马鞭草烯酮

马鞭草烯酮（verbenone）是一种天然单萜衍生物，存在于许多植物中，有一种令人愉快的气味。除了是植物中的天然成分外，它与它的类似物也是昆虫信息素的成分之一。特别是用马鞭草烯酮配制长效基质后，在防治树皮甲虫，如山松甲虫和方面十分重要。

 化学性质 
马鞭草烯酮是一种重要的双环单萜类酮，是马鞭草油的主要成分，因此得名；它同样是迷迭香油的成分之一。马鞭草烯酮几乎不溶于水，可以与大多数有机溶剂混溶Merck Index, 11th Edition, 9862.。

马鞭草烯酮可以由α-蒎烯选择性烯丙位氧化而来Glidden, U.S. Patent 2,911,442 (1959)：

200x200像素|α-蒎烯氧化制备马鞭草烯酮

马鞭草烯酮在紫外线照射下会重排为菊油环酮： 

200x200像素|马鞭草烯酮重排为菊油环酮

 用途 

 昆虫防治 
南方松甲虫的生殖周期受到化学物质（包含马鞭草烯酮）不同程度的控制。树皮甲虫在繁殖时会在宿主松树中大量聚集，在最开始甲虫产生的化学物质会吸引同种甲虫。当成虫与幼虫的数量过多时，便会开始产生抗聚集的信号素，如马鞭草烯酮，进而阻止更多的甲虫进攻松树。曾经护林员通过砍伐、焚烧寄生的松树与其邻近树木来防止树皮甲虫的侵扰，随后他们将马鞭草烯酮制剂放置在附近易感的树木上，来阻止甲虫对其的伤害U.S. Environmental Protection Agency Pesticide Fact Sheet #128986 . 。 马鞭草烯酮也被用于山松甲虫、Martini, X., Sobel, L., Conover, D., Mafra‐Neto, A., & Smith, J. (2020). Verbenone reduces landing of the redbay ambrosia beetle, vector of the laurel wilt pathogen, on live standing redbay trees. Agricultural and Forest Entomology, 22(1), 83-91.的防治。

 其他用途 
马鞭草烯酮被用于香水、香料、草药茶、芳香疗法之中，它的左旋异构体可以用于止咳剂，马鞭草烯酮也被认为有一定的抗菌性。

 参考文献 

Category:環己烯
Category:单萜
Category:昆虫信息素
Category:植物化学物
Category:共轭烯酮