estrictosidínicos: Estrictosidina

:* Alcaloides tipu camptotecina: Presenten aniellos de (1*H*,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-*b*]quinolina como la Rubescina, camptotecina.

:* Alcaloides indoloquinolizidínicos: Angustina, Deplancheína

: Alcaloide tipu *[[Corynanthe]]*: Geissosquizina, sitsirikina, Ocrolifuanines, Usambarines

:* Alcaloides tipu Ajmalicina: Ajmalicina, oxayohimbano, corinanteína

:* Alcaloides oxindólicos: Rincofilina, Formosanina

:* Alcaloides de *[[Gelsemium]]*: Gelsedina, gelsemina

:* Alcaloides yohimbinoides: Yohimbina, reserpina, Alstonilina, rescinamina.

:* Alcaloides tipu Akuammilina: Akuammilina, equitamina, eripina, aspidodasicarpina, alstofilina, narelina,

:* Alcaloides tipu sarpagina: Sarpagina, vobasina, gardneramina, ervatamina, ervitsina y koumina.Ervatamina, tabernaemontanina

:* Alcaloides tipu ajmalano: Perakina, Raucaffrinolina, ajmalina

:* Alcaloides tipu pleiocarpamina: Pleiocarpamina

:* Alcaloides tipu cincona: Esti grupu d'alcaloides inclúi'l antimalárico quinina, y contienen un aniellu de quinuclidina. Esti grupu clasificar en dos grupos:
Quinina, cinconamina
(a) el grupu de la cinconamina, deriváu d'un precursor tipu corinantina por fisión de N-4 al enllaz C-5, y por unión de N-4 a C-17, (b)
el grupu de la quinina, que contién un aniellu de quinolina xeneráu pola fusión de los enllaces 2,7 siguíu d'una fusión de N-1 a C-5 del cinconaminal.

:* Alcaloides tipu estricnina: Formar a partir de la akuammicina y sufren una posterior condensación aldólica con una unidá de acetil coenzima A. Dellos exemplos son la Estricnidina, prekuamicina, brucina, estemadenina, estricnina.

:* Alcaloides condilofolánicos: Condilocarpina, goniomina

:* Alcaloides tipu goniomina: Goniomina

:* Alcaloides secodínicos: Secodina y andranginina.

:* Alcaloides ibogamínicos: Consiste nuna serie d'alcaloides que provienen de la fisión de la prekuamicina, onde se forma la estemadenina y por reaición de Dielsa-Alder fórmase un nuevu aniellu de ibogamina.

Exemplos d'estos alcaloides son la Catarantina, coronaridina, tabernoxidina.

:* Alcaloides aspidospermidínicos: La cadarma de los alcaloides aspidospermidínicos formar por ciclización de la deshidrosecodina, llograda d'un precursor de deshidrosecodina.P. exemplu la eburenina.

Los alcaloides d'esti grupu inclúin les siguientes variantes estructurales:
:(a) alcaloides anilinoacrílicos, tales como la tabersonina, que contién el grupu metoxicarbonilo nel carbonu 16. Los dos sustituyentes de carbonu na posición 20 pueden ser un simple grupu etilo, o pueden tar funcionalizados.

(b) alcaloides qu'escarecen del grupu metoxicarbonilo del carbonu 16, como na aspidospermina. C-18 y C-19 pueden ser un grupu etilo o C-18, que puede tar funcionalizado.

(c) alcaloides que contienen una ponte éter o lactona ente C-18 y C-21;
(d) alcaloides que contienen una ponte éter o lactona ente C-18 y C-15;
(y) alcaloides que contienen una ponte lactona ente C-18 y C-17, y un aniellu de dihidro-1,4-oxazina ente N-1 y C-12, como na obscurinervidina: 

(f) alcaloides que contienen un enllaz adicional ente C-18 y C-2, como na venalstonina;

(g) alcaloides que contienen un enllaz adicional ente C-19 y C-2, como na vindolinina;

(h) el grupu de la quebrachamina, que ye derivada de la fisión del enllaz 7,21. Estos alcaloides pueden perder el grupu metoxicarbonilo del C-16 como na quebrachamina o puede caltenese, como na vincadina. Exemplos d'estos alcaloides son kopsiyunanines.

(i) Dímeros tales como la vinblastina, la vinorebina y la vincristina. (V. Alcaloides de la vinca)
(j) alcaloides diversos formaos por una gran variedá de procesos, p. ex. aspidodispermina, banucina, vincatina, razinilama, tricofilina, meloscina, melonina, goniomitina

:* Alcaloides kopsánicos: Kopsina, Fruticosina

:* Alcaloides tipu lapidilectina y lundurina.

:* Alcaloides tipu pandolina: Pandolina, Cleavamina, Pandina, Iboxifilina, Ibofilidina

:* Alcaloides piridocarbazólicos: Estos alcaloides formar pola dixebra de la estemadenina y por ciclización sobre l'aniellu de indol. Exemplos d'estos compuestos son la Olivacina, Elipticina, guatambuina, janetina

:* Alcaloides tipu uleína-dasicarpidano: Ngouniensina, vallesamina, uleína

:*Alcaloides tipu conofilidina.

:* Alcaloides de *[[Eburna]]*: Eburnamina, cuanzina, Equizozigina, Andrangina y Vallesamidina
La cadarma d'estos alcaloides xenerar por transposición del sistema de aspidospermidina, por migración del carbonu 21 dende'l carbonu 7 al carbonu 2, fisión del enllaz 2,16 y por unión de C-16 a N-1.
Estos alcaloides pueden clasificase en:
(a) Vincamina y los sos derivaos, que retienen el grupu metoxicarbonilo;
(b) los alcaloides como la eburnamina y la eburnamenina, que tien una perda del grupu éster en C-22;
(c) dellos derivaos onde C-18 o C-19 son ferruñosos como la cuanzina;
(d) El grupu de la esquizozigina, que contién un enllaz adicional ente C-2 y C-18;
(y) Alcaloides rellacionaos andrangina y vallesamidina, onde C-21 migró a C-2.

:* Alcaloides tipu manzamina

##### Alcaloides del ergot y otros indolterpénicos
:* Alcaloides ergolínicos: Chanoclavines, elimoclavina, acedu ciclopiazónico, ergocristina, ergometrina, ergoclavina, acedu clavicipítico, acedu lisérgico, ergina, agroclavina, acedu paspálico, elimoclavina, ergocornina.

:* Alcaloides tipu Lolitrem: Lolitrem

:* Acedu nodulispórico
:* Lolicines

:* Alcaloides indolo[2,3-*a*]carbazólicos:

:*Hapalindoles: Indoles prenilados aisllaos de Cyanophyta.

:* Alcaloides de *[[Aristotelia]]*: Aristotelina

:* Alcaloides de *[[Borreria]]*: Borrecapina, borrelina, borreverina.

:* Alcaloides tipu notoamina

##### Dímeros del triptófanu
:* Alcaloides tipu *[[Caulerpa]]*: Caulerpina
:* Alcaloides indoloflavonoides: Lotthanongina
:* Alcaloides tipu arciriaflavina y estaurosporina
:* Peroforamidines
:* Asterriquinones

##### Alcaloides derivaos de la quinurenina
Quinurenina, Acedu xanturénico, acedu quinurénico, Orellanina

:* Alcaloides fenoxazínicos: Cinabarina, acedu cinabarínico, tramesanguina, polistictina, fenoxazona, α-aminofenoxazona. Son alcaloides típicos del fungu *[[Pycnoporus]]*.

:* Alcaloides tipu dercitina y ciclodercitina. Kuanoniamines.

##### Anhidropéptidos del triptófanu
:* Anhidropéptidos del triptófanu, espirodesminas, imidazoloides y almazolonas:espirodesmines, almazolones, equinulina, brevianamides, roquefortina, verruculógeno, oxalina, indolactames, esporidesmines, aranotina, hamacantines, espongotines, topsentines, hirtadina, tardioxopiperazines.
:* Alcaloides indolil morfolínicos: oxazinines..
:* Alcaloides tipu 4-fenil-[2,7]-naftiridina: Dellos exemplos son les lofocladines.

##### Alcaloides quetoglobosánicos
:* Quetoglobosanos y cadarmes rellacionaes: Alcaloides policétidos con una unidá de triptófanu esterificada y modificada por una cicloadición de Diels-Alder. Inclúi a les **quetoglobosinas**, **proquetoglobosinas**, **isoquetoglobosinas**, **penocalasinas** y **citoglobosinas**.
:* Alanditripinona, Alantrifenona, Alantripineno, Alantrileunona

#### Alcaloides derivaos de la histidina
* Alcaloides imidazólicos
:- *Alcaloides derivaos de la histidina:* Histamina, acedu urocánico, murexina, diftamida, ergotionina
:- *Alcaloides del Jaborandi:* Por casu la pilocarpina, dolicotelina y pilosina

* Alcaloides clatrodínicos
:- *Amidas tipu clatrodina*

:- *6,8-dihidropirimido[4,5-*c*]pirrolo[3,2-*y*]azepinas:* Latonduines
:- *Alcaloides tipu agelaspongina y fakelina*
:- *Alcaloides tipu agelastatina*
:- *Dímeros de clatrodinas*:

:(a) *Alcaloides tipu agelamida*
:(b) *Alcaloides tipu ageliferina*
:(c) *Alcaloides tipu esceptrina*
:(d) *Alcaloides tipu estilisazol*
:(y) *Policiclos de la macrofakelina:*: Por casu la palauamina, la masadina, axinelamina y la estiloguanidina.

#### Alcaloides derivaos de los aminoácidos ramificaos
* *Pirroles*: Acedu tenuazónico

* *Pirazinas*: Acedu aspergílico, flavacol, acedu pulcherímico, acedu neoaspergílico

* *Sarcodoninas*

### Genalcaloides

Los genalcaloides -o óxidos aminados d'alcaloide- son derivaos por oxidación de los alcaloides que contienen el grupu R=(NON)-R, onde'l nitróxenu tien valencia V, en contraposición a los alcaloides normales, onde ye trivalente (R=N-R). La so aición ye la mesma que la del alcaloide del cual provienen, pero ye más pausada. Nómense añadiendo'l prefixu xen- al nome del alcaloide.
Dellos genoalcaloides atópase na naturaleza, como la geneserina (deriváu del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente nel fabona de Calabar, según les sarcoviolines y sarcodonines.

### [[Pseudoalcaloide]]s

Los pseudoalcaloides son metabolitos secundarios que tienen un átomu de nitróxenu incorporáu como amoniacu a una biomolécula tal como un terpeno, un policétido, un acedu graso o un deriváu del acedu shikímico.

## Quimiotaxonomía

Atopáronse alcaloides en gimnospermas como *[[Cycas]]*, *[[Pinus]]*, *[[Ephedra]]* y *[[Podocarpus]]*. Aislláronse alcaloides de munchos sistemes vivos distintos a les plantes, como Bacteries, cnidarios, esponxes, fungos verdaderos, vertebraos y artrópodos.

### Alcaloides de bacteries y arquies

### Alcaloides aisllaos d'algues y protozoarios

### Alcaloides aisllaos de fungos

### Alcaloides aisllaos de plantes
Los alcaloides tán llargamente distribuyíos nel reinu vexetal (25% de les plantes contienen alcaloides) y en delles especies la so concentración puede algamar el 10% (flores). Nes families Amaryllidaceae, Fabaceae, Liliaceae, Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides tienen gran valor quimiotaxonómico. La familia solanaceae ye rica n'alcaloides, pero con diferencies a nivel de xéneru. Asina, nel tabacu (*Nicotiana*) hai derivaos de la piridina (Nicotina), en *[[Solanum]]* (Pataca, berenxena, tomate) atópense pseudoalcaloides espirosolánicos (Tomatina) y *[[Datura]]*, *[[Hyoscyamus]]*, *[[Atropa]]* y *[[Scopolia]]* contienen derivaos del tropano: hiosciamina, atropina, etc.

Les pirrolizidinas atópense principalmente nes families Compositae, Boraginaceae, Leguminosae y Apocynaceae. Los xéneros productores d'estos alcaloides tán distribuyíos en distintes rexones y climes y podríen representar hasta'l 3% de les plantes con flores. Dalgunes contienen una sola clase de pirrolizidina pero la mayoría contienen ente cinco y ocho clases. El conteníu varia con cada especie, pero puede aportar a un porcentaxe importante del pesu secu. La mayor concentración atopar nos raigaños y ye mayor en fueyes nueves, inflorescencies y brotos qu'en fueyes más vieyes. En delles especies atopáronse altes concentraciones en granes, lo qu'implica un riesgu nos casos en qu'estes granes utilizar pa l'alimentación humano. Esisten *N*-óxidos d'estos alcaloides, que son más solubles n'agua y trespórtense más fácilmente dientro de la planta.

**Plantes anxospermes:**
:* Monocotyledonae (Liliopsida;Cronquist): Munchos alcaloides provenientes de monocotiledónees tienen orixe na fenilalanina y son esclusivos d'esti grupu taxonómicu, tales como los alcaloides fenetilisoquinolínicos y los derivaos de la norbeladina.

### Alcaloides aisllaos d'animales

## Ver tamién
:* Pseudoalcaloide

## Referencies

## Enllaces esternos

*  en qbitácora (blogue).