全氯甲硫醇

全氯甲硫醇是化学式 CCl3SCl的有机硫化合物，主要用于合成染料和抗真菌剂盖普丹和灭菌丹。它是无色且难闻刺鼻的油状液体，不过商购的样本呈黄色。它不溶于水，可溶于有机溶剂。全氯甲硫醇其实是一种，不是硫醇。

历史
1915年，法国在香槟战役中把全氯甲硫醇用作化学武器，但很快就因为容易被发现、分解和去除而被淘汰。

制备
全氯甲硫醇是由Rathke于1873年Committee on Acute Exposure Guideline Levels, Committee on Toxicology, National Research Council, (2011), Acute Exposure Guideline Levels for Selected Airborne Chemicals.通过氯气和二硫化碳反应发现的，此方法至今仍用于生产全氯甲硫醇。这个反应由碘或氯化氢催化。
CS2 + 3 Cl2 → CCl3SCl + SCl2
2 CS2 + 5 Cl2 → 2 CCl3SCl + S2Cl2

它也可以由氯化二甲硫醚Patent Schering DE 416603.或硫光气而成。

反应
全氯甲硫醇会缓慢水解：Greco, C., (1978), Production of perchloromethyl mercaptan, Stauffer ChemicalCompany, Westport, Conn.
CSCl4 + 2 H2O → CO2 + 4 HCl +  S8

它会被硝酸氧化，生成三氯甲磺酰氯（Cl3CSO2Cl），这是一种白色固体。它在140 °C的二甲苯和三氯化铁催化下用锡或9,10-二氢蒽脱氯，可以合成硫光气。E. F. Orwoll, US-Patent 2668853.
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全氯甲硫醇会和氟化汞或氟化银发生卤素交换反应，生成二氯氟甲硫基氯（CCl2FSCl）Kober, E.: A New Class of Sulfenyl Derivatives; Perhalogenated Aliphatic Sulfenyl Fluorides in J. Am. Chem. Soc. 81 (1959) 4810–4812, .Ham, N.S.: Dichlorofluoromethanesulfenyl chloride in J. Am. Chem. Soc. 83 (1961) 751–752, .，后者可用来合成抗真菌剂和。

危险性
全氯甲硫醇可通过呼吸道、皮肤或口服吸收。它会刺激眼睛、喉咙、支气管和肺泡，也会导致肝脏和肾脏损伤。对大鼠Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 42, S. 417, 1977.Sbornik Vysledku Toxixologickeho Vysetreni Latek A Pripravku, Marhold, J.V., Institut Pro Vychovu Vedoucicn Pracovniku Chemickeho Prumyclu Praha, Czechoslovakia, S. 13, 1972.和小鼠Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure, Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, S. 97, 1982.National Technical Information Service. Vol. OTS0533569.的动物实验表明全氯甲硫醇是剧毒，中毒症状有腹泻、皮肤刺激以及呼吸急促。

参考资料

外部链接
CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 

Category:有机硫化合物
Category:三氯甲基化合物
Category:肺剂
Category:恶臭化学品
Category:硫-氯化合物
Category:1870年代发现的物质