MDMA

La **MDMA** (abreviación del so nome semisistemático **3,4-metilendioximetanfetamina**), usualmente conocida como **éxtasis**, ye una droga empatógena perteneciente a la familia de les anfetamines sustituyíes. Les rutes más comunes pa la so síntesis empleguen la 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona (MDP2P) como precursor.

El consumu de MDMA puede inducir euforia, sensación d'intimidá colos demás y amenorgamientu de l'ansiedá. Produz una perda de la cobardura, volviendo al individuu más estravertíu, una sensación d'allegría absoluto y de hiperactividad, aumentu de la tensión muscular, dilatación de les neñines, puede causar bruxismo y una perda parcial del sentimientu de dolor físicu. Dellos estudios médicos toparon dellos beneficios terapeúticos moderaos pa ciertos trestornos mentales, pero'l so usu al llargu plazu acomúñase a efeutos adversos, como neurotoxicidad y deterioru cognitivu. Desconozse si los sos potenciales beneficios compensen el so neurotoxicidad. Anque puede consumise de diverses formes, la vía oral ye la forma más habitual.

Descubierta en 1912 por Anton Köllisch, nun cobraría importancia hasta décades dempués, cuando na década de 1970 empezar a popularizar el so usu como droga recreativa y como fármacu en sicoterapia. A partir d'entós, la sustancia foise ilegalizando a nivel internacional y na actualidá la posesión de MDMA ta prohibida na mayoría de países del mundu, con delles esceiciones pa la investigación científica y médica. Nel añu 2016, la Oficina de Naciones Xuníes contra la Droga y el Delitu envaloró qu'unos 20 millones de persones consumieron MDMA en tol mundu a lo menos una vegada nel últimu añu; estes cifres son similares a les de los usuarios de cocaína, anfetamines sustituyíes y opiáceos, anque considerablemente menores que les d'usuarios de cannabis. El consumu d'éxtasis ta de cutiu acomuñáu al ociu, sobremanera a fiestes nocherniegues de música electrónica —como por casu *[[rave]]s*—, lloñe de los sos oríxenes sicoterapéuticos.

## Denominaciones

La MDMA ye conocida por una gran variedá de nomes informales, como éxtasis (encurtiáu a «Y», «X» o «XTC»), y otros nomes como «rola», «adam», «M», «pasti» o «droga del amor», polo xeneral refiriéndose a la forma de píldores caleyeres, anque estos términos tamién pueden implicar la presencia de posibles adulterantes. Los términos «cristal», «molly» o «mandy» coloquialmente referir a la MDMA en polvu o en forma cristalina, que s'acomuñar a un mayor grau de pureza, anque la sustancia asina denominada nun contenga siempres MDMA.

## Química

La nomenclatura sistemática pa esti compuestu ye (RS)-1-(1,3-metilenodioxifen-5-il)-N-metilpropan-2-amina, anque frecuentemente embrívese usando'l so nome semisistemático 3,4-metilendioximetanfetamina. La fórmula química de la MDMA ye **C<sub>11</sub>H<sub>15</sub>NON<sub>2</sub>**. Ye una molécula perteneciente al grupu de les fenetilamines, emparentada estructuralmente col alcaloide mescalina, y derivada química de diversos compuestos arumosos presentes en delles especies vexetales. Tamién ta rellacionada cola MDA (*[[tenamfetamina]]*), un metabolito con efeutos fisiolóxicos similares. Tanto la metanfetamina como la MDA venceyáronse con potenciales efeutos neurotóxicos.

### Síntesis

El procesu de producción de MDMA varia según el métodu de síntesis. Na lliteratura científica descríbense unos venti procedimientos, de los cualos siete son los más utilizaos pa la so ellaboración clandestina, siendo'l más senciellu'l que parte direutamente de la 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona, un productu comercial usáu como saborizante ya ingrediente pa la fabricación d'arumes. A partir de la 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona (MDP2P) puede fabricase MDMA por aciu una simple reaición química.

El compuestu precursor MDP2P puede sintetizase a partir de piperonal, isosafrol, o safrol. El safrol, un aceite incoloro o mariellu claro, ye'l precursor primariu de la mayoría de les rutes de síntesis. Esisten numberosos métodos sintéticos descritos na lliteratura científica pa convertir safrol en MDMA vía distintes intermediarios, de los cualos el más común ye la yá citada MDP2P. Una de les formes de consiguilo ye la isomerización del safrol en presencia d'una base fuerte a isosafrol, que la so posterior oxidación va dar MDP2P. Otru métodu descritu consiste n'utilizar el procesu Wacker p'aferruñar el safrol direutamente a MDP2P utilizando un catalizador de paladiu. Una vegada ye sintetizada la MDP2P, una aminación reductiva da llugar definitivamente al MDMA, con rendimientos bien altos (>90 %). Na imaxe, amuésase la síntesis a partir de piperonal:
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Esti precursores químicos primarios de la MDMA producir na India, China, Polonia, Alemaña y n'otros países de forma cada vez más creciente. El safrol, un aceite esencial, atopar na naturaleza como componente primariu del aceite de sasafrás. L'aceite de sasafrás estrayer del raigañu o na corteza del árbol *[[Sassafras albidum]]*, y nes partes maderices que crecen percima del suelu del árbol suramericanu *[[Ocotea pretiosa]]*. El safrol ta tamién presente na nuez moscada (*[[Myristica fragrans]]*), l'eneldu (*[[Anethum graveolens]]*), la grana del perexil (*[[Petroselinum crispum]]*), l'azafrán (*[[Crocus sativus]]*) y les granes de vainilla (*[[Vanilla]]* spp.). Por ello, si la patente del MDMA siguiera vixente anguaño podría comercializase como sustancia natural o semi-natural. L'aceite esencial *Ocotea cymbarum* contién de normal ente un 80 y un 94 % de safrol; esto dexa qu'utilizando mediu llitru pueda producise ente 150 y 340 gramos de MDMA.

### Detección corporal

La MDMA y la so metabolito MDA pueden alcontrase y cuantificar en sangre, plasma o orina, lo que dexa monitorizar el so usu, confirmar diagnósticos d'intoxicación o ayudar n'investigaciones forenses sobre accidentes de tráficu, muerte súbita o otros delitos. L'abusu puede detectase por aciu analís de pelo, cuspia o sudu. La mayoría de pruebes d'usu comercial nun estremen nes sos resultancies ente les anfetaminas, la MDMA o les sos metabolitos principales, pero sicasí les téuniques cromatográfiques si dexen estremar fácilmente los compuestos y midir cada sustancia por separáu. La concentraciones de MDA en sangre o orina d'una persona que consumiera MDMA son, polo xeneral, menos d'un 10 % de la cantidá de droga inxerida.

## Usos y efeutos

### Médicos

Anguaño la MDMA nun tien usos médicos aceptaos.

### Recreativos

El so usu ta rellacionáu cola cultura ''rave'', pero tamién s'utiliza en clubes, festivales o otres fiestes. Los efeutos de la anfetamina sicodélica que contién la MDMA favorez el so usu en fiestes *rave*. Nesta redolada, la música y el llume pueden provocar una sinergia qu'acentúa los efeutos de la droga sobre la perceición sensorial. Dellos usuarios esfruten del aumentu de la sociabilidá y la desinhibición que provoca la droga, ente qu'otros aprovéchense de los sos efeutos estimulantes pa evitar la fatiga y el suañu. Dacuando la MDMA tómase xunto con otres drogues sicodéliques, lo qu'aumenta'l riesgu d'efeutos nocivos; combínase usualmente con LSD, según con cocaína; dacuando inyéctase con un amiestu de cocaína y heroína. Tamién se describió'l so usu en conxunción con productos mentolados, que supuestamente intensifiquen los efeutos de la MDMA.

Polo xeneral, los efeutos empiecen ente 30 y 60 minutos tres el so consumu, llegando al «clímax» ente 75 y 120 minutos dempués; los efeutos más potentes caltener hasta más de 3 hores. Los cambeos neuroquímicos pueden manifiestarse fisiológicamente al curtiu plazu por aciu los siguientes efeutos psicoactivos:

* Euforia y un estáu xeneral de bienestar y felicidá ensin motivu aparente.
* Aumentu de la sociabilidá y mayor facilidá pa la comunicación.
* Aumentu de la empatía y del sentimientu de cercanía colos demás (entactogénesis).
* Sensación de paz interior.
* N'ocasiones, leves allucinaciones, como por casu, visión aburuyada de colores y soníos o visiones colos güeyos zarraos.
* Meyora de la perceición y la sexualidá.
* Alteración del sentíu del tiempu.

La consumición permediu diaria puede variar y según dellos estudios bazcuya ente 60 y 70&nbsp;mg de MDMA, xeneralmente en forma de clorhidrato, ente qu'otres fontes asitien esa dosis media en 290&nbsp;mg. La MDMA en polvu tien una pureza d'un 30 a un 40 %, por cuenta de qu'añader excipientes, como lactosa o aglutinantes. Les pastillas vendíes como éxtasis dacuando contienen MDA (tenamfetamina) en llugar de MDMA; la pureza varia dependiendo del país o la dómina.

### Efeutos nel organismu

El mecanismu d'aición de la MDMA provién de la unión de la molécula con distintos tresportadores de neurotransmisores. La sustancia de la mesma provoca un aumentu d'actividá n'a lo menos trés d'estos neurotransmisores: la serotonina, la dopamina y la norepinefrina; esto produz tantu una medría de la secreción de les molécules neurotransmisoras poles neurones como un bloquéu del so recaptación, y atrópense nel espaciu sinápticu. Al contrariu qu'otres drogues d'estructura química similar, la MDMA tien especial incidencia na lliberación de serotonina en desterciu de la dopamina, carauterística responsable de dalgunos de los sos principales efeutos, tanto negativos como «positivos», pos la serotonina ye un importante regulador del estáu d'ánimu, les emociones, el suañu o'l dolor. Estudios preliminares n'animales paecen demostrar que la MDMA puede estropiar les neurones que contienen serotonina, inclusive al llargu plazu; los investigadores suxeren qu'efeutos similares podríen asoceder n'humanos, sicasí, ye difícil realizar estudios n'humanos por cuenta de que los consumidores de MDMA de cutiu peracaben otres drogues y axentes adulterantes que los sos efeutos poder confundir colos de la MDMA.

La MDMA algama les sos máximes concentraciones nel aparatu circulatoriu ente 90 minutos y tres hores dempués de la ingestión. Ye entós cuando s'empieza a metabolizar y escretar, y en poques hores los niveles de MDMA y los sos metabolitos mengüen a la metá de los sos picos máximos. Los metabolitos de MDMA identificaos nos seres humanos inclúin la tenamfetamina (MDA), 4-hidroxi-3-metoximetanfetamina (HMMA), 3,4-dihidroxianfetamina (DHA), 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona (MDP2P) y 3,4-metilendioxi-n-hidroxianfetamina (MDOH). La influencia d'estos metabolitos nos efeutos tóxicos y psicoactivos de la MDMA son inda oxetu d'investigación. El 80 % de la MDMA se metaboliza nel fégadu, ente que el 20 % restante escretar ensin cambeos sustanciales al traviés de la orina. La MDMA y les sos metabolitos escrétense principalmente como sulfatos y glucurónidos tres un procesu de biotransformación. La vida media de la MDMA varia dependiendo de la dosis, pos la escreción y metabolismu de la sustancia presenta una farmacocinética non llinial y pequeñes medríes na dosis pueden producir grandes aumentos na so concentración plasmática. Esta propiedá puede potenciar los sos efeutos tóxicos, riesgos cardiovasculares y menguar la capacidá corporal de descomponer la sustancia, problemes que pueden enllargase mientres selmanes o inclusive meses.

Un esperimentu realizáu n'humanos (2001) llegó a la conclusión de que, a dosis equivalentes, les muyeres esperimentaben una mayor sensibilidá a los efeutos psicoactivos de la droga, mientres los homes sufríen un mayor aumentu de la presión arterial. Otru estudiu similar de 2012 pero centráu na farmacoloxía n'humanos de la sustancia, señaló que les muyeres sufríen un efeutu fisiolóxicu más acentuáu, especialmente cardiovascular, amás de mayores «efeutos negativos» como ansiedá y depresión. Esperimentos n'aguarones concluyeron que les femes yeren más sensibles a l'actividá llocomotora inducida pola MDMA y al deterioru de la memoria, pero otros esperimentos suxeren que los machos son más sensibles a la hipertermia y a la neurotoxicidad. Un estudiu publicáu en xineru de 2017 llegó a la conclusión de que los cambeos neuroquímicos y de conducta son similares en dambos sexos, y al igual que los estudios antes citaos, señalaba qu'anque la lliteratura preclínica suxer la esistencia de diferencies de sexu nos efeutos de MDMA sobre una serie de puntos finales, hai una escasez d'investigación preclínica pa poder determinar el papel del sexu nos efeutos conductuales o neuroquímicos rellacionaos col abusu de MDMA. Sicasí, el mesmu estudiu de 2017, onde s'esperimentó con rata fema y machu, concluyó qu'a altes dosis (3,2 mg/kg) producíense cambeos neuroquímicos mayores nes femes (mayor lliberación de serotonina qu'en machos, ente otros), a lo qu'a xuiciu de los investigadores faía cada vez más evidente qu'a altes dosis les muyeres podríen tener un mayor riesgu d'abusu de MDMA (y otres drogues similares) que los homes con dosis equivalentes.

## Maneres de ingestión

La MDMA puede consiguise en forma de cristales o de polvu de cristal, d'ende que se-y llame tamién «cristal» —nun confundir col *crystal meth* que ye unu de los nomes de la metanfetamina en EE.&nbsp;UU. Tamién se comercializa en pastillas que suelen llevar compactantes y aglutinantes. Inxérense de normal en dosis pequeñes, col enfotu de controlar l'efeutu, lo que ye difícil pol desconocimientu de la pureza y el so conteníu exacto en MDMA.

La dosis «normal» pa un adultu varia ente 60&nbsp;mg y 290&nbsp;mg, según lo antes mentáu y suel inxerise o bien en cápsules, denominaes «bombitas» con una cubierta cimera de papel d'arroz o comprimíos, anque tamién puede inyectase en eslleiéndose o aspirase pela ñariz. Esta última forma de consumición puede resultar cafiante poles carauterístiques físiques y químiques de la MDMA. Unu de los problemes xeneraos pola prohibición del tráficu ye que les «pastillas de club», que se vienden como éxtasis, pueden contener MDA, DXM, cafeína, ketamina o otres sustancies derivaes de la so síntesis que, combinaes cola MDMA, pueden tener efeutos inesperaos y, nel casu d'incluyir ketamina, hasta causar un paru cardiorrespiratorio.

El cuerpu humanu desenvuelve tolerancia a la MDMA, polo que'l consumu siguíu lleva al paulatín amenorgamientu de la intensidá y cualidaes de los sos efeutos, y ye posible sufrir, tres un ciertu periodu de consumu, un fenómenu llamáu «perda de la maxa» —orixinalmente *loss of magic*, n'inglés consistente na desapaición del sentimientu d'empatía y de «el sentir la música dientro d'unu mesmu». Nun asocede asina con otros efeutos como la hipertensión, la dilatación de les neñines y la deshidratación. La matinada» de MDMA carauterizar pol escosamientu físico y mental y una falta de fluidez del pensamientu, polo cual l'individuu puede permanecer baltáu y calláu mientres hores.

## Efeutos adversos

### Efeutos inmediatos
Los efeutos de mayor riesgu pa la salú física al momentu del so consumu son la hipertermia y la deshidratación. El consumu de grandes cantidaes d'agua pa evitar la deshidratación puede dar llugar a hiponatremia —el descensu a niveles descomanadamente baxos del sodiu en sangre—, yá que al beber agua nun se reponen los electrolitos; la hiponatremia puede traer un grave riesgu de muerte. Otros efeutos adversos inmediatos al consumu de MDMA inclúin:

* Bruxismo, l'apierte y rechinar de dientes.
* Velea.
* Aumentu de la trespiración y la sudoración.
* Aumentu de la presión arterial y el ritmu cardiacu.
* Allucinaciones (en rares ocasiones).

* Perda del mambís.
* Estomagaes, vultures y foria —solo en delles ocasiones.
* Disfunción eréctil.
* Midriasis.

### Remortines

Esisten diversos efeutos que pueden durar hasta una selmana dempués de consumir MDMA de forma moderada:

;Psicolóxicos
* Ansiedá o paranoya.
* Depresión.
* Irritabilidá, impulsividá y molición.
* Deterioru de la memoria.
* Anhedonia.

;Físicos
* Trismo.
* Perda del mambís.
* Velea.
* Cansanciu o letargo.

La MDMA pura, en rematando los sos efeutos, non entraña dificultad pa dormir. Sicasí, una sola dosis demasiáu alta o una repetición de delles dosis n'espaciu de tiempu demasiáu curtiu —la típica pauta de consumu de cada fin de selmana—, puede dir siguida d'un estáu depresivu, si la lliberación de serotonina llegara a balerar les visícules qu'agospien los neurotransmisores de reserva. Nesi casu, produciríase una cayida sópita nos niveles estracelulares de serotonina, que tardaría dellos díes en reponese. 

### Efeutu al llargu plazu

Anque los efeutos a llongura de plazu de la MDMA na estructura y funciones cerebrales entá nun fueron determinaos con precisión, la MDMA produz alteraciones cognitives persistentes en seres humanos, como déficit de memoria, procesamientu visual o alteraciones del suañu. La magnitú d'estes alteraciones varia según el tiempu d'esposición a la sustancia. Esisten nicios de problemes estructurales y funcionales en consumidores d'altes dosis de MDMA mientres tola so vida, sicasí, nun hai evidencia de deterioru en casos de consumu moderáu (100 consumiciones en 50 ocasiones). La temperatura del celebru humanu mientres el consumu de MDMA se correllaciona positivamente cola neurotoxicidad inducida pola droga. Al paecer, con pequeñes cantidaes de MDMA, asoceden cambeos neuroplásticos adversos na microvasculatura cerebral y la materia blanco. Tamién se reparó n'humanos l'amenorgamientu de la densidá de la materia gris en delles estructures del celebru.

La MDMA tien efeutos inmunosupresores nel sistema nerviosu periféricu, pero efeuto inflamatorios nel sistema nerviosu central. Los ñácaros de madres que consumieron MDMA mientres la so embaranzu pueden carecer un deterioru de les sos funciones motores dende los cuatro meses d'edá, lo que puede indicar dende un simple retrasu nel desenvolvimientu a un déficit neurolóxicu persistente.

L'usu recreativu de MDMA ta acomuñáu con un aumentu nos receptores de serotonina 5-HT2A. La densidá d'estos receptores aumenta linealmente col tiempu d'usu de MDMA y nun s'amenorguen con astinencia. Esti fechu suxer que l'usu de MDMA produz neurotoxicidad crónica y de fechu sábese que l'usu enllargáu produz mancadures cerebrales nos seres humanos y otros animales por escesu de serotonina y que'l consumu al llargu plazu n'humanos ye neurotóxico pa los axones serotoninérgicos, un dañu que persiste por más de dos años. Esta información ye importante pol ampliu papel de la serotonina nel funcionamientu del celebru humanu, la posibilidá d'usu terapéuticu, y la gran popularidá d'esta droga de recréu.

Per otru llau, ta la barrera hematoencefálica, una membrana porosa ente los vasos sanguíneos y l'encéfalu. Anque munchos tóxicos atopen infranquiable la barrera, la MDMA, al igual qu'otros como la nicotina o l'alcohol, sí pueden travesala, lo que motiva'l so efeutu inmediatu sobre los sos receptores nel sistema nerviosu. Esto ye posible tantu por ser molécules bien pequeñes (micromolécules) como por ser lipófilas. Nesti sentíu, los esperimentos de Brian Yamamoto realizaos n'aguarones, demostraben que la MDMA estropiaba en cierta midida la barrera hematoencefálica del celebru de dichos animales, y, anque nun esisten esperimentos al respeutu n'humanos, podría tener dichu efeutu tamién. Esta neurotoxicidad asocedería de resultes d'un consumu total de la serotonina nes sinapsis neuronales, produciéndose entós la recoyida de dopamina. La enzima monoamina oxidasa (MAO) interacciona cola dopamina, lliberando asina compuestos dañibles pal celebru. Esisten diversos fármacos capaces de compensar esta forma de neurotoxicidad.

### Dependencia y astinencia

Anque la MDMA provoca una adicción enforma menor qu'otres drogues del mesmu tipu, como la cocaína o la metanfetamina, dellos estudios realizaos con consumidores qu'utilicen la sustancia pal ociu destaquen qu'ésta aumenta les probabilidaes de desenvolver cuadros de depresión y ansiedá, inclusive dempués de dexar el so consumu. Otros analises informaron de la posibilidá de deterioru de la función executiva y l'usu repitíu de MDMA produz un aumentu de la tolerancia, y nun causa dependencia física pero sí psicolóxica. Aproximao'l 60 % de los consumidores de MDMA esperimenten síntomes rellacionaos cola astinencia, como por casu fatiga, perda del mambís, depresión o problemes de concentración. Estudios realizaos señalen qu'un 15 % de los consumidores amuesen patrones de consumu abusivu, ente que el 80 % de los consumidores ocasionales abandonen el consumu de MDMA antes de cumplir los 30 años d'edá.

## Sobredosis

Los síntomes de sobredosis varien llargamente y pueden incluyir:




## Interaiciones

Pueden dase casos d'interaiciones farmacolóxiques ente la MDMA y otros fármacos o drogues, incluyendo aquellos serotoninérgicos. La MDMA interactúa con melecines inhibidores del citocromo P450 (CYP450), como'l ritonavir (Norvir). L'usu recurrente de MDMA xunto con otra sustancia serotoninérgica puede traer un grave riesgu de muerte por síndrome serotoninérgico. Diéronse casos de sobredosis grave con resultancia de muerte en persones que tomaron MDMA en combinación con ciertos inhibidores de la monoamino oxidasa, como la fenelzina (Nardil), la trancilcipromina (Parnate) o la moclobemida (Aurorix, Manerix).

## Historia

### Primeres investigaciones

El Premiu Nobel de Química Fritz Haber, dixo sintetizar la sustancia a partir de piperonal mientres la so tesis doctoral, en 1891, mientres otres fontes apunten a que lo fixo en 1898, sicasí estos afayos nun pudieron ser confirmaos y los exámenes posteriores nun refundiaron pruebes convincentes. La MDMA foi sintetizada per primer vegada de forma documentada en 1912 pol químicu de la farmacéutica Merck KGaA Anton Köllisch. Nesi momentu, Merck taba interesada en desenvolver un compuestu antihemorrágico distintu de la hidrastinina, que la so patente taba en poder de Bayer. Köllisch preparó un deriváu de la hidrastinina, la metilhidrastinina, a pidimientu de los sos compañeros de trabayu Walther Beckh y Otto Wolfes. Unu de los compuestos entemedios na síntesis de la metilhidrastinina yera la 3,4-metilendioximetanfetamina, ensin propiedaes d'interés pa Merck. El 24 d'avientu de 1912, la compañía presentó dos solicitud de patente que describíen la MDMA y la so posterior conversión a metilhidrastinina pa protexer el so derechu a producir esti postreru compuestu.

Los rexistros de Merck indiquen que los sos científicos investigaron el compuestu de forma esporádica. En 1927, Max Oberlin estudió la farmacoloxía de la MDMA y reparó que los sos efeutos sobre l'azucre en sangre y el músculu llisu yeren similares a los de la efedrina. Les investigaciones detuviéronse «sobremanera debíu a la fuerte medría de los precios de la safrilmetilamina». Albert van Schoor realizó delles pruebes toxicológiques básiques cola droga en 1952, probablemente por cuenta de les investigaciones realizaes nesos años sobre nueves melecines estimulantes y circulatorios. Siete años más tarde, en 1959, Wolfgang Fruhstorfer tamién sintetizó MDMA mientres investigaba estimulantes.

Otros llaboratorios ensin rellación con Merck empezaron a investigar la MDMA. Ente 1953 y 1954, l'exércitu d'Estaos Xuníos encargó un estudiu de la toxicidá y los efeutos sobre'l comportamientu d'animales a los que s'inyectaba mescalina y otros compuestos similares como MDMA. Estes investigaciones, realizaes en Ann Arbor, na Universidá de Michigan, nun fueron desclasificaes hasta ochobre de 1969 y publicaes en 1973, años dempués d'apaecer el primer artículu científicu sobre la so síntesis, publicáu en Polonia en 1960.

La MDMA puede tar en circulación nel oeste d'Estaos Xuníos dende 1968. Un informe de 1970 presentáu nuna xunta de químicos que trabayaben nun llaboratoriu de la policía indicaba que la MDMA utilizárase de forma recreativa nel área de Chicago n'agostu d'esi añu. Probablemente usábase como un sustitutu de la MDA, una droga popular ente los usuarios de sustancies sicodéliques que foi prohibida n'Estaos Xuníos en 1970 en añadiéndose a la Llista I.

### Investigaciones de Shulgin

El químicu Alexander Shulgin sintetizó la MDMA en 1965, según les sos propies declaraciones, mientres investigaba para Dow Chemical Company, ensin esperimentar coles propiedaes psicoactivas del compuestu nesi momentu. Alredor de 1970 Shulgin unvió les instrucciones pa sintetizar la MDA N-metilada (MDMA) al fundador d'una empresa química de Los Angeles que les solicitara. Esti individuu más tarde les reenvió a un veceru del centru d'Estaos Xuníos. A mediaos de 1970, n'agostu, la MDMA yá se taba utilizando de forma recreativa nel área de Chicago.

Shulgin supo de los efeutos de la MDMA en 1975, gracies a un estudiante que lu informó del usu d'un elementu de conteníu similar a la anfetamina». Escontra finales de mayu de 1976, Shulgin volvió oyer falar de los efeutos del compuestu al traviés d'un estudiante de posgráu nun grupu de química médica qu'asesoraba a la Universidá Estatal de San Francisco. Arriendes de un colega de la Universidá de San Francisco que probó la MDMA, Shulgin esperimentó cola sustancia en sí mesmu ente setiembre y ochobre de 1976. Shulgin presentó les sos investigaciones nuna conferencia en Bethesda, n'avientu de 1976. Dos años más tarde, él y David Y. Nichols publicaron un informe sobre los efeutos de les drogues sicotrópiques nos seres humanos onde esplicaron que la MDMA podía inducir «un estáu qu'alteriaba la conciencia y que los sos matices emocionales y sensuales yeren fácilmente controlables», comparable «a la mariguana, psilocibina carente del componente alucinógeno polos sos baxos niveles de MDA». Creyendo que la MDMA dexaba a los usuarios safase de les sos costumes y percibir el mundu con mayor claridá, Shulgin llamar *drug window* o «droga ventana».

Anque Shulgin nun pensaba que la MDMA causara esperiencies especialmente trascendentes, taba impresionáu polos efeutos desinhibidores de la droga y pensó que podría ser útil en sicoterapies. Shulgin consumía dacuando MDMA pa la so relaxación, refiriéndose a ella como «la mio martini baxu en caloríes», y tamién la dio a probar a los sos amigos ya investigadores y persones que pensaben que podríen llograr beneficios d'ella. Una d'eses persones yera'l sicoterapeuta Leo Zeff, conocíu poles sos práutica con drogues sicodéliques. Cuanto probó la droga en 1977, Zeff quedó tan impresionáu colos sos efeutos qu'abandonó'l so retiru pa promover el so usu terapéuticu. Mientres los años siguientes, Zeff dedicar a viaxar per Estaos Xuníos y Europa pa encamentar el so usu a más de 4000 sicoterapeutes. Zeff denominó a la droga «Adam» («Adán», en referencia al personaxe bíblicu) creyendo que'l consumu de MDMA devolvía a los sos usuarios a un estáu d'inocencia primitiva.

Los sicoterapeutes qu'usaben MDMA creíen que'l fármacu esaniciaba'l mieu y fomentaba una mayor comunicación. Les sesiones cola sustancia desenvolvíense casi siempres nes cases de los pacientes o de los terapeutas. El papel del profesional amenorgar al mínimu debíu al «autodescubrimiento de los pacientes y a la empatía inducida». Informóse que se trataren casos de depresión, otros abusos de sustancies, problemes de rellación, síndromes premenstruales y casos d'autismu. Según el psiquiatra George Greer, los terapeutas qu'utilizaron MDMA nes sos práutiques «quedaron impresionaos poles resultancies».

### Aumentu del consumu

Ente finales de la década de 1970 y principios de los ochenta, la MDMA estendióse al traviés de clíniques de sicoterapeutes, psiquiatres y usuarios de drogues sicodéliques. Cola esperanza d'evitar la criminalización de la sustancia, como yá asocediera años tras col LSD y la mescalina, los sicoterapeutes ya investigadores que trabayaben con ella llindaron el so espardimientu y la información disponible, de la que realizaben investigaciones informales. Nel momentu que la posesión de MDMA se tipificó como delitu n'Estaos Xuníos, en 1985, envalórase que la rede d'usuarios de MDMA consumiera yá unes 500&nbsp;000 dosis.

A finales de la década de 1970, n'Estaos Xuníos desenvolviérase un pequeñu mercáu alredor de la compraventa de MDMA. Na década de 1980, la producción de MDMA apoderar un pequeñu grupu de químicos bostonianos conocíos como'l grupu de Boston». Debíu al consumu creciente de MDMA, de cutiu los productores bostonianos nun podíen satisfaer la demanda, dándose frecuentes periodos d'escasez. Col tiempu, el distribuidores que'l grupu de Boston» tenía nel suroeste d'Estaos Xuníos independizáronse y formaron el llamáu «grupu de Texas», cuntando amás col sofitu de dellos antiguos traficantes de cocaína qu'esperimentaren con MDMA. El grupu de Texas» empezó la producción masiva de MDMA nun llaboratoriu de Texas en 1983, anque tamién recurrió a la importación del productu dende California. Pa la venta de les píldores, el grupu utilizaba estructures de venta piramidales o usaba númberos de teléfonu gratuitos. Inclusive dexaba'l pagu con tarxeta de creitu, impuestos incluyíos. La MDMA taba disponible abiertamente en chigres y discoteques de la zona de Dallas, onde se creó una sofisticada estructura pa la so distribución, y fíxose popular ente profesionales con ingresos altos, estudiantes universitarios y gais. La pallabra «éxtasis» entró na xíriga en 1981, denominación debida al líder del grupu de Texas», Michael Clegg, quien creía que con esi nome la sustancia tendría un mayor curiosu comercial.

### Prohibición

El Reinu Xuníu illegalizó la MDMA en 1977, por cuenta de un cambéu de la Misuse of Drugs Act de 1971. Anque nun se nomaba explícitamente al MDMA na nueva llexislación, la prohibición algamó a les fenetilaminas. En 1982, l'Administración pal Control de Drogues d'Estaos Xuníos (DEA) empezó a recoyer información sobre l'usu de MDMA col enfotu de prohibir drogar si atopaben abondos nicios d'abusu. A mediaos de 1984, l'usu de MDMA siguía a l'alza y popularizábase nos medios de comunicación. Bill Mandel informó sobre'l «Adam» nun artículu nel *[[San Francisco Chronicle]]*, pero confundió la so composición química cola de MMDA (3-metoxi-4,5-metilenedioxianfetamina; 3-metoxi-MDA). Un mes dempués la Organización Mundial de la Salú (OMS) identificó correutamente a la MDMA dientro d'una llista de venti fenetilamines, por ser la única sustancia con un usu importante. La DEA propunxo prohibir la droga'l 27 de xunetu de 1984 y los responsables de la organización sorprendiéronse cuando un gran númberu de médicos, terapeutas ya investigadores intentaron frenar la so prohibición y solicitaron una audiencia. Nun artículu na revista *[[Newsweek]]* de 1985, un farmacólogo de la DEA declaró que l'axencia tenía d'ignorar el so usu en psiquiatría de cara a la so prohibición.

La MDMA figuró na Llista I de la Llei de Sustancies Controlaes d'Estaos Xuníos el 31 de mayu de 1985 por aciu un procedimientu d'emerxencia. Aquel día llevárense a cabo estudio col métodu doble ciegu pa comprobar la so eficacia en sicoterapies. Dellos peritos, basándose nesos estudios, declararon que la MDMA podía tener aplicaciones médiques, polo que'l xuez de derechu alministrativu que presidió les audiencies encamentó que se clasificara al MDMA na Llista III, menos rigorosa que la Llista I, acutada pa les sustancies más peligroses y ensin usu médicu aceptáu. A pesar d'esto, l'alministrador de la DEA, John C. Lawn, incluyó la sustancia na Llista I. Un mes dempués, ante les protestes, reconsideróse'l casu, pero volvió clasificase a la MDMA na Llista I, en tornándose los testimonios d'espertos psiquiatres, que defendíen que l'usu de MDMA llograra resultancies positives verificables en más de 200 casos, por non publicase los resultaos en revistes científiques. En 1985, el Comité d'Espertos de la OMS encamentó incluyir la MDMA na Llista I de la Convención sobre sustancies sicotrópiques de 1971, onde sigue na actualidá.

### Tres la prohibición

A finales de la década de 1980, l'usu de la MDMA espublizar na isla española d'Eivissa, en Reinu Xuníu y otres partes d'Europa acomuñáu cola cultura *rave* y l'ociu nocherniegu asociáu a la música sicodélica, y l'usu ilícitu de la sustancia estender a adultos nuevos, nuna proporción significativa procedentes de families de clase media alta y alta, y universitarios. La MDMA convertir nuna de les cuatro drogues ilícites más consumíes n'Estaos Xuníos xunto a la cocaína, la heroína y el cannabis. En 2004, un estudiu asitiar como la segunda droga más consumida n'Estaos Xuníos, solo superada pol cannabis.

Dempués de la illegalización de la sustancia, el so usu médicu detúvose, anque dellos terapeutas siguieron recetándola como melecina de manera illegal. Sicasí, colos años fuéronse autorizando estudios sobre los efeutos del MDMA en seres humanos en dellos países, incluyíos dellos centros n'Estaos Xuníos, como la Universidá Estatal Wayne en Detroit, la Universidá de Chicago, el California Pacific Medical Center de San Francisco o'l National Institute on Drug Abuse de Baltimore; nel Hospital Universitariu de Psiquiatría de Zúrich, na Universidá de Maastricht nos Países Baxos y na Universidá Autónoma de Barcelona d'España.

En 2010, la BBC informó que l'usu de MDMA menguara nel Reinu Xuníu al respective de años anteriores. Esti amenorgamientu achacar al aumentu de reaiciones adverses nel so consumu y al amenorgamientu de la producción de los compuestos utilizaos na so fabricación. Tamién s'especuló que la sustitución involuntaria de MDMA por otres drogues, como la mefedrona o la metanfetamina, según la opción de consumir alternatives llegales como BZP, MDPV y metilona, podíen ser otres causes de la perda de popularidá.

## Sociedá y cultura

### Estatus xurídicu

Considérase como sustancia illegal de forma automática, al tar incluyida en distintos convenios indicativos ente los que destaquen la llista amiesta al Conveniu únicu de les Naciones Xuníes de 1961 y el Conveniu de Viena de 1971, polo que se-y aplica la regulación específica en tolos países onde se ratificaren tales convenios. Polo xeneral, l'usu ensin llicencia, la venta o la fabricación de MDMA son delitos penales.

Nel Reinu Xuníu la venta, compra o posesión de MDMA ye illegal dende 1977, al modificar la Misuse of Drugs Act de 1971. Anque nun yera nomada explícitamente na nueva llexislación, esta ampliaba la definición de drogues de Clase A, y por tanto la prohibición, a les fenetilaminas sustituyíes, de les que forma parte de MDMA. N'Australia, la MDMA foi declarada illegal en 1986 por cuenta de los sos efeutos nocivos y los sos abusu potencial. Ta clasificada dientro de la *Standard for the Uniform Scheduling of Medicines and Poisons* (SUSMP) del país, lo que significa que'l so usu solo ta autorizáu pa la investigación científica. Cualesquier otru tipu de venta, usu o fabricación ta puramente prohibíu por llei. Pa llograr permisos pal so usu en seres humanos con fines científicos, la solicitú tien de ser aprobada por un comité d'ética. N'Estaos Xuníos, la MDMA ta clasificada na Llista I de la Llei de Sustancies Controlaes. Nun xuiciu en 2011 ante un tribunal federal, la Unión Americana de Llibertaes Civiles argumentó, con sentencia favorable, que les direutrices que clasificaben al MDMA como una sustancia illegal basar en conclusiones científiques obsoletas, lo que provocaba penes de prisión escesives. Nos Países Baxos, un comité d'espertos en drogues (Expertcommissie Lijstensystematiek Opiumwet) emitió un informe en xunu de 2011 onde evaluaba'l dañu y la situación xurídica del MDMA, y que se postuló a favor de caltenela na Llista I. En Canadá, la MDMA figura nel Anexu 1, yá que-y la considera un análogu a la anfetamina. La Controlled Drugs and Substances Act foi actualizada en marzu de 2012 tres l'aprobación de la Safe Streets Act que treslladaba a les anfetaminas de la Llista III a la Llista I.

La llexislación española establez dellos estaos según la cantidá en posesión. En primer llugar esiste una llende ente tipicidad y atipicidad, afitáu en 20&nbsp;mg; toa cantidá per debaxo d'esa cifra considérase «absoluta nimiedad» y nun constitúi una falta o delitu, anque la so aplicación ye restrictiva y de calter escepcional. Hasta 1440&nbsp;mg el Tribunal Supremu considerar «consumu propiu», ente que d'esa cantidá a 240&nbsp;g la so posesión trai l'apertura d'un procesu penal a tenor del artículu 368 del Códigu penal. De 240 gramos d'equí p'arriba considérase cantidá de «bultable importancia» según el Tribunal Supremu, aplicándo-y la cualificación de primer grau del art. 369 6ª del Códigu penal, ente que si la cantidá entepasa «notablemente» de 240&nbsp;g aplícase-y la cualificación de segundu grau con base nel art. 370 3ª del Códigu penal.

### Tráficu y venta

En 2008 l'Observatoriu Européu de les Drogues y les Toxicomaníes de la Xunión Europea informó que les pastillas de MDMA podíen dacuando adquirise por apenes un euru por unidá, anque na mayoría de países d'Europa los precios bazcuyaben ente los 5 y 10 EUR pa comprimíos con un conteníu de 57-102 miligramos de MDMA, anque la so forma en polvu yera cada vez más común.

La Oficina de Naciones Xuníes contra la Droga y el Delitu publicó nel so Informe Mundial sobre Drogues de 2014 que n'Estaos Xuníos los precios del éxtasis variaben ente 1 y 70&nbsp;USD la píldora y ente 15&nbsp;000 y 32&thinsp;000&nbsp;USD el kilogramu. Dende la década de 2010 tán desenvolviéndose nueves formes de lluchar contra'l narcotráficu n'Estaos Xuníos, qu'inclúin el siguimientu d'elementos particulares en píldores d'éxtasis de distintos llotes de producción pa facilitar a la policía l'esmantelamientu de les redes de distribución ilícites.

La MDMA ye particularmente cara n'Australia, onde un comprimíu puede costar ente 15 y 30&nbsp;USD. Tocantes a la so pureza, esta suel bazcuyar ente un 1 y un 85 %, con una media d'alredor del 34 %. La mayoría de los comprimíos contienen ente 70 y 85&nbsp;mg de MDMA. La mayor parte de la droga consumida nel país provién de Países Baxos, Reinu Xuníu, Asia y Estaos Xuníos.

### Discutinios

Dellos científicos, como David Nutt, amosáronse en desalcuerdu alrodiu de la categorización de la MDMA xunto a otros fármacos que, al so xuiciu, son muncho más perxudiciales. Un estudiu de 2007 nel Reinu Xuníu asitió a la MDMA nel puestu 18 de los venti drogues recreatives más nocives. La llista basar nel riesgu de dañu físicu agudu, el riesgu de dependencia física y psicolóxica al respective de la droga y los perxuicios sociales y familiares, ensin evaluar l'impautu negativu de los problemes de memoria y concentración acomuñaos al usu del éxtasis. Un estudiu posterior de 2010, realizáu tamién nel Reinu Xuníu y que sí tuvo en cuenta los efeutos na salú cognitiva, allugó a la MDMA nel puestu 17.

## Investigación

La ONG Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies (MAPS) financió un estudiu piloto pa investigar l'usu de MDMA en terapies pa trestornos d'estrés postraumático (TEPT) y ansiedá social n'autistes adultos.

Les investigaciones llevaes a cabu por Andrew Parrott sobre la seguridá y eficacia de la MDMA indiquen que podría ser usada en tratamientos pa dellos trestornos, particularmente pal TEPT, anque la droga solo beneficia a dellos pacientes; coles mesmes, l'estudiu destaca los efeutos neurotóxicos y el deterioru cognitivu nos seres humanos asociaos al usu de MDMA y señala que la oxitocina y la cicloserina son fármacos potencialmente más seguros pal tratamientu del TEPT, anque nun esisten evidencia clara de la so eficacia. Un segundu espertu, Jerrold Meyer, concluyó que los daños causaos pola MDMA son potencialmente duraderos y que se precisa muncha más investigación pa determinar la eficacia nel tratamientu de estrés postraumático y si los posibles beneficios superen los posibles efeutos nocivos al llargu plazu pa los pacientes.

## Ver tamién

* Fenetilamina
* 25I-NBOMe
* Mescalina
* Metanfetamina
* LSD
* Segundu Branu del Amor

## Notes

## Referencies

## Enllaces esternos

### N'español

* 
*  Amenorgamientu de riesgos acomuñaos al consumu de MDMA

### N'inglés

* 
;Académicos
* UTOPIAN PHARMACOLOGY Mental Health in the Third Millennium MDMA and Beyond (mdma.net).
* The Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies (MAPS): MDMA project  MAPS is at the forefront of human MDMA research, having obtained FDA permits for two studies administering MDMA to human volunteers in order to explore the drug's potential psychiatric benefits (one study is already underway.)
* TheDEA.org's extensive critique/review of the evidence against MDMA ('ecstasy') causing brain damage at common recreational doses. 
* This is your brain on Ecstasy - A slideshow that illustrates the neuropharmacokinetics of Ecstasy (how the drug affects the brain.) Some of the information on this page is at present (July 2005) outdated.