三苯基硫化膦

三苯基硫化膦，又名三苯基硫膦，化學式為(C6H5)3PS，或簡寫為Ph3PS （Ph為苯基）。它是一種有機磷化合物，呈無色固體，在常溫常壓下穩定，可溶於異辛烷、乙醇等有機溶劑。其結構與三苯基氧化膦相似，具有C3 點群。

 產生 
 無機反應 
P4S6可以透過P4S7與三苯基膦的反應而製備。而在P4S6的產生過程中，三苯基硫化膦是一個副產物。

P4S7 + Ph3P -> P4S6 + Ph3PS

銥配合物 [(dppe)2IrS2O2]（dppe是1,2-雙(二苯基膦)乙烷）與三苯基膦反應，分解成三苯基氧化膦和三苯基硫化膦。

 有機反應 
在巴頓–凱洛格反應中，酮與硫酮縮合產生烯烴，D. H. R. Barton and B. J.Willis, J. Chem. Soc. D 1970, 1225.Kellogg, R. M.; Wassenaar, S. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 1987.R. M. Kellogg, Tetrahedron 1976, 32, 2165.三苯基硫化膦便是副產物。過程中出現環硫乙烷環系。三苯基膦進攻環硫乙烷，所產生的烷硫負離子再對磷原子進行分子內親核進攻，產生類似於 Wittig反應的四元硫磷雜環中間體。它最後發生消除反應，得到產物烯烴還有副產物三苯基硫化膦。詳細的反應機理如下：

 應用 
 有機化學 
三苯基硫化膦可以將環氧化合物轉換成相對應的環硫化物，而三苯基硫化膦則會被轉化成三苯基氧化膦：

Ph2C2H2O + Ph3PS -> Ph2C2H2S + Ph3PO

 分析化學 
在分析化學上，三苯基硫化膦可以被用作分析不同的硫化合物。於某些油中存在的硫（S8）、硫化橡膠中的硫、有機三硫化物等不穩定的化合物等可以跟三苯基膦發生反應，生成三苯基硫化膦。而三苯基硫化膦則可以用氣相色譜法來測定。

 參考資料 

Category:苯基化合物
Category:磷-硫化合物