哈格曼酯

哈格曼酯是一种有机化合物，化学式 C10H14O3。它是在1893年由德国化学家首次制备和描述的。这种化合物在有机化学中用作试剂，制备许多包括固醇、和类萜等各种天然产物。

 制备
 哈格曼的方法 
二碘甲烷和两倍量的乙酰乙酸乙酯在甲醇钠存在下反应，形成2,4-二乙酰基戊烷的二乙酯。这个前体之后和碱反应来环化，最后加热，产生哈格曼酯。

 Knoevenagel的方法 
在Hagemann之后不久，描述了在催化量的哌啶下，甲醛和两当量的乙酰乙酸乙酯的反应也可以生产相同的中间体——2,4-二乙酰基戊烷二乙酯。

 Newman和Lloyd的方法
2-甲氧基-1,3-丁二烯和2-丁炔酸乙酯经过狄尔斯–阿尔德反应，形成水解产生哈格曼酯的前体。通过在反应物丁炔酸酯中加入取代基，允许合成不同的C2烷基化哈格曼酯衍生物。

用处
哈格曼酯已被用作许多全合成中的关键构建块。例如，真菌激素三孢酸的关键中间体是通过哈格曼酯的烷基化而成的。它也用于制备固醇。其他作者也将其用于狄尔斯–阿尔德反应，产生倍半萜二聚体，或是形成简单衍生物。

 参考资料

Category:乙酯
Category:有机化学试剂
Category:环己烯
Category:1890年代发现的物质