丙匹西林

丙匹西林（英语：Propicillin）是一种有机化合物，属于半合成β-内酰胺类抗生素。它是青霉素的衍生物之一，通常以单钾盐的形式使用。它于1961年由比彻姆集团（现为葛兰素史克）获得专利。它对某些革兰氏阳性菌有活性，类似于苄青霉素（青霉素G）。Martha Windholz, Susan Budavari, Lorraine Y. Stroumtos, Margaret Noether Fertig: The Merck Index An Encyclopedia of Chemicals and Drugs Vol. 14, Merck & Co., INC., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006,
ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1344.

 特征 
丙匹西林的作用不如青霉素G强。由于丙匹西林具有良好的吸收性和对酸的稳定性，因此可以口服给药。但对β-内酰胺酶敏感。J. S. van der Hoeven, C. W. van den Kieboom: Effects of propicillin on mixed continuous cultures of periodontal bacteria. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Band 45, Nr. 9, 09.1991, S. 1717–1720, doi:10.1128/AAC.35.9.1717.

 制造 
对于丙苄青霉素的合成，6-氨基青霉烷酸在伯氨基（NH2）处被酰化。对于酰化，(RS)-2-苯氧基丁酸在三乙胺的存在下与氯甲酸异丁酯组合使用。Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009) ISBN 978-3-13-558405-8, S. 772; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.以这种方式，丙匹西林形成为非对映异构体的混合物。

 异构体和盐 
名称CAS号化学式摩尔质量[g·mol‑1]数据库链接左旋丙匹西林C18H22N2O5S378.44PubChem: 

UNII: EVM0146RSP

Wikidata: Q27277383丙匹西林钾C18H21KN2O5S416.53PubChem: 

UNII: 75RXW2P83Y

Wikidata: Q27114769左旋丙匹西林钾C18H21KN2O5S416.53PubChem: 

UNII: 2IY8ZC06FM

Wikidata: Q27254802异丙匹西林C18H22N2O5S378.44PubChem: 

UNII: 05T9139TJW

Wikidata: Q27236134

 参考资料 

Category:青霉素