3,3,4,4-四甲基四氢呋喃-2,5-二酮

3,3,4,4-四甲基四氢呋喃-2,5-二酮是一种杂环化合物，化学式为或(CH3)2(COC2COO)(CH3)2。它是一种白色晶体，具有类似于樟脑的刺鼻气味。

这个化合物又称3,3,4,4-四甲基丁二酸酐，是2,2,3,3-四甲基丁二酸的酸酐，有时缩写为TMSA。Subat Turdi, Peisheng Xu, Qun Li, Youqing Shen, Parhat Kerram, and Jun Ren (2008), Amidization of Doxorubicin Alleviates Doxorubicin-Induced Contractile Dysfunction and Reduced Survival in Murine Cardiomyocytes. Toxicology Letters volume 178, issue 3, pages 197–201. 它可以视作四氢呋喃-2,5-二酮的衍生物，其中有两个甲基取代每个不在氧原子旁边的碳原子上的两个氢原子。 "3,3,4,4-tetramethyloxolane-2,5-dione" at Molbase. Accessed on 2015-08-01.

合成和性质
该化合物可溶于石油醚中。

该化合物由卡尔·冯·奥沃斯和维克托·梅耶于1890年描述。他们通过将2,2,3,3-四甲基丁二酸加热得到它。Karl von Auwers, Victor Meyer (1890), Ueber Tetramethylbernsteinsäure und Trimethylglutarsäure.  Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, volume 23, issue 1, pages 293,301,304–305. Karl von Auwers, O. Ungemach (1935) Zur Zerreißbarkeit der Kohlenstoffkette in Bernsteinsäure-Derivaten. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, volume 68, pages 23, 349–351. 它也可以由3,3,4,4-四甲基四氢吡咯-2,5-二酮以>50%的产率制得。Snezna Bizilj, David P. Kelly, Algirdas K. Serelis, David H. Solomon, Kathleen E. White (1985). 
The Self-Reactions of 1-Methoxycarbonyl-1-methylethyl and Higher Ester Radicals: Combination vs Disproportionation and Oligomeric Products from Secondary Reactions. Australian Journal of Chemistry, volume 38, issue 11, pages 1657–1673. 其他合成途径包括

 偶氮二(2-甲基丙腈)与硫酸反应（1896）J. Thiele, K. Heuser (1896). Ueber Hydrazinderivate der Isobuttersäure. Justus Liebigs Annalen der Chemie, volume 290, pages 1–43.
 2,2,3,3-四甲基-1-戊二酸中的羟基内酯分解，释出一氧化碳（1927）Eugene Rothstein, Charles William Shoppee (1927), Ring-chain tautomerism. Part XV. The hydroxy-lactone type. Journal of the Chemical Society (UK; Resumed), article LXXVIII, pages 531-534. .

参见

 2,2,5,5-四甲基四氢呋喃-3,4-二酮

参考文献

Category:四氢呋喃
Category:羧酸酐