Fenolformaldehiedhars

**Fenolformaldehiedharse** (**fenolharse** of fenoplaste) is sintetiese polimere wat verkry word deur die reaksie van fenol of 'n gesubstitueerde fenol met formaldehied. Hulle was die basis vir bakeliet die eerste kommersiële sintetiese hars. Hulle is dikwels gebruik vir die vervaardiging van gevormde produkte, insluitend biljartballe, laboratorium-toonbanke, en as bedekkings en kleefmiddels. Hulle was op 'n tyd die primêre materiaal wat gebruik is vir die vervaardiging van gedrukte stroombane, maar is grootliks vervang met epoksieharse en veselglas-lap, soos met vuurbestande FR-4-stroombaanmateriaal.

Daar is twee hoofproduksiemetodes. Die een laat  fenol en formaldehied direk reageer om 'n termoverhardbare netwerkpolimeer te produseer, terwyl die ander die formaldehied beperk om 'n prepolimeer bekend as **novolak** te produseer wat gevorm en dan gehard kan word met die byvoeging van meer formaldehied en hitte. Daar is baie variasies in beide produksie- en insetmateriaal wat gebruik word om 'n wye verskeidenheid harse vir spesiale doeleindes te vervaardig.

## Vorming en struktuur
Fenol-formaldehiedharse, as 'n groep, word deur trapgroeiing  gevorm wat óf deur 'n suur óf deur'n basis gekataliseer kan word. Aangesien formaldehied in oplossing  hoofsaaklik bestaan ​​as 'n dinamiese ewewig van metileenglikol-oligomere, hang die konsentrasie van die *reaktiewe* vorm van formaldehied af van die temperatuur en pH.

Fenol reageer met formaldehied op die orto- en paraplekke (posisies 2, 4 en 6) van die ring. Dit laat toe dat tot 3 eenhede formaldehied aan die ring geheg word. Die aanvanklike reaksie behels in alle gevalle die vorming van 'n hidroksimetielfenol:

:HOC_6H_5 + CH_2O \rightarrow HOC_6H_4CH_2OH
Die hidroksimetielgroep is in staat om met óf 'n ander vry orto- of paraposisie te reageer, óf met 'n ander hidroksimetielgroep. Die eerste reaksie gee 'n metileenbrug, en die tweede vorm 'n eterbrug:

:HOC_6H_4CH_2OH + HOC_6H_5 \rightarrow (HOC_6H_4)_2CH_2 + H_2O
:2 HOC_6H_4CH_2OH \rightarrow (HOC_5H_4CH_2)_2O + H_2O

Die difenol (HOC6H4)2CH2 word soms die "dimeer" genoem of bisfenol-F. Dit is 'n belangrike monomeer vir die vervaardiging van epoksieharse. Bisfenol-F kan verder verbind en tri- en tetra- en hoër fenololigomere vorm.

## Novolaks
[duimnael|upright=1.3|Segment van 'n [novolak, wat die oorheersing van kresol-subeenhede en die teenwoordigheid van kruisbindings illustreer.]]
Novolaks (of novolakke) is fenolformaldehiedharse wat se molêre verhouding van formaldehied tot fenol minder as een is. In die plek van fenol self word hulle dikwels uit kresole (metielfenole) vervaardig. Die polimerisasie word tot voltooiing gebring deur suurkatalise soos deur swaelsuur, oksaalsuur, soutsuur en (selde) sulfonsuur. Die fenoliese eenhede word hoofsaaklik deur metileen- en/of etergroepe verbind. Die molekuulmassa is in die lae duisende, wat ooreenstem met ongeveer 10–20 fenol-eenhede. Die polimeer wat verkry word is termoplasties en benodig 'n uithardingsmiddel of verharder om 'n termoverhardsel te vorm.

Heksamieleentetramien is 'n verharder wat bygevoeg word om novolak te kruisbind. By 'n temperatuur hoër as 90&nbsp;°C vorm dit metileen- en dimetileenaminobrûe. Resole kan ook as 'n uithardingsmiddel vir novolakharse gebruik word. In beide gevalle is die uithardingsmiddel 'n bron van formaldehied wat brûe tussen novolakkettings verskaf. Uiteindelik sal dit die hars heeltemal kruisbind.en in Duramold.

Die Nederlandse skilderyvervalser Han van Meegeren het fenolformaldehied met sy olieverf gemeng voordat hy die voltooide doek gebak het, om die uitdroging van die verf deur die eeue te vervals.

Atmosferiese herbetredingsruimtetuie gebruik fenolformaldehiedhars as 'n sleutelkomponent in ablatiewe hitteskerms (bv. AVCOAT op die Apollo-modules). Aangesien die hitteskerm-veltemperatuur 1000-2000&nbsp;°C kan bereik, piroliseer die hars as gevolg van aërodinamiese verhitting. Hierdie reaksie absorbeer aansienlike termiese energie, wat die dieper lae van die hitteskild isoleer. Die uitgassing van pirolisereaksieprodukte en die verwydering van verkoolde materiaal deur wrywing (ablasie) dra ook by tot voertuigisolasie, deur die hitte wat in daardie materiale geabsorbeer word meganies weg te voer.

## Verwysings