Β-丙內酯

β-丙内酯是内酯類的有机化合物，具有四元环。β-丙內酯在常溫常壓下為无色液体，略带甜味，极易溶于水，可与乙醇、丙酮、乙醚和氯仿混溶。 "β-Propiolactone CAS No. 57-57-8"  - US Department of Health and Human Services, Report on Carcinogens, National Toxicology Program, Thirteenth Edition, 2 October 2014. Merck Index, 12th Edition, entry 8005.丙内酯这个词通常指的是这种化合物，尽管它也可能指α-丙内酯。

 生产 
β-丙内酯在工业上由甲醛和乙烯酮在氯化铝或氯化锌作为催化剂存在下反应制备： 

无框|β-丙内酯的工业合成|507x507像素

在研究实验室中，通过环氧化物的羰基化生产β-丙内酯。 

 反应和应用 
β-丙內酯可与许多亲核试剂发生开环反应。β-丙內酯遇水发生水解，生成3-羟基丙酸。β-丙內酯遇氨，氨解产生β-丙胺酸，而後者是一种商业过程。 

β-丙内酯曾经被广泛用作生产丙烯酸及其酯的中间体。然而，此應用已在很大程度上被取代更安全和更便宜的替代合成方式取代。 β-丙内酯是一种出色的杀菌和杀孢子剂，但其致癌性使其无法實際使用。 它用于灭活多种病毒， 因此作为疫苗生产的一个步骤。 β-丙内酯的主要用途是合成其他化合物的中间体。 
左|缩略图|220x220像素|烷基烯酮二聚体(AKD) 的结构，AKD 是一种用于造纸的丙内酯衍生物。

 安全 
β-丙内酯在1999年時被IARC判定為是“有理由被认为的人类致癌物”。 它是 13 种“职业安全与健康管理局 规定的致癌物”之一，尽管没有确定的允许接触限值，但被职业安全与健康管理局视为职业致癌物的化学物质。 "Appendix B - Thirteen OSHA-Regulated Carcinogens"  - Centers for Disease Control and Prevention.

 參見 
 3-氧杂环丁酮，β-丙内酯的异构体
 丙二酸酐（2,4-氧杂环丁酮）
 α-丙内酯

 参考資料 

Category:Β-內酯
Category:三碳有机物